CN101407491B - 异吲哚类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种结构新颖的含2-取代乙酸不饱和酯的异吲哚类化合物，如通式(I)所示：
Figure 200710175629.X_AB_0
式中：X选自H或F；R1选自H或C1-C6烷基；R2选自H或C1-C6烷基；Q选自取代的烯基或炔基；及其立体异构体。通式I化合物具有苗后除草活性，对玉米、小麦、水稻安全。

Description

异吲哚类化合物及其应用
技术领域
本发明属于除草剂领域，具体涉及一种异吲哚类化合物及其应用。
背景技术
由于杂草种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展，人们对生态环境保护意识的不断加强，对化学农药污染、农药对非靶标生物影响的认识以及在农药生态环境中归宿问题的重视不断提高。随着世界耕地面积的逐渐减少、人口的不断增长及对粮食需求量的增加，迫使人们迅速发展农业生产技术、改进完善耕作制度，并需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。
JP 60109563公开了下列异吲哚类化合物具有除草活性：
Figure S200710175629XD00011
其中，R＝Cl，Br；R1＝H，F，Cl；R2＝烷基。
WO 8801265公开了下列异吲哚类化合物：
Figure S200710175629XD00012
其中，R1＝H，低级烷基；R2，R3＝低级烷基；X＝卤素。上述化合物的除草活性优于JP60109563中的化合物，在125克/公顷的剂量下具有除草活性。
现有技术中未涉及如本发明所示的含2-取代乙酸不饱和酯的异吲哚类化合物的制备及其应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖、具有很好除草活性且对作物安全的含2-取代乙酸不饱和酯的异吲哚化合物及其以该类化合物为活性组分的除草组合物，以满足农业生产迅速发展的需要。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种新颖的含2-取代乙酸不饱和酯的异吲哚类化合物，具有如通式(I)所示的结构及其立体异构体：
Figure S200710175629XD00021
式中：
X选自H或F；
R1选自H或C1-C6烷基；
R2选自H或C1-C6烷基；
Q选自如下基团之一：
Figure S200710175629XD00022
其中：R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10分别选自H或C1-C6烷基。
本发明中较为优选的化合物为，通式(I)中：
X选自H或F；
R1选自H或甲基；
R2选自H或甲基；
Q选自如下基团之一：
Figure S200710175629XD00023
其中：
R3、R8分别选自H；
R4、R5、R6、R7、R9、R10分别选自H或甲基。
本发明中进一步优选的化合物为，通式(I)中：
X选自H或F；
R1选自H或甲基；
R2选自甲基；
Q选自烯丙基或炔丙基。
通式(I)中所指的烷基包括直链或支链烷基，例如甲基、异丙基等。所述的立体异构体是指：当R1为H、R2选自C1-C6烷基，亦即与其相连的碳原子为手性碳原子时，通式(I)中化合物可为R体或S体、或二者不同比例的混合物。
本发明的通式(I)化合物可由如下方法制备，反应式中各基团定义同前。
方法一、
化合物(II，制备方法参见EP68822)与取代乙酸酯(III，制备方法参见March J，Advanced Organic Chemistry，4th Ed，John Wiley&sons，1992)在温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物(I)。溶剂可选自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等。加入碱类物质，如三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钠等对反应有利。
取代乙酸酯(III)中，L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲基磺酸基、对甲基苯磺酸基等。
方法二、
Figure S200710175629XD00032
化合物(II)与草酰氯、二氯亚砜或三氯化磷在适宜的溶剂中、温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时，制得酰氯(IV)。适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、THF、二氧六环或二甲基亚砜等。加入适宜的碱类物质对反应有利，适宜的碱选自有机碱如DMF、三乙胺、N，N-二甲基苯胺或吡啶等。
Figure S200710175629XD00033
将酰氯(IV)溶于适宜的溶剂中、与取代羟基乙酸酯(V)(制备方法参见TetrahedronLett.1996，37，2659-2622，March J，Advanced Organic Chemistry，4th Ed，John Wiley&sons，1992)在温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物(I)。溶剂可选自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等。加入碱类物质，如三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钠等对反应有利。
表1：部分如通式(I)所示的本发明化合物
Figure S200710175629XD00041
化合物(构型) X R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> Q 外观(熔点℃)
    1   氟   氢   氢    炔丙基  黄色油
    2   氟   氢   氢    烯丙基  黄色油
    3   氟   氢   氢    2-戊炔基  黄色固体(57-59)
    4   氟   氢   氢    2-丁烯基  黄色油
    5   氟   氢   氢    3-甲基-2-丁烯基  黄色油
    6   氢   氢   氢    炔丙基  黄色油
    7   氢   氢   氢    烯丙基  黄色油
    8   氟   氢   氢    2-辛炔基  黄色油
    9   氢   氢   氢    3-甲基-2-丁烯基  黄色固体(46-48)
    10   氢   氢   氢    2-辛炔基  黄色油
    11   氢   氢   氢    2-丁烯基  黄色油
    12   氟   甲基   甲基    烯丙基  黄色油
    13   氢   甲基   甲基    烯丙基  黄色油
    14   氟   甲基   氢    炔丙基  黄色油
    15   氢   甲基   氢    炔丙基  黄色油
    16   氟   甲基   氢    烯丙基  黄色油
化合物(构型) X R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> Q 外观(熔点℃)
    17   氢   甲基   氢    烯丙基  黄色油
    18(S)   氟   甲基   氢    炔丙基  黄色油
    19(S)   氢   甲基   氢    炔丙基  黄色油
    20   氟   甲基   甲基    炔丙基  黄色油
    21   氢   甲基   甲基    炔丙基  黄色油
    22(S)   氟   甲基   氢    烯丙基  黄色油
    23(S)   氢   甲基   氢    烯丙基  黄色油
    24(R)   氢   甲基   氢    烯丙基  黄色油
部分化合物的1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)数据如下：
化合物1
1.818-1.857(m，4H，CH2)，2.443(q，4H，CH2)，2.531(t，J＝2.4Hz，1H，C*CH)，4.800(d，J＝3.3Hz，2H，CH2)，4.896(s，2H，CH2)，7.386(d，J＝9Hz，1H，Ar-H)，7.988(d，J＝8.5Hz，1H，Ar-H).
化合物2
1.832(s，4H，CH2)，2.442(s，4H，CH2)，4.691(m，2H，CH2)，4.872(s，2H，CH2)，5.310(m，2H，C＝CH2)，5.910(m，1H)，7.383(d，J＝9Hz，1H，Ar-H)，7.984(d，J＝8.5Hz，1H，Ar-H).
化合物3
1.144(t，3H，J＝6.9Hz，CH3)，1.837(d，4H，CH2)，2.234(q，2H，CH2)，2.345(d，4H，CH2)，4.740-4.791(m，2H，CH2)，4.880(s，2H，CH2)，7.381(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.982(d，1H，J＝8.1Hz，Ar-H).
化合物4
1.696-1.743(m，3H，CH3)，1.815-1.842(m，4H，CH2)，2.424-2.443(m，4H，CH2)，4.609-4.632(m，2H，CH2)，4.842(s，2H，CH2)，5.609(m，1H，C＝CH(Me))，5.818(m，1H，(Me)C＝CH)，7.370(d，1H，J＝9.3Hz，Ar-H)，7.974(d，1H，J＝7.8Hz，Ar-H).
化合物5
1.719-1.828(m，6H，CH3)，1.836-1.856(m，4H，CH2)，2.425-2.444(m，4H，CH2)，4.661-4.736(m，2H，CH2)，4.836(s，2H，CH2)，5.307(m，1H)，7.380(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.983(d，1H，J＝8.5Hz，.Ar-H).
化合物6
1.813-1.852(m，4H，CH2)，2.417-2.457(m，4H，CH2)，2.531(t，1H，J＝2.4Hz，C*CH)，4.796(dd，2H，J＝2.4Hz，CH2)，4.911(s，2H，CH2)，7.530-7.577(m，2H，Ar-H)，8.052(d，1H，J＝2.4Hz，Ar-H).
化合物7
1.813-1.853(m，4H，CH2)，2.418-2.457(m，4H，CH2)，4.689-4.717(m，2H，CH2)，4.889(s，2H，CH2)，5.264-5.390(m，2H，C＝CH2)，5.932(m，1H)，7.533-7.575(m，2H，Ar-H)，8.047(d，1H，J＝2.4Hz，Ar-H).
化合物8
0.896(t，3H，J＝7.2Hz，CH3，)，1.256-1.587(m，6H，CH2，)，1.814-1.853(m，4H，CH2)，2.189-2.244(m，2H，CH2)，2.423-2.442(m，4H，CH2)，4.779-4.793(m，2H，CH2)，4.874(s，2H，CH2)，7.375(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.978(d，1H，J＝7.5Hz，Ar-H).
化合物9
1.719-1.836(m，6H，CH3)，1.847(s，4H，CH2)，2.432(s，4H，CH2)，4.686-4.711(m，2H，CH2)，4.855(s，2H，CH2)，5.362(m，1H)，7.491-7.572(m，2H，Ar-H)，8.045(d，1H，J＝2.1Hz，Ar-H).
化合物10
0.939(t，3H，J＝6.3Hz，CH3，)，1.284-1.837(m，6H，CH2，)，1.848(m，4H，CH2)，2.1 83-2.245(m，2H，CH2)，2.412-2.452(m，4H，CH2)，4.7859-4.799(m，2H，CH2)，4.934(s，2H，CH2)，7.492-7.59 1(m，2H，Ar-H)，8.043(m，1H，Ar-H).
化合物11
1.712-1.746(m，3H，CH3)，1.810-1.850(m，4H，CH2)，2.414-2.455(m，4H，CH2)，4.612-4.642(m，2H，CH2)，4.861(s，2H，CH2)，5.617(m，1H，CH＝C-Me)，5.793(m，1H，C＝C-H)，7.519-7.537(m，2H，Ar-H)，8.038(d，1H，J＝2.7Hz，Ar-H).
化合物12
1.782(s，6H，CH3)，1.814-1.853(m，4H，CH2)，2.425-2.464(m，4H，CH2)，4.077-4.100(m，2H，CH2)，5.214-5.358(m，2H，CH2，C＝CH2)，5.859-5.951(m，1H)，7.345(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.823(d，1H，J＝7.8Hz，Ar-H).
化合物13
1.711(s，6H，CH3)，1.809-1.848(m，4H，CH2)，2.414-2.454(m，4H，CH2)，4.650-4.678(m，2H，CH2)，5.210-5.363(m，2H，C＝CH2)，5.874-5.966(m，1H，CH＝C)，7.446-7.531(m，2H，Ar-H)，7.882(d，1H，J＝2.4Hz，Ar-H).
化合物14
1.630(m，3H，CH3)，1.837(s，4H，CH2)，2.448(s，4H，CH2)，2.508(m，1H，C*CH)，4.773(q，2H，J＝2.7Hz，CH2)，5.364(m，1H)，7.372(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.944(d，1H，J＝7.5Hz，Ar-H).
化合物15
1.642(m，3H，CH3)，1.832(m，4H，CH2)，2.468(m，4H，CH2)，2.515(m，1H，C*CH)，4.780(q，2H，J＝2.7Hz，CH2)，5.377(m，1H)，7.504-7.561(m，2H，Ar-H)，8.001(d，1H，J＝2.4Hz，Ar-H).
化合物16
1.573(m，3H，CH3)，1.836(m，4H，CH2)，2.436(m，4H，CH2)，4.661(m，2H，CH2)，5.179-5.857(m，3H)，5.868-5.925(m，1H，C＝CH)，7.346-7.381(m，1H，Ar-H)，7.923-7.960(m，1H，Ar-H).
化合物17
1.579(m，3H，CH3)，1.825(m，4H，CH2)，2.427(m，4H，CH2)，4.669(m，2H，CH2)，5.237-5.406(m，3H)，5.878-5.952(m，1H，C＝CH)，7.277-7.553(m，2H，Ar-H)，7.992-8.006(m，1H，Ar-H).
化合物18
1.640(d，3H，J＝7.2Hz，CH3)，1.836(m，4H，CH2)，2.500(m，4H，CH2)，2.517(m，1H，C*CH)，4.771(q，2H，J＝2.4Hz，CH2)，5.362(q，1H，J＝7.2Hz，CH)，7.372(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.944(d，1H，J＝7.8Hz，Ar-H).
化合物19
1.651(d，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.828(m，4H，CH2)，2.511(m，4H，CH2)，2.524(m，1H，C*CH)，4.779(q，J＝3Hz，2H，CH2)，5.375(q，1H，J＝7.2Hz，CH)，7.476-7.557(m，2H，Ar-H)，7.999(d，J＝2.1Hz，1H，Ar-H).
化合物20
1.709(s，6H，CH3)，1.746-1.837(m，4H，CH2)，2.442-2.448(m，4H，CH2)，2.484(t，1H，J＝2.4Hz，C*CH)，4.753(d，2H，J＝2.4Hz，CH2)，7.353(d，1H，J＝9Hz，Ar-H)，7.839(d，1H，J＝7.8Hz，Ar-H).
化合物21
1.720(s，6H，CH3)，1.824-1.841(m，4H，CH2)，2.430-2.439(m，4H，CH2)，2.487(t，1H，J＝2.4Hz，C*CH)，4.762(d，2H，J＝2.4Hz，CH2)，7.478-7.54 1(m，2H，Ar-H)，7.882(d，1H，J＝2.4Hz，Ar-H).
化合物22
1.626(d，6H，CH3)，1.845(s，4H)，2.443(s，4H)，4.663(d，2H，CH2)，5.278-5.394(m，3H)，5.847-5.979(m，1H)，7.364(d，1H，Ar-H)，7.933(d，1H，Ar-H).
化合物23
1.638(d，3H)，1.827(s，4H)，2.432(s，4H)，4.680(d，2H)，5.241-5.410(m，3H)，5.879-5.935(m，1H)，7.472-7.553(m，2H，Ar-H)，7.997(d，1H，Ar-H).
化合物24
1.639(d，3H)，1.826(s，4H)，2.430(s，4H)，4.678(d，2H)，5.239-5.408(m，3H)，5.878-5.969(m，1H)，7.472-7.553(m，2H，Ar-H)，7.995(d，1H，Ar-H).
本发明的通式(I)化合物具有除草活性。与现有技术中公开的化合物相比，本发明的化合物在较低剂量下苗后使用可有效控制双子叶杂草，尤其对阔叶杂草具有令人出乎意料的满意效果。因此本发明的技术方案包括通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
本发明的通式I化合物不但具有优异的除阔叶草活性，而且对作物玉米、小麦、水稻具有安全性。
本发明还包括以通式(I)化合物作为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量为5-90％。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的除草组合物可以多种制剂的形式施用。通常将本发明的化合物溶解或分散于载体中配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。因此，在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且通常需要加入适当的表面活性剂。
本发明另外的实施方案为防治杂草的方法，该方法包括将本发明的除草组合物施于所述杂草或所述杂草生长的场所或其生长介质的表面上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷1克到500克，优选有效量为每公顷2克到250克。对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
实施例1：化合物1的合成
Figure S200710175629XD00071
在100毫升的反应瓶中依次加入氯乙酸2.0克(21毫摩尔)、20毫升N，N-二甲基甲酰胺、碳酸钾2.8克(20毫摩尔)和炔丙基溴3.0克(20毫摩尔)，室温搅拌3小时。将反应液倾入20毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩有机液得1.8克氯乙酸炔丙酯、黄色液体，收率：69％。
Figure S200710175629XD00081
在100毫升反应瓶中依次加入取代苯甲酸0.36克(1毫摩尔，参考EP68822提供的操作方法制得)、5毫升N，N-二甲基甲酰胺、碳酸钾0.17克(1.2毫摩尔)、氯乙酸炔丙酯0.40克(3毫摩尔)，室温搅拌1小时。将反应液倾入20毫升水中，用100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩有机液，残余物柱层析提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)，得0.26克化合物1、黄色油状物，收率62％。
实施例2：化合物16的合成
Figure S200710175629XD00082
在100毫升反应瓶中依次加入乳酸1.06克(10.0毫摩尔)，10毫升N，N-二甲基甲酰胺，碳酸钾1.46克(11.0毫摩尔)，烯丙基氯0.8克(11.0毫摩尔)。室温搅拌4小时。将反应液中倾入20毫升水中，用100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩有机液得到0.95克乳酸烯丙酯、黄色油状物，收率73％。
Figure S200710175629XD00083
在100毫升的反应瓶中依次加入取代苯甲酸0.62克(2.0毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和草酰氯0.38克(3.0毫摩尔)以及1滴N，N-二甲基甲酰胺，室温搅拌1小时。将反应液减压浓缩得0.67克取代苯酰氯(以下简称酰氯)、黄色固体，收率：99％。
Figure S200710175629XD00084
在100毫升的反应瓶中依次加入乳酸烯丙酯0.40克(3.0毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和三乙胺0.32克(3.2毫摩尔)，滴加酰氯0.67克(2.0毫摩尔)的二氯甲烷(10毫升)溶液，室温搅拌1小时。将反应液倾入20毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取，有机层依次用饱和碳酸钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩有机液，残余物柱层析提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶10)，得0.40克化合物16、黄色油状物，收率：46％。
实施例3：化合物23的合成
Figure S200710175629XD00091
在500毫升的反应瓶中依次加入S-乳酸25克(0.2摩尔)、丙烯醇59克(1摩尔)、苯50毫升，再加入1毫升浓硫酸，加热回流，用分水器分去生成的水，加热回流12小时后基本反应完全。减压除尽溶剂，得到黑色油状物。减压蒸馏，收集50-55℃馏分(2mmHg)。得到S-乳酸烯丙酯15克、无色液体，收率：56％。[α]D 20＝-9.8°(c＝0.2，CHCl3)。
Figure S200710175629XD00092
在100毫升的反应瓶中依次加入S-乳酸烯丙酯0.40克(3.0毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和三乙胺0.32克(3.2毫摩尔)，滴加酰氯0.65克(2.0毫摩尔)的二氯甲烷(10毫升)溶液，滴加完后室温搅拌1小时。将反应液倾入50毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取，有机层依次用饱和碳酸钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩有机液，残余物柱层析提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶10)，得0.38克化合物23、黄色油状物，收率：47％。
实施例4：化合物24的合成
Figure S200710175629XD00093
在100毫升的反应瓶中依次加入S-乳酸烯丙酯4.0克(31.2毫摩尔)、二氯甲烷50毫升、对甲苯磺酰氯5.95克(31.2毫摩尔)、三乙胺3.15克(31.2毫摩尔)，室温搅拌24小时，蒸尽溶剂，残余物溶于乙酸乙酯(200毫升)，饱和碳酸氢钠溶液(50毫升)、饱和氯化钠溶液(100毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥有机相，减压蒸尽溶剂，残余物柱色谱纯化(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5作洗脱剂)，得目标物4.1克对甲苯磺酸酯、无色油状液体，收率：47％。[α]D 20＝-30°(c＝0.3，CHCl3)。
Figure S200710175629XD00094
在100毫升反应瓶中加入依次加入取代苯甲酸0.61克(2毫摩尔)、8毫升N，N-二甲基甲酰胺、碳酸钾0.37克(2毫摩尔)、对甲苯磺酸酯0.57克(2毫摩尔)，室温搅拌1小时。将反应液倾入60毫升水中，用100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩有机液，残余物柱层析提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)，得0.46克化合物24、黄色油状物，收率56％。
表1中的其他化合物可通过以上类似的方法制得。
生测实例
根据待测化合物的溶解性，原药用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
用履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量50ml/m2，履带速度30cm/s，喷嘴为扇形喷嘴)。苗后试验，将定量的杂草(苘麻、苍耳、稗草、马唐)以及作物(玉米、小麦、水稻)种子分别播于截面积为100cm2的培养钵中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。待禾本科杂草长至1.5叶期，苘麻2-3叶期；玉米、小麦、水稻1.5叶期，选取生长均匀一致的试材进行苗后茎叶喷雾处理，以1‰的吐温80静置自来水处理作为对照。试材处理后放在干燥通风处，待药液自然风干后，置于温室内按常规方法管理，处理后48小时内采用从底部灌水的方法，避免药液被冲刷。未用化合物处理的试材作对照。试验设3次重复。
处理后15天进行调查。抑制率为与对照相比的各种损伤程度，包括杀死、失绿、枯斑、扭曲、畸形、生长抑制或叶片灼烧等。部分测试结果见表2、3、4。
表2：部分通式(I)化合物的除草活性(苗后，抑制率％)
化合物 剂量ga.i./ha 苘麻 稗草 马唐
    1     40   10   5   0
    200   98   10   15
    1000   100   20   25
    2     40   100   20   35
    200   100   60   40
    1000   100   65   45
    3     40   50   10   10
    200   100   40   10
    1000   100   50   20
    4     40   100   15   15
    200   100   40   20
    1000   100   65   30
    5     40   100   30   10
    200   100   45   35
    1000   100   45   40
    6     40   25   5   5
    200   98   5   5
    1000   100   10   10
    7     40   10   5   5
    200   100   10   5
    1000   100   30   20
    8     40   100     30   10
    200   100     40   35
    1000   100     55   40
    9     40   10     5   0
    200   85     5   5
    1000   90     5   5
    10     40   30     0   0
    200   55     5   5
    1000   100     25   10
    11     40   30     5   5
    200   70     35   20
    1000   100     40   20
    12     40   100     90   70
    200   100     95   75
    1000   100     100   95
    13     40   100     45   40
    200   100     45   55
    1000   100     80   60
表3：部分通式(I)化合物的除草活性和作物安全性(苗后，抑制率％)
化合物 剂量g a.i./ha 玉米 小麦 水稻 苘麻 苍耳 马唐
    12     1.25   10   5   2     70     80     30
    2.5   15   10   3     98     80     35
    5   10   20   20     100     85     40
    10   40   25   35     100     95     55
    20   45   40   50     100     98     60
    13     1.25   5   20   2     50     15     5
    2.5   8   25   5     85     60     25
    5   15   30   10     98     65     30
    10   15   35   25     100     70     45
    20   20   45   40     100     95     55
    21     1.25   15   5   5     95     55     30
    2.5   20   10   5     100     50     35
    5   20   15   15     100     75     30
    10   40   15   30     100     85     45
    20   45   20   35     100     90     50
    23     2.5   10   2   2     70     25     10
    5   15   2   5     75     45     15
    10   20   5   10     80     50     20
    20   20   5   10     80     55     25
    40   65   10   30     100     60     40
    24     2.5     15     2     6     50     15     30
    5     15     2     5     50     20     45
    10     15     4     5     45     20     45
    20     25     4     10     98     30     40
    40     35     6     20     100     30     55
选取化合物12和已知化合物KC(WO 8801265中的化合物1)进行了除草活性的平行测定。结果见表4。
表4：化合物12与已知化合物KC除草活性平行比较(苗后，抑制率％)
化合物 剂量g a.i./ha 苘麻
    12     1.25     10
    2.5     90
    5     100
    10     100
    20     100
  KC     1.25     0
    2.5     20
    5     40
    10     90
    20     100
其中化合物KC的结构式如下：
Figure S200710175629XD00121

Claims (5)

1.一种异吲哚类化合物，具有如通式(I)所示的结构及其立体异构体：
Figure FSB00000131732600011
式中：
X选自H或F；
R1选自H或甲基；
R2选自H或甲基；
Q选自如下基团之一：
其中：
R3、R8分别选自H；
R4、R5、R6、R7、R9、R10分别选自H或甲基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式(I)中：
X选自H或F；
R1选自H或甲基；
R2选自甲基；
Q选自烯丙基或炔丙基。
3.权利要求1所述的通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
4.一种除草组合物，含有如权利要求1所述的作为活性组分的通式(I)化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为5-90％。
5.一种控制杂草的方法，其特征在于：向杂草或杂草的生长介质或地点上施用除草有效剂量的如权利要求4所述的除草组合物。
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