JPS60188303A - エチル−２−〔４−（６−クロルベンゾキサゾリルオキシ−フエノキシ〕−プロピオネ−トのための毒性緩和剤としてのキノリルオキシ化合物の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 薬、特に除草剤の有害々副作用に対して栽培植物を保護
するために使用されうろことがすでに知られている。

本発明者らは、この度、上記の化合物群がフェノキサプ
ロップ−エチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ　−ｅｔｈ７１
　）、すなわちエチル−２−［：４−（６−クロルベン
ズオキサジノルオキシ）−フェノキシ］−プロピオネー
トの適用範囲を拡大するのに極めて好適であることを見
出した。

従って、本発明は、式■ −Ａ−Ｚ （上式中、 Ａは一〇Ｔ（、−または−ＣＩ（（０’Ｈ３）−を意味
し、Ｒはハロゲン、特に塩素を意味し、 ２は０ＯＯＲ，まだは０Ｏ８Ｒ，を意味し、ＢｌはＨｌ
　（Ｃ１−０８）−アルキル（これは・・ロゲンまたは
（ＣｌＯ２）−アルコキシで置換されていてもよい）：
（Ｃ３−０６）−アルケニル、（Ｃ３−０６）−アルキ
ニルまたは無機または有機の塩基の陽イオン当量を意味
し；Ｒ２は（（：＋　−”４　）−アルキルを意味しそ
ｌ−てｎはｎ々い１，２の数を意味する） で表わされるキノリルオキシ化合物を除草剤エチル−２
−Ｃ４−（６−クロルペンゾキサソリルオギシ）−フェ
ノキシ］−プロピオネ−）　（Ｉ［）のだめの毒性緩和
剤として使用することに関する。

上記において［陽イオン当量−１とは、特にアルカリ金
属１だはアルカリ土類金属のイオンならびに場合によっ
ては低級アルキルおよびヒドロキシルアルキルによって
モノ−ないしトリ置換さ君たアンモニウムを意味するも
のとする。

式！で表わされる化合物は、大部分公知であるかまたは
一般に知られた方法によって製造される（欧州特許出願
第９４．３４９号参照）。

式１で表わされる一連の化合物を下記の表に例として示
す： 表 −Ａ−Ｚ 表つづき 一般弐■で表わされる化合物は、低濃度で、すなわち低
毒性の濃度で、フェノキサプロップ−エチル（ｎ）と組
合せて適用され、そしてその全に取除くことができると
いう点において卓越している。

その結果、上記の薬剤の使用範囲が著しく拡大されうる
。従って、本発明の対象はまた、式■で表わされる化合
物の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法に
おいて、植物、植物の部分または植物の栽培土を、Ｈに
よる処理の前、後またはそれと同時に、式Ｉで表わされ
る化合物で処理することを特徴とする上記方法である。

■は、なかんずく、双子葉の作物、例えばダイズおよび
バレイシロ中の禾本科の雑草を防除するために使用され
る。しかしながら、例えば禾穀類、イネおよびトウモロ
コシのような単子葉の作物の場合には、フェノキサプロ
ップ−エチルは、限られた範囲しか使用できない。

本発明に従って、式！で表わされる毒性緩和剤と組合せ
ることによって、上記の除草剤は、単子葉の栽培植物、
特にコムギ、オオムギ、イネおよびツルガムのような禾
穀類の場合においても選択的除草剤として使用される。

緩和剤：除草剤の量比は、除草剤１部に対して緩和剤０
．１ないし５部の範囲内で変動しうる。

最適量比は、緩和剤および処理すべき作物の種類に依存
する。好ましくは、（０，２−２）：１の緩和剤：除草
剤の量比が用いられる。

上記の緩和剤は、それぞれの性質に応じて、栽培植物の
種子の前処理（種子のドレッシング）に使用されまだは
播種前に条溝に施用されあるいは植物の発芽の前または
その後に除草剤と一緒に使用されうる。発芽前処理は、
播種前の栽培地面の処理々らびに播種後の、しかし末だ
植物で覆われていない栽培地面の処理の両方を包含する
。

原則的には、毒性緩和剤は、除草剤の前に、後にまたは
それと同時に使用されうるが、タンク混合物またはでき
−Ｅつだ調合物の形で同時に使用することが好ましい。

使用に当っては、式１で表わされる化合物は、通常の調
合助剤を用いて粉剤、水利剤、分散剤、乳剤、粒剤また
はマイクロ粒剤として調合され、これらは、２〜８０％
の濃度で有効物質を含有し、そしてそのままで使用され
るか（粉剤捷たはペレット）あるいは施用前に溶媒（水
）中に溶解されまたは分散される。

水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に場合によっては希釈剤まだは不活性物質の
ほかになお湿潤剤、例えば、ポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルギル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分
散剤、例えば、リグニンスルポン酸ナトリウム、４２′
−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまだはオ
レオイルメチルタウリン酸すトリウムをも含有する。製
造は、通常の方法で、例えば各成分を粉砕および混合す
るととによって行なわれる。

乳剤は、例えば、有効物質を不活性の有機溶剤、例えば
ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド
、キシレンまだは高沸点の状の有効物質の場合には、溶
剤成分は、全部または一部省略されうる。乳化剤として
は、例えば下記のものが使用されうる：アルキルーアリ
ールスルホン酸カルシウム側光ばドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸
ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、脂肪アルコールホリクリコールエーテル
、プロピレンオキシド−エチレンオキシド−縮合生成物
、脂肪アルコール−プロピレンオキシド−エチレンオキ
シド−縮合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ホリオキシエチレンソルピ
タン脂肪酸エステル捷たはポリオキシエチレンソルビッ
トエステル。

粉剤は、微細に分割された、固体物質、例えばタルク、
天然産粘土、例えばカオリ／、ベントナイト、葉ロウ石
まだはケイソウ上と一緒に有効物質を粉砕することによ
って得られる。

粒剤は、吸着性の粒状不活性物質上に有効物質を噴霧す
るかあるいは砂、カオリナイトのような担体物質の表面
−トに、付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリア
クリル酸すトリウムまたは鉱油を用いて塗布することに
よって製造される。適当な有効物質を肥料粒状物の製造
にとって通例の方法で、所望の場合には肥料との混合物
として粒状化することもできる。

水利剤においては、有効物質の濃度は例えば約１０ない
し９０重量％であり、１００００重量％の残りは、通常
の製剤用成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃
度は、約１０ないし８０重量％でありうる。粉剤は、大
抵有効物質を５ないし２０重ｊｔ％含有し、噴霧用溶液
は、約２ないし２０Ｍ量チを含有する。粒剤の場合には
、有効物質の含量は、ある程度まで有効物質が液体であ
るかまたは固体であるか否かということに、またいがな
る粒状化助剤、充填剤その他が使用されているがという
ことに依存する。

更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞ
れ通常の付着剤、浸潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶
剤、充填剤または担体を含有する。

施用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては、通常の方法で、例えば水利剤、乳剤、
分散液および一部はマイクロ粒剤の場合においても水で
希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液の場合
には、使用前にもはやそれ以上更に不活性物質で希釈さ
れることはない。

Ａ、調合例 ａ、毒性緩和剤１０重量部およびタルク凍たは不活性物
質９ｏ重量部を混合し、そし、てビータ−ミルで粉砕す
ることによって粉剤が得られる。

ｂ、毒性緩和剤２５重縫部、不活性物質と１〜てカオリ
ン含有石英６４１瞼部、リグニンスルホン酸カリウム１
０重量部および湿潤および分散剤と１．てオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合１２、そして
ビンディスクミルで粉砕することによって水中に容易に
分散されうる水和剤が得られる。

Ｃ１毒性緩和剤２０重喰部をアルキルフェノールホリク
リコールエーテル（トリトン （Ｔｒｌｔｏｎ）Ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデ
カノールグリコールエーテル（エチレンオキシド８）３
重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５
５ないｌ、　３７７℃）７１ｄ、毒性緩和剤１５重量部
、溶剤とｉ〜でシクロヘキサノン７５重量部および乳化
剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部か
ら乳剤が得られる。

Ｂ、生物試験例 例１ コムギ、オオムギおよび２種の主要な雑草〔カラスムギ
（Ａｖθｎａ　ｆａｔｕａ　）およびスズメノテッポウ
（Ａｌ０Ｐθｃｕｒｕｅ　ｍｙｏθｕｒｏｊｄｅｓ　）
　］　を播種しそして温室の条件下で４葉期の段階まで
栽培した。次に、本発明による毒性緩和剤およびフェノ
キサプロップ−エチル（■）を種々の薬量において試験
植物に噴霧した。更に４週間温室内に置いた後、毒性緩
和剤で処理しなかった試験植物と比較して、植物を抑制
度および損傷度について検査した。その結果は、本発明
による緩和剤は、雑草カラスムギおよびスズメノテッポ
ウに対する除草効果を損うことなく、コムギおよびオオ
ムギに対する薬害を顕著に減少させあるいは完全に取除
くことを示している。

各種の禾穀類の作物におけるキノリン誘導体の毒性緩和
作用： 第１頁の続き ■発明者　クラウス・バラエル　ド ｏ発　明　者　ヘルマン・ビーリング　ドル　エ イツ連邦共和国、ロートガラ、コルピングストラーセ、
イツ連邦共和国、ニップシュタイン／タウスス、アイヒ
／ウェーク、２６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、エチル−２−Ｃ４−（６−クロルベンズオキサジノ
   ル）−フェノキシ〕−プロピオネート（■）の植物毒性
   副作用に対して栽培植物を保護する方法において、式Ｉ −Ａ−Ｚ （上式中、 Ａは−ＯＨ，−’４たは−ｃＨ（ＯＨ３）−を意味１２
   、Ｒはハロゲン、特に塩素を意味し、 ２はａｏｏＲ，”！たはＯＯ８Ｒｇを意味し、Ｒ１はＨ
   ％　（Ｃ＋−ＣＩ＋）−アルキル（これはハロゲンまた
   は（０１０４）−アルコキシで置換されていてもよい）
   ：　（０，−ｃ６）−アルケニル、（Ｃ’３−Ｏｇ）−
   アルキニルまたは無機または有機の塩基の陽イオン当量
   を意味Ｉ〜； Ｒ２は（Ｃ＋　−（’４　）−アルキルを意味しそ１〜
   てｎは０ないし２の数を意味する） で表わされる化合物を、■による処理の前、後まだはそ
   れと同時に、処理すべき植物、植物部分または植物の栽
   培土に適用することを特徴とする上記栽培植物の保護方
   法。 ２、　コムギ、オオムギ、イネおよびツルガムの保護の
   ための特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、ａ）式■ −Ａ−Ｚ （上式中、 Ａは一〇Ｈ茸−または一〇Ｈ（ＯＨ３）−を意味し、Ｒ
   はハロゲン、特に塩素を意味し、 ２は（＋ＯＯＲ，または０Ｏ８Ｒ，を意味し、Ｒ１は■
   、（ｅ＋　−ｎｓ　）　−７ｋキル（？Ｃｈハハロゲン
   または（０＋　−０４）−アルコキシで置換されていて
   もよい）：（Ｃａ−Ｏａ　）−アルケニル、（Ｃｓ　Ｏ
   ｓ　）−アルキニルまたは無機まだは有機の塩基の 陽イオン当量を意味ｉ〜； Ｒ２は（ｃ、　−０４）−アルキルを意味しそして ｎｉｌ″ｔＯないし２の数を意味する）で表わされる化
   合物、および ｂ）エチル−２−Ｃ４−（６−クロルベンズオキサジノ
   ルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオネート（ｎ）、 を含有することを特徴とする、有用植物の栽培における
   禾本科の雑草の防除剤。 ４、化合物１対■の量比が０１：１ないし５：１である
   特許請求の範囲第５項記載の防除剤。 ５、有用植物がコムギ、オオムギ、イネまたはフルガム
   である特許請求の範囲第３項記載の防除剤。