JPH0696482B2 - アリールオキシ化合物を毒性緩和剤として使用する方法 - Google Patents

アリールオキシ化合物を毒性緩和剤として使用する方法

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JPH0696482B2
JPH0696482B2 JP60021008A JP2100885A JPH0696482B2 JP H0696482 B2 JPH0696482 B2 JP H0696482B2 JP 60021008 A JP60021008 A JP 60021008A JP 2100885 A JP2100885 A JP 2100885A JP H0696482 B2 JPH0696482 B2 JP H0696482B2
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリー
ルオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群からの除草
剤の有害な副作用に対して栽培植物を保護するためのア
リールオキシ誘導体の使用に関する。
植物処理剤の使用に際して、特に除草剤の使用に際し
て、処理された栽培植物に望ましくない薬害を生ずるこ
とがある。特に、除草剤を栽培植物の発芽後に施用する
場合には、従つてしばしば、起りうる薬害の危険を取除
く必要がある。２つの群のアリールオキシ化合物、すな
わち、ニトリルおよびアミドオキシムがすでにこの目的
でいわゆる「毒性緩和剤」または「解毒剤」として提案
されている（欧州特許出願公開第31,938号参照）。欧州
特許出願公開第86,750号には、アリール基の代りにキノ
リン基を有するという点においてのみ上記のものと異な
る解毒剤が記載されている。
本発明者らはこの度、上記の特許出願において記載され
た化合物の植物保護作用は、特定のニトリルおよびアミ
ドオキシム官能基に結び付いているのではなく、むしろ
この解毒作用は、他の官能基を有するアリールオキシ化
合物の場合においても顕著に現われることを見出した。
従つて、本発明の対象は、式Ｉ Ar−Ｏ−Ａ−Ｚ （Ｉ） 〔上式中、個々の基は下記の意味を有する； Arはフェニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一
かまたは相異なるハロゲン原子によりモノ−またはジ−
置換されていてもよく、そして／または、CF3または（C
1〜C4）−アルキルによってモノ−またはジ−置換され
ていてもよい）であり； Ａは−CH2−または−CH（CH3）−であり、 Ｚは式 −COOR1、−COO−Ａ−COOR1、−COSR2、 −CONCS、−CONHOH、 で表される基であり、 R1はH;直鎖状または分枝鎖状の（C1〜C12）−アルキル
（これはフッ素、塩素または臭素によりモノ−ないしト
リ−置換されていてもよく、そして／または、SCN、（C
1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C
1〜C4）−アルキルスルホニル、メトキシエトキシエト
キシ、（C1〜C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1〜
C4）−アルキルアミノ、あるいは、1,2,4−トリアゾリ
ル、イミダゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホ
リノからなる群から選択される飽和または不飽和のヘテ
ロ環基（それは（C1〜C4）−アルキルで置換されていて
もよい）、あるいはフェニル（それはハロゲンによって
モノ−またはジ−置換されていてもよい）によりモノ−
またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
（C3〜C6）−アルケニルまたは（C3〜C6）−アルキニル
であるか、またはフェニル（これはハロゲンによりモノ
−またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
有機もしくは無機の塩基の陽イオン当量であり； R2は（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルコキ
シカルボニル−（C1〜C3）−アルキルであり； R3はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
ケニルであり； R4はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
ケニル；またはフェニルであるか；または R3およびR4は一緒で炭素原子数４または５のアルキレン
鎖であり； R5およびR6は互いに無関係にＨまたは（C1〜C4）−アル
キルであり； ＸおよびＹはＯであり； R7およびR8は互いに無関係に（C1〜C6）−アルキルであ
り； R9およびR10は互いに無関係にＨまたは（C1〜C6）−ア
ルキルであり； そして ＷはOH、Ｏ−ベンジルまたは である。〕 で表される化合物をフェノキシフェノキシ−およびヘテ
ロアリールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群か
らの除草剤のための緩和剤として使用することである。
上記の個所で、“陽イオン当量”とは、特にアルカリ金
属イオンまたはアルカリ土類金属イオンならびに場合に
よつては低級アルキルまたはヒドロキシルアルキルによ
つてモノ−ないしトリ置換されたアンモニウムを意味す
るものとする。
R1−位におけるアルキル基の置換基として適当な複素環
残基としては、例えば、オキシラニル、ピロリジル、ピ
ペリジル、ピラゾリル、モルホリル、フリル、テトラヒ
ドロフリル、インドリル、アゼピニルまたはトリアゾリ
ルがある。
R3およびR4は、アミン窒素原子と一緒で好ましくはピロ
リジン−、ピペリジン−、モルホリン−（場合によつて
はCH3によつてモノ−またはジ置換されているもの）ま
たはＮ−メチルピペラジン環を形成しうる。
一般式Ｉで表わされる化合物は、大部分公知であるかま
たは一般に知られた方法で製造される。これらの化合物
のうちの若干のものは、除草剤として使用されているか
または除草剤として提案されたものである（R.ヴエグラ
ー（R.Wegler）著“植物保護剤および農薬の化学（Chem
ie der Pflanzenschutz-und Schdlings-bekmpfungs
mittel）"II、第247頁以下、その他の引用文献を含む；
米国特許第4,062,670号および同第4,019,892号参照）。
一般式Ｉで表わされる多数の化合物が下記の表に例とし
て記載されている。
一般式Ｉで表わされる化合物は、低毒性の濃度でフェノ
キシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキ
シ−カルボン酸誘導体の群からの除草剤と組合せて施用
されると、後者の有害な副作用に抵抗しうる、すなわち
それらの除草効果に悪影響を与えることなく、その有害
な副作用を完全に除去しうるという事実によつて卓越し
ている。
その結果、フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリー
ルオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群からの除草
剤の適用分野を著しく拡大することができる。従つて、
本発明の対象は、フェノキシフェノキシ−およびヘテロ
アリールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群から
の除草剤による処理の前、その後または同時に式Ｉで表
わされる化合物で植物、植物部分または植物用の沃土を
処理することを特徴とする、フェノキシフェノキシ−お
よびヘテロアリールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導
体の群からの除草剤の植物に対する毒性副作用に対して
栽培植物を保護する方法である。
その毒性副作用が式Ｉの化合物によつて軽減されうる除
草剤は、フェノキシフェノキシカルボン酸誘導体および
ヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例
えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジ
ルオキシ−、ペンズオキサゾリルオキシ−、ベンズチア
ゾリルオキシ−フエノキシカルボン酸エステルである。
それによつて限定を意図するものではないが、下記の群
からの除草剤を例として挙げられよう： フエノキシフエノキシ−およびヘテロアリールオキシフ
エノキシカルボン酸−（C1-C4）−アルキル−、−（C2-
C4）−アルケニル−および−（C3-C4）−アルキニルエ
ステル、例えば 1.2−（４−（2,4−ジクロルフエノキシ）−フエノキ
シ）−プロピオン酸メチルエステル、 2.2−（４−（４−ブロム−２−クロルフエノキシ）−
フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 3.2−（４−（４−トリフルオルメチルフエノキシ）−
フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 4.2−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステ
ル、 5.2−（４−（2,4−ジクロルベンジル）−フエノキシ）
−プロピオン酸メチルエステル、 6.4−（４−（４−トリフルオルメチルフエノキシ）−
フエノキシ）−ペンテン−（２）酸エチルエステル、 7.2−（４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキシ）−
フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 8.2−（４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキシ）−
フエノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、 9.2−（４−（６−クロルベンズオキサゾリル−２−イ
ル−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエス
テル、 10.2−（４−（６−クロルベンズチアゾリル−２−イル
オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 11.2−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メ
チルエステル、 12.2−（４−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジル
オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸ブチルエステ
ル、 13.2−（４−（６−クロル−２−キノキサリニルオキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステル。
毒性緩和剤：除草剤の量比は、除草剤１部に対して緩和
剤0.1ないし５部の広い範囲内で変動しうる。除草剤お
よび緩和剤のそれぞれの最適の量は、使用された除草剤
および緩和剤の種類に依存し、そしてそれぞれの場合に
より適当な試験によつて決定される。
毒性緩和剤の使用のための主要な適用範囲は、なかんず
く禾穀類（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートム
ギ）、イネ、トウモロコシ、ソルガム、そしたまたワ
タ、テンサイ、サトウキビおよびダイズである。
緩和剤は、それぞれの性質に応じて、栽培植物の種子の
前処理（種子の浸漬）に使用され、または播種の前に条
溝に施用され、あるいは植物の発芽の前または後に除草
剤と一緒に使用されうる。発芽前処理は、播種前の栽培
区域の処理ならびに播種したが未だ植物が生長していな
い栽培区域の処理を包含する。
原則的には、毒性緩和剤は、除草剤の前に、その後にあ
るいはそれと同時に適用されうるが、好ましくはタンク
混合物の形で、あるいは場合によつてはでき上つた調合
物の形で同時に使用される。
使用に当つては、式Ｉで表わされる化合物は、通常の調
合助剤を用いて粉剤、水和剤、分散剤、乳剤、粒剤また
はマイクロ粒剤の形態に製剤され、それらは２〜80％の
濃度で有効物質を含有し、そしてそのままで（粉剤また
はペレツト剤）使用されるかあるいは施用前に溶剤
（水）中に溶解されまたは分散される。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に更に場合によつては希釈剤または不活性物
質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、
アルキル−またはアルキルフエニルスルホネートおよび
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′
−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオ
レオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。製造
は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によ
つて行なわれる。
乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１
種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することに
よつて製造されうる。液状の有効物質の場合には、溶剤
は、全部または一部省略することができる。乳化剤とし
ては、例えば下記のものが使用されうる：アルキル−ア
リールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂
肪酸ポリグリコールエステル、アルキル−アルールポリ
グリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド−縮合
生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキシド−エチレ
ンオキシド−縮合生成物、アルキルポリグリコールエー
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソ
ルビツトエステル。
粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石ま
たはケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによつて
得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧
することによりあるいは砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状の不活性物質の表面上に、付着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムま
たは鉱油を用いて有効物質濃縮物を塗布することによつ
て製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状物の製造に
常用される方法で、所望の場合には肥料との混合物とし
て粒状化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10ない
し90重量％であり、100重量％までの残りは、通常の製
剤用成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約10ないし80重量％でありうる。粉剤は、大抵５な
いし20重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２
ないし20重量％を含有する。粒剤の場合には、有効物質
の含量は、ある程度まで、有効物質が液状で存在するか
または固体で存在するかまたいかなる粒状化助剤、充填
剤その他が使用されたか否かということに依存する。
上記の有効物質調合物は、その上場合によつてはそれぞ
れ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶
剤、充填剤または担体を含有する。
使用に当つては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によつては通常の方法で希釈され、例えば、水和
剤、乳剤、分散液および一部はマイクロ粒剤の場合にお
いても水で希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用
溶液は、使用前には通常もはや更に不活性物質で希釈さ
れることはない。
Ａ 処方例 ａ 毒性緩和剤10重量部およびタルクまたは不活性物質
90重量部を混合しそしてビーターミルで粉砕することに
よつて粉剤が得られる。
ｂ 毒性緩和剤25重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量
部および湿潤および分散剤としてのオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンデイス
クミルで粉砕することによつて、水中に容易に分散され
うる水和剤が得られる。
ｃ 毒性緩和剤20重量部を、アルキルフエノールポリグ
リコールエーテル（トリトン（Triton）X207）６重量
部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（8E
O）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲、例え
ば約255以上377℃以上）71重量部と混合しそしてボール
ミルで５ミクロン以下の微細度となるまで粉砕すること
によつて水中に容易に分散されうる分散液濃縮物が得ら
れる。
ｄ 毒性緩和剤15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン
75重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエ
ノール10重量部から乳剤が得られる。
生物試験例 例１ コムギおよびカラスムギ（Avena fatua）を播種しそし
て温室の条件下に４葉期の段階まで栽培した。次に、第
Ｉ表による多数の毒性緩和剤および除草剤A9を種々異な
つた使用量において試験植物に噴霧した。温室内に更に
４週間置いた後、毒性緩和剤で処理されていない試験植
物に比較した各種類の抑制度あるいは損傷度を測定し
た。その結果は、これらの緩和剤は、有害な禾本科植物
であるカラスムギ（Avena）および、スズメノテツポウ
（Alopecurus）に対する除草作用を妨げることなく、コ
ムギに対する薬害を著しく減少せしめることを示してい
る： 例２ もう一つの試験において、第Ｉ表からの若干の化合物の
毒性緩和作用を除草剤A1を用いるオオムギの処理におい
て試験した。試験植物の栽培および処理は、例１に記載
されているように行なれた。この試験においても、有用
植物に対するA1の薬害の顕著な減少が認められた： 例３ 同様にして、第Ｉ表からの化合物の毒性緩和作用を除草
剤A1を用いるトウモロコシの処理において試験した。供
試植物の栽培および処理は、例１と同様であつた。
例４ 供試植物を温室内で栽培しそして４〜６葉期の段階にお
いて本発明による組合せを用いて処理した。４週間後
に、視覚による評価を行なつた。
結果は、第Ｖ表に要約されている。雑草であるカラスム
ギ（Avena fatua）およびスズメノテツポウ（Alopecuru
s myosuroides）に対して有効である使用量の有効物質A
9は、栽培植物であるコムギ（Triticum aestivum）の場
合、明らかに薬害をもたらすことは明らかであろう。
有効物質A9と107（４−クロル−２−メチル−フエノキ
シ酢酸）との組合せは、驚くべきことにはA9の単独の場
合に比較してコムギに対してすぐれた許容性（選択性）
を示す。それによつて、コムギ中の例えばカラスムギお
よびスズメノテツポウのようなイネ科の雑草の駆除に有
効物質A9を使用することが初めて可能になる。
更に、本発明による組合せは、個々の有効物質に比較し
て有害植物、特にカラシナの類（Sinapis arvensis）に
対してよりすぐれた効果をもたらす。
個々の成分の効果から算出された相加的効果を実験的に
測定された有効物質の組合せの効果を比較することによ
つて相乗効果が明らかに立証される。相互的な効果の算
出は、コルビー（S.R.Colby）による式〔「組合せ除草
剤の相乗的ならびに拮抗的応答の計算（Calculating sy
nergistic and antagonistic responses of herbicide
combinations）」Weed,151967,pp.20-22参照〕に従つて
行なわれる。
この式は、次のとおりである： 上式中、 Ｘ＝使用量Xkg/haにおける有効物質A9による損傷度％ Ｙ＝使用量Ykg/haにおける有効物質107による損傷度％ Ｅ＝使用量Ｘ＋Ykg/haにおけるA9＋107による予想され た損傷度％ をそれぞれ意味する。
実際の損傷度が計算されたそれよりも大であれば、有効
物質の組合せの効果は、相加的な効果以上であり、すな
わち相乗効果が存在する。これは、下記の表の生物試験
例において示されており、その際組合せ剤による処理の
結果について右欄の括弧内には、上記の式から算出され
た相加的効果が記載されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エツプシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ Ar−Ｏ−Ａ−Ｚ （Ｉ） 〔上式中、個々の基は下記の意味を有する； Arはフェニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一
    かまたは相異なるハロゲン原子によりモノ−またはジ−
    置換されていてもよく、そして／または、CF3または（C
    1〜C4）−アルキルによってモノ−またはジ−置換され
    ていてもよい）であり； Ａは−CH2−または−CH（CH3）−であり、 Ｚは式 −COOR1、−COO−Ａ−COOR1、−COSR2、 −CONCS、−CONHOH、 で表される基であり、 R1はH;直鎖状または分枝鎖状の（C1〜C12）−アルキル
    （これはフッ素、塩素または臭素によりモノ−ないしト
    リ−置換されていてもよく、そして／または、SCN、（C
    1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C
    1〜C4）−アルキルスルホニル、メトキシエトキシエト
    キシ、（C1〜C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1〜
    C4）−アルキルアミノ、あるいは、1,2,4−トリアゾリ
    ル、イミダゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホ
    リノからなる群から選択される飽和または不飽和のヘテ
    ロ環基（それは（C1〜C4）−アルキルで置換されていて
    もよい）、あるいはフェニル（それはハロゲンによって
    モノ−またはジ−置換されていてもよい）によりモノ−
    またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
    （C3〜C6）−アルケニルまたは（C3〜C6）−アルキニル
    であるか、またはフェニル（これはハロゲンによりモノ
    −またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
    有機もしくは無機の塩基の陽イオン当量であり； R2は（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルコキ
    シカルボニル−（C1〜C3）−アルキルであり； R3はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
    ケニルであり； R4はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
    ケニル；またはフェニルであるか；または R3およびR4は一緒で炭素原子数４または５のアルキレン
    鎖であり； R5およびR6は互いに無関係にＨまたは（C1〜C4）−アル
    キルであり； ＸおよびＹはＯであり； R7およびR8は互いに無関係に（C1〜C6）−アルキルであ
    り； R9およびR10は互いに無関係にＨまたは（C1〜C6）−ア
    ルキルであり； そして ＷはOH、Ｏ−ベンジルまたは である。〕 で表される化合物をフェノキシフェノキシ−およびヘテ
    ロアリールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群か
    らの１種またはそれ以上の除草剤のための毒性緩和剤と
    して使用する方法。
  2. 【請求項２】式Ｉ Ar−Ｏ−Ａ−Ｚ （Ｉ） 〔上式中、個々の基は下記の意味を有する； Arはフェニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一
    かまたは相異なるハロゲン原子によりモノ−またはジ−
    置換されていてもよく、そして／または、CF3または（C
    1〜C4）−アルキルによってモノ−またはジ−置換され
    ていてもよい）であり； Ａは−CH2−または−CH（CH3）−であり、 Ｚは式 −COOR1、−COO−Ａ−COOR1、−COSR2、 −CONCS、−CONHOH、 で表される基であり、 R1はH;直鎖状または分枝鎖状の（C1〜C12）−アルキル
    （これはフッ素、塩素または臭素によりモノ−ないしト
    リ−置換されていてもよく、そして／または、SCN、（C
    1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C
    1〜C4）−アルキルスルホニル、メトキシエトキシエト
    キシ、（C1〜C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1〜
    C4）−アルキルアミノ、あるいは、1,2,4−トリアゾリ
    ル、イミダゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホ
    リノからなる群から選択される飽和または不飽和のヘテ
    ロ環基（それは（C1〜C4）−アルキルで置換されていて
    もよい）、あるいはフェニル（それはハロゲンによって
    モノ−またはジ−置換されていてもよい）によりモノ−
    またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
    （C3〜C6）−アルケニルまたは（C3〜C6）−アルキニル
    であるか、またはフェニル（これはハロゲンによりモノ
    −またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
    有機もしくは無機の塩基の陽イオン当量であり； R2は（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルコキ
    シカルボニル−（C1〜C3）−アルキルであり； R3はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
    ケニルであり； R4はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
    ケニル；またはフェニルであるか；または R3およびR4は一緒で炭素原子数４または５のアルキレン
    鎖であり； R5およびR6は互いに無関係にＨまたは（C1〜C4）−アル
    キルであり； ＸおよびＹはＯであり； R7およびR8は互いに無関係に（C1〜C6）−アルキルであ
    り； R9およびR10は互いに無関係にＨまたは（C1〜C6）−ア
    ルキルであり； そして ＷはOH、Ｏ−ベンジルまたは である。〕 で表される化合物を、フェノキシフェノキシ−およびヘ
    テロアリールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群
    からの１種またはそれ以上の除草剤の前に、それの後に
    またはそれと同時に、処理すべき植物、植物部分または
    植物栽培区域に適用することを特徴とする、フェノキシ
    フェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシ−
    カルボン酸誘導体の群からの１種またはそれ以上の除草
    剤の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法。
  3. 【請求項３】フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリ
    ールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群からの１
    種またはそれ以上の除草剤が、 ２−（４−（2,4−ジクロルフェノキシ）−フェノキ
    シ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−ブロム−２−クロルフェノキシ）−フ
    ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−トリフルオルメチルフェノキシ）−フ
    ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
    ノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステ
    ル、 ２−（４−（2,4−ジクロルベンジル）−フェノキシ）
    −プロピオン酸メチルエステル、 ４−（４−（４−トリフルオルメチルフェノキシ）−フ
    ェノキシ）−ペンテン酸−（２）−エチルエステル、 ２−（４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキシ）−
    フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキシ）−
    フェノキシ）−プロピオン酸プロパギルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンゾキサゾール−２−イル−
    オキシ）−フェノキシ−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズチアゾール−２−イル−
    オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
    ル、 ２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２
    −ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチ
    ルエステル、 ２−（４−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオ
    キシ）−フェノキシ）−プロピオン酸ブチルエステル、
    および ２−（４−（６−クロル−２−キノキサリニルオキシ）
    −フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル からなる群から選択される、特許請求の範囲第２項記載
    の方法。
  4. 【請求項４】式Ｉで表される化合物：除草剤の比が0.1:
    1ないし5:1の範囲内にある特許請求の範囲第２項記載の
    方法。
  5. 【請求項５】栽培植物が禾穀類、イネ、トウモロコシ、
    ソルガム、ワタ、テンサイ、サトウキビまたはダイズで
    ある特許請求の範囲第２項記載の方法。
  6. 【請求項６】栽培植物がコムギ、オオムギまたはトウモ
    ロコシである特許請求の範囲第２項記載の方法。
  7. 【請求項７】（ａ）式Ｉ Ar−Ｏ−Ａ−Ｚ （Ｉ） 〔上式中、個々の基は下記の意味を有する； Arはフェニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一
    かまたは相異なるハロゲン原子によりモノ−またはジ−
    置換されていてもよく、そして／または、CF3または（C
    1〜C4）−アルキルによってモノ−またはジ−置換され
    ていてもよい）であり； Ａは−CH2−または−CH（CH3）−であり、 Ｚは式 −COOR1、−COO−Ａ−COOR1、−COSR2、 −CONCS、−CONHOH、 で表される基であり、 R1はH;直鎖状または分枝鎖状の（C1〜C12）−アルキル
    （これはフッ素、塩素または臭素によりモノ−ないしト
    リ−置換されていてもよく、そして／または、SCN、（C
    1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C
    1〜C4）−アルキルスルホニル、メトキシエトキシエト
    キシ、（C1〜C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1〜
    C4）−アルキルアミノ、あるいは、1,2,4−トリアゾリ
    ル、イミダゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホ
    リノからなる群から選択される飽和または不飽和のヘテ
    ロ環基（それは（C1〜C4）−アルキルで置換されていて
    もよい）、あるいはフェニル（それはハロゲンによって
    モノ−またはジ−置換されていてもよい）によりモノ−
    またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
    （C3〜C6）−アルケニルまたは（C3〜C6）−アルキニル
    であるか、またはフェニル（これはハロゲンによりモノ
    −またはジ−置換されていてもよい）であるか、または
    有機もしくは無機の塩基の陽イオン当量であり； R2は（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルコキ
    シカルボニル−（C1〜C3）−アルキルであり； R3はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
    ケニルであり； R4はＨ、（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−アル
    ケニル；またはフェニルであるか；または R3およびR4は一緒で炭素原子数４または５のアルキレン
    鎖であり； R5およびR6は互いに無関係にＨまたは（C1〜C4）−アル
    キルであり； ＸおよびＹはＯであり； R7およびR8は互いに無関係に（C1〜C6）−アルキルであ
    り； R9およびR10は互いに無関係にＨまたは（C1〜C6）−ア
    ルキルであり； そして ＷはOH、Ｏ−ベンジルまたは である。〕 で表される化合物、および （ｂ）フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオ
    キシフェノキシ−カルボン酸誘導体の群からの１種また
    はそれ以上の除草剤 を含有することを特徴とする、植物処理剤。
  8. 【請求項８】（ａ）対（ｂ）の量比が0.1:1ないし5:1で
    ある特許請求の範囲第７項記載の植物処理剤。
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