DD261734A5

DD261734A5 - Verfahren zum schuetzen von kulturpflanzen

Info

Publication number: DD261734A5
Application number: DD28698886A
Authority: DD
Inventors: Andreas Nyffeler; Adolf Hubele
Original assignee: Ciba Geigy Ag,Ch
Priority date: 1985-02-14
Filing date: 1986-02-12
Publication date: 1988-11-09
Also published as: LTIP1537A; DD281379A5; ZM2286A1; ZA861073B; LT3800B

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schuetzen von Kulturpflanzen unter Verwendung von Chinolinderivaten gegen die schaedigenden Wirkungen herbizid wirksamer 2-&4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy!-propionsaeure-Derivate sowie herbizide Mittel, welche eine Kombination von Herbizid und schuetzendem Chinolinderivat enthalten. Mit der Erfindung wird ein neues Verfahren zum Schuetzen von Kulturpflanzen, wenn zum Zwecke der Unkrautbekaempfung auf eine Nutzpflanzenkultur Herbizide appliziert werden, zur Verfuegung gestellt. Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung speziell geeigneter Wirkstoffe zum Schuetzen der Kulturpflanzen vor den phytotoxischen Wirkungen dieser genannten Herbizidklasse. Erfindungsgemaess wurde ein Verfahren zum Schuetzen von Kulturpflanzen gegen schaedigende Wirkungen herbizid wirksamer 2-&4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy!-propionsaeure-Derivate der Formel II, worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, entwickelt, indem man die Kulturpflanzen, Teile dieser Pflanzen oder fuer den Anbau der Kulturpflanzen bestimmte Boeden mit einer Verbindung der Formel I, worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, unter Einschluss ihrer Saeureadditionssalze und Metallkomplexe, oder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthaelt, behandelt. Formeln II und I

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen herbizid wirksamer 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate sowie herbizide Mittel, welche eine Kombination von Herbizid und schützendem Chinolderivat enthält. Ferner betrifft die Erfindung auch neue Chinolinderivate.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Beim Einsatz von Herbiziden₍wie beispielsweise den vorstehend genannten Propionsäure-Derivaten₍können in Abhängigkeit von Faktoren₍wie beispielsweise Dosis des Herbizids und Applikationsart, Art der Kulturpflanze, Bodenbeschaffenheit und klimatischen Bedingungen, wie beispielsweise Belichtungsdauer, Temperatur und Niederschlagsmengen, die Kulturpflanzen in erheblichem Maße geschädigt werden. Insbesondere kann es zu starken Schädigungen kommen, wenn im Rahmen der Fruchtfolge nach Kulturpflanzen, die gegen die Herbizide resistent sind, andere Kulturpflanzen angebaut werden, welche keine oder nur unzureichende Resistenz gegenüber den Herbiziden aufweisen.

Es ist aus den europäischen Patentpublikationen 86750 und 94349 bekannt, daß sich Chinolderivate zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen aggressiver Agrarchemikalien einsetzen lassen.

Ziel der Erfindung

Mit der Erfindung wird ein neues Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen vor den schädigenden Wirkungen von Herbiziden der Klasse der 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Deriate, wenn diese zum Zwecke der Unkrautbekämpfung auf eine Nutzpflanzenkultur appliziert werden, bereitgestellt.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, spezielle geeignete Wirkstoffe zum Schützen der Kulturpflanzen vor den

phytotoxischen Wirkungen dieser genannten Herbizidklasse aufzufinden.

Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise ein Schutz von Kulturpflanzen gegen Schäden, welche durch Herbizid wirksame 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate verursacht werden, durch Behandlung der Kulturpflanzen, von Teilen dieser Pflanzen oder von für den Anbau der Kulturpflanzen bestimmten Böden mit einem Safener aus einer Gruppe von Chinolinderivaten erzielt werden kann. Die herbizide Wirkung gegenüber Unkäutern und Ungräsern wird durch

die Chinolinderivate nicht aufgehoben.

Chinolinderivate, welche zum Schützen von Kulturpflanzen vor schädigenden Wirkungen Herbizid wirksamer 2-[4-(5-Chlor-3-

fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure Derivate geeignet sind, entsprechen der Formel I

ψ ψ-

VvV

I Il 1 (I),

worin R¹ R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₃-A^yI oder C₁-C₃-AIkOXy,

R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-AIkYl,

A eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder-CH(CH₃)- und Z a) Cyan oder Amidoxim, welches am Sauerstoffatom acyliert sein

kann, oder

b) eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, eine Mercaptocarbonylgruppe oder ein Salz davon, eine Carbonsäureestergruppe, eine Carbonsäurethiolestergruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Carbonsäureamidgruppe, ein cyclisiertes, unsubstituiertes oder substituiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe, oder

A und Z zusammen einen unsubstituierten oder substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bedeuten, unter Einschluß ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe.

Unter Amidoxim ist die Gruppe-C(NH₂I=N-OH zu verstehen. Das Amidoxim kann am Sauerstoffatom acyliert sein. Als am Sauerstoffatom acylierte Amidoxime kommen solche der Formel-C(NH₂J=N-O-CO-E in Betracht, in denen E für-R⁷,-OR⁸,-SR⁹

oder-NR¹⁰R¹¹ steht, wobei

R⁷ C₁-Cv-AIkYl, welches unsubstituiert oder durch Halogen oder C₁-C₄-AIkOXy substituiert ist, C₃-C₆-CyClOaIkYl, C₂-C₄-Alkenyl, Phenyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, Nitro oder C₁-C₃-AIkYl substituiert ist. Benzyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, Nitro oder C₁-C₃-AIkYl substituiert ist, oder einen 5- bis 6gliedrigen heterocyclischen Ring, welcher ein oder zwei

Heteroatome aus der Gruppe N, O oder S enthält und unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist,

R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander Ci-C₈-Alkyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₆-AlkinyI, Phenyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, C₁-C₃-AIRyI, Ci-C₃-AIkOXy, Trifluormethyl oder Nitro

substituiert ist, oder Benzyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen oder Nitro substituiert ist, R¹¹ Wasserstoff, C₁-C₈-AIkYl oder C₁-C₃-AIkOXy, oder

R¹⁰ und R" gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 6gliedrigen Heterocyclus, welcher noch

ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, bedeuten.

Bei R⁸ als Heterocyclus kann es sich um gesättigte, teilgesättigte oder ungesättigte Heterocyclen handeln, wie beispielsweise

Thiophen, Furan, Tetrahydrofuran und Pyrimidin.

Als Heterocyclen, welche von R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildet werden, kommen gesättigte, teilgesättigte oder ungesättigte Heterocyclen in Betracht. Beispiele für solche Heterocylen sind Pyrrolidin, Pyrrolin, Pyrrol, Imidazolidin, Imidazolin, Imidazol, Piperazin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Thiazin, Oxazol, Thiazol und

insbesondere Piperidin und Morpholin.

Unter Alkyl als Bestandteil des acylierten Amidoxims Z kommen im Rahmen der jeweils angegebenen Anzahl von

Kohlenstoffatomen alle geradkettigen und alle verzweigten Alkylgruppen in Betracht.

In der Bedeutung von R⁷ steht C3-C₆-Cycloalkyl für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.

Von den C₂-C₄-Alkenyl- und Cs-Ce-Alkinylgruppen als Bestandteile des acylierten Amidoxims Z sind vor allem Vinyl, Allyl,

1-Propenyl, Methallyl und Propargyl zu erwähnen.

Für Z als Carbonsäureestergruppe oder Carbonsäurethiolestergruppe kommt ein entsprechender Säurerest in Betracht, der beispielsweise durch einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls über einen aliphatischen Rest gebundenen und gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest

verestert ist.

Als Carbonsäureesterrest bevorzugt ist der Rest-COOR¹² und als Carbonsäurethiolesterrest bevorzugt ist der Rest-COSR¹³, wobei R¹² und R¹³ die nachfolgend angegebenen Bedeutungen haben: gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-oder Naphthylrest oder gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest. Die Reste-COOR¹² und-COSR¹³ schließen auch die freien Säuren ein, wobei R¹² und R¹³ für Wasserstoff stehen, sowie die Salze davon, wobei R¹² und R¹³ für ein Kation stehen. Als Salzbildner eignen sich hier besonders Metalle und organische Stickstoffbasen, vor allem quaternäre Ammoniumbasen. Hierbei kommen als zur Salzbildung geeignete Metalle Erdalkalimetalle, wie Magnesium oder Calcium, vor allem aber die Alkalimetalle in Betracht, wie Lithium und insbesondere Kalium und Natrium. Ferner sind als Salzbildner auch Übergangsmetalle wie beispielsweise Eisen, Nickel, Kobalt, Kupfer, Zink, Chrom oder Mangan geeignet. Beispiele für zur Salzbildung geeignete Stickstoffbasen sind primäre, sekundäre oder tertiäre, aliphatische und aromatische, gegebenenfalls am

Kohlenwasserstoff rest hydroxylierte Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, die vier isomeren Butylamine, Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Di-n-butylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Chinuclidin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin sowie Methanolamin, Äthanolamin, Propanolamin, Dimethanolamin, Diäthanolamin oderTriäthanolamin. Als organische Stickstoffbasen kommen auch quaternäre

Ammoniumbasen in Betracht.

Beispielefür quaternäre Ammoniumbasen sind Tetraalkylammoniumkationen, in denen die Alkylreste unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte Ci-C₆-Alkylgruppen sind, wie das Tetramethylammoniumkation, das Tetraäthylammoniumkation

oder das Trimethyläthylammoniumkation, sowie weiterhin das Trimethylbenzylammoniumkation, das

Triäthylbenzylammoniumkation und das Trimethyl-2-hydroxyäthylammoniumkation. Besonders bevorzugt als Salzbildner sind das Ammoniumkation und Trialkylammoniumkationen, in denen die Alkylreste unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierte Ci-C₆-Alkylgruppen, insbesondere CrC₂-AIkylgruppen, sind, wie beispielsweise das Trimethylammoniumkation, das Triäthylammoniumkätion und das Tri-(2-hydroxyäthylen)-

ammoniumkation.

Für Z als Carbonsäureamidgruppe kommt ein entsprechender Amidrest in Betracht, welcher unsubstituiert oder am Stickstoffatom mono- oder disubstituiert sein kann oder in welchem das Stickstoffatom Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Restes ist. Als Substituenten der Amidgruppe sind beispielsweise ein gegebenenfalls substituierter und gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom gebundener aliphatischer Rest, ein gegebenenfalls über einen aliphtischen Rest gebundener und gegebenenfalls substituierter cyclialiphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest

oder eine gegebenenfalls mono- oder disubstituierte Aminogruppe zu nennen.

Als Carbonsäureamidrest bevorzugt ist der ReSt-CONR¹⁴R¹⁵, worin R¹⁴ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder einen Alkoxyrest, R¹⁵ für Wasserstoff, Amino, mono- oder disubstituiertes Amino oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest oder R¹⁴ und R¹⁵ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für

einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen.

Als Substituenten der organischen Reste R¹², R¹³, R¹⁴ und R¹⁵ kommen beispielsweise Halogen, Nit^ro, Cyan, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, welches durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Alkylthio, Halogenalkoxy, Hydroxyalkoxy, welches durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Hydroxyalkylthio, Alkoxycarbonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Hydroxyalkylamino, Di-(hydroxyalkyl)-amino, Aminoalkylamino, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest in

Betracht.

Unter heterocyclischen Resten als Bestandteile des Carbonsäureesterrestes, des Carbonsäurethiolesterrestes und des Carbonsäureamidrestes sind vorzugsweise 5- bis 6gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls substituierte monocyclische Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S zu verstehen, wie beispielsweise Furan,

Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran,Tetrahydropyrimidin, Pyridin, Piperidin, Morpholin und Imidazol.

Unter Cycloalkylresten als Bestandteile des Carbonsäureesterrestes, des Carbonsäurethiolesterrestes und des Carbonsäureamidrestes sind insbesondere solche mit 3 bis 8, vor allem 3 bis 6, Kohlenstoffatomen, zu verstehen.

Im Substituenten Z als Bestandteil des Carbonsäureesterrestes, des Carbonsäurethiolesterrestes und des

Carbonsäureamidrestes vorliegende aliphatische, acylische Reste können geradkettig oder verzweigt sein und enthalten

zweckmäßigerweise bis maximal 18 Kohlenstoffatome. Eine geringere Anzahl von Kohlenstoffatomen ist häufig, insbesondere

bei zusammengesetzten Substituenten, von Vorteil.

Für Z als cyclisiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe kommt insbesondere ein gegebenenfalls substituierter Oxazolin-2-

yl-Rest, vorzugsweise ein unsubstituierter Oxazolin-2-yl-Rest, in Betracht.

A und Z können zusammen einen gegebenenfalls substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bilden, wobei der unsubstituierte Tetrahydrofuran-2-on-Ring bevorzugt ist, insbesondere der unsubstituierte Tetrahydrofuran-2-on-3-yl-Ring.

In den Verbindungen der Formel I bedeutet Halogen Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor, Brom und Jod.

Als Salzbildner für Säureadditionssalze kommen organische und anorganische Säuren in Betracht. Beispiele organischer Säuren sind Essigsäure, Trichloressigsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure und Methansulfonsäure. Beispiele anorganischer Säuren sind Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure

und Salpetersäure.

Als Metallkomplexbildner eignen sich beispielsweise Elemente der 3. und 4. Hauptgruppe, wie Aluminium, Zinn und Blei, sowie der 1. bis 8. Nebengruppe, wie beispielsweise Chrom. Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Zirkon, Zink, Kupfer, Silber und Quecksilber.

Bevorzugt sind die Nebengruppenelemente der 4. Periode.

Wenn in den Verbindungen der Formel IA für -CH(CH₃)- steht, der Rest Zein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält oder A und Z zusammen einen Tetrahydrofuran-2-on-Ring bilden, existieren optisch isomere Verbindungen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind unter den entsprechenden Verbindungen der Formel I sowohl die optisch reinen Isomere wie auch die Isomerengemische zu verstehen. Ist bei Vorhandensein eines oder mehrerer asymmetrischer Kohlenstoffatome die Struktur

nicht näher angegeben, so ist stets das Isomerengemisch gemeint.

Besonders geeignet zur erfindungsgemäßen Verwendung sind Verbindungen der Formel I, in denen R¹, R², R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff bedeuten, R³ für Wasserstoff oder Chlor und der Rest -A-Z für eine Gruppe -CH₂-COOR¹⁶ oder -CH(CH₃I-COOR¹⁶

steht, worin R¹⁶ d-C^-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, Phenyl-C^C-alkyl oder Phenoxy-C,-C₄-alkyl steht.

Als bevorzugte Einzelverbindungen der Formel I zur erfindungsgemäßen Verwendung sind zu nennen:

2-Chinolin-S-yloxy-essigsäureisopropylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-oktylester, 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyclohexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpenty!)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-2-(äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxaheptyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-heptylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäureäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, 2-Chinolin-S-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yioxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chtorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethyl-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, ^-(B-Chlorchinolin-S-yloxyJ-essigsäure-CI-methyl-S-phenylpropyD-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester und 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester. Hervorzuheben ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders die Verwendung von: 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl )-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esterund 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester. Als ganz besonders wirksam haben sich für diesen Zweck die folgenden Verbindungen erwiesen: 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-esterund 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester.

Folgende bisher noch nicht offenbarte Einzelwirkstoffe der Formel I wurden speziell zur Verwendung als Gegenmittel gegen die phytotoxische Wirkung von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivaten synthetisiert. Sie bilden einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung: 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchino!in-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(R-1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(S-1-methylisopentyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(R-1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(S-1-methylhexyl)-ester, ^-(B-Chlorchinolin-S-yloxyl-essigsäure-O-methylisohexyO-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esterund 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester.

Diese neuen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise aus einem 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-Derivat und einem geeigneten Alkohol durch Veresterung oder aus 5-Chlor-8-hydroxychinolin und einem geeigneten a-Halogenessigsäureester in Gegenwart einer Base hergestellt. Weitere geeignete Herstellungsverfahren sind in der publizierten Europäischen Patentanmeldung EP-A-94349 beschrieben.

Optisch aktive Isomere der Verbindung der Formel I können aus den Isomerengemischen durch übliche

Isomerentrennungsverfahren erhalten werden. Mit Vorteil stellt man aber die reinen Isomeren durch eine gezielte Synthese aus bereits optich aktiven Zwischenprodukten her. Beispielsweise kann man ein geeignetes 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-Derivat mit einem optisch aktiven Alkohol verestern oder man führt die Kopplung von 5-Chlor-8-hydroxychinolin mit einem optisch aktiven a-Halogenessigsäureesteraus.

Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen mit Schutzwirkung gegen Herbizid wirksame 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate zeigt die nachfolgende Tabelle 1.

Tabelle 1:

R₃ R- /\ /\

Il I

-A-Z

Nr.	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	-CN	physikal. Konstante
1.1	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/NOH	Smp. 118-119°C
1.2	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CN	Smp. 201-204⁰C (Zers.)
1.3	H	H	H	H	H	CH₃	-CH₂-	NlH₂	Smp. 114-116°C
l.A	H	H	H	H	H	CH₃	-CH₂-	v^N0H NiH₂	Stnp. 2O9-21O°C (Zers.)
1.5	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	/N-O-(Z ~^C\ih fin ^ Nn₂ C3H7—X	Smp. 2O3-2O5°C (Zers.)
1.6	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	Smp. 136-138⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	-CN	physikal. Konstante
1.7	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	A°-< -C( CH₂Cl TiH₂	Smp. 159-160⁰C
1.8	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-c^^N0H	Smp. 129-130⁰C
1.9	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-CN	Smp. 197-198°C (Zers.)
1.10	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-C^ N)CH₃ NH₂	Smp. 150-151°C
1.11	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/NOH NlH₂	Smp. 143-145°C
1.12	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-CN	Smp. 195-196°C (Zers.)
1.13	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	NlH₂ J₃H₇-I	Smp. 150,5-152⁰C
1.14	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	Smp. 162-165°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R*	H	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.15	Cl	H	Cl	H H	H	CH₃	-CH₂-		Smp. 2O5-2O7°C (Zers.)
1.16 1.17	Cl J	H H	Cl Cl	H	H H	H H	-CH₂- -CH₂-	-CN β TiH₂ C₃H₇-i	Smp. 150-152⁰C Smp. 163-167°C
1.18	Cl	H	Cl	H	H	CH₃	™'Cn2"'	-CN	Smp. 157-158°C
1.19	Cl	H	Cl	H	H	CH₃	-CH₂-	.N-O-C^ ^NNH₂ C₃H₇-i	Smp. 149-152°C
1.20	H	H	H	H	H	H	-CH₂ CH₂-	-CN	Smp. 1O8-112°C
1.21	H	H	H	H	H	H	CH₃ -CH-	-CN	Smp. 121-124°C
1.22	H	H	H	H	H	-CH₂ CH₂-	\η₂	Smp. 186-189°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	-CN	physikal. Konstante
1.23	H	H	Cl	H	H	H	CH₃ -CH-	/NOH	Smp. 143-145°
1.24	H	H	H	H	H	H	CH₃ -CH-	/NOH ^H₂	Smp. 191-194°C (Zers.)
1.25	H	H	Cl	H	H	H	C* TJ V" 3 -CH-	-CN	Smp. 186-189°C (Zers.)
1.26	H	H	NO₂	H	H	H	CH₃ -CH-		Smp. 154-156°C
1.27	Cl	H	NO₂	H	H	H	-CH₂-	-CN	Smp. 214-216°C (Zers.)
1.28	Cl	H	NO₂	H	H	H	-CH₂-	-C^ ^XC₃H₅-cycl. NH₂	Smp. 166-169°C
1.29	H	H ,	H	H	H	H	-CH₂-	Smp. 165-166°C

Tabelle 1 (Fprtsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹·	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.30	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-el	Smp. 139-141°C
								ν Cl
1.31	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-(/ \h₃ NH₂	Smp. 141-143°C
1.32	H	H	NO₂	H	H	H	-CH₂-	-CN	Smp. 162-164⁰C
1.33	H	H	NO₂	H	H	H	-CH₂-	ν™ ^ΝΝΗ₂	Smp. 212-215°C (Zers.)
1.34	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	/N-0-c/ -(/ OCH₃ IiH₂	Smp. 148-149°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	H	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.35	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-c' V-C₂H₅ NH₂	Smp. 139-140⁰C
1.36	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	—C S—C₅HiI-η NH₂	Smp. 111-114°C
1.37	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	\h₂ ch CH₃	Smp. 158-162°C
1.38	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	^NH₂ C₂H₅	Smp. 123-125°C
1.39	H	H	H	H	H	-CH₂-	-N-O-C^ NH₂ OCH₃	Smp. 138-139°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.40	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-</ NjuHg-n NH₂	Smp. 12O-122°C
1.41	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	N-O-c( . -Cf_x C₂H₅ NH₂	Smp. 157-158°C (Zers.)
1.42	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	—«-. yn₂ NH₂ CH₂ CH₂Cl	Smp. 144-146°C
1.43	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-C^ ^XCHC1 NH₂ CH₂Cl	Smp. 112-114°C
1.44	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	N—0—C -C C3H7-I NH₂	Smp. 173-174°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.45	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/N-O-C^	Smp. 155-156°C
								^NH₂ J^ I Ii V
1.46	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	—C CitH₉—t. NH₂	Smp. 1O7-11O,5°C
1.47	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	^NNH₂	Smp. 124-126°C
1.48	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	,N-O-C^ -C^ \ Cl NH₂ S .	Smp. 131-132°C
								V

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	H	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.49	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	.N-O-C^ "^CC f² NH₂ 0-Ci₄H₉-S.	Smp. 84-86°C
1.50	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	~\π 5 5	Smp. 168-169°C
1.51	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	WU₂ ·""" ·	Smp. 100-103⁰C
1.52	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	NlH₂ O	Smp. 156-157⁰C (Zers.)
1.53	H	H	H	H	H	-CH₂-		Smp. 82-85°C
	-df \₃H₇-n NH₂

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.54	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	,N-O-C^ < S NH₂ C₃H₇-n	Smp. 144-147°C
1.55	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	NH₂ CH₂	Smp. 128-130⁰C
1.56	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	JJ-O-C^ -C^ NH-C^H₉-n NH₂	Smp. 1O4-1O7°C
1.57	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-<? \η₂Βγ NH₂	Smp. 132-134°C
1.58	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	\h₂ CH₂	Smp. 138-140⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

R³

R*

R⁵

R⁶

A

NjH₂

Z

\

CH₂

physikal. Konstante

129-131

⁰C

1.59

H

-CH₂-

/N-O- \h₂

C14H9— η

CH₂

Smp.

121-123

⁰C

1.60

H

-CH₂-

\η₂

CH₂ CH₂Br

Smp.

123-125

⁰C

1.61

H

"~CH 2*"

Smp.

\h₂

^No-

C₃H₅-CyCl.

127-128°

C (Zers.)

1.62

H

-CH₂-

/

Smp.

\h₂

173-175

⁰C

1.63

H

Cl

H

-CH₂-

Smp.

J Ca) Et

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.64	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	JO -c' 0-CH₂	Smp. 135-137°C
								/\ I Il V
1.65	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	"^c\_ Γι ij	Smp.l91-192°C (Zers.)
								_N_₀__c/
1.66	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-(/ ^NS-C₂H₅ NiH₂	Smp. 12O-121°C
1.67	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/N-O-C^ -c( CH₂ IMHo Ω	Smp. 118-120⁰C
								CH₃

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.68	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	^-O-C^	Smp.191-192°C (Zers.)
								I Il \(·
1.69	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-^c('^oc)\	Smp. 158-159°C
								V"
1.70	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-C^ \3H7-i TJH₂	Smp. 115-117,5°C
1.71	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	\h₂ y^ ΐ Γι ν	Smp. 140-142⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R»	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.72	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	"^C\h₂ S_S	Snip. 164-165°C
1.73	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-(/ N)-C₂H₅ NH₂	Smp. 129-132°C
1.74	H	H	H	H	H	H	-CH₂-		Smp. 155-157,5°C
								\ Γι V
1.75	H	H	H	H	H	H¹	-CH₂-	/N-O-C^	Smp. 158-160⁰C
								I Γι V\f,

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.76	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-(/ \h₂ci NH₂	Smp. 155-158°C (Zers.)
1.77	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/N-O-C^ NlH₂	Smp. 144-146°C
1.78	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/N-o-cr' NiH₂ C₃H₇-i	Smp. 123-124°C
1.79	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/N-O-C^	Smp. 173-176°C (Zers.)
								^ ( J⁰¹ Cl
1.80	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-c( ^XCH₂ NH₂ CH₂Cl	Smp. 134-136°C (Zers.)

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R^z	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	phyeikal. Konstante
1.81	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	N-O-Cff -er CH₃ NH₂	Smp. 100-102⁰C
1.82	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/N-O-C^ ^NNH₂ ,· Cl	Smp. 197-199°C
								I H c/V
1.83	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	N-O-C(^O_x \„, H "I	Smp. 17O-171°C
								Nna · ·
1.84	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₃	Smp. 65-66°C
1.85	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₃	Smp. 7O-72°C
1.86	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOH · H₂O	Smp. 184-185°C
1.87	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OCH₃	Smp. 8O-82°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	-COOCH₃	physikal. Konstante
1.88	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOC₂H₅ · H₂O	Smp. 46,5-67,O⁰C
1.89	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONH(CH₂)3OC₂H₅	Smp. 56-59°C
1.90	H	H	H	H	H	H	/tTJ CH₃	-CONHC₂H₅	Smp. 54-56°C
1.91	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	-COOC₃H₇-n	Smp. 86-88⁰C
1.92	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOC₃H₇-I	Smp. 28-31°C
1.93	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH3 · H₂O	n^³ - 1.5696
1.94	L	H	H	H	H	H	-CH₂-	CH₃ -CON^ CH₃	Smp. 74-81°C
1.95	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHC₂H₅	Smp. 142-145°C
1.96	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONH(CH₂)3OH	07 s i»p - 1.6002
1.97	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂CH₂OC₂H₅	Smp. 12O-122°C
1.98	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	24 n^ = 1.5673

Tabelle 1 (Fortsetzung)

	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	CH₂CH₂OH	physikal.
Nr.	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	-CONHCHz-·^ /· • te ·	/CH₃ -CON^	Konstante
1.99	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONH(CHa)₃CH₃	CH₂CH₂OH	Smp. 88-90⁰C
1.100								.CH₃	-COOCHz-J } 0	Smp. 66-68°C
	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	-CON^	-CONH(CHz)₃CH₃ · H₂O
1.101							-CH₂-	-^C°-<...>	n²² » 1.6054
	H	H	H	H	H	H
1.102							-CH₂-	Smp. 146-149°C
	H	H	H	H	H	H	CH₃
1.103	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	zähe Masse
1.104	H	H	H	H	H	H		Smp. 73-76°C
1.105							Smp. 12O-121°C

CO IvJ

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹»	R⁵	R⁶	A	Z	physlkal. Konstante
1.106	H	H	H	H	H	H	-CH- CH₃	.CH₃ -CON^ CH₃	Smp. 105-111°C
1.107	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOH	Smp. 232-233°C
1.108	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OCH₃	Smp. 97-98°C
1.109	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₃	Smp. 104-105,5⁰C
1.110	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC₂H₅	Smp. 116-117⁰C
1.111	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC₃H₇-n	Smp. 108-109⁰C
1.112	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	.CH₃ -CON^ CH₃	Smp. 135-136°C
1.113	H	H	H	H	H	CH₃	-CH₂-	-COOCH₃	Smp. 58-66°C
1.114	H	H	H	H	H	CHj	-CH₂-	-COOC₂H₅	n^²'⁵ = 1.5762
1.115	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCitHg-t	Smp. 63-69⁰C
1.116	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCjHg-t	Smp. 68-7O°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.117	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-CsCH	Smp. 115-116°C
1.118	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC₃H₇-I	Smp. 147-148⁰C
1.119	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OC₂H₅	Smp. 102-104⁰C
1.120	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-*;' ^· • BC ·	Smp. 110-112⁰C
1.121	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-CH=CH₂	Smp. 98-99°C
1.122	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO(CH₂)iiCH₃	Smp. 76-77°C
1.123	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCi₁H₃-S	Smp. 110-111⁰C
1.124	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COO(CH₂)₇CH₃	n^⁴ = 1.5419
1.125	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCijHgn	Smp. 90,5-92⁰C
1.126	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COO(CH₂)iiCH₃	23 n^ - 1.5232
1.127	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-CH=CH₂	23 n^ = 1.5885
1.128	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO(CH₂)7CH3	Smp. 87-88°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr. *	R¹	R²	H	R¹·	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.129	H	H	H	H	H	H ,	-CH₂-	-COOC ι, Η 9-n	22 n£ - 1.5642
1.130	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCi₄H₉-S	rotes OeI
1.131	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂Cl	Smp. 125-126°C
1.132	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-^ ^· • SC ·	23 5 n"'³ - 1.6099
1.133	H	H	Cl	H	H	. H	-CH₂-	-COOCH₂-I J 0	Smp. 101-103⁰C
1.134	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COS(CH₂)7CH3	Smp. 53-54°C
1.135	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂Cl	Smp. 109-110⁰C
1.136	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-C00CuH₉-t	Smp. 81-97°C
1.137	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC₂H₅	Smp. 92-94°C
1.138	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-CO0(CH₂)iiCH₃	Smp. 51-53°C
1.139	J	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₃	Smp. 121-126°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R¹*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.140	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	, -COOCH₂CH₂Cl	Smp. 44-45°C
1.141	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-^ \ • SE ·	Smp. 112-113°C
1.142	J	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC₃H₇-Ii	Smp. 71-73°C
1.143	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCnH₉-I	22 n^ - 1.5632
1.144	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH2CH2CH3 CH₃	22 n^ = 1.5391
1.145	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COOCH(CH₂)5CH3	22 n~~ « 1.5342
								CH₃	U _
1.146	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONH(CH₂)iiCH₃	Smp. 56-61°C
1.147	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	· — · '-CONHCH₂CH₂-N^ \> · — ·	Smp. 94-99°C
1.148	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH₂CH₂Ch₂OH	Smp. 138-139°C
1.149	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	·— · -CONH-S H \ « — ·	Smp. 1O4-1O6°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.150	H	H	H	H	H	H	-CH₂-		Smp. 99-103⁰C
1.151	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/C₂H₅ -CONHCH₂CH₂N^ C₂H₅	23 n^ » 1.5686
1.152	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	CH₂CH₂OH -COl/ CH₂CH₂OH	Smp. 144-146°C
1.153	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/CH₃ -CONH(CH₂)₃ϊ/ CH₃	23 nj - 1.5766
1.154	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	/CH₃ -COl/ C,H₉-n	22 n£ - 1.5840
1.155	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH₂-;' ^ · H₂O • 3X *	Smp. 7O,5-73,5°C
1.156	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCHCH₂Ch₃ CH₂OH	Smp. 150-151⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.157	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	Ci,H9-n -CON^ · 2H₂O Ci)Hg-η	Smp. 105-106⁰C
1.158	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH₂CH₂-N^ \ • — ·	tip⁶ - 1.5821
1.159	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	CH₂CH₂OH -CONH(CH₂)₃N^ / CH₂CH₂OH	Smp. 109-110⁰C
1.160	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH₂-CH-CH₂ · H₂O	Smp. 71-75°C
1.161	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH₂-* · · H₂O 0	Smp. 57-58°C
1.162	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONH(CH₂)3OC₂H₅	Smp. 51-61°C
1.163	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHCh₂CH₂NHCH₂CH₂OH	Smp. 7O-91°C
1.164	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CONH(CH₂)3OC₂H5	Smp. 85-88°C
1.165	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	.CH₃ -CON^ CH₂CH₂OH	Smp. 187-189°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R^z	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.166	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₂CH₂OH -CON^ CH₂CH₂OH	Smp. 177-179°C
1.167	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-CON^ \	Smp. 148-15O⁰C
1.168	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-CONHCH₂CH₂CH₂Oh	Smp. 157-160⁰C
1.169	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	f —uUWnttifng— Π · I12U	Smp. 87-90⁰C
1.170	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-CONHC₂H₅	Smp. 94-98°C
1.171	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-C0NHCH₂-·^ ^· · \ H₂O	Smp. 146-149⁰C
1.172	H	H	H	H	H	CH₃	-CH₂-	-CONH₂	Smp. 193-196⁰C
1.173	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-CONHNH₂ · H₂O	Smp. 121-124°C
1.174	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	-COONa · H₂O	Smp. 140-142⁰C
1.175	H	H ·	H	H	H	H	-CH₂-	-COOK · H₂O	Smp. > 200⁰C
1.176	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	θ ® -COO HN(CH₃)3	Smp. 176-178°C

sj CO 4

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.177	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	θ ® -COO HN(CH₂CH₂OH)₃	Smp. 97-98°C
1.178	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOK · H₂O	Smp. > 26O°C
1.179	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COONa · H₂O	Smp. > 260⁰C
1.180	H	H	H	H	H	H	-CH₂-	θ ® -COO HN(C₂Hs)₃	Smp. 255-257°C (Zers.)
1.181	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO® ®ΝΗι»	Smp. 227-228°C (Zers.)
1.182	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	Θ ® -COO HN(CH₂CH₂OH)₃	Smp. 132-156°C (Zers.)
								CH₃
1.183	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COO-·{ V-CH3	Smp. 12O-122°C
1.184	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ -COOCH(CH₂)5CH₃	Smp. 65-67°C
1.185	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH=CH-Ch₃	Smp. 100-102⁰C
1.186	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ -COOCH₂-C=CH₂	Smp. 94-95°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R^z	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physlkal. Konstante
1.187	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OC₃H₇-I	Smp. 70-72⁰C
1.188	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂-O-»^ ")·	Smp. 79-8O,5°C
1.189	Br	H	Br	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₃	Smp. 143-145°C
1.190	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC₃H₇-I	Smp. 71-73°C
1.191	Br	H	Br	H	H	H	-CH₂-	-COOC₃H₇-I	Smp. 47-51°C
1.192	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOC ι, Η 9-n	Smp. 42-43,5⁰C
1.193	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-C00Ci,H9-n	Smp. ca. 28°C
1.194	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO(CHa)₇CH₃	Smp. ca. 30⁰C
1.195	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO(CHa)₇CH₃	Smp. 41-42°C
1.196	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ -COOCH(CH₂)5CH3	Smp. 46-48°C
1.197	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO(CH₂)I₁CH₃	Smp. 49-50⁰C
1.198	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO(CH₂)I₁CH₃	Smp. 50-52⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.199	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-'/ ^· * SC ·	Smp. 79-80⁰C
1.200	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	• — · -COOCH₂-''' y* • 31 ·	Smp. 100-102⁰C
1.201	Br	H	Br	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-'^ ^· • se ·	Smp. 101-104⁰C
1.202	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OCH₃	Smp. 68-70⁰C
1.203	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OC₂H₅	Smp. 81-82°C
1.204	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OC₂H₅	Smp. 71-72°C
1.205	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂OC₃H₇-I	n£⁵ » 1.5763
1.206	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH₂O-'^ Ν» • S= ·	Smp. 80-82⁰C
1.207	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	I 1	Smp. 77-78°C

Tabelle \ (. Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.208	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-		Smp. 79-80⁰C
1.209	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂-* ' O	Smp. 72-73°C
1.210	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH=CH₂	Smp. 66-68,5°C
1.211	Br	H	Br	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH=CH₂	Smp. 78-79°C
1.212	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH=CH₂	Smp. 60-64⁰C
1.213	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCH₂CH=CH-Ch₃	Smp. 62-65°C
1.214	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ -COOCH₂-C=CH₂	Smp. 62-64°C
1.215	Br	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ -COOCH₂-C=CH₂	Smp. 52-54°C
1.216	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COO- S H ^·	n£⁴ - 1.5642
-COOC₃H₇-I

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.217	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COO(CH₂)7CH3	23 n^ - 1.5356
1.218	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	CH₃ -COOCH(CH₂)SCH₃	η" - 1.5370
1.219	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COO(CH₂)iiCH₃	Smp. 54-55°C
1.220 1.221	H H	H H	Cl Cl	H H	H H	H H	SS SS o-o o-o	-COOCH₂-·^ ^* • St · -COOCH₂CH₂OC₃H₇-I	Smp. 57-59°C 32 njj - 1.5403
1.222	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂CH₂O-*^ ^· • ax«	29 n^ « 1.5962
1.223	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂CH=CH₂	Smp. 40-41⁰C
1.224	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCh₂CH=CH-CH₃	Smp. 39-40⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R-	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.225	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	CH₃ -COOCH₂-C=CH₂	Smp. 62-63°C
1.226	H	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	· — * -COO-·^ Η ^·	n^° - 1.5677
1.227	Br	H	Cl	H	H	H	CH₃	-COO(CH₂)7CH₃	n^⁸ = 1.5439
1.228	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	CH₃ -COOCH(CH₂)₅CH₃	n" = 1.5408
1.229	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	CH₃ -COOCH(CH₂)₅CH₃	n^⁵ - 1.5527
1.230	Br	H	Cl	H	H	H	V CH₃	-C00(CH₂)iiCH₃	nf - 1.5347
1.231	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂-·^ ^· • XS ·	Smp. 55-56°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.232	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂-' ' 0	n^° 1.5886
1.233	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂CH₂OC₃H₇-I	n^⁸ « 1.5642
1.234	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH2CH2 0-·^ ^· • SE ·	n^° 1.6031
1.235	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂CH=CH₂	Smp. 55-56°C
1.236	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂CH=CH-Ch₃	Smp. 38-39°C
1.237	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-COOCH₂Ch=CH-CH₃	Smp. 38-40⁰C
1.238	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	CH₃ -COOCH₂C=CH₂	OO n^ - 1.5824
1.239	H	H	Cl	H	H	H	—CH 2—	-coo-.("\	Smp. 165-17O°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	H	R²	R³	R"	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.240	H	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COO-S ^'-CH₃ • SS ·	Smp. 143-145°C
1.241	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-coo-/"").	Smp. 111-116°C
1.242	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-coo-·;' ^'-CH₃ • as ·	Smp. 108-119⁰C
1.243	H	Cl	H	H	H	-CH- CH₃	-coo-/""). • Bl ·	Smp. 102-105⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	H	R⁵	R⁶	A + Z	physikal. Konstante
1.244	H	H	Cl	H	H	·——— · j	Smp. 140-141,5⁰C

Tabelle I (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

Cl

H

R⁵

H

R⁶

A

Z

physikal. Konstante

1.245

H

-CH₂-

CH₃ -COOCHCH₂Ch₂CH₃

Smp. 65-7O°C

1.246

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH₂-CH(CH₂)₂CH₃

22 n£ - 1.5525

1.247

H

Cl

H

-CH₂-

-COO- S H ^·

Smp. 112-113°C

1.248

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH₂CH-CH₃

Smp. 113-114°C

1.249

H

-CH₂-

QCH₃ -COO(CH₂)₂CHCH₃

n²² =1.5580

1.250

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OCH₂CH₂O(Ch₂)₃CH₃

n²² =1.5389

1.251

H

-CH₂-

-COS(CHa)₃CH₃

n²³ =1.6096

1.252

H

-CH₂-

-COO-S H \

23 n" »1.5755

1.253

H

-CH₂-

-COO(CH₂) 1,CH₃

23 n^ -1.5591

1.254

H

-CH₂-

-COS(CH₂)7CH₃

22 n^ =1.5697

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R^z

H

R³

Cl

R"

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

phyeikal. Konstante

1.255

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH ζ-CH(CH 2)2 CH ₃

Smp.74-75°C

1.256

H

-CH₂-

-COS(CH₂)3CH3

22 n£ »1.6076

1.257

H

-CH₂-

-COOCH₂Ch=CH-CH₃

22 n£ =1.5833

1.258

H

Cl

H

-CH₂-

C₂H₅ -COOCH₂-CH-C₂H₅

23 Πρ »1.5530

1.259

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OCH₂Ch₂O(CH₂)SCH₃

Smp. 39-41⁰C

1.260

H

Cl

H

-CH₂-

OCH₃ -COO(CH₂)2CHCH3

Smp. 72-73°C

1.261

H

Cl

H

-CH₂-

-COO(CH₂)ι,CH₃

Smp. 78-79°C

1.262

H

-CH₂-

C₂H₅ -COOCH-(CH₂)2CH3

Smp. 37-46°C

1.263

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OC₃H₇-I

22 n^ β 1.5546

1.264

H

-CH₂-

-COO(CH₂)I₃CH₃

Smp.75-76⁰C

1.265

H

-CH₂-

C₂H₅ -COOCH-C₂H₅

Smp. 47-50⁰C

H

CH₃^ · —·

1.266

H

-CH₂-

-COO-S H ^> · —·

Smp. 29-31⁰C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

Hv

R³

Cl

R*

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.267

H

-CH₂-

C₂H₅ -COOCH₂-CH-C₂H₅

Smp. 58-63°C

1.268

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OCh₂CH₂OC₂H₅

n^² =1.5489

1.269

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂O-*^ ^·

Smp. 80-81⁰C

1.270

H

-CH₂-

C₂H₅ -COOCH-C₂H₅

Smp. 55-80⁰C

1.271

H

-CH₂-

CH₃ CH₃ -COOCHCH₂CH-Ch₃

22 n£ -1.5463

1.272

H

-CH₂-

-COO(CH₂)I₃CH₃

Smp. 35-36°C

1.273

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃

22 nj -1.5495

1.274

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OC₂Hs

Smp.42-43°C

1.275

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH₂-CH-C₂H₅

22 n^ «1.5566

1.276

H

-CH₂-

CH₃ CH₃ -COOCHCH2CH-CH3

Smp.63-64°C

1.277

H

-CH₂-

CH₃ -COSCH-C₂H₅

22 η £ -1.5973

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

Cl

R*

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physifcal. Konstante

1.278

H

-CH₂-

-COO- S H ^·

Smp.98-101°C

1.279

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-C₂H₅ C₂H₅

22 »«-1.5551

1.280

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH₂-C=CH₂

η²² =1.5805

1.281

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-CH=CH₂ CH₃

22 n£ «1.5793

1.282

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCh₃

23 η" »1.5560

1.283

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-C₂H₅ C₂H₅

22 n^ »1.5632

1.284

H

Cl

H

-CH₂-

-COO(CH₂)ioCHa

Smp.7O-71°C

1.285

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH₂-CH-C₂Hs

Smp.78-79°C

1.286

H

-CH₂-

-COO-·_χ Η ^'-CH₃

Smp.40-42°C

N) CT)

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

R*

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physlkal. Konstante

1.287

H

-CH₂-

-COO(CH₂)₆CH₃

n^³=l.5469

1.288

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-C₂H₅ CH₃

22 n£ =1.5581

1.289

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂O(CH₂)3CH3

Smp. 69-7O°C

1.290

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COSCH-C₂H₅

Smp. 55-56°C

1.291

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-CH=CH₂ CH₃

Smp. 83-87°C

1.292

H

Cl

H

-CH₂-

-COSCH3

Smp. 41-44°C

1.293

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH2CH2OCH2CH2OCH3

23 n^ = 1.5633

1.294

H

Cl

H

-CH₂-

-COSCH3

Smp. 89-91⁰C

1.295

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-C₂H₅ CH₃

Smp. 53-54°C

1.296

H

Cl

H

-CH₂-

-COO(CH₂)I₀CH₃

np³-1.5310

1.297

H

-CH₂-

-COO(CH₂)GCH₃

Smp.74-76°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

*

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.298

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃CH₃ -COOCH-CH-CH₃

23 n^ »1.5554

1.299

H

-CH₂-

-COO-·' H "/-CH₃

Smp. 103-105⁰C

1.300

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COSC-CH₃ CH₃

23 n£ »1.5987

1.301

H

Cl

H

-CH₂-

-COS(CHz)₁ICH₃

Smp.26-28°C

1.302

H

Cl

H

-CH₂-

-COS(CHz)₉CH₃

Smp.29-31⁰C

1.303

H

-CH₂-

-COO(CHz)₉CH₃

Smp.73-74°C

1.304

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH(CHz) 1,CH₃

23 n£ =1.5433

1.305

H

-CH₂-

C₃H₇-n -COOCH-C=CH

Smp. 81-82°C

1.306

H

Cl

H

-CH₂-

C₅Hi₁-H -COOCH-CH-CHz

n^³«1.5472

1.307

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ CH₃ -COOCH—CH-CH₃

Smp.7O-74°C

1.308

H

-CH₂-

CH₃ -COSC-CH₃ CH₃

22 n£ =1.5996

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

R¹*

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.309

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH-C=CH

23 n^ =1.5837

1.310

H

H H

-CH₂-

-COS(CH₂)I₁CH₃

23 ηJ -1.5523

1.311 1.312

H H

H

Cl

H

-CH₂- -CH₂-

CH₃ -COOCH₂-C-CH₃ CH₃ -COSC₂H₅

22 nj «1.5524 23 n^ -1.6310

1.313

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH₂-C-CH₃ CH₃

Smp.76-81°C

1.314

H

-CH₂-

-COSC₃H₇-n

np²=1.6136

1.315

H

Cl

H

-CH₂-

-C00(CH₂)₉CH3

22 n^ -1.5308

1.316

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH(CHa)₁₁CH₃

Smp.65-67°C

1.317

H

-CH₂-

CH₃ -COO(CHa)₂CH-CH₃

23 n£ -1.5568

1.318

H

Cl

H

-CH₂-

CaH₅ -COOCH(CHa)₃CH₃

22 n^ =1.5454

1.319

H

-CH₂-

-COO(CH₂)₈CH₃

Smp.78-79°C

•»J CO

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

R*

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.320

H

Cl

H

" CH2™*

CH₃ -COSCH₂CHCH₃

23 n* »1.6049

1.321

H

-CH₂-

-COSC₂H₅

Smp.55-57°C

1.322

H

Cl

H

"*Cn2"~

-COO(CH₂)₈CH₃

n^⁴=l.5436

1.323

H

Cl

H

-CH₂-

CaH₅ -COOCH₂-CH(CH₂)3CH₃

Smp. 45-47°C

1.324

H

-CH₂-

CH₃ -COSCH₂CH-CH₃

n^ =1.6045

1.325

H

Cl

H

-CH₂-

-COS(CH₂)9CH₃

23 n^ =1.5630

1.326

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COO(CH₂)2CH-CH₃

Smp.72-74°C

1.327

H

""CH2""

C₂H₅ -COOCH(CH₂)3CH3

22 n^ =1.5542

1.32»

H

-CH₂-

-COO(CH₂)5CH3

22 n^ =1.5512

1.329

H

-CH₂-

C 3 H 7 —η -COOCH(CHa)₂CH₃

Smp. 48-50°C

1.330

H

-CH₂-

-COS(CH₂)I₁CH₃

22 n£ =1.5937

1.331

H

-CH₂-

-COSC₃H₇-IsO

23 n^ =1.5821

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

R"

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.332

H

Cl

H

-CH₂-

C₂H₅ -COOCH₂CH-(CH₂)3CH3

22 nJ-1.5395

1.333

H

Cl

H

-CH₂-

CsHy-n -COOCH(CH₂)₂CH₃

Smp.55-57°C

1.334

H

Cl

H

-CH₂-

COS(CH₂)5CH₃

22 n* »1.5882

1.335

H

Cl

H

-CH₂-

-COS(CH₂)I₄CH₃

n^³»1.5990

1.336

H

Cl

H

-CH₂-

-COO(CH₂)5CH3

Smp.71-72°C

1.337

H

Cl

H

-CH₂-

-COSC₃H₇-IsO .

Smp.62-64°C

1.338

H

-CH₂-

C₂H₅ CH₃ -COOCH-CH₂CHC₂H₅

Smp.25-29°C

1.339

H

-CH₂-

CsH₇-I -COOCH-C₃H₇-I

n^²-1.5468

1.340

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH-(CH₂)3CH₃

23 n^ -1.5531

1.341

H

-CH₂-

CsHii-n -COOCH-CH=CH₂

np³«=1.5579

1.342

TT

-CH₂-

C2H5 -COOCH-(CH₂)2CH₃

Smp.42-44°C

•sj (0

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

R¹*

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.343

H

Cl

H

-CH₂-

-COSC₃H₇-n

22 n* =1.6108

1.344

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH-(CH₂)3CH3

Smp.68-71°C

1.345

H

Cl

H

-CH₂-

C2H5 CH₃ -COOCHCH₂CHC₂H₅

nJ³-1.5472

1.346

H

-CH₂-

C₃H₇-I -COOCH-C₃H₇-I

Smp.88-89°C

1.347

H

-CH₂-

-COS(CH₂)5CH3

22 nj =1.5804

1.348

H

-CH₂-

-COO(CH₂)9-CH=CH₂

22 n^ =1.5386

1.349

H

Cl

H

-CH₂-

C₃H₇-n -COOCH-C=CH

22 n£ «1.5659

1.350

H

-CH₂-

CH₃ -COOCH-C=CH

Smp.97-100°C

1.351

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COOC-C=CH C₂H₅

22 n£ -1.5688

1.352

H

Cl

H

-CH₂-

-COO(CH₂)9-CH=CH₂

Smp.66-67°C

1.353

H

-CH₂-

CH₃ -COO-C-C=CH CH₃

Smp.76-81°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

R¹

R²

H

R³

H

R-

H

R⁵

H

R⁶

H

A

Z

physikal. Konstante

1.354

H

Cl

H

-CH₂

CH₃ -COO-C-CsCH OH₃

23 n* -1.5740

1.355

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃ -COO-C-CäsCH C₂Hs

Smp.78-79°C

1.356

H

Cl

H

-CH₂-

CH₃CH₃ -COO-CH-CH-C₂H₅

Smp.71-73°C

1.357

Br

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₃

Smp.l26-128°C

1.358

Br

H

Cl

H

-CH- CH₃

-COOC₃H₇-I

Smp.66-68°C

1.359

Cl

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂CH₂OCH₃

Smp.68-7O°C

1.360

Cl

H

Cl

H

-CH₂-

-COOC₃H₇-I

Smp.60-63°C

1.361

H

Cl

H

-CH- CH₃

-COOCH₂-I_x y

njj°-1.5734

1.362

H

Cl

H

-CH₂-

-COOCH₂ COOCi, H ₉-n

Smp.52-54°C

1.363

H

-CH₂-

-COOCH-COOCuHg-n CH₃

22 n£ =1.5508

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	Cl	R-	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.364	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ CH₃ -COOCHCH₂ CH ζ CH-CH ₃	Smp. 55-59°C
1.365	H	H		H	H	H	-CH₂-	-COOCH—^ ^-	Smp. 43-47°C
			Cl					r ^CH3>-\
1.366	H	H		H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂O-^ ^·	Smp. 75-78°C
			Cl Cl					CH₃
1.367 1.368	H H	H H	Cl	H H	H H	H H	-CH₂- -CH₂-	-COOCH—^ ^· CH₃ -COOCHCH₂O-^ ^)-C₂H₅	Smp. 117-122⁰C Smp. 63-68°C
1.369	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂-^ ^· ·=·	Smp. 116-118°C
1.370	H	H	H	H	H	-CH₂-	C^-i -COOCH-CH₂O-^ ^·	Smp. 41~43°C

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	R¹	R²	R³	R*	R⁵	R⁶	A	Z	physikal. Konstante
1.371	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	C₂Hs -COOCH—^ /·	Smp. 74-76°C
								CH₃ ^{2 5}\__#
1.372	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂O-^ ^·	Smp. 96-98°C
								/C₂H₅
1.373	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂O-^ ^·	Smp. 82-85°C
1.374	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	CH₃ \2\ -COOCHCH₂O-^ ^·	Smp. 42-44°C
								CH₃ *⁼[__#
1.375	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂CH₂-^ ^· • r=·	Smp. 78-79°C
								CH₃ _m_y ³
1.376	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂O-^ /·	Smp. 58-61°C
								CH₃
1.377	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂O-^ ^)-C₃H₇-I · = ·	Smp. 35-38°C
								CH₃
1.378	H	H	Cl	H	H	H	-CH₂-	-COOCHCH₂O-^ /-CH₃ ·=·	Smp. 82-84°C

Die Verbindungen der Formel I lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, wie sie beispielsweise in den europäischen Patentpublikationen 86750 und 94349 beschrieben sind, oder sind analog bekannten Methoden herstellbar. Die Chinolinderivate der Formel I besitzen in hervorragendem Maße die Eigenschaften, Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von herbizid wirksamen 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivaten zu schützen. Die vorgenannten herbiziden Wirkstoffe sind aus den publizierten europäischen Patentanmeldungen EP-A-83556 und EP-A-97460 bekannt und können nach den dort angegebenen Methoden hergestellt werden. Besonders wirkungsvolle und gemäß der erfindungsgemäßen Lehre einsetzbare 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate entsprechen der Formel Il

•=N *—* .- - ι ♦

worin Y für eine Gruppe-NR¹⁶R¹⁷, -0-R¹⁸, -S-R¹⁸ oder-O-N=CR¹⁹R²⁰ steht, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-AIkOXy, C₁-C₈-AIkYl, Phenyl oder Benzyl,

R¹⁶ und R¹⁷ zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 5- bis 6gliedrigen gesättigten Stickstoffheterocyclus, der

durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann,

R¹⁸ Wasserstoff oder das Äquivalent eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Kupfer- oder Eisen-Ions; einen quaternären Ci-C₄-Alkylammonium- oder Crd-Hydroxyalkylammonium-Rest; einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Amino, Halogen, Hydroxyl, Cyan, Nitro, Phenyl, C₁-C₄-AIkOXy, Polyäthoxy mit 2 bis 6 Äthylenoxideinheiten,-COOR²¹,-COSR²¹,-CONH₂-, -CON(Ci-C₄-alkoxy)-Ci-C₄-alkyl,-CO-N-di-Ci-C^alky^-CONH-CrCvalkyl.-NfCrC^alkoxyl-CrCj-alkyl oder Di-C_rC₄-alkylamino substituierten C_rC₉-Alkylrest; einen gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-AIkOXy substituierten C₃-C₉-Alkenylrest; einen

gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-C₄-AIkOXy substituierten C₃-C_g-Alkinylrest;

C₃-C₉-Cycloalkyl; oder gegebenenfalls durch Cyan, C₁-C₄-Alkyl, C_rC₄-Alkoxy, Acetyl, -COOR²¹, -COSR²¹, -CONH₂, -CON(C₁-C₄-

alkoxy)-C_rC₄-alkyl,-C0-N-di-CrC₄-alkyl oder-CONH-Crd-alkyl substituiertes Phenyl, R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander C₁-C₄-AIkYl oder zusammen eine 3- bis 6gliedrige Alkylenkette und

R²¹ Wasserstoff, Ci-C₆-AIkYl, C-i-Ce-Halogenalkyl, C₂-C₆-AlkoxyaIkyl, C^Ce-Alkenyl, Cs-Ce-Halogenalkenyl, C₃-C₆-AIkJnYl oder

Ca-Ce-Halogenalkinyl bedeuten.

In den Verbindungen der Formel Il bedeutet Halogen als selbständiger Substituent oder Teil einers anderen Substituenten, wie Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, worunter Fluor oder Chlor

bevorzugt sind.

Alkyl steht je nach der Anzahl der vorhandenen Kohlenstoffatome für Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl sowie die isomere Butyl, P.entyl, Hexyl, Heptyl oder Oktyl. Die in den Resten Alkoxy, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy enthaltenen Alkylgruppen haben die gleiche Bedeutung. Bevorzugt sind jeweils Alkylgruppe mit niedriger Anzahl von Kohlenstoffatomen.

BevorzugteHalogenalkylreste, bzw. Halogenalkylteilein Halogenalkoxyresten sind: Fluormethyl, Difluormethyl,Trifluormethyl, Chlormethyl, Trichlormethyl, 2-Fluoräthyl, 2,2,2-Trifluoräthyl, 1,1,2,2-Tetrafluoräthyl, Perfluoräthyl, 2-Chloräthyl, 2,2,2-

Trichloräthyl, 2-Bromäthyl und 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropyl.

Cycloalkyl steht für mono-, und bi-cyclische gesättigte Kohlenwasserstoffringsysteme wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooktyl, Cyclononyl, Bicyclo[4.3.0]nonyl, Bicyclo[5.2.0]nonyl oder Bicyclo[2.2.2]oktyl.

Besonders bemerkenswert ist die Schutzwirkung von Chi noli η-Derivaten der Formel I gegenüber solchen Herbiziden der Formel II, in denen Y für die Gruppen -0-R¹⁸,-S-R¹⁸, oder-0-N=CR¹⁹R²⁰ steht, wobei R¹⁸ Wasserstoff, C_rC₄-Alkkyl, C₃-C₄-Alkinyl oder durch CrCi-Alkoxycarbonyl oder Di-CrC₄-alkylamino substituiertes C_rC₄-Alkyl und R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander

C₁-C₄-AIkYl oder R¹⁹ und R²⁰ zusammen eine CpCy-Alkylenkette bedeuten.

Besonders hervorzuhebende Einzelbedeutungen für Y sind dabei Methoxy, Äthoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Dirtiethylaminoäthoxy, Propargyloxy, 1-Cyano-i-methyläthoxy, Methoxycarbonylmethylthio, 1-Äthoxycarbonyläthoxy,

Butyloxycarbonyl,-O-N=C(CH₃)₂,-0-N=C(CH₃)C₂H₅ oder-O-N=C(CH₂)₅.

Das optisch aktive Kohlenstoffatom der Propionsäuregruppe hat üblicherweise sowohl R- als auch S-Konfiguration. Ohne besondere Angabe sind hierin die racemischen Gemische gemeint. Bevorzugte Herbizide der Formel Il sind 2R-konfiguriert.

Beispiele für herbizid wirksame 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate, gegen deren Wirkung

Kulturpflanzen erfindungsgemäß geschützt werden können, sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2:

-0-CH-CO-Y

(II)

Nr.	Y	-OCH₃	physikalische Konstante
2.1	-0C,H₉-n	Smp. 63-64⁰C
2.2	-0-N=C(CH₃)2	njj⁵ - 1.5275
2.3	-OC₂H₅	n^⁵ - 1.5488
2.4	-0-CH₂-CH₂-N(CH₃)₂	n^⁵ = 1.5358
2.5	-0-CH₂-CsCH	n^⁵ ' 1.5334
2.6	-O-C-CN CH₃ CH₃	n^⁵ - 1.5492
2.7	-S-CH₂-COOCH₃	n^⁵ = 1.5330
2.8	-0-CH-COOC₂H₅ CH₃	n^⁵ - 1.5607
2.9	-0-CH₂-COOC !,Hg-n	n^⁵ «= 1.5227
2.10	-OC₃H₇-n	n^⁵ - 1.5223
2.11	-OC₃H₇-I	n^⁵ = 1.5319
2.12	-0-N=C-C₂H₅ CH₃	n^⁵ = 1.5284
2.13	\ /* ·—·	n^⁵ - 1.5340
2.14	-OCH₃ (2R)	n^⁵ « 1.5360
2.15	-OH	n^⁵ - 1.5359
2.16	-S-CH₂-COOCH₃ (2R)	Smp. 95-97°C
2.17	-0-CH-COOC₂H₅ (2R,S) CH₃	n^⁵ - 1.5623
2.18	-0-CH₂-CsCH (2R)	n^⁵ - 1,5223
2.19	-NH-OCH₃	Smp. 55-56⁰C
2.20	Smp. 103-105⁰C

Als Kulturpflanzen, welche durch Chinolinderivate der Formel I gegen schädigende Wirkungen von Herbiziden der Formel Il geschützt werden können, kommen insbesondere diejenigen in Betracht, die auf dem Nahrungs-oder Textilsektor von Bedeutung sind, beispielsweise Zuckerrohr und insbesondere Kulturhirse, Mais, Reis und andere Getreidearten (Weizen, Roggen, Gerste, Hafer). Ganz besonders ist an dieser Stelle die Verwendung von Weizen, Roggen, Gerste und Reis

herauszustellen.

Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der Verwendung von 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäureisopropylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-oktylester, 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyclohexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-y!oxy)-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpentyl)-ester, 2-(5-ChlorchinoIin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxaheptyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-heptylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisobutyl)-ester, 2-(5-Ghlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8'-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäureäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, 2-Chinolin-8-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methyl-phenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester

zum Schützen von Kulturpflanzen, insbesondere Getreide, gegen die schädigende Wirkung von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, Z-W-fS-Chlor-S-fluorpyridin^-yloxyl-phenoxyl-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluor-pyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylesteroder2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-

yloxyl-phenoxyl-propionsäure-d-äthoxycarbonyläthyll-ester.

Wegen des hervorragenden erzielbaren Ergebnisses wird der Anwender vorzugsweise die Verbindungen 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-{1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester

zum Schützen von Kulturpflanzen, insbesondere Getreide, gegen die schädigende Wirkung von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester,2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylesteroder2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-

yloxyj-phenoxyl-propionsäure-d-äthoxycarbonyläthylj-ester einsetzen.

Ein geeignetes Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen unter Verwendung von Verbindungen der Formel I besteht darin, daß man Kulturpflanzen, Teile dieser Pflanzen oder für den Anbau der Kulturpflanzen bestimmte Böden vor oder nach dem Einbringen des pflanzlichen Materials in den Boden mit einer Verbindung der Formel I oder einem Mittel, welches eine solche Verbindung enthält, behandelt. Die Behandlung kann vor, gleichzeitig mit oder, nach dem Einsatz des Herbizids der Formel Il erfolgen. Als Pflanzenteile kommen insbesondere diejenigen in Betracht, die zur Neubildung einer Pflanze befähigt sind, wie beispielsweise Samen, Früchte, Stengelteile und Zweige (Stecklinge) sowie auch Wurzeln, Knollen und Rhizome.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen beständen, wobei die Kulturpflanzenbestände, Teile der Kulturpflanzen oder Anbauflächen für Kulturpflanzen mit einem Herbizid der Formel Il und einerVerbindung der Formel I oder einem Mittel, welches eine Kombination aus einem solchen Herbizid und einerVerbindung

der Formel I enthält, behandelt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ebenfalls herbizide Mittel, welche eine Kombination der antagonistischen

Komponente I und der herbiziden Komponente Il enthalten.

Vorzugsweise enthalten solche Mittel als antagonistische Komponente eine Verbindung aus der Reihe 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäureisopropylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-oktylester, 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyclohexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Ch!orchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methy!butyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxaheptyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-heptylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester, 2-(5-Ch!orchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisobutyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäureäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, 2-Chinolin-8-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethyl-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methyl-phenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-ChlorchinoIin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy]iessigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester und als Herbizidkomponente eine Verbindung aus der Reihe

2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylester

oder2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-(1-äthoxycarbonyläthyl)-ester.

Besonders bevorzugt sind unter diesem Mittel diejenigen, die als antagonistische Komponente die Verbindungen

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-ChIorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl (-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yIoxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester und als herbizide Komponente die Verbindungen

2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridiri-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl-ester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylester oder 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yioxy)-phenoxy]-propionsäure-(1-äthoxycarbonyläthyl)-ester enthalten.

Von diesen Mitteln genießen weiterhin solche Mittel den Vorzug, die die als antagonistischen Wirkstoff 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-esteroder 2-(5-Chlorchtnolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester enthalten.

Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um monokotyle wie um dikotyle Unkräuter handeln.

Als Kulturpflanzen oder Teile dieser Pflanzen kommen beispielsweise die vorstehend genannten in Betracht. Als Anbauflächen gelten die bereits mit den Kulturpflanzen bewachsenen oder mit dem Saatgut dieser Kulturpflanzen beschickten Bodenareale,

wie auch die zur Bebauung mit diesen Kulturpflanzen bestimmten Böden.

Die zu applizierende Aufwandmenge Antidot im Verhältnis zum Herbizid richtet sich weitgehend nach der Anwendungsart. Bei einer Feldbehandlung, welche entweder unter Verwendung einer Tankmischung mit einer Kombination von Antidot und Herbizid oder durch getrennte Applikation von Antidot und Herbizid erfolgt, liegt in der Regel ein Verhältnis von Antidot zu Herbizid von 1:100 bis 10:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1, und insbesondere 1:1, vor. Dagegen werden bei der Samenbeizung weit

geringere Mengen Antidot im Verhältnis zur Aufwandmenge an Herbizid pro Hektar Anbaufläche benötigt.

In der Regel werden bei der Feldbehandlung 0,01 bis 10kg Antidot/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5kg Antidot/ha, appliziert.

Bei der Samenbeizung werden im allgemeinen 0,01 bis 10g Antidot/kg Samen, vorzugsweise 0,05 bis 2 g Antidot/kg Samen, appliziert. Wird das Antidot in flüssiger Form kurz vor der Aussaat unter Samenquellung appliziert, so werden zweckmäßigerweise Antidot-Lösungen verwendet, welche den Wirkstoff in einer Konzentration von 1 bis 10000, vorzugsweise

von 100 bis 1000 ppm, enthalten.

Zur Applikation werden die Verbindungen der Formel I oder Kombinationen von Verbindungen der Formel I mit den zu antagonisierenden Herbiziden zweckmäßigerweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z. B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in z. B.

polymeren Stoffen, in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Gießen werden gleich wie die Art der zu verwendenden Mittel den angestrebten Zielen und den

gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.

Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I oder eine Kombination von Wirkstoff der Formel I mit zu antagonisierendem Herbizid und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z. B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven

Verbindungen (Tensiden).

Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C₈ bis C₁₂, wiez. B.

Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Äther und Ester, wie Äthanol, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther. Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle wie epoxidiertes

Kokosnußöl oder Sojaöl; oder Wasser.

Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonitoder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie z. B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien, z. B. Calcit oder Sand, in Frage. Darüber hinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.

Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach Art des zu formulierenden Wirkstoffs der Formel I und gegebenenfalls auch dem zu antagonisierenden Herbizid nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier-

und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auchTensidgemischezu verstehen.

Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen wie wasserlösliche synthetische oberflächenaktive

Verbindungen sein.

Als Seifen seien die Al kali-, Erdalkali-oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C₁₀-C₂2), wie

z. B. die Na- oder K-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z. B. aus Kokosnuß- oder Talgöl

gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäure-methyltaurinsalze zu erwähnen.

Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte

Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.

Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschließt, z. B. das Na- oder Ca-SaIz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten

Fettalkoholsulfatgemisches.

Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Äthylenoxyd-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2-Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8 bis 22C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z. B. die Na-, Ca- oderTriäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der

Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensatiorsproduktes.

Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z. B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-

Äthylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage.

Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoff atome im Alkylrest der Alkylphenole

enthalten können.

Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Äthylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Äthylendiaminopolypropyienglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten

üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Äthylenglykoleinheiten.

Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylen-Polyäthylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Poläthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol

erwähnt.

Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betracht.

Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quartäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens

einen Alkylrest mit 8 bis 22C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Äthylsulfate vor, z. B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chloräthyl)-äthylammoniumbromid. Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgenden Publikationen beschrieben:

"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981

Stäche, H., „Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis99Gew.-%, insbesondere 0,1 bis95Gew.-%, Wirkstoff der Formel I oder Wirkstoffgemisch Antidot/Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25Gew.-%, eines Tensides.

Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte

Mittel.

Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.

Für die Verwendung von Verbindungen der Formel I oder sie enthaltender Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Herbiziden der Formel Il kommen verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie

beispielsweise die folgenden:

i) Samenbeizung

a) Beizung der Samen mit einem als Spritzpulver formulierten Wirkstoff der Formel I durch Schütteln in einem Gefäß bis zur gleichmäßigen Verteilung auf der Samenoberfläche (Trockenbeizung). Man verwendet dabei etwa 1 bis 500g Wirkstoff der Formel I (4g bis 2 kg Spritzpulver) pro 100 kg Saatgut.

b) Beizung der Samen mit einem Emulsionskonzentrat des Wirkstoffs der Formel I nach der Methode a) (Naßbeizung).

c) Beizung durch Tauchen des Saatguts in eine Brühe mit 50-3200 ppm Wirkstoff der Formel I während 1 bis 72 Stunden und gegebenenfalls nachfolgendes Trocknen der Samen (Tauchbeizung).

Die Beizung des Saatguts oder die Behandlung des angekeimten Sämlings sind naturgemäß die bevorzugten Methoden der Applikation, weil die Wirkstoffbehandlung vollständig auf die Zielkultur gerichtet ist. Man verwendet in der Regel 1 bis 500g Antidot, vorzugsweise 5 bis 250 g Antidot, pro 100 kg Saatgut, wobei man je nach Methodik, die auch den Zusatz anderer Wirkstoffe oder Mikronährstoffe ermöglicht, von den angegebenen Grenzkonzentrationen nach oben oder unten abweichen

kann (Wiederholungsbeize).

ii) Applikation aus Tankmischung

Eine flüssige Aufarbeitung eines Gemisches von Antidot und Herbizid (gegenseitiges Mengenverhältnis zwischen 10:1 und 1:100) wird verwendet, wobei die Aufwandmenge an Herbizid 0,1 bis 10kg pro Hektar beträgt. Solche Tankmischung wird vor

oder nach der Aussaat appliziert.

iii) Applikation in der Saatfurche

Das Antidot wird als Emulsionskonzentrat, Spritzpulver oder als Granulat in die offene besäte Saatfurche eingebracht, und hierauf wird nach dem Decken der Saatfurche in normalerweise das Herbizid im Vorauflaufverfahren appliziert.

iv) Kontrollierte Wirkstoffabgabe

Der Wirkstoff der Formel I wird in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/ Formaldehyd) aufgezogen und trocknen gelassen. Gegebenenfalls kann ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.

Ausführungsbeispiele Formulierungsbeispiel für flüssige Wirkstoffe der Formel I {% = Gew.-%)

1. Emulsions-Konzentrate	a)	b)	O
Wirkstoff aus Tabelle 1	25%	40%	50%
Ca-Dodecylbenzolsulfonat	5%	8%	6%
Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 Mol AeO)	5%	—	—
Tributylphenol-polyäthylenglykoläther (30 Mol AeO)	-	12%	4%
Cyclohexanon	-	15%	20%
Xylolgemisch	65%	25%	20%

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

2. Lösungen

Wirkstoff aus Tabelle 1 Äthylenglykol-monomethyl-äther Polyäthylenglykol MG 400 N-Methyl-2-pyrrolidon Epoxidiertes Kokosnußöl Benzin (Siedegrenzen 160-190 ⁰C)

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.

a)	b)	O	d)
80%	10%	5%	95°/c
20%	—	—	-
-	70%	-	-
-	20%	-	-
—	—	1%	5%
_		94%

3. Granulate

Wi rkstoff ausTabelle 1

Kaolin

Hochdisperse Kieselsäure

Attapulgit

a)	b)
5%	10%
94%	-
1%

90%

Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft.

4. Stäubemittel

Wirkstoff aus Tabelle 1 Hochdisperse Kieselsäure Talkum Kaolin

a) 2% 1% 97%

b)

90%

Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel. Formulierungsbeispiele für feste Wirkstoffe der Formel I (% = Gew.-%)

5. Spritzpulver

WirkstoffausTabelle 1

Na-Ligninsulfonat

Na-Laurylsulfat

Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat

Octylphenolpolyäthylenglykoläther (7-8 Mol AeO) Hochdisperse Kieselsäure

Kaolin

a)	b)	c)
25%	50%	75%
5%	5%	-
3%	-	5%
-	6%	10%
-	2%	-
5%	10%	10%
62%	27%	_

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

6. Emulsions-Konzentrate

WirkstoffausTabelle 1

Octylphenolpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol AeO) Ca-Dodecylbenzolsulfonat

Ricinusölpolyglykoläther (35 Mol AeO)

Cyclohexanon

Xylolgemisch

Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

7. Stäubemittel

WirkstoffausTabelle 1

Talkum

Kaolin

b)

8%

92%

Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägerstoffen vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermählen wird.

8. Extruder-Granulate

WirkstoffausTabelle 1 Na-Ligninsulfonat Carboxymethylcellulose Kaolin

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermählen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend im Luftstrom getrocknet.

9. Umhüllungs-Granulate

WirkstoffausTabelle 1 Polyäthylenglykol (MG 200) Kaolin

Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmäßig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.

)	b)	O
5%	40%	50°/
5%	8%	6°/
5%	-	_
-	12%	4°/<
-	15%	20 °/<
5%	25%	20°/<

10. Suspensions-Konzentrate

Wirkstoff aus Tabelle 1 40%

Äthylenglykol 10%

Nonylphenolpolyäthylenglykoläther(15MolAeO) 6%

Na-Ligninsulfonat 10% Carboxymethylcellulose 1 %

37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2%

Silikonöl in Form einer75%igen wäßrigen Emulsion 0,8%

Wasser 32%

Der feingemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.

Formulierungsbeispiel für Wirkstoffgemische (flüssig) (% = Gew.-%)

11. Emulsions-Konzentrate

Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 Mol AeO) Tributylphenol-polyäthylenglykoläther (30 Mol AeO) Cyclohexanon Xylolgemisch

12. Emulsions-Konzentrate

Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:3 Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 Mol AeO) Tributylphenol-polyäthylenglykoläther (30 Mol AeO) Cyclohexanon Xylolgemisch

13. Emulsions-Konzentrate a) b) c) Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1

und ein Herbizid der Formell Il im Verhältnis 2:1 Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 Mol AeO) Tributylphenol-polyäthylenglykoläther (30 Mol AeO) Cyclohexanon Xylolgemisch

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. »

14. Emulsii ns-Konzentrate a) b) c) Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1

und 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxyj-propionsäure-methylester im Verhältnis 1:1 Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 MoI AeO) Tributylphenol-polyäthylenglykoläther (30 Mol AeO) Cyclohexanon Xylolgemisch

a)	b)	c)
25%	40%	50%
5%	8%	6%
5%	—	_
-	12%	4%
-	15%	20%
65%	25%	20%

25%	40%	50%
5%	8%	6%
5%	—	—
—	12%	4%
—	15%	20%
65%	25%	20%

25%	40%	50%
5%	8%	6%
5%	—	—
—	12%	4%
—	15%	20%
65%	25%	20%

25%	40%	50°/
5%	8%	6°/c
5%	—	—
—	12%	4°/<
—	15%	20°/c
65%	25%	20°/c

15. Emulsions-Konzentrat a) b) c) Wirkstoffgemisch: AntidotausTabellei

und2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-

phenoxyj-propionsäure-methylester im Verhältnis 1:3

Ca-Dodecylbenzolsulfonat

Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 MoI AeO)

Tributylphenol-polyäthylenglykoläther(30 Mol AeO)

Cyclohexanon

Xylolgemisch

16. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffgemisch: AntidotausTabellei und ein Herbizid

der Formel Il im Verhältnis 1:4 80% 10% 5% 95%

Äthylenglykol-monomethyl-äther 20% — — —

PolyäthylenglykolMG400 — 70% — —

N-Methyl-2-pyrrolidon — 20% — —

Epoxidiertes Kokosnussöl — — 1% 5%

Benzin (Siedegrenzen 160-190⁰C) — — 94% —

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.

17. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und ein Herbizid

derFormelllimVerhältnis5:2 80% 10% 5% 95%

Äthylenglykol-monomethyl-äther 20% — — —

PolyäthylenglykolMG400 — 70% — —

N-Methyl-2-pyrrolidon — 20% — —

Epoxidiertes Kokosnussöl — — 1% 5%

Benzin (Siedegrenzen 160-190⁰C) — — 94% —

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.

18. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und ein Herbizid

der Formel Il im Verhältnis 1:1 80% 10% 5% 95%

Äthylenglykol-monomethyl-äther 20% — — —

PolyäthylenglykolMG400 — 70% — —

N-Methyl-2-pyrrolidon — 20% — —

Epoxidiertes Kokosnussöl — — 1% 5%

Benzin (Siedegrenzen 160-190⁰C) — — 94% —

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.

19. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffgemisch: AntidotausTabellei und

2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]- 80% 10% 5% 95% propionsäure-methylester im Verhältnis 1:1

Äthylenglykol-monomethyl-äther 20% — — —

PolyäthylenglykolMG400 — 70% — —

N-Methyl-2-pyrrolidon — 20% — —

Epoxidiertes Kokosnussöl — — 1% 5%

Benzin (Siedegrenzen 160-190⁰C) — — 94% —

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.

20. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffgemisch: Antidot ausTabelle 1 und

2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]- 80% 10% 5% 95% propionsäure-methylester im Verhältnis 1:4

Äthylenglykol-monomethyl-äther 20% — — —

PolyäthylenglykolMG400 — 70% — —

N-Methyl-2-pyrrolidon — 20% — —

Epoxidiertes Kokosnussöl — — 1% 5%

Benzin (Siedegrenzen 160-190⁰C) — — 94% —

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.

21. Granulate	a)	b)
Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und ein Herbizid
der Formel Il im Verhältnis 1:1	5%	10°/
Kaolin	94%	—
Hochdisperse Kieselsäure	1%	—
Attapulgit	—	90°/<

22. Granulate a) b)

Wirkstoffgemisch: Antidot ausTabelle und2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-

phenoxyl-propionsäure-methylester 5% 10%

im Verhältnis 1:1

Kaolin - 94% —

Hochdisperse Kieselsäure 1% —

Attapulgit — 90%

23. Stäubemittel a) b)

Wirkstoffgemisch: AntidotausTabellei

und ein Herbizid der Formel Il im 2% 5%

Verhältnis 1:1

Hochdisperse Kieselsäure 1% 5%

Talkum 97% —

Kaolin — 90%

Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.

Formulierungsbeispiele für Wirkstoffgemische (fest) {% = Gew.-%)

24. Spritzpulver

Wirkstoffgemisch: AntidotausTabellei und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 Na-Ligninsulfonat Na-Laurylsulfat Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat Octylphenolpolyäthylenglykoläther (7-8 Mol AeO) Hochdisperse Kieselsäure Kaolin

25. Spritzpulver

Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:4 Na-Ligninsulfonat Na-Laurylsulfat Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat Octylphenolpolyäthylenglykoläther (7-8 Mol AeO) Hochdisperse Kieselsäure Kaolin

a)	b)	O
25%	50%	75°/i
5%	5%
3%	—	5°/c
—	6%	10°/<
—	2%	—
5%	10%	10°/<
62%	27%

a)	b)	c)
25%	50%	75°/
5%	5%
3%	—	5°/t
—	6%	10°/c
—	2%	—
5%	10%	10°/«
62%	27%

	a)	b)	-72- 261734	O
26. Spritzpulver
Wirkstoffgemisch: AntidotausTabelle 1	25%	50%	75%
und ein Herbizid der Formel Il im
Verhältnis3:1	5%	5%	—
Na-Ligninsulfonat	3%	—	5%
Na-Laurylsulfat	—	6%	10%
Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat	—	2%	—
Octylphenolpolyäthylenglykoläther (7-8 Mol AeO)	5%	10%	10%
Hochdisperse Kieselsäure	62%	27%
Kaolin

27. Emulsions-Konzentrate Wirkstoffgemisch: AntidotausTabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 Octylphenolpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol AeO) Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusölpolyglykoläther(35MolAeO) Cyclohexanon

Xylolgemisch

10%

3% 3% 4% 30% 50%

28. Emulsions-Konzentrate Wirkstoffgemisch: AntidotausTabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 5:2 Octylphenolpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol AeO) Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusölpolyglykoläther (35 Mol AeO) Cyclohexanon

Xylolgemisch

10% 3% 3% 4% 30% 50%

29. Emulsions-Konzentrate Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:4 Octylphenolpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol AeO) Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusölpolyglykoläther (35 Mol AeO) Cyclohexanon

Xylolgemisch

10%3%3%4%30%50%

a) b)

30. Stäubemittel Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 Talkum Kaolin

5% 95%

8%

92%

Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägerstoffen vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermählen vird.

31. Extruder-Granulate Wirkstoffgemisch: AntidotausTabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 Na-Liginsulfonat Carboxymethylcellulose Kaolin

10% 2% 1% 87%

32. Umhüllungs-Granulate Wirkstoffgemisch: AntidotausTabelle 1 und ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 Polyäthylenglykol(MG200)

3% 3%

33. Suspensions-Konzentrate

Wirkstoffgemisch: Antidot aus Tabelle 1 und

ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:1 40%

Äthylenglykol 10% Nonylphenolpolyäthylenglykoläther(15Mol AeO) 6%

Na-Ligninsuifonat 10% Carboxymethylcellulose 1 %

37 %ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2%

Silikonöl in Form einer75%igen wäßrigen Emulsion 0,8%

Wasser 32%

Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.

34. Suspensions-Konzentrate

Wirkstoffgemisch: AntidotausTabellei und

ein Herbizid der Formel Il im Verhältnis 1:4 40%

Äthylenglykol 10% Nonylphenolpolyäthylenglykoläther(15Mol AeO) 6%

Na-Ligninsulfonat 10% Carboxymethylcellulose 1 %

37 %ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2%

Silikonöl in Form einer75%igen wäßrigen Emulsion 0,8%

Wasser 32%

35. Suspensions-Konzentrate

Wirkstoffgemisch: AntidotausTabelle 1 und

ein Herbizid der Formel Hirn Verhältnis 3:1 40 %

Äthylenglykol 10%

Nonylphenolpolyäthylenglykoläther (15 Mol AeO) 6 %

Na-Ligninsulfonat 10%

Carboxymethylcellulose 1 %

37 %ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2%

Silikonöl in Form einer75%igen wäßrigen Emulsion 0,8%

Wasser 32%

Biologische Beispiele Testbeschreibung

Im Gewächshaus werden Plastiktöpfe, welche 0,51 Erde enthalten, mit Samen der zu testenden Pflanzen beschickt. Wenn die Pflanzen das 2- bis 3-Blattstadium erreicht haben, werden ein Safener der Formel I und ein Herbizid der Formel Il zusammen als Tankmischung appliziert. 21 Tage nach der Applikation wird die Schutzwirkung des Safeners in Prozent bonitiert. Als Referenz dienen dabei mit dem Herbizid allein behandelte Pflanzen sowie die vollständig unbehandelte Kontrolle. Die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle 3 dargestellt.

Tabelle 3:

Relative Schutzwirkung in Prozent in Sommerweizen, Sorte „Besso" und Sommergerste, Sorte „Cornel"

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	menge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.125	31	2.1	125	10	30
1.125	62	2.1	125	0	25
1.125	125	2.1	125	10	30
1.125	62	2.1	250	70	15
1.125	125	2.1	250	65	25
1.125	250	2.1	250	65	15
1.125	125	2.1	500	80	13
1.125	250	2.1	500	75	8
1.125	500	2.6	500	75	18
1.125	31	2.6	125	20	60
1.125	62	2.6	125	20	70
1.125	125	2.6	125	20	65
1.125	62	2.6	250	50	45
1.125	125	2.6	250	55	50
1.125	250	2.6	250	50	45
1.125	125	2.6	500	70	35
1.125	250	2.6	500	70	45
1.125	500	2.8	500	65	35
1.125	31	2.8	125	0	35
1.125	62	2.8	125	0	35
1.125	125	2.8	125	0	30
1.125	62	2.8	250	10	45
1.125	125	2.8	250	5	45
1.125	250	2.8	250	10	30
1.125	125	2.8	500	40	40
1.125	250	2.8	500	40	40
1.125	500	2.9	500	35	35
1.125	31	2.9	125	10	65
1.125	62	2.9	125	15	60
1.125	125	2.9	125	15	75
1.125	62	2.9	250	50	60
1.125	125	2.9	250	45	55
1.125	250	2.9	250	30	60
1.125	125	2.9	500	75	50
1.125	250	2.9	500	65	45
1.125	500	500	65	45

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	Tnenge g AS/ha	2.1	mcHgö g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.130	31	2.1	125	5	5
1.130	62	2.1	125	10	5
1.130	125	2.1	125	0	5
1.130	62	2.1	250	70	0
1.130	125	2.1	250	60	0
1.130	250	2.1	250	70	0
1.130	125	2.1	500	70	8
1.130	250	2.1	500	75	8
1.130	500	2.6	500	80	8
1.130	31	2.6	125	15	5
1.130	62	2.6	125	20	5
1.130	125	2.6	125	20	5
1.130	62	2.6	250	65	0
1.130	125	2.6	250	65	0
1.130	250	2.6	250	65	0
1.130	125	2.6	500	65	0
1.130	250	2.6	500	75	0
1.130	500	2.8	500	80	0
1.130	31	2.8	125	0	15
1.130	62	2.8	125	0	0
1.130	125	2.8	125	0	0
1.130	62	2.8	250	15	5
1.130	125	2.8.	250	15	0
1.130	250	2.8	250	5	5
1.130	125	2.8	500	40	0
1.130	250	2.8	500	40	0
1.130	500	2.9	500	40	0
1.130	31	2.9	125	15	35
1.130	62	2.9	125	15	35
1.130	125	2.9	125	15	40
1.130	62	2.9	250	50	5
1.130	125	2.9	250	50	10
1.130	250	2.9	250 .	45	10
1.Ϊ30	125	2.9	500	55	5
1.130	250	2.9	500	60	5
1.130	500	500	70	5

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr. ·		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	nienge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.134	31	2.1	125	10	35
1.134	62	2.1	125	10	45
1.134	125	2.1	125	5	45
1.134	62	2.1	250	75	20
1.134	125	2.1	250	70	15
1.134	250	2.1	250	65	15
1.134	125	2.1	500	80	8
1.134	250	2.1	500	75 ·	8
1.134	500	2.6	• 500	70	13
1.134	31	2.6	125	20	45
1.134	62	2.6	125	15	55
1.134	125	2.6	125	20	65
1.134	62	2.6	250	60	45
1.134	125	2.6	250	60	50
1.134	250	2.6	250	65	50
1.134	125	2.6	500	90	20
1.134	250	2.6	500	90	20
1.134	500	2.8	500	80	15
1.134	31	2.8	125	5	45
1.134	62	2.8	125	0	45
1.134	125	2.8	125	Ö	40
1.134	62	2.8	250	10	50
1.134	125	2.8	250	10	45
1.134	250	2.8	250	10	40
1.134	125	2.8	500	40	30
1.134	250	2.8	500	35	30
1.134	500	2.9	500	35	30
1.134	31	2.9	125	20	65
1.134	62	2.9	125	20	65
1.134	125	2.9	125	20	60
1.134	62	2.9	250	45	45
1.134	125	2.9	250	50	60
1.134	250	2.9	250	45	55
1.134	125.	2.9	500	70	40
1.134	250	2.9	500	.JO	40
1.134	500	500	70	55

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand—	Relative	Relative
Safener		Nr.		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	menge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
^: 1.186	31	2.1	125	10	45
i 1.186	62	2.1	125 -	15	35
1.186	125	2.1	125	15	45
;' 1.186	62	2.1	250	75	15
r 1.186	125	2.1	250	65	20
, 1.186	250	2.1	250	70	15
', 1.186	125	2.1	500	85	13
1.186	250	2.1	500	85	13
1.186	500	2.6	500	75	13
f 1.186	31	2.6	125 .	20	50
: 1.186	62	2.6	125	20	60
i 1.186	125	2.6	125	20	60
^; 1.186	62	2.6	250	50	35
1.186	125	2.6	250	55	45 .
1.186	250	2.6	250	55	50
1.186	125	2.6	500	90	25
I "1.186	250	2.6	500	85	20
!1.186	500	2.8	500	70	20
1.186	31	2.8	125	0	35
1.186	62	2.8	125	0	45
1.186	125	2.8	125	0	35
1.186	62	2.8	250	0	35
1.186	125	2.8	250	0	45
1.186	250	2.8	250	0	40
1.186	125	2.8	500	35	25
1.186	250	2.8	500	35	25
1.186	500	2.9	500	25	25
1.186	31	2.9	125	20	40
1.186	62	2.9	125	20	65
1.186	125	2.9	125	20	60
1.186	62	2.9	250	50	35
1.186	125	2.9	250	40	45
1.186	250	2.9	250 .	50	55
1.186	125	2.9	500	70	40
1.186	250	2.9	500	60	•v5
1.186	500	500	55	50

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.	Vl\ ^^ 4^ fF* ^^	Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	menge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.188	31	2.1	125	15	15
1.188	62	2.1	125	15	25
1.188	125	2.1	125	15	30
1.188	62	2.1	250	70	15
1.188	125	2.1	250	70	15
1.188	250	2.1	250	60	15
1.188	125	2.1 _	500	90	13
1.188	250.	2.1	500	85	8
1.188	500	2.6	500	80	8
1.188	31	2.6	125	20	55
1.188	62	2.6	125	20	50
1.188	125	2.6	125	20	55
1.188	62	2.6	250	65	30 .
1.188	125	2.6	250	65	50
1.188	250	2.6	250	60	50
1.188	125	2.6	500	85	20
1.188	250	2.6	500	85	30
1.188	500	2.8	500	80	30
1.188	31	2.8	125	5	50
1.188	62	2.8	125	5	55
1.188	125	2.8	125	0	50
1.188	62	2.8	250	10	65
1.188	125	2.8	250	10	60
1.188	250	2.8	250	10	60
1.188	125	2.8	500	30	35
1.188	250	2.8	500	30	35
1.188	500	2.9	500	35	30
1.188	31	2.9	125	20	50
1.188	62	2.9	125	20	55
1.188	125	2.9	125	20	50
1.188	62	2.9	250	50	50
1.188	125	2.9	250	50	45
1.188	250	2.9	250	45	40
1.188	125	2.9	500	75	30
1.188	250	2.9	500	70	40
1.188	500	500	75	40

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	"inenge g AS/ha	in Weizen in %.	in Gerste in %
1.245	250	2.1	500	70	_
1.245	500	2.1	500	65	-
1.245	250	2.1	1000	50	-
1.245	500	2.8	1000	45	-
1.245	62	2.8	250	55	50
1.245	125	2.8	250	65	55
1.245	125	2.8	500	75	58
1.245	250 .	2.1	500 .	90	48
1.247	250	2.1	500	65	—
1.247	500	2.1 .	500	75	-
1.247	250	2.1	1000	45.	-
1.247	500	2.8	1000	65	-
1.247	62	2.8	250	70	. —
1.247	125	2.8	250	70	-
1.247	125	2.8	500	80	-
1.247	250	2.1	500	80	-
α. 248	250	2.1	500	65
1.248	500	2.1	500	65	-
L 2 48	250	2.1	1000	40	—
.1..248	500	2.8	1000	50	-
1.248	62	2.8	250	70	60
1.248	125	2.8	250	70	75
1.248	125	2.8	500	90	68
1.248	250	2.8	500	90	73
1.255	62	2.8	250	_	70
1.255	125	2.8	250	-	70
1.255	125	2.8	500	-	35
1.255	250	2.1	500	-	50
1.256	250	2.1	500	65
1.256	500	2.1	500	65	-
1.256	250	2.1	1000	60	-
1.256	500	2.8	1000	50	-
1.256	62	2.8	250	60	65
1.256	125	2.8	. 250	65	60
1.256	125	2.8	500	85	43
1.256	250	500	80	73

Tabelle 3 (Fortsetzung)

O O ί ΛΤΊ Λ«"	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
oarener		Nr.	φηη ^^ ^^ ^V ^^	Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.8	menge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.259	62	2.8	250	_	60
1.259 .	125	2.8	250	- · ·	75
1.259 ·	125	2.8	500	-	53
1.259	250	2.8	500	. -	68
1.260	62	2.8	250	_	65
1.260	125	2.8	250	- .	60
1.260	125	2.8	500	-	53
1.260	250	2.8	500	-	53
1.261	62	2.8	250	_	65
1.261	125	2.8	250	-	70
1.261	125	2.8	500	-	58
1.261	250	2.8	500	-	68
1.262	62	2.8	250	_	75
1.262	125	2.8	250	-	85
1.262	125	2.8	500	-	63
1.262	250	2.1	500	-	78
1.267	250	2.1	500	65	_
1.267	500	2.1	500	65	-
1.267	250	2.1	-1000	55	—
1.267	250 ·	2.8	1000	50	-
1.267	62	2.8	250	65	65
1.267	125	2.8	250	65	70
1.267	125	2.8	500	85	48
1.267	250	2.1	500	85	73
1.276	250	2.1	500	60
1.276	500	2.1	500	55	—
1.276	250	2.1	1000·	35	—
1.276	500.	2.8	1000	50	-
1.276	62	2.8	250	70	65
1.276	125	2.8	250	65	75
1.276	125	2.8	500	85	63
1.276	250	500	80	68

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.	Ύΐν«*^ T^ rf^ ^^	Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	menge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.284	250	2.1	500	60	_
1.284	500	2.1	500	65	-
1.284	250	2.1	1000	50	_ i
1*284	500	2.8	1000	45	-
1.284	62	2.8.	250	70	60
1.284	125	2.8	250	65	55
1.284	125	2.8	500	75	63
1.284	250	2.1	500	70	73
1.285	250	2.1	500	55	—
1.285	500	2.1	500	65	-
.1.285	250	2.1	1000	40 ·	-
1.285	500	2.8	1000	50	-
1.285	62	2.8	250	65	65
1.285	125	2.8	250	65	65
1.285	125	2.8	500	80	68
1.285	250	2.1	500	85	78
1.290	250	2.1	500	60	_.
1.290	500	2.1	500	60	—
1.290	250	2.1	1000	45	-
1.290	500	2.8	1000	60	-
L 290	62	2.8	250	50	70
1.290	125	2.8	250	65	75
1.290	125	2.8	500	80	63
1.290	250	2.1	500	85	73
1.293	250	2.1	500	60	_
1.293	500	2.1	500	45	-
1.293	250	2.1	1000	45	-
1.293	500	2.8	1000	70	-
1.293	62	2.8	250	50	60
1.293	125	2.8	250	55	65
1.293	125	2.8	500	55	48
1.293	250	500	80	53

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.1	uienge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.301	250	2.1	500	70	_
1.301	500	2.1	500	75	-
1.301	250	2.1	1000	50	-
1.301	500	2.8	1000	45	-
1.301	62	2.8	250	60
1.301	125	2.8	250	65	-
1.301	125	2.8	500	70	-
1.301	250	2.8	500	75	-
1.305	62	2.8	250	—	65
1.305	125	2.8	250	-	70
1.305	125	2.8	500	-	68
1.305	250	2.8	500	-	73
1.308	62	2.8	250	_	90
1.308	125	2.8	250	-	90
1.308	125	2.8	500	- 1	63
1.308	250	2.8	500	-	73
1.314	62	2.8	250	_	80
1.314	125	2.8	250	-	90
1.314	125	2.8	500	-	58
1.314	250	2.1	500	-	63
1.316	250	2.1	500	65
1.316	500	2.1	500	65	—
1.316	250	2.1	1000	35	-
1.316	500	2.8	1000	50	-
1.316	62	2.8	250	_	50
1.316	125	2.8	250	-	50
1.316	125	2.8	500	-	55
1.316	250	2.8	500	-	60
1.321	62	2.8	250	_	65
1.321	125	2.8	250	—	80
1.321	125	2.8	500	-	60
1.321	250	2.1	500	-	70
1.325	250	2.1	500	60	_
1.325	500	2.1	500	50	-
1.325	250	2.1	1000	50	—
1.325	500	1000	70	—

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand—	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.	«vt ^\ *% ^v ^^	Schutzwirkung	Schutzwxrkung
Verb.Nr	menge g AS/ha	2.8	menge g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.327	62	2.8	250	—	70
1.327	125	2.8	250	-	80
1.327	125	2.8	500	-	50
1.327	250	2.1	500	-	50
1.333	250	2.1	500	63	_
1.333	500	2.1	500	73	-
1.333	250	2.1	1000	35	-
1.333	500	2.8	1000	55	-
1.334	62	2.8	250	_	75
1.334	125	2.8	250	-	85
1.334	125	2.8	500	-	63
1.334	250	2.1	500	-	63
1.336	250	2.1	500	70	_
1.336	500	2.1	500	75	-
1.336	250	2.1	1000	45	-
1.336	500	2.8	1000	45	-
1.336	62	2.8	250	65	60
1.336	125	2.8	250	65	60
1.336	125	2.8	500	85	53
1.336	250	2.1	500	85	23
1.337	250	2.1	500	60	_
1.337	500	2.1	500	55	-
1.337	250	2.1	1000	45	-
1.337	500	2.8	1000	50	-
1.337	62	2.8	250	65	65
1.337	125	2.8	250	55	50
1.337	125	2.8	500	70	63
1.337	250	2.1	500	60	78
1.341	250	2.1	500	58	_
1.341	500	2.1	500	73	-
1.341	250	2.1	1000	25	—
1.341	500	2.8	1000	60	-
1.341	62	2.8	250	_	90 *
1.341	125	2.8	250	-	90
1.341	125	2.8	500	-	63
1.341	250	500	-	68

Tabelle 3 (Fortsetzung)

	Aufwand-	Herbizid	Aufwand-	Relative	Relative
Safener		Nr.		Schutzwirkung	Schutzwirkung
Verb.Nr	g AS/ha	2.8	g AS/ha	in Weizen in %	in Gerste in %
1.353	62	2.8	250	_	65
1.353	125	2.8	250	-	75
1.353	125	2.8	500	-	65
1.353	250	2.1	500	-	60
1.355	250	2.1	500	78	_
1.355	500	2.1	500	78	-
1.355	250	2.1	1000	45	-
1.355	500	2.8	1000	55	-
1.355	62	2.8	250	50	_
1.355	125	2.8	250	55	—
1.355	125	2.8	500	45	-
1.355 .	250 "	2.8	500	55	-
1.362	62	2.8	250	_	90
1.362	125	2.8	250	-	90
1.362	125	2.8	500	-	63
1.362	250	2.8	500	-	73
1.363	62	2.8	250	_	80
1.363	125	2.8	250	-	80
1.363	125	2.8	500	-	63
1.363	250	500	—	63

- : nicht geprüft.

Claims

1. Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen herbizid wirksamer 2-[4-(5-Chlor-3-fluor-pyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate der Formel Il

/-/ ,— f 3

Cl-*' \—O—/ ^- O-CH-CO-Y (H),

worin Y für eine Gruppe -NR¹⁶R¹⁷, -O-R¹⁸, -S-R¹⁸ oder-0-N=CR¹⁹R²⁰ steht, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander Wasserstoff, C-|-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-AIkVl, Phenyl oder Benzyl, R¹⁶ und R¹⁷ zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 5- bis 6gliedrigen gesättigten Stickstoffheterocyclus, der durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, R¹⁸ Wasserstoff oder das Äquivalent einen Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Kupfer- oder Eisen-Ions; einen quaternären d-d-Alkylammonium-oderd-C^Hydroxyalkylammonium-Rest; einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Amino, Halogen, Hydroxyl, Cyan, Nitro, Phenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Polyäthoxy mit 2 bis 6 Äthylenoxideinheiten, -COOR²¹, -COSR²¹,-CONH₂-, -CON(C₁-C₄-alkoxy)-Ci-C₄-alkyl, -CO-N-di-d-C^alkyl, -CONH-C₁- C₄-alkyl, ^(C^C^alkoxyJ-C-i-C^alkyl oder Di-Ci-C₄-alkylamino substituierten Ci-C₉-Alkylrest; einen gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-C₄-Alkoxy substituierten C₃-C₉-AlkenyIrest; einen gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-AIkOXy substituierten C₃-C₉-Alkinylrest;

C₃-C₉-Cycloalkyl; oder gegebenenfalls durch Cyan, d-C₄-Alkyl, Ci-C₄-AIkOXy, Acetyl, -COOR²¹, -COSR²¹,-CONH₂,-CON(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkyl,-CO-N-di-Ci-C₄-alkyl oder-CONH-C₁-C₄-alkyl substituiertes Phenyl,

R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Ci-C₄-Alkyl oder zusammen eine 3- bis 6gliedrige Alkylenkette und R²¹ Wasserstoff, d-C₆-Alkyl, Cr-Ce-Halogenalkyl, Cr-Ce-Alkoxyalkkyl, C₃-C₆-Alkenyl, Cs-Cfä-Halogenalkyl, C₃-C₆-Alkinyl oder Cs-Ce-Halogenalkinyl bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß man die Kulturpflanzen, Teile dieser Pflanzen oder für den Anbau der Kulturpflanzen bestimmte Böden mit einer Verbindung der Formel I

^r3 „4-R² I ^S

I! I in.

G-A-Z

_R6

worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C₃-Alkyl oder Ci-C₃-Alkoxy, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, oder Ci-C₃-Alkyl, A eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder-CH(CH₃)- und Z Cyan oder Amidoxim, welches am Sauerstoffatom acyliert sein kann, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, eine Mercaptocarbonylgruppe oder ein Salz davon, eine Carbonsäureestergruppe, eine Carbonsäurethiolestergruppe, eine unsubstituierte hoder substituierte Carbonsäureamidgruppe, ein cyclisiertes, unsubstituiertes oder substituiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe oder

A und Z zusammen einen unsubstituierten oder substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bedeuten, unter Einschluß ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe, oder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt.

2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Formel I, in welcher R¹, R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyan, Ci-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-AIkOXy,

R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-AIkYl, A eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder-CH(CH₃)- und Z Cyan eine der Gruppen -C(NH₂)=N-

OH oder-C(NH₂)=N-O-CO-E einen gegebenenfalls substituierten Oxazolin^-yl-Rest-COOR¹², -COSR¹³ oder-CONR¹⁴R¹⁵ bedeuten, worin
E für -R⁷, -OR⁸, -SR⁹ oder-NR¹⁰R¹¹ steht, worin

R⁷ Ci-C₇-Alkyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen oder C₁-C₄-AIkOXy substituiert ist, C₃-C₆-CyClOaIkYl, C₂-C₄-AlkenyI, Phenyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, Nitro oder C₁-C₃-AIkYl substituiert ist. Benzyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, Nitro oder C₁-C₃-Alkyl substituiert ist, oder einen 5- bis 6gliedrigen hetereocyclischen Ring, welcher ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthält und unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist,

R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander C₁-C₈-AIkYl, welches unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₆-AlkinyI, Phenyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, C₁-C₃-AIkYl, C₁-C₃-AIkOXy, Trifluormethyl oder Nitro substituiert ist, oder Benzyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen oder Nitro substituiert ist, R¹¹ Wasserstoff, C₁-C₈-AIkYl oder C₁-C₃-AIkOXy oder

R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 6gliedrigen Heterocyclus, welcher noch ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, R¹², R¹³ und R¹⁴ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder R¹² und R¹³ auch ein Kation oder R¹⁴ auch einen Alkoxyrest und R¹⁵ Wasserstoff, Amino, mono- oder disubstituierr.es Amino oder einen gegebenenfalls substituierten-Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest oder R¹⁴ und R¹⁵ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, oder A und Z zusammen einen gegebenenfalls substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bilden, unter Einschluß ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe, oder ein Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, verwendet.

3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Formel I, in welcher R¹, R², R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff bedeuten, R³ für Wasserstoff oder Chlor und der Rest-A-Z für eine Gruppe -CH₂-COOR¹⁶ oder-CH(CH₃)-COOR¹⁶ steht, worin R¹⁶ C₁-C₁₂-AIkYl, C₃-C₆-Alkenyl, Phenyl-Ci-C₄-alkyl oder Phenoxy-C^C^alkyl steht.

4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäureisopropylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-oktylester, 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthy!)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyclohexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yIoxy)-essigsäure-(2-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxaheptyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-heptylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-{1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäureäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, 2-Chinolin-8-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethyl-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pheny!isobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methyl-phenoxy)-äthy!]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-8Ssigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester, 2»(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthy!]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester oder ein Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, verwendet. 5. Verfahren nach Punkt !,gekennzeichnetdadurch,daß man 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremetha!lylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-esteroder ein Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, verwendet.

6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, ,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester oder ein Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, verwendet.

7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester oder ein Mittel, welches diese Verbindung enthält, verwendet.

8. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester oder ein Mittel, welches diese Verbindung enthält, verwendet.

9. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester oder ein Mittel, welches diese Verbindung enthält, verwendet.

10. Verfahren nach Punkt !,gekennzeichnetdadurch, daß man 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester oder ein Mittel, welches diese Verbindung enthält, verwendet.

11. Verfahren nach Punkt 1 zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Herbiziden der Formel II, gekennzeichnet dadurch, daß Y für die Gruppen -O-R¹⁸, -S-R¹⁸ oder -0-N=CR¹⁹R²⁰ steht, wobei R¹⁸ Wasserstoff, C₁-C₄-AIkYl, Cy-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl oder durch Ci-C₄-Alkoxycarbonyl oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituiertes C₁-C₄-AIkYl und R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander C₁-C₄-A^yI oder R¹⁹ und R²⁰ zusammen eine C₄-C₇-Alkylenkette bedeuten.

12. Verfahren nach Punkt 11, gekennzeichnet dadurch, daß Y für Methoxy, Äthoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Dimethylaminoäthoxy, Propargyloxy, 1-Cyano-i-methyl-äthoxy, Methoxycarbonylmethylthio, 1-Äthoxycarbonyl-äthoxy, Butyloxycarbonyl,-O-N=C(CH₃)₂,-O-N=C(CH₃)C₂H₅ oder-O-N=C(CH₂)₅ steht.

13. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester geschützt werden.

14. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-propargylester g esch ützt we rd e η.

15. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylester geschützt werden.

16. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-(1-äthoxycarbonyläthyl)-ester geschützt werden.

17. Verfahren nach Punkt 1 zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylesteroder2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin^-yloxyJ-phenoxyJ-propionsäure-ii-äthoxycarbonyläthyO-ester, gekennzeichnet dadurch, daß man die Kulturpflanzen, Teile dieser Pflanzen oder für den Anbau der Kulturpflanzen bestimmte Böden mit

2-Chinolin-8-yloxy-essigsäureisopropylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-oktylester, 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyclohexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpentyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methy!butyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxaheptyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-heptylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisobutyl.)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchino!in-8-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäureäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, 2-Chinolin-8-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, S-lB-Chlorchinolin-S-yloxyJ-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methy!isohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Ghlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-6ssigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropyl-phenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-y!oxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäu-e-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-esteroder 2-(5-ChlorchinoIin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester oder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt. 18. Verfahren nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß man die Kulturpflanzen, Teile dieser Pflanzen oder für den Anbau der Kulturpflanzen bestimmte Böden mit 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester,

2-(5-ChlorchinoIin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexy!)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Clilorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, -v. ^-(ö-Chlorchinolin-S-yloxyJ-essigsäure-ii-methylpentyO-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-{1-methyl·2-phenoxyäthyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester oder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-esteroder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt.

19. Verfahren nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß man die Kulturpflanzen, Teile dieser Pflanzen oder für den Anbau der Kulturpflanzen bestimmte Böden mit 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylh.exyl)-esteroder2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-methallylester oder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt.

20. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Getreide geschützt wird.

21. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß Weizen, Gerste, Roggen und Reis geschützt werden.

22. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man Kulturpflanzeribestände oder Anbauflächen für Kulturpflanzen mit 0,01 bis 10 kg/ha einer Verbindung der Formel I nach Punkt behandelt.

23. Verfahren nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß man Kulturpflanzenbestände oder Anbauflächen für Kulturpflanzen mit 0,05 bis 0,5 kg/ha einer Verbindung der Formel I nach Punkt 1 behandelt.

24. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man Samen der Kulturpflanzen mit einer Verbindung der Formel I nach Punkt 1 behandelt.

25. Verfahren nach Punkt 24, gekennzeichnet dadurch, daß man Samen der Kulturpflanze mit 0,01 bis 10g/kg Samen einer Verbindung der Formel I nach Punkt 1 behandelt.

26. Verfahren nach Punkt 25, gekennzeichnet dadurch, daß man Samen der Kulturpflanzen mit 0,05 bis 2g/kg Samen einer Verbindung der Formel I nach Punkt 1 behandelt.

27· Verfahren nach Punkt 24 zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-flüorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäüre-S-methoxycarbortylmethylester oder 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-(1-äthoxycarbonyläthyl)-ester, gekennzeichnet dadurch, daß man die Samen der Kulturpflanzen mit
2-Chinolin-8-yloxy-essigsäureisopropylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure^n-oktylester,

2-Chinolin-8-yloxy-essi5>äure-s-butylester, ,

2-(5-Ch!orchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-y!oxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyclohexylester, .

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-s-butylester, ".

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpentyl)-ester, ^-(ö-Chlorchinolin-S-yloxyJ-thioessigsäure-n-butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyi)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chiorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylbutyl)-esfer, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester, ^-(B-Chlorchinolin-S-yloxyl-essigsäure-O^-dioxaheptyO-ester, ^-(ö-Chlorchinolin-S-yloxyJ-essigsäure-n-heptylester, ' 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester, ^-(B-Chlorchinolin-S-yloxyl-essigsäure-d-methylisobutyO-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, ^-(S-Chlorchinolin-S-yloxyJ-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-egsigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäbireäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, .

2-Chinolin-8-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-y!oxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethyl-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Ch!orchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1ⁱphenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Ghlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-es"sigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester oder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt.

28. Verfahren nach Punkt 27, gekennzeichnet dadurch, daß man die Samen der Kulturpflanzen mit 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, . .

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, ^-(B-Chlorchinolin-e-yloxyJ-essigsäure-ii-äthylbutyO-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester oder 2-(5-Chlorchinölin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esteroder

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-esteroder

einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt.

29. Verfahren nach Punkt 27, gekennzeichnet dadurch, daß man die Samen der Kulturpflanzen mit 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1 -methylhexyl)-ester oder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester oder einem Mittel, welches eine dieser Verbindungen enthält, behandelt.

30. Verfahren nach Punkt 27, gekennzeichnet dadurch, daß Getreide geschützt wird.

31. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Verbindungen der Formel Il nach Punkt 1 eingesetzt werden.

32. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, gekennzeichnet dadurch, daß man die Kulturpflanzenbestände, Teile der Kulturpflanzen oder Anbauflächen der Kulturpflanzen mit einem Antidot der Formel I gemäß Punkt 1 und einem Herbizid der Formel Il gemäß Punkt 1 behandelt.

33. Herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es neben einem herbiziden Wirkstoff der Formel Il gemäß Punkt 1 ein Antidot der Formel I gemäß Punkt 1 enthält.

34. Mittel nach Punkt 33, gekennzeichnet dadurch, daß es neben einem Herbizid aus der Reihe 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurepropargylester, 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-thiopropionsäure-S-methoxycarbonylmethylester oder2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxyjphenoxy]-propionsäure-(1-äthoxycarbonyläthyl)-ester ein Antidot aus der Reihe 2-Chinolin-8-yloxy-essigsäureisopropylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-dodecylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-oktylester,
2-Chinolin-8-yloxy-essigsäure-s-butylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-oktylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-butenyl)-ester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethal!ylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-isopropyloxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäurecyc!ohexylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-s-butylester,
2-(5-Chlorchino₁;n-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-butylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxadecyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3-methoxybutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-undecylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-methylbutyl)-ester, 2-{5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-s-butylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(3,6-dioxaheptyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-heptylester,
2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-dodecylester,

2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-decylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-tert.butylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-neopentylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl )-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäureäthylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-äthylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-butylester, 2-Chinolin-8-yloxy-thioessigsäure-n-decylester, 2-.(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-i-pentylester, 2-(5-Chlorchinoiin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-hexylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-thioessigsäure-i-propylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl pentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1,1-dimethylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthyl-1-methylpropargyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-n-butyloxycarbonylmethyl-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-n-butyloxycarbonyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(2-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-isopropylphenoxy)-äthyl]-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester enthält. 35. Mittel nach Punkt 34, gekennzeichnet dadurch, daß es ein Antidot aus der Reihe 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylhexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-äthylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-propylbutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-( i-pentylallyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylpentyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisohexyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylisobutyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-äthylphenoxy)-äthyl]-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-2-phenyläthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-phenylpropyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methy!-2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl-3-phenylpropyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-ester enthält.

36. Mittel nach Punkt 34, gekennzeichnet dadurch, daß es als Antidot 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäuremethallylester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(2-phenoxyäthyl)-ester, 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methylisopentyl)-esteroder 2-(5-Chlorchinolin-8-yloxy)-essigsäure-(1-methyl hexyl)-ester enthält.