LT3800B - Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives - Google Patents

Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
LT3800B
LT3800B LTIP1537A LTIP1537A LT3800B LT 3800 B LT3800 B LT 3800B LT IP1537 A LTIP1537 A LT IP1537A LT IP1537 A LTIP1537 A LT IP1537A LT 3800 B LT3800 B LT 3800B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
yloxy
ester
chloroquinolin
acetic acid
acid
Prior art date
Application number
LTIP1537A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Nyffeler
Adolf Hubele
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of LTIP1537A publication Critical patent/LTIP1537A/xx
Publication of LT3800B publication Critical patent/LT3800B/lt

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A yra viena iš grupių - -CH2-, -CH2-CH2- arba -CH(CH3)- ir Z yra ciano ar amidoksimo grupė, kuri gali turėti acilintą deguonies atomą, karboksilinė grupė arba jos druska, merkaptokarbonilinė grupė arba jos druska, karboksi rūgšties esterio grupė, karboksi rūgšties tioesterio grupė, pakeista arba nepakeista karboksi rūgšties amidinė grupė, ciklinis, pakeistas arba nepakeistas karboksi rūgšties amidinės grupės darinys, arba A ir Z kartu yra pakeistas arba nepakeistas tetrahidrofuran-2-on-žiedas, kartu įskaitant ir jų rūgščių adėtyvines druskas ir metalo kompleksus, panaudojimas kultūrinių augalų apsaugai nuo kenksmingo 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties darinių herbicidinio poveikio.
Aukščiau minėti 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)- propiano rūgšties herbicidiniai dariniai aprašomi formule II
kurioje V reiškia grupę -NR16R17, -O-R18, -S-R18 arba -O-N=CR19R20, kur R16 ir R17 nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, C-i-Ce alkoksigrupė, Ci-Ce alkilas, fenilas arba benzilas, R16 ir R17 kartu su azoto atomu reiškia 5-6 narių azotinį heterociklą, j kurį gali būti įterptas deguonies arba sieros atomas, R18 yra vandenilis arba šarminio, žemės šarminio metalo, vario arba geležies jono ekvivalentas; ketvirtinio C1-C4 alkilamonio arba C1-C4 oksialkilamonio liekana; pakeista amino grupė, halogenas, hidroksilas, ciano grupė, nitrogrupę, fenilas, C1-C4 alkoksigrupė, polietoksigrupė su 2-6 vienetais etileno oksido, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, -CON(Ci-C4-alkoksi)-C-i-C4-alkilu, -CO-N-di-Ci-C4-alkilu, -CONH-Ci-C4-alkilu, -N(Ci-C4-alkoksi)-Ci-C4-alkilas arba di-Ci-C4-alkilamino Ci-Cg-alkilinė liekana; pakeista halogenu arba Ci-C4-alkoksi C3-Cg-aikenilinė liekana; pakeista halogenu arba Ci-C4-alkoksi C3-Cg-alkinilinė liekana; C3-Cg cikloalkilas; arba pakeistas ciano grupe, Ci-C4-alkilu, Ci-C4-alkoksigrupe, acetilenu, -COOR21, -COSR21, -CONH2, CON(Ci-C4-alkoksi)-Ci-C4-alkilu, -CO-N-di-Ci-C4-alkilu arba -CONH-Ci-C4-alkilu fenilas; R19 ir R20, nepriklausomai vienas nuo kito, yra Ci-C4-alkilas arba kartu yra 3-6 narių alkilinę grandinė, ir
R21 yra vandenilis, Ci-C6-alkilas, Ci-C6-alkilo halogenidas, C2-C6-alkoksialkilas, C3-C6-alkenilas, C3-C6-alkenilo halogenidas C3-C6-alkinilas arba C3-O6-alkinilo halogenidas.
i
Šis išradimas liečia chinolino darinių naudojimą kultūrinių augalų apsaugai nuo herbicidiniu aktyvumu pasižyminčių 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi) propano rūgšties darinių, bei priemones, kurios įjungia herbicido ir apsaugančio chinolino darinio kombinaciją. Be to, išradimas liečia ir naujas chinolino darinius.
Naudojant herbicidus, pvz. aukščiau minėtus propano rūgšties darinius, priklausomai nuo įvairių faktorių, pvz. herbicido dozės ir jo naudojimo būdo, kultūrinio augalo rūšies, dirvos struktūros ir klimatinių sąlygų, kaip pvz. apšvietimo trukmės, temperatūros ir kritulių kiekio, galimas žymus kultūrinių augalų pakenkimas. Ypač sunkūs pakenkimai gali būti, kai sėjomainoje po kultūrinių augalų, kurie yra atsparūs herbicidams, yra pasėjama nepakankamai atsparūs herbicidams augalai.
Iš paskelbtų Europos patentų 86 750 ir 94 349 žinoma, kad chinolino darinius galima naudoti kultūrinių augalų apsaugai nuo agresyvių agrocheminių priemonių poveikio.
Buvo surasta, kad kultūrinių augalų apsaugai nuo pakenkimų, kuriuos sukelia herbicidines savybes turintys 2(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties dariniai, galima panaudoti chinolino darinius, paveikiant jais kultūrinius augalus, jų dalis ar dirvą, į kurią bus pasėti šie augalai. Herbicidinis poveikis pikžolėms po chinolino darinių panaudojimo neišnyksta.
Chinolino dariniai, kurie tinka kultūrinių augalų apsaugai nuo kenksmingo turinčių herbicidines savybes 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties darinių poveikio, aprašomi formule I
kurioje R1, R2, R3 nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, halogenas, nitro, ciano, Cų-Cj-alkil arba C1-C3-alkoksi grupes, R4, R5, R6 nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, halogenas arba C1-C3 alkilas.
A reiškia vieną iš grupių - -CH2-, -CH2-CH2- arba
-CH(CH3)- ir Z yra a) ciano ar amidoksimo grupė, kuri gali būti aciliuota deguonies atome, arba reiškia b) karboksilinę grupę ar jos druską, merkaptokarbonilinę grupę ar jos druską, karboninės rūgšties esterio grupę, karboninės rūgšties tiolo esterio grupę, pakeistą ar nepakeistą karboninės rūgšties amidinę grupę, ciklinę, pakeistą ar nepakeistą karboninės rūgšties amidinės grupės darini arba karboninės rūgšties hidrozidinę grupę, arba A ir Z kartu yra pakeistas arba nepakeistas tetrahidrofuran-2-on-žiedas, kartu įskaitant ir jų rūgščias druskas ir metalo kompleksus.
Amidoksimas yra grupė -C (NH2)=N-OH. Amidoksime galima acilinti deguonies atomą. Acilinti deguonies atomo amidoksimai aprašomi formule -C(NH2) =N-O-CO-E, kur E yra R7, OR8, -SR9 arba -NR1°R±1, kur R7 reiškia C^-C-, alkilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu arba CU-C4 alkoksigrupe, C3-C3 cikloalkilą, C2-C4 alkenilą, fenilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, nitro grupe ar Cj-Cj alkilu, benzilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, nitrogrupė arba Cį-Cų alkilu, arba 5-6 narių heterociklinį žiedą, kuris turi vieną arba du heteroatomus iš grupės N, O arba S
9 ir kurie yra nepakeisti ar pakeisti halogenu; R , R , R10 nepriklausomai vienas nuo kito reiškia C,-C8 alkilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, C2-C4 alkenilą, C3-C6 alkinilą, fenilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, C1-C3 alkilu, C^-Cg alkoksigrupe, trifluormetilu arba nitrogrupė, arba benzilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu arba nitrogrupė; R11 reiškia vandenilį, C^-Cg alkilą arba C^-Cg alkoksigrupę arba R10 ir R11 kartu su azoto atomu, prie kurio jie prisijungę, reiškia 5-6 narių heterociklinį žiedą, kuris dar turi kitą heteroatomą iš grupės N, O arba S.
Heterociklai gali būti prisotinti, pusiau prisotinti arba neprisotinti, kaip pvz. tiofenas, furanas, tetrahidrofuranas arba pirimidinas.
Heterociklai R10 ir R11 kartu su rišančiuoju azoto atomu yra prisotinti, pusiau prisotinti arba neprisotinti. Tokių heterociklų pavyzdžiai gali būti pirolidinas, pirolinas, pirolas, imidazolidinas, imidazolinas, imidazolas, piperazinas, piridinas, pirimidinas, pirazinas, tiazinas, oksazolas, tiazolas ir ypač piperidinas ir morfolinas.
Alkilas acilintame amidoksime Z yra visos alkilinęs grupės su tiesia ir šakota grandine.
R7C3-C6-cikloalkilas yra ciklopropilas, ciklobutilas, ciklopentilas ir cikloheksilas.
Tarp C2-C4 alkenilo ir C3-C6 alkinilo grupių amidoksime Z reikia paminėti ninilą, alilą, 1-pronenilą, metalilą ir propargilą.
Kai Z yra karboksirūgšties esterio grupė ar karboksi rūgšties tiolinio esterio grupė, rūgšties liekana yra esteri fikuota, pvz. reikalui esant pakeista alifatine liekana ar surišta per alifatinę liekaną ir, reikalui esant, pakeista cikloalifatine, aromatine ar heterccikline liekana.
Karboksirūgšties esterio liekana turėtų būti liekana
COOR12 ir karboksirūgšties tiolinio esterio liekana kur Rlz ir R13 turi sekančias reikšmes: reikalui pakeista alkilinę, alkenilinė, alkinilinė, cikloalkilinė, fenilinė ar naftilinė liekana ar pakeista
-COSR esant, ,13 heterociklinė liekana. Liekanos -COOR ir -COSR tait ir R 12 pat Įjungia visas nesurištas rūgštis, ir tada R yra vandenilis, o taip pat jų druskas, ir tada PC R13 yra katijonas. Druskų sudarymui naudojami metalai ir organinės azotinės bazės, visų pirma amonio bazės. Tinka žemės šarminiai metalai, kaip magnis ar kalcis, bet labiau tinkami yra šarminiai metalai, kaip litis ir ypač kalis bei natris. Druskoms sudaryti tinka ir pereinamieji metalai, kaip geležis, nikelis, kobaltas, varis, cinkas,· chromas ir manganas. Azotinės bazės gali būti pirminės, antrinės arba tretinės, alifatinės ir aromatinės, reikalui esant - aminai su hidroksilintu anglies galu, kaip metilaminas, etilaminas, propilaminas, izopropilaminas, keturi butilamino izomerai, dimetilaminas, dietilaminas, dipropilaminas, diizopropilaminas, di-n-butilaminas, pirolidinas, piperidinas, morfolinas, trimetilaminas, tripropilaminas, chinuklidinas, piridinas, chinolinas, izochinolinas, o taip pat metanolaminas, etanolaminas, propanolaminas, dimetanolaminas, dietanolaminas ir trietanolaminas. Kaip azotinės bazės tinka ir ketvirtinės amonio bazės. Tokių bazių pavyzdžiais gali būti tetraalkilamonio katijonai, kuriuose alkilinęs liekanos nepriklausomai viena nuo kitos yra C1-C6 alkilinęs grupės su tiesia ar šakota grandine, kaip tetraalkilamonio katijonas, tetraetilamonio katijonas arba trimetilamonio katijonas, o taip pat trimetilbenzilamonio katijonas ir trimetil-2LT 3800 B oksietilamonio katijonas. Ypač druskų sudarymui tinka amonio katijonas ir trialkilamonio katijonai, kuriuose alkilinęs liekanos nepriklausomai vienas nuo kito yra pakeistos, reikalui esant, hidroksilo grupe, Cį-Cg alkilinęs grupės su tiesia ar šakota grandine, ypač alkilinęs grupės, kaip pvz. trimetilamonio katijonas, trietilamonio katijonas ir tri-(2-oksietilen)-amonio katijonas.
Z kaip amidinė grupė gali būti atitinkama amidinė liekana, kuri gali būti nepakeista ar prie azoto atomo pakeista, arba kurioje azoto atomas įeina į pakeičiamą heterociklinę liekaną. Kaip amidinės grupės pakaitalus galima nurodyti, pvz. reikalui esant pakeistą ir prijungtą per deguonies atomą alifatinę liekaną ir reikalui esant pakeistą cikloalifatinę, aromatinę ar heterociklinę liekaną, arba pakeistą reikalui esant aminogrupę.
Kaip karboksirūgšties amidinė liekana tinka liekana -CONR14R±5, kur R14 yra vandenilis, reikalui esant pakeista alkilinę, alkenilinė, alkinilinė, cikloalkilinė, fenilinė liekana arba naftilinė liekana, pakeista reikalui esant heterociklinė liekana ar alkoksigrupės liekana; R yra vandenilis, amino grupė, pakeista amino grupė ar, reikalui esant, pakeista alkilinę, alkenilinė, cikloalkilinė arba fenilinė liekana, arba R14 ir R15 kartu su azoto atomu reiškia pakeičiamą heterociklinę liekaną.
Organinių liekanų R12, R13, R14 ir R15 pakaitalais gali būti halogenas, nitro grupė, ciano grupė, hidroksigrupė, alkilas, halogeninis alkilas, alkoksigrupė, kuri gali būti pertraukta vienu ar keliais deguonies atomais, halogenalkoksigrupė, oksialkoksigrupė, kuri gali būti pertraukta vienu ar keliais deguonies atomais, oksialkiltiogrupė, alkoksikarbonilo grupė, amonio gruLT 3800 B pė, alkilamino grupė, dialkilamino grupė, oksialkilamino grupė, di-(oksialkil)-amino grupė, aminoalkilamino grupė, cikloalilas, kuris gali būti pakeičiamas fenoksi grupe, arba pakeičiama heterociklinė liekana.
Heterociklinėmis liekanomis gali būti karboksirūgšties esterio liekanos, karboksirūgšties tiolinio esterio liekanos arba karboksirūgšties amidinės liekanos dalis iš 5-6 narių, prisotinti ar neprisotinti, galimai pakeisti heteromonociklai su 1-3 heteroatomais (N, S ir O) , kaip pvz. furanas, tetrahidrofuranas, tetrahidropiranas, tetrahidropirimidinas, piridinas, piperidinas, morfolinas ir imidazolas.
Cikloalkilinėmis liekanomis gali būti karboksirūgšties esterio liekanos, karboksirūgšties tiolino esterio liekanos arba karboksirūgšties amidinės liekanos dalis cikloalkilkinė liekana su 3-8, geriau 3-6, anglies atomais.
Pakaitale Z esančios karboksirūgšties esterio liekanos, karboksirūgšties tioesterio liekanos arba karboksirūgšties amidinės liekanos sudėtinė dalis - alifatinės, aciklinės liekanos gali turėti tiesią arba šakotą grandinę iki 18 anglies atomų. Pirmenybė teikiama mažesniam atomų skaičiui.
Z kaip ciklizuotas karboksirūgšties amidinės grupės darinys gali būti pakeičiama oksazolin-2-il-liekana, pageidautina nepakeistas oksazolin-2-il-iiekana.
A ir Z kartu gali sudaryti pakeičiamą tetrahidrofuran2-on-žiedą, pageidautinas nepakeistas tetrahidrofuran2-on-žiedas, o ypač tetrahidrofuran-2-on-3-il-žiedas.
formulės junginiuose halogenu gali būti fluoras, chloras, bromas ir jodas, ypač chloras, bromas ir jodas .
Druskų sudarymui tinka organinės ir neorganinės rūgštys. Organinių rūgščių pavyzdžiais gali būti acto rūgštis, trichloracto rūgštis, oksalo rūgštis, benzosulforūgštis ir metansulforūgštis. Neorganinių rūgščių pavyzdžiais gali būti druskos rūgštis, bromo rūgštis, jodo rūgštis, sieros rūgštis, fosforo rūgštis ir azoto rūgštis.
Metalo kompleksų sudaryme naudojami pvz. 3 ir 4 pagrindinės grupės elementai, kaip aliuminis, alavas ir švinas, o taip pat 1-8 pogrupio metalai, kaip chromas, manganas, geležis, kobaltas, nikelis, cirkonis, cinkas, varis, sidabras ir gyvsidabris. Pageidautini 4 periodo pogrupių elementai.
Jeigu I formulės junginiuose A reiškia -CH(CH3)~, liekana Z turi asimetrinį anglies atomą arba A ir Z kartu sudaro tetrahidrofuran-2-on-žiedą, todėl egzistuoja optiškai aktyvūs izomerai. Šiame išradime I formulės junginiai yra tiek gryni optiškai aktyvūs izomerai, tiek šių izomerų mišiniai.
Jeigu yra keli asimetriniai anglies atomai, ir struktūra smulkiai nepaaiškinta, tada turima omenyje izomerų mišinį .
Ypač tinkami naudoti I formulės junginiai, kuriuose R1, R2, R4, R5 ir R6 yra vandenilis, R3 yra vandenilis ar chloras ir liekana -A-Z reiškia grupę -CH2-COOR16 arba -CH (CH3) -COOR16, kur R16 yra C^C^ alkilas, C3-C6 alkenilas, fenil-C^Cį alkilas arba fenoksi -C^C,, alkilas .
Pageidautini I formulės junginiai, tinkami naudijimui, yra:
2-chinolin-8-iloksi -acto rūgšties izopropilo esteris,
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties n-dodecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-oktilo esteris,
2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-oktilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-izopropiloksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin~8-iloksi) -acto rūgšties 2-fenoksietilo esteris,
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi ) -acto rūgšties 1-metilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties cikloheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-metilcentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksidecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3-metoksibutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi )-acto rūgšties 1-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-etilbutilo esteris
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metilizopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto esteris, rūgšties n-undecilo
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties tilo esteris,
2-metilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksiheptilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heptilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-dodecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-propilpropargilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizobutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties 3-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties neopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-propilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-etilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-butilo esteris,
2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties n-decilo esteris, rūgšties
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto esteris,
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris, i-pentilo
1-etilpen1-propilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-heksilo esteris,
2-(5-chlorchinoiin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-propilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-pentilalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties, 1,1-dimetilpropargilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etil-l-metilpropargilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-butiloksikarbonilmetilo esteris,
2-( 5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-n-butiloksikarboniletilo esteris, l-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizoLT 3800 B
2- (5-chlorchinolin-; heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilizobutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-metilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-izopropilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilpropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(3-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-3fenoksipropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties (3-metilfenoksi)-etilo esteris, l-metil-22-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-izopropilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris.
Šio išradimo ribose ypač reikia paminėti šiuos junginius :
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-propilbutilo esteris, i-iloksi)-acto rūgšties 1-pentilaliLT 3800 B
2-(5-chlorchinolinlo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizoheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilizobutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilpropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-3fenilpropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris.
Ypač efektyvus yra sekantys junginiai:
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties etilo esteris,
2-fenoksi2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties pentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties cilo esteris.
1-metilizo1-metilhekSekantys I formulės junginiai buvo susintetinti kaip antidotai 2-(4-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-
propano rūgšties dariniams. Jie radimo tikslams: priklauso kitiems iš-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esteris, rūgšties 1-metilbu-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto esteris, rūgšties 1-etilbutilo
2-(5-chlorchinolin78-iloksi)-acto pentilo esteris, rūgšties i-metilizo-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto šilo esteris, rūgšties 1-metilhek-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esteris, rūgšties 1-etilpen-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esteris, rūgšties 1-propilbu-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto lo esteris, rūgšties 1-pentilali-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilpen-
tilo esteris, rūgšties
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto izopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto izopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto (4-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto pilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto fenoksietilo esteris,
2-(5-chorchinolin-8-iloksi)-acto nilpropilo esteris, rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties rūgšties
R-l-metilS-l-metilR-l-metilS-l-metil-izoheksilo
1-fenilizo-feniletilo l-metil-2l-metil-21-fenilprol-metil-2metil-3-feLT 3800 B
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris.
Šie nauji junginiai gaunami iš 2-(5-chlorchinolin-8iloksi)-acto rūgšties ir atitinkamo alkoholio, arba iš
5-chlor-8-oksichinolino ir atitinkamo a-halogenpakeistos acto rūgšties esterio, esant terpėje bazei. Kiti tinkami gavimo būdai aprašyti paskelbtoje EP paraiškoje EP-A-94 349.
I formulės junginių optiškai aktyvius izomerus galima gauti iš izomerų mišinių standartiniais metodais. Grynus izomerus galima gauti panaudojant optiškai aktyvius tarpinius produktus. Taip, 2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties darinį galima paveikti optiškai aktyviu alkoholiu arba galima paveikti 5-chlor-8-oksichinoliną optiškai aktyviu α-halogenpakeistos acto rūgšties esteriu.
Išradime aprašytų junginių, kurie pasižymi apsauginėmis savybėmis nuo 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)fenoksi)-propano rūgšties darinių herbicidinio poveikio, pavyzdžiai pateikti lentelėje 1.
Lentelė 1
R3 R4
R VzXSsr'X‘N 6
-A-Z
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
1.1 H H H HHH -CH,- -CN
1.2 HHH HHH -CH,-C' ,NOH zNik
1.3 HHH H H CH3 -CH2- -CN
1.4 HHH H H CH3 -CH2NOH
NH
1.5 HHC1HHH -CH,—Č?
NOH
N„_
1.6 HHH HHH -CH,.0
-N-OC —'NH NH Į
1.7 HHC1HHH -CH,- -CN
1.8 HHH HHH -CH,~
-OC' .0
NH k
Cl
1.9 Br H Cl H H H -CH,
-NOH
N H
1.10 Br H Cl H H H -CH, -CN
1.11 HHH HHH -CH, .0 ji-oc;
-C< OCH,
NH 3
Fizikinė konstanta
Lydymosi t° 118°-119°C
201-202°C (suirimas)
114-116°C
209-210°C (suirimas)
203-205°C (suirimas)
126-138°C
159-160°C
129-130°C
197-198°C (suirimas)
150-151°C
143-145°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6
1.12 J H Cl H H H -CH,„NOH
-C ''NH,
1.13 J H Cl H H H -CH,- -CN
1.14 Br H Cl H H H -CH, c^·
OC' ,o
NH
1.15 Cl H Cl H H CH, -CH,
NOH ’NH
1.16 Cl H Cl H H H -CH,- -CN
1.17 J H Cl H H H -CH2NH
Fizikinė konstanta
195-196°C (suirimas)
NH i»-.
,o
18 Cl H Cl H H ch3 -ch2- -CN
19 Cl H Cl H H ch3 -ch2- ,O ^N-OC' — CŲ 'NH NH Į 2 C H— 3 7
20 H H H H H H -ch4 1 ch2- -CN
21 H H H H H H ch3 1 -CH- -CN
22 H H H H H H -ch2 .-NOH
“NH ch2150-152°C
164-165°C
206-207°C (suirimas)
151-152°C
165-167°C
157-158°C
167-168°C
131-132°C
121-124°C
186-189°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
1.23 H H Cl H H H CH3 -CN I
-CH1.24 H H H H H H CH
I 3 -CHDMOH XNH
Fizikinė konstanta
143-145 C
191-194 C (suirimas)
1.25 H H Cl H H H CH3
-CHNOH — C^
NH
186-189 4C (suirimas)
1.26 H H NO2 H H H CH3 -CN
-CH1.27 H H NO, H H H -CH,154-156 C ^NOH
N lt
214-216 C (suirimas)
1.28 Cl H NO, H H H -CH,- -CN
166-169 C
1.29 Cl H H H H H -CH, .o ,,Ν-OCC '^NH SHrciklas 2
165-166°C
1.30 H H H H H H
-O H GO
139-141°C
Cl .o „n-oc;
-C/ 'CH
M H 3
141-143 C
1.31 H H Cl H H H -CH,21
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
Fizikinė konstanta
1.32 H H NO, H H H -CH,- -CN
162-164 C
1.33 H H NO, H H H -CH,>UL
212-215 C (suirimas)
1.34 H H Cl H H H
-ch2- ,o
148-149 C
1.35 H H Cl H H H -CH2- 0 ^N-OCi —C' Ό—C H
NH 2 5
139-140 4C
1.36 HHH HHH -CH,^N-OC'
-et \
NH O C ll-ri 2 5 11
111-114 C
1.37 HHH HHH -CH,.0 •c*** 'NH
CH ft,
I
CH
158-162°C
1.38 HHH HHH -CH,,0 m-oc;
Ct' 'NH
MII
123-125°C .M -OC'
138-139°C
MII
Vi -eit 2 l 3 OCH .0
1.39 HHH HHH
-CH,
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6
Fizikinė konstanta
1.40 HHHHHH -CH,,o _-N~OC'
-Cp \ xNH2 c«Hy-n
120-122 C
1.41 H H Cl H H H -CH,157-158 C C^NH O—C2H5 (suirimas)
1.42 HHHHHH -CH2- ^-oc'0 'NH CH 2 | 2
CH, 2 čh2ci
144-145 C
1.43 HHHHHH -CH,-OC'
112-114°C
1.44 H H Cl H H H -CH,1.45 HHHHHH -CH2 XNH CHC1 2 I CH Cl „O
N H, C3H? i ^4-OC -cr- \
173-174 4C
155-156 C
Λ OC' <XNH, C4H--t
107-110, 5°(
1.46 HHHHHH -CH,23
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr.
R1 R2 R3 R4 R5 R6
1.47 H H H H H H -CH21.48 H H H H H H -CH:
1.49 H H H H H H -CH,
1.50 H H H H H H -CH,
1.51 HHHHHH -CH,1.52 H H Cl H H H -CH,LT 3800 B .0 toJ-OC'
NH? C,Hri —c ^N-OC
NH
A) .Cl ,o
-c^ocV
NH CH 2 | 2 o-'CJVs
9 ,o n-oc; o
NH.
LiJ ,o to'j -oc' -C^ \
NH CH 2 | 2 ,o
N-oc; o
ΊΟ ,0 ^N-OC'
-C< x
NH C H—n 2 3 7
Fizikinė konstanta
124-126 C
131-132 C
84-86 C
168-169 C
100-103°C
156-157°C (suirimas)
82-85 C
1.53 HHHHHH -CH,24
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
Fizikinė konstanta
1.54 H H H H H H -CH, ,0 ^-°C'
-NH2
C3H--n
144-147 C
1.55 HHHHHH -CH,.0
NH C—CH 2 || 3
CH
128-130 C
1.56 HHHHHH -CH,.0 ^N-OC' 'NH Vili—C H- n ‘ 4 9
104-107 C
1.57 HHHHHH -CH,—C.
132-134 C 'NH2 CH2Br
1.58 HHHHHH -CH,,0
-N-OC'
MH2 CH CH.
138-140 C
1.59 HHHHHH -CH,129-131 C ^-oc.x^o
Nll
1.60 HHHHHH -CH, .O , N-OC'
-C^ \
C H—n lln2 4 8
121-123 C
1.61 HHHHHH -CH,A
UT-OC' -Cr \
N H O -3 I
A
Cll fi.
133-125 C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
1.62 H H H H H H -CH,
-O
-OC' \
1.63 H H Cl H H H -CH,
1.64 HHHHHH -CH,1.65 H H Cl H H H -CH,1.66 HHHHHH -CH21.67 HHHHHH -CH,LT 3800 B 'nh2 o-ch2
CH B r 2 ,o ,-N-OC'
-Cp \
NH C H—ciklas
-c^-°cčo.
NH
.o XNH2 s-c2h5 <N OC'
-c P \
-nh2 <^h2 o
I
CH ,n oc;
-CP NH
NH
Fizikinė konstanta
127-128 C (suirimas)
173-175 C
135-137 C
191-192 C (suirimas)
120-121 C
113-120°C
191-192 C (suirimas)
1.68 H H Cl H H H -CH,26
Lentelė 1 (tęsinys)
R1 R2 R3 R4 R5 R6
1.69 H H H H H H -CH2,0 ^N OCį -Cf NH
NH
1.70 H H H H H H -CH,,N OC ,o
1.71 H H H H H H -CH;
1.72 H H H H H H -CH;
1.73 H H H H H H -CH,1.74 H H H H H H -CH,LT 3800 B .O c^-ec'
NH CH
I 2
-CĮ .()
OCC .-sNH ,0
-ocl —C; Ό—C H
NH 2 5 .0
JL ,<A -oc/ XNH? NH
Fizikinė konstanta
158-159 C
115-117,5
140-142 C
164-165°C
129-132 C
155-157,5C
158-160 C
1.75 H H H H H H -CH,'CH
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 RJ R4 R5 R6
1.76 H H Cl H H H -CH?.TF-OC
1.77 H H H H H H -CH,1.78 H H H H H H -CH,
1.79 HHHHHH -CH,1.80 HHHHHH -CH,1.81 HHHHHH -CH,1.82 HHHHHH -CH,LT 3800 B
Fizikinė konstanta
155-158 C NH CH,C1 (suirimas)
-O oc'
Nll C
Ai oc' -cx \
N H S
-O
144-146°C
123-124 C ,N-OC
Nll
173-176' .Cl (suirimas) r r .0 xnh2 ch?
CH Cl 2
134-136 C (suirimas) .0 ,n-oc:
-C^· ^CH
NH 3
100-102 C oc;
.o 'NH,
NH
197-199 C
J.
Cl
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
Fizikinė konstanta
1.83H H H H H
170-171°C
1.84 C1 H C1 H H H ch3 -cooch3 65-66°C
1.85 H H H H H H -CH- ch3 -cooch3 70-72°C
-CH-
1.86 H H H H H H -ch2- -COOH . H2O 184-185°C
1 .87 H H H H H H -ch2- -cooch2ch2och3 80-82°C
1.88 H H H H H H -ch2- -cooch3 46,5-67°C
1.89 H H H H H H -ch2- -cooc2h5.h2o 56-59°C
1.90 H H H H H H ch3 -conh (CH2) 3oc2h 5 54-56°C
-ch-
1.91 H H H H H H ch3 -conhc2h5 86-88°C
-CH-
1.92 H H H H H H -ch2- -COO3H7-n 28-31°C
1.93 H H H H H H -ch2- -COOC3H7-i 3=l, 5696°C
1.94 H H H H H H -ch2- -conhch3.h2o 74-81°C
1.95 H H H H H H -ch2- -CH -CON< 3 CH 3 142-145°C
1. 96 H H H H H H —ch2 -conhc2h5 np2,5 = l, 6002°C
1.97 H H H H H H ch3 -CONH (CH2) 3OH 120-122°C
-CH29
Lentelė 1 (tęsinys;
Nr. R' R2 R3 R4 R5 R6 A
Fizikinė konstanta
1.98 H H H H H H -CH2- -COOCH2CH2OC2H5 ng4 = l, 5673°C
1.99 H H H H H H CH3 88-90°C
-CH- -CONHCH2O
1.100 H H H H H H
1.101 H H H H H H
-CH2- -CONH (CH2) 3ch3 .CH ch3
-CH—COfl
CH CH OH
2
1.102 H H H H H H -CH2.ch
CONf 3 'CH CH OH
2.
1.103 H H H H H H -CH,CONHCH;
O'
66-68 C n!2=l, 6054°C
146-149 C klampi masė
1.104 H H H H H H CH3 -CONH (CH2) 9CH3. H2O 73-76°C
-CH1.105 H H H H H H CH3
-CH120-121 C
1.106 H H H H H H CH3
-CH-CON /CH3
CI1.
105-lll°C
1.107 H H Cl H H H -CH2- -COOH
232-233°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.108 H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH3 97-98°C
1.109 H H Cl H H H -ch2- -cooch3 104-105,5°C
1.110 H H Cl H H H -ch2- -cooc2h5 116-117°C
1.111 H H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-n 108-109°C
1.112 H H Cl H H H -ch2- ,011 -CON^ 3 CH 3 135-136°C
1.113 H H H H H ch3 -ch2- -cooch3 58-66°C
1.114 H H H H H ch3 -ch2- -cooc2h5 2'5=l, 5762°C
1.115 H H Cl H H H -ch2- -COO4H9-t 63-69°C
1.116 H H H H H H -ch2- -COOC4Hg-t 68-70°C
1.117 H H Cl H H H -ch2- -cooch2-c=ch2 115-116°C
1.118 H H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-i 147-148°C
1.119 H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OC2H5 102-104°C
1.120 H H Cl H H H -ch2- -cooch2-^ 110-112°C
1.121 H H Cl H H H -ch2- -cooch2-ch=ch2 98-99°C
1.122 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) nCH3 76-77°C
1.123 H H Cl H H H -ch2- -cooc4h9-s 110-lll°C
1.124 H H H H H H -ch2- COO (CH2) 7ch3 np4=l, 5419°C
1.125 H H Cl H H H -ch2- -COOC4H9-n 90,5-92°C
1.126 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) uch3 n23=l, 5232°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.127 H H H H H H -ch2- -cooch2-ch=ch2 ηθ3=1,5885°C
1.128 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 7ch3 87-88°C
1.129 H H H H H H -ch2- -COOC4H9-n n|,2 =1,5642°C
1.130 H H H H H H -ch2- -cooc4h9-s raudonas
aliejus
1.131 H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2ci 125-126°C
1.132 H H H H H H -ch2- n23=7, 60-99°C
-COOCH2-
133 H H Cl H H H -ch2- -cooch2 101-103°C
134 H H Cl H H H -ch2- -COS (CH2) 7ch3 53-54°C
135 H H H H H H -ch2- -cooch2ch2ci 109-110°C
136 J H Cl H H H -ch2- -COOC4H9-t 81-97°C
137 J H Cl H H H -ch2- -COOC2H5 92-94°C
138 J H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) nCH3 51-53°C
139 J H Cl H H H -ch2- -COQCH3 121-126°C
140 J H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2C1 44-45°C
141 J H Cl H H H -ch2- 112-113°C
-COOCH;
1.142 J H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-n 71-73°C
1.143 H H H H H H -ch2- -COOC4H9-t 2 =1,5632°C
1.144 H H H H H H -ch2- -COOCHCH2CH2CH3 n22=l,5391°C
ch3
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
1.145 H H H H H H -CH21.146 H H H H H H -CH21.147 H H H H H H -CH,LT 3800 B
Fizikinė konstanta
-COOCH (CH2) 5CH3 ηθ2=1,5342°Ο I ch3
-CONH (CH2) nCH 56-61°C
94-99 C
-CONHCH2CH;
1.148 H H H H H H -CH,- -CONHCH2CH2CH2OH 138-139°C
1.149 H H H H H H -CH,
104-106 C
-CONH1.150 H H H H H H -CH2/—\ -CON O
V__7
99-103 C
1.151 H H H H H H -CH, n23=l, 5686°C
C H
-CONHCH2CH2N< 2 5 'C H ?. 5
1.152 H H H H H H -CH2144-146 C
CH CH OH
-conį/ 2 2
CiųciųOH
1.153 H H H H H H -CH,i23=1,57 66°C
-CONH (CH2) 3N:
/CH3 'CH„
1.154 H H H H H H -CH,CH
-CON^ 3
C H —n 4 9 nn2 = l,5840°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6
1.155 H H H H H H -CH,LT 3800 B
Fizikinė konstanta
70,5-73,5 C
-CONHCH
1.156 H H H H H H -CH2- -CONHCHCH2CH3
CH2OH
150-151 C
1.157 H H H H H H -CH,
105-106 C
1.158 H H H H H H -CH21.159 H H H H H H -CH2C H—n
CO< 4 9 -22° 'C4H-n nn8=l, 5821°C
-conhch2ch,-n
109-110 C .CH CH OH
-CONH (CH,) X 2 2
CH CH OH
1.160 H H H H H H -CH,- -CONHCH,-CH=CH.H,0
71-75 C
57-58°C
1.161 H H H H H H -CH2-CONHCH-
no
162 H H H H H H -ch2- -CONH (CH2) 3OC2H5 51-61°C
163 H H H H H H -ch2- -conhch2ch2nch2ch2oh 70-91°C
164 H H Cl H H H -ch2- -CONH (CH2) 3OC2H5 85-88°C
165 H H Cl H H H -ch2- 187-189°C
.CH
-CON^ 3
CH CH OH 2 . 2
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
.166 H H Cl H H H -CH2- CH CH OH -CON^ 2 2 C!l CI1 OH 2 2 177-179°C
.167 H H Cl H H H -ch2- -corZ \> 148-150°C
.168 H H Cl H H H -ch2- -CONHCH2CH2CH2OH 157-160°C
..169 H H Cl H H H -ch2- -CONHCįHg-n . H2O 87-90°C
.170 H H Cl H H H -ch2- -CONHC2H5 94-98°C
. 171 H H Cl H H H -ch2- -conhch2 146-149°C
.. 172 H H H H H H -ch2- -conh2 193-196°C
.173 H H H H H H -ch2- -CONHNH . H2O 121-124°C
.174 H H H H H H -ch2- -COONa. H2O 140-142°C
.175 H H H H H H -ch2- -cook.h2o >200°C
.176 H H H H H H —ch2- -COO'H+N (CH3) 3
.177 H H H H H H -ch2 -COO~H+N (CH2CH2OH) 3 97-98°C
.178 H H Cl H H H -ch2- -COOK.H2O >260°C
.179 H H Cl H H H -ch2- -COONa. H2O 260°C
.180 H H H H H H -ch2- -COO'H+N (C2H5) 3 255-257°C (suirimas)
.181 H H Cl H H H -ch2- -COO’H+N4 227-228 4C (suirimas)
. 182 H H Cl H H H -ch2- -COO'H+N(CH2CH2OH)3 132-156°C (suirimas)
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z .183 H H Cl H
Fizikinė konstanta .184 H H Cl H .185 H H Cl H .186 H H Cl H
H
H
-COOCH (CH2) 5CH3 H H -CH2- -COOCH2CH-CH=CH3 H H -CH2- CH3
-COOCH2-C=CH2 .187 H H Cl H H H -CH,- -COOCH2CH2OC3C7-i .188 H H Cl H H H -CH,-COOH2CH2O '/ \
120-122°C
65-67°C
100-102°C
94-95°C
70-72 C
79-80,5°C
189 Br H Br H H H -ch2- -cooch3 143-145°C
190 Br H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-i 71-73°C
191 Br H Br H H H -ch2- -COOC3H7-i 47-51°C
192 Cl H Cl H H H -ch2- -COOC4H9-n 42-43, 5°C
193 Br H Cl H H H -ch2- -COOC4H9-n -28°C
194 Cl H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 7ch3 -30°C
195 Br H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 7ch3 41-42°C
195 Br H Cl H H H -ch2- ch3 1 -COOCH (CH2) 5CH3 46-48°C
197 Cl H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 11CH3 49-50°C
198 Br H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 1xch3 50-52°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R® A
1.199 Cl H Cl H H H -CH,LT 3800 B
Fizikinė konstanta
79-80 C
-COOCH2
1.200 Br H Cl H H H -CH,100-102 C
-COOCH2
1.201 Br H Br H H H -CH2101-104 C
-cooch2-
202 Br H Br H H H -ch2- -cooch2ch2och3 68-70°C
203 Cl H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2oc2h5 81-82°C
204 Br H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2oc2h5 71-74°C
205 Br H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OC2H7-i 5=l, 5763°C
206 Br H Cl H H H -ch2- 80-82°C
- C00 C H 2 C H 2°—
1.207 Cl H Cl H H H -CH,
77-78 C
1.208 Br H Cl H H H -CH,
-COOCH,
-cooch2-
u
79-80 C '0'
1.209 Cl H Cl H H H -CH2- -COOCH2CH=CH2
1.210 Br Cl Cl H H H -CH2- -COOCH2CH=CH2
72-73 C
66-68,5°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z Fizikinė konstanta
1.211 Br H Br H H H -ch2- -COOCH2CH=CH2 78-79°C
1.212 BR H Cl H H H -ch2- -cooch2ch=ch-ch3 60-64°C
1.213 Cl H Cl H H H -ch2- ch3 62-65°C
-cooch2-c=ch2
1.214 Br H Cl H H H -ch2- ch3 I 62-64°C
1 -cooch2-c=ch2
1.215 Br H Cl H H H -ch2- -coo-H 53-54°C
1.216 H H Cl H H H ch3 -COOC3H7-i nj4=l,5642°C
-CH-
1.217 H H Cl H H H CH3 -COO (CH2) 7ch3 n|,3 =1,5356°C
-CH-
1.218 H H Cl H H H ch3 I ch3 j n25=l, 5370°C
1 -CH- 1 -COOCH (CH2) 5CH3
1.219 H H Cl H H H ch3 -COO (CH2) uch3 54-55°C
-CH-
1.220 H H Cl H H H CH3 /7—\\ 57-59°C
-CH- -cooch2—v
1.221 H H Cl H H H ch3 -COOCH2CH2OC3H7-i ηθ2=1, 5403°C
-CH38
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z Fizikinė konstanta
1.222 H H Cl H H H ch3 np9=l,5962°C
1 -CH- -cooch2ch2o—#
1.223 H H Cl H H H ch3 i -cooch2ch=ch2 40-41°C
1 -CH-
1.224 H H Cl H H H ch3 -cooch2ch=ch-ch2 39-40°C
-CH-
1.225 H H Cl H H H CH, ch3 62-63°C
-CH- -cooch2-c=ch2
1.226 H H Cl H H H ch3 n^°=l,5677°C
-CH- -COO-/ h \
1.227 Br H Cl H H H ch3 -COO (CH2) 7ch3 Πβ8=1,5439°Ο
-CH-
1.228 Cl H Cl H H H ch3 ch3 5=l,5408°C
1 -CH- -cooch (CH2) 5ch3
1.229 Br H Cl H H H ch3 ch3 5=l, 5527°C
1 -CH- -COOCH (CH2) 5CH3
1.230 Br H Cl H H H ch3 -COO (CH2) nCH3 n80=l,5347°C
-CH-
1.231 Br H Cl H H H ch3 -COOCH2-U \\ 55-56°C
-CH39
Lentelė 1 (tęsinys!
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
1.232 Br H Cl H H H CH3
-CH—COOCH
Fizikinė konstanta n^°=l,5286°C
Ό'
1.233 Br H Cl H H H CH3 -COOCH2CH2OC3H7-i ηρθ=1,542^
-CH1.234 Br H Cl H H H CH3
-CH-COOCH2CH,O· nn°=l,6031°C
1.235 Br H Cl H H H CH, -COOCH2CH=CH2 55-56 C
-CH1.236 Cl H Cl H H H CH, -COOCH2CH=CH-CH3 38-39°C
-CH1.237 Br H Cl H H H CH, -COOCH2CH=CH-CH3 38-40°C
-CH1.238 Br H Cl H H H CH3
-CH- -COOCH2-C=CH2
1.239 H H Cl H H H -CH2CH, n28=i,5824°C
165-170 C
1.240 H H Cl H H H -CH2-COO / 7
143-145°C
-COO
-CH
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
1.241 H H Cl H H H -CH,1.242 H H Cl H H H -CH21.243 H H Cl H H H -CH,1.244 H H Cl H H H
1.245 H H Cl H H H -CH,
1.246 H H Cl H H H -CH,1.247 H H Cl H H H -CH,LT 3800 B
111-116 C
108-119 C
Cl!
102-105 C
Fizikinė konstanta (A+Z) 140-141,5°C
ch3
I
-COOCHCH2CH2CH2 ch3
I
-COOCH2-CH(CH2)5CH3 —coo—
65-70 C n22=l,5525°C
112-113 C
1.248 H H Cl H H H -CH,- CH:
113-114 C
1.249 H H H H H H -CH,
-COOCH2CH-CH3 och3 r32 =1,5560°C
-COO (CH2) 2CHCH3
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.250 H H H H H H -CH2- -cooch2ch2oCH2CH2O (CH2) 3ch3 no2=l, 5389°C
1.251 H H H H H H -ch2- -COS (CH2) 3ch3 np3=l,6096°C
1.252 H H H H H H -ch2- -COO— H n|>3 =1,5755°C
1.253 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 4ch3 nj|3 =T, 5591°C
1.254 H H H H H H -ch2- -COS (CH2) 7ch3 ηθ2=1,5697°C
1.255 H H Cl H H H -ch2- ch3 74-75°C
1 -COOCH2-CH(CH2)2CH3
1.256 H H Cl H H H -ch2- -COS (CH2) 3ch3 n22=l, 6076°C
1.257 H H H H H H -ch2- -cooch2ch=ch-ch3 ng2=l, 5833°C
1.258 H H Cl H H H -ch2- c2h5 n|,3 =1,5530°C
1 -cooh2-ch2-c2h5
1.259 H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2och2ch20 (CH2) 3ch3 39-41°C
1.260 H H Cl H H H -ch2- och3 I 72-73°C
1 -COO (CH2) 2-chch3
1.261 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 4ch3 78-79°C
1.262 H H Cl H H H -ch2- c2h5 37-46°C
-COOCH- (CH2) 2CH3
1.263 H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OC3H7-i n|,2 =1,5546°C
1.264 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 13ch3 75-76°C
1.265 H H H H H H -ch2- c2h5 47-50°C
-COOCH-C2H542
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.266 H H H H H H 1 m x; o 1 C H 29-31°C
—coo—Z u \
1.267 H H Cl H H H -ch2- C2H5 I 58-63°C
1 -cooch2-ch-c2h5
1.268 H H H H H H -ch2- -cooch2ch2och2ch2- oc2h5 n|)2=l, 5489°C
1.269 H H H H H H -ch2- -COOCH2CH20— > 80-81°C
1.270 H H Cl H. H H -ch2- c2h5 55-80°C
-cooch-c2h5
1.271 H H H H H H -ch2- ch3 ch3 I Į 2=l, 5483°C
1 1 -coochch2ch-ch3
1.272 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 13ch3 35-36°C
1.273 H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2O (CH2) 3ch3 nQ2=l,5495°C
1.274 H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2och2ch2- och5 42-43°C
1.275 H H H H H H -ch2- ch3 I nQ2=l,5566°C
1 -COOCH2-CH-C2H5
1.276 H H Cl H H H -ch2- ch3 ch3 1 I 63-64°C
1 1 -coochch2ch-ch3
1.277 H H H H H H -ch2- ch3 I n22=l, 5973°C
1 -cosch-c2h5
1.278 H H Cl H H H -ch2- CII 98-101°C
—coo
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.279 H H H H H H -ch2- ch3 I n|,2 =1,5551°C
1 -cooc-c2h5
j c2h5
1.280 H H H H H H -ch2- ch3 Į n22=l, 5805°C
! -cooch-c=ch2
1.281 H H H H H H -ch2- ch3 Į n22 =1,5793°C
! -cooc-ch-ch2 1
1 ch3
1.282 H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH2CH2OCHj 3=l, 5560°C
1.283 H H Cl H H H -ch2- ch3 Į n|2=l, 5632°C
1 -cooc—c2h5
1 c2h5
1.284 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 10ch3 70-71°C
1.285 H H Cl H H H -ch2- ch3 I 78-79°C
I -cooch2-ch-c2h5
1.286 H H H H H H -ch2- -coo—-CH3 40-42°C
1.287 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 6ch3 3 =1,5469°C
1.288 H H H H H H -ch2- ch3 n|,2 =1,5581°C
f -cooc-c2h5 I
1 ch3
1.289 H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2O (CH2) 3oh 69-70°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
Fizikinė konstanta
1.290 H H Cl H H H -CH,CH3
I
-COSCH-C2H5
55-56 C
291 H H Cl H H H -CH2- ch3 i 83-87°C
1 -cooc-ch=ch2 1
1 ch3
292 H H H H H H -ch2- -cosch3 41-44°C
293 H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2och2ch2och3 no3=l,5633°C
294 H H Cl H H H -ch2- -cosch3 89-91°C
295 H H CL H H H -ch2- ch3 I 53-54°C
1 -cooc-c2h5 I
f ch3
296 H H H H H H -ch2- COO (CH2) 10ch3 ηρ3=1, 5310°C
297 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 6ch3 74-76°C
298 H H H H H H -ch2- ch3 ch3 i i n03=l, 5554°C
I 1 COOCH-CH-CH3
299 H H Cl H H H -ch2- / \ 103-105°C
-COO-ę H 2-CH3
1.300 H H H H H H -CH,
1.301 H H Cl H H H -CH21.302 H H Cl H H H -CH2CH3
I
-cosc-ch3
I c2h5
-COS (CH2) uch3 -COS (CH2) 9ch3 nn3=l, 5987°C
26-28 C
29-31°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.303 H H C1 H H H -ch2- -COO (CH2) 9ch3 73-74°C
1.304 H H H H H H -ch2- ch3 1 n23=l, 5433°C
1 -COOCH (CH2) 4CH3
1.305 H H C1 H H H -ch2- C3H7-n 1 81-82°C
1 -COOCH-C^CH
1.306 H H H H H H -ch2- C5H11-n I n23=l, 5472°C
I -cooch-ch-ch2
1.307 H H C1 H H H -ch2- ch3 ch3 i i 70-74°C
1 1 -cooch-ch-ch3
1.308 H H C1 H H H -ch2- ch3 I 2=l, 5996°C
1 -COSC-CH3
| c2h5
1.309 H H H H H H -ch2- ch3 I np3=l, 5837°C
1 -COOCH-O-OH
1.310 H H H H H H -ch2- -COS (CH2) nCH3 n23=l,5523°C
1.311 H H H H H H -ch2- ch3 I njj2=l, 5524°C
1 -cooch2-c-ch3 1
1 ch3
1.312 H H H H H H -ch2- -cosc2h5 3=l, 6310°C
1.313 H H C1 H H H -ch2- ch3 l 76-81°C
1 -cooch2-c-ch3 I
t ch3
1.314 H H C1 H H H -ch2- -COSC3H7-n 2=l, 6136°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.315 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 9ch3 2=l, 5308°C
1.316 H H Cl H H H -ch2- ch3 I 65-67°C
1 -COOCH (CH2) 4CH3
1.317 H H H H H H -ch2- ch3 n^3 =1,5568°C
-COO (CH2) 2ch-ch3
1.318 H H H H H H -ch2- ch3 2=l, 5454°C
-COOCH (CH2) 3CH3
1.319 H H Cl H H H -ch2- -COO (CH2) 3ch3 78-79°C
1.320 H H H H H H -ch2- ch3 n 23=l, 6049°C
-cosch2chch3
1.321 H H Cl H H H -ch2- -cosc2h5 55-57°C
1.322 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 8ch3 n24=i, 5436°C
1.323 H H Cl H H H -ch2- c2h5 45-47°C
-cooch2-ch (ch2)3-ch3
1.324 H H Cl H H H -ch2- ch3 i 3=l, 6045°C
1 -COSCH2CHCH3
1.325 H H H H H H -ch2- -COS (CH2) 9ch3 ηθ3=1,5630°Ο
1.326 H H Cl H H H -ch2- ch3 I 72-74°C
1 -COO (CH2) 2ch-ch3
1.327 H H Cl H H H -ch2- c2h5 n22=l, 5542°C
-COOCH (CH2) 3-CH3
1.328 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 5ch3 2 =1,5512°C
1.329 H H H H H H -ch2- C3H7-n 48-50°C
-COOCH (CH2) 3CH3
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. 1 R' R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.330 H H H H H H -ch2- -COS (CH2) 4ch3 p.|2=l, 5937°C
1.331 H H H H H H -ch2- -COSC3H7-izo n 23=l, 5824°C
1.332 H H H H H H -ch2- c2h5 ng2=l, 5395°C
-COOCH2CH- (CH2) 3ch3
1.333 H H Cl H H H -ch2- C3H7-n I 55-57°C
I -COOCH (CH2) 2CH3
1.334 H H Cl H H H -ch2- -COS (CH2) 5ch3 n|2=l, 5882°C
1.335 H H Cl H H H -ch2- -COS (CH2) 4ch3 P.g3=l, 5990°C
1.336 H H Cl H H H -ch2- -COS (CH2) 5ch3 71-72°C
1.337 H H Cl H H H -ch2- -COSC3H7-izo 62-64°C
1.338 H H Cl H H H -ch2- c2h5 ch3 1 1 25-29°C
1 1 -COOCH-CH2CHC2H5
1.339 H H H H H H -ch2- C3H7-1 I ng2=l, 5438°C
1 -COOCH-C3H7
1.340 H H H H H H -ch2- ch3 ng3=1,5531°C
-COOCH- (CH2) 3CH3
1.341 H H Cl H H H -ch2- C+Hn-n ng3=l, 5579°C
-cooch-ch=ch2
1.342 H H H H H H -ch2- c2h5 42-44°C
-COOCH- (CH2) 2CH3
1.343 H H H H H H -ch2- -COSC3H7-n ng2=l, 6103°C
1.344 H H Cl H H H -ch2- CH3 68-71°C
-COOCH- (CH2) 3CH3
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikinė konstanta
1.345 H H H H H H -ch2- c2h5 ch3 I I riQ3=l, 5472°C
1 1 -COOCH-CH2CHC2H5
1.346 H H Cl H H H -ch2- C3H7-i 88-89°C
-COOCH-C3H7-i
1.347 H H H H H H -ch2- -COS (CH2) 5ch3 2=l, 5804°C
1.348 H H H H H H -ch2- -COO (CH2) 9-ch=ch2 ηθ2=1,5386°Ο
1.349 H H H H H H -ch2- C3H7-m n22=l,5659°C
-COOCH-C=CH
1.350 H H Cl H H H -ch2- ch3 97-100°C
-COOCH-C=CH
1.351 H H H H H H -ch2- ch3 n^2=l, 5688°C
-COOC-CsCH
C2H5
1.352 H H Cl H H H —ch2 -COO (CH2) 9-ch=ch2 66-67°C
1.353 H H Cl H H H -ch2- ch3 76-81°C
-COOC-C=CH
ch3
1.354 H H H H H H -ch2- ch3 n23=l,5744°C
-COOC-C=CH I
1 ch3
1.355 H H Cl H H H -ch2- ch3 78-79°C
-COOC-C=CH c2h5
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
.356 H H Cl H H H -ch2-
.357 K H Cl H H H -ch2-
.358 H H Cl H H H ch3 -CH-
.359 Cl H Cl H H H -CH2-
.360 Cl H Cl H H H -ch2-
.361 H H Cl H H H ch3 -CH-
.362 H H Cl H H H -CH2-
.363 H H Cl H H H -ch2-
.364 H H Cl H H H -ch2-
.365 H H Cl H H H -ch2-
..366 H H Cl H H H -ch2-
. .367 H H Cl H H H -ch2-
CH3 CH3
I I
-coo-ch-ch-c2h5
-cooch3
COOC3H,-i
-cooch2ch2och3
COOC3H7-i
-cooch2-COOCH2COOC4H9-n
CH,
-COOCH-COOC4H9-n
CH3 ch3
-COOCHCH2CH2CH-CH3 c3h7-i
-COOCH
117-122°C
Fizikinė konstanta
71-73°C
126-128°C
66-68°C
68-70°C
60-63°C ηθ°=1,578°C
52-54°C
Πβ2=1,550°Ο
55-59°C
43-47°C
75-78°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
1.368 H H Cl H H H -CH,1.369 H H Cl H H H -CH,1.370 H H Cl H H H -CH,
1.371 H H Cl H H H -CH,1.372 H H Cl H H H -CH,1.373 H H Cl H H H -CH,1.374 H H Cl H H H -CH,LT 3800 B
116-117 C
CH
-coo(!:h-cii o 2
H -i 3 i
-coo
CH.
-COO'
Ϊηοη,ο
1.375 H H Cl H H H -CH,- cn
Fizikinė konstanta
63-68 C
41-43 C
74-76 C
96-98°C
82-85°C
42-44°C
-COOCHCH C H 2 2
78-79°C
Lentelė 1 (tęsinys)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
Fizikinė konstanta
1.376 H H Cl H H H
-CH2CH
-COOCHCH
58-61 C
1.377 H H Cl H H H
-CH2-COOCHCH O Ų \\—c H -i
35-38°C
1.378 H H Cl H H H -CH,2 CH oo<Lich o— 7/ W
COOCHCH O 2
-CH.
82-84 C
I formulės junginius galima gauti žinomais būdais, kurie aprašyti pvz. paskelbtuose EP 86 750 ir 94 349, arba galima gauti analogiškais metodais.
I formulės chinolino dariniai pasižymi apsaugančiomis savybėmis prieš neigiamą 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties darinių herbicidinį poveikį. Paminėti aktyvūs herbicidiniai junginiai žinomi iš paskelbtų EP-A-83556 ir EP-A-97460 ir gali būti gauti minėtais būdais. Pagal techninį išradimo sprendimą ypač efektyvūs 2-(4-(5-cjlor-3-fluorpiridin2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties dariniai, apibūdinami formule II
kurioje Y reiškia grupę N=CR19R2°, kur R16 ir R17 yra vandenilis, C1-C8 fenilas arba benzilas,
-nr16r17, ,18
-O-R\ -S-R arba -0nepriklausomai vienas nuo kito alkoksigrupė, Cį-Cg alkilas,
R16 ir R17 kartu su azoto atomu reiškia 5-6 narių aztotinį heterociklą, kuriame gali būti įvestas deguonies arba sieros atomas,
R18 yra vandenilis arba šarminio, žemės šarminio metalo, vario arba geležies jono ekvivalentas; C2-C4 alkilamonio arba Cj-C4 oksialkilamonio liekana; reikalui esant pakeičiant amino grupe, halogenu, hidroksilu, ciano grupe, nitrogrupe, fenilu, Ο3-Ο4 alkoksigrupė, polietoksigrupe, - COOR21, -COSR21, -CONH2-, -CON (C1-C4-alkoksi)C1-C4-alkilu, -CO-N-di-C1-C4-alkilu,
-N (C1-C4-alkoksi) -C1-C4-alkilu arba
Cj-Cg-alkiline liekana; reikalui esant pakeičiant halogenu arba C1-C4-alkoksi C3-C9-alkeniline liekana; reikalui esant pakeičiant halogenu arba C1-C4-alkoksi
-CONH-Ci-CĄ-alkilu, di-C j-C4-aIki lamino
C3-C9-alkeniline liekana,
C3 C9 cikloalkilu; arba reikalui esant pakeičiant ciano grupe, C1-C4-alkilu, C1-C4,21 alkoksigrupė, acetilenu, -COOR -CON (C1-C4-alkoksi) -C1-C4-alkilu, arba -CONH-C1-C4-alkilu;
-COSR , -CONH2, -CO-N-Di-Cj-Cį-al kilu ,20
R“ ir R nepriklausomai vienas nuo kito yra C1-C4alkilas arba kartu yra 3-6 narių alkilinę grandinę, ir ,21
R yra logenas, vandenilis, C1-C6-alkilas, C^Cg-alkilo haC2-C6-alkoksialkilas, C3-C6-alkenilas, C3-C6alkenilo halogenas C3-C6-alkinilas halogenas.
arba C3-Cfi-alkinilo
II formulės junginiuose halogenas yra kaip atskiras pakaitalas, ar jo dalis, kaip alkil halogenido, alkoksi halogenido, alkenilo halogenido arba alkinilo haLT 3800 B logenido dalis, fluoras, chloras, bromas arba jodas, iš kurių labiausiai tinka fluoras ir chloras.
Alkilas, priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus, yra metilas, etilas, n-propilas, i-propilas ir izobutilas, pentilas, heksilas, heptilas arba oktilas. Liekanos esančios alkoksi, alkoksialkilo, alkil halogenido arba alkoksialkilo halogenido grupės turi tokią pačią reikšmę. Geriausiai tinka alkilinę grupė, turinti nedaug anglies atomų.
Labiau tinkamos alkil halogenido liekanos ar jos dalys alkoksialkilo halogenide yra: fluormetilas, difluormetilas, trifluormetilas, chlormetilas, trichlormetilas, 2-fluoretilas, 2,2,2-trifluoretilas, 1,1,2,2-tetrafluoretilas, perfluoretilas, 2-cloretilas, 2,2,2-trichloretilas, 2-brometilas ir 1,1,2,3,3,3-heksalfluorpropilas.
Cikloalkilas yra mono- arba biciklinė anglies žiedinė prisotinta grandinė, kaip ciklopropilas, ciklobutilas, ciklopentilas, cikloheksilas, cikloheptilas, ciklooktilas, ciklononilas, bicikio [ 4.2.0]nonilas, biciklo [ 3.2.0] nonilas arba biciklo [ 2.2.2] oktilas
I formulės chinolino darinių apsauginės savybės ypač ryškiai pastebimos prieš tokius II formulės herbicidus, kuriose Y yra grupės -O- R18-S-R18 arba -O-N=CR18R19, kur 18
R yra vandenilis, C1-C4-alkilas, C3-C-alkinilas ar yra pakeistas C1-C4-alkoksikarbonilu ar di-C1-C4-alkilamino
C1-C4-alkilu, ir nepriklausomai vienas nuo kito reiškia 19 20
C1-C4-alkilą, arba R bei R kartu gali būti C4-C7alkileninę grandinę.
Labiau tinkamos Y reikšmės yra: metoksi, etoksi, butiloksi, dimetilaminoetoksi, propargiloksi, 1-ciano-lmetil-etoksi, metoksikabonilmetiltio, 1-etoksikarbonil54 etoksi, būtiloksikarbonil, -O-N=C (CH3) 2, -O-N=C (CH3) C2H5 arba -O-N=C(CH)5 grupės.
Propioninės rūgšties grupės optiškai aktyvus anglies 5 atomas gali būti tiek R-, tiek S-konfigūracijose. Jeigu specialiai nepabrėžiama, tai suprantama kaip raceminiai mišiniai. Labiau tinkami yra 2R-konfigūracijos II formulės junginiai.
2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties darinių, pasižyminčių herbicidiniu poveikiu, nuo kurio kultūriniai augalai gali būti apsaugoti išradime aprašytais junginiais, pavyzdžiai pateikti 2 lentelėj e.
lentelė
Nr. Y Fizikinė konstanta (°C)
2.1 -och3 Lydymosi temperatūra 63-64°C
2.2 -OC4H9-n n^5 = l, 5275
2.3 -O-N=C (CH3) 2 η{ξ5 = 1,5488
2.4 -oc2h5 np5 = l, 5358
2.5 -o-ch2-ch2-n (CH3) 2 np5 = l, 5334
2.6 -o-ch2-c=ch ηθ5 = 1,5492
np =1,5330
2.7 -O-C-CN /\ ch3 ch3 lentelė (tęsinys)
Nr. Y Fizikinė konstanta (°C)
2.8 -s-ch2-cooch3 n|5 = l, 5607
2.9 -o-ch-cooc2h5 n^5 = l, 5227
i ch3
2.10 -O-CH2-COOC4H9-n ηθ5 = 1,5223
2.11 -C3H7-n np5 = l, 5319
2.12 -C3H7-i n35 = l, 5284
2.13 -o-n=c-c2h5 n35 = l, 5346
| ch3
2.14 -0-N=C \ n35 = l, 5360
2.15 -OCH3 (2R) 5 = l, 5359
2.16 -OH 95-97°C
2.17 -S-CH2-COOCH3 (2R) n35 = l, 5623
2.18 -O-CH-COOC2H5 (2R, S) np5 = l, 5223
| ch3
2.19 -O-CH2-C=CH (2R) 55-56°C
2.20 -nh-och3 103-105°C
Kultūriniai augalai, kuriuos galima apsaugoti I for5 mulės junginiais nuo II formulės junginių herbicidinio poveikio, naudojami maistui ar tekstilės pramonėje, pvz. cukranendrės, kukurūzai, ryžiai ir kitos grūdinės kultūros (kviečiai, rugiai, miežiai, avižos) . Ypač reikia pažymėti panaudojimą apsaugant kviečius, rugius, miežius ir ryžius.
Labiau tinkami naudoti kultūrinių gaugalų, ypač grūdinių kultūrų, apsaugai nuo 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties metilo esLT 3800 B terio, 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)propano rūgšties propargilo esterio, 2-(4-(5-chlor-3fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-tiopropano rūgšties S-metoksikarbonilmetilo esterio arba 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties 1-etoksikarbonil-etilo esterio kenksmingo poveikio, yra sekantys junginiai:
2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties izopropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-dodecilo esteris,
-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-oktilo esteris,
2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-oktilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-butilino esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-izopropiloksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties cikloheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-metilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksidecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3-metoksibutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties metilizopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties n-undecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-metilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksiheptilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heptilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-dodecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-propilpropargilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizobutilo esteris,
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties 3-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties neopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-propilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iioksi)-acto rūgšties 2-etiiheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-butilo esteris,
2-chinolin-8-iloksi-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties tilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris, i-pentilo
1-etilpen1-propilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-propilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties lo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties propargilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilpropargilo esteris, rūgšties
1-pentilali1-metilpen1,1-dimetil1-etil-l-men-butiloksi2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto karbonilmetilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties oksikarboniletilo esteris,
1-n-butil2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizoheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilizobutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-metilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-izopropilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilpropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(3-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties fenoksipropilo esteris, l-metil-32-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties (3-metilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties (4-izopropilfenoksi)-etilo esteris, l-metil-21-meti1-22-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto (4-metilfenoksi)-etilo esteris.
rūgšties l-metil-2Ypač gerus rezultatus kultūrinių augalų, ypač grūdinių kultūrų, apsaugoje nuo 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties metilo esterio, 2—(4— (5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties propargilo esterio, 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin2-iloksi)-fenoksi)-tiopropano rūgšties S-metoksikarbonilmetilo esterio arba 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties 1-etoksikarbonil-etilo esterio kenksmingo poveikio, galima pasiekti, naudojant sekančius junginius:
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-fenoksietilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilbutilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilbutilo esterį,
1-metilizo2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties pentilo esterį,
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto šilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto lo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto neksilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto butilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto (4-etilfenoksi)-etilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto feniletilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto pilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto fenoksietilo esterį, rūgšties 1-metilhekrugšties 1-etilpenrugšties 1-propilburugšties 1-pentilalirugšties 1-metilpenrugšties 1-metilizorugšties 1-fenilizorugšties 1-feniletilo rūgšties l-metil-2rugšties l-metil-2rugšties 1-fenilprorugšties l-metil-2LT 3800 B
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-3fenilpropilo esterį,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esterį.
Norint tinkamai apsaugoti kultūrinius augalus I formulės junginių pagalba, reikia šiuos augalus, jų dalis, arba augimo terpę (prieš arba po pasėjimo) apdoroti I formulės junginiais arba preparatais, kurie savo sudėtyje turi šių junginių. Apdorojimą galima vykdyti prieš, kartu ar po II formulės herbicido panaudojimo. Ypač svarbios tos augalų dalys, kurios turi reproduktyvines savybes, kaip pvz. sėklos, vaisiai, stiebų dalys, o taip pat šaknys, šakniagumbiai.
Išradimas taip pat apima ir selektyvų piktožolių naikinimo būdą, kai kultūriniai augalai, jų dalys ar pasėliai paveikiami II formulės herbicidu ir I formulės junginiais, arba priemone, į kurią įeina tokio herbicido ir I formulės junginio kombinacija.
Šis išradimas taip pat apima herbicidinę priemonę, kurios pagrindas yra antagonistinio komponento I ir herbicidinio komponento II kombinacija.
Labiau tinkamos tokio pobūdžio priemonės yra tos, kurios kaip antagonistini komponentą įjungia junginį iš grupės, kuriai priklauso
2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties izopropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-dodecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties n-oktilo esteris,
2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-oktilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-butinilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto piloksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esteris, rūgšties
2-izoprorūgšties
2-fenoksirūgšties
1-metilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties cikloheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-metilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksidecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3-metoksibutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metilizopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris, n-undecilo
2-metilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties S-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksiheptilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heptilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-dodecilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-propilpropargilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizobutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties 3-butilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties neopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-propilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties etilo esteris,
2-(5-chlorchinolil-8-iloksi)-acto rūgšties 2-etilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-butilo esteris,
2-chinolin-8-iloksi-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris, i-pentilo
1-etilpen1-propilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-propilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto lo esteris, rūgšties 1-pentilali-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilo esteris, rūgšties 1-metilpen-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto propargilo esteris, rūgšties 1,1-dimetil-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto tilpropargilo esteris, rūgšties 1-etil-l-me-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto sikarbonilmetilo esteris, rūgšties n-butilok-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto sikarboniletilo esteris, rūgšties 1-n-butilok-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto heksilo esteris, rūgšties 1-metilizo-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto butilo esteris, rūgšties 1-fenilizo-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto (2-metilfenoksi)-etilo esteris, rūgšties l-metil-2-
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties (4-metilfenoksi)-etilo esteris, l-metil-22-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-izopropilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilpropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties l-metil-2(3-etilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-3fenoksipropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(3-metilfenoksi)-etilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties l-metil-2(4-izopropilfenoksi)-etilo esteris arba
2- (5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris ir kaip herbicidinį komponentą įjungia 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi) fenoksi)-propano rūgšties metilo esterį, 2-(4-(5-chlor3- fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties propargilo esterį, 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)fenoksi)-tiopropano rūgšties S-metoksikarbonilmetilo esteri arba 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi )-propano rūgšties 1-etoksikarbonil-etilo esterį.
Ypač tinkamos priemonės yra tos, kurios kaip antagonistinį komponentą įjungia iš grupės, kuriai priklauso :
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizopentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-etilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-propilbutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-pentilalilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilpentilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizoheksilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilizobutilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-etilfenoksi)-etilo esteris,
-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2feniletilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilpropilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2fenoksietilo esteris,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-3fenilpropilo esteris arba
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-raetilfenoksi)-etilo esteris ir kaip herbicidinį komponentą įjungia 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties metilo esterį, 2—(4— (5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi) -fenoksi)-propano rūgšties propargilo esterį, 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2iloksi)-fenoksi)-tiopropano rūgšties S-metoksikarbonilmetilo esterį arba 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties 1-etiloksikarboniletilo esterį.
Toliau ypač vertingos yra priemonės, kurios kaip angonistinį aktyvų ingradientą įjungia:
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteri,
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties 2-fenoksietilo esteri arba
2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteri.
Piktažolės, kurias siekiama sunaikinti, gali priklausyti, gali priklausyti tiek vienskilčiams, tiek dviskilčiams augalams.
Kultūriniai augalai ar jų dalys yra, pvz., aukščiau paminėti augalai. Pasėliais vadinami apsėti kultūriniais augalais žemės plotai, o taip pat žemės plotai, į kuriuos dar bus sodinami kultūriniai augalai.
Antagonistinio komponento dozė lyginant su herbicido doze priklauso nuo naudojimo būdo. Apdorojant laukus tiek antagonisto ir herbicido mišiniu, tiek jais abiejais atskirai, antagonisto santykis su herbicidu sudaro, kaip taisyklė, nuo 1:100 ikil0:l, pageidautina nuo 1:20 iki 1:1, o geriausiai - 1:1. Apdorojant sėklas reikalingas žymiai mažesnis antagonisto kiekis lyginant su herbicido doze vienam pasėlių plotui.
Kaip taisyklė, apdorojant laukus, naudojama antagonisto dozė sudaro 0,01 - 10 kg/ha, geriau nuo 0,05 iki 0,5 kg/ha.
Apdorojant sėklas, naudojama 0,01 - 10 g/1 kg sėklų antagonisto dozė, pageidautina nuo 0,05 - 2 g/kg. Jeigu antagonistas naudojamas skystame pavidale prieš pasėdant sėklas, tai geriau naudoti antagonisto tirpalus, kuriuose aktyvaus ingradiento koncentracija sudaro nuo iki 10000, pageidautina nuo 100 iki 1000 dalelių/mln dalelių.
Naudojant I formulės junginius ar I formulės junginių ir herbicido kombinaciją, yra tikslinga įjungti papildomas įprastines medžiagas, kurių pagalba galima sudaryti emulsijų koncentratus, pastas, purškimo tirpalus, miltelius, granuliatus, o taip pat priemones, padengtas polimeriniu apvalkalu. Naudojimo būdai, kaip purškimas, išmetimas, tepimas ar laistymas, kaip ir naudojamų priemonių pavidalas, pasirenkami pagal uždavinius ir sąlygas.
Receptūros, įjungiančios I formulės aktyvų junginį ar I formulės junginio ir herbicido mišinį, ir, reikalui esant, papildomas medžiagas, paruošiamos standartiniais metodais, pvz. gerai permaišant ir/arba permalant aktyvius ingradientus kartu su užpildais, pavz. tirpikliais, kietais užpildais, ir, reikalui esant su paviršiaus aktyviais junginiais.
Kaip tirpikliai naudojami: aromatiniai angliavandeniliai, pageidautina nuo C8 iki C12 narių, pvz. ksilenų mišiniai ar naftalenai, ftalio rūgšties esteriai, kaip dibutil- ar dioktilftalatas, alifatiniai angliavandeniliai, kaip cikloheksanas ar parafinas, alkoholiai ir glikoliai, o taip eteriai ir esteriai, kaip etanolis, etilenglikolis, etilenglikolmonometilo eteris ar etilenglikolmonoetilo eteris, ketonai, heksanonas, poliniai tirpikliai, kaip rolidonas, dimetilsulfoksidas ar dimetilformamidas, o taip pat, reikalui esant, augaliniai aliejai, kaip kokoso aliejus ar sojų aliejus, taip pat vanduo.
kaip cikloN-metil-2-piKaip kieti užpildai milteliams gali būti naudojami: akmens miltai - kalcito, talko, kaolino miltai. Siekiant pagerinti fizikines savybes, galima pridėti siLT 3800 B ličio rūgšties ar kitus didelio dispersiškumo polimerizatus su didelėmis absorbcinėmis savybėmis. Kaip granuliuotus adsorbcinius nešiklius galima naudoti įvairias poringas medžiagas, pvz. pemzą, plytų duženas, bontonitą; kaip nesorbcines medžiagas-nešiklius galima naudoti pvz. kalcitą ar smėlį. Be to galima naudoti iš anksto sugranuliuotas neorganines arba organines medžiagas, kaip pvz. dolomitą ar susmulkintas augalų dalis .
Kaip paviršiaus aktyvios medžiagos, priklausomai nuo naudojamo preparate I formulės junginio ir naudojamo herbicido, gali būti naudojamos nejoninės, katijoninės ir/arba anijoninės paviršiaus aktyvios medžiagos, pasižyminčios geromis emulgavimo, dispergavimo ir drėkinimo savybėmis. Kaip paviršiaus aktyvios medžiagos suprantamos ir paviršiaus aktyvių medžiagų mišiniai.
Tinkamos anijoninės paviršiaus aktyvios medžiagos gali būti vandenyje tirpstantys muilai, vandenyje tirpstančios sintetinės paviršiaus aktyvios medžiagos.
Kaip muilai, gali būti aukštesniųjų riebiųjų rūgščių (C-C) šarminės, žemės šarminės arba, reikalui esant pakeistos amonio druskos, kaip pvz. oleino arba stearino rūgšties Na- arba K- druskos, taip pat riebiųjų rūgščių, kurias galima gauti iš kokoso aliejaus ar iš lydytų gyvulinių riebalų, mišinių druskos. Taip pat reikia paminėti riebiųjų rūgščių metiltaurinines druskas .
Vienok, žymiai dažniau yra naudojamos taip vadinamos sintetinės paviršiaus aktyvios medžiagos, ypač riebieji sulfonatai, riebieji sulfatai, sulfoninti benziimidazolo dariniai arba alkilarilsulfonatai.
Riebieji sulfonatai arba riebieji sulfatai, kaip taisyklė, gali būti šarminės, žemės šarminės arba, reikalui esant, pakeistos amonio druskos, ir turi alkilinę liekaną su 8-22 C atomais, kai alkilas taip pat įjungia alilinių liekanų, pvz. ligninosulforūgšties Na arba Ca druskos, dodecilsieros rūgšties esterio arba riebiojo alkoholio sulfatų mišinio, alkilinę dalį. Čia taip pat įeina sieros rūgšties esteriai ir etileno riebiojo alkoholio oksido sulforūgštys. Benzilmidazolo sulfoninti dariniai turi, pageidautina, 2-sulforūgšties grupes ir riebiosios rūgšties liekaną su 8-22 C atomais. Alkilarilsulfonatai yra pvz. dodecilbenzensulforūgšties, dibutilnaftalensulforūgšties arba naftalensulforūgšties-formaldehido kondensacijos produkto Na, Ca arba trietanolamino druskos.
Taip pat galima naudoti atitinkamus fosfatus, kaip pvz. fosforo rūgšties etileno p-nonilfenol-(4-14)-oksido esterį arba fosfolipidus.
Kaip nejoninės paviršiaus aktyvios medžiagos, visų pirma, gali būti naudojami alifatinių ir cikloalifatinių alkoholių poliglikolinių eterių dariniai, prisotintų ir neprisotintų riebiųjų rūgščių ir alkilfenolių, kurie gali turėti nuo 3 iki 30 glikolio eterio grupių ir nuo 8 iki 20 anglies atomų angliavandeninėj e liekanoje ir nuo 6 iki 18 anglies atomų alkilfenolio alkilinėje liekanoje, dariniai.
Kitos tinkamos nejoninės paviršiaus aktyvios medžiagos yra turintys nuo 25 iki 250 etilenglikolio eterio grupių ir nuo 10 iki 100 propilenglikolio eterių grupių polietileno oksido ir propilenglikolio, etilendiaminpolipropilenglikolio bei alkilpolipropilenglikolio su 1-10 anglies atomų alkilinėje grandinėje aduktai. Minėti junginiai vienam propilenglikolio vienetui turi nuo 1 iki 5 vienetų etilenglikolio.
Kaip nejoninių paviršiaus aktyvių medžiagų pavyzdžius reikia paminėti nonilfenolpolietoksietanolius, ricinos aliejaus glikolio eterius, tirbutilfenoksipolietoksietanolio polietileno polipropileno oksido aduktus, polietilenglikoli ir oktilfenoksipolietoksietanolį.
Taip pat reikia atkreipti dėmesį į polioksietilensorbitano riebiosios rūgšties esterius bei į polioksietilensorbitantrioleatus.
Kaip katijoninės paviršiaus aktyvios medžiagos, visų pirma, gali būti ketvirtinės amonio druskos, kurios kaip N pakaitalus, turi alkilinę liekaną su 8-22 C atomais, ir kaip kiti pakaitalai, gali būci žemesniosios, reikalui esant, halogenintos alkilbenzilo arba oksialkilo liekanos. Druskos yra pageidautinos halogenidų, metilsulfatų arba etilsulfatų pavidale, pvz. steariltrimetilamonio chloridas arba benzil-di- (2chloretil)-etilamonio bromidas.
Naudojamos receptūrinėj e technikoje paviršiaus aktyvios medžiagos aprašytos sekančiose publikacijose: Mc. Cuthlon, Detergent and Emulsifiers Anuual, Mc. Publishing Corp., Ridwood, New Jersey, 1981. Stache H., Tensid - Tachenbuch, Carl Hansen Verlag, Munchen, 1981.
Agrocheminiai preparatai, kaip taisyklė, turi nuo 0,1 iki 99 svorio %, pageidautina nuo 0,1 iki 95 svorio %, I formulės medžiagos arba antidoto/herbicido mišinio nuo 1 iki 99,9 svorio %, pageidautina nuo 5 iki 99,8 svorio %, kietų arba skystų priedų ir nuo 0 iki 25 svorio %, pageidautina nuo 0, i iki 25 svorio %, paviršiaus aktyvių medžiagų.
Prekyboje labiau tinka koncentruotos priemonės, tuo tarpu kaip vartotojas naudoja jas praskiestas.
Specialiems efektams gauti į priemones gali būti pridėta ąvairių priedų, kaip stabilizatorių, klampumo reguliatorių, rišančiųjų medžiagų ir trąšų bei kitų aktyvių medžiagų.
Naudojant I formulės junginius augalų apsaugai nuo kenksmingo II formulės herbicidų poveikio, galima naudoti sekančius metodus ir technologijas:
I) Sėklų apdorojimas (beicavimas)
a) Sėklos apdorojamos milteliais, kuriuose yra I formulės junginių, paskirstant miltelius tolygiai sėklų paviršiuje (sausas apdorojimas). Naudojama 1-500 g I formulės aktyvios medžiagos (nuo 4 g iki 2 kg miltelių) 100 kg sėklų.
b) Sėklos apdorojamos pagal metodą a) naudojant emulsijas su I formulės aktyvia medžiaga (drėgnas apdoroj imas).
c) Sėklos apdorojamos pamerkiant jas 1-72 valandoms, i tirpalą su 50-3200 dal/mln. dal I formulės aktyvios medžiagos, ir, reikalui esant, po to išdžiovinamos (apdorojimas pamerkiant).
Sėklų apdorojimas yra labiausiai tinkamas metodas, kadangi pilnai paveikiama sėjama kultūra. Kaip taisyklė, naudojama 1-500 g antidoto, pageidautina nuo 5 iki 250 g, 100 kg sėklų, bet priklausomai nuo apdorojimo metodikos, kada pridedama papildomų medžiagų, galima nukrypti nuo ribinių koncentracijų.
II) Mišinio iš talpos naudojimas
Naudojamas paruoštas antidoto ir herbicido mišinys (jų santykis nuo 10:1 iki 1:100), naudojimo norma sudaro nuo 0,1 iki 10 kg vienam hektarui. Šis mišinys naudojamas prieš ar po pašėjimo.
III) Nudojimas pasėjimo vagoje 5
Antidotas įvedamas į atvirą užsėtą vagą, ir, po užvertimo atitinkamu būdu panaudojamas herbicidas.
IV) Kontroliuojamas aktyvios medžiagos išsiskyrimas
I formulės aktyvia medžiaga tirpale padengiama mineraliniai granuliuoti nešikliai arba polimerizuoti granuliatai (karbamidas/formaldehidas) ir po to džiovinama. Reikalui esant, granuliatai padengiami apval15 kalu, kuris kontroliuoja aktyvios medžiagos laipsnišką išsiskyrimą.
Skystų I formulės aktyvių medžiagų receptūrų pavyzdžiai
1. Emulsiniai koncentratai a) b) c)
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 15 % 40% 50%
Ca dodecilbenzensulfonatas 5% 8% 6%
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris 5%
Tributilfenol-polietilenglikolio eteris (30 mol etileno oksido) 12% 4%
Cikloheksanonas - 15% 20%
Ksilenų mišinys 65 % 25% 20%
Iš šių koncentratų galima pagaminti koncentracijos vandenines emulsijas. bet kurios norimos
2. Tirpalai a) b) c) d)
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 80 O, O 10% 5% 95%
Etilenglikolio monometilo eteris 20% - — —
Polentilenglikolis, molekulinis svoris 400 70% - -
N-metil-2-pirolidonas 20% -
Eposkidintas kokoso aliejus - 1% 5
Benzinas (virimo t° 160-190°C) - - 94% -
Tirpalai tinka naudojimui mikroskopinių lašelių pavidale .
3. Granuliatai a)
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 5%
Kaolinas 94%
Aukštadispersinė silicio rūgštis 1%
Atapulgitas
b)
10%
90%
Aktyvi medžiaga ištirpinama metileno chloride, Įpurškiamas nešiklis, po to tirpiklis išgarinamas vakuume.
4. Purškimo priemonė a) b)
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 2% 5%
1% 5%
Talkas 97% -
Kaolinas 90
Gerai sumaišius medžiagas-nešiklius su aktyvia medžiaga, gaunama paruošta naudojimui purškimo priemonė.
Kietų I formulės aktyvių medžiagų receptūrų pavyzdžiai (%-svorio %)
5. Drėkstantys milteliai a) b) c)
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 25% 50% 75%
Na-ligninsulfonatas 5% 5% -
Na-laurilsulfonatas 3% - 5%
Na-diizobutilnaftalensulfonatas - 6% 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (7-8 mol etileno oksido) - 2% -
Aukštadispersinė silicio rūgšties 5% 10% 10%
Kaolinas 6% 27% -
Aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais ir gerai sumalama tinkame malūnėlyje. Gautus miltelius galima skiesti vandeniu, gaunant norimos koncentracijos suspensijas.
6. Emulsiniai koncentratai
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (4-5 mol etileno oksido) 3%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 3%
Ricinos aliejaus poliglikolio eteris (35 mol etileno oksido) 4%
Cikloheksanolis 30%
Ksilenų mišinys 50%
Iš tokio gauto koncentrato, praskiedus vandeniu, galima gauti bet kurios norimos koncentracijos emulsijas.
7. Apdulkinimo priemonė a) b)
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 5% 8%
Talkas 95%
Kaolinas
92%
Aktyvi medžiaga sumaišoma su nešikliais ir sumalama malūnėlyje, ko pasėkoje gaunama apdulkinimo priemonė.
8. Ekstrudavimu gauti granuliatai
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 10%
Na-ligninsulfonatas 2%
Karboksimetilceliuliozė 1%
Kaolinas 87%
Aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais, sumalama ir praskiedžiama vandeniu. Gautas mišinys ekstruduoj amas ir džiovinamas oro sraute.
9. Granuliatai apvalkale
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 3%
Polietilenglikolis (mol. svoris 200) 3%
Kaolinas 94%
Smulkiai sumalta aktyvi medžiaga sumaišoma su sudrėkintu polietilenglikoliu kaolinu. Tokiu būdu gaunamas granuliatas apvalkale.
10. Suspensiniai koncentratai
Aktyvi medžiaga iš 1 lentelės 40%
Etilenglikolis 10%
Nonilfenolpolietilenglikolio eteris (15 mol etileno oksido) 6%
Na-ligninsulfonatas 10%
Karboksimetilceliuliozė 1%
Formaldehido 37% vandeninis tirpalas 0,2%
Siloksano aliejus (75% vandens emulsija) 0,8%
Vanduo
Smulkiai sumalta aktyvi medžiaga gerai sumaišoma su priedais. Iš gauto suspensinio koncentrato, skiedžiant vandeniu, galima gauti norimos koncentracijos suspensijas.
I formulės aktyvių medžiagų mišinių (skystų) receptūrų pavyzdžiai (%=svorio%)
11. Emulsiniai koncentratai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 25% 40% 50%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 5% 5% 6%
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris (30 mol etileno oksido) 12% 4%
Cikloheksanonas - 15% 20%
Ksilenų mišinys 65% 25% 20%
Iš tokių koncentratų, praskiedus vandeniu, galima gaut
norimos koncentracijos emulsijas. 12. Emulsiniai koncentratai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 3:1) 25% 40% 50%
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris (36 mol etileno oksido) 5%
Tributilfenol-polietilenglikolio eteris (30 mol etileno oksido) 12% 4%
Cikloheksanonas - 15% 20%
Ksilenų mišinys 65% 25% 20%
Iš tokių koncentratų, praskiedus vandeniu, norimos koncentracijos emulsijas. galima gaut
13. Emulsiniai koncentratai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 2:1) 25% 40% 50%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 5% 8% 6%
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris (36 mol etileno oksido) 5% - -
Tributilfenol-polietilenglikolio eteris (36 mol etileno oksido) - 12% 4%
Cikloheksanonas - 15% 20%
Ksilenų mišinys 65% 25% 20%
Iš tokių koncentratų, praskiedus vandeniu, norimos koncentracijos emulsijas. galima gaut
14. Emulsiniai koncentratai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir 2-(4-(5-chlor-3- fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties metilo esteris (santykis 1:1) 25% 40% 50%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 5 8 6
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris (36 mol etileno oksido) 5% - -
Tributilfenol-polietilenglikolio eteris (30 mol etileno oksido) - 12% 4%
Cikloheksanonas - 15% 20%
Ksilenų mišinys 65% 25% 20%
Iš tokių koncentratų, praskiedus vandeniu, galima gauti norimos koncentracijos emulsijas.
15. Emulsiniai koncentratai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir 2-(4-(5-chlor-3fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi) propano rūgšties metilo esteris (santykis 1:3) 25% 40% 50%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 586
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris (36 mol etileno oksido) 5%Tributilfenol-polietilenglikolio eteris (30 mol etileno oksido) - 12% 4%
Cikloheksanonas - 15% 20%
Ksilenų mišinys 65% 25% 20%
Iš tokių koncentratų, praskiedus vandeniu, galima gauti norimos koncentracijos emulsijas
16. Tirpalai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:4) 80% 10% 5%
Etilenglikol-monometilo eteris 20%
Polietilenglikolis, MG-400 - 70%
N-metil-2-pirolidonas - 20%
Kokoso aliejaus derva - - 1%
Benzinas (virimo t° 160-190°) - - 94!
d)
95!
Tirpalai tinka naudojimui mikroskopinių lašelių pavidale .
17. Tirpalai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 5:2) Etilenglikol-monometilo eteris
Polietilenglikolis, MG-400
a) b) c)
80% 10% 5%
20% 70%
N-metil-2-pirolidonas - 20%
Kokoso aliejaus derva - -1% 5%
Benzinas (virimo t° 160-190°) - - 94%
Tirpalai tinka naudojimui mikroskopinių lašelių dale.
18. Tirpalai a) b)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 80% 10% 5%
Etilenglikol-monometilo eteris 20%
Polietilenglikolis, MG-400 - 70%
N-metil-2-pirolidonas - 20%
c)
d)
95% pavid)
95%
Kokoso aliejaus derva - - 1%
Benzinas (virimo t° 160-190°) - - 94%
Tirpalai tinka naudojimui mikroskopinių lašelių dale.
19. Tirpalai a) b) c)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir 2-(4-(5-chlor3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)propano rūgšties metilo esteris (santykis 1:1) 80% 10% 5%
5% pavid)
Etilenglikol-monometilo esteris Polietilenglikolis, MG-400 N-metil-2-pirolidonas Kokoso aliejaus derva Benzinas (virimo t° 160-190°)
20% 70% 20% 1% 5%
94% Tirpalai tinka naudojimui mikroskopinių lašelių pavidale .
20. Tirpalai
b)
d)
AKtyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir 2-(4-(5-chlor3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi) propano rūgšties metilo esteris (santykis 1:4)
Etilenglikol-monometilo eteris Polietilenglikolis, MG-400 N-metil-2-pirolidonas Kokoso aliejaus derva Benzinas (virimo t° 160-190°)
80ξ
2O5
10%
70%
20%
1%
94%
955
5%
Tirpalai tinka naudojimui mikroskopinių lašelių pavidale .
21. Granuliatai a) b)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš
lentelės I ir II formulės herbicidas 5% 10%
Kaolinas 94% -
Aukštadispersinė silicio rūgštis 1% -
Atapulgitas - 94%
Aktyvi medžiaga ištirpinama kiama ant nešiklio ir po vakuume.
metileno chloride, užpuršto tirpiklis išgarinamas
22. Granuliatai
a)
b)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir 2-(4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties metilo esteris (santykis 1:1)
Kaolinas
Aukštadispersinė silicio rūgštis
Atapulgitas
94!
10!
94<
Aktyvi medžiaga ištirpinama metileno chloride, užpurškiama ant nešiklio ir po to tirpiklis išgarinamas vakuume .
23. Priemonės purškimui a) b)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš
lentelės I ir II formulės herbicidas
(santykis 1:1) 2% 5%
Aukštadispersinė silicio rūgštis 1% 5%
Talkas 97% -
Kaolinas - 90%
Gerai sumaišius medžiagas-nešiklius su aktyvia medžiaga
gaunama priemonė purškimui.
I formulės aktyvių medžiagų mišinių (kietų) receptūrų pavyzdžiai (%=svorio%)
24. Drėkstantys milteliai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1)
Na-ligninsulfonatas
Na-laurilsulfonatas
a) b) c)
25% 50% 75%
5% 5%
3% - 5%
Na-diizobutilnaftalinsulfontas
6% 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (7-8 mol etileno oksido) - 2%
Aukštadispersinė silicio rūgštis
Kaolinas
5% 10% 10%
62% 27%
Aktyvi medžiaga gerai sumaišoma su priedais ir sumalama malūnėlyje. Gaunami drėkstantys milteliai, kuriuose galima praskiesti vandeniu iki norimos koncentracijos.
25. Drėkstantys milteliai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:4)
Na-ligninsulfonatas
Na-laurilsulfonatas
Na-diizbutilnaftalensulfonatas
a) b) c)
25% 50% 75%
5% 5%
3% - 5%
6% 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (7-8 mol etileno oksido) - 2%
Aukštadispersinė silicio rūgštis
Kaolinas
5% 10% 10%
62% 27%
Aktyvi medžiaga gerai sumaišoma su priedais ir sumalama malūnėlyje. Gaunami drėkstantys milteliai, kuriuos galima praskiesti vandeniu iki norimos koncentracijos.
26. Drėkstantys milteliai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 3:1)
Na-ligninsulfonatas
Na-laurilsulfonatas
Na-diizobutilnaftalensulfonatas
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (7-8 mol etileno oksido)
Aukštadispersinė silicio rūgštis
Kaolinas
a)
25%
5%
3%
5%
62%
b)
50%
5%
6%
2%
10%
27%
c)
75%
5%
10%
10%
Aktyvi medžiaga gerai sumaišoma su priedais ir sumalama malūnėlyje. Gaunami drėkstantys milteliai, kuriuos galima praskiesti vandeniu iki norimos koncentracijos.
27. Emulsiniai koncentratai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės
I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (4-5 mol etileno oksido) 3%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 3%
Ricinos aliejaus poliglikolio eteris (35 mol etileno oksido) 4%
Cikloheksanonas 30%
Ksilenų mišinys 50%
Iš šio koncentrato, praskiedžiant vandeniu, galima gauti reikiamos koncentracijos emulsijas.
28. Emulsiniai koncentratai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės
I ir II formulės herbicidas (santykis 5:2) 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (4-5 mol etileno oksido) 3%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 3%
Ricinos aliejaus poliglikolio eteris (35 mol etileno oksido) 4%
Cikloheksanonas 30%
Ksilenų mišinys 50%
Iš šio koncentrato, praskiedžiant vandeniu, galima gauti reikiamos koncentracijos emulsijas.
29. Emulsiniai koncentratai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės
I ir II formulės herbicidas (santykis 1:4) 10%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (4-5 mol etileno oksido) 3%
Ca-dodecilbenzensulfonatas 3%
Ricinos aliejaus poliglikolio eteris (35 mol etileno oksido) 4%
Cikloheksanonas 30%
Ksilenų mišinys 50%
Iš šio koncentrato, praskiedžiant vandeniu, galima gauti reikiamos koncentracijos emulsijas.
30. Apdulkinimo priemonės a) b)
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 5% 8%
Talkas
95%
Kaolinas
92!
Sumaišant aktyvią medžiagą su priedais ir po to sumalant malūnėlyje gaunamos paruoštos naudojimui apdulkinimo priemonės.
31. Gauti ekstruduoti granuliatai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės
I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 10%
Na-ligninsulfonatas 2%
Karboksimetilceliuliozė 1%
Kaolinas 87%
Aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais, sumalama ir sudrėkinama vandeniu. Šis mišinys ekstruduoj amas ir džiovinamas oro sraute.
32. Granuliatai apvalkale
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 3%
Polietilenglikolis (MG 200) 3%
Kaolinas 94%
Smulkiai sumalta aktyvi medžiaga tolygiai užnešama ant sudrėkinto plietilenglikoliu kaolino. Taip gaunami granuliatai apvalkale.
33. Suspensiniai koncentratai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 1:1) 40%
Etilenglikolis 10%
Nonilfenolpolietilenglikolio eteris (15 mol etileno oksido) 6%
Na-ligninsulfonatas 10% Karboksimetilceliuliozė 1% Formaldehido 37% vandeninis tirpalas 0,2% Siloksano aliejus (75% vandens emulsija) 0,8% Vanduo 32%
Susmulkinta aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais. Taip gaunamas suspensinis preparatas, iš kurio, praskiedus vandeniu, galima gauti reikiamos koncentracijos suspen5 sijas.
34. Suspensiniai koncentratai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės
I ir II formulės herbicidas (santykis 1:4) 40%
Etilenglikolis 10%
Nonilfenolpolietilenglikolio eteris (15 mol etileno oksido) 6%
Na-ligninsulfonatas 10%
Karboksimetilceliuliozė 1%
Formaldehido 37% vandeninis tirpalas 0,2%
Siloksano aliejus (75% vandens emulsija) 0,8%
Vanduo 32%
Susmulkinta aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais. Taip gaunamas suspensinis preparatas, iš kurio, praskiedus vandeniu, galima gauti reikiamos koncentracijos suspensijas .
35. Suspensiniai koncentratai
Aktyvių medžiagų mišinys: antidotas iš lentelės I ir II formulės herbicidas (santykis 3:1) 40%
Etilenglikolis
10%
Nonilfenolpolietilenglikolio eteris (15 mol etileno oksido)
6%
Na-ligninsulfonatas
O, o
Karboksimetilceliuliozė
1%
Formaldehido 37% vandeninis tirpalas
0,2%
Siloksano aliejus (75 vandens emulsija)
0,8%
Vanduo
32%
Susmulkinta aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais. Taip gaunamas suspensinis preparatas, iš kurio, praskiedus vandeniu, galima gauti reikiamos koncentracijos suspensijas.
Biologiniai pavyzdžiai
Testo aprašymas
0,5 1 plastiko puodeliai su žeme užsėjami tiriamų augalų sėklomis. Kai augalai pasiekia 2-3 lapų stadiją, jie paveikiami mišiniu iš I formulės junginio ir II formulės herbicido. Po 21 dienos įvertinamas I formulės junginio apsauginis efektas. Kaip etalonai naudojami paveikti vien tik herbicidu augalai ir visai nepaveikti augalai. Rezultatai pateikti 3 lentelėje.
lentelė
Santykinis apsauginis efektas išreikštas procentais, vasariniuose kviečiuose (veislė Bosso) ir vasari-
niuose miežiuose (veislė Dornel )
Junginio N r . Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1 . 125 31 2.1 125 10 30
1.125 62 2.1 125 0 25
1.125 125 2.1 125 10 30
1 . 125 62 2.1 250 70 15
1.125 125 2.1 250 65 25
1 .125 250 2.1 250 65 15
1.125 125 2.1 500 80 13
1 .125 250 2.1 500 75 8
1.125 500 2.1 500 75 18
1.125 31 2.6 125 20 60
1 . 125 62 2.6 125 20 70
1.125 125 2.6 125 20 65
1.125 62 2.6 250 50 45
1.125 125 2.6 250 55 50
1.125 250 2.6 250 50 45
1.125 125 2.6 500 70 35
1 . 125 250 2.6 500 70 45
1.125 500 2.6 500 65 35
1.125 31 2.8 125 0 35
1.125 62 2.8 125 0 35
1 . 125 125 2.8 125 0 30
lentelė (tęsinys)
Junginio Nr . Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.125 62 2.8 250 10 45
1.125 125 2.8 250 5 45
1. 125 250 2.8 250 10 30
1.125 125 2.8 500 40 40
1 . 125 250 2.8 500 40 40
1 .125 500 2.8 500 35 35
1.125 31 2.9 125 10 65
1.125 62 2.9 125 15 60
1.125 125 2.9 125 15 75
1.125 125 2.9 250 45 55
1.125 250 2.9 250 30 60
1.125 125 2.9 500 75 50
1. 125 250 2.9 500 65 45
1 . 125 500 2.9 500 65 45
1.130 31 2.1 125 5 5
1.130 62 2.1 125 10 5
1.130 125 2.1 125 0 5
1.130 62 2.1 250 70 0
1. 130 125 2.1 250 60 0
1.130 250 2.1 250 70 0
1.130 125 2.1 500 70 8
1.130 250 2.1 500 75 8
1 .130 500 2.1 500 80 8
1.130 31 2.6 125 15 5
lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.130 62 2.6 125 20 5
1.130 125 2.6 125 20 5
1.130 62 2.6 250 65 0
1.130 125 2.6 250 65 0
1.130 250 2.6 250 65 0
1.130 125 2.6 500 65 0
1 .130 250 2.6 500 75 0
1.130 500 2.6 500 80 0
1.130 31 2.8 125 0 15
1.130 62 2.8 125 0 0
1.130 125 2.8 125 0 0
1.130 62 2.8 250 15 5
1.130 125 2.8 250 15 0
1.130 250 2.8 250 5 5
1.130 125 2.8 500 40 0
1.130 250 2.8 500 40 0
1.130 500 2.8 500 40 0
1.130 31 2.9 125 15 35
1.130 62 2.9 125 15 35
1.130 125 2.9 125 15 40
1.130 62 2.9 250 50 5
1.130 125 2.9 250 50 10
1.130 250 2.9 . 250 45 10
1.130 125 2.9 500 55 5
lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.130 250 2.9 500 60 5
1.130 500 2.9 500 70 5
1.134 31 2.1 125 10 35
1.134 62 2.1 125 10 45
1.134 125 2.1 125 5 45
1.134 62 2.1 250 75 20
1.134 125 2.1 250 70 15
1.134 250 2.1 250 65 15
1.134 125 2.1 500 80 8
1.134 250 2.1 500 75 8
1.134 500 2.1 500 70 13
1.134 31 2.6 125 20 45
1.134 62 2.6 125 45 55
1.134 125 2.6 125 20 65
1.134 62 2.6 250 60 45
1.134 125 2.6 250 60 50
1.134 250 2.6 250 85 50
1.134 125 2.6 500 90 20
1.134 250 2.6 500 90 20
1.134 500 2.6 500 80 15
1.134 31 2.8 125 5 45
1.134 62 2.8 125 0 45
1.134 125 2.8 125 0 40
1.134 62 2.8 250 10 30
lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.134 125 2.8 250 10 45
1.134 250 2.8 250 10 40
1.134 125 2.8 500 40 30
1.134 250 2.8 500 35 30
1.134 500 2.8 500 35 30
1.134 31 2.9 125 20 65
1.134 62 2.9 125 20 65
1.134 125 2.9 125 20 60
1.134 62 2.9 250 45 45
1.134 125 2.9 250 50 60
1.134 250 2.9 250 45 55
1.134 125 2.9 500 70 40
1.134 250 2.9 500 70 40
1.134 500 2.9 500 70 55
1.186 31 2.1 125 10 45
1.186 62 2.1 125 15 35
1.186 125 2.1 125 15 45
1.186 62 2.1 250 75 15
1.186 125 2.1 250 65 20
1.186 250 2.1 250 70 15
1.186 125 2.1 500 85 13
1.186 250 2.1 500 85 13
1.186 500 2.1 500 75 13
1.186 31 2.6 125 20 50
lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.186 62 2.6 125 20 60
1.186 125 2.6 125 20 60
1.186 62 2.6 250 50 35
1.186 125 2.6 250 55 45
1.186 250 2.6 250 55 50
1.186 125 2.6 500 90 25
1.186 250 2.6 500 85 20
1.186 500 2.6 500 70 20
1.186 31 2.8 125 0 35
1.186 62 2.8 125 0 45
1.186 125 2.8 125 0 35
1.186 62 2.8 250 0 35
1.186 125 2.8 250 0 45
1.186 250 2.8 250 0 40
1.186 125 2.8 500 35 25
1.186 250 2.8 500 35 25
1.186 500 2.8 500 25 25
1.186 31 2.9 125 20 40
1.186 62 2.9 125 20 65
1.186 125 2.9 125 20 60
1.186 62 2.9 250 50 35
1.186 125 2.9 250 40 45
1.186 250 2.9 250 50 55
1.186 125 2.9 500 70 40
lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.186 250 2.9 500 60 45
1.186 500 2.9 500 55 50
1.188 31 2.1 125 15 15
1.188 62 2.1 125 15 25
1.188 125 2.1 125 15 30
1.188 62 2.1 250 70 15
1.188 125 2.1 250 70 15
1.188 250 2.1 250 60 15
1.188 125 2.1 500 90 13
1.188 250 2.1 500 85 8
1.188 500 2.1 500 80 8
1.188 31 2.6 125 20 55
1.188 62 2.6 125 20 50
1.188 125 2.6 125 20 55
1.188 62 2.6 250 65 30
1.188 125 2.6 250 65 50
1.188 250 2.6 250 60 50
1.188 125 2.6 500 85 20
1.188 250 2.6 500 85 30
1.188 500 2.6 500 80 30
1.188 31 2.8 125 5 50
1.188 62 2.8 125 5 55
1.188 125 2.8 125 0 50
1.188 62 2.8 250 10 65
100 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.188 125 2.8 250 10 60
1.188 250 2.8 250 10 60
1.188 125 2.8 500 30 35
1.188 250 2.8 500 30 35
1.188 500 2.8 500 35 30
1.188 31 2.9 125 20 50
1.188 62 2.9 125 20 55
1.188 125 2.9 125 20 50
1.188 62 2.9 250 50 50
1.188 125 2.9 250 50 45
1.188 250 2.9 250 45 40
1.188 125 2.9 500 75 30
1.188 250 2.9 500 70 40
1.188 500 2.9 500 75 40
1.245 250 2.1 500 70 -
1.245 500 2.1 500 65 -
1.245 250 2.1 1000 50 -
1.245 500 2.1 1000 45 -
1.245 62 2.8 250 55 50
1.245 125 2.8 250 65 55
1.245 125 2.8 500 75 58
1.245 250 2.8 500 90 48
1.247 250 2.1 500 65
101 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.247 500 2.1 500 75 -
1.247 500 2.1 1000 45 -
1.247 500 2.1 1000 65 -
1.247 62 2.8 250 70 -
1.247 125 2.8 250 70 -
1.247 125 2.8 500 80 -
1.247 250 2.8 500 80 -
1.248 250 2.1 500 65 -
1.248 500 2.1 500 65 -
1.248 250 2.1 1000 40 -
1.248 500 2.1 1000 50 -
1.248 62 2.8 250 70 60
1.248 125 2.8 250 70 75
1.248 125 2.8 500 90 68
1.248 250 2.8 500 90 73
1.255 62 2.8 250 - 70
1.255 125 2.8 250 - 70
1.255 125 2.8 500 - 35
1.255 250 2.8 500 - 50
1.256 250 2.1 500 65 -
1.256 500 2.1 500 65 -
1.256 250 2.1 1000 60 -
1.256 500 2.1 1000 50 -
102 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr . Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.256 62 2.8 250 60 65
1.256 125 2.8 250 65 60
1.256 125 2.8 500 85 43
1.256 250 2.8 500 80 73
1.259 62 2.8 250 - 60
1.259 125 2.8 250 - 75
1.259 125 2.8 500 - 53
1.259 250 2.8 500 - 68
1.260 62 2.8 250 - 65
1.260 125 2.8 250 - 60
1.260 125 2.8 500 - 53
1.260 250 2.8 500 - 53
1.261 62 2.8 250 - 65
1.261 125 2.8 250 - 70
1.261 125 2.8 500 - 58
1.261 250 2.8 500 - 68
1.262 62 2.8 250 - 75
1.262 125 2.8 250 - 85
1.262 125 2.8 500 - 63
1.262 250 2.8 500 - 78
1.267 250 2.1 500 65 -
1.267 500 2.1 500 65 -
1.267 250 2.1 1000 55 _
103 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.267 500 2.1 1000 50 -
1.267 62 2.8 250 65 65
1.267 125 2.8 250 65 70
1.267 125 2.8 500 85 48
1.267 250 2.8 500 85 73
1.276 250 2.1 500 60 -
1.276 500 2.1 500 55 -
1.276 250 2.1 1000 35 -
1.276 500 2.1 1000 50 -
1.276 62 2.8 250 70 65
1.276 125 2.8 250 65 75
1.276 125 2.8 500 85 63
1.276 250 2.8 500 80 68
1.284 250 2.1 500 60 -
1.284 500 2.1 500 65 -
1.284 250 2.1 1000 50 -
1.284 500 2.1 1000 45 -
1.284 62 2.8 250 70 60
1.284 125 2.8 250 65 55
1.284 125 2.8 500 75 63
1.284 250 2.8 500 70 73
1.285 250 2.1 500 55 -
1.285 500 2.1 500 65
104 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.285 250 2.1 1000 40 -
1.285 500 2.1 1000 50 -
1.285 62 2.8 250 65 65
1.285 125 2.8 250 65 65
1.285 125 2.8 500 80 68
1.285 250 2.8 500 85 78
1.290 250 2.1 500 60 -
1.290 500 2.1 500 60 -
1.290 250 2.1 1000 45 -
1.290 500 2.1 1000 60 -
1.290 62 2.8 250 50 70
1.290 125 2.8 250 65 75
1.290 125 2.8 500 80 63
1.290 250 2.8 500 85 73
1.293 250 2.1 500 60 -
1.293 500 2.1 500 45 -
1.293 250 2.1 1000 45 -
1.293 500 2.1 1000 70 -
1.293 62 2.8 250 50 60
1.293 125 2.8 250 55 65
1.293 125 2.8 500 55 48
1.293 250 2.8 500 80 53
1.301 250 2.1 500 70
105 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr . Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.301 500 2.1 500 75 -
1.301 250 2.1 1000 50 -
1.301 500 2.1 1000 45 -
1.301 62 2.8 250 60 -
1.301 125 2.8 250 65 -
1.301 125 2.8 500 70 -
1.301 250 2.8 500 75 -
1.305 62 2.8 250 - 65
1.305 125 2.8 250 - 70
1.305 125 2.8 500 - 68
1.305 250 2.8 500 - 73
1.308 62 2.8 250 - 90
1.308 125 2.8 250 - 90
1.308 125 2.8 500 - 63
1.308 250 2.8 500 - 73
1.314 62 2.8 250 - 60
1.314 125 2.8 250 - 90
1.314 125 2.8 500 - 58
1.314 250 2.8 500 - 63
1.316 250 2.1 500 65 -
1.316 500 2.1 500 65 -
1.316 250 2.1 1000 35 -
1.316 500 2.1 1000 50 -
106 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.316 62 2.8 250 - 50
1.316 125 2.8 250 - 50
1.316 125 2.8 500 - 55
1.316 250 2.8 500 - 60
1.321 62 2.8 250 - 65
1.321 125 2.8 250 - 80
1.321 125 2.8 500 - 60
1.321 250 2.8 500 - 70
1.325 250 2.1 500 60 -
1.325 500 2.1 500 50 -
1.325 250 2.1 1000 50 -
1.325 500 2.1 1000 70 -
1.327 62 2.8 250 - 70
1.327 125 2.8 250 - 80
1.327 125 2.8 500 - 50
1.327 250 2.8 500 - 50
1.333 250 2.1 500 63 -
1.333 500 2.1 500 73 -
1.333 250 2.1 1000 35 -
1.333 500 2.1 1000 55 -
1.334 62 2.8 250 - 75
1.334 125 2.8 250 - 85
1.334 125 2.8 500 - 63
1.334 250 2.8 500 - 63
107 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.336 250 2.1 500 70 -
1.336 500 2.1 500 75 -
1.336 250 2.1 1000 45 -
1.336 500 2.1 1000 45 -
1.336 62 2.8 250 65 60
1.336 125 2.8 250 65 60
1.336 125 2.8 500 85 53
1.336 250 2.8 500 85 23
1.337 250 2.1 500 60 -
1.337 500 2.1 500 55 -
1.337 250 2.1 1000 45 -
1.337 500 2.1 1000 50 -
1.337 62 2.8 250 65 65
1.337 125 2.8 250 55 50
1.337 125 2.8 500 70 63
1.337 250 2.8 500 60 78
1.341 250 2.1 500 58 -
1.341 500 2.1 500 73 -
1.341 250 2.1 1000 25 -
1.341 500 2.1 1000 60 -
1.341 62 2.8 250 - 90
1.341 125 2.8 250 - 90
1.341 125 2.8 500 63
108 lentelė (tęsinys)
Junginio Nr. Kiekis g AS/ha Herbici- das Kiekis g AS/ha Apsauginis efektas kviečiuose, % Apsauginis efektas miežiuose, %
1.341 250 2.8 500 - 68
1.353 62 2.8 250 - 65
1.353 125 2.8 250 - 75
1.353 125 2.8 500 - 65
1.353 250 2.8 500 - 60
1.355 250 2.1 500 78 -
1.355 500 2.1 500 78 -
1.355 250 2.1 1000 45 -
1.355 500 2.1 1000 55 -
1.355 62 2.8 250 50 -
1.355 125 2.8 250 55 -
1.355 125 2.8 500 45 -
1.355 250 2.8 500 55 -
1.362 62 2.8 250 - 90
1.362 125 2.8 250 - 90
1.362 125 2.8 500 - 63
1.362 250 2.8 500 - 73
1.363 62 2.8 250 - 80
1.363 125 2.8 250 - 80
1.363 125 2.8 500 - 63
1.363 250 2.8 500 - 63
IT nebuvo bandyta.

Claims (14)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    1. Kultūrinių augalų apsaugos nuo kenksmingų 2-(4-(5chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi)-propano rūgšties darinių, apibūdinamų formule II kurioje Y reiškia grupę -NR16R17, -O-R18, -S-R18 arba -O-N=CR19R2°, kur
    R16 ir R11 nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, Ci-Cg alkoksigrupė, Ο38 alkilas, fenilas arba benzilas, arba
    R ir R kartu su azoto atomu reiškia 5-6-narį azotą turintį heterociklą, į kurį gali būti įjungtas deguonies arba sieros atomas;
    R yra vandenilis arba šarminio, žemės šarminio metalo, vario arba geležies jono ekvivalentas; ketvirtinio Ο34 alkilamonio arba Οχ4 oksialkilamonio liekana; pakeistas amino grupe, halogenu, hidroksilu, ciano grupe, nitrogrupę, fenilu, Ο44 alkoksigrupė, polietoksigrupe su 2-6 vienetais etileno oksido, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, -CON (C1-C4-alkoksi)-Οχ-04-alkilu, -CO-N-di-Cj-C^ alkilu, -CONH-C1-C4-alkilu, -N (C1-C4-alkoksi)-C1-C4-alkilu arba di-C1-C4-alkilamino Cj-C9-alkiline liekana; pakeistas, jeigu reikia, halogenu arba C^C^alkoksi C3-C9-alkenilinė liekana; pakeistas halogenu, jeigu reikia, arba C1-C4-alkoksi C3-C9-alkilinė liekana; C3-C9cikloalkilas; arba pakeistas, jeigu reikia, ciano gruLT 3800 B
    110 pe, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksigrupe, acetilu, -COOR , -COSR21, -CONH2, -CON (Ci-04-alkoksi)-Ci-04-alkilu, -CO-Ndi-C1-C4-alkilu arba -CONH-C1-C4-alkilfenilas;
    R ir R , nepriklausomai vienas nuo kito, yra Cj-Cįalkilas arba kartu yra 3-6 narių alkilinę grandinė, ir
    R21 yra vandenilis, C1-C6-alkilas, C1-C6-alkilo halogenidas, C2-C6-alkoksialkilas, C3-C6-alkenilas, C3-C6-alkenilo halogenidas, C3-C6-alkinilas arba C3-C6-alkinilo halogenidas, kenksmingo poveikio, besiskiriantis tuo, kad kultūrinius augalus, jų dalis arba dirvą, į kurią bus pasėti šie augalai, apdoroja I formulės junginiais
    12 3 kur R , R ir R nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, halogenas, nitro, ciano, C1-C3-alkil arba C1-C3-alkoksi grupė, kur R4, R5 ir R6, nepriklausomai vienas nuo kito, yra vandenilis, halogenas arba alkilas,
    A yra viena iš grupių -CH2-, -CH2-CH2- arba -CH (CH3) - ir Z yra ciano ar amidoksimo grupė, kuri gali turėti acilintą deguonies atomą, karboksilinė grupė arba jos druska, merkaptokarbonilinė grupė arba jos druska, karboksirūgšties esterio grupė, karboksirūgšties tioesterio grupė, pakeista arba nepakeista karboksirūgšties amidinė grupė, ciklinis, pakeistas arba neLT 3800 B
    111 pakeistas karboksirūgšties amidinės grupės darinys, arba A ir Z kartu yra pakeistas arba nepakeistas tetrahidrofuran-2-on-žiedas, kartu įskaitant ir jų rūgščias druskas ir metalo kompleksus, arba priemone, kurios sudėtyje yra vienas iš šių junginių.
  2. 2. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis 1 2 tuo, kad naudoja I formulės junginius, kuriuose R , R o
    ir R , nepriklausomai vienas nuo kito, yra vandenilis, halogenas, nitro, ciano, C1-C3-alkilo arba C1-C3-alkoksi grupė, R4, R5 ir R6, nepriklausomai vienas nuo kito, yra vandenilis, halogenas arba Cj-C^ alkilas,
    A yra viena iš grupių -CH2-, -CH2-CH2- arba -CH(CH3)- ir =N-OH arba -C (NH2) =N-O-CO-E, .12
    Z yra viena iš grupių -C(NH2) pakeista, jeigu reikia, oksazolin-2-il-liekana, -COOR , '13 arba -CONR14R15, —89
    -OR8, kur E reiškia -R , reiškia C^-Cb alkilą, būti nepakeistas ar pakeistas halogenu alkoksigrupė, C3-C7 cikloalkilą, C2-C4 alkenilą, fenilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, nitro grupe arba Ο43 alkilu, benzilą, kuris gali būti nepakeistas arba pakeistas halogenu, nitrogrupė arba C1-C3 alkilu, arba 5-6 narių heterociklinį žiedą, kuris turi vieną arba du heteroatomus iš grupės N, O arba S ir kurie yra nepakeisti ar pakeisti halogenu; R , R ir R10, nepriklausomai vienas nuo kito, reiškia C1-C8 alkilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, C2-C4 alkenilą, C3-C6 alkinilą, fenilą, kuris gali būti nepakeistas ar pakeistas halogenu, Ο43 alkilu, Ο43 alkoksigrupė, trifluormetilu arba nitrogrupe, arba benzilą, kuris gali būti nepakeistas
    -COSR arba -NR1ORU, kur R7
    -SR kuris gali arba C-,-Cd ar pakeistas halogenu arba nitrogrupė; R11 reiškia vandenilį, C^Cg alkilą arba Ο48 alkoksigrupę arba R10 ir R11 kartu su azoto atomu, prie kurio jie prisijungę, reiškia 5-6 narių heterociklinį žiedą, kuris dar turi
    112 kitą heteroatomą iš grupės N, O arba S; R12, R13 ir R14 yra vandenilis arba pakeistas alkilas, alkenilas, alkinilas, cikloalkilas, fenilas arba naftilas, arba 12 13 pakeista heterociklinė liekana; arba R ir R yra katijonas arba R14 yra alkoksi liekana ir R15 yra vandenilis, amino grupė, pakeista amino grupė arba pakeista alkilo, alkenilo, cikloalkilo arba fenilo liekana, arba R14 ir R15 kartu su prijungtu azoto atomu yra pakeista heterociklinė liekana, arba A ir Z kartu sudaro pakeistą arba nepakeistą tetrahidrofuran-2-on-žiedą, įskaitant jų rūgščių adityvinės druskas ir metalo kompleksus, arba priemone, kuri turi vieną iš šių junginių.
  3. 3. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad naudoja I formules junginius, kuriuose R , R , R4, R5 ir R6 reiškia vandenilį, R3 yra vandenilis arba chloras ir liekana -A-Z reiškia grupę - CH2-COOR16 arba -CH (CH3)-COOR16, kur R16 yra Ci-C12 alkilas, C3-C6 alkenilas, fenil-C1-C4 alkilas arba fenoksi-C1-C4 alkilas.
  4. 4. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad vykdo kultūrinių augalų apsaugą nuo kenksmingo
    II formulės junginių poveikio, kurioje Y reiškia -O-R18,
    -S-R18 arba -O-N=CR19R20, kur R18 yra vandenilis, C4-C4 alkilas, C3-C4 alkenilas, C3-C4 alkinilas arba pakeistas
    C4-C4 alkoksikarbonilas arba di-C1-C4 alkilamino-C1-C4 alkilas ir R ir R , nepriklausomai vienas nuo kito, 19 20 yra C1-C4-alkilas arba R ir R kartu yra C4-C7 alkileno grandinė.
  5. 5. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad juo apsaugo grūdines kultūras.
  6. 6. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad kultūrinių augalų plotus arba pasėlius apdoLT 3800 B
    113 roja 0,01-10 kg/ha kiekiu I formulės junginio, nurodyto 1 punkte.
  7. 7. Būdas pagal 6 punktą, besiskiriantis tuo, kad kultūrinių augalų plotus arba pasėlius apdoroja 0,05-0,5 kg/ha kiekiu I formulės junginio, nurodyto 1 punkte.
  8. 8. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad kultūrinių augalų sėklas apdoroja I formulės junginiu, nurodytu 1 punkte.
  9. 9. Būdas pagal 8 punktą, besiskiriantis tuo, kad kultūrinių augalų sėklas apdoroja 0,01-10 g/kg kiekiu I formulės junginio, nurodyto 1 punkte.
  10. 10. Būdas pagal 9 punktą, besiskiriantis tuo, kad kultūrinių augalu sėklas apdoroja 0,05-2 g/kg kiekiu I formulės junginio, nurodyto 1 punkte.
  11. 11. Selektyvaus piktžolių sunaikinimo kultūrinių augalų pasėliuose būdas, besiskiriantis tuo, kad kultūrinių augalų pasėlius, kultūrinių augalų dalis arba kultūrinius sodinukus apdoroja antidotu pagal formulę I, nurodytą 1 punkte ir herbicidu pagal formulę II, nurodytą 1 punkte.
  12. 12. Herbicidinė priemonė, besiskirianti tuo, kad kartu su herbicidine II formulės aktyvia medžiaga, nurodyta 1 punkte, įjungia ir I formulės antidotą, nurodytą 1 punkte.
  13. 13. Priemonė pagal 11 punktą, besiskirianti tuo, kad kartu su herbicidu iš grupės, kuriai priklauso 2-[ (4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi] -propano rūgšties metilo esteris, 2-[ 4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi] -propano rūgšties propargilo
    114 esteris, 2-[ 4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi] -tiopropano rūgšties S-metoksikarbonilmetilo esteris ir 2-[ (4-(5-chlor-3-fluorpiridin-2-iloksi)-fenoksi] -propano rūgšties 1-etoksikarbonil-etilo esteris, įjungia ir antidotą iš grupės, kuriai priklauso 2-chinolin-8iloksi-acto rūgšties izopropilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-dodecilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-butilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-oktilo esteris,
    2-chinolin-8-iloksi-acto rūgšties S-butilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-oktilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-butinilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties metalilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-izopropiloksietilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties etilo esteris,
    2-fenoksi1-metilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris,
    115
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties cikloheksilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties S-butilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-metilpentilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-butilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi decilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi tilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi tilo esteris,
    -acto rūgšties 3,6-dioksi- -acto rūgšties 3-metoksibu- -acto rūgšties 1-etilbutilo -acto rūgšties 2-etilbutilo -acto rūgšties metilizopen-
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris, n-undecilo
    2-metilbu2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties S-butilo esteris,
    116
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 3,6-dioksiheptilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heptilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-dodecilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-propilpropargilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizobutilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties 3-butilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties neopentilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-propilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilheksilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 2-etilheksiio esteris,
    117
    2-(5-chiorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-butilo esteris,
    2-chinolin-8-iloksi-tioacto rūgšties n-decilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties tilo esteris, i-pentilo
    1-etilpen1-propiibu2-(5-chlorc'ninolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties n-heksilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-heksilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-tioacto rūgšties i-propilo esteris,
    2-(5-chlorchinclin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-pentilalilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilpentilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties 1,1-dimetilpropargilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin~8-iloksi)-acto rūgšties 1-etil-l-metilpropargilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties n-butiloksikarbonilmetilo esteris,
    118
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-n-butiloksikarboniletilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-metilizoheksilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilizobutilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-metilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-feniletilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi) -acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2feniletilo esteris,
    2- (5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-izopropilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties 1-fenilpropilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(2-etilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(3-etilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2fenoksietilo esteris,
    119
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-3fenoksipropilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(3-metilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-izopropilfenoksi)-etilo esteris,
    2-(5-chlorchinolin-8-iloksi)-acto rūgšties l-metil-2(4-metilfenoksi)-etilo esteris.
  14. 14. I formulės chinolino darinių gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad 5-chlor-oksichinoliną, esant surišančiam rūgštį agentui, paverčia į junginį, priklausantį grupei, į kurią įeina bromacto rūgšties 1metilbutilo esteris, bromacto rūgšties 1-etilbutilo esteris, bromacto rūgšties 1-metilizopentilo esteris, bromacto rūgšties 1-metilheksilo esteris, bromacto rūgšties 1-etilpentilo esteris, bromacto rūgšties 1-propilbutilo esteris, bromacto rūgšties 1-pentilalilo esteris, bromacto rūgšties 1-metilpentilo esteris, bromacto rūgšties R-l-metilizopentilo esteris, bromacto rūgšties S-l-metilizopentilo esteris, bromacto rūgšties R-l-metilheksilo esteris,
LTIP1537A 1985-02-14 1993-12-07 Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives LT3800B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH68285 1985-02-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP1537A LTIP1537A (en) 1995-06-26
LT3800B true LT3800B (en) 1996-03-25

Family

ID=4192700

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP1537A LT3800B (en) 1985-02-14 1993-12-07 Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives

Country Status (4)

Country Link
DD (2) DD261734A5 (lt)
LT (1) LT3800B (lt)
ZA (1) ZA861073B (lt)
ZM (1) ZM2286A1 (lt)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590665A (zh) * 2019-09-25 2019-12-20 桂林医学院 樟脑酸基酰腙衍生物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0083556A2 (de) 1981-12-31 1983-07-13 Ciba-Geigy Ag Alpha-(4-(3'-Fluor-5'-halogen-pyridyl-2'-oxy)-phenoxy)-propionsäure derivate mit herbizider Wirkung
EP0086750A2 (de) 1982-02-17 1983-08-24 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0094349A2 (de) 1982-05-07 1983-11-16 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0097460A1 (en) 1982-06-18 1984-01-04 The Dow Chemical Company Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0083556A2 (de) 1981-12-31 1983-07-13 Ciba-Geigy Ag Alpha-(4-(3'-Fluor-5'-halogen-pyridyl-2'-oxy)-phenoxy)-propionsäure derivate mit herbizider Wirkung
EP0086750A2 (de) 1982-02-17 1983-08-24 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0094349A2 (de) 1982-05-07 1983-11-16 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0097460A1 (en) 1982-06-18 1984-01-04 The Dow Chemical Company Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods

Also Published As

Publication number Publication date
LTIP1537A (en) 1995-06-26
ZA861073B (en) 1986-09-24
ZM2286A1 (en) 1987-08-28
DD261734A5 (de) 1988-11-09
DD281379A5 (de) 1990-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK100886A3 (en) Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides
US4332960A (en) Herbicidal compositions
US4134751A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
JPH0672131B2 (ja) オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法
CS243465B2 (en) Cultural plants protection agent method of efficient component production
HU198604B (en) Compositions comprising quinolyloxy derivatives as antidote and ethyl-2-square brackets open 4-(6-chlorobenzoxazolyloxy)-phenoxy square brackets closed -propionate as herbicide
US2863754A (en) Method of weed control
CS217983B2 (en) Herbicide means
LT3800B (en) Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives
CH620339A5 (lt)
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
JPS58183666A (ja) 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
AU635041B2 (en) Selective herbicidal composition
CS270216B2 (en) Immatocide and insecticide and method of their efficient substances production
GB2047236A (en) 2-hydroxy-benzamide derivatives and use thereof as fungicides
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
HU216970B (hu) Szelektív gyomirtó szer és eljárás alkalmazására
SE447377B (sv) Nya bicyklo/2.2.1/heptanderivat och kompositioner innehallande dem och avsedda for reglering av vexters tillvext
HU213380B (en) Selective herbicidal composition
CA1163633A (en) 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
KR0143778B1 (ko) 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시산 에스테르 및 그의 제조방법
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
CS208674B2 (en) Herbicide means
EP0086747B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-alkanoyl-thioamide als Herbizide

Legal Events

Date Code Title Description
PD9A Change of the grantee

Free format text: NOVARTIS AG,SCHWARZWALDALLEE 215, 4058 BASEL,CH,19971006

MM9A Lapsed patents

Effective date: 19981207