JPS60172949A - アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 - Google Patents
アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な除草活性５−アルコキシアミノ−及び６
−ボリアルコキシアミノー２′−クロロ−４−二トロー
４′−トリフルオロメチルジフェニルエーテル、その製
造方法、除草剤としてそれらを含有する組成物、及び有
用作物における選択的除草剤としてのその使用方法に関
するものである。
−ボリアルコキシアミノー２′−クロロ−４−二トロー
４′−トリフルオロメチルジフェニルエーテル、その製
造方法、除草剤としてそれらを含有する組成物、及び有
用作物における選択的除草剤としてのその使用方法に関
するものである。
新規な３−アルコキシアミノ及び３−ポリアルコキシア
ミノ−２／ −クロロ−４−ニトロ−４′−トリフルオ
ロメチルジフェニルニーテルハ、次式Ｉ： ２ ・。 ÷ ミ ペ ″口 く ′ロ ン 」 （式中、 Ａ 、 Ａ／ 、 Ａ／／及びＡ は各々同一であるか
または異なって、直鎖または枝分れの炭素原子数１ない
し４のアルキレフ基を表わし、 ｎは１ないし５の数を表わし、 ｎ、ｎ“及びｎ＃は各々０または１ないし５の数を表わ
し、 ＲＦｉアルキル基がハロゲノ原子またはシアノ基によっ
て置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基
金表わすか、あるいはハロゲノ原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
＃５１ないし４のハロアルコキシ基またはニトロ基によ
って置換されてもよいべ／ジイルスルホニルまたはフェ
ニルスルホニル基會表わすか、あるいはＡ−０がオキシ
エチレン基でないか及び／またはｎｕｎ 十ｎ ＋ｎ
の合計が１よシ大きくないならば、Ｒは水素原子である
こともでき、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基才たは炭素原子数１な
いし４のハロアルメキルカルボニル會表わし、 ここで、Ｒ及びＲ，はＣ−ＣまたはＣ−０結合を介して
分岐されるか、あるいは互いに結合して、環を形成して
もよく、そして Ｒ２は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表わす。
ミノ−２／ −クロロ−４−ニトロ−４′−トリフルオ
ロメチルジフェニルニーテルハ、次式Ｉ： ２ ・。 ÷ ミ ペ ″口 く ′ロ ン 」 （式中、 Ａ 、 Ａ／ 、 Ａ／／及びＡ は各々同一であるか
または異なって、直鎖または枝分れの炭素原子数１ない
し４のアルキレフ基を表わし、 ｎは１ないし５の数を表わし、 ｎ、ｎ“及びｎ＃は各々０または１ないし５の数を表わ
し、 ＲＦｉアルキル基がハロゲノ原子またはシアノ基によっ
て置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基
金表わすか、あるいはハロゲノ原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
＃５１ないし４のハロアルコキシ基またはニトロ基によ
って置換されてもよいべ／ジイルスルホニルまたはフェ
ニルスルホニル基會表わすか、あるいはＡ−０がオキシ
エチレン基でないか及び／またはｎｕｎ 十ｎ ＋ｎ
の合計が１よシ大きくないならば、Ｒは水素原子である
こともでき、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基才たは炭素原子数１な
いし４のハロアルメキルカルボニル會表わし、 ここで、Ｒ及びＲ，はＣ−ＣまたはＣ−０結合を介して
分岐されるか、あるいは互いに結合して、環を形成して
もよく、そして Ｒ２は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表わす。
）で表わされる。
上記式において、アルキレ／基Ａはメチン／、エチレン
、プロピレノ及びブチレノ基例えば枝分れの１−メチル
エチレン、２−メチルエチレン、１−メチルプロピレノ
、２−メチルグロビレ／、６−メチルプロビレ／及び１
．２−ジメチルエチレン基を表わす。枝なしのエチレン
、プロピレノまたはメチレン基が好ましい。
、プロピレノ及びブチレノ基例えば枝分れの１−メチル
エチレン、２−メチルエチレン、１−メチルプロピレノ
、２−メチルグロビレ／、６−メチルプロビレ／及び１
．２−ジメチルエチレン基を表わす。枝なしのエチレン
、プロピレノまたはメチレン基が好ましい。
アルキル基は枝分れ才たは枝なしであってもよい。
除草活性な３−（置換）アミノ−２′−クロロ−４−二
トロートリフルオロメチルジフェニルエーテルはすでに
自明であるとされるかあるいは製造されているが、まだ
実際には重要性を認められていない（参照 例えば西ド
イツ特許公告第２３１１６３８号明細書、米国特許第４
０４６７９８号明細書、西ドイツ特許公開公報第２３０
４００６号、西ドイツ特許公告第２８３１２６２号公報
、ヨーロッパ特許出願第２７５５５号明細書及び米国特
許第４２７７６２４号明細書）。驚くヘキことに、本発
明のアミノアルキルエーテル″ 及びそれらの酸付加塩
は良好な除草作用含有すると同時に、穀物、稲、とうも
ろこし及びまた例えば大豆のような双子葉類の作物に対
しても有益な選択性含有する。該アミノアルキルエーテ
ルは比較的類似の公知ジフェニルエーテｋ ｆ施用する
濃度より低い濃度で施用したとき、効果的であるようで
ある。
トロートリフルオロメチルジフェニルエーテルはすでに
自明であるとされるかあるいは製造されているが、まだ
実際には重要性を認められていない（参照 例えば西ド
イツ特許公告第２３１１６３８号明細書、米国特許第４
０４６７９８号明細書、西ドイツ特許公開公報第２３０
４００６号、西ドイツ特許公告第２８３１２６２号公報
、ヨーロッパ特許出願第２７５５５号明細書及び米国特
許第４２７７６２４号明細書）。驚くヘキことに、本発
明のアミノアルキルエーテル″ 及びそれらの酸付加塩
は良好な除草作用含有すると同時に、穀物、稲、とうも
ろこし及びまた例えば大豆のような双子葉類の作物に対
しても有益な選択性含有する。該アミノアルキルエーテ
ルは比較的類似の公知ジフェニルエーテｋ ｆ施用する
濃度より低い濃度で施用したとき、効果的であるようで
ある。
前記式Ｉにおいて、アルキレンＭＡ、Ａ’、Ａ”または
Ａがエチレン、１−メチルエチレン及びｎ−プロピレフ
基を表わす化合物が、特に効果的である。そのような化
合物例は下記のものである： ３−エトキシ−ジエチレングリコールアミン−２′−ク
ロロ−４−ニトロ−４′−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル、 ５−ｎ−ブトキシエチルアミノ−２′−クロロ−４−二
トロー４７−）ＩＪフルオロメチルジフェニルエーテル
、 ２′−クロロ−６−メドキンートリエチレングリコール
アｉノー４−ニトロ−４′−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテル、 ２′−クロロ−４−ニトロ−３−トリエチレングリコー
ルアミノ−４′−トリフルオロメチルジフェニルエーテ
ル、 ２′−クロロ−６−メドキシージエチレングリコールー
２“ＬＶ３“−プロビレ／アミノ−４−ニトノ １：Ｉ −４’−） ＩＪフルオロメチルジフェニルエ
ーテル。
Ａがエチレン、１−メチルエチレン及びｎ−プロピレフ
基を表わす化合物が、特に効果的である。そのような化
合物例は下記のものである： ３−エトキシ−ジエチレングリコールアミン−２′−ク
ロロ−４−ニトロ−４′−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル、 ５−ｎ−ブトキシエチルアミノ−２′−クロロ−４−二
トロー４７−）ＩＪフルオロメチルジフェニルエーテル
、 ２′−クロロ−６−メドキンートリエチレングリコール
アｉノー４−ニトロ−４′−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテル、 ２′−クロロ−４−ニトロ−３−トリエチレングリコー
ルアミノ−４′−トリフルオロメチルジフェニルエーテ
ル、 ２′−クロロ−６−メドキシージエチレングリコールー
２“ＬＶ３“−プロビレ／アミノ−４−ニトノ １：Ｉ −４’−） ＩＪフルオロメチルジフェニルエ
ーテル。
２′−クロロ−３−メトキシ−エチレンクリコール−２
“、５／／／−プロピレンアミノ−４−： ） Ｏ−４
’ −） リフルオロメチルジフェニルエーテル、３−
ｎ−ブトキンージエチレング・リコールアミノ−２′−
クロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテル、 ５−エトキン−ジエチレンクリコール−２″。
“、５／／／−プロピレンアミノ−４−： ） Ｏ−４
’ −） リフルオロメチルジフェニルエーテル、３−
ｎ−ブトキンージエチレング・リコールアミノ−２′−
クロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテル、 ５−エトキン−ジエチレンクリコール−２″。
５″−プロピレノアミノ−２７−ｐコロ−４−二トロ＋
４／ −ト＋）フルオロメチルジフェニルエーテル、 ２′−クロロ−６フーメトキシートリエチレングリコー
ルー２“、３”−プロビレ／アミノ−４−二トロー４′
−トリフルオロメチルジフェニルエーテル、 ５−ｎ−ブトキシ−ジエチレングリコール−） ＩＪ
−（２“、３“−プロビレ／グリコール）アミノ−２′
−クロロ−４−ニトロ−４−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテルまたは ２−クロロ−５−（２−２“−メトキシエチルアミノ）
−４−ニドｃｒ −４７−）リフルオロメチルジフェニ
ルエーテル。
４／ −ト＋）フルオロメチルジフェニルエーテル、 ２′−クロロ−６フーメトキシートリエチレングリコー
ルー２“、３”−プロビレ／アミノ−４−二トロー４′
−トリフルオロメチルジフェニルエーテル、 ５−ｎ−ブトキシ−ジエチレングリコール−） ＩＪ
−（２“、３“−プロビレ／グリコール）アミノ−２′
−クロロ−４−ニトロ−４−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテルまたは ２−クロロ−５−（２−２“−メトキシエチルアミノ）
−４−ニドｃｒ −４７−）リフルオロメチルジフェニ
ルエーテル。
式Ｉで表わされる化合物は、種々の合成径路によって製
造される。
造される。
第一番目の方法によると、式Ｉで表わされる５−アルコ
キシアミノ−及び５−ポリアルコキシアミノ−２′−ク
ロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチルジフェニ
ルニーテルハ、次式ｌＩ：２ （式中、Ｒ２は前記の意味を表わす。）で表わされる６
−アルコキシアミノ−及び５−ポリアルコキシアミノ−
２′−クロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチル
ジフェニルエーテルを、次式■： （式中、Ａ ｒ Ａ’ ｒ Ａ’ ｒ Ａ’ ｒ ｎ
＋ ｎ’ ＊ ｎ ＋ ｎ ＋ Ｒ及びＲ１は前記の意
味を表わす。）で表わされるアルコキシアば／またはポ
リアルコキシアミンと反応させることにより製造される
。
キシアミノ−及び５−ポリアルコキシアミノ−２′−ク
ロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチルジフェニ
ルニーテルハ、次式ｌＩ：２ （式中、Ｒ２は前記の意味を表わす。）で表わされる６
−アルコキシアミノ−及び５−ポリアルコキシアミノ−
２′−クロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチル
ジフェニルエーテルを、次式■： （式中、Ａ ｒ Ａ’ ｒ Ａ’ ｒ Ａ’ ｒ ｎ
＋ ｎ’ ＊ ｎ ＋ ｎ ＋ Ｒ及びＲ１は前記の意
味を表わす。）で表わされるアルコキシアば／またはポ
リアルコキシアミンと反応させることにより製造される
。
その反応は有利には反応体に不活性である溶媒中で、場
合によっては当量の酸受容体の存在下に行なわれる。反
応温度は室温ないし反応混合物の沸点の範囲内で変化さ
せることができる。
合によっては当量の酸受容体の存在下に行なわれる。反
応温度は室温ないし反応混合物の沸点の範囲内で変化さ
せることができる。
第二番目の方法によると、式１で表わされる３−アルコ
キシアミノ−及び６−ボリアルコキノアミノー２′−ク
ロロ−４−二トロー４７−ドリフルオロメチルージフエ
ニルエーテルは、また最初に弐■： （式中、Ａ 、 Ａ’ 、 Ａ’ 、 Ａ″、 ｎ 、
ｎ’ 、 ＋１”、ｎ’、Ｒ及びＲ１は前記の意味を
表わす。）で表わされる３−アルコキシアミノ−またＩ
ｄ ５− ホ＋） ７ ル：ｆｆキシアミノフェニルを
１次式■： （式中、Ｒ２は前記の意味を表わす。）で表わされる１
、２−ジクロロ−４−トリフルオロメチルペ／センと縮
合し、そして続いてその縮合生成物である次式■： ￥ 左 覧 口 ミ ペ ζ口 ○ （ く 仁 く （式中、Ａ 、 Ａ’ 、 、Ａ” 、 Ｘ 、 ｎ
、 ｎ’ 、 ｎ“＊ ｎ＃＋ １（＋Ｒ，及びＲ２は
前記の意味を表わす。）で表わされる化合物ｋ、硝酸で
ニトロ化する（もしＲ１が水素原子ならば、最初にアシ
ル基Ｒ１′を保護基として導入し、そのアシル基を塩基
で処理することによってニトロ化した後に除去しなけれ
ばならない。）ことによっても製造される。
キシアミノ−及び６−ボリアルコキノアミノー２′−ク
ロロ−４−二トロー４７−ドリフルオロメチルージフエ
ニルエーテルは、また最初に弐■： （式中、Ａ 、 Ａ’ 、 Ａ’ 、 Ａ″、 ｎ 、
ｎ’ 、 ＋１”、ｎ’、Ｒ及びＲ１は前記の意味を
表わす。）で表わされる３−アルコキシアミノ−またＩ
ｄ ５− ホ＋） ７ ル：ｆｆキシアミノフェニルを
１次式■： （式中、Ｒ２は前記の意味を表わす。）で表わされる１
、２−ジクロロ−４−トリフルオロメチルペ／センと縮
合し、そして続いてその縮合生成物である次式■： ￥ 左 覧 口 ミ ペ ζ口 ○ （ く 仁 く （式中、Ａ 、 Ａ’ 、 、Ａ” 、 Ｘ 、 ｎ
、 ｎ’ 、 ｎ“＊ ｎ＃＋ １（＋Ｒ，及びＲ２は
前記の意味を表わす。）で表わされる化合物ｋ、硝酸で
ニトロ化する（もしＲ１が水素原子ならば、最初にアシ
ル基Ｒ１′を保護基として導入し、そのアシル基を塩基
で処理することによってニトロ化した後に除去しなけれ
ばならない。）ことによっても製造される。
弐１及び式ＩＩＩで表わされる化合物の縮合と同様に、
式■及び式■で表わされる化合物の縮合は酸受容体とし
ての等モル量の塩基の存在下に、０℃ないし溶媒の沸点
の温度範囲で行なわれる。
式■及び式■で表わされる化合物の縮合は酸受容体とし
ての等モル量の塩基の存在下に、０℃ないし溶媒の沸点
の温度範囲で行なわれる。
弐■で表わされる３−アルコキシアミノーまたは５−ポ
リアルコキシアミノジフェニルエーテルのニトロ化は比
較的槽やかな伯仲下に、そのアルコキシアミノまたはポ
リアルコキシアミノ基を例えば氷酢酸中で１．５ないし
２倍当量の１００ ％硝酸と一緒に保持して行なわれる
。式■で表わされる３−アルコキシアミノ−または３−
ポリアルコキシアミノジフェニルエーテルを塩化エチレ
ン中に溶解し、少なくとも当量の硫酸をその溶液に注意
深く加え、そして次ＫＯないし１５℃に冷却して攪拌し
ながら、ニトロ化する醒（濃硫酸対濃碩＃１１ ： １
）をゆっくりと少しづつ加えることもできる。
リアルコキシアミノジフェニルエーテルのニトロ化は比
較的槽やかな伯仲下に、そのアルコキシアミノまたはポ
リアルコキシアミノ基を例えば氷酢酸中で１．５ないし
２倍当量の１００ ％硝酸と一緒に保持して行なわれる
。式■で表わされる３−アルコキシアミノ−または３−
ポリアルコキシアミノジフェニルエーテルを塩化エチレ
ン中に溶解し、少なくとも当量の硫酸をその溶液に注意
深く加え、そして次ＫＯないし１５℃に冷却して攪拌し
ながら、ニトロ化する醒（濃硫酸対濃碩＃１１ ： １
）をゆっくりと少しづつ加えることもできる。
この製法の変法は、弐Ｍで表わされる３−アルコキシア
ミノーまたは３−ポリアルコキシアミノジフェニルエー
テルを塩化エチレン及び少なくとも２倍当量の硫酸中に
溶解し、次に口ないし１５℃に冷却して攪拌しながら硝
酸カリウムを少しつつ加えることよりなる。
ミノーまたは３−ポリアルコキシアミノジフェニルエー
テルを塩化エチレン及び少なくとも２倍当量の硫酸中に
溶解し、次に口ないし１５℃に冷却して攪拌しながら硝
酸カリウムを少しつつ加えることよりなる。
最初に式Ｖで表わされる３、４−ジクロロベ／ゾトリフ
ルオリド？メタ−ヒドロキシアニリンと縮合して、次式
■： （式中、 Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、そして Ｒ２は前記の意味を表わす。）で表わされる３−アミノ
−２′−クロロ−４７−ドリフルオロメチルジフエニル
エーテルを得、そして次にこの生成物を、不活性有機溶
媒中でかつ塩基の存在下に次式■０： Ｘ（Ａ−０）、、−（Ａ −０）ｎｔ−（Ａ″−０）。
ルオリド？メタ−ヒドロキシアニリンと縮合して、次式
■： （式中、 Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、そして Ｒ２は前記の意味を表わす。）で表わされる３−アミノ
−２′−クロロ−４７−ドリフルオロメチルジフエニル
エーテルを得、そして次にこの生成物を、不活性有機溶
媒中でかつ塩基の存在下に次式■０： Ｘ（Ａ−０）、、−（Ａ −０）ｎｔ−（Ａ″−０）。
ｕ−（ＡＮ−Ｕ）／／’−Ｍ Ｍｌｌ（式中、
Ｘはハロゲ／原子、硫酸メチルまたはメチル゛ トシレ
ート基を表わし、そして Ａ 、 Ａ’ 、 Ａ” 、 Ａ” 、 ｏ 、 ｎ’
、 ｎ“ 、Ｉ／及びＲは前記の意味を表わす。）で
表わされるポリオキシアルキルオキシアルキルノーライ
ドと反応させ、そして、その得られた弐■で表わされる
縮合生成物ケ、硝酸でニトロ化する（もしＲ里が水素原
子ならば、最初にアシル基Ｈ′を保繰基として導入し、
塩基で処理することによってニトロ化した後に、そのア
シル基を除去しなければならない。）こともできる。
ート基を表わし、そして Ａ 、 Ａ’ 、 Ａ” 、 Ａ” 、 ｏ 、 ｎ’
、 ｎ“ 、Ｉ／及びＲは前記の意味を表わす。）で
表わされるポリオキシアルキルオキシアルキルノーライ
ドと反応させ、そして、その得られた弐■で表わされる
縮合生成物ケ、硝酸でニトロ化する（もしＲ里が水素原
子ならば、最初にアシル基Ｈ′を保繰基として導入し、
塩基で処理することによってニトロ化した後に、そのア
シル基を除去しなければならない。）こともできる。
適当な保護基Ｒ１′は低級脂肪酸、アルキルスルホ／酸
、ぺ／センスルホ／酸、炭酸誘導体または安息香酸から
誘導されるアシル基であシ、その基はそれらのハロゲノ
化物の形態で、第二級アミン基に導入され、そして塩基
例えば１またけ２Ｎ７１（酸化ナトリウムまたは１また
は２Ｎ水酸化カリウムで短時間に処理することによりニ
トロ化した後に、除去する。一般に塩基の存在下におけ
る短時間の沸騰すそだけで、保護基を除去するためには
十分である。
、ぺ／センスルホ／酸、炭酸誘導体または安息香酸から
誘導されるアシル基であシ、その基はそれらのハロゲノ
化物の形態で、第二級アミン基に導入され、そして塩基
例えば１またけ２Ｎ７１（酸化ナトリウムまたは１また
は２Ｎ水酸化カリウムで短時間に処理することによりニ
トロ化した後に、除去する。一般に塩基の存在下におけ
る短時間の沸騰すそだけで、保護基を除去するためには
十分である。
最後に、前記式■において、Ｒがアルキル基を表わす化
合物は１次式■： ０：ｉ ８ 六口 ′く ｑ ？ ぺ （式中−Ａ Ｉ Ａ’ 、Ａ’ −Ａ”＋ ｎ ＋ ｎ
’ ＋ ｎ ＋ ｎ ＊ Ｒ１及びＲ２は前記の意味を
表わす。）で表わされる２′−クロロ−４−二トロー３
− ヒ）’。キシアルキルアミノ−または２−クロロ−
４−二トロー６−ポリヒドロキシアルキルアミノ−４７
−ドリフルオロメチルジフエニルエーテルｔｙ不活性溶
媒中で、かつ塩基の存在下に次式Ｘ：Ｘ −Ｒ（Ｘｌ （式中、Ｘは〕・ロゲ／原子、スルホ／酸または脂肪酸
基を表わす。）で表わされる反応活性なエステルと反応
させることによっても製造することができる。
合物は１次式■： ０：ｉ ８ 六口 ′く ｑ ？ ぺ （式中−Ａ Ｉ Ａ’ 、Ａ’ −Ａ”＋ ｎ ＋ ｎ
’ ＋ ｎ ＋ ｎ ＊ Ｒ１及びＲ２は前記の意味を
表わす。）で表わされる２′−クロロ−４−二トロー３
− ヒ）’。キシアルキルアミノ−または２−クロロ−
４−二トロー６−ポリヒドロキシアルキルアミノ−４７
−ドリフルオロメチルジフエニルエーテルｔｙ不活性溶
媒中で、かつ塩基の存在下に次式Ｘ：Ｘ −Ｒ（Ｘｌ （式中、Ｘは〕・ロゲ／原子、スルホ／酸または脂肪酸
基を表わす。）で表わされる反応活性なエステルと反応
させることによっても製造することができる。
Ｘは好ましくは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホ／
酸基及び例えば低級アルキルスルホ／酸基を表わす。
酸基及び例えば低級アルキルスルホ／酸基を表わす。
これらの反応は好ましくは不活性有機溶媒例えばアルカ
ノール、よシ高温で沸騰するケト／またはエーテル、芳
香族化合物、アミドまたＬスルホキシド中で行う。適当
な不活性有機溶媒の例はたとえばエタノール、プロパツ
ール、インフロパノール、ヘキサノール、シクロヘキサ
ノール、メチルエチルケト／、ジオキサノ、テトラヒト
ミフラノ、べ／ゼ／、トルエ／％ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド及びアセトニトリルである。
ノール、よシ高温で沸騰するケト／またはエーテル、芳
香族化合物、アミドまたＬスルホキシド中で行う。適当
な不活性有機溶媒の例はたとえばエタノール、プロパツ
ール、インフロパノール、ヘキサノール、シクロヘキサ
ノール、メチルエチルケト／、ジオキサノ、テトラヒト
ミフラノ、べ／ゼ／、トルエ／％ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド及びアセトニトリルである。
反応温度は好ましくは一２０″′ないし１２０℃の範囲
である。反応はしば容易に発熱し、室温で行なうことが
できる。反応時間を短縮するために、または反応を開始
するために、反応混合物を沸点まで手短かに加熱するこ
とは便利である。
である。反応はしば容易に発熱し、室温で行なうことが
できる。反応時間を短縮するために、または反応を開始
するために、反応混合物を沸点まで手短かに加熱するこ
とは便利である。
弐■及び式■で表わされる出発物質はポリアルキレ／グ
リコールの対応するモノエーテルから出発して、少量の
溶媒及び場合によっては触媒の存在下に、ハロゲン化剤
例えば塩化チオニルと反応させてポリアルキレ／グリコ
ールモノエーテルハライドすなわち塩化物を得、その反
応塊を蒸留することにより単離するか、あるいは溶媒例
えばアルカノールまたはエーテル中にすぐに取り出し、
そしてアンモニアとオートクレーブ中、５０ないし２０
０℃の少し高めた温度で、かつ加圧下に反応させること
によって製造される。最終生成物はべ／センまたはトル
エンで蒸留することＫよって脱水し、次に分別蒸留によ
り精製する。
リコールの対応するモノエーテルから出発して、少量の
溶媒及び場合によっては触媒の存在下に、ハロゲン化剤
例えば塩化チオニルと反応させてポリアルキレ／グリコ
ールモノエーテルハライドすなわち塩化物を得、その反
応塊を蒸留することにより単離するか、あるいは溶媒例
えばアルカノールまたはエーテル中にすぐに取り出し、
そしてアンモニアとオートクレーブ中、５０ないし２０
０℃の少し高めた温度で、かつ加圧下に反応させること
によって製造される。最終生成物はべ／センまたはトル
エンで蒸留することＫよって脱水し、次に分別蒸留によ
り精製する。
式■で表わされる化合物は良好な除草作用を有する。高
施用率においては、総合除草剤として使用できる。しか
し、それらを栽培作物における選択的除草剤として１ヘ
クタール当り約０，１ないし５ ｋｆの施用率で発芽し
た植物に発芽後にあるいは新たに播種した植物に発芽前
に施用することはさらに有利である。それらは例えばロ
リウム（Ｌｏｌｉｕｍ ）、アロペクリス（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｉｓ ）、Ｏットボエリ７ （Ｒｏｔｔｂｏｅｌ
ｌｉａ ）、ンルガム（８ｏｒｇｈｕｍ ） 、ディジ
テリ７ （ＩＪｉｇｉｔｅｒｉａ ）、セタリア（５ｅ
ｔａｒｉａ ）及びパニクＡ’（Ｐａｎｉｃｕｍ ）の
ような特に多くの単子葉種以外の双子葉類の雑草の発生
を抑制するか、あるいは妨げる。栽培植物例えば穀物、
大麦、小麦、ライ麦、とりもろこしまたは稲、及びまた
綿及び大豆は、全く損傷されないか、あるいは少なくと
も１ヘクタール当り１ｋｌの施用率では損傷しない。
施用率においては、総合除草剤として使用できる。しか
し、それらを栽培作物における選択的除草剤として１ヘ
クタール当り約０，１ないし５ ｋｆの施用率で発芽し
た植物に発芽後にあるいは新たに播種した植物に発芽前
に施用することはさらに有利である。それらは例えばロ
リウム（Ｌｏｌｉｕｍ ）、アロペクリス（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｉｓ ）、Ｏットボエリ７ （Ｒｏｔｔｂｏｅｌ
ｌｉａ ）、ンルガム（８ｏｒｇｈｕｍ ） 、ディジ
テリ７ （ＩＪｉｇｉｔｅｒｉａ ）、セタリア（５ｅ
ｔａｒｉａ ）及びパニクＡ’（Ｐａｎｉｃｕｍ ）の
ような特に多くの単子葉種以外の双子葉類の雑草の発生
を抑制するか、あるいは妨げる。栽培植物例えば穀物、
大麦、小麦、ライ麦、とりもろこしまたは稲、及びまた
綿及び大豆は、全く損傷されないか、あるいは少なくと
も１ヘクタール当り１ｋｌの施用率では損傷しない。
式Ｉで表わされる化合物は、また外部寄生体、例えばキ
７バｘ （Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｅｒｉｃａｔｅｓ ）及
び家畜及び生産的な家畜のダニを、例えば動物、牛小屋
、馬小屋等及び牧場全処理することＫよって抑制するた
めに使用することもできる。％に、式Ｉの化合物は例え
ば次のような目（ｏｒｄｅｒｓ ） ：鱗翅目（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐｔｅｒａ ）、鞘翅目（（’ｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）、異翅亜目
（Ｈｅｌｅｒｏｐｔｅｒａ ） 、膜翅目（Ｄｉｐｔｅ
ｒａ ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ
）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）、シラミ目（Ａ
ｎｏｐＴｕｒａ ）、ノミ目（８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ ）、ハジラミ目（Ｍ ａｌｌｏｐｈａｇａ ）、シ
ミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ）、シロアリ目（１ｓｏｐ
ｔｅｒａ ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏ−ｃｏｐｔｅｒ
ａ ）および膜翅目（）（ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）
の昆虫を防除するのＫ、そしてダニ（Ａｃｄｒｉｎａ
）目の典ａｔ防除するために適している。
７バｘ （Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｅｒｉｃａｔｅｓ ）及
び家畜及び生産的な家畜のダニを、例えば動物、牛小屋
、馬小屋等及び牧場全処理することＫよって抑制するた
めに使用することもできる。％に、式Ｉの化合物は例え
ば次のような目（ｏｒｄｅｒｓ ） ：鱗翅目（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐｔｅｒａ ）、鞘翅目（（’ｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）、異翅亜目
（Ｈｅｌｅｒｏｐｔｅｒａ ） 、膜翅目（Ｄｉｐｔｅ
ｒａ ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ
）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）、シラミ目（Ａ
ｎｏｐＴｕｒａ ）、ノミ目（８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ ）、ハジラミ目（Ｍ ａｌｌｏｐｈａｇａ ）、シ
ミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ）、シロアリ目（１ｓｏｐ
ｔｅｒａ ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏ−ｃｏｐｔｅｒ
ａ ）および膜翅目（）（ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）
の昆虫を防除するのＫ、そしてダニ（Ａｃｄｒｉｎａ
）目の典ａｔ防除するために適している。
本発明の化合物の有害生物防除活性は記載した有害生物
の少なくとも５０ないし６０％の死去率に相当する。
の少なくとも５０ないし６０％の死去率に相当する。
さらＫ、式Ｉで表わされる化合物は有利な生長調節作用
（成長抑制）ｔ−有する。単子葉類及び双子葉類の双方
の生長を抑制する。従って、例えば式■で表わされる化
合物は、栽培植物間の土壌の浸食を防止すると同時に、
間作作物が栽培植物と競合できないようにするために、
熱帯地域における間作作物として頻繁に植られるマメの
生長を選択的に抑制する。
（成長抑制）ｔ−有する。単子葉類及び双子葉類の双方
の生長を抑制する。従って、例えば式■で表わされる化
合物は、栽培植物間の土壌の浸食を防止すると同時に、
間作作物が栽培植物と競合できないようにするために、
熱帯地域における間作作物として頻繁に植られるマメの
生長を選択的に抑制する。
式■で表わされる化合物は、未変性の形態でまたは、奸
才しくけ、配合技術において慣用されている補助剤とと
もに使用され、したがって、公知の手段で、たとえば次
のような形態に加工される二乳剤原液、直接噴霧可能な
もしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉
末。
才しくけ、配合技術において慣用されている補助剤とと
もに使用され、したがって、公知の手段で、たとえば次
のような形態に加工される二乳剤原液、直接噴霧可能な
もしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉
末。
粉剤または粒剤、さらにはたとえば重合性物質によるカ
プセル剤。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、散粉、
散水または注水のような施用方法が、達成すべき目的お
よび周囲の環境に応じて選択される。
プセル剤。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、散粉、
散水または注水のような施用方法が、達成すべき目的お
よび周囲の環境に応じて選択される。
配合物、すなわち、式！で表わされる化合物（有効成分
）および、所望により、固体または液体補助剤全含有す
る組成物は、公知の方法で製造される。たとえば、有効
成分會、溶媒、固体担体および所望により表面活性化合
物〔界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ） ）と均
質に混合および／または摩砕することに拠る。
）および、所望により、固体または液体補助剤全含有す
る組成物は、公知の方法で製造される。たとえば、有効
成分會、溶媒、固体担体および所望により表面活性化合
物〔界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ） ）と均
質に混合および／または摩砕することに拠る。
適する溶媒は１次のとお松である：芳香族炭化水素、好
ましくはキシレン混合物または置換ナフタレ／のような
炭素原子数８ないし１２のもの、ジブチル−またはジオ
クチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロヘ
キサノまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタ
ノール、エチレングリコール、エチレンクリコールモノ
メチルもしくはモノエチルエーテルのようなアルコール
およびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエ
ステル；シルクヘキサノ／のようなケト／：Ｎ−メチル
−２−ピロリド７％ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒：ならびに工ボキシ
化ヤシ油または大豆油のようらエポキシ化された植物油
二または水。
ましくはキシレン混合物または置換ナフタレ／のような
炭素原子数８ないし１２のもの、ジブチル−またはジオ
クチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロヘ
キサノまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタ
ノール、エチレングリコール、エチレンクリコールモノ
メチルもしくはモノエチルエーテルのようなアルコール
およびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエ
ステル；シルクヘキサノ／のようなケト／：Ｎ−メチル
−２−ピロリド７％ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒：ならびに工ボキシ
化ヤシ油または大豆油のようらエポキシ化された植物油
二または水。
たとえば粉剤および分散可能な粉末として使用される前
記固体担体は、通常方解石、タルク、カオリン、モノモ
リロア石またはアクパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物理的性質を改良するために、高分散珪酸ま
たは高分散吸収性重合体を添加することも可能である。
記固体担体は、通常方解石、タルク、カオリン、モノモ
リロア石またはアクパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物理的性質を改良するために、高分散珪酸ま
たは高分散吸収性重合体を添加することも可能である。
適する粒状吸着性担体は、多孔性のもので、たとえば軽
石、破砕レンガ、セピオライトまたはべ／トナイトであ
シ、そして適する非吸収性担体は、方解石または砂のよ
うな物質である、。さらに、非常に多くの予備粒状化し
た無機または有機物質、特にドロマイトまたは粉砕した
植物残骸物を使用することができる。
石、破砕レンガ、セピオライトまたはべ／トナイトであ
シ、そして適する非吸収性担体は、方解石または砂のよ
うな物質である、。さらに、非常に多くの予備粒状化し
た無機または有機物質、特にドロマイトまたは粉砕した
植物残骸物を使用することができる。
配合されるべき前記式Ｉで表わされる化合物の性質に応
じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有するものである。「界面
活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。
じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有するものである。「界面
活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。
適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換
若しくは置換されたア／モニウム塩、たとえばオレイン
酸もしくはステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物（
たとえばヤシ油または牛脂油から得ることができるもの
）のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸−メチ
ルータウリ／塩も挙げられる。
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換
若しくは置換されたア／モニウム塩、たとえばオレイン
酸もしくはステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物（
たとえばヤシ油または牛脂油から得ることができるもの
）のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸−メチ
ルータウリ／塩も挙げられる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホ／酸塩、脂肪硫酸塩、スルホ／化べ／ズイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻
繁に使用される。
ホ／酸塩、脂肪硫酸塩、スルホ／化べ／ズイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻
繁に使用される。
脂肪スルホ／酸塩または硫酸塩は、通常アルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩または未置換若しくは置換された
ア／モニウム塩の形態であシ、これらは炭素原子数８な
いし２２のアルキル基（該アルキルはアシル基のアルキ
ル部分をも包含する。）全含有し、たとえばリグニンス
ルホ／酸のドデシル硫酸エステルのまたは天然脂肪酸か
ら製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物のナト
リウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物は、
脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステ
ルおよびスルホ／酸の塩が含まれる。スルホ／化べ／ズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸基
および炭素原子数約８ないし２２の脂肪酸基を含有する
。アルキルアリールスルホン酸塩は、たとえばドデシル
ペ／ゼ／スルホ／酸の、ジブチルナフタレンスルホ／酸
のまたはナフタレンスルホ／酸−ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノ−ノ
ニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩、も適切であ
る。
、アルカリ土類金属塩または未置換若しくは置換された
ア／モニウム塩の形態であシ、これらは炭素原子数８な
いし２２のアルキル基（該アルキルはアシル基のアルキ
ル部分をも包含する。）全含有し、たとえばリグニンス
ルホ／酸のドデシル硫酸エステルのまたは天然脂肪酸か
ら製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物のナト
リウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物は、
脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステ
ルおよびスルホ／酸の塩が含まれる。スルホ／化べ／ズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸基
および炭素原子数約８ないし２２の脂肪酸基を含有する
。アルキルアリールスルホン酸塩は、たとえばドデシル
ペ／ゼ／スルホ／酸の、ジブチルナフタレンスルホ／酸
のまたはナフタレンスルホ／酸−ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノ−ノ
ニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩、も適切であ
る。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭
化水素部分における８ないし２０個の炭素原子およびア
ルキルフェノールのアルキル部分における６ないし１８
個の炭素原子を含有し得るものである。
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭
化水素部分における８ないし２０個の炭素原子およびア
ルキルフェノールのアルキル部分における６ないし１８
個の炭素原子を含有し得るものである。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を、ポリプロビレ／
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ルおよびアルキルポリプロピレノクリコール（該アルキ
ル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有する。）とと
もに、含有するものである。
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を、ポリプロビレ／
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ルおよびアルキルポリプロピレノクリコール（該アルキ
ル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有する。）とと
もに、含有するものである。
上述した化合物は、通常プロピレングリコール単位あた
シ１ないし５個のエチレングリコール単位を含有する。
シ１ないし５個のエチレングリコール単位を含有する。
非イオン性界面活性剤の例として挙げられるものは、次
のとおりである：ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロビレ
／／ポリエチル／オキ７ド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキンエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール。ポリ
オキシェチレ７ンルビタ／の脂肪酸エステル及びポリオ
キシェチレンソルビタ／トリオレートも適切である。
のとおりである：ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロビレ
／／ポリエチル／オキ７ド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキンエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール。ポリ
オキシェチレ７ンルビタ／の脂肪酸エステル及びポリオ
キシェチレンソルビタ／トリオレートも適切である。
カチオン性界面活性剤は好ましくはへ一置換基として炭
素原子を８ないし２２個有する少なくとも１個のアルキ
ル基および、他の置換基として未置換または置換された
低級アルキル、ぺ／ジルまたは低級ヒドロキシアルキル
基金含有する第四級アンモニウム塩である。この塩は、
好ましくはハロゲノ化物、硫酸メチルまたは硫酸エチル
の形態であって、たとえば塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウムまたハ臭化ベンジルジー（２−クロロエチル
）−エチル−アンモニウムである。
素原子を８ないし２２個有する少なくとも１個のアルキ
ル基および、他の置換基として未置換または置換された
低級アルキル、ぺ／ジルまたは低級ヒドロキシアルキル
基金含有する第四級アンモニウム塩である。この塩は、
好ましくはハロゲノ化物、硫酸メチルまたは硫酸エチル
の形態であって、たとえば塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウムまたハ臭化ベンジルジー（２−クロロエチル
）−エチル−アンモニウムである。
実際の配合において慣用されている界面活性剤は、なか
んずく、下記の刊行物に記載されている二″マ・ンク・
カッテヨンズ・デタージェ／ト・アンドエマルジファイ
ヤーズ・アニューアル（Ｍｅ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ
ｓＡｎｎａｌ ） ”ＭＣ出版社、す／グラ・ノド（Ｒ
ｉｎｇｗｏｏｄ ）、ニューシャーシー、１９８１年；
ヘルムート・スター ヒｘ （Ｈ０８ｔａｃｈｅ ）
７界面活性剤ハンドブック（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈ
ｅｎｂｕｃｈ ） ’ ２訂版、カール−ハウザ−（（
’、 Ｈａｕｓｅｒ ）出版社、ムニ・ノヒ（Ｍｕｎ
ｉｃｈ ）／フィエナ（Ｖｉｅｎｎａ ）、１９８１；
エム、及びジェイ、アッシュ著（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、Ａ
ｓｈ ） 、 ”エンサイクロペディア・オブ・サーフ
ァクタント（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ ５ｏｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ ）■ないし■巻、ケミカル パブリ７
シ／グ コーホＬ／ −シｗ ン（（’ｈｅｍｉｃａｌ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 ） ＝ ニーヨーク、
１９８０−８１゜除草剤組成物は、通常前記式Ｉで表わ
される化合物０．１ないし９５ｑｂ％特に０，１ないし
８０係、固体または液体添加剤１ないし９９．９％、お
よび界面活性剤口ないし２５％、好ましくはα１ないし
２５％を含有する。
んずく、下記の刊行物に記載されている二″マ・ンク・
カッテヨンズ・デタージェ／ト・アンドエマルジファイ
ヤーズ・アニューアル（Ｍｅ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ
ｓＡｎｎａｌ ） ”ＭＣ出版社、す／グラ・ノド（Ｒ
ｉｎｇｗｏｏｄ ）、ニューシャーシー、１９８１年；
ヘルムート・スター ヒｘ （Ｈ０８ｔａｃｈｅ ）
７界面活性剤ハンドブック（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈ
ｅｎｂｕｃｈ ） ’ ２訂版、カール−ハウザ−（（
’、 Ｈａｕｓｅｒ ）出版社、ムニ・ノヒ（Ｍｕｎ
ｉｃｈ ）／フィエナ（Ｖｉｅｎｎａ ）、１９８１；
エム、及びジェイ、アッシュ著（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、Ａ
ｓｈ ） 、 ”エンサイクロペディア・オブ・サーフ
ァクタント（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ ５ｏｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ ）■ないし■巻、ケミカル パブリ７
シ／グ コーホＬ／ −シｗ ン（（’ｈｅｍｉｃａｌ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 ） ＝ ニーヨーク、
１９８０−８１゜除草剤組成物は、通常前記式Ｉで表わ
される化合物０．１ないし９５ｑｂ％特に０，１ないし
８０係、固体または液体添加剤１ないし９９．９％、お
よび界面活性剤口ないし２５％、好ましくはα１ないし
２５％を含有する。
奸才しい配合物は特に以下の成分よシなる（％は重量パ
ーセント）。
ーセント）。
乳剤原液
有効成分 １ないし２０％、好ましくは５ないし１０％
界面活性剤 ５ないし６０％、好ましくは１゜ないし２
０％ 液体担体 ５０ないし９４易、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 有効成分 ０１ないし１０％、好ましくは［１１ないし
１幅 固体担体 ９９９ないし９０％、奸才しくけ９９．９な
いし９９％ 懸濁液濃厚物 有効成分 ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水 ９４ないし２５％、好ましくはｔ。
０％ 液体担体 ５０ないし９４易、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 有効成分 ０１ないし１０％、好ましくは［１１ないし
１幅 固体担体 ９９９ないし９０％、奸才しくけ９９．９な
いし９９％ 懸濁液濃厚物 有効成分 ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水 ９４ないし２５％、好ましくはｔ。
ないし３０ｑｂ
界胛活性剤 １ないし４０％、好ましくは２ないし６０
％ 水利剤 有効成分 ［Ｌ５ないし９０循、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤 ａ５ないし２０ｑｂ、好ましくは１ないし
１５幅 固体担体 ５ないし９５易、好ましくは１５ないし９０
％ 粒 剤 有効成分 ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体 ９９．５ないし７０ｑｂ、好ましくは９７な
いし８５ｑｂ。
％ 水利剤 有効成分 ［Ｌ５ないし９０循、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤 ａ５ないし２０ｑｂ、好ましくは１ないし
１５幅 固体担体 ５ないし９５易、好ましくは１５ないし９０
％ 粒 剤 有効成分 ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体 ９９．５ないし７０ｑｂ、好ましくは９７な
いし８５ｑｂ。
市販製品は、好ましくは濃厚物として製剤されるが、消
費者は通常希釈製剤を使用する。その製剤はＣＬＯＯ１
％程度の低濃度に希釈することができる。施用率は通常
α０１ないし１０に９ａ、ｉ、／ｈａ、好ましくは０゜
０２５ないし５＆ｐａ、ｉ、／ｈａである（ ａ、 ｉ
、 ＝有効成分）。
費者は通常希釈製剤を使用する。その製剤はＣＬＯＯ１
％程度の低濃度に希釈することができる。施用率は通常
α０１ないし１０に９ａ、ｉ、／ｈａ、好ましくは０゜
０２５ないし５＆ｐａ、ｉ、／ｈａである（ ａ、 ｉ
、 ＝有効成分）。
組成物はまた安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘
着剤並びに肥料及び特定の効果を得るための他の化合物
のような別の成分を含有してもよい。
着剤並びに肥料及び特定の効果を得るための他の化合物
のような別の成分を含有してもよい。
以下の実施例において、温度はセ氏（℃）で示す。
失−施８１例−１ニー
５− ｎ −フ）キシオキシエチレンエチルアミ／ −
２’ −クロロニトロ−４′−トリフルオロメチルジフ
ェニルエーテルの製造 攪拌しながら、２“−ｎ−ブトキシ−２′−オキシエチ
レン−２−エチルアミ７９９を、２′−クロロ−３，４
−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルジフェニルエー
テルをジメチルスルホキシド５０ｄ中に溶解した溶液に
加える。その反応混合物ｇ１０時間室温で攪拌し、次に
水中に注ぎそしてエーテルで抽出する。最初にエーテル
層を希塩酸で、次に水で洗い、硫酸ナトリウムで一乾燥
し、そして蒸発によシ濃縮する。残留物を少量のヘキサ
／から再結晶して、融点７３ないし７４℃の標記化合物
７．３ｇを得る。
２’ −クロロニトロ−４′−トリフルオロメチルジフ
ェニルエーテルの製造 攪拌しながら、２“−ｎ−ブトキシ−２′−オキシエチ
レン−２−エチルアミ７９９を、２′−クロロ−３，４
−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルジフェニルエー
テルをジメチルスルホキシド５０ｄ中に溶解した溶液に
加える。その反応混合物ｇ１０時間室温で攪拌し、次に
水中に注ぎそしてエーテルで抽出する。最初にエーテル
層を希塩酸で、次に水で洗い、硫酸ナトリウムで一乾燥
し、そして蒸発によシ濃縮する。残留物を少量のヘキサ
／から再結晶して、融点７３ないし７４℃の標記化合物
７．３ｇを得る。
下記の化合物は上記実施例と類似な方法で得られる：
実施例２：
原料のポリアルコキシアミンは下記のとおシに製造され
る。
る。
トリエチレングリコールモノクロロヒトリン１６８．５
Ｆとアンモニア１５０ｆをエタノール１５０ｍＬ中に溶
解した溶液をオートクレーブ中で１６０°Ｃζこて１５
時間攪拌する。冷却後に、固体の水酸化す） ＩＪウム
４５ｆｔｌ−その反応混合物にゆっくシと加える。混合
物をｐ過し、固体残留物をアルコールで洗う。Ｐ液を蒸
発によシ濃縮し、トルエンと一緒に共沸蒸留によシ乾燥
し１次に減圧下に分別蒸留して。
Ｆとアンモニア１５０ｆをエタノール１５０ｍＬ中に溶
解した溶液をオートクレーブ中で１６０°Ｃζこて１５
時間攪拌する。冷却後に、固体の水酸化す） ＩＪウム
４５ｆｔｌ−その反応混合物にゆっくシと加える。混合
物をｐ過し、固体残留物をアルコールで洗う。Ｐ液を蒸
発によシ濃縮し、トルエンと一緒に共沸蒸留によシ乾燥
し１次に減圧下に分別蒸留して。
１０２ないし１０６７α４ｍｂａｒで沸騰するトリエチ
レングリコールアミン６１１？を得る。
レングリコールアミン６１１？を得る。
塩化チオニル４８７ｍＡ′ｔ−、ピリジン１０ｙ＋ｔ４
にジエチレングリコールモノエチルエーテル８０５ｆを
溶解した攪拌溶液に少しづつ加える。
にジエチレングリコールモノエチルエーテル８０５ｆを
溶解した攪拌溶液に少しづつ加える。
総て加え終った後に、その混合物を８０１１Ｃに加熱す
る。ガスの最初の激しい発生は約３時間後に止む。その
後反応混合物を減圧下にガス′して、残留物としてジエ
チレングリコールモノエチルエーテルクロライド８４３
ｆを得。
る。ガスの最初の激しい発生は約３時間後に止む。その
後反応混合物を減圧下にガス′して、残留物としてジエ
チレングリコールモノエチルエーテルクロライド８４３
ｆを得。
エタノール１を中に取シ出し、そしてアンモニア７５０
ＷＬｔとオートクレーブ中で１３０°Ｃで１５時間攪拌
する。冷却後に、水酸化す） ＩＪウム２４０ｔを慎重
に加える。混合物をｐ過し。
ＷＬｔとオートクレーブ中で１３０°Ｃで１５時間攪拌
する。冷却後に、水酸化す） ＩＪウム２４０ｔを慎重
に加える。混合物をｐ過し。
残留物をアルコールで洗う。ｐ液を蒸留によシ濃縮し、
残留物をトルエンと一緒に共沸蒸留によル乾燥し１次に
グイグロウカラムを通して分別蒸留により８ｍする。主
な留分、ジエチレングリコールアミンエチルエーテルは
７６ないし７６℃／ １７ｍｂａｒで留出する。
残留物をトルエンと一緒に共沸蒸留によル乾燥し１次に
グイグロウカラムを通して分別蒸留により８ｍする。主
な留分、ジエチレングリコールアミンエチルエーテルは
７６ないし７６℃／ １７ｍｂａｒで留出する。
：３８２ｔ（理論量の４８チ）。
記のアミンはこれらの実施例に従って製造される：
Ｈ！Ｎ（（Ｊ２Ｈ４０）、（ＪＨ，沸点７０−７４’／
、 ｍｂａｒＨ，Ｎ−ＯＨ，０Ｈ（ＯＨ，）Ｏ（０，
Ｈ４０）、ＯＨ。
、 ｍｂａｒＨ，Ｎ−ＯＨ，０Ｈ（ＯＨ，）Ｏ（０，
Ｈ４０）、ＯＨ。
沸点７Ｂ−７９’／（Ｌ２ｍｂａｒ
Ｈ，Ｎ（０，Ｈ，Ｏ）、ＯＨ，沸点７４−７５ ’１０
．５ｍｂ ａ ｒＨ，Ｎ−ＯＨ，０Ｈ（ＯＨ，）０（０
，Ｈ，０）ＯＨ３沸点９８° １０．ｓｍｂａｒＨ２Ｎ
ＯＨ，０Ｈ（ＯＨ，）ＯＯＪ（，００Ｂ、 沸点７０
° ／１２ｍｂ ａ ｒＨ，Ｎ ＯＨ！０）（（（ＪＨ
ｌ）Ｏ（（Ｊ＃））Ｊａｉ沸点７０ ’ ／ｊ （Ｌ５
ｍｂａｒＨ２Ｎ （Ｏｊ（＋Ｏ）＊０Ｊ（ｓｎ 沸点９
５−９７ ’／１３ｍｂａｒ対応するアルキレングリコ
ールと塩化チオニルとの実施例ｂ）に従う反応によって
得る塩化物は蒸留によシ純粋な形態で単離できる：Ｏｆ
（０，Ｈ，Ｃ））、ＯＨ，沸点７５° ／Ｑ、２ｍｂ
ａｒ＋３１（ＪＨ，０Ｈ（ＯＨ，）ＯＯ，ＨρＯＨ，沸
点７５−８０ン１４ｍｂａｒ０１０Ｈ，０Ｈ（ＯＨ，）
Ｏ（ＯＱ）／ＪＨ，沸点１２５° １０．８ｍｂａｒ０
１０Ｈ，ＩＪＨ（ＯＨｓ）Ｏ（０，Ｈ，Ｏ）、Ｏ，Ｈ，
沸点１２５° ７１２ｍｂａｒ０１ （０ＪＪ−））
ＡＥｏ 沸点１０５° ／１８ｍｂａｒ所望のアルキレ
ングリコールは市販品を利用できるか、あるいは下記実
施例に従って製造することができる； エチレングリコールモノエチルエーテル３１ ｒ：Ｌ６
ｆ、プロピレンオキシド２５２ｇ及び固体水酸化カリウ
ム５１の混合物をオートクレーブ中で７０００ にて１
時間攪拌する。冷却後に。
．５ｍｂ ａ ｒＨ，Ｎ−ＯＨ，０Ｈ（ＯＨ，）０（０
，Ｈ，０）ＯＨ３沸点９８° １０．ｓｍｂａｒＨ２Ｎ
ＯＨ，０Ｈ（ＯＨ，）ＯＯＪ（，００Ｂ、 沸点７０
° ／１２ｍｂ ａ ｒＨ，Ｎ ＯＨ！０）（（（ＪＨ
ｌ）Ｏ（（Ｊ＃））Ｊａｉ沸点７０ ’ ／ｊ （Ｌ５
ｍｂａｒＨ２Ｎ （Ｏｊ（＋Ｏ）＊０Ｊ（ｓｎ 沸点９
５−９７ ’／１３ｍｂａｒ対応するアルキレングリコ
ールと塩化チオニルとの実施例ｂ）に従う反応によって
得る塩化物は蒸留によシ純粋な形態で単離できる：Ｏｆ
（０，Ｈ，Ｃ））、ＯＨ，沸点７５° ／Ｑ、２ｍｂ
ａｒ＋３１（ＪＨ，０Ｈ（ＯＨ，）ＯＯ，ＨρＯＨ，沸
点７５−８０ン１４ｍｂａｒ０１０Ｈ，０Ｈ（ＯＨ，）
Ｏ（ＯＱ）／ＪＨ，沸点１２５° １０．８ｍｂａｒ０
１０Ｈ，ＩＪＨ（ＯＨｓ）Ｏ（０，Ｈ，Ｏ）、Ｏ，Ｈ，
沸点１２５° ７１２ｍｂａｒ０１ （０ＪＪ−））
ＡＥｏ 沸点１０５° ／１８ｍｂａｒ所望のアルキレ
ングリコールは市販品を利用できるか、あるいは下記実
施例に従って製造することができる； エチレングリコールモノエチルエーテル３１ ｒ：Ｌ６
ｆ、プロピレンオキシド２５２ｇ及び固体水酸化カリウ
ム５１の混合物をオートクレーブ中で７０００ にて１
時間攪拌する。冷却後に。
固体の二酸化炭素を反応混合物に加える。混合物をい遇
し、精留塔を通して蒸留する。主な留分、１−メチル−
２−（１，２−プロピレングリコール）エチレンクリコ
ールジエーテルは７９ないし８５°ｏｚ’１２ｍｂａｒ
で沸騰する。
し、精留塔を通して蒸留する。主な留分、１−メチル−
２−（１，２−プロピレングリコール）エチレンクリコ
ールジエーテルは７９ないし８５°ｏｚ’１２ｍｂａｒ
で沸騰する。
収量：２５９ｔ。
下記のポリオキシエーテルはこの実施例に類似な方法で
製造される： ＨＯ０Ｈ２０Ｈ（α（ａ）Ｏ（ＯｔＨ４０）ｚＱＨｓ
沸点 ８５７０．３ｍｂａｒＨＯＯＨ，１（ＯＨ，）Ｏ
（０，Ｈ４ｐ）、（、、”Ｈ，沸点１４０“ン’ＯＢｍ
ｂ ａ ｒＨＯ０球−（ＯＨｓ）Ｏ（ＯｔＨａｏ ）ｔ
’ｊｌｓ 沸点１１７ ’／１２ｍｂａｒ実施例３： ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉで表わされる化合物 ２０１ ６０％ ｒｌ、５＊
リグニンスルホン酸ナト リウム ５チ ５チ ５− ラウリル硫酸ナトリウム ３チ −− ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム −６チ ６チ 高分散珪酸 ５１ ２７％ ２７１ カオリン ６７優 −− 塩化ナトリウム −５９，５チ 有効成分を補助剤とよく混合し、そして混合物を適当な
ミル中にて充分に摩砕する。所望濃度の懸濁液とするた
めに水で希釈し得る湿潤可能な粉末が、得られる。
製造される： ＨＯ０Ｈ２０Ｈ（α（ａ）Ｏ（ＯｔＨ４０）ｚＱＨｓ
沸点 ８５７０．３ｍｂａｒＨＯＯＨ，１（ＯＨ，）Ｏ
（０，Ｈ４ｐ）、（、、”Ｈ，沸点１４０“ン’ＯＢｍ
ｂ ａ ｒＨＯ０球−（ＯＨｓ）Ｏ（ＯｔＨａｏ ）ｔ
’ｊｌｓ 沸点１１７ ’／１２ｍｂａｒ実施例３： ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉで表わされる化合物 ２０１ ６０％ ｒｌ、５＊
リグニンスルホン酸ナト リウム ５チ ５チ ５− ラウリル硫酸ナトリウム ３チ −− ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム −６チ ６チ 高分散珪酸 ５１ ２７％ ２７１ カオリン ６７優 −− 塩化ナトリウム −５９，５チ 有効成分を補助剤とよく混合し、そして混合物を適当な
ミル中にて充分に摩砕する。所望濃度の懸濁液とするた
めに水で希釈し得る湿潤可能な粉末が、得られる。
ｂ）乳濁濃厚液
ａ） ｂ）
式Ｉで表わされる化合物 １０％ １１１ドデシルベン
ゼンスルホン シクロヘキサノン ５０％ １０１１ キシレン混合物 ５０１ｉ ７９チ 所望濃度の乳濁液は，濃厚液を水で希釈することによっ
て得ることができる。
ゼンスルホン シクロヘキサノン ５０％ １０１１ キシレン混合物 ５０１ｉ ７９チ 所望濃度の乳濁液は，濃厚液を水で希釈することによっ
て得ることができる。
Ｃ）粉剤 ａ） ｂ）
式Ｉで表わされる化合物 ０．１％ １１Ｇタルク ９
９９チ ー カオリン ー ９９Ｌｓ そのまま使用し得る形の粉剤は，有効成分を担体と混合
し．そして混合物を適当なミル中で摩砕することによっ
て得られる。
９９チ ー カオリン ー ９９Ｌｓ そのまま使用し得る形の粉剤は，有効成分を担体と混合
し．そして混合物を適当なミル中で摩砕することによっ
て得られる。
式Ｉで表わされる化合物 １０１ １％リグ＝７７、ｔ
′ｆ．７酸す１リウ ２１ ２５Ｇム カルボキシメチルセル口 −ス １− １− カオリン ８７チ ９６チ 有効成分を補助剤と混合および摩砕し、そして混合物を
水で湿らせる。該混合物を押出し１次いで空気流中で乾
燥する。
′ｆ．７酸す１リウ ２１ ２５Ｇム カルボキシメチルセル口 −ス １− １− カオリン ８７チ ９６チ 有効成分を補助剤と混合および摩砕し、そして混合物を
水で湿らせる。該混合物を押出し１次いで空気流中で乾
燥する。
式Ｉで表わされる化合物 ３チ
カオリン ９４チ
微粉砕有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコ
ールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このように
して非粉塵性被覆粒剤が、得られる。
ールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このように
して非粉塵性被覆粒剤が、得られる。
ｆ）＠濁濃厚液
ａ） ｂ）
式ｌで表わされる化合物 ４０％ ５％エチレングリコ
ール １０チ １０チ ース １チ １チ 水 ３２チ ７７１！ 細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し
、水で希釈することによシ所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ール １０チ １０チ ース １チ １チ 水 ３２チ ７７１！ 細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し
、水で希釈することによシ所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液
式！で表わされる化合物 ５チ
インプロピルアミン １チ
ル） ３チ
水 ９１チ
実施例４：
温室内で、植物の桓子を直径１２ないし１５倒の鉢に播
種し、鉢ごとに１０ないし２５の植物体を育てる。播種
後直ちに、土壌の表面ｔ−１０１水利剤から得られる試
験化合物の水性懸濁液で処理する。４ ＬＩａ、 ｉ
、／ｈａの濃度で使用する。次に鉢を温室内にて２２°
ないし２５°Ｃ及び相対湿度５０ないし７０優に保持し
、植物に規則的に散水する。試験を３週間後に評価する
。植物の状態は下記の等級に従って評価する： ９＝通常の生長、未処理の対照と同じ ６ないし９＝わずかに損傷 。
種し、鉢ごとに１０ないし２５の植物体を育てる。播種
後直ちに、土壌の表面ｔ−１０１水利剤から得られる試
験化合物の水性懸濁液で処理する。４ ＬＩａ、 ｉ
、／ｈａの濃度で使用する。次に鉢を温室内にて２２°
ないし２５°Ｃ及び相対湿度５０ないし７０優に保持し
、植物に規則的に散水する。試験を３週間後に評価する
。植物の状態は下記の等級に従って評価する： ９＝通常の生長、未処理の対照と同じ ６ないし９＝わずかに損傷 。
５＝中程度の損傷
２ないし４＝著しい損傷
１−植物枯死
得られた結果を下記に示す。
化合物扁 ８ １２ １３ ２５ ３０植物
お−とむぎ ２９５ ３ ５
あ わ １２１１１
白芥子 １１１１１
は こ べ １１１１１
発芽後の除草剤作用
単子葉類及び双子葉類双方の多数の雑草及び栽培作物に
対して、発芽後４ないし６葉期に濃度４Ｋｐａ、ｔ、／
ｈａで試験化合物の水性分散液を噴霧し、そして２４°
ないし２６’０でかつ相対湿度４５ないし６０チに保つ
。試験は処理の１５日後に１発芽前の試験と同様の等級
に従って評価する。
対して、発芽後４ないし６葉期に濃度４Ｋｐａ、ｔ、／
ｈａで試験化合物の水性分散液を噴霧し、そして２４°
ないし２６’０でかつ相対湿度４５ないし６０チに保つ
。試験は処理の１５日後に１発芽前の試験と同様の等級
に従って評価する。
結果を下記に示す：
発芽後施用における稲の選択的除草作用２５日経過した
稲植物を室温内で、大きな長四角形のアスベストセメン
ト容器に移植でる。そして稲作物中に発生した雑草の種
子。
稲植物を室温内で、大きな長四角形のアスベストセメン
ト容器に移植でる。そして稲作物中に発生した雑草の種
子。
即ちいぬひえ、たまがやつシ、アンマニア（Ａｍｍａｎ
ｉａ）及びロタラ（Ｒｏｔａｌａ） を、稲植物 “の
列間に播種する。その容器に十分に散水し。
ｉａ）及びロタラ（Ｒｏｔａｌａ） を、稲植物 “の
列間に播種する。その容器に十分に散水し。
約２５°Ｃの温度でかつ高湿度に保つ。１２日後に、雑
草が発生し、２ないし３葉期に達したとき、各容器中の
土壌を水層で２−５副の高さまで覆う。次に試験化合物
を乳剤原液の形態で植物の列間にピペットにて施用する
。その乳剤原液は各々１．１／２．１／４及び１／８１
Ｑ／ｈａのは場確用率に相当するように希釈して施用す
る。試験は４週間後に評価する。試験の結果を下記に示
す： 金バエ〔ルシリア セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ試験化合
物０．５−を含有する水溶液１１ＩＩｔを。
草が発生し、２ないし３葉期に達したとき、各容器中の
土壌を水層で２−５副の高さまで覆う。次に試験化合物
を乳剤原液の形態で植物の列間にピペットにて施用する
。その乳剤原液は各々１．１／２．１／４及び１／８１
Ｑ／ｈａのは場確用率に相当するように希釈して施用す
る。試験は４週間後に評価する。試験の結果を下記に示
す： 金バエ〔ルシリア セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ試験化合
物０．５−を含有する水溶液１１ＩＩｔを。
培地９ｍｌに対して５０°Ｃで加える。次に３０匹の新
たにふ化したルシリア セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅ
ｒｉｃａｔａ）とルシリア クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ） の幼虫をその培地に入れ、その殺虫
作用を４８時間後及び９６時間後に、死去率を評価する
ことによって測定する。
たにふ化したルシリア セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅ
ｒｉｃａｔａ）とルシリア クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ） の幼虫をその培地に入れ、その殺虫
作用を４８時間後及び９６時間後に、死去率を評価する
ことによって測定する。
この試験において１式■の化合物は試験される金バエ（
Ｌｕｃｉ ｌ ｉａ）種に対して良好な活性を示す。
Ｌｕｃｉ ｌ ｉａ）種に対して良好な活性を示す。
エジプトヤブカに対する作用
ビーカー中の水ｉ５０ｍＬの表面にアセトンに試験化合
物を溶解した１１％溶液の所定量をピペットで入れるこ
とによって、濃度ｔ−４００ｐｐｍとする。アセトンを
蒸発させた後に、６０ないし４０匹の２日経過したエジ
プトヤブカの幼虫を、試験化合物を含有するビーカーに
入れる。死去率の百分率を試験化合物を２日後及び７日
後に測定する（浮くことのできない幼虫の数）。
物を溶解した１１％溶液の所定量をピペットで入れるこ
とによって、濃度ｔ−４００ｐｐｍとする。アセトンを
蒸発させた後に、６０ないし４０匹の２日経過したエジ
プトヤブカの幼虫を、試験化合物を含有するビーカーに
入れる。死去率の百分率を試験化合物を２日後及び７日
後に測定する（浮くことのできない幼虫の数）。
この試験において１式Ｉの化合物はエジプトヤブカに対
して良好な活性を示す。
して良好な活性を示す。
特許出願人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフ
ト第１頁の続き
ト第１頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 次式■： 閑 − ロ 々 く シ ロ く （式中、 Ａ、 Ａ′、 Ａ／／及びＡ″′は各々同一であるかま
たは異なって、直鎖または枝分れの炭素原子数１ないし
４のアルキレフ基を表わし、ｎは１ないし５の数を表わ
し、 ｎ’、ｎ“及びｎ は各々０または１ないし５の数を表
わし、 Ｒはアルキル基がハロゲン原子またはシアノ基によって
置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わすか、あるいはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４の・・ロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキ７基またはニトロ基によっ
て置換されてもよいベンゾイルスルホニルまたはフェニ
ルスルホニル基を表わすか、あるいはＡ−０がオキシエ
チレン基でないか及び／またはｎ十ｎ＋ｎ＋ｎの合計が
１より大きくないならば、Ｒは水素原子であることもで
き。 Ｒ□は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のヒドロキソアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１な
いし４のＩ・ロアルキル力ルボニルを表わし、ここで、
Ｒ及びＲ１はＣ−Ｃまたはｃ−ｏ結合を介して分岐され
るか、あるいは互いに結合して、環を形成してもよく、
セして Ｒ２は水素原子、塩素原子またはフ・ノ素原子金表わす
。）で表わされる３−アルコキシアミノ−または３−ポ
リアルコキシアミノ−２′−クロロ−４−二トロー４’
−）’Ｊフルオロメチルジフェニルエーテル。 （２）前記式Ｉにおいて、 ｎ ＋ ｎ’ ＋ ｎ“＋ｎ′″の合計が１より大きく
、そして Ａ、Ａ’ 、１：、１’：’、Ｈ，Ｒ１及びＲ２、特許
請求の範囲第１項記載の意味を表わす特許請求の範囲第
１項記載の３−アルコキシアミノ−または３−ポリアル
コキシアミノ−２′−クロロ−４−ニトロ−４’−）Ｉ
Ｊフルオロメチルジフェニルエーテル。 （３） 前記式■において、 Ａ、Ａ′、Ａ′′及びＡ″′が咎々エチレン、１−メチ
ルエチレンまたはプロビレ／基を表わし。 Ｒ１が水素原子を表わし、そして ｎ 、 ｎ’ 、 ｎ“、ｎ“′、Ｒ及びＲ２、特許請
求の範囲第１項記載の意味管表わす特許請求の範囲第１
項記載の５−アルコキシアミノ−または３−ポリアルコ
キンアミノ−２′−クロロ−４−ニトロ−４７−トリフ
ルオロメチルジフェニルエーテル。 （４）前記式Ｉにおいて、 Ａ、 Ａ′、 Ａ′及びに′が各々エテレ／または１−
メチルエチレン基を表わし、そして ｎ 、 ｎ’、 ｎ”、 ｎ”、ｌ（、Ｒ１及びＲ２、
特許請求の範囲第１項記載の意味を表わす特許請求の範
囲第１項記載の６−アルコキンアミノ−または３−ポリ
アルコキシアミノ−２′−クロロ−４−ニトロ−４′−
トリフルオロメチルジフェニルエーテル。 （５）前記式Ｉにおいて、 Ａ、 Ａ′、 Ａ′Ｉ及びＡ”が各々エチレン基を表わ
し、そして ｎ 、 ｎ’ 、 ｎ“、 ｎ″′、 Ｒ、ＲＩ及びＲ
２、特許請求の範囲第１項記載の意味全表わす特許請求
の範囲第１項記載の３−アルコキシアミノ−または６−
ボリアルコキシアミノー２′−クロロ−４−ニトロ−４
’−）ＩＪフルオロメチルジフェニルエーテル。 （６）３−エトキン−ジエチレンクリコールアミノ−２
′−クロロ−４−二トロー４′−トリフルオロメチルジ
フェニルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 （７） ６−ｎ−ブトキシエチルアミノ−２′−クロロ
−４−二トロー４′−トリフルオロメチルジフェニルエ
ーテルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８） ２’−クロロ−６−メドキ７−トリエチレンク
リコールアミノー４−二トロー４’−）リフルオロメチ
ルジフェニルエーテルである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （９１２／−クロロ−４−二トロー３−トリエチレング
リコールアミノ−４′−トリフルオロメチルジフェニル
エーテルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ００２′−クロロ−６−メドキゾージエチレングリコー
ルー２”、３“−プロピレンアミ／−４−二トｏ −４
’ −） リフルオロメチルジフェニルエーテルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ロ） ２′−クロロ−３−メトキシ−エチレングリコ
ール−２”１３″−プロビレ／アミノ−４−二トロー４
／、−トリフルオロメチルジフェニルエーテルである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 （至） ｓ −ｎ −フトキシージエチレングリコール
アミノー２′−クロロ−４−ニトロ−４′７トリフルオ
ロメチルジフエニルエーテルである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 （２） ３−エトキシ−ジエチレングリコール−２″。 ３“−プロピレンアミノ−２’−りｏｏ−４−ニトロ−
４７−トリフルオロメチルジフェニルエーテルである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ０４２′−クロロ−５７−メドキシートリエチレングリ
コール−２／／ 、 ３１／−プロビレ／アミノ−４−
二トロー４’−）’Ｊフルオロメチルジフェニルエーテ
ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｑ５３−ｎ−ブトキシ−ジエチレングリコール−） リ
−（２“、６“−プロピレンクリコール）アミノ−２′
−クロロ−４−ニトロ−４−トリフルオロメチルジフェ
ニルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ｍ 次式■： （式中、Ｒ２は水素原子、塩素原子または）・Ｉ素原子
を表わす。）で表わされる２′−クロロ−３，４−ジニ
トロ−４′−トリフルオロメチルジフェニルエーテルを
、不活性有機溶媒中で、かつモル当量の酸受容体の存在
下に、次式■： （Ｉｌｌ （式中。 Ａ 、 Ａ’ 、 Ａ“及びＡは各々同一であるかまた
は異なって、直鎖または枝分れの炭素原子数１ないし４
のアルキレフ基を表わし、ｎは１ないし５の数を表わし
。 ｎ／ 、 ｎＩＩ及びｎは各々０または１ないし５の数
を表わし、 Ｒはアルキル基がハロゲン原子丈たはシアノ基によって
置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わすか、あるいはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアル千ル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基またはニトロ基によって
置換されてもよいベノゾイルスルホニルまたはフェニル
スルホニル基を表わすか、あるいはＡ−０がオキシエチ
レン基でないか及び／またはｎ＋ｎ＋ｎ＋ｎ の合計が
１より太きくないならば、Ｒは水素原子であることもて
き、そしてＲ，は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基または炭素
原子数１ナイし４のハロアルメキル力ルボニルヲ表わし
、 ここで、Ｒ及びＲ１はｃ−（’またはＣ−０結合を介し
て分岐されるか、あるいは互いに結合して、環を形成し
てもよい。）で表わされ７） ７ ｋ ：ｙ ＊ シア
ノ／またはポリアルコキシアミ／と反応させることよシ
なる次式Ｉニー− ζ く ■ α ≧ （式中、 Ａ 、 Ａ′、 Ａ″、 Ａ”、 ｎ 、
ｎ 、 ｎ 、 ｎ 。 Ｒ、Ｒ１及びｌ（２は前記の意味を表わす。）で表わさ
れる３−アルコキシアミノ−または３−ポリアルコキシ
アミノ−２７−クロロ−４〜ニトロ−４７−トリフルオ
ロメチルジフェニルエーテルの製造方法。 ０彎 最初に１次式■ Ｒ。 （式中、 Ａ、 Ａ／ 、 Ａ″ 及びＡは各々同一であるかまた
は異なって、直鎖または枝分れの炭素原子数１ないし４
のアルキレフ基を表わし。 ｎは１ないし５の数を表わし、 ｎ’、ｎ“及びｎは各々０または１ないし５の数を表わ
し、 Ｒはアルキル基がハロゲン原子またはシアノ基によって
置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わすか、あるいはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のＩ・ロアルコキシ基またはニトロ基によっ
て置換されてモヨいべ／ゾイルスルホニルマタハフェニ
ルスルホニル基を表わすか、あるいはＡ−０がオキシエ
チレン基でないか及び／またはｎ＋ｎ ＋ｎ ＋ｎ の
合計が１よシ大きくないならば、Ｒは水素原子であるこ
ともでき、セしてＲ１は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル
基、炭素原子数１ないし４つアルキルカルボニル基また
は炭素原子数１戸いし４のハロアルｊキルカルボニルを
表わし。 ここで、Ｒ及びＲ１はＣ−ＣまたはＣ−０結合を介して
分岐されるが、あるいは互いに結合して環全形成しても
よい。）で表わされる３−アルコキシアミノ−または３
−ポリアルコキシアミノフェノールを、不活性有機溶媒
中で、〃・つモル当量の酸受容体の存在下に、次式Ｖ： （式中、Ｒ２は水素原子、塩素原子または）゛ノ素原子
を表わす。）で表わされる１、２−ジクロロ−４−ト！
ｊフルオロメチルベンゼンと縮合し、続いてその縮合生
成物である次式■： 閃 Ｓ ！１゜ （ く 口 く 口 ■ （式中、Ａ ＋ Ａ’ 、 Ａ′’ 、 Ａ”、 ｎ
、 ｎ’ 、ｎ” 、 ｎ’ 。 Ｒ、Ｒ１及びＲ１は前記の意味を表わす。）で表わされ
る化合物を、硝酸でニトロ化する（もしＲ１が水素原子
ならば、最初にアシル基ＲＩ′を保譲基として導入し、
塩基で・処理す。 ることによってニトロ化した後に、そのアシル基を除去
しなければならない。）ことよシなる次式Ｉ。 ６ −テ °。 く 日 （ 一デ （式中、Ａ、Ａ’、Ａ’、Ａ７．ｎ、ｎ’＋ｎ”＋ｎ’
＋Ｒ、Ｒ，及びＲ２は前記の意味を表わす。）で表わさ
れる６−アルコキシアミノ−または３−ポリアルコキシ
アミノ−２′−クロロ−４−ニトロ−４′−トリフルオ
ロメチルジフェニルエーテルの製造方法。 （至） 次式■： ２ （式中、 Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、そして Ｒ，は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表わす。 ）で表わされる６−アミノ−２′−クロロ−４７−トリ
フルオロメチルジフェニルエーテルを、不活性有機溶媒
中で、かつモル当量の酸受容体の存在下に、次式■ Ｘ（Ａ−０）ｎ−（Ａ−０）ｎｚ−（Ａ″−０）ｎｔｉ
−（Ａ’−０）ｎ＃−Ｒ■ （式中、 Ｘはハロゲン原子、硫酸メチルまたはメチルトシレート
基を表わし、 Ａ、Ａ′、Ａ′及びｌは各々同一であるかまたは異なっ
て、直鎖または枝分れの炭素原子数１ないし４のアルキ
レン基を表わし、 ｎは１ないし５の数を表わし、 ｎ’、ｎ“及びｎ＃は各々０または１ないし５の数を表
わし、そして Ｒはアルキル基がハロゲン原子またはシアン基によって
置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わすか。 あるいはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４の）・ロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基またはニトロ基によって置換され
てもよいベンゾイルスルホニルまたはフェニルスルホニ
ル基を表わすか、あるいはＡ−０がオキシエチレン基で
ないか及び／またはｎ＋れるポリオキシアルキルオキシ
アルキルノ１ライドと縮合し、そして その得られた縮合生成物である次式■：ゃ ε 麹 〈 ≧ 鴫 （式中、Ａ ＋ Ａ ＊ Ａ’ ＋ Ａ＃＋ ｎ ＋
ｎ’ ＋ ｎ ＊ ｎ ＋Ｒ、Ｒ，及びＲ２は前記の意
味を表わす。）で表わされる化合物を、硝酸でニトロ化
する（もしＲ，が水素原子ならば最初にアシル基Ｒ１′
を保護基として導入し、塩基で処理することによってニ
トロ化した後にそのアシル基を除去しなければならない
。）ことよりなる次式Ｉ： ｌ″ｉ ６ − テ ζ 〈 魁 ・・ く ） ○ ≧ 」 （式中、Ａ ＋ Ａ’ ＋ Ａ’ ＋ ｎ 、 ｎ’
、 ｎ ＊ ｎ ＋ Ｒ ＋Ｒ，及びＲ２は前記の意味
を表わす。）で表わされる５−アルコキシアミノ−また
は３−ポリアルコキシアミノ−２′−クロロ−４−ニド
０−４’−トＩＪフルオロメチルジフェニルエーテルの
製造方法。 （６）有効成分として、次式Ｉ。 粘二 〇 ミ 鴫 ≧ ■ （式中。 Ａ、 Ａ′、 Ａ″及びＡは各々同一であるかまたは異
なって、直鎖または枝分れの炭素原子数１ないし４のア
ルキレン基を表わし、ｎは１ないし５の数を表わし、 ｎ’ 、 ｎ“及びｎは各々０才たは１ないし５の数を
表わし、 Ｒはアルキル基がハロゲン原子またはシアノ基によって
置換されてもよい、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わすか、あるいはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基またはニトロ基によっ
て置換されてもよいペンゾイルスルホニルマタハフェニ
ルスルホニル基を表わすか、あるいはＡ−０がオキシエ
チレン基でないか及び／またはｎ＋ｎ ＋ｎ ＋ｎの合
計が１より太きくないならば、Ｒは水素原子であること
もでき、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１な
いし４のハロアルツキＪＶカルボニルを表わし、ここで
、Ｒ及びＲ１はＣ−ＣまたはＣ−Ｏ結合を介して分岐さ
れるか、あるいは互いに結合して、環を形成してもよく
、そして 〆Ｒ２は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表わす
。）で表わされる３−アルコキシアミノ−または３−ポ
リアルコキシアミノ−２′−クロロ−４−ニトロ−４’
−）ＩＪフルオロメチルジフェニルエーテル全不活性補
助剤と一緒に含有する除草剤組成物。 翰 有用作物中の雑草を選択的に防除するために、該作
物またはその作地金除幕剤としての有効量で処理するた
めの特許請求の範囲第１９項記載の除草剤組成物。 （２）作物が穀物、とうもろこし、稲及び大豆である特
許請求の範囲第２０項記載の組成物。 （イ）植物の生長を調節するために、調節することが望
まれる植物または植物の部分を有効量で処理するための
特許請求の範囲第１９項記載の組成物。 ＠ 昆虫及び典型的なダニ目を防除するために、有効量
にて使用するための特許請求の範囲第１９項記載の組成
物。
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|---|---|---|---|
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| CH675883 | 1983-12-20 |
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|---|---|
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- 1984-12-20 JP JP59269595A patent/JPS60172949A/ja active Pending
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| Publication number | Publication date |
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