JPS59130847A - α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 - Google Patents
α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤Info
- Publication number
- JPS59130847A JPS59130847A JP415683A JP415683A JPS59130847A JP S59130847 A JPS59130847 A JP S59130847A JP 415683 A JP415683 A JP 415683A JP 415683 A JP415683 A JP 415683A JP S59130847 A JPS59130847 A JP S59130847A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alpha
- formula
- compound
- methylethylphenylacetic
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる新規な
α、α−メチルエチルフェニル酢酸アニリド誘導体、そ
の製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤に関
する。
α、α−メチルエチルフェニル酢酸アニリド誘導体、そ
の製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤に関
する。
本発明者らは、先に新規なα、α−ジメチルフェニル酢
酸アニリド誘導体を合成し、この化合物が優れた除草活
性を有することを見出した（特願昭５７−１８４７１８
号明細書参照）。その後さらに研究を進めた結果、新規
なα、α−メチルエチルフェニル酎酸耐ニリド誘導体（
Ｉ）を創ネ利植物に対して優れた居間選択性を有し、水
需には無害であるが、ノビエに対し強い殺草作用を示す
。またカヤツリグサ科の雑草例えばミズガヤツリ、クマ
ガヤツリ、ホタルイ等に対しても優れた殺草作用及び生
育抑制作用を示す。
酸アニリド誘導体を合成し、この化合物が優れた除草活
性を有することを見出した（特願昭５７−１８４７１８
号明細書参照）。その後さらに研究を進めた結果、新規
なα、α−メチルエチルフェニル酎酸耐ニリド誘導体（
Ｉ）を創ネ利植物に対して優れた居間選択性を有し、水
需には無害であるが、ノビエに対し強い殺草作用を示す
。またカヤツリグサ科の雑草例えばミズガヤツリ、クマ
ガヤツリ、ホタルイ等に対しても優れた殺草作用及び生
育抑制作用を示す。
したがって本発明はさらに、式■の化合物を有効成分と
して含有する除草剤である。
して含有する除草剤である。
式■の化合物としては、例えば、Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−α、α−メチルエチルフェニルアセトアミド（
化合物１）、Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−メ
チルエチルフェニルアセトアミド（化合物２）、Ｎ −
（５−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−メチルエチル
フェニルアセトアミド（化合物５）、Ｎ −（３−イソ
プロヒルフェニル）−α、α−メチルエチルフェニルア
セトアミド等があげられる。
ニル）−α、α−メチルエチルフェニルアセトアミド（
化合物１）、Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−メ
チルエチルフェニルアセトアミド（化合物２）、Ｎ −
（５−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−メチルエチル
フェニルアセトアミド（化合物５）、Ｎ −（３−イソ
プロヒルフェニル）−α、α−メチルエチルフェニルア
セトアミド等があげられる。
式ｌの化合物は、次式
で表わされるα、α−メチルエチルフェニル酢酸又はそ
の反応性誘導体を、一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる置換ア
ニリンと反応させることにより製造することができる。
の反応性誘導体を、一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる置換ア
ニリンと反応させることにより製造することができる。
式■の化合物の反応性誘導体としては、工業的には酸ハ
ライドが好ましい。この化合物は、例えばα、α−メチ
ルエチルフェニル酢酸を塩化チオニル、三塩化燐、三臭
化燐、五塩化燐等と、エーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン等の不活性溶媒の存在下又は不在下に、普
通は０℃ないし溶媒θド騰温度で０．５〜１０時間反応
させることによって得られる。
ライドが好ましい。この化合物は、例えばα、α−メチ
ルエチルフェニル酢酸を塩化チオニル、三塩化燐、三臭
化燐、五塩化燐等と、エーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン等の不活性溶媒の存在下又は不在下に、普
通は０℃ないし溶媒θド騰温度で０．５〜１０時間反応
させることによって得られる。
式■のα、α−メチルエチルフェニル酢酸と式■の化合
物との反応は、溶媒中で脱水縮合剤の存在下に行うこと
が好ましい。溶媒としては例エバエーテル、クロロホル
ム、ベンゼン等力用いられる。脱水縮合剤としては各種
のものが使用可能であるが、カルボジイミド例えばジシ
クロへキシルカルボジイミドが特に好ましい。反応温度
は０°Ｃないし溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は０．
５〜１０時間で終了する。
物との反応は、溶媒中で脱水縮合剤の存在下に行うこと
が好ましい。溶媒としては例エバエーテル、クロロホル
ム、ベンゼン等力用いられる。脱水縮合剤としては各種
のものが使用可能であるが、カルボジイミド例えばジシ
クロへキシルカルボジイミドが特に好ましい。反応温度
は０°Ｃないし溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は０．
５〜１０時間で終了する。
式■の化合物の酸ハライドと式■の化合物との反応は、
溶媒中で好ましくは酸結合剤の存在下に行われる。溶媒
としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等が用い
られる。酸結合剤としては例えばトリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、ピリジン等が用いられる。反応温度
は０℃ないし溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は通常０
．５〜１０時間で終了する。
溶媒中で好ましくは酸結合剤の存在下に行われる。溶媒
としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等が用い
られる。酸結合剤としては例えばトリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、ピリジン等が用いられる。反応温度
は０℃ないし溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は通常０
．５〜１０時間で終了する。
式Ｈの化合物の他の反応性誘導体を使用する場合の反応
も、公知の手段を利用して行われる。
も、公知の手段を利用して行われる。
式Ｉの化合物は再結晶、減圧蒸留、カラムクロマトグラ
フィなどによって単離、精製することができろ。再結晶
のための溶媒としては、例えばヘキサノが用いられる。
フィなどによって単離、精製することができろ。再結晶
のための溶媒としては、例えばヘキサノが用いられる。
本発明除草剤は式■の化合物をそのまま用いてもよ（・
が、通常はこれを不活性固体担体又は液体担体と混合し
、必要に応じて補助剤を用いて農薬分野において一般に
行われている方法により、例えば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤等に製剤化して用いる。その他適宜の添加物、肥料
、農薬などを添加することもできる。
が、通常はこれを不活性固体担体又は液体担体と混合し
、必要に応じて補助剤を用いて農薬分野において一般に
行われている方法により、例えば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤等に製剤化して用いる。その他適宜の添加物、肥料
、農薬などを添加することもできる。
固体担体としては例えばクレー、メルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボ
ン等又はこれらの混合物、液体担体としては例えばベン
ゼン、キシレン、アルコール、ジメチルホルムアミド等
又はこれらの混合物が用いられる。また薬剤の分散、懸
濁、湿潤、乳化、付着、固着などの性質向上を図るため
の補助剤としては、界面活性剤例えばラウリル硫酸ナト
リウム、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチル
ベクイン等、高分子化合物例えばポリビニルアルコール
、アルギン酸ナトリウム等が用いられる。
ントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボ
ン等又はこれらの混合物、液体担体としては例えばベン
ゼン、キシレン、アルコール、ジメチルホルムアミド等
又はこれらの混合物が用いられる。また薬剤の分散、懸
濁、湿潤、乳化、付着、固着などの性質向上を図るため
の補助剤としては、界面活性剤例えばラウリル硫酸ナト
リウム、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチル
ベクイン等、高分子化合物例えばポリビニルアルコール
、アルギン酸ナトリウム等が用いられる。
前記の製剤は、一般に活性成分を重量で１〜９０％、好
ましくは１〜８０％の割合で含有する。活性成分の含有
量は剤形によって異なるが、例えば粉剤、粒剤の場合に
は１〜１５％、水和剤の場合には１０〜８０％、また乳
剤の場合には１〜５０％が好ましい。
ましくは１〜８０％の割合で含有する。活性成分の含有
量は剤形によって異なるが、例えば粉剤、粒剤の場合に
は１〜１５％、水和剤の場合には１０〜８０％、また乳
剤の場合には１〜５０％が好ましい。
本発明の除草剤の使用量は剤形、気象条件、使用時期、
土壌条件、対象雑草の種類などにより異なるが、通常は
１アール当り、活性成分量として１〜５０ｇ、好ましく
は１〜５０．９である。
土壌条件、対象雑草の種類などにより異なるが、通常は
１アール当り、活性成分量として１〜５０ｇ、好ましく
は１〜５０．９である。
合成例１
１００ｍｅの四つ目フラスコにベンゼン５０ｒｎｌ、ト
リエチルアミン１．０１，９（０，０１モル）及びｌ１
ｌ−エチルアニリン１．２１ｇ（０，０１モル）を入れ
、水中で冷却、攪拌しながら、α、α−メチルエチルフ
ェニル酢酸クロりイドｔ ９７．９ ＜ ｏ。
リエチルアミン１．０１，９（０，０１モル）及びｌ１
ｌ−エチルアニリン１．２１ｇ（０，０１モル）を入れ
、水中で冷却、攪拌しながら、α、α−メチルエチルフ
ェニル酢酸クロりイドｔ ９７．９ ＜ ｏ。
０１モル）をゆっくり滴下する。滴下終了後、フラスコ
に脱水管を付け、室温で約６時間攪拌する。反応終了後
、反応溶液を水洗してトリエチルアミンの塩酸塩を除き
、ベンゼン層を無水と、Ｎ−（６−ニチルフエニル）−
α、α−メチルエチルフェニルアセトアミド２．６１．
９が得られる。収率９２．９％、融点５２〜５３℃。
に脱水管を付け、室温で約６時間攪拌する。反応終了後
、反応溶液を水洗してトリエチルアミンの塩酸塩を除き
、ベンゼン層を無水と、Ｎ−（６−ニチルフエニル）−
α、α−メチルエチルフェニルアセトアミド２．６１．
９が得られる。収率９２．９％、融点５２〜５３℃。
元素分析値＝Ｃｌ９１１２３ＯＮとしてＣＨＮ
計算値（ヅ） ８１．１０ ８．２３ ４．９８
実測値（ヅ＞ ８０．７０ ８．２１ ５．１０
、合成例２ １００ｍ１の四つロフラスコにベンゼン５０ｍ７！、α
、α−メチルエチルフェニル酢ｅ１．７８ｇ（０゜０１
％／ｌ／）、ｍ−トルイジｙｉ、ｏ７．ｙ（ｏ、ｃ＋ｉ
モル）を入れ、冷却、攪拌しながらジシクロへキシルカ
ルボジイミド２．０６ ｇ（０，０１モル）を滴下する
。滴下終了後、室温で約５時間攪拌する。反応終了後、
反応液からガラスフィルターで沈殿物を除き、減圧下で
溶媒を留去する。
実測値（ヅ＞ ８０．７０ ８．２１ ５．１０
、合成例２ １００ｍ１の四つロフラスコにベンゼン５０ｍ７！、α
、α−メチルエチルフェニル酢ｅ１．７８ｇ（０゜０１
％／ｌ／）、ｍ−トルイジｙｉ、ｏ７．ｙ（ｏ、ｃ＋ｉ
モル）を入れ、冷却、攪拌しながらジシクロへキシルカ
ルボジイミド２．０６ ｇ（０，０１モル）を滴下する
。滴下終了後、室温で約５時間攪拌する。反応終了後、
反応液からガラスフィルターで沈殿物を除き、減圧下で
溶媒を留去する。
得られた結晶をｎ−へキサンから再結晶すると、Ｎ−（
５−メチルフェニル）−α、α−メチルエチルフェニル
アセトアミド２．６６ ｆｌが得られる。
５−メチルフェニル）−α、α−メチルエチルフェニル
アセトアミド２．６６ ｆｌが得られる。
収率８８．４％、融点８４．５〜８５℃。
元素分析値： Ｃ１６Ｈ２１ＯＮとして′
ＨＮ 計算値（→ ８０．８７ ７．９１ ５．２４実測
値（％Ｊ ８０．７５ ７．９０ ５．２９合成
例６ １００ｍ６の四つロフラスコにベンゼン５０ｍ１゜トリ
エチルアミン１．０１ 、！７（０，０１モル）及びｍ
−ノルマルプロピルアニリン１．３５ｊ９（０，０１モ
ル）を入れ、水中で冷却、攪拌しなからα。
ＨＮ 計算値（→ ８０．８７ ７．９１ ５．２４実測
値（％Ｊ ８０．７５ ７．９０ ５．２９合成
例６ １００ｍ６の四つロフラスコにベンゼン５０ｍ１゜トリ
エチルアミン１．０１ 、！７（０，０１モル）及びｍ
−ノルマルプロピルアニリン１．３５ｊ９（０，０１モ
ル）を入れ、水中で冷却、攪拌しなからα。
α−メチルエチルフェニル酢酸クロライド１，９７、ｙ
（ｏ、ｏｉモル）をゆっくり滴下する。以下合成例１と
同様の操作を行い、得られた粗油状物をカラムクロマト
グラフィにより精製すると、Ｎ ’−（３−ｎ−プロピ
ルフェニル）−α、α−メチルエチルフェニルアセトア
ミド２．６５．９が得られる。収率８９８％、融点５２
，５〜５６．５°Ｃ８元素分析値： Ｃ２（ＩＨ２５Ｏ
ＮとしてＣＨＮ 計算値（埒 ８１．６２ ８．５２ ４．７４実測
値（鱒 ８１．０１ ８．４８ ４．７７下記製剤
例中の部は重量部を意味する。
（ｏ、ｏｉモル）をゆっくり滴下する。以下合成例１と
同様の操作を行い、得られた粗油状物をカラムクロマト
グラフィにより精製すると、Ｎ ’−（３−ｎ−プロピ
ルフェニル）−α、α−メチルエチルフェニルアセトア
ミド２．６５．９が得られる。収率８９８％、融点５２
，５〜５６．５°Ｃ８元素分析値： Ｃ２（ＩＨ２５Ｏ
ＮとしてＣＨＮ 計算値（埒 ８１．６２ ８．５２ ４．７４実測
値（鱒 ８１．０１ ８．４８ ４．７７下記製剤
例中の部は重量部を意味する。
製剤例１
化合物１ ７部
アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部ポリビニル
アルコール ０．５部ベントナイト
６０．５部クレー ６
０．０部前記の成分を粉砕混合したのち適量の水を加え
て混練し、造粒機を用いて造粒し、整粒して粒剤を得る
一８同様に化合物１の代わりに化合物２又は化合物６を
用いて粒剤を得る。
アルコール ０．５部ベントナイト
６０．５部クレー ６
０．０部前記の成分を粉砕混合したのち適量の水を加え
て混練し、造粒機を用いて造粒し、整粒して粒剤を得る
一８同様に化合物１の代わりに化合物２又は化合物６を
用いて粒剤を得る。
製剤例２
化合物２ ５部
アルキルナフタリンスルホン酸縮合物 ２部ジオクチル
スルホンサクシネート １部ベントナイト
６２部クレー ６
０部前記成分を粉砕混合したのち適量の水を加えて混練
し、造粒機を用いて造粒し、整粒して粒剤を得る。同様
に化合物２０代わりに化合物１又は化合物３を用いて粒
剤を得る。
スルホンサクシネート １部ベントナイト
６２部クレー ６
０部前記成分を粉砕混合したのち適量の水を加えて混練
し、造粒機を用いて造粒し、整粒して粒剤を得る。同様
に化合物２０代わりに化合物１又は化合物３を用いて粒
剤を得る。
製剤例６
化合物２ ２０部
ホワイトカーボン ３部すグニンスルポ
ン酸ソーダ ２部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ １部珪藻士 ７４
部前記の成分を粉砕混合して水相剤を得る。同様に化合
物２０代わりに化合物１又は化合物３を用いて水相剤を
得る。
ン酸ソーダ ２部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ １部珪藻士 ７４
部前記の成分を粉砕混合して水相剤を得る。同様に化合
物２０代わりに化合物１又は化合物３を用いて水相剤を
得る。
製剤例４
化合物３ ２５部
ポリオキシアルキレンアルキルアリル
エーテル −８部ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエ ーテルサルフェート ２部キシレン
６５部前記の成分を均一に混合
して乳剤を得る。同様に化合物６０代わりに化合物１又
は化合物２を用いて乳剤を得る。
エチレンアルキルアリルエ ーテルサルフェート ２部キシレン
６５部前記の成分を均一に混合
して乳剤を得る。同様に化合物６０代わりに化合物１又
は化合物２を用いて乳剤を得る。
試験例１
ガラス温室内で１１５０００アールのワグネルポットに
土壌を充填し、水を加えて水田状態とし、表層０〜１ｃ
ｍにノビエ及びホタルイの各６０粒を播種し、ミズガヤ
ツリの塊茎５個体を植付けた。製剤例６にょる水和剤を
水で希釈し、所定量を用いて湛水土壌処理した。薬剤処
理後２日月に２．５〜６葉期の稲苗を移植し、２５日目
に播種又は植付けした雑草並びに自然発生したコナギ及
び−年生広葉雑草について除草効、カ及び薬害の程度を
調査した。その結果を第１表に示す。
土壌を充填し、水を加えて水田状態とし、表層０〜１ｃ
ｍにノビエ及びホタルイの各６０粒を播種し、ミズガヤ
ツリの塊茎５個体を植付けた。製剤例６にょる水和剤を
水で希釈し、所定量を用いて湛水土壌処理した。薬剤処
理後２日月に２．５〜６葉期の稲苗を移植し、２５日目
に播種又は植付けした雑草並びに自然発生したコナギ及
び−年生広葉雑草について除草効、カ及び薬害の程度を
調査した。その結果を第１表に示す。
除草効力の評価基準
稲の薬害基準
ｍ：無害
±：僅小小
書：小書
廿：中吉
旧ト ： 甚害
第 １ 表
試験例２
１７４００アールのコンクリートポットに水田土壌を充
填し、施肥したのち水を加えて充分かぎまぜ、洪水状態
とする。あらかじめ２．５〜３葉期に生育させた水稲稚
苗２本を１株とし、ポット当り６株ずつ約’ｌ ａｒｚ
の深さに移植したのち、表層０〜ｉ ＣＴｎにノビエ、
タマガヤツリ、ホタルイ及びミズガヤツリの種子又は塊
茎を播種又は植え込み、水深６〜４ ｔｙｎに湛水した
。
填し、施肥したのち水を加えて充分かぎまぜ、洪水状態
とする。あらかじめ２．５〜３葉期に生育させた水稲稚
苗２本を１株とし、ポット当り６株ずつ約’ｌ ａｒｚ
の深さに移植したのち、表層０〜ｉ ＣＴｎにノビエ、
タマガヤツリ、ホタルイ及びミズガヤツリの種子又は塊
茎を播種又は植え込み、水深６〜４ ｔｙｎに湛水した
。
薬剤処理は、ノビエの発芽時に実施例２による粒剤を用
いて湛水土壌処理した。薬剤処理後６週間目に残存雑草
を抜き取り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草
市（％）を算出し、下記の基準により指数を求めた。そ
の結°果を第２表に示す。表中のコナギ及び広葉は自然
発生で第 ２ 表
いて湛水土壌処理した。薬剤処理後６週間目に残存雑草
を抜き取り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草
市（％）を算出し、下記の基準により指数を求めた。そ
の結°果を第２表に示す。表中のコナギ及び広葉は自然
発生で第 ２ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表１つさＪｔα，
α−メチルエチルフェニル酢酸アニリド誘導体。 ２、 次式 で表わされるα，αーメチルエチルフェニル酢酸又はそ
の反応性誘導体を一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる置換ア
ニリンと反応させることを特徴とする、一般式 （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされるα，αー
メチルエチルフェニル酢酸アニリド誘導体の製造法。 ６、一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされろα、α
−メチルエチルフェニル酢酸アニリド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP415683A JPS6023106B2 (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP415683A JPS6023106B2 (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130847A true JPS59130847A (ja) | 1984-07-27 |
| JPS6023106B2 JPS6023106B2 (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=11576883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP415683A Expired JPS6023106B2 (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023106B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0147788A2 (en) * | 1983-12-26 | 1985-07-10 | Yashima Chemical Industrial Co., Ltd. | Phenylacetanilide derivatives |
| US5296454A (en) * | 1991-07-03 | 1994-03-22 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Acetanilide herbicides |
-
1983
- 1983-01-17 JP JP415683A patent/JPS6023106B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0147788A2 (en) * | 1983-12-26 | 1985-07-10 | Yashima Chemical Industrial Co., Ltd. | Phenylacetanilide derivatives |
| US5296454A (en) * | 1991-07-03 | 1994-03-22 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Acetanilide herbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023106B2 (ja) | 1985-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS59130847A (ja) | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| KR960010789B1 (ko) | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 | |
| JPS621921B2 (ja) | ||
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS6345264A (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JP2650823B2 (ja) | Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0142257B2 (ja) | ||
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| KR830000743B1 (ko) | 치환페닐 요소의 제조법 | |
| JPS6353184B2 (ja) | ||
| JPS6254302B2 (ja) | ||
| JPS62161774A (ja) | 酸アミド誘導体 | |
| JPH0150701B2 (ja) | ||
| JPH0143732B2 (ja) | ||
| JPS61134373A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6023107B2 (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH03170454A (ja) | フェノキシアルキン酸アミド誘導体およびそれを含有する除草剤 | |
| JPS61286349A (ja) | Ｎ−アラルキルオキシフエニル酢酸アミド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS59155366A (ja) | アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 | |
| JPS6148508B2 (ja) | ||
| JPH0259141B2 (ja) | ||
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |