JPH0259141B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、一般式 （式中Ｘは、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基またはプロピオニル基を示
し、Ｙは水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒは低級アルキル基を示し、Ｚは水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ基を
示す。ただし、ｚが水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基で、Ｘがハロゲン原子の場
合は、Ｘのハロゲン原子は塩素原子以外のハロゲ
ン原子を示す。）で表わされる新規なフエノキシ
アルカン酸のベンジルアミド誘導体、およびこの
新規なフエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘
導体を有効成分とする除草剤を提供するものであ
る。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、古くから数多く提案されており市販されてい
るものも少くなく、その例として２，４―Ｄ〔有
効成分２，４―ジクロロフエノキシ酢酸〕、２，
４―DP〔有効成分２―〔２，４―ジクロロフノキ
シ）プロピオン酸〕MCP〔有効成分２―メチル―
４―クロロフエノキシ酢酸〕あるいはMCPCA
〔有効成分Ｎ―（２―クロロフエニル）―２―メ
チル―４―クロロフエノキシアセトアミド〕など
の除草剤が挙げられる。これら従来知られている
フエノキシ系除草剤は、一般に他の除草剤と比較
し広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効
果を有しているが、イネ科作物に対しオーキシン
作用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うと
いう、共通の特質を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草剤作用を有し、しかも作用に対して薬
害のない化合物を見い出すことを目的とし、この
系統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式〔〕で表わされ
る従来文献未載の新規化合物であるフエノキシア
ルカン酸のベンジルアミド誘導体の合成に成功
し、しかもこの誘導体は水田、畑地、その他の耕
地および非耕地に発生する広範囲の諸雑草を、作
物に何ら薬害を与えることなく、選択的に除草す
る能力を有していることを知見し、この発明を完
成した。 すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草
にはもちろんのことその他諸雑草に対する白化作
用による除草効果がすぐれているばかりか、イネ
科作物およびその他の作物には、従来公知のフエ
ノキシ系除草剤に見られるオーキシン作用による
薬害がほとんどなく、しかも人畜、魚貝類に対す
る毒性および異臭なども全くない。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のベン
ジルアミド誘導体は、例えば次の反応によつて合
成することができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ，ＲおよびＺは前記と同
じ意味を有する。Ａは塩素原子または臭素原子を
意味する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン、
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸
カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行
なわれる。反応に使用される溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類およびメチルエチルケ
トン、ジメチルケトンなどのケトン類が挙げられ
る。反応温度は使用される試薬と溶剤の種類によ
つて異なり、特に限定はないが、通常０℃〜30℃
で好適に行なわれる。 反応時間は約１時間から10時間である。つぎに
この発明の具体的合成例を挙げる。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ―ベンジル―２―（３―メトキシフエノキ
シ）―ブチルアミドの合成（後記第１表におけ
る化合物番号３の化合物） ベンジルアミン1.7g（0013モル）とピリジン
1.0g（0.013モル）をトルエン50mlに溶解させ、室
温、撹拌下に２―（３―メトキシ―フエニル）―
ブチロイルクロライド2.9g（0.013モル）のトルエ
ン20ml溶液を滴下した。 １時間撹拌し、一夜放置後、反応液を水、希塩
酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、トルエン
層を脱水した後、トルエンを留去した。得られた
粗結晶をエタノールで再結晶し、融点63〜64℃を
示す無色針状のＮ―ベンジル―２―（３―メトキ
シフエノキシ）―ブチルアミド1.6gを得た。 合成例 ２ Ｎ―ベンジル―２―（３―ニトロフエノキシ）
―ブチルアミドの合成（後記第１表における化
合物番号12の化合物） ベンジルアミン1.6g（0.015モル）とピリジン
1.2g（0.015モル）をトルエン30mlに溶解させ、室
温撹拌下に２―（３―ニトロフエノキシ）―ブチ
ロイルクロライド3.1g（0.013モル）のトルエン30
ml溶液を滴下した。ついで合成例１に準じて処理
後、得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融
点114〜116℃を示す淡黄色針状のＮ―ベンジル―
２―（３―ニトロフエノキシ）―ブチルアミド
2.4gを得た。 合成例 ３ Ｎ―（２―メトキシベンジル）―２―（４―ニ
トロフエノキシ）―ブチルアミドの合成（後記
第１表における化合物番号15の化合物） ２―メトキシベンジルアミン1.9g（0.014モル）
とピリジン1.2g（0.015モル）をトルエン50mlに溶
解させ、合成例１に準じて２―（４―ニトロフエ
ノキシ）―ブチロイルクロライド2.8g（0.012モ
ル）のトルエン30ml溶液を滴下し、処理した。得
られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点109
〜112℃を示す無色針状のＮ―（２―メトキシベ
ンジル）―２―（４―ニトロフエノキシ）―ブチ
ルアミド2.4gを得た。 以上の合成例に準じて製造した。この発明にお
ける新規なフエノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体例を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。

【表】

【表】

【表】

【表】 この発明における、フエノキシアルカン酸のベ
ンジルアミド誘導体を除草剤として用いる場合に
は、農薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、
液体担体および乳化分散などを用いて、粒剤、粉
剤、乳剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤な
どの任意の剤形にして使用することができる。こ
れらの不活性な担体としては例えば、タルク、ク
レー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、
塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルロー
ズ、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ―ヘキサ
ン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フ
レオン、プロパン、ブタンなどを挙げることがで
きる。また製剤上の補助剤、例えば展着剤、希釈
剤、界面活性剤、溶剤などを適宜配合することが
できる。さらに殺菌剤、殺虫剤およびその他の農
薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他の
肥料物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用す
ることができる。この発明における除草剤の使用
量は、使用方法、使用場所あるいは対象雑草の種
類などによつて若干異なるが、有効成分すなわち
フエノキシアルカン酸のアミド誘導体を、１アー
ル当り0.5〜100g、好ましくは１〜50g用いるのが
よい。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お各例中の部か、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ―ベンジル―２―（３―メトキシフエノキ
シ）―ブチルアミド（化合物番号３の化合物）50
部、キシレン40部、ソルポール800（界面活性剤、
商品名）10部を混合溶解して乳剤を得た。 実施例 ２ Ｎ―ベンジル―２―（３―ニトロフエノキシ）
―ブチルアミド（化合物番号12の化合物）50部、
カオリン30部、ベントナイト15部、リグニンスル
ホン酸ソーダ５部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ―ベンジル―２―（４―メチル―３―ニトロ
フエノキシ）―ブチルアミド７部（化合物番号８
の化合物）、ベントナイト60部、タルク30部、ナ
フタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕した
後、適量の水を加えて練り合わせ、造粒機を用い
て造粒し、粒剤を得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実験例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 土壌処理試験 1/9000アールのポツトに水田土壌（洪積土壌）
を充填して、表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
1.8〜２葉期の水稲稚苗を移植し、水を加えて２
cmの湛水状態にした。次いで３日後の各種雑草発
生初期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
希釈液の所定量を、湛水面に均一に散布した。散
布して４週間後に、各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を第２表に示す。 ５：完全枯死、４：大害、３：中害、２：小
害、１：僅小害、０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分
量50g／アール、下段は25g／アールで実験を行
つた結果を示す。

【表】

【表】 アニライド
実験例 ２ 茎葉散布試験 1/15500アールのポツトに、畑土壌（洪積土壌）
を充填した後、小麦、食用ヒエ、メヒシバ、アオ
ビユを播種した。各植物が２〜３葉に生育した時
期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
0.50wt％および0.25wt％水溶液を加圧噴霧器を用
いて散布処理した。 処理して２週間後に、各供給試化合物の除草効
果を調査した。その結果を第３表に示す。 第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一
である。なお、第３表における各欄の上段は、有
効成分濃度0.50wt％、下段は0.25wt％で実験を行
なつた結果を示す。

【表】 以上の実験結果から、この発明の除草剤は、作
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
除草効果にもすぐれていることが解り、この発明
の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤であるこ
とが認識される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｘは低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
   アノ基、ニトロ基またはプロピオニル基を示し、
   Ｙは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒは
   炭素数２または３の低級アルキル基を示し、Ｚは
   水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
   たはニトロ基を示す。ただし、Ｚが水素原子、低
   級アルキル基または低級アルコキシ基で、Ｘがハ
   ロゲン原子の場合は、Ｘのハロゲン原子は塩素原
   子以外のハロゲン原子を示す。）で表わされるフ
   エノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体。 ２ 一般式 （式中Ｘは低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
   アノ基、ニトロ基またはプロピオニル基を示し、
   Ｙは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒは
   炭素数２または３の低級アルキル基を示し、Ｚは
   水素原子または低級アルコキシ基を示す。ただ
   し、Ｚが水素原子または低級アルコキシ基で、Ｘ
   がハロゲン原子の場合は、Ｘのハロゲン原子は塩
   素原子以外のハロゲン原子を示す。）で表される
   フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体を
   有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。