JPH03170454A - フェノキシアルキン酸アミド誘導体およびそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な化合物であるフェノキシアルキン酸ア
ミド誘導体およびそれを含有する除草剤に関するもので
あるゆ ［従来技術］ フェノキシ系化合物を有効或分とする除草剤は、古くか
−ら数多く知られており、かなりの化合物が市販されて
いる．例えば、２，４−シ′クロロフエハシ酢酸［２、
４−Ｄ］．　２−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸［
ＭＣＰ］、　２−（４−ク００−０−トリル才■シ）フ
゜ロヒ゜オン酸［ＭＣＰＰ１．　　４−（４−クロロー
０−トリｋｔ！Ｉシ）酪酸［ＭＣＰＢ］等がある． これら、フェノキシ系化合物は広葉雑草をはじめ各種の
雑草に優れた効果を示すが、イネ科作物に対しては薬害
があり、しかもイネ科の水田雑草ノビエに有効でない欠
点を有している．［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は上記の問題点を解消し、優れた除草作用を有し
、しかも作物、特に稲科作物に対して高薬量でも薬害を
示さない新規な化合物およびそれを有効成分として含有
する除草剤を提供することを目的とする。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、フエノキシ系化合物の中で優れた除草作
用を有し、しかも作物に対して薬害を示さない除草剤を
開発すべく鋭意研究した結果本発明に到達した． すなわち本発明は、次の一般式、 （式中、Ｒ，は置換もしくは非置換のアリール基を示し
、Ｒ，、Ｒ，およびＲ４は水素原子または低級アルキル
基を示し、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を示し、Ｘは互いに独立したハロゲン原子
または低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基を示し、ｍはＯまたは１、ｎは０〜２の整数を
示し、ここでｎが１〜２の整数の場合には、複数個のＸ
は同一でも異なっていてもよい．〉で表されるフエノキ
シアルキン酸アミド誘導体およびそれを有効成分として
含有する除草剤である。

本発明の化合物は、例えば、次の反応によって合成する
ことができ、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホルム、酢
酸エチルエステル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等および、適当な縮合剤、例えばジシクロへ
キシル力ルポジイミドのようなカルボジイミド類、塩化
チタン（ＩＶ）、四塩化ケイ素等を加えることにより好
適におこなわれる．反応温度は通常−１０℃〜４０℃が
適当であるが、反応の進行程度によりさらに加温するこ
ともできる。

（式中Ｒ，、Ｒ２、Ｒ，、Ｒ４、Ｒｇ、ｍ．ｎ．Ｘは前
記と同じ．） 以下、実施例により本発明を具体的に説明する．実施例
１ 艷上 （２−クロＯ−４−７ｋオロ〉フエノキシー２−フ゛ナ
ン酸０．８０ｇ　　（０．００３５モル）を塩化メチレ
ン２０厘ｌに溶解させ、Ｏ℃、攪拌下にシ゛シクロヘ斗
シルカル本゛シゝイミト゛０．７３ｇ　　（０．００３
５モノレ　〉　の塩化メチレン１０ｍｌ溶液を滴下した
．そのまま２０分間攪拌したのち０−へ゛冫シ゛ルヒト
゛ロキシアミン０．４８ｇ　　（０．００３９モル）の
塩化メチレン１０ｍｌ溶液を滴下した。３時間攪拌し、
析出している固体をロ別後。ロ液を希塩酸、希苛性ソー
ダ、水の順に洗浄し、塩化メチレン層を無水硫酸マグネ
シウムで脱水した．塩化メチレンを減圧留去し、得られ
た粗生ｒｓ．物をシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製し、油秋物の《２−クロロ−４−フルオロ　フＩノ
〜シー２−フ゛チン　　一〇−へ′ンシ゛ルアミト゛０
．７４ｇを得た． 実施例２ （３，４−シ′クｎｏ）ラＩノ失シー２−フ゛予冫酸０
．８６ｇ　　（０．００３５モノレ）と０−へ゛冫シ゛
ルヒト゛ａＳシアミン０．４８ｇ　　（０．００３９モ
ノレ　）　を酢酸エチル２０ｍ　ｌに溶解させ、Ｏ℃、
攪拌下にシ゛シクロヘキシルｔｊｋネ″シ゛イミト゛０
．７３ｇ　　（０．００３５モル　〉　の酢酸エチノレ
１０＋ｉ　ｌ溶液を滴下した。実施例１に準じて処理し
、融点５９．０〜６０．０℃を示す無色結晶の（３，４
−シ゛クロロ〉フエノ埼シー２−フ′チン酸一〇−へ゛
冫シ゛ルアミト゛０．８２　ｇ　　を得た．実施例３ （３−トリフル才ロメチル）フエハン−４−エチル−２
−フ′チン酸１．０ｇ　　（０．００３７モル）を塩化
メチレン２０ｍ　ｌに溶解させ、０℃、攪拌下に冫゛シ
クロヘへシルカルホ゛シ′イミト゛０．７６ｇ　　（０
．００３７モル）の塩化メチレンｌＯｍ　ｌ溶液を滴下
した。そのまま２０分間ｍ拌したのち０−へ゛ンシ゛ル
ヒト′口〜シルアミン０．５０ｇ（０．００４１モル）
の塩化メチレン１０＋ａｌ溶液を滴下した。実施例１に
準じて処理し、油状物の（３−｝ＩＪフルオロメチル）
フエノ斗冫−４−エチル−２−フ゛チン酸−０−へ゛冫
シ′ルアミト’　０．９７　ｇを得た。

実施例４ （３−クロロー４−フル才ロ〉フエノ勾シー２−フ゛チ
ン酸０．８０ｇ　　（０．００３５モル〉を塩化メチレ
ン２０ｍｌに溶解させ、０℃、攪拌下にン゛冫クＵへ今
ンルカルホ゛シ゛イミト”０．７２ｇ　　（０．００３
５モノレ〉の塩化メチレン１０ｍｌ溶液を滴下した．そ
のまま２０分間攪拌したのちへ゛ンシ゛ルアミン０．４
２ｇ　（０．００３９モル）の塩化メチレン８ｍｌ溶液
を滴下した。実施例１に準じて処理し、融点６７．０〜
６８．０’Ｃを示す無色結晶のく３−クロロ−４−フル
オロ）フェ／肴シー２−フ′チン酸へ゛冫シ′ルアミト
′０．６４ｇを得た。

以上の実施例に準じて得た本発明の化合物について第ｌ
表に示した．また、本発明化合物中、通常の分離、精製
法を用いて油秋物として得られた化合物については、そ
の’ＨＮＭＲ吸収スペクトル値を第２表に示した。

また、化合物番号は、以下の実施例、試験例においても
適用する。

第１表（ｌ冫 第１門（２） 第１繋３〉 第晶（４〉 第１竺Ｅ７） 第毫鼻（８〉 第１表（９） 第２誠（４） 本発明化合物を除草剤として用いる場合には、より便利
に使用できるように一般に農薬の調剤に用いられる不活
性な固体担体、液体担体および乳化分散剤を用いて永和
剤、乳剤、粉剤、粒剤フロアブル剤等任意の剤形にして
使用することができる．これらの不活性な担体としては
例えばタルク、クレー、ベントナイト，カオリン、珪そ
う土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水
、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレン、ｎヘキ
サン、アセトン、ジメチルホルムアミド、グリコールエ
ーテル、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる．また、
製剤上の補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、
溶剤等を適宜配合することができる。さらに、殺菌剤、
殺虫剤およびその他の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期待する
ことができる。

本発明化合物を実際に使用するにあたって使用時期、気
象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑草等の
よって若干異なるが、使用薬量（本発明化合物として〉
は、一般的に１アールあたり１〜１００ｇ、好ましくは
５〜５０ｇである。

次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、化合物、担体
、補助剤および使用割合は本実施例に限定されるもので
はない。なお、本実施例中の戒分のＩＩ或比は重量部を
示す。

実總例５（永和剤） 化合物番号１３１０部 リク゛二冫スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　　　　　　１　５部ホ゛リオＡシエテレンアル〜ル
アリールエー子ル　　　　　　　　　　　１．５部クレ
ー　　　　　　　　　　　　　　８７部これらの各成分
を均一になるまで混合し、粉砕して永和剤を得た。

実施例６（乳剤） 化合物番号７０２０部 アル〜ルヘ′ン七゛冫スルホンｉ１［　　　　　　　　
　　　　　　　　５部本゜り１Ａシエチレンアルへルア
リールエー子ル　　　　　　　　　　　１０部Ａシレン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６５部これらの各成分を均一になるまで混合し、
溶解して乳刑を得た。

実施ｒＩＡ７（粒剤〉 化合物番号２３　　　　　　　　　　７部ベントナイト
　　　　　　　　　　３０部ア０１疏酸ソータ′　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２部クレー　　　
　　　　　　　　　　　６１部これらの成分を均一にな
るまで混合し、練り合わせ、通常の造粒方法で造粒し、
粒剤を得た．次に試験例により本発明化合物の除草効果
を説明する。

試験例 １　／１５５００アールのポットに水田土壌（埴壌土）
を充填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガ
ヤツリおよびコナギの各種雑草種子を均一に混合して播
種し、２〜３葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、
３ｃｍの深さに湛水した。３日後のノビエ発生始期に各
化合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した６
その後ガラス室において育戒し、処理４週間後に除草効
果および水稲薬害を評価した。この結果を第３表に示し
た。

なお、表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示すも
ので、 具体的に下記の通りである。

５ ，完全枯死 ４ 大害 ３ ：中害 ２ 小害 ■ 僅少害 ０ ，無害〈正常発育） ［発明の効果コ 本発明の新規化合物であるフェノキシアルキン酸アミド
誘導体を有効成分として含有する除草剤は各種作物、特
にイネ科作物に対する薬害が極めて少なく各種の雑草に
対する除草活性に優れており除草剤として非常に有用で
ある。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は置換もしくは非置換のアリール基を示
   し、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子または低級
   アルキル基を示し、Ｒ＿５は水素原子、低級アルキル基
   または低級アルコキシ基を示し、Ｘは互いに独立したハ
   ロゲン原子または低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   ニトロ基、シアノ基を示し、ｍは０または１、ｎは０〜
   ２の整数を示し、ここでｎが１〜２の整数の場合には、
   複数個のＸは同一でも異なっていてもよい。）で表され
   るフェノキシアルキン酸アミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は置換もしくは非置換のアリール基を示
   し、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子または低級
   アルキル基を示し、Ｒ＿５は水素原子、低級アルキル基
   または低級アルコキシ基を示し、Ｘは互いに独立したハ
   ロゲン原子または低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   ニトロ基、シアノ基を示し、ｍは０または１、ｎは０〜
   ２の整数を示し、ここでｎが１〜２の整数の場合には、
   複数個のＸは同一でも異なっていてもよい。）で表され
   るフェノキシアルキン酸アミド誘導体を含有することを
   特徴とする除草剤。