JPS5919083B2 - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPS5919083B2 JPS5919083B2 JP9158675A JP9158675A JPS5919083B2 JP S5919083 B2 JPS5919083 B2 JP S5919083B2 JP 9158675 A JP9158675 A JP 9158675A JP 9158675 A JP9158675 A JP 9158675A JP S5919083 B2 JPS5919083 B2 JP S5919083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- herbicide
- ether
- present
- parts
- soil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジフェニルエーテル系化合物を有効成分として
含有する、農園芸上有用な除草剤に関する。
含有する、農園芸上有用な除草剤に関する。
ジフェニルエーテル系除草性化合物としては、従来から
数多く提案されてきたが、そのうち実用化に至つている
のは例えば２・４−シクロロー ４’−ニトロジフェニ
ルエーテル、２・４−シクロロー ３’−メトキシー４
’ −ニトロジフェニルエーテルなどが挙げられる程度
で、その数は極く限られている。
数多く提案されてきたが、そのうち実用化に至つている
のは例えば２・４−シクロロー ４’−ニトロジフェニ
ルエーテル、２・４−シクロロー ３’−メトキシー４
’ −ニトロジフェニルエーテルなどが挙げられる程度
で、その数は極く限られている。
本発明者達は、新たに合成したかかる系統の化合物の中
から実用性の高い除草性化合物を探求してきた結果、下
記一般式で表わされる化合物が各種植物試験において除
草剤として好適な作用性を発揮することを確認し、本発
明を完成するに至つた。すなわち本発明は、一般式 ＣＦ３゜ＯｑＮＯ２ Ｃｌ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎＯＲ （式中Ｒは低級アルキル基であり、ｎは３または４であ
る）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分とじ
〔含有することを特徴とする除草剤である。
から実用性の高い除草性化合物を探求してきた結果、下
記一般式で表わされる化合物が各種植物試験において除
草剤として好適な作用性を発揮することを確認し、本発
明を完成するに至つた。すなわち本発明は、一般式 ＣＦ３゜ＯｑＮＯ２ Ｃｌ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎＯＲ （式中Ｒは低級アルキル基であり、ｎは３または４であ
る）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分とじ
〔含有することを特徴とする除草剤である。
上記一般式中、Ｒで表わされる低級アルキル基としては
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基などが挙げられる。
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基などが挙げられる。
本発明に係る除草性化合物は、ジフェニルエーテル系化
合物を合成する通常の方法に準じて合成できるが、中で
も特に下記合成方法が推奨される。合成方法 上記合成方法において、ニトロ化は原料ジフエニルエー
テル１モルに対して１〜１．２モルの硝酸及び２〜１５
モルの無水低級脂肪酸例えば無水酢酸、無水プロピオン
酸などを用い、０〜４０℃望ましくは５〜１０℃の温度
で２〜３時間反応させればよい。
合物を合成する通常の方法に準じて合成できるが、中で
も特に下記合成方法が推奨される。合成方法 上記合成方法において、ニトロ化は原料ジフエニルエー
テル１モルに対して１〜１．２モルの硝酸及び２〜１５
モルの無水低級脂肪酸例えば無水酢酸、無水プロピオン
酸などを用い、０〜４０℃望ましくは５〜１０℃の温度
で２〜３時間反応させればよい。
以下に代表的合成例を示す。
合成例
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−メトキシ
エトキシエトキシエトキシ−ｌ−ニトロ ニジフエニル
エーテル（８無水酢酸２０ｍ１と硝酸（Ｄ：１．５２）
０．７７との混液中に、２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−３′−メトキシエトキシエトキシエトキシジフ
エニルエーテル４．３クと無水酢酸１０ｍ１５との混液
を、５℃以下で３０分間要して徐々に滴下した。
エトキシエトキシエトキシ−ｌ−ニトロ ニジフエニル
エーテル（８無水酢酸２０ｍ１と硝酸（Ｄ：１．５２）
０．７７との混液中に、２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−３′−メトキシエトキシエトキシエトキシジフ
エニルエーテル４．３クと無水酢酸１０ｍ１５との混液
を、５℃以下で３０分間要して徐々に滴下した。
菌下終了後０〜５℃で１時間反応させ（反応終点はガス
クロマトグラフイ一で確認）、反応物を水１００ｍ１中
に投入した。析出した固形物をエタノールで再結晶し、
目的物４．４Ｖ３（ｎ智：１．５７１）を得た。収率は
９２％であつた。（Ｂ） ２・４−ビス（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）ニトロベンゼン１
０．２ｔ１ジオキサン１０ｍ１及びトリエチレングリコ
ール ４モノメチルエーテル６ｄからなる混合物に、９
５％一水酸化カリウム１．４ｆを３０分間要して徐々に
添加した。
クロマトグラフイ一で確認）、反応物を水１００ｍ１中
に投入した。析出した固形物をエタノールで再結晶し、
目的物４．４Ｖ３（ｎ智：１．５７１）を得た。収率は
９２％であつた。（Ｂ） ２・４−ビス（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）ニトロベンゼン１
０．２ｔ１ジオキサン１０ｍ１及びトリエチレングリコ
ール ４モノメチルエーテル６ｄからなる混合物に、９
５％一水酸化カリウム１．４ｆを３０分間要して徐々に
添加した。
添加終了後６５〜７０℃で１時間反応させ、反応物を適
量の水中に投入した。析出した油状物を常法によりカラ
ムクロマト精製して目的物７．６ｙを得た。収率は７８
％であつた。本発明に係るその他の除草性化合物例えば
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′一エトキシ
エトキシエトキシエトキシ一ｌ−ニトロジフエニルエー
テル（ｎ甘：１．５７５）、２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−３！一エトキシエトキシエトキシエトキシ
エトキシ一ｌニトロジフエニルエーテル（ｎ甘：１．５
８４）なども前記合成方法或は合成例に準じて合成した
。本発明に係る除草性化合物は、水に分散して使用した
り、或は希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助
剤を配合して粉剤、粒剤、水和剤、液剤、乳剤などの形
態に製剤して使用できる。
量の水中に投入した。析出した油状物を常法によりカラ
ムクロマト精製して目的物７．６ｙを得た。収率は７８
％であつた。本発明に係るその他の除草性化合物例えば
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′一エトキシ
エトキシエトキシエトキシ一ｌ−ニトロジフエニルエー
テル（ｎ甘：１．５７５）、２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−３！一エトキシエトキシエトキシエトキシ
エトキシ一ｌニトロジフエニルエーテル（ｎ甘：１．５
８４）なども前記合成方法或は合成例に準じて合成した
。本発明に係る除草性化合物は、水に分散して使用した
り、或は希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助
剤を配合して粉剤、粒剤、水和剤、液剤、乳剤などの形
態に製剤して使用できる。
その数例を下記する。実施例 １
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−メトキシ
エトキシエトキシエトキシ−ｌ−ニトロジフエニルエー
テル２０重量部、キシレン６０重量部、及びゾルポール
２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２０重量部を均
一に混合し、乳剤とした。
エトキシエトキシエトキシ−ｌ−ニトロジフエニルエー
テル２０重量部、キシレン６０重量部、及びゾルポール
２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２０重量部を均
一に混合し、乳剤とした。
実施例 ２
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′一エトキシ
エトキシエトキシエトキシ一４′−ニトロジフエニルエ
ーテル２重量部、ベントナイト５３重量部、カオリン４
０重量部及びリグニンスルホン酸カルシウム５重量部を
均一に混合し、これに適量の造粒所要水を加えて混練し
、造粒、乾燥して粒剤とした。
エトキシエトキシエトキシ一４′−ニトロジフエニルエ
ーテル２重量部、ベントナイト５３重量部、カオリン４
０重量部及びリグニンスルホン酸カルシウム５重量部を
均一に混合し、これに適量の造粒所要水を加えて混練し
、造粒、乾燥して粒剤とした。
本発明除草剤の適用範囲は水田、畑地をはじめ果樹園、
桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわ
たり、適用方法も湛水状態および畑状態における土壌処
理或は茎葉部処理など適宜選択できる。
桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわ
たり、適用方法も湛水状態および畑状態における土壌処
理或は茎葉部処理など適宜選択できる。
本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一概に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．１〜５００７、望ましくは
０．５〜１００ｙ１さらに望ましくは２．５〜５０７で
ある。
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一概に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．１〜５００７、望ましくは
０．５〜１００ｙ１さらに望ましくは２．５〜５０７で
ある。
なお本発明除草剤は単独で使用する外、他の除草剤、殺
虫剤、殺菌剤などの農薬、さらには肥料、土壌などと混
合して使用することもでき、これらの併用により一層優
れた効果を示す場合がある。試験例 １ １／１４００アールバツトに土壌を入れて畑状態とし、
食餌ヒエ種子の一定量を播種し、その上をアカザ、イヌ
タデ、メヒシバなどの雑草種子を含有する土壌で軽く覆
土した。
虫剤、殺菌剤などの農薬、さらには肥料、土壌などと混
合して使用することもでき、これらの併用により一層優
れた効果を示す場合がある。試験例 １ １／１４００アールバツトに土壌を入れて畑状態とし、
食餌ヒエ種子の一定量を播種し、その上をアカザ、イヌ
タデ、メヒシバなどの雑草種子を含有する土壌で軽く覆
土した。
各雑草が３葉期（草丈１０〜１２ＣＩｒＬ）に達したと
きに、有効成分の水分散液を所定量茎葉処理した。処理
後３０日目に各雑草の生育状態を観察し第１表の結果を
得た。表中の数値は完全に生育を抑制した場合を１０、
全く生育を抑制しなかつた場合を１とし、それ以外を９
〜２までの８段階に分けて表示した。試験例 ２果樹栽
培圃場において、５ｍ”を１試験区とし、雑草の発生前
に前記実施例１の方法に準じて製剤した２０％乳剤を土
壌面に散布処理した。
きに、有効成分の水分散液を所定量茎葉処理した。処理
後３０日目に各雑草の生育状態を観察し第１表の結果を
得た。表中の数値は完全に生育を抑制した場合を１０、
全く生育を抑制しなかつた場合を１とし、それ以外を９
〜２までの８段階に分けて表示した。試験例 ２果樹栽
培圃場において、５ｍ”を１試験区とし、雑草の発生前
に前記実施例１の方法に準じて製剤した２０％乳剤を土
壌面に散布処理した。
処理後６０日目に各雑草の生育状態を観察し第２表の結
果を得た。表中の数値は試験例１の場合と同様の基準で
表わしたものである。試験例 ３ 秋播小麦播種後３日目の雑草発生前の圃場において、前
記実施例１の方法に準じて製剤した２０％乳剤を土壌面
に散布処理した。
果を得た。表中の数値は試験例１の場合と同様の基準で
表わしたものである。試験例 ３ 秋播小麦播種後３日目の雑草発生前の圃場において、前
記実施例１の方法に準じて製剤した２０％乳剤を土壌面
に散布処理した。
処理後８０日目に小麦に対する薬害発生程度及び各雑草
の生育状態を観察し第３表の結果を得た。表中の数値は
試験例１の場合と同様の基準で表わしたものである。試
験例 ４水田圃場において水稲苗移植２日前（雑草発生
前）に、前記実施例２の方法に準じて製剤した２％粒剤
を１アール当り４００７の割合で散布処理した。
の生育状態を観察し第３表の結果を得た。表中の数値は
試験例１の場合と同様の基準で表わしたものである。試
験例 ４水田圃場において水稲苗移植２日前（雑草発生
前）に、前記実施例２の方法に準じて製剤した２％粒剤
を１アール当り４００７の割合で散布処理した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基であり、ｎは３または４であ
る）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9158675A JPS5919083B2 (ja) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9158675A JPS5919083B2 (ja) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | 除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5215822A JPS5215822A (en) | 1977-02-05 |
| JPS5919083B2 true JPS5919083B2 (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=14030641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9158675A Expired JPS5919083B2 (ja) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919083B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04680B2 (ja) * | 1983-02-17 | 1992-01-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5534359B2 (ja) * | 1972-12-12 | 1980-09-05 | ||
| JPS5341913B2 (ja) * | 1975-01-23 | 1978-11-07 | ||
| JPS5549179A (en) * | 1978-10-03 | 1980-04-09 | Mitsuboshi Kikou Yuugen | Method of cleaning water pipe |
-
1975
- 1975-07-29 JP JP9158675A patent/JPS5919083B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04680B2 (ja) * | 1983-02-17 | 1992-01-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5215822A (en) | 1977-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5840947B2 (ja) | トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 | |
| JPS6141485B2 (ja) | ||
| JPS5910321B2 (ja) | 有害微生物防除剤及びその製法 | |
| JPS5951950B2 (ja) | テトラヒドロフラン誘導体 | |
| JPS63503070A (ja) | マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用 | |
| JPS5919083B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS58189178A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60258150A (ja) | アニリド系化合物、その製造法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JP2613046B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS61180753A (ja) | フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPS5842864B2 (ja) | Ｎ−（α，α−ジアルキルベンジル）フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤 | |
| JPS5919085B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS585163B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS6133154A (ja) | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 | |
| JPS6339859A (ja) | イソインド−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPS5843943A (ja) | Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤 | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5938222B2 (ja) | 置換フエニル尿素 | |
| JPS625424B2 (ja) | ||
| JPS6056944A (ja) | クロルアセトアミド誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61148105A (ja) | 除草剤組成物 |