JPS6023106B2 - α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 - Google Patents
α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤Info
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- JPS6023106B2 JPS6023106B2 JP415683A JP415683A JPS6023106B2 JP S6023106 B2 JPS6023106 B2 JP S6023106B2 JP 415683 A JP415683 A JP 415683A JP 415683 A JP415683 A JP 415683A JP S6023106 B2 JPS6023106 B2 JP S6023106B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる新規な
Ｑ−メチル−Ｑ−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、
その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤に
関する。
Ｑ−メチル−Ｑ−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、
その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤に
関する。
本発明者らは、先に新規なＱ・Ｑージメチルフェニル酢
酸ァニリド議導体を合成し、この化合物が優れた除草活
性を有することを見出した（袴腰昭５７一１８４７１８
号明細書参照）。
酸ァニリド議導体を合成し、この化合物が優れた除草活
性を有することを見出した（袴腰昭５７一１８４７１８
号明細書参照）。
その後さらに研究を進めた結果、新規なＱーメチル−Ｑ
ーェチルフェニル酢酸アニリド誘導体（１）を創製した
。式１の化合物は、発生前及び発生始期処理でィネ科植
物に対して優れた属間選択性を有する。すなわち水稲に
は無害である一方、／ビェに対し強い殺草作用を示す。
またカヤツリグサ科の雑草例えばミズガャッリ、タマガ
ャッリ、ホタルィ等に対しても優れた殺草作用及び生育
抑制作用を示す。したがって本発明はさらに、式１の化
合物を有効成分として含有する除草剤である。式１の化
合物としては、例えば、Ｎ−（３−メチルフエニル）一
Ｑ−メチル−Ｑ−エチルフエエルアセトアミド（化合物
１）、Ｎ−（３ーヱチルフエニル）−Ｑ−メチル−ｑ−
エチルフエニルアセトアミド（化合物２）、Ｎ−（３−
ｎ−プロピルフエニル）一Ｑ−メチル一Ｑ−エチルフエ
ニルアセトアミド（化合物３）、Ｎ−（３−ィソプロピ
ルフエニル）−Ｑーメチル−Ｑーエチルフエニルアセト
アミド等があげられる。
ーェチルフェニル酢酸アニリド誘導体（１）を創製した
。式１の化合物は、発生前及び発生始期処理でィネ科植
物に対して優れた属間選択性を有する。すなわち水稲に
は無害である一方、／ビェに対し強い殺草作用を示す。
またカヤツリグサ科の雑草例えばミズガャッリ、タマガ
ャッリ、ホタルィ等に対しても優れた殺草作用及び生育
抑制作用を示す。したがって本発明はさらに、式１の化
合物を有効成分として含有する除草剤である。式１の化
合物としては、例えば、Ｎ−（３−メチルフエニル）一
Ｑ−メチル−Ｑ−エチルフエエルアセトアミド（化合物
１）、Ｎ−（３ーヱチルフエニル）−Ｑ−メチル−ｑ−
エチルフエニルアセトアミド（化合物２）、Ｎ−（３−
ｎ−プロピルフエニル）一Ｑ−メチル一Ｑ−エチルフエ
ニルアセトアミド（化合物３）、Ｎ−（３−ィソプロピ
ルフエニル）−Ｑーメチル−Ｑーエチルフエニルアセト
アミド等があげられる。
式１の化合物は、次式
で表わされるＱ−メチル−Ｑーェチルフェニル酢酸又は
その反応性議導体を、一般式（式中Ｒは低級アルキル基
を示す）で表わされる置換アニリンと反応させることに
より製造することができる。
その反応性議導体を、一般式（式中Ｒは低級アルキル基
を示す）で表わされる置換アニリンと反応させることに
より製造することができる。
式ロの化合物の反応性誘導体としては、工業的には酸ハ
ラィドが好ましい。この化合物は、例えばＱーメチルー
Ｑーェチルフェニル酢酸を塩化チオニル、三塩化燐、三
臭化燐、五塩化隣等と、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、トルェン等の不活性溶媒の存在下又は不在下に、
普通は０℃ないし溶媒の沸騰温度で０．５〜岬時間反応
させることによって得られる。式０のＱ−メチル一Ｑ−
エチルフェニル酢酸と式ｍの化合物との反応は、溶媒中
で脱水縮合剤の存在下に行うことが好ましい。
ラィドが好ましい。この化合物は、例えばＱーメチルー
Ｑーェチルフェニル酢酸を塩化チオニル、三塩化燐、三
臭化燐、五塩化隣等と、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、トルェン等の不活性溶媒の存在下又は不在下に、
普通は０℃ないし溶媒の沸騰温度で０．５〜岬時間反応
させることによって得られる。式０のＱ−メチル一Ｑ−
エチルフェニル酢酸と式ｍの化合物との反応は、溶媒中
で脱水縮合剤の存在下に行うことが好ましい。
溶媒としては例えばエーテル、クロロホルム、ベンゼン
等が用いられる。脱水縮合剤としては各種のものが使用
可能であるが、カルボジイミド例えばジシクロヘキシル
カルボジィミドが特に好ましい。反応温度は０℃ないし
溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は０．５〜１加時間で
終了する。式Ｄの化合物の酸ハラィドと式ｍの化合物と
の反応は、溶媒中で好ましくは酸結合剤の存在下に行わ
れる。
等が用いられる。脱水縮合剤としては各種のものが使用
可能であるが、カルボジイミド例えばジシクロヘキシル
カルボジィミドが特に好ましい。反応温度は０℃ないし
溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は０．５〜１加時間で
終了する。式Ｄの化合物の酸ハラィドと式ｍの化合物と
の反応は、溶媒中で好ましくは酸結合剤の存在下に行わ
れる。
溶媒としては例えばベンゼン、トルェン、キシレン等が
用いられる。酸結合剤としては例えばトリェチルアミン
、トリブロピルアミン、ピリジン等が用いられる。反応
温度は０℃ないし溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は通
常０．５〜１０時間で終了する。式０の化合物の他の反
応性誘導体を使用する場合の反応も、公知の手段を利用
して行われる。
用いられる。酸結合剤としては例えばトリェチルアミン
、トリブロピルアミン、ピリジン等が用いられる。反応
温度は０℃ないし溶媒の沸騰温度が好ましく、反応は通
常０．５〜１０時間で終了する。式０の化合物の他の反
応性誘導体を使用する場合の反応も、公知の手段を利用
して行われる。
式１の化合物は再結晶、減圧蒸留、力ラムクロマトグラ
フィなどによって単離、精製することができる。再結晶
のための溶媒としては、例えばへキサンが用いられる。
本発明除草剤は式１の化合物をそのまま用いてもよいが
、通常はこれを不活性固体担体又は液体迫体と混合し、
必要に応じて補助剤を用いて農薬分野において一般に行
われている方法により、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳
剤等に製剤化して用いる。
フィなどによって単離、精製することができる。再結晶
のための溶媒としては、例えばへキサンが用いられる。
本発明除草剤は式１の化合物をそのまま用いてもよいが
、通常はこれを不活性固体担体又は液体迫体と混合し、
必要に応じて補助剤を用いて農薬分野において一般に行
われている方法により、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳
剤等に製剤化して用いる。
その他適宜の添加物、肥料、農薬などを添加することも
できる。園体担体としては例えばクレー、タルク、カオ
リン、ベントナィト、珪藻±、炭酸カルシウム、ホワイ
トカーボン等又はこれらの混合物、液体担体としては例
えばベンゼン、キシレン、アルコール、ジメチルホルム
アミド等又はこれらの混合物が用いられる。
できる。園体担体としては例えばクレー、タルク、カオ
リン、ベントナィト、珪藻±、炭酸カルシウム、ホワイ
トカーボン等又はこれらの混合物、液体担体としては例
えばベンゼン、キシレン、アルコール、ジメチルホルム
アミド等又はこれらの混合物が用いられる。
また薬剤の分散、懸濁、湿潤、乳化、付着、固着などの
性質向上を図るための補助剤としては、界面活性剤例え
ばラウリル硫酸ナトリウム、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキル
アリールェーテル、ポリオキシェチレン脂肪酸ェステル
、アルキルジメチルベタィン等、高分子化合物例えばポ
リビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム等が用いら
れる。前記の製剤は、一般に活性成分を重量で１〜９０
％、好ましくは１〜８０％の割合で含有する。
性質向上を図るための補助剤としては、界面活性剤例え
ばラウリル硫酸ナトリウム、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキル
アリールェーテル、ポリオキシェチレン脂肪酸ェステル
、アルキルジメチルベタィン等、高分子化合物例えばポ
リビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム等が用いら
れる。前記の製剤は、一般に活性成分を重量で１〜９０
％、好ましくは１〜８０％の割合で含有する。
活性成分の含有量は剤形によって異なるが、例えば粒剤
、粒剤の場合には１〜１５％、水和剤の場合には１０〜
８０％、また乳剤の場合には１〜５０％が好ましい。本
発明の除草剤の使用量は剤形、気象条件、使用時期、土
壌条件、対象雑草の種類などにより異なるが、通常は１
アール当り、活性成分量として１〜５０夕、好ましくは
１〜３０夕である。
、粒剤の場合には１〜１５％、水和剤の場合には１０〜
８０％、また乳剤の場合には１〜５０％が好ましい。本
発明の除草剤の使用量は剤形、気象条件、使用時期、土
壌条件、対象雑草の種類などにより異なるが、通常は１
アール当り、活性成分量として１〜５０夕、好ましくは
１〜３０夕である。
合成例 １１００の‘の四つ口フラスコにベンゼン５０
Ｍ、トリェチルアミン１．０１夕（０．０１モル）及び
ｍーェチルアニリン１．２１夕（０．０１モル）を入れ
、水中で冷却、競拝しながら、ＱーメチルーＱ−エチル
フェニル酢酸クロラィド１．９７夕（０．０１モル）を
ゆっくり滴下する。
Ｍ、トリェチルアミン１．０１夕（０．０１モル）及び
ｍーェチルアニリン１．２１夕（０．０１モル）を入れ
、水中で冷却、競拝しながら、ＱーメチルーＱ−エチル
フェニル酢酸クロラィド１．９７夕（０．０１モル）を
ゆっくり滴下する。
滴下終了後、フラスコに脱水管を付け、室温で約３時間
擬梓する。反応終了後、反応溶液を水洗してトリェチル
アミンの塩酸塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥したのち溶媒を減圧隣去する。得られた残査を
ｎ−へキサンから再結晶すると、Ｎ−（３ーェチルフェ
ニル）Ｑーメチル−Ｑーエチルフヱニルアセトアミド２
．６１夕が得られる。収率９２．９％、融点５２〜５３
℃。ＩＲ値し特製弧‐１：１６６５（Ｃ＝○）、３３６
０（Ｎ−Ｈ）元素分析値：Ｃ，虹２３０ＮとしてＣＨＮ 計算値（％） ８１．１０８．２３４．聡美側値（％）
８０．７０８．２１５．１０合成例 ２１００の‘の
四つロフラスコにベンゼン５０のＺ、ｏーメチルーＱ−
エチルフェニル酢酸１．７８夕（０．０１モル）、ｍ−
トルイジン１．０７夕（０．０１モル）を入れ、冷却、
燈拝しながらジシクロヘキシルカルボジイミド２．０６
夕（０．０１モル）を滴下する。
擬梓する。反応終了後、反応溶液を水洗してトリェチル
アミンの塩酸塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥したのち溶媒を減圧隣去する。得られた残査を
ｎ−へキサンから再結晶すると、Ｎ−（３ーェチルフェ
ニル）Ｑーメチル−Ｑーエチルフヱニルアセトアミド２
．６１夕が得られる。収率９２．９％、融点５２〜５３
℃。ＩＲ値し特製弧‐１：１６６５（Ｃ＝○）、３３６
０（Ｎ−Ｈ）元素分析値：Ｃ，虹２３０ＮとしてＣＨＮ 計算値（％） ８１．１０８．２３４．聡美側値（％）
８０．７０８．２１５．１０合成例 ２１００の‘の
四つロフラスコにベンゼン５０のＺ、ｏーメチルーＱ−
エチルフェニル酢酸１．７８夕（０．０１モル）、ｍ−
トルイジン１．０７夕（０．０１モル）を入れ、冷却、
燈拝しながらジシクロヘキシルカルボジイミド２．０６
夕（０．０１モル）を滴下する。
滴下終了後、室温で約５時間濃祥する。反応終了後、反
応液からガラスフィルターで沈澱物を除き、減圧下で溶
媒を留去する。得られた結晶をｎーヘキサンから再結晶
すると、Ｎ一（３ーメチルフェニル）−Ｑ−メチル一Ｑ
ーエチルフエニルアセトアミド２．３６夕が得られる。
収率概．４％、融点滋．５〜８ｙＣ。ｍ値し益愛弧‐１
：１６６０（Ｃ＝０）、３３００（Ｎ一日）元素分析値
：Ｃ，６日２，ＯＮとしてＣＨＮ 計算値（％） ８０．８７７．９１５．２４実測値（％
） ８０．７３７．９０５．２９合成例 ３ｌｏｏの【
の四つロフラスコにベンゼン５０机上、トリェチルアミ
ン１．０１夕（０．０１モル）及びｍ−ノルマルプロピ
ルアニリン１．３５夕（０．０１モル）を入れ、水中で
冷却、縄拝しながらＱ−メチル−Ｑーェチルフェニル酢
酸クロラィド１．９７夕（０．０１モル）をゆっくり滴
下する。
応液からガラスフィルターで沈澱物を除き、減圧下で溶
媒を留去する。得られた結晶をｎーヘキサンから再結晶
すると、Ｎ一（３ーメチルフェニル）−Ｑ−メチル一Ｑ
ーエチルフエニルアセトアミド２．３６夕が得られる。
収率概．４％、融点滋．５〜８ｙＣ。ｍ値し益愛弧‐１
：１６６０（Ｃ＝０）、３３００（Ｎ一日）元素分析値
：Ｃ，６日２，ＯＮとしてＣＨＮ 計算値（％） ８０．８７７．９１５．２４実測値（％
） ８０．７３７．９０５．２９合成例 ３ｌｏｏの【
の四つロフラスコにベンゼン５０机上、トリェチルアミ
ン１．０１夕（０．０１モル）及びｍ−ノルマルプロピ
ルアニリン１．３５夕（０．０１モル）を入れ、水中で
冷却、縄拝しながらＱ−メチル−Ｑーェチルフェニル酢
酸クロラィド１．９７夕（０．０１モル）をゆっくり滴
下する。
以下合成例１と同様の操作を行い、得られた粗油状物を
カラムクロマトグラフィにより精製すると、Ｎ一（３−
ｎ−プロピルフエニル）−Ｑーメチル−Ｑーエチルフエ
ニルアセトアミド２．６５夕が得られる。収率８９．８
％、融点５２．５〜５３．５午０。ＩＲ値し帯舞弧‐１
：１６６５（Ｃ＝○）、３３６０（Ｎ一日）元素分析値
：Ｃ２虹２５０ＮとしてＣＨＮ 計算値（％） ８１．３２８．５２４．７４実測値（％
） ８１．０１８．４８４．７７下記製剤例中の部は重
量部を意味する。
カラムクロマトグラフィにより精製すると、Ｎ一（３−
ｎ−プロピルフエニル）−Ｑーメチル−Ｑーエチルフエ
ニルアセトアミド２．６５夕が得られる。収率８９．８
％、融点５２．５〜５３．５午０。ＩＲ値し帯舞弧‐１
：１６６５（Ｃ＝○）、３３６０（Ｎ一日）元素分析値
：Ｃ２虹２５０ＮとしてＣＨＮ 計算値（％） ８１．３２８．５２４．７４実測値（％
） ８１．０１８．４８４．７７下記製剤例中の部は重
量部を意味する。
製剤例 １
化合物１ ７部アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ ２部ポリビニルアルコ
ール ０．５部ペントナィト
６０．５部クレー
３０．礎都前記の成分を粉砕
混合したのち適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて
造粒し、整粒して粒剤を得る。
ベンゼンスルホン酸ソーダ ２部ポリビニルアルコ
ール ０．５部ペントナィト
６０．５部クレー
３０．礎都前記の成分を粉砕
混合したのち適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて
造粒し、整粒して粒剤を得る。
同様に化合物１の代わりに化合物２又は化合物３を用い
て粒剤を得る。製剤例 ２ 化合物２ ５部ァルキ
ルナフタリンスルホン酸縮合物 ２部ジオクチルス
ルホンサクシネート １部ペソトナイト
６２郭クレー
３礎部前記成分を粉砕混合したのち
適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて造粒し、整粒
して粒剤を得る。
て粒剤を得る。製剤例 ２ 化合物２ ５部ァルキ
ルナフタリンスルホン酸縮合物 ２部ジオクチルス
ルホンサクシネート １部ペソトナイト
６２郭クレー
３礎部前記成分を粉砕混合したのち
適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて造粒し、整粒
して粒剤を得る。
同様に化合物２の代わりに化合物１又は化合物３を用い
て粒剤を得る。製剤例 ３ 化合物２ ２の部ホ
ワイトカーボン ３部リグニンスルホ
ン酸ソーダ ２部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ １部達藻土
７４部前記の成分を粉砕混合して水和剤を得
る。
て粒剤を得る。製剤例 ３ 化合物２ ２の部ホ
ワイトカーボン ３部リグニンスルホ
ン酸ソーダ ２部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ １部達藻土
７４部前記の成分を粉砕混合して水和剤を得
る。
同様に化合物２の代わりに化合物１又は化合物３を用い
て水和剤を得る。製剤例 ４ 化合物３ ２５部ポ
リオキシアルキレンアルキルアリルエーテル８部ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート
２部キシレン
６５部前記の成分を均一に混合して乳剤
を得る。
て水和剤を得る。製剤例 ４ 化合物３ ２５部ポ
リオキシアルキレンアルキルアリルエーテル８部ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート
２部キシレン
６５部前記の成分を均一に混合して乳剤
を得る。
同様に化合物３の代わりに化合物１又は化合物２を用い
て乳剤を得る。試験例 １ガラス温室内で１／５０００
アールのワグネルポツトに土壌を充填し、水を加えて水
田状態とし、表層０〜１肌にノビェ及びホタルィの各３
０粒を播種し、ミズガャッリの塊茎５個体を楯付けた。
て乳剤を得る。試験例 １ガラス温室内で１／５０００
アールのワグネルポツトに土壌を充填し、水を加えて水
田状態とし、表層０〜１肌にノビェ及びホタルィの各３
０粒を播種し、ミズガャッリの塊茎５個体を楯付けた。
ノビェの発芽前に製剤例３による水和剤を水で希釈し、
所定量を用いて潅水土壌処理した。薬剤処理後２日目に
２．５〜３葵期の稲横し、２５日目に播種又は植付けし
た雑草並びに自然発生したコナギ及び一年生広葉雑草に
ついて除草効力及び薬害の程度を調査した。その結果を
第１表に示す。除草効力の評価基準 稲の薬害基準 −：無害、土：値小害、十：小害、汁：中筈、川：甚書
第１表試験例 ２ １／４００アールのコンクリートポットに水田±穣を充
填し、施肥したのち水を加えて充分かきまぜ、湛水状態
とする。
所定量を用いて潅水土壌処理した。薬剤処理後２日目に
２．５〜３葵期の稲横し、２５日目に播種又は植付けし
た雑草並びに自然発生したコナギ及び一年生広葉雑草に
ついて除草効力及び薬害の程度を調査した。その結果を
第１表に示す。除草効力の評価基準 稲の薬害基準 −：無害、土：値小害、十：小害、汁：中筈、川：甚書
第１表試験例 ２ １／４００アールのコンクリートポットに水田±穣を充
填し、施肥したのち水を加えて充分かきまぜ、湛水状態
とする。
あらかじめ２．５〜３葵期に生育させた水稲稚苗２本を
１株とし、ポット当り６株ずつ約２伽の深さに移植した
のち、表層０〜１肌にノビェ、夕マガヤツリ、ホタルィ
及びミズガャッリの種子又は塊茎を播種又は植え込み、
水深３〜４肌に湛水した。薬剤処理は、ノピェの発芽時
に実施例２による粒剤を用いて湛水土壌処理した。
１株とし、ポット当り６株ずつ約２伽の深さに移植した
のち、表層０〜１肌にノビェ、夕マガヤツリ、ホタルィ
及びミズガャッリの種子又は塊茎を播種又は植え込み、
水深３〜４肌に湛水した。薬剤処理は、ノピェの発芽時
に実施例２による粒剤を用いて湛水土壌処理した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるα−メ
チル−α−エチルフエニル酢酸アニリド誘導体。 ２ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるα−メチル−α−エチルフエニル酢酸又は
その反応性誘導体を一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる置換ア
ニリンと反応させることを特徴とする、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされるα−メチ
ル−α−エチルフエニル酢酸アニリド誘導体の製造法。 ３ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるα‐メ
チル−α−エチルフエニル酢酸アニリド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP415683A JPS6023106B2 (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP415683A JPS6023106B2 (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130847A JPS59130847A (ja) | 1984-07-27 |
| JPS6023106B2 true JPS6023106B2 (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=11576883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP415683A Expired JPS6023106B2 (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023106B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60136546A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-20 | Yashima Chem Ind Co Ltd | 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 |
| JPH0565258A (ja) * | 1991-07-03 | 1993-03-19 | Nippon Bayeragrochem Kk | 酢酸アニリド誘導体および除草剤 |
-
1983
- 1983-01-17 JP JP415683A patent/JPS6023106B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59130847A (ja) | 1984-07-27 |
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|---|---|---|
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
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