JPH111473A - 除草活性を有するアリール複素環類 - Google Patents

除草活性を有するアリール複素環類

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 植物毒性が低く除草活性を有するアリール複
素環化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 にて表されるアリール複素環類およびこれらの製法。式
（Ｉ）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは
分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはハロアルキル等種々の基
を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑは特定
の基Ｑ1〜Ｑ7のいずれかを示し、Ｅは特定の式で表わさ
れる複素環基Ｅ1〜Ｅ8のいずれかを示す。 【効果】 一般式（Ｉ）のアリール複素環類は高い除草
活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規アリール複素環
類に関するものである。
【０００２】さらに詳しくは本発明は高い除草活性を有
するアリール複素環類、これらの製法および農作物にお
ける雑草を制御するための除草剤としてのこれらの使用
に関する。
【０００３】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】除草
活性を示すアリール複素環類は、文献中で特に、米国特
許第３，８３５，８６２号；同第４，４３１，８２２
号；同第４，５３６，２０９号；同第４，７３６，０６
８号；同第４，８８１，９６７号および同第４，９４
８，４１８号公報中に記載がある。
【０００４】しかし、かかる生産物は殆どの農作物に対
して同時に一般的に有害であるという理由で選択性に乏
しいことが証明された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この度び本発明者は、新
規のアリール複素環類が、多数の雑草に対して高い除草
活性を示す他に、同時に農業的見地から最も関心のある
農作物の１種または２種以上に対する植物毒性が低く、
その結果これらは選択的除草剤としての使用に適するこ
とを見いだした。
【０００６】したがって本発明の主題は、次の一般式
（Ｉ）：
【０００７】
【化１７】 ［式中、 −Ｙは水素原子；塩素、フッ素、または臭素原子；直鎖
もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4アルキルもしくはハロアルキル
基、直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはハ
ロアルコキシ基；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオもしくはハロアルキルチオ基を示し、 −Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、 −Ｑは次の一般式で表されるような基Ｑ1 −Ｑ7 ：
【０００８】
【化１８】 （式中、−Ｒは水素原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6
アルキルもしくはハロアルキル基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル基；Ｃ4 −Ｃ9 シクロアルキルアルキル基；直鎖
もしくは分岐Ｃ3 −Ｃ6 シアノアルキル基；直鎖もしく
は分岐Ｃ3 −Ｃ6アルコキシアルキル基；オキセタニル
基もしくはテトラヒドロフラニル基であって、両者共直
鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基により置換されて
いてもよいもの；、またはフエニル基、Ｃ7-Ｃ9 フエニ
ルアルキル基もしくはピリジル基であって、該基は塩
素、フッ素、臭素、またはヨウ素原子等のハロゲン原子
により、または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルも
しくはハロアルキルから選択された、または直鎖もしく
は分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコキシ基か
ら選択された１つまたは２つ以上の基により置換されて
いてもよいものであり、 −Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立に、水
素原子または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基も
しくはハロアルキル基を示し、 −Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ独立に、水素原子；直鎖
もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、またはこれらは一
緒にＣ2 −Ｃ5 アルキレン鎖またはＣ2 −Ｃ5 オキシア
ルキレン鎖を示し、 −Ａｒはフエニル基もしくはピリジル基を示し、これら
の両方は塩素、フッ素、臭素もしくはヨウ素原子等のハ
ロゲン原子の１つもしくは２つ以上により、または直鎖
もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルもしくはハロアルキル
基、または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもし
くはハロアルコキシ基から選択された１つまたは２つ以
上の基により置換されていてもよく、 −Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は、それぞれは独立に、
水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨウ素原子等のハ
ロゲン原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルもし
くはハロアルキル；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシもしくはハロアルコキシ基を示し、 −Ｚ1 は酸素原子または硫黄原子を示し、 −ｐは０または１であり、 −ｑは０または１である）の１つを示し、 −Ｅは次の一般式Ｅ1 −Ｅ8 ：
【０００９】
【化１９】 （式中、 −Ｒb は直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ3 アルキル基を示
し、 −Ｒ7 は直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルキルまたはハ
ロアルキル基を示し、 −Ｒ8 は水素原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシまたはハロアルコキシ基；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −
Ｃ6 アルキルチオまたはハロアルキルチオ基を示し、 −Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ独立に、水素原子；直鎖
もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6アルキル基、またはこれらは共
同で直鎖もしくは分岐Ｃ2 −Ｃ5 アルキレンもしくはオ
キシアルキレン鎖を示し、 −Ｘ5 は水素原子；または塩素、フッ素、臭素もしくは
ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、 −ｒは１または２であり、 −ｓは０ないし２（２も包含する）の範囲内に含まれる
値を有する整数を示す）により表される複素環基からの
１つを示す］にて表されるアリール複素環類である。
【００１０】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）のアリール複素環類
は高い除草活性を示す。
【００１１】これらの除草活性が理由で重要性のある一
般式（Ｉ）のアリール複素環化合物の具体例を挙げれば
次のようである： −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキ
シブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ−
１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］クロトナート(crotonate)； −メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］−３−メトキシブテ−（Ｅ）−２−エノアー
ト； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−エトキ
シブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ−
１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−プロポ
キシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−イソプ
ロポキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］−シクロ
ヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２フルオロ−５−（５−メトキシ
ペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニル］−シク
ロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２フルオロ−５−（５−エトキシ
ペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニル］−シク
ロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−イソプ
ロポキシペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニ
ル］−シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキ
シペンチ−２−イニルオキシ）フエニル］−シクロヘキ
セ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ジフル
オロメトキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］−シ
クロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブチ−２−イニ
ルオキシ）フエニル］シクロヘキセ−１−エン−１，２
−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−（メト
キシエトキシ）ペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フ
エニル］シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−（シア
ノメトキシ）ブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シク
ロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−シアノ
メトキシ）ブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロ
ヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−ピリジ
−２−イルオキシペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）
フエニル］シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−フエニ
ルプロピ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］クロトネート； −２，２，２−トリフルオロエチル４−［２−クロロ−
５−（シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド）−４−フルオロフエノキシ］クロトナート； −プロピル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１
−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロ
フエノキシ］クロトナート； −ブチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］クロトネート； −メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ペンテ−２−エノアート； −エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ペンテ−２−エノアート； −２，２，２−トリフルオロエチル４−［２−クロロ−
５−（シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド）−４−フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エノ
エート； −プロピル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１
−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロ
フエノキシ］ペンテ−２−エノエート； −イソプロピル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フル
オロフエノキシ］ペンテ−２−エノアート； −ブチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ペンテ−２−エノアート； −エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］−３−エトキシブテ−（Ｅ）−２−エノアー
ト； −メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］−２−メチルペンテ−２−エノアート； −メトキシエチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキ
セ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フ
ルオロフエノキシ］クロトナート； −メトキシエチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキ
セ−１−エン−１，２−ジルボキシイミド）−４−フル
オロフエノキシ］ペンテ−２−エノアート； −メチル６−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフエ
ノキシ］ソルベート； −Ｎ，Ｎ−ジメチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘ
キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−
フルオロフエノキシ）ペンテー２−エンアミド； −Ｎ，Ｎ−テトラメチレン４−［２−クロロ−５−（シ
クロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）
−４−フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エンアミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ヒドロキシ
ブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ−１
−エン−１，２−ジカルボキシイミド； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−アセチ
ルオキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘ
キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド。
【００１２】この発明の他の主題は一般式（Ｉ）の化合
物の製法にある。
【００１３】一般式（Ｉ）［式中、Ｚは酸素原子または
硫黄原子を示す］を有する化合物は、次の一般式（Ｉ
Ｉ）：
【００１４】
【化２０】 ［式中、Ｚ、ＹおよびＥは上記と同じ意味を示す］にて
表されるフエノールまたはチオフエノールを、一般式
（ＩＩＩ）： Ｘ’−Ｑ （ＩＩＩ） ［式中、Ｑは上記と同じ意味を示し、Ｘ’はハロゲン原
子、好ましくは塩素および臭素、またはＲ’ＳＯ2 Ｏ部
（Ｒ’は直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルもしくは
ハロアルキル基、またはフエニル基であって直鎖または
分岐Ｃ1 −Ｃ3 アルキル基、ニトロ基、塩素、フッ素、
または臭素等のハロゲン原子で置換されていてもよい）
を示す］を有する化合物と反応させる方法により得られ
る。
【００１５】上記方法は不活性有機溶剤の存在下で、無
機もしくは有機塩基のいずれかの存在下、−１０℃ない
し溶剤の沸点間の範囲の温度内で、好ましくは０℃ない
し１００℃の範囲で有利に実施できる。
【００１６】この目的に有用な不活性有機溶剤は、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルプロピルケトン、酢酸エチル、ジ
メトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドである。
【００１７】意図する目的に有用な無機塩基類は例え
ば、ナトリウム、カリウムおよびカルシウムの水酸化物
ならびに炭酸塩である。
【００１８】有用な有機塩基は例えば、トリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）である。
【００１９】上記方法は例えばＤｅｈｍｌｏｗおよびＤ
ｅｈｍｌｏｗらによる”ＰｈａｓｅＴｒａｎｓｆｅｒ
Ｃａｔａｌｙｓｉｓ”（相トランスフアー触媒反応）
（１９８３）、Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｅｒ中に記載のような相トランスフアー条件下の
２相システム中で有利に実施することも可能である。
【００２０】一般式（ＩＩ）のフエノール類またはチオ
フエノール類ならびに一般式（ＩＩＩ）の化合物は市場
から入手するか、またはこれらは有機化学の公知手段に
従って容易に調製できる。
【００２１】Ｅが一般式（Ｉ−１）：
【００２２】
【化２１】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記開示と同
じ意味を示す］のＥ1 部を示す場合の一般式（Ｉ）の化
合物は、一般式（ＩＶ）：
【００２３】
【化２２】 ［式中、Ｒb 、ｓおよびｒは上記開示と同じ意味を示
す］の無水物を一般式（Ｖ）：
【００２４】
【化２３】 ［式中、Ｙ、ＺおよびＱは上記開示と同じ意味を示す］
のアニリンと反応させる別法により調製できる。
【００２５】上記反応は室温ないし用いてもよい溶剤の
沸点の範囲内の温度、好ましくは６０℃ないし２００℃
で触媒の存在下、不活性有機溶剤の存在または不在のい
ずれかで実施できる。
【００２６】この目的に有用な不活性有機溶剤は例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
酢酸、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンである。
【００２７】この目的に有用な触媒は例えば、トリエチ
ルアミン、ピペリジン、ピロリジン等の窒素含有有機塩
基類と、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪族カ
ルボン酸との混合物である。
【００２８】上記反応を促進するために、この縮合反応
中に形成した水は共沸蒸留により適宜に除去できる。
【００２９】一般式（ＩＶ）の無水物および一般式
（Ｖ）のアニリンは有機化学の公知方法に従って容易に
調製できる。
【００３０】Ｅが一般式（Ｉ−４）：
【００３１】
【化２４】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記開示と同
じ意味を示す］のＥ4 部を示す場合の一般式（Ｉ）の化
合物は、ホスゲンもしくはトリクロロメチルクロロホル
メート、および一般式（ＶＩ）：
【００３２】
【化２５】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記開示の意
味を有する］の化合物を反応させることによる別法によ
り調製できる。
【００３３】この反応は、適当な不活性有機溶剤中に溶
解または懸濁させた一般式（ＶＩ）の化合物を、任意に
適当な不活性有機溶剤中に溶解したホスゲンまたはトリ
クロロメチルクロロホルメートと２０℃ないし反応混合
物の沸点範囲内で、任意に無機または有機塩基の存在下
で反応させることにより実施できる。
【００３４】この目的に有用な不活性有機溶剤は例え
ば、メチレンクロライド、クロロホルム、１，２−クロ
ロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、酢酸エチルである。
【００３５】この目的に有用な塩基は例えば、重炭酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウンム、炭酸カリウム等の無機塩
基、または例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、その他等の有機塩基である。
【００３６】一方、一般式（ＶＩ）の化合物は、一般式
（ＶＩＩ）：
【００３７】
【化２６】 ［式中、Ｙ、ＺおよびＱは上記開示の意味を有する］の
アリールイソチオシアネートを、一般式（ＶＩＩＩ）：
【００３８】
【化２７】 ［式中、Ｒb 、ｓおよびｒは上記開示の意味を有する］
と反応させることにより調製できる。
【００３９】式（ＶＩＩ）のアリールイソチオシアナー
トは一般式（Ｖ）の対応アニリンをチオホスゲンと反応
させて調製できる。
【００４０】一般式（ＶＩＩＩ）の化合物は文献から公
知である。
【００４１】Ｅが一般式（Ｉ−５）：
【００４２】
【化２８】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記開示の意
味を有する］のＥ5 部を示す場合の一般式（Ｉ）の化合
物は、一般式（ＩＸ）：
【００４３】
【化２９】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒ6 、ｓおよびｒは上記開示の意
味を有する］の化合物をホスゲンまたはトリクロロメチ
ルクロロホルメートと反応させて二者択一で調製でき
る。
【００４４】この反応は、適当な不活性有機溶剤中に溶
解または懸濁した一般式（ＩＸ）の化合物を、適当な不
活性有機溶剤中に溶解してもよいホスゲンまたトリクロ
ロメチルクロロホルメートと２０℃ないし反応混合物の
沸点の範囲内で、有機または無機塩基の存在下でもよい
条件で反応させて実施できる。
【００４５】この目的に有用な不活性有機溶剤は例え
ば、メチレンクロライド、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、酢酸エチルである。
【００４６】この目的に有用な塩基は例えば、重炭酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、または例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン等の有機塩基である。
【００４７】一方、一般式（ＩＸ）の化合物は一般式
（Ｘ）のアリールイソシアネートを一般式（ＶＩＩＩ）
の化合物と反応させて調製できる。
【００４８】式（Ｘ）のアリールイソシアナートは式
（Ｖ）のアニリンからホスゲンまたはトリクロロメチル
クロロホルメートとの反応により調製できる。
【００４９】Ｅが一般式（Ｉ−７）：
【００５０】
【化３０】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒb 、ｓおよびは上
記開示の意味を有する］のＥ7 部を示す場合の一般式
（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉ−１）の化合物を一般式
（Ｘ）：
【００５１】
【化３１】 ［式中、Ｒ9 およびＲ10は上記開示の意味を有する］の
アミンと反応させることにより二者択一で調製できる。
【００５２】この反応は有機溶剤中、０℃ないし使用溶
剤の沸点範囲内、任意に触媒としての塩基の存在下で実
施できる。
【００５３】この目的に適当な有機溶剤の例は、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン、エチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトン、メ
チルエチルケトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ジメ
チルホルムアミドである。
【００５４】好適な塩基の例は、トリエチルアミン、ピ
リジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムである。
【００５５】一般式（Ｘ）のアミン類は公知の生成物で
ある。
【００５６】ある場合には、一般式（Ｉ）の化合物は２
つまたは３つ以上の光学的および／または幾何学的異性
体として得ることができる。
【００５７】したがって、異性体的に純粋な一般式
（Ｉ）の化合物、および一般式（Ｉ）の化合物の調製時
に得られる、または上記異性体の不完全な分離が原因で
得られる任意比率のその混合物の両方を考慮に入れるこ
とは本発明の思想内に入る。
【００５８】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、雑草か
ら農作物を保護するために農業分野で使用するのに適当
な、高い除草活性を示した。
【００５９】特に一般式（Ｉ）の化合物は、発芽前使用
または発芽後使用の両方で多くの単子葉および双子葉植
物雑草の制御に有効である。上記化合物は発芽前処理ま
たは発芽後処理の両方で、有用な農作物に対する相容性
または無毒性をも示す。
【００６０】本発明の一般式（Ｉ）の化合物を用いるこ
とにより効果的に制御できる雑草の例は：Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ、Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒ
ｕｓｇａｌｌｉ、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ、Ａｍｎｉ
ｍａｉｕｓ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｆｒａｓｔ
ｉ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ、Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ ｓｅｐｉｕｍ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂ
ｕｍ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｓｅｎｅｃｉｏ
ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓ
ｕｒｏｉｄｅｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ．、およびそ
の他である。
【００６１】農業的用途に有用な適用用量においては、
上記化合物はイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、コム
ギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ ｍａｉｓ）、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、お
よびその他のような重要農作物に対して毒性を示さなか
った。
【００６２】本発明の他の目的は、一般式（Ｉ）の化合
物を適用することにより、耕作地における雑草を制御す
る方法にある。
【００６３】所望効果を得るために施す化合物の量は、
例えば使用化合物、保護すべき農作物、殺すべき雑草、
蔓延の程度、天候条件、土壌特性、適用方法、およびそ
の他等の各種要因の関数として変動しうる。
【００６４】ヘクタール当り１ｇないし１０００ｇの範
囲間を含む化合物用量で一般には十分な制御ができる。
【００６５】農業で実際に使用する場合には、異性体混
合物としてもよい一般式（Ｉ）の化合物の１種または２
種以上を活性物質として含有する、除草活性を示す組成
物の使用が有効なことが多い。
【００６６】乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、マ
イクロエマルジョン、ペースト、ペレット、溶液、懸濁
物、およびその他の形態の組成物が用いられ、組成物の
タイプの選択は想定される特定用途に依存する。
【００６７】上記組成物は例えば、上記活性物質を溶剤
および／または固形増量剤と共に、界面活性剤の存在下
でもよい条件で希釈または溶解する、公知方法に従って
調製される。
【００６８】不活性固形増量剤または担体としては、陶
工、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナイト、石膏、
石英、ドロマイト、ａｃｔａｌｐｕｌｇｉｔｅ、モンモ
リロナイト、珪藻土、セルロース、澱粉、およびその他
が使用できる。
【００６９】水以外の不活性液体増量剤または希釈剤と
しては、芳香族炭化水素（キシレン、アルキルベンゼン
の混合物等、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサ
ン、その他）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベン
ゼン、およびその他）、アルコール類（メタノール、プ
ロパノール、ブタノール、オクタノールおよびその
他）、エステル類（イソブチルアセテート、その他）、
ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、アセトフエノ
ン、イソホロン、エチルアミルケトン、およびその
他）、または植物油または鉱油、またはこれらの混合物
その他が使用できる。
【００７０】界面活性剤としては、非イオン性（ポリエ
トキシル化アルキルフエノール、ポリエトキシ化脂肪ア
ルコール、その他）、アニオン性（アルキルベンゼンス
ルホネート、およびアルキルスルホネート、その他）、
カチオンタイプ（４級アルキルアンモニウム塩、その
他）の湿潤剤および乳化剤が使用できる。
【００７１】さらに、分散剤（例えば、リグニンおよび
その塩、セルロース誘導体、アルギン酸塩、その他）、
安定剤（例えば、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、その他）の添
加が可能である。
【００７２】上記組成物の作用範囲を拡張するために、
例えば他の除草剤、殺真菌剤、殺虫剤またはダニ駆除
剤、ならびに肥料等の他の活性成分の添加もできる。
【００７３】上記組成物中の活性物質濃度は活性化合物
の種類、想定適用物、環境条件および採用処方のタイプ
に応じて広範に変更できる。
【００７４】一般に、上記活性物質濃度は１％ないし９
０％、好ましくは５％ないし５０％の範囲である。
【００７５】
【実施例】次に記載する実施例は本発明を制限すること
なく説明するためのものである。実施例１ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキシ
−ブチ−２−イニルオニシ）フエニル］シクロヘキセ−
１−エン−１，２−ジカルボキシイミドの調製（化合物
Ｎｏ．１） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中のＮ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）シク
ロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド１ｇ
（３．３８ｍｍｏＬ）の溶液中に炭酸カリウム４７０ｍ
ｇ（３．３９ｍｍｏＬ）を加える。この反応混合物を撹
拌下、室温で３０分間保持する。
【００７６】次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
Ｌ中の４−メトキシ−２−ブチニルメタンスルホネート
６３０ｍｇ（３．５４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、この
混合物を６０℃で４時間加熱した。
【００７７】生成混合物を水（１５０ｍＬ）中に注ぎ、
次いでエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出する。
【００７８】中性になるまで有機相を飽和食塩溶液で洗
浄し、次いで硫酸ナトリウム上で完全に乾燥し、ロータ
リー蒸発器上で濃縮する。
【００７９】かくして得られた粗材料をシリカゲル上で
クロマトグラフイーで精製して６５：３５ヘキサン：酢
酸エチルを用いて溶離する。
【００８０】融点５２−５５℃の固形物質６００ｍｇ
（化合物Ｎｏ．１に該当）が得られる。
【００８１】実施例２ メチル４−［２−クロロ−５−（シクロへキセ−１−エ
ン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフエ
ノキシ］クロトナートの調製（化合物Ｎｏ．２） 炭酸カリウム４７０ｍｇ（３．３９ｍｍｏＬ）を２−ク
ロロ−５−（シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド）−４−フルオロフエノール１ｇのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド１０ml溶液に添加する。この反
応混合物を室温で３０分間撹拌下に保持する。
【００８２】次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ｍＬ中のメチルブロモクロトネート６１０ｍｇ（３．４
１ｍｍｏＬ）溶液を滴下し、生成混合物を６０℃で４時
間加熱する。
【００８３】生成混合物を水（１５０ｍＬ）中に注ぎ、
エチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出する。有機相を
飽和食塩溶液で中性になるまで洗浄し、次いで硫酸ナト
リウム上で乾燥し、ロータリー蒸発器上で濃縮する。
【００８４】生成粗材料をシリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製し、６５：３５ヘキサン：酢酸エチルを用いて
溶離する。
【００８５】化合物Ｎｏ．２に該当し、融点１１１℃−
１１２℃の白色固体５２０mgの収量が得られる。実施例３ メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−エ
ン１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフエノ
キシ］−３−メトキシブテ−（Ｅ）−２−エノアート
（化合物Ｎｏ．３）の調製 メチル４−（５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
エノキシ）−３−メトキシブテ−（Ｅ）−２−エノアー
ト３．９ｇ（１３．５ｍｍｏＬ）、３，４，５，６−テ
トラヒドロフタル酸無水物２．１４ｇ（１４ｍｍｏ
Ｌ）、ピペリジン０．１２ｍＬ（１．２ｍｍｏＬ）およ
びトルエン３０ｍＬ中の酢酸０．１４ｍＬ（２．４ｍｍ
ｏＬ）からなる混合物を９０℃で８時間加熱する。
【００８６】冷却後、上記反応混合物を水、１％炭酸ナ
トリウム水溶液、１％ＨＣｌ水溶液および最後に飽和食
塩溶液の順で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶剤を蒸発する。生成粗材料をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製し、６５：３５ヘキサン：酢酸
エチル混合物で溶離する。
【００８７】融点１１０℃−１１２℃の化合物Ｎｏ．３
に該当する白色固形物５ｇが得られる。実施例４ ２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−エン−１，２−
ジカルボキシイミド）−４−フルオロフエノールおよび
適当なハロゲン化物またはメシレートから出発して実施
例１および２に開示と類似の方法で操作して、または
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物および適
当に置換したアニリン類を用いて実施例３に開示したと
類似の方法で操作して次の化合物が得られた： −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−エトキ
シブチ−２−イニルオキシ）フエニル）シクロヘキセ−
１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化合物Ｎｏ．
４）：融点６３−６５℃の固体 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−プロポ
キシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化合物Ｎ
ｏ．５）：融点７４−７６℃固体 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−イソプ
ロポキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘ
キセ−１−エン１，２−ジカルボキシイミド（化合物Ｎ
ｏ．６）：融点１１１−１１３℃の 固体 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メトキ
シペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニル］シク
ロヘキセー１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化
合物Ｎｏ．７）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−エトキ
シペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニル］シク
ロヘキセ−１−エン１，２−ジカルボキシイミド（化合
物Ｎｏ．８）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−イソプ
ロポキシペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニ
ル］シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（化合物Ｎｏ．９）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキ
シペンチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化合物Ｎ
ｏ．１０）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ジフル
オロメトキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル［シク
ロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化
合物Ｎｏ．１１）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブチ−２−イニ
ルオキシ）フエニル］シクロキセ−１−エン−１，２−
ジカルボキシイミド（化合物Ｎｏ．１２）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−（メト
キシエトキシ）ペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）フ
エニル］シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド（化合物Ｎｏ．１３）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−（シア
ノメトオキシ）ブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シ
クロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド
（化合物Ｎｏ．１４）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−ピリジ
−２−イルオキシペンチ−３−イニ−２−イルオキシ）
フエニル］シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド（化合物Ｎｏ．１５）：濃厚油 −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−フエニ
ルプロピ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化合物Ｎ
ｏ．１６）：融点１２０−１２２℃の固体 −エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］クロトナート（化合物Ｎｏ．１７）：融点９
３−９５℃の固体 −２，２，２−トリフルオロエチル４−［２−クロロ−
５−（シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド）−４−フルオロフェノキシ］クロトネート（化
合物Ｎｏ．１８）：融点１３４−１３６℃の固体 −プロピル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］クロトナート（化合物Ｎｏ．１９）：固体物
質； −ブチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］クロトナート（化合物Ｎｏ．２０）：濃厚
油； −メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎｏ．２
１）：融点１０８−１１０℃の固体； −エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎｏ．２
２）：融点７５−７６℃の固体； −２，２，２−トリフルオロエチル４−［２−クロロ−
５−（シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド）−４−フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エノ
アート（化合物Ｎｏ．２３）； −プロピル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１
−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロ
フエノキシ］ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎｏ．２
４）：濃厚油； −イソプロピル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フル
オロフエノキシ］ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎ
ｏ．２５）：濃厚油； −ブチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎｏ．２
６）：濃厚油； −エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
ェノキシ］−３−エトキシブテ−（Ｅ）−２−エノアー
ト（化合物Ｎｏ．２７）：融点７９−８１℃の固体； −メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
ェノキシ］−２−メチル−ペンテー２−エノアート（化
合物Ｎｏ．２８）：融点８５−８７℃の固体； −メトキシエチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキ
セ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フ
ルオロフエノキシ］クロトナート（化合物Ｎ０．２
９）：融点８５−８７℃の固体； −メトキシエチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘキ
セ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フ
ルオロフエノキシ］ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎ
ｏ．３０）； −メチル６−［２−クロロ−５−（シクロヘキセ−１−
エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフ
エノキシ］ソルベート（化合物Ｎｏ．３１）：融点１３
７−１３９℃の固体； −Ｎ，Ｎ−ジメチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘ
キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−
フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エンアミドド（化合
物Ｎｏ．３２）：融点１４４−１４６℃の固体； −Ｎ，Ｎ−テトラメチレン４−［２−クロロ−５−（シ
クロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）
−４−フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エンアミド
（化合物Ｎｏ．３３）：融点１２５−１２７℃の固体； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ヒドロ
キシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化合物Ｎ
ｏ．３４）：固体； −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−アセチ
ルオキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］シクロヘ
キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド（化合物
Ｎｏ．３５）：固体。
【００８８】実施例５ 実施例１および２に開示したと同様の方法で操作して、
５−ヘテロシクリル−２−クロロ−４−フルオロフエノ
ールを対応するハロゲン化物またはメシレートを用いて
アルキル化して、次の化合物を得た： −メチル４−［５−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，
４−オキサジアゾロ−２（３Ｈ）−オニ−３−イル）−
２−クロロ−４−フルオロフエノキシ］−３−メトキシ
ブテ−（Ｅ）−２−エノアート（化合物Ｎｏ．３６）：
融点８４−８５℃の固体； −メチル４−［５−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，
４−オキサジアゾロ−２（３Ｈ）−オニ−３−イル）−
２−クロロ−４−フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エ
ノアート（化合物Ｎｏ．３７）：融点８９−９１℃の固
体； −メチル４−［５−（５−イソプロピル−１，３，４−
オキサジアゾロ−２（３Ｈ）−オニ−３−イル）−２−
クロロ−４−フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エノア
ート（化合物Ｎｏ．３８）：融点５３−５５℃の固体； −メチル４−［５−（４−クロロ−５−ジフルオロメト
キシ−１−メチル−（１Ｈ）−ピラゾリ−３−イル］−
３−メトキシブテ−（Ｅ）−２−エノアート（化合物Ｎ
ｏ．３９）； − メチル４−［５−（４−クロロ−５−ジフルオロメ
トキシ−１−メチル−（１Ｈ）−ピラゾリ−３−イル］
ペンテ−２−エノアート（化合物Ｎｏ．４０） −４−クロロ−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（４−メトキシブチ−２−イニルオキシ）フエニル］−
５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−（１Ｈ）−ピラ
ゾール（化合物Ｎｏ．４１）； −メチル４−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−
イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオニ−３−イル）フエニル］ペンテ−２−エノアート
（化合物Ｎｏ．４２）。
【００８９】実施例６ メチル４−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（テト
ラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−３Ｈ−［１，３，４］−
チアダゾール［３，４−ａ］ピリダジニ−１−イリデ
ン）アミノ］フエノキシ］ペンテ−２−エノアートの調
製（化合物Ｎｏ．４３） 容量１００ｍＬのフラスコ中に窒素雰囲気下で操作し
て、メチレンクロライド１５ｍＬおよびピリジン０．７
７ｍＬ（９．４８ｍｍｏＬ）中に溶解した４−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキシカルボニル−
ブテ−３−エニ−２−イルオキシ）フエニル］−１，２
−テトラメチレン−チオ−セミカルバジド１．５ｇ
（３．６５ｍｍｏＬ）を装入した。
【００９０】次いでメチレンクロライド３ｍｌ中に溶解
したトリクロロメチルクロロホルメート０．３ｍＬ
（２．４８ｍｍｏＬ）を滴下し、得られた混合物を室温
で１６時間撹拌した。
【００９１】この混合物を水中に注ぎ、得られた水性混
合物をメチレンクロライドで抽出し、硫酸ナトリウム上
で完全に乾燥し、次いで減圧下で濃縮する。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフイーで精製すると所望生
成物に該当する濃厚油０．９ｇが得られる。
【００９２】実施例７ ８−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキシ
カルボニル−ブテ−３−エニ−２−イルオキシ）フエニ
ル］−１，６，８−トリアザビシクロ（４．３．０）ノ
ナン−７，９−ジオン（化合物Ｎｏ．４４）の調製 窒素雰囲気下、容量１００ｍＬフラスコ中に無水トルエ
ン２０ｍＬ中に溶解した４−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（４−メトキシカルボニル−ブテ−３−エニ−
２−イルオキシ）フエニル］−１，２−テトラメチレン
−セミカルバジド１．２５ｇ（３．２ｍｍｏＬ）、トリ
エチルアミン１．９５ｍＬ（１４．１ｍｍｏＬ）および
１スパーテル先の活性炭を仕込む。次いで１０ｍＬトル
エン中に溶解したトリクロロメチルクロロホルメート
０．４２ｍＬ（３．５２ｍｍｏＬ）を極めて徐々に加
え、生成混合物を室温で６時間、次いで５５℃で２時間
撹拌する。生成混合物を水中に滴下しエチルエーテルで
抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で濃縮
する。生成した粗材料をシリカゲルクロマトグラフイー
で精製し、生成物として１．１ｇを得て、これをヘキサ
ン：酢酸エチル１：１混合物から結晶化する。融点１１
３−１１４℃の、所望生成物に対応する固形物０．８ｇ
が得られる。
【００９３】実施例８ 対応するチオセミカルバジドおよびトリクロロメチルク
ロロホルメートから出発する以外は実施例６に開示した
と類似の操作により次のものが得られた： −９−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキ
シブチ−２−イニルオキシ）フエニルイミノ］−８−チ
ア−１，６−ジアザビシクロ−［４．３．０］ノナン−
７−オン（化合物Ｎｏ．４５）。
【００９４】対応するセミカルバジドおよびトリクロロ
メチルクロロホルメートから出発する以外は実施例７に
開示したと同様の操作により次のものが得られた： −８−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキ
シブチ−２−イニルオキシ）−フエニル］−１，６，８
−トリアザビシクロ［４．３．０］−ノナン−７，９−
ジオン（化合物Ｎｏ．４６）；融点１１４−１１６℃の
固形物実施例９ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メトキシ
−３−メトキシカルボニル−（Ｅ）−プロペ−２−エニ
ルオキシ）フエニル−Ｎ1 ，Ｎ1 −ジエチレンオキシ−
１，２−シクロヘキセ−１−エン−ジカルボキシアミド
の調製（化合物Ｎｏ．４７） 容量１００ｍＬの小さな反応フラスコ中に、トルエン２
０ｍＬ中に溶解したメチル４−［２−クロロ−５−（シ
クロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）
−４−フルオロフエノキシ］−３−メトキシ−ブテ−
（Ｅ）−２−エノアート（化合物Ｎｏ．３）１ｇ（２．
３６ｍｍｏＬ）およびモルホリン０．２７ｍＬ（３．１
ｍｍｏＬ）を加える。反応混合物を撹拌しながら４８時
間室温に保持する。生成反応混合物を減圧下で濃縮し、
残渣をエチルエーテルで希釈し、生成固形沈殿を濾過し
て酢酸エチルから再結晶する。融点１２５−１２７℃の
所望生成物０．３５ｇが得られる。
【００９５】実施例１０ 発芽後の除草活性の測定 雑草および農作物に対する化合物Ｎｏ．１、３、７、１
７および２１の除草活性を発芽後処理において評価して
米国特許第４，５３６，２０９号公報に開示の化合物Ｎ
ｏ．１６８に該当するエチル４−［５−（シクロヘキセ
−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−２，４−
ジクロロフエノキシ］クロトナート（ＣＲ１）および米
国特許第４，７３６，０６８号公報に開示の化合物Ｎ
ｏ．４に該当するＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（ブチ−３−イニ−２−イルオキシ）フエニル］−シ
クロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド
（ＲＣ２）により示される活性と比較して評価した。各
生成物に対する評価試験は次の操作様式に従って実施し
た。
【００９６】砂状地土を含む複数小ポット内（直径１０
ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に次の雑草および農作物を種蒔き
（各種当たり１０ポット）した： −雑草：Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｆｒａｓｔｉ（Ａ
Ｔ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＡ）、
Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ｓｅｐｉｕｍ（ＣＳ）、Ｉｐ
ｏｍｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ（ＩＰ）、Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ（ＰＯ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎ
ｉｇｒｕｍ（ＳＮ）； −農作物：Ｚｅａ ｍａｙｓ（Ｍ）、Ｇｌｙｃｉｎｅ
ｍａｘ（Ｓ） 種子の良好な発芽のために適量の水を各ポット中に加え
た。
【００９７】各雑草または有用種当たり５ポットをそれ
ぞれ包含するように、上記複数ポットを２グループに副
分割した。種蒔後１５日目、すなわち苗木（種に応じ
た）の高さが１０−１５ｃｍに達したらポットの第１番
目のグループを、試験すべき上記生成物の所望濃度、１
０容量％アセトンおよび０．５％Ｔｗｅｅｎ ２０を含
む水−アセトン分散体で処理した。
【００９８】ポットの第２番目グループは１０容量％ア
セトンおよび０．５％Ｔｗｅｅｎ２０を含む水−アセト
ン溶液のみで処理し、これらを標準対照（コントロー
ル）とした。
【００９９】全てのポットに対して２日毎に均一に散水
し、これらを次の条件下、条件調節環境下に保った： −温度；２４℃ −空気相対湿度：６０％ −照射時間：１６時間 −照射強度：１００００ｌｕｘ。
【０１００】処理後１５日で除草活性を評価し、処理植
物について観察された損傷％を非処理植物（対照）と対
比して、１０ないし１００の値のスケールに従って表示
した。
【０１０１】かかるスケールによれば： −０＝除草効果なし； −１００＝処理植物の死滅。
【０１０２】次表１に評価結果を示す。 表１ 発芽後の除草活性(herbicidal activity) （用量割合５０−１５Ｇ／ＨＡにおいて） 試験種 化合物 用量割合 ＡＴ ＣＡ ＣＳ ＩＰ ＰＯ ＳＮ Ｍ Ｓ （Ｇ／ＨＡ） １ ５０ 100 100 100 100 100 100 10 32 １５ 100 100 100 100 100 100 4 14 ３ ５０ 100 100 100 100 100 100 4 10 １５ 100 100 40 100 100 100 2 4 ７ ５０ 100 100 100 100 100 100 4 10 １５ 100 100 100 100 100 100 2 5 １７ ５０ 100 100 100 100 100 60 10 20 １５ 94 100 100 80 100 30 4 12 ２１ ５０ 100 100 100 100 100 100 4 50 １５ 100 100 40 100 100 100 2 20 ＲＣ1 ５０ 40 45 40 20 4 35 2 25 １５ 30 25 20 10 0 4 0 20 ＲＣ2 ５０ 100 100 100 100 100 100 50 100 １５ 100 100 100 100 100 100 30 65
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/90 １０４ Ａ０１Ｎ 43/90 １０４ Ｃ０７Ｄ 231/16 Ｃ０７Ｄ 231/16 263/44 263/44 271/10 271/10 487/04 １３９ 487/04 １３９ １４５ １４５ 513/04 ３２５ 513/04 ３２５ ３５１ ３５１ (72)発明者 ピエロ、ラ、ポルタ イタリー国ノバラ、ビア、モンテ、サン、 ガブリエレ、25／エ (72)発明者 ジョバンニ、メアッツァ イタリー国サロンノ、ビア、ジ．パストー レ、30 (72)発明者 ジャンパオロ、ツァナルディ イタリー国ビジェバーノ、ビア、ガルバリ ーニ、７ (72)発明者 エルネスト、シニョリーニ イタリー国マルナーテ、ビア、マッテオッ ティ、51 (72)発明者 ドメニコ、ポルトーソ イタリー国ローディ、ビア、マルケーシ、 ９

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、 −Ｙは水素原子、塩素、フッ素、または臭素原子；直鎖
    もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4アルキルもしくはハロアルキル
    基、直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはハ
    ロアルコキシ基；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    チオもしくはハロアルキルチオ基を示し、 −Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、 −Ｑは次のＱ1 −Ｑ7 基： 【化２】 （式中、 −Ｒは水素原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
    もしくはハロアルキル基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
    基；Ｃ4 −Ｃ9 シクロアルキルアルキル基；直鎖もしく
    は分岐Ｃ3 −Ｃ6 シアノアルキル基；直鎖もしくは分岐
    Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシアルキル基；オキセタニル基もし
    くはテトラヒドロフラニル基であって、両者共に直鎖も
    しくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基で置換されていてもよ
    いもの；またはフエニル基、Ｃ7 −Ｃ9 フエニルアルキ
    ル基もしくはピリジル基であって、これらは塩素、フッ
    素、臭素、ヨウ素原子等のハロゲン原子の１つもしくは
    ２つ以上により、または直鎖もしくは分岐アルキルもし
    くはハロアルキルから、または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシもしくはハロアルコキシキ基から選択さ
    れた１つもしくは２つ以上の基により置換されていても
    よく、 −Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立に、水
    素原子または直鎖もしくは分岐Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは
    ハロアルキル基を示し、 −Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ独立に、水素原子；直鎖
    もしくは分岐Ｃ1-Ｃ4 アルキル基；または共同でこれら
    はＣ2 −Ｃ5 アルキレン鎖もしくはＣ2 −Ｃ5 オキシア
    ルキレン鎖を示し、 −Ａｒはフエニル基もしくはピリジル基を示し、両者共
    塩素、フッ素、臭素、ヨウ素原子等のハロゲン原子の１
    つもしくは２つ以上により、または直鎖もしくは分岐Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキルもしくはハロアルキル、または直鎖も
    しくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはハロアルコキ
    シキ基から選択された１つもしくは２つ以上の基により
    置換されていてもよく； −Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は、それぞれ独立に、水
    素原子；塩素、フッ素、臭素もしくはヨウ素原子等のハ
    ロゲン原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1−Ｃ4 アルキルもし
    くはハロアルキル基；直鎖もしくは分岐Ｃ1−Ｃ4 アル
    コキシもしはハロアルコキシ基を示し； −Ｚ1 は酸素原子または硫黄原子を示し； −ｐは０または１であり；ｑは０または１である）の１
    つを示し、 −Ｅは次の一般式Ｅ1 −Ｅ8 ： 【化３】 （式中、 −Ｒb は直鎖または分岐Ｃ1 −Ｃ3 アルキル基を示し； −Ｒ7 は直鎖または分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルキルまたはハロ
    アルキル基を示し； −Ｒ8 は水素原子；直鎖または分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シまたはハロアルコキシ基；直鎖または分岐Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルチオまたはハロアルキルチオ基を示し； −Ｒ9 およびＲ10は、それぞ独立に、水素原子、直鎖も
    しくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、またはこれらは共同
    で直鎖もしくは分岐Ｃ2 −Ｃ5 アルキレンもしくはオキ
    シアルキレン鎖を示し； −Ｘ5 は水素原子；または塩素、フッ素、臭素もしくは
    ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し； −ｒは１または２であり：ｓは０および２（２も含む）
    の範囲内を含む値を有する整数を示す）により表される
    複素環基からの１つを示す］にて表されるアリール複素
    環類。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）： 【化４】 ［式中、 −Ｙは水素原子；塩素、フッ素、または臭素原子；直鎖
    もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4アルキルもしくはハロアルキル
    基、直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはハ
    ロアルコキシ基；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    チオもしくはハロアルキルチオ基；を示し、 −Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、 −Ｑは次のＱ1 −Ｑ7 基： 【化５】 （式中、−Ｒは水素原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルもしくはハロアルキル基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
    ルキル基；Ｃ4 −Ｃ9 シクロアルキルアルキル基；直鎖
    もしくは分岐Ｃ3 −Ｃ6 シアノアルキル基；直鎖もしく
    は分岐Ｃ3 −Ｃ6アルコキシアルキル基；オキセタニル
    基もしくはテトラヒドロフラニル基であって、両者は直
    鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基により置換されて
    いてもよいもの；またはフエニル基、Ｃ7-Ｃ9 フエニル
    アルキル基もしくはピリジル基であって、これらは塩
    素、フッ素、臭素、またはヨウ素原子等のハロゲン原子
    により、または直鎖もしくは分岐アルキルもしくはハロ
    アルキル基から、または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシまたはハロアルコキシ基から選択された１つま
    たは２つ以上の基により置換されていてもよく、 −Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立に、水
    素原子；または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基
    またはハロアルキル基を示し、 −Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ独立に、水素原子；直鎖
    もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、またはこれらは一
    緒にＣ2 −Ｃ5 アルキレン鎖またはＣ2 −Ｃ5 オキシア
    ルキレン鎖を示し、 −Ａｒはフエニル基もしくはピリジル基を示し、これら
    の両方は塩素、フッ素、臭素もしくはヨウ素原子等のハ
    ロゲン原子の１つもしくは２つ以上により、または直鎖
    もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルもしくはハロアルキル
    基、または直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもし
    くはハロアルコキシ基から選択された１つまたは２つ以
    上の基により置換されていてもよく、 −Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は、それぞれは独立に、
    水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨウ素原子等のハ
    ロゲン原子；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルもし
    くはハロアルキル基；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシもしくはハロアルコキシ基を示し、 −Ｚ1 は酸素原子または硫黄原子を示し、 −ｐは０または１であり、 −ｑは０または１である）の１つを示し、 −Ｅは次の一般式Ｅ1 −Ｅ8 ： 【化６】 （式中、 −Ｒb は直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ3 アルキル基を示
    し、 −Ｒ7 は直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルキルまたはハ
    ロアルキル基を示し、 −Ｒ8 は直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシまたは
    ハロアルコキシ基；直鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ルチオまたはハロアルキルチオ基を示し、 −Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ独立に、水素原子；直鎖
    もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ6アルキル基、またはこれらは共
    同で直鎖もしくは分岐Ｃ2 −Ｃ5 アルキレンもしくはオ
    キシアルキレン鎖を示し、 −Ｘ5 は水素原子；または塩素、フッ素、臭素もしくは
    ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、 −ｒは１または２であり、 −ｓは０ないし２（２も包含する）の範囲内に含まれる
    値を有する整数を示す）にて表される複素環基からの１
    つを示す］により表されるアリール複素環類により構成
    される除草剤。
  3. 【請求項３】Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
    （４−メトキシ−ブチ−２−イニルオキシ）フエニル］
    シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド
    により構成される、請求項２記載の除草剤。
  4. 【請求項４】メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘ
    キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−
    フルオロフエノキシ］−３−メトキシブテ−（Ｅ）−２
    −エノアートにより構成される、請求項２記載の除草
    剤。
  5. 【請求項５】Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
    （５−メトキシペンチ−３−イニ−２−イルオキシフエ
    ニル］−シクロヘキセ−１−エン−１，２−ジカルボキ
    シイミドにより構成される、請求項２記載の除草剤。
  6. 【請求項６】エチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘ
    キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−
    フルオロ−フエノキシ］クロトナートにより構成され
    る、請求項２記載の除草剤。
  7. 【請求項７】メチル４−［２−クロロ−５−（シクロヘ
    キセ−１−エン−１，２−ジカルボキシアミド）−４−
    フルオロフエノキシ］ペンテ−２−エノアートにより構
    成される、請求項２記載の除草剤。
  8. 【請求項８】一般式（ＩＩ）： 【化７】 ［式中、Ｚ、ＹおよびＥは上記と同じ意味を示す］にて
    表されるフエノールまたはチオフエノールを、一般式
    （ＩＩＩ）： Ｘ’−Ｑ (III) ［式中、Ｑは上記と同じ意味を示し、およびＸ’はハロ
    ゲン原子またはＲ’ＳＯ2 Ｏ部を示し、ここでＲ’は直
    鎖もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ4 アルキルもしくはハロアルキ
    ル基、またはフエニル基であって直鎖もしくは分岐Ｃ1
    −Ｃ3 アルキル基、ニトロ基、ハロゲン原子により置換
    されていてもよい］の化合物と不活性有機溶剤の存在下
    で、有機もしくは無機塩基いずれかの存在下、−１０℃
    ないし使用溶剤の沸点の範囲内に含まれる温度で、反応
    させることを特徴とする、請求項１ないし７のいずれか
    １項記載の、一般式（Ｉ）のアリール複素環類の製造
    法。
  9. 【請求項９】上記温度が０℃ないし１００℃の範囲内に
    含まれる、請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】不活性有機溶剤が、ベンゼン、トルエ
    ン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
    プロピルケトン、酢酸エチル、ジメトキシエタン、ジイ
    ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
    ン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
    ン、ジメチルスルホキシドから選択される、請求項８記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】無機塩基がナトリウム、カリウムおよび
    カルシウムの水酸化物および炭酸塩から選択される、請
    求項８記載の方法。
  12. 【請求項１２】有機塩基が、トリエチルアミン、ピリジ
    ン、４−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
    タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
    Ｕ）から選択される、請求項８記載の方法。
  13. 【請求項１３】一般式（ＩＶ）： 【化８】 ［式中、Ｒb 、ｓおよびｒは上記定義と同じ意味を示
    す］の無水物を、一般式（Ｖ）： 【化９】 ［Ｙ、Ｚ、およびＱは上記定義と同じ意味を示す］のア
    ニリンと、不活性有機溶剤の存在下または不存在下のい
    ずれかで、室温ないし使用溶剤の沸点範囲内の温度で、
    触媒の存在下でもよい条件で反応させることからなる、
    請求項１または２記載の一般式（Ｉ）のアリール複素環
    類の製造法であって、Ｅが一般式（Ｉ−１）： 【化１０】 ［式中Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記定義と同じ
    意味を示す］にて表されるＥ1 部を示す場合の一般式
    （Ｉ）のアリール複素環類の製造法。
  14. 【請求項１４】反応温度が６０℃ないし２００℃の範囲
    内に含まれる、請求項１３記載の製造法。
  15. 【請求項１５】不活性有機溶剤が、ベンゼン、トルエ
    ン、キシレン、クロロベンゼン、酢酸、ジイソプロピル
    エーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
    オキサンからなる群から選択される、請求項１３または
    １４記載の製造法。
  16. 【請求項１６】 触媒が、窒素含有有機塩基と脂肪族カ
    ルボキシル酸との混合物である、請求項１３ないし１５
    のいずれか１項記載の製造法。
  17. 【請求項１７】窒素含有有機塩基がトリエチルアミン、
    ピペリジン、ピロリドンから選択され、脂肪族カルボキ
    シル酸が酢酸、プロピオン酸、酪酸から選択される、請
    求項１６記載の製造法。
  18. 【請求項１８】ホスゲンまたはトリクロロメチルクロロ
    ホルメート、および一般式（ＶＩ）： 【化１１】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記と同じ意
    味を示す］の化合物を反応させることからなり、適当な
    不活性有機溶媒中に溶解または懸濁した式(VI)の化合物
    を、適当な不活性有機溶剤中に溶解してもよいホスゲン
    またはトリクロロメチルクロロホルメートを用いて、２
    ０℃ないし反応混合物の沸点の範囲内に含まれる温度
    で、無機または有機塩基の存在下でもよい条件で処理す
    ることを特徴とする請求項１または２記載のアリール複
    素環類の製造法であって、Ｅが一般式（Ｉ−４）： 【化１２】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記と同じ意
    味を示す］にて表されるＥ4 部位を示す場合の、アリー
    ル複素環類の製造法。
  19. 【請求項１９】不活性有機溶剤が、メチレンクロライ
    ド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼ
    ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジエチルエ
    ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル
    からなる群から選択される、請求項１８記載の製造法。
  20. 【請求項２０】無機塩基が、重炭酸ナトリウム、炭酸ナ
    トリウム、炭酸カリウムからなる群から選択される、請
    求項１８または１９記載の製造法。
  21. 【請求項２１】有機塩基が、トリエチルアミン、ピリジ
    ン、４−ジメチルアミノピリジンからなる群から選択さ
    れる、請求項１８または１９記載の製造法。
  22. 【請求項２２】ホスゲンまたはトリクロロメチルクロロ
    ホルメート、および一般式（ＩＸ）： 【化１３】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記と同じ意
    味を示す］の化合物を反応させることからなり、適当な
    不活性溶媒に溶解または懸濁した一般式(IX)の化合物
    を、適当な不活性有機溶剤中に溶解してもよいホスゲン
    またはトリクロロメチルクロロホルメートを用いて、２
    ０℃ないし反応混合物の沸点の範囲内に含まれる温度
    で、無機または有機塩基の存在下でもよい条件で処理す
    ることを特徴とする、請求項１または２に記載のアリー
    ル複素環類の製造法であって、Ｅが一般式（Ｉ−５）： 【化１４】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒb 、ｓおよびｒは上記と同じ意
    味を示す］にて表される部分Ｅ5 を示す場合の、アリー
    ル複素環類の製造法。
  23. 【請求項２３】不活性有機溶剤が、メチレンクロライ
    ド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼ
    ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、エチルエー
    テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルか
    らなる群から選択される、請求項２２記載の製造法。
  24. 【請求項２４】無機塩基が、重炭酸ナトリウム、炭酸ナ
    トリウム、炭酸カリウムからなる群から選択される、請
    求項２２または２３記載の製造法。
  25. 【請求項２５】有機塩基が、トリエチルアミン、ピリジ
    ン、４−ジメチルアミノピリジンからなる群から選択さ
    れる、請求項２２または２３記載の製造法。
  26. 【請求項２６】一般式（Ｉ−１）の化合物を、一般式
    （Ｘ）： 【化１５】 ［式中、Ｒ9 およびＲ10は上記と同じ意味を示す］のア
    ミンと反応させることからなり、この反応を有機溶剤中
    で、０℃ないし使用溶剤の沸点の範囲内に含まれる温度
    で、触媒としての塩基の存在下でもよい条件で行うこと
    を特徴とする、請求項１または２記載のアリール複素環
    類の製造法であって、Ｅが一般式（Ｉ−７）： 【化１６】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒb 、ｓおよびｒは
    上記と同じ意味を示す］にて表されるＥ7 部を示す場合
    の、アリール複素環類の製造法。
  27. 【請求項２７】不活性有機溶剤が、メチレンクロライ
    ド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ベン
    ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタン、シク
    ロヘキサン、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
    ロフラン、ジメトキシエタン、アセトン、メチルエチル
    ケトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルホルム
    アミドからなる群から選択される、請求項２６記載の製
    造法。
  28. 【請求項２８】塩基が、トリエチルアミン、ピリジン、
    炭酸カリウム、炭酸ナトリウムからなる群から選択され
    る、請求項２６または２７記載の製造法。
  29. 【請求項２９】単独、または固形担体、液体希釈剤、界
    面活性剤もしくは他の活性物質の存在下のいずれかで、
    請求項２ないし２８のいずれか１項記載のアリール複素
    環類の１種または２種以上を含む、除草活性を有する組
    成物。
  30. 【請求項３０】活性物質の濃度が、１％ないし９０％の
    範囲内に含まれる、請求項２８記載の、除草活性を有す
    る組成物。
  31. 【請求項３１】請求項２９または３０記載の組成物を農
    作物区域に適用することを特徴とする、上記農作物区域
    における雑草の制御方法。
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