JPH04243866A - アリールアミノカルボニル化合物 - Google Patents

アリールアミノカルボニル化合物

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JPH04243866A
JPH04243866A JP3187298A JP18729891A JPH04243866A JP H04243866 A JPH04243866 A JP H04243866A JP 3187298 A JP3187298 A JP 3187298A JP 18729891 A JP18729891 A JP 18729891A JP H04243866 A JPH04243866 A JP H04243866A
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alkoxycarbonyl
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JP3187298A
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Karl Seckinger
カルル・ゼッキンガー
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Sandoz AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規アリールアミノ
カルボニル化合物、その中間体、その合成、およびこの
化合物の雑草防除のための使用に関するものである。
【０００２】
【発明の構成】より具体的には、この発明の一態様は、
式（Ｉ）、
【化６】 ［式中、Ｒ２はハロまたは水素；Ｒ３はハロ、シアノま
たはＣ１−４アルキル；Ｒ４はＨ；ハロ；ＮＯ２；ＮＨ
２；ＣＮ；所望によりＣＮで置換されていてもよいＣ１
−８アルキル；所望によりＣＮで置換されていてもよい
Ｃ２−８アルケニル；アルコキシカルボニル基に対して
αであるアルキル基の炭素原子が、さらにもう１つのＣ
２−５アルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換さ
れていてもよい、Ｃ２−５アルコキシカルボニルＣ１−
４アルキル；Ｃ２−５アルコキシカルボニルＣ１−４ア
ルコキシＣ１−４アルキル；Ｃ２−５アルコキシカルボ
ニルオキシ：Ｃ２−５アルコキシカルボニル−Ｃ２−５
アルケニルオキシ；Ｃ２−５アルキニルオキシ；Ｃ３−
６シクロアルキルオキシ；所望によりハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ２−５アルケニルオキシ；アルケニル
基が所望によりハロゲンで置換されていてもよいＣ２−
５アルコキシカルボニルＣ２−５アルケニル；Ｃ１−４
アルキルチオＣ１−４アルキル；Ｃ１−４アルキルスル
ホニルＣ１−４アルキル；Ｃ１−４アルキルスルホニル
；Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ；Ｃ１−４アルコ
キシＣ１−４アルコキシ；Ｏ（Ｃ１−４アルキレン）ｎ
Ｒ７；Ｓ（Ｃ１−４アルキレン）ｎＲ７；ＯＣＨ（ＳＲ
８）ＣＯＯＲ９；ＮＲ１０Ｒ１１；ＣＯＯＲ１２；Ｃ（
Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１３’；Ｃ（Ｏ）Ｒ１４；またはＲ１５
；またはＲ３およびＲ４が結合してフェニル環と一緒に
、その環原子の１〜３個が、所望により酸素、窒素およ
び硫黄から選択され、所望により、Ｃ２−８アルキニル
、ハロ、オキソ、Ｃ１−４アルキレン−Ｒ１６、Ｃ２−
８アルケニルおよびそれ自身所望によりＣ２−５アルコ
キシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣＮで置換
されていてもよいＣ１−８アルキルから選択される１つ
またはそれ以上の基で置換されていてもよい、９から１
０個の環原子を含む二環系の環を形成する；Ｒ５は水素
、Ｃ１−４アルキル、ハロゲンまたはＣ２−４アルケニ
ル；Ｒ６はＣＯＯＨ；ＣＯＯＷ；ＣＯＯＳＷ；ＣＯＯＮ
＝ＣＷＷ’；ＣＯＮＨＳＯ２Ｗ；ＣＯＮＨＯＣＨ２ＣＯ
ＯＷ；ＣＯＯＣＨ２ＯＣＯＷ；ＣＯＯＣＨＷＯＣＯＷ’
；またはＣＯＮＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ；ＡはＮＨ；または
ＡおよびＲ６は結合して、Ｎが式（Ｉ）のＣ＝０部分に
結びつくように配向された、Ｎ−Ｃ（Ｘ）を形成する；
Ｒ７はＨ；Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ
２−５アルキニル、または、ヒドロカルビルが置換され
ないかまたは１つまたはそれ以上のハロまたはＣＮで置
換されていてもよい、Ｃ３−８シクロアルキル；シクロ
ペンタノニル；所望によりＯ−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ
ＯＯＲ８で置換されていてもよいフェニル；Ｃ２−５ア
ルカノイル；アルコキシが所望によりＣ１−４アルキル
チオで置換されていてもよいＣ２−５アルコキシカルボ
ニル；Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’；Ｃ（＝ＮＯＲ８）ＣＯＯ
Ｒ８’；Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）ＯＲ８’；Ｒ１５　；Ｃ（
Ｏ）Ｒ１５；またはシクロペントキシカルボニル；Ｒ８
およびＲ８’は個別にＣ１−４アルキル；Ｒ９は所望に
より１つまたはそれ以上のハロで置換されていてもよい
Ｃ１−４アルキル；Ｒ１０はＨまたはＣ１−４アルキル
；Ｒ１１はＨ；所望によりＰ（Ｏ）（ＯＲ８）Ｒ８’で
置換されていてもよいＣ１−４アルキル；Ｃ２−５アル
カノイル；Ｃ２−５アルコキシカルボニルまたはＣ２−
５アルコキシカルボニルＣ１−４アルキル；Ｒ１２はＮ
＝Ｃ２−８アルキリデン；または所望によりハロ、Ｃ１
−４アルコキシ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリルオキ
シ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル、Ｃ２−５アルコ
キシカルボニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）ＯＲ８’、Ｃ２−
５アルカノイルオキシおよびジ（Ｃ１−４アルキル）ア
ミノカルボニルオキシ（その中の両アルキル基は、Ｎと
共に、所望により、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ
の別のヘテロ原子を含んでいてもよい、飽和５〜６負ヘ
テロ環を形成していてもよく、さらにＮ−ヘテロ原子が
存在する場合、ヘテロ環の水素添加度合によって、水素
またはＣ１−４アルキル基をもっていてもよい）から選
択された１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよ
いＣ１−４アルキル；Ｒ１３はＨまたはＣ１−４アルキ
ル；およびＲ１３’はＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４
アルコキシ、フェニル、ＣＨＯ、Ｃ２−５アルカノイル
、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ２−５アルコキシカ
ルボニルＣ１−４アルキルまたはＣ２−５アルコキシカ
ルボニルＣ１−４アルコキシ；またはＲ１３およびＲ１
３’はＮと共に、所望によりさらにＯ、ＳおよびＮから
選択された１個または２個のヘテロ原子を含んでいても
よい５〜６負ヘテロ環を形成し、その際、ヘテロ環の水
素添加の度合によって、さらにＮ−ヘテロ原子が存在す
る場合水素を持つかまたはＣ１−４アルキルで置換され
ていてもよい；Ｒ１４はＨまたはＣ１−４アルキル；Ｒ
１５は５または６個の環原子を持つヘテロ環系の環であ
り、その環原子の１〜３個は酸素、硫黄および窒素から
選択され、その環は所望により、Ｃ１−４アルキルおよ
びＣ２−５アルコキシカルボニルから選択された１個ま
たはそれ以上の基で置換されていてもよい；Ｒ１６はテ
トラヒドロピラニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チイニ
ル、ピリジル、ピラジニル、オキサゾリル、またはオキ
サジアゾリルであり、これは全ては所望により、Ｃ１−
４アルキルで置換されていてもよい；ＷおよびＷ’は個
別に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−
８アルキニル、またはフェニルであり、それらの各々は
、所望により、ＣＮ、Ｃ１−４アルコキシまたは１個ま
たはそれ以上のハロで置換されていてもよい；ｎは０ま
たは１；およびｍは０〜４である。］で示される化合物
に関するものである。
【０００３】式（Ｉ）、［式中、ＡおよびＲ６は結合し
て、Ｎ−Ｃ（Ｘ）を形成する。］で示される化合物は、
以下この明細書中でヒダントインと呼ぶ。式（Ｉ）、［
式中、ＡおよびＲ６が結合しない。］で示される化合物
は、以下この明細書中で尿素と呼ぶ。式（Ｉ）の化合物
中の全てのアルキル基は分枝または直鎖であり得、好ま
しくは１から４個の骨格炭素原子を持つ。全てアルケニ
ルまたはアルキニル基は分枝または直鎖であり得、好ま
しくは３から５個の骨格炭素原子を持つ。全てシクロア
ルケニル基は好ましくは５から６個の炭素環状原子を持
つ。全てシクロアルキル基は好ましくは３から５個の炭
素環状原子を持つ。式Ｉの化合物がハロゲンで置換され
ている場合、それは好ましくは塩素またはフッ素であり
、より好ましくはフッ素である。Ｒ３およびＲ４がフェ
ニル環と結合して二環系の環を形成する場合、それは好
ましくはインダノン；ベンズアジノン、特にキノリノン
；ベンズオキサジノン；ベンゾジアジノン、特にジヒド
ロキノキサリノン；ベンゾチアジノン；ベンゾジオキサ
ン；ベンゾピラン；ベンゾピロン、特にクマリン；ベン
ズアゾール、特にインドール、インドロン、インダゾー
ル、ベンゾトリアゾール、イサチンまたはベンズイミダ
ゾロン；ベンズオキサゾロン；ベンゾチアゾロン；ベン
ゾフラン；またはベンズジオキソランである。ｍが２−
４の場合、各Ｒ４置換基は同じものであるかまたは異な
るものであり得る。
【０００４】式（Ｉ）の化合物がヒダントイン化合物で
ある場合の好ましい置換基は次のものである。ＡはＮ−
Ｃ（Ｏ）；Ｒ２はＣｌまたはＦ；Ｒ３はＣｌまたはＣＮ
；Ｒ４は水素；所望によりＣＮで置換されていてもよい
Ｃ１−５アルコキシ；ＯＨ；Ｃ１−４アルコキシカルボ
ニルＣ１−４アルコキシ；ハロゲン；ＣＮ；Ｃ１−４ア
ルキルスルホニルオキシ；Ｃ２−５アルキニルオキシ；
Ｃ３−６シクロアルキルオキシ；Ｃ２−５アルコキシカ
ルボニルオキシ；所望によりハロゲンで置換されていて
もよいＣ２−５アルケニルオキシ；Ｃ２−５アルコキシ
カルボニル；Ｃ２−５アルケニルオキシ；Ｃ１−４アル
キルスルホニル；ＮＯ２；Ｃ１−４アルキルチオ；Ｃ２
−５アルコキシカルボニル；またはＲ３およびＲ４は互
いに結合しフェニル環と共に５−Ｆ−インダン−１−オ
ン−６−イルまたは４−（Ｃ２Ｈ５ＯＣＯＣＨ２）−７
−Ｆ−２，４−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］−１，４−オキ
サジン−３−オン−６−イルを形成し；およびＲ５はＨ
またはハロゲンである。
【０００５】式（Ｉ）の化合物がヒダントイン化合物で
ある場合の特に好ましい置換基は、下記のものである。 ＡはＮ−（ＣＯ）；Ｒ２はＦ；Ｒ３はＣｌ；Ｒ４はＣ１
−４アルコキシ、Ｃ２−５アルキニルオキシ、Ｃ２−５
アルケニルオキシまたはＣ２−５アルコキシカルボニル
および、Ｒ５はＨまたはＦである。
【０００６】式（Ｉ）の化合物が尿素化合物である場合
の好ましい置換基は下記のものである。Ｒ２はＦ；Ｒ３
はＣｌ；Ｒ４はＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−５アルコキ
シカルボニル、Ｃ２−５アルコキシカルボニルオキシ、
Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、水素、ハロゲン、
シアノ、Ｃ２−５アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロア
ルキルオキシ、ＮＯ２またはＣ１−５アルキルチオ、ま
たは、Ｒ３およびＲ４は互いに結合しフェニル環と共に
、５−Ｆ−インダン−１−オン−６−イルまたは４−（
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯＣＨ２）−７−Ｆ−２，４−ジヒドロ−
ベンゾ−［ｂ］−１，４−オキサジン−３−オン−６−
イルを形成し、Ｒ５は水素またはハロゲン；およびＲ６
はＣ２−８アルコキシカルボニルである。
【０００７】式（Ｉ）の化合物が尿素化合物である場合
の、特に好ましい置換基は下記のものである。Ｒ２はＦ
；Ｒ３はＣｌ；Ｒ４はＣ２−５アルコキシまたはＣ１−
４アルキニルオキシ；およびＲ５は水素またはＦ；Ｒ６
はＣ２−５アルコキシカルボニルである。
【０００８】式（Ｉ）の尿素化合物は、式（ＩＩ）
【化
７】 ［式中、Ｒ２−４は前もって定義された通りである。］
で示される化合物を式（ＩＩＩ）
【化８】 ［式中、Ｒ５−６およびｍは前もって定義された通りで
ある。］で示される化合物と反応させることによって製
造され得る。
【０００９】この反応は、様々な条件下で様々な溶媒中
で実施され得る。１つの具体例では、この反応は水溶液
中の塩基の存在下において実施される。好ましい塩基は
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物である。この反応は低温、即ち、室温以
下の温度、好ましくは約０℃から２０℃の温度の下で実
施される。望ましい最終の生成物は、既知の技術、例え
ば酸性化、ろ過、抽出等によって処理され得る。第二の
具体例では、この反応は、トルエン、ジエチルエーテル
または塩化メチレンなどの不活性溶媒中で、０℃から１
００℃の範囲の温度、好ましくは室温または室温に近い
温度で実施される。目的とする最終生成物は、既知の技
術、例えば溶媒の蒸発、クロマトグラフィー及び抽出に
よって処理され得る。式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）の
化合物は既知であり、既知の方法で製造され得る。
【００１０】式（Ｉ）のヒダントイン化合物は、Ｘが酸
素である場合には式（Ｉ）の尿素化合物から得ることが
できる。この反応は、式（Ｉ）の尿素化合物のアミドお
よびエステル基の間の縮合反応によって起こり、酸また
は求核性剤の存在によって促進される。１つの具体例で
は、反応は、エタノールのようなアルコール媒体中で、
ＨＣｌのような酸の存在下に実施される。望ましい温度
は、ほぼ室温から還流温の間であるが、反応は還流下に
実施されるのが好ましい。目的とする最終生成物は既知
の技術、例えば、蒸発と結晶化によって処理される。
【００１１】第二の具体例では、反応は、Ｋ２ＣＯ３の
ような求核性剤の存在下で、メタノールのようなアルコ
ール媒体中で実施される。望ましい温度は、室温から６
０℃の間、好ましくは約５０℃である。生成物は塩化ア
ンモニウムで処理され、最終生成物を生み出すが、これ
は抽出および結晶化のような既知の技術によって、溶液
から処理される。
【００１２】別法として、式（Ｉ）のヒダントイン化合
物は一般に、Ｘが酸素または硫黄である時、式（ＩＩａ
）
【化９】 ［式中、Ｒ２−４が前に定義された通りであり、ＸがＯ
またはＳである。］で示される化合物を式（ＩＩＩａ）
【化１０】 ［式中、Ｒ５およびｍは前に定義された通りである。］
で示される化合物と反応されることにより得ることがで
きる。
【００１３】この縮合反応は、好ましくは、トルエンの
ような不活性溶媒中で実施される。縮合は、トリ（エチ
ル）アミンのようなトリ（アルキル）アミンなどの第３
級アミンのような求核性剤の存在によって促進される。 望ましい反応温度は、室温から還流温度の範囲であり、
好ましくは室温または室温に近い温度である。目的とす
る最終生成物は、既知の技術、例えば溶媒の蒸発、濾過
および結晶化によって処理される。式（ＩＩａ）および
（ＩＩＩａ）の化合物は、既知であり、既知の方法によ
って製造され得る。
【００１４】式（Ｉ）の化合物は、植物の成長を制御す
る効果をもつため、有用である。植物とは、ここでは、
地下部分も含めて発芽中の種子、若木、定着した植物を
意味する。具体的には、この化合物はその効果を測定す
る様々な標準的評価法で単子葉および双子葉植物の両方
に損傷を与えることによって示されるように、除草剤と
して有用である。除草効果は植物の発芽前および発芽後
の両方で示される。このような除草効果は、式（Ｉ）の
化合物が、特に雑草（不要な植物）の防除に利すること
を示している。式（Ｉ）の化合物は、主に単子葉植物よ
り双子葉植物に対して、より強く作用することが示され
ている。 さらに、雑草に対してより、穀物に対して比較的弱い毒
性があることが示されている。故に、この化合物は特に
作物区画、具体的には、例えば、てんさい、ひまわり、
綿、大豆、とうもろこしおよび小麦のような作物の区画
での、雑草防除のための選択除草剤として、特に利益が
ある。したがって、この発明はまた、除草に有効な量の
この発明の化合物を雑草またはそれが生える区域に適用
することを含む、生産区域内での雑草の除去法を提供す
るものである。作物の区画において、選択的作用が望ま
れる時、適用される量は、作物を実質的に損なう事なく
雑草を除去するに十分な量である。
【００１５】この発明の化合物を一般的除草と選択的除
草に用いるときの、具体的な適用量は、用いられる化合
物、区域での主な植物、時期、適用の型と剤形、土壌や
天候その他の様々な処置条件などの要因によって変わる
。しかし、一般に、雑草防除において満足できる結果は
、通常、この発明の化合物を０．０１から５Ｋｇ／ヘク
タールの範囲の量で、より一般的には０．０１から１Ｋ
ｇ／ヘクタールで、好ましくは０．０１から０．５Ｋｇ
／ヘクタールで、必要に応じて繰り返し適用することで
得られる。作物に用いられる時、適用は、通常、約１Ｋ
ｇ／ヘクタールを上回らず、通常、０．０１から１Ｋｇ
／ヘクタールの範囲内である。除草剤として実際に使用
するには、式（Ｉ）の化合物は、除草に有効な量の化合
物および、それの存在によって、適用する土壌そのもの
、またはそこにある作物を含む、農業環境に有毒でない
ことまたはその他の点で適用に対して危険でないことと
いう意味で農業上許容できる不活性坦体を含む除草用組
成物として用いることができ、またそれが好ましい。こ
の剤型の組成物は、０．０１から９９重量％の有効成分
、０から２０重量％の農業上許容され得る表面活性剤お
よび１から９９．９９％の不活性坦体を含み得る。有効
成分に対して、より高い比率の表面活性剤が、時におい
て望ましいが、これは製剤に取り入れられることによっ
て、またはタンクでの混和によって達成される。組成物
の適用形態は、代表的に０．０１から２５重量％の有効
成分を含むが、使用目的や組成物の物理的属性によって
、有効成分のレベルの高低は、もちろん有り得る。使用
前に希釈されることを意図された組成物の濃縮型は、通
常２および９０重量％、好ましくは１０および８０重量
％の有効成分を含む。
【００１６】この発明の化合物の有用な組成物または製
剤は、粉剤、顆粒、ペレット、濃縮懸濁液、水和剤、濃
縮乳剤その他を含む。これらは常法、例えば、この発明
の化合物を不活性坦体と混ぜることによって得られる。 より具体的には、液状の組成物は成分を混ぜて、微細固
形組成物は混合、および通常、粉砕によって、懸濁液は
湿式粉砕、顆粒およびペレットは注入または（前もって
成形された）顆粒状坦体を有効成分でコーティングする
かまたは塊状化技法によって得られる。例えば、粉剤は
、活性化合物をタルク、粘土、シリカ等の固体の不活性
坦体と粉砕して混合することにより製造できる。顆粒製
剤は、化合物を通常は好ましい溶媒中に溶かして、通常
約０．３から１．５ｍｍの範囲の大きさの粒子のアタパ
ルガイトまたはひる石のような顆粒状の坦体の中または
上に含浸させて製造され得る。活性化合物の望ましい濃
度になるまで、水中または油中に分散させられ得る、水
和剤は、濃縮粉末組成物に、湿潤剤を組み込むことによ
って製造され得る。別法として、この発明の化合物はマ
イクロカプセル封入型で用いられ得る。
【００１７】農業的に許容され得る添加剤は、有効成分
の活動を促進し、泡立ち、粘結および腐食を減らすため
に除草用組成物中に用いられ得る。この明細書中で用い
られている表面活性剤は、乳濁性、拡散、加湿、分散性
または他の表面変更機能を与える農業上許容され得る物
質を意味する。表面活性剤の例としてはスルホン化リグ
ニンおよび硫酸ラウリルがある。この明細書で用いられ
ている坦体は、使用可能な、または望ましい強さにまで
濃縮された物質を希釈するのに使われる液体または固体
物質を意味する。粉末または顆粒としては、例えばタル
ク、カオリンまたは珪藻土など、濃縮液型としては、キ
シレンのような炭化水素またはイソプロパノールのよう
なアルコール、および液状適用型としては、水またはデ
ィーゼル油等であり得る。この適用の組成物はまた、生
物学的活性を持つ他の化合物、例えば、同様なまたは補
完的な除草作用を持つ化合物または解毒、殺菌、殺虫作
用を持つ化合物なども含み得る。
【００１８】この発明による代表的な除草用組成物は、
後記実施例Ａ、ＢおよびＣによって説明されるが、この
中での量は重量部である。 実施例Ａ 粉剤の製造 式（Ｉ）の化合物の１０部および粉末タルクの９０部を
、粉砕混合機械の中で混ぜ、目的とする粒子サイズの、
均質な、自由流動粉末が得られるまで粉砕する。この粉
末は雑草のはびこる場所に直接適用するのに適している
。 実施例Ｂ 水和剤の製造 式（Ｉ）の化合物の２５部を、２５部の合成微細シリカ
、２部のラウリル硫酸ナトリウム、３部のスルホン酸リ
グニンナトリウムおよび４５部の細粉化したカオリンと
混合し、平均粒子サイズが約５ミクロンになるまで粉砕
する。生成した水和剤を、使用前に希釈して、スプレー
液に、目的とする濃度にする。 実施例Ｃ 乳化可能濃縮液（ＥＣ）の製造 １３部の式（Ｉ）の化合物を、７部のトクシマル３６０
Ａ（大部分が非イオン表面活性剤である、陰イオンおよ
び非イオン表面活性剤の混合物）、２４％のジメチルホ
ルムアミドおよび５６％のテネコ５００−１００（主に
キシレンおよびエチルベンゼンなどのアルキル化された
芳香族の混合物）を、溶解するまでビーカー内で混ぜる
。 生成したＥＣを使用するために水で希釈する。
【００１９】最終化合物 特にことわらない限り、この明細書中に述べられている
温度は、セ氏温度である。 実施例Ａ １［［（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニル）アミノ］カルボニル］１，２，３，６−テ
トラヒドロ−２−ピリジンカルボン酸（化合物１．１）
．４．６ｇ（０．０２モル）の固体状、微細粉末化され
たイソシアン酸４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプ
ロポキシフェニルを数回に分けて、かくはんしながら、
４０ｍｌの１Ｎ−ＮａＯＨ溶液中の３．２８ｇ（０．０
２モル）の１，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジ
ンカルボン酸塩酸塩に加える。温度は、添加する間、氷
浴によって５゜に保つ。 添加が完了すれば、反応溶液を室温で４、５時間の間、
かき混ぜてから吸引で濾過する。濾液は、慎重に、１５
％の塩酸で酸化する。沈澱物を吸引で濾過して、水で洗
浄し、次に、塩化メチレン１５０ｍｌ中に溶かす。乾燥
した（Ｎａ２ＳＯ４）溶液を、粘稠な液になるまで蒸発
させ、２００ｍｌのジエチルエーテル−ヘキサン（５：
１）と共に粉砕し、殆ど無色の結晶の純粋なこの発明の
化合物を得る。融点（ｍ．ｐ．）１１５−１１６℃
【０
０２０】実施例Ｂ １［［（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニル）アミノ］カルボニル］−１，２，３，６−
テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン酸メチルエステル
（化合物１．２）．かき混ぜた７５ｍｌの乾燥トルエン
中５．６５ｇ（０．０４モル）の１，２，３，６−テト
ラヒドロ−２−ピリジンカルボン酸メチルエステルを、
２００ｍｌの乾燥トルエンに溶かした９．２ｇ（０．０
４モル）の４−クロロ−２−フルオロ−５−イソシアン
酸イソプロポキシフェニルに、冷却せずに滴下して加え
る。発熱反応（２９℃）がおさまった後、反応混合物を
、室温でもう５時間かき混ぜ、次に乾固させる。残留物
を、シリカゲルカラムでクロマトクラフィーに付す。ヘ
キサン−ジエチルエーテル（３：２）での溶出で、この
発明の化合物を得、それは、最初、黄色っぽいシロップ
として得られるが、その後固化し、８８−８９゜の融点
を持つ。実施例ＡおよびＢで示された方法と同様にして
、表１の化合物を得る。
【００２１】実施例Ｃ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−８，８ａ−ジヒドロ−イミダゾ−［１，５
−ａ］−ピリジン−１，３（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン（化
合物２．３）．２０ｍｌのエタノール中の１．４３ｇ（
０．００４モル）の１［［４−クロロ−２−フルオロ−
５−イソプロポキシフェニル）アミノ］カルボニル］−
１，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン
酸および２０ｍｌの２Ｎ　　ＨＣｌを４時間、還流下で
煮沸する。反応溶液の回転蒸発でこの発明の化合物が、
淡黄色のシロップとして得られるが、それは、１％のＫ
ＭｎＯ４溶液で発色されると、ＴＬＣ（酢酸エチル−ヘ
キサン１：１のシリカゲル上のＲｆ＝０．３５）では均
質である。それを一晩、−１５゜で冷却して、結晶塊に
なるまで完全に固める。融点９０−９２゜（ヘキサンで
細かくすりつぶす。）
【００２２】実施例Ｄ ２−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル
）−８，８ａ−ジヒドロ−イミダゾ［１，５−ａ］−ピ
リジン−１，３（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン（化合物２．１
）．１８ｍｌのエタノール中の１．３６ｇ（０．００３
５モル）の１［［２，４−ジクロロ−５−イソプロポキ
シフェニル）アミノ］カルボニル］−１，２，３，６−
テトラ−ヒドロ−２−ピリジンカルボン酸メチルエステ
ルおよび１８ｍｌの２Ｎ−塩酸の懸濁液を４時間還流し
、次に真空下で蒸発させる。残留物を塩化メチレンで取
り出し、７５ｍｌの水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４
）、濾過する。濾液を蒸発させた後に残った残留シロッ
プを２０ｍｌのジエチルエーテルに溶かす。 −１８゜で一晩冷却し、１２５−１２６゜の融点を持つ
、この発明の化合物を無色の結晶として得る。
【００２３】実施例Ｅ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−８，８ａ−ジヒドロ−イミダゾ［１，５−ａ］
−ピリジン−１，３−（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン（化合物
２．２）．８．４ｇ（０．０２１７モル）の１［［（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルオキ
シフェニル）アミノ］カルボニル］−２−ピリジンカル
ボン酸メチルエステル、３ｇ（０．０２１７モル）のＫ
２ＣＯ３および１７５ｍｌのメタノールの混合物を５０
゜で２時間かき混ぜる。生成した黄色の反応溶液を真空
で蒸発させ、残留物を２００ｍｌの飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液
で処理する。形成されたこの発明の化合物をジエチルエ
ーテル１２０ｍｌで３回に分けて抽出し、エーテル抽出
物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。溶媒の回転蒸発で残
された結晶塊をヘキサン−ジエチルエーテル（５：１）
で粉砕し、融点１９５−１９７゜の無色の結晶を得る。
【００２４】実施例Ｆ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）８，８ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］
−ピリジン−１，３（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン（化合物２
．３）．０．８ｍｌのトリエチルアミンを含む、４０ｍ
ｌの乾燥トルエン中の２．８２ｇ（０．０２モル）の１
，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン酸
メチルエステルのかき混ぜた溶液に、１００ｍｌの乾燥
トルエン中の４．６ｇ（０．０２モル）のイソシアン酸
４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロキシフェニル
を冷却することなく加える。全てのイソシアン酸エステ
ルを導入して、生成反応溶液を室温で、１８時間かき混
ぜ、真空下で蒸発させる。残留粘稠液を５０ｍｌのヘキ
サン−ジエチルエーテル（１：１）中に溶かし、濾過す
る。濾液を一晩、−１５゜に保ち、９０−９２゜の融点
を持つ無色の結晶を得る。実施例Ｆの方法に従って、表
２の最終化合物を１，２，３，６−テトラヒドロ−２−
ピリジンカルボン酸メチルエステルと対応するイソシア
ン酸アリ−ルまたはイソチオシアン酸アリールとの反応
によって製造する。
【００２５】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００２６】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【００２７】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【００２８】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【００２９】略語解 （１）４−および５−置換化合物の異性体混合物（２）
Ａｒ＝２−Ｒ２−４−Ｒ３−５−Ｒ４−フェニル（３）
Ａｒ１＝２，４−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］−１，４−オ
キサジン−３−オン−６−イル （４）Ａｒ２＝３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン
−２−オン−７イル （５）Ａｒ３＝１Ｈ−キノキサリン−２−オン−７−イ
ル（６）Ａｒ４　＝ベンゾ［ｄ］−１，３−チアゾール
−２（３Ｈ）−オン−５−イル （７）番号づけ
【化１１】
【００３０】生物学 この適用の化合物の除草活性は、種々な雑草の発芽前お
よび発芽後の防除について実施された実験で証明される
。この雑草にはアブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランツス
・レトロフルックス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔ
ｒｏｆｌｕｘ）、シナピス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ　
ａｌｂａ）、ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌｕｎｕｍｎｉ
ｇｒｕｍ）、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ　　
ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａ
ｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖ
ｅｎａ　　ｆａｔｕａ）およびエキノコラ・クルス−ガ
リ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）などがある。発芽前の実験では、乾燥土をいれた小さ
なプラスティックの温室ポットに色々な雑草の種を蒔く
。種蒔の後、２４時間かそれ以内に、ポットに、土が湿
るまで水を吹き付け、乳化剤を含んだアセトン溶液の水
性乳濁液として製剤された実験化合物の乳液を土の表面
に吹き付ける場合に指示されている濃度で、吹き付ける
。吹き付けた後、土を入れた容器を温室におき、必要に
応じて熱を補い、毎日またはもっと頻繁に水遣りをする
。植物を１４から２１日間この状態に保ち、その間、植
物の状態および植物に対する損傷の度合を評価する。発
芽後の試験では、試験される化合物を水性乳液として製
剤し、規定のサイズを持った多様な種類の雑草の葉に吹
き付ける。吹き付けた後、植物を温室内に置き、毎日ま
たはもっと頻繁に水遣りをする。水は、処置中の植物の
葉には遣らない。処置の２１日後に、損傷の程度を測定
し、評価する。一般に、この適用の化合物は、前記の雑
草の殆どの種類に対して良好な活性を示す。特に、アブ
チロン・テオフラスティ、アマランツス・レトロフレク
サス、およびソラナム・ニグルムに対して、発芽前およ
び後の両方の実験において有効である。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ２はハロまたは水素；Ｒ３はハロ、シアノま
    たはＣ１−４アルキル；Ｒ４はＨ；ハロ；ＮＯ２；ＮＨ
    ２；ＣＮ；所望によりＣＮで置換されていてもよいＣ１
    −８アルキル；所望によりＣＮで置換されていてもよい
    Ｃ２−８アルケニル；アルコキシカルボニル基に対して
    αであるアルキル基の炭素原子が、さらにもう１つのＣ
    ２−５アルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換さ
    れていてもよい、Ｃ２−５アルコキシカルボニルＣ１−
    ４アルキル；Ｃ２−５アルコキシカルボニルＣ１−４ア
    ルコキシＣ１−４アルキル；Ｃ２−５アルコキシカルボ
    ニルオキシ：Ｃ２−５アルコキシカルボニル−Ｃ２−５
    アルケニルオキシ；Ｃ２−５アルキニルオキシ；Ｃ３−
    ６シクロアルキルオキシ；所望によりハロゲンで置換さ
    れていてもよいＣ２−５アルケニルオキシ；アルケニル
    基が所望によりハロゲンで置換されていてもよいＣ２−
    ５アルコキシカルボニルＣ２−５アルケニル；Ｃ１−４
    アルキルチオＣ１−４アルキル；Ｃ１−４アルキルスル
    ホニルＣ１−４アルキル；Ｃ１−４アルキルスルホニル
    ；Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ；Ｃ１−４アルコ
    キシＣ１−４アルコキシ；Ｏ（Ｃ１−４アルキレン）ｎ
    Ｒ７；Ｓ（Ｃ１−４アルキレン）ｎＲ７；ＯＣＨ（ＳＲ
    ８）ＣＯＯＲ９；ＮＲ１０Ｒ１１；ＣＯＯＲ１２；Ｃ（
    Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１３’；Ｃ（Ｏ）Ｒ１４；またはＲ１５
    ；またはＲ３およびＲ４が結合してフェニル環と一緒に
    、その環原子の１〜３個が、所望により酸素、窒素およ
    び硫黄から選択され、所望により、Ｃ２−８アルキニル
    、ハロ、オキソ、Ｃ１−４アルキレン−Ｒ１６、Ｃ２−
    ８アルケニルおよびそれ自身所望によりＣ２−５アルコ
    キシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣＮで置換
    されていてもよいＣ１−８アルキルから選択される１つ
    またはそれ以上の基で置換されていてもよい、９から１
    ０個の環原子を含む二環系の環を形成する；Ｒ５は水素
    、Ｃ１−４アルキル、ハロゲンまたはＣ２−４アルケニ
    ル；Ｒ６はＣＯＯＨ；ＣＯＯＷ；ＣＯＯＳＷ；ＣＯＯＮ
    ＝ＣＷＷ’；ＣＯＮＨＳＯ２Ｗ；ＣＯＮＨＯＣＨ２ＣＯ
    ＯＷ；ＣＯＯＣＨ２ＯＣＯＷ；ＣＯＯＣＨＷＯＣＯＷ’
    ；またはＣＯＮＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ；ＡはＮＨ；または
    ＡおよびＲ６は結合して、Ｎが式（Ｉ）のＣ＝０部分に
    結びつくように配向された、Ｎ−Ｃ（Ｘ）を形成する；
    Ｒ７はＨ；Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ
    ２−５アルキニル、または、ヒドロカルビルが置換され
    ないかまたは１つまたはそれ以上のハロまたはＣＮで置
    換されていてもよい、Ｃ３−８シクロアルキル；シクロ
    ペンタノニル；所望によりＯ−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ
    ＯＯＲ８で置換されていてもよいフェニル；Ｃ２−５ア
    ルカノイル；アルコキシが所望によりＣ１−４アルキル
    チオで置換されていてもよいＣ２−５アルコキシカルボ
    ニル；Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’；Ｃ（＝ＮＯＲ８）ＣＯＯ
    Ｒ８’；Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）ＯＲ８’；Ｒ１５；Ｃ（Ｏ
    ）Ｒ１５；またはシクロペントキシカルボニル；Ｒ８お
    よびＲ８’は個別にＣ１−４アルキル；Ｒ９は所望によ
    り１つまたはそれ以上のハロで置換されていてもよいＣ
    １−４アルキル；Ｒ１０はＨまたはＣ１−４アルキル；
    Ｒ１１はＨ；所望によりＰ（Ｏ）（ＯＲ８）Ｒ８’で置
    換されていてもよいＣ１−４アルキル；Ｃ２−５アルカ
    ノイル；Ｃ２−５アルコキシカルボニルまたはＣ２−５
    アルコキシカルボニルＣ１−４アルキル；Ｒ１２はＮ＝
    Ｃ２−８アルキリデン；または所望によりハロ、Ｃ１−
    ４アルコキシ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリルオキシ
    、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル、Ｃ２−５アルコキ
    シカルボニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）ＯＲ８’、Ｃ２−５
    アルカノイルオキシおよびジ（Ｃ１−４アルキル）アミ
    ノカルボニルオキシ（その中の両アルキル基は、Ｎと共
    に、所望により、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つの
    別のヘテロ原子を含んでいてもよい、飽和５〜６員ヘテ
    ロ環を形成していてもよく、さらにＮ−ヘテロ原子が存
    在する場合、ヘテロ環の水素添加度合によって、水素ま
    たはＣ１−４アルキル基をもっていてもよい）から選択
    された１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよい
    Ｃ１−４アルキル；Ｒ１３はＨまたはＣ１−４アルキル
    ；およびＲ１３’はＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ア
    ルコキシ、フェニル、ＣＨＯ、Ｃ２−５アルカノイル、
    Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ２−５アルコキシカル
    ボニルＣ１−４アルキルまたはＣ２−５アルコキシカル
    ボニルＣ１−４アルコキシ；またはＲ１３およびＲ１３
    ’はＮと共に、所望によりさらにＯ、ＳおよびＮから選
    択された１個または２個のヘテロ原子を含んでいてもよ
    い５〜６員ヘテロ環を形成し、その際、ヘテロ環の水素
    添加の度合によって、さらにＮ−ヘテロ原子が存在する
    場合水素を持つかまたはＣ１−４アルキルで置換されて
    いてもよい；Ｒ１４はＨまたはＣ１−４アルキル；Ｒ１
    ５は５または６個の環原子を持つヘテロ環系の環であり
    、その環原子の１〜３個は酸素、硫黄および窒素から選
    択され、その環は所望により、Ｃ１−４アルキルおよび
    Ｃ２−５アルコキシカルボニルから選択された１個また
    はそれ以上の基で置換されていてもよい；Ｒ１６はテト
    ラヒドロピラニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チイニル
    、ピリジル、ピラジニル、オキサゾリル、またはオキサ
    ジアゾリルであり、これは全ては所望により、Ｃ１−４
    アルキルで置換されていてもよい；ＷおよびＷ’は個別
    に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８
    アルキニル、またはフェニルであり、それらの各々は、
    所望により、ＣＮ、Ｃ１−４アルコキシまたは１個また
    はそれ以上のハロで置換されていてもよい；ｎは０また
    は１；およびｍは０〜４である。］で示される化合物。
  2. 【請求項２】　　ＡがＮ−Ｃ（Ｏ）である請求項１記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ２がＣｌまたはＦで、Ｒ３がＣｌま
    たはＣＮおよびＲ５がＨまたはハロゲンである請求項１
    または２記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】　　式中のＲ４が水素；所望によりＣＮで
    置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ；ＯＨ；Ｃ１
    −４アルコキシカルボニルＣ１−４アルコキシ；ハロゲ
    ン；ＣＮ；Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ；Ｃ２−
    ５アルキニルオキシ；Ｃ３−６シクロアルキルオキシ；
    Ｃ２−５アルコキシカルボニルオキシ；所望によりハロ
    ゲンで置換されていてもよいＣ２−５アルケニルオキシ
    ；Ｃ２−５アルコキシカルボニル；Ｃ２−５アルケニル
    オキシ；Ｃ１−４アルキルスルホニル；ＮＯ２；Ｃ１−
    ４アルキルチオ；Ｃ２−５アルコキシ−カルボニルであ
    り、またはＲ３およびＲ４がフェニル環と一緒になって
    、５−Ｆ−インダン−１−オン−６−イルまたは４−（
    Ｃ２Ｈ５ＯＣＯＣＨ２）−７−Ｆ−２，４−ジヒドロ−
    ベンゾ［ｂ］−１，４−オキサジン−３−オン−６−イ
    ルである、請求項１〜３の何れか１項記載の式（Ｉ）の
    化合物。
  5. 【請求項５】　　式中のＲ２がＦ、Ｒ３がＣｌおよびＲ
    ４がＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−５アルキニルオキシ、
    Ｃ２−５アルケニルオキシまたはＣ２−５アルコキシカ
    ルボニルである請求項４記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】　　式中のＡがＮＨである請求項１記載の
    式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】　　式中、Ｒ２がＦ、Ｒ３　がＣｌ、Ｒ５
    が水素またはハロゲンおよびＲ６がＣ２−８アルコキシ
    カルボニルである請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】　　式中、Ｒ４がＣ１−４アルコキシ、Ｃ
    ２−５アルコキシカルボニル、Ｃ２−５アルコキシカル
    ボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、水
    素、ハロゲン、シアノ、Ｃ２−５アルキニルオキシ、Ｃ
    ３−６シクロアルキルオキシ、ＮＯ２、またはＣ１−５
    アルキルチオであり、またはＲ３およびＲ４は結合して
    フェニル環と一緒に、５−Ｆ−インダン−１−オン−６
    −イルまたは４−（Ｃ２Ｈ５ＯＣＯＣＨ２）−７−Ｆ−
    ２，４−ジヒドロ−ベンゾ−［ｂ］−１，４−オキサジ
    ン−３−オン−６−イルを形成する請求項７記載の式（
    Ｉ）の化合物。
  9. 【請求項９】　　式中、Ｒ２がＦ、Ｒ３がＣｌ、Ｒ４が
    Ｃ２−５アルコキシまたはＣ１−４アルキニルオキシ、
    Ｒ５が水素またはＦ、Ｒ６がＣ２−５アルコキシカルボ
    ニルである請求項８記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. 【請求項１０】　　式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ２−４は請求項１で定義された通りである。 ］で示される化合物を式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ５−６およびｎは請求項１で定義された通り
    である。］で示される化合物と反応させることを含む請
    求項１記載の式（Ｉ）［式中、ＡはＮＨである。］の化
    合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】　　（ａ）Ｘが酸素である場合の、式（
    Ｉ）［式中、ＡがＮＨであり、Ｒ６がＣＯＯＨ、ＣＯＯ
    Ｗ、ＣＯＯＳＷ、ＣＯＯＮ＝ＣＷＷ’、ＣＯＮＨＳＯ２
    Ｗ、ＣＯＮＨＯＣＨ２ＣＯＯＷ、ＣＯＯＣＨ２ＯＣＯＷ
    、ＣＯＯＣＨＷＯＣＯＷ’またはＣＯＮＨＯＣＨ２ＣＯ
    ＯＨであり、ＷおよびＷ’が請求項Ｉで定義されたとお
    りである。］で示される化合物のアミドおよびエステル
    基の間の縮合反応。（ｂ）Ｘが酸素または硫黄である場
    合に、式（ＩＩａ） 【化４】 ［式中、Ｒ２−４が請求項１で定義された通りであり、
    ＸがＯまたはＳである。］で示される化合物を、式（Ｉ
    ＩＩａ） 【化５】 ［式中、Ｒ５およびｍは請求項１で定義される通りであ
    る。］で示される化合物と反応させる。ことを含む請求
    項１記載の式（Ｉ）、［式中、ＡおよびＲ６は結合して
    Ｎ−Ｃ（Ｘ）を形成し、Ｒ２−５およびｍは請求項１で
    定義された通りである。］で示される化合物の製造方法
    。
  12. 【請求項１２】　　請求項１から９で定義された式（Ｉ
    ）の化合物と農業上許容され得る担体を含む除草用組成
    物。
  13. 【請求項１３】　　雑草またはその場所に、除草に有効
    な量の請求項１から９で定義された式（Ｉ）の化合物を
    適用することを含む雑草防除法。
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