CS233691A3 - Aminocarbonyl derivatives, their intermediates, process for their preparation and their application as herbicides - Google Patents

Aminocarbonyl derivatives, their intermediates, process for their preparation and their application as herbicides Download PDF

Info

Publication number
CS233691A3
CS233691A3 CS912336A CS233691A CS233691A3 CS 233691 A3 CS233691 A3 CS 233691A3 CS 912336 A CS912336 A CS 912336A CS 233691 A CS233691 A CS 233691A CS 233691 A3 CS233691 A3 CS 233691A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
atom
formula
Prior art date
Application number
CS912336A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Seckinger
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CS233691A3 publication Critical patent/CS233691A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ííií-11
Arylaminokarbonylové deriváty, *"j'ej řch^mertprotíukty, 'způsobjejich výroby a jejich použití jako herbicidů
Oblast techniky
Vynález se týká nových arylaminokarbonylových derivátů, je-jich meziproduktů, způsobu přípravy těchto sloučenin, jakoži jejich použití k hubení plevelů.
Podstata vynálezu
Byly nalezeny nové sloučeniny obecného vzorce I 0
(I) ve kterém 1*2 znamená atom halogenu nebo atom vodíku; 1*2 znamená atom halogenu, kyanoskupinu nebo alkylovou sku-pinu s 1 až 4 atomy uhlíku; í*d znamená atom vodíku; atom halogenu; nitroskupinu, amino-skupinu; kyanoskupinu; alkylovou skupinu s 1 až 8 ato-my uhlíku, která je popřípadě substituována kyanoskupi-nou; alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, kteráje popřípadě substituována kyanoskupinou; alkoxykarbo-nylalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkoxy-karbonylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovéčásti, přičemž atom uhlíku alkylové skupiny v polozealfa vůči alkoxykarbonylové skupině je popřípadě sub-stituován další alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 5 2 atomy uhlíku nebo kyanoskupinou; alkoxykarbonylalkoxyalky-lovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkoxykarbonylovéčásti a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové čás-ti; alkoxykarbonyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; alko-xykarbonylalkenyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alko-xykarbonylové části a se 2 až 5 atomy uhlíku v alkenylovéčásti; alkinyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; cyklo-alkyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; alkenyloxyskupinuse 2 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituovánaatomem halogenu; alkoxykarbonylalkenylovou skupinu se 2 až5 atomy uhlíku v alkoxykarbonylové části a se 2 až 5 atomyuhlíku v alkenylové části, přičemž alkenylová skupina jepopřípadě substituována atomem halogenu; alkylthioalkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v obou alkylových částech;alkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v oboualkylových částech; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku; alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v obou alkoxylo-vých částech; skupinu 0 (C-^alkylen) R? ,· skupinu S(C1_4~alkylen)nR7; skupinu OCH(SRg)COORg; skupinu NR1QR^^; sku-pinu COOR^; C ( 0) NR1 2R-j 3 ' ! C(O)R^4 nebo skupinu R^^;nebo R3 a R^ společně s fenylovým kruhem tvoří bicyklický kruh, obsa-hující 9 až 10 uhlíkových atomů, přičemž jeden až tři zuvedených atomů v kruhu je popřípadě zvolen ze souboru,který je tvořen atomem kyslíku, atomem dusíku a atomem sí-ry, a popřípadě je substituován jednou nebo několika sku-pinami zvolenými ze souboru, který je tvořen alkinylovouskupinou se 2 až 8 atomy uhlíku, atomem halogenu, oxoskupi-nou, skupinou C^_4alkylen-R^&, alkenylovou skupinou se 2 až8 atomy uhlíku a alkylovou skupinou s 1 až 8 atomy uhlíku,která je sama popřípadě substituována alkoxykarbonylovouskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinou; R,- znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku; atom halogenu nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku;
Rg znamená skupinu COOH; COOW; COOSW; C00N=CWW; CONHSC^W; 3 CONHOCH2COOW; COOC^OCOW; COOCHWOCOW' nebo CONHOCH COOH; A znamená skupinu NH nebo A a Rg společně tvoří skupinu N-C(X), která je orientována tak,že N je vázán na část C=O vzorce I; R·? znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylo-vou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou sku-pinu se 3 až 8 atomy uhlíku, přičemž uvedené uhlovodíkovéskupiny jsou popřípadě substituovány jedním nebo několikaatomy halogenu nebo kyanoskupinami; cyklopentanonýLovou sku-pinu; fenylovou skupinu, která je popřípadě substituovánaskupinou -O-C^_^alkylen-COORg; alkanoylovou skupinu se 2až 5 atomy uhlíku; alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5atomy uhlíku, přičemž alkoxyskupina je popřípadě sustitu-ována alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; dále znamenáskupinu C(O)NRgRg, ; C ( =NORg )COORg ' , P(0)(0Rg)0Rg- , R]5 ,C(O)Rig nebo cyklopentoxykarbonylovou skupinu,
Rg a Rg, znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu 1 až 4 ato-my uhlíku;
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po-případě substituována jedním nebo několika atomy halogenu; R^q znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku; znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, která je popřípadě substituována skupinou P(0)(0Rg)Rg,Jalkanoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbony-lovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylal-kylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkoxykarbonylovéčásti a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; R^2 znamená N=C2_g-alkylidenovou skupinu nebo znamená alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substi-tuována jednou nebo několika skupinami zvolenými ze souboru,který je tvořen atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku, trialkylsilyloxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku valkylových částech, trialkylsilylovou skupinou s 1 až 4 ato- 4 my uhlíku v alkylových částech, alkoxykarbonylovou skupi-nou se 2 až 5 atomy uhlíku, skupinou P(0)(ORg)ORg·, alka-noyloxyskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku a dialkylaminokar-bonyloxyskupinou, ve které alkylové části obsahují 1 až 4atomy uhlíku a kde obě alkylové skupiny mohou společně satomem dusíku tvořit nasycený 5- až 6-členný heterocyklusobsahující popřípadě další heteroatom zvolený ze skupiny,tvořené 0, Šatlav němž může kterýkoli další přítomný,N-netereatom obsahovat v závislosti na stupni hydrogena-ce heterocyklu atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku; R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku; a R^-j' znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovouskupinu, skupinu CHO, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 ato-my uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlí-ku v alkoxykarbonylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku valkylové části nebo alkoxykarbonylalkoxyskupinu se 2 až 5atomy uhlíku v alkoxykarbonylové části a s 1 až 4 atomyuhlíku v alkoxylové části; nebo R13 θ R13' společně s atomem dusíku tvoří 5- až 6-člennýheterocyklus obsahující popřípadě 1 nebo 2 další hetero-atomy zvolené ze souboru tvořeného 0, S a N, přičemž vzávislosti na stupni hydrogenace heterocyklu může který-koli další N-heteroatom obsahovat atom vodíku nebo můžebýt substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku; R^5 znamená heterocyklus obsahující 5 nebo 6 atomů v kruhu,přičemž jeden až tři ze zmíněných atomů v kruhu jsou zvo-leny ze souboru, který je tvořen kyslíkem, sírou a dusí-kem, a heterocyklus je popřípadě substituován jednou nebobo několika skupinami zvolenými ze souboru, který je tvo- 5
řen alkylovou skupinou s 1 ažkarbonylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxy- 5 atomy uhlíku; znamená tetrahydropyranylovou skupinu, 5,6-dihydro-2H--thiinylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrazinylovouskupinu, oxazolylovou skupinu nebo oxadiazolylovou skupi-nu, přičemž všechny tyto skupiny jsou popřípadě substitu-ovány alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; W a W znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 0atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 0 atomy uhlíku,alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovouskupinu, přičemž každá z těchto skupin je popřípadě sub-stituována kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku nebo jedním nebo několika atomy halogenu; n znamená číslo 0 nebo 1 a m znamená číslo 0 až 4.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A a spojenydohromady tvoří skupinu N-C(X), se označují dále jako hydan-toiny. Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A a R^ nejsouvázány společně, se označují dále jako močoviny.
Kterákoli z alkylových skupin ve sloučenině vzorce I mů-že mít řetězec přímý nebo rozvětvený a výhodně obsahuje 1 až4 atomy uhlíku v hlavním řetězci.
Kterákoli z alkenylových nebo alkinylových skupin můžemít řetězec přímý nebo rozvětvený a obsahuje výhodně 3 až 5atomů uhlíku v hlavním řetězci.
Kterákoli z cykloalkenylových skupin obsahuje výhodně 5až 6 atomů uhlíku v kruhu.
Kterákoli z cykloalkylových skupin obsahuje výhodně 3až 5 atomů uhlíku v kruhu.
Jestliže je sloučenina vzorce I substituována atomem ha-logenu, pak atomem halogenu je výhodně chlor nebo fluor, zvlá- - 6 - ště výhodně fluor.
Jestliže R.j a R^ vázány společně s fenylovým kruhem tvo-ří bicyklický kruh, pak takovým kruhem je výhodně indanon;benzazinon, zvláště chinolinon; benzoxazinon; benzodiazinon;zvláště dihydrochinoxalinon; benzothiazinon; benzodioxan;benzopyran; benzopyron, zvláště kumarin; benzazol, zvláštěindol, indolon, indazol a benzotriazol, isatin nebo benzimida-zolon, benzoxazolon; benzothiazolon; benzofuran; nebo benzdioxolan.
Jestliže index m znamená číslo 2 až 4, pak každý ze sub-stituentů R^ může být stejný nebo vzájemně rozdílný. Výhodnými substituenty v případech, kdy sloučeninou vzor-ce I je derivát hydantoinu, jsou následující: A znamená skupinu N-C(O); R2 znamená chlor nebo fluor; R3 znamená chlor nebo kyanoskupinu; R^ znamená atom vodíku; alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,která je popřípadě substituována kyanoskupinou;hydroxysku-pinu; alkoxykarbonylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku valkoxylových částech; atom halogenu; kyanoskupinu; alkyl-sulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkinyloxysku-pinu se 2 až 5 atomy uhlíku; cykloalkyloxyskupinu se 3 až6 atomy uhlíku; alkoxykarbonyloxyskupinu se 2 až 5 atomyuhlíku; alkenyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, která jepopřípadě substituována halogenem; alkoxykarbonylovou sku-pinu se 2 až 5 atomy uhlíku; alkenyloxyskupinu se 2 až 5atomy uhlíku; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nitroskupinu; alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; nebo
Rj a R^ vázány společně s fenylovým kruhem tvoří 5-fluorindan--l-on-6-ylovou skupinu nebo 4-(02^0000^)-7^luor-2,4-di-hydrobenzo/b/-l,4-oxazin-3-on-6-ylovou skupinu; a R^ znamená atom vodíku nebo atom halogenu. 7
Zvláště výhodnými substituenty v takových případech, kdysloučeninou vzorce I je derivát hydantoinu, jsou následující: A znamená skupinu N-(CO); f?2 znamená fluor; R.j znamená chlor; R^ znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinyloxy- skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2až 5 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až5 atomy uhlíku; a R5 znamená atom vodíku nebo atom fluoru. Výhodnými substituenty v těch případech, kdy sloučeninouvzorce I je derivát močoviny, jsou následující: R2 znamená fluor; R^ znamená chlor; R^ znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbo-nylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonyloxy-skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkylsulfonyloxyskupinu s1 až 4 atomy uhlíku, atom vodíku, atom halogenu, kyanosku-pinu, alkinyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, cykloalkyl-oxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo alkyl-thioskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku; nebo
Rj a R^ tvoří společně s fenylovou skupinou 5-fluorindan-1- -on-6-ylovou skupinu nebo 4-(C2H50C0CH2)-7-fluor-2,4-di-hydrobenzo/b/-l,4-oxazin-3-on-6-ylovou skupinu; R5 znamená atom vodíku nebo atom halogenu a
Rg znamená alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku.
Zvláště výhodnými substituenty v takových případech, kdyžsloučeninou vzorce I je derivát močoviny, jsou následující: znamená fluor; 8 R-j znamená chlor; R^ znamená alkoxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alki-nyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; R^ znamená atom vodíku nebo atom fluoru;
Rz znamená alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlí-
O ku.
Deriváty močoviny obecného vzorce I se mohou připravo-vat reakcí sloučeniny obecného vzorce II ve kterém
M=C=0 (II), R2, R^ a R4 mají shora uvedené významy,
se sloučeninou obecného vzorce III
(III), ve kterém R^, Rg a m mají shora uvedené významy.
Tato reakce se může provádět v různých rozpouštědlech zarůzných podmínek. Podle jednoho provedení se reakce provádíza přítomnosti báze ve vodném roztoku. Výhodnými bázemi jsouhydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný nebo hydro-xid draselný. Uvedená reakce se provádí při snížených teplotáchto jest při teplotě pod teplotou místnosti, výhodně při te- 9 plotách od asi 0 °C do 20 °C. Žádaný konečný produkt lzezpracovávat známými postupy, například okyselením, filtracía extrakcí. Při druhém provedení se reakce provádí v inertním roz-pouštědle, jako v toluenu, diethyletheru nebo methylenchlori-du při teplotě v rozmezí od 0 0 C do 100 °C, výhodně přiteplotách pohybujících se blízko kolem teploty místnosti nebopři teplotě místnosti. Žádaný konečný produkt se také v tomtopřípadě izoluje pomocí známých postupů, například odpařenímrozpouštědla, chromatografickým zpracováním a extrakcí.
Sloučeniny obecných vzorců II a III jsou známé nebo se mo-hou připravovat známými postupy.
Deriváty hydantoinu obecného vzorce I lze získat z deri-vátů močoviny obecného vzorce I v těch případech, kdy X zna-mená atom kyslíku. Tato reakce se uskutečňuje kondenzačníreakcí mezi amidoskupinou a esterovou skupinou derivátu močo-viny vzorce I a její průběh usnadňuje přítomnost kyseliny nebonukleofilního činidla. Při jednom z provedení se reakce prová-dí v alkoholickém prostředí, jako v ethanolu za přítomnosti ky-seliny, jako chlorovodíkové kyseliny. Vhodným rozmezím teplotjsou teploty od teploty místnosti až do teploty varu reakčnísměsi pod zpětným chladičem. Výhodně se však reakce provádí přiteplotě varu reakční směsi pod zpětným chladičem. Žádaný koneč-ný produkt se izoluje známými metodami, například odpařením akrystalizací. Při druhém provedení se reakce provádí v alkoholickém pro-středí, jako v methanolu, za přítomnosti nukleofilního činidla,jako uhličitanu draselného. Vhodnými teplotami jsou teploty vrozmezí od teploty místnosti do asi 60 °C, výhodně teploty ko-lem 50 °C. Ha získaný produkt se působí chloridem amonným zavzniku konečného produktu, který lze izolovat z roztoku známý-mi metodami, jako extrakcí a krystalizací.
Alternativně lze derivát hydantoinu vzorce I obecně zís-kat, například, když X znamená kyslík nebo síru, reakcí slouče-niny obecného vzorce Ha 10
(Ha), ve kterém R2 až R^ mají shora uvedené významy aX znamená atom kyslíku nebo atom síry, se sloučeninou obecného vzorce lila
ve kterém R^ a m mají shora uvedené významy.
Tato kondenzační reakce se výhodně provádí v inertním roz-pouštědle, jako v toluenu. Kondenzace se usnadňuje přítomnostínukleofilního prostředku, jako terciárního aminu, například tri-alkylaminu, jako triethylaminu. Vhodným rozsahem reakčních tep-lot je rozsah od teploty místnosti až do teploty varu reakčnísměsi pod zpětným chladičem. Výhodně se pracuje při teplotě místnosti nebo při teplotách blízkých teplotě místnosti. Žádaný re-akční produkt se v tomto případě izoluje pomocí známých metod,například odpařením rozpouštědla, filtrací a krystalizací.
Sloučeniny obecného vzorce Ila a lila jsou známými slouče-ninami a mohou se připravovat známými postupy. 11
Sloučeniny vzorce I lze účinně používat při kontrolerůstu rostlin. Rostlinami se v daném případě rozumí klíčícísemena, vzešlé klíční rostliny jakož i vegetace včetně částírostlin nacházejících se pod zemí. Zvláště pak jsou sloučeni-ny vzorce I prospěšné jako herbicidy, jak je patrno z jejichúčinku na jednoděložné a dvojděložné rostliny při různých tes-tech, používaných pro zjištění takových vlastností za standard-ních podmínek. Herbicidní účinky se projevují jak při preemer-gentní, tak i při postemergentní aplikaci. Uvedené herbicidníúčinky dokazují, že sloučeniny vzorce I jsou zvláště zajímavépro hubení plevelů (nežádoucích rostlin).
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují hlavně silnějšíúčinek vůči dvojděložným rostlinám ve srovnání s jejich účinkemvůči jednoděložným rostlinám. Dále byla zjištěna relativně men-ší toxicita vůči užitkovým plodinám než vůči plevelům. Z tohovyplývá, že uvedené sloučeniny jsou zvláště zajímavé jako selek-tivní herbicidy k hubení plevelů v užitkových plodinách, zej-ména v užitkových plodinách, jako je cukrová řepa, slunečnice,bavlník, sója, kukuřice a pšenice. Předložený vynález se rovněž týká způsobu hubení plevelův místech jejich výskytu, který spočívá v aplikaci herbicidněúčinného množství sloučeniny podle vynálezu na místa výskytuplevelů. Je-li žádoucí selektivní účinek v užitkových plodinách,pak aplikované množství má být dostačující k hubení plevelů,aniž by přitom byla podstatnější mírou poškozována užitkováplodina. V případě jak obecného tak selektivního herbicidního po-užití sloučenin podle vynálezu se množství této účinné látky,potřebné k dosažení žádaného efektu, mění v závislosti na da-ných podmínkách, jako v závislosti na použité sloučenině, v zá-vislosti na rostlinách primárně se vyskytujících v místě aplika-ce, na časovém období, jakož i způsobu aplikace a druhu příprav-ku, na podmínkách ošetření, jako jsou půdní podmínky, klimatic-ké podmínky apod. Obecně se však dosahuje uspokojivých výsledkůpři hubení plevele při aplikaci sloučenin podle vynálezu v množ- 12 ství od 0,01 do 5 kg/ha, zvláště pak v množství od 0,01 do1,0 kg/ha, a výhodně v množství od 0,01 do 0,5 kg/ha, přičemžse aplikace podle potřeby opakuje. Používají-li se účinné lát-ky v užitkových plodinách, pak aplikované množství obvykle ne-přesahuje 1 kg/ha, a obvykle se pohybuje v rozmezí od 0,01 do 1kg/ha.
Pro praktické použití jakožto herbicidy je možno sloučeni-ny vzorce I používat, a s výhodou se také tak děje, ve forměherbicidnícn prostředků, které obsahují herbicidně účinné množ-ství sloučeniny vzorce I a inertní ředidlo, které je upotřebi-telné v zemědělství v tom smyslu, že v důsledku jeho přítomnostinesmí docházet k otravě zemědělského prostředí včetně půdy užit-kových plodin na místě, kde byla provedena aplikace a při jehoaplikaci nesmí docházet ani k žádným jiným nebezpečím. Takovétoprostředky mohou obsahovat 0,01 až 99 % hmotnostních účinné slož-ky, až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek, které lze po-užívat pro zemědělské účely a 1 až 99,99 % hmotnostních inertní-ho ředidla. V některých případech jsou žádoucí vyšší poměry po-vrchově aktivních látek vůči účinné složce, čehož se dosahujetím, že se do prostředku přidá větší množství povrchově aktivní-ho prostředku nebo se tento povrchově aktivní prostředek přidábezprostředně před aplikací do zásobního tanku, ve kterém sepřipravuje aplikační forma. Vhodné aplikační formy obsahují me-zi 0,01 a 25 % hmotnostními účinné složky, i když jsou možnéi menší nebo větší množství účinné složky, ovšem v závislostina zamýšleném použití a na fyzikálních vlastnostech sloučeniny.Koncentráty určené k ředění před vlastní aplikací obsahují obec-ně mezi 2 a 90 % hmotnostními účinné složky, výhodně mezi 10 a 80% hmotnostními účinné složky.
Mezi vhodné prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu nále-žejí popraše, granuláty, peletky, suspenzní koncentráty, smá-čitelné prášky, emulgovatelné koncentráty apod. Tyto prostředkyse připravují obvyklým způsobem, například smísením sloučeninpodle vynálezu s inertním ředidlem. Zvláště pak se kapalné pro-středky připravují smísením složek; jemné pevné prostředky se 13 připravují smísením a obvykle rozemletím; suspenze se připra-vují mletím za mokra a granuláty a peletky se připravují im-pregnací nebo povlékáním granulovaných nosných látek účinnoulátkou nebo aglomerační technikou.
Tak například popraše lze připravovat mletím a smísenímúčinné sloučeniny s pevným inertním ředidlem, jako s mastkem,kaolinem, oxidem křemičitým apod.
Granulované prostředky lze připravovat impregnací účin-nou látkou, obvykle rozpuštěnou ve vhodném rozpouštědle, gra-nulovaných nosných látek, jako je attapulgit nebo vermikulit,obvykle o velikosti částic od asi 0,3 do 1,5 mm, přičemž seimpregnuje buď jen povrch granulovaných nosných látek nebo senosné látky impregnují dovnitř.
Smáčitelné prášky, které lze dispergovat ve vodě nebo voleji na jakoukoli požadovanou koncentraci účinné látky, lzepřipravovat přidáním smáčedel do koncentrovaných popráší.
Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používatv mikroenkapsulované formě.
Ke zlepšení účinnosti aktivní složky a například takéke snížení pěnivosti, spékání a korosivních vlastností, je mož-no k herbicidním prostředkům podle vynálezu přidávat různá ze-mědělsky upotřebitelná aditiva.
Povrchově aktivním činidlem se v daném případě míní země-dělsky upotřebitelný materiál, který usnadňuje emulgovatelnost,smáčivost, dispergovatelnost nebo jinak žádoucím způsobem modi-fikuje povrchové vlastnosti. Jako příklady vhodných povrchověaktivních činidel se uvádějí ligninsulfonát sodný a laurylsul-fát sodný. Ředidlem se míní pevný nebo kapalný, zemědělsky upotřebi-telný materiál, používaný k ředění koncentrované směsi na žáda-nou aplikovatelnou koncentraci. V případě popráší nebo granulá- 14 tů může být ředidlem například mastek, kaolin nebo křemelina;v případě kapalných koncentrátů může být ředidlem napříkladuhlovodík, jako xylen nebo alkohol, jako isopřopylalkohol, av případě kapalných aplikačních forem může být ředidlem mimojinétaké voda nebo nafta.
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat dalšísloučeniny, které vykazují biologickou účinnost, napříkladsloučeniny s obdobnou nebo komplementární herbicidní účinnostíjakož i sloučeniny, které působí jako antidota, fungicidy ne-bo insekticidy.
Typický herbicidní prostředek podle vynálezu ilustrujínásledující příklady A, B a C, ve kterých jsou možství udává-na v dílech hmotnostních. Příklady provedení
Příklad A Příprava popraše 10 dílů sloučeniny vzorce I a 90 dílů práškového mastkuse smísí v mechanickém mísiči a směs se rozemele na homogennípopraš až do získání požadované velikosti částic. Takováto po-praš je vhodná pro přímou aplikaci v místech zamořených pleve-lem.
Příklad B Příprava smáčitelného prášku 25 dílů sloučeniny vzorce I se smísí a směs se rozemeles 25 díly syntetického oxidu křemičitého, 2 díly natriumlauryl-sulfátu, 3 díly sodné soli ligninsulfonové kyseliny a 45 dílyj^emně dispergovaného kaolinu až do získání velikosti částiczhruba 5 ^um. Získaný smáčitelný prášek se před použitím ředí 15 vodou na žádanou koncentraci postřikové suspenze.
Příklad C Příprava emulgovatelného koncentrátu 13 dílů sloučeniny vzorce I se v mísiči smísí se 7 dílypovrchově aktivního prostředku (Toximul 360A; směs anionickýcha neionogenních povrchově aktivních látek, která obsahuje pře-vážné množství neionogenních povrchově aktivních látek), 24 dí-ly dimethylformamidu a 56 díly Tenneco 500-100 (převážně směsalkylovaných aromátů, jako je xylen a ethylbenzen) až do rozpu-štění. Výsledný emulgovatelný koncentrát se před použitím ředívodou. Příklady ilustrující finální sloučeniny:
Příklad A 1—//(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)amino/karbonyl/-l,2,3,6--tetrahydro-2-pyridinkarboxylová kyselina (sloučenina 1.1) 4,6 g (0,02 mol) pevného, jemně práškového 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenylisokyanátu se přidá v několika částech za mí-chání k roztoku 3,28 g (0,02 mol) hydrochloridu 1,2,3,6-tetra-hydro-2-pyridinkarboxylové kyseliny ve 40 ml 1M roztoku hydro-xidu sodného. Teplota se udržuje při 5 °C pomocí ledové lázněv průběhu přidávání. Po dokončení přídavku se reakční roztokmíchá při teplotě místnosti po dobu 4,5 hodiny a potom se zaodsávání zfiltruje.
Filtrát se opatrně okyselí 15¾ kyselinou chlorovodíkovou.
Sraženina se za odsávání odfiltruje, promyje se vodou apotom se rozpustí ve 150 ml methylenchloridu.
Roztok se vysuší síranem sodným a po vysušení se odpaříza vzniku viskózní kapaliny, která se trituruje se 200 ml smě- 16 si diethyletheru a hexanu v poměru 5:1. Získá se čistá slou-čenina uvedená v názvu ve formě téměř bezbarvých krystalů oteplotě tání 115 až 116 °C.
Příklad B
Methyl ester l-//(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)amino/-karbonyl/-l,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkarboxylové kyseliny(sloučenina 1.2) K míchanému roztoku 5,65 g (0,04 mol) methylesteru 1,2, 3,6-tetrahydro-2-pyridinkarboxylové kyseliny v 75 ml absolut-ního toluenu se bez chlazení prikape 9,2 g (0,04 mol) 4-chlor--2-fluor-5-isopropoxyfenylisokyanátu rozpuštěného ve 200 mlabsolutního toluenu.
Po ukončení exothermní reakce (29 0 C) se reakční směsdále míchá po dobu 5 hodin při teplotě místnosti a potom seodpaří k suchu.
Zbytek po odpaření se chromatografuje na sloupci silika- gelu.
Eluováním směsí hexanu a diethyletheru v poměru 3:2 sezíská sloučenina uvedená v názvu nejprve ve formě nažloutlé-ho sirupu, který však později ztuhne. Teplota tání 88 až 89 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladech A a Bse získají sloučeniny, které jsou shrnuty v dále uvedené ta-bulce 1.
Příklad C 2-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)-8,8a-dihydroimidazo-/1,5-a/pyridin-l,3(2H,5H)-dion (sloučenina 2.3)
Roztok 1,43 g (0,004 mol) l-//(4-chlor-2-fluor-5-isopro-poxyfenyl)amino/karbonyl/-l,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkarboxy-lové kyseliny ve 20 ml ethanolu a 20 ml 2N roztoku kyseliny 17 chlorovodíkové se vaří pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin.Odpařením reakčního roztoku na rotační odparce se získá slou-čenina uvedená v názvu ve formě světle žlutého sirupu, kte-rý je podle chromatografie na tenké vrstvě (R^ = 0,35 na si-likagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1:1jako rozpouštědlového systému) po detekci 1¾ roztokem manga-nistanu draselného homogenní látkou.
Ochlazením přes noc na teplotu -15 °C produkt úplněztuhne na krystalickou hmotu. Teplota tání 90 až 92 °C ( potrituraci s hexanem).
Příklad D 2-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-8,3a-dihydroimidazo/l,5-a/-pyridin-1,3(2H,5H)-dion (sloučenina 2.1)
Suspenze 1,36 g (0,0035 mol) methylesteru 1-//(2,4-di-chlor-5-isopropoxyfenyl)amino/karbony1/-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkarboxylové kyseliny v 13 ml ethanolu a 13 ml 2N rozto-ku kyseliny chlorovodíkové se zahřívá k varu pod zpětným chla-dičem po dobu 4 hodin a potom se odpaří za sníženého tlaku.
Zbytek po odpaření se vyjme methylenchloridem, methylen-chloridový roztok se promyje 75 ml vody, vysuší se síranem sod-ným a zfiltruje se.
Filtrát se odpaří za vzniku sirupu, který se potom roz-pustí ve 20 ml diethyletheru.
Roztok se přes noc chladí na teplotu-18 °C, přičemž sezíská sloučenina uvedená v názvu ve formě bezbarvých krystaluo teplotě tání 125 až 126 °C. 18
Příklad E 2-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3,8a-dihydroimidazo/l,5-a/-pyridin-1,3-(2H,5H)-dion (sloučenina 2.2)
Směs 8,4 g (0,0217 mol) methylesteru l-//(4-chlor-2--fluor-5-methoxykarbonyloxyfenyl)amino/karbonyl/-2-pyridin-karboxylové kyseliny, 3 g (0,0217 mol) uhličitanu draselnéhoa 175 ml methanolu se míchá 2 hodiny při teplotě 50 °C.
Vzniklý žlutý reakční roztok se potom odpaří za snížené-ho tlaku a k odparku se přidá 200 ml nasyceného roztoku chlo-ridu amonného.
Vzniklá sloučenina uvedená v názvu se extrahuje třemipodíly vždy po 120 ml diethyletheru a etherové extrakty se vy-suší nad bezvodým síranem sodným.
Odpařením rozpouštědla na rotační odparce se získá kry-stalická hmota, která se poté trituruje se směsí hexanu adiethyletheru v poměru 1:1. Získá se produkt ve formě bezbar-vých krystalů o teplotě tání 195 až 197 °C.
Příklad F 2-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)-8,8a-dihydroimidazo-/1,5-a/pyridin-l,3(2H,5H)-dion (sloučenina č. 2.3) K míchanému roztoku 2,82 g (0,02 mol) methylesteru 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkarboxylové kyseliny ve 40 ml ab-solutního toluenu, který obsahuje 0,8 ml triethylaminu, sepřidá bz chlazení 4,6 g (0,02 mol) 4-chlor-2-fluor-5-isopro-poxyfenylisokyanátu ve 100 ml absolutního toluenu. Po přidáníveškerého isokyanátu se výsledný reakční roztok míchá při tep-lotě místnosti po dobu 18 hodin a potom se odpaří za sníženéhotlaku.
Zbylá viskózní kapalina se rozpustí v 50 ml směsi hexanua diethyletheru v poměru 1:1 a roztok se zfiltruje. 19
Filtrát se udržuje pres noc při teplotě -15 °C, přičemžse vyloučí bezbarvé krystaly o teplotě tání 90 až 92 °C.
Postupem popsaným v příkladu F se reakcí methylesteru 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkarboxylové kyseliny s odpovída-jícími arylisokyanáty nebo arylisothiokyanáty připraví finál-ní sloučeniny shrnuté v tabulce 2. i o
AI
I
II
Tabulka 1 Deriváty močoviny vzorce O X3 <U D c V-l ω cn cd C K0 •A +-> co •rH cn H O CD r-H C CL OJ <w 4->
LA ca \0 ca CD O O CD CD o cd O o a o o o o cd CD \0 o co a a LA a \0 r-H PA <—H a o CD lA o e-H A «—d r—H F—4 f—H □ a r-H •—1 o CD 1 a 1 1 00 1 | 1 1 o o LA 1 o\ o 1 Γ* IA AI CD A <ř CD o PA νΰ F—4 CD »—1 i—4 -sř o PA r—1 O r—H a r—4 í—H f—4 H r—1 (A V0 PA X PA X PA X PA PA cd cd CD u x CD o a o a CD o a o o a o (D o CD o o cd CD O o CD =
X •«H •r-4 PA PA Ά CD c PA 1 1 X *T~ 1 «II 1 X Γ* r** cd CD Γ* CD Α- CD ΞΧ o AI τ AI Χ AI PA PA a a PA X PA X O O cd cn o Ui CD CD CD a O a o O X CD 1—1 o CJ CD CD CD
Ό
CO Q_
pokračování tabulky
H3000H0003
I
CM
CM
I pokračování tabulky o
(U □C i—I
(U
CD
s-ι (0C -XX0 1H •co tn-+-> o cor-I c q. 0) <4—1
-H CC
SO Qť
OC
KS az
CM
CC
XJ ca *4
CL
CJ o X X X X X KS X ř—1 CJ >. o c o tu CJ 9-1 KS CM 1 X X CM CJ CJ O CM KS a cn X X X X CJ CJ X X cn o a O a o CJ CJ CJ CJ s
I r* x
KS
CJ
O
CJ CJ
CJ
KS
X zCJ CJ
Ll.
Os
CM
O ks ks
CM
KS
X X
CJ X KS X 1 z*-\ X CJ 1 CJ 1 ΙΛ s-z X CM s0 ks
CJ
O
CM
CJ
CM
CJ
O
CM KS
X X CJ CJ a o o a CJ CJ tn ks —4
I X I os ks cj r-~ ·<· X X CM X i e cj a ks r~ cj cn cn cj x a cm cm cm cm ksa x x o a cj cj cj cj cn x a
CJ
CJ
CJ
CJ
CJ
CJ
CJ
CJ li. Li_ U_ Lu
Iv. Lu
KS
KS •«t
KS
LfS
KS S0
KS
KS a
KS os
KS a <±
Ll. Iv.
CM <
KS
CM pokračování tabulky o X OJ □ c υ a SM ca c so •rM +M co cn •P a ca r“M c CL <D «Μ -P Ď* us e; so e: cc xs az
CM az
XJ co
Km
CL
XS
X cj o o
CJ
rM rM 1 1 z-> X X •H XS z~\ r-H 1 1 X 1 rM >s CM CM -P c Z-\ X 1 z-x S—\ 1 1 1 •rM rM 1 i-M rM c c X us X CM I X >> co co 1 X 1 1 c 1 CL Cm Cm CM CM CM c ·*—1 rM O 3 X 1 CJ 1 co N 1 Cm <P CL o a c zM ca -p CL rM O O Cm a co O X c a X Cm Cm X) CJ zM rM o CD rM CL XS a X) X <z>> O X 1 c CL ZZ O X X X X XS X -P 1 O X Cm u X X •H X o •H ·* rM rM CM o CL CM co co X CJ rM TJ c“H zM JC r\ | O X Cm Cm 1 o TJ 1 X X xs rM (”M CJ P -P SO X 1 XS I US o X CJ Jí a CD CD r il XS r 1 CJ o CJ 1 X CM +-> +-> us ^z r* r—I CJ O X o CM O X s»z s_z X-z CJ rM K_Z CJ a o 1 CJ 1 1 1 1 ^z 1 1 CJ 1 zx CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM O X X X X X X X X X X X ^z s_z CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ 1 Q_ o o a o o CJ a a o CJ a O a 1—1 rM rM rM rM rM rM rM rM zM rM rM rM CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
CJ u. o us os us o M3
SO
CM
sO xs
SO «t
SO
US
SO
SO
SO Γ- ΧΟ oo
SO
OS
SO
O r- 0CH(SCH,)-C00CHqCHoC1
pokračování tabulky
pokračování tabulky
I
CN i o 13 3Q <-4 c <ua
S4 COC XO ~4 •*4 co cn-t-> o co r4 CQ.
03 <M-H CX ε z~s
LA o;
SO
OS ef es ca
i-4 X pokračování tabulky
CN a:
X ca ^4
JC >C-i a. xxxxxxxxx xx ΓΑ
CJ a X a CJ s s s »—1 s rH >> >s 1 I CN r-4 1 1 c 1 c CD i—1 o Ή f—4 3A (4 fH X a 1 X >> •rH X CN 1 Ui o 1 X CN 03 •H c •—4 1 a X co X rH ♦i-4 1 i—1 1 o a LA pa o LA N I X 1A X CO lA a CN .JU r-4 CD X PA CJ ΓΑ CJ CN 1 •H \Z o CN a X o CJ Z~X X 1 CN CJ CJ Z*X CJ PA CD a CJ 1 PA z~x a a PA CN a X CJ o CD PA X PA a CJ T“ /Ά A CJ CN CJ CD λ CJ X CJ a CJ A PA CN X CN lA »—H 1 CJ CN CN x-z X X o CJ X pa X 1 •f4 sz X X X CJ CJ cn CD CJ CN PA X X CJ CJ CJ v-z s-z X X X CJ CJ X 1 CJ a a a 2 2 2 2 2 o o x_z CJ <0· CN o a C3 a a O a a X o 1 1 «* X CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ ft CN CJ
lA cn
r-4 f-4 fH ^4 f-4 r-4 «-4 r-4 r-4 r-4 r-4 r-4 i-4 CJ CJ CJ CJ CJ cj O CJ O CJ CJ CJ CJ CJ u_ u_ u_
r-t CN a a ca «ί-α a u_ u. LA N3a o
Lu lu lu
Lu Lu lu a\ a o γ-η
CN
fA
116 F Cl CHoC00C □ XD ř—4
CO
CM
O 13 3<U i—t c ωO)
s-ι OJC XD —4+-> r-l
•íH ra ω o ra r-4 CO. OJ q--t-> o:
<D c-lO
ra 3ι-H t-i>> HUX E-t-» O<U CL cn > xu Ξ 3 cn C x—x ra X Γ* ω <3 X * o ra
O
O
CJ
O
LA
I
O
lA
LA or X X X X X X X X X X X X X řA IA X X o cj o a o a o = o =
QC
LA
X CMCM
cj lA lA o X X a CM CM LA o CJ LA CJ X 1 a LA X a CM ^s a X CM LA o LA CJ rA CJ CM CJ X CJ X O X CJ o CM l CM o O <^s O o CJ z-x CJ CJ s—' řA o CJ a fA O 1 X CJ CM z o X z a z—s Z CJ řA CM X CJ CJ CJ CJ CJ (4 CM CJ X X CJ CM CM I 1 CO řA X 1 CJ CJ X X X X X X s_z> X CJ CJ CJ o o z CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ II CM CM CM CM CM CM CM CM II II II a í—1 X *7~ X X X X X X X X X a CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
řA
ι—1 QC
ř-M r-4 —1 1"^ r-4 «Η ^-4 rH CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ pokračování tabulky
CM ce Ό ra
ι—IJC *4
CL u_ u_ u_
CO
Os
Lu
a -mCM CM
Lu U_ Lu u_ u_
CM řACM CM <ř
CM
LA SOCM CM
Γ* -5řCM SO
LA
SO .166 F Cl C = CH " H 92-94 '03 03
O 03
O 3 X X3 rH JZ 03 03 4-» C □) 03 CO s—/ SH OJ CM C ·»Η •«ř XTJ 1 CJ +> -fM o O cn co ··* iPt +-> co CJ CM o c O γΉ í-H 1 o. C3\ Ι*λ 03 «CM CM CM -H Oí f-M X CJ o «—< \0 o OH CJ
Cm
I
LuΓ-4 I
X
I M3
I c o
I Ι»Λ
pokračování tabulky 1 - ČÁST
Cm 03 □ z->
CM í-i <
X
CO Jť
>CM o.
Cm í** < 1 (—t l Z—\ X Lu r—1 1 1 X i—4 M3 r- 1 1 Ι*Λ X 1 1 c z-f^ 1 M3 •fM ř—H c 1 X X •H Cm i—M o z~> 1 •fM < O fM •e X X X <0 1 -H u. o | f-1 c 1 1 •fM r*"S Cm co X r-~ X - <C CM CM 1 \ I—( i—1 1 X 1 z"> X 1 X b_ a. o i—4 \ 1 1 ^4 r-4 o Cm X a 03 M3 r~ Cm Cm c X c N \ 1 1 «£ 1—M X X •fM C O c z"> 1 1 cm X X N 03 N o CM U- u. —M < X Ή CO X c 1 X 1 I C3C 1 CO X 1 03 f"M CJ 1— r» <t LU Cm 1 X u. X 1 o 1 1 1 I +-> M3 X 1 1 c cj z-s s~\ u. r-~ 03 Λ 1 •fM u_ co o CM CM 1 1 -H ιΛ CM Cm 1 X iTi X X r~ f-M •uz ^-z +-> c X CJ CJ 1 X 1 1 1 1 1 •rt CM o X ΡΛ fH CM CM CM in r 1 CJ Χ\ CJ X f-M X T“ T «1 F— u. ' X ^z CJ CO CJ CJ CJ CM CJ 1 1 CJ 1 1 1 1 1 1 ·* 1 LTl •e •«t * e •e <r CM •«t co σ\ o CM CM I*·» CM ΓΆ -íř ι»Λ k\ ΙΛ ΓΛ Γ— co c\r\ .140 4-(2-propinyl)-7-F-benzo/b/-l,4-thiazin-
I o ca i pokračování tabulky 1- část B: o X] <D □ C i-4
CD
O S4 CDC 2SKD -P4-» 1-4 cn
CD +» CDO c f-4
X tu «»-ι-p cz md es
CM
CA
X o o a ω — — — • — — = = r-4 X
I
MD »-4 1 P r—1 < O 1 1 i-4 N í-4 Lu X CO i-4 O 1 1 X N r-~ MD U 1 CO 1 1 «Ρ MD i—l X κ~\ i-4 I 1 X o CM MD i-4 O ΓΑ c 1 1 X v_z X N Ok o r- ΓΑ »-4 CD 1 CD CM 1 1 — P 1 P MD P CM c i—1 «X í-4 < 1 X i-4 1 o 1 1 X 1 c X 1 i-4 1 X Lu 1 Lu CD X X CD s-\ X 1 CA 1 P X X X z~\ Ί- X Γ— 1 MD •e □ X X c í CA i-4 O 1 ť-4 1 P «Ρ o o •i4 -Z IM z—\ O «£ X N N □ CM CA CM c CM IM CM 1 X c c P (4 P 1 OD X CD X lu X 03 tu X < < c x C_3 •H o 1 O i-4 X X X 1 1 •i-1 1 1 X 1 MD N X 1 1 X u_ lu i—4 u_ —4 CD i-4 1 C 1 Lu Lu •*4 1 | □ 1 X X X CU MD 1 1 *a M3 MD c MD 1 O I CM X 1 LA lA 1 1 CM 1 CA •14 1 CA 1 CA X o i-4 1 1 ΙΆ x—s P x-x P X z—\ (“4 1 e 1 o P □ z-x ·* i-4 c 1-4 <t o i—4 >s i-4 1-4 1 X X i-4 i-4 X 1 X 1 1 X | O CM O r4 X c X X 1 c u_ c Lu u_ c ΙΛ M N X X •i4 c c Lu ••4 | •1—1 1 1 •-4 1 CD ^4 CD X •4 1 •i4 •i4 | X MD a. MD MD CL C X 1 X •i4 X CA X X lA O 1 □ 1 1 O O □ CA O P 1 X o O 1 P 1-4 P i-4 i—4 P 1 1 X 1 X CA cd P P ř*4 a. X CL X X CL z—\ CM C_D CM CL «* l X X >s 1 r4 1 1-4 1-4 1 T" 1 «* 1 CM i-4 1 1 i—4 CM i-4 CM i—1 i-4 CM K\ ř-4 IA i-4 CM 1 1 CM CM i—f s_z ca »-z ca CO s~x v-z Lu LU x_z \_z (0 1 1 1 1 1 1 CM 1 1 1 1 1 1 1 1 1 r—l i—1 •—4 i-4 i-4 CA 1 řA CA IA lA i—4 i-4 ř-4
I O ZJ13 b<B <UC D)ra b JťC ‘bXTJ b-P -b
W ra +* rao c
CL β) «b•h oc
I
CM
OC
I pokračování tabulky 1 - část
CM Ό (0
3C b >b
CL ΡΛ
X o o o
CJ
X I b M3 1 X b 1 c M3 X c o b 1 1 •b 1 X c 1^ b CM 1 o 1 O 1 Ό •rH c c b 1 XJ -b b O C 1 X X b X3 ο o o X c 1 •k •b o 1 •b χ·"> CM XJ b \0 O χ 1 1 XJ 1 b b b <t X c 13 •k O ·> X o X X XJ r—i •b 1 X b c 1 XI CM \ 1 1 XJ CM 1 X <ř c 1 1 X \ •k <u ΓΛ b rH O ε «k O 1 N 1 o i—4 N z**\ C b 1 CO r—M <U rb X b XJ X b X X u X •b c X O c b JC ε 1 b b b X +-> •b o. C' Ό X X X ω o 1 X o 1 o ε XI u c X b r- b •Η \ CL ra •b X 1 X Ό O 1 ε XJ 1 c O 1 N CM o 1 CM o tn Ι«Λ C b ΓΛ 1 •b «k ω | X tfk | z-\ 1 r—t X fH O CM b X 1 1 1 1 1 1 b 1 U. (Μ- u. u_ Ιχ- u. \b 1 Ι | 1 Ι 1 CM 1 ΙΓι LC LP» SO <MJ VŮ 1 r-
O M3 V0
CM
MJ b M3
116
Tabulka 2 : Deriváty hydantoinu vzorce I (A a tvoří společně skupinu -N-C(X) orientovanou tak, že N je vázán na skupinu C=0 vzorce I) >> z-x
.C. *“I
I ω o
CD
I •«ř px
I pokračování tabulky 2 - část o
-O J<U r-lC <D O) co
Ή XC —I 'CD r-lH <-1 tn
CD
+-> CDO Ci—ICL 03 <1-1 -w x
eř
CM
X Ό
CD
X x-l Λ-Ι
CL
cj CD Z3 C CD X 03 2 □ tl >03 E O a > CJ CJ o CJ a O O tn □ o a o xu 4-» o ao ε XD a VO -=t CJ CJ CJ cn +-> CJ pH CM l**\ CJ o o O pH CJ x-z O ^4 M3 p-4 □ 1 1 1 o 1 1 1 řA σ\ M3 r* •eř r* 0\ O A CM CM CM i—1 *—i o - CM o VO K\ <ř r*H r-H pM r—1 cH r-H σ\ a rH p-H pH i-H
XXX
XXX rx
CM CM CM CJ i—1 X X z-\ CM o X l*X CJ CJ l*X ~l~ tl a • 4-> X II II X CJ □3 CJ X c CJ I z“\ CJ II 1 1 03 03 X CJ f*X x_z Z-X X X cn X CL CJ z-x X CJ t4 CJ CJ 1 rX CJ c rx O KX II rX CJ II m II II •r-l C3X X III 1 X r—1 X X X MZ X o X T 1 ~r~ o CJ r~- CJ X CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ Γ-* <ř CM CM X CM X o CM MZ CM CM CM CM CM X CJ a X X u o X X X X X X X f*X o cn CJ CJ CJ 1 CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ a o o a a o o o O a a o a o a CJ
pH r—4 i—4 rH rH rH fH i—H p-4 2 2 O CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ U. U_ U_ U- U_ Lu
Lu
CM ΓΆ eř UX M3 CO Ox a pH CM <ř A M3 r"“4 p-4 pH pH CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CN CM CM CM CM > to i ΙΛ
I pokračování tabulky 2 - část o X5 □OJ —IC 0)
CD SH toC JOXO ·<-! to tn 4-> O torH CQ. 0) 'w-Η θ' ε ir\ oc oo 00
CM
QC •a to X-t o. i Γ"
X
CJ o 1*1
X o cn
CM čj r\
O o o o pa PA 00 z—s ua a CM PA í—4 rH LA z—s X PA X pa O X CM řH X s-z PA O CJ CJ o 1 ~T~ PA 1 1 1 K-Z P* CJ T z~\ z-\ Z“\ 1 * 1 o Γ-* r* r* (X. CO lA co 1 v_z \-Z s-z 1 * X X co lA \o M3 \o CD ia lA
X cj
CM a cn
CM
X cj
f*X
CJ
CM
O cn
CM
O
I I r~ r-
X X ΚΊ t*'»
c_j c_J O o
I Ir- r~
X X p<x ΚΊ
C_J CJ a o 0CH(CH3)-CSCH o K 0,32 (směs hexanu ethylacetátu X CJ rH CJ rH CJ CJ rH CJ rM CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ r4 CJ rH CJ u_ li- li- u_ li- U. li- li- Li- U- li- u. li- li.
r* 00 CJS a CM PA <r lA MJ r-* CO QX a CM CM CM PA PA PA PA PA PA PA PA PA PA -e CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
I \0
rA
I pokračování tabulky 2 - část co ZJ C-4 zA CM o Z) OJ >. X) Z3 c X <—4 OJ r—4 co +-· c (D X <D ZJ O) (U r-4 Lj VH co X X XD c jc X ε OJ •—4 cn +> o +-> i—1 XD OJ X •rd ε •rH CO tn cn "O > +-> V—Z O co r—4 c rH CL <D Μ—i ** -4-· az o
IA oz. st az
fA az
CM
QZ n co
r—4-Z *-l
CL
CD o o
CJ
O CMCJ O O <—4 i—4 ΙΑ Ir-~ i i
CM O O i—4 <J" r—4
X
X O s-*
(-1 i—I
X X o x
i—I O DZ f-t
X CL
O O (-1 r-4 řA pa X o i—H JC X rH >> □z r-4 CJ CM -C o X IA CJ X o X O C4 o X CM c CM CJ •H o Cl CJ ΖΣΖ CD X fA f—1 II r—4 X CM CJ r—1 «4-4 CJ X CM CJ ZA | X o X 1 X 1 1 CJ X X i—4 CM CJ í—4 CJ z—\ c X ZA CJ CJ CJ *« 1 JC CJ PA CD fA za o II II '•~S CM CM X CM zz «Úl X fA ^z X X ~r~ ^z CJ X o 1 CJ X CJ CJ CJ CJ 1 1 1 CJ X-Z CM CJ CM CM CM CM CM CM CM CM X X "T~ X X X X X X X X CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ o o O CJ o o CJ CJ o CJ o a
r-H fH fH fH fH r-4 i-4 ř—1 r-i ř—4 CJ CJ CJ ω CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
CJ lu Lu
Lu Lu Lu
Lu
Lu 0CH7-(2-tetrahydrofuryl)
Lu tu Lu
fH CM γα IA M3 r> 00 0\ O fH CM fA < <· < a- < <r LA lA lA lA lA CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
pokračování tabulky 2 - část ra >
I co
A
I pokračování tabulky 2 - část
O .a o
0) t—I C 0)C) s-4 rac
'CD -A ra cn+j
O CDi—I CCL
fl) <wΗ QZ
A
QZ oz
A cz
CM cz
X
CD X-i
CL cj o xxxxxxxx o
IM
CD
•H
X
CD
X
I
A
I
A
X
CM
X z-x CJ o r—1 o 1 >. X—Z c z~x CD A CM u X ·» X PA CM •—1 Q. ~p* CJ z-s 1 IA 1 PA CJ x_z PA ~T~ CM X CM zx >s X CM 1 CJ X O c CJ CJ □ CM CJ x_z o 1 o f-l X 1 a. •«H PA A o X A CJ z-x 1 -C X^z CJ r—1 X X o PA zx «Η 1 CM 1 >x X CM o Z A 1 s-~\ X CJ z-x c co CJ CJ CJ X CM PA CJ O PA ω f-l o CM x ^z CM X—z X 1 III O X <4-1 Ή o z"x PA X CJ 1 o r~ CJ CJ CJ 1 CU CJ PA X CJ x_z CM x_z X CM CM x_z CM P CM X CJ o X X PA T* X X X x_z X CJ x_z CJ CJ o o O CJ CJ CJ CJ 1 CJ ^z 1 X X o o m cn cn cn cn cn z z z z z ι—1 f—4 i—C rH i—1 r—4 r-l r-1 rM 1—4 i-M (—4 1 CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
Lu Lu
Lu U. U.
Lu COOC-jH^-i 0 H 0,38 (směs hexanu ethylacetátu . poměru 1:1)
Lu Lu LU
a CM A xo r~* CO DX O ^4 CM A P* P*» r* P*» r~ I"— P* P* Γ» P·* CO co CO CO CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
pokračování tabulky 2 - část
o X3 ω c
VH c
XD
O σι co tn pokračování tabulky 2 - část co
H o r-4
CL 0) +·> co c
<M
QC ΙΛ o*
0C
QC i
CM
I c co >>
I o
X o
i—1 CM LTl o 1 X CM X c CM o co CJ LTl •r-í rH O X T3 O a CM 1 X CJ CJ r~\ o z-s a ·> -rH o I—< Ό CM CJ 1 1 ΙΛ CJ iPi X v_z 2 ·« X CM /~\ CM CJ CJ 2 X CJ 1 Z a CJ CJ O m X a MZ \_z X O X CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CM CM CM CM o 1 1 X X X ~T~ X CJ CM CJ CJ CJ CJ CJ U~i
X
CM o a a
CJCM X Xo oa a
CM CM x xcj cj
UX
“cM
CJ a o cj
CM 2X CJ
CJ 2
CM
X
CJ ir>
“CM
CJ a a
CJ
CM
CMX XCJ CJ CM CMX Xcj a cj cj
CJ
CJ CJ
CJ
CJ CJ
CJ
CJ
CJ
CJ
CM az X} ca X-i
CL
u_ U_ Lu LU U_ U_ Lu Lu Lu lu Lu u_ r-4 CM •eř \o Γ- CO 0\ a »4 CM o O a O o O a O ^4 «—4 e-4 f-4 i-4 ř—1 1—1 fH ^4 r-4 fH 1—4 «“4 f“4 F"4 r-4 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM LPi ΙΛ
X
CM
116 F Cl CHOCH(CH-, )-C00C
Tabulka 2 - ČÁST •128 4-CH9-(2-pyridyl)-7-F-Ar
pokračování tabulky 2 - část .141 4-(5-CH,-l,2,4-oxadiazol-3-yl-CH9)-7-F-Ar i •«ř
I pokračování tabulky 2 - část o X □0) *-4 c υra 'k coC -XXO ·Η •-4 cn co 4->
o coz4 CCL (D <M-*-> or zx
CN ^-z Í4 < Ό co 1—4 2É >fcj
CL a a O o o ř-H >s a o o a o a O 1 VO ř—1 1 X rH I r-H X O N3 >> 1 i—1 N 1 1 i—1 1 X X CO f—4 c N3 X c 1 1 •rH >s o i-H 1 1 •t-1 c N5 1 1 X c X i—( o 1 Ή VO CN 1 o 1 O 1 1—4 1 1 1 \o •r-4 c c z~\ i—i o pa c i—l 1 XJ •r4 •i—1 T~ X IN o O c 1 X X t-4 <ř I ca CN 1 X □ PA o ω ^z SO u r» CN c 1 •f-1 o CN < 1 X r--H 1 •f—1 CN X (4 1 1 c CL 1 o T* 1 1 X iu co X X O u PA r—4 *Λ· X 1 Í4 X X Ό X *s O — X NJ c X X c X X XJ i—1 •1-1 1 Í4 ¢-1 o o •Ή X r—4 c 1 X t—\ < X N N O •i-4 •r-4 X 1 CN 1 X} c C u» X CN 1 X <ř X Lu X <U (D •a 1 1 -X_ X — C_3 1 a i-4 X X >s Ks <—4 o KS 1 Sů N X 1 1 -C 0k O 1 N 1 i—1 1 C 1 Lu Lu •iH r—4 N z-s c Z—\ X s-\ O N3 1 1 XJ 1 CO rH tu i-4 1 CN -O 1 LTS trs 1 1--1 Ό >> i-4 X X KS X O 1-4 | I pa X •rM C X o c 1 O C-i O z-> z-s A X E •rH 1 Í4 •r4 i—1 1 X X i—1 1-1 r—4 +-> •H □. X X X O 1—1 X c X X 1 υ X O 1 X o N X X •i—i c c Ll_ e X C-i c X ¢4 co X ••4 1 •—I •1-1 1 •»~4 X a co •iH X X •i4 X KS CL X lA X o » e X 1 o (4 l X O o 1 1 IN CN o 1 CN 1 X ks C_3 b h f-H ks c Lj KS \_z CN X «« 1 X X >> - (D | X - 1 ·* 1 CN 1—4 1 1 cH i—1 X r—4 o CN i-4 CN 1 1 CN CN r—4 1 1 1 1 1 1 1 K_Z 1 KS iu | Lu v-z I | CO | Lu I LU t □_ | Lu < lu | Lu I PA 1 LTS 1 tn 1 1 »—4 I r-4 I LCS 1 LA 1 lA 1 N3 1 N) 1 N3
CN r—4 PA r-H <ř i-4 ,145 N5 , 147 CO Cs e i-4 .150 , 151 ,152 PALA*—4 .154 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
X
I N3 c
O
I
CN .155 7-F-4-isopropylchromen-
CN 45 Významy zkratek: (1) isoraerní směs 4- a 5-substituovaného derivátu (2) Ar = 2-R2-4-R-j-5-R4~f enyl (3) Ar^= 2,4-dihydrobenzo/b/-l,4-oxazin-3-on-6-yl (4) Ar2 = 3,4-dihydro-2H-chinoxalin-2-on-7-yl (5) Ar^ = lH-chinoxalin-2-on-7-yl (6) Ar^ = benzo/d/-l,3-thiazol-2(3H)-on-5-yl (7) obvyklé číslování
Biologická účinnost:
Herbicidní účinnost sloučenin podle tohoto vynálezu je demon^strována testy prováděnými na různých druzích plevelů při preemer-gentní a postemergentní aplikaci. Takovéto plevele zahrnují abu-tilon (Abutilon theophrasti), laskavec ohnutý (Amaranthus retro-flexus), hořčici bílou (Sinapis alba), lilek černý (Solanum nig-rům), sveřep střešní (Bromus tectorum), bér sivý (Setaria viridis),oves hluchý (Avena fatua) a ježatku kuří nohu (Echinochloa crus-galli). Při testování preemergentní účinnosti se malé zahradnickékvětináče z plastů naplněné suchou půdou osejí semeny různýchplevelů. Po 24 hodinách nebo po ještě kratší době od zasetí, sekvětináče postříkají vodou až do zvlčení půdy, načež se na povrchpůdy postřikem aplikují testované sloučeniny ve formě vodnýchemulzí acetonových roztoků obsahujících emulgátory v uvedených 46 koncentracích. Po postřiku se květináče umístí do skleníku a vystaví se za požadovaných teplot a dennímu nebo ještě častěj Šímu zavlažování. Za těchto podmínek se rostliny udržují po do bu od 24 do 21 dnů. Potom se hodnotí stav rostlin a stupeň po- škození rostlin. Při testování postemergentní účinnosti se testované sloučeniny používají ve formě vodných emulzí a aplikují se postřikemna list různých druhů plevelů, které dosáhly předepsané výšky.Po postřiku se rostliny umístí do skleníku, kde se denně neboněkolikrát denně zavlažují. Voda se při tom neaplikuje na listošetřených rostlin. Poškození rostlin se zjistí 21 dnů po oše-tření a vyhodnotí se.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují obecně dobrou účinnost vůči většině ze shora uvedených druhů plevelů.Sloučeniny podle vynálezu jsou zvláště účinné proti plevelůmAbutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Solanum nigrůma to jak při preemergentní tak i při postemergentní aplikaci.

Claims (13)

- 47 - PATENTOVÉ NÁROKY
1. Arylaminokarbonylové deriváty obecného vzorce I
(I), ve kterém í<2 znamená atom halogenu nebo atom vodíku; znamená atom halogenu, kyanoskupinu nebo alkylovou sku- pinu s 1 až 4 atomy uhlíku; R4 znamená atom vodíku; atom halogenu; nitroskupinu; amino-skupinu; kyanoskupinu; alkylovou skupinu s 1 až 8 ato-my uhlíku, která je popřípadě substituována kyanoskupi-nou; alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, kteráje popřípadě substituována kyanoskupinou; alkoxykarbo-nylalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkoxy-karbonylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovéčásti, přičemž atom uhlíku alkylové skupiny v polozealfa vůči alkoxykarbonylové skupině je popřípadě sub-stituován další alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 5 48 atomy uhlíku nebo kyanoskupinou; alkoxykarbonylalkoxyalky-lovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkoxykarbonylovéčásti a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové čás-ti; alkoxykarbonyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; alko-xykarbonylalkenyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alko-xykarbonylové části a se 2 až 5 atomy uhlíku v alkenylovéčásti; alkinyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; cyklo-alkyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; alkenyloxyskupinuse 2 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituovánaatomem halogenu; alkoxykarbonylalkenylovou skupinu se 2 až5 atomy uhlíku v alkoxykarbonylové části a se 2 až 5 atomyuhlíku v alkenylové části, přičemž alkenylová skupina jepopřípadě substituována atomem halogenu; alkylthioalkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v obou alkylových částech;alkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v oboualkylových částech; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku; alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v obou alkoxylo-vých částech; skupinu 0(C-^alkylen) ^r?; skupinu S(C1_4-alkylen)nR7; skupinu OCH(SRg)COORg; skupinu NR1QR^^; sku-pinu COOR^; C(O)NR^R-|2'; C(O)R^4 nebo skupinu R^;nebo Rg a R^ společně s fenylovým kruhem tvoří bicyklický kruh, obsa-hující 9 až 10 uhlíkových atomů, přičemž jeden až tři zuvedených atomů v kruhu je popřípadě zvolen ze souboru,který je tvořen atomem kyslíku, atomem dusíku a atomem sí-ry, a popřípadě je substituován jednou nebo několika sku-pinami zvolenými ze souboru, který je tvořen alkinylovouskupinou se 2 až 8 atomy uhlíku, atomem halogenu, oxoskupi-nou, skupinou C^_4alkylen-R^θ, alkenylovou skupinou se 2 až8 atomy uhlíku a alkylovou skupinou s 1 až 8 atomy uhlíku,která je sama popřípadě substituována alkoxykarbonylovouskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinou; Rg znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku; atom halogenu nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku; r6 znamená skupinu COOH; COOW; COOSW; COON=CWW; CONHSO2W; 49 CONHOCH2COOW/ COOCH2OCOW? COOCHWOCOW' nebo CONHOCH2COOH; A znamená skupinu NH nebo A a Rg společně tvoří skupinu N-C(X), která je orientována tak,že N je vázán na část C=0 vzorce I; R? znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylo-vou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou sku-pinu se 3 až 8 atomy uhlíku, přičemž uvedené uhlovodíkovéskupiny jsou popřípadě substituovány jedním nebo několikaatomy halogenu nebo kyanoskupinami; cyklopentanonýLovou sku-pinu; fenylovou skupinu, která je popřípadě substituovánaskupinou -O-C^_4alkylen-COORg; alkanoylovou skupinu se 2až 5 atomy uhlíku; alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5atomy uhlíku, přičemž alkoxyskupina je popřípadě sustitu-ována alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; dále znamenáskupinu C(O)NRgRg, ‘ C(=NORg)COORg' , P(0)(ORg)ORg- , R^ ,C(O)R1g nebo cyklopentoxykarbonylovou skupinu, Ro a Ro, znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu 1 až 4 ato-O o my uhlíku; Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po-případě substituována jedním nebo několika atomy halogenu; R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku; R^^ znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, která je popřípadě substituována skupinou P (0) (ORg ) Rg,/alkanoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbony-lovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylal-kylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkoxykarbonylovéčásti a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; R.j2 znamená N=C2_g-alkylidenovou .skupinu nebo znamená alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substi-tuována jednou nebo několika skupinami zvolenými ze souboru,který je tvořen atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku, trialkylsilyloxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku valkylových částech, trialkylsilylovou skupinou s 1 až 4 ato- 50 my uhlíku v alkylových částech, alkoxykarbonylovou skupi-nou se 2 až 5 atomy uhlíku, skupinou P(O)(ORg)ORg ·, alka-noyloxyskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku a dialkylaminokar-bonyloxyskupinou, ve které alkylové části obsahují 1 až 4atomy uhlíku a kde obě alkylové skupiny mohou společně satomem dusíku tvořit nasycený 5- až 6-členný heterocyklusobsahující popřípadě další heteroatom zvolený ze skupiny,tvořené O, S a N a v němž může kterýkoli další přítomný.N-nétereatom obsahovat v závislosti na stupni hydrogena-ce heterocyklu atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku; R^-j znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku; a R^j' znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovouskupinu, skupinu CHO, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 ato-my uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlí-ku v alkoxykarbonylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku valkylové části nebo alkoxykarbonylalkoxyskupinu se 2 až 5atomy uhlíku v alkoxykarbonylové části a s 1 až 4 atomyuhlíku v alkoxylové části; nebo R13 3 ^13' společně s atomem dusíku tvoří 5- až 6-člennýheterocyklus obsahující popřípadě 1 nebo 2 další hetero-atomy zvolené ze souboru tvořeného O, S a N, přičemž vzávislosti na stupni hydrogenace heterocyklu může který-koli další N-heteroatom obsahovat atom vodíku nebo můžebýt substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku; R^5 znamená heterocyklus obsahující 5 nebo 6 atomů v kruhu,přičemž jeden až tři ze zmíněných atomů v kruhu jsou zvo-leny ze souboru, který je tvořen kyslíkem, sírou a dusí-kem, a heterocyklus je popřípadě substituován jednou nebobo několika skupinami zvolenými ze souboru, který je tvo- 51 řen alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxy- karbonylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku; R., znamená tetrahydropyranylovou skupinu, 5,ó-dihydro-2H-16 -thiinylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrazinylovou * skupinu, oxazolylovou skupinu nebo oxadiazolylovou skupi-nu, přičemž všechny tyto skupiny jsou popřípadě substitu-ovány alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; W a W" znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku,alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovouskupinu, přičemž každá z těchto skupin je popřípadě sub-stituována kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku nebo jedním nebo několika atomy halogenu; n znamená číslo 0 nebo 1 a m znamená číslo 0 až 4.
2. Sloučenina vzorce I podle nároku 1, ve kterém A zna-mená skupinu N-C(O).
3. Sloučenina vzorce I podle nároků 1 až 2, přičemžznamená chlor nebo fluor, R^ znamená chlor nebo kyanoskupinu aR^ znamená atom vodíku nebo atom halogenu.
4. Sloučenina vzorce I podle nároků 1 až 3, přičemž R^znamená atom vodíku; alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, kte-rá je popřípadě substituována kyanoskupinou; hydroxyskupinu; * alkoxykarbonylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v obou alko-xylových částech; atom halogenu; kyanoskupinu; alkylsulfony1-oxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkinyloxyskupinu se 2 až 5atomy uhlíku; cykloalkyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; al-ko xykar^o^y^ o x^skup^JJ ^e 2 až 5 atomy uhlíku; alkenyloxysku-pinu/ která je popřípadě’ substituována atomem halogenu; alko-xykarbonylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; alkenyloxysku-pinu se 2 až 5 atomy uhlíku; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 52 4 atomy uhlíku; nitroskupinu; alkylthioskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku; alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku; ne-bo a R^ spojeny dohromady tvoří společně s fenylovým kruhem 5-fluor-indan-l-on-6-ylovou skupinu nebo 4-(C2H5OCOCH2)-7-fluor-2,4-dihydrobenzo/b/-l,4-oxazin-3-on-6-ylovou skupinu.
5. Sloučenina vzorce I podle nároku 4, přičemž R2 zna-mená fluor, R-j znamená chlor a R^ znamená alkoxyskupinu s 1až 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylo- vou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.
6. Sloučenina vzorce I podle nároku 1, ve kterém A zna- mená skupinu MH.
7. Sloučenina vzorce I podle nároku 6, ve kterém R2 zna mená atom fluoru, R^ znamená atom chloru, R^ znamená atom vodí ku nebo atom halogenu a R^ znamená alkoxykarbonylovou skupinuse 2 až 8 atomy uhlíku.
8. Sloučenina vzorce I podle nároku 7, ve kterém R^ zna-mená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovouskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupinu se 2až 5 atomy uhlíku, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku, atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, alkinyloxyskupi-nu se 2 až 5 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu se 3 až 6 ato-my uhlíku, nitroskupinu nebo alkylthioskupinu s 1 až 5 atomyuhlíku; nebo R^ a R^ spojeny dohromady tvoří společně s feny-lovým kruhem 5-fluorindan-l-on-6-ylovou skupinu nebo 4-(C2H50C0CH2)-7-fluor-2,4-dihydrobenzo/b/-l,4-oxazin-3-on-6--ylovou skupinu.
9. Sloučenina vzorce I podle nároku 8, ve kterém R2 zna-mená atom fluoru, R^ znamená atom chloru, R^ znamená alkoxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkinyloxyskupinu se 2 až4 atomy uhlíku, R^ znamená atom vodíku nebo atom fluoru a R^znamená alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku. 53
10. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, ve kte-rém A znamená skupinu NH podle nároku 1, vyznačují-cí se t í m, že se na sloučeninu obecného vzorce II
(II), ve kterém F?2> R-j θ R^ mají významy definované v nároku 1,působí sloučeninou obecného vzorce III
ve kterém a Rg a m mají významy definované v nároku 1.
11. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I podle ná-roku 1, ve kterém A a R^ spojeny dohromady tvoří společně sku-pinu N-C(X) a R2, Rj , R^, Rj a m mají významy definované vnároku 1, vyznačující se tím, že se (a) v takových případech, kdy X znamená atom kyslíku,vzájemně kondenzuje amidoskupina a esterová skupina sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu NH a R^ zname-ná skupinu COOH, C00W, COOSU, C00N=CWW', C0NHS02W, C0NH0CH2C00W,C00CH20C0W, COOCHWOCOW' nebo CONHOCH^OOH a W a W' mají významydefinované v nároku 1; 54 (b) v takových případech, kdy X znamená buď atom kyslí-ku nebo atom síry, nechá reagovat sloučenina obecného vzorceHa
«I 4 ve kterém R£, Rj a R^ mají významy definované v nároku 1 aX znamená atom kyslíku nebo atom síry, se sloučeninou obecného vzorce lila (R,) 5 m (Illa), COOCH- ve kterém Rj a m mají významy definované v nároku 1.
12. Herbicidní prostředek, vyznačující setím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I definovanouv nárocích 1 až 9 a nosnou látku, která je použitelná v země-dělství .
13. Způsob hubení plevelů, vyznačující setím, že se na plevele nebo na místo jejich výskytu apliku-je herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I,tak jak je definován v nárocích 1 až 9.
CS912336A 1990-07-27 1991-07-25 Aminocarbonyl derivatives, their intermediates, process for their preparation and their application as herbicides CS233691A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB909016476A GB9016476D0 (en) 1990-07-27 1990-07-27 Improvements in or relating to organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS233691A3 true CS233691A3 (en) 1992-04-15

Family

ID=10679730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS912336A CS233691A3 (en) 1990-07-27 1991-07-25 Aminocarbonyl derivatives, their intermediates, process for their preparation and their application as herbicides

Country Status (20)

Country Link
US (2) US5362706A (cs)
EP (1) EP0468930A1 (cs)
JP (1) JPH04243866A (cs)
KR (1) KR920002541A (cs)
CN (1) CN1058395A (cs)
AU (1) AU642515B2 (cs)
BR (1) BR9103218A (cs)
CA (1) CA2047877A1 (cs)
CS (1) CS233691A3 (cs)
GB (1) GB9016476D0 (cs)
HU (1) HUT60107A (cs)
IE (1) IE912640A1 (cs)
IL (1) IL98955A0 (cs)
MY (1) MY106522A (cs)
NZ (1) NZ239122A (cs)
PL (1) PL291254A1 (cs)
PT (1) PT98453A (cs)
RU (1) RU2090557C1 (cs)
TW (1) TW215918B (cs)
ZA (1) ZA915901B (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9110679D0 (en) * 1991-05-17 1991-07-10 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
KR980700980A (ko) * 1994-12-27 1998-04-30 곤도 기요시 히단토인 유도체, 그의 제조 방법, 및 활성 성분으로서 그를 함유하는 제초제(Hydantoin derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the same as active ingredients)
ES2235764T3 (es) * 1996-03-21 2005-07-16 Isagro Ricerca S.R.L. Arilheterociclos con actividad herbicida.
EP1414795A4 (en) 2001-07-31 2006-03-01 Bristol Myers Squibb Co BICYCLIC MODULATORS OF THE FUNCTION OF THE ANDROGEN RECEPTOR
US7405234B2 (en) * 2002-05-17 2008-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic modulators of androgen receptor function
US7632858B2 (en) * 2002-11-15 2009-12-15 Bristol-Myers Squibb Company Open chain prolyl urea-related modulators of androgen receptor function
US7256208B2 (en) * 2003-11-13 2007-08-14 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic N-Aryl hydantoin modulators of androgen receptor function
US7820702B2 (en) * 2004-02-04 2010-10-26 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method
US20050182105A1 (en) * 2004-02-04 2005-08-18 Nirschl Alexandra A. Method of using 3-cyano-4-arylpyridine derivatives as modulators of androgen receptor function
US7696241B2 (en) * 2004-03-04 2010-04-13 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method
US7625923B2 (en) 2004-03-04 2009-12-01 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic modulators of androgen receptor function
US7388027B2 (en) * 2004-03-04 2008-06-17 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method
CN102659646B (zh) * 2012-04-26 2013-12-11 广东石油化工学院 一种β－氨基羰基化合物的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4129566A (en) * 1978-02-15 1978-12-12 E. R. Squibb & Sons, Inc. Derivatives of dehydrocyclicimino acids
DK156573C (da) * 1981-06-16 1990-01-29 Sumitomo Chemical Co 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid
US4531964A (en) * 1982-09-13 1985-07-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Heterocyclic compound and a herbicidal composition containing said compound
DE3819439A1 (de) * 1988-06-08 1989-12-14 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie substituierte 2-fluor-5-alkoxy-aniline als zwischenprodukte zu deren herstellung, und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
DE3835168A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0370955B1 (de) * 1988-11-25 1994-10-12 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame N-Phenylazole
JP2860367B2 (ja) * 1989-03-02 1999-02-24 アグロ カネショウ株式会社 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU642515B2 (en) 1993-10-21
IE912640A1 (en) 1992-01-29
ZA915901B (en) 1993-03-31
AU8135191A (en) 1992-01-30
BR9103218A (pt) 1992-02-18
NZ239122A (en) 1994-03-25
IL98955A0 (en) 1992-07-15
JPH04243866A (ja) 1992-08-31
GB9016476D0 (en) 1990-09-12
PL291254A1 (en) 1992-11-30
TW215918B (cs) 1993-11-11
RU2090557C1 (ru) 1997-09-20
MY106522A (en) 1995-06-30
PT98453A (pt) 1992-05-29
US5362706A (en) 1994-11-08
EP0468930A1 (en) 1992-01-29
US5403817A (en) 1995-04-04
CA2047877A1 (en) 1992-01-28
KR920002541A (ko) 1992-02-28
HUT60107A (en) 1992-08-28
HU912353D0 (en) 1991-12-30
CN1058395A (zh) 1992-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100229087B1 (ko) 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물
JP2558516B2 (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
KR101128312B1 (ko) 할로알킬술폰아닐리드 유도체 또는 이의 염, 활성 성분으로서 상기 유도체를 포함하는 제초제, 및 상기 제초제의 용도
JPS62174059A (ja) ピリミジン誘導体および除草剤
JPS63115870A (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
CS233691A3 (en) Aminocarbonyl derivatives, their intermediates, process for their preparation and their application as herbicides
SK278176B6 (en) Heterocyclic substituted with alkylquinoxalinyloxyphenoxypropanoates, herbicidal agent containing this matter and their use
JPWO1993015064A1 (ja) １，３−オキサジン−４−オン誘導体並びにそれを含有する除草剤及びその製造のための新規な中間体
KR20070063602A (ko) 살진균 활성을 갖는 티에노-피리미딘 화합물
SK92995A3 (en) 4-phenoxycoumarins, method of their preparation and their use as herbicidal agents
JP2946656B2 (ja) ウラシル誘導体および除草剤
EP0332133A1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
JPH09328483A (ja) 除草性イソオキサゾリン誘導体
US4008067A (en) Oxacyclohexane derivatives
JPH04145081A (ja) ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤
US4302238A (en) Herbicidal isoxazolidine-3,5-diones
EP0271975B1 (en) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
KR100289470B1 (ko) 제초활성을 가지는 2-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로-2ｈ-인다졸 유도체
KR980009251A (ko) 제초성 티오카바모일테트라졸리논
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH09301973A (ja) クロメン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
JPH0733752A (ja) ジフェニルピラジン誘導体及び除草剤
JPH05202038A (ja) アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH05163274A (ja) 新規アリールアミノカルボニル化合物
RU2060250C1 (ru) Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками