JPH05163274A - 新規アリールアミノカルボニル化合物 - Google Patents
新規アリールアミノカルボニル化合物Info
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- JPH05163274A JPH05163274A JP4123139A JP12313992A JPH05163274A JP H05163274 A JPH05163274 A JP H05163274A JP 4123139 A JP4123139 A JP 4123139A JP 12313992 A JP12313992 A JP 12313992A JP H05163274 A JPH05163274 A JP H05163274A
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- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
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- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（Ｉ）
〔式中、Ｒ２はハロゲン又は水素、Ｒ３はハロゲン、シ
アノ又はＣ１−４アルキル、Ｒ４はＨ、ハロゲン、ＮＯ
２など、Ｒ５はＨ，Ｃ１−４アルキル、ハロゲンなど、
Ｒ６はＣＯＯＨ，ＣＯＯＷ，ＣＯＳＷなど、ＡはＮＨな
ど、ＷはＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルキルなど、Ｘ
１はＯ又はＳ、ｍは０〜２を示す〕を有する化合物。 【効果】 上記化合物は除草剤として有用である。
アノ又はＣ１−４アルキル、Ｒ４はＨ、ハロゲン、ＮＯ
２など、Ｒ５はＨ，Ｃ１−４アルキル、ハロゲンなど、
Ｒ６はＣＯＯＨ，ＣＯＯＷ，ＣＯＳＷなど、ＡはＮＨな
ど、ＷはＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルキルなど、Ｘ
１はＯ又はＳ、ｍは０〜２を示す〕を有する化合物。 【効果】 上記化合物は除草剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規アリールアミノ
カルボニル化合物類、その中間体、それらの合成、およ
びこれらの化合物の雑草防除への利用に関するものであ
る。
カルボニル化合物類、その中間体、それらの合成、およ
びこれらの化合物の雑草防除への利用に関するものであ
る。
【０００２】
【発明の構成】より詳細には、この発明は、式（Ｉ）
【化６】 ［式中、Ｒ2はハロゲン、または水素、Ｒ3はハロゲン、
シアノ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ4はＨ、ハロゲン、Ｎ
Ｏ2、ＮＨ2、ＣＮ、所望によりＣＮで置換されていても
よいＣ1-8アルキル、所望によりＣＮで置換されていて
もよいＣ2-8アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニルＣ1-4アルキル（ここで、アルコキシ
カルボニル基に対してα位にあるアルキル基の炭素原子
はさらにＣ2-5アルコキシカルボニル基１個以上または
シアノ基で置換されていてもよい）、Ｃ2-5アルコキシ
カルボニルＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニルＣ2-5アルケニル（ここで、アルケニ
ル基は所望によりハロゲンで置換されていてもよい）、
Ｃ1-4アルキルチオＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスル
ホニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ
1-4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4
アルコキシ、Ｏ(Ｃ1-4アルキレン)nＲ7、Ｓ(Ｃ1-4アル
キレン)nＲ7、ＯＣＨ(ＳＲ8)ＣＯＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11、
ＣＯＯＲ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ13Ｒ13'、Ｃ(Ｏ)Ｒ14、または
Ｒ15であり、またはＲ3とＲ4は一緒になってフェニル環
と共に９〜１０個の環原子を含んだ２環式縮合環を作
り、その環原子の１〜３個は所望により酸素、窒素、硫
黄から選ぶことができ、さらに所望によりＣ2-8アルキ
ニル、ハロゲン、オキソ、Ｃ1-4アルキレン−Ｒ16、Ｃ
2-8アルケニル、およびＣ1-8アルキル（これはそれ自体
所望によりＣ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルコキ
シ、またはＣＮによって置換されていてもよい）から選
ばれた１またはそれ以上の基によって置換されていても
よく、Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ
2-4アルケニル、またはオキソ、Ｒ6はＣＯＯＨ、ＣＯＯ
Ｗ、ＣＯＳＷ、ＣＯＯＮ＝ＣＷＷ'、ＣＯＮＨＳＯ2Ｗ、
ＣＯＮＨＯＣＨ2ＣＯＯＷ、ＣＯＯＣＨ2ＯＣＯＷ、ＣＯ
ＯＣＨＷＯＣＯＷ'、またはＣＯＮＨＯＣＨ2ＣＯＯＨ、
ＡはＮＨであり、またはＡとＲ6は互いに結合して−Ｎ
−Ｃ(Ｘ2)−（Ｎが式（Ｉ）のＣ(Ｘ1)部分へ結合するよ
うに配置する）を作り、Ｒ7はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
2-5アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、またはＣ3-8シクロ
アルキルであって、その炭化水素が非置換のもの、また
は１またはそれ以上のハロゲンまたはＣＮで置換された
もの、シクロペンタノイル、所望によりＯ−Ｃ1-4アル
キレン−ＣＯＯＲ8で置換されていてもよいフェニル、
Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ2-5アルコキシカルボニル（ここ
で、アルコキシは所望によりＣ1-4アルキルチオで置換
されていてもよい）、Ｃ(Ｏ)ＮＲ8Ｒ8'、Ｃ(＝ＮＯＲ8)
ＣＯＯＲ8'、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)ＯＲ8'、Ｒ15、Ｃ(Ｏ)
Ｒ15、またはシクロペントキシカルボニル、Ｒ8および
Ｒ8'はそれぞれ独立してＣ1-4アルキル、Ｒ9は所望によ
り１またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1-4アルキル、Ｒ10はＨ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ11
はＨ、所望によりＰ(Ｏ)(ＯＲ8)Ｒ8'で置換されていて
もよいＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニル、またはＣ2-5アルコキシカルボニル
Ｃ1-4アルキル、Ｒ12はＮ＝Ｃ2-8アルキリデン、または
所望によりハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、ＣＮ、トリ(Ｃ
1-4アルキル)シリルオキシ、トリ(Ｃ1-4アルキル)シリ
ル、Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)Ｏ
Ｒ8'、Ｃ2-5アルカノイルオキシ、およびジ(Ｃ1-4アル
キル)アミノカルボニルオキシから選ばれた１またはそ
れ以上の基によって置換されていてもよいＣ1-4アルキ
ル（ここで、両方のアルキル基は互いに結合して、所望
によりさらにＯ、Ｓ、およびＮから選ばれた１個のヘテ
ロ原子を含んでもよい飽和５員または６員複素環を作っ
てもよく、さらにＮ−ヘテロ原子を含む場合これは、複
素環の水素化の程度に応じて水素またはＣ1-4アルキル
基を有し得る）、Ｒ13はＨまたはＣ1-4アルキル、Ｒ13'
はＨ、所望によりハロゲンで置換されていてもよいＣ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、フェニル、ＣＨＯ、Ｃ
2-5アルカノイル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ2-5ア
ルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、またはＣ2-5アルコ
キシカルボニルＣ1-4アルコキシであり、またはＲ13と
Ｒ13'は一緒になって、所望によりさらにＯ、Ｓ、およ
びＮから選ばれた１または２個のヘテロ原子を含んでい
てもよい４員〜６員の複素環を作り、ここでさらにＮ−
ヘテロ原子が存在する場合それは、複素環の水素化の程
度に応じて水素を有し、またはＣ1-4アルキルによって
置換され得、Ｒ14はＨ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ
15は、１〜３個の環原子が酸素、硫黄および窒素から選
ばれた５員または６員の環原子を有する複素環であっ
て、その環は所望によりＣ1-4アルキルおよびＣ2-5アル
コキシカルボニルから選ばれた１またはそれ以上の基に
よって置換されていてもよく、Ｒ16はテトラヒドロピラ
ニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チイニル、ピリジル、
ピラジニル、オキサゾリル、またはオキサジアゾリルで
あって、これらはそれぞれ所望によりＣ1-4アルキルで
置換されていてもよく、ＷおよびＷ'はそれぞれ独立し
てＣ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニ
ル、またはフェニルであり、これらは何れも所望により
ＣＮ、Ｃ1-4アルコキシ、または１またはそれ以上のハ
ロゲンで置換されていてもよく、Ｘ1およびＸ2は独立し
てＯまたはＳ、ｎは０または１、ｍは０〜２である］で
示される化合物を提供する。ＡとＲ6が互いに結合して
いる式（Ｉ）の化合物を、以下、ヒダントインと呼ぶ。
ＡとＲ6が互いに結合していない式（Ｉ）の化合物を、
以下、尿素と呼ぶ。
シアノ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ4はＨ、ハロゲン、Ｎ
Ｏ2、ＮＨ2、ＣＮ、所望によりＣＮで置換されていても
よいＣ1-8アルキル、所望によりＣＮで置換されていて
もよいＣ2-8アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニルＣ1-4アルキル（ここで、アルコキシ
カルボニル基に対してα位にあるアルキル基の炭素原子
はさらにＣ2-5アルコキシカルボニル基１個以上または
シアノ基で置換されていてもよい）、Ｃ2-5アルコキシ
カルボニルＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニルＣ2-5アルケニル（ここで、アルケニ
ル基は所望によりハロゲンで置換されていてもよい）、
Ｃ1-4アルキルチオＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスル
ホニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ
1-4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4
アルコキシ、Ｏ(Ｃ1-4アルキレン)nＲ7、Ｓ(Ｃ1-4アル
キレン)nＲ7、ＯＣＨ(ＳＲ8)ＣＯＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11、
ＣＯＯＲ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ13Ｒ13'、Ｃ(Ｏ)Ｒ14、または
Ｒ15であり、またはＲ3とＲ4は一緒になってフェニル環
と共に９〜１０個の環原子を含んだ２環式縮合環を作
り、その環原子の１〜３個は所望により酸素、窒素、硫
黄から選ぶことができ、さらに所望によりＣ2-8アルキ
ニル、ハロゲン、オキソ、Ｃ1-4アルキレン−Ｒ16、Ｃ
2-8アルケニル、およびＣ1-8アルキル（これはそれ自体
所望によりＣ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルコキ
シ、またはＣＮによって置換されていてもよい）から選
ばれた１またはそれ以上の基によって置換されていても
よく、Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ
2-4アルケニル、またはオキソ、Ｒ6はＣＯＯＨ、ＣＯＯ
Ｗ、ＣＯＳＷ、ＣＯＯＮ＝ＣＷＷ'、ＣＯＮＨＳＯ2Ｗ、
ＣＯＮＨＯＣＨ2ＣＯＯＷ、ＣＯＯＣＨ2ＯＣＯＷ、ＣＯ
ＯＣＨＷＯＣＯＷ'、またはＣＯＮＨＯＣＨ2ＣＯＯＨ、
ＡはＮＨであり、またはＡとＲ6は互いに結合して−Ｎ
−Ｃ(Ｘ2)−（Ｎが式（Ｉ）のＣ(Ｘ1)部分へ結合するよ
うに配置する）を作り、Ｒ7はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
2-5アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、またはＣ3-8シクロ
アルキルであって、その炭化水素が非置換のもの、また
は１またはそれ以上のハロゲンまたはＣＮで置換された
もの、シクロペンタノイル、所望によりＯ−Ｃ1-4アル
キレン−ＣＯＯＲ8で置換されていてもよいフェニル、
Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ2-5アルコキシカルボニル（ここ
で、アルコキシは所望によりＣ1-4アルキルチオで置換
されていてもよい）、Ｃ(Ｏ)ＮＲ8Ｒ8'、Ｃ(＝ＮＯＲ8)
ＣＯＯＲ8'、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)ＯＲ8'、Ｒ15、Ｃ(Ｏ)
Ｒ15、またはシクロペントキシカルボニル、Ｒ8および
Ｒ8'はそれぞれ独立してＣ1-4アルキル、Ｒ9は所望によ
り１またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1-4アルキル、Ｒ10はＨ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ11
はＨ、所望によりＰ(Ｏ)(ＯＲ8)Ｒ8'で置換されていて
もよいＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニル、またはＣ2-5アルコキシカルボニル
Ｃ1-4アルキル、Ｒ12はＮ＝Ｃ2-8アルキリデン、または
所望によりハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、ＣＮ、トリ(Ｃ
1-4アルキル)シリルオキシ、トリ(Ｃ1-4アルキル)シリ
ル、Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)Ｏ
Ｒ8'、Ｃ2-5アルカノイルオキシ、およびジ(Ｃ1-4アル
キル)アミノカルボニルオキシから選ばれた１またはそ
れ以上の基によって置換されていてもよいＣ1-4アルキ
ル（ここで、両方のアルキル基は互いに結合して、所望
によりさらにＯ、Ｓ、およびＮから選ばれた１個のヘテ
ロ原子を含んでもよい飽和５員または６員複素環を作っ
てもよく、さらにＮ−ヘテロ原子を含む場合これは、複
素環の水素化の程度に応じて水素またはＣ1-4アルキル
基を有し得る）、Ｒ13はＨまたはＣ1-4アルキル、Ｒ13'
はＨ、所望によりハロゲンで置換されていてもよいＣ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、フェニル、ＣＨＯ、Ｃ
2-5アルカノイル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ2-5ア
ルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、またはＣ2-5アルコ
キシカルボニルＣ1-4アルコキシであり、またはＲ13と
Ｒ13'は一緒になって、所望によりさらにＯ、Ｓ、およ
びＮから選ばれた１または２個のヘテロ原子を含んでい
てもよい４員〜６員の複素環を作り、ここでさらにＮ−
ヘテロ原子が存在する場合それは、複素環の水素化の程
度に応じて水素を有し、またはＣ1-4アルキルによって
置換され得、Ｒ14はＨ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ
15は、１〜３個の環原子が酸素、硫黄および窒素から選
ばれた５員または６員の環原子を有する複素環であっ
て、その環は所望によりＣ1-4アルキルおよびＣ2-5アル
コキシカルボニルから選ばれた１またはそれ以上の基に
よって置換されていてもよく、Ｒ16はテトラヒドロピラ
ニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チイニル、ピリジル、
ピラジニル、オキサゾリル、またはオキサジアゾリルで
あって、これらはそれぞれ所望によりＣ1-4アルキルで
置換されていてもよく、ＷおよびＷ'はそれぞれ独立し
てＣ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニ
ル、またはフェニルであり、これらは何れも所望により
ＣＮ、Ｃ1-4アルコキシ、または１またはそれ以上のハ
ロゲンで置換されていてもよく、Ｘ1およびＸ2は独立し
てＯまたはＳ、ｎは０または１、ｍは０〜２である］で
示される化合物を提供する。ＡとＲ6が互いに結合して
いる式（Ｉ）の化合物を、以下、ヒダントインと呼ぶ。
ＡとＲ6が互いに結合していない式（Ｉ）の化合物を、
以下、尿素と呼ぶ。
【０００３】式（Ｉ）の化合物中の任意のアルキル基は
分枝鎖または直鎖であり得、好ましくは１〜４個の骨格
炭素原子を有する。任意のアルケニル基またはアルキニ
ル基は分枝鎖または直鎖であり得、好ましくは３〜５個
の骨格炭素原子を有する。任意のシクロアルケニル基
は、好ましくは５個または６個の炭素環原子を有する。
任意のシクロアルキル基は、好ましくは３個〜５個の炭
素環原子を有する。本明細書で用いるハロゲンの語はフ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードを表し、ほかに説明し
ない場合、好ましくはフルオロまたはクロロである。
分枝鎖または直鎖であり得、好ましくは１〜４個の骨格
炭素原子を有する。任意のアルケニル基またはアルキニ
ル基は分枝鎖または直鎖であり得、好ましくは３〜５個
の骨格炭素原子を有する。任意のシクロアルケニル基
は、好ましくは５個または６個の炭素環原子を有する。
任意のシクロアルキル基は、好ましくは３個〜５個の炭
素環原子を有する。本明細書で用いるハロゲンの語はフ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードを表し、ほかに説明し
ない場合、好ましくはフルオロまたはクロロである。
【０００４】Ｒ3とＲ4が一緒にフェニル環へ結合して２
環式縮合環を作る場合、その環は、好ましくはインダノ
ン、ベンズアジノン、特にキノリノン、ベンズオキサジ
ノン、ベンゾジアジノン、特にジヒドロキノキサリノ
ン、ベンゾチアジノン、ベンゾジオキサン、ベンゾピラ
ン、ベンゾピロン、特にクマリン、ベンズアゾール、特
にインドール、インドロン、インダゾール、ベンゾトリ
アゾール、イサチンまたはベンズイミダゾロン、ベンズ
オキサゾロン、ベンゾチアゾロン、ベンゾフラン、また
はベンズジオキソランである。
環式縮合環を作る場合、その環は、好ましくはインダノ
ン、ベンズアジノン、特にキノリノン、ベンズオキサジ
ノン、ベンゾジアジノン、特にジヒドロキノキサリノ
ン、ベンゾチアジノン、ベンゾジオキサン、ベンゾピラ
ン、ベンゾピロン、特にクマリン、ベンズアゾール、特
にインドール、インドロン、インダゾール、ベンゾトリ
アゾール、イサチンまたはベンズイミダゾロン、ベンズ
オキサゾロン、ベンゾチアゾロン、ベンゾフラン、また
はベンズジオキソランである。
【０００５】Ｒ5がハロゲンである場合、好ましくは塩
素またはフッ素であり、一層好ましくはフッ素である。
ｍが２である場合、それぞれのＲ5置換基は同一または
異なり得る。Ｒ2は好ましくは塩素またはフッ素であ
り、一層好ましくはフッ素である。Ｒ3は好ましくは臭
素、塩素、フッ素、メチル、またはシアノである。Ｒ4
は好ましくはＣＯＯＲ12、ＯＲ7、またはＣＯＮＲ13Ｒ
13'であり、あるいはＲ3とＲ4は好ましくは互いに結合
して、所望によりＣ2-8アルキニルで置換されていても
よいベンズオキサジノンを作る。Ｒ5は好ましくは水素
またはフッ素である。Ｒ6は好ましくはＡと互いに結合
して−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−を作る。Ｒ7は好ましくはＣ1-4アル
キル、Ｃ2-5アルケニル、またはＣ2-5アルキニルであ
る。Ｒ12は好ましくは所望によりハロゲンまたはＣＮで
置換されていてもよいＣ1-4アルキルである。Ｒ13は好
ましくはＨである。Ｒ13'は好ましくは所望によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1-4アルキルである。Ｘ1
およびＸ2は好ましくはＯである。
素またはフッ素であり、一層好ましくはフッ素である。
ｍが２である場合、それぞれのＲ5置換基は同一または
異なり得る。Ｒ2は好ましくは塩素またはフッ素であ
り、一層好ましくはフッ素である。Ｒ3は好ましくは臭
素、塩素、フッ素、メチル、またはシアノである。Ｒ4
は好ましくはＣＯＯＲ12、ＯＲ7、またはＣＯＮＲ13Ｒ
13'であり、あるいはＲ3とＲ4は好ましくは互いに結合
して、所望によりＣ2-8アルキニルで置換されていても
よいベンズオキサジノンを作る。Ｒ5は好ましくは水素
またはフッ素である。Ｒ6は好ましくはＡと互いに結合
して−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−を作る。Ｒ7は好ましくはＣ1-4アル
キル、Ｃ2-5アルケニル、またはＣ2-5アルキニルであ
る。Ｒ12は好ましくは所望によりハロゲンまたはＣＮで
置換されていてもよいＣ1-4アルキルである。Ｒ13は好
ましくはＨである。Ｒ13'は好ましくは所望によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1-4アルキルである。Ｘ1
およびＸ2は好ましくはＯである。
【０００６】式（Ｉ）の尿素化合物は、式（II）
【化７】 （式中、Ｒ2-4およびＸ1は前記と同意義である）で示さ
れる化合物を、式（III）
れる化合物を、式（III）
【化８】 （式中、Ｒ5-6およびｍは前記と同意義である）で示さ
れる化合物と反応させることによって製造し得る。この
反応は、トルエン、ジエチルエーテル、または塩化メチ
レンのような不活性溶媒中で、０〜１００℃の温度、好
ましくは環境温度またはそれに近い温度で実施し得る。
所望の目的生成物を、既知の手技によって、例えば溶媒
の蒸発、クロマトグラフィー、および抽出により単離
し、精製する。式（II）の化合物は既知であるか、また
は当業界で既知の方法と類似の方法にしたがい既知の化
合物から製造することができる。
れる化合物と反応させることによって製造し得る。この
反応は、トルエン、ジエチルエーテル、または塩化メチ
レンのような不活性溶媒中で、０〜１００℃の温度、好
ましくは環境温度またはそれに近い温度で実施し得る。
所望の目的生成物を、既知の手技によって、例えば溶媒
の蒸発、クロマトグラフィー、および抽出により単離
し、精製する。式（II）の化合物は既知であるか、また
は当業界で既知の方法と類似の方法にしたがい既知の化
合物から製造することができる。
【０００７】式（III）の化合物は新規であると考えら
れ、本出願の発明のもう１つの態様を構成する。式（II
I）の化合物は、式（IV）
れ、本出願の発明のもう１つの態様を構成する。式（II
I）の化合物は、式（IV）
【化９】 （式中、Ｒ5、Ｒ6およびｍは前記と同意義である）で示
される化合物をエポキシ化試薬（エポキシド形成剤）と
反応させることにより製造し得る。そのような好適なエ
ポキシ化試薬は当業界で既知のものであり、例えばＨ2
Ｏ2、第３級−ＢｕＯ2Ｈ、ＮＢＳ、、ＮａＢＯ3、およ
びペルオキシ酢酸およびペルオキシトリフルオロ酢酸、
または例えばｍ−クロロ過安息香酸のような脂肪族また
は芳香族過酸である。このエポキシ化反応は当業界で既
知の条件下に実施し得る。式（IV）の化合物は既知であ
るか、または当業界で既知の方法と類似の方法にしたが
い既知の化合物から製造することができる。
される化合物をエポキシ化試薬（エポキシド形成剤）と
反応させることにより製造し得る。そのような好適なエ
ポキシ化試薬は当業界で既知のものであり、例えばＨ2
Ｏ2、第３級−ＢｕＯ2Ｈ、ＮＢＳ、、ＮａＢＯ3、およ
びペルオキシ酢酸およびペルオキシトリフルオロ酢酸、
または例えばｍ−クロロ過安息香酸のような脂肪族また
は芳香族過酸である。このエポキシ化反応は当業界で既
知の条件下に実施し得る。式（IV）の化合物は既知であ
るか、または当業界で既知の方法と類似の方法にしたが
い既知の化合物から製造することができる。
【０００８】式（Ｉ）のヒダントイン化合物は、式
（Ｖ）
（Ｖ）
【化１０】 （式中、Ｒ2-5、Ｘ1、Ｘ2およびｍは前記と同意義であ
る）で示される化合物を、前述のようなエポキシ化反応
に標準的な条件下に、前記のエポキシ化剤と反応させる
ことにより製造し得る。式（Ｖ）の化合物は、前記の式
（II）の化合物を、式（IVａ）
る）で示される化合物を、前述のようなエポキシ化反応
に標準的な条件下に、前記のエポキシ化剤と反応させる
ことにより製造し得る。式（Ｖ）の化合物は、前記の式
（II）の化合物を、式（IVａ）
【化１１】 （式中、Ｘ2、Ｒ5およびｍは前記と同意義である）で示
される化合物と反応させることにより製造し得る。この
縮合反応は、好ましくはトルエンのような不活性溶媒中
で実施する。縮合は例えばトリ（エチル）アミンのよう
なトリ（アルキル）アミン等の第３級アミンのような求
核試薬の存在によって促進される。好適な反応温度は、
室温から還流温度までの範囲であって、好ましくは環境
温度またはそれに近い温度である。所望の目的生成物
を、既知の手技によって、例えば溶媒の蒸発、濾過、お
よび結晶化により単離し、精製する。式（IVａ）の化合
物は既知であるか、または既知の方法と類似の方法にし
たがい既知の化合物から製造することができる。
される化合物と反応させることにより製造し得る。この
縮合反応は、好ましくはトルエンのような不活性溶媒中
で実施する。縮合は例えばトリ（エチル）アミンのよう
なトリ（アルキル）アミン等の第３級アミンのような求
核試薬の存在によって促進される。好適な反応温度は、
室温から還流温度までの範囲であって、好ましくは環境
温度またはそれに近い温度である。所望の目的生成物
を、既知の手技によって、例えば溶媒の蒸発、濾過、お
よび結晶化により単離し、精製する。式（IVａ）の化合
物は既知であるか、または既知の方法と類似の方法にし
たがい既知の化合物から製造することができる。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は植物の成長を調節する
のに有効である。植物の場合、これは種子の発芽、苗の
出芽、地下の部分を含み植物の定着を意味する。特にこ
れらの化合物は、そのような効果を測定するさまざまな
標準的な評価で、単子葉植物および双子葉植物のどちら
にも損傷を与えることによって示される除草剤として有
用である。除草効果は植物の出芽前および出芽後でとも
に認められる。そのような除草効果から、式（Ｉ）の化
合物が特に雑草（望ましくない植物）の駆除に重要であ
ることが分かる。式（Ｉ）の化合物は単子葉植物より主
に双子葉植物に対して一層強力な作用を示す。またさら
に作物に対する毒性の方が、雑草に対するより比較的低
いことが分かった。したがってこれらの化合物は、作物
区域、特に例えば砂糖大根、ヒマワリ、ワタ、大豆、ト
ウモロコシ、小麦のような作物区域の雑草を駆除する選
択的な除草剤として特に重要である。
のに有効である。植物の場合、これは種子の発芽、苗の
出芽、地下の部分を含み植物の定着を意味する。特にこ
れらの化合物は、そのような効果を測定するさまざまな
標準的な評価で、単子葉植物および双子葉植物のどちら
にも損傷を与えることによって示される除草剤として有
用である。除草効果は植物の出芽前および出芽後でとも
に認められる。そのような除草効果から、式（Ｉ）の化
合物が特に雑草（望ましくない植物）の駆除に重要であ
ることが分かる。式（Ｉ）の化合物は単子葉植物より主
に双子葉植物に対して一層強力な作用を示す。またさら
に作物に対する毒性の方が、雑草に対するより比較的低
いことが分かった。したがってこれらの化合物は、作物
区域、特に例えば砂糖大根、ヒマワリ、ワタ、大豆、ト
ウモロコシ、小麦のような作物区域の雑草を駆除する選
択的な除草剤として特に重要である。
【００１０】したがってこの発明はまた、この発明の化
合物の除草剤としての有効量を雑草または雑草区域へ散
布することを含む、区域における雑草の駆除方法を提供
する。作物区域で選択的な作用を所望する場合は、作物
に実質的な損傷を与えず、雑草を駆除するのに十分な散
布量とする。この発明の化合物の全般的または選択的除
草剤としての用途のため、散布する個々の量は、使用す
る化合物、その区域に主な植物、散布の時期、方式、製
剤、土壌および天候等、種々の処置条件を含み考え得る
諸要素によって変わり得る。ただし一般にこの発明の化
合物を、通例１ヘクタール当たり０.０１〜５kg、さら
に通例１ヘクタール当たり０.０２〜１kg、好ましくは
１ヘクタール当たり０.０２〜０.５kgの割合で散布し、
必要に応じて適用を繰り返すことによって、雑草防除に
十分な成績をあげることができる。作物に使用する場
合、散布は１ヘクタール当たり約１kgを超えず、通例１
ヘクタール当たり０.０１〜０.５kgの範囲で行う。
合物の除草剤としての有効量を雑草または雑草区域へ散
布することを含む、区域における雑草の駆除方法を提供
する。作物区域で選択的な作用を所望する場合は、作物
に実質的な損傷を与えず、雑草を駆除するのに十分な散
布量とする。この発明の化合物の全般的または選択的除
草剤としての用途のため、散布する個々の量は、使用す
る化合物、その区域に主な植物、散布の時期、方式、製
剤、土壌および天候等、種々の処置条件を含み考え得る
諸要素によって変わり得る。ただし一般にこの発明の化
合物を、通例１ヘクタール当たり０.０１〜５kg、さら
に通例１ヘクタール当たり０.０２〜１kg、好ましくは
１ヘクタール当たり０.０２〜０.５kgの割合で散布し、
必要に応じて適用を繰り返すことによって、雑草防除に
十分な成績をあげることができる。作物に使用する場
合、散布は１ヘクタール当たり約１kgを超えず、通例１
ヘクタール当たり０.０１〜０.５kgの範囲で行う。
【００１１】除草剤として実際に使用するには、式
（Ｉ）の化合物を、好ましくは化合物の除草剤としての
有効量、および農業的に許容し得る（その存在のために
適用直後の土壌または存在する作物等を含む農業的環境
を損なわず、また適用上危険でないという意味で）不活
性担体を含有する除草剤組成物の形で使用し得る。その
ような製剤の組成は、有効成分０.０１〜９９重量％、
農業的に許容し得る界面活性剤０〜２０重量％、不活性
担体１〜９９.９９重量％を含有し得る。有効成分に対
する界面活性剤比率を高めることはときとして望まし
く、製剤へ添加し、またはタンク混合によってこれを達
成する。組成物の散布形態は、標準的に有効成分０.０
１〜２５重量％を含有するが、有効成分濃度の増減は、
目的とする用途および化合物の物理的性質によって変え
得ることは言うまでもない。使用前に希釈することを意
図した組成物の濃縮物形態は、一般に有効成分２〜９０
重量％、好ましくは１０〜８０重量％を含有する。
（Ｉ）の化合物を、好ましくは化合物の除草剤としての
有効量、および農業的に許容し得る（その存在のために
適用直後の土壌または存在する作物等を含む農業的環境
を損なわず、また適用上危険でないという意味で）不活
性担体を含有する除草剤組成物の形で使用し得る。その
ような製剤の組成は、有効成分０.０１〜９９重量％、
農業的に許容し得る界面活性剤０〜２０重量％、不活性
担体１〜９９.９９重量％を含有し得る。有効成分に対
する界面活性剤比率を高めることはときとして望まし
く、製剤へ添加し、またはタンク混合によってこれを達
成する。組成物の散布形態は、標準的に有効成分０.０
１〜２５重量％を含有するが、有効成分濃度の増減は、
目的とする用途および化合物の物理的性質によって変え
得ることは言うまでもない。使用前に希釈することを意
図した組成物の濃縮物形態は、一般に有効成分２〜９０
重量％、好ましくは１０〜８０重量％を含有する。
【００１２】この発明の化合物の有用な組成物、即ち製
剤は、粉剤、顆粒剤、ペレット、懸濁濃縮物、粉末水和
剤、乳剤濃縮物等である。これらは通常の方法によっ
て、例えばこの発明の化合物を不活性担体と混合するこ
とによって得られる。より具体的には、液体組成物は有
効成分を混合することによって得られ、微粉固体組成物
は混和し、通常粉砕することにより、懸濁液剤は湿式摩
砕により、顆粒およびペレットは（予製した）顆粒状担
体を有効成分と含浸、または被覆することによりまたは
アグロメレーション技術によって得られる。
剤は、粉剤、顆粒剤、ペレット、懸濁濃縮物、粉末水和
剤、乳剤濃縮物等である。これらは通常の方法によっ
て、例えばこの発明の化合物を不活性担体と混合するこ
とによって得られる。より具体的には、液体組成物は有
効成分を混合することによって得られ、微粉固体組成物
は混和し、通常粉砕することにより、懸濁液剤は湿式摩
砕により、顆粒およびペレットは（予製した）顆粒状担
体を有効成分と含浸、または被覆することによりまたは
アグロメレーション技術によって得られる。
【００１３】例えば粉剤は、有効成分をタルク、粘土、
シリカ等のような不活性固体担体とともに粉砕・混和す
ることによって製造できる。顆粒製剤は、化合物を通常
好適な溶媒に溶解し、粒状にした、通常、粒度約０.３
〜１.５mmのアタプルジトまたはバーミキュライトのよ
うな担体へ含浸させることによって製造できる。粉末水
和剤は、有効物質を水または油に任意の所望の濃度で分
散できるものであるが、展着剤を濃縮粉剤組成物へ加え
ることによって製造することができる。別法として、こ
の発明の化合物はマイクロカプセル化した形で使用し得
る。
シリカ等のような不活性固体担体とともに粉砕・混和す
ることによって製造できる。顆粒製剤は、化合物を通常
好適な溶媒に溶解し、粒状にした、通常、粒度約０.３
〜１.５mmのアタプルジトまたはバーミキュライトのよ
うな担体へ含浸させることによって製造できる。粉末水
和剤は、有効物質を水または油に任意の所望の濃度で分
散できるものであるが、展着剤を濃縮粉剤組成物へ加え
ることによって製造することができる。別法として、こ
の発明の化合物はマイクロカプセル化した形で使用し得
る。
【００１４】農業的に許容し得る添加物を除草剤組成物
に使用して、有効成分の性能を改善し、発泡、固化、腐
食を少なくすることができる。除草剤に使用する界面活
性剤とは、乳化性、展着性、水和性、分散性、またはそ
の他の表面修飾特性を付与する農業的に許容し得る物質
である。界面活性剤の例を挙げれば、リグニンスルホン
酸ナトリウムおよびラウリル硫酸ナトリウムである。除
草剤に使用する担体とは、濃縮物質を、使用可能なまた
は望ましい強度に希釈するために使用する液体または固
体物質を言う。粉剤または顆粒剤では、例えばタルク、
カオリン、またはケイ藻土であり、液体濃縮物形態で
は、キシレンのような炭化水素、またはイソプロパノー
ルのようなアルコールであり、液体散布形態では、例え
ば水またはディーゼル油である。
に使用して、有効成分の性能を改善し、発泡、固化、腐
食を少なくすることができる。除草剤に使用する界面活
性剤とは、乳化性、展着性、水和性、分散性、またはそ
の他の表面修飾特性を付与する農業的に許容し得る物質
である。界面活性剤の例を挙げれば、リグニンスルホン
酸ナトリウムおよびラウリル硫酸ナトリウムである。除
草剤に使用する担体とは、濃縮物質を、使用可能なまた
は望ましい強度に希釈するために使用する液体または固
体物質を言う。粉剤または顆粒剤では、例えばタルク、
カオリン、またはケイ藻土であり、液体濃縮物形態で
は、キシレンのような炭化水素、またはイソプロパノー
ルのようなアルコールであり、液体散布形態では、例え
ば水またはディーゼル油である。
【００１５】またこの出願による組成物は、生物活性を
有するその他の化合物、例えば類似の除草活性、または
これを補足する活性を有する化合物、または解毒、殺真
菌、もしくは殺昆虫活性を有する化合物を含有すること
ができる。この発明の典型的な除草組成物を、以下に示
す実施例Ａ、Ｂ、Ｃによって説明する。実施例中の量は
重量部で表す。
有するその他の化合物、例えば類似の除草活性、または
これを補足する活性を有する化合物、または解毒、殺真
菌、もしくは殺昆虫活性を有する化合物を含有すること
ができる。この発明の典型的な除草組成物を、以下に示
す実施例Ａ、Ｂ、Ｃによって説明する。実施例中の量は
重量部で表す。
【００１６】実施例Ａ 粉剤の調製 式（Ｉ）の化合物１０部および粉末化したタルク９０部
を機械式粉砕混合機で混合し、所望の粒度を有する均質
な流動自在な粉剤が得られるまで摩砕する。この粉剤は
雑草発生部位へ直接散布するのに好適である。
を機械式粉砕混合機で混合し、所望の粒度を有する均質
な流動自在な粉剤が得られるまで摩砕する。この粉剤は
雑草発生部位へ直接散布するのに好適である。
【００１７】実施例Ｂ 粉末水和剤の調製 式（Ｉ）の化合物２５部を合成微粉シリカ２５部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３部、および微粉化したカオリン４５部とともに、平
均粒度が約５ミクロンとなるまで混合粉砕する。得られ
た粉末水和剤を使用前に水で希釈し、所望の濃度の噴霧
液にする。
リル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３部、および微粉化したカオリン４５部とともに、平
均粒度が約５ミクロンとなるまで混合粉砕する。得られ
た粉末水和剤を使用前に水で希釈し、所望の濃度の噴霧
液にする。
【００１８】実施例Ｃ 乳化用濃縮物（ＥＣ）の調製 式（Ｉ）の化合物１３.３７部をトクシマル(Toximul)３
６０Ａ（アニオン界面活性剤を多く含有するアニオン界
面活性剤と非イオン界面活性剤の混合物）１.４３部、
トクシマル３６０Ａ（非イオン界面活性剤を多く含有す
るアニオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の混合物）
５.６１部、ジメチルホルムアミド２３.７９部、および
テンネコ(Tenneco)５００−１００（キシレンおよびエ
チルベンゼンのような主としてアルキル化芳香族炭化水
素の混合物）５５.８部と溶液となるまでビーカー中で
混合する。生じたＥＣを水で希釈して使用する。
６０Ａ（アニオン界面活性剤を多く含有するアニオン界
面活性剤と非イオン界面活性剤の混合物）１.４３部、
トクシマル３６０Ａ（非イオン界面活性剤を多く含有す
るアニオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の混合物）
５.６１部、ジメチルホルムアミド２３.７９部、および
テンネコ(Tenneco)５００−１００（キシレンおよびエ
チルベンゼンのような主としてアルキル化芳香族炭化水
素の混合物）５５.８部と溶液となるまでビーカー中で
混合する。生じたＥＣを水で希釈して使用する。
【００１９】目的化合物 ほかに説明しない場合、温度は摂氏で表す。 実施例１ １−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシフェニル）アミノ］カルボニル−４，５−エポキシ
−２−ピペリジンカルボン酸メチルエステル ４，５−エポキシ−２−ピペリジンカルボン酸メチルエ
ステル０.９１ｇ（０.００５８モル）の乾燥トルエン
（３０ml）溶液を撹拌しながら、冷却することなく、乾
燥トルエン（５０ml）に溶解した４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソプロポキシ−フェニルイソシアナート
１.３３ｇ（０.００５８モル）をこれに滴下する。滴下
完了後、反応溶液を室温でさらに４時間撹拌し、ついで
蒸発乾固する。得られたシロップ状物質をシリカゲルカ
ラムでクロマトグラフィー精製する。ジエチルエーテ
ル：ヘキサン（１：１）で溶出することにより、表題の
化合物を黄色粘稠な油状物質として得る。Ｒｆ＝０.５
１［シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）溶
媒］（化合物１.２、表Ａ）。実施例Ａで説明した方法
と類似の方法により、第１表の化合物を得る。
キシフェニル）アミノ］カルボニル−４，５−エポキシ
−２−ピペリジンカルボン酸メチルエステル ４，５−エポキシ−２−ピペリジンカルボン酸メチルエ
ステル０.９１ｇ（０.００５８モル）の乾燥トルエン
（３０ml）溶液を撹拌しながら、冷却することなく、乾
燥トルエン（５０ml）に溶解した４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソプロポキシ−フェニルイソシアナート
１.３３ｇ（０.００５８モル）をこれに滴下する。滴下
完了後、反応溶液を室温でさらに４時間撹拌し、ついで
蒸発乾固する。得られたシロップ状物質をシリカゲルカ
ラムでクロマトグラフィー精製する。ジエチルエーテ
ル：ヘキサン（１：１）で溶出することにより、表題の
化合物を黄色粘稠な油状物質として得る。Ｒｆ＝０.５
１［シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）溶
媒］（化合物１.２、表Ａ）。実施例Ａで説明した方法
と類似の方法により、第１表の化合物を得る。
【００２０】実施例２ ２−クロロ−４−フルオロ−５−（ヘキサヒドロ−１，
３−ジオキソイミダゾ［１，５ａ］−６，７−エポキシ
−ピリジン−２(３Ｈ)−イル−安息香酸−１−メチルエ
チルエステル ２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５，８，８ａ−
テトラヒドロ−１，３−ジオキソイミダゾ［１，５ａ］
ピリジン−２(３Ｈ)−イル）−安息香酸−１−メチルエ
チルエステル２.７５ｇ（０.００５７モル）、ＮａＨＣ
Ｏ3 １.３ｇ（０.０１５モル）、および塩化メチレン
（ＣＨ2Ｃｌ2）５０mlの混合物を十分に撹拌しながら、
冷却することなく、乾燥ＣＨ2Ｃｌ2（５０ml）に溶解し
たｍ−クロロ過安息香酸（８０％、０.００７６モル）
１.６５ｇの乾燥溶液（Ｎａ2ＳＯ4）をこれに滴下す
る。３日間、環境温度に保ったのち、ＮａＨＳＯ3１.５
ｇを含有する水１００mlで反応混合物を洗浄する。つい
で有機層を分取し、水（１００ml）で洗浄し、乾燥（Ｎ
ａ2ＳＯ4）し、真空で蒸発する。残留物をシリカゲルカ
ラムでクロマトグラフィー精製する。ジエチルエーテ
ル：ヘキサン（１：１）で溶出することにより、表題の
化合物を白色無定形の固体物質として得る。本品はＴＬ
Ｃで均質である。Ｒｆ＝０.２８［シリカゲル、酢酸エ
チル：ヘキサン（１：１）溶媒］（実施例番号２.８
３、表２）。実施例Ｂと類似の方法により、第２表の化
合物を得る。
３−ジオキソイミダゾ［１，５ａ］−６，７−エポキシ
−ピリジン−２(３Ｈ)−イル−安息香酸−１−メチルエ
チルエステル ２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５，８，８ａ−
テトラヒドロ−１，３−ジオキソイミダゾ［１，５ａ］
ピリジン−２(３Ｈ)−イル）−安息香酸−１−メチルエ
チルエステル２.７５ｇ（０.００５７モル）、ＮａＨＣ
Ｏ3 １.３ｇ（０.０１５モル）、および塩化メチレン
（ＣＨ2Ｃｌ2）５０mlの混合物を十分に撹拌しながら、
冷却することなく、乾燥ＣＨ2Ｃｌ2（５０ml）に溶解し
たｍ−クロロ過安息香酸（８０％、０.００７６モル）
１.６５ｇの乾燥溶液（Ｎａ2ＳＯ4）をこれに滴下す
る。３日間、環境温度に保ったのち、ＮａＨＳＯ3１.５
ｇを含有する水１００mlで反応混合物を洗浄する。つい
で有機層を分取し、水（１００ml）で洗浄し、乾燥（Ｎ
ａ2ＳＯ4）し、真空で蒸発する。残留物をシリカゲルカ
ラムでクロマトグラフィー精製する。ジエチルエーテ
ル：ヘキサン（１：１）で溶出することにより、表題の
化合物を白色無定形の固体物質として得る。本品はＴＬ
Ｃで均質である。Ｒｆ＝０.２８［シリカゲル、酢酸エ
チル：ヘキサン（１：１）溶媒］（実施例番号２.８
３、表２）。実施例Ｂと類似の方法により、第２表の化
合物を得る。
【００２１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【００２２】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【００２３】略語の解説 (１) ４−および５−置換化合物の異性体混合物 (２) Ａｒ＝２−Ｒ2−４−Ｒ3−５−Ｒ4−フェニル (３) Ａｒ1＝２，４−ジヒドロベンゾ[ｂ]−１，４−オ
キサジン−３−オン−６−イル (４) Ａｒ2＝３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−
２−オン−７−イル (５) Ａｒ3＝１Ｈ−キノキサリン−２−オン−７−イル (６) Ａｒ4＝ベンゾ[ｄ]−１，３−チアゾール−２−
(３Ｈ)−オン−５−イル (７) 化合物の番号表示法
キサジン−３−オン−６−イル (４) Ａｒ2＝３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−
２−オン−７−イル (５) Ａｒ3＝１Ｈ−キノキサリン−２−オン−７−イル (６) Ａｒ4＝ベンゾ[ｄ]−１，３−チアゾール−２−
(３Ｈ)−オン−５−イル (７) 化合物の番号表示法
【化１２】
【００２４】中間体化合物 実施例３ ２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５，８，８ａ−
テトラヒドロ−１，３−ジオキソイミダゾ［１，５ａ］
−ピリジン−２(３Ｈ)−イル）−安息香酸−１−メチル
エチルエステル １，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン
酸メチルエステル１.９ｇ（０.０１３５モル）のトリエ
チルアミン１.２mlを含有する乾燥トルエン溶液（５０m
l）を撹拌しながら、冷却することなく、２−クロロ−
４−フルオロ−５−イソシアナート−安息香酸−１−メ
チルエチルエステル３.４７ｇ（０.０１３５モル）の乾
燥トルエン溶液（１００ml）を加える。イソシアナート
を全部加えたのち、得られた反応溶液を室温で１８時間
撹拌し、ついで真空で蒸発する。残留する粘稠な液体
は、ＴＬＣで均質であり［Ｒｆ＝０.３８、シリカゲ
ル、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）溶媒］、さらに精
製することなく目的の生成物の製造に使用できる。
テトラヒドロ−１，３−ジオキソイミダゾ［１，５ａ］
−ピリジン−２(３Ｈ)−イル）−安息香酸−１−メチル
エチルエステル １，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン
酸メチルエステル１.９ｇ（０.０１３５モル）のトリエ
チルアミン１.２mlを含有する乾燥トルエン溶液（５０m
l）を撹拌しながら、冷却することなく、２−クロロ−
４−フルオロ−５−イソシアナート−安息香酸−１−メ
チルエチルエステル３.４７ｇ（０.０１３５モル）の乾
燥トルエン溶液（１００ml）を加える。イソシアナート
を全部加えたのち、得られた反応溶液を室温で１８時間
撹拌し、ついで真空で蒸発する。残留する粘稠な液体
は、ＴＬＣで均質であり［Ｒｆ＝０.３８、シリカゲ
ル、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）溶媒］、さらに精
製することなく目的の生成物の製造に使用できる。
【００２５】実施例４ ４，５−エポキシ−２−ピペリジンカルボン酸メチルエ
ステル １，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン
酸メチルエステル２.８ｇ（０.０２モル）の乾燥塩化メ
チレン（ＣＨ2Ｃｌ2、２０ml）溶液へ、ｍ−クロロ過安
息香酸４.３ｇ（８０％、０.０２モル）の乾燥ＣＨ2Ｃ
ｌ2（１００ml）の乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）溶液を冷却する
ことなく滴下する。発熱反応（３５℃）がおさまったの
ち、反応溶液を環境温度で放冷し、その温度で、暗所で
６日間保つ。ついで反応混合物を、ＫＨＣＯ3 １４ｇお
よびＮａＨＳＯ3 １.５ｇを含有する水１４０mlで処理
する。有機層を分取し、水１００mlで洗浄する。乾燥し
た塩化メチレン溶液（Ｎａ2ＳＯ4）を回転減圧蒸発し、
残った残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
掛けて精製する。ジエチルエーテルで溶出し、ジエチル
エーテルで破砕することにより表題の化合物が得られ
る。ｍ.ｐ.１０４〜１０６℃。
ステル １，２，３，６−テトラヒドロ−２−ピリジンカルボン
酸メチルエステル２.８ｇ（０.０２モル）の乾燥塩化メ
チレン（ＣＨ2Ｃｌ2、２０ml）溶液へ、ｍ−クロロ過安
息香酸４.３ｇ（８０％、０.０２モル）の乾燥ＣＨ2Ｃ
ｌ2（１００ml）の乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）溶液を冷却する
ことなく滴下する。発熱反応（３５℃）がおさまったの
ち、反応溶液を環境温度で放冷し、その温度で、暗所で
６日間保つ。ついで反応混合物を、ＫＨＣＯ3 １４ｇお
よびＮａＨＳＯ3 １.５ｇを含有する水１４０mlで処理
する。有機層を分取し、水１００mlで洗浄する。乾燥し
た塩化メチレン溶液（Ｎａ2ＳＯ4）を回転減圧蒸発し、
残った残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
掛けて精製する。ジエチルエーテルで溶出し、ジエチル
エーテルで破砕することにより表題の化合物が得られ
る。ｍ.ｐ.１０４〜１０６℃。
【００２６】生物学的性質 多くの雑草の出芽前および出芽後の防除について実施し
た実験により、この出願の化合物の除草活性を証明す
る。そのような雑草はアブチロン・テオフラスチ(Abuti
lon theophrasti)［イチビ］、アマランツス・レトロフ
レクスス(Amaran-thus retroflexus)［アオビユ］、シ
ナピス・アルバ(Sinapis alba)［白ケシ］、ソラヌム・
ニグルム(Solanum nigrum)［イヌホオズキ］、ブロムス
・テクトルム(Bromus tectorum)［ヤセチャヒキ］、セ
タリア・ビリディス(Setaria viri-dis)［エノコログ
サ］、アベナ・ファツア(Avena fatua)［カラスムギ］
およびエキノクロア・クルス・ガリ(Echinochloa crus-
galli)［イヌビエ］等である。出芽前試験では、乾燥土
壌を充填した小プラスチックハウス栽培用ポットに各種
の雑草の種子をまく。播種後、２４時間またはそれ以内
は土壌が濡れるまでポットへ散水し、乳化剤を含有する
アセトン溶液の水性乳液として製剤した試験化合物を所
定の濃度で噴霧し、乳化液を土壌表面へ噴霧する。噴霧
後、土壌コンテナーを温室内へ移し、必要に応じてさら
に熱を補給し、１日１回、または一層頻回に撒水する。
植物をこの条件下で１４〜２１日間保ち、その時点で植
物の状態および損傷の程度を評価する。出芽後試験で
は、試験化合物を水性乳剤として製剤化し、規定の大き
さに達した各種の雑草の葉に噴霧する。噴霧後、植物を
温室内へ移し、１日１回、または一層頻回に撒水する。
処理した植物の葉には水をかけない。処理後、２１日目
に損傷の程度を測定し、評価する。一般にこの発明の化
合物は前述の雑草類の大部分に良好な活性を示す。これ
らはアブチロン・テオフラスチ［イチビ］、アマランツ
ス・レトロフレクスス［アオビユ］およびソラヌム・ニ
グルム［イヌホオズキ］に対して、出芽前および出芽後
試験でともに著しく有効である。
た実験により、この出願の化合物の除草活性を証明す
る。そのような雑草はアブチロン・テオフラスチ(Abuti
lon theophrasti)［イチビ］、アマランツス・レトロフ
レクスス(Amaran-thus retroflexus)［アオビユ］、シ
ナピス・アルバ(Sinapis alba)［白ケシ］、ソラヌム・
ニグルム(Solanum nigrum)［イヌホオズキ］、ブロムス
・テクトルム(Bromus tectorum)［ヤセチャヒキ］、セ
タリア・ビリディス(Setaria viri-dis)［エノコログ
サ］、アベナ・ファツア(Avena fatua)［カラスムギ］
およびエキノクロア・クルス・ガリ(Echinochloa crus-
galli)［イヌビエ］等である。出芽前試験では、乾燥土
壌を充填した小プラスチックハウス栽培用ポットに各種
の雑草の種子をまく。播種後、２４時間またはそれ以内
は土壌が濡れるまでポットへ散水し、乳化剤を含有する
アセトン溶液の水性乳液として製剤した試験化合物を所
定の濃度で噴霧し、乳化液を土壌表面へ噴霧する。噴霧
後、土壌コンテナーを温室内へ移し、必要に応じてさら
に熱を補給し、１日１回、または一層頻回に撒水する。
植物をこの条件下で１４〜２１日間保ち、その時点で植
物の状態および損傷の程度を評価する。出芽後試験で
は、試験化合物を水性乳剤として製剤化し、規定の大き
さに達した各種の雑草の葉に噴霧する。噴霧後、植物を
温室内へ移し、１日１回、または一層頻回に撒水する。
処理した植物の葉には水をかけない。処理後、２１日目
に損傷の程度を測定し、評価する。一般にこの発明の化
合物は前述の雑草類の大部分に良好な活性を示す。これ
らはアブチロン・テオフラスチ［イチビ］、アマランツ
ス・レトロフレクスス［アオビユ］およびソラヌム・ニ
グルム［イヌホオズキ］に対して、出芽前および出芽後
試験でともに著しく有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フレット・クーネン ドイツ連邦共和国デー−7858ヴァイル、ツ ヴェルフトハウエン４番 (72)発明者 ザザンク・ゼカール・モハンティ スイス、ツェーハー−5400バーデン、ケー ルシュトラーセ45番
Claims (12)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ2はハロゲン、または水素、Ｒ3はハロゲン、
シアノ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ4はＨ、ハロゲン、Ｎ
Ｏ2、ＮＨ2、ＣＮ、所望によりＣＮで置換されていても
よいＣ1-8アルキル、所望によりＣＮで置換されていて
もよいＣ2-8アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニルＣ1-4アルキル（ここで、アルコキシ
カルボニル基に対してα位にあるアルキル基の炭素原子
はさらにＣ2-5アルコキシカルボニル基１個以上または
シアノ基で置換されていてもよい）、Ｃ2-5アルコキシ
カルボニルＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニルＣ2-5アルケニル（ここで、アルケニ
ル基は所望によりハロゲンで置換されていてもよい）、
Ｃ1-4アルキルチオＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスル
ホニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ
1-4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4
アルコキシ、Ｏ(Ｃ1-4アルキレン)nＲ7、Ｓ(Ｃ1-4アル
キレン)nＲ7、ＯＣＨ(ＳＲ8)ＣＯＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11、
ＣＯＯＲ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ13Ｒ13'、Ｃ(Ｏ)Ｒ14、または
Ｒ15であり、またはＲ3とＲ4は一緒になってフェニル環
と共に９〜１０個の環原子を含んだ２環式縮合環を作
り、その環原子の１〜３個は所望により酸素、窒素、硫
黄から選ぶことができ、さらに所望によりＣ2-8アルキ
ニル、ハロゲン、オキソ、Ｃ1-4アルキレン−Ｒ16、Ｃ
2-8アルケニル、およびＣ1-8アルキル（これはそれ自体
所望によりＣ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルコキ
シ、またはＣＮによって置換されていてもよい）から選
ばれた１またはそれ以上の基によって置換されていても
よく、Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ
2-4アルケニル、またはオキソ、Ｒ6はＣＯＯＨ、ＣＯＯ
Ｗ、ＣＯＳＷ、ＣＯＯＮ＝ＣＷＷ'、ＣＯＮＨＳＯ2Ｗ、
ＣＯＮＨＯＣＨ2ＣＯＯＷ、ＣＯＯＣＨ2ＯＣＯＷ、ＣＯ
ＯＣＨＷＯＣＯＷ'、またはＣＯＮＨＯＣＨ2ＣＯＯＨ、
ＡはＮＨであり、またはＡとＲ6は互いに結合して−Ｎ
−Ｃ(Ｘ2)−（Ｎが式（Ｉ）のＣ(Ｘ1)部分へ結合するよ
うに配置する）を作り、Ｒ7はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
2-5アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、またはＣ3-8シクロ
アルキルであって、その炭化水素が非置換のもの、また
は１またはそれ以上のハロゲンまたはＣＮで置換された
もの、シクロペンタノイル、所望によりＯ−Ｃ1-4アル
キレン−ＣＯＯＲ8で置換されていてもよいフェニル、
Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ2-5アルコキシカルボニル（ここ
で、アルコキシは所望によりＣ1-4アルキルチオで置換
されていてもよい）、Ｃ(Ｏ)ＮＲ8Ｒ8'、Ｃ(＝ＮＯＲ8)
ＣＯＯＲ8'、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)ＯＲ8'、Ｒ15、Ｃ(Ｏ)
Ｒ15、またはシクロペントキシカルボニル、Ｒ8および
Ｒ8'はそれぞれ独立してＣ1-4アルキル、Ｒ9は所望によ
り１またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1-4アルキル、Ｒ10はＨ、またはＣ1-4アルキル、Ｒ11
はＨ、所望によりＰ(Ｏ)(ＯＲ8)Ｒ8'で置換されていて
もよいＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ2-5アル
コキシカルボニル、またはＣ2-5アルコキシカルボニル
Ｃ1-4アルキル、Ｒ12はＮ＝Ｃ2-8アルキリデン、または
所望によりハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、ＣＮ、トリ(Ｃ
1-4アルキル)シリルオキシ、トリ(Ｃ1-4アルキル)シリ
ル、Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)Ｏ
Ｒ8'、Ｃ2-5アルカノイルオキシ、およびジ(Ｃ1-4アル
キル)アミノカルボニルオキシから選ばれた１またはそ
れ以上の基によって置換されていてもよいＣ1-4アルキ
ル（ここで、両方のアルキル基は互いに結合して、所望
によりさらにＯ、Ｓ、およびＮから選ばれた１個のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい飽和５員または６員複素環を
作ってもよく、さらにＮ−ヘテロ原子を含む場合これ
は、複素環の水素化の程度に応じて水素またはＣ1-4ア
ルキル基を有し得る）、Ｒ13はＨまたはＣ1-4アルキ
ル、Ｒ13'はＨ、所望によりハロゲンで置換されていて
もよいＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、フェニル、Ｃ
ＨＯ、Ｃ2-5アルカノイル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、
Ｃ2-5アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、またはＣ
2-5アルコキシカルボニルＣ1-4アルコキシであり、また
はＲ13とＲ13'は一緒になって、所望によりさらにＯ、
Ｓ、およびＮから選ばれた１または２個のヘテロ原子を
含んでいてもよい４員〜６員の複素環を作り、ここでさ
らにＮ−ヘテロ原子が存在する場合それは、複素環の水
素化の程度に応じて水素を有し、またはＣ1-4アルキル
によって置換され得、Ｒ14はＨ、またはＣ1-4アルキ
ル、Ｒ15は、１〜３個の環原子が酸素、硫黄および窒素
から選ばれた５員または６員の環原子を有する複素環で
あって、その環は所望によりＣ1-4アルキルおよびＣ2-5
アルコキシカルボニルから選ばれた１またはそれ以上の
基によって置換されていてもよく、Ｒ16はテトラヒドロ
ピラニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チイニル、ピリジ
ル、ピラジニル、オキサゾリル、またはオキサジアゾリ
ルであって、これらはそれぞれ所望によりＣ1-4アルキ
ルで置換されていてもよく、ＷおよびＷ'はそれぞれ独
立してＣ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキ
ニル、またはフェニルであり、これらは何れも所望によ
りＣＮ、Ｃ1-4アルコキシ、または１またはそれ以上の
ハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ1およびＸ2は独立
してＯまたはＳ、ｎは０または１、ｍは０〜２である］
で示される化合物。 - 【請求項２】 ＡとＲ6が互いに結合して−Ｎ−Ｃ(Ｘ2)
−を作る請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｘ1およびＸ2が酸素である請求項１〜２
の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ2が塩素またはフッ素である請求項１
〜３の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ3が臭素、塩素、フッ素、メチル、ま
たはシアノである請求項１〜４の何れか１項に記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ4はＣＯＯＲ12、ＯＲ7、またはＣＯＮ
Ｒ13Ｒ13'、Ｒ7はＣ1-4アルキル、Ｃ2-5アルケニル、ま
たはＣ2-5アルキニル、Ｒ12は所望によりハロゲンまた
はシアノによって置換されていてもよいＣ1-4アルキ
ル、Ｒ13はＨ、Ｒ13'は所望によりハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1-4アルキルである請求項１〜５の何れ
か１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ3とＲ4が互いに結合して所望によりＣ
2-8アルキニルで置換されていてもよいベンゾオキサジ
ノンを作る請求項１〜３の何れか１項に記載の式（Ｉ）
の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ5が水素またはフッ素である請求項１
〜７の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項９】 （ａ）式（II） 【化２】 で示される化合物を、式（III） 【化３】 ［式中、Ｒ2-6、Ｘ1およびｍは請求項１の記載と同意義
である］で示される化合物と反応させることまたは
（ｂ）式（Ｖ） 【化４】 ［式中、Ｒ2-5，Ｘ1，Ｘ2およびｍは請求項１の記載と
同意義である］で示される化合物とエポキシド形成試薬
と反応させることを含む請求項１記載の式（Ｉ）の化合
物の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜８の何れか１項記載の式
（Ｉ）の化合物および農業的に許容し得る担体を含んで
なる除草剤組成物。 - 【請求項１１】 請求項１〜８の何れか１項に記載の化
合物の除草剤として有効な量を雑草または雑草区域へ散
布することからなる雑草の駆除方法。 - 【請求項１２】 式（III） 【化５】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6、およびｍは請求項１の記載と同意義
である］で示される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB9110679 | 1991-05-17 | ||
| GB919110679A GB9110679D0 (en) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Improvements in or relating to organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163274A true JPH05163274A (ja) | 1993-06-29 |
Family
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|---|---|---|---|
| JP4123139A Pending JPH05163274A (ja) | 1991-05-17 | 1992-05-15 | 新規アリールアミノカルボニル化合物 |
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|---|---|
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| PA8591801A1 (es) | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
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