CS148392A3 - Arylaminocarbonyl compounds, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said arylaminocarbonyl compounds - Google Patents

Description

170656/JT JUDr. J. TRAPLOVÁ A PARTNEŘIADVOKÁTNÍ A PATENTOVÁ KANCELÁŘ170 Θ0 Praha 7, U průhonu 36

Ln - 1 -

í X It-řipr-Aiiy. .a her-

Arylaminokarbonylové sloučeniny, zpusobicidní kompozice tyto arylaminokarbonylové sloučeniny obsahu jící

Oblast techniky

Vynález se týká nových arylaminokarbonylových sloučenin,způsobu jejich přípravy, meziproduktů pro přípravu uvedenýchsloučenin a použití uvedených sloučenin pro hubení plevelů, ja-kož i herbicidních kompozic, které jako účinnou látku obsahu-jí uvedené arylaminokarbonylové sloučeniny.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu je sloučenina obecného vzorce I 0 P- (RJ5 m X,=^

(I) ve kterém 3 znamená atom halogenu nebo atom vodíku, znamená atom halogenu, kyano-skupinu nebo alkylovou sku-pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R^ znamená atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinu, amino- skupinu, kyano-skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8uhlíkovými atomy, která je případně substituována kya-no-skupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovýmiatomy, která je případně substituována kyano-skupinou,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, ^2~5~alkoxykarbonyl-C^_^-alkylovou skupinu, přičemž alfa-uhlí-kový atom alkylové skupiny vzhledem k alkoxykarbonylovéskupině může být substituován jednou nebo více C2-5~alko- 2 karbonylovými skupinami nebo kyano-skupinou, C2_-~alko-xykarbonyl-C^_4~alkoxy-C1_4~alkylovou skupinu, C2_-~alko-xykarbonyl-C2_tj-alkenylovou skupinu, přičemž alkenylováskupina je případně substituována atomem halogenu, _4~alkylthio-C1_4~alkylovou skupinu, C1_4~alkylsulfo-nyl-C^-^-alkylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinus 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonyloxy-skupinu s1 až 4 uhlíkovými atomy, _4-alkoxy-C^_4~alkoxylovouskupinu, O(C1_4alkylen)nR7~skupinu, skupinu S(C^_4-alkylen)nRskupinu OCH ( SRg )COORg , skupinu NR^R^, skupinu COOR^rskupinu C(O)NR^gR^gz, skupinu C(O)R14 nebo R·^, nebo Rg a R^ spojené dohromady s fenylovým kruhem tvoří bicyklic-ký kruh obsahující devět nebo deset kruhových atomů,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsoupřípadně zvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atomdusíku a atom síry, a jsou případně substituovány jednounebo více skupinami zvolenými z množiny zahrnující alki-nylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, atom halo-genu, oxo-skupinu, skupinu _4~alkyle/-R1 θ a alkenylovouskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy a alkylovou skupinuSj/T až 8 uhlíkovými atomy, která je jako taková případněsubstituována C2_5~alkoxykarbonylovou skupinou, alkoxy-lovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo kyano-sku-pinou, * R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, skupinu OH, alkenylovou skupinuse 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxo-skupinu,

Rg znamená skupinu COOH, skupinu COOW, skupinu COSW, skupinu

COON=CWW', skupinu CONHSO^W, skupinu CONHOCH-COOW, sku-y* z Z pinufcoOC^OCOW, skupinu COOCHWOCOW' nebo skupinuconhoch2cooh,

A znamená skupinu NH nebo A a Rg spojené dohromady tvoří skupinu -N-C(X2)~, která jeorientována tak, že N je vázán ke zbytku C(X7) vzorce I, R.7 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými 3 atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy nebocykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, při“čemž tyto uhlovodíkové skupiny jsou nesubstituované nebosubstituované jedním nebo více atomy halogenu nebo sku-pinou CN,Q^f enylovou_'škupinU, Která je případně substi-tuována skupinou 0-C _zj-alkylen-COORg , alkanoylovouskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, C2_--alkoxykarbo-nylovou skupinu, jejíž alkoxylový zbytek je případněsubstituován alkylthio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, skupinu C(O)NRgRg , skupinu C(-NORg)COORg , sku-pinuP(O)(ORg)ORgz, skupinu R^ nebo cyklopentoxykarbony-lov.ou skupinu, .

Ro a Ro' nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-8 8 vými atomy,

Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je případně substituována jedním nebo více atomyhalogenu, R-jq znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R.j 1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkový-mi atomy, která je případně substituována skupinou

P(0)(0Ro)ROz, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovýmiO O atomy, C2_5-alkoxykarbonylovou skupinu neboC9 ς-alkoxykarbonyl-C- .-alkylovou skuoinu, R.J2 znamená N=C2_g~alkylidenovou skupinu neboŤalkylovou sku-pinu, která je případně substituována jednou nebo víceskupinami zvolenými z množiny zahrnující atom halogenu,alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyano-skupinu, triíC^^-alkyDsilyloxy-skupinu, tri (_4~alkyl)-silylovou skupinu, C2_5-alkoxykarbonylovou skupinu,skupinu P(0)(ORg)ORg", alkanoyloxy-skupinu se 2 až 5uhlíkovými atomy a dKC^^-alkyDaminokarbonyloxy-skupinu,ve které mohou být obě alkylové skupiny spojeny dohroma-dy a tvořit tak nasycený 5- nebo S-členný heterocykl, 4 který případně obsahuje jeden další heteroatom zvolenýz množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry a atom du-síku, a ve kterém každý další přítomný N-heteroatom můžev závislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu néstatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, R.^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí-kovými atomy a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, která je případně substituována atomem ha-logenu, alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,fenylovou skupinou, skupinou CHO, alkanoylovou skupinouse 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinous 1 až 4 uhlíkovými atomy, C2_5~alkoxykarbonyl-C1_4~alky-lovou skupinou nebo C2_5-alkoxykarbonyl-C^_^-alkoxylovouskupinou, bebo a společně tvoří 4- až 6-členný heterocyklus, který případně obsahuje jeden nebo dva další heteroatomyzvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry aatom dusíku, přičemž každý další N-heteroatom může v zá-vislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu nést atom vodíku nebo být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4uhlíkovými atomy, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy, R15 znamená heterocyklický kruh s 5 nebo 6 kruhovými atomy,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsouzvoleny z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry aatom dusíku a heterocyklický kruh je případně substituo-ván jednou nebo více skupinami zvolenými z množiny za-hrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy aC2_5~alkoxykarbonylovou skupinu, znamená tetrahydropyranylovou skupinu, 5,6-dihydro-2H-thiinylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrazinylovouskupinu, oxazolylovou skupinu nebo oxadiazolylovou sku- 5 pinu, přičemž všechny tyto skupiny jsou případně substi-tuované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, W a W* nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkový-mi atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými ato-my, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebofenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je pří-padně substituována kyano-skupinou, alkoxylovou skupinous 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo jedním nebo více atomy halogenu, a X2 nezávisle znamenají atom kyslíku nebo atom síry, n znamená 0 nebo 1 a m znamená 0 až 2.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A a Rg jsou spo-jené dohromady, jsou zde označovány jako hydantoiny. Sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém A a Rg nejsou spojeny dohromady,jsou zde označovány jako močoviny.

Každá alkylová skupina ve sloučenině obecného vzorce Imůže být alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným uhlíkatýmřetězcem, který výhodně obsahuje jeden až čtyři uhlíkové atomy.

Každá alkenylová nebo alkinylová skupina může být přímounebo rozvětvenou alkenylpvou nebo alkinylovou skupinou, kterávýhodně obsahuje tři až pět uhlíkových atomů.

Každá cykloalkenylová skupina výhodně obsahuje pět nebošest uhlíkových atomů v kruhu.

Každá cykloalkylová skupina výhodně obsahuje tři až pětuhlíkových atomů v kruhu.

Atom halogenu zde znamená atom fluoru, atom chloru,atom bromu a atom jodu a pokud není výslovně uvedeno jinak,znamená atom halogenu výhodně atom fluoru nebo atom chloru. V případě, že R^ a R4 jsou spojeny dohromady s fenylovým 6 kruhem a tvoří takto bicyklický kruh, potom tento kruh výhodněznamená indanon, benzazinon, zejména chinolinon, benzoxazinon,benzodiazinon, zejména dihydrochinoxalinon, benzothiazinon,benzodioxan, benzopyran, benzopyron, zejména kumarin, benzazol,zejména indol, indolon, indazol, benzotriazol, isatin nebobenzimidazolon, benzoxazolon, benzothiazolon, benzofuran nebobenzdioxolan. V případě, že znamená atom halogenu, potom je tentoobecný substituent výhodně tvořen atomem chloru nebo atomemfluoru, výhodněji atomem fluoru. V případě, že m znamená 2, po-tom obecné substituenty mohou mýt totožné nebo odlišné významy.

Obecný substituent R£ výhodně znamená atom chloru neboatom fluoru, výhodněji atom fluoru.

Obecný substituent R^ výhodně znamená atom bromu, atomchloru, atom fluoru, methylovou skupinu nebo kyano-skupinu.

Obecný substituent R4 výhodně znamená skupinu COOR^,skupinu 0R7 nebo skupinu CONR^^-j^ ' > nebo obecné substi- tuenty R^ a R^ jsou výhodně spojeny dohromady a tvoří benzoxazinon,který je případně substituován alkinylovou skupinou se 2 až 8uhlíkovými atomy.

Obecný substituent R^ výhodně znamená atom vodíku neboatom fluoru.

Obecný substituent Rg je výhodně spojen s obecným substi-tuentem A a tvoří takto skupinu -N-C(O)-.

Obecný substituent R-? výhodně znamená alkylovou skupinus 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíko-vými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy.

Obecný substituent R^ výhodně znamená alkylovou skupi-nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je případně substituovánaatomem halogenu nebo kyano-skupinou.

Obecný substituent R^ výhodně znamená atom vodíku. 7

Obecný substituent R^" výhodně znamená alkylovou skupi-nu, která je případně substituována atomem halogenu.

Obecné substituenty X^ a výhodně znamenají 0.

Močovinové sloučeniny obecného vzorce I mohou být při-praveny reakcí sloučeniny obecného vzorce II

ve kterém až a X^ mají výše uvedený význam, se sloučeni-nou obecného vzorce III

(III > ve kterém R^, Rg a m mají výše uvedený význam.

Tato reakce’může být provedena v inertním rozpouštědle,jakým je toluen, diethylether nebo methylenchlorid, při teplo-tě 0 až 100 °C, výhodně při teplotě pohybující se v blízkostiokolní teploty. Požadovaný finální produkt se izoluje a pře-čistí známými postupy, například odpařením rozpouštědla, chro-matograficky nebo extrakcí.

Sloučeniny obecného vzorce II jsou bud známé nebo mohoubýt připraveny ze známých sloučenin postupy, které jsou známé 8 pro přípravu sloučenin s analogickou chemickou strukturou.

Sloučeniny obecného vzorce II jsou novými sloučeninamia tvoří jako takového součást vynálezu. Sloučeniny obecnéhovzorce III mohou být připraveny reakcí sloučeniny obecnéhovzorce IV

(IV) ve kterém R^, Rg a m mají výše uvedený význam, s epoxidotvor-ným činidlem. Vhodná epoxidotvorná činidla zahrnují známá činidlapoužívaná k tomuto účelu, například Η2<>2, t-BuO2H, NBS, NaBO^,alifatické nebo aromatické peroxykyseliny, jakými jsou kyseli-na peroxyoctová a kyselina peroxytrifluoroctová nebo napříkladkyselina m-chlorperbenzoová. Tato epoxidační reakce může býtprovedena za o sobě známých podmínek.

Sloučeniny obecného vzorce IV jsou buá nové nebo mohoubýt připraveny ze známých sloučenin postupy, které jsou známépro přípravu analogických sloučenin.

Hydantoinové sloučeniny obecného vzorce I mohou býtpřipraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce V

(V)

9 ve kterém R2 až R5, X1 , X2 a m mají výše uvedený význam s výšeuvedeným epoxidotvorným činidlem za výše popsaných reakčníchpodmínek, které jsou typické pro epoxidační reakce.

Sloučeniny obecného vzorce V mohou být připraveny re-akcí výše uvedené sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninouobecného vzorce IVa

N CXgOCHH ve kterém X2, R^ a m mají výše uvedený význam.

Tato kondenzační reakce se výhodně provádí v inertnímrozpouštědle, jakým je toluen. Průběh kondenzační reakce sezlepší přítomností nukleofilního činidla, jakým je terciárníamin, například tri(alkyl)amin, například triethylamin. Vhodnáreakční teplota se pohybuje od okolní teploty do teploty varupod zpětným chladičem. Výhodně se tato teplota pohybuje.v blížkosti okolní teploty. Požadovaný finální produkt se izoluje apřečistí známými postupy, například odpařením rozpouštědla,filtrací a krystalizací.

Sloučeniny obecného vzorce IVa jsou známé nebo mohoubýt připraveny postupy, které jsou známé pro přípravu analo-gických sloučenin.

Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné při kontrolerůstu rostlin. Rostlinami se zde rozumí klíčící semena, vzchá-zející semenáče a vzrostlá vegetace včetně podzemních částí.Tyto sloučeniny jsou zejména použitelné jako herbicidy, jak tobylo prokázáno poškozením jak jednoděložných, tak i dvoudělož-ných rostlin při různých standardních testech vyhodnocujících 10 herbicidní účinky těchto sloučenin. Tyto sloučeniny vykazujíherbicidní účinek při preemergentní i postemergentní aplikaci.Tento herbicidní účinek předurčuje sloučeniny podle vynálezuobecného vzorce I zejména pro použití při hubení plevelů (nežá-doucí vegetace).

Bylo stanoveno, že sloučeniny obecného vzorce I jsouúčinnější proti dvouděložným rostlinám než proti jednodělož-ným rostlinám. Rovněž bylo zjištěno, že sloučeniny obecnéhovzorce I jsou relativně méně toxické pro užitkové plodiny nežpro plevele. Vzhledem k tomu mohou být sloučeniny obecného vzor-ce I použity jako selektivní herbicidy pro hubení plevelů v lo-kalitách, ve kterých rovněž rostou užitkové plodiny, zejménav lokalitách, ve kterých jsou pěstovány například cukrová řepa,slunečnice, bavlna, sója, kukuřice a pšenice. Předmětem vynálezu je proto rovněž způsob hubení pleve-lů v dané lokalitě, jehož podstata spočívá v tom, Že se do uve-dené lokality aplikuje herbicidně účinné množství sloučeninyobecného vzorce I podle vynálezu. V případě, že je žádoucídosáhnout v lokalitě s užitkovou plodinou selektivního herbi-cidního účinku, potom se množství herbicidně účinné látky volítak, aby došlo k zahubení plevele avšak aby současně nedošlok výraznějšímu poškození užitkové plodiny. Při obecném herbicidním, jakož i selektivním hetbicid-ním použití sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se budeaplikované množství těchto sloučenin měnit v závislosti na obec-ně platných ukazatelích, mezi které zejména patří konkrétnípoužitá herbicidně účinná sloučenina, převážná vegetace v ošetřováné lokalitě, roční doba, způsob aplikace, typ aplikační for-mulace a půdní a klimatické podmínky. Nicméně obecně se uspoko-jivých výsledků při hubení plevelů dosáhne v případech, kdyse sloučeniny podle vynálezu aplikují v množství 0,01 až 5kg/hektar, obvykleji v množství 0,02 až 1 kg/hektar a výhodněv množství 0,02 až 0,5 kg/hektar, přičemž aplikace herbicidněúčinné látky sé v případě potřeby opakuje. V případě, že se 1 1 sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I aplikují v lokali-tě s užitkovou plodinou, potom jejich aplikační dávka obvyklenepřesáhne asi 1 kg/hektar a obvykle se tato dávka pohybujev rozmezí od 0,01 do 0,5 kg/hektar.

Za účelem praktického použití mohou být sloučeniny obec-ného vzorce I výhodně použity ve formě herbicidních kompozic,které obsahují herbicidně účinné množství sloučeniny podle vy-nálezu obecného vzorce I a zemědělsky přijatelný nosič, přičemžpod pojmem "zemědělsky přijatelný" se rozumí ta okolnost, že po-užitím tohoto nosiče nedojde k otrávení nebo zamoření zemědělské-ho prostředí, včetně půdy a užitkové plodiny v této půdě rostou-cí, a že zacházení s tímto nosičem při aplikaci herbicidní for-mulace je bezpečné. Takové herbicidní kompozice mohou obsaho-vat 0,01 až 99 % hmotnosti účinné látky, 0 až 20 % hmotnostizemědělsky přijatelného povrchově aktivního činidla a 1 až 99 %hmotnosti inertního nosiče. Někdy mohou být žádoucí i vyššíobsahy povrchově aktivních činidel, kterých se dosáhne bud pří-mým zabudováním povrchově aktivního činidlo do herbicidní kom-pozice ve stádiu její přípravy anebo smíšením povrchově aktivníhočinidla k herbicidní kompozici v tanku bezpostředně před jejímpoužitím. Aplikační formy herbicidních kompozic typicky obsahu-jí 0,01 až 25 % hmotnosti herbicidně účinné látky, i když mohoubýt přítomné i nižší nebo vyšší obsahy účinné látky a to v zá-vislosti na zamýšleném použití a na fyzikálních vlastnostechpoužité herbicidně účinné sloučeniny. Koncentrátové formy her-bicidních kompozic, které se před vlastním použitím ředí, mohouobecně obsahovat 1 až 90 % hmotnosti, výhodně 10 až 80 % hmot-nosti herbicidně účinné látky.

Použitelné kompozice nebo formulace obsahující slouče-niny podle vynálezu obecného vzorce I zahrnují popraše, granuláty,pelety, suspenzní koncentráty, smáčitelné prášky, emulgovatelnékoncentráty a obdobné formulace. Tyto formulace se získají kon-venčním způsobem, například smíšením herbicidně účinné slouče-niny podle vynálezu s inertním nosičem. Kapalné kompozice mohoubýt získány smíšením složek; jemné pevné kompozice mohou být 12 získány smíšením a obvykle mletím; suspenze mohou být získánymokrým mletím a granuláty a pelety mohou být získány impregna-cí nebo ovrstvením předběžně připravených nosných granulí nebopelet herbicidně účinnou sloučeninou nebo jinou aglomeračnítechnikou.

Popraše mohou být například připraveny smíšením a semle-tím herbicidně účinné sloučeniny s pevným inertním nosičem, ja-kým je talek, hlinka, silika a podobné materiály. Granulárníformulace mohou být připraveny impregnací granulovaného nosiče,jakým je attapulgit nebo vermikulit, mající obvykle velikostčástic od asi 0,3 do 1,5 mm, herbicidně účinnou sloučeninou,která je obvykle rozpuštěna ve vhodném rozpouštědle. Smáčitel-né prášky, které mohou být dispergovány ve vodě nebo v olejina libovolnou požadovanou koncentraci herbicidně účinné látky,mohou být připraveny zabudováním smáčecích činidel do koncentro-vaných poprašových kompozic.

Alternativně mohou být sloučeniny obecného vzorce I po-dle vynálezu použity v mikrozapouzdřené formě.

Za účelem zvýšení účinnosti herbicidně účinné látky aomezení tvorby pěny, vylučování -fází a korozního účinku odpo-vídajících herbicidních kompozic mohou být v herbicidních kom-pozicích podle vynálezu použity obvyklé zemědělsky přijatelnépřísady.

Povrchově aktivními činidly použitými v herbicidníchkompozicích podle vynálezu jsou zemědělsky přijatelné látky,které udělují herbicidní kompozici'schopnost emulgace, schopnostsmáčet povrch a roztěkat se po tomto povrchu, schopnost dis-pergace a jiné povrchové vlastnosti-modifikující vlastnosti.Příklady takových povrchově aktivních činidel jsou ligninsulfo-nát sodný a laurylsulfát sodný.

Nosiči použitými v herbicidních kompozicích podle vy-nálezu jsou kapalné nebo pevné látky použité pro zředění kon-centrovaného materiálu na použitelnou nebo požadovanou kon- 13 centraci. V případě popráší nebo granulátů to může být napří-klad talek, kaolin nebo infuzoriová hlinka; v případě kapalnéhokoncentrátu to může být uhlovodík, jakým je xylen, nebo alko-hol, jakým je isopropanol. V případě kapalných aplikačních fo-rem může být takovým nosičem například voda nebo motorová nafta.

Herbicidní kompozice podle vynálezu mohou rovněž obsaho-vat další sloučeniny mající biologickou účinnost, napříkladsloučeniny mající obdobnou nebo komplementární herbicidní účin-nost nebo sloučeniny mající antitoxickou, fungicidní nebo insek-ticidní účinnost. V následující části popisu jsou uvédeny příklady A, B a Cilustrující typické herbicidní kompozice podle vynálezu, přičemžobsahové díly v těchto příkladech jsou hmotnostními obsahovýmidíly.

Příklad A

rava popraše V mechanickém směšovacím mlýnu se smísí 10 dílů slouče-niny obecného vzorce I a 90 dílů práškového talku. Tato směsse mele až do okamžiku, kdy se získá homogenní volně tekoucípopraš s požadovanou velikostí částic. Tato popraš je vhodnápro přímou aplikaci na lokalitu zamořenou plevelem.

Příklad B Příprava smáčitelného prášku . 25 dílů sloučeniny obecného vzorce I se smísí a meles 25 díly syntetické jemné siliky, 2 díly laurylsulfátu sodné-ho, 3 díly ligninsulfonátu sodného a 45 díly jemně rozemleté-ho kaolinu až do okamžiku, kdy se dosáhne velikosti částic asi5 mikrometrů. Tato získaný smáčecí prášek se před použitímzředí vodou za vzniku postřikové kapaliny s požadovanou kon- 14 centrací herbicidně účinné látky.

Příklad C Příprava emulgovatelného koncentrátu 13,37 dílu sloučeniny obecného vzorce I se v nádobě smí-sí s 1,43 dílu produktu Toximul 360A (směs aniontového a neiono-genního povrchově aktivního činidla s převážným podílem anionto-vého povrchově aktivního činidla), 5,61 dílu produktu Toximul360A (směs aniontového a neionogenního povrchově aktivního či-nidla s převážným podílem neionogenního povrchově aktivního či-nidla), 23,79 dílu dimethylformamidu a 55,8 dílu produktu Ten-neco 500-100 (převážně směs alkylovaných aromatických uhlovo-díků, jakými jsou xylen a ethylbenzen) a směs se míchá až dookamžiku, kdy se získá roztok. Takto získaný emulgovatelnýkoncentrát se před použitím zředí vodou.

Finální sloučeniny Příklad 1

Methylester kyseliny 1-//(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)amino/- karbonyl-4,5-epoxy-2-piperidinkarboxylové K míchanému roztoku 0,91 g (0,0058 molu) methylesterukyseliny 4,5-epoxy-2-piperidinkarboxylové ve 30 ml bezvodéhotoluenu se bez chlazení po kapkách přidá 1,33 g (0,0058 molu)4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenylisokyanátu rozpuštěného v 50 mlbezvodého toluenu. Po ukončení přídavku se reakční roztok mí-chá při okolní teplotě po dobu dalších čtyř hodin, načež seodpaří k suchu. Zbylý sirup se chromatografuje na sloupcisilikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí diethyl-etheru a hexanu v objemovém poměru 1:1. Z odpovídající frakceeluátu se potom získá požadovaná sloučenina ve formě nažloutlé-ho viskozního oleje. 15 = 0,51 (silikagel, eluční soustava: ethylacetát/hexan v obje-movém poměru 1^1), (sloučenina 1.2, tabulka A)

Způsobem, který je analogický se způsobem popsaným v příkladu 1,se připraví sloučeniny, které jsou uvedené v dále zařazené ta-bulce 1. Příklad 2 1-Methylethylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(hexahydro-1, 3-dioxoimi- dazo/1,5a/-6,7-epoxypyridin-2(3H)-ylbenzoové K intenzivně míchané směsi 2,75 g (0,0057 molu) methyl-esteru kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(4,5,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxoimidazo-/1,5a/pyridin-2(3H)-yl)benzoové, 1,3 g (0,015 molu) hy-drogenuhličitanu sodného a 50 ml methylenchloridu (Cf^C^) sebez chlazení po kapkách přidá nad síranem sodným vysušený roztok1,65 g kyseliny m-chlorperbenzoové (80%, 0,0076 molu) v 50 mlbezvodého methylenchloridu. Po třech dnech při okolní teplotěse reakční směs promyje 100 ml vody, která obsahuje 1,5 g hydro-gensiřičitanu sodného. Organická vrstva se potom oddělí, promyjevodou (100 ml), vysuší nad síranem sodným a odpaří za vakua.Zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použitíeluční soustavy tvořené směsí diethyletheru a hexanu v objemo-vém poměru 1:1. Z odpovídající frakce eluátu se potom získá po-žadovaná sloučenina ve formě bílé amorfní pevné látky, kteráse ukázala být homogenní při analýze provedené chromatografiína tenké vrstvě.

Rf = 0,28 (silikagel; eluční soustava: směs ethylacetátu a he-xanu v objemovém poměru 1:1 (příklad č. 2,83, tabulka 2).

Způsobem, který je analogický se způsobem popsaným v pří-kladu 2, se připraví sloučeniny, které jsou uvedené v tabulce 2. 16

Tabulka 1 - Sloučeniny obecného vzorce If ve kterém A znamená NH a X- znamená <

P n 'fl >u

0 c X Φ X Λ 3 ** <U Η w C <U ' t3 Ή (0 Φ f 1 C B W flj '3 «Η řH P H >. •H -C (0 (0 w Φ P 0 3 H fi CU ΜΊ OJ M-l O s s B s s s o υ a CJ B u o o o o O o o o o o o o o o Q o u υ υ o u

B •*4 1 •w 1 B B •w 1 8 c . I a Γ» a Ρ» S 8 o CM P* a o ft P* a o P« m Λ o O <n B s a o o O o υ o U3 O O o a u CQ r4 W U δ O O 8 υ o o o

^4 ^4 r4 r4 r4 ^4 i-4 f4 i-4 ^4 O CJ u υ u o a O o u o CJ Q O-cyklopentyl B CfaQb BfeBUS&amp;bBbhht&amp;bChCbCbCt. Ό Ή

>P

__ _ _ O «-· «Μ 'T in sO CM i-h 17 0 Λ 3ω ηC <uθ' Ή (0

C '(β ·Η+J Η•Ηη <βc Μ-Ι

Teplota ιη 06

SX X

XXX Μ3 06 α ο ο υ ο βζΜ II ο ι χ ιί η Ο Ο ο ο υ ο υ ο ο υ υ ο ο υ χ υ ο ο υ ο ο ο ο υ C00CH20C0CI1j

ΓΜ CM Z* υ x X z^ ' fl o Q o fZ X |J o II II X υ X u X u II 1 1 <*> o z^ X X s o U υ u o II X II II •H X X X X 1 o o u u CJ o p* ΓΜ CM z* CM CM X X X X X X X <n Q o υ υ CJ u O O o o o o o O 06 06 Ό 3 r-t Μ >Μ

PU

Cb

BbOb &amp;. Ďb Ob Cb Ob Cb Cb Ob βσ* o <-· <s tn 'Τ ό x r·»

zb r-l CM CM CM CM CM CM CM CM

19

O Λ Φ

C Ή

C 'Φ +j (0 u o r-( 04 Φ

EH 9i~IΦCn(OΛί•HrH•H« (0 9 <4-4 tí,

« >4 as

B

O o o υ = s m X o ř-4 i-S >. c <u " soo 04 ΓΊ rH X o II X Q Ps c «w s υ B υ 04 s O s z*\ ^4 Q 41 z^ Z^4 z^ o υ O «η M4 oi m o n II d X B S \z s s X X o 1 U Q υ u υ o Q ΓΊ -«z 04 04 04 ΓΜ X X · ' S B 8 B s X o o o O υ υ υ o O o o o o o o o o o

aS o o υ <□ as Ό (0

H

-X

M 04

Cb

Cb Cb Cb Cb

Cb Cb Cb Cb <j\ O< <n

CM m 1.57 F Cl OCH2-(2,2-di-Cl-cyklopropyl) 20 silikagelu

P

o «jh q(X <U M-leh os m 06 3= ve 06

S υ o o o >. Q.

O b a. o

r-H Λί >\

CJ

I ΓΜ s

CJ o n i

Z-\ c—x c r-4 r"4 •K >> >» x-s z*\ • 1 1 X rH rU CM CM w x“\ >» =S 1 1 1 rU | c e a m >» CM flj (0 1 X 1 1 1 U b CM CM CM c c □ 1 O 1 (0 •H MU a. O o c N O o u o (Q O «3 u b Ό o rU •w X m -o X >» O X O c X >» >» X c CM X w 1 l cj X X •W X o ·*·* «e «4 cm <0 Λ TJ cj •»u -O «4 X U b 1 o Ό 1 s O w w Ό z n kO o <V <U * II cn 1 O CM w w ΙΠ ^4 O o X SmC *·✓ o 1"* o o o 1 1 1 1 1 1 CJ CM Γ4 CM fM CM n c· c· f-t X s X a X S a a «3 cj o CJ u CJ O o o CJ o o O o o o o o O

Ob Ό (8

H

U

M

>P fc θ' om M5

CM Ό <m Ό sr vo m

vO

vO Ό ΓΜ

vO 00

vO 1.69 F Cl 0-(2-oxo-cyklopentyl-l) 21 0

Teplota tání neb Příklad r2 rj r« r« (rs)· r na silikagelu 33 X B X B X B X X = λ X O o o o s s = s = s s s x«S >» t 1 vn >» r“4 X O O N c Λ <u •w <W -o Λ . X O o O ťN 1 1 X <S r—l y\ - >T o >. (Π χ·\ • <M f*T b» >» s řH CM X X c o 3S «· Q O X <U O 1 ,-“4 O n a. N s cm 1 O X o (0 υ 1 rn x-\ Q o rr* U 1 c X 1 o ύί o CJ X x"\ >» a. o •H 1 o ř*» O 1 o J= cn o X o ř*1 O «Μ m w •X* x-/ o Cb O B x»x 1 1 X υ ÍM C_> 1 CM 1 x"\ r» o s··» **· C· Cb e· (S o r< λ X X X S s S X X X fiu o o u a cj o 1 Q a O O o o o o . o o <T O >«x gg X CJ o rH í—4 *—* r·! ^4 O o o υ υ o CJ a υ o a Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb o CM cn 0Ί Ό rs X σ» O rs rs rs Γ** rs rs rs rs rs rs X • • • • • • • • • • • r-4 ^4 ^4 ^4

1.81 F Cl SCH2CsCH COOCH 22

O Λ 3φ ηC Φ

Οιμ <αC Λ!'«J ·Η4J (—I

•rlΠ) W+J

Ο (ΰΗ β(X Φ ΜΕη 05 > 1« as β =- β >»

I

ÍM

I β (β ιη Β Μ Ο ο U <η Β α ιη S υ ^ζ X ο. - U (Μ Ηί 1 Γ*. Β ο Ο ο S υ >wZ (*1 ο υ 1 Cb Μ Β ΧΊ ο ι-*4 -α η ο ζ^. 1 υ s ϋ >% S ο ί*Ι Cb ο (·*. C X Γ*. υ Β Μ •W Γ*. (Μ ο <υ <β Q I Q Β I Β Β ο řR M-J U Ο «Ν fM Γ* Ο υ ο X Μ Ο >»> <η Β υ Β ΓΜ CJ ο I Φ CJ »R S α ^ζ σι Β Β ΓΜ Γ« Μ Μ X ο ο Β Ο υ υ S X X Β ο υ U ο ο ο υ Q Ο 1 U ··«✓ 1 Β Β ο ο ο VI C0 χ χ ζ ζ Ζ Ζ Ζ υ υ υ

BS Τ3 (0 ι-Η >: Ή >Μ Λ &amp;U ŮU α. Cb Cb ο. Cb Ob Cb Cb Cb Cb CM σΊ m Ό (*» 00 ο ο zb «Μ Cl X X X 00 00 00 00 οο θ' σ\ σ\ σ» • • • • * • • • • • • • ι-4 r4 ι™4 rR ^4 •Μ fR ^4 ^4 »Μ 1.94 F Cl COON=C(CH3)2

1.95 F Cl C00CH2F 23 o X) 3O) «Η 3 <υtn Μ (βa χ'3 Ή4-1 <-t

rtιϋ tn4J O 3Γ-Ι 3Λ <U M-l « (Λ es

X X

X υ o o

CJ >»

I Ό 3

rH

X

M Λ z-s X (U ο X ο υ «*» '-Ζ ζ-\ •rU ί·Ί Ο tn S ^_ζ ο CJ au ο* <u X •-U X υ tn ο fM ru řU X X X Ο υ ο Ο ο ο Ο ο ο ο υ ο Ό r·»<□> σ' e σ' o '-z •w tn ΓΜ

X

O

CJ o o o

CJ σ' σ' ο \ζ au ζ^ •Λ

X «Μ υ ο ο ο υ lu

(V α.

uU Ο.

I ο X (U υ m (U X ο X υ υ ζ^ υ ΓΊ ο ο Λ (U ο X ο ο X ζ"\ z-s ο ο ο ο ί*1 m η η· fU X X Ο X X X υ υ <Λ υ υ ο ν-ζ ^-Ζ X ο ο ο ζ ζ Ζ ο ο ο Ο ο ο υ ο υ ο ο ο

rU CSI Ο Ο

Ch b. «η <·Ο Ο .107 F Cl C0NH0CH2C00C2H5 24

O ja o 0) rd a φcn M (8c λ: '(0 ·ΗΡ Η

•Η(8 W4J Ο (0

3 C

Oj Φ u-iE-t Κ ιη 06

X 06 « Ό (0 Η

X Μ >Μ Λ

X α ο ο υ =

I r*4 CM >% | 1 rH CM O 1 N c Π3 (Q i™4 X »—4 5S O O 1 O m X CM u X Γ4 o 1 -T3 C χ·\ c >> υ ιΛ Π3 jS ο X 1 r"4 •r4 ο 04 cn O Ό ο Ο m fa X 1 I ο X w o * m ο n* 1 λ Q υ fM X o O 1 X-X /·* ιΛ υ X"*k o o cn I X (*» υ o fa Λ X Μ ζ^ χ. ÍM *a cM X υ o Ζ Ο X x 1 Q ο υ >·/ υ X <N <n 1 X ο I X o O X CJ υ υ Ο z o o o T3 <S (Μ ÍN (Ν o X o 1 1 1 X X X X o o CJ CM ω ο υ ο

Cb h Cl* « σ* o O O r-4

fa fa fa cn fa fa fa fa 1.119 F Cl CH2OCH3 1.120 F Cl CH2OCH2COOC2H5

Teplota tání nebi Příklad R2 Rj R« R6 (Rs)« R na silikagelu

CJ o o o 25

X 'X m CM m tn CJ X X O CM tn O m O O X <u X " O O ČM 1 r* O O υ c-m O u CJ o /*» O I P4 z 0 X z O Z"S x υ u CJ CJ U u 0 fM <*· 1 1 X X X X X X X z 0 CJ υ υ CJ 0 řM řM CM CM II II II — X X X X X X a o 0 CJ u CJ 0

Η «-Μ (“M 1—^ i-M υ o 0 0 u CJ O

Cu Qb Cx- f-H 04 <*>04 04 04

Cb Cb Cb

Cb

O 04 26 ti o Část Bi Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená NH, X^ znamená 0, m znamenázbytek 2-R9-4-R»-5-R.-fenyl má níže uvedený význam jako Ar

30) HC OJ

&amp;>Ή njC

'<0 ·Η4J i—I•H(0 W

4J

O a <u mEl Pí >e

OS b < Ό <0

rM >í

M >b Λ

B o o o υ b X 1 Cb •4 vO U u 1 1 < < *4 c 1 | u o Pí Cb Cb •4 < 1 B 1 | b 1 o r* 1 P* I < Cb 1 c O 1 Λ“*» 1 Cb P* « O n ťM 1 1 Ό m B X Γ" rď C S Q O 1 X •w M O Z m rH I υ Λ O B p—1 Cb s.t X S.X O (0 1 1 o 1 1 1 m "4* X o\ o rH CM n CM CM en n cn co i"4 rH rb ^4 • • • · • • • ^4 f“4 < 1 Cb *4 1 u P* < I 1 z—% Cb 1 >> p·» | 1 n x-\ 1 »—4 s •K 1 •*4 X | w C I m X u CM >» 1 a. O o U u -o Ό 5S 5s X X •*4 (0 -o u 1 w Ό Φ » w m \x \x 1 1 1 <4 X B Q υ •<r n n w • • i—1 i-4 .137 4-CH2-(2-pyrazinyl)-7-F-Ar 27

Teplota tání neb' Příklad Ar Rí r na silikagelu

X υ o o o

X

I M3 1 c o 1 co

I c •w

N d γ·"4 •fM X JZ r4 1 X V0 1 l 1 •4· \0 w 1 C f-4 •fM 1 X O O -O X •f-4 ** o -o o •fM 1 N ** . Ό cn G , Γ4 I «* Φ u u U -Q < < < -o 1 I Cu 1 Gu 1 Cu 1 au O <u 1 1 1 1 N r* Γ*» \0 xO G o | l 1 1 Φ CM x*S z-s U ζ·\ a e fH < i-M 1 Φ X X X 1 Ůu .a C G G ftu c l 1 X X •rt | •H •w Cu o. G. G. xG G» u t o O o t O w r*» u U U 1—« u I 1 o. G. G. X o. lA 1 1 Γ-4 1 X CM CM CM f-M CM CM O >«✓ 's (β **-* 1 t 1 1 1 1 CM *Jř w u

I

Cu

I

I <0

I 00 cn CM Cl a «<r

X

I f*s.

I c o

I

CM l

O c •w 3 or

I

Cb

I

I .147 3-(2-propinyl)-6-F-benzo|d)-l,3-oxazol -2(3H)-on-5-yl „, d Teplota tání neb 6 Rf na silikagelu c_> o o υ u <

I

Cb

I 28 r·^

I rd d >» 3* •v I O lu Ό 1 < J d 1 c fib (0 1 1 u co ό 3 1 | » Md rd z·*» u r—· O d < N X 1 d O Cl. O •d 1 1 M ^4 rd vO C ¢0 1 <u 1 X 1 Z"S jO sO o n d 1 l 1 1 X O <1) O O * d 1 -o -o CM O rd c ·» N >» •d fd (β -o •d I 1 X •d -o d i-n O u 1 X X 1 co o CJ CM o. ·» 1 1 «k 1 CM w in CM 1 | ''W' I Ob I Cu | I 1 CO 1 <n ! m 1 m σχ O rd CM co uo UO m tn d »d W •d • • • • • rd rd X 1 Ό 1 1 rd o rd N rd > Λ 5S 1 •d 1 Ό Sd Ό 1 w 1 l"d 1 s O CO o N «b 1 ťú CM CM u a» 1 rd rd o. 1 O dd T5 •o c •d o O 1 N N O c C u 4/ Φ •X5 J3 >. 1 1 X Cb Ob •d 1 | -o m m 1 t cn Z“\ Z“"k «* rd rd rd X >1 1 c C Cb •H •H | O. fit m o O 1 u u rd o. o. X 1 t rd CM CM rd s«z 1 >«Z I m 1 1 d4 1 »d 1 ^d «σ m vO tn uo · m d4 rd • • • rd id .157 5-F-l,3-dimethyl-l,3-dihydro-indol-2-on-6-yl 29 o Λ <u c Ή

G '(0

+J

Teplota 3 i—l

(U

Cn 3 Λ!

•H r-l •rl

Cfl (0 c 4-1

K ůí

Ό Π3 r-l

X

M 04

CO in σχ ιΠ

CM Ό

sO 30

Tabulka 2 - Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A a Rg spojené dohromady tvoří skupinu-N(CX_), která je orientována tak, že N je vázán ke zbytku C(X,) vzorce I < u 0) '«i

KJ u-i Pí o Λ 0) a 3 Μ r-t C <U'«3 tp+J (0 (d Ή4J HO ·ΗH 01 a <u m

Bh c m 06 06 m 06 06 Ό (d rt Λ

>M Λ

u u u o o o CM cm n O CM 1-M r“4 rX O 1 1 rX O CM eH r-M rX

X B 33 33 B X

O 03 O O O 0000300 0030 0 0

B %ř

O

I •W •x •X m •x 1 1 1 z B r* r* r* o O P* - 32 3= as rt CM S m <*> <n B B B O B O O O O O O rX z o O O o o o O O M o o rX rX pX J“X fX pX i-M fX pX ^X <X O O CJ o o o O o o o o

u rH Cfc. CM fiu cn Cu b m ĎH \O fiu r* b CO &amp;« O ,10 P Cb. X tX CM CM CM CM CM CM C4 CM CM cs CM 31

Teplota tání nebo Příklad R2 Ra R« Xi = *2 (Rs>. Rf na silikagelu u o 04

ΓΊ x c >» w e (V o. o s I s (M o o P* u X fM ťM X n >> O s m S y cn CJ O o 1 O o o o O

fM <M s x f*1 υ υ X II II O s o x o o z—\ S II <n υ S 35 X υ υ CJ u o ťM ťS o 35 X S u O CJ υ o O o o

ÍM s υ II u 03 1 s 1 h υ o 03 II •ř4 •w S 'Z x | , 1 rt υ υ f* r* υ CM CM X X o . s X m o Q O O υ O o o o COOC4H9-sek

^4 (—4 ^4 i—4 r-4 ^4 f-4 řM i-4 ' i—4 i-4 ^4 z z o a o o O υ a υ Q Q O υ u o O

ůu Cb Cb Ů4 Cb (4- Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb CM n in \O Γ**» (33 σ> o i—4 CM cn in r-4 1-4 i-4 r4 1—4 r4 i—4 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 32 o Λ 3Φ r-l3 Φσ> M nj

3 X

'3 ·Η4J H Ή

3 cn4J O 3H 304 φ <4-1pt « Příklad R, R, R« Xi = X2 (R$) ΙΛ x-x X ř*í X Λ υ x ΓΜ ^4 X \«z Q Q O u 1 -1 1 ( < χ·ζ px X X z-\ /X 1 ·* o CJ Px Px Px Cb CO m 1 1 s-z x.z x-z 1 ·» a* co m Ό >O M3 co m o o O . O O o o o •w ťb X o •w 1 P* •H •w •w •W •fM •»4 •w f4 n X υ o o o <b X υ ΓΜ X Q 1 (b rH >. C <υ Ψ4 1 X r. X 1 1 I 1 1 1 1 | 1 X X P* υ O <n Γ* r* f* P* Γ» r* f* 1* fx o υ | X CZJ wi O X X X X X X X X X >-✓ C4 Γ· Γ· ťX i*1 <n z» <n <n Z1 X X X O X X O O O O O o O o O o cj υ CJ o υ q V3 O o o o o o o O o o ο ο X γΜ ^4 ^4 ί“4 γ4 ^4 r“4 r4 ^4 ο CJ υ υ υ ο υ Q υ Ο Ο Q Ο Ο Ο υ

Cb Cb Cb Ci· Cb Cb fib Cb Cb Ob Cb Bb Cb Cb Cb Cb px X o o f«4 CM co -T m vO Px X O o ^4 CM CM CM CM cn cn <n cn cn n cn n <n n 'í -Ϊ xr CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 04 CM CM CM CM 2.43 F Cl OCH(CHj)- fenyl 33

Teplota tání nebi Příklad R2 Rj R« . xi = (Rs)- r na silikagelu o. o u a. - o44 >» o

I

b o 1 i—4 o s O CM O •w s 1*» II -o o s o y*\ 1 1 CJ b s /-4 cm B o CJ o * o II II CM s s s B O o υ O 1 O cm CM CM o· řM S s B S5 X c_> u CJ u υ Q o o o o o O

^4 ^4 ř-4 ř-4 ř-4 i-4 o cj o u o O r—4 >» u Q. 3 O uu u O o. U o 1—4 -o i-4 >» >» 44 a. 1*1 X Ps o s (0 u u u u 1 a. CM w ^4 o E <u u 1 3 CJ O w 1 CM >> c· CM a 32 1 1 υ 1 (M c« (*· o s X B «-<· CJ υ U CJ o o O o i-4 • (-4 l“4 υ u u o OCII2-(2-tet rahydropyraný1)

Cb Cb Ob Ob Cb Cb Ob Cb Pb b. Cb sy tn Ό r» 00 σ» o *4 CM cn -T 'T 'T <ř m 1/Ί ι/Ί ιΠ • • • • • • • • CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 34

Teplota tání nebo Příklad ^2 ^3 ~ *2 (R5)· Rf na silikagelu 000 00.0 1 n 1 c •fH z-\ r4 rH rH >> >» JZ ďl >» 1 1 w x 1 CM Z-»k O řM CM - i 1 ^4 u u 1 c e X -0 0 e (Q •w w >1 0 (Q N e -C 0 ^4 O (Q <u •H 1 O •^4 X o. -□ z*\ X J= O c 0 1 0 w 1 1 n sO b •w •»4 - υ -0 -O * «4 Ps m o 1 1 τ·4 B O 1 z m cn m 1 x II * 1 υ 0 CM 0 O X υ Q O 0 1 1 1 | 1 U 1 r· r. e* <*· P4 n. CM s B s 35 X S 's.z o υ υ U o a 1 0 o o O 0 0 0 r*4 ř-4 ^4 r-4 rM 0 υ υ O O <0

Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb un rx CO 0 0 ^4 m m m m m Ό Ό • • • • • • « CM CM CM CM CM CM CM 2.62 F Cl OP(O)(OCH3)2 35 0 Δ Φ

C lota tání

(X Φ

Eh 3

rH Φ C7> 3

rH •rl tn 3 3 U-l es

os

M

>4 O

X o c v

JZ

CL

Oi n at υ z-\ ΓΜ rH as ΓΊ z*\ o z-s h» rH <N <*» e X B B « r—4 O Q o. O O Γ4 o N o B <rj (Q Q Q 44 kl í O >» X u fiL <n 1 B O m O CJ Ch o W w cu υ c· Q 1 S«Z řM fM Ch Ci <M s B s S S s o O CJ O υ o O o o o o o

rM rH r-4 o O u υ u O

SA Ό 3 rd 44 'rl

>U 04

E o V—/ s υ

I a o o

I

'T

u. Ch Ch Ch Ch Ch Ch cn -T m Ό Γ- CO σ» N3 Ό Ό Ό \O Ό Ό • • • • • • CN CN CN «Μ CN CN CN 2.70 F Cl OCH2-(2-thienyl) 36

Teplota tání nebo 9

rH

<U ti

•H i—l •rl ti ti 9 U4

U

06

XI

II

XI as 06 06 ti

pM

X

M >h cu >» i in i <a

N <0 Ό «

X

O

I

'T >» e u >» a. i Λ B CM s <*· 1 o υ O 1 o u co M o i-M Ό «Λ s cj Ss >» s I (N 1 c JZ n x*·»» B υ ,<u Λ O λ 1-4 V o P, »4 tu O as 1 o B w O CJ Ρ» U o O T Φ υ B CM rp w ťM s »** s s s S "«Z s o U u υ υ u 1 υ o CZ3 en V3 cn en cn z N(CHj)2 ř“M řH f-M l“4 ^4 f-4 i-U »—4 Q Q υ u o υ Q u υ

Cb Ob Cb Cb Qu Cb Cfa Cfe Ct. r-* CM m ”T tn ό P** co σ\ r* P** r*» P** r** Γ*** (** r*» Γ>» CM CM CM CM CM CM CM CM CM 37

Teplota tání nebo příklad R2 R3 R< Xi = x2 (Rs)· Rf na silikagelu CO C CM d <3 X Φ u υ o JZ 0 \O «•k ·« uo CO u CM r“4 0 4-J i“4 1 co 1 tfO CM w co CO 1) CM íM 1 O rH r* (tí CM 1—4 i-4 >> -C w Φ m

X

M

O o

XXX 00000

tn d X * x-S <*1 d řO m X O x-v X rn υ •^-x fO O 3* d X**\ X O 0 X 0 c O m d O X">s X"\ X 04 CM X M •r4 m 0 0 x—s l 0 cn X •SeX 0 <n χ—\ Cb 0 CH Cb O Q CU 0 X m ÍM (M X CM η SeZ Cl 0 O X 1 X X O X X 1-4 X x·»» Cl ' r* u 0 >-✓ o Q cn O m X Q X c O fM ci d d X /n X X II X X X X Q 0 X O 0 υ z 0 O 0 Q X-X o *O 0 o 0 0 O 0 O J X X O 0 0 0 0 O 0 O Z z z O o 0 o 0 Q 0 O

^4 4 t—4 i-4 í—4 r4 r4 r4 r-4 f-4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 CJ

ĎU Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Eb Cb Cb 0 ^4 CM n 'T in Ό Pb X o\ 0 X X X X X X X X X X σ' • • • • • • • • ♦ • CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 2.91 F Cl COOCH(CH3)CH2Si(CH3)3 Příklad R2 Rj R« χι = x2 (Rs). Teplota tání neb,

Rf na silikagelu 000 38

O OOO >»

I

I c

E υ o 0 •n u <u a. •rM a. 1 0 a* E υ c—m cm E o CJ O S O O cm O Q E o c_> O O cm CM ^z E s s E O a υ O O 0 o O O 0 0 O υ 0 υ U r-4 r“M 0 υ 0 υ

s Zl E ·O CM O O O Z1 O CM E a z·^ υ CM cn z. CM E S E O υ υ υ M o ^z S s z z Z z 0 0 0 0 Q υ υ 0 r“4 c-4 zH υ u υ CJ

Cu Cb Qb Cb Cb Cb Cb CM cn m vO Ρ». oo σ\ σ> σ' O σ» <n σ* σ> • • • • « « • CM CM CM CM CM CM CM CM 2.100 F Cl CONHCH2COOC2H5

2.101 F Cl CHO

40 3<U HC ΦtPM «3C 44'Π3 ·ι-Ι4J H•rl

η) m4J O «3i—I (SCh <U MMEh « d <α

<u .. Φ o y O CJ Z—\ o X-S o u rH i—1 O 1—4 cH. sr >s ♦ · rH >s ·· co o X r—4 «—4 X i—4 w CM w 1 w x»x 1 < Φ co Φ co 1—4 o co ·» c pH «. c i—4 ’σν sr rtí r"4 * CM X • Φ • Φ O X O X m

OS

CM

IX

II

(X

E 35 X 33 33 B X es cn cn cs X PM ΙΛ m X p—4 m o E u y E o CM # CM CM m o in y y B O S y B o 1 B y o CM 1 CM o z y y CM o y y y m y ní ní Q o m o 1 z-\ CM y y C*l CM Z o E z o <*1 B C-M CM B B y o y y y u X y CH C*M y O CM CM 1 1 B O CM S CM M_X B B s B s E MC s y s y Z O y y y y y O y y E CM CM CM ΓΜ II II II o o s M.C Z B B 23 B B B s o o y · y O O y y y y y y o y o o , y Λ 1—4 «—4 (—4 rM i—4 i—4 r—4 i—4 p-4 r-4 (—4 oí O y y y y y y Q y y O υ

n OS fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa CO -y UO p** co o> mO r* 00 σ' o pH iM ^4 pH pH p-4 i—4 in m m m Ό flj 1—4 pM 1“^ p“4 cH i—4 p—4 fM p-4 r“4 H 44 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM Ή

42

O Λ 9 <U r-l c <u 'rl (fl C 44 '(fl »rl+J r-l •rl (0 ω

4J o

CN 1

CM cu <u U-lE-i «

X

Sm —r* r·*

Ur Ur Ur bR as

X

II

X >. v£>

I

C

O

I m i c •rl

N rt

>» X i—4 1 -Μ >» \O 1 I 1 sr Ll vO «» < 1. c i-H •X 1 •rH 1 Qu r-4 X 1 O o Δ r* X •r4 r-r 1 o "O O • z—s •w 1 N r-4 T3 cn C c· <n >s 1 Φ u Li Li JZ R—» i—4 Xi < < < w Π3 1 1 I 1 l <U ux Cx- Cl, ĎL Cl. s O Φ 1 1 1 1 1 N r* r> sO \0 r-4 c O 1 1 1 <N 1 <*» >» φ N Z"S z-s z—\ Li z-s Li 1 Λ C r—4 r—4 «—4 < i—4 < CM 1 Φ >5 >> >» 1 >1 1 | Cl. Λ c C C Cl c CL. C 1 t •3 •fl •H 1 •H 1 •r4 •M Cl. o. £L CL \O O. N su 1 o O O 1 O t <0 w Γ*· u Li Li r-4 L4 r—4 Su | 1 - £X O. CL >> O. >> >v m n 1 1 1 i—4 1 <—4 cx ·» as CM CM CM i—4 CM rH CM o \u su (0 sz «3 i-l 1 ·. l 1 1 1 1 I 1 < CM sř < 1-4 r*4 1—4 Ό o O 1—4 CM cn m V0 r** CM cn cn cn n on n on cn BJ i—4 i—4 1“L »—4 i—4 i—4 1^ ^4 H • • • • • • • • • CM CM CM CM CM CM CM CM CM M >M Λ .138 l-allyl-6-F-quinolin -2(lH)-on-7-yl 43

Teplota tání nebo Příklad Ar Xx = x2 (Rs). Rf na silikagelu = X X o o o O o O O O >» 1 1 in 1 c o I 1 y—s » X n *♦ 04 I < J rH i—4 IX >1 o 1 1 N Pk | flj X r-4 o >» O 1 «4 w t N <n u . ČJ Ui Ό ¢5 c 1 < í u 1 »—4 1 C >> | Ob >s Ol (Q O. 1 1 U F^F O* cn \O a "O 1 1 1 M o z—s ř—4 U o N <*· O f*· < X N c s N x 1 c <u O <3 u Ob O OJ 1 •w 1 1 N i—4 1 /—4 Ό /—4 vO C >» 1 úl >» CTJ 5S 1 <U 1 fib t I X 1 XI Ό 1 \Q n O en r· 1 1 | I | X o r—4 1 'T <U O U O *** »—4 1 -o -o i—4 >% O 04 O sC >» C N w N >% -C •F4 s •H fQ rt , -o •w 1 •H CL X 1 X •f4 -o 1*» O. o o m o u 1 25 O u 1 x 1 >% O u CL 04 Q Ol CL » 1 CL I * l * 1 04 fh 1 04 m fL 04 1 1 04 I 1 Cs· 1 Ob 1 1 O“) 1 -T 1 1 σπ i en 1 m m o o 04 n m Ό en sr · <· <· ^4 f^ Fb fH • • • • • • • 04 04 04 Ol 04 04 04 Ol .147 l-(2-propinyl)-5-F-benzo(d|-l,2,3-triazol-6-yl 44

Teplota tání

φ (HC OJ

tP

^4•iMr-i•H w (Cc

<4-1OS m es X *· x x x X X es X o o o o o o o II b X i-M X I 1 Γ** i c o

I f“4 >b X X 1 tb Ό· r—4 >b 1 X CM c I r*4 1 o sO X e 1 1 I •b 04 řM c o* řb 1 X o 1 O rM Ό •w s c O 1 Ό •w •b rb -σ c 1 X 3 X c o CH o O" 1 •W I «* iH O X 1 Ol -o b 1 o X 1 1 •o s u en ř“4 X o Ή * O «b X 1 X X Ό r«4 •b CM X rb- fi | X 1 •w •^4 1 a -σ 04 t x -4· v 1 | X •b s en ř“4 r-4 o cn o * O | N 1 b N fi b X 1 (Q r-4 <U ib CJ ^4 Ό X .b X X 1 X •f4 c, : s O c, rb X a H 1 u •rl X w •fX O. O* T3 a. O. 4) o 1 X o o S T3 b C X b b •w O. fl b a. O. O 1 S X 1 O 1 N CM O 1 CM w n C » b «Ί s> •b ·» Φ 1 JZ 1 1 X w < J 04 <b t •4 I i Cb 1 Cfa 1 1 Cb Qb Ob 1 Bfa 1 Ob b 1 1 1 1 1 I < m m m χ x X r* T3 σ\ o w cm en 4· m (Ú >τ m in m «Ί X m ^4 ť-4 t-4 b 44 OJ 04 04 04 04 CM 04 >1-1 04 45

Použité zkratky (1) isomerní směs 4- a 5-substituované sloučeniny, (2) Ar = 2-R2-4-R3-5-R4-fenyl, (3) Ar^= 2,4-dihydrobenzo/b/-1,4-oxazin-3-on-6-yl, (4) Ar2= 3 ,'4-dihydro-2H-chinoxalin-2-on-7-yl, (5) Ar^= 1-H-chinoxalin-2-on-7-yl, (6) Ar4= benzo/d/-1,3-thiazol-2(3H)-on-5-yl, (7) číslování poloh

Meziprodukty Příklad 3 1-Methylethylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(4,5,8,8a-tetra- hydro-1,3-dioxoimidazo/1,5a/-pyridin-2(3H)-yl)benzoové K míchanému roztoku 1,9 g (0,0135 molu) methylesterukyseliny 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridj.nkarboxylové v 50 ml bez-vodého toluenu, který obsahuje 1,2 ml triethylaminu, se bezchlazení přidá 3,47 g (0,0135 molu) 1-methylethylesteru kyse-liny 2-chlor-4-fluor-5-isokyanatobenzoové ve 100 ml bezvodéhotoluenu. Po zavedení veškerého isokyanátu se rezultující reakčníroztok míchá při okolní teplotě po dobu 18 hodin, načež se odpa- - 46 - ří za vakua. Po provedení analýzy vzorku zbylé viskózní kapalinychromatografií na tenké vrstvě bylo zjištěno, že jde o homogen-ní produkt (Rf=0,38 na silikagelu; eluční soustava: ethylacetát/he-xan v objemovém poměru 1:1), který může být tedy bez dalšíhočištění použit pro přípravu finálního produktu. Příklad 4

Methylester kyseliny 4,5-epoxy-2-piperidinkarboxylové K methylesteru kyseliny 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkar-boxylové ve 20 ml bezvodého methylenchloridu (CI^C^) se bez chla-zení po kapkách přidá nad síranem sodným vysušený roztok 4,3 gkyseliny m-chlorperbenžoové (80%, 0,02 molu) ve 100 ml bezvodé-ho C^C^. Po proběhnutí exotermní reakce (35 °C) se reakčníroztok nechá vychladnout na okolní teplotu, načež se při tétoteplotě udržuje v temnotě po dobu 6 dnů. K reakční směsi sepotom přidá 140 ml vody, která obsahuje 14 g hydrogenuhličitanudraselného a 1,5 g hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstvase oddělí a promyje 100 ml vody. Zbytek po odpaření methylen-chloridu (vysušeného nad síranem sodným) se chromatografuje nasilikagelu'za použití eluční soustavy tvořené diethyletherem. Z odpovídající frakce eluátu se potom získá požadovaná slouče-nina, která má po rozetření s etherem teplotu tání 104 až 106 °C.

Biologické testy

Herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu je demonstro-ván testy zahrnujícími preemergentní a postemergentní kontrolurůzných plevelů. Mezi tyto plevele patří Abutilon theophrasti,Amaranthus retroflux, Sinapis alba, Solanum nigrům, Bromustectorum, Setaria viridis, Avena fatua a Echinochloa crus-galli. Při preemergentním testu se do malých skleníkovýchplastikových kořenáčů naplněných suchou půdou zasejí semenarůzných plevelových druhů. Dvacetčtyři hodin nebo méně po zasa-zení semen se kořenáče postříkají vodou až půda v kořenáčích - .47 zvlhne, načeš se povrch půdy postříká testovanými sloučenina-mi formulovanými jako vodné emulze acetonových roztoků. Po tom-to postřiku se kořenáče s půdou uloží do skleníku, ve kterém sepodle potřeby přitápí a jednou denně nebo častěji se zde pro-vádí závlaha. Rostliny se za těchto podmínek udržují po dobu14 až 21 dnů, načež se po uplynutá této doby vyhodnotí stav rost-lin a stupeň jejich poškození. Při postemergentním testu se sloučeniny určené k testová-ní formulují jako vodné emulze a jako takové se postřikem apli-kují na listoví různých druhů plevelů až do okamžiku, kdy sedosáhne předem stanovené aplikační dávky. Po provedení postřikuse rostliny uloží do skleníku, kde se jednou denně nebo částějizavlažují. Při závlaze se však voda nepřivádí do styku s listovímošetřených rostlin. Dvacetjedna dní po postřiku se vyhodnotístav a rozsah poškození rostlin.

Obecně sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu vyka-zují dobrou účinnost proti většině z výše uvedených druhů ple-velů. Tyto sloučeniny jsou obzvláště účinné pro plevelovým dru-hům Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Solanumnigrům a to jak při preemergentní, tak i při postemergentníaplikaci. 1.!. (íitij ifUDr. Jařmila Traplová

Claims (11)

1. PATENTOVÉ NÁROKY ΑΛ3Γ90 *AZ3iy,NA.. C davyn

   1. Sloučenina obecného vzorce I

   7 6 λ s ě. Cd'.: 8 o S 9 Z 0 f-3 (I) ve kterém R2 znamená atom halogenu nebo atom vodíku, R^ znamená atom halogenu, kyano-skupinu nebo alkylovou sku- pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R4 znamená atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinu, amino skupinu, kyano-skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8uhlíkovými atomy, která je případně substituována kya-no-skupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 8.uhlíkovýmiatomy, která je případně substituována kyano-skupinou,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, C2-5_alkoxykarbonyl-C1_4-alkylovou skupinu, přičemž alfa-uhlíkový atom alkylové skupiny vzhledem k alkoxykarbonylovéskupině může být substituován jednou nebo více Cj.g-alko II karbonylovými skupinami nebo kyano-skupinou, C2_g-alko-xykarbonyl-C^_4~alkoxy-C^_4-alkylovou skupinu, C2_g-alko-xykarbonyl-C2_5~alkenylovou skupinu, přičemž alkenylováskupina je případně substituována atomem halogenu, C1_4-alkylthio-C1_^-alkylovou skupinu, C1_4~alkylsulfo-nyl-C1_4~alkylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinus 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonyloxy-skupinu s1 až 4 uhlíkovými atomy, _4-alkoxy-C1_4~alkoxylovouskupinu, O(C1_4alkylen)nR^-skupinu, skupinu S(_4~alkylen)nR7skupinu OCH( SRg ) COORg, skupinu NR^R^, skupinu COOR^zskupinu CCOJNR^R^*, skupinu C(O)R14 nebo R-jg, nebo Rg a R4 spojené dohromady s fenylovým kruhem tvoří bicyklic-ký kruh obsahující devět nebo deset kruhových atomů,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsoupřípadně zvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atomdusíku a atom síry, a jsou případně substituovány jednounebo více skupinami zvolenými z množiny zahrnující alki-nylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, atom halo-genu, oxo-skupinu, skupinu _4-alkyle<^R1 g a alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy a alkylovou skupinuaž 8 uhlíkovými atomy, která je jako taková případně substituována C2_g~alkoxykarbonylovou skupinou, alkoxy-lovou skupinou s baž 4 uhlíkovými atomy nebo kyano-sku-pinou,

   znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, atom halogenu, skupinu OH, alkenylovou skupinuse 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxo-skupinu, R6 znamená skupinu COOH, skupinu COOW, skupinu COSW, skupinuCOON=CWW', skupinu CONHSO2W, skupinu CONHOCH2COOW, sku-pinyfcooc^OCOW, skupinu COOCHWOCOW* nebo skupinuCONHOCH2COOH, znamená skupinu NH nebo A a Rg spojené dohromady tvoří skupinu -N-C(X2)~r která jeorientována tak, že N je vázán ke zbytku C{xp vzorce I, R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými III atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy nebocykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, při-čemž tyto uhlovodíkové skupiny jsou nesubstituované nebosubstituované jedním nebo více atomy halogenu nebo sku-pinou CN;j fenylóvou skupinu', která je případně substi-tuována skupinou 0-C1_4-alkylen-COORg, alkanoylovouskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, C2_5~alkoxykarbo-nylovou skupinu, jejíž alkoxylový zbytek je případněsubstituován alkylthio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, skupinu C(O)NRgRg\ skupinu C(=NORg)COORg', sku-pinuP(O)(ORg)ORg'; skupinu R^ nebo cyklopentoxykarbony-lovou skupinu, Rg a Rg' nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je případně substituována jedním nebo více atomyhalogenu, R.jq znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkový-mi atomy, která je případně substituována skupinouP(0)(ORg)Rg', alkanoylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovýmiatomy, C2_5-alkoxykarbonylovou skupinu neboC_ ς-alkoxykarbonyl-C. .-alkylovou skupinu, R.J2 znamená N=C2_g-alkylidenovou skupinu nebo^^álkylovou sku-pinu, která je případně substituována jednou nebo víceskupinami zvolenými z množiny zahrnující atom halogenu,alkoxylovou skupinu s 1. až 4 uhlíkovými atomy, kyano-skupinu, tri(C.]_4-alkyl)silyloxy-skupinu, tri(C^_4~alkyl)-silylovou skupinu, C2_5~alkoxykarbonylovou skupinu,skupinu P(0)(ORg)ORg \ alkanoyloxy-skupinu se 2 až 5uhlíkovými atomy a di(C^_4-alkyl)aminokarbonyloxy-skupinu,·ve které mohou být obě alkylové skupiny spojeny dohroma-dy a tvořit tak nasycený 5- nebo 6-členný heterocykl, IV který případně obsahuje jeden další heteroatom zvolenýz množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry a atom du-síku, a ve kterém každý další přítomný N-heteroatom můžev závislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu nést Λ atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými, atomy, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí-kovými atomy a R^' znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, která je případně substituována atomem ha-logenu, alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,fenylovou skupinou, skupinou CHO, alkanoylovou skupinouse 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinous'1 až 4 uhlíkovými atomy, C2_5-alkoxykarbonyl-C1_4~alky-lovou skupinou nebo C2_g-alkoxykarbonyl-C^_^-alkoxylovouskupinou, bebo R^ a R13Z společně tvoří 4- až 6-členný heterocyklus, který případně obsahuje jeden nebo dva další heteroatomyzvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry aatom dusíku, přičemž každý další N-heteroatom může v zá-vislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu nést atom vodíku nebo být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4uhlíkovými atomy, * R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy, R.J5 znamená heterocyklický kruh s 5 nebo 6 kruhovými atomy,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsou « zvoleny z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry a atom dusíku a heterocyklický kruh je případně substituo- * ván jednou nebo více skupinami zvolenými z množiny za- hrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy aC2_5~alkoxykarbonylovou skupinu, R-jg znamená tetrahydropyranylovou skupinu, 5,6-dihydro-2H-thiinylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrazinylovouskupinu, oxazolylovou skupinu nebo oxadiazolylovou sku- v pinu, přičemž všechny tyto skupiny jsou případně substi-tuované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, W a w' nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkový-mi atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými ato-my, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebofenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je pří-padně substituována kyano-skupinou, alkoxylovou skupinous 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo jedním nebo více atomy halogenu, X1 a X2 nezávisle znamenají atom kyslíku nebo atom síry, n znamená 0 nebo 1a m znamená 0 až. 2.
2. 2. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterémA a Rg spojené dohromady tvoří skupinu -N-CÍX^)-. 3. ‘ Sloučenina podle nároku Ί a 2 obecného vzorce I, ve kte- rém X1 a X2 znamenají atom kyslíku.
3. 4. Sloučenina podle nároků 1 až 3 obecného vzorce I, ve kterém í<2 znamená atom chloru nebo atom fluoru.
4. 5. Sloučenina podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, vekterém znamená atom bromu, atom chloru, atom fluoru, methy-lovou skupinu nebo kyano-skupinu.
5. 6. Sloučenina podle nároků 1 až 5 obecného vzorce I, ve 'kterém R^ znamená skupinu COOR^/ skupinu OR? nebo skupinuCONR^R.^', R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy neboalkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, R^ znamenáalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je připadnesubstituována atomem halogenu nebo kyano-skupinou, znamenáatom vodíku a R-j^' znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, která je případně substituována atomem halogenu. VI
6. 7. Sloučenina podle nároků 1 až 3 obecného vzorce I, vekterém a R^ spojené dohromady tvoří benzoxazinonovou sku-pinu, která je případně substituována alkinylovou skupinou se2 až 8 uhlíkovými atomy.
7. 8. Sloučenina podle nároků 1 až 7 obecného vzorce I, vekterém znamená atom vodíku nebo atom fluoru.
8. 9. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I podle ná-roku 1,vyznačený tím, že se sloučenina obecnéhovzorce II

   ve kterém R2 až R^ a mají významy uvedené v nároku 1, uvedev reakci se sloučeninou obecného vzorce III

   (III) ve kterém R^ a Rg a m mají významy uvedené v nároku 1. VII
9. 10. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, žeobsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle některého z náro- ků 1 až 8 a zemědělsky přijatelný nosič.
10. 11. Způsob hubení plevelů, vyznačený tím, žese na plevel nebo lokalitu, ve které se vyskytuje, aplikujeherbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podleněkterého z nároků 1 až 8.
11. 12. Sloučenina obecného vzorce III ,0.

    ‘6 (III) I \ H R. ve kterém R^, Rg a m mají významy uvedené v nároku 1. OUDr. Jarmila TraplováZastupuje: