CS148392A3 - Arylaminocarbonyl compounds, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said arylaminocarbonyl compounds - Google Patents
Arylaminocarbonyl compounds, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said arylaminocarbonyl compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS148392A3 CS148392A3 CS921483A CS148392A CS148392A3 CS 148392 A3 CS148392 A3 CS 148392A3 CS 921483 A CS921483 A CS 921483A CS 148392 A CS148392 A CS 148392A CS 148392 A3 CS148392 A3 CS 148392A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- atom
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 28
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- -1 atom hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical group C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 16
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCOPAQWYNHWABP-UHFFFAOYSA-N methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC=CCN1 VCOPAQWYNHWABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZPMUYOAILKKIF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5-fluoro-4-isocyanato-2-propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC(N=C=O)=C(F)C=C1Cl PZPMUYOAILKKIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(O)=NC2=C1 YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MJNPHLBKHKJDEF-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2-benzothiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NC=CC2=C1 MJNPHLBKHKJDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXUGAWWYKSOLEL-UHFFFAOYSA-N 2h-cinnolin-3-one Chemical compound C1=CC=C2N=NC(O)=CC2=C1 CXUGAWWYKSOLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 101000737983 Enterobacter agglomerans Monofunctional chorismate mutase Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000755093 Gaidropsarus vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101100482220 Sulfurisphaera tokodaii (strain DSM 16993 / JCM 10545 / NBRC 100140 / 7) triC gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001147 anti-toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNLOWBMKUIXCOW-UHFFFAOYSA-N indol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)C=C21 QNLOWBMKUIXCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGFUBBNNYLNVLJ-UHFFFAOYSA-N indolone Natural products C1=CC=C2C(=O)C=NC2=C1 FGFUBBNNYLNVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NWRWBYCCRIFNAH-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)carbamoyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound CC(C)OC1=C(C=C(C(=C1)NC(=O)N2CC3C(O3)CC2C(=O)OC)F)Cl NWRWBYCCRIFNAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNUROLBWIOGBBZ-UHFFFAOYSA-N methyl 7-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate Chemical compound C1NC(C(=O)OC)CC2OC21 NNUROLBWIOGBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N piperoxan Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1CN1CCCCC1 LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UAHXBOAKPTWXNS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-4-fluoro-5-isocyanatobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(N=C=O)=C(F)C=C1Cl UAHXBOAKPTWXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185107 quinolinone Natural products 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
170656/JT JUDr. J. TRAPLOVÁ A PARTNEŘIADVOKÁTNÍ A PATENTOVÁ KANCELÁŘ170 Θ0 Praha 7, U průhonu 36
Ln - 1 -
í X It-řipr-Aiiy. .a her-
Arylaminokarbonylové sloučeniny, zpusobicidní kompozice tyto arylaminokarbonylové sloučeniny obsahu jící
Oblast techniky
Vynález se týká nových arylaminokarbonylových sloučenin,způsobu jejich přípravy, meziproduktů pro přípravu uvedenýchsloučenin a použití uvedených sloučenin pro hubení plevelů, ja-kož i herbicidních kompozic, které jako účinnou látku obsahu-jí uvedené arylaminokarbonylové sloučeniny.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je sloučenina obecného vzorce I 0 P- (RJ5 m X,=^
(I) ve kterém 3 znamená atom halogenu nebo atom vodíku, znamená atom halogenu, kyano-skupinu nebo alkylovou sku-pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R^ znamená atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinu, amino- skupinu, kyano-skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8uhlíkovými atomy, která je případně substituována kya-no-skupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovýmiatomy, která je případně substituována kyano-skupinou,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, ^2~5~alkoxykarbonyl-C^_^-alkylovou skupinu, přičemž alfa-uhlí-kový atom alkylové skupiny vzhledem k alkoxykarbonylovéskupině může být substituován jednou nebo více C2-5~alko- 2 karbonylovými skupinami nebo kyano-skupinou, C2_-~alko-xykarbonyl-C^_4~alkoxy-C1_4~alkylovou skupinu, C2_-~alko-xykarbonyl-C2_tj-alkenylovou skupinu, přičemž alkenylováskupina je případně substituována atomem halogenu, _4~alkylthio-C1_4~alkylovou skupinu, C1_4~alkylsulfo-nyl-C^-^-alkylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinus 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonyloxy-skupinu s1 až 4 uhlíkovými atomy, _4-alkoxy-C^_4~alkoxylovouskupinu, O(C1_4alkylen)nR7~skupinu, skupinu S(C^_4-alkylen)nRskupinu OCH ( SRg )COORg , skupinu NR^R^, skupinu COOR^rskupinu C(O)NR^gR^gz, skupinu C(O)R14 nebo R·^, nebo Rg a R^ spojené dohromady s fenylovým kruhem tvoří bicyklic-ký kruh obsahující devět nebo deset kruhových atomů,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsoupřípadně zvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atomdusíku a atom síry, a jsou případně substituovány jednounebo více skupinami zvolenými z množiny zahrnující alki-nylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, atom halo-genu, oxo-skupinu, skupinu _4~alkyle/-R1 θ a alkenylovouskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy a alkylovou skupinuSj/T až 8 uhlíkovými atomy, která je jako taková případněsubstituována C2_5~alkoxykarbonylovou skupinou, alkoxy-lovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo kyano-sku-pinou, * R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, skupinu OH, alkenylovou skupinuse 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxo-skupinu,
Rg znamená skupinu COOH, skupinu COOW, skupinu COSW, skupinu
COON=CWW', skupinu CONHSO^W, skupinu CONHOCH-COOW, sku-y* z Z pinufcoOC^OCOW, skupinu COOCHWOCOW' nebo skupinuconhoch2cooh,
A znamená skupinu NH nebo A a Rg spojené dohromady tvoří skupinu -N-C(X2)~, která jeorientována tak, že N je vázán ke zbytku C(X7) vzorce I, R.7 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými 3 atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy nebocykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, při“čemž tyto uhlovodíkové skupiny jsou nesubstituované nebosubstituované jedním nebo více atomy halogenu nebo sku-pinou CN,Q^f enylovou_'škupinU, Která je případně substi-tuována skupinou 0-C _zj-alkylen-COORg , alkanoylovouskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, C2_--alkoxykarbo-nylovou skupinu, jejíž alkoxylový zbytek je případněsubstituován alkylthio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, skupinu C(O)NRgRg , skupinu C(-NORg)COORg , sku-pinuP(O)(ORg)ORgz, skupinu R^ nebo cyklopentoxykarbony-lov.ou skupinu, .
Ro a Ro' nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-8 8 vými atomy,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je případně substituována jedním nebo více atomyhalogenu, R-jq znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R.j 1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkový-mi atomy, která je případně substituována skupinou
P(0)(0Ro)ROz, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovýmiO O atomy, C2_5-alkoxykarbonylovou skupinu neboC9 ς-alkoxykarbonyl-C- .-alkylovou skuoinu, R.J2 znamená N=C2_g~alkylidenovou skupinu neboŤalkylovou sku-pinu, která je případně substituována jednou nebo víceskupinami zvolenými z množiny zahrnující atom halogenu,alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyano-skupinu, triíC^^-alkyDsilyloxy-skupinu, tri (_4~alkyl)-silylovou skupinu, C2_5-alkoxykarbonylovou skupinu,skupinu P(0)(ORg)ORg", alkanoyloxy-skupinu se 2 až 5uhlíkovými atomy a dKC^^-alkyDaminokarbonyloxy-skupinu,ve které mohou být obě alkylové skupiny spojeny dohroma-dy a tvořit tak nasycený 5- nebo S-členný heterocykl, 4 který případně obsahuje jeden další heteroatom zvolenýz množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry a atom du-síku, a ve kterém každý další přítomný N-heteroatom můžev závislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu néstatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, R.^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí-kovými atomy a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, která je případně substituována atomem ha-logenu, alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,fenylovou skupinou, skupinou CHO, alkanoylovou skupinouse 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinous 1 až 4 uhlíkovými atomy, C2_5~alkoxykarbonyl-C1_4~alky-lovou skupinou nebo C2_5-alkoxykarbonyl-C^_^-alkoxylovouskupinou, bebo a společně tvoří 4- až 6-členný heterocyklus, který případně obsahuje jeden nebo dva další heteroatomyzvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry aatom dusíku, přičemž každý další N-heteroatom může v zá-vislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu nést atom vodíku nebo být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4uhlíkovými atomy, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy, R15 znamená heterocyklický kruh s 5 nebo 6 kruhovými atomy,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsouzvoleny z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry aatom dusíku a heterocyklický kruh je případně substituo-ván jednou nebo více skupinami zvolenými z množiny za-hrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy aC2_5~alkoxykarbonylovou skupinu, znamená tetrahydropyranylovou skupinu, 5,6-dihydro-2H-thiinylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrazinylovouskupinu, oxazolylovou skupinu nebo oxadiazolylovou sku- 5 pinu, přičemž všechny tyto skupiny jsou případně substi-tuované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, W a W* nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkový-mi atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými ato-my, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebofenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je pří-padně substituována kyano-skupinou, alkoxylovou skupinous 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo jedním nebo více atomy halogenu, a X2 nezávisle znamenají atom kyslíku nebo atom síry, n znamená 0 nebo 1 a m znamená 0 až 2.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A a Rg jsou spo-jené dohromady, jsou zde označovány jako hydantoiny. Sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém A a Rg nejsou spojeny dohromady,jsou zde označovány jako močoviny.
Každá alkylová skupina ve sloučenině obecného vzorce Imůže být alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným uhlíkatýmřetězcem, který výhodně obsahuje jeden až čtyři uhlíkové atomy.
Každá alkenylová nebo alkinylová skupina může být přímounebo rozvětvenou alkenylpvou nebo alkinylovou skupinou, kterávýhodně obsahuje tři až pět uhlíkových atomů.
Každá cykloalkenylová skupina výhodně obsahuje pět nebošest uhlíkových atomů v kruhu.
Každá cykloalkylová skupina výhodně obsahuje tři až pětuhlíkových atomů v kruhu.
Atom halogenu zde znamená atom fluoru, atom chloru,atom bromu a atom jodu a pokud není výslovně uvedeno jinak,znamená atom halogenu výhodně atom fluoru nebo atom chloru. V případě, že R^ a R4 jsou spojeny dohromady s fenylovým 6 kruhem a tvoří takto bicyklický kruh, potom tento kruh výhodněznamená indanon, benzazinon, zejména chinolinon, benzoxazinon,benzodiazinon, zejména dihydrochinoxalinon, benzothiazinon,benzodioxan, benzopyran, benzopyron, zejména kumarin, benzazol,zejména indol, indolon, indazol, benzotriazol, isatin nebobenzimidazolon, benzoxazolon, benzothiazolon, benzofuran nebobenzdioxolan. V případě, že znamená atom halogenu, potom je tentoobecný substituent výhodně tvořen atomem chloru nebo atomemfluoru, výhodněji atomem fluoru. V případě, že m znamená 2, po-tom obecné substituenty mohou mýt totožné nebo odlišné významy.
Obecný substituent R£ výhodně znamená atom chloru neboatom fluoru, výhodněji atom fluoru.
Obecný substituent R^ výhodně znamená atom bromu, atomchloru, atom fluoru, methylovou skupinu nebo kyano-skupinu.
Obecný substituent R4 výhodně znamená skupinu COOR^,skupinu 0R7 nebo skupinu CONR^^-j^ ' > nebo obecné substi- tuenty R^ a R^ jsou výhodně spojeny dohromady a tvoří benzoxazinon,který je případně substituován alkinylovou skupinou se 2 až 8uhlíkovými atomy.
Obecný substituent R^ výhodně znamená atom vodíku neboatom fluoru.
Obecný substituent Rg je výhodně spojen s obecným substi-tuentem A a tvoří takto skupinu -N-C(O)-.
Obecný substituent R-? výhodně znamená alkylovou skupinus 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíko-vými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy.
Obecný substituent R^ výhodně znamená alkylovou skupi-nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je případně substituovánaatomem halogenu nebo kyano-skupinou.
Obecný substituent R^ výhodně znamená atom vodíku. 7
Obecný substituent R^" výhodně znamená alkylovou skupi-nu, která je případně substituována atomem halogenu.
Obecné substituenty X^ a výhodně znamenají 0.
Močovinové sloučeniny obecného vzorce I mohou být při-praveny reakcí sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém až a X^ mají výše uvedený význam, se sloučeni-nou obecného vzorce III
(III > ve kterém R^, Rg a m mají výše uvedený význam.
Tato reakce’může být provedena v inertním rozpouštědle,jakým je toluen, diethylether nebo methylenchlorid, při teplo-tě 0 až 100 °C, výhodně při teplotě pohybující se v blízkostiokolní teploty. Požadovaný finální produkt se izoluje a pře-čistí známými postupy, například odpařením rozpouštědla, chro-matograficky nebo extrakcí.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou bud známé nebo mohoubýt připraveny ze známých sloučenin postupy, které jsou známé 8 pro přípravu sloučenin s analogickou chemickou strukturou.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou novými sloučeninamia tvoří jako takového součást vynálezu. Sloučeniny obecnéhovzorce III mohou být připraveny reakcí sloučeniny obecnéhovzorce IV
(IV) ve kterém R^, Rg a m mají výše uvedený význam, s epoxidotvor-ným činidlem. Vhodná epoxidotvorná činidla zahrnují známá činidlapoužívaná k tomuto účelu, například Η2<>2, t-BuO2H, NBS, NaBO^,alifatické nebo aromatické peroxykyseliny, jakými jsou kyseli-na peroxyoctová a kyselina peroxytrifluoroctová nebo napříkladkyselina m-chlorperbenzoová. Tato epoxidační reakce může býtprovedena za o sobě známých podmínek.
Sloučeniny obecného vzorce IV jsou buá nové nebo mohoubýt připraveny ze známých sloučenin postupy, které jsou známépro přípravu analogických sloučenin.
Hydantoinové sloučeniny obecného vzorce I mohou býtpřipraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce V
(V)
9 ve kterém R2 až R5, X1 , X2 a m mají výše uvedený význam s výšeuvedeným epoxidotvorným činidlem za výše popsaných reakčníchpodmínek, které jsou typické pro epoxidační reakce.
Sloučeniny obecného vzorce V mohou být připraveny re-akcí výše uvedené sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninouobecného vzorce IVa
N CXgOCHH ve kterém X2, R^ a m mají výše uvedený význam.
Tato kondenzační reakce se výhodně provádí v inertnímrozpouštědle, jakým je toluen. Průběh kondenzační reakce sezlepší přítomností nukleofilního činidla, jakým je terciárníamin, například tri(alkyl)amin, například triethylamin. Vhodnáreakční teplota se pohybuje od okolní teploty do teploty varupod zpětným chladičem. Výhodně se tato teplota pohybuje.v blížkosti okolní teploty. Požadovaný finální produkt se izoluje apřečistí známými postupy, například odpařením rozpouštědla,filtrací a krystalizací.
Sloučeniny obecného vzorce IVa jsou známé nebo mohoubýt připraveny postupy, které jsou známé pro přípravu analo-gických sloučenin.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné při kontrolerůstu rostlin. Rostlinami se zde rozumí klíčící semena, vzchá-zející semenáče a vzrostlá vegetace včetně podzemních částí.Tyto sloučeniny jsou zejména použitelné jako herbicidy, jak tobylo prokázáno poškozením jak jednoděložných, tak i dvoudělož-ných rostlin při různých standardních testech vyhodnocujících 10 herbicidní účinky těchto sloučenin. Tyto sloučeniny vykazujíherbicidní účinek při preemergentní i postemergentní aplikaci.Tento herbicidní účinek předurčuje sloučeniny podle vynálezuobecného vzorce I zejména pro použití při hubení plevelů (nežá-doucí vegetace).
Bylo stanoveno, že sloučeniny obecného vzorce I jsouúčinnější proti dvouděložným rostlinám než proti jednodělož-ným rostlinám. Rovněž bylo zjištěno, že sloučeniny obecnéhovzorce I jsou relativně méně toxické pro užitkové plodiny nežpro plevele. Vzhledem k tomu mohou být sloučeniny obecného vzor-ce I použity jako selektivní herbicidy pro hubení plevelů v lo-kalitách, ve kterých rovněž rostou užitkové plodiny, zejménav lokalitách, ve kterých jsou pěstovány například cukrová řepa,slunečnice, bavlna, sója, kukuřice a pšenice. Předmětem vynálezu je proto rovněž způsob hubení pleve-lů v dané lokalitě, jehož podstata spočívá v tom, Že se do uve-dené lokality aplikuje herbicidně účinné množství sloučeninyobecného vzorce I podle vynálezu. V případě, že je žádoucídosáhnout v lokalitě s užitkovou plodinou selektivního herbi-cidního účinku, potom se množství herbicidně účinné látky volítak, aby došlo k zahubení plevele avšak aby současně nedošlok výraznějšímu poškození užitkové plodiny. Při obecném herbicidním, jakož i selektivním hetbicid-ním použití sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se budeaplikované množství těchto sloučenin měnit v závislosti na obec-ně platných ukazatelích, mezi které zejména patří konkrétnípoužitá herbicidně účinná sloučenina, převážná vegetace v ošetřováné lokalitě, roční doba, způsob aplikace, typ aplikační for-mulace a půdní a klimatické podmínky. Nicméně obecně se uspoko-jivých výsledků při hubení plevelů dosáhne v případech, kdyse sloučeniny podle vynálezu aplikují v množství 0,01 až 5kg/hektar, obvykleji v množství 0,02 až 1 kg/hektar a výhodněv množství 0,02 až 0,5 kg/hektar, přičemž aplikace herbicidněúčinné látky sé v případě potřeby opakuje. V případě, že se 1 1 sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I aplikují v lokali-tě s užitkovou plodinou, potom jejich aplikační dávka obvyklenepřesáhne asi 1 kg/hektar a obvykle se tato dávka pohybujev rozmezí od 0,01 do 0,5 kg/hektar.
Za účelem praktického použití mohou být sloučeniny obec-ného vzorce I výhodně použity ve formě herbicidních kompozic,které obsahují herbicidně účinné množství sloučeniny podle vy-nálezu obecného vzorce I a zemědělsky přijatelný nosič, přičemžpod pojmem "zemědělsky přijatelný" se rozumí ta okolnost, že po-užitím tohoto nosiče nedojde k otrávení nebo zamoření zemědělské-ho prostředí, včetně půdy a užitkové plodiny v této půdě rostou-cí, a že zacházení s tímto nosičem při aplikaci herbicidní for-mulace je bezpečné. Takové herbicidní kompozice mohou obsaho-vat 0,01 až 99 % hmotnosti účinné látky, 0 až 20 % hmotnostizemědělsky přijatelného povrchově aktivního činidla a 1 až 99 %hmotnosti inertního nosiče. Někdy mohou být žádoucí i vyššíobsahy povrchově aktivních činidel, kterých se dosáhne bud pří-mým zabudováním povrchově aktivního činidlo do herbicidní kom-pozice ve stádiu její přípravy anebo smíšením povrchově aktivníhočinidla k herbicidní kompozici v tanku bezpostředně před jejímpoužitím. Aplikační formy herbicidních kompozic typicky obsahu-jí 0,01 až 25 % hmotnosti herbicidně účinné látky, i když mohoubýt přítomné i nižší nebo vyšší obsahy účinné látky a to v zá-vislosti na zamýšleném použití a na fyzikálních vlastnostechpoužité herbicidně účinné sloučeniny. Koncentrátové formy her-bicidních kompozic, které se před vlastním použitím ředí, mohouobecně obsahovat 1 až 90 % hmotnosti, výhodně 10 až 80 % hmot-nosti herbicidně účinné látky.
Použitelné kompozice nebo formulace obsahující slouče-niny podle vynálezu obecného vzorce I zahrnují popraše, granuláty,pelety, suspenzní koncentráty, smáčitelné prášky, emulgovatelnékoncentráty a obdobné formulace. Tyto formulace se získají kon-venčním způsobem, například smíšením herbicidně účinné slouče-niny podle vynálezu s inertním nosičem. Kapalné kompozice mohoubýt získány smíšením složek; jemné pevné kompozice mohou být 12 získány smíšením a obvykle mletím; suspenze mohou být získánymokrým mletím a granuláty a pelety mohou být získány impregna-cí nebo ovrstvením předběžně připravených nosných granulí nebopelet herbicidně účinnou sloučeninou nebo jinou aglomeračnítechnikou.
Popraše mohou být například připraveny smíšením a semle-tím herbicidně účinné sloučeniny s pevným inertním nosičem, ja-kým je talek, hlinka, silika a podobné materiály. Granulárníformulace mohou být připraveny impregnací granulovaného nosiče,jakým je attapulgit nebo vermikulit, mající obvykle velikostčástic od asi 0,3 do 1,5 mm, herbicidně účinnou sloučeninou,která je obvykle rozpuštěna ve vhodném rozpouštědle. Smáčitel-né prášky, které mohou být dispergovány ve vodě nebo v olejina libovolnou požadovanou koncentraci herbicidně účinné látky,mohou být připraveny zabudováním smáčecích činidel do koncentro-vaných poprašových kompozic.
Alternativně mohou být sloučeniny obecného vzorce I po-dle vynálezu použity v mikrozapouzdřené formě.
Za účelem zvýšení účinnosti herbicidně účinné látky aomezení tvorby pěny, vylučování -fází a korozního účinku odpo-vídajících herbicidních kompozic mohou být v herbicidních kom-pozicích podle vynálezu použity obvyklé zemědělsky přijatelnépřísady.
Povrchově aktivními činidly použitými v herbicidníchkompozicích podle vynálezu jsou zemědělsky přijatelné látky,které udělují herbicidní kompozici'schopnost emulgace, schopnostsmáčet povrch a roztěkat se po tomto povrchu, schopnost dis-pergace a jiné povrchové vlastnosti-modifikující vlastnosti.Příklady takových povrchově aktivních činidel jsou ligninsulfo-nát sodný a laurylsulfát sodný.
Nosiči použitými v herbicidních kompozicích podle vy-nálezu jsou kapalné nebo pevné látky použité pro zředění kon-centrovaného materiálu na použitelnou nebo požadovanou kon- 13 centraci. V případě popráší nebo granulátů to může být napří-klad talek, kaolin nebo infuzoriová hlinka; v případě kapalnéhokoncentrátu to může být uhlovodík, jakým je xylen, nebo alko-hol, jakým je isopropanol. V případě kapalných aplikačních fo-rem může být takovým nosičem například voda nebo motorová nafta.
Herbicidní kompozice podle vynálezu mohou rovněž obsaho-vat další sloučeniny mající biologickou účinnost, napříkladsloučeniny mající obdobnou nebo komplementární herbicidní účin-nost nebo sloučeniny mající antitoxickou, fungicidní nebo insek-ticidní účinnost. V následující části popisu jsou uvédeny příklady A, B a Cilustrující typické herbicidní kompozice podle vynálezu, přičemžobsahové díly v těchto příkladech jsou hmotnostními obsahovýmidíly.
Příklad A
rava popraše V mechanickém směšovacím mlýnu se smísí 10 dílů slouče-niny obecného vzorce I a 90 dílů práškového talku. Tato směsse mele až do okamžiku, kdy se získá homogenní volně tekoucípopraš s požadovanou velikostí částic. Tato popraš je vhodnápro přímou aplikaci na lokalitu zamořenou plevelem.
Příklad B Příprava smáčitelného prášku . 25 dílů sloučeniny obecného vzorce I se smísí a meles 25 díly syntetické jemné siliky, 2 díly laurylsulfátu sodné-ho, 3 díly ligninsulfonátu sodného a 45 díly jemně rozemleté-ho kaolinu až do okamžiku, kdy se dosáhne velikosti částic asi5 mikrometrů. Tato získaný smáčecí prášek se před použitímzředí vodou za vzniku postřikové kapaliny s požadovanou kon- 14 centrací herbicidně účinné látky.
Příklad C Příprava emulgovatelného koncentrátu 13,37 dílu sloučeniny obecného vzorce I se v nádobě smí-sí s 1,43 dílu produktu Toximul 360A (směs aniontového a neiono-genního povrchově aktivního činidla s převážným podílem anionto-vého povrchově aktivního činidla), 5,61 dílu produktu Toximul360A (směs aniontového a neionogenního povrchově aktivního či-nidla s převážným podílem neionogenního povrchově aktivního či-nidla), 23,79 dílu dimethylformamidu a 55,8 dílu produktu Ten-neco 500-100 (převážně směs alkylovaných aromatických uhlovo-díků, jakými jsou xylen a ethylbenzen) a směs se míchá až dookamžiku, kdy se získá roztok. Takto získaný emulgovatelnýkoncentrát se před použitím zředí vodou.
Finální sloučeniny Příklad 1
Methylester kyseliny 1-//(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)amino/- karbonyl-4,5-epoxy-2-piperidinkarboxylové K míchanému roztoku 0,91 g (0,0058 molu) methylesterukyseliny 4,5-epoxy-2-piperidinkarboxylové ve 30 ml bezvodéhotoluenu se bez chlazení po kapkách přidá 1,33 g (0,0058 molu)4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenylisokyanátu rozpuštěného v 50 mlbezvodého toluenu. Po ukončení přídavku se reakční roztok mí-chá při okolní teplotě po dobu dalších čtyř hodin, načež seodpaří k suchu. Zbylý sirup se chromatografuje na sloupcisilikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí diethyl-etheru a hexanu v objemovém poměru 1:1. Z odpovídající frakceeluátu se potom získá požadovaná sloučenina ve formě nažloutlé-ho viskozního oleje. 15 = 0,51 (silikagel, eluční soustava: ethylacetát/hexan v obje-movém poměru 1^1), (sloučenina 1.2, tabulka A)
Způsobem, který je analogický se způsobem popsaným v příkladu 1,se připraví sloučeniny, které jsou uvedené v dále zařazené ta-bulce 1. Příklad 2 1-Methylethylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(hexahydro-1, 3-dioxoimi- dazo/1,5a/-6,7-epoxypyridin-2(3H)-ylbenzoové K intenzivně míchané směsi 2,75 g (0,0057 molu) methyl-esteru kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(4,5,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxoimidazo-/1,5a/pyridin-2(3H)-yl)benzoové, 1,3 g (0,015 molu) hy-drogenuhličitanu sodného a 50 ml methylenchloridu (Cf^C^) sebez chlazení po kapkách přidá nad síranem sodným vysušený roztok1,65 g kyseliny m-chlorperbenzoové (80%, 0,0076 molu) v 50 mlbezvodého methylenchloridu. Po třech dnech při okolní teplotěse reakční směs promyje 100 ml vody, která obsahuje 1,5 g hydro-gensiřičitanu sodného. Organická vrstva se potom oddělí, promyjevodou (100 ml), vysuší nad síranem sodným a odpaří za vakua.Zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použitíeluční soustavy tvořené směsí diethyletheru a hexanu v objemo-vém poměru 1:1. Z odpovídající frakce eluátu se potom získá po-žadovaná sloučenina ve formě bílé amorfní pevné látky, kteráse ukázala být homogenní při analýze provedené chromatografiína tenké vrstvě.
Rf = 0,28 (silikagel; eluční soustava: směs ethylacetátu a he-xanu v objemovém poměru 1:1 (příklad č. 2,83, tabulka 2).
Způsobem, který je analogický se způsobem popsaným v pří-kladu 2, se připraví sloučeniny, které jsou uvedené v tabulce 2. 16
Tabulka 1 - Sloučeniny obecného vzorce If ve kterém A znamená NH a X- znamená <
P n 'fl >u
0 c X Φ X Λ 3 ** <U Η w C <U ' t3 Ή (0 Φ f 1 C B W flj '3 «Η řH P H >. •H -C (0 (0 w Φ P 0 3 H fi CU ΜΊ OJ M-l O s s B s s s o υ a CJ B u o o o o O o o o o o o o o o Q o u υ υ o u
B •*4 1 •w 1 B B •w 1 8 c . I a Γ» a Ρ» S 8 o CM P* a o ft P* a o P« m Λ o O <n B s a o o O o υ o U3 O O o a u CQ r4 W U δ O O 8 υ o o o
^4 ^4 r4 r4 r4 ^4 i-4 f4 i-4 ^4 O CJ u υ u o a O o u o CJ Q O-cyklopentyl B CfaQb BfeBUS&bBbhht&bChCbCbCt. Ό Ή
>P
__ _ _ O «-· «Μ 'T in sO CM i-h 17 0 Λ 3ω ηC <uθ' Ή (0
C '(β ·Η+J Η•Ηη <βc Μ-Ι
Teplota ιη 06
SX X
XXX Μ3 06 α ο ο υ ο βζΜ II ο ι χ ιί η Ο Ο ο ο υ ο υ ο ο υ υ ο ο υ χ υ ο ο υ ο ο ο ο υ C00CH20C0CI1j
ΓΜ CM Z* υ x X z^ ' fl o Q o fZ X |J o II II X υ X u X u II 1 1 <*> o z^ X X s o U υ u o II X II II •H X X X X 1 o o u u CJ o p* ΓΜ CM z* CM CM X X X X X X X <n Q o υ υ CJ u O O o o o o o O 06 06 Ό 3 r-t Μ >Μ
PU
Cb
BbOb &. Ďb Ob Cb Ob Cb Cb Ob βσ* o <-· <s tn 'Τ ό x r·»
zb r-l CM CM CM CM CM CM CM CM
19
O Λ Φ
C Ή
C 'Φ +j (0 u o r-( 04 Φ
EH 9i~IΦCn(OΛί•HrH•H« (0 9 <4-4 tí,
« >4 as
B
O o o υ = s m X o ř-4 i-S >. c <u " soo 04 ΓΊ rH X o II X Q Ps c «w s υ B υ 04 s O s z*\ ^4 Q 41 z^ Z^4 z^ o υ O «η M4 oi m o n II d X B S \z s s X X o 1 U Q υ u υ o Q ΓΊ -«z 04 04 04 ΓΜ X X · ' S B 8 B s X o o o O υ υ υ o O o o o o o o o o o
aS o o υ <□ as Ό (0
H
-X
M 04
Cb
Cb Cb Cb Cb
Cb Cb Cb Cb <j\ O< <n
CM m 1.57 F Cl OCH2-(2,2-di-Cl-cyklopropyl) 20 silikagelu
P
o «jh q(X <U M-leh os m 06 3= ve 06
S υ o o o >. Q.
O b a. o
r-H Λί >\
CJ
I ΓΜ s
CJ o n i
Z-\ c—x c r-4 r"4 •K >> >» x-s z*\ • 1 1 X rH rU CM CM w x“\ >» =S 1 1 1 rU | c e a m >» CM flj (0 1 X 1 1 1 U b CM CM CM c c □ 1 O 1 (0 •H MU a. O o c N O o u o (Q O «3 u b Ό o rU •w X m -o X >» O X O c X >» >» X c CM X w 1 l cj X X •W X o ·*·* «e «4 cm <0 Λ TJ cj •»u -O «4 X U b 1 o Ό 1 s O w w Ό z n kO o <V <U * II cn 1 O CM w w ΙΠ ^4 O o X SmC *·✓ o 1"* o o o 1 1 1 1 1 1 CJ CM Γ4 CM fM CM n c· c· f-t X s X a X S a a «3 cj o CJ u CJ O o o CJ o o O o o o o o O
Ob Ό (8
H
U
M
>P fc θ' om M5
CM Ό <m Ό sr vo m
vO
vO Ό ΓΜ
vO 00
vO 1.69 F Cl 0-(2-oxo-cyklopentyl-l) 21 0
Teplota tání neb Příklad r2 rj r« r« (rs)· r na silikagelu 33 X B X B X B X X = λ X O o o o s s = s = s s s x«S >» t 1 vn >» r“4 X O O N c Λ <u •w <W -o Λ . X O o O ťN 1 1 X <S r—l y\ - >T o >. (Π χ·\ • <M f*T b» >» s řH CM X X c o 3S «· Q O X <U O 1 ,-“4 O n a. N s cm 1 O X o (0 υ 1 rn x-\ Q o rr* U 1 c X 1 o ύί o CJ X x"\ >» a. o •H 1 o ř*» O 1 o J= cn o X o ř*1 O «Μ m w •X* x-/ o Cb O B x»x 1 1 X υ ÍM C_> 1 CM 1 x"\ r» o s··» **· C· Cb e· (S o r< λ X X X S s S X X X fiu o o u a cj o 1 Q a O O o o o o . o o <T O >«x gg X CJ o rH í—4 *—* r·! ^4 O o o υ υ o CJ a υ o a Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb o CM cn 0Ί Ό rs X σ» O rs rs rs Γ** rs rs rs rs rs rs X • • • • • • • • • • • r-4 ^4 ^4 ^4
1.81 F Cl SCH2CsCH COOCH 22
O Λ 3φ ηC Φ
Οιμ <αC Λ!'«J ·Η4J (—I
•rlΠ) W+J
Ο (ΰΗ β(X Φ ΜΕη 05 > 1« as β =- β >»
I
ÍM
I β (β ιη Β Μ Ο ο U <η Β α ιη S υ ^ζ X ο. - U (Μ Ηί 1 Γ*. Β ο Ο ο S υ >wZ (*1 ο υ 1 Cb Μ Β ΧΊ ο ι-*4 -α η ο ζ^. 1 υ s ϋ >% S ο ί*Ι Cb ο (·*. C X Γ*. υ Β Μ •W Γ*. (Μ ο <υ <β Q I Q Β I Β Β ο řR M-J U Ο «Ν fM Γ* Ο υ ο X Μ Ο >»> <η Β υ Β ΓΜ CJ ο I Φ CJ »R S α ^ζ σι Β Β ΓΜ Γ« Μ Μ X ο ο Β Ο υ υ S X X Β ο υ U ο ο ο υ Q Ο 1 U ··«✓ 1 Β Β ο ο ο VI C0 χ χ ζ ζ Ζ Ζ Ζ υ υ υ
BS Τ3 (0 ι-Η >: Ή >Μ Λ &U ŮU α. Cb Cb ο. Cb Ob Cb Cb Cb Cb CM σΊ m Ό (*» 00 ο ο zb «Μ Cl X X X 00 00 00 00 οο θ' σ\ σ\ σ» • • • • * • • • • • • • ι-4 r4 ι™4 rR ^4 •Μ fR ^4 ^4 »Μ 1.94 F Cl COON=C(CH3)2
1.95 F Cl C00CH2F 23 o X) 3O) «Η 3 <υtn Μ (βa χ'3 Ή4-1 <-t
rtιϋ tn4J O 3Γ-Ι 3Λ <U M-l « (Λ es
X X
X υ o o
CJ >»
I Ό 3
rH
X
M Λ z-s X (U ο X ο υ «*» '-Ζ ζ-\ •rU ί·Ί Ο tn S ^_ζ ο CJ au ο* <u X •-U X υ tn ο fM ru řU X X X Ο υ ο Ο ο ο Ο ο ο ο υ ο Ό r·»<□> σ' e σ' o '-z •w tn ΓΜ
X
O
CJ o o o
CJ σ' σ' ο \ζ au ζ^ •Λ
X «Μ υ ο ο ο υ lu
(V α.
uU Ο.
I ο X (U υ m (U X ο X υ υ ζ^ υ ΓΊ ο ο Λ (U ο X ο ο X ζ"\ z-s ο ο ο ο ί*1 m η η· fU X X Ο X X X υ υ <Λ υ υ ο ν-ζ ^-Ζ X ο ο ο ζ ζ Ζ ο ο ο Ο ο ο υ ο υ ο ο ο
rU CSI Ο Ο
Ch b. «η <·Ο Ο .107 F Cl C0NH0CH2C00C2H5 24
O ja o 0) rd a φcn M (8c λ: '(0 ·ΗΡ Η
•Η(8 W4J Ο (0
3 C
Oj Φ u-iE-t Κ ιη 06
X 06 « Ό (0 Η
X Μ >Μ Λ
X α ο ο υ =
I r*4 CM >% | 1 rH CM O 1 N c Π3 (Q i™4 X »—4 5S O O 1 O m X CM u X Γ4 o 1 -T3 C χ·\ c >> υ ιΛ Π3 jS ο X 1 r"4 •r4 ο 04 cn O Ό ο Ο m fa X 1 I ο X w o * m ο n* 1 λ Q υ fM X o O 1 X-X /·* ιΛ υ X"*k o o cn I X (*» υ o fa Λ X Μ ζ^ χ. ÍM *a cM X υ o Ζ Ο X x 1 Q ο υ >·/ υ X <N <n 1 X ο I X o O X CJ υ υ Ο z o o o T3 <S (Μ ÍN (Ν o X o 1 1 1 X X X X o o CJ CM ω ο υ ο
Cb h Cl* « σ* o O O r-4
fa fa fa cn fa fa fa fa 1.119 F Cl CH2OCH3 1.120 F Cl CH2OCH2COOC2H5
Teplota tání nebi Příklad R2 Rj R« R6 (Rs)« R na silikagelu
CJ o o o 25
X 'X m CM m tn CJ X X O CM tn O m O O X <u X " O O ČM 1 r* O O υ c-m O u CJ o /*» O I P4 z 0 X z O Z"S x υ u CJ CJ U u 0 fM <*· 1 1 X X X X X X X z 0 CJ υ υ CJ 0 řM řM CM CM II II II — X X X X X X a o 0 CJ u CJ 0
Η «-Μ (“M 1—^ i-M υ o 0 0 u CJ O
Cu Qb Cx- f-H 04 <*>04 04 04
Cb Cb Cb
Cb
O 04 26 ti o Část Bi Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená NH, X^ znamená 0, m znamenázbytek 2-R9-4-R»-5-R.-fenyl má níže uvedený význam jako Ar
30) HC OJ
&>Ή njC
'<0 ·Η4J i—I•H(0 W
4J
O a <u mEl Pí >e
OS b < Ό <0
rM >í
M >b Λ
B o o o υ b X 1 Cb •4 vO U u 1 1 < < *4 c 1 | u o Pí Cb Cb •4 < 1 B 1 | b 1 o r* 1 P* I < Cb 1 c O 1 Λ“*» 1 Cb P* « O n ťM 1 1 Ό m B X Γ" rď C S Q O 1 X •w M O Z m rH I υ Λ O B p—1 Cb s.t X S.X O (0 1 1 o 1 1 1 m "4* X o\ o rH CM n CM CM en n cn co i"4 rH rb ^4 • • • · • • • ^4 f“4 < 1 Cb *4 1 u P* < I 1 z—% Cb 1 >> p·» | 1 n x-\ 1 »—4 s •K 1 •*4 X | w C I m X u CM >» 1 a. O o U u -o Ό 5S 5s X X •*4 (0 -o u 1 w Ό Φ » w m \x \x 1 1 1 <4 X B Q υ •<r n n w • • i—1 i-4 .137 4-CH2-(2-pyrazinyl)-7-F-Ar 27
Teplota tání neb' Příklad Ar Rí r na silikagelu
X υ o o o
X
I M3 1 c o 1 co
I c •w
N d γ·"4 •fM X JZ r4 1 X V0 1 l 1 •4· \0 w 1 C f-4 •fM 1 X O O -O X •f-4 ** o -o o •fM 1 N ** . Ό cn G , Γ4 I «* Φ u u U -Q < < < -o 1 I Cu 1 Gu 1 Cu 1 au O <u 1 1 1 1 N r* Γ*» \0 xO G o | l 1 1 Φ CM x*S z-s U ζ·\ a e fH < i-M 1 Φ X X X 1 Ůu .a C G G ftu c l 1 X X •rt | •H •w Cu o. G. G. xG G» u t o O o t O w r*» u U U 1—« u I 1 o. G. G. X o. lA 1 1 Γ-4 1 X CM CM CM f-M CM CM O >«✓ 's (β **-* 1 t 1 1 1 1 CM *Jř w u
I
Cu
I
I <0
I 00 cn CM Cl a «<r
X
I f*s.
I c o
I
CM l
O c •w 3 or
I
Cb
I
I .147 3-(2-propinyl)-6-F-benzo|d)-l,3-oxazol -2(3H)-on-5-yl „, d Teplota tání neb 6 Rf na silikagelu c_> o o υ u <
I
Cb
I 28 r·^
I rd d >» 3* •v I O lu Ό 1 < J d 1 c fib (0 1 1 u co ό 3 1 | » Md rd z·*» u r—· O d < N X 1 d O Cl. O •d 1 1 M ^4 rd vO C ¢0 1 <u 1 X 1 Z"S jO sO o n d 1 l 1 1 X O <1) O O * d 1 -o -o CM O rd c ·» N >» •d fd (β -o •d I 1 X •d -o d i-n O u 1 X X 1 co o CJ CM o. ·» 1 1 «k 1 CM w in CM 1 | ''W' I Ob I Cu | I 1 CO 1 <n ! m 1 m σχ O rd CM co uo UO m tn d »d W •d • • • • • rd rd X 1 Ό 1 1 rd o rd N rd > Λ 5S 1 •d 1 Ό Sd Ό 1 w 1 l"d 1 s O CO o N «b 1 ťú CM CM u a» 1 rd rd o. 1 O dd T5 •o c •d o O 1 N N O c C u 4/ Φ •X5 J3 >. 1 1 X Cb Ob •d 1 | -o m m 1 t cn Z“\ Z“"k «* rd rd rd X >1 1 c C Cb •H •H | O. fit m o O 1 u u rd o. o. X 1 t rd CM CM rd s«z 1 >«Z I m 1 1 d4 1 »d 1 ^d «σ m vO tn uo · m d4 rd • • • rd id .157 5-F-l,3-dimethyl-l,3-dihydro-indol-2-on-6-yl 29 o Λ <u c Ή
G '(0
+J
Teplota 3 i—l
(U
Cn 3 Λ!
•H r-l •rl
Cfl (0 c 4-1
K ůí
Ό Π3 r-l
X
M 04
CO in σχ ιΠ
CM Ό
sO 30
Tabulka 2 - Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A a Rg spojené dohromady tvoří skupinu-N(CX_), která je orientována tak, že N je vázán ke zbytku C(X,) vzorce I < u 0) '«i
KJ u-i Pí o Λ 0) a 3 Μ r-t C <U'«3 tp+J (0 (d Ή4J HO ·ΗH 01 a <u m
Bh c m 06 06 m 06 06 Ό (d rt Λ
>M Λ
u u u o o o CM cm n O CM 1-M r“4 rX O 1 1 rX O CM eH r-M rX
X B 33 33 B X
O 03 O O O 0000300 0030 0 0
B %ř
O
I •W •x •X m •x 1 1 1 z B r* r* r* o O P* - 32 3= as rt CM S m <*> <n B B B O B O O O O O O rX z o O O o o o O O M o o rX rX pX J“X fX pX i-M fX pX ^X <X O O CJ o o o O o o o o
u rH Cfc. CM fiu cn Cu b m ĎH \O fiu r* b CO &« O ,10 P Cb. X tX CM CM CM CM CM CM C4 CM CM cs CM 31
Teplota tání nebo Příklad R2 Ra R« Xi = *2 (Rs>. Rf na silikagelu u o 04
ΓΊ x c >» w e (V o. o s I s (M o o P* u X fM ťM X n >> O s m S y cn CJ O o 1 O o o o O
fM <M s x f*1 υ υ X II II O s o x o o z—\ S II <n υ S 35 X υ υ CJ u o ťM ťS o 35 X S u O CJ υ o O o o
ÍM s υ II u 03 1 s 1 h υ o 03 II •ř4 •w S 'Z x | , 1 rt υ υ f* r* υ CM CM X X o . s X m o Q O O υ O o o o COOC4H9-sek
^4 (—4 ^4 i—4 r-4 ^4 f-4 řM i-4 ' i—4 i-4 ^4 z z o a o o O υ a υ Q Q O υ u o O
ůu Cb Cb Ů4 Cb (4- Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb CM n in \O Γ**» (33 σ> o i—4 CM cn in r-4 1-4 i-4 r4 1—4 r4 i—4 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 32 o Λ 3Φ r-l3 Φσ> M nj
3 X
'3 ·Η4J H Ή
3 cn4J O 3H 304 φ <4-1pt « Příklad R, R, R« Xi = X2 (R$) ΙΛ x-x X ř*í X Λ υ x ΓΜ ^4 X \«z Q Q O u 1 -1 1 ( < χ·ζ px X X z-\ /X 1 ·* o CJ Px Px Px Cb CO m 1 1 s-z x.z x-z 1 ·» a* co m Ό >O M3 co m o o O . O O o o o •w ťb X o •w 1 P* •H •w •w •W •fM •»4 •w f4 n X υ o o o <b X υ ΓΜ X Q 1 (b rH >. C <υ Ψ4 1 X r. X 1 1 I 1 1 1 1 | 1 X X P* υ O <n Γ* r* f* P* Γ» r* f* 1* fx o υ | X CZJ wi O X X X X X X X X X >-✓ C4 Γ· Γ· ťX i*1 <n z» <n <n Z1 X X X O X X O O O O O o O o O o cj υ CJ o υ q V3 O o o o o o o O o o ο ο X γΜ ^4 ^4 ί“4 γ4 ^4 r“4 r4 ^4 ο CJ υ υ υ ο υ Q υ Ο Ο Q Ο Ο Ο υ
Cb Cb Cb Ci· Cb Cb fib Cb Cb Ob Cb Bb Cb Cb Cb Cb px X o o f«4 CM co -T m vO Px X O o ^4 CM CM CM CM cn cn <n cn cn n cn n <n n 'í -Ϊ xr CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 04 CM CM CM CM 2.43 F Cl OCH(CHj)- fenyl 33
Teplota tání nebi Příklad R2 Rj R« . xi = (Rs)- r na silikagelu o. o u a. - o44 >» o
I
b o 1 i—4 o s O CM O •w s 1*» II -o o s o y*\ 1 1 CJ b s /-4 cm B o CJ o * o II II CM s s s B O o υ O 1 O cm CM CM o· řM S s B S5 X c_> u CJ u υ Q o o o o o O
^4 ^4 ř-4 ř-4 ř-4 i-4 o cj o u o O r—4 >» u Q. 3 O uu u O o. U o 1—4 -o i-4 >» >» 44 a. 1*1 X Ps o s (0 u u u u 1 a. CM w ^4 o E <u u 1 3 CJ O w 1 CM >> c· CM a 32 1 1 υ 1 (M c« (*· o s X B «-<· CJ υ U CJ o o O o i-4 • (-4 l“4 υ u u o OCII2-(2-tet rahydropyraný1)
Cb Cb Ob Ob Cb Cb Ob Cb Pb b. Cb sy tn Ό r» 00 σ» o *4 CM cn -T 'T 'T <ř m 1/Ί ι/Ί ιΠ • • • • • • • • CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 34
Teplota tání nebo Příklad ^2 ^3 ~ *2 (R5)· Rf na silikagelu 000 00.0 1 n 1 c •fH z-\ r4 rH rH >> >» JZ ďl >» 1 1 w x 1 CM Z-»k O řM CM - i 1 ^4 u u 1 c e X -0 0 e (Q •w w >1 0 (Q N e -C 0 ^4 O (Q <u •H 1 O •^4 X o. -□ z*\ X J= O c 0 1 0 w 1 1 n sO b •w •»4 - υ -0 -O * «4 Ps m o 1 1 τ·4 B O 1 z m cn m 1 x II * 1 υ 0 CM 0 O X υ Q O 0 1 1 1 | 1 U 1 r· r. e* <*· P4 n. CM s B s 35 X S 's.z o υ υ U o a 1 0 o o O 0 0 0 r*4 ř-4 ^4 r-4 rM 0 υ υ O O <0
Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb un rx CO 0 0 ^4 m m m m m Ό Ό • • • • • • « CM CM CM CM CM CM CM 2.62 F Cl OP(O)(OCH3)2 35 0 Δ Φ
C lota tání
(X Φ
Eh 3
rH Φ C7> 3
rH •rl tn 3 3 U-l es
os
M
>4 O
X o c v
JZ
CL
Oi n at υ z-\ ΓΜ rH as ΓΊ z*\ o z-s h» rH <N <*» e X B B « r—4 O Q o. O O Γ4 o N o B <rj (Q Q Q 44 kl í O >» X u fiL <n 1 B O m O CJ Ch o W w cu υ c· Q 1 S«Z řM fM Ch Ci <M s B s S S s o O CJ O υ o O o o o o o
rM rH r-4 o O u υ u O
SA Ό 3 rd 44 'rl
>U 04
E o V—/ s υ
I a o o
I
'T
u. Ch Ch Ch Ch Ch Ch cn -T m Ό Γ- CO σ» N3 Ό Ό Ό \O Ό Ό • • • • • • CN CN CN «Μ CN CN CN 2.70 F Cl OCH2-(2-thienyl) 36
Teplota tání nebo 9
rH
<U ti
•H i—l •rl ti ti 9 U4
U
06
XI
II
XI as 06 06 ti
pM
X
M >h cu >» i in i <a
N <0 Ό «
X
O
I
'T >» e u >» a. i Λ B CM s <*· 1 o υ O 1 o u co M o i-M Ό «Λ s cj Ss >» s I (N 1 c JZ n x*·»» B υ ,<u Λ O λ 1-4 V o P, »4 tu O as 1 o B w O CJ Ρ» U o O T Φ υ B CM rp w ťM s »** s s s S "«Z s o U u υ υ u 1 υ o CZ3 en V3 cn en cn z N(CHj)2 ř“M řH f-M l“4 ^4 f-4 i-U »—4 Q Q υ u o υ Q u υ
Cb Ob Cb Cb Qu Cb Cfa Cfe Ct. r-* CM m ”T tn ό P** co σ\ r* P** r*» P** r** Γ*** (** r*» Γ>» CM CM CM CM CM CM CM CM CM 37
Teplota tání nebo příklad R2 R3 R< Xi = x2 (Rs)· Rf na silikagelu CO C CM d <3 X Φ u υ o JZ 0 \O «•k ·« uo CO u CM r“4 0 4-J i“4 1 co 1 tfO CM w co CO 1) CM íM 1 O rH r* (tí CM 1—4 i-4 >> -C w Φ m
X
M
O o
XXX 00000
tn d X * x-S <*1 d řO m X O x-v X rn υ •^-x fO O 3* d X**\ X O 0 X 0 c O m d O X">s X"\ X 04 CM X M •r4 m 0 0 x—s l 0 cn X •SeX 0 <n χ—\ Cb 0 CH Cb O Q CU 0 X m ÍM (M X CM η SeZ Cl 0 O X 1 X X O X X 1-4 X x·»» Cl ' r* u 0 >-✓ o Q cn O m X Q X c O fM ci d d X /n X X II X X X X Q 0 X O 0 υ z 0 O 0 Q X-X o *O 0 o 0 0 O 0 O J X X O 0 0 0 0 O 0 O Z z z O o 0 o 0 Q 0 O
^4 4 t—4 i-4 í—4 r4 r4 r4 r-4 f-4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 CJ
ĎU Cb Cb Cb Cb Cb Cb Cb Eb Cb Cb 0 ^4 CM n 'T in Ό Pb X o\ 0 X X X X X X X X X X σ' • • • • • • • • ♦ • CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 2.91 F Cl COOCH(CH3)CH2Si(CH3)3 Příklad R2 Rj R« χι = x2 (Rs). Teplota tání neb,
Rf na silikagelu 000 38
O OOO >»
I
I c
E υ o 0 •n u <u a. •rM a. 1 0 a* E υ c—m cm E o CJ O S O O cm O Q E o c_> O O cm CM ^z E s s E O a υ O O 0 o O O 0 0 O υ 0 υ U r-4 r“M 0 υ 0 υ
s Zl E ·O CM O O O Z1 O CM E a z·^ υ CM cn z. CM E S E O υ υ υ M o ^z S s z z Z z 0 0 0 0 Q υ υ 0 r“4 c-4 zH υ u υ CJ
Cu Cb Qb Cb Cb Cb Cb CM cn m vO Ρ». oo σ\ σ> σ' O σ» <n σ* σ> • • • • « « • CM CM CM CM CM CM CM CM 2.100 F Cl CONHCH2COOC2H5
2.101 F Cl CHO
40 3<U HC ΦtPM «3C 44'Π3 ·ι-Ι4J H•rl
η) m4J O «3i—I (SCh <U MMEh « d <α
<u .. Φ o y O CJ Z—\ o X-S o u rH i—1 O 1—4 cH. sr >s ♦ · rH >s ·· co o X r—4 «—4 X i—4 w CM w 1 w x»x 1 < Φ co Φ co 1—4 o co ·» c pH «. c i—4 ’σν sr rtí r"4 * CM X • Φ • Φ O X O X m
OS
CM
IX
II
(X
E 35 X 33 33 B X es cn cn cs X PM ΙΛ m X p—4 m o E u y E o CM # CM CM m o in y y B O S y B o 1 B y o CM 1 CM o z y y CM o y y y m y ní ní Q o m o 1 z-\ CM y y C*l CM Z o E z o <*1 B C-M CM B B y o y y y u X y CH C*M y O CM CM 1 1 B O CM S CM M_X B B s B s E MC s y s y Z O y y y y y O y y E CM CM CM ΓΜ II II II o o s M.C Z B B 23 B B B s o o y · y O O y y y y y y o y o o , y Λ 1—4 «—4 (—4 rM i—4 i—4 r—4 i—4 p-4 r-4 (—4 oí O y y y y y y Q y y O υ
n OS fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa CO -y UO p** co o> mO r* 00 σ' o pH iM ^4 pH pH p-4 i—4 in m m m Ό flj 1—4 pM 1“^ p“4 cH i—4 p—4 fM p-4 r“4 H 44 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM Ή
42
O Λ 9 <U r-l c <u 'rl (fl C 44 '(fl »rl+J r-l •rl (0 ω
4J o
CN 1
CM cu <u U-lE-i «
X
Sm —r* r·*
Ur Ur Ur bR as
X
II
X >. v£>
I
C
O
I m i c •rl
N rt
>» X i—4 1 -Μ >» \O 1 I 1 sr Ll vO «» < 1. c i-H •X 1 •rH 1 Qu r-4 X 1 O o Δ r* X •r4 r-r 1 o "O O • z—s •w 1 N r-4 T3 cn C c· <n >s 1 Φ u Li Li JZ R—» i—4 Xi < < < w Π3 1 1 I 1 l <U ux Cx- Cl, ĎL Cl. s O Φ 1 1 1 1 1 N r* r> sO \0 r-4 c O 1 1 1 <N 1 <*» >» φ N Z"S z-s z—\ Li z-s Li 1 Λ C r—4 r—4 «—4 < i—4 < CM 1 Φ >5 >> >» 1 >1 1 | Cl. Λ c C C Cl c CL. C 1 t •3 •fl •H 1 •H 1 •r4 •M Cl. o. £L CL \O O. N su 1 o O O 1 O t <0 w Γ*· u Li Li r-4 L4 r—4 Su | 1 - £X O. CL >> O. >> >v m n 1 1 1 i—4 1 <—4 cx ·» as CM CM CM i—4 CM rH CM o \u su (0 sz «3 i-l 1 ·. l 1 1 1 1 I 1 < CM sř < 1-4 r*4 1—4 Ό o O 1—4 CM cn m V0 r** CM cn cn cn n on n on cn BJ i—4 i—4 1“L »—4 i—4 i—4 1^ ^4 H • • • • • • • • • CM CM CM CM CM CM CM CM CM M >M Λ .138 l-allyl-6-F-quinolin -2(lH)-on-7-yl 43
Teplota tání nebo Příklad Ar Xx = x2 (Rs). Rf na silikagelu = X X o o o O o O O O >» 1 1 in 1 c o I 1 y—s » X n *♦ 04 I < J rH i—4 IX >1 o 1 1 N Pk | flj X r-4 o >» O 1 «4 w t N <n u . ČJ Ui Ό ¢5 c 1 < í u 1 »—4 1 C >> | Ob >s Ol (Q O. 1 1 U F^F O* cn \O a "O 1 1 1 M o z—s ř—4 U o N <*· O f*· < X N c s N x 1 c <u O <3 u Ob O OJ 1 •w 1 1 N i—4 1 /—4 Ό /—4 vO C >» 1 úl >» CTJ 5S 1 <U 1 fib t I X 1 XI Ό 1 \Q n O en r· 1 1 | I | X o r—4 1 'T <U O U O *** »—4 1 -o -o i—4 >% O 04 O sC >» C N w N >% -C •F4 s •H fQ rt , -o •w 1 •H CL X 1 X •f4 -o 1*» O. o o m o u 1 25 O u 1 x 1 >% O u CL 04 Q Ol CL » 1 CL I * l * 1 04 fh 1 04 m fL 04 1 1 04 I 1 Cs· 1 Ob 1 1 O“) 1 -T 1 1 σπ i en 1 m m o o 04 n m Ό en sr · <· <· ^4 f^ Fb fH • • • • • • • 04 04 04 Ol 04 04 04 Ol .147 l-(2-propinyl)-5-F-benzo(d|-l,2,3-triazol-6-yl 44
Teplota tání
φ (HC OJ
tP
^4•iMr-i•H w (Cc
<4-1OS m es X *· x x x X X es X o o o o o o o II b X i-M X I 1 Γ** i c o
I f“4 >b X X 1 tb Ό· r—4 >b 1 X CM c I r*4 1 o sO X e 1 1 I •b 04 řM c o* řb 1 X o 1 O rM Ό •w s c O 1 Ό •w •b rb -σ c 1 X 3 X c o CH o O" 1 •W I «* iH O X 1 Ol -o b 1 o X 1 1 •o s u en ř“4 X o Ή * O «b X 1 X X Ό r«4 •b CM X rb- fi | X 1 •w •^4 1 a -σ 04 t x -4· v 1 | X •b s en ř“4 r-4 o cn o * O | N 1 b N fi b X 1 (Q r-4 <U ib CJ ^4 Ό X .b X X 1 X •f4 c, : s O c, rb X a H 1 u •rl X w •fX O. O* T3 a. O. 4) o 1 X o o S T3 b C X b b •w O. fl b a. O. O 1 S X 1 O 1 N CM O 1 CM w n C » b «Ί s> •b ·» Φ 1 JZ 1 1 X w < J 04 <b t •4 I i Cb 1 Cfa 1 1 Cb Qb Ob 1 Bfa 1 Ob b 1 1 1 1 1 I < m m m χ x X r* T3 σ\ o w cm en 4· m (Ú >τ m in m «Ί X m ^4 ť-4 t-4 b 44 OJ 04 04 04 04 CM 04 >1-1 04 45
Použité zkratky (1) isomerní směs 4- a 5-substituované sloučeniny, (2) Ar = 2-R2-4-R3-5-R4-fenyl, (3) Ar^= 2,4-dihydrobenzo/b/-1,4-oxazin-3-on-6-yl, (4) Ar2= 3 ,'4-dihydro-2H-chinoxalin-2-on-7-yl, (5) Ar^= 1-H-chinoxalin-2-on-7-yl, (6) Ar4= benzo/d/-1,3-thiazol-2(3H)-on-5-yl, (7) číslování poloh
Meziprodukty Příklad 3 1-Methylethylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(4,5,8,8a-tetra- hydro-1,3-dioxoimidazo/1,5a/-pyridin-2(3H)-yl)benzoové K míchanému roztoku 1,9 g (0,0135 molu) methylesterukyseliny 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridj.nkarboxylové v 50 ml bez-vodého toluenu, který obsahuje 1,2 ml triethylaminu, se bezchlazení přidá 3,47 g (0,0135 molu) 1-methylethylesteru kyse-liny 2-chlor-4-fluor-5-isokyanatobenzoové ve 100 ml bezvodéhotoluenu. Po zavedení veškerého isokyanátu se rezultující reakčníroztok míchá při okolní teplotě po dobu 18 hodin, načež se odpa- - 46 - ří za vakua. Po provedení analýzy vzorku zbylé viskózní kapalinychromatografií na tenké vrstvě bylo zjištěno, že jde o homogen-ní produkt (Rf=0,38 na silikagelu; eluční soustava: ethylacetát/he-xan v objemovém poměru 1:1), který může být tedy bez dalšíhočištění použit pro přípravu finálního produktu. Příklad 4
Methylester kyseliny 4,5-epoxy-2-piperidinkarboxylové K methylesteru kyseliny 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinkar-boxylové ve 20 ml bezvodého methylenchloridu (CI^C^) se bez chla-zení po kapkách přidá nad síranem sodným vysušený roztok 4,3 gkyseliny m-chlorperbenžoové (80%, 0,02 molu) ve 100 ml bezvodé-ho C^C^. Po proběhnutí exotermní reakce (35 °C) se reakčníroztok nechá vychladnout na okolní teplotu, načež se při tétoteplotě udržuje v temnotě po dobu 6 dnů. K reakční směsi sepotom přidá 140 ml vody, která obsahuje 14 g hydrogenuhličitanudraselného a 1,5 g hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstvase oddělí a promyje 100 ml vody. Zbytek po odpaření methylen-chloridu (vysušeného nad síranem sodným) se chromatografuje nasilikagelu'za použití eluční soustavy tvořené diethyletherem. Z odpovídající frakce eluátu se potom získá požadovaná slouče-nina, která má po rozetření s etherem teplotu tání 104 až 106 °C.
Biologické testy
Herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu je demonstro-ván testy zahrnujícími preemergentní a postemergentní kontrolurůzných plevelů. Mezi tyto plevele patří Abutilon theophrasti,Amaranthus retroflux, Sinapis alba, Solanum nigrům, Bromustectorum, Setaria viridis, Avena fatua a Echinochloa crus-galli. Při preemergentním testu se do malých skleníkovýchplastikových kořenáčů naplněných suchou půdou zasejí semenarůzných plevelových druhů. Dvacetčtyři hodin nebo méně po zasa-zení semen se kořenáče postříkají vodou až půda v kořenáčích - .47 zvlhne, načeš se povrch půdy postříká testovanými sloučenina-mi formulovanými jako vodné emulze acetonových roztoků. Po tom-to postřiku se kořenáče s půdou uloží do skleníku, ve kterém sepodle potřeby přitápí a jednou denně nebo častěji se zde pro-vádí závlaha. Rostliny se za těchto podmínek udržují po dobu14 až 21 dnů, načež se po uplynutá této doby vyhodnotí stav rost-lin a stupeň jejich poškození. Při postemergentním testu se sloučeniny určené k testová-ní formulují jako vodné emulze a jako takové se postřikem apli-kují na listoví různých druhů plevelů až do okamžiku, kdy sedosáhne předem stanovené aplikační dávky. Po provedení postřikuse rostliny uloží do skleníku, kde se jednou denně nebo částějizavlažují. Při závlaze se však voda nepřivádí do styku s listovímošetřených rostlin. Dvacetjedna dní po postřiku se vyhodnotístav a rozsah poškození rostlin.
Obecně sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu vyka-zují dobrou účinnost proti většině z výše uvedených druhů ple-velů. Tyto sloučeniny jsou obzvláště účinné pro plevelovým dru-hům Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Solanumnigrům a to jak při preemergentní, tak i při postemergentníaplikaci. 1.!. (íitij ifUDr. Jařmila Traplová
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY ΑΛ3Γ90 *AZ3iy,NA.. C davyn1. Sloučenina obecného vzorce I7 6 λ s ě. Cd'.: 8 o S 9 Z 0 f-3 (I) ve kterém R2 znamená atom halogenu nebo atom vodíku, R^ znamená atom halogenu, kyano-skupinu nebo alkylovou sku- pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R4 znamená atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinu, amino skupinu, kyano-skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8uhlíkovými atomy, která je případně substituována kya-no-skupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 8.uhlíkovýmiatomy, která je případně substituována kyano-skupinou,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, C2-5_alkoxykarbonyl-C1_4-alkylovou skupinu, přičemž alfa-uhlíkový atom alkylové skupiny vzhledem k alkoxykarbonylovéskupině může být substituován jednou nebo více Cj.g-alko II karbonylovými skupinami nebo kyano-skupinou, C2_g-alko-xykarbonyl-C^_4~alkoxy-C^_4-alkylovou skupinu, C2_g-alko-xykarbonyl-C2_5~alkenylovou skupinu, přičemž alkenylováskupina je případně substituována atomem halogenu, C1_4-alkylthio-C1_^-alkylovou skupinu, C1_4~alkylsulfo-nyl-C1_4~alkylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinus 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonyloxy-skupinu s1 až 4 uhlíkovými atomy, _4-alkoxy-C1_4~alkoxylovouskupinu, O(C1_4alkylen)nR^-skupinu, skupinu S(_4~alkylen)nR7skupinu OCH( SRg ) COORg, skupinu NR^R^, skupinu COOR^zskupinu CCOJNR^R^*, skupinu C(O)R14 nebo R-jg, nebo Rg a R4 spojené dohromady s fenylovým kruhem tvoří bicyklic-ký kruh obsahující devět nebo deset kruhových atomů,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsoupřípadně zvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atomdusíku a atom síry, a jsou případně substituovány jednounebo více skupinami zvolenými z množiny zahrnující alki-nylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, atom halo-genu, oxo-skupinu, skupinu _4-alkyle<^R1 g a alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy a alkylovou skupinuaž 8 uhlíkovými atomy, která je jako taková případně substituována C2_g~alkoxykarbonylovou skupinou, alkoxy-lovou skupinou s baž 4 uhlíkovými atomy nebo kyano-sku-pinou,znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, atom halogenu, skupinu OH, alkenylovou skupinuse 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxo-skupinu, R6 znamená skupinu COOH, skupinu COOW, skupinu COSW, skupinuCOON=CWW', skupinu CONHSO2W, skupinu CONHOCH2COOW, sku-pinyfcooc^OCOW, skupinu COOCHWOCOW* nebo skupinuCONHOCH2COOH, znamená skupinu NH nebo A a Rg spojené dohromady tvoří skupinu -N-C(X2)~r která jeorientována tak, že N je vázán ke zbytku C{xp vzorce I, R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými III atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy,alkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy nebocykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, při-čemž tyto uhlovodíkové skupiny jsou nesubstituované nebosubstituované jedním nebo více atomy halogenu nebo sku-pinou CN;j fenylóvou skupinu', která je případně substi-tuována skupinou 0-C1_4-alkylen-COORg, alkanoylovouskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, C2_5~alkoxykarbo-nylovou skupinu, jejíž alkoxylový zbytek je případněsubstituován alkylthio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, skupinu C(O)NRgRg\ skupinu C(=NORg)COORg', sku-pinuP(O)(ORg)ORg'; skupinu R^ nebo cyklopentoxykarbony-lovou skupinu, Rg a Rg' nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je případně substituována jedním nebo více atomyhalogenu, R.jq znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkový-mi atomy, která je případně substituována skupinouP(0)(ORg)Rg', alkanoylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovýmiatomy, C2_5-alkoxykarbonylovou skupinu neboC_ ς-alkoxykarbonyl-C. .-alkylovou skupinu, R.J2 znamená N=C2_g-alkylidenovou skupinu nebo^^álkylovou sku-pinu, která je případně substituována jednou nebo víceskupinami zvolenými z množiny zahrnující atom halogenu,alkoxylovou skupinu s 1. až 4 uhlíkovými atomy, kyano-skupinu, tri(C.]_4-alkyl)silyloxy-skupinu, tri(C^_4~alkyl)-silylovou skupinu, C2_5~alkoxykarbonylovou skupinu,skupinu P(0)(ORg)ORg \ alkanoyloxy-skupinu se 2 až 5uhlíkovými atomy a di(C^_4-alkyl)aminokarbonyloxy-skupinu,·ve které mohou být obě alkylové skupiny spojeny dohroma-dy a tvořit tak nasycený 5- nebo 6-členný heterocykl, IV který případně obsahuje jeden další heteroatom zvolenýz množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry a atom du-síku, a ve kterém každý další přítomný N-heteroatom můžev závislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu nést Λ atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými, atomy, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí-kovými atomy a R^' znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, která je případně substituována atomem ha-logenu, alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,fenylovou skupinou, skupinou CHO, alkanoylovou skupinouse 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinous'1 až 4 uhlíkovými atomy, C2_5-alkoxykarbonyl-C1_4~alky-lovou skupinou nebo C2_g-alkoxykarbonyl-C^_^-alkoxylovouskupinou, bebo R^ a R13Z společně tvoří 4- až 6-členný heterocyklus, který případně obsahuje jeden nebo dva další heteroatomyzvolené z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry aatom dusíku, přičemž každý další N-heteroatom může v zá-vislosti na hydrogenačním stupni heterocyklu nést atom vodíku nebo být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4uhlíkovými atomy, * R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy, R.J5 znamená heterocyklický kruh s 5 nebo 6 kruhovými atomy,přičemž jeden až tři z uvedených kruhových atomů jsou « zvoleny z množiny zahrnující atom kyslíku, atom síry a atom dusíku a heterocyklický kruh je případně substituo- * ván jednou nebo více skupinami zvolenými z množiny za- hrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy aC2_5~alkoxykarbonylovou skupinu, R-jg znamená tetrahydropyranylovou skupinu, 5,6-dihydro-2H-thiinylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrazinylovouskupinu, oxazolylovou skupinu nebo oxadiazolylovou sku- v pinu, přičemž všechny tyto skupiny jsou případně substi-tuované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, W a w' nezávisle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkový-mi atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými ato-my, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebofenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je pří-padně substituována kyano-skupinou, alkoxylovou skupinous 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo jedním nebo více atomy halogenu, X1 a X2 nezávisle znamenají atom kyslíku nebo atom síry, n znamená 0 nebo 1a m znamená 0 až. 2.
- 2. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterémA a Rg spojené dohromady tvoří skupinu -N-CÍX^)-. 3. ‘ Sloučenina podle nároku Ί a 2 obecného vzorce I, ve kte- rém X1 a X2 znamenají atom kyslíku.
- 4. Sloučenina podle nároků 1 až 3 obecného vzorce I, ve kterém í<2 znamená atom chloru nebo atom fluoru.
- 5. Sloučenina podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, vekterém znamená atom bromu, atom chloru, atom fluoru, methy-lovou skupinu nebo kyano-skupinu.
- 6. Sloučenina podle nároků 1 až 5 obecného vzorce I, ve 'kterém R^ znamená skupinu COOR^/ skupinu OR? nebo skupinuCONR^R.^', R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, alkenylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy neboalkinylovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, R^ znamenáalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je připadnesubstituována atomem halogenu nebo kyano-skupinou, znamenáatom vodíku a R-j^' znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko-vými atomy, která je případně substituována atomem halogenu. VI
- 7. Sloučenina podle nároků 1 až 3 obecného vzorce I, vekterém a R^ spojené dohromady tvoří benzoxazinonovou sku-pinu, která je případně substituována alkinylovou skupinou se2 až 8 uhlíkovými atomy.
- 8. Sloučenina podle nároků 1 až 7 obecného vzorce I, vekterém znamená atom vodíku nebo atom fluoru.
- 9. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I podle ná-roku 1,vyznačený tím, že se sloučenina obecnéhovzorce IIve kterém R2 až R^ a mají významy uvedené v nároku 1, uvedev reakci se sloučeninou obecného vzorce III(III) ve kterém R^ a Rg a m mají významy uvedené v nároku 1. VII
- 10. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, žeobsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle některého z náro- ků 1 až 8 a zemědělsky přijatelný nosič.
- 11. Způsob hubení plevelů, vyznačený tím, žese na plevel nebo lokalitu, ve které se vyskytuje, aplikujeherbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podleněkterého z nároků 1 až 8.
- 12. Sloučenina obecného vzorce III ,0.‘6 (III) I \ H R. ve kterém R^, Rg a m mají významy uvedené v nároku 1. OUDr. Jarmila TraplováZastupuje:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919110679A GB9110679D0 (en) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Improvements in or relating to organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS148392A3 true CS148392A3 (en) | 1992-11-18 |
Family
ID=10695152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS921483A CS148392A3 (en) | 1991-05-17 | 1992-05-15 | Arylaminocarbonyl compounds, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said arylaminocarbonyl compounds |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0514339A1 (cs) |
| JP (1) | JPH05163274A (cs) |
| KR (1) | KR920021549A (cs) |
| AU (1) | AU644058B2 (cs) |
| BR (1) | BR9201856A (cs) |
| CA (1) | CA2068846A1 (cs) |
| CS (1) | CS148392A3 (cs) |
| GB (1) | GB9110679D0 (cs) |
| HR (1) | HRP920125A2 (cs) |
| HU (1) | HUT61654A (cs) |
| IE (1) | IE921563A1 (cs) |
| IL (1) | IL101880A0 (cs) |
| MX (1) | MX9202284A (cs) |
| PL (1) | PL294564A1 (cs) |
| TW (1) | TW228002B (cs) |
| ZA (1) | ZA923570B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PA8557501A1 (es) | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
| PA8591801A1 (es) | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| US7071223B1 (en) | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| EP1776352A1 (en) | 2004-06-29 | 2007-04-25 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-[4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h[1,2,4]triazin-2-yl]-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU563282B2 (en) * | 1982-09-13 | 1987-07-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Pyrrolidino and piperidino derivatives and condensed derivatives thereof |
| DE3525623A1 (de) * | 1985-07-18 | 1987-01-22 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizid wirksame acrylsaeureamide |
| GB9016476D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
-
1991
- 1991-05-17 GB GB919110679A patent/GB9110679D0/en active Pending
-
1992
- 1992-04-30 HU HU9201457A patent/HUT61654A/hu unknown
- 1992-05-11 EP EP92810350A patent/EP0514339A1/en not_active Ceased
- 1992-05-15 PL PL29456492A patent/PL294564A1/xx unknown
- 1992-05-15 MX MX9202284A patent/MX9202284A/es unknown
- 1992-05-15 ZA ZA923570A patent/ZA923570B/xx unknown
- 1992-05-15 AU AU16322/92A patent/AU644058B2/en not_active Ceased
- 1992-05-15 BR BR929201856A patent/BR9201856A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-05-15 KR KR1019920008197A patent/KR920021549A/ko not_active Withdrawn
- 1992-05-15 CA CA002068846A patent/CA2068846A1/en not_active Abandoned
- 1992-05-15 JP JP4123139A patent/JPH05163274A/ja active Pending
- 1992-05-15 HR HR920125A patent/HRP920125A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1992-05-15 CS CS921483A patent/CS148392A3/cs unknown
- 1992-05-15 IL IL101880A patent/IL101880A0/xx unknown
- 1992-05-18 TW TW081103856A patent/TW228002B/zh active
- 1992-07-01 IE IE156392A patent/IE921563A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9110679D0 (en) | 1991-07-10 |
| EP0514339A1 (en) | 1992-11-19 |
| PL294564A1 (en) | 1993-05-17 |
| KR920021549A (ko) | 1992-12-18 |
| HRP920125A2 (en) | 1996-04-30 |
| TW228002B (cs) | 1994-08-11 |
| ZA923570B (en) | 1993-11-15 |
| MX9202284A (es) | 1993-11-01 |
| HU9201457D0 (en) | 1992-08-28 |
| HUT61654A (en) | 1993-03-01 |
| BR9201856A (pt) | 1993-01-05 |
| AU1632292A (en) | 1992-11-19 |
| IE921563A1 (en) | 1992-11-18 |
| IL101880A0 (en) | 1992-12-30 |
| JPH05163274A (ja) | 1993-06-29 |
| CA2068846A1 (en) | 1992-11-18 |
| AU644058B2 (en) | 1993-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880000155B1 (ko) | 2-치환페닐-4, 5, 6, 7-데트라하이드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
| EP0493323B1 (en) | Hydantoin compounds | |
| EP0238711B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions | |
| JP2018525392A (ja) | 殺微生物二環式複素環式誘導体 | |
| US4881967A (en) | Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides | |
| EP0684824A1 (en) | Insecticidal substituted-2,4-diaminoquinazolines | |
| EP0360417A2 (en) | Derivatives of 4-fluoroanthranilic acid and their use as fungicides | |
| KR20010079778A (ko) | 제초제로 유용한 융합-벤젠 유도체 | |
| US4702764A (en) | Carbamoyltriazoles, and their production and use | |
| EP0152890B1 (en) | 2-substituted phenyl-3-chlorotetrahydro-2h-indazoles and their production and use | |
| IE912640A1 (en) | Arylaminocarbonyl compounds | |
| CS148392A3 (en) | Arylaminocarbonyl compounds, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said arylaminocarbonyl compounds | |
| Deng et al. | Construction and characterization of 3, 7-dichloro-N-(2, 6-diethylphenyl)-N-(2-propoxyethyl) quinolone-8-carboxamide: A potential novel pesticide compound | |
| EP0338533B1 (en) | N-Phenylimides, and their production and use | |
| US4608080A (en) | Herbicidal 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles | |
| EP0354766B1 (en) | 5-substituted-2,4-diphenyl-pyrimidine derivatives, their production and herbicidal use | |
| JP2020500850A (ja) | 殺微生物フェニルアミジン誘導体 | |
| JP2584641B2 (ja) | 複素環化合物及びその除草剤 | |
| EP0116928A1 (en) | Pyridotriazolium compounds, and their production and use | |
| JPH11292720A (ja) | 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤 | |
| US5319102A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| RU2060250C1 (ru) | Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками | |
| US6362134B1 (en) | Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines | |
| JPH01305089A (ja) | トリアゾリルスルホンアミド、その製法および該化合物を含む除草剤 | |
| US4256483A (en) | 2-Alkoxy pyridazinoquinazolinone derivatives as herbicides |