JPH0278662A - 新規除草剤 - Google Patents

新規除草剤

Info

Publication number
JPH0278662A
JPH0278662A JP1192443A JP19244389A JPH0278662A JP H0278662 A JPH0278662 A JP H0278662A JP 1192443 A JP1192443 A JP 1192443A JP 19244389 A JP19244389 A JP 19244389A JP H0278662 A JPH0278662 A JP H0278662A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
alkyl
tables
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1192443A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Georg Brunner
ハンス―ゲオルグ　ブルンナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0278662A publication Critical patent/JPH0278662A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草活性のある新規のシクロヘキサンジオン類
、これらのシクロへキサジオン類ヲ含有する農薬組成物
、雑草防除のためのこれら化合物の使用法、並びに本発
明の化合物の製造方法に関する。
本発明は、また、新規の中間体およびそれらの製造方法
にも関する。
〔従来の技術と発明が解決しようとする課題Ｊ除草活性
のある多数の置換シクロヘキサン１゜３−ジオン類が既
に知られている。
これらの化合物は、有効性の強度、有効性の持続性、選
択性と適用性の点で必ずしも満足できるものではない。
〔課題を屏決するための手段〕
驚ろくべきことにこれらの既知化合物とは対照的に、−
船人１により表わされる新規のシクロヘキサン−１，５
−ジオン類が優れた除草活性をもつことが見出された。
本発明は式１またはｉ′ 〔式中、Ｒ１とＲ３は互いに独立して、各々が水素原子
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）　　５（０
）ｎ−基、Ｃ０Ｒ８基、炭素原子数１ないし４のノ・ロ
アルコキシ基、または炭素原子数１ないし４０Ｉ・ロア
ルキル基を表わし； Ｒｓ、　ｌｊ４およびＲ５は互いに独立して各々が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、または各々
が未置換のもしくは／１０ゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）−５（０）ｎ−基、炭素原子数１ないし４０ノ
・ロアルキル基、（炭素原子数１ないし４の））ロアル
キル）　　５（０）ｎ−基、および炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基から選ばれた３ケ迄の同種もしく
は異稿の置換基によって置換されたフェニル基もしくは
ベンジル基を表わし；Ｒ・は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ）カルボニル基、ま虎はシアノ基を表わし：Ｒ７は
水酸基、またはＯｅ、ｏ＋を表わし；Ｒａは水酸基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、アミノ基、（炭素
原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、またはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし；ｎ
は０．１または２を表わし： ♂は１価の金属イオ・にまたは未置換のもしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
ヒドロキシアルキル基または（炭素原子数１ないし４の
アルコキシ）−炭素原子数１ないし４のアルキル基の３
ケ迄によって置換されたアンモニウムイオンに等価の陽
イオンを表わす〕により表わされる新規のシクロヘキサ
ン−１，３−ジオン類に関スる。
本明細書に於いて使用される定義に於て、使用される一
般用語、および各々の従属的用語を統合したことによっ
て得られる置換基は例えば下記の個別の置換基を包含す
るが、この−覧表は本発明を何ら限定するものではない
。
アルキル基：メチル基、エチルｔｓｓ　ｎ−プロピル基
１イノプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチル基、イン
ブチル基および第３ブチル基；好ましくはメチル基、エ
チル基およびイソプロピル基。
ハロゲン原子：フッ素原子、塩素原子、臭素原子および
ヨウ素原子；好ましくはフッ素原子、塩素原子および臭
素原子：％に好ましくは（Ｒ１とＲ２にとって）フッ素
原子および塩素原子および臭素原子。
ハロアルキル基二フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基、２，２．２−トリフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基％　２−クロロエ
チル基および２゜２．２−）リクロロエチル基；好まし
くはトリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基お
よヒシクロロフルオロメチル基。
ボキシ基、インプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ−
ブトキシ基、第２ブトキシ基および第３ブトキシ基；好
ましくはメトキシ基。
ハロアルコキシ基：フルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、２．２．２−　）
リフルオロエトキシ基、１，１，２゜２−テトラフルオ
ロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエ
トキシ基および２゜２．２−）リフロエトキシ基；好ま
しくはジフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基お
よびトリフルオロメトキシ基。
基、エトキシカルボニル基、４−プロポキシカルボニル
基、イン１０ボキシ力ルボニル基オヨびｎ−ブトキシカ
ルボニル基：好ましくはメトキシカルボニル基およびエ
トキシカルボニル基。
アルキルチオ基：メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオｉ、ｎ−ブチルチオ基、イ
ンブチルチオ基、第２ブチルチオ基または第３ブチルチ
オ基；好ましくはメチルチオ基およびエチルチオ基。
アルキルスルフィニル基：メチルスルフィニル基、エチ
ルスルフィニル基、ｎ−プロビルスルフィニＡ［％　（
ツープロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル
基、第２ブチルスルフイニル基、インブチルスルフィニ
ル基；好ましくハメチルスルフィニル基およびエチルス
ルフィニル基。
エチルスルホニルｆｉ＋％　ｎ−プロピルスルホニル基
、インプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基
、第３ブチルスルホニル基、インブチルスルホニル基：
好ましくはメチル−およびエチルスルホニル基。
その化学構造式を観ると１式１により表わされる化合物
は２−位置がアシル化された１、３−シクロヘキサンジ
オンであると見做し得る。
この基本構造から、多数の互変異性体が誘導され得る。
本発明はこの互変異性体の全てを包含する。
「、」によって互いに分別されたＲ１よりＲ７の置換基
は、これらの置換基の従属群と見做される。
本発明は、これらの従属群の１ケまたはそれ以上を除い
たことによって得られる式■の化合物の定義も包含する
。
式１およびｉ′によって表わされる化合物は。
下記の式に従った２糧の異性体の平衡関係にある。
ヒドロキシ化合物（Ｒ７＝ＯＨ）　の場合は、３種のエ
ノール体１ａ、Ｉａ”および！ａ′とは異なり、下記の
互変平衡に従って式１ａ“のトリケト型が起こり得る。
１ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌａ
＃Ｈ，Ｎｗ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｌａ１本発明は基本構造ｌとＩ′から誘導し得る全
ての互変構造の化合物およびそれらの塩（Ｒ７＝Ｏθ鹸
）も包含する。
更に、式ｌおよびＩ′によシ表わされる化合物は不斉的
に置換し得る（特にシクロヘキサン系中のＲ３とＲ・の
置換基によった場合）。
本発明は、ラセミ体および各々の立体異性体の豊富にし
たまたは光学的に純粋な形も包含する。
不斉的に置換された式ｌにより表わされる化金物は、キ
ラル抽出物を使用しなければ、この出願明細書に記載さ
れている製造性では一般にラセミ型で得られる。構造異
性体は、かくして、例えば光学的に純粋な塩基、酸また
は金属錯体によシ塩を形成した後の分別結晶による方法
、または物理化学的性質に基づいたクロマトマトグラフ
ィー工程による方法のように周知の方法に従って分割さ
れ得る。
ラセミ体および立体異性体の型の両方が本発明に包含さ
れる。
式１または１′ ■ ｉ′ （式中、ピリジンカルボニル系はピリジン系の２位を介
して結合している） によシ表わされる化合物は注目される。
式■または１′ １　　　　　　　　　　　　１’ （式中、基Ｒ１とＲ”　＃ｉピリジン系の３−および５
−位に結付している） により表わされる化合物も注目される。
式１または式■′ ■ Ｒ，Ｉ Ｉ′ （式中、Ｒ１とＲｚはピリジン環の３−および５−位に
結合し、そしてピリジンカルボニル系はピリジン環の２
位を介して結合する。） によシ表わされる化合物は好ましい。
特に好ましいものは式１または１′ ■ １′ 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、（炭素原子数１ないし４
のアルキル）　−Ｓ　ｃｏ）ｎ−基、Ｃ０Ｒ８基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、または炭素原子
数１ないし４の７１０アルキル基を表わし； Ｂｚは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
コキシ基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−８（
０）ｎ−基、または炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基を表わし； Ｒ３、Ｒ，４およびＲ５は互いに独立して各々が水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、または各々が
未置換のもしくはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−８（０）ｎ−基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、（炭素原子数１ないし４のハロアルキル）−
８（０）ｎ−基、および炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基から選ばれた３ケ迄の同種もしくは異種の置
換基によって置換されたフェニル基もしくはベンジル基
を表わし：Ｒ６は水素原子、（炭素原子数１ないし４の
アルコキシ）カルボニル基、またはシアノ基を表わし； 几フは水酸基まだは□ｅＭｅを表わし；Ｈ，ｓは水酸基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、アミノ基、（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アミン基、またはジ
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミン基を表わし
；ｎは０．１または２を表わし； Ｍｏはアルカリ金属・イオン、アルカリ土類金属イオン
、アンモニウムイオン、モノ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アンモニウムイオン、ジー（炭素原子数１
ないし４の　アルキル）アンモニウムイオン、トリー（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アンモニウムイオン
、またはトリエタノールアンモニウムイオンと等価の陽
イオンを表わす〕により表わされる化合物である。
最も広い一般的定義、そしてやはり強調され、好ましい
および特に好ましい一般的定義の範囲内における式Ｉま
たは１′により表わされる上述の化合物のうち各々の場
合について、下記した従属群が特に注目される。
ａ群）式中　ＦＬ３ないしＲ６の基の少なくとも１ケが
水素原子を表わす式Ｉｔたは１′により表わされる化合
物。
ｂ群）式中、几３ないしＲ６の基の少なくとも２ケが水
素原子を表わす式■または■′により表わされる化合物
。
０群）式中　Ｒ６がシアノ基を表わし；Ｒ６が水素原子
を表わす式１または１′により表わされる化合物。
４群）式中、Ｒ６がシアノ基を表わし；几Ｓが水素原子
を表わし↓そしてＲ３とＲ４が互いに独立して、各々水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す弐［またはＩ′により表わされる化合物。
ｅ群）式中、Ｒ・が（炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ）カルボニル基を表わす式！またはＩ′により表わさ
れる化合物。
ｆ群）式中　Ｒ？が水酸基を表わす式Ｉまたはｌ′によ
り表わされる化合物。
ｇ群）式中　１％？が□ｅ　−Ｍｏを表わす式！または
ｒにより表わされる化合物。
ｈ群）式中、Ｒ１は水素原子、塩素原子、フッ素原子、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、臭素原
子、メチルチオ基、メチルスルホニル基、カルボキシ基
、トリクロロメチル基またはメチル基を表わす式１また
はｉ′によって表わされる化合物。
１群）式中、Ｒ２は水素原子、塩素原子、ニトロ基、メ
チルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル
基、メチル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基また
はトリクロロメチル基を表わす式■または■′によって
表わされる化合物。
特に注目されるのは、従属群ａないしｅ群とｈおよびｉ
群との組み合わせであって、遊離酸型（ｆ群）と塩型（
ｇ群）の両方の型のものである。
特に好ましいものは、式中、几ｌは水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル
基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メト
キシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチル
スルホニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、メトキ
シカルボニル基またはエトキシカルボニル基ヲ表わし； 几２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メチルチオ
基、メチルスルフィニル基マたはメチルスルホニル基を
表わし； １（，３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、フェニル基、ベンジル！−１ハク０ｃ＋フェニル基
を表わし； Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし；Ｂｉは水素原
子またはメチル基を表わし；ｌ（６は水素原子、シアノ
基、メチル基または（炭素原子数１ないし２のアルコキ
シ）カルボニル基を表わし； ｅ Ｒ７は水酸基またはＯＭ　を表わし；Ｍｏは、ナトリウ
ム、リチウム、カルシクム、トリメチルアンモニウムま
たはトリエタノールアンモニウムイオンと等価の陽イオ
ンを表わす式１または〆によって表わされる化合物であ
る。
個々の化合物として下記のものが挙げられる：２−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
カルボニル）−シクロヘキス−１−工ン−１−オール−
３−オンおよび２−（５−’）コロ−５−メチルスルホ
ニルヒリシン−２−イルカルボニル）−シクロヘキス−
１−エン−１−オール−３−オン。
式中、Ｒ・！ないしＲ６の基は上述のように定義されセ
してＲ？は水酸基を表わす式ｌａまたはＩａ′により表
わされる化合物は、 ａ）塩基の存在下、式■（式中、Ｒ３ないしＲ６の基は
上述のように定義される）により表わされるシクロヘキ
サンジオンを、式１（式中、部とＲ２は上述のように定
義され；Ｘは）・ロゲン原子好ましくは塩素原子、もし
くは臭素原子を表わすか、または式 で表わされる基を表わし；そして Ｒ畠は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表わす、）Ｋより表わされるピリジ
ンと反応させるか、■！ ’”（Ｒ７＝ＯＨ）　　　　　　　　　ｓ、ｒ＜几？＝
ＯＨ）ｂ）好ましくはシアノ化物の存在下、弐■または
ｙｌ　＜式中、部ないしＲ−の基は上述のように定義さ
れる）Ｋより表わされるエステルを熱転位する 。ｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｏｒＮ’　　　　　　　　　　Ｉ　ａ’
（Ｒ’＝ＯＨ）かＫよって合成され得る。
式中、Ｒ１ないしＲ６の基カニ上述のように定義され　
Ｒ７はＯｅＭΦを表わす弐ｆｂｊ？よびＩｂ’によって
表わされる塩は、式１ａまたはＩａ’　（式中、Ｒ１な
いしＲ６は上述のように定義され；そしてＲ７は水酸基
を表わす）によシ表ワサれるシクロヘキサンジオンに式
Ｖ〔式中、ＢはＯＨｅＭ（ｉ）　（Ｍ＠は上述のように
定義される）を表わす〕によシ表わされる塩基を反応さ
せることにより合成される。
■ または （ａ’（Ｒ’＝ＯＨ）　　　　　　　ｌｂ’（Ｒ１＝Ｏ
ｅＭ’Ｅ’）弐■および■′によって表わされるエステ
ル類は、式ＩｔたはＩ′によって表わされる除草活性の
ある最終生産物各々の、製造変法ｂ）に従った合成のた
めの有用な中間体である。
かくして、本発明は式■および■′により表わされる新
規のエステル類にも関する。
然しなから、式■および■′のエステル類は製造変法ａ
）に従ったアシル化中でも副生成物として生成し得る。
Ｃ）更に式ＩｃまたはＩｃ’（式中、Ｒ１ないしＲ６の
基の１ケまたはそれ以上の基は（炭素原子数１ないし４
のアルキｋ　）　−Ｓ　（０）ｎ−基（ｎは１または２
を表わす）を表わし、残シは上述のように定義される〕
により表わされる化合物は、式１ｄまたはＩｄ’（式中
、Ｒ１ないしＲ６の群のうち、酸化されるべき基は（炭
素原子数１ないし４のアルキル）−８（０）ｎ−基（ｎ
は０を表わす）を表わし、残りの基は上述のように定義
される〕によシ表わされる化合物のチオエーテル基を酸
化することにより合成される。
２を表わす） このような酸化は、この分野の当業者にはよく知られて
いる。〔例えば、メンジカム　ヒミカｂ　（Ｍｅｔｈｏ
ｄｉｃｕｍ　Ｃｈｉｍｊｃｕｍ　）　、　エフ　、　ｓ
　ルｆ（Ｆ、　Ｋｏｒｔｅ　）編集、９．チーメ　フエ
ノンラークスｆｉ−／トガルト（Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒ
ｌａｇ　Ｓｈｕｔｔｇａｒｔ　）１９７６年、７巻、６
９６−６９８頁、そして同文献にスルフェン類への酸化
のための文献源がそこに記述されている。そして同文献
７巻、７５１７５５Ｊ、そしてスルホン類への酸化のた
めの文献源がそこに記述されている。〕 過酸化水累による、および過酸による、特に３−クロロ
過安息香酸による酸化が好ましい。
塩基、溶媒、および温度、濃度等のような反応パラメー
ターの適切な選択によって、０−アシル化は下記のスキ
ームに従って主反応になり得るだろう。
製造変法ａ）に従ってＣ−アシル化をする時は、少量の
シアノ化物の存在下反応を行うと有利であることが証明
されている。例えば、アセトンシアノヒドリンの添加に
よって低濃度のシアノ化物が保証され得る。
式■および■′の転位も、シアノイオンの作用下と塩基
の存在に於て有利に進めることができる。
反応ａ）が、式ＩａとＩａ′の範囲内に包含される全て
の化合物が、基本的に合成され得る製造法を記述してい
るように、式ＩａとＩａ’によって表される化合物の合
成は概観したものの、節約と工業的規模の生産に関する
理由から、式ＩａとＩａ’によって表されるある種の化
合物を、式ＩａとＩａ’の範囲内に包含される他の誘導
体に変換することは適切になるであろう。
このような変換の例は、反応Ｃ）とｄ）は別にして、例
えばＲ６がエステル基、ハロゲン原子またはシアノ基を
表す場合の製造法である。
これらの基は、式１によシ表される化合物の段階にあり
ながらもスキームＩ　（Ｉａ−＋ｌｂ　、　Ｉｌｃまた
はＩｄ）　　で後述する反応と同様に変換され得る。こ
のような誘導化反応は、この分野の当業者には周知であ
る。
′上述の反応は、反応に関して不活性な溶媒中で有利に
行える。
適切な不活性な溶媒は、ベンゼン、トルエンまたはキシ
レンのような炭化水素； ジエチルエーテル、メチルイングロビルエーテル、グラ
イム、ジグライムのようなエーテル；テトラヒドロフラ
ンおよびジオキサンのような環状エーテル； アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン； ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような
アミド； ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；またはジ
クロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素またはテ
トラクロロエタンのような塩化炭化水素； メタノール、エタノール、イングロバノール、グロバノ
ール、ブタノールのようなアルコール等である。
ある場合には、水と混合した有機溶媒の形式の混合溶媒
を使用するのも有利である。
反応温度は広い範囲内で変換し得る。適当な温度範囲は
、例えば−２０℃から反応混合物の沸点の範囲である。
反応は、好ましくは０゛℃から１００℃の温度で行われ
る。
反応ａ）とｂ）の場合、塩基を添加すると有利である。
適切な塩基は、中でも、ナトリウム、カリウムおよびカ
ルシウムの水酸化物：アルカリ金属、アルカリ土類金属
の炭酸塩；例えばトリエチルアミンのようなアミン；ピ
リジン、４−ジメチルアミノビリジン、ＤＡＢＣＯのよ
うな複素環化合物；そしてアルカリ金属の水素化物もで
ある。
反応ａ）とｂ）は、２層系中の眉間移動の状態下でも有
利に行われる。このような反応は、この分野の当業者に
は周知である〔例えは、デーｊａ　−ｏ−＋７、デーム
−ローラ著（Ｄｅｈｍｌｏｗ　ａｎｄＤｅｈｍｌｏｗ　
）　、層間移動触媒（Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　
Ｃａ−ｔａｌｙｓｉｓ　）　、フェルラーク　ケミー社
、プアインハイＡ　（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　
Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　）出版１９８３；ダプリユウ、イー
、ケラ−（Ｗ、Ｅ、　Ｋｅｌ　ｊａｒ　）著。
層間移動反応（Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｒｅａ
ｃｔｉｏｒｓ　）　、巻１および巻２．ジー　チーメ　
フェルラーク社、スｆｉ−／トガルト（Ｇ、Ｔｈｉｅｍ
ｅ　Ｖｅｌａｇ、　８ｔｕｔｔｇａｒｔ　）１９８６、
１９８７゜〕 式璽により表されるシクロヘキサンジオン類は既知であ
るか文献中知られている製造法と同様にして製造できる
。
下記のマロン酸エステル合成法は、シクロヘキサンジオ
ン類Ｍを取得するだめの一般的方法であり、その第１番
目のものとして、下記のスキームに従って、特別に置換
されたシクロヘキサンジオン類１ａ、　ｕｂまたはｌｌ
ｃは、テルデヒドもしくはケトン■とアセトンから製造
できる。
■　　　　　　■ ｇ’＝ｃｌ−ｃ４．アルキシ） 式１１ｃ（式中、基Ｒ３ないしＲ５は上述のように定義
され、そしてＲ６がシアノ基を表わす）の化合物は、ス
キーム１の変法において、シアノ酢酸エステルＸＩ　（
式中、Ｉｔｓは上述のように定義され、ｌ（、’が炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす）のケトン■（
式中、Ｒ３とＲ４は上述のように定義される）へのミカ
エル付加反応によって製造され得る。
ｖｍ　　　　　　ＸＩ　　　　　　Ｉｌｃ　（Ｒ’＝Ｃ
Ｎ　）ピリジンカルボン酸誘導体璽の中では、酸クロラ
イドが特に好ましめ１ ピリジン−２−カルボン酸クロライドＩａは、下記の反
応スキーム３に従ったＰｄ−触媒によるカルボニル化反
応によって有利に製造できる。
スキーム５ Ｘ！！ 上記のスキームにおいて、Ｈａ／はノ・ロゲン原子（特
に塩素原子）を表わし；Ｒ′は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし；そしてＰｄ−触媒は好ましくはＰ
ｄＣ１！２（ＴＰＰ）、　：パラジウムのトリフ　ｘ　
ニルホス７４　ン（ｐｒｊ２ｈｅｎｙｌｐｂｏｓｐｈｉ
ｎｅ）錯体を表わす。
スキーム５に記述されている式Ｘ’、ｌａおよび■のピ
コリン酸誘導体は本発明のシクロヘキサンジオン類工の
合成のだめの有用な中間体である。これら化合物の殆ど
は新規である。
従って、本発明は式ＸＶ 〔式中、Ｙは水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基またはハロゲン原子を表わし、そして Ｉ（，１とＲ２は互いに独立して、各々ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基または（炭素原子数１ない
し４のアルキル）−８（０）ｎ−基を表わし、そしてｎ
は０，１または２を表わす。ただし、Ｙが塩素原子を表
オフシ、かつ基１（、ｌが３位に結合しそして基Ｉ（，
２が５位に結合しているときは、Ｒ１と１１．２は同時
に塩素原子または同時にメチル基を表わさず：または几
ｌがニトロ基を表わすときはＲ２はメチル基を表わさな
い。〕によって表わされる新規のピコリン酸誘導体にも
関する。
好ましいものは、式Ｗ′ 〔式中、Ｙは水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ１はＨ，ｚは互いに独立して、各々ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基または（炭素原子数１ないし
４のアルキル）−８（０）ｎ−基を表わし、そしてｎは
０，１または２を表わす、ただし、Ｙが塩素原子を表わ
すときは、几ｌとＲ２は同時に塩素原子または同時にメ
チル基でなく；または同時に、Ｒ７がニトロ基であｊ５
．１１２がメチル基であることはない。〕によって表わ
されるピコリン酸誘導体である。
特に好ましいものは、式ｘｖ’　（式中、Ｙは水酸基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原
子を表わし； Ｒ１は水素原子を表わし；そして −几冨は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基またはシアノ基を表わ
す）により表わされる化合物である。
式ｘｖ’　（ｉ中、Ｙは水酸基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし； Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基またはシアノ基を表わし
；そして Ｒ１は水素原子を表わす）Ｋより表わされる化合物も特
に好ましい。
好ましいもしくは特に好ましいとして述べた式ｘｖおよ
びＸＶ’によシ表わされる化合物のうち、酸クロライド
換言すればＹが塩素原子を表わす化合物が注目される。
式Ｉの化合物は、植物に対して宣い活性の有効成分なの
で、適当な施用率では有用作物内の雑草の防除のだめの
選択的除草剤としてすぐれて適切である。換言すれば、
このような施用率では、式Ｉの有効成分は雑草に対する
良好な選択的除草的特性によって際立っている。
とりわけ、ライ麦、大麦、からす麦、小麦そしてトウモ
ロコシのような穀物ばかりでなく；こうりゃん、稲、綿
、砂糖キビまたは大豆、または永年作物（例えば、ブド
ウまたは農園作物のようなもの）のような作物の植物は
低い施用率で、実質的に損傷を受けずＫＩＡ存する。施
用率を増やした場合には、これら作物は僅かにのみ影響
を受ける。
もしも施用率が非常に高い場合は、式Ｉの物質は全草除
草の特性をもつ。
施用率は、ヘクタール当たりの有効物質、−般にはα０
０１から４ｋｆ、好ましくは１１０（１５）　ないし２
　ｋｆである。
高い施用率では、式Ｉの化合物は全軍除草剤としても使
用できる。これら化合物は、道路上、公共用地内、鉄道
の線路上またはその区域で成育中の植物の全部を除草す
ることが望まれている区域内の雑草の庄育抑制に特に適
切である。
本発明の化合物の選択的除草活性は、発芽前または発芽
後処理の両方で観察される。従って、これらの化合物は
、選択的雑草除草において発芽前または発芽後同様に成
功して使用できる。
本発明の化合物または組成物は作物植物の繁殖部分にも
、有利に適用できる。種子粉衣がここで特に記述されよ
う。繁殖物とは種子、苗木またはそこから作物植物が立
毛できる植物の他の部分である０本発明は式１の化合物
の有効量で処理した繁殖物にも！Ｘ／ｙる。
本発明は式ｌの新規化合物を含有する除草組成物と、発
芽前および発芽後の雑草防除の方法にも関する。
式１の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは展
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばらま
きまたは注水のような適用法は、目的とする対象および
使用環境に合せて選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の助剤または増量剤を含む組成物、
調剤または混合剤は、公知の方法により、例えば有効成
分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合
物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／
または摩砕することによシ、製造される。
適当な溶媒または増量剤は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２０部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート
、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化
水素、エタノール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコ
ール並びにそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘ
キサノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドの
ような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油もし
くは大豆油のようなエポキシ化植物油：または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式１の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／ｌたはアニオン性界
面活性剤である。
°界面活性剤°の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶柱石ケンの両者である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃｓｏ　−Ｃｏ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリ９ムまたはカリ９ム塩であ
る。脂肪酸メチシタ９リン塩もまた挙げ得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またｒＬ。
ルキルアリールスルホネート、が更に頻繁に使用される
。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には脂肪族アルコールエチレンオキ
シド付加物の硫酸化物およびスルホン化物の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸モジくはナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒト縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３ないし１０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリフロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノールーホリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリクリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、トリブ
チルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン
クリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノールである。
ポリオキシエチレンンルビタントリオレートのようなポ
リオキシエチレンンルビタンのｌ旨肪族エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として場合によってはハロゲン化された
低級アルキル基、ベンジル基ま、たけ低級ヒドロキシア
ルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好
ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸
塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチルアン
モニウムまたは臭化ベンジル−ジー（２−クロロエチル
）エチルアンモニ９ムである。
製剤技術で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載されている：　”　１９８６年　国際マクカッチャン
ズ　エマルシフ了イアーズ　アンド　デタージェント　
１ｑ　ｓ　ｂ　　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　ＭｅＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｐ２ｒｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａ
ｎｄ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　）　”　；グレン　ロッ
ク社（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　）　、　　ニューシャーシ
ー州、米国、１９８６年；　ヘルムート　シｚタツ？−
ｚ（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）、　　’テンジッド　タフ　Ｖ
　エンブーツ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃｈ　
）　′、第２版、カール、ハンザ−フエルラーク（Ｃ，
Ｈａ−ｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、　　ミュンヘン
／ウィーン、１９８１年； エム　アントシエイ　アツシ、　（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ。
Ａｓｈ　）　、　　”工ンサイクローベディア　オプ　
サーファクタント（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　
５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）ｌｌ。
Ｖｏｌ、　　Ｉ−１，ケミカル出版社、ニューヨーク（
Ｃｂｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ□Ｎｅ
ｗ　Ｙｏｒｋ　）　。
１９８０−１９８１゜ 農薬組成物は通常、式１の化合物のＣＬｌないし９５％
、好ましくはα１ないし８０％、固体または液体補助剤
１ないし２種以上の９９．９チ、および界面活性剤口な
いし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（全て、チは重量による。）：乳剤濃厚液 有効成分＝１ないし２０チ、好ましくは５ないし１０１
％ 界面活性剤：５ないし３０チ、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４チ、好ましくは７０ないし８
５％ 粉　　　剤 有効成分：［ｌＬｌないし１０％、好ましくは［Ｌ１々
いし１％ 固体担体：９９．９ないし９０チ、好ましくは９９りな
いし９９チ 懸濁濃厚液 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
チ 水　　；９４ないし２５％、好ましくは８８ないし３０
チ 界面活性剤：　１ないし４０チ、好ましくは２ないし３
０％ 水利剤 有効成分゛α５ないし９０チ、好ましくは１ないし８０
％ 界面活性剤：α５ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％ 粒　　　剤 有効成分：α５ないし３０％、好ましくは３表いし１５
チ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５チ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
展剤は有効成分の［１００１％の低さの濃度まで希釈し
て施用できる。
この組成物は、更に安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、粘着付与剤および肥料もしくは特別な効果を得るだ
めの他の活性成分のような添加物も含有してもよい。
〔実施例と発明の効果〕
下記の実施例は本発明を説明する。
の合成 温度を５５℃に上げながら、ジクロロメタン２５ｍ（中
の１．３−シクロヘキサンジオン２２ＩＩ　（２０ｍｍ
ｏｌ　）　とトリエチルアミン７　ｍｌ　（５０ｍｍｏ
ｌ　）　　の溶液に、３−りｏｏ−５−）リフルオロメ
チルピリジン−２−カルボン酸クロライド４．９１１　
（２０ｍｍｏｌ　）を滴下して添加する。
次ぎに、反応と完結させるために、全体を室温で１５時
間にわたって攪拌する。黒色の懸濁液をジクロロメタン
２５０ｄで希釈し、　０から５℃で１Ｎの塩酸でｐＨ１
にまで調節し、次いで水で２回洗浄する。次いで、生成
物を５チ重曹水で抽出し、３７％塩酸で冷却下沈澱せし
め吸引濾過し、そして乾燥し、式 の表題化合物４０ｇ（６３％）を結晶状で単離する。融
点１０２−１（１５）℃ （化合物４ｔ、ｏｏ５） ２０から２５℃で、ジクロロメタン８５ａｊ中の１．８
−シクロヘキサンジオン９．５　ｆｌ　（８５ＭＯりと
トリ：ｒ−チｋ　７ミン２４　ｄ　（１７０ｍｒｒ）ｏ
ｌ）の溶液に、５−トリフルオロメチルピリジン−２−
カルボン酸クロライド２０．４ｇ（８５ｍｍｏりを滴下
して添加する。
全体を室温で４時間にわたって攪拌した後に１１　アセ
トンシアノヒドリンα８ｄを添加し、そして攪拌を更に
１５時間継続する。反応液をジクロロメタン２００ｄで
希釈し、０から５℃で１Ｎの塩酸でｐＨ１にまで調節し
、水で２回洗浄し、次いで、５チ重曹水で抽出する。抽
出液をジクロロメタンで洗浄し、３７％塩酸でｐＨ１に
まで、調節し、そして沈澱した生成物を吸引濾過し、そ
して乾燥する。式 の表題化合物１７．２１（７１％）を結晶状で単離する
。融点９５−９ｑ℃ （化合物４１．０１０） 表１に記載の化合物は、上述の合成法と同様にして合成
できる。
１３−シクロヘキサンジオン４．ａｙ（α０４８ｍｏｌ
　）と３−クロロ−５−メチルチオピリジン−２−カル
ボン酸クロライド１１１６１／　（（１０４８ｍｏｌ　
）を合成例Ｐ、１．１．１．と同様に反応して、精製す
る。
式 の表題化合物１２ｇ（５（Ｌｔ％）を結晶状で単離する
。融点１１３℃（分解）（化合物／Ｅ、　１．０１８　
）合成 ０から５℃で、ジクロロメタン５０−中の１゜３−シク
ロヘキサンジオン５．６　ｆｌ　（５０ｍｍｏｌ　）と
トリエチルアミン１４　ｍｌ　（１００ｍｍｏｌ　）の
溶液を、ジクロロメタン８０ａｊ中の５−クロロ−５−
メチルスルホニルピリジン−２−カルボン酸クロライド
１（１２）　ｇ　（４０ｍｍｏｌ　）の懸濁液に添加す
る。室温で３時間攪拌した後に、かくして得られた懸濁
液にアセトンシアノヒドリン（Ｌ５ａｊを添加する。室
温で攪拌を３時間にわたつて攪拌する。
次いで、暗茶色の懸濁液をジクロロメタン２００ｄで希
釈し、ＩＮの塩酸でｐＨ１にまで調節し、次いで水で２
回洗浄する１次いで、生成物を５％重曹水で抽出し、５
７％塩酸で冷却下沈澱せしめ、吸引濾過し、そして乾燥
する。式の表題化合物１α４ｊ（７ａ９％）を白色結晶
状で分離する。融点〉２００℃（分解しながら）（化合
物Ａ１．０２０） 合成 冷却しながら、２０から３０℃で、ジクロロメタン２５
ｄ中の２−（３−クロロ−５−メチルチオピリジン−２
−イルカルボニル）−シクロヘキス−１−工ン−１−オ
ール−５−オン３Ｆ（（ＬＯｌｍＯｌ）の溶液に１ジク
ｏｏメタン５０ｄ中の８５ｑｂ３−クロロ過安息香酸ｔ
ｉ　ｇ（α０２　ｍｏｌ　）の溶液を滴下して添加する
。全体を室温で４時間攪拌する。黄色の懸濁液を濾過し
てクロロ安息香酸を除去し、ロータリ・エバポレーター
で蒸発して濃縮する。得られた坑秋物を５０ａｊのエー
テルで濯ぎ、吸引濾過し、乾燥する。式 の表題化合物を結晶状で１．８ｊｌｌ（５ｔ６ｊ）取得
する。融点１５０℃（分解）（化合物Ａ１．０２０）Ｐ
、１．２．式Ｉの塩の合成 ２−（５−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イルカルボニル）−シクロヘキス−１−エン−１−
オールー３−オン五２ｆを２０ｄのメタノールに溶解し
、ナトリウムメトキシドα５４１を添加し、次いで全体
を室温で１５分間攪拌し、そして次いでロータリ、エバ
ポレーターで転油するまで濃縮する。残留物をジエチル
エーテルで濯ぎ、濾過し、そして乾燥する。
式 の表題化合物を無色固体状で、定量的収率で単離する。
（化合物罵２．００６） 表２に記載の塩類は、上記の合成法と同様にして合成さ
れ得る。
Ｐ、２．１．式■のピリジンカルボン酸ハライドの合成 トルエン２５０ｄ中の５−トリフルオロメチルピリジン
−２−カルボン酸カリウム塩２２．９Ｐ（ａｌｍｏｌ）
とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）　１０滴の懸濁液
に、塩化オキサリル９．８−（（Ｌ　１１　ｍｏｌ）を
滴下して添加する。温度は４０℃に上昇し、活発なガス
の発生が起こる。全体を２時間にわたって４０℃に加熱
する。次いで、淡茶色の懸濁液全ロータリ。エバポレー
ターで濃縮シ、無水エーテル２５０ｄで濯ぎ、濾過し次
いでもう一度蒸発して濃縮する。式 の表題化合物ＩＺＩＦ（８５％）を茶色の油状物として
単離する。（化合物７ｘｏ７ａ） −Ｐ、２．１２．　３−クロロ−５−トリフルオロ−酸
化炭素の雰囲気下、エタノール五３を中、５０パールお
よび１００℃で、２．３−ジクロロ−５−トリフにオロ
メチルビリジン２１６Ｐ（１ｒｒｏｌ）、（Ｐａｃｚｔ
（Ｐ　ｐｈ、　）ｔ　）　１　＆　ｙ　ｔ・およびトリ
エチルアミ／４２Ｑｄ（５ｍｏｌ）を１４時間にわたっ
て攪拌す２　る。次いで、全体を４０℃で、ロータリ、
エバポレ−ターで蒸発して濃縮する。得られた塊状物を
エーテル２ｔで喝ぎ、トリエチルアミン塩酸塩を濾過し
て除き、そして濾液をロータリ。
エバポレーターで蒸発して濃縮する。茶色の油状物２４
５ｔを得る。これをシリカゲル上、酢酸エチル／へ中サ
ン（１９）でＮ製する。式の表題化合物２０ｔＢｆ（８
１，６％）を黄色油状物として単離する。（化合物洗五
０（１５）　）３−りｏｏ−５−）リフルオロメチルビ
リシン−２−カルボン酸エチルエステル７６ｆ（［１５
ｍ０１）を２Ｎ苛性ソーダ水１６５　ｄ　（α３３ｍｏ
ｌ）と、６時間にわたって攪拌する。得られた溶液をメ
チレンクロライドで２回洗浄する。次いで水溶液を、３
７％塩酸でｐＨＩＶＣ調節し、そして生成物を吸引濾取
し、そして真空中室温で乾燥する。式 の表題化合物を白色結晶状で６５１？（９６％）単離す
る。融点１５５℃（分解） （化合物Ａミ０３９） ｐ、ｚｔｔ　　３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−カルボン酸クロライドの合３−クロロ−５
−）　＋７　フルオロメチルピリジン−２−カルボン酸
１　＆　９　ｆ　（１５ｍｎｏｌ　）をヘキサン７５ｄ
Ｋ！ａ濁する。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２滴を
添加した後、ヘキサン２５ｄ中の塩化オキサリル７　ｄ
　（８０ｒｒｍｏ　ｌ　）を滴下して添加する。次いで
、全体をガスの発生が止まるまで、５０℃で４時間にわ
たって攪拌する。反応液を濾過し、そしてロータリ、エ
バポレーターで蒸発して濃縮する。式 の表題の化合物１８Ｆ（９８％）が黄色油状物として単
離される。（化合物ＡＡＯ７３） 表３に記載された化合物は、上述の合成法と同様にして
合成され得る。
９５％２．５．５−　）リクロロピリジン２５０’Ｐ（
１，５ｍｏｆ　）を、Ｐ、２．１．２．に記載したのと
同様に、反応次いで精製する。式 の表題化合物１４７９（５１，５％）を黄色油状物とし
て単離する。（化合物ムＡ１３９） ２５から５０℃で、トルエン４８０ｄ中のポリエチレン
グリコール１５００の４．８２とカリウム第５ブトキサ
イド１７．９　ｔ　（α１６ｍｏｌ）の懸濁液中へメチ
ルメルカプタン＆６ｆ（α１８ｍｏｌ　）　全４人する
。全体を、次いで、３５℃で１５分間攪拌する。生成し
九白色のａ濁液を一３０℃に冷却し、そしてこれに５．
５−ジクロロピリジン−２−カルボン酸エチルエステル
５５．２ｔ（α１６ｍｏｌ）を添加し、全体を２０℃か
ら２５℃に加熱し、次いでその温度で１５時間攪拌する
。反応混合物から塩化カリウムを濾過して除き、そして
濾液全ロータリ。エバポレーターで蒸発して濃縮する。
４１？の黄色油状物が得られる。これをシリカゲル上、
石油エーテル／エーテル（３：１）で精製する。式 の表題化合物１６ｐ（４五５％）を武色油状物として単
離する。（化合物、％ＡＯ１８） ５−クロロ−５−メチルチオピリジン−２−カルボン酸
エチルエステル２２　ｒ（［１０９５ｍｎｏｌ　）を、
Ｐ、２．１．Ａと同様にして、反応次いで精製する。式 の表題化合物１ａ３ｆ（９４，７％）を白色結晶状で単
離する。（化合物罵五〇５２） ３−クロロ−５−メチルチオピリジ／−２−カルボン酸
９．８？（（ＬＯ４８ｍｏｌ　）を、ヘキサン６５Ｒ１
トジクロロエタン２５ｄ中に懸濁する。
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２Ｍを添加、次いで５
５℃になるまで加熱してから、塩化オキサリル４．９ｔ
Ｊ（α（１５）５ｍｏｌ）を滴下して加える。そして、
ガスの発生が止むまで、全体を４時間にわたって、５５
℃で攪拌する。反応溶液を濾過し、そしてロータリ・エ
バポレーターで蒸発して濃縮する。式 の表題化合物１α６　ｔ　（９９，５％）を黄色の蝋類
似の結晶状で単離する。
（化合物＆五〇８６） 炙 温度が３０℃を超えないようにして、６−クロロ−５−
メチルチオピリジン−２−カルボン酸ｘ　ａｙ−Ａ／　
エステル１　＆２ｆ（７０ｒｔｒｒｎｌ）の溶液に、ジ
クロロメタン１５０ｄ中の５５％５−クロロ過安息香酸
４４９（１４０ｍｍｏｌ　）を添加する。
次いで室温で、混合物を１５時間攪拌し、そしてこの懸
濁液に反応を完結させるために、ジクロロメタン７Ｓｒ
ｎｌ中の５−クロロ過安息香酸１９Ｆ（７０ｍｍｏｆ　
）を再度添加する。次いでこれを室温で史に５時間攪拌
する。白色の懸濁液を２００ａ／のジクロロメタンで希
釈し、そして３−クロロ安息香酸を濾過して除く。濾液
を５％重重水水いで水で洗浄し、そしてロータリ・エバ
ポレーターで蒸発して濃縮する。式 の表題化合物１５．５？（８５％）を結晶状で単離する
。融点９０−９５℃（化合物＆五〇１７）１Ｎ苛性ソー
ダ水５５ｄ（α（１５）５ｍｏｌ　　）とエタノール５
．５ｄの混合物に、３−クロロ−５−メチルスルホニル
ピリシン−２−カルボン酸エチルエステル１５２ｆ（（
ＬＯ５ｍｏｌ　）を添加する。
反応温度をｓ２℃に上げる。これを室温で３時間攪拌す
る。次いでこの溶液を水１５０ｓｔｔで希釈し、ジクロ
ロメタンで２回洗浄し、そして３７％塩酸を添加して低
いｐＨまで調節する。生成物を濾過して取得し、氷水で
洗浄しそして乾燥する。式 の表題化合物１α４ｐ（８ａ３％）を結晶状で単離する
。融点〉１５０℃（分解） （化合物屋工（１５）１） トルエン１００ｄ中の３−クロロ−５−メチルスルホニ
ルピリジン−２−カルボン酸９．９Ｍ’（α０４２ｒｎ
ｏｌ）と塩化チオニル４．４ｍ（α０６ｔｎｏｌ　）を
沸点まで上げて２時間加熱する。そして、茶色の懸濁液
をロータリ・エバポレーターで蒸発して濃縮する。式 の表題化合物１α４ｒ（９７５Ｐ）を茶色の蝋状で単離
する。（化合物＆五〇８６） 表３ 化合物の構造式 、Ｌ」［亀！Ｌ ａ）乳剤濃厚液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１または２に従う化合物　　　　２０％　４０％　５
０％シクロヘキサノン　　　　　−１５％２０％キシレ
ン混合物　　　　　７０％　２５％２０％こういう乳剤
濃厚液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳濁液
を得ることができる。
ｂ）溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１″または２に従う化合物　　　　８０％　１０％　
　５％エチレングリコールモノメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　２０％　　−−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　　　−２０％　　５％エポキ
シ化ココナツツ油　　　　　　−−９０％これらの溶液
は微小滴の形態で施用するのに適している。
Ｃ）粒剤 ａ）　　ｂ） 表１または２に従う化合物　　　　　　　５％　　１０
％カオリン　　　　　　　　　　　９４％　　−高分散
ケイ酸　　　　　　　　１％　　−アタパルジャイト　
　　　　　　−９０％有効成分を塩化メチレン中に溶か
し、この溶液を担体上に噴霧し、次いで溶媒を真空中で
蒸発させる。
ｄ）粉剤 ａ）　　ｂ）　ｃ） 表１また２に従う化合物　　　　　２％　　５％　　８
％高分散ケイ酸　　　　　　　１％　５％　５％タルク
　　　　　　　　　９７％　−１０％カオリン　　　　
　　　　　−　９０％　７７％有効成分を担体と混練す
ることにより、そのまま使用することのできる粉剤を得
る。
ｅ）水和剤 ａ）　　　ｂ） 表１または２に従う化合物　　　　　　２０％　　６０
％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　５％　　　
５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　３％　　
　６％高分散ケイ酸　　　　　　　　５％　２７％カオ
リ／６７％　　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磐砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｆ）押出し粒剤 表１または２に従う化合物　　　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２
％カルベキジメチルセルロース　　　　　　　　　　　
１％カカオ７　　　　　　　　　　　　　８７％有効成
分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水
で湿めらす。この混合物を押出し、造粒し、空気流中で
乾燥させる。
ｇ）被覆粒剤 表１または２に従う化合物　　　　　　　　　　　５％
ポリエチレングリコール（分子ｉｔ２００　）　　　　
　５％カカオ７　　　　　　　　　　　　９４％細かく
粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリ
コールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方
法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｈ）懸濁濃厚液 表１または２に従う化合物　　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　
１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　
（１２）％７５％水性エマルジタン形シリコーンオイル
　　（１８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５２％細かく粉砕した有効成分を助剤とと
もに均一に混合する。水で希釈することにより所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚液が得られる
。
温室中で苗量に試験植物をまいた後すぐに、土壌の表面
を２５％乳剤濃厚液から得ている有効成分の水性分散液
で処理する。１ヘクタ一ル当シ種々の施用量の有効成分
で試験される。この苗量を、温室に入れて２２ないし２
５℃、相対湿度５０ないし７０％に保たれる。試験結果
はｊｉｊｉ間後に判定される。
除草作用は、９段階の評価率（１＝試験植物を完全に損
傷、９＝試験植物に対する除草活性が認められない。）
を使用して、未処理対照群との比較により評価される。
段階１ないし４（特に１ないし３）は除草作用がかなり
高いないし高いことを示す。段階６ないし９（特に７か
ら９）は高い抵抗性（特に作物植物の場合に於て）を示
す。化合物Ｊ’１．０（１５）の試験結果を表４に纒め
る。
表４ 大　　　　麦　　　　　　　　　　７７９９９９小　　
　　麦　　　　　　　　　　９９９９９９とうもろこし
　　　　　　　　　８９９９９？こうＦ）ヤん（８ｏｒ
ｇｈｕｍ）　　　７　８　９　９　９　９アプチロン（
ＡｂｕｔＮｏｎ）　　１　１　２　２　２　５チ工ノボ
ジウム種（ＣｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍＳｐ、）１　　１　
　１　　１　　１　　１いぬほおずき（Ｓｏｌａｎｕｍ
ｎｉｇｒｕｍ）１　　１　　１１　　２　　５ヴｚｏ二
カ４１ｉ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　　Ｓｐ、　　）１　　　
１　　　１　　　１　　４　　６例Ｂ２：弗？迷」九！
Δ’ｐｍ− 一群の単子葉および双子葉の雑草に、発芽後（４ないし
６葉期）に１ヘクタール当り有効成分を２５０？ないし
２に９の割合で、水性有効成分乳化剤を噴穆し、２４な
いし２６℃、相対湿度４５ないし６０％に保つ。処理後
１５日目に例Ｂ１で示したスキームに従って結果を判定
する。
化合物Ａ１．Ｏ（１５）の試験結果を表５に纏める。
大　　　　　麦　　　　　　　　　　　　　　９　９　
９　９小　　　　　麦　　　　　　　　　　　　　　８
　９　９　９とうもろこし　　　　　　　　　　　８　
９　９　９こうりゃん（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　　　　　　
７　８　９　　９稲　　　（奪兎奢、ｆヤ）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　７８９９アブチｏｙ（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ）　　　　　　１　　１　　２　　５チ
工ノボジウム株（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｓｎｎ　Ｐｐ、）
　　　　１　　　１　　　１　　　２しジオ１おずき（
Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕｍ）　　　　　　１　　
　１　　　１　　　　２シナビス（Ｓｉｎａｐｉｓ）　
　　　２　２　３　３例Ｂ３：水田における除草作用 潅概された土壌で発生する雑草イヌビエ（エチノクロア
クルス　　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ　ｇ
ａｌｌｉ　）　］及びコナギ〔モノコリア　パギナリス
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　）　：
ｌをプラスチック　ビーカー（表面積６０ｄ１　容積５
ｏｏｄ）中に播く。播樵後、該ビーカーを土壌の表面ま
で水で満たす。播種後３日目に水面を土壌表面よシわず
かに上方（５−ｓ＝）までに引き上げる。試験化合物の
水性乳剤を播種後３日目にビーカーに散布することによ
り施用する。施用率は、１ヘクタ一ル当シ有効成分６０
ないし２５０ｆＫ相当する。その後、該植物の入ったビ
ーカーを温室中で稲の雑草の生長の最適条件下、すなわ
ち２５ないし３０℃で高湿度下に保つ。試験の評価を施
用後３週間で行なう。表１の化合物は雑草に損傷を与え
たが、稲には損傷を与えなかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I または I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２は互いに独立して、各々が水素
    原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ（
    Ｏ）＿ｎ−基、ＣＯＲ＾４基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルコキシ基、または炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基を表わし；Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互
    いに独立して各々が水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、または各々が未置換のもしくはハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基および炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基から選ばれた３
    ケ迄の同種もしくは異種の置換基によって置換されたフ
    ェニルもしくはベンジル基を表わし； Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル基
    、またはシアノ基を表わし；Ｒ＾７は水酸基、またはＯ
    ＾■Ｍ＾■を表わし；Ｒ＾８は水酸基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、アミノ基、（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）アミノ基、またはジ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）アミノ基を表わし；ｎは０、１また
    は２を表わし； Ｍ＾■は１価の金属イオンにまたは未置換のもしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のヒドロキシアルキル基または（炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    の３ケ迄によって置換されたアンモニウムイオンに等価
    の陽イオンを表わす〕により表わされるシクロヘキサン
    −１，３−ジオン類。（２）式 I または I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼ I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ により表わされる請求項（１）記載のシクロヘキサンジ
    オン類。 （３）式 I または I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼ I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ によって表わされる請求項（１）記載のシクロヘキサン
    ジオン類。 （４）式 I または I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼ I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ （式中、Ｒ＾１とＲ＾２はピリジン環の３−および５−
    位に結合し、そしてピリジンカルボニル系はピリジン環
    の２位を介して結合する。）により表わされる請求項（
    ２）または（３）記載のシクロヘキサンジオン類。 （５）式 I または I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼ I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
    シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、ＣＯＲ＾３基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、または炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基を表わし； Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルコキシ基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ
    （Ｏ）＿ｎ−基、または炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基を表わし； Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立して各々が水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、または各
    々が未置換のもしくはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のハロアルキ
    ル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基および炭素原子数１ないし４の
    ハロアルコキシ基から選ばれた３ケ迄の同種もしくは異
    種の置換基によって置換されたフェニル基もしくはベン
    ジル基を表わし； Ｒ＾６は水素原子、（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）カルボニル基またはシアノ基を表わし； Ｒ＾７は水酸基、またはＯ＾■Ｍ＾■を表わし；Ｒ＾８
    は水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、アミ
    ノ基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、
    またはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
    を表わし；ｎは０、１または２を表わし； Ｍ＾■はアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン
    、アンモニウムイオン、モノ−（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）アンモニウムイオン、ジ−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）アンモニウムイオン、トリ−（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）アンモニウムイオン、
    またはトリエタノールアンモニウムイオンと等価の陽イ
    オンを表わす〕により表わされる請求項（１）記載のシ
    クロヘキサンジオン類。 （６）式中、Ｒ＾３ないしＲ＾６の基の少くとも１ケが
    水素原子を表わす請求項（１）ないし（５）のいずれか
    一項または二項以上に記載の式 I または I ′によって
    表わされるシクロヘキサンジオン類。 （７）式中、Ｒ＾３ないしＲ＾６の基の少なくとも２ケ
    が水素原子である式 I または I ′により表わされる請
    求項（１）ないし（５）のいずれか一項または二項以上
    に記載のシクロヘキサンジオン類。 （８）式中、Ｒ＾６がシアノ基を表わし；Ｒ＾５が水素
    原子を表わす式 I または I ′により表わされる請求項
    （１）ないし（５）のいずれか一項または二項以上に記
    載のシクロヘキサンジオン類。 （９）式中、Ｒ＾６がシアノ基を表わし； Ｒ＾５が水素原子を表わし；そして Ｒ＾３とＲ＾４が互いに独立して、各々水素原子または
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす式 I また
    は I ′により表わされる請求項（１）ないし（５）の
    いずれかの一項または二項以上に記載のシクロヘキサン
    ジオン類。 （１０）式中、Ｒ＾６が（炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ）カルボニル基を表わす式 I または I ′により
    表わされる請求項（１）ないし（５）のいずれかの一項
    または二項以上に記載のシクロヘキサンジオン類。 （１１）式中、Ｒ＾７が水酸基を表わす式 I または I
    ′により表わされる請求項（１）ないし（５）のいず
    れか一項または二項以上に記載のシクロヘキサンジオン
    類。 （１２）式中、Ｒ＾７がＯ＾■−Ｍ＾■を表わす式 I
    または I ′により表わされる請求項（１）ないし（５
    ）のいずれか一項または二項以上に記載のシクロキサン
    ジオン類。 （１３）式中、Ｒ＾１は水素原子、塩素原子、フッ素原
    子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、臭
    素原子、メチルチオ基、メチルスルホニル基、カルボキ
    シ基、トリクロロメチル基またはメチル基を表わす式
    I または I ′によって表わされる請求項（１）ないし
    （５）のいずれかの一項または二項以上に記載のシクロ
    ヘキサンジオン類。 （１４）式中、Ｒ＾２は水素原子、塩素原子、ニトロ基
    、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホ
    ニル基、メチル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基
    またはトリクロロメチル基を表わす式 I または I ′に
    よって表わされる請求項（１）ないし（５）のいずれか
    の一項または二項以上に記載のシクロヘキサンジオン類
    。 （１５）式中、Ｒ＾１は水素原子、フッ素原子、塩素原
    子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフ
    ルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ基、メ
    チルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル
    基、カルボキシ基、カルバモイル基、メトキシカルボニ
    ル基、またはエトキシカルボニル基を表わし；Ｒ＾２は
    水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
    オロメチル基、トリクロロメチル基、メチルチオ基、メ
    チルスルフィニル基、またはメチルスルホニル基を表わ
    し；Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、フェニル基、ベンジル基、またはクロロフェニル
    基を表わし； Ｒ＾４は水素原子、またはメチル基を表わし；Ｒ＾５は
    水素原子、またはメチル基を表わし；Ｒ＾６は水素原子
    、シアノ基、メチル基、または（炭素原子数１ないし２
    のアルコキシ）カルボニル基を表わし； Ｒ＾７は水酸基またはＯ＾■−Ｍ＾■を表わし；Ｍ＾■
    はは、ナトリウム、リチウム、カルシウム、トリメチル
    アンモニウムまたはトリエタノールアンモニウムイオン
    と等価の陽イオンを表わす式 I または I ′はよって表
    わされる請求項（１）ないし（５）のいずれかの一項に
    記載のシクロヘキサンジオン類。 （１６）式 I により表わされる化合物が２−（３−ク
    ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルカル
    ボニル）−シクロヘキス−１−エン−１−オール−３−
    オンまたは２−（３−クロロ−５−メチルスルホニルピ
    リジン−２−イルカルボニル）−シクロヘキス−１−エ
    ン−１−オール−３−オンである請求項（１）記載の化
    合物。 （１７）ａ）塩基の存在下、式II（式中、Ｒ＾３ないし
    しＲ＾６の基は下述のように定義される）により表わさ
    れるシクロヘキサンジオンを、式III （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は下述のように定義され；Ｘは
    ハロゲン原子好ましくは塩素原子もしく は臭素原子を表わすか、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基を表わし；そして Ｒ＾■は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
    基またはベンジル基を表わす。）により表わされるピリ
    ジンと反応させるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ ｂ）式IVまたはIV′（式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６の基は
    下述のように定義される）により表わされるエステルを
    熱転位する ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ ことによる式 I ａまたは I ａ′（式中、Ｒ＾１ないし
    Ｒ＾６の基は請求項（１）ないし（１１）または（１３
    ）ないし（１６）のいずれか一項で定義されたように定
    義され；そしてＲ＾７は水酸基を表わす）により表わさ
    れるシクロヘキサンジオン類の製造方法。 （１８）式 I ａまたは I ａ′（式中、Ｒ＾１ないしＲ
    ＾６は下述のように定義され；そしてＲ＾７は水酸基を
    表わす）により表わされるシクロヘキサンジオンに式り
    〔式中、ＢはＯＨ＾■Ｍ＾■（Ｍ＾■は下述のように定
    義される）を表わす〕により表わされる塩基を反応させ
    ることによる ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ 式 I ｂまたは I ｂ′（式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６の基
    とＭは請求項（１）ないし（１０）または（１２）ない
    し（１５）のいずれか一項で定義されたように定義され
    そしてＲ＾７はＯ＾■Ｍ＾■を表わす）により表わされ
    るシクロヘキサンジオンの塩の製造方法。 （１９）式 I ｄまたは I ｄ′〔式中、Ｒ＾１ないしＲ
    ＾６の群のうち、酸化されるべき基は（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基（ｎは０を表わ
    す）を表わし、残りの置換基は下述のように定義される
    〕により表わされる化合物のチオエーテル基を酸化する
    ことによる ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｄ（チオエーテル、ｎは０を表す）酸化→▲数式、
    化学式、表等があります▼ I ｃ（スルフィニルまたはスルホニル化合物、ｎは１
    または２を表す）▲数式、化学式、表等があります▼ I ｄ′（チオエーテル、ｎは０を表す） ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ′（スルフィニルまたはスルホニル化合物、ｎは
    １または２を表わす） 請求項（１）記載の式 I ｃまたは I ｃ′〔式中、Ｒ＾
    １ないしＲ＾６の基の１ケまたはそれ以上の基は（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基（ｎ
    は、または２を表わす）を表わし、残りは上述のように
    定義される〕により表わされる化合物の製造方法。 （２０）式Ｘ（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし；
    Ｒ＾１とＲ＾２は下述のように定義される）により表わ
    されるハロピリジンをＰｄ触媒の存在下、一酸化炭素お
    よびアルコール（Ｒ′ＯＨ）と反応させる ▲数式、化学式、表等があります▼ ことによる式Ｘ I （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は請求項（
    １）、（３）、（４）、（５）、（１３）、（１４）、
    （１５）または（１６）のいずれか一項で定義されたよ
    うに定義され、そしてＲ′は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わす）により表わされるピリジン−２−カ
    ルボン酸エステルの製造方法。 （２１）式IVまたはIV′ ▲数式、化学式、表等があります▼IV▲数式、化学式、
    表等があります▼IV′ （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項（１）ないし（１
    ０）または（１３）ないし（１６）のいずれか一項で定
    義されたように定義される）により表わされる化合物。 （２２）ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶ 〔式中、Ｙは水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ＾１とＲ＾２は互いに独立して、各々ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基または（炭素原子数、ない
    し４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基を表わし、そして
    ｎは０、１または２を表わす。ただし、Ｙが塩素原子を
    表わし、かつ基Ｒ＾１が３位に結合しそして基Ｒ＾２が
    ５位に結合しているときは、Ｒ＾１とＲ＾２は同時に塩
    素原子または同時にメチル基を表わさず；またはＲ＾１
    がニトロ基を表わすときはＲ＾２はメチル基を表わさな
    い。〕によって表わされるピコリン酸誘導体。 （２３）式ＸＶ′ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶ′ 〔式中、Ｙは水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ＾１とＲ＾２は互いに独立して、各々ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基または（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基を表わし、そして
    ｎは０、１または２を表わす。ただし、Ｙが塩素原子を
    表わすときは、Ｒ＾１とＲ＾２は同時に塩素原子または
    同時にメチル基でなく；または同時にＲ＾１がニトロ基
    であり、Ｒ＾２がメチル基であることはない。〕によっ
    て表わされる請求項（２２）記載のピコリン酸誘導体。 （２４）式ＸＶ′（式中、Ｙは水酸基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし； Ｒ＾１は水素原子を表わし；そして Ｒ＾２は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基またはシアノ基を表わ
    す）により表わされる請求項（２３）記載のピコリン酸
    誘導体。 （２５）式ＸＶ′（式中、Ｙは水酸基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし； Ｒ＾１は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基またはシアノ基を表わ
    し；そして Ｒ＾２は水素原子を表わす）により表わされる請求項（
    ２３）記載のピコリン酸誘導体。（２６）Ｙが塩素原子
    を表わす請求項（２２）ないし（２５）のいずれか一項
    記載のピコリン酸クロライド。 （２７）式II（式中、Ｒ＾３ないしＲ＾６は下述のよう
    に定義される）により表わされるシクロヘキサンジオン
    を、式III（式中、Ｒ＾１とＲ＾２は下述のように定義
    され；そしてＸはハロゲン原子、好ましくは塩素原子ま
    たは臭素原子を表わすか；または式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ によって表わされる基を表わし； Ｒ＾８は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
    基またはベンジル基を表わす）により表わされるピリジ
    ンを用いてＯ−アシル化することによる ▲数式、化学式、表等があります▼II＋▲数式、化学式
    、表等があります▼III ▲数式、化学式、表等があります▼IV →および／または ▲数式、化学式、表等があります▼IV′ 式IVまたはIV′により表わされる請求項（２１）記載の
    化合物の製造法。 （２８）請求項（１）ないし（１６）のいずれか一項に
    記載の式 I により表わされる化合物の他に助剤および
    ／または担体を含有する除草組成物。 （２９）式 I により表わされる化合物と助剤および／
    または担体を混合することによる請求項（２８）記載の
    除草剤の製造方法。 （３０）請求項（１）ないし（１６）のいずれか一項記
    載の式 I により表わされる化合物を望まない植物の成
    長の抑制に使用すること。 （３１）請求項（１）ないし（１６）に記載の式 I に
    より表わされる化合物または請求項（２８）記載の組成
    物を成長を抑制する植物上またはその生育箇所に作用せ
    しめることによる望まない植物の成長の抑制法。 （３２）有用植物の作物中の広葉または細葉雑草を防除
    するための請求項（３１）記載の方法。 （３３）穀物、棉、大豆、とうもろこし、稲、砂糖きび
    またはこうりゃん系もろこし類の作物中の広葉または細
    葉雑草の請求項（３１）記載の発芽前または発芽後の抑
    制法。 （３４）請求項（１）ないし（１６）に記載の式 I に
    より表わされる化合物の除草的に有効な量を含有する種
    子。
JP1192443A 1988-07-25 1989-07-25 新規除草剤 Pending JPH0278662A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH282588 1988-07-25
CH2825/88-9 1988-07-25
CH2989 1989-01-05
CH29/89-4 1989-01-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0278662A true JPH0278662A (ja) 1990-03-19

Family

ID=25683303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1192443A Pending JPH0278662A (ja) 1988-07-25 1989-07-25 新規除草剤

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4995902A (ja)
EP (1) EP0353187A3 (ja)
JP (1) JPH0278662A (ja)
KR (1) KR910002798A (ja)
CN (1) CN1039808A (ja)
AU (1) AU621638B2 (ja)
BR (1) BR8903654A (ja)
DK (1) DK365189A (ja)
HU (1) HU206497B (ja)
IL (2) IL91083A (ja)
RO (1) RO104618B1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002533443A (ja) * 1998-12-23 2002-10-08 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 置換型ピリジン除草剤
JP2003506465A (ja) * 1999-08-18 2003-02-18 アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 殺菌剤
JP2007513914A (ja) * 2003-12-12 2007-05-31 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 新規除草剤
WO2010089993A1 (ja) 2009-02-03 2010-08-12 クミアイ化学工業株式会社 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤
JP4880161B2 (ja) * 2000-01-25 2012-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草製剤
WO2015194424A1 (ja) * 2014-06-16 2015-12-23 イハラケミカル工業株式会社 トリケトン化合物の製造方法
JP2016027019A (ja) * 2014-06-26 2016-02-18 住友化学株式会社 縮合複素環化合物の製造方法
JPWO2015199006A1 (ja) * 2014-06-26 2017-04-20 住友化学株式会社 ３−（アルキルスルホニル）ピリジン−２−カルボン酸の製造方法

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1327801C (en) * 1986-07-09 1994-03-15 Kenji Arai Cyclohexane herbicides
DE58906855D1 (de) * 1988-03-25 1994-03-17 Ciba Geigy Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten.
GB9219779D0 (en) * 1992-09-18 1992-10-28 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
US5525580A (en) * 1993-03-18 1996-06-11 Sds Biotech K.K. Substituted benzoyl cyclic enone, process for preparation, and herbicide
US5536703A (en) * 1995-01-13 1996-07-16 Sandoz Ltd. Herbicidal substituted benzoyl bicycloalkanediones
DE59711086D1 (de) * 1996-03-21 2004-01-22 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von Arylamiden Heteroaromatischer Carbonsäuren
SK283920B6 (sk) 1996-03-28 2004-05-04 Lonza Ag Spôsob výroby arylamidov heteroaromatických karboxylových kyselín
US5900484A (en) * 1996-09-18 1999-05-04 Lonza Ag Process for the preparation of arylamides of heteroaromatic carboxylic acids
ES2143816T3 (es) * 1996-05-09 2000-05-16 Lonza Ag Procedimiento para la preparacion de arilamidas de acidos carboxilicos heteroaromaticos.
US6169183B1 (en) 1996-07-23 2001-01-02 Lonza, Ltd. Process for preparing pyridinecarboxylic esters
CA2209392C (en) * 1996-07-23 2007-02-20 Yves Bessard Process for preparing pyridinecarboxylic esters
DE19638486A1 (de) 1996-09-20 1998-03-26 Basf Ag Hetaroylderivate
CZ291059B6 (cs) * 1997-03-12 2002-12-11 Lonza Ag Způsob výroby esterů 2,6-pyridindikarboxylových kyselin
US6673938B1 (en) 1998-12-23 2004-01-06 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
PT1246802E (pt) * 2000-01-14 2007-06-18 Dow Agrosciences Llc 4-aminopicolinatos e sua utilização como herbicidas.
AU2001242451A1 (en) * 2000-03-09 2001-09-17 Syngenta Participations Ag Acylated phenyl or pyridine herbicides
GT200100103A (es) 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2010116122A2 (en) 2009-04-06 2010-10-14 Syngenta Limited Herbicidal compounds
GB201016761D0 (en) 2010-10-05 2010-11-17 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
GB201106062D0 (en) 2011-04-08 2011-05-25 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
CN106187866B (zh) * 2016-07-12 2019-04-16 李为忠 吡啶酰基类化合物及其制备与应用
CN109936981A (zh) * 2016-11-21 2019-06-25 拜耳农作物科学股份公司 促进植物生长效果的方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1466048A (en) * 1974-08-14 1977-03-02 Sankyo Co Method of controlling coccidiosis and compositions and compounds useful therefor
US4209532A (en) * 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
DE3165316D1 (en) * 1980-02-21 1984-09-13 Ishihara Sangyo Kaisha 2-substituted-5-trifluoromethylpyridines and a process for producing the same
US4319916A (en) * 1980-08-21 1982-03-16 Eli Lilly And Company 3-Acyl-5-phenyl-4(1H)-pyridinones and their use as herbicides
US4678501A (en) * 1981-07-30 1987-07-07 Union Carbide Corporation Certain pyrazinyl 1,3 cycloalkanedione derivatives having herbicidal activity
EP0090262B1 (en) * 1982-03-25 1992-08-05 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4616087A (en) * 1982-05-21 1986-10-07 The Dow Chemical Company 2,5-bis alkyl sulfonyl and 2,5-bis alkyl thio substituted-pyridines
IL68822A (en) * 1982-06-18 1990-07-12 Dow Chemical Co Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them
US4631081A (en) * 1982-09-29 1986-12-23 Ici Australia Limited Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
GB8309066D0 (en) * 1983-03-31 1983-05-11 Ici Plc Chemical process
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4781751A (en) * 1987-08-20 1988-11-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4708732A (en) * 1986-10-24 1987-11-24 Stauffer Chemical Company 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents
EP0278907B1 (de) * 1987-02-09 1991-05-29 Ciba-Geigy Ag Neue Cyclohexandione
GB8706557D0 (en) * 1987-03-19 1987-04-23 Ici Plc Herbicidal compounds
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
GB8714599D0 (en) * 1987-06-22 1987-07-29 Sandoz Ltd Organic compounds
US4925965A (en) * 1987-11-19 1990-05-15 Ici Americas Inc. Certain 2-benzoyl-5-hydroxy-4,4,6,6-tetra-substituted-1,3-cyclohexanediones
EP0316491A1 (en) * 1987-11-19 1989-05-24 Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002533443A (ja) * 1998-12-23 2002-10-08 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 置換型ピリジン除草剤
JP2003506465A (ja) * 1999-08-18 2003-02-18 アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 殺菌剤
JP4936623B2 (ja) * 1999-08-18 2012-05-23 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺菌剤
JP4880161B2 (ja) * 2000-01-25 2012-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草製剤
JP2007513914A (ja) * 2003-12-12 2007-05-31 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 新規除草剤
WO2010089993A1 (ja) 2009-02-03 2010-08-12 クミアイ化学工業株式会社 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤
WO2015194424A1 (ja) * 2014-06-16 2015-12-23 イハラケミカル工業株式会社 トリケトン化合物の製造方法
JP5944597B2 (ja) * 2014-06-16 2016-07-05 イハラケミカル工業株式会社 トリケトン化合物の製造方法
JPWO2015194424A1 (ja) * 2014-06-16 2017-04-20 イハラケミカル工業株式会社 トリケトン化合物の製造方法
JP2016027019A (ja) * 2014-06-26 2016-02-18 住友化学株式会社 縮合複素環化合物の製造方法
JPWO2015199006A1 (ja) * 2014-06-26 2017-04-20 住友化学株式会社 ３−（アルキルスルホニル）ピリジン−２−カルボン酸の製造方法
JPWO2015199007A1 (ja) * 2014-06-26 2017-04-20 住友化学株式会社 ３−（アルキルスルホニル）ピリジン−２−カルボン酸の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0353187A2 (de) 1990-01-31
IL91083A0 (en) 1990-03-19
CN1039808A (zh) 1990-02-21
AU621638B2 (en) 1992-03-19
IL91083A (en) 1993-04-04
EP0353187A3 (de) 1990-10-31
DK365189A (da) 1990-01-26
AU3892989A (en) 1990-01-25
DK365189D0 (da) 1989-07-24
BR8903654A (pt) 1990-03-13
HU206497B (en) 1992-11-30
KR910002798A (ko) 1991-02-26
RO104618B1 (en) 1992-12-02
US4995902A (en) 1991-02-26
HUT50774A (en) 1990-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0278662A (ja) 新規除草剤
TWI221471B (en) Dimethanesulfonyl anilide derivatives, process for the preparation of them and herbicides containing them as the active ingredient
JPH0692929A (ja) アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
WO1997041117A1 (fr) Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
JPH04235171A (ja) スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH05503106A (ja) 殺中剤および植物成長調節剤としての複素環式ジオン誘導体
JPH04234360A (ja) 新規な除草剤
JPH04234368A (ja) ４，５，６，７−テトラヒドロ−３−アリール−インダゾール、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
WO2001068613A1 (fr) Dérivés pyrimidinone et herbicides
PL163606B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
US6232271B1 (en) 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthio- substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides
JP2000095778A (ja) ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤
JPH07112972A (ja) ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
KR0149513B1 (ko) 우라실 유도체 및 활성성분으로서 이를 함유하는 농약
JPH05163274A (ja) 新規アリールアミノカルボニル化合物
JPH0841055A (ja) ピラゾール誘導体およびそれを用いた除草剤
JPH04145071A (ja) ２ｎ―置換フェニル―４，５，６，７―テトラヒドロ―２ｈ―インダゾール誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤
JPS61291573A (ja) ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤
JPS63156779A (ja) ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤
JPS5885863A (ja) ジハロフエニル置換エチルスルホニルピリジン　１−オキシド誘導体
JPH03284676A (ja) ピロール誘導体及び除草剤
JPH05294945A (ja) アルキルアミノピリミジン化合物、その製法及び有害生物防除剤
JPH0859410A (ja) 水田用除草剤組成物
JP2001089463A (ja) ビス−イソオキサゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤