PL163606B1 - Srodek chwastobójczy PL PL - Google Patents

Srodek chwastobójczy PL PL

Info

Publication number
PL163606B1
PL163606B1 PL90286130A PL28613090A PL163606B1 PL 163606 B1 PL163606 B1 PL 163606B1 PL 90286130 A PL90286130 A PL 90286130A PL 28613090 A PL28613090 A PL 28613090A PL 163606 B1 PL163606 B1 PL 163606B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
pattern
compounds
compound
alkyl
Prior art date
Application number
PL90286130A
Other languages
English (en)
Other versions
PL286130A1 (en
Inventor
Hans-Joachim Bissinger
Ludwig Schroeder
Helmut Baltruschat
Erich Raddatz
Wolgang Fruhstorfer
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of PL286130A1 publication Critical patent/PL286130A1/xx
Publication of PL163606B1 publication Critical patent/PL163606B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C07C255/43—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/457—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen
    • C07C49/463—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen a keto group being part of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/457—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen
    • C07C49/467—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/457—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen
    • C07C49/467—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen polycyclic
    • C07C49/473—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/483—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/713—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/743—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups having unsaturation outside the rings, e.g. humulones, lupulones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/835—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Abstract

1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna stanowiaca zwia- zek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe OH, OR7, NH 2 lub OCOR7, w których R7 oznacza grupe C1 -8alkilowa lub grupe feny- lowa ewentualnie podstawiona jednym lub wieksza iloscia takich samych lub róznych atomów chlorowca, R1 do R4 kazdy niezale- znie oznacza grupe C1-6alkilowa, R5 oznacza grupe C1-8alkilowa, grupe fenylowa, ewen- tualnie podstawiona jednym lub wieksza ilos- cia takich samych lub róznych podstawników wybranych sposród atomów chlorowca, grup R6 , OR6 i SO2R6, grupe naftylowa ewentualnie podstawiona grupa R6 lub grupe tienylowa, w których R6 oznacza grupe C1-6alkilowa ewen- tualnie podstawiona jednym lub wieksza ilos- cia takich samych lub róznych atomów chlorowca. WZÓR 1 PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako substancję czynną nowe glioksylo-cykloheksenodiony.
Związki A (1-hydroksy-2-izobutyrylo-4,4,6,6-tetrametylocykloheks-1-eno-3,5-dion) i B (1hydroksy-2-izowalerylo-4,4,6,6-tetrametylo-cykloheks-1-eno-3,5-dion) wyodrębnia się z roślin rodziny Myrtaceae, rośliny rodzaju Leptospermum i Xanthostemon (R. O. Hellyer, Aust. J. Chem., 21 2825/1968), lecz dla tych związków nie jest ujawnione żadne zastosowanie. Także żadne zastosowanie nie jest opisane dla związku C (1-hydroksy-2-acetylo-4,4,6,6-tetrametylo-cykloheks1-eno-3,5-dion), który jest ujawniony przez A. C. Jain i T. R. Seshadri w Proc. Indian Acad. Sci 42A, 279 (1955).
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4202840, europejskiego opisu patentowego nr 249 151A i brytyjskiego opisu patentowego nr 2215 333A wiadomo, że niektóre związki z tej grupy wykazują działanie chwastobójcze. Jednakże dawki tych środków chwastobójczych potrzebne do osiągnięcia zadowalającego działania chwastobójczego są dość duże, a ponadto nie wykazują żadnej selektywności.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że niektóre związki daleko spokrewnione z naturalnymi produktami wymienionymi wyżej, wykazują doskonałe działanie wobec chwastów szerokolistnych.
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, którego substancję czynną stanowi związek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę OH, OR7, NH 2 lub OCOR7, w których R7 oznacza grupę C1-a-alkilową lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością takich samych lub różnych atomów chlorowca R1 do R 4 każdy niezależnie oznacza grupę C1-6-alkilową, R5 oznacza grupę G-a-alkilową, grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością takich samych lub różnych podstawników wybranych z atomów chlorowca i grup R6, OR6, SO2 R6, grupę naftylową ewentualnie podstawioną grupą R6 lub grupę tienylową, w których R6 oznacza grupę C1-6-alkilową, ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością takich samych lub różnych atomów chlorowca.
Grupa alkilowa jako podstawnik lub jako część innych podstawników może być na przykład jedną z następujących grup zależnie od wskazanej liczby atomów węgla: metylową, etylową,
163 606 propylową, butylową, pentylową, heksylową, heptylową, oktylową, włącznie z ich izomerami na przykład grupą izopropylową, izobutylową, t-butylową i izopentylową. Chlorowiec może stanowić atom fluoru, chloru, bromu i jodu.
Związki o wzorze ogólnym 1 są olejami, żywicami lub głównie krystalicznymi stałymi substancjami w temperaturze otoczenia (około 20°C). Odznaczają się one cennymi własnościami biocydowymi i mogą być stosowane w rolnictwie lub dziedzinach pokrewnych do zwalczania niepożądanych roślin i znajdują szczególne zastosowanie w selektywnym zwalczaniu chwastów szerokolistnych, na przykład w uprawach zbożowych.
Korzystnymi związkami o wzorze ogólnym 1 do zwalczania różnych chwastów szerokolistnych są te związki, w których R? do R4 każdy niezależnie oznacza grupę C1-4-alkilową, R5 i R7 każdy niezależnie oznacza grupę C1-6-alkilową a Re oznacza grupę C1- 4-alkilową.
Zwalczanie chwastów szerokolistnych można osiągnąć przez traktowanie przed- i powschodowe szczególnie korzystnymi związkami o wzorze ogólnym 1, w którym R1 do R4 każdy niezależnie oznacza grupę C1- 2-alkilową, R5 i R7 każdy niezależnie oznacza grupę C1- 4-alkilową, a R6 oznacza grupę metylową lub trifluorometylową.
Niektóre podstawniki powodują utworzenie form tautomerycznych związków o wzorze ogólnym 1. Wynalazek obejmuje swym zakresem wszystkie różne formy związków o wzorze ogólnym 1 i ich mieszaniny we wszystkich proporcjach. I tak związki o wzorze ogólnym 1, ich tautomery i mieszaniny ich wchodzą w zakres wynalazku i wymienienie związków, które występują w formie tautomerycznej jest zrozumiałe jak wymienienie ich tautomerów lub mieszanin tautomerycznych zawierających wymienione związki.
Związki o wzorze ogólnym 1, w którym R1 do R6 mają wyżej podane znaczenie, a X oznacza grupę OH można wytwarzać przez utlenianie związku o wzorze ogólnym 2, a którym R1 do R6 mają wyżej podane znaczenie, a X oznacza grupę OH, które można syntetyzuować sposobem ujawnionym w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 202 840. Te związki można stosować jako wyodrębnione substancje lecz dogodnie jest wytwarzać je in situ i następnie utleniać je w reakcji prowadzonej w jednym naczyniu.
Korzystnie reakcję prowadzi się następująco: Chlorofenacetofenon stosuje się jako taki lub alkilowany na przykład halogenkiem alkilu takim jak jodometan otrzymując związek wyjściowy o wzorze 2. Następnie utlenianie można prowadzić za pomocą łagodnego czynnika utleniającego takiego jak jod, nadmanganiany, np. nadmanganian potasu, dwutlenek selenu i tetratlenek osmu. Jednakże stosowanie jodu lub nadmanganianu jest szczególnie korzystne. Stosowanie szczególnego rozpuszczalnika nie wydaje się być krytyczne i można stosować zarówno polarne jak i aprotonowe rozpuszczalniki jak również mieszaniny takich rozpuszczalników. Jednakże, gdy do utleniania stosuje się jod, dobre wyniki można osiągnąć przez użycie rozpuszczalników polarnych takich jak niższe (C1 -6, korzystnie C1 - 4) alkohole, na przykład metanol i etanol.
Reakcję prowadzi się dogodnie w zakresie temperatur od 0°C do 100°C, korzystnie w zakresie od 5°C do 70°C. Temperatura reakcji w zakresie od 10°C do 50°C jest odpowiednią temperaturą reakcji w tym procesie.
Po zakończeniu utleniania, uzyskane związki o wzorze ogólnym 1 można wyodrębniać dowolną odpowiednią konwencjonalną procedurą. Na przykład rozpuszczalnik taki jak metanol i nadmiar halogenku alkilowego stosowanego do wytwarzania związku pośredniego o wzorze ogólnym 2 w pierwszym etapie reakcji można usuwać przez destylację, następnie pozostałość rozpuszcza się w wodzie, zakwasza i ekstrahuje rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą. Nadmiar czannika utleniającego można usuwać przemywając warstwę organiczną łagodnym czynnikiem redukującym takim jak wodny roztwór wodorosiarczynu sodu. Pozostałość otrzymaną po odparowaniu rozpuszczalnika można następnie dalej oczyszczać przez krystalizację lub stosować bezpośrednio do dalszych przekształceń, na przykład estryfikacji grupy 1-hydroksylowej lub zastąpienia tej grupy przez aminę.
Alternatywny sposób wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza grupę OH polega na reakcji związku o wzorze 3, w którym R1 do R4 1 r6 mają wyżej podane znaczenie z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym 4, w którym R5 i R6 mają wyżej podane znaczenie.
163 606
Korzystnie reakcję prowadzi się następująco: Pochodną cykloheksanu o wzorze ogólnym 3 poddaje się reakcji z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym 4, korzystnie w obecności pochłaniacza kwasu, zwłaszcza pirydyny. Reakcję prowadzi się dogodnie w zakresie temperatur od 0°C do 100°C, korzystnie w zakresie od 5°C do 70°C. Temperatura w zakresie od 10°C do 50°C jest odpowiednią temperaturą reakcji dla tego procesu. Po usunięciu rozpuszczalnika, pozostałość rozpuszcza się w trzeciorzędowej aminie i traktuje katalityczną ilością cyjanohydryny acetonowej otrzymując związek hydroksylowy o wzorze 1.
Po zakończeniu reakcji związki o wzorze ogólnym 1 można wyodrębniać dowolną konwencjonalną techniką. Na przykład rozpuszczalnik można odparować pod próżnią, pozostałość rozpuszczać w wodzie i ekstrahować po zakwaszeniu octanem etylu. Ostateczne oczyszczanie można również osiągnąć metodami takimi jak chromatografia kolumnowa na żelu krzemionkowym.
Związki o wzorze ogólnym 3 i 4 są związkami znanymi lub mogą być wytwarzane w znany sposób.
Związki o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza grupę inną niż OH można wytwarzać z odpowiednich hydroksy-związków, bezpośrednio in situ lub ze związków wyodrębnionych, metodami znanymi dla fachowców, na przykład przez estryfikację grupy hydroksylowej lub zastąpienie tej grupy podstawnikiem aminowym.
Środek według wynalazku zawiera związek o ogólnym wzorze 1 w połączeniu z nośnikiem. Korzystnie środek zawiera co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowoczynnym.
Przy zastosowaniu środka według wynalazku zwalcza się wzrost niepożądanych roślin w miejscu, którym może być na przykład gleba lub rośliny na powierzchni upraw. Operacja ta polega na traktowaniu tego miejsca środkiem według wynalazku przed lub powschodowo. Składnik aktywny można stosować w dawce na przykład w zakresie od 0,01 do 10 kg na hektar.
Środek według wynalazku jest szczególnie użyteczny do zwalczania chwastów szerokolistnych.
Związki o ogólnym wzorze 1 stosuje się w postaci kompozycji zawierającej poza substancją czynną jeden lub więcej środków wspomagających i pomocniczych, dogodnie stałe i/lub ciekłe związki, które są znane do zestawiania takich kompozycji i są dogodne w postaci na przykład koncentratów do emulgowania, roztworów, które mogą być rozpryskiwane bezpośrednio lub rozcieńczone, emulsji, proszków zwilżalnych, proszków rozpuszczalnych, pyłów, granulatów i mikrokapsułek, w konwencjonalny sposób. Forma stosowania taka jak opryskiwanie, rozpylanie, dyspergowanie i wylewanie i forma kompozycji, mogą być dobrane odpowiednio do miejsca, które ma być traktowane, przeważających warunków atmosferycznych i innych.
Środki chwastobójcze według wynalazku można wytwarzać konwencjonalnym sposobem, na przykład przez intensywne mieszanie i/lub mielenie składników aktywnych z innymi substancjami takimi jak napełniacze, rozpuszczalniki, stałe nośniki i korzystnie związki powierzchniowoczynne (tensydy).
Rozpuszczalniki mogą stanowić aromatyczne węglowodory, korzystnie frakcje Ce-12, na przykład ksyleny lub mieszaniny ksylenów, podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego takie jak ftalan dibutylu lub dioktylu, alifatyczne węglowodory, np. cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole, jak również ich etery i estry, np. etanol, glikol etylenowy, eter mono- i dimetylowy, ketony takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki takie jak N-metylo-2-pirolidon, dimetylosulfotlenek, alkiloformamidy, epoksydowane oleje roślinne, np. epoksydowany olej kokosowy lub sojowy i woda.
Stałe nośniki, które mogą być stosowane do pyłów lub proszków do dyspergowania mogą stanowić napełniacze mineralne takie jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit i atapulgit. Własności fizyczne można polepszać przez dodanie w wysokim stopniu zdyspergowanego żelu krzemionkowego lub w wysokim stopniu zdyspergowanych polimerów. Nośniki do granulatu mogą stanowić materiały porowate, na przykład pumeks, rozdrobniona cegła, sepiolit, bentonit; nośniki nie sorpcyjne mogą stanowić kalcyt lub piasek. Dodatkowo można stosować wiele wstępnie granulowanych materiałów nieorganicznych lub organicznych takich jak dolomit lub pokruszone pozostałości roślin.
163 606
Odpowiednimi substancjami powierzchniowoczynnymi mogą być niejonowe, anionowe lub kationowe tensydy o dobrych własnościach dyspergowania, emulgowania i zwilżania w stosunku do związku o wzorze ogólnym 1, który jest zestawiany w preparat. Można również stosować mieszaniny tensydów.
Odpowiednimi tensydami mogą być tak zwane mydła rozpuszczalne w wodzie, jak również rozpuszczalne w wodzie syntetyczne związki powierzchniowoczynne.
Mydła zwykle stanowią sole wyższych kwasów tłuszczowych (C10-20) z metalem alkalicznym, metalem ziem alkalicznych lub ewentualnie podstawione sole amonowe, na przykład sole sodowe lub potasowe kwasu oleinowego lub stearynowego lub mieszaniny naturalnych kwasów tłuszczowych otrzymywanych na przykład z oleju kokosowego lub talowego. Ponadto można stosować sole metylotauryny z kwasami tłuszczowymi.
Jednakże tak zwane syntetyczne tensydy są korzystne, szczególnie sulfoniany tłuszczowe, siarczany tłuszczowe, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub alkiloarylosulfoniany.
Siarczany tłuszczowe lub sulfoniany tłuszczowe są zwykle stosowane jako sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub podstawione sole amonowe i mają część alkilową o 8 do 22 atomach węgla, przy czym alkil również oznacza część alkilową reszt acylowych, takie jak sól sodowa lub wapniowa kwasu lignosulfonowego, dodecylanu kwasu siarkowego lub mieszaniny alkoholi tłuszczowych wytwarzanych z naturalnych kwasów tłuszczowych. Obejmują również sole estrów kwasu siarkowego, kwasu sulfonowego i addukty alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu korzystnie zawierają dwie reszty kwasu sulfonowego i resztę kwasu tłuszczowego o 8 do 22 atomach węgla. Alkiloarylosulfoniany są na przykład solami sodowymi, wapniowymi lub trietyloamoniowymi kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dibutylonaftalenosulfonowego lub produktu kondensacji kwasu naftalenosulfonowego i formaldehydu.
Dalej mogą być stosowane fosforany takie jak sole estru kwasu fosforowego adduktu tlenku p-nonylofenolo-/4-14/etylenu lub fosfolipidy.
Niejonowe tensydy korzystnie stanowią pochodne eteru poliglikolu alifatycznych lub cykloalifatycznych alkoholi, nasyconych lub nienasyconych kwasów tłuszczowych i alkilofenoli, które mają od 3 do 10 grup eteru glikolu i od 8 do 20 atomów węgla w reszcie (alifatycznego) węglowodoru i od 6 do 18 atomów węgla w reszcie alkilowej alkilofenoli.
Inne dogodne niejonowe tensydy stanowią rozpuszczalne w wodzie zawierające 20 do 250 grup eteru glikolu etylenowego i 10 do 100 grup eteru glikolu polipropylenowego poliaddukty tlenku etylenu i glikolu polipropylenowego, glikolu etylenodiaminopolipropylenowego i glikolu alkilopolipropylenowego o 1 do 10 atomach węgla w części alkilowej; substancje zwykle zawierają 1 do 5 jednostek glikolu etylenowego na jednostkę glikolu propylenowego.
Przykładami niejonowych tensydów są nonylofenolopolietoksyetanole, eter poliglikolu oleju rącznikowego, poliaddukty tlenku etylenu i polipropylenu, tributylofenoksypolietoksyetanol, glikol polietylenowy i oktylofenoksypolietoksyetanol.
Dalej można stosować estry kwasu tłuszczowego polioksyetylenowanego sorbitanu takie jak trioleinian polietoksyetylenowanego sorbitanu.
Kationowymi tensydami korzystnie są czwartorzędowe sole amoniowe, które mają co najmniej jedną resztę alkilową o 8 do 22 atomach węgla i dalej niskie ewentualnie chlorowcowane reszty alkilowe, benzylowe lub hydroksyalkilowe. Solami korzystnie są halogenki, siarczany metylu lub siarczany alkilu, np. chlorek stearylotrimetyloamoniowy lub bromek benzylo-bis/2-chloroetylo/etyloamoniowy.
Tensydy odpowiednie do stosowania w środkach chwastobójczych są opisane w publikacjach: „Mc Cutheon's Detcrgents and Emulsiefiers Annual“, Mc Publishing Corp., Ridgewood, NJ, USA 1981; H. Stache, „Tensid-Taschenbuch“, 2 wyd., C. Hanser, Munich, Vienna, 1981; M. i J. Ash „Encyclopedia of Surfactants“ tom I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, NY, USA 1980 -1981.
Środki chwastobójcze według wynalazku zwykle zawierają od 0,1% do 95%, korzystnie od 0,1% do 80% wagowych co najmniej jednego związku o wzorze ogólnym 1, od 1% do 99,9% stałego lub ciekłego środka wspomagającego i od 0% do 25%, korzystnie 0,1% do 25% tensydu.
163 606
Korzystne postaci środków i ich składy są następujące (wszystkie procenty są wagowe, składnik aktywny oznacza związek o wzorze 1).
Koncentraty do emulgowania: składnik aktywny - 1% do 20%, korzystnie 5% do 10%; substancja powierzchniowo czynna - 5% do 30%, korzystnie 10% do 20%; ciekły nośnik - 50% do 94%, korzystnie 70% do 85%.
Koncentraty zawiesinowe: składnik aktywny - 5% do 75%, korzystnie 10% do 50%; woda -94% do 24%, korzystnie 88% do 30%; substancja powierzchniowo czynna -1 % do 40%, korzystnie 2% do 30%.
Proszek zwilżalny: składnik aktywny - 0,5% do 90%, korzystnie 1% do 80%; substancja powierzchniowo czynna - 0,5% do 20%, korzystnie 1% do 15%; stały nośnik - 5% do 95%, korzystnie 15% do 90%.
Pyły: składnik aktywny - 0,1% do 10%, korzystnie 0,1% do 1%; stały nośnik - 99,9% do 90%, korzystnie 99,9% do 99%.
Granulaty: składnik aktywny - 0,5% do 30%, korzystnie 3% do 15%; stały nośnik - 99,5% do 70%, korzystnie 97% do 85%.
Korzystnie środki zestawia się w postaci koncentratów, które następnie są rozcieńczane przez użytkownika przed zastosowaniem. Środki mogą być rozcieńczane do stężenia 0,001% składnika aktywnego (a. i.) do stosowania. Jak zauważono powyżej, dawki stosowane wynoszą zwykle od 0,01 do 10 kg a. i./ha.
Środki mogą również zawierać inne środki pomocnicze takie jak stabilizatory, środki przeciwpieniące, czynniki regulujące lepkość, środki zagęszczające, środki zwiększające przyczepność, nawozy sztuczne lub inne składniki aktywne, na przykład związki o własnościach grzybobójczych lub owadobójczych lub inne środki chwastobójcze.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, przy czym przykłady dotyczące syntezy podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład I. Sposób wytwarzania 1-hydroksy-2-fenyloglioksylo-4,4,6,6-tetrametylocykloheks-1-eno-3,5-dionu.
Metoda A. 27,0 g (0,11 mola) Florfenacetofenonu dodano do roztworu 12,7 g (0,55 mola) sodu w 400 ml metanolu. Następnie wkroplono 125 g (0,88 mola) jodometanu i temperaturę utrzymywano = 20°C. Uzyskaną mieszaninę utrzymywano w temperaturze pokojowej przez 5 dni. Następnie dodano 25,3 jodu (0,1 mola) w kilku porcjach utrzymując wartość pH 7,5 - 8,0 przez ciągłe dodawanie metylanu sodu. Po usunięciu nadmiaru metanolu i jodometanu przez destylację, pozostałość rozpuszczono w wodzie. Ostrożnie zakwaszono roztwór przez dodanie 2N kwasu solnego i następnie ekstrahowano 200 ml eteru etylowego trzy razy. Połączone warstwy organiczne przemyto raz 10% wodnym roztworem wodorosiarczynu sodu i raz wodą, wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, a następnie odparowano. Pozostałość krystalizowano z izopropanolu otrzymując 11,4 g (33% wydajności teoretycznej) substancji mikrokrystalicznej o temperaturze topnienia 150 - 152°C, zidentyfikowanej jako związek tytułowy.
Metoda B. 100 mg (0,55 mmola) 4,4,6,6-tetrametylo-1,1,3,5-cykloheksanotrionu rozpuszczono w 5 ml pirydyny. Dodano 93 mg (0,55 mmola) chlorku kwasu fenyloglioksylowego i mieszaninę utrzymywano w temperaturze 50°C przez 2 dni. Następnie rozpuszczalnik odparowano i pozostałość rozpuszczono w 10 ml ti ietyloaminy. Dodano katalityczną ilość (2 kiople, 0,1 ml) cyjanohydryny acetonowej i mieszaninę reakcyjną mieszano przez 24 godziny. Następnie rozpuszczalnik odparowano pod próżnią, pozostałość rozpuszczono w 10 ml wody, zakwaszono 2N wodnym roztworem kwasu solnego i roztwór ekstrahowano octanem etylu. Oddzieloną warstwę organiczną przemyto wodą, wysuszono, zatężono i przeniesiono do kolumny wypełnionej żelem krzemionkowym, eluując kolumnę mieszaniną dichlorometanu i acetonu w stosunku objętościowym 9:1. Otrzymano 93 mg (54% wydajności teoretycznej) l-hydroksy-2-fenylo-glioksylo-4,4,6,6-tetramctylocykloheks-1-eno-3,5-dionu o temperaturze topnienia 150 - 152°C.
Przykład II. Sposób wytwarzania 1-amino-2-fenyloglioksylo-4,4,6,6-tetrametylocykloheks-1-eno-3,5-dionu.
7,1 g(0,23 mola) 1 -hydroksy-2-fenyIoglloksylo-4,4,6,6-tetrametylocykloheks-1 -eno-3,5-dionu otizymanego sposobem opisanym w przykładzie I rozpuszczono w 70 ml eteru metylo-tbutylowego. W autoklawie do roztworu dodano 70 ml ciekłego amoniaku i mieszaninę mieszano przez 15 godzin. Następnie odparowano amoniak i uzyskany roztwór przemyto roztworem 8 ml
163 606 stężonego kwasu solnego w 70 ml. Warstwę wodną oddzielono i ekstrahowano dwa razy eterem etylowym. Połączone warstwy organiczne przemyto dwa razy wodnym roztworem wodorotlenku sodu i raz wodą, wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i następnie odparowano. Otrzymano 4,0 g (57% wydajności teoretycznej) bezbarwnego produktu mikrokrystalicznego, który topił się w temperaturze 139°C z rozkładem i został zidentyfikowany jako związek tytułowy.
Dane identyfikacyjne dla związków z przykładów I i II i dla dalszych związków o wzorze ogólnym 1 otrzymanych w analogiczny sposób do opisanych w przykładzie I i II, są podane w tabelach 1 i 2.
Tabela 1 związki o wzorze 1, w którym R1 = r2 = r3 = r4 = CH3 a X = OH
Przykład nr R5 temp topn °C 1H-NMR
1 2 3 4
I wzór 5 150- 152 1,32 (s, 6H), 1,56 (s,6H), 7,49 (dd, 2H), 7,60 (t, 1H), 7,89 (d, 2H), 15,9 (brs, 1H)
III wzór 6 153- 155 1,35 (s,6H), 1,78 (s,6H), 2,44 (s, 3H), 7,33 (d, 2H), 7,89 (d, 2H), 15,7 (brs, 1H)
IV wzór 7 137- 138 1,37 (s,6H), 1,58 (s, 6H), 3,90 (s, 3H), 6,99 (d, 2H), 7,84 (d, 2H)
V wzór 8 135- 136 1,38 (s,6H), 1,60 (s,6H), 7,21 (d, 2H), 7,94 (m, 2H)
VI wzór 9 152- 155 1,45 (s, 12H), 7,50 (s, 4H)
VII wzór 10 161 - 1^ 1,37 (2, 6H), 1,78 (s, 6H), 7,70 (t, 2H), 7,74 (t, 2H)
VIII wzór 11 olej 1,38 (s, 6H), 1,43 (s, 6H), 7,08 - 7,35 (m, 3H), 13,8O(s, 1H)
IX wzór 12 152- 155 1,35 (s, 6H), 1,60 (s, 6H), 7,43 (m, 3H), 8,12 (d, 1H)
X wzór 13 138 - 140 1,37 (s, 6H), 1.59 (s, 6H), 7,46 (t, 1H), 7.60 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,83 (d, 1H)
XI wzór 14 152- 154 1,37 (s, 6H), 1.59 (s, 6H), 3,74 (5, 3H), 6,98 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.59 (t, 1H), 8.13 (d, III), 15,75 (brs, 1H)
XII wzór 15 158 - 161 1,38 (s, 611), 1,58 (s,6H), 7,22 (dd, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,83 (d. 1H)
163 606
1 2 3 4
XIII -n-Pr olej 0,97 (t, 3H), 1,39 (s, 6H), 1,55 (s, 6H), 1,64 (kwinta, 2H), 2,99 (dd, 2H), 13,31 (s, 1H)
X1V -n-Bu olej 0,89 (t, 3H), 1,38 (m,9H), 1,43 (s, 6H), 1,64 (m, 2H), 2,98 (t, 2H), 13,31 (s, 1H)
XV wzór 16 olej 1,31 (s,6H), 1,43 (s, 6H), 3,86 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 6,82 (m, 3H), 13,63 (s, 1H)
XVI wzór 17 109-112 1,33 (s, 6H), 1,55 (s, 6H), 3,84 (s, 3H), 7,15 (d, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,46 (m, 1H)
XVII wzór 18 133- 136 1.32 (s, 6H), 1,56 (s,6H), 7.33 (d, 2H), 7,92 (d, 2H)
XVIII wzór 19 1,74 (brs, 12H), 7,97 (m, 4H)
XIX wzór 20 1,70 (brs, 12H), 3,36 (s, 3H), 8,02 (d, 2H), 8,21 (d, 2H)
XX wzór 21 139- 141 1,43 (s, 12H), 7,22 (dd, 1H), 7,41 (d, 1H), 5,57 (dt, 1H).
Tabela 2
Przykład nr związek temp topn. °C ’H-NMR
1 2 3 4
II wzór 22 139 (rozkład) 1,35 (m, 12H), 7,20 (m, 5H)
XXI wzór 23 olej 0,78 (2t, 6H), 0,87 (t, 3H), 0,98 (t, 3H), 1,87 (m,4H), 2,00 (dt, 2H), 2,29 (dt, 2H), 7,42 (d, 2H), 7,54 (d, 2H)
XXII wzór 24 204 - 206
XXIII wzór 25 178- 180
XXIV wzór 26 166- 168 1,38 (s, 3H),
1,42 (s, 3H), 1,62 (s, 3H), 1,72 (s, 3H), 3,53 (s, 3H), 7.39 (t, 1H), 7,77 (m, 3H), 7,90 (2d, 2H), 8,79 (d, 1H)
163 606
1 2 3 4
XXV wzór 27 200 (rozkład) 1,23 (s,6H), 1,54 (s, 3H), 1,60 (s, 3H), 2,49 (s, 1H), 7,43 (m, 4H), 7,53 (s, 1H), 10,58 (s, 1H)
XXVI wzór 28 żywica 1.44 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.67 (s, 3H), 1.67 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 7,22 (d, 1H), 7.46 (m, 2H), 7,77 (m, 2H), 8,61 (d, IH)
XXVII wzór 29 150- 151 1,37 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,72 (s, 3H), 2,71 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 7,24 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7,82 (m, 2H), 8,03 (d, 1H), 8,81 (d, 1H)
Aktywność biologiczna.
Działanie chwastobójcze przy traktowaniu przedwschodowym („pre-om“).
Badane rośliny wysiano w doniczkach na głębokości 2 cm i tego samego dnia powierzchnię pokrywającej je gleby opryskano objętością 800 l/ha i dawką odpowiadającą ilości 2 kg/ha za pomocą opryskiwacza pasmowego. Następnie traktowane doniczki umieszczono w szklarni. Działanie chwastobójcze oznaczano po trzech tygodniach w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi, stosując skalę ocen od 1 do 9, na której wartość 1 oznacza 100% działanie chwastobójcze, a wartość 9 oznacza całkowity brak działania chwastobójczego.
Na tej skali: 1 wskazuje 100% działanie chwastobójcze; 2 wskazuje 100 - 97,5% działanie chwastobójcze; 3 wskazuje 97,5 - 95% działanie chwastobójcze; 4 wskazuje 95 - 90% działanie chwastobójcze; 5 wskazuje 90 - 85% działanie chwastobójcze; 6 wskazuje 85 - 75% działanie chwastobójcze; 7 wskazuje 75 - 65% działanie chwastobójcze; 8 wskazuje 65 - 32,5% działanie chwastobójcze; 9 wskazuje 32,5 - 0% działanie chwastobójcze.
Działanie chwastobójcze przy traktowaniu powschodowym (post-em).
Badane rośliny wysiano w doniczkach na głębokości 2 cm i uprawiano wstępnie do etapu rozwoju 2,5 liścia /jednoliścienne/trawy/ lub do etapu rozwoju 1,5 metafila. Następnie liście opryskano za pomocą opryskiwacza pasmowego stosując oprysk objętością 800 l/ha i dawkę odpowiadającą 2kg/ha i traktowane rośliny umieszczono w szklarni. Działanie chwastobójcze oznaczano po trzech tygodniach w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi. Metoda oceny była taka sama jak przy traktowaniu przedwschodowym.
Testy przeprowadzono na następujących roślinach: AVEFA - Avena fatua L; ALOMY
-Alopecurus myosuroides Huds; ECHCG - Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv; SINAL - Sinapsis alba L; LYPES - Lycopersicon esculentum Mill; BEAVA - Beta vulgaris L. var. altissima; CYPES
-Cyperus esculentus L.
Wyniki tych testów przedstawione są w tabeli 3.
163 606
Tabela 3
Związek z przykładu PRE- EM POST - EM
AVE FA ALO MY ECH CG SIN AL LYP ES BEA VA CYP ES AVE FA ALO MY ECH CG SIN AL LYP ES BEA VA CYP ES
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 II 12 13 14 13
I 4 4 2 2 2 2 2 6 6 2 2 4 6 2
III 6 6 6 2 6 6 6 6 6 6 2 4 6 6
IV 4 4 2 2 2 2 4 6 6 2 2 2 6 2
V 6 6 1 1 1 2 2 4 6 1 2 2 2 2
VI 6 6 2 2 2 2 6 6 6 1 2 2 2 4
VII 6 6 2 2 2 2 4 6 6 2 2 2 4 2
VIII 6 6 6 6 4 6 6 6 6 2 2 4 1 6
IX 6 6 6 2 4 2 4 6 6 6 2 6 6 2
X 6 6 4 2 2 4 6 6 6 4 2 2 4 4
XI 6 6 4 2 4 4 6 6 6 4 2 4 2 2
XII 6 6 6 2 4 4 4 6 6 6 4 2 4 6
XIII 6 6 4 4 2 1 4
XIV 4 4 4 1 1 1 4
XVII 6 6 2 2 6 4 6 4 6 1 2 2 4 4
XVIII 6 6 2 2 2 4 6 4 6 1 2 2 2 4
XIX 6 6 6 4 4 6 6
XX 6 6 4 2 2 4 4 6 6 2 2 4 1 6
XXIII 6 6 4 4 6 6 6 4
XXIV 6 4 2 4 4 6 6 2 4
XXV 6 6 4 2 2 2 4 6 6 4 2 2 4 6
XXVI 6 6 6 6 4 6 6 6 6 6 4 4 6 6
XXVII 6 6 6 6 4 6 6 6 6 6 4 4 6 4
WZÓR A
WZÓR 1
ch3 ch3
WZÓR B
O O
WZÓR C
WZÓR 3
CICO-CO-R5
WZÓR 4
WZÓR 5
WZÓR 6 -^θ-OMe
WZÓR 7 -θ-F
WZÓR 8 “C3- CL
WZÓR 9 // W
Br wzór ro
Cl
Cl
WZÓR 11 ^>cl
Cl
WZÓR 12 Cl
WZÓR 13
OMe
WZÓR 4
WZÓR 15 OMe
OMe
WZÓR 16
OCH
WZÓR 17
O°CF3
WZÓR 18
-OCF3
WZÓR 19
-O-S02CH3
WZÓR 20 F // W
CL
WZÓR 26 O O
O' Z\ NH? CM) CMj,
WZÓR 27
7\ OMe CH) C-H)
WZÓR 28
-«° 0
z-,-' x ' O O Z\ OMe :h5 CH)
WZÓR 29
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek-chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera substancję czynną stanowiącą związek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę OH, OR7, NH 2 lub OCOR7, w których R7 oznacza grupę C1 -aalkilową lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością takich samych lub różnych atomów chlorowca, R1 do R4 każdy niezależnie oznacza grupę C1-6alkilową, R5 oznacza grupę C1-aalkilową, grupę fenylową, ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością takich samych lub różnych podstawników wybranych spośród atomów chlorowca, grup Re, OR6 i SO2 R6, grupę naftylową ewentualnie podstawioną grupą R6 lub grupę tienylową, w których R6 oznacza grupę Ci-6alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością takich samych lub różnych atomów chlorowca.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym Ri-R4 oznaczają grupę Ci ^alkilową, R5 i r7 oznaczają grupę Ci-6alkilową, R6 oznacza grupę C1-4alkilową, a pozostałe znaczenia podstawników podane są w zastrz. 1.
  3. 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym R1-R4 oznacza grupę C1- 2 alkilową, R5 i r7 oznaczają grupę C1-4alkilową, R6 oznacza grupę metylową lub trifluorometylową, a pozostałe znaczenia podstawników podane są w zastrz. 1.
PL90286130A 1989-07-21 1990-07-19 Srodek chwastobójczy PL PL PL163606B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3924241A DE3924241A1 (de) 1989-07-21 1989-07-21 Neue glyoxyl-cyclohexendione, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende formulierungen und ihre verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL286130A1 PL286130A1 (en) 1991-11-04
PL163606B1 true PL163606B1 (pl) 1994-04-29

Family

ID=6385578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL90286130A PL163606B1 (pl) 1989-07-21 1990-07-19 Srodek chwastobójczy PL PL

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5131945A (pl)
EP (1) EP0409350B1 (pl)
JP (1) JP2835641B2 (pl)
CN (1) CN1028988C (pl)
AR (1) AR247545A1 (pl)
AT (1) ATE113025T1 (pl)
AU (1) AU636367B2 (pl)
BR (1) BR9003511A (pl)
CA (1) CA2021499A1 (pl)
DE (2) DE3924241A1 (pl)
DK (1) DK0409350T3 (pl)
ES (1) ES2062302T3 (pl)
PL (1) PL163606B1 (pl)
RU (1) RU2100346C1 (pl)
TR (1) TR24967A (pl)
ZA (1) ZA905681B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5364961A (en) 1992-06-15 1994-11-15 Monsanto Company Process for making optically active α-amino ketones
ES2108401T3 (es) * 1993-03-03 1997-12-16 Robertet Sa Utilizacion de derivados de 6,6-dimetil-2-acilciclohex-4-en-1,3-dionas en composiciones de proteccion solar.
GB9911792D0 (en) * 1999-05-20 1999-07-21 Zeneca Ltd Herbicides
AU2002356473A1 (en) * 2001-12-17 2003-06-30 New Zealand Institute For Crop And Food Research Limited Antibacterial compounds
KR101490723B1 (ko) * 2006-12-14 2015-02-06 신젠타 파티서페이션즈 아게 신규한 제초제로서의 4-페닐-피란-3,5-디온, 4-페닐-티오피란-3,5-디온 및 사이클로헥산트리온
EP3406586B1 (en) * 2016-01-22 2020-12-30 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Manufacturing method for high-purity cyclohexenone long-chain alcohol

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4202840A (en) * 1978-09-29 1980-05-13 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-diones
NZ220338A (en) * 1986-06-09 1989-09-27 Stauffer Chemical Co 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetrione derivatives and herbicidal compositions
US4724263A (en) * 1986-06-09 1988-02-09 Stauffer Chemical Company Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN1028988C (zh) 1995-06-21
PL286130A1 (en) 1991-11-04
CN1048845A (zh) 1991-01-30
TR24967A (tr) 1992-09-01
AR247545A1 (es) 1995-01-31
DK0409350T3 (da) 1994-11-14
ES2062302T3 (es) 1994-12-16
ZA905681B (en) 1991-04-24
JPH03135941A (ja) 1991-06-10
RU2100346C1 (ru) 1997-12-27
JP2835641B2 (ja) 1998-12-14
AU636367B2 (en) 1993-04-29
BR9003511A (pt) 1991-08-27
EP0409350A2 (en) 1991-01-23
CA2021499A1 (en) 1991-01-22
AU5915590A (en) 1991-01-24
US5131945A (en) 1992-07-21
EP0409350A3 (en) 1991-12-18
ATE113025T1 (de) 1994-11-15
DE3924241A1 (de) 1991-01-31
EP0409350B1 (en) 1994-10-19
DE69013427D1 (de) 1994-11-24
DE69013427T2 (de) 1995-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4191553A (en) Herbicidal sulfamates
US5089046A (en) Aryl and heteroaryl diones
EP1250314B1 (en) 3-phenoxy-1-phenyl acetylene derivatives and their use as herbicides
JPH0278662A (ja) 新規除草剤
JPS5989669A (ja) 除草活性を有する尿素誘導体
JPH0640813A (ja) 除草性２，６−置換ピリジン
EP0042750B1 (en) Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
JPH05503514A (ja) 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途
WO2002030921A1 (en) Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives
US4179276A (en) Novel imidazothiazine-1,3 (2H)-diones
EP1148056A1 (en) Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides
PL163606B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
NO176714B (no) Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse
US4849011A (en) 4-substituted-2,6-diphenylpyridine compounds and herbicide containing the same as an active ingredient
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
EP0336898A2 (en) Substituted aryl or heteroaryl diones
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
US5147445A (en) Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
JPS60228443A (ja) β‐ナフチルアルキルアミン類
JPH0436273A (ja) 複素環式化合物
AU686846B2 (en) N-pyridinyl(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
JP3054977B2 (ja) 殺菌性フラノン誘導体
JP2809481B2 (ja) ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤
JPH08259551A (ja) 除草性［１，２，４］チアジアゾール類
US4220465A (en) Imidazothiazine-1,3(2H)-diones