JPH03135941A - 若干種のグリオキシル―シクロヘキセンジオン化合物 - Google Patents

若干種のグリオキシル―シクロヘキセンジオン化合物

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JPH03135941A JP2189616A JP18961690A JPH03135941A JP H03135941 A JPH03135941 A JP H03135941A JP 2189616 A JP2189616 A JP 2189616A JP 18961690 A JP18961690 A JP 18961690A JP H03135941 A JPH03135941 A JP H03135941A
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ル−ドヴイヒ・シユロ−デル
Helmut Baltruschat
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マンフレツド・ガルレヒツト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な２−グリオキシル−シクロヘキス−１−
エン−３，５−ジエン、その製法および除草剤としての
使用に関するものである。
従来の技術 以前に、１−ヒドロキシ−２−イソブチリル−４，４，
６，６−チトラメチルーシクロへキス−１−エン−３，
５−ジオン（化合物Ａ）および１−ヒドロキシ−２−イ
ソバレリル−４，４，６，６−チトラメチルーシクロへ
キス−１−エン−３，５−ジオン（化合物Ｂ）が、てん
にん科の植物であるレプトスペルム（Ｌｅｐｔｏ−ｓｐ
ｅｒｕｍ）およびキサントステモン（Ｘａｎ　ｔｈｏｓ
　ｔｅｍｏｎ）から単離された（Ｒ，０，ヘリャー　’
　Ａｕ５ｔ、Ｊ。
Ｃｈｅｓ、　Ｊ第２１巻第２８２５頁（１９６８年）〕
。しかしこれらの化合物の用途は未だ文献に開示されて
いない。また、１−ヒドロキシ−２−アセチル−４，４
，６，６−テトラメチル−シクロヘキス−１−エン−３
，５−ジオン（化合物Ｃ）も公知である［Ａ、Ｃ。
ジエンおよびＴ、Ｒ，セシャトリ、’Ｐｒｏｃ、　Ｉｎ
ｄｉａｎＡｃａｄ、Ｓｃｉ、　Ｊ第４２Ａ巻第２７９頁
（１９５５年）］。
しかし化合物Ｃの用途については、文献には開示されて
いない。
（Ａ） （Ｂ） を有する若干の化合物が、少量ですぐれた除草性を発揮
し、しかも広葉雑草に対して良好な選択除草性を示すこ
とが、今や発見された。
したがって本発明は、一般式 （） さらにまた、米国特許第４，２０２，８４０号明細書、
欧州特許第２４９．１５１Ａ号明細書および英国特許第
２．２１５．３３３Ａ号明細書には、前記の種類の若干
の化合物が除草活性を有することが開示されている。
しかしながらこられの除草剤は、充分な除草効果を発揮
させるために大量使用しなければならないものであり、
しかもこれらには選択的除草性が認められない。
発明の構成 意外にも、前記の天然化合物に類似の化学構造（ここに
Ｘは０Ｈ１ＯＲ’　、ＮＨｚ　、ＮＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’
Ｎ０）ｌ　、　ＮＯＲ’、０ＣＯＲ’　、０ＣＯＮＩ（
Ｒ’　、０ＣＯＮ）ＩｃＯＲ’０ＣＯＮＨＳＯ！Ｒ’、
ＮＨＣＯＮＨＣＯＲ’、０ＣＯ５Ｒ’、ＮＨＣＯ３Ｒ７
５ＣＯＲ’　、ＳＲ’　、５ＣＯＮＨＲ’　、５ＣＯＮ
ＨＣＯＲ’　、５ＣＯＮＨ３（ｈＲ’または５ＣＯ３Ｒ
’を表わし； ＲｊＲ４の各々はそれぞれ個別的に水素原子、直鎖状ま
たは分校状Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基
またはｃｚ−ｉアルキニル基を表わし、これらの基は任
意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ，Ｒｈ。
ＯＲｈ、　Ｃ０ＯＲ”　、Ｎｏ！　、ＮＨｚ　、ＮＲ’
□、ＳＯ，ＨＸＳｏ□ＲｈおよびＳＲｈからなる群から
選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる置
換基で置換されていでもよく；あるいは、 Ｒ１とＲ２、および／またはＲ３とＲ４は一緒になって
直鎖状または分校状の、飽和または不飽和ｃ８−、メチ
レン橋を形成でき、これは任意的に、ハロゲン原子、Ｃ
Ｎ、　ＯＨ，、Ｒ’、ＯＲ’　、Ｃ０ＯＲ’　、ＮＯｘ
　、ＮＨｚ、ＮＲｂ□、Ｓｏ、）ｌ、　Ｓｏ２Ｒ６およ
びＳＲ’からなる群から選択された１個またはそれ以上
の同一または相異なる置換基で置換されていてもよく； Ｒ５は直鎖状または分校状Ｃ１，２゜アルキル基、Ｃ！
−□。
アルケニル基またはｃ　ｚ−ｔｏアルキニル基、Ｃ１−
２゜シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基、
もしくは、１個またはそれ以上のへテロ原子を含む飽和
または不飽和複素環式残基であり、しかしてこれらの基
の各々は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、　ＯＢ、　Ｒ
’、　ＯＲ”　、Ｃ０ＯＲ’　、　Ｎｏ！　、ＮＨｚ　
、ＮＲ’□、ＳＯ，Ｂ、　ＳＯ，ＲｈおよびＳＲ’から
なる群から選択された１個またはそれ以上の同一または
相異なる置換基で置換されていてもよく； Ｒ６は直鎖状または分校状Ｃｌ−２０アルキル基、Ｃ３
−２０シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ま
たは、１個またはそれ以上のへテロ原子を含む飽和また
は不飽和複素環式残基を表わし、しかしてこれらの基の
各々は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、　ＯＨ，Ｃ０Ｏ
Ｈ，ＮＯ２、Ｎｆ（ｚ　、ＳＯＪおよびＳｔ（からなる
群から選択された１個またはそれ以上の同一または相異
なる置換基で置換されていてもよく；Ｒ？およびＲ１１
の各々はそれぞれ個別的に、Ｒ５の場合と同じ意味を有
する） を有する化合物に関するものである。
置換基であるアルキル基、または置換基の一部を構成す
るアルキル基（たとえばアルコキシ基の中のアルキル基
の部分）の例には、所定の炭素原子数の直鎖状または分
枝状の基であるメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
およびその異性体である基（たとえばイソプロピル基、
イソブチル基、第３ブチル基、イソペンチル基）があげ
られる。ハロゲンが弗素、塩素、臭素、または沃素であ
ってよい。アルケニル基の例にはブロブー１〜エニル基
、アリル基、ブドー１−エニル基、ブドー２−エニル基
、ブドー３−エニル基があげられ、さらにまた、二重結
合を２個以上有する基も使用できる。アルキニル基の例
にはプロプ−２−イニル基、プロパルギル基、ブドー１
−イニル基、ブドー２−イニル基があげられる。所定の
炭素原子数のシクロアルキル基の例にはシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノ
ニル基があげられる。
飽和または不飽和複素環式残基は、好ましくは、１−４
個の同一または相異なるヘテロ原子（たとえば窒素、酸
素または硫黄原子）を含む飽和または不飽和の５Ｒまた
は６員複素環から導かれた複素環式残基である。前記複
素環の適当な例にはテトラヒドロフラン、フラン、テト
ラヒドロチオフェン、チオフェン、ピロリジン、ピロー
ル、ビロリン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾー
ル、テトラゾール、ピラゾリン、オキサゾール、チアゾ
ール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ビラン、ジ
ヒドロビラン、テトラヒドロビラン、チオビラン、ジヒ
ドロチオビラン、テトラヒドロチオビラン、ピリジン、
ピペリジン、ピリダジン、ジヒドロピリダジン、テトラ
ヒドロピリダジン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、
テトラヒドロピリミジン、ピラジン、ジヒドロピラジン
、テトラヒドロピラジン、モルホリン、チアジン、ジヒ
ドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ピペラジンおよ
びトリアジンがあげられる。
一般式（１）の化合物は、室温（２０°Ｃ）において、
多（の場合において結晶質物質であり、あるいは油状ま
たはガム状の物質である。これらの化合物はすぐれた除
草性を有し、したがって、農業関係の分野等において不
所望の植物の防除のために使用できる。特に、該化合物
は穀類作物の栽培区域等における広葉雑草の選択的防除
のために非常に有利に使用できる。
一般式（１）の化合物のうちで、不所望の植物の除草剤
として非常に良い効果を奏する化合物は、式（１）中の
ＸがＯＢ、　ＯＲ’　、０ＣＯＲ’　、ＮＨｚ　、ＮＨ
Ｒ’、ＮＲ’Ｒ＠またはＳＲ’であり： ＲＩ−Ｒ４の各々がそれぞれ個別的に水素原子、直鎖状
または分枝状Ｃ１−、アルキル基を表わし、数基は任意
的に、ハロゲン原子、ＣＮ、　０ＨＳＲ’、０ＲｈＣＯ
ＯＲ’　、ＮＨｌ、Ｎｕｔ　、　ＮＲ’！、Ｓ０３■、
ＳＯＪ”およびＳＲｈからなる群から選択された１個ま
たはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されて
いてもよく；あるいは、 Ｒ１とＲ２、および／またはＲ３とＲ４が一緒になって
、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１，、メチ
レン橋を形成でき、該メチレン橋は任意的に、ハロゲン
原子、ＣＮ５Ｏｔｌ、　Ｒ”、　ＯＲ’　、ＧＯＯＲ’
　、Ｎｏｔ、ＮＨｇ　、、ＮＲ”ｇ、　５ＯｓＨ１ＳＯ
□Ｒ６およびＳＲ’からなる群から選、択された１個ま
たはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されて
いてもよ（；Ｒ５は直鎖状または分枝状Ｃｌ−１アルキ
ル基、Ｃｔ−ｓアルケニル基またはＣ２−８アルキニル
基、もしくはＣａｌシクロアルキル基であり、これらの
基の各々は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、　０８％Ｏ
Ｒ”Ｃ０ＯＲ’　、ＮＯｘ　、　ＮＨｌ、　ＮＲ”ｚ、
５ＯｓＨ，５ＯＪｈおよびＳＲ”からなる群から選択さ
れた１個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で
置換されていてもよく；あるいはＢＳはフェニル基また
はナフチル基であり、または窒素、酸素および硫黄から
なる群から選択された１−４個のへテロ原子を含む飽和
または不飽和の５員または６員複素環式残基であり、し
かしてこれらの基の各々は任意的に、ハロゲン原子、Ｃ
Ｎ、　０ＨＳＲ”、ＯＲ’　、Ｃ００ＲｈＳＮＯ□、Ｎ
Ｈｌ　、ＮＲ’雪、ＳＯＪ、　５（ｈＲ’およびＳＲｂ
からなる群から選択された１個またはそれ以上の同一ま
たは相異なる置換基で置換されていてもよく；１ｔｈは
直鎖状または分枝状Ｃ８−、アルキル基、Ｃ１−。
シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基であり
、もしくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択
されたｌ−４個のへテロ原子を含む飽和または不飽和５
員または６員複素環式残基であり、これらの基の各々は
任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ５ＯＨ，Ｃ０ＯＨ，ＮＯ
ｘ　、Ｎｉ１ｇ　、　５Ｏ３ＨおよびＳＨからなる群か
ら選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる
置換基で置換されていてもよく；Ｒ７およびＲ１１の各
々はそれぞれ個別的に、Ｒ５の場合と同じ意味を有する
、という条件をみたす化合物である。
種々の広葉雑草の防除のために好適な一般式％式％ ： Ｒ１−Ｒ４の各々はそれぞれ個別的に水素原子、または
直鎖状または分枝状Ｃ１−４アルキル基であり、酸基は
任意的に、ハロゲン原子、ＯＨ，ＯＲ’　、Ｃ０ＯＲ”
ＮＨ２およびＮＲｂ２からなる群から選択された１個ま
たはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されて
いてもよく； Ｒ５、Ｒ７およびＲ８の各々はそれぞれ個別的に直鎖状
または分枝状Ｃ１−６アルキル基を表わし、酸基は任意
的に、ハロゲン原子、ＣＮ、　０ＨＳＯＲ”　、　Ｃ０
ＯＲ’ＮＯ□、ＮＨｚ　、ＮＲ”□、５Ｏｆｆｌ！、　
Ｓｏ□Ｒ６およびＳＲｂからなる群から選択された１個
またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換され
ていてもよく；あるいは、Ｒ５，Ｒ？およびＲ１１の各
々はそれぞれ個別的にフェニル基、ナフチル基またはチ
エニル基を表わし、これらの基の各々は任意的に、ハロ
ゲン原子、ＣＮ、　ＯＨ，、Ｒ’、ＯＲ６、Ｃ０ＯＲ’
　、ＮＯ□、ＮＨｚ、ＮＲ６２，５Ｏ３１１，Ｓｏ□Ｒ
６およびＳＲ６からなる群から選択された１個またはそ
れ以上の置換基で置換されていてもよく； Ｒｈは直鎖状または分枝状ＣＩ−４アルキル基またはフ
ェニル基であり、これらの基の各々は任意的に、ハロゲ
ン原子、ＣＮ、　ＯＨ，Ｃ０ＯＨ，ＮＯｘ　、ＮＨｚ　
、５（ｈＨおよびＳ）Ｉからなる群から選択された１個
またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換され
ていてもよいという条件をみたす化合物である。
発芽前および発芽後の両方の時期において広葉雑草を防
除するために非常に好適な一般式（１）の化合物は、 ＸがＯＨ，ＯＲ’　、０ＣＯＲ’またはＮＨ，を表わし
；）７１４４の各々はそれぞれ個別的に水素原子または
Ｃ１−２アルキル基を表わし； Ｒ５，Ｒ’ｌおよびＲ８の各々はそれぞれ個別的に直鎖
状または分枝状Ｃｌ−４アルキル基を表わし、酸基は任
意的に、ハロゲン原子およびＯＲ’からなる群から選択
された１個またはそれ以上の同一または相異なる置換基
で置換されていてもよく；あるいはＲ５、Ｒ７およびＲ
８の各々は個別的にフェニル基、ナフチル基またはチエ
ニル基を表わし、これらの基の各々は任意的に、ハロゲ
ン原子、Ｒｈ、ＯＲ’およびＳＯ□Ｒｈからなる群から
選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる置
換基で置換されていてもよく； Ｒ６はメチル基またはトリフルオロメチル基を表わす化
合物である。
容易に理解されるように、或種の置換基が存在する場合
には、一般式（１）の化合物に互変異性体が存在し得る
。本発明は、種々の形の一般式（１）の化合物およびこ
れらを任意の比率で含む混合物を全部包含することが理
解されるべきである。また、或１つの互変異性体の形の
化合物に関する記載は、当該化合物の別の互変異性体ま
たは互変異性体混合物に関する記載でもあることが理解
されるべきである。
一般式（１）の化合物（ここにＲ１−Ｒ６は既述の意味
を有し、ＸはＯＨである）は、一般式（ここにＲ１−Ｒ
ｈは既述の意味を有し、ＸはＯＨである） の化合物を酸化することによって製造できる。
般式（ＩＩ）の化合物は米国特許第４，２０２．８４０
号明細書に記載の製法によって製造できる。式（ＩＩ）
の化合物は、単離された純粋な化合物の形で使用できる
が、これをその場で製造し、次いでこれに酸化反応を１
ポット反応（Ｏｎｅ−ｐｏｔ　ｒｅａｃｔｉｏｎ）の形
で行うのが有利である。
前記反応は次のごとく行うのが好ましい。最初に、フロ
ルフエナセトフエノン自体を用い、あるいはこれをハロ
ゲン化アルキル（たとえばヨードメタン）でアルキル化
することによって、式（Ｉ［）の化合物（出発物質）を
生成させる。其次の酸化反応は、沃素、過マンガン酸塩
（たとえば過マンガン酸カリウム）、二酸化セレンまた
は四酸化オスミウムのごとき緩和な酸化剤を用いて実施
できる。沃素または過マンガン酸塩の使用が特に有利で
あることが見出された。特定の溶媒の使用は臨界条件で
はなく、極性溶媒および中性溶媒、ならびにこれらの溶
媒の混合物が使用できる。しかしながら、酸化反応にお
いて沃素を使用する場合には、低級アルコール（Ｃ１４
アルコール、好ましくはＣ１−４アルコール、たとえば
メタノールまたはエタノール）のごとき極性溶媒を使用
したときに良い結果が得られることが見出された。
前記反応は、ｏ−ｔｏｏ°Ｃ１好ましくは５−７０°Ｃ
の温度において有利に実現できる。１０−５０°Ｃの反
応温度が、前記製法に好適な反応温度である。
前記の酸化反応の完了後に、得られた一般式（１）の化
合物が任意の常用単離操作によって単。
離できる。たとえば、第１反応工程において一般式（Ｉ
Ｉ）の中間体の製造のために使用されたノ＼ロゲン化ア
ルキルの余剰物、およびメタノールのごとき溶媒は、蒸
留操作によって除去できる。蒸留残留物は水に溶解し、
酸性化し、次いで、水と混和しない溶媒を用いて抽出操
作を行う。酸化剤の残留物は、抽出操作で得られた有機
層を、重亜硫酸ナトリウムの水溶液のごとき緩和な還元
剤で洗浄することによって除去できる。溶媒の留去後に
得られた残留物は、其後に結晶化操作によってさらに精
製でき、あ、るいは其後の反応に直接に使用でき、たと
えば、１−ヒドロキシル基のエステル化反応が実施でき
、あるいは、該ヒドロキシル基とアミンとの交換反応が
実施できる。
一般式（（）の化合物（ここにＸはＯＨである）を製造
するための別の製法は、一般式 （ここにＲ１−Ｒ４、およびＲ６は既述の意味を有する
）の化合物と、一般式 ％式％） （ここにＲ５、Ｒ６は既述の意味を有する）の酸クロラ
イドとを反応させることからなるものである。
前記反応は次のごとく行うのが好ましい。一般式（ＩＩ
Ｉ）のシクロへ牛サン誘導体と、一般式（ＩＶ）の酸ク
ロライドとを、好ましくは酸除去剤（ａｃｉｄ　”ｓｃ
ａｖｅｎｇｅｒ）　（特にピリジン）の存在下に反応さ
せる。該反応は好ましくはｏ−１ｏｏ℃、−層好ましく
は５−７０″Ｃの温度において行う。該製法において非
常に適当な反応温度は１０−５０　’Ｃである。溶媒の
除去後に、残留物を第３アミンに溶解し、触媒量のアセ
トンシアノヒドリンで処理すると、一般式（１）のヒド
ロキシ化合物が得られる。
反応の完了後に、一般式（１）の化合物は任意の常用単
離技術によって単離できる。たとえば、溶媒を真空中で
留去させ、残留物を水に溶解し、酸性化操作の後に、酢
酸エチルを用いて抽出操作を実施することができる。ま
た、最終精製操作を、シリカゲル上のコラムクロマトグ
ラフィによって行うことも可能である。
一般式（ＩＩＩ）の化合物および一般式（ＩＶ）の化合
物は公知化合物であり、または公知方法によって製造で
きる化合物である。
ＸがＯＲ以外の基である一般式（１）の化合物は、それ
に対応するヒドロキシ化合物から直接にその場で製造で
き、あるいは、単離された該ヒドロキシ化合物から製造
でき、この操作は当業界で周知の方法によって実施でき
、たとえば、当該ヒドロキシル基のエステル化反応、ま
たは酸基をアミン置換基で置換する反応によって製造で
きる。
本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物を担体と共に含有
することを特徴とする除草剤組成物にも関する。本発明
の組成物に少なくとも２種の担体を配合し、該担体のう
ちの少なくとも１種は表面活性剤であることが好ましい
。
さらにまた本発明は、不所望の植物の生長の阻止のため
に該植物をその生育場所（たとえば作物栽培地の土壌ま
たは植物自体）で防除する方法において、該生育場所を
本発明の化合物または組成物で処理することを特徴とす
る防除方法にも関する。薬剤施用は発芽前または発芽後
に行うことができる。活性成分の使用量は、たとえば１
ヘクタール当り０．０１−０１−１Ｏ活性成分）であっ
てよい また、本発明の化合物を除草剤として使用することも本
発明の範囲に入る。本化合物は、広葉雑草の防除のため
に特に有用である。
本発明に係る一般式（１）の化合物はそのまま使用して
もよいが、組成物の形で使用するのが好ましい。該組成
物は、本発明の化合物の他に、１種またはそれ以上の担
体や助剤を含有してなるものである。組成物用の助剤と
して使用することが公知である固体化合物および／また
は液体化合物が、本発明の場合にも助剤として有利に使
用できる。前記組成物は、たとえば濃厚乳剤、直接に噴
霧または希釈できる溶液、乳剤、湿潤性粉剤、可溶性粉
剤、ダスト剤、粒剤、マイクロカプセル剤のごとき常用
製剤の形のものであってよい。前記組成物はたとえば噴
霧、アトマイジング、分散、流し込み等の操作によって
施用できる。組成物の剤形および施用態様は、被処理植
物の生育場所の状態、気象条件等を考慮して適宜選定で
きる。
本発明の除草剤組成物は常法に従って製造でき、たとえ
ば、活性成分と他の物質（たとえば充填剤、溶剤、固体
の担体、および好ましくは表面活性剤）とを烈しく混和
および／または破砕することによって製造できる。
使用できる溶剤の例には芳香族炭化水素（好ましくはＣ
１−１□留分、たとえばキシレン、キシレン混合物）、
置換ナフタリン、フタル酸エステル（たとえばジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレート）、脂肪族炭化
水素（たとえばシクロヘキサンまたはパラフィン）、ア
ルコールおよびグリコールならびにそのエーテルおよび
エステル（たとえばエタノール、エチレングリコールモ
ノ−およびジ−メチルエーテル）、ケトン（たとえばシ
クロヘキサノン）、強振性溶剤（たとえばＮ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、アルキルホル
ムアミド）、エポキシド化された植物油（たとえばエポ
キシド化されたココナツト油および大豆油）、および水
があげられる。
ダスト剤や分散性粉剤等に使用できる固体の担体の例に
は、カルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト
、アタパルジャイトのごとき鉱物性充填剤があげられる
。しかしてその物理的性質は、高分散シリカゲルまたは
高分散重合体の添加によって改善できる。粒剤用担体の
例には多孔性物質（たとえば軽石）、れんがの砕解物、
セビオライト、ベントナイトがあげられる。非収着性担
体の例にはカルサイトや砂があげられる。さらにまた、
前もって粒状化された種々の無機また有機物質が使用で
き、たとえばドロマイトや植物性残滓の粒状化物が使用
できる。
適当な表面活性剤の例には、分散性、乳化性、湿潤性の
良好なノニオン性、アニオン性またはカチオン性表面活
性剤があげられ、しかしてこれらは、一般式（１）の化
合物の性状に応じて適宜使用できる。表面活性剤の混合
物も使用できる。
好ましい表面活性剤の例には、いわゆる水溶性石けんお
よび水溶性の合成表面活性剤があげられる。
石けんは一般に高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ−ｚｏ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換アンモニウム塩であり、その例にはオレイン酸または
ステアリン酸または天然脂肪酸混合物（その原料はたと
えばココナツト油または獣脂である）のナトリウム塩や
カリウム塩があげられる。さらにまた、脂肪酸のメチル
タウリン塩も使用できる。
しかしながら、いわゆる合成表面活性剤を使用するのが
有利であり、特に、脂肪スルホネート、脂肪サルフェー
ト、スルホネート化されたベンズイミダゾール誘導体、
アルキルアリールスルホネートが好ましい。
脂肪サルフェートまたは脂肪スルホネートは一般に、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは非置換また
は置換アンモニウム塩の形で使用され、その中のアルキ
ル基（アシル基中のアルキル基をも包含する）は炭素原
子数８−２２個のものである。その例には、天然脂肪酸
から製造された脂肪アルコール混合物、リグニンスルホ
ン酸または硫酸ドデシレートのナトリウム塩やカルシウ
ム塩があげられる。さらにまた、硫酸エステル、スルホ
ン酸および脂肪アルコール／エチレンオキサイドアダク
トの塩も使用できる。スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは２個のスルホン酸残基を含み、かつ
、炭素原子８−２２個の脂肪酸残基を含有する。アルキ
ルアリールスルホネートの例にはドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジプチルナフタリンスルホン酸またはナフタリ
ンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩
、カルシウム塩およびトリエチルアンモニウム塩があげ
られる。
さらにまた、燐酸塩も使用でき、その例にはｐ−ノニル
フェノール−（４−１４）−エチレンオキサイドアダク
トの燐酸エステル、またはホスホリピドの塩があげられ
る。
好ましいノニオン性表面活性剤の例には、脂肪族または
環式脂肪族アルコールと飽和または不飽和脂肪酸とアル
キルフェノールとから製造されたポリグリコールエーテ
ル誘導体があげられ、しかして該誘導体はグリコールエ
ーテル基を３−１０個有し、炭化水素残基の炭素原子数
が８−２０個でありアルキルフェノール中のアルキル残
基の炭素原子数が６−１８個である誘導体である。
他の適当なノニオン性表面活性剤は、エチレングリコー
ルエーテル基を２０−２５０個含み、ポリプロピレング
リコールエーテル基ヲ１０−１００個含む水溶性のエチ
レンオキサイド／ポリプロピレングリコール（またはエ
チレンジアミノプロピレングリコール、または炭素原子
を１−１０個含むアルキル基を含有するアルキルポリプ
ロピレングリコール）ポリアダクトである。プロピレン
グリコールユニッｌ−１個当りエチレングリコールユニ
ットを１−５個含む該ポリアダクトが好ましい。
ノニオン性表面活性剤のさらに別の例にはノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコール
エーテル、エチレンオキサイド／ポリプロピレンボリア
ダクト、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコール、オクチルフェノキシポリエ
トキシエタノールがあげられる。
さらにまた、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル、たとえばポリオキシエチレンソルビタントリオ
レエートも使用できる。
好ましいカチオン性表面活性剤は、炭素原子を８−２２
個含むアルキル基を１個以上有し、かつ、任意的にハロ
ゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ベンジル
基またはヒドロキシアルキル基を有する第４級アンモニ
うム塩である。酸塩は好ましくはハロゲン化物、メチル
硫酸塩またはアルキル硫酸塩である。酸塩の例にはステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、およびベン
ジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロ
マイドがあげられる。
除草剤中に有利に使用できる表面活性剤の説明は下記の
刊行物に記載されており、すなわち、「マクキューセオ
ンズ、デタージエンツ、アンド、エマルジファイヤーズ
、アニュアルＪ　１９Ｂ１年、ＭＣ出版社（米国ニュー
シャーシー州リッジウッド）、Ｈ，シュタヘ編「テンシ
ト、タシエンブツフ」第２版、Ｃ，ハンザ−（ミュンヘ
ン、ウィーン）１９８１年；Ｍ、アンドＪ、アシュ、「
エンサイクロペディア、オブ、サーファクタンツ」第１
−１１１巻、ケミカルパブリジング社（米国ニューヨー
ク）１９８０−１９８１年、に記載されている。
本発明の除草剤組成物は、一般式（１）を有する１種以
上の化合物を好ましくはＯ，ｌ　−９５重量％、−層好
ましくは０．１−８０重量％含有し、固体または液体助
剤を１−９９．９重量％含有し、さらにまた、表面活性
剤を０−２５重量％、好ましくは０．１−２５重量％含
有する。
好ましい組成物の処方例を以下に示す（ここに％はすべ
て重量％である）。
（ｉ）乳剤濃厚液： 活性成分　　　１−２０％好ましくは５−１θ％表面活
性剤　　５−３０％好ましくは１０−２０％液体担体　
　　５０−９４％好ましくは７０−８５％（ｉｉ）懸濁
濃厚液： 活性成分　　　５−７５％好ましくは１０−５０％水　
　　　　　　９４−２４％好ましくは８８−３０％表面
活性剤　　１−４０％好ましくは２−３０％（ｊｉ）湿
潤性粉剤： 活性成分　　０．５−９０％好ましくは１−８０％表面
活性剤　０．５−２０％好ましくは１−１５％固体担体
　　　５−９５％好ましくは１５−９０％（ｉｖ）ダス
ト剤： 活性成分　　０．１−１０％好ましくは０．１−１％固
体担体　　９９．９−９０％好ましくは９９．９−９９
χ（ｖ）粒剤： 活性成分　　０．５−３０％好ましくは３−１５％固体
担体　　９９．５−７０％好ましくは９７−８５％本組
成物は好ましくは濃厚物の形に製造される。
使用者はこれを施用の前に希釈できる。施用時には本組
成物を、活性成分（ａ、　ｉ、）の濃度が０．００１χ
になるように希釈できる。既述のごとく、施用量は好ま
しくは０．１　１０　ｋｇ（ａ、ｉ、）／ｈａである（
活性成分の量で示す）。
本発明の組成物はまた、他の助剤を含有し得、その例に
は安定剤、消泡剤、粘度調節剤、濃化剤、粘着剤、肥料
、他の活性成分（たとえば殺菌または殺虫性化合物）、
および他種除草剤があげられる。
実施例 次に、本発明の実施例を示す。
例　　１ １−ヒドロキシ−２−フェニルグリオキシル−４，４，
６，６−チトラメチルシクロへキス−１−エン−３，５
−ジオン 方法Ａ ナトリウム（１２，７ｇ　；　０．５５モル）のメタノ
ール（４００ｍｆｆｉ）中温液にフロルフエナセトフエ
ノン（２７，０ｇ；０．１１モル）を添加した。次いで
ヨードメタン（１２５ｇ；０．８８モル）を滴下したが
、このとき温度は２０°Ｃに保った。得られた反応混合
物を５日間にわたって室温に保った。
次いで沃素（２５，３ｇ；０．１モル）を少しづつ添加
したが、この操作の場合には、ナトリウムメチレートの
連続的添加によってｐＨを７．５−８．０に保った。余
剰のメタノールおよびヨードメタンを留去させた後に、
残留物を水に溶解した。この溶液を２Ｎ塩酸の添加によ
って注意深く酸性化した後に、ジエチルエーテル（２０
０ｍｆ）を用いて抽出操作を３回行った。有機層を集め
て１０％重亜硫酸ナトリウム水溶液で１回洗浄し、次い
で水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次
いで蒸発操作を行った。残留物をイソプロパツールから
結晶化させた。融点１５０−１５２°Ｃの微結晶質物質
が得られた〔収量１１．４ｇｉ収率３３％（理論値基準
）〕。上記の融点によって、表記の化合物であることが
確認された。
方法Ｂ ４．４．６．６−テトラメチル−１−１，３，５−シク
ロヘキサントリオン（１００■；　０．５５ミリモル）
をピリジン（５ｍｌ）に溶解した。フェニルグリオキシ
ル酸クロライド（９３■；　０．５５ミリモル）を添加
し、反応混合物を２日間にわたって５０°Ｃに保った。
次いで溶媒を蒸発させ、残留物をトリエチルアミン（１
０ｍｌ）に溶解した。触媒量（２滴；約０．１ｍｆ）の
アセトンシアノヒドリンを添加し、反応混合物を２４時
間撹拌した。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残留物
を水（ｌｏｍｆ）に溶解し、２Ｎ塩酸で酸性化し、該溶
液を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離して水で洗浄
し、乾燥し、濃縮し、シリカゲルを充填したコラムにお
いてクロマトグラフィ操作を行った。溶離液はジクロロ
メタン／アセトン（９：　１．ｖ／ｖ）であった。１−
ヒドロキシ−２−フェニル−グリオキシル−４，４，６
，６−チトラメチルシクロへキス−１−エン−３，５−
ジオン〔収量９３■；収率５４％（理論値基準）：融点
１５０−１５２°Ｃ］が得られた。
例２ １−アミノ−２−フェニルグリオキシル−４，４，６゜
６−チトラメチルーシクロへキス−１−エン−３，５ジ
オン 例１の方法で製造された１−ヒドロキシ−２−フエニル
ゲリオキシルー４．４，６．６−チトラメチルシクロへ
キス−１−エン−３，５−ジオン（７，１ｇｉ０．２３
モル）ヲ、メチル第３ブチルエーテル（７０ｍｌ）に溶
解した。オートクレーブ中で該溶液に液体アンモニア（
７０ｍｆりを添加し、反応混合物を１５時間撹拌した。
次いでアンモニアを蒸発させ、残存溶液を、濃塩酸（８
ｃａｌ＞の水溶液（水の量は７０ｍｊりで洗浄した。水
性層を分離し、ジエチルエーテルを用いて抽出操作を２
回行った。有機層を集めて水酸化ナトリウムの水溶液で
２回洗浄し、水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで蒸発操作を行った。無色微結晶質の生成
物が得られた〔収量４．０ｇ；収率（理論値基準）５７
％〕。該生成物の融点は１３９’Ｃ（分解）であり、表
記の化合物であることが確認された。
例１および例２の化合物、および、例１および例２の場
合と類似の製法によって製造された一般式（Ｉ）を有す
る種々の化合物の同定データを第１表に示す。
本発明に係る一般式（１）の化合物のさらに別の具体例
を第２表に示す。これらの化合物もまた、例１および例
２の場合と同様な製法によって製造されたものである。
＝＝＝ へ、 一工 ６ζ−１１，ヘ 一：ｅ：Ｉ：：ｅ ：ｃ：！：Ａ：ｅ ヘー＝− 一：　ｃｖ５ｃｔ３　ｃｘ３ ＝し、 ＝＝０：：Ｉ：　：ｅ　：Ｉ：　：ｅ　＋きト＝のの曽
のの−の、− Ｃｏへへへの■トロ■ ＣＩ’）　Ｗ　Ｃｌコｌ”−１７’）　ＦＩ　１−　（
ｆｆ’ｌ　？二一一二紀七自−一一 噸 傳 ４３６− 生物学的活性 発芽前処理の除草効果 ポットに試験植物の種子を、深さ２ｃｍの位置にまき、
同じ日に、種子を覆う土壌の表面に、バンドスプレイヤ
ーを用いて薬剤を８００１／ｈａ噴霧した。薬剤の噴霧
量は、活性成分施用量２ｋｇ／ｈａに相当する量であっ
た。処理後のポットを其後に温室内に置いた。３週間後
に除草効果を、無処理対照試料との比較によって評価し
、効果の程度を１−９の段階に分けて記録した。「ｌ」
は除草効果１００％を意味し、「９」は「無効果」を意
味し、すなわち、この評価尺度は下記の意味を有する。
１　　（除草効果）１０ ２　　　　　　　　１０ ３　　　　　　　９７゜ ９ ９ ８ ７ ０％ ０−９７．５％ ５−９５　　％ ５−９０　　％ ０−８５　　％ ５−７５　　％ ５−６５　　％ ８　　　　　　　　　　　　　６５−３２．５％９　　
　　　　　　　　　３２．５−０　　％発芽後処理の除
草効果 試験植物の種子をポットに、深さ２ｃｍの位置にまき、
２．５葉期（単子葉植物／草類）または１．５メタフィ
ル期（ｍｅｔａｐｈｙｌｌ　ｓｔａｇｅ）になるまで、
前もって育成した。次いで葉に薬剤をバンドスプレイヤ
ーで８００１／ｈａ噴霧した。この噴霧量は活性成分施
用量２ｋｇ／ｈａに相当する。処理後のポットを温室に
入れた。３週間後に除草効果を、無処理対照試料と比較
しながら評価した。効果の評価は、発芽前処理試験の場
合と同様な評価方法によって行った。
これらの試験は、下記の植物を用いて行った。
からすむぎ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　Ｌ、（ＡＶＥＦ
Ａ））　；すずめのてっぽう（Ａｌｏｐｅｃｎｒｕｓ　
　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓＨｕｄｓ、　（ＡＬＯＭＹ）
　）　　：のびえ［Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ（Ｌ、）　Ｐ、Ｂｅａｕｖ。
（ＥＣ）ＩＣＧ）　］　　； しろからしく　５ｉｐａｎｉｓ　ａｌｂａ　Ｌ、（ＳＩ
ＮＡＬ）　）　　；トマト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ　Ｍｉｌｌ。
（ＬＹＰＩ！Ｓ）　　）　　； さとうだいこん（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　Ｌ、　
ｖａｒ。
ａｌｔｉｓｓｉｍａ（Ｂｌ！ＡＶＡ））　　；かやつり
ぐさ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ　Ｌ、（
ＣＹＰＥＳ）この試験の結果を第３表に示す。
〕

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここにＸはＯＨ、ＯＲ＾７、ＮＨ＿２、ＮＨＲ＾７、
    ＮＲ＾７Ｒ＾８、ＮＯＨ、ＮＯＲ＾７、ＯＣＯＲ＾７、
    ＯＣＯＮＨＲ＾７、ＯＣＯＮＨＣＯＲ＾７、ＯＣＯＮＨ
    ＳＯ＿２Ｒ＾７、ＮＨＣＯＮＨＣＯＲ＾７、ＯＣＯＳＲ
    ＾７、ＮＨＣＯＳＲ＾７、ＳＣＯＲ＾７、ＳＲ＾７、Ｓ
    ＣＯＮＨＲ＾７、ＳＣＯＮＨＣＯＲ＾７、ＳＣＯＮＨＳ
    Ｏ＿２Ｒ＾７またはＳＣＯＳＲ＾７を表わし； Ｒ＾１−Ｒ＾４の各々はそれぞれ個別的に水素原子、直
    鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿６アルキル基、Ｃ＿２＿
    −＿６アルケニル基またはＣ＿２＿−＿６アルキニル基
    を表わし、これらの基は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ
    、ＯＨ、Ｒ＾６、ＯＲ＾６、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、
    ＮＨ＿２、ＮＲ＾６＿２、ＳＯ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６
    およびＳＲ＾６からなる群から選択された１個またはそ
    れ以上の同一または相異なる置換基で置換されていても
    よく；あるいは、 Ｒ＾１とＲ＾２、および／またはＲ＾３とＲ＾４は一緒
    になって直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和Ｃ＿
    ２＿−＿６メチレン橋を形成でき、これは任意的に、ハ
    ロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ＾６、ＯＲ＾６、ＣＯＯＲ
    ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＮＲ＾６＿２、ＳＯ＿３Ｈ
    、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾６からなる群から選択さ
    れた１個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で
    置換されていてもよく； Ｒ＾５は直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿２＿０アルキ
    ル基、Ｃ＿２＿−＿２＿０アルケニル基またはＣ＿２＿
    −＿２＿０アルキニル基、Ｃ＿３＿−＿２＿０シクロア
    ルキル基、フェニル基またはナフチル基、もしくは、１
    個またはそれ以上のヘテロ原子を含む飽和または不飽和
    複素環式残基であり、しかしてこれらの基の各々は任意
    的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ＾６、ＯＲ＾６、
    ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＮＲ＾６＿２、Ｓ
    Ｏ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾６からなる群か
    ら選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる
    置換基で置換されていてもよく； Ｒ＾６は直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿２＿０アルキ
    ル基、Ｃ＿３＿−＿２＿０シクロアルキル基、フェニル
    基、ナフチル基、または、１個またはそれ以上のヘテロ
    原子を含む飽和または不飽和複素環式残基を表わし、し
    かしてこれらの基の各々は任意的に、ハロゲン原子、Ｃ
    Ｎ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＳＯ＿３Ｈ
    およびＳＨからなる群から選択された１個またはそれ以
    上の同一または相異なる置換基で置換されていてもよく
    ；Ｒ＾７およびＲ＾８の各々はそれぞれ個別的に、Ｒ＾
    ５の場合と同じ意味を有する） を有する化合物。
  2. （２）ＸがＯＨ、ＯＲ＾７、ＯＣＯＲ＾７、ＮＨ＿２、
    ＮＨＲ＾７、ＮＲ＾７Ｒ＾８またはＳＲ＾７であり； Ｒ＾１−Ｒ＾４の各々がそれぞれ個別的に水素原子、直
    鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿６アルキル基を表わし、
    該基は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ＾６、
    ＯＲ＾６、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＮＲ＾
    ６＿２、ＳＯ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾６か
    らなる群から選択された１個またはそれ以上の同一また
    は相異なる置換基で置換されていてもよく；あるいは、 Ｒ＾１とＲ＾２、および／またはＲ＾３とＲ＾４が一緒
    になって、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ＿
    ３＿−＿５メチレン橋を形成でき、該メチレン橋は任意
    的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ＾６、ＯＲ＾６、
    ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＮＲ＾６＿２、Ｓ
    Ｏ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾６からなる群か
    ら選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる
    置換基で置換されていてもよく； Ｒ＾５は直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿８アルキル基
    、Ｃ＿２＿−＿８アルケニル基またはＣ＿２＿−＿８ア
    ルキニル基、もしくはＣ＿３＿−＿８シクロアルキル基
    であり、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン原子、
    ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ＾６、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ
    ＿２、ＮＲ＾６＿２、ＳＯ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およ
    びＳＲ＾６からなる群から選択された１個またはそれ以
    上の同一または相異なる置換基で置換されていてもよく
    ；あるいはＲ＾５はフェニル基またはナフチル基であり
    、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択され
    た１−４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５員
    または６員複素環式残基であり、しかしてこれらの基の
    各々は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ＾６、
    ＯＲ＾６、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＮＲ＾
    ６＿２、ＳＯ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾６か
    らなる群から選択された１個またはそれ以上の同一また
    は相異なる置換基で置換されていてもよく； Ｒ＾６は直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿６アルキル基
    、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル基、フェニル基または
    ナフチル基であり、もしくは、窒素、酸素および硫黄か
    らなる群から選択された１−４個のヘテロ原子を含む飽
    和または不飽和５員または６員複素環式残基であり、こ
    れらの基の各々は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ
    、ＣＯＯＨ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＳＯ＿３ＨおよびＳ
    Ｈからなる群から選択された１個またはそれ以上の同一
    または相異なる置換基で置換されていてもよく；Ｒ＾７
    およびＲ＾８の各々はそれぞれ個別的に、Ｒ＾５の場合
    と同じ意味を有する請求項１に記載の化合物。
  3. （３）ＸがＯＨ、ＯＲ＾７、ＯＣＯＲ＾７、ＮＨ＿２、
    ＮＲ＾７Ｒ＾８またはＳＲ＾７であり； Ｒ＾１−Ｒ＾４の各々はそれぞれ個別的に水素原子、ま
    たは直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿４アルキル基であ
    り、該基は任意的に、ハロゲン原子、ＯＨ、ＯＲ＾６、
    ＣＯＯＲ＾６ＮＨ＿２およびＮＲ＾６＿２からなる群か
    ら選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる
    置換基で置換されていてもよく； Ｒ＾５、Ｒ＾７およびＲ＾８の各々はそれぞれ個別的に
    直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿６アルキル基を表わし
    、該基は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ＾
    ６、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＮＲ＾６＿２
    、ＳＯ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾６からなる
    群から選択された１個またはそれ以上の同一または相異
    なる置換基で置換されていてもよく；あるいは、Ｒ＾５
    、Ｒ＾７およびＲ＾８の各々はそれぞれ個別的にフェニ
    ル基、ナフチル基またはチエニル基を表わし、これらの
    基の各々は任意的に、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ＾
    ６、ＯＲ＾６、ＣＯＯＲ＾６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、Ｎ
    Ｒ＾６＿２、ＳＯ＿３Ｈ、ＳＯ＿２Ｒ＾６およびＳＲ＾
    ６からなる群から選択された１個またはそれ以上の置換
    基で置換されていてもよく； Ｒ＾６は直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
    またはフェニル基であり、これらの基の各々は任意的に
    、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＮＯ＿２、Ｎ
    Ｈ＿２、ＳＯ＿３ＨおよびＳＨからなる群から選択され
    た１個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置
    換されていてもよい請求項１または２に記載の化合物。
  4. （４）ＸがＯＨ、ＯＲ＾７、ＯＣＯＲ＾７またはＮＨ＿
    ２を表わし；Ｒ＾１−Ｒ＾４の各々はそれぞれ個別的に
    水素原子またはＣ＿１＿−＿２アルキル基を表わし； Ｒ＾５、Ｒ＾７およびＲ＾８の各々はそれぞれ個別的に
    直鎖状または分枝状Ｃ＿１＿−＿４アルキル基を表わし
    、該基は任意的に、ハロゲン原子およびＯＲ＾６からな
    る群から選択された１個またはそれ以上の同一または相
    異なる置換基で置換されていてもよく；あるいはＲ＾５
    、Ｒ＾７およびＲ＾８の各々は個別的にフェニル基、ナ
    フチル基またはチエニル基を表わし、これらの基の各々
    は任意的に、ハロゲン原子、Ｒ＾６、ＯＲ＾６およびＳ
    Ｏ＿２Ｒ＾６からなる群から選択された１個またはそれ
    以上の同一または相異なる置換基で置換されていてもよ
    く； Ｒ＾６はメチル基またはトリフルオロメチル基を表わす
    請求項１−３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. （５）請求項１に記載の一般式（ I ）の化合物の製造
    方法において、 （ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここにＲ＾１−Ｒ＾６は請求項１に記載の意味を有す
    る）の化合物を酸化し；または、（ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここでＲ＾１−Ｒ＾４およびＲ＾６は請求項１に記載
    の意味を有する） の化合物を、一般式 ＣｌＣＯ−ＣＯ−Ｒ＾５（IV） （ここにＲ＾５、Ｒ＾６は請求項１に記載の意味を有す
    る）の酸クロライドと反応させ、次いで、もし所望なら
    ば、得られた一般式（ I ）の化合物（ここにＸはＯＨ
    である）を、一般式（ I ）を有する別の化合物（ここ
    にＸはＯＨ以外の基である）に変換させることを特徴と
    する製造方法。
  6. （６）反応（ａ）を、沃素または過マンガン酸塩である
    酸化剤を用いて実施する請求項５に記載の製造方法。
  7. （７）酸化反応をその場で実施する請求項５または６に
    記載の製造方法。
  8. （８）請求項１−４のいずれか一項に記載の化合物を担
    体と共に含有することを特徴とする除草剤組成物。
  9. （９）不所望の植物の生長をその生育場所において阻止
    することからなる植物の防除方法において、請求項１−
    ４のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載
    の組成物で前記生育場所を処理することを特徴とする植
    物の防除方法。
  10. （１０）不所望の植物の生長を阻止するための、請求項
    １−４のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に
    記載の組成物の使用。
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