JP2835641B2 - 若干種のグリオキシル―シクロヘキセンジオン化合物 - Google Patents

若干種のグリオキシル―シクロヘキセンジオン化合物

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な２−グリオキシル−シクロヘキス−１
−エン−3,5−ジエン、その製法および除草剤としての
使用に関するものである。
従来の技術 以前に、１−ヒドロキシ−２−イソブチリル−4,4,6,
6−テトラメチル−シクロヘキス−１−エン−3,5−ジオ
ン（化合物Ａ）および１−ヒドロキシ−２−イソバレリ
ル−4,4,6,6−テトラメチル−シクロヘキス−１−エン
−3,5−ジオン（化合物Ｂ）が、てんにん科の植物であ
るレプトスペルム（Leptosperum）およびキサントステ
モン（Xanthostemon）から単離された〔R.O.ヘリヤー、
「Aust.J.Chem.」第21巻第2825頁（1968年）〕。しかし
これらの化合物の用途は未だ文献に開示されていない。
また、１−ヒドロキシ−２−アセチル−4,4,6,6−テト
ラメチル−シクロヘキス−１−エン−3,5−ジオン（化
合物Ｃ）も公知である。〔A.C.ジエンおよびT.R.セシヤ
ドリ、「Proc.Indian Acad.Sic.」第42A巻第279頁（195
5年）］。しかし化合物Ｃの用途については、文献には
開示されていない。
さらにまた、米国特許第4,202,840号明細書、欧州特
許第249,151A号明細書および英国特許第2,215,333A号明
細書には、前記の種類の若干の化合物が除草活性を有す
ることが開示されている。しかしながらこれらの除草剤
は、充分な除草効果を発揮させるために大量使用しなけ
ればならないものであり、しかもこれらには選択的除草
性が認められない。
発明の構成 意外にも、前記の天然化合物に類似の化学構造を有す
る若干の化合物が、少量ですぐれた除草性を発揮し、し
かも広葉雑草に対して良好な選択除草性を示すことが、
今や発見された。
したがって本発明は、一般式 （ここにＸはOH、OR7、NH2、NHR7、NR7R8、NOH、NOR7、
OCOR7、OCONHR7、OCONHCOR7、OCONHSO2R7、NHCONHCO
R7、OCOSR7、NHCOSR7、SCOR7、SR7、SCONHR7、SCONHCOR
7、SCONHSO2R7またはSCOSR7を表わし； R1−R4の各々はそれぞれ個別的に水素原子、直鎖状ま
たは分枝状C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基またはC
2-6アルキニル基を表わし、これらの基は任意的に、ハ
ロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、N
R6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる群から選択された
１個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換
されていてもよく；あるいは、 R1とR2、および／またはR3とR4が一緒になって直鎖状ま
たは分枝状の、飽和または不飽和C2-6メチレン橋を形成
でき、これは任意的に、ハロゲン原子、CN、OH、R6、OR
6、COOR6、NO2、NH2、NR2 6、SO3H、SO2R6およびSR6から
なる群から選択された１個またはそれ以上の同一または
相異なる置換基で置換されていてもよく； R5は直鎖状または分枝状C1-20アルキル基、C2-20アル
ケニル基またはC2-20アルキニル基、C3-20シクロアルキ
ル基、フエニル基またはナフチル基、もしくは、窒素、
酸素および硫黄からなる群から選択された１−４個のヘ
テロ原子を含む飽和または不飽和の６員環までの複素環
式残基であり、しかしてこれらの基の各々は任意的に、
ハロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR
6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる群から選択された１
個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換さ
れていてもよく； R6は直鎖状または分枝状C1-20アルキル基、C3-20シク
ロアルキル基、フエニル基、ナフチル基、または、窒
素、酸素および硫黄からなる群から選択された１−４個
のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の６員環までの複
素環式残基を表わし、しかしてこれらの基の各々は任意
的に、ハロゲン原子、CN、OH、COOH、NO2、NH2、SO3Hお
よびSHからなる群から選択された１個またはそれ以上の
同一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R7およびR8の各々はそれぞれ個別的に、R5の場合と同
じ意味を有する） を有する化合物に関するものである。
置換基であるアルキル基、または置換基の一部を構成
するアルキル基（たとえばアルコキシ基の中のアルキル
基の部分）の例には、所定の炭素原子数の直鎖状または
分枝状の基であるメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、およびその異性体である基（たとえばイソプロピル
基、イソブチル基、第３ブチル基、イソペンチル基）が
あげられる。ハロゲンが弗素、塩素、臭素、または沃素
であってよい。アルケニル基の例にはプロプ−１−エニ
ル基、アリル基、ブト−１−エニル基、ブト−２−エニ
ル基、ブト−３−エニル基があげられ、さらにまた、二
重結合を２個以上有する基も使用できる。アルキニル基
の例にはプロプ−２−イニル基、プロパルギル基、ブト
−１−イニル基、ブト−２−イニル基があげられる。所
定の炭素原子数のシクロアルキル基の例にはシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シク
ロノニル基があげられる。
飽和または不飽和複素環式残基は、好ましくは、１−
４個の同一または相異なるヘテロ原子（たとえば窒素、
酸素または硫黄原子）を含む飽和または不飽和の５員ま
たは６員複素環から導かれた複素環式残基である。前記
複素環の適当な例にはテトラヒドロフラン、フラン、テ
トラヒドロチオフエン、チオフエン、ピロリジン、ピロ
ール、ピロリン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾ
ール、テトラゾール、ピラゾリン、オキサゾール、チア
ゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラン、
ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、シ
ヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ピリジ
ン、ピペリジン、ピリダジン、ジヒドロピリダジン、テ
トラヒドロピリダジン、ピリミジン、ジヒドロピリミジ
ン、テトラヒドロピリミジン、ピラジン、ジヒドロピラ
ジン、テトラヒドロピラジン、モルホリン、チアジン、
ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ピペラジン
およびトリアジンがあげられる。
一般式（Ｉ）の化合物は、室温（20℃）において、多
くの場合において結晶質物質であり、あるいは油状また
はガム状の物質である。これらの化合物はすぐれた除草
性を有し、したがって、農業関係の分野等において不所
望の植物の防除のために使用できる。特に、該化合物は
穀類作物の栽培区域等における広葉雑草の選択的防除の
ために非常に有利に使用できる。
一般式（Ｉ）の化合物のうちで、不所望の植物の除草
剤として非常に良い効果を奏する化合物は、式（Ｉ）中
のＸがOH、OR7、OCOR7、NH2、NHR7、NR7R8またはSR7で
あり； R1−R4の各々がそれぞれ個別的に水素原子、直鎖状ま
たは分枝状C1-6アルキル基を表わし、該基は任意的に、
ハロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR
6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる群から選択された１
個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換さ
れていてもよく；あるいは、 R1とR2、および／またはR3とR4が一緒になって、直鎖状
または分枝状の飽和または不飽和C3-5メチレン橋を形成
でき、該メチレン橋は任意的に、ハロゲン原子、CN、O
H、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6およ
びSR6からなる群から選択された１個またはそれ以上の
同一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R5は直鎖状または分枝状C1-8アルキル基、C2-8アルケ
ニル基またはC2-8アルキニル基、もしくはC3-8シクロア
ルキル基であり、これらの基の各々は任意的に、ハロゲ
ン原子、CN、OH、R6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、S
O2R6およびSR6からなる群から選択された１個またはそ
れ以上の同一または相異なる置換基で置換されていても
よく；あるいはR5はフエニル基またはナフチル基であ
り、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択さ
れた１−４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５
員または６員複素環式残基であり、しかしてこれらの基
の各々は任意的に、ハロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、C
OOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる
群から選択された１個またはそれ以上の同一または相異
なる置換基で置換されていてもよく； R6は直鎖状または分枝状C1-6アルキル基、C3-6シクロ
アルキル基、フエニル基またはナフチル基であり、もし
くは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択された
１−４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和５員また
は６員複素環式残基であり、これらの基の各々は任意的
に、ハロゲン原子、CN、OH、COOH、NO2、NH2、SO2Hおよ
びSHからなる群から選択された１個またはそれ以上の同
一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R7およびR8の各々はそれぞれ個別的に、R5の場合と同
じ意味を有する、という条件をみたす化合物である。
種々の広葉雑草の防除のために好適な一般式（Ｉ）の
化合物は、ＸがOH、OR7、OCOR7、NH2、NR7R8またはSR7
であり； R1−R4の各々はそれぞれ個別的に水素原子、または直
鎖状または分枝状C1-4アルキル基であり、該基は任意的
に、ハロゲン原子、OH、OR6、COOR6、NH2およびNR6 2か
らなる群から選択された１個またはそれ以上の同一また
は相異なる置換基で置換されていてもよく； R5、R7およびR8の各々はそれぞれ個別的に直鎖状また
は分枝状C1-6アルキル基を表わし、該基は任意的に、ハ
ロゲン原子、CN、OH、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO
3H、SO2R6およびSR6からなる群から選択された１個また
はそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されてい
てもよく；あるいは、R5、R7およびR8の各々はそれぞれ
個別的にフエニル基、ナフチル基またはチエニル基を表
わし、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン原子、C
N、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6
およびSR6からなる群から選択された１個またはそれ以
上の置換基で置換されていてもよく； R6は直鎖状または分枝状C1-4アルキル基またはフエニ
ル基であり、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン原
子、CN、OH、COOH、NO2、NH2、SO3HおよびSHからなる群
から選択された１個またはそれ以上の同一または相異な
る置換基で置換されてもよいという条件をみたす化合物
である。
発芽前および発芽後の両方の時期において広葉雑草を
防除するために非常に好適な一般式（Ｉ）の化合物は、 ＸがOH、OR7、OCOR7またはNH2を表わし;R1−R4の各々
はそれぞれ個別的に水素原子またはC1-2アルキル基を表
わし； R5、R7及びR8の各々はそれぞれ個別的に直鎖状または
分枝状C1-4アルキル基を表わし、該基は任意的に、ハロ
ゲン原子およびOR6からなる群から選択された１個また
はそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されてい
てもよく；あるいはR5、R7及びR8の各々は個別的にフエ
ニル基、ナフチル基またはチエニル基を表わし、これら
の基の各々は任意的に、ハロゲン原子、R6、OR6およびS
O2R6からなる群から選択された１個またはそれ以上の同
一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R6はメチル基またはトリフルオロメチル基を表わす化
合物である。
容易に理解されるように、或種の置換基が存在する場
合には、一般式（Ｉ）の化合物に互変異性体が存在し得
る。本発明は、種々の形の一般式（Ｉ）の化合物および
これらを任意の比率で含む混合物を全部包含することが
理解されるべきである。また、或１つの互変異性体の形
の化合物に関する記載は、当該化合物の別の互変異性体
または互変異性体混合物に関する記載でもあることが理
解されるべきである。
一般式（Ｉ）の化合物（ここにR1−R6は既述の意味を
示し、ＸはOHである）は、一般式 （ここにR1−R6は既述の意味を有し、ＸはOHである） の化合物を酸化することによって製造できる。一般式
（II）の化合物は米国特許第4,202,840号明細書に記載
の製法によって製造できる。式（II）の化合物は、単離
された純粋な化合物の形で使用できるが、これをその場
で製造し、次いでこれに酸化反応を１ポット反応（One
−pot reaction）の形で行うのが有利である。
前記反応は次のごとく行うのが好ましい。最初に、フ
ロルフエナセトフエノン自体を用い、あるいはこれをハ
ロゲン化アルキル（たとえばヨードメタン）でアルキル
化することによって、式（II）の化合物（出発物質）を
生成させる。其次の酸化反応は、沃素、過マンガン酸塩
（たとえば過マンガン酸カリウム）、二酸化セレンまた
は四酸化オスミウムのごとき緩和な酸化剤を用いて実施
できる。沃素または過マンガン酸塩の使用が得に有利で
あることが見出された。特定の溶媒の使用は臨界条件で
はなく、極性溶媒および中性溶媒、ならびにこれらの溶
媒の混合物が使用できる。しかしながら、酸化反応にお
いて沃素を使用する場合には、低級アルコール（C1-6ア
ルコール、好ましくはC1-4アルコール、たとえばメタノ
ールまたはエタノール）のごとき極性溶媒を使用したと
きに良い結果が得られることが見出された。
前記反応は、０−100℃、好ましくは５−70℃の温度
において有利に実現できる。10−50℃の反応温度が、前
記製法に好適な反応温度である。
前記の酸化反応の完了後に、得られた一般式（Ｉ）の
化合物が任意の常用単離操作によって単離できる。たと
えば、第１反応工程において一般式（II）の中間体の製
造のために使用されたハロゲン化アルキルの余剰物、お
よびメタノールのごとき溶媒は、蒸留操作によって除去
できる。蒸留残留物は水に溶解し、酸性化し、次いで、
水と混和しない溶媒を用いて抽出操作を行う。酸化剤の
残留物は、抽出操作で得られた有機層を、重亜硫酸ナト
リウムの水溶液のごとき緩和な還元剤で洗浄することに
よって除去できる。溶媒の留去後に得られた残留物は、
其後に結晶化操作によってさらに精製でき、あるいは其
後の反応に直接に使用でき、たとえば、１−ヒドロキシ
ル基のエステル化反応が実施でき、あるいは、該ヒドロ
キシル基とアミンとの交換反応が実施できる。
一般式（Ｉ）の化合物（ここにＸはOHである）を製造
するための別の製法は、一般式 （ここにR1−R4、およびR6は既述の意味を有する） の化合物と、一般式 ClCO−CO−R5 （IV） （ここにR5、R6は既述の意味を有する） の酸クロライドとを反応させることからなるものであ
る。
前記反応は次のごとく行うのが好ましい。一般式（II
I）のシクロヘキサン誘導体と、一般式（IV）の酸クロ
ライドとを、好ましくは酸除去剤（acidscavenger）
（特にピリジン）の存在下に反応させる。該反応は好ま
しくは０−100℃、一層好ましくは５−70℃の温度にお
いて行う。該製法において非常に適当な反応温度は10−
50℃である。溶媒の除去後に、残留物を第３アミンに溶
解し、触媒量のアセトンシアノヒドリンで処理すると、
一般式（Ｉ）のヒドロキシ化合物が得られる。
反応の完了後に、一般式（Ｉ）の化合物は任意の常用
単離技術によって単離できる。たとえば、溶媒を真空中
で留去させ、残留物を水に溶解し、酸性化操作の後に、
酢酸エチルを用いて抽出操作を実施することができる。
また、最終精製操作を、シリカゲル上のコラムクロマト
グラフィによって行うことも可能である。
一般式（III）の化合物および一般式（IV）の化合物
は公知化合物であり、または公知方法によって製造でき
る化合物である。
ＸがOH以外の基である一般式（Ｉ）の化合物は、それ
に対応するヒドロキシ化合物から直接にその場で製造で
き、あるいは、単離された該ヒドロキシ化合物から製造
でき、この操作は当業界で周知の方法によって実施で
き、たとえば、当該ヒドロキシル基のエステル化反応、
または該基をアミン置換基で置換する反応によって製造
できる。
本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物を担体と共に含
有することを特徴とする除草剤組成物にも関する。本発
明の組成物に少なくとも２種の担体を配合し、該担体の
うちの少なくとも１種は表面活性剤であることが好まし
い。
さらにまた本発明は、不所望の植物の生長の阻止のた
めに該植物をその生育場所（たとえば作物栽培地の土壌
または植物自体）で防除する方法において、該生育場所
を本発明の化合物または組成物で処理することを特徴と
する防除方法にも関する。薬剤施用は発芽前または発芽
後に行うことができる。活性成分の使用量は、たとえば
１ヘクタール当り0.01−10kg（活性成分）であってよ
い。
また、本発明の化合物を除草剤として使用することも
本発明の範囲に入る。本化合物は、広葉雑草の防除のた
めに特に有用である。
本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物はそのまま使用し
てもよいが、組成物の形で使用するのが好ましい。該組
成物は、本発明の化合物の他に、１種またはそれ以上の
担体や助剤を含有してなるものである。組成物用の助剤
として使用することが公知である固体化合物および／ま
たは液体化合物が、本発明の場合にも助剤として有利に
使用できる。前記組成物は、例えば濃厚乳剤、直接に噴
霧または希釈できる溶液、乳剤、湿潤性粉剤、可溶性粉
剤、ダスト剤、粒剤、マイクロカプセル剤のごとき常用
製剤の形のものであってよい。前記組成物はたとえば噴
霧、アトマイジング、分散、流し込み等の操作によって
施用できる。組成物の剤形および施用態様は、被処理植
物の生育場所の状態、気象条件等を考慮して適宜選定で
きる。
本発明の除草剤組成物は常法に従って製造でき、たと
えば、活性成分と他の物質（たとえば充填剤、溶剤、固
体の担体、および好ましくは表面活性剤）とを烈しく混
和および／または破砕することによって製造できる。
使用できる溶剤の例には芳香族炭化水素（好ましくは
C8-12留分、たとえばキシレン、キシレン混合物）、置
換ナフタリン、フタル酸エステル（たとえばジブチルフ
タレートまたはジオクチルフタレート）、脂肪族炭化水
素（たとえばシクロヘキサンまたはパラフィン）、アル
コールおよびグリコールならびにそのエーテルおよびエ
ステル（たとえばエタノール、エチレングリコールモノ
−およびジ−メチルエーテル）、ケトン（たとえばシク
ロヘキサノン）、強極性溶剤（たとえばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、アルキルホルム
アミド）、エポキシド化された植物油（たとえばエポキ
シド化されたココナット油および大豆油）、および水が
あげられる。
ダスト剤や分散性粉剤等に施用できる固体の担体の例
には、カルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイ
ト、アタパルジヤイトのごとき鉱物性充填剤があげられ
る。しかしてその物理的性質は、高分散シリカゲルまた
は高分散重合体の添加によって改善できる。粒剤用担体
の例には多孔性物質（たとえば軽石）、れんがの破解
物、セピオライト、ベントナイトがあげられる。非収着
性担体の例にはカルサイトや砂があげられる。さらにま
た、前もって粒状化された種々の無機また有機物質が使
用でき、たとえばドロマイトや植物性残滓の粒状化物が
使用できる。
適当な表面活性剤の例には、分散性、乳化性、湿潤性
の良好なノニオン性、アニオン性またはカチオン性表面
活性剤があげられ、しかしてこれらは、一般式（Ｉ）の
化合物の性状に応じて適宜使用できる。表面活性剤の混
合物も使用できる。
好ましい表面活性剤の例には、いわゆる水溶性石けん
および水溶性の合成表面活性剤があげられる。
石けんは一般に高級脂肪酸（C10-20）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換アン
モニウム塩であり、その例にはオレイン酸またはステア
リン酸または天然脂肪酸混合物（その原料はたとえばコ
コナット油または獣脂である）のナトリウム塩やカリウ
ム塩があげられる。さらにまた、脂肪酸のメチルタウリ
ン塩も使用できる。
しかしながら、いわゆる合成表面活性剤を使用するの
が有利であり、得に、脂肪スルホネート、脂肪サルフエ
ート、スルホネート化されたベンズイミダゾール誘導
体、アルキルアリールスルホネートが好ましい。
脂肪サルフエートまたは脂肪スルホネートは一般に、
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは非置換ま
たは置換アンモニウム塩の形で使用され、その中のアル
キル基（アシル基中のアルキル基をも包含する）は炭素
原子数８−22個のものである。その例には、天然脂肪酸
から製造された脂肪アルコール混合物、リグニンスルホ
ン酸または硫酸ドデシレートのナトリウム塩やカルシウ
ム塩があげられる。さらにまた、硫酸エステル、スルホ
ン酸および脂肪アルコール／エチレンオキサイドアダク
トの塩も使用できる。スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは２個のスルホン酸残基を含み、か
つ、炭素原子８−22個の脂肪酸残基を含有する。アルキ
ルアリールスルホネートの例にはドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸またはナフタリ
ンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム
塩、カルシウム塩およびトリエチルアンモニウム塩があ
げられる。
さらにまた、燐酸塩も使用でき、その例にはｐ−ノニ
ルフエノール−（４−14）−エチレンオキサイドアダク
トの燐酸エステル、またはホスホリピドの塩があげられ
る。
好ましいノニオン性表面活性剤の例には、脂肪族また
は環式脂肪族アルコールと飽和または不飽和脂肪酸とア
ルキルフエノールとから製造されたポリグリコールエー
テル誘導体があげられる。、しかして該誘導体はグリコ
ールエーテル基を３−10個有し、炭化水素残基の炭素原
子数が８−20個でありアルキルフエノール中のアルキル
残基の炭素原子数が６−18個である誘導体である。
他の適当なノニオン性表面活性剤は、エチレングリコ
ールエーテル基を20−250個含み、ポリプロピレングリ
コールエーテル基を10−100個含む水溶性のエチレンオ
キサイド／ポリプロピレングリコール（またはエチレン
ジアミノプロピレングリコール、または炭素原子を１−
10個含むアルキル基を含有するアルキルポリプロピレン
グリコール）ポリアダクトである。プロピレングリコー
ルユニット１個当りエチレングリコールユニットを１−
５個含む該ポリアダクトが好ましい。
ノニオン性表面活性剤のさらに別の例にはノニルフエ
ノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコー
ルエーテル、エチレンオキサイド／ポリプロピレンポリ
アダクト、トリブチルフエノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコール、オクチルフエノキシポリ
エトキシエタノールがあげられる。
さらにまた、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステル、たとえばポリオキシレンエチレンソルビタン
トリオレエートも使用できる。
好ましいカチオン性表面活性剤は、炭素原子を８−22
個含むアルキル基を１個以上有し、かつ、任意的にハロ
ゲンで置換されてもよい低級アルキル基、ベンジル基ま
たはヒドロキシアルキル基を有する第４級アンモニウム
塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸
塩またはアルキル硫酸塩である。該塩の例にはステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、およびベンジル
ビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイ
ドがあげられる。
除草剤中に有利に使用できる表面活性剤の説明は下記
の刊行物に記載されており、すなわち、「マクキユーセ
オンズ、デタージエンツ、アンド、エマルジフアイヤー
ズ、アニユアル」1981年、MC出版社（米国ニュージャー
ジー州リッジウッド）、H.シユタへ編「テンシド、タシ
エンブツフ」第２版、C.ハンザー（ミュンヘン、ウィー
ン）1981年;M.アンドJ.アシユ、「エンサイクロペデイ
ア、オブ、サーフアクタンツ」第Ｉ−III巻、ケミカル
パブリシング社（米国ニューヨーク）1980−1981年、に
記載されている。
本発明の除草剤組成物は、一般式（Ｉ）を有する１種
以上の化合物を好ましくは0.1−95重量％、一層好まし
くは0.1−80重量％含有し、固体または液体助剤を１−9
9.9重量％含有し、さらにまた、表面活性剤を０−25重
量％、好ましくは0.1−25重量％含有する。
好ましい組成物の処方例を以下に示す（ここに％はす
べて重量％である）。
（ｉ）乳剤濃厚液： 活性成分 １−20％好ましくは５−10％ 表面活性剤 ５−30％好ましくは10−20％ 液体担体 50−94％好ましくは70−85％ （ii）懸濁濃厚液： 活性成分 ５−75％好ましくは10−50％ 水 94−24％好ましくは88−30％ 表面活性剤 １−40％好ましくは２−30％ （iii）湿潤性粉剤： 活性成分 0.5−90％好ましくは１−80％ 表面活性剤 0.5−20％好ましくは１−15％ 固体担体 ５−95％好ましくは15−90％ （iv）ダスト剤： 活性成分 0.1−10％好ましくは0.1−１％ 固体担体 99.9−90％好ましくは99.9−99％ （ｖ）粒 剤： 活性成分 0.5−30％好ましくは３−15％ 固体担体 99.5−70％好ましくは97−85％ 本組成物は好ましくは濃厚物の形に製造される。使用
者はこれを施用の前に希釈できる。使用時には本組成物
を、活性成分（a.i.）の濃度が0.001％になるように希
釈できる。既述のごとく、施用量は好ましくは0.1−10k
g（a.i.）/haである（活性成分の量で示す）。
本発明の組成物はまた、他の助剤を含有し得、その例
には安定剤、消泡剤、粘度調節剤、濃化剤、粘着剤、肥
料、他の活性成分（たとえば殺菌または殺虫性化合
物）、および他種除草剤があげられる。
実施例 次に、本発明の実施例を示す。
例 １ １−ヒドロキシ−２−フエニルグリオキシル−4,4,6,6
−テトラメチルシクロヘキス−１−エン−3,5−ジオン 方法Ａ ナトリウム（12.7g;0.55モル）のメタノール（400m
l）中溶液にフロルフエナセトフエノン（27.0g;0.11モ
ル）を添加した。次いでヨードメタン（125g;0.88モ
ル）を滴下したが、このとき温度は20℃に保った。得ら
れた反応混合物を５日間にわたって室温に保った。次い
で沃素（25.3g;0.1モル）を少しづつ添加したが、この
操作の場合には、ナトリウムメチレートの連続的添加に
よってpHを7.5−8.0に保った。余剰のメタノールおよび
ヨードメタンを留去させた後に、残留物を水に溶解し
た。この溶液を2N塩酸の添加によって注意深く酸性化し
た後に、ジエチルエーテル（200ml）を用いて抽出操作
を３回行った。有機層を集めて10％重亜硫酸ナトリウム
水溶液で１回洗浄し、次いで水で１回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、次いで蒸発操作を行った。残留
物をイソプロパノールから結晶化させた。融点150−152
℃の微結晶質物質が得られた〔収量11.4g;収率33％（論
理値基準）〕。上記の融点によって、表記の化合物であ
ることが確認された。
方法Ｂ 4,4,6,6−テトラメチル−１−1,3,5−シクロヘキサン
トリオン（100mg;0.55ミリモル）をピリジン（5ml）に
溶解した。フエニルグリオキシル酸クロライド（93mg;
0.55ミリモル）を添加し、反応混合物を２日間にわたっ
て50℃に保った。次いで溶媒を蒸発させ、残留物をトリ
エチルアミン（10ml）に溶解した。触媒量（２滴；約0.
1ml）のアセトンシアノヒドリンを添加し、反応混合物
を24時間撹拌した。次いで溶媒を真空中で蒸発させ、蒸
留物を水（10ml）に溶解し、2N塩酸で酸性化し、該溶液
を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離して水で洗浄
し、乾燥し、濃縮し、シリカゲルを充填したコラムにお
いてクロマトグラフイ操作を行った。溶離液はジクロロ
メタン／アセトン（9:1,v/v）であった。１−ヒドロキ
シ−２−フエニル−グリオキシル−4,4,6,6−テトラメ
チルシクロヘキス−１−エン−3,5−ジオン〔収量93mg;
収率54％（論理値基準）；融点150−152℃〕が得られ
た。
例 ２ １−アミノ−２−フエニレングリオキシル−4,4,6,6−
テトラメチル−シクロヘキス−１−エン−3,5−ジオン 例１の方法で製造された１−ヒドロキシ−２−フエニ
ルグリオキシル−4,4,6,6−テトラメチルシクロヘキス
−１−エン−3,5−ジオン（7.1g;0.23モル）を、メチル
第３ブチルエーテル（70ml）に溶解した。オートクレー
ブ中で該溶液に液体アンモニア（70ml）を添加し、反応
混合物を15時間撹拌した。次いでアンモニアを蒸発さ
せ、残存溶液を、濃塩酸（8ml）の水溶液（水の量は70m
l）で洗浄した。水性層を分離し、ジエチルエーテルを
用いて抽出操作を２回行った。有機層を集めて水酸化ナ
トリウムの水溶液で２回洗浄し、水で１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで蒸発操作を行った。
無色微結晶質の生成物が得られた〔収量4.0g;収率（論
理値基準）57％〕。該生成物の融点は139℃（分解）で
あり、表記の化合物であることが確認された。
例１および例２の化合物、および、例１および例２の
場合と類似の製法によって製造された一般式（Ｉ）を有
する種々の化合物の同定データを第１表に示す。
本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物のさらに別の具体
例を表２に示す。これらの化合物もまた、例１および例
２の場合と同様な製法によって製造されたものである。
生物学的活性 発芽前処理の除草効果 ポットに試験植物の種子を、深さ2cmの位置にまき、
同じ日に、種子を覆う土壌の表面に、バンドスプレヤー
を用いて薬剤を800/ha噴霧した。薬剤の噴霧量は、活
性成分施用量2kg/haに相当する量であった。処理後のポ
ットを其後に温室内に置いた。３週間後に除草効果を、
無処理対象試料との比較によって評価し、効果の程度を
１−９の段階に分けて記録した。「１」は除草効果100
％を意味し、「９」は「無効果」を意味し、すなわち、
この評価尺度は下記の意味を有する。
１ （除草効果）100％ ２ 100−97.5％ ３ 97.5−95 ％ ４ 95−90 ％ ５ 90−85 ％ ６ 85−75 ％ ７ 75−65 ％ ８ 65−32.5％ ９ 32.5− 0 ％ 発芽後処理の除草効果 試験植物の種子をポットに、深さ2cmの位置にまき、
2.5葉期（単子葉植物／草類）または1.5メタフイル期
（metaphyll stage）になるまで、前もって育成した。
次いで葉に薬剤をハンドスプレイヤーで800/ha噴霧し
た。この噴霧量は活性成分施用量2kg/haに相当する。処
理後のポットを温室に入れた。３週間後に除草効果を、
無処理対照試料と比較しながら評価した。効果の評価
は、発芽前処理試験の場合と同様な評価方法によって行
った。
これらの試験は、下記の植物を用いて行った。
からすむぎ〔Avena fatua L.（AVEFA）〕； すずめのてっぽう〔Alopecnrus myosuroides Huds.
（ALOMY）〕； のびえ〔Echinocloa crus−galli（L.）P.Beauv.（ECHC
G）〕； しろからし〔Sipanis alba L.（SINAL）〕； トマト〔Lycopersicon esculentum Mill.（LYPES）〕； さとうだいこん〔Beta vulgaris L.var.altissima（BEA
VA）〕； かやつりぐさ〔Cyperus esculentus L.（CYPES）〕 この試験の結果を第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｃ 43/10 43/10 Ｃ 43/16 43/16 Ａ 43/18 43/18 Ａ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｂ 43/50 43/50 Ｊ 43/653 43/653 Ｊ 43/80 １０２ 43/80 １０２ 43/84 １０１ 43/84 １０１ Ｃ０７Ｃ 45/28 Ｃ０７Ｃ 45/28 49/713 49/713 49/743 49/743 Ｂ 49/84 49/84 Ｂ Ｅ 69/76 69/76 69/78 69/78 211/58 211/58 215/50 215/50 225/20 225/20 255/31 255/31 309/25 309/25 311/53 311/53 317/24 317/24 317/44 317/44 323/22 323/22 323/61 323/61 Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ 249/08 ５０１ 249/08 ５０１ 263/32 263/32 277/02 277/02 295/18 295/18 307/10 307/10 309/22 309/22 333/22 333/22 (72)発明者 ヘルム−ト・バルトルシヤツト ドイツ連邦共和国デイ−6501、ヴアツケ ルンハイム、ロ−センシユトラ−セ 21 (72)発明者 マンフレツド・ガルレヒツト ドイツ連邦共和国デイ−6501、ヴアツケ ルンハイム、アム・グラ−ベン ４ (72)発明者 エリツヒ・ラダツツ コロンビア国、カリ、アパルタド・アエ レオ 2060、エスタチオン・エクスペリ メンタル・トロピカル内 (72)発明者 ヴオルフガング・フル−ストルフエル ドイツ連邦共和国デイ−6109 ミユ−ヘ ルタル／トライザ、ハイデヴエグ ４ア − (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 49/713 - 49/84 C07C 225/20 - 255/31 C07C 309/25 - 323/61 A01N 35/06 - 43/84 C07D 213/50 - 333/22 C07C 45/28 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （ここにＸはOH、OR7、NH2、NHR7、NR7R8、NOH、NOR7、
    OCOR7、OCONHR7、OCONHCOR7、OCONHSC2R7、NHCONHCO
    R7、OCOSR7、NHCOSR7、SCOR7、SR7、SCONHR7、SCONHCOR
    7、SCONHSO2R7またはSCOSR7を表わし； R1−R4の各々はそれぞれ個別的に水素原子、直鎖状また
    は分枝状C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基またはC2-6
    アルキニル基を表わし、これらの基は任意的に、ハロゲ
    ン原子、CN、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO
    3H、SO2R6、およびSR6からなる群から選択された１個ま
    たはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されて
    いてもよく；あるいは、 R1とR2、および／またはR3とR4は一緒になって直鎖状ま
    たは分枝状の、飽和または不飽和C2-6メチレン橋を形成
    でき、これは任意的に、ハロゲン原子、CN、OH、R6、OR
    6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6およびSR6から
    なる群から選択された１個またはそれ以上の同一または
    相異なる置換基で置換されていてもよく； R5は直鎖状または分枝状C1-20アルキル基、C2-20アルケ
    ニル基またはC2-20アルキニル基、C3-20シクロアルキル
    基、フエニル基またはナフチル基、もしくは窒素、酸素
    および硫黄からなる群から選択された１個−４個のヘテ
    ロ原子を含む飽和または不飽和の６員環までの複素環式
    残基であり、しかしてこれらの基の各々は任意的に、ハ
    ロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、N
    R6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる群から選択された
    １個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換
    されていてもよく； R6は直鎖状または分枝状C1-20アルキル基C3-20シクロア
    ルキル基、フエニル基、ナフチル基、または、窒素、酸
    素および硫黄からなる群から選択された１個−４個のヘ
    テロ原子を含む飽和または不飽和の６員環までの複素環
    式残基を表わし、しかしてこれらの基の各々は任意的
    に、ハロゲン原子、CN、OH、COOH、NO2、NH2、SO3Hおよ
    びSHからなる群から選択された１個またはそれ以上の同
    一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R7およびR8の各々はそれぞれ個別的に、R5の場合と同じ
    意味を有する）を有する化合物。
  2. 【請求項２】ＸがOH、OR7、OCOR7、NH2、NHR7、NR7R8ま
    たはSR7であり； R1−R4の各々がそれぞれ個別的に水素原子、直鎖状また
    は分枝状C1-6アルキル基を表わし、該基は任意的に、ハ
    ロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、N
    R6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる群から選択された
    １個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換
    されていてもよく；あるいは、 R1とR2、および／またはR3とR4が一緒になって、直鎖状
    または分枝状の飽和または不飽和C3-5メチレン橋を形成
    でき、該メチレン橋は任意的に、ハロゲン原子、CN、O
    H、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6およ
    びSR6からなる群から選択された１個またはそれ以上の
    同一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R5は直鎖状または分枝状C1-8アルキル基、C2-8アルケニ
    ル基またはC2-8アルキニル基、もしくはC3-8シクロアル
    キル基であり、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン
    原子、CN、OH、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO
    2R6およびSR6からなる群から選択された１個またはそれ
    以上の同一または相異なる置換基で置換されていてもよ
    く；あるいはR5はフエニル基またはナフチル基であり、
    または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択された
    １−４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５員ま
    たは６員複素環式残基であり、しかしてこれらの基の各
    々は任意的に、ハロゲン原子、CN、OH、R6、OR6、COO
    R6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6およびSR6からなる群
    から選択された１個またはそれ以上の同一または相異な
    る置換基で置換されていてもよく； R6は直鎖状または分枝状C1-6アルキル基、C3-6シクロア
    ルキル基、フエニル基またはナフチル基であり、もしく
    は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択された１
    −４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和５員または
    ６員複素環式残基であり、これらの基の各々は任意的
    に、ハロゲン原子、CN、OH、COOH、NO2、NH2、SO3Hおよ
    びSHからなる群から選択された１個またはそれ以上の同
    一または相異なる置換基で置換されていてもよく； R7およびR8の各々はそれぞれ個別的に、R5の場合と同じ
    意味を有する請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】ＸがOH、OR7、OCOR7、NH2、NR7R8またはSR
    7であり； R1−R4の各々はそれぞれ個別的に水素原子、または直鎖
    状または分枝状C1-4アルキル基であり、該基は任意的
    に、ハロゲン原子、OH、OR6、COOR6、NH2およびNR6 2か
    らなる群から選択された１個またはそれ以上の同一また
    は相異なる置換基で置換されていてもよく； R5、R7およびR8の各々はそれぞれ個別的に直鎖または分
    枝状C1-6アルキル基を表わし、該基は任意的に、ハロゲ
    ン原子、CN、OH、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、
    SO2R6およびSR6からなる群から選択された１個またはそ
    れ以上の同一または相異なる置換基で置換されていても
    よく；あるいは、R5、R7およびR8の各々はそれぞれ個別
    的にフエニル基、ナフチル基またはチエニル基を表わ
    し、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン原子、CN、
    OH、R6、OR6、COOR6、NO2、NH2、NR6 2、SO3H、SO2R6お
    よびSR6からなる群から選択された１個またはそれ以上
    の置換基で置換されていてもよく； R6は直鎖状または分枝状C1-4アルキル基またはフエニル
    基であり、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン原
    子、CN、OH、COOH、NO2、NH2、SO3HおよびSHからなる群
    から選択された１個またはそれ以上の同一または相異な
    る置換基で置換されていてもよい請求項１または２に記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】ＸがOH、OR7、OCOR7またはNH2を表わし； R1−R4の各々はそれぞれ個別的に水素原子またはC1-2ア
    ルキル基を表わし;R5、R7およびR8の各々はそれぞれ個
    別的に直鎖状または分枝状C1-4アルキル基を表わし、該
    基は任意的に、ハロゲン原子およびOR6からなる群から
    選択された１個またはそれ以上の同一または相異なる置
    換基で置換されていてもよく；あるいはR5、R7およびR8
    の各々は個別的にフエニル基、ナフチル基またはチエニ
    ル基を表わし、これらの基の各々は任意的に、ハロゲン
    原子、R6、OR6およびSO2R6からなる群から選択された１
    個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換さ
    れていてもよく； R6はメチル基またはトリフルオロメチル基を表わす請求
    項１−３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の
    製造方法において、 （ａ） 一般式 （ここにR1−R6は請求項１に記載の意味を有する） の化合物を酸化し；または、 （ｂ） 一般式 （ここでR1−R4およびR6は請求項１に記載の意味を有す
    る） の化合物を、一般式 ClCO−CO−R5 （IV） （ここにR5、R6は請求項１に記載の意味を有する） の酸クロライドと反応させ、 次いで、もし所望ならば、得られた一般式（Ｉ）の化合
    物（ここにＸはOHである）を、一般式（Ｉ）を有する別
    の化合物（ここにＸはOH以外の基である）に変換させる
    ことを特徴とする製造方法。
  6. 【請求項６】反応（ａ）を、沃素または過マンガン酸塩
    である酸化剤を用いて実施する請求項５に記載の製造方
    法。
  7. 【請求項７】酸化反応をその場で実施する請求項５また
    は６に記載の製造方法。
  8. 【請求項８】請求項１−４のいずれか一項に記載の化合
    物を担体と共に含有することを特徴とする除草剤組成
    物。
  9. 【請求項９】不所望の植物の生長をその生育場所におい
    て阻止することからなる植物の防除方法において、請求
    項１−４のいずれか一項に記載の化合物または請求項８
    に記載の組成物で前記生育場所を処理することを特徴と
    する植物の防除方法。
  10. 【請求項１０】不所望の植物の生長を阻止するために、
    請求項１−４のいずれか一項に記載の化合物または請求
    項８に記載の組成物を使用する方法。
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