JPS62169785A - ナフチリジン−誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はｖｒ現のイミダゾリニル−ナフチリジン−誘導
体、その製法及びこれを含有する除草作用を有する薬剤
に関する。

従来の技術 除草特性を有するイミダプリンはすでに公知である（西
ドイツ国特許公開公報（ＤＥＯ８）第２８３３２７４号
明細書及び同第３２２１７３６号明細４１：）。これら
の化合物の作用及び農作物に対する許容性は完全にｆｊ
足しているとＩ／ｉ限らす、もしくは相応の除草作用の
際の主農作物における適訳性の問題が生じる。

発明が解決しようとする間融点 本発明の課題は、この欠点を持たずかつその生物学的特
性において公知のものを凌駕している化合物を提供する
ことであった。

問題点を解決するための手段 ところで、一般式Ｉ： 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
、シアノ基、Ｃ９〜８−シフ０１２−アルキルｊｔｓ、
０３〜８−シクロアルケニル基、０３〜８−シクロアル
キルオキシ基、Ｃ３〜８−シクロアルケニルオキシ基、
Ｃ３〜８−アルコキシ基、Ｃ３〜８−アルコキシカルボ
ニルＭ、Ｃ３〜８−フルキルチオ基、０３〜８−シクロ
アルキルチオ基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフ
リルオキシ基；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ１〜４−ア
ルキル基又はＣ３〜４−アルコキシ基で置換されたフェ
ニル基；遊離の又はＣ３〜４−アルキル基、ノ・口ｒシ
アノしキル基又はニトロ基で１を換されたフェノキシ基
：Ｃ１〜４−アルキルアミノ基、シーｑ〜４−アルキル
アミノ基、０３〜６−シクロアルキルアミノ基：又はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は自〜４
−アルコキシ基の１個又は数個で置換されたＣ３〜８−
アルキル基、０３〜８−アルケニル基又はＣ３〜８−ア
ルキニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ３〜
３ーアルコキシ基、Ｃ１〜３ーハロゲンアルキル基及び
Ｃ３〜３−アルキル基を表わし、Ｒｌｉｔ　Ｃ１〜４−
アルキル基を表わし、Ｒ２はＣ３〜６ーアルキル基又は
０３〜，−シクロアルキル基を表わし、この際Ｒ１及び
Ｒ２は一緒に場合によりメチル基でＷ換された０３〜６
−シクロアルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳ
を表わし、ＡはＣＨｔａＯＨ　、　ＣＯＯＲ３又はＣＯ
ＮＲ４Ｒ’を表わし、この際ＲＩＳは水素原子、１個又
は数個のＯ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ３〜
３−アルコキシ基、ノーロゲン原子、ヒドロキシ基、０
３〜。

−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基、テトラヒ
ドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニル＆、Ｃｌ
〜，−フルキルフェニル＆、Ｃ３〜４ーアルコキシフエ
ニル基、ニトロフェニル基、シアノ基、カルボキシル基
、Ｃ１〜，−アルコキシカルボニル基又はＣ１〜４ーフ
ルキルチオ基で置換されていて良いＣ１〜１黛−アルキ
ル基：Ｃ１〜３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲ
ン原子で置換されていて良いＣ３〜８−アルケニル基；
Ｃ３〜３ーフルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子
で置換されていて良い０３〜Ｂ−アルキニル基；場合に
よ）メチル基で置換された０３〜１５−シクロアルキル
基：又はアルカリ金族、アルカリ土類金属、マンガン、
銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び有ｉｔｙｌｋｙンモニ
ウム化合物の群よシなる陽イオンを表わし、かつＲ４及
びＲ６は相互に無関係で水素原子、ヒドロキシ基及びＣ
１〜４−アルキル基を表わし、かりＲ４が水素原子を表
わす場合には、Ｒ５はＮＨ９　、Ｎ（ＣＨ３）　＊　、
ＮＨＣＯＣＨ３及びＮＨ−フェニル基を同様に表わし、
かつＢは水素原子を表わし、かつＡがＣＯＯＲ’　（　
Ｒ１ｓ〆水素原子）を表わす場合には、Ｂは同様にＣ！
ＯＲ６又はＳＯ９Ｒ”を表わし、この除Ｒ６はＣ１〜８
ーアルキル基、ｑ〜６ーハ四テンアルキル基又はハＩ：
Ｉゲン原子、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基で置換
されていて良いフェニル基を表わし、かつＲ７はＣ３〜
１！−アルキル基、ＣＦ３、ＣＣＣ５０は場合によりハ
ロゲン原子、ニトロ基又はＣ３〜６ーアルキル基で置換
されたフェニル基を表わす〕のナフチリジン−銹導体が
意外に吃よシ大きな有効性もしくは改善された選択性を
有することが判明した。

ハロゲン原子とは弗素原子、塩素原子及び臭紫原子、殊
に弗素原子及び塩素原子である。

本発明に依る式■の化合物は次の方法により製造される
、すなわち Ａ）一般式…： 〔式中Ｘ，　Ｄ，　Ｅ，　ＦＸＧ，　Ｒ１２Ｒ７及びＷ
は前記のものである〕の化合物をアルカリ性壌化し、こ
の際式中人がＣＯＯＨ基を表わしかつＢが水素原子を表
わす式■の化合物を得る：Ｂ）一般式■： Ｃ　式中Ｘ％　Ｄ％　Ｅ　％　Ｆ％　Ｇ％　Ｒ１％　Ｒ
”　Ｎ　Ｒ”　（　Ｌかしながら水素原子ではない）及
びＷは前記のものである〕の化合物をオキシ塩化燐／五
塩化燐よシなる混合物と反応させ、この際式中人がＣＯ
ＯＲ３（　Ｒ３〆Ｈ）を表わしかつＢは水素原子を表わ
す式Ｉの化合物を侍る； Ｃ）一般式１ｖ： Ｒ“ 〔式中Ｘ、　Ｄ、　Ｅ、　Ｆ、　Ｇ、　Ｗ、　Ｒ１及び
Ｒには前記のものである〕の化合物を、 ＣＩ）式：　Ｒ３−ＯＨ［式中Ｒ３は前記のものである
が、水素原子ではない〕のアルコール及び相応のアルカ
リ金塊アルコラードと、場合により溶剤の存在で反応さ
せるか、又は Ｃ２）式；ＨＮＲ４Ｒ６〔式中Ｒ４及びＲ６け前記のも
のである〕のアミンと、場合により溶剤の使用下に反応
させ、又は Ｃ３）還元剤、殊に水床化硼素ナトリウムと反応させ、 この際式中ＡがＣ００Ｒ３（Ｒ３〆Ｈ）、Ｃ’０ＮＲ４
Ｒ５又はＣＨ９０Ｈを表わしかつＢが水素原子を表わす
一般式■の化合物を傅る；かつ式中人がＣ０ＯＨを表わ
す式Ｉの化合物を場合により塩結合剤として塩基１嶋量
と反応させ、この際式中人がＣＯＯＲ３を表わしかつＲ
３が塩結合陽イオンを表わす式Ｉの化合物を得、又は式
中人がｃｏｉｎ’（Ｒ’−’Ｈ）を表わす式Ｉの化合物
を場合にょ勺アシルハロｒニド、アシル無水物又はスル
ホニルハロデニドと反応させ、この際式中ＢがＣ０Ｒ６
文はＳｏ、Ｒ？を表わす式Ｉの化合物を得る。

変法人）は、式Ｈの出発物質を０．５〜２０時間の範囲
の数時間２０〜１００’Ｃの範囲の温度は水酸化カリウ
ム−溶液で処理し、この際水酸化物の量は、式Ｈの出発
物質に対して２〜１０モル当量であるように有利に実施
する。引続き反応混合物を冷却しかっ強鉱酸、例えば硫
酸又は塩酸で酸性化する。

出発物質として使用される式Ｈのアミドは次の式： に応じて製造することができる、例えば、式Ｖ〔式中Ｄ
、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びｘｆ′ｉ前記のものである〕の化合物
をオキサル酢酸ジエチルエーテル■と反応させて式■の
ナフチリジンジカルボン酸ジエチルエステルに変換する
。式■のジエステルは強塩基、例えば水酸化カリウム又
は水酸化ナトリウムでの処理にょシ加水分解して式■の
ナフチリジンジカルボン酸にすることができる。

式■の酸無水物は式■のナフチリジンジカルボン酸を例
えば無水酢酸で処理することにょル得られる。

式Ｘｃ式中Ｈ１及びＲ２は前記のものである〕のアミノ
酸アミドとの反応により式Ｈの化合物が得られる。

式Ｈの化合物の製造は有機溶剤、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エステ
ルの存在で又はハロゲン化溶剤１例えば塩化メチレン又
はクロロホルム中で行なわれる。反応は２０℃〜ｉｏｏ
℃の温度範囲で行なわれる。反応の際に少量で生成する
異性体のナフチリジンカルボン酸誘導体は再結晶又はク
ロマトグラフィーにより容易に除去することができる。

変法Ｂ）は、式１の出発物質を直接五塩化燐とオキシ塩
化燐中で室温で反応させるように有利に実施することが
できる。反応は反応条件下で不活性の溶剤、例えばドル
オール、キジロール又バクロ四ホルムの存在で０６Ｃ〜
１００℃の温度範囲で実施することもできる。遊離塩基
はその際生成する塩酸塩から自体常法により、例えば炭
酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムとの反応により単
離する。

式Ｉの出発物質は式■の化合物から式：Ｒ３−ＯＨ［式
中Ｒ３は前記のものである〕の相応するアルコールでの
自体常法によるエステル化により得られる。

変法ＣＩ）は有利に次のように実施する、すなわち、弐
■の出発′ａＩ質をアルカリ金槁水素化物、例えば水嵩
化ナトリウム及び式：　Ｒ’−ＯＨ［式中Ｒ３は前記の
ものであるが、水素原子ではない〕のアルコールよシな
る混合物と過剰量で０．５〜５時間室温から反応混合物
の沸騰温度までの範囲の温度で反応させる。使用される
アルコールはこの反応で反応成分として並び忙溶剤とし
て用いられる。しかしながら例えばテトラヒドロフラン
、ジオキサンのような溶剤又はその他の非プｐトン性溶
剤を使用することもできる。

変法Ｃ２）は有利に次のように実施する、すなわち、式
■の出発物質を式：　ＨＮＲ４Ｒδ〔式中Ｒ４及びＲ５
は前記のものである〕の−級又は二級アミンと、２０°
Ｃ〜１００℃の温度範囲で、場合により溶剤、例えばジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ンの使用下で反応させる。

変法Ｃ３）は有利に次のように実施する、すカわち式■
の出発物質を還元剤としての水素化硼素ナトリウムと一
１０℃〜３０℃の温度範囲でｙＮ尚な溶剤又は溶剤混合
物、例えばエタノール／テトラヒドロフラン中で反応さ
せる。

式■の出発物質は、一般式Ｉ〔式中人はＣ０ＯＨ基を表
わしかつＢは水素原子を表わす〕の化合物からジシクロ
へキシルカルボジイミド（ＤＣＣＩ　）との反応により
得られる。反応は不活性溶剤中でカルボジイミドの等モ
ル量の使用下で２０℃〜６０℃の温度範囲で行なわれる
。この反応のための不活性溶剤は例えばハロゲン化炭化
水素、例えばクロルホルム及び塩化メチレン並びに環状
エーテル、例えばジオキサン及びテトラヒドロフランで
ある。

式中置換基Ａ中の基Ｒ３が陽イオンを表わす式■の化合
物の製造には、式中Ｒ３が水素原子を表わす式Ｉの化合
物を出発物質として使用する。これを適当な溶剤中で塩
結合剤として塩基、例えばアルカリ金属−又はアルカリ
土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム又はアルキルア
ミン、例えばイングロビルアミンと、有利に室温で反応
させる。この反応のためのＪ癌な溶剤は例えばエーテル
、例えばテトラヒドロフラン及びジオキサンである。

式中ＢがＣＯＲ’又はＳＯ２Ｒ７を表わしかつＡがＧＯ
ＯＲ３ｔ−表わし、かつＸ及びＹはアルキルアミノ基、
ヒドロキシ基又はヒト四キシーアルキル基であってはな
らない点を除き、Ｘ、Ｄ、Ｅ。

Ｆ、　Ｇ、　Ｒ１２Ｒ７及びＲ８は前記のものである式
Ｉの化合物の製造のために、変法Ｂ）又はＣ）により合
成された式Ｉの化合物を、式：　Ｒ’−Ｃｏ−Ｃｊのア
シルハロデニド、式：　Ｒ６−Ｃｏ−０−Ｃｏ−Ｒｅの
アシル無水物又は式：　ＣｊＳＯ＊Ｒ’のスルホニルハ
ロデニドの過剰量と、場合によ）溶剤、例えばピリジン
又はドルオールの存在で、５０℃〜１３０℃の間の温度
で反応させる。

前記の変法により製造された本発明による化合物は常法
によ）反応混合物から単離することができ、例えば反応
混合物を氷水中に加え、生成物を適当な溶剤での抽出に
より又は濾過により分離する。

本発明による化合物は一般に結晶性又は粘性物質であシ
、これは一部分は、ハロゲン化炭化水素、例えばり四ロ
ホルム、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド又は
エステル例えば酢酸エステル中に良好に溶ける。

本発明による化合物は、農業で主要な単子葉並びに双子
葉の、−年生及び多年生の雑草に対する低い使用量で広
汎な除草作用運びに茄種前−１出芽前−及び茎葉処理で
適用する際の主耕作物における高い選択性を示す。

本発明による化合物を発芽前に地表面上に適用する場合
には、胚の出芽は完全には阻止されない。雑草は胚葉期
まで成長するが、次いでその成長は停止し、最後には枯
死する。

本発明による化合物は例えば次の植物種よシなる種類に
対して使用することができる二次の属の双子葉雑草：イ
チビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、キクＪｉＪ　（Ｃｈｑｙ
ｓａｎｚｈｅｍｕｍ）　、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａλヒマワリ＄４　（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）　、ハツ
カ属（Ｍｅｎ　ｔｈａ　）、鼾属（Ｓｉｎａｐｉｓ）　
、胡轍草＄４　（ＬｅＤｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグラＪ
！Ｊ　（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベｙ４　（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、ローマ力ミツＬ／属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、
アカｆＪＩＡ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　、ハ？アカ
ザ＄７４　（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ハンゴウソウ７１４
　（８ｅｎｅｃｉｏ）　、スペリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃａ）　、サツマイモ）ｇ　（工ｐｏｍｏｅａ）、カ
ミレ属（Ｍａ　ｔ　ｒ　ｉ　ｃａ　ｒ　ｉ　ａ　）、ハ
キダメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏ−ｇａ）、イラクサＪｇ
　（Ｕｒｔｉｃａ）、ヒエＪｌｉ　（Ａｍａｒａｎｔ−
ｈｕｅｉ　）、ヒルガオｌ＠　（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ）　、タデ属（Ｐｏ　ｌｙｇｏｎｕｍ）、セスパニア
属（ｓｅｓｂａｎｉａ）　、デタグサ属（Ａｍｂｒｏｓ
ｉ＆）　、アザミ属（Ｃｌｒｓｉｕｍ）、こレアザミ、
［（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノデシｌｌ５（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）、ホトケノザ属（Ｌａｍｉｕｍ）　、ク
ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（’Ｖｉ　ｏ　ｌａ　
）、ヤグルマギク属（Ｃ’ｅｎｔａｕｒｅａ）及びチシ
マオドリ：＝ｒ属（Ｇａｌθｏｐｓｉｓ）。

次の属の単子葉雑草：カラスムギ（、Ａｖｅｎａ）、ス
ズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）　、ヒエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、エノフロ（８ｅｔａｒｉａ
）　、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｌａ）　、イチゴツナギ（Ｐｏａ　）、オヒシバ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラシアリア（Ｂｒａｃｈｉ
ａｒｉａ）　、ドクムギ（Ｌｏ　ｌ　ｉ　ｕｍ）、キツ
ネガヤ（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カヤツクグサ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓλカモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、オモダカ
（８ａｇｉ　ｔｔａ−ｒｉａ）　、ギョウギシバ（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃ、ｈｏｒｉａ）　
、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ハリイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕ
ｍ）及びアペラ（Ａｐｅｒａ）。

この化合物は農業の主耕作物、例えば木綿、大豆、米、
トウモロコシ、小麦、大麦、カラスムギ、モロコシ及び
サトウキビに適用することができる。

しかしながら本発明による化合物の使用は前記の雑草属
及び耕作植物にのみ限定されるわけではなく、同様の方
法でその他の植物にも及ぶ。

本発明による化合物は濃度に依シ全ての雑草僕滅に１例
えば工業地帯及び線路地帯及び道路及び広場に適当であ
る。

この化合物は同様に多年生耕作地、例えば森林−１観賞
樫「−１釆物−、ブドウ−、レモン−１堅釆−、バナナ
−、コーヒー、茶−、ゴム−、アブラヤシー、カカオ−
１奨来実−及びホップ地帯の雑草撲滅に使用することが
できる。

更に本発明による化合物は、植物を枯死させることなく
、植物固有の物質代謝にＩｉＩ！ｌ贅的に関与すること
によって、相応の低い使用量で耕作植物における成長調
整剤的特性を有し、従って例えば不所望の植物成長の一
般的制御及び阻止のために及び生息の阻止に使用するこ
とができる。

実際に適用される使用量は大きな範囲内で動いて良い。

これは実際に所望の効果性に依る。

である。

目的に応じてその使用は出芽前及び出芽後に行なって良
い。この化合物は地中に加えられても良い。

作用スペクトルの拡大ヌは作用上昇が意図されている限
りは、その他の除草剤を添加することもできる。例えば
・・ウイード・アブストラクツ（Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓ　）’　３４巻、／１６３．１９８５年に、表
題“リスト・オプコモン・ネイムス・アンド・アプリー
ヴイエイションズ・エンプロイト・フォー・カレントリ
イ・ニースト・ハービサイデス・アンド・プラント・グ
ロース・レギュレイタースイン・ウイード・アブストラ
クツ　　（Ｌｉ５ｔ　　　ｏｆ　　　ｃｏｍｍｏｎ　　
ｎａｍｅｓ　　　ａｎｄ　　ａｂｂｒｅｖｊａｔｊｏｎ
ｓｅｍｐｌｏｙｅｄ　　　ｆｏｒ　　　ｃｕｒｒｅｎｔ
ｌｙ　　ｕｓｅｄ　　ｈｅｒｂｊｃｊｄｅｓａｎｄ　ｐ
ｌａｎｔ　ｇｒｏｗｔｈ　ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ　ｊｎ
　ｗｅｅｄＡｂｓｔ−ｒａｃｔｓ　）’　　で挙げられ
ている作用物質が、除草作用を有する混合成分として適
尚である。

更に、除草剤及び／又は成長調整剤と共に、例えばその
他の湿簡剤、乳化剤、解削及び油状添加物下で、相乗的
作用上昇を生じ得る非橿物嵩性の薬剤を適用することも
できる。

混合成分としては更ｌＣ憐脂質、例えばホスファチジル
コリン、水素添加されたホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン、Ｎ−７シルーホスフアチジ
ルエタノールアミン、ホスファチジルイノジット、ホス
ファチジルセリン、す・戸ルレシチン及びホスファチジ
ルグリセロールの群よルなるものを使用することができ
る。

本発明による作用物質を、液状及び／又は固体の賦形剤
もしくは希釈剤及び場合によ多湿潤剤及び／又は付漕剤
の添加下に、調製剤、例えば粉末、噴精剤、顎粒又は溶
液の形で有利に適用する。

適嶋な液状賦形剤は例えば水、メタノール、エタノール
、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドであ
る。固体賦形剤としては鉱土、例えばトンシル、シリカ
ゲル、タルク又はカオリンが適浩である。

界面活性剤には次のものが挙げられる：陽イオン、陰イ
オン及び非イオン界面活性剤、例えばカルシウムリグニ
ンスルホネート、ポリエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒ
ド縮金物、力旨肪アルコールスルフェート並びに置換さ
れたベンゾールスルホシ酸及びその塩。

棟々の調製剤中の１橿又はそれ以上の作用物質の割合は
広い範囲で変化して良い。例えば調製剤は作用ｖｌＪ實
約１０〜９０！ｔ％、液状又は同体の賦形剤約９０〜１
０重量％遥びに場合により界面活性剤４０Ｘ量％までを
含有する。

薬剤の散布は常法で、例えば賦形剤として水と共に約１
００〜１０００−ｅ／ヘクタールの噴霧液量で行なわれ
て良い。

いわゆるＩ低−容量（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ）　’又は
１超−低一容量一法（Ｕｌｔｒａ　−Ｌｏｗ　−Ｖｏｌ
ｕｍｅ　−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）　”での薬剤の使用
が、いわゆる微細粒の形のその適用と同様に可能である
。

調製剤の製造のために例えば次の成分を使用する： Ａ、噴霧粉末 ａ）作用物質　　　　　　　　　　４０重量％粘止鉱物
　　　　　　　　　　２５順Ｉ珪酸　　　　　　　　　
　　　２０重量％ｂ）作用物質　　　　　　　　　　２
５重量％カオリン　　　　　　　　　　　６０！ｉ：％
珪ｔＲ１０重：！ｌ−チ Ｂ、ノｆスタ 作用物質　　　　　　　　　　４５重量％珪酸アルミニ
ウムナトリウム　　　　　　　５重量％スピンデル油　
　　　　　　　　　２重量％ホリエチレンクリコール　
　　１０１！：８％水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２３重量優Ｃ８乳化瞳縮液 作用物質　　　　　　　　　　２５重′ｔ＃チシクロへ
キサノン　　　　　　１５重１１Ｆ％キジロール　　　
　　　　　　５５重澄チールスルホネートの混合物　　
　　　　５重量％本発明による化合物の製造を次の実施
例につき説明する： 実施例 例　１（変法Ａ） ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−１，８１，８−ナフチリ
ジン−２，３−ジカルボン酸−無水＊５．２０ｇ（０，
０２６モル）をアセトニトリル１５０ｍ中に懸濁さ？、
２−メチルバリンーアミド５．１２　ｇ（、０，０３９
モル）を加え、−夜呈温で攪拌する。生成した婢液を濃
縮乾固し、生成した２−（Ｎ−１−カルバモイル−１゜
２−ジメチルプロｔル）−１，８−ナフチリジン−３−
カルボン酸に水１４４ｍ１中の水酸化ナトリウム１４．
４１１（０，３６モル）よシなるｂ液を加え、２時間８
０℃で攪拌する。室温で画塩酸で−３に′ｆで酸性イヒ
し、生成物を塩化メチレンで抽出する。預１出物をＭｇ
ＢＯ，上で乾２Ｍし、継縮し、最終生成物が結晶で得ら
れる。

収量：　３．８３　＃　（理論値の４７．１７俤）融点
：２１９℃（分解） 出発物質を次の様に製造した： １．８−ナフチリジン−２，３−ジカルボン酸ジエチル
エステル オキテル酢酸エステル５．６５　ｇ（０，０３モルλ２
−アミノー３−ホルミルピリジン３．１１　ｇ（０，０
２５モル）、ピペリジン５１及び無水エタノール２０°
Ｍよシ成る混合物に分子＃ｒ（３Ａ）全加え、１時問屋
温で攪拌し、引続き１２時間６０℃で攪拌する。引続き
濃縮乾固し、残渣をエタノール中に加え、濾過し、再び
濃縮乾固する。残渣をカラムクロマトグラフィーにより
（珪酸デル−へキサン／酢酸エステル１：２）精製する
。

収ｉ：１．１８ｇ（理論値の１４．３４％）融点二８７
〜８８°Ｃ １，８−ナフチリジン−２，６−ジカルボン酸−ジエチ
ルエステル１３．１８　ｇ（０，０４８モル）、水酸化
ナトリウム６．０　ｇ（０，１５モル）及び水７０−よ
シなる混合物を２０時間６０°Ｃで攪拌し、引続き水で
希釈し、水冷下で礎塩酸で酸性化し、生成した沈殿を濾
別″′ｊ−る。

収１にニア、６８１１＜理論値の７３．３４％）融点：
＞２５０℃ １．８−ナフチリジン−２，３−ジカルボン酸無ｉ、ｓ
−ナフチリジン−２，３−ジカルボン酸 を３時間１４０℃の浴温で加熱する。引続き濃縮乾固し
、生成物を直ちに次の工程に使用する。

収量４０．５８ｇ（理論値の９９チ）。

例　２（変法Ｃ） ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキノー２
−イミダシリン−２−イル）−１，８−ナフチリジン−
３−カルボン酸メチルエステル ２−イソプロピル−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ−（１
’、２’：１，２：］ピロロ（３，４−ｂ）−［１，８
）−ナフチリジン−３（２Ｈ）、５−ジオン？、２３．
ｕ　（０，００４２モル）、水素化ナトリウム５０１Ｖ
及びメタノール１２μより成る混合物を室温で一夜攪拌
する。引続き解削を溜去し、残渣をカラムクロマトグラ
フィーにより（酢酸ゲル−エーテル）精製する。

収１ｔ：０．８６ｇ（理論値の６２．７５チ）融点：２
２７〜２２８°Ｃ（イソプロピルエーテルから） 出発物質は次のように製造した： ２−インプロピル−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ［１’
、２’：１．２）ピロロ（３，４−ｂ）−［１，８）−
ナフチリジン−３（２Ｈ）、５−ジオン ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−１゜８−ナフチリジン−
３−カルボン酸１．８３　ｇ（、０，００６モル）及び
Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド１．３４　ｇ
（０，００６モル）を塩化メチレン１５０−中に浴かし
、４時間室温で攪拌し、−夜放＊−ｉ°る。反応混合物
を濾過し、濾液を引続き磯縮する。

収量：１．２６ｇ（理論値の７０．８４％）一点：＞２
５０℃ 例　　３ ２−（４−インプロビル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−１，８−ナフチリジン−
３−カルボン酸、インプロピテトラヒドロフラン１００
ｍ／中の２−　（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−１，８−ナフ
チルリジン−３−カルがン酸１．３５．９　（０，００
４３モル）よシなる耐液にイソプロピルアミン０．２５
１　（０，００４３モル）　０．２５．９を加え、生成
した沈殿を吸引濾過し、乾燥１−る。

収＊：１．１６ｇ＜理論値の７２．６３％）融点；２３
０℃ この例に相応して次の衣に挙げた１と合物も製造した： 次の実施例につき、前記の調製剤の形で行なわれた本発
明による化合物の通用口Ｊ能性會説明する。

例　　４ 温峯中で本発明による化合物を水５００１／ヘクタール
中に乳化させた作用物質３ｋｌｉ７／ヘクタールの使用
量で試験植物としてアブラナ捕（Ｂｒａｓｓｊｃａ　ｓ
ｐｐ、）及びナス種（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｐｐ、）に出
芽前−及び茎葉処理で噴霧した。

処理をして３週間後に処輝結釆をｉ？Ｆ＠］］シ、その
際次の規準を使用した： ０＝作用なし １＝植物成長の僅かな作用又は弱い明害２＝植物成長の
中等の作用又は１別置 ６＝全体的な成長制置 ４　＝　１ｆｔｌｉ　ｖ／ＪＩ）　全ｈ　Ｈｖ　ｆ滅例
１〜８の化合Ｑ’ａＪｒＪ−ｃの試験で使用された植物
を１００％絶滅（＝４）させたことが判明した。

例　　５ 渦連中で表１に挙げた、出芽前のＭ９！Ｊを本発・明に
よる化合物で作用物ｉ１に９／ヘクタールの使用量で処
理した。化合物はこの目的のために水５００ｉ／ヘクタ
ールと共に懸濁液もしくは乳化液として均等に植物上に
噴霧した。処理した３週間後に本発明による化合物は雑
草に対する卓越した作用でモロコシ、小麦、大豆及び米
における選択性を示した。比教例セッター（Ｓｃｅｐｔ
ｅｒ　）はよシ僅少な選択性であった。

０＝作用無し １＝植物成長の僅少な作用又は弱い哨害２＝植物成長の
中等の作用又は阻害 ３＝全体的な成長聞書 ４＝全体的な植物絶滅 例　　６ 温蚕中で表２に挙げた出芽後の植物を本発明による化合
物で作用物質１　ｋｇ／ヘクタールの使用量で処理した
。化合物はこの目的のために水５００−ｅ／ヘクタール
と共に懸濁液もしくは乳化液として均等に植物上に噴霧
した。処理の３週間後に本発明による化合物は雑草に対
する卓越した作用でモロコシ、大豆、小麦及び米におけ
る選択性を示した。使用された比較例はよシ僅少な選択
性でめった。

０＝作用無し １＝植物成長の僅少な作用又位弱い阻害２＝植物成長の
中等の作用又は阻害 ６＝全体的な成長阻害 ４＝植物の全体的な絶滅

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜
   ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキ
   ル基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＿１
   はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿
   １＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場
   合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロ
   アルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし
   、ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ
   ＾５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個
   のＯ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿
   ３−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿
   ３＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基
   、テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニ
   ル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿
   〜＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ
   カルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置
   換されていて良いＣ＿１＿−＿１＿２−アルキル基；Ｃ
   ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン
   原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル
   基；Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハ
   ロゲン原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アル
   キニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜
   ＿８−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び
   有機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし
   、かつＲ＾４及びＲ＾５は相互に無関係で水素原子、ヒ
   ドロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、
   かつＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ
   ＿２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ
   −フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わ
   し、かつＡが ＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わす場合には、
   Ｂは同様にＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を表わし、こ
   の際Ｒ＾６はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿１＿〜
   ＿６−ハロゲンアルキル基又はハロゲン原子、ニトロ基
   、メチル基又はメトキシ基で置換されていて良いフェニ
   ル基を表わし、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿６−アルキル
   基、ＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３又は場合によりハロゲン原子
   、ニトロ基又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル基で置換され
   たフェニル基を表わす〕のナフチリジン−誘導体。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜
   ＿３アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキル
   基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾１は
   Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿１
   ＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場合
   によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし、
   ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ＾
   ５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個の
   Ｏ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿３
   −アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿３
   ＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基、
   テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニル
   基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
   ノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシカ
   ルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置換
   されていて良いＣ＿１＿〜＿１＿■−アルキル基；Ｃ＿
   １＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原
   子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル基
   ；Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロ
   ゲン原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿
   ６−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ土
   類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び有
   機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし、
   かつＲ＾４及びＲ＾５は相互に無関係で水素原子、ヒド
   ロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、か
   つＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ＿
   ２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ−
   フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わし
   、かつＡがＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わす
   場合には、Ｂは同様にＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を
   表わし、この際Ｒ＾６はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、
   Ｃ＿１＿〜＿６−ハロゲンアルキル基又はハロゲン原子
   、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基で置換されていて
   良いフェニル基を表わし、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿６
   −アルキル基、ＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３又は場合によりハ
   ロゲン原子、ニトロ基又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル基
   で置換されたフェニル基を表わす〕のナフチリジン−誘
   導体を製造するために、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｘ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＷは前
   記のものである〕の化合物をアルカリ性環化し、この際
   式中ＡがＣＯＯＨ基を表わしかつＢが水素原子を表わす
   式 I の化合物が得られ、場合によりこの化合物を塩結
   合剤として塩基１当量と反応させ、この際式中Ａが ＣＯＯＲ＾３基を表わしかつＲ＾３が塩結合陽イオンを
   表わす式 I の化合物が得られることを特徴とするナフ
   チリジン−誘導体の製法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜
   ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキ
   ル基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾１
   はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿
   １＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場
   合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロ
   アルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし
   、ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ
   ＾５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個
   のＯ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿
   ３−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿
   ３＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基
   、テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニ
   ル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿
   〜＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ
   カルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置
   換されていて良いＣ＿１＿〜＿１＿■−アルキル基；Ｃ
   ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン
   原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル
   基；Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハ
   ロゲン原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アル
   キニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜
   ＿６−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び
   有機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし
   、かつＲ＾４及びＲ＾５は相互に無関係で水素原子、ヒ
   ドロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、
   かつＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ
   ＿２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ
   −フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わ
   し、かつＡがＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わ
   す場合には、Ｂは同様にＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７
   を表わし、この際Ｒ＾６はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基
   、Ｃ＿１＿〜＿６−ハロゲンアルキル基又はハロゲン原
   子、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基で置換されてい
   て良いフェニル基を表わし、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿
   ６−アルキル基、ＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３又は場合により
   ハロゲン原子、ニトロ基又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル
   基で置換されたフェニル基を表わす〕のナフチリジン−
   誘導体を製造するために、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｘ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３（
   しかしながら水素原子ではない）及びＷは前記のもので
   ある〕の化合物を、オキシ塩化燐／五塩化燐より成る混
   合物と反応させ、この際式中ＡがＣＯＯＲ＾３基（Ｒ＾
   ３≠Ｈ）を表わしかつＢが水素原子を表わす式 I の化
   合物を得、場合によりこの化合物をアシル無水物又はス
   スホニルハロゲニドと反応させ、この際式中ＢがＣＯＲ
   ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を表わす式 I の化合物を得る
   ことを特徴とするナフチリジン−誘導体の製法。 ４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜
   ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキ
   ル基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾１
   はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿
   １＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場
   合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロ
   アルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし
   、ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ
   ＾５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個
   のＯ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿
   ３−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿
   ３＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基
   、テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニ
   ル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿
   〜＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ
   カルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置
   換されていて良いＣ＿１＿〜＿１＿■−アルキル基；Ｃ
   ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン
   原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル
   基；Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハ
   ロゲン原子で置換されていて良いＣ＿１＿〜＿８−アル
   キニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜
   ＿６−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び
   有機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし
   、かつＲ＾４及びＲ＾６は相互に無関係で水素原子、ヒ
   ドロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、
   かつＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ
   ＿２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ
   −フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わ
   し、かつＡがＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わ
   す場合には、Ｂは同様に ＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を表わし、この際Ｒ＾６
   はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿１＿〜＿６−ハロ
   ゲンアルキル基又はハロゲン原子、ニトロ基、メチル基
   又はメトキシ基で置換されていて良いフェニル基を表わ
   し、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿６−アルキル基、ＣＦ＿
   ３、ＣＣｌ＿３又は場合によりハロゲン原子、ニトロ基
   又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル基で置換されたフェニル
   基を表わす〕のナフチリジン−誘導体を製造するために
   、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｘ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｗ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前
   記のものである〕の化合物を、式：Ｒ＾３−ＯＨ〔式中
   Ｒ＾３は前記のものであるが、水素原子ではない〕のア
   ルコール及び相応のアルカリ金属アルコラードと、場合
   により溶剤の存在で反応させ、この際式中ＡがＣＯＯＲ
   ＾３基（Ｒ＾３≠Ｈ）を表わしかつＢが水素原子を表わ
   す式 I の化合物が得られ、場合によりこの化合物をア
   シル無水物又はスルホニルハロゲニドと反応させ、この
   際式中ＢがＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を表わす式
   I の化合物を得ることを特徴とするナフチリジン−誘導
   体の製法。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜
   ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキ
   ル基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾１
   はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿
   １＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場
   合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロ
   アルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし
   、ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ
   ＾５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個
   のＯ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿
   ３−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿
   ３＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基
   、テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニ
   ル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿
   〜＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ
   カルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置
   換されていて良いＣ＿１＿〜＿１＿２−アルキル基；Ｃ
   ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン
   原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル
   基；Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハ
   ロゲン原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アル
   キニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜
   ＿６−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び
   有機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし
   、かつＲ＾４及びＲ＾５は相互に無関係で水素原子、ヒ
   ドロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、
   かつＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ
   ＿２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ
   −フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わ
   し、かつＡがＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わ
   す場合には、Ｂは同様にＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７
   を表わし、この際Ｒ＾６はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基
   、Ｃ＿１＿〜＿６−ハロゲンアルキル基又はハロゲン原
   子、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基で置換されてい
   て良いフェニル基を表わし、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿
   ６−アルキル基、ＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３又は場合により
   ハロゲン原子、ニトロ基又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル
   基で置換されたフェニル基を表わす〕のナフチリジン−
   誘導体を製造するために、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｘ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｗ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前
   記のものである〕の化合物を、式： ＨＮＲ＾４Ｒ＾５〔式中Ｒ＾４及びＲ＾５は前記のもの
   である〕のアミンと、場合により溶剤の使用下に反応さ
   せ、この際式中ＡがＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５基を表わしかつ
   Ｂが水素原子を表わす式 I の化合物を得ることを特徴
   とするナフチリジン−誘導体の製法。 ６、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基Ｃ＿１＿〜＿
   ３−アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキル
   基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾１は
   Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿１
   ＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場合
   によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし、
   ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ＾
   ５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個の
   Ｏ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿３
   −アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿３
   ＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基、
   テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニル
   基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
   ノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシカ
   ルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置換
   されていて良いＣ＿１＿〜＿１＿２−アルキル基；Ｃ＿
   １＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原
   子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル基
   ；Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロ
   ゲン原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿
   ６−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ土
   類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び有
   機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし、
   かつＲ＾４及びＲ＾５は相互に無関係で水素原子、ヒド
   ロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、か
   つＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ＿
   ２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ−
   フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わし
   、かつＡがＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わす
   場合には、Ｂは同様にＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を
   表わし、この際Ｒ＾６はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、
   Ｃ＿１＿〜＿６−ハロゲンアルキル基又はハロゲン原子
   、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基で置換されていて
   良いフェニル基を表わし、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿６
   −アルキル基、ＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３又は場合によりハ
   ロゲン原子、ニトロ基又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル基
   で置換されたフェニル基を表わす〕のナフチリジン−誘
   導体を製造するために、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｘ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｗ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前
   記のものである〕の化合物を、還元剤と反応させ、この
   際式中ＡがＣＨ＿２ＯＨ基を表わしかつＢが水素原子を
   表わす式 I の化合物を得ることを特徴とするナフチリ
   ジン−誘導体の製法。 ７、少なくとも１種の一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中記号Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧの１つが窒素原子を表わし
   、かつ他の記号はＹで置換された炭素原子を表わし、こ
   の際Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ３＿〜＿８−シクロアルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿８−シ
   クロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルケ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１＿〜＿８−アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿〜＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿〜＿８−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基
   ；遊離の又はハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
   基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基で置換されたフェ
   ニル基；遊離の又はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基又はニトロ基で置換されたフェノキシ基
   ；Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜
   ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
   キルアミノ基；又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、アミノ基又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ基の１個又
   は数個で置換されたＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、Ｃ＿
   １＿〜＿８−アルケニル基又はＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基を表わし、Ｘは水素原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜
   ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿３−ハロゲンアルキ
   ル基及びＣ＿１＿〜＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾１
   はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿
   １＿〜＿６−アルキル基又はＣ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル基を表わし、この際Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒に場
   合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿６−シクロ
   アルキル基を表わすことができ、ＷはＯ又はＳを表わし
   、ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＯＲ＾３又はＣＯＮＲ＾４Ｒ
   ＾５を表わし、この際Ｒ＾３は水素原子、１個又は数個
   のＯ又はＳにより遮断されていて良くかつＣ＿１＿〜＿
   ３−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿
   ３＿〜＿６−シクロアルキル基、ベンジル基、フリル基
   、テトラヒドロフリル基、フェニル基、ハロゲンフェニ
   ル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルフェニル基、Ｃ＿１＿
   〜＿４−アルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ
   カルボニル基又はＣ＿１＿〜＿４−アルキルチオ基で置
   換されていて良いＣ＿１＿〜＿１＿２−アルキル基；Ｃ
   ＿１＿〜＿３−アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン
   原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルケニル
   基；Ｃ＿１＿〜＿３アルコキシ基、フェニル基又はハロ
   ゲン原子で置換されていて良いＣ＿３＿〜＿８−アルキ
   ニル基；場合によりメチル基で置換されたＣ＿３＿〜＿
   ６−シクロアルキル基；又はアルカリ金属、アルカリ土
   類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、アンモニウム及び有
   機アンモニウム化合物の群よりなる陽イオンを表わし、
   かつＲ＾４及びＲ＾５は相互に無関係で水素原子、ヒド
   ロキシ基及びＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わし、か
   つＲ＾４が水素原子を表わす場合には、Ｒ＾５はＮＨ＿
   ２、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＮＨＣＯＣＨ＿３及びＮＨ−
   フェニル基を同様に表わし、かつＢは水素原子を表わし
   、かつＡがＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３≠水素原子）を表わす
   場合には、Ｂは同様にＣＯＲ＾６又はＳＯ＿２Ｒ＾７を
   表わし、この際Ｒ＾６はＣ＿１＿〜＿８−アルキル基、
   Ｃ＿１＿〜＿６−ハロゲンアルキル基又はハロゲン原子
   、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基で置換されていて
   良いフェニル基を表わし、かつＲ＾７はＣ＿１＿〜＿６
   −アルキル基、ＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３又は場合によりハ
   ロゲン原子、ニトロ基又はＣ＿１＿〜＿６−アルキル基
   で置換されたフェニル基を表わす〕のナフチリジン−誘
   導体を含有する除草剤。 ８、賦形剤及び／又は助剤と混合させる特許請求の範囲
   第７項記載の薬剤。