JPS62142166A - アミノピリジン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、除草作用および植物生長抑制作用を有する新
規なＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素
を製造する九めの中間体である新規なアミノピリジンに
関するものである。
規なＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素
を製造する九めの中間体である新規なアミノピリジンに
関するものである。
〔従来の技術１発明が解決しようとする問題点および問
題点を解決するための手段〕 本発明のアミノピリジンは次式Ｖａ： （式中。
題点を解決するための手段〕 本発明のアミノピリジンは次式Ｖａ： （式中。
Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし５のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３の′
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ノ・ロゲン原子
又はジメチルアミノ基を表わし、 そして Ｒ１９は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基を表わす〕で表わされる
０ 本発明のアミノピリジンを使用して製造されるＮ−アリ
ールスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素およびその塩
は次式Ｉ： （式Ｉ中。
ないし５のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３の′
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ノ・ロゲン原子
又はジメチルアミノ基を表わし、 そして Ｒ１９は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基を表わす〕で表わされる
０ 本発明のアミノピリジンを使用して製造されるＮ−アリ
ールスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素およびその塩
は次式Ｉ： （式Ｉ中。
Ｘは次式：
で表わされる基を表わし、
Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のフ
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基
、炭素原子数２ないし３のフルコキシアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は
ジメチルアミノ基を表わし。
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のフ
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基
、炭素原子数２ないし３のフルコキシアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は
ジメチルアミノ基を表わし。
２は酸素又はイオウ原子を表わし。
島は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ｃ
ｏ−鳥基、−ＮＲ７八基へ−８（０）ｍ−（炭素原子数
１ないし４のアルキル）基又は−８０，Ｒ９基を表わし
、 Ｒ，は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基−−
Ｎ＆ｏＲｚｔ基、メチル基、メトキシ基又は−Ｓ （Ｏ
）□−（炭素原子数１ないし４のアルキル］基を表わし
、 鳥は水素原子、塩素原子又はニトロ基を表わし、 鳥は炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、ベン
ジルオキシ基、−ＮＲＩＯＲＩＩ基、又は非置換の或い
は１ないし３個のノーロゲン原子又は炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基にて置換された炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基を表わし。
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ｃ
ｏ−鳥基、−ＮＲ７八基へ−８（０）ｍ−（炭素原子数
１ないし４のアルキル）基又は−８０，Ｒ９基を表わし
、 Ｒ，は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基−−
Ｎ＆ｏＲｚｔ基、メチル基、メトキシ基又は−Ｓ （Ｏ
）□−（炭素原子数１ないし４のアルキル］基を表わし
、 鳥は水素原子、塩素原子又はニトロ基を表わし、 鳥は炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、ベン
ジルオキシ基、−ＮＲＩＯＲＩＩ基、又は非置換の或い
は１ないし３個のノーロゲン原子又は炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基にて置換された炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基を表わし。
馬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
−〇〇−Ｒ，，基を表わし、鳥は水素原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし。
−〇〇−Ｒ，，基を表わし、鳥は水素原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし。
鳥は一〇−Ｒ１３又は−ＮＲ１４Ｒ１５基を表わし。
几、３は１ないし３個のハロゲン原子にて置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。
Ｒ１１１は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。
原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。
そして
ｍは０又は２を表わし、そして
瓜。、 Ｒ，、、Ｒ１４および馬。はそれぞれへと同じ
意味を表わし： そして Ｒ１２，鳥５を几１８を几１７および鳥１は几８と同じ
意味を表わす）で表わされる化合物、およびそれらの塩
である・ 除草性を有する尿素、トリアジンおよびピリミジンは一
般に知られている。最近、除草性および植物生長抑制性
を有するアリールスルファモイルへテロ環式アミノカル
バモイル化合物が例えば公告された欧州特許明細書第９
４１１号および第３０１４１号に記載されている〇上記
式ｌの置換基の定義で、アルキル基は直鎖又は枝分れ鎖
のアルキル基１例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イングロビル基又は四つのブチル異性体、を意味するも
のと理解されよう・アルコキシ基はメトキシ、エトキシ
、ｎ−グロポキシ、インプロポキシ、四つのブトキシ異
性体、ｎ−アミルオキシ、インアミルオキシ、２−アミ
ルオキシ又は３−アミルオキシ基であり、メトキシ、エ
トキシ又はインプロポキシ基が好ましい。
意味を表わし： そして Ｒ１２，鳥５を几１８を几１７および鳥１は几８と同じ
意味を表わす）で表わされる化合物、およびそれらの塩
である・ 除草性を有する尿素、トリアジンおよびピリミジンは一
般に知られている。最近、除草性および植物生長抑制性
を有するアリールスルファモイルへテロ環式アミノカル
バモイル化合物が例えば公告された欧州特許明細書第９
４１１号および第３０１４１号に記載されている〇上記
式ｌの置換基の定義で、アルキル基は直鎖又は枝分れ鎖
のアルキル基１例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イングロビル基又は四つのブチル異性体、を意味するも
のと理解されよう・アルコキシ基はメトキシ、エトキシ
、ｎ−グロポキシ、インプロポキシ、四つのブトキシ異
性体、ｎ−アミルオキシ、インアミルオキシ、２−アミ
ルオキシ又は３−アミルオキシ基であり、メトキシ、エ
トキシ又はインプロポキシ基が好ましい。
アルキルチオ基は、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ又
はｎ−ペンチルチオ基であり、メチルチオおよびエチル
チオ基が好ましいＯアルケニル基の例はビニル、アリル
、インプロペニル、プロペン−１−イル、ブテン−１−
イルブテン−２−イル、ブテン−３−イル、インブテン
−１−イル、イソブチン−２−イル、ペンテン−１−イ
ル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イルおよびペ
ンテン−４−イル基であり、ビニル、アリルおよびペン
テン−４−イルが好ましいＯアルキルスルフィニル基ハ
１ＦＩＬｊｔ［メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、 ｎ−７’ロピルスルフイニルおよ（ｆｎ−ブチル
スルフィニル基であり、メチルスルフィニルおよびエチ
ルスルフィニル基が好ましいＯ アルキルスルホニル基は、例えばメチｋ ス／Ｉ／ホニ
ル、エチルスルホニル又１ｔｉ ｎ −７”ロビルスル
ホニル基であり、メチルスルホニルおよびエチルスルホ
ニル基が好ましいＯ ハロゲン原子それ自体又は〕・ロアルコキシ基の部分と
してのハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素原子で
あり、フッ素および塩素原子が好ましい０ 上記の記号の定義でアルキニル基は通常、プロパルギル
、ブテン−２−イル、ブテン−３−イルおよびペンチニ
ル基である。しかし、好ましくはアルキニル基はプロパ
ルギル又はブチン−２−又は−３−イル基である。
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ又
はｎ−ペンチルチオ基であり、メチルチオおよびエチル
チオ基が好ましいＯアルケニル基の例はビニル、アリル
、インプロペニル、プロペン−１−イル、ブテン−１−
イルブテン−２−イル、ブテン−３−イル、インブテン
−１−イル、イソブチン−２−イル、ペンテン−１−イ
ル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イルおよびペ
ンテン−４−イル基であり、ビニル、アリルおよびペン
テン−４−イルが好ましいＯアルキルスルフィニル基ハ
１ＦＩＬｊｔ［メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、 ｎ−７’ロピルスルフイニルおよ（ｆｎ−ブチル
スルフィニル基であり、メチルスルフィニルおよびエチ
ルスルフィニル基が好ましいＯ アルキルスルホニル基は、例えばメチｋ ス／Ｉ／ホニ
ル、エチルスルホニル又１ｔｉ ｎ −７”ロビルスル
ホニル基であり、メチルスルホニルおよびエチルスルホ
ニル基が好ましいＯ ハロゲン原子それ自体又は〕・ロアルコキシ基の部分と
してのハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素原子で
あり、フッ素および塩素原子が好ましい０ 上記の記号の定義でアルキニル基は通常、プロパルギル
、ブテン−２−イル、ブテン−３−イルおよびペンチニ
ル基である。しかし、好ましくはアルキニル基はプロパ
ルギル又はブチン−２−又は−３−イル基である。
式Ｉの化合物はアミン、アルカリ金属塩基およびアルカ
リ土類金属塩基又は第四アンモニウム塩基と塩を形成す
ることのできる。
リ土類金属塩基又は第四アンモニウム塩基と塩を形成す
ることのできる。
塩形成剤として使用するのに好ましいアルカリ金属水酸
化物およびアルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸
化物であシ、ナトリウム又はカリウムの水酸化物が特に
好ましい。
化物およびアルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸
化物であシ、ナトリウム又はカリウムの水酸化物が特に
好ましい。
適当な塩形成アミンの例は第１．第２および第３脂肪族
および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、インプロピルアミン、４種のブチ
ルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
ェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノ
リンおよびインキノリンである。好ましいアミンはエチ
ルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミンおよびトリ
エチルアミンであり、イソプロピルアミンおよびジェタ
ノールアミンが最も好ましい。
および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、インプロピルアミン、４種のブチ
ルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
ェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノ
リンおよびインキノリンである。好ましいアミンはエチ
ルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミンおよびトリ
エチルアミンであり、イソプロピルアミンおよびジェタ
ノールアミンが最も好ましい。
第四アンモニウム塩基の例は一般に７１０アンモニウム
塩のカチオンであり１例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオ７．
、ト＋）エチルヘンシルアンモニウムカチオン、テトラ
エチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモ
ニウムカチオン、そして、またアンモニウムカチオンで
ある。
塩のカチオンであり１例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオ７．
、ト＋）エチルヘンシルアンモニウムカチオン、テトラ
エチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモ
ニウムカチオン、そして、またアンモニウムカチオンで
ある。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、
ａ） Ｘが非置換又は置換のフェニル基。
ｂ）Ｙが多くて２個の炭素原子を含む基。
ｃ） Ｚが酸素原子。
ｄ） Ｒ３が水素原子、そして
ｅ） Ｒ１１１がメチル基。
を表わす化合物である。
式Ｉの化合物は次式■：
Ｘ−８０２−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （ＩＶ） 。
（式中、ＸおよびＺは式■において定義した通シである
）で表わされるアリールスルホニルインシアネート又は
アリールスルホニルインチオシアネート全、次式■： （式中、ＲｌｓおよびＹは式Ｉにおいて定義した通シで
ある）で表わされるアミノピリミジンと。
）で表わされるアリールスルホニルインシアネート又は
アリールスルホニルインチオシアネート全、次式■： （式中、ＲｌｓおよびＹは式Ｉにおいて定義した通シで
ある）で表わされるアミノピリミジンと。
場合によっては塩基の存在下にて反応させることにより
得られる。
得られる。
所望によシ、式１の尿素はアミン、アルカリ金属水酸化
物又はアルカリ土類金属水酸化物との付加塩、又は第四
アンモニウム塩基との付加填圧変換し得る０この変換は
等モル量の塩基との反応および溶媒の蒸発によシ行われ
る。
物又はアルカリ土類金属水酸化物との付加塩、又は第四
アンモニウム塩基との付加填圧変換し得る０この変換は
等モル量の塩基との反応および溶媒の蒸発によシ行われ
る。
式Ｉの化合物を得るためのこれらの反応は。
塩化メチレ／％テトラヒドロフラン、アセトニトリル、
ジオキサ／又はトルエンのような中性・不活性有機溶媒
中で行うのが便利である＠反応温度は好ましくは一２０
°ないし＋１２０℃である。反応は通常僅かに発熱性で
あるので。
ジオキサ／又はトルエンのような中性・不活性有機溶媒
中で行うのが便利である＠反応温度は好ましくは一２０
°ないし＋１２０℃である。反応は通常僅かに発熱性で
あるので。
室温で実施することができる。反応時間を短縮するか或
いは、また反応を開始させるためにも、反応混合物を短
時間沸点に加熱するのが便利である０反応時間はまた、
塩基又はインシアネートを数滴、触媒として加えること
Ｋよシ短縮することもできる〇 適した塩基としては、アミン、たとえばトリエチルアミ
ン、キヌクリジン、ピリジンなどのような有機塩基；お
よび水素化物、たとえば水素化ナトリウムもしくは水素
化カルシウム、水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウム、炭酸塩、たとえば炭酸ナトリウム
および炭酸カリウム、および炭酸水素塩、たとえば炭酸
水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムのような無機塩
基の両者を使用し得る〇最終生成物は反応混合物を濃縮
しセして／または溶媒を除去することによって単離させ
ることができ、そして得られた固体残渣を、これらが容
易に溶解しえない溶媒、たとえばエーテル、芳香族炭化
水素又は塩素化炭化水素中にて、再結晶または粉砕する
ことによって精製することができる。
いは、また反応を開始させるためにも、反応混合物を短
時間沸点に加熱するのが便利である０反応時間はまた、
塩基又はインシアネートを数滴、触媒として加えること
Ｋよシ短縮することもできる〇 適した塩基としては、アミン、たとえばトリエチルアミ
ン、キヌクリジン、ピリジンなどのような有機塩基；お
よび水素化物、たとえば水素化ナトリウムもしくは水素
化カルシウム、水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウム、炭酸塩、たとえば炭酸ナトリウム
および炭酸カリウム、および炭酸水素塩、たとえば炭酸
水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムのような無機塩
基の両者を使用し得る〇最終生成物は反応混合物を濃縮
しセして／または溶媒を除去することによって単離させ
ることができ、そして得られた固体残渣を、これらが容
易に溶解しえない溶媒、たとえばエーテル、芳香族炭化
水素又は塩素化炭化水素中にて、再結晶または粉砕する
ことによって精製することができる。
式ｌで表わされる化合物は安定な化合物で、これらの取
扱いには特別な配慮を必要としない０式−１ｉｎ、 Ｍ
ｍで表わされる中間体は公知であるか、或いは公知の
方法と同様の方法で製造し得る。
扱いには特別な配慮を必要としない０式−１ｉｎ、 Ｍ
ｍで表わされる中間体は公知であるか、或いは公知の
方法と同様の方法で製造し得る。
式Ｖの中間体のいくつかは欧州特許出願用８２８１０３
００．２号に開示されている０このタイプの新規な出発
化合物は一般式Ｖａ：（式中、Ｙは式Ｉで定義した通り
であり、そしてル９は炭素原子数１ないし３のアルキル
基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす）
を有する。これらの新規中間体は式ｌの化合物の合成用
に特に開発され、従ってそれらは本発明の目的を構成す
る。
００．２号に開示されている０このタイプの新規な出発
化合物は一般式Ｖａ：（式中、Ｙは式Ｉで定義した通り
であり、そしてル９は炭素原子数１ないし３のアルキル
基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす）
を有する。これらの新規中間体は式ｌの化合物の合成用
に特に開発され、従ってそれらは本発明の目的を構成す
る。
式Ｖａで表わされる化合物は１次式■：（式中、Ｙは式
Ｉで定義した通シであシ、そしてＲ＋９は炭素原子数１
ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基を表わす）で表わされるアミノピリミジンをジ
フルオルクロルメタン又はジフルオルプロムメタンと、
塩基の存在下にて反応させることにより得られる。
Ｉで定義した通シであシ、そしてＲ＋９は炭素原子数１
ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基を表わす）で表わされるアミノピリミジンをジ
フルオルクロルメタン又はジフルオルプロムメタンと、
塩基の存在下にて反応させることにより得られる。
式Ｖａの化合物の製造は、不活性極性の溶媒又は溶媒混
合物中で都合よく行われる。適した溶媒はジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル：メタノール又はエタノールのよりなアルコ
ール；アセトン又はエチレンメチルケトンのようなケト
ン；ジメチルホルムアミド；アセトニトリル又はジメチ
ルスルホキシドである。特に適した塩基は水素化ナトリ
ウムおよびカルシウム、水酸化カリウムおよびナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびナトリウムである。適当な場合
には、塩基は水溶液の形体で使用し得る＠式■で表わさ
れる出発材料は公知であるか、或いは公知の方法と同様
の方法で製造される。
合物中で都合よく行われる。適した溶媒はジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル：メタノール又はエタノールのよりなアルコ
ール；アセトン又はエチレンメチルケトンのようなケト
ン；ジメチルホルムアミド；アセトニトリル又はジメチ
ルスルホキシドである。特に適した塩基は水素化ナトリ
ウムおよびカルシウム、水酸化カリウムおよびナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびナトリウムである。適当な場合
には、塩基は水溶液の形体で使用し得る＠式■で表わさ
れる出発材料は公知であるか、或いは公知の方法と同様
の方法で製造される。
Ｎ −圧
低い濃度で施用する場合には１式Ｉの化合物は良好な選
択的生長阻止および選択的除草性を有し、それ故有用植
物の作物、特にさとうきび。
低い濃度で施用する場合には１式Ｉの化合物は良好な選
択的生長阻止および選択的除草性を有し、それ故有用植
物の作物、特にさとうきび。
穀物、綿、大豆、トウモロコシおよび米、に使用するの
に最も適したものとなる。ある場合には、今日まで全体
的除草剤を用いてしか抑制できなかった雑草に対しても
損傷を与える。
に最も適したものとなる。ある場合には、今日まで全体
的除草剤を用いてしか抑制できなかった雑草に対しても
損傷を与える。
これら有効成分の作用形式は特異である。それらの多く
は移動可能である。すなわち、それらは植物によって受
入れられそして他の部位に移行し、そこで作用する。そ
れ故、たとえば、多年生雑草に表面処理を施すことによ
って根までも損傷せしめることが可能である０他の除草
剤および生長抑制剤に比較して、上記式Ｉで表わされる
新規化合物は非常に少量で施用しても効果的である。
は移動可能である。すなわち、それらは植物によって受
入れられそして他の部位に移行し、そこで作用する。そ
れ故、たとえば、多年生雑草に表面処理を施すことによ
って根までも損傷せしめることが可能である０他の除草
剤および生長抑制剤に比較して、上記式Ｉで表わされる
新規化合物は非常に少量で施用しても効果的である。
上記式Ｉで表わされる化合物は強力な植物生長抑制特性
を有し、このことが栽培植物または収穫物の増大をもた
らすこととなる。さらに。
を有し、このことが栽培植物または収穫物の増大をもた
らすこととなる。さらに。
上記式■で表わされる化合物の多くは濃度に依存する植
物生長阻止作用を示す。単子葉植物および双子葉植物の
いずれの生長も阻止される。
物生長阻止作用を示す。単子葉植物および双子葉植物の
いずれの生長も阻止される。
それ故、たとえば、熱帯地方における農業で間作（ｃｏ
ｖｅｒ ｃｒｏｐｓ ）としてしばしば植えられるマメ
科植物の生長を上記式Ｉで表わされる化合物は選択的に
阻止し、その結果、栽培植物間の土壌の侵食は防止され
るけれども、間作と栽培植物とは競合することができな
い。
ｖｅｒ ｃｒｏｐｓ ）としてしばしば植えられるマメ
科植物の生長を上記式Ｉで表わされる化合物は選択的に
阻止し、その結果、栽培植物間の土壌の侵食は防止され
るけれども、間作と栽培植物とは競合することができな
い。
多くの栽培植物において植物生長の抑制は作付は植物を
より密集させて植えることにもなシ、土壌面積当多収量
の増加をもたらすことができる。生長抑制剤による収量
増加の別の機構は。
より密集させて植えることにもなシ、土壌面積当多収量
の増加をもたらすことができる。生長抑制剤による収量
増加の別の機構は。
植物の生長を制限する間に栄養剤が花および果実の形成
をますます促進できるという特徴に基づいている。
をますます促進できるという特徴に基づいている。
単子葉植物１例えば草又は穀物のような栽培植物、の植
物生長を阻止するのは時々望ましく且つ有益である。そ
のような生長阻止は特に草に関して経済的に有利である
。何故なら、死菌。
物生長を阻止するのは時々望ましく且つ有益である。そ
のような生長阻止は特に草に関して経済的に有利である
。何故なら、死菌。
公園、スポーツフィールド又は路肩における伐採の頻度
をそれによシ低減できるからである。
をそれによシ低減できるからである。
同じく重要なことは、路肩および送信ライン付近、或い
は一般に強力な植物生長が望ましくない領域における草
様のおよび木のような植物の生長を阻止することである
。
は一般に強力な植物生長が望ましくない領域における草
様のおよび木のような植物の生長を阻止することである
。
生長抑制剤を穀物の背丈の伸びの阻止に使用することも
また重要である。何故なら、茎の短縮は収穫前の倒伏す
る危険を減少させるか或いは完全に除去するからである
。更に、生長抑制剤は穀物作物の茎の強化を行うことが
でき、そしてこのこともまた倒伏を妨げることとなる。
また重要である。何故なら、茎の短縮は収穫前の倒伏す
る危険を減少させるか或いは完全に除去するからである
。更に、生長抑制剤は穀物作物の茎の強化を行うことが
でき、そしてこのこともまた倒伏を妨げることとなる。
また、上記式■で表わされる化合物は、貯蔵ポテトから
芽が出てくるのを防止するのにも使用することができる
。ポテトヲ冬期中貯蔵しておくと芽がしばしば発育し、
収縮１重量損失および腐朽をもたらすこととなる０ 比較的多量施用する場合、全ての試験植物は、発育が枯
死する程度にまで損傷される。
芽が出てくるのを防止するのにも使用することができる
。ポテトヲ冬期中貯蔵しておくと芽がしばしば発育し、
収縮１重量損失および腐朽をもたらすこととなる０ 比較的多量施用する場合、全ての試験植物は、発育が枯
死する程度にまで損傷される。
上記式■で表わされる新規有効成分を含有する除草およ
び植物生長抑制用組成物は、雑草の発芽前および発芽後
抑制法、単子葉植物および双子葉植物、特に雑草（ｇｒ
ａｓｓｅｓ ） 、熱帯間作およびタバコ植物吸枝の生
長を阻止する。
び植物生長抑制用組成物は、雑草の発芽前および発芽後
抑制法、単子葉植物および双子葉植物、特に雑草（ｇｒ
ａｓｓｅｓ ） 、熱帯間作およびタバコ植物吸枝の生
長を阻止する。
上記式■で表わされる化合物は非変性形態でまたは、好
ましくは配合技術にて慣用的に使用される補助剤と一緒
に使用され、そしてそれ故公知の方法で、たとえば、乳
剤原液、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈
エマルジョン、水利剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤および
たとえば、重合性物質中に封入されたカプセル化剤に加
工される。組成物の性質に合わせて、吹付け、噴霧、散
粉、散布または散水のような施用方法が目的および与え
られた環境に応じて選択される。
ましくは配合技術にて慣用的に使用される補助剤と一緒
に使用され、そしてそれ故公知の方法で、たとえば、乳
剤原液、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈
エマルジョン、水利剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤および
たとえば、重合性物質中に封入されたカプセル化剤に加
工される。組成物の性質に合わせて、吹付け、噴霧、散
粉、散布または散水のような施用方法が目的および与え
られた環境に応じて選択される。
配合物、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）、お
よび場合によっては固体または液体の補助剤を含む組成
物は公知の方法、たとえば、有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固体担体および場合によっては界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合することおよび／ま
九は粉砕することによって調製される。
よび場合によっては固体または液体の補助剤を含む組成
物は公知の方法、たとえば、有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固体担体および場合によっては界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合することおよび／ま
九は粉砕することによって調製される。
適当な溶剤は芳香族炭化水素、好ましくは８ないし１２
の炭素原子を有するもの、たとえば、キシレン混合物ま
たは置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたはジオク
チルフタレートのよりナフタル酸エステル：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレンクリコールモノメチルエーテルまたはモ
ノエチルエーテルのようなアルコール、グリコールおよ
びそれらのエーテルとエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：並びにエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油；または水である。
の炭素原子を有するもの、たとえば、キシレン混合物ま
たは置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたはジオク
チルフタレートのよりナフタル酸エステル：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレンクリコールモノメチルエーテルまたはモ
ノエチルエーテルのようなアルコール、グリコールおよ
びそれらのエーテルとエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：並びにエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油；または水である。
例えば粉剤および分散性粉末に使用する固体の担体は方
解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタ
パルジャイトのような通常の天然鉱物質充填剤である◎
物理的性質を改善するために、高度に分散された珪酸ま
たは高度に分散された吸着性ポリマーを添加することも
できる。適当な粒状吸着性担体は多孔性のもの、たとえ
ば軽石、粉砕煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に、極めて多くの無機質または有機質の予
備粒状化物質。
解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタ
パルジャイトのような通常の天然鉱物質充填剤である◎
物理的性質を改善するために、高度に分散された珪酸ま
たは高度に分散された吸着性ポリマーを添加することも
できる。適当な粒状吸着性担体は多孔性のもの、たとえ
ば軽石、粉砕煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に、極めて多くの無機質または有機質の予
備粒状化物質。
たとえば特にドロマイト（白雲石）または植物残滓粉末
が使用できる・ 製剤化される式！で表わされる化合物の性質に依存して
、適した界面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イ
オン性の界面活性剤である。′界面活性剤”なる語はま
た、界面活性剤の混合物をも含むものと解される＠適当
な陰イオン界面活性剤は水溶性石ケンおよび水溶性合成
界面活性化合物の両者を含むことができる。
が使用できる・ 製剤化される式！で表わされる化合物の性質に依存して
、適した界面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イ
オン性の界面活性剤である。′界面活性剤”なる語はま
た、界面活性剤の混合物をも含むものと解される＠適当
な陰イオン界面活性剤は水溶性石ケンおよび水溶性合成
界面活性化合物の両者を含むことができる。
適当な石ケンは高級脂肪族（Ｃｓｏ −０２２）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは
置換アンモニウム塩で、たとえばオレイン酸またはステ
アリン酸もしくはたとえばヤシ油または獣脂油から得ら
れる天然脂防酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる〇し
かし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホン酸
塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体またはアルキルアリールスルホン酸塩は更に頻繁に使
用される。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは
置換アンモニウム塩で、たとえばオレイン酸またはステ
アリン酸もしくはたとえばヤシ油または獣脂油から得ら
れる天然脂防酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる〇し
かし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホン酸
塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体またはアルキルアリールスルホン酸塩は更に頻繁に使
用される。
脂肪族スルホン酸塩または硫酸塩は通常、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換され
たアンモニウム塩の形体をとシ、アシル基のアルキル部
をも含めて炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
１例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステ
ルのナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化
合物はまた脂肪アルコール／酸化エチレン附加物の硫酸
エステルおよびスルホン酸の塩をも含む。スルホン化ベ
ンズイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基と炭素原
子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含有するものが好ま
しい・アルキルアリールスルホン酸塩の例ハトデシルベ
ンセンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸また
はナフタリンスルホ／酸／ホルムアルデヒド縮金物のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある〇対応するリン酸塩、たとえばｐ−ノニルフェノー
ルと４ないし１４モルの酸化エチレンとの附加物のリン
酸エステルの塩も適当である。
塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換され
たアンモニウム塩の形体をとシ、アシル基のアルキル部
をも含めて炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
１例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステ
ルのナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化
合物はまた脂肪アルコール／酸化エチレン附加物の硫酸
エステルおよびスルホン酸の塩をも含む。スルホン化ベ
ンズイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基と炭素原
子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含有するものが好ま
しい・アルキルアリールスルホン酸塩の例ハトデシルベ
ンセンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸また
はナフタリンスルホ／酸／ホルムアルデヒド縮金物のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある〇対応するリン酸塩、たとえばｐ−ノニルフェノー
ルと４ないし１４モルの酸化エチレンとの附加物のリン
酸エステルの塩も適当である。
非イオン界面活性剤で好ましいものは脂肪族または環式
脂肪族アルコールの、もしくは飽和または不飽和の脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であって。
脂肪族アルコールの、もしくは飽和または不飽和の脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であって。
３ないし３０のグリコールエーテル基と（脂肪族）炭化
水素部分に８ないし２０個の炭素原子とアルキルフェノ
ールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を有す
るものである。
水素部分に８ないし２０個の炭素原子とアルキルフェノ
ールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を有す
るものである。
更に適切な非イオン界面活性剤はポリエチレンオキサイ
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコ・−ル及びアルキル鎖に１ないし１
０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性附加物であって、２０ないし２５０個の
エチレングリコールエーテル基と１０ないし１００個の
プロピレングリコールエーテル基とを有するものである
。これらの化合物は通常プロピレングリコール１単位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでいる
〇 非イオン界面活性剤の代表例はノニルフェノ−Ａ／ −
ホリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロビレ／／ポリエチレンオキサイド附加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレンクリコールおよびオクチルフェノキシエトキシ
エタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよ
びポリオキシエチレンンルビタントリオレートの脂肪酸
エステルもまた適した非イオン界面活性剤である〇 カチオン界面活性剤はＮ−置換基として少くとも１個の
炭素原子数８ないし２２のアルキル基と別の置換基とし
て低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベンジル基
または低級ヒドロキシアルキル基を含有する第四級アン
モニウム塩であるのが好ましい。それらの塩はハロゲン
化物、メチルサルフェートまたはエチルサルフェートの
形体にあるのが好ましく、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロリドまたはベニ／ジルジー（２−クロ
ロエチル）エチルアンモニウムプロミドが好ましい。
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコ・−ル及びアルキル鎖に１ないし１
０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性附加物であって、２０ないし２５０個の
エチレングリコールエーテル基と１０ないし１００個の
プロピレングリコールエーテル基とを有するものである
。これらの化合物は通常プロピレングリコール１単位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでいる
〇 非イオン界面活性剤の代表例はノニルフェノ−Ａ／ −
ホリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロビレ／／ポリエチレンオキサイド附加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレンクリコールおよびオクチルフェノキシエトキシ
エタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよ
びポリオキシエチレンンルビタントリオレートの脂肪酸
エステルもまた適した非イオン界面活性剤である〇 カチオン界面活性剤はＮ−置換基として少くとも１個の
炭素原子数８ないし２２のアルキル基と別の置換基とし
て低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベンジル基
または低級ヒドロキシアルキル基を含有する第四級アン
モニウム塩であるのが好ましい。それらの塩はハロゲン
化物、メチルサルフェートまたはエチルサルフェートの
形体にあるのが好ましく、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロリドまたはベニ／ジルジー（２−クロ
ロエチル）エチルアンモニウムプロミドが好ましい。
製剤技術で慣用される界面活性剤はたとえば、“マック
カッチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（Ｍｃ Ｃｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｕａｌ）”、マック出版社・、
リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ） ニューシャーシ
ー、１９７９年ニジズリ−（Ｓ １ｓｅｌｙ ）および
ウッド（Ｗｏｏｄ ）著、″界面活性剤辞典（Ｅｎｃｇ
ｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖ
ｅＡｇｅｎｔｓ ）”、化学出版社、ニューヨーク、１
９８０年、に記載されている◇ 除草剤は一般に１式Ｉで表わされる化合物をＣＬｌない
し９５チ、好ましくはα１ないし８０チ、固体または液
体の助剤を１ないし９９．９ ％、および界面活性剤を
０ないし２５％、好ましくは０．１ないし２５％含有す
る。
カッチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（Ｍｃ Ｃｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｕａｌ）”、マック出版社・、
リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ） ニューシャーシ
ー、１９７９年ニジズリ−（Ｓ １ｓｅｌｙ ）および
ウッド（Ｗｏｏｄ ）著、″界面活性剤辞典（Ｅｎｃｇ
ｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖ
ｅＡｇｅｎｔｓ ）”、化学出版社、ニューヨーク、１
９８０年、に記載されている◇ 除草剤は一般に１式Ｉで表わされる化合物をＣＬｌない
し９５チ、好ましくはα１ないし８０チ、固体または液
体の助剤を１ないし９９．９ ％、および界面活性剤を
０ないし２５％、好ましくは０．１ないし２５％含有す
る。
好ましい配合物は特に下記の組成からなるものである（
％＝重量百分率）： 乳剤原液 有効成分：１ないし２０チ、好ましくは５ないし１０％ 界面活性剤： ５ないし５０チ 、好ましくは１０ない
し２０チ 液体担体：５０ないし９４俤、好ましくは７０ないし８
５％ 乳 剤 有効成分：α１ないし１０チ、好ましくは（ｌＬｌない
し１チ 固体担体： ９９．９ないし９０チ、好ましくは９９．
９ないし９９チ 有効成分：５ないし７５循、好ましくは１０ないし５０
係 水 ：９４ないし２５憾、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 有効成分：（１５ないし９０チ、好ましくは１ないし８
０チ 界面活性剤：Ｑ、５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５チ 固体担体：５ないし９５係、好ましくは１５ないし９０
チ 粒剤 有効成分：［ｌＬ５ないし３０％、好ましくば５ないし
１５係 固体担体：９９５ないし７０壬、好ましくは９７ないし
８５チ 濃厚組成物が市販品として好ましいが、他方。
％＝重量百分率）： 乳剤原液 有効成分：１ないし２０チ、好ましくは５ないし１０％ 界面活性剤： ５ないし５０チ 、好ましくは１０ない
し２０チ 液体担体：５０ないし９４俤、好ましくは７０ないし８
５％ 乳 剤 有効成分：α１ないし１０チ、好ましくは（ｌＬｌない
し１チ 固体担体： ９９．９ないし９０チ、好ましくは９９．
９ないし９９チ 有効成分：５ないし７５循、好ましくは１０ないし５０
係 水 ：９４ないし２５憾、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 有効成分：（１５ないし９０チ、好ましくは１ないし８
０チ 界面活性剤：Ｑ、５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５チ 固体担体：５ないし９５係、好ましくは１５ないし９０
チ 粒剤 有効成分：［ｌＬ５ないし３０％、好ましくば５ないし
１５係 固体担体：９９５ないし７０壬、好ましくは９７ないし
８５チ 濃厚組成物が市販品として好ましいが、他方。
最終消費者は一般に希釈組成物全使用する。組成物は０
．００Ｌ％まで希釈化されうる。適用量は一般に、１ヘ
クタールあたシ有効成分α０１ないし１０ｋｆ、好まし
くはα０２５ないし５輪である。
．００Ｌ％まで希釈化されうる。適用量は一般に、１ヘ
クタールあたシ有効成分α０１ないし１０ｋｆ、好まし
くはα０２５ないし５輪である。
また、上記組成物は他の成分、たとえば安定剤、消泡剤
、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特有の
効果を達成するための他の有効物質を含有しうる。
、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特有の
効果を達成するための他の有効物質を含有しうる。
以下の実施例において本発明を更に詳しく説明する◎な
お、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
お、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
製造例
実施例１：
ａ） ［化メチルアンモニウム６７．５？（１モル）
およびシアノグアニジン４２ｆ（Ｑ、５モル）を１７５
℃に加熱すると、透明な無色溶融物が生成する◎反応の
開始後１反応熱により反応混合物の温度は２０６℃に上
昇する０次にバッチを１７５℃にて３／！時間攪拌し、
８０℃に冷却し、メタノール３２０−で希釈し、そして
次にメタノール中の３０チナトリウムメチラ−ト溶液１
７２．３ｒ（α９７モル）を５分間にわたって加える。
およびシアノグアニジン４２ｆ（Ｑ、５モル）を１７５
℃に加熱すると、透明な無色溶融物が生成する◎反応の
開始後１反応熱により反応混合物の温度は２０６℃に上
昇する０次にバッチを１７５℃にて３／！時間攪拌し、
８０℃に冷却し、メタノール３２０−で希釈し、そして
次にメタノール中の３０チナトリウムメチラ−ト溶液１
７２．３ｒ（α９７モル）を５分間にわたって加える。
得られた懸濁液を５０分間還流し、そして次にマロン酸
ジエチル１７３ｔ（１，０８モル）を５分間にわたって
加える。この懸濁液を更に６時間還流し、次に水１．２
５１を用いて希釈する。透明なオレンジ色溶液を氷酢酸
を用いてｐＨ４５に酸性化することにょシ、生成物が沈
澱する０沈澱物を単離しＳ水で洗いセして五酸化リン上
で真空乾燥すると、融点２９０℃の２−メチルアミノ−
４，６−シヒドロキシピリミジン５ａ３ｆ（理論値の２
５チンが生成する。
ジエチル１７３ｔ（１，０８モル）を５分間にわたって
加える。この懸濁液を更に６時間還流し、次に水１．２
５１を用いて希釈する。透明なオレンジ色溶液を氷酢酸
を用いてｐＨ４５に酸性化することにょシ、生成物が沈
澱する０沈澱物を単離しＳ水で洗いセして五酸化リン上
で真空乾燥すると、融点２９０℃の２−メチルアミノ−
４，６−シヒドロキシピリミジン５ａ３ｆ（理論値の２
５チンが生成する。
ｂ） ２−メチルアミノ−４，６−シヒドロキシビリ
ミジｙ ５Ｓ５ｆ （ｌ１２５−ｖ−ル）、５ｏｑｂ水
酸化ナトリウム水溶液５４０？（２，５モル）およびジ
オキサン６００−の混合物を７５℃に加熱する。
ミジｙ ５Ｓ５ｆ （ｌ１２５−ｖ−ル）、５ｏｑｂ水
酸化ナトリウム水溶液５４０？（２，５モル）およびジ
オキサン６００−の混合物を７５℃に加熱する。
次に気体状ジフルオルメタンを得られたエマルジョン中
に１／！時間にわたって導入する＠有機相を分離しそし
て濃縮する０残留物を氷水で洗いそして乾燥すると、融
点５４°−５５℃の本発明の２−メチルアミノ−４，６
−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリミジン（化合物１
．１）が生成する。
に１／！時間にわたって導入する＠有機相を分離しそし
て濃縮する０残留物を氷水で洗いそして乾燥すると、融
点５４°−５５℃の本発明の２−メチルアミノ−４，６
−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリミジン（化合物１
．１）が生成する。
ｃ）Ｎ −（２−１トキシカルポニルフエニルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４，６−ビス−（ジンルオルメトキシ）
ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−メｆｋ尿素４．６９
（理論値）９５．８ｔｓ）カ、塩化メチレン３〇−中で
、２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルイソ、シ
７ネー）２．６１（α０１１モル）および２−メチルア
ミノ−４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリミジ
ン２．４ｆ（（１０１モル）を反応させることによって
得られる。その生成物はアセトン／エーテルの混合物か
ら再結晶した後、１１４°〜１１５℃にて融解する。
ル）−Ｎ’−（４，６−ビス−（ジンルオルメトキシ）
ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−メｆｋ尿素４．６９
（理論値）９５．８ｔｓ）カ、塩化メチレン３〇−中で
、２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルイソ、シ
７ネー）２．６１（α０１１モル）および２−メチルア
ミノ−４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリミジ
ン２．４ｆ（（１０１モル）を反応させることによって
得られる。その生成物はアセトン／エーテルの混合物か
ら再結晶した後、１１４°〜１１５℃にて融解する。
下記表に掲げる化合物は対応する方法で得られる。
表１＝
配合例：式■で表わされる有効成分の配合例ａ）水利剤
ａ） ｂ） ｃ）有効成分
２０％ ６０チ α５チＮａ リグノ
スルフォネート ５チ ５％ ５チＮ
ａ ラウリル−サルフェート ３チ −−
スルフォネート 高分散ケイ酸 ５チ ２７％２７チカオリン
６７％ −−塩化ナトリウム
−−５９５チ有効成分を助剤と充分に混合しそし
て混合物を適当なミル中で充分に摩砕すると水利剤が得
られ、該水和剤は水で希釈して所望濃度の懸濁液を得る
ことができる。
ａ） ｂ） ｃ）有効成分
２０％ ６０チ α５チＮａ リグノ
スルフォネート ５チ ５％ ５チＮ
ａ ラウリル−サルフェート ３チ −−
スルフォネート 高分散ケイ酸 ５チ ２７％２７チカオリン
６７％ −−塩化ナトリウム
−−５９５チ有効成分を助剤と充分に混合しそし
て混合物を適当なミル中で充分に摩砕すると水利剤が得
られ、該水和剤は水で希釈して所望濃度の懸濁液を得る
ことができる。
ｂ）乳剤原液 ａ） ｂ）有
効成分 １０係 １係Ｃａ ドデ
シルベンゼンスルフォネート ３％ ６チシ
クロへキサノン ３０係 １ｏチキシレン
混合物 ５０％ ７９チいかなる所望濃度
のエマルジョンも、この原液を水で希釈することによっ
て得ることができる。
効成分 １０係 １係Ｃａ ドデ
シルベンゼンスルフォネート ３％ ６チシ
クロへキサノン ３０係 １ｏチキシレン
混合物 ５０％ ７９チいかなる所望濃度
のエマルジョンも、この原液を水で希釈することによっ
て得ることができる。
Ｃ） 粉 剤 ａ
） ｂ）有効成分 ０．１
％ １係メルク ９９９％
−カオリン − ９９係そのま
ま使用しうる粉剤は、有効成分と担体とを混合しそして
混合物を適当なミルで摩砕すること【よって得られる。
） ｂ）有効成分 ０．１
％ １係メルク ９９９％
−カオリン − ９９係そのま
ま使用しうる粉剤は、有効成分と担体とを混合しそして
混合物を適当なミルで摩砕すること【よって得られる。
ｄ） 押出粒剤 ａ） ｂ）
有効成分 １ｏ％ １チＮａ
リグノスルフォネート ２チ
２係カルボキシメチルセルロース １
チ １％カオリン ８７％
９６チ有効成分を助剤と混合しそして摩砕し、そして
混合物を引続き水で湿潤させる。この混合物を押出し、
次に空気の流れの中で乾燥させる・ｅ）被覆粒剤 有効成分 ３％ポリエチレ
ン グリコール ２００ ３％カ
オリン ９４％細く摩砕
された有効成分を、ミキサー中にてポリエチレン グリ
コールで湿潤化したカオリンに均一に塗布する。こうし
て、非粉塵性被債粒剤を得る。
有効成分 １ｏ％ １チＮａ
リグノスルフォネート ２チ
２係カルボキシメチルセルロース １
チ １％カオリン ８７％
９６チ有効成分を助剤と混合しそして摩砕し、そして
混合物を引続き水で湿潤させる。この混合物を押出し、
次に空気の流れの中で乾燥させる・ｅ）被覆粒剤 有効成分 ３％ポリエチレ
ン グリコール ２００ ３％カ
オリン ９４％細く摩砕
された有効成分を、ミキサー中にてポリエチレン グリ
コールで湿潤化したカオリンに均一に塗布する。こうし
て、非粉塵性被債粒剤を得る。
有効成分 ４０チ ５俤エチレン
グリコール １０チ １０
％Ｎａ リグノスルフォネート １０
憾 ５％カルボキシメチルセルロース
１係 １俤３７チホルムアルデヒド水溶液
α２％ α２チ細く摩砕された有効成分を助
剤と均一に混合すると、サスペンション濃厚物を得、該
濃厚物から、いかなる所望濃度のサスペンションも水で
希釈することによって得られる。
グリコール １０チ １０
％Ｎａ リグノスルフォネート １０
憾 ５％カルボキシメチルセルロース
１係 １俤３７チホルムアルデヒド水溶液
α２％ α２チ細く摩砕された有効成分を助
剤と均一に混合すると、サスペンション濃厚物を得、該
濃厚物から、いかなる所望濃度のサスペンションも水で
希釈することによって得られる。
ｇ）塩溶液
有効成分 ５チイソプロビ
ルアミン １俤水
９１チプラスチツク鉢
に膨張ひる石（密度：α１５５９／ｃｄ１水吸収容量：
［Ｌ５６５ｔ／ｌ）を充填する＠非吸着性ひる石を、供
試化合物ｔ−７α８ｐ−の濃度で含む脱イオン水の水性
エマルジョンで飽和した後、下記植物の種子を表面にま
く：ナスッルチウムオフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉ
ｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａ−１ｉｓ）、アグロスチス テ
ヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓｔｅｎｕｉｓ ） 、 ステ
ラリア メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ ）
およびディジタリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、次に鉢を気候調節室
内で２０℃、照光約２０ルツクスおよび相対湿度７０係
に保持する０ ４〜５日の発芽期間中、鉢を透光性材料で覆いそして脱
イオン水を注水して局部湿度を増大させる。５日目後、
市販の液体肥料［Ｇｒｅｅｎｚｉｔ（商標名）〕［１５
％を水に加える。試験植物を播種１２日後に評価し、そ
して植物に対する活性を下記の評点に従って査定する： １： 植物が発芽しないかあるいは完全に枯れた ２〜３：非常に強い作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８：弱い作用 ９二作用なしく未処理対照として）０ 試験植物〔プソフォカルプス パルストリス（Ｐｓｏｐ
ｈｏｃａｒｐｕｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ ）およびセン
トロセマプペｙ セｙ ｙ、 （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ
Ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ） ］を十分生長するまで育て
、そして次に高さ１５０に切断する。７日後に植物に供
試化合物の水性エマルジョンを吹付ける。試験植物を相
対湿度７０俤にて、１日に１４時間の６０００ルクスの
人工光の照射下に、昼間の温度２７℃そして夜間温度２
１℃に保持する。試験植物を施用４週間後に、対照植物
と比べて新たな生長の評価および秤墓、並びに植物毒性
の測定にょシ評価する。
ルアミン １俤水
９１チプラスチツク鉢
に膨張ひる石（密度：α１５５９／ｃｄ１水吸収容量：
［Ｌ５６５ｔ／ｌ）を充填する＠非吸着性ひる石を、供
試化合物ｔ−７α８ｐ−の濃度で含む脱イオン水の水性
エマルジョンで飽和した後、下記植物の種子を表面にま
く：ナスッルチウムオフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉ
ｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａ−１ｉｓ）、アグロスチス テ
ヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓｔｅｎｕｉｓ ） 、 ステ
ラリア メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ ）
およびディジタリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、次に鉢を気候調節室
内で２０℃、照光約２０ルツクスおよび相対湿度７０係
に保持する０ ４〜５日の発芽期間中、鉢を透光性材料で覆いそして脱
イオン水を注水して局部湿度を増大させる。５日目後、
市販の液体肥料［Ｇｒｅｅｎｚｉｔ（商標名）〕［１５
％を水に加える。試験植物を播種１２日後に評価し、そ
して植物に対する活性を下記の評点に従って査定する： １： 植物が発芽しないかあるいは完全に枯れた ２〜３：非常に強い作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８：弱い作用 ９二作用なしく未処理対照として）０ 試験植物〔プソフォカルプス パルストリス（Ｐｓｏｐ
ｈｏｃａｒｐｕｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ ）およびセン
トロセマプペｙ セｙ ｙ、 （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ
Ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ） ］を十分生長するまで育て
、そして次に高さ１５０に切断する。７日後に植物に供
試化合物の水性エマルジョンを吹付ける。試験植物を相
対湿度７０俤にて、１日に１４時間の６０００ルクスの
人工光の照射下に、昼間の温度２７℃そして夜間温度２
１℃に保持する。試験植物を施用４週間後に、対照植物
と比べて新たな生長の評価および秤墓、並びに植物毒性
の測定にょシ評価する。
この試験において１式Ｉの化合物で処理した植物の新た
な生長が著しく低減したことが観測される（未処理の対
照植物における新たな生長の２０チ未満）０
な生長が著しく低減したことが観測される（未処理の対
照植物における新たな生長の２０チ未満）０
Claims (1)
- （１）次式Ｖａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） （式中、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又はジメチルアミノ基を表わし、 そして Ｒ＿１＿９は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす）で表わさ
れるアミノピリジン。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH12482 | 1982-01-11 | ||
| CH124/82-4 | 1982-01-11 | ||
| CH522482 | 1982-09-02 | ||
| CH5224/82-0 | 1982-09-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142166A true JPS62142166A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH0625162B2 JPH0625162B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=25683593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61227094A Expired - Lifetime JPH0625162B2 (ja) | 1982-01-11 | 1986-09-25 | アミノピリジン |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4551531A (ja) |
| EP (1) | EP0084020B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625162B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000524B1 (ja) |
| AU (1) | AU539958B2 (ja) |
| BR (1) | BR8300093A (ja) |
| CA (1) | CA1222760A (ja) |
| CS (1) | CS244921B2 (ja) |
| CY (1) | CY1566A (ja) |
| DD (1) | DD209381A5 (ja) |
| DE (1) | DE3373653D1 (ja) |
| DK (1) | DK166083C (ja) |
| EG (1) | EG16537A (ja) |
| ES (1) | ES8407029A1 (ja) |
| GR (1) | GR77877B (ja) |
| HU (1) | HU189212B (ja) |
| IL (1) | IL67650A (ja) |
| MA (1) | MA19680A1 (ja) |
| MX (1) | MX162188A (ja) |
| NZ (1) | NZ202980A (ja) |
| PH (1) | PH20626A (ja) |
| SU (1) | SU1187700A3 (ja) |
| TR (1) | TR21764A (ja) |
| ZW (1) | ZW1383A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5589514A (en) * | 1992-01-16 | 1996-12-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Arylcycloalkyl derivatives, their production and their use |
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| US4542216A (en) * | 1984-03-27 | 1985-09-17 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing fluoroalkoxyaminopyrimidines |
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| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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