JPH04226964A - 除草剤スルホニルウレア誘導体 - Google Patents
除草剤スルホニルウレア誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は生物活性を有する有機化合物に関
し、詳細には除草剤特性及び植物成長調節特性を有する
有機化合物、そのような化合物の製造方法、そのような
化合物の製造に有効な中間体、除草剤組成物並びにその
ような化合物の使用方法に関する。 【０００２】除草剤としてのある種のスルホニルウレア
誘導体の使用は当該分野において公知である。例えば、
「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」 （Ｃ．Ｒ．Ｗ
ｏｒｔｈｉｎｇ編、 Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、７版、１
９８３） は、クロロスルフロン〔１−（２−クロロフ
ェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア〕として
産業上公知のスルホニルウレア誘導体及び穀類中の広葉
雑草除草剤としてのその使用を記載している。この化合
物はオーストラリア特許第 ５１０，０５６号に記載さ
れている。 【０００３】クロロスルフロンは穀類中の多くの広葉雑
草の抑制用の有効な除草剤であることが証明されたが、
この化合物は高い土壌持続性及び多くの草に対する低い
活性のような欠点を有している。 【０００４】欧州特許出願００９６００４（１９８３年
１１月発行）は下式、 【化８】 （上式中、Ｒ１ は水素又はＣ１ 〜Ｃ５ アルキルで
あり；Ｚは酸素又は硫黄であり；Ｈｅｔ はピリミジル
又はトリアジニル環であり；Ｑは２もしくは３個の窒素
原子を含みそして炭素原子を介して結合した未置換もし
くは置換６員複素環基である）の除草剤スルホニルウレ
アを開示している。 【０００５】従来開示されておらずそして確立された方
法により容易に入手されない５−ピリミジルスルホニル
ウレア誘導体が特に有効な除草剤活性を示すことがわか
った。従って、本発明は、除草剤及び成長調節特性を有
する新規５−ピリミジルスルホニル−Ｎ−ピリミジミル
−及びＮ−トリアジニルウレア、その製造、それを含む
組成物、並びに有効な植物の作物中の特に選択的に雑草
を抑制するための又は植物成長を制御及び阻害するため
の使用に関する。 【０００６】本発明は、下式Ｉ、 【化９】 （上式中、Ｘ及びＹは独立にＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
、Ｃ１ 〜Ｃ４ ハロアルコキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ アル
ケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ ハロアルケニルオキシ、
Ｃ３ 〜Ｃ４ アルキニルオキシ、Ｃ１ 〜Ｃ３ アル
コキシ（Ｃ１ 〜Ｃ３ アルコキシ）、及びフェノキシ
又は置換基がハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチルもしくはニトロより選ばれる置換フェノキシで
あり、ただしＸ及びＹは両者ともメトキシではなく；Ｗ
は酸素又は硫黄であり；Ｅはメチン基又は窒素であり；
Ｒ１ は水素又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルであり；Ｒ２
はメチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、トリフル
オロメチル又はジフルオロメトキシであり；Ｒ３ は水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジメトキシ
メチル、メトキシメチル、アミノ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、トリフルオロメチル、メチルチオ、アリル
オキシ、エトキシメトキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ又はジフルオロメトキシである）の化合物を提
供する。 【０００７】本発明は、式Ｉの化合物がアミン、アルカ
リ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基と、又は四級アン
モニウム塩基と形成することができる塩を含む。 【０００８】上記規定において、単独で又は「アルコキ
シ」もしくは「ハロアルキル」のような化合物において
用いた「アルキル」は直鎖もしくは分枝鎖アルキル、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は
異なるブチル異性体を示す。 【０００９】本発明の好ましい化合物は、Ｘ及びＹがＣ
１ 〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１ 〜Ｃ４ ハロアルコキシ
、Ｃ３ 〜Ｃ４ アルケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ ハ
ロアルケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ アルキニルオキシ
及びＣ１ 〜Ｃ３ アルコキシ（Ｃ１ 〜Ｃ３ アルコ
キシ）であり、ただしＸ及びＹが共にメトキシではなく
、Ｒ２ がメチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、ト
リフルオロメチル又はジフルオロメトキシであり、Ｒ３
が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メト
キシメチル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
メチルチオ、アリルオキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ又はジフルオロエトキシである式Ｉの化合物を
含む。 【００１０】本発明のより好ましい化合物は、Ｘ及びＹ
がメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフル
オロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、アリ
ルオキシ、プロパルギルオキシ及びメトキシエトキシで
あり、ただしＸ及びＹは両方ともメトキシではなく、Ｗ
が酸素であり、Ｅが前記と同じであり、Ｒ１ が水素又
はメチルであり、Ｒ２ がメチル、メトキシ、エトキシ
、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキ
シであり、Ｒ３ が水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メトキシメチル、アミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、メチルチオ、アリルオキシ、２，２，２
−トリフルオロエトキシ又はジフルオロメトキシである
式Ｉの化合物を含む。 【００１１】好ましいＸ及びＹは、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ジフルオロメトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−
トリクロロエトキシ、アリルオキシ及びプロパルギルオ
キシを含み、特に好ましいものはエトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−
トリフルオロエトキシ及びアリルオキシを含む。 【００１２】好ましいＲ２ 及びＲ３ は、メチル、メ
トキシ、クロロ及びジフルオロメトキシを含み、特に好
ましいものはメチル、メトキシ及びクロロを含む。 【００１３】特に好ましい個々の化合物は、Ｎ−〔（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−４，６−ジエトキシピリ
ミジン−５−スルホンアミド、Ｎ−〔（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−４，６−ビス（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）ピリミジン−５−スルホンアミド及びＮ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−４−エトキシ−
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン
−５−スルホンアミドを含む。 【００１４】本発明の化合物の特定の例は表１〜６に示
す化合物を含む。 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【表５】 【表６】 【００１５】本発明の化合物は種々の方法により製造さ
れ、他の態様において、本発明は式Ｉの化合物の製造方
法を提供する。 【００１６】本発明の化合物の製造は３つのパートに考
えられる。パートＡは下式ＩＩ、 【化１０】 （上式中、Ｘ及びＹは式Ｉに規定と同じである）の５−
ピリミジンスルホンアミドの製造を含む。式ＩＩのスル
ホンアミドは通常従来のクロロスルホン化法によっては
製造できないが、下式ＩＩＩ 【化１１】 （上式中、Ｘ及びＹは式Ｉに規定と同じであり、Ｒは水
素、シアノ、ベンジル又は適当なアルキルもしくは置換
アルキル基である）の５−メルカプトピリミジル誘導体
を介して形成される。従って、水の存在下塩素によるメ
ルカプトピリミジル化合物ＩＩＩ の処理は下式ＩＶ、
【化１２】 の５−クロロスルホニルピリミジンを導き、そして無水
もしくは水性アンモニアのいずれかによる塩化スルホニ
ルＩＶの処理は式ＩＩの化合物を与える。 【００１７】塩素化分解反応は好ましくは好適な有機溶
剤の存在下行なわれる。酢酸のような水混和性補助溶剤
もしくは低級アルコールのいずれを用いてもよく、又は
炭化水素、ハロカーボンもしくはエーテルのような溶剤
との２相系を用いてもよい。好ましくは、反応は周囲温
度もしくはそれ以下（−５℃〜２５℃）で行なわれる。 【００１８】式ＩＶの塩化スルホニルのスルホンアミド
ＩＩへの転化はジエチルエーテル、アセトニトリル、テ
トラヒドロフラン、もしくは塩化メチレンのような好適
な有機溶剤中で行なわれる。この反応は好ましくは低温
、例えば−２０〜＋１０℃で行なわれ、用いられるアン
モニアの量は生成物のさらなる反応を避けるため調節す
る必要がある。 【００１９】式ＩＩＩ の５−メルカプトピリミジニル
誘導体は、以下の（ｉ）〜（ｉｖ）に記載の方法を含む
多くの方法により製造される。 【００２０】（ｉ）ホルムアルデヒドをアルキルマロネ
ートの好適なメルカプト誘導体と縮合させ下式Ｖの４，
６−ジヒドロキシ−５−メルカプトピリミジンを与え、
【化１３】 そして次いで式Ｖのジヒドロキシ化合物をオキシ塩化リ
ンで処理し下式ＶＩの４，６−ジクロロ化合物を与え、
【化１４】 次いで適当な求核分子Ｘ− 及びＹ− との反応により
式ＩＩＩ の化合物に転化する。 【００２１】（ｉｉ）式ＶＩＩ の５−ハロ−４，６−
ジヒドロキシピリミジンを好適な硫黄求核分子ＲＳＨと
反応させ下式Ｖの４，６−ジヒドロキシ−５−メルカプ
トピリミジンを与え、 【化１５】 これを上記（ｉ）に示した一般的方法により式ＩＩＩ
の化合物に転化する。 【００２２】４，６−ジヒドロキシピリミジンを好適な
スルフェニルクロリドＲＳＣｌと反応させ下式Ｖの４，
６−ジヒドロキシ−５−メルカプトピリミジンを与え、
【化１６】 これを上記（ｉ）に示した一般的方法により式ＩＩＩ
の化合物に転化する。 【００２３】（ｉｖ）式Ｖの４，６−ジヒドロキシ−５
−メルカプト誘導体をある種のジフルオロハロメタンも
しくはポリハロエチレン及びプロピレン誘導体で処理し
下式ＩＩＩ の化合物を与える。 【化１７】 （上式中例えば、Ｘ及びＹはジフルオロメトキシ、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ又は２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエトキシである）【００２４
】上記（ｉ）において、Ｒはアルキル及びベンジルであ
り、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ） において、式Ｖの基Ｒの
規定は上記式ＩＩＩ の規定と同じである。 【００２５】（ｉ）において、基Ｒ１ はＣ１ 〜Ｃ４
アルキルを表わし、（ｉｉ）において基Ｘ１ はハロゲ
ン原子、好ましくは塩素又は臭素を示す。 【００２６】式ＩＩのスルホンアミドの他の製造方法は
、式ＶＩＩＩのスルホンアミドを求核分子Ｘ− 及び所
望により求核分子Ｙ−で処理することである。 【化１８】 【００２７】基Ａ及びＢは、例えば式ＩのＸ及びＹに規
定されたもののようなアルコキシ基より選ばれる離脱基
であり、又はＡ及びＢはアリールオキシ及びハロゲン置
換基であってよい。基Ａ及びＢは好ましくはフェノキシ
、塩素、メトキシ及びハロアルキル成分より選ばれる。 【００２８】反応体は好ましくは実質的に等しい比で用
いられ、この反応は不活性溶剤中で又は溶剤として過剰
のアルコールＸＨもしくはＹＨを用いることにより行な
われる。不活性溶剤の例は、塩素化炭化水素、エーテル
及びアルキルニトリルを含む。 【００２９】本発明の化合物の製造のパートＢは、種々
の２−アミノピリミジン及び２−アミノ−ｓ−トリアジ
ンの製造を含む。 【００３０】下式ＩＸの複素環式アミンは文献に公知の
方法又はその改良により当業者によって製造される。 【化１９】 【００３１】２−アミノ−及び２−メチルアミノピリミ
ジン（ＩＸ，Ｅ＝ＣＨ）の合成及び反応はＴｈｅ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄ、１巻、１６， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９５９）、
及びＦ．Ｃ．Ｓｃｈａｅｆｅｒ及び Ｋ．Ｒ．Ｈｕｆｆ
ｍａｎらのＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．， ２８， １８
１２， （１９６３）を参照されたい。 【００３２】本発明の化合物（式Ｉ）の製造のパートＣ
は、式ＩＩのスルホンアミドと式ＩＸの複素環式アミン
のカップリングを含む。式Ｉの化合物は以下の方法の１
つもしくはそれ以上により製造される。 【００３３】（ａ）式Ｉの化合物の多くは式Ｘのスルホ
ニルイソシアネート又はスルホニルイソチオシアネート
を式ＩＸの複素環式アミンと反応させることにより製造
される。 【化２０】 （上式中、Ｊは 【化２１】 を表わし、Ａは 【化２２】 を表わす） 【００３４】この反応は、米国特許第 ４，１２７，４
０５号に教示されているように、塩化メチレンもしくは
キシレンのような不活性、非プロトン溶剤中２５〜１０
０ ℃において０．５〜２４時間行なわれる。 【００３５】中間体スルホニルイソシアネート（Ｘ，Ｗ
＝Ｏ）及びイソチオシアネート（Ｘ，Ｗ＝Ｓ）は、当該
分野において公知であり、例えば欧州特許出願第 ０２
１２７７９号に記載の方法により製造される。 【００３６】（ｂ）Ｗが酸素である式Ｉの化合物の多く
は式ＸＩのフェニルカルバメートを式ＩＸの好適なアミ
ンと反応させることにより製造される。 【化２３】 【００３７】この反応はジオキサンのような溶剤中５０
〜１００ ℃において０．５〜２４時間行なわれる。必
要なカルバメートＸＩは強塩基の存在下対応するスルホ
ンアミドをジフェニルカーボネートと反応させることに
より製造される。 【００３８】（ｃ）式Ｉａの化合物も式ＸＩＩの複素環
式カルバメートを式ＩＩの好適なスルホンアミドと反応
させることにより製造される。 【化２４】 【００３９】この反応はＤＢＵのような非求核性塩基の
存在下アセトニトリルもしくはジオキサンのような溶剤
中０℃〜 １００℃において０．２〜２４時間行なわれ
る。必要なフェニルカルバメートＸＩＩは強塩基の存在
下対応する複素環式アミンＩＸをジフェニルカーボネー
ト又はフェニルクロロホルメートと反応させることによ
り製造される。 【００４０】（ｄ）式Ｉｂの本発明の化合物のあるもの
は、スルホンアミドＩＩを式ＸＩＩＩ の複素環式イソ
シアネート又はイソチオシアネートと反応させることに
より製造される。 【化２５】 【００４１】この反応は、アセトンまたはアセトニトリ
ルのような不活性の非プロトン性溶媒中で、炭酸カリウ
ムのような塩基の存在下に、２５〜８０℃で０．５〜２
４時間行われる。必要とされる複素環式イソシアネート
及びイソチオシアネートＸＩＩＩ は、対応するアミン
Ｈ２ＮＡから調製され、それらは欧州特許出願第 ００
３５８９３号明細書に教示されるように当業者には公知
であろう。 【００４２】上記のパートｂ），ｃ）及びｄ）において
、 Ｊ．Ｗ．Ａ及びＲ１ 基は先に説明したとおりであ
る。 【００４３】式 ＩＩ， ＩＩＩ， ＩＶ， Ｖ及びＶ
Ｉの中間化合物のうちのいくらかは新規化合物であって
、それゆえに別の態様において、本発明は式 ＩＩ，
ＩＩＩ， ＩＶ， Ｖ及びＶＩの新規化合物とそれらの
調製方法とを提供する。 【００４４】式Ｉの化合物の農業上適当な塩もやはり有
効な除草剤であって、当該技術分野で公知の多数の方法
で調製することができる。例えば、式Ｉの化合物を十分
に塩基性の陰イオンを有するアルカリまたはアルカリ土
類金属の塩（例えば水酸化物、アルコキシドまたは炭酸
塩）の溶液と接触させて、金属塩を製造することができ
る。同様の技術により第四アミン塩を製造することがで
きる。 【００４５】式Ｉの化合物の塩はまた、一つの陽イオン
を別のものと交換して調製することもできる。陽イオン
交換は、式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金属塩また
は第四アミン塩）の水溶液を交換すべき陽イオンを含有
している溶液で直接処理して行うことができる。この方
法は、交換される陽イオンを含有している所望の塩が水
に不溶性であり、例えば銅塩であって、ろ過により分離
することができる場合に最も有効である。 【００４６】交換はまた、式Ｉの化合物の塩（例えばア
ルカリ金属塩または第四アミン塩）の水溶液に、交換さ
れるべき陽イオンを含有している陽イオン交換樹脂を充
填したカラムを通過させて行ってもよい。この方法では
、樹脂の陽イオンが最初の塩のそれと交換され、そして
カラムから所望の生成物が溶離される。この方法は、所
望の塩が水溶性である場合、例えばカリウム塩、ナトリ
ウム塩またはカルシウム塩である場合に、特に有効であ
る。 【００４７】本発明において有用な酸付加塩は、式Ｉの
化合物を適当な酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、ト
リフロロ酢酸または他の同様のものと反応させて得るこ
とができる。 【００４８】式Ｉの化合物は除草剤として効力があり、
従って本発明の更に別の側面は、望まれていない植物を
容赦なく痛めつけあるいは枯らす方法を提供し、そして
この方法は、植物にまたは植物の生育媒質に先に定義さ
れた式Ｉの化合物の有効量を適用することを含む。 【００４９】式Ｉの化合物は、植物へ直接適用してもよ
く（雑草発芽後の適用）、あるいは植物の発生前に土壌
へ適用してもよい（雑草発芽前の適用）。式Ｉの化合物
は、単子葉種及び双子葉種を含めて幅広い範囲の雑草種
に対して有効である。この化合物のうちの一部のものは
、一定の作物種に対して選択性を示す。多数のものは、
穀類に対する選択性、すなわち特に商業的に価値のある
特性を示す。 【００５０】更に、式Ｉの化合物のうちのいくつかは、
単子葉植物の群の範囲内で選択的に有効であって、耕作
作物中の単子葉の雑草、とりわけ穀類作物中の雑草を抑
制するのに十分な割合で使用することができる。本発明
のこのような化合物のうちのいくつかは、小麦のような
耕作単子葉植物の作物中の、例えば野生のからす麦やラ
イ麦属の植物といったような雑草を抑制するのに殊に有
効である。 【００５１】従って、更に別の側面において、本発明は
、耕作作物中、殊に穀類作物中の単子葉及び双子葉の雑
草を抑圧する方法を提供し、そしてこの方法は、作物ま
たは作物の生育媒質へ先に定義された式Ｉの化合物を、
雑草を容赦なく痛めつけあるいは枯らすのに十分である
が実質的に作物を痛めつけるのには十分でない量でもっ
て適用することを含む。 【００５２】式Ｉの化合物は、植物の生長を抑制し、植
物を容赦なく痛めつけまたは枯らすために単独に使用し
てよいが、好ましくは、固体または液体の希釈剤を含ん
でなるキャリヤーと混合して本発明の化合物を含んでな
る組成物の形で使用される。それゆえに、更に別の側面
において、本発明は、先に定義された式Ｉの化合物とそ
れのための不活性のキャリヤーとを含んでなる、生長を
抑制する、植物を痛めつける、または植物を枯らす組成
物を提供する。 【００５３】式Ｉの化合物のうちのいくつかは、植物の
生長を調整する有用な活性を示す。 【００５４】植物の生長を調整する効果は、多数のやり
方で表すことができる。例えば、頂端優勢（ａｐｉｃａ
ｌ ｄｏｍｉｎａｎｃｅ）の抑制、予備芽（ａｕｘｉｌ
ｉａｒｙ ｂｕｄ） の生長の刺激、早期の開化及び種
子の生成の刺激、開化の増進及び種子収率の増加、茎の
太くなること、茎の短くなること、そしてひこばえの生
えることである。 【００５５】従って、なお更に別の側面において、本発
明は、植物の生長を調整する方法を提供し、そしてこの
方法は、植物、植物の種子、または植物の生育媒質へ、
先に定義された式Ｉの化合物の有効量を適用することを
含む。 【００５６】本発明の植物の生長を調整する方法を実施
するためには、式Ｉの化合物を植物へ直接適用してもよ
く（雑草発芽後の適用）、あるいは植物の発生前に種子
もしくは土壌へ適用してもよい（雑草発芽前の適用）。 【００５７】式Ｉの化合物は、植物の生長を調整するの
に単独で使用してよいが、一般には、固体または液体の
希釈剤を含んでなるキャリヤーと混合して本発明の化合
物を含んでなる組成物の形で好ましく使用される。従っ
て、なお更に別の側面において、本発明は、先に定義さ
れた式Ｉの化合物とそれのための不活性なキャリヤーと
を含んでなる、植物の生長を調整する組成物を提供する
。 【００５８】本発明の組成物は、固体、液体またはペー
ストの形であることができる。これらの組成物は、即座
に使用する用意のできている希釈組成物と、使用する前
に希釈を必要とすることがある濃厚組成物の両者を包含
する。従って、本発明の組成物中の活性成分の濃度は、
配合物のタイプと、組成物が例えば粉末配合物もしくは
水性エマルジョンといったような使用する用意のできた
ものであるかどうか、あるいは組成物が例えば乳化可能
な濃縮物もしくは湿潤可能な粉末といったような、使用
する前に希釈するのに適した濃厚物であるかどうかによ
って色々である。一般には、本発明の組成物は１重量ｐ
ｐｍ から９９重量％までの活性成分を含む。 【００５９】固体の組成物は、活性成分が固体の希釈剤
と混合されている粉末、微粉、ペレット、粒子及び顆粒
の形であることができる。粉末及び微粉は、活性成分を
固体キャリヤーと共に混合しまたは粉砕して細かく分割
された組成物にすることにより調製することができる。 顆粒、粒子及びペレットは、活性成分を固体キャリヤー
へ、例えば、予備成形された粒状の固体キャリヤーへ活
性成分を含浸させることによりまたは凝集技術によって
、結合させて調製することができる。 【００６０】固体キャリヤーの例には、鉱物性の土や粘
土、例えばカオリン、ベントナイト、板状ケイソウ土、
フラー土、アタックレー、ケイソウ土、膠灰粘土、黄土
、タルク、チョーク、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸
カルシウム、石コウ、硫酸カルシウム、ピロフィライト
、ケイ酸、ケイ酸塩及びシリカゲルといったようなもの
や、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム及び尿素といったようなものや、
植物起源の天然産出物、例えば穀物のひき割りや粉、樹
皮のひき割り、木粉、木の実の殻のひき割り及びセルロ
ース質の粉といったようなものや、合成高分子材料、例
えば粉砕したまたは粉末にしたプラスチック及び樹脂と
いったようなものが含まれる。 【００６１】あるいはまた、固体の組成物は、活性成分
と固体キャリヤーとが、湿潤剤、乳化剤及び／または分
散剤として働いて活性成分が液体に分散するのを容易に
する１種または２種以上の界面活性剤と組み合わされる
、分散可能または湿潤可能な微粉、粉末または粒子の形
であってもよい。 【００６２】界面活性剤の例には、カチオンタイプ、ア
ニオンタイプ及び非イオンタイプのものが含まれる。カ
チオン界面活性剤には、第四アンモニウム化合物、例え
ば、セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような長
鎖アルキルアンモニウム塩が含められる。アニオン界面
活性剤には、石ケンまたは脂肪酸のアルカリ金属、アル
カリ土類金属及びアンモニウム塩類や、リグニンスルホ
ン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウ
ム塩類や、アリールスルホン酸のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属及びアンモニウム塩類（これには、ブチルナ
フタレンスルホン酸、ジイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸の如き
ナフタレンスルホン酸の塩類や、スルホン化ナフタレン
及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成
物や塩類や、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導
体とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物の
塩類や、ドデシルベンゼンスルホン酸のようなアルキル
アリールベンゼンスルホン酸の塩類が含められる）や、
硫酸の長鎖モノエステルまたは例えばラウリルスルフェ
ートといったようなアルキルスルフェートのアルカリ金
属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩類や、硫酸と
脂肪アルコールグリコールエーテルとのモノエステル類
が含められる。非イオン界面活性剤には、エチレンオキ
シドとフェノール類及び例えばイソオクチルフェノール
、オクチルフェノール及びノニルフェノールといったよ
うなアルキルフェノール類との縮合生成物や、エチレン
オキシドとヒマシ油との縮合生成物や、長鎖脂肪酸及び
ヘキシトール無水物から誘導された部分エステル類、例
えばソルビタンモノラウレート、そしてそれらのエチレ
ンオキシドとの縮合生成物や、エチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドブロック共重合体や、ラウリルアルコー
ルポリグリコールエーテルアセタールや、レシチンが含
められる。 【００６３】液体組成物は、湿潤剤、乳化剤及び／また
は分散剤として働く１種または２種以上の界面活性剤を
任意的に含有する液体キャリヤーに活性成分が溶解した
溶液または分散した分散液を含むことができる。液体キ
ャリヤーの例には、水や、鉱油留分、例えばケロシン、
ソルベントナフサ、石油、コールタール油及び芳香族石
油留分といったようなものや、脂肪族、脂環式及び芳香
族の炭化水素類、例えばパラフィン、シクロヘキサン、
トルエン、キシレン、テトラヒドロナフタレン及びアル
キル化ナフタレン類といったようなものや、アルコール
類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール及び
プロピレングリコールといったようなものや、ケトン類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及びスルホランといったような
ものが含まれる。 【００６４】好ましい液体組成物は、吹付け、噴霧また
は散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）により適用するのに適した
、活性成分の水性懸濁液、分散液またはエマルジョンを
含む。そのような水性組成物は一般に、濃厚組成物を水
と混合して調製される。適当な濃厚組成物には、エマル
ジョン濃厚物、ペースト、油分散液、水性分散液及び湿
潤可能な粉末が含められる。濃厚物は、通常、長期間の
貯蔵に耐えること、そしてそのような貯蔵の後に水で希
釈して、通常の吹付け装置で適用するのを可能にするの
に十分な時間均質のままである水性配合物を作ることが
できることを必要とされる。濃厚物は、都合よくは活性
成分を１０〜９９重量％、好ましくは１０〜６０重量％
含有する。 【００６５】エマルジョンまたは乳化可能な濃厚物は、
１種以上の界面活性剤を含有しそして油を任意的に含有
している有機溶媒に活性成分を溶解させて都合よく調製
される。油分散液は、活性成分、炭化水素油及び１種以
上の界面活性剤を一緒に摩砕して調製することができる
。水性懸濁濃厚物は、活性成分と好ましくは少なくとも
１種の懸濁剤との混合物をボールミル機で処理して都合
よく調製することができる。適当な懸濁剤には、親水性
コロイド、例えばポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナト
リウムカルボキシメチルセルロース及び植物ガム、アラ
ビアゴム及びトラガカントゴムといったようなものや、
水和したコロイド鉱物性ケイ酸塩、例えばモンモリロナ
イト、バイデライト、ノントロナイト、ヘクトライト、
サポナイト、ソーコナイト及びベントナイトのようなも
のや、他のセルロース誘導体や、ポリ（ビニルアルコー
ル）が含められる。 【００６６】湿潤可能な粉末濃厚物は、活性成分、１種
以上の界面活性剤、１種以上の固体キャリヤー、そして
任意的に１種以上の懸濁剤を、一緒に混合し、この混合
物を摩砕して、必要とされる粒度の粉末を得ることによ
り都合よく調製することができる。 【００６７】水性懸濁液、分散液またはエマルジョンは
、濃厚組成物から、この濃厚組成物を界面活性剤及び／
または油を任意的に含有している水と混合することによ
って調製することができる。 【００６８】式Ｉの本発明の化合物は酸性である、とい
うことに注目すべきである。従って、式Ｉの化合物は有
機または無機の塩基の塩として配合及び適用することが
できる。式Ｉの化合物をそれらの塩の形で配合及び使用
する際には、これらの塩自体を配合物において使用して
もよく、あるいは配合物で式Ｉの化合物を使用し、そし
て適当な有機または無機の塩基を使ってその場で塩を生
成させてもよい。 【００６９】本発明の組成物の適用の様式は、使用する
組成物のタイプ及びそれを適用するのに利用可能な設備
に大きく依存する。固体組成物は、振りかけ（ｄｕｓｔ
ｉｎｇ） により、または固体を散布しもしくは塗りつ
けるための他の適当ないずれかの手段によって適用する
ことができる。液体組成物は、吹付け、噴霧、散布、灌
漑用水への混入により、あるいは液体をばらまきもしく
はまき散らすための他の適当ないずれかの手段によって
適用することができる。 【００７０】本発明の化合物を適用する割合は、例えば
使用するために選定された化合物、生長を抑制すべき植
物の種類、使用するために選ばれた配合物、そして化合
物を葉から吸収するために適用するのか根から吸収する
ために適用するのかを含めて、多数の因子に依存する。 しかしながら一般的な指針として、ヘクタール当り ０
．００１〜１０ｋｇの適用率が適当であり、ヘクタール
当り０．０１〜５．０ｋｇが好ましかろう。 【００７１】本発明の組成物は、本発明の化合物１種ま
たは２種以上のほかに、本発明の化合物でなくて生物学
的な活性を有する１種または２種以上の化合物を含んで
も差支えない。結果として、いくつかの用途においては
、本発明の化合物だけを除草剤として用いるのは作物を
保護するのに十分でないかもしれない。それゆえに、な
お更に別の態様において、本発明は、少なくとも１種の
先に定義された式Ｉの除草剤化合物と少なくとも１種の
他の除草剤との混合物を含んでなる除草剤組成物を提供
する。 【００７２】他の除草剤は、式Ｉをもたないいずれの除
草剤でもよい。それは一般には、補助的な作用を有する
除草剤であろう。例えば、一つの好ましいクラスは、広
葉の雑草に対して有効な除草剤を含んでなる混合物のク
ラスである。別の好ましいクラスは、接触除草剤を含ん
でなる混合物のクラスである。 【００７３】有効な補助的除草剤の例には、次に掲げる
ものが含められる。 Ａ．ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキド類、例えば３−イソプロピルベンゾ−２
，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシ
ド（通称ベンタゾン）のようなもの。 【００７４】Ｂ．ホルモン除草剤、特にフェノキシアル
カン酸、例えば４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸
（通称ＭＣＰＡ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）プロピオン酸（通称ジクロルプロプ）、２，４−ジク
ロロフェノキシ酢酸（通称２，４，Ｄ）、２，４，５−
トリクロロフェノキシ酢酸（通称２，４，５−Ｔ）、４
−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸（通称Ｍ
ＣＰＢ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（
通称２，４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）プロピオン酸（通称メコプロプ）といったよ
うなもの、及びそれらの誘導体（例えば塩、エステル、
アミド及び他の同様のもの）。 【００７５】Ｃ．３−〔４−（４−ハロフェノキシ）フ
ェニル〕−１，１−ジアルキル尿素類、例えば３−〔４
−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−１，１−ジメ
チル尿素（通称クロロキスロン）といったようなもの。 【００７６】Ｄ．ジニトロフェノール類及びそれらの誘
導体（例えばアセテート類）、例えば２−メチル−４，
６−ジニトロフェノール（通称ＤＮＯＣ）、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（通称ジノタ
ーブ）２− ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェノ
ール（通称ジノセブ）及びそのエステルであるジノセブ
アセテートといったようなもの。 【００７７】Ｅ．ジニトロアニリン除草剤、例えばＮ′
，Ｎ′−ジエチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチル−ｍ−フェニレンジアミン（通称ジニトラミン
）、２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリ
フルオロメチルアニリン（通称トリフルラリン）、及び
４−メチルスルホニル−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアニリン（通称ニトラリン）といったようなも
の。 【００７８】Ｆ．フェニル尿素除草剤、例えばＮ′−（
３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（
通称ジウロン）及びＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−〔３−（
トリフルオロメチル）フェニル〕尿素（通称フルオメツ
ロン）といったようなもの。 【００７９】Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニル
カルバメート類、例えば３−〔（メトキシカルボニル）
アミノ〕フェニル（３−メチルフェニル）カルバメート
（通称フェンメデファム）、及び３−〔（エトキシカル
ボニル）アミノ〕フェニルフェニルカルバメート（通称
デスメジファム）といったようなもの。 【００８０】Ｈ．２−フェニルピリダジン−３−オン類
、例えば５−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダ
ジン−３−オン（通常ピラゾン）といったようなもの。 【００８１】Ｉ．ウラシル除草剤、例えば３−シクロヘ
キシル−５，６−トリメチレンウラシル（通称レナシル
）、５−ブロモ−３− ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウ
ラシル（通称ブロマシル）、及び３−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−クロロ−６−メチルウラシル（通称ターバシル）
といったようなもの。 【００８２】Ｊ．トリアジン除草剤、例えば２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−（イソプロピルアミノ）−１
，３，５−トリアジン（通称アトラジン）、２−クロロ
−４，６−ジ（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン（通称シマジン）、及び２−アジド−４−（イソプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン（通称アジプロプトリン）といったようなもの。 【００８３】Ｋ．１−アルコキシ−２−アルキル−３−
フェニル尿素除草剤、例えば３−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（通称リヌロ
ン）、３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素（通称モノリヌロン）、及び３−（４−ブ
ロモ−４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（通称クロロブロムロン）といったようなもの。 【００８４】Ｌ．ピリジン除草剤、例えば３，６−ジク
ロロピコリン酸（通称クロピラリド）、及び４−アミノ
−３，５，６−トリクロロピコリン酸（通称ピクロラム
）といったようなもの。 【００８５】Ｍ．１，２，４−トリアジン−５−オン除
草剤、例えば４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチ
ル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−オン
（通称メタミトロン）、及び４−アミノ−６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３
，４−トリアジン−５−オン（通称メトリブジン）とい
ったようなもの。 【００８６】Ｎ．安息香酸除草剤、例えば２，３，６−
トリクロロ安息香酸（通称２，３，６−ＴＢＡ）、３，
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（通称ジカンバ）
、及び３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸（通称ク
ロランベン）といったようなもの。 【００８７】Ｏ．アニリド除草剤、例えばＮ−ブトキシ
メチル−α−クロロ−２′，６′−ジエチルアセトアニ
リド（通称ブタクロル）、対応するＮ−メトキシ化合物
（通称アラクロル）、対応するＮ−イソプロピル化合物
（通称プロパクロル）、及び３′，４′−ジクロロプロ
ピオンアニリド（通称プロパニル）といったようなもの
。 【００８８】Ｐ．ジハロベンゾニトリル除草剤、例えば
２，６−ジクロロベンゾニトリル（通称ジクロベニル）
、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（
通称ブロモキシニル）、及び３，５−ジヨード−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル（通称イオキシニル）といった
ようなもの。 【００８９】Ｑ．ハロアルカン酸除草剤、例えば２，２
−ジクロロプロピオン酸（通称ダラポン）、トリクロロ
酢酸（通称ＴＣＡ）及びそれらの塩類の如きもの。 【００９０】Ｒ．ジフェニルエーテル除草剤、例えば４
−ニトロフェニル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルエーテル（通称フルオロジフェン）、メチル
−５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベ
ンゾエート（通称ビフェノキス），２−ニトロ−５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息
香酸、及び２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル−３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテルといっ
たようなもの。 【００９１】Ｓ． Ｎ−（ヘテロアリールアミノカル
ボニル）ベンゼンスルホンアミド類、例えば２−クロロ
−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル
ホンアミド（一般にＤＰＸ ４１８９として知られる）
といったようなもの。 【００９２】Ｔ．アリールオキシフェノキシプロピオネ
ート除草剤、例えばブチル−２−〔４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジロキシ）フェノキシ〕プロピオ
ネート（通称フルアジフォプ）、及びメチル−２−〔４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピ
オネート（通称ジクロフォプ）といったようなもの。 【００９３】Ｕ．Ｎ，Ｎ−ジメチルジフェニルアセトア
ミド（通称ジフェナミド）、Ｎ−（１−ナフチル）フタ
ルアミド酸（通称ナプタラム）、そして３−アミノ−１
，２，４−トリアゾールを含めた、種々雑多な除草剤。 有効な接触除草剤の例には、次に掲げるものが含まれる
。 【００９４】Ｖ．ビピリジリウム除草剤、例えば、活性
の実体が１，１′−ジメチル−４，４′−ジピリジリウ
ムイオンであるもの（通称パラコート）、そして活性の
実体が１，１′−エチレン−２，２′−ジピリジリウム
イオンであるもの（通称ジコート）といったようなもの
。 【００９５】Ｗ．有機ヒ素除草剤、例えばメタンアルソ
ン酸一ナトリウム（通称ＭＳＭＡ）のようなもの。 【００９６】Ｘ．アミノ酸除草剤、例えばＮ−（ホスホ
ノメチル）グリシン（通称グリホセート）並びにその塩
類及びエステル類の如きもの。 【００９７】本発明の化合物及びこれらの調製方法を以
下の例においてさらに説明する。 例１ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノ−カルボニル〕−４，６−ジ
エトキシピリミジン−５−スルホンアミド（４）（ｉ）
４，６−ジヒドロキシ−５−ベンジルチオピリミジンベ
ンジルメルカプタン（６ｍｌ、０．０５ｍｏｌｅ）を、
ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）中の５−ブロモ−４
，６−ジヒドロキシピリミジン（９．５ｇ、０．０５ｍ
ｏｌｅ）及び炭酸カリウム（７．５ｇ、０．０５５ｍｏ
ｌｅ）の攪はん及び加熱（９０℃）した懸濁液へ加えた
。この反応混合物を、乾燥窒素雰囲気下、９５〜１０５
℃で３．５時間攪はん及び加熱した。混合物を激しく
攪はんしながら氷冷水（４００ｍｌ） 中へ注ぎ込み、
続いて塩酸でｐＨ１に酸性化した。０．５時間攪はんし
た後、この懸濁液を濾過し、集められた固体をｎ−ヘキ
サン及びジエチルエーテルで数回洗浄した。残った褐色
の固体を風乾し、４，６−ジヒドロキシ−５−ベンジル
チオピリミジン（５．５ｇ、５０％）が得られた。ＰＭ
Ｒスペクトル：（ｄ６ ＤＭＳＯ）３．９６（Ｓ， ２
ｈ）；７．２（ｂｍ， ５Ｈ）；８．１１（ｓ， １Ｈ
） ；１２．２（ｂｓ， ２Ｈ）。 【００９８】（ｉｉ）４，６−ジクロロ−５−ベンジル
チオピリミジンオキシ塩化燐（４０ｍｌ）及び４，６−
ジヒドロキシ−５−ベンジルチオピリミジン（５ｇ）の
混合物を、還流下３時間攪はん及び加熱した。過剰のオ
キシ塩化燐を減圧下で蒸留して除去し、残留物を冷却し
、クロロホルム（２００ｍｌ）に溶解し、及びこのクロ
ロホルム溶液を水 （３×２００ｍｌ）で洗浄した。ク
ロロホルムの層を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４） し、続
いて濃縮して褐色の油（４．１ｇ）が得られた。これを
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン−ク
ロロホルム （１：１））で精製し、ジクロロピリミジ
ンがほとんど無色の低融点固体（３．３ｇ）として得ら
れた。ＰＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ３）４．１８（ｓ
， ２Ｈ）；７．２（ｂｍ， ５Ｈ）；８．６０（ｓ，
１Ｈ） 【００９９】（ｉｉｉ） ４，６−ジエトキ
シ−５−ベンジルチオピリミジン金属ナトリウム （０
．５０ｇ、２２ｍｍｏｌｅ）をエタノール（１００ｍｌ
） 中に溶解し、そしてこの溶液を４，６−ジクロロ−
５−ベンジルチオピリミジン （２．７ｇ、１０ｍｍｏ
ｌｅ）へ加えた。この混合物を還流下で１時間攪はん及
び加熱したところ、薄層クロマトグラフィーにより生成
物の生成が示された。室温で１５時間静置した後、この
溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物は水
と塩化メチレンとの間で分割された。塩化メチレンの層
を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４） し、そして蒸発させる
と、表題のジエトキシピリミジンがほとんど無色の低融
点固体（２．６ｇ）として得られた。ＰＭＲスペクトル
：（ＣＤＣｌ３）１．３６（ｔ， ６Ｈ）；３．９９（
ｓ， ２Ｈ） ；４．４０（ｑ， ４Ｈ） ；７．２（
ｂｍ， ５Ｈ） ；８．２６（ｓ， １Ｈ） 【０１００】（ｉｖ）４，６−ジエトキシピリミジン−
５−スルホンアミド酢酸（５０ｍｌ）及び水（５０ｍｌ
）中の４，６−ジエトキシ−５−ベンジルチオピリミジ
ン（２ｇ）の懸濁液を激しく攪はんし、５℃に冷却した
。塩素ガスをこの攪はんされた懸濁液中におよそ０．５
時間吹き込んだ。５℃以下でさらに２〜３分間攪はんし
た後、反応混合物を氷水（２００ｍｌ） 中へ注ぎ込み
、エーテル （２×１００ｍｌ）で抽出した。エーテル
抽出物を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４） し、そして蒸発
させると、粗原料のピリミジン−５−スルホニルクロリ
ドが薄い黄色の油として得られた。このスルホニルクロ
リドは十分には特性決定されなかったが、即座にアセト
ニトリル（５０ｍｌ）中に溶解し、この溶液を氷中で冷
却し、数分間アンモニアガスで処理した。 アセトニトリル及び過剰のアンモニアをロータリーエバ
ポレーターで除去し、残留物は水と酢酸エチルとの間で
分割された。酢酸エチルの層を乾燥し、そして白色固体
が結晶化し始めるまで濃縮した。エーテルを用いて粉砕
し及び濾過することにより、表題のスルホンアミドを白
色固体（５００ｍｇ） として分離することができた。 ＰＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ３）１．４４（ｔ， ６
Ｈ）；４．５６（ｑ， ４Ｈ） ；６．０（ｂｒｓ，２
Ｈ）；８．３９（ｓ， １Ｈ） 【０１０１】（ｖ）Ｎ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノ−カルボニル〕−４，６−ジエ
トキシピリミジン−５−スルホンアミド（４）Ｎ−（２
−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジニル）フェニルカルバメート（２６０ｍｇ、１．
０ｍｍｏｌｅ）及び４，６−ジエトキシピリミジン−５
−スルホンアミド（２５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌｅ）を
ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中に、溶解した。この
溶液を氷中で冷却し、１，８−ジアゾビシクロ〔５．４
．０〕ウンデ−７−カン （ＤＢＵ）（１５０ｍｇ、１
ｍｍｏｌｅ）を攪はんしながら加えた。氷温で０．５時
間及びさらに冷却せずに１時間後、この反応混合物を氷
水（１００ｍｌ） 中へ注ぎ込み、そしてこの水溶液を
攪はんしながらｐＨ４へ酸性化した。濾過により白色沈
澱物を集め、風乾すると、化合物 ＮＯ．４が無色の粉
末として得られた（３９０ｍｇ） 。これをプロトン磁
気共鳴スペクトルにより同定した。（ｄ６ ＤＭＳＯ）
１．２４（ｔ， ６Ｈ）；２．４７（ｓ， ３Ｈ） ；
３．９８（ｓ， ３Ｈ） ；４．４７（ｑ， ４Ｈ）
；８．６２（ｓ， １Ｈ） ；１１．０９（ｂｒｓ，
１Ｈ）；１２．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１０２】例２ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４，６−ビス（ジフルオロメトキシ
）ピリミジン−５−スルホンアミド（２７）（ｉ）４，
６−ビス（ジフルオロメトキシ）−５−ベンジルチオピ
リミジン水（２５０ｍｌ） 中の水酸化ナトリウム（１
００ｇ） 溶液を、ジオキサン（５００ｍｌ） 中の４
，６−ジヒドロキシ−５−ベンジルチオピリミジン（２
３ｇ）の懸濁液へ攪はんしながら加えた。混合物を激し
く攪はんし、そして７０℃に加熱して、この温度でこの
溶液へクロロジフルオロメタンを１．５時間吹き込んだ
。次に反応混合物を室温へ冷却し、ｎ−ヘキサンを用い
て分離ロートで抽出した。混合した有機抽出物を乾燥（
ＭｇＳＯ４） し、濾過し、及びロータリーエバポレー
ターで蒸発すると、４，６−ビス（ジフルオロメトキシ
）−５−ベンジルチオピリミジン（１．８ｇ）が得られ
た。ＰＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ３）４．１０（ｓ，
２Ｈ）；７．２（ｂｍ， ５Ｈ） ；７．３８（ｔ，
２Ｈ） ；８．２８（ｓ， １Ｈ） 【０１０３】（ｉｉ）４，６−ビス（ジフルオロメトキ
シ）ピリミジン−５−スルホンアミドパート（ｉ）のベ
ンジルチオエーテルを、例１の（ｉｖ）に記述されたも
のと本質的に同じ条件に従い、対応するスルホンアミド
へ転化した。スルホンアミドは無色の結晶質固体として
分離された。ＰＭＲスペクトル：（ｄ６ アセトン）７
．１８（ｂｓ）；７．８０（ｔ， ２Ｈ） ；８．７３
（ｓ， １Ｈ） 【０１０４】（ｉｉｉ） ４，６−ビ
ス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−５−スルホンア
ミド（２５０ｍｇ） 及びＮ−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）フェニルカルバメート（２８０ｍ
ｇ） を、例１の（ｖ）に記述した条件に従い共に反応
させた。生成物のスルホニルウレア（２７）をＰＭＲス
ペクトルにより特性決定し、これを以下の例４、表２に
含める。 【０１０５】例３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４，６−ジアリルオキシピリミジン
−５−スルホンアミド（１０２） （ｉ）４，６−ジアリルオキシピリミジン−５−スルホ
ンアミドアリルアルコール（５ｍｌ）中の金属ナトリウ
ム（２００ｍｇ） 及び４，６−ジメトキシピリミジン
−５−スルホンアミド（８００ｍｇ） の溶液を還流条
件下で８時間沸騰させた。薄層クロマトグラフィーによ
り新規のより高い高周波生成物（ＲＦ ｐｒｏｄｕｃｔ
）の生成が示された。過剰のアリルアルコールはロータ
リーエバポレーターで除去し、そして残留物は水（ｐＨ
３）及びクロロホルム（１００ｍｌ） の間で分割した
。クロロホルムの層を乾燥（ＭｇＳＯ４） し、蒸発さ
せると、粗原料の４，６−ジアリルオキシピリミジン−
５−スルホンアミドが得られ、これをシリカゲルの短い
カラムを通して精製した。純粋なスルホンアミドが無色
の結晶質固体（０．７０ｇ）として得られた。ＰＭＲス
ペクトル：（ＣＤＣｌ３）５．０（ｄ， ４Ｈ） ；５
．３２（ｄ， ２Ｈ） ；５．４−５．５（ｍ， ４Ｈ
）；５．９７−６．１２（ｍ， ２Ｈ）；８．４１（ｓ
， １Ｈ） 【０１０６】（ｉｉ）４，６−ジアリルオ
キシピリミジン−５−スルホンアミド及びＮ−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルカルバメ
ートを、例１の部分（ｖ）に記述した条件に従い共に反
応させた。生成物スルホニルウレア、本発明の化合物Ｎ
ｏ．１０２は、ＰＭＲスペクトルにより特性決定され、
以下の例４、表２に含まれる。 【０１０７】例４ （ｉ）化合物 Ｎｏ．２， ３， ５， ９〜１２，
１４， １６〜１９， ２３， ２５， ３８， ４２
， ４４， ５２， ６２， ６４， ７５〜８１，
８３〜８５， ８７〜９１， ９３〜９９， １０１，
１０６〜１０７， １１２〜１１３， １１５，
１２０〜１２２ は、例１のパート（ｉｉｉ） から（
ｖ）に記述したものと類似の方法に従い、４，６−ジク
ロロ−５−ベンジルチオピリミジンから出発し、そして
適当な４，６−二置換−５−スルホンアミドピリミジン
を介して調製された。 【０１０８】（ｉｉ）化合物Ｎｏ．１１８及び １１９
は、４−エトキシ−６−ヒドロキシ−５−ベンジルチオ
ピリミジンから出発し、例２のパート（ｉ）から（ｉｉ
ｉ） に記述したものと類似の方法で調製された。 【０１０９】（ｉｉｉ） 化合物 Ｎｏ．１０３， １
０４， １０５，１０８， １０９， １１１、及び
１１７は、例３のパート（ｉ）及び（ｉｉ）に記述した
ものと類似の条件に従い、４，６−二置換ピリミジン−
５−スルホンアミドから出発し、この４，６位の置換基
の一つまたは両方を適当なアルコールの陰イオンで置き
換えることにより調製された。 【０１１０】各化合物はプロトン磁気共鳴スペクトルに
より一部分は特性決定され、詳細を以下の表７〜１８に
記録する。 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 【表１２】 【表１３】 【表１４】 【表１５】 【表１６】 【表１７】 【表１８】 【０１１１】例５ この非限定例は、本発明の化合物の配合調製を説明する
ものである。ａ）乳化性濃縮物 化合物 Ｎｏ．２を、７％ｖ／ｖ ”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ
１３及び３％ｖ／ｖ ”Ｋｅｍｍａｔ” ＳＣ１５Ｂ
を含むトルエン／ＤＭＳＯ中に溶解すると、乳化性濃縮
物が得られ、これを水で所望の濃度に希釈して、スプレ
ーにより適用される水性乳濁液を得た。 （”Ｔｅｒｉｃ”は登録商標であり、 ”Ｔｅｒｉｃ”
Ｎ１３はノニルフェノールのエトキシル化生成物であ
る；”Ｋｅｍｍａｔ”は登録商標であり、”Ｋｅｍｍａ
ｔ” ＳＣ１５Ｂはドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウムの配合物である。） 【０１１２】ｂ）水性懸濁液 化合物 Ｎｏ．４（５重量部）及び”Ｄｙａｐｏｌ”
ＰＴ（１重量部） を”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ８の２％水溶
液（９４重量部）に加え、この混合物をボールミルで摩
砕し安定な水性懸濁液を生成した。この懸濁液を水で所
望の濃度に希釈して、スプレー可能な水性懸濁液を得る
ことができる。（”Ｄｙａｐｏｌ” は登録商標であり
、 ”Ｄｙａｐｏｌ” ＰＴは陰イオン性懸濁剤である
；”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ８はノニルフェノールのエトキシ
ル化生成物である。） 【０１１３】ｃ）乳化性濃縮物 化合物 Ｎｏ．９（１０重量部）、”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ
１３（５重量部） 、及び”Ｋｅｍｍａｔ” ＳＣ１５
Ｂを、”Ｓｏｌｖｅｓｓｏ” １５０（８０重量部）中
に溶解し、乳化性濃縮物を得た。この濃縮物を水で所望
の濃度に希釈して、スプレー可能な水性懸濁液を得るこ
とができる。（”Ｓｏｌｖｅｓｓｏ” は登録商標であ
り、”Ｓｏｌｖｅｓｓｏ” １５０は高沸点の芳香族石
油留分である。）【０１１４】ｄ）分散性粉末 化合物 Ｎｏ．４（１０重量部）、”Ｍａｔｅｘｉｌ”
ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、”Ａｅｒｏｓｏｌ” ＯＴ
／Ｂ（１重量部） 、及びチャイナクレー２９８（８６
重量部） を混合し、続いて摩砕して５０ミクロン以下
の粒径を有する粉末組成物を得た。（”Ｍａｔｅｘｉｌ
”は登録商標であり、”Ｍａｔｅｘｉｌ” ＤＡ／ＡＣ
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮物の二
ナトリウム塩である； ”Ａｅｒｏｓｏｌ”は登録商標
であり、”Ａｅｒｏｓｏｌ” ＯＴ／Ｂ はスルホコハ
ク酸ナトリウムのジオクチルエステル配合物である。） 【０１１５】ｅ）散布剤 化合物 Ｎｏ．３（１０重量部）、アタパルジャイト（
１０重量部）、及びピロフィライト（８０重量部）を完
全に混合し、続いてハンマーミルで粉砕して ２００ミ
クロン以下の粒径の粉末を作製した。 【０１１６】本発明の化合物の乳化性濃縮物及び／また
は懸濁液は、上述の部分ａ），ｂ）、またはｃ）のよう
に本質的に調製され、続いて、表面活性剤及び／または
油を任意に含む水で希釈され、例６及び７で記述される
ように、雑草発芽前及び発芽後における本化合物の除草
活性を評価するのに用いられる所望の濃度の水性組成物
を得た。 【０１１７】例６ 例５に記述されるように配合した本発明の配合物の、発
芽前の除草剤活性を以下の手順により評価した。 【０１１８】試験種属の種を、種箱に含まれる土中２ｃ
ｍの深さに並べてまいた。単子葉植物及び双子葉植物を
別々の箱にまき、まいた後この２つの箱に本発明の組成
物を必要量スプレーした。同様な方法で同じ種箱を２個
調製し、本発明の組成物をスプレーせずに比較するため
に用いた。すべての箱をガラスハウス中に置き、発芽さ
せるために上部から水を軽くスプレーし、そして最適な
植物の成長に必要とされる地下排水を行った。３週間後
、箱をガラスハウスから取り出し、本処理の効果を視覚
的に評価した。結果を表３に示す。ここでは、植物への
損傷を０〜５の段階で評価し、０は０〜１０％の損傷、
１は１１〜３０％の損傷、２は３１〜６０％の損傷、３
は６１〜８０％の損傷、４は８１〜９９％の損傷、及び
５は １００％枯れたことを示す。ダッシュ（−）は実
験が行われなかったことを意味する。 【０１１９】試験植物の名称は次のとうりである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ カラスムギ Ｒｇ ライグラス Ｊｍ 日本キビ Ｂ 大麦 Ｐ エンドウ Ｉｐ イモ Ｍｓ カラシ Ｓｆ ヒマワリ 【表１９】 【表２０】 【表２１】 【０１２０】例７ 例５に記述されるように配合した本発明の化合物の、発
芽後の除草剤活性を以下の手順により評価した。 【０１２１】試験種属の種を、種箱に含まれる土中２ｃ
ｍの深さに並べてまいた。単子葉植物及び双子葉植物を
別々の種箱に２個ずつまいた。４個の種箱をガラスハウ
ス内に置き、発芽させるために上部から水を軽くスプレ
ーし、そして最適な植物の成長に必要とされる地下排水
を行った。植物が約１０〜１２．５ｃｍの高さまで成長
した後、単子葉植物及び双子葉植物の各々一箱をガラス
ハウスから取り出し、本発明の組成物を必要量スプレー
した。スプレー後、その箱をガラスハウス内に戻しさら
に３週間置いて、処理の効果を未処理の対照と比較する
ことにより視覚的に評価した。結果を表４に示す。ここ
では、植物への損傷を０〜５の段階で評価し、０は０〜
１０％の損傷、１は１１〜３０％の損傷、２は３１〜６
０％の損傷、３は６１〜８０％の損傷、４は８１〜９９
％の損傷、及び５は １００％枯れたことを示す。ダッ
シュ（−）は実験が行われなかったことを意味する。 【０１２２】試験植物の名称は次のとうりである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ カラスムギ Ｒｇ ライグラス Ｊｍ 日本キビ Ｂ 大麦 Ｐ エンドウ Ｉｐ イモ Ｍｓ カラシ Ｓｆ ヒマワリ Ｍｚ トウモロコシ 【表２２】 【表２３】 【表２４】 【表２５】 【表２６】
し、詳細には除草剤特性及び植物成長調節特性を有する
有機化合物、そのような化合物の製造方法、そのような
化合物の製造に有効な中間体、除草剤組成物並びにその
ような化合物の使用方法に関する。 【０００２】除草剤としてのある種のスルホニルウレア
誘導体の使用は当該分野において公知である。例えば、
「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」 （Ｃ．Ｒ．Ｗ
ｏｒｔｈｉｎｇ編、 Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、７版、１
９８３） は、クロロスルフロン〔１−（２−クロロフ
ェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア〕として
産業上公知のスルホニルウレア誘導体及び穀類中の広葉
雑草除草剤としてのその使用を記載している。この化合
物はオーストラリア特許第 ５１０，０５６号に記載さ
れている。 【０００３】クロロスルフロンは穀類中の多くの広葉雑
草の抑制用の有効な除草剤であることが証明されたが、
この化合物は高い土壌持続性及び多くの草に対する低い
活性のような欠点を有している。 【０００４】欧州特許出願００９６００４（１９８３年
１１月発行）は下式、 【化８】 （上式中、Ｒ１ は水素又はＣ１ 〜Ｃ５ アルキルで
あり；Ｚは酸素又は硫黄であり；Ｈｅｔ はピリミジル
又はトリアジニル環であり；Ｑは２もしくは３個の窒素
原子を含みそして炭素原子を介して結合した未置換もし
くは置換６員複素環基である）の除草剤スルホニルウレ
アを開示している。 【０００５】従来開示されておらずそして確立された方
法により容易に入手されない５−ピリミジルスルホニル
ウレア誘導体が特に有効な除草剤活性を示すことがわか
った。従って、本発明は、除草剤及び成長調節特性を有
する新規５−ピリミジルスルホニル−Ｎ−ピリミジミル
−及びＮ−トリアジニルウレア、その製造、それを含む
組成物、並びに有効な植物の作物中の特に選択的に雑草
を抑制するための又は植物成長を制御及び阻害するため
の使用に関する。 【０００６】本発明は、下式Ｉ、 【化９】 （上式中、Ｘ及びＹは独立にＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
、Ｃ１ 〜Ｃ４ ハロアルコキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ アル
ケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ ハロアルケニルオキシ、
Ｃ３ 〜Ｃ４ アルキニルオキシ、Ｃ１ 〜Ｃ３ アル
コキシ（Ｃ１ 〜Ｃ３ アルコキシ）、及びフェノキシ
又は置換基がハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチルもしくはニトロより選ばれる置換フェノキシで
あり、ただしＸ及びＹは両者ともメトキシではなく；Ｗ
は酸素又は硫黄であり；Ｅはメチン基又は窒素であり；
Ｒ１ は水素又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルであり；Ｒ２
はメチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、トリフル
オロメチル又はジフルオロメトキシであり；Ｒ３ は水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジメトキシ
メチル、メトキシメチル、アミノ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、トリフルオロメチル、メチルチオ、アリル
オキシ、エトキシメトキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ又はジフルオロメトキシである）の化合物を提
供する。 【０００７】本発明は、式Ｉの化合物がアミン、アルカ
リ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基と、又は四級アン
モニウム塩基と形成することができる塩を含む。 【０００８】上記規定において、単独で又は「アルコキ
シ」もしくは「ハロアルキル」のような化合物において
用いた「アルキル」は直鎖もしくは分枝鎖アルキル、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は
異なるブチル異性体を示す。 【０００９】本発明の好ましい化合物は、Ｘ及びＹがＣ
１ 〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１ 〜Ｃ４ ハロアルコキシ
、Ｃ３ 〜Ｃ４ アルケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ ハ
ロアルケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ アルキニルオキシ
及びＣ１ 〜Ｃ３ アルコキシ（Ｃ１ 〜Ｃ３ アルコ
キシ）であり、ただしＸ及びＹが共にメトキシではなく
、Ｒ２ がメチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、ト
リフルオロメチル又はジフルオロメトキシであり、Ｒ３
が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メト
キシメチル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
メチルチオ、アリルオキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ又はジフルオロエトキシである式Ｉの化合物を
含む。 【００１０】本発明のより好ましい化合物は、Ｘ及びＹ
がメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフル
オロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、アリ
ルオキシ、プロパルギルオキシ及びメトキシエトキシで
あり、ただしＸ及びＹは両方ともメトキシではなく、Ｗ
が酸素であり、Ｅが前記と同じであり、Ｒ１ が水素又
はメチルであり、Ｒ２ がメチル、メトキシ、エトキシ
、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキ
シであり、Ｒ３ が水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メトキシメチル、アミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、メチルチオ、アリルオキシ、２，２，２
−トリフルオロエトキシ又はジフルオロメトキシである
式Ｉの化合物を含む。 【００１１】好ましいＸ及びＹは、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ジフルオロメトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−
トリクロロエトキシ、アリルオキシ及びプロパルギルオ
キシを含み、特に好ましいものはエトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−
トリフルオロエトキシ及びアリルオキシを含む。 【００１２】好ましいＲ２ 及びＲ３ は、メチル、メ
トキシ、クロロ及びジフルオロメトキシを含み、特に好
ましいものはメチル、メトキシ及びクロロを含む。 【００１３】特に好ましい個々の化合物は、Ｎ−〔（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−４，６−ジエトキシピリ
ミジン−５−スルホンアミド、Ｎ−〔（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−４，６−ビス（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）ピリミジン−５−スルホンアミド及びＮ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−４−エトキシ−
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン
−５−スルホンアミドを含む。 【００１４】本発明の化合物の特定の例は表１〜６に示
す化合物を含む。 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【表５】 【表６】 【００１５】本発明の化合物は種々の方法により製造さ
れ、他の態様において、本発明は式Ｉの化合物の製造方
法を提供する。 【００１６】本発明の化合物の製造は３つのパートに考
えられる。パートＡは下式ＩＩ、 【化１０】 （上式中、Ｘ及びＹは式Ｉに規定と同じである）の５−
ピリミジンスルホンアミドの製造を含む。式ＩＩのスル
ホンアミドは通常従来のクロロスルホン化法によっては
製造できないが、下式ＩＩＩ 【化１１】 （上式中、Ｘ及びＹは式Ｉに規定と同じであり、Ｒは水
素、シアノ、ベンジル又は適当なアルキルもしくは置換
アルキル基である）の５−メルカプトピリミジル誘導体
を介して形成される。従って、水の存在下塩素によるメ
ルカプトピリミジル化合物ＩＩＩ の処理は下式ＩＶ、
【化１２】 の５−クロロスルホニルピリミジンを導き、そして無水
もしくは水性アンモニアのいずれかによる塩化スルホニ
ルＩＶの処理は式ＩＩの化合物を与える。 【００１７】塩素化分解反応は好ましくは好適な有機溶
剤の存在下行なわれる。酢酸のような水混和性補助溶剤
もしくは低級アルコールのいずれを用いてもよく、又は
炭化水素、ハロカーボンもしくはエーテルのような溶剤
との２相系を用いてもよい。好ましくは、反応は周囲温
度もしくはそれ以下（−５℃〜２５℃）で行なわれる。 【００１８】式ＩＶの塩化スルホニルのスルホンアミド
ＩＩへの転化はジエチルエーテル、アセトニトリル、テ
トラヒドロフラン、もしくは塩化メチレンのような好適
な有機溶剤中で行なわれる。この反応は好ましくは低温
、例えば−２０〜＋１０℃で行なわれ、用いられるアン
モニアの量は生成物のさらなる反応を避けるため調節す
る必要がある。 【００１９】式ＩＩＩ の５−メルカプトピリミジニル
誘導体は、以下の（ｉ）〜（ｉｖ）に記載の方法を含む
多くの方法により製造される。 【００２０】（ｉ）ホルムアルデヒドをアルキルマロネ
ートの好適なメルカプト誘導体と縮合させ下式Ｖの４，
６−ジヒドロキシ−５−メルカプトピリミジンを与え、
【化１３】 そして次いで式Ｖのジヒドロキシ化合物をオキシ塩化リ
ンで処理し下式ＶＩの４，６−ジクロロ化合物を与え、
【化１４】 次いで適当な求核分子Ｘ− 及びＹ− との反応により
式ＩＩＩ の化合物に転化する。 【００２１】（ｉｉ）式ＶＩＩ の５−ハロ−４，６−
ジヒドロキシピリミジンを好適な硫黄求核分子ＲＳＨと
反応させ下式Ｖの４，６−ジヒドロキシ−５−メルカプ
トピリミジンを与え、 【化１５】 これを上記（ｉ）に示した一般的方法により式ＩＩＩ
の化合物に転化する。 【００２２】４，６−ジヒドロキシピリミジンを好適な
スルフェニルクロリドＲＳＣｌと反応させ下式Ｖの４，
６−ジヒドロキシ−５−メルカプトピリミジンを与え、
【化１６】 これを上記（ｉ）に示した一般的方法により式ＩＩＩ
の化合物に転化する。 【００２３】（ｉｖ）式Ｖの４，６−ジヒドロキシ−５
−メルカプト誘導体をある種のジフルオロハロメタンも
しくはポリハロエチレン及びプロピレン誘導体で処理し
下式ＩＩＩ の化合物を与える。 【化１７】 （上式中例えば、Ｘ及びＹはジフルオロメトキシ、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ又は２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエトキシである）【００２４
】上記（ｉ）において、Ｒはアルキル及びベンジルであ
り、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ） において、式Ｖの基Ｒの
規定は上記式ＩＩＩ の規定と同じである。 【００２５】（ｉ）において、基Ｒ１ はＣ１ 〜Ｃ４
アルキルを表わし、（ｉｉ）において基Ｘ１ はハロゲ
ン原子、好ましくは塩素又は臭素を示す。 【００２６】式ＩＩのスルホンアミドの他の製造方法は
、式ＶＩＩＩのスルホンアミドを求核分子Ｘ− 及び所
望により求核分子Ｙ−で処理することである。 【化１８】 【００２７】基Ａ及びＢは、例えば式ＩのＸ及びＹに規
定されたもののようなアルコキシ基より選ばれる離脱基
であり、又はＡ及びＢはアリールオキシ及びハロゲン置
換基であってよい。基Ａ及びＢは好ましくはフェノキシ
、塩素、メトキシ及びハロアルキル成分より選ばれる。 【００２８】反応体は好ましくは実質的に等しい比で用
いられ、この反応は不活性溶剤中で又は溶剤として過剰
のアルコールＸＨもしくはＹＨを用いることにより行な
われる。不活性溶剤の例は、塩素化炭化水素、エーテル
及びアルキルニトリルを含む。 【００２９】本発明の化合物の製造のパートＢは、種々
の２−アミノピリミジン及び２−アミノ−ｓ−トリアジ
ンの製造を含む。 【００３０】下式ＩＸの複素環式アミンは文献に公知の
方法又はその改良により当業者によって製造される。 【化１９】 【００３１】２−アミノ−及び２−メチルアミノピリミ
ジン（ＩＸ，Ｅ＝ＣＨ）の合成及び反応はＴｈｅ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄ、１巻、１６， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９５９）、
及びＦ．Ｃ．Ｓｃｈａｅｆｅｒ及び Ｋ．Ｒ．Ｈｕｆｆ
ｍａｎらのＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．， ２８， １８
１２， （１９６３）を参照されたい。 【００３２】本発明の化合物（式Ｉ）の製造のパートＣ
は、式ＩＩのスルホンアミドと式ＩＸの複素環式アミン
のカップリングを含む。式Ｉの化合物は以下の方法の１
つもしくはそれ以上により製造される。 【００３３】（ａ）式Ｉの化合物の多くは式Ｘのスルホ
ニルイソシアネート又はスルホニルイソチオシアネート
を式ＩＸの複素環式アミンと反応させることにより製造
される。 【化２０】 （上式中、Ｊは 【化２１】 を表わし、Ａは 【化２２】 を表わす） 【００３４】この反応は、米国特許第 ４，１２７，４
０５号に教示されているように、塩化メチレンもしくは
キシレンのような不活性、非プロトン溶剤中２５〜１０
０ ℃において０．５〜２４時間行なわれる。 【００３５】中間体スルホニルイソシアネート（Ｘ，Ｗ
＝Ｏ）及びイソチオシアネート（Ｘ，Ｗ＝Ｓ）は、当該
分野において公知であり、例えば欧州特許出願第 ０２
１２７７９号に記載の方法により製造される。 【００３６】（ｂ）Ｗが酸素である式Ｉの化合物の多く
は式ＸＩのフェニルカルバメートを式ＩＸの好適なアミ
ンと反応させることにより製造される。 【化２３】 【００３７】この反応はジオキサンのような溶剤中５０
〜１００ ℃において０．５〜２４時間行なわれる。必
要なカルバメートＸＩは強塩基の存在下対応するスルホ
ンアミドをジフェニルカーボネートと反応させることに
より製造される。 【００３８】（ｃ）式Ｉａの化合物も式ＸＩＩの複素環
式カルバメートを式ＩＩの好適なスルホンアミドと反応
させることにより製造される。 【化２４】 【００３９】この反応はＤＢＵのような非求核性塩基の
存在下アセトニトリルもしくはジオキサンのような溶剤
中０℃〜 １００℃において０．２〜２４時間行なわれ
る。必要なフェニルカルバメートＸＩＩは強塩基の存在
下対応する複素環式アミンＩＸをジフェニルカーボネー
ト又はフェニルクロロホルメートと反応させることによ
り製造される。 【００４０】（ｄ）式Ｉｂの本発明の化合物のあるもの
は、スルホンアミドＩＩを式ＸＩＩＩ の複素環式イソ
シアネート又はイソチオシアネートと反応させることに
より製造される。 【化２５】 【００４１】この反応は、アセトンまたはアセトニトリ
ルのような不活性の非プロトン性溶媒中で、炭酸カリウ
ムのような塩基の存在下に、２５〜８０℃で０．５〜２
４時間行われる。必要とされる複素環式イソシアネート
及びイソチオシアネートＸＩＩＩ は、対応するアミン
Ｈ２ＮＡから調製され、それらは欧州特許出願第 ００
３５８９３号明細書に教示されるように当業者には公知
であろう。 【００４２】上記のパートｂ），ｃ）及びｄ）において
、 Ｊ．Ｗ．Ａ及びＲ１ 基は先に説明したとおりであ
る。 【００４３】式 ＩＩ， ＩＩＩ， ＩＶ， Ｖ及びＶ
Ｉの中間化合物のうちのいくらかは新規化合物であって
、それゆえに別の態様において、本発明は式 ＩＩ，
ＩＩＩ， ＩＶ， Ｖ及びＶＩの新規化合物とそれらの
調製方法とを提供する。 【００４４】式Ｉの化合物の農業上適当な塩もやはり有
効な除草剤であって、当該技術分野で公知の多数の方法
で調製することができる。例えば、式Ｉの化合物を十分
に塩基性の陰イオンを有するアルカリまたはアルカリ土
類金属の塩（例えば水酸化物、アルコキシドまたは炭酸
塩）の溶液と接触させて、金属塩を製造することができ
る。同様の技術により第四アミン塩を製造することがで
きる。 【００４５】式Ｉの化合物の塩はまた、一つの陽イオン
を別のものと交換して調製することもできる。陽イオン
交換は、式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金属塩また
は第四アミン塩）の水溶液を交換すべき陽イオンを含有
している溶液で直接処理して行うことができる。この方
法は、交換される陽イオンを含有している所望の塩が水
に不溶性であり、例えば銅塩であって、ろ過により分離
することができる場合に最も有効である。 【００４６】交換はまた、式Ｉの化合物の塩（例えばア
ルカリ金属塩または第四アミン塩）の水溶液に、交換さ
れるべき陽イオンを含有している陽イオン交換樹脂を充
填したカラムを通過させて行ってもよい。この方法では
、樹脂の陽イオンが最初の塩のそれと交換され、そして
カラムから所望の生成物が溶離される。この方法は、所
望の塩が水溶性である場合、例えばカリウム塩、ナトリ
ウム塩またはカルシウム塩である場合に、特に有効であ
る。 【００４７】本発明において有用な酸付加塩は、式Ｉの
化合物を適当な酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、ト
リフロロ酢酸または他の同様のものと反応させて得るこ
とができる。 【００４８】式Ｉの化合物は除草剤として効力があり、
従って本発明の更に別の側面は、望まれていない植物を
容赦なく痛めつけあるいは枯らす方法を提供し、そして
この方法は、植物にまたは植物の生育媒質に先に定義さ
れた式Ｉの化合物の有効量を適用することを含む。 【００４９】式Ｉの化合物は、植物へ直接適用してもよ
く（雑草発芽後の適用）、あるいは植物の発生前に土壌
へ適用してもよい（雑草発芽前の適用）。式Ｉの化合物
は、単子葉種及び双子葉種を含めて幅広い範囲の雑草種
に対して有効である。この化合物のうちの一部のものは
、一定の作物種に対して選択性を示す。多数のものは、
穀類に対する選択性、すなわち特に商業的に価値のある
特性を示す。 【００５０】更に、式Ｉの化合物のうちのいくつかは、
単子葉植物の群の範囲内で選択的に有効であって、耕作
作物中の単子葉の雑草、とりわけ穀類作物中の雑草を抑
制するのに十分な割合で使用することができる。本発明
のこのような化合物のうちのいくつかは、小麦のような
耕作単子葉植物の作物中の、例えば野生のからす麦やラ
イ麦属の植物といったような雑草を抑制するのに殊に有
効である。 【００５１】従って、更に別の側面において、本発明は
、耕作作物中、殊に穀類作物中の単子葉及び双子葉の雑
草を抑圧する方法を提供し、そしてこの方法は、作物ま
たは作物の生育媒質へ先に定義された式Ｉの化合物を、
雑草を容赦なく痛めつけあるいは枯らすのに十分である
が実質的に作物を痛めつけるのには十分でない量でもっ
て適用することを含む。 【００５２】式Ｉの化合物は、植物の生長を抑制し、植
物を容赦なく痛めつけまたは枯らすために単独に使用し
てよいが、好ましくは、固体または液体の希釈剤を含ん
でなるキャリヤーと混合して本発明の化合物を含んでな
る組成物の形で使用される。それゆえに、更に別の側面
において、本発明は、先に定義された式Ｉの化合物とそ
れのための不活性のキャリヤーとを含んでなる、生長を
抑制する、植物を痛めつける、または植物を枯らす組成
物を提供する。 【００５３】式Ｉの化合物のうちのいくつかは、植物の
生長を調整する有用な活性を示す。 【００５４】植物の生長を調整する効果は、多数のやり
方で表すことができる。例えば、頂端優勢（ａｐｉｃａ
ｌ ｄｏｍｉｎａｎｃｅ）の抑制、予備芽（ａｕｘｉｌ
ｉａｒｙ ｂｕｄ） の生長の刺激、早期の開化及び種
子の生成の刺激、開化の増進及び種子収率の増加、茎の
太くなること、茎の短くなること、そしてひこばえの生
えることである。 【００５５】従って、なお更に別の側面において、本発
明は、植物の生長を調整する方法を提供し、そしてこの
方法は、植物、植物の種子、または植物の生育媒質へ、
先に定義された式Ｉの化合物の有効量を適用することを
含む。 【００５６】本発明の植物の生長を調整する方法を実施
するためには、式Ｉの化合物を植物へ直接適用してもよ
く（雑草発芽後の適用）、あるいは植物の発生前に種子
もしくは土壌へ適用してもよい（雑草発芽前の適用）。 【００５７】式Ｉの化合物は、植物の生長を調整するの
に単独で使用してよいが、一般には、固体または液体の
希釈剤を含んでなるキャリヤーと混合して本発明の化合
物を含んでなる組成物の形で好ましく使用される。従っ
て、なお更に別の側面において、本発明は、先に定義さ
れた式Ｉの化合物とそれのための不活性なキャリヤーと
を含んでなる、植物の生長を調整する組成物を提供する
。 【００５８】本発明の組成物は、固体、液体またはペー
ストの形であることができる。これらの組成物は、即座
に使用する用意のできている希釈組成物と、使用する前
に希釈を必要とすることがある濃厚組成物の両者を包含
する。従って、本発明の組成物中の活性成分の濃度は、
配合物のタイプと、組成物が例えば粉末配合物もしくは
水性エマルジョンといったような使用する用意のできた
ものであるかどうか、あるいは組成物が例えば乳化可能
な濃縮物もしくは湿潤可能な粉末といったような、使用
する前に希釈するのに適した濃厚物であるかどうかによ
って色々である。一般には、本発明の組成物は１重量ｐ
ｐｍ から９９重量％までの活性成分を含む。 【００５９】固体の組成物は、活性成分が固体の希釈剤
と混合されている粉末、微粉、ペレット、粒子及び顆粒
の形であることができる。粉末及び微粉は、活性成分を
固体キャリヤーと共に混合しまたは粉砕して細かく分割
された組成物にすることにより調製することができる。 顆粒、粒子及びペレットは、活性成分を固体キャリヤー
へ、例えば、予備成形された粒状の固体キャリヤーへ活
性成分を含浸させることによりまたは凝集技術によって
、結合させて調製することができる。 【００６０】固体キャリヤーの例には、鉱物性の土や粘
土、例えばカオリン、ベントナイト、板状ケイソウ土、
フラー土、アタックレー、ケイソウ土、膠灰粘土、黄土
、タルク、チョーク、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸
カルシウム、石コウ、硫酸カルシウム、ピロフィライト
、ケイ酸、ケイ酸塩及びシリカゲルといったようなもの
や、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム及び尿素といったようなものや、
植物起源の天然産出物、例えば穀物のひき割りや粉、樹
皮のひき割り、木粉、木の実の殻のひき割り及びセルロ
ース質の粉といったようなものや、合成高分子材料、例
えば粉砕したまたは粉末にしたプラスチック及び樹脂と
いったようなものが含まれる。 【００６１】あるいはまた、固体の組成物は、活性成分
と固体キャリヤーとが、湿潤剤、乳化剤及び／または分
散剤として働いて活性成分が液体に分散するのを容易に
する１種または２種以上の界面活性剤と組み合わされる
、分散可能または湿潤可能な微粉、粉末または粒子の形
であってもよい。 【００６２】界面活性剤の例には、カチオンタイプ、ア
ニオンタイプ及び非イオンタイプのものが含まれる。カ
チオン界面活性剤には、第四アンモニウム化合物、例え
ば、セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような長
鎖アルキルアンモニウム塩が含められる。アニオン界面
活性剤には、石ケンまたは脂肪酸のアルカリ金属、アル
カリ土類金属及びアンモニウム塩類や、リグニンスルホ
ン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウ
ム塩類や、アリールスルホン酸のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属及びアンモニウム塩類（これには、ブチルナ
フタレンスルホン酸、ジイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸の如き
ナフタレンスルホン酸の塩類や、スルホン化ナフタレン
及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成
物や塩類や、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導
体とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物の
塩類や、ドデシルベンゼンスルホン酸のようなアルキル
アリールベンゼンスルホン酸の塩類が含められる）や、
硫酸の長鎖モノエステルまたは例えばラウリルスルフェ
ートといったようなアルキルスルフェートのアルカリ金
属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩類や、硫酸と
脂肪アルコールグリコールエーテルとのモノエステル類
が含められる。非イオン界面活性剤には、エチレンオキ
シドとフェノール類及び例えばイソオクチルフェノール
、オクチルフェノール及びノニルフェノールといったよ
うなアルキルフェノール類との縮合生成物や、エチレン
オキシドとヒマシ油との縮合生成物や、長鎖脂肪酸及び
ヘキシトール無水物から誘導された部分エステル類、例
えばソルビタンモノラウレート、そしてそれらのエチレ
ンオキシドとの縮合生成物や、エチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドブロック共重合体や、ラウリルアルコー
ルポリグリコールエーテルアセタールや、レシチンが含
められる。 【００６３】液体組成物は、湿潤剤、乳化剤及び／また
は分散剤として働く１種または２種以上の界面活性剤を
任意的に含有する液体キャリヤーに活性成分が溶解した
溶液または分散した分散液を含むことができる。液体キ
ャリヤーの例には、水や、鉱油留分、例えばケロシン、
ソルベントナフサ、石油、コールタール油及び芳香族石
油留分といったようなものや、脂肪族、脂環式及び芳香
族の炭化水素類、例えばパラフィン、シクロヘキサン、
トルエン、キシレン、テトラヒドロナフタレン及びアル
キル化ナフタレン類といったようなものや、アルコール
類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール及び
プロピレングリコールといったようなものや、ケトン類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及びスルホランといったような
ものが含まれる。 【００６４】好ましい液体組成物は、吹付け、噴霧また
は散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）により適用するのに適した
、活性成分の水性懸濁液、分散液またはエマルジョンを
含む。そのような水性組成物は一般に、濃厚組成物を水
と混合して調製される。適当な濃厚組成物には、エマル
ジョン濃厚物、ペースト、油分散液、水性分散液及び湿
潤可能な粉末が含められる。濃厚物は、通常、長期間の
貯蔵に耐えること、そしてそのような貯蔵の後に水で希
釈して、通常の吹付け装置で適用するのを可能にするの
に十分な時間均質のままである水性配合物を作ることが
できることを必要とされる。濃厚物は、都合よくは活性
成分を１０〜９９重量％、好ましくは１０〜６０重量％
含有する。 【００６５】エマルジョンまたは乳化可能な濃厚物は、
１種以上の界面活性剤を含有しそして油を任意的に含有
している有機溶媒に活性成分を溶解させて都合よく調製
される。油分散液は、活性成分、炭化水素油及び１種以
上の界面活性剤を一緒に摩砕して調製することができる
。水性懸濁濃厚物は、活性成分と好ましくは少なくとも
１種の懸濁剤との混合物をボールミル機で処理して都合
よく調製することができる。適当な懸濁剤には、親水性
コロイド、例えばポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナト
リウムカルボキシメチルセルロース及び植物ガム、アラ
ビアゴム及びトラガカントゴムといったようなものや、
水和したコロイド鉱物性ケイ酸塩、例えばモンモリロナ
イト、バイデライト、ノントロナイト、ヘクトライト、
サポナイト、ソーコナイト及びベントナイトのようなも
のや、他のセルロース誘導体や、ポリ（ビニルアルコー
ル）が含められる。 【００６６】湿潤可能な粉末濃厚物は、活性成分、１種
以上の界面活性剤、１種以上の固体キャリヤー、そして
任意的に１種以上の懸濁剤を、一緒に混合し、この混合
物を摩砕して、必要とされる粒度の粉末を得ることによ
り都合よく調製することができる。 【００６７】水性懸濁液、分散液またはエマルジョンは
、濃厚組成物から、この濃厚組成物を界面活性剤及び／
または油を任意的に含有している水と混合することによ
って調製することができる。 【００６８】式Ｉの本発明の化合物は酸性である、とい
うことに注目すべきである。従って、式Ｉの化合物は有
機または無機の塩基の塩として配合及び適用することが
できる。式Ｉの化合物をそれらの塩の形で配合及び使用
する際には、これらの塩自体を配合物において使用して
もよく、あるいは配合物で式Ｉの化合物を使用し、そし
て適当な有機または無機の塩基を使ってその場で塩を生
成させてもよい。 【００６９】本発明の組成物の適用の様式は、使用する
組成物のタイプ及びそれを適用するのに利用可能な設備
に大きく依存する。固体組成物は、振りかけ（ｄｕｓｔ
ｉｎｇ） により、または固体を散布しもしくは塗りつ
けるための他の適当ないずれかの手段によって適用する
ことができる。液体組成物は、吹付け、噴霧、散布、灌
漑用水への混入により、あるいは液体をばらまきもしく
はまき散らすための他の適当ないずれかの手段によって
適用することができる。 【００７０】本発明の化合物を適用する割合は、例えば
使用するために選定された化合物、生長を抑制すべき植
物の種類、使用するために選ばれた配合物、そして化合
物を葉から吸収するために適用するのか根から吸収する
ために適用するのかを含めて、多数の因子に依存する。 しかしながら一般的な指針として、ヘクタール当り ０
．００１〜１０ｋｇの適用率が適当であり、ヘクタール
当り０．０１〜５．０ｋｇが好ましかろう。 【００７１】本発明の組成物は、本発明の化合物１種ま
たは２種以上のほかに、本発明の化合物でなくて生物学
的な活性を有する１種または２種以上の化合物を含んで
も差支えない。結果として、いくつかの用途においては
、本発明の化合物だけを除草剤として用いるのは作物を
保護するのに十分でないかもしれない。それゆえに、な
お更に別の態様において、本発明は、少なくとも１種の
先に定義された式Ｉの除草剤化合物と少なくとも１種の
他の除草剤との混合物を含んでなる除草剤組成物を提供
する。 【００７２】他の除草剤は、式Ｉをもたないいずれの除
草剤でもよい。それは一般には、補助的な作用を有する
除草剤であろう。例えば、一つの好ましいクラスは、広
葉の雑草に対して有効な除草剤を含んでなる混合物のク
ラスである。別の好ましいクラスは、接触除草剤を含ん
でなる混合物のクラスである。 【００７３】有効な補助的除草剤の例には、次に掲げる
ものが含められる。 Ａ．ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキド類、例えば３−イソプロピルベンゾ−２
，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシ
ド（通称ベンタゾン）のようなもの。 【００７４】Ｂ．ホルモン除草剤、特にフェノキシアル
カン酸、例えば４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸
（通称ＭＣＰＡ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）プロピオン酸（通称ジクロルプロプ）、２，４−ジク
ロロフェノキシ酢酸（通称２，４，Ｄ）、２，４，５−
トリクロロフェノキシ酢酸（通称２，４，５−Ｔ）、４
−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸（通称Ｍ
ＣＰＢ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（
通称２，４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）プロピオン酸（通称メコプロプ）といったよ
うなもの、及びそれらの誘導体（例えば塩、エステル、
アミド及び他の同様のもの）。 【００７５】Ｃ．３−〔４−（４−ハロフェノキシ）フ
ェニル〕−１，１−ジアルキル尿素類、例えば３−〔４
−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−１，１−ジメ
チル尿素（通称クロロキスロン）といったようなもの。 【００７６】Ｄ．ジニトロフェノール類及びそれらの誘
導体（例えばアセテート類）、例えば２−メチル−４，
６−ジニトロフェノール（通称ＤＮＯＣ）、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（通称ジノタ
ーブ）２− ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェノ
ール（通称ジノセブ）及びそのエステルであるジノセブ
アセテートといったようなもの。 【００７７】Ｅ．ジニトロアニリン除草剤、例えばＮ′
，Ｎ′−ジエチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチル−ｍ−フェニレンジアミン（通称ジニトラミン
）、２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリ
フルオロメチルアニリン（通称トリフルラリン）、及び
４−メチルスルホニル−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアニリン（通称ニトラリン）といったようなも
の。 【００７８】Ｆ．フェニル尿素除草剤、例えばＮ′−（
３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（
通称ジウロン）及びＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−〔３−（
トリフルオロメチル）フェニル〕尿素（通称フルオメツ
ロン）といったようなもの。 【００７９】Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニル
カルバメート類、例えば３−〔（メトキシカルボニル）
アミノ〕フェニル（３−メチルフェニル）カルバメート
（通称フェンメデファム）、及び３−〔（エトキシカル
ボニル）アミノ〕フェニルフェニルカルバメート（通称
デスメジファム）といったようなもの。 【００８０】Ｈ．２−フェニルピリダジン−３−オン類
、例えば５−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダ
ジン−３−オン（通常ピラゾン）といったようなもの。 【００８１】Ｉ．ウラシル除草剤、例えば３−シクロヘ
キシル−５，６−トリメチレンウラシル（通称レナシル
）、５−ブロモ−３− ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウ
ラシル（通称ブロマシル）、及び３−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−クロロ−６−メチルウラシル（通称ターバシル）
といったようなもの。 【００８２】Ｊ．トリアジン除草剤、例えば２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−（イソプロピルアミノ）−１
，３，５−トリアジン（通称アトラジン）、２−クロロ
−４，６−ジ（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン（通称シマジン）、及び２−アジド−４−（イソプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン（通称アジプロプトリン）といったようなもの。 【００８３】Ｋ．１−アルコキシ−２−アルキル−３−
フェニル尿素除草剤、例えば３−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（通称リヌロ
ン）、３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素（通称モノリヌロン）、及び３−（４−ブ
ロモ−４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（通称クロロブロムロン）といったようなもの。 【００８４】Ｌ．ピリジン除草剤、例えば３，６−ジク
ロロピコリン酸（通称クロピラリド）、及び４−アミノ
−３，５，６−トリクロロピコリン酸（通称ピクロラム
）といったようなもの。 【００８５】Ｍ．１，２，４−トリアジン−５−オン除
草剤、例えば４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチ
ル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−オン
（通称メタミトロン）、及び４−アミノ−６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３
，４−トリアジン−５−オン（通称メトリブジン）とい
ったようなもの。 【００８６】Ｎ．安息香酸除草剤、例えば２，３，６−
トリクロロ安息香酸（通称２，３，６−ＴＢＡ）、３，
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（通称ジカンバ）
、及び３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸（通称ク
ロランベン）といったようなもの。 【００８７】Ｏ．アニリド除草剤、例えばＮ−ブトキシ
メチル−α−クロロ−２′，６′−ジエチルアセトアニ
リド（通称ブタクロル）、対応するＮ−メトキシ化合物
（通称アラクロル）、対応するＮ−イソプロピル化合物
（通称プロパクロル）、及び３′，４′−ジクロロプロ
ピオンアニリド（通称プロパニル）といったようなもの
。 【００８８】Ｐ．ジハロベンゾニトリル除草剤、例えば
２，６−ジクロロベンゾニトリル（通称ジクロベニル）
、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（
通称ブロモキシニル）、及び３，５−ジヨード−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル（通称イオキシニル）といった
ようなもの。 【００８９】Ｑ．ハロアルカン酸除草剤、例えば２，２
−ジクロロプロピオン酸（通称ダラポン）、トリクロロ
酢酸（通称ＴＣＡ）及びそれらの塩類の如きもの。 【００９０】Ｒ．ジフェニルエーテル除草剤、例えば４
−ニトロフェニル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルエーテル（通称フルオロジフェン）、メチル
−５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベ
ンゾエート（通称ビフェノキス），２−ニトロ−５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息
香酸、及び２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル−３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテルといっ
たようなもの。 【００９１】Ｓ． Ｎ−（ヘテロアリールアミノカル
ボニル）ベンゼンスルホンアミド類、例えば２−クロロ
−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル
ホンアミド（一般にＤＰＸ ４１８９として知られる）
といったようなもの。 【００９２】Ｔ．アリールオキシフェノキシプロピオネ
ート除草剤、例えばブチル−２−〔４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジロキシ）フェノキシ〕プロピオ
ネート（通称フルアジフォプ）、及びメチル−２−〔４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピ
オネート（通称ジクロフォプ）といったようなもの。 【００９３】Ｕ．Ｎ，Ｎ−ジメチルジフェニルアセトア
ミド（通称ジフェナミド）、Ｎ−（１−ナフチル）フタ
ルアミド酸（通称ナプタラム）、そして３−アミノ−１
，２，４−トリアゾールを含めた、種々雑多な除草剤。 有効な接触除草剤の例には、次に掲げるものが含まれる
。 【００９４】Ｖ．ビピリジリウム除草剤、例えば、活性
の実体が１，１′−ジメチル−４，４′−ジピリジリウ
ムイオンであるもの（通称パラコート）、そして活性の
実体が１，１′−エチレン−２，２′−ジピリジリウム
イオンであるもの（通称ジコート）といったようなもの
。 【００９５】Ｗ．有機ヒ素除草剤、例えばメタンアルソ
ン酸一ナトリウム（通称ＭＳＭＡ）のようなもの。 【００９６】Ｘ．アミノ酸除草剤、例えばＮ−（ホスホ
ノメチル）グリシン（通称グリホセート）並びにその塩
類及びエステル類の如きもの。 【００９７】本発明の化合物及びこれらの調製方法を以
下の例においてさらに説明する。 例１ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノ−カルボニル〕−４，６−ジ
エトキシピリミジン−５−スルホンアミド（４）（ｉ）
４，６−ジヒドロキシ−５−ベンジルチオピリミジンベ
ンジルメルカプタン（６ｍｌ、０．０５ｍｏｌｅ）を、
ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）中の５−ブロモ−４
，６−ジヒドロキシピリミジン（９．５ｇ、０．０５ｍ
ｏｌｅ）及び炭酸カリウム（７．５ｇ、０．０５５ｍｏ
ｌｅ）の攪はん及び加熱（９０℃）した懸濁液へ加えた
。この反応混合物を、乾燥窒素雰囲気下、９５〜１０５
℃で３．５時間攪はん及び加熱した。混合物を激しく
攪はんしながら氷冷水（４００ｍｌ） 中へ注ぎ込み、
続いて塩酸でｐＨ１に酸性化した。０．５時間攪はんし
た後、この懸濁液を濾過し、集められた固体をｎ−ヘキ
サン及びジエチルエーテルで数回洗浄した。残った褐色
の固体を風乾し、４，６−ジヒドロキシ−５−ベンジル
チオピリミジン（５．５ｇ、５０％）が得られた。ＰＭ
Ｒスペクトル：（ｄ６ ＤＭＳＯ）３．９６（Ｓ， ２
ｈ）；７．２（ｂｍ， ５Ｈ）；８．１１（ｓ， １Ｈ
） ；１２．２（ｂｓ， ２Ｈ）。 【００９８】（ｉｉ）４，６−ジクロロ−５−ベンジル
チオピリミジンオキシ塩化燐（４０ｍｌ）及び４，６−
ジヒドロキシ−５−ベンジルチオピリミジン（５ｇ）の
混合物を、還流下３時間攪はん及び加熱した。過剰のオ
キシ塩化燐を減圧下で蒸留して除去し、残留物を冷却し
、クロロホルム（２００ｍｌ）に溶解し、及びこのクロ
ロホルム溶液を水 （３×２００ｍｌ）で洗浄した。ク
ロロホルムの層を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４） し、続
いて濃縮して褐色の油（４．１ｇ）が得られた。これを
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン−ク
ロロホルム （１：１））で精製し、ジクロロピリミジ
ンがほとんど無色の低融点固体（３．３ｇ）として得ら
れた。ＰＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ３）４．１８（ｓ
， ２Ｈ）；７．２（ｂｍ， ５Ｈ）；８．６０（ｓ，
１Ｈ） 【００９９】（ｉｉｉ） ４，６−ジエトキ
シ−５−ベンジルチオピリミジン金属ナトリウム （０
．５０ｇ、２２ｍｍｏｌｅ）をエタノール（１００ｍｌ
） 中に溶解し、そしてこの溶液を４，６−ジクロロ−
５−ベンジルチオピリミジン （２．７ｇ、１０ｍｍｏ
ｌｅ）へ加えた。この混合物を還流下で１時間攪はん及
び加熱したところ、薄層クロマトグラフィーにより生成
物の生成が示された。室温で１５時間静置した後、この
溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物は水
と塩化メチレンとの間で分割された。塩化メチレンの層
を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４） し、そして蒸発させる
と、表題のジエトキシピリミジンがほとんど無色の低融
点固体（２．６ｇ）として得られた。ＰＭＲスペクトル
：（ＣＤＣｌ３）１．３６（ｔ， ６Ｈ）；３．９９（
ｓ， ２Ｈ） ；４．４０（ｑ， ４Ｈ） ；７．２（
ｂｍ， ５Ｈ） ；８．２６（ｓ， １Ｈ） 【０１００】（ｉｖ）４，６−ジエトキシピリミジン−
５−スルホンアミド酢酸（５０ｍｌ）及び水（５０ｍｌ
）中の４，６−ジエトキシ−５−ベンジルチオピリミジ
ン（２ｇ）の懸濁液を激しく攪はんし、５℃に冷却した
。塩素ガスをこの攪はんされた懸濁液中におよそ０．５
時間吹き込んだ。５℃以下でさらに２〜３分間攪はんし
た後、反応混合物を氷水（２００ｍｌ） 中へ注ぎ込み
、エーテル （２×１００ｍｌ）で抽出した。エーテル
抽出物を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４） し、そして蒸発
させると、粗原料のピリミジン−５−スルホニルクロリ
ドが薄い黄色の油として得られた。このスルホニルクロ
リドは十分には特性決定されなかったが、即座にアセト
ニトリル（５０ｍｌ）中に溶解し、この溶液を氷中で冷
却し、数分間アンモニアガスで処理した。 アセトニトリル及び過剰のアンモニアをロータリーエバ
ポレーターで除去し、残留物は水と酢酸エチルとの間で
分割された。酢酸エチルの層を乾燥し、そして白色固体
が結晶化し始めるまで濃縮した。エーテルを用いて粉砕
し及び濾過することにより、表題のスルホンアミドを白
色固体（５００ｍｇ） として分離することができた。 ＰＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ３）１．４４（ｔ， ６
Ｈ）；４．５６（ｑ， ４Ｈ） ；６．０（ｂｒｓ，２
Ｈ）；８．３９（ｓ， １Ｈ） 【０１０１】（ｖ）Ｎ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノ−カルボニル〕−４，６−ジエ
トキシピリミジン−５−スルホンアミド（４）Ｎ−（２
−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジニル）フェニルカルバメート（２６０ｍｇ、１．
０ｍｍｏｌｅ）及び４，６−ジエトキシピリミジン−５
−スルホンアミド（２５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌｅ）を
ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中に、溶解した。この
溶液を氷中で冷却し、１，８−ジアゾビシクロ〔５．４
．０〕ウンデ−７−カン （ＤＢＵ）（１５０ｍｇ、１
ｍｍｏｌｅ）を攪はんしながら加えた。氷温で０．５時
間及びさらに冷却せずに１時間後、この反応混合物を氷
水（１００ｍｌ） 中へ注ぎ込み、そしてこの水溶液を
攪はんしながらｐＨ４へ酸性化した。濾過により白色沈
澱物を集め、風乾すると、化合物 ＮＯ．４が無色の粉
末として得られた（３９０ｍｇ） 。これをプロトン磁
気共鳴スペクトルにより同定した。（ｄ６ ＤＭＳＯ）
１．２４（ｔ， ６Ｈ）；２．４７（ｓ， ３Ｈ） ；
３．９８（ｓ， ３Ｈ） ；４．４７（ｑ， ４Ｈ）
；８．６２（ｓ， １Ｈ） ；１１．０９（ｂｒｓ，
１Ｈ）；１２．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１０２】例２ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４，６−ビス（ジフルオロメトキシ
）ピリミジン−５−スルホンアミド（２７）（ｉ）４，
６−ビス（ジフルオロメトキシ）−５−ベンジルチオピ
リミジン水（２５０ｍｌ） 中の水酸化ナトリウム（１
００ｇ） 溶液を、ジオキサン（５００ｍｌ） 中の４
，６−ジヒドロキシ−５−ベンジルチオピリミジン（２
３ｇ）の懸濁液へ攪はんしながら加えた。混合物を激し
く攪はんし、そして７０℃に加熱して、この温度でこの
溶液へクロロジフルオロメタンを１．５時間吹き込んだ
。次に反応混合物を室温へ冷却し、ｎ−ヘキサンを用い
て分離ロートで抽出した。混合した有機抽出物を乾燥（
ＭｇＳＯ４） し、濾過し、及びロータリーエバポレー
ターで蒸発すると、４，６−ビス（ジフルオロメトキシ
）−５−ベンジルチオピリミジン（１．８ｇ）が得られ
た。ＰＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ３）４．１０（ｓ，
２Ｈ）；７．２（ｂｍ， ５Ｈ） ；７．３８（ｔ，
２Ｈ） ；８．２８（ｓ， １Ｈ） 【０１０３】（ｉｉ）４，６−ビス（ジフルオロメトキ
シ）ピリミジン−５−スルホンアミドパート（ｉ）のベ
ンジルチオエーテルを、例１の（ｉｖ）に記述されたも
のと本質的に同じ条件に従い、対応するスルホンアミド
へ転化した。スルホンアミドは無色の結晶質固体として
分離された。ＰＭＲスペクトル：（ｄ６ アセトン）７
．１８（ｂｓ）；７．８０（ｔ， ２Ｈ） ；８．７３
（ｓ， １Ｈ） 【０１０４】（ｉｉｉ） ４，６−ビ
ス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−５−スルホンア
ミド（２５０ｍｇ） 及びＮ−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）フェニルカルバメート（２８０ｍ
ｇ） を、例１の（ｖ）に記述した条件に従い共に反応
させた。生成物のスルホニルウレア（２７）をＰＭＲス
ペクトルにより特性決定し、これを以下の例４、表２に
含める。 【０１０５】例３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４，６−ジアリルオキシピリミジン
−５−スルホンアミド（１０２） （ｉ）４，６−ジアリルオキシピリミジン−５−スルホ
ンアミドアリルアルコール（５ｍｌ）中の金属ナトリウ
ム（２００ｍｇ） 及び４，６−ジメトキシピリミジン
−５−スルホンアミド（８００ｍｇ） の溶液を還流条
件下で８時間沸騰させた。薄層クロマトグラフィーによ
り新規のより高い高周波生成物（ＲＦ ｐｒｏｄｕｃｔ
）の生成が示された。過剰のアリルアルコールはロータ
リーエバポレーターで除去し、そして残留物は水（ｐＨ
３）及びクロロホルム（１００ｍｌ） の間で分割した
。クロロホルムの層を乾燥（ＭｇＳＯ４） し、蒸発さ
せると、粗原料の４，６−ジアリルオキシピリミジン−
５−スルホンアミドが得られ、これをシリカゲルの短い
カラムを通して精製した。純粋なスルホンアミドが無色
の結晶質固体（０．７０ｇ）として得られた。ＰＭＲス
ペクトル：（ＣＤＣｌ３）５．０（ｄ， ４Ｈ） ；５
．３２（ｄ， ２Ｈ） ；５．４−５．５（ｍ， ４Ｈ
）；５．９７−６．１２（ｍ， ２Ｈ）；８．４１（ｓ
， １Ｈ） 【０１０６】（ｉｉ）４，６−ジアリルオ
キシピリミジン−５−スルホンアミド及びＮ−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルカルバメ
ートを、例１の部分（ｖ）に記述した条件に従い共に反
応させた。生成物スルホニルウレア、本発明の化合物Ｎ
ｏ．１０２は、ＰＭＲスペクトルにより特性決定され、
以下の例４、表２に含まれる。 【０１０７】例４ （ｉ）化合物 Ｎｏ．２， ３， ５， ９〜１２，
１４， １６〜１９， ２３， ２５， ３８， ４２
， ４４， ５２， ６２， ６４， ７５〜８１，
８３〜８５， ８７〜９１， ９３〜９９， １０１，
１０６〜１０７， １１２〜１１３， １１５，
１２０〜１２２ は、例１のパート（ｉｉｉ） から（
ｖ）に記述したものと類似の方法に従い、４，６−ジク
ロロ−５−ベンジルチオピリミジンから出発し、そして
適当な４，６−二置換−５−スルホンアミドピリミジン
を介して調製された。 【０１０８】（ｉｉ）化合物Ｎｏ．１１８及び １１９
は、４−エトキシ−６−ヒドロキシ−５−ベンジルチオ
ピリミジンから出発し、例２のパート（ｉ）から（ｉｉ
ｉ） に記述したものと類似の方法で調製された。 【０１０９】（ｉｉｉ） 化合物 Ｎｏ．１０３， １
０４， １０５，１０８， １０９， １１１、及び
１１７は、例３のパート（ｉ）及び（ｉｉ）に記述した
ものと類似の条件に従い、４，６−二置換ピリミジン−
５−スルホンアミドから出発し、この４，６位の置換基
の一つまたは両方を適当なアルコールの陰イオンで置き
換えることにより調製された。 【０１１０】各化合物はプロトン磁気共鳴スペクトルに
より一部分は特性決定され、詳細を以下の表７〜１８に
記録する。 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 【表１２】 【表１３】 【表１４】 【表１５】 【表１６】 【表１７】 【表１８】 【０１１１】例５ この非限定例は、本発明の化合物の配合調製を説明する
ものである。ａ）乳化性濃縮物 化合物 Ｎｏ．２を、７％ｖ／ｖ ”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ
１３及び３％ｖ／ｖ ”Ｋｅｍｍａｔ” ＳＣ１５Ｂ
を含むトルエン／ＤＭＳＯ中に溶解すると、乳化性濃縮
物が得られ、これを水で所望の濃度に希釈して、スプレ
ーにより適用される水性乳濁液を得た。 （”Ｔｅｒｉｃ”は登録商標であり、 ”Ｔｅｒｉｃ”
Ｎ１３はノニルフェノールのエトキシル化生成物であ
る；”Ｋｅｍｍａｔ”は登録商標であり、”Ｋｅｍｍａ
ｔ” ＳＣ１５Ｂはドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウムの配合物である。） 【０１１２】ｂ）水性懸濁液 化合物 Ｎｏ．４（５重量部）及び”Ｄｙａｐｏｌ”
ＰＴ（１重量部） を”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ８の２％水溶
液（９４重量部）に加え、この混合物をボールミルで摩
砕し安定な水性懸濁液を生成した。この懸濁液を水で所
望の濃度に希釈して、スプレー可能な水性懸濁液を得る
ことができる。（”Ｄｙａｐｏｌ” は登録商標であり
、 ”Ｄｙａｐｏｌ” ＰＴは陰イオン性懸濁剤である
；”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ８はノニルフェノールのエトキシ
ル化生成物である。） 【０１１３】ｃ）乳化性濃縮物 化合物 Ｎｏ．９（１０重量部）、”Ｔｅｒｉｃ” Ｎ
１３（５重量部） 、及び”Ｋｅｍｍａｔ” ＳＣ１５
Ｂを、”Ｓｏｌｖｅｓｓｏ” １５０（８０重量部）中
に溶解し、乳化性濃縮物を得た。この濃縮物を水で所望
の濃度に希釈して、スプレー可能な水性懸濁液を得るこ
とができる。（”Ｓｏｌｖｅｓｓｏ” は登録商標であ
り、”Ｓｏｌｖｅｓｓｏ” １５０は高沸点の芳香族石
油留分である。）【０１１４】ｄ）分散性粉末 化合物 Ｎｏ．４（１０重量部）、”Ｍａｔｅｘｉｌ”
ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、”Ａｅｒｏｓｏｌ” ＯＴ
／Ｂ（１重量部） 、及びチャイナクレー２９８（８６
重量部） を混合し、続いて摩砕して５０ミクロン以下
の粒径を有する粉末組成物を得た。（”Ｍａｔｅｘｉｌ
”は登録商標であり、”Ｍａｔｅｘｉｌ” ＤＡ／ＡＣ
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮物の二
ナトリウム塩である； ”Ａｅｒｏｓｏｌ”は登録商標
であり、”Ａｅｒｏｓｏｌ” ＯＴ／Ｂ はスルホコハ
ク酸ナトリウムのジオクチルエステル配合物である。） 【０１１５】ｅ）散布剤 化合物 Ｎｏ．３（１０重量部）、アタパルジャイト（
１０重量部）、及びピロフィライト（８０重量部）を完
全に混合し、続いてハンマーミルで粉砕して ２００ミ
クロン以下の粒径の粉末を作製した。 【０１１６】本発明の化合物の乳化性濃縮物及び／また
は懸濁液は、上述の部分ａ），ｂ）、またはｃ）のよう
に本質的に調製され、続いて、表面活性剤及び／または
油を任意に含む水で希釈され、例６及び７で記述される
ように、雑草発芽前及び発芽後における本化合物の除草
活性を評価するのに用いられる所望の濃度の水性組成物
を得た。 【０１１７】例６ 例５に記述されるように配合した本発明の配合物の、発
芽前の除草剤活性を以下の手順により評価した。 【０１１８】試験種属の種を、種箱に含まれる土中２ｃ
ｍの深さに並べてまいた。単子葉植物及び双子葉植物を
別々の箱にまき、まいた後この２つの箱に本発明の組成
物を必要量スプレーした。同様な方法で同じ種箱を２個
調製し、本発明の組成物をスプレーせずに比較するため
に用いた。すべての箱をガラスハウス中に置き、発芽さ
せるために上部から水を軽くスプレーし、そして最適な
植物の成長に必要とされる地下排水を行った。３週間後
、箱をガラスハウスから取り出し、本処理の効果を視覚
的に評価した。結果を表３に示す。ここでは、植物への
損傷を０〜５の段階で評価し、０は０〜１０％の損傷、
１は１１〜３０％の損傷、２は３１〜６０％の損傷、３
は６１〜８０％の損傷、４は８１〜９９％の損傷、及び
５は １００％枯れたことを示す。ダッシュ（−）は実
験が行われなかったことを意味する。 【０１１９】試験植物の名称は次のとうりである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ カラスムギ Ｒｇ ライグラス Ｊｍ 日本キビ Ｂ 大麦 Ｐ エンドウ Ｉｐ イモ Ｍｓ カラシ Ｓｆ ヒマワリ 【表１９】 【表２０】 【表２１】 【０１２０】例７ 例５に記述されるように配合した本発明の化合物の、発
芽後の除草剤活性を以下の手順により評価した。 【０１２１】試験種属の種を、種箱に含まれる土中２ｃ
ｍの深さに並べてまいた。単子葉植物及び双子葉植物を
別々の種箱に２個ずつまいた。４個の種箱をガラスハウ
ス内に置き、発芽させるために上部から水を軽くスプレ
ーし、そして最適な植物の成長に必要とされる地下排水
を行った。植物が約１０〜１２．５ｃｍの高さまで成長
した後、単子葉植物及び双子葉植物の各々一箱をガラス
ハウスから取り出し、本発明の組成物を必要量スプレー
した。スプレー後、その箱をガラスハウス内に戻しさら
に３週間置いて、処理の効果を未処理の対照と比較する
ことにより視覚的に評価した。結果を表４に示す。ここ
では、植物への損傷を０〜５の段階で評価し、０は０〜
１０％の損傷、１は１１〜３０％の損傷、２は３１〜６
０％の損傷、３は６１〜８０％の損傷、４は８１〜９９
％の損傷、及び５は １００％枯れたことを示す。ダッ
シュ（−）は実験が行われなかったことを意味する。 【０１２２】試験植物の名称は次のとうりである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ カラスムギ Ｒｇ ライグラス Ｊｍ 日本キビ Ｂ 大麦 Ｐ エンドウ Ｉｐ イモ Ｍｓ カラシ Ｓｆ ヒマワリ Ｍｚ トウモロコシ 【表２２】 【表２３】 【表２４】 【表２５】 【表２６】
Claims (17)
- 【請求項１】 下式Ｉ、 【化１】 （上式中、Ｘ及びＹは独立にＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
、Ｃ１ 〜Ｃ４ ハロアルコキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ アル
ケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ ハロアルケニルオキシ、
Ｃ３ 〜Ｃ４ アルキニルオキシ、Ｃ１ 〜Ｃ３ アル
コキシ（Ｃ１ 〜Ｃ３ アルコキシ）、及びフェノキシ
又はベンゼン環がハロゲン、メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチルもしくはニトロからなる群より選ばれる置
換基で置換した置換フェノキシであり、ただしＸ及びＹ
は両者ともメトキシではなく；Ｗは酸素又は硫黄であり
；Ｅはメチン基又は窒素であり；Ｒ１ は水素又はＣ１
〜Ｃ４ アルキルであり；Ｒ２ はメチル、メトキシ
、エトキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフル
オロメトキシであり；Ｒ３ は水素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、ジメトキシメチル、メトキシメチ
ル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルチ
オ、アリルオキシ、エトキシメトキシ、２，２，２−ト
リフルオロエトキシ又はジフルオロメトキシである）の
化合物及びその塩。 - 【請求項２】 Ｘ及びＹが独立にＣ１ 〜Ｃ４ アル
コキシ、Ｃ１ 〜Ｃ４ ハロアルキル、Ｃ３ 〜Ｃ４
アルケニルオキシ、Ｃ３ 〜Ｃ４ ハロアルケニルオキ
シ、Ｃ３ 〜Ｃ４ アルキニルオキシ及びＣ１ 〜Ｃ３
アルコキシ（Ｃ１ 〜Ｃ３ アルコキシ）より選ばれ
、ただしＸ及びＹは両方ともメトキシではなく；Ｗが酸
素又は硫黄であり；Ｅがメチン又は窒素であり；Ｒ１
が水素又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルであり；Ｒ２ がメ
チル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、トリフルオロメ
チル又はジフルオロメトキシであり；Ｒ３ が水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルチオ、
アリルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ又は
ジフルオロメトキシである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｘがメトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、２
，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリク
ロロエトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ及び
メトキシエトキシより選ばれ；Ｙがエトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、
２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリ
クロロエトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ及
びメトキシエトキシより選ばれ；Ｗが酸素であり；Ｅが
ＣＨ又は窒素であり；Ｒ１ が水素又はメチルであり；
Ｒ２ がメチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、トリ
フルオロメチル又はジフルオロメトキシであり；Ｒ３
が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
シメチル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メ
チルチオ、アリルオキシ、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ又はジフルオロメトキシである、請求項１又は２
記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｘ及びＹが独立にエトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ジフルオロメトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−
トリクロロエトキシ、アリルオキシ、メトキシエトキシ
及びプロパルギルオキシより選ばれ；Ｗが酸素であり；
ＥがＣＨ又は窒素であり；Ｒ１ が水素であり；Ｒ２
がメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、トリフルオロメ
チル又はジフルオロメトキシであり；Ｒ３ がメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、アミノ
、メチルアミノ、メチルチオ、アリルオキシ、２，２，
２−トリフルオロエトキシ、又はジフルオロメトキシで
ある、請求項１〜３のいずれか記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘ及びＹが独立にエトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ジフルオロメトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−
トリクロロエトキシ、アリルオキシ及びプロパルギルオ
キシより選ばれ；Ｗが酸素であり；ＥがＣＨ又は窒素で
あり；Ｒ１ が水素であり；Ｒ２ 及びＲ３ が独立に
メチル、メトキシ、クロロ又はジフルオロメトキシより
選ばれる、請求項１〜４のいずれか記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｘ及びＹが独立にエトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロエトキシ、及びアリルオキシより選ばれ；Ｗが酸素で
あり；ＥがＣＨ又は窒素であり；Ｒ１ が水素であり；
Ｒ２ 及びＲ３ が独立にメチル、メトキシ及びクロロ
より選ばれる、請求項１〜５のいずれか記載の化合物。 - 【請求項７】 下式ＩＩ、 【化２】 （上式中、Ｘ及びＹは請求項１〜６のいずれかの規定と
同じである）の化合物。 - 【請求項８】 下式ＩＩＩ 【化３】 （上式中、Ｘ及びＹは請求項１〜６のいずれかの規定と
同じであるか又はＸもしくはＹは独立にクロロもしくは
ヒドロキシであり、そしてＲはベンジル基である）の化
合物。 - 【請求項９】 活性成分として請求項１〜６のいずれ
か記載の式Ｉの化合物及びそのためのキャリヤーを含む
除草剤組成物。 - 【請求項１０】 好ましくない植物にひどくダメージ
を与える又は枯らす方法であって、この植物又はこの植
物の生育媒質に請求項１〜６のいずれか記載の化合物を
有効量用いることを含む方法。 - 【請求項１１】 栽培作物中の雑草を制御する方法で
あって、この作物又はこの作物の生育媒体に請求項１〜
６のいずれか記載の化合物を、雑草にひどくダメージを
与えるかもしくは枯らすに有効であるが作物には実質的
にダメージを与えない量用いることを含む方法。 - 【請求項１２】 植物の成長を制御する方法であって
、この植物、植物の種子、又は植物の生育媒質に請求項
１〜６のいずれか記載の化合物を有効量用いることを含
む方法。 - 【請求項１３】 請求項１〜６のいずれか記載の化合
物及びそのための不活性キャリヤーを含む、植物成長調
節組成物。 - 【請求項１４】 請求項１〜６のいずれか記載の化合
物少なくとも１種及び他の除草剤少なくとも１種の混合
物を含む除草剤組成物。 - 【請求項１５】 他の除草剤が本発明の除草剤化合物
の作用に対し補足作用を有する、請求項１４記載の除草
剤組成物。 - 【請求項１６】 式Ｉの化合物の合成方法であって、
（ａ）下式Ｖの４，６−ジヒドロキシ−５−メルカプト
ピリミジン誘導体をオキシ塩化リンと反応させ下式ＶＩ
（Ｒはベンジル基である）の４，６−ジクロロ−５−メ
ルカプトピリミジル誘導体を与えること；【化４】 （ｂ）式ＶＩの化合物の塩素原子を基Ｘ及びＹと置換し
下式ＩＩＩ のピリミジン誘導体を与えること；【化５
】 （ｃ）水性塩素により式ＩＩＩ のピリミジン誘導体を
酸化し下式ＩＶの塩化スルホニルを与えること；【化６
】 （ｄ）式ＩＶの塩化スルホニルをアンモニアと反応させ
下式ＩＩのスルホンアミドを与えること；そして【化７
】 （ｅ）式ＩＩのスルホンアミドをアミノピリミジン又は
アミノトリアジンとカップリングさせ式Ｉの化合物を与
えること、（化合物Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ、及びＩＶにおい
て、Ｘ及びＹは請求項１の規定と同じであるが、ただし
これらは二重結合を含まない）を含む方法。 - 【請求項１７】 他の除草剤が接触除草剤である、請
求項１４記載の除草剤組成物。
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