RO109078B1

RO109078B1 - Derivati de sulfamidosulfoniluree,cu activitate erbicida

Info

Publication number: RO109078B1
Application number: RO147774A
Authority: RO
Inventors: Kenzi Makino; Katsushi Morimoto; Shigeaki Akiyama; Hideaki Suzuki; Koichi Suzuki; Tsutomu Nawamaki; Shigeomi Watanabe
Original assignee: Nissan Chemical Ind Ltd
Priority date: 1989-10-27
Filing date: 1990-10-19
Publication date: 1994-11-30
Also published as: DE69030177T2; WO1991006546A1; EP0452500B1; ATE150020T1; EP0452500A1; CA2042355C; HU208614B; CA2042355A1; DE69030177D1; AU6532590A; BR9006967A; KR920701201A; HUT58471A; KR0182313B1; HU907489D0; AU627946B2

Description

L este hidrogen, o grupă alchi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2.. .6 atomi de carbon sau o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon; X este un atom de oxigen sau sulf; G este ogrupă

Revendicări: 2 i

Prezenta invenție se referă la derivați de sulfamidosulfoniluree, care se utilizează ca ingrediente active în compoziții erbicide selective.

Este indispensabil să se utilizeze erbicide, pentru protejarea plantelor ce constituie recolte importante, cum sunt orezul, grâul, porumbul, fasolea, soia, bumbacul și trestia de zahăr, împotriva buruienilor, pentru ca în acest fel să se mărească recolta. In mod special, sunt căutate erbicide selective care să fie capabile să distrugă selectiv buruienile fără să manifeste vreo fitotoxicitate fața de plantele de cultură când se aplică simultan pe frunzele plantelor de cultură și pe buruieni, pe un câmp unde astfel de plante de cultură gi buruieni cresc împreună. Pe de altă parte, în scopul evitării poluării mediului înconjurător și al ușurinței la transport și aplicare, se caută compuși care să aibă efecte erbicide mari, la doze mici. O parte dintre compușii care au asemenea proprietăți sunt întrebuințați în prezent ca erbicide selective, dar sunt necesari compuși cu o astfel de activitate superioară.

Se cunosc derivați de N-alcoxi-N-alchilsulfonilaminosulfoniluree, utilizați ca erbicide, care prezintă formula generală:

2 în care: R și R reprezintă hidrogen, halogen, alchil, alchenil, alchinil, alcoxi; r3 este hidrogen, alchil, alchenil, alchinil; R⁴ este un radical heterociclic cu 2 sau 3 atomi de azot; X este O sau S; a, b, c, d și e sunt 0, 1 sau 2, compuși cu activitate erbicidă și de reglare a creșterii plantelor (EP, A2, 0319689).

Invenția lărgește gama derivaților de sulfoniluree cu noi compuși cu activitate erbicidă și selectivitate superioa 20 re, pentru plantele importante de cultură, care prezintă structura chimica corespunzătoare formulei generale I:

Q - SO2NH^N-L (I) sau sărurile acestora, în care Q reprezintă o grupă:

rBq-NSO2N:

R¹²

R¹³ \ l! zN—<

N — SO2— N-C-N” Ύ Y

Rs

Q11

/.

R2

R3

R4

N35

R^u-N·

SO2N

’Rf

Q12 în care: X este O sau SO; Y este CH sau N; Ri este alchil, alchenil; R2 este alchil, 40 alchenil, alchinil, ciclohexil; R3 și R4 reprezintă hidrogen, alchil, alcoxi, halogen, alchiltio; R5 și reprezintă hidrogen, alchil, alcoxi, halogen, alchiltio, mono- sau dialchiiamino (EP, A2, 45

0131258).

Se cunosc, de asemenea, derivați de sulfonamide cu formula:

r^u-O-N :

Rⁿ-S-N:

•SO2N

Qrt

-SO2N:

Ql4

OR¹² R¹³

R

13,

OR

Rⁿ-S-N

QlS

R

Q22

R²-Î-O y	SO2 ' \
N	N—
z r26	R²⁷ R²⁸
	Q23
R—S	SO2

v \

Qz4 în care: R reprezintă o grupă alchil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă cicloalchenil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon substituită cu o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon sau cu o grupă mono- sau poli5 halogencicioalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon, o grupa alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupa alcoxi cu

1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă mono- sau dialchilamino cu 1..6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchilcu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cian sau cu o gr upă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonii cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchilcu 1...6 atomi de carbon substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă monosau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grapă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alcoxi. o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alchil, o grupă cian, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alchil, o grupă alchilcarbonil cu 1.. .6 atomi de carbon în grupa alchil, o grupă monosau poiihalogenaîchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă fenil sau benzii, în care caz grupa fenil sau benzii trebuie să fie mono- sau polisubstituită cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă heterociclica cu 3...6 membri cu condiția ca această grupă sa conțină 1...3 heteroatomi alegi dintre azot, oxigen sau sulf, grupă care poate fi substituita mono- sau poli50 cu un atom de halogen, o grupă trifluor109078 metil, o grupă nitro, o grupa alchil cu

1...6 atomi de carbon, o grupa alcoxi cu

1.. .6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, 5 substituita cu o grupă heterociclică cu

3.. .6 membri, cu condiția ca această grupă heterociclică să conțină de la 1 la 3 heteroatomi alegi dintre azot, oxigen și sulf în ciclu și să poată fi mono- sau 10 polisubstituită cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonii cu 1...6 atomi de 15 carbon; R²² reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii 20 cu condiția ca acestea sa poată fi substituite cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 25

1.. .6atomi de carbon; R¹³ reprezintă o grupa alchil cu l.,.6atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii cu condiția ca acestea să poată fi substituite cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, 30 o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6atomi de carbon, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grapa nitro. sau R¹² și R¹³ formează împreună cu atomul de 35 azot de care sunt legați o grupă heteroeiclica^saturată cu 5...7 membri sau R gi R^1J formează împreună cu atomul de oxigen și cu atomul de azot de care sunt legați o grupă heterociclică cu 5.,.7 40 membri; R²¹ reprezintă o grupă alchil cu

1.. .6 atomi de carbon, o grupă cicloalchil cu 3...7atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon. 45 o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupa mono- sau polihalogencicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon, 50 o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon substituită cu o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă monosau dialchilaminocu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon,substituită cu o grupă cian sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon,substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon .substituită cu o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă cian, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchilcarbonil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchiîcarboniî cu

1...6 atomi de carbon, o grupă fenil sau benzii, cu condiția ca acestea să poată fi mono- sau polisubstituite cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grapă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă heterociclică cu 5 sau 6 membri cu condiția ca heterociclul să conțină de la 1 până la 3 heteroatomi selectați dintre azot, oxigen, sulf gi ca aceste grupe heterociclice să poată fi substituite mono- sau poli- cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon; R²² reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; R²³ reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; R² reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, un atom de halogen, o grupă mono- sau polihalogen109078

8 *alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă aîchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcheniloxi cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 , atomi de carbon, substituită cu o grupă , alchiniloxi cu 2...6 atomi de carbon sau cu o grupă mono- sau polihalogenalcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă v: alchiltio cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alchilsulfonil cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă cian, o grupă r j alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupa alchil cu 1...6 atomi de carbon, ' substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu

1.. .6 atomi de carbon, o grupă alchilcarboni 1 cu 1. ..6 atomi de carbon sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon,substituită cu o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon; R²⁵ reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; R²* reprezintă un atom de hidrogen sau ogrupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; R²~ reprezintă un atom de hidrogen sau ogrupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; lv reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcheniloxi cu 2...6 atomi de carbon sau cu o grupă alchiniloxi cu

2.. 6 atomi de carbon sau cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alchilsulfonil cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă cian, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchilcarbonil cu 1...6atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de caibon; L reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon sau o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon; X reprezintă un atom de oxigen sau un atom de sulf; G reprezintă radicalul:

în care: A reprezintă o gr upă CH sau un atom de azot și fiecare dintre B gi C este independent, o grupă alchil cu 1...4 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...4 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalcoxi cu 1... 4 atomi de carbon, un atom de halogen sau o grupă monoalchilamino cu 1...4 atomi de carbon.

Invenția prezintă avantajul obținerii unor compuși noi cu proprietăți erbicide superioare și care se utilizează, unul sau mai mulți, ca ingrediente active în compoziții erbicide selective, care pot conține și un membru ales din grupul format din alaclor, acetoclor, metaloclor, primisulfuron și nicosulfuron, ca ingrediente active.

Compușii cu formula generală I, conform invenției, se pot prepara urmând oricare dintre schemele de reacție 1...6, prezentate în continuare.

Schema de reacție 1

Q-SO₂N=C=X + HN-L -> Q-SO2NHCN-L

G X (II) (III) (I) în care: Q, G, L și X au semnificațiile sus-menționate.

Astfel, se dizolvă un derivat de sulfamidosulfonilizo(tio)cianat cu formula generală II, într-un solvent inert, suficient de uscat, cum este dioxanul, acetonitrilul sau acetona, apoi se adaugă derivatul de pirimidină sau triazină cu formula generală III gi amestecul se agită, reacția decurgând de obicei repede gi se obține compusul cu formula generală I, conform invenției. Pentru ca reacția să decurgă mai repede se poate adăuga o foarte mică cantitate de bază corespunzătoare cum este trietilamina, trietilendiamina, piridina, metoxidul de sodiu, hidrura de sodiu sau carbonatul de potasiu.

Schema de reacție 2 Q-SO2NH2 G-SO2NHCOY-->

X NILL (IV) (V)(I) G (in)

-> Q-SO2NHCN-L

X G (I) în care: Q, G, I, și X au semnificațiile date anterior, iar Y reprezintă o grupă alcliil cu 1...6 atomi de carbon sau o grupă fenil.

Astfel, un derivat de sulfamidosulfonainidă cu formula generală IV reacționează cu un ester de acid cloro(tio)formic sau cu un diester de acid (tio)carbonic, într-un solvent, cum ar fi acetona, metiletilcetona sau acetonitrilul, în prezența unei baze, cum este carbonatul de potasiu, pentru a se obține compusul cu formula generală V. Acesta se încălzește împreună cu un compus cu formula generală V, într-un solvent, cum este toluenul, pentru a se obține compusul cu formula I, conform invenției.

Schema de reacție 3

Q-H (VI)

Q-SO2NHC-OY

C1-SO2NHCOOY (VII) (III)

4Q-SO2NHCN-L (3 _λ (V; X=O) (I; X-O) în formulele de mai sus Q, G, L și Y au semnificațiile date anterior.

Reacția unei sulfamide cu formula generală VI cu N- clorsulfonilcarbamatul de fenil cu formula generală VII, în care, Y este o grupă fenil sau cu un N-clorosulfonilcarbamat de alchil cu formula generală VII, în care, Y este o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, se efectuează, de obicei, folosind 0,5 până la 3,0 moli, de preferință de la 0,9 până la 1,2 moli derivat de carbamat VII per mol de sulfamidă VI.

Temperatura de reacție poate fi aleasă după dorință în intervalul de la -50 până la l00°C, de preferință de la -20 până la 80°C.

Această reacție se efectuează în prezență de diferite baze, în cantitate de la 0,5 până la 4,0 moli per mol de sulfamidă VI. Ca baze corespunzătoare sunt hidrurile metalice, cum este hidrură de sodiu, alcoxizii metalici, cum este etoxidul de sodiu, alchilmetalele, cum este n-butiili30 țiul, bazele organice, cum sunt piridina, trietilamina și l,8-diazabiciclo/5,4,0/-7undecena (DBU), precum și bazele anorganice, cum sunt hidroxidul de potasiu și hidroxidul de sodiu. Se preferă în mod deosebit, întrebuințarea hidrurilor metalice.

Un solvent corespunzător pentru această reacție este un solvent inert față de reacție, cum sunt hidrocarburile aromatice ca benzenul, toluenul sau xilenul, o hidrocarbură halogenată ca diclormetauul, cloroformul, eterul izopropiltc, dioxanul sau tetrahidrofuranul, un nitril ca acetonitrilul sau propionitrilul, o hidrocarbură ca eterul de petrol, benzina sau hexanul, o cetonă ca acetona sau metiletilcetona, un ester ca acetatul de etil și oamidă ca N,N-dimetilformamida, Ν,Νdimetilacetamida sau Ν,Ν,Ν’,Ν’-hexametilfosforic acid-triamida. Acești solvenți se pot folosi singuri sau sub formă de amestecuri. Este deosebit de preferată utilizarea unui eter sau a unei amide. După aceea, N-sulfamidosulfonilcarbamatul de fenil cu formula generală V, în care X este O și Y o grupă fenil sau un N- sulfamidosulfonilcarbamat de alchil V, în care, X este O și Y este o grupă alchil inferioară și compusul cu formula generală III se încălzesc într-un solvent, cum ar fi benzenul sau toluenul pentru ase obține compusul cu formula generală I, în care, X este O, conform invenției.

Schema de reacție 4 ζθ 9 ζθ

Q-SO2NH2 + YOCN-L Q-SOzNHCN-L (IV) (Vili) (I; X=O) în care: Q, L, G și Y au semnificațiile menționate anterior.

Astfel, un derivat de sulfamidosulfonilamidă cu formula generală IV reacționează cu un carbamat cu formula generală VIII într-un solvent ca acetona, acetonitrilul sau dioxanul, în prezența unor baze anorganice, cum este carbonatul de potasiu sau a unei baze organice, cum este trietilamina sau DBU, pentru a se obține compusul cu formula generală I, în care,

X este O, conform invenției.

Schema de reacție 5 HN-L ClSOzNCO Q-H (Vț) G-SOîNHCN-L

O g _A(lli) (I; X=O)

In formulele de mai sus Q, G și L au semnificațiile menționate anterior.

O amină cu formula generală III reacționează cu clorsulfonilizocianatul într-un solvent, cum sunt tetrahidrofuranul, dimetoxietanul, acetonitrilul, propionitrilul, Ν,Ν-dimetilformamida, diclormetanul, dicloretanul, benzenul sau toluenul, iar apoi reacționează cu o sulfamidă cu formula generală VI, în prezența unei baze, cum ar fi trietilamina, piridina, liidrura de sodiu, metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu sau carbonatul de potasiu, pentru a se obține compusul cu formula generală I, în care, X este O, conform invenției.

Schema de reacție 6

Q-SO2NH2 + S=C=N-G^Q-SO₂NH|NH-G _a (IV) (IX) (I; X=S; L=H) în formulele de mai sus Q și G au semnificațiile menționate anterior.

Astfel, un derivat de sulfamidosulfonamidă cu formula generală IV reacționează cu un derivat de izotiocianat cu formula generală IX, într-un solvent, cum sunt acetona, acetonitrilul sau dioxanul, în prezența unei baze anorganice, cum este carbonatul de potasiu sau a unei baze organice, cum sunt trietilamina sau DBU, pentru a se obține compusul cu formula generală I, în care, X=S, L=H, conform invenției.

Derivatul sulfamidosulfonilizo(tio)cianat cu formula generală II, care se folosește ca materie primă în schema de reacție 1, se poate prepara dintr-o sulfamidosulfonamidă cu formula generală IV, prin metode cunoscute. De asemenea, sulfamidosulfonilizocianatul cu formula generală II, în care X=O, se poate prepara conform schemei de reacție 7, printr-o metodă cunoscută.

Schema de reacție 7 Q-H CISO2NCO Q-CNHSO₂C!

(VI) * o (X)

A-->

10().,.20(i'C Q-SOzN = C=O (II; XO) în formulele de mai sus, Q are semnificația menționată anterior.

Derivatul de sulfamidosulfonamidă (IV), derivatul de ssulfamidosulfonilizo(tio)cianat (II), N- sulfamidosulfonil(tio)carbamatul de fenil (V; Y=fenil) și N- sulfamidosuîfonil(tio)carbamatul de alchil (V; Y~ o grupă alchil inferioară) folosiți ca intermediari, în prezenta invenție, sunt, de asemenea, compuși noi.

Derivatul de sulfamidosulfonamidă cu formula generală IV se poate prepara dintr-un derivat de sulfamidă (VI), conform schemelor de reacție 8 și 9.

Schema de reacție 8

Q-SO₂NH-fc?i-C4H9 + CF3COOH ->Q- SO₂NH_{2 a} (XI) (IV) în formulele de mai sus Q are semnificația dată anterior.

în schema de reacție 8, grupa ter(butii se îndepărtează folosind acidul trifluoracetic, într-o cantitate aleasă, după dorință, în intervalul de la cantitatea echimolară până la un exces molar. Acidul trifluoracetic se poate folosi și ca solvent. Temperatura de reacție poate fi aleasă în intervalul de la -50 până la 80°C, de preferință de la -20 la 30°C. Pentru această reacție se poate folosi un solvent, eventual, care este inert pentru reacție, cum ar fi o hidrocarbură aromatică ca benzenul, toluenul sau xilenul, o hidrocarbură halogenată ca diclormetanul, cloroformul sau tetraclorura de carbon, un eter ca eterul etilic, eterul izopropilic, dioxanul sau tetrahidrofuranul, un nitril ca acetonitrilul sau propionitrilul, o hidrocarbură ca eterul de petrol, benzina sau hexanul, o cetonă ca acetona sau metiletilcetona, un ester ca acetatul de etil și o amidă ca Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida sau hlamida acidului N,N,Ν’,Ν’-hexametilfosforic. Acești solvenți se pot folosi singuri sau în amestec.

Schema de reacție 9 fe»Î-BuOI-I CiSO2NCO z^-BuNHSO2Cl

Q Η (VI) Q’-SC?2NÎ I-fc^Bu (XI)

In formulele de mai sus Q are semnificația dată anterior.

Conform schemei de reacție 9, reacția fcrf-butanolului cu clorsulfonilizocianatul se poate realiza printr-o metodă în sine cunoscută. Reacția sulfamidei VI cu clorura de Zcrț-butilsulfamoil se efectuează folosind de la 0,5 până la 3,0 moli, de preferință de la 0,9 până la 1,2 moli clorura de terț- butilsulfamoil per mol de sulfamidă (VI).

Temperatura de reacție poate fi aleasă, după dorință, în intervalul de la -50 până la 100°C, de preferință de la -20 la 30°C.

Reacția poate fi efectuată folosind diferite baze într-o cantitate de la 0,5 până la 4,0 moli, de preferință de la 0,8 până la 2,2 moli per mol de sulfamidă VI. Ca baze corespunzătoare sunt hidrurile metalice ca hidrura de sodiu, alcoxizu metalici ca etoxidul de sodiu, un alchilmetal ca «-butillitiul, o bază organică ca trietilamina, piridina, 1,8-diazabiciclo/5,4,0/-7-undecena (DBC) și o bază anorganică, cum este hidroxidul de potasiu sau hidroxidul de sodiu. Se preferă, în mod deosebit, utilizarea hidrurilor metalice.

Ca solvent corespunzător pentru reacție se poate folosi un solvent inert pentr u reacție, cum ar fi o hidrocarbură aromatică ca benzenul, toluenul sau xilenul, o hidrocarbură halogenată ca diclormetanui, cloroformul sau tetraclorura de carbon, un eter ca eterul etilic, eterul izopropilic, dioxanul sau tetrahidrofuranul, un nitril ca acetonitrilul sau propionitrilul, o hidrocarbură ca eterul de petrol, benzina sau hexanul, o cetonă ca acetona sau metiletilcetona, un ester ca acetatul de etil și o amida ca Ν,Ν-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida sau triamida acidul ui Ν,Ν,Ν’,Ν ’-hexametilfosforic. Acești solvenți se pot folosi singuri sau sub forma de amestecuri. Se prefera, în mod deosebit, folosirea unui eter sau a uneț amide.

în procedeul conform schemei de reacție 3, N- clorsulfonilcarbamatul de fenil cu formula generală VII, în care Y este o grupă fenil N-clorsulfonilcarbamatul de alchil cu formula generală VII, în care Y este o grupă alchil inferioară se pot prepara prin metode în sine cunoscute (Chemische Berichte, vol.96, pag. 56, 1963).

Sulfamida cu formula generală VI folosită ca materie primă în reacția de mai sus se poate prepara prin metode cunoscute (Journal of the American Chemical Society,vol.66, pag. 1242,1944; US 2826594; Journal of Synthetic Organic Chemistry, JP, vol.27, nr.10, pag. 980, 1969; US 2624729; Chemische Berichte, voi. 111, pag. 1915, 1978; Indian Journal of Chemisby, Secția B, vol.21B, pag. 941, 1982).

în continuare, se dau schemele de reacție 10...15 ca exemple reprezentative pentru prepararea N,N-dimetil-N’-metoxisulfamidei, N-metil-N-metoxi-N’-etilsulfamidei, N-metil-N-metoxi-N’- metoxisulfamidei, N,N-dimetil-N’-trifluormetiltiosulfamidei, N- metil-N-metoxi-N’triclormetiltiosulfamidei și 2- metoxi1,2,5 - tiadiazolildin-1,1 -dioxidului.

Schema de reacție 10 Me-NSO2Ct McONlb,! ICI Me-,NSO₂NHOMe Me piridina Me

Schema de reacție 11

MeO

EtNHzHCl SOgClg EtNHSOzCl Me-NH.HCJ Me piridina

MeO-N-SO2NHEt

Schema de reacție 12 Me-N-SO2Cl MeONHzH^i Me^I-SO2NHOMe MeO trietilamina MeO

-Schema de reacție lJ Me-N-S02O CF3SNH2-HQ Me-N-SO2NHSCF’3 Me KOH/H2O Me^Z

Schema de reacție 14 Me_;N-SO2CI CClșȘNH^HCl MeO piridina ^Me

Me-N-SO2NHSCCI3

Schema de reacție 15 HO NH-tBu ȘOCte ci NH-tBu MeONH^HQ ^W .HC1 CHCb^! V7 ,_HC1' KOH/Ib.O MeO-NH NH-tBu SO₂C1₂. MeO SO₂

NEt3/PhH n ''N-t.Ru

CT'jCQOIlMeO^ SO₂

M^Z _ >1H

A/

Se dau, în continuare, exemple de preparare a compușilor, conform prezentei invenții.

Exemplul 1. Prepararea 1-ftN-dimetiîsulfamoil-N-mctoxiammo)-· sulfonil/-3(4,6-dimetoxipirimidin-2-îl)-ureeÎ xCHî /SO2N<

ah₃ 'SOîNhcnh'—0

CH3O-N'

OCH3

2-amino~4,6-dimetoxipiridină și 20 ml benzen uscat se refluxează prin încălzire, timp de 10 min. După răcire, solventul se îndepărtează prin distilare, sub presiune redusă. Reziduul se spală cu dietileter §i se colectează prin filtrare, dând 1,0 g 1 /(N-dimetilsulfamoil-N-metoxiamino)-sulfonil/-3- (4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, cu punct de topire 166...167°C.

Exemplul 2. Prepararea 1-!(N~ (N-metil-N-metoxiaminosulfonii-N- etilamino)sulfonilj-3- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il)-u reei

C2H5-N;

,SO₂N;

-ch₃

OCH3 li o (compusul nr.l)

OCH3 • N OCH3

OCH3

Se adaugă la 100 ml tetrahidrofuran uscat (THF) care conține 1,87 g (42,9 mmoli) hidrură de sodiu 55%, 3,0 g (19,5 25 mmoli) N,N- dimetil-N’-metoxisulfamidă dizolvată în 20 ml THF uscat, sub răcire cu gheața, după care amestecul se agită continuu la aceeași temperatură, timp de 10 min. Apoi, se adaugă la acesta, în 30 picături, 50 ml THF uscat, care conține 4,83 g (20,5 mmoli) N- clorsulfonilcarbamat de fenil și amestecul se încălzește treptat la temperatura camerei §i se agită continuu la această temperatură, 35 timp de 1 h.

Amestecul de reacție se toarnă în 500 ml apă cu gheață, care conține 5 g acid clorhidric 35% și se extrage cu dietileter. Stratul de dietileter se spală 40 apoi cu apă și cu o soluție apoasă saturată de clorura de sodiu, după care se usucă pe sulfat de magneziu anhidru. Solventul se separă prin distilare la presiune redusă pentru a se obține 5,4 g N-/(dimetiIsul- 45 famoil-N - metoxiamino) -sulfonil/-carbamat de fenil sub formă de ulei de culoare portocalie.

Un amestec format din 3 g (8,5 mmoli) din compusul de mai sus, 0,93 g (6 mmoli) 50 (compusul nr. 20)

Se adaugă la 50 ml THF uscat, care conține 1,60 g (36,7 mmoli) hidrură de sodiu 55%, sub răcire cu gheață și agitare continuă, la aceeași temperatură, timp de 10 min, 2,8 g (16,7 mmoli) N- metilN-metoxi-N’-etilsulfamidă dizolvată în 20 ml THF uscat.

Apoi, se adaugă, Î11 picături, 30 ml THF uscat, care conține 4,13 g (17,5 mmoli) N-clorsulfonilcarbamat de fenil și amestecul se încălzește treptat la temperatura camerei și se agită continuu la temperatura camerei, timp de 1 h.

Amestecul de reacție se toarnă în 500 ml apă cu gheață care conține 4 g acid clorhidric soluție 35% și se extrage cu dietileter. Stratul de dietileter se spală cu apă și apoi cu soluție apoasă saturată de clorură de sodiu, pe urmă se usucă pe sulfat de magneziu anhidru. Solventul se îndepărtează prin distilare sub presiune redusă pentru a se obține 5,0 g N-/(Nmetil-N-metoxiaminosulfonil)-N-etilamino)-sulfonil/-carbamatul de fenil ca ulei portocaliu.

Un amestec care conține 2,5 g (6,8 mmoli) din compusul de mai sus, 0,74 g (4,8 mmoli) 2-amino-4,6-dimetoxipirimidină și 50 ml benzen uscat se refluxează prin încălzire, timp de 10 min. După 5 răcirea amestecului, solventul se îndepărtează sub presiune redusă, prin distilare. Reziduul se spală cu dietileter și se colectează prin filtrare pentru a se obține 1,2 g 1-/(N-(N-metil- N metoxia- 10 minosulfonil-N-etilamino)-sulfonil/-3(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureea dorită, punct de topire 1S7...158°C.

Exemplul 3. Prepararea l-(2-metoxil,2,5~tiadiazolidin-l,l- dioxid-S sulfonil)- 15 3- (4,6-dimetoxipirimidm-2-il)-ureei

CH₃O

SO₂

Se adaugă la 15 ml TIIF uscat, care conține 25 0,25 g (6,25 mmoli) hidrură de sodiu 60%, sub răcire cu gheață, 0,43 g (2,83 mmoli) 2-metoxi-1,2,5-tiadiazolidin- 1,1-dioxid dizolvat în 5 ml TUF uscat gi amestecul se agită în curent de azot, la temperatura 30 camerei, timp de 14 h.

Apoi, amestecul se răcește la 0°C și i se adaugă, în picături, 10 ml T'FIF uscat, care conține 0,7 g (3 mmoli) Nclorsulfonilcarbamat de fenil. Amestecul 35 se încălzește treptat la temperatura camerei și se agită continuu, la temperatura camerei, timp de 1 h.

Amestecul de reacție se toarnă în 100 ml apă cu gheață, care conține 0,6 g soluție de acid clorhidric 35% gi se extrage cu dietileter. Stratul de dietileter se spală cu apa și după aceea cu soluție apoasă saturată de clorură de sodiu și se usucă pe sulfat de magneziu anhidru. Apoi, solventul se îndepărtează prin distilare sub presiune redusă, pentru a se obține 0,7 gN-(2- metoxi-l,2,5-tiadiazolidin-l,l-dioxid-5-sulfonil)-carbamat de fenil dorit, care este un ulei vâscos, galben.

Un amestec conținând 0,7 g (2 mmoli) din compusul de mai sus, 0,31 g (2 mmoli) 2-amino-4,6-dimetoxipirimidină și 10 ml benzen uscat se refluxează prin încălzire, timp de 10 min. După răcirea ames tecului, solventul se îndepărtează prin distilare sub presiune redusă și reziduul astfel obținut se spală cu dietileter pentru a da 0,5 g l-(2-metoxi-l,2,5-tiadiazolidinl,l-dioxid-5-sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uieea dorita, punct de topire

162...163°C.

în continuare, se dau structurile și proprietățile fizice (puncte de topire) ale compușilor preparați în aceste condiții ca în exemplele de mai sus, compuși numerotați de la 2 la 23.

Se dau, în continuare, tabelele 1...26, care prezintă exemple de compuși specifici prezentei invenții, inclusiv compușii preparați în exemplele de mai sus.

CH ₃ 0 -

OCH ₃ compusul nr.2 -

Nso₂nhcnh O

II N0

CH₃

p.t. 1 4 8 ~ 1 5 0 °C

SO ₂n

CH

CH:

C₂H₅0 - N .OCH .,·] compusul nr.3

SO₂NHCNH -< O II- N

O 'OCH,

P.t 1 5 0 — 1. 5 4 °C

SO ₂N

C₂Hs0 - N

CH

CH:

OCH compusul nr.4

SO.NHCNH H O II N O 'CH₃

P-t. 1 5 4 - - l 5 5 °C

CH₂ = CHCH₂O- N

CH

CH:

/OCH:

N

SO₂NHCNH H O>

II N-<

O OCH:

'compusul nr.5 •t 1 4 4 - 1 4 5 °C

S0₂N ch₂=chch₅o-n

CH

CH:

compusul nr.6

O> C H 2 0compusul nr.7

QV-O-N .OCH

N so₂nhcnh H O>

II N —\

CH₃

SO ₂N ,t. 1 3 8 — 1 3 9 °C

CH:

N so₂nhcnh h O II N o

SO ₂N •î Ί

CH

CH:

OCH 3 3 7—1 2 °C _zOCH₃

N —ζ so₂nhcnhHO>

II N —\

OCHa

P.frl 4 7 ~ 1 4 3 °C compusul nr.8

CIA so₂nC

Clh _z0CH₃

- N—A

SOzNHC- N -< O?

II | N-<

o ch₃ och₃ compusul nr.9

4.1 3 1 - 1 3 2 °C so ₂N

CH:

OCH

Sfumc-N -<o

II I N0 CHa 0CH₃ compusul iu. 10 pAl 1 0-1 1 1 °c

SO zN

CH

CH:

n-C3H 7 0 -N .OCH:

SO zNHCNH O II N·

O 'OCH compusul nr.ll p

X 1 2 7 — 1 2 8 ’C

SO

CH

CH₃O - N ;<î <

compusul nr.12 • CHa ,OCHa

N ~\

S0₂NHCNH -< ON II N —t 0 CHa'

p.t I 1 8 ~ 1 2 0 C

CH

SO ₂ N

CHaO-N _s /CH:

SO₂NHCNH Y O)

II N ~\

CH compusul nr.13

P-t 1 6 5 — 1 6 6 ’C

SO

CH₃ 0 - N

CH ₃

CHa _z0CHa N Y

SO₂NHCNH H O)

II N —\

OCHFz compusul nr.14

P .tl 3 7 ~ 1 3 9 °C

SO 2 N i-C ₃ Η 7 Ο

CH;

.CH;

-OCH compusul iir-15

SCbNHCNH -< O II N — 'OCH.

pi. 1 4 0 - 1 4 1 °C

S0₂|\>

HC = CCH₂0 CH;

CH;

SOîNHCNH

OCH ' compusul nr.16

II N

OCH piJ 5 O — 1 5 1 °C

SO ₂N

CH_?.0₂CCHJj- N

CH;

,OCH₃

N —<

SO₂NHCNH —( O)

II N—ζ o och₃ compusul iu‘. J 7 pi1 4 i — 1 4 2 °C

SO ₂N

CH₃0CH₂0 - N

CH

CH;

compusul nr. 18 ,0CH₃N —ζ

SOîNHCN-H -VO)

II N-Z O OCH ₃ p£i 4 7 - 1 4 8 ’C

S0 ₂Ν

CH

CH ₃ SCH ₂ O - N .OCH

SO zNHCNH H O II N

O

OCH compusul nr.19 >.i. 1 1 7 - 1 1 8 °C ch₃

SO2N c

OCH.,

C₂H₅-N^ .OCH,

N —ζ

SOsNHCNH o)

II N-y

O CH₃ compusul nr.21 ρ.ί- 1 5 1^-1 5 2 °C

SO ₂N

CH₃

OCH

CHa-î'T OCH

N ~\ so₂nhcnh H O)

N-y compusul nr.22

O 0CH₃

p.t. 1 5 5 - 1 5 6 °C

Gl

CH

N

'CH

G2 'OCH·

Tabelul 1 so₂n

R^{1 1} - 0-

S0₂NHCNHGn

II

R^{1 1}	R¹²	R'³	Gn
Me	H	Me	Gc
Me	H	Et	Gc
Me	Me	' Me	Ga
Me	Me	Et	G a
Me	Me	Pr-n	Gb
Me	Me	Pr- i	Gb
Me	Me	Bu-n	Gb
Me	Me	Ph	Ga
Me	Me	Ph-CH₂	Ga
Me	Et	Et	Gb
Me	Pr-n	Pr-n	Gb
Me	- (CH	2 ) 4 ~	Ga
Me	- (CH	2 ) 5 ~	Gb
Et	H	Me	G c
Et	H	Et	G c
Ei	Me	Me	Ga
Et	Me	Et	Gh
Et	Me	Pr-n	Gb

(continuare tabel 1)

R¹ '	R'⁷	R'³	Gn
Et	Me	Pr-i	Gb
Et	Me	Bu-n	Gb
Et	Me	Ph	Ga
Et	Me	Ph-CH2	Ga
Et	Et	Et	Gb
Et	Pr-n	Pr-n	Gb
Et	—	(CH₂)< -	Ga
Et	—	(CH,)s -	Gb
Pr-n	H	. Me	Gc
Pr-n	H	E-ț	Gc
Pr-n	Me	Me-	Ga
Pr-n	Me	Et	Ga
Pr-n	Me	Pr-n	Gb
Pr-n	Me	Pr-i	Gb
Pr-n	Me	Bu-n	Gb
Pr-n	Me	Ph	G&
Pr-n	Me	Ph-CH2	Ga
Pr-n	Et	Et	Gb
Pr-n	Pr-n	Pr~n	Gb
Pr-n	—	(CH,),-	Ga
Pr-n	—	(CH,)s -	Gb
Pr-c	' H	Me	Gc
Pr-c	H	Et	Gc
Pr-c	Me	Me	Ga
Pr-c	Me	Et	Ga

(continuare tabel 1)

R	R'²	pi 3	Gn
Pr-c	Me	Pr-n	Gb
Pr-c	Me	Pr-i	Gb
Pr-c	Me	Bu-n	Gb
Pr-c	Me	Ph	Ga
Pr-c	Me	Ph-CHa	G a
Pr-c	Et	Et	Gb
Pr-c	Pr-n	Pr-n	Gb
Pr-c	—	(CH,). -	Ga
Pr-c	—	(CHî)₅ —	Gb
CHaCH	H	Me	Gc
CH2=CH	H	Et	G c
CH2=CH	Me	Me	Ga
CH₂ = CH	Me	Et	G a
CH ₂ = CH	Me	Pr-n	Gb
CH 2 = CH	Me	Pr-i	Gb
CH 2-CH	Me	Bn -n	Gb
CHz = CH	Me	Ph	Ga
CH 2 = CH	Me	Ph-CH₂	G a
CH2=CH	Et	Et	Gb
CH ₂ = CH	Pr-n	Pr-n	Gb
ch₂=ch		(CH,), -	Gâ
CH 2 = CH	—	(CH,)_s -	Gb
CH2-CHCH₂	H	Me	Gc
CH2 = CHCH ₂	H	Et	Gc
CH₂-CHCHz	Me	Me	Ga

(continuare tabel 1)

R¹ '	R¹²	R13	Gn
CH ₂ = CHCH ₂	Me	Et	Ga
CH2=CHCHz	Me	Pr-n	Gb
CH2=CHCH₂	Me	Pr-i	Gb
CH₂-CHCH_s	Me	Bu-n	Gb
CH2=CHCH2	Me	Ph	Ga
CH₂-CHCH₂	Me	Ph-CH2	G &
CH₂= CHCH,	Et	Et	Gb
CH₂= CHCH2	Pr-n	Pr-n	Gb
CH2-CHCH2		(CH,) . -	Ga
CH₂=CHCH2	—	(CH,)_S-	Gb
HC = CCfl ₂	H	M.e	Gc
HC- CCH₂	H	Et	Gc
HC= CCH₂	Me	Me	Ga
HC= CCH 2	Me	Et	Ga
HC= CCH₂	Me	Pr-n	Gb
HC- CCH2	Me	Pr-i	Gb
HC=CCH₂	Me	Bu-n	Gb
HC= CCH 2	Me	Ph	Gâ
HC - CCH ₂	Me	Ph-CH₂	Ga
HC= CCH₂	Ei	Et	Gb
HC - CCH 2	Pr-n	Pr-n	Cb
HC = CCH 2	—	(CH,). -	Ga
HC=CCH2	—	(CH,)s	Gb
MeOCH₂	H	Me	Gc
MeOCH₂	H	Et	Gc

(continuare tabel 1)

R	R¹²	R¹³	Gn
MeOCH₂	Me	Me	G â
KîeOCH ₂	Me	Et	Ga
MeOCHz	Me	Pr-n	Gb
MeOCH₂	Me	Pr-i	Gb
MeOCH ₂	Me	B u - n	Gb
MeOCHz	Me	Ph	Ga
MeOCHz	Me	Ph-CH₂	Ga
HeOCH₂	Et	Et	Gb
HeOCH2	Pr-ii	Pr-n	Gb
MeOCH₂	—	<CH,>4 -	G a
MeOCHz	—	< C H 2 ) 5 ^—	Gb
Ph	H	Me	Gc
Ph	H	Et	Gc
Ph	Me	Me	Ga
Ph	Me	Et	Ga
Ph	Me	Pr-n	Gb
Ph	Me	Pr-i	Gb
Ph	Me	Bu-n	Gb
Ph	Me	Ph	G â
Ph	Me	Ph-CH 2	G â
Ph	Et	Et	Gb
Ph	Pr-n	Pr-n	Gb
Ph	—	(CH₂)₄-	Ga
Ph	—	CCHz)s -	Gb
Ph-~Cfl ₂	H	Me	Gc

(continuare tabel l)

R> ¹	R^{1 2}	R¹³	Gn
Ph-CH₂	H	Et	Gc
Ph-CH ₂	Me	Me	Ga
Ph-CHz	Me	Et	Ga
Ph-CH ₂	Me	Pr-n	Gb
Ph-CHz	Me	Pr-i	Gb
Ph-CHz	Me	Bu-n	Gb
Ph-CHz	Me	Ph	G a
Ph-CHz	Me	Ph-CHz	Ga
Ph-CHz	Et	Et	Gb
Ph-CHz	Pr-n	Pr-n	Gb
Ph-CHz	—	<CH₂>4 -	G a
Ph-CHz		(CH,)_S-	Gb
Pr-i	Me	Me	Ga
Pr-i	Me	Et	Ga
Pr-i	Me	Ph	Ga
Pr-i	Me	Ph-CHz	Ga
Pr-i	Et	Et	Gb
Pr-i	—	CCHz)4 -	Ga
Pr-i	—	(CHa)s -	Gb
Bu-n	Me	Me	G a
Bu-n	Me	Et	G â
Bu-n	Me	Ph	Ga
Bu-n	Me	Ph-CHz	Ga
Bu-n	Et	Et	Gb
Bu-n	—	(CH,), -	Ga

(continuare tabel 1)

R' ’	R'²	R^!3	Gn
Bu-n		(CH,)_S-	Gb
Bu-s	Me	Me	. G £L
Bu-s	Me	Et	Ga
Bu-s	Me	Ph	Ga
Bu-s	Me	Ph-CH₂	Ga
Bu-s	Et	Et	Gb
Bu-s	—	(CH,), -	Ga
Bu-s	—	(CH,)s-	Gb
Bu-i	Me	Me	Ga
Bu-i	Me	•Et	Ga
Bu-i	Me	Pb	G a
Bu-i	Me	Ph-Cth	Ga
Bu-i	Et	Et	Gb
Bu-i	—	(CH,),-	Ga
Bu-i		(CH,)_s-	Gb
Bu-t	Me	Me	Ga
Bu- t	Me	Et	Ga
Bu-t	Me	Ph	Ga
Bu-t	Me	Ph-CHî	Ga
Bu-t	Et	Et	Gb
Bu -1	—	(CH,).-	Ga
Bu-t	—	(CH,)_s -	Gb
Pen -n	Me	Me	Ga
Pen-n	Me	Et	Ga
Pen-n	Me	Ph	Ga

(continuare tabel 1)

R” R’² R¹³ Gn

Pen-n	Me	Ph-CH2	Gâ
Pen-n	Et	Et	Gb
Pen-n	—	(CM, -	G 3.
Pen-n	—	<CH,)s-	Gb
	Me	Me	G 3.
a	Me	Et	Ca
a	Me	Ph	Ga
a	Me	•Ph-CH₂	Ga
Q	Et	Et	Gb
a		(CH₂)<-	Ga
-	—	(CH₂) 5 -	Gb
cr	Me	Me	G a
cr.	Me	Et	Ga
cr	Me	Ph	Ga
Cr	Me	Ph-CH₂	Ga
Cr	Et	Et	Gb
Cr	—	(CH₂)<-	G a
Cr	—	(CH₂)s~	Gb

(continuare tabel .1)

R‘ '	R. 2	R.3	Gn
O	Me	Me	G a
O--	Me	Et	G H
o	Me	Ph	G 3-
o	Me	Ph-CH ₂	Ga
o-	Et	Et	Gb
o	—	CCH2> 4 -	Ga
o	—	(CH₂ ) 5 -	Gb
o-	Me	Me	Ga
Q	Me	Et	Ga
Q-	Me	Ph	Ga
	Me	Ph-CH ₂	Ga
Cr	Et	Et	Gb
Cr	—	(CH,), -	Ga
G		CCH₂)S -	Gb
Cc-	Me	Me	Ga
Q-	Me	Et	Ga
o-	Me	Ph .	Ca

(continuare tabel 1)

R^1J R¹² R¹³ Gn

f.

i<i ,,_z3

[>

O

O [>

[>

f>

He	Ph-CH₂	Ga
Et	Et	Gb
—	(CH,)₄ -	Ga
—	CCH₂)_s ~	Gb
He	He	Ga
He	Et	Ga
Me	Ph	Ga
He	Ph-CH₂	Ga
Et	Et	Gb
—	<CH₂)< -	G a
—	((ΧΑ-	Gb
He	Η e	Ga
Me	Et	Ga
He	Ph	Ga
Me	Ph-CH₂ .	Ga
Et	Et	Gb
	<CH₂ > 4 -	G a

(continuare tabel 1)

R j -- <r.

C£

C £

C£

R¹²	R‘³	Gn
—	(CH₂)₅ -	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH₂	Ga
Et	Et	Gb
—	(CHA, -	G EL
—	(CH ₂) _s -	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	G &
Me	Ph-CH₂	G &
Et	Et	Gb
—	(CH₂), -	G a
—	(CH₂)s-	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	G EL

(continuare tabel 1)

R” R’² R’³ Gn

C£ C£ ZV\	Me	Ph	Ga
C£ C£	Me	Ph-CH ₂	G a
C£ C £	Et	Et	Gb
C£ C£ Δ/χ		~ CCH₂)₄ -	Ga
C£ C£ X-\		- (CH,)s-	Gb
Me ₂ C = CH	Me	Me	Ga
Me₂C= CH	Me	Et	Ga
Me ₂ C = CH	Me	Ph	G a
Me ₂ C == CH	Me	Ph~CH₂	G a
Me ₂ C = CH	Et	Et	Gb
Me ₂ C = CH	—	(CH 2 ) 4 -	G a
Me₂C = CH	—	(CHz ) 5 -	Gb
MeCH = CHCH₂	Me	Me	Ga
MeCH = CHCH ₂	Me	Et	G a
MeCH = CHCH ₂	Me	Ph	G a
MeCH = CHCH ₂	Me	Ph-CH₂	Ca
MeCH= CHCHz	Et	Et	Gb
MeCH = CHCH₂	—	(CH₂>4-	Ga
MeCH = CHCH ₂	—	(CHz) 5 “	Gb
CHz = CHCHzCHz	Me	Me	Ga

R R¹² R¹³

	CH₂- CHCH2CH2	Me	Et
	CH₂ =	:CHCH₂CH₂	Me	Ph
54 . ,s ⁱ, :.i	ch₂-	= chch₂ch₂	Me	Ph-CH ₂
Ί	ch₂ =	=chch₂ch₂	Et	Et
iii	ch₂ =	:CHCH ₂ CH,		- <CH₂)<~
p'-^-	ch₂ =	:CHCH₂CH₂		- (CHOs-
	ch₂	Me = c-CH₂	Me	Me
	ch₂	Me = c- ch₂	Me	Et
	ch₂	Me = c- ch₂	Me	Ph
	ch₂	Me = c- ch₂	Me	Ph-CH 2
	ch₂	Me - c- ch₂	Et	Et
	ch₂	Me - c- CH₂	—	(CHz) 4 -
pț .	' ch₂	Me = c~ch₂	—	(CHz) 5 -
	ch₂	Me -CHCH	Me	Me
	ch₂	Me = CHCH	Me	Et
	ch₂	Me = CHCH	Me	Ph

(continuare tabel 1)

Gn

G a G a Ga Gb Ga Gb

Ga

G a

Ga

Gb

Ga

Gb

Ga

Ga (continuare tabel 1) a ,/t, o y>_: ry /o

60

R	R' *	R¹³	Gn
CH₂-	Me CHCH	Me	Ph-CH 2	Ga
ch₂ =	Me CHCH	Et	Et	Gb
ch₂ =	Me CHCH	- (CH,)<	—	G a
ch₂-	Me CHCH	- (CH,)_s	—	Gb
MeC =	CCH₂	Me	Me	G a
MeC-	CCH ₂	Me	Et	Ga
MeC-	CCH ₂	Me	Ph-	Ga
MeC-	CCH ₂	Me	Ph-CH ₂	G a
MeC-	CCH 2	Et	Et	Gb
MeC-	CCH 2	- CCH₂)<	—	Ga
MeC =	cch₂	- (CH,)_s		Gb
HC-	Me CCH	Me	Me	Ga
HC-	Me CCH	Me	Et	Gh
HC-	Me CCH	Me	PH	Ga
HC-	Me CCH	Me	Ph-Clh	Ga
HC-	Me CCH	Et	Et	Gb

(continuare tabel 1)

R^! '	R'	2 R1 3	Gn
Me
l	—	(CH₂)4 -	Ga
HC= CCH
Me
t	—	(CH2) 5 “	Gb
HC-- CCH
MeOCH₂CH₂	Me	Me	Ga
MeO.CH₂CH₂	Me	Et	G a
MeOCH₂CH₂	Me	Ph	Ga
MeOCH₂CH₂	Me	Ph-CH 2	Ga
MeO CH 2 CH 2	Et	Et	Gb
MeOCH ₂CH ₂	—	(CH₂) 4	Ga
MeOCH₂CH₂	—	(CH,)₅-'	Gb
E t OCH 2CH2	Me	Me	Ga
EtOCH₂CH₂	Me	Et	G a
E t OCH 2 CH₂	Me	Ph	Ga
E t OCH 2 CH 2	Me	Ph-CH₂	G a
E t OCH 2 CH 2	Et	Et	Gb
EtOCH2CH2	—	(CH,),-	Ga
E t OCH 2 CH 2	—	(CH,)_s -	Gb
MeOCMe2	Me	Me	Ga
MeOCMe 2	Me	Et	Ga
M e 0 C M e 2	Me	Ph	Ga
M e 0 C M e ₂	Me	Ph-CHz	Ga
MeOCMe 2	Et	Et	Gb
MeOCMe ₂	—	(CH,),-	Ga
MeOCMe₂	—	(CH,) _s-	Gb

(continuare tabel 1)

R' '	R^{1 2}	R¹³	Gn
Me MeotHCHz	Me	Me	G a
Me	Me	Et	Ga
Me00HCH₂
Me			G a
MeotHCH₂	Me	Ph
Me MeotHCH₂	Me	Ph-CH₂	Ga
Me MeotHCH ₂	Et	Eț	Gb
Me	- (CH,),	·--
MeoÎHCH₂		G a
Me	- (CH,)_s		Gb
MeotHCH2
E10 - (CH₂)< -	Me	Me	G a
EtO~ (CH2)4 -	Me	Et	G a
EtO- (CH,),-	Me	Ph	G a
EtO- (CH2)4 -	Me	Ph-CH 2	Ga
EtO- (CH 2) 4 -	Et	Et	Gb
EtO- (CH2)4 -	- (CH,),	—	G a
EtO- (CH₂)4 ~	- (CH,)₅	—	Gb
MeSCHî	Me	Me'	Ga
MeSCH 2	Me	Et	Ga
MeSCH 2	Me	Ph	Ga
MeSCH 2	Me	Ph-CH 2	G â

(continuare tabel l)

R^{1 1}	R¹	2 _R, 3	Gn
MeSCH₂	Et	Et	Gb
MeSCHz	—	(CH₂)4 -	Ga
MeSCHz	—	(CH,)_S-	Gb
MeSCH₂CH₂	Me	Me	Ga
MeSCH₂CH₂	Me	Et	Ga
MeSCHzCHs	Me	Ph	Gs.
MeSCHzCHz	Me	Ph-CH 2	Ga
M e S C H 2 C H î	Et	Et	Gb
MeSCH₂CH₂	—	(CH,), -	Ga
MeSCH₂CH₂	—	CCH2)5 - ;	Gb
FCH2CH2	Me	Me -	Ga
FCH2CH2	Me	Et	G a
FCH2CH2	Me	Ph	Ga
FCH₂CH₂	Me	Ph-CH ₂	Ga
FCH2CH2	Et	Et	Gb
FCH 2 CH ₂	—	(CH,), -	Ga
FCH2CH2 ·	—	CCH₂)s -	Gb
C£ CH2CH₂	Me	Me	Ga
C£ CH2CH₂	Me	Et	Ga
C£ CH2CH2	Me	Ph	Ga
C£ CH2CH2	Me	Ph-CH ₂	Ga
C£ CH2CH2	Et	Et	Gb
C£ CHîCHî	—	(CH,).-	Ga
C£ CH2CH2	—	(CH,)s-	Gb
BrCH2CH2	Me	Me	Ca

(continuare tabel 1)

R* ¹

BrCH₂CH₂BrCH ₂ CH z BrCHz CH ₂BrCH z CH 2 BrCH 2 CH z BrCH ₂ CH ₂

C£ CH₂CH2CHz C£ CH₂CH₂CHz C£ CH₂CHzCHz C£ CH2CH₂CH2 C£ CH2CH₂CH₂C£ CH₂CHzCHz C£ CH2CH2CH2 C£ - (CHz) 4 C£ - (CHz) 4 C£ - (CHz) 4 C£ - (CH ₂) 4 ~ C£ - (CH z) 4 C£ - (CH z) 4 C£ - (CHz) 4 MeCHCHzCHz Br

MeCHCHîCHî

Br

MeCHCH₂CH₂

R¹²	R¹³	Gn
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH₂	Ga
Et	Et	Gb
- (CH,),	—	Ga
- (CHz)5	—	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH₂	G a
Et	Et'..	Gb
- (CH,).	—	G 3.
- (CH,)_s	—	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Gâ
Me	Ph	Gâ
Me	Ph-CH 2	Ga
Et	Et	Gb
- (CH_Z)4	—	Ga
- (CHz)5	—	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga

<59 (continuare, tabel 1)

ΐ..

R^{1 1}	R^{1 2}	R^{1 3}	Gn
MeCHCH₂CH₂	Me	Ph-CH₂	Ga
Br MeCHCHz CH₂
Br MeCHCH ₂ CH 2	Et	Et	Gb
Br MeCHCH ₂ CH ₂	^— ( C H 2) 4		G 9.
Br	~~ ( C H 2) 5		Gb
NCCH ₂	Me	Me	Ga
NCCH₂	Me	Et	Ga
NCCH₂	Me	Ph	Gâ
ncch₂	Me	Ph-CH₂	Ga
ncch₂	Et	Et	Gb
NCCH ₂	- (CH,),	—	Ga
NCCH 2	- (CH ₂) ₅	—	Gb
NCCH₂CH₂	Me	Me	Ga
NCCH₂CH2	Me	Et	G a
NCCHz CH₂	Me	Ph	G a
NCCH 2 CH z	Me	Ph-CH₂	Ga
NCCH2CH2	Et	Et	Gb
NCCH ₂ CH 2	- (CH,),	—	Ga
NCCH 2 CH 2	- (CH₂)5	—	Gb
NCCH₂CH₂CH₂	Me	Me	Ga
NCCH2CK₂ CH 2	Me	Et	Ga
NCCH ₂ CH ₂ CH ₂	Me	Ph	Ga

(continuare tabel 1)

R” R¹² R¹³ Gn

A NCCIUCIGCIG

NCCH₂CH₂CH₂

I NCCH₂CH₂CH₂

I MeO₂CCH₂

MeO₂CCH₂ ί' MeO₂CCH₂

MeO₂CC!l₂MeO₂CCH₂MeO₂CCH₂MeO₂CCH₂EtO₂CCH₂E tO 2 CCH 2 EtOzCCHs BtO₂CCH₂EtO₂CCH₂E10 2 CCH 2 EtO₂CCH₂

Me

MeO₂CCH

Me

MeO₂CCH

Me

MeO₂CCH

Me

MeO2CCH

Me	Ph-CH2	G a
Et	Et	Gb
—	CCH₂)4 -	Ga
—	(CH₂)₅ -	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH₂	Ga
Et	Et	Gb
—	CCH ₂ >, —_	Ga
—	(CH₂)₅-\	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	G a
Me	Ph	G a
Me	Ph-CHs	G a
E.t	Et	Gb
—	(CHz)4 -	Ga
—	(CHz)₅ -	Gb
Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH ₂	Ga

(continuare tabel 1)

R’ ¹	R¹²	R¹³	Gn
Me 1	Et	Et	Gb
MeO2CCH Me 1	- (CH₂)< -	Ga
MeO₂CCH Me 1	- (CH,)_S-	Gb
MeO ₂ CCH Me 1	Me	Me	Ga
E10 ₂ CCH Me 1	Me	Et	Ga
E tO ₂ CCH Me 1	Me	Ph	G EL
E10 2 CCH Me 1	Me	Ph-CH ₂	Ga
E10 2 CCH Me 1	Et	Et	Gb
E tO 2 CCH Me 1	- CCH ₂ > 4 -	G a
E10 ₂ CCH Me 1	- (CH,) ₅ -	Gb
E10 2 CCH M e 0 2 C C M e 5	Me	Me	Ga
M e 0 2 C C M e 2	Me	Et	Ga
M e 0 2 C C M e ₂	Me	Ph	Ga
M e 0 2CCMe ₂	Me	Ph-CH ₂	Ga
M e 0 2 C C M e 2	Et	Et	Gb

Ί5 (continuare tabel l)

R¹ '	_R‘2	R¹³	Gn
M e 0 2 C C M e 2	- CCH 2 > 4 -	Ga
M e 0 ₂ C C M e ₂	- (CHi)s-	Gb
E10 ₂ C C M e ₂	Me	Me	Ga
E10 ₂ C C M e ₂	Me	Et	G a
E10 ₂ C C M e ₂	Me	Ph	G a
E10 ₂ C C M e ₂	Me	Ph-CH 2	Ga
EtO2CCMe2	Et	Et	Gb
E10 2 C C M e 2	- (CH,), -	Ga
Et0₂CCMe2	- (CH,),-	Gb
Et MeO₂CCH	Me	'Me	Ga
Et MeO ₂ CCH	Me	Et	Ga
Et MeO ₂ CCH	Me	Ph	G a
Et MeO ₂ CCH	Me	Ph-CH 2	Ga.
Et MeO ₂ CCH	Et	Et	Gb
Et MeO ₂ CCH	- (CH,),-	Ga
Et MeO 2 CCH	-(ch,)₅-	Gb
MeO₂CCH₂ CH 2	Me	Me	Ga
MeO ₂ CCH 2 CH ₂	Me	Et	Ga

(continuare tabel 1)

R

R^J2 R¹³· Gn

MeO,CCH₂CH₂	Me	Ph	Ga
MeO₂CCH₂CH₂	Me	P h-CH 2	Ga
MeO₂CCH ₂CH₂	Et	Et	Gb
MeO ₂ CCH ₂ CH ₂	—	<CH₂)< -	Ga
MeO ₂ CCH 2 CH ₂	—	(ΧΑ-	Gb
Et02CCH,CH₂	Me	Me	Ga
EtO₂CCH,CH,	Me	Et	Ga
Et0₂CCH,CH,	Me	Ph	Ga
E10 2 CCH ₂ CH ₂	Me	Ph-CH,	G a
E10 2 CCH ₂ CH ₂	Et	' . Et	Gb
E10 2 CCH ₂ CH₂	—	(CH,.A-	Ga
E10 2CCH2CH,	—	(CH,A-	Gb
MeO 2 CCH2CH2 CH 2	Me	Me	Ga
MeO,CCH,CH,CH,	Me	Et	Ga
MeO2CCH,CH,CH,	Me	Ph	Ga
MeO 2 CCH2CH2 CH_Z	Me	Ph-CH,	Ga
MeO2CCH2 CH 2CH,	Et	Et	Gb
MeO, CCH2 CH 2CH,	—	<ch,a -	Ga
MeO2CCH2 CH 2CH,	—	CCH2)5 -	Gb
E10,CCH2 CH 2CH,	Me	Me	Ga
E10 2 CCH 2 CH 2CH 2	Me	Et	Ga
E10 2 CCH 2 CH 2 CH 2	Me	Ph	Ga
Et0,CCH₂CH2CH₂	Me	Ph-CH,	Ga
E 10 2 CCH 2 CH 2 CH2	Et	Et	Gb
E 10 2 C C H 2 C H 2 C H 2	—	<CH2)4 -	G a

(continuare tabel 1)

R^{] 1}	R¹	2 _RJ 3	Gn
E10 ₂ CCH 2 CH₂ CH ₂	—	CCH₂> 5 —	Gb
MeC0CH₂ CMe 2	Me	Me	Ga
MeCOCH₂CMe₂	Me	Et	G a
MeCOCH₂CMe₂	Me	Ph	Ga
MeCOCH₂CMe₂	Me	Ph-CH 2	Ga
MeCOCH₂CMe₂	Bt	Et	Gb
MeC0CH₂CMe₂	—	(CH,), -	Ga
MeCOCH ₂CMe₂	—	(CH,)_S-	Gb
f ^£	Me	Me	Ga
CH ₂ — CCH2
C £
I	Me	Bt	G a
ch₂ = cch₂
	Me	Ph	Ga
CHz —tcH₂
C£	Me	Ph~CH₂	G a
C H ₂ — C C H 2
	Et	Et	Gb

Ga

C£

CH₂- uCH₂ (CH, )

CH₂ = i		- (CH,), -	Gb
MeCH-	V	Me	Me	G a
MeCH =	£ £	Me	Bt	G â

(continuare tabel 1)

R'³ Gn

R	R'²
V HeCH = C	Me
V MeCH = 0	Me
C£ MeCH=C	Et
C £ MeCH= C	- CCH
V MeCH = t	- (CH
C£ C£ CH-tcH₂	Me
C£ C£ CH= icH₂	Me
C£ C£ CH = tcH2	Me
C£ C£ CH- tcH₂	Me
C£ C£ CH — tcH ₂	Et
C £ C£ CH- tcH₂	- CCH
C£ C£ CH = tcH2	- CCH

Ph	Gâ
Ph-CH₂	Gh
Et	Gb
A-	Ga
) -5 —	Gb
Me	G a
Et	Ga
Ph	Ga
Ph-CH ₂	G a
Et	Gb
A-	Ga
) 5 ~	Gb

(continuare tabel 1)

84

R' ¹	_R1 2	R^{1 3}	Cn
Br CH ₂ CH = CHCH₂	Me	Me	Ga
BrCH₂CH = CHCH₂	Me	Et	Ga
B rCH ₂ CH = CHCH₂	Me	Ph	G a
BrCH ₂ CH = CHCH ₂	Me	Ph-CH₂	G a
BrCH ₂ CH = CHCH ₂	Et	Et	Gb
BrCH₂CH= CHCH ₂	- <CH₂)4	—	G a
BrCH ₂ CH = CHCH ₂	- (CH,)_s	—	Gb
Br BrCH- tcH₂	Me	Me	Ga
Br BrCH - tcH2	Me ·	Et	Ga
Br			Ga
BrCH=tcH₂	Me	Ph
Br BrCH-tcH₂	Me	Ph-CH₂	Ga
Br		Et	Gb
BrCH- ÎCH₂	Et
Br	- (CH₂)<		G a
BrCH- tcH₂
Br	- (CH,)5		Gb
BrCH- tcH₂
MeO₂CCH— CHCH ₂	Me	Me	Ga
MeOaCCH- CHCH₂	Me	Et	Ga
MeO₂CCH- CHCH₂	Me	Ph	Ga
MeO₂CCH - CHCH₂	Me	Ph-CH ₂	Ga

(continuare tabel 1)

R	R’²	_R!3	Gn
MeOîCCH=CHCHs	Et	Et	Gb

	MeO	2CCH-CHCH2	- (ch₂)4 -	Ga
	MeO	₂cch=chch,	“CCH₂>₅-	Gb
8		Me₂NCH 2CH2	M e M e	Ga
		Me₂NCH₂ CH 2	Me Et	Ga
		Me₂NCH₂CH₂	Me Ph	G a
		MeîNCHzCHî	Me PhCH₂	Ga
		Me₂NCH2CH2	Et Et	Gb
		Me₂NCH₂CH2	~ <CH2)4 -	Ga
		Me,NCH₂CH2	~ (CH2>5 -	Gb
		Me_aNCOCH ₂	M e .. M e	Ga
		Me zNCOCH ₂	Me Et	G a
		Me2NCOCH2	M e P h	G a
		Me2NCOCH2	Me PhCH₂	Ga
		Me2NCOCH2	Et Et	Gb
		Me₂NCOCH2	- (CH₂) 4 “	Ga
		Me_ZNCOCH2	- (CH₂)s-	Gb
		[ol Cib	M e M e	G a
		fol ch₂	Me E t	Ga
		[ol CH₂	M e P h	Ga
		ΓοΊ 4'^ ch₂	Me Ph-CH₂	Ga

(continuare tabel 1)

R^!1 R¹² R¹³ Gn

CH,

Bt Et

Gb

CH₂

- <CH₂)₄CH₂

- (CH₂)₅~

G 3,

Gb

CH₂

Me	Me
Me	·' Et
Me	Ph

Ga

G a

Ga

CH foj ² Me PhCH₂ Ga

N [Șy^CHî Et Et Gb

N (Sr^CH' -(CH,),- Ca

N (or^CH’ — (CH,)_S- Gb

N

Ga

CH

Me E t

Ga (continuare tabel 1)

R” R¹² R^!3 Gn

î0-ch₂	Me	Ph	Ga
î{o)—CH₂	Me	Ph-CH ₂	Ga
Î0- ch₂	Et	Et	Gb
[0—CH₂	—	(CH₂)< -	Ca
A)— CH₂	—	(CH₂)₅-	Gb
Γ1 0 'CH₂	Me	Me	G â
	Me	Et	Ga
	Me	Ph	Ga
fk 0 CH,	Me	Ph-CH ₂	Ga
n O 'Cli,	. Et	Et	Gb
Ά 0 ch₂	—	(C H , ) j —	Ga
Acih	—	(CH,)s -	Gb

(continuare tabel î)

R¹’ R¹² R¹³ Gn /^::1 z ί ‘51

Me	Me	Ga
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH ₂	Ga
Et	Et	Gb
- <CH₂)	4 ^—	Ga
- (CH2)	5 —	Gb
Me	Me	Ca
Me	Et	Ga
Me	Ph	Ga
Me	Ph-CH₂	Ga
Et	Et	Gb

(continuare tabel 1)

R^{1 1}	R¹²	R.^{1 3}	Gn
_kl /CH, kV Me $ _niI	- (CH,).-	Ga
/CH, Me _nn	- (CH,)_s-	Gb
„/CH,	Me	Me	G a
_M ^CH₂	Me	Et	Ga
'1 CH 2	Me ' _	Ph	Ga
_Kt ^CH₂ _M /CH, _M_/CH₂ _w /CH₂ A	Me ·	Ph-CH ₂	Ga
Et	Et	Gb
- (CH,), -	Ga
- (CH,)_s -	Gb
Δ- CH,	Me	Me	Ga
Yk 5 ' CH,	Me	Et	Ga
Yk S CH-,	Me	Ph	Ga
Yk S ' CH,	Me	Ph-CH ₂	Ga

ί?^{1 1}

R) 2 _RI 3 ,₍.Γ

Me

(continuare tabel 1)

Gn

Gb

Ga

Gb

G a

Ga

G a

Gb

Ga

Gb

G a

R¹¹ R¹² R¹³

(continuare tabel 1)

Gn

Ga

G a

Ga

Gb

Ga

Gb

Ga

G a

Ga

9‘)

100 (continuare tabel 1)

R^!l R¹² R¹³ Gn

,__ν----0Η₂ ζΚ_εί -(CIbis- Gb

101

1.02.

Me ir

CH₂

Br

CH₂

R¹² R¹³

M e M e

Me E t

Me Ph

Me Ph-CH₂

Et Et (continuare tabel 1)

Gn

Ga

Ga ;

Ga

Gb

Ga

Gb

Ga

103

104

I

R¹² _RI3

Me ,^Cl

Me Et

Me Ph

Me Ph-CH₂

Et Et

- (CH₂)< - (CH₂)₅Me

CH₂

C£

CH

M e M e

Me E t

Me Ph

Me Ph-CH₂ (continuare tabel 1)

Gn

Ga

G a

Gb

Ga

Gb

Ga

105

106 (continuare tabel 1)

R¹¹ R¹² R¹³ Gn

VĂ Ί	M e a C £ A,	Et Et	Gb
ι'Λ.ΐ a	Me a c'' C & A»,	- (CH,), -	G a

M e C £ A c»,	- (CH,),-	Gb
Ac», iie	Me .	Me	Ga
/A ^Ach₂ ii e	Me	Et	Ga
N CH₂ iie	Me	Ph	G a
N ^x CH₂iie	Me	Ph'CH₂	Ga
t'A ^iAch₂ iie	Et	Et	Gb
t'A A^CHî iie	~ (CH₂)	4 ”	G a

107

108 (continuare tabel 1)

R¹ '	R’² R¹³	Gn
' N -CH ₂	- (CH₂)5 -	Gb
ie
C^CH₂	Me Me	Ga
_rtk [ol „„	Me E t	Ga
CH 2
A,	Me Ph	Ga
Ach,	' Me · Ph~CH₂	Ga
Φ-CH,	E t Et	Gb
Q 1	- CCHs)4 -	Ga
iv· CH2
Φ-CH,	- (CHOs-	Gb
A	M e M e	Ga
A	Me Et	Ga
A	M e P h	Ga
Ά	Me Ph-CHz	Ga

109

110 (continuare tabel 1)

R¹’ R'² R¹³ Gn

	Et	Et	Gb
			G a
Y	—	CCH₂)₅ -	Gb
ΓοΊ ^LîY	Me	Me	Ga
fol Y	Me	' . Et	Ga
ΓοΊ ~Ύ	Me	Ph	Ga
ΓοΊ 4Y	Me	Ph-CH ₂	Ga
fol 4Y	Et	Et	Gb
fm		CCH₂)4 -	G a
ΓθΊ ^U]Y		(CH₂)_s-	Gb
^N°² loȚ ^LtY	Me	Me	Ga
YZ ^N°² Γο\| ^LzY	Me	Et	Ga

111

112 (continuare tabel 1)

R^{1 1}	_R,2	R¹³	Gn
φ£	Ν0₂	Me	Ph	Ga
Ν0₂	Me	Ph-CH ₂	GcL
φί
νο₂	Et	Et	Gb
φί
ΝΟ 2
ΓοΎ		- (C.H ₂ ) 4	—	Ga

	Ν0₂	-
foȚ		- (CH,)_s	—	Gb
¢-		Me	Me	G a
α		Me	Et	Ga
α		Me	Ph	Ga
0-		Me	Ph-CH ₂	Ga
α		Et	Et	Gb
φ-		- (CH2)4	—	Ga

113

114 r

(continuare tabel 1)

R . R¹² R^{1 3} Gn

Lo-P	—	(CH,)_s	—	Gb
	Me		Me	Ga
O	Me		Et	Ga
	Me		Ph	Ga
O	Me		Ph-CH ₂	Ga
O	Et		Et	Gb
	—	(CH,),		G a
stV	—	(CH,) _s	—	Gb

115

116 (continuare tabel 1)

R R'² R^{1 3} Gn

117

118 (continuare tabel 1)

R¹¹ R¹² R¹³ Gn

Me

Ph

Ga

Me

Ph-CH ₂

Ga

Et

Gb

Ga

-(CH2J5- Gb

Me Me Ga

Me Et Gb

Me Ph Ga

Me Ph-CH₂ Ga

Et Et Gb

-<CH₂)4- Ga

-CCH₂)₅- Gb

119

120 (continuare tabel l)

	R^{l 1}	R¹²	R’³	Gn
• i X\,i A-j	^Me Me	Me	Me	Ga
'·:* ;···'ϊ jj	^Me χθΗ^ M e 0 —	Me	Et	Gb
	^l,ex^0_P Me 0—¹	Me	Ph	Ga
	“XX Me 0 —	Me	Ph-CH2	Ga
	«XX Me A —'	Et . ’ _:	Et	Gb
	Me 0-/^ Me^O-J	- (CH,)	4 ~	Ga
	Me °-p Me ^0-1	- (CH,)	5 ^—	Gb
	^Me χ°Λ Me	Me	Me	Ga
	M e 0 Me	Me	Et	Gb
	M e , 0 -\ Me	Me	Ph	Ga
	^Μεχ°λ Me	Me	Ph-CH ₂	Ga
	^Me χ°Λ Me	Et	Et	Gb

121

122 (continuare tabel 1)

R^{1 1}	R‘² R ^{1 3}	Gn
		- (CH,), -	Ga
		- (CH,),-	Gb
MeCO	Me	Me	G a
MeCO	Me	Et	GcL
MeCO	Me	Ph	Gâ
MeCO	Me	Ph-CH₂	Ga
MeCO	Et	Et	Gb
MeCO	—	(CH 2 ) 4 —	Ga
MeCO	—	(CH₂)s-	Gb
EtCO	Me	Me	Ga
EtCO	Me	Et	Ga
EtCO	Me	Ph	G a
EtCO	Me	Ph-CHa	Ga
EtCO	Et	Et	Gb
EtCO	—	(CH,), -	Ga
EtCO	—	(CH,),-	Gb
Me3 CCO	Me	Me	Ga
Me ₃ CCO	Me	Et	G 3
Me ₃ CCO	Me	Ph	Ga
Me ₃ CCO	Me	Ph-CH₂	Ga
Me₃CC0	Et	Et	Gb
Me ₃ CCO	—	(CH,), -	Ca
Me ₃ CCO	—	(CH,),-	Gb

123

124 (continuare tabel 1)

R^{1 1}	R¹²	R ¹³	Gn
C£ zCHCO	Me	Me	Ga
C£ ₂CHCO	Me	Et	G a
C£ zCHCO	Me	Ph	Ga
C£ ₂CHCO	Me	Ph-CH ₂	Ga
C£ ₂CHCO	Et	Et	Gb
C£ zCHCO	- (CH₂)<	—	G â
C£ ₂CHCO	- CCHs)s	—	Gb
MeOiC	Me	Me	G a
MeOîC	Me	Et	Ga
MeO₂C	Me	Ph	Ga
MeO₂ C	Me	P4i-CH₂	G a
MeO₂C	Et	Et	Gb
MeOîC	- (CH,),	—	Ga
MeO ₂ C	- (CH₂) ₅	—	Gb
E10 2 C	Me	Me	Ga
E10 2 C	Me	Et	G a
E10 2 C	Me	Ph	G a
E10 2 C	Me	Ph-CH ₂	Ga
E10 2 C	Et	Et	Gb
EtOiC	- (CH,),	—	Ga
E10 2 C	- (CH,) s	—	Gb
NC	Me	Me	Ga
NC	Me	Et	Ga
NC	Me	Ph	Ga
NC	Me	Ph-CH ₂	Ga

125

126 (continuare tabel 1)

R R¹² R¹³ Gn

NC	Et	Et	Gb
NC	—	(CHz) ₄ —	Ga
NC	—	(CHz)5 -	Gb
MezNCO	Me	Me	Ga
MezNCO	Me	Et	Ga
MezNCO	Me	Ph	G a
MezNCO	Me	Ph-CHz	Ga
MezNCO	Et	Et	Gb
MezNCO	—	(CHz), -	G a
MezNCO	—	(CH 2 ) 5--	Gb

ί²

Et02CCHCH2

E10 ₂ CCHCHs

C £

EtO 2 CCHCH 2 C £

E t O 2 CCHCH ₂

EtO₂CCHCH₂C £

E t O ₂ CCHCH 2 C £

Et0₂CCHCHz

G a

Ga

G a

Gb

Ga

Gb

Me		Me
Me		Et
Me		Ph
Me		Ph-CH
Et		Et
—	(CM	4 ^_
_	(CH,)	5

127

128

Tabelul 2

0- R¹²

SO₂NHCNHGn

R' ¹	R¹²	R^{1 3}	Gn
Me	Me	Me	Ga
Et	Me	Me	Ga
Pr-n	Me	- Me	Gb
Pr-i	Me	Me	Gb
Pr-c	Me	Me	Gb
(Pr-c)CHî	Me	Me	Gb
B u - n	Me	Me	Gb
B u - s	Me	Me	Gb
Bu-1	Me	Me	Gb
CH ₂ = CHCLV	Me	Me	Ga
CH = CCH ₂	Me	Me	Ga
MeOCH₂	Me	Me	Ga
E t OCH ₂	Me	Me	Gb
MeOCH₂CH₂	Me	Me	Ga
Et0CH₂CH2	Me	Me	Gb
MeOCH₂(CH₃)CH	Me	Me	Gb
E t OCH ₂(CH 3)CH	Me	Me	Gb
MeSCH₂	Me	Me	Ga
E t SCH 2	Me	Me	Gb
MeSCHîCHî	Me	Me	Ga
EtSCH2CH₂	Me	Me	Gb

129

130

I (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R, 2	R¹³	Gn
fch₂	Me	Me	Ga
C£ CH₂	Me	Me	Ga
BrCH ₂	Me	Me	Ga
I CH ₂	Me	Me	Ga
FCH ₂ CH ₂	Me	Me ·	Ga
C£ CH₂CH₂	Me	Me	GcL
BrCH ₂ CH₂	Me	Me	G a
Ich₂ch₂	Me	Me	Ga
FCH₂ (CH₃)CH	Me	Me	Gb
C£ CH₂ CCH₃ )CH	Me	Me	Gb
BrCH₂(CH₃)CH	Me	Me	Gb
ICH₂<CH₃)CH	Me	Me	Gb
CP₃CH₂	Me .	Me	Ga
NCCH ₂	Me 1	Me	G a
NCCH₂CH₂	Me -	Me	Gâ
MeO₂CCH₂	Me	Me	G a
Et0₂CCH₂	Me	Me	Gb
Pr~nO ₂CCH ₂	Me	Me	G c
MeO₂CCH₂CH₂	Me	Me	Ga
ΈtO2CCH2CH2 '	Me	Me	Gb
P r-n0 2 CCH2 CH 2	Me	Me	Gc
MeC0CH₂	Me	Me	Ga
P hCH 2	Me	Me	Ga
Ph	Me	Me	Ga
Me	Me	Et	Gâ.
Et	Me	Et	Ga
Pr-n	Me	Et	Gb
Pr-i	Me	Et	Gb
Pr--c	Me	Et	Gb
(Pr-c)CH₂	Me	Et	Gb
Bu-n	Me	Et	Gb
Bu-s	Me	Et	Ga

131

132 (continuare tabel 2)

R^{! 1}	_R>2	R¹³	Gn
Bu-1	Me	Et	Ga
CH₂= CHCH₂	Me	Et	Ga
CH=CCH₂	Me	Et	Gb
MeOCH₂	Me	Et	Ga
EtOCHs	Me	Et	Ga
MeOCHaCHs	Me	Et	Gb
EtOCH₂CH₂	Me	Et	Gb
MeOCHa CCH 3 > CH	Me	Et	Gb
EtOCHz (CH₃)CH	Me	Et	Gb
MeSCH₂	Me	Et	Ga
EtSCH₂	Me	Et	Ga
MeSCHzCH₂	Me	Et	Gb
EtSCH₂CH₂	Me	Et	Ga
FCH ₂	Me ' -	Et	Ga
C£ CH₂	Me '	Et	Ga
BrCHz	Me	Et	Ga
I CH ₂	Me	Et	Ga
FCH ₂CH₂	Me	Et	Ga
C£ CHzCHz	Me	Et	Ga
BrCH₂ CH₂	Me	Et	Ga
ICH₂ CH₂	Me	Et	G a
FCH₂CCH₃)CH	Me	Et	Gb
C£ CH₂CCH₃)CH	Me	Et	Gb
BrCH₂CCH₃)CH	Me	Et	Gb
Ϊ CH ₂ CCH3)CH	Me	Et	Gb
CP₃CH₂	Me	Et	Ga
NCCH ₂	Me	Et	Ga
NCCH₂CH2	Me	Et	Ga
MeO ₂CCH₂	Me	Et	G a
EtO₂CCH₂	Me	Et	Gb
Pr-nO₂CCH₂	Me	Et	Gc

133

134 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹²	R¹³	Gn
MeO,CCH ₂CH,	Me	Et	Ga
E10 2 CCH ₂CH ₂	Me	Et	Gb
Pr-nO₂CCH,CH,	Me	Et	Gc
MeCOCH,	Me	Et	Gâ
PhCH,	Me	Et	Gâ
Ph	Me	Et	Ga
Me	Me	Pr-n	Ga
Et	Me	Pr-n	Ga
Pr -n	Me	Pr-n	Gb
Pr-i	Me	Pr-n	Gb
Pr-c	Me	Pr-n	Gb
CH2=CHCH,	Me	Pr-n	Ga
CH = CCHs	Me	Pr-n	Ga
MeOCH₂	Me	- Pr-n	Ga
MeOCHiCHz	Me	- Pr-n	Ga
MeSCH,	Me	Pr-n	Ga
MeSCH ₂CH,	Me	Pr-n	Ga
FCH ₂	Me	Pr-n	Ga
C£ CH₂	Me	Pr-n	Ga
BrCH₂	Me	Pr-n	Ga
I CH,	Me	Pr-n	Ga
FCH,CH2	Me	Pr-n	Ga
C£ CH₂CH,	Me	Pr-n	G a
BrCH, CH,	Me	Pr-n	Ga
ÎCH2CH2	Me	Pr-n	Ga
CP,CH,	Me	Pr-n	Ga
NCCH 2	Me	Pr-n	Ga
NCCH 2 CH ₂	Me	Pr-n	Ga
MeO,CCH,	Me	Pr-n	Ga
MeCOCH,	Me	Pr-n	G a
PhCH,	Me	Pr-n	Ga
Ph	Me	Pr-n	Ga

135

136 (continuare tabel 2)

’R	R'²	R¹³	Gn
Me	Et	Me	Ga
Et	Et	Me	Ga
Pr-n	Et	Me	Gb
Pr-i	Et	- Me	Gb
Pr-c	Et	Me	Gb
(Pr-c)CH₂	Et	Me	Gb
Bu-n	Et	Me	Gb
Bu~s	Et	Me	Gb
Bu-1	Et	Me	Gb
CH2= CHCH₂	Et	Me	Ga
CH- CCHs	Et	Me	G a
MeOCH₂	Et	Me	Ga
EtOCH₂	Et	Me	Gb
M e 0 C H ₂ C H ₂	Et	- Me	Ga
E t OCH ₂ CH ₂	Et	- Me	Gb
MeOCH₂(CH₃)CH	Et	Me	Gb
EtOCH,(CHt)CH	Et	Me	Gb
MeSCH₂	Et	Me	Ga
EtSCH₂	Et	Me	Gb
MeSCHîCH₂	Et	Me	Ga
E t SCH 2 CH 2	Et	Me	Gb
FCH ₂	Et	Me	Ga
C£ CH₂	Et	Me	Gâ
BrCH 2	Et	Me	Ga
I CH 2	Et	Me	G a
FCH 2 CH ₂	Et	Me	Ga
C£ CH2CH2	Et	Me	Ga
BrCH 2 CH₂	Et	Me	Ga
ICH2CH2	Et	Me	Ga
FCH, (CHs)Cll	Et	Me	Gb

137

138 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R> 2	R¹³	Gn
C£ CH₂ (CHs ) CH	Et	Me	Gb
BrCH₂(CH₃)CH	Et	Me	Gb
ICH₂(CH₃)CH	Et	Me	Gb
CP₃CH₂	Et	Me	Ga
NCCH ₂	Et	Me	Ga
NCCH ₂CH₂	Et	Me	Ga
MeO ₂ CCH ₂	Et	Me	Ga
E10 ₂ CCH ₂	Et	Me	Gb
P r n 0 2 C CH 2	Et	Me	Gc
MeO 2 CCH ₂CH 2	Et	Me	Ga
E10 2 CCH₂CH 2	Et	Me	Gb
Pr-nO ₂ CCH ₂ CH 2	Et	Me	Gc
MeCOCHi	Et .	Me	G â
PhCH ₂	Et	Me	G a
Ph	Et	Me	Ga
Me	Pr-n	Me	Ga
Et	Pr-n	Me	Ga
Pr-n	Pr-n	Me	Gb
Pr-i	Pr-n	Me	Gb
Pr-c	Pr-n	Me	Gb
ch₂=chch₂	Pr-n	Me	Ga
CH = CCH 2	Pr-n	Me	Ga
MeOCH ₂	Pr-n	Me	Gâ
MeSCH ₂	Pr-n	Me	Ga
MeSCH 2CH2	Pr-n	Me	Ga
PCH ₂	Pr-n	Me	Ga
C£CH₂	Pr-n	Me	Ga
BrCH 2	Pr-n	Me	Ga
I ch₂	Pr-n	Me	G H
FCH 2 CH 2	Pr-n	Me	Ga
C£CH₂CH₂	Pr-n	Me	G a
BrCH 2 CH ₂	Pr-n	Me	Ga
I CH 2 CH 2	Pr-n	Me	Ga

139

140 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹²	R¹³	Gn
CF 3 CH 2	Pr-n	Me	Ga
NCCHs	Pr-n	Me	Ga
NCCH2CH2	Pr-n	Me	G a
MeO2CCH2	Pr-n	Me	Ga
MeC'OCH 2	Pr-n	Me	G a
PhCH 2	Pr-n	Me	G a
Ph	Pr-n	Me	Ga
Me	Et	Et	Gâ
Et	Et	Et	Ga
Pr-n	Et	Et	Gb
Pr-i	Et	Et	Gb
Pr-c	Et	Et	Gb
ch₂=chch₂	Et	Et	G a
CH = CCH 2	Et -	Et	G a
MeOCHz	Et	Et	G a
MeOCH 2 CH ₂	Et	Et	G a
MeSCH₂	Et	Et	Ga
MeSCH ₂ CH 2	Et	Et	G a
FCH 2	Et	Et	Ga
Ci? CH₂	Et	Et	Ga
Br CH₂	Et	Et	Ga
I CH 2	Et	Et	Ga
FCH 2 CH 2	Et	Et	G a
CH2CH2	Et	Et	Ga
BrCH 2 CH 2	Et	Et	Ga
ICH 2 CH 2	Et	Et	Ga
CP₃ CH 2	Et	Et	Ga
NCCH 2	Et	Et	Ga
NCCH2CH2	Et	Et	Ga
MeO₂CCH₂	Et	Et '	Ga
MeO ₂ CCH 2 CH ₂	Et	Et	G a
MeCOCH₂	Et	Et	Ga
PhCH 2	Et	Et	Ga

[

141 142 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹²	R'³	Gn
Ph	Et	Et	Ga
Me	CH,-CHCH₂	Me	Ga
Et	CH₂=CHCH,	Me	Ga
Pr-n	CH ,=CHCH₂	Me	Gb
Pr-i	CH,=CHCH2	Me	Gb
Pr-c	CH,=CHCH,	Me	Gb
(Pr-c)CH,	CH₂-CHCH2	Me	Gb
Bu-n '	CH,-CHCH2	Me	Gb
Bu~s	CH,-CHCH2	Me	Gb
Bu-t	CH,-CHCH,	Me	Gb
CH ₂ = CHCH₂	CH,=CHCH,	Me	G â
CH= CCH,	CH,=CHCH,	Me	G â
MeOCH,	CH,-CHCH,	Me	G a
E t OCH ₂	CH₂ =CHCH 2	Me	Gb
MeOCH₂CH,	CH,=CHCH,	Me	Ga
E t OCH ₂ CH 2	CH,-CHCH2	Me	Gb
MeOCH ₂(CH₃)CH	CH,=CHCH2	Me	Gb
E t OCH₂ CCH₃)CH	CH 2 = CHCH ₂	Me	Gb
MeSCH ₂	CH 2 = CHCH-2	Me	Ga
E t SCH ₂	CH 2-CHCH 2	Me	Gb
MeSCH 2 CH ₂	CH2-CHCH,	Me	G a
E t SCH ₂ CH 2	CH, = CHCH2	Me	Gb
FCH 2	CH2-CHCH2	Me	Ga
C £ CH₂	CH 2 = CHCH 2	Me	Ga
BrCH,	CH,=CHCH,	Me	Ga
I CH 2	CH ₂-CHCH ₂	Me	Ga
FCH,CH,	CH 2-CHCH ₂	Me	G a
C£ CH2CH2	CH 2-CHCH 2	Me	Ga
BrCH,CH₂	' CH2-CHCH₂	Me	Gâ
ICH ₂ CH ₂	CH 2-CHCH 2	Me	Ga

143

144 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹²	R¹³	Gn
FCH₂ (CH₃)CH	CHz=CHCHz	Me	Gb
C £ CH₂(CH₃)CH	CHz-CHCHz	Me	Gb
BrCH₂(CH3)CH	CHz-CHCHz	Me	Gb
ICHz(CH₃)CH	CHz-CHCHz	Me	Gb
CF a CH 2	CHz-CHCHz	Me	Ga
NCCH ₂	CH 2 = CHCH ₂	Me	Ga
NCCH 2 CHz	CH ₂ = CHCH 2	Me	Ga
MeOzCCHz	CHz-CHCHz	Me	G a
EtOzCCHz	CHz-CHCHz	Me	Gb
PrnO₂CCH2	CHz-CHCHz	Me	Gc
MeOzCCHzCHz	CHz-CHCHz	Me	Ga
EtOzCCHzCHz	CHz-CHCHz	Me	Gb
P r-n 0 z CCH z CH 2	CHz-CHCHz	Me	Gc
MeCOCHz	CHz-CHCHz	Me	Ga
PhCHz	CH₂=CHCH₂	Me	G a
Ph	CHz-CHCHz	Me	Ga
Me	CHz-CHCHz	Et	Ga
Et	CHz-CHCHz	Et	G a
Pr-n	CH₂-CHCHz	Et	Gb
Pr-i	CHz-CHCHz	Et	Gb
Pr-c	CH₂-CHCHz	Et	Gb
(Pr-c)CHz	CHz-CHCHz	Et	Gb
Bu-n	CHz-CHCHz	Et	Gb
B u - s	CHz-CHCHz	Et	Gb
Bu-t	CHz-CHCHz	Et	Gb
CHz-CHCHz	CHz-CHCHz	Et	Ga
CH = CCH _a	CHz-CHCHz	Et	Ga
MeOCHz	CHz-CHCHz	Et	Ga
EtOCHz	CHz-CHCHz	Et	Gb
MeOCHzCHz	CHz-CHCHz	Et	Ga
EtOCHzCHz	CHz-CHCHz	Et	Gb
MeOCH ₂(CH 3)CH	CHz=CHCH₂	Et	Gb
EtOCHz(CH3)CH	CHz-CHCHz	Et	Gb
MeSCHz	CHz-CHCHz	Et	Ga

145

146 (continuare tabel 2)

R¹ ’	R¹²	R¹³	Gn
EtSCH2	CH 2 = CHCH 2	Et	Gb
MeSCHîCHz	CH2-CHCH2	Et	Ga
EtSCH2CHz	CH2KHCH2	Et	Gb
FCH ₂	CH₂=CHCH2	Et	Ga
C£ CH₂	CH₂=CHCH₂	Et	Ga
Br CH ₂	CH 2 = CHCH₂	Et	Ga
I ch₂	CH2KHCH2	Et	Gâ
FCH 2 CH 2	CH₂=CHCH2	Et	G a
C£ CH2CH2	CH2=CHCH2	Et	G a
BrCH ₂ CH 2	CH2= CHCH2	Et	Ga
ICH₂CH2	CH2=CHCH₂	Et	G a
FCH₂(CH3)CH	CH 2 = CHCH2	Et	Gb
C£ CH2 (CH3)CH	CH2-CHCH2	Et	Gb
BrCH2 (CH₃)CH	CH2-CHCH2	Et	Gb
fCH₂(CH3)CH	CH 2 = Ctt-CH 2	Et	Gb
CF2CH2	CH2=CHCH2	Et	Gâ
NCCH 2	CH2=CHCH₂	Et	Ga
NCCH2CH2	CH2-CHCH₂	Et	Ga
MeO ₂ CCH 2	CH₂=CHCH₂	Et	Ga
E10 2 CCH 2	CH2=CHCH2	Et	Gb
P r-n 0 2 CCH 2	CH₂=CHCH2	Et	Gc
MeO2 CCH 2CH₂	CH2KHCH2	Et	G a
Et0₂CCH₂CH2	CH2= CHCH2	Et	Gb
Pr-nO 2 CCH2 CH 2	CH2-CHCH2	Et	Gc
MeCOCHî	CH2=CHCH2	Et	Ga
PhCH 2	CH2=CHCH2	Et	G a
Ph	CH2=CHCH2	Et	G H
Me	Ph	Me	Ga
Et	Ph	Me	Ga
Pr-n	Ph	Me	Gb
Pr- i	Ph	Me	Gb

147

148 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹²	R¹³	Gn
Pr-c	Ph	Me	Gb
CPr-c)CH₂	Ph	Me	Gb
Bu-n	Ph	Me	Gb
Bu-s	Ph	Me	Gb
Bu-t	Ph	Me	Gb
CH2-CHCH₂	Ph	Me	Ga
CH= CCH₂	Ph	Me	Ga
MeOCHz	Ph	Me	Ga
E t OCH ₂	Ph	Me	Gb
MeOCH 2 CH₂	Ph	Me	G a
E t OCH ₂ CH₂	Ph	Me	Gb
MeOCH₂(CH₃)CH	Ph	Me	Gb
E10CH ₂ CCH3)CH	Ph·	Me	Gb
MeSCHî	Ph	Me	Ga
E tSCHz	Ph ^L	Me	Gb
MeSCH₂CH₂	Ph	Me	G 3.
E tSCHz CH₂	Ph	Me	Gb
fch₂	Ph	Me	G a
C£ CH₂	Ph	Me	Ga
BrCH z	Ph	Me	G a
ICH₂	Ph	Me	G 3,
FCH ₂ CHz	Ph	Me	Ga
C£ CH₂CH2	Ph	Me	G a
BrCH 2 CH 2	Ph	Me	Ga
ICH 2 CH ₂	Ph	Me	Ga
FCH ₂(CH₃)CH	Ph	Me	Gb
C£ CH ₂ (CH₃ )CH	Ph	Me	Gb
BrCH2(CH₃)CH	Ph	Me	Gb
ICH₂(CH₃)CH	Ph	Me	Gb
CF ₃ CH 2	Ph	Me	Ga
NCCH 2	Ph	Me	G â

149

150 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹²	R¹³	Gn
NCCHzCH₂	Ph	Me	Ga
MeOiCCHi	Ph	Me	Ga
Et0₂CCHz	Ph	Me	Gb
Pr~nO 2 CCH 2	Ph	Me	Gc
MeO2CCH₂CH₂	Ph	Me	Ga
Et0₂CCH₂CH₂	Ph	Me	Gb
Pr-ηθ₂CCH₂CH₂	Ph	Me	Gc
MeCOCHî	Ph	Me	Ga
PhCH ₂	Ph	Me	Ga
Ph	Ph	Me	G a
Me	Ph	Et	G a
Et	Ph	Et	Ga
Pr-n	Ph-	Et	Gb
Pr-i	Ph	Et	Gb
Pr-c	Ph -	Et	Gb
(Pr-c)CH₂	Ph	Et	Gb
Bu-n	Ph	Et	Gb
Bu-s	Ph	Et	Gb
Bu-1	Ph	Et	Gb
CH₂=CHCH₂	Ph	Et	Ga
CH= CCHî	Ph	Et	Ga
MeOCHz	Ph	Et	G a
E t OCH ₂	Ph	Et	Gb
MeOCH₂CH₂	Ph	Et	Ga
EtOCH₂CH2	Ph	Et	Gb
MeOCH₂(CH₃)CH	Ph	Et	Gb
E10CH ₂(CHa)CH	Ph	Et	Gb
MeSCH₂	Ph	Et	Ga
EtSCH₂	Ph	Et	Gb
MeSCH₂CH2	Ph	Et	Ga
E t SCH ₂ CH ₂	Ph	Et	Gb

151

152

I (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R! 2	_RI 3	Gn
FCH ₂	Ph	Et	Ga
Z£ CH₂	Ph	Et	Ga
BrCHî	Ph	Et	Ga
I ch₂	Ph	Et	G a
FCH 2 CH 2	Ph	Et	Ga
Z£ CH₂CH₂	Ph	Et	Ga
BrCH ₂ CH ₂	Ph	Et	Ga
r ch 2 ch₂	Ph	Et	Ga
FCH2(CH₃)CH	Ph	Et	Gb
Z£ CH₂ <CH₃ )CH	Ph	Et	Gb
BrCH₂<CH₃)CH	Ph	Et	Gb
[CH₂CCH₃)CH	Ph	Et	Gb
CF₃CH2	Ph	Et	G a
NCCHz	Ph :	Et	G a
NCCH2CH2	Ph -	Et	Ga
Me0₂CCH2	Ph	Et	Ga
E10 ₂ CCH₂	Ph	Et	Gb
Pr-nO 2 C C H 2	Ph	Et	G c
MeO2CCH2CH₂	Ph	Et	Ga
E10 ₂ CCH 2 CH ₂	Ph	Et	Gb
Pr~nO 2 CCH₂ CH₂	Ph	Et	Gc
MeCOCH₂	Ph	Et	Ga
PhCH₂	Ph	Et	G 3-
Ph	Ph	Et	G a
Me	—	(CH,),-	Ga
Et	—	(CH,), -	G â
Pr-n	—	(CH,),-	Gb
Pr-i	—	(CH,),-	Gb
Pr-c	—	(CH₂ ) 3 -	Gb
(Pr-c)CH2	—	(CH,), -	Cb
Bu-n	—	(CH,), -	Cb
Bu-s	—	(CH,), -	Gb
Bu-t	—	(CH,), -	Gb
CH2=CHCH2	—	(CH 2 ) 3 -	Ga

153

154 (continuare tabel 2

R^{1 !}	R¹²	R¹³	Gn
CH = CCH₂	~(CH₂)₃	—	Ga
MeOCH,	- (CH2)3		Ga
E t OCHz	- (CH2)3	—	Gb
MeOCH₂ CH ₂	- (CH,),	—	G a
EtOCH.CH₂	- (CH,),	—	Gb
MeOCHz(CH ₃)CH	- (CHz)3	—	Gb
EtOCH.(CH₃)CH	- (CH,),	—	Gb
MeSCH.	- (CH,),	—	G a
E t SCH z	- (CH,),	—	Gb
MeSCH₂ CH 2	- (CH,),	—	Ga
E t SCH ₂ CH 2	- (CH,),	—	Gb
FCH.	- (CH,),		Ga
C£ CH₂	(CH,),	—	Ga
BrCH ₂	- (CHz)3	—	Ga
E CH z	-ACH.)₃	—	Ga
FCH ₂ CH ₂	- (CHz > 3	—	G a
C£ CH₂CH₂	- (CH 2 ) 3	—	Ga
BrCH ₂ CHz	- (CH,),	—	Ga
I CH z CH z	- (CH,),	—	Ga
FCHz (CH₃)CH	“ (CH,),	—	Gb
C£ CH2 (CH₃)CH	- (CH 2 ) 3	—	Gb
BrCH 2(CHz)CH	- (CH,),	—	Gb
ICHz(CH 3)CH	- (CH,),	—	Gb
CF₃ CH 2	“ ( C H . ) 3	—	Ga
NCCHz	(CH 2 ) 3	—	Ga
NCCH2CH.	- (CH,),	—	G a
MeO₂CCH₂	- (CH2)3	—	Ga
E10 z CCH z	- (CH₂)₃	—	Gb
P r-n 0 2 CCH ₂	^— ( C H 2 ) 3	—	Gc
MeOzCCH zCH z	- (CH,),	—	Ga
E10 ₂ CCH z CH 2	- (CH,),	—	Gb

155

156 (continuare tabel 2)

R^{1 1}	R¹² R’³	Gn
Pr-nO ? CCH ? CH?	- (CH,),~	Gc
MeCOCH?	- (CH,),-	Ga
PhCH 2	- (CH,),-	Ga
Ph	- (CH?)3~	G â
Me	- (CH,), -	Ga
Et	- (CH?)4 -	Ga
Pr-n	- (CH,), -	Gb
Pr-i	- (CH,), -	Gb
Pr-c	- (CH,),-	Gb
(Pr-c)CH?	- (CH,), -	Gb
Bu-n	- (CH,), -	Gb
Bn-s	- (CH,). -	Gb
Bu-1	- (CH,), -	Gb
CH2=CHCH2	- (CH,), -	Ga
CH = CCH ₂	-'(CH,). -	G a
MeOCH?	- (CH_Z) 4 -	Ga
E t OCH 2	- (CH?) 4 -	Gb
MgOCHîCHî	- (CH,).-	Ga
EtOCH?CH?	- (CH₂ ) 4 -	Gb
MeOCH?(CH 3)CH	- (CH,), -	Gb
EtOCH?(CH3)CH	- (CH,), -	Gb
MeSCH?	- (CH2 ) 4 -	Ga
EtSCH2	(CH?), -	Gb
M6SCH2CH2	- (CH,), -	Ga
E t SCH 2 CH ₂	- (CH,), -	Gb
FCH?	- (CH,), -	Ga
C£ CH2	- (CH?), -	Ga
Br CH 2	- (CH,). -	G a
I CH?	- (CH,),-	Ga
FCH?CH?	- (CH,). -	Ga

157

158 (continuare tabel 2)

R’ ¹	R’	2	R^{1 3}	Gn
C£ CH2CH2	—	(CH₂)4	—	Ga
BrCH 2 CH 2	—	(CH₂)4	—	Ga
ICH 2 CH _z	—	(CH₂) 4	—	G a
FCH2(CH₃)CH	—	(CH,),	—	Gb
C£ CH₂(CH₃)CH	—	(CH,),	—	Gb
B1-CH2 <CH₃) CH	—	(CH,),	—	Gb
ICH2(CH₃)CH	—	(CH,),	—	Gb
CF₃ CH₂	—	(CH,),	—	Ga
NCCH2	—	(CH,),	—	Ga
NCCH2CH2	—	(CH,),	—	Ga
MeO₂ CCH₂	—	(CH,),	—	Ga
Et02CCH₂	—	(CH₂)4	—	Gb
Pr-nO ₂ CCH ₂	—	(CH₂)4	—	Gc
MeO₂CCH₂CH₂	—	(CH₂)4	—	Ga
E10 2CCH2 CH₂		.(CH₂ ) 4	—	Gb
Pr-nO₂CCH₂CH₂	—	(CH₂)4	—	Gc
MeCOCHz	—	(CH,),	—	Ga
PhCH₂	—	(CH,),	—	Ga
Ph	—	(CH,),	—	Ga

159

160

Tabelul 3

R ¹ '-0-N

S0₂N

- R ¹²R^{1 3}

SO ₂NHCNHGn O

R^{1 1}	R! 2	R! 3	Gn
Me	Me	Me	Ga
Me	Me	Et	Ga
Me	Et	Me	Gb
Me	- (CH,),	—	Gb
Me	CH₂ CH = CH ₂	Me	Gb
Me	CH₂C= CH	Me	Gc
Me	Ph	Me	Gb
Me	PH-CH ₂	Me	Gc
Et	Me	Me	Gâ
Et	Me	Et	Ga
Et	Et	Me	Gb
Et	- (CH,),	—	Gb
Et	CH 2 CH = CH 2	Me	Gb
Et	CH₂ C = CH	Me	Gc
Et	Ph	Me	Gb
Et	ph-ch₂	Me	Gc
Pr~n	Me	Me	G 3.
Pr-n	Me	Et	Ga
Pr-n	Et	Me	Gb
Pr-n	- (CH₂) 3	—	Gb

161

162 (continuare tabel 3)

R¹ ’	R’ ²	R¹³	Gn
Pr-n	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Pr-n	CH₂C= CH	Me	Gc
Pr-n	Ph	Me	Gb
Pr-n	PH-CH ₂	Me	Gc
Pr-i	Me	Me	Gâ
Pr- i	Me	Et	Gâ
Pr- i	Et	Me	Gb
Pr- i	- (CH 2 ) 3	—	Gb
Pr- i	CH₂CH= CH₂	Me	Gb
Pr- i	CH₂ C = CH	Me	Gc
Pr-i	Ph .	Me	Gb
Pr- i	PH-CH 2	Me	Gc
Pr-c	Me	Me	G â
Pr-c	Me	Et	Gâ
Pr-c	Et	Me	Gb
Pr-c	- (CH,),	—	Gb
Pr-c	CH₂ CH = CH 2	Me	Gb
Pr-c	CH₂ C = CH	Me	Gc
Pr-c	Ph	Me	Gb
Pr-c	PH-CH ₂	Me	Gc
	Me	Me	G a
	Me	Et	Ga
	Et	Me	Gb
	- (CH₂)₃	—	Gb

163

164 (continuare tabel 3)

R' ¹	R^{1 2}	R^{1 3}	Gn
o—	CH₂CH= ch₂	Me	Gb
	CH₂C= CH	Me	Gc
\>^	Ph	Me	Gb
[>—	PH-CH ₂	Me	Gc
C £ C £
	Me	Me	Ga
C £ C £
	Me	Et	Ga
C £ C £
zX,	Et ·	Me	Gb
C£ C£ Δυ	- (CH 2 ) 3	—	Gb
C£ C£ Δυ	CH₂CH= CH₂	Me	Gb
C£ C£ Δυ	CH₂ C = CH	Me	Gc
C £ C £
X	Ph	Me	Gb
C £ C £
	PH-CH ₂	Me	G c
CH ₂ = CHCH ₂	Me	Me	G a
ch₂ = CHCH ₂	Me	Et	Ga
CH₂ = CHCH 2	Et	Me	Gb

165

166 (continuare tabel 3)

R^{1 1}	R' ²	R^{1 3}	Gn
ch₂ = chch₂	- (CH,)3	—	Gb
ch₂=chch₂	CH₂CH= CH₂	Me	Gb
ch₂ = chch₂	CH₂ C = CH	Me	Gc
CH 2 = CHCH₂	Ph	Me	Gb
ch₂=chch₂	PH-CH₂	Me	Gc
HC = CCH ₂	Me	Me	Ga
HC = CCH₂	Me	Et	G a
HC = CCH ₂	Et	Me	Gb
HC = CCH₂	- (CH,),	—	Gb
HC= CCH ₂	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
HC = CCH₂	CH₂C = CH	Me	Gc
HC = CCH 2	Ph	Me	Gb
HC= CCH₂	PH-CH?	Me	Gc
MeOCH₂	Me	Me	Ga
MeOCH₂	Me	Et	Ga
MeOCH₂	Et	Me	Gb
MeOCH₂	- (CH,),	—	Gb
MeOCH2	CH₂CH= ch₂	Me	Gb
MeOCH₂	CH 2 C = CH	Me	Gc
MeOCH ₂	Ph	Me	Gb
MeOCH₂	PH-CH ₂	Me	Gc
MeOCH ₂ CH₂	Me	Me	Ga
MeOCH ₂ CH ₂	Me	Et	G a
MeOCH ₂ CH₂	Et	Me	Gb
MeOCH 2 CH₂	- (CH,),	—	Gb

167

168 (continuare tabel 3)

R^{1 1}	R¹²	R^{1 3}	Gn
MeOCH,CH,	CH₂CH= CH₂	Me	Gb
MeOCH₂CH₂	CH 2 C = CH	Me	Gc
. MeOCH,CH,	Ph	Me	Gb
MeOCH ₂ CH₂	PH-CH 2	Me	Gc
MeSCH,	Me	Me	Gâ
MeSCH,	Me	Et	Gâ
MeSCH,	Et	Me	Gb
MeSCH,	- (CH,)₃	—	Gb
MeSCH,	ch,ch=ch.	Me	Gb
MeSCH,	CH,C = CH	'Me	Gc
MeSCH,	Ph	Me	Gb
MeSCH,	PH-CH,	Me	Gc
MeSCH,CH,	Me	Me	Ga
MeSCH,CH,	Me	Et	Ga
MeSCH,CH,	Et	Me	Gb
MeSCH,CH,	- (CH,)3	—	Gb
MeSCH,CH,	CH,CH=CH,	Me	Gb
MeSCH,CH,	CH,C= CH	Me	Gc
MeSCH,CH,	Ph	Me	Gb
MeSCH,CH,	PH-CH,	Me	Gc
FCH2CH2	Me	Me	Ga
FCH 2 CH 2	Me	Et	Ga
FCH 2 CH 2	Et	Me	Gb
FCH 2 CH 2	- (CH,)3	—	Gb
FCH2CH2	CH 2 CH = CH,	Me	Gb
FCH2CH2	CH 2 C = CH	Me	Gc

169

170 (continuare tabel 3)

R^{1 1}	R^{1 2}	R'³	Gn
FCH ₂ CH ₂	Ph	Me	Gb
fch₂ch₂	PH-CH₂	Me	Gc
C£ CH 2 CH 2	Me	Me	Ga
C£ CH₂CH₂	Me	Et	G a
C£ CH₂CH₂	Et	Me	Gb
C£ CH₂CH2	- (CH,),	—	Gb
C£ CH₂CH₂	CH 2 CH = CH₂	Me	Gb
C£ CH₂CH₂	CH₂C= CH	Me	Gc
C£ CH2CH₂	Ph	Me	Gb
C£ CH2CH2	PH-CH 2	Me	Gc
BrCH₂CH₂	Me	Me	Ga
BrCH₂CH₂	Me	Et	. Ga
BrCH₂CH₂	Et	Me	Gb
BrCH ₂ CH ₂	- (CH₂)₃	—	Gb
BrCH₂CH₂	ch₂ch= ch₂	Me	Gb
BrCH₂CH₂	CH 2 C = CH	Me	Gc
BrCH ₂ CH ₂	Ph	Me	Gb
BrCH₂CH₂	ph-ch₂	Me	Gc
ncch₂	Me	Me	G â
NCCH ₂	Me	Et	Gâ
NCCH ₂	Et	Me	Gb
ncch₂	- (CH₂)₃	—	Gb
NCCH 2	CH ₂ CH = CH ₂	Me	Gb
NCCH ₂	CH₂C= CH	Me	Gc
NCCH ₂	Ph	Me	Gb

171

172 (continuare tabel 3)

R¹ '	R^{1 2}	R^{1 3}	Gn
NCCH ₂	PH-CH 2	Me	Gc
ncch₂ch₂	Me	Me	Ga
NCCH ₂ CH₂	Me	Et	G â.
NCCH ₂ CH ₂	Et	Me	Gb
NCCH ₂ CH₂	- (CH₂)₃	—	Gb
NCCH2CH2	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
NCCH2CH2	ch₂c = ch	Me	Gc
NCCH2CH2	Ph	Me	Gb
NCCH2CH2	PH-CH 2	Me	Gc
MeO₂CCH₂	Me	Me	G â
MeO2CCH₂	Me	Et	Ga
MeO₂CCH₂	Et	Me	Gb
MeO₂CCH₂	- (CH,),	—	Gb
MeO₂CCH₂	CH₂CH=ch₂	Me	Gb
MeO 2 CCH₂	CH ₂ C = CH	Me	Gc
MeO₂CCH₂	Ph	Me	Gb
MeO₂CCH₂	PH-CH 2	Me	Gc
Mp.
Ί	Me	Me	Ga
E10 2 CCH
Me	Me	Et	G â
EtO,CCH
	Et	Me	Gb
Me
E10 ₂ CCH	- (CH,),	—	Gb
Mp.
Ί	CH,CH=CH,	Me	Gb
E 10 2 CCH
Me 1	CH C = CH	Me	Gc
EtO₂CCH

173

174 (continuare tabel 3)

R^{1 1}	R¹²	R^{1 3}	Gn
Me 1	Ph	Me	Gb
E10 ₂ CCH
Me 1	PH-CH ₂	Me	Gc
E10 2 CCH
Ph	Me	Me	G 3.
Ph	Me	Et	Ga
Ph ·	Et	Me	Gb
Ph	- (CH 2 ) 3	—	Gb
Ph	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Ph	ch₂c = CH	Me	Gc
Ph	Ph '	Me	Gb
Ph	PH-CHa-	Me	Gc
Ph-CH₂	Me	Me	Ga
Ph-CH ₂	Me	Et	Ga
Ph-CH ₂	Et	Me	Gb
Ph-CH₂	- (CH,)_S	—	Gb
Ph-CH ₂	CH ₂ CH =CH₂	Me	Gb
Ph-CH ₂	ch₂c= CH	Me	Gc
Ph-CH₂ ’	Ph	Me	Gb
Ph-CH ₂	ph-ch₂	Me	Gc
A	Me	Me	Ga
ch₂
Ai	Me	Et	Ga
ch₂
Ai	Et	Me	Gb
ch₂

175

176 (continuare tabel 3)

R¹ ’

O

N o

N

O

N

O

N o

N

	R¹²	R. 3	Gn
CH₂	- (CH,),	—	Gb
CHz	CH 2 CH = CH 2	Me	Gb
CHz	CH ₂ C =CH	Me	Gc
CHz	Ph	Me	Gb
CHz	PH-CH z	Me	Gc
C H 2	Me ' ;	Me	G a
CHz	Me	Et	Ga
CHz	Et	Me	Gb
CHz	- (CH,),	—	Gb
CHz	CH 2 CH = CHz	Me	Gb
CHz	CHzC= CH	Me	Gc
CHz	Ph	Me	Gb
CHz	PH-CHz	Me	Gc

177

178 (continuare tabel 3)

R¹ ’	R¹²	R^{1 3}	Gn
θ— CH₂	Me	Me	Ga
ch₂	Me	Et	Gâ
ch₂	Et	Me	Gb
ch₂	-(CH₂)₃	—	Gb
CH₂	CH ₂ CH = CH ₂	Me	Gb
bfo}— CH₂	CH₂C= CH	Me	Gc
a>- ch₂	Ph	Me	Gb
θ— ch₂	ph-ch₂	Me	Gc
ΓοΊ	Me	Me	Ga
ΓοΊ	Me	Et	Ga
ΓοΊ	Et	Me	Gb
ΓοΊ	- (CH,),		Gb

ΓοΊ	CH ₂ CH = CH ₂	Me	Gb
ιΝ^

179

180 (continuare tabel 3)

R’ ¹	R^{1 2}	R^{1 3}	Gn
(ȘL	CH ₂ C = CH	Me	Gc
fol	Ph	Me	Gb

fol	PH-CH₂	Me	Gc
a	Me	Me	Ga
a	Me	Et	Ga
a	Et '	Me	Gb
a	- (CH₂)₃	—	Gb
a	CH ₂ CH = CH ₂	Me	Gb
a	CH ₂ C = CH	Me	Gc
a	Ph	Me	Gb
0-,	PH-CH ₂	Me	Gc
	Me	Me	Ga
o	Me	Et	Ga

181

182 (continuare tabel 3)

R^{1 1}	R^{1 2}	R*³	Gn
O	Et	Me	Gb
	- (CH₂)₃	—	Gb
o	ch₂ch= ch₂	Me	Gb
o-	CH₂C= CH	Me	Gc
	Ph	Me	Gb
o-	PH-CH 2	Me	Gc
	Me	Me	Ga
	Me	Et	Gâ
	Et	Me	Gb
	- (CH,),	—	Gb
ςν	CH₂ CH= CH₂	Me	Gb
	CH ₂ C = CH	Me	Gc
	Ph	Me	Gb
ςν	Ph-CH ₂	Me	Gb

183

184

Tabelul 4

SO ₂N

SO₂NHCNHGn

R^{1 1}	R¹²	R! 3	Gn
Me	H		Me	Gc
Me	H		Et	Gc
Me	Me		Me	Ga
Me	Me		Et	Ga
Me	Me		Pr~n	Gb
Me	Me		Pr-i	Gb
Me	Me		Bu-n	Gb
Me	Me		Ph	Ga
Me	Me		Ph-CH₂	Ga
Me	Et		Et	Gb
Me	Pr-n		Pr-n	Gb
Me	—	(CH	2)4-	Ga
Me	—	(CH	2)5-	Gb
Et	H		Me	Gc
Et	H		Et	Gc
Et	Me		Me	Ga
Et	Me		Et	Ga
Et	Me		Pr-n	Gb

185

186 (continuare tabel 4)

R^{1 1}	R^{1 2}	R¹³	Gn
Et	Me	Pr-i	Gb
Et	Me	Bu-n	Gb
Et	Me	Ph	G a
Et	Me	Ph-CH ₂	Ga
Et	Et	Et	Gb
Et	Pr-n	Pr-n	Gb
Et	- (CH₂)4 -	Ga
Et	- (CH,)_s -	Gb
Pr-n	H	Me	Gc
Pr-n	H	Et	Gc
Pr-n	Me	Me	Ga
Pr-n	Me	Et;	Ga
Pr-n	Me	Pr-n	Gb
Pr-n	Me	Pr-i	Gb
Pr-n	Me	Bu-n	Gb
Pr-n	Me	Ph	Ga
Pr-n	Me	Ph-CH₂	Ga
Pr-n	Et	Et	Gb
Pr-n	Pr-n	Pr-n	Gb
Pr-n	- (CH,),-	Ga
Pr-n	- (CH,) _s -	Gb
CF₃	H	Me	Gc
CF₃	H	Et	Gc
cf₃	Me	Me	Ga
cf₃	Me	Et	Ga

187

188 (continuare tabel 4)

R¹ '	R^{1 2}	R¹³	Gn
cf₃	Me	Pr-n	Gb
cf₃	Me	Pr-i	Gb
cf₃	Me	Bu-n	Gb
cf₃	Me	Ph	Ga
cf₃	Me	Ph-CH₂	Ga
cf₃	Et	Et	Gb
cf₃	Pr-n	Pr-n	Gb
CP₃	—	(CH,), -	Ga
cf₃	—	(CH,)_s -	Gb
CC£ 3	H	Me	Gc
CC£ 3	H	Et	Gc
CC£ ₃	Me	Me	Gâ
CC£ ₃	Me	Et-	Ga
CC£ ₃	Me	Pr-n	Gb
CC£ 3	Me	Pr-i	Gb
CC£ 3	Me	Bu-n	Gb
CC£ 3	Me	Ph	Ga
CC£ 3	Me	Ph-CH ₂	G a
CC£ ₃	Et	Et	Gb
CC£ ₃	Pr-n	Pr-n	Gb
CC£ 3	—	(CH,)< -	Ga
CC£ 3	—	(CH,)_s -	Gb
Me ₂NC0	H	Me	Gc
Me₂NCO	H	Et	Gc
Me₂NCO	Me	Me	Ga

189

190 (continuare tabel 4)

R¹ ’	R¹² R*³	Gn
Me₂NC0	Me Et	Ga
Me₂NC0	M e Pr-n	Gb
Me₂NC0	Me Pr-i	Gb
Me₂NC0	Me Bu-n	Gb
Me₂NC0	Me Ph	Ga
Me?NC0	Me Ph-CH₂	Ga
Me₂NC0	Et Et	Gb
Me₂NC0	Pr-n Pr-n	Gb
Me₂NC0	- (CH,), -	Ga
Me₂NC0	- (CH,)5 -	Gb
Ph	Me Me	Ga
Ph	Me Et	Ga
Ph	Me Ph	Ga
Ph	Me Ph-CH₂	Ga
.Ph	Et Et	Gb
Ph	- (CH,), -	Ga
Ph	- (CH,)_s -	Gb
_ C0₂Me &-	Me Me	Ga
C0₂Me ec	Me Et	Ga
CO₂Me	Me Ph	Ga

191 192 (continuare tabel 4)

R^{1 1}	R. 2	R. 3	Gn
C0₂Me	Me	Ph-CH z	Gâ
	Et	Et	Gb
CO₂Me esc	—	(CH,), -	Ga
	—	(CHz)₅ —	Gb
fol	Me	Me	Ga
X	Me	Et	Ga
Φ--	Me	Ph	Ga
CxL	Me	Ph-CHz	Ga
ΓοΊ	Et	Et	Gb
fo] ^lN^X'	—	(CHz) 4 -	G a
ΓοΊ	__	(CH₂)₅-	Gb

193

194 (continuare tabel 4)

R' ¹	R‘ ²	R¹³	Gn
χ^Ν0’	Me	Me	Ga
χ^Νθ!	Me	Et	Ga
x^NOî	Me	Ph	Ga
x^N0’	Me	Ph-CH ₂	Ga
χ^Νθ!	Et	Et;	Gb
χ^Νθ!	—	(CH,), -	Ga
x^NOi	—	(CH,)_s -	Gb
/- N. <x	Me	Me	Ga
X	Me	Et	Ga
CoV N	Me	Ph	Ga
/-A <x	Me	Ph-CH ₂	Ga

195

196 (continuare tabel 4)

R^{1 1}	R' ²	R. 3	Gn
/—N.	Et	Et	Gb
O_N>-		(CH,), -	Gâ
		(CH,)s-	Gb
vi / C£	Me	Me	Ga
\i . Z£	Me	E.t	G a
li?	Me	Ph	Ga
/ Ci	Me	Ph-CH ₂	Ga
_w . C£	Me	Et	Gb
ί. . C£	—	(CH,)s —	Gâ
_K, ,Z£	—	(CH₂)₅-	Gb

197

198 (continuare tabel 4)

R^{1 1}	R^{1 2}	R¹³	Gn
	Me	Me	Gâ
ζλ	Me	Et	Ga
ζΚ	Me	Ph	Ga
	Me	Ph-CH ₂	Gâ
	Et	Et	Gb
	- (CH<)	4 “	Ga
	- (CH₂)	5 ^—	Gb
	Me	Me	Ga
	Me	Et	Ga
	Me	Ph	Ga
Α^	Me	Ph-CH ₂	Ga
Α^	Et	Et	Gb

199

200 (continuare tabel 4)

R' ¹	R¹	2 _Rl 3	Gn
ςΚ	—	(CH₂) 4 -	G 3
	—	(CH₂) 5 -	Gb
CO 2 E t «A	Me	Me	Ga
Me
^^-COaEt -A	Me	Et	Gâ
Me		•
CO 2 E t «A	Me	Ph	G 3-
Me
CO 2 E t <x	Me	Ph-CH ₂	G a
Me
CO 2 E t -A	Et	Et	Gb
Me
rr-r^ CO ₂ E t <x	—	(CH,),-	G a
1 Me
»Ά“'	—	(CH,)_s -	Gb
Me

201

202

Tabelul 5

R^{1 1} — S — N Ct

SOzNHCNHGn

II

R^{1 1}	R^{1 2}	R¹³	Gn
Me	Me	Me	Gâ
Me	Me	Et	Ga
Me	- (CH,)	₃ ^—	Gb
Me	CH₂CH= CH₂	Me	Gb
Me	CH ₂ C = CH	Me	Gc
. Me	Ph '	Me	Gb
Me	Ph-CHâ	Me	Gc
Et	Me	Me	Ga
Et	Me	Et	Ga
Et	- (CH,)	₃ ^—	Gb
Et	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Et	CH₂Cξξ CH	Me	Gc
Et	Ph	Me	Gb
Et	Ph-CH₂	Me	Gc
CF₃	Me	Me	Ga
CP₃	Me	Et	Ga
CP₃	- (CH,)	3 ^—	Gb
cf₃	CH₂CH= CH₂	Me	Gb
cf₃	CH₂C= CH	Me	Gc
cf₃	Ph	Me	Gb

203

204 (continuare tabel S)

R^{1 1}	R¹²	R^{1 3}	Gn
CP₃		Ph-CH ₂	Me	Gc
CC£	3	Me	Me	Ga
CC£	3	Me	Et	Ga
CC£	3	- (CH,)	3 —	Gb
CC£	3	CH2CH=CH₂	Me	Gb
CC£	3	CH ₂ C = CH	Me	Gc
CC£	3	Ph	Me	Gb
CC£	3	Ph-CH₂	Me	Gc
Ph		Me	Me	Ga
Ph		Me	Et	Ga
Ph		- (CH₂)	3 ~	Gb
Ph		CHz CH = CHz _;	Me	Gb
Ph		CH₂C=CH -	Me	Gc
Ph		Ph	Me	Gb
Ph		Ph-CH₂	Me	Gc
ΓοΊ		Me	Me	Ga
fol		Me	Et	G a
ΓοΊ		- (CH,)	3 ^—	Gb
ΓοΊ		CHzCH= CHz	Me	Gb
ΓοΊ		CHz C = CH	Me	Gc
		Ph	Me	Gb
ΓοΊ		Ph-CH ₂	Me	Gc

205 206

Tabelul δ

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me	H	H	H	Ga
Me	H	H	Me	Ga
Me	H	H	Et	Gb
Me	H	H	Pr-n	Gb
Me	H	H	Pr-i .	Gb
Me	H	H	Bu-n -	Gc
Me	Me	H	H	Ga
Me	Et	H	H	Gb
Me	Me	H	Me	Gb
Me	Me	H	Et	Gb
Me	H	Me	Me	Ga
Me	H	Me	Et	Gb
Me	H	H	F	Ga
Me	H	H	C£	Ga
Me	H.	H	Br	Gb
Me	H	H	I	Gb
Me	H	H	cf₃	Ga
Me	H	H	ch₂f	Ga
Me	H	H	CH₂C£	Ga
Me	H	H	CH₂Br	Gb

207

208 (continuare tabel 6)

R²’	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me	H	H	CH₂I	Gb
Me	H	H	CH₂CH₂F	Ga
Me	H	H	CH₂CH₂C£	Ga
Me	H	H	CH₂CH₂Br	Gb
Me	H	H	CH₂CH₂I	Gb
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂F	Ga
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂C^	Ga
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂Br	Gb
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂I	Gb
Me	H	H	CH₂0Me	Ga
Me	H	H	CH₂OEt'.	Ga
Me	H	H	CH₂CH₂OMe	Ga
Me	H	H	CH₂CH₂OEt	Ga
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂OMe	Gb
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂OEt	Gb
Me	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Me	H	H	ch₂och₂c=ch '	Ga
Me	H	H	CH₂OCHF₂	Ga
Me	H	H	ch₂ocf₃	Ga
Me	H	H	CH₂SMe	Ga
Me	H	H	CH₂SEt	Ga
Me	H	H	CH₂SO₂Me	Ga
Me	H	H	CH₂SO₂Et	Ga
Me	H	H	CH₂CF₃	Ga
Me	H	H	ch₂cn	Ga

209 210 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R23	R²⁴	Gn
Me	H	H	C0₂Me	Ga
Me	H	H	CO₂Et	Ga
Me	H	H	CO₂Pr-n	Gb
Me	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
Me	H	H	CH₂CO₂Et	Gâ
Me	H	H	QFCtLPr-n	Gb
Me	H	H	COMe	Ga
Me	H	H	COEt	Gâ
Me	H	H	COPr-n	Gb
Me	H	H	CH₂COMe	Ga
Me	H	H	CH₂COEt	Ga
Et	H	H	H	Ga
Et	H	H	Me	Ga
Et	H	H	Et	Gb
Et	H	H	Pr-n	Gb
Et	H	H	Pr-i	Gb
Et	H	H	Bu-n	Gc
Et	Me	H	H	Ga
Et	Et	H	H	Gb
Et	Me	H	Me	Gb
Et	Me	H	Et	Gb
Et	H	Me	Me	Ga
Et	H	Me	Et	Gb
Et	H	H	F	Ga
Et	H	H	C£	Ga

211

212 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Et	H	H	Br	Gb
Et	H	H	I	Gb
Et	H	H	CF₃	Gâ
Et	H	H	ch₂f	Ga
Et	H	H	CH₂C£	Gâ
Et	H	H	CH₂Br	Gb
Et	H	H	CH₂I	Gb
Et	H	H	ch₂ch₂f	Gâ
Et	H	H	CH₂CH₂C£	Gâ
Et	H	H	CH₂CH₂Br	Gb
Et	H	H	CH₂CH₂I	Gb
Et	H	H	CHCCH₃)CH₂F	Ga
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂C£	Gâ
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂Br	Gb
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂I	Gb
Et	H	H	CH₂0Me	Ga
Et	H	H	CH₂0Et	Gâ
Et	H	H	CH₂CH₂OMe	Ga
Et	H	H	CH₂CH₂OEt	Gâ
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂OMe	Gb
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂OEt	Gb
Et	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Et	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Et	H	H	ch₂ochf₂	Ga
Et	H	H	ch₂ocf₃	Gâ

213

214 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Et	H	H	CHaSMe	Ga
Et	H	H	CH₂SEt	Ga
Et	H	H	CH₂S0₂Me	Ga
Et	H	H	CH₂SO₂Et	Ga
Et	H	H	CH₂CF₃	Ga
Et	H	H	ch₂cn	Ga
Et	H	H	CO₂Me	Ga
Et	H	H	COaEt	Ga
Et	H	H	CO₂Pr-n	Gb
Et	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
Et	H	H	CH₂CO‘₂Et	Ga
Et	H	H	CH₂CO₂Pr~n	Gb
Et	H	H	COMe	Ga
Et	H	H	COEt	Ga
Et	H	H	COPr-n	Gb
Et	H	H	CH₂C0Me	Ga
Et	H	H	CH₂COEt	Ga
Pr-n	H	H	H	Ga
Pr-n	H	H	Me	Gb
Pr-n	H	H	Et	Gb
Pr-n	Me	H	H	Ga
Pr-n	Et	H	H	Gb
Pr-n	Me	H	Me	Gb
Pr-n	Me	H	Et	Gb
Pr-n	H	Me	Me	Ga

215

216 (continuare tabel 6)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Pr-n	H	Me	Et	Gb
Pr-n	H	H	CP₃	Ga
Pr-n	H	H	CH₂F	Ga
Pr-n	H	H	CH₂C£	Ga
Pr-n	H	H	CH₂Br	Gb
Pr-n	H	H	CH₂I	Gb
Pr-n	H	H	CHîOMe	Ga
Pr-n	H	H	CH₂OEt	Ga
Pr-n	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Pr-n	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Pr-n	H	H	ch₂ochf₂	Ga
Pr-n	H	H	ch₂ocf₃	Ga
Pr-n	H	H	CH₂SMe	Ga
Pr-n	H	H	CH₂$Et	Ga
Pr-n	H	H	CH₂$O₂Me	Ga
Pr-n	H	H	CH₂SO₂Et	Ga
Pr-n	H	H	CH₂CF₃	Ga
Pr-n	H	H	ch₂cn	Ga
Pr-n	H	H	CO₂Me	Ga
Pr-n	H	H	C0₂Et	Ga
Pr-n	H	H	CHzCOaMe	Ga
Pr-n	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
Pr-n	H	H	COMe	Ga
Pr-n	H	H	COEt	Ga
Pr-n	H	H	CH.COMe	Ga

217

218 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Pr-n	H	H	CHzCOEt	Gâ
Pr-i	H	H	H	Gâ
Pr-i	H	H	Me	Gb
Pr-i	H	H	Et	Gb
Pr-i	Me	H	H	Gâ
Pr-i	Et	H	H	Gb
Pr-i	Me	H	Me	Gb
Pr-i	Me	H	Et	Gb
Pr-i	H	Me	Me	Ga
Pr-i	H	Me	Et ’	Gb
Pr-i	H	H	CF₃	Ga
Pr-i	H	H	CH₂F	Gâ
Pr-i	H	H	CH₂C£	Ga
Pr-i	H	H	CH₂Br	Gb
Pr-i	H	H	CH₂I	Gb
Pr-i	H	H	CH₂OMe	Ga
Pr-i	H	H	CH₂OEt	Ga
Pr-i	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Gâ
Pr-i	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Pr-i	H	H	CH₂OCHF₂	Ga
Pr-i	H	H	CH₂OCF₃	Ga
Pr-i	H	H	CH₂SMe	Ga
Pr-i	H	H	CH₂SEt	Ga
Pr-i	H	H	CH₂SO₂Me	Ga
Pr-i	H	H	CH₂SO₂Et	Ga

219

220 (continuare tabel 6)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Pr-i	H	H	CH2CF3	Ga
Pr-i	H	H	CH₂CN	Gâ
Pr-i	H	H	C0₂Me	Ga
Pr-i	H	H	COaEt	Ga
Pr-i	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
Pr-i	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
Pr-i	H	H	COMe	Ga
Pr-i	H	H	COEt	Ga
Pr-i	H	H	CH₂COMe	Ga
Pr-i	H	H	CH₂COEt	Ga
Bu-n	H	H	H ;	Ga
Bu-n	H	H	Me	Gb
Bu-n	Me	H	H	Ga
Bu-n	Me	H	Me	Gb
Bu-n	H	Me	Me	Ga
Bu-n	H	H	CP₃	Ga
Bu-n	H	H	CH₂F	Ga
Bu-n	H	H	CH₂C£	Ga
Bu-n	H	H	CH₂Br	Gb
Bu-n	H	H	CH₂I	Gb
Bu-n	H	H	CH₂OMe	Ga
Bu-n	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Bu-n	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Bu-n	H	H	ch₂ochf₂	Ga
Bu-n	H	H	ch₂ocf₃	Ga

221

222 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Bu-n	H	H	CH₂SMe	Ga
Bu-n	H	H	CH₂S0₂Me	Gâ
Bu-n	H	H	CH₂CF₃	Ga
Bu-n	H	H	ch₂cn	Ga
Bu-n	H	H	C0₂Me	Ga
Bu-n	H	H	CH₂C0₂Me	Ga
Bu-n	H	H	COMe	Ga
Bu-n	H	H	CH₂COMe	Ga
CH₂CH=CH₂	H	H	H	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	Me	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	Et	Gb
ch₂ch=ch₂	Me	H	H	Ga
ch₂ch=ch₂	Et	H	H	Gb
ch₂ch=ch₂	Me	H	Me	Gb
ch₂ch=ch₂	Me	H	Et	Gb
ch₂ch=ch₂	H	Me	Me	Ga
ch₂ch=ch₂	H	Me	Et	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	CF₃	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	ch₂f	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂C£	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂Br	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂I	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂OMe	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂OEt	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga

223 224 (continuare tabel 6)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
CH₂CH=CH₂	H	H	CH₂0CH₂C=CH	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H	ch₂ochf₂	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H	ch₂ocf₃	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂SMe	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂SEt	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂S0₂Me	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H .	CH₂S0₂Et	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂CF₃	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂CN	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	C0₂Me	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	C0₂Et	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	COMe	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	COEt	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂COMe	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	CH₂COEt	Ga
ch₂c=ch	H	H	H	Ga
ch₂c=ch	H	H	Me	Gb
ch₂c=ch	H	H	Et	Gb
ch₂c=ch	Me	H	H	Ga
ch₂c=ch	Et	H	H	Gb
ch₂c=ch	Me	H	Me	Gb
ch₂c=ch	Me	H	Et	Gb
ch₂c=ch	H	Me	Me	Ga

225

226 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
CH₂C=CH	H	H	F	Ga
ch₂c=ch	H	Me	Et	Gb
ch₂c=ch	H	H	CP₃	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂F	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂C£	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂Br	Gb
ch₂c=ch	H	H	CH₂I	Gb
ch₂c=ch	H	H	CH₂0Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	CHzOEt	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
ch₂c=ch	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
ch₂c=ch	H	H	ch₂ochf₂	Ga
ch₂c=ch	H	H	ch₂ocf₃	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂SMe	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂SEt	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂SO₂Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂SO₂Et .	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂CF₃	Ga
ch₂c=ch	H	H	ch₂cn	Ga
ch₂c=ch	H	H	CO₂Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	CO₂Et	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
ch₂c=ch	H	H	COMe	Ga
CHîC^CH	H	H	COEt	Ga

227

228 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	_R24	Gn
ch₂c=ch	H	H	CH₂C0Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	CH₂C0Et	Ga
Bu-s	H	H	H	Gb
Bu-s	H	H	Me	Gb
Bu-i	H	H	H	Gb
Bu-i	H	H	Me	Gb
Bu-t	H	H	H	Gb
Bu-t	H	H	Me	Gb
Pen-n	H	H	H	Gb
Pen-n	H	H ·	Me	Gb
Pr-c	. H	H	H	Gb
Pr-c	H	H	Me	Gb
	H	H	H	Gb
\
	H	H	Me	Gb
\
l>^	H	H	H	Gb
	H .	H	Me	Gb
<Z'	H	H	H	Gb
X	H	H	Me	Gb
C£ C£
X	H	H	H	Gb

229

230 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
C£ C£
	H	H	Me	Gb
ch-ch₂	H	H	H	Gb
ch=ch₂	H	H	Me	Gb
CH=CMe₂	H	H	H	Gb
CH=CMe₂	H	H	Me	Gb
CH₂CH=CHMe	H	H	H	Gb
CH₂CH=CHMe	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH=CH₂	H	H	. H	Gb
ch₂ch₂ch=ch₂	H	H	Me	Gb
CH₂-ț=CH₂	H	H	H	Gb
Me
ch₂-c=ch₂ Me	H	H	Me	Gb
Me CHCH=CH₂	H	H	H	Gb
Me CHCH=CH₂	H	H	Me	Gb
CH₂C=CMe	H	H	H	Gb
CH₂C=CMe	H	H	Me	Gb
tye	H	H	H	Gb
CHC=CH
Me CHC=CH	H	H	Me	Gb
CH₂0Me	H	H	H	Gb
CH₂0Me	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂OMe	H	H	H	Gb

231

232 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
CH₂CH₂0Me	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂OEt	H	H	H	Gb
CH₂CH₂OEt	H	H	Me	Gb
CMe₂OMe	H	H	H	Gb
CMe₂OMe	H	H	Me	Gb
Me
1	H	H	H	Gb
CH₂CHOMe
Me
1	H	H	Me	Gb
CH.CHOMe
(CH₂),OEt	H	H '	H	Gb
(CH₂),OEt	H	H	Me	Gb
CH₂SMe	H	H	H	Gb
CH₂SMe	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂SMe	H	H	H	Gb
CH₂CH₂SMe	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂F	H	H	H	Gb
CH₂CH₂F	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂C£	H	H	H	Gb
CH₂CH₂C£	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂Br	H	H	H	Gb
CH₂CH₂Br	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂C£	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂C£	H	H	Me	Gb
(CH₂)₄C£	H	H	H	Gb
(CH₂)₄C£	H	H	Me	Gb

233

234 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R24	Gn
CH₂CH₂CHMe	H	H	H	Gb
1 Br CH₂CH₂CHMe
1 Br	H	H	Me	Gb
CH₂CN	H	H	H	Gb
ch₂cn	H	H	Me	Gb
ch₂ch₂cn	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CN	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂CN	H	H	H	Gb
ch₂ch₂ch₂cn	H	H	^; Me	Gb
CH₂C0₂Me	H	H	'Ή	Gb
CH₂C0₂Me	H	H	Me	Gb
CH₂C0₂Et	H	H	H	Gb
CH₂CO₂Et Me	H	H	Me	Gb
CHCO₂Me Me	H	H	H	Gb
CHCO₂Me Me	H	H	Me	Gb
CHCO₂Et Me	H	H	H	Gb
CHCO.Et Me	H	H	Me	Gb
CCO₂Me Me	H	H	H	Gb

235

236 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me
\| CC0₂Me	H	H	Me	Gb
Me Et CHCO₂Me	H	H	H	Gb
Et CHCO₂Me	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CO₂Me	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CO₂Et	H	H	• H	Gb
CH₂CH₂CO₂Et	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Me	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Et	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Et	H	H	Me	Gb
Me CCH₂COMe Me Me	H	H	H	Gb
j CCHîCOMe Me	H	H	Me	Gb
Ph	H	H	H	Gb
Ph	H	H	Me	Gb
Ph-CH₂	H	H	H	Gb
Ph-CH?	H	H	Me	Gb

237

238 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
C£ CH₂C=CH₂ C£ CH₂C=CH₂ C£ C=CHMe C£ C=CHMe C£ CH₂C=CHC£	H	H	H	Gb
H	H	Me	Gb
H
H	H	Gb
H	H
Me	Gb
H	H
H	Gb
C£ 1	H	H	Me	Gb
CH₂C=CHC£
CH₂CH=CHCH₂Br	H	H	H	Gb
CH₂CH=CHCH₂Br	H	H	Me	Gb

CH₂C=CHBr	H	H	H	Gb
Br 1	H	H	Me	Gb
CH₂C=CHBr
CH₂CH=CHCO₂Me	H	H	H	Gb
CH₂CH=CHCO₂Me	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂NMe₂	H	H	H	Gb
CH₂CH₂NMe₂	H	H	Me	Gb
CH₂C0NMe₂	H	H	H	Gb
CH₂C0NMe₂	H	H	Me	Gb

239 240 (continuare tabel 6)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
	H	H	H	Gb
	H	H	Me	Gb
A	H	H	H	Gb
[οΊ	H	H	Me	Gb
COMe	H	H ·	H	Gb
COMe	H	H	; Me	Gb
COEt	H	H	H	Gb
COEt	H	H	Me	Gb
C0CMe₃	H	H	H	Gb
COCMe₃	H	H	Me	Gb
COCHX	H	H	H	Gb
COCHCA	H	H	Me	Gb
COzMe	H	H	H	Gb
COzMe	H	H	Me	Gb
COzEt	H	H	H	Gb
COzEt	H	H	Me	Gb
CN	H	H	H	Gb
CN	H	H	Me	Gb
CONMez	H	H	H	Gb
CONMez	H	H	Me	Gb

Tabelul 7

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me	H	' H	H	Ga
Me	H	H	Me	Gâ.
Me	H	H	Et	Gb
Me	H	H	Pr-n	Gb
Me	H	H ·	Pr-i .	Gb
Me	H	H	Bu-n -	Gc
Me	Me	H	H	Gâ
Me	Et	H	H	Gb
Me	Me.	H	Me	Gb
Me	Me	H	Et	Gb
Me	H	Me	Me	Ga
Me	H	Me	Et	Gb
Me	H	H	F	Ga
Me	H	H	C£	Ga
Me	H	H	Br	Gb
Me	H	H	I	Gb
Me	H	H	CF₃	Ga
Me	H	H	ch₂f	Ga
Me	H	H	CH₂C£	Ga
Me	H	H	CH₂Br	Gb

243

244 (continuare tabel 7)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me	H	H	CH₂I	Gb
Me	H	H	CH2CH2F	Ga
Me	H	H	CH₂CH₂C£	Ga
Me	H	H	CHzCHzBr	Gb
Me	H	H	CH₂CH₂I	Gb
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂F	Ga
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂C£	Ga
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂Br	Gb
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂I	Gb
Me	H	H	CHzOMe	Ga
Me	H	H	CH2OEI	Ga
Me	H	H	CH₂CH₂OMe	Ga
Me	H	H	CHaCHzOEt	Ga
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂OMe	Gb
Me	H	H	CH(CH₃)CH₂OEt	Gb
Me	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Me	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Me	H	H	ch₂ochf₂	Ga
Me	H	H	ch₂ocf₃	Ga
Me	H	H	CH₂SMe	Ga
Me	H	H	CH₂SEt	Ga
Me	H	H	CHzSOzMe	Ga
Me	H	H	CH₂SO₂Et	Ga
Me	H	H	CH₂CF₃	Ga
Me	H	H	CHzCN	Ga

245 246 (continuare tabel 7)

R²¹	R²²	R23	R²⁴	Gn
Me	H	H	C0₂Me	Ga
Me	H	H	COzEt	Ga
Me	H	H	COzPr-n	Gb
Me	H	H	CHzCOzMe	Gâ
Me	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
Me	H	H	CH₂CO₂Pr-n	Gb
Me	H	H	COMe	Ga
Me	H	H	COEt	Ga
Me	H	H	COPr-n	Gb
Me	H	H	CHzCOMe	Ga
Me	H	H	CHzCOEt	Ga
Et	H	H	H	Ga
Et	H	H	Me	Ga
Et	H	H	Et	Gb
Et	H	H	Pr-n	Gb
Et	H	H	Pr-i	Gb
Et	H	H	Bu-n	Gc
Et	Me	H	H	Ga
Et	Et	H	H	Gb
Et	Me	H	Me	Gb
Et	Me	H	Et	Gb
Et	H	Me	Me	Ga
Et	H	Me	Et	Gb
Et	H	H	F	Ga
Et	H	H	C£	Ga

247

248 (continuare tabel 7)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Et	H	H	Br	Gb
Et	H	H	I	Gb
Et	H	H	CF₃	Gâ
Et	H	H	CH₂F	Ga
Et	H	H	CH₂C£	Ga
Et	H	H	CH₂Br	Gb
Et	H	H	CH₂I	Gb
Et	H	H	ch₂ch₂f	Gâ
Et	H	H	CH₂CH₂C£	Gâ
Et	H	H	CH₂CH₂Br	Gb
Et	H	H	CH₂CH₂I	Gb
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂F	Ga
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂C£	Ga
Et	H	H.	CH(CH₃)CH₂Br	Gb
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂I	Gb
Et	H	H	CH₂0Me	Ga
Et	H	H	CH₂0Et	Ga
Et	H	H	CHzCHzOMe	Ga
Et	H	H	CH₂CH₂OEt	Gâ
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂OMe	Gb
Et	H	H	CH(CH₃)CH₂OEt	Gb
Et	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Et	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Et	H	H	ch₂ochf₂	Ga
Et	H	H	ch₂ocf₃	Ga

249

250 (continuare tabel 7)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Et	H	H	CH₂SMe	Ga
Et	H	H	CH₂SEt	Ga
Et	H	H	CH₂S0₂Me	Ga
Et	H	H	CH₂SO₂Et	Ga
Et	H	H	CH₂CF₃	Ga
Et	H	H	ch₂cn	Ga
Et	H	H	CO₂Me	Ga
Et	H	H	CO₂Et	Ga
Et	H	H	CO₂Pr-n	Gb
Et	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
Et	H	H	CHzCOzEt	Ga
Et	H	H	CH₂CO₂Pr~n	Gb
Et	H	H	COMe	Ga
Et	H	H	COEt	Ga
Et	H	H	COPr-n	Gb
Et	H	H	CH₂COMe	Ga
Et	H	H	CH₂COEt	Ga
Pr-n	H	H	H	Ga
Pr-n	H	H	Me	Gb
Pr-n	H	H	Et	Gb
Pr-n	Me	H	H	Ga
Pr~n	Et	H	H	Gb
Pr-n	Me	H	Me	Gb
Pr-n	Me	H	Et	Gb
Pr-n	H	Me	Me	Ga

251

252 (continuare tabel 7)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Pr-n	H	Me	Et	Gb
Pr-n	H	H	CF₃	Ga
Pr-n	H	H	ch₂f	Ga
Pr-n	H	H	ctm	Ga
Pr-n	H -	H	CH₂Br	Gb
Pr-n	H	H	CH₂I	Gb
Pr-n	H	H	CH₂0Me	Ga
Pr~n	H	H	CH₂OEt	Ga
Pr-n	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
Pr-n	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Pr-n	H	H	ch₂ochf₂	Ga
Pr-n	H	H	ch₂ocf₃	Ga
Pr-n	H	H	CH₂SMe	Ga
Pr-n	H	H	CH₂SEt	Ga
Pr-n	H	H	CH₂SO₂Me	Ga
Pr-n	H	H	CH₂SO₂Et	Ga
Pr-n	H	H	CH₂CF₃	Ga
Pr-n	H	H	CH₂CN	Ga
Pr-n	H	H	CO₂Me	Ga
Pr-n	H	H	CO₂Et	Ga
Pr-n	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
Pr-n	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
Pr-n	H	H	COMe	Ga
Pr-n	H	H	COEt	Ga
Pr-n	H	H	CH₂COMe	Ga

253 254 (continuare tabel 7)

R²¹	' R²²	R²³	R²⁴	Gn
Pr-n	H	H	CH₂C0Et	Ga
CP₃	H	H	H	Gâ
CP₃	H	H	Me	Gb
CP₃	H	H	Et	Gb
CP₃	Me	H	H	Ga
CF₃	Et	H	H	Gb
cf₃	Me	H	Me	Gb
CP₃	Me	H	Et	Gb
CF₃	H	Me	Me	Gâ
cf₃	H	Me	Et	Gb
CP₃	H	H	cf₃ ;	Ga
CF₃	H	H	CH₂F	Ga
CP₃	H	H	CH₂C£	Ga
CP₃	H	H	CH₂Br	Gb
cf₃	H	H	ch₂i	Gb
cf₃	H	H	CH₂OMe	Ga
CP₃	H	H	CH₂OEt	Ga
cf₃	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
cf₃	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
cf₃	H	H	ch₂ochp₂	Ga
cf₃	H	H	ch₂ocf₃	Ga
cf₃	H	H	CH₂SMe	Gâ
cf₃	H	H	CH₂SEt	Ga
cf₃	H	H	CH₂SO₂Me	Gâ
cf₃	H	H	CH₂SO₂Et	Ga

255

256 (continuare tabel 7)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
CF₃	H	H	CH₂CF₃	Gâ
CP₃	H	H	CH₂CN	Ga
CF₃	H	H	C0₂Me	Ga
cf₃	H	H	C0₂Et	Ga
cf₃	H	H	CH₂CO₂Me	,Gâ
cf₃	H	H	CH₂CO₂Et	Ga
cf₃	H	H	COMe	Gâ
cf₃	H	H	COEt	Gâ
cf₃	H	H	CH₂COMe	Ga
cf₃	H	H	• CH₂COEt	Ga
CC£₃	H	H	H	Gâ
CC£₃	H	H	Me	Gb
CC£₃	Me	H	H	Gâ
CC£₃	Me	H	Me	Gb
CC£₃	H	Me	Me	Ga
CC£₃	H	H	CF₃	Ga
CC£₃	H	H	ch₂f	Ga
CC£₃	H	H	CH₂C£	Ga
CC£₃	H	H	CH₂Br	Gb
CC£₃	H	H	CHzI	Gb
CC£₃	H	H	CH₂OMe	Ga
CC£₃	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga
CC£₃	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
CC£₃	H	H	CHzOCHFz	Ga
CC£₃	H	H	CH₂OCF₃	Ga

257

258 (continuare tabel 7)

R²¹	R²²	R²³	R24	Gn
CC£₃	H	H	CH₂SMe	Ga
CC£₃	H	H	CH₂S0₂Me	Ga
CC£₃	H	H	CH₂CF₃	Ga
CC£₃	H	H	ch₂cn	Ga
CC£₃	H	H	C0₂Me	Ga
CC£₃	H	H	CH₂C0₂Me	Ga
CC£₃	H	H	COMe	Ga
CC£₃	H	H	CH.COMe	Ga
C0iWe₂	H	H	H	Ga
C0NMe₂	H	H	Me	Gb
C0NMe₂	H	H	£t	Gb
co>₂	Me	H	H	Ga
C0NMe₂	Et	H	H	Gb
C0NMe₂	Me	H	Me	Gb
C0NMe₂	Me	H	Et	Gb
C0NMe₂	H	Me	Me	Ga
C0NMe₂	H	Me	Et	Gb
C0NMe₂	H	H	CP₃	Ga
C0NMe₂	H	H	ch₂f	Ga
C0NMe₂	H	H	CH₂C£	Ga
C0NMe₂	H	H	CH₂Br	Gb
C0NMe₂	H	H	ch₂i	Gb
C0NMe₂	H	H	CH₂OMe	Ga
C0NMe₂	H	H	CH₂OEt	Ga
C0NMe₂	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Ga

259

260 (continuare tabel 7)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
CONMez	H	H	CHzOCHzC=CH	Ga
CONMez	H·	H	CHzOCHFz	Ga
CONMez	H	H	CHzOCFa	Ga
CONMe₂	H	H	CHzSMe	Ga
CONMez	H	H	CHzSEt	Ga
CONMez	H	H	CHzSOzMe	Ga
CONMez	H	H	CHzSOzEt	Gâ
CONMe₂	H	H	CHzCFa	Ga
CONMez	H	H	CHzCN	Ga
CONMez	H	H	• COzMe	Ga
CONMez	H	H	CQzEt	Ga
CONMez	H	H	CHzCOzMe	Ga
CONMez	H	H	CHzCOzEt	Ga
CONMez	H	H	COMe	Ga
CONMez	H	H	COEt	Ga
CONMez	H	H	CHzCOMe	Ga
CONMez	H	H	CHzCOEt	Ga
Ph	H	H	H	Ga
Ph	H	H	Me	Gb
Ph	H	H	Et	Gb
Ph	Me	H	H	Ga
Ph	Et	H	H	Gb
Ph	Me	H	Me	Gb
Ph	Me	H	Et	Gb
Ph	H	Me	Me	Ga

261

262 (continuare tabel 7)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Ph	H	H	P	Ga
Ph	H	Me	Et	Gb
Ph	H	H	CF₃	Ga
Ph	H	H	ch₂f	Ga
Ph	H	H	CH₂C£	Gâ
Ph	H	H	CH₂Br	Gb
Ph	H	H	CH₂I	Gb
Ph	H	H	CH₂0Me	Ga
Ph	H	H	CH₂OEt	Gâ
Ph	H	H	. CH₂OCH₂CH=CH₂	Gâ
Ph	H	H	ch₂och₂c=ch	Ga
Ph	H	H	ch₂ochf₂	Gâ
Ph	H	H	ch₂ocf₃	Gâ
Ph	H	H	CH₂SMe	Ga
Ph	H	H	CH₂SEt	Ga
Ph	H	H	CH₂SO₂Me	Ga
Ph	H	H	CH₂SO₂Et	Gâ
Ph	H	H	CH₂CF₃	Ga
Ph	H	H	ch₂cn	Gâ
Ph	H	H	CO₂Me	Gâ
Ph	H	H	CO₂Et	Ga
Ph	H	H	CH₂CO₂Me	Ga
Ph	H	H	CH₂CO₂Et	Gâ
Ph	H	H	COMe	Ga
Ph	H	H	COEt	Gâ
Ph	H	H	CH₂COMe	Gâ
Ph	H	H	CH₂COEt	Gâ

263 264

Tabelul 8

R²¹	R^2S	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Me	H	H	H	H	Gâ
Me	H	H	H	Me	Ga
Me	H	H	H	Et	Gâ
Me	H	H	H	Pr-n	Gb
Me	Me	H	H	H	Ga
Me	H	Me	H	;h	Ga
Me	Me	H	H	Me	Gb
Me	Me	Me	H .	Me	Gb
Me	H	H	Me	Me	Gb
Me	H	H	H	CF₃	Gb
Me	H	H	H	ch₂f	Gb
Me	H	H	H	CH₂C£	Gb
Me	H	H	H	CH₂Br	Gb
Me	H	H	H	CH₂I	Gb
Me	H	H	H	CH₂0Me	Gb
Me	H	H	H	CH₂OEt	Gb
Me	H	H	H	CH₂OCH₂CH=CH₂	Gb
Me	H	H	H	ch₂och₂c=ch	Gb
Me	H	H	H	CH₂SMe	Gb
Me	H	H	H	CH₂SO₂Me	Gb

265 266 (continuare tabel 8)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Me	H	H	H	CH₂CN	Gb
Me	H	H	H	C0,Me	Gb
Me	H	H	H	CCkEt	Gb
Me	H	H	H	COMe	Gb
Me	H	H	H	COEt	Gb
Me	H	H	H	CH₂CO₂Me	Gb
Me	H	H	H	CH2CO2 Et	Gb
Me	H	H	H	CH₂COMe	Gb
Me	H	H	H	CH₂COEt	Gb
Et	H	H	H ·	H	Ga
Et	H	H	H	Me	Ga
Et	H	H	H	Et	Gâ
Et	H	H	H	Pr-n	Gb
Et	Me	H	H	H	Ga
Et	H	Me	H	H	Ga
Et	Me	H	H	Me	Gb
Et	Me	Me	H	Me	Gb
Et	H	H	Me	Me	Gb
Et	H	H	H	CF₃	Gb
Et	H	H	H	ch₂f	Gb
Et	H	H	H	CH₂C£	Gb
Et	H	H	H	CH₂Br	Gb
Et	H	H	H	CH,!.	Gb
Et	H	H	H	CH₂OMe	Gb
Et	H	H	H	CHaOEt	Gb

267

268 (continuare tabel 8)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Et	H	H	H	CHzCN	Gb
Et	H	H	H	COMe	Gb
Et	H	H	H	COEt	Gb
Et	H	H	H	CH₂CO₂Me	Gb
Et	H	H	H	CH₂CO₂Et	Gb
Et	H	H	H	CHîCOMe	Gb
Et	H	H	H	CH₂COEt	Gb
Pr-n	H	H	H	H	Gâ
Pr-n	H	H	H	Me	Gâ
Pr-n	H	H	H ·	Et	Ga
Pr-n	H	H	H	( Pr-n	Gb
Pr-n	Me	H	H	H	Gâ
Pr-n	H	Me	H	H	Gâ
Pr-n	Me	H	H	Me	Gb
Pr-n	Me	Me	H	Me	Gb
Pr-n	H	H	Me	Me	Gb
Pr-n	H	H	H	CP₃	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂F	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂C£	Gb
Pr-n	H	H	H	CH.Br	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂I	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂OMe	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂OEt	Gb
Pr-i	H	H	H	H	Ga
Pr-i	H	H	H	Me	Ga

269 270 (continuare tabel 8)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Pr-i	H	H	H	Et	Ga
Pr-i	H	H	H	Pr-n	Gb
Pr-i	Me	H	H	H	Ga
Pr-i	H	Me	H	H	Ga
Pr-i	Me	H	H	Me	Gb
Pr-i	Me	Me	H	Me	Gb
Pr-i	H	H	Me	Me	Gb
Bu-n	H	H	H	H	Ga
Bu-n	H	H	H	Me	Ga
Bu-n	H	H	• H	Et	Ga
Bu-n	H	H	H	Pr-n	Gb
CH₂CH=CH₂	H	H	H	H	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	H	Me	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	H	Et	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	H	Pr-n	Gb
ch₂ch=ch₂	Me	H	H	H	Ga
ch₂ch=ch₂	H	Me	H	H	Ga
ch₂ch=ch₂	Me	H	H	Me	Gb
ch₂ch=ch₂	Me	Me	H	Me	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	Me	Me	Gb
ch₂c=ch	H	H	H	H	Ga
ch₂c=ch	H	H	H	Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	H	Et	Ga
ch₂c=ch	H	H	H	Pr-n	Gb
CH₂C=CH	Me	H	H	H	Ga

271

272 (continuare tabel 8)

R²'	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
CH₂C=CH	H	Me	H	H	Gâ
ch₂c=ch	Me	H	H	Me	Gb
ch₂c=ch	Me	Me	H	Me	Gb
ch₂c=ch	H	H-	Me	Me	Gb
Bu-s	H	H	H	H	Gb
Bu-i	H	H	H	H	Gb
Bu-t	H	H	H	H	Gb
Pen-n	H	H	H	H	Gb
Pr-c	H	H	H	H	Gb
	H	H	’ H	H	Gb
—\			-
/V\	H	H	H	H	Gb
o-	H	H	H	H	Gb
C£ C£
27.	H	H	H	H	Gb
ch=ch₂	H	H	H	H	Gb
CH^^e	H	H	H	H	Gb
^xMe
CH₂CH=CHMe	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH=CH₂	H	H	H	H	Gb

273

274 (continuare tabel 8)

R²'	R^2S	R²⁸	R²⁷	R²⁸	Gn
Me
1	H	H	H	H	Gb
CHCH=CH₂
CH₂C=CMe	H	H	H	H	Gb
Me
1	H	H	H	H	Gb
CHC=CH
CH₂0Me	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂OMe	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂OEt	H	H	H	H	Gb
CMe₂OMe	H	H	H	H	Gb
Me
1	H	H	H	H	Gb
CH₂CHOMe
(CH₂)₄OEt	H	H	H	H	Gb
CH₂SMe	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂SMe	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂F	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂C£	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂Br	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂C£	H	H	H	H	Gb
(CH₂)₄C£	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CHMe
Br	H	H	H	H	Gb
CH₂CN	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CN	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂CN	H	H	H	H	Gb
CH₂CO₂Me	H	H	H	H	Gb

275

276 (continuare tabel 8)

R²’	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
CH₂C0₂Et	H	H	H	H	Gb
Me CHCO₂Me	H	H	H	H	Gb
Me CHCO₂Et Me j	H	H	H	H	Gb
CCO₂Me	H	H	H	H	Gb
Me
Me j
CCO₂Et	H	H	• H	H	Gb
Me			-
Et CHCO₂Me	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CO₂Et	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Et	H	H	H	H	Gb
Me CCH₂COMe Me	H	H	H	H	Gb
Ph	H	H	H	H	Gb
Ph-CH₂	H	H	H	H	Gb
C£ CH₂C=CH₂	H	H	H	H	Gb

277 278 (continuare tabel 8)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
C£
1	H	H	H	H	Gb
C=CHMe
C£
1	H	H	H	H	Gb
CH₂C=CHC£
Br 1	H	H	H	H	Gb
CH₂C=CHBr
CH₂CH=CHCH₂Br	H	H	H	H	Gb
CH₂CH=CHCO₂Me	H	H	H	H	Gb
CH₂CH₂NMe₂	H	H	H	H	Gb
CH₂C0NMe₂	H	H	H	H	Gb
A	H	H	H	H	Gb
	H	H	H	H	Gb
COMe	H	H	H	H	Gb
COEt	H	H	H	H	Gb
C0CMe₃	H	H	H	H	Gb
COCHC£₂	H	H	H	H	Gb
CO₂Me	H	H	H	H	Gb
COzEt	H	H	H	H	Gb
CN	H	H	H	H	Gb
CONMez	H	H	H	H	Gb

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Me	H	H	H	H	Ga
Me	H	H	H	Me	Ga
Me	H	H	H	Et	Ga
Me	H	H	H	Pr-n	Gb
Me	Me	H	H	H	Ga
Me	H	Me	H'	H	Ga
Me	Me	H	H '	Me	Gb
Me	Me	Me	H	Me	Gb
Me	H	H	Me	Me	Gb
Me	H	H	H	CF₃	Gb
Me	H	H	H	ch₂f	Gb
Me	H	H	H	CH₂C£	Gb
Me	H	H	H	CH₂Br	Gb
Me	H	H	H	CH₂1	Gb
Me	H	H	H	CHzOMe	Gb
Me	H	H	H	CH₂OEt	Gb
Me .	H	H	H	CH₂OCH₂CH = CH₂	Gb
Me	H	H	H	ch₂och₂c=ch	Gb
Me	H	H	H	CH₂SMe	Gb

281

282 (continuare tabel 9)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Me	H	H	H	CH₂S0₂Me	Gb
Me	H	H	H	CH₂CN	Gb
Me	H	H	H	C0₂Me	Gb
Me	H	H	H	C0₂Et	Gb
Me	H	H	H	COMe	Gb
Me	H	H	H	COEt	Gb
Me	H	H	H	CH₂CO₂Me	Gb
Me	H	H	H	CH₂CO₂Et	Gb
Me	H	H	H	CH₂COMe	Gb
Me	H	H	•H	CH₂COEt	Gb
Et	H	H	H·	H	Gâ
Et	H	H	H '	Me	Gâ
Et	H	H	H	Et	Gâ
Et	H	H	H	Pr-n	Gb
Et	Me	H	H	H	Ga
Et	H	Me	H	H	Ga
Et	Me	H	H	Me	Gb
Et	Me	Me	H	Me	Gb
Et	H	H	Me	Me	Gb
Et	H	H	H	CF₃	Gb
Et	H	H	H	ch₂f	Gb
Et	H	H	H	CH₂C£	Gb
Et	H	H	H	CHiBr	Gb
Et	H	H	H	CH₂1	Gb
Et	H	H	H	CH₂OMe	Gb

283

284 (continuare tabel?)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	Gn
Et	H	H	H	CH₂0Et	Gb
Et	H	H	H	CH₂CN	Gb
Et	H	H	H	COMe	Gb
Et	H	H	H	COEt	Gb
Et	H	H	H	CH₂CO₂Me	Gb
Et	H	H	H	CH₂CO₂Et	Gb
Et	H	H	H	CH₂COMe	Gb
Et	H	H	H	CH₂COEt	Gb
Pr-n	H	H	H	H	Ga
Pr-n	H	H	H	Me	Ga
Pr-n	H	H	H ,	Et	Ga
Pr-n	H	H	H	Pr-n	Gb
Pr-n	Me	H	H	H	Ga
Pr-n	H	Me	H	H	Ga
Pr-n	Me	H	H	Me	Gb
Pr-n	Me	Me	H	Me	Gb
Pr-n	H	H	Me	Me	Gb
Pr-n	H	H	H	CF₃	Gb
Pr-n	H	H	H	ch₂f	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂C£	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂Br	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂1	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂OMe	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂OEt	Gb
CF₃	H	H	H	H	Ga

285 286 (continuare tabel? )

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²¹	R²⁸	Gn
cf₃	H	H	H	Me	Ga
cf₃	H	H	H	Et	Ga
cf₃	H	H	H	Pr-n	Gb
cf₃	Me	H	H	H	Ga
cf₃	H	Me	H	H	Ga
cf₃	Me	H	H	Me	Gb
cf₃	Me	Me	H	Me	Gb
cf₃	H	H	Me	Me	Gb
CC^3	H	H	H	H	Ga
CC^3	H	H ·	H	Me	Ga
3	H	H	• H	Et	Ga
CCl? 3	H	•H .	H	Pr-n	Gb
C0NMe₂	H	H	H	H	Ga
C0NMe₂	H	H	H	Me	Ga
C0NMe₂	H	H	H	Et	Ga
C0NMe₂	H	H	H	Pr-n	Gb
C0NMe₂	Me	H	H	H	Ga
C0NMe₂	H	Me	H	H	Ga
CONMe₂	Me	H	H	Me	Gb
CONMe₂	Me	Me	H	Me	Gb
CONMe₂	H	H	Me	Me	Gb
Ph	H	H	H	H	Ga
Ph	H	H	H	Me	Ga
Ph	H	H	H	Et	Ga
Ph	H	H	H	Pr-n	Gb
Ph	Me	H	H	H	Ga
Ph	H	Me	H	H	Ga
Ph	Me	H	H	Me	Gb
Ph	Me	Me	H	Me	Gb
Ph	H	H	Me	Me	Gb

287

288

Tabelul 10

R^{1 1} - 0 - N

S0₂NHCN

II ^x Gn

R^{1 1}	R^{1 2}	R¹³	L	Gn
Me	Me	Me	Me	Ga
Me	Me	Me	Et	Gb
Me	Me	Me	CH ₂ CH =CH₂	Gc
Me	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Me	Me	Et	Me	Gb
Me	- (CH,), -	Me	Gb
Et	Me	Me	Me	Ga
Et	Me	Me	Et	Gb
Et	Me	Me	CH₂CH - CH₂	Gc
Et	Me	Me	CH₂ C = CH	Gc
Et	Me	Et	Me	Gb
Et	- (CH,),-	Me	Gb
Pr-n	Me	Me	Me	Ga
Pr-n	Me	Me	Et	Gb
Pr-n	Me	Me	ch₂c-h= ch₂	Gc
Pr-n	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Pr-n	Me	Et	Me	Gb
Pr-n	- (CH,).-	.Me	Gb
Pr-i	Me	Me	Me	Ga
Pr-i	Me	Me	Et	Gb

289

290 (continuare tabel 10)

R” R¹² R¹³ L Gn

Pr-i	Me	Me	CH₂ CH =CH₂	Gc
Pr-i	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Pr-i	Me	Et	Me	Gb
Pr-i	—	(CH₂)4 -	Me	Gb
Pr-c	Me	Me	Me	Gâ
Pr-c	Me	Me	Et	Gb
Pr-c	Me	Me	CH₂CH=CH₂	Gc
Pr-c	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Pr-c	Me	Et	Me	Gb
Pr-c	—	<CH₂)4 -	Me	Gb
ch₂ch= ch₂	Me	Me'-.	Me	Ga
CH₂CH=CH₂	Me	Me	Et	Gb
ch₂ch= ch₂	Me	Me	CH ₂ CH = CH₂	Gc
CH₂CH=CH₂	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
CH ₂ CH = CH₂	Me	Et	Me	Gb
ch₂ch= ch₂	—	(CH₂)4 -	Me	Gb
HC = CCH₂	Me	Me	Me	Ga
HC = CCH₂	Me	Me	Et	Gb
HC= CCH₂	Me	Me	CH₂CH= ch₂	Gc
HC = CCH₂	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
HC= CCH ₂	Me	Et	Me	Gb
HC = CCH ₂	—	(CH₂) 4 -	Me	Gb
MeOCH₂	Me	Me	Me	Ga
MeOCH₂	Me	Me	Et	Gb
MeOCH₂	Me	Me	CH ₂ CH = CH ₂	Gc

/L

291

292 (continuare tabel 10)

R¹ '	R! ²	R. 3	L	Gn
MeOCH₂	Me	Me	CH₂Î= CH	Gc
MeOCH₂	Me	Et	Me	Gb
MeOCH₂	- CCH 2 ) 4	—	Me	Gb
MeOCH₂CH₂	Me	Me	Me	Ga
MeOCH₂CH₂	Me	Me	Et	Gb
MeOCH ₂ CH₂	Me	Me	CH₂ CH = CH ₂	Gc
MeOCH ₂ CH₂	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
MeOCH₂CH₂	Me	Et	Me	Gb
MeOCH₂CH₂	- (CH₂)₄	—	Me	Gb
MeSCH.	Me	Me	Me	G â
MeSCH ₂	Me	Me -	Et	Gb
MeSCH₂	Me	Me	CH₂CH= CH₂	Gc
MeSCH₂	Me	Me	CH₂C = CH	Gc
MeSCH₂	Me	Et	Me	Gb
MeSCH₂	- (CH,).	—	Me	Gb
MeSCH ₂ CH ₂	Me	Me	Me	Gâ
MeSCH₂CH₂	Me	Me	Et	Gb
MeSCH ₂ CH₂	Me	Me	CH ₂ CH = CH ₂	Gc
MeSCH₂CH₂	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
MeSCH₂CH₂	Me	Et	Me	Gb
MeSCH₂CH₂	- (CH,),	—	Me	Gb
FCH₂ CH 2	Me	Me	Me	Gâ
FCH ₂ CH ₂	Me	Me	Et	Gb
FCH ₂ CH ₂	Me	Me	CH ₂ CH = CH ₂	Gc
FCH ₂ CH ₂	Me	Me	CH₂C= CH	Gc

293

294 (continuare tabel 10)

R^{1 1}	R¹²	R. ³	L	Gn
fch₂ch₂	Me	Et	Me	Gb
FCH ₂ CH ₂	- (CH,)	4 ^—	Me	Gb
C£ CH₂CH₂	Me	Me	Me	Ga
C£ CH₂CH₂	Me	Me	Et	Gb
C£ CH₂CH₂	Me	Me	CH2CH=CH₂	Gc
C£ CH₂CH₂	Me	Me	CH₂ C = CH	Gc
C£ CH₂CH₂	Me	Et	Me	Gb
C£ CH₂CH₂	- (CH,)	4 ^—	Me	Gb
NCCH ₂	Me	Me	Me	Ga
NCCH ₂	Me	Me	Et	Gb
ncch₂	Me	Me	CH₂CH=CH₂	Gc
NCCH 2	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
NCCH 2	Me	Et	Me	Gb
NCCH ₂	- (CH,)	4 ^—	Me	Gb
NCCH ₂ CH 2	Me	Me	Me	Gâ
NCCH₂CH₂	Me	Me	Et	Gb
NCCH 2 CH₂	Me	Me	CH₂ CH = CH ₂	Gc
NCCH ₂ CH₂	Me	Me	CH₂ C = CH	Gc
NCCH₂CH₂	Me	Et	Me	Gb
NCCH ₂ CH₂	- (CH,)	4 ~	Me	Gb
E10 ₂ CCH₂	Me	Me	Me	Ga
E10 2 CCH ₂	Me	Me	Et	Gb
E10 ₂ CCH ₂	Me	Me	CH 2 CH = CH 2	Gc
E10 ₂ CCH ₂	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
E10 ₂ CCH 2	Me	Et	Me	Gb

295

296 (continuare tabel 10)

R^{1 1}	R^{1 2}	R'³	L	Gn
Et02CCH₂	- (CH₂)<-	Me	Gb
Me Et0₂CCH	Me	Me	Me	Ga
Me E10 ₂ CCH	Me	Me	Et	Gb
Me E10 ₂ CCH	Me	Me	CH₂ CH = CH ₂	Gc
Me E10 ₂ CCH	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Me E10 ₂ CCH	Me	Et	Me	Gb
Me E10 ₂ CCH	- (CH,).-	Me	Gb
Ph	Me	Me	Me	Ga
Ph	Me	Me	Et	Gb
Ph	Me	Me	CH ₂ CH =CH₂	Gc
Ph	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Ph	Me	Et	Me	Gb
Ph	- (CH,), -	Me	Gb
Ph-CH₂	Me	Me	Me	Ga
Ph-CH₂	Me	Me	Et	Gb
Ph-CH₂	Me	Me	CH ₂ CH =CH₂	Gc
Ph-CH ₂	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Ph-CH ₂	Me	Et	Me	Gb
Ph-CH₂	- (CH,).-	Me	Gb

297

298 (continuare tabel 10)

R^{1 1}	R^{1 2}	R^{1 3}	L	Gn
cA	Me	Me	Me	Gâ
cA	Me	Me	Et	Gb
cA	Me	Me	CH 2 CH = CH₂	Gc .
cA	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
cA	Me	Et	Me	Gb
cA	- (CH,), -	Me	Gb

299

300

Tabelul 11

R^{1 1} - N

SO ₂ N

0- R^{1 2}

R, ³

SO ₂ NHCN II O

Gn

R^{1 1}	R¹²	R¹³	L	Gn
Me	Me	Me	Me	Gâ
Me	Me	Me	Et	Gb
Me	Me	Me	CH ₂ CH = CH ₂	Gc
Me	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Me	Me	Et	Me	Gb
Me	- (CHS	3 ~'	Me	Gb
Et	Me	Me'	Me	Gâ
Et	Me	Me	Et	Gb
Et	Me	Me	CH₂CH=CH₂	Gc
Et	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Et	Me	Et	Me	Gb
Et	- (CHS	3 ~	Me	Gb
Pr-n	Me	Me	Me	Ga
Pr-n	Me	Me	Et	Gb
Pr-n	Me	Me	CH ₂ CH = CH ₂	Gc
Pr-n	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Pr-n	Me	Et	Me	Gb
Pr-n	- (CH,)	3 ^—	Me	Gb
Pr-i	Me	Me	Me	Ga
Pr-i	Me	Me	Et	Gb

301

302 (continuare tabel//)

R¹		R^{1 2}	R^{1 3}	L	Gn
Pr	- i	Me	Me	CHzCH= CHz	Gc
Pr	- i	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Pr	- i	Me '	Et	Me	Gb
Pr	- i	- (CH,)	3 ^—	Me	Gb
Pr	-c	Me	Me	Me	Ga
Pr	-c	Me	Me	Et	Gb
Pr	-c	Me	Me	CHzCH= CHz	Gc
Pr	-c	Me	Me	CHzC= CH	G c
Pr	-c	Me	Et	Me	Gb
Pr	-c	- (CH₂)	3 ^—	Me	Gb
CH₂ =	CHCHz	Me	Me	Me	Ga
ch₂ =	chch₂	Me	Me	Et	Gb
ch₂ =	chch₂	Me	Me	CHzCH= CHz	Gc
ch₂ =	CHCH ₂	Me	Me	CHzC= CH	Gc
ch₂ =	CHCH₂	Me	Et	Me	Gb
ch₂ =	CHCH ₂	- (CHz)	3 ^—	Me	Gb
HC =	CCH₂	Me	Me	Me	Ga
HC =	cch₂	Me	Me	Et	Gb
HC =	cch₂	Me	Me	CH ₂ CH = CHz	Gc
HC =	cch₂	Me	Me	CHzC= CH	Gc
HC =	cch₂	Me	Et	Me	Gb
HC =	cch₂	- (CHz)	3 ^—	Me	Gb
Ph		Me	Me	Me	Ga
Ph		Me	Me	Et	Gb
Ph		Me	Me	CH ₂ CH = CHz	Gc

303

304 (continuare tabel}])

R^{1 1}	R^{1 2}	R. 3	L	Gn
Ph	Me	Me	CHz C = CH	Gc
Ph	Me	Et	Me	Gb
Ph	- (CH,)	3 —	Me	Gb
Ph-CH₂	Me	Me	Me	Ga
Ph~CH₂	Me	Me	Et	Gb
Ph-CH ₂	Me	Me	CH₂CH=CH₂	Gc
Ph-CH ₂	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Ph-CH₂	Me	Et	Me	Gb
Ph-CH ₂	- (CH,)	3 —	Me	Gb

305

306

Tabelul 12

SO ₂ NHCN O

R^{1 1}	R¹²	R¹³ L	Gn
Me	Me	Me	Me	Ga
Me	Me	Me	Et	Gb
Me	Me	Me	CH ₂ CH = CH₂	Gc
Me	Me	Me	CH₂C= CH	Gc
Me	Me	Et	Me	Gb
Me	- (CH₂)	4 ~	Me	Gb
Et	Me	Me	Me	Ga
Et	Me	Me	Et	Gb
Et	Me	Me	ch₂ ch= ch₂	Gc
Et	Me	Me	CH₂ C =CH	Gc
Et	Me	Et	Me	Gb
Et	- (CH₂)	4 ~	Me	Gb
CFa	Me	Me	Me	G a
cf₃	Me	Me	Et	Gb
cf₃	Me	Me	CH ₂ CH = CH₂	Gc
cf₃	Me	Me	CH ₂ C — CH	Gc
cf₃	Me	Et	Me	Gb
CFa	- (CH,)	4 ^—	Me	Gb
CC£ ₃	Me	Me	Me	Ga
CC£ ₃	Me	Me	Et	Gb

307

308 (continuare tabel 12)

R^{1 1}	R. ²	R¹³	L	Gn
CC 3	Me	Me	ch₂-ch=ch₂	Gc
CC£ 3	Me	Me	CH₂ C = CH	Gc
CC £ 3	Me	Et	Me	Gb
CC £ 3	- (CH,)	4 ~	Me	Gb
Ph	Me	Me	Me	Ga
Ph	Me	Me	Et	Gb
Ph	Me	Me	CH ₂ CH = CH ₂	Gc
Ph	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Ph	Me	Et	Me	Gb
Ph	- (CH₂)	4 ^—	Me	Gb
	Me	Me	Me	G â
	Me	Me	Et	Gb
	Me	Me	CH ₂ CH =CH₂	Gc
	Me	Me	CH ₂ C ξ CH	Gc
	Me	Et	Me	Gb
	- (CH₂)	4 —	Me	Gb

309

310

Tabelul 13

S0₂N o- R^{1 2}

R! 3

R’ ¹ - S-

SO ₂NHCN II O

L

Gn

R^{1 1}	R¹²	R¹³	L	Gn
Me	Me	Me	Me	G a
Me	Me	Me	Et	Gb
Me	Me	Me	CH₂CH= CH₂	Gc
Me	Me	Me	CH₂ C = CH	Gc
Me	Me	Et	Me	Gb
Me	- (CH,)	3 ~	Me	Gb
Et	Me	Me”	Me	Ga
Et	Me	Me	Et	Gb
Et	Me	Me	CH₂CH= CH₂	Gc
Et	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Et	Me	Et	Me	Gb
Et	- (CH,)	3 ^—	Me	Gb
CP₃	Me	Me	Me	Ga
CF₃	Me	Me	Et	Gb
CF₃	Me	Me	CH ₂ CH = CH₂	Gc
CP₃	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
CF₃	Me	Et	Me	Gb
cf₃	- (CH,)	3 ^—	Me	Gb
CC£ ₃	Me	Me	Me	Ga
CC £ ₃	Me	Me	Et	Gb

311

312 (continuare tabel 13)

R' ¹	R'²	R^{1 3}	L	Gn
CC£ 3	Me	Me	ch₂ch = ch₂	Gc
CC£ 3	Me	Me	CH₂ C = CH	Gc
CC£ ₃	Me	Et	Me	Gb
CC£ 3	- (CH,)	3 ~	Me	Gb
Ph	Me	Me	Me	Gâ
Ph	Me	Me	Et	Gb
Ph	Me	Me	CH₂CH= CH₂	Gc
Ph	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
Ph	Me	Et	Me	Gb
Ph	- (CH,)	3 ^—	Me	Gb
'cA	Me	Me	Me	Gâ
cA	Me	Me	Et	Gb
cA	Me	Me	CH ₂ CH =CH₂	Gc
cA	Me	Me	CH ₂ C = CH	Gc
cA	Me	Et	Me	Gb
cA	- (CH,)	3 ^—	Me	Gb

313

314

Tabelul 14

	R^2,-C R²²-	SO,	SOzNHCN^ ’ « ^G
_R2/	\_N- \_R24
R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
Me	H	H	H	Me	Ga
Me	H	Me	H	Me	Ga
Me	H	H	H	Et	Ga
Me	H	Me	H	Et	Ga
Me	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Me	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Me	H	H	h‘	CH₂C = CH	Gb
Me	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
Et	H	H	H	Me	Ga
Et	H	Me	H	Me	Ga
Et	H	H	H	Et	Ga
Et	H	Me	H	Et	Ga
Et	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Et	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Et	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
Et	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb
Pr-n	H	H	H	Me	Ga
Pr-n	H	Me	H	Me	Ga
Pr-n	H	H	H	Et	Ga
Pr-n	H	Me	H	Et	Ga

315

316 (continuare tabel 14)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
Pr-n	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Pr-n	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Pr-n	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
Pr-n	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
Pr-i	H	H	H	Me	Ga
Pr-i	H	Me	H	Me	Ga
Pr-i	H	H	H	Et	Gâ
Pr-i	H	Me	H	Et	Ga
Pr-i	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Pr-i	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Pr-i	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
Pr-i	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
Pr-c	H	H	H	Me	Gâ
Pr-c	H	Me	H	Me	Ga
Pr-c	H	H	H	Et	Ga
Pr-c	H	Me	H	Et	Ga
Pr-c	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Pr-c	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Pr-c	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
Pr-c	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb
CH₂CH=CH₂	H	H	H	Me	Ga
ch₂ch=ch₂	H	Me	H	Me	Ga
ch₂ch=CH₂	H	H	H	Et	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	Me	H	Et	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb

319

320 (continuare tabel 14)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
CH₂SMe	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
CH₂SMe	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
CH₂CH₂F	H	H	H	Me	Ga
ch₂ch₂f	H	Me	H	Me	Ga
ch₂ch₂f	H	H	H	Et	Ga
ch₂ch₂f	H	Me	H	Et	Ga
ch₂ch₂f	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
ch₂ch₂f	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
ch₂ch₂f	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
ch₂ch₂f	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
CH₂CH₂C£	H	H	H	Me	Ga
CH₂CH₂C£	H	Me	H '	Me	Ga
ch₂ch₂c&	H	H	H	Et	Ga
CH₂CH₂C£	H	Me	H	Et	Ga
CH₂CH₂C£	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
CH₂CH₂C£	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
CH₂CH₂C£	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
CH₂CH₂C£	H	Me	H	ch₂c-ch	Gb
ch₂cn	H	H	H	Me	Ga
ch₂cn	H	Me	H	Me	Ga
ch₂cn	H	H	H	Et	Ga
ch₂cn	H	Me	H	Et	Ga
ch₂cn	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
ch₂cn	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
CH₂CN	H	H	H	CH₂C = CH	Gb

317

318 (continuare tabel 14)

R²¹	R²²	R23	R²⁴	L	Gn
CH₂CH = CH₂	H	Me	H	CH₂CH = CH₂	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
ch₂ch=ch₂	H	Me	H	COOH	Gb
ch₂c=ch	H	H	H	Me	Ga
ch₂c=ch	H	Me	H	Me	Gâ
ch₂c=ch	H	H	H	Et	Gâ
ch₂c=ch	H	Me	H	Et	Ga
ch₂c=ch	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
ch₂c=ch	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
ch₂c=ch	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
ch₂c=ch	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
CHaOMe	H	H	H	Me	Gâ
COMe	H	Me	H	Me	Gâ
COMe	H	H	H	Et	Ga
COMe	H	Me	H	Et	Ga
COMe	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
COMe	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
COMe	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
COMe	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb
COMe	H	H	H	Me	Gâ
CH₂SMe	H	Me	H	Me	Ga
CH₂SMe	H	H	H	Et	Ga
CH.SMe	H	Me	H	Et	Ga
CH.SMe	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
COMe	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb

321

322 (continuare tabel 14)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
CH₂CN	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
CH₂C0₂Me	H	H	H	Me	Ga
CH₂CO₂Me	H	Me	H	Me	Ga
CH₂CO₂Me	H	H	H	Et	Ga
CH₂CO₂Me	H	Me	H	Et	Ga
CH₂CO₂Me	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
CH₂CO₂Me	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
CH₂CO₂Me	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
CH₂CO₂Me	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb
Ph	H	H	H	Me	Ga
Ph	H	Me	H	Me	Ga
Ph	H	H	H	Et	Ga
Ph	H	Me	H	Et	Ga
Ph	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Ph	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Ph	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
Ph	H	Me	H	ch₂och	Gb
Ph-CH₂	H	H	H	Me	Ga
Ph-CH₂	H	Me	H	Me	Ga
Ph-CH₂	H	H	H	Et	Ga
Ph~CH₂	H	Me	H	Et	Ga
Ph-CH₂	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
• Ph-CH₂	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Ph-CH₂	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
Ph-CH₂	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb

323

324 (continuare tabel 14)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
	H	H	H	Me	Gâ
fol	H	Me	H	Me	Ga
Y	H	H	H	Et	Ga
(οΊ	H	Me	H	Et	Gâ
(οΊ	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Y	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
(οΊ	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
(οΊ	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
COMe	H	H	H	Me	Ga
COMe	H	Me	H	Me	Ga
COMe	H	H	H	Et	Ga
COMe	H	Me	H	Et	Ga
COMe	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
COMe	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
COMe	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
COMe	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
CO₂Me	H	H	H	Me	Ga

325

326 (continuare tabel 14)

R²’	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
COzMe	H	Me	H	Me	Ga
COzMe	H	H	H	Et	Ga
COzMe	H	Me	H	Et	Ga
COzMe	H	H	H	CHzCH-CHz	Gb
COzMe	H	Me	H	CHzCH-CHz	Gb
COzMe	H	H	H	CHzC = CH	Gb
COzMe	H	Me	H	CHzC = CH	Gb
CN	H '	H	H	Me	Ga
CN	H	Me	H	Me	Ga
CN	H	H	H	Et	Ga
CN	H	Me	H	Et	Ga
CN	H	H	H'	CH₂CH = CHz	Gb
CN	H	Me	H	CH₂CH = CHz	Gb
CN	H	H	H	CHzC = CH	Gb
CN	H	Me	H	CHzC = CH	Gb
CONMez	H	H	H	Me	Ga
CONMez	H	Me	H	Me	Ga
CONMez	H	H	H	Et	Ga
CONMez	H	Me	H	Et	Ga
CONMez	H	H	H	CHzCH-CHz	Gb
CONMez	H	Me	H	CH₂CH = CHz	Gb
CONMez	H	H	H	CHzC = CH	Gb
CONMez	H	Me	H	CHzC-CH	Cb
Bu-n	H	H	H	Me	Gb
Bu-s	H	H	H	Me	Gb

327

328 (continuare tabel 14)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
Bu-i	H	H	H	Me	Gb
Bu-t	H	H	H	Me	Gb
Pen-n	H	H	H	Me	Gb
	H	H	H	Me	Gb
C£ C£
	H	H	H	Me	Gb
ch-ch₂	H	H	H	Me	Gb
^cH=cd!^e	H	H	H	Me	Gb
Mie
CH₂CH=CHMe	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH = CH₂	H	H	H.	Me	Gb
ch₂c=ch₂ file	H	H	H	Me	Gb
chch=ch₂
1	H	H	H	Me	Gb
Me
CH₂C = CMe	H	H	H	Me	Gb
Me 1	H	H	H	Me	Gb
CHC = CH
CH₂CH₂0Me	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂OEt	H	H	H	Me	Gb
Me
COMe	H	H	H	Me	Gb
Me
Me 1	H	H	H	Me	Gb

329

330 (continuare tabel 14)

R²'	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
(CH₂)₄0Et	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂SMe	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂Br	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂C£	H	H	H	Me	Gb
(CH₂)₄C£ CH₂CH₂CHMe	H	H	H	Me	Gb
Br	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CN	H	H	H	Me	Gb
ch₂ch₂ch₂cn	H	H	H	Me	Gb
CH₂C0₂Et	H	H	H	Me	Gb
Me CHC0₂Me	H	H	-H	Me	Gb
Me CHCO₂Et Me	H	H	H	Me	Gb
\| CCO₂Me Me Me j	H	H	H	Me	Gb
CCO₂Et Me	H	H	H	Me	Gb
Et CHC0₂Me	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CO₂Et	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	Me	Gb

331

332 (continuare tabel 14)

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
CH₂CH₂CH₂CO₂Et	H	H	H	Me	Gb
Me CCH₂C0Me	H	H	H	Me	Gb
Me CH₂C = CH₂	H	H	H	Me	Gb
C = CHMe	H	H	H	Me	Gb
C£ CH₂C = CHC j?	H	H	H	Me	Gb
Br CH₂C=CHBr	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH = CHCH₂Br	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH=CHCO₂Me	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂NMe₂	H	H	H	Me	Gb
CH₂CONMe₂	H	H	H	Me	Gb
	H	H	H	Me	Gb
COEt	H	H	H	Me	Gb
COCMe₃	H	H	H	Me	Gb
COCHC Si 2	H	H	H	Me	Gb
CO₂Et	H	H	H	Me	Gb

333

334

Tabelul 15

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	L	Gn
Me	H	H	H	Me	Ga
Me	H	Me	H	Me	Gâ
Me	H	H	H	Et	Gâ
Me	H	Me	H	Et	Ga
Me	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Me	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Me	H	H	H	ch₂cxh	Gb
Me	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb
Et	H	H	H	Me	Ga
Et	H	Me	H	Me	Ga
Et	H	H	H	Et	Ga
Et	H	Me	H	Et	Ga
Et	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Et	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Et	H	H	H	ch₂c=ch	Gb
Et	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
CF₃	H	H	H	Me	Gâ
cf₃	H	Me	H	Me	Gâ
cf₃	H	H	H	Et	Ga
cf₃	H	Me	H	Et	Ga

335

336 (continuare tabel 15)

R²¹	RZ2	R²³	R²⁴	L	Gn
CP₃	H	H	H	CHzCH=CH₂	Gb
CF₃	H	Me	H	CH₂CH=CH₂	Gb
CP₃	' H	H	H	CH₂C = CH	Gb
CP₃	H	Me	H	CH₂C=CH	Gb
CC£ ₃	H	H	H	Me	Ga
CC£ 3	H	Me	H	Me	Ga
CC£ ₃	H	H	H	Et	Ga
CC£ 3	H	Me	H	Et	Ga
CC£ ₃	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
CC£ ₃	H	Me	H	ch₂ch=ch₂	Gb
CC£ 3	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
CC£ 3	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
C0NMe₂	H	H	H	Me	Gâ
C0NMe₂	H	Me	H	Me	Ga
CONMe₂	H	H	H	Et	Ga
CONMe₂	H	Me	H	Et	Gâ
CONMez	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
CONMe₂	H	Me	H	CH₂CH = CH₂	Gb
CONMe₂	H	H	H	CHzC^CH	Gb
CONMe₂	H	Me	H	CH₂C = CH	Gb
Ph	H	H	H	Me	Ga
Ph	H	Me	H	Me	Ga
Ph	H	H	H	Et	Ga
Ph	H	Me	H	Et	Ga
Ph	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Ph	H	Me	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Ph	H	H	H	CH₂C = CH	Gb
Ph	H	Me	H	ch₂c=ch	Gb

337

338

Tabelul 16

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	L	Gn
Me	H	H	H	H	Me	Gâ
Me	H	H	H	H	Et	Gb
Me	H	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Me	H	H	H	H	CH₂C = CH	Gc
Me	H	H	Me	H	Me	Gâ
Et	H	H	H	H	Me	Gâ
Et	H	H	H	H	Et	Gb
Et	H	H	H	H	CH₂CH=CH₂	Gb
Et	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
Et	H	H	Me	H	Me	Ga
Pr-n	H	H	H	H	Me	Gâ
Pr-n	H	H	H	H	Et	Gb
Pr-n	H	H	H	H	ch₂ch=ch₂	Gb
Pr-n	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
Pr-n	H	H	Me	H	Me	Ga
ch₂ch=ch₂	H	H	H	H	Me	Gâ
ch₂ch=ch₂	H	H	H	H	Et	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	H	H	CH₂CH=CH₂	Gb
ch₂ch=ch₂	H	H	H	H	CH₂C = CH	Gc
ch₂ch=ch₂	H	H	Me	H	Me	Gâ

339

340 (continuare tabel 16)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	L	Gn
CH₂C = CH	H	H	H	H	Me	Ga
ch₂c=ch	H	H	H	H	Et	Gb
CH₂C = CH	H	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
CH₂C = CH	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
ch₂c=ch	H	H	Me	H	Me	Ga
Ph	H	H	H	H	Me	Ga
Ph	H	H	H	H	Et	Gb
Ph	H	H	H	H	CH₂CH=CH₂	Gb
Ph	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
Ph	H	H	Me	H	Me	Ga
Pr-i	H	H	H	H	Me	Gb
Bu-n	H	H	H	H	Me	Gb
Bu-s	H	H	H	H	Me	Gb
Bu-i	H	H	H	H	Me	Gb
Bu-1	H	H	H	H	Me	Gb
Pen-n	H	H	H	H	Me	Gb
Pr-c	H	H	.H	H	Me	Gb
	H	H	H	H	Me	Gb
C£ C£ Δζ\	H	H	H	H	Me	Gb
ch=ch₂	H	H	H	H	Me	Gb
^CH=<	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH=CHMe	H	H	H	H	Me	Gb
H₂CH₂CH = CH₂	H	H	H	H	Me	Gb

341

342 (continuare tabel 16)

R²'	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	L	Gn
CH₂C = CH₂iile chch=ch₂	H	H	H	H	Me	Gb
Me	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C = CMe	H	H	H	H	Me	Gb
Me CHC = CH	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂0Me	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂OMe	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂OEt Me	H	H	H	H	Me	Gb
COMe 1 Me	H	H	H	H	Me	Gb
Me CH₂CHOMe	H	H	H	H	Me	Gb
(CH₂)₄OEt	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂SMe	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂SMe	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂F	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂C £	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂Br	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂C£	H	H	H	H	Me	Gb
(CH₂)₄C£ CH₂CH₂CHMe	H	H	H	H	Me	Gb
Br	H	H	H	H	Me	Gb

343

344 (continuare tabel 16)

R²¹	R²⁵	R^2S	R27	R28	L	Gn
CH₂CN	H	H	H	H	Me	Gb
ch₂ch₂cn	H	H	H	H	Me	Gb
ch₂ch₂ch₂cn	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C0₂Me	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C0₂Et	H	H	H	H	Me	Gb
Me CHCOzMe	H	H	H	H	Me	Gb
Me CHCO₂Et Me	H	H	H	H	Me	Gb
\| CCO₂Me Me Me	H	H	H	H	Me	Gb
CCO₂Et Me	H	H	H	H	Me	Gb
Et CHCOaMe	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CO₂Et	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Me	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂CH₂CO₂Et Me	H	H	H	H	Me	Gb
\| CCH₂COMe Me	H	H	H	H	Me	Gb
Ph-CH₂	H	H	H	H	Me	Gb

345

346 (continuare tabel 16)

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	L	Gn
C£
1	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C = CH₂
C£
1	H	H	H	H	Me	Gb
C=CHMe
C£
1	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C = CHC £
Br 1	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C = CHBr
CH₂CH=CHCO₂Me	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂CH₂NMe₂	H	H	H	H	Me	Gb
CH₂C0NMe₂	H	H	H -	H	Me	Gb
	H	H	H	H	Me	Gb
	H	H	H	H	Me	Gb
COMe	H	H	H	H	Me	Gb
COEt	H	H	H	H	Me	Gb
COCMe₃	H	H	H	H	Me	Gb
COCHC£ ₂	H	H	H	H	Me	Gb
CO₂Me	H	H	H	H	Me	Gb
CO₂Et	H	H	H	H	Me	Gb
CN	H	H	H	H	Me	Gb
CONMe₂	H	H	H	H	Me	Gb

347

348

Tabelul 17

R²¹	R²⁵	R²⁶	R²⁷	R²⁸	L	Gn
Me	H	H	H	H	Me	Ga
Me	H	H	H	H	Et	Gb
Me	H	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Me	H	H	H	H	CH₂C = CH	Gc
Me	H	H	Me	H	Me	Gâ
Et	H	H	H	H	Me	Gâ
Et	H	H	H	H	Et	Gb
Et	H	H	H	H	CH₂CH=CH₂	Gb
Et	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
Et	H	H	Me	H	Me	Ga
CP₃	H	H	H	H	Me	Gâ
CF₃	H	H	H	H	Et	Gb
cf₃	H	H	H	H	CH₂CH=CH₂	Gb
cf₃	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
cf₃	H	H	Me	H	Me	Gâ
C0NMe₂	H	H	H	H	Me	Ga
C0NMe₂	H	H	H	H	Et	Gb
C0NMe₂	H	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
C0NMe₂	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
C0NMe₂	H	H	Me	H	Me	Gâ
Ph	H	H	H	H	Me	Gâ
Ph	H	H	H	H	Et	Gb
Ph	H	H	H	H	CH₂CH = CH₂	Gb
Ph	H	H	H	H	ch₂c=ch	Gc
Ph	H	H	Me	H	Me	Ga

349

350

Tabelul 18

0-N

P 1 2 so₂nc_r13

SO.NHCNHGn

S

R	R’² R¹³	Gn
Me	Me Me	Ga
Me	Me Et	Gb
Me	- (CH,), -	Gb
Me	-(CH₂)₅-	Gb
Et	Me Me	Ga
Et	Me -Et	Gb
Et	-(CH,),-	Gb
Et	-(CH,),-	Gb
Pr-n	Me Me	Ga
Pr-n	Me Et	Gb
Pr-n	-(CH,),-	Gb
Pr-n	-(CH,),-	Gb
Pr-i	Me Me	Ga
Pr-i	Me Et	Gb
Pr-i	-(CH,),-	Gb
Pr-i	-(CH,),-	Gb
Pr-c	Me Me	Ga
Pr-c	Me Et	Gb
Pr-c	-(CH,),-	Gb
Pr-c	- (CH₂)s-	Gb

351

352 (continuare tabel 18)

R¹¹	R¹²	R¹³	Gn
ch₂=chch₂	Me	Me	Gâ
ch₂=chch₂	Me	Et	Gb
ch₂=chch₂	- (CH,),-	Gb
ch₂=chch₂	-(CH₂)₅-	Gb
hc=cch₂	Me	Me	Ga
hc=cch₂	Me	Et	Gb
hc=cch₂	-(CH,).-	Gb
hc=cch₂	- (CH,)_S -	Gb
Ph	Me	Me	Ga
Ph	Me	Et	Gb
Ph	- (CH,), -	Gb
Ph	-(CH₂)₅-	Gb
Ph-CH₂	Me	Me	Ga
Ph-CH₂	Me	Et	Gb
Ph-CH₂	-(CH,),-	Gb
Ph-CH₂	- (CH,)_S -	Gb

353

354

Tabelul 19

ΓΓ———

S

R¹¹	R¹²	R¹³	Gn
Me	Me	Me	Gb
Et	Me	Me	Gb
Pr-c	Me	Me	Gb
CH₂=CHCH₂	Me	Me	Cc
ch=cch₂	Me	Me	Gc
MeOCHi	Me	Me	Gc
MeOCH₂CH₂	Me	Me	Gc
MeSCH₂	Me	Me	Gc
C£ CH₂CH₂	Me	Me	Gc
cf₃ch₂	Me	Me	Gc
ncch₂ch₂	Me	' Me	Gc
MeO₂CCH₂	Me	Me	• Gc
MeCOCH,	Me	Me	Gc
PhCH₂	Me	Me	Gc
Ph	Me	Me	Gc
Me	Me	Et	Gb
Me	Me	Pr-n	Gb
Me	Et	Me	Gb
Me	Pr-n	Me	Gb
Me	Et	Et	Gb
Me	ch₂=chch₂	Me	Gb
Me	ch₂=chch₂	Et	Gb
Me	Ph	Me	Gb
Me	Ph	Et	Gb
Me	- (CH₂)₃	—	Gb
Me	~(CH₂)₄	—	Gb

355

356

Tabelul 20

R^{1 1} - 0 - N

S0₂N

0- R¹²R’ ³

SO₂NHCNHGn

R¹¹	R¹²	_Ri3	Gn
Me	Me .	Me	Ga
Me	- (CH,),	—	Gb
Me	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Me	CH₂C = CH	Me	Gc
Et	Me	Me	Ga
Et	- (CH,),	—	Gb
Et	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Et	CH₂CΞCH	Me	Gc
Pr-n	Me	Me	Ga
Pr-n	- (CH,),	—	Gb
Pr-n	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Pr-n	CH₂C=CH	Me	Gc
Pr-i	Me	Me	Ga
Pr-i	-(CH,),	—	Gb
Pr-i	ch₂ch=ch₂	Me	Gb
Pr-i	CH₂C =CH	Me	Gc
Pr-c	Me	Me	Ga
Pr-c	- (CH,),	—	Gb
Pr-c	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
Pr-c	CH₂C = CH	Me	Gc

357

358 (continuare tabel 20)

R¹ ’	R. ²	R. ³	Gn
CH₂ = CHCH₂	Me	Me	Ga
ch₂=chch₂	- (CH,),-		Gb
ch₂=chch₂	ch₂ch=ch₂	Me	Gb
ch₂ = chch₂	CH₂C =CH	Me	Gc
HC = CCH₂	Me	Me	Ga
HC = CCH₂	- (CH,),-		Gb
HC= CCH₂	CH₂CH=CH₂	Me	Gb
HC= CCH₂	CH₂C= CH	Me	Gc
Ph	Me	Me	Gâ
Ph	- (CH₂)₃-		Gb
Ph	ch₂ch= ch₂	Me	Gb
Ph	CH₂C = CH	Me	Gc
Ph-CH₂	Me	Me	Ga
Ph-CH₂	- (CH,),-		Gb
Ph-CH₂	ch₂ ch=ch₂	Me	Gb
Ph-CH₂	CH₂C = CH	Me	Gc

359

360

Tabelul 21

R^J1-S-N

S0₂N

R¹²

R> 3

SO₂NHCNHGn

R¹¹	R¹² R¹³	Gn
Me	Me Me	Ga
Me	Me Et	Gb
Me	- (CHS,-	Gb
Me	- (CH₂) 5 -	Gb
Et	Me Me	Ga
Et	Me Et	Gb
Et	-(CHS,-	Gb
Et	- (CHSs-	Gb
CP₃ ·	Me Me	Ga
CF₃	Me Et	Gb
cf₃	- (CH₂)₄-	Gb
cf₃	- (CHSs-	Gb
CC£ ₃	Me Me	Ga
CC£ ₃	Me Et	Gb
CC £ ₃	- (CHS, -	Gb
CC£ ₃	- (CHSs-	Gb
Ph	Me Me	Ga
Ph	Me Et	Gb
Ph	- (CHS, -	Gb
Ph	- (CH₂) 5 -	Gb

361

362 (continuare tabel 21)

363

364

Tabelul 22

R¹¹ - S-N

S0₂N

0-R¹²R¹³

SO₂NHCNHGn

R”	' R¹² R’³	Gn
Me	Me Me	Gâ
Me	- (CH,), -	Gb
Me	CH₂CH=CH₂ Me	Gb
Me	CH₂C=CH Me	Gc
Et	Me Me	Ga
Et	- (CH,),-	Gb
Et	CH₂CH=CH₂ Me	Gb
Et	CH₂C=CH Me	Gc
CF₃	Me Me	Gâ
cf₃	- (CH,),-	Gb
cf₃	CH₂CH=CH₂ Me	Gb
cf₃	CH₂C=CH Me	Gc
CC£ ₃	Me Me	Ga
CC£ ₃	-(CH,),-	Gb
CC£ ₃	CH₂CH=CH₂ Me	Gb
CC£ ₃	CH₂C=CH Me	Gc
Ph	Me Me	Ga
Ph	- (CH,),-	Gb
Ph	CH₂CH=CH₂ Me	Gb
Ph	CH₂C=CH Me	Gc

365

366 (continuare tabel 22)

R^{1 1}	R¹²	R¹³	Gn
tK	Me	Me	Ga
	- (ch₂:	) 3 ^—	Gb
	CH₂CH= ch₂	Me	Gb
	CH₂C=CH	Me	Gc

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me	H	H	H	Gc
Me	H	H	Me	Gc
Me	H	H	Et	Gc
Me	Me	H	H	Gc
Me	Et	H	H	Gc
Me	Me	H	Me	Gc
Me	H	Me	Me	Gc
Et	H	H	H	Gc
Et	H	H	Me	Gc
Et	H	H	Et	Gc
Et	Me	H	H	Gc
Et	H	Me	Me	Gc
Pr-n	H	H	H	Gc
Pr-i	H	H	H	Gc
CH₂CH = CH₂	H	H	H	Gc
CH₂C = CH	H	H	H	Gc
Ph	H	H	H	Gc
Ph-CH₂	H	H	H	Gc

Tabelul 24

R²¹	R²²	R²³	R²⁴	Gn
Me	H	H	H	Gc
Me	H	H	• Me	Gc
Me	H	H	Et	Gc
Me	Me	H	H	Gc .
Me	Et	H	H	Gc
Me	Me	H	Me	Gc
Me	H	Me	Me	Gc
Et	H	H	H	Gc
Et	H	H	Me	Gc
Et	H	H	Et	Gc
Et	Me	H	H	Gc
Et	H	Me	Me	Gc
CP₃	H	H	H	Gc
CC£ ₃	H	H	H	Gc
Ph	H	H	H	Gc

R

1

5

R

6

R

7

R

8

Gn

Me

Et

Pr-n

Pr-i

CH₂CH = CH₂ ch₂c=ch

Ph

Ph-CH₂

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

H Me Et H H

Me

H

Me

H

Me

H

Gc

Gn

Me

Et

CP 3

CC£ 3

Ph

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

Et

H

Me

H

Me

H

Me

H

Gc

375

Simbolurile utilizate în tabelele anterioare au semnificațiile următoare:

Me: grupă metil; Et: grupă etil; Pr: grupă propil; Pr-i: grupă izo-propil; Pr-c: grupă ciclopropil; Bu-n: grupă n -butii; Bu-s: grupă sec -butii; Bu-i: grupă izo-butil; Bu-t: grupă fcrf-butil; Pen-n: grupă npentil; Ph: grupă fenil; Gn are aceleași semnificații ca G și cuprinde Ga, Gb, Go cu definițiile:

Ga = GI - G13 (adică reprezintă toate simbolurile GI până la G13);

Gb = GI - G6 (adică reprezintă toate simbolurile de la GI la G6);

Gc = GI - G3 (adică reprezintă toate simbolurile de la GI la G3).

Când compusul, conform prezentei invenții, trebuie să fie utilizat ca erbicid, de obicei, el se amesteca cu un suport corespunzător, de exemplu un purtător solid, cum este argila, talcul, bentonita sau pământul diatomitic sau un suport lichid, cum sunt apa, un alcool (cum ar fi, metanolul sau etanolul), o hidrocarbură aromatică (cum sunt, benzenul, toluenul, xilenul), o hidrocarbură clorurată, un eter, o cetonă, un ester (cum este acetatul de etil) sau o amidă acetică (cum este dimetilformamidă). Dacă se dorește, se poate adăuga un emulgator, un agent de dispersare, un agent de suspendare, un agent de penetrare, un compus de împrăștiere sau stabilizator, pentru a se obține o formulare optimă, cum ar fi o compoziție lichidă, un concentrat emulsionabil, o pulbere umectabilă, o pudră, granule sau un fluid.

Se dau, în continuare, exemple de compoziții erbicide care conțin compușii, conform prezentei invenții, în calitate de ingrediente active. In exemplele care urmează părți înseamnă părți în greutate.

A. Pulbere umectabilă. Compoziția este formată din 20 părți compus nr.l al prezentei invenții, 76 părți Zeeklite A (argilă de tip caolin), 2 părți Sorpol 5039 (amestec de agent activ de suprafață neionic și agent activ de suprafață anionic) și părți Carplex (agent de prevenire

376 a coagulării, compus dintr-un agent activ de suprafață și o pulbere fină de siliciu). Aceste ingrediente se pulverizează omogen și se amestecă pentru a forma o pulbere umectabilă.

B. Pulbere umectabilă. Compoziția este formată din 40 părți compus nr.2 al prezentei invenții, 54 părți Zeeklite A (argilă de tip caolin), 2 părți Sorpol 5039 (amestec de agent activ de suprafață neionic și agent activ de suprafață anionic) și 4 părți Carplex (agent de prevenire a coagulării compus dintr-un agent activ de suprafață și o pulbere fină de siliciu). Aceste ingrediente se pulverizează omogen și se amestecă pentru a forma o pulbere umectabilă.

C. Concentrat emulsionabil. Se formează o compoziție din 5 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 75 părți xilen, 15 părți Ν,Ν-dimetilformamidă și 5 părți Sorpol 2680 (amestec de agent activ de suprafață neionic și agent activ de suprafață anionic). Ingredientele de mai sus se amestecă omogen pentru a forma un concentrat emulsionabil. în momentul utilizării, acest concentrat emulsionabil se diluează cu apă până la 10... 10000 ori și se aplică astfel, încât ingredientul activ să fie de la 0,005 până la 10 kg/ha.

D. Compoziție fluidă. Se constituie o compoziție din 25 părți compus nr.4 al prezentei invenții, 10 părți Agrizole S-710 (agent activ de suprafață neionic), 0,5 părți Runex 1000C (agent activ de suprafața anionic), 20 părți Rodopol 1% în apă (agent de îngroșare) și 44,5 părți apa. Ingredientele de mai sus se amestecă omogen și se formează o compoziție fluidă.

E. Compoziție fluidă. Compoziția conține 40 părți compus nr.20 al prezentei invenții, 10 părți Agrizole S-710 (agent activ de suprafață neionic), 0,5 părți Runex 1000C (agent activ de suprafață anionic), 20 părți Rodopol soluție 1% în apă (agent de îngroșare) și 29,5 părți apă. ingredientele de mai sus se amestecă omogen și se formează o compoziție fluidă.

F. Granule. Compoziția este formată

377 din 1 parte compus nr.22 al prezentei invenții, 55 părți bentonită și 44 părți talc. Ingredientele se amestecă omogen, se pulverizează și după adăugarea unei mici cantități de apă, amestecul se agită, se amestecă și se granulează cu o mașină de granulare de tip extrudere, urmând apoi uscarea pentru a se obține granulele.

Compușii, conform prezentei invenții, se pot combina cu alte erbicide, cu diferite insecticide, fungicide și agenți care determină sinergism în timpul preparării compozițiilor sau în momentul aplicării, după cum se impune (compuși descriși în Farm Chetnicale Handbook, 1989).

Astfel, compușii, conform prezentei invenții, se pot amesteca cu un erbicid, cum sunt alaclorul, acetoclorul, metolaclorul, primisulfuronul, nicosulfuronul, atrazina, cianazina, EPTC, 2,4- D, dutilatul, dicamba, bromoxinilul, tridifanul, metsulfuren- metil, tifensulfuron-metil, triasulfuron, izoproproturenul, clorotolurenul, diflufenicanul, metabenztiazuronul, diclofop- metil, difenzoquatul, fenoxaprop-etil, bentazena, trifluralinul, pendimetalinul și N-/(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-aminocarbonil/- 3-clor-4-metoxicarbonil-l-metilpirazol-5-sulfonamida (US 4668277) sau cu erbicide de siguranță (antidot), cum sunt anhidrida 1,8- naftoică sau N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida.

Compușii, conform prezentei invenții, se pot aplica pentru combaterea diferitelor buruieni nu numai pe câmpurile agricole sau horticole, cum sunt terenurile de la deal, câmpurile de orez și livezile, ci și câmpurile neagricole, cum sunt câmpurile de joc sportiv, câmpuri virane nefolosite și terenurile de lângă căile ferate.

Doza variază în funcție de locul de aplicare, anotimpul în care se aplică, modul în care se aplică, tipul de buruieni care sunt combătute, tipul de plante de cultură etc. însă, de obicei, doza este în intervalul de la 0,005 până la 10 kg/ha cantitate de ingredient activ.

Activitatea erbicidă a compușilor

378 din prezenta invenție este descrisă în continuare pe baza exemplelor de testare care urmează.

Exemplul de testare 1: testul efectelor erbicide la tratamentul în sol. O cutie de material plastic care are lungimea de 15 cm, lățimea de 22 cm și o adâncime de 6 cm se umple cu un pământ sterilizat diluvial și se seamănă semințe de Echinochloa crusgalli, Digitaria adscendens, Cyperus microiria, Solanum nigrum, Galinsega ciliata, Rorippa indica, Oryza sativa, Zea mays, Triticum aestivus, Gfycine max și Gessypium herbaceum care se acoperă cu pământ la o adâncime de circa 1,5 cm, după care se aplică o soluție erbicidă pe suprafața solului, uniform, astfel încât ingredientul activ să fie distribuit într-o concentrație predeterminată. Soluția erbicidă se prepară prin diluarea pulberii umectabile, descrise în exemplele de formulare de mai sus, cu apă și aplicarea pe întreaga suprafață a pământului cu ajutorul unui pulveriza tor mic. La 4 săptămâni după aplicarea soluției erbicide se determină efectele erbicide împotriva fiecărei buruieni și fitotoxicitățile față de fiecare plantă de cultură, pa baza măsurătorilor standard, date în continuare. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 27 (numerele compușilor corespund numerelor compușilor din exemple). Unii dintre compușii conform prezentei invenții, manifestă selectivitate față de anumite plante de cultură.

Determinări standard:

5: procent de combatere a creșterii mai mare de 90% (aproape complet distrus); 4: procent de combatere a creșterii între 70 și 90%;

3: procent de combatere a creșterii între 40 și 70%;

2: procent de combatere a creșterii între 20 și 40%;

1: procent de combatere a creșterii între 5 și 20%;

0: procent de combatere a creșterii mai mic de 5% (aproape fără efect).

Procentele de combatere a creșterii de mai sus s-au calculat cu ajutorul

379 următoarei ecuații:

Procent de combatere a creșterii(%) = (1-T/N) x 100 în care, T este greutatea buruienii crescute deasupra pământului din aria tratată, iar N este greutatea buruienii crescute deasupra suprafeței pământului netratat

Exemplul de testare 2: testul efectelor erbicide în tratamentul frunzelor. O cutie de material plastic cu lungimea de 15 cm, lățimea de 22 cm și o adâncime de 6 cm se umple cu pământ diluvial sterilizat și se seamănă cu atenție, în puncte, buruieni de Echinochloa crusgalli, Digitaria adscendens, Cyperus microiria, Solanum nigum, Galinasoga ciliata, Rorippa indica, Oryza nativa, Zea mays, Triticum aestivus, Gfycine max, Gossypium herbaceum și Beta vulgaris, după care semințele se acoperă cu pământ pe o grosime de

1,5 cm. Când diferitele buruieni și plante de cultură au crescut până la stadiul de 2 sau 3 frunze, se pulverizează uniform o soluție erbicidă pe frunziș, astfel încât ingredientul activ să se aplice într-o concentrație predeterminată.

Soluția erbicidă se prepară prin diluarea pulberii umectabile, descrise în exemplele de formulare de mai sus, cu apă și aplicarea ei se face pe întreaga suprafață a frunzelor de buruieni și de plante de recoltă cu un pulverizator mic. La 4 săptămâni după aplicarea soluției erbicide, se determină efectele erbicide asupra fiecărei buruieni și fitotoxicitatea asupra fiecărei plante de cultură pe baza măsurătorilor standard descrise în exemplul de testare 1. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 28 (numărul compușilor corespunde cu numărul compușilor dat în exemple).

în tabelele 27 și 28 se folosesc următoarele prescurtări:

Doză: doza de ingredient activ (kg/ha);

- EC: Echinochloa crusgalli (iarbă de grajd);

- DI: Digitaria adscendens (iarba racului mare);

- CY: Cyperus microiria (rogoz anual);

380

- SO: Solanum nigrum (sârmă neagră, umbra nopții);

- GA: Galinsoga ciliata (galinsoga păroasă);

-BO·. Rorippa indica (călțunaș de câmp);

- OR: Oryza sativa (orez);

- Ze: Zea mays (porumb);

- Tr: Triticum aestivus (grâu);

- GL: Gfycine max (fasole soia);

- GO: Gossypium herbaceum (bumbac);

- BE: Beta vulgaris (sfeclă de zahăr).

S-a efectuat, de asemenea, o cercetare cu scopul de a mări efectele erbicide ale compușilor conform prezentei invenții. Ca rezultat s-a constatat că, atunci când unul dintre compușii alaclor, acetoclor, metolaclor, primisulfuron și nicosulfuron se încorporează în compusul conform invenției, nu se constată numai efectele erbicide ale celor doi compuși ca o sumă, ci apare un efect sinergie fără a prezenta fitotoxicitate asupra plantelor de cultură.

în continuare, se explică efectele erbicide sinergetice ale unui amestec de erbicide.

Compușii activi individuali pot prezenta scăderi ca atare ale activității lor erbicide, în multe cazuri. îutr-un astfel de caz, când se combină două erbicide active, dacă activitățile erbicide obținute prin combinare sunt mai mari decât simpla sumă a activităților respective ale celor doi compuși (adică activitățile așteptate) acesta este considerat un efect sinergie. Activitățile presupuse pentru o combinație specifică de două erbicide se calculează după cum urmează (vezi Colby

S.R., Calcularea activităților sinergetice §i antagoniste prin combinările de erbicide, Weeds, voi. 15, pag. 20...22, 1967).

E = a + β + α'β / 100 în care, a este procentul de combatere când erbicidul A se aplică într-o anumită doză de kg/ha (a), β este procentul de combatere când erbicidul B se aplică într-o anumită doză de kg/ha (b) și E este procentul de combatere așteptat (presupus) când a kg/ha din erbicidul A și b kg/ha din erbicidul B se aplică.

Astfel, dacă procentul de combatere

381 în realitate este mai mare decât procentul de combatere calculat prin formula de mai sus, activitățile prin combinare sunt considerate că prezintă un efect sinergie.

Se dau, în continuare, exemple de compoziții sinergice, în care părți înseamnă părți în greutate.

G. Pulbere umectabilă. Se constituie o compoziție sinergică din 10 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 10 părți primisulfuron, 72 părți Zeeklite PPP (argilă de tip caolin), 2 părți Sorpol 5039 (alchiletersulfat), 2 părți ulei de soia și 4 părți Carplex =/==/= 80 (pulbere fină de silice). Ingredientele de mai sus se pulverizează omogen și se amestecă pentru a forma o pulbere umectabilă.

H. Pulbere umectabilă. Se constituie o compoziție sineigică din 10 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 10 părți nicosulfuron, 72 părți Zeeklite PPP (argilă de tip caolin), 2 părți Sorpol 5039 (alchiletersulfat), 2 părți ulei de soia și 4 părți Carplex /= f 80 (pulbere fină de silice). Ingredientele de mai sus se pulverizează omogen și se amestecă pentru a forma o pulbere umectabilă.

L Suspensie concentrată. Se constituie o compoziție din 2 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 38 părți alaclor, 5 părți Sorbon T-80 (monooleat de polioxietilensorbitan), 5 părți Vigum (silicat de magneziu și aluminiu) și 50 părți apă. Ingredientele de mai sus se amestecă uniform și se pulverizează cu o moară de nisip pentru a se obține o suspensie concentrată care are mărimea particulelor de cel mult 5 pm.

J. Suspensie concentrată. Se constituie o compoziție sinergică din 2 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 38 părți acetoclor, 5 părți Sorpol T-80 (monooleat de polioxietilensorbitan), 5 părți Vigum (silicat de magneziu și aluminiu) și 50 părți apă. Ingredientele de mai sus se amestecă uniform și se pulverizează cu o moară de nisip pentru a se obține o suspensie concentrată cu o mărime a particulelor de cel mult 5 pm.

K. Granule. Se constituie o compoziție

382 sinergică din 5 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 75 părți metolaclor, 7 părți Aren A (policarboxilat), 10 părți Sanekisu C (lignosulfonat), 2 părți Newlex pulbere și 1 parte Zeeklite PFP (argilă de tip caolin). La ingredientele de mai sus se adaugă o cantitate corespunzătoare de apă și amestecul se pulverizează și se amestecă pentru a se obține un nămol, care este granulat pentru a da granule prin îndepărtarea umidității cu un uscător spray.

L· Granule. Se formează o compoziție sinergică din 5 părți compus nr.3 al prezentei invenții, 75 părți alaclor, 7 părți Aren A (policarboxilat), 10 părți Sanekisu G (ligninsulfonat), 2 părți Newlex pulbere (DBS-Na) și 1 parte Zeeklite PFP (argilă de tip caolin). La ingredientele de mai sus se adaugă θ cantitate corespunzătoare de apă și amestecul se pulverizează și se amestecă pentru a se obține un nămol, care este granulat și se formează granule prin înlăturarea umidității cu un uscător spray.

Exemplul de testare 3: testarea efectelor erbicide în tratamentul solului. O cutie din material plastic cu lungimea de 30 cm, lățimea de 30 cm și o adâncime de 10 cm se umple cu un pământ de deal sterilizat și se seamănă cu atenție, în puncte, semințe de Zea mays (porumb), Setaria viridis (coada vulpii verde), Abutilea theophrasti (holeus) și Xanthium strumarium (scaiete) și se acoperă tot cu pământ, în grosime de 0,5 cm. Soluția erbicidă se aplică în aceiași zi în care s-a semănat, prin pulverizare cu o cantitate de apă de 5 1/a. Soluția erbicidă ce se aplică se prepară prin diluarea compozițiilor descrise mai sus, cu apă și se aplică cu ajutorul unui pulverizator mic. Greutatea fiecărei buruieni crescute deasupra suprafeței solului se cântărește după expirarea a 3 săptămâni de la aplicare și procentul de combatere a creșterii (%) se calculează cu următoarea ecuație: Procent de combatere a creșterii (%) = (1-T/N) x 100 în care, T este greutatea buruienii cres109078

383

384 cute deasupra suprafeței pământului ariei tratate și N este greutatea buruienii crescute deasupra suprafeței pământului din aria netratată.

Rezultatele testului pentru efectele 5 erbicide ale fiecăruia din erbicide sunt prezentate în tabelul 29. Rezultatele testului efectelor erbicide ale amestecului de erbicide sunt prezentate în tabelul 30 (numerele compușilor corespund nu- 10 merelor compușilor descriși în exemple).

Exemplul de testare 4: testarea efectelor erbicide ale tratamentului în timpul stadiului de creștere. O cutie de material 15 plastic cu lungimea de 30 cm, lățimea de 30 cm și o adâncime de 10 cm se umple cu pământ de deal, sterilizat și se seamănă cu atenție, în puncte, semințe de Zea mays (porumb), Setaria viridis 20 (coada vulpii verde),Abutilea theophrasti (holeus) și Xanthium strumarium (scaiete) și acestea se acoperă tot cu pământ în strat de grosime de 0,5 cm. în a 10-a zi după însămânțare, pe plantele în fază 25 de creștere se împrăștie o soluție erbicidă cu o cantitate de apă, de pulverizare, de 5 1/a. Soluția erbicidă pentru pulverizare se prepară prin diluarea compozițiilor din exemplele de mai sus cu apă și împrăștierea cu ajutorul unui pulverizator mic. Se cântărește greutatea fiecărei buruieni crescute deasupra suprafeței pământului la expirarea a 2 săptămâni de la aplicare și procentul combaterii creșterii (%) se obține la fel ca în exemplul de testare 3.

Rezultatele testului pentru efectele erbicide ale fiecărui erbicid sunt prezentate în tabelul 31.

Rezultatele testului pentru efectele erbicide ale amestecului de erbicide sunt arătate în tabelul 32 (numărul compușilor corespunde numărului dat compușilor din exemplele de preparare).

în tabelele 29...32 se întrebuințează următoarele abrevieri:

- SE: Setaria viridis (coada vulpii verde);

- AB: Abutilon theophrasti (holeus);

- XA: Xanthium strumarium (scaiete);

- ZE: Zea mays (porumb);

- mv: valoare măsurată;

- ev: valoare așteptată (presupusă).

în tabelele 30 și 32 valoarea așteptată este valoarea calculată cu ecuația lui Colby menționată mai sus.

Tabelul 27

Comp. Doză	EC	DI	CY	SO	GA	RO	OR	ZE	TR	GL	GO
nr.	kg/ha
	0.04	2	1	5	4	5	5	3	0	0	4	2
1	0.08	3	2	5	5	5	5	4	1	0	5	3
	0.16	4	3	5	5	5	5	5	2	1	5	4
	0.04	2	1	2	2	5	5	3	0	0	4	2
2	0.08	3	2	3	4	5	5	4	1	0	5	3
	0.16	4	3	4	5	5	5	5	2	1	5	3
	0.04	1	0	5	3	5	5	1	0	0	1	1
3	0.08	2	1	5	4	5	5	2	0	0	2	2
	0.16	3	2	5	5	5	5	3	1	0	3	3
	0.04	1	0	2	2	5	5	2	0	0	2	1
4	0.08	2	1	4	4	5	5	3	0	0	3	2
	0.16	3	2	5	5	5	5	4	1	0	4	3
5	0.63	2	1	5	4	5	5	1	0	0	4	3
6	0.63	2	1	5	2	5	5	3	0	0	4	2

385

386 (continuare tabel 27)

Comp. Doză	EC	DI	CY	SO	GA	RO	OR	ZE	IR	GL	GO
nr.	kg/ha
	0.16	0	0	5	1	4	4	0	0	0	1	0
8	0.32	1	1	5	2	5	5	0	0	0	2	1
	0.63	2	1	5	4	5	5	1	1	0	3	2
9	0.63	3	1	5	5	5	5	3	1	0	1	1
	0.16	1	2	5	5	5	5	1	0	0	0	0
10	0.32	2	3	5	5	5	5	2	0	0	0	0
	0.63	3	4	5	5	5	5	4	1	1	1	1
11	0.63	1	2	3	3	5	5	0	0	0	1	0
	0.16	1	1	2	4	5	5	4	1	1	4	1
13	0.32	2	2	3	5	5	5	5	2	2	5	2
	0.63	4	3	4	5	5	5	5	4	4	5	3
14	0.63	1	3	5	5	5	5	3	0	1	4	2
15	0.63	3	2	5	5	5	5	4	0	0	2	3
16	0.63	1	2	4	4	5	5	3	0	1	3	1
	0.16	2	1	5	5	5	5	1	0	0	2	0
18	0.32	3	2	5	5	5	5	2	0	0	3	1
	0.63	4	3	5	5	5	5	4	1	1	4	2
	0.16	1	1	5	3	5	5	0	0	0	2	0
20	0.32	2	2	5	4	5	5	1	0	0	3	0
	0.63	3	3	5	5	5	5	2	1	0	4	1
	0.04	3	2	5	3	5	5	5	4	0	4	3
22	0.08	4	3	5	4	5	5	5	5	0	5	4
	0.16	5	4	5	5	5	5	5	5	1	5	5

Tabelul 28

DompDoză	EC	DI	CY	SO	GA	RO	OR	ZE	TR	GL	GO	BE
nr.	kg/ha
	0.04	2	1	4	5	5	5	1	0	0	4	4	5
1	0.08	3	2	5	5	5	5	2	0	0	5	5	5
	0.16	4	3	5	5	5	5	3	1	0	5	5	5
	0.04	2	1	2	4	5	5	2	0	0	4	4	4
2	0.08	3	2	3	5	5	5	3	1	0	5	5	5
	0.16	4	3	4	5	5	5	4	3	1	5	5	5
	0.04	1	0	4	4	5	5	0	0	0	4	4	5
3	0.08	2	1	5	5	5	5	1	0	0	5	5	5
	0.16	3	2	5	5	5	5	2	1	0	5	5	5
	0.04	1	0	1	4	5	5	0	0	0	3	4	5
4	0.08	2	1	2	5	5	5	0	0	0	4	5	5
	0.16	3	2	3	5	5	5	1	1	0	5	5	5

387

388 (continuare tabel 28)

DompDoză	EC	DI	CY	SO	GA	RO	OR	ZE	TR	GL	GO	BE
nr.	kg/ha
5	0.63	3	2	5	5	5	5	1	1	0	4	5	5
6	0.63	2	1	5	2	5	5	1	0	0	4	5	5
8	0.63	2	1	4	3	5	4	1	0	0	3	4	5
9	0.63	2	1	3	5	5	5	0	1	0	2	2	4
	0.16	0	0	3	5	5	5	0	0	0	0	1	2
10	0.32	1	1	4	5	5	5	0	0	0	0	2	2
	0.63	2	2	5	5	5	5	1	0	0	1	4	3
11	0.63	1	1	4	4	5	5	0	1	0	3	4	4
	0.16	2	1	1	5	5	5	3	0	0	4	2	5
13	0.32	3	2	2	5	5	5	4	1	1	5	3	5
	0.63	4	3	2	5	5	5	5	3	3	5	3	5
14	0.63	3	3	2	5	5	5	2	0	0	4	2	5
15	0.63	2	1	4	4	5	5	2	3	0	3	2	5
16	0.63	2	1	2	4	5	5	0	1	0	4	2	4
18	0.63	2	3	3	4	5	5	2	3	2	4	2	4
	0.16	1	0	5	2	5	5	0	0	0	5	3	5
20	0.32	2	1	5	4	5	5	1	0	0	5	4	5
	0.63	4	2	5	5	5	5	2	1	0	5	5	5
	0.04	5	2	5	3	5	5	4	4	0	4	4	4
22	0.08	5	3	5	4	5	5	5	5	0	5	5	5
	0.16	5	4	5	5	5	5	5	5	1	5	5	5

Tabelul 29

Compus	Doză e/a	SE	AB	XA	ZE
	0.01	0	35	46	0
Nr.3	0.03	0	48	68	0
	0.1	6	85	88	0
	0.1	28	0	0	0
Alaclor	0.3	53	0	0	0
	1.0	87	4	0	0
	0.1	36	0	0	0
Acetoclor	0.3	74	0	0	0
	1.0	92	8	0	0
	0.1	32	0	0	0
Metolaclor	0.3	70	0	0	0
	1.0	97	7	0	0

389

390

Tabelul 30

Amestec Nr.3+C	Doză e/a	SE	AB	XA	ZE
C	Nr.3+C	mv	ev	mv	ev	mv	ev	mv	ev
	0.01+0.1	39	28	46	35	50	46	0	0
	0.01+0.3	62	53	48	35	53	46	0	0
	0.01 + 1	98	87	52	38	54	46	0	0
	0.03+0.1	43	28	65	48	79	68	0	0
Alaclor	0.03+0.3	66	53	60	48	80	68	0	0
	0.03 + 1	99	87	63	50	85	68	0	0
	0.1 +0.1	46	32	95	85	98	88	0	0
	0.1 +0.3	72	56	99	85	98	88	0	0
	0.1.+ 1	100	88	100	86	100	88	0	0
	0.01+0.1	43	36	41	35	52	46	0	0
	0.01+0.3	82	74	43	35	56	46	0	0
	0.01 + 1	100	92	50	40	59	46	0	0
	0.03+0.1	50	36	61	48	72	68	0	0
Acetoclor	0.03+0.3	83	74	65	48	76	68	0	0
	0.03 + 1	100	92	70	52	80	68	0	0
	0.1 +0.1	56	40	92	85	95	88	0	0
	0.1 +0.3	88	76	95	85	98	88	0	0
	0.1+1	100	92	100	86	100	88	0	0
	0.01+0.1	43	32	44	35	52	46	0	0
	0.01+0.03	82	70	46	35	56	46	0	0
	0.01 + 1	100	97	51	40	60	46	0	0
	0.03+0.1	45	32	60	48	73	68	0	0
Metolaclor 0.03+0.3	84	70	60	48	74	68	0	0
	0.03+1	100	97	68	52	79	68	0	0
	0.1 +0.1	46	36	99	85	94	88	0	0
	0.1 +0.3	85	72	100	85	97	88	0	0
	_	100	97	100	86	100	88	0	0

Tabelul 31

Compus	Doză e/a	SE	AB	XA	ZE
	0.01	0	42	58	0
Nr.3	0.03	0	79	75	0
	0.1	12	96	97	0
	0.01	10	32	46	0
Primisulfuron	0.03	23	71	70	0
	0.1	58	89	91	0
	0.01	36	4	2	0
Nicosulfuron	0.03	72	12	20	0
	0.1	87	40	38	0

3W

392

Tabelul 32

Amestec Nr.3+C	Doză g/a	SE	AB	XA	ZE
C	Nr.3+C	mv	ev	mv	ev	mv	ev	mv	ev
	0.01+0.01	28	10	77	61	86	77	0	0
	0.01+0.03	46	23	90	83	99	87	0	0
	0.01+0.1	75	58	100	94	100	96	0	0
	0.03+0.01	31	10	99	86	98	87	0	0
Primisulfuron 0.03+0.03	49	23	100	94	100	93	0	0
	0.03+0.E	80	58	100	98	100	98	0	0
	0.1+0.01	36	21	100	97	100	98	0	0
	0.1 +0.03	55	32	100	99	100	99	0	0
	0.1 +0.1	84	63	100	100	100	100	0	0
	0.01+0.01	53	36	61	44	73	59	0	0
	0.01+0.03	89	72	68	49	80	66	0	0
	0.01+0.1	99	87	84	65	85	74	0	0
	0.03+0.01	54	36	95	80	90	76	0	0
Nicosulfuron 0.03+0.03	86	72	95	82	91	80	0	0
	0.03+0.1	99	87	99	87	98	85	0	0
	0.1 +0.01	60	42	100	96	100	97	0	0
	0.1 +0.03	89	75	100	96	100	98	0	0
	0.1.+0.1	100	89	100	98	100	98	0	0

respunzătoare formulei generale I:

Q - SO₂NH£N-L (I)

Claims

Revendicări

1. Derivați de sulfamidosulfoniluree și săruri ale acestora, caracterizați prin aceea că prezintă structura chimica coR^u-O-N· •SO2N

-R

R

R“_s-N —

R^-S.

Ql4

X/M

N NR

R23 R24

Q22 în care: Q reprezintă o grupă de forma:

-OR¹² r'Ln^T ^S°^2N:

Ql2

R^S-N·

OR

SO2N

023

RU-O-N _RlJ

R^-O

Ql3 SO₂

Q21

R‘

R—S SO₂

V \

N N —

R' >26

R^R²⁸

024

393

394

VERSIUNE CORECTATA - CORRECTED VERSION

Semnalat în: / Reffered to m: BOP! 5/1999 în care: R reprezintă o grupă alchil cu 1 6 atonii de carbon, o grupă cicloalchil cu 3 7 atomi de carbon, o grupă cicloalchenil cu 3 7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită 5 cu o grupă cicloalchil cu 3 7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau polihalogencicloalchil cu 3 7 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2 6 atomi 10 de carbon, o grupă alchinil cu 2. 6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxi cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon substituită cu o 15 grupă alchiltio cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de caibon, substituită cu o grupă mono- sau dialchilamino cu 1 6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu 1 6 atomi 20 de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchenil cu 2. 6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cian, o giupă alchil cu 1 6 atomi de carbon,substituită cu o 25 grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon în giupa alcoxi, o giupă alchenil cu 2 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon în grupa alcoxi, o grupă mono- 30 sau polihalogenalchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau dialchilaminocar- 35 bonil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă cian, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, 40 substituită cu o grupă alchilcarbonil cu 1 6 atomi de carbon, o giupă alchilcai bonil cu 1 6 atomi de carbon în grupa alchil, o grupă mono- sau polihalogenalchilcarbonil cu 1 6 atomi de carbon, o 45 grupă fenil sau o grupă benzii cu condiția ca această grupă fenil sau benzii să poată fi mono- sau polisubstituită cu un atom dehalogen, o giupă trifluormetil, o grupă nitio, o giupă alchil cu 1 6 atomi de 50 carbon, o grupă alcoxi cu 1 6 atomi de caibon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon la grupa alcoxi, o grupă heterociclică cu 3 6 membri cu condiția ca heterociclul să conțină de la 1 la 3 heteroatomi aleși dintre atomi de azot, de oxigen și de sulf în ciclu și să poată fi mono- sau poli-,substituită cu un atom de halogen, o grupă trifluoi metil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1 6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon la alcoxi sau R¹¹este o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, substituită cu o grupă heterociclică cu 3 6 membri, cu condiția ca giupa heterociclică să conțină 1 3 heteroatomi aleși dintre azot, oxigen sau sulf în ciclu și să poată fi mono- sau polisubstituită cu un atom de halogen, o grupă trifluoi metil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1 6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu L 6 atomi de carbon la grupa alcoxi, R¹² reprezintă un atom de halogen, o grupă alchil cu 1 6 atomi de caibon, o grupă alchenil cu 2 6 atomi de caibon, o grupă alchinil cu 2 6 atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii, cu condiția ca grupa fenil sau benzii să poată fi substituite cu un atom de hidrogen, cu o grupă trifluormetil, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1 6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon la grupa alcoxi, R^1J îeprezintă o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii, cu condiția ca giupa fenil sau benzii să poată fi substituite cu un atom de halogen, cu o grupă trifluormetil, o grupă alchil cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1 6 atomi de carbon, o grupă alcoxicarbonil cu 1 6 atomi de carbon în grupa alcoxi sau cu o grupă nitro, sau R¹ și R formează, împreună cu atomul de azot, de caie sunt legați, o grupă heterociclică saturată cu 5 7 membri, sau R¹² și R formează împreună cu atomul de oxigen și cel de azot, de care sunt legați, o grupă

393 în care: R reprezintă o grupă alchil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă cicloalchenil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau polihalogencicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon substituită cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau dialchilamino cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cian, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon,substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alcoxi, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alcoxi, o grupă monosau polihalogenalchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă cian, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchilcarbonil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alchil, o grupă mono- sau polihalogenalchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii cu condiția ca această grupă fenil sau benzii să poată fi mono- sau polisubstituită cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de

394 carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu

1.. .6 atomi de carbon la grupa alcoxi, o grupă heterociclică cu 3...6 membri cu condiția ca heterociclul să conțină de la 1 la 3 heteroatomi aleși dintre atomi de azot, de oxigen și de sulf în ciclu și să poată fi mono- sau poli-,substituită cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi sau R¹¹este o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă heterociclică cu

3.. .6 membri, cu condiția ca grupa heterociclică să conțină 1...3 heteroatomi aleși dintre azot, oxigen sau sulf în ciclu și să poată fi mono- sau polisubstituită cu un atom de halogen, o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu

1.. .6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu

1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu L..6 atomi de carbon la grupa alcoxi, R¹² reprezintă un atom de halogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii, cu condiția ca grupa fenil sau benzii să poată fi substituite cu un atom de halogen, cu o grupă trifluormetil, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu1...6 atomi de carbon la grupa alcoxi, R³ reprezintă o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă fenil sau o grupă benzii, cu condiția ca grupa fenil sau benzii să poată fi substituite cu un atom de halogen, cu o grupă trifluormetil, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alcoxi sau cu o grupă nitro, sau R¹ și R¹³formează, împreună cu atomul de azot, de care sunt legați, o grupă heterociclică saturată cu 5...7 membri, sau R¹² și R¹³formează împreună cu atomul de oxigen și cel de azot, de care sunt legați, o grupă

395 heterociclică cu 5...7 membri; R reprezintă o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon,substituită cu o grupă cicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau polihalogencicloalchil cu 3...7 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau dialchilamino cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchenil cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cian, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alcoxi, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon în grupa alcoxi, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alchil, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la grupa alcoxi, o grupă mono- sau dialchilaminocarbonil cu 1...6 atomi de carbon la grupa alchil, o grupă cian, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alchil, o grupă mono- sau polihalogenalchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alchil, o grupă fenil sau o grupă benzii, cu condiția ca grupa benzii sau fenil să poată fi mono- sau polisubstituite cu un atom de halogen, cu o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarboml cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi, sau R²¹

396 reprezintă o grupă heterociclică cu 5 sau 6 membri, cu condiția ca această grupă să conțină de la 1 la 3 heteroatomi aleși dintre azot, oxigen și sulf în ciclu și ca grupa heterociclică să poată fi monosau polisubstituită cu un atom de halogen, cu o grupă trifluormetil, o grupă nitro, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi; R²² reprezintă un atom de hidrogen sau o erupă alchil cu

1...6 atomi de carbon; R²⁵ reprezintă un atom de hidrogen sau o erupă alchil cu

1...6 atomi de carbon; R²^ reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, un atom de halogen, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu

1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcheniloxi cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchiniloxi cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă mono- sau polihalogenalcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituita cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchilsulfonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cian, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi, o grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alchil sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchilcațbonil cu 1...6 atomi de carbon la alchil; R²~^> reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; R²⁶ reprezintă un atom de hidrogen sau o erupă alchil cu 1...6 atomi de carbon; R²⁷ reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon;

397

398

R reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalchil cu

1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu

1...6 atomi de carbon, substituită cu o 5 grupă alcoxi cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcheniloxi cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă 10 alchiniloxi cu 2...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alchiltio cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă 15 alchilsulfonil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă cian, o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi, o grupă alchilcarbonil cu 1...6 20 atomi de carbon la alchil, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, substituită cu o grupă alcoxicarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alcoxi, sau o grupă alchil cu

1...6 atomi de carbon substituită cu o 25 grupă alchilcarbonil cu 1...6 atomi de carbon la alchil; L reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil cu 1...6 atomi de carbon, o grupă alchenil cu 2...6 atomi de carbon sau o grupă alchinil cu 2...6 atomi de carbon; X reprezintă un atom de oxigen sau de sulf; G reprezintă o grupare:

- C în care A este o grupă CH sau un atom de azot și fiecare dintre B și C independent este o grupă alchil cu 1...4 atomi de carbon, o grupă alcoxi cu 1...4 atomi de carbon, o grupă mono- sau polihalogenalcoxi cu 1...4 atomi de carbon, o grupă mono-sau polihalogenalchil cu 1...4 atomi de carbon, un atom de halogen sau o grupă monoalchilamino cu 1...4 atomi de carbon.
2. Derivați de sulfamidosulfoniluree sau sărurile lor, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că formează o compoziție selectivă, erbicidă, ca atare, în amestec cu ei înșiși sau cu unul sau mai mulți compuși aleși dintre alaclor, acetoclor, metolaclor, primisulfuron și nicosulfuron.