HU208614B - Herbicidal composition comprising (sulfamidosulfonyl)-urea derivatives as active ingredient and synergic composition, as well as process for producing the active ingredients - Google Patents

Herbicidal composition comprising (sulfamidosulfonyl)-urea derivatives as active ingredient and synergic composition, as well as process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU208614B
HU208614B HU907489A HU748990A HU208614B HU 208614 B HU208614 B HU 208614B HU 907489 A HU907489 A HU 907489A HU 748990 A HU748990 A HU 748990A HU 208614 B HU208614 B HU 208614B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
priority
methoxy
active ingredient
compounds
Prior art date
Application number
HU907489A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT58471A (en
HU907489D0 (en
Inventor
Kenzi Makino
Katsushi Morimoto
Shigeaki Akiyama
Hideaki Suzuki
Koichi Suzuki
Tsutomu Nawamaki
Shigeomi Watanabe
Original Assignee
Nissan Chemical Ind Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Ind Ltd filed Critical Nissan Chemical Ind Ltd
Publication of HU907489D0 publication Critical patent/HU907489D0/hu
Publication of HUT58471A publication Critical patent/HUT58471A/hu
Publication of HU208614B publication Critical patent/HU208614B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként új (szulfamido-szulfonil)karbamid-származékokat tartalmazó herbicidkészítményekre, valamint szinergetikus készítményekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik.
Fontos haszonnövények, így a rizs, búza, kukorica, szójabab, gyapotcserje és cukornád gyomoktól való megvédésére, a terméshozam növelése céljából a herbicidek (gyomirtó szerek) alkalmazása nélkülözhetetlen. Különösen az utóbbi években vált kívánatossá olyan szelektív herbicid felfedezése, amely képes gyomok szelektív irtására a haszonnövényekkel szemben fitotoxikus hatások kifejtése nélkül, ha haszonnövények és gyomok levélzetére juttatják olyan földterületen, ahol a haszonnövények és gyomok együtt élnek. Számos év óta végeznek kutatást és fejlesztést olyan vegyületek kidolgozása céljából, amelyek kis adagokban alkalmazva erős herbicid hatást fejtenek ki, aminek következtében a környezetszennyezés elkerülhető, és a szállítás, valamint felhordás (kijuttatás) költségei csökkenthetők. Egyes, ilyen sajátságokkal rendelkező vegyületeket jelenleg szelektív herbicidekként alkalmaznak; továbbra is fennáll azonban az igény ilyen tulajdonságokkal bíró, tökéletesebb vegyületek kidolgozására.
Az alábbiakban leírt, találmány szerinti vegyületekhez kémiai szerkezet szempontjából hasonló vegyületeket ismertetnek a 103 371/1983, 48973/1985 és 151577/1989 számú publikált, még nem vizsgált japán szabadalmi bejelentésekben: e vegyületek nitrogénatomhoz kapcsolódó szulfonil-karbamid szerkezeti egységet tartalmaznak.
A 48973/1985 és 151577/1989 számú publikált, nem vizsgált japán szabadalmi bejelentésekben olyan szulfonamid-szerkezetű vegyületeket közölnek, amelyekben a szulfonil-karbamid-csoport nitrogénatomhoz kötődik. A jelen találmány szerinti vegyületek azonban - melyekben a szulfonil-karbamid csoport különleges szulfamid-szerkezetű egység nitrogénatomjához kapcsolódik, mindeddig nem ismeretesek, s így új vegyületek.
Éveken át széles körű kutatáskokat végeztünk fontos haszonnövényekkel szemben szelektív herbicidek kidolgozása céljából, és nagyszámú vegyület herbicid sajátságait tanulmányoztuk erősebb gyomirtó hatású, szelektívebb vegyületek felfedezése céljából. Ennek eredményeképpen azt találtuk, hogy az (I) általános képletű (szulfamido-szulfonil)-karbamid származékok és mezőgazdasági szempontból alkalmas sóik [ezeket az alábbiakban a (jelen) találmány szerinti vegyületeknek nevezzük] figyelemreméltóan erős herbicid hatást mutatnak számos gyomnövénnyel szemben mind a talaj, mind a levélzet kezelése útján; és egyszersmind nagy biztonsággal alkalmazhatók fontos haszonnövényeken, így például búza, kukorica, gyapotcserje, szójabab, cukornád és rizs esetében. A jelen találmányt ennek a felismerésnek az alapján dolgoztuk ki. Másrészt, mivel a találmány szerinti vegyületek a szokásos herbicidekkel összehasonlítva igen alacsony adagban is erős herbicid hatást fejtenek ki, ezért gyümölcsöskertekben és nem mezőgazdasági területeken is alkalmazhatók. A fentiek alapján a találmány az (I) általános képletű, új (szulfamido-szulfonil)-karbamid-származékok előállítására vonatkozik; ebben a képletben R11 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport,
R12 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport és B jelentése metil- vagy metoxicsoport.
A találmány tárgyát a fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárása mellett az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szelektív herbicidkészítmények is képezik.
A találmány kiterjed továbbá olyan szinergetikus kombinált herbicidkészítményekre is, amelyek hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű vegyület mellett egy, a készítmény hatását szinergetikusan, tehát a komponensek additív hatását jelentősen felülmúló mértékben fokozó további hatóanyagot, mégpedig alaklórt, acetoklórt, metolaklórt, primiszulfuront vagy nikoszulfuront tartalmaznak.
A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy egy (V) általános képletű N(szulfamido-szulfonil)-karbaminsav-alkil- vagy fenilésztert - ahol R11 és R12 jelentése egyezik a fent megadottal, Y jelentése pedig 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport - egy (Hl) általános képletű pirimidinszármazékkal - ahol B jelentése egyezik a fent megadottal - reagáltatunk. A reakciót oldószerben, például benzolban vagy toluolban, célszerűen a reakcióelegy forráspontján folytatjuk le.
A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagként alkalmazott (V) általános képletű N-(szulfamido-szulfonil)-karbaminsav-észterek, amelyek maguk is új, eddig le nem írt vegyületek - a (VI) általános képletű szulfamidszármazékból - ahol R11 és R12 jelentése egyezik a fent megadottal - állíthatjuk elő, egy (VII) általános képletű N-(klór-szulfonil)-karbaminsavészterrel - ahol Y jelentése egyezik a fent megadottal való reagáltatás útján. Ebben a reakcióban 1 mól (VI) általános képletű szulfamidot általában 0,5-3,0 mól, előnyösen 0,9-1,2 mól (VII) általános képletű karbamát-származékkal reagáltatunk (1. reakció vázlat).
A (VII) általános képletű N-(klór-szulfonil)-karbaminsav-fenil-észterek - ahol a (VII) képletben Y jelentése fenilcsoport - valamint (VII) általános képletű N-(klór-szulfonil)-karbaminsav-alkil-észterek - ahol a (VII) képletben Y rövid szénláncú alkilcsoportot jelent - ismert módon állíthatók elő [lásd például: Chem. Berichte 96,56 (1963)].
A (VI) általános képletű szulfamidszármazékok szintén ismert eljárásokkal állíthatók elő [lásd például: J. Am. Chem. Soc. 66, 1242 (1944); 2826594 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás; J. Synth. Org. Chem. Japan, 27, 980 (1969); 2624729 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás; Chem. Berichte 777, 1915 (1978); 79 894/1978 és 208289/1983 számú publikált, nem vizsgált japán szabadalmi bejelentések; valamint Indián J. Chem., Section B, 218 941 (1982)].
A találmány szerinti eljárást, valamint a kiindulási vegyület előállítását közelebbről az alábbi példák szemléltetik:
HU 208 614 Β
1. példa l-[(N-diraetil-szulfamoil-N-metoxi-amino)-szulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid [1. számú, (1) képletű vegyület] előállítása
1,87 g (42,9 mmól) 55%-os nátrium-hidridet tartalmazó 100 ml száraz tetrahidrofuránhoz keverés és jéghűtés közben 3,0 g (19,5 mmól) N,N-dimetil-N’-metoxi-szulfamid 20 ml száraz tetrahidrofuránnal készült oldatát adagoljuk, majd a reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten további 10 percig keverjük. Ezután az elegyhez keverés közben 4,83 g (20,5 mmól) N-(klórszulfonil)-karbaminsav-fenil-észter és 50 ml száraz tetrahidrofurán oldatát csepegtetjük, a reakcióelegy hőmérsékletét fokozatosan szobahőmérsékleten 1 órán át folytatjuk. Ezt követően a reakcióelegyet 5 g 35 %-os sósavoldatot tartalmazó 500 ml jég-víz keverékbe öntjük, majd dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres fázist előbb vízzel, majd telített vizes konyhasóoldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert vákuumban lepároljuk. így narancs színű, olajos termék alakjában 5,4 g N-[(N-dimetil-szulfamoil-N-metoxi-amino)-szulfonil]-karbaminsav-fenil-észtert kapunk.
g (8,5 mmól) előbbi termék, 0,93 g (6 mmól) 2amino-4,6-dimetoxi-pirimidin és 20 ml száraz benzol keverékét visszafolyató hűtő alatt 10 percig forraljuk, majd lehűtjük, és az oldószert vákuumban lepároljuk. A maradékot dietil-éterrel mossuk, és szűrjük. így 1,0 g hozammal jutunk az 1. példa cím szerinti vegyületéhez, op.: 166-167 °C.
2. példa
Az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből az alábbi hasonló vegyületeket:
a) l-[(N-dimetil-szulfamoil-N-metoxi-amino)-szulfonil]-3-(4-metil-6-metoxi-2-pirimidinil)-karbamid [2. számú, (2) képletű vegyület]; op.: 148-150 °C.
b) l-[(N-dimetil-szulfamoil-N-etoxi-amino)-szulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid [3. számú, (3) képletű vegyület]; op.: 150-151 °C.
c) 1 -[(N-dimetil-szulfamoil-N-etoxi-amino)-szulfonil]-3-(4-metil-6-metoxi-2-pirimidinil)-karbamid [4. számú, (4) képletű vegyület]; op.: 154-155 °C. Ha a találmány szerinti vegyületeket herbicidekként kívánjuk alkalmazni, akkor általában megfelelő vivőanyaggal keverjük. E célra alkalmas vivőanyagok például: a szilárd vivőanyagok, így az agyag, talkum, bentonit vagy diatómaföld; folyékony vivőanyagok, így a víz vagy valamilyen alkohol (például metanol vagy etanol); aromás szénhidrogének (például a benzol, toluol vagy xilol); klórozott szénhidrogének, így éterek, ketonok, észterek (például az etil-acetát) vagy savamidok (például a dimetil-formamid); a kívánt szerforma - például folyékony kiszerelési forma, emulziós koncentrátum, nedvesíthető por, porozószer, szemcsék vagy könnyen folyó gördülékeny készítmény - kialakítása céljából kívánt esetben emulgeáló-, diszpergáló-, szuszpendálószert, a behatolást (penetrációt) elősegítő szert, szélesztő- vagy stabilizálószert alkalmazhatunk.
Az alábbiakban példákat adunk meg a jelen találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicidkészítmények kialakítására (formálására). Nyilvánvaló azonban, hogy a találmány nem korlátozódik az alábbi konkrét példákra. Az alábbi kiszerelési (formálási) példákban a „rész” tömegrészt jelent.
1. kiszerelési példa: nedvesíthető por előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 1. számú vegyület 20
Zeeklite A (kaolin-típusú agyag kereskedelmi neve, gyártója a Zeeklite Industries, Co.,
Ltd.) 76
Sorpol 5039 (nemionos és anionos nedvesítőszer keverékének a kereskedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 2
Carplex (nedvesítőszer és finom szilikagélpor keverékéből álló, koagulációt gátló szer kereskedelmi neve, gyártója a Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) 2
A fenti komponenseket porítással homogenizáljuk, és keveréssel nedvesíthető porrá alakítjuk.
2. kiszerelési példa: nedvesíthető por előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 2. számú vegyület 40
Zeeklite A (kaolin-típusú agyag kereskedelmi neve, gyártója a Zeeklite Industries, Co.,
Ltd.) 54
Sorpol 5039 (nemionos és anionos nedvesítőszer keverékének a kereskedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Insutry Co., Ltd.) 2
Carplex (nedvesítőszer és finom szilikagélpor keverékéből álló, koagulációt gátló szer kereskedelmi neve, gyártója a Shionogi Pharmaceutical Corp., Ltd.) 4
A fenti komponenseket porítással homogenizáljuk, és keveréssel nedvesíthető porrá alakítjuk.
3. kiszerelési példa: emulziós koncentrátum előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 5
Xilol 75
Ν,Ν-dimetil-formamid 15
Sorpol 2680 (nemionos és anionos nedvesítőszer keverékének a kereskedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 5
A fenti komponenseket keveréssel homogenizálva emulziós koncentrátummá alakítjuk. Felhasználáskor a fenti emulziós koncentrátumot vízzel 10-10 000-szeresére hígítjuk, és a felhordást (kijuttatást) úgy végezzük, hogy a területre hektáronként 0,005-10 kg hatóanyag kerüljön.
4. kiszerelési példa: könnyen folyó (áramló) készítmény előállítása
Komponensek Rész:
Találmány szerinti 4. számú vegyület 25
Agrizole S-710 (nemionos nedvesítőszer kereskedelmi neve, gyártója a Kao Corp.) 10
HU 208 614 Β
Runox 1000C (anionos nedvesítőszer keres-
kedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,5
1% Rodopol/víz (sűrítőszer kereskedelmi neve, gyártója a Rhőne-Poulenc cég) 20 5
Víz 44,5
A fenti komponenseket keveréssel homogenizálva
könnyen folyó (áramló) készítményt kapunk.
5. kiszerelési példa: könnyen folyó (áramló) készít- 10
mény előállítása Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület Agrizole S-710 (nemionos nedvesítőszer ke- 40
reskedelmi neve, gyártója a Kao Corp.) Runox 1000C (anionos nedvesítőszer keres- 10 15
kedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,5
1% Rodopol/víz (sűrítőszer kereskedelmi neve, gyártója a Rhöne-Poulenc cég) 20 20
Víz 29,5
A fenti komponenseket keveréssel homogenizálva
könnyen folyó (áramló) készítményt kapunk.
6. kiszerelési példa: szemcsék előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 4. számú vegyület 1
Bentonit 55
Talkum 44
A fenti komponenseket keveréssel porítjuk és ho- 30 mogenizáljuk, majd kis mennyiségű vizet adunk hozzá, keverjük, és extruder-típusú granuláló berendezés segítségével granuláljuk, majd szárítjuk, s így szemcséket kapunk.
A találmány szerinti vegyületek más herbicidekkel, 35 különböző inszekticidekkel, fungicidekkel, valamint szinergetikusan ható anyagokkal kombinálhatok a szerformák előállítása vagy a felhordás (kijuttatás) során, az esetenkénti igényeknek megfelelően.
Más herbicid hatóanyagokként például a „Farm 40 Chemicals Handbook”-ban (1989) közölt vegyületeket említhetjük.
így például a találmány szerinti vegyületekkel kombinálhatók az alábbi herbicid hatóanyagok: alaklór, acetoklór, metolaklór, priminszulfuron, nikoszul- 45 fúrón, atrazin, ciánazin, EPTC, 2,4-D, butilát, dikamba, bromoxinil, tridifán, metszulfuron-metil, tifenszulfuron-metil, triaszulfuron, izoproturon, klorotoluron, diflufenikán, metabenztiazuron, diklofor-metil, dibenzokvat, fenoxapropetil, bentazon, trifluralin, pendime- 50 talin és N-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino-karbonil]-3-klór-4-(metoxi-karbonil)-l-metil-pirazol-5-szulfonamid (lásd a 4668 277 sz. egyesült államokbeli szabadalmi leírást); valamint kombinálható valamilyen antidotum is, így például az 1,8-naftoesavanhidrid 55 vagy az N,N-diallil-2,2-diklór-acetamid.
A találmány szerinti vegyületek nemcsak a mezőgazdaságban és kertgazdaságban, például hegyvidéki (felföldi) területeken, rizsföldeken és gyümölcsösökben, hanem mezőgazdaságtól eltérő területeken, például játszótere- 60 ken, művelés alatt nem álló területeken vagy vasúti vágányok mentén is alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületek adagja például a kijuttatás helyétől, a kijuttatás évszakától, a kijuttatás módjától, a kiirtani kívánt gyomok típusától és a haszonnövények típusától függ; általában azonban a hatóanyag szükséges mennyisége hektáronként 0,00510 kg.
A találmány szerinti vegyületek herbicid hatását az alábbi vizsgálati példákban részletesen ismertetjük. E példákban használt vegyületszámok a fentiekben megadott vegyületszámokkal azonosak.
1. vizsgálati példa: A herbicid hatás vizsgálata talajkezelés során cm hosszúságú, 22 cm szélességű, 6 cm mélységű műanyag dobozt sterilizált diluviális talajjal töltöttünk, majd Echinochloa crus-galli, Digitaria ascendens, Cyperus microiria, Solanum nigrum, Galinsoga ciliata, Rorippa indica, Oryza setiva, Zea mays, Triticum aestivum, Glycine max és Gossypium herbaceum magvait vetettük bele, majd a magvakat körülbelül 1,5 cm vastagságú talajréteggel fedtük, és a talaj felszínére egyenletesen juttattuk ki (hordtuk fel) a herbicid oldatát úgy, hogy a hatóanyag eloszlása az előre meghatározott koncentrációban történt. A herbicid hatóanyag oldatát úgy készítettük, hogy a fenti kiszerelési példákban leírt nedvesíthető port vízzel hígítottuk, és egy kis permetezővel a talaj egész felszínére juttattunk ki. A kijuttatás után 4 héttel az alábbi standard pontozóskála alapján meghatároztuk egyrészt a herbicid hatást minden egyes gyomnövénnyel szemben, másrészt a fitotoxikus hatást minden egyes haszonnövénnyel szemben. Eredményeinket az 1. táblázatban összegeztük. (A vegyületek sorszámai megfelelnek a példákban megadott sorszámoknak.) Egyes találmány szerinti vegyületek bizonyos haszonnövények esetében szelektivitást mutattak.
Az alábbi standard pontozóskálát alkalmaztuk:
5: a növekvés gátlása 90%-osnál több (csaknem teljes elszáradás);
4: a növekvés gátlása 70-90%-os;
3: a növekvés gátlása 40-70%-os;
2: a növekvés gátlása 20-40%-os;
1: a növekvés gátlása 5-20%-os;
0: a növekvés gátlása 5%-nál kevesebb (majdnem hatástalan).
A növekvés gátlásának (gyomirtásnak) fenti mértékét az alábbi egyenlettel számítottuk ki:
A növekvés gátlásának mértéke (%)
X100, ahol:
T a kezelt terület talajfelszínén növekedett gyomnövény tömege;
N a kezeletlen terület talajfelszínén növekedett gyomnövény tömege.
HU 208 614 Β
2. vizsgálati példa: a herbicid hatás vizsgálata a levélzet kezelésével cm hosszúságú, 22 cm szélességű, 6 cm mélységű műanyag dobozt sterilizált diluviális talajjal töltöttünk, majd Echinochloa crus-galli, Digitaria adscendens, Cyperus microiria, Solanum nigrum, Galinsoga ciliata, Rorippa indica, Oryza sativa, Zea mays, Triticum aestivum, Glycine max, Gossypium herbaceum és Béta vulgáris magvait vetettük bele foltszerűen, majd a magvakat körülbelül 1,5 cm vastagságú talajréteggel fedtük. Amikor a különböző gyomok és haszonnövények növekedése a 2- vagy 3-leveles stádiumot elérte, a levélzetre egyenletesen herbicid oldatát permeteztük úgy, hogy a hatóanyag eloszlása az előre meghatározott koncentrációban történt.
A herbicid hatóanyag oldatát úgy készítettük, hogy a fenti kiszerelési példákban leírt nedvesíthető port vízzel hígítottuk, és egy kis permetezővel juttattuk ki a gyomok és haszonnövények levélzetének teljes felületére. A herbicid oldat kijuttatása után négy héttel az 1. vizsgálati példában leírt standard pontozóskála alapján meghatároztuk a herbicid hatásokat minden egyes gyomnövénnyel szemben, valamint a fitotoxikus hatást minden egyes haszonnövénnyel szemben. Eredményeinket a 2. táblázatban összegeztük. (A vegyületek sorszámai megfelelnek a példákban megadott sorszámoknak.)
Az 1. és 2. táblázatokban használt rövidítések a következők:
Adag: a hatóanyag adagja (kg/ha) (kg hektáronként) EC: Echinochloa crus-galli (pázsitfű)
Dl: Digitaria ascendenc
CY: Cyperus microiria (évelő sás)
SO: Solanum nigrum (fekete ebszőlő)
GA: Galinsoga ciliata (szőrös galinsoga)
RO: Rorippa indica (zsálya)
OR: Oryza sativa (rizs)
ZE: Zea mays (kukorica)
TR: Triticum aestivum (búza)
GL: Glycine max (szójabab)
GO: Gossypium herbaceum (gyapotcserje)
BE: Béta vulgaria (cukorrépa)
1. táblázat
A vegyület száma Adag kg/ha EC Dl CY SO GA RO OR ZE TR GL GO
1. 0,04 2 1 5 4 5 5 3 0 0 4 2
0,08 3 2 5 5 5 5 4 1 0 5 3
0,16 4 3 5 5 5 5 5 2 1 5 4
2. 0,04 2 1 2 2 5 5 3 0 0 4 2
0,08 3 2 3 4 5 5 4 1 0 5 3
0,16 4 3 4 5 5 5 5 2 1 5 3
3. 0,04 1 0 5 3 5 5 1 0 0 1 1
0,08 2 1 5 4 5 5 2 0 0 2 2
0,16 3 2 5 5 5 5 3 1 0 3 3
4. 0,04 1 0 2 2 5 5 2 0 0 2 1
0,08 2 1 4 4 5 5 3 0 0 3 2
0,16 3 2 5 5 5 5 4 1 0 4 3
2. táblázat
A vegyület száma Adag kg/ha EC Dl CY SO GA RO OR ZE TR GL GO BE
1. 0,04 2 1 4 5 5 5 1 0 0 4 4 5
0,08 3 2 5 5 5 5 2 0 0 5 5 5
0,16 4 3 5 5 5 5 3 1 0 5 5 5
2. 0,04 2 1 2 4 5 5 2 0 0 4 4 4
0,08 3 2 3 5 5 5 3 1 0 5 5 5
0,16 4 3 4 5 5 5 4 3 1 5 5 5
3. 0,04 1 0 4 4 5 5 0 0 0 4 4 5
0,08 2 1 5 5 5 5 1 0 0 5 5 5
0,16 3 2 5 5 5 5 2 1 0 5 5 5
4. 0,04 1 0 1 4 5 5 0 0 0 3 4 5
0,08 2 1 2 5 5 5 0 0 0 4 5 5
0,16 3 2 3 5 5 5 1 1 0 5 5 5
HU 208 614 Β
A következőkben kutatást végeztünk a jelen találmány szerinti vegyületek herbicid hatásainak fokozása céljából. Ennek eredményeként azt találtuk, hogyha egy találmány szerinti vegyületet még egy további hatóanyaggal, így alaklórral, acetoklórral, metolaklórral, primiszulfuronnal vagy nikoszulfuronnal kombinálunk, akkor a hatóanyagok herbicid hatásai nem csak összegeződnek, hanem szinergetikus hatás is fellép, és a haszonnövényekre kifejtett citotoxikus hatás nem jelentkezik.
A herbicidek keverékének szinergetikus herbicid hatása úgy definiálható, hogy a hatóanyagok önmagukban számos esetben a herbicid hatás mellett bizonyos hátrányokat is mutathatnak. Ilyen esetben, ha két hatóanyagot kombinálunk, és az így kapott gyomirtó hatás nagyobb, mint a két vegyület megfelelő hatásának az összege (azaz a várt hatás), akkor ezt szinergetikus hatásnak (szinergizmusnak) tekintjük. A két herbicid konkrét kombinációjának várt hatásából a szinergetikus és antagonista hatást az alábbi egyenlettel számítjuk ki [S. R. Colby: „Calculation of the Synergistic and Antagonistic Activites by Combinations of Herbicides” Weed, 15, köt. 20-22. old. (1967)]:
ahol α az A herbicid gyomirtó hatása, ha azt „a” kg/ha dózisban alkalmazzuk;
β a B herbicid gyomirtó hatása, ha azt „b” kg/ha dózisban alkalmazzuk;
E a várt gyomirtó hatás, ha az A herbicidet „a” kg/ha dózisban és a B herbicidet „b” kg/ha dózisban együttesen alkalmazzuk.
Ha a valóságos gyomirtó hatás nagyobb, mint a fenti képlettel számított gyomirtó hatás, akkor a kombináció hatását szinergetikusnak tekintjük.
A fenti szinergizmust az alábbi példákban konkrétan bemutatjuk. Mindazonáltal az alábbi kiszerelési példákban meghatározott arányok és a kiszerelés típusa semmiképpen sem korlátozódik az alábbi példákra. E példákban a „rész” tőmegrészt jelent.
7. kiszerelési példa: nedvesíthető por előállítása Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 10
Primiszulfuron 10
Zeeklite PFP (kaolin-típusú agyag kereskedelmi neve, gyártója a Zeeklite Industries Co., Ltd.) 72
Soipol 5039 (alkil-éter-szulfát kereskedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Indusüy Co., Ltd.) 2
Szójaolaj 2
Carplex #80 (finom szilikagélpor kereskedelmi neve, gyártója a Shionogi Pharmaceutical Co.,Ltd.) 4
A fenti komponenseket porítással homogenizáljuk, és keveréssel nedvesíthető porrá alakítjuk.
8. kiszerelési példa: nedvesíthető por előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 10
Nikoszulfuron 10
Zeeklite PFP (kaolin-típusú agyag kereskedelmi neve, gyártója a Zeeklite Industries Co., Ltd.) 72
Sorpol 5039 (alkil-éter-szulfát kereskedelmi neve, gyártója a Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 2
Szójaolaj 2
Carplex #80 (finom szilikagélpor kereskedelmi neve, gyártója a Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) 4
A fenti komponenseket porítással homogenizáljuk, és keveréssel nedvesíthető porrá alakítjuk.
9. kiszerelési példa: szuszpenziós koncentrátum előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 2
Alaklór 38
Sorbon T-80 [poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleát, gyártója a Toho Chemical Co., Ltd.] 5
Vigum (magnézium-alumínium-szilikát kereskedelmi neve, gyártója a Vanderbil Co., cég) 5
Víz 50
A fenti komponenseket egyenletesen összekeverjük, és homokőrlő malom segítségével porítva olyan szuszpenziós koncentrátumot állítunk elő, amelyben a részecskék mérete legfeljebb 5 pm.
10. kiszerelési példa: szuszpenziós koncentrátum előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 2
Acetoklór 38
Sorbon T-80 [Poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleát, gyártója a Toho Chemical Industry Co., Ltd.] 5
Vigum (magnézium-alumínium-szilikát kereskedelmi neve, gyártója a Vanderbil Co., cég) 5
Víz 50
A fenti komponenseket egyenletesen összekeverjük, és homokőrlő malom segítségével porítva olyan szuszpenziós koncentrátumot állítunk elő, amelyben a részecskék mérete legfeljebb 5 pm.
11. kiszerelési példa: szemcsék előállítása
Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 5
Metolaklór 75
Áron A (polikarboxilát kereskedelmi neve, gyártója a Toagosei Chemical Industry Co.,
Ltd.) 7
Sanekisu C (ligninszulfonát kereskedelmi neve, gyártója a Sanyo-Kokusaku Pulp Co.,
Ltd.) 10
HU 208 614 Β
Newlex por (DBS-Na kereskedelmi neve, gyártója a Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) 2
Zeeklite PFP (kaolin-típusú agyag kereskedelmi neve, gyártója a Zeeklite Industries Co., Ltd.) 1
A fenti komponensekhez megfelelő mennyiségű vizet adunk, az így kapott keveréket porítással és keveréssel péppé alakítjuk, és ez utóbbit a nedvességtartalomnak permetező szárítással történő eltávolítása közben szemcsékké alakítjuk.
72. kiszerelési példa: szemcsék előállítása Komponensek: Rész:
Találmány szerinti 3. számú vegyület 5
Alaklór 75
Áron A (polikarboxilát kereskedelmi neve, gyártója a Toagosei Chemical Industry Co.,
Ltd.) 7
Snekisu C (ligninszulfonát kereskedelmi neve, gyártója a Sanyo-Kokusaku Pulp Co.,
Ltd.) 10
Newlex por (DBS-Na kereskedelmi neve, gyártója a Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) 2
Zeeklite PFP (kaolin-típusú agyag kereskedelmi neve, gyártója a Zeeklite Industries,
Co., Ltd.) 2
A fenti komponensekhez megfelelő mennyiségű vizet adunk, majd az így kapott keveréket porítással és keveréssel péppé alakítjuk, és ez utóbbit a nedvességtartalom permetező szárítással történő eltávolítása közben szemcsékké alakítjuk.
3. vizsgálati példa: a herbicid hatás vizsgálata talajkezeléssel cm hosszúságú, 30 cm szélességű, 10 cm mélységű műanyag edénybe sterilizált felföldi (hegyvidéki) talajt töltöttünk, foltszerűen Zea mays (kukorica), Setaria viridis (zöld ecsetpázsit), Abutilon theophrasti (pelyhes selyemperje) és Xanthium strumarium magvait vetettük bele, és a magvakat körülbelül 0,5 cm vastagságú talajréteggel fedtük. A herbicid oldatot a vetéssel azonos napon 1,25 liter/m2 adagban vízben permetezve juttattuk ki. A herbicid oldatot úgy készítettük, hogy az előző kiszerelési példákban leírt készítményt vízzel hígítottuk, és kisméretű permetezőkészülékkel hordtuk fel. A felhordástól számított 3 hét elmúltával a talaj felszínén nőtt minden egyes gyomnövény tömegét megmértük, és a növekedés gátlásának százalékos mértékét az alábbi egyenlet segítségével számítottuk ki:
A növekedés gátlásának mértéke (%) =
V 7
X100, ahol
T a kezelt terület talajfelszínén növekedett gyomnövény tömege;
N a kezeletlen terület talajfelszínén növekedett gyomnövény tömege.
Az egyedi herbicidek hatásának vizsgálati eredményeit a'3. táblázatban mutatjuk be. A herbicidek keveréke hatásának vizsgálati eredményeit a 4. táblázatban összegezzük. (A vegyületszámok a példákban megadott vegyületszámokkal azonosak.)
4. vizsgálati példa: A herbicid hatás vizsgálata a növekedés fázisában végzett kezeléssel cm hosszúságú, 30 cm szélességű, 10 cm mélységű műanyag edényt sterilizált hegyvidéki talajjal töl10 töttünk, és foltszerűen Zea mays (kukorica), Setaria viridis (zöld ecsetpázsit), Abutilon theophrasti (pelyhes selyemperje) és Xanthium strumarium magvait vetettük bele, majd a magvakat körülbelül 0,5 cm vastagságú talajréteggel fedtük. A vetés utáni 10. napon a növe15 kedés fázisában lévő növényi 1,25 1/m2 mennyiségben vizes herbicid oldattal permeteztük, A permetező herbicid oldatot úgy állítottuk elő, hogy a fenti kiszerelési példákban előállított készítményeket vízzel hígítottukm és kisméretű permetezővel juttattuk ki. A kijutta20 tás után két héttel a talaj felszínén nőtt minden egyes gyomnövény tömegét megmértük, és a növekedés gátlásának százalékos mértékét a 3. vizsgálati példában közölt módon számítottuk ki.
Az egyedi herbicidek herbicid hatásainak vizsgálati eredményeit az 5. táblázatban mutatjuk be.
A herbicidek keverékével elért herbicid hatások vizsgálati eredményeit a 6. táblázatban összegeztük. (A vegyületszámok a példákban megadott vegyületszámokkal azonosak.)
30 A 4-6. táblázatban alkalmazott rövidítések az alábbiak:
Adag: a hatóanyag adagja (g/4 m2-ben)
SE: Setaria viridis (zöld ecsetpázsit)
AB: Abutilon theophrasti (pelyhes selyemperje)
35 XA: Xanthium strumarium
ZE: Zea mays (kukorica)
mv: mért érték
ev: vártérték
3. táblázat
A vegyület száma Adag g/4m2 SE AB XA ZE
3. 0,01 0 35 46 0
0,03 0 48 68 0
0,1 6 85 88 0
Alaklór 0,1 28 0 0 0
0,3 53 0 0 0
1,0 87 4 0 0
Acetoklór 0,1 36 0 0 0
0,3 74 0 0 0
1,0 92 8 0 0
Metolaklór 0,1 32 0 0 0
0,3 70 0 0 0
1,0 97 7 0 0
HU 208 614 Β
4. táblázat
3. vegyület + C keveréke Adag g/4 m2 SE AB XA ZE
C 3. vegy. + C mv ev mv ev mv ev mv ev
0,01 +0,1 39 28 46 35 50 46 0 0
0,01 +0,3 62 53 48 35 53 46 0 0
0,01 + 1 98 87 52 38 54 46 0 0
0,03 + 0,1 43 28 56 48 79 68 0 0
Alaklór 0,03 + 0,3 66 53 60 48 80 68 0 0
0,03 + 1 99 87 63 50 85 68 0 0
0,1 +0,1 46 32 95 85 98 88 0 0
0,1 +0,3 72 56 99 85 98 88 0 0
0,1 +1 100 88 100 86 100 88 0 0
0,01+0,1 43 36 41 35 52 46 0 0
0,01 + 0,3 82 74 43 35 56 46 0 0
0,01 + 1 100 92 50 40 59 46 0 0
0,03 + 0,1 50 36 61 48 72 68 0 0
Acetoklór 0,03 + 0,3 83 74 65 48 76 68 0 0
0,03 + 1 100 92 70 52 80 68 0 0
0,1 +0,1 56 40 92 85 95 88 0 0
0,1 +0,3 88 76 95 85 98 88 0 0
0,1 +1 100 92 100 86 100 88 0 0
0,01+0,1 43 32 44 35 52 46 0 0
0,01+0,3 82 70 46 35 56 46 0 0
0,01 + 1 100 97 51 40 60 46 0 0
0,03 + 0,1 45 32 60 48 73 68 0 0
Metolaklór 0,03 + 0,3 84 70 60 48 74 68 0 0
0,03 + 1 100 97 68 52 79 68 0 0
0,1 +0,1 46 36 99 85 94 88 0 0
0,1 +0,3 85 72 100 85 97 88 0 0
0,1 +1 100 97 100 86 100 88 0 0
A várt értéket a fentebb megadott Colby-féle egyenlettel számítottuk ki.
5. táblázat
A vegyület Adag g/4m2 SE AB XA ZE
3. sz. vegyület 0,01 0 42 58 0
0,03 0 79 75 0
0,1 12 96 97 0
Primiszulfuron 0,01 10 32 46 0
0,03 23 71 70 0
0,1 58 89 91 0
Nikoszulfuron 0,01 36 4 2 0
0,03 72 12 20 0
0,1 87 40 38 0
HU 208 614 Β
6. táblázat
3. sz. vegyület + C keveréke Adag g/4m2 SE AB XA ZE
C 3. vegy. + C mv ev mv ev mv ev mv ev
0,01+0,1 28 10 77 61 86 77 0 0
0,01 + 0,03 46 23 90 83 99 87 0 0
0,01+0,1 75 58 100 94 100 96 0 0
0,03 + 0,01 31 10 99 86 98 87 0 0
Primiszulfuron 0,03 + 0,03 49 23 100 94 100 93 0 0
0,03+0,1 80 58 100 98 100 98 0 0
0,1 +0,01 36 21 100 97 100 98 0 0
0,1 +0,03 55 32 100 99 100 99 0 0
0,1 +0,1 84 63 100 100 100 100 0 0
0,01+0,01 53 36 61 44 73 59 0 0
0,01 + 0,03 89 72 68 49 80 66 0 0
0,01+0,1 99 87 84 65 85 74 0 0
0,03 + 0,01 54 36 95 80 90 76 0 0
Nikoszulfuron 0,03 + 0,03 86 72 95 82 91 80 0 0
0,03 + 0,1 99 87 99 87 98 85 0 0
0,1 +0,01 60 42 100 96 100 97 0 0
0,1 +0,03 89 75 100 96 100 98 0 0
0,1 +0,1 100 89 100 98 100 98 0 0
A várt értéket a fentebb megadott Colby-féle egyenlettel számítottuk ki.
Abból a célból, hogy találmány szerinti vegyületek hatását hasonló szerkezeti típusú, ismert vegyületek hatásával összehasonlítottuk, megvizsgáltuk a találmány szerinti (1) és (3) képletű vegyületek, és másrészt a (24) és (25) képletű ismert vegyületek herbicid hatását összehasonlító kísérletben. Vizsgálati eredményeinket az „A” táblázatban összegezzük. E kísérletünket az 1. vizsgálati példában leírt módon végeztük: a kijuttatás után 19 nappal a kiértékelést 0-tól 9-ig terjedő pontozóskála alapján, vizuálisan végeztük E skálában a 9 jelenti a gyomnövényt teljesen kiszárító hatást és 0 jelenti, hogy a vegyület hatástalan.
„A” táblázat
a vegyület g/ha a b c d e f
(24) képletű vegyület 20 40 80 160 0,0 0,0 0,0 2,0 0,0 0,0 3,0 5,0 0,0 2,0 3,0 6,0 0,0 0,0 2,0 4,0 2,0 3,0 7,0 8,0 0,0 2,0 2,0 4,0
(25) képletű vegyület 20 40 80 160 0,0 0,0 2.0 6,0 0,0 1,0 3,0 4,0 2,0 4,0 7,0 8,0 2,0 3,0 4,0 6,0 0,0 3,0 4,0 6,0 0,0 0,0 2,0 3,0
(1) képletű vegyület 20 40 80 160 0,0 0,0 0,0 3,0 2,0 6,0 7,0 7,0 6,0 7,0 8,0 8,0 2,0 4,0 7,0 7,0 8,0 8,0 8,5 8,5 2,0 3,0 6,0 7,0
(3) képletű vegyület 20 40 80 160 0,0 0,0 0,0 2,0 2,0 6,0 7,0 7,0 4,0 5,0 8,0 8,0 4,0 5,0 6,0 8,0 8,0 8,0 8,5 8,5 4,0 5,0 6,0 8,0
„A” táblázatban alkalmazott rövidítések: a: Zea mays (kukorica) b: Abutilon theophrasti c: Xanthium pensylvanicum d: Ipomoea purpurea e: Chenopodium album f: Side spinosa
Az „A” táblázatból világosan látható, hogy a talál25 mány szerinti (1) és (3) képletű vegyületek herbicid hatása körülbelül négyszer nagyobb az irodalomból ismert (24) és (25) képletű vegyületek hatásánál a kukoricaföldön előforduló fontosabb gyomokkal szemben, másrészt, ha a kétféle típusú két-két vegyületet azonos herbicid hatást kiváltó mennyiségben (tehát a találmány szerinti vegyületeket 40 g/ha dózisban, és az ismert összehasonlító vegyületeket 160 g/ha dózisban) alkalmazzuk, akkor a találmány szerinti (1) és (3) képletű vegyületek a kukoricával szemben bizton35 ságosabban voltak alkalmazhatók. A képletekből látható, hogy az (1) és (3) képletű, találmány szerinti vegyületek szerkezeti típusa az ismert, összehasonlításra alkalmas (24) és (25) képletű vegyületektől abban tér el, hogy az ismert vegyületek a szulforiilcsoport és a nitro40 génatom között etiléncsoportot tartalmaznak, míg a találmány szerinti vegyületekben ezen etiléncsoport helyett egyszerű kémiai kötés van.

Claims (10)

  1. 45 SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szelektív herbicidkészítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű (szulfamido-szulfonil)-karbamid-származékot - eb50 ben a képletben
    R11 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport,
    R12 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport és B jelentése metil- vagy metoxicsoport tartalmaz, a készítmény össztömegére számítva 155 40 tömeg% mennyiségben, szokásos segédanyagok, célszerűen szilárd vagy folyékony vivőanyag, emulgeáló-, diszpergáló- vagy szuszpendálószer és/vagy stabilizátor kíséretében. (Elsőbbsége: 1989. 10. 30.)
  2. 2. Szinergetikus hatású herbicidkészítmény, azzal
    60 jellemezve, hogy hatóanyagként (a) egy- vagy többféle
    HU 208 614 B (I) általános képletű (szulfamido-szulfonil)-karbamidszármazékot és (b) további hatóanyagként az alábbiak egyikét tartalmazza:
    2-klór-N-(etoxi-metil)-2’-etil-6’-metil-acetanilid (acetoklór),
    2-klór-2’,6’-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid (alaklór),
    2- klór-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-(2-metoxi-l-metiletil)-acetamid (metolaklór),
  3. 3- [4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidin-2-il]-l-[(2-metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid (primiszulfuron),
    2-{[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]amino-szulfonil}-N,N-dimetil-3-piridino-karboxamid (nikoszulfuron), a szokásos segédanyagok, célszerűen szilárd vagy folyékony vivőanyag, emulgeáió-, diszpergáló- vagy szuszpendáiószer és/vagy stabilizátor kíséretében, mimellett az (a) és (b) hatóanyagkomponens egymás közötti tömegaránya 1: 30 és 15 : 1 között van. (Elsőbbsége: 1990. 10.19.)
    3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R11 etilcsoportot, R12 metilcsoportot és B metoxicsoportot képvisel. (Elsőbbsége: 1989. 10. 30.)
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R11 és R12 metilcsoportot, és B metoxicsoportot képvisel. (Elsőbbsége: 1989.10.30.)
  5. 5. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (a) hatóanyag-komponensként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R11 etilcsoportot, R12 metilcsoportot és B metoxicsoportot képvisel. (Elsőbbsége: 1990.10.19.)
  6. 6. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (a) hatóanyag-komponensként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R11 és R12 metilcsoportot, és B metoxicsoportot képvisel. (Elsőbbsége: 1990.10.19.)
  7. 7. Eljárás az (I) általános képletű (szulfon-amidoszulfonil)-karbamid származékok - ebben a képletben R11 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport,
    R12 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport és B jelentése metil- vagy metoxicsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű N-(szulfamido-szulfonil)-karbaminsav-alkilvagy -fenil-észtert - ahol R11 és R12 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal, Y jelentése pedig 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport - egy (ΠΙ) általános képletű pirimidin-származékkal - ahol B jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 30.)
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás l-[(N-dimetilszulfamoil-N-metoxi-amino)-szulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1989. 12. 04.)
  9. 9. A 7. igénypont szerinti eljárás l-[(N-dimetilszuifamoil-N-metoxi-amino)-szulfonil]-3-(4-metil-6metoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1989. 12.04.)
  10. 10. A 7. igénypont szerinti eljárás l-[(N-dimetilszulfamoil-N-etoxi-amino)-szulfonÍl]-3-(4-metil-6metoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1990. 04. 04.)
HU907489A 1989-10-27 1990-10-19 Herbicidal composition comprising (sulfamidosulfonyl)-urea derivatives as active ingredient and synergic composition, as well as process for producing the active ingredients HU208614B (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28133889 1989-10-27
JP28276489 1989-10-30
JP31490189 1989-12-04
JP8962990 1990-04-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU907489D0 HU907489D0 (en) 1991-11-28
HUT58471A HUT58471A (en) 1992-03-30
HU208614B true HU208614B (en) 1993-12-28

Family

ID=27467651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU907489A HU208614B (en) 1989-10-27 1990-10-19 Herbicidal composition comprising (sulfamidosulfonyl)-urea derivatives as active ingredient and synergic composition, as well as process for producing the active ingredients

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0452500B1 (hu)
KR (1) KR0182313B1 (hu)
AT (1) ATE150020T1 (hu)
AU (1) AU627946B2 (hu)
BR (1) BR9006967A (hu)
CA (1) CA2042355C (hu)
DE (1) DE69030177T2 (hu)
HU (1) HU208614B (hu)
RO (1) RO109078B1 (hu)
WO (1) WO1991006546A1 (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2042660A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-18 Keith Watson Herbicidal sulfonylurea derivatives
CS315491A3 (en) * 1990-10-19 1992-05-13 Ici Australia Operations Derivatives of sulfonyl urea, process of their preparation and herbicidal compositions containing said derivatives
DK0496701T3 (da) * 1991-01-25 1996-04-01 Ciba Geigy Ag Sulfonylurinstoffer som herbicider

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
DE3736959A1 (de) * 1987-10-31 1989-05-18 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte n-sultam-sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
BR9006967A (pt) 1991-12-17
KR920701201A (ko) 1992-08-11
HUT58471A (en) 1992-03-30
EP0452500A1 (en) 1991-10-23
DE69030177D1 (de) 1997-04-17
KR0182313B1 (ko) 1999-05-01
RO109078B1 (ro) 1994-11-30
EP0452500B1 (en) 1997-03-12
AU627946B2 (en) 1992-09-03
CA2042355A1 (en) 1991-04-28
AU6532590A (en) 1991-05-31
DE69030177T2 (de) 1997-06-19
CA2042355C (en) 1995-11-14
HU907489D0 (en) 1991-11-28
ATE150020T1 (de) 1997-03-15
WO1991006546A1 (en) 1991-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100203826B1 (ko) 우라실 유도체
EP0342569B1 (de) Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
LV10019B (en) Herbicidal composition
DK156658B (da) Triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, herbicidt middel indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation under anvendelse af forbindelserne
JP2004511478A (ja) 除草性ピリジンスルホニルウレア誘導体
SE452882B (sv) Delta?722-1,2,4-triazolin-5-on-derivat och herbicida kompositioner, som innehaller desamma
EP0595842B1 (en) Herbicidal composition for paddy fields
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
EP0336354B1 (de) Heterocyclisch substituierte Alkyl- und Alkenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
HUT62766A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds
KR20020008832A (ko) 논용 제초 조성물
HU208614B (en) Herbicidal composition comprising (sulfamidosulfonyl)-urea derivatives as active ingredient and synergic composition, as well as process for producing the active ingredients
JPS6299368A (ja) Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
TW296331B (hu)
JP3084102B2 (ja) 相乗的除草剤組成物
JP3208773B2 (ja) イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤
JPS59205389A (ja) 除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための組成物
EP0268295B1 (de) N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
EP0303114A2 (de) Heterocyclisch substituierte Sulfamidsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
RU2088583C1 (ru) Производные сульфамидосульфонилмочевины и селективная гербецидная композиция
HU189919B (en) Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent
JPH07196423A (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee