JP3084102B2 - 相乗的除草剤組成物 - Google Patents
相乗的除草剤組成物Info
- Publication number
- JP3084102B2 JP3084102B2 JP03259402A JP25940291A JP3084102B2 JP 3084102 B2 JP3084102 B2 JP 3084102B2 JP 03259402 A JP03259402 A JP 03259402A JP 25940291 A JP25940291 A JP 25940291A JP 3084102 B2 JP3084102 B2 JP 3084102B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkoxy
- halogen
- alkyl
- alkylthio
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、単子葉および双子葉の
雑草に対して使用されうる作物保護剤の分野に関する。
雑草に対して使用されうる作物保護剤の分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開第０，３４２，
５６９号、同第０，３４２，５６８号および同第０，３
８８，７７１号には、広範囲にわたる単子葉および双子
葉の雑草を防除しうる複素環置換フエノキシスルホニル
尿素が記載されている。それらは、土壌に作用する除草
剤としてそして葉を介する除草剤として両方に使用され
ることができ、そしてまた禾穀類、トウモロコシおよび
ソルガムのような単子葉の作物植物において、しかしま
たイネ、特に水田の稲作において特に高い選択性を示
す。
５６９号、同第０，３４２，５６８号および同第０，３
８８，７７１号には、広範囲にわたる単子葉および双子
葉の雑草を防除しうる複素環置換フエノキシスルホニル
尿素が記載されている。それらは、土壌に作用する除草
剤としてそして葉を介する除草剤として両方に使用され
ることができ、そしてまた禾穀類、トウモロコシおよび
ソルガムのような単子葉の作物植物において、しかしま
たイネ、特に水田の稲作において特に高い選択性を示
す。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一連の
経済的に極めて重要な単子葉の雑草、例えば、ハマスゲ
(Cyperus rotundus)、シペルス・エスクレンツス(Cyper
us esculentus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus) 、
クログワイ(Eleocharis kuroguwai)その他多数の雑草が
イネ及びその他の作物中に存在し、そしてこれらの雑草
は上記の化合物のみの使用では最適の状況では防除され
得ない。
経済的に極めて重要な単子葉の雑草、例えば、ハマスゲ
(Cyperus rotundus)、シペルス・エスクレンツス(Cyper
us esculentus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus) 、
クログワイ(Eleocharis kuroguwai)その他多数の雑草が
イネ及びその他の作物中に存在し、そしてこれらの雑草
は上記の化合物のみの使用では最適の状況では防除され
得ない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、この度、前記の化合物と共に若干の除草性有
効物質を使用することによって、雑草に対して有効とみ
なされる顕著な相乗作用を示すことを見出した。
明者らは、この度、前記の化合物と共に若干の除草性有
効物質を使用することによって、雑草に対して有効とみ
なされる顕著な相乗作用を示すことを見出した。
【０００５】本発明は、 Ａ）式（Ｉ）
【０００６】
【化９】
【０００７】（上式中、 ａ1) Ｒ1 はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、Ｒ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＮ、Ｃ
1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ルチオまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニルであ
り、そしてｎは０，１，２または３であるか、または ａ2) Ｒ1 はハロゲン、飽和または不飽和のＣ1-Ｃ6-ア
ルコキシ、式（Ｃ1-Ｃ6-アルキル)-Ｓ- 、（Ｃ1-Ｃ6-ア
ルキル)-ＳＯ -、（Ｃ1-Ｃ6-アルキル)-ＳＯ2-、（Ｃ1-
Ｃ6-アルキル)-Ｏ- ＣＯ- で表される基、ＮＯ2 、ＣＮ
またはフエニルにより置換された飽和または不飽和のＣ
1-Ｃ8-アルコキシ；更にＣ2-Ｃ8-アルケニルオキシまた
は -アルキニルオキシであり、そしてＲ2 は飽和または
不飽和のＣ1-Ｃ8-アルキル、フエニル、フエノキシ、Ｃ
1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシ)-カルボニルであって上記のすべてのＲ2 基
はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-アルキ
ルチオにより置換されていてもよく、あるいはハロゲ
ン、ＮＯ2 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニルまたは -スル
フィニルであり、そしてｎは０，１，２または３である
か、または ａ3) Ｒ1 はＣ1-Ｃ8-アルコキシであり、そしてＲ2 は
Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたは -アルキニル、フエニルまた
はフエノキシであって上記のＲ2 基は未置換またはハロ
ゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは -アルキルチオにより
置換されているか、あるいはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニ
ルまたは -アルキルスルフィニルであり、そしてｎは
１，２または３であるか、または ａ4) Ｒ1 はそれぞれの場合にフエニル基の２- 位にお
いてハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り、Ｒ2 はフエニル基の６- 位において（Ｃ1-Ｃ4-アル
コキシ)-カルボニルであり、そしてｎは１であり、そし
てａ1)〜ａ4)のすべての場合において、Ｒ3 は水素、飽
和または不飽和のＣ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ1-Ｃ4-アル
コキシであり、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素、
ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ
1-Ｃ4-アルキルチオであり、ここで最後に挙げた３種の
基は未置換またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは
Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオにより置換されており、ＹはＯま
たはＳであり、そしてＥはＣＨまたはＮである）で表さ
れる化合物またはそれらの塩および Ｂ）下記の化合物、すなわち、 Ｂ１）式
シであり、Ｒ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＮ、Ｃ
1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ルチオまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニルであ
り、そしてｎは０，１，２または３であるか、または ａ2) Ｒ1 はハロゲン、飽和または不飽和のＣ1-Ｃ6-ア
ルコキシ、式（Ｃ1-Ｃ6-アルキル)-Ｓ- 、（Ｃ1-Ｃ6-ア
ルキル)-ＳＯ -、（Ｃ1-Ｃ6-アルキル)-ＳＯ2-、（Ｃ1-
Ｃ6-アルキル)-Ｏ- ＣＯ- で表される基、ＮＯ2 、ＣＮ
またはフエニルにより置換された飽和または不飽和のＣ
1-Ｃ8-アルコキシ；更にＣ2-Ｃ8-アルケニルオキシまた
は -アルキニルオキシであり、そしてＲ2 は飽和または
不飽和のＣ1-Ｃ8-アルキル、フエニル、フエノキシ、Ｃ
1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシ)-カルボニルであって上記のすべてのＲ2 基
はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-アルキ
ルチオにより置換されていてもよく、あるいはハロゲ
ン、ＮＯ2 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニルまたは -スル
フィニルであり、そしてｎは０，１，２または３である
か、または ａ3) Ｒ1 はＣ1-Ｃ8-アルコキシであり、そしてＲ2 は
Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたは -アルキニル、フエニルまた
はフエノキシであって上記のＲ2 基は未置換またはハロ
ゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは -アルキルチオにより
置換されているか、あるいはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニ
ルまたは -アルキルスルフィニルであり、そしてｎは
１，２または３であるか、または ａ4) Ｒ1 はそれぞれの場合にフエニル基の２- 位にお
いてハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り、Ｒ2 はフエニル基の６- 位において（Ｃ1-Ｃ4-アル
コキシ)-カルボニルであり、そしてｎは１であり、そし
てａ1)〜ａ4)のすべての場合において、Ｒ3 は水素、飽
和または不飽和のＣ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ1-Ｃ4-アル
コキシであり、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素、
ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ
1-Ｃ4-アルキルチオであり、ここで最後に挙げた３種の
基は未置換またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは
Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオにより置換されており、ＹはＯま
たはＳであり、そしてＥはＣＨまたはＮである）で表さ
れる化合物またはそれらの塩および Ｂ）下記の化合物、すなわち、 Ｂ１）式
【０００８】
【化１０】
【０００９】で表されるピラゾスルフロン- エチル（Ｎ
Ｃ３１１）、 Ｂ２）式
Ｃ３１１）、 Ｂ２）式
【００１０】
【化１１】
【００１１】で表されるベンズスルフロン- メチル、 Ｂ３）式
【００１２】
【化１２】
【００１３】で表されるアミドスルフロン、 Ｂ４）式
【００１４】
【化１３】
【００１５】で表されるイマゾスルフロン（ＴＨ９１
３）、 Ｂ５）式
３）、 Ｂ５）式
【００１６】
【化１４】
【００１７】で表されるジメトラスルフロン（シノスル
フロン）、および Ｂ６）式
フロン）、および Ｂ６）式
【００１８】
【化１５】
【００１９】で表されるメトスルフロン- メチル（ＤＰ
Ｘ- Ｔ６３７６）よりなる群から選択された１種または
それ以上の化合物との組合せの相乗的な有効量を含有す
る除草剤組成物に関する。
Ｘ- Ｔ６３７６）よりなる群から選択された１種または
それ以上の化合物との組合せの相乗的な有効量を含有す
る除草剤組成物に関する。
【００２０】化合物Ａ（式Ｉで表される化合物）は、冒
頭において記載されたドイツ特許出願公開公報に開示さ
れている。
頭において記載されたドイツ特許出願公開公報に開示さ
れている。
【００２１】化合物ピラゾスルフロン- エチル(pyrazos
ulfuron-ethyl)は、日本農薬情報(Japan Pesticide Inf
ormation) 第５５号（１９８９年）第１７〜２０頁およ
び「農薬便覧 '９０」("Farm Chemicals Handbook '９
０", Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio,
USA) から知られている。
ulfuron-ethyl)は、日本農薬情報(Japan Pesticide Inf
ormation) 第５５号（１９８９年）第１７〜２０頁およ
び「農薬便覧 '９０」("Farm Chemicals Handbook '９
０", Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio,
USA) から知られている。
【００２２】ベンスルフロン- メチル(bensulfuron-met
htyl) は、アジア- 太平洋雑草科学協会(Asian-Pacific
Weed Science Society)においてポイドパイチットら
(G. S.Peudpaichit et al)による刊行物第１１４−１２
２頁において、そしてトケダら(S. Tokeda et al.)によ
り（同書第１５６−１６１頁）および上記の農薬便覧'
９０（Farm Chemicals Handbook '９０")においてＤＰ
Ｘ- Ｆ５３８４として知られている。
htyl) は、アジア- 太平洋雑草科学協会(Asian-Pacific
Weed Science Society)においてポイドパイチットら
(G. S.Peudpaichit et al)による刊行物第１１４−１２
２頁において、そしてトケダら(S. Tokeda et al.)によ
り（同書第１５６−１６１頁）および上記の農薬便覧'
９０（Farm Chemicals Handbook '９０")においてＤＰ
Ｘ- Ｆ５３８４として知られている。
【００２３】アミドスルフロン(amidosulfuron) は、ハ
ッカーら(E. Hacker et al.)によって Z. Pfl. Krankh.
Pfl. Schutz, Sonderh. ＸＩＩ特別号第４８９−４９
７頁（１９９０）にＨＯＥ７５０３２としてしられてい
る。
ッカーら(E. Hacker et al.)によって Z. Pfl. Krankh.
Pfl. Schutz, Sonderh. ＸＩＩ特別号第４８９−４９
７頁（１９９０）にＨＯＥ７５０３２としてしられてい
る。
【００２４】イマゾスルフロン(imazosulfuron) （ＴＨ
９１３）は、ヨーロッパ特許出願公開第０，２３８，０
７０号に開示されている。
９１３）は、ヨーロッパ特許出願公開第０，２３８，０
７０号に開示されている。
【００２５】ジメトラスルフロン(dimetrasulfuron)(ci
nosulfuron) は、英国作物保護会議議事録 (雑草編) １
９８７年(British Crop prot. Conf. (Weeds) １９８
７）から知られている。
nosulfuron) は、英国作物保護会議議事録 (雑草編) １
９８７年(British Crop prot. Conf. (Weeds) １９８
７）から知られている。
【００２６】メトスルフロン- メチル(Metsulfuron-met
hyl)は、 "農薬便覧" 、英国作物保護協会、第８版第５
７５頁 ("The Pesticide Manual", BritishCrop Protec
tion Council,８th ed.,p ５７５）に記載されている。
hyl)は、 "農薬便覧" 、英国作物保護協会、第８版第５
７５頁 ("The Pesticide Manual", BritishCrop Protec
tion Council,８th ed.,p ５７５）に記載されている。
【００２７】前記の式（Ｉ）で表される化合物またはそ
れらの塩を含有する本発明による除草剤組成物のうちで
特に興味あるものは、式（Ｉ）において、 ａ1) Ｒ1 がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、Ｒ2 は６- 位に存在しそして前記の意味を有
し、そしてｎが０または１であるか、または ａ2) Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-
アルキルチオまたは -スルフィニルまたは -スルホニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニル、ＮＯ2 、ＣＮ
またはフエニルにより置換された飽和または不飽和のＣ
1-Ｃ4-アルコキシ；更にＣ2-Ｃ5-アルケニルオキシまた
はＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシであり、そしてＲ2 がＣ1-
Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ)-カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-
アルキルチオであって、これらの各々は上記と同様に置
換されていてもよく、またはハロゲンであり、そしてｎ
が０または１であるか、または ａ3) Ｒ1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ2 が６- メトキシカルボニルまたは６- エトキシカル
ボニルであり、そしてｎが１であり、そして上記のａ1)
〜ａ3)のすべての場合において、Ｒ3 が水素またはＣ1-
Ｃ4-アルキル、特に水素またはメチルであり、Ｒ4 およ
びＲ5 がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシまたはＣ1-Ｃ4-アルキルチオであり、最後に挙げた
３種の基は未置換かまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキ
シまたはＣ1-Ｃ4-アルキルチオにより置換されており、
ＹがＯまたはＳ、特にＯであり、そしてＥがＣＨまたは
Ｎ、特にＣＨである化合物またはそれらの塩を含有する
ものである。
れらの塩を含有する本発明による除草剤組成物のうちで
特に興味あるものは、式（Ｉ）において、 ａ1) Ｒ1 がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、Ｒ2 は６- 位に存在しそして前記の意味を有
し、そしてｎが０または１であるか、または ａ2) Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-
アルキルチオまたは -スルフィニルまたは -スルホニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニル、ＮＯ2 、ＣＮ
またはフエニルにより置換された飽和または不飽和のＣ
1-Ｃ4-アルコキシ；更にＣ2-Ｃ5-アルケニルオキシまた
はＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシであり、そしてＲ2 がＣ1-
Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ)-カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-
アルキルチオであって、これらの各々は上記と同様に置
換されていてもよく、またはハロゲンであり、そしてｎ
が０または１であるか、または ａ3) Ｒ1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ2 が６- メトキシカルボニルまたは６- エトキシカル
ボニルであり、そしてｎが１であり、そして上記のａ1)
〜ａ3)のすべての場合において、Ｒ3 が水素またはＣ1-
Ｃ4-アルキル、特に水素またはメチルであり、Ｒ4 およ
びＲ5 がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシまたはＣ1-Ｃ4-アルキルチオであり、最後に挙げた
３種の基は未置換かまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキ
シまたはＣ1-Ｃ4-アルキルチオにより置換されており、
ＹがＯまたはＳ、特にＯであり、そしてＥがＣＨまたは
Ｎ、特にＣＨである化合物またはそれらの塩を含有する
ものである。
【００２８】同様に、飽和または不飽和のアルキルおよ
びアルコキシは、直鎖状または分枝鎖状アルキルまたは
アルコキシであり；ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび
Ｉ、好ましくはＦおよびＣｌである。
びアルコキシは、直鎖状または分枝鎖状アルキルまたは
アルコキシであり；ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび
Ｉ、好ましくはＦおよびＣｌである。
【００２９】式（Ｉ）で表される化合物は、 -ＳＯ2-Ｎ
Ｈ-基の水素が農業に適した陽イオンによって置換され
た塩を形成しうる。これらの塩は、一般に金属塩、特に
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっては
アルキル化されたアンモニウム塩または他の有機アミン
の塩である。
Ｈ-基の水素が農業に適した陽イオンによって置換され
た塩を形成しうる。これらの塩は、一般に金属塩、特に
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっては
アルキル化されたアンモニウム塩または他の有機アミン
の塩である。
【００３０】化合物ＡおよびＢの前記の式の立体化学
は、詳細に示されていなかった。もし立体異性体が出現
可能ならば、上記の式は、すべての幾何異性体、鏡像体
およびジアステレオマーおよびそれらの混合物をも包含
する。
は、詳細に示されていなかった。もし立体異性体が出現
可能ならば、上記の式は、すべての幾何異性体、鏡像体
およびジアステレオマーおよびそれらの混合物をも包含
する。
【００３１】好ましい除草剤組成物は、化合物Ａとして
下記の意味を有する式Ａ１、Ａ２およびＡ３で表される
１種またはそれ以上の化合物を含有する：
下記の意味を有する式Ａ１、Ａ２およびＡ３で表される
１種またはそれ以上の化合物を含有する：
【００３２】
【化１６】
【００３３】本発明による除草剤組成物は、広範囲にわ
たる経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対
して卓越した除草作用を示す。上記の有効物質の組合せ
は、また根茎、根の断片またはその他の多年生の器官か
ら発芽し、そして防除することの困難な多年生の雑草に
対しても有効に作用する。この点に関して、これらの有
効物質が播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のい
ずれによって適用されるかということは重要なことでは
ない。特定的に、本発明による組成物によって防除され
うる単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を、一
定の種に限定することなく挙げることができる。
たる経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対
して卓越した除草作用を示す。上記の有効物質の組合せ
は、また根茎、根の断片またはその他の多年生の器官か
ら発芽し、そして防除することの困難な多年生の雑草に
対しても有効に作用する。この点に関して、これらの有
効物質が播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のい
ずれによって適用されるかということは重要なことでは
ない。特定的に、本発明による組成物によって防除され
うる単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を、一
定の種に限定することなく挙げることができる。
【００３４】本発明による組成物が有効に作用する単子
葉の雑草種の例は、ヒエ(Echinochloa) 、メヒシバ(Dig
itaria) 、エノコロ(Setaria) およびカヤツリグサ(Cyp
erus) 類、そしてまた多年生のカヤツリグサ(Cyperus)
類である。
葉の雑草種の例は、ヒエ(Echinochloa) 、メヒシバ(Dig
itaria) 、エノコロ(Setaria) およびカヤツリグサ(Cyp
erus) 類、そしてまた多年生のカヤツリグサ(Cyperus)
類である。
【００３５】双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範
囲は、一年生植物からヤエムグラ(Galium)、スミレ(Vio
la) 、クワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ(Lamiu
m)、アカザ(Chenopodium) 、ハコベ(Stellaria) 、ヒエ
(Amaranthus)、カラシナ(Sinapis) 、ヒルガオ(Ipomoe
a) 、カミルレ(Matricaria)、タデ(Polygonum) 、アブ
チロン(Abutilon)およびキンゴジカ(Sida)に及び、そし
て多年生の雑草の場合には、なかんずくコンボルブルス
(Convolvulus) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Rumex)
およびヨモギ(Artemisia) に及ぶ。
囲は、一年生植物からヤエムグラ(Galium)、スミレ(Vio
la) 、クワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ(Lamiu
m)、アカザ(Chenopodium) 、ハコベ(Stellaria) 、ヒエ
(Amaranthus)、カラシナ(Sinapis) 、ヒルガオ(Ipomoe
a) 、カミルレ(Matricaria)、タデ(Polygonum) 、アブ
チロン(Abutilon)およびキンゴジカ(Sida)に及び、そし
て多年生の雑草の場合には、なかんずくコンボルブルス
(Convolvulus) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Rumex)
およびヨモギ(Artemisia) に及ぶ。
【００３６】本発明による有効物質の組合せは、イネの
特定の栽培条件下に発生する、例えば、オモダカ(Sagit
taria)、ヘラオモダカ(Alisma)、ハリイ(Eleocharis)、
ホタルイ(Scirpus) 、カヤツリ(Cyperus) その他の単子
葉および双子葉の雑草の防除に極めて効果的である。
特定の栽培条件下に発生する、例えば、オモダカ(Sagit
taria)、ヘラオモダカ(Alisma)、ハリイ(Eleocharis)、
ホタルイ(Scirpus) 、カヤツリ(Cyperus) その他の単子
葉および双子葉の雑草の防除に極めて効果的である。
【００３７】本発明による除草剤組成物が発芽前に土壌
表面に適用されるかまたは冠水した水田中に撒布または
注入されるならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止され
るか、または雑草は子葉の段階に達するまでは成長する
が、成長はその時停止しそして結局３ないし４週間の経
過後に完全に枯死する。
表面に適用されるかまたは冠水した水田中に撒布または
注入されるならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止され
るか、または雑草は子葉の段階に達するまでは成長する
が、成長はその時停止しそして結局３ないし４週間の経
過後に完全に枯死する。
【００３８】上記の有効物質の組合せが、植物の緑色部
分に発芽後に、あるいは冠水した水田に適用される場合
においても、成長は、処理後極めて短期間に劇的に停止
し、そして雑草植物は、適用の時点の成長段階のまま留
まるか、あるいは或る期間の後に多かれ少かれ急速に完
全に枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の
共生が、本発明による新規な組成物を使用することによ
り、このようにして極めて初期の段階でしかも持続的に
排除される。
分に発芽後に、あるいは冠水した水田に適用される場合
においても、成長は、処理後極めて短期間に劇的に停止
し、そして雑草植物は、適用の時点の成長段階のまま留
まるか、あるいは或る期間の後に多かれ少かれ急速に完
全に枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の
共生が、本発明による新規な組成物を使用することによ
り、このようにして極めて初期の段階でしかも持続的に
排除される。
【００３９】本発明による組成物が単子葉ならびに双子
葉の雑草に対して卓越した除草作用を有するとしても、
例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の栽培植物は、無視しうる程度しか被害を受けな
いかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、
本発明による組成物は、有用植物の農場における望まし
くない植物の生長を選択的に防除するために極めて適し
ている。
葉の雑草に対して卓越した除草作用を有するとしても、
例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の栽培植物は、無視しうる程度しか被害を受けな
いかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、
本発明による組成物は、有用植物の農場における望まし
くない植物の生長を選択的に防除するために極めて適し
ている。
【００４０】本発明による有効物質の組合せは、例え
ば、個々の成分の相加的作用として予想された作用を超
える除草作用が達成されることを可能にする。そのよう
な作用の増大は、個々の有効物質の配量割合を実質的に
減少せしめることを可能にする。組合せ剤の長期にわた
る作用が改善されるかまたは作用の速度の増大が見出さ
れるというような性質の有利な効果もまた見出された。
従って、そのような性質は、実際の雑草の防除において
使用者にとって有利と考えられる経済的に進歩した新規
な発明をもたらすものである。何故ならば、使用者は、
雑草をより費用効果を高くまたはより急速にあるいはよ
り持続的に防除することができ、それによって栽培植物
における収穫量をより高く保つことが可能になる。
ば、個々の成分の相加的作用として予想された作用を超
える除草作用が達成されることを可能にする。そのよう
な作用の増大は、個々の有効物質の配量割合を実質的に
減少せしめることを可能にする。組合せ剤の長期にわた
る作用が改善されるかまたは作用の速度の増大が見出さ
れるというような性質の有利な効果もまた見出された。
従って、そのような性質は、実際の雑草の防除において
使用者にとって有利と考えられる経済的に進歩した新規
な発明をもたらすものである。何故ならば、使用者は、
雑草をより費用効果を高くまたはより急速にあるいはよ
り持続的に防除することができ、それによって栽培植物
における収穫量をより高く保つことが可能になる。
【００４１】更に、本発明による有効物質の組合せの若
干のものは、顕著な緩和または解毒作用を示し、すなわ
ち使用された有効物質によって惹起される栽培植物、例
えばイネにおける植物に対する毒性副作用が減少しまた
は完全に除去されることが見出された。
干のものは、顕著な緩和または解毒作用を示し、すなわ
ち使用された有効物質によって惹起される栽培植物、例
えばイネにおける植物に対する毒性副作用が減少しまた
は完全に除去されることが見出された。
【００４２】混合比Ａ：Ｂは、広い範囲内で変動でき、
そして一般に１：０．１ないし１：１０である。混合比
は、例えば、混合成分、雑草の成育段階、雑草の範囲お
よび周囲の気象条件の関数として選択される。
そして一般に１：０．１ないし１：１０である。混合比
は、例えば、混合成分、雑草の成育段階、雑草の範囲お
よび周囲の気象条件の関数として選択される。
【００４３】１：０．２５ないし１：４の混合比を使用
することが好ましい。有効物質混合物中の除草剤Ａの使
用割合は、好ましくは５ないし５０ｇ／ｈａ、Ｂの使用
割合は、５ｇないし２００ｇ／ｈａである。
することが好ましい。有効物質混合物中の除草剤Ａの使
用割合は、好ましくは５ないし５０ｇ／ｈａ、Ｂの使用
割合は、５ｇないし２００ｇ／ｈａである。
【００４４】本発明による有効物質の組合せは、次に水
で希釈されそして通常の方法で施用される２種の成分の
混合調合物の形態で存在しうるか、またはそれらは別々
に調合された各成分を水で一緒に希釈することによりい
わゆるタンクミックスの形態に調製されてもよい。
で希釈されそして通常の方法で施用される２種の成分の
混合調合物の形態で存在しうるか、またはそれらは別々
に調合された各成分を水で一緒に希釈することによりい
わゆるタンクミックスの形態に調製されてもよい。
【００４５】化合物ＡおよびＢまたはそれらの組合せ
は、生物学的および／または物理化学的パラメーターに
よって前もって決定されるように、多様に調合されう
る。調合物の好適な可能性としては、例えば以下のもの
がある：水和剤（ＷＰ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、水溶
液（ＳＬ）、エマルジョン（ＥＷ）例えば水中油型およ
び油中水型エマルジョン、噴霧用溶液またはエマルジョ
ン、油または水を基剤とした分散物、サスポエマルジョ
ン、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、土壌施用または撒布用
粒剤または水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイ
クロカプセルまたはワックス。
は、生物学的および／または物理化学的パラメーターに
よって前もって決定されるように、多様に調合されう
る。調合物の好適な可能性としては、例えば以下のもの
がある：水和剤（ＷＰ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、水溶
液（ＳＬ）、エマルジョン（ＥＷ）例えば水中油型およ
び油中水型エマルジョン、噴霧用溶液またはエマルジョ
ン、油または水を基剤とした分散物、サスポエマルジョ
ン、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、土壌施用または撒布用
粒剤または水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイ
クロカプセルまたはワックス。
【００４６】これらの個々の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー− キュヒラー(Winnacker-kuechler)、
「化学技術」(Chemische Technologie) 、第７巻ハウザ
ー社刊(C. Hauser Verlag Muenchen) 第４版１９８６
年；ヴアン・フアルケンブルク(van Valkenburg,「農薬
調合物」("Pesticides Formulations") マルセルデッカ
ー社刊第２版、１９７２−７３(Marcel Dekker N.Y., 2
nd Ed.１９７２−７３）；マルテンス(K. Martens)、
「噴霧乾燥便覧」("Spray Drying Handbook") 、第３版
１９７９年、グッドウイン社刊(G. Goodwin Ltd. Londo
n)。
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー− キュヒラー(Winnacker-kuechler)、
「化学技術」(Chemische Technologie) 、第７巻ハウザ
ー社刊(C. Hauser Verlag Muenchen) 第４版１９８６
年；ヴアン・フアルケンブルク(van Valkenburg,「農薬
調合物」("Pesticides Formulations") マルセルデッカ
ー社刊第２版、１９７２−７３(Marcel Dekker N.Y., 2
nd Ed.１９７２−７３）；マルテンス(K. Martens)、
「噴霧乾燥便覧」("Spray Drying Handbook") 、第３版
１９７９年、グッドウイン社刊(G. Goodwin Ltd. Londo
n)。
【００４７】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, "Handbook of Ins
cticide Dust Diluents and Carriers", 2nd ED., Darl
and Books, Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウイリー社刊(H. v. Olphen, "In
troduction to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed., J.
Wiley & Sons, N.Y.) ；マースデン著「溶剤ガイド」第
２版インターサイエンス社１９５０年刊(Marsden, "Sol
vents Guide", 2nd Ed.,Interscience, N.Y.１９５
０）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ
出版社刊(McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers
Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.)；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１
９６４年刊(Sisley and Wood, "Encyclopediaof Surfac
e Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. １９
６４）；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシ
ドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(S
choenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadduk
te", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart１９７６）；ウ
ィナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー
出版社第４版１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chem
ische Technologie", Vol.７，C. Hauser verlag Muenc
hen, 4th Ed.１９８６）。
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, "Handbook of Ins
cticide Dust Diluents and Carriers", 2nd ED., Darl
and Books, Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウイリー社刊(H. v. Olphen, "In
troduction to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed., J.
Wiley & Sons, N.Y.) ；マースデン著「溶剤ガイド」第
２版インターサイエンス社１９５０年刊(Marsden, "Sol
vents Guide", 2nd Ed.,Interscience, N.Y.１９５
０）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ
出版社刊(McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers
Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.)；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１
９６４年刊(Sisley and Wood, "Encyclopediaof Surfac
e Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. １９
６４）；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシ
ドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(S
choenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadduk
te", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart１９７６）；ウ
ィナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー
出版社第４版１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chem
ische Technologie", Vol.７，C. Hauser verlag Muenc
hen, 4th Ed.１９８６）。
【００４８】これらの調合物に基づいて、他の除草剤、
殺菌剤または殺虫剤のような他の農薬有効物質との、そ
して肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、
例えばレディーミックスの形であるいはタンクミックス
として調製されうる。
殺菌剤または殺虫剤のような他の農薬有効物質との、そ
して肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、
例えばレディーミックスの形であるいはタンクミックス
として調製されうる。
【００４９】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリ
オキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカン- または
アルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメ
タン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナトリウムオ
レイルメチルタウリネートを、希釈剤または不活性物質
と共に含有する。
物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリ
オキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカン- または
アルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメ
タン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナトリウムオ
レイルメチルタウリネートを、希釈剤または不活性物質
と共に含有する。
【００５０】乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調製される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド
／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソル
ビトールエステルである。
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調製される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド
／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソル
ビトールエステルである。
【００５１】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
【００５２】粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物
質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナ
イトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接
着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリア
クリレートあるいは鉱油によって塗布することによって
調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を
粒状化することもできる。
質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナ
イトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接
着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリア
クリレートあるいは鉱油によって塗布することによって
調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を
粒状化することもできる。
【００５３】本発明による農薬調製物は、一般に有効物
質Ａ＋Ｂを０．１ないし９９重量％、特に２ないし９５
重量％含有する。調合物中の有効物質Ａ＋Ｂの濃度は、
変動しうる。
質Ａ＋Ｂを０．１ないし９９重量％、特に２ないし９５
重量％含有する。調合物中の有効物質Ａ＋Ｂの濃度は、
変動しうる。
【００５４】水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１
０ないし９５重量％であり、１００重量％までの残り
は、通常の調合成分よりなる。乳化性濃縮物の場合に
は、有効物質の濃度は、約１ないし８５重量％、好まし
くは５ないし８０重量％でよい。粉剤の形態の調合物
は、約１ないし２５重量％、通常５ないし２０重量％の
有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２５
重量％、好ましくは２ないし２０重量％の有効物質を含
有する。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物
質の含有量は、一部有効化合物が液体であるか固体であ
るかということそしていかなる粒状化助剤および充填剤
か使用されるかということに依存する。原則として水分
散性粒剤の場合の含有量は、１０ないし９０重量％であ
る。
０ないし９５重量％であり、１００重量％までの残り
は、通常の調合成分よりなる。乳化性濃縮物の場合に
は、有効物質の濃度は、約１ないし８５重量％、好まし
くは５ないし８０重量％でよい。粉剤の形態の調合物
は、約１ないし２５重量％、通常５ないし２０重量％の
有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２５
重量％、好ましくは２ないし２０重量％の有効物質を含
有する。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物
質の含有量は、一部有効化合物が液体であるか固体であ
るかということそしていかなる粒状化助剤および充填剤
か使用されるかということに依存する。原則として水分
散性粒剤の場合の含有量は、１０ないし９０重量％であ
る。
【００５５】更に、上記の有効物質は、適当ならばそれ
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
【００５６】市販される形態で存在する調合剤は、使用
に際して、適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳
化性濃縮物、分散物および水分散性粒剤の場合には水を
使用して希釈される。粉剤または土壌用または撒布用の
粒剤そして噴霧用溶液もまた使用前に更に他の不活性物
質で希釈されることはない。
に際して、適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳
化性濃縮物、分散物および水分散性粒剤の場合には水を
使用して希釈される。粉剤または土壌用または撒布用の
粒剤そして噴霧用溶液もまた使用前に更に他の不活性物
質で希釈されることはない。
【００５７】式（Ｉ）で表される化合物の必要な施用割
合は、なかんずく、温度、湿度および使用される除草剤
の性質のような外的条件によって変動する。
合は、なかんずく、温度、湿度および使用される除草剤
の性質のような外的条件によって変動する。
【００５８】
【実施例】以下の例は、本発明を例示するものである。 Ａ）調合例 ａ）本発明による有効物質の組合せ１０重量部および不
活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、そしてこ
の混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が
得られる。 ｂ）有効物質Ａ＋Ｂ２５重量部、不活性物質としてのカ
オリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウ
ム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオ
イルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そ
してこの混合物をピンディスクミルで粉砕することによ
って、水中に容易に分散しうる水和剤が得られる。 ｃ）有効物質Ａ＋Ｂ２０重量部を、アルキルフエノール
ポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(Triton)×２０
７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油
（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重
量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで５ミク
ロン以下の微細度まで粉砕することにより、水中に容易
に分散しうる分散濃縮物が得られる。 ｄ）有効物質Ａ＋Ｂ１５重量部、溶媒としてシクロヘキ
サン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニ
ルフエノール１０重量部から乳化性濃縮物が得られる。 ｅ）有効物質Ａ＋Ｂ７５重量部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量
部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカオリン７
重量部を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕
し、そして粒状化液体としての水の上に噴霧することに
より、流動床において粒状化することにより、水分散性
粒剤が得られる。 ｆ）有効物質Ａ＋Ｂ２５重量部、２，２- ジナフチルメ
タン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレ
オイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニ
ルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部およ
び水５０重量部をコロイドミルで均質化しそして予備粉
砕し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕し、そして
得られた懸濁物をスプレー塔内で単一コンパウンドノズ
ルによって噴霧しそして乾燥することによっても、水分
散性粒剤が得られる。
活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、そしてこ
の混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が
得られる。 ｂ）有効物質Ａ＋Ｂ２５重量部、不活性物質としてのカ
オリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウ
ム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオ
イルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そ
してこの混合物をピンディスクミルで粉砕することによ
って、水中に容易に分散しうる水和剤が得られる。 ｃ）有効物質Ａ＋Ｂ２０重量部を、アルキルフエノール
ポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(Triton)×２０
７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油
（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重
量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで５ミク
ロン以下の微細度まで粉砕することにより、水中に容易
に分散しうる分散濃縮物が得られる。 ｄ）有効物質Ａ＋Ｂ１５重量部、溶媒としてシクロヘキ
サン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニ
ルフエノール１０重量部から乳化性濃縮物が得られる。 ｅ）有効物質Ａ＋Ｂ７５重量部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量
部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカオリン７
重量部を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕
し、そして粒状化液体としての水の上に噴霧することに
より、流動床において粒状化することにより、水分散性
粒剤が得られる。 ｆ）有効物質Ａ＋Ｂ２５重量部、２，２- ジナフチルメ
タン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレ
オイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニ
ルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部およ
び水５０重量部をコロイドミルで均質化しそして予備粉
砕し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕し、そして
得られた懸濁物をスプレー塔内で単一コンパウンドノズ
ルによって噴霧しそして乾燥することによっても、水分
散性粒剤が得られる。
【００５９】例えば、下記の表１中の有効物質の組合せ
が上記のａ）ないしｆ）に記載された調合物として調合
される。 生物試験例 １．雑草に対する発芽前処理による効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
を、砂の多いローム質の土を入れた直径９ｃｍのプラス
チックのポット内に置きそして土で覆う。稲作において
生える雑草は、水で飽和された土壌で栽培され、その際
ポットは、水が土の表面に達するかまたは数ミリメート
ルの深さまで浸水するような水の量で満たされている。
水和剤または乳剤として調合された本発明による有効物
質の組合せおよび並行して行われた実験においては、適
当に調合された個々の有効物質を次に土の表面上に、水
６００ないし８００ｌ／ｈａ（換算値）の使用量で水性
懸濁物または乳濁物の形態で種々の施用量において、あ
るいはイネの場合には潅漑水中に注ぐ。
が上記のａ）ないしｆ）に記載された調合物として調合
される。 生物試験例 １．雑草に対する発芽前処理による効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
を、砂の多いローム質の土を入れた直径９ｃｍのプラス
チックのポット内に置きそして土で覆う。稲作において
生える雑草は、水で飽和された土壌で栽培され、その際
ポットは、水が土の表面に達するかまたは数ミリメート
ルの深さまで浸水するような水の量で満たされている。
水和剤または乳剤として調合された本発明による有効物
質の組合せおよび並行して行われた実験においては、適
当に調合された個々の有効物質を次に土の表面上に、水
６００ないし８００ｌ／ｈａ（換算値）の使用量で水性
懸濁物または乳濁物の形態で種々の施用量において、あ
るいはイネの場合には潅漑水中に注ぐ。
【００６０】処理後、上記ポットを温室内に置き、そし
て雑草にとって良好な成育条件に保つ。試験植物が発芽
した後に、３ないし４週間の試験期間の後に未処理の対
照と比較することにより、植物に対する損傷度または発
芽に対する消極的効果を評価する。本発明による除草剤
組成物は、広範囲にわたるイネ科に属する雑草および広
葉植物に属する雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を
有する。
て雑草にとって良好な成育条件に保つ。試験植物が発芽
した後に、３ないし４週間の試験期間の後に未処理の対
照と比較することにより、植物に対する損傷度または発
芽に対する消極的効果を評価する。本発明による除草剤
組成物は、広範囲にわたるイネ科に属する雑草および広
葉植物に属する雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を
有する。
【００６１】本発明による有効物質の組合せは、個々の
成分がそれ単独で施用された場合に観察された効果に基
づいて予想された作用より高い除草作用を示す。従っ
て、本発明による有効物質の組合せは、相乗効果を示
す。 ２．雑草に対する発芽後処理による効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックのポット内の砂の多いローム質の土の中に置
き、土で覆いそして良好な生育条件下の温室内で生育せ
しめる。稲作において生える雑草は、土の表面から２ｃ
ｍの深さまで水で冠水されたポットの中で生育せしめら
れ、そして試験期間の間栽培される。播種の３週間後
に、３葉期の段階の試験植物を処理する。水和剤または
乳剤として調合された本発明による有効物質の組合せお
よび比較試験における適当に調合された個々の有効物質
を、試験植物の緑色部分上に、水３００ないし６００ｌ
／ｈａ（換算値）の使用量で種々の配量において噴霧
し、そして試験植物を温室内で理想的な生育条件下に約
３〜４週間置いた後に、調合物の効果を未処理の対照と
比較することによって視覚的に評価した。稲作において
生える雑草の場合には、有効物質は潅漑水（施用はいわ
ゆる粒剤施用(granuleapplication)と類似する）に直接
入れるかまたは植物上および潅漑水に噴霧される。発芽
後処理においても、本発明による組成物は、広範囲にわ
たる経済的に重要なイネ科の雑草および広葉植物に属す
る雑草に対してすぐれた除草作用を有する。本発明によ
る組成物の効果は、相乗的である。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内実験において、かなり多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆う。イネは水稲として水で飽和された土の中
で栽培される。
成分がそれ単独で施用された場合に観察された効果に基
づいて予想された作用より高い除草作用を示す。従っ
て、本発明による有効物質の組合せは、相乗効果を示
す。 ２．雑草に対する発芽後処理による効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックのポット内の砂の多いローム質の土の中に置
き、土で覆いそして良好な生育条件下の温室内で生育せ
しめる。稲作において生える雑草は、土の表面から２ｃ
ｍの深さまで水で冠水されたポットの中で生育せしめら
れ、そして試験期間の間栽培される。播種の３週間後
に、３葉期の段階の試験植物を処理する。水和剤または
乳剤として調合された本発明による有効物質の組合せお
よび比較試験における適当に調合された個々の有効物質
を、試験植物の緑色部分上に、水３００ないし６００ｌ
／ｈａ（換算値）の使用量で種々の配量において噴霧
し、そして試験植物を温室内で理想的な生育条件下に約
３〜４週間置いた後に、調合物の効果を未処理の対照と
比較することによって視覚的に評価した。稲作において
生える雑草の場合には、有効物質は潅漑水（施用はいわ
ゆる粒剤施用(granuleapplication)と類似する）に直接
入れるかまたは植物上および潅漑水に噴霧される。発芽
後処理においても、本発明による組成物は、広範囲にわ
たる経済的に重要なイネ科の雑草および広葉植物に属す
る雑草に対してすぐれた除草作用を有する。本発明によ
る組成物の効果は、相乗的である。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内実験において、かなり多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆う。イネは水稲として水で飽和された土の中
で栽培される。
【００６２】ポットのうちで若干のものを前記の１．に
おいて記載したように直ちに処理し、そして残りのポッ
トを植物が２ないし３枚の本葉をつけるまで温室内に置
き、そして次に本発明による有効物質の組合せおよび比
較のための個々の有効物質を用いて、種々の配量におい
て前記の２．において記載したように噴霧する。水稲の
場合には、施用は、一部有効物質またはその調合物を潅
漑水中に注入することによって実施されうる。
おいて記載したように直ちに処理し、そして残りのポッ
トを植物が２ないし３枚の本葉をつけるまで温室内に置
き、そして次に本発明による有効物質の組合せおよび比
較のための個々の有効物質を用いて、種々の配量におい
て前記の２．において記載したように噴霧する。水稲の
場合には、施用は、一部有効物質またはその調合物を潅
漑水中に注入することによって実施されうる。
【００６３】処理の４ないし５週間後そして植物を温室
内に置いた後に視覚的に評価した結果は、本発明による
有効物質の組合せを用いた発芽前処理および発芽後処理
は、高配量の有効物質が使用された場合においても、各
種の栽培植物に対して損傷を与えなかったことを示して
いる。イネ科の作物、例えば、コムギおよびイネは、損
傷を受けていない。従って、本発明による有効物質の組
合せは、農作物における望ましくない植物の成育を防除
するために使用した場合に高い選択性を示す。
内に置いた後に視覚的に評価した結果は、本発明による
有効物質の組合せを用いた発芽前処理および発芽後処理
は、高配量の有効物質が使用された場合においても、各
種の栽培植物に対して損傷を与えなかったことを示して
いる。イネ科の作物、例えば、コムギおよびイネは、損
傷を受けていない。従って、本発明による有効物質の組
合せは、農作物における望ましくない植物の成育を防除
するために使用した場合に高い選択性を示す。
【００６４】個々の有効物質を単独で使用した場合に比
較して、本発明による有効物質の組合せの選択性は、そ
れぞれ最も有効な除草剤の等しい使用量において個々の
有効物質に比較して、特により高められた配量割合を用
いた場合においても、よりすぐれていることが示されて
いる。従って、本発明による有効物質の組合せは、栽培
植物に対する除草剤の薬害を効果的に減少せしめること
ができる。 ４．生物学的圃場試験 ０，８ｍ2 の大きさの小区画を用いる圃場試験におい
て、２葉期のイネを２ｃｍの深さに植付けた。更に雑草
を播種しまたは植付けた。イヌビエ(Echinochloa) が１
／２葉期に達した時に、栽培中の区域を本発明による組
成物を用いて処理した。イネに対する損傷度の評価を処
理の２８日後に実施し、そして残りの植物に対する損傷
度の評価を処理の５６日後に実施した。結果を表２に要
約して示す。 表２：除草作用（圃場試験） 損傷度（％） 除草剤（ｓ） 施用割合 SAPY CYSE SCIU MOVP 移植された 〔g a.i./ha 〕 イネ Ａ１ １０．５ ４０ ３０ １０ ９８ ０ ２１．０ ８８ ６０ ７５ １００ ０ Ｂ１ １０．５ ４５ ６５ ７５ ５０ ３ １５．８ ７０ ７０ ６５ ６５ ５ ２１．０ ７０ ７５ ７０ ７０ ５ Ａ１＋Ｂ１ １０．５＋１５．８ ８５ ８３ ７８ １００ ３ １０．５＋２１．０ ９３ ８５ ９０ ９９ １０ ２１．０＋１０．５ ８８ ８３ ９０ １００ ３ ２１．０＋１５．８ ９０ ８５ ９３ １００ ０ ２１．０＋２１．０ ９５ ９０ ９５ １００ ３ 略語： Ａ．ｉ．＝有効物質（純粋な有効物質を基準として） ＳＡＰＹ＝ウリカワ(Sagittaria pygmaea); 移植された
もの ＳＣＩＵ＝ホタルイ(Scirpus juncoides), 播種された
もの ＭＯＶＰ＝コナギ(Monochoria vaginalis), 播種された
もの ＣＹＳＥ＝ミズガヤツリ(Cyperus serotinus); 移植さ
れたもの Ａ１ ＝１- 〔（２- エトキシフエノキシ) スルホニ
ル〕 -３-(４，６- ジメトキシ -２- ピリミジニル)-尿
素０．０７％の粒剤として Ｂ１ ＝ピラゾスルフロン- エチル０．０７％の粒剤
として ５．生物学的圃場試験 例４と類似方法で、雑草のはびこったコムギまたはオオ
ムギの小区画を２ないし４葉の段階で処理し、そして表
３において示された組成物を施用した後４ないし６週間
目に評価を行った。結果を表３に要約して示す。 表 ３ 損傷度（％） 除草剤（ｓ） 施用割合 ＡＭＡＲＥ ＣＨＥＡＬ ＰＯＬＳＣ ＴＡ ＨＶ 〔g a.i./ha 〕 Ａ１ １１．２５ ８３ ３９ ４５ ０ ０ ２２．５ ８４ ４１ ７６ ０ ０ ４５ ８９ ４３ ７８ ０ ０ Ｂ３ ３０ ６４ ７０ ５４ ０ ０ ６０ ８９ ９２ ８６ ０ ０ Ａ１＋Ｂ３ ３０＋１１．２５ ９７ ９０ ８６ ０ ０ ３０＋２２．５ ９７ ９２ ９２ ０ ０ 表３における略語： ａ．ｉ．＝有効成分（純粋な有効物質を基準として） Ａ１ ＝１- 〔（２- エトキシフエノキシ) スルホニ
ル〕 -３-(４，６- ジメトキシ -２- ピリミジニル)-尿
素およびＣ12／Ｃ14- 脂肪アルコールジグリコールエー
テルサルフエートのナトリウム塩を基礎にした湿潤剤
０．３％ Ｂ３ ＝アミドスルフロンおよびＡ一と同じ湿潤剤
０．３％ ＡＭＡＲＥ＝アオビユ(Amaranthus retroflexus) ＣＨＥＡＬ＝アカザ(Chenopodium album) ＰＯＬＳＣ＝タデ(Polygonum scandens) ＴＡ ＝コムギ(Triticum aestivum) ＨＶ ＝オオムギ(Hordeum vulgare)
較して、本発明による有効物質の組合せの選択性は、そ
れぞれ最も有効な除草剤の等しい使用量において個々の
有効物質に比較して、特により高められた配量割合を用
いた場合においても、よりすぐれていることが示されて
いる。従って、本発明による有効物質の組合せは、栽培
植物に対する除草剤の薬害を効果的に減少せしめること
ができる。 ４．生物学的圃場試験 ０，８ｍ2 の大きさの小区画を用いる圃場試験におい
て、２葉期のイネを２ｃｍの深さに植付けた。更に雑草
を播種しまたは植付けた。イヌビエ(Echinochloa) が１
／２葉期に達した時に、栽培中の区域を本発明による組
成物を用いて処理した。イネに対する損傷度の評価を処
理の２８日後に実施し、そして残りの植物に対する損傷
度の評価を処理の５６日後に実施した。結果を表２に要
約して示す。 表２：除草作用（圃場試験） 損傷度（％） 除草剤（ｓ） 施用割合 SAPY CYSE SCIU MOVP 移植された 〔g a.i./ha 〕 イネ Ａ１ １０．５ ４０ ３０ １０ ９８ ０ ２１．０ ８８ ６０ ７５ １００ ０ Ｂ１ １０．５ ４５ ６５ ７５ ５０ ３ １５．８ ７０ ７０ ６５ ６５ ５ ２１．０ ７０ ７５ ７０ ７０ ５ Ａ１＋Ｂ１ １０．５＋１５．８ ８５ ８３ ７８ １００ ３ １０．５＋２１．０ ９３ ８５ ９０ ９９ １０ ２１．０＋１０．５ ８８ ８３ ９０ １００ ３ ２１．０＋１５．８ ９０ ８５ ９３ １００ ０ ２１．０＋２１．０ ９５ ９０ ９５ １００ ３ 略語： Ａ．ｉ．＝有効物質（純粋な有効物質を基準として） ＳＡＰＹ＝ウリカワ(Sagittaria pygmaea); 移植された
もの ＳＣＩＵ＝ホタルイ(Scirpus juncoides), 播種された
もの ＭＯＶＰ＝コナギ(Monochoria vaginalis), 播種された
もの ＣＹＳＥ＝ミズガヤツリ(Cyperus serotinus); 移植さ
れたもの Ａ１ ＝１- 〔（２- エトキシフエノキシ) スルホニ
ル〕 -３-(４，６- ジメトキシ -２- ピリミジニル)-尿
素０．０７％の粒剤として Ｂ１ ＝ピラゾスルフロン- エチル０．０７％の粒剤
として ５．生物学的圃場試験 例４と類似方法で、雑草のはびこったコムギまたはオオ
ムギの小区画を２ないし４葉の段階で処理し、そして表
３において示された組成物を施用した後４ないし６週間
目に評価を行った。結果を表３に要約して示す。 表 ３ 損傷度（％） 除草剤（ｓ） 施用割合 ＡＭＡＲＥ ＣＨＥＡＬ ＰＯＬＳＣ ＴＡ ＨＶ 〔g a.i./ha 〕 Ａ１ １１．２５ ８３ ３９ ４５ ０ ０ ２２．５ ８４ ４１ ７６ ０ ０ ４５ ８９ ４３ ７８ ０ ０ Ｂ３ ３０ ６４ ７０ ５４ ０ ０ ６０ ８９ ９２ ８６ ０ ０ Ａ１＋Ｂ３ ３０＋１１．２５ ９７ ９０ ８６ ０ ０ ３０＋２２．５ ９７ ９２ ９２ ０ ０ 表３における略語： ａ．ｉ．＝有効成分（純粋な有効物質を基準として） Ａ１ ＝１- 〔（２- エトキシフエノキシ) スルホニ
ル〕 -３-(４，６- ジメトキシ -２- ピリミジニル)-尿
素およびＣ12／Ｃ14- 脂肪アルコールジグリコールエー
テルサルフエートのナトリウム塩を基礎にした湿潤剤
０．３％ Ｂ３ ＝アミドスルフロンおよびＡ一と同じ湿潤剤
０．３％ ＡＭＡＲＥ＝アオビユ(Amaranthus retroflexus) ＣＨＥＡＬ＝アカザ(Chenopodium album) ＰＯＬＳＣ＝タデ(Polygonum scandens) ＴＡ ＝コムギ(Triticum aestivum) ＨＶ ＝オオムギ(Hordeum vulgare)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールネ ル・ストラーセ、53デー (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エップシユタイン ／タウヌス、アイヒエンウエーク、26 (72)発明者 ハインツ・ケーネ ドイツ連邦共和国、ホ−フハイム・ア ム・タウヌス、イルテイスウエーク、７ アー (56)参考文献 特開 昭62−277306（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−155202（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−143308（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−117309（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 47/36 101 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 Ａ）式（Ｉ） 【化１】 （上式中、 a1) R1はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシで
あり、 R2はハロゲン、NO2 、CF3 、CN、C1-C4-アルキル、C1-C
4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオまたは（C1-C4-アル
コキシ)-カルボニルであり、そしてｎは０，１，２また
は３であるか、または a2)R1 はハロゲン、飽和または不飽和のC1-C6-アルコキ
シ、式（C1-C6-アルキル)-S-、（C1-C6-アルキル)-SO-
、（C1-C6-アルキル)-SO2-、（C1-C6-アルキル)-O-CO-
で表される基、NO2 、CNまたはフエニルにより置換さ
れた飽和または不飽和のC1-C8-アルコキシ；更にC2-C8-
アルケニルオキシまたは -アルキニルオキシであり、そ
してR2は飽和または不飽和のC1-C8-アルキル、フエニ
ル、フエノキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチ
オ、（C1-C4-アルコキシ)-カルボニルであって上記のす
べてのR2基はハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-
アルキルチオにより置換されていてもよく、あるいはハ
ロゲン、NO2 、C1-C4-アルキルスルホニルまたは-スル
フィニルであり、そしてｎは０，１，２または３である
か、または a3)R1 はC1-C8-アルコキシであり、そしてR2はC2-C8-ア
ルケニルまたは -アルキニル、フエニルまたはフエノキ
シであって上記のR2基は未置換またはハロゲン、C1-C4-
アルコキシまたは -アルキルチオにより置換されている
か、あるいはC1-C4-アルキルスルホニルまたは -アルキ
ルスルフィニルであり、そしてｎは１，２または３であ
るか、または a4)R1 はそれぞれの場合にフエニル基の２- 位において
ハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであり、 R2はフエニル基の６- 位において（C1-C4-アルコキシ)-
カルボニルであり、そしてｎは１であり、 そしてa1) 〜a4) のすべての場合において、 R3は水素、飽和または不飽和のC1-C8-アルキルまたはC1
-C4-アルコキシであり、R4およびR5は互いに独立して水
素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1
-C4-アルキルチオであり、ここで最後に挙げた３種の基
は未置換またはハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C
4-アルキルチオにより置換されており、ＹはO またはS
であり、そしてＥはCHまたはN である）で表される化合
物またはそれらの塩および Ｂ）下記の化合物、すなわち、 Ｂ１）式 【化２】 で表されるピラゾスルフロン- エチル（ＮＣ３１１）、
Ｂ２）式 【化３】 で表されるベンスルフロン- メチル、 Ｂ３）式 【化４】 で表されるアミドスルフロン、 Ｂ４）式 【化５】 で表されるイマゾスルフロン（ＴＨ９１３）、 Ｂ５）式 【化６】 で表されるジメトラスルフロン（シノスルフロン）、お
よび Ｂ６）式 【化７】 で表されるメトスルフロン- メチル（ＤＰＸ- Ｔ６３７
６）よりなる群から選択された１種又はそれ以上の化合
物との組合せの相乗的な有効量を含有する除草剤組成
物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）において、 ａ1) Ｒ1 がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、Ｒ2 が６- 位に存在しそして前記の意味を有
し、そしてｎが０または１であるか、または ａ2) Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-
アルキルチオまたは -スルフィニルまたは -スルホニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニル、ＮＯ2 、ＣＮ
またはフエニルにより置換された飽和または不飽和のＣ
1-Ｃ4-アルコキシ；更にＣ2-Ｃ5-アルケニルオキシまた
はＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシであり、Ｒ2 がＣ1-Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-
カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-アルキ
ルチオであって、これらの各々は上記と同様に置換され
ていてもよく、またはハロゲンであり、そしてｎが０ま
たは１であるか、または ａ3) Ｒ1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ2 が６- 位メトキシカルボニルまたは６- エトキシカ
ルボニルであり、そしてｎが１であり、そして上記のａ
1)〜ａ3)のすべての場合において、Ｒ3 が水素またはＣ
1-Ｃ4-アルキルであり、Ｒ4 およびＲ5 がハロゲン、Ｃ
1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-ア
ルキルチオであり、最後に挙げた３種の基は未置換かま
たはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-アル
キルチオにより置換されており、ＹがＯまたはＳであ
り、そしてＥがＣＨまたはＮである化合物またはそれら
の塩を含有する請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 下記の式Ａ１，Ａ２およびＡ３ 【化８】 で表される１種又はそれ以上の化合物またはそれらの塩
を含有する請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 通常の調合助剤のほかに有効物質Ａおよ
びＢ０．１ないし９９重量％を含有する請求項１〜３の
うちのいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】 有効物質Ａ及びＢを１：０．１ないし
１：１０の重量比で含有する請求項１〜４のうちのいず
れかに記載の組成物。 - 【請求項６】 １種又はそれ以上の化合物Ａおよび１種
又はそれ以上の化合物Ｂを、水和剤、乳化性濃縮物、水
溶液、エマルジョン、噴霧用溶液（タンクミックス）、
油性または水性の分散物、サスポエマルジョン、粉剤、
種子処理剤、土壌用または撒布用粒剤、水分散性粒剤、
ＵＬＶ用調合物、マイクロカプセルおよびワックスより
なる群から選択された作物保護剤のための通常の調合物
へと調合することを特徴とする請求項１〜５のうちのい
ずれかに記載の組成物の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１〜５のうちのいずれかに規定さ
れた有効物質Ａ＋Ｂの組合せの除草有効量を望ましくな
い植物またはそれらの成育地域に施用することを特徴と
する望ましくない植物の除草方法。 - 【請求項８】 有用植物の作付け中の雑草を選択的に防
除する請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】有用植物の作物がコムギ、オオムギ、トウ
モロコシおよびイネよりなる群から選択されたものの１
つである請求項８に記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜５のいずれかに記載の除草
剤組成物を有用植物の作付けにおいて選択的雑草防除に
使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40317994 | 1990-10-08 | ||
| DE4031799 | 1990-10-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257505A JPH04257505A (ja) | 1992-09-11 |
| JP3084102B2 true JP3084102B2 (ja) | 2000-09-04 |
Family
ID=6415808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03259402A Expired - Fee Related JP3084102B2 (ja) | 1990-10-08 | 1991-10-07 | 相乗的除草剤組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0480306B1 (ja) |
| JP (1) | JP3084102B2 (ja) |
| KR (1) | KR100240568B1 (ja) |
| CN (1) | CN1046183C (ja) |
| AT (1) | ATE126965T1 (ja) |
| AU (1) | AU643074B2 (ja) |
| BR (1) | BR9104317A (ja) |
| CA (1) | CA2052869A1 (ja) |
| DE (1) | DE59106361D1 (ja) |
| DK (1) | DK0480306T3 (ja) |
| ES (1) | ES2079542T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA917996B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT639050E (pt) * | 1992-05-06 | 2001-06-29 | Novartis Ag | Composicao sinergistica e processo para controlo selectivo de ervas daninhas |
| RU2040180C1 (ru) * | 1992-09-04 | 1995-07-25 | Латвийская фирма "КАРЕ" | Гербицидный синергитический состав |
| TW361993B (en) * | 1996-02-02 | 1999-06-21 | Nissan Chemical Ind Ltd | Herbicidal composition |
| BRPI9912823B1 (pt) * | 1998-07-16 | 2016-01-26 | Aventis Cropscience Gmbh | composições herbicidas compreendendo fenoxissulfoniluréias substituídas, processo para combater plantas daninhas, aplicação e processo para a preparação das mesmas |
| BRPI0710947A2 (pt) | 2006-04-28 | 2012-03-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composição herbicida e método de controle de ervas-daninhas |
| AR069179A1 (es) * | 2007-11-12 | 2010-01-06 | Sumitomo Chemical Co | Composicion herbicida |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4645527A (en) * | 1984-12-14 | 1987-02-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal antidotes |
| BR8807645A (pt) * | 1987-08-07 | 1990-08-07 | Du Pont | Herbicidas para controle de ervas daninhas em arroz |
| FR2625647B1 (fr) * | 1988-01-12 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides |
| DE3909053A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-20 | Hoechst Ag | Phenoxysulfonylharnstoffe auf basis von 3-substituierten salicylsaeurealkylestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1991
- 1991-10-02 DK DK91116850.8T patent/DK0480306T3/da active
- 1991-10-02 EP EP91116850A patent/EP0480306B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-02 ES ES91116850T patent/ES2079542T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-02 DE DE59106361T patent/DE59106361D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-02 AT AT91116850T patent/ATE126965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-04 AU AU85572/91A patent/AU643074B2/en not_active Ceased
- 1991-10-07 JP JP03259402A patent/JP3084102B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-07 ZA ZA917996A patent/ZA917996B/xx unknown
- 1991-10-07 BR BR919104317A patent/BR9104317A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-10-07 CN CN91109608A patent/CN1046183C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-07 KR KR1019910017524A patent/KR100240568B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-10-07 CA CA002052869A patent/CA2052869A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE126965T1 (de) | 1995-09-15 |
| DE59106361D1 (de) | 1995-10-05 |
| CN1046183C (zh) | 1999-11-10 |
| CN1060386A (zh) | 1992-04-22 |
| EP0480306A1 (de) | 1992-04-15 |
| BR9104317A (pt) | 1992-06-09 |
| ZA917996B (en) | 1992-07-29 |
| KR920007534A (ko) | 1992-05-27 |
| EP0480306B1 (de) | 1995-08-30 |
| JPH04257505A (ja) | 1992-09-11 |
| CA2052869A1 (en) | 1992-04-09 |
| ES2079542T3 (es) | 1996-01-16 |
| DK0480306T3 (da) | 1996-01-02 |
| KR100240568B1 (ko) | 2000-03-02 |
| AU8557291A (en) | 1992-04-09 |
| AU643074B2 (en) | 1993-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6872691B2 (en) | Herbicidal compositions comprising benzoylpyrazoles and safeners | |
| US8865626B2 (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain herbicides from the group of benzoylpyrazoles | |
| JPH0832612B2 (ja) | 除草性有効物質組合せ剤 | |
| US20040087445A1 (en) | Herbicidal compositions comprising benzoylpyrazoles and safeners | |
| RU2066321C1 (ru) | Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| US5928997A (en) | Synergistic herbicidal agents comprising phenoxysulfonylure a herbicides | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| US7951751B2 (en) | Synergistic, crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| PL166586B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin PL | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| JP3084102B2 (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| JP3639316B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JPH0774126B2 (ja) | イネにおける有害植物の防除方法 | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| KR960013052B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPH0687706A (ja) | 相乗的除草剤および毒性緩和剤 | |
| AU2002318801B2 (en) | Herbicide containing substituted pyrazole derivative as active ingredient | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| CA2042355C (en) | Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides | |
| JP3691864B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| EP0268295B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| AU594853B2 (en) | Herbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20000523 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |