PL166586B1 - Srodek do regulowania wzrostu roslin PL - Google Patents
Srodek do regulowania wzrostu roslin PLInfo
- Publication number
- PL166586B1 PL166586B1 PL90288199A PL28819990A PL166586B1 PL 166586 B1 PL166586 B1 PL 166586B1 PL 90288199 A PL90288199 A PL 90288199A PL 28819990 A PL28819990 A PL 28819990A PL 166586 B1 PL166586 B1 PL 166586B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- growth
- active
- plants
- image
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- -1 2-methoxy-1-methylethyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 5
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 abstract description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BTINZZQVIGNWJQ-UHFFFAOYSA-M 1,1-dimethyl-2h-pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1(C)CC=CC=C1 BTINZZQVIGNWJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- TVPFHPOHWLJDAB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 TVPFHPOHWLJDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SSGWAYJYFYFTQC-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)=CC1=CC=CC=C1 SSGWAYJYFYFTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N Benzoylprop-ethyl Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 abstract 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical class O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWVAZBWHSLOLH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methyl-N-phenylbutanamide Chemical compound COC(C)(C)CC(=O)Nc1ccccc1 MEWVAZBWHSLOLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000461 Aurora Kinase A Proteins 0.000 description 1
- 102100032311 Aurora kinase A Human genes 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001551134 Cynosurus Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NVDRSSXVDFIKKZ-UHFFFAOYSA-N benzyl-(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[NH+](CC)CC1=CC=CC=C1 NVDRSSXVDFIKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001723 carbon free-radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000006353 environmental stress Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N n-(acetamidomethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CNC(C)=O)C(=O)CCl QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 244000259727 waterwort Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Srodek do regulowania wzrostu ro- slin, dzialajacy synergicznie, zawierajacy substancje nosnikowe, pomocnicze i/lub do- datkowe oraz substancje czynne, znam ienny tym, ze zawiera jako substancje czynne 4 - -cyklopropylokarbonylo-cykloheksanodio- no-3,5-karboksylan-1 etylowy o wzorze 1 i chloroacetanilid o wzorze 2, w którym Rc oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a R5 oznacza grupe 2-metoksy-1-metyloetylowa lub m etoksykarbonyloaminometylowa, w stosunku substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej o wzorze 2 równym od 1:1 do 1:8. W zór 1 Wzór 2 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek do regulowania wzrostu roślin, działający synergicznie, zawierający substancje nośnikowe, pomocnicze i/lub dodatkowe oraz substancje czynne.
Z europejskiego opisu patentowego nr 126 713 bądź z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki US-PS nr 4 693 475 znany jest 4-cyklopropylokarbonylo-cykloheksanodiono-3,5karboksylan-1- o wzorze 1. Ta substancja czynna wykazuje wyraźne właściwości regulujące wzrost roślin, zwłaszcza hamujące ten wzrost.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że regulujące wzrost roślin działanie tego związku może w synergicznym stopniu wzrosnąć poprzez domieszanie określonych substancji czynnych, wybranych ze zbioru obejmującego np. chloroacetanilidy.
Synergiczny środek do regulowania wzrostu roślin, zawierający substancje nośnikowe, pomocnicze i/lub dodatkowe oraz substancje czynne, wyróżnia się zatem według wynalazku tym, że zawiera jako substancje czynne 4-cyklopropy1okarbony1o-cyklo-heksanodiono-3,5-karboksylan-1 etylowy o wzorze 1 i chloroacetanilid o wzorze 2, w którym R& oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a Rj oznacza grupę 2-metoksy-1-mety!oetylową lub metoksykarbonyloaminometylową, w stosunku substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej o wzorze 2 równym od 1 : 1 do 1 : 8.
środki regulujące wzrost roślin, zawierające substancję czynną o wzorze 1 wraz z synergicznie działającą ilością substancji czynnej o wzorze 2 stosuje się np. do hamowania wzrostu roślin.
Związki o wzorach 1 i 2 są znane.
4-cyklopropylokarbonylo-cykloheksanodiono-3,5-karboksylan-1 etylowy o wzorze 1 /związek nr 1/ wytwarza się np. w sposób omówiony niżej.
ml chlorku cyklopropylokarbonylu powali wkrapla się do mieszanego w temperaturze pokojowej roztworu 60 ml cykloheksanodiono-3,5-karboksylanu-1 etylowego i 25 ml pirydyny w 400 ml dwuchloroetanu. Po dodaniu całości chlorku miesza się nadal w temperaturze pokojowej w ciągu 15 godzin. Mieszaninę reakcyjną następnie sączy się, a przesącz przemywa się za pomocą 1N kwasu solnego, suszy i odparowuje do sucha. Pozostałość, czyli 0-acylowany produkt pośredni, rozprowadza się w 200 ml dwuchloroetanu i wraz z 4 g 4-dwumetyloaminopirydyny ogrzewa się w ciągu 4 godzin w temperaturze wrzenia wobec powrotu skroplin. Po ochłodzeniu roztwór przemywa się za pomocą 1N kwasu solnego, suszy i odparowuje do sucha. Pozostałość tę w celu oczyszczenia chromatografuje się heksanem w małej kolumnie na żelu krzemionkowym. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się 4-cyklopropylokarbonylo-cykloheksanodiono-3,5karboksylan-1 etylowy w postaci jasnego oleju o współczynniku załamania światła n30 «1,5350.
166 586
Niżej omówiono związki o wzorze 2.
Do chloroacetanilinów o wzorze 2 zaliczją się związki nr 2, a mianowicie związki nr 2a/ i nr 2b:
2a/ 2-chloro-2’- etylo-6'-metylo-N-2/metyloksy-lmetyloetylo/-acetanilid o nazwie zwyczajowej Metolachlor /opisany w The Pesticide Manual, 8 th Ed. 1987 , strona 568, Ed. C.R.Worthing; The British Crop Protection Council, Thornton Heath, Wielka Brytania/; 2b/ 2-chloro-N-/metoksykarbonyloaminometylo/-2 6'- dwuetyloacetanilid o nazwie zwyczajowej Amidochlor.
Inne analidy o działaniu chwastobójczym lub regulacyjnym wzrost roślin, zmieszane z substancją czynną o wzorze 1, niespodziewanie wcale nie wykazują żadnego synergicznego wzmożenia działania.
Regulatorami wzrostu roślin są substancje, które w/na roślinach powodują agronomicznie żądane zmiany biochemiczne i/lub fizjologiczne i/lub morfologiczne.
Substancje czynne, zawarte w środkach według wynalazku, w różny sposób wywierają wpływ na wzrost roślin, zależnie od terminu aplikowania, dawkowania, sposobu aplikowania i warunków otoczenia. Mieszaniny regulatorów wzrostu według wynalazku mogą np. hamować wegetatywny wzrost roślin. Ten rodzaj oddziaływania jest interesujący na powierzchniach muraw, w hodowli roślin ozdobnych, w plantacjach owocowych, na skarpach ulicznych, na instalacjach sportowych i przemysłowych, ale również w przypadku celowego hamowania pędów bocznych, np. u tytoniu. W rolnictwie hamowania wzrostu wegetatywnego u zbóż prowadzi poprzez wzmacnianie źdźbła do zredukowanego składowiska, podobne działanie agronomiczne osiąga się w rzepaku, słonecznikach, kukurydzy i innych roślinach uprawnych.
Poza tym drogą hamowania wzrostu wegetatywnego można zwiększyć liczbę roślin na jednostkę powierzchni. Dalszą dziedziną zastosowania substancji hamujących wzrost jest selektywne kontrolowanie roślin okrywających glebę w plantacjach lub w szerokorzędowych uprawach poprzez silne zahamowanie wzrostu lecz bez niszczenia tych roślin okrywkowych, tak więc wyłączona zostaje konkurencja wobec upraw głównych, a utrzymane pozostają agronomicznie dodatnie skutki, takie jak ograniczenie erozji, wiązanie azotu i spulchnianie gleby.
Dzięki regulatorom wzrostu roślim można wywierać na plon wpływ ilościowy /np. wypływ lateksu/ lub jakościowy /np. zawartość cukru/, można przełamać dominowanie wierzchołkowe, sprzyjać tworzeniu się pędów bocznych /np. rośliny ozdobne/, wzmagać przedwczesne opadanie kwiatów i owoców /np. przerzedzenie u drzew owocowych w celu pokonania owocowania przemiennego ,spadania owoców w przypadku oliwek w celu zbioru mechanicznego/, nadto można za pomocą regulatorów wzrostu harmonizować, przyspieszać lub opóźniać dojrzewanie płodów /np. otwarcie torebek u bawełny, dojrzewanie pomidorów lub bananów/.
Za pomocą regulatorów wzrostu można roślinom nadać cechę odporności na stresy środowiskowe, takie jak susza, chłód lub zawartość soli w glebie. Wreszcie za pomocą regulatorów wzrostu roślin można czasowo wyindukować celowe zrzucanie liści przez rośliny uprawne, tak więc ułatwia bądź umożliwia się mechaniczny zbiór w uprawach, takich jak bawełna, ziemniaki lub winorośl.
Pod pojęciem sposobu hamowania wzrostu roślin należy rozumieć sterowanie naturalnym rozwojem roślin bez zmieniania, w sensie mutacji, determinowanego właściwościami genetycznymi cyklu rozwojowego roślin. Sposób regulowania wzrostu stosuje się do określanego w poszczególnych przypadkach momentu rozwojowego roślin. Aplikowanie mieszanin substancji czynnych według wynalazku może następować przed lub po wzejściu rośl.in, np. juZ ua nasiona lub siewki, na kkrzenie, kłQbii łodyg,, liście, kwiaty lub inne części roślńnu Może to zachodzić np. na drodze rozprowadzania samej substancji czynnej lub w postaci środka lub jako środka na roślinach i/lub na drodze traktowania pożywki roślin /gleby/.
Synergiczny środek według wynalazku korzystnie stosuje się do hamowania wzrostu w uprawach jidmrllściennychi takich jak zboża, trawy, ale także w uprawach dwuliściennych, w warunkach aplikowania po wzejściu.
Synergiczne mieszaniny wedłu g wynalazk u stojuje się na ogó 1 w dawkac h 0 g na 1 hektar. Stosunek ilościowy między związkiem o wzorze 1 i syne^^rnie działającą ilością związku o wzorze 2 można zmieniać w szerokim zakresie. Z reguły stosunek ilościowy między związkiem o wzorze 1 a synergicznie działającym składnikiem o wzorze 2 mieści się w zakresie od 1 : 1 do 1 : B.
166 586
Sposdb wytwarzania środka agrochemicznego według wynalazku polega na tym, że substancję czynną miesza się z jedną lub wieloma składowymi, omdwionymi substancjami lub grupami substancji. Sposób traktowania roślin polega na aplikowaniu środka według wynalazku.
Czynne mieszaniny związków o wzorze 1 i o wzorze 2 stosuje się zwykle w postaci preparatów i można je wprowadzić równocześnie lub kolejno z dalszymi substancjami czynnymi na poddawane traktowaniu powierzchnie lub rośliny.
Stosowane nośniki i dodatki mogą być substancjami stałymi lub ciekłymi i odpowiadają substancjom przewidzianym do tego celu w technice preparatywnej, takim jak naturalne lub regenerowane substancje mineralne, rozpuszczalniki, dyspergatory, zwilżacze, środki polepszające przyczepność, zagęszczacze, lepiszcza lub nawozy sztuczne.
Mieszaniny substancji czynnych według wynalazku stosuje się przy tym w niezmienionej postaci lub korzystnie razem ze znanymi w technice preparatywnej środkami pomocniczymi i przeto powtarza się je w znany sposób do postaci np. koncentratów emulsyjnych, roztworów gotowych do bezpośredniego oprysku mgławicowego lub roztworów rozcieńczalnych, emulsji rozcieńczonych, proszków zwilżalnych, proszków rozpuszczalnych, środków do opylania, granulatów przez kapsułkowanie np. w substancjach polimerycznych. Sposoby stosowania, takie jak opryskiwanie drobnokropliste, opryskiwanie mgławicowe, opylanie, rozsiewanie , malowanie lub polewanie, dobiera się tak, jak i rodzaj środków odpowiednio do zamierzonego celu i do podanych warunków. Korzystnie dawki odpowiadają na ogół ilości 10 g - 5 kg substancji czynnej /AS/ na 1 ha, korzystnie 100 g - 2 kg substancji czynnej /AS/ na 1 ha.
Preparaty, tzn. środki, mieszanki lub zestawy zawierające czynną mieszaninę związku a wzorze 1 i związku o wzorze 2 oraz ewentualnie stałą lub ciekłą substancję pomocniczą, sporządza się w znany sposób, np. drogą dokładnego zmieszania i/lub zmielenia substancji czynnych z rozdzielnikami, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki i ewentualnie związki powierzchniowo czynne /tensydy/.
Jako rozpuszczalniki wchodzą w rachubę aromatyczne węglowodory, korzystnie frakcje o 6-12 atomach węgla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, alifatyczne węglowodory, takie jak cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole oraz ich etery i estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, jednometylowy lub jednoetylowy eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak N-metylopirolidon-2, sulfotlenek dwumetylowy lub dwumetyloformamid, oraz ewentualnie epoksydowane oleje roślinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub olej sojowy, oraz woda.
Jako stałe nośniki, np. do środków do opylania i do proszków dyspergowalnych, z reguły stosuje się mączki ze skał naturalnych, takich jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub attapulgit. W celu polepszenia właściwości fizycznych można dodawać też krzemionkę wysokodyspersyjną lub wysokodyspersyjne polimery nasiąkłiwe. Jako ziarnisty, adsorpcyjny nośnik granulatorowy wchodzą w rachubę typy porowate, np. pumeks, kruszonka ceglana, sepiolit lub bentonit, a jako niesorpcyjne substancje nośnikowe np. kalcyt lub piasek. Ponadto można stosować cały szereg wstępnie zgranulowanych substancji pochodzenia nieorganicznego, takich zwłaszcza jak dolomit, albo rozdrobnione pozostałości roślinne. Szczególnie odpowiednimi substancjami dodatkowymi są nadto fosfolipidy.
Jako związki powierzchniowo czynne, w zależności od prztwarzanej w preparat mieszaniny substancji czynnych, wchodzą w rachubę niejonowe, kationowe i/lub anionowe tensydy o silnych właściwościach emulgujących, dyspergujących i zwilżających. Pod określeniem tensydy należy rozumieć także mieszaniny tensydów.
Odpowiednimi tensydami anionowymi mogą być zarówno tzw. mydła rozpuszczalne w wodzie, jak i w wodzie rozpuszczalne, syntetyczne związki powierzchniowo czynne.
Jako mydła należy wspomnieć litowcowe, wapniowcowe lub ewentualnie podstawione amoniowe sole wyższych kwaów tłuszczowych o 10-22 atomach węgla, takie jak sodowe lub potasowe sole kwasu oleinowego lub stearynowego lub sole mieszanin naturalnych kwasów tłuszczowych , które można uzyskać np. z oleju koksowego lub z oleju łojowego. Należy też wspomnieć sole metylotauryny z kwasem tłuszczowym.
166 586
Częściej jednak stosuje się tzw. tensydy syntetyczne, zwłaszcza wyższe alkanosulfoniany, wyższe siarczany alkilowe, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub alkiloarylosulfoniany.
Te wyższe alkanosulfoniany bądź siarczany alkilowe z reguły występują jako sole litowcowe, wapniowcowe lub ewentualnie podstawione amoniowe i wykazują rodnik alkilowy o 8-22 atomach węgla, przy czym alkil obejmuje również część alkilową rodników acylowych, np. sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego, kwasu dodecylosiarkowego lub mieszaniny siarczanu alkoholu tłuszczowego, wytworzonej z naturalnych kwasów tłuszczowych.
Należą tu również sole estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych z adduktów alkohol tłuszczowy-tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu zawierają korzystnie 2-grupy sulfonowe i rodnik kwasu tłuszczowego o 8-22 atomach węgla. Alkiloarylosulfonianami są np. sodowe , wapniowe lub trójetanoloaminowe sole kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego lub produktu kondensacji formaldehydu z kwasem naftalenosulfonowym.
Nadto wchodzą też w rachubę odpowiednie fosforany, takie jak sole estru kwasu fosforowego z adduktem p-nonylofenol-/4-14/-tlenek etylenu.
Do niejonowych tensydów zaliczają się przede wszystkim pochodne eterów glikolu polietylenowego z glikolu polietylenowego z alkoholami alifatycznymi lub cykloalifatycznymi, z nasyconymi lub nienasyconymi kwasami tłuszczowymi i alkilofenolami, które mogą zawierać 3-30 grup glikoloeterowych i 8-20 atomów węgla w /alifatycznym/ rodniku węglowodorowym i 6-18 atomów węgla w rodniku węgla w rodniku alkilowym tych alkiiofenoli.
Dalszymi odpowiednimi tensydami niejonowymi są rozpuszczalne w wodzie i 20-250 grup eteru glikolu etylenowego oraz 10-100 grup eteru glikolu propylenowego zawierające, polioksyetylenowe addukty z glikolem polipropylenowym, etylenodwuamino-polipropylenowym i alkilopolipropylenowym o 1-10 atomach węgla w łańcuchu alkilowym. Wspomniane związki zwykle zawierają na jednostkę glikolu propylenowego 1-5 jednostek glikolu etylenowego.
Jako przykłady niejonowych tensydów należy podać nonylofenololletoksyetanole, etery oleju ręcznikowego z glikolem polietylenowym, addukty polioksypropyleno-polioksyetylenowe, trójbutylofenoksypolietoksyetanol, glikol polietylenowy i oktylofenoksypolietoksyetanol.
Dalej wchodzą w rachubę też estry kwasów tłuszczowych z polioksyetylenoanhydrosorbitem, takie jak trójoleinian polioksyetylenoanhydrosorbitu.
W przypadku tensydów kationowych chodzi przede wszystkim o czwartorzędowe sole amoniowe, które jako N-podstawnik zawierają co najmniej jeden rodnik alkilowy o 8-22 atomach węgla i jako dalsze podstawniki wykazują niższe, ewentualnie chlorowcowane rodniki alkilowe, benzylowe lub niższe rodniki hydroksyalkilowe. Sole te występują korzystnie jako halogenki, metylosiarczany lub etylenosiarczany, takie jak chlorek stearylotrójmetyloamoniowy lub bromek benzylodwu /2-chloroetylo/etyloamoniowy.
Tensydy rozpowszechnione w technice preparatywnej są omówione m. in. w następujących publikacjach: Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ringwood New Jersej, 1980 Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc. Kawy Jork, 1980.
Preparaty agrochmiczne zawierają z reguły 0,1-99%, zwłaszcza 0,1-95% zgodniej z wynalazkiem mieszaniny substancji czynnych, 99,9-1%, zwłaszcza 99,9-5% stałego lub ciekłego dodatku, z którego 0,1-25%, zwłaszcza 0,1-25% stanowi tensyd.
Chociaż jako wyrób handlowy jest korzystny środek stężony, to jednak z reguły użytkownik ostateczny stosuje środki rozcieńczone.
Środki te mogą też zawierać dalsze dodatki, takie jak stabilizatory, substancje przeciwpieniące, regulatory lepkości, lepiszcza, środki polepszające przyczepność oraz nawozy syntetyczne lub inne substancje czynne dla uzyskania efektów specjalnych.
Ze środkami według wynalazku można mieszać też inne biobójcze substancje czynne lub środki. I tak te nowe środki oprócz wyszczególnionych związków o wzorze 1 i o wzorze 2 mogą zawierać np. substancje owadobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, fungistatyczne, bakteriostatyczne lub nicieniobójcze.
166 586
Podany niżej przykład I objaśnia bliżej sporządzanie różnych postaci środka według wynalazku.
Przykład I. Sporządzanie synergicznych mieszanin substancji czynnych o wzorach 1 i 2 A oznaczają procenty wagowe/.
| Proszek zwilżany | a/ | b/ | c/ |
| mieszanina substancji czynnej o wzorze 1 | |||
| i substancji czynnej o wzorze 2 | 25% | 50% | 75% |
| ligninosulfonian sodowy | 5% | 5% | — |
| siarczan laurylαwodosαdαwy | 3% | - | 5% |
| dwuizobutylonaftalenosulfonian sodowy | - | 6% | 10% |
| eter oktylofenolu z glikolem polietylenowym | |||
| /7-8 moli tlenku etylenu/ | - | 2% | - |
| wysokodyspersyjna krzemionka | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% | - |
| Mieszaninę substancji czynnych starannie miesza się | z ^Instancjami dodatkowy^ i dokła- | ||
| dnie miele w odpowiednim płynie. Otrzymuje się proszek | zwilżany, | który za | pomocą wody można |
| rozcieńczyć do postaci zawiesiny o żądanym stężeniu. | |||
| Koncentrat emulsyjny | |||
| mieszanina substancji czynnej o wzorze 1 | |||
| i substancji czynnej o zorrze 2 | 10% | ||
| eter glikolu polietylenowego /4-5 moli tlenku | |||
| etylenu/ z αktylαfenolem | 3% | ||
| dodecylobenzenasulfonian wapniowy | 3% | ||
| eter glikolu polietylenowego /36 moli tlenku | |||
| etylenu/ z olejem ręcznikowym | 4% | ||
| cykloheksanom | 30% | ||
| mieszanina ksylenów | 50% | ||
| Z koncentratów takich rnnżpa pez pz zcrniczenie ie | dąją orządzazpó | umsje je o dabemy!!! | |
| stężeniu. | |||
| środek do opylania | a/ | b/ | |
| mieszanina substancji czynnej o wzorze 1 | |||
| i substancji czynnej o wzorze 2 | 5% | bż | |
| talk | 95% | ||
| kaolin | 922 |
Po zmieszaniu mieszaniny substancji czynnych z nośnikiem i p o zmieleni u w odpowiednim młynie otrzymuje się gotowy do użytku środek do opylania.
Granulat wytłaczany mieszanina substancji czynnej o wzorze 1 i substancji czynnej o wzorze 2 10¾ ligninosulfanian sodowy 2% karboksymetyloceluloza 1% kaolin 87%.
Mieszaninę substancji czynnych miesza się z dodatkami, miele się i nawilża wodą. Mieszankę tę wytłacza się i następnie suszy w strumieniu powietrza.
Granulat powlekany mieszanina substancji czynnej o wzorze 1 i substancji czynnej o wzorze 2 3% glikol polietylenowy /o masie cząsteczkowej 200/ 3% kaolin 94%.
166 586
Drobno zmieloną mieszaninę substancji czynnych równomiernie nanosi się w mieszarce na kaolin zwilżony glikolem polietylenowym. Tą drogą otrzymuje się niepylące granulaty powlekane.
Koncentrat zawiesinowy mieszanina substancji czynnej o wzorze 1 i substancji czynnej o wzorze 2 40% glikol etylenowy 10% eter glikolu polietylenowego /15 moli tlenku etylenu/ z nonylofenolem 6% ligninosulfonian sodowy 10% karboksymetyloceluloza 1% olej silikonowy w postaci 75%-owej emulsji wodnej 1% woda 32%
Drobno zmieloną mieszaninę substancji czynnych starannie miesza się z dodatkami . Otrzymuje się koncentrat zawiesinowy, z którego drogą rozcieńczania wodą sporządza się zawiesiny o żądanym stężeniu.
Często jest bardziej praktycznym sporządzanie preparatów oddzielnie substancji czynnej o wzorze 1 i składnika o wzorze 2 i dopiero na krótko przed rozprowadzaniem złączenie tych preparatów w wodzie w aplikatorze w żądanym stosunku zmieszania jako mieszanki zbiornikowej
Efekt synergiczny występuje zawsze wtedy, gdy działanie kombinacji substancji czynnej o wzorze 1 i substancji czynnej o wzorze 2 jest silniejsze niż oczekiwanie według Colby'ego działanie pojedynczo aplikowanych substancji czynnych.
Oczekiwane działanie hamujące wzrost We dla daeej kombinajji dwwóc ssustancji można /porównaj C01BY, S.R., Cnlculatlng synergistlj and antagonistic response of herbijide ddniinnaions, Weeds 15, strony 20-22, 1967/ obliczać z następującego równania:
Y . /100-Χ/
We = X + 1Q0 w którym:
X oznacza procent zahamowania wzrostu w przypadku traktowania związkiem o wzorze 1 w dawce p kg na 1 ha w porównaniu z cbearakaownną próbą sprawdzianową /=0%/,
Y oznacza procent zahamowania wzrostu w przypadku traktowania związkiem o wwzoze 2 w dawce q kk nn i hh w porównaniu z nietraktowanę próbą sprawdzianową, a We oznacza oczekiwane działanie hamujące wzrost /procent zahamowania wzrostu w porównaniu z nlearaktowacą próbą sprawdzianową/ po traktowaniu związkiem o wzorze 1 i związkiem o wzorze 2 w dawce p+q kg substancji czynnych na 1 ha.
Jeśli faktycznie zaobserwowane działanie jest silniejsze niż oczekiwana wartość We, to występuje synergia:.
Synergijzny efekt kombinacji substancji czynnych o wzorze 1 i o wzorze 2 zilustrowano w podanych niżej przykładach biologicznych.
Przykład II. Zahamowanie wzrostu u zbóż. Jęczmień jary odmiany Iban wysiewa się w dwoCba0anC z tworzytw sztuczszgo o roamiarzz 15 cm, zawierzewień gceb^g gruntową i hadaje w komorze klimatycznej za dnia w temperaturze 10-15°C a w nocy w temperaturze 5-10°C. Naświetlanie o natężeniu około 25000 luksów trwa dziennie w ciągu 13,5 godzin. W 34-tym dniu od wysiania i rozrzedzenia do 4 roślin na 1 doniczkę następuje aplikowanie, w postaci brzeczki wodnej, substancji czynnej lub mieszaniny substancji czynnych w ilości na 1 ha wyszczególnionej w niżej podanej tablicy 1 wyników. Wodę stosuje się w dawce 500 litrów na 1 ha. Po tej aplikacji rośliny przechowuje się w cieplarni za dnia w temperaturze co najmniej 10°C. Dziennie naświetla się je w ciągu co najmniej 13,5 B°Wobce.
166 586
Po upływie 14-35 dni od tego traktowania /czas trwania podano w tablicy 1 wyników/ dokonuje się ocenę. Działanie podaje się jako procent zahamowania nowego przyrostu w porównaniu z roślinami nietraktowanymi. 0% oznacza brak działania hamującego /przyrost jak w nietraktowanych roślinach sprawdzianowych/, 100% oznacza całkowite zastopowanie wzrostu. Przy tym wysokość nowego przyrostu przedstawia się w % wartości średniej z nietraktowanych roślin sprawdzianowych.
Wyniki zahamowania wzrostu u zbóż zestawiono w niżej podanej tabeli 1« Zbadane mieszaniny według wynalazku wykazują wyraźne synergiczne zwiększenie działania.
Tabela 1
| Substancja czynna/dawka g/ha | Moment oceny w dniu: po traktowaniu | % zahamowania wzrostu | |||
| zaobserwowany | oczekiwany /obliczony według Colby'ego/ | ||||
| nr 1 | nr 2a | 35 dzień | |||
| 250 | - | 8 | |||
| 500 | - | 23 | - | ||
| - | 1000 | 2 | - | ||
| - | 2000 | 2 | - | ||
| 250 | + | 1000 | 17 | 10 | |
| 250 | + | 2000 | 29 | 10 | |
| 500 | + | 1000 | 32 | 25 | |
| 500 | + | 1000 | 46 | 25 | |
| nr 1 | nr 2b | 32 dzień | |||
| 125 | 3 | ||||
| 250 | - | 8 | - | ||
| - | 250 | 7 | - | ||
| - | 500 | 12 | - | ||
| - | 1000 | 12 | - | ||
| 125 | + | 250 | 30 | 10 | |
| 125 | + | 500 | 48 | 14 | |
| 125 | + | 1000 | 53 | 23 | |
| 250 | + | 250 | 41 | 14 | |
| 250 | + | 250 | 58 | 19 | |
| 250 | + | 250 | 69 | 28 |
166 586
Przykład III. Zahamowanie wzrostu u traw.
Mieszankę traw Poa, Festuca, Lolium, Bromus i Cynosurus wysiewa się w doniczkach z tworzywa sztucznego o rozmiarze 15 cm, zawierających glebę gruntową i hoduje w cieplarni za dnia w temperaturze 21*C a w nocy w temperaturze 17*C. Naświetlanie o natężeniu co najmniej 7000 luksdw trwa dziennie w ciągu 13,5 godziny. Po wzejściu rośliny co tydzień przycina się do wysokości około 6 cm. Około 42 dnia od wysiania i 1 dzień po ostatnim przycięciu następuje aplikowanie, w postaci wodnej brzeczki, substancji czynnej lub mieszaniny substancji czynnych w ilości na 1 ha wyszczególnionej w niżej podanej tablicy 2 wyników. Wodę stosuje się w ilości około 500 litrów na 1 ha. Po upływie 20 dni od tego traktowania dokonuje się ocenę. Mierzy się przy tym wysokość nowego przyrostu i przedstawia Jako H wartości średniej z nletraktowanych prób sprawdzianowych.
Wyniki zahamowania wzrostu u traw zestawiono w niżej podanej tabeli 2. Zbadane mieszaniny wykazują wyraźne działanie synergiczne.
Tabela 2
| Substancja czynna/dawka g/ha | Moment oceny w dniu: po tralktowaniu | % zahamowania wzrostu | |||
| zaobserwowany | oczekiwany /obliczony według Colby'ego/ | ||||
| nr 1 | nr 2a | 20 dzień | |||
| nr 1 | nr2b | 20 dzień | |||
| 250 | 15 | • | |||
| 500 | - | 33 | - | ||
| - | 1000 | 35 | - | ||
| - | 2000 | 60 | - | ||
| 250 | + | 1 000 | 66 | 45 | |
| 250 | + | 2000 | 86 | 66 | |
| 500 | + | 1000 | 79 | 56 | |
| 500 | + | 2000 | 83 | 73 |
166 586
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1 ,<00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. środek do regulowania wzrostu roślin, działający synergicznie, zawierający substancje nośnikowe, pomocnicze i/lub dodatkowe oraz substancie czynne, znamienny tym, że zawiera jako substancje czynne 4-cyklopropylokarbonylo-cykloheksanodiono-3,5-karboksylan-1 etylowy o wzorze 1 i chloroacetanilid o wzorze 2, w którym R^ oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a R5 oznacza grupę 2-metoksy-1-metyloetylową lub metoksykarbonyloaminometylową, w stosunku substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej o wzorze 2 rdwnym od 1 : 1 do 1 : 8.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że obok 99,9-5% stałych lub ciekłych substancji dodatkowych, z czego 0,1-25% stanowi substancja powierzchniowo czynna, zawiera 0,1-95% mieszaniny substancji czynnych, wykazującej stosunek związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 równy od 1 : 1 do 1 : 8.• * *
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH447989 | 1989-12-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL288199A1 PL288199A1 (en) | 1991-12-02 |
| PL166586B1 true PL166586B1 (pl) | 1995-06-30 |
Family
ID=4276865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90288199A PL166586B1 (pl) | 1989-12-13 | 1990-12-11 | Srodek do regulowania wzrostu roslin PL |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0434613B1 (pl) |
| JP (1) | JP2913214B2 (pl) |
| AU (1) | AU640720B2 (pl) |
| DE (1) | DE59009012D1 (pl) |
| ES (1) | ES2071079T3 (pl) |
| IE (1) | IE66326B1 (pl) |
| PL (1) | PL166586B1 (pl) |
| RU (1) | RU2054869C1 (pl) |
| ZA (1) | ZA909981B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9219631D0 (en) * | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| JP3266674B2 (ja) * | 1992-11-19 | 2002-03-18 | クミアイ化学工業株式会社 | 植物成長調整剤組成物 |
| GB9313210D0 (en) * | 1993-06-25 | 1993-08-11 | Sandoz Ltd | Novel combinations |
| BR9813092A (pt) | 1997-10-20 | 2000-08-22 | Basf Ag | Formulação, uso da mesma, e, processo para regular o crescimento das plantas |
| AU5220200A (en) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method for improving the resistance of cultivated plants to chemical stress |
| GB0022828D0 (en) * | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| ATE349160T1 (de) † | 2003-08-08 | 2007-01-15 | Basf Ag | Verwendung von acylcyclohexandion-derivaten zusammen mit ethephon zur behandlung von kernobst |
| RU2265660C2 (ru) * | 2003-12-18 | 2005-12-10 | Спиридонов Михаил Ираклиевич | Способ регулирования биохимических процессов (варианты) |
| EP1937070B1 (de) * | 2005-10-07 | 2009-02-25 | Basf Se | Fungizide und bioregulatorische mischungen |
| UA91078C2 (ru) * | 2005-10-07 | 2010-06-25 | Басф Сэ | Фунгицидная и биорегуляторная смесь, способ борьбы с фитопатогенными грибами, способ регулирования роста растений, посевной материал, фунгицидное и биорегуляторное средства |
| CN101228869B (zh) * | 2007-01-25 | 2011-03-09 | 浙江禾田化工有限公司 | 氟节胺和二甲戊乐灵烟草抑芽复配制剂 |
| CA2694796C (en) * | 2007-08-06 | 2015-12-29 | Syngenta Limited | Herbicidal compositions comprising a hppd inhibiting herbicide and trinexapac-ethyl |
| CN101801183B (zh) * | 2007-08-06 | 2014-01-08 | 辛根塔有限公司 | 除草组合物及其使用方法 |
| CN102164490B (zh) * | 2008-09-26 | 2013-10-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 酰基环己烷二酮甲酸或其盐与酰基环己烷二酮甲酸酯的组合在改善禾本科植物发育中的用途 |
| EP2351487A4 (en) * | 2008-10-20 | 2012-09-05 | Kumiai Chemical Industry Co | GROWTH REGULATOR FOR ADVENTIAL GRASSES |
| EP2503886A2 (en) * | 2009-11-27 | 2012-10-03 | Syngenta Participations AG | Plant growth regulation |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3617252A (en) | 1969-04-01 | 1971-11-02 | United States Borax Chem | Herbicidal dinitro-1,3-phenylenediamine compounds |
| US3776715A (en) | 1969-04-25 | 1973-12-04 | Mobil Oil Corp | Halophenoxy benzoic acid herbicides |
| US3879188A (en) | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
| BE795534A (fr) | 1972-02-18 | 1973-08-16 | Basf Ag | Agents pour la regulation de la croissance des plantes, contenant comme principe actif un sel azote |
| US4022611A (en) * | 1972-06-06 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
| US4169721A (en) | 1975-11-05 | 1979-10-02 | Ciba-Geigy Corporation | N-(ortho-substituted benzyl)-dinitro-trifluoromethyl-anilines as plant growth regulants |
| US4199669A (en) | 1978-02-21 | 1980-04-22 | Coin Acceptors, Inc. | Coin-sensing assembly |
| ATE40106T1 (de) * | 1983-05-18 | 1989-02-15 | Ciba Geigy Ag | Cyclohexandion-carbonsaeurederivate mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung. |
| DE3344329A1 (de) | 1983-12-08 | 1985-06-13 | Karl Friedrich 4150 Krefeld Keilhau | Verstellvorrichtung fuer stufenlos drehbaren tennisschlaegergriff |
| DE3672087D1 (de) * | 1985-11-08 | 1990-07-26 | Ciba Geigy Ag | Pflanzenwuchsregulierendes mittel. |
| EP0243313B1 (de) | 1986-04-24 | 1990-05-16 | Ciba-Geigy Ag | Acyl-cyclohexandione und deren Oximäther mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
| ES2054082T3 (es) * | 1988-04-19 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Agente inhibidor del crecimiento vegetal. |
-
1990
- 1990-12-04 DE DE59009012T patent/DE59009012D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-04 EP EP90810948A patent/EP0434613B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-04 ES ES90810948T patent/ES2071079T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-11 PL PL90288199A patent/PL166586B1/pl unknown
- 1990-12-12 ZA ZA909981A patent/ZA909981B/xx unknown
- 1990-12-12 RU SU904831881A patent/RU2054869C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1990-12-12 IE IE448090A patent/IE66326B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-12 AU AU68004/90A patent/AU640720B2/en not_active Ceased
- 1990-12-13 JP JP2410485A patent/JP2913214B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE66326B1 (en) | 1995-12-27 |
| JPH04234801A (ja) | 1992-08-24 |
| PL288199A1 (en) | 1991-12-02 |
| EP0434613A3 (en) | 1991-10-09 |
| RU2054869C1 (ru) | 1996-02-27 |
| IE904480A1 (en) | 1991-06-19 |
| AU640720B2 (en) | 1993-09-02 |
| EP0434613B1 (de) | 1995-05-03 |
| ES2071079T3 (es) | 1995-06-16 |
| EP0434613A2 (de) | 1991-06-26 |
| JP2913214B2 (ja) | 1999-06-28 |
| ZA909981B (en) | 1991-08-28 |
| AU6800490A (en) | 1991-06-20 |
| DE59009012D1 (de) | 1995-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0820227B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions of metolachlor | |
| CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
| PL166586B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin PL | |
| BG62469B1 (bg) | Синергитичен състав и метод за селективна борба с плевели | |
| EA001470B1 (ru) | Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| DE69702968T2 (de) | Herbizide zusammensetzung und deren verwendung zur unkrautbekämpfung | |
| US6271177B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| JP3065345B2 (ja) | 相乗的除草剤 | |
| JPH01135702A (ja) | 多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法 | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| US5108488A (en) | Synergistic herbicidal composition | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| JP3084102B2 (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| US5407898A (en) | Synergistic composition and method for the selective control of weeds | |
| EP0493321A1 (de) | Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung | |
| CS276154B6 (en) | Agent for plant growth regulation | |
| CA1293620C (en) | Herbicidal composition | |
| DE3426659A1 (de) | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid | |
| US20240225001A1 (en) | Herbicidal Composition Comprising Of Phenylpyrazoline And Triazinone Compounds | |
| JPH07196423A (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| WO2024163845A1 (en) | Herbicidal compositions and related methods | |
| JPS5815903A (ja) | 選択除草剤組成物及び選択的除草方法 | |
| DE3639563A1 (de) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe | |
| KR19990006876A (ko) | 제초제 혼합물 |