JPH0774126B2 - イネにおける有害植物の防除方法 - Google Patents
イネにおける有害植物の防除方法Info
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- JPH0774126B2 JPH0774126B2 JP2514124A JP51412490A JPH0774126B2 JP H0774126 B2 JPH0774126 B2 JP H0774126B2 JP 2514124 A JP2514124 A JP 2514124A JP 51412490 A JP51412490 A JP 51412490A JP H0774126 B2 JPH0774126 B2 JP H0774126B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、単子葉および双子葉の雑草類に対して使用さ
れうる植物保護剤の分野に関する。
れうる植物保護剤の分野に関する。
ヨーロッパ特許出願公開第0,137,963号、同第0,186,118
号、同第0,274,634号、同第0,298,680号および米国特許
第4,780,127号から、広範囲にわたる単子葉および双子
葉の雑草を防除するための剤として記載されている２−
ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体が知られてい
る。
号、同第0,274,634号、同第0,298,680号および米国特許
第4,780,127号から、広範囲にわたる単子葉および双子
葉の雑草を防除するための剤として記載されている２−
ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体が知られてい
る。
しかしながら、従来知られている試験において使用され
た1ha当り有効成分0.56ないし4.48kgという施用量にお
いては、有用植物の栽培における有害植物に対して除草
剤を使用した場合には、有用植物にかなりの薬害が生ず
る。それに反して、有用植物に薬害が生じないかまたは
僅かしか現われないように施用量を減少せしめた場合に
は、多くの重要な作物においてそこで典型的に生ずる有
害植物に対して十分な除草作用が得られず、従って多く
の場合に相乗的混合物のみが２−ベンゾイルシクロヘキ
サンジオン誘導体の有意義な使用を可能にする（ヨーロ
ッパ特許出願公開第0,284,634号参照）。
た1ha当り有効成分0.56ないし4.48kgという施用量にお
いては、有用植物の栽培における有害植物に対して除草
剤を使用した場合には、有用植物にかなりの薬害が生ず
る。それに反して、有用植物に薬害が生じないかまたは
僅かしか現われないように施用量を減少せしめた場合に
は、多くの重要な作物においてそこで典型的に生ずる有
害植物に対して十分な除草作用が得られず、従って多く
の場合に相乗的混合物のみが２−ベンゾイルシクロヘキ
サンジオン誘導体の有意義な使用を可能にする（ヨーロ
ッパ特許出願公開第0,284,634号参照）。
この度、上記の化合物は、稲作において卓越した選択性
を示し、その際驚くべきことには有効物質の配量が低い
場合においても稲作において典型的に現われる有害植物
に対して卓越した作用が依然として得られることが見出
された。特に、稲作において現われる、しばしば防除す
ることの困難な多年生の雑草類、例えばサギタリア種
（Sagittaria spec.）、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
mus）、ウキヤガラ（Scirpus maritimus）、ハリイの類
（Eleocharis spec.）およびホタルイ（Scirpus juncoi
des）、ならびに広範囲にわたる一年生の雑草が効果的
に防除される。
を示し、その際驚くべきことには有効物質の配量が低い
場合においても稲作において典型的に現われる有害植物
に対して卓越した作用が依然として得られることが見出
された。特に、稲作において現われる、しばしば防除す
ることの困難な多年生の雑草類、例えばサギタリア種
（Sagittaria spec.）、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
mus）、ウキヤガラ（Scirpus maritimus）、ハリイの類
（Eleocharis spec.）およびホタルイ（Scirpus juncoi
des）、ならびに広範囲にわたる一年生の雑草が効果的
に防除される。
従って、本発明の対称は、稲作における有害植物を防除
する方法において、一般式（Ｉ） （上式中、 R1は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルコキシまたは−
NO2を意味し； R2およびR3は互いに独立して水素、ハロゲン、（C1−
C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、OCF3、−NO
2または−Ｓ（Ｏ）ｍ−R11を意味し； R4,R6,R7,R8およびR9は互いに独立して水素または（C1
−C4）−アルキルを意味し； R5は水素または（C1−C4）−アルキルを意味し； R11は（C1−C4）−アルキルを意味し；そして ｍは０〜２を意味する） で表される１種またはそれ以上の化合物またはその塩
を、有害植物およびイネ植物またはそれらの種子を含む
栽培地域に、0.001ないし0.5kg a.i./ha、好ましくは0.
01ないし0.2kg a.i./ha、特に0.02ないし0.12kg a.i./h
aの有効量において施用することを特徴とする上記イネ
の栽培における有害植物の防除方法である。
する方法において、一般式（Ｉ） （上式中、 R1は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルコキシまたは−
NO2を意味し； R2およびR3は互いに独立して水素、ハロゲン、（C1−
C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、OCF3、−NO
2または−Ｓ（Ｏ）ｍ−R11を意味し； R4,R6,R7,R8およびR9は互いに独立して水素または（C1
−C4）−アルキルを意味し； R5は水素または（C1−C4）−アルキルを意味し； R11は（C1−C4）−アルキルを意味し；そして ｍは０〜２を意味する） で表される１種またはそれ以上の化合物またはその塩
を、有害植物およびイネ植物またはそれらの種子を含む
栽培地域に、0.001ないし0.5kg a.i./ha、好ましくは0.
01ないし0.2kg a.i./ha、特に0.02ないし0.12kg a.i./h
aの有効量において施用することを特徴とする上記イネ
の栽培における有害植物の防除方法である。
本発明による方法において特に興味のもたれるものは、
式（Ｉ）において、 R1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシまた
はニトロを意味し； R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ニトロ、−SO2R11または−CO−Ｏ−（C1−C4）−ア
ルキルを意味し、 R4,R5,R6,R7,R8およびR9が互いに独立して水素またはメ
チルを意味し、そしてR11が上で定義された通りであ
る、化合物またはそれらの塩を使用する場合である。
式（Ｉ）において、 R1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシまた
はニトロを意味し； R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ニトロ、−SO2R11または−CO−Ｏ−（C1−C4）−ア
ルキルを意味し、 R4,R5,R6,R7,R8およびR9が互いに独立して水素またはメ
チルを意味し、そしてR11が上で定義された通りであ
る、化合物またはそれらの塩を使用する場合である。
本発明による方法において特に好ましいものは、式
（Ｉ）において、 R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、メトキシ、ニトロ、−SO2CH3または−SO2C2H5を意
味し、そして、 R1,R4,R5,R6,R7,R8およびR9が上に定義された意味を有
する場合である。
（Ｉ）において、 R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、メトキシ、ニトロ、−SO2CH3または−SO2C2H5を意
味し、そして、 R1,R4,R5,R6,R7,R8およびR9が上に定義された意味を有
する場合である。
式（Ｉ）で表される化合物は、種々の互変異性構造（ケ
ト−エノール互変異性）において存在でき、そして３個
のカルボニル基間のメチン基上に極めて酸性の水素原子
を有し、この水素原子は農業用に適した陽イオンによっ
て置換されうる。その際存在する塩は、一般に金属塩、
特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっ
ては置換された、または未置換のアンモニウム、スルホ
ニウムまたはホスホニウム塩であり、これらの置換基は
脂肪族または芳香族基でありうる。本発明による塩の製
造に好適な塩基は、例えば炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
水酸化物、アンモニアまたはエタノールアミンである。
ト−エノール互変異性）において存在でき、そして３個
のカルボニル基間のメチン基上に極めて酸性の水素原子
を有し、この水素原子は農業用に適した陽イオンによっ
て置換されうる。その際存在する塩は、一般に金属塩、
特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっ
ては置換された、または未置換のアンモニウム、スルホ
ニウムまたはホスホニウム塩であり、これらの置換基は
脂肪族または芳香族基でありうる。本発明による塩の製
造に好適な塩基は、例えば炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
水酸化物、アンモニアまたはエタノールアミンである。
アルキル基とは、記載された数の炭素原子を有する基を
意味するものとする。これらの基は、直鎖状または分枝
鎖状でありうる。最も普通の基は、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第二−ブチルまたは第三−ブチルである。ハロ
ゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する
ものとする。ハロアルキル基は、ハロゲンによってモノ
置換またはポリ置換されてよく、すなわち過ハロゲン化
されていてもよい。
意味するものとする。これらの基は、直鎖状または分枝
鎖状でありうる。最も普通の基は、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第二−ブチルまたは第三−ブチルである。ハロ
ゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する
ものとする。ハロアルキル基は、ハロゲンによってモノ
置換またはポリ置換されてよく、すなわち過ハロゲン化
されていてもよい。
本発明に従って使用されるべき除草剤中の式（Ｉ）で表
される特に好適な化合物は、例えば、２−（２−クロロ
−４−メチルスルホニルベンゾイル）−1,3−シクロヘ
キサンジオン（Ia）（製造例、例１参照）、２−（２−
ニトロベンゾイル）−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキ
サンジオン（Ib）（表１、例12参照）、２−（２−クロ
ロ−４−エチルスルホニルベンゾイル）−5,5−ジメチ
ル−1,3−シクロヘキサンジオン（Ic、表１、例５）、
２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）−４−（１
−メチルエチル）−1,3−シクロヘキサンジオン（Id、
表１、例38）、２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイ
ル）−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン（I
e、表１、例７）、２−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイル）−4,4−ジメチル−６−メチル−1,3
−シクロヘキサンジオン（If、表１、例18）である。式
（Ｉ）で表される２−ベンゾイルシクロヘキサンジオン
誘導体は、公知であるか（例えば前記のヨーロッパ特許
出願公開第0,137,963号、同第0,186,118号、同第0,274,
634号および同第0,298,680号および米国特許第4,780,12
7号参照）、またはこれらの文献に記載された方法に従
って製造されうる。
される特に好適な化合物は、例えば、２−（２−クロロ
−４−メチルスルホニルベンゾイル）−1,3−シクロヘ
キサンジオン（Ia）（製造例、例１参照）、２−（２−
ニトロベンゾイル）−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキ
サンジオン（Ib）（表１、例12参照）、２−（２−クロ
ロ−４−エチルスルホニルベンゾイル）−5,5−ジメチ
ル−1,3−シクロヘキサンジオン（Ic、表１、例５）、
２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）−４−（１
−メチルエチル）−1,3−シクロヘキサンジオン（Id、
表１、例38）、２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイ
ル）−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン（I
e、表１、例７）、２−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイル）−4,4−ジメチル−６−メチル−1,3
−シクロヘキサンジオン（If、表１、例18）である。式
（Ｉ）で表される２−ベンゾイルシクロヘキサンジオン
誘導体は、公知であるか（例えば前記のヨーロッパ特許
出願公開第0,137,963号、同第0,186,118号、同第0,274,
634号および同第0,298,680号および米国特許第4,780,12
7号参照）、またはこれらの文献に記載された方法に従
って製造されうる。
本発明に従って使用される化合物は、広範囲にわたる経
済的に重要な単子葉および双子葉のイネの栽培における
有害植物に対して卓越した除草効果を示す。根茎、根の
断片またはその他の持続的な器官から発芽しそして防除
することの困難な多年生の雑草もまた本発明による有効
物質によって有効に防除される。その際、これらの有効
物質が播種前、発芽前また発芽後処理法のいずれによっ
て適用されるかということは重要なことではない。発芽
前および／または早期の発芽後処理法において使用する
ことが好ましい。本発明による剤によって防除されうる
単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を個々に例
示として挙げることができるが、これは特定の種に限定
することを意味するものではない。
済的に重要な単子葉および双子葉のイネの栽培における
有害植物に対して卓越した除草効果を示す。根茎、根の
断片またはその他の持続的な器官から発芽しそして防除
することの困難な多年生の雑草もまた本発明による有効
物質によって有効に防除される。その際、これらの有効
物質が播種前、発芽前また発芽後処理法のいずれによっ
て適用されるかということは重要なことではない。発芽
前および／または早期の発芽後処理法において使用する
ことが好ましい。本発明による剤によって防除されうる
単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を個々に例
示として挙げることができるが、これは特定の種に限定
することを意味するものではない。
単子葉の雑草種のうちでは、例えば一年生群よりのカヤ
ツリグサ類（Cyperus）および多年生種のうちでは多年
生のカヤツリグサ類、ホタルイ類（Scirpus）およびハ
リイ類（Eleocharis）が有効に駆除される。
ツリグサ類（Cyperus）および多年生種のうちでは多年
生のカヤツリグサ類、ホタルイ類（Scirpus）およびハ
リイ類（Eleocharis）が有効に駆除される。
イネの特定の栽培条件下に現れる例えばサギタリア（Sa
gittaria）、オモダカ（Alisma）、ハリイ（Eleochari
s）、ホタルイ（Scirpus）、カヤツリグサ（Cyperus）
その他のような雑草類が本発明に従って使用される有効
物質によって効果的に防除される。
gittaria）、オモダカ（Alisma）、ハリイ（Eleochari
s）、ホタルイ（Scirpus）、カヤツリグサ（Cyperus）
その他のような雑草類が本発明に従って使用される有効
物質によって効果的に防除される。
双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範囲は、例えば
キカシグサ（Rotala）、スフエノクレア（Sphenocle
a）、エクリプタ（Eclipta）、ヒルムシロ（Potamogeto
n）、ヘテランテラ（Heteranthera）、アエスクノメネ
（Aeschynomene）、ヒメミソハギ（Ammannia）に及ぶ。
キカシグサ（Rotala）、スフエノクレア（Sphenocle
a）、エクリプタ（Eclipta）、ヒルムシロ（Potamogeto
n）、ヘテランテラ（Heteranthera）、アエスクノメネ
（Aeschynomene）、ヒメミソハギ（Ammannia）に及ぶ。
本発明により使用される化合物が発芽前に土壌表面に適
用されるならば、雑草は子葉の段階に達するまでは成長
するが、成長はその時停止しそして３ないし４週間の期
間の後に、雑草は結局完全に枯死する。
用されるならば、雑草は子葉の段階に達するまでは成長
するが、成長はその時停止しそして３ないし４週間の期
間の後に、雑草は結局完全に枯死する。
発芽後処理法において式（Ｉ）の化合物またはそれらの
塩が植物の緑色部分に適用された場合においても、同様
に成長は処理後極めて速やかに劇的に停止し、そして雑
草植物は、適用の時点の成長段階のまま留まるか、ある
期間の後に枯死するので、栽培植物にとって有害である
雑草の共生がこのようにして極めて初期の段階でしかも
持続的に本発明により式（Ｉ）の化合物またはそれらの
塩を使用することによって排除されうる。
塩が植物の緑色部分に適用された場合においても、同様
に成長は処理後極めて速やかに劇的に停止し、そして雑
草植物は、適用の時点の成長段階のまま留まるか、ある
期間の後に枯死するので、栽培植物にとって有害である
雑草の共生がこのようにして極めて初期の段階でしかも
持続的に本発明により式（Ｉ）の化合物またはそれらの
塩を使用することによって排除されうる。
本発明によって使用される化合物が単子葉および双子葉
の雑草に対して卓越した除草作用を示すとしても、播種
されまたは移植されたイネよりなる作物は、無視しうる
程度しか被害を受けないかまたは全く被害を受けない。
これらの理由から、式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩
は、稲作における有害植物の選択的防除に極めて好適で
ある。
の雑草に対して卓越した除草作用を示すとしても、播種
されまたは移植されたイネよりなる作物は、無視しうる
程度しか被害を受けないかまたは全く被害を受けない。
これらの理由から、式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩
は、稲作における有害植物の選択的防除に極めて好適で
ある。
式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の施用量は、気候お
よび土壌の状況により、ならびに特定の有害植物および
イネの品種に依存し、そして一般に0.001ないし0.5kg
a.i./ha.好ましくは0.01ないし0.2kg a.i./haの範囲内
である。より遅い発芽前処理またはより早期の発芽後処
理において、0.02ないし0.12kg a.i./haの使用量が特に
好ましい。
よび土壌の状況により、ならびに特定の有害植物および
イネの品種に依存し、そして一般に0.001ないし0.5kg
a.i./ha.好ましくは0.01ないし0.2kg a.i./haの範囲内
である。より遅い発芽前処理またはより早期の発芽後処
理において、0.02ないし0.12kg a.i./haの使用量が特に
好ましい。
式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的および
／または化学−物理的パラメータに依存して多様に調合
されうる。調合物の可能性の例としては、以下のものが
ある：水和剤（WP）、水溶性粉末（SP）、乳化性濃縮物
（EC）、水溶液または水性濃縮物（SL）、エマルジョン
（EW）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、
噴霧用溶液、カプセル懸濁物（CS）、油または水を基礎
とした分散物、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物（S
C）、粉剤（DP）、油混和性溶液（OL）、種子処理剤、
マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤
の形態の粒剤（GR）、土壌用および撒布用粒剤、水分散
性粒剤（WG）、ULV−調合物、マイクロカプセルおよび
ワックス。
／または化学−物理的パラメータに依存して多様に調合
されうる。調合物の可能性の例としては、以下のものが
ある：水和剤（WP）、水溶性粉末（SP）、乳化性濃縮物
（EC）、水溶液または水性濃縮物（SL）、エマルジョン
（EW）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、
噴霧用溶液、カプセル懸濁物（CS）、油または水を基礎
とした分散物、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物（S
C）、粉剤（DP）、油混和性溶液（OL）、種子処理剤、
マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤
の形態の粒剤（GR）、土壌用および撒布用粒剤、水分散
性粒剤（WG）、ULV−調合物、マイクロカプセルおよび
ワックス。
これらの個々の調合形態は原理的に知られており、そし
て例えば下記のものに記載されている：ヴィンナッカー
−キュヒラー（Winnacker−Kuechler）、「化学技術」
（Chemische Technologie）、第７巻ハウザー社刊（C.H
auser Verlag Muenchen、第４版1986年；ヴアン・フア
ルケンブルク（van Valkenburg,「農薬調合物」（“Pes
ticides Formulations"）マルセルデッカー社刊第２版1
972−73年（Marcel Dekker N.Y.,）；マルテンス（K.Ma
rtens）、「噴霧乾燥便覧」（“Spray Drying Handboo
k"）、第３版1979年、グッドウィン社刊（G.Goodwin Lt
d.London）。
て例えば下記のものに記載されている：ヴィンナッカー
−キュヒラー（Winnacker−Kuechler）、「化学技術」
（Chemische Technologie）、第７巻ハウザー社刊（C.H
auser Verlag Muenchen、第４版1986年；ヴアン・フア
ルケンブルク（van Valkenburg,「農薬調合物」（“Pes
ticides Formulations"）マルセルデッカー社刊第２版1
972−73年（Marcel Dekker N.Y.,）；マルテンス（K.Ma
rtens）、「噴霧乾燥便覧」（“Spray Drying Handboo
k"）、第３版1979年、グッドウィン社刊（G.Goodwin Lt
d.London）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような必要な調合助剤もまた知られており、例えば下記
のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤粉末希
釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント・ブ
ックス社刊（Watkins,“Handbook of Insecticide Dust
Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Books,Cald
well N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」
第２版ウィリー社刊（H.v.Olphen,“Introduction to C
lay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Sons,N.
Y.）；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インターサイ
エンス社1950年刊（Marsden,“Solvents Guide",2nd E
d.,Interscience,N.Y.1050）；マククチエオン編「洗剤
および乳化剤年鑑、MC出版社刊（Mc Cutcheon's“Deter
gents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgew
ood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事
典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and Wood,“Ency
clopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.In
c.,N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活性エチレ
ンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社1976年
刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenakitive Aethylenxid
addukte",Wiss.Verlaggcsell.,Stuttgart 1976）；ヴィ
ンナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー
出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Chemis
che Technologie",Band.7,C.Hauser Verlag Muenchen,
4.Aufl.1986）。
ような必要な調合助剤もまた知られており、例えば下記
のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤粉末希
釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント・ブ
ックス社刊（Watkins,“Handbook of Insecticide Dust
Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Books,Cald
well N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」
第２版ウィリー社刊（H.v.Olphen,“Introduction to C
lay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Sons,N.
Y.）；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インターサイ
エンス社1950年刊（Marsden,“Solvents Guide",2nd E
d.,Interscience,N.Y.1050）；マククチエオン編「洗剤
および乳化剤年鑑、MC出版社刊（Mc Cutcheon's“Deter
gents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgew
ood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事
典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and Wood,“Ency
clopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.In
c.,N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活性エチレ
ンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社1976年
刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenakitive Aethylenxid
addukte",Wiss.Verlaggcsell.,Stuttgart 1976）；ヴィ
ンナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー
出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Chemis
che Technologie",Band.7,C.Hauser Verlag Muenchen,
4.Aufl.1986）。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば
他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤、ならびに肥料および
／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレディー
ミックスの形であるいはタンクミックスとして調製され
うる。
他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤、ならびに肥料および
／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレディー
ミックスの形であるいはタンクミックスとして調製され
うる。
水和剤（湿潤性粉末）は、水中に均一に分散されうる調
合物であって、有効物質のほかにまた希釈剤または不活
性物質ならびに湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノール、ポリオキシアルキル化脂肪アルコール
またはポリオキシアルキル化脂肪アミン、アルカン−ま
たはアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例
えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチ
ルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムを含有する。
合物であって、有効物質のほかにまた希釈剤または不活
性物質ならびに湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノール、ポリオキシアルキル化脂肪アルコール
またはポリオキシアルキル化脂肪アミン、アルカン−ま
たはアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例
えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチ
ルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムを含有する。
乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによ
って調製される。乳化剤としては例えば以下のものが使
用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
ようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩また
は非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド
／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソル
ビトールエステルである。
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによ
って調製される。乳化剤としては例えば以下のものが使
用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
ようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩また
は非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド
／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソル
ビトールエステルである。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト
または葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することに
よって得られる。
タルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト
または葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することに
よって得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧す
るかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは粒
状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いは鉱油によって塗布することによって調製されうる。
肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望ならば肥
料との混合物として適当な有効物質を粒状化することも
できる。
るかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは粒
状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いは鉱油によって塗布することによって調製されうる。
肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望ならば肥
料との混合物として適当な有効物質を粒状化することも
できる。
本発明による農薬調合物は、一般に式（Ｉ）で表される
有効物質0.1ないし99重量％、特に２ないし95重量％を
含有し、その際、調合物中の最適の濃度は、異なっても
よい。
有効物質0.1ないし99重量％、特に２ないし95重量％を
含有し、その際、調合物中の最適の濃度は、異なっても
よい。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約10ないし95重量
％であり、100重量％までの残りは、通常の調合成分よ
りなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は約１ないし
85重量％、好ましくは５ないし80重量％であってもよ
い。粉剤の調合物は、通常１ないし25重量％、大抵５な
いし20重量％の有効物質を含有し噴霧用溶液は約0.2な
いし25重量％、好ましくは２ないし20重量％を含有す
る。水分散性粒剤のような粒剤の場合には有効物質の含
有量は、一部有効化合物が液体であるか固体であるかそ
していかなる粒状化助剤および充填剤が使用されるかと
いうことに依存する。水分散性の粒剤の場合には、含有
量は一般に10ないし90重量％である。
％であり、100重量％までの残りは、通常の調合成分よ
りなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は約１ないし
85重量％、好ましくは５ないし80重量％であってもよ
い。粉剤の調合物は、通常１ないし25重量％、大抵５な
いし20重量％の有効物質を含有し噴霧用溶液は約0.2な
いし25重量％、好ましくは２ないし20重量％を含有す
る。水分散性粒剤のような粒剤の場合には有効物質の含
有量は、一部有効化合物が液体であるか固体であるかそ
していかなる粒状化助剤および充填剤が使用されるかと
いうことに依存する。水分散性の粒剤の場合には、含有
量は一般に10ないし90重量％である。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞ
れの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
れの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
市販される形態で存在する調合剤は、使用に際して、場
合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散
剤および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈され
る。粉剤、土壌用粒剤および撒布用粒剤そして噴霧用溶
液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希釈される
ことはない。
合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散
剤および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈され
る。粉剤、土壌用粒剤および撒布用粒剤そして噴霧用溶
液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希釈される
ことはない。
式（Ｉ）で表される化合物の必要な施用量は、温度、湿
度および使用された除草剤の種類のような外的条件によ
って変動する。
度および使用された除草剤の種類のような外的条件によ
って変動する。
以下の例は、本発明を例示するものである。
A.調合例 ａ）式（Ｉ）の有効物質またはその塩10重量部および不
活性物質としてのタルク90重量部を混合し、そしてこの
混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得
られる。
活性物質としてのタルク90重量部を混合し、そしてこの
混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得
られる。
ｂ）式（Ｉ）の有効物質またはその塩25重量部、不活性
物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグニンスル
ホン酸カリウム10重量部および湿潤剤および分散剤とし
てのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を
混合し、そしてこの混合物をピンディスクミルで粉砕す
ることによって、水中に容易に分散しうる水和剤が得ら
れる。
物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグニンスル
ホン酸カリウム10重量部および湿潤剤および分散剤とし
てのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を
混合し、そしてこの混合物をピンディスクミルで粉砕す
ることによって、水中に容易に分散しうる水和剤が得ら
れる。
ｃ）式（Ｉ）の有効物質またはその塩20重量部を、アル
キルフエノールポリグリコールエーテル〔トリトン［Tr
iton（登録商標）］×207〕６重量部、イソトリデカノ
ールポリグリコールエーテル（EO 8単位）３重量部およ
びパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約255ないし277℃
以上）71重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロ
ン以下の微細度まで粉砕することにより、水中に容易に
分散しうる分散濃縮物が得られる。
キルフエノールポリグリコールエーテル〔トリトン［Tr
iton（登録商標）］×207〕６重量部、イソトリデカノ
ールポリグリコールエーテル（EO 8単位）３重量部およ
びパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約255ないし277℃
以上）71重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロ
ン以下の微細度まで粉砕することにより、水中に容易に
分散しうる分散濃縮物が得られる。
ｄ）除草性有効物質15重量部、溶媒としてシクロヘキサ
ノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニル
フエノール10重量部から成る乳化性濃縮物が得られる。
ノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニル
フエノール10重量部から成る乳化性濃縮物が得られる。
ｅ）式（Ｉ）の有効物質またはその塩75重量部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム10重量部、硫酸ラウリルナトリ
ウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカ
オリン７重量部を混合し、この混合物をピンディスクミ
ルで粉砕し、そしてこの粉末を粒状化液体としての水の
上に噴霧することにより、流動床において粒状化するこ
とにより、水分散性粒剤が得られる。
ンスルホン酸カルシウム10重量部、硫酸ラウリルナトリ
ウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカ
オリン７重量部を混合し、この混合物をピンディスクミ
ルで粉砕し、そしてこの粉末を粒状化液体としての水の
上に噴霧することにより、流動床において粒状化するこ
とにより、水分散性粒剤が得られる。
ｆ）式（Ｉ）の有効物質またはその塩25重量部、2,2−
ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム５
重量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量
部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム17
重量部および水50重量部をコロイドミルで均質化しそし
て予備粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そして得ら
れた懸濁物をスプレー塔内で単一コンパウンドノズルに
よって噴霧しそして乾燥することによっても、水分散性
粒剤が得られる。
ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム５
重量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量
部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム17
重量部および水50重量部をコロイドミルで均質化しそし
て予備粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そして得ら
れた懸濁物をスプレー塔内で単一コンパウンドノズルに
よって噴霧しそして乾燥することによっても、水分散性
粒剤が得られる。
B.化合物製造例 例1: ２−〔２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイ
ル〕−1,3−シクロヘキサジオン２−クロロ−４−メチ
ルスルホニル安息香酸42.5gをジメチルホルムアミド５
滴および塩化チオニル25.5mlと共にジオキサン160ml中
でガスの発生がやむまで煮沸した。溶媒を回転式蒸発器
において水分の排除下に取出した。上記の油状の残渣に
対してアセトニトリル250ml中の1,3−シクロヘキサンジ
オン19.7gを０℃において添加し、次いでこの温度にお
いてトリエチルアミン63.1mlを滴加した。15分間更に攪
拌を続け、アセトシアンヒドリン15.3mlを添加し、そし
て一夜放置した。反応混合物を回転式蒸発器で減圧下に
濃縮し、残留物を酢酸エステル／水に吸収させ、そして
有機相を2Nの塩酸で洗滌した。５％K2CO3溶液を用いて
有機相から生成物を抽出し、そして濃塩酸でpH2〜３に
おいて冷却下に沈殿せしめた。吸引濾過および乾燥の後
に、融点141〜142℃の２−〔２−クロロ−４−（メチル
スルホニル）ベンゾイル〕−1,3−シクロヘキサンジオ
ン48.4gが得られた。
ル〕−1,3−シクロヘキサジオン２−クロロ−４−メチ
ルスルホニル安息香酸42.5gをジメチルホルムアミド５
滴および塩化チオニル25.5mlと共にジオキサン160ml中
でガスの発生がやむまで煮沸した。溶媒を回転式蒸発器
において水分の排除下に取出した。上記の油状の残渣に
対してアセトニトリル250ml中の1,3−シクロヘキサンジ
オン19.7gを０℃において添加し、次いでこの温度にお
いてトリエチルアミン63.1mlを滴加した。15分間更に攪
拌を続け、アセトシアンヒドリン15.3mlを添加し、そし
て一夜放置した。反応混合物を回転式蒸発器で減圧下に
濃縮し、残留物を酢酸エステル／水に吸収させ、そして
有機相を2Nの塩酸で洗滌した。５％K2CO3溶液を用いて
有機相から生成物を抽出し、そして濃塩酸でpH2〜３に
おいて冷却下に沈殿せしめた。吸引濾過および乾燥の後
に、融点141〜142℃の２−〔２−クロロ−４−（メチル
スルホニル）ベンゾイル〕−1,3−シクロヘキサンジオ
ン48.4gが得られた。
類似方法で表１に記載された化合物が得られた： C.生物試験例 1.発芽前処理における雑草に対する作用および選択性 稲作において現れる雑草ならびにイネの苗を冠水した土
の中で成育せしめ、その際土の表面までまたは土の表面
の上方数ミリに達するまでの水をポットに満たした。
の中で成育せしめ、その際土の表面までまたは土の表面
の上方数ミリに達するまでの水をポットに満たした。
次に、水和剤または乳剤の形態に調剤された式（Ｉ）の
有効物質またはそれらの塩を、換算して600ないし800
/haに相当する水使用量の水性懸濁液または乳濁液とし
て種々の施用量において適用した。
有効物質またはそれらの塩を、換算して600ないし800
/haに相当する水使用量の水性懸濁液または乳濁液とし
て種々の施用量において適用した。
処理後、上記のポットを温室内に入れ、そして植物の成
育に適した条件に保った。試験植物の発芽後に、植物お
よび／または発芽に対する薬害の視覚的な評価を、３な
いし４週間の試験期間の後に、未処理の対照に比較する
ことにより実施した。
育に適した条件に保った。試験植物の発芽後に、植物お
よび／または発芽に対する薬害の視覚的な評価を、３な
いし４週間の試験期間の後に、未処理の対照に比較する
ことにより実施した。
雑草植物の損傷度および／または栽培植物の許容度は、
０ないし５の数値により効果を表した評点に従って評価
された。その際、評点の意味は、次のとおりである： ０＝効果なし １＝０〜20％の効果または損傷度 ２＝20〜40％の効果または損傷度 ３＝40〜60％の効果または損傷度 ４＝60〜80％の効果または損傷度 ５＝80〜100％の効果または損傷度 若干の例においては、効果は更に百分率で示されている
（括弧内の数値参照）。
０ないし５の数値により効果を表した評点に従って評価
された。その際、評点の意味は、次のとおりである： ０＝効果なし １＝０〜20％の効果または損傷度 ２＝20〜40％の効果または損傷度 ３＝40〜60％の効果または損傷度 ４＝60〜80％の効果または損傷度 ５＝80〜100％の効果または損傷度 若干の例においては、効果は更に百分率で示されている
（括弧内の数値参照）。
本発明に従って使用された有効物質は、広範囲にわたる
イネ科の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽
前除草効果を示し、その際イネに対しては全く、ないし
は僅かしか害を与えなかった。若干の結果を表２に要約
して示す。
イネ科の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽
前除草効果を示し、その際イネに対しては全く、ないし
は僅かしか害を与えなかった。若干の結果を表２に要約
して示す。
2.発芽後処理における雑草に対する防除効果 稲作において現れる雑草およびイネを土の表面を2cmの
深さまで冠水しているポットにおいて栽培し、そして試
験期間中成育せしめる。播種の３週間後に、３葉期の段
階において試験植物を処理した。
深さまで冠水しているポットにおいて栽培し、そして試
験期間中成育せしめる。播種の３週間後に、３葉期の段
階において試験植物を処理した。
水和剤または乳剤の形態に調剤された式（Ｉ）の有効物
質またはそれらの塩を、換算して300ないし600/haに
相当する水使用量で種々の施用量において植物の緑色部
分に噴霧し、そして試験植物を温室内で最適の成育条件
下で約３ないし４週間置いた後に、調合剤の効果を未処
理の対照と比較して視覚的に評価した。択一的にまた有
効物質を灌漑水に直接添加するか（いわゆる粒剤処理に
類似する適用法）あるいは植物および灌漑水に噴霧す
る。本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲に
わたる経済的に重要なイネ科の雑草および双子葉の雑草
に対してすぐれた除草効果を示したが、その際イネに対
して僅かしか、ないしはほとんど薬害を与えなかった
（表３参照）。
質またはそれらの塩を、換算して300ないし600/haに
相当する水使用量で種々の施用量において植物の緑色部
分に噴霧し、そして試験植物を温室内で最適の成育条件
下で約３ないし４週間置いた後に、調合剤の効果を未処
理の対照と比較して視覚的に評価した。択一的にまた有
効物質を灌漑水に直接添加するか（いわゆる粒剤処理に
類似する適用法）あるいは植物および灌漑水に噴霧す
る。本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲に
わたる経済的に重要なイネ科の雑草および双子葉の雑草
に対してすぐれた除草効果を示したが、その際イネに対
して僅かしか、ないしはほとんど薬害を与えなかった
（表３参照）。
本発明は請求の範囲に記載の方法に関するものである
が、実施の態様として以下を包含する： １） 式（Ｉ）において、 R1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシまた
はニトロを意味し； R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ニトロ、−SO2R11または−CO−Ｏ−（C1−C4）−ア
ルキルを意味し、 R4,R5,R6,R7,R8およびR9が互いに独立して水素またはメ
チルを意味し、 R11が上で定義された通りである、請求の範囲第１項記
載の方法。
が、実施の態様として以下を包含する： １） 式（Ｉ）において、 R1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシまた
はニトロを意味し； R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ニトロ、−SO2R11または−CO−Ｏ−（C1−C4）−ア
ルキルを意味し、 R4,R5,R6,R7,R8およびR9が互いに独立して水素またはメ
チルを意味し、 R11が上で定義された通りである、請求の範囲第１項記
載の方法。
２）式（Ｉ）において R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、メトキシ、ニトロ、−SO2CH3または−SO2C2H5を意
味し、そして、 R1,R4,R5,R6,R7,R8およびR9が上に定義された意味を有
する、請求の範囲第１項または上記１）記載の方法。
素、メトキシ、ニトロ、−SO2CH3または−SO2C2H5を意
味し、そして、 R1,R4,R5,R6,R7,R8およびR9が上に定義された意味を有
する、請求の範囲第１項または上記１）記載の方法。
３）式（Ｉ）で表される有効物質0.01ないし0.2kg a.i/
haを発芽前または発芽後処理法において適用する、請求
の範囲第１項ならびに上記１）および２）のいずれか１
つに記載の方法。
haを発芽前または発芽後処理法において適用する、請求
の範囲第１項ならびに上記１）および２）のいずれか１
つに記載の方法。
４）施用が発芽前処理法または発芽後早期処理法におい
て行われる、請求の範囲第１項および第２項ならびに上
記１）〜３）のいずれか１つに記載の方法。
て行われる、請求の範囲第１項および第２項ならびに上
記１）〜３）のいずれか１つに記載の方法。
フロントページの続き (72)発明者 ツァイス・ハンス―ヨアヒム ドイツ連邦共和国、デー―6231 ズルツバ ッハ、ハウプト ストラーセ、127 (72)発明者 バウエル・クラウス ドイツ連邦共和国、デー―6450 ハナウ、 ドールネル・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンゲル・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー―6239 エップシ ュタイン／タウヌス、アイヒェンウェー ク、26
Claims (6)
- 【請求項１】イネの栽培における有害植物を防除する方
法において、一般式（Ｉ） （上式中、 R1は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルコキシまたは−
NO2を意味し； R2およびR3は互いに独立して水素、ハロゲン、（C1−
C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、OCF3、−NO
2または−Ｓ（Ｏ）ｍ−R11を意味し； R4,R6,R7,R8およびR9は互いに独立して水素または（C1
−C4）−アルキルを意味し； R5は水素または（C1−C4）−アルキルを意味し； R11は（C1−C4）−アルキルを意味し；そして ｍは０〜２を意味する） で表される１種またはそれ以上の化合物またはその塩
を、有害植物およびイネ植物またはそれらの種子を含む
栽培地域に、0.001ないし0.5kg a.i./haの有効量におい
て施用することを特徴とする上記イネの栽培における有
害植物の防除方法。 - 【請求項２】有効物質0.02ないし0.12kg a.i./haが適用
される、請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】式（Ｉ）の化合物として２−［２−クロロ
−４−（メチルスルホニル）−ベンゾイル］−1,3−シ
クロヘキサンジオンまたはその塩が使用される、請求の
範囲第１項または第２項記載の方法。 - 【請求項４】式（Ｉ）の有効物質として２−（２−ニト
ロ−４−クロロベンゾイル）−1,3−シクロヘキサンジ
オンまたはその塩が使用される、請求の範囲第１または
第２項記載の方法。 - 【請求項５】式（Ｉ）の有効物質として２−（２−クロ
ロ−４−ニトロベンゾイル）−4,4−ジメチル−６−メ
チル−1,3−シクロヘキサンジオンまたはその塩が使用
される、請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 - 【請求項６】式（Ｉ）の有効物質として２−（２−クロ
ロ−４−メチルスルホニル−ベンゾイル）−5,5−ジメ
チル−1,3−シクロヘキサンジオンまたはその塩が使用
される、請求の範囲第１項または第２項記載の方法。
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