JPH0687706A - 相乗的除草剤および毒性緩和剤 - Google Patents

相乗的除草剤および毒性緩和剤

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JPH0687706A
JPH0687706A JP6435693A JP6435693A JPH0687706A JP H0687706 A JPH0687706 A JP H0687706A JP 6435693 A JP6435693 A JP 6435693A JP 6435693 A JP6435693 A JP 6435693A JP H0687706 A JPH0687706 A JP H0687706A
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alkoxy
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alkyl
halogen
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JP6435693A
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Hans-Herbert Schubert
ハンス−ヘルベルト・シユーベルト
Takehiko Nakashima
岳彦 中島
Klaus Bauer
クラウス・バウエル
Hermann Bieringer
ヘルマン・ビーリンガー
Erwin Dr Hacker
エルヴイン・ハツカー
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 相乗的除草剤および毒性緩和剤を提供する。 【構成】 有効量のA)式(I)で表される化合物また
はその塩とBキンクロラック、モリネート、チオベンカ
ルブ、ブタクロール、プレチラクロール、ジチオピー
ル、メフェナセト、フェノキサプロプエチル、ジメピペ
レート、ピラゾーリネート、プラゾキシフェン、ベンゾ
フェナップ、ナプロアニリド、ベンスルフロン−メチ
ル、ピラゾスルフロン−エチル)、シノスルフロン、ベ
ンフレセート、ブロモブチド、ジムロン、ジメタメトリ
ン、エスプロカルボ、ピリブチカルボ、ブテナクロー
ル、ピペロホス、アニロホス、シンメチリン、プロパニ
ル、イマゾスルフロン等と組み合わせて含んでなる除草
剤。 (例えば、

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、単子葉または二子葉雑
草に対して使用できる穀物保護剤の分野にある。
【0002】
【従来技術】ヨーロッパ特許出願公開第0,342,5
69号明細書、同第0,342,568号明細書および
同第0,388,771号明細書は、広範な範囲の単子
葉および二子葉雑草を制御するのに使用できるヘテロ環
置換されたフェノキシスルホニル尿素を開示している。
これらは、土壌活性除草剤として並びに鑑賞用途により
使用できそして単子葉穀物、例えば穀草類、マイズ、米
およびソルガムに非常に高い選択性を示す。
【0003】ヨーロッパ特許出願公開第0,494,9
88号明細書および同第0,480,306号明細書
は、穀草類および米における重要な問題の雑草の制御に
おける相乗的に改良された効率を示す活性成分の混合物
を開示している。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、穀草類
並びにメイズおよび米に一連の経済的に非常に重要な単
子葉雑草、例えばAlopecurus myosur
iodes, Avena fatua,Echino
chloa crus−galliまたはSetari
a viridis(これらは上記混合物を単独で使用
した場合には最適な方法で制御できない)がある。
【0005】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、生物額
的実験により上記の個々の化合物と併用した際に雑草に
対する効率に関して著しい相乗的性質を示し従ってヨー
ロッパ特許出願公開第0,494,988号明細書に記
載された2成分系の組み合わせより優れている除草活性
物質の同定を認めた。
【0006】本発明は、有効量の A)式(I)で表される化合物またはその塩
【0007】
【化34】 〔式中、 a1 )R1 はエポキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、R2 はハロゲン、NO2 、CF3 、CN、C
1 〜C4 −アルキル、C1 〜C4 −アルコキシ、C1
4 −アルキルチオまたは(C1 〜C4 −アルコキシ)
カルボニルであり、そしてnは0、1、2または3であ
るか、あるいは a2 )R1 はハロゲン場合により不飽和のC1 〜C6
アルコキシ、式(C1 〜C6 −アルキル)−S−、(C
1 〜C6 −アルキル)−SO−、(C1 〜C6 −アルキ
ル)−SO2 −、(C1 〜C6 −アルキル)−O−CO
−、で表される残基、NO2 、CNまたはフェニルによ
り置換された場合により不飽和のC1 〜C8 −アルコキ
シ、;更にC2 〜C8 −アルケニルオキシまたは−アル
キニルオキシであり、そしてR2 は飽和または不飽和C
1 〜C8 −アルキル、フェニル、フェノキシ、C1 〜C
4 −アルコキシ、C1 〜C4 −アルキルチオ、(C1
4 −アルコキシ)カルボニル(但し、R2 について前
述した全ての残基はハロゲン、NO2 、C1 〜C4 −ア
ルコキシまたはC1 〜C4 −アルキルチオで置換されて
もよい)であるかあるいはハロゲン、NO2 、C1 〜C
4 −アルキルスルホニルまたは−スルフィニルであり、
そしてnは0、1、2または3であるか、あるいは a3 )R1 はC1 〜C8 −アルコキシであり、そしてR
2 はC2 〜C8 −アルケニルまたは−アルキニル、フェ
ニルまたはフェノキシ(但し、R2 について前述した残
基は置換されていないかハロゲン、C1 〜C4 −アルコ
キシまたはC1 〜C4 −アルキルチオで置換されている
1 〜C4 −アルキルスルホニルまたは−アルキルスル
フィニルであり、そしてnは0、1、2または3である
か、あるいは a4 )R1 はそれぞれの場合フェニル残基における2−
位でのハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り、R2 はフェニル残基における6−位での(C1 〜C
4 −アルコキシ)カルボニルであり、そしてnは1であ
り、そしてa1 )〜a4 )の全ての場合、R3 は水素、
飽和または不飽和C1 〜C8 −アルキルまたはC1 〜C
4 −アルコキシであり、R4 およびR5 は互いに独立し
て水素、ハロゲン、C1 〜C4 −アルキル、C1 〜C4
−アルコキシおよびC1 〜C4 −アルキルチオであり、
最後に記載した3つの残基は置換されていないかあるい
はハロゲン、C1 〜C4 −アルコキシまたはC1 〜C4
−アルキルチオで置換され、YはOまたはSであり、そ
してEはCHまたはNである〕を、 B B1) 3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸お
よびその塩(キンクロラック)
【0008】
【化35】 B2) N−(エチルチオカルボニル)アゼパン(モリ
ネート)、
【0009】
【化36】 B3) S−4−クロロベンジルジエチル(チオカルバ
メート)(チオベンカルブ)、
【0010】
【化37】 B4) N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−
(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(ブタクロ
ール)
【0011】
【化38】 B5) N−(2−プロポキシエチル)−2−クロロ−
N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(プレ
チラクロール)
【0012】
【化39】 B6) 3,5−ビス(メチルチオカルボニル)−2−
ジフルオロメチル−4−(2−メチルプロピル)−6−
トリフルオロメチルピリジン(MON7200,ジチオ
ピール)
【0013】
【化40】 B7) 2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルオ
キシ)−N−メチルアセトアニリド(メフェナセト)
【0014】
【化41】 B8) エチル2−〔4−(6−クロロベンゾオキサゾ
ール−2−イルオキシ)フェノキシ〕プロピオネート
(フェノキサプロプ−エチル)
【0015】
【化42】 B9) N−(2−フェニルプロプ−2−イルチオカル
ボニル)ピペリジン(MY−93,ジメピペレート)
【0016】
【化43】 B10) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,
3−ジメチルピラゾール−5−イルトルエン−4−スル
ホネート(ピラゾーリネート、ピラゾレート)
【0017】
【化44】 B11) 2−〔4−(2,4−ジクロロベンゾイル)
−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕アセ
トフェノン(プラゾキシフェン)
【0018】
【化45】 B12)2−〔4−(2,4−ジクロロ−m−トルイ
ル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕
−4’−メチルアセトフェノン(ベンゾフェナップ)
【0019】
【化46】 B13) 2−(ナフチルオキシ)プロピオンアニリド
(ナプロアニリド)、
【0020】
【化47】 B14) メチルα−(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル−カルバモイルスルファモイル)−o−トル
エート(ベンスルフロン−メチル)
【0021】
【化48】 B15) メチル−5−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル−カルバモイルスルファモイル)−1−メ
チルピラゾール−4−カルボキシレート(ピラゾスルフ
ロン−エチル)
【0022】
【化49】 B16) 1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−ト
リアジン−2−イル)−3−〔2−(2−メトキシエト
キシ)フェニルスルホニル尿素〕(シノスルフロン)
【0023】
【化50】 B17) 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾ
フラン−5−イルエタンスルホネート(ベンフレセー
ト)、
【0024】
【化51】 B18) 2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−
メチル−1−フェニルエチル)ブチールアミド(ブロモ
ブチド)
【0025】
【化52】 B19) 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−
3−p−トルイル尿素(ジムロン,ダイミュロン)、
【0026】
【化53】 B20) N2 −(1,2−ジメチルプロピル)−N4
−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−
2,4−ジアミン(ジメタメトリン)、
【0027】
【化54】 B21) S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エ
チル)−チオカルバメート(エスプロカルボ)、
【0028】
【化55】 B22) O−3−tert−ブチルフェニル6−メト
キシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバメート(ピリ
ブチカルボ,TSH−888)
【0029】
【化56】 B23) (Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル
−2−クロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド
(ブテナクロール,KH−218)
【0030】
【化57】 B24) S−2−メチルピペリジノカルボニルメチル
O,O−ジプロピルホスホロジチオエート(ピペロホ
ス)、
【0031】
【化58】 B25) S−4−クロロ−N−イソプロピルカルバモ
イルメチルO,O−ジメチルホスホロジチオエート(ア
ニロホス)、
【0032】
【化59】 B26) (1RS,2SR,4SR)−1,4−エポ
キシ−p−メンス−2−イル−2−メチルベンジルエー
テル(シンメチリン)、
【0033】
【化60】 B27) N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパン
アミド(プロパニル)、
【0034】
【化61】 B28) イマゾスルフロン(TH−913)、
【0035】
【化62】 B29) α−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエ
ニル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド
(NSK−850) B30) 4−エトキシベンズ−2’,3’−ジヒドロ
クロロアニリド(HW−52)、 B31) 1−ジエチルカルバモイル−3−(2,4,
6−トリメチルフェニルスルホニル)−1,2,4−ト
リアゾール(CH−900)
【0036】
【化63】 B32) 3−(2−クロロフェニルメチル)−1−
(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(JC−94
0)および
【0037】
【化64】 B33) 2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)
シクロヘキサン−1,3−ジオン(ICIA−005
1)
【0038】
【化65】 よりなる群から選ばれた1種、2種またはそれ以上の化
合物と組み合わせて含んでなる(但し、有効量のAとB
1〜B9、B14〜B16またはB28からなる群から
選ばれた単独の化合物Bとの組み合わせを有する薬剤は
除く)除草剤に関する。
【0039】化合物A(式(I)の化合物)は、冒頭に
記載したドイツ特許出願に記載されている。化合物B
1)〜B27)は「The Pesticide Ma
nual」,British Crop Protec
tion Council,第9版,1991年に記載
されている(B1)「quinchlorac」,第7
49頁;B2)「molinate」,第594頁;B
3)「thiobencarb」,第815頁;B4)
「butachlor」,第106頁;B5「pret
ilachor」,第699頁;B6)「dithio
pyr」,第321頁;B7)「mefenace
t」,第544頁;B8)「fenoxaprop」,
第374頁;B9「dimepiperae」,第28
9頁;B10)「pyrazolynate」,第73
3頁;B11)「pyrazoxyfen」,第736
頁;B12)「benzofenap」,第67頁;B
13)「naproanilide」,第610頁;B
14)「benzosulfuron−methy
l」,第62頁;B15)「pyrazosulfur
on−ethyl」,第735頁;B16)「cino
sulfuron」,第174頁;B17)「benf
uresate」,第58頁;B18)「dimeth
ametryn」,第291頁;B19)「dimur
on」,第221頁;B20)「dimethamet
ryn」,第291頁;B21)「 esprocar
b」,第338頁;B22)「pyributicar
b」,第741頁;B23)「butenachlo
r」,第108頁;B24)「piperopho
s」,第688頁;B25)「anulofos」,第
36頁;B26)「cinmethylin」,第17
3頁;B27)「propanil」,第715頁を参
照のこと)。
【0040】化合物B28)「imazosulfur
on」(TH−913)は、ヨーロッパ特許出願第0,
238,070号明細書に開示されている。化合物B2
9)は、NSK−850として知られており、そして
M.Ogasawara等により「Wees Rese
arch」(東京),1989年,第131〜137頁
に記載されている。
【0041】化合物B30)はHW−52として知られ
ており、そしてN.Ichizen等により「Wees
Research」(東京),1990年,第261
〜267頁に記載されている。
【0042】化合物B31)はCH−900として知ら
れており、そしてヨーロッパ特許第332,133号明
細書に記載されている。化合物B32)はJC−940
として知られており、そしてJ−6 0087254に
記載されている。
【0043】特に興味深い本発明による除草剤は、 a1 )R1 がエポキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、そしてR2 が6−位に位置し、そして上記の
意味を有し、そしてnが0または1であるかあるいは a2 )R1 がハロゲン、C1 〜C4 −アルコキシ、C1
〜C4 −アルキルチオ、または−スルフィニルまたは−
スルホニル、(C1 〜C4 −アルコキシ)カルボニル、
NO2 、CNまたはフェニルで置換された場合により不
飽和のC1 〜C4−アルコキシ;更にC2 〜C5 −アル
ケニルオキシまたはC2 〜C4 −アルキニルオキシであ
り、R2 が各々上記の通りに置換されてもよいC1 〜C
4 −アルキル、C2 〜C5 −アルケニル、(C1 〜C4
−アルコキシ)カルボニル、C1 〜C4 −アルコキシま
たはC1 〜C4 −アルキルチオであるかまたはハロゲン
であり、そしてnが0または1であるかあるいは a3 )R1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
そしてR2 が6−メトキシカルボニルまたは6−エトキ
シカルボニルであり、そしてnが0または1であり、a
1 )〜a3 )の全ての場合においてR3 が水素、C1
4 −アルキル、特に水素またはメチルであり、R4
よびR5 が水素、C1 〜C4 −アルキル、C1 〜C4
アルコキシまたはC1 〜C4 −アルキルチオであり、最
後に記載した3つ残基は置換されていないかまたはハロ
ゲン、C1 〜C4 −アルコキシまたはC1 〜C4 −アル
キルチオで置換されており、YがOまたはSであり、E
がCHまたはN、特にCHである上記式(I)の化合物
を含んでなるものである。
【0044】同様にして、飽和または不飽和アルキルま
たはアルコキシは、直鎖または分枝鎖状アルキルまたは
アルコキシであり、ハロゲンは、F、Cl、Brまたは
I、好ましくはFおよびClである。
【0045】式(I)の化合物は、−SO2 −NH基の
水素原子が農学的に好適なカチオンで置換された塩を形
成できる。これらの塩は、一般に金属塩、特にアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩であり、場合によりアルキ
ル化アンモニウム塩または有機アミン塩である。
【0046】立体化学は、化合物AおよびBの上記式に
おいて詳しく記載されていない。立体異性体が生じるこ
とが可能である場合、上記式全ての幾何異性体、光学異
性体およびジアステレオ異性体並びにこれらの混合物を
包含する。化合物B8)は、特にD−フェノキシプロプ
−エチル(このものが好ましい)も包含する。
【0047】好ましい除草剤は、成分Aとして式A1、
A2およびA3の一種それ以上の化合物を含んでなり、
式は下記の意味を有する。
【0048】
【化66】 記載できる特許請求の範囲に記載された活性物質混合物
の特定の例は以下の通りであるが、これに限定すると解
釈すべきでない。 A1 +ピラゾレート +メフェナセト A1 +ピラゾレート +メフェナセト +ジミュロン A1 +ピラゾレート +メフェナセト +ジメタメト
リン A1 +ピラゾレート +エスプロカルボ A1 +ピラゾレート +エスプロカルボ +ジミュロ
ン A1 +ピラゾレート +エスプロカルボ +ジメタメ
トリン A1 +ピラゾレート +ベンチオカルボ A1 +ピラゾレート +ベンチオカルボ +ジミュロ
ン A1 +ピラゾレート +ベンチオカルボ +ジメタメ
トリン A1 +ピラゾレート +ジメピペレート A1 +ピラゾレート +ジメピペレート +ジミュロ
ン A1 +ピラゾレート +ジメピペレート +ジメタメ
トリン A1 +ピラゾレート +TSH 888 A1 +ピラゾレート +TSH 888 +ジミュロ
ン A1 +ピラゾレート +TSH 888 +ジメタメ
トリン A1 +ピラゾレート +モリネート A1 +ピラゾレート +モリネート +ジミュロン A1 +ピラゾレート +モリネート +ジメタメトリ
ン A1 +ピラゾレート +プレチラクロール A1 +ピラゾレート +プレチラクロール +ジミュ
ロン A1 +ピラゾレート +プレチラクロール +ジメタ
メトリン A1 +ピラゾレート +ブタクロール A1 +ピラゾレート +ブタクロール +ジミュロン A1 +ピラゾレート +ブタクロール +ジメタメト
リン A1 +ピラゾレート +NSK 850 A1 +ピラゾレート +NSK 850 +ジミュロ
ン A1 +ピラゾレート +NSK 850 +ジメタメ
トリン A1 +ピラゾレート +KH218 A1 +ピラゾレート +KH218 +ジミュロン A1 +ピラゾレート +KH218 +ジメタメトリ
ン A1 +ピラゾレート +CH900 A1 +ピラゾレート +CH900 +ジミュロン A1 +ピラゾレート +CH900 +ジメタメトリ
ン A1 +ピラゾレート +フェノキシプロプ−エチル A1 +ピラゾレート +フェノキシプロプ−エチル
+ジミュロン A1 +ピラゾレート +フェノキシプロプ−エチル
+ジメタメトリン A1 +ピラゾレート +ジチオピール A1 +ピラゾレート +ジチオピール +ジミュロン A1 +ピラゾレート +ジチオピール +ジメタメト
リン A1 +ピラゾレート +アニロホス A1 +ピラゾレート +アニロホス +ジミュロン A1 +ピラゾレート +アニロホス +ジメタメトリ
ン A1 +ベンフレセート +メフェナセト A1 +ベンフレセート +メフェナセト +ジミュロ
ン A1 +ベンフレセート +メフェナセト +ジメタメ
トリン A1 +ベンフレセート +エスプロカルボ A1 +ベンフレセート +エスプロカルボ +ジミュ
ロン A1 +ベンフレセート +エスプロカルボ +ジメタ
メトリン A1 +ベンフレセート +ベンチオカルボ A1 +ベンフレセート +ベンチオカルボ +ジミュ
ロン A1 +ベンフレセート +ベンチオカルボ +ジメタ
メトリン A1 +ベンフレセート +ジメピペレート A1 +ベンフレセート +ジメピペレート +ジミュ
ロン A1 +ベンフレセート +ジメピペレート +ジメタ
メトリン A1 +ベンフレセート +TSH 888 A1 +ベンフレセート +TSH 888 +ジミュ
ロン A1 +ベンフレセート +TSH 888 +ジメタ
メトリン A1 +ベンフレセート +モリネート A1 +ベンフレセート +モリネート +ジミュロン A1 +ベンフレセート +モリネート +ジメタメト
リン A1 +ベンフレセート +プレチラクロール A1 +ベンフレセート +プレチラクロール +ジミ
ュロン A1 +ベンフレセート +プレチラクロール +ジメ
タメトリン A1 +ベンフレセート +ブタクロール A1 +ベンフレセート +ブタクロール +ジミュロ
ン A1 +ベンフレセート +ブタクロール +ジメタメ
トリン A1 +ベンフレセート +NSK 850 A1 +ベンフレセート +NSK 850 +ジミュ
ロン A1 +ベンフレセート +NSK 850 +ジメタ
メトリン A1 +ベンフレセート +KH218 A1 +ベンフレセート +KH218 +ジミュロン A1 +ベンフレセート +KH218 +ジメタメト
リン A1 +ベンフレセート +CH900 A1 +ベンフレセート +CH900 +ジミュロン A1 +ベンフレセート +CH900 +ジメタメト
リン A1 +ベンフレセート +フェノキシプロプ−エチル A1 +ベンフレセート +フェノキシプロプ−エチル
+ジミュロン A1 +ベンフレセート +フェノキシプロプ−エチル
+ジメタメトリン A1 +ベンフレセート +ジチオピール A1 +ベンフレセート +ジチオピール +ジミュロ
ン A1 +ベンフレセート +ジチオピール +ジメタメ
トリン A1 +ベンフレセート +アニロホス A1 +ベンフレセート +アニロホス +ジミュロン A1 +ベンフレセート +アニロホス +ジメタメト
リン 本発明による除草剤は、幅広い範囲の経済的に重要な単
子葉および二子葉有害植物に対して著しい除草活性を示
す。この活性物質組み合わせはまた、地下茎、球根また
はその他の多年生器官から新芽を産生し、そして制御す
るのが困難な多年生雑草に対して効率的に作用する。こ
の点について、物質を成長前、出芽前または出芽後法の
いずれで適用するか問題でない。詳しく言うと、例え
ば、本発明による薬剤により制御できる単−または二子
葉雑草植物区系のいくつかの代表を記載できるが、記載
事項は一定の種族への限定として意図されるものでな
い。
【0049】薬剤が効率的に作用する雑草種の例は、単
子葉のうち、一年草からAvena、Lolium、A
lopecurus、Phalaris、Echino
chloa、Digiraria、Setraria並
びにCyperus種および多年草種からAgropy
ron、Cynodon、Imperata並びにCy
perus種である。
【0050】二子葉雑草種の場合、活性の範囲は、例え
ば一年草からGalium、Viola、Veroni
ca、Lamium、Stellaria、Amara
nthus、Sinapis、Ipomoea、Mat
ricaria、AbutilonおよびSidaおよ
び多年草の場合Convolvulus、Cirsiu
m、RumexおよびArtemisia等の種に拡張
する。本発明による活性物質組み合わせは、米成長の特
定の条件下に生じる雑草、例えばSagittari
a、Alisma、Rleocharis、Scirp
usおよびCyperusに対して著しい制御を等しく
作用する。
【0051】経済的に重要な単子葉雑草、例えばAlo
pecurus myosuroides、Avena
fatua、Echinochloa crus−g
alliおよびSetaria viridisは、マ
イズおよび米成長の特定の条件下に制御される。
【0052】本発明による除草剤を発芽前に土壌表面に
適用する場合、雑草種子が出芽から完全に防がれるかあ
るいは雑草は子葉段階まで成長するが次いでその成長が
止ま結局3ないし4週間の経過後に完全に死滅するかの
いずれかである。
【0053】活性物質組み合わせが出芽前法により植物
の緑の部分に適用された場合、成長が処理後非常に短い
時間に等しく際立って停止し、そして雑草植物は、適用
の時間の点の成長段階のままであるかあるいは多かれ少
なかれ一定時間の直後に死滅しもってこの方法で穀物植
物に有害である雑草による競合が非常に早い時間の点で
そして本発明による新規の薬剤を適用することによる維
持方法にで排除される。
【0054】本発明による薬剤が単子葉および二子葉雑
草に対する際立った除草活性を有しているが、経済的に
重要な穀物植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、米および
マイズは、無視できる範囲にまであるいは完全まで要求
している。これらの理由のために、薬剤は、農業的用途
のための作付けにおける望ましくない植物の選択的制御
に非常に好適である。
【0055】本発明による活性物質組み合わせ個々の成
分の添加効果として予測されてたものを越える除草活性
を与える。かゝる増加した活性は、個々の活性成分の適
用割合を著しく減少させる。更にまた、この組み合わせ
の長期間の作用が改良されるかあるいは活性の速度が増
加することを見出せる。本発明による活性物質組み合わ
せのこれらの有利な性質は、実際に植物を制御する場合
に使用者へのかなりの利点を有する。何故ならば、これ
らは雑草をより経済的またはより迅速にあるいは維持方
法で制御させるからであり、従って穀物植物の作物達成
すべき高い収穫量を認めるからである。
【0056】更にまた、本発明による活性剤組み合わせ
において著しい毒性緩和あるいは解毒作用があることを
見出した。すなわち穀物植物、例えば米に使用される活
性物質の植物独二次効果が低減または完全に回避される
ということを見出した。毒性緩和剤であるジムロン(化
合物B19)およびJX940(化合物B32)は、特
に興味深い。
【0057】混合比A:Bは、広い範囲で変化できる
が、一般には2成分系混合物の場合、2:1ないし1:
200および3成分系混合物または4成分系混合物(活
性物質Aと2または3種の活性成分B)の場合2:1:
1または2:1:1:1ないし1:200:200また
は1:200:200:200である。混合比の選択
は、混合物中の成分、雑草の成長段階、雑草の範囲およ
び気候条件に依存する。
【0058】2成分系混合物の場合1:1〜1:100
および3成分系の場合1:1:1ないし1:100:1
00および4成分系の場合1:1:1:1ないし1:1
00:100:100の混合比が各々好ましい。活性物
質混合物における除草剤Aの適用比は、10ないし10
0g/haが好ましく、そしてBの適用比は、0.02
ないし4.0kg/haが好ましい。
【0059】最適重量比は、システム的努力により決定
される。ジムロンを毒性緩和剤として使用する場合、好
適な重量比は、1:0.1ないし1:50、好ましくは
1:1ないし1:30、特に1:10ないし1:30で
ある。
【0060】本発明による活性物質組み合わせは、2種
類の混合物配合物として存在することができ、次いでこ
れを水で希釈することによって常套の方法で適用するか
あるいは別々に配合された成分の水での希釈によるいわ
ゆるタンク混合物の形態で存在することができる。化合
物AおよびBあるいはこれらの組み合わせは、一般的な
生物学的および/または化学物理的パラメータに依存し
て種々の方法で配合することができる。配合物として好
適な可能性を以下に記載する。すなわち、湿潤性粉末
(WP)、水溶性粉末(SP)、水溶性濃縮物、乳化性
濃縮物(EC)、水溶液(SL)、エマルジョン(E
W)、例えばオイルインウォーターおよびウォーターイ
ンオイルエマルジョン、噴霧可能溶液またはエマルジョ
ン、油または水に基づく分散剤、懸濁濃縮物(SC)
(サスポエマルジョン)、油−混和性溶液、カプセル懸
濁液(CS)、ダスト(DP)、種子ドレス剤、土壌適
用または散播用の顆粒、被覆顆粒および吸収顆粒、水溶
性顆粒(SG)、水−分散性顆粒(WG)、ULV配合
物、マイクロカプセルおよびワックスであるこれらの個
々の種の配合物は原則として公知であり、そして例えば
Winnacker−Kuechler,“Chemi
sxhe Technilogie”(化学技術)、第
7巻、Hauser Verlag Munich,第
4版,1986年;van Valkenburg,
“Pesticide Formulations”,
Marcel Dekker H.Y.,第2版,19
72〜73年;K.Nartens,“Spray D
rying Handbook”,第3版,1979
年,G.Goodwin Ltd. Londonに記
載されている。
【0061】必要とされる配合物助剤、例えば不活性材
料、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤は、等しく
公知であり、そして例えばWatkins, “Han
dbook of Insecticide Dust
Diluents andCarriers”,第2
版,Darland Books, Caldwell
N.J.;H.v. Plphen,“Introd
uction toClay Colloid Che
mistry”,第2版,J.WileySons,
N.Y.,Maesden,“Solvents Gu
ide”,第2版,Interscience,N.
Y.,1950年;McCutcheon’s,“De
tergents and Emulsifiers
Annual”,MC Publ. Gorp.,Ri
dgewood N.J.;Sisley and W
ood,“Encyclopedia of Surf
ace Active Agents”,Chem.
Publ. Co.Inc.,H.Y.1964年;S
choenfeldt,Grenzflaechena
ktive Aethylenoxidaddukt
e”(界面活性エチレンオキサイド付加物),Wis
s,Verlagsell.,Stuttgart 1
976年;Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie”(化
学技術),第7巻,G.Hauser Verlag
Munich,第4版,1986年に記載されている。
【0062】その他の農薬活性物質、例えばその他の除
草剤、殺菌剤、殺虫剤並びに肥料および/または成長調
整剤との組み合わせも、これらの配合物に基づいて、例
えばリードミックスおよびタンクミックスの形態で調製
することができる。
【0063】湿潤粉末は、水に均一に分散可能で活性物
質の他に希釈剤および不活性物質に加えてイオン性およ
び/または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、洗浄剤)、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオ
キシエチル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルスルホネート、アルカ
ンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタ
ン−6,6’−ジスルホネート、ジブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムまたはその他にオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する調合物である。湿潤粉末を
調製するために、除草活性物質を、例えば従来のの装
置、例えばハンマーミル、ブローワーミルおよびエア−
ジェットミル微細に粉砕し、同時にあるいは引き続いて
配合助剤と混合する。
【0064】乳化性濃縮物は、1種類またはそれ以上の
イオン性および/または非イオン性の界面活性剤(乳化
剤)を添加しながら活性物質を有機溶剤、例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンまたはその他に高沸点芳香族または炭化水素あるい
は有機溶剤の混合物に溶解スルことによって調製され
る。以下のものを乳化剤として使用できる。すなわち、
アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル、プロピレンオキサイド/エチレンオ
キサイド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリエチレンソルビトールエステルで
ある。
【0065】ダストは、活性物質、微粉砕固形物質、例
えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト
およびピロフィライトと共に粉砕することによって得ら
れる。
【0066】懸濁濃縮物は、水−または油に基づくこと
ができる。これらは、例えば市販のビーズミルで場合に
より既に記載したような例えばその他の配合物種の場合
に記載したような界面活性剤を添加しながら粉砕するこ
とによって調製することができる。
【0067】エマルジョン、例えばオイル−いんウォー
ターエマルジョン(EW)は、例えば水性有機溶剤およ
び場合により既に記載したような例えばその他の配合物
種の場合に記載したような界面活性剤を使用して攪拌
機、コロイドミルおよび/または静止混合物により調製
することができる。
【0068】顆粒は、活性物質を吸着性、顆粒化された
不活性材料に噴霧するかあるいは活性物質をキャリヤ
ー、例えば砂、カオリナイトまたは顆粒化された不活性
材料に接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムまたはその他に鉱物油により適用する
ことによって調製することができる。好適な活性物質は
また、肥料の調製に常套の方法で、場合により肥料との
混合物として顆粒化することがもきる。
【0069】一般に、水−分散性顆粒は、常套の方法、
例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速
ミキサーによる混合および固形不活性材料なしの押出に
より調製される。
【0070】一般に、農芸化学調製物は、0.1ないし
99重量%、特に2ないし95重量%の活性物質Aおよ
びBを含んでなる。配合物中の活性物質AおよびBの濃
度は異なってもよい。
【0071】湿潤粉末において、例えば活性物質濃縮物
は、約10ないし95重量%であり100重量%までの
残余は、従来の配合成分から構成される。乳化性の濃縮
物の場合、活性物質濃度は、約1ないし85重量%、好
ましくは5ないし80重量%であることができる。ダス
トの形態の配合物は、約1ないし25重量%、最も一般
には5ないし20重量%の活性物質を含んでなり、噴霧
可能な溶液は、約2ないし20重量%の活性物質を含ん
でなる。顆粒、例えば水−分散性顆粒の場合、活性物質
含有量は、活性化合物が液状か固形かにおよび顆粒化助
剤およびフィラーを使用するかどうかに一部依存する。
一般には、水−分散性顆粒は、10ないし90重量%の
活性物質を含んでなる。
【0072】加えて、上記活性物質配合物は、場合によ
り各々常套である接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、侵
入剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、フィラー、キャリヤ
ー、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤およびpH−および粘
度調製剤を含んでなる。
【0073】使用するために、市販形態の配合物は、場
合により常套の方法で、例えば湿潤性粉末、乳化性濃縮
物、分散物および水−分散性顆粒の場合水を使用して希
釈される。ダスト、土壌適用または散播用の顆粒並びに
噴霧可能な溶液の形態の調合物は、従来使用前にその他
の不活性物質でさらに希釈されていない。
【0074】式(I)の化合物の要求される適用比は、
外部条件、例えば特に温度、湿度および使用する除草剤
の性質により変化する。
【0075】
【実施例】以下の実施例は、本発明を説明するためのも
のである。 A.配合物例 a) 10重量部の本発明による活性物質混合物と不活
性物質としての90重量部のタルクを混合し、そしてこ
の混合物をハンマーミルで微粉砕することによってダス
トが得られる。 b) 25重量部の活性物質A+B、不活性物質として
の64重量部のカオリン−含有石英、10重量部のリグ
ニンスルホン酸カリウムおよび湿潤剤および分散剤とし
ての1重量部のオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを
混合し、そしてこの混合物をピン止めされたディスクミ
ル中で粉砕することによって水に直ちに溶解する湿潤性
粉末が得られる。 c) 20重量部の活性物質A+B、6重量部のアルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル〔Triton
X 207(商標名)〕、3重量部のイソトリデカノー
ルポリグリコールエーテル(8 EO)および71重量
部のパラフィン性の鉱油(沸点範囲、例えば約255な
いし約277℃)を混合し、そしてボールミル中で5ミ
クロン以下の粗さに粉砕することによって水に直ちに分
散可能な分散濃縮液が得られる。 d) 15重量部の活性物質A+B、溶剤としての75
重量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤としての10重
量部のオキシエチル化されたノニルフェノールを混合す
ることによって乳化性濃縮物が得られる。 e) 75重量部の活性物質A+B、10重量部のリグ
ニンスルホン酸カルシウム、5重量部のラウリル硫酸ナ
トリウム、3重量部のポリビニルアルコールおよび7重
量部のカオリンを混合し、ピン止めされたディスクミル
上で粉砕し、そして顆粒化液として水上に噴霧すること
によって流動床中でこの粉末を顆粒化することによって
水−分散性顆粒が得られる。 f) 25重量部の活性物質A+B、5重量部の2,
2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナト
リウム、2重量部のオレイルメチルタウリン酸ナトリウ
ム、1重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭
酸カルシウムおよび50重量部の水をコロイドミル上で
均一化しそして予備微粉砕し、引き続いてボーズミル上
でこの混合物を粉砕し、そして得られた懸濁液を一物質
ノズルにより噴霧塔に噴射するすることによっても水−
分散性顆粒が得られる。 g) 3重量部の活性物質A、30重量部の活性物質
B、3重量部のリグニンスルホン酸ナトリウム、63重
量部のカオリン−含有石英および1重量部のジオクチル
スルホ琥珀酸ナトリウムを混合し、そしてこの混合物を
粉砕することによって湿潤性粉末が得られる。 h) 0.1重量部の活性物質A、1.5重量部の活性
物質B、0.5重量部のネオコール、35重量部のベン
トナイトおよび62.9重量部のタルクを混合し、この
混合物をピン止めされたディスクミル上で粉砕し、そし
てこの粉末を流動床中で顆粒化することによって顆粒が
得られる。
【0076】生物学例 1.雑草に対する出芽前効果 単子葉および二子葉雑草植物の種子または地下茎片を直
径9cmのプラスチックポット中のサンデイローム土壌
上に配置し、土壌で覆った。米の収穫において見出され
る雑草が水を散布された土壌に見出され、該ポットは水
が土壌の表面に出てくるまたは数ミリ溢れ出るような量
の水で満たした。次いで、湿潤性粉末またはエマルジョ
ン濃縮物として配合物された本発明による活性物質組み
合わせおよび並行実験において対応して配合した個々の
活性物質を水性懸濁液またはエマルジョンの形態で覆土
の表面に1ha当り600ないし800リットル(変化
させる)の適用率で、種々の服用率で適用し、あるいは
米の場合には灌漑用水中に注いだ。
【0077】処理後、ポットを温室に配置し、そして良
好な成長環境に数週間保持した。試験植物が3ないし4
週間後に発芽した後、植物のダメージまたは出芽に対す
る負の効果を未処理対照物と比較して目視的に評価し
た。本発明による除草剤は幅広い牧草雑草および二子葉
雑草に対して良好な出芽前活性を示した。
【0078】全ての場合において、活性の計算による度
合いおよび実測の度合いの組み合わせで区別を行った。
理論的に期待できる組み合わせの活性の計算による度合
いはS.R.Colbyの式により測定する(Calc
ulation of synergistic an
d antagonistic responseso
f herbicide combinations
(除草剤の組み合わせの相乗および拮抗応答の計算),
Weeds 15,第20〜22頁(1967年)。
【0079】二成分系組み合わせの場合、この式は下記
の通りである。 E=X+Y−X・Y/100 および、従って3種の除草活性化については下記の通り
である。 E=X+Y+Z−(X・Y+X・Z+Y・Z)/100
+(X・Y・Z)/100 式中、 X=x kg/haの適用率における除草剤Aによるダ
メージ%。 Y=y kg/haの適用率における除草剤Bによるダ
メージ%。 Y=z kg/haの適用率における除草剤Bによるダ
メージ%。 E=x+y(またはx+y+z)kg/haニオケル除
草剤A+B(またはA+B+c)により期待されるダメ
ージ%。
【0080】実際のダメージが計算により期待されたダ
メージを越える場合、組み合わせの作用は、過分であ
る、すなわち、相乗効果がある。本発明による活性物質
組み合わせは、各々単独で使用した際の個々の成分の観
察した効果に基づいてColbyの式を使用して期待さ
れたより大きい除草活性を示す。従って、これらの活性
物質組み合わせは、相乗効果を示す。 2. 雑草に対する出芽後効果 単子葉および二子葉雑草植物の種子または地下茎へんプ
ラスチックポット中のサンデーローム土壌中に配置し、
土壌で覆い、そして良好な成長事件下に成長させた。米
の成長において見出された雑草を、土壌表面が水で2c
mの深さまで溢れ出したポット中で成長させ、そして試
験層まで成長させた。
【0081】湿潤性粉末またはエマルジョン濃縮物とし
て配合物された本発明による活性物質組み合わせおよび
並行実験において対応して配合した個々の活性物質を水
性懸濁液またはエマルジョンの形態で覆土の表面に1h
a当り300ないし800リットル(変化させる)の適
用率で、種々の服用率で噴霧し、そして植物を最適成長
条件下に約3ないし4週間温室中に残した後、調合物の
効果を未処理対照物と比較して目視的に評価した。米の
成長に見出される雑草の場合、活性物質を直接灌漑用水
に添加する(いわゆる顆粒適用)かあるいは植物におよ
び灌漑用水に噴霧した。
【0082】本発明による薬剤はまた、広い範囲の経済
的に重要な牧草ざ雑草および二子葉雑草に対する出芽後
除草活性を有していた。Colby分析は、本発明によ
る薬剤の効果が相乗的であることを示している。
【0083】例1 米およびEchinochloa crus−gall
iを温室条件(温度:28/18℃日/夜;60〜80
%相対大気湿度)下にプラスチックポット中で成長させ
た。
【0084】植物が出芽した後、ポットを水で約2cm
の深さまで水で溢れ出させた。この水レベルを試験期間
中をおおして保持した。Echinochloaが1.
5葉段階に到達した際に、この植物を最終生成物から調
製された水性懸濁液またはエマルジョンをポットから溢
れ出ている水に注ぐことによって本発明による活性物質
混合物で処理した。
【0085】処理後約3週間、次いで、未処理対照物と
比較して植物のダメージを目視的に評価することによっ
て試験結果を評価した。表1は、2つのレプリカの平均
値としておのおの信頼できるデータを挙げる。
【0086】この結果は、混合物の成分が個々の成分に
対する米の許容量が減少することなしにEchinoc
hloaに対して相乗的に作用することを示している。 表1:本発明による活性物質混合物の除草活性および選択性 生成物 投与率 除草効果% (例番号) (a.i./ha のkg) ORSA ECCR A1 0.005 10 15 B5 0.025 0 65 B32 0.1 0 0 B18 0.3 0 0 B33 0.006 0 0 B17 0.02 0 5 B25 0.012 0 40 A1+B32+B5 0.005+0.1+0.025 0 85 (70) A1+B18+B5 0.005+0.3+0.025 0 78 (70) A1+B33+B5 0.005+0.006+0.025 5 80 (70) A1+B17+B25 0.005+0.002+0.015 0 88 (70) 略号:ORSA=Oryza sativa ECCR=Echinochola crus−gal
li ( ) =Colbyの式により計算された期待値。
【0087】例2 日本における米栽培における2種の重要な雑草であるC
yperus setotinusおよびSagitt
aria pygmaeaを例1と同様にして成長させ
る。本発明による混合物での処理をCyperus s
etotinusが1.5葉段階に到達し、そしてSa
gittaria pygmaeaが1葉段階に到達し
た際に行った。
【0088】この実験において、水レベルを土壌の表面
から3cm高く調整した。実験を処理後38日に評価し
た。表2は、対応するデータを示す。 表2:本発明による活性物質混合物の除草効果 生成物 投与率 除草効果% (例番号) (a.i./ha のkg) CYSE SAPY A1 0.010 35 85 B5 0.225 35 65 B7 0.525 80 0 B10 0.600 10 60 B18 0.600 70 10 B19 0.750 40 0 B25 0.150 75 0 A1+B19+B5 0.01+0.60+0.225 75 (42) - A1+B10+B7 0.01+0.60+0.525 95 (88) - A1+B19+B25 0.01+0.75+0.15 90 (90) 90 (85) A1+B18+B5 0.01+0.75+0.525 90 (92) 90 (85) A1+B17+B25 0.01+0.60+0.225 85 (80) - 略号:CYSE=Cyperus setotinus SAPY=Sagittaria pygmaea ( ) =Colbyの式により計算された期待値。
【0089】例3 2種の米植物(2葉段階)のバッチを温室中のポット
(0.01m3 )中で成長させた。各活性物質組み合わ
せを測定するために、3回の実験を設定した。すなわ
ち、表に示されているデータは3回の別々の測定から得
られた平均値である。植え込み後2日、本発明による活
性物質組み合わせおよび対応して配合された個々の活性
物質を10mlの噴霧混合物の形態で適用した。植物は
土壌表面が水により2cmの深さで溢れ出るような方法
で成長させた。実際に使用した活性物質の濃縮液を以下
の表に示す。根および新芽の重量を適用後25日に測定
し、そして未処理対照物(100%)の重量に対して記
載する。
【0090】 米における毒性緩和効果(丈:0.5cm) 化合物 投与率 成長[%] (a.i./ha のkg) 新芽 根 A1 6 82 61 A1+B19 6+30 98 92 A1+B19 6+60 100 100 A1+B19 6+120 100 98 A1+B19 12 67 52 A1+B19 12+30 91 90 A1+B19 12+60 98 98 A1+B19 12+120 100 98 B19 120 100 100 未処理対照物 100 100 未処理対照物において、14.8gの新芽および6.2
gの根は、100%に相当する。
【0091】 米における毒性緩和効果(丈:2.0cm) 化合物 投与率 成長[%] (a.i./ha のkg) 新芽 根 A1 6 99 69 A1+B19 6+30 100 92 A1+B19 6+60 100 97 A1+B19 6+120 100 100 A1+B19 12 98 64 A1+B19 12+30 100 96 A1+B19 12+60 100 98 A1+B19 12+120 100 100 B19 120 100 100 未処理対照物 100g 100g 未処理対照物において、17.4gの新芽および8.1
gの根は、100%に相当する。
【0092】例4 米に対するジムロンの相乗効果 Echinochloa ceus−galli、Sc
irpus juncoides、Sagittari
a pygmaea、Cyperus serotin
usおよびEleocharis kuroguwai
の種子および地下茎をプラスチックポット(0.08m
3 )に配置し、土壌で覆い、そして良好な成長条件下に
成長させた。本発明による活性物質組み合わせ並びに対
応して処方された個々の活性成分を、Echinoch
loa ceus−galliが葉を形成する前に(0
−葉段階)湿潤生成物粉末からなる10mlの懸濁液の
形態で適用した。ポット中で、土壌表面を水で3cmの
深さに溢れ出させた。新たな重量を適用後28日に測定
した。表に記載しているデータは、未処理対照物に対す
る処理植物の新たな重量の比率に相当する。 化合物 投与率 未処理対照物に対する% (新たな重量) (a.i./ha のkg) RCHR SCPJU SAGPY CYPSE ELOKU A1 3 28 3 6 15 0 A1+B19 3+30 26 0 4 14 0 A1+B19 3+60 20 0 5 11 0 A1+B19 3+120 25 0 6 10 0 B19 120 47 15 100 100 45 未処理対照物 100 100 100 100 100 略号 ECHR=Echinochloa ceus−gal
li SCPJU=Scirpus juncoides SAGPY=Sagittaria pygmaea CYPSE=Cyperus serotinus ELOKU=Eleocharis kuroguwa
i 未処理対照物において、 1)71.0gのECHRは100%成長率に対応し 2)4.6gのSCPJUは100%成長率に対応し 3)5.8gのSAGPYは100%成長率に対応し 4)43.0gのCYPSEは100%成長率に対応し 5)8.1gのELOKUは100%成長率に対応す
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/40 101 B 8930−4H K 8930−4H 43/42 101 8930−4H 43/54 D 8930−4H 43/56 A 8930−4H B 8930−4H 43/66 8930−4H 43/76 101 8930−4H 47/12 A 8930−4H 47/16 B 8930−4H 47/18 101 A 8930−4H 47/30 B 8930−4H 57/14 K 8517−4H 57/16 102 B 8517−4H (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国、エツプシユタイン/タ ウヌス、アイヒエンヴエーク、26 (72)発明者 エルヴイン・ハツカー ドイツ連邦共和国、ホツホハイム・アム・ マイン、マルガレーテンシユトラーセ、16

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 有効量のA)式(I)で表される化合物
    またはその塩 【化1】 〔式中、 a1 )R1 はエポキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
    シであり、 R2 はハロゲン、NO2 、CF3 、CN、C1 〜C4
    アルキル、C1 〜C4 −アルコキシ、C1 〜C4 −アル
    キルチオまたは(C1 〜C4 −アルコキシ)カルボニル
    であり、そしてnは0、1、2または3であるか、ある
    いは a2 )R1 はハロゲン場合により不飽和のC1 〜C6
    アルコキシ、式(C1 〜C6 −アルキル)−S−、(C
    1 〜C6 −アルキル)−SO−、(C1 〜C6 −アルキ
    ル)−SO2 −、(C1 〜C6 −アルキル)−O−CO
    −、で表される残基、NO2 、CNまたはフェニルによ
    り置換された場合により不飽和のC1 〜C8 −アルコキ
    シ、;更にC2 〜C8 −アルケニルオキシまたは−アル
    キニルオキシであり、そしてR2 は飽和または不飽和C
    1 〜C8 −アルキル、フェニル、フェノキシ、C1 〜C
    4 −アルコキシ、C1 〜C4 −アルキルチオ、(C1
    4 −アルコキシ)カルボニル(但し、R2 について前
    述した全ての残基はハロゲン、NO2 、C1 〜C4 −ア
    ルコキシまたはC1 〜C4 −アルキルチオで置換されて
    もよい)であるかあるいはハロゲン、NO2 、C1 〜C
    4 −アルキルスルホニルまたは−スルフィニルであり、
    そしてnは0、1、2または3であるか、あるいは a3 )R1 はC1 〜C8 −アルコキシであり、そしてR
    2 はC2 〜C8 −アルケニルまたは−アルキニル、フェ
    ニルまたはフェノキシ(但し、R2 について前述した残
    基は置換されていないかハロゲン、C1 〜C4 −アルコ
    キシまたはC1 〜C4 −アルキルチオで置換されている
    1 〜C4 −アルキルスルホニルまたは−アルキルスル
    フィニルであり、そしてnは0、1、2または3である
    か、あるいは a4 )R1 はそれぞれの場合フェニル残基における2−
    位でのハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
    り、 R2 はフェニル残基における6−位での(C1 〜C4
    アルコキシ)カルボニルであり、そしてnは1であり、 そしてa1 )〜a4 )の全ての場合、 R3 は水素、飽和または不飽和C1 〜C8 −アルキルま
    たはC1 〜C4 −アルコキシであり、 R4 およびR5 は互いに独立して水素、ハロゲン、C1
    〜C4 −アルキル、C1 〜C4 −アルコキシおよびC1
    〜C4 −アルキルチオであり、最後に記載した3つの残
    基は置換されていないかあるいはハロゲン、C1 〜C4
    −アルコキシまたはC1 〜C4 −アルキルチオで置換さ
    れ、 YはOまたはSであり、そしてEはCHまたはNであ
    る〕を、 B B1) 3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸お
    よびその塩(キンクロラック) 【化2】 B2) N−(エチルチオカルボニル)アゼパン(モリ
    ネート)、 【化3】 B3) S−4−クロロベンジルジエチル(チオカルバ
    メート)(チオベンカルブ)、 【化4】 B4) N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−
    (2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(ブタクロ
    ール) 【化5】 B5) N−(2−プロポキシエチル)−2−クロロ−
    N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(プレ
    チラクロール) 【化6】 B6) 3,5−ビス(メチルチオカルボニル)−2−
    ジフルオロメチル−4−(2−メチルプロピル)−6−
    トリフルオロメチルピリジン(MON7200,ジチオ
    ピール) 【化7】 B7) 2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルオ
    キシ)−N−メチルアセトアニリド(メフェナセト) 【化8】 B8) エチル2−〔4−(6−クロロベンゾオキサゾ
    ール−2−イルオキシ)フェノキシ〕プロピオネート
    (フェノキサプロプ−エチル) 【化9】 B9) N−(2−フェニルプロプ−2−イルチオカル
    ボニル)ピペリジン(MY−93,ジメピペレート) 【化10】 B10) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,
    3−ジメチルピラゾール−5−イルトルエン−4−スル
    ホネート(ピラゾーリネート、ピラゾレート) 【化11】 B11) 2−〔4−(2,4−ジクロロベンゾイル)
    −1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕アセ
    トフェノン(プラゾキシフェン) 【化12】 B12)2−〔4−(2,4−ジクロロ−m−トルイ
    ル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕
    −4’−メチルアセトフェノン(ベンゾフェナップ) 【化13】 B13) 2−(ナフチルオキシ)プロピオンアニリド
    (ナプロアニリド)、 【化14】 B14) メチルα−(4,6−ジメトキシピリミジン
    −2−イル−カルバモイルスルファモイル)−o−トル
    エート(ベンスルフロン−メチル) 【化15】 B15) メチル−5−(4,6−ジメトキシピリミジ
    ン−2−イル−カルバモイルスルファモイル)−1−メ
    チルピラゾール−4−カルボキシレート(ピラゾスルフ
    ロン−エチル) 【化16】 B16) 1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−ト
    リアジン−2−イル)−3−〔2−(2−メトキシエト
    キシ)フェニルスルホニル尿素〕(シノスルフロン) 【化17】 B17) 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾ
    フラン−5−イルエタンスルホネート(ベンフレセー
    ト)、 【化18】 B18) 2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−
    メチル−1−フェニルエチル)ブチールアミド(ブロモ
    ブチド) 【化19】 B19) 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−
    3−p−トルイル尿素(ジムロン,ダイミュロン)、 【化20】 B20) N2 −(1,2−ジメチルプロピル)−N4
    −エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−
    2,4−ジアミン(ジメタメトリン)、 【化21】 B21) S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エ
    チル)−チオカルバメート(エスプロカルボ)、 【化22】 B22) O−3−tert−ブチルフェニル6−メト
    キシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバメート(ピリ
    ブチカルボ,TSH−888) 【化23】 B23) (Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル
    −2−クロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド
    (ブテナクロール,KH−218) 【化24】 B24) S−2−メチルピペリジノカルボニルメチル
    O,O−ジプロピルホスホロジチオエート(ピペロホ
    ス)、 【化25】 B25) S−4−クロロ−N−イソプロピルカルバモ
    イルメチルO,O−ジメチルホスホロジチオエート(ア
    ニロホス)、 【化26】 B26) (1RS,2SR,4SR)−1,4−エポ
    キシ−p−メンス−2−イル−2−メチルベンジルエー
    テル(シンメチリン)、 【化27】 B27) N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパン
    アミド(プロパニル)、 【化28】 B28) イマゾスルフロン(TH−913)、 【化29】 B29) α−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエ
    ニル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド
    (NSK−850) B30) 4−エトキシベンズ−2’,3’−ジヒドロ
    クロロアニリド(HW−52)、 B31) 1−ジエチルカルバモイル−3−(2,4,
    6−トリメチルフェニルスルホニル)−1,2,4−ト
    リアゾール(CH−900) 【化30】 B32) 3−(2−クロロフェニルメチル)−1−
    (1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(JC−94
    0)および 【化31】 B33) 2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)
    シクロヘキサン−1,3−ジオン(ICIA−005
    1) 【化32】 よりなる群から選ばれた1種、2種またはそれ以上の化
    合物と組み合わせて含んでなる(但し、有効量のAとB
    1〜B9、B14〜B16またはB28からなる群から
    選ばれた単独の化合物Bとの組み合わせを有する薬剤は
    除く)除草剤。
  2. 【請求項2】 a1 )R1 がエポキシ、プロポキシまた
    はイソプロポキシであり、そしてR2 が6−位に位置
    し、そして上記の意味を有し、そしてnが0または1で
    あるかあるいは a2 )R1 がハロゲン、C1 〜C4 −アルコキシ、C1
    〜C4 −アルキルチオ、または−スルフィニルまたは−
    スルホニル、(C1 〜C4 −アルコキシ)カルボニル、
    NO2 、CNまたはフェニルで置換された場合により不
    飽和のC1 〜C4−アルコキシ;更にC2 〜C5 −アル
    ケニルオキシまたはC2 〜C4 −アルキニルオキシであ
    り、R2 が各々上記の通りに置換されてもよいC1 〜C
    4 −アルキル、C2 〜C5 −アルケニル、(C1 〜C4
    −アルコキシ)カルボニル、C1 〜C4 −アルコキシま
    たはC1 〜C4 −アルキルチオであるかまたはハロゲン
    であり、そしてnが0または1であるかあるいは a3 )R1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
    そしてR2 が6−メトキシカルボニルまたは6−エトキ
    シカルボニルであり、そしてnが0または1であり、a
    1 )〜a3 )の全ての場合においてR3 が水素、C1
    4 −アルキルであり、R4 およびR5 が水素、C1
    4 −アルキル、C1 〜C4 −アルコキシまたはC1
    4 −アルキルチオであり、最後に記載した3つ残基は
    置換されていないかまたはハロゲン、C1 〜C4 −アル
    コキシまたはC1 〜C4 −アルキルチオで置換されてお
    り、YがOまたはSであり、EがCHまたはNである式
    (I)の化合物またはその塩を含んでなる請求項1の薬
    剤。
  3. 【請求項3】 式A1、1A2およびA3 【化33】 の1種またはそれ以上の化合物を含んでなる請求項1ま
    たは2の薬剤。
  4. 【請求項4】 慣用の配合助剤以外に0.1ないし99
    重量%の活性成分AおよびBを含んでなる請求項1ない
    し3の1つまたはそれ以上の薬剤。
  5. 【請求項5】 活性成分が、2成分系混合物の場合、重
    量比で2:1ないし1:200および3成分系混合物の
    場合2:1:1ないし1:200:200、好ましくは
    2成分系混合物の場合1:1〜1:100および3成分
    系の場合1:1:1ないし1:100:100の割合で
    含んでなる請求項1ないし4の1つまたはそれ以上の薬
    剤。
  6. 【請求項6】 1種類またはそれ以上の化合物Aを1種
    類またはそれ以上の化合物Bと湿潤性粉末、乳化性濃縮
    物、水溶液、エマルジョン、噴霧可能溶液、油または水
    に基づく分散剤、サスポエマルジョン、懸濁濃縮液、油
    −混和性溶液、カプセル懸濁液、微細顆粒、噴霧顆粒、
    被覆顆粒および吸収顆粒の形態の顆粒、ダスト、種子ド
    レス剤、土壌適用または散播用の顆粒、水−分散性顆
    粒、ULV配合物、マイクロカプセルおよびワックスか
    らなるより選ばれた慣用の植物保護生成物配合物と同様
    にして配合することからなる請求項1ないし5の1つま
    たはそれ以上の薬剤の製造方法。
  7. 【請求項7】 除草活性量の請求項1ないし5の1つま
    たはそれ以上の薬剤を望ましくない植物にまたはこれら
    が生長する領域に適用することからなる望ましくない植
    物を制御する方法。
  8. 【請求項8】 有用植物の穀物における雑草を制御する
    請求項7の方法。
  9. 【請求項9】 有用植物の穀物が小麦、大麦、ライ麦、
    米およびメイズからなる群から選ばれる請求項8の方
    法。
  10. 【請求項10】 有用植物の穀物植物における雑草を制
    御するのに請求項1ないし5の1つまたはそれ以上の除
    草剤を使用する方法。
  11. 【請求項11】 除草剤の植物毒素二次作用に対して穀
    物を保護するのに請求項1で定義したタイプBの化合物
    を使用する方法。
  12. 【請求項12】 タイプAの除草剤の植物毒素二次作用
    に対して穀物植物を保護するのにタイプBの化合物(タ
    イプAおよびBは請求項1に定義された通りである)を
    使用する方法。
  13. 【請求項13】 除草剤の植物毒素二次作用に対して穀
    物植物を保護するのに請求項1で定義した式B19また
    はB32の化合物のを使用する方法。
  14. 【請求項14】 式(I)のタイプの化合物の除草剤の
    植物毒素二次作用に対して穀物植物を保護するのに式B
    19またはB32の化合物(式B19、B32および
    (I)の化合物は請求項1に定義した通りである)を使
    用する方法。
  15. 【請求項15】 除草剤の植物毒素二次作用に対して穀
    物植物を保護する方法であって、請求項1で定義したタ
    イプBの化合物を除草剤と組み合わせて植物、植物の種
    子またはこれらが生長する領域に適用する上記方法。
  16. 【請求項16】 タイプAの除草剤をタイプBの化合物
    (タイプAおよびBは請求項1に定義された通りであ
    る)と組み合わせて使用する請求項15の方法。
  17. 【請求項17】 除草剤を請求項1で定義した式B19
    またはB32の化合物と組み合わせて使用する請求項1
    5の方法。
  18. 【請求項18】 化合物Aのタイプの除草剤を式B19
    またはB32の化合物(タイプAの化合物、式B19お
    よびB32の化合物は請求項1に定義した通りである)
    と一緒に使用する請求項16の方法。
  19. 【請求項19】 タイプAの化合物とデミュロンとの混
    合物において重量比が1:0.1〜1:50、好ましく
    は1:1〜1:30、特に1:10〜1:30である請
    求項1ないし4の1つまたはそれ以上の薬剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN104351235A (zh) * 2014-09-25 2015-02-18 南京华洲药业有限公司 包括啶嘧磺隆、氟硫草定与稗草畏的混合除草剂及制备法
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR970061071A (ko) * 1996-02-09 1997-09-12 가시와기 시로 제초제조성물
CN102599152A (zh) * 2011-01-19 2012-07-25 龙灯农业化工国际有限公司 包含除草剂和安全剂的与作物植物相容的除草组合物
CN103749503A (zh) * 2013-12-24 2014-04-30 江苏天容集团股份有限公司 扩大除草范围的稻田除草组合物

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