JP2000503297A - シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ａ）少なくとも１つの式Ｉ

Description

【発明の詳細な説明】 シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 本発明は、ａ）以下に述べる式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの少な くとも１つ及び後述のｂ¹〜ｂ²⁰群の４４種の除草剤化合物の少なくとも１つを 含む新規な除草剤混合物に関する。 本発明の除草剤混合物は、 ａ）少なくとも１つの式Ｉ ［式中、 Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基を意味し； Ｒ^bが水素、農薬として使用可能なカチオン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキカルボニル基 、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルホスホニル基又はベ ンゾイル、ベンゼンスルホニル若しくはベンゼンホスホニル基を意味し、最後の ３つの基に関しては１〜５個のハロゲン原子を有することができ； Ｒ^cが水素、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル 基、フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ピ リジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル又はピリジルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基を 意味し、このフェニル及びピリジル環は１〜３個の以下、即ちニトロ、シアノ、 ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシ及 び−ＮＲ^g Ｒ^h（式中、 Ｒ^gが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、これらの基は１〜３個のニト ロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン 化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオの 群から選ばれた基を有してもよく、かつ Ｒ^hが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味する） の群から選ばれた基を有していてもよく Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル又はＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニルを意味し、これら の基は１〜３個の以下の基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル及 びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスル−フィニルの群から選ばれた基を有してもよく、 ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び １個の硫黄原子を含む５員飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以 下の置換基、即ちＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオの群から 選ばれた基を有することができ、 ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び １個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を 意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオキの群から選ばれた基を 有することができ、 １若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子の群から選ばれた １〜３個のヘテロ原子を含む５員ヘテロ芳香族を意味し、この５員ヘテロ芳香族 環は１〜３個の以下の置換基、即ちシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部 分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜 Ｃ₆−アルキニルオキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルの群か ら選ばれた置換基を有することができ、 フェニル又はピリジルを意味し、これらが共に１〜３個の以下の基、即ちニト ロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全 にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは 完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルキニルオキシ及び−ＮＲ^KＲ¹（式中、 Ｒ^kが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味し、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜3個の 以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に 若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することができる）の群から 選ばれた基を有してもよく、 Ｒ^dが水素、ヒドロキシル基又はＲ^CがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基である時、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルを意味し； Ｒ^eが水素、ハロゲン、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−カルボニル基 又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルケトキシム基を意味し； ＡｌｋがＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニレン又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニレン鎖を意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₃−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ₂ ）の群から選ばれた基を有してもよく； ３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれ らの基が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が 以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒⁱ）（式 中、Ｒⁱが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−ア ルキニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ ； Ｒ^fがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれ らの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシ及び−ＮＲ^kＲ¹（式中、 Ｒ^kが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味し、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の 以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に 若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群 から選ばれた基を有してもよい］のシクロヘキセノンオキシムエーテル、 及び ｂ）少なくとも１つのｂ１）〜ｂ２０）の除草剤化合物、即ち以下： ｂ１）アミド ２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチ ル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ））、 Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオア ート（慣用名：ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、 ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名： エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ））及び Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニ ル（ｐｒｏｐａｎｉｌ））； ｂ２）アニリド Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミノ］− ２−オキソ−エチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオアート（慣用名：アニロ ホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ））及び ２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセト アニリド（慣用名：メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））； ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸 （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名 ：ＭＣＰＢ）及び ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニ リド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄ））； ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３ Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ））； ｂ５）ブレアチェル ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール− ５−イルートルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート（ｐｙｒａｚ ｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））および ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３ −ジオン（慣用名：スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ））； ｂ６）カルバマート Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（ 慣用名：エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ））、 Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート（ｍｏｌ ｉｎａｔ）） Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メトキシ−２−ピリジル（メチ ル）チオカルバマート（慣用名：プリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ） ）及び ４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオ ベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ベンチオカルブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａ ｒｂ））； ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク（ ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）） ｂ８）クロロアセトアニリド Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ ル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ））、 （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’ −ジエチルーアセトアニリド（慣用名：ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ ））、 Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル フェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ ｒ））及び α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’ −ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ） ）； ｂ９）シクロヘキセノン ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テト ラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（慣用名：シ クロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ））及び （Ｅ／Ｚ）−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エ チルチオ）−プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン（慣用名： セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ））； ｂ１０）Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ ベンゼンアミン（慣用名：ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ））； ｂ１１）フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキ シ）フェノキシ］プロピオナート（慣用名：シハロホプ−ブチル（ｃｙｈａｌｏ ｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ））及び エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フ ェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘ ａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））； ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤 ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル −ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾ フェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））及び ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ ゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン（ｐｙｒａ ｚｏｘｙｆｅｎ））； ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４ −（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオ ピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ））； ｂ１４）ピリミジルエーテル ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ ］安息香酸ナトリウム及び ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６− ［１−（メトキシイミノ）エチル］安息香酸メチル； ｂ１５）スルホニルウレア １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチ ル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルス ルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ））、 α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎ ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ））、 １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）− ３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノ スルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））、 １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホ ニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シク ロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ））、 ［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル ］−２−エトキシフェニルスルファミド酸エステル（慣用名：エトキシスルフロ ン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ））、 Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾ スルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））及び ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾス ルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ））； ｂ１６）トリアジン Ｎ²−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴−エチル−６−メチルチオ −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン（ｄｉ ｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ））及び ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ 慣用名：シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ） ）； ｂ１７）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンス ルホネート（慣用名：ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ））； ｂ１８）１−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル スルホニル）−１，２，４−トリアゾール（慣用名：カフェンストロール（ｃａ ｆｅｎｓｔｒｏｌｅ））； ｂ１９）（ＩＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２− イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌ ｉｎ））、及び ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホス ホロジチオアート（慣用名：ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）） の化合物を含む。 さらに、本発明は少なくとも１つの液体及び／又は固体担体を含み、かつ少な くとも１つのアジュバントを含んでもよい除草剤組成物に関し、その除草剤混合 物として ａ）少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草剤とし ての有効量及び ｂ）少なくとも１つの群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果を与える有効量を含む 。さらに、本発明はこれら組成物を調製する方法及び望ましくない植物の防除方 法にも関する。 作物保護組成物の場合には、基本的には有効化合物の防除作用及び安全性を改 善することが望ましい。除草剤として有効のシクロヘキセノンオキシムエーテル Ｉは、通常作物中の単子葉植物の雑草を防除するのに極めて優れている。 本発明の目的は、望ましくない雑草についてシクロヘキセノンオキシムエーテ ルＩの選択的除草作用を増強することである。 本発明者らはこの目的が冒頭定義の相乗作用を有する混合物によって達成され ることを見いだした。さらに、これらの混合物を含む除草剤組成物、それらの調 製方法並びにシクロヘキセノンオキシムエーテルＩ及び群ｂ）の除草剤有効化合 物を用いて望ましくない植物を防除する方法が見いだされたが、それら化合物と シクロヘキセノンオキシムエーテルＩとを調合して一緒に施与するか、別々に連 続して施与するかは大きな意味を有するものではない。 本発明の混合物は、驚異的な加成相乗作用、即ち特定の栽培植物において個々 の化合物ａ）又はｂ）の耐久性が持続される。 式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルは公知で、例えばＥＰ−Ａ−３６８ ２２７、ＤＥ−Ａ４０ １４ ９８３、ＤＥ−Ａ４０ １４ ９８４、Ｕ．Ｓ． ５，２２８，８９６、ＤＥ−Ａ４０ １４９８６及びＤＥ−Ａ ４０ １４９８ ８に開示されている。 群ｂ）の除草剤有効化合物も公知で、例えば Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ（Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ），Ｈｏｃｋ，Ｆｅｄｔｋｅ，Ｓ ｃｈｍｉｄｔ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，１ｓｔ Ｅｄｉｔｉ ｏｎ １９９５（この書籍中、ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ ｐ．２３８，ｍｏｌｉｎ ａｔ ｐ．３２，ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ｐ．３２，ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒｐ ．３２，ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ ｐ．３２，ｍｅｆｅｎａｃｅｔ ｐ．３２，ｆｅ ｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ ｐ．２１６，ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ ｐ．３ ２， ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ ｐ．１４６，ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ ｐ．１４ ６，ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ ｐ．３１，ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆ ｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ ｐ．３１，ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．３１，ｂｅ ｎｆｕｒｅｓａｔｅ ｐ．２３３，ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ ｐ．２４３，ｄｉ ｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ ｐ．１１８，ｅｓｐｒｏｃａｒｂ ｐ．２２９，ｐｙ ｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ ｐ．３２，ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ ｐ．３２，ｐｒｏ ｐａｎｉｌ ｐ．３２，２，４−Ｄ ｐ．３０，ｂｅｎｔａｚｏｎ ｐ．３０， ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．１７５参照）、 Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｂｏｏｋ II Ｈｅｒｂｉ ｃｉｄｅｓ，１９９３（この書籍中、ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ ｐ．８５，ｂｅ ｎｚｏｆｅｎａｐ ｐ．２２１，ｎａｐｒｏｐａｎｉｌｉｄ ｐ．４９，ｐｉｐ ｅｒｏｐｈｏｓ ｐ．１０２，ａｎｉｌｏｆｏｓ ｐ．２４１，ｉｍａｚｏｓｕ ｌｆｕｒｏｎ ｐ．１５０，ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ ｐ．５４，ｓｕｌｃｏｔ ｒｉｏｎｅ ｐ．２６８，ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ ｐ．２５３，ｃｙｃｌｏｘｙ ｄｉｍ ｐ．２２２，参照）又は Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ１９ ９１，Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ （この雑誌中、ｂｕｔｅｎａｃｈ ｌｏｒ ｐ．５２，ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ ｐ．５２，３−（２−ｃｈｌｏｒ ｏｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１−（１−ｍｅｔｈｙｌ−ｌ−ｐｈｅｎｙｌｅ ｔｈｙｌ）ｕｒｅａ ｐ．９０，ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎｐ．５８参照）に 記載されている。 群ｂ）の他の化合物は出版物、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｗｅｅｄｓ−１９９３（この出 版物中、ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ，ｐ．４１，ｍｅｔｈｙｌ ２−［（ ４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｏｘｙ］−６−［ １−（ｍｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ］ｂｅｎｚｏａｔｅ ｐ．４７， ｓｏｄｉｕｍ ２，６−ｂｉｓ［４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄ ｉｎ−２−ｙｌ）ｏｘｙ］ｂｅｎｚｏａｔｅｐ．６１参照）に記載されている。 ｎ−ｂｕｔｙｌ （Ｒ）−２−［４−（４−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐ ｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ］ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅに関してはＥＰ−Ａ０３ ０２ ２０３を、１−ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ−３−（２，４，６− ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，４−ｔｒｉａｚ ｏｌｅに関してはＥＰ−Ａ０ ３３２ １３３を参照することが出来る。好まし い有効化合物ａ）はシクロヘキセノンオキシムエーテルＩの純粋な鏡像異性体及 びラセミ化合物の双方又はジアステレオマー混合物である。 特に好ましい式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルは以下： Ｒ^aがエチル又はｎ−プロピル基を意味し； Ｒ^b、Ｒ^d及びＲ^eが水素を意味し； Ｒ^Cがヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸 素及び１個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複 素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハ ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオキの群から選ばれ た基を有することができ； ＡｌｋがＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニレン又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₃−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ₂ ）の群から選ばれた基を有してもよく； ３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれ らの鎖が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基 が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒⁱ）（式中 、Ｒⁱが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ； Ｒ^fがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれ らの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシ及び−ＮＲ^kＲ¹（式中、 Ｒ^kが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味し、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の 以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に 若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群 から選ばれた基を有することができる化合物の単独又は組合せである。 今日までに、以下の表１のシクロヘキセノンオキシムエーテルＩが特に有利で あることが実証されている。 群ｂ）の除草剤のうち、以下の３３の化合物が特に好ましい。 ｂ１）アミド ２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチ ル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ））、 Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオア ート（慣用名：ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、 ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名： エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ））及び Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニ ル（ｐｒｏｐａｎｉｌ））； ｂ２）２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセト アニリド（慣用名：メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））； ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸 （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名 ：ＭＣＰＢ）及び ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニ リド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄ））； ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３ Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ））； ｂ５）ブレアチェル ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール− ５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート（ｐｙｒａｚ ｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））および ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３ −ジオン（慣用名：スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎe））； ｂ６）カルバマート Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（ 慣用名：エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ））、 Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート（ｍｏｌ ｉｎａｔ））及び ４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオ ベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ベンチオカルブ）； ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク（ ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）） ｂ８）クロロアセトアニリド Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ ル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ））、 （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’ −ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ ））、 Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル フェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ ｒ））及び α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’ −ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ） ）； ｂ１１）エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フ ェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘ ａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））； ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤 ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル −ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾ フェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））及び ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ ゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン （ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ））； ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４ −（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオ ピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ））； ｂ１５）スルホニルウレア １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチ ル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルス ルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ））、 α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎ ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ））、 １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）− ３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノ スルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））、 １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホ ニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シク ロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ））、 Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾ スルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））及び ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾス ルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ））； ｂ１６）トリアジン Ｎ²−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴−エチル−６−メチルチオ −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン（ｄｉ ｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ））及び ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ 慣用名：シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン （ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ））； ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２− イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌ ｉｎ））、及び ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホス ホロジチオアート（慣用名：ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ））。 本発明の混合物、または成分ａ）またはｂ）別々の施与により、農作物として のイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦、キビには重大な被害を与えずに、これら における広葉の雑草およびイネ科雑草を非常に効果的に防除する。この効果は特 に低使用量において得られる。 施与方法の多様性を考慮して、本発明の組成物を他の多数の農作物に使用し、 望ましくない植物を防除することも可能である。使用に適する農作物の例は以下 の通りである タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏn) ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） インドゴムノキ（Ｆｉｃｕｓ ｅｌａｓｔｉｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅ ａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカムドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培により除草剤の作用に抵抗性を有する農作 物においても本発明の混合物を使用することができる。 本発明の混合物またはその製剤は事前法または事後法により施用される。有効 物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触し ないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ ーバイ）。 混合物調製物は、原則的に葉面への噴霧により植物に施される。この場合、例 えば水を担体として用い、１ヘクタールあたり約１００〜１０００リットルの噴 霧混合物を慣用の噴霧技術により施与する。低量または超低量法での組成物の施 与も、粒体形状での施与と同様に可能である。 成分（ａ）（シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ）および（ｂ）は、植物の 発芽後、葉面または新芽に対して、同時または別々に施されるが、この場合、成 分（ａ）および（ｂ）を同時に施与すると好ましい。しかしながら両成分を耕作 地に別々に施与することも可能である。 直接使用可能な製剤形で、成分（ａ）および（ｂ）は懸濁状、乳化状または溶 解状で、一緒に、または別々に調製される。この場合の使用形は使用目的のみに 依存する。 本発明の組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度 の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、 ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布 法または注入法によって適用することができる。適用形式は、使用目的に基づい て決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保 証されるべきである。 適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油ま たはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の 油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフ タレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンまたはそ の誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサ ノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使 用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 しかしながら有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により 溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに 適する。 適する界面活性剤（助剤）には、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸 、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン 酸、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキ ルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルホネート、ラウ リルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、硫酸化ヘキサデカノ ール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエ ーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒド との縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホル ムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル 、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノー ル、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアル コール、脂肪アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル 、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステ ル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、 例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊 粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸 アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹 皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。 直接使用可能な組成物は、通常０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１ 〜９５重量％の有効成分を含む。 一般的に、成分（ａ）（シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ）および成分 （ｂ）を、所望の相乗効果が得られる重量比で用いる。混合物の割合（ａ）：（ ｂ）を１：０．１〜１：４０、特に１：０．２〜１：３０、特に好ましくは１： ０．３〜１：１５とするとよい。 純粋な有効物質、つまり調製用助剤を含まない（ａ）および（ｂ）の混合物の 施与割合は、防除目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して、１ヘ クタールあたり０．０１〜５ｋｇ、好ましくは０．１〜３．０ｋｇとされる。 更に、本発明の組成物を、付加的な他の農作物保護剤、例えば殺虫剤または植 物殺菌剤または殺バクテリア剤と混合して施用することも可能である。苗栄養不 足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得る こも重要である。更にこれらに対して植物に無害の油類、油濃縮物類を添加する こともできる。 用途実施例 本発明の除草剤混合物又はａ）及びｂ）の組合せが望ましくない植物及び農作 物に与える効果を除草剤有効化合物ａ）単独と比較して以下の実験により明らか にする。 除草剤混合物、即ちシクロヘキセノンオキシムエーテルＩ及び市販品としての 成分ｂ）除草剤が事後法（葉面施与）で施与され、その際１００又は２００ｇ／ １の有効化合物乳濁液濃度（ＥＣ）が用いられた。 実験は開放状態で、砂が混ざったローム土（ｐＨ＝６．２〜７．０）又は砂の 混ざった粘土土壌（ｐＨ＝５．０〜６．７）の小画地で行った。 防除植物のリストを以下の表２に示す。 雑草の大きさ及び生育段階は異なり、成長状態の平均高さは５〜２０ｃｍであ った。 本発明の組成物は一緒又は個々連続で、タンク混合又は完成処方で、乳濁液、 水溶液又は懸濁液状で施与した。分散剤は水を用いた（３５０ ｌ／ｈａ）。移 動式の画地散布機を用いて施与した。 実験期間は３〜８週間であったが、作物はその後も観察し続けた。 相乗効果を有する混合物の防除効果はコントロールと比較して０〜１００％の 数値で評価した。０％は防除効果がないことを意味し、１００％は防除効果が完 全で、防除対象植物が絶滅したことを意味する。 以下の実験例は本発明の混合物の作用を示すが、これに限定されるものではな い。 以下の実験例では、Ｅ値が計算されているが、これはＳ．Ｇ．Ｃｏｌｂｙ法｛ 「除草剤組合せの相乗及び相殺作用の計算」、Ｗｅｅｄｓ １５（１９６７）ｐ ．２０ ｆｆ参照｝によるもので、個々の有効化合物の加成作用が予測される。 式１中、Ｘが、施与率αにおける成分ａ）の防除作用パーセント、Ｙが、施与 率βにおける成分ｂ）の防除作用パーセント及びＥが、施与率α＋βにおける成 分ａ）＋ｂ）の予想作用パーセントを示す。 実験値がＣｏｌｂｙ法により計算されたＥ値よりすぐれていれば、成分ａ）及 び成分ｂ）間には相乗効果が存在する。 本発明の成分ａ）及び成分ｂ混合物は、個々の成分の施与作用効果実験値に基 づいたＣｏｌｂｙ法予想値より高い作用効果を示している。実験の結果が表３〜 ５に示されている。 シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びバサグラン（Ｂａｓａｇｒ ａｎ）が開放状態の事後法施与でシペルスイリアに与える除草作用 シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びキンクロラクが開放状態の 事後法施与でイシャエムムルゴスムに与える除草作用 シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びキンクロラクが開放状態の 事後法施与でブラキアリアプランタギネアに与える除草作用

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年９月２５日（１９９７．９．２５） 【補正内容】 請求の範囲 １．ａ）少なくとも１つの式Ｉ ［式中、 Ｒ^aがエチル又はｎ−プロピル基を意味し； Ｒ^b、Ｒ^d及びＲ^eが水素を意味し； Ｒ^Cがテトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル又はテ トラヒドロチオピラン−３−イルを意味し； Ａｌｋが鎖−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−又は−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｏ−を意味し； Ｒ^fが４−フルオロフェニル又は４−クロロフェニルを意味する］のシクロヘ キセノンオキシムエーテル、 及び ｂ）少なくとも１つのｂ１）乃至ｂ２０）群： ｂ１）アミド ２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチ ル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド）、 Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオア ート（慣用名：ジメピペラート）、 ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名： エトベンザニド）及び Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニ ル）； ｂ２）アニリド Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミノ］− ２−オキソ−エチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオアート（慣用名：アニロ ホス）及び ２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセト アニリド（慣用名：メフェナセト）； ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸 （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名 ：ＭＣＰＢ）及び ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニ リド）； ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３ Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン）； ｂ５）ブレアチェル ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール− ５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート、ピラゾラー ト）および ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３ −ジオン（慣用名：スルコトリオン）： ｂ６）カルバマート Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（ 慣用名：エスプロカルブ）、 Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート） Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メトキシ−２−ピリジル（メチ ル）チオカルバマート（慣用名：プリブチカルブ）及び ４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオ ベンカルブ、ベンチオカルブ）； ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク） ｂ８）クロロアセトアニリド Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ ル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル）、 （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’ −ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル）、 Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル フェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル）及び α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’ −ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル）； ｂ９）シクロヘキセノン ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テト ラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（慣用名：シ クロキシジム）及び （Ｅ／Ｚ）−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エ チルチオ）−プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン（慣用名： セトキシジム）； ｂ１０）Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ ベンゼンアミン（慣用名：ペンジメタリン）； ｂ１１）フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキ シ）フェノキシ］プロピオナート（慣用名：シハロホプーブチル）及び エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フ ェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプーエチル）； ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤 ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル −ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾ フェナップ）及び ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ ゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン）； ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４ −（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオ ピル）； ｂ１４）ピリミジルエーテル ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ ］安息香酸ナトリウム及び ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６− ［１−（メトキシイミノ）エチル］安息香酸メチル； ｂ１５）スルホニルウレア １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチ ル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルス ルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン）、 α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル）、 １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）− ３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノ スルフロン）、 １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホ ニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シク ロスルファムロン）、 ［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル ］−２−エトキシフェニルスルファミド酸エステル（慣用名：エトキシスルフロ ン）、 Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾ スルフロン）及び ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾス ルフロン−エチル）； ｂ１６）トリアジン Ｎ²−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴−エチル−６−メチルチ オ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン）及 び ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ 慣用名：シメトリン、シメトリン）； ｂ１７）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンス ルホネート（慣用名：ベンフレサート）； ｂ１８）１−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル スルホニル）−１，２，４−トリアゾール（慣用名：カフェンストロール）： ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２− イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン）、及び ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホス ホロジチオアート（慣用名：ピペロホス） の除草剤化合物を含むことを特徴とする除草剤混合物。 ２．成分ｂ）として少なくとも１つの以下： ｂ１）２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチ ル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド）、 Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオア ート（慣用名：ジメピペラート）、 ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名： エトベンザニド）及び Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニ ル）； ｂ２）２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセト アニリド（慣用名：メフェナセト）； ｂ３）（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名 ：ＭＣＰＢ）及び ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニ リド）； ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３ Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン）； ｂ５）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール− ５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート、ピラゾラー ト）及び ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３ −ジオン（慣用名：スルコトリオン）； ｂ６）Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（ 慣用名：エスプロカルブ）、 Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート）及び ４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオ ベンカルブ、ベンチオカルブ）； ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク） ｂ８）Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ ル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル）、 （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’ −ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル）、 Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル フェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル）及び α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’ −ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル）； ｂ１１）エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フ ェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル）； ｂ１２）２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル −ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾ フェナップ）及び ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ ゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン）； ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４ −（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオ ピル）； ｂ１５）１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチ ル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルス ルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン）、 α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロンーメチル）、 １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）− ３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノ スルフロン）、 １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホ ニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シク ロスルファムロン）、 Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾ スルフロン）及び ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾス ルフロン−エチル）； ｂ１６）Ｎ²−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴−エチル−６−メチルチオ −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン）及び ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ 慣用名：シメトリン、シメトリン）； ｂ１９）（１ＳＲ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２− イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン）、及び ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホス ホロジチオアート（慣用名：ピペロホス） の除草剤を含むことを特徴とする請求項１記載の除草剤混合物。 ３．ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエー テルの除草有効量、 ｂ）少なくとも１つの請求項１又は２記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量、 少なくとも１つの液体及び／又は固体担体及び 場合により少なくとも１つの界面活性剤を含むことを特徴とする除草剤組成物 。 ４．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．１乃至１：４０であることを特徴とする 請求項１又は２記載の除草剤混合物。 ５．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．２乃至１：３０であることを特徴とする 請求項１又は２記載の除草剤混合物。 ６．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．１乃至１：４０であることを特徴とする 請求項３記載の除草剤組成物。 ７．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．２乃至１：３０であることを特徴とする 請求項３記載の除草剤組成物。 ８．ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエー テルの除草有効量、 ｂ）少なくとも１つの請求項１又は２記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量、 少なくとも１つの液体及び／又は固体担体及び 場合により少なくとも１つの界面活性剤を混合することを特徴とする除草有効 組成物の製造方法。 ９．ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエー テルの除草有効量及び ｂ）少なくとも１つの請求項１又は２記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量を同時又は個々継続的に、望ましくない植物の発芽前又は後に施与する ことを特徴とする望ましくない植物の防除方法。 １０．ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエ ーテルの除草有効量及び ｂ）少なくとも１つの請求項１又は２記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量を事後法により栽培植物及び望ましくない植物の葉面に施与することを 特徴とする望ましくない植物の選択的防除方法。 １１．栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦又はキビであることを特徴 とする請求項１０記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/22 Ａ０１Ｎ 43/22 43/24 43/24 43/36 43/36 43/40 43/40 43/72 43/72 //(Ａ０１Ｎ 43/16 57:16 47:36 47:34 47:12 43:88 43:78 43:70 43:56 43:42 43:40 37:22 37:10 35:06） (Ａ０１Ｎ 43/18 57:16 47:36 47:34 47:12 43:88 43:78 43:70 43:56 43:42 43:40 37:22 37:10 35:06） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ， ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｒ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 フィンリィ，チャールズ アメリカ合衆国、ミシシッピー州、38701、 グリーンヴィル、パインウッド、ドライ ブ、1753 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイアー、マ ウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ−67283、オープリッヒハイ ム、グリューンシュタッター、シュトラー セ、82 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ａ）少なくとも１つの式Ｉ ［式中、 Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基を意味し； Ｒ^bが水素、農薬として使用可能なカチオン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキカルボニル基 、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルホスホニル基又はベ ンゾイル、ベンゼンスルホニル若しくはベンゼンホスホニル基を意味し、最後の ３つの基に関しては１〜５個のハロゲン原子を有することができ； Ｒ^Cが水素、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル 基、フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ピ リジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル又はピリジルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基を 意味し、このフェニル及びピリジル環は１〜３個の以下、即ちニトロ、シアノ、 ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシ及 び−ＮＲ^gＲ^h（式中、 Ｒ^gが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、これらの基は１〜３個のニト ロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン 化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオの 群から選ばれた基を有してもよく、かつ Ｒ^hが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆ −アルキニルを意味する） の群から選ばれた基を有していてもよく Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル又はＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニルを意味し、これら の基は１〜３個の以下の基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル及 びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスル−フィニルの群から選ばれた基を有してもよく、 ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び １個の硫黄原子を含む５員飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以 下の置換基、即ちＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオの群から 選ばれた基を有することができ、 ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び １個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を 意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオキの群から選ばれた基を 有することができ、 １若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子の群から選ばれた １〜３個のヘテロ原子を含む５員ヘテロ芳香族を意味し、この５員ヘテロ芳香族 環は１〜３個の以下の置換基、即ちシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部 分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ 、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ア ルキニルオキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルの群から選ばれ た置換基を有することができ、 フェニル又はピリジルを意味し、これらが共に１〜３個の以下の基、即ちニト ロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完 全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しく は完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜 Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆−アルキニルオキシ及び−ＮＲ^kＲ¹（式中、 Ｒ^kが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味し、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の 以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に 若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することができる）の群から 選ばれた基を有してもよく、 Ｒ^dが水素、ヒドロキシル基又はＲ^CがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基である時、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルを意味し； Ｒ^eが水素、ハロゲン、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−カルボニル基 又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルケトキシム基を意味し； ＡｌｋがＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニレン又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニレン鎖を意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₃−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ₂ ）の群から選ばれた基を有してもよく； ３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれ らの基が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が 以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒⁱ）（式中、 Ｒⁱが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アルキ ニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ； Ｒ^fがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれ らの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシ及び−ＮＲ^kＲ¹（式中、 Ｒ^Kが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味し、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の 以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に 若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群 から選ばれた基を有してもよい］のシクロヘキセノンオキシムエーテル、 及び ｂ）少なくとも１つのｂ１）乃至ｂ２０）群： ｂ１）アミド ２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチ ル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド）、 Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオア ート（慣用名：ジメピペラート）、 ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名： エトベンザニド）及び Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニ ル）； ｂ２）アニリド Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミノ］− ２−オキソ−エチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオアート（慣用名：アニロ ホス）及び ２（１−，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセト アニリド（慣用名：メフェナセト）； ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸 （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名 ：ＭＣＰＢ）及び ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニ リド）； ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３ Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン）； ｂ５）ブレアチェル ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール− ５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート、ピラゾラー ト）および ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３ −ジオン（慣用名：スルコトリオン）； ｂ６）カルバマート Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（ 慣用名：エスプロカルブ）、 Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート） Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メトキシ−２−ピリジル（メチ ル）チオカルバマート（慣用名：プリブチカルブ）及び ４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオ ベンカルブ、ベンチオカルブ）； ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク） ｂ８）クロロアセトアニリド Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ ル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル）、 （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’ −ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル）、 Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル フェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル）及び α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’ −ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル）； ｂ９）シクロヘキセノン ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テト ラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（慣用名：シ クロキシジム）及び （Ｅ／Ｚ）−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エ チルチオ）−プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン（慣用名： セトキシジム）； ｂ１０）Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ ベンゼンアミン（慣用名：ぺンジメタリン）； ｂ１１）フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキ シ）フェノキシ］プロピオナート（慣用名：シハロホプーブチル）及び エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フ ェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ一エチル）； ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤 ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル ーピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾ フェナップ）及び ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ ゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン）； ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４ −（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオ ピル）； ｂ１４）ピリミジルエーテル ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ シ］安息香酸ナトリウム及び ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６− ［１−（メトキシイミノ）エチル］安息香酸メチル； ｂ１５）スルホニルウレア １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチ ル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルス ルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン）、 α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル）、 １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）− ３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノ スルフロン）、 １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホ ニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シク ロスルファムロン）、 ［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル ］−２−エトキシフェニルスルファミド酸エステル（慣用名：エトキシスルフロ ン）、 Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾ スルフロン）及び ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾス ルフロン−エチル）； ｂ１６）トリアジン Ｎ²−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴−エチル−６−メチルチオ −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン）及び ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン （慣用名：シメトリン、シメトリン）； ｂ１７）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンス ルホネート（慣用名：ベンフレサート）； ｂ１８）１−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル スルホニル）−１，２，４−トリアゾール（慣用名：カフェンストロール）； ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２− イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン）、及び ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホス ホロジチオアート（慣用名：ピペロホス） の除草剤化合物を含むことを特徴とする除草剤混合物。 ２．成分ａ）としての式Ｉが式中： Ｒ^aがエチル又はｎ−プロピル基を意味し； Ｒ^b、Ｒ^d及びＲ^eが水素を意味し； Ｒ^Cがヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸 素及び１個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複 素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハ ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオキの群から選ばれ た基を有することができ； ＡｌｋがＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニレン又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₃−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ₂ ）の群から選ばれた基を有してもよく； ３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれ らの鎖が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が 以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒⁱ）（式中、 Ｒⁱが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アルキ ニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ； Ｒ^fがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれ らの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシ及び−ＮＲ^kＲ¹（式中、 Ｒ^kが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルを意味し、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の 以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的に 若しくは完全にハロゲン化のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群 からえらばれた基を有することができるシクロヘキセノンオキシムエーテルを含 むことを特徴とする請求項１記載の除草剤混合物。 ３．成分ａ）としての式Ｉが式中： Ｒ^aがエチル又はｎ−プロピル基を意味し； Ｒ^b、Ｒ^d及びＲ^eが水素を意味し； Ｒ^Cがテトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル又はテ トラヒドロチオピラン−３−イルを意味し； Ａｌｋが鎖−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−又は−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｏ−を意味し； Ｒ^fが４−フルオロフェニル又は４−クロロフェニルを意味するシクロヘキセ ノンオキシムエーテルを含むことを特徴とする請求項１記載の除草剤混合物。 ４．成分ｂ）として少なくとも１つの以下： ｂ１）２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチ ル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド）、 Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオ アート（慣用名：ジメピペラート）、 ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名： エトベンザニド）及び Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニ ル）； ｂ２）２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセト アニリド（慣用名：メフェナセト）； ｂ３）（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名 ：ＭＣＰＢ）及び ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニ リド）； ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３ Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン）； ｂ５）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール− ５−イルートルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート、ピラゾラー ト）および ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３ −ジオン（慣用名：スルコトリオン）； ｂ６）Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（ 慣用名：エスプロカルブ）、 Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート）及び ４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオ ベンカルブ、ベンチオカルブ）； ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク） ｂ８）Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ ル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル）、 （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’ −ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル）、 Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル フェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル）及び α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’ −ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル）； ｂ１１）エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フ ェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル）； ｂ１２）２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル −ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾ フェナップ）及び ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ ゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン）； ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４ −（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオ ピル）； ｂ１５）１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチ ル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルス ルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン）、 α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル）、 １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）− ３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノ スルフロン）、 １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホ ニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シク ロスルファムロン）、 Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾ スルフロン）及び ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾス ルフロン−エチル）； ｂ１６）Ｎ²−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴−エチル−６−メチルチオ −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン）及び ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ 慣用名：シメトリン、シメトリン）； ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２− イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン）、及び ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホス ホロジチオアート（慣用名：ピペロホス） の除草剤を含むことを特徴とする除草剤混合物。 ５．ａ）少なくとも１つの請求項１乃至３いずれか記載の式Ｉのシクロヘキセノ ンオキシムエーテルの除草有効量、 ｂ）少なくとも１つの請求項１又は４記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量、 少なくとも１つの液体及び／又は固体担体及び 場合により少なくとも１つの界面活性剤を含むことを特徴とする除草剤組成物 。 ６．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．１乃至１：４０であることを特徴とする 請求項１乃至４何れか記載の除草剤混合物。 ７．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．２乃至１：３０であることを特徴とする 請求項１乃至４何れか記載の除草剤混合物。 ８．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．１乃至１：４０であることを特徴とする 請求項５記載の除草剤組成物。 ９．少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１ つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．２乃至１：３０であることを特徴とする 請求項５記載の除草剤組成物。 １０．ａ）少なくとも１つの請求項１乃至３いずれか記載の式Ｉのシクロヘキセ ノンオキシムエーテルの除草有効量、 ｂ）少なくとも１つの請求項１又は４記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量、 少なくとも１つの液体及び／又は固体担体及び 場合により少なくとも１つの界面活性剤を混合することを特徴とする除草有効 組成物の製造方法。 １１．ａ）少なくとも１つの請求項１乃至３いずれか記載の式Ｉのシクロヘキセ ノンオキシムエーテルの除草有効量及び ｂ）少なくとも１つの請求項１又は４記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量を同時又は個々継続的に、望ましくない植物の発芽前又は後に施与する ことを特徴とする望ましくない植物の防除方法。 １２．ａ）少なくとも１つの請求項１乃至３いずれか記載の式Ｉのシクロヘキセ ノンオキシムエーテルの除草有効量及び ｂ）少なくとも１つの請求項１又は４記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果 的有効量を事後法により栽培植物及び望ましくない植物の葉面に施与することを 特徴とする望ましくない植物の選択的防除方法。 １３．栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦又はキビであることを特徴 とする請求項１２記載の方法。