SK283945B6 - Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie - Google Patents

Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie Download PDF

Info

Publication number
SK283945B6
SK283945B6 SK361-98A SK36198A SK283945B6 SK 283945 B6 SK283945 B6 SK 283945B6 SK 36198 A SK36198 A SK 36198A SK 283945 B6 SK283945 B6 SK 283945B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
tradename
ethyl
methyl
chloro
acid
Prior art date
Application number
SK361-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK36198A3 (en
Inventor
Bernd Sievernich
Max Landes
Charles Finley
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Ulf Misslitz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7772637&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK283945(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK36198A3 publication Critical patent/SK36198A3/sk
Publication of SK283945B6 publication Critical patent/SK283945B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opisujú sa herbicídne zmesi obsahujúce : a) najmenej jeden cyklohexenonoximéter všeobecného vzorca (I) a b) najmenej jednu z nasledujúcich 44 zlúčenín: b1) Bromobutide, Dimepiperate, Etobenzamid, Propanil; b2) Anilofos, Mefenacet; b3) 2,4-D, MCPB, Naproanilide; b4) Bentazon; b5) Pyrazolynate/Pyrazolate, Sulcotrione; b6) Esprocarb, Molinate, Pyributicarb, Thiobencarb/Benthiocarb; b7) Quinclorac; b8) Butachlor, Butenachlor, Pretilachlor, Thenylchlor; b9) Cycloxydim, Sethoxydim; b10) Pendimethalin; b11) Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop- etyl; b12) Benzofenap, Pyrazoxyfen; b13) Dithiopyr; b14) sodná soľ kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoovej, metylester kyseliny 2-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-6-[1- (metoxyimino)etyl]benzoovej; b15) Azimsulfuron, Bensulfuron- metyl, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Etoxysulfuron, Imazosulfuron, Pyrazosulfuron-etyl; b16) Dimethametryn, Simetryn/Simetryne; b17) Benfuresate; b18) Cafenstrole; b19) Cinmethylin; b20) Piperophos.ŕ

Description

Vynález sa týka herbicídnych zmesí obsahujúcich najmenej jeden cyklohexenonoximéter, spôsobu ich prípravy a spôsobu ničenia nežiaduceho rastu rastlín.
Doterajší stav techniky
Cyklohexenonoximétery vzorca (I) sú známe napríklad z EP-A 368 227, DE-A 40 14 983, DE-A 40 14 984, US 5 228 896, DE-A 40 14 986 a DE-A 40 14 988.
Herbicidne účinné zlúčeniny zo skupiny b) sú opísané napríklad v
- „Herbicíde“, Hock, Fedtke, Schmidt, Georg Thieme Verlag, 1. vydanie 1995 (pozri „Quinclorac“ str. 238, „Molinat“ str. 32, „Butachlor“ str. 32, „Pretilachlor“ str. 32, „Dithiopyr“ str. 32, „Mefenacet“ str. 32, „Fenoxapropethyl“ str. 216, „Dimepiperate“ str. 32, „Pyrazolate“ str. 146, „Pyrazoxyfen“ str. 146, „Bensulfuron-metyl“ str. 31, „Pyrazosulfuron-etyl“ str. 31, „Cinosulfuron“ str. 31, „Benfuresate“ str. 233, „Bromobutide“ str. 243, „Dimethametryn“ str. 118, „Esprocarb“ str. 229, „Pyributicarb“ str. 32, „Cinmethylin“ str. 32, „Propanil“ str. 32, „2,4-D“ str. 30, „Bcntazon“ str. 30, „Azimsulfuron“ str. 175),
- „Agricultural Chemicals“, Book II Herbicides, 1993 (pozri „Tiobencarb“ s. 85, „Benzofenap“ str. 221, „Napropanilid“ str. 49, „Piperophos“ str. 102, „Amlofos“ str. 241, „Imazosulfuron“ str. 150, „Etobenzamid“ str. 54, „Sulcotrione“ str. 268, „Sethoxydim“ str. 253, „Cycloxydim“ str. 222), alebo
- „Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemical (pozri „Butenachlor“ str. 52, „Thenylchlor“ str. 52, 3-(2-chlorfenylmetyl)-l-(l-metyl-l-fenyletyl)močovina str. 90, „Pendimethalin“ str. 58).
Ďalšie zlúčeniny skupiny b) sú uvedené v publikácii „Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993 pozri Cyclosulfamuron“ str. 41, metylester kyseliny 2-((4,6-dimetoxypirimidin-2-yl)-oxy]-6-[ 1 -(metoxyimino)etyl]benzoovej str. 47, sodná soľ kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-oxy]benzoovej str. 61}.
Pokiaľ ide o n-butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluórfenoxy)fenoxy]propiónovej odkazuje sa na EP-A 0 302 203, pokiaľ ide o l-dietylkarbamoyl-3-(2,4,6-trimetylfenysulfonyl)-l,2,4-triazol odkazuje sa na EP-A 0 332 133.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka nových herbicídnych zmesí obsahujúcich
a) najmenej jeden cyklohexenonoximéter všeobecného vzorca (I)
Re O v ktorom majú substituenty nasledujúci význam:
RaC|-Cf:alkvlová skupina;
Rb vodík, ekvivalent poľnohospodársky použiteľného katiónu, (Q-Q-alkyljkarbonylová skupina, C|-C10-alkylsulfonylová skupina, C|-C10-alkylfosfonylová skupina alebo benzoylová, benzénsulfonylová alebo bcnzénfosfonylo vá skupina, pričom tri posledné menované skupiny môžu prípadne niesť 1 až 5 atómov halogénu;
Rc vodík, kyanoskupina, formylová skupina, CrCó-alkylová skupina, C ^„-alkoxy-C-C,,-alkylová skupina alebo C1-C4-alkyltio-O|-C6-alkylová skupina, fenoxy-CrC6-alkylová, fenyltio-Ch-C^alkylová, pyridyloxy-C|-C(,-alkylová alebo pyridyltio-C1-C6-alkylová skupina, pričom všetky fenylové a pyridylové kruhy môžu niesť ešte jeden až tri zvyšky, vybrané zo skupiny zahrnujúcej nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, C|-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C|-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C|-C4-alkoxy, C -C4-alkvtio, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyI, C3-C6-alkinyloxy a NRgRh, pričom znamená
R8 vodík, C|-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C|-C6-acyl alebo benzoyl, ktorý môže niesť jeden až tri zvyšky, vybrané zo skupiny zahrnujúcej nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, CrC4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný CpC^alkyl, CrC4-alkoxy a CrC4-alkytio a
Rh vodík, C,-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
C3-C7-cykloalkylovú alebo C5-C7-cykloalkenylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu niesť ešte jeden až tri zvyšky zvolené zo skupiny zahrnujúcej hydroxyl, halogén, C|-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C|-C4-alkyl, CrC4-alkoxy, C1-C4-alkyltio, benzyltio, C|-C4-alkylsulfonyl a C,-C4-alkylsulfinyl,
5- členný nasýtený heterocyklus, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy kyslíka alebo síry, alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry ako heteroatómy a prípadne môže ešte niesť jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrnujúcej C|-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C,-C4-alkyl, C|-C4-alkoxy a C-C4-alkyltio,
6- alebo 7-členný nasýtený alebo jedno- alebo dvojnásobne nenasýtený heterocyklus, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy kyslíka alebo síry alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry ako heteroatómy a prípadne môže ešte niesť jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrnujúcej hydroxyl, halogén, C,-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný CrC4-alkyl, C|-C4-alkoxy a C.,-C4-alkyltio, 5-členný heteroaromatický kruh, obsahujúci jeden až tri heteroatómy, zvolené zo skupiny zahrnujúcej jeden alebo dva atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo síry, pričom heteroaromatický kruh môže prípadne niesť ešte jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrnujúcej kyano, halogén, C)-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C|-C4-alkyl, C|-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C|-C4-alkoxy, C,-C4-alkyltio, C2-C(,-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, Ch-C^-alkinyloxy a C]-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, fenyl alebo pyridyl, ktoré môžu prípadne niesť jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrnujúcej nitro, kyano, formyl, halogén, CrC4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný CrC4-alkyl, C'i-C.-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkoxy, C|-C4-alkyltio, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkinyloxy a -NRkR', pričom znamená
Rk vodík, C|-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-CĎ-alkinyl a
R1 vodík, C|-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C,-Cý-acyl alebo benzoyl, ktorý môže ešte niesť jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrnujúcej nitro, kyano, halogén, CrC4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný Cj-C4-alkyl, C|-C4-alkoxy a C|-C4-alkyltio,
Rd vodík, hydroxylovú skupinu alebo ak Rc znamená Cj-Q-alkylovú skupinu, Ci-C6-alkylovú skupinu,
Re vodík, halogén, kyanoskupinu alebo (C1-C4-alkoxy)karbonylovú skupinu alebo CrC4-alkylketoxímovú skupinu,
Alk C1-C6-alkylénový, C3-C6-alkenylénový alebo C3-C6-alkinylénový reťazec, ktorý môže niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrnujúcej jeden až tri Q-Cj-alkylové substituenty, jeden až tri atómy halogénu a metylén (=CH2);
3- až 6-členný alkylénový alebo 4- až 6-členný alkenylénový reťazec, ktorý môže prípadne niesť ešte jeden až tri C|-C3-alkylové substituenty a ktorý okrem metylénových alebo metínových jednotiek obsahuje jeden z nasledujúcich mostíkových členov: kyslík, síra, -SO-, -SO2- alebo -N(R')-, pričom R1 znamená vodík, CrC4-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
Rf fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu alebo dihalogénfenylovú skupinu, pričom všetky fenylové kruhy môžu niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrnujúcej nitro, kyano, formyl, halogén, Cj-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný CrC4-alkyl, C]-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný Ci-C4-alkoxy, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkinyloxy a -NRkR’, pričom znamená
Rk vodík, CrC4-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl a
R1 vodík, CrC4-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-CĎ-alkinyl, Cr -C6-acyl alebo benzoyl, ktorý môže ešte niesť jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrnujúcej nitro, kyano, halogén, CrC4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný CrC4-alky1, CrC4-alkoxy a CrC4-alkyltio, a
b) najmenej jednu z nasledujúcich 44 herbicídnych zlúčenín zo skupiny bl) až b20);
bl) amidy
2-bróm-3,3-dimetyl-N-(l-metyl-l-fenyletyl)butyramid (obchodný názov: Bromobutidc),
S-( 1 -metyl-1 -fenyletyl)-1 -piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
4- etoxybenz-2',3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
b2) anilidy
5- [2-[(4-chlórfenyl)( 1 -metyletyl)amino] -2-oxoetyl] -0,0-dimetylfosfortioát (obchodný názov: Anilofos a 2-(l,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
b3) aryloxyalkánkarboxylové kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov: 2,4-D),
4-(4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
b4) 3-izopropyl-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
b5) 4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a 2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-l,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
b6) karbamáty
S-benzyl-1,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate), 0-3 -terc.butylfenyl-6-metoxy-2-pyridyl(metyl) tiokarbamát (obchodný názov: Pyributicarb) a
4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb, Benthiocarb);
b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
b8) chlóracetanilidy N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2',6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
N-(2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a a-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-2',6'-dimerylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
b9) cyklohexenóny
2-[l-(etoxyimino)butyl]-3-hydroxy -5-(tetrahydrotiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-ón (obchodný názov: Cycloxydim) a (E/Z)-2-[l-(etoxyimino)butyl]-5-[2-(etyltio)propyl]-3-hydroxy-2-cyklohex-2-enón (obchodný názov: Sethoxydim) b 10) N-( 1 -etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitrobenzolamín (obchodný názov: Pendimethalin);
bil) estery fenoxyfenoxypropiónovej kyseliny n-butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluórfenoxy)fenoxy]propiónovej (obchodný názov: Cyhalofop-butyl) a etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxyjpropiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl);
b 12) inhibítory protoporfyrínogén-IX-oxidázy 2-[4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4'-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a 2-[4-(2,4-dichlórbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yloxy]-acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
b 13) 3,5-bis(metyltiokarbonyl)-2-difluórmetyl-4-(2-metylpropyl)-6-trifluórmetylpyridín (obchodný názov: Dithiopyr);
b 14) pyrimidylétery sodná soľ kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)oxyjbenzoovej a metylester kyseliny 2-[(4,6-dimctoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-6-[ 1 -(metoxyimino) etyljbenzoovej;
bl5) sulfonylmočoviny l-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-3-[l-metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-O-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)3-[2-(2-metoxyetoxy)fenylsulfonyljmočovina (obchodný názov: Cinosulfuron),
- {[2-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]aminosulfonyl}-3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron), ester kyseliny [[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]-karbonyl]-2-etoxyfenyl-sulfamínovej (obchodný názov: Etoxysulfuron),
N-(2-chlórimidazo[l,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-metylpyrazol-4-karboxylovej (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
b 16) triazíny N2-(l,2-dimetylpropyl)-N4-etyl-6-metyltio-l,3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazín (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
bl7) 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofuranyl-etánsulfonát (obchodný názov: Benfuresate);
b)l8 l-dietylkarbamoyl-3-(2,4,6-tnmetyifenylsulfonyl)-l,2,4-triazol (obchodný názov: Cafenstrole);
b 19) (1 RS,2RS,4RS)-1,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
Okrem toho sa vynález týka herbicídneho prostriedku, obsahujúceho najmenej jeden kvapalný a/alebo pevný nosič, pripadne najmenej jednou povrchovo aktívnou látkou, ako aj
a) herbicidne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca (I) a
b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídnej zlúčeniny zo skupiny b).
Ďalej sa vynález týka spôsobu prípravy tohto prostriedku a spôsobu ničenia nežiaducich rastlín.
Pri prostriedkoch na ochranu rastlín je v zásade potrebné, aby zlepšovali špecifický účinok účinnej látky a bezpečnosť pôsobenia. Herbicidne účinné cyklohexenonoximétery vzorca (1) sú zvyčajne dostatočne vhodné na ničenie jednoklíčnych burín v kultúrach.
Úlohou vynálezu bolo preto zvýšenie selektívneho herbicidneho účinku cyklohexenonoximéteru vzorca (1) proti nežiaducim rastlinným škodcom.
V zmysle uvedeného boli nájdené synergické zmesi definované v úvode. Ďalej boli nájdené herbicidne prostriedky, ktoré obsahujú tieto zmesi, ako aj spôsob ich prípravy a spôsob ničenia nežiaduceho rastu rastlín cyklohexenonoximétermi vzorca (1) a herbicidne účinnými zlúčeninami skupiny b), pričom nie je dôležité, či sa zlúčeniny skupiny b) a cyklohexenonoximétery vzorca (I) formulujú a použijú spoločne alebo oddelene, a v akom poradí sa aplikujú pri oddelenom použití.
Zmesi podľa vynálezu majú vyšší ako aditívny synergický účinok; tolerancia jednotlivých zlúčenín a) alebo b) pre určené kultúrne rastliny zostáva pritom vo všeobecnosti zachovaná.
Ako účinné látky a) prichádzajú do úvahy tak čisté enantioméry ako i racemáty alebo diastereoizoméme zmesi cyklohexenonoximéteru vzorca (I).
Predovšetkým výhodné sú takc cyklohexenonoximétery všeobecného vzorca (I), v ktorom substituenty majú nasledujúci význam, a síce vždy samotné alebo v kombinácii:
Ra etylová alebo propylová skupina;
Rb, Rd a Re vždy atóm vodíka;
Rc 6- alebo 7-členný nasýtený alebo jedno- alebo dvojnásobne nenasýtený heterocyklus, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy kyslíka alebo síry, alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry ako heteroatómy a prípadne môže ešte niesť jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrnujúcej hydroxyl, halogén, CrC4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný Ct-C4-alkyl, CrC4-alkoxy a CrC4-alkyltio,
Alk CrC6-alkylénový, C3-C6-alkenylénový alebo C3-C6-alkinylénový reťazec, ktorý môže niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrnujúcej jeden až tri C|-C3-alkylové substituenty, jeden až tri atómy halogénu a metylén (=CH2);
3- až 6-členný alkylénový alebo 4- až 6-členný alkenylénový reťazec, ktorý môže prípadne niesť ešte jeden až tri Cr -C3-alkylové substituenty a ktorý okrem metylénových alebo metínových jednotiek obsahuje jeden z nasledujúcich mostíkových členov: kyslík, síru, -SO-, -SO2- alebo -N(Rj-, pričom R1 znamená vodík, CrC4-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
Rf fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu alebo dihalogénfenylovú skupinu, pričom všetky fenylové kruhy môžu prípadne niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrnujúcej nitro, kyano, formyl, halogén, C|-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C|-C4-alkyl, C|-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný CrC4-alkoxy, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkinyloxy a -NRkR', pričom znamená
Rk vodík, C]-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl a
R1 vodík, CrC4-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, Cr -C6-acyl alebo benzoyl, ktorý môže ešte niesť jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrnujúcej nitro, kyano, halogén, Cj-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C i-C4-alkyl, C,-C4-alkoxy a C 1-C4-alkyltio.
Ako predovšetkým výhodné sa javia cyklohexenonoximétery všeobecného vzorca (1) uvedené v nasledujúcej tabuľke 1
Tabuľka 1
Č. Ra Rc Alk Rf
1 C2H5 Tetrahydrotiopyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
2 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran.-3-yl -(ch2)2-o- 4-Cl-fenyl
3 c2h5 Tetrahydropyran-3-yl -(ch2)2-o- 4-Cl-fenyl
4 n-c3H7 Tetrahydropyran-3-yl -(ch2)2-o- 4-CL-fenyl
5 c2«5 ľetrahydrotiopyran-3-yl -1ch2)2-0- 4-F-fenyl
6 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-3-yl -(ch2)2-o- 4-F-fenyl
7 C2H5 Tetrahydropyran-3-yl -(ch2)2-°- 4-F-fenyl
8 n-C3H7 Tetrahydrapyran-3-yl -(ch2)2-o- 4-F-fenyl
9 c2h3 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(ch2)2-o- 4-Cl-fenyl
10 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(ch2)2-o- 4-Cl-fenyl
11 e2H5 Tetrahydropyran-4-yl -(ch2)2-0- 4-Cl-fenyl
12 n-C3H7 Tetrahydropyran-4-yl -(ch2)2-0- 4-Cl-fenyl
13 c2h5 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(ch2)2-0- 4-F-fenyl
14 n-c3H7 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(ch2)2-0- 4-F-fenyl
15 C2H5 Tetrahydropyran-4-yl -(ch2)2-0- 4-F-fenyl
16 n—C3 H7 Tetrahydropyran-4-yl -(CK2)2-o- 4-F-fenyl
17 C2% Tetrahydrotiopyran-3-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
18 n-CjHy Tetrahydrotiopyran-3-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
19 C2H3 Tetrahydropyran-3-yl -CH2CH(CH3)-O- 4-Cl-fenyl
20 n-C3H7 Tetrahydropyran-3-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
21 C2H5 Tetrahydrotiopyran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
22 n-C3H7 Te tr a hydrot iopyran- 3 -y 1 -•CH2Cn(CH3)-O- 4-F-fenyl
Č. Ra Rc Alk Rf
23 C2H5 Tetrahydropyran-3-yl -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenyl
24 n-C3H7 Tetrahydropyran-3-yl -CH2CH(CH3)-Q- 4-F-fenyl
25 c2h5 Tetrahydrotiopyran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
26 Tetrahydrotiopyran-4-yl -CH2CH(CH3)-O- 4-Cl-fenyl
27 c2h5 Tetrahydropyran-4—yl -CH2CH(CH3)-O- 4-Cl-fenyl
28 n-C3H7 Tetrahydropyran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
29 C2H5 Tetrahydrotiopyran-4-y1 -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
30 n-c3H7 Tetrahydrotíopyran-4-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
31 c2h5 Tetrahyd ropyran-4-yI -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
32 d-C3h7 Tetrahydropyran-4-yI -CH2CH(CH3)-Q- 4-F-fenyl
Spomedzi herbicídov skupiny b) je predovšetkým výhodných nasledujúcich 33 herbicídov:
bl) amidy
2-bróm-3,3-dimetyl-N-(1 -metyl-1 -fenyletyljbutyramid (obchodný názov: Bromobutide),
S-( 1 -metyl-1 -fenyletyl)-1 -piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
4-etoxybenz-2',3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
b2) 2-(l,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
b3) aryloxyalkánkarboxylové kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov: 2,4-D),
4- (4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
b4) 3-izopropyl-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
b5) 4-(2,4-dichlórbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a 2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-1,3 -dión (obchodný názov: Sulcotrione);
b6) karbamáty
5- benzyl-1,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate) a 4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb);
b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
b8) chlóracetanilidy
N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2',6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
N-(2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a a-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-2',6'-dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
bil) etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxyfenoxyjpropiónovej (obchodný názov; Fenoxaprop-etyl);
b 12) inhibítory protoporfyrínogén-IX-oxidázy 2-[4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4'-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a 2-[4-(2,4-dichlórbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
b 13) 3,5 -bis(metyltiokarbonyl)-2-difluórmetyl-4-(2-metylpropyl)-6-trifluórmetylpyridin (obchodný názov: Dithiopyô;
b 15) sulfonylmočoviny
-(4,6-dimetoxypyrirnidm-2-yl)-3-[ 1 -metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]-močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-O-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
-(4,6-dimetoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)3-[2-(2-metoxyetoxy)fenylsulfonyljmočovina (obchodný názov: Cinosulfuron), 1 - {[2-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]aminosulfonyl} -3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron), N-(2-chlórimidazo[l,2-a]pyridin-3-ylsulfbnyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-1 -metylpyrazol-4-karboxylovej (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
b 16) triazíny
N2-(l ,2-dimetylpropyl)-N4-etyl-6-metyltio-1,3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazin (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
bl 9) (lRS,2RS,4RS)-l,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropy]fosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
Zmesi podľa vynálezu, alebo pri oddelenom použití zložky a) alebo b), sa môžu úspešne použiť na ničenie buriny a škodlivých porastov v kultúrach ryže, pšenice, kukurice, jačmeňa alebo prosa, bez toho, aby sa týmto badateľne poškodili kultúrne rastliny. Tento účinok sa prejavuje predovšetkým pri nižších aplikačných množstvách.
Pri zohľadnení mnohostrannosti spôsobu aplikácie sa môžu prostriedky podľa vynálezu používať ešte v celom rade ďalších kultúrnych rastlín na odstránenie nežiaducich porastov. Do úvahy prichádzajú napríklad nasledujúce kultúry:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus officianalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus,, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. sílvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinetorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Cofťea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgarc, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissium, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot escuelnta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (Nicotina rustica), Olea europaea, Oryzae sativa,
Phaseoleus lunatus, Phaseoleus vulgaris, Picea abies (smrek), Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorgum bicolor (Sorgum vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratcnsc, Triticum acstivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Okrem toho sa môžu zmesi podľa vynálezu použiť tiež v kultúrach, ktoré sú z dôvodu šľachtenia výlučne genetickými technickými metódami, tolerantné proti herbicídom.
Aplikácia zmesí podľa vynálezu, pripadne ich príprava sa môže uskutočňovať pred vzídením alebo po vzídení. Ak sú niektoré kultúrne rastliny proti účinnej látke menej tolerantné, potom sa môže použiť taký spôsob aplikácie, pri ktorom sa hcrbicídny prostriedok rozstrekuje pomocou rozstrekovacieho zariadenia tak, aby listy citlivých kultúrnych rastlín neboli podľa možnosti zasiahnuté, pričom sa účinná látka dostáva na listy pod nimi rastúcich nežiaducich rastlín alebo na nepokrytý povrch pôdy (post-directed lay-by).
Upravené zmesi sa aplikujú na rastliny predovšetkým postrekom na list. Pritom sa aplikácia môže uskutočňovať napríklad s vodou ako nosnou látkou, pomocou bežných rozstrekovacích metód, s rozstrekovaným účinným množstvom asi od 100 do 1000 1/ha. Použitie prostriedku v takzvanom spôsobe „malý objem“ („Low Volume“) alebo „veľmi malý objem“ („Ultralow-Volume“) je taktiež možné, rovnako ako i aplikácia vo forme granulátov.
Zložky a) (cyklohexenonoximéter vzorca (I)) a b) sa môžu použiť spoločne alebo oddelene po vzídení rastlín na listy a výhonky. Výhodné je pritom súčasné použitie zložiek a) a b). Je však tiež možné aplikovať obidve zložky na pole oddelene.
V prípravku upravenom na použitie sa môžu zložky a) a b) predložiť spoločne alebo oddelene v suspendovanej, emulgovanej alebo rozpustenej forme. Formy použitia sa pritom úplne riadia podľa účelu použitia.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať napríklad vo forme priamo rozstrekovateľných vodných roztokov, práškov, suspenzii, vysokopercentných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, posypov alebo granulátov, rozstrekovaním, zahmľovaním, poprašovaním, posypom alebo polievaním. Formy použitia sa pritom riadia podľa účelu použitia; pričom majú v každom prípade poskytnúť čo možno najjemnejšie rozdelenie účinnej látky podľa vynálezu.
Ako inertné prísady prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so strednou až vysokou teplotou varu, ako kerozín alebo motorová nafta, ďalej uhoľný dechtový olej, ako aj oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad parafín, tetrahydronaftalén, alkylované naftalény alebo ich deriváty, alkylované benzény alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanón alebo silne polárne rozpúšťadlá, ako N-mctylpyrolidón alebo voda.
Vodné formy použitia sa môžu pripraviť z emulzných koncentrátov, suspenzií, pást, zosieťovaných práškov alebo vo vode dispergovateľných granulátov, pridaním vody. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu substráty používať samotné alebo rozpustené v oleji alebo v rozpúšťadle, alebo homogenizované vo vode pomocou zosieťovacieho, adhézneho, dispergačného alebo emulgačného činidla. Môžu sa však tiež pripraviť koncentráty pozostávajúce z účinnej látky, zosieťovacieho, adhézneho, dispergačného alebo emulgačného činidla a prípadne rozpúšťadla alebo oleja, ktoré sú vhodné na riedenie vodou.
Ako povrchovo aktívne činidlá prichádzajú do úvahy alkalické soli, soli alkalických zemín, amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyselina lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónová, ako aj mastné kyseliny, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylctcrsulfáty a sulfáty mastných alkoholov, ako aj soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho deriváty s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl-, tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu mastného alkoholu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter alebo polyoxypropylénalkyléter, polyglykoléteracetát laurylalkoholu, sorbitester, ligínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové alebo poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím účinných látok s pevným nosičom.
Granuláty, napríklad obaľované, impregnované a homogenizované granuláty sa môžu pripraviť nanesením účinnej látky na pevné nosiče. Pevnými nosičmi sú minerálne zeminy, ako kyselina kremičitá, kremelina, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, hlina, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, mleté umelé hmoty, hnojivá, ako síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, celulózový prášok alebo iné pevné nosiče.
Formulácie pripravené na použitie obsahujú vo všeobecnosti 0,001 až 98 % hmotn., výhodne 0,01 až 95 % hmotn. účinných látok.
Všeobecne sa pritom zložka a) (cyklohexenonoximéter vzorca (I)) a zložka b) používajú v takých hmotnostných pomeroch, aby sa dosiahol požadovaný synergický účinok. Výhodne sú hmotnostné pomery zmesi a) : b) asi 1 : 0,1 až 1 : 40, výhodne 1 : 0,2 až 1 : 30 a predovšetkým výhodne 1 : 0,3 až 1 : 15.
Použité množstvá čistej zmesi účinných látok, to znamená a) a b), bez pomocných formulačných prostriedkov, predstavujú vždy podľa účelu použitia, ročného obdobia, cieľovej rastliny a rastového štádia 0,01 až 5 kg/ha, výhodne 0,1 až 3,0 kg/ha účinnej látky.
Okrem toho môže byť výhodné prostriedky podľa vynálezu zmiešané tiež ešte s ďalšími prípravkami na ochranu rastlín aplikovať spoločne napríklad s prostriedkami na ničenie škodcov alebo fytopatogénnych húb, prípadne baktérii. Predmetom záujmu je ďalej miešateľnosť s roztokmi minerálnych olejov, ktoré sa môžu použiť na odstránenie nedostatku živín a stopových prvkov. Môžu sa tiež použiť nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Vplyv rozličných zástupcov herbicídnych zmesí podľa vynálezu, prípadne kombinácií pozostávajúcich z a) a b), na rast nežiaducich rastlín a kultúrnych rastlín v porovnaní so samotnou herbicídne účinnou látkou a) vychádza z nasledujúcich experimentálnych výsledkov:
Aplikácia herbicídnych zmesí sa uskutočnila v procese po vzídení (ošetrenie listov), pričom sa použili cyklohexenonoximéter vzorca (I) ako emulzný koncentrát (EC) so 100 alebo 200 g/1 účinnej látky a herbicíd zložky b) vo formulácii, ktorá sa získala ako komerčný produkt.
Experimenty sa uskutočňovali vo poľných pokusoch na malých parcelách s hlinitopiesočnatou (hodnota pH 6,2 až 7) alebo piesčito-ílovou (hodnota pH 5,0 až 6,7) pôdou. Zoznam testovaných rastlín:
Použité množstvo [kg/ha úč.l.] Poškodenie [%] Očakávaná hodnota E
č. IB Basagran
0,1 13 -
- 1,12 45 -
0,1 1,12 99 52,15
Latinský názov Anglický/US názov
Brachiaria plantaginea marmeladegrass, Alexandergrass
Cyperus iria flatsedge, rice
Ischaemum rugosum winklegrass, saromaccagrass
Tabuľka 3
Herbicídny účinok cyklohexenonoximéteru číslo 18 a Quincloracu na Isachaemum rugosum v poľných pokusoch; aplikácia po vzídení
Použité množstvo [kg/ha úč.l.] Poškodenie [*] Očakávaná hodnota E
Č. 18 Qiunchlorac
0,15 - 92
- 0,375 3 -
0,15 0,375 99 92,24
Buriny mali rozličnú veľkosť a vývojové štádiá; priemerná výška predstavovala vždy podľa formy rastu 5 až 20 cm.
Prostriedky sa aplikovali spolu alebo následne po sebe, buď ako tankmix, alebo finálna formulácia, a síce vo forme emulzií, vodných roztokov alebo suspenzií. Ako dispergátor slúžila voda (350 1/ha). Aplikácia sa uskutočňovala pomocou mobilného rozstrekovacieho zariadenia.
Experimentálne obdobie predstavovalo 3 až 8 týždňov; pretrvávanie sa však pozorovalo počas ešte ďalšieho obdobia.
Poškodenie účinkom synergických zmesí sa zhodnotilo na základe stupnice od 0 % do 100 %, v porovnaní s neošetrenými kontrolnými parcelami. Pritom 0 znamenalo žiadne poškodenie a 100 úplné zničenie rastlín.
V nasledujúcich príkladoch bude ukázaný účinok zmesí podľa vynálezu, bez toho, aby sa týmto vylúčila možnosť ďalších použití.
Pri týchto príkladoch sa podľa metódy R. S. Colbyho (porovnaj „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“ Weeds j5, str. 20 a nasl. (1967)) vypočítala hodnota E, ktorá sa dá očakávať pri aditívnom účinku jednotlivých účinných látok:
XY
E=X+Y---100
X = percentuálny podiel herbicídneho účinku zložky a) pri použitom množstve a
Y = percentuálny podiel herbicídneho účinku zložky b) pri použitom množstve β
E = očakávaný účinok (v % a) + a b) pri použitom množstve a + β
Ak je pozorovaná hodnota vyššie ako hodnota E, vypočítaná podľa Colbyho, potom sa uplatňuje synergický účinok.
Zmesi podľa vynálezu pozostávajúce z a) a b) majú vyšší herbicídny účinok, ako by sa dal očakávať podľa Colbyho, na základe pozorovaného účinku jednotlivých zložiek pri individuálnom použití.
Výsledky experimentov sú zhrnuté v nasledujúcich tabuľkách 2 až 4.
Tabuľka 2
Herbicídny účinok cyklohexenonoximéteru číslo 18 a Basagranu na Cyperus iria v poľných pokusoch; aplikácia po vzídení
Tabuľka 4
Herbicídny účinok cyklohexenonoximéteru číslo 18 a Quincloracu na Isachaemum rugosum v poľných pokusoch; aplikácia po vzídení
Použité množstvo [kg/ha úč.l.] Poškodenie [%] Očakávaná hodnota E
č. 18 Qiunchlorac
0,075 - 85
- 0,25 2 -
0,075 0,25 98 79
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje
    a) najmenej jeden cyklohexenonoximéter všeobecného vzorca (I)
    R® O v ktorom majú substituenty nasledujúci význam
    Raetyl alebo propyl;
    Rb, R4 a Re vždy atóm vodíka;
    Rctetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl alebo tetrahydrotiopyran-3-yl;
    Alk reťazec -CH2CH2-O- alebo -CH2CH(CH3)-O-; Rf4-fluórfenyl alebo 4-chlórfenyl;
    a
    b) najmenej jednu z nasledujúcich 44 herbicídnych zlúčenín zo skupiny bl) až b20);
    bl) amidy
  2. 2-bróm-3,3-dimetyl-N-(1 -metyl-1 -fenyletyljbutyramid (obchodný názov: Bromobutide),
    S-( 1 -metyl-1 -fenyletyl)-1 -piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
    4- etoxybenz-2',3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamíd) a
    N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
    b2) anilidy
    5- [2-[(4-chlórfenyl)( 1 -metyl etyľjamino] -2-oxoetyl] -0,0-dimetylfosfortioát (obchodný názov: Anilofos a 2-(1,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
    b3) aryloxyalkánkarboxylové kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov: 2,4-D),
    4- (4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
    2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
    b4) 3-izopropy!-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
    b5) 4-(2,4-dichlórbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a 2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-l ,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
    b6) karbamáty
    5- benzyl-1,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
    N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate), O-3-terc.butylfenyl-6-metoxy-2-pyridyl(metyl)tiokarbamát (obchodný názov: Pyributicarb) a
    4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb, Benthiocarb);
    b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
    b8) chlóracetanilidy
    N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2',6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
    N-(2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a a-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-2',6'-dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
    b9) cyklohexenóny 2-[l-(etoxyimino)butyl]-3-hydrcxy-5-(tetrahydrotiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-ón (obchodný názov: Cycloxydim) a (E/Z)-2-[l-(etoxyimino)butyl]-5-[2-(etyltio)propyl]-3-hydroxy-2-cyklohex-2-enón (obchodný názov: Sethoxydim) blO) N-(l-etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitrobcnzolamin (obchodný názov: Pendimethalin);
    bl 1) estery fenoxyfenoxypropiónovej kyseliny n-butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluórfenoxy)fenoxyjpropiónovej (obchodný názov: Cyhalofop-butyl) a etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxyjpropiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl);
    bl2) inhibítory protoporfyrínogén-lX-oxidázy 2-[4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-o.xy]-4'-rnetylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a 2-[4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yloxy]-acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen):
    b 13) 3,5-bis(metyltiokarbonyl)-2-difluórmetyl-4-(2-metyl-propyl)-6-trifluórrnetylpyridín (obchodný názov: Dithiop>t);
    b 14) pyrimidylétery sodná soľ kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)oxy] benzoovej a metylester kyseliny 2-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-6-[ 1 -(metoxyimino)etyljbenzoovej;
    b 15) sulfonylmočoviny
    1 -(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-3-[ 1 -metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-0-toliiénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl), l-(4,6-dimetoxy-l,3,5-triazin-2-yl)3-[2-(2-metoxyetoxy)fenylsulfonyljmočovina (obchodný názov: Cinosulfuron),
    1- {[2-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]aminosulfonyl [-3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron), ester kyseliny [[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]-karbonyl]-2-etoxyfenyl-sulfaminovej (obchodný názov: Etoxysulfuron),
    N-(2-chlórimidazo[ 1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l -metylpyrazol-4-karboxylovej (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
    b 16) triazíny
    N2-( 1,2-dimetylpropyl)-N'4-etyl-6-metyltio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazín (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
    b 17) 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofLiranyl-etánsulfbnát (obchodný názov: Benfuresate);
    b) 18 1 -dietylkarbamoyl-3-(2,4,6-trimetylfenylsulfonyl)-1,2,4-triazol (obchodný názov: Cafenstrole);
    b 19) (1 RS,2RS,4RS)-1,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-O,O-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
    2. Herbicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako zložku b) obsahuje najmenej jeden z nasledujúcich 33 herbicídov bl) 2-bróm-3,3-dimetyl-N-(l-metyl-1 -fenyletyl)butyramid (obchodný názov: Bromobutide),
    S-( 1 -metyl-1 -fen y letyl)-1 -piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
    4-ctoxybcnz-2',3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
    N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
    b2) 2-(l,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
    b3) (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov: 2,4-D),
    4-(4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
    2- (2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
    b4) 3-izopropyl-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
    b5) 4-(2,4-díchlórbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a 2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-l,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
    b6) S-benzyl-l,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
    N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate) a
    4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb);
    b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
    b8) N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2',6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
    N-(2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a a-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-2',6'-dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
    bil) etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxyjpropiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl); b 12) 2-(4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4'-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a 2-(4-(2,4-dichlórbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
    bl3) 3,5-bis(metyltiokarbonyl)-2-diíluórmetyl-4-(2-metylpropyl)-6-trifluórmetylpyridín (obchodný názov: Dithiopyr);
    b 15) 1 -(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-3-[ 1 -metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-O-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
    1 -(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)3-[2-(2-metoxyetoxy)fenylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Cinosulfuron),
    1 - {[2-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]aminosulfonyl (-3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron),
    N-(2-chlórimidazo[ 1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-1 -metylpyrazol-4-karboxylovej (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
    b 16) N2-( 1,2-dimetylpropyl)-N4-etyl-6-metyltio-1,3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazín (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
    bl9) (lRS,2RS,4RS)-l,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
  3. 3. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje najmenej jeden kvapalný a/alebo pevný nosič, prípadne najmenej jednu povrchovo aktívnu látku, ako aj
    a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca (I) podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo 2.
  4. 4. Herbicídna zmes podľa nárokov 1 až 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximctcr vzorca (I) a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,1 až 1 :40.
  5. 5. Herbicídna zmes podľa nárokov 1 až 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca (I) a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,2 až 1 : 30.
  6. 6. Herbicídny prostriedok podľa nároku 3, v y z n a čujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca (I) a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,1 až 1 : 40.
  7. 7. Herbicídny prostriedok podľa nároku 3, v y z n a čujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca (1) a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,2 až 1 : 30.
  8. 8. Spôsob prípravy herbicídne účinného prostriedku, vyznačujúci sa tým, že sa zmieša
    a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca (I) podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo 2 s najmenej jedným inertným kvapalným a/alebo pevným nosičom ako aj prípadne s najmenej jednou povrchovo aktívnou látkou.
  9. 9. Spôsob ničenia nežiaduceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa aplikuje
    a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca (I) podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo 2 pred alebo počas vzchádzania nežiaducich rastlín, súčasne alebo následne po sebe.
  10. 10. Spôsob selektívneho ničenia nežiaduceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa listy kultúrnych rastlín a nežiaduce rastliny po vzídení ošetria
    a) herbicídne účinným množstvom najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca (I) podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinným množstvom najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo 2 súčasne alebo následne po sebe.
  11. 11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že kultúrnymi rastlinami sú ryža, pšenica, kukurica, jačmeň alebo proso.
    Koniec dokumentu
SK361-98A 1995-09-20 1996-09-12 Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie SK283945B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534848 1995-09-20
PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK36198A3 SK36198A3 (en) 1999-01-11
SK283945B6 true SK283945B6 (sk) 2004-05-04

Family

ID=7772637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK361-98A SK283945B6 (sk) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6103664A (sk)
EP (1) EP0861026B1 (sk)
JP (2) JP4118948B2 (sk)
KR (1) KR100428280B1 (sk)
CN (2) CN1092021C (sk)
AR (1) AR003639A1 (sk)
AT (1) ATE235819T1 (sk)
AU (1) AU729485B2 (sk)
BG (1) BG64026B1 (sk)
BR (1) BR9610572B1 (sk)
CA (1) CA2230120A1 (sk)
CO (1) CO4750585A1 (sk)
DE (1) DE59610313D1 (sk)
DK (1) DK0861026T3 (sk)
EA (1) EA000869B1 (sk)
ES (1) ES2196176T3 (sk)
HU (1) HUP9900404A3 (sk)
IL (1) IL123608A (sk)
MY (1) MY119004A (sk)
NZ (1) NZ319133A (sk)
PE (1) PE18197A1 (sk)
PL (1) PL187415B1 (sk)
PT (1) PT861026E (sk)
RO (1) RO119106B1 (sk)
SK (1) SK283945B6 (sk)
UA (1) UA60295C2 (sk)
WO (1) WO1997010710A1 (sk)
ZA (1) ZA967910B (sk)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000003592A2 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gnbh Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen
JP4594525B2 (ja) 1998-07-16 2010-12-08 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 除草剤
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
KR100338621B1 (ko) * 2000-01-24 2002-05-30 전광술 제초제 및 그 제조방법
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
AU2008287542C1 (en) 2007-06-01 2015-01-22 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
JP5347463B2 (ja) * 2007-12-26 2013-11-20 住友化学株式会社 除草用組成物
PT3120702T (pt) * 2009-10-28 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo fluroxipir e cihalofop, metamifop ou profoxidime
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104686531B (zh) * 2015-02-13 2017-04-05 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用
CN106234368B (zh) * 2015-06-05 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN105340889B (zh) * 2015-12-03 2017-09-15 湖南省农业生物技术研究中心 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途
WO2021143617A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 郑州手性药物研究院有限公司 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用
CN111264547A (zh) * 2020-02-21 2020-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种油菜田苗后除草剂
CN112167252A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮除草组合物
CN112335669A (zh) * 2020-10-29 2021-02-09 安徽众邦生物工程有限公司 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物
CN112715549A (zh) * 2021-01-06 2021-04-30 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物
CN114591230A (zh) * 2022-03-07 2022-06-07 沈阳万菱生物技术有限公司 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂
CN117882729A (zh) * 2022-11-21 2024-04-16 郑州手性药物研究院有限公司 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE422261C (de) * 1924-08-20 1925-11-27 Siemens & Halske Akt Ges Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom
US4011256A (en) * 1973-08-15 1977-03-08 Nippon Soda Company Limited Cyclohexane derivatives
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
US4249937A (en) * 1977-05-23 1981-02-10 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
EP0456112B1 (de) * 1990-05-09 1994-08-31 BASF Aktiengesellschaft Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014986A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0603336A1 (en) * 1991-09-12 1994-06-29 Zeneca Inc. Synergistic interaction of herbicidal aryloxypropionic acid derivatives and cyclohexanediones
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4222261A1 (de) * 1991-11-07 1993-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000503297A (ja) 2000-03-21
HUP9900404A2 (hu) 1999-05-28
KR100428280B1 (ko) 2005-01-15
ATE235819T1 (de) 2003-04-15
BG102339A (en) 1998-08-31
CA2230120A1 (en) 1997-03-27
AU729485B2 (en) 2001-02-01
ES2196176T3 (es) 2003-12-16
CN1303880C (zh) 2007-03-14
MY119004A (en) 2005-03-31
CN1200649A (zh) 1998-12-02
DE59610313D1 (de) 2003-05-08
EP0861026B1 (de) 2003-04-02
EP0861026A1 (de) 1998-09-02
MX9802152A (es) 1998-08-30
IL123608A (en) 2001-09-13
UA60295C2 (uk) 2003-10-15
JP4118948B2 (ja) 2008-07-16
HUP9900404A3 (en) 2000-01-28
CO4750585A1 (es) 1999-03-31
DK0861026T3 (da) 2003-04-22
JP2008069166A (ja) 2008-03-27
BG64026B1 (bg) 2003-11-28
WO1997010710A1 (de) 1997-03-27
PT861026E (pt) 2003-08-29
SK36198A3 (en) 1999-01-11
CN1092021C (zh) 2002-10-09
BR9610572A (pt) 1999-07-06
NZ319133A (en) 1999-08-30
EA000869B1 (ru) 2000-06-26
US6103664A (en) 2000-08-15
EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
AR003639A1 (es) 1998-08-05
AU7128396A (en) 1997-04-09
BR9610572B1 (pt) 2012-02-22
RO119106B1 (ro) 2004-04-30
PL187415B1 (pl) 2004-07-30
PE18197A1 (es) 1997-06-22
ZA967910B (en) 1998-03-19
CN1394479A (zh) 2003-02-05
IL123608A0 (en) 1998-10-30
KR19990063596A (ko) 1999-07-26
PL325641A1 (en) 1998-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283945B6 (sk) Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie
EP0859548B1 (de) Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
ES2387618T3 (es) Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno
EP1085808B1 (de) Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat
HRP20050171A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
KR100732595B1 (ko) 3-헤테로시클릴-치환 벤조일 유도체 및 보강제를 포함하는혼합제초제
CA2238377C (en) Cyclohexenone oxime ether metal salts
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
DE3940573A1 (de) Selektive herbizide mittel
SK280342B6 (sk) Herbicídna kompozícia a spôsob kontroly rastu burí
MXPA98002152A (en) Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox
JP2021006514A (ja) 除草剤組成物
CN106376581A (zh) 一种含嘧啶肟草醚和灭草松的甘蔗苗后除草组合物
CN107771828A (zh) 一种含苯嘧磺草胺与唑啉草酯的混合除草剂
GB2340397A (en) Synergistic herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20110912