EA000869B1 - Синергетические гербицидные смеси, содержащие циклогексеноноксимовые эфиры - Google Patents

Синергетические гербицидные смеси, содержащие циклогексеноноксимовые эфиры Download PDF

Info

Publication number
EA000869B1
EA000869B1 EA199800305A EA199800305A EA000869B1 EA 000869 B1 EA000869 B1 EA 000869B1 EA 199800305 A EA199800305 A EA 199800305A EA 199800305 A EA199800305 A EA 199800305A EA 000869 B1 EA000869 B1 EA 000869B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
common name
methyl
ethyl
chloro
dimethoxypyrimidin
Prior art date
Application number
EA199800305A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800305A1 (ru
Inventor
Бернд Зиферних
Макс Ландес
Чарлз Финли
Карл-Отто Вестфален
Хельмут Вальтер
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7772637&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA000869(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA199800305A1 publication Critical patent/EA199800305A1/ru
Publication of EA000869B1 publication Critical patent/EA000869B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Настоящее изобретение относится к новым гербицидным смесям, содержащим
а) по меньшей мере один циклогексеноноксимовый эфир формулы I
ORb
в которой переменные имеют следующие значения:
Ra означает С1-С6алкильную группу;
Rb означает водород, эквивалент применимого в сельском хозяйстве катиона, (С1-С6 алкил) карбонильную группу, C1-C10 алкилсульфонильную группу, С1-С10 алкилсульфонильную группу или бензоильную, бензолсульфонильную либо бензолфосфонильную группу, причем три последние из названных групп необязательно могут нести еще от одного до пяти атомов галогена;
Rс означает водород, цианогруппу, формильную группу, С1-С6алкильную группу, С1-С4 алкокси-С1-С6алкильную или С1-С4алкилтио-С1С6алкильную группу, фенокси-С1-С6алкильную, фенилтио-С1-С6алкильную, пиридилокси-С1-С6 алкильную или пиридилтио-С1-С6алкильную группу, причем все фенильные и пиридильные группы могут нести еще от одного до трех остатков, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкокси, С1-С4 алкилтио, С3-С6алкенил, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинил, С3-С6алкинилокси и -NRgRh, где Rg означает водород, С1-С4алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1-С6ацил или бензоил, который может нести от одного до трех остатков, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси и С1-С4алкилтио, а Rh означает водород, С1-С4алкил, С3-С6алкенил или С3С6алкинил;
С3-С7циклоалкильную или С5-С7циклоалкенильную группу, причем эти группы могут нести еще от одного до трех остатков, соответственно выбранных из группы, включающей гидроксил, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4 алкокси, С1-С4алкилтио, бензилтио, С1-С4алкилсульфонил и С1-С4алкилсульфинил, 5-членный насыщенный гетероцикл, который содержит один или два атома кислорода либо серы или один атом кислорода и один атом серы в качестве гетероатомов и который необязательно может нести еще от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей С1С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси и С1-С4 алкилтио,
6- или 7-членный насыщенный либо одноили двукратно ненасыщенный гетероцикл, который содержит один или два атома кислорода или серы либо один атом кислорода и один атом серы в качестве гетероатомов и который необязательно может нести от одного до трех заместителей, соответственно выбранных из группы, включающей гидроксил, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси и С1-С4алкилтио, 5членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей один или два атома азота и один атом кислорода либо серы, причем гетероароматический углеводород необязательно может нести еще от одного до трех заместителей, соответственно выбранных из группы, включающей циано, галоген, С1-С4 алкил, частично либо полностью галогенированный ^-^алкил, С1-С4алкокси, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси и С1-С4алкокси-С1-С4алкил, фенил или пиридил, каждый из которых необязательно может нести от одного до трех остатков, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, формил, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси, частично либо полностью галогенированный С1-С4 алкокси, С1-С4алкилтио, Q-С^лкенил, С3-С6 алкенилокси, С3-С6алкинил, С3-С6алкинилокси и -NRkRl, где
Rk означает водород, С1-С4алкил, С3-С6 алкенил или С3-С6алкинил, а Rl означает водород, С1-С4алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, Q-Q ацил или бензоил, который может нести еще от одного до трех заместителей, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, пиано, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4 алкокси и С1-С4алкилтио;
Rd означает водород, гидроксильную группу или, если Rc представляет собой C1С6алкильную группу, означает С1-С6 алкильную группу,
Re означает водород, галоген, цианогруппу, (С1-С4алкокси)карбонильную группу или С1-С4алкилкетоксимовую группу,
Alk означает ^-^алкиленовую, С3-С6 алкениленовую или С3-С6алкиниленовую цепь, которая соответственно может нести еще от одного до трех остатков, выбранных из группы, включающей от одного до трех С1-С3алкильных заместителей, от одного до трех атомов галогена и один метиленовый заместитель (= СН2),
3-6-членную алкиленовую или 4-6членную алкениленовую цепь, которая необязательно может нести от одного до трех С1-С3 алкильных заместителей и которая наряду с метиленовыми или метиновыми фрагментами со3 держит один из следующих членов мостика: кислород, серу, -SO-, -SO2- или -N(R1)-, где R1 представляет собой водород, С^Сдалкил, С3-С6 алкенил или С3-С6алкинил;
Rf означает фенильную группу, галогенфенильную группу или дигалогенфенильную группу, причем все фенильные кольца необязательно могут нести еще от одного до трех остатков, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, формил, галоген, С1-С4алкил частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси, частично либо полностью галогенированный С1-С4 алкокси, С3-С6алкенил, С3-С6алкенилокси, С3-С6 алкинил, С3-С6алкинилокси и -NRkR1, где Rk означает водород, С1-С4алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил, а R1 означает водород, С1-С4 алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1-С6ацил или бензоил, который может нести еще от одного до трех заместителей, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, галоген, С1 -С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси и С1-С4 алкилтио, и
б) по меньшей мере одно из 44 следующих гербицидных соединений из групп б1)-б20):
61) из амидов
2-бром-3,3-диметил-Ы-( 1 -метил-1 -фенилэтил) бутирамид (общепринятое название бромобутид), S-( 1 -метил-1 -фенилэтил)-1 -пиперидинкарботиоат (общепринятое название димепиперат), 4-этоксибенз-2',3 '-дигидрохлоранилид (общепринятое название этобензанид) и N-(3,4дихлорфенил)пропанамид (общепринятое название пропанил);
62) из анилидов
S-[2-[(4-хлорфенил)( 1 -метилэтил)амино]2-оксоэтил]-O,O-диметилфосфордитиоат (общепринятое название анилофос) и 2-(1,3бензтиазол-2-илокси)-Ы-метилацетанилид (общепринятое название мефенацет);
63) из арилоксиалканкарбоновых кислот (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота (общепринятое название 2,4-Д), 4-(4-хлор-2метилфенокси)бутанкарбоновая кислота (общепринятое название МХФБ) и 2-(2-нафтилокси) пропионанилид (общепринятое название напроанилид);
64) 3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин4-(3Н)он-2,2-диоксид (общепринятое название бентазон);
65) из отбеливателей (дезинфицирующих средств)
4- (2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илтолуил-4-сульфонат (общепринятое название пиразолинат, пиразолат) и 2-(2-хлор-4мезилбензоил)циклогексан-1,3-дион (общепринятое название сулкотрион);
66) из карбаматов
5- бензил-1,2-диметилпропил (этил) тиокарбамат (общепринятое название эспрокарб), ^(этилтиокарбонил)азепан (общепринятое название молинат), О-3-трет-бутилфенил-6метокси-2-пиридил (метил) тиокарбамат (общепринятое название пирибутикарб) и 4хлорбензилтиоэфир N.N-диэтилкарбаминовой кислоты (общепринятое название тиобенкарб, бентиокарб);
67) 3,7-дихлорхинолин-8-карбоновая кислота (общепринятое название хинклорак);
68) из хлорацетанилидов ^(бутоксиметил) -2 -хлор-N-(2,6-диэтилфе нил)ацетамид (общепринятое название бутахлор), (Z) -N-бут-2 -енилоксиметил-2 -хлор-2 ',6'диэтилацетанилид (общепринятое название бутенахлор),
N-(2 -пропоксиэтил)-2 -хлор-N-(2,6 -диэтилфенил)ацетамид (общепринятое название претилахлор) и а-хлор-Ы-(3-метокси-2-тиенил)метил-2 ',6 '-диметилацетанилид (общепринятое название тенилхлор);
69) из циклогексенонов
2-[ 1 -(этоксиимино)бутил]-3 -гидрокси-5 (тетрагидротиопиран-3 -ил)-2-циклогексен-1 -он (общепринятое название циклоксидим) и (E/Z)2-[ 1 -(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этилтио)пропил] -3 -гидроксициклогекс-2-енон (общепринятое название сетоксидим);
610) N-(1 -этилпропил)-3,4-диметил-2,6динитробензоламин (общепринятое название пендиметалин);
611) из эфиров феноксифеноксипропионовой кислоты н-бутиловый эфир Щ)-2-[4-(4-циано-2фторфенокси)фенокси]пропионовой кислоты (общепринятое название цигалофоп-бутил) и этиловый эфир 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2илокси)фенокси]пропионовой кислоты (общепринятое название феноксапроп-этил);
612) из ингибиторов протопорфириноген1Х-оксидазы
2-[4-(2,4-дихлор-м-толуил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4'-метилапетофенон (общепринятое название бензофенап) и 2-[4-(2,4дихлорбензоил) -1,3-диметилпиразол-5 -илокси] ацетофенон (общепринятое название пиразоксифен);
613) 3,5 -бис (метилтио карбонил) -2 -дифторметил-4-(2-метилпропил)-6-трифторметилпиридин (общепринятое название дитиопир);
614) из простых пиримидиловых эфиров натриевая соль 2,6-бис [(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты и метиловый эфир 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) окси]-6-[1-(метоксиимино)этил] бензойной кислоты;
615) из сульфонилмочевин
-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3 -[ 1 метил-4 -(2-метил-2Н-тетразол-5 -ил) пиразол-5 илсульфонил] мочевина (общепринятое название азимсульфурон), метиловый эфир α-(4,6диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-О-толуиловой кислоты (общепринятое название бенсульфурон-метил), 1-(4,6диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил]мочевина (общепринятое название циносульфурон), 1-{[2-(циклопропилкарбонил)фенил]аминосульфонил}-3-(4,6диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (общепринятое название циклосульфамурон), сложный эфир [[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил]-2-этоксифенилсульфаминовой кислоты (общепринятое название этоксисульфурон), Ы-(2-хлоримидазо [ 1,2-а]пиридин-3 -илсульфонил)-№-(4,6-диметокси-2 -пиримидил) мочевина (общепринятое название имазосульфурон) и этиловый эфир 5-(4,6-диметоксипиримидин-2илкарбамоилсульфамоил)-1-метилпиразол-4карбоновой кислоты (общепринятое название пиразосульфурон-этил);
616) из триазинов
N2-( 1,2-диметилпропил)-Ы4-этил-6-метилтио -1,3,5-триазин-2,4-диамин (общепринятое название диметаметрин) и бис(этиламино)-6метилтио-1,3,5-триазин (общепринятое название симетрин);
617) 2,3 -дигидро-3,3-диметил-5-бензофуранилэтансульфонат (общепринятое название бенфурезат);
618) 1 -диэтилкарбамоил-3 -(2,4,6-триметилфенилсульфонил)-1,2,4-триазол (общепринятое название кафенстрол);
619) (1RS,2SR,4SR)-1,4-эпокси-п-мент-2ил-2-метилбензиловый эфир (общепринятое название цинметилин), а также
620) S-2-метилпиперидинокарбонилметилО,О-дипропилфосфородитиоат (общепринятое название пиперофос).
Кроме того, изобретение относится к гербицидным препаратам, содержащим, по меньшей мере, один жидкий и/или твердый наполнитель, необязательно, по меньшей мере, один адъювант, а также
а) гербицидно эффективное количество, по меньшей мере, одного циклогексеноноксимового эфира формулы I и
б) синергетически эффективное количество, по меньшей мере, одного гербицидного соединения из группы б).
Изобретение относится далее к способу приготовления этих препаратов и к способу борьбы с нежелательной растительностью.
Касательно средств защиты растений существует принципиальная необходимость повысить специфическую эффективность действующего вещества, равно как и надежность его применения при обработке. Обладающие гербицидным действием циклогексеноноксимовые эфиры формулы I, как правило, могут успешно применяться для борьбы с однодольными вредоносными растениями в посевах культур.
Исходя из вышеизложенного, в основу изобретения была положена задача повысить селективность гербицидного действия циклогексеноноксимовых эфиров формулы I против нежелательных, вредоносных растений.
В соответствии с этой задачей был разработан состав указанных выше синергетических смесей. Далее были получены гербицидные препараты, содержащие эти смеси, а также разработан способ их приготовления и способ борьбы с нежелательной растительностью с помощью циклогексеноноксимовых эфиров I и обладающих гербицидным действием соединений группы б), причем не существенно, использовать ли последние и циклогексеноноксимовые эфиры I для приготовления соответствующих композиций и проведения обработки совместно или раздельно и в какой последовательности, если такую обработку осуществляют раздельно.
Смеси по изобретению отличаются синергетическим действием, превосходящим по своей эффективности простое суммарное действие их компонентов;
при этом совместимость отдельных соединений а) или б) с определенными культурными растениями в основном не ухудшается.
Циклогексеноноксимовые эфиры формулы I известны, например, из следующих публикаций: ЕР-А 368227, DE-A 4014983, DE-A 4014984, US 5228896, DE-A 4014986 и DE-A 4014988.
Обладающие гербицидным действием соединения из группы б) описаны, например, в следующих литературных источниках:
- Herbizide, Hock, Fedtke, Schmidt, изд-во Thieme Verlag, 1-е издание, 1995 (см. Хинклорак стр. 238, Молинат стр. 32, Бутахлор стр. 32, Претилахлор стр. 32, Дитиопир стр. 32, Мефенацет стр. 32, Феноксапропэтил стр. 216, Димепиперат стр. 32, Пиразолат стр. 146, Пиразоксифен стр. 146, Бенсульфурон-метил стр. 31, Пиразосульфурон-этил стр. 31, Циносульфурон стр. 31, Бенфурезат стр. 233, Бромобутид стр. 243, Диметаметрин стр. 118, Эспрокарб стр. 229, Пирибутикарб стр. 32, Цинметилин стр. 32, Пропанил стр. 32, 2,4-Д стр. 30, Бентазон стр. 30, Азимсульфурон стр. 175),
- Agricultural Chemicals, Book II Herbicides, 1993 (см. Тиобенкарб стр. 85, Бензофенап стр. 221, Напропанилид стр. 49, Пиперофос стр. 102, Анилофос стр. 241, Имазосульфурон стр. 150, Этобензанид стр. 54, Сулькотрион стр. 268, Сетоксидим стр. 253, Циклоксидим стр. 222) или
- Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemical (CM. Бутенахлор стр. 52, Тенилхлор стр. 52, 3-(2-хлорфенилметил)-1(1-метил-1-фенилэтил) мочевина стр. 90, Пендиметалин стр. 58).
Другие соединения из группы б) можно найти в публикации Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1993 {см. Циклосульфамурон стр. 41, метиловый эфир 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]-6-[1-(метоксиимино) этил] бензойной кислоты стр. 47, натриевая соль 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензойной кислоты стр. 61}.
Касательно н-бутилового эфира (R)-2-[4(4-циано-2-фторфенокси)фенокси]пропионовой кислоты можно сослаться на европейскую патентную заявку ЕР-А 0302203, касательно 1диэтилкарбамоил-3-(2,4,6-триметилфенилсульфонил)-1,2,4-триазола - на европейскую патентную заявку ЕР-А 03321 33.
В качестве действующих веществ а) могут быть представлены как чистые энантиомеры, так и рацематы или смеси диастереомеров циклогексеноноксимовых эфиров I.
Особенно предпочтительными являются такие циклогексеноноксимовые эфиры формулы I, в которых переменные имеют следующие значения, а именно, соответственно индивидуально или в каком-либо сочетании:
Rа означает этиловую или н-пропиловую группу;
Rb, Rd и Re означают соответственно водород;
Rc означает 6- или 7-членный насыщенный либо одно- или двукратно ненасыщенный гетероцикл, который содержит один или два атома кислорода или серы либо один атом кислорода и один атом серы в качестве гетероатомов и который необязательно может нести от одного до трех заместителей, соответственно выбранных из группы, включающей гидроксил, галоген, Сг^алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси и С1-С4 алкилтио;
Alk означает С1-С6алкиленовую, С3-С6 алкениленовую или С3-С6алкиниленовую цепь, которая соответственно может нести еще от одного до трех остатков, выбранных из группы, включающей от одного до трех С1-С3алкильных заместителей, от одного до трех атомов галогена и один метиленовый заместитель (= СН2);
3-6-членную алкиленовую или 4-6членную алкениленовую цепь, которая необязательно может нести от одного до трех С1-С3 алкильных заместителей и которая наряду с метиленовыми или метиновыми фрагментами содержит один из следующих членов мостика: кислород, серу, -SO-, -SO2- или -N(Ri)-, где Ri представляет собой водород, С1-С4алкил, С3С6алкенил или С3-С6алкинил;
Rf означает фенильную группу, галогенфенильную группу или дигалогенфенильную группу, причем все фенильные группы необязательно могут нести еще от одного до трех остатков, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, формил, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкокси, С3-С6алкенил, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинил, С3-С6алкинилокси и -NRkRl, где Rk означает водород, С1-С4алкил, С3-С6алкенил или С3С6алкинил, а R1 означает водород, С1-С4алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1-С6ацил или бензоил, который может нести еще от одного до трех заместителей, соответственно выбранных из группы, включающей нитро, циано, галоген, С1-С4алкил, частично либо полностью галогенированный С1-С4алкил, С1-С4алкокси и С1-С4алкилтио. Как особенно предпочтительные зарекомендовали себя до настоящего времени циклогексеноноксимовые эфиры формулы I, представленные в нижеследующей таблице 1 :
Таблица 1 он
о
№ Ra Rc Aik Rf
1 С2Н5 тетрагидротиопиран-3 -ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
2 Н-С3Н7 тетрагидротиопиран - 3 -ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
3 с2н5 тетрагидропиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
4 н-С3Н7 тетрагидропиран-3 -ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
5 с2н5 тетрагидротиопиран-3 -ил -<СН2)2-О- 4-F-фенил
6 н-С3Н7 тетрагидротиопиран-3 -ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
7 С2Н5 тетрагидропиран-3 -ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
8 н-С3Н7 тетрагидропиран-3 -ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
9 с2н5 тетрагидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
10 н-С3Н7 тетрагидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
И с2н5 тетрагидропиран-4-ил -<сн2)2-о- 4-С1-фенил
12 н-С3Н7 тетрагидропиран-4 -ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
13 с2н5 тетрагидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
14 н-С3Н7 тетрагидротиопиран-4 -ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
15 с2н5 тетрагидр опирая - 4-ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
16 н-С3Н7 тетрагидропиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-Р-фенил
17 с2н5 тетрагидротиопиран-3-ил -СН2СН(СН3)-О- 4-С1-фенил
18 и-С3Н7 тетрагидротиопиран-3 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-С1-фенил
19 с2н5 тетрагидропиран-3 -ил -СН2СН(СН3)-О- ’4-С1-фенил
20 Н-С3Н7 тетрагидропиран-3 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-С1-фенил
21 С2Н5 тетрагидротиопиран-3 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
22 и-С3Н7 тетрагидротиопиран - 3 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
23 с2н5 тетрагидропиран-3 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
24 н-С3Н7 тетрагидропиран-3 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
№ Ra Rc Aik Rf
25 с2н5 тетрагидротиопиран-4 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4.-Cl-фенил
26 н-С3Н7 тетрагидротиопиран-4 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-С1-фенил
27 с2н5 тетрагидропиран- 4 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-С1-фенил
28 н-С3Н7 тетрагидропиран- 4 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-С1-фенил
29 с2н5 тетрагидротиопиран-4-ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
30 н-С3Н7 тетрагидротиопиран-4 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
31 с2н5 тетрагидропиран-4 -ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
32 н-С3Н7 тетрагидропиран-4-ил -СН2СН(СН3)-О- 4-Р-фенил
Из числа гербицидов группы б) особенно предпочтительны следующие 33:
б1 ) амиды
2-бром-3,3-диметил-№-( 1 -метил-1 -фенилэтил)бутирамид (общепринятое название бромобутид), S-( 1 -метил-1 -фенилэтил)-1 -пиперидинкарботиоат (общепринятое название димепиперат) и 4-этоксибенз-2',3'-дигидрохлоранилид (общепринятое название этобензанид), N-(3,4дихлорфенил)пропанамид (общепринятое название пропанил);
62) 2-( 1,3-бензтиазол-2-илокси)-№-метилацетанилид (общепринятое название мефенацет);
63) арилоксиалканкарбоновые кислоты (2,4-дихлорфенокси) уксусная кислота (общепринятое название 2,4-Д), 4-(4-хлор-2метилфенокси)бутанкарбоновая кислота (общепринятое название МХФБ) и 2-(2-нафтилокси) пропионанилид (общепринятое название напроанилид);
64) 3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин4-(3Н)он-2,2-диоксид (общепринятое название бентазон);
65) отбеливатели (дезинфицирующие средства)
4- (2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илтолуил-4-сульфонат (общепринятое название пиразолинат, пиразолат) и 2-(2-хлор-4мезилбензоил)циклогексан-1,3-дион (общепринятое название сулкотрион);
66) карбаматы
5- бензил-1,2-диметилпропил(этил)тиокарбамат (общепринятое название эспрокарб), N(этилтиокарбонил)азепан (общепринятое название молинат), 4-хлорбензилтиоэфир N,Nдиэтилкарбаминовой кислоты (общепринятое название тиобенкарб);
67) 3,7-дихлорхинолин-8-карбоновая кислота (общепринятое название хинклорак);
68) хлорацетанилиды ^(бутоксиметил)-2-хлор-Л-(2,6-диэтилфенил)ацетамид (общеп ринятое название бутахлор), ^)-Л-бут-2-енилоксиметил-2-хлор-2',6'диэтилацетанилид (общепринятое название бутенахлор), ^(2-пропоксиэтил)-2-хлор-^(2,6диэтилфенил)ацетамид (общепринятое название претилахлор) и а-хлор-Л-(3-метокси-2-тиенил) метил-2',6'-диметилацетанилид (общепринятое название тенилхлор);
611) этиловый эфир 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты (общепринятое название феноксапроп-этил);
612) ингибиторы протопорфириноген-1Хоксидазы
2-[4-(2,4-дихлор-м-толуил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4'-метилацетофенон (общепринятое название бензофенап) и 2-[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]ацетофенон (общепринятое название пиразоксифен);
613) 3,5-бис(метилтиокарбонил)-2-дифторметил-4-(2-метилпропил)-6-трифторметилпиридин (общепринятое название дитиопир);
б15)сульфонилмочевины
-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[ 1 метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)пиразол-5илсульфонил] мочевина (общепринятое название азимсульфурон), метиловый эфир а-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-Отолуиловой кислоты (общепринятое название бенсульфурон-метил), 1-(4,6-диметокси-1,3,5триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил] мочевина (общепринятое название циносульфурон), 1 -{[2-(циклопропилкарбонил) фенил]аминосульфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (общепринятое название циклосульфамурон), ^(2-хлоримидазо [ 1,2-а] пиридин-3-илсульфонил)-№-(4,6-диметокси-2пиримидил)мочевина (общепринятое название имазосульфурон) и этиловый эфир 5-(4,6диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты (общепринятое название пиразосульфурон-этил);
б16) триазины
N2-( 1,2-диметилпропил)-Л4-этил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин (общепринятое название диметаметрин), бис(этиламино)-6метилтио-1,3,5-триазин (общепринятое название симетрин);
619) (1RS,2SR,4SR-1,4-эпокси-п-мент-2ил-2-метилбензиловый эфир (общепринятое название цинметилин), а также
620) S-2-метилпиперидинокарбонилметилО,О-дипропилфосфородитиоат (общепринятое название пиперофос).
Предлагаемые смеси, равно как и компоненты а) или б) при раздельной обработке могут с очень высокой эффективностью применяться для борьбы с сорняками и вредоносными травами в таких культурах, как рис, пшеница, кукуруза, ячмень или просо, практически не повреждая при этом культурные растения. Такой эффект достигают прежде всего при низких нормах расхода.
С учетом разнообразия методов обработки средства согласно изобретению могут применяться для уничтожения нежелательной растительности также в целом ряде других культурных растений. Среди таковых можно назвать, например, следующие культуры: Allium сера, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia smensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera и Zea mays.
Кроме того, соединения формулы I могут применяться также в культурах, которые благодаря методам селекции, включая методы генной инженерии, приобрели значительную устойчивость к действию гербицидов.
Предлагаемые смеси, соответственно их композиции могут применяться в методах как предвсходовой, так и послевсходовой обработки. Если действующие вещества обладают недостаточной совместимостью с некоторыми культурными растениями, то рекомендуется применять такую технологию обработки, при которой гербицидные препараты следует распылять с помощью соответствующих опрыскивателей таким образом, чтобы они по возможности не попадали на листья чувствительных культур, а были направлены на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (способ направленного опрыскивания, способ ленточного опрыскивания).
Обработку растений композициями смесей по изобретению проводят преимущественно путем опрыскивания листьев. Такую обработку при этом можно осуществлять по обычной технологии опрыскивания, используя, например, воду в качестве носителя, при нормах расхода соответствующего раствора от порядка 100 до 1000 л/га. Возможно также применение средств по изобретению в так называемом способе низких объемов или сверхнизких объемов (Low-Volume или Ultralow-Volume), равно как и их применение в виде гранулятов.
Компоненты а) (циклогексеноноксимовые эфиры I) и б) могут применяться совместно или же раздельно для обработки растений после всхода последних, конкретно, для обработки листьев и побегов. Предпочтительно при этом проводить обработку компонентами а) и б) одновременно. Однако, как указано выше, возможно также раздельное применение обоих компонентов в полевых условиях.
В готовых для использования композициях компоненты а) и б) могут быть представлены в суспендированном, эмульгированном либо растворенном виде, причем для приготовления таких композиций их можно использовать совместно или раздельно. Формы применения при этом полностью зависят от целей применения.
Предлагаемые средства могут применяться, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, в том числе высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов, которые используют для обработки самыми разными методами, такими, как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Технология обработки и используемые формы зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
В качестве инертных вспомогательных веществ могут рассматриваться в основном следующие: фракции нефтяного топлива с температурой кипения от средней до высокой, такие, как керосин или дизельное топливо, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины либо их производные, алкилированные бензолы либо их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон или сильно полярные растворители, такие, как Nметилпирролидон, или вода.
Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые либо после их растворения в масле или растворителе можно с помощью смачивателей, прилипателей, диспергаторов или эмульгаторов гомогенизировать в воде. Возможно также из действующего вещества, смачивателей, прилипателей, диспергаторов или эмульгаторов и необязательно растворителей или масла получать концентраты, пригодные для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активных веществ (адъювантов) могут использоваться соли щелочных и щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил-или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенила и трибутилфенила, алкилариловые полиэфиры спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида и жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут приготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. В качестве таких твердых наполнителей могут служить минеральные земли, в частности кремниевые кислоты, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие, как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие, как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители.
Готовые к применению композиции содержат действующие вещества в основном в количестве от 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.%. Как правило, при этом компонент а) (циклогексеноноксимовый эфир I) и компонент б) применяют в таких соотношениях по массе, чтобы обеспечить требуемый синергетический эффект. Предпочтительно эти соотношения компонентов а):б) составляют от 1:0,1 до 1:40, прежде всего от 1:0,2 до 1:30 и особенно предпочтительно от 1:0,3 до 1:15.
Нормы расхода смеси чистых компонентов, т.е. а) и б) без вспомогательных агентов, используемых для приготовления композиции, составляют в зависимости от цели обработки, времени года, обрабатываемых растений и стадии роста от 0,01 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 3,0 кг/га активной субстанции (а.с.).
Кроме того, может оказаться полезным и целесообразным средства согласно изобретению применять также в смесях с целым рядом других средств защиты растений для совместной обработки, например, со средствами борьбы против вредителей или фитопатогенных грибов, соответственно бактерий. Интерес представляет далее возможность смешения с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов. Можно также вводить добавки нефитотоксичных масел и масляных концентратов.
Примеры по применению
Влияние различных представителей предлагаемых гербицидных смесей, соответственно сочетаний компонентов а) и б) на рост нежелательных растений и культурных растений в сравнении с гербицидным действующим веществом а), применяемым индивидуально, подтверждают результаты следующих опытов:
Гербицидные смеси применяют в способе послевсходовой обработки (обработка листьев), используя при этом пиклогексеноноксимовые эфиры I в виде эмульсионного концентрата (ЭК) с содержанием действующего вещества из расчета 1 00 или 200 г/л, а гербициды компонента б) - в композиции, в которой они были представлены в виде коммерчески доступного продукта.
Опыты проводили в условиях открытого грунта на небольших делянках с супесчаной (рН-значение 6,2-7,0) или суглинистой (рНзначение 5,0-6,7) почвой.
Опыты проводили на следующих растениях (латинское название):
Brachiaria plantaginea,
Cyperus iria,
Isachaemum rugosum.
Сорняки имели различную высоту и находились на различных стадиях роста; средняя высота в зависимости от экстерьера составляла от 5 до 20 см.
Обработку средствами проводили совместно или последовательно, либо смешивая их в соответствующей емкости, либо используя уже готовую композицию, а именно, в виде эмульсий, водных растворов или суспензий. В качестве диспергатора служила вода (350 л/га). Обработку проводили с помощью передвижной брызгальной машины. Продолжительность серии опытов составляла от 3 до 8 недель, однако наблюдение за состоянием растений продолжали и после завершения опытов.
Степень поражения растений синергетическими смесями определяли по шкале с градацией от 0% до 100% в сравнении с необработанными контрольными делянками. При этом показатель 0 означал отсутствие повреждений, а показатель 1 00 означал полную гибель растений.
В нижеследующих примерах представлены результаты действия смесей по изобретению, которое, однако, не исключает возможности применения других форм и методов обработки.
В этих примерах приведен рассчитанный по методу S.R. Colby [cp.Calcula-ting synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations. Weeds 15. стр. 20 и далее (1967)] показатель Е, прогнозируемый как результат только простого суммарного действия отдельных активных веществ:
w
E=X+Y-—
100, где
X означает процентную долю гербицидного действия компонента а) при норме расхода α,
Y означает процентную долю гербицидного действия компонента б) при норме расхода β,
Е означает ожидаемый результат (в %) суммарного действия а) +б) при норме расхода α + β.
Если фактический результат превышает рассчитанный согласно Colby показатель Е, то имеет место синергетический эффект.
Предлагаемые согласно изобретению смеси из а) и б) проявляют более высокую гербицидную эффективность, чем этого можно было бы ожидать согласно расчетам Colby, исходя из фактического действия отдельных компонентов при их раздельном применении.
Результаты опытов представлены в нижеследующих таблицах 2-4.
Таблица 2. Гербицидное действие циклогексеноноксимового эфира № 18 и базаграна на Cyperus iria в условиях открытого грунта; послевсходовая обработка
Норма расхода [кг/га а.с.] Степень повреждения [%] Ожидаемый показатель Е
№18 базагран
0,1 - 13 -
- 1,12 45 -
0,1 1,12 99 52,15
Таблица 3. Гербицидное действие циклогексеноноксимового эфира № 18 и хинклорака на Isachaemum rugosum в условиях открытого грунта; послевсходовая обработка
Норма расхода [кг/га а.с.] Степень повреждения [%] Ожидаемый показатель Е
№18 хинклорак
0,15 - 92 -
- 0,375 3 -
0,15 0,375 99 92,24
Таблица 4. Гербицидное действие циклогексеноноксимового эфира № 18 и хинклорака на Brachiaria plantaginea в условиях открытого
Норма расхода [кг/га а.с.]
№18 хинклорак
0,075 -
- 0,25
0,075 0,25
Степень повреждения [%]
Ожидаемый показатель

Claims (11)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1 . Гербицидная смесь, содержащая а) по меньшей мере, один циклогексеноноксимовый в которой переменные имеют следующие значения:
    Ra означает этил или н-пропил;
    Rb, Rd и Re означают соответственно водород; c
    Rc означает тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил или тетрагидротиопиран-3-ил;
    Alk означает цепь -СН2СН2-О- или СН2СН(СН3)-О-;
    Rf означает 4-фторфенил или 4-хлорфенил, и
    б) по меньшей мере, одно из 44 следующих гербицидных соединений из групп б1 )б20):
    б1 ) из амидов
  2. 2-бром-3.3-димети/1-\-(1 -метил-1 фенилэтил)бутирамид (общепринятое название бромобутид), S-(1 -метил-1 -фенилэтил)-1 -пиперидинкарботиоат (общепринятое название димепиперат). 4-этоксибенз-2',3'- дигидрохлоранилид (общепринятое название этобензанид) и N(3,4-дихлорфенил)пропанамид (общепринятое название пропанил);
    62) из анилидов
    S-[2- [(4-хлорфенил)( 1 -метилэтил)амино]2-оксоэтил]-О,О-диметилфосфордитиоат (общепринятое название анилофос) и 2-(1 ,3бензтиазол-2-илокси)-Аметилацетанилид (общепринятое название мефенацет);
    63) из арилоксиалканкарбоновых кислот (2,4-дихлорфенокси) уксусная кислота (общепринятое название 2,4-Д), 4-(4-хлор-2метилфенокси) бутанкарбоновая кислота (общепринятое название МХФБ) и 2-(2-нафтилокси)пропионанилид (общепринятое название напроанилид);
    64) 3-изопропил-1Н-2,1 ,3-бензотиадиазин4-(3Н)он-2,2-диоксид (общепринятое название бентазон);
    65) из отбеливателей (дезинфицирующих средств)
    4- (2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илтолуил-4-сульфонат (общепринятое название пиразолинат, пиразолат) и 2-(2-хлор-4мезилбензоил)циклогексан-1,3-дион (общепринятое название сулкотрион);
    66) из карбаматов
    5- бензил-1,2-диметилпропил(этил)тиокарбамат (общепринятое название эспрокарб), N(этилтиокарбонил)азепан (общепринятое название молинат), О-3-трет-бутилфенил-6-метокси2-пиридил (метил) тиокарбамат (общепринятое название пирибутикарб) и 4-хлорбензилтиоэфир Ν,Ν-диэтилкарбаминовой кислоты (общепринятое название тиобенкарб, бентиокарб);
    67) 3,7-дихлорхинолин-8-карбоновая кислота (общепринятое название хинклорак);
    68) из хлорацетанилидов
    А(бутоксиметил)-2-хлор-А(2,6-диэтилфенил)ацетамид (общепринятое название бутахлор ), (Z)-N- бут-2 - енилоксиметил-2 -хлор-2 ',6'диэтилацетанилид (общепринятое название бутенахлор), N-(2 - пропоксиэтил )-2 -хлор-N -(2,6диэтилфенил)ацетамид (общепринятое название претилахлор) и а-хлор-А(3-метокси-2-тиенил) метил-2',6'-диметилацетанилид (общепринятое название тенилхлор);
    69) из циклогексенонов
    2-[ 1 -(этоксиимино)бутил]-3 -гидрокси-5 (тетрагидротиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1 -он (общепринятое название циклоксидим) и (E/Z)2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этилтио)про17 пил]-3 -гидроксициклогекс -2-енон (общепринятое название сетоксидим);
    610) Ы-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6динитробензоламин (общепринятое название пендиметалин);
    611) из эфиров феноксифеноксипропионовой кислоты н-бутиловый эфир (И)-2-[4-(4-циано-2фторфенокси)фенокси]пропионовой кислоты (общепринятое название цигалофоп-бутил) и этиловый эфир 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты (общепринятое название феноксапроп-этил);
    612) из ингибиторов протопорфириноген1Х-оксидазы
    2-[4-(2,4-дихлор-м-толуил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси] -4'-метилацетофенон (общепринятое название бензофенап) и 2-[4-(2,4дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5 -илокси] ацетофенон (общепринятое название пиразоксифен);
    613) 3,5 -бис (метилтио карбонил) -2 -дифторметил-4-(2-метилпропил)-6-трифторметилпиридин (общепринятое название дитиопир);
    614) из простых пиримидиловых эфиров натриевая соль 2,6-бис [(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты и метиловый эфир 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]-6-[1-(метоксиимино)этил]бензойной кислоты;
    615) из сульфонилмочевин
    1 -(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[ 1 метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)пиразол-5илсульфонил] мочевина (общепринятое название азимсульфурон), метиловый эфир а-(4,6диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-О-толуиловой кислоты (общепринятое название бенсульфурон-метил), 1-(4,6-диметокси1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил] мочевина (общепринятое название циносульфурон), 1-{[2-(циклопропилкарбонил)фенил]аминосульфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (общепринятое название циклосульфамурон), сложный эфир [[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил]-2-этоксифенилсульфаминовой кислоты (общепринятое название этоксисульфурон), N(2-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-илсульфонил)№-(4,6-диметокси-2-пиримидил) мочевина (общепринятое название имазосульфурон) и этиловый эфир 5-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1 -метилпиразол-4карбоновой кислоты (общепринятое название пиразосульфурон-этил);
    616) из триазинов
    N2-( 1,2-диметилпропил)-Ы4-этил-6метилтио -1,3,5-триазин-2,4 -диамин (общепринятое название диметаметрин) и бис(этиламино )-6 -метилтио -1,3,5-триазин (общепринятое название симетрин);
    617) 2,3-дигидро-3,3-диметил-5-бензофуранилэтансульфонат (общепринятое название бенфурезат);
    618) 1 -диэтилкарбамоил-3 -(2,4,6-триметилфенилсульфонил)-1,2,4-триазол (общепринятое название кафенстрол);
    619) (1К8,28К,4БК)-1,4-эпокси-п-мент-2ил-2-метилбензиловый эфир (общепринятое название цинметилин), а также
    620) S-2-метилпиперидинокарбонилметилО,О-дипропилфосфородитиоат (общепринятое название пиперофос).
    2. Гербицидная смесь по п.1, содержащая в качестве компонента б) по меньшей мере, один из 33 следующих гербицидов:
    61) 2-бром-3,3-диметил-Ы-( 1 -метил-1 -фенилэтил)бутирамид (общепринятое название бромобутид), S-( 1 -метил-1 -фенилэтил) -1 -пиперидинкарботиоат (общепринятое название димепиперат), 4-этоксибенз-2',3'-дигидрохлоранилид (общепринятое название этобензанид), N(3,4-диxлopфeнил)пpoпaнaмид (общепринятое название пропанил);
    62) 2-( 1,3-бензтиазол-2-илокси)-Ы-метилацетанилид (общепринятое название мефенацет);
    63) (2,4-дихлорфенокси) уксусная кислота (общепринятое название 2,4-Д), 4-(4-хлор-2метилфенокси)бутанкарбоновая кислота (общепринятое название МХФБ) и 2-(2-нафтилокси) пропионанилид (общепринятое название напроанилид);
    64) 3 -изопропил- 1Н-2,1,3-бензотиадиазин4-(3Н)он-2,2-диоксид (общепринятое название бентазон);
    65) 4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илтолуил-4-сульфонат (общепринятое название пиразолинат, пиразолат) и 2-(2-хлор-4мезилбензоил)циклогексан-1,3-дион (общепринятое название сулкотрион);
    66) S-бензил-1,2-диметилпропил(этил) тиокарбамат (общепринятое название эспрокарб), ^(этилтиокарбонил)азепан (общепринятое название молинат), 4-хлорбензилтиоэфир N,N-диэтилкapбaминoвoй кислоты (общепринятое название тиобенкарб, бентиокарб);
    67) 3,7-дихлорхинолин-8-карбоновая кислота (общепринятое название хинклорак);
    68) ^(бутоксиметил)-2-хлор-Ы-(2,6-диэтилфенил)ацетамид (общепринятое название бутахлор), (Z) - Ы-бут-2 -енилоксиметил-2 -хлор 2',6'-диэтилацетанилид (общепринятое название бутенахлор), ^(2-пропоксиэтил)-2-хлор-Ы-(2,6диэтилфенил)ацетамид (общепринятое название претилахлор), а-хлор-Ы-(3-метокси-2-тиенил) метил-2',6'-диметилацетанилид (общепринятое название тенилхлор);
    б11) этиловый эфир 2-[4-(6хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты (общепринятое название феноксапроп-этил);
    612) 2- [4-(2,4-дихлор-м-толуил)-1,3диметилпиразол-5-илокси]-4'-метилацетофенон (общепринятое название бензофенап), 2-[4-(2,4дихлорбензоил) -1,3-диметилпиразол-5 -илокси] ацетофенон (общепринятое название пиразоксифен);
    613) 3,5 -бис(метилтиокарбонил) -2дифторметил-4-(2-метилпропил)-6-трифторметилпиридин (общепринятое название дитиопир);
    615) 1-(4,6-диметоксипиримидин-2 -ил)-3[ 1 -метил-4 -(2-метил-2Н-тетразол-5 -ил)пиразол5- илсульфонил] мочевина (общепринятое название азимсульфурон), метиловый эфир α-(4,6диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-О-толуиловой кислоты (общепринятое название бенсульфурон-метил), 1-(4,6-диметокси1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил] мочевина (общепринятое название циносульфурон), 1-{[2-(циклопропилкарбонил)фенил]аминосульфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (общепринятое название циклосульфамурон), Ы-(2-хлоримидазо [1,2-а]пиридин-3-илсульфонил)-№-(4,6-диметокси-2-пиримидил)мочевина (общепринятое название имазосульфурон), этиловый эфир 5-(4,6диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты (общепринятое название пиразосульфурон-этил);
    616) N2-( 1,2-диметилпропил)-Ы4-этил-6метилтио -1,3,5-триазин-2,4 -диамин (общепринятое название диметаметрин), бис(этиламино)6- метилтио-1,3,5-триазин (общепринятое название симетрин);
    619) (1RS,2SR,4SR-1,4-эпокси-п-мент-2ил-2-метилбензиловый эфир (общепринятое название цинметилин), а также
    620) S-2-метилпиперидинокарбонилметилО,О-дипропилфосфородитиоат (общепринятое название пиперофос).
  3. 3. Гербицидный препарат, содержащий, по меньшей мере, один жидкий и/или твердый наполнитель, необязательно, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество, а также
    а) гербицидно эффективное количество, по меньшей мере, одного циклогексеноноксимового эфира формулы I по п. 1 и
    б) синергетически эффективное количество, по меньшей мере, одного гербицидного соединения из группы б) по пп. 1 -2.
  4. 4. Гербицидная смесь по пп. 1 -2, содержащая, по меньшей мере, один циклогексеноноксимовый эфир формулы I и, по меньшей мере, один гербицид из группы б) в массовом соотношении от 1:0,1 до 1:40.
  5. 5. Гербицидная смесь по пп.1-2, содержащая, по меньшей мере, один циклогексеноноксимовый эфир формулы I и, по меньшей мере, один гербицид из группы б) в массовом соотношении от 1:0,2 до 1:30.
  6. 6. Гербицидный препарат по п.3, содержащий, по меньшей мере, один циклогексеноноксимовый эфир формулы I и, по меньшей мере, один гербицид из группы б) в массовом соотношении от 1:0,1 до 1:40.
  7. 7. Гербицидный препарат по п.3, содержащий, по меньшей мере, один циклогексеноноксимовый эфир формулы I и, по меньшей мере, один гербицид из группы б) в массовом соотношении от 1:0,2 до 1:30.
  8. 8. Способ приготовления обладающих гербицидным действием препаратов, отличающийся тем, что
    а) гербицидно эффективное количество, по меньшей мере, одного циклогексеноноксимового эфира формулы I по п.1 и
    б) синергетически эффективное количество, по меньшей мере, одного гербицидного соединения из группы б) по п.1 или 2 смешивают, по меньшей мере, с одним инертным жидким и/или твердым наполнителем, а также необязательно, по меньшей мере, с одним поверхностно-активным веществом.
  9. 9. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что обработку осуществляют одновременно или последовательно
    а) гербицидно эффективным количеством, по меньшей мере, одного циклогексеноноксимового эфира формулы I по п. 1 и
    б) синергетически эффективным количеством, по меньшей мере, одного гербицидного соединения из группы б) по п.1 или 2 до появления всходов нежелательных растений или на стадии появления всходов нежелательных растений.
  10. 1 0. Способ селективной борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что листья культурных растений и нежелательных растений одновременно или последовательно обрабатывают на послевсходовой стадии
    а) гербицидно эффективным количеством, по меньшей мере, одного циклогексеноноксимового эфира формулы I по п. 1 и
    б) синергетически эффективным количеством, по меньшей мере, одного гербицидного соединения из группы б) по п. 1 или 2.
  11. 11. Способ по п.10, отличающийся тем, что культурные растения представляют собой рис, пшеницу, кукурузу, ячмень или просо.
EA199800305A 1995-09-20 1996-09-12 Синергетические гербицидные смеси, содержащие циклогексеноноксимовые эфиры EA000869B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534848 1995-09-20
PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800305A1 EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
EA000869B1 true EA000869B1 (ru) 2000-06-26

Family

ID=7772637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800305A EA000869B1 (ru) 1995-09-20 1996-09-12 Синергетические гербицидные смеси, содержащие циклогексеноноксимовые эфиры

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6103664A (ru)
EP (1) EP0861026B1 (ru)
JP (2) JP4118948B2 (ru)
KR (1) KR100428280B1 (ru)
CN (2) CN1092021C (ru)
AR (1) AR003639A1 (ru)
AT (1) ATE235819T1 (ru)
AU (1) AU729485B2 (ru)
BG (1) BG64026B1 (ru)
BR (1) BR9610572B1 (ru)
CA (1) CA2230120A1 (ru)
CO (1) CO4750585A1 (ru)
DE (1) DE59610313D1 (ru)
DK (1) DK0861026T3 (ru)
EA (1) EA000869B1 (ru)
ES (1) ES2196176T3 (ru)
HU (1) HUP9900404A3 (ru)
IL (1) IL123608A (ru)
MY (1) MY119004A (ru)
NZ (1) NZ319133A (ru)
PE (1) PE18197A1 (ru)
PL (1) PL187415B1 (ru)
PT (1) PT861026E (ru)
RO (1) RO119106B1 (ru)
SK (1) SK283945B6 (ru)
UA (1) UA60295C2 (ru)
WO (1) WO1997010710A1 (ru)
ZA (1) ZA967910B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000003592A2 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gnbh Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen
JP4594525B2 (ja) 1998-07-16 2010-12-08 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 除草剤
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
KR100338621B1 (ko) * 2000-01-24 2002-05-30 전광술 제초제 및 그 제조방법
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
AU2008287542C1 (en) 2007-06-01 2015-01-22 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
JP5347463B2 (ja) * 2007-12-26 2013-11-20 住友化学株式会社 除草用組成物
PT3120702T (pt) * 2009-10-28 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo fluroxipir e cihalofop, metamifop ou profoxidime
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104686531B (zh) * 2015-02-13 2017-04-05 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用
CN106234368B (zh) * 2015-06-05 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN105340889B (zh) * 2015-12-03 2017-09-15 湖南省农业生物技术研究中心 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途
WO2021143617A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 郑州手性药物研究院有限公司 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用
CN111264547A (zh) * 2020-02-21 2020-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种油菜田苗后除草剂
CN112167252A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮除草组合物
CN112335669A (zh) * 2020-10-29 2021-02-09 安徽众邦生物工程有限公司 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物
CN112715549A (zh) * 2021-01-06 2021-04-30 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物
CN114591230A (zh) * 2022-03-07 2022-06-07 沈阳万菱生物技术有限公司 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂
CN117882729A (zh) * 2022-11-21 2024-04-16 郑州手性药物研究院有限公司 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE422261C (de) * 1924-08-20 1925-11-27 Siemens & Halske Akt Ges Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom
US4011256A (en) * 1973-08-15 1977-03-08 Nippon Soda Company Limited Cyclohexane derivatives
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
US4249937A (en) * 1977-05-23 1981-02-10 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
EP0456112B1 (de) * 1990-05-09 1994-08-31 BASF Aktiengesellschaft Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014986A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0603336A1 (en) * 1991-09-12 1994-06-29 Zeneca Inc. Synergistic interaction of herbicidal aryloxypropionic acid derivatives and cyclohexanediones
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4222261A1 (de) * 1991-11-07 1993-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000503297A (ja) 2000-03-21
HUP9900404A2 (hu) 1999-05-28
SK283945B6 (sk) 2004-05-04
KR100428280B1 (ko) 2005-01-15
ATE235819T1 (de) 2003-04-15
BG102339A (en) 1998-08-31
CA2230120A1 (en) 1997-03-27
AU729485B2 (en) 2001-02-01
ES2196176T3 (es) 2003-12-16
CN1303880C (zh) 2007-03-14
MY119004A (en) 2005-03-31
CN1200649A (zh) 1998-12-02
DE59610313D1 (de) 2003-05-08
EP0861026B1 (de) 2003-04-02
EP0861026A1 (de) 1998-09-02
MX9802152A (es) 1998-08-30
IL123608A (en) 2001-09-13
UA60295C2 (ru) 2003-10-15
JP4118948B2 (ja) 2008-07-16
HUP9900404A3 (en) 2000-01-28
CO4750585A1 (es) 1999-03-31
DK0861026T3 (da) 2003-04-22
JP2008069166A (ja) 2008-03-27
BG64026B1 (bg) 2003-11-28
WO1997010710A1 (de) 1997-03-27
PT861026E (pt) 2003-08-29
SK36198A3 (en) 1999-01-11
CN1092021C (zh) 2002-10-09
BR9610572A (pt) 1999-07-06
NZ319133A (en) 1999-08-30
US6103664A (en) 2000-08-15
EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
AR003639A1 (es) 1998-08-05
AU7128396A (en) 1997-04-09
BR9610572B1 (pt) 2012-02-22
RO119106B1 (ro) 2004-04-30
PL187415B1 (pl) 2004-07-30
PE18197A1 (es) 1997-06-22
ZA967910B (en) 1998-03-19
CN1394479A (zh) 2003-02-05
IL123608A0 (en) 1998-10-30
KR19990063596A (ko) 1999-07-26
PL325641A1 (en) 1998-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA000869B1 (ru) Синергетические гербицидные смеси, содержащие циклогексеноноксимовые эфиры
CZ297236B6 (cs) Herbicidní smesi se synergickým úcinkem
ES2387618T3 (es) Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno
EP1085808B1 (de) Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat
HRP20050171A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
KR100732595B1 (ko) 3-헤테로시클릴-치환 벤조일 유도체 및 보강제를 포함하는혼합제초제
RO112801B1 (ro) Compozitie erbicida si metoda de control al plantelor daunatoare
JP4153038B2 (ja) シクロヘキセノンオキシムエーテル金属塩
BG61633B1 (bg) Хербицидни състави
JPH11246307A (ja) 水田用除草剤組成物及び除草方法
TW389671B (en) Synergistic herbicidal mixtures, containing cyclohexenone oxime ethers
MXPA98002152A (en) Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ RU