BG64026B1 - Синергични хербицидни смеси, съдържащи циклохексеноноксиметери - Google Patents

Синергични хербицидни смеси, съдържащи циклохексеноноксиметери Download PDF

Info

Publication number
BG64026B1
BG64026B1 BG102339A BG10233998A BG64026B1 BG 64026 B1 BG64026 B1 BG 64026B1 BG 102339 A BG102339 A BG 102339A BG 10233998 A BG10233998 A BG 10233998A BG 64026 B1 BG64026 B1 BG 64026B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
common name
name
methyl
ethyl
chloro
Prior art date
Application number
BG102339A
Other languages
English (en)
Other versions
BG102339A (bg
Inventor
Bernd Sievernich
Max Landes
Charles Finley
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Ulf Misslitz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7772637&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG64026(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of BG102339A publication Critical patent/BG102339A/bg
Publication of BG64026B1 publication Critical patent/BG64026B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до хербицидни смеси, които съдържат най-малко един циклохексеноноксиметер сформула и поне едно от следните съединения: бромобутид, димепиперат, етобензанид, пропанил; анилофос, мефенацет; 2,4-D, МСРВ, напроанилид; бентазон; пиразолинат/пиразолат, сулкотрион; еспрокарб, молинат, пирибутикарб, тиобенкарб/бентиокарб; хинклорак; бутахлор, бутенахлор, претилахлор,тенилхлор, циклоксидим, сетоксидим; пендиметалин; цихалофоп-бутил, феноксапроп-етил; бензофенап, пиразоксифен; дитиопир; натриев 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат, метилов 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]-6-[1-(метоксиимино)-етил]бензоат; азимсулфурон, бенсулфурон-метил, циносулфурон, циклосулфамурон, етоксисулфурон, имазосулфурон, пиразосулфурон-етил; диметаметрин, симетрин/симетрине; бенфурезат; кафенстрол; цинметилин; пиперофос.

Description

Област на техниката
Настоящото изобретение се отнася до нови хербицидни смеси, които съдържат:
а) най-малко един циклохексеноноксиметер с формула
чения:
R“ е С1-С6-алкилова група,
Rb е водород, еквивалентен на приложим в земеделието катион, (С-С6-алкил)карбонилна група, Ц-С^-алкилсулфонилова група, С^Сщ-алкилфосфонилова група или бензоилова, бензенсулфонилова или бензенфосфонилова група, при което трите последни групи могат при желание да носят още 1 до 5 халогенни атоми,
Rc е водород, цианогрупа, формилна група, Cj-С^алкилова група, С1-С4-алкокси-С1-С6алкилова или С|-С4-алкилтио-С1-С6-алкилова група, фенокси-С(-С6-алкилова, фенилтио-С,С6-алкилова, пиридилокси-С|-С6-алкилова, или пиридилтио-С^С^алкилова група, при кое-то всички фенилови и пиридилови пръстени могат да носят още един до три остатъка, съответно избрани от групата нитро, циано, халоген, Cj-С^алкил, частично или напълно халогениран С^С^алкил, С1-С4-алкокси, частично или напълно халогениран С,-С4-алкокси, С,-С4-алкилтио, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкенилокси, С3-С6алкинил, С3-С6- алкилнилокси и NR»Rh, където
R8 е водород, С,-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С,-С6-ацил или бензоил, които могат да носят един до три остатъка, съответно избрани от групата нитро, циано, халоген, С^С^алкил, частично или напълно халогениран С1-С4-алкил, С,-С4-алкокси и Cj-C4алкилтио и
Rh означава водород, С,-С4-алкил, С3-С6алкенил или С3-С6-алкинил,
С3-С7-циклоалкилова или С5-С7-циклоалкенилова група, при което тези групи могат да носят още един до три остатъка, съответно избрани от групата хидроксил, халоген, С^С^ алкил, частично или напълно халогениран Q-C,алкил, С,-С4 -алкокси, С^-С^-алкилтио, бензилтио, 5 С, -С4-алкилсулфонил и С, -С4-алкилсулфинил,
5- атомен наситен хетероцикьл, който съдържа един или два кислородни или серни атома или един кислороден и един серен атом и който, по желание може да носи още един до три остатъка, съответно избрани от групата
С,-С4-алкил, частично или напълно халогениран С,-С4-алкил, Cj-Ц-алкокси и С^Ц-алкилтио,
6- или 7-атомен наситен или моно- или диненаситен хетероцикьл, който съдържа като хетероатоми един или два кислородни или серни атома или един кислороден и един серен атом и който по желание може да носи един до три остатъка, съответно избрани от групата хидрокси, халоген, С^-С^-алкил, частично или 20 напълно халогениран С^Ц-алкил, С^-С^-алкокси и С,-С4-алкилтио,
5-атомен хетероароматен пръстен, който съдържа един до три хетероатома, избрани от групата един или два азотни атома и един кис25 лороден или серен атом, при което хетероароматният пръстен може да носи по желание още един до три остатъка, съответно избрани от групата циано, халоген С,-С4-алкил частично или напълно халогениран С,-С4-алкил, С,-С430 алкокси, частично или напълно халогениран С, - С4-алкокси- С, - С4-алкилтио, С2- С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси и С,-С4алкокси-С1-С4-алкил, фенил или пиридил, като и двата по же35 лание могат да носят един до три остатъка, съответно избрани от групата нитро, циано, формил, халоген, С,-С4-алкил, частично или напълно халогениран С,-С4-алкил, С,-С4-алкокси, частично или напълно халогениран C-Ct40 алкокси, С^-С^-алкилтио, С3-С6-алкенил, С3-С6алкенилокси, С3-С6-алкинил, С3-С6-алкинилокси и -NRkR', където
Rk означава водород, С(-С4-алкил, С|-С4алкенил или С3-С6-алкинил и
R1 е водород, С^-С^-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6- алкинил, Ц-С^-ацил или бензоил, който може да носи още един до три остатъка, съответно избрани от групата нитро, циано, халоген, С^-С^-алкил, частично или напълно халогениран 50 С,-С4-алкил, С,-С4-алкокси и Ц-С^-алкилтио;
Rd е водород, хидроксилна група или когато Rc е С^-С^-алкилова група, означава С,2
С6-алкилова група;
Re е водород, халоген, цианогрупа (С -С4алкокси)карбонилна група или С,-С4-алкилкетоксимна група;
А1к е С,-С6-алкиленова, С3-С6-алкенилова или С3-С6-алкиниленова верига, която съответно може да носи още един до три остатъка, избрани от групата един до три C^Cjалкилови заместители, един до три халогенни атома и един метиленов заместител (=СН2);
3- до 6-атомна алкиленова или 4- до 6атомна алкениленова верига, която в даден случай може да носи един до три С(-С3-алкилови остатъка и която заедно с метиленовите или метиловите единици съдържа един от следните мостови членове: кислород, сяра, -SO-, SO2- или -N (R1)-, при което R' означава водород, С^-С^-алкил, С3-С6-алкенил или С3-С6-алкинил;
Rf е фенилова група, халогенфенилова група или дихалогенфенилова група, при което всички фенилови групи, ако се желае, могат да носят още един до три остатъка, съответно избрани от групата, състояща се от нитро, циано, формил, халоген, С,-С4-алкил, частично или напълно халогениран С,-С4-алкил, С,-С-алкокси, частично или напълно халогениран С^-С^-алкокси, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинил, С3-С6-алкинилокси и -NRkR', при което:
Rk означава водород, С,-С4-алкил, С3-С6алкенил или С3-С6-алкинил и
R1 е водород, С,-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С,-С6-ацил или бензоил, който може да носи още един до три остатъка, съответно избрани от групата, състояща се от нитро, циано, халоген, С,-С4-алкил, частично или напълно халогениран С^С^алкил, С,-С4алкокси и С^-С^-алкилтио, и
Ь) най-малко едно от следващите 44 хербицидни съединения от групите bl) до Ь20):
bl) амиди
2-бромо-З .З-диметил-N - (1 -метил-1 -фенилетил) -бутирамид (общо наименование бромобутид);
S- (1 -метил-1 -фенилетил) -1 -пиперидинкарботиоат (общо наименование димепиперат);
4- етоксибензо-2’ ,3 ’-дихидрохлороанилид (общо наименование етобензанид) и
N-(3,4-дихлорофенил) пропанамид (общо наименование пропанил);
Ь2) анилиди
5- [2- (4-хлорофенил) (1 -метилетил) ами- но] -2-оксоетил] -О,О-диметилфосфордитиоат (общо наименование анилофос) и
2- (1,3-бензатиозал-2-илокси) -N-метилацетанилид (общо наименование мефенацет);
ЬЗ) арилоксиалканкарбоксилни киселини (2,4-дихлорфенокси) оцетна киселина (общо наименование 2,4-D);
4- (4-хлоро-2-метилфенокси) бутанкарбоксилна киселина (общо наименование МСРВ) и
2- (2-нафтилокси) пропионанилид (общо наименование напроанилид);
Ь4) 3-изопропил-1Н-2, 1,3-бензотиадиазин-4-(ЗН)он-2,2-диоксид (общо наименование 15 бентазон);
65) избелители
4- (2,4-дихлорбензоил) -1,3-диметил-пиразол-5-ил-толуил-4-сулфонат (общо наименование пиразолинат, пиразолат) и 2-(2-хлоро-4мезилбензоил)циклохексан-1,3-дион (общо наименование сулкотрион);
Ь6) карбамати
5- бензил-1,2-диметилпропил(етил)тиоуреа (общо наименование еспрокарб);
М-(етилтио-карбонил)озапен (общо наименование молинат);
0-3-трет-бутилфенил-6-метокси-2-пиридил (метил) тиоуреа (общо наименование пирибутикарб) и
Ν ,Ν-диетилкарбаминова киселина-4-хлоробензилтиоестер (общо наименование тиобенкарб, бентиокарб);
Ь7) 3,7-дихлорохинолин-8-карбоксилна киселина (общо наименование хинклорак);
Ь8) хлороацетанилиди
Ν- (бутоксиметил) -2-хлоро-М-(2,6-диметилфенил)-ацетамид (общо наименование бутахлор);
(Ζ) -Ν -бут-2-енилоксиметил-2-хлоро-2’ ,6’диетилацетанилид (общо наименование бутенахлор);
Ν- (2-пропоксиетил) -2-хлоро-1Ч- (2,6-диетилфенил)ацетамид (общо наименование претилахлор)и а-хлоро-N - (З-метокси-2-тиенил) метил2’,6’-диметилацетанилид (общо наименование тенилхлор);
Ь9) циклохексанони
2- [ 1 - (етоксиимино) -бутил] -З-хидрокси-5(тетрахидротио-пиран-3-ил) -2-циклохексан-1 -он (общо наименование циклоксидим) и (Ε/Ζ) -2- [ 1 - (етоксиимино) бутил] -5- [2 (етилтио) -пропил] -З-хидрокси-циклохекс-2-енон (общо наименование сетоксидим);
b 10) N- (1 -етилпропил) -3,4-диметил-2,6динитробензенамин (общо наименование пендиметалин);
bl 1) естери на феноксифеноксипропионова киселина норм-бутилов (R | -2- [4-(4-циано-2-флуорфенокси) -фенокси] пропионат (общо наименование цихлофоп-бутил) и етилов 2- [4-(6-хлоробензоксазол-2-илокси)-фенокси] пропионат (общо наименование феноксапроп-етил);
bl2) инхибитори на протопорфириноген1Х-оксидазата
2- [4- (2,4-дихлоро-т-толуил) -1,3-диметилпиразол-5-ил-окси] -4’-метилацтофенон (общо наименование бензофенап) и
2- [4- (2,4-дихлоробензоил) -1,3-диметилпиразол-5-илокси] ацетофенон (общо наименование пиразоксифен);
Ь13) 3,5-бис(метилтиокарбонил)-2-дифлуорометил-4- (2-метилпропил) -6-трифлуорометилпиридин (общо наименование дитиопир);
bl 4) пиримидилетери натриев 2,6-бис- [4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат и метилов 2- [4,6-диметоксипиримидин-2ил) окси] -6- [ 1 - (метоксиимино) етил] бензоат;
bl 5) сулфонилкарбамиди
- (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) -3- [ 1 -метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)пиразол-5-илсулфонил] уреа (общо наименование азимсулфурон);
метилов а-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоил-сулфамоил) -О-толуенат (общо наименование бенсулфурон-метил);
- (4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил) -3[2- (2-метокси-етокси) -фенилсулфонил] уреа (общо наименование циносулфурон);
1-{ [2- (циклопропилкарбонил) фенил] -аминосулфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2ил)уреа (общо наименование циклосулфамурон);
естер на [ [ (4,6-диметокси-2-пиримидинил) амино] карбонил] -2-етоксифенил-сулфаминова киселина (общо наименование етоксисулфурон);
N- (2-хлороимидазо [ 1,2-а] пиридин-3-илсулфонил)-№^4,6-диметокси-2-пиримидал) уреа (общо наименование имазосулфурон) и етилов 5- (4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсулфамоил) -1 -метилпиразол-4-карбоксилат (общо наименование пиразосулфурон-етил);
bl6) триазини №- (1,2-диметилпропил) -№-етил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин (общо наименование диметаметрин)и бис(етиламино)-6-метилтио-1,3,5-триазин (общо наименование си5 метрин, симетрине);
bl7) 2,3-дихидро-3,3-диметил-5-бензофуранил-етансулфонат (общо наименование бенфуресат);
bl 8) 1 -диетилкарбамоил-3- (2,4,6-триме10 тилфенил-сулфонил)-1,2,4-триазол (общо наименовани кафенстрол);
bl 9) (1 RS,2SR,4SR) -1,4-епокси-р-мент— 2-ил-2-метилбензилов етер (общо наименование цинметилин), както и
Ь20) S-2-метилпиперидинокарбонилметил-О,О-дипропил-фосфородитиоат (общо наименование пиперофос).
Освен това, изобретението се отнася още до хербицидно средство, което съдържа най-малко един течен и/или твърд носител, по желание най-малко едно допълнително вещество, както и
а) хербицидно ефективно количество от най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I и
Ь) синергично ефективно количество от най-малко едно хербицидно съединение от групата Ь).
Освен това, изобретението се отнася до метод за приготвяне на това средство и метод 30 за борба с нежелан растеж на растения.
При средствата за защита на растенията е желателно по принцип да се подобрява специфичното действие на едно активно вещество и сигурността на действието му. Хер35 бицидно ефективните циклохексеноноксиметери с формула по правило са особено подходящи за борба с едносемеделни плевели по културните растения.
Задача на изобретението е следовател40 но да се повиши селективното хербицидно действие на циклохексеноноксиметерите с формула I срещу нежелани плевели.
Техническа същност на изобретението
Съгласно изобретението са намерени дефинираните в началото синергични смеси. Освен това са намерени хербицидни средства, които съдържат тези смеси, както и метод за 50 тяхното приготвяне и метод за борба с нежелано развитие на растения посредством циклохексеноноксиметерите с формула I и съеди
I нения от групата b) с хербицидно действие, при което от второстепенно значение е дали последните и циклохексеноноксиметерите с формула I се преработват в готова форма и се прилагат заедно или поотделно и в каква пое- 5 ледователност се осъществява приложението при разделно изпълнение.
Смесите съгласно изобретението показват свръхадитивно синергично действие; поносимостта на отделните съединения а) или Ь) за определени културни растения остава при това в общите граници.
Циклохексеноноксиметерите с формула I са известни например от ЕР-А 368 227, DE-A 40 14 983, DE-A 40 14 984, US 5, 228, 896, 15 DE-A 40 14 986 и DE-A 40 14 988.
Съединенията от групата Ь) с хербицидно действие са описани например в:
- “Herbizide”, Hock, Fedtke, Schmidt, Georg Thieme Verlag, I. Auflage 1995 (хинкло- 20 рак c. 238, молинат c.32, бутахлор с. 32, претилахлор с.32, дитиопир с.32, мефенацет с.32, феноксапропетил с.216, димепиперат с. 32, пиразолат с. 146, пиразоксифен с. 146, бенсулфурон-метил с.31, пиразосулфурон-етил с.31, цианосулфурон с.31, бенфуресат с.233, бромобутид с. 243, диметаметрин с.118, еспрокарб с.229, пирибутикарб с.32, цинметилин с.32, пропанил с.32, 2,4-D с. 30, бентазон с. 30, азимсулфурон с 175), 30
-“Agricultural Chemicals”, Book II Herbicides, 1993 (тиобенкарб c. 85, бензофенап c.221, напропанилид c.49, пиперофос c.102, анилофос с. 241, имазосулфурон с. 150, етобензанид с.54, сулкотрион с.268, сетоксидим с.253, циклоксидим с. 222) или
-“Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodagaya Chemical (бутенахлор c.52, тенилхлор c.52, 3-(2-хлорофенилметил)-1-(1-метил-
1- фенилетил)уреа c.90, пендиметалин c.58). 40
Други съединения от групата Ь) са известни от публикацията “Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1993 {циклосулфамурон c.41, метилов 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2ил) окси] -6- [ 1 - (метоксиимино) -етил] бензоат 45 с.47, натриев 2,6-бис [ (4,6-диметоксипиримидин-
2- ил) окси] бензоат с.61}.
Норм-бутилов (R)-2- [4-(4-циано-2-флуорофенокси] -пропионат е известен от ЕР-А 0 302 203, а 1-диетил-карбамоил-3-(2,4,6-триметилфе- 50 нилсулфонил)-1,2,4-триазол- от ЕР-А 0 332 133.
Като активни съставки а) се имат пред64026 вид както чистите енантиомери, така също и рацематите или диастереомерните смеси на циклохексеноноксиметерите с формула I.
Особено предпочитани са онези циклохексеноноксиметери с формула I, при които заместителите имат следните значения, съответно сами за себе си и в комбинация:
R“ е етилов или норм.-пропилова група, Rb, Rd и R' са съответно водород,
Rc е 6-или 7-атомен наситен или моноили диненаситен хетероцикъл, който съдържа като хетероатоми един или два кислородни или серни атома или един кислороден и един серен атом и ако по желание, може да носи един до три остатъка, съответно избрани от групата хидроксил, халоген, С,-С4-алкил, частично или напълно халогениран С,-С4-алкил, С,-С4-алкокси и С,-С4-алкилтио,
А1к е С,-С6-алкиленова, С3-С6-алкениленова или С3-С6-алкиниленова верига, всяка от които може да носи още един до три остатъка, съответно избрани от групата един до три Ct-C3алкилови заместителя, един до три халогенни атоми и метиленов заместител (=СН2);
3- до 6-атомна алкиленова или 4- до 6атомна алкениленова верига, която ако се желае, може да носи един до три С^Ц-алкилови остатъка и която наред с метиленовите или метиновите единици съдържа един от следните мостови атоми: кислород, сяра -SO-, -SO2- или -NfR1)-, където R1 означава водород, С1-С4алкил, С3-С0-алкенил или С3-С6-алкинил,
Rf е фенилова група, халогенфенилова група или дихалогенфенилова група, при кое35 то всички фенилови групи ако се желае, могат да носят още един до три остатъка, съответно избрани от групата нитро, циано, формил, халоген, С(-С4-алкил, частично или напълно халогениран С,-С4-алкил, С,-С4-алкокси, частично или напълно халогениран С,-С4-алкокси, С3-С6алкенил, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинил, С3-С6алкинилокси и -NRkR', при което
Rk означава водород, СрС^алкил, С3-С6алкенил или С3-С6-алкинил и
R1 е водород, С,-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6- алкинил, С,-С6-ацил или бензоил, който може да носи още един до три остатъка, съответно избрани от групата нитро, циано, халоген, Cj-C^-алкил, частично или напълно халогениран С^С^алкил, С-С4-алкокси и С,С4-алкилтио. Особено полезни циклохексеноноксиметери I са тези от следващата таблица 1:
I
ТАБЛИЦА I,
№ Ra Rc А1к R'
1 CaHs тетрахидротиопиран-3-ил -(СНг)г-О- 4-С1-фенил
2 H-C3H7 тетрахидротиопиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
3 C2H5 тетрахидропиран-3-ил -(СН2)г-О- 4-С1-фенил
4 H-C3H7 тетрахидропиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
5 c2Hs тетрахидротиопиран -3-ил -(СН2)2-О- 4-Б-фенил
6 H-C3H7 тетрахидротиопиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
7 C2H5 тетрахидропиран -3-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
8 H-C3H7 тетрахидропиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
9 C2H5 тетрахидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-CI-фенил
10 H-C3H7 тетрахидротиопиран -4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
11 C2H5 тетрахидропиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
12 H-C3H7 тетрахидропиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
13 C2H5 тетрахидротиопиран-4-ил -(СН2)г-О- 4-Г-фенил
№ Ra Rc А1к R*
14 H-C3H7 тетрахидротиопиран -4-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
15 C2H5 тетрахидропиран-4-ил -(СНг)г-О- 4-Г-фенил
16 H-C3H7 тетрахидропиран-4-ил -(СНг)2-О- 4-Г-фенил
17 C2H5 тетрахидротиопиран-3-ил -(СНг)2-О- 4-С1-фенил
18 H-C3H7 тетрахидротиопиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
19 C2H5 тетрахидропиран -3-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
20 H-C3H7 тетрахидропиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
21 СзНб тетрахидротиопиран-3-ил -(СНг)г-О- 4-Г-фенил
22 н-С3Н7 тетрахидротиопиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
23 C2H5 тетрахидропиран -3-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
24 H-C3H7 тетрахидропиран-3-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
25 СгН5 тетрахидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
26 H-C3H7 тетрахидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
27 C2H5 тетрахидропиран-4-ил -(СНг)2-О- 4-С1-фенил
28 н-СзН7 тетрахидропиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-С1-фенил
29 СгН5 тетрахидротиопиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
30 H-C3H7 тетрахидротиопиран -4-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
31 СаН5 тетрахидропиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
32 H-C3H7 тетрахидропиран-4-ил -(СН2)2-О- 4-Г-фенил
I
Между хербицидите от групата Ь) следните 33 са особено предпочитани:
bl) амиди
2-бромо-3,3-диметил-№ (1 -метил-1 -фенилетил) -бутирамид (общо наименование бромобутид),
S- (1 -метил-1 -фенилетил) -1 -пиперидинкарботиоат (общо наименование димепиперат),
4-етоксибензо-2, ’ 3 ’ -дихидрохл оранилид (общо наименование етобензанилид) и
N - (3,4-дихл орофенил) -пропанамид (общо наименование пропанил);
Ь2) 2- (1,3-бензотиазол-2-илокси) -N-метилацетанилид (общо наименование мефенацет);
ЬЗ) арилоксиалканкарбоксилни киселини (2,4-дихлорофенокси) оцетна киселина (общо наименование 2,4-D),
4- (4-хлоро-2-метилфенокси) -бутанкарбоксилна киселина (общо наименование: МСРВ) и
2- (2-нафтилокси) пропионанилид (общо наименование напроанилид);
Ь4) 3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4-(ЗН)он-2,2-диоксид (общо наименование бентазон);
Ь5) избелители
4- (2,4-дихлоробензоил) 1,3-диметилпиразол-5-ил-толуил-4-сулфонат (общо наименование пиразолинат, пиразолат) и
2-(2-хлоро-4-мезилбензоил-циклохексан-
1,3-дион (общо наименование сулкотрион).
Ь6) карбамати
5- бензил-1,2-диметилпропил (етил) тиоуреа (общо наименование еспрокарб),
М-(етилтиокарбонил)азепан (общо наименование молинат) и
Ν,Ν-диетилкарбаминова киселина-4-хлоробензилтиоестер (общо наименование тиобенкарб);
Ь7) 3,7-дихлорохинолин-8-карбоксилна киселина (общо наименование хинклорак);
Ь8) хлорацетанилиди
N- (бутоксиметил) -2-хлоро-Г^- (2,6-диетилфенил) -ацетамид (общо наименование бутахлор), (Z) -1Ч-бут-2-енилоксиметил-2-хлоро-2’,6’диетилацетанилид (общо наименование бутенахлор),
N- (2-пропоксиетил) -2-oopo-N- (2,6-диетилфенил)-ацетамид (общо наименование претилахлор)и а-хлоро-N- (З-метокси-2-тиенил) -метил2’,6’-диметилацетанилид (общо наименование тенилхлор);
bl 1) етилов 2- [4- (6-хлоробензоксазол-2илокси)-феноксипропионат (общо наименование феноксапропетил);
Ь12) инхибитори на протопорфириноген1Х-оксидаза
2- [4- (2,4-дихлор-т-толуил) -1,3-диметилпиразол-5-илокси-4’-метилацетофенон (общо наименование бензофенап) и
2- (4- (2,4-дихлорбензоил) -1,3-диметил-пиразол-5-илокси] -ацетофенон (общо наименова15 ние пиразоксифен);
bl3) 3,5-бис(метилтиокарбонил) -2-дифлуорометил-4- (2-метилпропил) -6-трифлуорометилпиридин (общо наименование дитиопир);
bl 5) сулфонилкарбамиди
1 - (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) -3- [ 1 метил-4- (2-метил-2Н-тетразол-5-ил) пиразол-5илсулфонил]уреа (общо наименование азимсулфурон);
метилов а- (4,6-диметоксипиримидин-225 ил-карбамоил-сулфамоил) -О-толуенат (общо наименование бенсулфуронметил);
- (4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил) -3[2- (2-метокси-етокси) фенилсулфонил] -карбамид (общо наименование циносулфурон);
1 -{[2- (циклопропилкарбонил) фенил] аминосулфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2ил) карбамид (общо наименование циклосулфамурон);
1Ч-(2-хлоримидазо [1,2-а] -пиридин-3-ил35 сулфонил)-М’-(4,6-диметокси-2-пиримидил)уреа (общо наименование имазосулфурон) и етилов 5- (4,6-диметокси-пиримидин-2-илкарбамоилсулфамоил) -1 -метил-пиразол-4-карбоксилна киселина (общо наименование пира40 зосулфурон-етил);
bl6) триазини №- (1,2-диметилпропил) -№-етил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин (общо наименование диметаметрин) и бис(етиламино-6-метил45 тио-1,3,5-триазин (общо наименование симетрии, симетрине);
Ь19) (IRS, 2SR, 4SR)-l,4-enokcH-p-MeHT2-ил-2-метилбензилетер (общо наименование цинметилин), както и
Ь20) S-2-метилпиперидинокарбонилметилΟ,Ο-дипропил-фосфородитиоат (общо наименование пиперофос).
Смесите съгласно изобретението или при разделно изпълнение съставките а) или Ь) могат да се използват много добре за борба с бурени и плевели по култури от ориз, пшеница, царевица, ечемик или просо, без да увреждат забе- 5 лежимо културните растения. Този ефект настъпва преди всичко при ниски количества на приложение.
Като се има предвид многостранността на методите на приложение, средствата съглас- 10 но изобретението могат да се въвеждат за отстраняване на нежелани растения при голям брой културни растения. Имат се предвид примерно следните култури:
Allium сера, Ananas comosus, Arachis hy- 15 pogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec.rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica гара var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, 20 Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine man, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium her- 25 baceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago 30 sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum 35 officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s.vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Освен това, смесите съгласно изобретение- 40 то могат да се прилагат също при култури, които чрез отглеждането, включително с генетехнически методи, са станали устойчиви на хербициди.
Прилагането на смесите съгласно изобретението, съответно тяхното приготвяне може 45 да се осъществи по метода преди или след поникването. Око активните вещества за определени културни растения са по-малко поносими, могат да се приложат техники, при които хербицидното средство се разпръсква с помощта 50 на уреди за разпръскване така, че листата на чувствителните културни растения по възмож ност да не се засягат, докато активните вещества достигат до листата на растящите отдолу нежелани растения или до непокритите почвени повърхности (post-directed, lay-by).
Подготвените смеси се прилагат предимно за напръскване на листата на растенията. При това нанасянето може да се осъществи например с вода като носител, посредством обичайни техники за разпръскване, в количества на суспензията за разпръскване от около 100 до около 10001/ha. Прилагане на средството по така наречения метод “Low volume” или “Ultralow-volume” също е възможно, както и прилагане под формата на гранули.
Съставките а) (циклохексаноноксиметер I и Ь) могат да се прилагат, заедно или разделно, след поникването на растенията върху листата и израстъците. За предпочитане е компонентите а) и Ь) да се прилагат заедно. Възможно е обаче двата компонента да се доставят на полето поотделно.
В готовите за приложение препарати, съставките а) и Ь) могат да се приготвят в суспендирана, емулгирана или разтворена форма, заедно или поотделно. Формите на приложение се избират според целите на приложението.
Средствата съгласно изобретението могат да се прилагат например под формата на водни разтвори за директно разпръскване, прахове, суспензии, също и високопроцентни водни, маслени или други суспензии или дисперсии, емулсии, маслени дисперсии, пасти, средства за опудряне, средства за посипване или гранулата, чрез напръскване, опушване, опудряне, посипване или поливане. Формите на приложение се избират според целите на приложението; във всеки случай те трябва да осигуряват по възможност най-фино разпределение на активните вещества.
Като инертни добавки се имат предвид фракции от минерално масло със средни до високи температури на кипене, като керосин или нафта, освен това масла от каменовъглен катран, както и масла от растителен или животински произход, алифатни, пръстенни и ароматни въглеводороди, например парафин, тетрахидронафталин, алкилирани нафталини или техни производни, алкилирани бензени или техни производни, метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклохексанол, циклохексанон или силно полярни разтворители като N-метилпиролидон или вода.
Водните форми на приложение могат да се приготвят от емулсионни концентрати, суспензии, пасти, мокрещи се прахове или вододиспергиращи се гранули чрез добавяне на вода. За приготвянето на емулсии, пасти или маслени дисперсии субстратите могат като такива или разтворени в масло или разтворител да се хомогенизират във вода посредством омокрящи, слепващи, диспергиращи или емулгиращи средства. Могат обаче да се приготвят също концентрати от активната съставка, омокрящо, свързващо, диспергиращо или емулгиращо средство и в даден случай разтворител или масло, които могат да се разреждат с вода.
Като повърхностно активни вещества (адюванти) се имат предвид алкални и алкалоземни и амониеви соли на ароматни сулфонови киселини, например лигнинсулфонови, фенолсулфонови, нафталинсулфонови и дибутилнафталинсулфонови киселини, както и сулфонати на маслени киселини, алкилсулфонати и алкиларилсулфонати, алкилсулфати, лаурилетерсулфати и сулфати на мастни алкохоли, както и соли на сулфатирани хексадеканоли, хептадеканоли и октадеканоли, както и кондензационни продукти от етери на мастен алкохол и гликол, кондензационни продукти на сулфониран нафталин и негови производни с формалдехд, кондензационни продукти на нафталина, съответно на нафталинсулфонови киселини с фенол и формалдехид, полиоксиетиленоктилфенолетер, етоксилиран изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолов етер, трибутилфенилполигликолов етер, алкиларилполиетералкохоли, изотридецилов алкохол, кондензати на мастен алкохол с етиленоксид, етоксилирано рициново масло, полиоксиетиленалкилетер или полиоксипропиленалкилетер, лаурилалкохолполигликолетерацетат, сорбитанов естер, лигнинсулфитни екстракти или метилцелулоза.
Праховете, средствата за посипване и опудярне могат да се приготвят чрез смесване или смилане заедно на активното вещество и твърд носител.
Гранулати, например обвити, импрегнирани и хомогенни гранули могат да се приготвят чрез свързване на действащата съставка с твърди носители. Твърди носители са минерали като силициеви киселини, кизелгелове, силикати, талк, каолин креда, вар, варовик, болус, льос, глина, доломит, инфузорна пръст, калциев и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени пластмаси, торове като амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамиди и растителни продукти като брашно от зърнени култури, смлени кори и дървесина на дървета и орехови черупки, целулозен прах или други твърди носители.
Готовите за приложение форми съдържат най-общо 0,001 до 98% тегл., за предпочитане 0,01 до 95% тегл. от активното вещество.
Най-общо, съставките а) (циклохексеноноксиметер с формула I и Ь) се прилагат в такива тегловни части, че да настъпи желаният синергичен ефект. За предпочитане съотношенията на а): Ь) в сместа са от 1:0,1 до 1:40, по-специално от 1:0,2 до 1:30, особено за предпочитане от 1:0,3 до 1:15.
Разходваните количества като чисто активно вещество, т.е. а) и Ь) без помощните вещества за приготвяне на готовите форми, в зависимост от преследваната цел, сезона, целевото растение и стадия на развитие, възлизат на 0,01 до 5 kg/ha, за предпочитане 0,1 до 3,0 kg/ha активно вещество (а.в.).
Освен това, може да бъде от полза, средствата съгласно изобретението да се смесват също с други средства за защита на растенията, заедно да се прилагат, например със средства за борба с вредители или фитопатогенни гъби, съответно бактерии. От интерес е освен това възможността за смесване с разтвори на минерални соли, които могат да се въвеждат за отстраняване липсата на хранителни вещест-ва и микроелементи. Могат да се прибавят също нефитотоксични масла и маслени концентрати.
Примери за приложение на изобретението
Влиянието на различните представители на хербицидните смеси съгласно изобретението, съответно комбинации, състоящи се от а) и Ь), върху растежа на нежеланите растения и културните растения, в сравнение с хербицидно ефективно вещество а) самостоятелно, се вижда от следващите резултати от изпитване:
Прилагането на хербицидните смеси се извършва по метода след поникването (обработване на листата), при което циклохексеноноксиметер с формула I се приготвя като емулсионен концентрат (ЕС) със 100 или 200 g/1 активно вещество и хербицидите от съставката Ь) в готовата форма, в която те се намират ί
като търговски продукти.
Опитите се извършват в свободно поле на малки парцели с песъклива глина с рНстойност 6,2 дои 7,0 или песъклива глина с рН-стойност 5,0 до 6,7 като почва.
Списък на изпитваните растения:
Brachiaria plantaginea
Cyperus iria
Ischaemum rugosum
Плевелите имат различни големини и стадий на развитие; средната височина възлиза според формата на растеж на 5 до 20 cm.
Средствата се приготвят заедно или едно след друго, било като резервоарна смес, било като готова форма и именно под формата на емулсии, водни разтвори или суспензии. Като разпределящо средство служи вода (350 1/ ha). Разпръскването се извършва с помощта на превозима машина за напръскване на парцела.
Времетраенето на опитите е от 3 до 8 седмици; трайността, обаче се наблюдава до по-късно време.
Унищожаването от синергичните смеси се оценява на база скала от 0 до 100% в сравнение с нетретирани контролни парцели. При това 0 означава липса на унищожаване, а 100 означава пълно унищожаване на растенията.
В следващите примери се показва действието на смесите съгласно изобретението, без обаче да се изключват възможностите за до пълнителни приложения.
При тези примери по метода на S.R.Colby (виж “Calculating synergistic and antagonistic 5 responses of herbicide combinations”, Weeds 15, S.20 ff (1967) се изчислява стойността Е, която се очаква само при адитивно действие на отделните активни вещества:
E=X+YXY
100
X е процентната част на съставката а) с хербицидно действие при разходвано коли чество а;
Ye процентната част на съставката Ь) с хербицидно действие при разходвано количест-во β;
Е е очакваното действие (в %) от а) + Ь) при разходвано количество α + β.
2θ Ако наблюдаваната стойност е по-висока от изчислената по Colby стойност Е, тогава е налице синергично действие.
Смесите съгласно изобретението а) и Ь) имат по-висока хербицидна активност, откол25 кото се очаква по Colby въз основа на наблюдаваната активност на отделните компоненти при самостоятелно приложение.
Резултатите от опитите са дадени в следващите таблици 2 и 4:
Таблица 2.
Хербицидна активност на циклохексаноноксиметер № 18 и базагран върху Cyperus iria в свободно поле; приложение след поникването
Приложено количество [kg/ha а.в.] Унищожаване [%] Очаквана стойност Е
№ 18 базагран
0,1 — 13 ·--
... 1,12 45 ---
0,1 1.12 99 52,15
Таблица 3.
Хербицидна активност на циклохексеноноксиметер № 18 и хинклорак върху Isachaemum rugosum в свободно поле; приложение след поникване
Приложено количество [kg/ha а.в.] Унищожаване [%] Очаквана стойност Е
№ 18 хинклорак
0,15 — 92
— 0,375 3
0,15 0,375 99 92,24
i
Таблица 4.
Хербицидна активност на циклохексеноноксиметер № 18 и хинклорак върху Brachiaria plantaginea в свободно поле; приложение след поникването
Приложено количество [kg/ha а.в.] Унищожаване [%] Очаквана стойност Е
№ 18 хинклорак
0,075 --- 85 ···
— 0,25 2
0,075 0,25 98 79

Claims (11)

  1. Патентни претенции
    1. Хербицидна смес, характеризираща се с това, че съдържа:
    а) циклохексаноноксиметер с формула I в която заместителите имат следните значения:
    R е етил или норм.-пропил,
    Rb, Rd и R' всеки означава водород,
    Rc е тетрахидропиран-3-ил, тетрахидропиран-4-ил или тетрахидротиопиран-3-ил,
    А1к е веригата -СН2СН2-О- или СН2СН(СН3)-О-,
    Rf е 4-флуорофенил или 4-хлорофенил и
    Ь) най-малко един от следните 44 хербицидни съединения от групата bl) до Ь20) bl) амиди
  2. 2-бромо-3,3-диметил-М- (1 -метил-1 -фенилетил) -бутирамид (общо наименование бромобутид);
    S- (1 -метил-1 -фенилетил) -1 -пиперидинкарботиоат (общо наименование димепиперат);
    4- етоксибензо-2’, 3 ’ -дихидрохлоранилид (общо наименование етобензанид) и
    N-(3,4-дихлорофенил)пропанамид (общо наименование пропанил);
    Ь2) анилиди
    5- [2- (4-хлорофенил) (1 -метилетил) амино] -2-оксоетил] -Ο,Ο-диметилфосфордитиоат (общо наименование анилофос) и
    2- (1,3-бензтиазоло-2-илокси) -N-метилацетанилид (общо наименование мефенацет);
    ЬЗ) арилоксиалканкарбоксилни киселини (2,4-дихлорфенокси) оцетна киселина (общо наименование 2,4-D);
    4- (4-хлоро-2-метилфенокси) бутанкарбоксилна киселина (общо наименование МСРВ) и
    2- (2-нафтилокси) пропионанилид (общо наименование напроанилид);
    Ь4) 3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазино-4-(ЗН)он-2,2-диоксид (общо наименование бентазон);
    65) избелители
    4- (2,4-дихлорбензоил) -1,3-диметил-пиразол-5-ил-толуил-4-сулфонат (общо наименование пиразолинат, пиразолат) и
    2- (2-хлоро-4-мезилбензоил)циклохексан-
    1,3-дион (общо наименование сулкотрион);
    Ь6) карбамати
    5- бензил-1,2-диметилпропил (етил) тиоуреа (общо наименование еспрокарб);
    N - (етилтио-карбонил) азепан (общо наименование молинат);
    О-3-трет-бутилфенил-6-метокси-2-пиридил (метил) тиоуреа (общо наименование пирибутикарб) и
    Ν,Ν-диетилкарбаминова киселина-4-хлоробензилтиоестер (общо наименование тиобенкарб, бентиокарб);
    Ь7) 3,7-дихлорохинолин-8-карбоксилна киселина (общо наименование хинклорак);
    Ь8) хлороацетанилиди
    N- (бутоксиметил) -2-хлоро-1Ч- (2,6-диметилфенил) -ацетамид (общо наименование бутахлор);
    (г)-М-бут-2-енилоксиметил-2-хлоро-2’,6’диетилацетанилид (общо наименование бутенахлор);
    N- (2-пропоксиетил) -2-хлоро-М - (2,6-диетилфенил) ацетамид (общо наименование претилахлор)и а-хлоро-N - (3 -метокси-2-тиенил) метил11
    I ' 64026
    2’,6’-диметилацетанилид (общо наименование тенилхлор);
    Ь9) циклохексанони
    2- [ 1 - (етоксиимино) -бутал] -З-хидрокси-5(тетрахидротио-пиран-3-ил) -2-циклохексен-1 -он (общо наименование циклоксидим) и (E/Z) -2- [1 - (етоксиимино) бутил] -5- [2(етилтио) -пропил] -З-хидрокси-циклохекс-2-енон (общо наименование сетоксидим);
    bl0) N-(1-етилпропил)-3,4-диметил-2,6динитробензенамин (общо наименование пендиметалин);
    bl 1) естери на феноксифеноксипропионова киселина норм.-бутилов (R) -2- [4-(4-циано-2-флуорофенокси) -фенокси] пропионат (общо наименование цихалофоп-бутил) и етилов 2- [4- (6-хлоробензоксазол-2-илокси)-фенокси] пропионат (общо наименование феноксапроп-етил); 20 bl 2) инхибитори на протопорфириноген1Х-оксидазата
    2- [4- (2,4-дихлоро-ш-толуил) -1,3-диметилпиразол-5-ил-окси] -4’-метилацетофенон (общо наименование бензофенап) и 25
    2- [4- (2,4-дихлоробензоил) -1,3-диметалпиразол-5-илокси]ацетофенон (общо наименование пиразоксифен);
    Ь13) 3,5-бис(металтаокарбонил)-2-дифлуорометил-4- (2-метилпропил) -6-трифлуорометилпиридин (общо наименование дитиопир);
    bl 4) пиримидилетери натриев 2,6-бис- [(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат и метилов 2- [ (4,6-диметоксипиримидин-2ил) окси] -6- [ 1 - (метоксиимино) етил] бензоат;
    bl5) сулфонилкарбамиди
    1 - (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) -3- [ 1 -метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)пиразол-5-илсулфонил] уреа (общо наименование азимсулфурон);
    метилов а-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоил-сулфамоил-О-толуенат (общо наименование бенсулфурон-метил);
    1 - (4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3[2- (2-метокси-етокси) -фенилсулфонил] уреа (общо наименование циносулфурон);
    1-{ [2-(циклопропилкарбонил)фенил] -аминосулфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2ил)уреа (общо наименование циклосулфамурон);
    естер на [[(4,6-диметокси-2-пиримидинил) -амино] карбонил] -2-етоксифенил-сулфаминова киселина (общо наименование етоксисулфурон);
    N - (2-хлороимидазо [ 1,2-а] пиридин-3-ил5 сулфонил) -Ν’- (4,6-диметокси-2-пиримидил)уреа (общо наименование имазосулфурон) и етилов 5-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсулфамоил) -1 -метилпиразол-4-кар10 боксилат (общо наименование пиразосулфурон-етил);
    bl6) триазини
    N2- (1,2-диметилпропил) -М4-етил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин (общо наимено15 вание диметаметрин)и бис(етиламино)-6метилтио-1,3,5-триазин (общо наименование симетрии, симетрине);
    bl 7) 2,3-дихидро-3,3-диметил-5-бензофуранил-етансулфонат (общо наименование бенфуресат);
    bl 8) 1 -диетилкарбамоил-3- (2,4,6-триметилфенил-сулфонил)-1,2,4-триазол (общо наименование кафенстрол);
    bl 9) (1 RS,2SR,4SR) -1,4-епокси-р-мент— 2-ил-2-метилбензилов етер (общо наименование цинметилин), както и
    Ь20) S-2-метилпиперидинокарбонилметал-0,0-дипропил-фосфородитиоат (общо наименование пиперофос).
    30 2. Хербицидна смес съгласно претенция
    1, характеризираща се с това, че като компонент Ь) съдържа най-малко един от следните 33 хербицида:
    bl) амиди
    35 2-бромо-3,3-диметил-М-(1-метил-1-фенилетил)-бутирамид (общо наименование бромобутид),
    S- (1 -метил-1 -фенилетил) -1 -пиперидинкарботиоат (общо наименование димепиперат), 40 4-етоксибензо-2’ ,3 ’-дихидрохлоранилид (общо наименование етобензанилид) и
    М-(3,4-дихлорофенил)-пропанамид (общо наименование пропанил);
    Ь2) 2- (1,3-бензотиазол-2-илокси)-N45 метилацетанилид (общо наименование мефенацет);
    ЬЗ) арилоксиалканкарбоксилни киселини (2,4-дихлорофенокси) оцетна киселина 50 (общо наименование 2,4-D),
    4- (4-хлоро-2-метилфенокси) -бутанкарбоксилна киселина (общо наименование:
    t боксилна киселина (общо наименование: МСРВ) и
    2- (2-нафтилокси) пропионанилид (общо наименование напроанилид);
    Ь4) 3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиа- 5 зин-4-(ЗН)он-2,2-диоксид (общо наименование бентазон);
    Ь5) избелители
    4- (2,4-дихлоробензоил) -1,3-диметилпиразол-5-ил-толуил-4-сулфонат (общо наименова- 10 ние пиразолинат, пиразолат и
    2-(2-хлоро-4-метилбензоил-циклохексан-
    1,3-дион (общо наименование сулкотрион).
    Ь6) карбамати
    5- бензил-1,2-диметил пропил (етил)тио- 15 уреа (общо наименование еспрокарб),
    1Ч-(етилтиокарбонил)азепан (общо наименование молинат) и
    Ν,Ν-диетилкарбаминова киселина-4-хлоробензилтиоестер (общо наименование тиобен- 20 карб);
    Ь7) 3,7-дихлорохинолин-8-карбоксилна киселина (общо наименование хинклорак);
    Ь8) хлорацетанилиди №(бутоксиметил)-2-хлоро-№(2,6-диетил- 25 фенил) -ацетамид (общо наименование бутахлор), (2)-№бут-2-енилоксиметил-2-хлоро-2’-6’диетилацетанилид (общо наименование бутенахлор), 30
    N- (2-пропоксиетил) -2-χπορο-Ν- (2,6-диетилфенил) -ацетамид (общо наименование претилахлор) и а-хлоро-N - (З-метокси-2-тиенил) -метил2’,6’-диметилацетанилид (общо наименование 35 тенилхлор);
    bl 1) етилов 2-[4-(6-хлоробензоксазол-2илокси)-феноксипропионат (общо наименование феноксапропетил);
    bl 2) инхибитори на протопорфириноген- 40 1Х-оксидаза
    2- [4- (2,4-дихлор-т-толуил) -1,3-диметилпиразол-5-илокси-4’-метилацетофенон (общо наименование бензофенап) и
    2-[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметил-пи- 45 разол-5-илокси] -ацетофенон (общо наименование пиразоксифен);
    b 13) 3,5-бис (метилтиокарбонил) -2-дифлуорометил-4- (2-метилпропил) -6-трифлуорометилпиридин (общо наименование дитиопир); 50 bl5) сулфонилкарбамиди
    1 - (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) -3-[1 метил-4- (2-метил-2Н-тетразол-5-ил) пиразол-5илсулфонил]уреа (общо наименование азимсулФурон), метилов а-(4,6-диметоксипиримидин-2ил-карбамоил-сулфамоил) -О-толуенат (общо наименование бенсулфуронметил),
    1 -(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3[2- (2-метокси-етокси)фенилсулфонил] уреа (общо наименование циносулфурон),
    1 -{[2- (циклопропилкарбонил) фенил] аминосулфонил}-3-(4,6-диметоксипиримидин-2ил)уреа (общо наименование циклосулфамурон),
    1Ч-(2-хлоримидазо [1,2-а] -пиридин-3-илсулфонил) -Ν’- (4,6-диметокси-2-пиримвдил) уреа (общо наименование имазосулфурон) и етилов 5- (4,6-диметокси-пиримидин-2-илкарбамоилсулфамоил) -1 -метил-пиразол-4-карбоксилна киселина (общо наименование пиразосулфурон-етил);
    bl 6) триазини №- (1,2-диметилпропил) -№-етил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин (общо наименование диметаметрин)и бис (етиламино) -6-метилтио-1,3,5-триазин (общо наименование симетрии, симетрине);
    bl9) (1 RS, 2SR, 4SR)-l,4-enokcH-p-MeHT2-ил-2-метилбензилетер (общо наименование циметилин), както и
    Ь20) S-2-метилпиперидинокарбонилметилΟ,Ο-дипропил-фосфородитиоат (общо наименование пиперофос).
  3. 3. Хербицидно средство, характеризиращо се с това, че съдържа най-малко един течен и/или твърд носител, в даден случай наймалко едно повърхностно активно вещество, както и:
    a) хербицидно ефективно количество от най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I съгласно претенция 1 и
    b) синергично ефективно количество от най-малко едно хербицидно съединение от групата Ь) съгласно претенции 1 до 2.
  4. 4. Хербицидна смес съгласно претенции 1 до 2, характеризираща се с това, че съдържа най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I и най-малко един хербицид от групата Ь) в тегловно съотношение 1:0,1 до 1:40.
  5. 5. Хербицидна смес съгласно претенции 1 до 2, характеризираща се с това, че съдържа най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I и най-малко един хербицид от групата
  6. 6. Хербицидно средство съгласно претенция 3, характеризиращо се с това, че съдържа най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I и най-малко един хербицид от групата Ь) в тегловно съотношение 1:0,1 до 1:40.
  7. 7. Хербицидно средство съгласно претенция 3, характеризиращо се с това, че съдържа най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I и най-малко един хербицид от групата Ь) в тегловно съотношение 1:0,2 до 1:30.
  8. 8. Метод за получаване на хербицидно ефективно средство, характеризиращ се с това, че:
    a) хербицидно ефективно количество от най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I съгласно претенция 1 и
    b) синергично ефективно количество от най-малко едно хербицидно съединение от групата Ь) съгласно претенции 1 или 2 се смесва с инертен течен и/или твърд носител и в даден случай с най-малко едно повърхностно активно вещество.
  9. 9. Метод за борба с нежелана растителност, характеризиращ се с това, че:
    а) хербицидно ефективно количество от най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I съгласно претенция 1 и
    Ь) синергично ефективно количество от най-малко едно хербицидно съединение от гру5 пата Ь) съгласно претенции 1 или 2 се прилагат едновременно или последователно преди или по време на израстването на нежелани растения.
  10. 10. Метод за селективна борба с неже-
    10 лана растителност, характеризиращ се с това че, листата на културните растения и нежеланите растения се третират по метода след израстване с:
    a) хербицидно ефективно количество от 15 най-малко един циклохексеноноксиметер с формула I съгласно претенция 1 и
    b) синергично ефективно количество от най-малко едно хербицидно съединение от групата Ь) съгласно претенции 1 или 2, едновре-
    20 менно или последователно.
  11. 11. Метод съгласно претенция 10, характеризиращ се с това, че културните растения са ориз, пшеница, царевица, ечемик или просо.
BG102339A 1995-09-20 1998-03-20 Синергични хербицидни смеси, съдържащи циклохексеноноксиметери BG64026B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534848 1995-09-20
PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG102339A BG102339A (bg) 1998-08-31
BG64026B1 true BG64026B1 (bg) 2003-11-28

Family

ID=7772637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG102339A BG64026B1 (bg) 1995-09-20 1998-03-20 Синергични хербицидни смеси, съдържащи циклохексеноноксиметери

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6103664A (bg)
EP (1) EP0861026B1 (bg)
JP (2) JP4118948B2 (bg)
KR (1) KR100428280B1 (bg)
CN (2) CN1092021C (bg)
AR (1) AR003639A1 (bg)
AT (1) ATE235819T1 (bg)
AU (1) AU729485B2 (bg)
BG (1) BG64026B1 (bg)
BR (1) BR9610572B1 (bg)
CA (1) CA2230120A1 (bg)
CO (1) CO4750585A1 (bg)
DE (1) DE59610313D1 (bg)
DK (1) DK0861026T3 (bg)
EA (1) EA000869B1 (bg)
ES (1) ES2196176T3 (bg)
HU (1) HUP9900404A3 (bg)
IL (1) IL123608A (bg)
MY (1) MY119004A (bg)
NZ (1) NZ319133A (bg)
PE (1) PE18197A1 (bg)
PL (1) PL187415B1 (bg)
PT (1) PT861026E (bg)
RO (1) RO119106B1 (bg)
SK (1) SK283945B6 (bg)
UA (1) UA60295C2 (bg)
WO (1) WO1997010710A1 (bg)
ZA (1) ZA967910B (bg)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR200100099T2 (tr) * 1998-07-16 2001-06-21 Aventis Cropscience Gmbh İkame edilmiş fenoksisülfonil üreye sahip herbisit maddeler
KR100957897B1 (ko) * 1998-07-16 2010-05-13 바이엘 크롭사이언스 아게 제초제
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
KR100338621B1 (ko) * 2000-01-24 2002-05-30 전광술 제초제 및 그 제조방법
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
CA2687964A1 (en) 2007-06-01 2009-02-19 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
JP5347463B2 (ja) * 2007-12-26 2013-11-20 住友化学株式会社 除草用組成物
EP2493306B1 (en) * 2009-10-28 2015-11-25 Dow AgroSciences LLC Synergistic herbicidal composition containing fluroxypyr and cyhalofop
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104686531B (zh) * 2015-02-13 2017-04-05 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用
CN106234368B (zh) * 2015-06-05 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN105340889B (zh) * 2015-12-03 2017-09-15 湖南省农业生物技术研究中心 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途
WO2021143617A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 郑州手性药物研究院有限公司 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用
CN111264547A (zh) * 2020-02-21 2020-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种油菜田苗后除草剂
CN112167252A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮除草组合物
CN112335669A (zh) * 2020-10-29 2021-02-09 安徽众邦生物工程有限公司 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物
CN112715549A (zh) * 2021-01-06 2021-04-30 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物
CN114591230A (zh) * 2022-03-07 2022-06-07 沈阳万菱生物技术有限公司 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂
CN117882729A (zh) * 2022-11-21 2024-04-16 郑州手性药物研究院有限公司 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE422261C (de) * 1924-08-20 1925-11-27 Siemens & Halske Akt Ges Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
US4011256A (en) * 1973-08-15 1977-03-08 Nippon Soda Company Limited Cyclohexane derivatives
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE59102689D1 (de) * 1990-05-09 1994-10-06 Basf Ag Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014986A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0603336A1 (en) * 1991-09-12 1994-06-29 Zeneca Inc. Synergistic interaction of herbicidal aryloxypropionic acid derivatives and cyclohexanediones
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4222261A1 (de) * 1991-11-07 1993-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990063596A (ko) 1999-07-26
BG102339A (bg) 1998-08-31
ES2196176T3 (es) 2003-12-16
CO4750585A1 (es) 1999-03-31
EP0861026A1 (de) 1998-09-02
DE59610313D1 (de) 2003-05-08
EP0861026B1 (de) 2003-04-02
MY119004A (en) 2005-03-31
PL325641A1 (en) 1998-08-03
CN1092021C (zh) 2002-10-09
BR9610572A (pt) 1999-07-06
AR003639A1 (es) 1998-08-05
ZA967910B (en) 1998-03-19
RO119106B1 (ro) 2004-04-30
AU7128396A (en) 1997-04-09
KR100428280B1 (ko) 2005-01-15
ATE235819T1 (de) 2003-04-15
UA60295C2 (uk) 2003-10-15
JP2008069166A (ja) 2008-03-27
DK0861026T3 (da) 2003-04-22
PE18197A1 (es) 1997-06-22
HUP9900404A2 (hu) 1999-05-28
SK36198A3 (en) 1999-01-11
JP4118948B2 (ja) 2008-07-16
IL123608A0 (en) 1998-10-30
EA000869B1 (ru) 2000-06-26
CN1394479A (zh) 2003-02-05
IL123608A (en) 2001-09-13
MX9802152A (es) 1998-08-30
PL187415B1 (pl) 2004-07-30
CN1303880C (zh) 2007-03-14
US6103664A (en) 2000-08-15
BR9610572B1 (pt) 2012-02-22
CN1200649A (zh) 1998-12-02
WO1997010710A1 (de) 1997-03-27
HUP9900404A3 (en) 2000-01-28
JP2000503297A (ja) 2000-03-21
CA2230120A1 (en) 1997-03-27
EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
AU729485B2 (en) 2001-02-01
NZ319133A (en) 1999-08-30
SK283945B6 (sk) 2004-05-04
PT861026E (pt) 2003-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG64026B1 (bg) Синергични хербицидни смеси, съдържащи циклохексеноноксиметери
EP0859548B1 (de) Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
ES2387618T3 (es) Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno
HRP20050171A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1008297A2 (de) Mischungen aus Herbiziden und Antidots
PT1526773E (pt) Misturas herbicidas que actuam de forma sinergética
IL145159A (en) An herbicide mixture containing the result of benzoicyl-converted benzoyl
US6133202A (en) Cyclohexenone oxime ether metal salts
DE3909146A1 (de) Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
MXPA98002152A (en) Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox
DD148710A5 (de) Herbizid