JP2008069166A - シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】a)少なくとも1つの式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテル、及びb)少なくとも1つの以下:b1)ブロモブチド、ジメピペラート、エトベンザニド、プロパニル、b2)アニロホス、メフェナセト、b3)2,4-D,MCPB、ナプロアニリド、b4)ベンタゾン、b5)ピラゾリナート/ピラゾラート、スルコトリオン、b6)エスプロカルブ、モリナート、プリブチカルブ、チオベンカルブ/ベンチオカルブ、b7)キンクロラク、b8)ブタクロル、ブテナクロル、プレチラクロル、テニルクロル、b9)シクロキシジム、セトキシジム、b10)ペンジメタリン、b11)シハロホプーブチル、フェノキサプロプ−エチル、b12)ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン、b13)ジチオピル等の除草剤化合物を含む除草剤混合物。
【選択図】なし
Description
RaがC1〜C6−アルキル基を意味し;
Rbが水素、農薬として使用可能なカチオン、C1〜C6−アルキカルボニル基、C1〜C10−アルキルスルホニル基、C1〜C10−アルキルホスホニル基又はベンゾイル、ベンゼンスルホニル若しくはベンゼンホスホニル基を意味し、最後の3つの基に関しては1〜5個のハロゲン原子を有することができ;
Rcが水素、シアノ基、ホルミル基、C1〜C6−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C6−アルキル又はC1〜C4−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル基、フェノキシ−C1〜C6−アルキル、フェニルチオ−C1〜C6−アルキル、ピリジルオキシ−C1〜C6−アルキル又はピリジルチオ−C1〜C6−アルキル基を意味し、このフェニル及びピリジル環は1〜3個の以下、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニル、C3〜C6−アルキニルオキシ及び−NRg Rh(式中、
Rgが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C6−アシル又はベンゾイルを意味し、これらの基は1〜3個のニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオの群から選ばれた基を有してもよく、かつ
Rhが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル又はC3〜C6−アルキニルを意味する)
の群から選ばれた基を有していてもよく、
C3〜C7−シクロアルキル又はC5〜C7−シクロアルケニルを意味し、これらの基は1〜3個の以下の基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ベンジルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−アルキルスルフィニルの群から選ばれた基を有してもよく、
ヘテロ原子として1若しくは2個の酸素若しくは硫黄原子又は1個の酸素及び1個の硫黄原子を含む5員飽和複素環を意味し、かつこれらの環が1〜3個の以下の置換基、即ちC1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオの群から選ばれた基を有することができ、
ヘテロ原子として1若しくは2個の酸素若しくは硫黄原子又は1個の酸素及び1個の硫黄原子を含む6−若しくは7−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を意味し、かつこれらの環が1〜3個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオキの群から選ばれた基を有することができ、
1若しくは2個の窒素原子及び1個の酸素若しくは硫黄原子の群から選ばれた1〜3個のヘテロ原子を含む5員ヘテロ芳香族を意味し、この5員ヘテロ芳香族環は1〜3個の以下の置換基、即ちシアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルの群から選ばれた置換基を有することができ、
フェニル又はピリジルを意味し、これらが共に1〜3個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニル、C3〜C6−アルキニルオキシ及び−NRKR1(式中、
Rkが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル又はC3〜C6−アルキニルを意味し、かつ
R1が水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が1〜3個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することができる)の群から選ばれた基を有してもよく、
Rdが水素、ヒドロキシル基又はRCがC1〜C6−アルキル基である時、C1〜C6−アルキルを意味し;
Reが水素、ハロゲン、シアノ基、(C1〜C4−アルコキシ)−カルボニル基又はC1〜C4−アルキルケトキシム基を意味し;
AlkがC1〜C6−アルキレン、C3〜C6−アルケニレン又はC3〜C6−アルキニレン鎖を意味し、かつこれらの基が1〜3個の以下の基、即ち1〜3個のC1〜C3−アルキル置換基、1〜3個のハロゲン原子及びメチレン置換基(=CH2)の群から選ばれた基を有してもよく;
3−〜6−員アルキレン又は4−〜6−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれらの基が1〜3個のC1〜C3−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−SO−、−SO2−又は−N(Ri)(式中、Riが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル又はC3〜C6−アルキニルを意味する)の1つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ;
Rfがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれらの全フェニル環が1〜3個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニル、C3〜C6−アルキニルオキシ及び−NRkR1(式中、
Rkが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル又はC3〜C6−アルキニルを意味し、かつ
R1が水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が1〜3個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である)の群から選ばれた基を有してもよい]のシクロヘキセノンオキシムエーテル、
及び
b)少なくとも1つのb1)〜b20)の除草剤化合物、即ち以下:
b1)アミド
2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−ブチラミド(慣用名:ブロモブチド(bromobutide))、
S−(1−メチル−1−フェニルエチル)1−ピペリジンカルボチオアート(慣用名:ジメピペラート(dimepiperate))、
4−エトキシベンズ−2’,3’−ジヒドロクロロアニリド(慣用名:エトベンザニド(etobenzanid))及び
N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(慣用名:プロパニル(propanil));
b2)アニリド
S−[2−[(4−クロロフェニル)(1−メチルエチル)アミノ]−2−オキソ−エチル]O,O−ジメチルホスホロジチオアート(慣用名:アニロホス(anilofos))及び
2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イロキシ)−N−メチルアセトアニリド(慣用名:メフェナセト(mefenacet));
b3)アリールオキシアルカンカルボン酸
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(慣用名:2,4−D)、
4−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)ブタンカルボン酸(慣用名:MCPB)及び
2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド(慣用名:ナプロアニリド(naproanilid));
b4)3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−(3H)オン2,2−ジオキシド(慣用名:ベンタゾン(bentazon));
b5)ブレアチェル(白化剤)
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルートルエン−4−スルホネート(慣用名:ピラゾリナート(pyrazolynate)、ピラゾラート(pyrazolate))および
2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(慣用名:スルコトリオン(sulcotrione));
b6)カルバマート
S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカルバマート(慣用名:エスプロカルブ(esprocarb))、
N−(エチルチオカルボニル)アゼパン(慣用名:モリナート(molinat))
O−3−tert−ブチルフェニル6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバマート(慣用名:ピリブチカルブ(pyributicarb))及び
4−クロロベンジルN,N−ジエチルチオカルバマート(慣用名:チオベンカルブ(thiobencarb)、ベンチオカルブ(benthiocarb));
b7)3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸(慣用名:キンクロラク(quinclorac))
b8)クロロアセトアニリド
N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:ブタクロル(butachlor))、
(Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル−2−クロロ−2’,6’−ジエチルーアセトアニリド(慣用名:ブテナクロル(butenachlor))、
N−(2−プロポキシエチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:プレチラクロル(pretilachlor))及び
α−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエニル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(慣用名:テニルクロル(thenylchlor));
b9)シクロヘキセノン
2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロチオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(慣用名:シクロキシジム(cycloxydim))及び
(E/Z)−2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−5−[2−(エチルチオ)−プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘキス−2−エノン(慣用名:セトキシジム(sethoxydim));
b10)N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼンアミン(慣用名:ペンジメタリン(pendimethalin));
b11)フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル
n−ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオナート(慣用名:シハロホプ−ブチル(cyhalofop−butyl))及び
エチル2−[4−(6−クロロベンゾキサゾール−2−イロキシ)フェノキシ]−プロピオナート(慣用名:フェノキサプロプ−エチル(fenoxapropethyl));
b12)プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルイル)−1,3−ジメチル−ピラゾール−5−イロキシ]−4’−メチルアセトフェノン(慣用名:ベンゾフェナップ(benzofenap))及び
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イロキシ]アセトフェノン(慣用名:ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen));
b13)3,5−ビス(メチルチオカルボニル)−2−ジフルオロメチル−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン(慣用名:ジチオピル(dithiopyr));
b14)ピリミジルエーテル
2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]安息香酸ナトリウム及び
2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]−6−[1−(メトキシイミノ)エチル]安息香酸メチル;
b15)スルホニルウレア
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾル−5−イル)ピラゾール−5−イルスルホニル]尿素(慣用名:アジムスルフロン(azimsulfuron))、
α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−O−トルイル酸メチル(慣用名:ベンスルフロン−メチル(bensulfuron−methyl))、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]尿素(慣用名:シノスルフロン(cinosulfuron))、
1−{[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニル]アミノスルホニル}−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(慣用名:シクロスルファムロン(cyclosulfamuron))、
[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−2−エトキシフェニルスルファミド酸エステル(慣用名:エトキシスルフロン(ethoxysulfuron))、
N−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−N’−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)尿素(慣用名:イマゾスルフロン(imazosulfuron))及び
5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸エチル(慣用名:ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron−ethyl));
b16)トリアジン
N2−(1,2−ジメチルプロピル)−N4−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(慣用名:ジメタメトリン(dimethametryn))及び
ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(慣用名:シメトリン(simetryn)、シメトリン(simetryne));
b17)2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルエタンスルホネート(慣用名:ベンフレサート(benfuresate));
b18)1−ジエチルカルバモイル−3−(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)−1,2,4−トリアゾール(慣用名:カフェンストロール(cafenstrole));
b19)(IRS,2SR,4SR)−1,4−エポキシ−p−メント−2−イル2−メチルベンジルエーテル(慣用名:シンメチリン(cinmethylin))、及び
b20)S−2−メチルピペリジノカルボニルメチルO,O−ジプロピルホスホロジチオアート(慣用名:ピペロホス(piperophos))
の化合物を含む。
a)少なくとも1つの式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草剤としての有効量及び
b)少なくとも1つの群b)の除草剤化合物の相乗効果を与える有効量を含む。さらに、本発明はこれら組成物を調製する方法及び望ましくない植物の防除方法にも関する。
Herbizide(Herbicides),Hock,Fedtke,Schmidt,Georg Thieme Verlag,1st Edition 1995(この書籍中、quinclorac p.238,molinat p.32,butachlor p.32,pretilachlorp.32,dithiopyr p.32,mefenacet p.32,fenoxapropethyl p.216,dimepiperate p.32, pyrazolate p.146,pyrazoxyfen p.146,bensulfuron−methyl p.31,pyrazosulfuron−ethyl p.31,cinosulfuron p.31,benfuresate p.233,bromobutide p.243,dimethametryn p.118,esprocarb p.229,pyributicarb p.32,cinmethylin p.32,propanil p.32,2,4−D p.30,bentazon p.30,azimsulfuron p.175参照)、
Agricultural Chemicals,Book II Herbicides,1993(この書籍中、thiobencarb p.85,benzofenap p.221,napropanilid p.49,piperophos p.102,anilofos p.241,imazosulfuron p.150,etobenzanid p.54,sulcotrione p.268,sethoxydim p.253,cycloxydim p.222,参照)又は
Short Review of Herbicides & PGRs1991,Hodogaya Chemical (この雑誌中、butenachlor p.52,thenylchlor p.52,3−(2−chlorophenylmethyl)−1−(1−methyl−l−phenylethyl)urea p.90,pendimethalinp.58参照)に記載されている。
Raがエチル又はn−プロピル基を意味し;
Rb、Rd及びReが水素を意味し;
RCがヘテロ原子として1若しくは2個の酸素若しくは硫黄原子又は1個の酸素及び1個の硫黄原子を含む6−若しくは7−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を意味し、かつこれらの環が1〜3個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオキの群から選ばれた基を有することができ;
AlkがC1〜C6−アルキレン、C3〜C6−アルケニレン又はC3〜C6−アルキニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が1〜3個の以下の基、即ち1〜3個のC1〜C3−アルキル置換基、1〜3個のハロゲン原子及びメチレン置換基(=CH2)の群から選ばれた基を有してもよく;
3−〜6−員アルキレン又は4−〜6−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が1〜3個のC1〜C3−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−SO−、−SO2−又は−N(Ri)(式中、Riが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル又はC3〜C6−アルキニルを意味する)の1つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ;
Rfがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれらの全フェニル環が1〜3個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニル、C3〜C6−アルキニルオキシ及び−NRkR1(式中、
Rkが水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル又はC3〜C6−アルキニルを意味し、かつ
R1が水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が1〜3個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である)の群から選ばれた基を有することができる化合物の単独又は組合せである。
2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−ブチラミド(慣用名:ブロモブチド(bromobutide))、
S−(1−メチル−1−フェニルエチル)1−ピペリジンカルボチオアート(慣用名:ジメピペラート(dimepiperate))、
4−エトキシベンズ−2’,3’−ジヒドロクロロアニリド(慣用名:エトベンザニド(etobenzanid))及び
N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(慣用名:プロパニル(propanil));
b2)2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イロキシ)−N−メチルアセトアニリド(慣用名:メフェナセト(mefenacet));
b3)アリールオキシアルカンカルボン酸
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(慣用名:2,4−D)、
4−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)ブタンカルボン酸(慣用名:MCPB)及び
2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド(慣用名:ナプロアニリド(naproanilid));
b4)3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−(3H)オン2,2−ジオキシド(慣用名:ベンタゾン(bentazon));
b5)ブレアチェル
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−トルエン−4−スルホネート(慣用名:ピラゾリナート(pyrazolynate)、ピラゾラート(pyrazolate))および
2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(慣用名:スルコトリオン(sulcotrione));
b6)カルバマート
S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカルバマート(慣用名:エスプロカルブ(esprocarb))、
N−(エチルチオカルボニル)アゼパン(慣用名:モリナート(molinat))及び
4−クロロベンジルN,N−ジエチルチオカルバマート(慣用名:チオベンカルブ(thiobencarb)、ベンチオカルブ);
b7)3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸(慣用名:キンクロラク(quinclorac))
b8)クロロアセトアニリド
N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:ブタクロル(butachlor))、
(Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル−2−クロロ−2’,6’−ジエチル−アセトアニリド(慣用名:ブテナクロル(butenachlor))、
N−(2−プロポキシエチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:プレチラクロル(pretilachlor))及び
α−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエニル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(慣用名:テニルクロル(thenylchlor));
b11)エチル2−[4−(6−クロロベンゾキサゾール−2−イロキシ)フェノキシ]−プロピオナート(慣用名:フェノキサプロプ−エチル(fenoxapropethyl));
b12)プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルイル)−1,3−ジメチル−ピラゾール−5−イロキシ]−4’−メチルアセトフェノン(慣用名:ベンゾフェナップ(benzofenap))及び
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イロキシ]アセトフェノン(慣用名:ピラゾキシフェン (pyrazoxyfen));
b13)3,5−ビス(メチルチオカルボニル)−2−ジフルオロメチル−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン(慣用名:ジチオピル(dithiopyr));
b15)スルホニルウレア
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾル−5−イル)ピラゾール−5−イルスルホニル]尿素(慣用名:アジムスルフロン(azimsulfuron))、
α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−O−トルイル酸メチル(慣用名:ベンスルフロン−メチル(bensulfuron−methyl))、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]尿素(慣用名:シノスルフロン(cinosulfuron))、
1−{[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニル]アミノスルホニル}−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(慣用名:シクロスルファムロン(cyclosulfamuron))、
N−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−N’−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)尿素(慣用名:イマゾスルフロン(imazosulfuron))及び
5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸エチル(慣用名:ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron−ethyl));
b16)トリアジン
N2−(1,2−ジメチルプロピル)−N4−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(慣用名:ジメタメトリン(dimethametryn))及び
ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(慣用名:シメトリン(simetryn)、シメトリン(simetryne));
b19)(1RS,2SR,4SR)−1,4−エポキシ−p−メント−2−イル2−メチルベンジルエーテル(慣用名:シンメチリン(cinmethylin))、及び
b20)S−2−メチルピペリジノカルボニルメチルO,O−ジプロピルホスホロジチオアート(慣用名:ピペロホス(piperophos))。
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napus)
カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napus var.napobrassica)
テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.silvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctorius)
キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis)
レモン(Citrus limon)
ナツミカン(Citrus sinensis)
コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora、Coffea liberica)〕
キユウリ(Cucumis sativus)
ギヨウギシバ(Cynodon dactylon)
ニンジン(Daucus carota)
アブラヤシ(Elaeis guineensis)
イチゴ(Fragaria vesca)
インドゴムノキ(Ficus elastica)
大豆(Glycine max)
木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum、Gossypium herbaceum、Gossypium vitifolium)〕
ヒマワリ(Helianthus annuus)
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)
大麦(Hordeum vulgare)
カラハナソウ(Humulus lupulus)
アメリカイモ(Ipomoea batatas)
オニグルミ(Juglans regia)
レンズマメ(Lens culinaris)
アマ(Linum usitatissimum)
トマト(Lycopersicon lycopersicum)
リンゴ属(Malus spp.)
キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)
バシヨウ属(Musa spp.)
タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕
オリーブ(Olea europaea)
イネ(Oryza sativa)
アズキ(Phaseolus lunatus)
ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris)
トウヒ(Picea abies)
マツ属(Pinus spp.)
シロエンドウ(Pisum sativum)
サクラ(Prunus avium)
モモ(Prunus persica)
ナシ(Pyrus communis)
スグリ(Ribes sylvestre)
トウゴマ(Ricinus communis)
サトウキビ(Saccharum officinarum)
ライムギ(Secale cereale)
ジャガイモ(Solanum tuberosum)
モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕
カカオ(Theobroma cacao)
ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)
小麦(Triticum aestivum)
トリテイカムドラム(Triticum durum)
ソラマメ(Vicia faba)
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)。
本発明の除草剤混合物又はa)及びb)の組合せが望ましくない植物及び農作物に与える効果を除草剤有効化合物a)単独と比較して以下の実験により明らかにする。
Claims (11)
- a)少なくとも1つの式I
Rb、Rd及びReが水素を意味し;
RCがテトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル又はテトラヒドロチオピラン−3−イルを意味し;
Alkが鎖−CH2CH2−O−又は−CH2CH(CH3)−O−を意味し;
Rfが4−フルオロフェニル又は4−クロロフェニルを意味する]
のシクロヘキセノンオキシムエーテル、
及び
b)少なくとも1つのb1)乃至b20)群:
b1)アミド
2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−ブチラミド(慣用名:ブロモブチド)、
S−(1−メチル−1−フェニルエチル)1−ピペリジンカルボチオアート(慣用名:ジメピペラート)、
4−エトキシベンズ−2’,3’−ジヒドロクロロアニリド(慣用名:エトベンザニド)及び
N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(慣用名:プロパニル);
b2)アニリド
S−[2−[(4−クロロフェニル)(1−メチルエチル)アミノ]−2−オキソ−エチル]O,O−ジメチルホスホロジチオアート(慣用名:アニロホス)及び
2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イロキシ)−N−メチルアセトアニリド(慣用名:メフェナセト);
b3)アリールオキシアルカンカルボン酸
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(慣用名:2,4−D)、
4−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)ブタンカルボン酸(慣用名:MCPB)及び
2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド(慣用名:ナプロアニリド);
b5)ブレアチェル(白化剤)
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−トルエン−4−スルホネート(慣用名:ピラゾリナート、ピラゾラート)および
2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(慣用名:スルコトリオン);
b6)カルバマート
S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカルバマート(慣用名:エスプロカルブ)、
N−(エチルチオカルボニル)アゼパン(慣用名:モリナート)、
O−3−tert−ブチルフェニル6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバマート(慣用名:ピリブチカルブ)及び
4−クロロベンジルN,N−ジエチルチオカルバマート(慣用名:チオベンカルブ、ベンチオカルブ);
b8)クロロアセトアニリド
N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:ブタクロル)、
(Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル−2−クロロ−2’,6’−ジエチル−アセトアニリド(慣用名:ブテナクロル)、
N−(2−プロポキシエチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:プレチラクロル)及び
α−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエニル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(慣用名:テニルクロル);
b9)シクロヘキセノン
2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロチオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(慣用名:シクロキシジム)及び
(E/Z)−2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−5−[2−(エチルチオ)−プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘキス−2−エノン(慣用名:セトキシジム);
b10)N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼンアミン(慣用名:ペンジメタリン);
b11)フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル
n−ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオナート(慣用名:シハロホプ−ブチル)及び
エチル2−[4−(6−クロロベンゾキサゾール−2−イロキシ)フェノキシ]−プロピオナート(慣用名:フェノキサプロプ−エチル);
b12)プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルイル)−1,3−ジメチル−ピラゾール−5−イロキシ]−4’−メチルアセトフェノン(慣用名:ベンゾフェナップ)及び
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イロキシ]アセトフェノン(慣用名:ピラゾキシフェン);
b13)3,5−ビス(メチルチオカルボニル)−2−ジフルオロメチル−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン(慣用名:ジチオピル);
b14)ピリミジルエーテル
2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]安息香酸ナトリウム及び
2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]−6−[1−(メトキシイミノ)エチル]安息香酸メチル;
b15)スルホニルウレア
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾル−5−イル)ピラゾール−5−イルスルホニル]尿素(慣用名:アジムスルフロン)、
α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−O−トルイル酸メチル(慣用名:ベンスルフロン−メチル)、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]尿素(慣用名:シノスルフロン)、
1−{[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニル]アミノスルホニル}−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(慣用名:シクロスルファムロン)、
[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−2−エトキシフェニルスルファミン酸エステル(慣用名:エトキシスルフロン)、
N−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−N’−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)尿素(慣用名:イマゾスルフロン)及び
5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸エチル(慣用名:ピラゾスルフロン−エチル);
b16)トリアジン
N2−(1,2−ジメチルプロピル)−N4−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(慣用名:ジメタメトリン)及び
ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(慣用名:シメトリン、シメトリン);
b17)2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルエタンスルホネート(慣用名:ベンフレサート);
b18)1−ジエチルカルバモイル−3−(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)−1,2,4−トリアゾール(慣用名:カフェンストロール);
b19)(1RS,2SR,4SR)−1,4−エポキシ−p−メント−2−イル2−メチルベンジルエーテル(慣用名:シンメチリン)、及び
b20)S−2−メチルピペリジノカルボニルメチルO,O−ジプロピルホスホロジチオアート(慣用名:ピペロホス)
の除草剤化合物を含むことを特徴とする除草剤混合物。 - 成分b)として少なくとも1つの以下:
b1)2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−ブチラミド(慣用名:ブロモブチド)、
S−(1−メチル−1−フェニルエチル)1−ピペリジンカルボチオアート(慣用名:ジメピペラート)、
4−エトキシベンズ−2’,3’−ジヒドロクロロアニリド(慣用名:エトベンザニド)及び
N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(慣用名:プロパニル);
b2)2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イロキシ)−N−メチルアセトアニリド(慣用名:メフェナセト);
b3)(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(慣用名:2,4−D)、
4−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)ブタンカルボン酸(慣用名:MCPB)及び
2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド(慣用名:ナプロアニリド);
b5)4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−トルエン−4−スルホネート(慣用名:ピラゾリナート、ピラゾラート)及び
2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(慣用名:スルコトリオン);
b6)S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカルバマート(慣用名:エスプロカルブ)、
N−(エチルチオカルボニル)アゼパン(慣用名:モリナート)及び
4−クロロベンジルN,N−ジエチルチオカルバマート(慣用名:チオベンカルブ、ベンチオカルブ);
b8)N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:ブタクロル)、
(Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル−2−クロロ−2’,6’−ジエチル−アセトアニリド(慣用名:ブテナクロル)、
N−(2−プロポキシエチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド(慣用名:プレチラクロル)及び
α−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエニル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(慣用名:テニルクロル);
b11)エチル2−[4−(6−クロロベンゾキサゾール−2−イロキシ)フェノキシ]−プロピオナート(慣用名:フェノキサプロプ−エチル);
b12)2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルイル)−1,3−ジメチル−ピラゾール−5−イロキシ]−4’−メチルアセトフェノン(慣用名:ベンゾフェナップ)及び
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イロキシ]アセトフェノン(慣用名:ピラゾキシフェン);
b13)3,5−ビス(メチルチオカルボニル)−2−ジフルオロメチル−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン(慣用名:ジチオピル);
b15)1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾル−5−イル)ピラゾール−5−イルスルホニル]尿素(慣用名:アジムスルフロン)、
α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−O−トルイル酸メチル(慣用名:ベンスルフロン−メチル)、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]尿素(慣用名:シノスルフロン)、
1−{[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニル]アミノスルホニル}−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(慣用名:シクロスルファムロン)、
N−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−N’−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)尿素(慣用名:イマゾスルフロン)及び
5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸エチル(慣用名:ピラゾスルフロン−エチル);
b16)N2−(1,2−ジメチルプロピル)−N4−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(慣用名:ジメタメトリン)及び
ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(慣用名:シメトリン、シメトリン);
b19)(1SR,2SR,4SR)−1,4−エポキシ−p−メント−2−イル2−メチルベンジルエーテル(慣用名:シンメチリン)、及び
b20)S−2−メチルピペリジノカルボニルメチルO,O−ジプロピルホスホロジチオアート(慣用名:ピペロホス)
の除草剤を含むことを特徴とする請求項1記載の除草剤混合物。 - a)少なくとも1つの請求項1記載の式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量、
b)少なくとも1つの請求項1又は2記載の群b)の除草剤化合物の相乗効果的有効量、
少なくとも1つの液体及び/又は固体担体及び
場合により少なくとも1つの界面活性剤を含むことを特徴とする除草剤組成物。 - 少なくとも1つの式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも1つの群b)の除草剤の重量比が1:0.1乃至1:40であることを特徴とする請求項1又は2記載の除草剤混合物。
- 少なくとも1つの式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも1つの群b)の除草剤の重量比が1:0.2乃至1:30であることを特徴とする請求項1又は2記載の除草剤混合物。
- 少なくとも1つの式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも1つの群b)の除草剤の重量比が1:0.1乃至1:40であることを特徴とする請求項3記載の除草剤組成物。
- 少なくとも1つの式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも1つの群b)の除草剤の重量比が1:0.2乃至1:30であることを特徴とする請求項3記載の除草剤組成物。
- a)少なくとも1つの請求項1記載の式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量、
b)少なくとも1つの請求項1又は2記載の群b)の除草剤化合物の相乗効果的有効量、
少なくとも1つの液体及び/又は固体担体及び
場合により少なくとも1つの界面活性剤を混合することを特徴とする除草有効組成物の製造方法。 - a)少なくとも1つの請求項1記載の式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量及び
b)少なくとも1つの請求項1又は2記載の群b)の除草剤化合物の相乗効果的有効量を同時に又は個々連続して、望ましくない植物の発芽前又は後に施与することを特徴とする望ましくない植物の防除方法。 - 栽培植物の葉面及び望ましくない植物の葉面を発芽後に
a)少なくとも1つの請求項1記載の式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量及び
b)少なくとも1つの請求項1又は2記載の群b)の除草剤化合物の相乗効果的有効量で同時に又は個々連続して処理することを特徴とする望ましくない植物の選択的防除方法。 - 栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦又はキビであることを特徴とする請求項10記載の方法。
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