RO119106B1 - Compoziţie erbicidă şi utilizarea acesteia - Google Patents

Compoziţie erbicidă şi utilizarea acesteia Download PDF

Info

Publication number
RO119106B1
RO119106B1 RO98-00742A RO9800742A RO119106B1 RO 119106 B1 RO119106 B1 RO 119106B1 RO 9800742 A RO9800742 A RO 9800742A RO 119106 B1 RO119106 B1 RO 119106B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
methyl
chloro
dimethoxypyrimidin
herbicidal
ethyl
Prior art date
Application number
RO98-00742A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Sievernich
Max Landes
Charles Finley
Karl Otto Westphalen
Helmut Walter
Ulf Misslitz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7772637&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RO119106(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of RO119106B1 publication Critical patent/RO119106B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la o compoziţie erbicidă, conţinând cel puţin un ciclohexenenoximeter cu structura corespunzătoare formulei generale I: şi cel puţin unul dintre alţi 44 compuşi erbicizi; şi la utilizarea acestei compoziţii în combaterea creşterii unor plante nedorite. ŕ

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă conținând ciclohexenonoximeteri și la utilizarea acesteia în combaterea creșterii unor plante nedorite.
Sunt cunoscute, din DE 4222261 și US 5190573, compoziții erbicide care conțin ca ingredient activ ciclohexenonoximeteri, compoziții care sunt utilizate pentru combaterea creșterii plantelor nedorite.
Ciclohexenonoximeterii cu formula I sunt, de exemplu, cunoscuți din EP-A 368227, DE-A 4014983, DE-A 4014984, US 5228896, DE-A 4014986 și din DE-A 4014988.
Prezenta invenție se referă la o compoziție erbicidă și la utilizarea acesteia în combaterea creșterii unor plante nedorite.
Compoziția erbicidă, conform invenției, conține:
a) cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I:
O—Alk (I) în care:
Ra este etil sau n-propil;
Rb, Rd și Re sunt fiecare hidrogen;
Rc este tetrahidropiran-3-il, tetrahidropiran-4-il sau tetrahidrotiopiran-3-il;
Alk este o catenă de -CH2CH2-O- sau -CH2CH(CH3)-O-;
Rf este 4-fluorfenil sau 4-clorfenil,
Și
b) cel puțin unul din următorii 44 de compuși erbicizi aleși din grupele b1, până la b 20, bj amide
2-brom-3,3-dimetil-N-(1 -metil-1 -f e niletil)-buti ramidă, S-( 1 -metil-1 -f eni letil)-1 - piperidincarbotioat,
4- etoxibenz-2',3'-dihidrocloranilidă) și
N-(3,4-diclorfenil)-propanamidă;
b2) anilide
5- [2-[(4-clorf enil)( 1 -metiletil)amino]-2-oxo-etil]-O,O-dimetilfosforditioat și 2-(1,3-benztiazol-2-iloxi)-N-metil-acetanilidă;
b3) acizi ariloxialcan carboxilici acid(2,4-diclorfenoxi)acetic, acid 4-(4-clor-2-metilfenoxi)-butancarboxilic, și 2-(2-naftiloxi-propionanilidă;
b4) 3-izop rop i I-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid;
b5) decoloranți
4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetil-pirazol-5-il-toluen-4-sulfonat și 2-(2-clor-4-mesilbenzoil)-ciclohexan-1,3-dionă;
b6) carbamați
1,2-dimetilpropil(etil)-tiocarbamat de S-benzil,
N-(etiltiocarbonil)-azepan,
O-3-terf-butilfenil-6-metoxi-2-piridil(metil)tiocarbamat și Ν,Ν-dietiltiocarbamat de 4clorbenzil;
RO 119106 Β1 b7) acid 3,7-diclorchinolin-8-carboxilic; 50 b8) cloracetanilide
N-(butoximetil)-2-clor-N-(2,6-dietilfenil)-acetamidă, (Z)-N-but-2-eniloximetil-2-clor-2',6‘-dietilacetanilidă, N-(2-propoxietil)-2-clor-N-(2,6-dietilfenil)acetamidă și a-clor-N-(3-metoxi-2-tienil)-metil-2',6'-dimetilacetanilidă; 55 b9) ciclohexenone
2-[1 -(etoxiimino)-butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidrotiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1 -onă și (E/Z)-2-(1-(etoxiimino)butil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enonă;
b10) N-(1 -etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenlamină;
bn) esterii acidului fenoxifenoxipropionic 60 (R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorfenoxi)fenoxi]-propionat de n-butil și 2-[4-(6-clorbenzoxazol2-iloxi)-fenoxi]propionat de etil;
b12) inhibitorii de protoporfirinogen-IX-oxidază
2-(4-(2,4-diclor-m-toluil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi]-4'-metilacetofenonă și
2-(4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi] acetofenonă; 65 b13) 3,5-bis(metiltiocarbonil)-2-difluormetil-4-(2-metilpropil)-6-trifluormetil-piridină;
b14) pirimidileteri sarea de sodiu a acidului 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]benzoic și
2-((4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi)-6-[1-(metoxiimino) etiljbenzoat de metil;
b15) sulfoniluree 70
1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5ilsulfonil]uree, a-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-O-toluat de metil, 1-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxi-etoxi)-fenil-sulfonil]uree;
1-[[2-(ciclopropilcarbonil)fenil]aminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, esterul acidului[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil) amino] carbonil]-2-etoxifenil-sulfamic, 75
N-(2-clorimidaz[1,2-a]piridin-3-il-sulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidil)uree și etilesterul acidului 5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1 -metilpirazol-4carboxilic;
b16) triazine
N2-(1,2-dimetilpropil)-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamină și bis(etilamino)-6- 80 metiltio-1,3,5-triazină;
b17) etansulfonat de 2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil, b18) 1 -dietilcarbamoil-3-(2,4,6-trimetilfenilsulfonil)-1,2,4-triazol;
b19) (1RS, 2SR, 4SR)-1,4-epoxi-p-ment-2-il-2-metilbenzileter și 85 b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil-O,O-dipropil-fosforditioat.
Utilizarea unei compoziții erbicide, conform invenției, în combaterea creșterii nedorite a unor plante nedorite prin aplicarea unei
a) cantități eficiente din punct de vedere erbicid din cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și 90
b) cantități eficiente din punct de vedere sinergie din cel puțin un compus cu efect erbicid din grupa b definită în revendicarea 1, simultan sau succesiv, înainte sau în timpul răsăririi, pentru combaterea creșterii unor plante nedorite.
Prin aplicarea invenției, se obține următorul avantaj:
- se mărește acțiunea selectivă împotriva plantelor nedorite; 95 în afară de aceasta, invenția se referă la agenți erbicizi, care conțin cel puțin o substanță purtătoare lichidă și/sau solidă, dacă se dorește un adjuvant, precum și
a) o cantitate eficientă din punct de vedere erbicid din cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și
RO 119106 Β1
b) o cantitate eficientă din punct de vedere sinergie din cel puțin un compus erbicid din grupa b).
Invenția se mai referă la utilizarea compoziției erbicide pentru combaterea creșterii unor plante nedorite.
Este de dorit ca agenții de protecție a plantelor să îmbunătățească eficiența specifică a unei substanțe active și siguranța eficienței ei. Ciclohexenonoximeterii I activi din punct de vedere erbicid se pretează bine, de regulă, pentru combaterea plantelor dăunătoare monocotiledonate, în culturi.
Scopul invenției a fost să se mărească acțiunea selectivă erbicidă a ciclohexenonoximeterilor I împotriva plantelor dăunătoare. în conformitate cu acest scop, s-au găsit compozițiile erbicide sub forma unor amestecuri sinergice, definite mai înainte. Apoi s-au găsit agenți erbicizi, care conțin aceste compoziții, precum și utilizarea acestora pentru combaterea creșterii plantelor nedorite cu ciclohexenonoximeterii I și cu compușii activi din punct de vedere erbicid din grupa b) fiind fără importanță, dacă aceștia din urmă și ciclohexenonoximeterii I se formulează separat și se aplică separat sau împreună și în ce succesiune are loc aplicarea la utilizarea separată.
Compușii conform invenției, în amestec, dovedesc o eficiență superaditivă a acestor amestecuri; în același timp, suportabilitatea compușilor individuali a) sau b), pentru anumite plante de cultură, se menține.
Compușii activi din punct de vedere erbicid din grupa b) sunt descriși, de exemplu, în
- Herbizide, Hock, Fedtke, Schmidt, Georg Thieme Verlag, ediția 1, 1995 (vezi Quinclorac pag. 238, Molinatpag. 32, Butachlorpag. 32, Pretilachlorpag. 32, Dithiopyrpag. 32, Mefenacet pag. 32, Fenoxapropethyl pag. 216, Dimepiperate pag. 32, Pyrazolate pag. 146, Pyrazoxyfen pag. 146, Bensulfuron-methylpag. 31, Pyrazosulfuron-ethylpag. 31, Cinosulfuron pag. 31, Benfuresate pag. 233, Bromobutide pag. 243, Dimethametryn pag. 118, Esprocarbpag. 229, Pyributicarb pag. 32, Cinmethylinpag. 32, Propanylpag. 32,2,4-D pag. 30, Bentazon pag. 30, Azimsulfuron pag. 175),
- Agricultura! Chemicals, Book II Herbicides, 1993, (vezi Thiobencarb pag. 85, Benzofenap pag. 221, Napropanilid pag. 49, Piperophos pag. 102, Anilophos pag. 241, Imazosulfuron pag. 150, Etobenzanidpag. 54, Sulcotrione pag. 268, Sethoxydim pag. 253, Cycloxydim pag. 222) sau
- Short Review of Herbicides & PGRs, 1991, Hodogaya Chemical (vezi Butenachlor pag. 52, Thenylchlor pag. 52, 3-(2-clor-fenilmetil)-1-(1-metil-1-feniletil)-uree pag. 90, Pendimethalin pag. 58).
Alți compuși ai grupei b) se găsesc în publicația Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993 (vezi Cyclosulfamuron pag. 41, metilesterul acidului 2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]-6-]-(metoxiimino)-etil]benzoic, pag. 47, sarea de sodiu a acidului 2,6bis](4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)oxi)benzoic pag. 61).
Cu privire la n-butilesterul acidului (R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorfenoxi)fenoxi]-propionic se face referire la EP-A 0302203, cu privire la 1-dietilcarbamoil-3-(2,4,6-trimetilfenilsulfonil)1,2,4-triazol la EP-A 0332133.
Ca substanțe active a) se pot folosi atât enantiomerii puri, cât și racemații sau amestecurile de diastereomeri ai ciclohexenonoximeterilor I.
Deosebit de preferabili sunt acei ciclohexenonoximeteri cu formula I, în care variabilele au următoarele semnificații, și anume fiecare în mod individual sau în combinație:
Ra este o grupare etil sau n-propil;
Rb, Rd și Re sunt fiecare hidrogen;
RO 119106 Β1
Rc este un heterociclu cu 6 sau 7 atomi saturat sau o dată sau de două ori nesaturat, care conține unul sau doi atomi de oxigen sau atomi de sulf sau un atom de oxigen și un atom de sulf ca heteroatomi, și care, dacă se dorește, poate să poarte unul 150 până la trei substituenți, fiecare ales din grupa constând din hidroxil, halogen, alchilC.-C^ alchil-C,-^, parțial sau complet halogenat, alcoxi-C^C^ și alchil-C^C^tio;
Alk este un lanț de alchilen-C^Cg, alchilen-C3-C6 sau alchinilen-C3-C6, care mai poate avea atașat fiecare încă unul până la trei radicali, aleși dintr-o grupă constând din unul până la trei substituenți de alchil-CrC3, unul până la trei atomi de halogen și un 155 substituent de metilen (OCH2);
un lanț cu 3 până la 6 membri de alchilen sau cu 4 până la 6 membri de alchilen, care, dacă se dorește, poate să aibă atașat unul până la trei substituenți de alchil-C!C3, și care pe lângă unitățile de metilen sau metin mai poate să poarte una din următoarele punți: de oxigen, de sulf, -SO-, -SO2- sau -N-(R2)-, în care R1 reprezintă 160 hidrogen, alchil-C^-C^ alchenil-C3-C6 sau alchinil-C3-C6;
R* grupa fenil, o grupă halogenfenil sau o grupă dihalogenfenil, toate grupele fenil putând avea atașat, dacă se dorește, încă unul până la trei radicali, fiecare ales din grupa constând din nitro, ciano, formil, halogen, alchil-C1-C4, alchil-C,-^ parțial sau complet halogenat, alcoxi-C^C^ alcoxi-C^C., parțial sau complet halogenat, alchenil- 165 C3-C6, alcheniloxi-C3-C6, alchinil-C3-C6, alchiniloxi-C3-C6 și -NRKR1, în care
Rk este hidrogen, alchil-C1-C4, alchenil-C3-C6, sau alchinil-C3-C6 și
R1 este hidrogen, alcNI-C^-C4, alchenil-C3-C6, alchinil-C3-C6, acil-C^Cg sau benzoil, care mai poate avea atașat încă unul până la trei substituenți, fiecare ales din grupa constând din nitro, ciano, halogen, alchil-C1-C4, alchil-C,-^ parțial sau complet 170 halogenat, alcoxi-C,-^ și alchil-C^C^tio.
Deosebit de avantajoși s-au dovedit a fi ciclohexenonoximeterii din tabelul 1 care urmează:
Tabelul 1 175
I (R*, Rd, R· * H)
180
Nr. Ra Rc Alk Rf
1 C2H5 Tetrahidrotiopiran-3-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
2 n-C3H7 Tetrahidrotiopiran-3-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
3 c2h5 Tetrahidropiran-3-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
4 n-C3H7 Tetrahidropiran-3-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
5 c2h5 Tetrahidrotiopiran-3-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
6 n-C3H7 Tetrahidrotiopiran-3-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
7 c2h5 Tetrâhidropiran-3-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
RO 119106 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Nr. Ra Rc Alk Rf
8 n-C3H7 Tetrahidropiran-3-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
9 C2H5 Tetrahidrotiopiran-4-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
10 n-C3H7 Tetrahidrotiopiran-4-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
11 C2H5 Tetrahidropiran-4-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
12 n-C3H7 Tetrahidropiran-4-il -(CH2)2-O- 4-CI-fenil
13 C2H5 Tetrahidrotiopiran-4-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
14 n-C3H7 Tetrahidrotiopiran-4-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
15 C2H5 Tetrahidropiran-4-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
16 n-C3H7 Tetrahidropiran-4-il -(CH2)2-O- 4-F-fenil
17 C2H5 Tetrahidrotiopiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
18 n-C3H7 T et rah idrotiopi ran-3-i I -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
19 C2H5 Tetrahidropiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
20 n-C3H7 Tetrahidropiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
21 C2H5 T etrahidrotiopiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
22 n-C3H7 T etrahidrotiopiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
23 C2H5 T etrahidropiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
24 h-C3H7 Tetrahidropiran-3-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
25 c2h5 T etrahidrotiopiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
26 n-C3H7 Tetrahidrotiopiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
27 C2H5 Tetrahidropiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
28 n-C3H7 Tetrahidropiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-CI-fenil
29 C2H5 Tetrahidrotiopiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
30 n-C3H7 Tetrahidrotiopiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
31 C2H5 Tetrahidropiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
32 d-C3H7 Tetrahidropiran-4-il -CH2CH(CH3)-O- 4-F-fenil
Dintre compușii erbicizi din grupa b), se preferă, în mod special, următorii 33: bj amidele
2-brom-3,3-dimetil-N-(1-metil-1-feniletil)-butiramidă (sub denumirea comună: bromobutide), S-(1 -metil-1 -feniletil)-1 -piperidincarbotioat (sub denumirea comună: Dimepiperate), 4-etoxibenzen-2',3'-dihidrocloranilidă) (sub denumirea comună: Etobenzanide) și
N-(3,4-diclorfenil)-propanamidă (sub denumirea comună: Propanil) b2) 2-(1,3-benztiazol-2-iloxi)-N-metil-acetanilidă (sub denumirea comună: Mefenacet) b3) acizi ariloxialcancarboxilici acidul(2,4-diclorfenoxi)acetic (sub denumirea comună: 2,4-D) acidul 4-(4-clor-2-metilfenoxi)-butancarboxilic (sub denumirea comună: MCPB)
RO 119106 Β1 și 2-(2-naftiloxi-propionanilidă (sub denumirea comună: Naproanilide) b4) 3-izopropil-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)on-2,2-dioxid (sub denumirea comună:
Bentazon);
b5) decoloranți
4- (2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetil-pirazol-5-il-toluil-4-sulfonat (sub denumirea comună:
Pyrazolynate, Pyrazolate) și 2-(2-clor-4-mesilbenzoil)-ciclohexan-1,3-dionă (sub denumirea comună Sulcotrione);
b6) carbamați
5- benzil-1,2-dimetilpropil(etil)-tiocarbamat (sub denumirea comună: Esprocarb), N-(etiltio-carbonil)-azepan (sub denumirea comună: Molinate) și
N,N-dietil-acid carbaminic-4-clorbenziltioester (sub denumirea comună: Thiobencarb);
b7) acid 3,7-diclorchinolin-8-carboxilic (sub denumirea comună: Quinclorac);
b8) cloracetanilidele
235
240
245
N-(butoximetil)-2-clor-N(2,6-dietilfenil)-acetamidă (sub denumirea comună:
Butachlor), (Z)-N-but-2-eniloximetil-2-clor-2',6'-dietilacetanilidă (sub denumirea comună:
Butenachlor), N-(2-propoxietil)-2-clor-N-(2,6-dietilfenil)acetamidă (sub denumirea comună:
Pretilachlor) și a-clor-N-(3-metoxi-2-tienil)-metil-2',6'-dimetilacetanilidă (sub < denumirea
250 comună:Thenylchlor);
bn) 2-[4-(6-clorbenzoxazol-2-iloxi)-fenoxi]propionat de etil sub denumirea comună: Fenoxapropethyl);
b12) inhibitorii de protoporfirinogen-IX-oxidază
2-(4-(2,4-diclor-m-toluil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi]-4'-metilacetofenonă (sub denumirea comună: Benzofenap) și
2-(4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetil-pirazol-5-iloxi] acetofenonă (sub denumirea comună: Pyrazoxyfen);
b13) 3,5-bis(metiltio-carbonil)-2-difluormetil-4-(2-metilpropil)-6-trifluormetil-piridină (sub denumirea comună: Dithiopyr);
b15) sulfonilureele
-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1 -ΓηβΙΐΙ-4-(2-ΓηβΙΐΙ-2Η-ΙβίΓ3ζοΙ-5-ΐΙ)ρΪΓ3ζοΙ-5-ΐΐ3υΙίοηΐΙ] uree (sub denumirea comună: Az-imsulfuron), a-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoil-sulfamoil)-O- toluilic-metilester (sub denumirea comună: Benzosulfuronmethyl),
-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxi-etoxi)-fenilsulfonil]-uree (sub denumirea comună: Cinosulfuron);
1-[[2-(ciclopropilcarbonil)fenil]aminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree (sub denumirea comună: Cyclosulfamuron),
N-(2-clorimidazo 1,2-a]piridin-3-il-sulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidil)-uree (sub denumirea comună: Imazosulfuron) și etilesterul acidului 5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1 -metilpirazol-4carboxilic (sub denumirea comună: Pyrazosulfuronethyl);
b16) triazinele
N2-(1,2-dimetilpropil)-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamină (sub denumirea comună: Dimethametryn) și bis(etilamino)-6-metiltio-1,3,5-triazină (sub denumirea comună: Simetryn, Simetryne);
b19) (1RS, 2SR, 4SR)-1,4-epoxi-p-ment-2-il-2-metilbenzil-eter (sub denumirea comună:
Cinmethylin), precum și
255
260
265
270
275
280
RO 119106 Β1 b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil-0,0-dipropil-fosforditioat (sub denumirea comună:
Piperophos.
Compozițiile conform invenției sau utilizarea separată a componentului a) sau b) pot să combată foarte bine buruienile și ierburile dăunătoare din cultura de orez, grâu, porumb, orz sau mei, fără să dăuneze în mod semnificativ planta de cultură. Acest efect are loc mai ales la folosirea de cantități mici.
Ținând seama de multirateralitatea metodelor de aplicare, agenții conform invenției mai pot fi folosiți într-un număr și mai mare de plante de cultură pentru înlăturarea plantelor nedorite. Se au în vedere următoarele culturi:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camelia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineesis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitrifolium), Helianthus anuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens colinaris, Linum usitatiassimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunuspersica, Pyrus communis, Ribessylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. Vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
în plus, compozițiile conform invenției mai pot fi folosite în culturi, care sunt tolerante față de acțiunea erbicidelor.
Aplicarea compoziției conform invenției, respectiv, a preparatelor care le conțin, se poate face prin procedeul înainte de răsărire sau prin procedeul după răsărire. Dacă substanțele active sunt mai puțin suportabile pentru anumite plante de cultură, atunci se pot utiliza tehnici de aplicare, în care agenții erbicizi sunt stropiți cu ajutorul dispozitivelor de stropire în așa fel, încât frunzele plantelor de cultură sensibile nu sunt nimerite, pe când substanțele active ajung pe frunzele plantelor nedorite care cresc sub plantele de cultură sau pe suprafața de sol neacoperită (post-directed, lay-by).
Preparatele de compoziție se aduc pe plante mai ales prin stropirea frunzelor. în acest caz, aplicarea se poate face de exemplu cu apă ca substanță purtătoare prin tehnici de stropire obișnuite, cu cantități de zeamă de stropire de circa 100 până la 1000 l/ha. Mai este posibilă o aplicare a agenților prin procedeul așa-numit “Low Volume” sau “Ultra-LowVolume” precum și ca granule.
Componentele a) (ciclohexenonoximeteri I) și b) pot fi aplicați împreună sau separat după răsărirea plantelor, pe frunze și pe muguri. De preferință, în acest caz, componentele a) și b) se aplică în același timp. Este însă și posibil, să se aducă cele două componente separat pe câmp.
în preparatele de aplicare, componentele a) și b) se pot găsi sub formă de suspensie, emulsie sau dizolvate. Formele de aplicare se orientează în acest caz numai după scopul de utilizare.
Agenții conform invenției se pot aplica, de exemplu, sub formă de soluții apoase care se pot stropi direct, sub formă de pulberi, suspensii, și suspensii cu procentaj mare de substanțe active apoase, uleioase sau altele, sau dispersii, emulsii, dispersii în ulei, paste, agenți de prăfuire, agenți de presărare sau granulate, prin stropire, formare de ceață,
RO 119106 Β1
335 prăfuire, presărare sau turnare. Formele de aplicare se orientează după scopurile urmărite;
ele trebuie, în fiecare caz, să asigure distribuția cea mai fină a substanțelor active, conform invenției.
Ca substanțe de adaos inerte, se pot folosi fracțiuni de uleiuri minerale, cu punct de fierbere mediu până la ridicat, cum ar fi kerosen sau ulei Diessel, apoi uleiuri de gudron de cărbune precum și uleiuri de origine vegetală sau animală, hidrocarburi alifatice, ciclice și aromatice, de exemplu, parafina, tetrahidronaftalina, naftaline alchilate sau derivații lor, benzenuri alchilate sau derivații lor, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanonă sau solvenți puternic polari, cum ar fi N-metilpirolidona sau apa.
Forme de aplicare apoase se pot prepara din concentrate de emulsie, suspensii, paste, pulberi umectabile sau granulate dispersabile în apă, prin adaos de apă. Pentru prepararea de emulsii, paste sau dispersii în ulei, substraturile se pot omogeniza ca atare sau dizolvate într-un ulei sau solvent, cu ajutorul unor agenți de umectare, aderare, dispersie în apă. Dar se pot obține și concentrate din substanță activă, agenți de umectare, aderare, dispersie sau emulsionare și eventual solvenți sau ulei, care concentrate sunt adecvate pentru diluarea cu apă.
Ca substanțe tensioactive (adjuvanți), se pot folosi sărurile de metale alcaline, metale alcalino-pământoase, sărurile de amoniu ale acizilor sulfonici aromatici, de exemplu, ai acidului lignin-, fenol-, naftalin- și dibutilnaftalinsulfonic, precum și ale acizilor grași, alchil- și alchilarilsulfonați, alchil-, laurileter- și sulfați de alcool gras, precum și sărurile hexa-, heptași octadecanolilor sulfatați precum și de alcool gras-glicoleter, produse de condensare ale naftalinei sulfonate și derivaților săi cu formaldehidă, produse de condensare ale naftalinei respectiv ale acizilor naftalinsulfonici cu fenol și formaldehidă, polioxietilenoctilfenoleteri, izooctil-, octil sau nonilfenol, alchilf enil-, tributilf enilpoliglicoleteri, alchilarilpolieteralcooli, izotridecilalcool, condensate de alcool gras-oxid de etilenă, ulei de ricin etoxilat, polioxietilenalchileteri sau polioxipropilenalchileteri, laurilalcoolpoliglicoleteracetat, esteri de sorbit, leșii de ligninsulfit sau metilceluloză.
Agenții de pulverizare, presărare și prăfuire se pot prepara prin amestecarea sau măcinarea împreună a substanțelor active cu substanță de suport solidă.
Granulate, de exemplu, acoperite, impregnate și omogenizate se pot obține prin legarea substanțelor active la substanțele de suport solide. Substanțe de suport solide sunt pământurile minerale cum ar fi acizii silicici, gelurile de silice, silicații, talc, caolin, piatra de var, varul, creta, bolus, loess, argilă, dolomită, pământ de diatomee, sulfat de calciu și sulfat de magneziu, oxid de magneziu, materiale plastice măcinate, îngrășăminte, cum ar fi sulfat de amoniu, fosfat de amoniu, azotat de amoniu, uree și produse vegetale cum ar fi făina de cereale, făina de coajă de copac, de lemn și de coajă de nucă, pulbere de celuloză și alte substanțe de suport solide.
Formulările gata preparate pentru aplicare conțin, în general, 0,001 până la 98% în greutate, de preferință 0,01 până la 95% în greutate, de substanțe active.
în general, componenta a) (ciclohexenonoximeter I) și componenta b) se utilizează în astfel de rapoarte în greutate, încât să apară efectul sinergie dorit. De preferință, raportul de amestecare a): b) este de 1:0,1 până la 1:40, mai ales de 1:0,2, până la 1:30, deosebit de preferat la 1:0,3 până la 1:15.
Cantitățile de consum în amestec pur de substanțe active, adică a) și b) fără agenții de formulare, sunt în funcție de scopul combaterii, anotimp, plantele avute în vedere și stadiul de creștere, de 0,01 până la 5 kg/ha, de preferință 0,1 până la 3,0 kg/ha substanță activă.
340
345
350
355
360
365
370
375
RO 119106 Β1 în afară de aceasta, mai poate fi util, ca să se utilizeze agenții conform invenției și cu alți agenți de protecție a plantelor, în amestec, de exemplu cu agenți pentru combaterea dăunătorilor sau ciupercilor patogene respectiv bacterii. De un interes deosebit mai este și posibilitatea de amestecare cu soluții de săruri minerale, care se folosesc·pentru înlăturarea lipsurilor de hrană și de elemente în cantități mici, care sunt necesare pentru plante. Se mai pot adăuga și uleiuri nafitopatogene și concentrate de uleiuri.
Exemple de aplicare
Influența diferiților reprezentanți ai compoziției erbicide, conform invenției - respectiv, combinații constând din a) și b) - asupra creșterii plantelor nedorite și plantelor de cultură în comparație cu substanța erbicidă a), singură, rezultă din următoarele rezultate de testare.
Aplicarea compoziției erbicide a avut loc în procedeul după răsărire (tratarea frunzelor), în care ciclohexenonoximeterul I s-a folosit ca un concentrat de emulsie (EC) cu 100 sau 200 g/l substanță activă și componenta b) s-a aplicat în formularea în care se găsește în comerț.
încercările au avut loc în câmp liber pe parcele mici cu humă argiloasă și nisipoasă (valoarea pH=6,2 până la 7,0) sau cu argilă nisipoasă (pH=5,0 până la 6,7) sub formă de soluție.
Nume englez/american Marmeladegrass, Alexandergrass Flatesedge, Rice
Winklegrass, Saromaccagrass
Lista plantelor de testare
Nume latin
Brachiaria plantaginea
Cyperus iria
Ischaemum rugosum
Buruienile au avut mărimi diferite și stadii de dezvoltare diferite, înălțimea medie fiind în funcție de forma de creștere de 5 până la 20 cm.
Agenții au fost aplicați în comun sau succesiv - fie ca amestec de tanc, fie ca formulare finită - și anume sub formă de emulsii, soluții apoase sau suspensii apoase. Ca agent de dispersie, divizare, s-a folosit apa (3501/ha). Aplicarea a avut loc cu ajutorul unei mașini de stropire cu rotile, pentru parcele.
Perioada de încercare a durat de la 3 până la 8 săptămâni, părțile componente ale plantelor au fost observate însă și mai târziu.
Distrugerea prin aplicarea compozițiilor sinergice a fost apreciată cu ajutorul unei scale de 0 până la 100%, în comparație cu parcelele de control netratate. în acest caz, 0 înseamnă nici o distrugere și 100 distrugerea completă a plantelor.
în exemplele care urmează, se arată efectul compozițiilor conform invenției, fără însă să se excludă posibilitatea altor aplicări.
în aceste exemple, s-a calculat, conform metodei lui S.R. Colby (vezi Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, pag.20 ff (1967)) acea valoare E, care este de așteptat numai la un efect adițional al fiecărei substanțe active:
ε-χ./.Α'
100
X = procentajul acțiunii erbicide a componentei a) la o cantitate de consum alfa
Y = procentajul acțiunii erbicide a componentei b) la o cantitate de consum beta
E = efectul așteptat (în %) a lui a) + b) la o cantitate de consum alfa + beta.
Dacă valoarea observată este mai ridicată decât valoarea E calculată după Colby, atunci este prezent un efect sinergie.
RO 119106 Β1
Compozițiile conform invenției, din a) și b), au un efect erbicid mai ridicat, decât după Colby pe baza acțiunilor observate ale componentelor individuale, care s-ar putea aștepta la folosirea fiecăreia, singure.
Rezultatele testelor sunt prezentate în tabelele 2 până la 4, care urmează:
Tabelul 2 Efectul erbicid a! ciclohexenonoximeterului nr. 18 și “Basagran”pe Cyperus iria în câmp
430 liber; aplicare după răsărire
Cantitatea consumată nr.18 (kg/ha subst. act.) Basagran Deteriorare % Valoarea E așteptată
0,1 - 13 -
- 1,12 45 -
0,1 1,12 99 52,15
Tabelul 3
435
440
Efectul erbicid al ciclohexenonoximeterului nr. 18 și “Quinclorac” pe Isachaemum rugosum în câmp liber; aplicare după răsărire
Cantitatea consumată nr.18 (kg/ha subst. act.) Quinclorac Deteriorare % Valoarea E așteptată
0,15 - 92 -
- 0,375 3 -
0,15 0,375 99 92,24
Tabelul 4
445
450
Efectul erbicid al ciclohexenonoximeterului nr. 18 și “Quinclorac” pe Brachiaria plantaginea în câmp liber; aplicare după răsărire
Cantitatea consumată nr.18 (kg/ha subst. act.) Quinclorac Deteriorare % Valoarea E așteptată
0,075 - 85 -
0,25 2 -
0,075 0,25 98 79
Revendicări

Claims (10)

1. Compoziție erbicidă pe bază de ciclohexenonoximeteri, caracterizată prin aceea că aceasta conține:
a) cel puțin un ciclohexenonoximeter cu structura corespunzătoare formulei qenerale I:
ORb
460
465
Rc —O—Alk(I)
Ra
R* 0
RO 119106 Β1 în care:
Ra este etil sau n-propil;
Rb, Rd și Re sunt fiecare hidrogen;
Rc este tetrahidropiran-3-il, tetrahidropiran-4-il sau tetrahidrotiopiran-3-il;
Alk este o catenă de -CH2CH2-O- sau -CH2CH(CH3)-O-;
Rf este 4-fluorfenil sau 4-clorfenil, și
b) cel puțin unul din următorii 44 de compuși erbicizi aleși din grupele b1, până la b20, bj amide
2-brom-3,3-dimetil-N-(1 -metil-1 -feniletil)-butiramidă, S-(1 -metil-1 -feniletil)-1 -piperidincarbotioat,
4- etoxibenz-2',3’-dihidrocloranilidă și N-(3,4-diclorfenil)-propanamidă;
b2) anilide
5- [2-[(4-clorfenil)(1-metiletil)amino]-2-oxo-etil]-0,0-dimetilfosforditioatși2-(1,3-benztiazol-2-iloxi)-N-metil-acetanilidă;
b3) acizi ariloxialcancarboxilici acid(2,4-diclorfenoxi)acetic, acid 4-(4-clor-2-metilfenoxi)-butancarboxilic, și 2-(2-naftiloxi-propionanilidă;
b4) 2,2-dioxid de 3-izopropil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-onă;
b5) decoloranți
4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-il-toluen-4-sulfonat și 2-(2-clor-4-mesilbenzoil)ciclohexan-1,3-dionă;
b6) carbamați
1,2-dimetilpropil(etil)-tiocarbamat de S-benzil,
N-(etiltiocarbonil)-azepan, O-3-terț-butilfenil-6-metoxi-2-piridil(metil)tiocarbamat și Ν,Ν-dietiltiocarbamat de 4clorbenzil;
b7) acid 3,7-diclorchinolin-8-carboxilic;
b8) cloracetanilide
N-(butoximetil)-2-clor-N-(2,6-dietilfenil)acetamidă, (Z)-N-but-2-eniloximetil-2-clor-2',6'-dietilacetanilidă, N-(2-propoxietil)-2-clor-N-(2,6-dietilfenil)acetamidă și a-clor-N-(3-metoxi-2-tienil)metil-2',6'-dimetilacetanilidă;
b9) ciclohexenone
2-[1 -(etoxiimino)-butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidrotiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1 -onă și (E/Z)-2-[1-(etoxiimino)butil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enonă;
b w) N-(1 -etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamină;
b,,) esterii acidului fenoxifenoxipropionic (R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorfenoxi)fenoxi]-propionat de n-butil și 2-[4-(6-clorbenzoxazol2-iloxi)fenoxî]propionat de etil;
b12) inhibitorii de protoporfirinogen-IX-oxidază
2-[4-(2,4-diclor-m-toluil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi]-4'-metilacetofenonă și 2-[4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi] acetofenonă;
b13) 3,5-bis(metiltiocarbonil)-2-difluormetil-4-(2-metilpropil)-6-trifluormetilpiridină;
b14) pirimidileteri sarea de sodiu a acidului 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]benzoic și
2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi)-6-[1-(metoxiimino) etiljbenzoat de metil;
RO 119106 Β1 b15) sulfoniluree
1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil] uree, a-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-O-toluat de metil, 1-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxietoxi)-fenilsulfonil]uree;
1- [[2-(ciclopropilcarbonil)fenil]aminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, esterul acidului[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil) amino] carbonil]-2-etoxifenil-sulfamic, N-(2-clorimidazo[1,2-a]piridin-3-il-sulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidil)uree și etilesterul acidului 5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1 -metilpirazol-4carboxilic;
b16) triazine
N2-(1,2-dimetilpropil)-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamină și bis(etilamino)-6metiltio-1,3,5-triazină;
b17) etansulfonat de 2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil, b18) 1 -dietilcarbamoil-3-(2,4,6-trimetilfenilsulfonil)-1,2,4-triazol;
b19) (1RS, 2SR, 4SR)-1,4-epoxi-p-ment-2-il-2-metilbenzileter
Și b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil-O,O-dipropil-fosforditioat.
2. Compoziție erbicidă, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că aceasta conține drept componentă b) cel puțin unul din următorii compuși erbicizi:
bj 2-brom-3,3-dimetil-N-(1 -metil-1 -feniletil)-butiramidă, S-(1 -metil-1 -f en iletil)-1 -piperidincarbotioat,
4-etoxibenz-2',3'-dihidrocloranilidă) și
N-(3,4-diclorfenil)-propanamidă;
b2) 2-( 1,3-benztiazol-2-iloxi)-N-metil-acetanilidă;
b3) acid (2,4-diclorfenoxi)acetic, acid 4-(4-clor-2-metilfenoxi)butancarboxilic și 2-(2-naftiloxi)propionanilidă;
b4) 3-izopropil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid;
b5) 4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-il-toluen-4-sulfonat, și 2-(2-clor-4mesilbenzoil)-ciclohexan-1,3-dionă;
b6) S-benzil-1,2-dimetilpropil(etil)-tiocarbamat,
N-(etiltiocarbonil)azepan și
Ν,Ν-dietil-tiocarbamat de 4-clor-benzil;
b7) acid 3,7-diclorchinolin-8-carboxilic;
b8) N-(butoximetil)-2-clor-N(2,6-dietilfenil)-acetamidă, (Z)-N-But-2-eniloximetil-2-clor-2',6'-dietilacetanilidă, N-(2-propoxietil)-2-clor-N-(2,6-dietilfenil)acetamidă și a-clor-N-(3-metoxi-2-tienil)-metil-2',6'-dimetilacetanilidă;
b, J 2-[4-(6-clorbenzoxazol-2-iloxi)fenoxi]propionat de etil;
b12) 2-[4-(2,4-diclor-m-toluil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi]-4'-metilacetofenonă și
2- [4-(2,4-diclorbenzoil)-1,3-dimetil-pirazol-5-il-oxi] acetofenonă;
b13) 3,5-bis(metiltiocarbonil)-2-difluormetil-4-(2-metilpropil)-6-trifluormetilpiridină;
b15) 1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5ilsulfonil]uree, a-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-0-toluat de metil,
1-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxietoxi)-fenilsulfonil]uree;
1-[[2-(ciclopropilcarbonil)fenil]aminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree,
N-(2-clorimidazo[1,2-a] piridin-3-il-sulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidil)-uree și etilesterul acidului 5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1 -metilpirazol-4carboxilic;
520
525
530
535
540
545
550
555
560
RO 119106 Β1 b16) N2-(1,2-dimetilpropil)-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamină și bis(etilamino)-6metiltio-1,3,5-triazină;
b19) (1 RS, 2SR, 4SR)-1,4-epoxi-p-ment-2-il-2-metilbenzil-eter și b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil-O,O-dipropil-fosforditioat.
3. Compoziție erbicidă, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că aceasta conține cel puțin o substanță purtătoare lichidă și/sau solidă, dacă se dorește cel puțin o substanță tensioactivă, precum și
a) o cantitate eficientă din punct de vedere erbicid din cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și
b) o cantitate eficientă din punct de vedere sinergie din cel puțin un compus erbicid din grupa b), așa cum a fost definit în revendicările 1 și 2.
4. Compoziție erbicidă, conform revendicărilor 1 și 2, caracterizată prin aceea că aceasta conține cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și cel puțin un erbicid din grupa b), într-un raport în greutate de 1:0,1 până la 1:40.
5. Compoziție erbicidă, conform revendicărilor 1 și 2, caracterizată prin aceea că aceasta conține cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și cel puțin un erbicid din grupa b), într-un raport în greutate de 1:0,2 până la 1:30.
6. Compoziție erbicidă, conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că aceasta conține cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și cel puțin un erbicid din grupa b), într-un raport în greutate de 1:0,1 până la 1:40.
7. Compoziție erbicidă, conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că aceasta conține cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I și cel puțin un erbicid din grupa b), în raportul în greutate de 1:0,2 până la 1:30.
8. Utilizare a unei a) cantități eficiente din punct de vedere erbicid din cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I, definit în revendicarea 1, și b) cantități eficiente din punct de vedere sinergie din cel puțin un compus cu efect erbicid din grupa b) definit în revendicările 1 și 2, simultan sau succesiv, înainte sau în timpul răsăririi, pentru combaterea creșterii unor plante nedorite.
9. Utilizare a compoziției definite în revendicările 1 și 2, în combaterea creșterii nedorite, a unor plante, prin aplicarea pe frunzele plantelor de cultură și ale plantelor nedorite, după răsărire, a unei a) cantități eficiente din punct de vedere erbicid din cel puțin un ciclohexenonoximeter cu formula I, definit în revendicarea 1, și b) cantități eficiente din punct de vedere sinergie din cel puțin un compus cu efect erbicid din grupa b), definit în revendicările 1 și 2.
10. Utilizare conform revendicării 9, caracterizată prin aceea că planta de cultură este orez, grâu, porumb, orz sau mei.
RO98-00742A 1995-09-20 1996-09-12 Compoziţie erbicidă şi utilizarea acesteia RO119106B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534848 1995-09-20
PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO119106B1 true RO119106B1 (ro) 2004-04-30

Family

ID=7772637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO98-00742A RO119106B1 (ro) 1995-09-20 1996-09-12 Compoziţie erbicidă şi utilizarea acesteia

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6103664A (ro)
EP (1) EP0861026B1 (ro)
JP (2) JP4118948B2 (ro)
KR (1) KR100428280B1 (ro)
CN (2) CN1092021C (ro)
AR (1) AR003639A1 (ro)
AT (1) ATE235819T1 (ro)
AU (1) AU729485B2 (ro)
BG (1) BG64026B1 (ro)
BR (1) BR9610572B1 (ro)
CA (1) CA2230120A1 (ro)
CO (1) CO4750585A1 (ro)
DE (1) DE59610313D1 (ro)
DK (1) DK0861026T3 (ro)
EA (1) EA000869B1 (ro)
ES (1) ES2196176T3 (ro)
HU (1) HUP9900404A3 (ro)
IL (1) IL123608A (ro)
MY (1) MY119004A (ro)
NZ (1) NZ319133A (ro)
PE (1) PE18197A1 (ro)
PL (1) PL187415B1 (ro)
PT (1) PT861026E (ro)
RO (1) RO119106B1 (ro)
SK (1) SK283945B6 (ro)
UA (1) UA60295C2 (ro)
WO (1) WO1997010710A1 (ro)
ZA (1) ZA967910B (ro)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000003592A2 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gnbh Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen
JP4594525B2 (ja) 1998-07-16 2010-12-08 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 除草剤
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
KR100338621B1 (ko) * 2000-01-24 2002-05-30 전광술 제초제 및 그 제조방법
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
AU2008287542C1 (en) 2007-06-01 2015-01-22 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
JP5347463B2 (ja) * 2007-12-26 2013-11-20 住友化学株式会社 除草用組成物
PT3120702T (pt) * 2009-10-28 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo fluroxipir e cihalofop, metamifop ou profoxidime
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104686531B (zh) * 2015-02-13 2017-04-05 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用
CN106234368B (zh) * 2015-06-05 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN105340889B (zh) * 2015-12-03 2017-09-15 湖南省农业生物技术研究中心 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途
WO2021143617A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 郑州手性药物研究院有限公司 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用
CN111264547A (zh) * 2020-02-21 2020-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种油菜田苗后除草剂
CN112167252A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮除草组合物
CN112335669A (zh) * 2020-10-29 2021-02-09 安徽众邦生物工程有限公司 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物
CN112715549A (zh) * 2021-01-06 2021-04-30 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物
CN114591230A (zh) * 2022-03-07 2022-06-07 沈阳万菱生物技术有限公司 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂
CN117882729A (zh) * 2022-11-21 2024-04-16 郑州手性药物研究院有限公司 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE422261C (de) * 1924-08-20 1925-11-27 Siemens & Halske Akt Ges Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom
US4011256A (en) * 1973-08-15 1977-03-08 Nippon Soda Company Limited Cyclohexane derivatives
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
US4249937A (en) * 1977-05-23 1981-02-10 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
EP0456112B1 (de) * 1990-05-09 1994-08-31 BASF Aktiengesellschaft Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014986A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0603336A1 (en) * 1991-09-12 1994-06-29 Zeneca Inc. Synergistic interaction of herbicidal aryloxypropionic acid derivatives and cyclohexanediones
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4222261A1 (de) * 1991-11-07 1993-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000503297A (ja) 2000-03-21
HUP9900404A2 (hu) 1999-05-28
SK283945B6 (sk) 2004-05-04
KR100428280B1 (ko) 2005-01-15
ATE235819T1 (de) 2003-04-15
BG102339A (en) 1998-08-31
CA2230120A1 (en) 1997-03-27
AU729485B2 (en) 2001-02-01
ES2196176T3 (es) 2003-12-16
CN1303880C (zh) 2007-03-14
MY119004A (en) 2005-03-31
CN1200649A (zh) 1998-12-02
DE59610313D1 (de) 2003-05-08
EP0861026B1 (de) 2003-04-02
EP0861026A1 (de) 1998-09-02
MX9802152A (es) 1998-08-30
IL123608A (en) 2001-09-13
UA60295C2 (uk) 2003-10-15
JP4118948B2 (ja) 2008-07-16
HUP9900404A3 (en) 2000-01-28
CO4750585A1 (es) 1999-03-31
DK0861026T3 (da) 2003-04-22
JP2008069166A (ja) 2008-03-27
BG64026B1 (bg) 2003-11-28
WO1997010710A1 (de) 1997-03-27
PT861026E (pt) 2003-08-29
SK36198A3 (en) 1999-01-11
CN1092021C (zh) 2002-10-09
BR9610572A (pt) 1999-07-06
NZ319133A (en) 1999-08-30
EA000869B1 (ru) 2000-06-26
US6103664A (en) 2000-08-15
EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
AR003639A1 (es) 1998-08-05
AU7128396A (en) 1997-04-09
BR9610572B1 (pt) 2012-02-22
PL187415B1 (pl) 2004-07-30
PE18197A1 (es) 1997-06-22
ZA967910B (en) 1998-03-19
CN1394479A (zh) 2003-02-05
IL123608A0 (en) 1998-10-30
KR19990063596A (ko) 1999-07-26
PL325641A1 (en) 1998-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO119106B1 (ro) Compoziţie erbicidă şi utilizarea acesteia
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
CZ291750B6 (cs) Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin
JP2002520340A (ja) 除草剤
HRP20050171A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
RO112801B1 (ro) Compozitie erbicida si metoda de control al plantelor daunatoare
PT1526773E (pt) Misturas herbicidas que actuam de forma sinergética
US6133202A (en) Cyclohexenone oxime ether metal salts
CN107027791A (zh) 一种含丙嗪嘧磺隆与双环磺草酮的除草组合物及其应用
CA2280064A1 (en) Herbicidal compositions
JPH0687706A (ja) 相乗的除草剤および毒性緩和剤
KR20040039434A (ko) 피리프탈리드를 함유하는 제초제 조성물
RO117138B1 (ro) Compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite
JP3691864B2 (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
PL175561B1 (pl) Kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania chwastów
RU2702162C2 (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
MXPA98002152A (en) Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox
JP2021006514A (ja) 除草剤組成物
CN107771842A (zh) 一种含氟丁酰草胺与单嘧磺酯的混合除草剂
CN107810966A (zh) 一种含氟嘧磺隆与噻吩磺隆的除草组合物及其应用
CN106376581A (zh) 一种含嘧啶肟草醚和灭草松的甘蔗苗后除草组合物
CN107771801A (zh) 一种含氟丁酰草胺与辛溴酰苯腈的混合除草剂
JPH07215808A (ja) 稲作における望ましくない植物の防除用の相乗作用組成物
GB2340397A (en) Synergistic herbicidal compositions