CZ291750B6 - Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin - Google Patents

Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ291750B6
CZ291750B6 CZ19973230A CZ323097A CZ291750B6 CZ 291750 B6 CZ291750 B6 CZ 291750B6 CZ 19973230 A CZ19973230 A CZ 19973230A CZ 323097 A CZ323097 A CZ 323097A CZ 291750 B6 CZ291750 B6 CZ 291750B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compound
group
active ingredient
primisulfuron
Prior art date
Application number
CZ19973230A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ323097A3 (cs
Inventor
Manfred Hudetz
Dan Worden Kidder
Robert Franklin Milliken
Norbert Nelgen
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4201802&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ291750(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of CZ323097A3 publication Critical patent/CZ323097A3/cs
Publication of CZ291750B6 publication Critical patent/CZ291750B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Herbicidn prost°edek, kter² obsahuje optick² izomer metolachloru vzorce A a synergicky · inn mno stv alespo jednoho jin ho herbicidu, vybran ho ze skupiny zahrnuj c slou eniny obecn ho vzorce I, II, III, IV, V a obecn ho vzorce VI, p°i em hmotnostn pom r slou eniny vzorce A k alespo jedn slou enin vybran ze skupiny zahrnuj c slou eniny obecn²ch vzorc I a VI je od 1:10 do 1:0,001. Zp sob pot r n ne douc ho r stu rostlin za pou it t to kombinace.\

Description

Vynález se týká nového herbicidního prostředku, který obsahuje kombinaci herbicidně účinných složek, která je vhodná k selektivnímu potírání plevelů v porostech užitkových rostlin, například v porostech obilovin, kukuřice, rýže, řepky olejky, cukrové řepy a cukrové třtiny, na plantážích a v porostech bavlníku a sóji.
Vynález se dále týká způsobu potírání plevelů v porostech užitkových rostlin a použití tohoto nového prostředku pro tento účel.
Dosavadní stav techniky
Herbicidní prostředky, které obsahují metolachlor v kombinaci s jinými známými herbicidy jsou popsány například ve výzkumové zprávě Research Disclosure č. 37242, z dubna 1995.
Podstata vynálezu
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že kombinace určitého optického izomerů metolachloru s alespoň jednou účinnou složkou z výše uvedené výzkumové zprávy, v poměru pohybujícím se ve specifických mezích, vykazuje herbicidní působení, jehož pomocí lze účinně potírat (kontrolovat) většinu plevelů vyskytujících se v porostech užitkových rostlin, a to jak preemergentně, tak postemergentně, aniž by byly významněji poškozeny tyto užitkové rostliny.
Optickým izomerem metolachloru, který je vhodný podle vynálezu, je RS,l'S(-)-N-(l'-methyl2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin vzorce A
(A) který je popsán například v US-A-5 002 606.
V souladu s tím vynález popisuje nový herbicidní prostředek k selektivnímu potírání (selektivní kontrole) plevelů, který obsahuje jako účinnou složku sloučeninu vzorce A
(A) a synergicky účinné množství alespoň jedné účinné látky vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny obecného vzorce I
A-SO2-NH-E (I) ve kterém
A' představuje zbytek vzorce A2, A3, A4, A10, AI 1 nebo A12
(AI 2)
-2CZ 291750 B6
E znamená zbytek vzorce El, E2, E3, E5, E7 nebo E8
(E3)
obecného vzorce II
R
Y i I U’V^W (II) ve kterém seskupení U-V představuje zbytek obecného vzorce CRi=N, N=CR] nebo NRiCO, kde
Ri znamená izopropylaminoskupinu, skupinu -NHC(CH3)2CN, terc.butylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, methylthioskupinu, atom chloru, skupinu
seskupení W-Y představuje zbytek obecného vzorce CR2=N, N=CR2, NR2CO nebo CR2=CR3, kde
R2 znamená atom vodíku, atom chloru, aminoskupinu, izopropylaminoskupinu nebo ethylaminoskupinu, a
-3CZ 291750 B6
R3 představuje aminoskupinu nebo skupinu -O-CO-SCsH17, a
R znamená atom chloru, methylthioskupinu, terč.butylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, obecného vzorce III
(III) ve kterém n má hodnotu 0 nebo 1,
R4 představuje atom vodíku,
R5 znamená atom vodíku nebo aminoskupinu,
R« představuje hydroxylovou skupinu, a
Q znamená zbytek vzorce Q1, Q2, Q11, nebo Q17
-CH,CH2-P(O)(OM)CH3, (Ql)
-NHCH2-P(O)(OM),, (Q2)
(Ol7) přičemž symbol M ve zbytcích obecného vzorce Ql a Q2 představuje ion alkalického kovu, amoniový, alkylamoniový, sulfoniový nebo alkylsulfoniový ion, obecného vzorce IV
(IV) ve kterém
R7 představuje nitroskupinu v poloze 2,
Rg znamená nitroskupinu v poloze 6,
-4CZ 291750 B6
R9 představuje methylovou skupinu v poloze 3,
Rio znamená methylovou skupinu v poloze 4,
X představuje iminoskupinu a
Ru znamená skupinu -CH(C2H5)2, obecného vzorce V
ve kterém
Z představuj e zbytek vzorce Z15
Z-N-CO-Ru (V)
Ri2 znamená izopropylovou skupinu, a
R13 představuje skupinu
nebo obecného vzorce VI
(VI) ve kterém
Rh představuje atom vodíku,
R15 znamená skupinu
Cl
X] představuje atom kyslíku,
-5CZ 291750 B6 ve vzájemné směsi, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce A k alespoň jedné sloučenině vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny obecných vzorců I až VI je od 1 : 10 do 1 : 0,001.
Je zcela překvapivé, že účinnost kombinace sloučeniny vzorce A s alespoň jednou sloučeninou obecných vzorců I až VI proti plevelům, které mají být potírány, je větší než očekávané aditivní působení, a že tedy tato kombinace zejména rozšiřuje rozsah účinnosti obou složek ze dvou hledisek:
to Na jedné straně se snižují aplikační dávky jednotlivých sloučenin, za zachování účinnosti. Na druhé straně se pomocí nové herbicidní kombinace rovněž dosáhne vysokého stupně potření plevele v případech, kdy jednotlivé sloučeniny již nejsou při nízkých aplikačních dávkách v zemědělství účinné. Důsledkem je podstatné rozšíření spektra účinnosti proti plevelům a další zvýšení selektivity vzhledem ke kulturním rostlinám, což je nutné a žádoucí v případě neúmyslného předávkování herbicidu.
Novou herbicidní kombinaci lze použít proti rozsáhlé řadě zemědělsky významných plevelů v plodinách kulturních rostlin, včetně plevelů rodů Veronica, Galium, Papaver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilon, Ambrosia, Sagitaria, Ipomoea a Cassiastora 20 a plevelů Datura stramonium, Sesbania exaltata a Sida spinosa. Kromě toho bylo zjištěno, že po aplikaci prostředků podle vynálezu je sloučenina vzorce A, kterou tyto prostředky obsahují, v ošetřených kulturních rostlinách, zejména kukuřici, odbourávána rychleji než metolachlor, což je důležitá výhoda.
Prostředky podle vynálezu jsou vhodné pro všechny aplikační metody obvykle používané v zemědělství, například preemergentní aplikaci, postemergentní aplikace a obalování (moření) semen.
Herbicidní směs podle vynálezu je zejména vhodná k potírání plevelů v porostech užitkových 30 rostlin jako jsou obiloviny, řepka olejka, cukrová řepa, cukrová třtina, plantážní plodiny, rýže, bavlník a zejména kukuřice a sója.
Rozumí se, že mezi užitkové rostliny patří rovněž ty plodiny, u nichž bylo pomocí konvenčního šlechtění nebo genetického inženýrství dosaženo tolerance vůči herbicidům nebo skupinám 35 herbicidů.
Kombinace účinných látek podle vynálezu obsahuje účinnou látku vzorce A a účinnou(é) látku(y) ze skupiny zahrnující sloučeniny obecných vzorců I až VI v libovolném výše uvedeném poměru, ale zpravidla je jedna složka v nadbytku nad druhou. Výhodné směsné poměry sloučeniny vzorce 40 A k ostatním účinným složkám jsou zpravidla mezi 120 : 1 a 1 : 3.
Bylo zjištěno, že obzvláště účinnými synergickými směsmi účinných látek jsou následující kombinace:
sloučenina vzorce A + atrazin, sloučenina vzorce A + + cyanazin, sloučenina vzorce A + flumetsulam, sloučenina vzorce A + glufosinat, sloučenina vzorce A + glyfosat, sloučenina vzorce A + metosulam, sloučenina vzorce A + pendimethalin, sloučenina vzorce A + terbuthylazin nebo sloučenina vzorce A + dicamba, sloučenina vzorce A + halosulfuron, sloučenina vzorce A + metribuzin, sloučenina vzorce A + primisulfuron, sloučenina vzorce 50 A + prosulfuron, sloučenina vzorce A + pyridat, sloučenina vzorce A + sulcotrion a sloučenina vzorce A + flufenacet (tj. BAY FOE 5043).
-6CZ 291750 B6
Jiná skupina výhodných kombinací účinných látek zahrnuje kombinace:
sloučenina vzorce A + atrazin, sloučenina vzorce A + + terbutylazin, sloučenina vzorce A + flumetsulam, sloučenina vzorce A + pendimethalin, sloučenina vzorce A + metosulam, sloučenina vzorce A + pyridat, sloučenina vzorce A + pyridat + terbutylazin, sloučenina vzorce A + glyfosat a sloučenina vzorce A + glufosinat.
Další skupina výhodných kombinací účinných látek zahrnuje kombinace:
sloučenina vzorce A + cyanazin, sloučenina vzorce A + dicamba, sloučenina vzorce A + halosulfuron, sloučenina vzorce A + primisulfuron a sloučenina vzorce A + prosulfuron.
Důležité jsou rovněž kombinace:
sloučenina vzorce A + primisulfuron + dicamba, sloučenina vzorce A + prosulfuron + dicamba, sloučenina vzorce A + prosulfuron + primisulfuron a sloučenina vzorce A + prosulfuron + primisulfuron + dicamba.
Výše uvedené kombinace účinných látek se výhodně používají v porostech kukuřice.
Další skupina výhodných kombinací účinných látek zahrnuje následující kombinace:
sloučenina vzorce A + glufosinat, sloučenina vzorce A + glyfosat, sloučenina vzorce A + metribuzin, sloučenina vzorce A + pendimethalin, sloučenina vzorce A + halosulfuron, sloučenina vzorce A + primisulfuron, sloučenina vzorce A + prosulfuron, sloučenina vzorce A + flufenacet (tj. BAV FOE 5043), sloučenina vzorce A + flumetsulam a sloučenina vzorce A + oxasulfuron.
Další skupina výhodných kombinací účinných látek zahrnuje kombinace:
sloučenina vzorce A + glufosinat, sloučenina vzorce A + glyfosat, sloučenina vzorce A + pendimethalin a sloučenina vzorce A + flumetsulam.
Výše uvedené kombinace účinných látek jsou zejména vhodné pro použití v porostech sóji.
Kromě sloučeniny vzorce A a alespoň jedné sloučeniny vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny obecných vzorců I až VI mohou synergické prostředky podle vynálezu obsahovat činidlo zvyšující bezpečnost, zejména benoxacor, přičemž výhodně je hmotnostní poměr sloučeniny vzorce A k činidlu zvyšujícímu bezpečnost od 5 :1 do 30 : 1.
Výše uvedené účinné látky jsou popsány a charakterizovány v práci „The Pesticide Manual“, 10. vydání, 1994, v publikacích zabývajících se ochranou rostlin nebo jiných běžných agronomických publikacích. Oxosulfuron (CGA 277 476) byl veřejnosti představen na Brightonské konferenci o ochraně rostlin Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1995 (plenární zasedání 2, 21. 11. 1995).
Aplikační dávka se může pohybovat v širokém rozmezí a bude záviset na povaze půdy, typu aplikace (preemergentní nebo postemergentní aplikace, obalování (moření) semen, aplikace do setbové brázdy, bezorebná aplikace atd.), plodině, potíraném plevelu, převažujících klimatických podmínkách, a dalších faktorech ovlivňovaných typem a dobou aplikace a cílovou plodinou. Obecně lze směs účinných látek podle vynálezu aplikovat v aplikační dávce 300 až 4000 g směsi účinných látek na hektar.
V souladu s tím se rovněž popisuje způsob potírání nežádoucího růstu rostlin v porostech užitkových rostlin, při kterém se plodina nebo její prostředí vystaví působení herbicidně účinného
-7CZ 291750 B6 množství výše uvedeného prostředku, přičemž plodina nebo její prostředí se vystaví působení sloučeniny vzorce A současně nebo časově odděleně od vystavení působení sloučeniny obecného vzorce I až VI.
Prostředky podle vynálezu lze používat v nemodifikované formě, tedy jak se získají syntézou, výhodně se však zpracovávají spolu s nosnými a/nebo pomocnými látkami běžně používanými při vytváření prostředků, například na emulgovatelné koncentráty, pokud neobsahují sulfonylmočoviny, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty nebo mikrokapsle. Způsoby aplikace, jako je postřik, zmlžování, poprašování. smáčení, rozmetání nebo zalévání, a typ prostředku, se volí podle požadovaných výsledků a převažujících podmínek.
Formulace, tj. prostředky, přípravky nebo produkty obsahující účinné látky vzorce A a I, II, III, IV, V nebo VI a, pokud je to žádoucí, činidlo zvyšující bezpečnost a/nebo jednu nebo více pevných nebo kapalných nosných a/nebo pomocných látek, se připraví o sobě známým způsobem, například důkladným rozmícháním a/nebo rozemletím účinných složek s nosnými a/nebo pomocnými látkami, například rozpouštědly nebo pevnými nosiči. Kromě toho lze při přípravě formulací dále použít povrchově aktivní sloučeniny (povrchově aktivní činidla, surfaktanty).
Vhodnými rozpouštědly mohou obvykle být: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, například směsi alkylbenzenů, typicky směsi xylenů nebo alkylované naftaleny, alifatické a cykloalifatické uhlovodíky, jako jsou parafiny, cyklohexan nebo tetrahydronaftalen, alkoholy, jako je ethanol, propanol nebo butanol, glykoly a jejich ethery a estery, jako je propylenglykol nebo dipropylenglykolether, ketony, jako je cyklohexanon, izoforon nebo diacetonalkohol, silně polární rozpouštědla, jako je N-methyI-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo voda, rostlinné oleje a jejich estery, jako je řepkový olej, ricinový olej nebo sojový olej, a v některých případech rovněž silikonové oleje.
Pevnými nosiči, které se typicky používají pro popraše a dispergovatelné prášky, jsou zpravidla přírodní minerální plnidla, jako je kalcit, mastek, kaolin, montmorilonit nebo atapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastnosti lze rovněž přidávat vysokodisperzní kyselinu křemičitou nebo vysokodisperzní absorpční polymery. Vhodnými granulovanými adsorpčními nosiči jsou porézní typy materiálů, například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, a vhodnými nesorpčními nosiči jsou materiály jako je kalcit nebo písek. Navíc lze použít rozsáhlou řadu předem granulovaných anorganických nebo organických materiálů, jako je zejména dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
V závislosti na povaze sloučenin, které jsou začleňovány do prostředku, jsou vhodnými povrchově aktivními sloučeninami neionogenní, kationická a/nebo anionická povrchově aktivní činidla, která vykazují dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti. Rozumí se, že termín „povrchově aktivní činidlo“ zahrnuje též směsi povrchově aktivních činidel.
Vhodnými anionickými povrchově aktivními činidly mohou být ve vodě rozpustná mýdla jakož i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Vhodnými mýdly jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové soli či substituované amoniové soli vyšších mastných kyselin (obsahujících 10 až 22 atomů uhlíku), například sodná nebo draselná sůl kyseliny olejové nebo stearové, nebo přírodních směsí mastných kyselin, které lze získat mimo jiné z kokosového oleje nebo lojového oleje. Dalšími vhodnými mýdly jsou rovněž soli methyltaurinu a mastných kyselin.
Častěji se však používají takzvaná syntetická povrchově aktivní činidla, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované benzimidazolové deriváty nebo alkylarylsulfonáty.
8CZ 291750 B6
Sulfonáty nebo sulfáty mastných alkoholů jsou obvykle ve formě solí s alkalickými kovy, solí s kovy alkalických zemin, amoniových soli nebo substituovaných amoniových soli a obsahuji alkylovou skupinu s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje rovněž alkylové zbytky acylových skupin. Jako příklady lze uvést sodné nebo vápenaté soli lignosulfonové kyseliny, dodecylsulfátu nebo směsi sulfátů mastných alkoholů připravené z mastných kyselin vyskytujících se v přírodě. Do této skupiny rovněž patři soli sulfatovaných nebo sulfonovaných aduktů mastných alkoholů a ethylenoxidu. Sulfonované benzimidazolové deriváty obsahuji výhodně dvě sulfonové skupiny a jeden zbytek mastné kyseliny obsahující 8 až 22 atomů uhlíku. Mezi ilustrativní příklady alkylarylsulfonátů patří soli sodíku, vápníku nebo triethanolaminu a dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo produktu kondenzace naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
Vhodné jsou rovněž odpovídající fosfáty, například soli esteru kyseliny fosforečné a aduktů p-nonylfenolu s ethylenoxidem obsahujícího 4 až 14 ethylenoxidových jednotek, nebo fosfolipidy.
Neionogenními povrchově aktivními činidly jsou výhodně polyglykoletherderiváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nebo nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, kteréžto deriváty obsahují 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními povrchově aktivními činidly jsou ve vodě rozpustné polyadukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykoly obsahujícími 1 až 10 atomů uhlíku v alkylové části, kteréžto polyadukty obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin. Tyto sloučeniny obvykle obsahují 1 až 5 ethylenglykolových jednotek na jednu propylenglykolovou jednotku.
Mezi reprezentativní příklady neionogenních povrchově aktivních činidel patří nonylfenolpolyethoxyláty, polyethoxylovaný ricinový olej, polyadukty polypropylenu a polyethylenoxidu, tributylfenolpolyethoxylát, polyethylenglykol a oktylfenolpolyethoxylát.
Rovněž vhodnými neionogenními povrchově aktivními činidly jsou estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitantrioleát.
Kationickými povrchově aktivními činidly jsou výhodně kvartemí amoniové soli, které nesou jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, a jako další substituenty popřípadě halogenované nižší alkylové skupiny, benzylové skupiny nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli jsou výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů, například může jít o stearyltrimethylamonium-chlorid nebo benzylbis(2-chlorethyl)ethylamonium-bromid.
Povrchově aktivní činidla běžně používaná při vytváření prostředků jsou popsána mimo jiné v pracích „Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual“, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988; H. Staceh, „Tensid-Taschenbuch“, Caři Hanser Verlag, Mnichov/Vídeň 1981; a M. a J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants“, svazek I—III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.
Herbicidní prostředky obsahují obvykle 0,1 až 99% hmotn., výhodně 0,1 až 95% hmotn., kombinace sloučeniny vzorce A se sloučeninami obecných vzorců I, II, III, IV, V nebo VI, 1 až 99, 9 % hmotn. pevného nebo kapalného aditiva, a 0 až 25 % hmotn., výhodně 0,1 až 25 % hmotn., povrchově aktivního činidla.
Zatímco komerčními produkty jsou výhodně koncentráty, konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
-9CZ 291750 B6
Prostředky mohou též obsahovat další složky, jako jsou stabilizátory, rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sojový olej), činidla proti pěnění, typicky silikonový olej, konzervační přísady, regulátory viskozity, pojidla, látky způsobující lepivost, jakož i hnojivá nebo další chemická činidla.
Výhodné prostředky mají zejména hmotnostní): následující složení (uváděnými procenty jsou procenta
Emulgovatelné koncentráty:
herbicidní kombinace: 1 až 90 %, výhodně 5 až 20 %
povrchově aktivní činidlo: 1 až 30 %, výhodně 10 až 20 %
kapalný nosič: 5 až 94 %, výhodně 70 až 85 %
Popraše:
herbicidní kombinace: 0,1 až 10 %, výhodně 0,1 až 5 %
pevný nosič: 99,9 až 90 %, výhodně 99, 9 až 99 %
Suspenzní koncentráty:
herbicidní kombinace: 5 až 75 %, výhodně 10 až 50 %
voda: 94 až 24 %, výhodně 88 až 30 %
povrchově aktivní činidlo: 1 áž 40 %, výhodně 2 až 30 %
Smáčitelné prášky:
herbicidní kombinace: 0,5 až 90 %, výhodně 1 až 80 %
povrchově aktivní činidlo: 0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 %
pevný nosič 5 až 95 %, výhodně 15 až 90 %
Granuláty:
herbicidní kombinace: 0,1 až 30 %, výhodně 0,1 až 25 %
pevný nosič: 99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 %
Vynález ilustrují následující příklady, kterými se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklady provedeni vynálezu
Příklady formulací kombinací sloučeniny vzorce A a sloučenin obecných vzorců I, II, III, IV, V nebo VI (uváděnými procenty jsou procenta hmotnostní)
F1. Emulgovatelné koncentráty
a) b) c) d)
kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného
vzorce I až VI 5% 10% 25% 50%
dodecylbenzensulfonát vápenatý 6% 8% 6% 8%
polyethoxylovaný ricinový olej (36 mol ethylenoxidu) 4% - 4% 4%
polyethoxylát oktylfenolu (7 až 8 mol ethylenoxidu) - 4% - 2%
cyklohexanon - - 10% 20%
směs aromatických uhlovodíků s 9 až 12 atomy uhlíku 85% 78% 55% 16%
-10CZ 291750 B6
Z takovýchto koncentrátů lze pomocí naředění vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace.
F2. Roztoky
a) b) c) d)
kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného
vzorce I až VI 5% 10% 50% 90%
l-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-propan - 20% 20% -
polyethylenglykol o molekulové hmotnosti 400 20% 10% - -
N-methyl-2-pyrrolidon - - 30% 10%
směs aromatických uhlovodíků s 9 až 12 atomy uhlíku 75% 60% - -
Roztoky jsou vhodné pro použití ve formě mikrokapiček.
F3. Smáčitelné prášky
a) b) c) d) kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného
vzorce I až VI 5% 25% 50% 80%
ligninsulfonát sodný 4% - 3% -
laurylsulfát sodný 2% 3% - 4%
diizobutylnaf talensulfonát sodný 6% 5% 6%
polyethoxylát oktylfenolu (7 až 8 mol ethylenoxidu) - 1 % 2% -
vysokodisperzní oxid křemičitý 1 % 3% 5% 10%
kaolin 88% 62% 35% —
Kombinace účinných látek se důkladně promíchá s aditivy a směs se rozemele ve vhodném mlýnu. Získají se smáčitelné prášky, které lze naředit vodou na suspenze libovolné požadované koncentrace.
F4. Obalované granule
a) b) c) kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného
vzorce I až VI 0,1 % 5% 15%
vysokodisperzní oxid křemičitý 0,9 % 2% 2%
anorganický nosič (průměr 0,1 až 1 mm), například
uhličitan vápenatý nebo oxid křemičitý 99,0 % 93% 83%
Kombinace účinných látek se rozpustí v methylenchloridu, roztok se nastříká na nosič 15 a rozpouštědlo se poté odpaří ve vakuu.
F5. Obalované granule
a) b) c)
kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného
vzorce I až VI 0,1 % 5% 15%
polyethylenglykol o molekulové hmotnosti 200 1,0 % 2% 3%
vysokodisperzní oxid křemičitý 0,9 % 1 % 2%
anorganický nosič (průměr 0,1 až 1 mm), například
uhličitan vápenatý nebo oxid křemičitý 98,0 % 92% 80%
-11 CZ 291750 B6
Jemně rozemletá kombinace účinných látek se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin navlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají neprášící obalované granule.
F6. Vytlačované granule
a) b) c) d) kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného
vzorce I až VI 0.1 % 3% 5% 15%
ligninsulfonát sodný 1,5 % 2% 3% 4%
karboxymethylcelulóza 1,4% 2% 2% 2%
kaolin 97,0 % 93% 90% 79%
Kombinace účinných látek se smíchá s aditivy a směs se navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a nakonec se vysuší v proudu vzduchu.
F7. Popraše
a) b) c)
kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu
obecného, vzorce I až VI 0,1 % 1 % 5%
mastek 39,9 % 49% 35%
kaolin 60,0 % 50% 60%
Smícháním kombinace účinných látek s nosiči ve vhodném mlýnu se získají popraše vhodné k okamžitému použití.
F8. Suspenzní koncentráty
a) b) c) d)
kombinace sloučeniny vzorce A a herbicidu obecného vzorce I až VI 3% 10% 25% 50%
ethylenglykol 5% 5% 5% 5%
polyethoxylát nonylfenolu (15 mol thylenoxidu) - 1 % 2% -
ligninsulfonát sodný 3% 3% 4% 5%
a) b) c) d)
karboxymethylcelulóza 1 % 1 % 1 % 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2 %
emulze silikonového oleje 0,8% 0,8 % 0,8 % 0,8 %
voda 87% 79% 62% 38%
Jemně rozemletá kombinace účinných látek se homogenně promíchá s aditivy, čímž se získá suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace.
Často je výhodnější formulovat sloučeninu vzorce A a složky obecných vzorců I až VI jednotlivě a smíchat je pouze krátce před aplikací přímo v aplikačním zařízení v požadovaném směsném poměru a používat je tedy ve formě tankmixu.
Dále se může ukázat jako výhodné aplikovat účinnou látku vzorce A, pokud je to žádoucí v kombinaci s činidlem zvyšujícím bezpečnost, časově odděleně od aplikace jedné nebo více účinných látek obecných vzorců I až VI. Je rovněž možné aplikovat účinnou látku vzorce A časově odděleně od aplikace jedné nebo více účinných látek obecných vzorců I až VI, pokud je to žádoucí v kombinaci s činidlem zvyšujícím bezpečnost. Výsledky získané v případě prostředků
-12CZ 291750 B6 podle vynálezu vykazují zvýšenou selektivitu vzhledem ke kulturním rostlinám, ve srovnání s odpovídajícími směsmi, jako jsou uvedeny ve výše zmíněné výzkumové zprávě.
Biologické příklady
Příklad B1
Postemergentní test
Jednoděložné a dvouděložné testovací rostliny se pěstuji ve skleníku v nádobách z umělé hmoty obsahujících standardní půdu a ve stadiu 4 až 6 listů se postříkají vodnou suspenzi testovaných látek, připravenou z 25% smáčitelného prášku (Přiklad F3) v dávce odpovídající 2000 g účinné látky na hektar (v 500 1 vody na hektar) . Testovací rostliny se poté pěstuji ve skleníku za optimálních podmínek. Po testovací době přibližně 18 dnů se test vyhodnotí pomocí devítistupňového klíče (1 = úplné poškození, 9 = žádné působení). Výsledky 1 až 4 (zejména 1 až 3) znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
V tomto testu vykazuji prostředky podle vynálezu silné herbicidní působení. Stejných výsledků se dosáhne, pokud jsou prostředky podle vynálezu formulovány jak je popsáno v příkladech F1 až F2 a F4 až F8.
Přiklad B2
Herbicidní působení před vzejitím rostlin
Jednoděložné a dvouděložné testovací rostliny se vyseji do nádob z umělé hmoty obsahujících standardní půdu. Bezprostředně po zaseti se postříkají (v 500 1 vody na hektar) testovanými látkami formulovanými jako emulzní koncentrát (přiklad Fl) v dávkách uvedených v tabulkách 1 až 4. Testovací rostliny se poté pěstují ve skleníku za optimálních podmínek. Po testovací době 4 týdny se test vyhodnotí: 100 % = úplné poškození, 0 % = žádné působení). Výsledky 100 % až 80 %, a zejména 100 až 85 %, znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
Výsledky preemergentních ošetření jsou shrnuty v tabulkách 1 až 4. Dávky sloučeniny vzorce A (metolachloru) a rovněž dávky další složky jsou v těchto tabulkách uváděny v g/ha.
Tabulka 1
sloučenina 600 400 200 100 50
vzorce A v g/ha Flumetsulam v g/ha 30 30 30 30 30
kukuřice 10 0 0 0 0
Cyperus 80 60 60 30 20
Panicům 95 95 70 30 0
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100 50
Flumetsulam v g/ha 30 30 30 30 30
kukuřice 10 0 0 0 0
Cyperus 70 50 20 20 20
Panicům 98 70 60 30 30
-13CZ 291750 B6
Tabulka 2
sloučenina 600 400 200 100 50
vzorce A v g/ha
Imazethapyr v g/ha 30 30 30 30 30
kukuřice 20 20 20 20 20
Brachiaria 100 100 95 95 95
Cyperus 100 100 70 60 60
Panicům 100 100 95 90 90
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100 50
Imazethapyr v g/ha 30 30 30 30 30
kukuřice 25 25 20 20 20
Brachiaria 100 95 95 85 75
Cyperus 100 70 70 60 60
Panicům 98 95 80 80 80
abulka 3
sloučenina vzorce A v g/ha 600 400 200 100 50
Oxosulfuron v g/ha 30 30 30 30 30
kukuřice 80 70 70 70 70
Brachiaria 98 98 95 90 90
Cyperus 100 80 60 50 20
Panicům 98 98 95 60 50
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100 50
Oxosulfuron v g/ha 30 30 30 30 30
kukuřice 80 70 75 75 70
Brachiaria 90 98 80 80 80
Cyperus 95 40 30 20 20
Panicům 98 90 90 60 60
Tabulka 4
sloučenina 600 400 200 100 50
vzorce A v g/ha
Pendimethalin v g/ha 125 125 125 125 125
kukuřice 0 0 0 0 0
Cyperus 70 70 50 30 0
Panicům 100 95 95 95 95
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100 50
Pendimethalin v g/ha 125 125 125 125 125
kukuřice 0 0 0 0 0
Cyperus 60 50 40 20 0
Panicům 100 95 95 80 80
Prostředky podle vynálezu vykazuji výrazné herbicidní působeni. Stejných výsledků se dosáhne, pokud jsou prostředky podle vynálezu formulovány jak je popsáno v příkladech F2 až F8.
-14CZ 291750 B6
Přiklad B3
Kombinace preemergentního a postemergentního herbicidního působení
Jednoděložné a dvouděložné testovací rostliny se vysejí do nádob z umělé hmoty obsahujících standardní půdu. Bezprostředně po zasetí se postříkají (v 500 1 vody na hektar) sloučeninou vzorce A formulovanou jako emulzní koncentrát (příklad Fl) v dávkách uvedených v tabulkách 5 až 9. Testovací rostliny se poté pěstují ve skleníku za optimálních podmínek. Jakmile rostliny ío dosáhnou stadia 2 až 3 listů (jde zde o plně vyvinuté listy referenční rostliny, kterou je kukuřice), postříkají se složkou 2 testované kombinace (v 500 1 vody na hektar) v dávkách uvedených v tabulkách 5 až 9, přičemž postřiková směs se připraví z jedné zvýše uvedených formulaci F2 až F8. Testovací rostliny se poté pěstují za optimálních podmínek. Po testovací době přibližně 5 týdnů se test vyhodnotí: 100 % = úplné poškození, 0 % = žádné působení). Výsledky 100 % až 15 80 %, a zejména 100 až 85 %, znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
Výsledky kombinace preemergentní a postemergentní aplikace jsou shrnuty v tabulkách 5 až 9. Dávky sloučeniny vzorce A (metolachloru) a rovněž dávky další složky jsou v těchto tabulkách uváděny v g/ha.
Tabulka 5
sloučenina 600 400 200 100
vzorce A v g/ha
Atrazin v g/ha 600 400 200 100
kukuřice 0 0 0 0
Brachiaria 80 95 45 20
Sorghum bic. 95 95 45 20
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Atrazin v g/ha 600 400 200 100
kukuřice 10 0 0 0
Brachiaria 70 55 5 0
Sorghum bic. 75 45 5 0
Tabulka 6
sloučenina vzorce A v g/ha Metosulam v g/ha 600 120 400 60 200 30 100 15
kukuřice 5 5 0 0
Brachiaria 97 60 30 30
Sorghum bic. 85 80 30 30
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Metosulam v g/ha 120 60 30 15
kukuřice 0 0 0 0
Brachiaria 90 35 5 0
Sorghum bic. 85 40 5 0
- 15CZ 291750 B6
Tabulka 7
sloučenina 600 400 200 100
vzorce A v g/ha
Terbuthylazin v g/ha 600 400 200 100
kukuřice 0 0 0 0
Brachiaria 60 50 15 0
Sorghum bic. 60 50 15 0
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Terbuthylazin v g/ha 600 400 200 100
kukuřice 0 0 0 0
Brachiaria 55 20 5 0
Sorghum bic. 35 20 5 0
Tabulka 8
sloučenina 600 400 200 100
vzorce A v g/ha
Glyphosat v g/ha 600 400 200 100
kukuřice 15 10 0 0
Brachiaria 100 95 40 15
Sorghum bic. 100 98 80 20
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Glyphosat v g/ha 600 400 200 100
kukuřice' - 20 5 0
Brachiaria 95 40 0
Sorghum bic. 98 30 0
Tabulka 9
sloučenina 70 35 17 8,5
vzorce A v g/ha
Imazethapyr v g/ha 500 250 125 60
kukuřice 10 0 0 0
Brachiaria 100 95 60 40
Sorghum bic. 100 90 80 60
Metolachlor v g/ha 70 35 17 8,5
Imazethapyr v g/ha 500 250 125 60
kukuřice 10 0 0 0
Brachiaria 98 60 40 10
Sorghum bic. 95 90 60 50
Prostředky podle vynálezu vykazují výrazné herbicidní působení. Stejných výsledků se dosáhne, pokud jsou prostředky podle vynálezu formulovány jak je popsáno v příkladech F2 až F8.
-16CZ 291750 B6
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (13)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu vzorce A (A) a alespoň jednu účinnou látku vybranou ze skupiny zahrnující sloučeniny obecného vzorce I
A'--SO2-NH-E (I) ve kterém
A' představuje zbytek vzorce A2, A3, A4, A10, Al 1 nebo A12
OCH, (AI 2)
- 17CZ 291750 B6
E znamená zbytek vzorce E1, E2, E3, E5, E7 nebo E8
-CO--
N x. N Y CH- (E3) (II)
5 ve kterém seskupení U-V představuje zbytek obecného vzorce CRi=N, N=CR] nebo NRiCO, kde
Ri znamená izopropylaminoskupinu, skupinu -NHC(CH3)2CN, terc.butylaminoskupinu, 10 ethylaminoskupinu, methylthioskupinu, atom chloru, skupinu cf3 seskupení W-Y představuje zbytek obecného vzorce CR2=N, N=CR2, NR2CO nebo CR2=CR3, kde
15 R2 znamená atom vodíku, atom chloru, aminoskupinu, izopropylaminoskupinu nebo ethylaminoskupinu, a
-18CZ 291750 B6
R3 představuje aminoskupinu nebo skupinu -O-CO-SCgHn, a
R znamená atom chloru, methylthioskupinu, terc.butylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, obecného vzorce III (III) ve kterém n má hodnotu 0 nebo 1,
R4 představuje atom vodíku,
R5 znamená atom vodíku nebo aminoskupinu,
Ré představuje hydroxylovou skupinu, a
Q znamená zbytek vzorce Q1, Q2, Q11, nebo Q17
-CH,CH2-P(O)(OM)CH3, (QD
-NHCH2-P(O)(OM),, (Q2) (On) přičemž symbol M ve zbytcích obecného vzorce Q1 a Q2 představuje ion alkalického kovu, amoniový, alkylamoniový, sulfoniový nebo alkylsulfoniový ion, obecného vzorce IV
-R„ (IV) ve kterém
R7 představuje nitroskupinu v poloze 2,
Rg znamená nitroskupinu v poloze 6,
R9 představuje methylovou skupinu v poloze 3,
- 19CZ 291750 B6
Rio znamená methylovou skupinu v poloze 4,
X představuje iminoskupinu a
Rn znamená skupinu-CH(C2H5)2, obecného vzorce V
Z-N-CO-RD (V) ve kterém
Z představuj e zbytek vzorce Z15 (Z15)
R|2 znamená izopropylovou skupinu, a
Rb představuje skupinu •ch2-o nebo obecného vzorce VI (VI) ve kterém
R]4 představuje atom vodíku,
R15 znamená skupinu
SO2CH3
Xi představuje atom kyslíku,
-20CZ 291750 B6 přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce A k alespoň jedné sloučenině vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny obecných vzorců I až Vije od 1 : 10 do 1 : 0,001.
2. Prostředek podle nároku 1. v y z n a č u j í c í se t í m , že jako kombinaci účinných látek obsahuje sloučeninu vzorce A + atrazin, sloučeninu vzorce A + cyanazin, sloučeninu vzorce A + flumetsulam, sloučeninu vzorce A + + glufosinat, sloučeninu vzorce A + glyfosat, sloučeninu vzorce A + metosulam, sloučeninu vzorce A + pendimethalin, sloučeninu vzorce A + terbuthylazin nebo sloučeninu vzorce A + dicamba, sloučeninu vzorce A + halosulfuron, sloučeninu vzorce A + metribuzin, sloučeninu vzorce A + primisulfuron, sloučeninu vzorce A + prosulfuron, sloučeninu vzorce A + pyridat, sloučeninu vzorce A + sulcotrion nebo sloučeninu vzorce A + flufenacet.
3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako kombinaci účinných látek obsahuje sloučeninu vzorce A - atrazin, sloučeninu vzorce A + + terbutylazin, sloučeninu vzorce A + flumetsulam, sloučeninu vzorce A + pendimethalin, sloučeninu vzorce A + metosulam, sloučeninu vzorce A + pyridat. sloučeninu vzorce A + pyridat + terbutylazin, sloučeninu vzorce A + glyfosat nebo sloučeninu vzorce A + glufosinat.
4. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako kombinaci účinných látek obsahuje sloučeninu vzorce A + cyanazin, sloučeninu vzorce A + dicamba, sloučeninu vzorce A + halosulfuron, sloučeninu vzorce A + primisulfuron nebo sloučeninu vzorce A 4-prosulfuron.
5. Prostředek podle nároku 2. vyznačující se tím, že jako kombinaci účinných látek obsahuje sloučeninu vzorce A - primisulfuron + dicamba, sloučeninu vzorce A + prosulfuron + dicamba, sloučeninu vzorce A + prosulfuron + primisulfuron nebo sloučeninu vzorce A + prosulfuron + primisulfuron + dicamba.
6. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako kombinaci účinných látek obsahuje sloučeninu vzorce A + glufosinat, sloučeninu vzorce A + glyfosat, sloučeninu vzorce A + metribuzin, sloučeninu vzorce A + pendimethalin, sloučeninu vzorce A + halosulfuron, sloučeninu vzorce A + primisulfuron, sloučeninu vzorce A + prosulfuron, sloučeninu vzorce A + flufenacet, sloučeninu vzorce A + flumetsulam nebo sloučeninu vzorce A + oxasulfuron.
7. Prostředek podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se t ím , že jako kombinaci účinných látek obsahuje sloučeninu vzorce A + glufosinat, sloučeninu vzorce A + glyfosat, sloučeninu vzorce A + pendimethalin nebo sloučeninu vzorce A + flumetsulam.
8. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že v kombinaci účinných látek obsahuje kromě sloučeniny vzorce A a alespoň jedné sloučeniny, vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny obecných vzorců I až VI, benoxacor, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce A k benoxacoru je od 5 : 1 do 30 : 1.
9. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin v porostech užitkových rostlin, vyznačující se tím, že se plodina nebo její prostředí vystaví působení herbicidně účinného množství prostředku podle nároku 1, kde hmotnostní poměr sloučeniny vzorce A k alespoň jedné sloučenině vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny obecných vzorců I až Vije od 1 : 10 do 1 :0,001.
10. Způsob podle nároku 9, v y z n a č u j í c í se tím, že se plodina nebo její prostředí vystaví působení sloučeniny vzorce A, časově odděleně od vystavení působení sloučeniny obecného vzorce I až VI.
11. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se plodina nebo její prostředí vystaví působení sloučeniny vzorce A časově odděleně od vystavení působení alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I až VI.
-21CZ 291750 B6
12. Způsob podle nároku 9, v y z n a č u j í c í se tím, že se ošetřují plodiny, kterými jsou obiloviny, iýže, řepka olejka, cukrová řepa, cukrová třtina, plantážní plodiny, bavlník, a zejména kukuřice a sója.
13. Způsob podle nároku 9, vy zn a č u j í cí se t í m , že se porost užitkových rostlin ošetří výše uvedeným prostředkem v aplikačních dávkách, které odpovídají 0,3 až 4,0 kg celkového množství účinných látek na hektar.
CZ19973230A 1995-04-12 1996-04-01 Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin CZ291750B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH107295 1995-04-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ323097A3 CZ323097A3 (cs) 1998-02-18
CZ291750B6 true CZ291750B6 (cs) 2003-05-14

Family

ID=4201802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19973230A CZ291750B6 (cs) 1995-04-12 1996-04-01 Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin

Country Status (26)

Country Link
US (1) US5981432A (cs)
EP (1) EP0820227B1 (cs)
JP (1) JP3416702B2 (cs)
CN (7) CN1212763C (cs)
AR (1) AR001592A1 (cs)
AT (1) ATE230211T1 (cs)
AU (4) AU697026B2 (cs)
BR (1) BR9604943A (cs)
CA (2) CA2213498C (cs)
CO (1) CO4650157A1 (cs)
CZ (1) CZ291750B6 (cs)
DE (1) DE69625587T2 (cs)
EA (1) EA000947B1 (cs)
ES (1) ES2189867T3 (cs)
HR (1) HRP960162B1 (cs)
HU (1) HU224728B1 (cs)
IL (1) IL117872A (cs)
MX (1) MX9707802A (cs)
PE (1) PE49497A1 (cs)
PL (1) PL186763B1 (cs)
SK (1) SK283993B6 (cs)
TW (1) TW345489B (cs)
UA (1) UA63884C2 (cs)
UY (1) UY24203A1 (cs)
WO (1) WO1996032013A1 (cs)
ZA (1) ZA962877B (cs)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EE9500018A (et) * 1994-06-03 1995-12-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
AU708918B2 (en) 1997-01-28 1999-08-19 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
DE19836660A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
DK1104243T3 (da) * 1998-08-13 2013-06-17 Bayer Cropscience Ag Herbicide midler til tolerante eller resistente majskulturer
DE19836659A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
US6526992B2 (en) 1999-07-22 2003-03-04 Color Access, Inc. Flocked cosmetic sampler, method of making and method of use
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
AU2002340918A1 (en) * 2001-09-20 2003-04-01 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AR036546A1 (es) * 2001-09-20 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
UA78326C2 (uk) 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
US20060063677A1 (en) * 2002-11-21 2006-03-23 Kotzian Georg R Herbicidal composition
GB0314190D0 (en) * 2003-06-18 2003-07-23 Syngenta Participations Ag Method of controlling weeds
PT1980149E (pt) * 2004-04-01 2012-04-23 Basf Se Misturas herbicidas que atuam de forma sinergética
MX2009010371A (es) * 2007-03-30 2009-10-19 Dow Agrosciences Llc Composicion herbicida sinergica que contiene cloroacetanilidas y acidos picolinicos.
BRPI0814668A2 (pt) * 2007-07-23 2014-09-30 Gowan Co Método para controlar crescimento vegetativo indesejado, uso de halossulfuron-metila, método para o tratamento de colheitas de algodão, e, método agrícola para aumentar o rendimento de coleta de alfafa.
ES2459624T3 (es) 2008-06-18 2014-05-12 Basf Se Composiciones herbicidas ternarias que comprenden aminopiralid e imazamox
LT2296480T (lt) 2008-06-18 2018-11-12 Basf Se Herbicidinės kompozicijos, apimančios 4-amino-3,6-dichlorpiridin-2-karboksirūgštį
AR089283A1 (es) * 2011-12-27 2014-08-13 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
CN102550572B (zh) * 2012-01-13 2014-07-30 河南金田地农化有限责任公司 一种含有唑嘧磺草胺的除草组合物
CN103828815A (zh) * 2012-11-27 2014-06-04 浙江天丰生物科学有限公司 一种包含扑草净和异丙甲草胺的莲藕田除草剂组合物
CN105050404B (zh) 2013-01-25 2019-06-21 美国陶氏益农公司 包含4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其衍生物以及炔苯酰草胺的除草组合物
CN103271028A (zh) * 2013-06-19 2013-09-04 北京燕化永乐农药有限公司 一种复配除草剂
CN103355312A (zh) * 2013-06-29 2013-10-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种除草组合物
CN105165865B (zh) * 2013-07-03 2017-06-06 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN103749502B (zh) * 2013-12-23 2018-04-13 辽宁海佳农化有限公司 一种除草剂组合物及制法
CN104041501B (zh) * 2014-04-30 2015-11-18 浙江天丰生物科学有限公司 除草组合物
CN103960238B (zh) * 2014-05-19 2016-01-06 哈尔滨利民农化技术有限公司 一种水飞蓟田除草剂及其制备和使用方法
CN104255748A (zh) * 2014-09-02 2015-01-07 青岛永通电梯工程有限公司 一种大豆田苗后除草混剂
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104273135B (zh) * 2014-09-19 2015-11-18 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含烯草酮、草除灵和异丙甲草胺的复合除草剂及其应用
CN104430454B (zh) * 2014-11-30 2017-02-22 南京华洲药业有限公司 一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑嘧磺草胺的混合除草剂
WO2016116531A1 (en) 2015-01-22 2016-07-28 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
PL3319437T3 (pl) 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i piroksasulfon
DK3319434T3 (da) 2015-07-10 2019-07-29 Basf Agro Bv Herbicidsammensætning, der omfatter cinmethylin og pethoxamid
US11206827B2 (en) 2015-07-10 2021-12-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
US20180184658A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
PL3319431T3 (pl) * 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i s-metolachlor
WO2017009140A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
AU2016292569B2 (en) 2015-07-10 2021-01-21 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
CN104938496A (zh) * 2015-07-27 2015-09-30 河南远见农业科技有限公司 一种含甲基磺草酮、特丁津和异丙甲草胺的除草剂组合物
CN109757507A (zh) * 2015-12-03 2019-05-17 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN105475325B (zh) * 2016-01-27 2017-11-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氯吡嘧磺隆的三元除草组合物
CN105660663B (zh) * 2016-04-21 2018-02-23 肖锴 一种兼具芽前和芽后作用的草坪除草剂及其使用方法
AU2016210750B1 (en) * 2016-08-05 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN106359446A (zh) * 2016-08-18 2017-02-01 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种除草组合物
CN107771796A (zh) * 2016-08-30 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与高效异丙甲草胺的除草组合物及其应用
CN106577668A (zh) * 2016-11-24 2017-04-26 浙江天丰生物科学有限公司 一种多元复配除草组合物
CN106719650A (zh) * 2016-12-14 2017-05-31 安徽常泰化工有限公司 一种大豆用除草剂
CN106719759A (zh) * 2017-01-16 2017-05-31 成都邦农化学有限公司 硝烟异丙甲组合物及其生产工艺
CN106879605A (zh) * 2017-02-27 2017-06-23 山东省农业科学院植物保护研究所 一种含有噁草酮和精异丙甲草胺的除草剂组合物
EP3664608A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and at least one vlcfa inhibitor
CN107711837A (zh) * 2017-10-11 2018-02-23 浙江中山化工集团股份有限公司 一种含精异丙甲草胺的复配除草剂及其制备方法
CN113261560A (zh) * 2017-11-15 2021-08-17 迈克斯(如东)化工有限公司 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用
CN107873722A (zh) * 2017-12-29 2018-04-06 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含异恶唑草酮的三元除草组合物
CN108402065A (zh) * 2018-05-16 2018-08-17 安徽省四达农药化工有限公司 一种乙草胺水可分散性粒剂及其制备方法
CN108902171A (zh) * 2018-07-23 2018-11-30 安徽华星化工有限公司 一种含草铵膦与酰胺类的除草组合物
CN109429615A (zh) * 2018-11-19 2019-03-08 青岛农业大学 一种提高狗尾草种子发芽率的方法
CN109362730A (zh) * 2018-12-26 2019-02-22 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种除草剂组合物及其应用
US11109588B2 (en) 2019-02-19 2021-09-07 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid formulations and methods of using the same
CN110250176A (zh) * 2019-06-17 2019-09-20 上海明德立达生物科技有限公司 一种特丁津和精异丙甲草胺的微囊悬浮-悬浮剂及其制备方法和应用
CN110352974A (zh) * 2019-08-28 2019-10-22 沈阳农业大学 一种苗后早期除草活性组合物及除草剂
AR120115A1 (es) * 2019-10-01 2022-02-02 Upl Corporation Ltd Composiciones herbicidas
CN111264541A (zh) * 2020-03-11 2020-06-12 青岛瀚生生物科技股份有限公司 农用田间除草剂组合物及其应用
CN111567523A (zh) * 2020-06-22 2020-08-25 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含氟乐灵和丙草胺的除草组合物
BR102020019866A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas cloroacetanilida com fitoprotetores
BR102020019865A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas triazinona com fitoprotetores

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU181621B (hu) * 1976-11-22 1983-10-28 Nitrokemia Ipartelepek Herbicid hatóanyagként tiolkarbarnát-, klór-acetanilid-, Iriazinés karbamid-típusú herbicidek közül legalább két különböző típusú herbicid hatóanyagot és diklór-acetamid-típusú antidotumot tartalmazó herbicid készítmények
IT1174441B (it) * 1978-12-18 1987-07-01 S I P C A M Italiana Prodotti Composizione erbicida seletiva per il mais
EP0077755B1 (de) * 1981-10-16 1985-03-06 Ciba-Geigy Ag Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures
DE3419050A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Herbizides mittel
DE3536035A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4892577A (en) * 1985-11-26 1990-01-09 Mobay Corporation Solution of 3-alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones in normally liquid n-aryl-n-alkoxyalkyl-haloacetamides
DE3614788A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Hoechst Ag Herbizide emulsionen
CA1289768C (en) * 1987-03-17 1991-10-01 Takasi Ikai Herbicidal composition
US5256630A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides
SI8812129A (en) * 1987-11-27 1996-10-31 Ciba Geigy Ag Herbicide with synergistic effect and its preparation
EP0331495A1 (en) * 1988-03-04 1989-09-06 Eli Lilly And Company Herbicide combination
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
CA2133579C (en) * 1992-05-06 2003-11-11 Hans Gut Synergistic composition and process for selective weed control
JPH0776504A (ja) * 1993-09-06 1995-03-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
IL117872A0 (en) 1996-08-04
CZ323097A3 (cs) 1998-02-18
DE69625587T2 (de) 2003-09-04
CO4650157A1 (es) 1998-09-03
US5981432A (en) 1999-11-09
HU224728B1 (en) 2006-01-30
CN1212764C (zh) 2005-08-03
UA63884C2 (en) 2004-02-16
CN1327728A (zh) 2001-12-26
AU2006202047B9 (en) 2009-04-23
CN1180993A (zh) 1998-05-06
TW345489B (en) 1998-11-21
CN1327729A (zh) 2001-12-26
MX9707802A (es) 1998-08-30
AU9821898A (en) 1999-03-04
CN1212763C (zh) 2005-08-03
HRP960162B1 (en) 2004-04-30
AU697026B2 (en) 1998-09-24
JP3416702B2 (ja) 2003-06-16
CN1206913C (zh) 2005-06-22
AU723452B2 (en) 2000-08-24
AU2006202047A1 (en) 2006-06-08
CN1311990A (zh) 2001-09-12
ES2189867T3 (es) 2003-07-16
CA2724731A1 (en) 1996-10-17
DE69625587D1 (de) 2003-02-06
ATE230211T1 (de) 2003-01-15
EP0820227B1 (en) 2003-01-02
CN1220431C (zh) 2005-09-28
EA199800113A1 (ru) 1998-08-27
IL117872A (en) 2001-04-30
WO1996032013A1 (en) 1996-10-17
BR9604943A (pt) 1998-06-09
CA2213498C (en) 2011-02-22
ZA962877B (en) 1996-10-14
AU723452C (en) 2004-11-11
SK136697A3 (en) 1998-02-04
PE49497A1 (es) 1997-12-12
PL322766A1 (en) 1998-02-16
CA2213498A1 (en) 1996-10-17
AR001592A1 (es) 1997-11-26
HUP9801577A2 (hu) 1998-11-30
UY24203A1 (es) 1996-10-03
EP0820227A1 (en) 1998-01-28
CN1206912C (zh) 2005-06-22
HRP960162A2 (en) 1997-10-31
CA2724731C (en) 2013-11-12
SK283993B6 (sk) 2004-07-07
PL186763B1 (pl) 2004-02-27
EA000947B1 (ru) 2000-06-26
JPH11503438A (ja) 1999-03-26
AU2009201649A1 (en) 2009-05-21
CN1327727A (zh) 2001-12-26
AU5276396A (en) 1996-10-30
AU2006202047B2 (en) 2009-04-09
CN1327730A (zh) 2001-12-26
HUP9801577A3 (en) 1999-03-29
CN1326677A (zh) 2001-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ291750B6 (cs) Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
KR101525558B1 (ko) 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물
RU2271659C2 (ru) Гербицидное средство
RU2128437C1 (ru) Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений
AU2009266091B2 (en) Weed control method and herbicidal composition
EP0888055B1 (en) Herbicidal composition and method of weed control
US6271177B1 (en) Selective herbicidal composition
JP4348186B2 (ja) ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
KR100296804B1 (ko) 벼의잡초방제용제초제조성물
US6180563B1 (en) Herbicidal synergistic composition and method of weed control
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
WO1993000011A1 (en) Herbicidal composition for paddy fields
US5296449A (en) Synergistic composition and method of selective weed control
US5965486A (en) Herbicidal composition and method of weed control
EA000532B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен
US5962371A (en) Herbicidal composition and method of controlling weeds
WO1996008146A2 (en) Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US20050170962A1 (en) Herbicidal composition
MXPA98000771A (en) Herbicide synergistic composition and method for the control of hier

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20160401