DE3536035A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt einer Kombination eines Herbizids der Formel (I) worin R1, R2 = unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise (C1-C2)Alkyl,
R3 = H oder Methyl,
R4 = (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Alkoxy(C1-C4) - alkyl, vorzugsweise Methoxy oder Methoxymethyl, bedeuten,
mit einem Herbizid der Formel (II) worin Het = einen Rest der Formeln R5 = H, (C1-C4)Alkyl, das durch (C1-C4)Alkoxy substituiert sein kann, (C2-C4)Alkinyl oder ein für die Landwirtschaft einsetzbares Kation,
R6 = H oder Cl,
R7 = Cl oder CF3 und
R8 = F oder Cl bedeuten,
oder mit dem Herbizid der Formel (III) oder mit dem Herbizid der Formel (IV)
Die genannten Herbizidkombinationen besitzen auffallend hohe Wirksamkeiten, die wesentlich stärker sind als von den Wirkungen der Einzelverbindungen zu erwarten war.
Die Einzelwirkstoffe der erfindungsgemäßen Kombinationen sind bekannt. So werden die Herbizide der Formel I und ihre Eigenschaften in US-PS 34 42 945 beschrieben. Unter diesen Verbindungen sind von besonderer Bedeutung gemäß vorliegender Erfindung die Verbindungen Ia (R1, R2 = C2H5, R3 = H, R4 = OCH3; common name; Alachlor) und Ib (R1 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, R4 = CH2-OCH3; common name: Metolachlor). Beide Verbindungen werden auch in CH. R. Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Aufl., 1985, British Crop. Protection Council, S. 3 und 377 beschrieben. Ihre Anwendung wird für die Kulturen Mais, Soja, Erdnuß, Baumwolle, Sonnenblumen u. a. dikotyle Kulturen empfohlen.
Von den Verbindungen der Formel II sind gemäß der Erfindung von besonderer Bedeutung die Herbizide (2-(4-(6-Chlorbenzoaxazol- 2-yloxy)-phenoxy-propinsäureethylester (IIa; common name: Fenoxaprop-ethyl), 2(-(4-(5-Trifluormethyl-2- pyridyloxy)phenoxy)propinsäurebutylester (IIb; common name: Fluazifopbutyl) oder Gemische, die das D-Enantiomere von Fluazifobutyl im Überschuß enthalten, 2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl- 2-pyridyloxy)phenoxy)propinsäuremethylester (IIc; common name: Haloxyfop-methyl) sowie der entsprechende ethoxyethylester (IId; common name: Haloxyfop-ethoxyethyl) und 2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propinsäureethylester (IIe; common name: Quinofop-ethyl). Die Verbindungen IIa und IIb werden in "The Pesticide Manual" (s. o) S.263, 277 beschrieben. Verbindungen IId und IIe sind aus dem Konferenzbericht, "Journees d′etudes sur le desherbage" der 12. Conference du Columa, Paris 15.-16. Dez. 1983 bekannt.
Als für die Landwirtschaft einsetzbare Kation für die Verbindungen der Formel II kommen in Betracht beispielsweise Alkali-ionen wie Na⁺, K⁺, Erdalkaliionen wie Ca2+, Mg2+, Ammonium oder durch übliche organische Rest ein- bis 4-fach substituierte Ammoniumionen.
Die Verbindungen der Formel III ist bekannt unter dem Namen Sethoxydim, s. "The Pesticide Manual", S. 489, die Verbindung der Formel IV wird in der Literatur als Chlorproxydium bezeichnet, s. Research Report, Southern Weed Science Soc. 38th Ann. Meeting, 14.-16.1.1985, Houston, Texas.
Die Verbindungenn der Formeln II bis IV werden in den Kulturen Soja, Baumwolle, Erdnuß, Zuckerrüben u. a. angewendet.
Es wurde nun gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Kombinationen durch eine überraschend hohe überadditive Wirksamkeit insbesondere in den Kulturen Soja, Baumwolle, Erdnuß, Sonnenblumen auszeichnen.
Die Verbindungen der Formeln II, III und IV können als reine optische Isomeren oder als Isomerengemische (z. B. Racemate) vorliegen. Alle diese Isomeren oder deren Gemische werden von vorliegender Erfindung umfaßt.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Kombinationen lassen sich innerhalb weiter Grenzen miteinander mischen, ohne daß die hohen Wirksamkeiten verloren gehen. Die Mischungsverhältnisse der Verbindungen der Formel I zu den Verbindungen der Formel II bis IV können im allgemeinen zwischen 10 : 1 bis 1 : 1, insbesondere zwischen 5 : 1 und 1 : 1 variieren.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich zahlreiche Schadpflanzen in den Nutzpflanzenkulturen Soja, Baumwolle, Erdnuß und Sonneblumen vorteilhaft bekämpfen. Zu diesen Schadpflanzen zählen insbesondere Gramineae Arten wie Setaria spp., Echinochloa spp., Eleusine indica, Brachiaria plabyfylla, Digitaria spp., Phalaris spp., Sorghum halepense und Panicum dichotomifolium.
Die Anwendung der Kombination aus (I) und (II) bis (IV) wird zweckmäßigerweise gemeinsam vorgenommen; sie kann jedoch auch getrennt erfolgen. Einweiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Soja, Baumwolle, Erdnuß und Sonnenblumen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Kulturpflanzen oder die Anbauflächen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einer Verbindung der Formel (II), (III) oder (IV) appliziert.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können jeweils in einer Dosierung im Bereich von 0,2 bis 10 kg Wirkstoff/ha eingestzt werden. Die Aufwandmengen variieren insbesondere zwischen 0,2 bis 3,0 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können entweder als Tankmischungen, bei denen die Wirkstoffe erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden oder als Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Als Fertigformulierungen können sie in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert sein und enthalten die üblichen Formulierungshilfsmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösemittel.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem oder den Wirkstoff(en) außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch übliche Netzmittel wie polyoxethylierte Alkylphenole, Polyvinylalkohol, polyoxethylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und übliche Dispergierhilfsmittel wie ligninsulfonsaures Natrium, Kalium oder Calcium, 2,2′- dinaphtyl-methan-6,6′-disulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des oder der Wirkstoff(s) in einem organischen Lösemittel wie Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxyethylisierten Alkylphenols, eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins oder eines Alkyl- oder Alkylphenylsulfonats, erhalten. Granulate können entweder durch Verdünnen des oder der Wirkstoffe(s) auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Klebemitteln wie Polyvinylalkohol, polacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen können verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Gesamtwirkstoffkonzentration zwischen etwa 20% und 90%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser.
Formulierungsbeispiele Beispiel 1
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man a) 10 GT (GT = Gewichtsteile) Wirkstoffe mit 90 GT Talkum oder einem anderen Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert oder indem man b) 60 GT Wirkstoffe, 35 GT Talkum und 5 GT Haftmittel, z. B. ein Polysaccarid, in der gleichen Weise homogenisiert.
Beispiel 2
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 GT Wirkstoffe 64 GT kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 GT ligninsulfonsaures Kalium und 1 GT oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. Eine Formulierung mit 5% Wirkstoffgehalt kann wie folgt zusammengesetzt sein: 5% Wirkstoffe, 6% eines sulfonierten Napthalinformaldehydkondensats (z. B. ®Disperogen A der HOECHST AG), 2% eines Na-Salzes einer Alkylnaphthalinsulfonsäure (z. B. ®Leonil DB der HOECHST AG), 5% eines Gemisches aus Polypropylenglykol und SiO2 (z. B. ®Acrotin 341 der HOECHST AG), 25% SiO2 und 57% Kaolin.
Beispiel 3
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten indem man 20 GT Wirkstoffe mit 6 GT eines Alkylphenolpolyglykolethers, 3 GT Isotridecanolpolyglykolether (8 Ethylenoxid-Einheiten) und 71 GT paraffinischem Mineralöl (Siedebereich ca. 255 bis über 377°C) mischt und in eine Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 µm vermahlt.
Beispiel 4
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 GT Wirkstoffe, 75 GT Cyclohexanon als Lösemittel und 10 GT oxethyliertem Nonylphenol (10 Ethylenoxid-Einheiten) als Emulgator.
Biologische Beispiele
In Feldversuchen wurden Sojapflanzen, nachdem sie eine Wuchshöhe von 10-15 cm erreicht hatten mit den erfindungsgemäßen Kombinationen (Tankmischungen) und zum Vergleich mit den Einzelwirkstoffen behandelt. Die einjährigen Ungräser bestanden vorwiegend aus Echinichloa crus galli. Sie befanden sich im 1 bis 3-Blattstadium.
Ca. 4 Wochen nach der Applikation wurde die Wirkung auf die Schadpflanzen ermittelt. Das Ergebnis ist in nachfolgender Tabelle wiedergegeben.
Für die Verbindungen Ia und Ib ist bekannt, daß bereits aufgelaufene Gräser nicht bekämpft werden s. Crop. Protection Chemicals Ref. 1985 S. 1279.
Es ist daher überraschend, daß bei Zugabe einer nichtaktivierten Komponente die Wirkung von Ia stark erhöht wird. Eine Schädigung der Kulturpflanzen wurde bei den obigen Applikationen nicht beobachtet.
IIa = Fenoxaprop-ethyl
Ia  = Alachlor
Ib  = Metolachlor
EGG = Echinochloa crus galli

Claims (6)

1. Herbizide Mittel gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt einer Verbindung der Formel I worin R1, R2 = unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise (C1-C2)Alkyl,
R3 = H oder Methyl,
R4 = (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Alkoxy(C1-C4) - alkyl, vorzugsweise Methoxy oder Methoxymethyl bedeuten,
mit einem Herbizid der Formel (II) worin Het = einen Rest der Formeln R5 = H, (C1-C4)Alkyl, das durch (C1-C4)Alkoxy substituiert sein kann, (C2-C4)Alkinyl oder ein für die Landwirtschaft einsetzbares Kation,
R6 = H oder Cl,
R7 = Cl oder CF3 und
R8 = F oder Cl bedeuten,
oder mit dem Herbizid der Formel (III) oder mit dem Herbizid der Formel (IV)
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindungen der Formel I die Verbindung Ia mit R1, R2 = C2H5, R3 = H, R4 = OCH3 oder die Verbindung Ib mit R1 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3 und R4 = CH2-OHC3 enthalten.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der Formel II die Verbindung (2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)- propionsäureethylester, 2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) phenoxy)propionsäurebutylester, die Verbindungen 2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)phenoxy)- propinsäuremethylester oder -ethoxyethylester, oder die Verbindung 2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)- propinsäureethylester enthalten.
4. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu den Verbindungen der Formeln II bis IV im Bereich zwischen 10 : 1 und 1 : 1 variiert.
5. Heribzide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu den Verbindungen der Formeln II bis IV im Bereich zwischen 5 : 1 und 1 : 1 variiert.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Schadpflanzen oder die Anbaufläche eine wirksame Menge eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 appliziert.
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