CZ304226B6 - Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích - Google Patents
Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích Download PDFInfo
- Publication number
- CZ304226B6 CZ304226B6 CZ2002-1377A CZ20021377A CZ304226B6 CZ 304226 B6 CZ304226 B6 CZ 304226B6 CZ 20021377 A CZ20021377 A CZ 20021377A CZ 304226 B6 CZ304226 B6 CZ 304226B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- cycloalkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 61
- 229940127553 Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors Drugs 0.000 title abstract description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 210
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 153
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 38
- -1 3-tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 18
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims description 3
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 3
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 claims description 2
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 claims description 2
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004690 haloalkylaminocarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- ZOEAJIXTXQBGIY-UHFFFAOYSA-N 1-N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-5-formyl-2-N,2-N-dimethyl-3-sulfamoylbenzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound COC1=NC(=NC(=C1)OC)NC(=O)C=1C(=C(C=C(C=1)C=O)S(=O)(=O)N)C(=O)N(C)C ZOEAJIXTXQBGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JANWFMYHCHBWBX-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)C=O)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=NC(C=CN2)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)C=O)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=NC(C=CN2)(OC)OC JANWFMYHCHBWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005128 aryl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005164 aryl thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 10
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 5
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 101100339555 Zymoseptoria tritici HPPD gene Proteins 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAOSSTWNVJSURL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-formyl-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(C=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 LAOSSTWNVJSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- KTFNPLHWDYECSQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(ethoxymethyl)-n-[2-methyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(F)(F)F KTFNPLHWDYECSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SDFDEKLHKAQRHH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydronaphthalene-1,2-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)C(=O)CCC2=C1 SDFDEKLHKAQRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanenitrile Chemical group O=CCC#N ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 101150040772 CALY gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000744304 Elymus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005593 Pethoxamid Substances 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical group O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Řešení se týká herbicidních prostředků, které jako účinnou látku A) obsahují alespoň jednu sloučeninu ze skupiny inhibitorů hydroxypyruvát-dioxygenázy v kombinaci s alespoň jednou sloučeninou v popise uvedené skupiny B). Tyto prostředky mají ve srovnání s jednotlivě používanými herbicidy vyšší účinek. Dále se týká způsobu potírání nežádoucích rostlin a použití uvedených kombinací.
Description
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, které se mohou použít proti nežádoucímu růstu rostlin a jako účinné látky obsahují kombinaci alespoň dvou herbicidů.
Speciálně se týká herbicidních prostředků, které jako účinnou látku obsahují herbicid ze skupiny inhibitorů hydroxypyruvát-dioxygenázy v kombinaci s alespoň jedním dalším herbicidem.
Dosavadní stav techniky
Herbicidy zvýše uvedené skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy jsou známé z různých dokumentů. Takové v mladší minulosti popisované inhibitory na jednom rovněž substituovaném zbytku ze skupiny zahrnující cyklohexandion, pyrazol, isoxazol, isothiazol a 3oxopropionitril. Tak jsou ve WO 97/23135 popsány benzoylpyrazoly, v EP-A 0 810 227 benzoylisoxazoly a ve WO 98/29406 benzocyklohexandiony s herbicidními účinky. Z WO 98/29406 jsou známé další herbicidně účinné benzoylderiváty. Tam se také poukazuje na stejný mechanismus účinku, který se vyskytuje u zde popisovaných benzoylderivátů. WO 97/03562 popisuje herbicidní prostředky, obsahující určité inhibitory hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy a herbicid z řady chloracetanilidů. EP 0 569 942 A2 popisuje herbicidní prostředky obsahující HPPDinhibitor sulcotrione a herbicid z řady ALS-inhibitorů. EP 0 614 606 A2 jmenuje herbicidní prostředky, obsahující dimethenamid a různé jiné herbicidy, mimo jiné také inhibitory hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy. DE 4421342 Al popisuje herbicidní prostředky, obsahující herbicid z řady chloracetanilidů a inhibitoru hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy. JP 05 070426 popisuje herbicidní prostředek, obsahující určité inhibitory z řady hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy a různé jiné herbicidy, mimo jiné atrazin, cyanazin, bentazon, bromosynil, 2,4-D, dicamba a nicosulfuron.
JP 04 230301 popisuje herbicidní prostředky, obsahující určité inhibitory z řady hydroxyfenylpyruvát dioxygenázy a herbicid ze skupiny zahrnující atrazin, cyanazin, bentazone, bromoxynil, 2,4-D, dicamba a nicosulfuron-methyl. WO 98/28981 popisuje herbicidní prostředky, obsahující benzopyrazole a herbicidy z řady inhibitorů fotosyntesy, jako atrazin a isoproturon. FRA 2 675 340 popisuje herbicidní prostředky obsahující bromoxynil a určité inhibitory z řady hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy. WO 95/28839 popisuje herbicidní prostředky, obsahující HPPD inhibitor mesotrione a triazinový herbicid. EP 0 230 596 A2 popisuje herbicidní prostředky, obsahující HPPD inhibitor sulcotrione a různé jiné herbicidy.
Použití benzoylderivátů, známých z těchto spisů, je však v praxi často spojeno s nevýhodami. Tak není herbicidní účinnost známých sloučenin vždy dostatečná, nebo se pozoruje při dostačující herbicidní účinnosti nežádoucí poškození užitkových rostlin.
Účinnost herbicidů závisí mimo jiné na druhu použitého herbicidu, jeho aplikovaném množství, přípravku, na hubených rostlinách, na klimatických a půdních podmínkách a podobně. Dalším kritériem je doba účinku, popřípadě doba odbourávání herbicidu. Hodné zřetele jsou popřípadě také změny v citlivosti škodlivých rostlin vůči účinné látce, která může být při delším používání nebo geograficky omezená. Takovéto změny se projevují jako více nebo méně silné ztráty účinku a dají se pouze omezeně vyrovnat vyšším aplikačním množstvím herbicidu.
Kvůli velkému počtu možných ovlivňujících faktorů neexistuje prakticky žádná jednotlivá účinná látka, která by sama o sobě spojovala požadované vlastnosti pro nejrůznější požadavky, obzvláště se zřetelem na druh škodlivých rostlin a klimatické zóny. K tomu přistupuje stálý úkol, dosáhnout účinku se stále nižším aplikačním množstvím herbicidu. Nižší aplikační množství redukuje nejen
- 1 CZ 304226 B6 množství účinné látky, potřebné pro aplikaci, ale redukuje zpravidla také množství nutných pomocných aplikačních činidel.
Obojí snižuje hospodářské náklady a zlepšuje ekologickou přijatelnou zpracování herbicidy.
Často aplikovaná metoda pro zlepšení aplikačního profilu herbicidu spočívá v kombinaci účinné látky s jednou nebo více jinými účinnými látkami, které přispívají požadovanými dodatečnými vlastnostmi. Ovšem u kombinované aplikace více účinných látek dochází nezřídka k fenoménu fyzikální a biologické nesnášenlivosti, například k nedostatečné stabilitě společného přípravku, rozkladu některé účinné látky, popřípadě k antagonismu účinných látek. Žádoucí jsou naproti tomu kombinace účinných látek s dobrým profilem účinku, vyšší stabilitou a pokud možno synergicky zesíleným účinkem, které dovolí zredukování aplikačního množství ve srovnání s jednotlivou aplikací kombinovaných účinných látek.
Žádný zvýše uvedených spisů nezveřejňuje, že by sloučeniny ze skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy společně se zvolenými jinými herbicidy vykazovaly synergické efekty.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je příprava herbicidních prostředků s vlastnostmi, zlepšenými vůči současnému stavu techniky.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že mají účinný obsah
A) alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, jakož i její zemědělsky obvyklé soli (komponenta A) ve kterém
X značí zbytek X1
O
(X1)
Q značí zbytek Q1
-2CZ 304226 B6
R
O
(θ’)
Z značí zbytek Z1, CH2-Z’ nebo Z2, přičemž
Z1 značí přes uhlík nebo dusík připojený pětičlenný až desetičlenný, monocyklický nebo bicyklický, nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický kruh, který vedle uhlíkových atomů obsahuje 2, 3 nebo 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, který je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinou CO-R15, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinou nesubstituovanou nebo jednou nebo vícekrát substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou 1 s 1 až 4 uhlíkovými atomy; nebo oxoskupinou;
Z2 značí cykloalkyloxyalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylalkylovou skukpinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heteroaiylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heterocyklylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu asi až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylthioalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými
-3CZ 304226 B6 atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy vcykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy vcykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaiylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfmylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, arylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, aryl-4CZ 304226 B6 alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a skupiny
II —CH—p—R ' ie .17
II
O
—CHj—P OR .18 nebo O-(CH2)P-O-{CH2)W-R20,
Y značí atom kyslíku nebo skupinu NR26,
R1 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R28 nebo (Y)n-COR15 nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituované v atomy halogenu nebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2, R3, R5 a R7 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu nebo 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, substituované k zbytku ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinou CO2R15, nebo
R4 a R6 tvoří společně vazbu nebo tříčlenný až šestičlenný karbocyklický kruh,
-5CZ 304226 B6
R15 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26R27,
R16 a R17 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, substituované k zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R18 a R19 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo skupinu R16, nebo
R18 a R19 tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy,
R20 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
R26 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R27 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
R26 a R27 tvoří společně skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 nebo (CH2)2O(CH2)2, r28 k
n
P v
q w
značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu kovými atomy nebo skupinu NR26R27, značí číslo 0, 1, 2 nebo 3.
značí číslo 0 nebo 1, značí číslo 1, 2, nebo 3, značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, značí číslo 0, 1 nebo 2, a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, až 4 uhlía
B) alespoň jedné sloučeniny (komponenty B) ze skupiny zahrnující acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfetrazone-ethyl, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulam, fluthiacet-methyl, halosulíuron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenychlor, thifensulfuron-methyl, tritosulfuron a N-[(4,6-6CZ 304226 B6 dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid, přičemž tento prostředek obsahuje sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (komponenta A) a sloučeniny skupiny B) (komponenta B) ve hmotnostním poměru 1 : 2000 až 2000 : 1.
V obecném vzorci I a ve všech následujících vzorcích mohou být uhlík obsahující zbytky ve formě řetězce, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkalthio- skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jako je alkenylová a alkinylová skupina, přímo nebo rozvětvené. Pokud není speciálně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodné nižší uhlíkaté mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako jsou alkoxylové skupiny, halogenalkylové skupiny a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je nheptylová a 1,4-dimethylpentylová skupina. Alkenylové a alkinylové skupiny mají význam k alkylům odpovídajících možných nenasycených zbytků, alkenyl značí například allyl, 1methylprop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl, but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl, 1-methylbut-3-en-l-yl a 1-methyl-but-2-en-l-yl. Alkinyl značí například propargylovou skupinu, but2—in—1—yl, but-3-in-l-yl a 1 -methy 1—but—3—in—1—yl. Vícenásobná vazba se může nacházet v libovolné poloze nenasyceného zbytku.
Cykloalkylová skupina značí, pokud není uvedeno jinak, karbocyklický nasycený kruhový systém se 3 až 9 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky značí cykloalkenylová skupina monocyklickou alkenylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy kruhu, přičemž se dvojná vazba může nacházet na libovolné poloze.
V případě dvakrát substituované aminoskupiny, jako je dialkylaminoskupina, mohou být substituenty stejné nebo různé.
Halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, jako je například -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2CF3, -CH2FCHC1, -CC13, -CHC12 a-CH2CH2Cl. Halogenalkoxyskupina je například -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, CF3CF2O-, -OCH2CF3 a -OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a ostatní halogeny substituované zbytky.
Pod pojmem heterocyklylová skupina se rozumí tříčlenné až devítičlenné, nasycené, částečně nebo úplně nenasycené heterocykleny, které obsahují jeden až tři heteroatomy, zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Připojení může být provedeno, pokud je to chemicky možné, na libovolné poloze kruhu. Výhodně značí heterocyklylová skupina aziridinylovou, oxiranylovou, tetrahydrofuranylovou, tetrahydropyranylovou, tetrahydrothienylovou, pyrrolidinylovou, isoxazolidinylovou, isoxazolinylovou, thiazolinylovou, thiazolidinylovou, pyrazolidinylovou, morfolinylovou, piperidinylovou, dioxolanylovou, dioxanylovou, piperazinylovou, oxepanylovou a azepanylovou skupinu.
Heteroarylová skupina značí aromatický zbytek, který obsahuje vedle uhlíkových členů kruhu jeden až pět heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, síru a kyslík. Výhodně značí heteroarylová skupina furanylovou, thienylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, 1,2,3-triazolylovou, 1,2,4-triazolylovou, 1,2,3oxadiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,2,5-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou, 1,2,3-7CZ 304226 B6 thiadiazolylovou, 1,2,4-thiadiazolylovou, 1,2,5-thiadiazolylovou, 1,3,4-thiadiazylovou, tetrazolylovou, pyridylovou, pyridazinylovou, pyrimidinylovou, pyra-zinylovou, 1,2,4-triazinylovou nebo 1,3,5-triazinylovou skupinu.
Arylová skupina značí aromatický monocyklický nebo polycyklický uhlovodíkový zbytek, například fenylovou, naftyiovou, bifenylovou a fenantiylovou skupinu.
Údaj „parciálně nebo úplně halogenovaný“ má vyjadřovat to, že v takto charakteristických skupinách mohou být vodíkové atomy zčásti nebo úplně nahrazené stejnými nebo různými atomy halogenu, uvedenými výše.
Když je skupina nebo zbytek vícenásobně substituovaný, rozumí se tomu tak, že při kombinaci různých substituentů je třeba brát v úvahu všeobecné zásady chemické stavby, to znamená, že se netvoří sloučeniny, o nichž odborníci vědí, že jsou chemicky nestabilní nebo nejsou možné. Toto platí stejně také pro připojení jednotlivých zbytků.
Oxoskupina se může vyskytovat, vždy podle sterických podmínek a/nebo elektronových poměrů, také v tautomemí enolformě.
Když je skupina nebo zbytek několikrát substituovaný jinými zbytky, tak mohou být tyto zbytky stejné nebo různé.
Když je skupina nebo zbytek označovaný jako jednou nebo vícekrát substituovaný bez dalších údajů, týkajících se počtu a druhu substituentů, tak se pod tím rozumí, že tato skupina nebo tento zbytek může být substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, aminoskupinu, thioskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat vždy podle druhu připojení substituentů jako stereoizomery. Když je přítomna například jedna nebo více alkenylových skupin, tak se mohou vyskytovat diastereomery. Když je přítomen například jeden nebo více asymetrických atomů uhlíku, tak se mohou vyskytovat enantiomery a diastereomery. Stereoizomery se dají získat ze směsí, vzniklých při výrobě, pomocí obvyklých dělících metod, například chromatografíckými dělícími postupy. Stejně tak se mohou stereoizomery selektivně vyrobit použitím stereoselektivních reakcí za použití opticky aktivních výchozích a/nebo pomocných látek. Vynález se týká také všech stereoizomerů a jejich směsí, které spadají pod obecný vzorec I, které však nejsou specificky definovány.
Zcela obzvláště vhodný je bromoxynil, difluorbenzopyr, iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron a N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbonyl-5-formylbenzensulfonamid.
Pod svým Common Name uvedené účinné látky jsou například známé z „The Pesticide Manual“, 11 vydání, 1997, British Crop Protection Council, popřípadě jsou zřejmé z následující tabulky:
-8CZ 304226 B6
Common Name nebo Code No.
Struktura flufenacet
iodosulfuron .COOMe
OMe pethoxamid
Me
V kombinacích podle předloženého vynálezu jsou zapotřebí zpravidla aplikační množství v rozmezí 1 až 2000 g, výhodně 10 až 500 g aktivní látky pro hektar (ai/ha) komponenty A) a 1 až 2000 g, výhodně 1 až 500 g komponenty B).
Hmotnostní poměry používaných komponent A) a B) se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Výhodně je poměr množství v rozmezí 1 : 50 až 500 : 1, obzvláště v rozmezí 1 : 20 až 50 : 1. Optimální hmotnostní poměry mohou záviset na aplikační oblasti, spektru plevelů a použité kombinaci účinných látek a mohou se stanovit předběžnými pokusy.
Prostředky podle předloženého vynálezu se dají použít pro selektivní hubení annuelních a perennujících jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin v kulturách obilí (například ječmen, žito, oves a pšenice), kukuřice a rýže, jakož i v kulturách užitkových, které jsou rezistentní vůči účinným látkám A) a B). Rovněž jsou použitelné pro hubení nežádoucích škodlivých rostlin v plantážových kulturách, jako jsou olejové palmy, kokosové palmy, gumovníky, citrusy, ananas, bavlna, kávovníky, kakaovníky a podobně, jakož i v ovocných sadech a vinohradech.
Prostředky podle předloženého vynálezu zahrnují široké spektrum plevelů. Jsou vhodné například pro hubení annuálních a perennujících škodlivých rostlin, jako například druhu Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola a Xanthium.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se vyznačují tím, že v kombinaci použité a účinné dávky komponent A) a B) jsou vůči jednotlivým dávkám snížené, takže je umožněná redukce nutných aplikačních množství účinných látek.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na škodlivé rostliny, jejich části nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů A) s jedním nebo více herbicidy B).
-9CZ 304226 B6
Při společném použití herbicidů typu (A) a (B) dochází k nadaditivnímu (= synergickému) efektu. Při tom je účinek v kombinaci silnější než očekávaná suma účinků použitých jednotlivých herbicidů a účinku jednotlivého herbicidu A) a B). Synergické efekty dovolují redukci aplikovaného množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, rychlejšího nastoupení herbicidního účinku, delší doby trvání, lepší kontroly škodlivých rostlin pomocí jedné, popřípadě málo aplikací, jakož i rozšíření možného časového prostoru pro použití. Tyto vlastnosti se vyžadují v praktickém hubení plevelů, aby se zemědělské kultury udržely prosté nežádoucích konkurenčních rostlin a aby se zajistily a/nebo zvýšily kvalitativně a kvantitativně výnosy. Technický standard se těmito novými kombinacemi s ohledem na popsané vlastnosti znatelně překročí.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat jak jako směsné přípravky dvou komponent A) a B), popřípadě s dalšími účinnými látkami přísadami a/nebo obvyklými způsoby používají zředěné vodou, nebo se vyrobí jako takzvané tankové směsi společným naředěním odděleně formulovaných nebo parciálně odděleně formulovaných komponent vodou.
Komponenty A) až B) se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fýzikální parametry. Jako všeobecné možnosti formulací přicházejí například v úvahu:
postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), emulgovatelné koncentráty (EC), vodné roztoky (SL), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, disperse na bázi oleje nebo vody, suspoemulze, suspenzní koncentráty, popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci nebo ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Mimchen, 4. vyd. 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé ajsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Caly Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheoďs „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzflá- chenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuhler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Múnchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace sjinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, insekticidy, jakož i fungicidy, safenery, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky (smáčitelné prášky) jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'-dinaftylmethan-6,6'disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnafltalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oley lmethyltaurové.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky nebo účinných látek v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo
- 10CZ 304226 B6 také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, esteiy mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
Popraše se získají rozemletím účinné látky nebo účinných látek s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakryláíu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý. Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99% hmotnostních, obzvláště 0,2 až 95 % hmotnostních účinných látek typu A a/nebo B, přičemž vždy podle typu formulace jsou obvyklé následující koncentrace:
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. Emulgovatelné koncentráty mohou mít koncentraci účinné látky například 5 až 80 % hmotnostních.
Práškovité formulace obsahují 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.
Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,2 až 25 % hmotnostních účinné látky.
U granulátů, jako jsou dispergovatelné granuláty, závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, konservační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH nebo viskosity.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Účinné látky se mohou nanášet na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy (omici), výhodně na zelené rostliny a části rostlin a popřípadě dodatečně na omici.
Jednou z možností aplikace je společné nanesení účinných látek ve formě tankových směsí, přičemž se optimálně formulované koncentrované přípravky jednotlivých účinných látek společně v tanku smísí s vodou a aplikuje se získaná postřiková břečka.
-11 CZ 304226 B6
Společný herbicidní přípravek kombinace podle předloženého vynálezu účinných látek (A) a (B) má výhodu v lehké použitelnosti, neboť vzájemné množství komponent je již nastaveno ve správném poměru. Kromě toho mohou být pomocné prostředky v přípravku navzájem optimálně nastaveny, zatímco tanková směs různých přípravků může dávat nežádoucí kombinace používaných pomocných látek.
Následující příklady provedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
A. Příklady formulací
a) Postřikový přípravek (WP) se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek (WG) se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek a 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů Iigninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X 207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát (EC) se získá z 15 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, Iigninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly 1 hmotnostní díl účinné látky nebo směsi účinných látek, sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, oleylmethyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu,
-12CZ 304226 B6 hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého a hmotnostních dílů vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
B. Biologické příklady
Kulturní rostliny se pěstují ve volné přírodě na parcelách o velikosti 5 až 10 m2 na různých půdách a za různých klimatických podmínek, přičemž byla přidána semena škodlivých rostlin, popřípadě bylo využito přirozené zaplevelení. Ošetření prostředky podle předloženého vynálezu, popřípadě jednotlivě aplikovanými herbicidy A) a B), se provádí po vzejití škodlivých rostlin a kulturních rostlin, zpravidla ve stadiu 2 až 4 lístků. Aplikace jednotlivých účinných látek nebo kombinací účinných látek, formulovaných jako WG, WP nebo EC, se provádí po vzejití. Po 2 až 8 týdnech se zjišťuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou (bonita). Srovnání ukázalo, že prostředky podle předloženého vynálezu mají většinou vyšší, částečně podstatně vyšší herbicidní účinek, než je suma účinků jednotlivých herbicidů a vykazují proto synergismus. Kromě toho byly účinky v podstatných částech doby bonitace nad očekávanými hodnotami podle Colbyho. Kulturní rostliny naproti tomu v důsledku ošetření herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu poškozeny nebyly, nebo byly poškozeny pouze nepodstatně.
Pokud pozorované hodnoty účinku již překračují formální sumu hodnot při pokusech s jednotlivými aplikacemi, potom rovněž překračují očekávanou hodnotu podle Colbyho, která se vypočte podle následujícího vzorce, což je rovněž považováno jako poukaz na synergismus (viz S. R. Colby, Weeds 15 (1967), str. 20 až 22).
A + B
E= -x 100
AxB přičemž
A, B = účinek účinné látky A, popřípadě B v % při a, popřípadě b g aktivní látky (ai/ha) a
E = očekávaná hodnota účinku v % kombinace účinných látek při a + b g aktivní látky/ha.
Pozorované hodnoty pokusů leží nad očekávanými hodnotami podle Colbyho.
Zkratky v následujících tabulkách:
Škodlivé rostliny
CHEAL Chenopodium album
GALAP Galium aparine
LAMAM Lamium amplexicaule
POLCO Polygonům convolvulus
ECHCG Echinocloa crus galii
KCHSC Kochia scoparia
HBPU Pharbitis purpurea
POROL Portulaca oleracea
- 13 CZ 304226 B6
Kulturní rostliny
HORVS Hordeum vulgaris
TRZDU Triticum davam
ZEMX Zea mays
V příkladech se používají následující sloučeniny
B4 iodosulfuron B5 bromoxynil
Příklad B.I
| Sloučenina | Dávkování [g ai/ha] | KCHSC | |
| zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | ||
| Al | 25 | 28 | |
| Bl | 30 | 30 | |
| 60 | 33 | ||
| Al+Bl | 25 + 30 | 65 | 50 |
| 25 + 60 | 72 | 52 |
- 14CZ 304226 B6
Příklad Β. VII
| Sloučenina | Dávkování [g ai/ha] | BRAPL | ZEAMX | |
| zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | zjištěno | ||
| A3 | 75 | 65 | 0 | |
| B5 | 300 | 0 | 0 | |
| A3+B5 | 75+300 | 80 | 65 | 0 |
Příklad B.VIII
| Sloučenina | Dávkování [g ai/ha] | POROL | TRZDU | |
| zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | zjištěno | ||
| A4 | 25 | 5 | 5 | |
| B4 | 2,5 | 20 | 15 | |
| A4+B4 | 25+2,5 | 60 | 24 | 15 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tí m, že mají účinný obsahA) alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, jakož i její zemědělsky obvyklé soli (kompo nenta A) ve kterémX značí zbytek X1 (X1)- 15CZ 304226 B6Q značí zbytek Q1Z značí zbytek Z1, CH2-Z! nebo Z2, přičemžZ1 značí přes uhlík nebo dusík připojený pětičlenný až desetičlenný, monocyklický nebo bicyklický, nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický kruh, který vedle uhlíkových atomů obsahuje 2, 3 nebo 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, který je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinou CO-R15, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinou nesubstituovanou nebo jednou nebo vícekrát substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy; nebo oxoskupinou;Z2 značí cykloalkyloxyalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylalkylovou skukpinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heteroarylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heterocyklylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylthioalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy- 16CZ 304226 B6 v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfmylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaiylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaiylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, arylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém-17CZ 304226 B6 alkylu, arylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroaiylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfmylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a skupinyOCH,—P-OR18 2 \ —CH—IIP—OR \R nebo O-(CH2)P-O-(CH2)W-R20,Y značí atom kyslíku nebo skupinu NR26,R1 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R28 nebo (Y)n-COR15 nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituované v atomy halogenu nebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R2, R3, R5 a R7 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu nebo 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, substituované k zbytku ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,-18CZ 304226 B6R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu CO2R15, neboR4 a R6 tvoří společně vazbu nebo tříčlenný až šestičlenný karbocyklický kruh,R15 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26R27,R16 a R17 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, substituované k zbytku ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,R18 a R19 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo skupinu R16, neboR18 a R19 tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy,R20 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,R26 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,R27 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, neboR26 a R27 tvoří společně skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 nebo (CH2)2O(CH2)2,R28 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26R27, k značí číslo 0, 1, 2 nebo 3.nP vq wznačí číslo 0 nebo 1, značí číslo 1, 2, nebo 3, značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, značí číslo 0, 1 nebo 2, a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, aB) alespoň jedné sloučeniny (komponenty B) ze skupiny zahrnující acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfetrazone-ethyl, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulam,-19CZ 304226 B6 fluthiacet-methyl, halosulfuron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenychlor, thifensulfuron-methyl, tritosulfuron a N-[(4,6dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid, přičemž tento prostředek obsahuje sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (komponenta A) a sloučeniny skupiny B) (komponenta B) ve hmotnostním poměru 1 : 2000 až 2000 : 1.
- 2. Herbicidní prostředky podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují bromoxynil, diflufenzopyr, iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron nebo N-[(4,4-dimethoxy-pyrimidin2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylamÍnokarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid.
- 3. Herbicidní prostředky podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr A : B kombinovaných herbicidů A) a B) je v rozmezí 1 : 20 až 50 : 1.
- 4. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahují 0,1 až 99 % hmotnostních herbicidů A) a B) a 99 až 0,1 % hmotnostních v ochraně rostlin obvyklých formulačních prostředků.
- 5. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na škodlivé rostliny, části rostlin nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů A) s jedním nebo více herbicidy B), přičemž kombinace herbicidů A) a B) je definovaná v některém z nároků 1 až 4.
- 6. Použití kombinace herbicidů A) a B) jako herbicidního prostředku pro potírání nežádoucího růstu rostlin, přičemž kombinace herbicidů A) a B) je definovaná v některém z nároků 1 až 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19950943A DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 1999-10-22 | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20021377A3 CZ20021377A3 (cs) | 2003-01-15 |
| CZ304226B6 true CZ304226B6 (cs) | 2014-01-15 |
Family
ID=7926543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2002-1377A CZ304226B6 (cs) | 1999-10-22 | 2000-10-20 | Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7056863B1 (cs) |
| EP (2) | EP1233673B1 (cs) |
| JP (1) | JP4676668B2 (cs) |
| KR (1) | KR100755578B1 (cs) |
| CN (1) | CN1214725C (cs) |
| AR (1) | AR026180A1 (cs) |
| AU (1) | AU783863B2 (cs) |
| BG (1) | BG65733B1 (cs) |
| BR (1) | BR0014915B1 (cs) |
| CA (3) | CA2745834C (cs) |
| CO (1) | CO5221084A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ304226B6 (cs) |
| DE (2) | DE19950943A1 (cs) |
| DK (1) | DK1233673T3 (cs) |
| ES (1) | ES2293927T3 (cs) |
| HU (1) | HU229271B1 (cs) |
| IL (2) | IL149159A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA02004012A (cs) |
| MY (1) | MY134911A (cs) |
| NZ (1) | NZ518463A (cs) |
| PL (1) | PL202705B1 (cs) |
| PT (1) | PT1233673E (cs) |
| RU (1) | RU2271659C9 (cs) |
| SK (1) | SK287672B6 (cs) |
| TW (1) | TWI272910B (cs) |
| UA (1) | UA73960C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001028341A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200202934B (cs) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| AU2001295504A1 (en) * | 2000-08-25 | 2002-03-04 | Basf Aktiengesellschaft | A herbicidal synergistic combination of a dihydrobenzothiophene compound and a photosystem ii inhibitor |
| DE10112104A1 (de) * | 2001-03-14 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10119728A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| DE10119727A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| DE10119729A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen |
| DE10119721A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener |
| MXPA03009409A (es) * | 2001-04-27 | 2004-01-29 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida. |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142336A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10157339A1 (de) * | 2001-11-22 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
| DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| JP2004352657A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Bayer Cropscience Ag | 水田用除草剤組成物 |
| WO2005077173A1 (en) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Fmc Corporation | Method for control of ground shoots of vines and other trunk vegetation |
| DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| JP5416354B2 (ja) | 2007-02-02 | 2014-02-12 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
| DE102007028019A1 (de) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| EP2052605A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
| CN103371159B (zh) * | 2012-04-27 | 2017-03-08 | 林芬兰 | 一种含环丙嘧磺隆与酰胺类的除草组合物 |
| CN103271054B (zh) * | 2013-02-01 | 2014-09-24 | 张德健 | 一种保护性耕作玉米田复配除草剂 |
| CN105638684A (zh) * | 2016-03-15 | 2016-06-08 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种除草组合物 |
| CN107232209A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-10-10 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 三元除草组合物 |
| WO2019018205A1 (en) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Christian Stratmann | HERBICIDE COMPOSITION COMPRISING MESOTRIONE AND PYRIDATE AND METHODS OF USE |
| EP3603394A1 (en) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| CN109717189A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-07 | 山东绿德地生物科技有限公司 | 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991015691A1 (fr) * | 1990-04-11 | 1991-10-17 | Perrier Rene | Dispositif de commande d'ecoulement |
| EP0768033A1 (en) * | 1994-06-27 | 1997-04-16 | Idemitsu Kosan Company Limited | Herbicidal composition |
| WO1997022253A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile |
| WO1997034486A1 (en) * | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
| US5912207A (en) * | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
| EP1233673B1 (de) * | 1999-10-22 | 2007-11-21 | Bayer CropScience AG | Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen |
Family Cites Families (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6263503A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| ATE92252T1 (de) | 1985-12-30 | 1993-08-15 | Stauffer Chemical Co | Synergistische, herbizide kombinationen und verfahren zur anwendung. |
| EP0274634A1 (en) * | 1986-12-04 | 1988-07-20 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide compositions and method of application |
| DK381089A (da) | 1988-08-05 | 1990-02-06 | May & Baker Ltd | Fremgangsmaade og midler til kontrol med vaeksten af ukrudt i majsafgroede |
| WO1991005469A2 (de) * | 1989-10-18 | 1991-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide wirkstoffkombinationen |
| EP0496757B1 (de) * | 1989-10-18 | 1995-07-12 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis |
| JPH0570426A (ja) * | 1991-06-04 | 1993-03-23 | Nippon Soda Co Ltd | ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 |
| JP2871113B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-03-17 | 日本曹達株式会社 | 除草用組成物 |
| GB9108199D0 (en) | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| RO117587B1 (ro) | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| JPH0710713A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| GB9325284D0 (en) | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
| ES2120762T3 (es) * | 1994-08-01 | 1998-11-01 | Rhone Poulenc Agriculture | Nuevas composiciones herbicidas. |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| GB9424853D0 (en) * | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| CN1181756A (zh) | 1995-02-15 | 1998-05-13 | 出光兴产株式会社 | 异噁唑衍生物 |
| EA001321B1 (ru) | 1995-02-24 | 2001-02-26 | Басф Акциенгезельшафт | Производные бензоила, обладающие гербицидным действием |
| GB9526436D0 (en) | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
| WO1997023135A1 (fr) | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition herbicide |
| ZA9510980B (en) * | 1995-12-27 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co | Herbicide composition |
| US6046134A (en) * | 1996-06-21 | 2000-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| US5801121A (en) | 1996-12-27 | 1998-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them |
| WO1998028981A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
| ZA984938B (en) * | 1997-06-10 | 1999-01-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicidal mixtures |
| DE29713739U1 (de) * | 1997-08-01 | 1998-11-26 | Strothmann, Rolf, Dr.rer.nat., 66123 Saarbrücken | Transportsystem |
| DE122009000030I2 (de) | 1998-06-16 | 2009-11-05 | Basf Se | Herbizide mischung mit synergistischer wirkung |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| CN1310583A (zh) | 1998-06-26 | 2001-08-29 | 诺瓦提斯药物公司 | 除草组合物 |
| AU4776899A (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-17 | Novartis Pharma Ag | Herbicide |
| AU4782099A (en) | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicides |
| PT1104243E (pt) | 1998-08-13 | 2013-05-07 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidas para culturas de milho tolerantes ou resistentes |
| DE19840337A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
-
1999
- 1999-10-22 DE DE19950943A patent/DE19950943A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-10-19 TW TW089121996A patent/TWI272910B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-19 MY MYPI20004917A patent/MY134911A/en unknown
- 2000-10-19 AR ARP000105514A patent/AR026180A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-19 US US09/691,915 patent/US7056863B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 PL PL357496A patent/PL202705B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 SK SK537-2002A patent/SK287672B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 WO PCT/EP2000/010369 patent/WO2001028341A2/de active Search and Examination
- 2000-10-20 EP EP00972832A patent/EP1233673B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 DE DE50014806T patent/DE50014806D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 AU AU11425/01A patent/AU783863B2/en not_active Expired
- 2000-10-20 NZ NZ518463A patent/NZ518463A/en unknown
- 2000-10-20 RU RU2002113454/04A patent/RU2271659C9/ru active
- 2000-10-20 MX MXPA02004012A patent/MXPA02004012A/es active IP Right Grant
- 2000-10-20 UA UA2002054036A patent/UA73960C2/uk unknown
- 2000-10-20 IL IL14915900A patent/IL149159A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-20 CZ CZ2002-1377A patent/CZ304226B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 JP JP2001530945A patent/JP4676668B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CA CA2745834A patent/CA2745834C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 KR KR1020027005078A patent/KR100755578B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 HU HU0203351A patent/HU229271B1/hu unknown
- 2000-10-20 CO CO00080077A patent/CO5221084A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-20 PT PT00972832T patent/PT1233673E/pt unknown
- 2000-10-20 DK DK00972832T patent/DK1233673T3/da active
- 2000-10-20 ES ES00972832T patent/ES2293927T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CA CA2388745A patent/CA2388745C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 BR BRPI0014915-2B1A patent/BR0014915B1/pt active IP Right Grant
- 2000-10-20 CN CNB008145830A patent/CN1214725C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 EP EP07017701A patent/EP1913816A3/de not_active Withdrawn
- 2000-10-20 CA CA2745597A patent/CA2745597C/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-10 BG BG106600A patent/BG65733B1/bg unknown
- 2002-04-15 IL IL149159A patent/IL149159A/en unknown
- 2002-04-15 ZA ZA200202934A patent/ZA200202934B/xx unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991015691A1 (fr) * | 1990-04-11 | 1991-10-17 | Perrier Rene | Dispositif de commande d'ecoulement |
| EP0768033A1 (en) * | 1994-06-27 | 1997-04-16 | Idemitsu Kosan Company Limited | Herbicidal composition |
| WO1997022253A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile |
| WO1997034486A1 (en) * | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
| US5912207A (en) * | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
| EP1233673B1 (de) * | 1999-10-22 | 2007-11-21 | Bayer CropScience AG | Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ304226B6 (cs) | Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích | |
| US6919299B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| CA2614214C (en) | Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides from the group encompassing benzoylcyclohexanediones | |
| DK2170052T3 (en) | Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER | |
| US6844294B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
| CA2821037C (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
| CA2720321C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| US6809064B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
| US6576593B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20201020 |