CZ304226B6 - Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích - Google Patents

Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích Download PDF

Info

Publication number
CZ304226B6
CZ304226B6 CZ2002-1377A CZ20021377A CZ304226B6 CZ 304226 B6 CZ304226 B6 CZ 304226B6 CZ 20021377 A CZ20021377 A CZ 20021377A CZ 304226 B6 CZ304226 B6 CZ 304226B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
cycloalkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ2002-1377A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20021377A3 (cs
Inventor
Hermann Bieringer
Almsick Andreas Van
Erwin Hacker
Lothar Willms
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of CZ20021377A3 publication Critical patent/CZ20021377A3/cs
Publication of CZ304226B6 publication Critical patent/CZ304226B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Řešení se týká herbicidních prostředků, které jako účinnou látku A) obsahují alespoň jednu sloučeninu ze skupiny inhibitorů hydroxypyruvát-dioxygenázy v kombinaci s alespoň jednou sloučeninou v popise uvedené skupiny B). Tyto prostředky mají ve srovnání s jednotlivě používanými herbicidy vyšší účinek. Dále se týká způsobu potírání nežádoucích rostlin a použití uvedených kombinací.

Description

Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, které se mohou použít proti nežádoucímu růstu rostlin a jako účinné látky obsahují kombinaci alespoň dvou herbicidů.
Speciálně se týká herbicidních prostředků, které jako účinnou látku obsahují herbicid ze skupiny inhibitorů hydroxypyruvát-dioxygenázy v kombinaci s alespoň jedním dalším herbicidem.
Dosavadní stav techniky
Herbicidy zvýše uvedené skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy jsou známé z různých dokumentů. Takové v mladší minulosti popisované inhibitory na jednom rovněž substituovaném zbytku ze skupiny zahrnující cyklohexandion, pyrazol, isoxazol, isothiazol a 3oxopropionitril. Tak jsou ve WO 97/23135 popsány benzoylpyrazoly, v EP-A 0 810 227 benzoylisoxazoly a ve WO 98/29406 benzocyklohexandiony s herbicidními účinky. Z WO 98/29406 jsou známé další herbicidně účinné benzoylderiváty. Tam se také poukazuje na stejný mechanismus účinku, který se vyskytuje u zde popisovaných benzoylderivátů. WO 97/03562 popisuje herbicidní prostředky, obsahující určité inhibitory hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy a herbicid z řady chloracetanilidů. EP 0 569 942 A2 popisuje herbicidní prostředky obsahující HPPDinhibitor sulcotrione a herbicid z řady ALS-inhibitorů. EP 0 614 606 A2 jmenuje herbicidní prostředky, obsahující dimethenamid a různé jiné herbicidy, mimo jiné také inhibitory hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy. DE 4421342 Al popisuje herbicidní prostředky, obsahující herbicid z řady chloracetanilidů a inhibitoru hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy. JP 05 070426 popisuje herbicidní prostředek, obsahující určité inhibitory z řady hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy a různé jiné herbicidy, mimo jiné atrazin, cyanazin, bentazon, bromosynil, 2,4-D, dicamba a nicosulfuron.
JP 04 230301 popisuje herbicidní prostředky, obsahující určité inhibitory z řady hydroxyfenylpyruvát dioxygenázy a herbicid ze skupiny zahrnující atrazin, cyanazin, bentazone, bromoxynil, 2,4-D, dicamba a nicosulfuron-methyl. WO 98/28981 popisuje herbicidní prostředky, obsahující benzopyrazole a herbicidy z řady inhibitorů fotosyntesy, jako atrazin a isoproturon. FRA 2 675 340 popisuje herbicidní prostředky obsahující bromoxynil a určité inhibitory z řady hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy. WO 95/28839 popisuje herbicidní prostředky, obsahující HPPD inhibitor mesotrione a triazinový herbicid. EP 0 230 596 A2 popisuje herbicidní prostředky, obsahující HPPD inhibitor sulcotrione a různé jiné herbicidy.
Použití benzoylderivátů, známých z těchto spisů, je však v praxi často spojeno s nevýhodami. Tak není herbicidní účinnost známých sloučenin vždy dostatečná, nebo se pozoruje při dostačující herbicidní účinnosti nežádoucí poškození užitkových rostlin.
Účinnost herbicidů závisí mimo jiné na druhu použitého herbicidu, jeho aplikovaném množství, přípravku, na hubených rostlinách, na klimatických a půdních podmínkách a podobně. Dalším kritériem je doba účinku, popřípadě doba odbourávání herbicidu. Hodné zřetele jsou popřípadě také změny v citlivosti škodlivých rostlin vůči účinné látce, která může být při delším používání nebo geograficky omezená. Takovéto změny se projevují jako více nebo méně silné ztráty účinku a dají se pouze omezeně vyrovnat vyšším aplikačním množstvím herbicidu.
Kvůli velkému počtu možných ovlivňujících faktorů neexistuje prakticky žádná jednotlivá účinná látka, která by sama o sobě spojovala požadované vlastnosti pro nejrůznější požadavky, obzvláště se zřetelem na druh škodlivých rostlin a klimatické zóny. K tomu přistupuje stálý úkol, dosáhnout účinku se stále nižším aplikačním množstvím herbicidu. Nižší aplikační množství redukuje nejen
- 1 CZ 304226 B6 množství účinné látky, potřebné pro aplikaci, ale redukuje zpravidla také množství nutných pomocných aplikačních činidel.
Obojí snižuje hospodářské náklady a zlepšuje ekologickou přijatelnou zpracování herbicidy.
Často aplikovaná metoda pro zlepšení aplikačního profilu herbicidu spočívá v kombinaci účinné látky s jednou nebo více jinými účinnými látkami, které přispívají požadovanými dodatečnými vlastnostmi. Ovšem u kombinované aplikace více účinných látek dochází nezřídka k fenoménu fyzikální a biologické nesnášenlivosti, například k nedostatečné stabilitě společného přípravku, rozkladu některé účinné látky, popřípadě k antagonismu účinných látek. Žádoucí jsou naproti tomu kombinace účinných látek s dobrým profilem účinku, vyšší stabilitou a pokud možno synergicky zesíleným účinkem, které dovolí zredukování aplikačního množství ve srovnání s jednotlivou aplikací kombinovaných účinných látek.
Žádný zvýše uvedených spisů nezveřejňuje, že by sloučeniny ze skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy společně se zvolenými jinými herbicidy vykazovaly synergické efekty.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je příprava herbicidních prostředků s vlastnostmi, zlepšenými vůči současnému stavu techniky.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že mají účinný obsah
A) alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, jakož i její zemědělsky obvyklé soli (komponenta A) ve kterém
X značí zbytek X1
O
(X1)
Q značí zbytek Q1
-2CZ 304226 B6
R
O
(θ’)
Z značí zbytek Z1, CH2-Z’ nebo Z2, přičemž
Z1 značí přes uhlík nebo dusík připojený pětičlenný až desetičlenný, monocyklický nebo bicyklický, nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický kruh, který vedle uhlíkových atomů obsahuje 2, 3 nebo 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, který je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinou CO-R15, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinou nesubstituovanou nebo jednou nebo vícekrát substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou 1 s 1 až 4 uhlíkovými atomy; nebo oxoskupinou;
Z2 značí cykloalkyloxyalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylalkylovou skukpinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heteroaiylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heterocyklylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu asi až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylthioalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými
-3CZ 304226 B6 atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy vcykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy vcykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaiylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfmylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, arylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, aryl-4CZ 304226 B6 alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a skupiny
II —CH—p—R ' ie .17
II
O
—CHj—P OR .18 nebo O-(CH2)P-O-{CH2)W-R20,
Y značí atom kyslíku nebo skupinu NR26,
R1 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R28 nebo (Y)n-COR15 nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituované v atomy halogenu nebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2, R3, R5 a R7 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu nebo 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, substituované k zbytku ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinou CO2R15, nebo
R4 a R6 tvoří společně vazbu nebo tříčlenný až šestičlenný karbocyklický kruh,
-5CZ 304226 B6
R15 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26R27,
R16 a R17 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, substituované k zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R18 a R19 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo skupinu R16, nebo
R18 a R19 tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy,
R20 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
R26 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R27 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
R26 a R27 tvoří společně skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 nebo (CH2)2O(CH2)2, r28 k
n
P v
q w
značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu kovými atomy nebo skupinu NR26R27, značí číslo 0, 1, 2 nebo 3.
značí číslo 0 nebo 1, značí číslo 1, 2, nebo 3, značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, značí číslo 0, 1 nebo 2, a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, až 4 uhlía
B) alespoň jedné sloučeniny (komponenty B) ze skupiny zahrnující acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfetrazone-ethyl, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulam, fluthiacet-methyl, halosulíuron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenychlor, thifensulfuron-methyl, tritosulfuron a N-[(4,6-6CZ 304226 B6 dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid, přičemž tento prostředek obsahuje sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (komponenta A) a sloučeniny skupiny B) (komponenta B) ve hmotnostním poměru 1 : 2000 až 2000 : 1.
V obecném vzorci I a ve všech následujících vzorcích mohou být uhlík obsahující zbytky ve formě řetězce, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkalthio- skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jako je alkenylová a alkinylová skupina, přímo nebo rozvětvené. Pokud není speciálně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodné nižší uhlíkaté mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako jsou alkoxylové skupiny, halogenalkylové skupiny a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je nheptylová a 1,4-dimethylpentylová skupina. Alkenylové a alkinylové skupiny mají význam k alkylům odpovídajících možných nenasycených zbytků, alkenyl značí například allyl, 1methylprop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl, but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl, 1-methylbut-3-en-l-yl a 1-methyl-but-2-en-l-yl. Alkinyl značí například propargylovou skupinu, but2—in—1—yl, but-3-in-l-yl a 1 -methy 1—but—3—in—1—yl. Vícenásobná vazba se může nacházet v libovolné poloze nenasyceného zbytku.
Cykloalkylová skupina značí, pokud není uvedeno jinak, karbocyklický nasycený kruhový systém se 3 až 9 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky značí cykloalkenylová skupina monocyklickou alkenylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy kruhu, přičemž se dvojná vazba může nacházet na libovolné poloze.
V případě dvakrát substituované aminoskupiny, jako je dialkylaminoskupina, mohou být substituenty stejné nebo různé.
Halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, jako je například -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2CF3, -CH2FCHC1, -CC13, -CHC12 a-CH2CH2Cl. Halogenalkoxyskupina je například -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, CF3CF2O-, -OCH2CF3 a -OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a ostatní halogeny substituované zbytky.
Pod pojmem heterocyklylová skupina se rozumí tříčlenné až devítičlenné, nasycené, částečně nebo úplně nenasycené heterocykleny, které obsahují jeden až tři heteroatomy, zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Připojení může být provedeno, pokud je to chemicky možné, na libovolné poloze kruhu. Výhodně značí heterocyklylová skupina aziridinylovou, oxiranylovou, tetrahydrofuranylovou, tetrahydropyranylovou, tetrahydrothienylovou, pyrrolidinylovou, isoxazolidinylovou, isoxazolinylovou, thiazolinylovou, thiazolidinylovou, pyrazolidinylovou, morfolinylovou, piperidinylovou, dioxolanylovou, dioxanylovou, piperazinylovou, oxepanylovou a azepanylovou skupinu.
Heteroarylová skupina značí aromatický zbytek, který obsahuje vedle uhlíkových členů kruhu jeden až pět heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, síru a kyslík. Výhodně značí heteroarylová skupina furanylovou, thienylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, 1,2,3-triazolylovou, 1,2,4-triazolylovou, 1,2,3oxadiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,2,5-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou, 1,2,3-7CZ 304226 B6 thiadiazolylovou, 1,2,4-thiadiazolylovou, 1,2,5-thiadiazolylovou, 1,3,4-thiadiazylovou, tetrazolylovou, pyridylovou, pyridazinylovou, pyrimidinylovou, pyra-zinylovou, 1,2,4-triazinylovou nebo 1,3,5-triazinylovou skupinu.
Arylová skupina značí aromatický monocyklický nebo polycyklický uhlovodíkový zbytek, například fenylovou, naftyiovou, bifenylovou a fenantiylovou skupinu.
Údaj „parciálně nebo úplně halogenovaný“ má vyjadřovat to, že v takto charakteristických skupinách mohou být vodíkové atomy zčásti nebo úplně nahrazené stejnými nebo různými atomy halogenu, uvedenými výše.
Když je skupina nebo zbytek vícenásobně substituovaný, rozumí se tomu tak, že při kombinaci různých substituentů je třeba brát v úvahu všeobecné zásady chemické stavby, to znamená, že se netvoří sloučeniny, o nichž odborníci vědí, že jsou chemicky nestabilní nebo nejsou možné. Toto platí stejně také pro připojení jednotlivých zbytků.
Oxoskupina se může vyskytovat, vždy podle sterických podmínek a/nebo elektronových poměrů, také v tautomemí enolformě.
Když je skupina nebo zbytek několikrát substituovaný jinými zbytky, tak mohou být tyto zbytky stejné nebo různé.
Když je skupina nebo zbytek označovaný jako jednou nebo vícekrát substituovaný bez dalších údajů, týkajících se počtu a druhu substituentů, tak se pod tím rozumí, že tato skupina nebo tento zbytek může být substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, aminoskupinu, thioskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat vždy podle druhu připojení substituentů jako stereoizomery. Když je přítomna například jedna nebo více alkenylových skupin, tak se mohou vyskytovat diastereomery. Když je přítomen například jeden nebo více asymetrických atomů uhlíku, tak se mohou vyskytovat enantiomery a diastereomery. Stereoizomery se dají získat ze směsí, vzniklých při výrobě, pomocí obvyklých dělících metod, například chromatografíckými dělícími postupy. Stejně tak se mohou stereoizomery selektivně vyrobit použitím stereoselektivních reakcí za použití opticky aktivních výchozích a/nebo pomocných látek. Vynález se týká také všech stereoizomerů a jejich směsí, které spadají pod obecný vzorec I, které však nejsou specificky definovány.
Zcela obzvláště vhodný je bromoxynil, difluorbenzopyr, iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron a N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbonyl-5-formylbenzensulfonamid.
Pod svým Common Name uvedené účinné látky jsou například známé z „The Pesticide Manual“, 11 vydání, 1997, British Crop Protection Council, popřípadě jsou zřejmé z následující tabulky:
-8CZ 304226 B6
Common Name nebo Code No.
Struktura flufenacet
iodosulfuron .COOMe
OMe pethoxamid
Me
V kombinacích podle předloženého vynálezu jsou zapotřebí zpravidla aplikační množství v rozmezí 1 až 2000 g, výhodně 10 až 500 g aktivní látky pro hektar (ai/ha) komponenty A) a 1 až 2000 g, výhodně 1 až 500 g komponenty B).
Hmotnostní poměry používaných komponent A) a B) se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Výhodně je poměr množství v rozmezí 1 : 50 až 500 : 1, obzvláště v rozmezí 1 : 20 až 50 : 1. Optimální hmotnostní poměry mohou záviset na aplikační oblasti, spektru plevelů a použité kombinaci účinných látek a mohou se stanovit předběžnými pokusy.
Prostředky podle předloženého vynálezu se dají použít pro selektivní hubení annuelních a perennujících jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin v kulturách obilí (například ječmen, žito, oves a pšenice), kukuřice a rýže, jakož i v kulturách užitkových, které jsou rezistentní vůči účinným látkám A) a B). Rovněž jsou použitelné pro hubení nežádoucích škodlivých rostlin v plantážových kulturách, jako jsou olejové palmy, kokosové palmy, gumovníky, citrusy, ananas, bavlna, kávovníky, kakaovníky a podobně, jakož i v ovocných sadech a vinohradech.
Prostředky podle předloženého vynálezu zahrnují široké spektrum plevelů. Jsou vhodné například pro hubení annuálních a perennujících škodlivých rostlin, jako například druhu Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola a Xanthium.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se vyznačují tím, že v kombinaci použité a účinné dávky komponent A) a B) jsou vůči jednotlivým dávkám snížené, takže je umožněná redukce nutných aplikačních množství účinných látek.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na škodlivé rostliny, jejich části nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů A) s jedním nebo více herbicidy B).
-9CZ 304226 B6
Při společném použití herbicidů typu (A) a (B) dochází k nadaditivnímu (= synergickému) efektu. Při tom je účinek v kombinaci silnější než očekávaná suma účinků použitých jednotlivých herbicidů a účinku jednotlivého herbicidu A) a B). Synergické efekty dovolují redukci aplikovaného množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, rychlejšího nastoupení herbicidního účinku, delší doby trvání, lepší kontroly škodlivých rostlin pomocí jedné, popřípadě málo aplikací, jakož i rozšíření možného časového prostoru pro použití. Tyto vlastnosti se vyžadují v praktickém hubení plevelů, aby se zemědělské kultury udržely prosté nežádoucích konkurenčních rostlin a aby se zajistily a/nebo zvýšily kvalitativně a kvantitativně výnosy. Technický standard se těmito novými kombinacemi s ohledem na popsané vlastnosti znatelně překročí.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat jak jako směsné přípravky dvou komponent A) a B), popřípadě s dalšími účinnými látkami přísadami a/nebo obvyklými způsoby používají zředěné vodou, nebo se vyrobí jako takzvané tankové směsi společným naředěním odděleně formulovaných nebo parciálně odděleně formulovaných komponent vodou.
Komponenty A) až B) se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fýzikální parametry. Jako všeobecné možnosti formulací přicházejí například v úvahu:
postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), emulgovatelné koncentráty (EC), vodné roztoky (SL), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, disperse na bázi oleje nebo vody, suspoemulze, suspenzní koncentráty, popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci nebo ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Mimchen, 4. vyd. 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé ajsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Caly Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheoďs „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzflá- chenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuhler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Múnchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace sjinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, insekticidy, jakož i fungicidy, safenery, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky (smáčitelné prášky) jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'-dinaftylmethan-6,6'disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnafltalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oley lmethyltaurové.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky nebo účinných látek v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo
- 10CZ 304226 B6 také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, esteiy mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
Popraše se získají rozemletím účinné látky nebo účinných látek s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakryláíu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý. Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99% hmotnostních, obzvláště 0,2 až 95 % hmotnostních účinných látek typu A a/nebo B, přičemž vždy podle typu formulace jsou obvyklé následující koncentrace:
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. Emulgovatelné koncentráty mohou mít koncentraci účinné látky například 5 až 80 % hmotnostních.
Práškovité formulace obsahují 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.
Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,2 až 25 % hmotnostních účinné látky.
U granulátů, jako jsou dispergovatelné granuláty, závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, konservační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH nebo viskosity.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Účinné látky se mohou nanášet na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy (omici), výhodně na zelené rostliny a části rostlin a popřípadě dodatečně na omici.
Jednou z možností aplikace je společné nanesení účinných látek ve formě tankových směsí, přičemž se optimálně formulované koncentrované přípravky jednotlivých účinných látek společně v tanku smísí s vodou a aplikuje se získaná postřiková břečka.
-11 CZ 304226 B6
Společný herbicidní přípravek kombinace podle předloženého vynálezu účinných látek (A) a (B) má výhodu v lehké použitelnosti, neboť vzájemné množství komponent je již nastaveno ve správném poměru. Kromě toho mohou být pomocné prostředky v přípravku navzájem optimálně nastaveny, zatímco tanková směs různých přípravků může dávat nežádoucí kombinace používaných pomocných látek.
Následující příklady provedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
A. Příklady formulací
a) Postřikový přípravek (WP) se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek (WG) se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek a 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů Iigninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X 207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát (EC) se získá z 15 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, Iigninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly 1 hmotnostní díl účinné látky nebo směsi účinných látek, sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, oleylmethyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu,
-12CZ 304226 B6 hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého a hmotnostních dílů vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
B. Biologické příklady
Kulturní rostliny se pěstují ve volné přírodě na parcelách o velikosti 5 až 10 m2 na různých půdách a za různých klimatických podmínek, přičemž byla přidána semena škodlivých rostlin, popřípadě bylo využito přirozené zaplevelení. Ošetření prostředky podle předloženého vynálezu, popřípadě jednotlivě aplikovanými herbicidy A) a B), se provádí po vzejití škodlivých rostlin a kulturních rostlin, zpravidla ve stadiu 2 až 4 lístků. Aplikace jednotlivých účinných látek nebo kombinací účinných látek, formulovaných jako WG, WP nebo EC, se provádí po vzejití. Po 2 až 8 týdnech se zjišťuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou (bonita). Srovnání ukázalo, že prostředky podle předloženého vynálezu mají většinou vyšší, částečně podstatně vyšší herbicidní účinek, než je suma účinků jednotlivých herbicidů a vykazují proto synergismus. Kromě toho byly účinky v podstatných částech doby bonitace nad očekávanými hodnotami podle Colbyho. Kulturní rostliny naproti tomu v důsledku ošetření herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu poškozeny nebyly, nebo byly poškozeny pouze nepodstatně.
Pokud pozorované hodnoty účinku již překračují formální sumu hodnot při pokusech s jednotlivými aplikacemi, potom rovněž překračují očekávanou hodnotu podle Colbyho, která se vypočte podle následujícího vzorce, což je rovněž považováno jako poukaz na synergismus (viz S. R. Colby, Weeds 15 (1967), str. 20 až 22).
A + B
E= -x 100
AxB přičemž
A, B = účinek účinné látky A, popřípadě B v % při a, popřípadě b g aktivní látky (ai/ha) a
E = očekávaná hodnota účinku v % kombinace účinných látek při a + b g aktivní látky/ha.
Pozorované hodnoty pokusů leží nad očekávanými hodnotami podle Colbyho.
Zkratky v následujících tabulkách:
Škodlivé rostliny
CHEAL Chenopodium album
GALAP Galium aparine
LAMAM Lamium amplexicaule
POLCO Polygonům convolvulus
ECHCG Echinocloa crus galii
KCHSC Kochia scoparia
HBPU Pharbitis purpurea
POROL Portulaca oleracea
- 13 CZ 304226 B6
Kulturní rostliny
HORVS Hordeum vulgaris
TRZDU Triticum davam
ZEMX Zea mays
V příkladech se používají následující sloučeniny
B4 iodosulfuron B5 bromoxynil
Příklad B.I
Sloučenina Dávkování [g ai/ha] KCHSC
zjištěno hodnota E (podle Colbyho)
Al 25 28
Bl 30 30
60 33
Al+Bl 25 + 30 65 50
25 + 60 72 52
- 14CZ 304226 B6
Příklad Β. VII
Sloučenina Dávkování [g ai/ha] BRAPL ZEAMX
zjištěno hodnota E (podle Colbyho) zjištěno
A3 75 65 0
B5 300 0 0
A3+B5 75+300 80 65 0
Příklad B.VIII
Sloučenina Dávkování [g ai/ha] POROL TRZDU
zjištěno hodnota E (podle Colbyho) zjištěno
A4 25 5 5
B4 2,5 20 15
A4+B4 25+2,5 60 24 15
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tí m, že mají účinný obsah
    A) alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, jakož i její zemědělsky obvyklé soli (kompo nenta A) ve kterém
    X značí zbytek X1 (X1)
    - 15CZ 304226 B6
    Q značí zbytek Q1
    Z značí zbytek Z1, CH2-Z! nebo Z2, přičemž
    Z1 značí přes uhlík nebo dusík připojený pětičlenný až desetičlenný, monocyklický nebo bicyklický, nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický kruh, který vedle uhlíkových atomů obsahuje 2, 3 nebo 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, který je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinou CO-R15, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinou nesubstituovanou nebo jednou nebo vícekrát substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy; nebo oxoskupinou;
    Z2 značí cykloalkyloxyalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylalkylovou skukpinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heteroarylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heterocyklylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylthioalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy
    - 16CZ 304226 B6 v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfmylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaiylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaiylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, arylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém
    -17CZ 304226 B6 alkylu, arylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroaiylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfmylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a skupiny
    O
    CH,—P-OR18 2 \ —CH—
    II
    P—OR \
    R nebo O-(CH2)P-O-(CH2)W-R20,
    Y značí atom kyslíku nebo skupinu NR26,
    R1 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R28 nebo (Y)n-COR15 nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituované v atomy halogenu nebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    R2, R3, R5 a R7 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu nebo 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, substituované k zbytku ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    -18CZ 304226 B6
    R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu CO2R15, nebo
    R4 a R6 tvoří společně vazbu nebo tříčlenný až šestičlenný karbocyklický kruh,
    R15 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26R27,
    R16 a R17 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, substituované k zbytku ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    R18 a R19 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo skupinu R16, nebo
    R18 a R19 tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy,
    R20 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
    R26 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    R27 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
    R26 a R27 tvoří společně skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 nebo (CH2)2O(CH2)2,
    R28 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26R27, k značí číslo 0, 1, 2 nebo 3.
    n
    P v
    q w
    značí číslo 0 nebo 1, značí číslo 1, 2, nebo 3, značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, značí číslo 0, 1 nebo 2, a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, a
    B) alespoň jedné sloučeniny (komponenty B) ze skupiny zahrnující acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfetrazone-ethyl, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulam,
    -19CZ 304226 B6 fluthiacet-methyl, halosulfuron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenychlor, thifensulfuron-methyl, tritosulfuron a N-[(4,6dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid, přičemž tento prostředek obsahuje sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (komponenta A) a sloučeniny skupiny B) (komponenta B) ve hmotnostním poměru 1 : 2000 až 2000 : 1.
  2. 2. Herbicidní prostředky podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují bromoxynil, diflufenzopyr, iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron nebo N-[(4,4-dimethoxy-pyrimidin2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylamÍnokarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid.
  3. 3. Herbicidní prostředky podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr A : B kombinovaných herbicidů A) a B) je v rozmezí 1 : 20 až 50 : 1.
  4. 4. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahují 0,1 až 99 % hmotnostních herbicidů A) a B) a 99 až 0,1 % hmotnostních v ochraně rostlin obvyklých formulačních prostředků.
  5. 5. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na škodlivé rostliny, části rostlin nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů A) s jedním nebo více herbicidy B), přičemž kombinace herbicidů A) a B) je definovaná v některém z nároků 1 až 4.
  6. 6. Použití kombinace herbicidů A) a B) jako herbicidního prostředku pro potírání nežádoucího růstu rostlin, přičemž kombinace herbicidů A) a B) je definovaná v některém z nároků 1 až 4.
CZ2002-1377A 1999-10-22 2000-10-20 Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích CZ304226B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19950943A DE19950943A1 (de) 1999-10-22 1999-10-22 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20021377A3 CZ20021377A3 (cs) 2003-01-15
CZ304226B6 true CZ304226B6 (cs) 2014-01-15

Family

ID=7926543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2002-1377A CZ304226B6 (cs) 1999-10-22 2000-10-20 Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7056863B1 (cs)
EP (2) EP1233673B1 (cs)
JP (1) JP4676668B2 (cs)
KR (1) KR100755578B1 (cs)
CN (1) CN1214725C (cs)
AR (1) AR026180A1 (cs)
AU (1) AU783863B2 (cs)
BG (1) BG65733B1 (cs)
BR (1) BR0014915B1 (cs)
CA (3) CA2745597C (cs)
CO (1) CO5221084A1 (cs)
CZ (1) CZ304226B6 (cs)
DE (2) DE19950943A1 (cs)
DK (1) DK1233673T3 (cs)
ES (1) ES2293927T3 (cs)
HU (1) HU229271B1 (cs)
IL (2) IL149159A0 (cs)
MX (1) MXPA02004012A (cs)
MY (1) MY134911A (cs)
NZ (1) NZ518463A (cs)
PL (1) PL202705B1 (cs)
PT (1) PT1233673E (cs)
RU (1) RU2271659C9 (cs)
SK (1) SK287672B6 (cs)
TW (1) TWI272910B (cs)
UA (1) UA73960C2 (cs)
WO (1) WO2001028341A2 (cs)
ZA (1) ZA200202934B (cs)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
AU2001295504A1 (en) * 2000-08-25 2002-03-04 Basf Aktiengesellschaft A herbicidal synergistic combination of a dihydrobenzothiophene compound and a photosystem ii inhibitor
DE10112104A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-26 Bayer Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10119729A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
DE10119728A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP1381277A2 (en) 2001-04-27 2004-01-21 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10157339A1 (de) * 2001-11-22 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
EP1713330A4 (en) * 2004-02-10 2012-06-20 Fmc Corp PROCEDURE FOR COMBATING PRECIOUS VINEYARD SPROUTS AND OTHER PRESERVES
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
JP5416354B2 (ja) 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
DE102007028019A1 (de) * 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP2052605A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
CN103371159B (zh) * 2012-04-27 2017-03-08 林芬兰 一种含环丙嘧磺隆与酰胺类的除草组合物
CN103271054B (zh) * 2013-02-01 2014-09-24 张德健 一种保护性耕作玉米田复配除草剂
CN105638684A (zh) * 2016-03-15 2016-06-08 京博农化科技股份有限公司 一种除草组合物
CN107232209A (zh) * 2017-07-14 2017-10-10 浙江天丰生物科学有限公司 三元除草组合物
EP3654770A1 (en) 2017-07-18 2020-05-27 Helm AG Herbicidal composition comprising mesotrione and pyridate and method of use thereof
CN109717189A (zh) * 2019-01-04 2019-05-07 山东绿德地生物科技有限公司 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991015691A1 (fr) * 1990-04-11 1991-10-17 Perrier Rene Dispositif de commande d'ecoulement
EP0768033A1 (en) * 1994-06-27 1997-04-16 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal composition
WO1997022253A1 (en) * 1995-12-20 1997-06-26 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
WO1997034486A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
US5912207A (en) * 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
EP1233673B1 (de) * 1999-10-22 2007-11-21 Bayer CropScience AG Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6263503A (ja) * 1985-09-13 1987-03-20 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
EP0230596B1 (en) 1985-12-30 1992-01-02 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide combinations and method of application
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
JPH0283305A (ja) 1988-08-05 1990-03-23 May & Baker Ltd アトラジンを用いる除草方法
WO1991005469A2 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide wirkstoffkombinationen
US5318947A (en) * 1989-10-18 1994-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft Method for controlling harmful plants in rice with 2-benzoyl-1,3-cyclohexanedione derivatives
JPH0570426A (ja) * 1991-06-04 1993-03-23 Nippon Soda Co Ltd ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物
JP2871113B2 (ja) * 1990-12-27 1999-03-17 日本曹達株式会社 除草用組成物
GB9108199D0 (en) 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
RO117587B1 (ro) 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
JPH0710713A (ja) * 1993-06-25 1995-01-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 除草剤組成物
GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
IL113138A (en) 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
DE69504806T2 (de) * 1994-08-01 1999-04-08 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd., Ongar, Essex Neue herbizide zusammensetzungen
US5552367A (en) * 1994-11-18 1996-09-03 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides
GB9424853D0 (en) * 1994-12-09 1995-02-08 Bayer Ag New herbicidal compositions
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
CN1181756A (zh) 1995-02-15 1998-05-13 出光兴产株式会社 异噁唑衍生物
PL183964B1 (pl) 1995-02-24 2002-08-30 Basf Ag Nowe pochodne benzoilu i sposób ich wytwarzania, nowe pochodne kwasu benzoesowego oraz środek chwastobójczy zawierający nową pochodną benzoilu
GB9526436D0 (en) 1995-12-22 1996-02-21 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
WO1997023135A1 (fr) 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
ZA9510980B (en) * 1995-12-27 1996-06-25 Idemitsu Kosan Co Herbicide composition
BR9709760A (pt) * 1996-06-21 1999-08-10 Du Pont Mistura herbicidamente eficaz composição agricolamente adequada para controlar o crescimente de vegetação indesejada e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
US5801121A (en) 1996-12-27 1998-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them
WO1998028981A1 (fr) * 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide
DE69802190T2 (de) 1997-06-10 2002-03-14 Aventis Cropscience S.A., Lyon Neue herbizide mischungen
DE29713739U1 (de) * 1997-08-01 1998-11-26 Strothmann, Rolf, Dr.rer.nat., 66123 Saarbrücken Transportsystem
MX217057B (es) 1998-06-16 2003-10-20 Basf Ag Mezclas herbicidas de accion sinergica
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
AU4776899A (en) * 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicide
AU4900699A (en) 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicidal composition
AU4782099A (en) 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicides
ES2405266T3 (es) 1998-08-13 2013-05-30 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas para cultivos de maíz tolerantes o resistentes
DE19840337A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991015691A1 (fr) * 1990-04-11 1991-10-17 Perrier Rene Dispositif de commande d'ecoulement
EP0768033A1 (en) * 1994-06-27 1997-04-16 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal composition
WO1997022253A1 (en) * 1995-12-20 1997-06-26 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
WO1997034486A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
US5912207A (en) * 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
EP1233673B1 (de) * 1999-10-22 2007-11-21 Bayer CropScience AG Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1233673A2 (de) 2002-08-28
BR0014915A (pt) 2002-06-11
CA2745834A1 (en) 2001-04-26
HUP0203351A2 (hu) 2003-01-28
IL149159A (en) 2007-12-03
CN1382017A (zh) 2002-11-27
CA2745834C (en) 2013-01-08
PL202705B1 (pl) 2009-07-31
DE19950943A1 (de) 2001-05-17
US7056863B1 (en) 2006-06-06
ZA200202934B (en) 2003-06-25
CO5221084A1 (es) 2002-11-28
DE50014806D1 (de) 2008-01-03
PL357496A1 (en) 2004-07-26
CZ20021377A3 (cs) 2003-01-15
CN1214725C (zh) 2005-08-17
PT1233673E (pt) 2008-02-18
CA2745597A1 (en) 2001-04-26
SK5372002A3 (en) 2002-10-08
TWI272910B (en) 2007-02-11
CA2388745C (en) 2012-09-25
UA73960C2 (uk) 2005-10-17
CA2745597C (en) 2013-01-08
HU229271B1 (en) 2013-10-28
MY134911A (en) 2007-12-31
WO2001028341A3 (de) 2002-05-02
AU1142501A (en) 2001-04-30
JP4676668B2 (ja) 2011-04-27
RU2271659C9 (ru) 2007-03-10
NZ518463A (en) 2004-06-25
CA2388745A1 (en) 2001-04-26
IL149159A0 (en) 2002-11-10
AU783863B2 (en) 2005-12-15
MXPA02004012A (es) 2002-10-23
BR0014915B1 (pt) 2013-07-09
KR100755578B1 (ko) 2007-09-06
BG106600A (en) 2002-12-29
HUP0203351A3 (en) 2005-06-28
JP2003511475A (ja) 2003-03-25
AR026180A1 (es) 2003-01-29
DK1233673T3 (da) 2008-04-07
RU2271659C2 (ru) 2006-03-20
WO2001028341A2 (de) 2001-04-26
ES2293927T3 (es) 2008-04-01
EP1913816A3 (de) 2012-05-23
EP1233673B1 (de) 2007-11-21
SK287672B6 (sk) 2011-05-06
EP1913816A2 (de) 2008-04-23
BG65733B1 (bg) 2009-09-30
KR20020059634A (ko) 2002-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ304226B6 (cs) Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích
US6919299B2 (en) Synergistic herbicidal compositions
CA2614214C (en) Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides from the group encompassing benzoylcyclohexanediones
DK2170052T3 (en) Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER
US6844294B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops
CA2821037C (en) Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
CA2720321C (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
US6809064B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops
US6576593B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20201020