KR20020059634A - 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제로이루어진 군에서 선택되는 제초제를 포함하는 상승적제초제 조성물 - Google Patents

하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제로이루어진 군에서 선택되는 제초제를 포함하는 상승적제초제 조성물 Download PDF

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바이세르트, 리펠
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Abstract

본 발명은 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제 군으로부터 선택되는 제초제를 포함하는 상승적 제초제에 관한 것이다. 본 발명은 A) 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물 및 B) 곡물에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제의 군 B-a), 옥수수에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제의 군 B-b), 벼에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제의 군 B-c) 및 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 휴경 토지에서 비선택적으로 활성이거나 및/또는 유전자변형 농작물에서 선택적으로 활성인 제초제의 군 B-d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 제초제에 관한 것이다. 본 발명의 제초제는 단독으로 사용될 때 개개의 제초제의 효과보다 현저히 우수한 효과를 갖는다.

Description

하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제로 이루어진 군에서 선택되는 제초제를 포함하는 상승적 제초제 조성물{SYNERGISTIC HERBICIDAL AGENTS THAT CONTAIN HERBICIDES FROM THE GROUP OF THE HYDROXYPHENYLPYRUVATE DIOXYGENASE INHIBITORS}
전술한 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제 군의 제초제는 많은 문헌에 공지되어 있다. 일반적으로 최근에 공개된 이러한 유형의 억제제는 사이클로헥산디온, 피라졸, 이속사졸, 이소티아졸 및 3-옥소프로피오니트릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환된 라디칼 상에 치환된 벤조일 라디칼을 포함한다. 그에 따라, 제초 작용을 갖는 화합물로서 국제 특허 공개 제 WO 97/23135 호는 벤조일피라졸을, 유럽 특허 공개 제 EP-A-0 810 227 호는 벤조일이속사졸을, 그리고 국제 특허 공개 제 WO 98/29406 호는 벤조일사이클로헥산디온을 각각 기술하고 있다. 또한, 국제 특허 공개 제 WO 99/06259 호에 제초성 벤조일 유도체가 공지되어 있다. 또한 이 문헌은 작용 메카니즘을 제시하고 있으며, 이것은 본 발명에서 기술하는 벤조일 유도체에서와 동일하다.
그러나 실제 이들 공개문헌에 공지된 벤조일 유도체는 사용시 대부분 단점을 갖는다. 그러므로, 이들 공지 화합물의 제초 활성은 만족스럽지 못하거나 만족스럽더라도 유용한 식물에 대한 바람직하지 않은 손상을 주는 것이 관찰된다.
제초제의 활성은 여러 가지 중에서도 특히, 사용하는 제초제의 유형, 살포율, 제제, 각 경우에 방제하고자 하는 유해 식물, 기후 및 토양 조건 등에 따라 다르다. 추가의 평가기준은 제초제의 지속성 또는 이의 분해 속도이다. 지속적인 사용이나 특정 지역에서 일어나는 활성 화합물에 대한 유해 식물의 감수성의 변화도 고려해야 한다. 그러한 변화는 자체적으로 다소간에 활성의 현저한 손실로 나타나고 특정 조건에서는 고도의 제초제 살포율에 의해서만 보상될 수 있다.
수많은 요인들이 영향을 미치므로, 사실상 다양한 요구에, 특히 유해 식물의 종 및 기후 영역과 관련하여 목적하는 모든 특성을 갖는 단독의 활성 화합물은 없다. 더욱이, 더욱더 적은 제초제 살포율로 목적하는 효과를 달성하고자 하는 것은 영구적인 과제이다. 낮은 살포율은 살포에 필요한 활성 화합물의 양을 감소시킬 뿐만 아니라 일반적으로 배합 보조제의 필요량을 감소시킨다. 두 가지 모두 경제적 비용을 절감시키고 제초제 처리의 생태학적 적합성을 개선시킨다.
제초제의 사용 특성을 개선하는 데 흔히 사용되는 방법은 하나의 활성 화합물을 추가적으로 목적하는 특성을 제공하는 1종 이상의 다른 활성 화합물과 조합하는 것이다. 그러나, 다수의 활성 화합물을 조합하여 사용하는 경우 흔히 물리적 및 생물학적 부적합 현상, 예컨대 혼합 배합물의 안정성 부족, 활성 화합물의 분해 또는 활성 화합물의 길항작용과 연관된다. 그와 반대로, 양호한 활성 특성, 높은 안정성, 및 가능하면 상승적 증강 활성을 가져서, 조합하는 활성 화합물의 각각의 살포와 비교하여 감소된 살포율을 가능케 하는 활성 화합물 조합물이 목적하는 바이다.
전술한 바의 어떠한 문헌도 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제 군에서 선택되는 다양한 화합물이 다른 선택된 제초제와 조합하였을 때 상승 효과를 보인다는 사실을 개시하고 있지 않다.
본 발명은 불필요한 목초에 대하여 사용할 수 있는 활성 화합물로서 2종 이상의 제초제를 포함하는 농작물 보호 조성물에 관한 것이다.
더 구체적으로, 본 발명은 활성 화합물로서 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제로 이루어진 군에서 선택되는 제초제 및 1종 이상의 추가의 제초제를 함께 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 선행 기술에 비해 우수한 특성을 나타내는 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은
A) 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 농학적으로 통상의 염의 1종 이상의 화합물(성분 A) 및
B) B-a) 곡물(cereal)에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제, B-b) 옥수수에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제, B-c) 벼에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제, 및 B-d) 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 휴경 토지에서 비선택적으로 활성이거나 및/또는 유전자변형 농작물에서 선택적으로 활성인 제초제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물(성분 B)
을 유효량으로 포함하고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(성분 A) 및 B-a) 내지 B-d)로 이루어진 군에서 선택되는 화합물(성분 B)을 1:2000 내지 2000:1의 중량비로 포함하는 제초제 조성물을 제공한다:
상기 식중,
X는 하기 식 X1, X2또는 X3의 라디칼이고;
Q는 하기 식 Q1, Q2, Q3, Q4또는 Q5의 라디칼이고;
Z는 라디칼 Z1, CH2-Z1또는 Z2이고;
Z1은 탄소 또는 질소를 경유하여 결합하는 5 내지 10원의 단환 또는 이환의 포화된, 부분 포화된, 완전 불포화된 또는 방향족 환이고, 탄소 원자에 더하여 산소, 황 및 질소로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하며, 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 시아노-(C1~C4)-알킬, CO-R15, (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬, (C1~C4)-알콕시, 할로-(C1~C4)-알콕시, (C1~C4)-알킬티오, 할로-(C1~C4)-알킬티오 또는 디-(C1~C4)-알킬아미노에 의해, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, (C1~C4)-알킬 또는 할로-(C1~C4)-알킬에 의해 일- 또는 다치환된 페닐에 의해 일- 또는 다치환된 페닐에 의해, 또는 옥소기에 의해 일- 또는 다치환되고;
Z2는 (C3~C12)-사이클로알킬옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C3~C8)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C3~C8)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C3~C8)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬아미노-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬아미노-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴티오-(C1~C4)-알킬, 아릴설피닐-(C1~C4)-알킬, 아릴설포닐-(C1~C4)-알킬, 아릴아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴카르보닐-(C1~C4)-알킬,헤테로사이클릴카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬,
또는 O-(CH2)p-O-(CH2)w-R20이고;
W는 하기 식 W1, W2, W3및 W4의 기중 하나이고;
Y는 O 또는 NR26이고;
E는 결합되는 두 개의 탄소 원자와 함께, 페닐환이거나, 또는 포화된, 부분 포화된, 완전 불포화된 또는 방향족이고 산소, 황 및 질소로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6원의 헤테로환이며, 이때 헤테로환은 2개 이하의 황 또는 2개 이하의 산소 원자를 포함하고 기 E를 포함하는 페닐환 또는 헤테로환은 비치환되거나 또는 (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시, 할로-(C1~C6)-알콕시, (C1~C6)-알킬티오, 할로-(C1~C6)-알킬티오, (C1~C6)-알킬설피닐, 할로-(C1~C6)-알킬설피닐, (C1~C6)-알킬설포닐, 할로-(C1~C6)-알킬설포닐, 아미노설포닐, (C1~C6)-알킬아미노설포닐, (C2~C12)-디알킬아미노설포닐, NR26R27, (C2~C6)-알콕시알킬, (C2~C6)-알콕시카르보닐, (C2~C6)-알킬카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 피리딜에 의해 일- 또는 다치환되고;
R1은 할로겐, 시아노, 니트로, (Y)n-S(O)q-R28또는 (Y)n-CO-R15이거나 또는 v개의 할로겐 원자 또는 k(C1~C4)-알콕시기로 치환된 (C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐 또는 (C1~C4)-알콕시이고;
R2, R3, R5및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1~C6)-알킬이고;
R4는 수소이거나, 또는 할로겐, (C1~C6)-알킬티오 및 (C1~C6)-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼에 의해 치환된 (C1~C6)-알킬, (C3~C6)-사이클로알킬, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일 또는 테트라하이드로티오피란-3-일이고;
R6은 수소, (C1~C6)-알킬 또는 CO2R15이거나, 또는
R4및 R6이 함께 결합을 형성하거나 또는 3 내지 6원의 탄소환을 형성하고;
R8은 OR29, 티오, (C1~C6)-알킬티오, 할로-(C1~C6)-알킬티오, (C1~C6)-알킬설피닐, 할로-(C1~C6)-알킬설피닐, (C1~C6)-알킬설포닐, 할로-(C1~C6)-알킬설포닐, 할로겐, NR26R27, 페닐티오, 페닐설포닐 또는 페닐카르보닐메틸티오이며, 이때 페닐티오, 페닐설포닐 및 페닐카르보닐메틸티오는 (C1~C3)-알킬, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 치환되고;
R9는 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐 또는 CH2CH2OR30이거나 또는 (C1~C3)-알킬, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 페닐환이 치환된 페닐 또는 벤질이고;
R10은 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시, 할로-(C1~C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고;
R11은 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C3~C6)-사이클로알킬 또는 할로-(C3~C6)-사이클로알킬이고;
R12는 수소, (C2~C6)-알콕시카르보닐, 할로-(C2~C6)-알콕시카르보닐, S(O)qR28, CO2H 또는 시아노이고;
R13은 (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬 또는 할로-(C3~C6)-사이클로알킬이거나 또는 (C1~C3)-알킬 라디칼에 의해 치환된 (C3~C6)-사이클로알킬이고;
R14는 시아노, (C2~C6)-알콕시카르보닐, (C2~C6)-알킬카르보닐, S(O)qR30또는 C(O)NR26R27이고;
R15는 (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬 또는 NR26R27이고;
R16및 R17은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시 및 할로-(C1~C6)-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 치환된 (C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, 할로-(C1~C6)-알킬, 아릴 또는 아릴-(C1~C6)-알킬이고;
R18및 R19는 서로 독립적으로 수소 또는 R16이거나 또는
R18및 R19가 함께 (C2~C5)-알케닐 쇄를 형성하고;
R20은 (C1~C4)-알킬, (C2~C8)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, 할로-(C1~C6)-알킬, 할로-(C2~C6)-알케닐, 할로-(C2~C6)-알키닐, (C1~C6)-알콕시, (C2~C6)-알케닐옥시, (C2~C6)-알키닐옥시, 할로-(C1~C6)-알콕시, 할로-(C2~C6)-알키닐옥시 또는 할로-(C2~C6)-알케닐옥시이고;
R21은 수소, (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬, Z1, O-Z1, S-Z1또는 NR30Z1이고;
R22는 수소, (C1~C4)-알킬, (C2~C4)-알케닐 또는 (C2~C4)-알키닐이거나 또는
R21및 R22가 결합된 탄소 원자와 함께 q개의 (C1~C3)-알킬 라디칼로 치환된 카르보닐기 또는 O-CH2CH2-O를 형성하거나 또는 R21이 수소이고 R22가 Z1이고;
R23및 R24는 서로 독립적으로 (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C3~C6)-사이클로알킬, (C2~C6)-알케닐, 할로-(C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, 할로-(C2~C6)-알키닐 또는 Z1이고;
R25는 Z1이고;
R26은 수소 또는 (C1~C6)-알킬이고;
R27은 수소, (C1~C6)-알킬 또는 (C1~C6)-알콕시이거나, 또는
R26및 R27이 함께 (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5또는 (CH2)2O(CH2)2를 형성하고;
R28은 (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬 또는 NR26R27이고;
R29는 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알콕시알킬, 포르밀, (C2~C6)-알킬카르보닐, (C2~C6)-알콕시카르보닐, C(O)NR26R27, (C1~C6)-알킬설포닐 또는 할로-(C1~C6)-알킬설포닐이거나 또는 (C1~C3)-알킬, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진군에서 선택되는 k개의 라디칼로 페닐환이 치환된 페닐, 벤질, 벤조일, CH2C(O)페닐 또는 페닐설포닐이고;
R30은 (C1~C6)-알킬 또는 (C1~C6)-알콕시이고;
a는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
b는 1 또는 2이고;
k는 0, 1, 2 또는 3이고;
l은 0, 1 또는 2이고;
m은 0 또는 1이고;
n은 0 또는 1이고;
p는 1, 2 또는 3이고;
q는 0, 1 또는 2이고;
v는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
w는 0, 1, 2 또는 3이다.
화학식 I 및 후속의 모든 화학식에서, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오와 같은 탄소를 포함하는 라디칼 쇄 및 알케닐 및 알키닐과 같은 탄소 골격에 불포화 및/또는 포화된 상응하는 라디칼은 각각의 경우에 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 특히 달리 지시하지 않는 한, 예컨대, 1 내지 6개의 탄소를 갖는 저급 탄소 골격 또는 불포화 기의 경우 2 내지 4개의 탄소를 갖는 저급 탄소 골격이 이들 라디칼로서 바람직하다. 알킬 라디칼, 또한 알콕시, 할로알킬 등과 같은 조합된 의미에서 알킬은, 예컨대, 메틸, 에틸, n- 또는 I-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, n-헥실, i-헥실 및 1,3-디메틸부틸과 같은 헥실류, n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸과 같은 헵틸류이고, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 위 알킬 라디칼에 상응하는 가능한 불포화 라디칼을 의미하며, 알케닐은, 예컨대, 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸-부트-3-엔-1-일 및 1-메틸-부트-2-엔-1-일이고, 알키닐은, 예컨대, 프로파르길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일, 1-메틸-부트-3-인-1-일이다. 다중 결합이 불포화 라디칼의 여하한 위치에 있을 수 있다.
달리 지시하지 않는 한, 사이클로알킬은 3 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 탄소환식 포화 환 시스템, 예컨대, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다. 마찬가지로, 사이클로알케닐은 3 내지 9개의 탄소환 원을 갖는 단환식 알케닐기, 예컨대, 사이클로프로페닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐이고 이때 이중 결합은 여하한 위치에 올 수 있다.
디알킬아미노와 같은 이치환 아미노기의 경우에, 이 2개의 치환체는 같거나 다를 수 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬, -알케닐 및 -알키닐은 각각 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소 및/또는 브롬, 특히 불소 또는 염소로 부분적으로 또는 전부 치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐, 예컨대, CF3, CHF2, CH2F,CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2또는 CH2CH2Cl이고; 할로알콕시는, 예컨대, OCF3,OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3및 OCH2CH2Cl이고; 이는 할로알케닐 및 다른 할로겐-치환 라디칼에도 상응하게 적용된다.
용어 "헤테로사이클릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6원 포화, 또는 부분적으로 또는 전부 불포화된 헤테로사이클의 라디칼을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 화학적으로 가능하다면, 이들 라디칼은 헤테로사이클의 임의의 위치에 결합될 수 있다. 바람직하게 헤테로사이클은 아지리디닐, 옥시라닐, 테트라하이드로퓨라닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티에닐, 피롤리디닐, 이속사졸리디닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 티아졸리디닐, 피라졸리디닐, 모르폴리닐, 피페리디닐, 디옥솔라닐, 디옥사닐, 피페라지닐, 옥세파닐 및 아제파닐이다.
헤테로아릴은 탄소 고리 원 이외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로방향족 화합물의 라디칼이다. 바람직하게 헤테로아릴은 퓨라닐, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,2,4-트리아지닐 및 1,3,5-트리아지닐이다.
아릴은, 예컨대, 페닐, 나프틸, 비페닐 및 페난트릴과 같은 방향족 단- 또는다환식 탄화수소 라디칼이다.
용어 "부분적으로 또는 전부 할로겐화된"은 이로써 특징지어지는 기들 중의 수소 원자의 몇몇 또는 모두가 상기한 바와 같이 같거나 다른 할로겐 원자로 치환될 수 있음을 의미한다.
기 또는 라리칼이 다치환되는 경우, 상이한 치환기들을 조합할 때, 화학적 화합물을 구성하는 일반적인 원칙이 준수되어야 하고, 즉 당해 기술분야의 숙련자에게 화학적으로 불안정하거나 불가능한 것으로 공지된 화합물은 형성되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 따라서 또한 이러한 이해는 각각의 라디칼의 결합에도 적용된다.
입체 및/또는 전자적 조건에 따라 또한 옥소기가 호변이성질 에놀 형태에 존재할 수 있다.
기 또는 라디칼이 다른 라디칼에 의해 다치환되는 경우, 이 다른 라디칼은 같거나 다를 수 있다.
기 또는 라디칼이 치환체의 수 및 유형에 대한 상세한 사항이 없이 일- 또는 다치환되는 경우, 이것은 이 기 또는 라디칼이 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 포르밀, 카르복실, 아미노, 티오, (C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시, 할로-(C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알콕시, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, (C2~C6)-알케닐옥시, (C2~C6)-알키닐옥시, (C3~C6)-사이클로알킬, (C3~C6)-사이클로알콕시, (C1~C6)-알킬티오 및 할로-(C1~C6)-알킬티오로 이루어진 군에서 선택되는 같거나 다른 1종 이상의라디칼로 치환되는 것을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
치환체의 유형 및 결합에 따라, 화학식 I의 화합물은 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 예컨대, 하나 이상의 알케닐기가 존재하는 경우, 부분입체이성질체가 존재할 수 있다. 예컨대, 하나 이상의 비대칭 치환된 탄소 원자가 존재하는 경우, 거울이성질체 및 부분입체이성질체가 존재할 수 있다. 입체이성질체는 제조시 생성된 혼합물로부터 통상적인 분리 방법, 예를 들어 크로마토그래피 분리 방법을 이용하여 수득될 수 있다. 또한 입체이성질체는 광학적으로 활성인 출발물질 및/또는 보조제를 사용하여 입체선택적 반응을 이용함으로써 선택적으로 제조할 수 있다. 또한 본 발명은 화학식 I에 포함되는 그의 모든 입체이성질체 및 혼합물을 포괄하지만, 이를 구체적으로 정의하지는 않는다.
바람직하게 본 발명의 제초제 조성물은 성분 A로서 Q가 라디칼 Q1, Q2, Q3또는 Q4인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
특히 본 발명의 제초제 조성물은 성분 A로서 Q가 라디칼 Q1, Q2또는 Q3, 바람직하게 라디칼 Q1또는 Q3인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
특히 바람직하게 본 발명의 제초제 조성물은 성분 A로서 X가 라디칼 X1인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
군 B-a) 제초제로서, 특히, 아미도설퓨론, 벤타존, 브로목시닐, 카르펜트라존-에틸, 클로르톨루론, 클로디나포프, 클로란설람-메틸, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플로라설람, 플루페나셋, 플루오로글리코펜-에틸, 플루피르설퓨론-메틸-소디움, 요오도설퓨론, 이소프로튜론, 메트설퓨론, 펜디메탈린, 피라플루펜-에틸, 설포설퓨론, 티펜설퓨론, 트랄콕시딤, 트리베뉴론, 국제 특허 공개 제 WO 97/08156 호에 공지된 제초제인 2-아미노-4-(1-플루오로-1-메틸에틸)-6-(3-페닐-1-사이클로부틸-1-프로필아미노)-1,3,5-트리아진 및 국제 특허 공개 제 WO 95/10507 호에 공지된 제초제인 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-메톡시카르보닐-5-메틸설포닐아미노메틸벤젠설폰아미드가 곡물에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물을 방제하는 데 적합하다.
특히, 브로목시닐, 클로디나포프, 페녹사프로프-P-에틸, 요오도설퓨론, 피라플루펜-에틸, 트랄콕시딤, 2-아미노-4-(1-플루오로-1-메틸에틸)-6-(3-페닐-1-사이클로부틸-1-프로필아미노)-1,3,5-트리아진 및 화학식 II의 설포닐 우레아가 매우 적합하다.
군 B-b) 제초제로서, 특히, 아세토클로르, 알라클로르, 아트라진, 브로목시닐, 카르펜트라존-에틸, 디캄바, 디플루펜조피르, 디메텐아미드, 플루페나셋, 플루메트설람, 플루티아세트-메틸, 할로설퓨론, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 요오도설퓨론, 메톨라클로르, 메토설람, 메트리부진, 니코설퓨론, 페톡사미드, 펜디메탈린, 프리미설퓨론, 프로설퓨론, 피리데이트, 림설퓨론, 테닐클로르, 티펜설퓨론-메틸, 트리토설퓨론 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-디메틸아미노카르보닐-5-포르밀벤젠설폰아미드가 옥수수에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물을 방제하는 데 적합하다.
특히, 브로목시닐, 디캄바, 디플루펜조피르, 요오도설퓨론, 니코설퓨론, 림설퓨론 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-디메틸아미노카르보닐-5-포르밀벤젠설폰아미드가 매우 적합하다.
군 B-c) 제초제로서, 특히, 아닐로포스, 아짐설퓨론, 벤퓨레세이트, 벤설퓨론, 벤타존, 벤티오카르브, 브로모부타이드, 비스피리박-소디움, 부타클로르, 시노설퓨론, 클로마존, 사이클로설파뮤론, 에톡시설퓨론, 에스프로카르브, 이마조설퓨론, KPP-314, 피리벤족심, 메페나셋, 몰리네이트, 옥사지클로메폰, OK9701, 옥사디아르길, 프레틸라클로르, 프로파닐, 피라조설퓨론, 퀸클로락, 테닐클로르, 트리클로피르 및 유럽 특허 공개 제 EP-A 0 863 705 호에 공지된 제초제인 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로-[1,5-a]-피리드-2-일)-5-(메틸프로파르길아미노)-4-피라졸릴카르보니트릴이 벼에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물을 방제하는 데 적합하다.
특히, 벤퓨레세이트, 벤설퓨론, 에톡시설퓨론, 몰리네이트, 옥사지클로메폰 및 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로-[1,5-a]-피리드-2-일)-5-(메틸프로파르길아미노)-4-피라졸릴카르보니트릴이 매우 적합하다.
군 B-d) 제초제로서, 특히, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르 및 설포세이트가 휴경 토지에서 및/또는 유전자변형 농작물에서 선택적으로 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물을 방제하는 데 적합하다. 특히, 글루포시네이트 및 글리포세이트가 매우 적합하다.
위에서 일반명으로 기술한 상기 화합물은, 예컨대, 문헌["The PesticideManual", 11th edition, 1997, British Crop Protection Council]에 공지이거나 및/또는 하기 표 1에 나타낸다:
본 발명에 따른 조합물에서, 일반적으로 성분 A의 살포율은 헥타아르(ha)당 활성성분(ai)[ai/ha] 1 내지 2000g, 바람직하게 10 내지 500g, 및 성분 B의 1 내지 2000g, 바람직하게 1 내지 500g이 요구된다.
사용되는 성분 성분 A의 성분 B에 대한 중량비는 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 바람직하게 상기 중량비는 1:50 내지 500:1의 범위, 특히 1:20 내지 50:1의 범위이다. 최적의 중량비는 구체적인 살포 지역, 잡초 분포 및 사용되는 활성 화합물의 조합에 따르며 예비 실험으로 결정할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 곡물(예컨대, 보리, 귀리, 호밀, 밀), 옥수수 및 벼의 작물에서 및 유전자변형의 유용한 식물의 작물 또는 활성 성분 A 및 성분 B에 내성을 갖는 전통적 수단에 의해 선택되는 유용한 식물의 작물에서 일년생 및 다년생 외떡잎 및 쌍떡잎 유해 식물을 선택적으로 방제하는 데 사용될 수 있다. 마찬가지로, 이 조성물은 기름야자, 코코야자, 인디아고무나무, 감귤, 파인애플, 목화, 커피, 코카 등과 같은 재배 작물에서, 또한 과일 재배 및 포도 재배에서 바람직하지 않은 유해 식물을 방제하는 데 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 광범위한 분포의 잡초에 대하여 작용한다. 이 조성물은, 예컨대, 아부틸론(Abutilon), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아베나(Avena), 케노포디움(Chenopodium), 시노덴(Cynoden), 시페루스(Cyperus), 디지타리아 (Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘리무스(Elymus), 갈리움(Galium), 이포모에아(Ipomoea), 라미움(Lamium), 마트리카리아(Matricaria), 스키르푸스 (Scirpus), 세타리아(Setaria), 소르굼(Sorghum), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 잔티움(Xanthium) 속의 식물과 같은 일년생 및 다년생 유해 식물을 방제하는 데 적합하다.
또한, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 조합물에 사용되는 성분 A 및 성분 B의 유효 살포량(dosage)이 개개의 살포량에 비해 감소되어 요구되는 활성 화합물의 살포율을 감소시킬 수 있다는 데 그 특징이 있다.
본 발명은 또한 초목을 방제하는 방법을 제공하며, 이 방법은 제초제 성분 A의 1종 이상을 제초제 성분 B의 1종 이상과 함께 유해 식물, 그의 부분 또는 재배 지역에 살포하는 것을 포함한다.
성분 A 및 성분 B의 유형이 함께 살포될 때, 고도의 부가적(=상승적) 효과가 관찰된다. 이 조합물의 활성은 사용되는 개개의 제초제의 활성의 기대되는 합계및 구체적인 각각의 제초제 성분 A 및 성분 B의 활성보다 더욱 현저하게 높다. 상승적 효과는 감소된 살포율, 방제하고자 하는 잎이 넓은 잡초 및 잔디 잡초의 폭넓은 범위, 제초 작용의 더욱 신속한 개시, 더욱 지속적인 작용, 단 한 번의 또는 적은 횟수의 살포에 의한 더욱 우수한 유해 식물의 방제, 및 제품을 사용할 수 있는 기간의 확대를 가능케 한다. 이 특성은 바람직하지 않은 경쟁 식물로부터 농작물을 보호하고, 그럼으로써 산출물의 품질과 양을 확보 및/또는 증가시켜야 하는 농작물 현장에서 요구되는 특성이다. 이러한 신규한 조합물은 기술한 특성에 관해서 종래 기술을 현저하게 능가한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조합물은 성분 A 및 성분 B와, 적합한 통상의 배합 보조제와의 혼합 배합물로서 존재하며, 이 혼합 배합물을 물과의 희석액의 형태로서 통상의 방식으로 살포하거나, 또는 성분이 분리되어, 또는 부분적으로 분리되어 배합된, 물로 혼합 희석하는 소위 탱크 혼합물의 형태로 제조될 수 있다.
성분 A)및 성분 B는 유력한 생물학적 및/또는 물리화학적 매개변수에 따라서 다양한 방식으로 배합될 수 있다. 일반적으로 적합한 가능한 배합물은, 예컨대, 습윤 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용액(SL), 수중유 유화물 및 유중수 유화물과 같은 유화액(EW), 분무 용액 또는 유화액, 유계 또는 수계 분산액, 서스포유화액(suspoemulsion), 더스트(DP), 종자-드레싱(seed-dressing) 제품, 토양 살포 또는 공중살포용 과립 또는 수분산성 과립(WG), ULV 배합물, 마이크로캡슐 및 왁스이다.
이들 개개의 배합물 유형의 원리는 공지이고, 예컨대, 문헌[Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie"[Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.]에 기술되어 있다. 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제와 같은 필요한 배합 보조제는 마찬가지로 공지이고, 예컨대, 문헌[Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.,; H. V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd ed., J. Wiley ＆ Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxiedaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]에 기술되어 있다.
또한, 이들 배합물을 기초로, 예컨대 사전-혼합물 또는 탱크 혼합물의 형태로, 예컨대, 제초제, 살균제 또는 살충제와 같은 다른 살충 활성 물질 및 또한 완화제, 비료 및/또는 생장 조절제와의 조합물을 제조할 수 있다.
습윤 분말은 물에서 균일하게 분산가능하고, 활성 화합물 이외에, 희석제 또는 불활성 물질에 더하여, 이온형 및/또는 비이온형의 계면활성제(습윤제,분산제), 예컨대, 폴리에톡실화 알킬 페놀, 폴리에톡실화 지방산 알코올 또는 지방산 아민, 알칸설포네이트 또는 알킬벤젠설포네이트, 소디움 리그노설포네이트, 소디움 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 소디움 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 그 밖의 소디움 올레오일메틸타우리네이트를 포함하는 제제이다.
유화성 농축물은 활성 화합물을 유기 용매, 예컨대, 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 자일렌 또는 그 밖의 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소와 같은 유기 용매 중에 이온형 및/또는 비이온형의 1종 이상의 계면활성제(유화제)와 함께 용해시켜 제조한다. 사용될 수 있는 유화제의 예로는 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 칼슘 알킬아릴설포네이트, 또는 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방산 알코올 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르와 같은 비이온성 유화제를 들 수 있다.
더스트는 미분된 고체 물질, 예컨대, 활석, 예컨대, 카올린, 벤토나이트 및 피로파일라이트와 같은 천연 점토, 또는 규조토와 함께 활성 화합물을 분쇄하여 수득한다.
과립은, 예컨대, 폴리비닐 알코올, 소디움 폴리아크릴레이트 또는 그밖의 광물유와 같은 결합 보조제에 의해, 활성 화합물을 흡착성의 과립화 불활성 물질 위에 분무하거나 활성 화합물 농축물을 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질과 같은 담체의 표면에 도포함으로써 제조할 수 있다. 또한 적합한 활성 화합물은필요시, 비료와의 혼합물로서 비료과립의 제조에 통상적인 방법으로 과립화할 수 있다. 수분산성 과립은 일반적으로 분무 건조, 유동층 과립화, 디스크 과립화, 고속 혼합기를 사용한 혼합 및 고체 불활성 물질을 사용하지 않는 압출과 같은 통상적인 방법에 의해 제조된다.
농약 제제는 일반적으로 성분 A 및 성분 B 유형의 활성 화합물 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.2 내지 95 중량%를 포함하며, 배합물의 유형에 따라 하기 농도가 통상적이다: 습윤 분말에 있어서, 활성 화합물의 농도는, 예를 들어 약 10 내지 90 중량%이고, 100 중량%가 되도록 하는 잔여분은 통상적인 배합 구성성분으로 이루어진다. 유화성 농축물에 있어서, 활성 화합물의 농도는 5 내지 80 중량%이다. 더스트 형태의 배합물은 활성 화합물 대략 5 내지 20 중량%를 함유하는 한편, 분무 용액은 활성 화합물 약 0.2 내지 25중량%를 함유한다. 분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 화합물의 함량은 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태인지의 여부 및 사용되는 과립화 보조제, 충전제 등에 부분적으로 좌우된다. 일반적으로 수분산성 과립에 있어서, 활성 화합물의 함량은 10 내지 90중량%이다. 또한, 전술한 활성 화합물 배합물은 적절하다면, 각 경우마다 통상적으로 사용되는 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 보존제, 부동제, 용매, 충전제, 담체, 착색제, 담체, 소포제, 증발 억제제 및 pH 및 점도 조절제를 포함할 수 있다.
사용시, 상업적으로 입수가능한 형태인 배합물은, 통상의 방법, 예컨대, 습윤 분말, 유화성 농축물, 분산제 및 수분산성 과립의 경우 물을 이용하여 배합물을 희석할 수 있다. 통상적으로, 더스트, 토양 과립, 살포 및 분사 용액용 과립의 형태인 제제는 사용 전에 다른 불활성 물질로 더 이상 희석하지 않는다.
활성 화합물은 식물, 식물의 부분, 식물의 종자 또는 재배 지역(경작 토양), 바람직하게 녹색 식물 및 그 식물의 부분 및 필요시 추가적으로 경작 토양에 살포할 수 있다.
가능한 사용법은 탱크 혼합물의 형태로서 활성 화합물의 혼합 살포이며, 이때 최적의 배합물의 형태인 각각의 활성 물질의 농축 배합물을 탱크 내의 물과 함께 혼합하여 생성된 분무 혼합물을 살포한다.
본 발명에 따른 성분 A 및 성분 B의 조합물의 결합 제초제 배합물은 성분의 양이 이미 서로 정확한 비율로 조정되었기 때문에 더욱 용이하게 살포할 수 있는 장점을 갖는다. 더욱이, 배합물의 보조제는 최상의 가능한 방법으로 성분 상호간에 적합하게 선택될 수 있으며, 한편 다양한 배합물의 탱크 혼합물은 보조제의 바람직하지 않은 보조제의 조합의 결과를 낳을 수 있다.
A. 배합물 실시예
a) 더스트(WP)는 활성 화합물/활성 화합물의 혼합물 10 중량부 및 불활성 물질로서 활석 90 중량부를 혼합하고 이 혼합물을 해머 밀에서 분쇄하여 수득한다.
b) 물에서 용이하게 분산되는 습윤 분말은 활성 화합물/활성 화합물의 혼합물 25 중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 64 중량부, 포타슘 리그노설포네이트 10 중량부 및 습윤제 및 분산제로서 소디움 올레오일메틸타우리네이트 1 중량부를 혼합하고 이 혼합물을 핀이 부착된 디스크 밀에서 분쇄하여 수득한다.
c) 물에서 용이하게 분산되는 분산 농축물은 활성 화합물/활성 화합물의 혼합물 20 중량부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(트리톤(Triton) X 207(등록상표)) 6 중량부, 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3 중량부 및 파라핀계 광물유(비등점 범위, 예컨대, 대략 255 내지 277℃ 이상) 71 중량부를 혼합하고 이 혼합물을 볼 밀에서 5마이크론 미만의 분말도로 분쇄하여 수득한다.
d) 유화성 농축물(EC)은 활성 화합물/활성 화합물의 혼합물 15 중량부, 용매로서 사이클로헥사논 75 중량부 및 유화제로서 에톡실화 노닐페놀 10중량부로부터 수득된다.
e) 수분산성 과립은
활성 화합물/활성 화합물의 혼합물 75중량부,
칼슘 리그노설포네이트 10 중량부,
소디움 라우릴 설페이트 5 중량부,
폴리비닐 알코올 3 중량부, 및
카올린 7 중량부를 혼합하고 핀이 부착된 디스크 밀에서 상기 혼합물을 분쇄하고 유동층에서 과립화 액체로서 물 위에 분무, 과립화하여 수득한다.
f) 또한 수분산성 과립은
활성 화합물/활성 화합물의 혼합물 25 중량부,
소디움 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5 중량부,
소디움 올레오일메틸타우리네이트 2 중량부,
폴리비닐 알코올 1 중량부,
탄산칼슘 17 중량부, 및
물 50 중량부를 콜로이드 밀 상에서 균질화 및 사전분쇄한 후 비드 밀에서 이 혼합물을 분쇄하고, 생성된 현탁액을 단일-물질 노즐에 의해 분무타워에서 분무 및 건조시켜 수득한다.
B. 생물학적 실시예
실외에서 다양한 토양 및 다양한 기후조건의 5 내지 10m2의 토지 구획에 농작물을 생육시키고, 토양 중에 천연적으로 존재하는 유해 식물 및/또는 그의 종자를 실험에 이용하였다. 유해 식물 및 농작물의 출현후 2 내지 4엽 단계에서 본 발명에 따른 제초제 성분 A 및 성분 B의 조성물을 각각 살포 처리하였다. WG, WP 또는 EC로 배합된 활성 화합물 조합물의 활성 화합물들을 출현후 방법(post-emergence method)에 의해 시험하였다. 2 내지 8주후, 육안 평가를 수행하여 비처리 대조군과 비교하였다. 그 결과, 본 발명에 따른 조성물이 경제적으로 중요한 외떡잎 및 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 상승적 제초 작용을 보였다. 즉, 본 발명에 따른 대부분의 조성물이 각각의 제초제의 활성의 합계보다 높은, 유의성 있게 높은 제초 활성을 가짐을 확인하였다. 또한 본 발명에 따른 조성물의 제초 활성이 콜비(Colby)식에 따른 기대값을 초과하였다. 반면, 이러한 처리는 농작물에, 드물게, 유의성 없는 손상을 입혔다.
이미 혼합물의 관찰된 활성 값이 각각의 살포로 시험한 값의 형식적인 합계를 초과하는 경우, 이것은 또한 하기 수학식 1로 계산되는 콜비식에 따른 기대값을 초과한다:
상기 식중,
기호 A 및 B는 각각 헥타아르당 활성 화합물 a 및 b그람의 살포량(dosage)(ai/ha)에서 성분 A 및 성분 B의 활성 백분율이고;
기호 E는 헥타아르당 활성 화합물 a+b그람의 살포량에서 백분율로 나타낸 기대값이다.
하기 실험예에서 관찰된 값은 콜비식에 따른 기대값을 초과하였다.
약어는 하기 의미를 나타낸다:
유해 식물:
CHEAL 케노포디움 알붐(Chenopodium album)
ECHCG 에키노클로아 크루스 갈리(Echinocloa crus galli)
GALAP 칼리움 아파린(Galium aparine)
KCHSC 코치아 스코파리아(Kochia scoparia)
LAMAM 라미움 암플렉시콜(Lamium amplexicaule)
HBPU 파르비티스 푸르푸레아(Pharbitis purpurea)
POLCO 폴리고눔 콘볼불루스(Polygonum convolvulus)
POROL 포르툴라카 올레라세아(Portulaca oleracea)
농작물:
HORVS 호르데움 불가리스(Hordeum vulgaris)
TRZDU 트리티쿰 다밤(Triticum davam)
ZEMX 제아 메이스(Zea mays)
실시예에서 하기 표 2의 화합물을 사용하였다:
실시예 B.I
화합물 살포량[g, ai/ha] KCHSC
실측값 값 E(콜리식)
A1 25 28
B1 3060 3033
A1+B1 25+3025+60 6572 5052
실시예 B.II
화합물 살포량[g, ai/ha] PHBPU
실측값 값 E(콜리식)
A2 50 65
B1 30 20
A2+B1 50+30 90 52
실시예 B.III
화합물 살포량[g, ai/ha] PHBPU
실측값 값 E(콜리식)
A2 100 45
B2 500 43
A2+B2 100+500 94 67
실시예 B.IV
화합물 살포량[g, ai/ha] CHEAL
실측값 값 E(콜리식)
A2 100 34
B2 500 60
A2+B2 100+500 100 74
실시예 B.V
화합물 살포량[g, ai/ha] POROL
실측값 값 E(콜리식)
A2 100 0
B1 30 43
A2+B1 100+30 80 43
실시예 B.VI
화합물 살포량[g, ai/ha] CHEAL HORVS
실측값 값 E(콜리식) 실측값
A3 75 0 0
B3 100 30 0
A3+B3 75+100 100 30 0
실시예 B.VII
화합물 살포량[g, ai/ha] BRAPL ZEAMX
실측값 값 E(콜리식) 실측값
A3 75 65 0
B5 300 0 0
A3+B5 75+300 80 65 0
실시예 B.VIII
화합물 살포량[g, ai/ha] POROL TRZDU
실측값 값 E(콜리식) 실측값
A4 25 5 5
B4 2.5 20 15
A4+B4 25+2.5 60 24 15

Claims (17)

  1. A) 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 농학적으로 통상의 염의 1종 이상의 화합물(성분 A) 및
    B) B-a) 곡물(cereal)에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제, B-b) 옥수수에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제, B-c) 벼에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 선택적으로 활성인 제초제, 및 B-d) 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대하여 휴경 토지에서 비선택적으로 활성이거나 및/또는 유전자변형 농작물에서 선택적으로 활성인 제초제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물(성분 B)
    을 유효량으로 포함하고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(성분 A) 및 B-a) 내지 B-d)로 이루어진 군에서 선택된 화합물(성분 B)을 1:2000 내지 2000:1의 중량비로 포함하는 제초제 조성물:
    화학식 I
    상기 식중,
    X는 하기 식 X1, X2또는 X3의 라디칼이고;
    Q는 하기 식 Q1, Q2, Q3, Q4또는 Q5의 라디칼이고;
    Z는 라디칼 Z1, CH2-Z1또는 Z2이고;
    Z1은 탄소 또는 질소를 경유하여 결합하는 5 내지 10원의 단환 또는 이환의 포화된, 부분 포화된, 완전 불포화된 또는 방향족 환이고, 탄소 원자에 더하여 산소, 황 및 질소로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하며, 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 시아노-(C1~C4)-알킬, CO-R15, (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬, (C1~C4)-알콕시, 할로-(C1~C4)-알콕시, (C1~C4)-알킬티오, 할로-(C1~C4)-알킬티오 또는 디-(C1~C4)-알킬아미노에 의해, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, (C1~C4)-알킬 또는 할로-(C1~C4)-알킬에 의해 일- 또는 다치환된 페닐에 의해 일- 또는 다치환된 페닐에 의해, 또는 옥소기에 의해 일- 또는 다치환되고;
    Z2는 (C3~C12)-사이클로알킬옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알콕시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C3~C8)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C3~C8)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C3~C8)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬아미노-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C3~C8)-사이클로알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬티오-(C1~C4)-알킬,(C4~C12)-사이클로알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬아미노-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, (C4~C12)-사이클로알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴티오-(C1~C4)-알킬, 아릴설피닐-(C1~C4)-알킬, 아릴설포닐-(C1~C4)-알킬, 아릴아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬옥시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 아릴-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로아릴-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬티오-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설피닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설포닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설포닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬설포닐아미노-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬카르보닐옥시-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알콕시카르보닐-(C1~C4)-알킬, 헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬카르보닐아미노-(C1~C4)-알킬,헤테로사이클릴-(C1~C4)-알킬아미노카르보닐-(C1~C4)-알킬,
    또는 O-(CH2)p-O-(CH2)w-R20이고;
    W는 하기 식 W1, W2, W3및 W4의 기중 하나이고;
    Y는 O 또는 NR26이고;
    E는 결합되는 두 개의 탄소 원자와 함께, 페닐환이거나, 또는 포화된, 부분 포화된, 완전 불포화된 또는 방향족이고 산소, 황 및 질소로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6원의 헤테로환이며, 이때 헤테로환은 2개 이하의 황 또는 2개 이하의 산소 원자를 포함하고 기 E를 포함하는 페닐환 또는 헤테로환은 비치환되거나 또는 (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시, 할로-(C1~C6)-알콕시, (C1~C6)-알킬티오, 할로-(C1~C6)-알킬티오, (C1~C6)-알킬설피닐, 할로-(C1~C6)-알킬설피닐, (C1~C6)-알킬설포닐, 할로-(C1~C6)-알킬설포닐, 아미노설포닐, (C1~C6)-알킬아미노설포닐, (C2~C12)-디알킬아미노설포닐, NR26R27, (C2~C6)-알콕시알킬, (C2~C6)-알콕시카르보닐, (C2~C6)-알킬카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 피리딜에 의해 일- 또는 다치환되고;
    R1은 할로겐, 시아노, 니트로, (Y)n-S(O)q-R28또는 (Y)n-CO-R15이거나 또는 v개의 할로겐 원자 또는 k(C1~C4)-알콕시기로 치환된 (C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐 또는 (C1~C4)-알콕시이고;
    R2, R3, R5및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1~C6)-알킬이고;
    R4는 수소이거나, 또는 할로겐, (C1~C6)-알킬티오 및 (C1~C6)-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼에 의해 치환된 (C1~C6)-알킬, (C3~C6)-사이클로알킬, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일 또는 테트라하이드로티오피란-3-일이고;
    R6은 수소, (C1~C6)-알킬 또는 CO2R15이거나, 또는
    R4및 R6이 함께 결합을 형성하거나 또는 3 내지 6원의 탄소환을 형성하고;
    R8은 OR29, 티오, (C1~C6)-알킬티오, 할로-(C1~C6)-알킬티오, (C1~C6)-알킬설피닐, 할로-(C1~C6)-알킬설피닐, (C1~C6)-알킬설포닐, 할로-(C1~C6)-알킬설포닐, 할로겐, NR26R27, 페닐티오, 페닐설포닐 또는 페닐카르보닐메틸티오이며, 이때 페닐티오, 페닐설포닐 및 페닐카르보닐메틸티오는 (C1~C3)-알킬, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 치환되고;
    R9는 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐 또는 CH2CH2OR30이거나 또는 (C1~C3)-알킬, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 페닐환이 치환된 페닐 또는 벤질이고;
    R10은 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시, 할로-(C1~C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고;
    R11은 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C3~C6)-사이클로알킬 또는 할로-(C3~C6)-사이클로알킬이고;
    R12는 수소, (C2~C6)-알콕시카르보닐, 할로-(C2~C6)-알콕시카르보닐, S(O)qR28, CO2H 또는 시아노이고;
    R13은 (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬 또는 할로-(C3~C6)-사이클로알킬이거나 또는(C1~C3)-알킬 라디칼에 의해 치환된 (C3~C6)-사이클로알킬이고;
    R14는 시아노, (C2~C6)-알콕시카르보닐, (C2~C6)-알킬카르보닐, S(O)qR30또는 C(O)NR26R27이고;
    R15는 (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬 또는 NR26R27이고;
    R16및 R17은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C1~C6)-알콕시 및 할로-(C1~C6)-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 치환된 (C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, 할로-(C1~C6)-알킬, 아릴 또는 아릴-(C1~C6)-알킬이고;
    R18및 R19는 서로 독립적으로 수소 또는 R16이거나 또는
    R18및 R19가 함께 (C2~C5)-알케닐 쇄를 형성하고;
    R20은 (C1~C4)-알킬, (C2~C8)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, 할로-(C1~C6)-알킬, 할로-(C2~C6)-알케닐, 할로-(C2~C6)-알키닐, (C1~C6)-알콕시, (C2~C6)-알케닐옥시, (C2~C6)-알키닐옥시, 할로-(C1~C6)-알콕시, 할로-(C2~C6)-알키닐옥시 또는 할로-(C2~C6)-알케닐옥시이고;
    R21은 수소, (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬, Z1, O-Z1, S-Z1또는 NR30Z1이고;
    R22는 수소, (C1~C4)-알킬, (C2~C4)-알케닐 또는 (C2~C4)-알키닐이거나 또는
    R21및 R22가 결합된 탄소 원자와 함께 q개의 (C1~C3)-알킬 라디칼로 치환된 카르보닐기 또는 O-CH2CH2-O를 형성하거나 또는 R21이 수소이고 R22가 Z1이고;
    R23및 R24는 서로 독립적으로 (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C3~C6)-사이클로알킬, (C2~C6)-알케닐, 할로-(C2~C6)-알케닐, (C2~C6)-알키닐, 할로-(C2~C6)-알키닐 또는 Z1이고;
    R25는 Z1이고;
    R26은 수소 또는 (C1~C6)-알킬이고;
    R27은 수소, (C1~C6)-알킬 또는 (C1~C6)-알콕시이거나, 또는
    R26및 R27이 함께 (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5또는 (CH2)2O(CH2)2를 형성하고;
    R28은 (C1~C4)-알킬, 할로-(C1~C4)-알킬 또는 NR26R27이고;
    R29는 수소, (C1~C6)-알킬, 할로-(C1~C6)-알킬, (C2~C6)-알콕시알킬, 포르밀, (C2~C6)-알킬카르보닐, (C2~C6)-알콕시카르보닐, C(O)NR26R27, (C1~C6)-알킬설포닐 또는 할로-(C1~C6)-알킬설포닐이거나 또는 (C1~C3)-알킬, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되는 k개의 라디칼로 페닐환이 치환된 페닐, 벤질, 벤조일, CH2C(O)페닐 또는 페닐설포닐이고;
    R30은 (C1~C6)-알킬 또는 (C1~C6)-알콕시이고;
    a는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    b는 1 또는 2이고;
    k는 0, 1, 2 또는 3이고;
    l은 0, 1 또는 2이고;
    m은 0 또는 1이고;
    n은 0 또는 1이고;
    p는 1, 2 또는 3이고;
    q는 0, 1 또는 2이고;
    v는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
    w는 0, 1, 2 또는 3이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 A로서 Q가 라디칼 Q1, Q2, Q3또는 Q4인 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    성분 A로서 Q가 라디칼 Q1, Q2또는 Q3인 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    성분 A로서 Q가 라디칼 Q1또는 Q3인 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 A로서 X가 라디칼 X1인 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 B로서 아미도설퓨론, 벤타존, 브로목시닐, 카르펜트라존-에틸, 클로르톨루론, 클로디나포프, 클로란설람-메틸, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플로라설람, 플루페나셋, 플루오로글리코펜-에틸, 플루피르설퓨론-메틸-소디움, 요오도설퓨론, 이소프로튜론, 메트설퓨론, 펜디메탈린, 피라플루펜-에틸, 설포설퓨론, 티펜설퓨론, 트랄콕시딤, 트리베뉴론, 2-아미노-4-(1-플루오로-1-메틸에틸)-6-(3-페닐-1-사이클로부틸-1-프로필아미노)-1,3,5-트리아진 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-메톡시카르보닐-5-메틸설포닐아미노메틸벤젠설폰아미드로 이루어진 군 B-a)에서 선택되는 1종 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    브로목시닐, 클로디나포프, 페녹사프로프-P-에틸, 요오도설퓨론, 피라플루펜-에틸, 트랄콕시딤, 2-아미노-4-(1-플루오로-1-메틸에틸)-6-(3-페닐-1-사이클로부틸-1-프로필아미노)-1,3,5-트리아진 또는 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-메톡시카르보닐-5-메틸설포닐아미노메틸벤젠설폰아미드를 포함하는 제초제 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 B로서 아세토클로르, 알라클로르, 아트라진, 브로목시닐, 카르펜트라존-에틸, 디캄바, 디플루펜조피르, 디메텐아미드, 플루페나셋, 플루메트설람, 플루티아세트-메틸, 할로설퓨론, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 요오도설퓨론, 메톨라클로르, 메토설람, 메트리부진, 니코설퓨론, 페톡사미드, 펜디메탈린, 프리미설퓨론, 프로설퓨론, 피리데이트, 림설퓨론, 테닐클로르, 티펜설퓨론-메틸,트리토설퓨론 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-디메틸아미노카르보닐-5-포르밀벤젠설폰아미드로 이루어진 군 B-b)에서 선택되는 1종 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    브로목시닐, 디캄바, 디플루펜조피르, 요오도설퓨론, 니코설퓨론, 림설퓨론 또는 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-2-디메틸아미노카르보닐-5-포르밀벤젠설폰아미드를 포함하는 제초제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 B로서 아닐로포스, 아짐설퓨론, 벤퓨레세이트, 벤설퓨론, 벤타존, 벤티오카르브, 브로모부타이드, 비스피리박-소디움, 부타클로르, 시노설퓨론, 클로마존, 사이클로설파뮤론, 에톡시설퓨론, 에스프로카르브, 이마조설퓨론, KPP-314, 피리벤족심, 메페나셋, 몰리네이트, 옥사지클로메폰, OK9701, 옥사디아르길, 프레틸라클로르, 프로파닐, 피라조설퓨론, 퀸클로락, 테닐클로르, 트리클로피르 및 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로-[1,5-a]-피리드-2-일)-5-(메틸프로파르길아미노)-4-피라졸릴카르보니트릴로 이루어진 군 B-c)에서 선택되는 1종 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서,
    벤퓨레세이트, 벤설퓨론, 에톡시설퓨론, 몰리네이트, 옥사지클로메폰 또는 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로-[1,5-a]-피리드-2-일)-5-(메틸프로파르길아미노)-4-피라졸릴카르보니트릴을 포함하는 제초제 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 B로서 글루포시네이트, 글리포세이트, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르 및 설포세이트로 이루어진 군 B-d)에서 선택되는 1종 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    글루포시네이트 또는 글리포세이트를 포함하는 제초제 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항중 어느 한 항에 있어서,
    제초제 성분 A 대 성분 B의 조합 중량비가 1:20 내지 50:1의 범위인 제초제 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항중 어느 한 항에 있어서,
    제초제 성분 A 및 성분 B 0.1 내지 99중량% 및 농작물 보호에 통상적인 배합 보조제 99 내지 0.1중량%를 포함하는 제초제 조성물.
  16. 1종 이상의 제초제 성분 A를 1종 이상의 제초제 성분 B와 함께 유해 식물, 그의 부분 또는 경작지에 살포하는 것을 포함하고, 이때, 제초제 성분 A 및 성분 B의 조합이 제 1 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에서 정의한 바에 따르는, 불필요한 초목을 방제하는 방법.
  17. 제초제 조성물로서 제 1 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에서 정의한 제초제 성분 A 및 성분 B의 조합물의 불필요한 초목을 방제하기 위한 용도.
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