DE19840337A1 - Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Abstract

Es werden Benzoylderivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben. DOLLAR F1 In dieser allgemeinen Formel (I) stehen R·1·, R·2·, R·3·, R·4· und R·5· für verschiedene organische Reste, Q für Isothiazol, Isoxazol, Cyclohexandion- oder beta-Ketonitril-Rest und A, B, E sowie X für ein- oder mehratomige divalente Einheiten.

Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.

Aus verschiedenen Schriften ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylderivate herbizide Eigenschaften besitzen. So beschreiben EP-A 0 712 853 und EP-A 0 841 335 kondensierte Benzoylderivate, die in α-Position des ankondensierten Ringsystems einen Alkylrest tragen.

EP-A 0 629 623, EP-A 0 810 227 und EP-A 0 819 691 beschreiben kondensierte Benzoylderivate, die in α-Position des ankondensierten Ringsystems durch einen Alkoxyrest substituiert sind. WO 97/23135 offenbart kondensierte Benzoylderivate, die in α-Position des ankondensierten Ringsystems einen Rest aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkoxyimino tragen.

Weiterhin ist aus verschiedenen Schriften bekannt, daß Herbiziden aus der Reihe der Benzoylcyclohexandione als Inhibitoren der para-Hydroxyphenylpyruvat-Dio­ xygenase derselbe Wirkmechanismus zugrunde liegt, wie denen aus der Reihe der Benzoylisoxazole, vergleiche dazu J. Pesticide Sci. 21, 473-478 (1996), Weed Science 45, 601-609 (1997), Pesticide Science 50, 83-84, (1997) und Pesticide Outlook, 29-32, (December 1996). Darüberhinaus ist aus Pesticide Science 50, 83-84, (1997) bekannt, daß ein Benzoylisoxazol der Formel (A) unter bestimmten Bedingungen zu einem Benzoyl-3-oxopropionitril der Formel (B) umlagern kann.

Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten Benzoylderivate ist jedoch häufig in der Praxis mit Nachteilen verbunden. So ist die herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbizid und pflanzenwachstumsregulierend wirksamen Verbindungen, die die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile überwinden.

Die Lösung der Aufgabe sind Benzoylderivate der allgemeinen Formel (I),

worin
Q einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV)

R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Thio, Amino, Cyano, Nitro, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthält;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl, wobei die sechs letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkylthio substituiert sind;
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Aryl;
A eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO₂, NR^a, CHR^a und CR^aR^b;
B eine gesättigte oder eine ein oder mehrere Mehrfachbindungen enthaltende und aus ein bis vier Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder durch einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenylrest substituiert ist;
E eine Bindung, eine gesättigte oder eine ein oder mehrere Mehrfachbindungen enthaltende ein- bis sechsgliedrige Kette bestehend aus divalenten Einheiten der Gruppe C, CR^c, CR^cR^d, N, NR^c, S, SO, SO₂, O und CO;
X eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S und NR^e;
R⁶ Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Halogen oder OR^f;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, NH, N-Alkyl oder CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Phenyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkylthio und Alkyloxy substituiert ist, oder
zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R⁷ bilden eine Kette aus der Gruppe OCH₂CH₂O, OCH₂CH₂CH₂O, SCH₂CH₂S und SCH₂CH₂CH₂S, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder
zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R⁷ bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring;
Z eine Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO₂, NH, N-Alkyl oder CHR⁷, wobei Y und Z nicht gleichzeitig eine divalente Einheit bedeuten sollen, die als Kettenglied ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthält;
G¹-G² eine divalente Einheit aus der Gruppe OCR⁹, SCR⁹ und NR¹⁰COR¹¹, wobei die Verknüpfung mit dem Ringsystem so erfolgen soll, daß das Kohlenstoffatom dieser divalenten Einheit jeweils über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom des Ringsystems gebunden ist
R⁸ Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxycarbonyl;
R⁹ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl oder Halogencycloalkyl;
R¹⁰ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, wobei die sechs letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Alkoxy substituiert sind;
R¹¹ Wasserstoff, Formyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder eine Gruppe L-R¹²;
L eine divalente Einheit aus der Gruppe SO₂, CO, CHR^gCO oder CR^gR^h;
R¹² Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Halogenalkoxy substituiertes Phenyl;
R^a und R^b unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkylthio substituiert ist;
R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonylamino und Alkylsulfonyl-N-al­ kylamino;
R^e Wasserstoff, Formyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkylthio substituiert sein können;
R^f Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsufonyl, wobei der aromatische Teil der zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert ist;
R^g und R^h unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl;
n 0, 1, 2 oder 3;
v 1 oder 2;
w 0, 1, 2, 3 oder 4
bedeuten,
mit der Maßgabe, daß in R⁵ Aryl nicht Phenyl bedeuten soll, wenn G¹ in G¹-G² für Schwefel und E für Methylen steht.

Zahlreiche erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie Lösungsmittel und pH-Wert, in unterschiedlichen tautomeren Strukturen auftreten.

Für den Fall, daß Q einen Rest der Formel (II) bedeutet worin R⁶ für Hydroxy steht, sind folgende tautomeren Strukturen möglich:

Für den Fall, daß Q einen Rest der Formel (IV) bedeutet, sind folgende tautomeren Strukturen möglich:

Diese tautomeren Strukturen sollen ebenfalls durch die allgemeine Formel (I) umfaßt werden.

Je nach Art der Substituenten enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ein acides Proton, das durch Umsetzung mit einer Base entfernt werden kann. Als Basen eignen sich beispielsweise Alkalimetalle, wie Lithium, Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle, wie Calcium und Magnesium, Ammoniak und organische Amine. Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer, gesättigter, teilgesättigter, ungesättigter oder aromatischer Rest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl oder Aryl. Ebenso sollen zusammengesetzte Begriffe, wie Cycloalkylalkenyl, Cycloalkinylalkyl und Arylalkinyl, von dieser Definition umfaßt sein. Enthält dieser Kohlenwasserstoffrest noch zusätzlich Heteroatome, so können sich diese grundsätzlich, d. h. sofern es der chemische Aufbau erlaubt, an beliebiger Position des Kohlenwasserstoffrests befinden.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können kettenförmige kohlenstoffhaltige Reste wie Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Halogenalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis acht C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis acht Kohlenstoffringgliedern, z. B. Cyclopentyl, Cyclobutenyl, Cyclpentyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.

Im Falle zusammengesetzter Reste, wie Cycloalkylalkenyl, kann sich der erstgenannte Rest an beliebiger Position des zweitgenannten befinden.

Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese beiden Substituenten gleich oder verschieden sein.

Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, CCl₃, CHCl₂, CH₂CH₂Cl; Halogenalkoxy ist z. B. OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ und OCH₂CH₂Cl; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.

Unter dem Begriff Heterocyclyl sind drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättige mono- oder polycyclische Heterocyclen zu verstehen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten. Die Verknüpfung kann, sofern chemisch möglich an beliebiger Position des Heterocyclus erfolgen. Beispiele dafür sind 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 1-Pyrrolidinyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazoldinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxoazolidinyl, 3-Isothioazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa-diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thia­ diazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiaidazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 1-Morpholinyl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothein-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl.

Aryl steht für einen aromatischen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoffrest, z. B. Phenyl, Naphthyl, Biphenyl und Phenanthryl.

Heteroaryl steht für einen aromatischen mono-, bi- oder tricyclischen Rest, der neben Kohlenstoffringgliedern ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält. Beispiele für 5-gliedriges Heteroaryl sind 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl-3-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl. Beispiele für 6-gliedriges Heteroaryl sind 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimdinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl. Beispiele für anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl sind Benzothiazol-2-yl und Benzoxazol-2-yl. Beispiele für benzokondensierte 6-gliedriges Heteroaryl sind Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin.

Die Definition einer divalenten Einheit ist so zu verstehen, daß die Absättigung über Einfach-, Doppel- und/oder Dreifachbindungen erfolgen kann. Die divalente Einheit "O" bedeutet demnach ein über zwei Einfachbindungen verknüpftes Sauerstoffatom. Die divalente Einheit "CR^c" bedeutet ein über eine Einfach- und eine Doppelbindung verknüpftes und einen Rest R^c tragendes Kohlenstoffatom. Die divalente Einheit "C" steht für ein Kohlenstoffatom, das über eine Einfach- und eine Dreifachbindung verknüpft ist. Für den Fall, eine unsymmetrische divalente Einheit vorliegt, d. h. daß sie zwei Möglichkeiten der Verknüpfung erlaubt, sollen jeweils beide Möglichkeiten der Verknüpfung dieser Einheit und dem Rest des Moleküls durch die allgemeine Formel I umfaßt sein.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Ist eine Gruppe mehrfach substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß bei der Kombination der verschiedenen Substituenten die allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d. h. daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch instabil oder nicht möglich sind.

Von näherem Interesse sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)m worin,
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Al­ kyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-Heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfoamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Alkenylsulfonyl-N-al­ kylamino, Alkinylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Arylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylsulfo­ nyl-N-alkylamino, Arylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonyl-N-al­ kylamino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylsulfonyl-N-al­ kylamino, Heterocyclylalkylsulfoamino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-aryl­ aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-aryl­ amino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkylamino, Alkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Alkinyloxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkoxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkylamino, Aryloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinyloxycarbonyl-N-al­ kylamino, Heterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Alkoxyalkoxy, Arylalkoxyalkoxy, Cyano, Nitro, oder einen Rest aus der Gruppe Alkyl-NH-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-NH-N=CH-, Alkoxy-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-O-N=CH-, Alkyl-NH-NH-CO- und Arylalkyl-NH-NH-CO- und
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Al­ kyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-Heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclyisulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfoamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Alkenylsulfonyl-N-al­ kylamino, N-Alkyl-alkinylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Arylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylsulfo­ nyl-N-alkylamino, Arylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenylsulfononyl-N-alkylamino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-aryl­ aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbo­ nyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkylamino, Alkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Alkinyloxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonyl-N-al­ kylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkylamino, Aryloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonyl-N-al­ kylamino, Heterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonyl-N-al­ kylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenyl­ aminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Alkoxyalkoxy, Arylalkoxyalkoxy, Cyano, Nitro, oder einen Rest aus der Gruppe Alkyl-NH-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-NH-N=CH-, Alkoxy-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-O-N=CH-, Alkyl-NH-NH-CO- und Arylalkyl-NH-NH-CO-, substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Aryl bedeuten.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Phenyl, Benzyl, wobei die dreizehn letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio substituiert sind;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio substituiert sind;
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Formyl, Amino, Phenyl, Benzyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Al­ kenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Alkylamino, Di-(C₁-C₆)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylaminocarbonyl, Di-(C₁-C₆)-al­ kylaminocarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonylamino, (C₁-C₆)-Al­ kylcarbonyl-(C₁-C₆)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl-di-(C₁-C₆)alkylamino, (C₁-C₆)-Alkylthio, (C₁-C₅)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonylamino, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl-(C₁-C₆)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl-di-(C₁-C₆)-alkylamino, wobei die 22 letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Al­ kyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Al­ kylthio oder einen drei bis sechsgliedrigen, gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der bis zu vier Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefelatom enthalten kann, substituiert sind, substituierter Phenyl- oder drei bis sechsgliedriger, gesättigter, teilgesättigter oder ungesättigter Heterocyclusrest, der bis zu vier Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefelatom enthalten kann;
A eine divalente Einheit aus der Gruppe S, SO, SO₂, und NR^a;
B eine gesättigte oder eine Doppelbindung enthaltende und aus ein oder zwei Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiert ist;
E eine Bindung, CR^cR^d, NR^c, S, SO, SO₂, O und CO;
R⁶ (C₁-C₆)-Alkylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Halogen oder OR^f;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, N-(C₁-C₆)-Alkyl oder CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Al­ koxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylthio, Phenyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₃)-Alkylthio und (C₁-C₃)-Alkyloxy substituiert ist;
Z eine Bindung, CH₂ oder CHR⁷;
R⁸ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl;
R⁹ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl oder Halogen-(C₁-C₆)-alkyl;
R¹⁰ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, wobei die sechs letztgenannten Reste Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und (C₁-C₆)-Alkoxy substituiert sind;
R¹¹ Wasserstoff, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Al­ koxy-(C₁-C₆)-alkyl oder eine Gruppe L-R¹²;
L eine divalente Einheit aus der Gruppe SO₂, CO und CHR^gCO;
R¹² (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, (C₁-C₃)-Alkyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₃)-alkyl und Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy substituiertes Phenyl;
R^a Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl und (C₁ -C₆)-Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy und (C₁-C₆)-Alkylthio substituiert ist;
R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Al­ kyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, Halogen-(C₂-C₆)-al­ kenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, Halogen-(C₂-C₆)-alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₆)-al­ koxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, Halogen-(C₁-C₆)-alkylthio, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, Halo­ gen-(C₁-C₆)-alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl und (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl;
R^e Wasserstoff, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl und (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-(C₁-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy und (C₁-C₆)-Alkylthio substituiert sein können;
R^f Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsufonyl, wobei der aromatische Teil der zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₆)-al­ koxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert ist
R^g und R^h unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl, und
w 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Al­ kyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Al­ kylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₈)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyloxy, (C₁-C₆)-Alkylsulfonylamino, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl-N-(C₁-C₆)-alkylamino, Phenyl, Benzyl, wobei die dreizehn letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₃)-Al­ kyl, Halogen-(C₁-C₃)-alkyl, Cyclopropyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂C₄)-Alkinyl, (C₁-C₃)-Al­ koxy, Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy und Alkylthio substituiert sind;
R⁴ (C₁-C₄)-Alkyl, Wasserstoff, Cyano, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cy­ cloalkyl, wobei die drei letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C₁-C₃)-Al­ koxy, (C₁-C₃)-Alkylthio substituiert sind, und die erstgenannte Gruppe gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, (C₁-C₃)-Alkylthio substituiert ist;
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Formyl, Amino, Phenyl, Benzyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Al­ kenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylaminocarbonyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonylamino, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, substituierter Phenyl-, oder drei bis sechsgliedriger, gesättigter, teilgesättigter oder ungesättigter Heterocyclusrest, der bis zu vier Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefelatom enthalten kann;
A eine divalente Einheit aus der Gruppe S, SO, und SO₂;
B eine gesättigte oder eine Doppelbindung enthaltende und aus ein oder zwei Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die gegebenenfalls durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₃)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₃)-al­ kyl, (C₁-C₃)-Alkoxy oder Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy substituiert ist;
E eine Bindung, CR^cR^d, SO₂ und CO;
R⁶ (C₁-C₃)-Alkylthio, (C₁-C₃)-Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Halogen oder OR^f;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O oder CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Phenyl, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
R⁹ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl oder Halogen-(C₁-C₆)-alkyl;
R¹⁰ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
R¹¹ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder eine Gruppe L-R¹²;
R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₃)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₃)-al­ kyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, Halogen-(C₂-C₆)-alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, Halogen-(C₂-C₆)-al­ kinyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy, (C₁-C₃)-Alkylthio, Halogen-(C₁-C₃)-al­ kylthio und (C₁-C₃)-Alkylcarbonyl;
R^f Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsufonyl, wobei der aromatische Teil der zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Al­ koxy, Halogen-(C₁-C₆)-alkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert ist, und
w 0, 1 oder 2
bedeuten.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, Halogen oder Nitro;
R³ und R⁴ Wasserstoff;
R⁵gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Halogenalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Ha­ logenalkoxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylaminocarbonyl, (C₁-C₆)-Di­ alkylaminocarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylthio, (C₁-C₆)-Ha­ logenalkylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Halogenalkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₆)-Halogenalkylsulfonyl, Halogen, Nitro und Cyano substituiertes Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl;
A SO₂;
B CH₂-CH₂;
E eine Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe CH₂, CO und SO₂;
R⁶ OR^f;
Y CHR⁷
Z CHR⁷
R⁷ Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl;
R⁸ Wasserstoff;
R⁹ (C₃-C₆)-Cycloalkyl;
R¹⁰ (C₁-C₃)-Alkyl;
R¹¹ Wasserstoff oder eine Gruppe L-R¹²;
L eine divalente Einheit aus der Gruppe SO₂, CO und CH₂CO;
R¹² gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Ha­ logenalkyl und (C₁-C₆)-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl;
R^e Wasserstoff, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Al­ kylcarbonyl und (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl;
R^f Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Benzoyl, Phenylsufonyl, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Halogenalkyl, (C₁-C₆)-Al­ koxy, (C₁-C₆)-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind, und
v 1
bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können je nach Bedeutung der Substituenten beispielsweise ausgehend von der bekannten oder nach bekannten Methoden herstellbaren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) nach einem oder mehreren der in den folgenden Schemata angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Schema 1 zeigt die säurekatalysierte Umsetzung der Verbindung der Formel (Ic) mit Ethandiol, die zur Verbindung der Formel (Id) führt. Die nachfolgende Reaktion mit n-Butyllithium oder Magnesium, Kohlendioxid und anschließende Säurebehandlung liefert Verbindung der Formel (Ie), in der R für OH steht. Solche Reaktionen sind beispielsweise aus J. Org. Chem. 55, 773 (1990) bekannt. Durch übliche Veresterungsmethoden kann diese Verbindung in die entsprechenden Ester der Formel (Ie) überführt werden, worin R für Alkoxy steht. In allen nachfolgenden Formeln sollen, sofern nicht anders angegeben, die Substituenten dieselben Bedeutungen haben wie für Formel (I) angegeben.

Schema 1

Verbindungen der Formel (Ie), worin R für Alkoxy steht, können gemäß Schema 2 durch eine Vielzahl von Reaktionen an der benzokondensierten Carbonylgruppe funktionalisiert werden. Solche Reaktionen sind beispielsweise aus Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Band 7, Teil 2b, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, 1965, bekannt.

Schema 2

• 2.1 Die Umsetzung mit Reduktionsmitteln wie NaBH₄ führt zu Verbindungen der Formel (If) in der X für Sauerstoff und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 2.2 Die Umsetzung mit Grignard-Reagenzien führt zu Verbindungen der Formel (If) in der X für Sauerstoff und R⁴ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Phenyl stehen.
• 2.3 Die Umsetzung mit Me₃SiCN oder Me₃SiCF₃ führt zu Verbindungen der Formel (If) in der X für Sauerstoff und R⁴ für CN oder CF₃.
• 2.4 Die Umsetzung mit Alkalimetallcyaniden in Gegenwart von Ammoniumchlorid führt zu Verbindungen der Formel (If) in der X für NH und R⁴ für CN stehen.
• 2.5 Die Umsetzung mit NaBH₃CN führt in Gegenwart von Ammoniumacetat zu Verbindungen der Formel (If) in der X für NH und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 2.6 Die Umsetzung mit P₄S₁₀ und anschließend mit Grignard-Reagenzien führt zu Verbindung 61215 00070 552 001000280000000200012000285916110400040 0002019840337 00004 61096en der Formel (If) in der X für Schwefel und R⁴ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Phenyl stehen.
• 2.7 Die Umsetzung mit H₂N-E-R⁵ und anschließender Reduktion führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für NH und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 2.8 Die Umsetzung mit H₂N-E-R⁵ und anschließender Umsetzung mit Grignard-Rea­ genzien führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für NH und R⁴ für CN stehen.
• 2.9 Die Umsetzung mit H₂N-E-R⁵ und KCN führt ebenfalls zu Verbindungen der Formel (Ig), in der X für NH und R⁴ für CN stehen.

Verbindungen der Formel (Ig) sind, wie Schema 3 angegeben, auch aus Verbindungen der Formel (If) erhältlich, in der R für Alkoxy steht. Solche Reaktionen.

Schema 3

beispielsweise aus J. Med. Chem. 28, 1817, (1985), Tetrahedron Lett. 1699 (1986) und Acta Chem. Scand. B32, 452 (1978) bekannt.

• 3.1 Die Umsetzung mit Chlorierungsmitteln, wie Thionylchlorid, und anschließend mit einem Amin der Formel HNR^a-E-R⁵ führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für NR^a und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 3.2 Die Umsetzung mit Chlorierungsmitteln, wie Thionylchlorid, und anschließend mit einem Alkohol der Formel HO-E-R⁵ führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für Sauerstoff und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 3.3 Die Umsetzung mit Chlorierungsmitteln, wie Thionylchlorid, und anschließend mit einem Thioalkohol der Formel HS-E-R⁵ führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für Schwefel und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 3.4 Die Umsetzung mit einem Halogenid, Triflat oder Mesylat führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für Sauerstoff und R⁴ für Wasserstoff stehen.
• 3.5 Die Umsetzung mit einer Carbonsäure in Gegenwart wasserentziehender Mittel, wie DCC, führt zu Verbindungen der Formel (Ig) in der X für Sauerstoff, E für CO und R⁴ für Wasserstoff stehen.

Durch die in Schema 4 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (Ig) mit einer Verbindung der Formel (IIa) erhält man Verbindungen der Formel Ia', in der Q für einen Rest der Formel (II) steht. Dazu wird die Verbindung der Formel (Ig) entweder in Gegenwart wasserentziehender Mittel, wie DCC, oder nach Überführung in ihr Säurechlorid, basenkatalysiert mit (IIa) umgesetzt und schließlich mit einer Cyanid-Quelle behandelt. Diese Methoden sind beispielsweise in EP-A 0 369 803 und EP-B 0 283 261 beschrieben. R steht in diesen und nachfolgenden Formeln für Alkoxy.

Schema 4

Durch die in Schema 5 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (Ig) mit einem Hydroxypyrazol der Formel (IIIa) erhält man erfindungsgemäße Verbindungen, in der Q für einen Rest der Formel (III) und G¹-G² für NR¹⁰OCR¹¹ stehen. Dazu wird die Verbindung der Formel (Ig) entweder in Gegenwart wasserentziehender Mittel, wie DCC, oder nach Überführung in ihr Säurechlorid, basenkatalysiert mit (IIIa) umgesetzt und schließlich mit einer Cyanid-Quelle behandelt. Diese Methoden sind beispielsweise in EP-A 0 369 803 beschrieben. Durch bekannte Reaktionen wie Veresterung, Alkylierung oder Acylierung wird der Rest R¹¹ am Pyrazolring eingeführt.

Schema 5

Durch die in Schema 6 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (Ig) mit einem β-Ketoester und anschließender Säurespaltung erhält man eine Verbindung der Formel (Ih), die durch Reaktion mit einem Orthocarbonsäureester oder einem Carbonsäureamidacetal zu einer Verbindung der Formel (Ii), worin L¹ für eine Abgangsgruppe wie Ethoxy oder N,N-Dimethylamino steht, umgesetzt wird. Schließlich werden durch basenkatalysierte Reaktion mit Hydroxylamin die erfindungsgemäßen Verbindungen (Ib'), in der Q für einen Rest der Formel (III) und G¹-G² für OCR⁹ stehen, erhalten.

Schema 6

Durch die in Schema 7 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (Ig) in Gegenwart von Magnesium, einer magnesiumorganischen Verbindung oder einer lithiumorganischen Verbindung mit einem halogensubstituierten Isothiazol, welches beispielsweise nach Methoden in Synth. Commun. 17, 1207 (1987) herstellbar sind, erhält man erfindungsgemäße Verbindungen (Ib"), in der Q für einen Rest der Formel (III) und G¹-G² für SCR⁹ stehen.

Schema 7

Durch die in Schema 8 angegebene basenkatalysierte Umsetzung einer Verbindung der Formel (Ig), in der R für Chlor steht, mit einem β-Ketonitril der Formel (IVa) erhält man erfindungsgemäße Verbindungen (Ic), in der Q für einen Rest der Formel (IVI) steht. Die Umsetzung erfolgt beispielsweise analog er aus EP-A 0 213 892 und EP-A 0 496 631 bekannten Methoden.

Schema 8

Die in Schema 9 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (Ia') mit einem Halogenierungsreagenz, wie Oxalylchlorid oder Oxalylbromid, führt zu erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ia''), die durch Reaktion, gegebenenfalls unter Basenkatalyse, mit Nukleophilen, wie Alkalimetallcyaniden, Alkalimetallcyanaten, Alkalimetallthiocyanaten, Alkylthioalkoholen und Thiophenolen zu weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel(Ia) umgesetzt werden können. Solche Reaktionen sind beispielsweise beschrieben in Synthesis 12,1287 (1992).

Schema 9

Verbindungen der Formel (If), in der A für Schwefel steht, können gemäß Schema 10 mit geeigneten Oxidationsmitteln wie Peroxyessigsäure, Wasserstoffperoxid, m-Chlorperbenzoesäure und Kaliumperoxymonosulfat zu den entsprechenden Verbindungen oxidiert werden, in denen je nach Menge des eingesetzten Oxidationsmittels A für SO oder SO₂ steht. Solche Reaktionen sind beispielsweise aus J. Org. Chem. 53, 532 (1988) bekannt und auch auf andere hier genannte Verbindungen anwendbar.

Schema 10

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es in der Regel unerheblich, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z. B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0 221 044, EP-A-0 131 624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

• - gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
• - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0 242 236, EP-A-242 246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0 257 993, US-A-5 013 659) resistent sind,
• - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0 142 924, EP-A-0 193 259).
• - transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codierenden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - ge­ wünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, NewYork 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986) oder "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet):
acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phe­ noxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, d. h. 2-Chlor-N,N-di-2-pro­ penylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfiurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chIorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-car­ boxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, d. h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluor­ propyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl)-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac und dessen Ester (z. B. Pentylester, S-23031); flumioxazin (5-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d. h. 6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazjnamin, MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-me­ thylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, naproanilide, napropamide, naptalam, NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol, neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nifrofluorfen; norflurazon; orbencarb, oryzalin, oxadiargyl (RP 020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham, phenmedipham, piclornm, piperophos, piributicarb, pirifenop-butyl, pretilachlor, primisulfuron-methyl, procyazine, prodiamine, profluralin, progllnazine-ethyl, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phe­ nyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-pro­ pansäure und -methylester; sulfentrazon (FMC-7285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethy(-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 und KIH-2023.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicherWeise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.

A. Chemische Beispiele 1. Herstellung von 4-[3-Chloro-5-(frifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy)-5,8-dime­ thyl-6-[(2,6-dioxo-cyclohexyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-1,1-dion Schritt 1: 3-[(2,5-Dimethylphenyl)thio]propansäure

90 g (2.25 Mol) Natriumhydroxid wurden in 500 ml Wasser gelöst und unter Kühlung bei 10°C mit 147,59 g 2,5-Dimethylthiophenol versetzt. Unterfortgesetzter Kühlung wurden bei unter 25°C 180,1 g (1,18 Mol) 3-Brompropionsäure hinzugefügt. Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachrühren und wusch dann mit Diethylether (3×500 ml). Die wässrige Lösung wurde mit 1 M HCl sauer gestellt, das ausgefallene Produkt abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Ausbeute: 205.88 g (92% der Theorie) farblose Kristalle
Fp.: 97-98°C
R^f = 0.56 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.3 (s,3H), 2.34 (s,3H), 2.68 (t,2H), 3.1 (t,2H), 6.9 (d,1H), 7.06-7.14 (2H).

Schritt 2: 5,8-Dimethyl-4-thiochromanon

100 g (0.48 Mol) 3-[(2,5-Dimethylphenyl)thio]propansäure wurden bei -10°C in 2200 ml konz. Schwefelsäure gelöst. Man ließ 1 h bei Raumtemperatur rühren und gab die Reaktionslösung dann auf gestoßenem Eis. Die wässrige Lösung wurde mit einem Diethylether/Hexan-Gemisch (1 : 9) extrahiert (6×500 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt.
Ausbeute: 56.63 g (62% der Theorie) gelbliches Öl
R^f = 0.63 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.3 (s,3H), 2.6 (s,3H), 2.97 (m,2H), 3.2 (m,2H), 6.9-7.1 (2H).

Schritt 3: 6-Brom-5,8-dimethyl-4-thiochromanon

66,5 g (0,35 Mol) 5,8-Dimethyl-4-thiochromanon wurden zusammen mit 118 g (0,87 Mol) Aluminiumchlorid in 600 ml Methylenchlorid gelöst beziehungsweise suspendiert. Nach 15 min rühren ließ man 62,2 g (0,39 Mol) Brom langsam zutropfen und die Reaktionsmischung anschließend noch 10 min unter Rückfluß kochen. Die noch warme Reaktionsmischung wurde auf 220 ml konz. Salzsäure auf verstoßenem Eis gegeben. Man ließ 10 min rühren, trennte die Methylenchlorid Phase ab und extrahierte die wässrige Phase mit Diethylether (3×400 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 58.4 g (62% der Theorie) bräunliche Kristalle
Fp.: 87-88°C (nach chromatographischer Reinigung)
R^f = 0.78 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.3 (s,3H), 2.6 (s,3H), 3.0 (m,2H), 3.2 (m,2H), 7.45 (2H).

Schritt 4: 6-Brom-5,8-dimethyl-spiro[thiochroman-4,2'-[1,3]dioxolan]

58.4 g (0,22 Mol) 6-Brom-5,8-dimethyl-4-thiochromanon wurden in 380 ml Orthoameisensäuretrimethylester gelöst und mit 555 g (8,9 Mol) Ethandiol und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure Monohydrat versetzt und über Nacht bei 80°C gerührt. Anschließend ließ man abkühlen, verdünnte mit 500 ml Diethylether und wusch mit einer 1 : 1 Mischung aus 1 M Natronlauge und ges. NaCl-Lösung (2×500 ml) und anschließend mit einer ges. NaCl-Lösung (300 ml). Die organische Phase wurde über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde in 50 ml Heptan/Diethylether (9 : 1) aufgenommen und kalt gestellt. Die über Nacht ausgefallenen Kristalle wurden abgesaugt, mit kaltem Heptan gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 46.38 g (68% der Theorie) bräunliche Kristalle
Fp.: 97°C
R₁ = 0.75 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.2 (s,3H), 2.3 (m,2H), 2.4 (s,3H), 3.0 (m,2H), 4.15 (m,2H), 4.3 (m,2H), 7.3 (s,1H).

Schritt 5: 5,8-Dimethyl-4-oxo-6-thiochromancarbonsäure

46.38 g (0.15 Mol) 6-Brom-5,8-dimethyl-spiro[thiochroman-4,2'-[1,3]dioxolan] wurden in 500 ml Tetrahydrofuran gelöst und auf -65°C gekühlt. Anschließend ließ man 80 ml (0.2 Mol) 2.5 M n-Butyllithium in Hexan so langsam zutropfen, daß die Temperatur nicht über -55°C stieg. Man ließ 1 h nachrühren und gab dann portionsweise 90 g Trockeneis hinzu. Anschließend ließ man die Lösung auf Raumtemperatur kommen, gab 500 ml Hexan hinzu und saugte den Niederschlag ab. Dieser wurde in 500 ml Wasser aufgenommen und mit konz. Salzsäure stark sauer gestellt. Man ließ für 1 h unter Rückfluß kochen, ließ abkühlen und saugte das ausgefallenen Produkt ab.
Ausbeute: 26.18 g (75% der Theorie) farblose Kristalle
Fp.: 146-198°C
¹H NMR (Me₂SO-d6): δ 2.2 (s,3H), 2.5 (s,3H), 2.9 (m,2H), 3.3 (m,2H), 7.6 (s,1H).

Schritt 6: Methyl 5,8-dimethyl-4oxo-6-thiochromancarboxylat

26.17 g (0.11 Mol) 5,8-Dimethyl-4-oxo-6-thiochromancarbonsäure wurden in 500 ml Methanol gelöst, mit 3 ml konz. Schwefelsäure versetzt und unter Rückfluß gekocht. Es wurde in regelmäßigen Zeitabständen insgesamt noch einmal 3 ml konz. Schwefelsäure hinzugefügt, bis nach 3 d per Dünnschichtchromatographie (SIO₂,Essigester) kein Edukt mehr nachgewiesen werden konnte. Man ließ abkühlen, zog das Methanol am Rotationsverdampfer ab und nahm den Rückstand in 400 ml Essigester auf. Es wurde mit ges. NaCl-Lösung (2×100 ml) und ges. NaHCO₃-Lösung (2×100 ml) gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 24.96 g (90% der Theorie) braunes Öl
R^f = 0.7 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.2 (s,3H), 2.6 (s,3H), 3.0 (m,2H), 3.2 (m,2H), 3.85 (s,3H), 7.6 (s,1H).

Schritt 7: Methyl 5,8-dimethyl-4-hydroxy-6-thiochromancarboxylat

10.40 g (0.04 Mol) Methyl 5,8-dimethyl-4-oxo-6-thiochromancarboxylat wurden in 200 ml Ethanol gelöst und portionsweise mit 0.89 g (0.023 Mol) Natriumborhydrid versetzt. Anschließend ließ man noch 1 h bei Raumtemperatur rühren und engte anschließend am Rotationsverdampfer ein. Der Rückstand wurde in 200 ml Essigester aufgenommen, mit ges. NaCl-Lösung gewaschen (2×100 ml), über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 10.3 g (98% der Theorie) braunes Öl
R^f = 0.6 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 1,8 (m,1H), 2.2 (s,3H), 2.5 (m,1H), 2.6 (s,3H), 2.8 (s,1H), 3.3 (m,1H), 3.85 (s,3H), 5.1 (s,br,1H), 7.6 (s,1H).

Schritt 8: Methyl 5,8-dimethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thio-chro­ men-6-carboxylat

10 g (0.04 Mol) Methyl 5,8-dimethyl-4-hydroxy-6-thiochromancarboxylat und 4.9 g (0.06 Mol) Natriumacetat wurden zusammen in 200 ml Methanol gegeben. Es wurde auf 0°C gekühlt und langsam mit einer Lösung aus 41.4 g (0.07 Mol) OXONE® (Kalium-peroxymonosulfat) in 200 ml Wasser versetzt. Die Reaktionstemperatur wurde dabei unter 6°C gehalten. Anschließend ließ man 4 h bei Raumtemperatur rühren und verdünnte anschließend mit 120 ml Wasser. Es wurde mit Methylenchlorid (3×200 ml) extrahiert, über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 10.6 g (94% der Theorie) farblose Kristalle
Fp.: 135-136°C
R^f = 0.55 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.5 (m,2H), 2.6 (s,3H), 2.7 (s,3H), 3.2 (s,1H), 3.9 (m,1H), 3.9 (s,3H), 5.1 (m,1H), 7.55 (s,1H).

Schritt 9: Methyl 4-{[3-chloro-5-(trifluornmethyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimethyl-1,1-di­ oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carboxylat

0.48 g (1.7 mMol) Methyl 5,8-dimethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thio­ chromen-6-carboxylat und 0.4 g (1.9 mMol) 2,5-Dichlor-3-(trifluormethyl)-pyridin wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0.21 g (1.9 mMol) Kalium-tert.-butylat versetzt. Man ließ 3 h rühren, engte anschließend am Rotationsverdampfer ein. Der Rückstand wurde in 100 ml Essigester aufgenommen, mit ges. NaCl-Lösung gewaschen (2×20 ml), über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester : Heptan = 1 : 3).
Ausbeute: 0.64 g (80% der Theorie) gelbe Kristalle
R^f = 0.71 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.35 (s,3H), 2.8 (m,2H), 2.8 (s,3H); 3.25 (s,1H), 3.8 (m,1H), 3.9 (s,3H), 6.6 (m,1H), 7.7 (s,1H), 7.95 (m,1H), 8.4 (m,1H).

Schritt 10: 4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimethyl-1,1-di­ oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carbonsäure

0.62 g (1.3 mMol) Methyl 5,8-dimethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thio­ chromen-6-carboxylat wurden in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0.17 (4 mMol) Natriumhydroxid in 5 ml Wasser versetzt. Man ließ 3 h unter Rückfluß kochen, zog anschließend Tetrahydrofuran am Rotationsverdampfer ab und stellte mit 5 M HCl sauer. Anschließend wurde mit Essigester extrahiert, über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 0.56 g (93% der Theorie) farblose Kristalle
R^f = 0.25 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.35 (s,3H), 2.8 (m,2H), 2.8 (s,3H), 3.25 (s,1H), 3.8 (m,1H), 6.6 (m,1H), 7.9 (s,1H), 7.95 (m,1H), 8.4 (m,1H).

Schritt 11: 3-Oxo-1-cyclohexenyl 4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-di­ methyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carboxylat

0.56 g (1.2 mMol) 4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimethyl-1,1-di­ oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carbonsäure wurden in 30 ml Methylen­ chlorid mit 2 Tropfen N,N-Dimethylformamid und 0.48 g (3.8 mMol) Oxalylchlorid hinzugefügt und 3.5 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer abgezogen, der Rückstand in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen und bei 0°C mit 0.15 g (1.4 mMol) Cyclohexandion und 0.22 g (3.7 mMol) Triethylamin versetzt. Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachrühren. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester : Hexan = 1 : 1).
Ausbeute: 0.39 g (58% der Theorie) farblose Kristalle
R^f = 0.69 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): 8 2.1 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H), 2.65 (m,2H), 2.8 (m,2H), 2.8 (s,3H), 3.25 (s,1H), 3.8 (m,1H), 6.0 (s,1H), 6.7 (m,1H), 7.85 (s,1H), 7.95 (m,1H), 8.4 (m,1H).

Schritt 12: 4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimethyl-6-[(2,6-dioxo­ cyclohexyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-1,1-dion

0.31 g (0.57 mMol) 3-Oxo-1-cyclohexenyl 4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]­ oxy}-5,8-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carboxylat, 1 Trop­ fen Acetoncyanhydrin und 0.1 g (1 mMol) Triethylamin wurden in 15 ml Acetonitril gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCl sauer gestellt. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 0.27g (87% der Theorie) farblose Kristalle
Fp.: 128-132°C
R^f = 0.37 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.0 (m,2H), 2.0 (s,3H), 2.4 (m,2H), 2.8 (m,2H), 2.8 (m,2H), 2.8 (s,3H), 3.25 (s,1H), 3.8 (m,1H), 6.6 (m,1H), 7.0 (s,1H), 7.9 (m,1H), 8.4 (m,1H).

2. Herstellung von 6-[(2,6-Dioxocyclohexyl)carbonyl]-5,8-dimethyl-4-(2-py­ rimidinyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochrnmen-1,1-dion

0.38 g (0.86 mMol) 3-Oxo-1-cyclohexenyl 5,8-dimethyl-4-(2-pyrimidinyloxy)-1,1-di­ oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochrnmen-6-carboxylat, 1 Tropfen Acetoncyanhydrin und 0.1 g (1 mMol) Triethylamin wurden in 15 ml Acetonitril gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCl sauer gestellt. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 0.28 g (74% der Theorie) beige Kristalle
Fp.: 96-99°C
R^f = 0.1 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.0 (m,2H), 2.05 (s,3H), 2.55 (m,4H), 2.75 (s,3H), 2.8 (m,2H), 3.2 (m,1H), 3.9 (m,1H), 6.4 (m,1H), 7.0 (s,1H), 7.05 (t,2H), 8.6 (d,2H).

3. Herstellung von 6-[(2,6-Dioxocyclohexyl)carbonyl]-4-benzoyloxy-5,8-dime­ thyl-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-1,1-dion Schritt 1: 4-Benzoyloxy-5,8-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-thiochro­ men-6-carbonsäure

1.0 g (4.1 mMol) 5,8-Dimethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-thiochro­ men-6-carbonsäure, 0.58 g (4.1 mMol) Benzoylchlorid und eine Spatelspitze N,N-4-Di­ methylaminopyridin wurden in 10 ml Pyriden über Nacht gerührt. Anschließend wurde auf 5 M HCl auf gestoßenem Eis gegeben und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde mit 1 m HCl (2×20 ml) und ges. NaCl-Lösung (2×40 ml) gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 0.81 g (52% der Theorie) farblose Kristalle
R^f = 0.1 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.4 (s,3H), 2.7 (m,2H), 2.8 (s,3H), 3.2 (s,1H), 3.9 (m,1H), 6.4 (s,1H), 7.4 (m,2H), 7.6 (m,1H), 7.8 (s,1H), 8.0 (m,2H).

Schritt 2: 3-Oxo-1-cyclohexenyl 4-benzoyloxy-5,8-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-te­ trahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carboxylat

0.80 g (2.1 mMol) 4-Benzoyloxy-5,8-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetra-hydro-1λ⁶-thio­ chromen-6-carbonsäure wurden in 30 ml Methylenchlorid mit 2 Tropfen N,N-Dimethylformamid und 1.69 g (13.3 mMol) Oxalylchlorid hinzugefügt und 3.5 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer abgezogen, der Rückstand in 100 in Methylenchlorid aufgenommen und bei 0°C mit 0.25 g (2.2 mMol) Cyclohexandion und 0.44 g (7.4 mMol) Triethylamin versetzt. Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachrühren. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester : Hexan = 1 : 1).
Ausbeute: 0.37 g (25% der Theorie) farblose Kristalle
R₁ = 0.7 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.1 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H), 2.65 (m,2H), 2.8 (m,2H), 2.8 (s,3H), 3.35 (s,1H), 3.8 (m,1H), 6.0 (s,1H), 6.2 (m,1H), 7.45 (m,2H), 7.6 (m,1H), 7.8 (s,1H), 8.0 (m,2H).

Schritt 3: 6-[(2,6-Dioxocyclohexyl)carbonyl)-4-benzoyloxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-te­ trahydro-1λ⁶-thiochromen-1,1-dion

0.37 g (0.79 mMol), 3-Oxo-1-cyclohexenyl 4-benzoyloxy-5,8-dimethyl-1,1-di­ oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-thiochromen-6-carboxylat, 1 Tropfen Acetoncyanhydrin und 0.14 g (1.4 mMol) Triethylamin wurden in 15 ml Acetonitril gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCl sauer gestellt. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 0.27 g (73% der Theorie) farblose Kristalle
R^f = 0.1 (Kieselgel/Essigester)
¹H NMR (CDCl₃): δ 2.0 (m,2H), 2.05 (s,3H), 2.4 (m,4H), 2.8 (s,3H), 2.8 (m,2H), 3.3 (s,1H), 3.9 (m,1H), 6.4 (m,1H), 7.0 (s,1H), 7.4 (m,2H), 7.6 (m,1H), 8.0 (m, 2H).

Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich.

Die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Bz = Benzoyl, Me = Methyl, Pr = Propyl, c = cyclo, d = Dublett, m = Multiplett, s = Singulett, Fp. = Festpunkt.

Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Laufzahlen folgendes bedeuten

Tabelle 1a

Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1

Tabelle 1b

Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1a

Tabelle 1c

Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1b

Tabelle 2

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Laufzahlen folgendes bedeuten:

Tabelle 3

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Laufzahlen folgendes bedeuten

Tabelle 4

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten folgendes bedeuten

Tabelle 5

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten folgendes bedeuten

Tabelle 6

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten folgendes bedeuten

Tabelle 7

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Laufzahlen folgendes bedeuten

Tabelle 8

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Laufzahlen folgendes bedeuten

Tabelle 9

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Laufzahlen folgendes bedeuten

B. Formulierungsbeispiele 1. Stäubemittel

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

2. Dispergierbares Pulver

Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

3. Dispersionskonzentrat

Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 6 Gew.-Teile Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teile Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teile paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

4. Emulgierbares Konzentrat

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

5. Wasserdispergierbares Granulat

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel(I),
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I),
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teile Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf

Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 7 und 11 eine mindestens 80%ige Wirkung gegen Stellaria media, Avena fatua, Lolium multiflorum und Setaria viridis. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 2, 3, 4, 7, 11 und 12 zeigen eine mindestens 90%ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus, Sinapis arvensis und Setaria viridis. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 1, 2, 6, 7 und zeigen eine 100%ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus und Stellaria media.

2. Unkrauktwirkung im Nachauflauf

Samen von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Papptöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr. 3, 9,10, 11 und 12 eine mindestens 90%ige Wirkung gegen Sinapis arvensis. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 1, 4, 7 und 10 zeigen eine mindestens 80%ige Wirkung gegen Stellaria media und Setaria viridis. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 6 und 9 zeigen eine mindestens 80%ige Wirkung gegen Avena fatua und Amaranthus retroflexus.

3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis

Typische Schadpflanzen in Reiskulturen werden im Gewächshaus unter Paddy­ reis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2-3 cm) angezogen. Nach der Behandlung mit den formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 2, 4, 7,11 und 12 eine mindestens 80%ige Wirkung gegen Cyperus iria und Echinocloa crus-galli.

4. Kulturpflanzenverträglichkeit

In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja und Zuckerrüben im Vor- und Nachauflaufverfahren in der Regel selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt oder nahezu ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen und Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilsweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

Claims (12)

1. Benzoylderivate der allgemeinen Formel (I),
worin
Q einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV)
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Thio, Amino, Cyano, Nitro, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthält;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl, wobei die sechs letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkylthio substituiert sind;
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Aryl;
A eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO₂, NR^a, CHR^a und CR^aR^b;
B eine gesättigte oder eine ein oder mehrere Mehrfachbindungen enthaltende und aus ein bis vier Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder durch einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenylrest substituiert ist;
E eine Bindung, eine gesättigte oder eine ein oder mehrere Mehrfachbindungen enthaltende ein- bis sechsgliedrige Kette bestehend aus divalenten Einheiten der Gruppe C, CR^c, CR^cR^d, N, NR^c, S, SO, SO₂, O und CO;
X eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S und NR^e;
R⁶ Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Halogen oder OR^f;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, NH, N-Alkyl oder CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Phenyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkylthio und Alkyloxy substituiert ist, oder

zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R⁷ bilden eine Kette aus der Gruppe OCH₂CH₂O, OCH₂CH₂CH₂O, SCH₂CH₂S und SCH₂CH₂CH₂S, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder
zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R⁷ bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring;
Z eine Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO₂, NH, N-Alkyl oder CHR⁷, wobei Y und Z nicht gleichzeitig eine divalente Einheit bedeuten sollen, die als Kettenglied ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthält;
G¹-G²eine divalente Einheit aus der Gruppe OCR⁹, SCR⁹ und NR¹⁰COR¹¹, wobei die Verknüpfung mit dem Ringsystem so erfolgen soll, daß das Kohlenstoffatom dieser divalenten Einheit jeweils über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom des Ringsystems gebunden ist;
R⁸ Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxycarbonyl;
R⁹ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl oder Halogencycloalkyl;
R¹⁰ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, wobei die sechs letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Alkoxy substituiert sind;
R¹¹ Wasserstoff, Formyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder eine Gruppe L-R¹²;
L eine divalente Einheit aus der Gruppe SO₂, CO, CHR^gCO oder CR^gR^h;
R¹² Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Halogenalkoxy substituiertes Phenyl;
R^a und R^b unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkylthio substituiert ist;
R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonylamino und Alkylsulfonyl-N-al­ kylamino;
R^e Wasserstoff, Formyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy und Alkylthio substituiert sein können;
R^f Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsufonyl, wobei der aromatische Teil der zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert ist;
R^g und R^h unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl;
n 0, 1, 2 oder 3;
v 1 oder 2;
w 0, 1, 2, 3 oder 4
bedeuten,
mit der Maßgabe, daß in R⁵ Aryl nicht Phenyl bedeuten soll, wenn G¹ in G¹-G² für Schwefel und E für Methylen steht.

2. Benzoylderivate nach Anspruch 1, worin
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Al­ kyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-Heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfoamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Alkenylsulfonyl-N-al­ kylamino, Alkinylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Arylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylsulfo­ nyl-N-alkylamino, Arylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonyl-N-al­ kylamino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylsulfo­ nyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkylsulfoamino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-aryl­ aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-aryl­ amino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkylamino, Alkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Alkinyloxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonyl-N-al­ kylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkylamino, Aryloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinyloxycarbonyl-N-al­ kylamino, Heterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Alkoxyalkoxy, Arylalkoxyalkoxy, Cyano, Nitro, oder einen Rest aus der Gruppe Alkyl-NH-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-NH-N=CH-, Alkoxy-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-O-N=CH-, Alkyl-NH-NH-CO- und Arylalkyl-NH-NH-CO- und
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Al­ kyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-Heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfoamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Alkenylsulfonyl-N-al­ kylamino, N-Alkyl-alkinylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Arylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylsulfo­ nyl-N-alkylamino, Arylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenylsulfononyl-N-alkylamino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-aryl­ aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-He­ teroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-aryl­ amino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkylamino, Alkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Alkinyloxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonyl-N-al­ kylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkylamino, Aryloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonyl-N-al­ kylamino, Heterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbo­ nyl-N-alkylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenyl­ aminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Alkoxyalkoxy, Arylalkoxyalkoxy, Cyano, Nitro, oder einen Rest aus der Gruppe Alkyl-NH-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-NH-N=CH-, Alkoxy-N=CH-, Aryl-(CH₂)_n-O-N=CH-, Alkyl-NH-NH-CO- und Arylalkyl-NH-NH-CO-, substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Aryl bedeuten.

3. Benzoylderivate nach Anspruch 1 oder 2, worin
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Phenyl, Benzyl, wobei die dreizehn letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio substituiert sind;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio substituiert sind;
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Formyl, Amino, Phenyl, Benzyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Al­ kenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Alkylamino, Di-(C₁-C₆)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁ -C₆)-Alkylaminocarbonyl, Di-(C₁-C₆)-al­ kylaminocarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonylamino, (C₁-C₆)-Al­ kylcarbonyl-(C₁-C₆)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl-di-(C₁-C₆)alkylamino, (C₁-C₆)-Alkylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonylamino, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl-(C₁-C₆)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl-di-(C₁-C₆)-alkylamino, wobei die 22 letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Al­ kyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁ -C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Al­ kylthio oder einen drei bis sechsgliedrigen, gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der bis zu vier Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefelatom enthalten kann, substituiert sind, substituierter Phenyl-, oder drei bis sechsgliedriger, gesättigter, teilgesättigter oder ungesättigter Heterocyclusrest, der bis zu vier Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefelatom enthalten kann;
A eine divalente Einheit aus der Gruppe S, SO, SO₂, und NR^a;
B eine gesättigte oder eine Doppelbindung enthaltende und aus ein oder zwei Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiert ist;
E eine Bindung, CR^cR^d, NR^c, S, SO, SO₂, O und CO;
R⁶ (C₁-C₆)-Alkylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Halogen oder OR^f;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, N-(C₁-C₆)-Alkyl oder CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Al­ koxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylthio, Phenyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₃)-Alkylthio und (C₁-C₃)-Alkyloxy substituiert ist;
Z eine Bindung, CH₂ oder CHR⁷;
R⁸ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl;
R⁹ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl oder Halogen-(C₁-C₆)-alkyl;
R¹⁰ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, wobei die sechs letztgenannten Reste Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und (C₁-C₆)-Alkoxy substituiert sind;
R¹¹ Wasserstoff, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-al­ kyl oder eine Gruppe L-R¹²;
L eine divalente Einheit aus der Gruppe SO₂, CO und CHR^gCO;
R¹² (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, (C₁-C₃)-Al­ kyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₃)-alkyl und Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy substituiertes Phenyl;
R^a Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl und (C₁ -C₆)-Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy und (C₁-C₆)-Alkylthio substituiert ist;
R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Al­ kyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, Halogen-(C₂-C₆)-al­ kenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, Halogen-(C₂-C₆)-alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Halogen-(C₁ C₆)-al­ koxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, Halogen-(C₁ C₆)-alkylthio, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, Halo­ gen-(C₁-C₆)-alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl und (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl;
R^e Wasserstoff, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl und (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, wobei der Kohlenwasserstoffteil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-(C₁-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy und (C₁-C₆)-Alkylthio substituiert sein können;
R^f Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsufonyl, wobei der aromatische Teil der zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₆)-al­ koxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert ist;
R^g und R^h unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl, und
w 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.

4. Benzoylderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
R¹, R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₆)-Al­ kyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Al­ kylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyloxy, (C₁-C₆)-Alkylsulfonylamino, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl-N-(C₁-C₆)-alkylamino, Phenyl, Benzyl, wobei die dreizehn letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₃)-Al­ kyl, Halogen-(C₁-C₃)-alkyl, Cyclopropyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₁-C₃)-Al­ koxy, Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy und Alkylthio substituiert sind;
R⁴ (C₁-C₄)-Alkyl, Wasserstoff, Cyano, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cy­ cloalkyl, wobei die drei letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C₁-C₃)-Al­ koxy, (C₁-C₃)-Alkylthio substituiert sind, und die erstgenannte Gruppe gegebenen­ falls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, (C₁-C₃)-Alkylthio substituiert ist;
R⁵ ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Formyl, Amino, Phenyl, Benzyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Al­ kenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylaminocarbonyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonylamino, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, substituierter Phenyl-, oder drei bis sechsgliedriger, gesättigter, teilgesättigter oder ungesättigter Heterocyclusrest, der bis zu vier Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefelatom enthalten kann;
A eine divalente Einheit aus der Gruppe S, SO, und SO₂;
B eine gesättigte oder eine Doppelbindung enthaltende und aus ein oder zwei Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die gegebenenfalls durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₃)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₃)-al­ kyl, (C₁-C₃)-Alkoxy oder Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy substituiert ist;
E eine Bindung, CR^cR^d, SO₂ und CO;
R⁶ (C₁-C₃)-Alkylthio, (C₁-C₃)-Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Halogen oder OR^f;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O oder CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₅)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Phenyl, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
R⁹ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl oder Halogen-(C₁-C₆)-alkyl;
R¹⁰ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
R¹¹ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder eine Gruppe L-R¹²;
R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₃)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₃)-al­ kyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, Halogen-(C₂-C₆)-alkenyl, (C₂-0₆)-Alkinyl, Halogen-(C₂-C₆)-al­ kinyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, Halogen-(C₁-C₃)-alkoxy, (C₁-C₃)-Alkylthio, Halogen-(C₁-C₃)-al­ kylthio und (C₁-C₃)-Alkylcarbonyl;
R^f Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsufonyl, wobei der aromatische Teil der zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, Halogen-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Al­ koxy, Halogen-(C₁-C₆)-alkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert ist, und
w 0, 1 oder 2
bedeuten.

5. Benzoylderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, Halogen oder Nitro;
R³ und R⁴ Wasserstoff;
R⁵ gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Halogenalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Ha­ logenalkoxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylaminocarbonyl, (C₁-C₆)-Di­ alkylaminocarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyl, (C₁-C₆)-Alkylthio, (C₁ -C₆)-Ha­ logenalkylthio, (C₁-C₆)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Halogenalkylsulfinyl, (C₁-C₆)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₆)-Halogenalkylsulfonyl, Halogen, Nitro und Cyano substituiertes Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl;
A SO₂;
B CH₂-CH₂;
E eine Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe CH₂, CO und SO₂;
R⁶ OR^f;
Y CHR⁷;
Z CHR⁷;
R⁷ Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl;
R⁸ Wasserstoff;
R⁹ (C₃-C₆)-Cycloalkyl;
R¹⁰ (C₁-C₃)-Alkyl;
R¹¹ Wasserstoff oder eine Gruppe L-R¹²;
L eine divalente Einheit aus der Gruppe SO₂, CO und CH₂CO;
R¹² gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Ha­ logenalkyl und (C₁-C₆)-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl;
R^e Wasserstoff, Formyl, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Al­ kylcarbonyl und (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl;
R^e Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkylsulfonyl, Benzoyl, Phenylsufonyl, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Halogenalkyl, (C₁-C₆)-Al­ koxy, (C₁-C₆)-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind, und
v 1
bedeuten.

6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5.

7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.

8. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines herbiziden Mittels nach Anspruch 6 oder 7 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschter Pflanzenwachstums appliziert.

9. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 6 oder 7 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.

10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.

11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.