SK2962001A3 - Benzoyl derivatives, method for producing them and their use as herbicides and plant growth regulators - Google Patents

Description

• · · · ·

BENZOYLDERIVÁTY, SPÔSOB ICH VÝROBY A ICH POUŽITIE AKO HERBICÍDOV A REGULÁTOROV RASTU RASTLÍN

Oblasť techniky

Vynález sa týka technickej oblasti herbicídov a regulátorov rastu rastlín, obzvlášť herbicídov na selektívne ničenie burín a burinových tráv v kultúrach úžitkových rastlín.

Doterajší stav techniky

Z rôznych spisov je už známe, že určité benzoylderiváty majú herbicídne vlastnosti. Tak opisujú EP-A 0 712 853 a EP-A 0 841 335 kondenzované benzoylderiváty, ktoré nesú v α-polohe nakondenzovaného kruhového systému alkylový zvyšok.

EP-A 0 629 623, EP-A 0 810 227 a EP-A 0 819 691 opisujú kondenzované benzoylderiváty, ktoré sú v α-polohe nakondenzovaného kruhového systému substituované alkoxyzvyškom. WO 97/23135 opisuje kondenzované benzoylderiváty, ktoré v α-polohe nakondenzovaného kruhového systému nesú zvyšok zo skupiny zahrňujúcej alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkoxylovú a alkoxyimínovú skupinu. WO 98/29406 opisuje benzoylové deriváty, ktoré v α-polohe nakondenzovaného kruhového systému nesú jeden alebo dva zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú, alkoxyimínovú, alkyltio- a disubstituovanú amínovú skupinu. Pritom sa môžu tri naposledy menované zvyšky vyskytovať tiež v cyklickej forme, takže sa v a-polohe nakondenzovaného kruhového systému nachádza cykloalkoxylový, cykloalkyltio- alebo cykloalkylamínový zvyšok. Okrem toho uvádza WO 98/29406 kondenzovaný benzoylderivát, u ktorého sa nachádza v uvedenej apolohe (2-tetrahydrofuryl)metyloxy-zvyšok.

Ďalej je z rôznych spisov známe, že herbicídy z radu benzoylcyklohexándiónov ako inhibítory p-hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · · · • · ··· · · · ··· ·· ·· · ·· ··· majú rovnaký mechanizmus účinku, ako zlúčeniny z radu benzoylizoxazolov, pozri J. Pesticíde Sci. 21, 473-478 (1996), Weed Science 45, 601-609 (1997), Pesticíde Science 50, 83-84, (1997) a Pesticíde Outlook, 29-32, (December 1996). Okrem toho je z Pesticíde Science 50, 83-84, (1997) známe, že sa benzoylizoxazol vzorca (A) za určitých podmienok môže prešmyknúť na benzoyl-3-oxopropionitril vzorca (B).

Použitie z týchto spisov známych benzoylderivátov je však v praxi často spojené s nevýhodami. Tak nie je herbicídny alebo rastovo regulačný účinok známych zlúčenín vždy dostatočný, alebo sa pri dostatočnom herbicídnom účinku pozorujú nežiaduce poškodenia úžitkových rastlín.

Úlohou predloženého vynálezu je príprava herbicídne a rastovo regulačné účinných zlúčenín, ktoré by prekonali zo stavu techniky známe nevýhody.

Podstata vynálezu

Uvedená úloha bola vyriešená nájdením zlúčenín podľa predloženého vynálezu.

Predmetom predloženého vynálezu sú benzoylderiváty všeobecného vzorca I r⁵ \

I „

R (I)

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · v ktorom

Q znamená zvyšok vzorca II, III alebo IV

v ktorých

R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, hydroxyskupinu, tioskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu alebo prípadne substituovaný uhľovodíkový zvyšok, ktorý prípadne obsahuje dodatočne jeden alebo viac, rovnakých alebo rôznych heteroatómov zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru, dusík, fluór, chlór, bróm a jód;

R⁴ znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloaikylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu a fenylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej halogén, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloaikylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu;

R⁵ znamená prípadne raz alebo viackrát, rovnakými alebo rôznymi zvyškami substituovanú heteroarylovú, heterocyklylovú alebo arylovú skupinu alebo zvyšok zo skupiny zahrňujúci skupiny -O-N=CR¹R^m, -P(=O)(OR')(R^j), -P(=O)(OR')(OR^k) alebo

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · · · · • · · · · · • ·· ·· · ·· ·

alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže tiež znamenať hydroxyskupinu;

A znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, SO, SO2, NR^a, CHR^a a CR^aR^b;

B znamená nasýtený alebo jednu alebo viac viacnásobných väzieb obsahujúci a z jedného až štyroch uhlíkových atómov pozostávajúci reťazec, ktorý je prípadne substituovaný alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogénalkoxyskupinou alebo fenylovou skupinou, prípadne substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogénalkoxyskupinou, halogénom, kyanoskupinou alebo fenylovou skupinou,

E znamená väzbu, jedno až šesťčlenný reťazec, nasýtený alebo obsahujúci jednu alebo viac viacnásobných väzieb, pozostávajúci z divalentných jednotiek skupiny C, CR^c, CR^cR^d, N, NR^C, S, SO, SO2, O a CO;

X znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S a NR^e;

R⁶ znamená alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, halogén alebo OR^f;

Y znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, NH, N-alkyl alebo CHR⁷;

R⁷ znamená vodíkový atóm, tetrahydropyrán-3-ylovú, tetrahydropyrán-4ylovú, tetrahydrotiopyrán-3-ylovú, cykloalkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio- alebo fenylovú skupinu, pričom uhľovodíková časť ôsmich naposledy

31665/H ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · » • · ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · menovaných zvyškov je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkyltioskupinu a alkoxyskupinu, alebo dva na spoločnom uhlíkovom atóme viazané zvyšky R⁷ tvoria reťazec zo skupiny OCH₂CH₂O, OCH₂CH₂CH₂O, SCH₂CH₂S a SCH₂CH₂CH₂S, pričom tieto sú prípadne substituované jednou až štyrmi metylovými skupinami, alebo dva na priamo susediacimi uhlíkovými atómami viazané zvyšky R⁷ tvoria väzbu alebo tvoria s ich nesúcimi uhlíkovými atómami prípadne substituovaný trojčlenný až šesťčlenný kruh,

Z znamená väzbu, divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, SO, SO_2l NH, N-alkyl alebo CHR⁷, pričom Y a Z neznamenajú súčasne divalentnú jednotku, ktorá ako člen reťazca obsahuje atóm kyslíka, dusíka alebo síry,

G¹/G² znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej OCR⁹, SCR⁹ a NR¹⁰COR¹¹, pričom spojenie s kruhovým systémom má byť uskutočnené tak, aby uhlíkový atóm tejto divalentnej jednotky boi viazaný cez dvojitú väzbu na uhlíkový atóm kruhového systému,

R⁸ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu,

R⁹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo halogéncykloalkylovú skupinu,

R¹⁰ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jednou alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkoxyskupinu,

R¹¹ znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu alebo skupinu L-R¹²,

31665/H ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • · · · · · ·· ··· ·· ·· · ·· ·

L znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej SO₂, CO, CHR⁹CO alebo CR⁹R^h,

R¹² znamená alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, cykloalkylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkylovú skupinu a halogénalkoxyskupinu,

R^a a R^b znamená nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu a alkylsulfonylovú skupinu, pričom uhľovodíková časť šiestich naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu,

R^c a R^d znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, halogénalkinylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkylkarbonylovú skupinu, halogénalkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylovú skupinu, dialkylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkylkarbonylaminoskupinu, alkylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylaminoskupinu a alkylsulfonyl-N-aikylaminoskupinu,

R^e znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu,

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • ····· ··· ··· ·· ·· · ·· · alkylkarbonylovú skupinu a alkylsulfonylovú skupinu, pričom uhľovodíkové časti šiestich naposledy menovaných zvyškov môžu byť substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu,

R^f znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu, dialkylaminokarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, benzoylovú skupinu alebo fenylsulfonylovú skupinu, pričom aromatická časť dvoch naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxylovú skupinu, halogénalkoxylovú skupinu, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu,

R⁹ a R^h znamená nezávisle od seba vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu,

R¹ a R^k znamená nezávisle od seba vodíkový atóm alebo skupinu R',

R* znamená alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, pričom týchto šesť uvedených zvyškov je prípadne substituovaným jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R¹ a R^m znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami R¹ substituovanú alkylovú,

31665/H ···· • · · ·· · • ···· • · • · ·· • · · • · • · · ·· ··· alkenylovú, alkinylovú, halogénalkylovú, halogénalkenylovú alebo halogénalkinylovú skupinu, alebo

R¹ a R^m tvoria spoločne s uhlíkovým atómom, na ktorý sú viazaný, trojčlenný až osemčlenný nasýtený alebo čiastočne nenasýtený kruh, ktorý prípadne obsahuje jeden až tri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je prípadne substituovaný jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami R¹,

I znamená číslo 0 alebo 1, m znamená číslo 0, 1 alebo 2, n znamená číslo 0,1, 2 alebo 3, v znamená číslo 1 alebo 2 a w znamená číslo 0, 1, 2, 3 alebo 4, s tým opatrením, že

a) do tejto definície nemá byť zahrnutá zlúčenina 4-[2-tetrahydrofuryl]metyloxy-5,8-dimetyl-6-[(2,6-dioxocyklohexyl)karbonyl]-1,2,3,4-1X⁶tiochromen-1,1-dión a

b) v R⁵ nemá arylová skupina znamenať fenylovú skupinu, keď E znamená metylénovú skupinu a G¹ v G¹-G² znamená síru.

Mnohé zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I sa môžu v závislosti na vonkajších podmienkach, ako je prítomnosť rozpúšťadiel a hodnota pH, vyskytovať v rôznych tautomérnych štruktúrach.

V prípade, že Q znamená zvyšok všeobecného vzorca II, v ktorom znamená R⁶ hydroxyskupinu, sú možné nasledujúce tautomérne štruktúry:

31665/H

V prípade, že Q znamená zvyšok všeobecného vzorca IV, sú možné nasledujúce tautomérne štruktúry:

31665/H • ···· ·· ···· ·· · ·· · · · · · · ·· • · · · · ··· • ····· ··· · ··· · · · ··· ··· ·· ·· · ·· ···

Tieto tautomérne štruktúry sú rovnako zahrnuté vo všeobecnom vzorci I.

Vždy podľa druhu substituentov obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I kyslý protón, ktorý sa môže odstrániť reakciou s bázou. Ako bázy sú vhodné napríklad alkalické kovy, ako je lítium, sodík a draslík, kovy alkalických zemín, ako je cézium a horčík, amoniak a organické amíny. Takéto soli sú rovnako predmetom predloženého vynálezu.

Uhľovodíkový zvyšok je priamy, rozvetvený alebo cyklický, nasýtený, čiastočne nenasýtený, nenasýtený alebo aromatický zvyšok, ako je napríklad alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová, cykloalkinylová alebo arylová skupina. Rovnako tak by mali byť v tejto definícii zahrnuté súvisiace výrazy ako je cykloalkylaikenylová, cykloalkinylalkylová a arylalkinylová skupina. Keď obsahuje tento uhľovodíkový zvyšok ešte dodatočne heteroatomy, tak sa tieto môžu v zásade nachádzať v ľubovoľnej polohe uhľovodíkového zvyšku, pokiaľ to chemická stavba dovoľuje.

Vo všeobecnom vzorci I a vo všetkých nasledujúcich vzorcoch môžu byť uhlík obsahujúce zvyšky vo forme reťazca, ako je alkylová, halogénalkylové, halogénalkoxylová, alkylamínová a alkyltioskupina, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky v uhlíkovej mriežke, ako je alkenylová a alkinylová skupina, vždy priame alebo rozvetvené. Pokiaľ nie je špeciálne uvedené, sú u týchto zvyškov výhodné nižšie uhlíkové mriežky, napríklad s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne u nenasýtených skupín s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylové zvyšky, tiež súvisiacich významoch, ako je alkoxyskupina, halogénalkylové skupina a podobne, znamená napríklad metylovú, etylovú, n-propylovú, i-propylovú, n-butylovú, i-butylovú, t-butylovú alebo 2-butylovú skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, ako je nhexylová, i-hexylová a 1,3-dimetylbutylová skupina, heptylové skupiny, ako je nheptylová, 1-metylhexylová a 1,4-dimetylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové zvyšky majú významy možných nenasýtených zvyškov, zodpovedajúcich uvedeným možným nenasýteným zvyškom; alkenylová skupina znamená napríklad alylovú, metylprop-2-én-1-ylovú, 2-metylprop-2-én1-ylovú, but-2-én-1-ylovú, but-3-én-1-ylovú, 1-metyl-but-3-én-1-ylovú a 1-metyl31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · ··· · t ··· ·· ·· · ·· · but-2-én-1-ylovú skupinu; alkinylová skupina znamená napríklad propargylovú, but-2-ín-1-ylovú, but-3-ín-1-ylovú a 1-metylbut-3-ín-1-ylovú skupinu. Viacnásobné väzby sa môžu nachádzať v ľubovoľnej polohe nenasýteného zvyšku.

Cykloalkylová skupina znamená karbocyklický nasýtený kruhový systém s tromi až ôsmimi uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu. Analogicky znamená cykloalkenylová skupina monocyklické alkenylové skupiny s tromi až ôsmimi uhlíkovými členmi kruhu, napríklad cyklopropenylovú, cyklobutenylovú, cyklopentenylovú a cykiohexenylovú skupinu, pričom dvojitá väzba sa môže nachádzať na ľubovoľnej polohe kruhu. V prípade súvisiacich zvyškov, ako je cykloaikylalkenylová skupina, sa môže ako prvý uvádzaný zvyšok nachádzať v ľubovoľnej polohe na ako druhom uvádzanom zvyšku.

V prípade dvojnásobne substituovanej aminoskupiny, ako je dialkylaminoskupina, môžu byť obidva tieto substituenty rovnaké alebo rôzne.

Atóm halogénu znamená atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu. Halogénalkylová, halogénalkenylová a halogénalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, obzvlášť fluórom alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne alkinylovú skupinu, ako je napríklad CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCI, CCI₃, CHCI₂ a CH₂CH₂CI; halogénalkoxyskupina je napríklad OCF_3l OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ a OCH₂CH₂CI. Zodpovedajúce platí pre halogénalkenylové skupiny a iné halogénom substituované zvyšky.

Pod pojmom heterocyklylová skupina sa rozumie trojčlenné až šesťčlenné, nasýtené alebo parciálne nenasýtené monocyklické alebo polycyklické heterocyklény, ktoré obsahujú jeden až tri rovnaké alebo rôzne heteroatómy, zvolené zo skupiny zahrňujúcej kyslík, dusík a síru. Pripojenie môže byť uskutočnené pokiaľ je to chemicky možné, na ľubovoľnej polohe kruhu. Ako príklady je možné uviesť oxiranylovú, 3-tetrahydrofuranylovú, 2tetrahydrotienylovú, 3-tetrahydrotienylovú, 1-pyrolidinylovú, 2-pyrolidinylovú, 3pyrolidinylovú, 3-izoxazolidinylovú, 4-izoxazolidinylovú, 5-izoxazolidinylovú, 331665/H • · · · ·· ···· • · ·· · · · ···· • · · · · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · · · izotiazolidinylovú, 4-izotiazolidinylovú, 5-izotiazolidinylovú, 1-pyrazolidinylovú, 3pyrazolidinylovú, 4-pyrazolidinylovú, 5-pyrazolidinylovú, 2-oxazolidinylovú, 4oxazolidinylovú, 5-oxazolid iny lovú, 2-tiazolidinylovú, 4-tiazolidinylovú, 5tiazolidinylovú, 2-imidazolidinylovú, 4-imidazolidinylovú, 1,2,4-oxadiazolidín-3ylovú, 1,2,4-oxadizolidín-5-ylovú, 1,2,4-tiadiazolidín-3-ylovú, 1,2,4-tiadiazolidín5-ylovú, 1 ,2,4-triazolidín-3-ylovú, 1,3,4-oxazolidín-2-ylovú, 1,3,4-tiadiazolidín-2ylovú, 1,3,4-triazolidín-2-ylovú_l 2,3-dihydrofur-2-ylovú, 2,3-dihydrofur-3-ylovú,

2.3- dihydrofur-4-ylovú, 2,3-dihydrofur-5-ylovú, 2,5-dihydrofur-2-ylovú, 2,5dihydrofur-3-ylovú, 2,3-dihydrotién-2-ylovú, 2,3-dihydrotién-3-ylovú, 2,3dihydrotién-4-ylovú, 2,3-dihydrotién-5-ylovú, 2,5-dihydrotién-2-ylovú, 2,5dihydrotién-3-ylovú, 2,3-dihydropyrol-2-ylovú, 2,3-dihydropyrol-3-ylovú, 2,3dihydropyrol-4-ylovú, 2,3-dihydropyrol-5-ylovú, 2,5-dihydropyrol-2-ylovú, 2,5dihydropyrol-3-ylovú, 2,3-dihydroizoxazol-3-ylovú, 2,3-dihydroizoxazol-4-ylovú,

2.3- dihydroizoxazol-5-ylovú, 4,5-dihydroizoxazol-3-ylovú, 4,5-dihydroizoxazol-4ylovú, 4,5-dihydroizoxazol-5-ylovú, 2,5-dihydroizotiazol-3-yiovú, 2,5-dihydroizotiazol-4-ylovú, 2,5-dihydroizotiazol-5-ylovú, 2,3-dihydroizopyrazol-3-ylovú, 2,3d ihyd roizopyrazol-4-y lovú, 2,3-dihydroizopyrazol-5-ylovú, 4,5-dihydkroizopyrazol-3-ylovú, 4,5-dihydroizopyrazol-4-ylovú, 4,5-dihydroizopyrazol-5-ylovú,

2,5-d ihyd roizopyrazol-3-ylovú, 2,5-d ihyd roizopy razol-4-ylovú, 2,5dihydroizopyrazol-5-ylovú, 2,3-dihydrooxazol-3-ylovú, 2,3-dihydrooxazol-4ylovú, 2,3-dihydrooxazol-5-ylovú, 4,5-dihydrooxazol-3-ylovú, 4,5-dihydrooxazol4-ylovú, 4,5-dihydrooxazol-5-ylovú, 2,5-dihydrooxazol-3-ylovú, 2,5dihydrooxazol-4-ylovú, 2,5-dihydrooxazol-5-ylovú, 2,3-dihydrotiazol-2-ylovú, 2,3dihydrotiazol-4-ylovú, 2,3-dihydrotiazol-5-ylovú, 4,5-dihydrotiazol-2-ylovú, 4,5dihydrotiazol-4-ylovú, 4,5-dihydrotiazol-5-ylovú, 2,5-dihydrotiazol-5-ylovú, 2,5dihydrotiazol-2-ylovú, 2,5-dihydrotiazol-4-ylovú, 2,5-dihydrotiazol-5-ylovú, 2,3dihydroimidazol-2-ylovú, 2,3-dihydroimidazol-4-ylovú, 2,3-dihydroimidazol-5ylovú, 4,5-dihydroimidazol-2-ylovú, 4,5-dihydroimidazol-4-ylovú, 4,5dihydroimidazol-5-ylovú, 2,5-dihydroimidazol-2-ylovú, 2,5-dihydroimidazol-4ylovú, 2,5-dihydroimidazol-5-ylovú, 1-morfolinylovú, 2-morfolinylovú, 3morfolinylovú, 1-piperidinylovú, 2-piperidinylovú, 3-piperidinylovú, 4piperidinylovú, 3-tetrahydropyridazinylovú, 4-tetrahydropyridazinylovú, 2-tetra31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · · • ····· ··· • · · ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · hydropyrimidinylovú, 4-tetrahydropyrimidinylovú, 5-tetrahydropyrimidinylovú, 2tetrahydropyrazinylovú, 1,3,5-tetrahydrotriazín-2-ylovú, 1,2,4-tetrahydrotriazín3-ylovú, 1,3-dihydrooxazín-2-ylovú, 1,3-ditian-2-ylovú, 2-tetrahydropyranylovú,

1,3-dioxolán-2-ylovú, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-ylovú, 4H-1,3-tiazín-2-ylovú, 4H-3,1-benzotiazín-2-ylovú, 1,3-ditian-2-ylovú, 1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydroteín2-ylovú, 2H-1,4-benzotiazín-3-izolovú, 2H-1,4-benzoxazín-3-ylovú a 1,3dihydrooxazín-2-ylovú skupinu.

Arylová skupina znamená aromatický monocyklický alebo polycyklický uhľovodíkový zvyšok, napríklad fenylovú, naftylovú, bifenylovú a fenantrylovú skupinu. Pripojenie môže byť, pokiaľ je to chemicky možné, v ľubovoľnej polohe arylovej skupiny.

Heteroarylová skupina znamená aromatický monocyklický, bicyklický alebo tricyklický zvyšok, ktorý obsahuje okrem uhlíkových členov jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry. Pripojenie môže byť, pokiaľ je to chemicky možné, na ľubovoľnej polohe arylu. Ako príklady päťčlennej heteroarylovej skupiny je možné uviesť 2-pyrolylovú, 3-pyrolylovú, 1pyrazolylovú, 3-pyrazolylovú, 4-pyrazolylovú, 5-pyrazolylovú, 2-imidazolylovú, 4imidazolylovú, 1,2,4-triazol-3-ylovú, 1,3,4-triazol-2-ylovú, 2-furylovú, 3-furylovú,

2- tienylovú, 3-tienylovú, 2-pyrolylovú, 3-pyrolylovú, 3-izoxazolylovú, 4izoxazolylovú, 5-izoxazolylovú, 3-izotiazolylovú, 4-izotiazolylovú, 5izotiazolyiovú, 3-pyrazolylovú, 4-pyrazolylovú, 5-pyrazolylovú, 2-oxazolylovú, 4oxazolylovú, 5-oxazolylovú, 2-tiazolylovú, 4-tiazolylovú, 5-tiazolylovú, 2imidazolylovú, 1,2,4-oxadiazol-3-ylovú, 1,2,4-oxadiazol-5-ylovú, 1,2,4-tiadiazol3- ylovú, 1,2,4-tiadiazol-5-ylovú, 1,2,4-triazol-3-ylovú, 1,3,4-oxadiazol-2-ylovú, 1,3,4-tiadiazol-2-ylovú a 1,3,4-triazol-2-ylovú skupinu. Ako príklady šesťčlennej heteroarylovej skupiny je možné uviesť 2-pyridinylovú, 3-pyridinylovú, 4pyridinylovú, 3-pyridazinylovú, 4-pyridazinylovú, 2-pyrimidinylovú, 4pyrimidinylovú, 5-pyrimidinylovú, 2-pyrazinylovú, 1,3,5-triazín-2-ylovú, 1,2,4triazín-3-ylovú a 1,2,4,5-tetrazín-3-ylovú skupinu. Ako príklady anelovanej päťčlennej heteroarylovej skupiny je možné uviesť benzotiazol-2-ylovú a

31665/H ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • · · ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · benzoxazol-2-ylovú skupinu. Ako príklady benzokondenzovaného šesťčlenného heteroarylu je možné uviesť chinolín, izochinolín, chinazolín a chinoxalín.

Definícii divalentnej jednotky je treba rozumieť tak, že nasýtenie môže byť uskutočnené pred jednoduché, dvojité a/alebo trojité väzby. Divalentná jednotka „O“ teda znamená cez dve jednoduché väzby pripojený kyslíkový atóm. Divalentná jednotka „CR^ď znamená cez jednoduchú a dvojitú väzbu pripojený zvyšok R^c nesúci uhlíkový atóm. Divalentná jednotka „C“ znamená cez jednoduchú a trojitú väzbu pripojený uhlíkový atóm. Pre prípad, že sa vyskytuje asymetrická divalentná jednotka, to znamená, že sú možné dve možnosti pripojenia, sú do definície zahrnuté obidve možnosti pripojenia tejto jednotky a zvyšku molekuly.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu vyskytovať vždy podľa druhu pripojenia substituentov ako stereoizoméry. Keď je prítomná napríklad jedna alebo viac alkenylových skupín, tak sa môžu vyskytovať diastereoméry. Keď je prítomný napríklad jeden alebo viac asymetrických atómov uhlíka, tak sa môžu vyskytovať enantioméry a diastereoméry. Stereoizoméry sa dajú získať zo zmesí, vzniknutých pri výrobe, pomocou obvyklých deliacich metód, napríklad chromatografickými deliacimi postupmi. Rovnako tak sa môžu stereoizoméry selektívne vyrobiť použitím stereoselektívnych reakcií použitím opticky aktívnych východiskových a/alebo pomocných látok. Vynález sa týka tiež všetkých stereoizomérov všeobecného vzorca I, ktoré nie sú špecificky definované.

Údaj „parciálne alebo úplne halogénovaný“ má vyjadrovať to, že v takto charakterizovaných skupinách môžu byť vodíkové atómy sčasti alebo úplne nahradené rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, uvedenými vyššie.

Keď je skupina viacnásobne substituovaná, rozumie sa tomu tak, že pri kombinácii rôznych substituentov je treba brať do úvahy všeobecné zásady chemickej stavby, to znamená, že sa netvoria zlúčeniny, o ktorých odborníci vedia, že sú chemicky nestabilné alebo nie sú možné.

Zaujímavé sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

31665/H ···· • · ··

R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, cykloalkylalkylovú skupinu, cykloalkylalkenylovú skupinu, cykloalkylalkinylovú skupinu, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylalkenylovú skupinu, arylalkinylovú skupinu, heteroarylovú skupinu, heteroarylalkylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylalkylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylovú skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylalkoxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkylalkinyloxyskupinu, cykloalkylalkenyloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupinu, heteroaryloxyskupinu, heteroarylalkoxyskupinu, heteroarylalkenyloxyskupinu, heteroarylalkinyloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylalkoxyskupinu, heterocyklylalkenyloxyskupinu, heterocyklylalkinyloxyskupinu, tioskupinu, alkyltioalkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylalkyltioskupinu, cykloalkylalkenyltioskupinu, cykloalkylalkinyltioskupinu, aryltioskupinu, arylalkyltioskupinu, arylalkenyltioskupinu, arylalkenyltioskupinu, arylalkinyltioskupinu, heteroaryltioskupinu, heteroarylalkyltioskupinu, heteroarylalkenyltioskupinu, heteroarylalkinyltioskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylalkyltioskupinu, heterocyklylalkenyltioskupinu, heterocyklylalkinyltioskupinu, aminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diheteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-Narylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminoskupinu, alkenylaminoskupinu, alkinylaminoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, heterocyklylalkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylaminoskupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkenylsulfonylovú skupinu, alkinylsulfonylovú skupinu, cykloalkylsuifonylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovú skupinu, arylsulfonylovú skupinu,

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · ·

1β ········· ^ιυ ········ ··· ·· ·· · ·· · arylalkylsulfonylovú skupinu, arylalkenylsulfonylovú skupinu, arylalkinylsulfonylovú skupinu, heteroaryisulfonyiovú skupinu, heteroarylaikylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkinylsulfonylovú skupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkenylsulfinylovú skupinu, alkinylsulfinylovú skupinu, cykloalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkinylsulfinylovú, arylsulfinylovú skupinu, arylalkylsulfinylovú skupinu, aryialkenylsulfinylovú skupinu, arylalkinylsulfinylovú skupinu, heteroarylsulfinylovú, heteroarylalkylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkinylsulfinylovú skupinu, heterocyklylsulfinylovú skupinu, arylalkylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfinylovú skupinu, aminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono alebo di-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylalkylsulfonyloxyskupinu, arylalkenylsulfonyloxyskupinu, arylalkinylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkinylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkyisulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonylaminoskupinu, cyklo31665/H ···· ·· ···· • · · ··· ···· • · · · · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · alkylalkinylsulfonylaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, arylalkenylsulfonoaminoskupinu, arylalkinylsulfonylaminoskupinu, heteroarylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonoaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu,- alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-a(kylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonylN-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkylsulfonyl-Nalkylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenylsulfonoaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonoaminoskupinu, arylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkylsulfonylaminoskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkenylkarbonylovú skupinu, alkinylkarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkenylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinylkarbonylovú skupinu, arylkarbonylovú skupinu, arylalkylkarbonylovú skupinu, arylalkenylkarbonylovú skupinu, arylalkinylkarbonylovú skupinu, heteroarylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylkarbonylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkenyloxykarbonylovú skupinu, alkinyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aryloxykarbonylovú skupinu, arylalkoxykarbonylovú skupinu, arylalkenyloxykarbonylovú skupinu, arylalkinyloxykarbonylovú skupinu, heteroaryloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovú skupinu,

31665/H ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • · · · · ·· ··· ·· ·· · ·· · heteroarylalkenyloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminokarbonylovú skupinu, pripadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonylaminoskupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, prípadne substituovanú arylkarbonylaminoskupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-N-arylaminoskupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonylaminoskupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonyl-Nheteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-Narylaminoskupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-heteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu, alkinyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, aryloxykarbonylaminoskupinu, arylalkoxykarbonylaminoskupinu, arylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, arylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, heteroaryloxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkoxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, alkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenyloxykarbonyl-N-aikylaminoskupinu, alkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkyl31665/H ··*· ·*·· ·· ·· · · · ···· • · · · · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · alkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonyl-Nalkylaminoskupinu, aryloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, formylovú skupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, halogénalkinylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, halogénalkenyloxyskupinu, halogénalkinyloxyskupinu, halogénalkyltioskupinu, halogénalkenyltioskupinu, halogénalkinyltioskupinu, halogénalkylaminoskupinu, halogénalkenylaminoskupinu, halogénalkinylaminoskupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, haiogénalkenylsulfonylovú skupinu, halogénalkinylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, halogénalkenylsulfinylovú skupinu, halogénalkinylsulfinylovú skupinu, halogénalkylkarbonylovú skupinu, halogénalkenylkarbonylovú skupinu, halogénalkinylkarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylovú skupinu, halogénalkenyloxykarbonylovú skupinu, halogénalkinyloxykarbonylovú skupinu, halogénalkylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkenylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkinylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylaminoskupinu, halogénalkenyloxykarbonylaminoskupinu, halogénalkinyloxykarbonylaminoskupinu, alkoxyalkoxyskupinu, arylalkoxyalkoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alebo zvyšok zo skupiny zahrňujúci skupiny alkyl-NH-N=CH-, aryl-(CH₂)n-NH-N=CH-, alkoxy-N=CH-, aryl(CH₂)_n-O-N=CH-, alkyl-NH-NH-CO- a arylalkyl-NH-NH-CO- a

R⁵ znamená heteroarylovú, heterocyklylovú alebo arylovú skupinu, substituované prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne zvyšky zo skupiny zahrňujúce alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, cykloalkylalkylovú skupinu, cykloalkylalkenylovú skupinu,

31665/H ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · t · · • · · ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · cykloalkylalkinylovú skupinu, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylalkenylovú skupinu, arylalkinylovú skupinu, heteroarylovú skupinu, heteroarylalkylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylovú skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylalkoxyskupinu, cykloalkylafkenyloxyskupinu, cykloalkylalkinyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupinu, heteroaryloxyskupinu, heteroarylalkoxyskupinu, heteroarylalkenyloxyskupinu, heteroarylalkinyloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylalkoxyskupinu, heterocyklylalkenyloxyskupinu, heterocyklyialkinyloxyskupinu, tioskupinu, alkyltioskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylalkyltioskupinu, cykloalkylalkenyltioskupinu, cykloalkylalkinyltioskupinu, cykloalkenyltioskupinu, aryltioskupinu, arylalkyltioskupinu, arylalkenyltioskupinu, arylalkinyitioskupinu, heteroaryltioskupinu, heteroarylalkyltioskupinu, heteroarylalkenyltioskupinu, heteroarylalkinyltioskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylalkyltioskupinu, heterocyklylalkenyltioskupinu, heterocyklylalkinyltioskupinu, aminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-Narylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminoskupinu, alkenylaminoskupinu, alkinylaminoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, heterocyklylalkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylaminoskupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkenylsulfonylovú skupinu, alkinylsulfonylovú skupinu, cykloalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovú skupinu, arylsulfonylovú skupinu, arylaikylsulfonylovú skupinu, arylaikenylsulfonylovú skupinu, arylalkinylsulfonylovú skupinu, heteroarylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovú skupinu,

31665/H • ···· ·· · · · · · • · · · · · · • ····· ··· • · · ··· · ·· ···· heteroarylalkinylsulfonylovú skupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkenylsulfinylovú skupinu, alkinylsulfinylovú skupinu, cykloalkylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkinyisulfinylovú skupinu, arylsulfinylovú skupinu, arylalkylsulfinylovú skupinu, arylalkenylsuifinylovú skupinu, aryialkinylsulfinylovú skupinu, heteroarylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkinylsulfinylovú skupinu, heterocyklylsulfinylovú skupinu, arylalkylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfinylovú skupinu, aminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, alkyisulfonyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykioalkylalkinylsulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylalkylsulfonyloxyskupinu, arylaikenylsulfonyloxyskupinu, arylalkinylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkinylsuifonylaminoskupinu, cykloalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonylaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, arylalkenylsulfonoaminoskupinu, arylalkinylsulfonylaminoskupinu, heteroarylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkyl31665/H ·· ···· ·· ···· ··· • · ·· • · ·· · sulfonylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonoaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonylN-aikylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkylsulfonyl-Nalkylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenylsulfonyl-N-aikylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylaikinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkenylkarbonylovú skupinu, alkinylkarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu, cykioalkylalkenylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinylkarbonylovú skupinu, arylkarbonylovú skupinu, arylalkylkarbonylovú skupinu, arylalkenylkarbonyiovú skupinu, arylalkinylkarbonylovú skupinu, heteroarylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylkarbonylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkenyloxykarbonylovú skupinu, alkinyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkoxykarbonyl, cykloalkylalkoxykarbonyl, cykloalkylalkenyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aryloxykarbonylovú skupinu, arylalkoxykarbonylovú skupinu, arylalkenyloxykarbonylovú skupinu, arylalkinyloxykarbonylovú skupinu, heteroaryloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylovú skupinu,

31665/H ···· • ···· ·· ·· · · · • · · · • · · · · • · · · · ··· ·· ·· ·· • · · · • · · • · · · • · · heterocyklylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonylamínovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonylamínovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-N-aryiamínovú skupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonylamínovú skupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonyl-N-heteroarylamínovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-arylamínovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-Nheteroarylamínovú skupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonylN-alkylamínovú skupinu, alkoxykarbonylamínovú skupinu, alkenyloxykarbonylamínovú skupinu, alkinyloxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkoxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, aryloxykarbonylamínovú skupinu, arylalkoxykarbonylamínovú skupinu, arylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, arylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, heteroaryloxykarbonylamínovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonylamínovú skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklyloxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, alkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, atkenyloxykarbonyl-N-alkylaminovú skupinu, alkinyloxykarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, cykloaikoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, aryloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu,

31665/H ···· ·· ···· ·· · · · • · · · • · · · · • · · · · ··· ·· ·· • · e

arylalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, arylalkenyloxykarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, arylalkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heterocyklylalkenyioxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, formylovú skupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, halogénalkinylovú skupinu, halogénalkenyloxyskupinu, halogénalkinyloxyskupinu, haiogénalkyltioskupinu, halogénalkenyltioskupinu, halogénalkinylaminoskupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, halogénalkenylsulfonylovú skupinu, halogénalkinylsulfonylovú skupinu, halogénalkenylsulfínylovú skupinu, halogénalkinylsulfínylovú skupinu, halogénalkylkarbonylovú skupinu, halogénalkenylkarbonylovú skupinu, halogénalkinylkarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylovú skupinu, halogénalkenyloxykarbonylovú skupinu, halogénalkinyloxykarbonylovú skupinu, halogénalkylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkenylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkinylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylamínovú skupinu, halogénalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, halogénalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, alkoxyalkoxyskupinu, arylalkoxyalkoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alebo zvyšok zo skupiny alkyl-NH-N=CH-, aryl-(CH2)-NHN=CH-, alkoxy-N=CH-, aryl-(CH₂)-O-N=CH-, alkyl-NH-NH-CO- a arylalkyl-NH-NH-CO-, alebo znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej -0N=CŔR^m, -P(=O)(OR')(R^J), -P(=O)(OR')(OR^k) alebo

31665/H ··· · ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · ··· · · · ·· ··· ·· ·· · ·· · alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže R^s znamenať tiež hydroxyskupinu.

Obzvlášť zaujímavé sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-Nalkylaminoskupinu, fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, pričom tri naposledy menované skupiny sú prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu a alkyltioskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu a cykloalkylovú skupinu, pričom štyri naposledy menované skupiny sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu.

R⁵ fenylovú skupinu, trojčlenný, päťčlenný alebo šesťčlenný heteroarylový zvyšok, ktorý môže obsahovať až tri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru alebo trojčlenný až šesťčlenný nasýtený, čiastočne nenasýtený alebo nenasýtený zvyšok heterocyklu, ktorý môže obsahovať až štyri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pripadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, nitroskupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami,

31665/H ·· ···· ·· • ···· ·· · · · ···· • · · · · e · ··· · · · ·· ··· ·· ·· · ·· · alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbonylamínovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbonyldialkyiaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylalkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonyldialkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, pričom naposledy menovaných 22 skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej -O-N=CR'R^m, -P(=O)(OR')(OR^k) alebo skupinu vzorca

O

alebo v prípade, že E znamená väzbu a 1 znamená nulu môže R⁵ znamenať tiež hydroxyskupinu,

A znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej S, SO, SO2 a NR^a,

31665/H ···· ·· ····

B znamená reťazec, pozostávajúci z jedného alebo dvoch uhlíkových atómov, ktorý je nasýtený alebo obsahuje dvojitú väzbu ň, ktorý je prípadne substituovaný alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou, alkoxyskupinou alebo halogénalkoxyskupinou,

B znamená väzbu alebo skupiny CR^cR^d, NR^C, S, SO, SO2, O a CO,

R⁶ znamená alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyisulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, atóm halogénu alebo skupinu OR^f,

Y znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, N-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo skupinu CHR⁷,

R⁷ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 7 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyie, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyie, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, pričom uhľovodíkové časti ôsmich naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcimi atóm halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

Z znamená väzbu, skupinu CH2 alebo skupinu CHR⁷,

R⁸ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R⁹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami,

R¹⁰ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 1

31665/H • · · · · ···· • · · · · · · ···· ·· ···· • · · ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R¹¹ znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkyfovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo skupinu L-R¹²,

L znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej SO₂, CO a CHR⁹CO,

R¹² znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

R^a znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom uhlíkové časti šiestich naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · · • · · · · · ··· • · · ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R^c a R^d znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, halogénalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R^e znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom uhľovodíkové časti šiestich naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

31665/H ···· ·· ··· • · • · · • · · · • · · ·· · ·· • · · • · • · • · ·· ·

R^f znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo fenylsulfonylovú skupinu, pričom aromatické časti dvoch naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu,

R⁹ a R^h znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a w znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3.

Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylalkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, pričom trinásť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými

31665/H ···· atómami, cyklopropylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu,

R⁴ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, vodíkový atóm, kyanoskupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tri naposledy menované skupiny sú prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a naposledy menovaná skupina je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

R⁵ fenylovú skupinu, trojčlenný, päťčlenný alebo šesťčlenný heteroarylový zvyšok, ktorý môže obsahovať až tri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru alebo trojčlenný až šesťčlenný nasýtený, čiastočne nenasýtený alebo nenasýtený zvyšok heterocyklu, ktorý môže obsahovať až štyri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, formylovou skupinou aminoskupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1

31665/H ···· • · ··>«

až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej -O-N=CR^lR^m, -P(=O)(OR')(R^J), P(=O)(OR')(OR^k) alebo skupinu vzorca

alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže R⁵ znamená tiež hydroxyskupinu,

A znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej S, SO a SO2,

B znamená reťazec, pozostávajúci z jedného alebo dvoch uhlíkových atómov, ktorý je nasýtený alebo obsahuje dvojitú väzbu, ktorý je prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

B znamená väzbu alebo skupiny CR^cR^d, SO2 a CO,

R⁶ znamená alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkyisulfonylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, atóm halogénu alebo skupinu OR^f,

Y znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O alebo skupinu CHR⁷,

R⁷ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyie, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a fenylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných zvyškov je

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · · • ····· ··· ··· ·· ·· · ·· · prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,

R⁹ alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami,

R¹⁰ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,

R¹¹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo skupinu L-R¹²,

R^c a R^d znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkyle,

R^f znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo fenylsulfonylovú skupinu, pričom aromatické časti dvoch naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

31665/H ·· ···· • · · • · · ·· · ·· · halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu a w znamená číslo 0,1 alebo 2.

Výhodné sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

Q znamená zvyšok všeobecného vzorca II alebo lil

(Π) (III)

Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

R¹ a R² znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu alebo nitroskupinu,

R³ a R⁴ znamená vodíkový atóm,

A znamená skupinu SO₂,

B znamená skupinu CH₂-CH₂,

E znamená väzbu alebo divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej CH₂,

CO a SO₂,

R⁶ znamená skupinu OR^f,

Y znamená skupinu CHR^7,

Z znamená skupinu CHR⁷,

G¹-G² znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej OCR⁹ a NR¹⁰COR¹¹,

R⁷ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R⁸ znamená vodíkový atóm,

R⁹ znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,

31665/H • ···· ·· ···· ·· • · · ·· · ·«· * · · · · · · ··· ·· ·· · ·· ·

R¹⁰ znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

R¹¹ znamená vodíkový atóm alebo skupinu L-R¹²,

L znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej SO₂, CO a CH₂CO,

R¹² znamená fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R^e znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R^f znamená vodíkový atóm, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu a fenyisulfonylovú skupinu, pričom dva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu a v znamená číslo 1.

Celkom obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

Q znamená zvyšok všeobecného vzorca II

31665/H ·· + · ·· ···· • · · · · · · • · · · · · ·· • · · · · · · • ·· ·· · ·· ·

Celkom obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

R⁵ znamená fenylovú skupinu, trojčlenný, päťčlenný alebo šesťčlenný heteroarylový zvyšok, ktorý môže obsahovať až tri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru alebo trojčlenný až šesťčlenný čiastočne nenasýtený alebo nenasýtený zvyšok heterocyklu, ktorý môže obsahovať jeden, dva, tri alebo štyri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, formylovou skupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu, vždy podľa významu substítuentov, vyrobiť napríklad keď sa vychádza zo známych alebo podľa známych metód vyrobiteľných zlúčenín všeobecného vzorca la, spôsobmi uvedenými v nasledujúcej schéme.

Schéma 1 ukazuje kyslo katalyzovanú reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca lc s etándiolom, ktorá vedie ku zlúčenine všeobecného vzorca Id. Nasledujúce reakcie s N-butyllítiom alebo horčíkom a oxidom uhličitým a nasledujúce kyslé spracovanie poskytuje zlúčeninu všeobecného vzorca le, v ktorom znamená R hydroxyskupinu. Takéto reakcie sú známe napríklad z J. Org. Chem. 55, 773 (1990). Pomocou obvyklých esterifikačných metód sa

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · ··· ·· ·· · ·· · môže táto zlúčenina previesť na zodpovedajúci ester všeobecného vzorca Ie, v ktorom R znamená alkoxyskupinu. Vo všetkých nasledujúcich vzorcoch majú substituenty, pokiaľ nie je uvedené inak, rovnaké významy, ako sú uvedené u vzorca I.

Schéma 1

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ie, v ktorom znamená R alkoxyskupinu, sa môžu podľa schémy 2 funkcionalizovať pomocou veľkého počtu reakcií na benzokondenzovanej karbonylovej skupine. Takéto reakcie sú napríklad známe z Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, diel 7, časť 2b, GeorgThieme Verlag, Stuttgart, 1965.

Schéma 2

Ie

lc

31665/H ···· ·· ···· • · · · • · · · • · · · · · • · · · · ·· • · · • · • 9 • ·

2.1 Reakcia s redukčnými činidlami, ako je NaBH₄ vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca If, v ktorom znamená X kyslíkový atóm a R⁴ vodíkový atóm.

2.2. Reakcia s Grignardovými činidlami vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca If, v ktorom znamená X kyslíkový atóm a R⁴ alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo fenylovú skupinu.

2.3 Reakcia s Me₃SiCN alebo Me₃SiCF₃ vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca If, v ktorom znamená X kyslíkový atóm a R⁴ kyanoskupinu alebo trifluórmetylovú skupinu.

2.4 Reakcia s kyanidmi alkalických kovov za prítomnosti chloridu amónneho vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca If, v ktorom znamená X skupinu NH a R⁴ kyanoskupinu.

2.5 Reakcia s NaBH₃CN vedie za prítomnosti octanu amónneho ku zlúčeninám všeobecného vzorca If, v ktorom znamená X skupinu NH a R⁴ vodíkový atóm.

2.6 Reakcia s P4S10 a následne s Grignardovými činidlami vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca If, v ktorom znamená X atóm síry a R⁴ alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo fenylovú skupinu.

2.7 Reakcia s H2N-E-R⁵ a nasledujúca redukcia vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená (X)i skupinu NH a R⁴ vodíkový atóm.

2.8 Reakcia s H2N-E-R⁵ a nasledujúca reakcia s Grignardovými činidlami vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená (X)-i skupinu NH a R⁴ kyanoskupinu.

2.9 Reakcia s H2N-E-R⁵ sa kyanidom draselným vedie rovnako ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená (X)i skupinu NH a R⁴ kyanoskupinu.

31665/H ···· ·· ···· • f ·· • ·

2.10 Reakcia s (R'O)(R^kO)(O=)PCN za prítomnosti kyanidu lítneho v tetrahydrofuráne vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená I nulu, E väzbu, R⁴ kyanoskupinu a R⁵ skupinu P(=O)(OR')(OR^k).

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ig je možné tiež získať, ako je uvedené v schéme 3, tiež zo zlúčeniny všeobecného vzorca lf, v ktorom znamená R alkoxyskupinu. Takéto reakcie sú napríklad známe z J. Med. Chem. 28, 1817 (1985), Tetrahedron Lett. 1699, (1986) a Acta Chem. Scand. B32, 452 (1978).

Schéma 3

3.1 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je tionylchlorid a následne s amínom vzorca HNR^a-E-R⁵ vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom (X)i znamená NR^a a R⁴ vodíkový atóm.

3.2 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je tionylchlorid a následne s alkoholom vzorca HO-E-R⁵ vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom (X)i znamená kyslík a R⁴ vodíkový atóm.

3.3 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je tionylchlorid a následne s tioalkoholom vzorca HS-E-R⁵ vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom (Χ)ί znamená síru a R⁴ vodíkový atóm.

3.4 Reakcia s halogenidom, triflátom alebo mesylátom vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom (X)i znamená kyslík a R⁴ vodíkový atóm.

31665/H ·· ····

3.5 Reakcia s karboxylovou kyselinou za prítomnosti vodu odoberajúceho činidla, ako je DCC, vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená (X)i kyslík, E skupinu CO a R⁴ vodíkový atóm.

3.6 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je CCI₄/trifenylfosfát a následne s P(OR')3 vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená I nulu, E väzbu, R⁴ vodíkový atóm a R⁵ P(=O)(OR'j(OR^k).

3.7 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je CCU/trifenylfosfát a následne s kyanidom sodným v rozpúšťadle, ako je dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená R⁵ kyanoskupinu, ktorá sa pre odborníkov známou derivatizáciou nechá reagovať na ďalšie zlúčeniny všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená R⁵ skupiny -COOH, -COOR, COCI, -CH=NOH alebo -CHO. Keď sa vychádza z týchto naposledy uvedených zlúčenín Ig, môžu sa pomocou pre odborníkov známych reakcií vyrobiť zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom R⁵ znamená cez uhlíkový atóm viazanú heteroarylovú alebo heterocyklylovú skupinu.

3.8 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je CCI₄/trifenylfosfát a následne za bázickej katalýzy s heteroaromátom alebo heterocyklom, ktorý má v kruhu vodíkový atóm nesúci dusíkový atóm, vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená I nulu, E väzbu, R⁴ vodíkový atóm a R⁵ cez dusík viazanú heteroarylovú alebo heterocyklylovú skupinu.

3.9 Reakcia s chloračnými činidlami, ako je oxalylchlorid alebo CCI₄/trifenyl fosfát a následne so zlúčeninou HO-N=R^kR‘ za prítomnosti bázy, ako je hydrid sodný, vo vhodnom rozpúšťadle, ako je tetrahydrofurán, dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, vedie ku zlúčeninám všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená (X)i-E celkovo väzbu, R⁴ vodíkový atóm a R⁵ skupinu -O-N=R^kR^l.

Reakciou, uvedenou v schéme 4, zlúčeniny všeobecného vzorca Ig so zlúčeninou všeobecného vzorca Ha sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca la', v ktorom Q znamená zvyšok všeobecného vzorca II. K tomu sa zlúčenina všeobecného vzorca Ig nechá reagovať buď za prítomnosti vodu odnímajúcich

31665/H • ···· ·· ···· ·· · · · · • · · · · ··· ·· ·· · ·· · činidiel, ako je DCC, alebo po prevedení na svoj chlorid kyseliny, za bázickej katalýzy so zlúčeninou všeobecného vzorca Ha a konečne sa spracuje so zdrojom kyanidu. Tieto metódy sú napríklad opísané v EP-A 0 369 803 alebo EP-B 0 283 261. R znamená v týchto a nasledujúcich vzorcoch alkoxyskupinu.

Schéma 4

Reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca Ig s hydroxypyrazolom všeobecného vzorca Hla, uvedenou v schéme 5, sa získajú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, v ktorých Q znamená zvyšok všeobecného vzorca lll a G¹-G² znamená skupinu NR¹⁰OCR¹¹. K tomu sa zlúčenina všeobecného vzorca Ig nechá reagovať buď za prítomnosti vodu odnímajúcich činidiel, ako je DCC, alebo po prevedení na svoj chlorid kyseliny, za bázickej katalýzy so zlúčeninou všeobecného vzorca Hla a konečne sa spracuje so zdrojom kyanidu. Tieto metódy sú napríklad opísané v EP-A 0 369 803. Pomocou známych reakcií, ako je esterifikácia, alkylácia alebo acylácia, sa zavedie zvyšok R¹¹ na pyrazolovom kruhu.

Schéma 5

Hla

Ig lb

31665/H ·· · · • · · · · ·«·· ·· ···· • · ·· • · · • · • · · · · · ··· ·· ·· « • · ·· ·

Reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca Ig s β-ketoesterom a nasledujúcim kyslím štiepením, uvedeným v schéme 6, sa získa zlúčenina všeobecného vzorca Ih, ktorá sa nechá zreagovať s esterom orto-karboxylovej kyseliny alebo amidacetalom karboxylovej kyseliny na zlúčeninu všeobecného vzorca li, v ktorom L¹ znamená odštiepiteľnú skupinu, ako je etoxyskupina alebo Ν,Ν-dimetylaminoskupina. Konečne* sa získajú bázický katalyzovanou reakciou s hydroxylamínom zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca Ib', v ktorom znamená Q zvyšok všeobecného vzorca III a G¹-G² znamená skupinu OCR⁹.

Schéma 6

Ib’ li

31665/H

• ····		····	··
• ·	• · ·	• ·	•
• ·	• · ·	• ·
·· ··	··	•	··	•

V schéme 7 uvedenej reakcie zlúčeniny všeobecného vzorca Ig za prítomnosti horčíka, organohorčíkovej zlúčeniny alebo organolítnej zlúčeniny s halogénsubstituovaným izotiazoiom, vyrobiteľným napríklad metódou, opísanou v Synth. Commun. 17, 1207 (1987), sa získajú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca Ib, v ktorom znamená Q zvyšok všeobecného vzorca lll a G¹-G² znamená skupinu SCR⁹. Schéma 7

R^s

Hs!

+

V schéme 8 uvedené bázický katalyzované reakcie zlúčeniny všeobecného vzorca Ig, v ktorom znamená R atóm chlóru, s β-ketonitrilom všeobecného vzorca IVa sa získajú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca lc, v ktorom znamená Q zvyšok všeobecného vzorca IV. Reakcia sa uskutočňuje napríklad analogicky, ako je uvedené v známych metódach, opísaných v EP-A 0 213 892 a EP-A 0 496 631.

Schéma 8

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · ··· ··· ·· ·· · ·· ··· v schéme 9 uvedená reakcia zlúčeniny všeobecného vzorca la' s halogenačným činidlom, ako je oxalylchlorid alebo oxalylbromid, vedie ku zlúčeninám podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca la, ktoré sa prípadne za bázickej katalýzy môžu nechať reagovať s nukleofilmi, ako sú kyanidy alkalických kovov, kyanáty alkalických kovov, triokyanáty alkalických kovov, alkyltioalkoholy a tiofenoiy, na ďalšie zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca la. Takéto reakcie sú napríklad opísané v

Synthesis 12, 1287(1992).

Schéma 9

R⁵

R*

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · ·· · ··· ··· ·· ·· · ·· ···

Zlúčeniny všeobecného vzorca lf, v ktorom znamená A síru, sa môžu podľa schémy 10 oxidovať pomocou vhodných oxidačných činidiel, ako je kyselina peroxyoctová, peroxid vodíka, kyselina m-chlórperbenzoová a káliumperoxymonosulfát na zodpovedajúce zlúčeniny, v ktorých vždy podľa množstva oxidačného činidla znamená A'SO alebo SO₂. Takéto reakcie sú známe napríklad z J. Org. Chem. 53, 532 (1988) a sú použiteľné tiež pre iné tu uvádzané zlúčeniny.

Schéma 10

Ik

Predmetom predloženého vynálezu sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca Ig

lc

31665/H ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · ······ · · ··· ·· ·· · ·· · v ktorom

R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

R⁴ znamená vodíkový atóm,

R⁵ znamená skupiny COOH, COOR, COCI, CH=NOH alebo CHO,

E znamená väzbu a

I znamená nulu, pričom R¹, R², R³, A a B majú významy, uvedené u vzorca I.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I majú výbornú herbicídnu účinnosť voči širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých škodlivých rastlín. Tiež ťažko ničiteľné vytrvalé buriny, ktoré sa množia z rizómov, koreňových výrastkov alebo iných trvalých orgánov, sa účinnými látkami dobre ničia. Pritom je spravidla nepodstatné, či sa látky používajú pri postupe pred siatím, pred vzídením alebo po vzídení. Jednotlivo je možné napríklad menovať niektorých zástupcov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín, ktoré môžu byť kontrolované zlúčeninami podľa predloženého vynálezu, bez toho, že by malo nastať týmto menovaním nejaké obmedzenie na určité druhy.

Na strane jednoklíčnolistých druhov burín sú dobre ničené napríklad Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria, ako i druhy Cyperus z anuálnej skupiny a na strane perenujúcich druhov Agropyron, Cynodon, Imperata, ako i Sorghum a tiež vytrvalé druhy Cyperus.

U dvojklíčnolistých druhov burín pôsobí spektrum účinku na druhy, ako je napríklad Abutilon, Amaranthus, Gálium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, Veronica a Viola na anuálnej strane, ako i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u perenujúcich burín.

Za špecifických podmienok kultúr v ryži prítomné škodlivé rastliny, ako je napríklad Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sú rovnako účinnými látkami podľa predloženého vynálezu výborne ničené.

31665/H ···· • · · ·· · • · ·· ··· ···· • · · · · · · • · · · · · ··· ·· ·· · • · ·· ·

Keď sa zlúčeniny podľa predloženého vynálezu aplikujú pred klíčením na povrch pôdy, tak sa buď úplne potlačí vzídenie klíčkov burín, alebo buriny rastú do štádia vyklíčených lístkov, potom sa však ich rast zastaví a rastliny po uplynutí troch až štyroch týždňov úplne zahynú.

Pri aplikácii účinnej látky na zelené časti rastlín pri postupe po vzídení dochádza veľmi rýchlo po ošetrení ku drastickému zastaveniu rastu a rastliny burín zostávajú v štádiu rastu, v ktorom boli v okamihu aplikácie, alebo po určitej dobe celkom zahynú, takže týmto spôsobom je pre kultúrne rastliny veľmi skoro a trvalo odstránená škodlivá konkurencia burín.

I keď majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu výbornú herbicídnu aktivitu voči jednoklíčnolistým a dvojklíčnolistým burinám, sú kultúrne rastliny hospodársky významných kultúr, ako je pšenica, jačmeň, žito, ryža, kukurica, cukrová repa, bavlna a sója poškodzované len nepodstatne alebo nie sú poškodzované vôbec. Uvedené zlúčeniny sú vhodné z tohto hľadiska veľmi dobre na selektívne potlačovanie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych úžitkových rastlinách alebo v okrasných rastlinách.

Na základe svojich herbicídnych a rastovo regulačných vlastností pre rastliny môžu byť účinné látky tiež použité na ničenie škodlivých rastlín v známych kultúrach rastlín alebo ešte vyvíjaných tolerantných alebo génovo technicky zmenených kultúrnych rastlín. Transgénne rastliny sa vyznačujú spravidla obzvlášť výhodnými vlastnosťami, napríklad rezistenciou voči určitým pesticídom, predovšetkým určitým herbicídom, rezistenciami voči ochoreniam rastlín alebo pôvodcom ochorení rastlín, ako určitým hmyzom alebo mikroorganizom, ako sú huby, baktérie alebo vírusy. Ďalšie zvláštne vlastnosti sa týkajú napríklad zberu so zreteľom na množstvo, kvalitu, skladovateľnosť, zloženie a špeciálne obsahové látky. Tak sú známe transgénne rastliny so zvýšeným obsahom škrobu alebo so zmenenou kvalitou škrobu, alebo také ktoré majú iné zloženie mastných kyselín.

Výhodné je použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu alebo ich solí v hospodársky významných transgénnych kultúrach úžitkových a okrasných rastlín, napríklad obilia, ako je pšenica, jačmeň, žito,

31665/H ·· ···· ·· ·· ··· ···· ········· ··· ·· ·· · ·· ··· ovos, proso, ryža, maniok a kukurica, alebo tiež v kultúrach cukrovej repy, bavlny, sóje, repky, zemiakov, paradajok, hrachu a iných druhov zeleniny.

Výhodne sa zlúčeniny všeobecného vzorca I používajú ako herbicídy v kultúrach úžitkových rastlín, ktoré sú rezistentné voči fytotoxickým účinkom herbicídov, prípadne boli pomocou génovej techniky urobené rezistentnými.

Doterajšie cesty výroby nových rastlín, ktoré majú v porovnaní s doposiaľ sa vyskytujúcimi rastlinami modifikované vlastnosti, spočívajú napríklad v klasických spôsoboch pestovania a výrobe mutantov. Alternatívne sa môžu vyrobiť nové rastliny so zmenenými vlastnosťami pomocou génovo technických postupov (pozri napríklad EP-A-0221044 a EP-A-0131624). Opísané boli napríklad v mnohých prípadoch

- génovo technické zmeny kultúrnych rastlín za účelom modifikácie v rastlinách syntetizovaného škrobu (napríklad WO 92/11376, WO 92/14827,

WO 91/19806),

- transgénne kultúrne rastliny, ktoré majú rezistenciu proti určitým herbicídom typu glufosinate (pozri napríklad EP-A-0242236, EP-A-242246) alebo glyphosate (W092/00377) alebo sulfonylmočovinám (EP-A-0257993, US-A5013659),

- transgénne kultúrne rastliny, napríklad bavlna, so schopnosťou produkovať toxíny Bacillu thuringiensis (Bt-toxíny), ktoré spôsobujú rezistenciu rastlín voči určitým škodcom (EP-A-0142924, EP-A-0193259),

- transgénne kultúrne rastliny s modifikovaným zložením mastných kyselín (WO 91/13972).

Mnohé molekulárne biologické techniky, pomocou ktorých je možné vyrobiť nové transgénne rastliny so zmenenými vlastnosťami, sú v princípe známe; pozri napríklad Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. vyd. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; alebo Winnacker Gene und Klone, VCH Weinheim 2. vydanie 1996 alebo Christou, Trends in Plánt Science 1 (1996) 423-431).

31665/H ·· ···· ·· ·· ··· ···· • é · · · e · • ·· · ··· · · · ··· ··· ·· ·· · ·· ···

Pre takéto génovo technické manipulácie sa môžu zaviesť molekuly nukleových kyselín do plazmidov, ktoré dovolia mutagenézu alebo zmenu sekvencie rekombináciou DNA-sekvencií. Pomocou vyššie uvedeného štandardného spôsobu sa môžu uskutočňovať napríklad výmeny báz, odstránenie častí sekvencie alebo zavedenie prírodných alebo syntetických sekvencii. Pre spojenie DNA-fragmentov -navzájom je možné na fragmenty pripojiť adaptéry alebo linkery.

Výroba rastlinných buniek so zníženou aktivitou génového produktu sa môže napríklad dosiahnuť expresiou aspoň jednej zodpovedajúcej antisenseRNA, jednej sense-RNA na dosiahnutie kosupresného efektu alebo expresiou aspoň jedného zodpovedajúcim spôsobom konštruovaného ribozýmu, ktorý špecificky štiepi transkripty vyššie uvedeného génového produktu.

K tomuto sa môžu použiť jednak molekuly DNA, ktoré zahrňujú celkovú kódujúcu sekvenciu génového produktu vrátane eventuálne prítomných bočných sekvencii, taktiež molekuly DNA, ktoré zahrňujú len časti kódujúcich sekvencii, pričom tieto časti musia byť dostatočne dlhé na to, aby v bunkách spôsobili antisense-efekt. Možné je tiež použitie DNA-sekvencií, ktoré majú vysoký stupeň homológie ku kódovaným sekvenciám génového produktu, ale nie sú úplne identické.

Pri expresii molekúl nukleovej kyseliny v rastlinách môže byť syntetizovaný proteín lokalizovaný v každom ľubovoľnom kompartmente rastlinnej bunky. Aby sa ale dosiahla lokalizácia v určitom kompartmente, môže sa napríklad spojiť kódujúci región s DNA-sekvenciami, ktoré zaisťujú lokalizáciu v určitom kompartmente. Takéto sekvencie sú pre odborníkov známe (pozri napríklad Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter a kol., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Plánt J. 1 (1991), 95-106).

Transgénne rastlinné bunky sa môžu pomocou známych techník regenerovať na celé rastliny. U transgénnych rastlín môže principiálne ísť o rastliny každého ľubovoľného rastlinného druhu, to znamená ako o jednoklíčnolisté, taktiež o dvojklíčnolisté rastliny.

31665/H ·· ···· ·· · ·· · · · · · · ·· • · · · t ··· ··· ··· ··· ··· ·· ·· · ·· ··· ····

Tak je možné získať transgénne rastliny, ktoré majú zmenené vlastnosti, nadexpresiou, supresiou alebo inhibíciou homológnych (= prírodných) génov alebo génových sekvencii alebo expresiou heterológnych (= cudzích) génov alebo génových sekvencii.

Výhodne sa môžu zlúčeniny podľa predloženého vynálezu použiť v transgénnych kultúrach, ktoré sú rezistentné voči herbicídom zo skupiny sulfonylmočovín, glufosinate-amónium alebo glyphosate-izopropylamónium a analogickými účinným látkam.

Pri použití účinných látok podľa predloženého vynálezu v transgénnych kultúrach dochádza okrem účinkov voči škodlivým rastlinám v iných kultúrach očakávaných, často k účinkom, ktoré sú v zodpovedajúcich transgénnych kultúrach špecifické, napríklad zmenené alebo špeciálne rozšírené spektrum burín, ktoré môžu byť ničené, zmenené aplikované množstvá, ktoré môžu byť použité na aplikáciu, výhodne dobrá kombinovateľnosť s herbicídmi, voči ktorým je transgénna kultúra rezistentná, ako i ovplyvnenie rastu a výnosu transgénnych kultúrnych rastlín.

Predmetom predloženého vynálezu je tiež použitie zlúčenín podľa predloženého vynálezu ako herbicídov na ničenie škodlivých rastlín, výhodne v transgénnych kultúrnych rastlinách.

Okrem toho majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu výborné rastovo regulačné vlastnosti na kultúrne rastliny. Zasahujú regulačné do rastlinám vlastnej látkovej výmeny a môžu sa tým použiť na cielené ovplyvnenie obsahových látok v rastlinách a na ovplyvnenie zberu, napríklad vyvolaním desikácie a zastavením rastu. Ďalej sú tiež vhodné na základné riadenie a inhibíciu nežiaduceho vegetatívneho rastu, bez toho, že by sa pritom rastliny usmrtili. Inhibícia vegetatívneho rastu zohráva u mnohých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých kultúr veľkú úlohu, lebo tým môže byť potlačené alebo celkom zamedzené skladovanie.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať vo forme postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, striekateľných roztokov,

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · ··· ·· ·· · ·· ··· popraší alebo granulátov v obvyklých prípravkoch. Predmetom predloženého vynálezu sú teda tiež herbicídy a prostriedky na reguláciu rastu rastlín, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu formulovať rôznymi spôsobmi, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo chemicko-fyzikálne parametre. Ako možnosti formulácií prichádzajú napríklad do úvahy:

postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), vo vode rozpustné koncentráty (SL), emulgovateľné koncentráty (EC), vodné roztoky (SL), emulzie (EW), ako sú emulzie typu voda v oleji a olej vo vode, striekateľné roztoky alebo emulzie, disperzie na báze oleja alebo vody, suspoemulzie, suspenzné koncentráty, popraše (DP), moridlá, granuláty na rozmetaciu a pôdnu aplikáciu alebo vo vode dispergovateľné granuláty, ULW-formulácie, mikrokapsuly a vosky.

Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad opísané v publikáciách Winnacker-Kuchler, Chemische Technológie, diel 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, Pesticíde Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ef. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Nutné pomocné prostriedky na uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách; Watkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Darland Books, Cafdwell N.J.; H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, Solvents Guide, 2. ed., Intescience, N.Y. 1963; M.cCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annuaľ, MC Pul. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schônfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsfesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technológie, diel 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.

31665/H ·· ··· ···· • · · · · · · ··*· t· ·· + · ··· ··· · · ··· ·· ·« · ·· ·

Na báze týchto formulácii sa dajú vyrobiť také kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú napríklad herbicídy, insekticídy, fungicidy, akaricídy, ako i antidotá, safenéry, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.

Postrekové prášky (zmáčateľné prášky) sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré obsahujú okrem účinnej látky a zrieďovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, poolyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, alkánsulfonáty alebo alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalén-sulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Na výrobu postrekových práškov sa herbicídna látka jemne rozomelie v obvyklej aparatúre, ako je kladivový mlyn, perlový mlyn a mlyn so vzduchovým lúčom a súčasne alebo neskôr sa zmiesi s formulačnými pomocnými prostriedkami.

Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpúšťaním účinnej látky v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén, alebo tiež vyššievriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli aikylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, estery mastných kyselín a sorbitolu, estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery.

Popraše sa získajú rozomletím účinnej látky s jemne rozomletými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit, alebo tiež kremelina.

Suspenzné koncentráty môžu byť na vodnej alebo olejovej báze. Môžu sa vyrobiť napríklad mokrým mletím použitím komerčne bežných perlových

31665/H ···· ·· · · · • · · · · ·· • · · · · · ··· ·· ·· · • · ·· · mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, aké boli už napríklad uvedené u iných typov formulácie.

Emulzie, napríklad emulzie olej-vo-vode (EW), sa dajú napríklad vyrobiť pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických nosičov použitím vodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, aké boli už napríklad uvedené u iných typov formulácií.

Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky alebo účinných látok na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál, alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinyialkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom obvyklým na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.

Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou obvyklých spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miesenie vo vysokorýchlostných miesičoch a extrúzie bez pevného inertného materiálu.

Pri výrobe granulátov je možné poukázať na spôsoby, opísané v publikácii Spray-Drying Handbook, 3. vyd. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďalšie; Perry s Chemical Engineer's Handbook, 5. vyd., McGraw-HilI, New York 1973, str. 8-57.

Ďalšie podrobnosti na formuláciu prostriedkov na ochranu rastlín sú opísané napríklad v publikáciách G.C.Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Son, Inc., New York, 1961, str. 81-96 a J. D. Freyer, S. A. Evans, Weed Control Handbook, 5. vyd., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.

Agrochemické prípravky podľa predloženého vynálezu obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných

31665/H ·· ···· účinnej látky všeobecného vzorca I, pričom vždy podľa typu formulácie sú obvyklé nasledujúce koncentrácie:

V postrekových práškoch predstavuje koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 95 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z obvyklých súčastí formulácie.

U emulgovateľných koncentrátov môže byť koncentrácia účinnej látky asi až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných.

Práškovité formulácie obsahujú 1 až 30 % hmotnostných, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinnej látky.

Striekateľné roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne až 50 % hmotnostných účinnej látky.

U vo vode dispergovateľných granulátov závisí obsah účinnej látky sčasti na tom, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a aké sa použije granulačné pomocné činidlo. U vo vode dispergovateľných granulátov je obsah účinnej látky spravidla v rozpätí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne 10 až 80 % hmotnostných.

Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce obvyklé látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče, farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie, látky ovplyvňujúce hodnotu pH a viskozity.

Ako kombinačných partnerov pre účinné látky podľa predloženého vynálezu v zmesových formuláciách alebo v takých zmesiach je možné uviesť napríklad známe účinné látky, ktoré sú opísané v publikáciách Weed Research 26, 441-445 (1986) alebo The Pesticíde Manuaľ, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a v tu citovanej literatúre. Ako z literatúry známe herbicídy, ktoré je možné kombinovať so zlúčeninami všeobecného vzorca I, je možné menovať nasledujúce účinné látky (poznámka: Zlúčeniny sú označené buď pomocou tzv. common name podľa

31665/H ·· ···· • · · · · ·· ··· ···· • · · · · · · • · · · · · ··· • · · · * · ·· ··· ·· ·· · ·· · medzinárodnej organizácie pre štandardizáciu (ISO), alebo pomocou chemického názvu, pripadne s obvyklým číslom kódu):

Acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [[[1-[5-[2-chlór-4(trifluórmetyl)-fenoxy]-2-metoxyetylidén]-amino]-oxy]-octová a metylester kyseliny [[[1-[5-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)-fenoxy]-2-metoxyetylidén]-amino]-oxy]octovej; alachlor; alloxydim; ametryn; ämidosulfuron; amitrol; AMS, t.j. amóniumsulfamát; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t.j. 5-fIuór-2-fenyl-4H-3,1-benzoxazín-4-ón; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-metyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-etyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butamifos; betenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); cafentrazone (ICI-A0051); carbetamide; CDAA, t.j. 2chlór-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlóralylester kyseliny dietylditiokarbamínovej; chlormetoxyfen; chloramben; chlorzifop-butyl, pirifenopbutyl; chlormesulon (ICI-A0051); chlorbrumuron; chlorbutam; chlorfenac; chloroflurecol-metyl; chloridazon; chlorimuron etyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorprofam; chlorsulfuron; chlorthal-dimetyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop a jeho esterové deriváty (napríklad clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové defiváty (napríklad butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop a jeho estery, ako diclofop-metyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone; clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, cinosulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-etyl; EL 177, t.j. 5kyano-1 -(1,1 -dimetyletyl)-N-metyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-metyl; ethidimuron; ethioziy; ethofumesate; F5231, t.j. N-[chlór-4-fluór-5-[4-(3-fluórpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo31665/H ·· ···· • · · · · · · • · · · · · ··

H-tetrazol-1-yl]-fenyl]-etánsulfónamid; ethoxyfen a jeho estery (napríklad etylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, ako i ich estery, napríklad fenoxaprop-P-etyl a fenoxyprop-etyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-metyl; flazasulfuron; fluazifop a fluazifop-P a ich esterderiváty, napríklad fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (napríklad pentylester, S23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739) fluorodifen; fluoroglycofen-etyl; fluropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuron a jeho estery (napríklad metylester, NC-319); haloxyfop a jeho esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; imazamethaben-metyl; imazapyr; imazaquin a jeho soli, napríklad amóniová soľ; imazethametapyr; imazethapyr; imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyfenone; methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-metyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, t.j. 6-chlór-N-(3-chlór-2-propenyl)-5-metyl-Nfenyl-3-pyridazínamín; MT5950; t.j. N-[3-chlór-4-(1-metyletyl)-fenyl]-2metylpentánamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t.j. 4-(2,4dichlórbenzoyl)-1-metyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenizopam; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-metyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-etyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-etyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop a jeho esterové

31665/H ·· ···· • · · · · ·· · · · • · · · • · · · · • · · · · ··· ·· ·· ·· • · ·· · deriváty (napríklad propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty; quizalofop a quizalfop-P a ich esterderiváty, napríklad quizalofopetyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-etyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, t.j. 2-[4-chlór-2-fIuór-5-(2-propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t.j. 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluór-metyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propánová kyselina a metylester kyseliny 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluór-metyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]propánovej; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfometuron-metyl;

sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t.j. N,N-dietyl-3-[(2-etyl-6-metylfenyl)-sulfonyl]-1 H-1,2,4-triazol-1-karboxamid; tenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thizopyr (Mon-13200); thiadiazimin (SN24085); thifensulfuron-metyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-metyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron a jeho estery (napríklad metylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, t.j. 5-fenoxy-1-[3-(trifluórmetyl)fenyl]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; ĽS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9210; ET-751; KIH-6127 a KIH-2023.

Na aplikáciu sa prípravky vyskytujúce sa v komerčne obvyklej forme, prípadne obvyklým spôsobom riedia, napríklad u postrekový práškov, emulgovateľných koncentrátov, disperzií a vo vode dispergovateľných granulátov pomocou vody. Práškovité prípravky, granuláty na aplikáciu na pôdu alebo poprášením, ako i rozstrekovateľné roztoky sa pred aplikáciou obvykle už neriedia ďalšími inertnými látkami.

Potrebné aplikačné množstvo zlúčenín všeobecného vzorca I sa mení s vonkajšími podmienkami, ako je teplota, vlhkosť, druh použitého herbicídu a podobne. Môže sa pohybovať v širokom rozpätí, napríklad medzi 0,001 až 10,0 kg/ha alebo viac aktívnej látky, výhodne však je v rozpätí 0,005 až 5 kg/ha.

31665/H ·· ···· ·· · · · · • · · · · ···· ·· • · · ··· ·· • · · · • ·· ·

Príklady uskutočnenia vynálezu

A. Chemické príklady

Príklad 1

Výroba 4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimetyl-6-[(2,6-dioxocyklohexyl)karbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-l X⁶-tiochromen-1,1 -dión

Stupeň 1: kyselina 3-((2,5-dimetylfenyl)tio]propánová g (2,25 mol) hydroxidu sodného sa rozpustí v 500 ml vody a za chladenia sa pri teplote 10 °C zmiesi so 147,59 g 2,5-dimetyltiofenolu. Za pokračujúceho chladenia sa pridá pri teplote pod 25 °C 180,1 g (1,18 mol) kyseliny 3-brómpropiónovej. Reakčná zmes sa nechá miešať počas 4 hodín pri teplote miestnosti a potom sa premyje dietyléterom (3 x 500 ml). Vodný roztok sa okyslí 1 M kyselinou chlorovodíkovou, vyzrážaný produkt sa odfiltruje a premyje sa vodou.

Výťažok: 205,88 g (92 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

t.t.: 97 až 98 °C;

Rf = 0,56 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCIa): δ 2,3 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,68 (t, 2H), 3,1 (t, 2H), 6,9 (d, 1 H), 7,06-7,14 (2H).

Stupeň 2: 5,8-dimetyl-4-tiochromanón

100 g (0,48 mmol) kyseliny 3-[(2,5-dimetylfenyl)tio]propánovej sa pri teplote -10 °C rozpustí v 2200 ml koncentrovanej kyseliny sírovej, reakčná zmes sa nechá miešať počas jednej hodiny pri teplote miestnosti a potom sa

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · · · · • · · · · · ··· ·· ·· · • · · · · · · ··· ·· ·· · ·· · vleje do rozomletého ľadu. Vodný roztok sa extrahuje zmesou dietyléteru a hexánu (1:9) (6 x 500 ml). Organická fáza sa spojí, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a zahustí sa na rotačnej odparke.

Výťažok: 56,63 g (62 % teórie);

žltavá olejovitá látka;

Rf = 0,63 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 2,3 (s, 3H), 2,6 (s, 3H), 2,97 (m, 2H), 3,2 (m, 2H), 6,9-7,1 (2H).

Stupeň 3: 6-bróm-5,8-dimetyl-4-tiochromanón

66,5 g (0,35 mmol) 5,8-dimetyl-4-tiochromanónu sa rozpustí, prípadne suspenduje spoločne so 118 g (0,87 mol) chloridu hlinitého v 600 ml metylénchloridu. Po pätnásťminútovom miešaní sa pomaly prikvapká 62,2 g (0,39 mol) brómu a reakčná zmes sa potom zahrieva počas 10 minút k varu pod spätným chladičom. Ešte horúca reakčná zmes sa potom vleje do 220 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej s rozomletým ľadom, mieša sa počas 10 minút, metylénchloridová fáza sa oddelí a vodná fáza sa extrahuje dietyléterom (3 x 400 ml). Spojené organické fázy sa premyjú vodou, vysušia sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a na rotačnej odparke sa zahustia. Výťažok: 58,4 g (62 % teórie);

svetlohnedá kryštalická látka;

t.t. 87 až 88 °C;

Rf = 0,78 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 2,3 (s, 3H), 2,6 (s, 3H), 3,0 (m, 2H), 7,45 (2H).

Stupeň 4: 6-bróm-5,8-dimetyl-spiro(tiochróman-4,2'-[1,3j-dioxolán)

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · • · • · · · · ·· ·· · • · ·· ·

58,4 g (0,22 mmol) 6-bróm-5,8-dimetyl-4-tiochromanónu sa rozpustí v 380 ml trimetylesteru kyseliny ortomravčej, zmiesi sa s 555 g (8,9 mmol) etándiolu a 0,2 g monohydrátu kyseliny p-toluénsulfónovej a mieša sa cez noc pri teplote 80 °C. Potom sa nechá reakčná zmes ochladiť, zriedi sa 500 ml dietyléteru a premyje sa zmesou 1 M hydroxidu sodného a nasýteného roztoku chloridu sodného (300 ml). Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu horečnatého a zahustí sa na rotačnej odparke. Získaný zvyšok sa vyberie do 50 ml zmesi heptánu a dietyléteru (9:1) a ochladí sa. Kryštály, vyzrážané cez noc, sa odsajú, premyjú sa studeným heptánom a usušia sa. Výťažok: 46,38 g (68 % teórie);

svetlohnedá kryštalická látka;

t.t.: 97 °C;

R_f = 0,75 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 2,2 (s, 3H), 2,3 (s, 2H), 2,4 (s, 3H), 3,0 (m, 2H), 4,15 (m, 2H), 4,3 (m, 2H), 7,3 (s, 1H).

Stupeň 5: Kyselina 5,8-dimetyl-4-oxo-6-tiochrómankarboxylová

46,38 g (0,15 mmol) 6-bróm-5,8-dimetyl-spiro(tiochróman-4,2'[1,3]dioxolánu) sa rozpustí v 500 ml tetrahydrofuránu a ochladí sa na teplotu -65 °C. Potom sa prikvapká 80 ml (0,2 mmol) 2,5 M n-butyllítia v hexáne tak pomaly, aby teplota neprestúpila -55 °C. Reakčná zmes sa nechá miešať počas jednej hodiny a potom sa po častiach pridá 90 g suchého ľadu. Potom sa nechá roztok zahriať na teplotu miestnosti, pridá sa 500 ml hexánu a vytvorená zrazenina sa odsaje. Táto sa vyberie do 500 ml vody, silno sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, zahrieva sa počas jednej hodiny do varu pod spätným chladičom, nechá sa schladiť a vyzrážaný produkt sa odsaje. Výťažok: 26,18 g (75 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

t.t.: 146 až 198 °C;

31665/H ···· ·· • · · · · • · · · ··· ·· ·· ·

Rf = 0,56 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (Me₂SO-d₆): δ 2,2 (s, 3H), 2,5 (s, 3H), 2,9 (m, 2H), 3,3 (m, 2H), 7,6 (s, 1H).

Stupeň 6: Metyl 5,8-dimetyl-4-oxo-6-tiochrómankarboxylát

26,17 g (0,11 mmol) kyseliny 5,8-dimetyl-4-oxo-6-tiochrómankarboxylovej sa rozpustí v 500 ml metylalkoholu, zmiesi sa s 3 ml koncentrovanej kyseliny sírovej a zahrieva sa do varu pod spätným chladičom. V regulovaných časových odstupoch sa pridajú ešte celkom 3 ml koncentrovanej kyseliny sírovej, až sa pomocou chromatografie na tenkej vrstve (silikagél, etylacetát) už nepreukáže žiaden edukt. Reakčná zmes sa potom ochladí, metylalkohol sa odtiahne na rotačnej odparke a získaný zvyšok sa vyberie do 400 ml etylacetátu. Premyje sa nasýteným roztokom chloridu sodného (2 x 100 ml) a nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného (2 x 100 ml), vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a zahustí sa na rotačnej odparke.

Výťažok: 24,96 g (90 % teórie);

svetlohnedá olejovitá látka;

Rf = 0,7 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 2,2 (s, 3H), 2,6 (s, 3H), 3,0 (m, 2H), 3,2 (m, 2H), 3,85 (s, 3H), 7,6 (s, 1H).

Stupeň 7: Metyl 5,8-dimetyl-4-hydroxy-6-tiochrómankarboxylát

10,40 g (0,04 mmol) metyl 5,8-dimetyl-4-hydroxy-6tiochrómankarboxylátu sa rozpustí v 200 ml etylalkoholu a po častiach sa zmiesi s 0,89 g (0,023 mmol) nátriumbórhydridu. Potom sa nechá miešať počas jednej hodiny pri teplote miestnosti a zahustí sa na rotačnej odparke. Získaný zvyšok sa vyberie do 200 ml etylesteru kyseliny octovej, premyje sa nasýteným

31665/H ···· ·· ···· • · · · • · · · ··· ·· ·· · ·· · roztokom chloridu sodného (2 x 100 ml), vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a zahustí sa na rotačnej odparke.

Výťažok: 10,3 g (98 % teórie);

svetlohnedá olejovitá látka;

Rf = 0,6 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 1,8 (m, 1H), 2,2 (s, 3H), 2,5 (m, 1H), 2,6 (s, 3H), 2,8 (s, 1H), 3,3 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,1 (s, šir. 1H), 7,6 (s, 1H).

Stupeň 8: Metyl 5,8-dimetyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1X⁶tiochromen-6-karboxylát g (0,04 mmol) metyl 5,8-dimetyl-4-hydroxy-6-tiochrómankarboxylátu a

4.9 g (0,06 mmol) octanu sodného sa dá spoločne do 200 ml metylalkoholu, ochladí sa na teplotu 0 °C a pomaly sa zmiesi s roztokom zo 41,4 g (0,07 mol) OXONE^r (káliumperoxymonosulfát) v 200 ml vody. Reakčná teplota sa pritom udržuje pod 6 °C. Reakčná zmes sa potom mieša počas 4 hodín pri teplote miestnosti, na čo sa zriedi 120 ml vody. Extrahuje sa metylénchloridom (3 x 200 ml), vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a zahustí sa na rotačnej odparke.

Výťažok: 10,6 g (94 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

t.t.: 135 až 136 °C;

Rf = 0,55 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCb): δ 2,5 (s, 2H), 2,6 (s, 3H), 2,7 (s, 3H), 3,2 (s, 1H), 3,9 (m, 1H),

3.9 (s, 3H), 5,1 (m, 1H), 7,55 (s, 1H).

Stupeň 9: Metyl-4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimetyl-1,1-dioxo1,2,3,4-tetrahydro-1 X⁶-tiochromen-6-karboxylát

31665/H ·· ···· » · β ·· • I • ·

0,48 g (1,7 mmol) metyl 5,8-dimetyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4tetrahydro-1X⁶-tiochromen-6-karboxylátu a 0,4 g (1,9 mmol) 2,5-dichlór-3trifluórmetyl)-pyridínu sa rozpustí v 20 ml tetrahydrofuránu a potom sa zmiesi s 0,21 g (1,9 mmol) ŕerc-butylátu draselného. Reakčná zmes sa mieša počas 3 hodín, zahustí sa na rotačnej odparke, získaný zvyšok sa vyberie do 100 ml etylacetátu, premyje sa nasýteným roztokom chloridu sodného (2 x 20 ml), vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a na rotačnej odparke sa zahustí. Získaný zvyšok sa čistí chrómatograficky (silikagél, etylacetát/heptán 1 :3).

Výťažok: 0,64 g (80 % teórie);

žltá kryštalická látka;

Rf = 0,71 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCb): δ 2,35 (s, 3H), 2,8 (m, 2H), 3,25 (s, 1 H), 3,8 (m, 1H), 3,9 (s, 3H), 6,6 (m, 1H), 7,7 (s, 1H), 7,95 (m, 1H), 8,4 (m, 1H).

Stupeň 10: Kyselina 4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimetyl-1,1 dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1 X⁶-tiochromen-6-karboxylová

0,62 g (1,3 mmol) metyl 5,8-dimetyl-4-hydroxy-1,1 -dioxo-1,2,3,4tetrahydro-1k⁶-tiochromen-6-karboxylátu sa rozpustí v 10 ml tetrahydrofuránu a potom sa zmiesi s 0,17 g (4 mmol) hydroxidu sodného v 5 ml vody. Potom sa nechá variť počas 4 hodín pod spätným chladičom, tetrahydrofurán sa odtiahne na rotačnej odparke a zvyšok sa okyslí 5 M kyselinou chlorovodíkovou. Potom sa extrahuje etylacetátom, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a na rotačnej odparke sa zahustí.

Výťažok: 0,56 g (93 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

Rf = 0,25 (silikagél/etylacetát);

31665/H ¹H NMR (CDCI₃): δ 2,35 (s, 3Η), 2,8 (m, 2H), 3,25 (s, 1H), 3,8 (m, 1H), 6,6 (m,

1H), 7,9 (s, 1H), 7,95 (m, 1H), 8,4 (m, 1H).

··· ···· • · ·· ·· ···· • · · • · · • · · · · · • · · · · ·· · ·· ·

Stupeň 11: 3-oxo-1-cyklohexenyl-4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8dimetyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1K⁶-tiochromen-6-karboxylát.

0,56 g (1,2 mmol) kyseliny 4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2-pyridyl]oxy}-5₁8dimetyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1X⁶-tiochromen-6-karboxylátovej sa v 30 ml metylénchloridu zmiesi s dvoma kvapkami Ν,Ν-dimetylformamidu a 0,48 g (3,8 mmol) oxalylchloridu a reakčná zmes sa zahrieva do varu pod spätným chladičom počas 3,5 hodiny. Potom sa zahustí na rotačnej odparke, získaný zvyšok sa vyberie do 100 ml metylénchloridu, pri teplote 0 °C sa zmiesi s 0,15 g (1,4 mmol) cyklohexándiónu a 0,22 g (3,7 mmol) trietylamínu a mieša sa počas 4 hodín pri teplote miestnosti. Potom sa zmes na rotačnej odparke odparí a chrómatograficky sa čistí (silikagél, etylacetát/hexán 1 : 3).

Výťažok: 0,39 (58 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

Rf - 0,69 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCb): δ 2,1 (m, 2H), 2,4 (s, 3H), 2,65 (m, 2H), 2,8 (m, 2H), 2,8 (s, 3H), 3,25 (s, 1H), 3,8 (m, 1 H), 6,0 (s, 1H), 6,7 (m, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,95 (m, 1H), 8,4 (m, 1H).

Stupeň 12: 4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2-pyridyl]oxy}-5,8-dimetyl-6-[(2,6dioxocyklohexyl)karbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1X⁶-tiochromen-1,1-dión

0,31 g (0,57 mmol) 3-oxo-1-cyklohexenyl-4-{[3-chlór-5-(trifluórmetyl)-2pyridy l]oxy}-5,8-d imety 1-1,1 -dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1 X⁶-tiochromen-6karboxylátu, jedna kvapka acetónkyanohydrínu a 0,1 g (1 mmol) trietylamínu sa rozpustí v 15 ml acetonitrilu a reakčná zmes sa mieša cez noc pri teplote

31665/H »·»· • · ···· ·· • · · · · · • · · · · · ··· ·· · · · • · · · · · · ·· ·· · ·· miestnosti. Potom sa na rotačnej odparke zahustí, zmĺesi sa s 5 ml vody a okyslí sa 5 M kyselinou chlorovodíkovou. Vyzrážaný produkt sa odsaje a usuší.

Výťažok: 0,27 g (87 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

t.t.: 128 až 132 °C;

Rf = 0,37 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 2,0 (m, 2H), 2,4 (m, 2H), 2,4 (m, 2H), 2,8 (m, 2H), 2,8 (m, 2H), 2,8 (s, 3H), 3,25 (s, 1H), 3,8 (m, 1 H). 6,6 (m, 1H), 7,0 (s, 1H), 8,4 (m, 1H).

Príklad 2

Výroba 6-[(2,6-dioxocyklohexyl)karbonyl]-5,8-dimetyl-4-(2-pyrimidinyloxy)1,2,3,4-tetrahydro-1k⁶-tiochromen-1,1-dión

0,38 g (0,86 mmol) 3-oxo-1-cyklohexenyl-5,8-dimetyl-4-(2pyrimidinyloxy)-1,1 -dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-l X⁶-tiochromen-6-karboxylátu, jedna kvapka acetónkyanhydrínu a 0,1 g (1 mmol) trietylamínu sa rozpustí v 15 ml acetonitrilu a reakčná zmes sa mieša cez noc pri teplote miestnosti. Potom sa na rotačnej odparke zahustí, zmiesi sa s 5 ml vody a okyslí sa 5 M kyselinou chlorovodíkovou. Vyzrážaný produkt sa odsaje a usuší.

Výťažok: 0,28 g (74 % teórie);

béžová kryštalická látka;

t.t.: 96 až 99 °C;

Rf = 0,1 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI3): δ 2,0 (m, 2H), 2,05 (s, 3H), 2,55 (m, 4H), 2,75 (s, 3H), 2,8 (m, 2H), 3,2 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 6,4 (m, 1H), 7,0 (s, 1H), 8,6 (d, 2H).

31665/H ···· ·· ···· • · ·· ··· · · · · • · · · · · ·

Príklad 3

Výroba 6-[(2,6-dioxocyklohexyl)karbonyl]-4-benzoyloxy-5,8-dimetyl-1,2,3,4tetrahydro-1 X⁶-tiochromen-1,1 -dión ···'··· · · ····· · · · · · ·

Stupeň 1: Kyselina 4-benzoyloxy-5,8-dimetyl-1_l1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1X⁶tiochromen-6-karboxylová

1,0 g (4,1 mmol) kyseliny 5,8-dimetyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2,3,4tetrahydro-1X^e-tiochromen-6-karboxylovej, 0,58 g (4,1 mmol) benzoylchloridu a malého množstva Ν,Ν-4-dimetylaminopyridínu sa mieša cez noc v 10 ml pyridínu, na čo sa dá do 5 M kyseliny chlorovodíkovej s drveným ľadom a extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej. Organická fáza sa premyje 1 M kyselinou chlorovodíkovou (2 x 20 ml) a nasýteným roztokom chloridu sodného (2 x 40 ml), vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a na rotačnej odparke sa zahustí.

Výťažok: 0,81 g (52 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

Rf = 0,1 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI₃): δ 2,4 (s, 3H), 2,7 (m, 2H), 2,8 (s, 3H), 3,2 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 6,4 (s, 1H), 7,4 (m, 2H), 7,6 (m, 1H), 7,8 (s, 1H), 8,0 (m, 2H).

Stupeň 2: 3-oxo-1-cyklohexenyl 4-benzoyloxy-5,8-dimetyl-1,1-dioxo-1,2,3,4tetrahydro-1X^e-tiochromen-6-karboxylát

0,80 g (2,1 mmol) kyseliny 4-benzoyloxy-5,8-dimetyl-1,1-dioxo-1,2,3,4tetrahydro-U⁶-tiochromen-6-karboxylovej sa v 30 ml metylénchloridu zmiesi s 2 kvapkami Ν,Ν-dimetylformamidu a 1,69 g (13,3 mmol) oxalylchloridu a reakčná zmes sa počas 3,5 hodiny zahrieva do varu pod spätným chladičom. Potom sa zahustí na rotačnej odparke, získaný zvyšok sa vyberie do 100 ml metylénchloridu a pri teplote 0 °C sa zmiesi s 0,25 g (2,2 mmol)

31665/H ···· ·· ···· • · ··· ···· • · · · · · ··· ··· · · ····· ·· · ·· * cyklohexándiónu a 0,44 g (7,4 mmol) trietylamínu. Reakčná zmes sa mieša počas 4 hodín, na rotačnej odparke sa potom odparí a čisti sa chrómatograficky (silikagéi, etylacetát/hexán 1 : 3).

Výťažok: 0,37 g (25 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

Rf = 0,7 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCI3): δ 2,1 (m, 2H), 2,4 (s, 3H), 2,45 (m, 2H), 2,8 (m, 2H), 2,8 (s, 3H), 3,35 (s, 1H), 3,8 (m, 1H), 6,0 (s, 1H), 6,2 (m, 1H), 7,45 (m, 2H), 7,6 (m, 1H), 7,8 (s, 1H), 8,0 (m, 2H).

Stupeň 3: 6-[(2,6-dicyklohexyl)karbonyl]-4-benzoyloxy-5,8-dimetyl-1,2,3,4tetrahydro-1 X⁶-tiochromen-1,1 -dión

0,37 g (0,79 mmol) 3-oxo-1-cyklohexenyl-4-benzoyloxy-5,8-dimetyl-1,1dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1X⁶-tiochromen-6-karboxylátu, jedna kvapka acetónkyanhydrínu a 0,14 g (1,4 mmol) trietylamínu sa rozpustí v 15 ml acetonitrilu a reakčná zmes sa mieša cez noc pri teplote miestnosti. Potom sa na rotačnej odparke zahustí, zmiesi sa s 5 ml vody a okysli sa 5 M kyselinou chlorovodíkovou. Vyzrážaný produkt sa odsaje a usuší.

Výťažok: 0,27 g (73 % teórie);

bezfarebná kryštalická látka;

Rf = 0,1 (silikagél/etylacetát);

¹H NMR (CDCb): δ 2,0 (m, 2H), 2,05 (s, 3H), 2,4 (m, 4H), 2,8 (s, 3H), 2,8 (m, 2H), 3,3 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 6,4 (m, 1H), 7,0 (s, 1H), 7,6 (m, 1H), 8,0 (m, 2H).

Príklady zlúčenín, uvedených v nasledujúcich tabuľkách, sa vyrobia analogicky ako je uvedené vyššie, prípadne je možné ich získať pomocou známych metód.

31665/H ···· ·· · · · • · · · ·· ···· ·· • · · · • · • · · · · · ··· ·· ·· ·

V tabuľkách sú použité nasledujúce skratky a označenia:

Bz = benzoyl

Ph = fenyl i = izo q = kvintet

Rf = retenčná hodnota

Me = metyl

Pr = propyl d = dublet s = sinqulet

Et = etyl c = cyklo m = multiplet

Fp = teplota topenia

Bindung = väzba phenyl = fenyl cyano = kyano

Essigester = etylacetát

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • · · · · · ··· ·· ·· · • · · • e ···

Tabuľka 1: Zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

a = so2	B = CH2-CH2	r3 = h
r4 = h	R6 = OH	Q = zvyšok vzorca II
y = ch2	Z = CH2	w = 0
v = 1

Príklad	R1	R2	Rd	E	fyzikálne údaje
4	Me	Me	OMe 1 11 /	väzba	H NMR (CDCI3): 2,0 (m,2H), 2,05 (s,3H), 2,55 (m,4H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,2 (s,1H), 3,9 (s,6H), 5,8 (s,1 H), 6,4 (m,1H), 7,0 (s,1H)
5	Me	Me	M s Λ Λ Λ N Me	väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,0 (m,2H), 2,05 (s,3H), 2,4 (s,6H), 2,55 (m,4H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,2 (s,1H), 3,9 (m,1H), 6,8 (s,1H)7,0 (s,1H)
6	Me	Me	XV	väzba	Fp.: 128-130 °C 1H NMR (CDCI3): 2,0 (m,2H), 2,0 (s,3H), 2,4 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2.8 (m,4H), 3,2 (s,1H), 3,75 (m,1H), 6,6 (m,1H), 7,0 (s,1H), 7.9 (m,1H), 8,35 (m,1H)
7	Me	Me	jer N	väzba	Fp.:185-186 °C 1H NMR (CDCI3): 2,0 (m,2H), 2,0 (S,3H), 2,4 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,4H), 3,25 (s,1H), 3,75 (m,1H), 6,6 (m,1H), 6,9 (d,1H), 7,0 (s,1H), 8,4 (m,1H), 9,1 (d,1H)

31665/H

• ···· • · • ·		···· • •	·· • · • ·	··
• •	• •
·· ··		··	•	··	··

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
8	Me	Me		0	väzba	Fp. :190-195 °C 1H NMR (CDCI3): 1,95 (m,2H), 2,0 (s,3H), 2,5 (m,4H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,25 (s,1H), 3,7 (m,1H), 6,7 (m,1H), 7,0 (s,1H), 7,45 (d,1H), 8,1 (d,1H)
9	Me	Me	Cl;o	väzba	Ή NMR (CDCb): 2,0 (m,2H), 2,0 (s,3H), 2,4 (m,2H), 2,75 (s,3H)2,8 (m,4H), 3,25 (s,1H), 3,7 (m,1 H), 6,6 (m,1H), 6,9 (m,1H), 7,0 (s,1H), 7,65 (m,1H), 8,1 (m,1H)
10	Me	Me	χτ	väzba	ΊΗ NMR (CDCI3): 2,0 (m,2H), 2,0 (s,3H), 2,4 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,4H), 3,25 (s,1H), 3,8 (m,1H), 6,6 (m,1H), 6,75 (m,1H), 7,0 (s,1H), 7,8 (m,1H), 8,45 (m,1H)
11	Me	Me		ĺ: N	väzba	Fp.:200-201 °C 1H NMR (CDCb): 2,0 (m,2H), 2,0 (s,3H), 2,4 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,4H), 3,25 (s,1H), 3,8 (m,1H), 6,4 (m,1H), 7,0 (s,1H), 8,15 (m,1H), 8,2 (m,1H), 8,25 (m,1H)
12	Me	Me	/O	ch2	Ή NMR (CDCb): 2,0 (m,2H), 2,2 (s,3H), 2,4 (m,2H), 2,55 (m,1H), 2,7 (s,3H), 2,8 (m,2H), 2,9 (s,1H), 3,2 (s,1H), 3,9 (m,1H), 4,55 (d,1H), 4,65 (d,1H),4,8 js,1H), 6,95 (s,1H), 7,3 (m,5H)
13	Me	Me	F;o N	ch2	Ή NMR (CDCI3): 2,0 (m,2H), 2,2 (s,3H), 2,4 (m,2H), 2,55 (m,1H), 2,7 (s,3H), 2,8 (m,2H), 2,9 (s,1H), 3,2 (s,1H), 3,9 (m,1H), 4,65 (m,1H), 4,85 (m,1H), 4,8 (s,1H), 6,95 (s,1H), 7,3 (m,1H), 7,4 (m,1H), 8,4 (m,1H)

31665/H • · · · · ·· · • · ·· ···· ·· · ·· ·· · ·· ·

Tabuľka 1a: Predprodukty zlúčenín v tabuľke 1

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
2a	Me	Me	N	väzba	’H NMR (CDCI3): 2,1 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,7 (m,2H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,3 (m,1H), 3,9 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6,5 (m,1 H), 7,05 (t,1 H), 7,8 ÍS.1H), 8,6 (d,2H)
4a	Me	Me	OMe Λ N CMe	väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,7 (m,2H), 2,75 (m,1H),2,8 (s,3H), 2,9 (m,1H), 3,3 (m,1H), 3,9 (m,1H), 3,95 (s,6H), 5,8 (s,1H), 6,0 (s,1H), 6,4 (m,1H), 7,8 (s,1H)
5a	Me	Me	M e 1 11 /1	väzba	]H NMR (CDCI3): 2,15 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,45 (s,6H), 2,65 (m,2H), 2,75 (m,1H), 2,8 (s,3H), 2,9 (m,1H), 3,3 (m,1H), 3,9 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6.4 (m,1H), 6,6 (m,1H), 6,8 (s,1H), 7,8 (s,1H)
6a	Me	Me	Λ J ' N	väzba	Ή NMR (CDCb): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,45 (s,3H), 2,65 (m,2H), 2,75 (m,1H), 2,8 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,95 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6,6 (m,1H), 7,8 (s,1 H), 7,9 (m,1H), 8,4 (m,1H)
7a	Me	Me		väzba	H NMR (CDCb): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,65 (m,2H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,8 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6,65 (m,1H), 6,85 (d,1H), 7,8 (s,1H), 8,45 (m,1H), 9,15 (m,1H)

31665/H

• ····	··	····	··
·· ·	• · ·	• · ·
• ·	• · ·	• ·
··· ··	··	•	• · ·

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
8a	Me	Me		väzba	'H NMR (CDCI3): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,65 (m,2H), 2,85 (s,3H), 2,9 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,75 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6,75 (m,1H), 7,5 (d,2H), 7,8 (s,1H), 8,15 (d,1H)
9a	Me	Me		väzba	’H NMR (CDCI3): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,65 (m,2H), 2,8 (m,2H), 2,85 (s,3H), 3,25 (m,1H), 3,85 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6,6 (m,1H), 7,0 (m,1H), 7,7 (m,2H), 7,8 (s,1H), 8,15 (m,1H)
10a	Me	Me	r^fCN ju	väzba	Ή NMR (CDCb): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,65 (m,2H), 2,8 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,8 (m,1H), 6,0 (s,1H), 6,7 (m,1H), 6,85 (d,1H), 7,8 (s,1H), 8,15 (m,1H), 8,95 (m,1H)
11a	Me	Me	.N. JO N	väzba	]H NMR (CDCb): 2,15 (m,2H), 2,4 (s,3H), 2,45 (m,2H), 2,65 (m,2H), 2,8 (m,1H), 2,85 (s,3H), 2,95 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,8 (m,1H), 6,0 (s,1 H), 6,55 (m,1H), 7,8 (s,1H), 8,2 (m,1H), 8,25 (m,1H)
12a	Me	Me	jO	ch2	H NMR (CDCb): 2,15 (m,2H), 2,45 (m,2H), 2,55 (s,3H), 2,65 (m,2H), 2,8 (m,1H), 3,2 (m,1H), 3,85 (m,1 H), 4,55 (d,2H), 4,7 (d,2H), 4,8 (s,br,1H), 6,0 (s,1H), 7,3 (m,5H), 7,75 (s,1H)
13a	Me	Me	U	ch2	Ή NMR (CDCI3): 2,15 (m,2H), 2,45 (m,2H), 2,55 (s,3H), 2,65 (m,2H), 2,8 (m,1H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,1H), 3,2(m,1H), 3,85 (m,1H), 4,65 (m,1H), 4,85 (m,1H), 4,8 (s,1H), 6,0 (s,1H), 7,3 (m,1H), 7,4 (m,1H), 7,8 (s,1H), 8,4 (m,1H)

31665/H ·· ·

Tabuľka 1b: Predprodukty zlúčenín v tabuľke 1a

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
2b	Me	Me	N	väzba	’H NMR (CDCI3): 2,4 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 6,5 (m,1H), 7,05 (t,1H), 7,8 (s,1H), 8,6 (d,2H)
4b	Me	Me	OMe 1 11 J /XN'Z^‘OMe	väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,4 (s,3H), 2,75 (s,3H), 2,75 (m,1H), 2,95 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 3,95 (s,6H), 5,8 (s,1H), 6,4 (m,1H), 7,7 (s,1H)
5b	Me	Me	Me λ Λ Me	väzba	U NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,4 (s,6H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,95 (m,1H), 6,45 (m,1H), 6,8 (s,1H), 7,65 (s,1H)
6b	Me	Me	F3C\/5^C: JU ' N	väzba	U NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2.8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,9 (s,3H), 6,6 (s,1H), 7,7 (s,1H), 7.9 (m,1H), 8,35 (m,1H)
7b	Me	Me	Xj ' N	väzba	'H NMR (CDCb): 2,25 (s,3H), 2,7 (s,3H), 2,75 (m,2H), 3,55 (m,1H), 3,7 (m,1H), 6,65 (s,1H), 7,15 (d,1H), 7,7 (s,1H), 8,55 (m,1H), 9,15 (m,1H)

31665/H ·· ···· • · · • · · ·· ·

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
8b	Me	Me	'to	väzba	'H NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,75 (m,1H), 6,7 (m,1H), 7,5 (d,2H), 7,75 (s,1H), 8,15 (d,1H)
9b	Me	Me	o	väzba	1H NMR (CDCI3): 2,4 (s,3H), 2,8 (s,23H), 2,8 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 6,6 (m,1H), 6,95 (m,1H), 7,7 (m,1H), 7,85 js,1H), 8,15 (m,1H)
10b	Me	Me	/ N	väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2.75 (m,1H), 2,8 (s,3H), 2,9 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,8 (m,1H), 6,6 (m,1H), 6,75 (d,1H), 7.75 (s,1H), 8,1 (m,1H), 8,9 (m,1H)
11b	Me	Me	.N.	väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H,2,8 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3.25 (m,1H), 3,8 (m,1H),6,5 (m,1H), 7,75 (s,1H), 8,2 (m,1H), 8.25 (m,1H)
12b	Me	Me		ch2	'H NMR (CDCI3): 2,45 (s,3H), 2.8 (m,1H), 2,75 (s,3H), 2,75 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 4,55 (d,2H), 4,7 (d,2H), 4.8 (s,br.1H), 7,35 (m,5H), 7,75 (s,1H)
13b	Me	Me	to N	ch2	H NMR (CDCI3): 2,45 (s,3H), 2,6 (m,1H), 2,75 (s,3H), 2,95 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 4,75 (d,2H), 4,85 (d,2H), 4,85 (s.br.l.H), 7,3 (m,1H), 7,4 (m,1H), 7,6 (s,1H), 8,4 (m,1H)

31665/H * ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · ··· ·· ·· · ·· ·

Tabuľka 1c: Predprodukty zlúčenín v tabuľke 1b

MeO

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
2c	Me	Me	N	väzba	ίΗ NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H)3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,5 (m,1 H), 7,05 (t,1 H), 7,8 js,1H), 8,6 (d,2H)
4c	Me	Me	OMs 1	väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 3,9 (s,3H), 3,95 (s,6H), 5,8 (s,1H), 6,4 (m,1H), 7,7 (s,1H)
5c	Me	Me	M e 1 A N Me	väzba	'H NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,4 (s.6H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,9 (s,3H), 3,95 (m,1H), 6,45 (m,1H), 6,8 (s,1H), 7,65 (s,1H)
6c	Me	Me	'Λ0 'N	väzba	'H NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,75 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,6 (s,1H), 7,7 (s,1H), 7,9 (m,1H), 8,35 (m,1H)

31665/H • ···· ·· · · · ···· • · · · · · · • · · · · · ··· ··· ··· · · ··· ·· ·· · ·· · ·· ····

Príklad	R1	R2	RJ	E	fyzikálne údaje
7c	Me	Me		väzba	ίΗ NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,75 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,65 (m,1H), 6,85 (d,1H), 7,7 (s,1H), 8,45 (m,1H), 9,15 (m,1H)
8c	Me	Me	'X,	väzba	'H NMR (CDCI3): 2,35 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,75 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,7 (m,1H), 7,5 (d,2H), 7,75 (s,1H), 8,15 (d,1H)
9c	Me	Me	“X	väzba	'H NMR (CDCI3): 2,4 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,6 (m,1H), 6,95 (m,1H), 7,7 (s,1H), 7,7 (m,1H), 8,1 (m,1H)
10c	Me	Me	x	väzba	'H NMR (CDCI3): 2,3 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,75 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,6 (m,1H), 6,8 (d,1H)7,7 (s,1H), 8,15 (m,1H), 8,55 (m,1H)
11c	Me	Me		väzba	Ή NMR (CDCI3): 2,35 (s.3H), 2,8 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,8 (m,1H), 3,9 (s,3H), 6,5 (m,1H), 7,7 (s,1H), 8,15 (m,1H), 8,25 (m,1H)
12c	Me	Me	x	ch2	H NMR (CDCI3): 2,45 (s,3H), 2,6 (m,1H), 2,75 (s,3H), 2,75 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,9 (m,1H), 3,9 (s,3H), 4,55 (d,2H), 4,7 (d,2H), 4,8 (s,br,1 H), 7,35 m,5H), 7,6 (s,1H)
13c	Me	Me	tí	ch2	Ή NMR (CDCI3): 2,45 (s,3H), 2,6 (m,1H)2,75 (s,3H), 2,95 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,85 (s,3H), 2,95 (m,1H), 3,25 (m,1H), 3,85 (s,3H), 3,9 (m,1H), 4,75 (d,2H), 4,85 (d,2H), 4,85 (s,br,1H), 7,3 (m,1H), 7,4 (m,1H), 7,6 (s,1H), 8,4 (m,1H)

31665/H • ···· ·· ···· ·· · · · · • · · · ·

Tabuľka 2: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

··· ·· ·· · ··

A = SO₂ B = CH2-CH2 E = väzba

R¹= CH3 R² = CH3 R³ = H

R⁴ = H R⁵ = r⁶ = oh

N'

R⁷ = R^a, R^b (X). = o y = ch₂ z = ch₂

Q = vzorec (II)

Príklad	RA	R“	Ru	Ru	Rfc
14	H	H	Bz	H	H
15	H	Me	Bz	H	H
16	Me	Me	Bz	H	H
17	H	H	PhC(O)CH2	H	H
18	H	Me	PhC(O)CH2	H	H
19	Me	Me	PhC(O)CH2	H	H
20	H	H	4-Me-PhC(O)	H	H
21	H	Me	4-Me-PhC(O)	H	H
22	Me	Me	4-Me-PhC(O)	H	H

31665/H ·· ···· ) · ·

Príklad	RA	RB	Ru	Ru	R*=
23	H	H	MeSO2	H	H
24	H	Me	MeSO2	H	H
25	Me	Me	MeSCb	H	H
26	H	H	EtSO2	H	H
27	H	Me	EtSOz	H	H
28	Me	Me	EtSOz	H	H
29	H	H	PrSO2	H	H
30	H	Me	PrSO2	H	H
31	Me	Me	PrSO2	H	H
32	H	H	PhSO2	H	H
33	H	Me	PhSO2	H	H
34	Me	Me	PhSO2	H	H
35	H	H	4-Me-PhSOz	H	H
36	H	Me	4-Me-PhSOz	H	H
37	Me	Me	4-Me-PhSO2	H	H
38	H	H	Bz	H	NOz
39	H	Me	Bz	H	NOz
40	Me	Me	Bz	H	NOz
41	H	H	PhC(O)CH2	H	NOz
42	H	Me	PhC(O)CH2	H	NOz
43	Me	Me	PhC(O)CH2	H	NOz
44	H	H	4-Me-PhC(O)	H	NOz
45	H	Me	4-Me-PhC(O)	H	NOz
46	Me	Me	4-Me-PhC(O)	H	NOz
47	H	H	MeSO2	H	NOz
48	H	Me	MeSO2	H	NOz
49	Me	Me	MeSC>2	H	NOz
50	H	H	EtSOz	H	NOz
51	H	Me	EtSO2	H	NOz
52	Me	Me	EtSOz	H	NOz

31665/H ·· ···· • · ··· ··

Príklad	RA	RH	Ru	Ru	Rfc
53	H	H	PrSO2	H	NO2
54	H	Me	PrSO2	H	no2
55	Me	Me	PrSO2	H	no2
56	H	H	PhSO2	H	no2
57	H	Me	PhSO2	H	no2
58	Me	Me	PhSO2	H	no2
59	H	H	4-Me-PhSO2	H	no2
60	H	Me	4-Me-PhSO2	H	no2
61	Me	Me	4-Me-PhSO2	H	no2
62	H	H	Bz	H	CN
63	H	Me	Bz	H	CN
64	Me	Me	Bz	H	CN
65	Me	H	PhC(O)CH2	H	CN
66	H	Me	PhC(O)CH2	H	CN
67	Me	Me	PhC(O)CH2	H	CN
68	H	H	4-Me-PhC(O)	H	CN
69	H	Me	4-Me-PhC(O)	H	CN
70	Me	Me	4-Me-PhC(O)	H	CN
71	H	H	MeSO2	H	CN
72	H	Me	MeS02	H	CN
73	Me	Me	MeSO2	H	CN
74	H	H	EtSO2	H	CN
75	H	Me	EtSO2	H	CN
76	Me	Me	EtSO2	H	CN
77	H	H	PrSO2	H	CN
78	H	Me	PrSO2	H	CN
79	Me	Me	PrSO2	H	CN
80	H	H	PhSO2	H	CN
81	H	Me	PhSO2	H	CN
82	Me	Me	PhSO2	H	CN

31665/H ···· ·· ···· • · · • · · ·· • · · • · ··· ·· ·· · ·· ·

Príklad	RA	RH	RĽ	Ru	Rfc
83	H	H	4-Me-PhSO2	H	CN
84	H	Me	4-Me-PhSOz	H	CN
85	Me	Me	4-Me-PhSO2	H	CN
86	H	H	Bz	Cl	H
87	H	Me	Bz	Cl	H
88	Me	Me	Bz	Cl	H
89	H	H	PhC(O)CH2	Cl	H
90	H	Me	PhC(O)CH2	Cl	H
91	Me	Me	PhC(O)CH2	Cl	H
92	H	H	4-Me-PhC(O)	Cl	H
93	H	Me	4-Me-PhC(O)	Cl	H
94	Me	Me	4-Me-PhC(O)	Cl	H
95	H	H	MeSO2	Cl	H
96	H	Me	MeSO2	Cl	H
97	Me	Me	MeSO2	Cl	H
98	H	H	EtSO2	Cl	H
99	H	Me	EtSO2	Cl	H
100	Me	Me	EtSO2	Cl	H
101	H	H	PrSO2	Cl	H
102	H	Me	PrSO2	Cl	H
103	Me	Me	PrSO2	Cl	H
104	H	H	PhSO2	Cl	H
105	H	Me	PhSO2	Cl	H
106	Me	Me	PhSO2	Cl	H
107	H	H	4-Me-PhSO2	Cl	H
108	H	Me	4-Me-PhSO2	Cl	H
109	Me	Me	4-Me-PhSO2	Cl	H
110	H	H	MeSO2	Cl	cf3
111	H	Me	MeSO2	Cl	cf3
112	Me	Me	MeSO2	Cl	cf3

31665/H

• ··· · • · • ·	·· • 9 • ·	···· • •	·· · • · ·· • · ·
• · ··	··	•	·· ··

Príklad	RA	RH	Ru	Ru	Rfc
113	H	H	EtSO2	Cl	cf3
114	H	Me	EtSO2	Cl	cf3
115	Me	Me	EtSO2	Cl	cf3
116	H	H	PrSO2	Cl	cf3
117	H	Me	PrSO2	Cl	cf3
118	Me	Me	PrSO2	Cl	cf3
119	H	H	PhSO2	Cl	cf3
120	H	Me	PhSO2	Cl	cf3
121	Me	Me	PhSO2	Cl	cf3
122	H	H	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
123	H	Me	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
124	Me	Me	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
125	H	H	PrSO2	Cl	cf3
126	H	Me	PrSO2	Cl	cf3
127	Me	Me	PrSO2	Cl	cf3
128	H	H	PhSO2	Cl	cf3
129	H	Me	PhSO2	Cl	cf3
130	Me	Me	PhSO2	Cl	cf3
131	H	H	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
132	H	Me	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
133	Me	Me	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
134	H	H	Bz	H	cf3
135	H	Me	Bz	H	cf3
136	Me	Me	Bz	H	cf3
137	H	H	PhC(O)CH2	H	cf3
138	H	Me	PhC(O)CH2	H	cf3
139	Me	Me	PhC(O)CH2	H	cf3
140	H	H	4-Me-PhO(O)	H	cf3
141	H	Me	4-Me-PhO(O)	H	cf3
142	Me	Me	4-Me-PhO(O)	H	cf3

31665/H ···· ·· ···

Príklad	RA	RB	Ru	Ru	Rfc
143	H	H	MeSO2	H	cf3
144	H	Me	MeSO2	H	cf3
145	Me	Me	MeSO2	H	cf3
146	H	H	EtSO2	H	cf3
147	H	Me	EtSO2	H	cf3
148	Me	Me	EtSO2	H	cf3
149	H	H	PrSO2	H	cf3
150	H	Me	PrSO2	H	cf3
151	Me	Me	PrSO2	H	cf3
152	H	H	PhSO2	H	cf3
153	H	Me	PhSO2	H	cf3
154	Me	Me	PhSO2	H	cf3
155	H	H	4-Me-PhSO2	H	cf3
156	H	Me	4-Me-PhSO2	H	cf3
157	Me	Me	4-Me-PhSO2	H	cf3

31665/H

Tabuľka 3: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

a = so₂

R² = CH₃ r⁵ =

B = CH₂-CH₂ R³ = H (X)i = O -

R¹ = CH₃ r⁴ = h

E = väzba

Q = zvyšok vzorca III, kde G¹-G² = N¹⁰COR¹¹

Príklad	Ra	R10	R11	Ru	Rfc
158	H	Et	Bz	H	H
159	Me	Me	Bz	H	H
160	H	Et	4-Me-PhC(O)	H	H
161	Me	Me	4-Me-PhC(O)	H	H
162	H	Et	MeSO2	H	H
163	Me	Me	MeSO2	H	H
164	H	Et	EtSO2	H	H
165	Me	Me	EtSO2	H	H
166	H	Et	PrSO2	H	H
167	Me	Me	PrSO2	H	H
168	H	Et	PhSO2	H	H
169	Me	Me	PhSO2	H	H
170	H	Et	4-MeSO2	H	H
171	Me	Me	4-MeSO2	H	H

31665/H • ··· · ·· ·· · · I • · · · • · · · · ··· ·· ·· ···· ·· • · · · • · · • · · · • ·· ·

Príklad	R“	“R™-	R11	Ru	Rfc
172	H	Et	Bz	H	NOz
173	Me	Me	Bz	H	NOz
174	H	Et	4-Me-PhC(O)	H	NOz
175	Me	Me	4-Me-PhC(O)	H	NOz
176	H	Et	MeSOz	H	NOz
177	Me	Me	MeSO2	H	NOz
178	H	Et	EtSO2	H	NOz
179	Me	Me	EtSO2	H	NOz
180	H	Et	PrSO2	H	NOz
181	Me	Me	PrSO2	H	NOz
182	H	Et	PhSO2	H	NOz
183	Me	Me	PhSO2	H	NOz
184	H	Et	4-Me-PhSOz	H	NOz
185	Me	Me	4-Me-PhSO2	H	NOz
186	H	Et	Bz	H	CN
187	Me	Me	Bz	H	CN
188	H	Et	4-Me-PhC(O)	H	CN
189	Me	Me	4-Me-PhC(O)	H	CN
190	H	Et	MeSOz	H	CN
191	Me	Me	MeSO2	H	CN
192	H	Et	EtSO2	H	CN
193	Me	Me	EtSO2	H	CN
194	H	Et	PrSO2	H	CN
195	Me	Me	PrSO2	H	CN
196	H	Et	PhSO2	H	CN
197	Me	Me	PhSO2	H	CN
198	H	Et	4-Me-PhSOz	H	CN
199	Me	Me	4-Me-PhSOz	H	CN
200	H	Et	Bz	Cl	H
201	Me	Me	Bz	Cl	H

31665/H ···· ·· ···· • · · · · · ··· ·· ·· · • · ·· ·

Príklad	R°	“R™-	R11	Ru	Rfc
202	H	Et	4-Me-PhC(O)	Cl	H
203	Me	Me	4-Me-PhC(O)	Cl	H
204	H	Et	MeSO2	Cl	H
205	Me	Me	MeSO2	Cl	H
206	H	Et	EtSO2	Cl	H
207	Me	Me	EtSO2	Cl	H
208	H	Et	PrSO2	Cl	H
209	Me	Me	PrSO2	Cl	H
210	H	Et	PhSO2	Cl	H
211	Me	Me	PhSO2	Cl	H
212	H	Et	4-Me-PhSO2	Cl	H
213	Me	Me	4-Me-PhSO2	Cl	H
214	H	Et	Bz	Cl	cf3
215	Me	Me	Bz	Cl	cf3
216	H	Et	4-Me-PhC(O)	Cl	cf3
217	Me	Me	4-Me-PhC(O)	Cl	cf3
218	H	Et	MeSO2	Cl	cf3
219	Me	Me	MeSO2	Cl	cf3
220	H	Et	EtSO2	Cl	cf3
221	Me	Me	EtSO2	Cl	cf3
222	H	Et	PrSO2	Cl	cf3
223	Me	Me	PrSO2	Cl	cf3
224	H	Et	PhSO2	Cl	cf3
225	Me	Me	PhSO2	Cl	cf3
226	H	Et	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
227	Me	Me	4-Me-PhSO2	Cl	cf3
228	H	Et	Bz	H	cf3
229	Me	Et	Bz	H	cf3
230	H	Me	4-Me-PhC(O)	H	cf3
231	Me	Et	4-Me-PhC(O)	H	cf3

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · · · · • · · ··· ·· • · · ·· · • · ·· ·

Príklad	R		R11	Ru	Rfc
232	H	Me	MeSO2	H	cf3
233	Me	Et	MeSO2	H	cf3
234	H	Me	EtSOz	H	cf3
235	Me	Et	EtSOz	H	cf3
236	H	Me	PrSOz	H	cf3
237	Me	Et	PrSOz	H	cf3
238	H	Me	PhSOz	H	cf3
239	Me	Et	PhSOz	H	cf3
240	H	Me	4-Me-PhSOz	H	cf3
241	Me	Et	4-Me-PhSOz	H	cf3

31665/H • ···· ·· ···· ·· · · · · • · · · · • · · · · · • · · · · · ··· ·· ·· · ·· • · ·

Tabuľka 4: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

A = SO₂ B = CHz-CHz R³ = H

E = väzba Q = zvyšok vzorca III, kde G¹-G² = OCR⁹ R⁹ = c-Pr

Príklad	R1	R*	Ru	Rfc
242	H	H	H	H
243	Me	H	H	H
244	Me	Me	H	H
245	Cl	H	H	H
246	Cl	Me	H	H
247	Cl	Cl	H	H
248	Me	Cl	H	H
249	H	H	H	no2
250	Me	H	H	no2
251	Me	Me	H	no2
252	Cl	H	H	NO2
253	Cl	Me	H	NO2
254	Cl	Cl	H	no2
255	Me	Cl	H	no2

31665/H ···· ·· ····

Príklad	R1	Rz	Ru	Rfc
256	H	H	H	CN
257	Me	H	H	CN
258	Me	Me	H	CN
259	Cl	H	H	CN
260	Cl	Me '	H	CN
261	Cl	Cl	H	CN
262	Me	Cl	H	CN
263	H	H	Cl	H
264	Me	H	Cl	H
265	Me	Me	Cl	H
266	Cl	H	Cl	H
267	Cl	Me	Cl	H
268	Cl	Cl	Cl	H
269	Me	Cl	Cl	H
270	H	H	Cl	H
271	Me	H	Cl	cf3
272	Me	Me	Cl	cf3
273	Cl	H	Cl	cf3
274	Cl	Me	Cl	cf3
275	Cl	Cl	Cl	cf3
276	Me	Cl	Cl	cf3
277	H	H	H	cf3
278	Me	H	H	cf3
279	Me	Me	H	cf3
280	Cl	H	H	cf3
281	Cl	Me	H	cf3
282	Cl	Cl	H	cf3
283	Me	Cl	H	cf3

31665/H

Tabuľka 5: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

···· ·· ···· • · • · ·· · a = so₂ r⁴ = h

E = väzba R⁹ = c-Pr

B = CH₂-CH₂ R³ = H

R⁵ = (X), = O

T II

Q = zvyšok vzorca III, kde G¹-G² = SCR⁹

• ·

Príklad	R1	R*	Ŕ°	Rfc
284	H	H	H	H
285	Me	H	H	H
286	Me	Me	H	H
287	Cl	H	H	H
288	Cl	Me	H	H
289	Cl	Cl	H	H
290	Me	Cl	H	H
291	H	H	H	no2
292	Me	H	H	no2
293	Me	Me	H	no2
294	Cl	H	H	no2
295	Cl	Me	H	no2
296	Cl	Cl	H	no2
297	Me	Cl	H	no2

31665/H ·· ···· • · · • · · ·· · ·· ·

Príklad	R1	R	Ru	Rfc
298	H	H	H	CN
299	Me	H	H	CN
300	Me	Me	H	CN
301	Cl	H	H	CN
302	Cl	Me '	H	CN
303	Cl	Cl	H	CN
304	Me	Cl	H	CN
305	H	H	Cl	H
306	Me	H	Cl	H
307	Me	Me	Cl	H
308	Cl	H	Cl	H
309	Cl	Me	Cl	H
310	Cl	Cl	Cl	H
311	Me	Cl	Cl	H
312	H	H	Cl	cf3
313	Me	H	Cl	cf3
314	Me	Me	Cl	cf3
315	Cl	H	Cl	cf3
316	Cl	Me	Cl	cf3
317	Cl	Cl	Cl	cf3
318	Me	Cl	Cl	cf3
319	H	H	H	cf3
320	Me	H	H	cf3
321	Me	Me	H	cf3
322	Cl	H	H	cf3
323	Cl	Me	H	cf3
324	Cl	Cl	H	cf3
325	Me	Cl	H	cf3

31665/H

Tabuľka 6: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

A = SO₂ B = CH₂-CH₂ R³ = H

R⁴ = H R⁵= (X)i = O

Xr

E = väzba Q = zvyšok vzorca IV R⁹ = c-Pr ·· ···· ► · · ·· • ·

Príklad	R1	R2	Ru	Rfc
326	H	H	H	H
327	Me	H	H	H
328	Me	Me	H	H
329	Cl	H	H	H
330	Cl	Me	H	H
331	Cl	Cl	H	H
332	Me	Cl	H	H
333	H	H	H	no2
334	Me	H	H	no2
335	Me	Me	H	no2
336	Cl	H	H	no2
337	Cl	Me	H	no2
338	Cl	Cl	H	no2
339	Me	Cl	H	no2

31665/H ··· ·· ·· ···· > · · ·· • · · ·· ···

340	H	H	H	CN
341	Me	H	H	CN
342	Me	Me	H	CN
343	Cl	H	H	CN
344	Cl	Me	H	CN
345	Cl	Cl '	H	CN
346	Me	Cl	H	CN
347	H	H	Cl	H
348	Me	H	Cl	H
349	Me	Me	Cl	H
350	Cl	H	Cl	H
351	Cl	Me	Cl	H
352	Cl	Cl	Cl	H
353	Me	Cl	Cl	H
354	H	H	Cl	cf3
355	Me	H	Cl	cf3
356	Me	Me	Cl	cf3
357	Cl	H	Cl	cf3
358	Cl	Me	Cl	cf3
359	Cl	Cl	Cl	cf3
360	Me	Cl	Cl	cf3
361	H	H	H	cf3
362	Me	H	H	cf3
363	Me	Me	H	cf3
364	Cl	H	H	cf3
365	Cl	Me	H	cf3
366	Cl	Cl	H	cf3
367	Me	Cl	H	cf3

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · · • · · · · · ··· ··· ·· ·· · ·· ·

Tabuľka 7: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

a = so₂ r²=ch₃ R⁵ — k

R⁷ = R^a, R^b z = ch₂

E = väzba

R³ = H ^RÍ Q = zvyšok vzorca (X). = O v = 1

R¹ = CH₃ r⁴ = h r⁶ = oh y = ch₂

Príklad	RA	R“	R1	R*	B	Ru	Rfc
368	H	H	H	H	CH2CH2	H	H
369	Me	H	H	H	ch2ch2	H	H
370	Me	Me	H	H	ch2ch2	H	H
371	H	H	Me	H	ch2ch2	H	H
372	Me	H	Me	H	ch2ch2	H	H
373	Me	Me	Me	H	ch2ch2	H	H
374	H	H	Cl	H	ch2ch2	H	H
375	Me	H	Cl	H	ch2ch2	H	H
376	Me	Me	Cl	H	ch2ch2	H	H
377	H	H	H	Me	ch2ch2	H	H
378	Me	H	H	Me	ch2ch2	H	H

31665/H • ···· ·· ···· ·· · · · · • · · · · ·· • · · • · ··· ·· ·· · ·· ·

Príklad	Ra	RH	R1	R*	B	Ru	Rfc
379	Me	Me	H	Me	CH2CH2	H	H
380	H	H	Me	Me	ch2ch2	H	H
381	Me	H	Me	Me	ch2ch2	H	H
382	Me	Me	Me	Me	ch2ch2	H	H
383	H	H	Me	Cl	ch2ch2	H	H
384	Me	H	Me	Cl	ch2ch2	H	H
385	Me	Me	Me	Cl	ch2ch2	H	H
386	H	H	Cl	Me	ch2ch2	H	H
387	Me	H	Cl	Me	ch2ch2	H	H
388	Me	Me	Cl	Me	ch2ch2	H	H
389	H	H	H	Cl	ch2ch2	H	H
390	Me	H	H	Cl	ch2ch2	H	H
391	Me	Me	H	Cl	ch2ch2	H	H
392	H	H	Cl	Cl	ch2ch2	H	H
393	Me	H	Cl	Cl	ch2ch2	H	H
394	Me	Me	Cl	Cl	ch2ch2	H	H
395	H	H	H	H	ch2ch2	H	no2
396	Me	H	H	H	ch2ch2	H	no2
397	Me	Me	H	H	ch2ch2	H	no2
398	H	H	Me	H	ch2ch2	H	no2
399	Me	H	Me	H	ch2ch2	H	no2
400	Me	Me	Me	H	ch2ch2	H	no2
401	H	H	Cl	H	ch2ch2	H	no2
402	Me	H	Cl	H	ch2ch2	H	no2
403	Me	Me	Cl	H	ch2ch2	H	no2
404	H	H	H	Me	ch2ch2	H	no2
405	Me	H	H	Me	ch2ch2	H	no2
406	Me	Me	H	Me	ch2ch2	H	no2
407	H	H	Me	Me	ch2ch2	H	no2
408	Me	H	Me	Me	ch2ch2	H	no2

31665/H ·· • · · · · · · • · · · · ···· ·· ···· • · · · · · ··· ·· ·· · • · ·· ·

Príklad	RA	RB	R1	R*	B	Ru	RB
409	Me	Me	Me	Me	CH2CH2	H	NO2
410	H	H	Me	Cl	CH2CH2	H	NO2
411	Me	H	Me	Cl	CH2CH2	H	no2
412	Me	Me	Me	Cl	CH2CH2	H	NO2
413	H	H	Cl	Me	CH2CH2	H	NO2
414	Me	H	Cl	Me	CH2CH2	H	NO2
415	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2	H	NO2
416	H	H	H	Cl	CH2CH2	H	NOz
417	Me	H	H	Cl	CH2CH2	H	NO2
418	Me	Me	H	Cl	CH2CH2	H	NO2
419	H	H	Cl	Cl	CH2CH2	H	NO2
420	Me	H	Cl	Cl	CH2CH2	H	NO2
421	Me	Me	Cl	Cl	CH2CH2	H	NO2
422	H	H	H	H	CH2CH2	H	CN
423	Me	H	H	H	CH2CH2	H	CN
424	Me	Me	H	H	CH2CH2	H	CN
425	H	H	Me	H	CH2CH2	H	CN
426	Me	H	Me	H	CH2CH2	H	CN
427	Me	Me	Me	H	CH2CH2	H	CN
428	H	H	Cl	H	CH2CH2	H	CN
429	Me	H	Cl	H	CH2CH2	H	CN
430	Me	Me	Cl	H	CH2CH2	H	CN
431	H	H	H	Me	CH2CH2	H	CN
432	Me	H	H	Me	CH2CH2	H	CN
433	Me	Me	H	Me	CH2CH2	H	CN
434	H	H	Me	Me	CH2CH2	H	CN
435	Me	H	Me	Me	CH2CH2	H	CN
436	Me	Me	Me	Me	CH2CH2	H	CN
437	H	H	Me	Cl	CH2CH2	H	CN
438	Me	H	Me	Cl	CH2CH2	H	CN

31665/H • ···· ·· ···· ·· · · · · * · · · · ··· · ·· · ·· • t · • · ·· ·

Príklad	RA	RB	R1	R	B	Ru	Rfc
439	Me	Me	Me	Cl	CH2CH2	H	CN
440	H	H	Cl	Me	CH2CH2	H	CN
441	Me	H	Cl	Me	CH2CH2	H	CN
442	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2	H	CN
443	H	H	H	Cl	CH2CH2	H	CN
444	Me	H	H	Cl	CH2CH2	H	CN
445	Me	Me	H	Cl	CH2CH2	H	CN
446	H	H	Cl	Cl	CH2CH2	H	CN
447	Me	H	Cl	Cl	CH2CH2	H	CN
448	Me	Me	Cl	Cl	CH2CH2	H	CN
449	H	H	H	H	CH2CH2	Cl	H
450	Me	H	H	H	CH2CH2	Cl	H
451	Me	Me	H	H	CH2CH2	Cl	H
452	H	H	Me	H	CH2CH2	Cl	H
453	Me	H	Me	H	CH2CH2	Cl	H
454	Me	Me	Me	H	CH2CH2	Cl	H
455	H	H	Cl	H	CH2CH2	Cl	H
456	Me	H	Cl	H	CH2CH2	Cl	H
457	Me	Me	Cl	H	CH2CH2	Cl	H
458	H	H	H	Me	CH2CH2	Cl	H
459	Me	H	H	Me	CH2CH2	Cl	H
460	Me	Me	H	Me	CH2CH2	Cl	H
461	H	H	Me	Me	CH2CH2	Cl	H
462	Me	H	Me	Me	CH2CH2	Cl	H
463	Me	Me	Me	Me	ch2ch2	Cl	H
464	H	H	Me	Cl	CH2CH2	Cl	H
465	Me	H	Me	Cl	CH2CH2	Cl	H
466	Me	Me	Me	Cl	CH2CH2	Cl	H
467	H	H	Cl	Me	CH2CH2	Cl	H
468	Me	H	Cl	Me	CH2CH2	Cl	H

31665/H ·· ···· ·· ♦ · · · · • · · · · ···· • · • ·· • · · · · ·· · ·· ·

Príklad	RA	RB	R1	R^	B	Ru	Rfc
469	Me	Me	Cl	Me	ch2ch2	Cl	H
470	H	H	H	Cl	ch2ch2	Cl	H
471	Me	H	H	Cl	ch2ch2	Cl	H
472	Me	Me	H	Cl	ch2ch2	Cl	H
473	H	H	Cl	Cl	ch2ch2	Cl	H
474	Me	H	Cl	Cl	ch2ch2	Cl	H
475	Me	Me	Cl	Cl	ch2ch2	Cl	H
476	H	H	H	H	ch2ch2	Cl	cf3
477	Me	H	H	H	ch2ch2	Cl	cf3
478	Me	Me	H	H	ch2ch2	Cl	cf3
479	H	H	Me	H	ch2ch2	Cl	cf3
480	Me	H	Me	H	ch2ch2	Cl	cf3
481	Me	Me	Me	H	ch2ch2	Cl	cf3
482	H	H	Cl	H	CH2CH2	Cl	cf3
483	Me	H	Cl	H	ch2ch2	Cl	cf3
484	Me	Me	Cl	H	ch2ch2	Cl	cf3
485	H	H	H	Me	ch2ch2	Cl	cf3
486	Me	H	H	Me	ch2ch2	Cl	cf3
487	Me	Me	H	Me	ch2ch2	Cl	cf3
488	H	H	Me	Me	ch2ch2	Cl	cf3
489	Me	H	Me	Me	ch2ch2	Cl	cf3
490	Me	Me	Me	Me	ch2ch2	Cl	cf3
491	H	H	Me	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
492	Me	H	Me	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
493	Me	Me	Me	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
494	H	H	Cl	Me	ch2ch2	Cl	cf3
495	Me	H	Cl	Me	ch2ch2	Cl	cf3
496	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2	Cl	cf3
497	H	H	H	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
498	Me	H	H	Cl	ch2ch2	Cl	cf3

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · · · • · · · · • · · · · · • · · · · ·· · ·· ·

Príklad	RA	RB	R1	R^	B	Ru	Rfc
499	Me	Me	H	Cl	CH2CH2	Cl	cf3
500	H	H	Cl	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
501	Me	H	Cl	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
502	Me	Me	Cl	Cl	ch2ch2	Cl	cf3
503	H	H	H	Ή	ch2ch2	H	cf3
504	Me	H	H	H	ch2ch2	H	cf3
505	Me	Me	H	H	ch2ch2	H	cf3
506	H	H	Me	H	ch2ch2	H	cf3
507	Me	H	Me	H	CH2CH2	H	cf3
508	Me	Me	Me	H	CH2CH2	H	cf3
509	H	H	Cl	H	CH2CH2	H	cf3
510	Me	H	Cl	H	CH2CH2	H	cf3
511	Me	Me	Cl	H	CH2CH2	H	cf3
512	H	H	H	Me	CH2CH2	H	cf3
513	Me	H	H	Me	CH2CH2	H	cf3
514	Me	Me	H	Me	CH2CH2	H	cf3
515	H	H	Me	Me	ch2ch2	H	cf3
516	Me	H	Me	Me	CH2CH2	H	cf3
517	Me	Me	Me	Me	CH2CH2	H	cf3
518	H	H	Me	Cl	CH2CH2	H	cf3
519	Me	H	Me	Cl	CH2CH2	H	cf3
520	Me	Me	Me	Cl	CH2CH2	H	cf3
521	H	H	Cl	Me	CH2CH2	H	cf3
522	Me	H	Cl	Me	CH2CH2	H	cf3
523	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2	H	cf3
524	H	H	H	Cl	CH2CH2	H	cf3
525	Me	H	H	Cl	ch2ch2	H	cf3
526	Me	Me	H	Cl	CH2CH2	H	cf3
527	H	H	Cl	Cl	CH2CH2	H	cf3
528	Me	H	Cl	Cl	CH2CH2	H	cf3

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · · · · • · · · · · ··· ··· · ··· ·· ·· · ··

Príklad	RÄ	RB	R1	R	B	Ru	Rfc
529	Me	Me	Cl	Cl	CH2CH2	H	cf3
530	H	H	H	H	ch2ch2ch2	H	H
531	Me	H	H	H	ch2ch2ch2	H	H
532	Me	Me	H	H	ch2ch2ch2	H	H
533	H	H	Me	H	CH2CH2CH2	H	H
534	Me	H	Me	H	ch2ch2ch2	H	H
535	Me	Me	Me	H	ch2ch2ch2	H	H
536	H	H	Cl	H	ch2ch2ch2	H	H
537	Me	H	Cl	H	ch2ch2ch2	H	H
538	Me	Me	Cl	H	ch2ch2ch2	H	H
539	H	H	H	Me	ch2ch2ch2	H	H
540	Me	H	H	Me	ch2ch2ch2	H	H
541	Me	Me	H	Me	ch2ch2ch2	H	H
542	H	H	Me	Me	ch2ch2ch2	H	H
543	Me	H	Me	Me	ch2ch2ch2	H	H
544	Me	Me	Me	Me	ch2ch2ch2	H	H
545	H	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	H	H
546	Me	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	H	H
547	Me	Me	Me	Cl	ch2ch2ch2	H	H
548	H	H	Cl	Me	ch2ch2ch2	H	H
550	Me	H	Cl	Me	ch2ch2ch2	H	H
551	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2CH2	H	H
552	H	H	H	Cl	ch2ch2ch2	H	H
553	Me	H	H	Cl	ch2ch2ch2	H	H
554	Me	Me	H	Cl	ch2ch2ch2	H	H
555	H	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	H
556	Me	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	H
557	Me	Me	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	H
558	H	H	H	H	ch2ch2ch2	H	no2
559	Me	H	H	H	ch2ch2ch2	H	no2

31665/H

100 • · · · • · Λ Λ Λ Λ

Príklad	RA	RB	R1	R	B	Ru	R*
560	Me	Me	H	H	CH2CH2CH2	H	NO2
561	Η	H	Me	H	CH2CH2CH2	H	NO2
562	Me	H	Me	H	CH2CH2CH2	H	NO2
563	Me	Me	Me	H	CH2CH2CH2	H	NO2
564	H	H	Cl	Ή	CH2CH2CH2	H	NO2
565	Me	H	Cl	H	CH2CH2CH2	H	NO2
566	Me	Me	Cl	H	CH2CH2CH2	H	NO2
567	H	H	H	Me	CH2CH2CH2	H	NOz
568	Me	H	H	Me	CH2CH2CH2	H	NO2
569	Me	Me	H	Me	CH2CH2CH2	H	NO2
570	H	H	Me	Me	CH2CH2CH2	H	NO2
571	Me	H	Me	Me	CH2CH2CH2	H	NO2
572	Me	Me	Me	Me	CH2CH2CH2	H	NO2
573	H	H	Me	Cl	CH2CH2CH2	H	NO2
574	Me	H	Me	Cl	CH2CH2CH2	H	NO2
575	Me	Me	Me	Cl	CH2CH2CH2	H	NO2
576	H	H	Cl	Me	CH2CH2CH2	H	no2
577	Me	H	Cl	Me	CH2CH2CH2	H	NO2
578	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2CH2	H	no2
579	H	H	H	Cl	CH2CH2CH2	H	NO2
580	Me	H	H	Cl	CH2CH2CH2	H	NO2
581	Me	Me	H	Cl	CH2CH2CH2	H	NO2
582	H	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	NO2
583	Me	H	Cl	Cl	CH2CH2CH2	H	NOz
584	Me	Me	Cl	Cl	CH2CH2CH2	H	NOz
585	H	H	H	H	CH2CH2CH2	Cl	H
586	Me	H	H	H	CH2CH2CH2	Cl	H
587	Me	Me	H	H	CH2CH2CH2	Cl	H
588	H	H	Me	H	CH2CH2CH2	Cl	H
589	Me	H	Me	H	CH2CH2CH2	Cl	H

31665/Η • · · · ·· ····

• ·

101 ·· ·

Príklad	RA	RB	R1	R	B	Ru	Rfc
590	Me	Me	Me	H	CH2CH2CH2	Cl	H
591	H	H	Cl	H	CH2CH2CH2	Cl	H
592	Me	H	Cl	H	CH2CH2CH2	Cl	H
593	Me	Me	Cl	H	CH2CH2CH2	Cl	H
594	H	H	H	Me	CH2CH2CH2	Cl	H
595	Me	H	H	Me	ch2ch2ch2	Cl	H
596	Me	Me	H	Me	ch2ch2ch2	Cl	H
597	H	H	Me	Me	ch2ch2ch2	Cl	H
598	Me	H	Me	Me	ch2ch2ch2	Cl	H
599	Me	Me	Me	Me	ch2ch2ch2	Cl	H
600	H	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	Cl	H
601	Me	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	Cl	H
602	Me	Me	Me	Cl	ch2ch2ch2	Cl	H
603	H	H	Cl	Me	CH2CH2CH2	Cl	H
604	Me	H	Cl	Me	CH2CH2CH2	Cl	H
605	Me	Me	Cl	Me	CH2CH2CH2	Cl	H
606	H	H	H	Cl	CH2CH2CH2	Cl	H
607	Me	H	H	Cl	CH2CH2CH2	Cl	H
608	Me	Me	H	Cl	CH2CH2CH2	Cl	H
609	H	H	Cl	Cl	CH2CH2CH2	Cl	H
610	Me	H	Cl	Cl	CH2CH2CH2	Cl	H
611	Me	Me	Cl	Cl	CH2CH2CH2	Cl	H
612	H	H	H	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
613	Me	H	H	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
614	Me	Me	H	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
615	H	H	Me	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
616	Me	H	Me	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
617	Me	Me	Me	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
618	H	H	Cl	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
619	Me	H	Cl	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3

31665/H ···· ·· ····

102

Príklad	RA	R“	R1	R	B	“r0-	Rfc
620	Me	Me	Cl	H	CH2CH2CH2	Cl	cf3
621	H	H	H	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
622	Me	H	H	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
623	Me	Me	H	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
624	H	H	Me	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
625	Me	H	Me	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
626	Me	Me	Me	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
627	H	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
628	Me	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
629	Me	Me	Me	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
630	H	H	Cl	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
631	Me	H	Cl	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
632	Me	Me	Cl	Me	ch2ch2ch2	Cl	cf3
633	H	H	H	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
634	Me	H	H	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
635	Me	Me	H	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
636	H	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
637	Me	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
638	Me	Me	Cl	Cl	ch2ch2ch2	Cl	cf3
639	H	H	H	H	ch2ch2ch2	H	cf3
640	Me	H	H	H	ch2ch2ch2	H	cf3
641	Me	Me	H	H	ch2ch2ch2	H	cf3
642	H	H	Me	H	ch2ch2ch2	H	cf3
643	Me	H	Me	H	ch2ch2ch2	H	cf3
644	Me	Me	Me	H	ch2ch2ch2	H	cf3
645	H	H	Cl	H	ch2ch2ch2	H	cf3
646	Me	H	Cl	H	ch2ch2ch2	H	cf3
647	Me	Me	Cl	H	ch2ch2ch2	H	cf3
648	H	H	H	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
649	Me	H	H	Me	ch2ch2ch2	H	cf3

31665/H

103 • · ····

Príklad	RA	RH	R1	R	B	Ru	Rfc
650	Me	Me	H	Me	CH2CH2CH2	H	cf3
651	H	H	Me	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
652	Me	H	Me	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
653	Me	Me	Me	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
654	H	H	Me	Cl	CH2CH2CH2	H	cf3
655	Me	H	Me	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
656	Me	Me	Me	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
657	H	H	Cl	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
658	Me	H	Cl	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
659	Me	Me	Cl	Me	ch2ch2ch2	H	cf3
660	H	H	H	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
661	Me	H	H	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
662	Me	Me	H	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
663	H	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
664	Me	H	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3
665	Me	Me	Cl	Cl	ch2ch2ch2	H	cf3

31665/H ·· ····

104

Tabuľka 8: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

a = so2	B = CH2CH2	R1 = CH3
r2=ch3	r3 = h	Q = zvyšok vzorca II
r6 = oh	y = ch2	z = ch2
v = 1	w = 0

Príklad	(X)i	E	R4	R5	fyzikálne údaje
666	0	väzba	H	Ph
667	0	väzba	H	4-nitrofenyl
668	0	väzba	H	4-chlórfenyl
669	0	väzba	H	3-pyridyl
670	0	väzba	H	5-trifluórmetyl-2-pyridyl
671	0	väzba	H	2-metyl-1-pyrolyl
672	0	väzba	H	4-metyl-2-tienyl
673	0	väzba	H	3-metyltio-2-pyridyl
674	0	väzba	H	5-metylaminokarbonyl-2-
675	0	väzba	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl	Fp.:192-196 °C
676	0	väzba	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-y I
677	s	väzba	H	Ph
678	s	väzba	H	4-nitrofenyl
679	s	väzba	H	4-chlórfenyl

31665/H • · · · ·· ···· • ·

105 • · · · • · · · • · · · · • · · · · • ·· ·· ·

Príklad	(X)i	E	Rľ	Rs	fyzikálne údaje
680	S	väzba	H	pyridyl	Fp..212-215 °C
681	S	väzba	H	5-nitro-2-pyridyl
682	S	väzba	H	2-pyrimidinyl	Fp.:270 °C
683	S	väzba	H	4,6-d imetyl-2-pyrim id iny I
684	S	väzba	H	4I6-dimeto'xy-2-pyrimidinyl
685	S	väzba	H	2-pyrazín
686	S	väzba	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
687	s	väzba	H	4,6-dimetoxy-1,3,54π3ζίη-2-γΙ
688	NH	väzba	H	Ph
689	NH	väzba	H	4-nitrofenyl
690	NH	väzba	H	4-chlórfenyl
691	NH	väzba	H	pyridyl
692	NH	väzba	H	5-nitro-2-pyridyl
693	NH	väzba	H	2-pyrimidinyl
694	NH	väzba	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
695	NH	väzba	H	4,6-d imetoxy-2-pyrim id i ny I
696	NH	väzba	H	2-pyrazín
697	NH	väzba	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
698	NH	väzba	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
699	NMe	väzba	H	Ph
700	NMe	väzba	H	4-nitrofenyl
701	NMe	väzba	H	4-chlórfenyl
702	NMe	väzba	H	pyridyl
703	NMe	väzba	H	5-nitro-2-pyridyl
704	NMe	väzba	H	2-pyrimidinyl
705	NMe	väzba	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
706	NMe	väzba	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
707	NMe	väzba	H	2-pyrazín
708	NMe	väzba	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
709	NMe	väzba	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-y I

31665/H ···· ·· ····

106 • · · · · · ··· ·· ·· · • · ·· ·

Príklad	(X)i	E	R4	R	fyzikálne údaje
710	NCHO	väzba	H	Ph
711	NCHO	väzba	H	4-nitrofenyl
712	NCHO	väzba	H	4-chlórfenyl
713	NCHO	väzba	H	pyridyl
714	NCHO	väzba	H	5-nitro-2-pyridyl
715	NCHO	väzba	H	2-pyrimidinyl
716	NCHO	väzba	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
717	NCHO	väzba	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
718	NCHO	väzba	H	2-pyrazín
719	NCHO	väzba	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
720	NCHO	väzba	H	4)6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
721	0	ch2	H	2-chlór-4-nitro-fenyl
722	0	ch2	H	4-nitrofenyl
723	0	ch2	H	4-chlórfenyl
724	0	ch2	H	pyridyl
725	0	ch2	H	5-nitro-2-pyridyl
726	0	ch2	H	2-pyrimidinyl
727	0	ch2	H	416-dimetyl-2-pyrimidinyl
728	0	ch2	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
729	0	ch2	H	2-pyrazín
730	0	ch2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
731	0	ch2	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
732	S	ch2	H	Ph
733	S	ch2	H	4-nitrofenyl
734	S	ch2	H	4-chlórfenyl
735	S	ch2	H	pyridyl
736	S	ch2	H	5-nitro-2-pyridyl
737	S	ch2	H	2-pyrimidinyl
738	S	ch2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
739	S	ch2	H	4I6-dimetoxy-2-pyrimidinyl

31665/H

107

• · · · · • · • t	·· • · • ·	···· • •	·· • · · • ·
·· ··	··	•	·· ·

Príklad	(X)i	E		Ra	fyzikálne údaje
740	S	ch2	H	2-pyrazín
741	S	ch2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
742	S	ch2	H	4,6-dimetoxy-l ,3,5-triazín-2-yl
743	NH	ch2	H	Ph
744	NH	ch2	H	4-nitrofenyl
745	NH	ch2	H	4-chlórfenyl
746	NH	ch2	H	pyridyl
747	NH	ch2	H	5-nitro-2-pyridyl
748	NH	ch2	H	2-pyrimidinyl
749	NH	ch2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
750	NH	ch2	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
751	NH	ch2	H	2-pyrazín
752	NH	ch2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
753	NH	ch2	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
754	NMe	ch2	H	Ph
755	NMe	ch2	H	4-nitrofenyl
756	NMe	ch2	H	4-chlórfenyl
757	NMe	ch2	H	pyridyl
758	NMe	ch2	H	5-nitro-2-pyridyl
759	NMe	ch2	H	2-pyrimidinyl
760	NMe	ch2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
761	NMe	ch2	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
762	NMe	ch2	H	2-pyrazín
763	NMe	ch2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
764	NMe	ch2	H	4,6-dimetoxy-l, 3,5-triazí η-2-yl
765	NCHO	ch2	H	Ph
766	NCHO	ch2	H	4-nitrofenyl
767	NCHO	ch2	H	4-chlórfenyl
768	NCHO	ch2	H	pyridyl
769	NCHO	ch2	H	5-nitro-2-pyridyl

31665/H

108 ·· ···· » · · • · ·· • · ··

Príklad	(X).	E	FX	Ra	fyzikálne údaje
770	NCHO	ch2	H	2-pyrimidinyl
771	NCHO	ch2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
772	NCHO	ch2	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
773	NCHO	ch2	H	2-pyrazin
774	NCHO	ch2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
775	NCHO	ch2	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
776	0	C(O)	H	3-difluórmetoxyfenyl
777	0	C(O)	H	4-nitrofenyl
778	0	C(O)	H	4-chlórfenyl
779	0	C(O)	H	pyridyl
780	0	C(O)	H	5-nitro-2-pyridyl
781	0	C(O)	H	2-pyrimidinyl
782	0	C(O)	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
783	0	C(O)	H	4,6-d imetoxy-2-pyrimid inyl
784	0	C(O)	H	2-pyrazín
785	0	C(O)	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
786	0	C(O)	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-yl
787	S	C(O)	H	Ph
788	S	C(O)	H	4-nitrofenyl
789	S	C(O)	H	4-chlórfenyl
790	S	C(O)	H	pyridyl
791	S	C(O)	H	5-nitro-2-pyridyl
792	S	C(O)	H	2-pyrimidinyl
793	S	C(O)	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
794	S	C(O)	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
795	S	C(O)	H	2-pyrazín
796	S	C(O)	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
797	s	C(O)	H	4,6-dimetoxy-1,3,54π3ζίη-2-γΙ
798	NH	C(O)	H	Ph
799	NH	C(O)	H	4-nitrofenyl

31665/H ···· ·· ···· «β • · · · · · ·

109 • · · · · · • · · · · · ··· ·· ·· · ·· ·

Príklad	(X).	E	Ŕ^	R5	fyzikálne údaje
800	NH	C(O)	H	4-chlórfenyl
801	NH	C(O)	H	pyridyl
802	NH	C(O)	H	5-nitro-2-pyridyl
803	NH	C(O)	H	2-pyrimidinyl
804	NH	C(O)	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
805	NH	C(O)	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
806	NH	C(O)	H	2-pyrazín
807	NH	C(O)	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
808	NH	C(O)	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-yl
809	NMe	C(O)	H	Ph
810	NMe	C(O)	H	4-nitrofenyl
811	NMe	C(O)	H	4-chlórfenyl
812	NMe	C(O)	H	pyridyl
813	NMe	C(O)	H	5-nitro-2-pyridyl
814	NMe	C(O)	H	2-pyrimidinyl
815	NMe	C(O)	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
816	NMe	C(O)	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
817	NMe	C(O)	H	2-pyrazín
818	NMe	C(O)	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
819	NMe	C(O)	H	4,6-dimetoxy-l, 3,5-triazí η-2-y 1
820	NCHO	C(O)	H	Ph
821	NCHO	C(O)	H	4-nitrofenyl
822	NCHO	C(O)	H	4-chlórfenyl
823	NCHO	C(O)	H	pyridyl
824	NCHO	C(O)	H	5-nitro-2-pyridyl
825	NCHO	C(O)	H	2-pyrimidinyl
826	NCHO	C(O)	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
827	NCHO	C(O)	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
828	NCHO	C(O)	H	2-pyrazín
829	NCHO	C(O)	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl

31665/H ···· ·· ···· ·· • · · · · · · • · · · » · • · · · · ·· ·

110

Príklad	(X)i	E		Rs	fyzikálne údaje
830	NCHO	C(O)	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
831	0	so2	H	Ph
832	0	so2	H	4-nitrofenyl
833	0	so2	H	4-chlórfenyl
834	0	so2	H	pyridyl
835	0	so2	H	5-nitro-2-pyridyl
836	0	so2	H	2-pyrimidinyl
837	0	so2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
838	0	so2	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
839	0	so2	H	2-pyrazín
840	0	so2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
841	0	so2	H	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-yI
842	NH	so2	H	Ph
843	NH	so2	H	4-nitrofenyl
844	NH	so2	H	4-chlórfenyl
845	NH	so2	H	pyridyl
846	NH	so2	H	5-nitro-2-pyridyl
847	NH	so2	H	2-pyrimidinyl
848	NH	so2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
849	NH	so2	H	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
850	NH	so2	H	2-pyrazín
851	NH	so2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
852	NH	so2	H	4,6-d imetoxy-1,3,5-triazi η-2-yl
853	NMe	so2	H	Ph
854	NMe	so2	H	4-nitrofenyl
855	NMe	so2	H	4-chlórfenyl
856	NMe	so2	H	pyridyl
857	NMe	so2	H	5-nitro-2-pyridyl
858	NMe	so2	H	2-pyrimidinyl
859	NMe	so2	H	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl

31665/H ···· ·· ····

111 • · ·· ·· • · • ·

Príklad	(X)i	E		Rs	fyzikálne údaje
860	NMe	SO2	H	416-dimetoxy-2-pyrimidinyl
861	NMe	so2	H	2-pyrazín
862	NMe	so2	H	1,2,3-tiadiazol-4-yl
863	NMe	so2	H	4,6-dimetoxy-l, 3,5-triazín-2-yl
864	0	ch2	Me	Ph
865	0	ch2	Me	4-nitrofenyl
866	0	ch2	Me	4-chlórfenyl
867	0	ch2	Me	pyridyl
868	0	ch2	Me	5-nitro-2-pyridyl
869	0	ch2	Me	2-pyrimidinyl
870	0	ch2	Me	416-dimetyl-2-pyrimidinyl
871	0	ch2	Me	416-dimetoxy-2-pyrimidinyl
872	0	ch2	Me	2-pyrazín
873	0	ch2	Me	1 ,2,3-tiadiazol-4-yl
874	0	ch2	Me	4,6-dimetoxy-l ,3,5-triazín-2-yl
875	S	ch2	Me	Ph
876	S	ch2	Me	4-nitrofenyl
877	S	ch2	Me	4-chlórfenyl
878	S	ch2	Me	pyridyl
879	S	ch2	Me	5-nitro-2-pyridyl
880	S	ch2	Me	2-pyrimidinyl
881	S	ch2	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
882	S	ch2	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
883	S	ch2	Me	2-pyrazín
884	S	ch2	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
885	S	ch2	Me	4,6-dimetoxy-l, 3,5-triazí η-2-yl
886	NH	ch2	Me	Ph
887	NH	ch2	Me	4-nitrofenyl
888	NH	ch2	Me	4-chlórfenyl
889	NH	ch2	Me	pyridyl

31665/H ·· ····

112 • · ···· · · · · • · · · • · · · · • · · · · ··· ·· ·· ··

Príklad	(X).	E		R°	fyzikálne údaje
890	NH	ch2	Me	5-nitro-2-pyridyl
891	NH	ch2	Me	2-pyrimidinyl
892	NH	ch2	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
893	NH	ch2	Me	4,6-d imetoxy-2-pyrim id inyl
894	NH	ch2	Me	2-pyrazín
895	NH	ch2	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
896	NH	ch2	Me	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-yl
897	NMe	ch2	Me	Ph
898	NMe	ch2	Me	4-nitrofenyl
899	NMe	ch2	Me	4-chlórfenyl
900	NMe	ch2	Me	pyridyl
901	NMe	ch2	Me	5-nitro-2-pyridyl
902	NMe	ch2	Me	2-pyrimidinyl
903	NMe	ch2	Me	416-dimetyl-2-pyrimidinyl
904	NMe	ch2	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
905	NMe	ch2	Me	2-pyrazín
906	NMe	ch2	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
907	NMe	ch2	Me	4,6-dimetoxy-1,3,5-tiazín-2-yl
908	NCHO	ch2	Me	Ph
909	NCHO	ch2	Me	4-nitrofenyl
910	NCHO	ch2	Me	4-chlórfenyl
911	NCHO	ch2	Me	pyridyl
912	NCHO	ch2	Me	5-nitro-2-pyridyl
913	NCHO	ch2	Me	2-pyrimidinyl
914	NCHO	ch2	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
915	NCHO	ch2	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
916	NCHO	ch2	Me	2-pyrazín
917	NCHO	ch2	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
918	NCHO	ch2	Me	4,6-dimetoxy-l ,3,5-ίΠ3ζίη-2^Ι
919	O	C(O)	Me	Ph

31665/H ·· ····

113 • · · · · ·· · · · * · · · • · · » · • · · · · ··· ·· ·· • · · · • · · • · · · • · · • ·· ·

Príklad	(X)i	E	R3	R5	fyzikálne údaje
920	0	C(O)	Me	4-nitrofenyl
921	0	C(O)	Me	4-chlórfenyl
922	0	C(O)	Me	pyridyl
923	0	C(O)	Me	5-nitro-2-pyridyl
924	0	C(O)	Me	2-pyrimidinyl
925	0	C(O)	Me	416-dimetyl-2-pyrimidinyl
926	0	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
927	0	C(O)	Me	2-pyrazín
928	0	C(O)	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
929	0	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
930	s	C(O)	Me	Ph
931	s	C(O)	Me	4-nitrofenyl
932	s	C(O)	Me	4-chlórfenyl
933	s	C(O)	Me	pyridyl
934	s	C(O)	Me	5-nitro-2-pyridyl
935	s	C(O)	Me	2-pyrimidinyl
936	s	C(O)	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
937	s	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
938	s	C(O)	Me	2-pyrazín
939	s	C(O)	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
940	s	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
941	NH	C(O)	Me	Ph
942	NH	C(O)	Me	4-nitrofenyl
943	NH	C(O)	Me	4-chlórfenyl
944	NH	C(O)	Me	pyridyl
945	NH	C(O)	Me	5-nitro-2-pyridyl
946	NH	C(O)	Me	2-pyrimidinyl
947	NH	C(O)	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
948	NH	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
949	NH	C(O)	Me	2-pyrazín

31665/H • · · · ·· ····

114 • · · · · ··· ·· ·· • · ·· ·

Príklad	(X)i	E	ΊΤ	Rs	fyzikálne údaje
950	NH	C(O)	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
951	NH	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazín-2-yl
952	NMe	C(O)	Me	Ph
953	NMe	C(O)	Me	4-nitrofenyl
954	NMe	C(O)	Me	4-chlórfenyl
955	NMe	C(O)	Me	pyridyl
956	NMe	C(O)	Me	5-nitro-2-pyridyl
957	NMe	C(O)	Me	2-pyrimidinyl
958	NMe	C(O)	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
959	NMe	C(O)	Me	4,6-d imetoxy-2-pyrim id inyl
960	NMe	C(O)	Me	2-pyrazín
961	NMe	C(O)	Me	1,2,3-tiadiazol-4-y I
962	NMe	C(O)	Me	4,6-d imetoxy-1,3,5-t riaz í n-2-y I
963	NCHO	C(O)	Me	Ph
964	NCHO	C(O)	Me	4-nitrofenyl
965	NCHO	C(O)	Me	4-chlórfenyl
966	NCHO	C(O)	Me	pyridyl
967	NCHO	C(O)	Me	5-nitro-2-pyridyl
968	NCHO	C(O)	Me	2-pyrimidinyl
969	NCHO	C(O)	Me	4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl
970	NCHO	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl
971	NCHO	C(O)	Me	2-pyrazín
972	NCHO	C(O)	Me	1,2,3-tiadiazol-4-yl
973	NCHO	C(O)	Me	4,6-dimetoxy-1,3,5-triazí η-2-yl

31665/H ·· • ·

115

Tabuľka 9: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

···· ·· ····

Ä = SO2	E = väzba	R1 = CH:
r = ch3	r3=h	R4 = H
	Q = zvyšok vzorca II	(X). = o
y = ch2	z = ch2	v = 1
w = 0

Príklad	R6	A	B
974	OBz	SO2	CH2CH2
975	SH	SO2	ch2ch2
976	SPh	SO2	ch2ch2
977	Cl	SO2	ch2ch2
978	OH	SO	ch2ch2
979	SH	SO	ch2ch2
980	SPh	SO	ch2ch2
981	Cl	SO	ch2ch2
982	OH	S	ch2ch2
983	SH	S	ch2ch2
984	SPh	S	ch2ch2

31665/H

116 ··· ·· ···· • · · • · · • · · e • · · ·· · ·· ·

Príklad	RĎ	A	B
985	Cl	S	ch2ch2
986	OH	ch2	ch2ch2
987	SH	ch2	ch2ch2
988	SPh	ch2	ch2ch2
989	Cl	ch2	ch2ch2
990	OH	NSO2Me	ch2ch2
991	SH	NSO2Me	ch2ch2
992	SPh	NSO2Me	ch2ch2
993	Cl	NSO2Me	ch2ch2
994	OH	O	ch2ch2
995	SH	O	ch2ch2
996	SPh	O	ch2ch2
997	Cl	O	ch2ch2
998	OH	NH	CH2CH2
999	SH	NH	CH2CH2
1000	SPh	NH	CH2CH2
1001	Cl	NH	CH2CH2
1002	OH	SO2	CH2CH2CH2
1003	SH	SO2	CH2CH2CH2
1004	SPh	SO2	CH2CH2CH2
1005	Cl	SO2	CH2CH2CH2
1006	OH	SO	CH2CH2CH2
1007	SH	SO	CH2CH2CH2
1008	SPh	SO	CH2CH2CH2
1009	Cl	SO	ch2ch2ch2
1010	OH	S	CH2CH2CH2
1011	SH	S	CH2CH2CH2
1012	SPh	S	CH2CH2CH2
1013	Cl	S	CH2CH2CH2
1014	OH	ch2	CH2CH2CH2

31665/H ·· • ·

117 ···· ·· ····

Príklad	Rb	A	B
1015	SH	ch2	ch2ch2ch2
1016	SPh	ch2	ch2ch2ch2
1017	Cl	ch2	ch2ch2ch2
1018	OH	NSO2Me	ch2ch2ch2
1019	SH	’ NSO2Me	ch2ch2ch2
1020	SPh	NSO2Me	ch2ch2ch2
1021	Cl	NSO2Me	ch2ch2ch2
1022	OH	0	ch2ch2ch2
1023	SH	0	ch2ch2ch2
1024	SPh	0	ch2ch2ch2
1025	Cl	0	ch2ch2ch2
1026	OH	NH	ch2ch2ch2
1027	SH	NH	ch2ch2ch2
1028	SPh	NH	ch2ch2ch2
1029	Cl	NH	ch2ch2ch2
1030	OH	SO2	CH=CH
1031	SH	SO2	CH=CH
1032	SPh	SO2	CH=CH
1033	Cl	SO2	CH=CH
1034	OH	SO	CH=CH
1035	SH	SO	CH=CH
1036	SPh	SO	CH=CH
1037	Cl	SO	CH=CH
1038	OH	S	CH=CH
1039	SH	S	CH=CH
1040	SPh	S	CH=CH
1041	Cl	S	CH=CH
1042	OH	ch2	CH=CH
1043	SH	ch2	CH=CH
1044	SPh	ch2	CH=CH

31665/H ···· ·· • ·

118 ·· ···· φ ·

Príklad	RB	A	B
4045	Cl	ch2	CH=CH
1046	OH	NSO2Me	CH=CH
1047	SH	NSO2Me	CH=CH
1048	SPh	NSO2Me	CH=CH
1049	Cl	’ NSO2Me	CH=CH
1050	OH	0	CH=CH
1051	SH	0	CH=CH
1052	SPh	0	CH=CH
1053	Cl	0	CH=CH
1054	OH	NH	CH=CH
1055	SH	NH	CH=CH
1056	SPh	NH	CH=CH
1057	Cl	NH	CH=CH

31665/Η ···· ·· ····

119

Tabuľka 10: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

• e · ··· ·· • · ·· ·

A = SO₂ B = CH2-CH2 R³ = H

R⁴=H Y = CH₂ . Z = CH₂

R⁷ = R^a R^b,R^cR^d Q = zvyšok vzorca II = 1 v = 1

Príklad	RÄ,R“	RC,RU	R1	R*	X	E	Rs	fyzikálne údaje
1058	H,H	H,H,	H	H	S	väzba	2-pyridyl	’H NMR (CDCI3): 2,1 (m,2H), 2,4 (m,2H), 2.7 (m,2H), 2,8 (m,1H), 3,05 (m,1H), 3,4 (m,1H), 3,9 (m,1H), 5,62 (m,1H), 7,1 (m,1H), 7,18 (d,1H), 7,65 (m,1H), 7.7 (s,1H), 7,95 (m,1H), 8,5 (m,1H)
1059	H,H	H,H	Me	Me	S	väzba	2-metyl- 1,3,4- tiadiazol-5-yl	Ή NMR (CDCI3): 2,05 (m,2H), 2,35 (s,3H). 2,45 (m,2H), 2,7 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,95 (m,3H), 3,45 (m,1H), 4,15 (m,1H), 5,7 (m,1H), 6,96 (s,1H)
1060	H,H	H,H	H	H	S	väzba	2-pyrimidinyl	Fp. 133 °C
1061	H,H	H,H	Me	Me	O	väzba	3-kyano-2- pyridyl	Fp. 232-238°C
1062	Me.Me	H,H	Me	Me	O	väzba	3-kyano-2- pyridyl	Fp. 141-144 °C

31665/H ····

120 ·· ···· ·· • · · • · • · · · · ·· ·· ·

Príklad	RA,Rrf	RC,RU	r’	RJ	X	E	R’	fyzikálne údaje
1063	H,H	H,H	Me	Me	0	väzba	3-nitro-2- pyridyl	Fp. 158 ’C
1064	Me,Me	H,H	Me	Me	0	väzba	4,6- dimetoxy-2- pyrimidinyl	Fp. 133-136 ’C
1065	H,H	Me,Me	Me	Me	0	väzba	2-pyrimidinyl	Ή NMR (CDCI3): 1,3 (m,2H), 1,9 (m,2H), 2,05 (s,3H), 2,38 (s,3H), 2,8 (m,4H), 3.2 (m,1H), 3,9 (m,1H), 6,45 (m,1H), 6,987 (s,1H), 7,05 (m,1H), 8,6 (m,1H)
1066	H,H	H,H	Me	Me	0	väzba	Ph	’H NMR (CDCb): 1,95 (s,3H), 2,1 (m,2H), 2,6 (m,4H), 2,7 (s.3H). 2,7 (m,2H), 3,15 (m,1H), 3,5 (m,1 H), 3,65 (s,2H), 6,1 (m,1H), 6,98 (s,1H), 7,3 (m,5H)
1067	H,H	H.H	Me	Me	0	väzba	3-fluór-4- nitrofenyl	Fp.236-238 ’C

31665/H ···· • ····

121

Tabuľka 11: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

A = SO₂ B = CH₂-CH₂ R¹ = CH₃ r² = ch₃ r³ = h r⁴ = h

R¹¹ s H Q = zvyšok vzorca (III)

Príklad	Ra	R!U	X	E	Rs	fyzikálne údaje
1068	Me	Me	O	väzba	3-nitro-6-pyridyl	Fp. 149 °C
1069	Me	Me	0	väzba	3-fluór-4-nitrofenyl	Fp. 159 °C
1070	Me	Me	0	väzba	2-nitrofenyl	Fp. 165 °C
1071	Me	Me	s	väzba	2-pyrimidinyl	]H NMR (CDCI3): 1,75 (s,3H), 2,1 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,8 (m,1H), 2,95 (m,1H), 3,4 (m,1 H), 3,65 (s,3H), 4,2 (m,1H), 5,45 (m,1H), 7,1 (st,1H), 7,25 2,1 H), 8,6 (d,2H)
1072	Me	Me	0	väzba	2-pyrimidinyl	Ή NMR (CDCI3): 1,75 (s,3H), 2,12 (s,3H), 2,8 (s,3H), 2,82 (m,2H), 3,3 (m,1H), 3,95 (m,1H), 6,45 (m,1H), 7,05 (t,1H), 7,22 (s.1H). 7,32 (s.1H), 8,6 (d,2H)

31665/H ···· ·· ····

122 • · · ··· ·· • · ·· · • · ·· ·

Príklad	Rd	R1U	X	E	R3	fyzikálne údaje
1073	Me	Me	0	väzba	4,6-dimetoxy-2- pyrimidinyl	'H NMR (CDCb): 1,75 (s,3H), 2,12 (s,3H), 2,45 (s,6H), 2,8 (s,3H), 2,82 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,98 (m,1 H), 6,45 (m,1H), 6,78 (s,1H), 7,2 s,1H), 7,45 (s,1H)
1074	Me	Et	0	väzba	1,4-diazinyl	Ή NMR (CDCb): 1,45 (t,3H), 2,2 (s,3H), 2,85 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,3 (m,1H), 3,85 (m,1H), 4,05 (quartett,2H), 6,5 (m,1H), 7,35 (s,1H), 7,4 (s,1H),8,15(m,1H),8,25 m,2H)
1075	H	Me	0	väzba	2-pyrimidinyl	Ή NMR (CDCb): 1,45 (t,3H), 2,25 (s,3H), 2,82 (s,3H), 2,85 (m,2H), 3,25 (m,1H), 3,95 (m,1H), 4,05 (quartett,2H), 6,45 (m,1H), 7,05 (m,1H), 7,35 (S,1H), 7,38 (s,1H), 8,6 (m,2H)

31665/H ···· ·· ····

123

Tabuľka 12: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

·· • · · • · • · · • · ·· ·

a = so2	B = CH2-CH2	E = väzt
R1 = CH3	R2 = CH3	r3 = H
r4 = h	r6 = oh	y = ch2
z = ch2	Q = zvyšok vzorca II	I = 0
v = 1	w = 0

Príklad	Rs	fyzikálne údaje
1076	1-pyrazolyl	Fp. 213-218 °C
1077	1,2,3-triazol-2-yl	'H NMR (CDCI3): 1,8 (s,3H), 2,05 (m,2H), 2,42 (m,2H), 2,78 (m,3H), 2,8 (s,3H), 3,08 (m,1H), 3,2 (m,1H), 3,6 (m,1H), 6,15 (m,1H), 7,02 (s,1H), 7,65 (s,2H)
1078	1,2,3-triazol-1-yl	Rt=0,05 (SiO2; etylacetát)
1079	3-metyl-pyrazol-1-yl
1080	1,2,4-triazol-1-yl	Rt=0,04 (SiO2; etylacetát)
1081	3-trifluórmetyl-pyrazol-1 -yl	Rt=0,33 (SiO2; etylacetát)
1082	3,5-dimetyl-pyrazol-1-yl	Fp.176-181 °C
1083	4-metyl-pyrazol-1 -yl	Fp.138-142 °C
1084	4-Bróm-pyrazol-1 -yl	Rt=0,26 (SiO2; etylacetát)
1085	1-pyrolyl

31665/H ···· ·· ····

124 ·· · • · • · • · · ··· ·· ··

Príklad	Rs	fyzikálne údaje
1086	1-Imidazolyl
1087	2-nitro-imidazol-1 -yl
1088	4-nitro-imidazol-1 -yl	Fp. 162-172 °C
1089	2-kyano-pyrol-1-yl
1090	2-metyl-2-nitro-imidazol-1-yl
1091	O-N=Q	'H NMR (CDCI3): 1,75 (m,4H), 2,05 (m,2H), 2,4 (m,5H), 2,65 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2,8 (m,3H), 3,2 (m,1H), 3,75 (m,1H), 5,3 (m,1H), 6,95 (s,1H)
1092		Rt=0,31 (SiO2; etylacetát)
1093	ch3 O-N^	Rt=0,25/0,33 (cis/trans); (SiO2; etylacetát)
1094	CH. / Ο-Ν=ξ CH.	Rt=0,36 (SiO2; etylacetát)
1095	/CH= 0—N=-\ νΓΐ.	Rt=0,39 (SiO2; etylacetát)
1096	P(O)(OEt)2	Ή NMR (CDCI3): 1,2 (t,3H), 1,3 (t,3H), 2,03 (m,2H), 2,35 (s,3H), 2,42 (m,2H), 2,75 (s,3H), 2,75 (m,4H), 3,38 (m,1H), 3,8-4,25 (m,6H), 6,9 (s, 1 H)
1097	P(O)(OMe)2
1098	P(O)(O-i-Pr)2
1099	P(O)(O-c-Pr)2
1100	OH	Ή NMR (CDCI3): 2,05 (m,2H), 2,25 (s,3H), 2,3 (m,2H), 2,55 (m,2H), 2,65 (s,3H), 2,65 (m,2H), 3,2 (m,1H), 3,85 (m,1H), 5,0 (m,1H), 6,9 (s,1H)

31665/H ·· ····

125

Tabuľka 13: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

···· ·· • · · • · • · · • · ·· ·

A = SO₂ B = CH₂-CH₂ R¹ = CH₃

R² = CH₃ R³ = H R⁴ = H

R⁴ = c-Pr Q = zvyšok vzorca III, kde G¹-G² = OCR⁹

Príklad	I	x	E	Rs	fyzikálne údaje
1101	1	0	väzba	1,4-diazinyl	Ή NMR (CDCI3): 1,2-1,4 (m,4H), 2,18 (s,3H), 2,61 (m,1H), 2,81 (s,3H),2,85 (m,2H), 3,35 (m,1H), 3,85 (m,1H), 6,52 (m,1H), 7,35 (s,1H), 8,18 (m,2H), 8,25 m,2H)
1102	1	0	väzba	4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl	Ή NMR (CDCI3): 1,2-1,4 (m,4H), 2,25 (s,3H), 2,45 (m,1H), 2,8 (s,3H), 2,8 (m,1H), 3,95 (s,6H), 6,4 (m,1H), 7,3 (s,1H), 8,2 (s.1H)
1103	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1104	0		väzba	1-pyrazolyl
1105	0		väzba	1,2,3-triazol-2-yl

31665/H ·· ····

126

Tabuľka 14: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

·· · ···· • · • · ·· ·· ·· • t · • · · • · · · • · · • ·· ·

A = SO₂ B = CH₂-CH₂

R² = CH₃ R³ = H

Q = zvyšok vzorca IV

R¹ = CH₃ r⁴ = h

R⁹ = c-Pr

Príklad	I	X	E	Rs	fyzikálne údaje
1106	1	0	väzba	1,4-diazinyl	'H NMR (CDCI3): 1,3 (m,2H), 1,42 (m,2H), 2,22 (s,3H), 2,38 (m,1H), 2,82 (m,3H), 3,3 (m,1H), 3,8 (m,1H), 6,5 (m,1H), 7,42 (s,1H), 8,2 (m,1H), 8,25 (m,2H), 8,25 (s,1H)
1107	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1108	0		väzba	1-pyrazolyl

31665/H

127

Tabuľka 15; Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

···» ·· 9 • 9 • · • · · ··· 99 ·· ···· • · · • · · • « 9

9

a = so2	B = CH2-CH2	E = väzfc
R1 = CH3	R2 = CH3	R3 = H
r4 = h	r6 = oh	y = ch2
z = ch2	Q = zvyšok vzorca II	i = ch2
v = 1	w = 0

Príklad	I	x	E	R°	R11
1109	1	0	väzba	1,4-diazinyl	Bz
1110	1	0	väzba	1,4-diazinyl	4-Me-PhC(O)
1111	1	0	väzba	1,4-diazinyl	MeSO2
1112	1	0	väzba	1,4-diazinyl	EtSO2
1113	1	0	väzba	1,4-diazinyl	PrSO2
1114	1	0	väzba	1,4-diazinyl	PhSO2
1115	1	0	väzba	1,4-diazinyl	4-Me-PhSO2
1116	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	Bz
1117	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	4-Me-PhC(O)
1118	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	MeSO2
1119	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	EtSO2
1120	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	PrSO2
1121	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	PhSO2

31665/H ····

128 ·· ···· • · · · • · · · • · · · · • · » · · ·· ·· a ·· • · • e • · · • · ··

Príklad	I	x	E	Rs	R11
1122	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	4-Me-PhSO2
1123	0		väzba	1-pyrazolyl	Bz
1124	0		väzba	1-pyrazolyl	4-Me-PhC(0)
1125	0		väzba	1-pyrazolyl	MeSO2
1126	0		väzba	1-pyrazolyl	EtSO2PrSO2
1127	0		väzba	1-pyrazolyl	PrSO2
1128	0		väzba	1-pyrazolyl	PhSO2
1129	0		väzba	1-pyrazolyl	4-Me-PhSO2

31665/H

129

Tabuľka 16: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

·· ···· » 9 ·

a = so2	B = CH2-CH2	R1 = CH3
R2 = CH3	R3 = H	R4 = H
R7 = H	y = ch2	z = ch2
Q = zvyšok vzorca II	v = 1

Príklad	I	x	E	Rs	Rb
1130	1	0	väzba	1,4-diazinyl	MeS
1131	1	0	väzba	1,4-diazinyl	EtS
1132	1	0	väzba	1,4-diazinyl	PrS
1133	1	0	väzba	1,4-diazinyl	MeSO2
1134	1	0	väzba	1,4-diazinyl	EtSO2
1135	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	MeS
1136	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	EtS
1137	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	PrS
1138	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	MeSO2
1139	1	0	väzba	2-pyrimidinyl	EtSO2
1140	0		väzba	1-pyrazolyl	MeS
1141	0		väzba	1-pyrazolyl	EtS
1142	0		väzba	1-pyrazolyl	PrS
1143	0		väzba	1-pyrazolyl	MeSO2
1144	0		väzba	1-pyrazolyl	EtSO2

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · ·

130

Tabuľka 17: Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorom majú symboly nasledujúce významy:

··· ·· ·· · ·· ···

A = S0₂ B = CH₂

R⁴ = H R⁶ = OH

Z = CH₂ v = 1

Q = zvyšok vzorca II

R³ = H y = ch₂ w = 0

Príklad	R1	R2	1	X	E	RJ	Fyzikálne údaje
1145	Me	Me	0		väzba	1-pyrazolyl	]H NMR (CDCb): 1,9 (m,3H), 2,05 (m,2H), 2,42 (m,2H), 2,65 (s,3H), 2,8 (m,2H), 3,65 (m,1H), 3,98 (m,1H), 6,25 (m,1H), 6,28 (m,1H), 7,1 (s,1H), 7,2 m,1H), 7,59 (m,1H)
1146	Me	Me	0		väzba	1,2,4-pyrazol-1-yl	H NMR (CDCb): 2,05 (m,2H), 2,18 (s,3H), 2,42 (m,2H), 2,6 (m,2H), 2,8 (m,2H), 3,65 (m,2H), 4,58 (s,2H), 5,38 (m,1H), 7,01 (s,1H), 7,35 (m,5H)
1147	Me	Me	1	0	väzba	Ph
1148	Me	Me	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1149	Me	Me	1	0	väzba	1,4-diazinyl
1150	Me	Me	1	0	väzba	3-kyano-2-pyridyl
1151	Me	H	0		väzba	1-pyrazolyl

31665/H

131 • ·· · · ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · · ··· ·· ·· · ·· ·

Príklad	R1	R2	1	x	E	RJ	Fyzikálne údaje
1152	Me	H	0		väzba	1,2,4-pyrazol-1 -yl
1153	Me	H	1	0	väzba	Ph
1154	Me	H	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1155	Me	H	1	0	väzba	1,4-diazinyl
1156	Me	H	1	0	väzba	3-kyanú-2-pyridyl
1157	Me	Cl	0	0	väzba	1-pyrazolyl
1158	Me	Cl	0	0	väzba	1,2,4-pyrazol-1-yl
1159	Me	Cl	1	0	väzba	Ph
1160	Me	Cl	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1161	Me	Cl	1	0	väzba	1,4-diazinyl
1162	Me	Cl	1	0	väzba	3-kyano-2-pyridyl
1163	Cl	Cl	0		väzba	1-pyrazolyl
1164	Cl	Cl	0		väzba	1,2,4-pyrazol-1-yl
1165	Cl	Cl	1	0	väzba	Ph
1166	Cl	Cl	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1167	Cl	Cl	1	0	väzba	1,4-diazinyl
1168	Cl	Cl	1	0	väzba	3-kyano-2-pyridyl
1169	Cl	H	0		väzba	1-pyrazolyl
1170	Cl	H	0		väzba	1,2,4-pyrazol-1-yl
1171	Cl	H	1	0	väzba	Ph
1172	Cl	H	1	0	väzba	2-pyrimidinyl
1173	Cl	H	1	0	väzba	1,4-diazinyl
1174	Cl	H	1	0	väzba	3-kyano-2-pyridyi

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · ·

132 ··· ·· ·· · ·· ·

B. Príklady formulácií

1) Postrekový prípravok

Postrekový prípravok sa získa tak, že sa zmiesi 10 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozomelie sa v kladivovom mlyne.

2) Dispergovateľný prášok

Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa tak, že sa zmĺesi 25 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu, 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa ako inertnej látky, 10 hmotnostných dielov lignínsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadla a dispergačného prostriedku a táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.

3) Disperzný koncentrát

Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmiesi 20 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu so 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (^RTriton X 207), 3 hmotnostnými dielmi izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť pod 5 mikrónov.

4) Emulgovateľný koncentrát

Emulgovateľný koncentrát sa získa z 15 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca podľa predloženého vynálezu, 75 hmotnostných dielov

31665/H

133 ·· ···· • · · • · · • I • ·· • · · ·· · cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.

5) Vo vode dispergovateľný granulát

Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmiesi hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, hmotnostných dielov lignínsulfonátu vápenatého, nátriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolínu, hmotnostných dielov 3 hmotnostné diely 7 hmotnostných dielov hmotnostných dielov táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku za postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.

Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tak, že sa hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, sodnej soli kyseliny 2,2'-dinaftylmetán-6,6'disulfónovej oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, hmotnostné diely 1 hmotnostný diel hmotnostných dielov uhličitanu vápenatého a hmotnostných dielov vody, homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozomelie, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej trysky a usuší sa.

C. Biologické príklady

31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ····

134 ··· ·· ·· · ·· ·

1. Pôsobenie na buriny pri postupe pred vzídenim.

Semená, prípadne kúsky odrezkov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burinových rastlín sa umiestnia v črepníkoch do hlinitopiesočnatej pôdy a pôdou sa prekryjú. Prostriedky, formulované vo forme zmáčateľných práškov alebo emulzných koncentrátov, sa potom aplikujú ako vodné suspenzie, prípadne emulzie s aplikovaným množstvom vody v prepočte 600 až 800 l/ha v rôznych dávkach na povrch prikrývajúcej pôdy. Po ošetrení sa črepníky umiestnia do skleníka a udržujú sa za dobrých rastových podmienok pre buriny. Optická bonita poškodenia rastlín, prípadne vzídenie sa uskutočňuje po vzídení pokusných rastlín po pokusnej dobe 3 až 4 týždňov v porovnaní s neošetrenými kontrolami. Ako ukazujú výsledky pokusov, vykazujú zlúčeniny z príkladov 7 až 11 aspoň 80 % účinok proti Stellaria média, Avena fauta, Lolium multiflorum a Setaria viridis. Zlúčeniny z príkladov 2, 3, 4, 7, 11 a 12 vykazujú aspoň 90 % účinok proti Amaranthus retroflexus, Sinapsis arvensis a Setaria viridis. Zlúčeniny z príkladov 1, 2, 6 a 7 vykazujú 100 % účinok proti Amaranthus retroflexus a Stellaria média.

2. Pôsobenie na buriny pri postupe po vzídení.

Semená, prípadne kúsky odrezkov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín sa umiestnia v črepníkoch do hlinitopiesočnatej pôdy, pôdou sa prekryjú a uložia sa do skleníka za dobrých rastových podmienok. Dva až tri týždne po vysiati sa pokusné rastliny v štádiu troch lístkov ošetria zlúčeninami podľa predloženého vynálezu. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekový prášok, prípadne ako emulzný koncentrát, sa nastriekajú v rôznych dávkach s aplikačným množstvom vody v prepočte na 1 kg aktívnej látky 600 až 800 l/ha na zelené časti rastlín. Po asi 3 až 4 týždňoch státia pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa hodnotí účinok preparátov v porovnaní s nespracovanou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú tiež v postupe po vzídení dobrú herbicídnu

31665/H

135 účinnosti proti širokému spektru hospodársky dôležitých burinových tráv a burín. Napríklad vykazujú zlúčeniny z príkladov 3, 9, 10, 11 a 12 aspoň 90 % účinok proti Sinapsis arvensis. Zlúčeniny z príkladov 1, 4, 7 a 10 vykazujú aspoň 80 % účinok proti Stellaria média a Stellaria viridis. Zlúčeniny z príkladov a 9 vykazujú aspoň 80 % účinok proti Avena fatua a Amaransthus retroflexus.

·· ···· • · ·· • ·

3. Účinok na škodlivé rastliny v ryži

Typické škodlivé rastliny v kultúrach ryže sa umiestnia v skleníku za podmienok Paddy-ryže (výška hladiny vody: 2 až 3 cm). Po ošetrení formulovanými zlúčeninami podľa predloženého vynálezu v dávke, prepočítané na 1 kg aktívnej substancie alebo menej na hektár, sa pokusné rastliny umiestnia za optimálnych rastových podmienok a takto sa ponechajú počas celej pokusnej doby. Asi tri týždne po aplikácii sa uskutoční vyhodnotenie pomocou optickej bonifikácie poškodenia rastlín v porovnaní s nespracovanou kontrolou. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu majú veľmi dobrý herbicídny účinok proti škodlivým rastlinám. Pritom vykazujú napríklad zlúčeniny z príkladov 2, 4, 7, 11 a 12 aspoň 80 % účinok proti Cyperus iria a Echinochloa crus-galli.

4. Znášanlivosť kultúrnymi rastlinami

V ďalších pokusoch v skleníku sa semená veľkého počtu kultúrnych rastlín a burín dajú do hlinitopiesočnatej pôdy a pôdou sa prekryjú. Časť črepníkov sa ihneď spracuje rovnako, ako je opísané v odseku 1, ostatné sa umiestnia v skleníku, dokiaľ sa u rastlín nevyvinú dva až tri pravé lístky a potom sa postrekujú v rôznych dávkach zlúčeninami všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu, rovnako ako je opísané v odseku 2. Štyri až päť týždňov po aplikácii a umiestnení podľa predloženého vynálezu ponechávajú sa kultúry s dvoma vyklíčenými lístkami, ako je napríklad sója a cukrová repa, v postupe pred vzídením a po vzídení, spravidla i pri vysokých dávkach účinnej látky, nepoškodené alebo prakticky nepoškodené. Niektoré substancie šetria

31665/H ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · ·

136 okrem toho tiež gramineené kultúry, ako je napríklad jačmeň, pšenica a ryža.

Zlúčenina všeobecného vzorca I vykazuje čiastočne vysokú selektivitu a sú preto vhodné na potláčanie nežiaduceho rastu v hospodárskych kultúrach.

·*·· ··· ··· ··· *·· ·· ·· · ·· ···

31665/H

137 ···· ·· · • ♦ • · · ··· ·· ·· ···· • · · ·· · ·· • · · • · • ·

Claims (16)

1. • · ·· ·

   PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Benzoylderiváty všeobecného vzorca I v ktorom

   Q znamená zvyšok vzorca II, III alebo IV (U) (Hl) OV) v ktorých

   R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, hydroxyskupinu, tioskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu alebo prípadne substituovaný uhľovodíkový zvyšok, ktorý prípadne obsahuje dodatočne jeden alebo viac, rovnakých alebo rôznych heteroatómov zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru, dusík, fluór, chlór, bróm a jód;

   R⁴ znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu a fenylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej halogén, nitroskupinu,

   31665/H ··· ·· · ··· ··

   138 • · • · ·· ·· • · · • · • · • · ·· · kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu;

   R⁵ znamená prípadne raz alebo viackrát, rovnakými alebo rôznymi zvyškami substituovanú heteroary lovú, heterocyklylovú alebo arylovú skupinu alebo zvyšok zo skupiny zahrňujúcej skupiny -O-N=CR^lRⁿ’, -PíOXOR'XR*), -P(=O)(OŔ)(OR^k) alebo alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže tiež znamenať hydroxyskupinu;

   A znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, SO, SO2, NR^a, CHR^a a CR^aR^b;

   B znamená nasýtený alebo jednu alebo viac viacnásobných väzieb obsahujúci a z jedného až štyroch uhlíkových atómov pozostávajúci reťazec, ktorý je prípadne substituovaný alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogénalkoxyskupinou alebo fenylovou skupinou, prípadne substituovanú alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogénalkoxyskupinou, halogénom, kyanoskupinou alebo fenylovou skupinou,

   E znamená väzbu, jedno až šesťčlenný reťazec, nasýtený alebo obsahujúci jednu alebo viac viacnásobných väzieb, pozostávajúci z divalentných jednotiek skupiny C, CR^c, CR^cR^d, N, NR^C, S, SO, SO₂, O a CO;

   X znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S a NR^e;

   R⁶ znamená alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, kyanátoskupinu,

   31665/H • · · · ·· ····

   139 tiokyanátoskupinu, halogén alebo OR^f;

   Y znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, NH, N-alkyl alebo CHR⁷;

   R⁷ znamená vodíkový atóm, tetrahydropyrán-3-ylovú, tetrahydropyrán-4ylovú, tetrahydrotiopyrán-3-ylovú, cykloalkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio- alebo fenylovú skupinu, pričom uhľovodíková časť ôsmich naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkyltioskupinu a alkoxyskupinu, alebo dva na spoločnom uhlíkovom atóme viazané zvyšky R⁷ tvoria reťazec zo skupiny OCH₂CH₂O, OCH₂CH₂CH₂O, SCH₂CH₂S a SCH₂CH₂CH₂S, pričom tieto sú prípadne substituované jednou až štyrmi metylovými skupinami, alebo dva na priamo susediacimi uhlíkovými atómami viazané zvyšky R⁷ tvoria väzbu alebo tvoria s ich nesúcimi uhlíkovými atómami prípadne substituovaný trojčlenný až šesťčlenný kruh,

   Z znamená väzbu, divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, SO, SO₂, NH, N-alkyl alebo CHR⁷, pričom Y a Z neznamenajú súčasne divalentnú jednotku, ktorá ako člen reťazca obsahuje atóm kyslíka, dusíka alebo síry,

   G¹-G² znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej OCR⁹, SCR⁹ a NR¹⁰COR¹¹, pričom spojenie s kruhovým systémom má byť uskutočnené tak, aby uhlíkový atóm tejto divalentnej jednotky bol viazaný cez dvojitú väzbu na uhlíkový atóm kruhového systému,

   R⁸ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu,

   R⁹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo halogéncykloalkylovú skupinu,

   31665/H • ·· · ·· ···· ··

   140 • · • · • · « • · • · · · • · · • · · · • · · • ·· ·

   R¹⁰ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkoxyskupinu,

   R¹¹ znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu alebo skupinu L-R¹²,

   L znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej SO2, CO, CHR⁹CO alebo CR⁹R^h·

   R¹² znamená alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, cykloalkylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkylovú skupinu a halogénalkoxyskupinu,

   R^a a R^b znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu a alkylsulfonylovú skupinu, pričom uhľovodíková časť šiestich naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu,

   R^c a R^d znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, halogénalkinylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu,

   31665/H

   141 halogénalkylkarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkylkarbonylaminoskupinu, alkylsulfonylovú skupinu, ·· ···· ··· ·· alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, dialkylaminokarbonylovú skupinu, alkylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, halogénalkyisulfinylovú skupinu, alkylsulfonylaminoskupinu a alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu,

   R® znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu a alkylsulfonylovú skupinu, pričom uhľovodíkové časti šiestich naposledy menovaných zvyškov môžu byť substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu,

   R^f znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, aikoxyalkylovú skupinu, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu, dialkylaminokarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, benzoylovú skupinu alebo fenylsulfonylovú skupinu, pričom aromatická časť dvoch naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxylovú skupinu, halogénaikoxylovú skupinu, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu,

   R⁹ a R^h znamená nezávisle od seba vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu,

   R¹ a R^k znamená nezávisle od seba vodíkový atóm alebo skupinu R¹ R’ znamená alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, halogénalkylovú

   31665/H ·· ····

   142 ·· · • é • · · ··· ·· • · · ·· · ·· • · · • · • · ·· · skupinu, halogénalkenylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, pričom týchto šesť uvedených zvyškov je pripadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

   R¹ a R^m znamená nezávisle od seba vodíkový atóm alebo jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami R¹ substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, halogénalkylovú, halogénalkenylovú alebo halogénalkinylovú skupinu, alebo

   R¹ a R^m tvoria spoločne s uhlíkovým atómom, na ktorý sú viazané, trojčlenný až osemčlenný nasýtený alebo čiastočne nenasýtený kruh, ktorý prípadne obsahuje jeden až tri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je pripadne substituovaný jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami R¹,

   I znamená číslo 0 alebo 1, m znamená číslo 0,1 alebo 2, n znamená číslo 0,1,2 alebo 3, v znamená číslo 1 alebo 2 a w znamená číslo 0,1,2,3 alebo 4, s tým opatrením, že

   a) do tejto definície nemá byť zahrnutá zlúčenina 4-[2tetrahyd rof u ry Ijmety loxy-5,8-d i mety l-6-[(2,6-d ioxocyklohexyl)karbony ΟΙ ,2,3,4-1 X⁶-tiochromen-1,1 -dión a

   b) v R⁵ nemá arylová skupina znamenať fenylovú skupinu, keď E znamená metylénovú skupinu a G¹ v G¹-G² znamená síru.

   31665/H ·· ····

   143 • ···· ·· · • · • · · ·· • · · · • · · • · · · • ·· · ·· · · ·
2. 2. Benzoylderiváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom

   R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, cykloalkylalkylovú skupinu, cykloalkylalkenylovú skupinu, cykloalkylalkinylovú skupinu, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylalkenyiovú skupinu, arýlaikinylovú skupinu, heteroarylovú skupinu, heteroarylalkylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylalkylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylovú skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, aikinyloxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylalkoxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkylalkinyloxyskupinu, cykloalkylalkenyloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylaikoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupinu, heteroaryloxyskupinu, heteroarylalkoxyskupinu, heteroarylalkenyloxyskupinu, heteroarylalkinyloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylalkoxyskupinu, heterocyklylalkenyloxyskupinu, heterocyklylalkinyloxyskupinu, tioskupinu, alkyltioskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylalkyltioskupinu, cykloalkylalkenyltioskupinu, cykloalkylalkinyltioskupinu, cykloalkenyltioskupinu, aryltioskupinu, arylalkyltioskupinu, arylalkenyltioskupinu, arylalkinyltioskupinu, heteroaryltioskupinu, heteroarylalkyltioskupinu, heteroarylalkenyltioskupinu, heteroarylalkinyltioskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylalkyltioskupinu, heterocyklylalkenyltioskupinu, heterocyklylalkinyltioskupinu, aminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diheteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-Narylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminoskupinu, alkenylaminoskupinu, alkinylaminoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, heterocyklylalkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylaminoskupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkenylsulfonylovú skupinu, alkinylsulfonylovú skupinu, cykloalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovú

   31665/H ···· ·· ···· ·· • ········ ··· ··· · · ··· ·· ·· · ₉₉ φ skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovú skupinu, arylsuifonylovú skupinu, arylalkylsulfonylovú skupinu, arylalkenylsulfonylovú skupinu, arylalkinylsulfonylovú skupinu, heteroarylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkinylsulfonylovú skupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkenylsulfinylovú skupinu, alkinylsulfinylovú skupinu, cykloalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkinylsulfinylovú skupinu, arylsuifinylovú skupinu, arylalkylsulfinyiovú skupinu, arylalkenylsulfinylovú skupinu, arylalkinylsulfinylovú skupinu, heteroarylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkinylsulfinylovú skupinu, heterocyklylsulfinylovú skupinu, arylalkylsulfinyiovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfinylovú skupinu, aminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylalkylsulfonyloxyskupinu, arylalkenylsulfonyloxyskupinu, arylalkinylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkinylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonyl31665/H ···· ·· ····

   145 ·· · · · • · · · • · · · · • · · · · ··· ·· ·· ·· • · · • · aminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonylaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, arylalkenylsulfonoaminoskupinu, arylalkinylsulfonylaminoskupinu, heteroarylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonoaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenylsulfonoaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonoaminoskupinu, arylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkylsulfonylaminoskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkenylkarbonylovú skupinu, alkinylkarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu, cykloaikylalkenylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinylkarbonylovú skupinu, arylkarbonylovú skupinu, arylalkylkarbonylovú skupinu, arylaikenylkarbonylovú skupinu, arylalkinylkarbonyiovú skupinu, heteroarylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylkarbonylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkenyloxykarbonylovú skupinu, alkinyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aryloxykarbonylovú skupinu, arylalkoxykarbonylovú skupinu, arylalkenyloxykarbonylovú skupinu, arylalkinyloxykarbonylovú skupinu,

   31665/H ···· ·· ···· ··

   146 • · · • · · • · · · • · · • ·· ·· heteroaryloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovú skupinu, heterocyklylaikenyloxykarbonyfovú skupinu, heterocyklyialkinyloxykarbonylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminokarbonyiovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonylaminoskupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, prípadne substituovanú arylkarbonylaminoskupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-N-arylaminoskupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonylaminoskupinu, pripadne substituovanú heteroarylkarbonyl-Nheteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-Narylaminoskupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-heteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu, alkinyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyiaminoskupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, aryloxykarbonylaminoskupinu, arylalkoxykarbonylaminoskupinu, arylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, arylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, heteroaryloxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkoxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylamínoskupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, alkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkoxykarbonyl-N31665/H ···· ·· ···· • · • · · • ·

   147 • · · · · · ··· ·· ·· · • · ·· · alkylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu aryloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenyloxykarbonyl-Nalkylaminoskupinu, arylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylN-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, formylovú skupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, halogénalkinylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, halogénalkenyloxyskupinu, halogénalkinyloxyskupinu, halogénalkyltioskupinu, halogénalkenyltioskupinu, halogénalkinyltioskupinu, halogénalkylaminoskupinu, halogénalkenylaminoskupinu, halogénalkinylaminoskupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, halogénalkenylsulfonylovú skupinu, halogénalkinylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, halogénalkenylsulfinylovú skupinu, halogénalkinylsulfinylovú skupinu, halogénalkylkarbonylovú skupinu, halogénalkenylkarbonylovú skupinu, halogénalkinylkarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylovú skupinu, halogénalkenyloxykarbonylovú skupinu, halogénalkinyloxykarbonylovú skupinu, halogénalkylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkenylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkinylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylaminoskupinu, halogénalkenyloxykarbonylaminoskupinu, halogénalkinyloxykarbonylaminoskupinu, alkoxyalkoxyskupinu, arylalkoxyalkoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alebo zvyšok zo skupiny zahrňujúcej skupiny alkyl-NH-N=CH-, aryl-(CH₂)n-NH-N=CH-, alkoxyN=CH-, aryl-(CH₂)_n-O-N=CH-, alkyl-NH-NH-CO- a arylalkyl-NH-NH-CO- a

   R⁵ znamená heteroarylovú, heterocyklylovú alebo arylovú skupinu, substituovanú prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu,

   31665/H ···· ·· ···· ··

   148 • · · · · · · • · · · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · cykloalkyl-alkylovú skupinu, cykloalkylalkenylovú skupinu, cykloalkylalkinylovú skupinu, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylaikenylovú skupinu, arylalkinylovú skupinu, heteroarylovú skupinu, heteroarylalkylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylalkylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylovú skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylalkoxyskupinu, cykloalkylalkenyloxyskupinu, cykloalkylalkinyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupinu, heteroaryloxyskupinu, heteroarylalkoxyskupinu, heteroarylalkenyloxyskupinu, heteroarylalkinyloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylalkoxyskupinu, heterocyklylalkenyloxyskupinu, heterocyklylalkinyloxyskupinu, tioskupinu, alkyltioskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylalkyltioskupinu, cykloaikylalkenyltioskupinu, cykloalkylalkinyltioskupinu, cykloalkenyltioskupinu, aryltioskupinu, arylalkyltioskupinu, arylalkenyltioskupinu, aryialkinyltioskupinu, heteroaryltioskupinu, heteroarylalkyltioskupinu, heteroarylalkenyltioskupinu, heteroarylalkinyltioskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylalkyltioskupinu, heterocyklylalkenyltioskupinu, heterocyklylalkinyltioskupinu, amino-skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminoskupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diheteroarylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminoskupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminoskupinu, alkenylaminoskupinu, alkinylaminoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, heterocyklylalkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylaminoskupinu, alkyisulfonylovú skupinu, alkenylsulfonylovú skupinu, alkinylsuifonylovú skupinu, cykloalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovú skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovú skupinu, arylsulfonylovú skupinu, arylalkylsulfonylovú skupinu, arylalkenylsulfonylovú skupinu,

   31665/H ···· ·· ···· ·· · • ·

   149 • · · ··· ·· • · ·· · ·· • · · • · • · ·· · arylalkinylsulfonylovú skupinu, heteroarylsulfonyiovú skupinu, heteroarylalkylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovú skupinu, heteroarylalkinylsulfonylovú skupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkenylsulfinylovú skupinu, alkinylsulfinylovú skupinu, cykloalkylsulfínylovú skupinu, cykloalkylalkylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovú skupinu, cykloalkylalkinylsulfinylovú skupinu, arylsulfínylovú skupinu, arylalkylsulfinylovú skupinu, arylalkenylsulfinylovú skupinu, arylalkinylsulfínylovú skupinu, heteroarylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkylsulfinylovú skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovú, heteroarylalkinylsulfinylovú skupinu, heterocyklylsulfinylovú skupinu, arylalkylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovú skupinu, heterocyklylalkinylsulfinylovú skupinu, aminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminosulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylalkylsulfonyloxyskupinu, arylalkenylsulfonyloxyskupinu, arylalkinylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfonyloxyskupinu, heteroaryl-alkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonyloxyskupinu, heterocyklyl-alkylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkinylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonylaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu,

   31665/H ···· ·· ····

   150 • · · • · · • · · · • · · ·· ·· ·· • · · • · • · ·· · arylalkenylsulfonoaminoskupinu, arylalkinylsulfonylaminoskupinu, heteroarylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonoaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylsulfonyl-Nalkylaminoskupinu, arylalkyisulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkenylkarbonylovú skupinu, alkinylkarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu, cykioalkylalkenylkarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinylkarbonylovú skupinu, arylkarbonylovú skupinu, arylalkylkarbonylovú skupinu, arylalkenylkarbonyiovú skupinu, arylalkinylkarbonylovú skupinu, heteroarylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkylkarbonylovú skupinu, heteroarylalkenylovú skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkylkarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenylovú skupinu, heterocyklylalkinylkarbonylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkenyloxykarbonylovú skupinu, alkinyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aryloxykarbonylovú skupinu, arylalkoxykarbonylovú skupinu, arylalkenyloxykarbonylovú skupinu, arylalkinyloxykarbonylovú skupinu, heteroaryloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylovú skupinu, heteroarylalkinyloxy31665/H ···· ·· ····

   151 ·· 9 9 • 9 9 9

   9 9 9

   9 9

   9 9 9 9 9

   9 99 99 9

   9 9

   99 9 karbonylovú skupinu, heterocyklyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylovú skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo diarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú mono- alebo di-heteroarylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-arylaminokarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonyiovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonylamínovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonylamínovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-N-arylamínovú skupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonylamínovú skupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonyl-Nheteroarylamínovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-Narylamínovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, prípadne substituovanú alkylkarbonyl-Nheteroarylamínovú skupinu, prípadne substituovanú heteroarylkarbonylN-alkylamínovú skupinu, alkoxykarbonylamínovú skupinu, alkenyloxykarbonylamínovú skupinu, alkinyloxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkoxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylamínovú skupinu, cykloaikylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, aryloxykarbonylamínovú skupinu, aryialkoxykarbonylamínovú skupinu, arylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, arylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, heteroaryloxykarbonylamínovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonylamínovú skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklyloxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, alkoxykarbonyl-N-alkylaminovú skupinu, alkenyloxykarbonyl-Nalkylaminovú skupinu, alkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, cykloalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, cykloalkylalkoxykarbonyl31665/H

   152 ·· ···· ·· • · · · · · • · · · · • · · · · · ·· · ··

   N-alkylamínovú skupinu, cykloalkylalkenyloxy-karbonyl-N-alkylamínovú skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, aryloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, arylalkoxykarbonyl-Nalkylamínovú skupinu, arylalkenyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, arylalkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heteroarylalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu,- heteroarylalkenyloxy-karbonyl-Nalkylamínovú skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heterocyklylalkoxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonyl-N-alkylamínovú skupinu, formylovú skupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu, halogénalkenylovú skupinu, halogénalkinylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, halogénalkenyloxyskupinu, halogénalkinyloxyskupinu, halogénalkyltioskupinu, halogénalkenyltioskupinu, halogénalkinyltioskupinu, halogénalkylaminoskupinu, halogénalkenylaminoskupinu, halogénalkinylaminoskupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, halogénalkenylsulfonylovú skupinu, halogénalkinylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, halogénalkenylsulfinylovú skupinu, halogénalkinylsulfinylovú skupinu, halogénalkylkarbonylovú skupinu, halogénalkenylkarbonylovú skupinu, halogénalkinylkarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylovú skupinu, halogénalkenyloxy-karbonylovú skupinu, halogénaikinyloxykarbonylovú skupinu, halogén-alkylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkenylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkinylaminokarbonylovú skupinu, halogénalkoxykarbonylamínovú skupinu, halogénalkenyloxykarbonylamínovú skupinu, halogénalkinyloxykarbonylamínovú skupinu, alkoxyalkoxyskupinu, arylalkoxyalkoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alebo zvyšok zo skupiny alkyl-NH-N=CH-, aryl-(CH₂)_n-NHN=CH, alkoxy-N=CH-, aryl-(CH₂)_n-O-N=CH-, alkyl-NH-NH-CO- a arylalkyl-NH-NH-CO-, alebo znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej -O-N=CR^lR^m1 -P(=O)(OR')(R^J), -P(=O)(OR^j)(OR^k) alebo

   31665/H

   • ···· ·· ···· ·· · 153 • · • • · • • · ·· • • • • · • • · « ··· • · • · • ·· ···

   alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže R⁵ znamenať tiež hydroxyskupinu.
3. 3. Benzoylderiváty podľa nároku 1 alebo 2 všeobecného vzorca I, v ktorom

   R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, pričom tri naposledy menované skupiny sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu a alkyltioskupinu.

   R⁴ znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu a cykloalkylovú skupinu, pričom štyri naposledy menované skupiny sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkoxyskupinu a alkyltioskupinu.

   R⁵ fenylovú skupinu, trojčlenný, päťčlenný alebo šesťčlenný heteroarylový zvyšok, ktorý môže obsahovať až tri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru alebo trojčlenný až šesťčlenný nasýtený, čiastočne nenasýtený alebo nenasýtený zvyšok heterocyklu, ktorý môže obsahovať až štyri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, prípadne

   31665/H ···· ···

   154 • · • ·· ·· · • · · • · · • · · ·· · ·· • · · • · • · · • · ·· · raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, formylovou skupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s

   1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, aikylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbonyldialkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylalkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonyldialkylaminoskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, pričom naposledy menovaných 22 skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s

   2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej -O-N=CR'R^m, -P(=O)(OR')(Rⁱ), P(=O)(ORⁱ)(OR^k) alebo skupinu vzorca

   31665/H

   155 ·· ···· • ···· ·· ··· · · · · • · · · · · 9 • ····· · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · (CH₂)_m alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže R⁵ znamenať tiež hydroxyskupinu,

   A znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej S, SO, SO₂ a NR^a,

   B znamená reťazec, pozostávajúci z jedného alebo dvoch uhlíkových atómov, ktorý je nasýtený alebo obsahuje dvojitú väzbu, ktorý je prípadne substituovaný alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou, alkoxyskupinou alebo halogénalkoxyskupinou,

   B znamená väzbu alebo skupiny CR^cR^d, NR^C, S, SO, SO₂, O a CO,

   R⁶ znamená alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, atóm halogénu alebo skupinu OR^f,

   Y znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, N-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo skupinu CHR⁷,

   R⁷ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 7 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, pričom uhľovodíkové časti ôsmich naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

   31665/H • · · · ·· ····

   156 • · · · · · ··· ·· ·· ·

   Z znamená väzbu, skupinu CH₂ alebo skupinu CHR⁷,

   R⁸ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R⁹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami,

   R¹⁰ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R¹¹ znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo skupinu L-R¹²,

   L znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej SO₂, CO a CHR⁹CO,

   R¹² znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

   R^a znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s

   31665/H

   157 • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • ····· · · ··· · · · ·· ··· ·· ·· · ·· ·

   2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom uhlíkové časti šiestich naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R^c a R^d znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, halogénalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R^e znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými

   31665/H ···· ·· ····

   158 • · · · · • ·· ·· · atómami, pričom uhľovodíkové časti šiestich naposledy menovaných zvyškov sú pripadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 1 až & uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R^f znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyiovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo fenylsulfonylovú skupinu, pričom aromatické časti dvoch naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyiovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu,

   R⁹ a R^h znamená nezávisle od seba vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a w znamená číslo 0,1, 2 alebo 3.
4. 4. Benzoylderiváty podľa nároku 1 až 3 všeobecného vzorca I, v ktorom

   R¹, R², R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6

   31665/H ···· ·· ····

   159 • e ·· · ·· · ··· • · · · · · 9 ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylalkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, pričom trinásť naposledy menovaných skupín je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, cyklopropylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu,

   R⁴ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, vodíkový atóm, kyanoskupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tri naposledy menované skupiny sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a naposledy menovaná skupina je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

   R⁵ fenylovú skupinu, trojčlenný, päťčlenný alebo šesťčlenný heteroarylový zvyšok, ktorý môže obsahovať až tri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru alebo trojčlenný až šesťčlenný nasýtený, čiastočne nenasýtený alebo nenasýtený zvyšok heterocyklu, ktorý môže obsahovať

   31665/H • ···· ·· ····

   160 • · ·· ··· ···· • · · · · · · • ····· ··· ··· ··· · · ··· ·· ·· · ·· · až štyri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, formylovou skupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej -O-N=CR'R^m, -P(=O)(OR')(R^J), P(=O)(OR')(OR^k) alebo skupinu vzorca

   O alebo v prípade, že E znamená väzbu a I znamená nulu, môže R⁵ znamenať tiež hydroxyskupinu,

   A znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej S, SO a SO2,

   B znamená reťazec, pozostávajúci z jedného alebo dvoch uhlíkových atómov, ktorý je nasýtený alebo obsahuje dvojitú väzbu, ktorý je prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou

   31665/H • ···· ·· ···· ·· ·· · · · ···· • · · · · · ·

   161 ····· ·· · ·· · s 1 až 3 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

   E znamená väzbu alebo skupiny CR^cR^d, SO₂ a CO,

   R⁶ znamená alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, atóm halogénu alebo skupinu OR^f,

   Y znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O alebo skupinu CHR⁷,

   R⁷ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, aikoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a fenylovú skupinu, pričom šesť naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,

   R⁹ alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami,

   R¹⁰ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,

   R¹¹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo skupinu L-R¹²,

   R^c a R^d znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6

   31665/H • ···· ·· ···· ·· • · · ·· · · · · • · · a · · ·

   162 ····· ·· · ·· · uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami a alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkyle,

   R^f znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonyiovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo fenylsulfonylovú skupinu, pričom aromatické časti dvoch naposledy menovaných zvyškov sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu a w znamená číslo 0,1 alebo 2.
5. 5. Benzoylderiváty podľa niektorého z nárokov 1 až 4 všeobecného vzorca I, v ktorom

   Q znamená zvyšok všeobecného vzorca II alebo III
6. 6. Benzoylderiváty podľa niektorého z nárokov 1 až 5 všeobecného vzorca I, v ktorom

   31665/H

   163 ···· ·· ···· ·· · ·· · · · · · · ·· • · · · · ··· ··· · · · ··· ··· ·· ·· · ·· ···

   R¹ a R² znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu alebo nitroskupinu,

   R³ a R⁴ znamenajú vodíkový atóm,

   A znamená skupinu SO₂,

   B znamená skupinu CH₂-CH_2l

   E znamená väzbu alebo divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej CH₂,

   CO a SO_2l

   R⁶ znamená skupinu OR^f,

   Y znamená skupinu CHR⁷,

   Z znamená skupinu CHR⁷,

   G¹-G² znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej OCR⁹ a NR¹⁰COR¹¹,

   R⁷ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R⁸ znamená vodíkový atóm,

   R⁹ znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,

   R¹⁰ znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,

   R¹¹ znamená vodíkový atóm alebo skupinu L-R¹²,

   L znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej SO₂, CO a CH₂CO,

   R¹² znamená fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R^e znamená vodíkový atóm, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,

   31665/H

   164 • ···· ·· ···· ·· ·· ··· ···· • · · · · · · • ····· · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · ·· · alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,

   R^f znamená vodíkový atóm, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu a fenylsulfonylovú skupinu, pričom dva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyiovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, kyanoskupinu a nitroskupinu a v znamená číslo 1.
7. 7. Benzoylderiváty podľa niektorého z nárokov 1 až 6, všeobecného vzorca I, v ktorom

   Q znamená zvyšok všeobecného vzorca II (H)
8. 8. Benzoylderiváty podľa niektorého z nárokov 1 až 7, všeobecného vzorca I, v ktorom

   R⁵ znamená fenylovú skupinu, trojčlenný, päťčlenný alebo šesťčlenný heteroarylový zvyšok, ktorý môže obsahovať až tri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru alebo trojčlenný až šesťčlenný čiastočne nenasýtený alebo nenasýtený zvyšok heterocyklu, ktorý môže obsahovať jeden, dva, tri alebo štyri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne

   31665/H ···· ·· ····

   165 í » • · ·· ··· ···· • · e · · · · ··· ··· ·· ··· ·· ·· · · · substituované atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, formylovou skupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1- až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, aikylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
9. 9. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I podľa niektorého z nárokov 1 až 8.
10. 10. Herbicídny prostriedok podľa nároku 9 v zmesi s formulačnými pomocnými prostriedkami.
11. 11. Spôsob ničenia nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa účinné množstvo aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa niektorého z nárokov 1 až 8 alebo herbicídneho prostriedku podľa nároku 9 alebo 10 aplikuje na rastliny alebo na miesto nežiaduceho rastu rastlín.
12. 12. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa niektorého z nárokov 1 až 8 alebo herbicídnych prostriedkov podľa nároku 9 alebo 10 na ničenie

    31665/H ·· ···· ·· • e ··· ···· • · · · · · ·

    166
13. 13. Použitie podľa nároku 12, vyznačujúce sa tým, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca I používajú na ničenie nežiaducich rastlín v kultúrach úžitkových rastlín.

    ···· ··· ··· · · · ··· ·· ·· · ·· ··· nežiaducich rastlín.
14. 14. Použitie podľa nároku 13, vyznačujúce sa tým, že úžitkové rastliny sú transgénne úžitkové rastliny.
15. 15. Zlúčeniny všeobecného vzorca Ig c

    ΚΙ '9 v ktorom

    R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, R⁴ znamená vodíkový atóm,

    R⁵ znamená COOH, COOR, COCI, CH=NOH a CHO,

    E znamená väzbu,

    I znamená nulu a

    R¹, R², R³, A a B majú významy uvedené v nárokoch 1 až 8
16. 16. Použitie zlúčenín podľa nároku 15 na výrobu benzoylderivátov podľa niektorého z nárokov 1 až 8.