JP5511693B2 - 縮合環化した２−ピリドン誘導体及び除草剤 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な縮合環化した２−ピリドン誘導体又はその塩、並びにこれらを有効成分として含有する除草剤及びその使用方法に関する。
２位がアリールカルボニル基でアシル化された１，３−シクロヘキサンジオン誘導体のなかのいくつかの化合物は既に農薬として市販されるに至っている。例えば、メソトリオンは、トウモロコシ用の茎葉処理型除草剤として注目されている。１，３−シクロヘキサンジオン環は、互変異性体として、そのエノール型である１−ヒドロキシ−シクロヘキセン−３−オンとしても存在し、この誘導体が各種の農薬用の化合物として開発されてきている。
例えば、２位に置換するアリールカルボニル基のアリール基をチオフェンなどのヘテロアリールとしたもの（特許文献１参照）、１，３−シクロヘキサンジオン環の４、５位にシクロプロパン環を縮合させたもの（特許文献２参照）、２位のアリールカルボニル基をピリミジン−５−イル−カルボニル基誘導体としたもの（特許文献３参照）、２位のアリールカルボニル基をピラジン−２−イル−カルボニル基誘導体としたもの（特許文献４参照）、２位のアリールカルボニル基を１，２，３−チアジアゾール−５−イル−カルボニル基誘導体としたもの（特許文献５参照）、２位のアリールカルボニル基をピリジンカルボニル基誘導体としたもの（特許文献２、６、７、８、９、及び１０参照）、２位のアリールカルボニル基をキノリンカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１１、及び１２参照）、２位のアリールカルボニル基をベンズアゾール類からなるヘテロアリールカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１３参照）、２位のアリールカルボニル基を１，２−アゾール類からなるアゾールカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１４参照）、２位のアリールカルボニル基をピリドンカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１５参照）などが報告されている。また、１，３−シクロヘキサンジオン環の４位及び６位をエチレン基などのアルキレン基で架橋したものも報告されている（特許文献８、１１、１２、１３、１４、１６、及び１７参照）。さらに、５位に置換チオ基を導入した１，３−シクロヘキサンジオン環を有するものも報告されている（特許文献１８参照）。
このように、除草活性を有するシクロヘキサンジオン系化合物が多数報告されてきているが、後記式［Ｉ］で表される本発明の化合物のように、オキソ基又はチオキソ基（本明細書では、これらを総称して（チオ）オキソということもある。）が置換したジヒドロピラジン環を有するシクロヘキサンジオン系化合物は知られていない。
欧州特許公開公報 ＥＰ−２８３２６１号公報 ＷＯ ９１／００２６０号公報 ＵＳＰ ４７０８７３２号明細書 欧州特許公開公報 ＤＥ−３９０２８１８号公報 欧州特許公開公報 ＥＰ−３３８５２５号公報 特開平２−７８６６２号公報 特開平３−５２８６２号公報 特開平４−２９９７３号公報 ＷＯ ９６／１４２８５号公報 ＷＯ ２０００／３９０９４号公報 特開２０００−１６９８２号公報 ＷＯ ２０００／１４０６９号公報 ＷＯ ２０００／６８２１０号公報 特開２００５−２００４０１号公報 ＷＯ ２００７／０８８８７６号公報 ＷＯ ２００５／０５８８３１号公報 ＷＯ ２００６／０６６８７１号公報 ＤＥ １０２５６３５４号公報
上記のように特定のヘテロアリールカルボニル基で置換された１，３−シクロヘキサンジオン系化合物が除草活性を有することが知られているが、これらの化合物は高い薬量を必要とするため除草剤として満足できるものではなく、より低薬量で優れた特性を備えた除草剤の創出が求められていた。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的とするところは、有用植物、有用作物に対して薬害がなく、畑地、果樹園、水田、非農耕地に発生する種々の雑草を低薬量で防除できる除草活性を有する化合物、それを含有してなる除草剤を提供することにある。
本発明者らは、上記の目的を達成するために、シクロヘキサンジオン系化合物における化学構造と除草活性について鋭意研究を行ってきた。その結果、オキソ基又はチオキソ基が置換した２−ピリドン環を有するシクロヘキサンジオン系化合物が畑地、果樹園、水田、非農耕地に発生する種々の雑草を長期間防除することができ、さらに有用植物、有用作物などに対して高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、除草活性を有する２−ヘテロアリールカルボニル−１，３−シクロヘキサンジオン系化合物において、ヘテロアリール基として置換基を有してもよい２−（チオ）オキソ−キノリン−３−イル基、置換基を有してもよい２−（チオ）オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、置換基を有してもよい２−（チオ）オキソ−１，５−ナフチリジン−３−イル基又は置換基を有してもよい７−（チオ）オキソ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル基を用いることを特徴とするものである。
より詳細には、本発明は、次の（１）に関するものである。
（１） 一般式［Ｉ］
Figure 0005511693
｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）；又はＮ（Ｏ）ｍを表し、
ｍは、０又は１の整数を表し、
Ｒ１は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アル
キル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）；ＮＲ８Ｒ９基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）を表し、
また、Ｒ２は、隣接した２個のＲ２が一緒になって、それぞれのＲ２が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はオキソ基で置換されてもよく、
ｎは、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がＣＨ（該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨである場合は０〜４の整数を表し、
Ｒ３は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）；アミノ基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基；フェノキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；フェニルチオ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニル基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；フェニルスルホニル基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；１，２，４−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−２−イル基；イミダゾール−１−イル基；ピラゾール−１−イル基；テトラゾール−１−イル基；又はテトラゾール−２−イル基を表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択さ
れる１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）を表し、
また、Ｒ４は、隣接した２個のＲ４が一緒になって、それぞれのＲ４が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ５は、オキソ基；チオキソ基；ヒドロキシル基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；又はシアノＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
また、Ｒ５は、隣接した２個のＲ５が一緒になって、それぞれのＲ５が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はフェニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシカルボニル基を表し、
また、Ｒ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ６Ｒ７基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
また、Ｒ８及びＲ９は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ８及びＲ９が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ１０は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
Ａ１は、Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）、又はＣ＝Ｏを表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、水素原子；又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
また、Ｒ１１とＲ１６はこれらが一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成し、隣接する炭素原子と共に環を構成しても良い。｝
で表される２−ピリドン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（２） 前記（１）に記載の２−ピリドン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
（３） 前記（２）に記載の除草剤の有効量を土壌及び／又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用。
（４） 前記（２）に記載の除草剤の有効量を土壌及び／又は植物に処理することを特徴とする除草方法。
本発明の一般式［Ｉ］で表される２−ピリドン誘導体又はその農薬上許容される塩は、畑地、果樹園、水田、非農耕地に発生する種々の雑草を防除することができ、さらに有用植物、有用作物などに対して高い安全性を示すなど、農薬として優れた作用効果を有するものである。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
Ｃ１〜Ｃ３のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が１〜３であることを示しており、Ｃ１〜Ｃ６の表記では、炭素数が１〜６であることを示しており、Ｃ１〜Ｃ１２の表記では、炭素数が１〜１２であることを示している。
また、アルキル基、アルケニル基などの炭素鎖による基の命名においては、特に指定がない場合には、ノルマル（ｎ−）であることを示す。
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。炭素数１〜６の好ましいアルキル基としては、炭素数１〜４、又は１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記に示したＣ１〜Ｃ６アルキル基の例示に加え、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の基を挙げることができる。炭素数１〜１２の好ましいアルキル基としては、炭素数１〜８、１〜６、又は１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。炭素数３〜８の好ましいシクロアルキル基としては、炭素数３〜６、又は４〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロピル、２−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、１個以上、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜５個のハロゲン原子によって置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル、２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。炭素数２〜６の好ましいアルケニル基としては、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。炭素数２〜６の好ましいアルキニル基としては、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。炭素数１〜６の好ましいアルコキシ基としては、炭素数１〜４、又は１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロプロピルエチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ等の基を挙げることができる。炭素数３〜８の好ましいシクロアルキル基としては、炭素数３〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８の（シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロピニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族カルボン酸から誘導されるアシル基を示し、脂肪族基がアルキル基の場合にはアルキルカルボニル基ということもでき、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ピバロイル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、イソプロピオニルオキシ、ピバロイルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロペニルカルボニルオキシ、２−プロペニルカルボニルオキシ、１−ブテニルカルボニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロピニルカルボニルオキシ、２−プロピニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばクロロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばクロロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が３〜６の（アルケニル）−ＳＯ−基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−ＳＯ２−基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば２−プロピニルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ−基を示し、例えば２−プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２−プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基とは、特に限定しない限り、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される１〜５個、好ましくは１〜３個のヘテロ原子を有する３〜８員、好ましくは５〜７員の単環式、多環式、又は縮合環式の複素環からなる１価の基であって、例えば、オキシラン、テトラヒドロフラン、ピロリジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソオキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、インダゾール、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、２，３−ジヒドロベンゾフラン等の基を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分に前記の意味を有する複素環が置換した炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル、（イソキサゾール−５−イル）メチル、（チオフェン−２−イル）メチル基等を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基とは、特に限定しない限り酸素原子に前記の意味を有する複素環が置換した基を示し例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシ、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシ、（イソキサゾール−５−イル）オキシ、（チオフェン−２−イル）オキシ基等を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環が置換した炭素数が１〜６のアルコキシ基が置換した炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシメチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜１１個、好ましくは１〜５個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば２−クロロビニル、２−ブロモビニル、２−ヨードビニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、１−クロロメチルビニル、２−ブロモ−１−メチルビニル、１−トリフルオロメチルビニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル、２−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル、１−ブロモメチル−２−プロペニル、３−クロロ−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル、３−ブロモ−３−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニル、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、３−クロロ−１−プロピニル、５−クロロ−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。
アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、アミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−アミノエチル、３−アミノプロピル等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するアルキル基でモノ置換されたアミノ基により置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば２−（メチルアミノ）エチル、３−（メチルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するアルキル基でジ置換されたアミノ基により置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルフィニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルホニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジルオキシメチル又はベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。
フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−ＣＯ−基を示し、例えばベンジルオキシカルボニル又はフェネチルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル又は２−（２−エトキシエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が３〜８の（シクロアルキル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル又はシクロヘキシルオキシメチル等の基を挙げることができる。
フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルチオメチル、２−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３個、好ましくは１〜５個で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルチオエトキシメチル、２−エチルチオエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルフィニルエトキシメチル、２−エチルスルフィニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルホニルエトキシメチル、２−エチルスルホニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−シアノエトキシメチル、３−シアノプロポキシメチル等の基を挙げることができる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシアノメチル、２−シアノエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソプロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アシル部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアシル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−オキソプロピル、３−オキソプロピル、２−オキソブチル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシ基でジ置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２，２−ジメトキシ）エチル、（３，３−ジメトキシ）プロピル、（２，２−ジエトキシ）エチル、（３，３−ジエトキシ）プロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシー２−オキソエチル、２−エトキシー２−オキソエチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシー２−オキソエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｎ＝により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシイミノエチル、３−メトキシイミノプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ６〜Ｃ１０アリール基とは、フェニル又はナフチル等の基を挙げることができる。
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アリール部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が６〜１０のアリール基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、ナフタレンー１−イルメチル、ナフタレンー２−イルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。
ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるニトロ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、ニトロメチル、２−ニトロエチル等の基を挙げることができる。
ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるヒドロキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基とは、特に限定しない限り、アシル部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアシル基により置換されたアミノ基を示し、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド等の基を挙げることができる。
（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７は前記した基を示す。例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ５アルキレン鎖とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜５の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基において、２個の異なる炭素原子から原子価が出ている２価のアルキル基を示し、例えば、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン等の基を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環部分及びアルキル部分が上記の意味である、（複素環）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−ピリジルオキシ）エチル、２−（２−ピラジニルオキシ）エチル、２−（２−チアゾリル）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル又はシクロヘキシルメチルオキシメチル等の基を挙げることができる。
フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルスルフィニルメチル、２−フェニルスルフィニルエチル、３−フェニルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−フェニルスルホニルエチル、３−フェニルスルホニルプロピル、４−フェニルスルホニルブチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキリデン基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基において、同じ炭素原子から２個の原子価が出ている２価のアルキル基を示し、例えばメチレン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキリデン）＝Ｎ−Ｏ−により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチレンアミノオキシメチル、２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（イソプロピリデンアミノオキシ）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分、アルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム等が好ましい。
「隣接した２個のＲ２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」、「隣接した２個のＲ２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」、「隣接した２個のＲ４が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」、及び「隣接した２個のＲ５が一緒になって、それぞれのＲ５が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」とは、特に限定しない限り、下記のものなどを挙げることができる。
Figure 0005511693
このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよい。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＸ１としては、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。好ましいＸ１としては、酸素原子が挙げられる。一般式［Ｉ］においては、Ｘ１は（チオ）カルボニル基の形式で記載しているが、隣接する窒素原子の置換基Ｒ１が水素原子のような場合には、カルボニル型でなく、その互変異性体であるエノール型として存在していてもよい。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＸ２、Ｘ３、及びＸ４は、それぞれ独立して＝ＣＨ−又は＝Ｎ（Ｏ）ｍ−を表す（但し、ｍは、０又は１の整数を表す。）。好ましいＸ２、Ｘ３、及びＸ４の組み合わせとしては、例えば、次のものが挙げられる。Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４の全てが＝ＣＨ−の場合には、Ｘ２を含む６員環はピリジン環に縮合するベンゼン環ととなり、キノリン環を形成することになる。Ｘ２が＝Ｎ（Ｏ）ｍ−を表し、Ｘ３及びＸ４が＝ＣＨ−の場合には、Ｘ２を含む６員環はピリジン環に縮合するピリジン環となり、１，８−ナフチリジン環を形成することになる。Ｘ２及びＸ３が＝Ｎ（Ｏ）ｍ−を表し、Ｘ４が＝ＣＨ−の場合には、Ｘ２を含む６員環はピリジン環に縮合するピリミジン環となり、ピリドピリミジン環を形成することになる。Ｘ２及びＸ３が＝ＣＨ−を表し、Ｘ４が＝Ｎ（Ｏ）ｍ−の場合には、Ｘ２を含む６員環はピリジン環に縮合するピリジン環となり、１，５−ナフチリジン環を形成することになる。このようにして形成されたＸ２を含む６員環の炭素原子は、置換基Ｒ２により置換されていてもよい。本明細書においては、このことを「当該炭素原子はＲ２により置換されていてもよい。」と表現している。また、Ｘ２、Ｘ３、又はＸ４が、＝Ｎ（Ｏ）ｍ−を表す場合で、ｍが１の場合には、Ｘ２を含む６員環の窒素原子はＮ−オキサイドとなり、Ｎ−オキサイド環を形成することになる。本発明の一般式［Ｉ］における好ましいＸ２、Ｘ３、及びＸ４としては、＝ＣＨ−、＝Ｃ（Ｒ２）−、又は＝Ｎ−が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］において好ましいＲ１としては、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフラニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）；ＮＲ８Ｒ９基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；又は複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）等があげられる。
さらに、好ましいＲ１としては、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、テトラヒドロフラニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、又は複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい）などが挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］において好ましいＲ２としては、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基などが挙げられる。
より好ましいＲ２としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基などが挙げられ、さらに好ましくは、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］においては好ましいｎとしては０〜２、より好ましくは０〜１である。
本発明の一般式［Ｉ］において好ましいＲ３としては、ヒドロキシル基、Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）、アミノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、フェノキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルチオ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルスルフィニル基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルスルホニル基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、又はテトラゾール−１−イル基などが挙げられる。
さらに好ましいＲ３としては、ヒドロキシル基が挙げられる。当該ヒドロキシル基は、これら塩、エーテル、エステルなどの誘導体であってもよい。また、遊離のヒドロキシ基は隣接する二重結合により、その互変異性体であるケト型として存在していてもよい。
本発明の一般式［Ｉ］において好ましいＲ４としては、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；又は複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）などが挙げられる。
より好ましいＲ４としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はＣ１〜Ｃ６アシル基などが挙げられる。
さらに好ましいＲ４としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基などが挙げられる。
また、Ｒ４は、隣接した２個のＲ４が一緒になって、それぞれのＲ４が直接結合している炭素原子と共に、炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成することも好ましい。
このような炭素環又は複素環の好ましい例としては次の構造式で示されるものが挙げられる。
Figure 0005511693
また、より好ましい複素環としては、次の構造式で示されるものが挙げられる。
Figure 0005511693
さらに好ましい複素環としては、次の構造式で示されるものが挙げられる。
Figure 0005511693
本発明の一般式［Ｉ］において好ましいＲ５としては、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；又はオキソ基などがあげられる。
より好ましいＲ５としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基などがあげられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＡ１は、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−を表す。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＡ２は、−Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−、又はＣ＝Ｏを表す。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＡ３は、−Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）−を表す。
即ち、本発明の一般式［Ｉ］における−Ａ１−Ａ２−Ａ３−は、
−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）−、又は、
−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）−
を表し、これらが隣接する炭素原子と共に６員の炭素環を形成する。
ここにおけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６としては、それぞれ互いに独立して、水素原子；又はＣ１〜Ｃ６アルキル基があげられる。また、Ｒ１１とＲ１６とが一緒になって、隣接する炭素原子と共に５〜１０員、好ましくは５〜８員の炭素環を形成してもよい。即ち、Ｒ１１とＲ１６とが一緒になって２価の直鎖状又は分岐状のＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖となることもできる。好ましいアルキレン基としては、エチレン基が挙げられる。
「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基」、「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」、「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、又は「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」で示される当該複素環基とは具体的には、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールなどが挙げられる。
好ましい複素環群としては、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピラジン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンなどがあげられる。さらに好ましい複素環としては、チオフェン、イソキサゾール、ピリジン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンなどが挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］において示される複素環から形成される複素環基としては、選択された複素環の任意の位置における基とすることができる。選択された複素環がベンゼン環との縮合環である場合にも、基となる位置は、複素環部分に限定されるものではなく、ベンゼン環の部分を基とすることもできる。
次に、本発明の式［Ｉ］で示される化合物の好ましい具体例を次の表１〜表６６に例示する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えば、
Ｍｅとはメチル基を示し、
Ｅｔとはエチル基を示し、
ｎ−Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、
ｉ−Ｐｒとはイソプロピル基を示し、
ｃ−Ｐｒとはシクロプロピル基を示し、
ｎ−Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、
ｓ−Ｂｕとはｓｅｃ−ブチル基を示し、
ｉ−Ｂｕとはイソブチル基を示し、
ｔ−Ｂｕとはｔｅｒｔ−ブチル基を示し、
ｃ−Ｂｕとはシクロブチル基を示し、
ｎ−Ｐｅｎとはｎ−ペンチル基を示し、
ｃ−Ｐｅｎとはシクロペンチル基を示し、
ｎ−Ｈｅｘとはｎ−ヘキシル基を示し、
Ｐｈとはフェニル基を示し、
Ｂｎとはベンジル基を示し、
Ｒ２及びＲ１２において「−」とはそれらが無置換であることを示し、
（４−Ｃｌ）Ｂｎとは４−クロロベンジル基を示し、
３，４−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）−とは、３位と４位が当該ブチレン基で結合されて環を形成した次の化学構造、
Figure 0005511693
を示し、
３，４−（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−とは、同様に３位と４位が当該エチレンジオキシ基で結合されて環を形成した次の化学構造、
Figure 0005511693
を示す。
Figure 0005511693
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式［Ｉ］で示される本発明の化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
次の一般式［１ａ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、ハロゲン、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基、イミダゾリル基等の脱離基を表す。）
（工程１）
一般式［２］で表される化合物と式［３ａ］で表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［４ａ］及び［４ｂ］で表されるエノールエステル化合物を製造することができる。
（以下、例えば「一般式［２］で表される化合物」のことを、単に「式［２］」と略記することがある。）
ここで使用する式［３ａ］の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等があげられる。
塩基の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
溶媒の使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒を使用する場合その使用量は、式［２］１モルに対して０．０００１〜１．０モルであり、好ましくは０．００１〜０．１モルである。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
反応の目的物である式［４ａ］及び式［４ｂ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
（工程２）
式［４ａ］及び［４ｂ］は、式［２］と式［３ｂ］とを、塩基の存在下又は非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
本工程で使用する式［３ｂ］の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化−２−クロロ−１−ピリジニウム等を用いることができる。
本工程で使用できる塩基及び溶媒としては、工程１で説明した同様のものをあげることができる。
本工程で使用する塩基の量は、式［２］１モルに対して、０〜１００モルであり、好ましくは０〜１０モルである。
また、溶媒の使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
（工程３）
式［１ａ］は、前記工程１又は２で製造された式［４ａ］及び式［４ｂ］とシアノ化合物とを塩基の存在下で反応させることによって製造することができる。
本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
塩基の使用量は、式［４ａ］及び式［４ｂ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素、シアン化水素を保持したポリマー等をあげることができる。
シアノ化合物の使用量は、式［４ａ］及び［４ｂ］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜０．２モルである。
また、本工程では、クラウンエーテル等の相間移動触媒を用いてもよい。
相間移動触媒の使用量は、式［４ａ］及び［４ｂ］に対して０．００１〜１０モルであり、好ましくは０．０１〜１．０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［４ａ］及び［４ｂ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
なお、本工程において、工程１又は工程２で製造される式［４ａ］及び［４ｂ］を単離することなく用いても、式［１ａ］を製造することができる。
（工程４）
式［１ａ］の化合物は、式［２］と式［３ｃ］とを、溶媒中、塩基又はルイス酸存在下で反応させることによっても製造することができる。
本工程で使用する式［３ｃ］の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できるルイス酸としては、例えば塩化亜鉛、塩化アルミニウム等があげられる。
ルイス酸を使用する場合、ルイス酸の使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
塩基を使用する場合、塩基の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
ここで、式［３ｃ］の製造中間体は、式［３ａ−１］で表される化合物とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｇは塩素、臭素などのハロゲン原子を表す。）
シアノ化剤としては、アルカリ金属シアン化物、アルカリ土類金属シアン化物が用いられる。
シアノ化剤の使用量は化合物［３ａ−１］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９〜１．１モルである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
＜製造方法２＞
さらに、前記した本発明の式［１ａ］で表される化合物から、以下の製造方法によって本発明の式［１ｂ］及び［１ｃ］で表される化合物を製造することができる。
Figure 0005511693
（式中、Ｒ３ａは塩素、臭素などのハロゲン原子を表し、Ｒ３ｂはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、フェノキシ基（該基は、１個又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルチオ基（該基は、１個又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１個又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、テトラゾール−１−イル基、又はテトラゾール−２−イル基を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｎ及びＲ１０はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式［１ａ］の化合物とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、式［１ｂ］の化合物を製造し、さらに式［１ｂ］の化合物と求核試薬とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより式［１ｃ］の化合物を製造することができる。
工程５で使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、メルドラム酸トリブロミド等があげられる。
ハロゲン化剤の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
ここで使用できる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［１ａ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
工程６で、使用できる求核試薬としては、メタノール又はエタノール等のＣ１〜Ｃ６アルキルアルコール類；メチルメルカプタン又はエチルメルカプタン等のＣ１〜Ｃ６アルキルメルカプタン類；アリルメルカプタン等のＣ２〜Ｃ６アルケニルメルカプタン類；２−ペンチン−１−メルカプタン等のＣ２〜Ｃ６アルキニルメルカプタン類；ｐ−クレゾール又はフェノール等のフェノール類；ｐ−クロロチフェノール等のチオフェノール類；２，２，２−トリフルオロエチルメルカプタン等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルメルカプタン類；酢酸等のＣ１〜Ｃ６アルキル酸類；アクリル酸等のＣ１〜Ｃ６アルケニル酸類；プロピオル酸等のＣ１〜Ｃ６アルキニル酸類；安息香酸類；１Ｈ−１，２，３−トリアゾール類；１Ｈ−１，２，４−トリアゾール類；１Ｈ−イミダゾール類；１Ｈ−ピラゾール類；１Ｈ−テトラゾール類；アンモニア等をあげることができる。
Ｒ３ｂはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、フェノキシ基（該基は、１個又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、フェニルチオ基（該基は、１個又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１個又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、テトラゾール−１−イル基、又はテトラゾール−２−イル基を表す。
求核試薬の使用量は、式［１ｂ］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては、製造方法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができ、使用量は、式［１ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては製造方法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［１ａ］に対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
＜製造方法３＞
また、次の一般式［１ｄ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure 0005511693
（式中、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）、又はフェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｎ及びＲ１０はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式［１ａ］の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより、式［１ｄ］の化合物を製造することができる。
使用できる求電子試薬としては、例えばヨウ化メチル又は塩化プロピル等のＣ１〜Ｃ６アルキルハロゲン化物；臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；塩化アセチル又は塩化プロピオニル等のＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルハロゲン化物；塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル；塩化メタクリル又は塩化クロトニル等のＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルハロゲン化物；塩化４−ペンチオノイル等のＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルハロゲン化物；塩化メタンスルホニル又は塩化エタンスルホニル等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホン酸ハロゲン化物；塩化ベンゼンスルホニル又は塩化ｐ−トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物；ジメチル硫酸，ジエチル硫酸等のジＣ１〜Ｃ６アルキル硫酸エステル等があげられる。
求電子試薬の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては、製造方法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができ、塩基の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては製造方法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［１ａ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
次に本発明化合物の製造中間体の製造法を示す。
〈中間体製造法１〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＧはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物の製造中間体である式［３ａ−１］は、式［３ｂ］とハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによって製造することができる。）
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等があげられる。
ハロゲン化剤の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
溶媒としては例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラハイドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類があげられる。
溶媒の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０〜１００Ｌであり、好ましくは０．０１〜１０Ｌである。
反応温度は、−１００℃〜２００℃の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃で行うのがよい。
反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
また、本反応では触媒量のＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等のアミド類を添加してもよい。
〈中間体製造法２〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２１は低級アルキル基、置換されてもよいベンジル基又は置換されてもよいフェニル基を表す。）
式［３ｂ］の製造中間体は、式［３ｄ］を溶媒中、酸存在下又は塩基存在下で加水分解させることにより製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム又は水酸化ナトリウム等の無機塩基、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
塩基の使用量は、化合物［３ｄ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。
酸の使用量は、化合物［３ｄ］１モルに対して１モル〜大過剰使用することができ、好ましくは１〜１００モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、水又は水と有機溶媒との混合溶媒である。
有機溶媒としては例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル或いはそれらの混合物があげられる。
溶媒の使用量は、式［３ｄ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−１００〜２００℃の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
〈中間体製造法３〉
Figure 0005511693
（式中、Ｌはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されてもよいベンジルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基又は置換されていてもよいベンジルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表す。但し、Ｒ１がハロアルキル基の場合、Ｌはハロアルキル化して残ったハロゲン原子より反応性の高い脱離基を表す。例えばＲ１がＣＨＦ２基の場合、Ｌは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１がＣＨ２ＣＦ３基の場合、Ｌは塩素原子、臭素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
式［３ｄ−１］の製造中間体は、式［３ｅ］と式［５］とを、塩基存在下又は非存在下で、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する式［５］の使用量は、式［３ｅ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化カリウム又は水素化ナトリウム等アルカリ金属水素化物、ナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコラート、或いは１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
本反応で使用できる塩基の使用量は、式［３ｅ］１モルに対して０〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル又は酢酸メチル等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル類、或いはそれらの混合物があげられる。
本反応で使用できる溶媒の使用量は、式［３ｅ］１モルに対して０〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１０Ｌである。
本反応の反応温度は、−１００℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１時間から１６８時間である。
〈中間体製造法４〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１ａは、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）を表し、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［３ｄ−２］の製造中間体は、テトラヘドロン（Tetrahedron）、第５５巻、第１２７５７−１２７７０頁（１９９９年）に記載の方法に準じ、式［３ｅ］と式［６］とを銅触媒及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法５〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［３ｄ−３］の製造中間体は、米国特許公開ＵＳ２００５／２５６０００号公報に記載の方法に準じ、式［３ｄ−４］で表される化合物とローソン試薬（Lawesson's Reagent）とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法６〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［３ｄ−１］の製造中間体は、米国特許ＵＳ６５６２８１１号公報、国際特許ＷＯ２００７／５３１３１号公報、ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリー（Journal of the Organic Chemistry）第５８巻、第６６２５−６６２８頁（１９９３年）の方法に準じ、式［７］と式［８］で表されるマロン酸ジエステルとを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法７〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［７］は、実験化学講座第４版（丸善）、第２３巻、２１頁の「活性二酸化マンガンによる酸化の項」に準じて、式［９］で表されるアルコール化合物を酸化することにより製造することができる。
〈中間体製造法８〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２２は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ２３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）
式［９］の製造中間体は、ＷＯ２００４／２０４１４号公報、米国特許公開ＵＳ２００８／１７６８２７号公報、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）、第３１巻、第２１０８−２１２１頁（１９８８年）及びジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）、第４８巻、第１２号、第４１００−４１１０頁（２００５年）等に記載の方法に準じ、式［１０］とＲ１−ＮＨ２とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法９〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ２、Ｒ２1、ｎ、Ｘ２、Ｘ3及びＸ4はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［３e］の製造中間体は、上記に示す工程で製造することができる。
すなわち、式［３e］は、米国特許ＵＳ５５７１８２０号公報、米国特許ＵＳ５７３３９１７号公報、及びケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュレティン（Chemical and Pharmaceutical Bulletin）、第４８巻、第１２号、２００３−２００８頁（２０００年）等に記載の方法に準じ、式［１１］と式［８］を反応させることにより得られた式［１２］を還元反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１０〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；フェノキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｍ’＋は、アルカリ金属カチオンを表し、Ｘ５は酸素原子又は硫黄原子を表す。）
式［３ｄ−７］の製造中間体は、上記に示す工程で製造することができる。
すなわち、式［３ｄ−６］は、欧州特許公開ＥＰ１９８２９７８号公報等に記載の方法に準じ、式［３ｄ−５］とＮ−ブロモスクシンイミドとを反応させることにより製造することができる。
式［３ｄ−７］は、米国特許ＵＳ５１５５２７２号公報、欧州特許公開ＥＰ−１２２８０６７号公報、米国特許ＵＳ４０５８３９２号公報、及びジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トランザクションズ・１（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第７８１−７９０頁（１９８７年）等に記載の方法に準じ、式［３ｄ−６］と式［１３］又は式［１４］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１１〉
Figure 0005511693
（式中、Ｒ２、Ｒ２１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２７は次の式［１７ａ］又は式［１７ｂ］で表される基を表し、
Figure 0005511693
Ｒ３０は次の式［１８ａ］又は［１８ｂ］で表される基を表し、
Figure 0005511693
Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１ 、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルケニル基を表し、Ｒ２８はハロゲン原子を表し、ｍは、０〜６の整数を表す。但し、Ｒ２７が式［１７ａ］のとき、Ｒ３０は式［１８ａ］であり、Ｒ２７が式［１７ｂ］のとき、Ｒ３０は式［１８ｂ］である。）
式［３ｄ−９］の製造中間体は、ＷＯ２００５／２６１２３号公報、テトラヘドロン（Tetrahedron）、第４０巻、第２９８５項（１９８４年）及びシンセシス・コミュニケーションズ（Synthetic Communications）、第１８巻、第１１７１項（１９８８年）等に記載の方法に準じて、式［３ｄ−８］と式［１６］とを反応させることにより製造することができる。
本発明の除草剤及び農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される２−ピリドン誘導体又はその農薬上許容される塩を活性成分として含有することを特徴とする。また、本発明は、本発明の一般式［Ｉ］で表される２−ピリドン誘導体又はその農薬上許容される塩の１種又は２種以上、及び農薬製剤に許容される担体とを含有してなる農薬組成物、より詳細には除草剤組成物に関する。
本発明の除草剤には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。
これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。
これらの界面活性剤は１種を用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等があげられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等があげられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎、ケナフ茎等があげられる。
本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
本発明の除草剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ（登録商標）剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
この製剤化時に、他の除草剤、殺虫剤及び殺菌剤植物成長調整剤等の農薬から少なくとも１種類と薬害軽減剤や肥料等との混合組成物とすることもできる。
これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
使用に際しては、本発明の一般式［Ｉ］で表される２−ピリドン誘導体又はその農薬上許容される塩はこれを単独で有効成分として使用することができる。
また、使用時に他の除草剤、殺虫剤及び殺菌剤植物成長調整剤等の農薬から少なくとも１種類、薬害軽減剤や肥料等と混合又は併用してもよい。
混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤を以下に例示する。
キノクラミン（quinoclamine）、２，３，６−ＴＢＡ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等との塩を含む）、２，４−ＤＢ、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、ＥＰＴＣ、ＨＯＫ−２０１、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等との塩を含む）、ＴＨ−５４７（コード番号）、アイオキシニル（ioxynil, ioxynil-octanoate）、アクロニフェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロ−ル（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アニロホス（anilofos）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、イソウロン（isouron）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソプロツロン（isoproturon）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone、）、イマザキン（imazaquin）、イマザピク（imazapic）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（imazapyr）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）（アミン塩等との塩を含む）、イマゼタピル（imazethapyr）（アミン塩等との塩を含む）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルフェントラゾン・エチル（carfentrazone-ethyl）、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、グリホサート（glyphosate）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等との塩を含む）、グルホシネート（glufosinate）（アミン又はナトリウム等との塩を含む）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop-propargyl）、クロピラリド（clopyralid）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロランスラム・メチル（cloransulam-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルフルレノール（chlorflurenol）（低級アルキルエステルを含む）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロトルロン（chlorotoluron）、シアナジン（cyanazine）、シアナミド（cyanamide）、ジウロン（diuron）、ジカンバ（dicamba）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグルコールアミン、ナトリウム又はリチウム等との塩を含む）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（diclofop-P-methyl）、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクワット（diquat(-dibromide)）、ジチオピル（dithiopyr）、シデュロン（siduron）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノテルブ（dinoterb）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、シマジン（simazine）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン・メチル（sulfometuron-methyl）、セトキシジム（sethoxydim）、ターバシル（terbacil）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、デスメディファム（desmedipham）、テニルクロール（thenylchlor）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テルブメトン（terbumeton）、テンボトリオン（tembotrione）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート（tri-allate）、トリエタジン（trietazine）、トリクロピル（triclopyr(-butotyl)）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium）、トリベヌロン・メチル（tribenuron-methyl）、ナプタラム（naptalam）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、パラコート（paraquat dichloride）、ハロキシホップ（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（haloxyfop-P-methyl）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolynate）、ビアラホス(bilanafos-sodium)ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ・メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ・Ｍ・メチル(flamprop-Ｍ-methyl)、フラムプロップ・エチル(flamprop-ethyl)、フラムプロップ・イソプロピル(flamprop-isopropyl)、フラムプロップ・Ｍ・イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）、フルプロパネート・ナトリウム塩（flupropanate-sodium）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロクロリドン（flurochloridone）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン系（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロファム（propham）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等とのエステル体を含む）、ブロモブチド（bromobutide）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ペブレート（pebulate）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンタゾン（bentazone）（ナトリウム等との塩を含む）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、ホメサフェン（fomesafen）、メコプロップ（mecoprop-potassium）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P）、メソスフロン・メチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタザクロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトキスロン（metoxuron ）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メフェナセット（mefenacet）、モノリニュロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（iodosulfulon-methyl-sodium）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、アミプロホス・メチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）エチジムロン（ethidimuron）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン（chloramben）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロロクスロン（chloroxuron）、チオカルバジル（tiocarbazil）、デス
メトリン（desmetryne）、テブタム（tebutam）、ナプロアニリド（naproanilide）、バーナレート（vernolate）、フェニュロン（fenuron）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、ＡＥ−Ｆ−１５０９４４（コード番号）ＳＹＰ−２９８（コード番号）ＳＹＰ−３００（コード番号）ＨＯＫ−２０１（コード番号）ＮＣ−６２０（コード番号）１−ナフチルアセトアミド（α-naphthalene acetamide）、１−メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、２，６‐ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene）、４−ＣＰＡ、アビグリシン（aviglycine）、アンシミドール（ancymidol）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（indole acetic acid）、インドール酪酸（indole butyric acid）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、エチクロゼート（ethychlozate）、エテホン（ethephon）、カルボネ（carvone）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロキシホナック・カリウム塩（cloxyfonac-potassium）、クロプロップ（cloprop）、クロルメコート（chlormequat）、サイトカイニン(cytokinins)、シクラニリド（cyclanilide）、ジケグラック（dikegulac）、ジベレリン（gibberellic acid）、ジメチピン（dimethipin）、シントフェン（sintofen）、ダミノジット（daminozide）、チジアズロン（thidiazuron）、デシルアルコール(n-decanol)、トリアコンタノール（1-triacontanol）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルレノール（flurenol）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium）、ベンジルアミノプリン（(6-)benzylaminopurine）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メピコート・クロリド（mepiquat）、メフルイジド（mefluidide）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、インダジフラム（indaziflam）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、xazasulfuron(dioxasulfuron)、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、heptamaloxyloglucan、EL101GV（コード番号）、ジメチルジスルフィド及び次の式［Ｃ］
Figure 0005511693
［式中、ｐは０〜２の整数を表し、Ｔ１及びＴ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｇ１及びＧ２は互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｗは（１〜５個の同一又若しくは相異なるＶで置換された）フェニル基を表し、Ｖは水素原子、｛同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい。）フェノキシで置換されていてもよい｝Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい。）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキルオキシ基或いはハロゲン原子を表す。］で示されるイソオキサゾリン誘導体などが挙げられる。
混合又は併用してもよい公知の殺菌剤化合物を例示する。
ＡＦ−０２０１（コード番号）、BAG-010（コード番号）、BAF-045（コード番号）、BYF-14182（コード番号）、copper dioctanoate、DBEDC、ＩＫＦ−３０９（コード番号）、ＯＫ−５２０３（コード番号）、Ｓ−２１８８（コード番号）、SYP-Z-048（コード番号）、ＴＰＴＡ、ＴＰＴＣ、ＴＰＴＨ、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アルジモルフ（aldimorph）、硫黄（sulfur）、イソチアニル（isotianil）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、塩基性塩化銅 （copper oxychloride）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサジニラゾール（oxazinylazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（oxine-copper）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、カスガマイシン（kasugamycin）、カプタホール（captafol）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート（chinomethionat）、キャプタン（captan）、銀（silver）、キントゼン（quintozene ）、グアザチン（guazatine）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、酸化第一銅 （cuprous oxide）、シアゾファミド（cyazofamid ）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb ）、ジクロシメット（diclocymet ）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニール（biphenyl）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェンゾコート（difenzoquat metilsulfate）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、炭酸水素カリウム（potassium bicarbonate）、チアジニル（tiadinil）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート・メチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド（thifluzamide）、チラム（thiram）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、テブコナゾール（tebuconazole）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トルクロホス・メチル（tolclofos-methyl ）、トルニファニド（tolnifanide）、ナーバム（nabam）、ニトロタル・イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、バリダマイシン（validamycin）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ビテルタノール（bitertanol）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォルペット（folpet）、フサライド（phthalide）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin ）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ブロノポール（bronopol）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル・Ｍ（benalaxyl-M）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、ホセチル（fosetyl-alminium）、ポリオキシン（polyoxin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタム（metam）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メトコナゾール（metconazole）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、硫酸オキシキノリン（oxyquinoline sufate）、硫酸銅（copper sulfate）、セダキサン（sedaxane）、ペンフルフェン（penflufen）、trimetopyr(erysicos)、fenpyrazamine(ipfenpyrazolone)、バリフェナレート（valifenalate）、テブフロキン（tebufloquin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、アメトクラジン（ametoctradin）、fluxapyroxad、pyroxazole、pyrisoxazole、pyraromaxazole、chlorodincarbamate及びノニルフェノールスルホン酸銅(copper (nonylphenyl)sulfonate)、ジメチルジスルフィド（dimethyl disufide）、硝酸銀（silver nitrate）。
混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺線虫剤化合物を例示する。
１，３ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、cryolite、ＤＣＩＰ、ＤＮＯＣ、ＥＰＮ、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、アクリナトリン(acrinathrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル（acequinocyl）アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprol)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス（isofenphos-methyl）、イソカルボホス(isocarbophos )、イソプロカルブ(isoprocarb)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ（indoxacarb）、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カランジン（karanjin）、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート（chinomethionat）、クマホス(coumaphos)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin )、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズウロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアジピル(cyazypyr)シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホル（dicofol）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン（dinobuton）、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズウロン(diflubenzuron )、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン（cyromazine）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン（sulcofuron-sodium）スルフラミド（sulflramid）、スルホテップ(sulfotep)、スルホキサフロール（sulfoxaflor、ＩＵＰＡＣ名：[methyl(oxo){1-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanylidene]cyanamide）ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau -fluvalinate)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン（tetradifon）テトラメスリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ナレッド(naled)、ニコチン（nicotine）ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス（propaphos）プロパルギット（propargite）プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン（milbemectin）メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizon)、メタミドホス(methamidophos)、メタム（metham）、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン（metofluthrin）、メトプレン(methoprene)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepmectin)、ロテノン（rotenone）、シアジピル(cyazypyr)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、thiazosulfen、tetramethylfluthlin、meperfluthrin、fluphprole、dicloxystrobin、enaminostrobin、cypropene、及びＮＩ−３０（コード番号）。
混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
ベノキサコル（benoxacor）、フリラゾール（furilazole）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル)−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl）、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole O ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl）、メコプロップ（mecoprop）、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）及びＴＩ‐３５（コード番号）。
本発明の除草剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１〜５０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は１〜４０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の除草剤の施用量は、使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の除草剤は、畑地、水田又は果樹園等において茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。又、本発明の除草剤は、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。さらに有用作物の種子又は塊茎に塗布、粉衣、被膜又は浸漬等の処理をして使用することもできる。
本発明の除草剤は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、イヌタデ、ギシギシ等のタデ類、アオビユ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ等のヒユ類、ワルナズビ、イヌホオズキ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ、ハコベ、カミツレ、イヌカミツレ、ホウキギ、カミツレモドキ、オオブタクサ、ツユクサ、ヤエムグラ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ホトケノザ、カラスノエンドウ、ノボロギク、ナズナ、ロシアアザミ、コチア、ヒメオドリコソウ、イヌカミツレ、エゾノキツネアザミ、オオブタクサ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、野生エンバク、メリケンニクキビ等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発、揮する。又、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、メリケンニクキビ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダングサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草、及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、イヌホタルイ、タイワンヤマイ等のカヤツリ草科雑草、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ、チゴザサ等の多年生雑草を防除することもできる。
更に、本発明の除草剤は有用植物及び有用作物に対する安全性が高く、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、アワ、キビ、トウモロコシ及びグレインソルガム等の穀物類、ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、タマネギ、ヒマワリ、ナタネ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー、サツマイモ、ジャガイモ、トマト及びその他の野菜類又はシバ等に対して高い安全性を示す。
ここで言う有用作物及び有用植物とは、遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、サトウキビ等のいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。
以下、本発明化合物である式［Ｉ］の製造方法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
なお、以下の説明において「％」は質量百分率を示し、「部」は質量部を示す。
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号Ｉ−２）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシレートの製造
１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸０．７６ｇ（３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル１．０ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を加えて４０℃で１時間攪拌した。この反応溶液を減圧下濃縮し、１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン０．４６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．６３ｍＬ（４．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に氷冷下で添加し、室温で１晩撹拌した。この反応混合物を、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４〜１：０）で精製し、淡黄色粉末の標記化合物を０．４８ｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.10-2.16(2H,m)、2.47(2H,t)、2.73(2H,t)、3.77(3H,s)、6.04(1H,s)、7.32(1H,t)、7.40(1H,d)、7.70-7.75(1H,m)、8.53(1H,s)
（２）３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシレート０．４８ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．２５ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）とアセトンシアノヒドリン０．１５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を飽和重曹水にあけ、酢酸エチルで洗浄した。水相にクエン酸を加えてｐＨ３〜４とし、酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを加えて結晶化させ、さらに結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して黄色粉末の標記化合物を０．２４ｇ（収率５０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.03-2.11(2H,m)、2.49(2H,t)、2.74(2H,t)、3.70(3H,s)、7.24 (1H,t)、7.36(1H,d)、7.58-7.62(1H,m)、7.77(1H,s)、16.6(1H,s)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチル−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−２）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸１．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル１．０ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴を加えて４０℃で１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン０．６０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．８２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に氷冷下で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を０．８３ｇ得た（収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.09 -2.18(2H,m)、2.47(2H,t)、2.73(2H,t)、3.89(3H,s)、6.05(1H,s)、7.25-7.29(1H,m)、8.03(1H,dd)、8.49(1H,s) 、8.75(1H,dd)
（２） ３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチル−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート０．８３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解した。この溶液にトリエチルアミン０．４３ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）とアセトンシアノヒドリン０．２６ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を飽和重曹水にあけ、酢酸エチルで洗浄し、水相にクエン酸を加えてｐＨ３〜４としてから酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：１〜１：０）で精製し淡黄色粉末の標記化合物を０．３０ｇ得た（収率３６％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.03-2.12(2H,m)、2.49(2H,t)、2.75(2H,t)、3.92(3H,s)、7.17-7.21(1H,m)、7.69(1H,ｓ) 、7.91(1H,dd)、8.63(1H,dd)、16.5(1H,s)
１−（エチルチオメチル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−１９）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸２．２０ｇ（８．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル５．０ｍＬ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えて室温で１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、この溶液に１，３−シクロヘキサンジオン１．０２ｇ（９．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．４０ｍＬ（１０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を２．９９ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.32(3H,t)、2.10-2.16(2H,m)、2.47(2H,t)、2.72(2H,t)、2.84(2H,q)、5.68(2H,s)、6.04(1H,s)、7.28-7.31(1H,m)、8.03(1H,d)、8.50(1H,s)、8.75(1H,d)
（２） １−（エチルチオメチル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート２．９７ｇ（８．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解した。この溶液にトリエチルアミン１．４０ｍＬ（１０．０ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．７７ｇ（９．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４）で精製し、淡橙色結晶の標記化合物を０．７７ｇ得た（収率２６％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.29(3H,t)、2.05-2.12(2H,m)、2.47(2H,t)、2.73-2.82(4H,m)、5.63(2H,s)、7.19-7.24(1H,m)、7.69(1H,s)、7.91(1H,d)、8.65(1H,d)、16.43(1H,s)
１−ベンジル−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−２４）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸１．６１ｇ（５．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル３．５ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えて４０℃で１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、この溶液に１，３−シクロヘキサンジオン０．７１ｇ（６．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．９７ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を２．１３ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.10-2.17(2H,m)、2.46(2H,t)、2.72(2H,t)、5.79(2H,s)、6.03(1H,s)、7.22-7.30(4H,m)、7.51-7.54(2H,m)、8.02(1H,d)、8.49(1H,s)、8.75(1H,d)
（２）１−ベンジル−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート２．１３ｇ（５．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．９７ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．５４ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をメタノールで洗浄して暗黄色結晶の標記化合物を１．３１ｇ得た（収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.06-2.09(2H,m)、2.49(2H,t)、2.74(2H,t)、5.73(2H,s)、7.16-7.27(4H,m)、7.46(1H,d)、7.71(1H,s)、7.90(1H,d)、8.61(1H,d)、16.41(1H,s)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（２−メトキシベンジル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−３７）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸３．８３ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル７．５ｍＬ（８９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えて４０℃で１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン１．５２ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．１１ｍＬ（１４．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下で添加し、室温で２時間攪拌した、反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を４．８２ｇ得た（収率９７％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.06-2.14(2H,m)、2.44(2H,t)、2.71(2H,t)、3.89(3H,s)、5.80(2H,s)、6.03(1H,s)、6.60(1H,d)、6.74(1H,t)、6.88(1H,d)、7.15-7.27(2H,m)、8.05(1H,d)、8.56(1H,s)、8.66(1H,s)
（２） ３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（２−メトキシベンジル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート４．８２ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン２．０１ｍＬ（１４．３ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン１．１１ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：３〜１：１）で精製し黄色結晶の標記化合物を１．５９ｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.00-2.08(2H,m)、2.45(2H,t)、2.71(2H,t)、3.90(3H,s)、5.73(2H,s)、6.72-6.80(1H,m)、6.87(1H,d)、7.13-7.18(2H,m)、7.80(1H,s)、7.94(1H,d)、8.54(1H,d)、16.31(1H,s)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−フェニル−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−４１）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル ２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸１．６２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル３．７ｍＬ（４４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えて４０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、この溶液に１，３−シクロヘキサンジオン０．７５ｇ（６．７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．０３ｍＬ（７．３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を２．１６ｇ（収率９９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.06-2.14(2H,m)、2.45(2H,t)、2.70(2H,t)、6.04(3H,s)、7.24-7.29(3H,m)、7.49-7.62(3H,m)、8.08(1H,d)、8.57-8.60(3H,m)
（２） ３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−フェニル−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−フェニル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート２．１６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン１．０１ｍＬ（７．２ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．５６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をメタノールで洗浄して淡茶色結晶の標記化合物を１．０１ｇ（収率４７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.99-2.05(2H,m)、2.44(2H,t)、2.70(2H,t)、7.16-7.19(1H,m)、7.31(2H,d)、7.45-7.49(1H,m)、7.56(2H,t)、7.82(1H,s)、7.95(1H,d)、8.48(1H,d)、16.38(1H,s)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−６３）の製造
（１）３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
１−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸１．７ｇ（６．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル３．０ｍＬ（３６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えて室温で１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液に氷冷下で１，３−シクロヘキサンジオン０．７７ｇ（６．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．１ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を添加し、氷冷下で３０分攪拌した。この混合物にトリエチルアミン０．９７ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．５９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１時間撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：１〜９：１）で精製し、黄色結晶の標記化合物を０．２７ｇ（収率１２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.01-2.07(2H,m)、2.46(2H,t)、2.55(1H,s)、2.72(2H,t)、6.21(1H,d)、7.22-7.26(1H,m)、7.81(1H,s)、7.96(1H,d)、8.53(1H,d) 、16.31 (1H,s)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−９２）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸１．３５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル２．５ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えて室温で２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−（６−メトキシ−３−ピリジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液に氷冷下で１，３−シクロヘキサンジオン０．５６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．５４ｍＬ（１０．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を、水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を１．７８ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.07-2.16(2H,m)、2.46(2H,t)、2.70(2H,t)、4.01(3H,s)、6.05(1H,s)、6.93(1H,d)、7.29(1H,dd)、7.51(1H,dd)、8.07-8.11(2H,m)、8.58-8.61(2H,m)
（２）３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（６−メトキシ−３−ピリジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１．７８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．７７ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．４３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：１〜７：３）で精製し橙色結晶の標記化合物を０．３７ｇ（収率２１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.01-2.04(2H,m)、2.44(2H,ｔ)、2.72(2H,ｔ)、3.99(3H,s)、6.91(1H,d)、7.20(1H,dd)、7.54(1H,dd)、7.81(1H,s)、7.97(1H,d)、8.14(1H,d)、8.48(1H,d)、16.36(1H,s)
１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロへキセンカルボニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−１１８）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸３．０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル３ｍＬ（３５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴を加えて４０℃で１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをジクロルメタン（７０ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン１．１４ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．５５ｍＬ（１１．１ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（７０ｍＬ）溶液に氷冷下で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水にあけジクロロメタンで抽出し、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微黄色固体の標記化合物を３．３２ｇ（収率８６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.05-2.14(2H,m)、2.45(2H,t)、2.70(2H,t)、4.31(4H,s)、6.04(1H,s)、6.73 (1H,dd)、6.80(1H,d)、7.23-7.28(1H,m)、8.06(1H,dd)、8.57(1H,s)、8.63(1H,dd)
（２） １−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロへキセンカルボニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート３．３２ｇ（７．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．８８ｇ（８．７ｍｍｏｌ）とアセトンシアノヒドリン０．７７ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を飽和重曹水にあけ、クロロホルムで洗浄し、水相にクエン酸を加えてｐＨ３〜４としてからクロロホルムで抽出した。有機相を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：１〜１：０）で精製し、淡橙色粉末の標記化合物を０．９０ｇ（収率２７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.98-2.06(2H,m)、2.44(2H,t)、2.70(2H,t)、4.30(4H,s)、6.77(1H,dd)、7.01(1H,ｄ)、7.15-7.19(1H,m)、7.80(1H,s)、7.94(1H,dd)、8.52 (1H,dd)、16.36(1H,s)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−１３６）の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
１−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸０．８３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル１．０ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を加えて４０℃で２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、１−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドをアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン０．３８ｇ（３．４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．５１ｍＬ（３．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に氷冷下で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して褐色結晶の標記化合物を０．５１ｇ（収率４６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.05-2.17(2H,m)、2.49(2H,t)、2.73(2H,t)、3.89(3H,s)、6.05(1H,s)、7.61(1H,d, J=8.1Hz)、8.22(1H,d, J=8.0Hz)、8.49(1H,s)
（２） ３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート０．５１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．１５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とアセトンシアノヒドリン０．１４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を飽和重曹水にあけ、酢酸エチルで洗浄し、水相にクエン酸を加えてｐＨ３〜４としてから酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微褐色結晶の標記化合物を０．１７ｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.03-2.12(2H,m)、2.47H,t)、2.77(2H,t)、3.83(3H,s)、7.53(1H,d, J=8.0Hz)、7.73(1H,s)、8.06 (1H,d, J=7.7Hz)、16.5(1H,s)
上記実施例１〜１０で得られた化合物及びこれらの実施例と同様な方法で製造した本発明化合物の物性値を表６７に示す。
Figure 0005511693
［参考例１］
（製造中間体）１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−１）
（１）ジエチル ２−（２−ニトロベンジリデン）マロネートの製造
２−ニトロベンズアルデヒド３２．３ｇ（０．２１ｍｏｌ）とマロン酸ジエチル３５．０ｇ（０．２１ｍｏｌ）とを室温下で無水酢酸１００ｍＬに加え、この混合物に炭酸水素ナトリウム２７．０ｇ（０．３２ｍｏｌ）を加えて１００℃で一晩反応させた。反応混合物をおよそ半分まで減圧濃縮し、この反応混合物に氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機相を、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄し、乾燥、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：９〜１：４）で精製し、微黄色結晶の標記化合物を３７．０ｇ（収率５９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.02(3H,t)、1.38(3H,t)、4.08(2H,q)、4.35(2H,q)、7.43(1H,d)、7.55-7.67(2H,m)、8.20(1H,s)、8.22(1H,d)
（２）エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシレートの製造
ジエチル ２−（２−ニトロベンジリデン）マロネート２９．０ｇ（０．２１ｍｏｌ）を室温下で酢酸１００ｍＬに加え、８０℃に加温した。この混合物に、鉄粉３７．０ｇ（０．６６ｍｏｌ）を徐々に加え、反応温度が１００℃まで上昇した。反応温度が下降した後、８０℃で５時間反応させた。室温冷却後、酢酸エチルと水を加え、不溶物をろ過し、ろ液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和した。析出した固体をろ別し、この固体を酢酸エチルに溶解させた。さらにろ液を酢酸エチルで抽出し、前記の溶液とあわせ、この溶液をクエン酸、水の順で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して、淡黄色結晶の標記化合物を１３．６ｇ（収率６３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.46(3H,t)、4.46(2H,q)、7.26(1H,t)、7.51(1H,d)、7.59-7.67(2H,m)、8.57(1H,s)、12.59(1H,s)
（３）エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシレートの製造
エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシレート３．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）と１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、窒素気流下、室温下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．７１ｇ（１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分撹拌した。この混合物に、室温下で臭化リチウム５．６ｇ（６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分撹拌し、さらにヨードメタン４．６ｇ（３２ｍｍｏｌ）を室温下で加え６０℃で３時間撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機相を食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４〜４：１）で精製し、微黄色結晶の標記化合物を２．４ｇ（収率６４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.42(3H,t)、3.75(3H,s)、4.43(2H,q)、7.27 (1H,t)、7.37(1H,d)、7.64-7.69(2H,m)、8.39(1H,s)
（４）１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸の製造
エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシレート２．４ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液に室温で水酸化リチウム一水和物０．６５ｇ（１５ｍｍｏｌ）と水１０ｍＬを加え、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで洗浄し、水相をクエン酸で酸性にしてからクロロホルムで抽出した。有機相を水洗、乾燥、濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して微黄色結晶の標記化合物を２．０２ｇ（収率９６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.88(3H,s)、7.45(1H,t)、7.53(1H,d)、7.82(1H,t)、8.93(1H,s)、14.55(1H,s)
［参考例２］
（製造中間体）１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−４）
（１）３−ホルミル−２−（ピバロイルアミノ）ピリジンの製造
２−（ピバロイルアミノ）ピリジン１１．４ｇ（６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解し、１．６Ｍノルマルブチルリチウム１００ｍＬ（０．１６ｍｏｌ）を−６０℃で滴下し、さらに−１０℃で３時間反応させた。この反応混合物に、−６０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１４ｇ（０．１９ｍｏｌ）を滴下し、反応液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷にあけ、６Ｎ−塩酸を加えて酸性にした後、炭酸カリウムを加えてアルカリ性にし酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４〜１：０）で精製し淡黄色液体の標記化合物を６．５７ｇ（収率５０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.38(9H,s)、7.19-7.22(1H,m)、8.05(1H,dd)、8.69(1H,dd)、9.94(1H,s)、10.90(1H,br)
（２）エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
３−ホルミル−２−（ピバロイルアミノ）ピリジン６．５７ｇ（３２ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にマロン酸ジエチル１０．２ｇ（６４ｍｍｏｌ）とピロリジン１．６ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を加え１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温冷却し、析出した固体をエタノールで洗浄して黄色固体の標記化合物を２．２ｇ（収率３２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44(3H,t)、4.45(2H,q)、7.26-7.30(1H,m)、8.05(1H,dd)、8.47(1H,s)、9.93(1H,dd)
（３）エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）と１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、窒素気流下、室温下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．４５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で３０分撹拌した。この混合物に、氷冷下、臭化リチウム３．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）をを加え、室温で３０分撹拌し、さらにヨードメタン３．９ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）を室温下で加え、６０℃で６時間撹拌した。反応混合物をクエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機相を食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して微紫色固体の標記化合物を１．６６ｇ（収率７１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.42(3H,t)、3.87(3H,s)、4.43(2H,q)、7.21-7.25(1H,m)、7.97(1H,dd)、8.34(1H,s)、8.69(1H,dd)
（４）１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１．６６ｇ（７．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解し、室温で水酸化リチウム一水和物０．４５ｇ（１１ｍｍｏｌ）と水１０ｍＬを加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで洗浄した。水相をクエン酸で酸性にしてから酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して無色結晶の標記化合物を１．３０ｇ（収率８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.99(3H,s)、7.39-7.43(1H,m)、8.16(1H,dd)、7.83(1H,dd)、8.92(1H,s)、14.34(1H,s)
［参考例３］
（製造中間体）１−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−８）
（１）（２−（メチルアミノ）−３−ピリジニル）メタノールの製造
２−クロロニコチン酸３０．０ｇ（０．１９ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）に溶解し、メチルアミン塩酸塩３１．０ｇ（０．３８ｍｏｌ）と炭酸カリウム１０５ｇ（０．７６ｍｏｌ）、臭化銅（Ｉ）２．７３ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）を加え１００℃で２０時間撹拌した。室温に冷却後、不溶物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで洗浄した。水相に濃塩酸を加えてｐＨ６〜７とし、水相を濃縮して得られた個体を乾燥して粗製の２−（メチルアミノ）ニコチン酸を得た。
窒素気流下、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム１４．４ｇ（０．３８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に加え、この混合物に粗製の２−（メチルアミノ）ニコチン酸のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を滴下し、室温下で一晩撹拌した。反応混合物に、酢酸エチルを加え、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液１５２ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：１〜４：１）で精製し、淡黄色粘稠体の標記化合物を９．１０ｇ（収率３５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.10(1H,s)、3.01(3H,d)、4.59(2H,s)、5.38(1H,s)、6.48-6.52(1H,m)、7.21(1H,d)、8.01(1H,d)
（２）２−（メチルアミノ）ニコチンアルデヒドの製造
（２−（メチルアミノ）−３−ピリジニル）メタノール９．１０ｇ（６６．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（７０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン１７．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して橙色固体の標記化合物を８．６６ｇ（収率９６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.10(3H,d)、6.62-6.66(1H,m)、7.74(1H,d)、8.36(1H,d)、9.80(1H,s)
（３）メチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
２−（メチルアミノ）ニコチンアルデヒド８．６６ｇ（６４．５ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジメチル１２．６８ｇ（９６．０ｍｍｏｌ）とピペリジン２．１８ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）を加え８０℃で７時間撹拌した。冷却して析出した固体をろ別し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して淡黄色固体の標記化合物を１１．７１ｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.87(3H,s)、3.97(3H,s)、7.21-7.27(1H,m)、7.98(1H,d)、8.39(1H,s)、8.70(1H,d)
（４）メチル １−（ブロモメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
メチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１０．７１ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（２００ｍＬ）に溶解し、Ｎ−ブロモこはく酸イミド８．６４ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）と１，２−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）０．１ｇを加えて、光を照射しながら４時間撹拌した。さらに、Ｎ−ブロモこはく酸イミド３．０ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）を加え、光を照射しながら３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、クロロホルムで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム＝１：１９）で精製し無色結晶の標記化合物を１０．５６ｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.98(3H,s)、6.36(2H,d, J=85.3Hz)、7.32-7.35(1H,m)、8.02(1H,d)、8.46(1H,s)、8.78(1H,d)
（５）メチル １−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
メチル １−（ブロモメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート３．００ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解し、エタンチオール０．９４ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム２．０９ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗、乾燥、濃縮して、淡黄色結晶の標記化合物を２．８５ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.31(3H,t)、2.84(2H,q)、3.97(3H,s)、5.68(2H,s)、7.23-7.28(1H,m)、7.99(1H,d)、8.41(1H,s)、8.71(1H,d)
（６）１−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
メチル １−（エチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート２．８１ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（７０ｍＬ）に溶解し、室温で６Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、得られた残渣を水、ジイソプロピルエーテルで順次洗浄し、淡黄色結晶の標記化合物を２．２０ｇ得た（収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.33(3H,t)、2.71(2H,q)、5.77(2H,s)、7.41-7.45(1H,m)、8.18(1H,d)、8.84(1H,d)、8.92(1H,s)、14.06(1H,s)
［参考例４］
（製造中間体）１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−９）
（１）エチル １−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１．５０ｇ（６．９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム１．４３ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）と臭化ベンジル１．３６ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機相を乾燥、ろ過、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝３：７〜１：１）で精製し、無色結晶の標記化合物を１．９５ｇ（収率９２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.41(3H,t)、4.42(2H,q)、5.78(2H,s)、7.18-7.28(4H,m)、7.52(2H,d)、7.96(1H,d)、6.35(1H,s)、8.69(1H,s)
（２）１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル １−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１．９５ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液に室温で炭酸カリウム１．３１ｇ（９．５ｍｍｏｌ）と水６０ｍＬを加え、５０℃で３時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、残渣を水に溶解し、濃塩酸を加え酸性とし、クロロホルムで抽出した。有機相を乾燥、ろ過、濃縮し、無色結晶の標記化合物を１．７１ｇ（収率９７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
5.88(2H,s)、7.26-7.33(3H,m)、7.39-7.43(1H,m)、7.51(2H,d)、8.16(1H,d)、8.85(1H,d)、8.91(1H,s)、14.27(1H,s)
［参考例５］
（製造中間体）１−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−２０）
（１）２−（２−メトキシベンジルアミノ）ニコチン酸の製造
２−クロロニコチン酸７．００ｇ（４４．２ｍｍｏｌ）と２−メトキシベンジルアミン１２．１３ｇ（８８．４ｍｍｏｌ）を１４０℃で４時間加熱した。室温に放冷後、反応混合物に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで洗浄した。水相に濃塩酸を加えてｐＨ６〜７とし、析出した個体をろ別、乾燥し、淡黄色粉末の標記化合物を８．５０ｇ（収率７４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.87(3H,s)、4.78(2H,s)、6.52-6.56(1H,m)、6.87-6.92(2H,m)、7.23-7.33(2H,m)、8.18(1H,d)、8.33(1H,d)、8.34(1H,s)
（２）（２−（２−メトキシベンジルアミノ）−３−ピリジニル）メタノールの製造
窒素気流下、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム２．５０ｇ（６５．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に加え、この溶液に２−（２−メトキシベンジルアミノ）ニコチン酸８．５０ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）溶液を滴下し、室温下で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液２６．４ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して、淡黄色粘稠体の標記化合物を８．１８ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
7.96(1H,br)、3.85(3H,s)、4.56(2H,s)、4.68(2H,d)、5.80(1H,s)、6.47-6.51(1H,m)、6.86-6.92(2H,m)、7.20-7.26(2H,m)、7.33(1H,d)、8.08(1H,d)
（３）２−（２−メトキシベンジルアミノ）ニコチンアルデヒドの製造
（２−（２−メトキシベンジルアミノ）−３−ピリジニル）メタノール８．０３ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン８．６０ｇ（９８．７ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して橙色個体の標記化合物を７．４０ｇ（収率９３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.90(3H,s)、4.80(2H,d)、6.59-6.64(1H,m)、6.88-6.92(2H,m)、7.22-7.33(2H,m)、7.72(1H,d)、8.33(1H,d)、8.83(1H,s)、9.80(1H,s)
（４）エチル １−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
２−（２−メトキシベンジルアミノ）ニコチンアルデヒド７．４０ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジエチル７．３４ｇ（４５．８ｍｍｏｌ）とピペリジン０．９５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加え１００℃で４８時間撹拌した。冷却して析出した固体を濾別し、ヘキサンで洗浄して淡黄色固体の標記化合物を７．７１ｇ（収率７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.41(3H,ｔ)、3.90(3H,s)、4.42(2H,q)、5.79(2H,s)、6.59(1H,d)、6.73(1H,t)、6.88(1H,d)、7.14-7.22(2H,m)、8.00(1H,d)、8.61(1H,d)
（５）１−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル １−（２−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート３．００ｇ（８．９０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（９０ｍＬ）に溶解し、室温で６Ｎ塩酸（１６ｍＬ）を加えた。５０℃で５時間撹拌した後、反応混合物から溶媒を減圧留去した。残渣を水で洗浄、乾燥して無色結晶の標記化合物を２．８０ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.91(3H,s)、5.90(2H,s)、6.57(1H,d)、6.78(1H,t)、6.93(1H,d)、7.21-7.30(1H,m)、7.37-7.41(1H,m)、8.19(1H,d)、8.77(1H,d)、8.98(1H,s)、14.24(1H,s)
［参考例６］
（製造中間体）２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−１６）
（１）２−（フェニルアミノ）ニコチン酸の製造
２−クロロニコチン酸５．０ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）とアニリン５．９ｇ（６３．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．１ｇを１４０℃まで加熱し、この反応混合物にトルエン（３０ｍｌ）を加え１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を冷却後、溶媒を留去し、残渣にクロロホルムを加え不溶物をろ過した。ろ液を濃縮して粗製の淡黄色結晶の標記化合物を７．５ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
6.76-6.79(1H,m)、7.09(1H,t)、7.35(2H,t)、7.59(2H,d)、8.33-8.39(2H,m)、10.27(1H,s)、10.59(1H,s)
（２）（２−フェニルアミノ−３−ピリジニル）メタノールの製造
窒素気流下、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム２．４１ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に加え、この溶液に２−（フェニルアミノ）ニコチン酸６．７９ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を滴下し、室温下で２時間撹拌した。反応混合物に、酢酸エチルを加え、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して黄色粘稠体の標記化合物を６．９ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.89(1H,s)、4.70(2H,s)、6.69-6.73(1H,m)、6.99(1H,t)、7.29-7.37(3H,m)、7.56(2H,d)、7.68(1H,s)、8.19(1H,d)
（３）２−（フェニルアミノ）ニコチンアルデヒドの製造
（２−フェニルアミノ−３−ピリジニル）メタノール６．３５ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン８．２７ｇ（９５．１ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で７時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して橙色個体の標記化合物を６．５８ｇ得た（収率 定量的）
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
6.82-6.86(1H,m)、7.10(1H,t)、7.34-7.39(2H,m)、7.74(2H,d)、7.86(1H,d)、8.42(1H,d)、9.88(1H,s) 、10.45(1H,s)
（４）エチル ２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
２−（フェニルアミノ）ニコチンアルデヒド６．２８ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジエチル７．６２ｇ（４７．６ｍｍｏｌ）とピペリジン１．３５ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）を加え１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を冷却して析出した固体を濾別し、エタノール、ジイソプロピルエーテルで順次洗浄して淡黄色固体の標記化合物を７．４２ｇ得た（収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.40(3H,t)、4.42(2H,q)、7.19-7.22(1H,m)、7.26-7.28(2H,m)、7.47-7.51(1H,m)、7.54-7.59(2H,m)、8.02(1H,d)、8.44(1H,s) 、8.53(1H,d)
（５）２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル ２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート２．００ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸カリウム１．４１ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）と水２００ｍＬを加え、５０℃で３時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、残渣を水に溶解し、そこへ濃塩酸を加え酸性とした。析出した個体をろ別、乾燥して淡黄色結晶の標記化合物を１．７２ｇ得た（収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
7.30-7.32(2H,m)、7.38-7.41(1H,m)、7.57-7.67(3H,m)、8.23(1H,d)、8.67(1H,d)、9.05(1H,s)、13.91(1H,s)
［参考例７］
（製造中間体）１−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−２４）
（１）メチル ２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ニコチネートの製造
メチル ２−ヒドロキシニコチネート１０．３ｇ（７０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｍＬに溶解し、トリエチルアミン７．８ｇ（７７ｍｍｏｌ）を加え、この混合物に、無水トリフルオロメタンスルホン酸２０．９ｇ（７４ｍｍｏｌ）を−６０℃で滴下し、さらに−６０℃で３０分反応させた。反応混合物を水にあけジクロロメタンで抽出し、有機相を水で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４）で精製し淡黄色液体の標記化合物を１２．８ｇ得た（収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.00(3H,s)、7.49-7.53(1H,m)、8.49(1H,dd)、8.54(1H,dd)
（２）メチル ２−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノニコチネートの製造
メチル ２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ニコチネート６．７ｇ（２４ｍｍｏｌ）と３−アミノ−５−メチルイソオキサゾール３．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム１３．１ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン１．９ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え８０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を冷却後、溶媒を留去し残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４）で精製し、橙色粘稠体の標記化合物を４．３ｇ得た（収率７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.42(3H,s)、3.94(3H,s)、6.81-6.86(2H,m)、8.26(1H,d)、8.41(1H,d)、10.46(1H,dd)
（３）（２−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノ−３−ピリジニル）メタノールの製造
窒素気流下、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム０．７５ｇ（２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に加え、この溶液にメチル ２−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノニコチネート２．３ｇ（９．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を滴下し、氷冷下で１時間撹拌した。反応混合物に、酢酸エチルを加えて、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液８．０ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して濃縮して橙色粘稠体標記化合物を２．２ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.37(1H,br)、2.41(3H,s)、4.74(2H,s)、6.77-6.82(2H,m)、7.41(1H,d)、8.21(1H,d)、8.27(1H,s)
（４）（２−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノ）ニコチンアルデヒドの製造
（２−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノ−３−ピリジニル）メタノール３．３ｇ（１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン４．３ｇ（４９ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４８時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して橙色粘稠体の標記化合物を３．３ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.43(3H,s)、6.90(1H,s)、6.95-7.00(1H,m)、7.94(1H,d)、8.46(1H,d)、9.92(1H,s)、10.68(1H,s)
（５）エチル １−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
（２−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノ）ニコチンアルデヒド３．３ｇ（１６ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジエチル３．９ｇ（２４ｍｍｏｌ）とピペリジン０．５６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を加え９０℃で一晩撹拌した。反応混合物を冷却後、溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝1：４〜７：３）で精製し、淡黄色結晶の標記化合物を２．７ｇ得た（収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.40(3H,t)、2.57(3H,s)、4.42(2H,q)、6.19(1H,s)、7.25-7.29(1H,m)、8.03(1H,d)、8.50(1H,s)、8.58(1H,d)
（６）１−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル １−（５−メチル−３−イソオキサゾリル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１．８ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を酢酸（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液に室温で６Ｎ塩酸（１０ｍＬ）を加え、さらに６０℃で５時間撹拌した。反応混合物から、溶媒を留去し、残渣をトルエンに溶解し、溶媒を減圧留去して無色結晶の標記化合物を１．７ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.62(3H,s)、6.24(1H,s)、7.43-7.47(1H,d)、8.23(1H,d)、8.71(1H,d)、9.04(1H,s)、13.32(1H,br)
［参考例８］
（製造中間体）１−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−２５）
（１）メチル ２−クロロニコチネートの製造
２−クロロニコチン酸１５．０ｇ（９５．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５０ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル８．３７ｍＬ（９４．５ｍｍｏｌ）を加えた、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６滴を加えて室温で３時間攪拌した。この反応混合物に氷冷下、トリエチルアミン４０．１ｍＬ（２８６ｍｍｏｌ）とメタノール３７ｍＬ（９１４ｍｍｏｌ）を順次滴下して、氷冷下で３０分撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧留去後、残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４）で精製し、淡黄色液体の標記化合物を１３．９ｇ得た（収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.97(3H,s)、7.33(1H,dd)、8.17(1H,dd)、8.53(1H,dd)
（２）メチル ２−（６−メトキシ−３−ピリジニル）アミノニコチネートの製造
メチル ２−クロロニコチネート５．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）と６−メトキシピリジン−３−アミン４．３ｇ（３５ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム１６．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン１．８ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を加え９０℃で７２時間加熱撹拌した。反応混合物から、溶媒を留去し、水と酢酸エチルを加えてろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４〜１：１）で精製し淡黄色粘稠体の標記化合物を６．８ｇ得た（収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.94(6H,s)、6.68-6.77(2H,m)、7.94(1H,dd)、8.22(1H,dd)、8.31(1H,dd)、8.36(1H,d)、9.88(1H,s)
（３）（２−（６−メトキシ−３−ピリジニル）アミノ−３−ピリジニル）メタノールの製造
窒素気流下、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム２．１ｇ（５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に加え、この溶液にメチル ２−（６−メトキシ−３−ピリジニル）アミノニコチネート６．８ｇ（２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液を滴下し、室温下で２時間撹拌した。反応混合物に、酢酸エチルを加えて、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液２３ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して黄色粘稠体の標記化合物を６．６ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.67(1H,br)、3.92(3H,s)、4.72(2H,s)、6.66-6.75(2H,m)、7.33(1H,dd)、7.51(1H,s)、7.91(1H,dd)、8.10(1H,dd)、8.21(1H,d)
（４）２−（６−メトキシ−３−ピリジニルアミノ）ニコチンアルデヒドの製造
（２−（６−メトキシ−３−ピリジニル）アミノ−３−ピリジニル）メタノール６．４８ｇ（２８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２００ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン７．３ｇ（８４ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で４８時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して橙色個体の標記化合物を６．５ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.94(3H,s)、6.76(1H,d)、6.84(1H,dd)、7.88(1H,dd)、7.96(1H,dd)、8.37(1H,dd)、8.42(1H,d)、9.90(1H,d)、10.20(1H,s)
（５）エチル １−（６−メトキシ−３−ピリジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
２−（６−メトキシ−３−ピリジニルアミノ）ニコチンアルデヒド６．４ｇ（２８ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジエチル６．７ｇ（４２ｍｍｏｌ）とピペリジン０．９５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加え１００℃で４時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルとジイソプロピルエーテルの混合溶液で洗浄して、淡黄色固体の標記化合物を４．１ｇ得た（収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.41(3H,t)、4.00(3H,s)、4.43(2H,q)、6.92(1H,d)、7.24(1H,dd)、7.51(1H,dd)、8.03(1H,d)、8.08(1H,d)、8.49(1H,s)、8.54(1H,dd)
（５）１−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル （６−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート４．１ｇ（１３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸カリウム２．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）と水１００ｍＬを加え、６０℃で３時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、残渣を水に溶解し、クロロホルムで洗浄した。水相に濃塩酸を加え酸性とし、クロロホルムで抽出し、有機相を乾燥、濃縮して無色結晶の標記化合物を１．４５ｇ得た（収率３９％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.04(3H,s)、6.99(1H,d)、7.42(1H,dd)、7.52(1H,dd)、8.12(1H,d)、8.23(1H,d)、8.68(1H,dd)、9.04(1H,s)、13.76(1H,s)
［参考例９］
（製造中間体）１−（２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−２６）
（１）メチル ２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ニコチネートの製造
メチル ２−ヒドロキシニコチネート１２．４ｇ（８１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン９．０ｇ（８９ｍｍｏｌ）を加えた後、無水トリフルオロメタンスルホン酸２５．１ｇ（８９ｍｍｏｌ）を−３０℃で滴下した。反応混合物を室温下で５時間反応させ、水にあけ室温で１時間攪拌した後、ジクロロメタンで抽出た。有機相を水で洗浄後、乾燥、濃縮して橙色液体の標記化合物２１．２ｇを得た（収率９２％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.00(3H,s)、7.49-7.53(1H,m)、8.49(1H,dd)、8.54(1H,dd)
（２）メチル ２−（２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）アミノニコチネートの製造
メチル ２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ニコチネート１０．６ｇ（３７ｍｍｏｌ）と３，４−エチレンジオキシベンジルアミン６．２ｇ（４１ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム１７．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン１．３ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を加え８０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物から溶媒を留去し、水と酢酸エチルを加えてろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機相をクエン酸水溶液、水の順で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：９〜１：２）で精製し橙色粘稠体の標記化合物を９．８６ｇ得た（収率９３％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.91(3H,s)、4.24(4H,br)、6.64-6.66(1H,m)、6.83(1H,d)、6.97(1H,dd)、7.37(1H,d)、8.19(1H,dd)、8.33(1H,dd)、9.92(1H,br)
（３）２−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][1，４]ジオキシン−６−イル）アミノ−３−ピリジニルメタノールの製造
窒素気流下、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム１．７０ｇ（４１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に加え、メチル ２−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）アミノニコチネート９．８６ｇ（３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物に、酢酸エチルを加え、続いて１０％水酸化ナトリウム水溶液１７ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して橙色粘稠体の標記化合物を８．９ｇ得た（収率 定量的）た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.78(1H,br)、4.20(4H,br)、4.56(1H,s)、6.59-6.63(1H,m)、6.77-6.86(2H,m)、7.18-7.26(2H,m)、7.47(1H,br)、8.07(1H,dd)
（４）（２−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）アミノ）ニコチンアルデヒドの製造
２−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）アミノ−３−ピリジニルメタノール８．９ｇ（３４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン１０．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加えて５０℃で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：９〜１：１）で精製し橙色粘稠体の標記化合物を７．６９ｇ得た（収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.26(4H,br)、6.77-6.81(1H,m)、6.87(1H,d)、7.43(1H,d)、7.82(1H,dd)、8.38(1H,dd)、9.85(1H,s) 、10.25(1H,br)
（５）エチル １−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
（２−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）アミノ）ニコチンアルデヒド７．６９ｇ（３０ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジエチル７．２ｇ（４５ｍｍｏｌ）とピロリジン１．５ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）を加え１００℃で一晩撹拌した。冷却して析出した固体をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：１〜１：０）で精製し淡黄色固体の標記化合物を４．３ｇ得た（収率４１％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.40(3H,ｔ)、4.31(4H,br)、4.42(2H,q)、6.73(1H,dd)、6.79(1H,d)、7.03(1H,d)、7.18-7.23(1H,m)、8.00(1H,dd)、8.46(1H,s)、8.58(1H,dd)
（６）１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル １−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート４．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に溶解し、室温で水酸化リチウム一水和物１．０ｇ（２４ｍｍｏｌ）と水５０ｍＬを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をクロロホルムに溶解した。この溶液をクエン酸水溶液、水の順で洗浄し、乾燥、濃縮し、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄して淡黄色結晶の標記化合物を３．９６ｇ得た（収率 定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.34(4H,br)、6.75(1H,dd)、6.82(1H,d)、7.09(1H,d)、7.37-7.42(1H,m)、8.20(1H,dd)、8.72(1H,dd)、9.02(1H,s) 、13.94(1H,s)
［参考例１０］
（製造中間体）１−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−３３）
（１）エチル ２−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ニコチネートの製造
エチル ３−アミノ−３−イミノプロパノエート（ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュレティン（Chemical and Pharmaceutical Bulletin）、第４３巻、第５号、７９３頁（１９９５年）に記載）１９．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍＬに加え、室温下で１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１８．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加えて５分撹拌した。この混合物に４−エトキシ−１、１、１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン２０．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加え、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１８．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加えて、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧留去して半分まで濃縮し、氷水を加えた。析出した結晶をろ別し酢酸エチルに溶解させた。ろ液は酢酸エチルで抽出し、結晶を溶解させた溶液と抽出した有機相を合わせ、食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：９〜１：４）で精製し無色結晶の標記化合物を１７．８ｇ得た（収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.40(3H,s)、4.38(2H,q)、5.5-7.5(2H,br)、6.95(1H,d, J=7.95Hz) 、8.29(1H,d, J=7.95Ｈｚ)
（２）エチル ２−ホルムアミド−６−（トリフルオロメチル）ニコチネートの製造
エチル ２−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ニコチネート５．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）とぎ酸１０ｍＬを混合し、１００℃で一昼夜加熱撹拌した。反応混合物を冷却後、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：９〜４：６）で精製し無色結晶の標記化合物を３．７ｇ得た（収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44(3H,s)、4.45(2H,q)、7.43(1H,d, J=8.22Hz)、8.50(1H,d, J=7.38Hz)、9.71(1H,d, J=9.87Hz)、10.59 (1H,br)
（３）２−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンメタノールの製造
窒素気流下で水素化リチウムアルミニウム１．７５ｇ（４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に加え、エチル ２−ホルムアミド−６−（トリフルオロメチル）ニコチネート３．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を滴下し、４０℃で２時間撹拌した。反応混合物に、酢酸エチルを加え、続いて１０％水酸化ナトリウム水溶液１８ｍＬを加え、不溶物をろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥、ろ過、濃縮して得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄して淡黄色結晶の標記化合物を２．３０ｇ得た（収率７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.04(3H,d)、4.61(2H,s)、4.56(1H,s)、6.84 (1H,d)、7.27(1H,d)
（４）２−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）−３−ニコチンアルデヒドの製造
２−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンメタノール２．３ｇ（１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン３．３ｇ（３３ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で８時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン＝１：４〜３：７）で精製し黄色固体の標記化合物を１．２６ｇ得た（収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.10(3H,d)、6.93 (1H,d)、7.86(1H,d)、8.38(1H,br)、9.88(1H,br)
（５）エチル １−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートの製造
２−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）−３−ニコチンアルデヒド１．２６ｇ（６．２ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、マロン酸ジエチル１．５ｇ（９．４ｍｍｏｌ）とピロリジン０．３ｍＬ（３ｍｍｏｌ）を加え１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を冷却後、濃縮して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄して淡黄色固体の標記化合物を１．２４ｇ得た（収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.43(3H,t)、3.87(3H,s)、4.44(2H,q)、7.56(1H,d)、8.14(1H,d)、8.35(1H,s)
（６）１−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の製造
エチル １−メチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート１．２４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解し、室温下で水酸化リチウム一水和物０．３５ｇ（８．３ｍｍｏｌ）と水１０ｍＬを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで洗浄し、水相をクエン酸で酸性にしてから酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をノルマルヘキサンで洗浄して無色結晶の標記化合物を１．０２ｇ得た（収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.01(3H,s)、7.74(1H,d)、8.37(1H,d)、8.96(1H,s)、14.04(1H,s)
前記中間体製造例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の中間体の構造式を、前記参考例１〜１０を含め以下に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
Figure 0005511693
Figure 0005511693
上記の参考例の物性値を以下に示す。
Figure 0005511693
前記中間体製造例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−４１の1H-NMR値を以下に示す。
化合物番号ＶＩＩＩ−４１（CDCl3/ TMS δ（ppm））： 7.17-7.30(2H, m), 7.54-7.67(3H, m), 9.07(1H, s), 9.11(1H, s), 9.24(1H, s), 13.30(1H, br)
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
〈製剤例１〉 水和剤
化合物番号ＩＩ−２の化合物 １０部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル ０．５部
β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
珪藻土 ２０部
クレー ６９部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号ＩＩ−２に代えて、表１〜６６に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
〈製剤例２〉 フロアブル剤
化合物番号ＩＩ−４１の化合物 ２０部
水 ６９部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
以上にシリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）を全量に対し２００ｐｐｍ加え、高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。また、化合物番号ＩＩ−４１に代えて、表１〜６６に記載の化合物各々を用いて同様にフロアブル剤を得ることができる。
〈製剤例３〉 乳剤
化合物番号ＩＩＩ−１１８の化合物 ３０部
キシレンとイソホロンの等量混合物 ６０部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート ４部
ポリオキシエチレンポリアルキルアリールエーテル ４部
アルキルアリールスルホネート ２部
以上を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号ＩＩＩ−１１８に代えて、表１〜６６に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
〈製剤例４〉 粒剤
化合物番号ＩＶ−４１の化合物 １０部
タルクとベントナイトの（１：３）混合物 ８０部
ホワイトカーボン ５部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート ２部
ポリオキシエチレンポリアルキルアリールエーテル ２部
アルキルアリールスルホネート １部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水１０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤とした。また、化合物番号ＩＶ−４１に代えて、表１〜６６に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
また、表１〜６６に記載の化合物は、製剤例１〜４に記載の方法に準じて同様の各種製剤を製造することができる。
次に試験例をあげて本発明化合物の除草活性について説明する。
〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効果試験
１００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、１ヘクタール当り１０００ｇ相当とした。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に次の表７１に記載の基準に従って除草効果を調査した。
Figure 0005511693
その結果を、表７２〜７３に示す。
なお、表中の比較化合物Ａ、及び比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ及び比較化合物Ｄは、それぞれ欧州特許公開ＥＰ−２８３２６１号に記載された化合物番号７０、３４、３２及び３１である。これらの化合物の構造式を以下に示す。
Figure 0005511693
Figure 0005511693
Figure 0005511693
〈試験例２〉 畑地土壌処理による除草効果試験
８０ｃｍ２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチビ、アオゲイトウの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになるように、１ヘクタール当り１０００リットル相当を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に前記した表７１に記載の基準に従って、除草効果を調査した。結果を次の表７４に示す。
Figure 0005511693
〈試験例３〉 畑地茎葉処理による除草効果試験
８０ｃｍ２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、イチビ、アオゲイトウの種子を播種し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになる様に、１ヘクタール当り１０００リットル相当を小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目に前記した表７１に記載の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を次の表７５に示す。
Figure 0005511693
以上の結果から本発明の化合物が優れた除草活性を有していることがわかる。
本発明は、優れた除草活性を有する新規な化合物を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用可能性を有する。

Claims (3)

  1. 一般式［Ｉ］
    Figure 0005511693
     ｛式中、Ｘ１は、酸素原子を表し、
    Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）；又はＮ（Ｏ）ｍを表し、
    ｍは、０を表し、
    Ｒ１は、Ｃ １〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）；ＮＲ８Ｒ９基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ４により置換されてもよい。）；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ５により置換されてもよい。）を表し、
    Ｒ２は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）を表し、
    また、Ｒ２は、隣接した２個のＲ２が一緒になって、それぞれのＲ２が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はオキソ基で置換されてもよく、
    ｎは、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がＣＨ（該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨである場合は０〜４の整数を表し、
    Ｒ３は、ヒドロキシル基；又はＯ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）を表し、
    Ｒ４は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）；
    又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２〜５個の同一もしくは異なるＲ１０により置換されてもよい。）を表し、
    また、Ｒ４は、隣接した２個のＲ４が一緒になって、それぞれのＲ４が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ５は、オキソ基；チオキソ基；ヒドロキシル基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；又はシアノＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    また、Ｒ５は、隣接した２個のＲ５が一緒になって、それぞれのＲ５が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はフェニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシカルボニル基を表し、
    また、Ｒ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
    Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ６Ｒ７基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
    また、Ｒ８及びＲ９は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ８及びＲ９が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよく、
    Ｒ１０は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
    Ａ１は、Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）を表し、
    Ａ２は、Ｃ（Ｒ１３Ｒ１４）、又はＣ＝Ｏを表し、
    Ａ３は、Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）を表し、
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、水素原子；又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    また、Ｒ１１とＲ１６はこれらが一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成し、隣接する炭素原子と共に環を構成しても良い。｝で表される２−ピリドン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  2. 請求項１に記載の２−ピリドン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
  3. 請求項２に記載の除草剤の有効量を土壌及び／又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用。
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