JP5291624B2 - オキソピラジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

オキソピラジン誘導体及び除草剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5291624B2
JP5291624B2 JP2009525287A JP2009525287A JP5291624B2 JP 5291624 B2 JP5291624 B2 JP 5291624B2 JP 2009525287 A JP2009525287 A JP 2009525287A JP 2009525287 A JP2009525287 A JP 2009525287A JP 5291624 B2 JP5291624 B2 JP 5291624B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
alkyl group
alkoxy
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2009525287A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2009016841A1 (ja
Inventor
龍二 玉井
稔 伊藤
方美 小林
崇 光成
勇樹 中野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ihara Chemical Industry Co Ltd, Kumiai Chemical Industry Co Ltd filed Critical Ihara Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP2009525287A priority Critical patent/JP5291624B2/ja
Publication of JPWO2009016841A1 publication Critical patent/JPWO2009016841A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5291624B2 publication Critical patent/JP5291624B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

本発明は、新規なオキソピラジン誘導体又はその塩、並びにこれらを有効成分として含有する除草剤及びその使用方法に関する。
２位がアリールカルボニル基でアシル化された１，３−シクロヘキサンジオン誘導体のなかのいくつかの化合物は既に農薬として市販されるに至っている。例えば、メソトリオンは、新しい作用機作を持つトウモロコシ用の茎葉処理型除草剤として注目されている。１，３−シクロヘキサンジオン環は、互変異性体として、そのエノール型である１−ヒドロキシ−シクロヘキセン−３−オンとしても存在し、この誘導体が各種の農薬用の化合物として開発されてきている。
例えば、２位に置換するアリールカルボニル基のアリール基をピラジンなどの各種のヘテロアリールやシクロアルキル基としたもの（特許文献１参照）、１，３−シクロヘキサンジオン環の４、５位にシクロプロパン環を縮合させたもの（特許文献２参照）、２位のアリールカルボニル基をピリミジン−５−イル−カルボニル基誘導体としたもの（特許文献３参照）、２位のアリールカルボニル基をピラジン−２−イル−カルボニル基誘導体としたもの（特許文献４参照）、２位のアリールカルボニル基を１，２，３−チアジアゾール−５−イル−カルボニル基誘導体としたもの（特許文献５参照）、２位のアリールカルボニル基をピリジンカルボニル基誘導体としたもの（特許文献２、６、７、８、９、及び１０参照）、２位のアリールカルボニル基をキノリンカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１１、及び１２参照）、２位のアリールカルボニル基をベンズアゾール類からなるヘテロアリールカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１３参照）、２位のアリールカルボニル基を１，２−アゾール類からなるアゾールカルボニル基誘導体としたもの（特許文献１４参照）などが報告されている。また、１，３−シクロヘキサンジオン環の４位及び６位をエチレン基などのアルキレン基で架橋したものも報告されている（特許文献８、１１、１２、１３、１４、１５、及び１６参照）。さらに、１，３−シクロヘキサンジオン環の５位もオキソ基となり１位がチオカルボニル基となった３，５−シクロヘキサンジオン−１−チオン環を有するものも報告されている（特許文献１７参照）。
このように、除草活性を有するシクロヘキサンジオン系化合物が多数報告されてきているが、後記式［Ｉ］で表される本発明の化合物のように、オキソ基又はチオキソ基（本明細書では、これらを総称して（チオ）オキソということもある。）が置換したジヒドロピラジン環を有するシクロヘキサンジオン系化合物は知られていない。
欧州特許公開公報 ＥＰ−２８３２６１号公報 ＷＯ ９１／００２６０号公報 ＵＳＰ ４７０８７３２号明細書 欧州特許公開公報 ＤＥ−３９０２８１８号公報 欧州特許公開公報 ＥＰ−３３８５２５号公報 特開平２−７８６６２号公報 特開平３−５２８６２号公報 特開平４−２９９７３号公報 ＷＯ ９６／１４２８５号公報 ＷＯ ２０００／３９０９４号公報 特開２０００−１６９８２号公報 ＷＯ ２０００／１４０６９号公報 ＷＯ ２０００／６８２１０号公報 特開２００５−２００４０１号公報 ＷＯ ２００５／０５８８３１号公報 ＷＯ ２００６／０６６８７１号公報 ＤＥ １０２５６３５４号公報
上記のように特定のヘテロアリールカルボニル基で置換された１，３−シクロヘキサンジオン系化合物が除草活性を有することが知られているが、これらの化合物は高い薬量を必要とするため除草剤として満足できるものではなく、より低薬量で優れた特性を備えた除草剤の創出が求められていた。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的とするところは、有用植物、有用作物に対して薬害がなく、畑地、果樹園、水田、非農耕地に発生する種々の雑草を低薬量で防除できる除草活性を有する化合物、それを含有してなる除草剤を提供することにある。
本発明者らは、上記の目的を達成するために、シクロヘキサンジオン系化合物における化学構造と除草活性について鋭意研究を行ってきた。その結果、オキソ基又はチオキソ基が置換したピラジン環を有するシクロヘキサンジオン系化合物が畑地、果樹園、水田、非農耕地に発生する種々の雑草を長期間防除することができ、さらに有用植物、有用作物などに対して高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、除草活性を有する２−ヘテロアリールカルボニル−１，３−シクロヘキサンジオン系化合物において、ヘテロアリール基として置換基を有してもよい２−（チオ）オキソ−ピラジン−３−イル基、好ましくは置換基を有してもよい２−（チオ）オキソ−ベンゾピラジン−３−イル基又は置換基を有してもよい２−（チオ）オキソ−ピリドピラジン−３−イル基を用いることを特徴とするものである。
より詳細には、本発明は、次の（１）〜（７）に関するものである。
（１） 一般式［Ｉ］
Figure 0005291624
｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨ、又はＮ（Ｏ）ｍを表し、
ｍは、０又は１の整数を表し、
Ｒ１は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、即ち、フェニル基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、即ち、フェニル基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよいフェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）、即ち、複素環が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、即ち、フェニル基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよいフェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、即ち、フェニル基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよいフェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）、即ち、フェニル基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよいフェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）、即ち、複素環が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）、即ち、アリール基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、複素環が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、複素環が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、また、隣接した２個のＲ２が一緒になって、それぞれのＲ２が直接結合している炭素原子と共に、４〜８員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよく、
ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨである場合は０〜４の整数を表し、Ｘ２がＮ（Ｏ）ｍである場合は０〜３の整数を表し、
Ｒ３は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（式中、Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）；アミノ基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基；フェノキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよいフェノキシ基；フェニルチオ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよいフェニルチオ基；フェニルスルフィニル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよいフェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよいフェニルスルホニル基；フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；１，２，４−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−２−イル基；イミダゾール−１−イル基；ピラゾール−１−イル基；テトラゾール−１−イル基；又はテトラゾール−２−イル基を表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５は、オキソ基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員の環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ８は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ９は、オキソ基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、またＲ１０及びＲ１１は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員の環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ１０及びＲ１１が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ１２は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、即ち、複素環が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、また隣接した２個のＲ１２が一緒になって、それぞれのＲ１２が直接結合している炭素原子と共に、４〜８員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ１３は、オキソ基；チオキソ基；ヒドロキシル基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；又はシアノＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、また、Ｒ１３は、隣接した２個のＲ１３が一緒になって、それぞれのＲ１３が直接結合している炭素原子と共に、４〜８員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ１４は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
Ａ１は、Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ１７Ｒ１８）、又はＣ＝Ｏを表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ１９Ｒ２０）を表し、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ１５とＲ２０はこれらが一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成し、隣接する炭素原子と共に環を構成しても良い。｝
で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（２）前記一般式［Ｉ］において、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨである前記（１）に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（３）前記式［Ｉ］において、Ｘ２がＮ（Ｏ）ｍである前記（１）に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（４）前記一般式［Ｉ］においてＲ３が、ヒドロキシル基；又はＯ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）である請求項１に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（５）前記一般式［Ｉ］において、
Ｘ１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｘ２が、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨ、又は窒素原子であり、
Ｒ１が、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェノキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）、即ち、アリール基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよいＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基；又は、Ｈｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよいＨｅｔ１基であり、Ｈｅｔ１とは、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールであり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、Ｒ２により置換されてもよいＣＨである場合０〜４の整数を表し、Ｘ２がＮ（Ｏ）ｍである場合、ｎは０〜３の整数を表し、
Ｒ３が、ヒドロキシル基であり、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
またＲ６及びＲ７は、これらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ８が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ１２が、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（Ｈｅｔ１は前記したものを表す。）であり、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ１３が、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基である、
前記（１）に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（６）前記一般式［Ｉ］において、
Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ２が、ＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）、即ち置換基Ｒ２により置換されてもよいＣＨであり、
Ｒ１が、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェノキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）、即ち、アリール基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよいＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基；又は、Ｈｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよいＨｅｔ１基であり、Ｈｅｔ１とは、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールであり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎが、０〜４の整数であり、
Ｒ３が、ヒドロキシル基であり、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ６及びＲ７は一緒になって、これらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ８が、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ１２が、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（Ｈｅｔ１は前記したものを表す。）であり、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ１３が、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基である、
前記（１）、（２）、（４）又は（５）のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（７）前記一般式［Ｉ］において、
Ｘ１が、酸素原子であり、
Ｘ２が、窒素原子であり、
Ｒ１が、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）、即ち、アリール基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよいＨｅｔ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基；又は、Ｈｅｔ２基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよいＨｅｔ２基であり、Ｈｅｔ２とは、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、ピリジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサンであって、
Ｒ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、
ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）、即ち、Ｒ２により置換されてもよいＣＨである場合０〜４の整数を表し、
Ｘ２がＮ（Ｏ）ｍである場合、ｎは０〜３の整数を表し、
Ｒ３が、ヒドロキシル基であり、
Ｒ８が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ１２が、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基であり、またＲ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子で置換されてもよく、
Ｒ１３が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である、
前記（１）、（３）、（４）又は（５）のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（８） 一般式［Ｊ１］
Figure 0005291624
 ｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）又は窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）、即ち、アリール基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよいＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよいＨｅｔ１基を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）である場合０〜４の整数を表し、Ｘ２が窒素原子である場合、ｎは０〜３の整数を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
またＲ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ１３は、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、
Ｈｅｔ１は、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールを表す｝
で表される化合物。
（９） 一般式［Ｊ２］
Figure 0005291624
 ｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）又は窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）、即ち、アリール基が、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよいＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよいＨｅｔ１基を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）である場合０〜４の整数を表し、Ｘ２が窒素原子である場合、ｎは０〜３の整数を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
またＲ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
Ｒ８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
Ｒ１３は、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｈｅｔ１は、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールを表す｝
で表される化合物。
（１０）前記一般式［Ｊ２］において
Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１個以上の同一又は異なるＲ８により置換される。）；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよいＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ１０Ｒ１１基；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよいＨｅｔ１基である
前記（９）に記載の化合物。
（１１）前記一般式［Ｊ２］において
Ｘ２が、窒素原子であり
Ｒ１が、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）、即ち、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基である
前期（９）に記載の化合物。
（１２）前記（１）〜（７）いずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
（１３）前記（１２）に記載の除草剤の有効量を土壌及び／又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
（１４）前記（１）〜（７）いずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその塩、及び農薬に許容される担体を含有してなる除草用の農薬組成物。
（１５）除去すべき雑草が生息している場所に、有効量の前記（１）〜（７）いずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその塩を含有してなる農薬組成物を散布して、当該雑草の成長を抑制する方法。
また、本発明は、次の（１６）〜（２５）に関する。
（１６） 一般式［Ｘ］
Figure 0005291624
 ｛式中、Ｘ４１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ４２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ４２により置換されてもよい。）又はＮ（Ｏ）ｍを表し、
ｍは、０又は１の整数を表し、
Ｒ４１は、水素原子；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；下記置換基群αより選択される任意の基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；下記に示す置換基群αより選択される基で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；下記に示す置換基群αより選択される基で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよいフェニル基；下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ３アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよい。）；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよい。）を表し、
Ｒ４２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を表し、
ｎは、Ｘ４２がＣＨ（該基はＲ４２により置換されてもよい。）である場合０〜４の整数を表し、Ｘ４２がＮ（Ｏ）ｍである場合、ｎは０〜３の整数を表し、
Ｒ４３は、ヒドロキシル基、Ｏ−Ｍ＋（式中、Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）、アミノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、下記に示す置換基群γより選択される基で置換されてもよいフェノキシ基、下記に示す置換基群γより選択される基で置換されてもよいフェニルチオ基、下記に示す置換基群γより選択される基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、下記に示す置換基群γより選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、下記に示す置換基群γより選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基、下記に示す置換基群γより選択される基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、テトラゾール−１−イル基、又はテトラゾール−２−イル基を表し、
Ａ４１は、Ｃ（Ｒ４４Ｒ４５）を表し、
Ａ４２は、Ｃ（Ｒ４６Ｒ４７）、又はＣ＝Ｏを表し、
Ａ４３は、Ｃ（Ｒ４８Ｒ４９）を表し、
Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８及びＲ４９は、互いに独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ４４とＲ４９はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を構成しても良い。｝
で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
［置換基群α］
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、及びＲ５０Ｒ５１Ｎ−Ｃ＝Ｏ基（Ｒ５０及びＲ５１は、互いに独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、また、Ｒ５０及びＲ５１は、これらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ５０及びＲ５１が結合している窒素原子以外に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子の群から任意に選ばれる１つ以上の原子が介在していてもよい。）からなる群。
［置換基群β］
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノカルボニル基、並びに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基からなる群。
［置換基群γ］
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群。
（１７） 前記一般式［Ｘ］におけるＸ４２が、ＣＨ（当該炭素原子はＲ４２により置換されてもよい。）である前記（１１）に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（１８） 前記一般式［Ｘ］におけるＸ４２が、Ｎ（Ｏ）ｍである前記（１１）に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
（１９） 前記一般式［Ｘ］におけるＸ４１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｘ４２が、ＣＨ（当該炭素原子はＲ４２により置換されてもよい。）又は窒素原子であり、
Ｒ４１が、水素原子、下記に示す置換基群αより選択される基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよいフェニル基、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ３アルキル基、下記に示す複素環群Ｚより選択される複素環基（該基は、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよい。）、又は下記に示す複素環群Ｚより選択される複素環Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基であり、
ｎは、Ｘ４２がＣＨ（当該炭素原子はＲ４２により置換されてもよい。）である場合は０〜４の整数であり、Ｘ４２が窒素原子である場合は０〜３の整数であり、
Ｒ４３が、ヒドロキシル基である、
前記（１６）〜（１８）のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
［置換基群α］
ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、下記複素環群Ｚより選択される複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、及びＲ５０Ｒ５１Ｎ−Ｃ＝Ｏ基（Ｒ５０及びＲ５１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ５０及びＲ５１は、これらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ５０及びＲ５１が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよい。）からなる群。
［置換基群β］
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、下記複素環群Ｚより選択される複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６アシル基からなる群。
［複素環群Ｚ］
テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンからなる群。
（２０） 前記一般式［Ｘ］において、Ｘ４１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ４２が、ＣＨ（該基はＲ４２により置換されてもよい。）であり、
Ｒ４１が、水素原子、下記に示す置換基群αより選択される基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよいフェニル基、下記に示す置換基群βより選択される任意の基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ３アルキル基、下記に示す複素環群Ｚより選択される複素環基（該基は、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよい。）又は下記に示す複素環群Ｚより選択される複素環Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、下記に示す置換基群βより選択される基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基であり、
ｎが、０〜４の整数であり、
Ｒ４３が、ヒドロキシル基である、
前記（１６）〜（１９）のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
［置換基群α］
ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、下記複素環群Ｚより選ばれる複素環Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、及びＲ５０Ｒ５１Ｎ−Ｃ＝Ｏ基（Ｒ５０及びＲ５１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ５０及びＲ５１は、これらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ５０及びＲ５１が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよい。）からなる群。
［置換基群β］
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、下記複素環群Ｚより選ばれる複素環Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６アシル基からなる群。
［複素環群Ｚ］
テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンからなる群。
（２１） 前記一般式［Ｘ］において、
Ｘ４１が、酸素原子であり、
Ｘ４２が、窒素原子であり、
Ｒ４１が、下記置換基群αより選択される任意の基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、下記置換基群βより選択される任意の基で置換されてもよいフェニル基、フェニルＣ１〜Ｃ３アルキル基、下記複素環群Ｚより選択される複素環基（該基は下記置換基群βより選択される任意の基で置換されてもよい。）又は下記複素環群Ｚより選択される複素環Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は下記置換基群βより選択される任意の基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４２が、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｒ４３が、ヒドロキシル基であり、
Ａ４１が、ＣＨＲ４４であり、
Ａ４２が、ＣＨ２であり、
Ａ４３が、ＣＨＲ４９であり、
Ｒ４４及びＲ４９が水素原子であるか、又はＲ４４とＲ４９はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を構成してもよい
基である、
前記（１６）〜（２０）のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
［置換基群α］
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群。
［置換基群β］
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群。
［複素環群Ｚ］
４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、イソキサゾール、ピリジン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンからなる群。
（２２） 前記（１６）から前記（２１）のいずれか１項に記載のオキソピラジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
（２３） 前記（２２）に記載の除草剤の有効量を土壌及び／又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
（２４）前記（１６）〜（２１）いずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその塩、及び農薬に許容される担体を含有してなる除草用の農薬組成物。
（２５）除去すべき雑草が生息している場所に、有効量の前記（１６）〜（２１）いずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその塩を含有してなる農薬組成物を散布して、当該雑草の成長を抑制する方法。
本発明における前記一般式［Ｉ］で表されるオキソピラジン誘導体又はその塩は、前記一般式［Ｘ］で表されるオキソピラジン誘導体又はその塩についての記述に基づいて、これを書き直したものである。
本明細書に、この出願の優先権の主張の基礎としている特願２００７−２０１３８７号明細書に記載されている事項の全てを取り込み、本明細書の記載とする。
本発明の一般式［Ｉ］で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩は、畑地、果樹園、水田、非農耕地に発生する種々の雑草を防除することができ、さらに有用植物、有用作物などに対して高い安全性を示すなど、農薬として優れた作用効果を有するものである。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
Ｃ１〜Ｃ３のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が１〜３であることを示しており、Ｃ１〜Ｃ６の表記では、炭素数が１〜６であることを示しており、Ｃ１〜Ｃ１２の表記では、炭素数が１〜１２であることを示している。
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。炭素数１〜６の好ましいアルキル基としては、炭素数１〜４、又は１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記に示したＣ１〜Ｃ６アルキル基の例示に加え、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の基を挙げることができる。炭素数１〜１２の好ましいアルキル基としては、炭素数１〜８、１〜６、又は１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基とは特に限定しない限り、炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。炭素数３〜８の好ましいシクロアルキル基としては、炭素数３〜６、又は４〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロピル、２−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、１個以上、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜５個のハロゲン原子によって置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(イソブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(イソプロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル、２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。炭素数２〜６の好ましいアルケニル基としては、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(イソプロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。炭素数２〜６の好ましいアルキニル基としては、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。炭素数１〜６の好ましいアルコキシ基としては、炭素数１〜４、又は１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロプロピルエチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ等の基を挙げることができる。炭素数３〜８の好ましいシクロアルキル基としては、炭素数３〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８の（シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロピニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルキルスルホニル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニルにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば２−（メチルスルホニル）エトキシ、２−（メチルスルホニル）エトキシ等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ等の基を挙げることができる。
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とはアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族カルボン酸から誘導されるアシル基を示し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ピバロイル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、イソプロピオニルオキシ、ピバロイルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロペニルカルボニルオキシ、２−プロペニルカルボニルオキシ、１−ブテニルカルボニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロピニルカルボニルオキシ、２−プロピニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばクロロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばクロロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とはアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とはアルキル部分が上記の意味である（アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が３〜６の（アルケニル）−ＳＯ−基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−ＳＯ２−基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば２−プロピニルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ−基を示し、例えば２−プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２−プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。
フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル基等をあげることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基とは、特に限定しない限り、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される１〜５個、好ましくは１〜３個のヘテロ原子を有する３〜８員、好ましくは５〜７員の単環式、多環式、又は縮合環式の複素環からなる１価の基であって、例えば、オキシラン、テトラヒドロフラン、ピロリジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソオキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、インダゾール、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、２，３−ジヒドロベンゾフラン等の基を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分に前記の意味を有する複素環が置換した炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル、（イソキサゾール−５−イル）メチル、（チオフェン−２−イル）メチル基等を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環が置換した炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ、（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシ基等を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環が置換した炭素数が１〜６のアルコキシ基が置換した炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシメチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜１１個、好ましくは１〜５個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば２−クロロビニル、２−ブロモビニル、２−ヨードビニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、１−クロロメチルビニル、２−ブロモ−１−メチルビニル、１−トリフルオロメチルビニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル、２−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル、１−ブロモメチル−２−プロペニル、３−クロロ−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル、３−ブロモ−３−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニル、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、３−クロロ−１−プロピニル、５−クロロ−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。
アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、アミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−アミノエチル、３−アミノプロピル等の基を挙げることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するアルキル基でモノ置換されたアミノ基により置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば２−（メチルアミノ）エチル、３−（メチルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するアルキル基でジ置換されたアミノ基により置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルフィニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルホニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジルオキシメチル又はベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル又は２−（２−エトキシエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が３〜８の（シクロアルキル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル又はシクロヘキシルオキシメチル等の基を挙げることができる。
フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルチオメチル、２−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３個、好ましくは１〜５個で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルチオエトキシメチル、２−エチルチオエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルフィニルエトキシメチル、２−エチルスルフィニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルホニルエトキシメチル、２−エチルスルホニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−シアノエトキシメチル、３−シアノプロポキシメチル等の基を挙げることができる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシアノメチル、２−シアノエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソプロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アシル部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアシル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−オキソプロピル、３−オキソプロピル、２−オキソブチル等の基を挙げることができる。
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ)Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシ基でジ置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２，２−ジメトキシ）エチル、（３，３−ジメトキシ）プロピル、（２，２−ジエトキシ）エチル、（３，３−ジエトキシ）プロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシー２−オキソエチル、２−エトキシー２−オキソエチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシー２−オキソエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｎ＝により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシイミノエチル、３−メトキシイミノプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ６〜Ｃ１０アリール基とは、フェニル又はナフチル等の基を挙げることができる。
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アリール部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が６〜１０のアリール基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、ナフタレンー１−イルメチル、ナフタレンー２−イルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。
ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるニトロ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、ニトロメチル、２-ニトロエチル等の基を挙げることができる。
ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるヒドロキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２−ヒドロキシエチル、３-ヒドロキシプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基とは、特に限定しない限り、アシル部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアシル基により置換されたアミノ基を示し、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド等の基を挙げることができる。
（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ５アルキレン鎖とは特に限定しない限り、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン等の基を挙げることができる。
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環部分及びアルキル部分が上記の意味である、（複素環）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−ピリジルオキシ）エチル、２−（２−ピラジニルオキシ）エチル、２−（２−チアゾリル）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル又はシクロヘキシルメチルオキシメチル等の基を挙げることができる。
フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルスルフィニルメチル、２−フェニルスルフィニルエチル、３−フェニルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−フェニルスルホニルエチル、３−フェニルスルホニルプロピル、４−フェニルスルホニルブチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキリデン基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状の２価のアルキル基を示し、例えばメチレン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキリデン）＝Ｎ−Ｏ−により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチレンアミノオキシメチル、２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（イソプロピリデンアミノオキシ）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分、アルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム等をあげることができる。
「隣接した２個のＲ２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」、「隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」及び「隣接した２個のＲ１３が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよい」とは、特に限定しない限り、下記のものなどを挙げることができる。
Figure 0005291624
本発明の一般式［Ｉ］におけるＸ１としては、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。好ましいＸ１としては、酸素原子が挙げられる。一般式［Ｉ］においては、Ｘ１はカルボニル基の形式で記載しているが、隣接する窒素原子の置換基Ｒ１が水素原子のような場合には、カルボニル型でなく、その互変異性体であるエノール型として存在していてもよい。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＸ２としては、＝ＣＨ−又は＝Ｎ（Ｏ）ｍ−を表す（但し、ｍは、０又は１の整数を表す。）。Ｘ２が＝ＣＨ−の場合には、Ｘ２を含む６員環はピラジン環に縮合するベンゼン環ととなり、ベンゾピラジン環を形成することになる。このようにして形成されたベンゼン環は、当該ベンゼン環の他の炭素原子と同様にＸ２の位置において置換基Ｒ２により置換されていてもよい。本明細書においては、このことを「当該炭素原子はＲ２により置換されていてもよい。」と表現している。また、Ｘ２が、＝Ｎ（Ｏ）ｍ−を表す場合、即ち、＝Ｎ−、又は＝Ｎ（Ｏ）−の場合には、Ｘ２を含む６員環はピラジン環に縮合するピリジン環又はピリジンＮ−オキサイド環となり、ピリドピラジン環又はそのＮ−オキサイド環を形成することになる。本発明の一般式［Ｉ］における好ましいＸ２としては、＝ＣＨ−、＝Ｃ（Ｒ２）−、又は＝Ｎ−が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＲ１としては、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ８により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１２により置換されてもよい。）；又は酸素原子；硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１３により置換されてもよい。）が挙げられる。
好ましいＲ１としては、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ８により置換されてもよい。）；複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１２により置換されてもよい。）；又は複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１３により置換されてもよい。）等があげられる。さらに、好ましいＲ１としては、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ８により置換されてもよい。）、複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ９により置換されてもよい。）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１２により置換されてもよい。）、又は複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１３により置換されてもよい）などが挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＲ２としては、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基などがあげられる。
好ましいＲ２としては、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基などが挙げられる。
より好ましいＲ２としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基などが挙げられ、さらに好ましくは、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるｎとしては、０〜４の整数（但し、Ｘ２がＮ（Ｏ）ｍである場合は、０〜３の整数）であり、好ましくは０〜２、より好ましくは０〜１である。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＲ３としては、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）；アミノ基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基；フェノキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルチオ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；１，２，４−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−２−イル基；イミダゾール−１−イル基；ピラゾール−１−イル基；テトラゾール−１−イル基；テトラゾール−２−イル基などがあげられる。好ましいＲ３としては、ヒドロキシル基が挙げられるが、これら塩、エーテル、エステルなどの誘導体であってもよい。
さらに好ましいＲ３としては、ヒドロキシル基が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＲ８としては、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基が挙げられる。好ましいＲ８としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基などが挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＲ９としては、オキソ基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基があげられる。
好ましいＲ９としては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子；又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基などがあげられる。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＲ１２としては、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１４により置換されてもよい。）；又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なる後述するＲ１４により置換されてもよい。）などがあげられる。
好ましいＲ１２としては、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；又は複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は下記に示すものなどがあげられる。
Figure 0005291624
また、より好ましいＲ１２としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基又は下記に示すものなどがあげられる。
Figure 0005291624
さらに好ましくは、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基又は下記に示すものなどがあげられる。
Figure 0005291624
本発明の一般式［Ｉ］におけるＡ１は、−Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）−を表す。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＡ２は、−Ｃ（Ｒ１７Ｒ１８）−、又はＣ＝Ｏを表す。
本発明の一般式［Ｉ］におけるＡ３は、−Ｃ（Ｒ１９Ｒ２０）−を表す。
即ち、本発明の一般式［Ｉ］における−Ａ１−Ａ２−Ａ３−は、
−Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）−Ｃ（Ｒ１７Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ１９Ｒ２０）−、又は、
−Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ１９Ｒ２０）−
を表し、これらが隣接する炭素原子と共に６員の炭素環を形成する。
ここにおけるＲ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０としては、それぞれ互いに独立して、水素原子；又はＣ１〜Ｃ６アルキル基があげられる。また、Ｒ１５とＲ２０とが一緒になって、隣接する炭素原子と共に５〜１０員、好ましくは５〜８員の炭素環を形成してもよい。即ち、Ｒ１５とＲ２０とが一緒になって２価の直鎖状又は分岐状のＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖となることもできる。好ましいアルキレン基としては、エチレン基が挙げられる。
「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基」、「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」、「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、又は「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」で示される当該複素環基とは具体的には、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールなどが挙げられる。
好ましい複素環群としては、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピラジン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンがなとがあげられる。さらに好ましい複素環としては、チオフェン、イソキサゾール、ピリジン、１，３−ベンゾジオキソール、及びベンゾ−１，４−ジオキサンなどが挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］において示される複素環から形成される複素環基としては、選択された複素環の任意の位置における基とすることができる。選択された複素環がベンゼン環との縮合環である場合にも、基となる位置は、複素環部分に限定されるものではなく、ベンゼン環の部分を基とすることもできる。
次に、本発明の式［Ｉ］で示される化合物の好ましい具体例を次の表１〜表４５に例示する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えば、
Ｍｅとはメチル基を示し、
Ｅｔとはエチル基を示し、
ｎ−Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、
ｉ−Ｐｒとはイソプロピル基を示し、
ｃ−Ｐｒとはシクロプロピル基を示し、
ｎ−Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、
ｓ−Ｂｕとはｓｅｃ−ブチル基を示し、
ｉ−Ｂｕとはイソブチル基を示し、
ｔ−Ｂｕとはｔｅｒｔ−ブチル基を示し、
ｃ−Ｂｕとはシクロブチル基を示し、
ｎ−Ｐｅｎとはｎ−ペンチル基を示し、
ｃ−Ｐｅｎとはシクロペンチル基を示し、
ｎ−Ｈｅｘとはｎ−ヘキシル基を示し、
Ｐｈとはフェニル基を示し、
Ｂｎとはベンジル基を示し、
Ｒ２及びＲ１２において「−」とはそれらが無置換であることを示し、
（４−Ｃｌ）Ｂｎとは４−クロロベンジル基を示し、
３，４−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）−とは、３位と４位が当該ブチレン基で結合されて環を形成した次の化学構造、
Figure 0005291624
 を示し、
３，４−（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−とは、同様に３位と４位が当該エチレンジオキシ基で結合されて環を形成した次の化学構造、
Figure 0005291624
 を示す。
さらに、表中のＡにおいて、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６及びＡ−７は、それぞれ以下の基を表す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
次に本発明の製造中間体である一般式［Ｊ２］で示される化合物の好ましい具体例を次の表４６〜表８１に例示する。しかしながら、本発明化合物と同様にこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照され、表中の表記は前記と同じ意味を表す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
更に本発明の製造中間体である一般式［Ｊ１］及び一般式［Ｊ２］で示される化合物の好ましい具体例を次の表８２〜表１２３に例示する。しかしながら、本発明化合物と同様にこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
式［Ｉ］で示される本発明の化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
次の一般式［１ａ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｎ、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、ハロゲン、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基、イミダゾリル基等の脱離基を表す。）
（工程１）
一般式［２］で表される化合物と式［３ａ］で表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［４ａ］及び［４ｂ］で表されるエノールエステル化合物を製造することができる。
（以下、例えば「一般式［２］で表される化合物」のことを、単に「式［２］」と略記することがある。）
ここで使用する式［３ａ］の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等があげられる。
塩基の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
溶媒の使用量は、式［２］に対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒を使用する場合その使用量は、式［２］１モルに対して０．０００１〜１．０モルであり、好ましくは０．００１〜０．１モルである。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
反応の目的物である式［４ａ］及び式［４ｂ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
（工程２）
式［４ａ］及び［４ｂ］は、式［２］と式［３ｂ］とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
本工程で使用する式［３ｂ］の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化−２−クロロ−１−ピリジニウム等を用いることができる。
本工程で使用できる塩基及び溶媒としては、工程１で説明した同様のものをあげることができる。
本反応の反応で使用する塩基の量は、式［２］１モルに対して、０〜１００モルであり、好ましくは０〜１０モルである。
また、溶媒の使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
（工程３）
式［１ａ］は、前記工程１又は２で製造された式［４ａ］及び式［４ｂ］とシアノ化合物とを塩基の存在下で反応させることによって製造することができる。
本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
塩基の使用量は、式［４ａ］及び式［４ｂ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素、シアン化水素を保持したポリマー等をあげることができる。
シアノ化合物の使用量は、式［４ａ］及び［４ｂ］１モルに対して０．０１〜１.０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０.０５〜０.２モルである。
また、本工程では、クラウンエーテル等の相間移動触媒を用いてもよい。
相間移動触媒の使用量は、式［４ａ］及び［４ｂ］に対して０．００１〜１０モルであり、好ましくは０．０１〜１．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［４ａ］及び［４ｂ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
なお、本工程において、工程１又は工程２で製造される式［４ａ］及び［４ｂ］を単離することなく用いても、式［１ａ］を製造することができる。
（工程４）
式［１ａ］の化合物は、式［２］と式［３ｃ］とを、塩基又はルイス酸存在下で反応させることによっても製造することができる。なお、式［３ｃ］の製造中間体は、式［３ａ−１］で表される化合物とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。 シアノ化剤としては、アルカリ金属シアン化物、アルカリ土類金属シアン化物が用いられる。
シアノ化剤の使用量は化合物［３ａ−１］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９〜１．１モルである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
本工程で使用する式［３ｃ］の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できるルイス酸としては、例えば塩化亜鉛、塩化アルミニウム等があげられる。
ルイス酸を使用する場合、ルイス酸の使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
塩基を使用する場合、塩基の使用量は、式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、使用量は、式［２］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
＜製造方法２＞
さらに、前記した本発明の式［１ａ］で表される化合物から、以下の製造方法によって本発明の式［１ｂ］及び［１ｃ］で表される化合物を製造することができる。
Figure 0005291624
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ３ａは塩素、臭素などのハロゲン原子を表し、Ｒ３ｂはアミノ基、１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、フェノキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、フェニルチオ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、テトラゾール−１−イル基、又はテトラゾール−２−イル基を表す。）
すなわち、式［１ａ］の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、式［１ｂ］の化合物を製造し、さらに式［１ｂ］の化合物と求核試薬とを、塩基の存在下で反応させることにより式［１ｃ］の化合物を製造することができる。
式［１ａ］から式［１ｂ］の工程で使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、メルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
式［１ｂ］から式［１ｃ］の工程で、使用できる求核試薬としては、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；メチルメルカプタン、エチルメルカプタン等のメルカプタン類；アンモニア、メチルアミン、エチルアミン等のアミン類等をあげることができる。求核試薬の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては、製造方法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができ、使用できる溶媒としては製造方法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
＜製造方法３＞
また、次の一般式［１ｄ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure 0005291624
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）、又はフェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）を表す。）
すなわち、式［１ａ］の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下／非存在下で反応させることにより、式［１ｄ］の化合物を製造することができる。
使用できる求電子試薬としては、例えばヨードメタン、ベンジルブロマイド等のハロゲン化物；塩化アセチル、ベンゾイルクロライド等の酸塩化物；メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド等のスルホン酸塩化物；ジメチル硫酸，ジエチル硫酸等の硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては、製造方法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができ、塩基の使用量は、式［１ａ］の化合物１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては製造方法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
次に本発明化合物の製造中間体の製造法を示す。
〈中間体製造法１〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｇは塩素，臭素などのハロゲン原子を表す。）
本発明化合物の製造中間体である式［３ａ−１］は、式［３ｂ］と適当なハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによって製造することができる。
本工程で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等があげられる。
ハロゲン化剤の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
溶媒としては例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラハイドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類があげられる。
溶媒の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０〜１００Ｌであり、好ましくは０．０１〜１０Ｌである。
反応温度は、−１００℃〜２００℃の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃で行うのがよい。
反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
〈中間体製造法２〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２１は低級アルキル基、置換されてもよいベンジル基又は置換されてもよいフェニル基を表す。）
式［３ｂ］の製造中間体は、式［３ｄ］を水又は混合溶媒中、酸存在下又は塩基存在下で加水分解させることにより製造することができる。
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム又は水酸化ナトリウム等の無機塩基、１,８−ジアザビシクロ［５,４,０]−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
塩基の使用量は、化合物［３ｄ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本工程で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。
酸の使用量は、化合物［３ｄ］１モルに対して１モル〜大過剰使用することができ、好ましくは１〜１００モルである。
本工程で使用できる混合溶媒としては、水と有機溶媒との混合溶媒であり、有機溶媒としては例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル或いはそれらの混合物があげられる。
溶媒の使用量は、式［３ｄ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−１００〜２００℃の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間であ
る。
〈中間体製造法３〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｌはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されてもよいベンジルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基又は置換されていてもよいベンジルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。但し、Ｒ１がハロアルキル基の場合、Ｌはハロアルキル化して残ったハロゲン原子より反応性の高い脱離基を表す。例えばＲ１がＣＨＦ２基の場合、Ｌは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１がＣＨ２ＣＦ３基の場合、Ｌは塩素原子、臭素原子、ｐ-トルエンスルホニルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
式［３ｄ−１］の製造中間体は、式［３ｅ］と式［５］とを、塩基存在下又は非存在下で、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。
本工程で使用する式［５］の使用量は、式［３ｅ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化カリウム又は水素化ナトリウム等アルカリ金属水素化物、ナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコラート、或いは１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
本工程で使用できる塩基の使用量は、式［３ｅ] １モルに対して０〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル又は酢酸メチル等のエステル類、Ｎ-メチルピロリドン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル類、或いはそれらの混合物があげられる。
本工程で使用できる溶媒の使用量は、式［３ｅ］ 1モルに対して０〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１０Ｌである。
本工程の反応温度は、−１００℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１時間から１６８時間である。
〈中間体製造法４〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１ａは、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基を表し、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式[３ｄ−２]の製造中間体は、テトラヘドロン（Tetrahedron）、第５５巻、第１２７５７−１２７７０頁（１９９９年）に記載の方法に準じ、式［３ｅ］と式［６］とを銅触媒及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法５〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［３ｄ−３］の製造中間体は、米国特許公開ＵＳ２００５／２５６０００号公報に記載の方法に準じ、式［３ｄ−４］で表される化合物とローソン試薬（Lawesson's Reagent）とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法６〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［３ｄ−４］の製造中間体は、米国特許ＵＳ６３２９３８９号公報、米国特許ＵＳ６３４８４６１号公報、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー（Journal of the Chemical Society）第４３０−４３９頁（１９５７年）、ＷＯ２００５／２１５４７号公報、米国特許ＵＳ４２９６１１４号公報、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トランザクションズ・１（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第７５−８４頁（１９８７年）等に記載の方法に準じ、式［７］と式［８］で表されるケトマロン酸ジエステルとを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法７〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［７］は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、式［９］で表されるニトロ化合物を還元することにより製造することができる。
〈中間体製造法８〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２２は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表す。）
式［９］の製造中間体は、ＷＯ２００４／８１７号公報、米国特許公開ＵＳ６３４８４６１号公報、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）、第４１巻、第５４５７−５４６５頁（１９９８年）及びジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トランザクションズ・１（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第２３８７−２３９１頁（１９８０年）等に記載の方法に準じ、式［１０］と式［１１］とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法９〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２３は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。）
式［７］の製造中間体は、上記に示す工程で製造することができる。
式［１３］の製造中間体は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）、第６５巻、第１１４４−１１５７頁（２０００年）及びジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）、第６５巻、第１１５８−１１７４頁（２０００年）等に記載の方法に準じ、式［１２］で表される化合物と式［１１］で表される化合物とをパラジウム錯体及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
また、式［７］の製造中間体は、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron letters）、第２６４１−２６４４頁（１９７８年）、シンセシス（Synthesis）、第３５９−３６３頁及びジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トランザクションズ・１（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第３０８１−３０８４頁（１９８８年）等に記載の方法に準じ、式［１３］で表される化合物のアミノ基を脱保護することにより製造することもできる。
〈中間体製造法１０〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ３５は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）
式［９］の製造中間体は、＜中間体製造法９＞の式［１３］の製造中間体の製造法に準じ、式［１９］で表される化合物と式［１１］で表される化合物とをパラジウム錯体及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１１〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２３、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［７］の製造中間体は、＜中間体製造法９＞の式［１３］の製造中間体の製造法に準じ、式［２０］で表される化合物と式［１１］で表される化合物とをパラジウム錯体及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１２〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３５、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［７ａ］の製造中間体は、＜中間体製造法９＞の式［１３］の製造中間体の製造法に準じ、式［２１］で表される化合物と式［２２］で表される化合物とをパラジウム錯体及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１３〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３５、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［７ａ］の製造中間体は、＜中間体製造法９＞の製造法に準じ、式［２３］で表される化合物と式［２２］で表される化合物とをパラジウム錯体及び塩基存在下で反応させ、式［２４］で表される化合物のアミノ基を脱保護することにより製造することもできる。
〈中間体製造法１４〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ２、Ｒ２１、ｎ、Ｘ２はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｍ’＋は、アルカリ金属カチオンを表し、Ｘ３は酸素原子又は硫黄原子を表す。）
式［３ｄ−７］の製造中間体は、上記に示す工程で製造することができる。
すなわち、式［３ｄ−６］は、米国特許公開ＵＳ２００３／１９５１６９号公報及びテトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron letters）、第３７巻、第６号、第７５９−７６２頁（１９９６年）等に記載の方法に準じ、式［３ｄ−５］と塩化スルフリルとを反応させることにより製造することができる。
式［３ｄ−７］は、米国特許ＵＳ５１５５２７２号公報、欧州特許公開ＥＰ−１２２８０６７号公報、米国特許ＵＳ４０５８３９２号公報、及びジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トランザクションズ・１（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第７８１−７９０頁（１９８７年）等に記載の方法に準じ、式［３ｄ−６］と式［１４］又は式［１５］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１５〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ２、Ｒ２１、Ｘ２及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２７は次の式［１７ａ］又は式［１７ｂ］、
Figure 0005291624
 で表される基を表し、
Ｒ３０は次の式［１８ａ］又は［１８ｂ］
Figure 0005291624
 で表される基を表し、
Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１ 、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基又はハロアルキル基を表し、Ｒ２９は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、ハロアルキル基又はハロアルケニル基を表し、Ｒ２８は、ハロゲン原子を表し、ｔは、０〜６の整数を表す。
但し、Ｒ２７が式［１７ａ］のとき、Ｒ３０は式［１８ａ］であり、Ｒ２７が式［１７ｂ］のとき、Ｒ３０は式［１８ｂ］である。）
式［３ｄ−９］の製造中間体は、ＷＯ２００５／２６１２３号公報、テトラヘドロン（Tetrahedron）、第４０巻、第２９８５項（１９８４年）及びシンセシス・コミュニケーションズ（Synthetic Communications）、第１８巻、第１１７１項（１９８８年）等に記載の方法に準じて、式［３ｄ−８］と 式［１６] とを反応させることにより製造することができる。
〈中間体製造法１６〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２２、ｎ及びＸ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
式［９］の製造中間体は、上記に示す工程でも製造することができる。
式［９ａ］の製造中間体は、式［１０］と式［１１ａ］とを、塩基存在下で、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。
本工程で使用する式［１１ａ］の使用量は、式［１０］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．１モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化カリウム又は水素化ナトリウム等アルカリ金属水素化物、ナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコラート、或いは１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
本工程で使用できる塩基の使用量は、式［１０] １モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．１モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル又は酢酸メチル等のエステル類、Ｎ-メチルピロリドン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル類、或いはそれらの混合物があげられる。
本工程で使用できる溶媒の使用量は、式［１０］ 1モルに対して０〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２Ｌである。
本工程の反応温度は、−１００℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは１５℃〜１４０℃の範囲で行うのがよい。
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１時間から１６８時間である。
また、式［９］の製造中間体は、式［９ａ］を、酸存在下又は塩基存在下、水又は混合溶媒中で脱ホルミル化することにより製造することができる。
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム又は水酸化ナトリウム等の無機塩基、１,８−ジアザビシクロ［５,４,０]−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
塩基の使用量は、化合物［９ａ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。
酸の使用量は、化合物［９ａ］１モルに対して１モル〜大過剰使用することができ、好ましくは１〜１００モルである。
本工程で使用できる混合溶媒としては、水と有機溶媒との混合溶媒であり、有機溶媒としては例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル或いはそれらの混合物があげられる。
溶媒の使用量は、式［９ａ］１モルに対して０．１〜１００Ｌであり、好ましくは１．０〜１０Ｌである。
反応温度は−１００〜２００℃の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間であ
る。
〈中間体製造法１７〉
Figure 0005291624
 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）
式［１１ａ］の製造中間体は、ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Journal of the American Chemical Society）第８０巻、第１１５４頁、及び米国特許公開ＵＳ２００４／１９８９８１号公報等に記載の方法に準じ、式［１１］をホルミル化することにより製造することができる。
本発明の除草剤及び農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩を活性成分として含有することを特徴とする。また、本発明は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩の１種又は２種以上、及び農薬製剤に許容される担体とを含有してなる農薬組成物、より詳細には除草剤組成物に関する。
本発明の除草剤には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。
これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。
これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等があげられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等があげられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
本発明の除草剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ（登録商標）剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
この製剤化時に、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤植物成長調整剤等の農薬から少なくとも１種類、薬害軽減剤、肥料等との混合組成物とすることもできるし、併用して処理することもできる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
本発明の一般式［Ｉ］で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩はこれを単独で有効成分として使用することができるが、他の有効成分と混合又は併用して使用することもできる。
混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤を以下に例示する。
２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＤＮＯＣ(DNOC)、EPTC(EPTC)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イオドスルフロン(iodosulfulon-methyl-sodium)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イマザキン(imazaquin)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザピク(imazapic)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyi)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorobromuron)、シアナジン(cyanazine)、ジウロン(diuron)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキシスラム(pyroxysulam)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、次の式［Ｃ］
Figure 0005291624
 ［式中、ｐは０〜２の整数を表し、Ｔ１及びＴ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｇ１及びＧ２は互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｗは（１〜５個の同一又若しくは相異なるＶで置換された）フェニル基を表し、Ｖは水素原子、｛同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい。）フェノキシで置換されていてもよい｝Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい。）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキルオキシ基或いはハロゲン原子を表す。］で示されるイソオキサゾリン誘導体などが挙げられる。
また、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤化合物を例示する。 ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリイダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾール フマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−Ｍ(metalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピラゾホス(pyrazophos)、ベノダニル(benodanil)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキム−メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、ジフェニール(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、エトリジアゾール(etridiazole)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、フサライド(fthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェニキサニル(fenoxanil)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、ゾキサミド(zoxamide)、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシン(validamycin)、シモキサニル(cymoxanil)、ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ＴＰＴＡ(fentin acetate)、ＴＰＴＣ(fentin chloride)、ＴＰＴＨ(fentin hydroxide)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone)、ホセチル(fosetyl)、リン酸及びその塩(phosphonic acid)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、シルチファム(silthiofam)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、キノメチオネート(chinomethionat)、フルオルイミド(fluoroimide)、ミルネブ(milneb)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper octanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、マンカッパー(mancopper)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、イオウ(sulfur)、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、アニラジン(anilazine)、ドジン(dodine)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、ジチアノン(dithianon)、アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピコリド(fluopicolide)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、アミスルブロム(amisubrom)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、トルニファニド(F-991)、ナーバム(nabam)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリベンカルブ(pyribencarb)などが挙げられる。
混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺線虫剤化合物を例示する。
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprol）、クロマフェノイド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ・シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリンbeta-cypermethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin ）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin ）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、ガンマ・シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、メトトリン（methothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、レスメトリン（resmethrin）、カデスリン（Kadethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、テフルトリン（tefluthrin）、テトラメスリン（tetramethrin）、ゼタ・シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン、（transfluthrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、シラフルオフェン（silafluofen）、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap-sodium）、アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス・メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン・Ｓ・メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion ）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン・メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス・メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノフォス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、イミシアホス（imicyafos）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロピキスル（propoxur）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アラニカルブ（alanycarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、チオジカルブ（thiodicarb ）、チオファノックス（thiofanox）、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズウロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズウロン（diflubenzuron ）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズウロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ハイドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジエノクロル（dienochlor）、サノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（スピロテトラマト）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、フルリムフェン（フルフェネリム）（flurimfen）、フロニカミド（flonicamid）、メタフルミゾン（metaflumizon）、リナキシピル（rynaxypyr）、レピメクチン（lepmectin）、ピリダリル（pyridalyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、トリアザメート（triazamate）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、クロフェンテジン（clofentezine）、エトキサゾール（etoxazole）、ヘキサチアゾクス、（hexythiazox）、ピメトロジン（pymetrozine）、ブプロフェジン（buprofezin）、１．３ジクロロプロペン(1.3-D)、イソカルボホス（isocarbophos）、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム(NCS)、アゾシクロチン(azocyclotin)、エンドスルファン (endosulfan)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン (chloropicrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、スピノサド (spinosad)、ナトリウム＝メチルジチオカルバマート(Sodium dimethyldithiocarbamate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、メチルイソチオシアネート(MITC)、ロテノン(rotenone)、ＣＬ９００１６７、フッ化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminium fluoride）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ＲＵ−１５５２５、ＸＤＥ−１７５、ＺＸＩ−８９０1などが挙げられる。
混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
ベノキサコル（benoxacor）、フリラゾール（furilazole）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル)−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl）、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride） 、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole0ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl）、メコプロップ（mecoprop）、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、イソキサジフェン（isoxadifen）、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）などが挙げられる。
本発明の除草剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１〜５０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は１〜４０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の除草剤の施用量は、使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の除草剤は、畑地、水田又は果樹園等において茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。又、本発明の除草剤は、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。
本発明の除草剤は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、イヌタデ、ギシギシ等のタデ類、アオビユ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ等のヒユ類、ワルナズビ、イヌホオズキ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ、ハコベ、カミツレ、ヤエムグラ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ホトケノザ、カラスノエンドウ、ノボロギク、ナズナ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。又、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダングサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草、及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ等の多年生雑草を防除することもできる。
更に、本発明の除草剤は有用植物及び有用作物に対する安全性が高く、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、アワ、キビ、トウモロコシ及びグレインソルガム等の穀物類、ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、タマネギ、ヒマワリ、ナタネ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー、サツマイモ、ジャガイモ、トマト及びその他の野菜類又はシバ等に対して高い安全性を示す。
ここで言う有用作物及び有用植物とは、遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、サトウキビ等のいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。
以下、本発明化合物による式［Ｉ］の化合物の製造方法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
なお、以下の説明において「％」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号Ｉ−２（表１参照））の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸４．６g（２２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）及び塩化オキザリル４．３ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液を、１，３−シクロヘキサンジオン２．８ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．７ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）とをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に室温で滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、黄色固体の３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート６．３g（収率９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.11-2.18 (2H, m), 2.46-2.49 (2H, m), 2.76-2.78 (2H, m), 3.77 (3H, s), 6.13 (1H, s), 7.39-7.47 (2H, m), 7.73 (1H, t), 8.00 (1H, d)
（２）３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート６．３ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン２．４ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）及びアセトンシアンヒドリン（１ｍＬ）を加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を１０％塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をメタノールで再結晶し、白色粉末（融点１９１−１９２℃）の３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン４．３ｇ（収率：６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.05-2.12 (2H, m), 2.45-2.47 (2H, m), 2.76-2.80 (2H, m), 3.71 (3H, s), 7.33-7.38 (2H, m), 7.60 (1H, t), 7.85 (1H, d), 16.3 (1H, s)
２−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−４−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３（４Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＶ−１（表３８参照））の製造
３−オキソ−４−フェニル−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸６．５０ｇ（２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）及び塩化オキザリル３．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液を、１，３−シクロヘキサンジオン２．７ｇ（２４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し３時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン（１ｍＬ）とトリエチルアミン２．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をｐＨ１２に調整し、分液した。水層に６Ｎ塩酸を加え、ｐＨ１に調整した後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、２−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−４−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３（４Ｈ）−オン６．５ｇ（収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.06 (2H,ｔ), 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 7.30 (3H, d), 7.53 (3H, m), 8.18 (1H, m), 8.47 (1H, d), 16.10 (1H, s)
２−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−４−（４−メトキシフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３（４Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＶ−６２（表３９参照））の製造
４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸４．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）と塩化オキザリル３．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を順次加え、加熱還流下で１時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液を、１，３−シクロヘキサンジオン１．８ｇ（１６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し、３時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン（１ｍＬ）とトリエチルアミン１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）をさらにに加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液に水（２０ｍＬ）を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をｐＨ１２に調整し、分液した。水層に６Ｎ塩酸を加え、ｐＨ１に調整した後、ジクロロメタンを用いて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、２−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−４−（４−メトキシフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３（４Ｈ）−オン４．５ｇ（収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ （ｐｐｍ））：
2.06 (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 3.86 (3H, s), 7.07 (2H, d), 7.28 (2H, d), 8.17 (1H, d), 8.49 (1H, d)
３−ヒドロキシ−２−（１−メチル−２−チオキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−イル−カルボニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（本発明の化合物番号Ｉ−２５６（表１１参照））の製造
エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート２．４g（１０．３ｍｍｏｌ）とローソン試薬（Lawesson's reagent）４．２g（１０．４ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、この混合物の液温を１００℃に保ち一昼夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール（３００ｍＬ）に溶解し、室温で２５％水酸化ナトリウム水溶液４．９ｇ加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加え、１０％塩酸を用いてｐＨ１に調整した。析出した固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体を乾燥させ、この固体をクロロホルム（５０ｍＬ）に溶解し、オキザリルクロリド１．７ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、室温で２時間撹拌し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解し、１，３−シクロヘキサンジオン０．８４ｇ（７．４９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．８３ｇ（８．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。さらに、室温でトリエチルアミン０．８３ｇ（８．２０ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．６４ｇ（７．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応混合物を１０％塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒： 酢酸エチル／クロロホルム＝１／１）で精製した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、黄色粉末（融点３００℃以上）の３−ヒドロキシ−２−（１−メチル−２−チオキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボニル）−２−シクロヘキセン−１−オン０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.01-2.11 (2H, m), 2.38-2.44 (2H, m), 2.75-2.81 (2H, m), 4.19 (3H, s), 7.44 (1H, t), 7.55 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.88 (1H, d), 16.3 (1H, s)
５−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（４−メトキシフェニル）−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−１８６（表２４参照））の製造
５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸１１．１ｇ（３５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶解し、この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）及び塩化オキザリル６．７ｇ（５３ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液を、１，３−シクロヘキサンジオン４．４ｇ（３９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４．３ｇ（４３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２００ｍＬ）に溶解させた溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し３時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン１．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン４．３ｇ（４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応溶液を１０％塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、淡橙色粉末の５−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（４−メトキシフェニル）−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン１３．６ｇ（収率：９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.06 (2H, m), 2.43 (2H, br), 2.75 (2H, t), 3.88 (3H, s), 6.57 (1H, d), 7.01-7.10 (3H, m), 7.26-7.35 (3H, m), 16.19 (1H, s)
５−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（４−メトキシフェニル）−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＩ−１９４（表２４参照））の製造
５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸６．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶解し、この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）及び塩化オキザリル５．２ｇ（４１ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルム（７０ｍＬ）に溶解し、この溶液を、１，３−シクロヘキサンジオン２．５ｇ（２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（７０ｍＬ）に溶解させた溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し３時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン０．８６ｇ（１０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応溶液を１０％塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、淡橙色粉末の５−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（４−メトキシフェニル）キノキサリン−２（１Ｈ）−オン６．０ｇ（収率：７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.06 (2H, m), 2.44 (2H, br), 2.75 (2H, t), 3.88 (3H, s), 6.71 (1H, d), 7.09 (2H, d), 7.25-7.30 (3H, m), 7.39 (1H, d), 16.23 (1H, s)
１−（ベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソール−５−イル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロへキセンカルボニル）−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号Ｉ−２０２（表９参照））の製造
１−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸５．７ｇ（１９ｍｍｏｌ）、塩化オキザリル３．１ｇ（２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、ジメチルホルムアミド０．０２６ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し、黄色結晶の１−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボニル クロリドを得た。（製造中間体の化合物番号ＩＸ−７３）
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
6.12 (2H, d), 6.74-6.76 (2H, m), 6.88 (1H, d), 7.01 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.57 (1H, t), 8.04 (1H, d)
得られた１−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボニル クロリドをジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、１，３−シクロヘキサンジオン２．７ｇ（２４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．７ｇ（３６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）からなる混合液へ氷冷下滴下した。室温で３時間撹拌した後、アセトンシアンヒドリン０．０４ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．７ｇ（３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応溶液を水にあけ、水層を１０％塩酸で酸性化した後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣にメタノール、水の混合溶液を加え固化させ、濾過にて取り出し、乾燥して黄色無定形物質の１−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロへキセンカルボニル)−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン５．５ｇ（収率７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.03-2.05 (2H, m), 2.43 (2H, brs), 2.73 (2H, t), 6.08 (2H, d), 6.38-6.87 (3H, m), 6.99 (1H, d), 7.29-7.43 (2H, m), 7.88 (1H, d), 16.27 (1H, s)
１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ]１，４−ジオキシン−６−イル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（本発明の化合物番号Ｉ−２０９（表１０参照））の製造
１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ]１，４−ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸９．９ｇ（３１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）及び塩化オキザリル４．７ｇ（３７ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し、黄色結晶の１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ]１，４−ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボニル クロリドを得た。（製造中間体の化合物番号ＩＸ−７５）
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.33 (4H, s), 6.74-6.89 (3H, m), 7.08 (1H, d), 7.44 (1H, t), 7.55 (1H, t), 8.02 (1H, d)
得られた１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ]１，４−ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボニル クロリドをジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン４．２ｇ（３７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン６．２ｇ（６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し３時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン（１ｍＬ）とトリエチルアミン６．２ｇ（６１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をｐＨ１２に調整し、分液した。水層に６Ｎ塩酸を加え、ｐＨ１に調整した後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、乳白色結晶の１−（２，３−ジヒドロベンゾ[ｂ]１，４−ジオキシン−６−イル）−３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−キノキサリン−２（１Ｈ）−オン５．２ｇ（収率：４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.02-2.09 (2H, m), 2.44 (2H, br), 2.73-2.77 (2H, m), 4.32 (4H, s), 6.84-6.87 (3H, m), 7.04 (1H, d), 7.28-7.42 (2H, m), 7.87 (1H, d), 16.3 (1H, s)
４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３（４Ｈ）−オン（本発明の化合物番号ＩＶ−２２２（表４３参照））の製造
４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸２４ｇ（８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム１８０ｍｌに溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、塩化オキザリル２０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。反応終了確認後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をクロロホルム（１８０ｍＬ）に溶解し、この溶液を１，３−シクロヘキサンジオン１０ｇ（９０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン９．０ｇ（９０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１８０ｍＬ）に溶解させた溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し３時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン０．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン９．０ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。
反応終了確認後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ＝１２に調製した。続いて、得られた水層に６Ｎ塩酸を加えｐＨ＝１に調製し、再度クロロホルムで抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムとフロリジルを加え乾燥させ、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をメタノールで洗浄し４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３（４Ｈ）−オン１５ｇ（収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.07 (2H, t), 2.35 (3H, d), 2.44 (2H, brs), 2.78 (2H, t), 7.06 (2H, d), 7.29-7.41 (2H, m), 8.18 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 16.06 (1H, brs)
３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（６−メチル−２−ピリジル）−キノキサリン−２(１Ｈ)−オン（本発明の化合物番号Ｉ−１７３（表７参照））の製造
（１）３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（６−メチル−２−ピリジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
１−（６−メチル−２−ピリジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸２３．３ｇをクロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、塩化オキザリル２１．０ｇを加え室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、１，３−シクロヘキサジオン１０．２ｇ、トリエチルアミン１０．１ｇを加え室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（６−メチル−２−ピリジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート２８．８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ ＣＤＣｌ３/ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）：
2.12 (2H, m), 2.46 (2H, t), 2.65 (3H, s), 2.74 (2H, t), 6.11 (1H, s), 6.68 (1H, d), 7.28 (1H, d), 7.51 (3H, m), 7.93 (1H, d), 8.03 (1H, d)
（２）３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（６−メチル−２−ピリジル）−キノキサリン−２(１Ｈ)−オンの製造
３−オキソ−１−シクロヘキセニル １−（６−メチル−２−ピリジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート２８．８ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン９．３ｇ、アセトンシアンヒドリン７．２ｇを加えて８０℃で1時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルムに溶解し、ｐＨ < ４とした。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、３−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセンカルボニル）−１−（６−メチル−２−ピリジル）−キノキサリン−２(１Ｈ)−オン２４．２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ ＣＤＣｌ３/ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）：
2.06 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.64 (s, 3H), 2.76 (t, 2H), 6.68 (s, 1H), 7.39 (m, 4H), 7.89 (m, 2H), 16.32 (s, 1H)
上記実施例１〜１０で得られた化合物及びこれらの実施例と同様な方法で製造した本発明化合物の物性値を表１２４〜表１３４に示す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
［ＮＭＲデータ］
化合物番号Ｉ−１５、Ｉ−５８、Ｉ−６５、Ｉ−９３、Ｉ−１５９、Ｉ−２７６、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１５、ＩＶ−２１１については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号Ｉ−１５：
1.02 (3H, t), 1.55 (2H, m), 1.81 (2H, m), 2.07 (2H, t), 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 4.27 (2H, t), 7.36 (2H, m), 7.58 (1H, t), 7.86 (1H, d), 16.32 (1H, s)
化合物番号Ｉ−５８：
2.07 (2H, s), 2.42 (2H, s), 2.77 (2H, t), 3.34 (3H, s), 3.51 (2H, s), 3.78 (2H, s), 5.79 (2H, s), 7.35 (1H, t), 7.64 (2H, m), 7.83 (1H, d), 16.27 (1H, s)
化合物番号Ｉ−６５：
1.42-2.09 (4H, m), 2.07 (2H, s), 2.43 (2H, s), 3.01 (2H, s), 3.59-4.05 (5H, m), 5.75 (1H, d), 5.85 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.54-7.65 (2H, m), 7.82 (1H, d), 16.3 (1H, br)
化合物番号Ｉ−６８：
1.41 (3H, t), 2.07 (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 4.04 (2H, q), 6.87 (1H, m), 7.02 (1H, d), 7.31 (1H, m), 7.46 (1H, t), 8.18 (1H, d), 8.49 (1H, d), 1.48 (3H, t), 4.13 (2H, q), 7.15 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.56 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.72 (1H, d)
化合物番号Ｉ−９３：
2.00-2.08 (4H, m), 2.43 (2H, br), 2.77 (2H, t), 3.36 (3H, s), 3.47 (2H, t), 4.36 (2H, t), 7.34 (1H, t), 7.50 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.86 (1H, d), 16.33 (1H, br)
化合物番号Ｉ−１５９：
2.07 (2H, t), 2.46 (2H, br), 2.78 (2H, t), 7.25 (1H, s), 7.36 (1H, t), 7.46 (1H, t), 7.61 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.89 (1H, d), 16.23 (1H, br)
化合物番号Ｉ−２７６：
2.04 (2H, m), 2.42 (2H, m), 2.53 (2H, m), 3.84 (3H, s), 6.52-6.60 (2H, m), 7.06-7.59 (6H, m), 7.86 (1H, d), 18.1 (1H, s)
化合物番号ＩＩＩ−１２：
1.06 (3H, s), 1.83 (2H, m), 2.08 (2H, t), 2.44 (2H, s), 2.65 (2H, s), 4.41 (2H, t), 7.27 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.61 (1H, d), 16.13 (1H, s)
化合物番号ＩＩＩ−１５：
1.01 (3H, s), 1.52 (2H, m), 1.79 (2H, m), 2.05 (2H, t), 2.45 (2H, s), 2.76 (2H, t), 4.47 (2H, t), 7.28 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.61 (1H, d), 16.16 (1H, s)
化合物番号ＩＶ−２１１：
2.06 (2H, t), 2.45 (2H, brs), 2.78 (2H, brs), 3.73 (6H, s), 6.72 (2H, d), 7.25 (1H, d), 7.42 (1H, t), 8.16 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 16.11 (1H, brs)
［参考例１］
（製造中間体）１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号Ｖ−２）
（１）エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート４．０ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶解し、窒素気流下、液温を５℃〜１０℃の範囲に保ちながら、６０％水素化ナトリウム（油性）０．８１g（２０．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌後、反応溶液に、ヨードメタン３．９g（２７．５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一昼夜撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）で精製し、白色粉末のエチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート３．０ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.45 (3H, t), 3.74 (3H, s), 4.51 (2H, q), 7.35-7.43 (2H, m), 7.67 (1H, t), 7.96 (1H, d)
（２）１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造 エチル １−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート３．０ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、室温で２５％水酸化ナトリウム水溶液４．１g（２５．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一昼夜撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮し、水を加え、１０％塩酸で溶液を酸性にし、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、乳黄色粉末の１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸２．６g（収率９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.89 (3H, s), 7.52 (1H, d), 7.58 (1H, t), 7.86 (1H, t), 8.28 (1H,d), 14.23 (1H,br)
［参考例２］
（製造中間体）３−オキソ−４−フェニル−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−１）
（１）エチル ３−オキソ−４−フェニル−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラートの製造
３−アミノ−２−アニリノピリジン１１．６８ｇ（６３ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶解させ、ケトマロン酸ジエチル１２．０７ｇ（６９ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下で４時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、ジイソプロピルエーテルを用いて得られた残渣を洗浄することによって、淡黄色結晶のエチル ３−オキソ−４−フェニル−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラート１０．７４ｇ（収率：５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44 (3H, t), 4.51 (2H, q), 7.30 (2H, d), 7.35 (1H, q), 7.56 (3H, m), 8.30 (1H, q), 8.52 (1H, q)
（２）３−オキソ−４−フェニル−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸の製造
エチル ３−オキソ−４−フェニル−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラート１０．７４ｇ（３６ｍｍｏｌ）を酢酸（２７０ｍＬ）に溶解させ、６Ｎ 塩酸（８０ｍＬ）を室温で加えた後、室温で一晩攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し、水（１００ｍＬ）を加えた。得られた固体を濾別し乾燥させることで淡茶色結晶の３−オキソ−４−フェニル−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸６．５０ｇ（収率：６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
7.33 (2H, d), 7.57 (1H, m), 7.65 (3H, m), 8.64 (1H, q), 8.70 (1H, q)
［参考例３］
（製造中間体） ４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−３４）
（１）Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン−２−アミンの製造
２−クロロ−３−ニトロピリジン５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール（１５０ｍＬ）に溶解し、水（１５０ｍＬ）を加えた。その混合溶液に４−メトキシアニリン３．９ｇ（３２ｍｍｏｌ）と６Ｎ塩酸（１ｍＬ）を加え、加熱還流下で１２時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別後、減圧下溶媒を留去し、橙色結晶のN−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン６．６ｇ（収率：８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.83 (3H, s), 6.78 (1H, q), 6.94 (2H, d), 7.49 (2H, d), 8.44 (1H, q), 8.51 (1H, q), 9.96 (1H, brs)
（２）３−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）アミノピリジンの製造
２−（４−メトキシフェニル）アミノ−３−ニトロピリジン６．６ｇ（２７ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶解させた。塩化すず（II）二水和物を１２Ｎ塩酸（４０ｍＬ）に溶解させた溶液を調製し、反応溶液に０℃で５分かけて滴下した。反応溶液を室温に戻した後、３時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し、水（１００ｍＬ）を加えた。１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をｐＨ１２に調整した後、濾過しジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物を濾別し、減圧下溶媒を留去することで、橙色結晶の３−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）アミノピリジン５．２ｇ（収率：９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.34 (2H, s), 3.79 (3H, s), 6.06 (1H, brs), 6.69 (1H, q), 6.87 (2H, d), 6.97 (1H, q), 7.22 (2H, d), 7.80 (1H, q)
（３）エチル ４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラートの製造
３−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）アミノピリジン５．２ｇ（２４ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶解させ、ケトマロン酸ジエチル４．６ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下で９時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、黄色結晶のエチル ４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラート２．９ｇ（収率：３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44 (3H, t), 3.88 (2H, s), 4.51 (2H, q), 7.09 (2H, d), 7.22 (2H, d), 7.35 (1H, q), 8.29 (1H, q), 8.54 (1H, q)
（４）４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸の製造
エチル ４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラート２．９ｇ（９ｍｍｏｌ）を１,４−ジオキサン（３０ｍＬ）に溶解させた。炭酸カリウム１．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）を水（６０ｍＬ）に溶解させた溶液を調製し、反応溶液に室温で加えた後、５０℃で１時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。水（５０ｍＬ）を加えた後、反応溶液を０℃に冷却し、６Ｎ塩酸を用いてｐＨ１に調整した。続いて固体を濾別し乾燥させることで黄色結晶の４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−３,４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸２．６ｇ（収率：９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.91 (3H, s), 7.15 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.56 (1H, q), 8.63 (1H. q), 8.72 (1H, q)
［参考例４］
（製造中間体）エチル １−（３−メトキシフェニル）−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
エチル ２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート２．０ｇ（９．２ミリモル）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させ、３−メトキシフェニルボロン酸２．８ｇ（１．８ミリモル）、無水酢酸銅（II）３．３ｇ（１．８ミリモル）及びピリジン１．４ｇ（１．８ミリモル）を加え、室温で７２時間撹拌した。反応終了後、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、白色粉末のエチル １−（３−メトキシフェニル）−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを１．２ｇ（収率：４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.43 (3H, t), 3.83 (3H, s), 4.51 (2H, q), 6.77-6.88 (2H, m), 7.08 (2H, d), 7.35 (1H, t), 7.39-7.53 (2H, m), 7.98 (1H, d)
［参考例５］
（製造中間体）１−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号Ｖ−１０３）
（１）エチル ２−オキソ−１−（２−プロピニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
Ｎ−（２−プロピニル）１，２−フェニレンジアミン９．２ｇ（６２．９ミリモル）とケトマロン酸ジエチル１２．１ｇ（６９．２ミリモル）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、３時間還流した。反応終了確認後、反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた固形物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末のエチル ２−オキソ−１−（２−プロピニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート１５．０ｇ（収率：９３％）
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.45 (3H, t), 2.32 (1H, t), 4.51 (2H, q), 5.08 (2H, d), 7.43 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.70 (1H, t), 7.97 (1H, d)
（２）クロロアセトアルドキシムの製造
Ｎ−クロロコハク酸イミド１０．４ｇ（７７．９ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６５ｍＬ）に溶解し、アセトアルドキシム３．６ｇ（６０．９ミリモル）を０℃〜５℃の範囲で滴下し、１０℃で３時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、乾燥、濃縮し、黄色液体のクロロアセトアルドキシムを得た。得られたクロロアセトアルドキシムは精製せずに次の反応に用いた。
（３）エチル １−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
エチル ２−オキソ−１−（２−プロピニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート３．０ｇ（１１．７ミリモル）と、クロロアセトアルドキシム３．２８ｇ（３５．１ミリモル）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン３．５５ｇ（３５．１ミリモル）を０℃〜５℃の範囲で滴下し、室温下で３日間撹拌させた。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層をクエン酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、得られた固形物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末のエチル １−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート３．４ｇ（収率：９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.45 (3H, t), 2.25 (3H, s), 4.52 (2H, q), 5.52 (2H, s), 6.14 (1H, s), 7.42 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.98 (1H, d)
（４）１−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造
エチル １−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート３．０ｇ（９．５８ミリモル）と水酸化リチウム１水和物０．４６ｇ（１１．５ミリモル）をエタノール（３０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、室温で２時間撹拌した。反応溶液を半量に濃縮後、残渣に水を加え、１０％塩酸で酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して白色粉末の１−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸を２．３ｇ（収率：８４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.28（3H, s）, 5.66 (2H, s), 7.62 (1H, t), 7.71 (1H, d), 7.87 (1H, t), 8.28 (1H, d)
［参考例６］
２−オキソ−１−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号Ｖ−３５）
（１）エチル １−（メチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
エチル ２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート５．０ｇ（２２．９ミリモル）、炭酸カリウム３．８ｇ（２７．５ミリモル）、ヨウ化カリウム４．５６ｇ（２７．５ミリモル）及びクロロメチルメチルスルフィド２．４３ｇ（２５．２ミリモル）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解させ、５時間還流した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水と酢酸エチルの混合液を加え分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで固化させ、白色粉末のエチル １−（メチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート３．５ｇ（収率５５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44 (3H, t), 2.32 (3H, s), 4.51 (2H, q), 5.39 (2H, s), 7.40 (2H, m), 7.67 (1H, t), 7.98 (1H, d)
（２）エチル １−（クロロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
エチル １−（メチルチオメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート２．１ｇ(７．５ミリモル)をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、塩化スルフリル１．３ｇ（９．８ミリモル）を１０℃以下で滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、エチル １−（クロロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを得た。得られたクロロメチル化体は精製せずに次の反応に用いた。
（３）エチル ２−オキソ−１−[（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル]−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
２，２，２，−トリフルオロエタノール１．２ｇ（９．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（油性）０．３６ｇ（９．０ミリモル）を少量ずつ加え、室温で１時間撹拌した。この反応溶液に上記で得られたエチル １−（クロロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを１０℃以下で加え、室温で３時間撹拌した後、氷水にあけ、析出した固形物をろ取した。得られた固形物を水で洗浄後、減圧下乾燥し、黄色粉末のエチル ２−オキソ−１−[（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル]−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを２．０ｇ（収率８１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.45 (3H, t), 4.10 （2H, q）, 4.52（2H, q）, 5.85 (2H, s), 7.45 (1H, t), 7.54 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.97 (1H, d)
（４）２−オキソ−１−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造
エチル ２−オキソ−１−[（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル]−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート１．５ｇ（４．５４ミリモル）と水酸化リチウム１水和物０．２８ｇ（６．８１ミリモル）をエタノール（３０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、室温にて２時間撹拌した。反応溶液を半量に濃縮後、残渣に水を加え、１０％塩酸で酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して白色粉末の２−オキソ−１−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸を２．４ｇ（収率５３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.14 (2H,q), 5.98 (2H, s), 7.64 (2H, m), 7.86 (1H, t), 8.26 (1H, d)
［参考例７］
５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩ−１３４）
（１）３−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−ニトロアニリンの製造
２，６−ジフルオロニトロベンゼン２０．０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）及びｐ−アニシジン１７．０ｇ（１３８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム２０．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で１２時間加熱撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を水、１０％塩酸、水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）にて精製し、褐色液体の３−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−ニトロアニリンを２１．２ｇ（収率６４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.84 (s, 3H), 6.50 (t, 1H), 6.73 (d,1H), 6.94 (d,2H), 7.15-7.21 (m, 3H), 8.51 (br, 1H)
（２）３−フルオロ−Ｎ１−（４−メトキシフェニル）−１，２−フェニレンジアミンの製造
３−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−ニトロアニリン２１．２ｇ（８０．８ｍｍｏｌ）をエタノール（６００ｍｌ）に溶解し、５％パラジウム活性炭素２．１ｇを加え、水素雰囲気下１２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られら残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製し、淡黄色液体の３−フルオロ−Ｎ１−（４−メトキシフェニル）−１，２−フェニレンジアミンを１５．４ｇ（収率８２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.63 (br, 2H), 3.78 (s, 3H), 5.12 (br, 1H), 6.61-6.83 (m, 7H)
（３）エチル ５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
３−フルオロ−Ｎ１−（４−メトキシフェニル）−１，２−フェニレンジアミン１５．４ｇ（６６．３ｍｍｏｌ）及びケトマロン酸ジエチル１１．６ｇ（６６．６ｍｍｏｌ）をベンゼン（４００ｍｌ）に溶解し、ディーンスターク装置で水を除去しながら２時間加熱還流させた。反応混合物を減圧下濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水、１０％塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を再結晶（エタノール）し、淡紫色針状晶のエチル ５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを１４．５ｇ（収率６４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.43 (t, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.50 (q, 2H), 6.56 (d, 1H), 7.05-7.22 (m, 5H), 7.39 (m, 1H)
（４）５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造
エチル ５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート１４．３ｇ（４１．８ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０．０ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、１０％塩酸で酸性化した。析出した固体をろ別し、水で洗浄後、乾燥させ淡黄色粉末の５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸を１１．１ｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.93 (s, 3H), 6.71 (d, 1H), 7.15-7.29 (m, 5H), 7.60 (m, 1H)
［参考例８］
５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩ−１４２）
（１）３−クロロ−１，２−フェニレンジアミンの製造
３−クロロ−２−ニトロアニリン１２．５ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍｌ）に溶解し、塩化すず（ＩＩ）二水和物５７．２ｇ（２５３ｍｍｏｌ）を濃塩酸（７５ｍｌ）に溶解させた溶液を滴下した。反応混合物を３時間加熱撹拌し、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液にて溶液をアルカリ性化し、塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、淡紫色液体の３−クロロ−１,２−フェニレンジアミンを１０．５ｇ（収率＞９９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.58 (br, 4H), 6.60-6.65 (m, 2H), 6.82 (m, 1H)
（２）エチル ５−クロロ−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
３−クロロ−１,２−フェニレンジアミン１０．５ｇ（７３．６ｍｍｏｌ）及びケトマロン酸ジエチル１２．８ｇ（７３．５ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解し、３時間加熱還流させた。加熱還流下、析出した結晶が溶解するまでエタノールを加えた。反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶をろ別した。ろ物を冷エタノールで洗浄後、乾燥し、淡黄色針状晶のエチル ５−クロロ−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを１０．５ｇ（収率５１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44 (t, 3H), 4.51 (q, 2H), 7.26-7.46 (m, 3H), 12.79 (br, 1H)
（３）エチル ５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
エチル ５−クロロ−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート５．７ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェニルボロン酸６．９ｇ（４５．４ｍｍｏｌ）、無水酢酸銅（ＩＩ）８．２ｇ（４５．１ｍｍｏｌ）及びクロロホルム（２００ｍｌ）のスラリーにピリジン３．６ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４．６ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で７２時間撹拌した。反応混合物を１０％塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）にて単離し、単離した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、淡黄色粉末のエチル ５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１,２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを６．３ｇ（収率７８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.43 (t, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.51 (q, 2H), 6.69 (d, 1H), 7.11 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.33 (t, 1H), 7.44 (d, 1H)
（４）５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造
エチル ５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート７．７ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、２５％水酸化ナトリウム水溶液６．９ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、１０％塩酸で酸性化した。析出した固体をろ別し、水で洗浄後、乾燥させ淡黄色粉末の５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸を６．７ｇ（収率９４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.93 (s, 3H), 6.82 (d, 1H), 7.17 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.55 (t, 1H), 7.62 (d, 1H)
［参考例９］
１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号Ｖ−１５５）
（１）Ｎ−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミン製造
２−フルオロ−ニトロベンゼン９．３ｇ（６６ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ｄ］[１，３]ジオキソール−５−イルアミン１０ｇ（７３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム１０．９ｇ（７９ｍｍｏｌ）を加えた。その混合溶液を加熱還流下で１０時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）にて精製し、赤紫色結晶のＮ−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミンを１１ｇ（収率６５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
6.02 (1H, s), 6.76-6.87 (3H, m), 7.23 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.99 (1H, d), 8.47 (1H, s)
（２）Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）ベンゼン−1，２−ジアミンの製造
鉄粉１３．６ｇ（２４４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミン１０．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１３０ｍｌ）、水（６５ｍＬ）、酢酸（１５ｍＬ）の混合溶媒に加え、７０℃で１時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物をろ別した。ろ液の有機層を分取し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、白色結晶のＮ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）ベンゼン−1，２−ジアミンを９．２ｇ（収率９９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.72 (2H, brs), 5.02 (1H, brs), 5.89 (2H, s), 6.20-6.24 (1H, m), 6.38-6.39 (1H, m)，6.67 (1H, d), 6.71-6.80 (2H, m), 6.94-7.05 (2H, m)
（３）エチル １−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）ベンゼン−1，２−ジアミン９．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍｌ）に溶解させ、ケトマロン酸ジエチル８．４ｇ（４８ｍｍｏｌ）を加え、ディーンスターク装置で水を除去しながら２時間加熱還流させた。反応溶液を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエタノールで固化させ黄色結晶のエチル １−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを１３．６ｇ（収率４９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44 (3H, t), 4.50 (2H, q), 6.09 (2H, d), 6.74-6.77 (2H, m), 6.83 (1H, d)，7.01 (1H, d)，7.36 (1H, t), 7.47 (1H, t)，7.97 (1H, d)
（４）１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−カルボン酸の製造
エチル １−（ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート６．７ｇ（１８ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム１水和物０．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍｌ）及び水（６０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、１０％塩酸で酸性化した。析出した固体をろ別し、水で洗浄後、乾燥させ、黄色結晶の１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−カルボン酸５．０ｇ（収率：９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
6.15 (2H, s), 6.73 (1H, d), 6.88 (1H, d), 7.05 (1H, s), 7.13 (1H, d), 7.40 (1H, t), 7.52 (1H, t), 7.89 (1H, d)
［参考例１０］
１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号Ｖ−１５８）
（１）Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−アミンの製造
２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］１，４−ジオキシン−６−アミン５．９ｇ（３９ｍｍｏｌ）、２−フルオロニトロベンゼン５．０ｇ（３５ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（７０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム２０．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１０時間加熱撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を水、１０％塩酸、水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製し、赤色液体のＮ−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−アミンを６．４ｇ（収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.29 (4H, s), 6.70-6.76 (2H, m), 6.81 (1H, d), 6.90 (1H, d), 7.09 (1H, d), 7.33 (1H, t), 8.18 (1H, d), 9.36 (1H, s)
（２）Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンの製造
Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−アミン６．３ｇ（２３ｍｍｏｌ）、鉄粉９．０ｇ（１６１ｍｍｏｌ）、酢酸（１ｍｌ）、水（３５ｍｌ）及びトルエン（７０ｍｌ）の混合物を８時間加熱還流した。反応混合物をろ過助剤を用いてろ過し、不溶物をろ別した。ろ液の有機層を分取し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、茶色液体のＮ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンを５．１ｇ（収率：９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
3.71 (2H, br), 4.18-4.25 (4H, m), 4.97 (1H, br), 6.29-6.32 (2H, m), 6.70-6.79 (3H, m), 6.95 (1H, t), 7.06 (1H, d)
（３）エチル １−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン５．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）とケトマロン酸ジエチル３．９ｇ（２２ｍｍｏｌ）をトルエン（６０ｍｌ）に溶解し、ディーンスターク装置で水を除去しながら１２時間加熱還流させた。反応溶液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）にて精製し、乳黄色粉末のエチル １−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを４．６ｇ（収率６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.43 (3H, t), 4.30-4.36 (4H, m), 4.50 (2H, q), 6.74-6.85 (3H, m), 7.06 (1H, d), 7.32-7.49 (2H, m), 7.97 (1H, d)
（４）１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造
エチル １−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート４．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、２５％水酸化ナトリウム水溶液４．１ｇ（２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、１０％塩酸で酸性化した。析出した固体をろ別し、水で洗浄後、乾燥させ淡黄色粉末の１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸３．９ｇ（収率：９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
4.35-4.39 (4H, m), 6.77 (1H, d), 6.85 (1H, s), 6.99 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.53-7.67 (2H, m), 8.28 (1H, d)
［参考例１１］
４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号ＶＩＩＩ−１６４）
（１）Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−ニトロ−２−ピリジルアミンの製造
２−クロロ−３−ニトロピリジン４５ｇ（０．２８ｍｏｌ）を２−エトキシエタノール（３００ｍｌ）に溶解させ、３−フルオロ−４−メチルアニリン３６ｇ（０．２８ｍｏｌ）、１２Ｎ塩酸（１０ｍｌ）、及び水（３００ｍｌ）を加え、加熱還流下２４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することでＮ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−ニトロ−２−ピリジルアミン５７ｇ（収率８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.27 (3H, d), 6.85 (1H, q), 7.16 (2H, d), 7.60 (1H, d), 8.50 (1H, m), 8.54 (1H, d), 10.10 (1H, brs)
（２）N２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，３−ピリジンジアミンの製造
Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−ニトロ−２−ピリジルアミン５７ｇ（０．２３ｍｏｌ）を酢酸エチル（２５０ｍｌ）に溶解させ、水（１２５ｍｌ）、酢酸（８０ｍｌ）を加え５０℃に加熱した。鉄粉７７ｇ（１．４０ｍｏｌ）を反応溶液が６０℃を超えないように加え、その後６０℃で１時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、無機物を濾別後、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄することでN２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，３−ピリジンジアミンを４５ｇ（収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.20 (3H, d), 3.27 (2H, s), 6.26 (1H, brs), 6.74-6.86 (2H, m), 6.98-7.14 (3H, m), 7.83 (1H, dd)
（３）エチル ４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラートの製造
N２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，３−ピリジンジアミン４６ｇ（０．２１ｍｏｌ）をトルエン（４００ｍｌ）に溶解させ、ケトマロン酸ジエチル４０ｇ（０．２３ｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ９２ｇを加え、ディーンスターク装置で水を除去しながら１２時間加熱還流させた。反応溶液を室温まで冷却し、無機物を濾別後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することでエチル ４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラートを５０ｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.44 (3H, t), 2.37 (3H, d), 4.52 (2H, q), 7.01 (2H, d), 7.35-7.42 (2H, m), 8.30 (1H, dd), 8.54 (1H, d)
（４）４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸の製造
エチル ４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシラート４５ｇ（０．１４ｍｏｌ）を１,４−ジオキサン（３００ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム３９ｇ（０．２８ｍｏｌ）／水（３００ｍｌ）の溶液を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで洗浄し、その後水層に６Ｎ塩酸を加えｐＨ＝１に調製し、再度クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去することで４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸を３２ｇ（収率７６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.41 (3H, d), 7.04 (2H, d), 7.48 (1H, t), 7.55-7.60 (1H, m), 8.63 (1H, dd), 8.70-8.72 (1H, m)
［参考例１２］
１−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造（製造中間体の化合物番号Ｖ−１２７）
（１）N１−（ジフェニルメチレン）−N２−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンの製造
２−ブロモ−N−（ジフェニルメチレン）アニリン３７．８ｇ（０．１１ｍｏｌ）をトルエン（１００ｍｌ）に溶解し、２−アミノ−６−ピコリン１４．６ｇ（０．１３ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）５．２ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、２，２´−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１´−ビナフチル１１．２ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド１５．２ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をメタノールで洗浄することでN１−（ジフェニルメチレン）−N２−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンを４２．１ｇ（収率＞９９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.44 (3H, s), 6.32 (1H, d), 6.64 (3H, m), 6.95 (2H, m), 7.14 (2H. d), 7.25-7.51 (7H, m), 7.75 (2H, d), 7.96 (1H, m)
（２）Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンの製造
N１−（ジフェニルメチレン）−N２−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン４２．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、１０％塩酸（４５ｍｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層をｐＨ ＞１１とした後、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミンを１９．８ｇ（収率８３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.43 (3H, s), 3.86 (2H, s), 5.99 (1H, s), 6.21 (1H, d), 6.57 (1H, d), 6.80 (2H, m), 7.05 (1H, t), 7.16 (1H, d), 7.33 (1H, t)
（３）エチル １−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートの製造
Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン１９．８ｇ（０．１ｍｏｌ）をトルエン（１００ｍｌ）に溶解し、ケトマロン酸ジエチル１９．０ｇ（０．１１ｍｏｌ）、モレキュラーシーブズ４Ａ５７．１ｇを加え、ディーンスターク装置で水を除去しながら３時間加熱還流させた。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮することでエチル １−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラートを２７．２ｇ（収率８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
1.42 (3H, t), 2.64 (3H, s), 4.51 (2H, q), 6.65 (1H, d), 7.24 (1H, d), 7.43 (3H, m), 7.90 (1H, t), 8.00 (1H, d)
（４）１−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸の製造
エチル １−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボキシラート２７．２ｇ（８８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム１８．３ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加え６０℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し水層をｐＨ ＜ ４とした。析出した結晶をろ過して１−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−３−カルボン酸を２３．３ｇ（収率９４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
2.55 (3H, s), 6.57 (1H, d), 7.47 (4H, m), 7.94 (1H, d), 8.07 (1H, t)
上記参考例１〜１２で得られた製造中間体及びこれらの参考例と同様な方法で製造した製造中間体の物性値を表１３５から表１３７に示す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
［ＮＭＲデータ］
化合物番号Ｖ−７、Ｖ−１４、Ｖ−２９、Ｖ−３５、Ｖ−４０、Ｖ−５１、Ｖ−５８、Ｖ−６０、Ｖ−６１、Ｖ−６２、Ｖ−６４、Ｖ−７１、Ｖ−７２、Ｖ−７３、Ｖ−１０１、Ｖ−１１３、Ｖ−１１７、Ｖ−１１９、Ｖ−１５２、Ｖ−１５４、Ｖ−１５６、Ｖ−１５８、Ｖ−１６０、Ｖ−１６２、Ｖ−１７９、Ｖ−１８６、Ｖ−１９７、Ｖ−２０５、Ｖ−２１１、Ｖ−２１６、Ｖ−２１７、Ｖ−２１８、Ｖ−２２６、Ｖ−３１０、Ｖ−３１９、ＶＩ−１、ＶＩ−６、ＶＩ−７、ＶＩ−１３、ＶＩ−２１、ＶＩ−２７、ＶＩ−３１、ＶＩ−３３、ＶＩ−３６、ＶＩ−３７、ＶＩ−４９、ＶＩ−５４、ＶＩ−５５、ＶＩ−５７、ＶＩ−８８、ＶＩ−９４、ＶＩ−１１５、ＶＩ−１１６、ＶＩ−１１７、ＶＩ−１２１、ＶＩ−１２２、ＶＩ−１２３、ＶＩ−１２５、ＶＩ−１３３、ＶＩ−１３４、ＶＩ−１４４、ＶＩ−１５０、ＶＩ−１５２、ＶＩ−１５３、ＶＩ−１５６、ＶＩ−１５７、ＶＩ−１５９、ＶＩ−１６０、ＶＩ−１６１、ＶＩ−１６２、ＶＩ−１６５、ＶＩ−１７０、ＶＩ−１７３、ＶＩ−１８５、ＶＩ−１８９、ＶＩ−１９５、ＶＩ−１９８、ＶＩ−２４２、ＶＩ−２４３、ＶＩ−２４８、ＶＩＩ−５９、ＶＩＩ−６７、ＶＩＩ−９１、ＶＩＩ−９７、ＶＩＩ−１０２、ＶＩＩ−１５３、ＶＩＩ−１５４、ＶＩＩ−１５６、ＶＩＩ−１７１、ＶＩＩ−１７３、ＶＩＩ−１７６、ＶＩＩ−１７７、ＶＩＩ−１７８、ＶＩＩ−１８０、ＶＩＩ−１８１、ＶＩＩ−１８５、ＶＩＩ−１８６、ＶＩＩ−１８７、ＶＩＩ−１８８、ＶＩＩＩ−２、ＶＩＩＩ−３、ＶＩＩＩ−４、ＶＩＩＩ−５、ＶＩＩＩ−６、ＶＩＩＩ−１１、ＶＩＩＩ−１２、ＶＩＩＩ−１５、ＶＩＩＩ−１６、ＶＩＩＩ−２２、ＶＩＩＩ−２８、ＶＩＩＩ−５３、ＶＩＩＩ−５４、ＶＩＩＩ−５５、ＶＩＩＩ−５６、ＶＩＩＩ−５７、ＶＩＩＩ−５８、ＶＩＩＩ−７６、ＶＩＩＩ−８４、ＶＩＩＩ−９８、ＶＩＩＩ−９９、ＶＩＩＩ−１００、ＩＩＩ−１０１、ＶＩＩＩ−１０２、ＶＩＩＩ−１０３、ＶＩＩＩ−１０４、ＶＩＩＩ−１０６、ＶＩＩＩ−１０７、ＶＩＩＩ−１０８、ＶＩＩＩ−１０９、ＶＩＩＩ−１１３、ＶＩＩＩ−１１４、ＶＩＩＩ−１１６、ＶＩＩＩ−１１７、ＶＩＩＩ−１１８、ＶＩＩＩ−１２１、ＶＩＩＩ−１２６、ＶＩＩＩ−１２７、ＶＩＩＩ−１２８、ＶＩＩＩ−１３２、ＶＩＩＩ−１３３、ＶＩＩＩ−１３４、ＶＩＩＩ−１３５、ＶＩＩＩ−１３６、ＶＩＩＩ−１３７、ＶＩＩＩ−１３９、ＶＩＩＩ−１４２、ＶＩＩＩ−１４３、ＶＩＩＩ−１４４、ＶＩＩＩ−１４５、ＶＩＩＩ−１５０、ＶＩＩＩ−１５２、ＶＩＩＩ−１５３、ＶＩＩＩ−１５４、ＶＩＩＩ−１５５、ＶＩＩＩ−１５６、ＶＩＩＩ−１５７、ＶＩＩＩ−１５８、ＶＩＩＩ−１５９、ＶＩＩＩ−１６０、ＶＩＩＩ−１６１、ＶＩＩＩ−１６２、ＶＩＩＩ−１６３、ＶＩＩＩ−１６４、ＶＩＩＩ−１６５、ＶＩＩＩ−１６６、ＶＩＩＩ−１６７、ＶＩＩＩ−１６８、ＶＩＩＩ−１６９、ＶＩＩＩ−１７０、ＶＩＩＩ−１７１、ＶＩＩＩ−１７２、ＶＩＩＩ−１７３、ＶＩＩＩ−１７４、ＶＩＩＩ−１７５、ＶＩＩＩ−１７６、ＶＩＩＩ−１７７、ＶＩＩＩ−１７８、ＶＩＩＩ−１７９、ＶＩＩＩ−１８０、ＶＩＩＩ−１８１、ＶＩＩＩ−１８２、ＶＩＩＩ−１８３、ＶＩＩＩ−１８４、ＶＩＩＩ−１８５、ＶＩＩＩ−１８７、ＶＩＩＩ−１９０、ＶＩＩＩ−１９２、ＶＩＩＩ−１９３、ＶＩＩＩ−１９４、ＶＩＩＩ−１９５、ＶＩＩＩ−１９６、ＶＩＩＩ−１９７、ＶＩＩＩ−１９８、ＶＩＩＩ−１９９、ＶＩＩＩ−２００、ＶＩＩＩ−２０１、ＶＩＩＩ−２０２、ＶＩＩＩ−２０３、ＶＩＩＩ−２０４、ＶＩＩＩ−２０８、ＶＩＩＩ−２０９、ＶＩＩＩ−２１０、ＶＩＩＩ−２１１、ＶＩＩＩ−２１２、ＶＩＩＩ−２１３、ＶＩＩＩ−２１４、ＶＩＩＩ−２１５、ＶＩＩＩ−２１６、ＶＩＩＩ−２１８については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号Ｖ−７：
1.04 (3H, t), 1.43-1.56 (2H, m), 1.78-1.86 (2H, m), 4.41 (2H, t), 7.51 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.84 (1H, m), 8.28 (1H, dd), 14.33 (1H, brs)

化合物番号Ｖ−１４：
0.92 (3H, t), 1.35-1.38 (4H, m), 1.49 (2H, m), 1.83 (2H, m), 4.39 (2H, t), 7.51 (1H, d), 7.58 (1H, m), 7.84 (1H, m), 8.28 (1H, d), 14.33 (1H, brs)

化合物番号Ｖ−２９：
3.49 (3H, s), 5.86 (2H, s), 7.59 (1H, t), 7.70 (1H, d), 7.83 (1H, t), 8.25 (1H, dd)

化合物番号Ｖ−３５：
4.14 (2H, q), 5.98 (2H, s), 7.60 - 7.68 (2H, m), 7.86 (1H, t), 8.26 (1H, d)

化合物番号Ｖ−４０：
2.65 (2H, t), 3.93 (2H, t), 5.95 (2H, s), 7.62 (1H, t), 7.71 (1H, d), 7.86 (1H, t), 8.26 (1H, dd), 13.66 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−５１：
3.18 (3H, s), 5.86 (2H, s), 7.50 (1H, m), 7.72-7.80 (2H, m), 7.91 (1H, d)

化合物番号Ｖ−５８：
3.33 (3H, s), 3.84 (2H, t), 4.62 (2H, t), 7.59 (1H, t), 7.71 (1H, d), 7.82 (1H, t), 8.25 (1H, dd), 14.20 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−６０：
1.68 (3H, d), 3.31 (3H, s), 3.79-3.84 (1H, m), 4.21-4.28 (1H, m), 4.87-5.28 (1H, m), 7.55 (1H, t), 7.72 (1H, d), 7.79 (1H, t), 8.26 (1H, dd), 14.28 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−６１：
2.28 (3H, s), 2.92 (2H, m), 4.63 (2H, m), 7.51-7.62 (2H, m), 7.86 (1H, m), 8.28 (1H, dd)

化合物番号Ｖ−６２：
3.11 (3H, s), 3.54 (2H, t), 4.89 (2H, t), 7.61-7.69 (2H, m), 7.91 (1H, dd), 8.30 (1H, d)

化合物番号Ｖ−６４：
2.44 (3H, s), 5.26 (2H, t), 7.15 (1H, d), 7.58 (1H, t), 7.78 (1H, t), 8.27 (1H, dd), 13.70 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−７１：
3.66 - 3.78 (6H, m), 3.84 - 3.87 (3H, m), 7.31 (1H, d), 7.53 (1H, t), 7.77 (1H, t), 8.15 (1H, dd)

化合物番号Ｖ−７２：
5.38 (2H, t), 7.50 - 7.57 (2H, m), 7.80 (1H, t), 8.04 (1H, dd)

化合物番号Ｖ−７３：
2.99 (2H, t), 4.55 (2H, t), 7.46 (1H, t), 7.43 (1H, t), 7.82 (1H, d), 7.89 (1H, d), 13.98 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−１０１：
7.04 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.52-7.54 (2H, m), 7.57-7.71 (2H, m), 8.29 (1H, d)

化合物番号Ｖ−１１３：
7.08 (1H, d), 7.61 (1H, t), 7.71 (1H, t), 7.77 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.30 (1H, d)

化合物番号Ｖ−１１７：
2.84 (3H, s), 6.98 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.74 (1H, t), 8.30 (1H, d)

化合物番号Ｖ−１１９：
3.91 (3H, s), 6.90 (1H, d), 7.67 (1H, t), 7.79 (1H, t), 8.31 (1H, d)

化合物番号Ｖ−１５２：
6.74 (1H, d), 7.64 (2H, m), 8.33 (1H, d), 8.85 (2H, s), 8.93 (1H, s), 13.32 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−１５４：
3.33-3.38 (2H, m), 4.74(2H, t), 2.37-2.44 (1H, m), 2.90-2.92 (2H, m), 6.98 (1H, d), 7.03 (2H, s), 7.12 (1H, s), 7.55 (1H, t), 7.65 (1H, t), 8.29 (1H, d)

化合物番号Ｖ−１５６：
6.89(1H, d), 7.09(2H, m), 7.37(1H, d), 7.59(1H, t), 7.68(1H, t), 8.32(1H, d)

化合物番号Ｖ−１５８：
4.35-4.39 (4H, m), 6.78 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 6.99 (1H, dd), 7.14 (1H, d), 7.55 (1H, m), 7.66 (1H, d), 8.29 (1H, dd), 13.97 (1H, brs)

化合物番号Ｖ−１６０：
1.78-1.82 (1H, m), 1.96-2.03 (2H, m), 1.29-2.22 (1H, m), 3.76 (1H, q), 3.90 (1H, q), 4.37-4.48 (2H, m), 4.59 (1H, dd), 4.56 (1H, t), 7.72 (1H, d), 7.81 (1H, t), 8.24 (1H, d), 14.05 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−１６２：
2.28 (3H, s), 5.66 (2H, s), 7.62 (1H, t), 7.71 (1H, d), 7.87 (1H, t), 8.28 (1H, d)

化合物番号Ｖ−１７９：
3.34 (3H, s), 3.81 (2H, t), 5.20 (2H, t), 7.49 (1H, t), 7.84 (1H, dd), 8.20 (1H, t), 13.96 (1H, bs)

化合物番号Ｖ−１８６：
3.67 (3H, s), 3.96 (3H, s), 7.05-7.11 (2H, m), 7.82 (1H, d), 13.88 (1H, br)

化合物番号Ｖ−１９７：
3.82 (3H, m), 7.58 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.88 (1H, s)

化合物番号Ｖ−２０５：
6.68 (1H, d), 7.20 (1H, d), 7.48-7.64 (5H, m), 7.74 (1H, t), 8.06 (1H, d), 8.17 (1H, d), 8.37 (1H, d)

化合物番号Ｖ−２１１：
6.98 (1H, s), 7.51 (1H, t), 7.64 (1H, t), 7.95 (1H, s), 9.32 (1H, s)

化合物番号Ｖ−２１６：
1.20-1.31 (9H, m), 3.44 (1H, m), 3.55 (1H, m), 4.12 (1H, m), 5.31 (2H, br), 7.13 (1H, br), 7.56 (1H, br), 7.71 (1H, br), 8.25 (1H, br)

化合物番号Ｖ−２１７：
3.36(3H, s), 4.77(2H, s), 6.95(3H, m), 7.27(1H, d), 7.58(1H, t), 7.67(1H, t), 8.31(1H, d)

化合物番号Ｖ−２１８：
3.70 (3H, s), 3.91(3H, s), 6.61 (1H, d), 6.92 (1H, d), 7.08 (1H, d), 7.25 (2H, s), 7.51-7.61 (4H, m), 8.30 (1H, d)

化合物番号Ｖ−２２６：
2.55 (3H, s), 6.77 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.93 (1H,d), 8.22 (1H, d), 8.65 (1H, s)

化合物番号Ｖ−３１０：
4.06 (3H, s), 6.84 (1H, d), 7.05 (1H, d), 7.52-7.66 (m, 3H), 8.15 (1H, S)

化合物番号Ｖ−３１９：
3.75 (3H, s), 6.97 (2H, t), 7.58 (1H, t), 7.66-7.72 (2H, m), 8.30 (1H, d)
化合物番号ＶＩ−１：
6.87 (1H, d), 7.34 (2H, d), 7.54-7.74 (5H, m), 8.31 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−６：
6.87 (1H, d), 7.27 (1H, m), 7.38 (1H, s), 7.56-7.70 (4H, m), 8.31 (1H, d), 13.33 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−７：
6.88 (1H, dd), 7.30-7.33 (2H. m), 7.57 (1H, m), 7.58-7.70 (3H, m), 8.30 (1H, dd), 13.71 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−１３：
2.52 (3H, s), 6.92 (1H, dd), 7.21-7.24 (2H, m), 7.47-7.67 (4H, m), 8.29 (1H, dd), 13.91 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−２１：
1.32 (6H, d), 3.05 (1H, m), 6.87 (1H, dd), 7.13-7.18 (2H, m), 7.52-7.66 (4H, m), 8.31 (1H, dd), 13.99 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−２７：
6.81 (1H, d), 7.58-7.62 (2H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 7.88 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 8.32 (1H, d), 13.58 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−３１：
6.89 (1H, d), 7.05-7.13 (4H, m), 7.47 (1H, t), 7.58 (1H, t), 8.09 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−３３：
3.88 (3H, s), 6.85 (1H, dd), 6.89-6.94 (2H, m), 7.19 (1H, dd), 7.54-7.68 (3H, m), 8.31 (1H, dd), 13.76 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−３６：
1.45 (3H, t), 4.09 (2H, m), 6.83-6.94 (3H, m), 7.17 (1H, dd), 7.53-7.67 (3H, m), 8.30 (1H, dd)

化合物番号ＶＩ−３７：
1.50 (3H, t), 4.15 (2H, q), 6.94 (1H, d), 7.14-7.28 (4H, m), 7.53-7.66 (2H, m), 8.30 (1H, dd), 13.98 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−４９：
4.65 (2H, d), 5.37 (1H, d), 5.48 (1H, d), 6.06-6.15 (1H, m), 6.93 (1H, d), 7.17-7.26 (4H, m), 7.56 (1H, t), 7.64 (1H, t), 8.30 (1H, d).

化合物番号ＶＩ−５４：
6.62(1H, t), 6.86(1H, m), 7.15(1H, m), 7.21(1H, d), 7.44(1H, d), 7.67(3H, m), 8.32(1H, d)

化合物番号ＶＩ−５５：
6.82 (1H, t), 6.84 (1H, d), 7.30-7.44 (4H, m), 7.59 (1H, t), 7.61 (1H, t), 8.17 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−５７：
6.85 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 7.53-7.62 (2H, m), 7.68 (1H, m), 7.77 (1H, dd), 8.33 (1H, dd)

化合物番号ＶＩ−８８：
2.73 (3H, s), 6.83 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.59 (1H, t), 7.64 (1H, t), 8.27-8.34 (3H, m)

化合物番号ＶＩ−９４：
4.01 (3H, s), 6.81 (1H, d), 7.43-7.65 (4H, m), 8.31-8.43 (3H, m)

化合物番号ＶＩ−１１５：
3.94 (3H, s), 6.87-6.93 (3H, m), 7.58 (1H, dd), 7.65-7.70 (2H, m), 8.31 (1H, m)

化合物番号ＶＩ−１１６：
2.35 (3H, s), 3.85 (3H, s), 6.72 (1H, d), 6.82 (1H, dd), 6.95 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.56 (1H, m), 7.65 (1H, m), 8.30 (1H, dd)

化合物番号ＶＩ−１１７：
3.90 (3H, s), 4.00 (3H, s), 6.79 (1H, d), 6.89-6.97 (2H, m), 7.13 (1H, d), 7.57 (1H, m), 7.66 (1H, m), 8.30 (1H, d), 13.76 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−１２１：
3.84 (6H, s), 6.43-6.45 (2H, m), 6.70 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.56 (1H, m), 7.66 (1H, m), 8.30 (1H, m)

化合物番号ＶＩ−１２２：
3.90 (3H, s), 6.92-6.99 (2H, m), 7.08 (1H, d), 7.25 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.68 (1H, t), 8.30 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１２３：
3.93 (3H, s), 6.81 (1H, d), 7.08 (1H, d), 7.23-7.30 (2H, m), 7.57 (1H, t), 7.66 (1H, t), 8.32 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１２５：
3.74(1H, s), 3.92(1H, s), 6.72(2H, m), 6.91(1H, d), 7.16(1H, m), 7.53(1H, t), 7.63(1H, t), 8.29(1H, d)

化合物番号ＶＩ−１３３：
3.88 (6H, s), 3.97 (3H, s), 6.54 (2H, s), 6.97 (1H, d), 7.58 (1H, m), 7.69 (1H, m), 8.30 (1H, d), 13.60 (1H, brs)

化合物番号ＶＩ−１３４：
3.93 (s, 3H), 6.71 (d, 1H), 7.16-7.29 (m, 5H), 7.58 (m, 1H)

化合物番号ＶＩ−１４４：
3.94 (3H, s), 6.89 (1H, s), 7.18-7.24 (4H, m), 7.52 (1H, d), 8.22 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１５０：
0.39-0.43 (2H, m), 0.69-0.74 (2H, m), 1.31-1.37 (1H, m), 3.91 (2H, d), 6.93 (1H, d), 7.16-7.24 (2H, m), 7.57 (1H, t), 7.65 (1H, t), 8.29 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１５２：
3.08 (6H, s), 6.88 (2H, d), 6.90 (1H, d), 7.13 (2H, d), 7.53(1H, t), 7.61 (1H, t), 8.28 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１５３：
2.38 (3H, s), 2.41 (3H, s), 6.91 (1H, d), 7.01-7.08 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.55 (1H, t), 7.61 (1H, t), 8.29 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１５６：
2.40(3H, d), 6.88(1H, d), 7.15(2H, m), 7.33(1H, t), 7.57(1H, t), 7.66(1H, t), 8.30(1H ,d)

化合物番号ＶＩ−１５７：
2.51 (3H, s), 6.78 (1H, d), 7.25 (1H, d), 7.39 (1H, d), 7.55-7.68 (3H, m), 8.32 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１５９：
1.49(3H, t), 3.99(3H, s), 4.12(2H, m), 6.77(1H, d), 6.88(1H, m), 6.95(1H, d), 7.11(1H, d), 7.56(1H, t), 7.65(1H, t), 8.30(1H, d)

化合物番号ＶＩ−１６０：
3.81 (3H, s), 3.97 (6H, d), 6.88-6.96 (3H, m), 7.57 (1H, t), 7.65 (1H, t), 8.29 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１６１：
4.01(3H, s), 6.95(1H, d), 7.05(1H, m), 7.12(1H, m), 7.58(1H, t), 7.70(1H, m), 8.32(1H, m)

化合物番号ＶＩ−１６２：
4.16(3H, s), 6.97(3H, m), 7.60(1H, t), 7.70(1H, t), 8.31(1H, d)

化合物番号ＶＩ−１６５：
1.68-1.81 (4H, m), 2.10-2.16 (1H, m), 2.37-2.44 (1H, m), 2.90-2.92 (2H, m), 6.99-7.02 (1H, m), 7.37 (2H, t), 7.56-7.68 (2H, m), 8.31 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１７０：
2.30(2H, m), 4.30(2H, m), 4.43(2H, m), 6.86(1H, m), 6.93(2H, m), 7.22(2H, d), 7.55(1H, t), 7.65(1H, t), 8.29(1H, d)

化合物番号ＶＩ−１７３：
4.16(3H, s), 6.70(1H, d), 6.95(2H, m), 7.25(1H, t), 7.65(1H, m))

化合物番号ＶＩ−１８５：
2.43 (3H, s), 3.94 (3H, s), 6.67 (1H, s), 7.22 (4H, m), 7.35 (1H, s), 8.16 (1H, s), 13.99 (1H, s)

化合物番号ＶＩ−１８９：
3.91 (3H, s), 3.92 (3H, s), 6.86 (1H, d), 7.20 (5H, m), 7.71 (1H, s)

化合物番号ＶＩ−１９５：
3.45 (3H, s), 3.90 (3H, s), 7.05 (2H, d), 7.19 (3H, d), 7.48 (1H, t), 7.92 (1H, d)

化合物番号ＶＩ−１９８：
6.67 (1H, dd), 7.32 (2H, d), 7.68-7.76 (3H, m), 8.12 (1H, dd)

化合物番号ＶＩ−２４２：
3.80 (3H, s), 6.17(1H, d), 7.13(1H, m), 7.35(4H, m), 8.20(1H, d)

化合物番号ＶＩ−２４３：
3.81 (3H, s), 6.18(1H, d), 6.66(1H, t), 7.14(1H, m), 7.35(2H, d), 7.44(2H, d), 8.22(1H, d)

化合物番号ＶＩ−２４８：
6.64 (1H, d), 7.28-7.43 (5H, m), 7.62 (1H, m)
化合物番号ＶＩＩ−５９：
3.56 (3H, s), 3.86 (2H, t), 4.91 (2H, t), 7.55 - 7.59 (1H, m), 8.58 (1H, dd), 8.84 (1H, dd), 14.01 (1H, bs)

化合物番号ＶＩＩ−６７：
1.32 (3H, t), 2.28 (2H, q), 5.38 (2H, s), 7.56-7.61 (1H, m), 8.60 (1H, d), 8.79 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−９１：
3.86 (3H, s), 5.87 (2H, s), 6.78 (2H, q), 6.92 (1H, d), 7.29 (1H, s), 7.55 (1H, q), 8.60 (1H, d), 8.80 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−９７：
2.08(3H, d), 7.32(4H, m), 7.44(2H, m), 7.57(1H, m), 8.57(1H, m), 8.82(1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１０２：
7.12 (1H, d), 7.43-7.47 (1H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 8.31 (H, d), 8.56 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１５３：
6.13(1H, s), 6.77(2H, m), 7.04(1H, m), 7.57(1H. m), 8.62(1H, m), 8.73(1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１５４：
7.05(2H, m), 7.32(1H, d), 7.60(1H, q), 8.68(2H, m)

化合物番号ＶＩＩ−１５６：
4.35(4H, m), 6.77(1H, q), 6.85(1H, d), 7.11(1H, d), 7.56(1H, q), 8.62(1H, q), 8.74(1H, q)

化合物番号ＶＩＩ−１７１：
1.57 (3H, s), 1.67 (3H, s), 2.51 (2H, q), 4.63 (2H, t), 5.22 (1H, t), 7.54 - 7.58 (1H, m), 8.56 (1H, d), 8.85 (1H, d),14.12 (1H, bs)

化合物番号ＶＩＩ−１７３：
1.74 (3H, t), 2.52 (2H, t), 4.75 (2H, t), 7.56 - 7.67 (1H, m), 8.58 (1H, d), 8.84 (1H, d), 14.00 (1H, bs)

化合物番号ＶＩＩ−１７６：
3.10 (2H, t), 4.86 (2H, t), 7.24-7.31 (5H, m), 7.56 (1H, q), 8.57 (1H, d), 8.84 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１７７：
5.99 (2H, s), 6.95 (1H, q), 7.25 (1H, q), 7.36 (1H, d), 7.60 (1H, q), 8.57 (1H, dd), 8.93 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩ−１７８：
6.54 (1H, d), 6.98 (2H, s), 7.64 (1H, q), 8.05 (1H, d), 8.58 (1H, dd), 8.92 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩ−１８０：
2.37 (3H, s), 5.75 (2H, s), 6.07 (1H, s), 7.47 (1H, q), 8.34 (1H, dd), 8.71 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩ−１８１：
5.81 (2H, s), 7.30 (1H, d), 7.62 (1H, q), 7.95 (1H, dd), 8.59 (1H, dd), 8.72 (1H, d), 8.89 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩ−１８５：
2.86 (3H, s), 5.82 (2H, s), 7.28-7.33 (3H, m), 7.39 (1H, d), 7.54 (2H, t), 8.69 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１８６：
2.54 (3H, s), 5.82 (2H, s), 7.28-7.33 (3H, m), 7.55 (2H, t), 8.34 (1H, d), 8.72 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１８７：
2.81 (3H, s), 5.83 (2H, s), 7.29-7.36 (3H, m), 7.41 (1H, d), 7.58 (2H, t), 8.42 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩ−１８８：
4.14 (3H, s), 5.76 (2H, s), 6.96 (1H, d), 7.32-7.37 (3H, m), 7.49 (2H, dd), 8.36 (1H, d)
化合物番号ＶＩＩＩ−２：
7.36-7.46 (3H, m), 7.56-7.67 (2H, m), 8.63-8.70 (2H, m), 13.36 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−３：
7.08-7.15 (2H, m), 7.31-7.38 (1H, m), 7.57-7.68 (2H, m), 8.63-8.71 (2H, m), 13.32 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−４：
7.27-7.38 (4H, m), 7.58 (1H, dd), 8.63-8.71 (2H, m), 13.57 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−５：
7.36-7.40 (1H, m), 7.55-7.72 (4H, m), 8.64-8.69 (2H, m), 13.08 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−６：
7.22-7.26 (1H, m), 7.36 (1H, s), 7.57-7.61 (3H, m), 8.64 (1H, dd), 8.70 (1H, dd), 13.29 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１１：
2.07 (3H, s), 7.18 (1H, d), 7.44-7.59 (4H, m), 8.62 (1H, d), 8.70-8.72 (1H, m), 13.40 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１２：
2.48 (3H, s), 7.10-7.13 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.53-7.58 (2H, m), 8.64 (1H, dd), 8.71 (1H, dd), 13.71 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５：
1.31(3H, t), 2.79(2H, q), 7.13(2H, m), 7.46(1H, d), 7.55(2H, m), 8.63(1H, m), 8.71(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６：
1.39(3H, t), 2.80(2H, q), 7.24(2H, d), 7.48(2H, d), 7.55(1H, q), 8.63(1H, m), 8.72(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−２２：
1.35(6H, d), 3.06(1H, m), 7.25(2H, d), 7.54(3H, m), 8.63(1H, m), 8.71(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−２８：
7.49 (2H, d), 7.60 (1H, q), 7.93 (2H, d), 8.63-8.69 (2H, m), 13.25 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−５３：
6.40(1H, t), 7.55(5H, m), 8.66(2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−５４：
6.60(1H, t), 7.13(1H, s), 7.20(1H, d), 7.39(1H, d), 7.58(1H, q), 7.67(1H, t), 8.69 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−５５：
6.65(1H, t), 7.36(4H, m), 7.58(1H, m), 8.67(2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−５６：
7.43 (1H, d), 7.53-7.64 (3H, m), 7.68 (1H, d), 8.63-8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−５７：
7.24-7.32 (2H, m), 7.49 (2H, d), 7.59 (1H, q), 7.70 (1H, t), 8.63-8.70 (2H, m), 13.12 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−５８：
7.37-7.41 (2H, m), 7.49 (2H, d), 7.58-7.61 (1H, m), 8.64-8.70 (2H, m), 13.48 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−７６：
7.40 (2H, d), 7.59 (1H, q), 7.93 (2H, d), 8.65 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−８４：
7.61 (2H, q), 7.67 (1H, s), 7.79 (1H, t), 7.91 (1H, d), 8.66 (2H, q)

化合物番号ＶＩＩＩ−９８：
7.15-7.18 (1H, m), 7.37-7.41 (1H, m), 7.43-7.50 (1H, m), 7.59-7.62 (1H, m), 8.64-8.70 (2H, m), 13.20 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−９９：
7.13-7.18 (1H, m), 7.36-7.41 (1H, m), 7.58-7.61 (1H, m), 8.59-8.70 (2H, m), 13.27 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１００：
7.13-7.18 (1H, m), 7.30-7.39 (2H, m), 7.59-7.62 (1H, m), 8.63-8.70 (2H, m), 10.81 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０１：
7.18-7.27 (2H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 8.63-8.70 (1H, m), 12.55 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０２：
7.10-7.15 (1H, m), 7.20-7.27 (1H, m), 7.41-7.50 (1H, m), 7.58-7.62 (1H, m), 8.63-8.71 (2H, m), 12.80 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０３：
6.91-6.95 (2H, m), 7.06-7.13 (1H, m), 7.58-7.62 (1H, m), 8.63-8.71 (2H, m), 13.20 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０４：
7.32 (1H, dd), 7.43-7.49 (2H, m), 7.69 (1H, dd), 8.53 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０６：
7.42-7.52 (3H, m), 7.59 (1H, d), 8.39 (1H, dd), 8.54 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０７：
7.52-7.62 (4H, m), 8.65-8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０８：
7.20 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.60 (1H, q), 7.73 (1H, d), 8.64 (1H, dd), 8.70 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１０９：
7.28 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.46 (1H, q), 7.54 (1H, t), 8.38 (1H, dd), 8.60 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１１３：
3.69 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.84 (1H, dd), 7.15 (1H, dd), 7.25 (1H, t), 7.44 (1H, q), 8.39 (1H, dd), 8.56 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１１４：
3.91 (1H, s), 6.84-6.92 (2H, m), 7.34 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 8.64 (1H, dd), 8.72 (1H, dd), 13.55 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１１６：
2.29 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.78 (1H, s), 6.80 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 7.44 (1H, q), 8.37 (1H, dd), 8.58 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１１７：
3.88 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.80 (1H, d), 6.89 (1H, dd), 7.09 (1H, d), 7.51 (1H, q), 8.53 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１１８：
3.86 (3H, s), 6.64-6.68 (2H, m), 6.87 (1H, dt), 7.59 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.72 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１２１：
3.82 (6H, s), 6.44 (1H, d), 6.65 (1H, d), 7.50 (1H, q), 8.51 (1H, dd), 8.67 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１２６：
7.09(2H, m), 7.21(1H, t), 7.58(1H, q), 8.63(1H, m), 8.72(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１２７：
4.01(3H, s), 7.21(2H, m), 7.38(1H, d), 7.58(1H, q), 8.62(1H, m), 8.71(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１２８：
2.30 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.04-7.15 (3H, m), 7.56 (1H, q), 8.63 (1H, dd), 8.74 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３２：
3.70 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.83 (1H, s), 7.11 (2H, s), 7.54 (1H, q), 8.62 (1H, d), 8.70 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３３：
3.87(6H, s), 3.97(3H, s), 6.51(2H, s), 7.56(1H, q), 8.63(1H, m), 8.76(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３４：
7.16 (1H, dd), 7.30 (2H, m), 7.61-7.69 (3H, m), 8.71 (1H, q)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３５：
3.91 (3H, s), 7.12-7.24 (5H, m), 8.70 (1H, q)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３６：
7.29-7.32 (2H, m), 7.53 (1H, d), 7.59-7.69 (3H, m), 8.54 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３７：
3.92 (3H, s), 7.13 (2H, d), 7.21 (2H, d), 7.52 (1H, d), 8.53 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１３９：
3.73 (3H, s), 3.91 (3H, s), 6.93 (1H, d), 7.10 (2H, d), 7.23 (2H, d), 8.39 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１４２：
7.52 (1H, t), 7.61 (1H, m), 7.70 (1H, d), 7.91 (1H, m), 8.67 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１４３：
7.56 (4H, m), 8.67 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１４４：
7.59 (3H, m), 7.90 (1H, t), 8.67 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１４５：
7.31 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.61 (2H, m), 8.65 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５０：
2.37 (3H, s), 2.39 (3H, s), 7.07 (2H, m), 7.42 (1H, d), 7.55 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.72 (1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５２：
7.62 (1H, q), 7.85 (2H, s), 8.12 (1H, s), 8.65-8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５３：
3.73 (6H, s), 6.80 (2H, d), 7.47-7.53 (2H, m), 8.54 (1H, dd), 8.64 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５４：
7.29-7.45 (2H, m), 7.54-7.69 (2H, m), 8.60-8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５５：
7.30 (1H, t), 7.42 (2H, d), 7.59 (1H, q), 8.64 (1H, d), 8.68 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５６：
7.30-7.46 (2H, m), 7.56-7.66 (2H, m), 8.64 (1H, dd), 8.69 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５７：
7.11 (1H, d), 7.19 (1H, dd), 7.60 (1H, q), 7.69 (1H, t), 8.65 (1H, d), 8.69 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５８：
7.28-7.37 (1H, m), 7.38-7.45 (2H, m), 7.59 (1H, m), 8.62-8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１５９：
7.22-7.26 (1H, m), 7.40-7.45 (2H, m), 7.59 (1H, dd), 8.62-8.71 (1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６０：
2.41 (3H, d), 7.18 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.47 (1H, t), 7.58 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.70 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６１：
2.51 (3H, s), 7.18-7.29 (3H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.71 (1H, d), 13.35 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６２：
2.45 (3H, s), 7.16 (1H, dd), 7.27 (1H, t), 7.38-7.43 (1H, m), 7.58 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.71 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６３：
1.94 (3H, d), 7.01 (1H, d), 7.31 (1H, t), 7.43 (1H, q), 7.59 (1H, q), 8.67 (1H, dd), 8.70 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６４：
2.41(3H, d), 7.02(2H, d), 7.48(1H, t), 7.57(1H, q), 8.63(1H,m), 8.70(1H,m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６５：
2.48 (3H, s), 6.88 (1H, d), 6.94 (1H, s), 7.15 (1H, d), 7.58 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.72 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６６：
7.12-7.18 (3H, m), 7.59 (1H, q), 8.64-8.72 (2H, m), 11.85 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６７：
7.11-7.19 (2H, m), 7.26-7.31 (1H, m), 7.58 (1H, dd), 8.64 (1H, dd), 8.72 (1H, dd), 13.22 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６８：
1.99 (3H, s), 6.95 (1H, dd), 7.22-7.28 (1H, m), 7.46 (1H, q), 7.59 (1H, q), 8.66 (1H, dd), 8.71 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１６９：
7.59-7.72 (4H, m), 8.62-8.68 (2H, m), 9.57 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７０：
7.26-7.30 (2H, d), 7.62 (1H, dd), 7.91 (1H, t), 8.64-8.70 (2H, m), 12.16 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７１：
7.37-7.41 (1H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.65-7.69 (1H, m), 8.62-8.65 (2H, m), 13.20 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７２：
3.87 (3H, d), 7.05 (1H, d), 7.22-7.28 (1H, m), 7.35-7.40 (1H, m), 7.57 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.69 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７３：
3.75 (1H, s), 6.88-6.95 (2H, m), 7.21-7.27 (1H, m), 7.56 (1H, dd), 8.63 (1H, dd), 8.69 (1H, dd), 13.67 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７４：
3.73 (3H, s), 7.05 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 7.28-7.34 (1H, m), 7.56 (1H, q), 8.62 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７５：
6.65 (1H, t), 7.20 (2H, m), 7.39 (1H, t), 7.59 (1H, q), 8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７６：
6.69 (1H, t), 7.14 (1H, m), 7.22 (1H, m), 7.52 (1H, t), 7.59 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.69 (1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７７：
6.42 (1H, t), 7.18-7.25 (2H, m), 7.37-7.42 (1H, m), 7.59 (1H, m), 8.62-8.68 (2H, m), 12.34 (1H, br)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７８：
7.51 (1H, t), 7.60-7.67 (3H, m), 8.65 (2H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１７９：
2.49 (3H, s), 7.23 (1H, d), 7.36 (1H, m), 7.52 (1H, s), 7.57 (1H, q), 8.66 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８０：
2.51 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.34 (1H, s), 7.56 (2H, m), 8.63 (1H, d), 8.70 (1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８１：
6.67 (1H, t), 7.25 (2H, m), 7.50 (2H, m), 7.59 (1H, q), 8.68 (2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８２：
2.64 (3H, s), 7.42 (1H, d), 7.60 (3H, t), 865 (1H, d), 8.70 (1H, t)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８３：
2.49 (3H, s), 3.73(3H, s), 6.98 (1H, s), 7.02 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.53 (1H, q), 8.62 (1H, dd), 8.70 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８４：
2.68 (3H, s), 7.29 (1H, dd), 7.33 (1H, s), 7.60 (1H, q), 7.89 (1H, d), 8.65 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８５：
2.70 (3H, s), 7.47 (1H, dd), 7.58-7.63 (3H, m), 8.65 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)

化合物番号ＶＩＩＩ−１８７：
6.96(6H, m), 7.24(1H, m), 7.62(1H, q), 8.66(2H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９０：
2.45(3H, s), 7.04(1H, t), 7.22(1H, t), 7.59(1H, q), 8.63(1H, m), 8.69(1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９２：
4.14 (3H, s), 6.93 (2H, m), 7.59 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.70 (1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９３：
2.36 (3H, s), 7.20 (1H, d), 7.36 (1H, d), 7.59 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.69 (1H, m)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９４：
7.30 (2H, dd), 7.60-7.71 (3H, m), 8.61 (2H, q)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９５：
2.56 (3H, s), 7.30 (2H, d), 7.40 (1H, d), 7.58-7.66 (3H, m), 8.47 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９６：
2.53 (3H, s), 7.31 (2H, m), 7.65 (3H, m), 8.40 (1H, s), 8.52 (1H, s)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９７：
2.92 (3H, s), 7.30 (2H, d), 7.38 (1H, d), 7.59-7.68 (3H, m), 8.51 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９８：
2.48 (3H, s), 2.92 (3H, s), 7.10 (2H, d), 7.40 (2H, q), 7.54 (1H, t), 8.53 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−１９９：
2.91 (3H, s), 7.40 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.60 (1H, s), 7.79 (1H, t), 7.87 (1H, d), 8.49 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２００：
2.91 (3H, s), 3.90 (3H, s), 7.14 (2H, d), 7.22 (2H, d), 7.37 (1H, d), 8.54 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２０１：
2.40 (3H, d), 2.91 (3H, s), 7.00 (2H, d), 7.39 (1H, d), 7.46 (1H, d), 8.52 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２０２：
2.91 (3H, s), 3.99 (3H, s), 7.04-7.09 (2H, m), 7.17 (1H, t), 7.39 (1H, d), 8.53 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２０３：
4.17 (3H, s), 6.95 (1H, d), 7.28-7.32 (2H, m), 7.58-7.69 (3H, m), 8.51 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２０４：
4.18 (3H, s), 6.97 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.60 (1H, s), 7.81 (1H, t), 7.87 (1H, d), 8.48 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２０８：
2.41 (3H, d), 2.53 (3H, s), 7.02 (2H, d), 7.47 (1H, t), 8.40 (1H, q), 8.53 1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２０９：
2.42 (3H, d), 2.59 (3H, s), 7.00 (2H, d), 7.43 (2H, q), 8.46 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１０：
7.30 (2H, d), 7.61-7.70 (4H, m), 8.53 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１１：
2.41 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.94 (1H, d), 7.02 (2H, m), 7.43 (1H, t), 8.40 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１２：
1.44 (3H, t), 4.08 (2H, q), 6.82 (1H, s), 6.87 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.53-7.58 (2H, m), 8.63 (1H, d), 8.72 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１３：
1.48 (3H, t), 4.13 (2H, q), 7.15 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.56 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.72 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１４：
3.91 (3H, s), 7.12 (2H, d), 7.21 (2H, d), 7.59 (1H, d), 8.55 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１５：
2.15 (3H, s), 7.31-7.36 (3H, m), 7.59-7.66 (3H, m), 8.27 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１６：
3.77 (3H, s), 4.35 (4H, s), 6.77 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 6.93 (1H, d), 7.05 (1H, d), 8.39 (1H, d)

化合物番号ＶＩＩＩ−２１８：
6.13 (2H, s), 6.72-6.77 (2H, m), 7.03 (1H, d), 7.61 (1H, d), 8.57 (1H, d)
また、上記実施例７及び８で得られた製造中間体及びこれらと同様な方法で製造した中間体については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号Ｘ−１：
6.77 (1H, d), 7.29-7.67 (7H, m), 8.06 (d, 1H)

化合物番号Ｘ−６：
6.78 (1H, d), 7.21-7.62 (6H, m), 8.06 (1H, d)

化合物番号Ｘ−７：
6.77 (1H, d), 7.26 (2H, d), 7.45 (1H, t), 7.55-7.63 (3H, m), 8.09 (1H, d)

化合物番号Ｘ−９：
2.48 (1H, s), 6.80 (1H, d), 7.17 (2H, d), 7.39-7.45 (3H, m), 7.54 (1H, t), 8.04 (1H, d)

化合物番号Ｘ−１２：
1.29 (d, 6H), 3.00 (1H, m), 6.77 (1H, d), 7.09-7.14 (2H, m), 7.40-7.46 (2H, m), 7.52-7.57 (2H, m), 8.05 (1H, d)

化合物番号Ｘ−１４：
6.71 (1H, d), 7.45-7.62 (4H, m), 7.78-7.89 (2H, m), 8.09 (1H, d)

化合物番号Ｘ−１７：
3.74 (3H, s), 6.74 (1H, d), 7.14-7.24 (3H, m), 7.41 (1H, t), 7.51-7.58 (2H, m), 8.05 (1H, d)

化合物番号Ｘ−１８：
3.84 (3H, s), 6.80-6.89 (3H, m), 7.12 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.49-7.61 (2H, m), 8.05 (1H, d)

化合物番号Ｘ−２０：
1.43 (3H, t), 4.06 (2H, m), 6.79 (3H, m), 7.11 (1H, d), 7.40-7.58 (3H, m), 8.04 (1H, d)

化合物番号Ｘ−２１：
1.48 (3H, t), 4.12 (2H, q), 6.83 (1H, d), 7.10 (2H, d), 7.19 (2H, d), 7.44 (1H, t), 7.54 (1H, t), 8.04 (1H, d)

化合物番号Ｘ−２９：
6.75 (1H, d), 7.22-7.29 (2H, m), 7.56-7.72 (4H, m), 8.08 (1H, d)

化合物番号Ｘ−４３：
3.91 (3H, s), 6.80-6.88 (3H, m), 7.46 (1H, t), 7.55-7.64 (2H, m), 8.07 (1H, d)

化合物番号Ｘ−４４：
2.31 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.70 (3H, s), 6.76-6.85 (2H, m), 7.35-7.57 (3H, m), 8.04 (1H, d)

化合物番号Ｘ−４５：
3.87 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.76 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 7.07 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.56 (1H, t), 8.05 (1H, d)

化合物番号Ｘ−４６：
3.82 (6H, s), 6.42 (2H, s), 6.64 (1H, s), 6.87 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.57 (1H, t), 8.04 (1H, d)

化合物番号Ｘ−５３：
3.85 (6H, s), 3.94 (3H, s), 6.50 (2H, s), 6.86 (1H, d), 7.45 (1H, t), 7.59 (1H, t), 8.05 (1H, d)
化合物番号ＩＸ−６：
1.01 (3H, t), 1.47 (2H, m), 1.78 (2H, m), 4.32 (2H, m), 7.39-7.53 (2H, m), 7.76 (1H, t), 8.03 (1H, d)

化合物番号ＩＸ−９：
0.90 (3H, t), 1.30-1.51 (6H, m), 1.78 (2H, m), 4.29 (2H, t), 7.40-7.47 (2H, m), 7.75 (1H, t), 8.04 (1H, d)

化合物番号ＩＸ−２８：
2.28 (3H, s), 2.85 (2H, t), 4.51 (2H, t), 7.41-7.70 (2H, m), 7.79 (1H, t), 8.12 (1H, d)

化合物番号ＩＸ−２９：
3.09 (3H, s), 3.49 (2H, t), 4.77 (2H, t), 7.50-7.58 (2H, m), 7.84 (1H, t), 8.08 (1H, d)
化合物番号ＩＸ−７３：
6.12 (2H, d), 6.74-6.76 (2H, m), 6.88 (1H, d), 7.01 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.57 (1H, t), 8.04 (1H, d)

化合物番号ＩＸ−７５：
4.33 (4H, s), 6.74-6.89 (3H, m), 7.08 (1H, d), 7.44 (1H, t), 7.55 (1H, t), 8.02 (1H, d)
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
〈製剤例１〉 水和剤
化合物番号Ｉ−１２の化合物 １０部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル ０．５部
β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
珪藻土 ２０部
クレー ６９部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号Ｉ−１２に代えて、表１〜４５に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
〈製剤例２〉 フロアブル剤
化合物番号Ｉ−１３の化合物 ２０部
水 ６９部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
以上にシリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）を全量に対し２００ｐｐｍ加え、高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。また、化合物番号Ｉ−１３に代えて、表１〜４５に記載の化合物各々を用いて同様にフロアブル剤を得ることができる。
〈製剤例３〉 乳剤
化合物番号Ｉ−５９の化合物 ３０部
キシレンとイソホロンの等量混合物 ６０部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート ４部
ポリオキシエチレンポリアルキルアリールエーテル ４部
アルキルアリールスルホネート ２部
以上を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号Ｉ−５９に代えて、表１〜４５に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
〈製剤例４〉 粒剤
化合物番号Ｉ−５８の化合物 １０部
タルクとベントナイトの（１：３）混合物 ８０部
ホワイトカーボン ５部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート ２部
ポリオキシエチレンポリアルキルアリールエーテル ２部
アルキルアリールスルホネート １部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水１０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤とした。また、化合物番号Ｉ−５８に代えて、表１〜４５に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
また、表１〜４５に記載の化合物は、製剤例１〜４に記載の方法に準じて同様の各種製剤を製造することができる。
次に試験例をあげて本発明化合物の除草活性について説明する。
〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効果試験
１００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、１ヘクタール当り１０００ｇ相当とした。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に次の表１３８に記載の基準に従って除草効果を調査した。
Figure 0005291624
その結果を、次の表１３９〜表１４６に示す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
なお、表中の比較化合物Ａ、及び比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ及び比較化合物Ｄは、それぞれ欧州特許公開ＥＰ−２８３２６１号に記載された化合物番号７０、及び化合物番号３４、３２及び３１である。これらの化合物の構造式を以下に示す。
Figure 0005291624
〈試験例２〉 畑地土壌処理による除草効果試験
８０ｃｍ２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチビ、アオビユの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになるように、１ヘクタール当り１０００リットル相当を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に前記した表１３８に記載の基準に従って、除草効果を調査した。結果を次の表１４７〜表１５４に示す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
なお、表中の比較化合物Ａ、比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ及び比較化合物Ｄは、それぞれ欧州特許公開ＥＰ−２８３２６１号に記載された化合物番号７０、３４、３２及び３１である。なお、表中の比較化合物Ａ及び比較化合物Ｂは、それぞれ欧州特許公開ＥＰ−２８３２６１号に記載された化合物番号７０及び化合物番号３４である。
〈試験例３〉 畑地茎葉処理による除草効果試験
８０ｃｍ２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、イチビ、アオビユの種子を播種し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになる様に、１ヘクタール当り１０００リットル相当を小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目に前記した表１３８に記載の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を次の表１５５〜表１６２に示す。
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
Figure 0005291624
なお、表中の比較化合物Ａ、比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ及び比較化合物Ｄは、それぞれ欧州特許公開ＥＰ−２８３２６１号に記載された化合物番号７０、３４、３２及び３１である。
以上の結果から本発明の化合物が優れた除草活性を有していることがわかる。
本発明は、優れた除草活性を有する新規な化合物を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用可能性を有する。

Claims (13)

  1. 一般式［Ｉ］
    Figure 0005291624
     ｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｘ２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）又はＮ（Ｏ）ｍを表し、
    ｍは、０又は１の整数を表し、
    Ｒ１は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ４により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ５により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）を表し、
    Ｒ２は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）を表し、また、Ｒ２は、隣接した２個のＲ２が一緒になって、それぞれのＲ２が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）である場合０〜４の整数を表し、Ｘ２がＮ（Ｏ）ｍである場合、ｎは０〜３の整数を表し、
    Ｒ３は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）；アミノ基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基；フェノキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルチオ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；フェニルカルボニルオキシ基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；１，２，４−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基；１，２，３−トリアゾール−２−イル基；イミダゾール−１−イル基；ピラゾール−１−イル基；テトラゾール−１−イル基；又はテトラゾール−２−イル基を表し、
    Ｒ４は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ５は、オキソ基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    またＲ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
    Ｒ８は、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ９は、オキソ基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
    また、Ｒ１０及びＲ１１は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ１０及びＲ１１が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよく、
    Ｒ１２は、ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）；又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基の酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１４により置換されてもよい。）を表し、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、それぞれのＲ１２が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ１３は、オキソ基；チオキソ基；ヒドロキシル基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；又はシアノＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、また、Ｒ１３は、隣接した２個のＲ１３が一緒になって、それぞれのＲ１３が直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ１４は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
    Ａ１は、Ｃ（Ｒ１５Ｒ１６）を表し、
    Ａ２は、Ｃ（Ｒ１７Ｒ１８）、又はＣ＝Ｏを表し、
    Ａ３は、Ｃ（Ｒ１９Ｒ２０）を表し、
    Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、またＲ１５とＲ２０はこれらが一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成し、隣接する炭素原子と共に環を構成しても良い。｝
    で表されるオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  2. 前記一般式［Ｉ］においてＸ２が、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）である請求項１に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  3. 前記一般式［Ｉ］においてＸ２が、Ｎ（Ｏ）ｍである請求項１に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  4. 前記一般式［Ｉ］においてＲ３が、ヒドロキシル基；又はＯ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示す。）である請求項１に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  5. 前記一般式［Ｉ］においてＸ２が、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）又は窒素原子であり、
    Ｒ１が、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）であり、
    Ｈｅｔ１とはテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールであり、
    Ｒ２が、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ３が、ヒドロキシル基であり、
    Ｒ８が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
    Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、
    Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
    Ｒ１２が、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ１３が、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基である
    請求項１に記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  6. 前記一般式［Ｉ］において、
    Ｘ２が、ＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）であり、
    Ｒ１が、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）であり、
    Ｈｅｔ１とはテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールであり、
    Ｒ２が、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ３が、ヒドロキシル基であり、
    Ｒ８が、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、
    Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
    Ｒ１２が、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、
    又Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ１３が、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基である
    請求項１、２、４又は５のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  7. 前記一般式［Ｉ］において、
    Ｘ１が、酸素原子であり、
    Ｘ２が、窒素原子であり、
    Ｒ１が、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）；Ｈｅｔ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）；又はＨｅｔ２基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）であり、
    Ｈｅｔ２とは４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、ピリジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサンであって、
    Ｒ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基であり、
    Ｒ３が、ヒドロキシル基であり、
    Ｒ８が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
    Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、
    Ｒ１２が、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基であり、
    又Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このとき形成された環はハロゲン原子で置換されてもよく、
    Ｒ１３が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である
    請求項１、３、４又は５のいずれかに記載のオキソピラジン誘導体又はその農薬上許容される塩。
  8. 一般式［Ｊ１］
    Figure 0005291624
     ｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｘ２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）又は窒素原子を表し、
    Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のアリールは、１又は２個以上の同一又は異なるＲ８により置換されてもよい。）；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）を表し、
    Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）である場合０〜４の整数を表し、Ｘ２が窒素原子である場合、ｎは０〜３の整数を表し、
    Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    またＲ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
    Ｒ８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
    Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
    Ｒ１２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ１３は、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
    Ｙは、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、
    Ｈｅｔ１は、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールを表す｝
    で表される化合物。
  9. 一般式［Ｊ２］
    Figure 0005291624
     ｛式中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｘ２は、ＣＨ（当該炭素原子はＲ２により置換されてもよい。）又は窒素原子を表し、
    Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）を表し、
    Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    ｎは、Ｘ２がＣＨ（該基はＲ２により置換されてもよい。）である場合０〜４の整数を表し、Ｘ２が窒素原子である場合、ｎは０〜３の整数を表し、
    Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
    またＲ６及びＲ７は、これらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、このときに形成された環中にＲ６及びＲ７が結合している窒素原子以外に酸素原子が介在していてもよく、
    Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
    Ｒ１２は、ヒドロキシル基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、又はＨｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、また、Ｒ１２は、隣接した２個のＲ１２が一緒になって、これらが直接結合している炭素原子と共に、炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環である４〜８員環を形成してもよく、このときに形成された環はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はオキソ基で置換されてもよく、
    Ｒ１３は、オキソ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又はモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
    Ｈｅｔ１は、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランジオキサイド、４，５−ジヒドロイソキサゾール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾ−１，４−ジオキサン、ベンゾフラン、インドールを表す｝
    で表される化合物。
  10. 前記一般式［Ｊ２］において
    Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；テトラヒドロフランＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アシルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｈｅｔ１−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ９により置換されてもよい。）；ＮＲ１０Ｒ１１基；又はＨｅｔ１基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１３により置換されてもよい。）である
    請求項９に記載の化合物。
  11. 前記一般式［Ｊ２］において
    Ｘ２が、窒素原子であり
    Ｒ１が、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（該基は、１又は２個以上の同一又は異なるＲ１２により置換されてもよい。）である
    請求項９に記載の化合物。
  12. 請求項１から請求項７のいずれか１項に記載のオキソピラジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
  13. 請求項１２に記載の除草剤の有効量を土壌及び／又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
JP2009525287A 2007-08-01 2008-07-31 オキソピラジン誘導体及び除草剤 Active JP5291624B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009525287A JP5291624B2 (ja) 2007-08-01 2008-07-31 オキソピラジン誘導体及び除草剤

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007201387 2007-08-01
JP2007201387 2007-08-01
PCT/JP2008/002055 WO2009016841A1 (ja) 2007-08-01 2008-07-31 オキソピラジン誘導体及び除草剤
JP2009525287A JP5291624B2 (ja) 2007-08-01 2008-07-31 オキソピラジン誘導体及び除草剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2009016841A1 JPWO2009016841A1 (ja) 2010-10-14
JP5291624B2 true JP5291624B2 (ja) 2013-09-18

Family

ID=40304083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009525287A Active JP5291624B2 (ja) 2007-08-01 2008-07-31 オキソピラジン誘導体及び除草剤

Country Status (30)

Country Link
US (2) US8389523B2 (ja)
EP (1) EP2174934B1 (ja)
JP (1) JP5291624B2 (ja)
KR (1) KR101546819B1 (ja)
CN (1) CN101778832B (ja)
AP (1) AP2513A (ja)
AR (1) AR067763A1 (ja)
AU (1) AU2008283629B2 (ja)
BR (1) BRPI0813863B1 (ja)
CA (1) CA2694882C (ja)
CO (1) CO6160266A2 (ja)
CR (1) CR11184A (ja)
CU (1) CU23926B1 (ja)
DO (1) DOP2010000044A (ja)
EA (1) EA017807B1 (ja)
EC (1) ECSP10010006A (ja)
ES (1) ES2389320T3 (ja)
HN (1) HN2010000208A (ja)
IL (1) IL202378A (ja)
MX (1) MX2010001240A (ja)
MY (1) MY153045A (ja)
NI (1) NI201000018A (ja)
NZ (1) NZ582426A (ja)
PL (1) PL2174934T3 (ja)
PT (1) PT2174934E (ja)
SV (1) SV2010003470A (ja)
TW (1) TWI430749B (ja)
UA (1) UA100242C2 (ja)
WO (1) WO2009016841A1 (ja)
ZA (1) ZA200908210B (ja)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010085705A2 (en) 2009-01-22 2010-07-29 Syngenta Participations Ag Mutant hydroxyphenylpyruvate dioxygenase polypeptides and methods of use
WO2010089993A1 (ja) * 2009-02-03 2010-08-12 クミアイ化学工業株式会社 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤
EP2475654B1 (en) 2009-09-09 2016-12-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Herbicidal pyrimidone derivatives
EP3020709A1 (en) 2010-06-29 2016-05-18 Fmc Corporation 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
TWI549943B (zh) * 2011-03-09 2016-09-21 杜邦股份有限公司 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環
JP5927007B2 (ja) 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
JP5875924B2 (ja) 2011-04-14 2016-03-02 石原産業株式会社 除草組成物
TW201247631A (en) * 2011-04-28 2012-12-01 Du Pont Herbicidal pyrazinones
KR102015314B1 (ko) * 2011-10-14 2019-08-28 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 제초제 조성물
CN104011010B (zh) * 2011-12-14 2017-11-28 组合化学工业株式会社 二苯胺化合物及其制造方法
HUE039429T2 (hu) 2012-03-09 2018-12-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicid készítmény
GB201205654D0 (en) * 2012-03-29 2012-05-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
WO2013163190A1 (en) 2012-04-24 2013-10-31 Vertex Pharmaceutical Incorporated Dna-pk inhibitors
WO2014086737A1 (de) 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
JP6029995B2 (ja) * 2013-02-04 2016-11-24 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
LT2970218T (lt) 2013-03-12 2019-03-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Dna-pk inhibitoriai
CN103271040B (zh) * 2013-06-05 2015-03-11 江苏龙灯化学有限公司 一种协同除草组合物
SG11201602962PA (en) 2013-10-17 2016-05-30 Vertex Pharma Co-crystals of (s)-n-methyl-8-(1-((2'-methyl-[4,5'-bipyrimidin]-6-yl)amino)propan-2-yl)quinoline-4-carboxamide and deuterated derivatives thereof as dna-pk inhibitors
CN106414414B (zh) * 2014-06-16 2020-07-14 组合化学工业株式会社 三酮化合物的制造方法
KR101866271B1 (ko) * 2015-06-01 2018-07-23 한국화학연구원 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제
KR20180043838A (ko) 2015-09-11 2018-04-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 Ｈｐｐｄ 변이체 및 사용 방법
CA3028367A1 (en) * 2016-07-08 2018-01-11 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition comprising an oxopyrazine compound
KR20190062485A (ko) 2016-09-27 2019-06-05 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Dna-손상제 및 dna-pk 저해제의 조합을 사용한 암 치료 방법
GB201618266D0 (en) * 2016-10-28 2016-12-14 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
PL3795558T3 (pl) 2019-01-31 2024-04-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Sposoby wytwarzania związku nitrozowego i związku chinoksalinowego
WO2021008607A1 (zh) * 2019-07-18 2021-01-21 青岛清原化合物有限公司 取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
CN110835321B (zh) * 2019-11-28 2020-11-24 东北农业大学 一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5029583A (ja) * 1973-03-16 1975-03-25
US4181724A (en) * 1978-09-11 1980-01-01 The Upjohn Company Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages in mammals
EP0283261A2 (en) * 1987-03-19 1988-09-21 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclic diones
JPH045287A (ja) * 1990-04-20 1992-01-09 Bio Sensor Kenkyusho:Kk ビタミンｄ類定量用試薬およびその製法
JPH11236375A (ja) * 1997-12-03 1999-08-31 Taisho Pharmaceut Co Ltd １，２−ジヒドロ−２−オキソキノリン誘導体
JP2000080085A (ja) * 1997-09-01 2000-03-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ６，７−非対称ジ置換キノキサリンカルボン酸誘導体とその付加塩及びそれらの製造方法
JP2007504127A (ja) * 2003-08-28 2007-03-01 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 好中球エラスターゼ阻害剤としてのキノキサリン誘導体およびその使用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0678319B2 (ja) * 1986-03-11 1994-10-05 東ソー株式会社 キノキサリノン誘導体
JPH0529853A (ja) * 1991-07-22 1993-02-05 Toshiba Corp 直線性補正回路
JP3098808B2 (ja) * 1991-07-23 2000-10-16 株式会社日立製作所 半導体装置
AU744540B2 (en) * 1997-09-01 2002-02-28 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both
CN1118456C (zh) * 1997-12-03 2003-08-20 大正制药株式会社 1,2－二氢－2－氧代喹啉衍生物

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5029583A (ja) * 1973-03-16 1975-03-25
US4181724A (en) * 1978-09-11 1980-01-01 The Upjohn Company Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages in mammals
EP0283261A2 (en) * 1987-03-19 1988-09-21 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclic diones
JPH045287A (ja) * 1990-04-20 1992-01-09 Bio Sensor Kenkyusho:Kk ビタミンｄ類定量用試薬およびその製法
JP2000080085A (ja) * 1997-09-01 2000-03-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ６，７−非対称ジ置換キノキサリンカルボン酸誘導体とその付加塩及びそれらの製造方法
JPH11236375A (ja) * 1997-12-03 1999-08-31 Taisho Pharmaceut Co Ltd １，２−ジヒドロ−２−オキソキノリン誘導体
JP2007504127A (ja) * 2003-08-28 2007-03-01 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 好中球エラスターゼ阻害剤としてのキノキサリン誘導体およびその使用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN7013001958; ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ ５１（４７）, 1995, １２８９９-１２９１０ *
JPN7013001959; ＢＵＬＬＥＴＩＮ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ　ＯＦ　ＪＡＰＡＮ ３８（１０）, 1965, １６５９-１６６３ *
JPN7013001960; ＩＬ　ＦＡＲＭＡＣＯ ５３（７）, 1998, ４５５-４６１ *
JPN7013001961; ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ３３（６）, 1996, １７３７-１７４２ *
JPN7013001962; ＤＡＴＡＢＡＳＥ　ＣＡＰＬＵＳ　ＯＮ　ＳＴＮ，　ＡＮ１９６５：３０９８，　ＤＮ　６２：３０９８，　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ，　１９６４，　４０５３-４０５６ *

Also Published As

Publication number Publication date
IL202378A (en) 2014-01-30
AP2009005066A0 (en) 2009-12-31
MY153045A (en) 2014-12-31
BRPI0813863A2 (pt) 2015-01-06
NI201000018A (es) 2010-07-22
CO6160266A2 (es) 2010-05-20
PT2174934E (pt) 2012-08-08
ZA200908210B (en) 2011-02-23
DOP2010000044A (es) 2010-03-31
US8648075B2 (en) 2014-02-11
ECSP10010006A (es) 2010-04-30
CU23926B1 (es) 2013-07-31
US8389523B2 (en) 2013-03-05
JPWO2009016841A1 (ja) 2010-10-14
EP2174934A4 (en) 2010-11-03
US20100197674A1 (en) 2010-08-05
EP2174934B1 (en) 2012-06-06
CU20100021A7 (es) 2011-09-21
CA2694882A1 (en) 2009-02-05
AU2008283629B2 (en) 2013-03-21
UA100242C2 (uk) 2012-12-10
HN2010000208A (es) 2013-01-15
CN101778832A (zh) 2010-07-14
TWI430749B (zh) 2014-03-21
AR067763A1 (es) 2009-10-21
AU2008283629A1 (en) 2009-02-05
CA2694882C (en) 2015-05-12
CN101778832B (zh) 2014-04-09
US20130137577A1 (en) 2013-05-30
SV2010003470A (es) 2010-07-02
EA017807B1 (ru) 2013-03-29
MX2010001240A (es) 2010-04-30
TW200920255A (en) 2009-05-16
IL202378A0 (en) 2010-06-30
CR11184A (es) 2010-04-16
BRPI0813863B1 (pt) 2016-09-27
KR101546819B1 (ko) 2015-08-24
NZ582426A (en) 2011-04-29
EP2174934A1 (en) 2010-04-14
EA201070202A1 (ru) 2010-12-30
KR20100034734A (ko) 2010-04-01
ES2389320T3 (es) 2012-10-25
AP2513A (en) 2012-11-22
WO2009016841A1 (ja) 2009-02-05
PL2174934T3 (pl) 2012-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5291624B2 (ja) オキソピラジン誘導体及び除草剤
JP5511693B2 (ja) 縮合環化した２−ピリドン誘導体及び除草剤
JP5112082B2 (ja) ピリドン誘導体及び除草剤
JP5347072B2 (ja) ６−アシル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体及び除草剤
JPWO2007083692A1 (ja) アミノピリミジン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
RU2762575C2 (ru) Гербициды
JP2019513791A (ja) 除草性ピリダジノン化合物
TWI465447B (zh) ３，４-二鹵化異噻唑衍生物及農園藝植物病害防除劑
RU2760349C2 (ru) Гербициды
JP2023175057A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
JPWO2010044215A1 (ja) 光学活性ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤
ES2939853T3 (es) Compuestos herbicidas
WO2023286855A1 (ja) ホルムアミド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
JPWO2023286855A5 (ja)
WO2010070822A1 (ja) 除草剤の薬害軽減剤、薬害が軽減された除草性組成物及びそれを用いる薬害軽減方法
JP5785934B2 (ja) トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤
JP7524067B2 (ja) ムギ類の病害防除方法、ムギ類の種子及びムギ類の倒伏被害抑制方法
WO2024162284A1 (ja) ピラゾール－４－カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤
TW202434550A (zh) 吡唑－４－羧醯胺化合物及使用其用於農業和園藝植物的有害生物防治劑
AU2021373985A1 (en) [(1-phenyl-5-heteroaryl-1h-pyrazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
WO2024046890A1 (en) Herbicidal pyrazole compounds
TW202330511A (zh) 稠合雜環衍生物及含有其作為有效成分的除草劑
WO2024154683A1 (ja) 植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法
OA20567A (en) Herbicidal compositions.
EA040613B1 (ru) Гербицидные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110630

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110630

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130604

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130607

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5291624

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250