TWI549943B - 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環 - Google Patents
除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI549943B TWI549943B TW101105776A TW101105776A TWI549943B TW I549943 B TWI549943 B TW I549943B TW 101105776 A TW101105776 A TW 101105776A TW 101105776 A TW101105776 A TW 101105776A TW I549943 B TWI549943 B TW I549943B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- phenyl
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本發明關於某些雙氮雜環、其鹽及其組成物，以及其用於控制非所欲之植物的方法。本發明亦關於某些中間物及一種用於製備該些雙氮雜環及其鹽的方法。本發明亦關於某些雙氮(bis-nitrogen)側氧(oxo)或磺酸基(sulfono)雜環、其鹽及其組成物，以及其用於控制非所欲之植物的方法。
控制非所欲之植物對達成高收成效率係極為重要的。選擇性控制雜草生長的達成，由其是在稻米、黃豆、甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄及其他種植作物等有用作物之中，是非常值得追求的。該些有用作物中不受控制的雜草生長會造成生產力顯著降低，並且因此導致消費者的花費增加。在非作物區域控制不想要的植物也係重要的。現今有許多針對此目的之市售產品，但仍持續有對於更有效、成本較少、毒性較低、對環境較為安全或具有不同作用位點之新穎化合物的需求。
國際專利申請公開第WO 2007/088876號揭露了式i之吡啶酮化合物
其中尤其是R1係C1-C6烷基；R2及R3各獨立為氫、氰基或硝基；且A係一種A-1至A-5中所定義之除草劑。
本發明之含側氧與磺酸雙氮雜環並未被揭露於該篇公開文獻中。
本發明係針對式1化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽、含有這些化合物之農業組成物及其作為除草劑之用途。
本發明亦關於一種(a)一種式1化合物及(b)至少一種額外有效成分的除草混合物。
本發明亦針對一種式1Q中間化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽：
其中A'係一基團，其選自由以下所組成之群組：
R1、R2、B1、B2、B3、T、R9及R10係如上文中式1化合物之定義，其係用於製備式1化合物。
本發明亦針對一種一種利用式1S化合物做為除草劑安全劑的方法。
本發明亦針對一種式1R化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽：
其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基；W1係C1-C6伸烷基、C2-C6伸烯基或C2-C6伸炔基；W2係C1-C6伸烷基；R2係苯基或-W3(苯基)，各在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基；
W3係C1-C6伸烷基、C2-C6伸烯基或C2-C6伸炔基；各G係獨立為一5員或6員雜環或一8員、9員或10員稠合雙環系，各環或環系可選擇地以至多五個選自R21之取代基在碳環員上取代及選自R22之取代基在氮環員上取代；各R21係獨立為鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C1-C6烷胺基、C2-C8二烷胺基、C1-C6鹵烷胺基、C2-C8鹵二烷胺基或C3-C8環烷胺基；以及
各R22係獨立為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基，其可用於製備一式1化合物。
本發明亦針對一種利用式1R化合物做為除草劑安全劑的方法。
本發明亦針對一種式1S化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽：
其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基；
W1係C1-C6伸烷基、C2-C6伸烯基或C2-C6伸炔基；W2係C1-C6伸烷基；R2係苯基或-W3(苯基)，各在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基；W3係C1-C6伸烷基、C2-C6伸烯基或C2-C6伸炔基；各G係獨立為一5員或6員雜環或一8員、9員或10員稠合雙環系，各環或環系可選擇地以至多五個選自R21之取代基在碳環員上取代及選自R22之取代基在氮環員上取代；各R21係獨立為鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞
磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C1-C6烷胺基、C2-C8二烷胺基、C1-C6鹵烷胺基、C2-C8鹵二烷胺基或C3-C8環烷胺基；各R22係獨立為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基；以及R23係一可選擇地經取代之碳部分(carbon moiety)，其可用於製備一式1化合物。
本發明亦針對一種利用式1S化合物做為除草劑安全劑的方法。
本發明亦關於一種在氟化銫存在下由式1Q化合物製備式1化合物的方法：
其中A'係一基團，其選自如上文式1Q化合物所定義之A'-1、A'-2、A'-3及A'-5；且A係選自如上文式1化合物所定義之A-1、A-2、A-3及A-5的基團；且R1及R2係如上文中式1化合物之定義，其係用於製備式1化合物。
本發明係針對式1P化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽、含有這些化合物之農業組成物及其作為除草劑之用途：
其中X係CH或N；Y係C(O)或S(O)2；其限制條件為當Y係S(O)2，則X係CH；A係一基團，其選自由以下所組成之群組：
B1及B3各係獨立為一基團，其選自由以下所組成之群組：
B2係一基團，其選自由以下所組成之群組：
R1係苯基、苯磺醯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或氰基、羥基、胺基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C5-C10環烷氧烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷胺烷基、C3-C10二烷胺烷基、C2-C8鹵烷胺烷基、C4-C10環烷胺烷基、
C2-C8烷羰基、C2-C8鹵烷羰基、C4-C10環烷羰基、C2-C8烷氧羰基、C4-C10環烷氧羰基、C5-C12環烷烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C3-C10二烷胺羰基、C4-C10環烷胺羰基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C3-C10烷氧烷羰基、C3-C10烷氧羰烷基、C2-C8鹵烷氧羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C2-C8烷羰硫基、C2-C8烷基(硫羰基)硫基、C3-C8環烷亞磺醯基、C1-C6烷胺磺醯基、C2-C8二烷胺磺醯基、C1-C6烷胺基、C2-C8二烷胺基、C1-C6鹵烷胺基、C2-C8鹵二烷胺基、C3-C8環烷胺基、C2-C8烷羰胺基、C2-C8鹵烷羰胺基、C1-C6烷磺醯胺基、C1-C6鹵烷磺醯胺基或C4-C10環烷基(烷基)胺基；W1係C1-C6伸烷基、C2-C6伸烯基或C2-C6伸炔基；
W2係C1-C6伸烷基；R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W4G；或H、氰基、羥基、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-NHOH、-NHCN、-NHC(=O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷胺烷基、C3-C10二烷胺烷基、C2-C8鹵烷胺烷基、C4-C10環烷胺烷基、C2-C8烷羰基、C2-C8鹵烷羰基、C4-C10環烷羰基、C2-C8烷氧羰基、C4-C10環烷氧羰基、C5-C12環烷烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C3-C10二烷胺羰基、C4-C10環烷胺羰基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C3-C10烷氧烷羰
基、C3-C10烷氧羰烷基、C2-C8鹵烷氧羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C3-C8三烷矽基、C3-C8環烯氧基、C3-C8鹵環烯氧基、C2-C8鹵烷氧烷氧基、C2-C8烷氧鹵烷氧基、C2-C8鹵烷氧鹵烷氧基、C3-C10烷氧羰烷氧基、C2-C8烷基(硫羰基)氧基、C2-C8烷羰硫基、C2-C8烷基(硫羰基)硫基、C3-C8環烷亞磺醯基、C1-C6烷胺磺醯基、C2-C8二烷胺磺醯基、C3-C10鹵三烷矽基、C1-C6烷胺基、C2-C8二烷胺基、C1-C6鹵烷胺基、C2-C8鹵二烷胺基、C3-C8環烷胺基、C2-C8烷羰胺基、C2-C8鹵烷羰胺基、C1-C6烷磺醯胺基、C1-C6鹵烷磺醯胺基或C4-C10環烷基(烷基)胺基；W3係C1-C6伸烷基、C2-C6伸烯基或C2-C6伸炔基；W4係C1-C6伸烷基；R3係H、鹵素、氰基、羥基、-O-M+、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、
-OCN、-SCN、-SF5、-NHNH2、-NHOH、-N=C=O、-N=C=S、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C1-C6烷磺醯氧基、C1-C6烷胺基、C2-C8二烷胺基、C1-C6鹵烷胺基、C2-C8鹵二烷胺基、C3-C8環烷胺基、C2-C8烷羰胺基、C2-C8鹵烷羰胺基、C1-C6烷磺醯胺基或C1-C6鹵烷磺醯胺基；或苄氧基、苯氧基、苄羰氧基、苯羰氧基、苯磺醯氧基、苄磺醯氧基、苯硫基、苄硫基、苯亞磺醯基、苄亞磺醯基、苯磺醯基或苄磺醯基，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；M+係一鹼金屬陽離子或一銨陽離子；R4、R5、R6及R7各獨立為H、鹵素、羥基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基或C3-C8鹵環烷氧基；或苯基或苄基，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；
R8係H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基或C3-C8鹵環烷基；或可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基所取代的苄基；R9係H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基或C2-C8烷硫烷基；R10係H、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-N3、-NHOH、-NHCN、-NHC(=O)NH2、-N=C=O、-N=C=S、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基或C2-C8烷硫烷基；R11係H、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6
鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基；或可選擇地以至多五個選自R21之取代基所取代的苯基；R12係H、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基或C2-C8烷氧羰胺基；R13係H、鹵素、氰基羥基、胺基、硝基或C2-C8烷氧羰基；n係0、1或2；各R14、R15、R18及R19係獨立為H、鹵素、氰基、羥基或C1-C6烷基；或一對R14及R18一起做為C2-C6伸烷基或C2-C6伸烯基；R20係H、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C8環烷基；T係C1-C6伸烷基或C2-C6伸烯基；
各G係獨立為一5員或6員雜環或一8員、9員或10員稠合雙環系，各環或環系可選擇地以至多五個選自R21之取代基在碳環員上取代及選自R22之取代基在氮環員上取代；各R21係獨立為鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C16環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C1-C6烷胺基、C2-C8二烷胺基、C1-C6鹵烷胺基、C2-C8鹵二烷胺基或C3-C8環烷胺基；以及
各R22係獨立為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
更特定言之，本發明係關於一式1P化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物或其鹽。本發明亦關於一種除草組成物，其包含一本發明之化合物(即除草有效劑量)及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成群組之組分。本發明進一步關於一種控制非所欲植物生長的方法，其包含將除草有效量的本發明化合物(例如：如本文中所述之組成物)接觸該非所欲植物或其環境。
本發明亦包括一種(a)一種式1P化合物及(b)一種選自光系統II抑制劑之活性成分的除草混合物。
如本文中所使用，用語「包含」、「包括」、「具有」、「含有」、「特徵為」或該用語任何其他的變化，係意指在涵蓋非排他性的包含，並受到任何明確表示的限制。例如，包含元素列表的組成物、混合物、製程或方法不必僅限於那些元素，而是可以包括未明確列出的或該組成物、混合物、製程或方法所固有的其他元素。
連接詞「由……組成」則排除任何未明確說明的元素、步驟或成分。如果是在申請專利範圍中，這樣的用詞將會封閉申請專利範圍，使其除了在通常會與其相關的雜質之外，不包括那些在列舉以外的物質。當該連接詞「由……組成」出現在申請專利範圍主體的子句，而
非緊接著序言，其只限制在該子句中提到的元素；其他元素總體上不會從申請專利範圍中被排除。
連接詞「主要由……組成」用於定義包括除了那些字面上所揭露以外的材料、步驟、特徵、成分或元素的組成物或方法，但前提是該等額外的材料、步驟、特徵、成分或元素並不會實質影響申請專利範圍所主張發明的基本和新穎特性。用語「主要由……組成」居於「包含」與「由……組成」之間的中間地帶。
若申請人以開放式用語如「包含」定義一發明或其部分，則表示(除非另有說明)該敘述應解讀為亦以「主要由……所組成」或「由……所組成」描述該發明。
再者，除非另有明確相反表示，「或」係指一涵括性的「或」而非一排他性的「或」。例如，以下任何一種情況均滿足條件A或B：A是真(或存在的)且B是偽(或不存在的)，A是偽(或不存在的)且B是真(或存在的)，以及A和B都是真(或存在的)。
同樣地，位於本發明之元素或成分之前的不定冠詞「一」及「一個」旨在非限制性地說明該元素或成分的實例數目(即出現數)。因此「一」或「一個」應理解為包括一個或至少一個，且該元素或成分的單數詞形也包括複數，除非該數目顯然是指單數。
如本文中所提到，用語「幼苗」，無論是單獨使用或與其他字組合，意指從一種子胚芽發育的幼嫩植物。
如本文中所指者，用語「闊葉」無論是單獨使用或與其他字詞組合使用例如「闊葉雜草」，其意指雙子葉
或雙子葉植物，一種用於描述一群特徵為胚具有兩個子葉之被子植物的用語。
如本文中所用者，用語「烷化劑」係指一種化合物，在其中一含碳基團係透過一碳原子鍵結至一脫離基如鹵化物或是磺酸鹽，其可藉由鍵結一親核劑至前述之碳原子來置換。除非另有指明，用語「烷化劑」未將該含碳自由基限制為烷基；在烷化劑中之含碳自由基包括各式碳鍵結取代基之自由基，其例如指定為用於R1、R2與R3者。
在上述說明中，用語「烷基」無論是單獨使用或在複合詞如「烷硫基」或「鹵烷基」中使用，皆包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基或不同之丁基、戊基或己基異構物。「烯基」包括直鏈或支鏈烯烴，例如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基及不同的丁烯基、戊烯基及己烯基異構物。「烯基」亦包括多烯，例如：1,2-丙二烯基及2,4-己二烯基。「炔基」包括直鏈或支鏈炔烴，例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基及不同的丁炔基、戊炔基及己炔基異構物。「炔基」亦可包含多個參鍵之部分(moieties)，例如：2,5-己二炔基。「伸烷基」代表一直鏈或支鏈烷二基。「伸烷基」的實例包括CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)及不同的丁烯異構物。「伸烯基」代表一含有一個烯鍵的直鏈或支鏈烯二基(alkenediyl)。「伸烯基」的實例包括CH=CH、CH2CH=CH、CH=C(CH3)及不同的伸丁烯基異構物。「伸炔基」代表一含有一個參鍵的直鏈或
支鏈炔二基(alkynediyl)。「伸炔基」的實例包括C≡C、CH2C≡C、C≡CCH2及不同的伸丁炔基異構物。
「烷氧基」包括如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基及不同的丁氧基、戊氧基及己氧基異構物。「烷氧烷基」表示烷基上有烷氧基取代。「烷氧烷基」的實例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2及CH3CH2OCH2CH2。「烷氧烷氧基」表示烷氧基上有烷氧基取代。「烯氧基」包括直鏈或支鏈烯氧基部分。「烯氧基」的實例包括H2C=CHCH2O、(CH3)2C=CHCH2O、(CH3)CH=CHCH2O、(CH3)CH=C(CH3)CH2O及CH2=CHCH2CH2O。「炔氧基」包括直鏈或支鏈炔氧基部分。「炔氧基」的實例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O及CH3C≡CCH2CH2O。「烷氧烯基」包括以一個烷氧基團取代的直鏈或支鏈烯基。「烷氧烯基」的實例包括CH3OCH=CH、CH3C(OCH3)=CH及CH3CH2OCH=CHCH2。「烷氧烷氧烷基」表示烷基上有烷氧烷氧基取代。「烷氧烷氧烷基」的實例包括CH3OCH2OCH2、CH3OCH2OCH2CH2、CH3CH2OCH2OCH2及CH3OCH3CH2OCH2CH2。「烷硫基」包括直鏈或支鏈烷硫基部分，像是甲硫基、乙硫基以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基異構物。「烷亞磺醯基」包含一烷亞磺醯基基團之兩個鏡像異構物。「烷亞磺醯基」的實例包括CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-及各種丁亞磺醯基、戊亞磺醯基及己亞磺醯基異構物。「烷
磺醯基」的實例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-及各種丁磺醯基、戊磺醯基及己磺醯基異構物。用語「環烷亞磺醯基」及「環烷磺醯基」之定義與上述用語「烷亞磺醯基」及「烷磺醯基」相似。
「烷硫烷基」表示烷基上有烷硫基取代。「烷硫烷基」的實例包括CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2及CH3CH2SCH2CH2；「烷亞磺醯烷基」及「烷磺醯烷基」分別包括相對應的亞碸及碸。「烷胺基」包括一以直鏈或支鏈烷基取代之NH基團。「烷胺基」的實例包括CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH及(CH3)2CHCH2NH。「二烷胺基」的實例包括(CH3)2N、(CH3CH2CH2)2N及CH3CH2(CH3)N。「烷胺烷基」表示在烷基上有烷胺基取代。「烷胺烷基」的實例包括CH3NHCH2、CH3NHCH2CH2、CH3CH2NHCH2、CH3CH2CH2CH2NHCH2及CH3CH2NHCH2CH2。「二烷胺烷基」的實例包括((CH3)2CH)2NCH2、(CH3CH2CH2)2NCH2及CH3CH2(CH3)NCH2CH2。用語「烷羰胺基」表示鍵結在C(=O)NH部分的烷基。「烷羰胺基」的實例包括CH3CH2C(=O)NH及CH3CH2CH2C(=O)NH。
「烷羰硫基」代表一附著至硫原子並經由硫原子連接之直鏈或支鏈烷羰基。「烷羰硫基」的實例包括CH3C(=O)S、CH3CH2CH2C(=O)S及(CH3)2CHC(=O)S。用語「烷基(硫羰基)氧基」代表一鏈結至氧原子的烷亞磺醯基部分基團。「烷基(硫羰基)氧基」的實例包括
CH3CH2OS(O)及CH3CH2CH3OS(O)。用語「烷基(硫羰基)硫基」代表一鏈結至硫原子的烷亞磺醯基部分。「烷基(硫羰基)硫基」的實例包括CH3CH2S(O)S。
「三烷矽基」包括3個連接至矽原子並透過矽原子連接的支鏈及/或直鏈烷基基團，如三甲矽基、三乙矽基及三級丁基二甲矽基。「鹵三烷矽基」的實例包括CF3(CH3)2Si-、(CF3)3Si-及CH2Cl(CH3)2Si-。「羥烷基」表示一以羥基取代之烷基。「羥烷基」的實例包括HOCH2CH2、CH3CH2(OH)CH及HOCH2CH2CH2CH2。「氰烷基」表示一以氰基取代的烷基。「氰烷基」的實例包括NCCH2、NCCH2CH2及CH3CH(CN)CH2。
「環烷基」包括如環丙基、環丁基、環戊基和環己基。用語「烷環烷基」代表在一環烷基部分有烷基取代並包括例如乙環丙基、異丙環丁基、3-甲環戊基與4-甲環己基。用語「環烷烷基」代表在一烷基部分上有環烷基取代。「環烷烷基」的實例包括環丙甲基、環戊乙基與其他鍵結至直鏈或支鏈烷基基團的環烷基部分。用語「環烷氧基」代表經由一氧原子連接的環烷基，例如環戊氧基及環己氧基。用語「烷環烷基」代表在環烷基部分有烷基取代。用語「烷環烷基」包括甲環丙基、乙環戊基以及其他與環烷基部分鍵結之直鏈或支鏈烷基。用語「烷氧環烷基」代表在環烷基部分有烷氧基取代。「烷氧環烷基」的實例包括甲氧環丙基、乙氧環戊基及其他與環烷基部分鍵結之直鏈或支鏈烷氧基。「環烷烷氧基」代表經由一連接至烷基鏈的氧原子連接的環烷烷基。「環烷烷氧基」的實例包括環丙甲氧基、環戊
乙氧基及其他鍵結至直鏈或支鏈烷氧基的環烷基部分。「氰環烷基」的實例包括4-氰環己基及3-氰環戊基。
「環烯基」包括例如環戊烯基及環己烯基的基團，以及具有一個以上雙鍵的基團，例如1,3-及1,4-環己二烯基。
用語「鹵素」無論是單獨使用或在複合詞如「鹵烷基」中使用，或者當使用於如「經鹵素取代之烷基」的描述中時，其包括氟、氯、溴或碘。再者，當使用於複合詞如「鹵烷基」中時，或者當使用於如「經鹵素取代之烷基」之描述中時，該烷基可經鹵素原子(其可為相同或不同)部分或全部取代。「鹵烷基」或「以鹵素取代的烷基」的實例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-及CF3CCl2-。用語「鹵環烷基」、「鹵烷氧基」、「鹵烷硫基」、「鹵烷亞磺醯基」、「鹵烷磺醯基」、「鹵烯氧基」、「鹵炔氧基」、「鹵烯基」、「鹵炔基」、「鹵烷氧烷基」、「鹵烷氧烷氧基」、「鹵烷氧鹵烷氧基」、「鹵烷氧鹵烷基」、「鹵烷胺基」、「鹵烷胺烷基」、「鹵環烷氧基」、「鹵環烷氧烷基」、「鹵環烷烷基」、「鹵環烯基」、「鹵環烯氧基」、「鹵環烯氧基」、「鹵環烯氧烷基」、「烷氧鹵烷氧基」、「烷氧鹵烷基」、「鹵烷羰氧基」等等的定義與用語「鹵烷基」的定義相似。「鹵烷氧基」的實例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-及CF3CH2O-。「鹵烷硫基」的實例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-及ClCH2CH2CH2S-。「鹵烷亞磺醯基」的實例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-及CF3CF2S(O)-。「鹵烷磺醯基」的實例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-及CF3CF2S(O)2-。「鹵烯基」的實例包括
(Cl)2C=CHCH2-及CF3CH2CH=CHCH2-。「鹵炔基」的實例包括HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-及FCH2C≡CCH2-。「鹵烷氧烷氧基」的實例包括CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-以及支鏈烷基衍生物。「鹵烷胺基」的實例包括CF3(CH3)CHNH、(CF3)2CHNH及CH2ClCH2NH。用語「鹵二烷基」無論是單獨使用或在複合詞如「鹵二烷胺基」中使用，意指該兩個烷基基團的至少其中一者係經至少一個鹵素原子取代，並且各鹵化烷基基團可獨立為部分或完全以鹵素原子(其可為相同或不同)取代。「鹵二烷胺基」的實例包括(BrCH2CH2)2N及BrCH2CH2(ClCH2CH2)N。
「烷羰基」意指一鍵結至C(=O)部分的直鏈或支鏈烷基部分。「烷羰基」之實例包括CH3C(=O)-、CH3CH2CH2C(=O)-及(CH3)2CHC(=O)-。「烷氧羰基」之實例包括CH3OC(=O)-、CH3CH2OC(=O)-、CH3CH2CH2OC(=O)-、(CH3)2CHOC(=O)-及各種丁氧羰基或戊氧羰基異構物。用語「鹵烷羰基」、「鹵烷氧羰基」、「烷氧烷羰基」、「環烷氧羰基」、「環烷烷氧羰基」、「環烷胺羰基」係以相似的方式定義。
用語「烷氧羰胺基」表示一鍵結至羰胺基基團之C(=O)部分的直鏈或支鏈烷氧基部分。「烷氧羰胺基」的實例包括CH3OC(=O)NH-及CH3CH2OC(=O)NH-。「烷胺羰基」的實例包括CH3NHC(=O)、CH3CH2NHC(=O)、CH3CH2CH2NHC(=O)、(CH3)2CHNHC(=O)以及不同的丁胺羰基或戊胺羰基異構物。「二烷胺羰基」的實例包括
(CH3)2NC(=O)、(CH3CH2)2NC(=O)、CH3CH2(CH3)NC(=O)、(CH3)2CH(CH3)NC(=O)及CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)。用語「烷羰氧基」表示鍵結至C(=O)O部分的直鏈或支鏈烷基。「烷羰氧基」的實例包括CH3CH2C(=O)O及(CH3)2CHC(=O)O。用語「烷羰烷氧基」代表鍵結至烷氧基部分的烷羰基。「烷羰烷氧基」的實例包括CH3C(=O)CH2CH2O及CH3CH2C(=O)CH2O。「烷氧羰氧基」的實例包括CH3CH2CH2OC(=O)O及(CH3)2CHOC(=O)O。用語「環烷羰氧基」代表一鍵結至氧的環烷羰基基團。「環烷羰氧基」的實例包括c-Pr-C(O)O-及c-己基-C(O)O-。
「烷磺醯胺基」代表一以烷磺醯基取代之NH基團。「烷磺醯胺基」的實例包括CH3CH2S(=O)2NH-及(CH3)2CHS(=O)2NH-。用語「烷磺醯氧基」代表一鍵結至氧原子的烷磺醯基基團。「烷磺醯氧基」的實例包括CH3S(=O)2O-、CH3CH2S(=O)2O-、CH3CH2CH2S(=O)2O-、(CH3)2CHS(=O)2O-及不同的丁磺醯氧基、戊磺醯氧基及己磺醯氧基異構物。
用語「環烷氧烷基」代表在烷基部分有環烷氧基取代。「環烷氧烷基」的實例包括環丙氧甲基、環戊氧乙基及其他鍵結至直鏈或支鏈烷基基團的環烷氧基部分。用語「環烷硫基」代表附著至硫原子並經由一硫原子連接之環烷基，例如環丙硫基及環戊硫基；「環烷磺醯基」包括對應的碸。「烷環烷烷基」代表一以烷環烷基取代之烷基基團。「烷環烷烷基」的實例包括1-、2-、3-或4-甲基或-乙基環己基甲基。用語「環烷氧烷氧烷
基」代表一連接至烷氧烷基基團的環烷氧基部分。「環烷氧烷氧烷基」的實例包括(四氫呋喃-2-基)CH2OCH2-、(四氫呋喃-3-基)CH2CH2OCH2-或(環氧乙烷-2-基)CH2OCH2CH2-。用語「環烷環烷基」代表在其他環烷基環有環烷基取代，其中各環烷基環獨立具有3至7個碳原子環員。「環烷基環烷基」的實例包括環丙環丙基(例如1,1'-二環丙基-1-基、1,1'-二環丙基-2-基)、環己環戊基(4-環戊環己基)及環己環己基(例如，1,1'-二環己基-1-基)，及不同的順式及反式環烷環烷基異構物，(例如(1R,2S)-1,1'-雙環丙基-2-基及(1R,2R)-1,1'-雙環丙基-2-基)。
「二烷氧烷基」代表在烷基基團的同一個碳上有兩個獨立的烷氧基基團取代。「二烷氧烷基」的實例包括(CH3O)2CH-及CH3CH2O(CH3O)CH-。「環烷胺基」代表以環烷基取代的NH基團。「環烷胺基」的實例包括環丙胺基與環己胺基。「環烷基(烷基)胺基」意指氫原子被一烷基基團取代的環烷胺基基團。「環烷基(烷基)胺基」的實例包括如環丙基(甲基)胺基、環丁基(丁基)胺基、環戊基(丙基)胺基、環己基(甲基)胺基等等的基團。用語「環烷胺烷基」意指在一烷基基團上有環烷胺基取代。「環烷胺烷基」的實例包括環丙胺甲基、環戊胺乙基，以及其他鍵結至直鏈或支鏈烷基基團的環烷胺基部分。
「環烷羰基」代表鍵結至C(=O)基團的環烷基，包括如環丙羰基及環戊羰基。用語「環烷氧羰基」意指鍵結到C(=O)基團的環烷氧基，例如環丙氧羰基及環戊氧
羰基。「環烷胺羰基」代表鍵結至C(=O)基團的環烷胺基，例如環戊胺羰基及環己胺羰基。「環烷烷氧羰基」代表鍵結至C(=O)基團的環烷烷氧基。「環烷烷氧羰基」的實例包括環丙乙氧羰基及環戊甲氧羰基。「環烷羰氧基」代表連接至氧原子並經由氧原子連接的環烷羰基。「環烷羰氧基」的實例包括環己羰氧基及環戊羰氧基。
用語「環烯烷基」代表在烷基部分上有環烯基取代。「環烯烷基」的實例包括環丁烯甲基、環戊烯乙基及其他鍵結到直鏈或支鏈烷基基團的環烯基部分。用語「環烯氧基」代表經由氧原子連接的環烯基，例如環戊烯氧基及環己烯氧基。用語「環烯氧烷基」代表在烷基部分上有環烯氧基取代。「環烯氧烷基」的實例包括環丁烯氧甲基、環戊烯氧乙基及其他鍵結到直鏈或支鏈烷基基團的環烯氧基部分。
用語「烷胺磺醯基」代表鍵結到磺醯基基團的直鏈或支鏈烷胺基部分。「烷胺磺醯基」基團的實例包括CH3NHS(O)2-或CH3CH2CH2NHS(O)2-。用語「二烷胺磺醯基」代表鍵結到磺醯基基團的直鏈或支鏈二烷胺基部分。「二烷胺磺醯基」基團的實例包括(CH3)2NS(O)2-或(CH3CH2CH2)2NS(O)2-。
一取代基基團中之碳原子總數係以「Ci-Cj」前綴語來指示，其中i與j為1至14之數字。例如，C1-C4烷磺醯基表示甲磺醯基至丁磺醯基；C2烷氧烷基表示CH3OCH2-；C3烷氧烷基表示如CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-或CH3CH2OCH2-；並且C4烷氧烷基表示以含有總共四個碳原子之烷氧基基團取代的烷基基團
之多種異構物，例如包括CH3CH2CH2OCH2-及CH3CH2OCH2CH2-。
當一化合物以一取代基取代，且該取代基帶有一下標表示該取代基的數目可以超過1，該取代基(當其超過1時)係獨立選自被定義的取代基基團，例如展示2的U-1(Rv)r，r係1、2、3、4或5。當一基團含有一個可為氫的取代基時，例如R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R18、R19或R20，則當此取代基作為氫時，視為相當於該基團未被取代。當可變基團顯示為可選擇地連接到一位置上，例如展示1的Q-29(Rv)r，則氫可能在該位置上，即使該可變基團的定義中並未提及。當描述基團上的一個或多個位置為「沒有被取代」或「未取代」時，則氫原子將連接其上以佔據任何自由價。
除非另有說明，作為式1組分的「環」或「環系」(例如取代基G)係碳環或雜環。用語「環系」代表兩個或更多的稠環。用語「雙環系」及「稠合雙環系」表示由兩個稠環所組成的環系，除非另有說明，其中任一環可為飽和、部分不飽和或完全不飽和。用語「環員」意指形成環或環系主鏈的原子或其他部分(例如C(=O)、C(=S)、S(O)或S(O)2)。
用語「碳環」、「碳環化合物」或「碳環系」表示一環或環系，其中形成環骨幹的原子僅選自碳。除非另有說明，碳環可以為飽和、部分不飽和或完全不飽和環。當一完全不飽和碳環滿足休克耳定則，則該環亦稱為「芳環」。「飽和碳環」係指具有由彼此以單鍵連接之碳
原子所組成的骨架之環；除非另有指明，否則剩餘碳價係由氫原子佔據。
用語「雜環」或「雜環系」表示一環或環系，其中至少一個形成環主鏈的原子不是碳，例如，氮、氧或硫。一般來說，雜環包含至多4個氮原子、至多2個氧原子以及至多2個硫原子。除非另有說明，雜環可以為飽和、部分不飽和或完全不飽和環。當一完全不飽和雜環滿足休克耳定則，則該環亦稱作「雜芳環」或「芳香雜環」。除非另有說明，雜環和雜環系可透過任何可得的碳或氮，藉由取代該碳或氮上的氫而連接。
「芳族」意指每個環原子基本上在同一平面上並有一個p軌域垂直於環平面，且(4n+2)π電子(其中n為正整數)與該環聯結以遵守休克耳定則。用語「芳環系」表示一個碳環系或雜環系，其中該環系的至少一個環為芳族。用語「芳族碳環系」表示一個碳環系，其中該環系的至少一個環為芳族。用語「芳雜環系」表示一個雜環系，其中至少一個環系的環為芳族。用語「非芳環系」表示一個可能為完全飽和、部份或完全不飽和的碳環或雜環系，前提是環系中沒有環是芳族。用語「非芳碳環系」表示一個碳環系，其中該環系中沒有環為芳族。用語「非芳雜環系」表示一個雜環系，其中該環系中沒有環為芳族。
如本文中所使用，下列定義應適用於本文中，除非另有說明。用語「可選擇地取代」可與片語「經取代或未經取代」或與用語「(未)經取代」互換使用。除非另有說明，可選擇地經取代的基團可能在該基團每個可
取代的位置具有一個取代基，而且每個取代作用均彼此獨立。
當G係一5或6員含氮雜環，除非另有說明，其可透過任何可得的碳環原子或氮環原子連接至式1其餘部分。當G係(尤其是)一5或6員雜環，其可為飽和或不飽和，可選擇地以一或多個選自如發明內容中所定義的取代基取代。可選擇地以一或多個取代基所取代的5或6員不飽和芳族雜環的實例包括展示1中所描繪的環Q-1至Q-60，其中Rv係任何如發明內容中R21所定義之在碳環員上的取代基或如R22所定義在氮環員上的取代基，且r係一個0到4的整數，其受限於各Q基團上可得的位置數目。當Q-29、Q-30、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42及Q-43僅有一個可得位置，對於該些Q基團，r受限於0或1的整數，且r為0意指該Q基團未經取代，並且(Rv)r所表示的位置存在有一個氫。
值得注意的是當G係一經一或多個選自如發明內容中R21所定義之取代基群組的取代基所取代的5或6員飽和或不飽和非芳族雜環時，該雜環的一或兩個碳環員可選擇地為羰基部分的氧化形式。
5或6員飽和或非芳族不飽和雜環的實例包括展示2中所描繪的環U-1至U-36。值得注意的是當U群組上的連接點被繪示成浮動的，該U群組透過U群組上任何可得的碳或氮，藉由氫原子取代可連接到式1之其餘部分。對應於Rv的可選擇取代基可藉由置換氫原子來連接至任何可得的碳或氮。對於該些U環而言，r通常係0至4的整數，其被各U群組上的可得位置數目所限制。
值得注意的是當G包含一選自U-29至U-36的環，U2係選自O、S或N。值得注意的是當U2係N時，該氮原子可藉由經H或經對應於Rv的取代基(如發明內容中為U所界定)取代而填滿其價(即R22)。
如上所述，G可為(尤其是)8、9或10員稠合雙環系，其可選擇地以一個或多個選自如在發明內容中所定義之取代基群組的取代基所取代(即R21)。可選擇地以一個或多個取代基所取代的8、9或10員稠合雙環系的實例包括展示3中所描繪的環Q-81至Q-123，其中Rv係任何如發明內容中為G所界定之取代基(即R21或R22)，且r通常係0至4的整數。
雖然Rv基團已示於結構Q1至Q60及Q81至Q123，但值得注意的是它們不需存在因其為可選擇的取
代基。需要取代以填補其價的氮原子係以H或Rv所取代。值得注意的是當(Rv)r及Q群組之間的連接點被繪示成浮動的，(Rv)r可連接到該Q群組上之任何可得的碳原子或氮原子。值得注意的是當Q群組上的連接點被繪示成浮動的，則該Q群組可透過Q群組上任何可得的碳或氮藉由置換氫原子而連接到式1之其餘部分。值得注意的是某些Q群組僅可以少於4個Rv基團取代(例如Q-1至Q-5、Q-7至Q-48及Q-52至Q-60)。
如發明內容中所述，R1及R2係與彼等所連接之原子一起形成一5、6或7員不飽和、部分不飽和或完全不飽和環，其具有以至多2個氧原子、2個氮原子或2個硫原子或至多兩個-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基團所組成之環員。除了R1及R2可能為分開的取代基外，它們也可能相連接以形成與彼等所連接的環稠合的環。該稠環可為5、6或7員環，其包括該取代基所附著之並與該環共享的兩個原子為環員。該稠環的其他3、4或5個環員由R1及R2取代基一起提供。該些其他環員可包括至多5個碳原子(如環大小可允許)及可選擇地至多3個選自至多2個O、至多2個S及至多3個N的雜原子。該稠環係可選擇地以至多3個如發明內容中所載之取代基所取代。展示4做為說明性的實例，提供由R1及R2一起形成的環。當該些環與式1的一個環稠合時，僅顯示式1環的一部分，且被截斷的線代表式1環的環鍵。所描繪的環係如式1所顯示，其與環的兩個鄰接原子相稠合。可選擇的取代基(Rv)r係獨立選自由鹵素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、
C3-C8環烷基及C2-C8烷氧烷基所組成之群組；以及可選擇地以至多5個選自氰基、硝基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及C1-C6鹵烷氧基的取代基所取代的苯基；在碳原子環員上。可選擇的取代基(Rv)r係獨立選自由H及C1-C6烷基所組成之群組；以及可選擇地以至多5個選自氰基、硝基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及C1-C6鹵烷氧基的取代基所取代的苯基；在氮原子環員上。取代基受限於各T環上可取得的位置數目。當(Rv)r及T環之間的連接點被繪示成浮動的，Rv可鍵結到任何T環上可得的碳原子或氮原子(如可實施的話)。熟習該項技術者認識到，；雖然r在名義上係0至3的整數，但某些展示4中所示的環具有少於3個可取得之位置，且對於該些基團而言，r受限於可取得的位置數目。當「r」為0，意指該環未經取代且氫原子存在於所有可取得的位置。若r為0且(Rv)r顯示為連接至一特定的原子，則氫連接至該原子。需要取代以填補其價的氮原子係被H或Rv所取代。再者，熟習該項技術者認識到某些展示4中所顯示的環可形成互變異構物，且所繪示的特定互變異構物為所有可能之互變異構物的代表。
已知在該項技術中有廣泛各式合成方法能夠製備芳族與非芳族雜環及環系，相關方法的大量回顧請參見八卷集之Comprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.Katritzky and C.W.Rees editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1984，以及十二卷集之Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees and E.F.V.Scriven editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1996)。
本發明的化合物可以存在有一個或多個立體異構物。各種立體異構物包括鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物和幾何異構物。熟習該領域之技藝人士將明瞭，一個立體異構物當相對於其他立體異構物經濃化或當從其他立體異構物經分離出時，可能活性更高及/或可能展示出有益的效果。此外，該熟習該領域之技藝人士知道如何分離、濃化及/或選擇性地製備所述立體異構物。本發明的化合物可以存在為立體異構物的混合物、個別立體異構物或光學活性形式。
熟習該項技術者將了解到，當A係A-1、A-2或A-3，且R3變項係羥基或O-M+，則所產生的式1化合
物可以「三酮(triketone)」互變異構物或「二酮烯醇(di-keto enol)」互變異構物存在。同樣地，當A係A-1、A-2或A-3，且R3變項係-SH，則所產生的式1化合物可以「二酮硫酮(di-keto thioketo)」互變異構物或「二酮硫烯醇(di-keto thioenol)」互變異構物存在。在任何該些例子中以及為了本發明之目的，兩種互變異構物的組合皆代表本發明之全官能性物種。例如，以詞組「2-(1,3-環己二酮)」命名之物種係與用語「3-側氧-1-環己烯-1-基」是同義的。
式1化合物一般以多於一種的形式存在，因此式1包括其所代表的化合物之所有結晶或非結晶形式。非晶形包括像是蠟和膠的固體實施例，也包括像是溶液和熔體的液體實施例。晶形包括基本上代表單晶類型的實施例及代表多形體混合物的實施例(即不同的晶形)。用語「多形體」意指一可以結晶成不同晶形之化合物的特定晶形，這些形式的晶格內分子有不同的排列及/或構形。雖然多形體可以有同樣的化學組成，它們也可以在組成上因為共結晶水或其他分子的存在或不存在而不同，該共結晶水或其他分子可以弱或強地結合在晶格內。多形體可以在化學、物理和生物特性有所不同，像是晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮率、溶解速率和生物利用度。熟習該項技術者將瞭解到，式1化合物之一種多形體相較於相同式1化合物之另一種多形體或多形體混合物，可顯示出有利效果(例如適於製備有用的製劑、改善生物性表現)。可藉由熟習該項技術者已知的方法製備及分離式1化
合物之一種特定多形體，該些方法包括例如利用選定的溶劑及溫度進行結晶。
熟習該項技術者會瞭解到，並非所有的含氮雜環皆可形成N-氧化物，因為氮需要一個可用的孤立電子對以氧化成為氧化物；熟習該項技術者將能辨別出那些可形成N-氧化物的含氮雜環。熟習該項技術者亦會瞭解到，三級胺可形成N-氧化物。製備雜環與三級胺之N-氧化物的合成方法為熟習該項技術者所極為熟知，包括以過氧酸如過氧乙酸與間氯過氧苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫、過氧化烷基如過氧化三級丁基、過硼酸鈉及雙環氧乙烷如二甲基雙環氧乙烷來氧化雜環及三級胺。這些製備N-氧化物的方法已在文獻中廣泛描述及回顧，例如見：T.L.Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748-750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press；M.Tisler and B.Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18-20,A.J.Boulton and A.McKillop,Eds.，Pergamon Press；R.Grimmett and B.R.T.Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 149-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press；M.Tisler and B.Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press。
熟習該項技術者會瞭解到，因為化合物的鹽與它們對應的非鹽形式在環境和生理條件下會處於平衡狀態，所以鹽會分享非鹽形式的生物效用。因此式1化合物之廣泛各式鹽類係可用於控制不欲植物(即農業上合適)。式1之鹽包括與無機或有機酸之酸加成鹽，如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、醋酸、丁酸、反丁烯二酸、乳酸、順丁烯二酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當式1化合物含有一酸性部分諸如羧酸或酚，則鹽亦包括那些以有機或無機鹼形成者，諸如吡啶、三乙胺或氨，或醯胺、氫化物、氫氧化物或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇之碳酸鹽。因此、本發明包含選自式1、其N-氧化物與農業上適用之鹽的化合物。
發明內容中所述之本發明的實施例亦包括(以下實施例中所使用的式1包括其N-氧化物及其鹽)：
實施例1. 一種式1化合物，其中A係A-1、A-3、A-4、A-5或A-6。
實施例2. 一種實施例1之化合物，其中A係A-1、A-3、A-5或A-6。
實施例3. 一種實施例2之化合物，其中A係A-1、A-3或A-5。
實施例4. 一種實施例3之化合物，其中A係A-1或A-3。
實施例5. 一種實施例4之化合物，其中A係A-1。
實施例6. 一種實施例4之化合物，其中A係A-3。
實施例7. 一種式1化合物或實施例1至5的任一化合物，其中A不為A-1。
實施例8. 一種式1化合物或實施例1至7的任一化合物，其中B1係C-1。
實施例9. 一種式1化合物或實施例1至7的任一化合物，其中B1係C-2。
實施例10. 一種式1化合物或實施例1至9的任一化合物，其中B2係C-3。
實施例11. 一種式1化合物或實施例1至9的任一化合物，其中B2係C-4。
實施例12. 一種式1化合物或實施例1至11的任一化合物，其中B3係C-1。
實施例13. 一種式1化合物或實施例1至11的任一化合物，其中B3係C-2。
實施例14. 一種式1化合物或實施例1至13的任一化合物，其中R1係苯基、苯磺醯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或氰基、羥基、胺基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10鹵烷基、C2-C10鹵烯基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C4-C14烷環烷基、C4-C14環烷烷基、C6-C18環烷環烷基、C4-C14
鹵環烷烷基、C5-C16烷環烷烷基、C3-C12環烯基、C3-C12鹵環烯基、C2-C12烷氧烷基、C3-C12烷氧烯基、C4-C14烷環烷基、C4-C14烷氧環烷基、C4-C14環烷氧烷基、C5-C14環烷氧烷氧烷基、C3-C14烷氧烷氧烷基、C2-C12烷硫烷基、C2-C12烷亞磺醯烷基、C2-C12烷磺醯烷基、C2-C12烷胺烷基、C3-C14二烷胺烷基、C2-C12鹵烷胺烷基、C4-C14環烷胺烷基、C2-C12烷羰基、C2-C12鹵烷羰基、C4-C14環烷羰基、C2-C12烷氧羰基、C4-C16環烷氧羰基、C5-C14環烷烷氧羰基、C2-C12烷胺羰基、C3-C14二烷胺羰基、C4-C14環烷胺羰基、C2-C9氰烷基、C1-C10羥烷基、C4-C14環烯烷基、C2-C12鹵烷氧烷基、C2-C12烷氧鹵烷基、C2-C12鹵烷氧鹵烷基、C4-C14鹵環烷氧烷基、C4-C14環烯氧烷基、C4-C14鹵環烯氧烷基、C3-C14二烷氧烷基、C3-C14烷氧烷羰基、C3-C14烷氧羰烷基或C2-C12鹵烷氧羰基。
實施例15. 一種1化合物或實施例1至14的任一化合物，其中R1係苯基、苯磺醯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或氰基、羥基、胺基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵
烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷胺烷基、C3-C10二烷胺烷基、C2-C8鹵烷胺烷基、C4-C10環烷胺烷基、C2-C8烷羰基、C2-C8鹵烷羰基、C4-C10環烷羰基、C2-C8烷氧羰基、C4-C10環烷氧羰基、C5-C12環烷烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C3-C10二烷胺羰基、C4-C10環烷胺羰基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C3-C10烷氧烷羰基、C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基。
實施例16. 一種實施例15的化合物，其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、
C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基或C2-C8烷磺醯烷基。
實施例17. 一種實施例16的化合物，其中R1係苯基或-W1(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基或C4-C10烷氧環烷基。
實施例18. 一種實施例17的化合物，其中R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、4-乙苯基、2-甲苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、2,3-二甲苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例19. 一種實施例18的化合物，其中R1係苯基、4-乙苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例20. 一種實施例19的化合物，其中R1係苯基、3,4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例21. 一種實施例20的化合物，其中R1係苯基。
實施例22. 一種實施例19的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例23. 一種實施例19的化合物，其中R1係5-氯-2-甲苯基。
實施例24. 一種式1化合物或實施例1至21中的任一化合物，其中R1不為苯基。
實施例25. 一種實施例17的化合物，其中R1係-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例26. 一種實施例25的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例27. 一種實施例26的化合物，其中R1係C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例28. 一種實施例27的化合物，其中R1係n-Pr、i-Pr、n-Bu、環己基、環庚基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
實施例29. 一種實施例28的化合物，其中R1係n-Pr、環己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
實施例29a. 一種實施例29的化合物，其中R1係n-Pr或-CH2CH2OCH3。
實施例29b. 一種實施例29的化合物，其中R1係環己基。
實施例30. 一種式1化合物或實施例1至17的任一化合物，其中W1係C1-C6伸烷基。
實施例31. 一種實施例30的化合物，其中W1係-CH2-。
實施例32. 一種式1化合物或實施例1至17、25或26的任一化合物，其中W2係-CH2-。
實施例33. 一種式1化合物或實施例1至32的任一化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上至多五個選自R21的取代基取代；或-G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10環烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷羰基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6
鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C3-C8三烷矽基、C3-C8環烯氧基、C3-C8鹵環烯氧基、C2-C8鹵烷氧烷氧基、C2-C8烷氧鹵烷氧基、C2-C8鹵烷氧鹵烷氧基、C3-C10烷氧羰烷氧基、C2-C8烷基(硫羰基)氧基、C3-C8環烷亞磺醯基或C3-C10鹵三烷矽基。
實施例34. 一種實施例33的化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例35. 一種實施例34的化合物，其中R2係苯基，可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G；或C1-C6烷基、C3-C8環烷基。
實施例36. 一種實施例35的化合物，其中R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基。
實施例36a. 一種實施例35的化合物，其中R2係苯基、3-溴苯基、3-氯苯基或2-甲苯基。
實施例37. 一種實施例35的化合物，其中R2係苯基。
實施例38. 一種式1化合物或實施例1至36的任一化合物，其中R2不為苯基。
實施例39. 一種實施例35的化合物，其中R2係3-噻吩基或2-噻吩基。
實施例40. 一種實施例35的化合物，其中R2係正丙基、正丁基或環丙基。
實施例41. 一種式1化合物或實施例1至13的任一化合物，其中R1及R2與彼等所連接的原子一起形成一6或7員環，該環為不飽和、部分不飽和或完全不飽和環，環員係由至多2個氧原子、2個氮原子或2個硫原子或至多兩個-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基團所組成，該基團可選擇地在碳原子環員上以選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基及C2-C8烷氧烷基之取代基取代；以及可選擇地以至多5個選自氰基、硝基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及C1-C6鹵烷氧基的取代基取代的苯基；且可選擇地在氮原子環員上以選自H及C1-C6烷基的取代基取代；以及可選擇地以至多5個選自氰基、硝基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及C1-C6鹵烷氧基的取代基取代的苯基。
實施例42. 一種實施例41的化合物，其中R1及R2與彼等所連接的原子一起形成一6或7員環，該環為不飽和、部分飽和或完全不飽和環，環員係由至多1個氧原子、1個氮原子或1個硫原子或至多一個-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基團所組成，該基團可選擇地在碳原子環員上
以選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基及C2-C8烷氧烷基的取代基取代；以及可選擇地在氮原子環員上以選自H及C1-C6烷基的取代基取代。
實施例43. 一種實施例42的化合物，其中R1及R2與彼等所連接的原子一起形成一部分不飽和7員環，可選擇地在碳原子環員以鹵素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基取代。
實施例44. 一種實施例43的化合物，其中R1及R2與彼等所連接的原子一起形成一未經取代的部分不飽和7員環。
實施例45. 一種式1化合物或實施例1至34的任一化合物，其中W3係-CH2-。
實施例46. 一種式1化合物或實施例1至32的任一化合物，其中W4係-CH2-。
實施例47. 一種式1化合物或實施例1至46的任一化合物，其中R3係羥基、-O-M+、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基或C3-C10烷羰烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄羰氧基、苯羰氧基、苯磺醯氧基或苄磺醯氧基，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代。
實施例48. 一種實施例47的化合物，其中R3係羥基、-O-M+或C2-C8烷羰氧基；或可選擇地以至多兩個選自R21的取代基取代的苯磺醯氧基。
實施例49. 一種實施例48的化合物，其中M+係一鈉或鉀金屬陽離子。
實施例50. 一種實施例49的化合物，其中R3係羥基或C2-C8烷羰氧基。
實施例51. 一種實施例50的化合物，其中R3係羥基或-OC(=O)CH2CH(CH3)2。
實施例52. 一種式1化合物或實施例1、7及14至51的任一化合物，其中R4、R5、R6及R7各獨立為H或C1-C6烷基。
實施例53. 一種式1化合物或實施例1、7及14至52的任一化合物，其中R8係C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例54. 一種實施例53的化合物，其中R8係CH3、CH2CH3或環丙基。
實施例55. 一種式1化合物或實施例1至3、7及14至51的任一化合物，其中R9係C1-C6烷基。
實施例56. 一種實施例55之化合物，其中R9係CH2CH3。
實施例57. 一種式1化合物或實施例1至3、7及14至51的任一化合物，其中R10係H、鹵素或C1-C6烷基。
實施例58. 一種實施例57的化合物，其中R10係H或CH3。
實施例59. 一種式1化合物或實施例1、2、8、10及12至51的任一化合物，其中R11係H或C1-C6烷基。
實施例60. 一種實施例59的化合物，其中R11係H。
實施例61. 一種式1化合物或實施例1、2、8、10及12至51的任一化合物，其中R12係H、鹵素、氰基、羥基、胺基或C1-C6烷基。
實施例62. 一種實施例61的化合物，其中R12係H、鹵素、氰基、C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例63. 一種實施例62的化合物，其中R12係CH3、CH2CH3或環丙基。
實施例64. 一種式1化合物或實施例7及15至51的任一化合物，其中R13係H、鹵素、氰基或硝基。
實施例65. 一種實施例64的化合物，其中R13係氰基或硝基。
實施例66. 一種式1化合物或實施例1至65的任一化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時(即R14及R18未一起做為伸烷基或伸烯基)，則該情況之R14及R18獨立為H或C1-C6烷基。
實施例67. 一種實施例66的化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時，則該情況之R14及R18獨立為H或CH3。
實施例68. 一種實施例68的化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時，則該情況之R14及R18獨立為H。
實施例69. 一種式1化合物或實施例1至68的任一化合物，其中當R14及R18係一起考量之情況時，則該情況之R14及R18係一起做為-CH2CH2CH2-或-CH=CHCH2-。
實施例70. 一種式1化合物或實施例1至68的任一化合物，其中所有情況的R14及R18係單獨考量。
實施例71. 一種式1化合物或實施例1至70的任一化合物，其中各R15及R19獨立為H或C1-C6烷基。
實施例72. 一種實施例71的化合物，其中各R15及R19獨立為H或CH3。
實施例73. 一種實施例72的化合物，其中各R15及R19獨立為H。
實施例73a. 一種實施例67及72的化合物，其中各R14、R15、R18及R19係H或CH3。
實施例73b. 一種實施例73的化合物，其中各R14、R15、R18及R19係H。
實施例74. 一種式1化合物或實施例1至73的化合物，其中R20係H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8環烷基。
實施例75. 一種實施例74的化合物，其中R20係H或CH3。
實施例76. 一種式1化合物或實施例1至4、6、10、11及14至51的化合物，其中T係-CH2CH2-或-CH=CH-。
實施例77. 一種實施例76的化合物，其中T係-CH2CH2-。
實施例78. 一種式1化合物或實施例1至17的任一化合物，其中各G獨立為5或6員雜環，可選擇地以至多五個選自R21的取代基在碳環員上取代及選自R22的取代基在氮環員上取代。
實施例79. 一種實施例78的化合物，其中G係
r係0、1、2或3。
實施例80. 一種實施例79的化合物，其中G係G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20。
實施例81. 一種實施例79的化合物，其中當R1係G，則G係G-18、G-19或G-20。
實施例82. 一種實施例81的化合物，其中當R1係G，則G係G-19或G-20。
實施例83. 一種實施例82的化合物，其中當R1係G，則G係G-20。
實施例84. 一種實施例82的化合物，其中當R1係G，則G係G-19。
實施例85. 一種實施例79的化合物，其中當R2係G，則G係G-2、G-3或G-15。
實施例86. 一種實施例84的化合物，其中當R2係G，則G係G-2或G-3。
實施例87. 一種實施例84的化合物，其中當R2係G，則G係G-2。
實施例88. 一種實施例84的化合物，其中當R2係G，則G係G-3。
實施例89. 一種式1化合物或實施例1至88的任一化合物，其中各R21獨立為鹵素、氰基、羥基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷
硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基或C3-C8環烷磺醯基。
實施例90. 一種實施例91的化合物，其中各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例91. 一種實施例92的化合物，其中各R21係獨立為氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
實施例92. 一種式1化合物或實施例1至91的任一化合物，其中各R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
實施例93. 一種實施例92的化合物，其中各R22係獨立為CH3或CH2CF3。
實施例94A. 一種式1化合物或實施例1至14的任一化合物，其中R1係可選擇地以至多五個選自R21的取代基取代的苯基；或-G或-W2G；C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基、C2-C8烷硫烷基、
C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C3-C10二烷氧烷基或C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基。
實施例95A. 一種實施例94A的化合物，其中R1係苯基、4-甲氧苯基、3,4-二甲氧苯基或3,4-二乙氧苯基。
實施例96A. 一種實施例95A的化合物，其中R1係4-甲氧苯基。
實施例97A. 一種實施例95A的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例98A. 一種實施例95a的化合物，其中R1不為苯基。
實施例99A. 一種實施例95A的化合物，其中R1係3,4-二乙氧苯基。
實施例100A. 一種實施例94A的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例101A. 一種實施例100A的化合物，其中R1係-W2G。
實施例102A. 一種實施例100A或101A的化合物，其中G係G-9或G-15實施例103A. 一種實施例102A的化合物，其中W2係-CH2-且G係四氫呋喃-2-基。
實施例104A. 一種實施例103A的化合物，其中R1係-CH2(四氫呋喃-2-基)。
實施例105A. 一種實施例94A的化合物，其中R1係3,5-二甲環己基、-CH2CH2OCH3、
-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基、3-乙氧環己基、-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例106A. 一種實施例105A的化合物，其中R1係4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基或3-乙氧環己基。
實施例107A. 一種實施例106A的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷或反-4-甲氧環己烷。
實施例108A. 一種實施例106A的化合物，其中R1係反-4-甲氧環己烷。
實施例109A. 一種實施例106A的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷。
實施例110A. 一種實施例106A的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷及反-4-甲氧環己烷。
實施例111A. 一種實施例105A的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、
-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例112A. 一種實施例111A的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3或-CH2CH2CH2SO2CH3。
實施例113A. 一種實施例112A的化合物，其中R1係-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例114A. 一種實施例29的化合物，其中R1係n-Pr。
實施例115A. 一種實施例29之化合物，其中R1係-CH2CH2OCH3。
實施例116A. 一種實施例34的化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G。
實施例117A. 一種實施例116A的化合物，其中R2係-G。
實施例118A. 一種實施例117A的化合物，其中R2係3-噻吩基、2-噻吩基或3-吡啶基。
實施例119A. 一種實施例118A的化合物，其中R2係3-吡啶基。
實施例120A. 一種實施例94A的化合物，其中R1係以至多兩個選自C1-C6烷氧基的取代基取代
的苯基；或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基或C3-C10烷氧烷氧烷基。
本發明亦包括一種除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b1)光系統II抑制劑、(b2)AHAS抑制劑、(b3)ACCase抑制劑、(b4)生長素擬似物及(b5)EPSP抑制劑的額外有效成分。本發明亦包括一種除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b6)光系統I電子分流劑、(b7)PPO(原紫質元氧化酶)抑制劑、(b8)GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑、(b9)VLCFA(極長鏈脂肪酸)延長酶抑制劑、(b10)生長素運輸抑制劑、(b11)PDS(八氫茄紅素去飽和酶)抑制劑、(b12)HPPD(4-羥苯基丙酮酸二氧酶)抑制劑、(b13)HST(黑尿酸茄呢基轉移酶)抑制劑、(b14)其它除草劑，包括有絲分裂干擾劑(mitotic disruptors)、有機砷劑(organic arsenicals)、亞速爛(asulam)、野麥枯(difenzoquat)、溴丁醯草胺(bromobutide)、芴丁酯(flurenol)、環庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、邁隆(dazomet)、殺草隆(dymron)、甲基殺草隆(methyldymron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、殺木膦(fosamine)、調節膦(fosamine-ammonium)、斯美地(metam)、去稗安(oxaziclomefone)、油酸(oleic acid)、壬酸(pelargonic acid)及稗草畏(pyributicarb)，及(b15)除草劑安全劑；以及(b1)至(b15)化合物之鹽的額外有效成分。
實施例94. 一種包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b1)、(b2)及(b3)的額外有效成分。
實施例95. 一種包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b1)的額外有效成分的除草混合物。
實施例96. 一種實施例95的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)一種選自由草殺淨(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、草脫淨(atrazine)、本達隆(bentazon)、克草(bromacil)、溴苯腈(bromoxynil)、綠麥隆(chlorotoluron)、異戊乙凈(dimethametryn)、達有龍(diuron)、菲殺淨(hexazinone)、異丙隆(isoproturon)、滅必淨(metribuzin)、必汰草(pyridate)、草滅淨(simazine)及特丁淨(terbutryn)組成之群組的額外有效成分。
實施例97. 一種實施例95的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物；以及(b)溴苯腈(bromoxynil)。
實施例98. 一種實施例95的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物；以及(b)異戊乙凈(dimethametryn)。
實施例99. 一種包含(a)一種式1化合物及(b)達有龍(diuron)及菲殺淨(hexazinone)的除草混合物。
實施例100B. 一種包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b1)、(b2)、(b3)、(b13)及(b15)的額外有效成分的除草混合物。
實施例101B. 一種除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b13)HST(黑尿酸茄呢基轉移酶(homogentisate solenesyltransfererase))抑制劑及(b15)除草劑安全劑的額外有效成分。
實施例102B. 一種除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b13)HST(黑尿酸茄呢基轉移酶(homogentisate solenesyltransfererase))抑制劑的額外有效成分。
實施例103B. 一種實施例102B的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自氟啶草(haloxydine)的額外有效成分。
實施例104B. 一種實施例101B的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物及(b)至少一種選自(b15)除草劑安全劑的額外有效成分。
實施例105B. 一種實施例104B的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物；以及(b)至少一種選自草毒死(allichlor)、解草嗪(benoxacor)、1-溴基-4-[(氯甲基)磺醯基]苯、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、苄草隆(cumyluron)、解草胺腈(cyometrinil)、啶醯菌胺(cyprosulfamide)、殺草隆(diamuron)、
二氯丙烯胺(dichlormid)、二環農(dicyclonon)、4-(二氯乙醯基)-1-氧-4-氮螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧五環烷(MG 191)、哌草丹(dimepiperate)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、呋喃解草唑(furilazole)、H-31868、雙苯惡唑酸(isoxadifen-ethyl)、LAB 147886、M-32988、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、美芬耐(mephenate)、開滅草(methoxyphenone)、萘二羧酸酐及解草腈(oxabetrinil)的額外有效成分。
實施例106B. 一種實施例105B的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物；以及(b)至少一種選自解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、啶醯菌胺(cyprosulfamide)、殺草隆(diamuron)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、美芬耐(mephenate)及解草腈(xabetrinil)的額外有效成分。
實施例107B. 一種實施例106B的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物；以及(b)至少一種選自解毒喹(cloquintocet-mexyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)及解草腈(xabetrinil)的額外有效成分。
實施例108B. 一種實施例107B的除草混合物，其包含(a)一種式1化合物；以及(b)至少一種選自解毒喹(cloquintocet-mexyl)及吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)的額外有效成分。
實施例109B. 一種實施例108B的除草混合物，其中該一種額外有效成分係吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)。
實施例110B. 一種實施例108B的除草混合物，其中該一種額外有效成分係解毒喹(cloquintocet-mexyl)。
實施例111B. 一種實施例94或100B的除草混合物，其包括(a)一種式1化合物；以及(b)至少一種選自(b2)AHAS抑制劑的額外有效成分。
實施例112B. 一種實施例111B的除草混合物，其中該至少一種額外有效成分係選自嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、西速隆(cinosulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、亞速隆(ethoxysulfuron)、伏速隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)及其鈉鹽、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、合速隆
(halosulfuron-methyl)、依速隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)及其鈉鹽、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、百速隆(Pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧磺隆(Sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)及其鈉鹽、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、甲咪唑煙酸(imazapic)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazethapyr)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、平速爛(penoxsulam)、雙草醚鈉鹽(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚
(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧硫苯甲酸鈉(pyrithiobac-sodium)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、酮脲磺草吩(thiencarbazone)、氟酮磺隆鈉鹽(flucarbazone-sodium)及丙苯磺隆鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)。
實施例113B. 一種實施例112B的除草混合物，其中該至少一種額外有效成分係選自四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)及噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)。
實施例114B. 一種實施例113B的除草混合物，其中該至少一種額外有效成分係選自四唑嘧磺隆(azimsulfuron)及免速隆(bensulfuron-methyl)。
實施例1-93及94A-120A的結合藉由以下所闡述：實施例A. 一種式1化合物，其中A係A-1、A-3、A-4、A-5或A-6；R1係苯基、苯磺醯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或
氰基、羥基、胺基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10鹵烷基、C2-C10鹵烯基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C4-C14烷環烷基、C4-C14環烷烷基、C6-C18環烷環烷基、C4-C14鹵環烷烷基、C5-C16烷環烷烷基、C3-C12環烯基、C3-C12鹵環烯基、C2-C12烷氧烷基、C3-C12烷氧烯基、C4-C14烷環烷基、C4-C14烷氧環烷基、C4-C14環烷氧烷基、C5-C14環烷氧烷氧烷基、C3-C14烷氧烷氧烷基、C2-C12烷硫烷基、C2-C12烷亞磺醯烷基、C2-C12烷磺醯烷基、C2-C12烷胺烷基、C3-C14二烷胺烷基、C2-C12鹵烷胺烷基、C4-C14環烷胺烷基、C2-C12烷羰基、C2-C12鹵烷羰基、C4-C14環烷羰基、C2-C12烷氧羰基、C4-C16環烷氧羰基、C5-C14環烷烷氧羰基、C2-C12烷胺羰基、C3-C14二烷胺羰基、C4-C14環烷胺羰基、C2-C9氰烷基、C1-C10羥烷基、C4-C14環烯烷基、C2-C12鹵烷氧烷基、C2-C12烷氧鹵烷基、C2-C12鹵烷氧鹵烷基、C4-C14鹵環烷氧烷基、C4-C14環烯氧烷基、C4-C14鹵環烯氧烷基、C3-C14二烷氧烷基、C3-C14烷氧烷羰基、C3-C14烷氧羰烷基或C2-C12鹵烷氧羰基；W1係C1-C6伸烷基；W2係-CH2-；
R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員以至多五個選自R21的取代基取代；或-G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10環烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷羰基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C3-C8三烷矽基、C3-C8環烯氧基、C3-C8鹵環烯氧基、C2-C8鹵烷氧烷氧基、C2-C8烷氧鹵烷氧基、C2-C8鹵烷氧鹵烷氧基、
C3-C10烷氧羰烷氧基、C2-C8烷基(硫羰基)氧基、C3-C8環烷亞磺醯基或C3-C10鹵三烷矽基；W3係-CH2-；W4係-CH2-；R1及R2與其相連接之原子一起形成一不飽和、部分不飽和或完全不飽和的6或7員環，環員係由至多2個氧原子、2個氮原子或2個硫原子或至多兩個-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基團所組成；該基團可選擇地在碳原子環員上以選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基及C2-C8烷氧烷基之取代基取代；以及可選擇地以至多5個選自氰基、硝基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及C1-C6鹵烷氧基的取代基取代的苯基；以及可選擇地在氮環員上以選自H及C1-C6烷基的取代基取代；以及可選擇地以至多5個選自氰基、硝基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基以及C1-C6鹵烷氧基的取代基取代的苯基；R3係羥基、-O-M+,C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基或C3-C10烷羰烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄羰氧基、苯羰氧基、苯磺醯氧基或苄磺醯氧基，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；M+係一鈉或鉀金屬陽離子；R9係C1-C6烷基；R10係H、鹵素或C1-C6烷基；
R11為H或C1-C6烷基；R12係H、鹵素、氰基、羥基、胺基或C1-C6烷基；R13係氰基或硝基；各R14、R15、R18及R19係H或CH3；R14及R18一起做為-CH2CH2CH2-或-CH=CHCH2-；R20係H或CH3；T係-CH2CH2-或-CH=CH-；各G係G-1至G-20(如實施例79中所描述)；r係0、1、2或3；各R21係獨立為鹵素、氰基、羥基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基或C3-C8環烷磺醯基；以及各R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6-鹵烷基。
實施例B. 一種實施例A中之化合物，其中X係CH；A係A-3或A-5；B2係C-3；R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基或C2-C8烷磺醯烷基；R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷磺醯基；R3係羥基或-O-M+；或可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基所取代的苯磺醯氧基；R9係CH2CH3；R10係H或CH3；W1係-CH2-；W3係-CH2-；G係G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；以及
各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例C. 一種實施例A的化合物，其中A係A-1、A-3或A-5；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C12烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基；W1係-CH2-；R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基；R1及R2與其相連接之原子一起形成一未經取代的部分不飽和7員環；R3係羥基或C2-C8烷羰氧基；
R9係CH2CH3；R10係H或CH3；G係G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20；以及R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例D. 一種實施例C之化合物，其中A係A-1或A-3；R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、4-乙苯基、2-甲苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、2,3-二甲苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基；R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基；R3係羥基或-OC(=O)CH2CH(CH3)2；各R14、R15、R18及R19係H或CH3；且T係-CH2CH2-。
實施例E. 一種實施例D之化合物，其中A係A-1；R1係苯基、4-乙苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基；R2係苯基、3-氯苯基或2-甲苯基；
R3係羥基或-OC(=O)CH2CH(CH3)2；且各R14、R15、R18及R19係H。
實施例F. 一種實施例C之化合物，其中A係A-3；R1係n-Pr或-CH2CH2OCH3；R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基；R3係羥基；且各R14、R15、R18及R19係H。
實施例G. 一種實施例C之化合物，其中A係A-1；R1係-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基；G係G-19或G-20；R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基；R3係羥基；且各R14、R15、R18且R19係H。
實施例H. 一種實施例C之化合物，其中A係A-1；R1係n-Pr、環己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3；R2係3-噻吩基或2-噻吩基；R3係羥基；且各R14、R15、R18且R19係H。
特定的實施例包括一種選自下列的式1化合物：
5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2,3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物2)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烷-1-基)羰基]-3-(3-甲氧丙基)-2-(3-甲苯基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物118)、5-[(2-羥-6-側氧-環己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧乙基)-2-(3-噻吩基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物97)、5-[(2-羥-6-側氧-環己烯-1-基)羰基]-3-(4-甲氧苯基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物4)、5-[(2-羥-6-側氧-環己烯-1-基)羰基]-3-(3-甲氧丙基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物81)及3-環己基-5-[(2-羥-6-側氧-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物128)。
特定的實施例亦包括一種選自下列的式1化合物：3-(3,4-二乙氧苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物304)、3-(3,4-二乙氧苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲苯基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物305)、3-(3,4-二甲氧苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物218)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物91)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧苯基)-3-(3-甲氧丙基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物496)、
3-(2,3-二乙氧丙基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物464)、3-(3,4-二乙氧苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-4(3H)-嘧啶酮(化合物497)、2-(3-氟苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(3-甲氧丙基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物126)、3-(3-乙氧丙基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物334)、2-(3,5-二甲苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(3-甲氧丙基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物417)、2-(4-氟苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧乙基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物414)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物50)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-[(四氫-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-嘧啶酮(化合物59)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-丙基-2-(3-吡啶基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物298)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(順-4-甲氧環己基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物518)、
5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(反-4-甲氧環己基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物344)及5-[(2-羥-4-側氧雙環[3.2.1]辛-2-烯-3-基)羰基]-3-(2-甲氧乙基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物264)。
值得注意的是一種選自下列的式1化合物：3-(3,4-二乙氧苯基)-5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物304)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物50)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-[(四氫-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-嘧啶酮(化合物59)、5-[(2-羥-6-側氧環己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧乙基)-2-(3-噻吩基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物97)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-丙基-2-(3-吡啶基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物298)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(順-4-甲氧環己基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物518)、5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-(反-4-甲氧環己基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物344)及5-[(2-羥-4-側氧雙環[3.2.1]辛-2-烯-3-基)羰基]-3-(2-甲氧乙基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物264)。
如發明內容中所述之本發明實施例亦包括(其中用於下列實施例之發明內容的式1Q包括其N-氧化物及其鹽)：
實施例1Q. 一種式1Q化合物，其中A'係A'-1、A'-3或A'-5。
實施例2Q. 一種實施例2Q的化合物，其中A'係A'-1或A'-3。
實施例3Q. 一種實施例3Q的化合物，其中A'係A'-1。
實施例4Q. 一種實施例4Q的化合物，其中A'係A'-3。
實施例5Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至4Q的任一化合物，其中B1係C-1。
實施例6Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至4Q的任一化合物，其中B1係C-2。
實施例7Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至6Q的任一化合物，其中B2係C-3。
實施例8Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至9Q的任一化合物，其中B2係C-4。
實施例9Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至8Q的任一化合物，其中B3係C-1。
實施例10Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至8Q的任一化合物，其中B3係C-2。
實施例11Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至10Q的任一化合物，其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-
苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C12烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基。
實施例12Q. 一種實施例11Q的化合物，其中R1係苯基或-W1(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基或C4-C10烷氧環烷基。
實施例13Q. 一種實施例12Q的化合物，其中R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、4-乙苯基、2-甲苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、2,3-二甲苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例14Q. 一種實施例13Q的化合物，其中R1係苯基、4-乙苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例15Q. 一種實施例14Q的化合物，其中R1係苯基、3,4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例16Q. 一種實施例15Q的化合物，其中R1係苯基。
實施例17Q. 一種實施例14Q的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例18Q. 一種實施例14Q的化合物，其中R1係5-氯-2-甲苯基。
實施例19Q. 一種式1Q化合物或實施例1至16Q的任一化合物，其中R1不為苯基。
實施例20Q. 一種實施例11Q的化合物，其中R1係-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例21Q. 一種實施例20Q的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例22Q. 一種實施例20Q的化合物，其中R1係C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例23Q. 一種實施例22Q的化合物，其中R1係n-Pr、i-Pr、n-Bu、環己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
實施例24Q. 一種實施例23Q的化合物，其中R1係n-Pr、環己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
實施例25Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至12Q的任一化合物，其中W1係C1-C6伸烷基。
實施例26Q. 一種實施例25Q的化合物，其中W1係-CH2-。
實施例27Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至12Q、20Q或21Q的任一化合物，其中W2係-CH2-。
實施例28Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至27Q的任一化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G或；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例29Q. 一種實施例28Q的化合物，其中R2係可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基所取代的苯基；或-G；或C1-C6烷基、C3-C8環烷基。
實施例30Q. 一種實施例29Q的化合物，其中R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基。
實施例31Q. 一種實施例30Q的化合物，其中R2係苯基。
實施例32Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至30Q的任一化合物，其中R2不為苯基。
實施例33Q. 一種實施例32Q的化合物，其中R2係3-噻吩基或2-噻吩基。
實施例34Q. 一種實施例33Q的化合物，其中R2係正丙基、正丁基或環丙基。
實施例35Q. 一種式1Q的化合物或實施例1Q至28Q的任一化合物，其中W3係-CH2-。
實施例36Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至3Q、7Q及14Q至51Q的任一化合物，其中R9係C1-C6烷基。
實施例37Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q或11Q至36Q的任一化合物，其中R9係CH2CH3。
實施例38Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q或11Q至36Q的任一化合物，其中R10係H、鹵素或C1-C6烷基。
實施例39Q. 一種實施例38Q的化合物，其中R10係H或CH3。
實施例40Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至39Q的任一化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時(即R14及R18未一起做為伸烷基或伸烯基)，則該情況之R14及R18獨立為H或C1-C6烷基。
實施例41Q. 一種實施例40Q的化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時，則該情況之R14及R18獨立為H或CH3。
實施例42Q. 一種實施例41Q的化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時，則該情況之R14及R18獨立為H。
實施例43Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至42Q的任一化合物，其中各R15及R19獨立為H或CH3。
實施例44Q. 一種實施例43Q的化合物，其中各R15及R19獨立為H。
實施例45Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至44Q的任一化合物，其中R20係H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8環烷基。
實施例46Q. 一種實施例45Q的化合物，其中R20係H或CH3。
實施例47Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q、2Q、4Q、7Q、8Q及11Q至46Q的任一化合物，其中T係-CH2CH2-或-CH=CH-。
實施例48Q. 一種實施例47Q的化合物，其中T係-CH2CH2-。
實施例49Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至48Q的任一化合物，其中G係G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20(如實施例79中所描述)。
實施例50Q. 一種實施例49Q的化合物，其中當R1係G，則G係G-19或G-20。
實施例51Q. 一種實施例50Q的化合物，其中當R1係G，則G係G-19。
實施例52Q. 一種實施例50Q，其中當R1係G，則G係G-20。
實施例53Q. 一種實施例49Q的化合物，其中當R2係G，則G係G-2、G-3或G-15。
實施例54Q. 一種實施例53Q的化合物，其中當R2係G，則G係G-2。
實施例55Q. 一種實施例53Q的化合物，其中當R2係G，則G係G-3。
實施例56Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至55Q的任一化合物，其中各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例57Q. 一種實施例56Q的化合物，其中各R21係獨立為氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
實施例58Q. 一種式1Q化合物或實施例1Q至57Q的任一化合物，其中各R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
實施例59Q. 一種實施例58Q化合物，其中各R22係獨立為CH3或CH2CF3。
實施例60Q. 一種式1化合物或實施例1Q至12Q的任一化合物，其中R1係可選擇地以至多五個選自R21的取代基所取代的苯基；或-G或-W2G；C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、
C2-C8鹵烷氧烷基、C3-C10二烷氧烷基或C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基。
實施例61Q. 一種實施例60Q的化合物，其中R1係苯基、4-甲氧苯基、3,4-二甲氧苯基或3,4-二乙氧苯基。
實施例62Q. 一種實施例61Q的化合物，其中R1係4-甲氧苯基。
實施例63Q. 一種實施例61Q的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例64Q. 一種實施例61Q的化合物，其中R1係3,4-二乙氧苯基。
實施例65Q. 一種實施例60Q的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例66Q. 一種實施例65Q的化合物，其中R1係-W2G。
實施例67Q. 一種實施例65Q或66Q的化合物，其中G係G-9。
實施例68Q. 一種實施例67Q的化合物，其中W2係-CH2-且G係四氫呋喃-2-基。
實施例69Q. 一種實施例68Q的化合物，其中R1係-CH2(四氫呋喃-2-基)。
實施例70Q. 一種實施例60Q的化合物，其中R1係3,5-二甲環己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基、3-乙氧環己基、-CH2CH2SCH3、
-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例71Q. 一種實施例70Q的化合物，其中R1係4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基或3-乙氧環己基。
實施例72Q. 一種實施例71Q的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷或反-4-甲氧環己烷。
實施例73Q. 一種實施例72Q的化合物，其中R1係反-4-甲氧環己烷。
實施例74Q. 一種實施例72Q的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷。
實施例75Q. 一種實施例72Q的化合物，其中R1係一順-4-甲氧環己烷及反-4-甲氧環己烷的混合物。
實施例76Q. 一種實施例70Q的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例77Q. 一種實施例76Q的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3或-CH2CH2CH2SO2CH3。
實施例78Q. 一種實施例77Q的化合物，其中R1係-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例79Q. 一種實施例23Q的化合物，其中R1係n-Pr。
實施例80Q. 一種實施例23Q的化合物，其中R1係-CH2CH2OCH3。
實施例81Q. 一種實施例28Q的化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G。
實施例82Q. 一種實施例81Q的化合物，其中R2係-G。
實施例83Q. 一種實施例80Q的化合物，其中R2係3-噻吩基、2-噻吩基或3-吡啶基。
實施例84Q. 一種實施例83Q的化合物，其中R2係3-吡啶基。
實施例85Q. 一種實施例81Q的化合物，其中R2係苯基或3-吡啶基。
實施例86Q. 一種實施例60Q的化合物，其中R1係以至多兩個選自C1-C6烷氧基的取代基所取
代的苯基；或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基或C3-C10烷氧烷氧烷基。
如發明內容中所述之本發明實施例亦包括(其中用於下列實施例之發明內容的式1R包括其N-氧化物及其鹽)：
實施例1R. 一種式1R化合物，其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C12烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基。
實施例2R. 一種實施例1R的化合物，其中R1係苯基或-W1(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基或C4-C10烷氧環烷基。
實施例3R. 一種實施例2R的化合物，其中R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、4-乙苯基、2-甲苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、2,3-二甲苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例4R. 一種實施例3R的化合物，其中R1係苯基、4-乙苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例5R. 一種實施例4R的化合物，其中R1係苯基、3,4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例6R. 一種實施例5R的化合物，其中R1係苯基。
實施例7R. 一種實施例4R的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例8R. 一種實施例4R的化合物，其中R1係5-氯-2-甲苯基。
實施例9R. 一種式1R化合物或實施例1R至8R的任一化合物，其中R1不為苯基。
實施例10R. 一種式1R化合物或實施例1R至2R的任一化合物，其中R1係-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例11R. 一種實施例10R的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例12R. 一種實施例10R的化合物，其中R1係C1-C6.烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例13R. 一種實施例12R的化合物，其中R1係n-Pr、i-Pr、n-Bu、環己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
實施例14R. 一種實施例13R的化合物，其中R1係n-Pr、環己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
實施例15R. 一種式1R化合物或實施例1R及2R的任一化合物，其中W1係C1-C6伸烷基。
實施例16R. 一種實施例15R的化合物，其中W1係-CH2-。
實施例17R. 一種式1R化合物或實施例1R、2R、10R及11R的任一化合物，其中W2係-CH2-。
實施例18R. 一種式1R化合物或實施例1R至17R的任一化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例19R. 一種實施例18R的化合物，其中R2係可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基所取代的苯基；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例20R. 一種實施例19R的化合物，其中R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基。
實施例21R. 一種實施例20R的化合物，其中R2係苯基。
實施例22R. 一種式1R化合物或實施例1R至21R的任一化合物，其中R2不為苯基。
實施例23R. 一種實施例22R的化合物，其中R2係3-噻吩基或2-噻吩基。
實施例24R. 一種實施例23R的化合物，其中R2係正丙基、正丁基或環丙基。
實施例25R. 一種式1R化合物或實施例1R至18R的任一化合物，其中W3係-CH2-。
實施例26R. 一種式1R化合物或實施例1R至25R的任一化合物，其中G係G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20(如實施例79中所描述)。
實施例27R. 一種實施例26R的化合物，其中當R1係G，則G係G-19或G-20。
實施例28R. 一種實施例27R的化合物，其中當R1係G，則G係G-19。
實施例29R. 一種實施例28R的化合物，其中當R1係G，則G係G-20。
實施例30R. 一種實施例26R的化合物，其中當R2係G，則G係G-2、G-3或G-15。
實施例31R. 一種實施例30R的化合物，其中當R2係G，則G係G-2。
實施例32R. 一種實施例31R的化合物，其中當R2係G，則G係G-3。
實施例33R. 一種式1R化合物或實施例1R至32R的任一化合物，其中各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例34R. 一種實施例33R的化合物，其中各R21係獨立為氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
具體實施例35R. 一種式1R化合物或實施例1R至32R的任一化合物，其中各R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
實施例36R. 一種實施例35R化合物，其中各R22係獨立為CH3或CH2CF3。
實施例37R. 一種式1化合物或實施例1R的化合物，其中R1係可選擇地以至多五個選自R21的取代基所取代的苯基；或-G或-W2G；或C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C3-C10二烷氧烷基或C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基。
實施例38R. 一種實施例37R的化合物，其中R1係苯基、4-甲氧苯基、3,4-二甲氧苯基或3,4-二乙氧苯基。
實施例39R. 一種實施例38R的化合物，其中R1係4-甲氧苯基。
實施例40R. 一種實施例38R的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例41R. 一種實施例38R的化合物，其中R1係3,4-二乙氧苯基。
實施例42R. 一種實施例37R的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例43R. 一種實施例42R的化合物，其中R1係-W2G。
實施例44R. 一種實施例43R的化合物，其中G係G-9。
實施例45R. 一種實施例43R的化合物，其中W2係-CH2-且G係四氫呋喃-2-基。
實施例46R. 一種實施例45R的化合物，其中R1係-CH2(四氫呋喃-2-基)。
實施例47R. 一種實施例37R的化合物，其中R1係3,5-二甲環己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基、3-乙氧環己基、-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例48R. 一種實施例47R的化合物，其中R1係4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基或3-乙氧環己基。
實施例49R. 一種實施例48R的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷或反-4-甲氧環己烷。
實施例50R. 一種實施例49R的化合物，其中R1係反-4-甲氧環己烷。
實施例51R. 一種實施例49R的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷。
實施例52R. 一種實施例48R的化合物，其中R1係一種順-4-甲氧環己烷及反-4-甲氧環己烷的混合物。
實施例53R. 一種實施例47R的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例54R. 一種實施例53R的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3或-CH2CH2CH2SO2CH3。
實施例55R. 一種實施例54R的化合物，其中R1係-CH2CH2OCH2CF3、
-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例56R. 一種實施例13R的化合物，其中R1係n-Pr。
實施例57R. 一種實施例13R之化合物，其中R1係-CH2CH2OCH3。
實施例58R. 一種實施例18R的化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G。
實施例59R. 一種實施例58R的化合物，其中R2係-G。
實施例60R. 一種實施例48R的化合物，其中R2係3-噻吩基、2-噻吩基或3-吡啶基。
實施例61R. 一種實施例60R之化合物，其中R2係3-吡啶基。
實施例62R. 一種實施例61R的化合物，其中R2係苯基或3-吡啶基。
實施例63R. 一種實施例58R的化合物，其中R2係苯基、3-吡啶基、3,5-二甲苯基、3,5-二氟苯基、3-甲苯基、3-甲氧苯基。
實施例64R. 一種實施例2R的化合物，其中R1係可選擇地以至多兩個選自R21的取代基取代的苯基；或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基。
實施例65R. 一種實施例37R的化合物，其中R1係以至多兩個選自C1-C6烷氧基的取代基取代
的苯基；或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基或C3-C10烷氧烷氧烷基。
實施例66R. 一種實施例65R的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基、3,4-二乙氧苯基；或-CH2(四氫-2-呋喃基)；或n-Pr、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3、順-4-甲氧環己烷或反-4-甲氧環己烷或-CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3。
如發明內容中所述之本發明實施例亦包括(其中用於下列實施例之發明內容的式1S包括其N-氧化物及其鹽)：
實施例1S. 一種式1S化合物，其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C12烷亞磺醯烷基或C2-C8烷磺醯烷基。
實施例2S. 一種實施例1S的化合物，其中R1係苯基或-W1(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或
C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C3-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烯基、C4-C10烷環烷基、C4-C10烷氧環烷基。
實施例3S. 一種實施例2S的化合物，其中R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、4-乙苯基、2-甲苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、2,3-二甲苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例4S. 一種實施例3S的化合物，其中R1係苯基、4-乙苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲苯基、3,4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲苯基、4-氟-3-甲苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例5S. 一種實施例4S的化合物，其中R1係苯基、3,4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲苯基。
實施例6S. 一種實施例5S的化合物，其中R1係苯基。
實施例7S. 一種實施例4S的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例8S. 一種實施例4S的化合物，其中R1係5-氯-2-甲苯基。
實施例9S. 一種式1S化合物或實施例1S至8S的任一化合物，其中R1不為苯基。
實施例10S. 一種式1S化合物或實施例1S及2S的任一化合物，其中R1係-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例11S. 一種實施例10S的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例12S. 一種實施例10S的化合物，其中R1係C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C2-C8烷氧烷基。
實施例13S. 一種實施例12S的化合物，其中R1係n-Pr、i-Pr、n-Bu、環己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
實施例14S. 一種實施例13S的化合物，其中R1係n-Pr、環己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
實施例15S. 一種式1S化合物或實施例1S及2S的任一化合物，其中W1係C1-C6伸烷基。
實施例16S. 一種實施例15S的化合物，其中W1係-CH2-。
實施例17S. 一種式1S化合物或實施例1S、2S、10S及11S的任一化合物，其中W2係-CH2-。
實施例18S. 一種式1S化合物或實施例1S至17S的任一化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G或；或C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例19S. 一種實施例18S的化合物，其中R2係可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取
代基取代的苯基；或-G；或C1-C6烷基、C3-C8環烷基。
實施例20S. 一種實施例19S的化合物，其中R2係苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基。
實施例21S. 一種實施例20S的化合物，其中R2係苯基。
實施例22S. 一種式1S化合物或實施例1S至21S的任一化合物，其中R2不為苯基。
實施例23S. 一種實施例22S的化合物，其中R2係3-噻吩基或2-噻吩基。
實施例24S. 一種實施例23S的化合物，其中R2係正丙基、正丁基或環丙基。
實施例25S. 一種式1S化合物或實施例1S至18S的任一化合物，其中W3係-CH2-。
實施例26S. 一種式1S化合物或實施例1S至25S的任一化合物，其中G係G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20(如實施例79中所描述)。
實施例27S. 一種實施例26S的化合物，其中當R1係G，則G係G-19或G-20。
實施例28S. 一種實施例27S的化合物，其中當R1係G，則G係G-19。
實施例29S. 一種實施例28S的化合物，其中當R1係G，則G係G-20。
實施例30S. 一種實施例26S的化合物，其中當R2係G，則G係G-2、G-3或G-15。
實施例31S. 一種實施例30S的化合物，其中當R2係G，則G係G-2。
實施例32S. 一種實施例31S的化合物，其中當R2係G，則G係G-3。
實施例33S. 一種式1S化合物或實施例1S至32S的任一化合物，其中各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例34S. 一種實施例33S的化合物，其中各R21係獨立為氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
實施例35S. 一種式1S化合物或實施例1S至32S的任一化合物，其中各R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
實施例36S. 一種實施例35S的化合物，其中各R22係獨立為CH3或CH2CF3。
實施例37S. 一種式1S化合物或實施例1S至36S的任一化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係C1-C16烷基；或可選擇地以鹵素、硝基、氰基或羥基在環員上取代的苯基或苄基。
實施例38S. 一種實施例37S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係C1-C10
烷基；或可選擇地以鹵素或硝基在環員上取代的苯基或苄基。
實施例39S. 一種實施例38S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係C1-C6烷基；或可選擇地以鹵素或硝基在環員上取代的苄基。
實施例40S. 一種實施例39S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係C1-C6烷基；或未經取代的苄基。
實施例41S. 一種實施例40S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係C1-C6烷基。
實施例42S. 一種實施例41S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係未經取代的苄基。
實施例43S. 一種實施例42S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係乙基、正丙基、正丁基或異丙基。
實施例44S. 一種實施例43S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係乙基、正丙基或異丙基。
實施例45S. 一種實施例44S的化合物，其中當R23係一可選擇地經取代的碳部分時，R23係乙基。
實施例46S. 一種式1化合物或實施例1S或2S的任一化合物，其中R1係可選擇地以至多五個選自R21的取代基取代的苯基；或-G或-W2G；
C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C3-C10二烷氧烷基或C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基。
實施例47S. 一種實施例46S的化合物，其中R1係苯基、4-甲氧苯基、3,4-二甲氧苯基或3,4-二乙氧苯基。
實施例48S. 一種實施例47S的化合物，其中R1係4-甲氧苯基。
實施例49S. 一種實施例47S的化合物，其中R1係3,4-二甲氧苯基。
實施例50S. 一種實施例47S的化合物，其中R1係3,4-二乙氧苯基。
實施例51S. 一種實施例46S的化合物，其中R1係-G或-W2G。
實施例52S. 一種實施例51S的化合物，其中R1係-W2G。
實施例53S. 一種實施例52S的化合物，其中G係G-9。
實施例54S. 一種實施例53S的化合物，其中W2係-CH2-且G係四氫呋喃-2-基。
實施例55S. 一種實施例51S至54S的任一化合物，其中R1係-CH2(四氫呋喃-2-基)。
實施例56S. 一種實施例46S的化合物，其中R1係3,5-二甲環己基、-CH2CH2OCH3、
-CH2CH3CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基、3-乙氧環己基、-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例57S. 一種實施例56S的化合物，其中R1係4-甲氧環己基、3-甲氧環己基、4-乙氧環己基或3-乙氧環己基。
實施例58S. 一種實施例57S的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷或反-4-甲氧環己烷。
實施例59S. 一種實施例58S的化合物，其中R1係反-4-甲氧環己烷。
實施例60S. 一種實施例59S的化合物，其中R1係順-4-甲氧環己烷。
實施例61S. 一種實施例57S的化合物，其中R1係一種順-4-甲氧環己烷或反-4-甲氧環己烷的混合物。
實施例62S. 一種實施例56S的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2OCH2CF3、
-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例63S. 一種實施例62S的化合物，其中R1係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3或-CH2CH2CH2SO2CH3。
實施例64S. 一種實施例63S的化合物，其中R1係-CH2CH2OCH2CF3、-CH2CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH3或-CH(CH2OCH3)2。
實施例65S. 一種實施例13S的化合物，其中R1係n-Pr。
實施例66S. 一種實施例13S之化合物，其中R1係-CH2CH2OCH3。
實施例67S. 一種實施例18S的化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或-G。
實施例68S. 一種實施例67S的化合物，其中R2係-G。
實施例69S. 一種實施例68S的化合物，其中R2係3-噻吩基、2-噻吩基或3-吡啶基。
實施例70S. 一種實施例69S之化合物，其中R2係3-吡啶基。
實施例71S. 一種實施例67S的化合物，其中R2係苯基或3-吡啶基。
實施例72S. 一種實施例46S的化合物，其中R1係以至多兩個選自C1-C6烷氧基的取代基取代的苯基；或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10烷氧環烷基或C3-C10烷氧烷氧烷基。
本發明亦關於如發明內容中所述之一種使用式1Q、1R或1S化合物做為除草劑安全劑之方法。實施例包括下列：
實施例SA1. 如發明內容中所述之使用一種式1Q、1R或1S化合物做為除草劑安全劑的方法。
實施例SA2. 實施例SA1之使用一種式1Q化合物做為除草劑安全劑的方法。
實施例SA3. 實施例SA2使用一種式1Q化合物的方法，其中A係A-1、B1係C-1、B2係C-3、B3係C-1，各R14、R15、R18及R19係H；R1係Ph(3,4-二-Me)且R2係Ph(即化合物32Q)；R1係Ph(2,4-二-OMe)及R2係Ph(即化合物256Q)；R1係Ph(3-Me)且R2係Ph(即化合物18Q)；R1係CH2CH2CH2OCH3且R2係Ph(即化合物81Q)；R1係正戊基且R2係Ph(即化合物89Q)；R1係Ph(3,4-二-OMe)且R2係Ph(3-F)(即化合物553Q)；R1係CH2CH(CH3)CH2CH3且R2係Ph(即化合物163Q)；R1係Ph(4-OMe,2-Me)且R2係Ph(即化合物503Q)；R1係Ph(3,4-二-OMe)且R2係
Ph(3,5-二-F)(即化合物551Q)；R1係Ph(3,4-二-QMe)且R2係Ph(3-Cl)(即化合物550Q)；R1係Ph(3,5-二-OMe)且R2係Ph(即化合物552Q)；R1係Ph(4-OMe,3-Me)且R2係Ph(即化合物376Q)；R1係反-4-OMe-c-hex且R2係Ph(即化合物344Q)；R1係c-hex(4-OMe)且R2係Ph(3-F)(即化合物345Q)；或R1係CH(CH3)CH(CH3)2且R2係Ph(即化合物339Q)；或使用一種式1Q化合物，其中A係A-5、R10係H、R9係CH2CH3、R1係CH2Ph且R2係Ph。
實施例SA4. 實施例SA3之使用一種式1Q化合物的方法，其中R1係Ph(3,4-二-Me)且R2係Ph(即化合物32Q)。
實施例SA5. 實施例SA4之使用一種式1Q化合物的方法，該式1Q化合物係3-側氧-1-環己烯-1-基1-(3,4-二甲苯基)-1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸酯。
實施例SA6. 實施例SA1之使用一種式1R化合物做為除草劑安全劑的方法。
實施例SA7. 實施例SA6之使用一種式1R化合物的方法，其中A係A-1、B1係C-1、B2係C-3、B3係C-1，各R14、R15、R18及R19係H；R1係Ph(2,5-二-Me)且R2係Ph(即化合物29R)；R1係Ph(2,6-二-Me)且R2係Ph(即化合物31R)；R1係Ph且R2係Ph(2-Cl)(即化合物
35R)；R1係Ph(3,4-二-Me)且R2係Ph(即化合物32R)；R1係n-Bu且R2係Ph(即化合物50R)；R1係Ph(4-OMe)且R2係Ph(3,5-二-F)(即化合物547R)；R1係Ph(3-Me)且R2係n-Pr(即化合物79R)；R1係CH2CH2CH2OCH3且R2係Ph(即化合物81R)；R1係正戊基且R2係Ph(即化合物89R)；R1係n-Bu且R2係Ph(3,5-二-F)(即化合物121R)；R1係n-Bu且R2係Ph(3-F)(即化合物125R)；R1係n-Bu且R2係Ph(3-Cl)(即化合物146R)；R1係Ph(4-Me)及2係Ph(3,5-二-F)(即化合物162R)；R1係噻吩-2-基及R2係c-hex(即化合物189R)；R1係Ph(3,4-二-F)及R2係環己基(即化合物198R)；R1係環庚基且R2係Ph(即化合物130R)；R1係Ph(3,4-二-MeO)且R2係Ph(即化合物218R)；R1係c-hex且R2係Ph(3-Cl)(即化合物546R)；R1係n-Bu且R2係Ph(3-F,5-Me)(即化合物271R)；R1係CH2CH2CH2OCH(CH3)2且R2係Ph(即化合物559R)；R1係反-4-OMe-c-hex且R2係Ph(即化合物344R)；R1係Bn且R2係c-Pr(即化合物554R)；R1係CH(CH3)CH(CH3)2且R2係Ph(即化合物339R)；R1係Ph(3,4-二-OMe)且R2係Ph(3-Cl)(即化合物550R)；R1係Ph(3,4-二-OMe)且R2係Ph(3,5-二-F)(即化合物551R)；R1係c-Hex(4-OMe)且R2係Ph(3-F)(即
化合物345R)；R1係CH(CH2CH3)CH2OCH3且R2係Ph(即化合物336R)；R1係CH2CH2OCH2CF3且R2係Ph(3-F)(即化合物341R)；R1係n-hex且R2係Ph(3,5-二-F)(即化合物377R)；R1係-CH2(四氫呋喃-2-基)且R2係Ph(3,5-二-F)(即化合物180R)；或R1係Ph(4-OMe,2-Me)且R2係Ph(即化合物355R)。
實施例SA8. 實施例SA1之使用一種式1S化合物做為除草劑安全劑的方法。
實施例SA9. 實施例SA8之使用一種式1S化合物的方法，其中A係A-1、B1係C-1、B2係C-3、B3係C-1，各R14、R15、R18及R19係H；R1係Ph(4-OMe)，R2係Ph(3-F)且R23係Me(即化合物203S)；R1係Ph(2-OMe)，R2係Ph且R23係Et(即化合物15S)；R1係Ph(3-CF3)，R2係Ph且R23係Et(即化合物545S)；R1係Ph，R2係Ph(4-Cl)且R23係Et(即化合物25S)；R1係Ph，R2係Ph(2-Cl)且R23係Et(即化合物35S)；R1係Ph，R2係c-Pr且R23係Et(即化合物87S)；R1係Ph，R2係Ph且R23係Et(即化合物2S)；R1係Ph(4-Cl)，R2係Ph且R23係Et(即化合物11S)；R1係Ph(3-Cl)，R2係Ph且R23係Et(即化合物9S)；R1係Ph，R2係Et且R23係Et(即化合物7S)；R1係CH2-Ph，R2係Ph且R23係Et(即化合物17S)；R1係n-Pr，R2係Rh(2-F)且R23係Et(即化合
物101S)；R1係c-hex，R2係Ph(3-Br)且R23係Et(即化合物206S)；R1係Ph(4-OMe)，R2係Ph(3-Me)且R23係Me(即化合物212S)；R1係c-hex，R2係Ph(3-Cl)且R23係Et(即化合物546S)；R1係正戊基，R2係Ph且R23係Et(即化合物89S)；R1係Bn，R2係n-Pr且R23係Et(即化合物103S)；R1係正己基，R2係Ph且R23係Et(即化合物94S)；R1係CH(CH3)CH2OCH3，R2係Ph且R23係Et(即化合物107S)；R1係環庚基，R2係Ph且R23係Et(即化合物130S)；R1係CH2CH2CF3，R2係Ph且R23係Et(即化合物207S)；R1係Ph(2-Me)，R2係Ph(3-Br)且R23係Me(即化合物209S)；R1係Ph(3,4-二-MeO)，R2係Ph且R23係Me(即化合物218S)；R1係CH2CH2CH2CF3，R2係Ph且R23係Et(即化合物548S)；R1係Ph(4-OMe)，R2係Ph(3,5-二-F)且R23係Me(即化合物549S)；R1係Ph(3-OMe,4-F)，R2係Ph且R23係Et(即化合物470S)；R1係-CH2(四氫哌喃-4-基)，R2係Ph且R23係Me(即化合物356S)；R1係Ph(3,4-二-OMe)，R2係Ph(3-Cl)且R23係Me(即化合物550S)；R1係Ph(3,4-二-OMe)，R2係Ph(3,5-二-F)且R23係Me(即化合物551S)；R1係Ph(3,5-二-OMe)，R2係Ph且R23係Me(即化合物552S)；R1係吡啶-3-基(6-OMe)，R2係Ph且R23係Me
(即化合物555S)；R1係Ph(3,4,5-三-OMe)，R2係Ph(3-F)且R23係Me(即化合物338S)；R1係n-hex，R2係Ph(3-5-二-F)且R23係Et(即化合物377S)；R1係CH2CH2CH2OCH3，R2係Ph(3,5-二-CF3)且R23係Me(即化合物374S)；R1係Ph(3,4-二-OMe)，R2係Ph(3-Me)且R23係Me(即化合物556S)；R1係Ph(3,5-二-OMe)，R2係Ph(3-F)且R23係Me(即化合物557S)；R1係(CH2)3OCH2CH2CH3，R2係Ph且R23係Et(即化合物558S)；R1係CH2CH(CH3)2，R2係Ph且R23係Et(即化合物339S)；R1係反-4-OMe-c-hex，R2係Ph且R23係Me(即化合物344S)；R1係CH2C(CH3)3，R2係Ph且R23係Et(即化合物324S)；R1係c-hex，R2係吡啶-3-基(5-Cl)且R23係Me(即化合物367S)；R1係Ph(4-OMe,2-Me)，R2係Ph且R23係Et(即化合物355S)；R1係CH2CH2OCH2CF3，R2係Ph且R23係Et(即化合物341S)；R1係Ph，R2係Ph且R23係Et(即化合物2S)；或R1係CH2Ph，R2係Ph且R23係Et(即化合物17S)。
實施例SA10. 實施例SA9之使用一種式1S化合物的方法，其中A係A-1、B1係C-1、B2係C-3、B3係C-1，各R14、R15、R18及R19係H；R1係Ph(2-OMe)、R2係Ph且R23係Et(即化合物15S)。
實施例SA11. 實施例SA10之使用一種式1S化合物的方法，其係1,6-二氫-1-(2-甲氧苯基)-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯。
如發明內容中所述之本發明的實施例亦包括(其中以下實施例中所使用的式1P包括其N-氧化物及其鹽)：
實施例P1. 一種式1P化合物，其中X係N。
實施例P2. 一種式1P化合物，其中X係CH。
實施例P3. 一種式1P化合物或實施例P1至P2的任一化合物，其中Y係C(O)。
實施例P4. 一種式1P化合物或實施例P2的化合物，其中Y係S(O)2。
實施例P5. 一種式1P化合物或實施例P1至P4的任一化合物，其中A係A-1、A-3、A-4、A-5或A-6。
實施例P6. 一種實施例P5的化合物，其中A係A-1、A-3、A-5或A-6。
實施例P7. 一種實施例P6的化合物，其中A係A-3或A-5。
實施例P8. 一種實施例P7的化合物，其中A係A-3。
實施例P9. 一種實施例P6的化合物，其中A係A-1或A-6。
實施例P10. 一種實施例P9的化合物，其中A係A-1。
實施例P11. 一種式1P化合物或實施例P1至P9的化合物，其中A不為A-1。
實施例P12. 一種式1P化合物或實施例P1至P11的任一化合物，其中B1係C-1。
實施例P13. 一種式1P化合物或實施例P1至P11的任一化合物，其中B1係C-2。
實施例P14. 一種式1P化合物或實施例P1至P13的任一化合物，其中B2係C-3。
實施例P15. 一種式1P化合物或實施例P1至P13的任一化合物，其中B2係C-4。
實施例P16. 一種式1P化合物或實施例P1至P13的任一化合物，其中B2係C-6。
實施例P17. 一種式1P化合物或實施例P1至P13的任一化合物，其中B2係C-7。
實施例P18. 一種式1P化合物或實施例P1至P17的任一化合物，其中B3係C-1。
實施例P19. 一種式1P化合物或實施例P1至P17的任一化合物，其中B3係C-2。
實施例P20. 一種式1P化合物或實施例P1至P19的任一化合物，其中R1係苯基、苯磺醯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或氰基、羥基、胺基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環
烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷胺烷基、C3-C10二烷胺烷基、C2-C8鹵烷胺烷基、C4-C10環烷胺烷基、C2-C8烷羰基、C2-C8鹵烷羰基、C4-C10環烷羰基、C2-C8烷氧羰基、C4-C10環烷氧羰基、C5-C12環烷烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C3-C10二烷胺羰基、C4-C10環烷胺羰基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C3-C10烷氧烷羰基、C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基。
實施例P21. 一種實施例P20的化合物，其中R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、
C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基或C2-C8烷磺醯烷基。
實施例P22. 一種實施例P21的化合物，其中R1係苯基或-W1(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基或C2-C6烯基。
實施例P23. 一種實施例P22的化合物，其中R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、2-甲苯基、4-甲氧苯基、2,3-二甲苯基、CH2(苯基)、CH3或CH2CH3。
實施例P24. 一種實施例P23的化合物，其中R1係苯基。
實施例P25. 一種式1P化合物或實施例P1至P22的任一化合物，其中W1係C1-C6伸烷基。
實施例P26. 一種實施例P25的化合物，其中W1係-CH2-。
實施例P27. 一種式1P化合物或實施例P1至P21或P25或P26的任一化合物，其中W2係-CH2-。
實施例P28. 一種式1P化合物或實施例P1至P27的任一化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷
基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷羰基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C3-C8三烷矽基、C3-C8環烯氧基、C3-C8鹵環烯氧基、C2-C8鹵烷氧烷氧基、C2-C8烷氧鹵烷氧基、C2-C8鹵烷氧鹵烷氧基、C3-C10烷氧羰烷氧基、C2-C8烷基(硫羰基)氧基、C3-C8環烷亞磺醯基或C3-C10鹵三烷矽基。
實施例P29. 一種實施例P28的化合物，其中R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、
C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷磺醯基。
實施例P30. 一種實施例P29的化合物，其中R2係苯基或CH2(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C1-C6烷硫基。
實施例P31. 一種實施例P30的化合物，其中R2係苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、CH2CH3、環丙基或SCH3。
實施例P32. 一種式1P化合物或實施例P1至P29的任一化合物，其中W3係C1-C6伸烷基。
實施例P33. 一種實施例P32的化合物，其中W3係-CH2-。
實施例P34. 一種式1P化合物或實施例P1至P27或P32或P33的任一化合物，其中W4係-CH2-。
實施例P35. 一種式1P化合物或實施例P1至P34的任一化合物，其中R3係羥基、-O-M+、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基或C3-C10烷羰烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄羰氧基、苯羰氧基、苯磺醯氧基或苄磺醯氧基，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代。
實施例P36. 一種實施例P65的化合物，其中R3係羥基或-O-M+；或可選擇地以至多兩個選自R21的取代基取代的苯磺醯氧基。
實施例P37. 一種實施例P36的化合物，其中R3係羥基；或在4位以CH3取代的苯磺醯氧基。
實施例P38. 一種式1P化合物或實施例P1至P36的任一化合物，其中M+係一鈉或鉀金屬陽離子。
實施例P39. 一種式1P化合物或實施例P1至P7及P12至P38的任一化合物，其中R4、R5、R6及R7各獨立為H或C1-C6烷基。
實施例P40. 一種式1P化合物或實施例P1至P7及12至39的任一化合物，其中R8係C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例P41. 一種實施例P40的化合物，其中R8係CH3、CH2CH3或環丙基。
實施例P42. 一種式1P化合物或實施例P1至P9及12至41的任一化合物，其中R9係C1-C6烷基。
實施例P43. 一種實施例P42之化合物，其中R9係CH2CH3。
實施例P44. 一種式1P化合物或實施例P1至P9及12至41的任一化合物，其中R10係H、鹵素或C1-C6烷基。
實施例P45. 一種實施例P44的化合物，其中R10係H或CH3。
實施例P46. 一種式1P化合物或實施例P1至P8、P10及P12至P45的任一化合物，其中R11係H或C1-C6烷基。
實施例P47. 一種實施例P46的化合物，其中R11係H。
實施例P48. 一種式1P化合物或實施例P1至P8、P10及P12至P47的任一化合物，其中R12係H、鹵素、氰基、羥基、胺基或C1-C6烷基。
實施例P49. 一種實施例P48的化合物，其中R12係H、鹵素、氰基、C1-C6烷基或C3-C8環烷基。
實施例P50. 一種實施例P49的化合物，其中R12係CH3、CH2CH3或環丙基。
實施例P51. 一種式1P化合物或實施例P1至P6及P12至P50的任一化合物，其中R13係H、鹵素、氰基或硝基。
實施例P52. 一種實施例P51的化合物，其中R13係氰基或硝基。
實施例P53. 一種式1P化合物或實施例P1至P52的任一化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時(即R14及R18未一起做為伸烷基或伸烯基)，則該情況之R14及R18獨立為H或C1-C6烷基。
實施例P53a. 一種實施例P53的化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時，則該情況之R14及R18獨立為H或CH3。
實施例P53b. 一種實施例P53a的化合物，其中當R14及R18係單獨考量之情況時，則該情況之R14及R18獨立為H。
實施例P53c. 一種式1P化合物或實施例P1至P53b的任一化合物，其中當R14及R18係一起考量之情況時，則該情況之R14及R18一起做為-CH2CH2CH2-或-CH=CH-CH2-。
實施例P53d. 一種式1P化合物或實施例P1至P53b的任一化合物，其中所有R14及R18皆係單獨考量之情況。
實施例P54. 一種式1P化合物或實施例P1至P53d的任一化合物，其中各R15及R19獨立為H或C1-C6烷基。
實施例P54a. 一種實施例P54的化合物，其中各R15及R19獨立為H或CH3。
實施例P55. 一種實施例P54a的化合物，其中各R15及R19獨立為H。
實施例P56. 一種式1P化合物或實施例P1至P55的任一化合物，其中R20係H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8環烷基。
實施例P57. 一種實施例P56的化合物，其中R20係H或CH3。
實施例P58. 一種式1P化合物或實施例P1至P57的任一化合物，其中T係-CH2CH2-或-CH=CH-。
實施例P59. 一種式1P化合物或實施例P1至P58的任一化合物，其中各G獨立為一5或6員雜環，可選擇地以至多五個選自R21的取代基在
碳原子環員上取代及選自R22的取代基在氮原子環員上取代。
實施例P60. 一種實施例P59的化合物，其中G係選自
r係0、1、2或3。
實施例P61. 一種實施例P60的化合物，其中G係G-13、G-14、G-15、G-16或G-17。
實施例P62. 一種式1P化合物或實施例P1至P61的任一化合物，其中各R21獨立為鹵素、氰基、羥基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環
烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基或C3-C8環烷磺醯基。
實施例P63. 一種實施例R62的化合物，其中各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例P64. 一種實施例R61的化合物，其中各R21係獨立為氟、氯、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
實施例P65. 一種式1P化合物或實施例P1至P64的任一化合物，其中各R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
實施例P66. 一種實施例P1至65的化合物，其中各R22係獨立為CH3或CH2CF3。
本發明亦包括一種(a)一種式1P化合物及(b)一種選自光系統II抑制劑的有效成分的除草混合物。
實施例P67. 一種除草混合物，包含(a)一種式1P化合物及(b)一種選自光系統II抑制劑的額外除草成分。
實施例P68. 一種實施例P67的除草混合物，包含(a)一種式1P化合物及(b)一種選自由草殺淨(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、草脫淨(atrazine)、本達隆(bentazon)、克草(bromacil)、溴苯腈(bromoxynil)、綠麥隆(chlorotoluron)、達有龍(diuron)、菲殺淨(hexazinone)、異丙隆(isoproturon)、滅必淨(metribuzin)、必汰草(pyridate)、草滅淨(simazine)及特丁淨(terbutryn)組成之群組的額外除草化合物。
實施例P69. 一種實施例P68的除草混合物，包含(a)一種式1P化合物；以及(b)溴苯腈(bromoxynil)。
本發明之實施例，包括上述實施例P1-P69及任何其他於本文中描述之實施例，可以任何方式組合，且實施例中變項說明不僅適用於式1P化合物，也適用於可用於製備式1P化合物之起始化合物及中間化合物。此外，本發明之實施例，包括上述實施例1-66及任何其他於本文中描述之實施例，及任何其組合，係關於本發明之組合物及方法。
實施例1-66之組合係以下列說明：
實施例PA. 一種式1P化合物，其中Y係C(O)；
A係A-1、A-3、A-5或A-6；R1係苯基、苯磺醯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或氰基、羥基、胺基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷胺烷基、C3-C10二烷胺烷基、C2-C8鹵烷胺烷基、C4-C10環烷胺烷基、C2-C8烷羰基、C2-C8鹵烷羰基、C4-C10環烷羰基、C2-C8烷氧羰基、C4-C10環烷氧羰基、C5-C12環烷烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C3-C10二烷胺羰基、C4-C10環烷胺羰基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、
C3-C10二烷氧烷基、C3-C10烷氧烷羰基、C3-C10烷氧羰烷基或C2-C8鹵烷氧羰基；W1係C1-C6伸烷基；W2係-CH2-；R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C6-C14環烷環烷基、C4-C10鹵環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷磺醯烷基、C2-C8烷羰基、C4-C10環烯烷基、C2-C8鹵烷氧烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C8鹵烷氧鹵烷基、C4-C10鹵環烷氧烷基、C4-C10環烯氧烷基、C4-C10鹵環烯氧烷基、C3-C10二烷氧烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基、C3-C10烷羰烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6
鹵烷磺醯基、C3-C8環烷磺醯基、C3-C8三烷矽基、C3-C8環烯氧基、C3-C8鹵環烯氧基、C3-C8鹵烷氧烷氧基、C2-C8烷氧鹵烷氧基、C2-C8鹵烷氧鹵烷氧基、C3-C10烷氧羰烷氧基、C2-C8烷基(硫羰基)氧基、C3-C8環烷亞磺醯基或C3-C10鹵三烷矽基；W3係C1-C6伸烷基；W4係-CH2-；R3係羥基、-O-M+、C2-C8烷羰氧基、C2-C8鹵烷羰氧基、C4-C10環烷羰氧基或C3-C10烷羰烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄羰氧基、苯羰氧基、苯磺醯氧基或苄磺醯氧基，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；M+係一鈉或鉀金屬陽離子；R9係C1C-6烷基；R10係H、鹵素或C1C6-烷基；R11係H或C1-C6烷基；R12係H、鹵素、氰基、羥基、胺基或C1-C6烷基；R13係氰基或硝基；各R14、R15、R18及R19係獨立為H或CH3；或一對R14及R18一起做為-CH2CH2CH2-或-CH=CH-CH2-；R20係H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8環烷基；T係-CH2CH2-或-CH=CH-；各G係選自G-1至G-23(如實施例79中所描述)；r係0、1、2或3；
各R21係獨立為鹵素、氰基、羥基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷環烷基、C4-C10環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C4-C10環烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基、C2-C8烷亞磺醯烷基、C2-C8烷氧鹵烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C8烷氧烷氧基、C2-C8烷羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷亞磺醯基、C1-C6鹵烷亞磺醯基、C1-C6烷磺醯基、C1-C6鹵烷磺醯基或C3-C8環烷磺醯基；以及R22係獨立為C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
實施例PB. 一種實施例PA的化合物，其中X係CH；A係A-3或A-5；B2係C-3；R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯
基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基或C2-C8烷磺醯烷基；R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷磺醯基；R3係羥基或-O-M+；或可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代的苯磺醯氧基；R9係CH2CH3；R10係H或CH3；W1係-CH2-；W3係-CH2-；G係G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；以及各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例PC. 一種實施例PA的化合物，其中：X係CH；A係A-1或A-6；B1係C-1、B2係C-3及B3係C-1；R1係苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各可選擇地在環員上以至多五個選自R21的取代基取代；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6
烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C3-C8環烷基、C4-C10環烷烷基、C5-C12烷環烷烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧烷基、C3-C10烷氧烷氧烷基、C2-C8烷硫烷基或C2-C8烷磺醯烷基；R2係苯基或-W3(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C8環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷磺醯基；R3係羥基或-O-M+；或可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代的苯磺醯氧基；R11係H；各R14、R15、R18及R19係獨立為H或CH3；R12係H、鹵素、氰基、C1-C6烷基或C3-C8環烷基；W1係-CH2-；W3係-CH2-；G係G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；以及各R21係獨立為鹵素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基或C1-C6烷硫基。
實施例PD. 一種實施例PC的化合物，其中：A係A-1；R1係苯基或-W1(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基或C2-C6烯基；
R2係苯基或CH2(苯基)，各可選擇地在環員上以至多兩個選自R21的取代基取代；或C1-C6烷基、C3-C8環烷基或C1-C6烷硫基；R3係羥基；或以CH3在4位取代的苯磺醯氧基；以及各R21係獨立為氟、氯、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
實施例PE. 一種實施例PD的化合物，其中：R1係苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲苯基、2-甲苯基、4-甲氧苯基、2,3-二甲苯基、CH2(苯基)、CH3或CH2CH3；R2係苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、CH2CH3、c-Pr或CH3。
特定的實施例包括式1P化合物，其係：5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2,3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮。
本發明亦關於一種控制非所欲植物的方法，包含向植物所在施用除草有效量的本發明化合物(例如本文中所述之組成物)。值得注意的與使用方法有關之實施例係上述那些包含實施例化合物的實施例。
本發明亦包括除草混合物，包含(a)一式1P化合物及(b)一選自光系統II抑制劑的額外除草成分。亦值得注意的實施例係包含上述實施例化合物的本發明除草組成物。
「光系統II抑制劑」(b1)係結合至D-1蛋白質之QB-結合區域的化合物，並且因而在葉綠體的類囊體膜中阻礙由QA至QB的電子傳導。被阻礙而無法經過光系統II的電子便透過一系列反應轉移形成會破壞細胞膜的有毒化合物，並造成葉綠體膨脹、膜滲漏，最終造成細胞破壞。QB-結合區域具有三個不同的結合位：結合位A結合三嗪類(如草脫淨(atrazine))、三嗪酮類(如菲殺淨(hexazinone))及尿嘧啶類(如克草(bromacil))，結合位B結合苯基脲類(如達有龍(diuron))，而結合位C結合苯并噻二唑類(如免速隆(bentazon))、腈類(如(溴苯腈(bromoxynil))及苯噠嗪類(如必汰草(pyridate))。光系統II抑制劑之實例包含但不限於草殺淨(ametryn)、草脫淨(atrazine)、氰乃淨(cyanazine)、敵草淨(desmetryne)、異戊乙凈(dimethametryn)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryne)、普拔根(propazine)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、甲氧去草淨(terbumeton)、草淨津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryne)、草達津(trietazine)、菲殺淨(hexazinone)、苯嗪草酮(metamitron)、滅必淨(metribuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、克草(bromacil)、環草定(lenacil)、特草定(terbacil)、殺草敏(chloridazon)、甜菜安(desmedipham)、甜菜寧(phenmedipham)、氯溴隆(chlorobromuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、惡唑隆(dimefuron)、達有龍(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、可奪草(fluometuron)、異丙隆
(isoproturon)、愛速隆(isouron)、理有龍(linuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、撲奪草(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、綠谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、環草隆(siduron)、得匍隆(tebuthiuron)、除草靈(propanil)、蔬草滅(pentanochlor)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)、免速隆(bentazon)、必汰草(pyridate)及必達伏(pyridafol)。
「AHAS抑制劑」(b2)係抑制乙醯羥酸合成酶(AHAS，亦稱為乙醯乳酸合成酶(ALS))的化合物，因此可藉由抑制支鏈脂肪胺基酸(如纈胺酸、白胺酸及異白胺酸，其為DNA合成及細胞生長所需)的產生而殺死植物。AHAS抑制劑之實例包含但不限於嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、西速隆(cinosulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、亞速隆(ethoxysulfuron)、伏速隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)(包括鈉鹽)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、合速隆(halosulfuron-methyl)、依速隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)(包括鈉鹽)、甲磺胺磺隆(mesosulfurOn-methyl)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆
(primisulfuron-methyl)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)(包括鈉鹽)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、甲咪唑煙酸(imazapic)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazethapyr)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、平速爛(penoxsulam)、雙草醚鈉鹽(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧硫苯甲酸鈉鹽(pyrithiobac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、酮脲磺草吩(thiencarbazone)、氟酮磺隆鈉鹽(flucarbazone-sodium)及丙苯磺隆鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)。
「ACC酶(ACCase)抑制劑」(b3)係抑制乙醯輔酶A羧化酶酵素(其係負責催化植物之脂質及脂肪酸合成的初期步驟)的化合物。脂質為細胞膜之必需成分，若缺乏脂質則無法產生新的細胞。乙醯輔酶A羧化酶的抑制及後續缺乏脂質產生導致喪失細胞膜完整性，特別是在活性生長的區域如分生組織。最終芽和根莖停止生
長，且芽的分生組織和根莖的芽開始枯萎。ACC酶(ACCase)抑制劑的實例包含但不限於炔草酯(clodinafop)、賽伏草(cyhalofop)、禾草靈(diclofop)、芬殺草(fenoxaprop)、伏寄普(fluazifop)、合氯氯(haloxyfop)、普拔草(propaquizafop)、快伏草(quizalofop)、亞汰草(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、剋草同(clethodim)、環殺草(cycloxydim)、唑啉草酯(pinoxaden)、氯苯噻草酮(profoxydim)、西殺草(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)以及肟草酮(tralkoxydim)，包括分解的形式如精噁唑禾草靈(fenoxaprop-P)、精吡氟禾草靈(fluazifop-P)、合氯氟(haloxyfop-P)及高效快伏草(quizalofop-P)與酯形式如炔草酯(clodinafop-propargyl)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)及精噁唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)。
植物生長素係一種調節許多植物組織生長的植激素。「植物生長素擬似物」(b4)係模擬植物生長激素的化合物，因而造成不受控制且紊亂的生長，導致易受影響的植物物種死亡。植物生長素擬似物包含但不限於胺環吡克(aminocyclopyraehlor)、胺必利(aminopyralid)、乙基本索靈(benazolin-ethyl)、克攔本(chloramben)、克普草(clomeprop)、畢克草(clopyralid)、汰克草(dicamba)、2,4-D、2,4-DB、滴丙酸(dichlorprop)、氟氯比(fluroxypyr)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、MCPA、MCPB、2,3,6-TBA、毒莠定(picloram)、三氯
比(triclopyr)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)。
「EPSP(5-烯醇-丙酮醯基莽草酸-3-磷酸鹽(5-enol-pyruvylshikimate-3-phosphate))合成酶抑制劑」(b5)係抑制該酵素(5-烯醇丙酮醯基莽草酸-3-磷酸鹽合成酶)的化合物，該合成酶係參與芳香族胺基酸如酪胺酸、色胺酸及苯丙胺酸的合成。EPSP抑制劑除草劑係容易透過植物葉子吸收並在韌皮部傳輸至生長點。草甘膦係一種屬於此群組的相對非選擇性的萌後除草劑。草甘膦包括如銨、異丙基銨、鉀、鈉(包含倍半鈉(sesquisodium))及三甲基硫(trimesium)(或稱為硫復松(sulfosate))的酯類及鹽類。
「光系統I電子分流劑(electron diverters)」(b6)係接受來自光系統I電子並在數個循環後產生羥基自由基的化合物。這些自由基係極具反應性且容易破壞不飽和脂質，包含膜脂肪酸與葉綠體。這會破壞細胞膜完整性而使細胞及胞器「滲漏」，導致葉片快速枯萎及乾燥，最終造成植物死亡。此第二型光合作用抑制劑的實例包含但不限於巴拉刈(paraquat)及地刈(diquat)。
「PPO抑制劑」(b7)係抑制酵素原卟啉原原紫質元(protoporphyrinogen)氧化酶的化合物，其快速造成植物中高反應性化合物的生成，其使細胞膜破裂導致細胞液滲出。PPO抑制劑的實例包含但不限於亞喜芬鈉鹽(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、哈
殺芬(halosafen)、乳氟禾草靈(lactofen)、復祿芬(oxyfluorfen)、異丙草酯(fluazolate)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、噻二唑草胺(thidiazimin)、樂滅草(oxadiazon)、丙炔惡草酮(oxadiargyl)、殺復芬(saflufencil)、草芬定(azafenidin)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、環戊惡草酮(pentoxazone)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、布芬草(butafenacil)、雙唑草(pyraclonil)、普伏落(profluazol)及氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)。
「GS(麩醯胺酸合成酶(glutamine synthase))抑制劑」(b8)係抑制麩醯胺酸合成酶酵素的活性的化合物，植物用該酵素將氨轉化成麩醯胺酸。因此，氨會累積且麩醯胺酸的量下降。由於氨毒性與需用於其他代謝過程的胺基酸的缺乏之綜合效應可能發生植物傷害。該GS抑制劑包含但不限於草丁膦(glufosinate)及其酯類與鹽類如固殺草(glufosinate-ammonium)與其他草胺膦(phosphinothricin)衍生物、拆分草胺膦(glufosinate-P)及雙丙氨醯膦(bilanaphos)。
「VLCFA(極長鏈脂肪酸(very long chain fatty acids))延長酶(elongase)抑制劑」(b9)係具有各式各樣會抑制延長酶(elongase)的除草劑。延長酶(Elongase)係一種位於或靠近葉綠體並參與VLCFA生物合成的酵素。在植物中，極長鏈脂肪酸係防止葉表
面乾燥並提供花粉粒穩定性的疏水性聚合物的主要成分。這樣的除草劑包含但不限於乙草胺(acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲吩草胺(dimethanamid)、滅草胺(metazachlor)、莫多草(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、普拉草(pretilachlor)、雷蒙得(propachlor)、異丙草胺(propisochlor)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、欣克草(thenylchlor)、大芬滅(diphenamid)、滅落脫(napropamide)、萘普草(naproanilide)、芬殺芬(fenoxasulfone)、氟唑草胺(flufenacet)、茚草酮(indanofan)、滅芬草(mefenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、莎稗磷(anilofos)、苯酮唑(cafenstrole)、哌草磷(piperophos)包含解析形式如異丙甲草胺(S-metolachlor)及氯乙醯胺類與氧乙醯胺類。
「植物生長素運輸抑制劑」(b10)係抑制植物中植物生長素運輸的化學物質，如藉由與植物生長素攜帶蛋白結合。植物生長素運輸抑制劑的實例包含但不限於鈉得爛(naptalam)(亦稱為N-(1-萘基)鄰胺甲醯苯甲酸及2-[(1-萘胺基)羰基]苯甲酸)及二氟吡隆(diflufenzopyr)。
「PDS(八氫茄红素去飽和酶(phytoene desaturase inhibitors))抑制劑」(b11)係抑制在八氫茄红素去飽和酶步驟的類胡蘿蔔素生物合成路徑的化合物。PDS抑制劑的實例包含氟草敏(norflurzon)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺(picolinafen)、氟丁醯草
胺(beflubutamide)、氟啶酮(fluridone)、伏克動(flurochloridone)及呋草酮(flurtamone)。
「HPPD(4-羥苯基丙酮酸二氧酶)抑制劑」(b12)係抑制合成4-羥苯基丙酮酸二氧酶的化學物質。HPPD抑制劑的實例包含但不限於硝草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、吡草磺(topramezone)、探播三酮(tembotrione)、異惡氯草酮(isoxachlortole)、異噁唑酮(isoxaflutole)、AVH-301、吡草酮(benzofenap)、磺醯草吡脫(pyrasulfatole、吡唑ynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、二環吡草酮(bicyclopyrone)及苯并雙環酮(benzobicyclon)。
HST(黑尿酸茄呢基轉移酶(homogentisate solenesyltransfererase)抑制劑(b13)干擾植物將黑尿酸轉化成2-甲-6-澱粉基(solanyl)-1,4-苯并醌(2-methyl-6-solanyl-1,4-benzoquinone)的能力，因而干擾類胡蘿蔔素生合成。HST抑制劑的實例係氟啶草(haloxydine)與三氯吡啶酚(pyriclor)。其他HST抑制劑包含以下A、B或C：
HST抑制劑包含以下D及E：
其中Rd1係H、Cl或CF3；Rd2係H、Cl或Br；Rd3係H或Cl；Rd4係H、Cl或CF3；Rd5係CH3、CH2CH3或CH2CHF2；且Rd6係OH或-OC(=O)-i-Pr；且Re1係H、F、Cl、CH3或CH2CH3；Re2係H或CF3；Re3係H、CH3或CH2CH3；Re4係H、F或Br；Re5係Cl、CH3、CF3、OCF3或CH2CH3；Re6係H、CH3、CH2CHF2或C≡CH；Re7係OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr或-OC(=O)-t-Bu；且Ae8係N或CH。
其他除草劑(b14)包含經各種不同作用模式如有絲分裂干擾劑(mitotic disruptors)(例如，麥草氟甲酯(flamprop-M-methyl)與麥草氟異丙酯(flamprop-M-isopropyl)、有機砷劑(organic arsenicals)(例如，DSMA及MSMA)、7,8-二氫喋呤合成酶(7,8-dihydropteroate synthase)抑制劑、葉綠體類異戊二烯合成抑制劑及細胞壁生物合成抑制劑而作用的除草劑。其他除草劑包含該些具有未知作用模式或未屬於(b1)至(b12)列出的特定分類或經上方列出作用模式的結合而作用的除草劑。其他除草劑的實例包含苯草
醚(aclonifen)、亞速爛(asulam)、氨基三唑(amitrole)、可滅蹤(clomezone)、可奪草(fluometuron)、野麥枯(difenzoquat)、溴丁醯草胺(bromobutide)、芴丁酯(flurenol)、環庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、邁隆(dazomet)、殺草隆(dymron)、甲基殺草隆(methyldymron)、美賽隆(methiozolon)、易芬卡巴酮(ipfencarbazone)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、福殺胺(fosamine)、調節膦(fosamine-ammonium)、美汰(metam)、去稗安(oxaziclomefone)、油酸、壬酸(pelargonic acid)及稗草畏(pyributicarb)。
「除草劑安全劑」(b15)係加入除草劑製備中以消除或減少除草劑對特定作物的植物毒性效果的物質。這些化合物保護作物免於除草劑的傷害但一般不會避免除草劑控制非所欲植物。除草劑安全劑的實例包含但不限於二丙烯草胺(alliochlor)、解草嗪(benoxacor)、1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、卞草隆(cumyluron)、解草胺腈(cyometrinil)、啶磺醯胺(cyprosulfonamide)、殺草隆(diamuron)、二氯丙烯胺(dichlormid)、二環農(dicyclonon)、4-(二氯乙醯基)-1-氧-4-氮螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二噁戊烷(MG 191)、哌草丹(dimepiperate)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、呋喃解草唑(furilazole)、H-31868、雙苯惡唑酸(isoxadifen-ethyl)、
LAB 147886、M-32988、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、美芬耐(mephenate)、開滅草(methoxyphenone)、萘酐及解草腈(oxabetrinil)。
以下如方案1-18中所述之一或多種方法及變體可用於製備式1化合物。除非另有說明，否則下面式1-34之化合物中的A、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12及R13之定義係如上面發明內容中所定義。式1a-1h化合物為式1化合物的各種子集，且所有式1a-1h之取代基的定義均如同上述為式1所界定。
式1a、1b或1c化合物(其中R3係羥基)可分別經由方案1a、1b及1c所示的兩步驟過程製備。中間物4a、4b或4c可藉由將二酮2與中間物3(其中G係一親核反應脫離基，例如G1係一鹵素、烷氧羰基、鹵烷羰氧基、鹵烷氧基羰氧基、吡啶基或咪唑基基團)。中間物4a、4b或4c與適當的氰基化合物(例如，丙酮氰醇、氰化鉀、氰化鈉)的反應在鹼如三乙胺或吡啶的存在下生成式1a、1b或1c化合物。或者在此轉換中可使用一氟陰離子源如氟化鉀或氟化銫且可選擇地在相轉移催化劑(例如，四丁基溴化銨等)的存在下使用。溶劑如二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈或二氯甲烷在環境溫度至該溶劑的回流溫度下可生成式1a、1b或1c化合物。(式1a係其中A係A-1之式1；式1b係其中A係A-2之式1；式1c係其中A係A-3之式1。)或者，式1a、1b或1c化合物可藉由過程2(分別於方案1a、1b及1c中)將二酮2a、2b或2c與中間物3在
氰基化合物或氟陰離子源伴隨鹼的存在下反應。關於此一般偶合法之其他反應條件，參見Edmunds,A.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.3以及其中引用的文獻。
式1a、1b或1c化合物亦可如方案2所示，藉由將二酮2a、2b或2c與中間物3a在鹼或路易斯酸的存在下反應而製備。關於此一般偶合法之反應條件，參見
Edmunds,A.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.3以及其中引用的文獻。
如方案3所示中間物4a、4b或4c亦可藉由使二酮2a、2b或2c與酸6在脫水縮合劑如2-氯-1-碘化吡啶(也稱為向山偶合劑(Mukaiyama coupling agent))、二環己基碳二亞胺(DCC)或其相似物的存在下並可選擇地在鹼的存在下反應。關於此一般烯醇酯偶合法之其他反應條件，參見Edmunds,A.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.3以及其中引用的文獻。
中間物4a、4b或4c亦可藉由式7化合物的鈀催化羰基化反應在二酮2a、2b或2c的存在下製得(方案4)。關於此一般烯醇酯偶合法之反應條件，參見Edmunds,A.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.3以及其中引用的文獻。
式1a、1b或1c化合物(其中R3係經氧鍵結)係如方案5所示藉由將式1a、1b或1c與中間物8(其中X係一親核反應脫離基，亦稱為離核體)在鹼的存在下反應。或者，式1a、1b及1c化合物(其中R3係經氮、硫或碳鍵結)可利用適當的鹵化劑進行親核加成而製備。關於此一般官能基化法之反應條件，參見Edmunds,A.or Almisick A.V.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.3或章節4.4，以及其中引用的文獻。
如方案6中所示，式1d化合物(即式1，其中A係A-4且R3係OH)可藉由中間物9與中間物3在路易斯鹼(例如正丁基鋰或二異丙基醯胺鋰)於適當的溶劑如四氫呋喃或二乙基醚中反應而製備。關於此類轉換之反應條件，請參見JP 2003327580。
式1e化合物(即式1，其中A係A-5且R3係OH)可經由方案7所示之兩步驟過程製備。中間物12可藉由將吡唑11與中間物3反應製備，其中G1係一親核反應脫離基(即G1係一鹵素原子、烷氧羰基、鹵烷羰氧基、苯甲醯氧基、吡啶基或咪唑基)。中間物12與適當的氰基化合物在鹼的存在下之反應生成式1e化合物。或者，式1e化合物可直接藉由將中間物11與中間物3(過程2，方案7)在一氰基化合物或一含鹼的氟陰離
子來源的存在下反應而製備。關於此一般偶合法之反應條件，參見Almisick A.V.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.4，及其引用的文獻。
式1f化合物(即式1，其中A係A-5)(其中R3係經氧鍵結)可如方案8所示，藉由將式1e化合物與中間物8(其中X係一親核反應脫離基，亦稱為離核體)在鹼的存在下反應而製備。或者式1f化合物(其中R3係經氮、硫或碳鍵結)可利用適當的鹵化劑進行親核置換而製備。關於此類一般官能基化法之反應條件，參見Almisick A.V.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.4，及其中引用的文獻。
式17化合物可藉由將中間物3與一式16化合物於適當的溶劑中在鹼的存在下反應而製備。接著中間物17可在氰基化合物以及鹼的存在下重排為式1g化合物(即式1，其中A係A-7)，如方案9所示。關於此一般偶合法之反應條件，參見Almisick A.V.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.4，及其中引用的文獻。
式19化合物可由相對應的式1g化合物(其中R13係一烷氧羰基)在一酸如氯化氫、硫酸或醋酸的存在下且可選擇地在一溶劑如四氫呋喃、二乙基醚或二氯甲烷的存在下製備，如方案10所示。中間物19接著與一原
甲酸酯(orthoformate ester)或N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛(DMF-DMA)在酸的存在下反應以得到中間物20。中間物20與羥胺鹽酸鹽於一溶劑如乙醇、乙腈、水或醋酸之反應得到式1h異噁唑化合物(即式1，其中A係A-6且R11係H)。關於此一般環化法之反應條件，參見Almisick A.V.in Modern Crop Protection Compounds；Kramer,W.and Schirmer,U.,Eds.；Wiley,Weinheim,2007；章節4.4，及其中引用的文獻。
如方案11所示，式1亞碸及碸(其中R2係透過亞碸及碸基團鍵結之取代基)可藉由式1化合物(其中R2係透過硫化物基團鍵結之取代基)的氧化而製備。在一典型的製程中，根據所需產品的氧化態，將數量為1到4當量的氧化劑加到溶於溶劑中的式1化合物溶液中。有用的氧化劑包括Oxone®(過氧單硫酸氫鉀)、過氧化氫、過碘酸鈉、過氧醋酸及3-氯過氧苯甲酸。選擇的溶劑則與使用的氧化劑有關。含水乙醇或含水丙酮較佳為與過氧單硫酸氫鉀一起使用，二氯甲烷則通常較佳為與3-氯過氧苯甲酸一起使用。有用的反應溫度通常範圍為0到90℃。Brand et al.,J.Agric.Food Chem.1984,
32,221-226及其中引用的參考文獻描述有可用於將硫化物氧化成亞碸及碸的特殊製程。
熟悉此技藝者將了解式3d酸氯化物(即式3，其中G1係Cl)可輕易從式6酸(方案12)藉由各種習知的方法製備。舉例而言，將酸與氯化劑如草醯氯或亞硫醯氯於一溶劑如二氯甲烷或甲苯中且可選擇地在一催化量之N,N-二甲基甲醯胺的存在下反應可得到相對應的式3d酸氯化物。
式6化合物可從式23之酯藉由各種習知的方法，例如方案13所述之標準皂化作用過程中利用水性鹼如LiOH、NaOH或KOH於一溶劑如甲醇或乙醇中製備。或者，可使用一脫烷劑如碘化鋰或三甲矽基碘，在鹼的存在下於一溶劑如吡啶或醋酸乙酯中。其他去酯化之反
應過程可見於PCT專利公開案WO 2006/133242。三溴化硼(BBr3)可選擇性地用於從一式23化合物在一溶劑如二氯甲烷中製備一式6化合物。使用三溴化硼的程序可見於Bioorg.& Med.Chem.Lett. 2009,19(16),4733-4739。
式23a之嘧啶酮酯(即式23，其中Alk係乙基、X係CH且Y係C(O))係如方案14所示，藉由式26吡啶酮的N-烷基化利用試劑如烷基鹵化物在一鹼如氫化鈉或碳酸鉀的存在下於一溶劑如N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃或二乙基醚中製備。
式23a之嘧啶酮酯可藉由方案15之方法製得。在此方法中，式28丙二酸亞甲酯係與一式29脒鹽(其中X係一鹵素或磺酸鹽相對離子)在過量鹼如烷氧基鈉或
碳酸鉀的存在下於一適當的溶劑如乙醇(一般在該溶劑的回流溫度)中環化以得到相對應的式3f嘧啶酮。此合成方法的實例係報導於PCT專利公開案WO 2006/133242或Tetrahedron 2001,57,2689。
式26之嘧啶酮酯可藉由方案16的方法製備。在此方法中，一式28丙二酸伸乙酯係與一式29a脒鹽(其中X係一鹵素或磺酸鹽相對離子)在過量鹼如烷氧基鈉或碳酸鉀的存在下於一適當的溶劑如乙醇中環化(一般在該溶劑的回流溫度)以得到相對應的式26嘧啶酮。此合成過程的實例係報導於PCT專利公開案WO 2006/133242、Tetrahedron 2001,57,2689。
式23b硫酮(即式23，其中Alk係乙基、X係CH且Y係S(O)2)可藉由方案17之方法製得。此方法中，式29之脒係與縮醛30在一鹼如三乙胺、吡啶或碳酸鉀的存在下反應以得到相對應的氮雜丁二烯31。如方案
17所示，將此化合物與磺醯氯32在一鹼如三乙胺、吡啶或碳酸鉀的存在下於適當的溶劑中反應生成相對應的式33化合物。相對應的23b硫酮可藉由將式33化合物與碘甲烷以及以鹼如三乙胺後續處理而取得。此合成法的實例係報導於Synthesis 2000,5,695。
式23c之三嗪(即式23，其中Alk係乙基、X係N且Y係C(O))可藉由方案18的方法製得。在此方法中，式34之酮基丙二酸酯係與一式29c之胺脲(其中X係一鹵素或磺酸鹽相對離子)在過量鹼如烷氧基鈉或碳酸鉀的存在或不存在下於適當溶劑如乙醇或三級丁醇中(一般在該溶劑的回流溫度)環化成相對應的式23c三嗪。此合成法的實例係報導於Eur.J.Med.Chem. 2008,43(5),1085,Bull.Soc.Fr.1976,(11-12,Pt.2),1825以及J.Org.Chem. 1962,27,976。
人們認識到，上述用於製備式1化合物的一些試劑及反應條件可能與某些存在於中間物的官能性不相容。在這些實例中，併入保護/去保護次序或官能基相互轉換至該合成中，將有助於獲得所欲產物。該保護基的使用及選擇對於熟習化學合成之人士將是顯而易見的(可參見如Greene,T.W.；Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.；Wiley：New York,1991)。熟悉該項技術之人士將認識到，在某些情況下，在採用如同在任何個別流程中所描述的某一特定試劑之後，可能需要進行未詳細敘述的額外例行合成步驟以完成式1化合物的合成。熟悉該項技術之人士也將認識到，將上述流程中所說明的步驟以一種不同於其所呈現之特定順序所意味的次序結合以用來製備式1化合物，可能是必須的。
熟悉該項技術之人士也將認識到本文中所述之式1化合物及中間物可接受各種親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應及還原反應以加入取代基或修飾現有的取代基。
即使沒有進一步的闡述，相信使用上述說明的本領域具有通常知識者仍能夠最大程度地利用本發明。因此，以下實例僅為說明之用，而絕非用於限制本發明之揭露內容。下列實例中的步驟，說明在整個合成變化中每一步驟的製程，且每個步驟的起始原料不一定非得由在其他實例或步驟中敘述的特別製備流程之製程來製備。百分率為按重量計，除了層析溶劑混合物或另有指明者。除非特別指出，則層析溶劑混合物係體積份及體積百分比。除非另外說明，否則1H NMR譜以在400 MHz下偏離自四甲基矽烷的低場ppm記載；「s」意指單峰、「m」意指多重峰、「br s」意指寬單峰、「d」意指雙峰、「t」意指三重峰、「dt」意指兩組三重峰、「q」意指四重峰且「sep」意指七重峰。
實例1
在雙(三甲矽基)胺化鈉(1.0 M於四氫呋喃中，21.5 mL，21.5 mmol)於四氫呋喃(10 mL)中的攪拌溶液中加入苯胺(2.0 g，21.5 mmol)並使其在室溫下攪拌10分鐘。加入苯甲腈(2.21 g,21.5 mmol)，並將反應混合物在室溫下攪拌1小時。過濾沈澱的固體，以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈灰白色的標題產物(4.0 g)，其未經進一步純化即用於下一步驟。
在N-苯基苯甲脒(benzenecarboximidamide)鈉鹽(即來自步驟A的產物)(6.0 g,27.5 mmol)於乙腈中(30 mL)的攪拌溶液中加入氯化銨(1.47 g,27.5 mmol)接著加入乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(5.94 g,27.5 mmol)。加熱該反應混合物並回流攪拌2小時。反應混合物在減壓下濃縮以得到一殘餘物。將水(30 mL)加入該殘餘物，接著加入碳酸氫鈉飽和溶液(30 mL)，混合物以醋酸乙酯萃取。分離並保留水層。將有機層乾燥(MgSO4)並在減壓下濃縮。生成的殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中30%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(A)(2.80 g)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.81(s,1H),7.11-7.33(m,10H),4.41(m,2H),1.39(m,3H)。
將上述保留的水層以1 N鹽酸酸化直到pH為1-2，並以二氯甲烷萃取該混合物。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮以得到一固體，其以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈白色固體之標題產物(B)(680 mg)。
1H NMR(DMSO-d6)δ 13.03(s,1H),8.79(s,1H),7.22-7.36(m,10H)。
在1,6-二氫-6-側氧-1,2-二苯基-5-嘧啶甲酸乙酯(即步驟B產物(A))(2.30 g,7.18 mmol)於吡啶(15 mL)中的攪拌溶液中加入碘化鋰(2.46 g,18.0 mmol)。反應混合物加熱回流並攪拌24小時。在減壓下濃縮該反應混合物。生成的殘餘物中加入水(10 mL)，接著加入1 N鹽酸直到pH為7。該溶液經Celite®矽藻土助濾劑過濾。將濾液以1 N鹽酸酸化直到pH為1，並以二氯甲烷萃取該混合物。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮以得到一固體，其以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈白色固體之標題產物(1.40 g)。
1H NMR(DMSO-d6)δ 13.03(s,1H),8.79(s,1H),7.22-7.36(m,10H)。
在1,6-二氫-6-側氧-1,2-二苯基-5-嘧啶甲酸(即步驟B產物(B)或來自步驟B1的產物)(1.40 g,4.8 mmol)於二氯甲烷(30 mL)中的攪拌溶液中在0℃加入草醯氯(1.21 g,9.61 mmol)，接著加入催化量(2滴)之N,N-二甲基甲醯胺。將反應混合物回溫至室溫並攪拌1小時。接著將反應混合物在減壓下濃縮。在生成的殘餘物中加入二氯甲烷(30 mL)、1,3-環己二酮(646 mg,5.76 mmol)，接著加入三乙胺(976 mg,9.60 mmol)，在室溫下攪拌反應混合物30分鐘。加入飽和氯化銨水溶
液，並以二氯甲烷萃取該混合物。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。生成的殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中50%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(1.1 g)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.89(s,1H),7.31-7.36(m,5H),7.24-7.26(m,3H),7.12-7.15(m,2H),6.04(m,1H),2.68(m,2H),2.45(m,2H),2.11(m,2H)。
在3-側氧-1-環己烯-1-基1,6-二氫-6-側氧-1,2-二苯基-5-嘧啶甲酸酯(即來自步驟C的產物)(640 mg,1.65 mmol)於乙腈(20 mL)中之攪拌溶液中加入三乙胺(401 mg,3.97 mmol)，接著加入一催化量之丙酮氰醇(3滴)。將反應混合物在室溫下攪拌24小時，接著在減壓下濃縮。在生成的殘餘物中加入二氯甲烷與1 N鹽酸。分離該有機層並以二氯甲烷萃取該水層。乾燥結合的有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。將殘餘物以管柱層析法純化，以100%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(150 mg)，即本發明之化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 8.24(s,1H),7.12-7.34(m,10H),2.70(m,2H),2.48(m,2H),2.03(m,2H)。
在苯亞甲胺酸乙酯鹽酸鹽(ethylbenzimidate hydrochloride)(3.0 g,16.2 mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(10 mL)中的攪拌溶液中加入三乙胺(1.60 g,16.2 mmol)。將該反應混合物在室溫下攪拌1小時，接著過濾以移除三乙胺鹽，再以N,N-二甲基甲醯胺(5 mL)潤洗。將苯甲胺(1.23 g,11.5 mmol)加入濾出液，並將該混合物加熱至65℃達24小時。在冷卻的混合物中加入水(80 mL)及醋酸乙酯。以水及鹽水清洗有機層，接著乾燥(以MgSO4)並在減壓下濃縮以得到呈清澈油狀之標題產物(2.80 g)。
1HNMR(CDCl3)δ 7.61(m,2H),7.26-4.43(m,8H),4.57(m,2H),4.37(m,1H),1.42(m,1H)。
在N-(苯甲基)-苯甲脒(即來自步驟A的產物)(2.54 g,12.1 mmol)於乙醇(15 mL)中的攪拌溶液中加入乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(2.61 g,12.1 mmol)，並將該反應混合物加熱回流24小時。將該反應混合物冷卻至室溫，並在減壓下濃縮。生成的殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中30%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(2.9 g)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.71(s,1H),7.51(m,1H),7.42(m,2H),7.33(m,2H),7.23(m,3H),6.93(m,2H),5.28(s,2H),4.42(m,2H),1.40(m,3H)。
在1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(苯甲基)-5-嘧啶甲酸乙酯(即來自步驟B的產物)(2.9 g,8.6 mmol)於吡啶(15 mL)中之攪拌溶液中加入碘化鋰(3.01 g,21.7 mmol)。反應混合物加熱回流4小時，冷卻，接著在室溫下攪拌72小時。在減壓下濃縮該反應混合物。生成的殘餘物中加入水(10 mL)，接著加入1 N鹽酸直到pH為7。該溶液經Celite®矽藻土助濾劑過濾，並以1 N鹽酸酸化直到pH為1。以二氯甲烷萃取該混合物，乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮以得到一固體，其以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈白色固體之標題產物(2.2 g)。
在1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(苯甲基)-5-嘧啶甲酸(即來自步驟C打產物)(1.00 g,3.26 mmol)於二氯甲烷(30 mL)中的攪拌溶液中在0℃加入草醯氯(823 mg,6.53 mmol)，接著加入一催化量之N,N-二甲基甲醯胺(2滴)。將反應混合物回溫至室溫並攪拌1小時。接著將反應混合物在減壓下濃縮。在生成的殘餘物中加入二氯甲烷(30 mL)及1,3-環己二酮(440 mg,3.90 mmol)，接著加入三乙胺(990 mg,9.80 mmol)，並在室溫下攪拌反應混合物30分鐘。將飽和氯化銨水溶液加入該反
應混合物，並以二氯甲烷萃取。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。生成的殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中50%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(500 mg)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.81(s,1H),7.55(m,1H),7.45(m,2H),7.37(m,2H),7.25(m,3H),6.95(m,2H),6.03(s,1H),5.30(s,2H),2.69(m,2H),2.46(m,2H),2.12(m,2H)。
在3-側氧-1-環己烯-1-基1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(苯甲基)-5-嘧啶甲酸酯(即來自步驟D的產物)(450 mg,1.12 mmol)於乙腈(15 mL)中之攪拌溶液中加入三乙胺(272 mg,2.69 mmol)，接著加入一催化量(3滴)之丙酮氰醇。將反應混合物在室溫下攪拌24小時，接著在減壓下濃縮。在生成的殘餘物中加二氯甲烷與1 N鹽酸，並以二氯甲烷萃取水層。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。將殘餘物以管柱層析法純化，以醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(160 mg)，即本發明之化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.44(br s,1H),8.17(s,1H),7.47(m,1H),7.37(m,2H),7.21-7.30(m,5H),6.95(m,2H),5.20(s,2H),2.72(m,2H),2.51(m,2H),2.06(m,2H)。
在1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(苯甲基)-5-嘧啶甲酸(即來自實例2步驟C的產物)(1.20 g,3.92 mmol)於二氯甲烷(30 mL)中的攪拌溶液中在0r℃下加入草醯氯(998 mg,7.84 mmol)，接著加入一催化量(4滴)之N,N-二甲基甲醯胺。將反應混合物回溫至室溫並攪拌1小時。接著將該反應混合物在減壓下濃縮。在生成的殘餘物中加入二氯甲烷(30 mL)及5-羥-1-乙基-1H-吡唑(572 mg,4.7 mmol)，接著加入三乙胺(1.18 g,11.8 mmol)，並在室溫下攪拌反應混合物30分鐘。將飽和氯化銨水溶液加入該反應混合物，並以二氯甲烷萃取。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。生成的殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中70%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(700 mg)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.90(s,1H),7.56(m,1H),7.46(m,3H),7.38(m,2H),7.26(m,3H),6.95(m,2H),6.29(m,1H),5.34(s,2H),4.19(m,2H),1.45(m,3H)。
在1-乙基-1H-吡唑-5-基1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(苯甲基)-5-嘧啶甲酸酯(即來自步驟A的產物)(650 mg,1.62 mmol)於乙腈(15 mL)之攪拌溶液中加入三乙胺(393 mg,3.70 mmol)，接著加入一催化量(5滴)之丙酮氰醇。將反應混合物在室溫下攪拌24小時，接著在減壓下濃縮。在生成的殘餘物中加二氯甲烷及1 N鹽酸，並以二氯甲烷萃取水層。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。將殘餘物以管柱層析法純化，以醋酸乙酯中10%甲醇沖提以得到呈白色固體之標題產物(150 mg)，即本發明之化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 8.56(s,1H),7.86(s,1H),7.53(m,1H),7.39-7.46(m,4H),7.24(m,3H),6.97(m,2H),5.33(s,2H),4.04(m,2H),1.42(m,3H)。
在5-[(1-乙基-5-羥-1H-吡唑-4-基)羰基]-2-苯基-3-(苯甲基)-4(3H)-嘧啶酮(即來自實例3步驟B的產物)(300mg,0.75 mmol)於乙腈(10 mL)中的攪拌溶液中加入三乙胺(116 mg,1.12 mmol)，接著加入對甲苯磺醯氯(171 mg,0.90 mmol)，並在室溫下攪拌該反應混合物72小時。將飽和氯化銨水溶液加入該混合物，並以二氯甲烷萃取水層。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。將殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中
50%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(160 mg)，即本發明之化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 8.07(s,1H),7.84(s,1H),7.74(m,2H),7.44(m,2H),7.25-7.35(m,8H),6.95(m,2H),5.23(s,2H),4.00(m,2H),2.41(s,3H),1.42(m,3H)。
在雙(三甲矽基)胺化鈉(1.0 M於四氫呋喃中，200.0 mL，200.0 mmol)之攪拌溶液中加入3-氟-2-甲苯胺(25.0 g,200.0 mmol)並使其在室溫下攪拌10分鐘。加入苯甲腈(20.6 g,200.0 mmol)，並將反應混合物在室溫下攪拌1小時。濃縮該反應混合物並將形成的固體過濾，以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈灰色固體之標題產物(51.0 g)，其不經進一步純化即在下一步驟使用。
在N-(3-氟-2-甲苯基)苯甲脒鈉鹽(1：1)(即來自實例5步驟A的產物)(51.0 g,200 mmol)於乙腈(300 mL)中的攪拌溶液中加入乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(44.04 g,200 mmol)。將反應在室溫下攪拌30分鐘，接著加入水(3.6 mL,200 mmol)。將該反應再攪拌30分鐘。將水
(100 mL)加入殘餘物，接著加入一碳酸氫鈉飽和溶液(300 mL)，並以醋酸乙酯萃取該混合物。以濃鹽酸酸化水層直到pH為1-2，並以二氯甲烷萃取該混合物。乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮以得到一固體，其以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈灰白色固體之標題產物(18 g)。
1H NMR(CDCl3)δ 12.68(s,1H),9.15(s,1H),7.43(m,1H),7.19-7.38(m,5H),7.12(m,1H),6.88(m,1H),2.03(s,3H)。
在1-(3-氟-2-甲苯基)-1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸(即來自實例5步驟B的產物)(41.0 g,126 mmol)於二氯甲烷(400 mL)中的攪拌溶液中在0℃下加入草醯氯(31.05 g,252.0 mmol)，接著加入一催化量(7滴)之N,N-二甲基甲醯胺。將反應混合物回溫至室溫並攪拌1小時。接著將該反應混合物在減壓下冷卻。在所生成的殘餘物中加入二氯甲烷(400 mL)、1,3-環己二酮(17.03 g,152 mmol)，接著加入三乙胺(38.30 g,379 mmol)，並在室溫下攪拌反應混合物30分鐘。加入飽和氯化銨水溶液，並以二氯甲烷萃取該混合物。以水清洗有機層一次。接著乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。將生成的固體以氯丁烷萃取以得到純的灰白色固體之標題產物(37.6 g)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.92(s,1H),7.24-7.40(m,5H),7.18(m,1H),7.05(m,1H),6.87(m,1H),6.05(s,1H),2.68(m,2H),2.45(m,2H),2.11(m,2H),2.03(s,3H)。
在3-側氧-1-環己烯-1-基1-(3-氟基-2-甲苯基)-1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸酯(即來自實例5步驟C的產物)(42 g,100.4 mmol)於乙腈(200 mL)中之攪拌溶液中加入氟化銫(30.5 g,200.8 mmol)。將該反應混合物於室溫下攪拌24小時。加入水與醋酸乙酯至反應混合物並以醋酸乙酯萃取水層數次。乾燥結合的有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮。以乙醚清洗生成的固體數次並過濾，接著加入60 mL醋酸乙酯並使其攪拌2小時。接著再以乙醚清洗生成的化合物，並在減壓下乾燥以得到呈黃色固體的標題產物(26 g)，即本發明之化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.38(s,1H),8.28(s,1H),7.21-7.34(m,5H),7.11(m,1H),7.00(m,1H),6.86(m,1H),2.70(m,2H),2.47(m,2H),2.10(m,3H),2.03(m,2H)。
在1,6-二氫-6-側氧-1,2-二苯基-5-嘧啶甲酸(即來自實例1步驟B的產物)(1.84 g,6.3 mmol)與甲苯(6.3 mL)之混合物中在環境溫度下加入五氯化磷(1.31 g,6.3 mmol)。將生成的混合物在氮氣氛下加熱回流6小時。濃縮生成的黃色溶液以得到1.53 g呈黃色固體的酸氯化物。
將正丁基鋰(2.5M溶液於己烷中，2.2mL，5.6 mmol)在-78℃氮氣氛下逐滴加入N,N-二異丙胺(0.82 mL,5.8 mmol)與無水四氫呋喃(8 mL)。將生成的溶液回溫至0℃，攪拌30分鐘後，冷卻至-78℃。將環丙基甲基酮(0.55 mL,5.6 mmol)在-65℃以下逐滴加入。在-78℃攪拌生成的溶液30分鐘，接著以如上製備之酸氯化物(823 mg,2.7 mmol)於無水四氫呋喃(5 mL)中的漿液處理，其透過注射器在60℃以下逐滴加入。使用額外的無水四氫呋喃(5 mL)以完成酸氯化物的轉移。將生成的混合物在-78℃下攪拌1小時，接著以飽和氯化銨水溶液(7 mL)在-50℃以下處理。將生成的混合物在環境溫度下攪拌15分鐘並在醋酸乙酯(100 mL)與飽和氯化銨水(50 mL)間分配。以MgSO4乾燥有機層，過濾並在矽凝膠(2.5 g)上濃縮。利用24g二氧化矽管柱以中壓液相層析純化該殘餘物，以己烷中梯度0至100%醋酸乙酯沖提以得到呈淺黃色玻璃狀固體的標題化合物(250mg)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ 15.88(s,1H),8.93(s,1H),7.40-7.33(m,3H),7.33-7.26(m,3H),7.24-7.19(m,3H),7.14(apparent d,2H),1.81(sep,1H),1.20-1.15(m,2H),0.99-0.92(m,2H)。
將1-環丙基-3-(1,6-二氫-6-側氧-1,2-二苯基-5-嘧啶基)-1,3-丙二酮(即來自實例6步驟A的產物)(165 mg,0.46 mmol)、原甲酸三乙酯(0.23 mL,1.4 mmol)及乙酐(0.92 mL)之懸浮液在110℃氮氣氛下加熱4小時。將殘餘物溶於甲苯(5 mL)並將生成的溶液在50℃下減壓濃縮。將殘餘物再溶解於甲苯(5 mL)並在50℃下濃縮以得到181 mg呈棕色油狀的標題化合物，其不經進一步純化即用於下一步驟。1H NMR分析顯示該產物包含Z-與E-烯烴異構物。
1HNMR(400MHz,CDCl3)8.63以及8.47(2s,1H total),7.68以及7.62(2s,1H total),7.33-7.16(m,8H),7.10-7.02(m,2H),4.27以及4.16(2q,2H total),2.64-2.57(m,<1H),1.42以及1.33(3t,3H total),1.11-1.06以及1.04-0.98(2m,2H total),0.91-0.82(m,2H)。
之製備將無水醋酸鈉(68 mg,0.83 mmol)在0℃下加入1-環丙基-3-(1,6-二氫-6-側氧-1,2-二苯基-5-嘧啶基)-2-(乙氧亞甲基)-1,3-丙二酮(即來自實例6步驟B的產物)(171 mg,0.41 mmol)於乙醇(4 mL)中之溶液。加入羥胺鹽酸鹽(29 mg,0.42 mmol)並將生成的懸浮液在0℃攪拌30分鐘，接著在環境溫度下攪拌2小時。以醋酸乙酯(20 mL)與乙醇(20 mL)稀釋生成的溶液，以0.8 g矽凝膠濃縮，並將該殘餘物以中壓液相層析法純化，利用12 g矽凝膠管柱並以0至100%醋酸乙酯於己烷以得到14 mg呈黃色玻璃狀固體之標題化合物，即本發明化合物。
1HNMR(400MHz,CDCl3)8.56(s,1H),8.45(s,1H),7.40-7.30(m,6H),7.25-7.20(m,2H),7.16-7.12(m,2H),3.02-2.93(m,1H),1.37-1.32(m,2H),1.27-1.22(m,2H)。
將氫化鈉(60%於礦物油中，11.52 g，288 mmol)在30分鐘的期間在10℃下逐部份加入3-吡啶甲腈(30 g,288 mmol)與苯胺(26 g,290 mmol)於二甲基亞碸(150 mL)中之攪拌溶液。使該反應混合物攪拌18小時回溫至周圍溫度。緩慢小心地將該反應混合物倒入含有碎冰的水中。過濾沈澱的固體，以石油醚清洗，溶於二氯甲烷並以無水Na2SO4乾燥。在減壓下(高真空)
移除該揮發物並乾燥該殘餘物以得到36.5g呈黃色固體之標題化合物。
1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ 9.06(s,1H),8.68(d,1H),8.22(d,1H),7.38-7.35(m,3H),7.08(t,1H),6.97(d,2H),5.00(s,2H)。
將N-苯基-3-吡啶甲脒(即來自實例7步驟A的產物)(36.5 g,185 mmol)於乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(60 g,280 mmol)之懸浮液加熱至160℃為時8小時。反應中形成的乙醇係利用蒸餾頭接至含有加熱反應混合物的燒瓶而收集。接著當觀察到固體形成時將該反應混合物冷卻至環境溫度。將二乙基醚/石油醚(8：2)之混合物加入過濾的反應混合物。以額外的乙醚/石油醚(4：1)清洗收集到的固體，接著加入正氯丁烷/石油醚(1：1)以得到51 g呈淺棕色粉末的標題化合物。
1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ 8.79(s,1H),8.57(dd,1H),8.52(dd,1H),7.58(dt,1H),7.38-7.35(m,3H),7.16-7.13(m,3H),4.41(q,2H),1.39(t,3H)。
將1,6-二氫-6-側氧-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸乙酯(即來自實例7步驟B的產物)(5.0 g,15.5 mmol)與碘化鋰(粉末，5.2 g,38.8 mmol)於吡啶(15 mL)
中之懸浮液加熱至125-130℃為時12小時。冷卻至室溫後，在減壓下移除過量的溶劑。將生成的殘餘物溶於水(100 mL)並以鹽酸(6 N)酸化至pH 7。生成的暗棕色溶液以醋酸乙酯(1×100 mL)萃取以移除非極性不純物。水層再以二氯甲烷/甲醇(95：5)(2×50 mL)萃取。初次萃取後，緩慢地將水層酸化至pH 4並進一步以二氯甲烷/甲醇(95：5)(3×50 mL)萃取。將結合的中性與酸性萃取物以鹽水清洗並以無水Na2SO4乾燥。將移除溶劑後得到的殘餘物在高真空下乾燥以得到3.4 g呈亮棕色的標題化合物。
1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ 12.67(br s,1H),9.12(s,1H),8.60-8.57(m,2H),7.65(dt,1H),7.47-7.46(m,3H),7.22-7.19(m,3H)。
在1,6-二氫-6-側氧-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸(即來自實例7步驟C的產物)(10.7 g,36.3 mmol)於二氯甲烷(150 mL)中之攪拌懸浮液在環境溫度下加入2-氯-N-甲基碘化吡啶(也稱為向山偶合劑(Mukaiyama coupling agent))(14.8 g,57.9 mmol)，接著加入環己二酮(6.5 g,58 mmol)與三乙胺(9.2 g,91 mmol)。讓反應混合物在環境溫度下攪拌隔夜，接著以二氯甲烷稀釋，以水、鹽水清洗，並以無水Na2SO4乾燥。移除溶劑後得到的殘餘物在真空下藉由與正氯丁烷
/石油醚混合物研磨純化以得到9.8g呈亮棕色固體的標題化合物。
1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ 8.89(s,1H),8.60(d,1H)8.54(dd,1H),7.61(dt,1H),7.42-7.37(m,3H),7.19-7.14(m,3H),6.04(s,1H),2.69-2.66(m,2H),2.45-2.42(m,2H),2.10(q,2H)。
在3-側氧-1-環己烯-1-基1,6-二氫-6-側氧-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸酯(即來自實例7步驟D的產物)(11.1 g,28.6 mmol)於乙腈(166 mL)之攪拌溶液中加入氟化銫(8.71 g,57.3 mmol)，接著在環境溫度下加入催化量(~50 mg)之溴化四丁銨。在環境溫度攪拌3小時後，將反應混合物以醋酸乙酯稀釋，以水、鹽水清洗並以無水Na2SO4乾燥。在減壓下移除揮發的成分，並將殘餘物進行矽凝膠管柱層析，以醋酸乙酯/石油醚(1：1)至醋酸乙酯至二氯甲烷/甲醇(95：5)沖提。得到的產物以最小量甲醇清洗以得到1.4 g呈亮黃色固體的標題化合物即本發明化合物。
1H NMR(CDCl3,500 MHz)互變異構物混合物δ 16.45(s,0.8H),8.57-8.50(m,2H),8.21(s,1H),7.57(d,1H),7.35(d,3H),7.16-7.13(m,3H),5.29(s,0.2H,),2.71(br s,2H),2.47(br s,2H),2.04-2.02(m,2H)。
實例8
在5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(四氫-2H-硫哌喃-4-基)-4(3H)嘧啶酮(互變異構物已知為2-[[1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(四氫-2H-硫哌喃-4-基)-5-嘧啶基]羰基]-1,3-環己二酮)(0.15 g,0.37 mmol)於5.0 mL水及5.0 mL甲醇之混合物中在室溫下加入NaIO4(0.074 g,0.35 mmol)。約45分鐘後，加入額外的NaIO4(0.011 g,0.05 mmol)並持續攪拌額外2小時。以二氯甲烷萃取反應混合物，並將結合的有機物以MgSO4乾燥，在減壓下濃縮，並以中壓液相層析法在矽凝膠上以氯仿中10%甲醇沖提以得到0.07 g化合物168
(另稱為2-[[1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(順/反-四氫-1-氧負離子基-2H-硫哌喃-4-基)-5-嘧啶基]羰基]-1,3-環己二酮)及0.03 g化合物169(另稱為2-[[1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-1-(反/順-四氫-1-氧負離子基-2H-硫哌喃-4-基)-5-嘧啶基]羰基]-1,3-環己二酮)兩者皆為固體。
化合物168的1H NMR(CDCl3)δ 16.58(br s,1H),7.99(s,1H),7.58(m,3H),7.47(m,2H),4.14(m,1H),3.39(m,2H),3.12(m,2H),2.74(t,2H),2.49(t,2H),2.37(t,2H),2.05(m,4H)。
化合物169的1H NMR(CDCl3)δ 16.42(br s,1H),8.00(s,1H),7.54(m,5H),4.06(m,1H),3.65(m,2H),3.07(m,2H),2.60(br s,4H),2.17(m,2H),2.07(m,2H),1.80(d,2H)。
在3,5-二氟苯甲腈(25 g,180 mmol)於乙醇(336 mL)中及二氯甲烷(180 mL)之攪拌溶液在0℃下透.過添加漏斗逐滴加入乙醯氯(128 mL,1800 mmol)。使反應混合物回溫至室溫並攪拌24小時。接著在減壓下濃縮該反應混合物以得到一固體，其係以二乙基醚清洗
並在減壓下乾燥以得到呈白色固體的標題產物(21.5 g)，其不經進一步純化即用於下一步驟。
在3,5-二氟苯甲醯胺酸乙酯鹽酸鹽(5.39 g,24.3 mmol)(即來自實例9步驟A的產物)於甲醇(25 mL)中之攪拌溶液在0℃下加入2-甲氧基-1-乙胺(2.2 mL,25.5 mmol)。使反應混合物回溫至室溫並攪拌24小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到呈黏性油狀的標題產物，其不經進一步純化即用於下一步驟。
在3,5-二氟-N-(2-甲氧乙基)苯甲脒鹽酸鹽(1：1(即來自實例9步驟B的產物)(24.3 mmol)於乙醇(25 mL)中之攪拌溶液加入乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(5.25 g,24.3 mmol)，接著加入乙氧化鈉(21%溶液)(9.1 mL,24.3 mmol)。加熱該反應混合物並回流攪拌24小時。將該反應混合物冷卻至室溫，並在減壓下濃縮。生成的殘餘物以管柱層析法純化，以己烷中50%醋酸乙酯沖提以得到呈白色固體之標題產物(6.1 g)。
1H NMR(CDCl3)δ 8.65(s,1H),7.14(m,2H),6.98(m,1H),4.41(m,2H),4.21(m,2H),3.67(m,2H),3.22(s,3H),1.40(m,3H)。
在2-(3,5-二氟苯基)-1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-5-嘧啶甲酸乙酯(即來自實例9，步驟C的產物)(1.14 g,3.37 mmol)於醋酸乙酯(10 mL)之攪拌溶液中加入碘化鋰粉末(1.35 g,10.0 mmol)。反應混合物加熱回流24 h小時，冷卻，接著在室溫下攪拌72小時。在減壓下濃縮該反應混合物。生成的殘餘物中加入水(10 mL)，接著加入6 N鹽酸直到pH為2。以二氯甲烷萃取該混合物，乾燥有機層(以MgSO4)並在減壓下濃縮以得到一固體，其以二乙基醚清洗並在減壓下乾燥以得到呈白色固體之標題產物(700 mg)。
1H NMR(CDCl3)δ 12.88(s,1H),8.99(s,1H),7.20(m,2H),7.03(m,1H),4.32(m,2H),3.69(m,2H),3.25(s,3H)。
在2-(3,5-二氟苯基)-1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-5-嘧啶甲酸(即來自實例9步驟D的產物)(0.25 g,0.81 mmol)於10 mL二氯甲烷中加入草醯氯(0.21 g,1.6 mmol)與一滴N,N-二甲基甲醯胺。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，接著在減壓下濃縮。將剩下的原油再溶解於二氯甲烷(10 mL)，接著以二環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(0.12 g,0.88 mmol)(根據美國專利號6,815,563
所製備)與三乙胺(0.16 g,1.6 mmol)處理。在室溫下30分鐘後，加入催化量之2-羥-2-甲基-丙腈(0.0075 g,0.088 mmol)與三乙胺(0.16 g,1.6 mmol)，並在環境溫度下攪拌反應混合物隔夜。接著在減壓下濃縮該反應混合物，並以中壓液相層析法在矽凝膠上以0至10%甲醇於氯仿沖提以得到0.180 g固體的標題化合物(亦稱為3-[[2-(3,5-二氟苯基)-1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-5-嘧啶基]羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮)，即本發明化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.58(br s,1H),8.05(s,1H),7.17(m,2H),6.96(m,1H),4.18(br s,2H),3.61(t,2H),3.26(br s,3H),3.09(br s,1H),2.96(br s,1H),2.26(d,1H),2.17(br s,2H),2.02(br s,1H),1.88(br s,1H),1.73(m,1H)。
在噻吩-3-甲腈(10 g,9.2 mmol)於二氯甲烷(100 mL)與乙醇(170 mL)之溶液中在0℃下加入乙醯氯(114 g,145 mmol)。使反應緩慢回溫至環境溫度並攪拌16小時。接著將反應混合物在減壓下濃縮以得到一
固體，其係以二乙基醚研磨生成17.1 g呈白色固體的3-噻吩甲亞醯胺酸乙酯鹽酸鹽。
1H NMR(DMSO-d 6)δ 11.77(br s,2H),8.92(m,1H),7.90(m,1H),7.83(m,1H),4.60(q,2H),1.46(t,3H)。
步驟B：1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸乙酯之製備
將2-甲氧基-1-乙胺(0.86 g,11.4 mmol)加入3-噻吩甲亞醯胺酸乙酯鹽酸鹽(2.0 g,10.4 mmol)於甲醇(10 mL)中之溶液，接著在環境溫度下攪拌1.5小時。接著反應混合物在減壓下濃縮並再溶解於甲醇(10 mL)。加入乙醇鈉溶液(21% w/w於乙醇，3.4 g，10 mmol)與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(2.2 g,10 mmol)，並在減壓下濃縮前將混合物加熱回流2小時，並以矽凝膠上的中壓液相層析純化，以己烷中0至100%醋酸乙酯沖提以得到1.82 g呈油狀之標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 8.68(s,1H),8.06(m,1H),7.48(m,1H),7.43(m,1H),4.38(m,4H),3.81(t,2H),3.29(s,3H),1.40(t,3H)。
將1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸乙酯(1.82 g,5.90 mmol)(即來自實例10步驟B的產物)溶於醋酸乙酯並以碘化鋰(粉末，2.36 g，17.6 mmol)處理，加熱回流16小時。粗反應混合物在
減壓下濃縮接著加入碳酸氫鈉水溶液，生成的溶液以醋酸乙酯萃取然後丟棄。水層以鹽酸(1 N)酸化，接著以二氯甲烷(2×40 ml)萃取。結合的有機物以MgSO4乾燥並在減壓下濃縮以得到固體的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 12.96(br s,1H),8.99(s,1H),8.17(m,1H),7.53(m,1H),7.48(m,1H),4.47(t,2H),3.83(t,2H),3.32(s,3H)。
在1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸(即來自實例10步驟C的產物)(0.5 g,1.8 mmol)於10 mL二氯甲烷中加入草醯氯(0.45 g,3.6 mmol)與一滴N,N-二甲基甲醯胺。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，接著在減壓下濃縮。將原油溶於10 mL二氯甲烷並以1,3-環己二酮(0.22 g,2.0 mmol)與三乙胺(0.18 g,1.8 mmol)處理。反應混合物攪拌30分鐘，接著以一催化量之2-羥-2-甲基丙腈(0.015 g,0.18 mmol)與三乙胺(0.182 g,1.8 mmol)處理，在室溫下攪拌16小時。接著在減壓下濃縮該反應混合物，並以中壓液相層析法在矽凝膠上以氯仿中0至10%甲醇沖提以得到0.160 g固體的標題化合物(亦稱為2-[[1,6-二氫-1-(2-甲氧乙基)-6-側氧-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶基]羰基]-1,3-環己二酮)，即本發明化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.51(s,1H),8.14(s,1H),7.97(m,1H),7.43(m,2H),4.29(t,2H),3.70(t,2H),3.29(s,3H),2.73(t,2H),2.50(t,2H),2.08(m,2H)。
將環己胺(0.58 g,5.8 mmol)加入乙基苯甲亞醯胺酸乙酯(ethyl benzenecarboximidic acid ethyl ester)(1.0 g,5.4 mmol)於甲醇(10 mL)中的溶液中，接著在室溫下攪拌16小時。接著反應混合物在減壓下濃縮並再溶解於甲醇(10 mL)。加入乙醇鈉溶液(21% w/w於乙醇中，1.8 g,5.5 mmol)與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(1.2 g,5.5 mmol)，並在減壓下濃縮前將混合物加熱回流16小時，並以矽凝膠上的中壓液相層析純化，以己烷中0至100%醋酸乙酯沖提以得到1.41 g呈黃色油狀之標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 8.58(s,1H),7.53(m,3H),7.45(m,2H),4.41(m,2H),3.94(m,1H),2.76(m,2H),1.78(d,2H),1.67(d,2H),1.53(d,1H),1.42(m,3H),1.21(m,1H),0.96(m,2H)。
將1-環己基-1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯(1.41 g,4.32 mmol)(即來自實例11步驟A的產物)溶解於醋酸乙酯，並以碘化鋰(粉末，1.72 g,12.8 mmol)處理，加熱回流16小時。粗反應混合物在減壓下濃縮接著加入碳酸氫鈉水溶液，生成的溶液以醋酸乙酯萃取然後丟棄。水層以鹽酸(1 N)酸化，接著以二氯甲烷(2×40 ml)萃取。結合的有機萃取物以MgSO4乾燥並在減壓下濃縮生成0.58 g呈固體之標題產物。
1H NMR(CDCl3)δ 13.30(brs,1 H),8.94(s,1 H),7.59(m,3 H),7.48(m,2 H),4.12(m,1 H),2.68(m,2 H),1.84(d,2 H),1.74(d,2 H),1.60(d,1 H),1.22(m,1 H),1.03(m,2 H)。
在1-環己基-1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸(即來自實例11步驟B的產物)(0.58 g,1.5 mmol)於10 mL之二氯甲烷中加入草醯氯(0.490 g,3.9 mmol)與一滴N,N-二甲基甲醯胺。反應在環境溫度下攪拌2小時，接著在減壓下濃縮。將原油再溶解於10 mL之二氯甲烷，並以1,3-環己二酮(0.24 g,2.1 mmol)與三乙胺(0.39 g,3.8 mmol)處理，攪拌30分鐘，接著以一催化量之2-羥-2-甲基丙腈(0.015 g,0.15 mmol)與三乙胺(0.393 g,3.8 mmol)處理並在環境溫度下攪拌16小時。然後在減壓下濃縮該反應混合物，並以矽凝膠上
的中壓液相層析純化，以氯仿中0至10%甲醇沖提以得到0.570 g呈固體之標題化合物，即本發明之化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.61(s,1H),8.02(s,1H),7.50(m,5H),3.93(m,1H),2.73(t,2H),2.61(m,2H),2.51(t,2H),2.08(m,2H),1.74(m,4H),1.51(d,1H),1.19(m,1H),0.97(m,2H)。
將5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-[2-(甲硫基)乙基]-2-苯基-4(3H)嘧啶酮(即化合物361，381 mg，0.99 mmol)溶於20 mL之1：1 MeOH/H2O溶液。在此溶液加入過碘酸鈉(254 mg，1.19 mmol)。生成的混合物在環境溫度下攪拌16小時。接著將反應混合物以約10 ml的H2O稀釋並以二氯甲烷(2×25 mL)萃取。結合有機萃取物並在減壓下濃縮以產出350 mg之標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.61(s,1H)8.13(s,1H)7.55(m,5H)4.45(t,2H)3.20(m,1H)2.89(m,1H)2.75(t,2H)2.56(s,3H)2.48(m,2H)2.08(m,2H)。
在溶於10ml二氯甲烷的5-[(2-羥-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-3-[2-(甲硫基)乙基]-2-苯基-4(3H)嘧啶酮(即化合物361，381 mg，0.99 mmol)中加入3-氯過氧苯甲酸(77%最大值檢定，500 mg，2.08 mmol)。生成的混合物在環境溫度下攪拌16小時。反應混合物係藉由矽凝膠層析術(40 g)純化，以氯仿中0至10% MeOH沖提以得到標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ 16.65(brs,1H)8.12(s,1H)7.55(m,5H)4.42(dd,2H)3.39(m,2H)2.90(s,3H)2.75(m,2H)2.49(d,2H)2.09(m,2H)。
藉由本文所述之程序以及該領域中已知之方法，可製備以下表1至32之化合物。表中使用的縮寫如下：Me意指甲基、Et意指乙基、n-Pr意指正丙基、i-Pr意指異丙基、c-Pr意指環丙基、n-Bu意指正丁基、i-Bu意指異丁基、s-Bu意指二級丁基、c-Bu意指環丁基、t-Bu意指三級丁基、n-pent意指正戊基、c-Pent意指環戊基、n-Hex意指正己基、hept意指庚基、c-Hex意指環己基、Ph意指苯基、OMe意指甲氧基、OEt意指乙氧基、SMe意指甲硫基、SEt意指乙硫基、thp意指四氫哌喃、thtp
意指四氫硫哌喃、thf意指四氫呋喃、-CN意指氰基、-NO2意指硝基、S(O)Me意指甲亞磺醯基、SO2意指磺醯基及S(O)2Me意指甲磺醯基。
本發明揭露內容也包括表1A到表57A，且每個表除了將表1的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1的建構方式相同。舉例而言，表1A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1中所定義。因此，表1A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2A到表57A與58A到表89A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.1的結構外，表1.1與表1係類似架構。因此表1.1的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係苯硫基、A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。
本發明揭露內容也包括表1.1A到表89.1A，且每個表除了將表1.1的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.1的建構方式相同。舉例而言，表1.1A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.1中所定義。因此，表1.1A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係苯硫基；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2.1A至89.1A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.2的結構外，表1.2與表1係類似架構。因此表1.2的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係OH、A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；R14與R15皆係H；且R18與R19皆係CH3。
本發明揭露內容也包括表1.2A到表89.2A，且每個表除了將表1.2的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.2的建構方式相同。舉例而言，表1.2A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.2中所定義。因此，表1.2A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14與R15皆係H；且各R18與R19係CH3。表2.2A至89.2A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.3的結構外，表1.3與表1係類似架構。因此表1.3的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係OH、A係A-5；R10係H且R9係CH3。
本發明揭露內容也包括表1.3A到表89.3A，且每個表除了將表1.3的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.3的建構方式相同。舉例而言，表1.3A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.3中所定義。因此，表1.3A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-5；R10係H且R9係CH3。表2.3A至89.3A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.4的結構外，表1.4與表1係類似架構。因此表1.4的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係OH、A係A-5；R10係H且R9係CH2CH3。
本發明揭露內容也包括表1.4A到表89.4A，且每個表除了將表1.4的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.4的建構方式相同。舉例而言，表1.4A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.4中所定義。因此，表1.4A中第一條
目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-5；R10係H且R9係CH2CH3。表2.4A至89.4A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.5的結構外，表1.5與表1係類似架構。因此表1.5的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係OH；A係A-5、R10係CH3且R9係CH3。
本發明揭露內容也包括表1.5A到表89.5A，且每個表除了將表1.5的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.5的建構方式相同。舉例而言，表1.5A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.5係如上方表因此，表1.5A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-5；R10係CH3且R9係CH3。表2.5A到表89.5A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.6的結構外，表1.6與表1係類似架構。因此表1.6的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係OH、A係A-5、R10係CH3且R9係CH2CH3。
本發明揭露內容也包括表1.6A到表89.6A，且每個表除了將表1.6的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.6的建構方式相同。舉例而言，表1.6A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.6中所定義。因此，表1.6A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-5；R10係CH3且R9係CH2CH3。表2.6A到表89.6A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.7的結構外，表1.7與表1係類似架構。因此表1.7的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基且R3係苯硫基、A係A-3、B2係C-3、T係C2烯基且R18與R19皆係H。
本發明揭露內容也包括表1.7A到表89.7A，且每個表除了將表1.7的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.7的建構方式相同。舉例而言，表1.7A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.7中所定義。因此，表1.7A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH、Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係苯硫基；A係A-3、B2係C-3、T係C2烯基且R18與R19皆係H。表2.7A至89.7A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.8的結構外，表1.8與表1係類似架構。因此表1.8的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、
R2係苯基且R3係OH、A係A-3、B2係C-3、T係C2伸烯基且R18與R19係H。
本發明揭露內容也包括表1.8A到表89.8A，且每個表除了將表1.8的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.8的建構方式相同。舉例而言，表1.8A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.8中所定義。因此，表1.8A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-3、B2係C-3、T係C2伸烯基且R18與R19皆係H。表2.8A至89.8A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.9的結構外，表1.9與表1係類似架構。因此表1.9的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-6、R11係H、R12係環丙基。
本發明揭露內容也包括表1.9A到表89.9A，且每個表除了將表1.9的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.9的建構方式相
同。舉例而言，表1.9A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.9中所定義。因此，表1.9A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-6、R11係H、R12係環丙基。表2.9A至89.9A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.10的結構外，表1.10與表1係類似架構。因此表1.10的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-6、R11係H、R12係CH3。
本發明揭露內容也包括表1.10A到表89.10A，且每個表除了將表1.10的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.10的建構方式相同。舉例而言，表1.10A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.10中所定義。因此，表1.10A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-6、R11係H、R12係CH3。表2.10A至89.10A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.11的結構外，表1.11與表1係類似架構。因此表1.11的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-6、R11係H且R12係CH2CH3。
本發明揭露內容也包括表1.11A到表89.11A，且每個表除了將表1.11的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.11的建構方式相同。舉例而言，表1.11A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.11中所定義。因此，表1.11A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-6；R11係H且R12係CH2CH3。表2.11A至89.11A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.12除了將表1的結構替換成上述表1.12與表1係類似架構。因此表1.12的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-7、R13係氰基且R12係環丙基。
本發明揭露內容也包括表1.12A到表89.12A，且每個表除了將表1.12的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.12的建構方式相同。舉例而言，表1.12A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.12中所定義。因此，表1.12A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；A係A-7、R13係氰基且R12係環丙基。表2.12A至89.12A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.13的結構外，表1.13與表1係類似架構。因此表1.13的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-7、R13係氰基且R12係CH3。
本發明揭露內容也包括表1.13A到表89.13A，且每個表除了將表1.13的列標題(即「R2係Ph」)替換成
下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.13的建構方式相同。舉例而言，表1.13A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.13中所定義。因此，表1.13A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；A係A-7、R13係氰基且R12係CH3。表2.13A至89.13A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.14的結構外，表1.14與表1係類似架構。因此表1.14的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-7、R13係氰基且R12係CH2CH3。
本發明揭露內容也包括表1.14A到表57.14A及表58.14A到表89.14A，且每個表除了將表1.14的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.14的建構方式相同。舉例而言，表1.14A中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表1.14中所定義。因此，表1.14A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-7、R13係氰基且R12係CH2CH3。表2.14A至89.14A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.15的結構外，表1.15與表1係類似架構。因此，表1.15中揭露的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-7、R13係硝基且R12係環丙基。
本發明揭露內容也包括表1.15A至89.15A，且每個表除了將表1.15的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.15的建構方式相同。舉例而言，表1.15A中的列標題係「R2為Me」，且R1係如上方表1.15中所定義。因此，表1.15A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-7、R13係硝基且R12係環丙基。表2.15A至89.15A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.16的結構外，表1.16與表1係類似架構。因此表1.16的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-7；R12係CH3且R13係硝基。
本發明揭露內容也包括表1.16A至89.16A，且每個表除了將表1.16的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.16的建構方式相同。舉例而言，表1.16A中的列標題係「R2為Me」，且R1係如上方表1.16所定義。因此，表1.16A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-7；R12係CH3且R13係硝基。表2.16A至89.16A係類似架構。
除了將表1的結構替換成上述表1.17的結構外，表1.17與表1係類似架構。因此表1.17的第一化合物係一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)、R1係甲基、R2係苯基、A係A-7、R12係CH2CH3且R13係硝基。
本發明揭露內容也包括表1.17A到89.17A，且每個表除了將表1.17的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1.17的建構方式相同。舉例而言，表1.17A中的列標題係「R2為Me」，且R1係如上方表1.17中所定義。因此，表1.17A中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me、A係A-7、R12係CH2CH3且R13係硝基。表2.17A至89.17A係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1B到38B，且每個表除了將表2的列標題(即「R1係Me」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表2的建構方式相同。舉例而言，在表1B中，其列標題為「R1為Et」，且R2、R3、R14a、R15a、R18、R19、R14b及R15b皆係如上表2中所定義者。因此，表1B中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Et；R2係Et，R3係OH；A係A-1；B1係C-1，B2係C-3且B3係C-1；R14a係Me；R15a係H；R18係H；R19係H；R14b係H；且R15b係H。表2B至38B係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1C到37C，且每個表除了將表3的列標題(即「R1係CH3，R9係CH3」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表3的建構方式相同。舉例而言，表1C中的列標題係「R1係CH2CH3，R9係CH3」，且R2係如上方表3中所定義。因此，表1C中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係CH2CH3；R2係Et；A係A-5；R3係OH；R9係CH3且R10係H。表2C至27C係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1D到37D，且每個表除了將表4的列標題(即「R1係CH3，R9係CH3」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表4的建構方式相同。舉例而言，表1D中的列標題係「R1係CH2CH3，R9係CH3」，且R2係如上方表4中所定義。因此，表1D中第一條目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係CH2CH3；R2係Et；A係A-5；R3係OH；R9係CH3且R10係CH3。表2D至37D係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1E到57E，且每個表除了將表1的列標題(即「R2為Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表1的建構方式相同。舉例而
言，表1E中的列標題係「R2為Me」，且R1係如上方表5中所定義。因此，表1E中第一項目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2E至57E係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1F到11F，且每個表除了將表6的列標題(即「R1係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表6的建構方式相同。舉例而
言，表1F中的列標題係「R1係n-Pr」，且R2係如上方表6所定義。因此，表1F中第一項目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係苯基；R2 n-Pr；R3係OMe；A係A-3；B2係C-3；T係-CH2CH2-；R18與R19兩者皆係H。表2F至11F係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1H到2H，且每個表除了將表8的列標題(即「R12係c-Pr」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表8的建構方式相同。舉例而言，表1H中的列標題為「R12係CH3」，且R1及R2係如上方表8所定義。因此，表1H中第一項目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係CH3；R2係Et；A係A-6；R11係H；且R12係CH3。表2H係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1J到2J，且每個表除了將表9的列標題(即「R12係c-Pr」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表9的建構方式相同。舉例而言，表1J中的列標題為「R12係CH3」，且R1及R2係如上方表9所定義。因此，表1J中第一項目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係CH3；R2係Et；A係A-7；R12係CH3；且R13係氰基。表2J係類似架構。
本發明揭露內容也包括表1K到10K，且每個表除了將表10的列標題(即「R1係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表10的建構方式相同。舉例而言，表1K中的列標題係「R1係n-Bu」，且R2係如上方表10所定義。因此，表1K中第一項目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係n-Bu；R2係Ph；A係A-7；R12係羥基；且R13係硝基。表2K到10K係類似架構。
表11
表12係與表11的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表13
表14係與表13的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表15係與表13的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表16係與表13的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表17係與表13的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表18係與表13的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
本發明揭露內容也包括表1U到57U，且每個表除了將表19的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表19的建構方式相同。舉例而言，表1U中的列標題為「R2係Me」，且R1係如上方表19所定義。因此，表1U中第一項目具體揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；
B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2U至57U係類似架構。
表20係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表21係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表22係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表23係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表24係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表25係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表26係與表19的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
本發明揭露內容也包括表1BB到57BB，且每個表除了將表27的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表27的建構方式相同。舉例而言，表1BB中的列標題係「R2係Me」，且R1係如上方表27中所定義。因此，表1BB中第一項目具體
揭露一種式1化合物，其中X係CH；Y係C(O)；R1係Me；R2係Me；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2BB至57BB係類似架構。
表28係與表27的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表29係與表27的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表30係與表27的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表31係與表27的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表32係與表27的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
表32係與表27的建構方式相同，除了結構係以下面取代：
本發明揭露內容也包括表1K到4K，且每個表除了將表11的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表11的建構方式相同。舉例而言，表1K中的列標題係「R2係Ph」，且R1係如上方表11所定義。因此，表1K中第一項目具體揭露一種式1P化合物，其中X係N，Y係C(O)，R1係Me；R2係c-Pr；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3
係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2K至係類4K似架構。
本發明揭露內容也包括表1L到11L，且每個表除了將表12的列標題(即「R2係Ph」)替換成下面顯示的各自列標題外，均與上面表12的建構方式相同。舉例而言，表1L中的列標題係「R2係Ph」，且R1係如上方表12所定義。因此，表1L中第一項目具體揭露一種式1P化合物，其中X係CH；Y係S(O)2；R1係Me且R2係c-Pr；R3係OH；A係A-1；B1係C-1；B2係C-3；B3係C-1；且R14、R15、R18及R19皆係H。表2L至11L係類似架構。
本發明之化合物將通常使用來作為一組成物(即製劑)中的除草活性成分，並伴隨有至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之群組的額外成分以作為載體之用。此製劑或組成物成分係經選擇，
以配合活性成分之物理性質、施用型態與土壤種類、濕度和溫度等環境因素。
可用的配方包括液體及固體組成物。液體組成物包括溶液(包括乳劑)、懸浮液、乳液(包括微乳液和/或懸浮乳液(suspoemulsions))等等，並可選擇地將其增濃成凝膠。含水液體組成物的一般類型為可溶劑(soluble concentrate)、水懸劑(suspension concentrate)、膠囊懸著劑(capsule suspension)、濃縮乳液、微乳液和懸浮乳液。非水液體組成物的一般類型為乳劑、微乳劑、水分散性乳劑(dispersible concentrate)及水分散性油懸劑(oil dispersion)。
固體組成物的一般類型為塵粉(dusts)、粉劑、粒劑、丸劑(pellets)、珠劑(prills)、錠劑(pastilles)、片劑、包膜(filled films)(包括種子塗覆物)等等，其可為水分散性(「可濕性」)或水溶性。從成膜溶液劑或可流動懸浮劑形成的薄膜和塗層在種子處理上特別有用。可將活性成分(微)封裝並使其進一步形成懸浮物或固體配方；或者可將整個活性成分配方封裝(或「披覆」)。膠囊包裹可以防治或減緩活性成分的釋放。乳粒劑結合了乳劑配方與乾粒狀配方兩者的優點。高強度組成物主要用作進一步配方的中間物。
可噴灑配方通常在噴灑前會先在適合的介質中擴展。將這樣的液體及固體配方配製成可容易稀釋於噴灑介質(通常是水)中。噴灑的量可從每公頃約一到數千公升，但更通常為從每公頃約十到數百公升。可噴灑配方可在槽中與水或其他適合的介質混合，藉由空中或地
面施用而運用於葉治療，或施用於植物的生長介質。液體配方和乾配方可在播種時，直接計量加入滴流灌溉系統或犁溝。
該配方通常含有有效量在下列近似範圍中的活性成分、稀釋劑和界面活性劑，其重量加起來會等於百分之100。
固體稀釋劑包括例如，像是膨土、微晶高嶺石、厄帖浦石及高嶺土的黏土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、矽石、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉及碳酸氫鈉以及硫酸鈉。典型固體稀釋劑描述於Watkins et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jersey中。
液體稀釋劑包括例如，水、N,N-二甲基烷醯胺(例如，N,N-二甲基甲醯胺)、薴烯、二甲基亞碸、N-烷吡咯啶酮(例如，N-甲基吡咯啶酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙烯甘醇、聚丙二醇、丙烯碳酸鹽、丁烯碳
酸鹽、石蠟(例如，白礦油、正構烷烴、異烷烴)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯(glycerol triacetate)、山梨糖醇、芳烴、脫芳香脂族、如環己酮、2-庚酮、異佛酮及4-羥基-4-甲基-2-戊酮的酮、如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯及乙酸異莰酯的醋酸鹽、如烷化乳酸酯(alkylated lactate ester)、二元酯及γ-丁內酯的其他酯類、以及醇類，其可為線性、分支、飽和或不飽和，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三醇、油醇、環已醇、四氫糠醇、二丙酮醇及苯甲醇。液體稀釋劑也包括飽和和不飽和脂肪酸的甘油酯(通常為C6-C22)，像是植物種子和水果油(例如橄欖、蓖麻、亞麻仁、芝麻、玉米、花生、向日葵、葡萄籽、紅花、棉籽、黃豆、油菜籽、椰子和棕櫚仁的油)、動物源性脂肪(例如牛油、豬肉脂、豬油、鱈魚肝油、魚油)及其混合物。液體稀釋劑也包括烷化脂肪酸(例如甲基化、乙基化、丁基化)，其中該脂肪酸可藉由水解來自植物和動物來源的甘油酯而獲得，並可用蒸餾純化。典型的液體稀釋劑在Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950中有敘述。
本發明的固體和液體組成物通常包括一個或多個界面活性劑。當加至液體中時，界面活性劑(也常被稱為「界面活性劑」)通常會改變(最常的是減少)液體的表面張力。根據界面活性劑分子中親水性和親油性基
的性質，界面活性劑可用作為潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
界面活性劑可以分為非離子性、陰離子性或陽離子性。可用於本發明組成物的非離子界面活性劑包括但不限於：像是基於天然及合成醇並從該醇類製備出的醇烷氧鹽(其可為分支或線性)、及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷及其混合物；乙氧基胺、烷醇醯胺及乙氧基化烷醇醯胺；像是乙氧基化黃豆、蓖麻和油菜籽油的烷氧基化三酸甘油酯；像是辛苯酚乙氧化物(octylphenol ethoxylates)、壬苯酚乙氧化物、二壬苯酚乙氧化物及十二烷苯酚乙氧化物的烷基酚烷氧酯(由苯酚及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物所製備)；由環氧乙烷或環氧丙烷所製備的團聯聚合物以及其中的終端嵌段由環氧丙烷所製備的反向團聯聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯苯酚(包括那些由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物所製備者)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂為基礎的衍生物、像是聚乙氧基化山梨醇酐脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯的聚乙氧基化酯；其他像是山梨醇酐酯的山梨醇酐衍生物；像是隨機共聚物、團聯共聚物、醇酸樹脂peg(聚乙二醇)、接枝或梳形聚合物及星形聚合物的聚合界面活性劑；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；聚矽氧為基礎的界面活性劑；以及像是蔗糖酯、烷基聚葡萄糖苷和烷基多醣的糖衍生物。
可用的陰離子界面活性劑包括但不限於：烷芳基磺酸及其鹽類；羧基化醇(carboxylated alcohol)或烷基酚乙氧化物；二苯磺酸鹽衍生物；木質素及像是木質磺酸鹽的木質素衍生物；順丁烯二酸或琥珀酸或它們的酐；烯烴磺酸鹽；像是醇烷氧鹽磷酸酯、烷基酚烷氧鹽磷酸酯及苯乙烯苯酚乙氧化物磷酸酯的磷酸酯；蛋白質為基礎的界面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯酚醚硫酸鹽；油和脂肪酸的硫酸鹽和磺酸鹽；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽和磺酸鹽；醇類的硫酸鹽；乙氧基化醇類的硫酸鹽；胺和醯胺的磺酸鹽，像是N,N-烷牛磺酸酯；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯及十二苯和十三苯的磺酸鹽；縮合萘的磺酸鹽；萘及烷基萘的磺酸鹽；分餾石油的磺酸鹽；磺琥珀醯胺酸鹽(sulfosuccinamates)；以及磺琥珀酸鹽(sulfosuccinates)及其衍生物，像是二烷基磺琥珀酸鹽。
可用之陽離子界面活性劑包括但不限於：醯胺及乙氧基化醯胺；胺，如N-烷基丙二胺、三丙烯三胺及二丙烯四胺，及乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(從胺及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備者)；胺鹽，如胺醋酸鹽及二胺鹽；四級銨鹽，如四級鹽、乙氧基化四級鹽及雙四級鹽；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物及雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。
可用於本發明組成物的還有非離子界面活性劑與陰離子界面活性劑的混合物，或是非離子界面活性劑與陽離子界面活性劑的混合物。非離子性、陰離子性及陽
離子性界面活性劑及其建議用法可見於眾多公開前案，包括McCutcheon之乳化劑及去汙劑(McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents)，McCutcheon部出版之美國及國際年報，製造商出版公司(annual American及International Editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.)；Sisely and Wood，表面活性劑大全(Encyclopedia of Surface Active Agents)，化學出版Co.,Inc.,New York,1964；及A.S.Davidson and B。Milwidsky，合成去汙劑(Synthetic Detergents)，第七版，John Wiley and Sons，紐約，1987年。
本發明組成物亦可包含製劑輔助物及添加劑，及本技藝中熟知之製劑助劑(其中部分亦可視為提供固體稀釋劑、液體稀釋劑或界面活性劑之功能)。該配方輔助劑及添加劑可控制：pH(緩衝液)、加工過程中的發泡(像是聚有機矽氧烷的消泡劑)、活性成分的沈積(懸浮劑)、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗菌劑)、產物凍結(防凍劑)、顏色(染料/色素分散劑)、洗脫(成膜劑或黏著劑)、蒸發(蒸發阻滯劑)及其他配方特性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯、聚乙酸乙烯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蠟。製劑輔助物及添加劑之實例包括列示於以下文獻者：McCutcheon第二卷：機能性原料(McCutcheon’s Volume 2：Functional Materials)，McCutcheon部出版國際及北美年報，製造者出版公司；以及PCT公開案第WO 03/024222號。
將式1化合物及任何其他的活性成分通常藉由溶解於一溶劑中，或在液體或乾稀釋劑中將其磨碎，使該活性成分併入本發明的組成物中藉由簡單混合成分可製備出液劑，包括乳劑。若打算用作為乳劑的液體組成物之溶劑與水不互溶，則通常會在用水稀釋時，加入乳化劑以乳化該含活性成分之溶劑。使用介質研磨機濕磨粒子直徑達到2,000 μm的活性成分漿體，以獲得平均直徑在3 μm以下的粒子。含水漿體可製成成品水懸劑(參見如U.S.3,060,084)或藉由噴霧乾燥進一步加工成水分散粒劑。乾配方通常需要乾磨製程，其產生的平均粒子直徑在2到10 μm的範圍內。粉塵及粉末製備方式係採取摻合，且通常加上研磨(如以錘磨或液能研磨機)。細粒及顆粒製備方式則透過將活性材料噴灑於預先形成之粒狀載體或以黏聚技術製成。見Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp 147-48,Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963，第8-57頁及後面幾頁，以及WO 91/13546。丸劑可如U.S.4,172,714中所述者製備。水分散性與水溶性粒劑可如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442與DE 3,246,493中所教示者製備。片劑可如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701及U.S.5,208,030中所教示者來製備。膜衣可如GB 2,095,558及U.S.3,299,566中所教示者來製備。
有關製劑技術之進一步資訊，見T.S.Woods，「The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture」於Pesticide Chemistry and Bioscience，The Food-Environment Challenge，T.Brooks and T。R.Roberts,Eds.,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120-133。也可見U.S.3,235,361第6欄第16行到第7欄第19行及實例10-41；U.S.3,309,192第5欄第43行到第7欄第62行及實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167及169-182；U.S.2,891,855第3欄第66行到第5欄第17行及實例1-4；Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp 81-96；Hance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989；以及Developments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000。
在下面的實例中，所有的百分比均為按重量計且所有的配方均以常規方式製備。化合物編號參考索引表A至B中的化合物。即使沒有進一步的闡述，相信使用上述說明的本領域具有通常知識者仍能夠最大程度地利用本發明。因此，以下實例僅為說明之用，而絕非用於限制本發明之揭露內容。除非另有說明，百分比為按重量計。
這些化合物一般在早期萌後雜草控制(即在冒出的雜草幼苗仍然幼嫩時施用)及萌前雜草控制(即在雜草幼苗冒出土壤之前施用)顯示有最高活性。彼等中的許多化合物在需要完全控制所有植物的地區有廣效性的萌前及/或萌後雜草控制效用，這些地區例如燃料儲存罐周圍、工業倉儲區、停車場、露天汽車電影院、機場、河岸、河灌區及其他水路、廣告牌及公路以及鐵路結構周圍。本發明的許多化合物憑藉作物與雜草間的選擇性代謝作用、或憑藉作物及雜草中生理抑制位點的選擇性活性、或憑藉選擇性放置在作物雜草混合物的環境中或其上，而可用於在作物/雜草的混合物中選擇性控制禾本科雜草及闊葉雜草。熟諳此技藝者將瞭解到，這些在一種化合物或一群化合物中選擇性因子的較佳組合可輕易地藉由進行例行的生物及/或生化分析試驗來測定。重要的農藝作物(包括但不限於苜蓿草、大麥、棉、小麥、油菜、甜菜、玉米(玉蜀黍)、高梁、黃豆、米、燕麥、花生、蔬菜、番茄、馬鈴薯)、多年生種植作物(包括咖啡、可可、油棕櫚、橡膠植物、甘蔗、柑橘、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、芭蕉、鳳梨、乾啤酒花、茶樹)及森林(如桉樹及針葉樹(例如火炬松))，以及草地物種(例如肯塔基藍草、聖奧古斯丁草、高狐草(Kentucky fescue)及百慕達草)可能對本發明化合物顯示出耐受性。本發明之化合物特別可用於選擇性控制
小麥、大麥，特別是玉米、黃豆、棉花及多年生種植作物(如甘蔗及柑橘)中的雜草。本發明化合物可用於基因轉殖作物或培育具除草劑抗性的作物，表現對無脊椎動物害蟲有毒的蛋白(如蘇力菌毒素)，及/或表現其他有用的特性。熟習該領域之技藝人士將明瞭不是所有化合物對所有雜草皆有相同效果。或者，標的化合物可用於調節植物生長。
因為本發明化合物具有萌後及萌前除草活性，為了藉由殺死或傷害植物或減少其生長來控制非所欲植物，該化合物可藉由各種方法來有效施用，包含將一除草有效量的本發明化合物，或包含該化合物之組成物，以及至少一種界面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑，接觸葉子或非所欲植物的其他部位或者非所欲植物的環境，如該非所欲植物生長於其中的土壤或水，或是圍繞該非所欲植物之種子或其他繁殖體的土壤或水。
本發明化合物的除草有效量係藉由一些因子來測定。這些因子包括：選擇的配方、施用的方法、劑量及當前的植物種類、生長條件等等。一般來說，本發明化合物的除草有效量係約0.001至20 kg/ha，一般範圍約0.004至1 kg/ha。熟諳此技藝者可輕易測定所需之除草有效量，以達到雜草控制的期望水平。
也可將本發明化合物與一個或多個其他具有生物活性的化合物或試劑(包括除草劑、除草劑安全劑、殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、生長調節素(像是昆蟲蛻皮抑制劑及生根興奮劑)、化學滅菌劑、化學傳訊物質(semiochemicals)、驅除劑
(repellents)、引誘劑、費洛蒙、激食因子(feeding stimulants)、植物營養劑、其他具有生物活性的化合物)或蟲生細菌、病毒或真菌混合，以形成一多成分殺蟲劑，提供更廣效性的農業保護。本發明化合物與其他除草劑的混合物可擴大對於額外雜草種類的活性範圍，並抑制任何抗性生物型的增殖。因此本發明亦關於一種組成物，其包含除草有效量的式1化合物及生物有效量的至少一額外具有生物活性的生物有效量之化合物或試劑，並可進一步包含至少一界面活性劑、一固體稀釋劑或一液體稀釋劑。可在包含至少一界面活性劑、一固體稀釋劑或一液體稀釋劑的組成物中配置其他具有生物活性的化合物或試劑。關於本發明混合物，可將一個或多個其他具有生物活性的化合物或試劑與式1化合物一同配製，以形成一預混物，或可將一個或多個其他具有生物活性的化合物或試劑與式1化合物分開配製，並在施用前將配方結合在一起(例如在一噴灑槽中)，或者連續施用。
下面一或多個除草劑與一本發明化合物的混合物可能對雜草控制特別有用：乙草胺(acetochlor)、亞喜芬(acifluorfen)及其鈉鹽、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(丙烯醛)、拉草(alachlor)、亞汰草(alloxydim)、草殺淨(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、嘧磺隆(amidosulfuron)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)及其酯類(例如，甲酯、乙酯)及其鹽類(例如，鈉鹽、鉀鹽)、氨基三唑(amitrole)、胺基磺酸銨、莎稗磷(anilofos)、亞速爛(asulam)、草脫淨(atrazine)、四
唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、草除靈乙酯(benazolin-ethyl)、醯苯草酮(bencarbazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、免速隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、本達隆(bentazone)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、二環哌哢(bicyclopyrone)、必芬諾(bifenox)、畢拉草(bilanafos)、雙草醚(bispyribac)及其鈉鹽、克草(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、辛溴苯腈(bromoxynil octanoate)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、拔敵草(butylate)、苯酮唑(cafenstrole)、卡草胺(carbetamide)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、兒茶素(catechin)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、克攔本(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、整形素(chlorflurenol-methyl)、殺草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、克普芬(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal-dimethyl)、草克樂(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、西速隆(cinosulfuron)、環苯草酮(clefoxydim)、剋草同(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、可滅蹤(clomazone)、克普草(clomeprop)、畢克草(clopyralid)、乙醇胺畢克草(clopyralid-olamine)、氯酯磺草胺
(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰乃淨(cyanazine)、草滅特(cycloate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、2,4-D及其丁氧基乙酯、丁酯、異辛酯及異丙酯及其二甲基銨鹽、二乙醇胺鹽及三乙醇胺鹽、汰草龍(daimuron)、得拉本(dalapon)、得拉本鈉(dalapon-sodium)、邁隆(dazomet)、2,4-DB及其二甲基銨鹽、鉀鹽及鈉鹽、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、汰克草(dicamba)及其二甘醇胺鹽、二甲基銨鹽、鉀鹽及鈉鹽、二氯苯腈(dichlobenil)、滴丙酸(dichlorprop)、禾草靈(diclofop-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯硫酸二甲酯(difenzoquat metilsulfate)、吡氟醯草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、惡唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙凈(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、噻吩草胺-P(dimethenamid-P)、穫萎得(dimethipin)、雙甲基砷酸(dimethylarsinic acid)及其鈉鹽、撻乃安(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、大芬滅(diphenamid)、戴開特(diquat dibromide)、汰硫草(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、益覆滅(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、亞速隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、芬殺草(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾
草靈(fenoxaprop-P-ethyl)、芬殺芬(fenoxasulfone)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、去草隆(fenuron-TCA)、麥草氟甲酯(flamprop-methyl)、麥草氟異丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麥草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、伏速隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、伏寄普(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草靈(fluazifop-P-butyl)、異丙草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、貝殺寧(fluchloralin)、氟唑草胺(flufenacet)、氟噠嗪(flufenpyr)、氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、可奪草(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)及其鈉鹽、芴丁酯(flurenol)、芴丁酯丁基(flurenol-butyl)、氟啶酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟氯比(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、調節膦(fosamine-ammonium)、草銨膦(glufosinate)、固殺草(glufosinate-ammonium)、嘉磷塞(glyphosate)及其鹽類如胺鹽、異丙胺鹽、鉀鹽、鈉鹽(包括倍半鈉鹽)及三甲基硫鹽(或者又名草硫磷(sulfosate))、合速隆(halosulfuron-methyl)、氟吡乙禾靈(haloxyfop-etotyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、菲殺淨(hexazinone)、咪草酸甲酯
(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑煙酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、滅草喹銨(imazaquin-ammonium)、咪草煙(imazethapyr)、咪草煙銨鹽(imazethapyr-ammonium)、依速隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、碘苯腈(ioxynil)、辛醯碘苯腈(ioxynil octanoate)、碘苯腈鈉鹽(ioxynil-sodium)、易芬卡巴酮(ipfencabazone)、IR6396、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、異惡草胺(isoxaben)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異惡氯草酮(isoxachlortole)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、理有龍(linuron)、抑芽素(maleic hydrazide)、MCPA及其鹽類(如MCPA-二甲基銨鹽、MCPA-鉀鹽及MCPA-鈉鹽)、酯類(如MCPA-2-乙基己酯、MCPA-丁氧基乙酯)及硫酯類(如MCPA-硫乙酯)、MCPB及其鹽類(如MCPB-鈉鹽)及酯類(如MCPB-乙酯)、2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲基-4-氯丙酸-P(mecoprop-P)、滅芬草(mefenacet)、美福泰(mefluidide)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、硝草酮(mesotrione)、斯美地(metam-sodium)、惡唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、滅草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲基砷酸(methylarsonic acid)及其鈣鹽、單銨鹽、單鈉鹽及二鈉鹽、甲基殺草隆(methyldymron)、甲氧苯草隆
(metobenzuron)、撲奪草(metobromuron)、莫多草(metolachlor)、左旋莫多草(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、滅必淨(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、稻得壯(molinate)、綠谷隆(monolinuron)、萘普草(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、鈉得爛(naptalam)、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、丙炔惡草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、去稗安(oxaziclomefone)、復祿芬(oxyfluorfen)、巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride)、克草蜢(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、施得圃(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、蔬草滅(pentanochlor)、環戊惡草酮(pentoxazone)、佈福松(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、甜菜寧(phenmedipham)、毒莠定(picloram)、毒莠定鉀鹽(picloram-potassium)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、普拉草(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟樂靈(prodiamine)、氯苯噻草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草凈(prometryn)、雷蒙得(propachlor)、除草靈(propanil)、普拔草(propaquizafop)、普拔根(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、戊炔草胺(propyzamide)、芐草
丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、雙唑草(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺醯草吡脫(pyrasulfotole)、吡唑膠(pyrazogyl)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、快伏草(quizalofop-ethyl)、高效快伏草(quizalofop-P-ethyl)、噴特(quizalofop-P-tefuryl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、2,3,6-TBA、TCA、TCA鈉鹽、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、特呋三酮(tefuryltrione)、探播三酮(tembotrione)、得殺草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、甲氧去草淨(terbumeton)、草淨津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、欣克草(thenylchlor)、噻草定(thiazopyr)、酮脲磺草吩(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、殺丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、吡草磺
(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯比(triclopyr)、丁三氯比(triclopyr-butotyl)、三氯比三乙基銨鹽(triclopyr-triethylammonium)、三地芬(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三福林(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)及萬隆(vernolate)。其他的除草劑也包括生物性殺草劑，如損毀鏈格孢菌(Alternaria destruens Simmons)、刺盤孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.& Sacc.)、稗內臍蠕孢菌(Drechsiera monoceras(MTB-951))、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz)Ditmar：Fries)、棕櫚疫病菌(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)及遏藍菜柄鏽菌(Puccinia thlaspeos Schub)。
本發明化合物也可用於與植物生長調節素(如艾維激素(aviglycine)、N-(苯甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙醯芸苔素內酯(epocholeone)、吉貝素(gibberellic acid)、吉貝素A4及A7、超敏蛋白(harpin protein)、縮節胺(mepiquat chloride)、調環酸鈣(prohexadione calcium)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、復硝酚鈉(sodium nitrophenolate)及抗倒酯(trinexapac-methyl))及植物生長改變有機體(如仙人掌桿菌(Bacillus cereus)BP01品系)結合。
農用保護劑(亦即除草劑、除草劑安全劑、殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑和生物劑)之一般參考文獻包括The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003及The BioPesticide Manual,2nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001。
對於其中使用一或多種這些各式混合伙伴藥劑的實施例而言，這些各式混合伙伴藥劑(總計)對式1化合物之重量比例典型為介於約1：3000與約3000：1。值得注意的是在約1：300及約300：1之間的重量比(例如，在約1：30及約30：1之間的比率)。精於此技藝人士可經由簡單實驗，輕易決定活性成分達成所需生物活性範圍必要之生物有效量。顯而易見地是，包括這些額外成分可擴展雜草控制的範圍，使其超出單獨使用式1化合物所控制的範圍。
在某些情況中，本發明化合物與其他生物活性(特別是除草性)化合物或試劑(即活性成份)的結合可在雜草上造成一加一大於二(即協同作用)的效果及/或在作物或其他所欲植物上造成一加一小於二的效果(即安全保護)。因此可以降低活性成分的環境排放量，同時確保有效之害蟲防治效果。使用較多劑量的活性成份以提供更有效的雜草控制但卻不會對作物造成過度傷害的能力也是需要的。當除草活性成分於施用比例展現農藝上足夠程度之雜草控制協同作用，該組合可有益於減少作物生產成本及降低環境負擔。當除草活性成分保
護作物安全時，該組合可藉由減少雜草競爭以有益於增加作物保護。
值得注意的是本發明化合物與至少一其他除草活性成分的組合。特別值得注意的是一種組合，其中該其他除草活性成分具有與本發明化合物不同的作用位點。在特定實例中，與至少一其他具有相似控制範圍但作用位點不同的除草活性成分組合，會特別有益於抗性管理。因此，本發明組成物可進一步包含除草有效量之至少一額外除草活性成分，此成分具有相似控制範圍但不同作用位點。
本發明化合物也可用於與除草劑安全劑(如草毒死(allidochlor)、解草嗪(benoxacor)、BCS(1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、啶磺醯胺(cyprosulfonamide)、殺草隆(diamuron)、二氯丙烯胺(dichlormid)、4-(二氯乙醯基)-1-氧-4-氮螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二噁戊烷(MG 191)、二環農(dicyclonon)、哌草丹(dimepiperate)、二狄烈(dietholate)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、呋喃解草唑(furilazole)、H-31866、LAB 147886、M-32988、雙苯惡唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、美芬耐(mephenate)、開滅草(methoxyphenone((4-甲氧基-3-甲苯基)(3-甲苯基)甲酮)(MG 191)、萘二羧酸酐(1,8-萘二羧酸酐)及解草腈(oxabetrinil))結合以增加某些作物的安全性。解毒
有效量的除草劑安全劑可與本發明化合物同時施用，或作為種子處理之用。因此，本發明的一個面向係關於一種除草混合物，包含一本發明化合物及一解毒有效量的除草劑安全劑。
本發明的一個面向係式1Q、1R或1S化合物作為除草劑安全劑的一般性質。因此，如發明摘要中所述，本發明亦係關於使用式1Q、1R或1S作為一除草劑安全劑的方法。彼等中間化合物係顯示於此以減少市售除草劑高施用率造成的傷害。本方法中，一式1Q、1R或1S化合物可同時或依序與一市售除草劑(如甲酚噻草胺(dimetheneamid-P)或甲磺隆(metsulfuron-methyl))施用以減少市售除草劑對新播的小麥種子造成的傷害。此方法不限制於市售可得之除草劑，但可同樣在化合物對一生長中的植物造成傷害時與一式1化合物一起使用。雖然該方法用一式1Q、1R或1S化合物是有用的，但值得注意的是使用選自20Q、32Q、256Q、18Q、81Q、89Q、553Q、163Q、503Q、551Q、550Q、552Q、376Q、344Q、345Q及339Q之式1Q化合物；選自29R、31R、35R、32R、50R、547R、79R、81R、89R、121R、125R、146R、162R、189R、198R、130R、218R、546R、271R、559R、344R、554R、339R、550R、551R、345R、336R、341R、377R、180R及355R之式1R化合物；以及選自2S、17S、203S、15S、545S、25S、35S、87S、2S、11S、9S、7S、17S、101S、206S、212S、546S、89S、103S、94S、107S、130S、207S、209S、218S、548S、549S、470S、356S、550S、551S、552S、555S、
338S、377S、374S、556S、557S、558S、339S、344S、324S、337S、355S及341S之式1S化合物的方法。特別值得注意的是使用32Q或15S的方法。
種子處理在選擇性雜草控制上特別有用，因為可物理性地限制對作物植物解毒。因此，本發明的一種特別有用的實施例係一種選擇性控制作物中非所欲植物之生長的方法，其包含將除草有效量的本發明化合物與該作物所在地接觸，並將生成該作物的種子以解毒有效量的安全劑處理。安全劑的解毒有效量可經由熟諳此技藝者透過簡單實驗輕易地測定。
值得注意的是一組成物，其包含除草有效量的本發明化合物、至少一選自由其他有效量的除草劑及除草劑安全劑所組成的群組之額外有效成份以及至少一成份選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成的群組。
用於非所欲植物的較佳控制(如低使用率(來自協同作用)、較大範圍的雜草控制或作物安全增強)或預防抗性雜草發展較佳地係本發明化合物與除草劑的混合物，該除草劑係選自由2,4-D、草殺淨(ametryne)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、草脫淨(atrazine)、克草(bromacil)、溴苯腈(bromoxynil)、辛溴苯腈(bromoxynil octanoate)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、畢克草(clopyralid)、乙醇胺畢克草(clopyralid-olamine)、汰克草(dicamba)及其二甘醇胺鹽、二甲基銨鹽、鉀
鹽及鈉鹽、吡氟醯草胺(diflufenican)、噻吩草胺(dimethenamid)、噻吩草胺-P(dimethenamid-P)、達有龍(diuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、氟唑草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)、氟啶嘧磺隆鈉鹽(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟氯比(fluroxypyr)、嘉磷塞(glyphosate)(特別是嘉磷塞異丙胺鹽、嘉磷塞鈉鹽、嘉磷塞鉀鹽、嘉磷塞三甲基硫鹽)、菲殺淨(hexazinone)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazethapyr)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、理有龍(linuron)、MCPA及其二甲銨鹽、鉀鹽及鈉鹽、MCPA-異辛酯、MCPA-乙硫酯、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、左旋莫多草(S-metolachlor)、滅必淨(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、復祿芬(oxyfluorfen)、施得圃(pendimethalin)、唑啉草酯(pinoxaden)、pronamide)、氟磺隆(prosulfuron)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、快克草(quinclorac)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、甲磺草胺(sulfentrazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯比(triclopyr)、丁三氯比(triclopyr-butotyl)及三氯比三乙基銨鹽(triclopyr-triethylammonium)。具體的較佳混合物(化
合物編號參考索引表A中的化合物)係選自由以下所組成的群組：化合物2與2,4-D；化合物4與2,4-D；化合物8與2,4-D；化合物12與2,4-D；化合物2與草殺淨(ametryne)；化合物4與草殺淨(ametryne)；化合物8與草殺淨(ametryne)；化合物12與草殺淨(ametryne)；化合物2與胺環吡克(aminocyclopyrachlor)；化合物4與胺環吡克(aminocyclopyrachlor)；化合物8與胺環吡克(aminocyclopyrachlor)；化合物12與胺環吡克(aminocyclopyrachlor)；化合物2與氯氨基吡啶酸(aminopyralid)；化合物4與氯氨基吡啶酸(aminopyralid)；化合物8與氯氨基吡啶酸(aminopyralid)；化合物12與氯氨基吡啶酸(aminopyralid)；化合物2與草脫淨(atrazine)；化合物4與草脫淨(atrazine)；化合物8與草脫淨(atrazine)；化合物12與草脫淨(atrazine)；化合物2與克草(bromacil)；化合物4與克草(bromacil)；化合物8與克草(bromacil)；化合物12與克草(bromacil)；化合物2與溴苯腈(bromoxynil)；化合物4與溴苯腈(bromoxynil)；化合物8與溴苯腈(bromoxynil)；化合物12與溴苯腈(bromoxynil)；化合物2與辛溴苯腈(bromoxynil octanoate)；化合物4與辛溴苯腈(bromoxynil octanoate)；化合物8與辛溴苯腈(bromoxynil octanoate)；化合物12與辛溴苯腈(bromoxynil octanoate)；化合物2與乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)；化合物4與乙基克繁草
(carfentrazone-ethyl)；化合物8與乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)；化合物12與乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)；化合物2與氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)；化合物4與氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)；化合物8與氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)；化合物12與氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)；化合物2與氯磺隆(chlorsulfuron)；化合物4與氯磺隆(chlorsulfuron)；化合物8與氯磺隆(chlorsulfuron)；化合物12與氯磺隆(chlorsulfuron)；化合物2與畢克草(clopyralid)；化合物4與畢克草(clopyralid)；化合物8與畢克草(clopyralid)；化合物12與畢克草(clopyralid)；化合物2與乙醇胺畢克草(clopyralid-olamine)；化合物4與乙醇胺畢克草(clopyralid-olamine)；化合物8與乙醇胺畢克草(clopyralid-olamine)；化合物12與乙醇胺畢克草(clopyralid-olamine)；化合物2與汰克草(dicamba)；化合物4與汰克草(dicamba)；化合物8與汰克草(dicamba)；化合物12與汰克草(dicamba)；化合物2與吡氟醯草胺(diflufenican)；化合物4與吡氟醯草胺(diflufenican)；化合物8與吡氟醯草胺(diflufenican)；化合物12與吡氟醯草胺(diflufenican)；化合物2與噻吩草胺(dimethenamid)；化合物4與噻吩草胺(dimethenamid)；化合物8與噻吩草胺(dimethenamid)；化合物12與噻吩草胺(dimethenamid)；化合物2與dimethenamid-P；化合物4與dimethenamid-P；化合物8與噻吩草胺-P
(dimethenamid-P)；化合物12與噻吩草胺-P(dimethenamid-P)；化合物2與達有龍(diuron)；化合物4與達有龍(diuron)；化合物8與達有龍(diuron)；化合物12與達有龍(diuron)；化合物2與雙氟磺草胺(florasulam)；化合物4與雙氟磺草胺(florasulam)；化合物8與雙氟磺草胺(florasulam)；化合物12與雙氟磺草胺(florasulam)；化合物2與氟唑草胺(flufenacet)；化合物4與氟唑草胺(flufenacet)；化合物8與氟唑草胺(flufenacet)；化合物12與氟唑草胺(flufenacet)；化合物2與唑嘧磺草胺(flumetsulam)；化合物4與唑嘧磺草胺(flumetsulam)；化合物8與唑嘧磺草胺(flumetsulam)；化合物12與唑嘧磺草胺(flumetsulam)；化合物2與丙炔氟草胺(flumioxazin)；化合物4與丙炔氟草胺(flumioxazin)；化合物8與丙炔氟草胺(flumioxazin)；化合物12與丙炔氟草胺(flumioxazin)；化合物2與氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)；化合物4與氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)；化合物8與氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)；化合物12與氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)；化合物2與氟啶嘧磺隆鈉鹽(flupyrsulfuron-methyl-sodium)；化合物4與氟啶嘧磺隆鈉鹽(flupyrsulfuron-methyl-sodium)；化合物8與氟啶嘧磺隆鈉鹽(flupyrsulfuron-methyl-sodium)；化合物12與氟啶嘧磺隆鈉鹽(flupyrsulfuron-methyl-sodium)；化合物2與氟氯比(fluroxypyr)；化合物4與氟氯比(fluroxypyr)；化合物8與氟氯比(fluroxypyr)；化合
物12與氟氯比(fluroxypyr)；化合物2與嘉磷塞(glyphosate)；化合物4與嘉磷塞(glyphosate)；化合物8與嘉磷塞(glyphosate)；化合物12與嘉磷塞(glyphosate)；化合物2與菲殺淨(hexazinone)；化合物4與菲殺淨(hexazinone)；化合物8與菲殺淨(hexazinone)；化合物12與菲殺淨(hexazinone)；化合物2與咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)；化合物4與咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)；化合物8與咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)；化合物12與咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)；化合物2與滅草喹(imazaquin)；化合物4與滅草喹(imazaquin)；化合物8與滅草喹(imazaquin)；化合物12與滅草喹(imazaquin)；化合物2與咪草煙(imazethapyr)；化合物4與咪草煙(imazethapyr)；化合物8與咪草煙(imazethapyr)；化合物12與咪草煙(imazethapyr)；化合物2與碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)；化合物4與碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)；化合物8與碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)；化合物12與碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)；化合物2與乳氟禾草靈(lactofen)；化合物4與乳氟禾草靈(lactofen)；化合物8與乳氟禾草靈(lactofen)；化合物12與乳氟禾草靈(lactofen)；化合物2與環草定(lenacil)；化合物4與環草定(lenacil)；化合物8與環草定(lenacil)；化合物12與環草定(lenacil)；化合物2與理有龍(linuron)；化合物4與理有龍(linuron)；化合物8與理有龍(linuron)；化合物12與理有龍(linuron)；化
合物2與MCPA；化合物4與MCPA；化合物8與MCPA；化合物12與MCPA；化合物2與MCPA-異辛酯；化合物4與MCPA-異辛酯；化合物8與MCPA-異辛酯；化合物12與MCPA-異辛酯；化合物2與MCPA-乙硫酯；化合物4與MCPA-乙硫酯；化合物8與MCPA-乙硫酯；化合物12與MCPA-乙硫酯；化合物2與甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)；化合物4與甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)；化合物8與甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)；化合物12與甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)；化合物2與左旋莫多草(S-metolachlor)；化合物4與左旋莫多草(S-metolachlor)；化合物8與左旋莫多草(S-metolachlor)；化合物12與左旋莫多草(S-metolachlor)；化合物2與滅必淨(metribuzin)；化合物4與滅必淨(metribuzin)；化合物8與滅必淨(metribuzin)；化合物12與滅必淨(metribuzin)；化合物2與甲磺隆(metsulfuron-methyl)；化合物4與甲磺隆(metsulfuron-methyl)；化合物8與甲磺隆(metsulfuron-methyl)；化合物12與甲磺隆(metsulfuron-methyl)；化合物2與煙嘧磺隆(nicosulfuron)；化合物4與煙嘧磺隆(nicosulfuron)；化合物8與煙嘧磺隆(nicosulfuron)；化合物12與煙嘧磺隆(nicosulfuron)；化合物2與復祿芬(oxyfluorfen)；化合物4與復祿芬(oxyfluorfen)；化合物8與復祿芬(oxyfluorfen)；化合物12與復祿芬(oxyfluorfen)；化合物2與施得圃(pendimethalin)；化合物4與施得圃
(pendimethalin)；化合物8與施得圃(pendimethalin)；化合物12與施得圃(pendimethalin)；化合物2與唑啉草酯(pinoxaden)；化合物4與唑啉草酯(pinoxaden)；化合物8與唑啉草酯(pinoxaden)；化合物12與唑啉草酯(pinoxaden)；化合物2與pronamide；化合物4與pronamide；化合物8與pronamide；化合物12與pronamide；化合物2與氟磺隆(prosulfuron)；化合物4與氟磺隆(prosulfuron)；化合物8與氟磺隆(prosulfuron)；化合物12與氟磺隆(prosulfuron)；化合物2與派羅克殺草碸(pyroxasulfone)；化合物4與派羅克殺草碸(pyroxasulfone)；化合物8與派羅克殺草碸(pyroxasulfone)；化合物12與派羅克殺草碸(pyroxasulfone)；化合物2與甲氧磺草胺(pyroxsulam)；化合物4與甲氧磺草胺(pyroxsulam)；化合物8與甲氧磺草胺(pyroxsulam)；化合物12與甲氧磺草胺(pyroxsulam)；化合物2與快克草(quinclorac)；化合物4與快克草(quinclorac)；化合物8與快克草(quinclorac)；化合物12與快克草(quinclorac)；化合物2與玉嘧磺隆(rimsulfuron)；化合物4與玉嘧磺隆(rimsulfuron)；化合物8與玉嘧磺隆(rimsulfuron)；化合物12與玉嘧磺隆(rimsulfuron)；化合物2與嘧啶肟草醚(saflufenacil)；化合物4與嘧啶肟草醚(saflufenacil)；化合物8與嘧啶肟草醚(saflufenacil)；化合物12與嘧啶肟草醚(saflufenacil)；化合物2與甲磺草胺(sulfentrazone)；化合物4與甲磺草胺(sulfentrazone)；化合物8與甲磺
草胺(sulfentrazone)；化合物12與甲磺草胺(sulfentrazone)；化合物2與噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)；化合物4與噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)；化合物8與噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)；化合物12與噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)；化合物2與醚苯磺隆(triasulfuron)；化合物4與醚苯磺隆(triasulfuron)；化合物8與醚苯磺隆(triasulfuron)；化合物12與醚苯磺隆(triasulfuron)；化合物2與苯磺隆(tribenuron-methyl)；化合物4與苯磺隆(tribenuron-methyl)；化合物8與苯磺隆(tribenuron-methyl)；化合物12與苯磺隆(tribenuron-methyl)；化合物2與三氯比(triclopyr)；化合物4與三氯比(triclopyr)；化合物8與三氯比(triclopyr)；化合物12與三氯比(triclopyr)；化合物2與丁三氯比(triclopyr-butotyl)；化合物4與丁三氯比(triclopyr-butotyl)；化合物8與丁三氯比(triclopyr-butotyl)；化合物12與丁三氯比(triclopyr-butotyl)；化合物2與三氯比三乙基銨鹽(triclopyr-triethylammonium)；化合物4與三氯比三乙基銨鹽(triclopyr-triethylammonium)；化合物8與三氯比三乙基銨鹽(triclopyr-triethylammonium)；化合物12與三氯比三乙基銨鹽(triclopyr-triethylammonium)。
表A1列出式1化合物(即成分(a))與一額外有效成份(即成分(b))的具體組合說明本發明的混合物、組成物與方法。表A1的第一欄列出化合物45說明式1
化合物。表A1的第二欄列出具體的成分(b)化合物(如第一行中的「2,4-D」)。表A1的第三、第四及第五欄列出成分(b)化合物通常在施用於田間栽培作物時相對於成分(a)的重量百分比範圍。因此，例如表A1第一行具體揭露成分(a)與2,4-D的組合係通常以重量比介於1：192至6：1之間的比例施用。表A1其餘行的架構類似。
本文所揭露者亦包括表A2至A22，其除了「成分(a)」欄標題下面的條目係以下面所示的各個成分(a)欄位名稱代替之外，各與上述表A1架構相同。因此，例如在表A2中，「成分(a)」欄標題下之條目均標示為「化合物50」，且表A2中欄標題下之第一行具體揭露一種化合物50與2,4-D之混合物。表A3至A22係類似架構。
亦值得注意的為式1化合物與除草劑安全劑的混合物。表B1列出成分(a)與成分(b)之具體組合，用以說明本發明混合物、組合物及方法。表B1的第二欄列出具體的成分(b)化合物(例如：第一行中的「草毒死(Allidochlor)」)。表B1的第三、第四及第五欄列出成分(b)化合物通常在施用於田間栽培作物時相對於成分(a)的重量百分比範圍。因此，例如表B1第一行具體揭露成分(a)與草毒死(Allidochlor)的組合係通常以介於1：48至6：1之間的重量比施用。表B1其餘行的架構則與其類似。
表B2至表B22除了「成分(a)」欄標題下的條目係以下面所示的各個成分(a)欄位名稱代替之外，各與上述表B1架構相同。因此，例如在表B2中，「成分(a)」欄標題下之條目均標示為「化合物50」，且表B2中欄標題下第一行具體揭露一種化合物50與草毒死(Allidochlor)之混合物。表B3至B24係類似架構。
下面試驗證實本發明化合物對特定雜草的除草效力。然而該化合物所提供的雜草控制並不限於試驗的植物種類。化合物的說明參見索引表A-I。下面的索引表使用以下縮寫：「Cmpd」意指化合物，Me係甲基，Et係乙基，c-Pr係環丙基，i-Bu係異丁基(即-CH2CH(CH3)2)，Ph係苯基，OMe係甲氧基，c-hex係環己基，n-hex係正己基，Bn係苄基，乙炔意指-C≡CH，及SMe係甲硫基且-CH2(四氫呋喃-2-基)亦意指(四氫-2-呋喃基)甲基。縮寫「Ex.」表示「實例」，且其後之數字意指該化合物製程之實例。取代作用係標明在所列環後的括號中，例如Ph(4-OMe)表示苯基被甲氧基在4-位取代(相對於苯基連接到式1化合物其餘部份的連接點)。
索引表D
* MS或1H NMR數據請見索引表J。** 1H NMR數據請見合成實例。
a 除非另有說明，質譜係以最高同位素豐度母離子(M+1)的分子量來記述，該母離子可藉由加入H+(分子量1)到該分子而形成，並藉由使用常壓化學離子化法(AP+)的質譜測定法來觀察。b除非另有說明，1H NMR數據係在400 MHz於CDCl3中測得；s意謂單峰，br s意謂寬單峰，d意謂二重峰，dd意謂雙二重峰，ddd意謂雙二重峰之雙重峰，ddt意謂三重峰之雙二重峰，t意謂三重峰，td意謂二重峰之三重峰，q意謂四重峰，quin意謂五重峰且sxt意謂六重峰。
將稗草(Echinochloa crus-galli)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、法氏狗尾草(Setaria faberii)、牽牛花(Ipomoea spp.)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、苘麻(Abutilon theophrasti)、小麥(Triticum aestivum)及玉米(Zea mays)的種子種植在壤土及沙的混合體中，並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化學藥品直接土壤噴灑以對該種子進行萌前處理。同時，也對這些品種施用相同方法配置的試驗化合物以進行萌後處理。
萌後處理的植物高度範圍為二公分至十公分且處於一葉期至二葉期。將處理過的植物及未處理的控制組維持在溫室中約十天，其後將所有處理過的植物與未處理的控制組比較並從外觀來評估損害。植物反應級別(總結於表A中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
將稗草(Echinochloa crus-galli)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、法氏狗尾草(Setaria faberii)、牽牛花(Ipomoea spp.)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、苘麻(Abutilan theophrasti)、小麥(Triticum aestivum)及玉米(Zea mays)的種子種植在壤土及沙的混合體中，並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化學藥品直接土壤噴灑以對該種子進行萌前處理。同時，也對這些品種施用相同方法配置的試驗化合物以進行萌後處理。
萌後處理的植物高度範圍為2公分至10公分且處於一葉期至二葉期。將處理過的植物及未處理的控制組維持在溫室中約10天，其後將所有處理過的植物與未處理的控制組比較並從外觀來評估損害。植物反應級別(總結於表A1中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
將選自黑草(Alopecurus myosuroides)、旱雀麥(Bromus tectorum)、莠草(Setaria viridis)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、小麥(Triticum aestivum)、野生燕麥(Avena fatua)、寶蓋草(Lamium amplexicaule)、八仙草(Galium aparine)、百慕達草(Cynodon dactylon)、蘇利南草(Brachiaria decumbens)、蒼耳(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、烏利杯草(Eriochloa villosa)、法氏狗尾草(Setaria faberii)、牛筋草(Eleusine indica)、強生草(Sorghum halepense)、地膚(Kochia scoparia)、藜(Chenopodium album)、牽牛花(Ipomoea coccinea)、龍葵(美東龍葵，Solanum ptycanthum)、油莎草(Cyperus esculentus)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、豬草(Ambrosia elatior)、黃豆(Glycine max)、一般(油籽)向日葵(Helianthus annuus)、苘麻(Abutilon theophrasti)及俄國薊(Salsola kali)之植物品種的種子種植在壤土及沙的混合體中並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化合物對該種子進行萌前處理。
同時，將選自這些作物及雜草品種的植物，以及冬大麥(Hordeum vulgare)、金絲雀草(Phalaris minor)、繁縷(Stellaria media)及風剪草(Apera spica-venti)種植在含有Redi-Earth®栽培介質(Scotts Company,14111 Scottslawn Road,Marysville,Ohio 43041)(含有水蘚屬水苔泥炭(sphagnum peat moss)、蛭石、潤濕劑
及起動營養物質)的盆中並施用以相同方法配置的部分試驗化學物以進行萌後處理。萌後處理的植物高度範圍為2公分至18公分(1葉期至4葉期)。
灌水稻田試驗中的植物品種由米(Oryza sativa)、輪傘草(Cyperus difformis)、異藥花(Heteranthera limosa)及稗草(Echinochloa crus-galli)組成，生長到2葉期時用於測試。於處理的同時，將試驗盆(test pots)灌水至高過土壤表面3 cm，直接將試驗化合物施用至稻田水中，並在試驗期間均維持水在那個高度。
將處理過的植物及控制組維持在溫室中13天到15天，其後將所有處理過的植物與控制組比較並從外觀來評估。植物反應級別(總結於表B中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
試驗B1
將選自黑草(Alopecurus myosuroides)、旱雀麥(Bromus tectorum)、莠草(Setaria viridis)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、小麥(Triticum aestivum)、野生燕麥(Avena fatua)、八仙草(Galium aparine)、百慕達草(Cynodon dactylon)、蘇利南草(Brachiaria decumbens)、蒼耳(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、烏利杯草(Eriochloa villosa)、法氏狗尾草(Setaria faberii)、牛筋草(Eleusine indica)、強生草(Sorghum halepense)、地膚(Kochia scoparia)、藜(Chenopodium album)、牽牛花(Ipomoea coccinea)、龍葵(美東龍葵，Solanum ptycanthum)、油莎草(Cyperus esculentus)、反枝莧
(Amaranthus retroflexus)、豬草(Ambrosia elatior)、黃豆(Glycine max)、一般(油籽)向日葵(Helianthus annuus)、苘麻(Abutilon theophrasti)及俄國薊(Salsola kali)之植物品種的種子種植在壤土及沙的混合體中並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化合物對該種子進行萌前處理。
同時，對選自這些作物及雜草品種的植物，以及冬大麥(Hordeum vulgare)、金絲雀草(Phalaris minor)、繁縷(Stellaria media)、寶蓋草(Lamium amplexicaule)及風剪草(Apera spica-venti)施用部份以相同方法配置的試驗化學物以進行萌後處理。萌後處理的植物高度範圍為2公分至18公分(1葉期至4葉期)。
灌水稻田試驗中的植物品種由米(Oryza sativa)、輪傘草(Cyperus aifformis)、異藥花(Heteranthera limosa)及稗草(Echinochloa crus-galli)組成，生長到2葉期時用於測試。處理時，將試驗盆灌水至高過土壤表面3公分，直接將試驗化合物施用至稻田水中，並在試驗期間均維持水在那個高度。
將處理過的植物及控制組維持在溫室中13天到15天，其後將所有品種與控制組比較並從外觀來評估。植物反應級別(總結於表B1中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
表B1 化合物
種植選自藍草(早熟禾，Poa annua)、黑草(Alopecurus myosuroides)、金絲雀草(Phalaris minor)、繁縷(Stellaria media)、八仙草(Galium aparine)、旱雀麥(Bromus tectorum)、虞美人(Papaver rhoeas)、野生堇菜(Viola arvensis)、莠草(Setaria viridis)、寶蓋草(Lamium amplexicaule)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、地膚(Kochia scoparia)、藜(Chenopodium album)、油菜(Brassica napus)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、俄國薊(Salsola iberica)、春大麥(Hordeum vulgare)、春小麥(Triticum aestivum)、野蕎麥(Polygonum convolvulus)、野芥菜(Sinapis arvensis)、野生燕麥(Avena fatua)、野蘿蔔(Raphanus raphanistrum)、風剪草(Apera spica-venti)、冬大麥(Hordeum vulgare)、及冬小麥(Triticum aestivum)之植物品種的種子並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化合物對該種子進行萌前處理。植物高度範圍為2公分至18公分(1葉期至4葉期)。
將處理過的植物及控制組維持在控制的生長環境中14天，其後將所有試驗植物與控制組比較並從外觀
來評估。植物反應級別(總結於表C中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
將選自百慕達草(Cynodon dactylan)、蘇利南草(Brachiaria decumbens)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、莠草(Setaria viridis)、牛筋草(Eleusine indica)、強生草(Sorghum halepense)、地膚(Kochia scoparia)、牽牛花(Ipomoea lacunosa)、香附子(Cyperus rotundus)、豬草(Ambrosia elatior)、黑芥(Brassica nigra)、天竺草(Panicum maximum)、大利草(Paspalum dilatatum)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、苦滇菜(Sonchus oleraceous)、刺黃花稔(Sida spinosa)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、馬齒莧(Portulaca oleracea)、信號草(Brachiaria platyphylla)、歐洲黃菀(Senecio vulgaris)、繁縷(Stellaria media)、鴨跖草(Commelina virginica)、藍草(早熟禾，Poa annua)、裸馬唐(Digitaria nuda)、羅氏草(Rottboellia cochinchinensis)、魁克麥草(Elytrigia repens)、田旋花(Convolvulus arvensis)、鬼針草(Bidens bipinnata)、錦葵(Malva sylvestris)及俄國薊(Salsola kali)之植物品種的種子種植在壤土及沙的混合體中並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化學物對該種子進行萌前處理。同時，對來自這些雜草品種的植物施用以相同方法配置的試驗化學物以進行萌後處理。萌後處理的植物高度範圍為2公分至18公分(1葉期至4葉期)。
將處理過的植物及控制組維持在溫室中14天到21天，其後將所有品種與控制組比較並從外觀來評估。植
物反應級別(總結於表D中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
將選自百慕達草(Cynodon dactylon)、蘇利南草(Brachiaria decumbens)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、莠草(Setaria viridis)、牛筋草(Eleusine indica)、強生草(Sorghum halepense)、地膚(Kochia scoparia)、牽牛花(Ipomoea lacunosa)、香附子(Cyperus rotundus)、豬草(Ambrosia elatior)、黑芥(Brassica nigra)、天竺草(Panicum maximum)、大利草(Paspalum dilatatum)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、苦滇菜(Sonchus oleraceous)、刺黃花稔(Sida spinosa)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、馬齒莧(Portulaca oleracea)、信號草(Brachiaria platyphylla)、歐洲黃菀(Senecio vulgaris)、繁縷(Stellaria media)、鴨跖草(Commelina virginica)、藍草(早熟禾，Poa annua)、裸馬唐(Digitaria nuda)、羅氏草(Rottboellia cochinchinensis)、魁克麥草(Elytrigia repens)、田旋花(Convolvulus arvensis)、鬼針草(Bidens bipinnata)、錦葵(Malva sylvestris)及俄國薊(Salsola kali)之植物品種的種子種植在壤土及沙的混合體中並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化學物對該種子進行萌前處理。同時，對來自這些雜草品種的植物施用以相同方法配置的試驗化學物以進行萌後處理。萌後處理的植物高度範圍為2公分至18公分(1葉期至4葉期)。
將處理過的植物及控制組維持在溫室中14天到21天，其後將所有品種與控制組比較並從外觀來評估。植物反應級別(總結於表D1中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
將每次施用所使用的三個塑膠盆(約16公分直徑)部分填上無菌Tama粉質壤土(silt loam soil)，其包含比率為35：50：15的沙、粉砂和黏土及2.6%有機物質。將三個盆分開種植，內容如下：將來自美國的沼生異蕊花(Heteranthera limosa)、莎草(輪傘草，Cyperus difformis)、水毛花(Scirpus mucronatus)及長葉水莧菜(Ammannia coccinea)的種子以各個比率種植進一個16公分盆。將來自美國的碎米莎草(Cyperus iria)、團穗千金子(Leptochloa fascicularis)、一架9或10個水播種的水稻幼苗(Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’)以及兩架3或4個移植的水稻幼苗(Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’)以各個比率種植進一個16公分盆中。將來自美國的稗草(Echinochloa crus-galli)、稻稗(Echinochloa orvzicola)、水田稗(Echinochloa oryzoides)及芒稷(Echinochloa colona)以各個比率種植進一個16公分盆中。種植是依序進行，所以作物和雜草品種在處理時會處於2.0至2.5葉期。
將栽種在盆裡的植物於溫室中培養，日/夜溫度設定為30/27℃，並提供補充的平衡照明以維持16小時的光週期。將試驗盆保持在溫室中直到試驗完成。
處理時，將試驗盆灌水至高過土壤表面3 cm，直接將試驗化合物施用至稻田水中，並在試驗期間均維持水在那個高度。21天後，藉由與未處理的控制組比較，以外觀評估處理對米和雜草的效果。植物反應級別(總結於表E中)基於0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
試驗F評估化合物2與溴苯腈(bromoxynil)組合的效果。用於本實驗的試驗品種為俄國薊(Salsola iberica)，其係藉由播種到壤土和沙的混合物來準備。在不具植物毒性的溶劑混合物(包括有界面活性劑)中配製試驗的化學物質，並在萌後將其施用在高度範圍從12至20公分的植物上。
使植物在溫室中生長，利用補充照明維持16小時的光週期；日夜溫度範圍分別在24-30℃及19-21℃之間。處理物係由化合物2、溴苯腈或彼等之組合組成，噴灑量為457 L/ha。每種處理均重複三次。將處理過的
植物及未處理的控制組維持在溫室中15天，其後將所有植物與未處理的控制組比較並從外觀來評估。植物反應以三重複的平均值計算，總結於表F。外觀的評估分為0至100等級，其中0係無效且100係完全控制。使用科爾比方程式(Colby’s Equation)算出混合物的預期除草效果。科爾比方程式(Colby,S.R.“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,”Weeds,15(1),pp 20-22(1967))計算除草混合物預期的相加效應，用於兩個活性成分的形式如下：Pa+b=Pa+Pb-(PaPb/100)其中Pa+b係混合物的百分比效果，預期來自個別成分的相加貢獻：Pa係第一個活性成分(使用比率與混合物中的使用比率相同)被觀察到的百分比效果，及Pb係第二個活性成分(使用比率與混合物中的使用比率相同)被觀察到的百分比效果。
科爾比方程式預期的相加效應和結果列於表F1中。
表D1的結果暗示化合物2與溴苯腈的組合具有協同作用，因為觀察到的傷害比科爾比方程式為相加效應計算出的預期值還要大。
本實驗的試驗品種為插植粳稻(Oryza sativa var.japonica ORYSA或RYX)、稗草(Echinochloa crus-galli ECHCG或BYG)、輪傘草(Cyperus difformis CYPDI或CPD)及沼生異蕊花(Heteranthera limosa HTLI或DSA)。將移植的稻米插苗種植進11公分(4英吋)商用品級的盆中，其內填有蒸氣滅菌過的Tama土壤。在兩個額外的盆內填入闊葉雜草、莎草科雜草及禾本科雜草種子並培養至2.0葉期。以家用自來水從上灌注到盆內，保持土壤飽和直到植物達到2.0-2.5葉期。在以試驗化合物處理之前，使水位超過土壤表面3 cm。將一個日/夜循環的最大/最小溫度維持在85℉/78℉以提供足夠的補充光來維持約16小時的光週期。
在不具植物毒性的溶劑混合物(包括有界面活性劑)中配製試驗的化學物質，獲得儲備溶液。接著將適當體積的儲備溶液轉移到個別的盆中以獲得所需的施用比率。將化合物118以4種比率(每公頃32、64、125及250克的有效成分(gai/ha))作試驗，愛落殺(dimethametryne)以4種比率(每公頃64、125、250及500克的有效成分(gai/ha))單獨以及混合作試驗。實驗控制組則不作處理。
在處理施用後，維持固定的水位條件(即水深3 cm)直到處理後第14天(days after treatment(DAT))。藉由外觀評比與未處理控制組比較所有的處理效果。藉由外觀觀察在處理後第14天(DAT)評估水稻反應與雜草控制。使用0至100百分比的外觀評比級別(每級增加5%)。零(0%)表示外觀上無植物反應且100%表示植物死亡。每個處理的外觀評比(以數字表示作物反應或雜草控制的百分比效果)將所有觀察到的效果(如生長減少、黃化及生長異常)組合成一個值。
將由冬小麥(TRZAW,Triticum aestivum)、冬大麥(HORVW,Hordeum vulgare)及莠草(SETVI,Seteria viridis)所組成之試驗植物的種子種植進無土介質中並使用在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化學藥品對該種子進行萌後處理。施用時的植物高度範圍為6至10 cm。
使植物在溫室中生長，利用補充照明使光週期維持約14小時；白天及夜間溫度分別為約23-26℃及16-19℃。透過給水系統施予均衡肥料。處理物的組成包括化合物59或75以及除草劑安全劑(單獨或組合使用)，噴灑量為458 L/ha。每種處理均重複三次。將處理過的植物及控制組維持在溫室中，在處理後第6或第12天(DAT)將處理過的植物與控制組比較並從外觀來評
估。由三重複的平均來計算植物反應級別，級別為0至100，其中0為無效果且100為完全控制。如上面試驗F所述，使用科爾比方程式計算該混合物預期的除草效果。
觀察到的效果(「Obsd.」)及科爾比方程式預期的相加效應(「Exp.」)列於表F1至F4。這些表中的施用比率係以每公頃之公克有效成分(g a.i./ha)的單位表示。單獨試驗每個安全劑的施用比率以確認當萌後施用62 g ai/ha在試驗品種上時沒有除草活性。
將冬小麥(TRZAW,Triticum aestivum)的種子放進96孔盤(22 cm×14.5 cm×3 cm)個別的孔中，其中含有玻璃棉作為惰性生長介質。播種一天後，將含有小麥種子的個別孔以225微升的分散液(含有比率為1000 g ai/ha的試驗化合物以及比率為200 g ai/ha的甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)(如配製為Outlook®者)或比率為600 g ai/ha的甲磺隆(metsulfuron-methyl)(如配製為Ally®者))處理。先將試驗化合物溶解於二甲亞碸中，使最終二甲亞碸的處理濃度為2.45%(v/v)。甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)及甲磺隆(metsulfuron-methyl)的除草劑比率係基於實驗中當單獨施用時顯示會引發80%小麥植物傷害的比率來選擇。實驗控制包括未用試驗化合物或除草劑處理的植物(未處理控制組)或僅以除草劑處理的植物(處理控制組)。處理控制組包括施用多種劑量的甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)，劑量為1.6、8、40、200或1000 g
ai/ha，或多種劑量的甲磺隆(metsulfuron-methyl)，劑量為4.8、24、120、600或3000 g ai/ha。各個試驗化合物及除草劑組合均以二重複處理。使植物在溫室中生長，利用補充照明維持14小時的光週期；日夜溫度分別為22-26℃及19-21℃。以含有均衡肥料的水每天地下灌溉(sub-irrigation)植物兩次。在處理後五天，以受傷徵狀來外觀評比小麥植物，並給予「有效」或「無效」的評價。「有效」的評價係定義為處理組合對小麥造成50%的傷害，而「無效」的評價係定義為對小麥造成>50%的傷害。
下列化合物在本試驗中解除甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)毒性時顯示「有效」評價：32Q、15S、545S、29R、31R、25S、35S、35R、256Q、87S、2S、9S、7S、17S、32R、50R、101S、206S、212S、546S、547R、79R、81Q、89Q、103S、107S、130S、549S、344R、470S、356S、550S、551S、552S、553Q、554R、555S、163Q、338S、339R、377S、503Q、374S、551R、552Q、558S、339S、376Q、344S、344Q、345R、337S、336R、339Q、355S及341S。
下列化合物在本試驗中解除甲磺隆(metsulfuron-methyl)毒性時顯示「有效」評價：32Q、15S、545S、29R、31R、25S、35S、35R、256Q、87S、2S、11S、9S、17S、18Q、20Q、32R、50R、101S、206S、212S、546S、547R、79R、81R、81Q、89S、89Q、89R、103S、94S、107S、121R、125R、146R、162R、189R、198R、130S、130R、203S、207S、209S、218S、218R、
546R、271R、559R、548S、549S、344R、470S、356S、550S、551S、552S、553Q、554R、555S、163Q、338S、339R、377S、503Q、374S、556S、557S、550R、551R、551Q、550Q、552Q、558S、376Q、344S、344Q、324S、345R、345Q、337S、336R、341R、377R、339Q、355S、180R、341S及355R。
將冬小麥(TRZAW,Triticum aestivum)、冬大麥(HORVW,Hordeum vulgare)、玉米(ZEAMD,Zea mays)及米(ORYSA,Oryza sativa)的種子種植進土壤及沙的混合物中。分別在萌前(PRE)或萌後(POST)施用500 g ai/ha的試驗化合物(在不具植物毒性的溶劑混合物(包括有界面活性劑)中配製)至土壤或植物。POST施用的植物高度範圍為8至12 cm。處理後立即分開各個試驗單位並以下列針對各植物品種的特定除草劑進行第二次處理：玉米分別以100 g ai/ha玉嘧磺隆(rimsulfuron)(由Matrix®1提供)或2500 g ai/ha甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)(由Outlook®2提供)處理，無論是POST或PRE；冬小麥分別以500 g ai/ha氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)(由Lexus®3提供)或250 g ai/ha甲酚噻草胺-P處理，無論是POST或PRE；冬大麥分別以100 g ai/ha氟啶嘧磺隆或400 g ai/ha甲酚噻草胺-P處理，無論是POST或PRE；且米分別以60 g ai/ha四唑嘧磺隆(azimsulfuron)(由Gullivertm 4提供)或250 g ai/ha氟噻草胺(flufenacet)(Definetm 5提供)處理，
無論是POST或PRE。實驗控制包括未用試驗化合物或除草劑處理的植物(未處理控制組)或僅以除草劑處理的植物(處理控制組)。
使植物在溫室中生長，利用補充照明維持14小時的光週期；日夜溫度分別為22-26℃及19-21℃。透過給水系統施用均衡肥料。將植物維持在溫室中，在處理後14天(DAT)從外觀評估並與控制組比較。由二重複的平均來計算植物反應級別，級別為0至100，其中0為無效果且100為完全傷害。當試驗化合物減少該除草劑對植物造成的傷害(與僅用除草劑處理的控制組植物比較)時，註記為除草劑解毒。
1E.I DuPont de Nemours and Company,Crop Protection,1007 Market Street,Wilmington,DE 19898. 2BASF Corporation,26 Davis DR,Research Triangle Park,NC 27709. 3DuPont(UK)Limited,Crop Protection Products,Wedgwood Way,Stevenage,Herts.SG1 4QN. 4DuPont(Australia)Limited,7 Eden Park Drive,Macquarie Park NSW 2113. 5Bayer CropScience Inc.,Suite 100,3131 114th Avenue SE,Calgary,Alberta T2Z3X2.
星號(*)表示經由先前施用的試驗化合物有減少除草劑傷害(當與僅用除草劑處理的植物(處理控制組)比較時)。
將選自小麥(Triticum aestivum)、玉米(Zea mays)、黃豆(Glycine max)、反枝莧(Abutilon theophrasti)、藜(Chenopoaium album)、白苞猩猩草(Euphorbia heterophylla)、長芒莧(Amaranthus palmeri)、莧菜藤子(Amaranthus ruais)、春蓼(Polygonum persicaria)、蘇利南草(Brachiaria decumbens)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、巴西馬唐(Digitaria horizontalis)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、法氏狗尾草(Setaria faberii)、牛筋草(Eleusine indica)、強生草(Sorghum halepense)、豬草(Ambrosia elatior)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、金午時花(Siaa rhombifolia)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、鴨跖草(Commelina virginica)、田旋花(Convolvulus arvensis)及大花咸豐草(Bidens pilosa)之植物品種的種子以在無植物毒性溶劑混合物(包括界面活性劑)中配製的試驗化學物進行萌後處理。萌後處理的植物高度範圍為2 cm至18 cm(1葉期至4葉期)。
將處理過的植物及控制組維持在溫室中14天，其後將所有品種與控制組比較並從外觀來評估。植物反應級別(總結於表K中)分為0到100等級，其中0係無效且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。
將輪傘草(CYPDI Cyperus difformis)及沼生異蕊花(HETLI Heteranthera limosa)的種子播種在11公分(4英吋)盆中兩個分開的四分之一土壤表面上，盆中填滿蒸氣消毒過的Tama土。同時，在分開的「插作(plug)」平面上種植粳稻(ORYSA Oryza sativa)及稗草(ECHCG Echinochloa crus-galli)。使植物在溫室中生長，利用補充照明維持一個約16小時的光週期；白天及夜間溫度分別為約27-30℃及19-22℃。8天後，將粳稻及稗草移植至盆中兩個剩餘的四分之一上，並調整水位使最終深度為3公分。除草劑施用的時間訂定在2.0至2.5葉期(作物及雜草皆是)，並使用在無植物毒性的溶劑中配製的試驗化學物處理該植物。將處理過的植物及控制組維持在溫室中10天，其後將所有品種與控制組比較並從外觀來評估。植物反應級別總結於表L1至L15，級別為0至100，其中0係無效果且100係完全控制。破折號(-)表示沒有試驗結果。如上面試驗F
所述，使用科爾比方程式計算該混合物預期的除草效果。下面表L1至L15中，施用比率為每公頃之公克活性成分(g a.i./ha)。「Obsd.」係觀察到的效果。「Exp.」係科爾比方程式計算出的預期效果。「Cmpd.」意指列於索引表A中的試驗化合物。
表L15-化合物464單獨使用及與四唑嘧磺隆(Azimsulfuron)
Claims (5)
- 一種選自式1、其N氧化物及其鹽之化合物
- 如請求項1所述之式1化合物，其中R1 係-CH2CH2SCH3、-CH2CH2SCH2CH3、-CH2CH2SOCH3、-CH2CH2SOCH2CH3、-CH2CH2SO2CH3、-CH2CH2SO2CH3或-CH2CH2CH2SO2CH3；以及R3係羥基。
- 一種下式化合物
- 一種下式化合物
- 一種下式化合物
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2011/027737 WO2012033548A2 (en) | 2010-09-07 | 2011-03-09 | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo and sulfono heterocycles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201249809A TW201249809A (en) | 2012-12-16 |
| TWI549943B true TWI549943B (zh) | 2016-09-21 |
Family
ID=48140209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW101105776A TWI549943B (zh) | 2011-03-09 | 2012-02-22 | 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR085645A1 (zh) |
| TW (1) | TWI549943B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5723411A (en) * | 1995-10-31 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
| US20060035938A1 (en) * | 2002-11-12 | 2006-02-16 | Hakan Bladh | 2-Pyridone derivatives as inhibitors of neutrophile elastase |
| WO2007088876A1 (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-09 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | ピリドン誘導体及び除草剤 |
| US20100197674A1 (en) * | 2007-08-01 | 2010-08-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Oxopyrazine derivative and herbicide |
| WO2011031658A1 (en) * | 2009-09-09 | 2011-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidone derivatives |
-
2012
- 2012-02-22 TW TW101105776A patent/TWI549943B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-03-09 AR ARP120100774A patent/AR085645A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5723411A (en) * | 1995-10-31 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
| US20060035938A1 (en) * | 2002-11-12 | 2006-02-16 | Hakan Bladh | 2-Pyridone derivatives as inhibitors of neutrophile elastase |
| WO2007088876A1 (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-09 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | ピリドン誘導体及び除草剤 |
| US20100197674A1 (en) * | 2007-08-01 | 2010-08-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Oxopyrazine derivative and herbicide |
| WO2011031658A1 (en) * | 2009-09-09 | 2011-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidone derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR085645A1 (es) | 2013-10-16 |
| TW201249809A (en) | 2012-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI713530B (zh) | 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物 | |
| TWI691487B (zh) | 哌啶酮除草劑 | |
| TWI709554B (zh) | 吡咯啶酮除草劑 | |
| US8952024B2 (en) | Herbicidal pyrimidone derivatives | |
| CN110944987B (zh) | 除草3-取代内酰胺 | |
| TW201701761A (zh) | 作為除草劑的芳氧基嘧啶基醚 | |
| AU2016270304A1 (en) | Substituted cyclic amides as herbicides | |
| TW201639813A (zh) | 作為除草劑之經取代的環醯胺 | |
| CA3058176C (en) | Novel pyridazinone herbicides | |
| EP3288928A1 (en) | Butyrolactones as herbicides | |
| AU2018277537B2 (en) | Herbicidal amides | |
| TW201625554A (zh) | 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物 | |
| WO2012033548A2 (en) | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo and sulfono heterocycles | |
| WO2012122171A1 (en) | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo heterocycles | |
| TWI549943B (zh) | 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環 | |
| WO2012148622A1 (en) | Herbicidal pyrazinones | |
| WO2022140309A1 (en) | Substituted pyridazinone herbicides | |
| EP4294791A1 (en) | Herbicidal cyclic amides n-substituted with a haloalkylsulfonylanilide group | |
| TW202220953A (zh) | 經取代的鹵代烷基磺胺類除草劑 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |