CN102596933B - 除草剂嘧啶酮衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了式(1)的化合物，包括其所有立体异构体、其N-氧化物及其盐，式：(I)X为CH或N；Y为C(O)或S(O)2；前提条件是当Y为S(O)2时，则X为CH；A为选自下列式的基团：A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和B1、B2、B3、T、R1、R2R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13如在本公开中所定义。本发明还公开了包含式(1)的化合物的组合物和用于控制非期望植被的方法，所述方法包括使所述非期望植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。

Description

除草剂嘧啶酮衍生物
发明领域
本发明涉及某些二氮杂环、它们的盐和组合物，以及它们用于控制非期望植被的方法。本发明还涉及可用于制备这些二氮杂环和它们的盐的某些中间体和方法。本发明还涉及某些二氮羰基或硫酰基杂环、它们的盐和组合物、以及它们用于控制非期望植被的方法。
发明背景
为获得高作物效率，控制非期望植被是极为重要的。非常期望实现杂草生长的选择性控制，尤其是在此类有益作物如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和种植作物等中的杂草。杂草在此类有益作物中的未遏制性生长可造成产量显著下降，从而造成消费者花费上升。控制非作物区域内的非期望植被也是重要的。为此目的，有许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
国际专利申请公布WO 2007/088876公开了作为除草剂的式i的吡啶酮化合物
其中特别是R1为C1-C6烷基；R2和R3各自独立地为氢、氰基或硝基；并且A为如本文定义作为除草剂的A-1至A-5。
本发明的包含羰基和硫酰基的二氮杂环没有公开于本公布中。
发明概述
本发明涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物及其盐、包含它们的农学组合物、以及它们作为除草剂的用途：
其中
X为CH；
Y为C(O)；
A为选自下列的基团
B1和B3各自独立地为选自下列的基团
B2为选自下列的基团
R1为苯基、苯磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10卤代烯基、C2-C12卤代炔基、C3-C12环烷基、C3-C12卤代环烷基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14环烷基烷基、C6-C18环烷基环烷基、C4-C14卤代环烷基烷基、C5-C16烷基环烷基烷基、C3-C12环烯基、C3-C12卤代环烯基、C2-C12烷氧基烷基、C3-C12烷氧基烯基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14烷氧基环烷基、C4-C14环烷氧基烷基、C5-C14环烷氧基烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷氧基烷基、C2-C12烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基、C2-C12烷基磺酰基烷基、C2-C12烷氨基烷基、C3-C14二烷氨基烷基、C2-C12卤代烷氨基烷基、C4-C14环烷氨基烷基、C2-C12烷基羰基、C2-C12卤代烷基羰基、C4-C14环烷基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C16环烷氧基羰基、C5-C14环烷基烷氧基羰基、C2-C12烷氨基羰基、C3-C14二烷氨基羰基、C4-C14环烷氨基羰基、C2-C9氰基烷基、C1-C10羟烷基、C4-C14环烯基烷基、C2-C12卤代烷氧基烷基、C2-C12烷氧基卤代烷基、C2-C12卤代烷氧基卤代烷基、C4-C14卤代环烷氧基烷基、C4-C14环烯氧基烷基、C4-C14卤代环烯氧基烷基、C3-C14二烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷基羰基、C3-C14烷氧基羰基烷基、C2-C12卤代烷氧基羰基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C3-C12环烷氧基、C3-C12卤代环烷氧基、C4-C14环烷基烷氧基、C2-C10烯氧基、C2-C10卤代烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C2-C12烷氧基烷氧基、C2-C12烷基羰氧基、C2-C12卤代烷基羰氧基、C4-C14环烷基羰氧基、C3-C14烷基羰基烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C3-C12环烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、C3-C12环烷基磺酰基、C2-C12烷基羰硫基、C2-C12烷基(硫代羰基)硫基、C3-C12环烷基亚磺酰基、C1-C10烷氨基磺酰基、C2-C12二烷氨基磺酰基、C1-C10烷氨基、C2-C12二烷氨基、C1-C10卤代烷氨基、C2-C12卤代二烷氨基、C3-C12环烷氨基、C2-C12烷基羰基氨基、C2-C12卤代烷基羰基氨基、C1-C10烷基磺酰基氨基、C1-C10卤代烷基磺酰基氨基或C4-C14环烷基(烷基)氨基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W4G；或H、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-NHOH、-NHCN、-NHC(＝O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氨基烷基、C3-C10二烷氨基烷基、C2-C8卤代烷氨基烷基、C4-C10环烷氨基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C10环烷氨基羰基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C2-C8烷基羰硫基、C2-C8烷基(硫代羰基)硫基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷氨基磺酰基、C2-C8二烷氨基磺酰基、C3-C10卤代三烷基甲硅烷基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基、C3-C8环烷氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基或C4-C10环烷基(烷基)氨基；或
R1和R2与它们连接的原子合在一起形成5元、6元或7元不饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环以及任选地在碳原子环成员上被取代的由至多2个氧原子、2个氮原子或2个硫原子或至多两个-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基团组成的成员，所述碳原子环成员选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基和C2-C8烷氧基烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；并且任选地在氮环成员上被取代，所述氮环成员选自H和C1-C6烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
W3为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W4为C1-C6亚烷基；
R3为H、卤素、氰基、羟基、-O-M+、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHNH2、-NHOH、-N＝C＝O、-N＝C＝S、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基、C3-C8环烷氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基或C1-C6卤代烷基磺酰基氨基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基、苄基磺酰基氧基、苯硫基、苄硫基、苯基亚磺酰基、苄基亚磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；
M+为碱金属阳离子或铵阳离子；
R4、R5、R6和R7各自独立地为H、卤素、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C8卤代环烷氧基；或苯基或苄基，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；
R8为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基或C3-C8卤代环烷基；或苄基，所述苄基任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；
R9为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基或C2-C8烷硫基烷基；
R10为H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-N3、-NHOH、-NHCN、-NHC(＝O)NH2、-N＝C＝O、-N＝C＝S、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基或C2-C8烷硫基烷基；
R11为H、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；或任选地被至多五个选自R21取代基取代的苯基；
R12为H、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基或C2-C8烷氧基羰基氨基；
R13为H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基或C2-C8烷氧基羰基；
n为0、1、或2；
每个R14、R15、R18和R19独立地为H、卤素、氰基、羟基或C1-C6烷基；或
一对R14和R18合在一起作为C2-C6亚烷基或C2-C6亚烯基；
R20为H、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C8环烷基；
T为C1-C6亚烷基或C2-C6亚烯基；
每个G独立地为5元或6元杂环或8元、9元或10元稠合二环环系，每个环或环系任选地被至多五个取代基取代，在碳环成员上的所述取代基选自R21，并且在氮环成员上的所述取代基选自R22；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基；并且
每个R22独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基。
更具体地讲，本发明涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物或其盐。本发明还涉及除草剂组合物，所述除草剂组合物包含本发明的化合物(即为除草有效量)和至少一种组分，所述组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。本发明还涉及控制非期望植被生长的方法，所述方法包括使植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物(例如以本文所述的组合物形式)接触。
本发明还涉及(a)式1的化合物和(b)至少一种附加活性成分的除草剂混合物。
本发明还涉及可用于制备式1Q的中间体化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物及其盐：
其中A′为选自下列的基团
并且
R1、R2、B1、B2、B3、T、R9和R10如上文式1的化合物中所定义，其可用于制备式1的化合物。
本发明还涉及可用于制备式1R的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物及其盐：
其中
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
W3为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
每个G独立地为5元或6元杂环或8元、9元或10元稠合二环环系，每个环或环系任选地被至多五个取代基取代，在碳环成员上的所述取代基选自R21，并且在氮环成员上的所述取代基选自R22；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基；并且
每个R22独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基，
其可用于制备式1的化合物。
本发明还涉及可用于制备式1S的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物及其盐：
其中
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
W3为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
每个G独立地为5元或6元杂环或8元、9元或10元稠合二环环系，每个环或环系任选地被至多五个取代基取代，在碳环成员上的所述取代基选自R21，并且在氮环成员上的所述取代基选自R22；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基；
每个R22独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基；并且
R23为任选地被取代的碳部分，
其可用于制备式1的化合物。
本发明还涉及在氟化铯的存在下，由可用于制备式1Q的化合物来制备式1的化合物的方法：
其中A′为选自如上文式1Q的化合物中定义的A′-1、A′-2、A′-3和A′-5的基团；并且A为选自如上文式1的化合物中定义的A-1、A-2、A-3和A-5的基团；并且R1和R2如上文式1的化合物中所定义，其可用于制备式1的化合物。
本发明还涉及式1P的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物及其盐、包含它们的农学组合物、以及它们作为除草剂的用途：
其中
X为CH或N；
Y为C(O)或S(O)2；前提条件是当Y为S(O)2时，则X为CH；
A为选自下列的基团
B1和B3各自独立地为选自下列的基团
B2为选自下列的基团
R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C5-C10环烷氧基烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氨基烷基、C3-C10二烷氨基烷基、C2-C8卤代烷氨基烷基、C4-C10环烷氨基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C10环烷氨基羰基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C2-C8烷基羰硫基、C2-C8烷基(硫代羰基)硫基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷氨基磺酰基、C2-C8二烷氨基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基、C3-C8环烷氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基或C4-C10环烷基(烷基)氨基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代、所述取代基选自R21；或-G或-W4G；或H、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-NHOH、-NHCN、-NHC(＝O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氨基烷基、C3-C10二烷氨基烷基、C2-C8卤代烷氨基烷基、C4-C10环烷氨基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C10环烷氨基羰基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C2-C8烷基羰硫基、C2-C8烷基(硫代羰基)硫基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷氨基磺酰基、C2-C8二烷氨基磺酰基、C3-C10卤代三烷基甲硅烷基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基、C3-C8环烷氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基或C4-C10环烷基(烷基)氨基；
W3为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W为C1-C6亚烷基；
R3为H、卤素、氰基、羟基、-O-M+、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHNH2、-NHOH、-N＝C＝O、-N＝C＝S、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基、C3-C8环烷氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基或C1-C6卤代烷基磺酰基氨基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基、苄基磺酰基氧基、苯硫基、苄硫基、苯基亚磺酰基、苄基亚磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；
M+为碱金属阳离子或铵阳离子；
R4、R5、R6和R7各自独立地为H、卤素、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C8卤代环烷氧基；或苯基或苄基，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；
R8为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基或C3-C8卤代环烷基；或苄基，所述苄基任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；
R9为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基或C2-C8烷硫基烷基；
R10为H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-N3、-NHOH、-NHCN、-NHC(＝O)NH2、-N＝C＝O、-N＝C＝S、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基或C2-C8烷硫基烷基；
R11为H、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；或任选地被至多五个选自R21取代基取代的苯基；
R12为H、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基或C2-C8烷氧基羰基氨基；
R13为H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基或C2-C8烷氧基羰基；
n为0、1、或2；
每个R14、R15、R18和R19独立地为H、卤素、氰基、羟基或C1-C6烷基；或
一对R14和R18合在一起作为C2-C6亚烷基或C2-C6亚烯基；
R20为H、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C8环烷基；
T为C1-C6亚烷基或C2-C6亚烯基；
每个G独立地为5元或6元杂环或8元、9元或10元稠合二环环系，每个环或环系任选地被至多五个取代基取代，在碳环成员上的所述取代基选自R21，并且在氮环成员上的所述取代基选自R22；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基；并且
每个R22独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基。
更具体地讲，本发明涉及式1P的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物或其盐。本发明还涉及除草剂组合物，所述除草剂组合物包含本发明的化合物(即为除草有效量)和至少一种组分，所述组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。本发明还涉及控制非期望植被生长的方法，所述方法包括使植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物(例如以本文所述的组合物形式)接触。
本发明还包括(a)式1P的化合物和(b)选自光合系统II抑制剂的活性成分的除草剂混合物。
发明详述
如本文所用，术语“包括”(comprises，comprising，includes，including)、“包含”(comprises，comprising)、“具有”(has，having)、“含有”(contains，containing)、“特征在于”或者其任何其它变型旨在涵盖非排他性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些元素，而是可以包括未明确列出的其它元素，或此类组合物、混合物、工艺或方法的其它固有元素。
连接短语“由……组成”不包括任何没有指定的元素、步骤或成分。如果是在权利要求中，则此类词限制权利要求，以不包含除了通常与之伴随的杂质以外不是所述那些的物质。当短语“由……组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的元素；其它元素总体上不从权利要求中被排除。
连接短语“基本上由……组成”用于限定组合物或方法，所述组合物或方法除了字面公开的那些以外，还包括物质、步骤、部件、组分或元素，前提条件是这些附加的物质、步骤、部件、组分或元素没有在很大程度上影响受权利要求书保护的本发明的一种或多种的基本特征和新颖特征。术语“基本上由……组成”居于“包含”和“由……组成”的中间。
当申请人使用开放式术语(例如“包含”)来限定发明或其部分时，应当容易地理解到(除非另有指明)该说明应被解释为也使用了术语“基本上由……组成”或“由……组成”描述这发明。
此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，并且而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样，涉及元素或组分实例(即次数)的数目在本发明元素或组分前的不定冠词“一个”或“一种”旨在是非限制性的。因此，应将“一个”或“一种”理解为包括一个或至少一个，并且元素或组分的词语单数形式也包括复数指代，除非有数字明显表示单数。
如本文所述，单独使用或与词语组合使用的术语“幼苗”是指由种子胚胎发育的植物幼体。
如本文所指，术语“阔叶”可单独使用或以词语诸如“阔叶杂草”形式使用，是指双子叶或双子叶植物，双子叶植物是用于描述一类被子植物的术语，其以具有两个子叶的胚芽为特征。
如本文所用，术语“烷化剂”是指其中含碳基团通过碳原子与离去基团如卤素或磺酸酯键合的化学化合物，所述离去基团可通过亲核物质与所述碳原子键合而被置换。除非另外指明，术语“烷基化”没有将含碳基团限制为烷基；烷化剂中的含碳基团包括对R1、R2和R3指定的各种碳连接的取代基。
在上述表述中，单独使用或在复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链的烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链的烯烃，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括聚烯如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链的炔烃，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括由多个三键构成的部分，如2，5-己二炔基。“亚烷基”表示直链或支链的烷二基。“亚烷基”的实例包括CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)、以及不同的亚丁基异构体。“亚烯基”表示包含一个烯键的直链或支链的烯二基。“亚烯基”的实例包括CH＝CH、CH2CH＝CH、CH＝C(CH3)，以及不同的亚丁烯基异构体。“亚炔基”表示包含一个三键的直链或支链的炔二基。“亚炔基”的实例包括C≡C、CH2C≡C、C≡CCH2、以及不同的亚丁炔基异构体。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示在烷基上被取代的烷氧基。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷氧基烷氧基”表示在烷氧基上被取代的烷氧基。“烯氧基”包括直链或支链的烯氧基部分。“烯氧基”的实例包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“炔氧基”包括直链或支链的炔氧基部分。“炔氧基”的实例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“烷氧基烯基”包括被烷氧基取代的直链或支链的烯基。“烷氧基烯基”的实例包括CH3OCH＝CH、CH3C(OCH3)＝CH和CH3CH2OCH＝CHCH2。“烷氧基烷氧基烷基”表示在烷基上被取代的烷氧基烷氧基。“烷氧基烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2OCH2、CH3OCH2OCH2CH2、CH3CH2OCH2OCH2和CH3OCH3CH2OCH2CH2。“烷硫基”包括支链的烷硫基部分或直链的烷硫基部分，如甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH2S(O)-、CH2CH3S(O)-、CH3CH3CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-、以及丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基不同的异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-、以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。术语“环烷基亚磺酰基”和“环烷基磺酰基”的定义与上文“烷基亚磺酰基”和“烷基磺酰基”相似。
“烷硫基烷基”表示在烷基上被取代的烷硫基。“烷硫基烷基”的实例包括CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2和CH3CH2SCH2CH2；“烷基亚磺酰基烷基”和“烷基磺酰基烷基”分别包括对应的亚砜和砜。“烷氨基”包括被直链或支链的烷基取代的NH基团。“烷氨基”的实例包括CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH和(CH3)2CHCH2NH。“二烷氨基”的实例包括(CH3)2N、(CH3CH2CH2)2N和CH3CH2(CH3)N。“烷氨基烷基”表示在烷基上被取代的烷氨基。“烷氨基烷基”的实例包括CH3NHCH2、CH3NHCH2CH2、CH3CH2NHCH2、CH3CH2CH2CH2NHCH2和CH3CH2NHCH2CH2。“二烷氨基烷基”的实例包括((CH3)2CH)2NCH2、(CH3CH2CH2)2NCH2和CH3CH2(CH3)NCH2CH2。术语“烷基酰氨基”表示与C(＝O)NH部分键合的烷基。“烷基酰氨基”的实例包括CH3CH2C(＝O)NH和CH3CH2CH2C(＝O)NH。
“烷基羰硫基”表示连接在硫原子上并且通过硫原子连接的直链或支链的烷基羰基。“烷基羰硫基”的实例包括CH3C(＝O)S、CH3CH2CH2C(＝O)S和(CH3)2CHC(＝O)S。术语“烷基(硫代羰基)氧基”是指键合到氧原子上的烷基亚磺酰基部分基团。“烷基(硫代羰基)氧基”的实例包括CH3CH2OS(O)和CH3CH2CH2OS(O)。术语“烷基(硫代羰基)硫基”是指键合到硫原子上的烷基亚磺酰基部分。“烷基(硫代羰基)硫基”实例包括CH3CH2S(O)S。
“三烷基甲硅烷基”包括连接在硅原子上并且通过硅原子连接的3个支链的烷基和/或直链的烷基，诸如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。“卤代三烷基甲硅烷基”实例包括CF3(CH3)2Si-、(CF3)3Si-和CH2Cl(CH3)2Si-。“羟烷基”表示被一个羟基取代的烷基。“羟烷基”的实例包括HOCH2CH2、CH3CH2(OH)CH和HOCH2CH2CH2CH2。“氰基烷基”表示被一个氰基取代的烷基。“氰基烷基”的实例包括NCCH2、NCCH2CH2和CH3CH(CN)CH2。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“烷基环烷基”表示在环烷基部分上被取代的烷基，并且包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”表示在烷基部分上被取代的环烷基。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基和其它环烷基部分键合到直链或支链的烷基。术语“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基，如环戊氧基和环己氧基。术语“烷基环烷基”表示在环烷基部分上被取代的烷基。“烷基环烷基”的实例包括甲基环丙基、乙基环戊基、以及其它键合到环烷基部分上的直链或支链的烷基。术语“烷氧基环烷基”表示在环烷基部分上被取代的烷氧基。“烷氧基环烷基”的实例包括甲氧基环丙基、乙氧基环戊基、以及其它键合到环烷基部分上的直链或支链的烷氧基。“环烷基烷氧基”表示通过氧原子连接到烷基链上的环烷基烷基。“环烷基烷氧基”的实例包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基、以及其它键合到直链或支链的烷氧基上的环烷基部分。“氰基环烷基”的实例包括4-氰基环己基和3-氰基环戊基。“环烯基”包括如环戊烯基和环己烯基的基团以及具有一个以上双键的基团如1，3-和1，4-环己二烯基。
单独的或在复合词如“卤代烷基”中的或者当在描述如“用卤素取代的烷基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”中时，或者当用于描述如“用卤素取代的烷基”中时，所述烷基可以是用卤原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-和CF3CCl2-。术语“卤代环烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、“卤代烯氧基”、“卤代炔氧基”“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷氧基烷基”、“卤代烷氧基烷氧基”“卤代烷氧基卤代烷氧基”、“卤代烷氧基卤代烷基”、“卤代烷氨基”、“卤代烷氨基烷基”、“卤代环烷氧基”、“卤代环烷氧基烷基”、“卤代环烷基烷基”、“卤代环烯基”、“卤代环烯氧基”、“卤代环烯氧基”、“卤代环烯氧基烷基”、“烷氧基卤代烷氧基”、“烷氧基卤代烷基”、“卤代烷基羰氧基”等的定义与术语“卤代烷基”相似。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-和CF3CH2O-。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-和ClCH2CH2CH2S-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-和CF3CF2S(O)-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-和CF3CF2S(O)2-。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2-和CF3CH2CH＝CHCH2-。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-和FCH2C≡CCH2-。“卤代烷氧基烷氧基”的实例包括CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-、以及支链烷基衍生物。“卤代烷氨基”的实例包括CF3(CH3)CHNH、(CF3)2CHNH和CH2ClCH2NH。单独的或复合词诸如“卤代二烷氨基”中的术语“卤代二烷基”是指两个烷基中至少一个被至少一个卤素原子取代，并且每个卤代烷基可独立地被相同或不同的卤素原子部分或完全取代。“卤代二烷氨基”的实例包括(BrCH2CH2)2N和BrCH2CH2(ClCH2CH2)N。
“烷基羰基”表示键合到C(＝O)部分上的直链或支链的烷基部分。“烷基羰基”的实例包括CH3C(＝O)-、CH2CH3CH2C(＝O)-和(CH3)2CHC(＝O)-。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(＝O)-、CH2CH2OC(＝O)-、CH3CH3CH2OC(＝O)-、(CH3)2CHOC(＝O)-以及丁氧基羰基-或戊氧基羰基不同的异构体。术语“卤代烷基羰基”、“卤代烷氧基羰基”、“烷氧基烷基羰基”、“环烷氧基羰基”、“环烷基烷氧基羰基”、“环烷氨基羰基”的定义相似。
术语“烷氧基羰基氨基”表示键合到羰基氨基的C(＝O)部分上的直链或支链的烷氧基部分。“烷氧基羰基氨基”的实例包括CH3OC(＝O)NH-和CH3CH2OC(＝O)NH-。“烷氨基羰基”的实例包括CH3NHC(＝O)、CH3CH2NHC(＝O)、CH3CH2CH2NHC(＝O)、(CH3)2CHNHC(＝O)、以及不同的丁基氨基羰基或戊基氨基羰基异构体。“二烷氨基羰基”的实例包括(CH3)2NC(＝O)、(CH3CH2)2NC(＝O)、CH3CH2(CH3)NC(＝O)、(CH3)2CH(CH3)NC(＝O)和CH3CH2CH2(CH3)NC(＝O)。术语“烷基羰氧基”表示与C(＝O)O部分键合的直链或支链的烷基。“烷基羰氧基”的实例包括CH3CH2C(＝O)O和(CH3)2CHC(＝O)O。术语“烷基羰基烷氧基”表示键合到烷氧基部分上的烷基羰基。“烷基羰基烷氧基”的实例包括CH3C(＝O)CH2CH2O和CH3CH2C(＝O)CH2O。“烷氧基羰氧基”的实例包括CH3CH2CH2OC(＝O)O和(CH3)2CHOC(＝O)O。术语“环烷基羰氧基”表示键合到氧上的环烷基羰基。“环烷基羰氧基”的实例包括c-Pr-C(O)O-和c-己基-C(O)O-。
“烷基磺酰基氨基”表示被烷基磺酰基取代的NH基团。“烷基磺酰基氨基”的实例包括CH3CH2S(＝O)2NH-和(CH3)2CHS(＝O)2NH-。术语“烷基磺酰基氧基”表示键合到氧原子上的烷基磺酰基。“烷基磺酰基氧基”的实例包括CH3S(＝O)2O-、CH3CH2S(＝O)2O-、CH3CH2CH2S(＝O)2O-、(CH3)2CHS(＝O)2O-、以及不同的丁基磺酰基氧基、戊基磺酰基氧基和己基磺酰基氧基异构体。
术语“环烷氧基烷基”表示在烷基部分上被取代的环烷氧基。“环烷氧基烷基”的实例包括环丙氧基甲基、环戊氧基乙基、以及其它键合到直链或支链的烷基上的环烷氧基部分。术语“环烷硫基”表示连接在硫原子上并且通过硫原子连接的环烷基，诸如环丙硫基和环戊硫基；“环烷基磺酰基”包括对应的砜。“烷基环烷基烷基”表示被烷基环烷基取代的烷基。“烷基环烷基烷基”的实例包括1-、2-、3-或4-甲基或-乙基环己基甲基。术语“环烷氧基烷氧基烷基”表示连接到烷氧基烷基上的环烷氧基部分。术语“环烷氧基烷氧基烷基”的实例包括(四氢呋喃-2-基)CH2OCH2-、(四氢呋喃-3-基)CH2CH2OCH2-或(氧杂环丙烷-2-基)CH2OCH2CH2-。术语“环烷基环烷基”表示在另一个环烷基环上被取代的环烷基，其中每个环烷基环独立地具有3至7个碳原子环成员。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(如1，1′-联环丙基-1-基、1，1′-联环丙基-2-基)、环己基环戊基(如4-环戊基环己基)和环己基环己基(如1，1′-联环己基-1-基)、以及不同的顺式-和反式-环烷基环烷基异构体(如(1R，2S)-1，1′-联环丙基-2-基和(1R，2R)-1，1′-联环丙基-2-基)。
“二烷氧基烷基”表示在烷基相同碳上被取代的两个独立的烷氧基。“二烷氧基烷基”的实例包括(CH3O)2CH-和CH3CH2O(CH3O)CH-。“环烷氨基”表示被环烷基取代的NH基团。“环烷氨基”的实例包括环丙基氨基和环己基氨基。“环烷基(烷基)氨基”是指其中氢原子被烷基取代的环烷氨基。“环烷基(烷基)氨基”的实例包括下列基团，如环丙基(甲基)氨基、环丁基(丁基)氨基、环戊基(丙基)氨基、环己基(甲基)氨基等。术语“环烷氨基烷基”表示在烷基上被取代的环烷氨基。“环烷氨基烷基”的实例包括环丙基氨基甲基、环戊基氨基乙基、以及与直链或支链的烷基键合的其它环烷氨基部分。
“环烷基羰基”表示与C(＝O)基团键合的环烷基，包括例如环丙基羰基和环戊基羰基。术语“环烷氧基羰基”是指与C(＝O)基团键合的环烷氧基，例如环丙氧基羰基和环戊氧基羰基。“环烷氨基羰基”表示与C(＝O)基团键合的环烷氨基，例如环戊基氨基羰基和环己基氨基羰基。“环烷基烷氧基羰基”表示与C(＝O)基团键合的环烷基烷氧基。“环烷基烷氧基羰基”的实例包括环丙基乙氧基羰基和环戊基甲氧基羰基。“环烷基羰氧基”表示连接在氧原子上并且通过氧原子连接的环烷基羰基。“环烷基羰氧基”的实例包括环己基羰氧基和环戊基羰氧基。
术语“环烯基烷基”表示在烷基部分上被取代的环烯基。“环烯基烷基”的实例包括环丁烯基甲基、环戊烯基乙基、以及其它键合到直链或支链的烷基上的环烯基部分。术语“环烯氧基”表示通过氧原子连接的环烯基，如环戊烯氧基和环己烯氧基。术语“环烯氧基烷基”表示在烷基部分上被取代的环烯氧基。“环烯氧基烷基”的实例包括环丁烯氧基甲基、环戊烯氧基乙基、以及其它键合到直链或支链的烷基上的环烯氧基部分。
术语“烷氨基磺酰基”表示键合到磺酰基上的直链或支链的烷氨基部分。“烷氨基磺酰基”的实例包括CH3NHS(O)2-或CH3CH2CH2NHS(O)2-。术语“二烷氨基磺酰基”表示键合到磺酰基上的直链或支链的二烷氨基部分。“二烷氨基磺酰基”的实例包括(CH3)2NS(O)2-或(CH3CH2CH2)2NS(O)2-
取代基中的碳原子总数由“Ci-Cj”前缀表示，其中i和j为1至14的数。例如，C1C-4烷基磺酰基代表甲基磺酰基至丁基磺酰基；C2烷氧基烷基代表CH3OCH2-；C3烷氧基烷基代表例如CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-或CH3CH2OCH2-；而C4烷氧基烷基代表被包含共四个碳原子的烷氧基取代的各种烷基异构体，实例包括CH3CH2CH2OCH2-和CH3CH2OCH2CH2-。
当化合物被带有下标(其表示所述取代基的数目可超过1)的取代基取代时，所述取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基，例如示例2的U-1中的(Rv)r，R为1、2、3、4或5。当基团包含可能为氢的取代基例如R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R18、R19或R20时，则当该取代基被认为是氢时，应该认识到这相当于所述基团是未取代的。当可变基团表明可任选连接到位置上时，例如示例1的Q-29中的(Rv)r，则即使可变基团定义中没有进行叙述，氢也可以在所述位置上。当基团中的一个或多个位置被称为“没有取代的”或“未取代的”时，则连接了氢原子以占据任何自由价。
除非另外指明，作为式1的组分(例如取代基G)的“环”或“环系”为碳环或杂环。术语“环系”表示两个或更多个稠环。术语“二环环系”和“稠合二环环系”表示由两个稠合环组成的环系，其中除非另外指明，每个环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的。术语“环成员”是指形成环或环体系主链的原子或其他部分(例如C(＝O)、C(＝S)、S(O)或S(O)2)。
术语“碳环(carbocyclic ring/carbocycle)”或“碳环体系”表示其中形成环主链的原子仅选自碳的环或环体系。除非另外指明，碳环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和的碳环满足休克尔法则时，则所述环也称为“芳环”。“饱和的碳环”是指具有的骨架由彼此通过单键连接的碳原子组成的环；除非另外指明，剩余的碳价被氢原子占据。
术语“杂环(heterocyclic ring/heterocycle)”或“杂环体系”表示其中形成环主链的至少一个原子不是碳(例如为氮、氧或硫)的环或环体系。通常，杂环包含不超过4个的氮、不超过2个的氧和不超过2个的硫。除非另外指明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和的杂环满足休克尔法则时，则所述环还可被称为“杂芳环”或“芳族杂环”。除非另外指明，杂环和环系可通过替换所述碳或氮上的氢而经由任何可获得的碳或氮连接。
“芳香性”是指每个环原子基本上在同一平面上，并且具有与所述环平面相垂直的p-轨道，并且(4n+2)个π电子(其中n为正整数)与所述环关联，以符合休克尔法则。术语“芳环体系”表示碳环或杂环环系，其中所述环系中至少一个环是芳族的。术语“芳族碳环体系”表示碳环环体系，其中所述环系中至少一个环是芳族的。术语“芳族杂环体系”表示杂环环体系，其中所述环系中至少一个环是芳族的。术语“非芳环系”表示碳环的或杂环的环系，其可为完全饱和的，以及部分或完全不饱和的，前提条件是在环系中没有一个环是芳族。术语“非芳族碳环体系”表示其中环系中没有芳环的碳环体系。术语“非芳族杂环体系”表示其中环系中没有芳环的杂环体系。
如本文所用，除非另外指明，将使用如下定义。术语“任选地取代的”可与短语“取代或未取代的”或者与术语“(未)取代的”互换使用。除非另外指明，任选地取代的基团可在该基团的每个可取代位置具有取代基，并且每个取代与其它是独立的。
除非另外指明，当G为5元或6元含氮杂环时，它可经由任何可得的碳或氮环原子与式1的其余部分连接。当G为(除了别的以外)5元或6元杂环时，它可以是饱和或不饱和的，任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自如发明概述中所定义的取代基。任选地被一个或多个取代基取代的5元或6元不饱和芳族杂环的实例包括示例1中示出的环Q-1至Q-60，其中Rv为发明概述中对碳环成员上的R21或氮环成员上的R22定义的任何取代基，并且r为0至4的整数，其受限于每个Q基团上的可得位置数。由于Q-29、Q-30、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42和Q-43仅具有一个可得位置，因此就这些Q基团而言，r限于整数0或1，并且r为0是指Q基团是未取代的，并且氢存在于由(Rv)r示出的位置上。
示例1
应注意到，当G为任选地被一个或多个取代基取代的5元或6元饱和或不饱和非芳族杂环时，所述杂环的一个或两个碳环成员可任选为羰基部分的氧化形式，所述取代基选自如发明概述中对R21所定义的取代基。
5元或6元饱和或非芳族不饱和杂环的实例包括如示例2中示出的环U-1至U-36。应注意到，当U基团上的连接点表示成浮置时，则所述U基团可通过替换氢原子，经由U基团中的任何可利用碳或氮连接到式1的其余部分上。对应于Rv的任选的取代基可通过替换掉氢原子连接到任何可获得的碳或氮上。对于这些U环而言，r通常为0至4的整数，其受每个U基团上可获得位置数所限。
注意到，当G包含选自U-29至U-36的环时，U2选自O、S或N。注意到，当U2为N时，氮原子可通过被H或对应于Rv的取代基取代来使其化合价完整，Rv如发明概述中对U的定义(即R22)。
示例2
如上所述，G可为(除了别的以外)任选地被一个或多个取代基取代的8元、9元或10元稠合二环环系，所述取代基选自如发明概述中所定义的取代基(即R21)。任选地被一个或多个取代基取代的8元、9元或10元稠合二环环系的实例包括示例3中示出的环Q-81至Q-123，其中Rv为发明概述中对G定义的任何取代基(即R21或R22)，并且r通常为0至4的整数。
示例3
虽然在结构Q-1至Q-60和Q-81至Q-123中示出了RQ-v基团，但是注意到，由于它们是任选的取代基，因此不是必须存在的。需要取代以填充其化合价的氮原子可被H或Rv取代。注意到，当(Rv)r与Q基团间的连接点表示成浮置时，(Rv)r可连接到Q基团任何可用的碳原子或氮原子上。注意到，当Q基团上的连接点表示成浮置时，则所述Q基团可通过替换氢原子，经由Q基团中的任何可利用碳或氮连接到式1的其余部分上。注意到，一些Q基团可仅被小于4个Rv基团取代(例如Q-1至Q-5，Q-7至Q-48和Q-52至Q-60)。
如发明概述中所示，R1和R2与它们连接的原子合在一起形成5元、6元或7元不饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环以及由至多2个氧原子、2个氮原子或2个硫原子或至多两个-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基团组成的成员。除了R1和R2是单独取代基的可能性以外，它们还可连接以形成与它们连接的环相稠合的环。所述稠环可为5元、6元或7元环，包含取代基连接的环共享的两个原子作为环成员。稠合环的其它3个、4个或5个环成员由合在一起的R1和R2取代基提供。这些其它环成员可包含至多5个碳原子(环尺寸所容许的)和任选至多3个杂原子，所述杂原子选自至多2个O、至多2个S和至多3个N。所述稠环任选地被至多3个如发明概述中所述的取代基取代。作为例证性实例，示例4提供了由R1和R2合在一起形成的环。由于这些环与式1的环稠合，因此示出一部分式1的环，并且虚线代表式1的环的环键。所述环与式1中所示的两个相邻环原子稠合。碳原子环成员上的任选取代基(Rv)r独立地选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基和C2-C8烷氧基烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。氮环成员上的任选取代基(Rv)r独立地选自H和C1-C6烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。取代基受每个T环上可获得位置数所限。当(Rv)r与T-环间的连接点表示成浮置时，Rv可连接到任何可得的T-环碳或氮原子上(如果可行的话)。本领域的技术人员认识到，虽然r规定为0至3的整数，但是示例4中所示的某些环具有小于3个可得位置，并且就这些基团而言，r受限于可得位置数。当“r”为0时，这意味着所述环是未取代的，并且氢原子出现在所有可得位置处。如果r为0并且(Rv)r显示与特定的原子连接，则氢连接在此原子上。需要取代以填充其化合价的氮原子可被H或Rv取代。此外，本领域的技术人员认识到，示例4中所示的某些环可形成互变异构体，并且所示的具体互变异构体代表所有可能的互变异构体。
示例4
本领域中已知有多种合成方法能够制备芳族的和非芳族的杂环和环系；大量的综述参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，Pergamon Press，Oxford，1984和十二卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，Pergamon Press，Oxford，1996。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。多种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域的技术人员将会知道，当一种立体异构体相对于其他立体异构体富集时，或者当其与其他立体异构体分离时，其可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或作为旋光活性的形式存在。
本领域的技术人员将认识到，当A为A-1、A-2或A-3，并且R3变量为羟基或O-M+时，则所得式1的化合物可以“三酮”互变异构体或“二酮烯醇”互变异构体形式存在。同样，当A为A-1、A-2或A-3，并且R3变量为-SH时，所得式1的化合物可以“二酮基硫酮”互变异构体或“二酮基硫烯醇”互变异构体形式存在。在任何这些情况下并且就本发明目的而言，两种互变异构体组合代表本发明的完整官能物质。例如，使用短语“2-(1，3-环己二酮)”命名的物质与术语“3-氧代-1-环己烯-1-基”同义。
式1的化合物通常以一种以上的形式存在，因此式1包括它们代表的所有化合物晶体和非晶体形式。非晶体形式包括为固体的实施方案如蜡和树胶，以及为液体的实施方案如溶液和熔融物。晶体形式包括代表基本上单一晶型体的实施方案和代表多晶型体(即不同晶型)混合物的实施方案。术语“多晶型体”是指可以不同晶型结晶的化学化合物的具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型体可具有相同的化学组成，但是它们也可具有不同的组成，这应归因于是否存在微弱或强力键合于晶格内的共结晶的水或其他分子。多晶型体可具有不同的化学、物理和生物特性，如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解率和生物利用度。本领域的技术人员将会知道，相对于式1的相同化合物的另一种多晶型体或多晶型体混合物，式1的化合物的多晶型体可显示出有益效果(例如制备可用制剂的合适性，改善的生物性能)。式1的化合物的具体多晶型体的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度进行结晶。
本领域的技术人员将会理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要有可氧化为氧化物的可用孤对电子；本领域的技术人员将识别出可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域的技术人员还将会知道，叔胺可形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域技术人员熟知的，包括使用过氧酸(如过乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA))、过氧化氢、烷基氢过氧化物(如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和双环氧乙烷(如二甲基双环氧乙烷)氧化杂环和叔胺。制备N-氧化物的这些方法已被广泛描述和综述于文献中，参见例如：T.L.Gilchrist的Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748-750页，S.V.Ley编辑，Pergamon Press；M.Tisler和B.Stanovnik的ComprehensiveHeterocyclic Chemistry，第3卷，第18-20页，A.J.Boulton和A.McKillop编辑，Pergamon Press；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene的Advances inHeterocyclic Chemistry，第43卷，第149-161页，A.R.Katritzky编辑，Academic Press；M.Tisler和B.Stanovnik的Advances in HeterocyclicChemistry，第9卷，第285-291页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk的Advancesin Heterocyclic Chemistry，第22卷，第390-392页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press。
本领域的技术人员认识到，由于在环境和生理条件下化学化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐与非盐形式具有共同的生物用途。因此，可使用多种式1的化合物的盐来控制非期望植被(即是农学上适合的)。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，所述酸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式1的化合物包含酸性部分诸如羧酸或苯酚时，盐还包括与有机碱或无机碱诸如吡啶、三乙基胺或氨或者钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐形成的那些。因此，本发明包括选自式1的化合物、其N-氧化物及其适用于农学的盐。
如发明概述中所述的本发明实施方案还包括(其中如下列实施方案中所用的式1包括其N-氧化物及其盐)：
实施方案1：式1的化合物，其中A为A-1、A-3、A-4、A-5或A-6。
实施方案2：实施方案1中的化合物，其中A为A-1、A-3、A-5或A-6。
实施方案3：实施方案2中的化合物，其中A为A-1、A-3或A-5。
实施方案4：实施方案3中的化合物，其中A为A-1或A-3。
实施方案5：实施方案4中的化合物，其中A为A-1。
实施方案6：实施方案4中的化合物，其中A为A-3。
实施方案7：式1或实施方案1至5中的任一项的化合物，其中A不是A-1。
实施方案8：式1或实施方案1至7中的任一项的化合物，其中B1为C-1。
实施方案9：式1或实施方案1至7中的任一项的化合物，其中B1为C-2。
实施方案10：式1或实施方案1至9中的任一项的化合物，其中B2为C-3。
实施方案11：式1或实施方案1至9中的任一项的化合物，其中B2为C-4。
实施方案12：式1或实施方案1至11中的任一项的化合物，其中B3为C-1。
实施方案13：式1或实施方案1至11中的任一项的化合物，其中B3为C-2。
实施方案14：式1或实施方案1至13中的任一项的化合物，其中R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10卤代烯基、C2-C12卤代炔基、C3-C12环烷基、C3-C12卤代环烷基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14环烷基烷基、C6-C18环烷基环烷基、C4-C14卤代环烷基烷基、C5-C16烷基环烷基烷基、C3-C12环烯基、C3-C12卤代环烯基、C2-C12烷氧基烷基、C3-C12烷氧基烯基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14烷氧基环烷基、C4-C14环烷氧基烷基、C5-C14环烷氧基烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷氧基烷基、C2-C12烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基、C2-C12烷基磺酰基烷基、C2-C12烷氨基烷基、C3-C14二烷氨基烷基、C2-C12卤代烷氨基烷基、C4-C14环烷氨基烷基、C2-C12烷基羰基、C2-C12卤代烷基羰基、C4-C14环烷基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C16环烷氧基羰基、C5-C14环烷基烷氧基羰基、C2-C12烷氨基羰基、C3-C14二烷氨基羰基、C4-C14环烷氨基羰基、C2-C9氰基烷基、C1-C10羟烷基、C4-C14环烯基烷基、C2-C12卤代烷氧基烷基、C2-C12烷氧基卤代烷基、C2-C12卤代烷氧基卤代烷基、C4-C14卤代环烷氧基烷基、C4-C14环烯氧基烷基、C4-C14卤代环烯氧基烷基、C3-C14二烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷基羰基、C3-C14烷氧基羰基烷基或C2-C12卤代烷氧基羰基。
实施方案15：式1或实施方案1至14中的任一项的化合物，其中R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氨基烷基、C3-C10二烷氨基烷基、C2-C8卤代烷氨基烷基、C4-C10环烷氨基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C10环烷氨基羰基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基或C2-C8卤代烷氧基羰基。
实施方案16：实施方案15中的化合物，其中R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基。
实施方案17：实施方案16中的化合物，其中R1为苯基或-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10烷氧基环烷基。
实施方案18：实施方案17中的化合物，其中R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案19：实施方案18中的化合物，其中R1为苯基、4-乙基苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案20：实施方案19中的化合物，其中R1为苯基、3，4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案21：实施方案20中的化合物，其中R1为苯基。
实施方案22：实施方案19中的化合物，其中R1为3，4-二甲氧苯基。
实施方案23：实施方案19中的化合物，其中R1为5-氯-2-甲基苯基。
实施方案24：式1或实施方案1至21中的任一项的化合物，其中R1不是苯基。
实施方案25：实施方案17中的化合物，其中R1为-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案26：实施方案25中的化合物，其中R1为-G或-W2G。
实施方案27：实施方案26中的化合物，其中R1为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案28：实施方案27中的化合物，其中R1为n-Pr、i-Pr、n-Bu、c-己基、c-庚基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
实施方案29：实施方案28中的化合物，其中R1为n-Pr、c-己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
实施方案29a：实施方案29中的化合物，其中R1为n-Pr或-CH2CH2OCH3。
实施方案29b：实施方案29中的化合物，其中R1为c-己基。
实施方案30：式1或实施方案1至17中的任一项的化合物，其中W1为C1-C6亚烷基。
实施方案31：实施方案30中的化合物，其中W1为-CH2-。
实施方案32：式1或实施方案1至17、25或26中的任一项的化合物，其中W2为-CH2-。
实施方案33：式1或实施方案1至32中的任一项的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10环烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C3-C8环烷基亚磺酰基或C3-C10卤代三烷基甲硅烷基。
实施方案34：实施方案33中的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案35：实施方案34中的化合物，其中R2为苯基，任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基、C3-C8环烷基。
实施方案36：实施方案35中的化合物，其中R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基。
实施方案36a：实施方案35中的化合物，其中R2为苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、或2-甲基苯基。
实施方案37：实施方案35中的化合物，其中R2为苯基。
实施方案38：式1或实施方案1至36中的任一项的化合物，其中R2不是苯基。
实施方案39：实施方案35中的化合物，其中R2为3-噻吩基或2-噻吩基。
实施方案40：实施方案35中的化合物，其中R2为n-丙基、n-丁基或环丙基。
实施方案41：式1或实施方案1至13中的任一项的化合物，其中R1和R2与它们连接的原子合在一起形成6元或7元不饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环以及任选地在碳原子环成员上被取代的由至多2个氧原子、2个氮原子或2个硫原子或至多两个-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基团组成的成员，所述碳原子环成员选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基和C2-C8烷氧基烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；并且任选地在氮环成员上被取代，所述氮环成员选自H和C1-C6烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。
实施方案42：实施方案41中的化合物，其中R1和R2与它们连接的原子合在一起形成6元或7元不饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环以及任选地在碳原子环成员上被取代的由至多1个氧原子、1个氮原子或1个硫原子或至多一个-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基团组成的成员，所述碳原子环成员选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基和C2-C8烷氧基烷基；并且任选地在氮环成员上被取代，所述氮环成员选自H和C1-C6烷基。
实施方案43：实施方案42中的化合物，其中R1和R2与它们连接的原子合在一起形成7元部分不饱和的环，所述环在碳原子环成员上任选地被卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基取代。
实施方案44：实施方案43中的化合物，其中R1和R2与它们连接的原子合在一起形成未取代的7元部分不饱和环。
实施方案45：式1或实施方案1至34中的任一项的化合物，其中W3为-CH2-。
实施方案46：式1或实施方案1至32中的任一项的化合物，其中W4为-CH2-。
实施方案47：式1或实施方案1至46中的任一项的化合物，其中R3为羟基、-O-M+、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基或C3-C10烷基羰基烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基或苄基磺酰基氧基，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21。
实施方案48：实施方案47中的化合物，其中R3为羟基、-O-M+或C2-C8烷基羰氧基；或任选地被至多两个选自R21的取代基取代的苯基磺酰基氧基。
实施方案49：实施方案48中的化合物，其中M+为钠或钾金属阳离子。
实施方案50：实施方案49中的化合物，其中R3为羟基或C2-C8烷基羰氧基。
实施方案51：实施方案50中的化合物，其中R3为羟基或-OC(＝O)CH2CH(CH3)2。
实施方案52：式1或实施方案1、7以及14至51中的任一项的化合物，其中R4、R5、R6和R7各自独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案53：式1或实施方案1、7以及14至52中的任一项的化合物，其中R8为C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案54：实施方案53中的化合物，其中R8为CH3、CH2CH3或环丙基。
实施方案55：式1或实施方案1至3、7以及14至51中的任一项的化合物，其中R9为C1-C6烷基。
实施方案56：实施方案55中的化合物，其中R9为CH2CH3。
实施方案57：式1或实施方案1至3、7以及14至51中的任一项的化合物，其中R10为H、卤素或C1-C6烷基。
实施方案58：实施方案57中的化合物，其中R10为H或CH3。
实施方案59：式1或实施方案1、2、8、10以及12至51中的任一项的化合物，其中R11为H或C1-C6烷基。
实施方案60：实施方案59中的化合物，其中R11为H。
实施方案61：式1或实施方案1、2、8、10以及12至51中的任一项的化合物，其中R12为H、卤素、氰基、羟基、氨基或C1-C6烷基。
实施方案62：实施方案61中的化合物，其中R12为H、卤素、氰基、C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案63：实施方案62中的化合物，其中R12为CH3、CH2CH3或环丙基。
实施方案64：式1或实施方案7以及15至51中的任一项的化合物，其中R13为H、卤素、氰基或硝基。
实施方案65：实施方案64中的化合物，其中R13为氰基或硝基。
实施方案66：式1或实施方案1至65中的任一项的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时(即R14和R18没有合在一起作为亚烷基或亚烯基)，则所述R14和R18实例独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案67：实施方案66中的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时，则所述R14和R18实例独立地为H或CH3。
实施方案68：实施方案68中的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时，则所述R14和R18实例独立地为H。
实施方案69：式1或实施方案1至68中的任一项的化合物，其中当R14和R18实例合在一起时，则所述R14和R18实例合在一起作为-CH2CH2CH2-或-CH＝CHCH2-。
实施方案70：式1或实施方案1至68中的任一项的化合物，其中R14和R18所有实例单独选取。
实施方案71：式1或实施方案1至70中的任一项的化合物，其中R15和R19各自独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案72：实施方案71中的化合物，其中R15和R19各自独立地为H或CH3。
实施方案73：实施方案72中的化合物，其中R15和R19各自独立地为H。
实施方案73a：实施方案67和72中的化合物，其中R14、R15、R18和R19各自为H或CH3。
实施方案73b：实施方案73中的化合物，其中R14、R15、R18和R19各自为H。
实施方案74：式1或实施方案1至73中的任一项的化合物，其中R20为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8环烷基。
实施方案75：实施方案74中的化合物，其中R20为H或CH3。
实施方案76：式1或实施方案1至4、6、10、11以及14至51中的任一项的化合物，其中T为-CH2CH2-或-CH＝CH-。
实施方案77：实施方案76中的化合物，其中T为-CH2CH2-。
实施方案78：式1或实施方案1至17中的任一项的化合物，其中每个G独立地为任选地被至多五个取代基取代的5元或6元杂环，在碳环成员上的所述取代基选自R21，并且在氮环成员上的所述取代基选自R22。
实施方案79：实施方案78中的化合物，其中G为
r为0、1、2或3。
实施方案80：实施方案79中的化合物，其中G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20。
实施方案81：实施方案79中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-18、G-19或G-20。
实施方案82：实施方案81中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19或G-20。
实施方案83：实施方案82中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-20。
实施方案84：实施方案82中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19。
实施方案85：实施方案79中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2、G-3或G-15。
实施方案86：实施方案84中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2或G-3。
实施方案87：实施方案84中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2。
实施方案88：实施方案84中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-3。
实施方案89：式1或实施方案1至88中的任一项的化合物，其中每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C3-C8环烷基磺酰基。
实施方案90：实施方案91中的化合物，其中每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案91：实施方案92中的化合物，其中每个R21独立地为氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
实施方案92：式1或实施方案1至91中的任一项的化合物，其中每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案93：实施方案92中的化合物，其中每个R22独立地为CH3或CH2CF3。
本发明还包括包含(a)式1的化合物和(b)至少一种附加活性成分的除草剂混合物，所述附加活性成分选自(b1)光合系统II抑制剂、(b2)AHAS抑制剂、(b3)ACCase抑制剂、(b4)生长素类似物和(b5)EPSP抑制剂。
实施方案94：除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1的化合物和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)、(b2)和(b3)。
实施方案95：除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1的化合物和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)。
实施方案96：实施方案95中的除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1的化合物和(b)一种附加活性成分，所述附加活性成分选自莠灭净、氨唑草酮、阿特拉津、苯达松、除草定、溴苯腈、绿麦隆、排草净、敌草隆、环嗪酮、异丙隆、嗪草酮、达草特、西玛津和特丁净。
实施方案97：实施方案95中的除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1的化合物；和(b)溴苯腈。
实施方案98：实施方案95中的除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1的化合物；和(b)排草净。
实施方案99：除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1的化合物与(b)敌草隆和环嗪酮。
实施方案1-93的组合可由以下示出：
实施方案A：式1的化合物，其中
A为A-1、A-3、A-4、A-5或A-6；
R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10卤代烯基、C2-C12卤代炔基、C3-C12环烷基、C3-C12卤代环烷基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14环烷基烷基、C6-C18环烷基环烷基、C4-C14卤代环烷基烷基、C5-C16烷基环烷基烷基、C3-C12环烯基、C3-C12卤代环烯基、C2-C12烷氧基烷基、C3-C12烷氧基烯基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14烷氧基环烷基、C4-C14环烷氧基烷基、C5-C14环烷氧基烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷氧基烷基、C2-C12烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基、C2-C12烷基磺酰基烷基、C2-C12烷氨基烷基、C3-C14二烷氨基烷基、C2-C12卤代烷氨基烷基、C4-C14环烷氨基烷基、C2-C12烷基羰基、C2-C12卤代烷基羰基、C4-C14环烷基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C16环烷氧基羰基、C5-C14环烷基烷氧基羰基、C2-C12烷氨基羰基、C3-C14二烷氨基羰基、C4-C14环烷氨基羰基、C2-C9氰基烷基、C1-C10羟烷基、C4-C14环烯基烷基、C2-C12卤代烷氧基烷基、C2-C12烷氧基卤代烷基、C2-C12卤代烷氧基卤代烷基、C4-C14卤代环烷氧基烷基、C4-C14环烯氧基烷基、C4-C14卤代环烯氧基烷基、C3-C14二烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷基羰基、C3-C14烷氧基羰基烷基或C2-C12卤代烷氧基羰基；
W1为C1-C6亚烷基；
W2为-CH2-；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10环烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C3-C8环烷基亚磺酰基或C3-C10卤代三烷基甲硅烷基；
W3为-CH2-；
W4为-CH2-；
R1和R2与它们连接的原子合在一起形成6元或7元不饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环以及任选地在碳原子环成员上被取代的由至多2个氧原子、2个氮原子或2个硫原子或至多两个-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-基团组成的成员，所述碳原子环成员选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基和C2-C8烷氧基烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；并且任选地在氮环成员上被取代，所述氮环成员选自H和C1-C6烷基；和任选地被至多5个取代基取代的苯基，所述取代基选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
R3为羟基、-O-M+、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基或C3-C10烷基羰基烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基或苄基磺酰基氧基，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
M+为钠或钾金属阳离子；
R9为C1-C6烷基；
R10为H、卤素或C1-C6烷基；
R11为H或C1-C6烷基；
R12为H、卤素、氰基、羟基、氨基或C1-C6烷基；
R13为氰基或硝基；
每个R14、R15、R18和R19为H或CH3；
R14和R18合在一起作为-CH2CH2CH2-或-CH＝CHCH2-；
R20为H或CH3；
T为-CH2CH2-或-CH＝CH-；
每个G为G-1至G-20(如实施方案79中所述)；
r为0、1、2或3；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C3-C8环烷基磺酰基；并且
每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案B：实施方案A中的化合物，其中
X为CH；
A为A-3或A-5；
B2为C-3；
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R3为羟基或-O-M+；或苯基磺酰基氧基，所述苯基磺酰基氧基任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
R9为CH2CH3；
R10为H或CH3；
W1为-CH2-；
W3为-CH2-；
G为G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；并且
每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案C：实施方案A中的化合物，其中
A为A-1、A-3或A-5；
B1为C-1；
B2为C-3；
B3为C-1；
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为-CH2-；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
R1和R2与它们连接的原子合在一起形成未取代的7元部分不饱和环；
R3为羟基或C2-C8烷基羰氧基；
R9为CH2CH3；
R10为H或CH3；
G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20；并且
R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案D：实施方案C中的化合物，其中
A为A-1或A-3；
R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基；
R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基；
R3为羟基或-OC(＝O)CH2CH(CH3)2；
每个R14、R15、R18和R19为H或CH3；并且
T为-CH2CH2-。
实施方案E：实施方案D中的化合物，其中
A为A-1；
R1为苯基、4-乙基苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基；
R2为苯基、3-氯苯基、或2-甲基苯基；
R3为羟基或-OC(＝O)CH2CH(CH3)2；并且
每个R14、R15、R18和R19为H。
实施方案F：实施方案C中的化合物，其中
A为A-3；
R1为n-Pr或-CH2CH2OCH3；
R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基；
R3为羟基；并且
每个R14、R15、R18和R19为H。
实施方案G：实施方案C中的化合物，其中
A为A-1；
R1为-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基；
G为G-19或G-20；
R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基；
R3为羟基；并且
每个R14、R15、R18和R19为H。
实施方案H：实施方案C中的化合物，其中
A为A-1；
R1为n-Pr、c-己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3；
R2为3-噻吩基或2-噻吩基；
R3为羟基；并且
每个R14、R15、R18和R19为H。
具体的实施方案包括式1的化合物，所述化合物选自：
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2，3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物2)，
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烷-1-基)羰基]-3-(3-甲氧基丙基)-2-(3-甲基苯基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物118)，
5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧基乙基)-2-(3-噻吩基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物97)，
5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-3-(4-甲氧苯基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物4)，
5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-3-(3-甲氧基丙基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物81)，和
3-环己基-5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物128)。
如发明概述中所述的本发明实施方案还包括(其中如下列实施方案中所用的发明概述中的式1Q包括其N-氧化物及其盐)：
实施方案1Q：式1Q的化合物，其中A′为A′-1、A′-3或A′-5。
实施方案2Q：实施方案2Q中的化合物，其中A′为A′-1或A′-3。
实施方案3Q：实施方案3Q中的化合物，其中A′为A′-1。
实施方案4Q：实施方案4Q中的化合物，其中A′为A′-3。
实施方案5Q：式1Q或实施方案1Q至4Q中的任一项的化合物，其中B1为C-1。
实施方案6Q：式1Q或实施方案1Q至4Q中的任一项的化合物，其中B1为C-2。
实施方案7Q：式1Q或实施方案1Q至6Q中的任一项的化合物，其中B2为C-3。
实施方案8Q：式1Q或实施方案1Q至9Q中的任一项的化合物，其中B2为C-4。
实施方案9Q：式1Q或实施方案1Q至8Q中的任一项的化合物，其中B3为C-1。
实施方案10Q：式1Q或实施方案1Q至8Q中的任一项的化合物，其中B3为C-2。
实施方案11Q：式1Q或实施方案1Q至10Q中的任一项的化合物，其中R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基。
实施方案12Q：实施方案11Q中的化合物，其中R1为苯基或-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10烷氧基环烷基。
实施方案13Q：实施方案12Q中的化合物，其中R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案14Q：实施方案13Q中的化合物，其中R1为苯基、4-乙基苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案15Q：实施方案14Q中的化合物，其中R1为苯基、3，4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案16Q：实施方案15Q中的化合物，其中R1为苯基。
实施方案17Q：实施方案14Q中的化合物，其中R1为3，4-二甲氧苯基。
实施方案18Q：实施方案14Q中的化合物，其中R1为5-氯-2-甲基苯基。
实施方案19Q：式1Q或实施方案1至16Q中的任一项的化合物，其中R1不是苯基。
实施方案20Q：实施方案11Q中的化合物，其中R1为-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案21Q：实施方案20Q中的化合物，其中R1为-G或-W2G。
实施方案22Q：实施方案20Q中的化合物，其中R1为C1-C6烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案23Q：实施方案22Q中的化合物，其中R1为n-Pr、i-Pr、n-Bu、c-己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
实施方案24Q：实施方案23Q中的化合物，其中R1为n-Pr、c-己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
实施方案25Q：式1Q或实施方案1Q至12Q中的任一项的化合物，其中W1为C1-C6亚烷基。
实施方案26Q：实施方案25Q中的化合物，其中W1为-CH2-。
实施方案27Q：式1Q或实施方案1Q至12Q、20Q或21Q中的任一项的化合物，其中W2为-CH2-。
实施方案28Q：式1Q或实施方案1Q至27Q中的任一项的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案29Q：实施方案28Q中的化合物，其中R2为苯基，任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基、C3-C8环烷基。
实施方案30Q：实施方案29Q中的化合物，其中R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基。
实施方案31Q：实施方案30Q中的化合物，其中R2为苯基。
实施方案32Q：式1Q或实施方案1Q至30Q中的任一项的化合物，其中R2不是苯基。
实施方案33Q：实施方案32Q中的化合物，其中R2为3-噻吩基或2-噻吩基。
实施方案34Q：实施方案33Q中的化合物，其中R2为n-丙基、n-丁基或环丙基。
实施方案35Q：式1Q或实施方案1Q至28Q中的任一项的化合物，其中W3为-CH2-。
实施方案36Q：式1Q或实施方案1Q至3Q、7Q以及14Q至51Q中的任一项的化合物，其中R9为C1-C6烷基。
实施方案37Q：式1Q或实施方案1Q或11Q至36Q中的任一项的化合物，其中R9为CH2CH3。
实施方案38Q：式1Q或实施方案1Q或11Q至36Q中的任一项的化合物，其中R10为H、卤素或C1-C6烷基。
实施方案39Q：实施方案38Q中的化合物，其中R10为H或CH3。
实施方案40Q：式1Q或实施方案1Q至39Q中的任一项的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时(即R14和R18没有合在一起作为亚烷基或亚烯基)，则所述R14和R18实例独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案41Q：实施方案40Q中的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时，则所述R14和R18实例独立地为H或CH3。
实施方案42Q：实施方案41Q中的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时，则所述R14和R18实例独立地为H。
实施方案43Q：式1Q或实施方案1Q至42Q中的任一项的化合物，其中R15和R19各自独立地为H或CH3。
实施方案44Q：实施方案43Q中的化合物，其中R15和R19各自独立地为H。
实施方案45Q：式1Q或实施方案1Q至44Q中的任一项的化合物，其中R20为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8环烷基。
实施方案46Q：实施方案45Q中的化合物，其中R20为H或CH3。
实施方案47Q：式1Q或实施方案1Q、2Q、4Q、7Q、8Q以及11Q至46Q中的任一项的化合物，其中T为-CH2CH2-或-CH＝CH-。
实施方案48Q：实施方案47Q中的化合物，其中T为-CH2CH2-。
实施方案49Q：式1Q或实施方案1Q至48Q中的任一项的化合物，其中G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20(如实施方案79中所述)。
实施方案50Q：实施方案49Q中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19或G-20。
实施方案51Q：实施方案50Q中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19。
实施方案52Q：实施方案50Q中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-20。
实施方案53Q：实施方案49Q中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2、G-3或G-15。
实施方案54Q：实施方案53Q中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2。
实施方案55Q：实施方案53Q中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-3。
实施方案56Q：式1Q或实施方案1Q至55Q中的任一项的化合物，其中每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案57Q：实施方案56Q中的化合物，其中每个R21独立地为氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
实施方案58Q：式1Q或实施方案1Q至57Q中的任一项的化合物，
其中每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案59Q：实施方案58Q中的化合物，其中每个R22独立地为CH3或CH2CF3。
如发明概述中所述的本发明实施方案还包括(其中如下列实施方案中所用的发明概述中的式1R包括其N-氧化物及其盐)：
实施方案1R：式1R的化合物，其中R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基。
实施方案2R：实施方案1R中的化合物，其中R1为苯基或-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10烷氧基环烷基。
实施方案3R：实施方案2R中的化合物，其中R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案4R：实施方案3R中的化合物，其中R1为苯基、4-乙基苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案5R：实施方案4R中的化合物，其中R1为苯基、3，4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案6R：实施方案5R中的化合物，其中R1为苯基。
实施方案7R：实施方案4R中的化合物，其中R1为3，4-二甲氧苯基。
实施方案8R：实施方案4R中的化合物，其中R1为5-氯-2-甲基苯基。
实施方案9R：式1R或实施方案1R至8R中的任一项的化合物，其中R1不是苯基。
实施方案10R：式1R或实施方案1R和2R中的任一项的化合物，其中R1为-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案11R：实施方案10R中的化合物，其中R1为-G或-W2G。
实施方案12R：实施方案10R中的化合物，其中R1为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案13R：实施方案12R中的化合物，其中R1为n-Pr、i-Pr、n-Bu、c-己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
实施方案14R：实施方案13R中的化合物，其中R1为n-Pr、c-己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。
实施方案15R：式1R或实施方案1R和2R中的任一项的化合物，其中W1为C1-C6亚烷基。
实施方案16R：实施方案15R中的化合物，其中W1为-CH2-。
实施方案17R：式1R或实施方案1R、2R、10R和11R中的任一项的化合物，其中W2为-CH2-。
实施方案18R：式1R或实施方案1R至17R中的任一项的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案19R：实施方案18R中的化合物，其中R2为苯基，任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案20R：实施方案19R中的化合物，其中R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基。
实施方案21R：实施方案20R中的化合物，其中R2为苯基。
实施方案22R：式1R或实施方案1R至21R中的任一项的化合物，其中R2不是苯基。
实施方案23R：实施方案22R中的化合物，其中R2为3-噻吩基或2-噻吩基。
实施方案24R：实施方案23R中的化合物，其中R2为n-丙基、n-丁基或环丙基。
实施方案25R：式1R或实施方案1R至18R中的任一项的化合物，其中W3为-CH2-。
实施方案26R：式1R或实施方案1R至25R中的任一项的化合物，其中G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20(如实施方案79中所述)。
实施方案27R：实施方案26R中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19或G-20。
实施方案28R：实施方案27R中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19。
实施方案29R：实施方案28R中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-20。
实施方案30R：实施方案26R中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2、G-3或G-15。
实施方案31R：实施方案30R中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2。
实施方案32R：实施方案31R中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-3。
实施方案33R：式1R或实施方案1R至32R中的任一项的化合物，其中每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案34R：实施方案33R中的化合物，其中每个R21独立地为氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
实施方案35R：式1R或实施方案1R至32R中的任一项的化合物，其中每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案36R：实施方案35R中的化合物，其中每个R22独立地为CH3或CH2CF3。
如发明概述中所述的本发明实施方案还包括(其中如下列实施方案中所用的发明概述中的式1S包括其N-氧化物及其盐)：
实施方案1S：式1S的化合物，其中R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基。
实施方案2S：实施方案1S中的化合物，其中R1为苯基或-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基。
实施方案3S：实施方案2S中的化合物，其中R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案4S：实施方案3S中的化合物，其中R1为苯基、4-乙基苯基、4-甲氧苯基、3，5-二甲基苯基、3，4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案5S：实施方案4S中的化合物，其中R1为苯基、3，4-二甲氧苯基或5-氯-2-甲基苯基。
实施方案6S：实施方案5S中的化合物，其中R1为苯基。
实施方案7S：实施方案4S中的化合物，其中R1为3，4-二甲氧苯基。
实施方案8S：实施方案4S中的化合物，其中R1为5-氯-2-甲基苯基。
实施方案9S：式1S或实施方案1S至8S中的任一项的化合物，其中R1不是苯基。
实施方案10S：式1S或实施方案1S和2S中的任一项的化合物，其中R1为-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案11S：实施方案10S中的化合物，其中R1为-G或-W2G。
实施方案12S：实施方案10S中的化合物，其中R1为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案13S：实施方案12S中的化合物，其中R1为n-Pr、i-Pr、n-Bu、c-己基、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH3或-CH2CH2OCH2CH3。
实施方案14S：实施方案13S中的化合物，其中R1为n-Pr、c-己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3。实施方案15S：式1S或实施方案1S和2S中的任一项的化合物，其中W1为C1-C6亚烷基。
实施方案16S：实施方案15S中的化合物，其中W1为-CH2-。
实施方案17S：式1S或实施方案1S、2S、10S和11S中的任一项的化合物，其中W2为-CH2-。
实施方案18S：式1S或实施方案1S至17S中的任一项的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案19S：实施方案18S中的化合物，其中R2为苯基，任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基、C3-C8环烷基。
实施方案20S：实施方案19S中的化合物，其中R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3，5-二氟苯基。
实施方案21S：实施方案20S中的化合物，其中R2为苯基。
实施方案22S：式1S或实施方案1S至21S中的任一项的化合物，其中R2不是苯基。
实施方案23S：实施方案22S中的化合物，其中R2为3-噻吩基或2-噻吩基。
实施方案24S：实施方案23S中的化合物，其中R2为n-丙基、n-丁基或环丙基。
实施方案25S：式1S或实施方案1S至18S中的任一项的化合物，其中W3为-CH2-。
实施方案26S：式1S或实施方案1S至25S中的任一项的化合物，其中G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20(如实施方案79中所述)。
实施方案27S：实施方案26S中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19或G-20。
实施方案28S：实施方案27S中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-19。
实施方案29S：实施方案28S中的化合物，其中当R1为G时，则G为G-20。
实施方案30S：实施方案26S中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2、G-3或G-15。
实施方案31S：实施方案30R中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-2。
实施方案32S：实施方案31R中的化合物，其中当R2为G时，则G为G-3。
实施方案33S：式1R或实施方案1R至32R中的任一项的化合物，其中每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案34S：实施方案33R中的化合物，其中每个R21独立地为氟、氯、溴、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
实施方案35S：式1R或实施方案1R至32R中的任一项的化合物，其中每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案36S：实施方案58Q中的化合物，其中每个R22独立地为CH3或CH2CF3。
实施方案37S：式1S或实施方案1S至36S中的任一项的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为C1-C16烷基；或任选地在环成员上被卤素、硝基、氰基或羟基取代的苯基或苄基。
实施方案38S：实施方案37S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为C1-C10烷基；或任选地在环成员上被卤素或硝基取代的苯基或苄基。
实施方案39S：实施方案38S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为C1-C6烷基；或任选在环成员上被卤素或硝基取代的苄基。
实施方案40S：实施方案39S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为C1-C6烷基；或未取代的苄基。
实施方案41S：实施方案40S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为C1-C6烷基。
实施方案42S：实施方案41S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为未取代的苄基。
实施方案43S：实施方案42S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为乙基、n-丙基、n-丁基或i-丙基。
实施方案44S：实施方案43S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为乙基、n-丙基或i-丙基。
实施方案45S：实施方案44S中的化合物，其中当R23为任选地被取代的碳部分时，R23为乙基。
如发明概述中所述的本发明实施方案还包括(其中如下列实施方案中所用的式1P包括其N-氧化物及其盐)：
实施方案P1：式1P的化合物，其中X为N。
实施方案P2：式1P的化合物，其中X为CH。
实施方案P3：式1P或实施方案P1至P2中的任一项的化合物，其中Y为C(O)。
实施方案P4：式1P或实施方案P2中的化合物，其中Y为S(O)2。
实施方案P5：式1P或实施方案P1至P4中的任一项的化合物，其中A为A-1、A-3、A-4、A-5或A-6。
实施方案P6：实施方案P5中的化合物，其中A为A-1、A-3、A-5或A-6。
实施方案P7：实施方案P6中的化合物，其中A为A-3或A-5。
实施方案P8：实施方案P7中的化合物，其中A为A-3。
实施方案P9：实施方案P6中的化合物，其中A为A-1或A-6。
实施方案P10：实施方案P9中的化合物，其中A为A-1。
实施方案P11：式1P或实施方案P1至P9中的任一项的化合物，其中A不是A-1。
实施方案P12：式1P或实施方案P1至P11中的任一项的化合物，其中B1为C-1。
实施方案P13：式1P或实施方案P1至P11中的任一项的化合物，其中B1为C-2。
实施方案P14：式1P或实施方案P1至P13中的任一项的化合物，其中B2为C-3。
实施方案P15：式1P或实施方案P1至P13中的任一项的化合物，其中B2为C-4。
实施方案P16：式1P或实施方案P1至P13中的任一项的化合物，其中B2为C-6
实施方案P17：式1P或实施方案P1至P13中的任一项的化合物，其中B2为C-7。
实施方案P18：式1P或实施方案P1至P17中的任一项的化合物，其中B3为C-1。
实施方案P19：式1P或实施方案P1至P17中的任一项的化合物，其中B3为C-2。
实施方案P20：式1P或实施方案P1至P19中的任一项的化合物，其中R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氨基烷基、C3-C10二烷氨基烷基、C2-C8卤代烷氨基烷基、C4-C10环烷氨基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C10环烷氨基羰基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基或C2-C8卤代烷氧基羰基。
实施方案P21：实施方案P20中的化合物，其中R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基。
实施方案P22：实施方案P21中的化合物，其中R1为苯基或-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基或C2-C6烯基。
实施方案P23：实施方案P22中的化合物，其中R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、4-甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、CH2(苯基)、CH3或CH2CH3。
实施方案P24：实施方案P23中的化合物，其中R1为苯基。
实施方案P25：式1P或实施方案P1至P22中的任一项的化合物，其中W1为C1-C6亚烷基。
实施方案P26：实施方案P25中的化合物，其中W1为-CH2-。
实施方案P27：式1P或实施方案P1至P21或P25或P26中的任一项的化合物，其中W2为-CH2-。
实施方案P28：式1P或实施方案P1至P27中的任一项的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C3-C8环烷基亚磺酰基或C3-C10卤代三烷基甲硅烷基。
实施方案P29：实施方案P28中的化合物，其中R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基。
实施方案P30：实施方案P29中的化合物，其中R2为苯基或CH2(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C3-C8环烷基或C1-C6烷硫基。
实施方案P31：实施方案P30中的化合物，其中R2为苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、CH2CH3、环丙基或SCH3。
实施方案P32：式1P或实施方案P1至P29中的任一项的化合物，其中W3为C1-C6亚烷基。
实施方案P33：实施方案P32中的化合物，其中W3为-CH2-。
实施方案P34：式1P或实施方案P1至P27或P32或P33中的任一项的化合物，其中W4为-CH2-。
实施方案P35：式1P或实施方案P1至P34中的任一项的化合物，其中R3为羟基、-O-M+、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基或C3-C10烷基羰基烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基或苄基磺酰基氧基，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21。
实施方案P36：实施方案P35中的化合物，其中R3为羟基或-O-M+；或任选地被至多两个选自R21的取代基取代的苯基磺酰基氧基。
实施方案P37：实施方案P36中的化合物，其中R3为羟基；或在4位被CH3取代的苯基磺酰基氧基。
实施方案P38：式1P或实施方案P1至P36中的任一项的化合物，其中M+为钠或钾金属阳离子。
实施方案P39：式1P或实施方案P1至P7以及P12至P38中的任一项的化合物，其中R4、R5、R6和R7各自独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案P40：式1P或实施方案P1至P7以及12至39中的任一项的化合物，其中R8为C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案P41：实施方案P40中的化合物，其中R8为CH3、CH2CH3或环丙基。
实施方案P42：式1P或实施方案P1至P9以及12至41中的任一项的化合物，其中R9为C1-C6烷基。
实施方案P43：实施方案P42中的化合物，其中R9为CH2CH3。
实施方案P44：式1P或实施方案P1至P9以及12至41中的任一项的化合物，其中R10为H、卤素或C1-C6烷基。
实施方案P45：实施方案P44中的化合物，其中R10为H或CH3。
实施方案P46：式1P或实施方案P1至P8、P10以及P12至P45中的任一项的化合物，其中R11为H或C1-C6烷基。
实施方案P47：实施方案P46中的化合物，其中R11为H。
实施方案P48：式1P或实施方案P1至P8、P10以及P12至P47中的任一项的化合物，其中R12为H、卤素、氰基、羟基、氨基或C1-C6烷基。
实施方案P49：实施方案P48中的化合物，其中R12为H、卤素、氰基、C1-C6烷基或C3-C8环烷基。
实施方案P50：实施方案P49中的化合物，其中R12为CH3、CH2CH3或环丙基。
实施方案P51：式1P或实施方案P1至P6以及P12至P50中的任一项的化合物，其中R13为H、卤素、氰基或硝基。
实施方案P52：实施方案P51中的化合物，其中R13为氰基或硝基。
实施方案P53：式1P或实施方案P1至P52中的任一项的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时(即R14和R18没有合在一起作为亚烷基或亚烯基)，则所述R14和R18实例独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案P53a：实施方案P53中的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时，则所述R14和R18实例独立地为H或CH3。
实施方案P53b：实施方案P53a中的化合物，其中当R14和R18实例单独选取时，则所述R14和R18实例独立地为H。
实施方案P53c：式1P或实施方案P1至P53b中的任一项的化合物，其中当R14和R18实例合在一起时，则所述R14和R18实例合在一起作为-CH2CH2CH2-或-CH＝CH-CH2-。
实施方案P53d：式1P或实施方案P1至P53b中的任一项的化合物，其中R14和R18所有实例单独选取。
实施方案P54：式1P或实施方案P1至P53d中的任一项的化合物，其中R15和R19各自独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案P54a：实施方案P54中的化合物，其中R15和R19各自独立地为H或CH3。
实施方案P55：实施方案P54a中的化合物，其中R15和R19各自独立地为H。
实施方案P56：式1P或实施方案P1至P55中的任一项的化合物，其中R20为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8环烷基。
实施方案P57：实施方案P56中的化合物，其中R20为H或CH3。
实施方案P58：式1P或实施方案P1至P57中的任一项的化合物，其中T为-CH2CH2-或-CH＝CH-。
实施方案P59：式1P或实施方案P1至P58中的任一项的化合物，其中每个G独立地为任选地被至多五个取代基取代的5元或6元杂环，在碳环成员上的所述取代基选自R21，并且在氮环成员上的所述取代基选自R22。
实施方案P60：实施方案P59中的化合物，其中G选自
r为0、1、2或3。
实施方案P61：实施方案P60中的化合物，其中G为G-13、G-14、G-15、G-16或G-17。
实施方案P62：式1P或实施方案P1至P61中的任一项的化合物，其中每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C3-C8环烷基磺酰基。
实施方案P63：实施方案P62中的化合物，其中每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案P64：实施方案P61中的化合物，其中每个R21独立地为氟、氯、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
实施方案P65：式1P或实施方案P1至P64中的任一项的化合物，其中每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案P66：实施方案P1至65中的化合物，其中每个R22独立地为CH3或CH2CF3。
本发明还包括(a)式1P的化合物与(b)选自光合系统II抑制剂的活性成分的除草剂混合物。
实施方案P67：除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1P的化合物，和(b)选自光合系统II抑制剂的附加除草剂成分。
实施方案P68：实施方案P67中的除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1P的化合物和(b)附加除草剂化合物，所述附加除草剂化合物选自莠灭净、氨唑草酮、阿特拉津、苯达松、除草定、溴苯腈、绿麦隆、敌草隆、环嗪酮、异丙隆、嗪草酮、达草特、西玛津和特丁净。
实施方案P69：实施方案P68中的除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1P的化合物；和(b)溴苯腈。
本发明的实施方案，包括上文实施方案P1-P69以及本文所述的任何其它实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量描述不仅涉及式1P的化合物，还涉及可用于制备式1P的化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括以上的实施方案1-66以及本文所述的任何其它实施方案，以及它们的任何组合，适用于本发明的组合物和方法。
实施方案1-66的组合可由以下举例说明：
实施方案PA：式1P的化合物，其中
Y为C(O)；
A为A-1、A-3、A-5或A-6；
R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氨基烷基、C3-C10二烷氨基烷基、C2-C8卤代烷氨基烷基、C4-C10环烷氨基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C10环烷氨基羰基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基或C2-C8卤代烷氧基羰基；
W1为C1-C6亚烷基
W2为-CH2-；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C3-C8环烷基亚磺酰基或C3-C10卤代三烷基甲硅烷基；
W3为C1-C6亚烷基；
W4为-CH2-；
R3为羟基、-O-M+、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基或C3-C10烷基羰基烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基或苄基磺酰基氧基，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
M+为钠或钾金属阳离子；
R9为C1-C6烷基；
R10为H、卤素或C1-C6烷基；
R11为H或C1-C6烷基；
R12为H、卤素、氰基、羟基、氨基或C1-C6烷基；
R13为氰基或硝基；
R14、R15、R18和R19各自独立地为H或CH3；或
一对R14和R18合在一起作为-CH2CH2CH2-或-CH＝CH-CH2-；
R20为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C8环烷基；
T为-CH2CH2-或-CH＝CH-；
每个G选自G-1至G-23(如实施方案79中所述)；
r为0、1、2或3；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C3-C8环烷基磺酰基；并且
R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案PB：实施方案PA中的化合物，其中
X为CH；
A为A-3或A-5；
B2为C-3；
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R3为羟基或-O-M+；或苯基磺酰基氧基，所述苯基磺酰基氧基任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
R9为CH2CH3；
R10为H或CH3；
W1为-CH2-；
W3为-CH2-；
G为G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；并且
每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案PC：实施方案PA中的化合物，其中：
X为CH；
A为A-1或A-6；
B1为C-1，B2为C-3，并且B3为C-1；
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R3为羟基或-O-M+；或苯基磺酰基氧基，所述苯基磺酰基氧基任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
R11为H；
每个R14、R15、R18和R19独立地为H或CH3；
R12为H、卤素、氰基、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
W1为-CH2-；
W3为-CH2-；
G为G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；并且
每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
实施方案PD：实施方案PC中的化合物，其中：
A为A-1；
R1为苯基或-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基或C2-C6烯基；
R2为苯基或CH2(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C3-C8环烷基或C1-C6烷硫基；
R3为羟基；或在4位被CH3取代的苯基磺酰基氧基；并且每个R21独立地为氟、氯、CH3、CF3、OCH3、OCF3或SCH3。
实施方案PE：实施方案PD中的化合物，其中：
R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、4-甲氧苯基、2，3-二甲基苯基、CH2(苯基)、CH3或CH2CH3；
R2为苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、CH2CH3、c-Pr或SCH3。
具体的实施方案包括式1P的化合物，其为：
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2，3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮。
本发明还涉及控制非期望植被的方法，所述方法包括向所述植被所在地施用除草有效量的本发明的化合物(例如以本文所述的组合物形式)。作为涉及使用方法的实施方案，值得注意的是涉及上述实施方案中的化合物的那些。
本发明还包括除草剂混合物，所述混合物包含(a)式1P的化合物，和(b)选自光合系统II抑制剂的附加除草剂成分。作为实施方案还值得注意的是，包含上述实施方案中的化合物的本发明除草剂组合物。
“光合系统II抑制剂”(b1)是在QB结合区域处与D-1蛋白质结合，从而阻断叶绿体类囊体膜内电子从QA传输至QB的化学化合物。被阻断而不能通过光合系统II的电子通过一系列反应形成毒性化合物，所述毒性化合物破坏细胞膜，并且引起叶绿体溶胀，使膜泄漏，并且最终使细胞破裂。QB结合区域具有三个不同结合位点：结合位点A结合三嗪类如阿特拉津、三嗪酮类如环嗪酮和尿嘧啶类如除草定，结合位点B结合苯脲类如敌草隆，并且结合位点C结合苯并噻二唑类如苯达松、腈类如溴苯腈、以及苯基哒嗪类如达草特。光合系统II抑制剂的实例包括但不限于莠灭净、阿特拉津、氰草津、敌草净、排草净、扑灭通、扑草净、扑灭津、西玛津、西草净、特丁通、特丁津、特丁净、草达津、环嗪酮、苯嗪草酮、嗪草酮、氨唑草酮、除草定、环草定、特草定、杀草敏、甜菜安、苯敌草、氯溴隆、绿麦隆、枯草隆、恶唑隆、敌草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、异丙隆、异恶隆、利谷隆、甲基苯噻隆、溴谷隆、甲氧隆、绿谷隆、草不隆、环草隆、特丁噻草隆、敌稗、甲氯酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、碘苯腈、苯达松、哒草特和哒草醇。
“AHAS抑制剂”(b2)是抑制乙酰羟酸合酶(AHAS)的化学化合物，所述酶也称为乙酰乳酸合酶(ALS)，通过抑制DNA合成和细胞生长所需的支链脂族氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生成从而杀死植物。AHAS抑制剂的实例包括但不限于酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆(包括钠盐)、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、甲基碘磺隆(包括钠盐)、甲磺胺磺隆、双醚氯吡嘧磺隆、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、氟嘧磺隆、嗪咪唑嘧磺隆、氟磺隆、吡嘧磺隆、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆(包括钠盐)、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、甲咪唑烟酸、咪草酸、甲氧咪草烟、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪草烟、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、五氟磺草胺、双草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草硫醚、嘧草醚、酮脲磺草吩酯、氟酮磺隆钠和丙苯磺隆钠。
“ACCase抑制剂”(b3)是抑制乙酰辅酶A羧化酶的化学化合物，所述酶负责催化植物中脂质和脂肪酸合成的早期步骤。脂质是细胞膜的基本组分，并且没有它们，不能产生新细胞。乙酰辅酶A羧化酶的抑制和随后脂质产生的缺乏，导致细胞膜丧失完整性，尤其是在活性生长区如分生组织中。最终嫩枝和根停止生长，并且嫩枝分生组织和根萌芽开始枝叶枯萎。ACCase抑制剂的实例包括但不限于炔草酸、氰氟草酯、禾草灵、唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡禾灵、喔草酯、喹禾灵、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、噻草酮、唑啉草酯、环苯草酮、稀禾定、得杀草和肟草酮，包括分解形式如精唑禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟禾草灵和精喹禾灵，和酯形式如炔草酯、氰氟草酯、禾草灵和精唑禾草灵。
生长素是在许多植物组织中调节生长的植物激素。“生长素类似物”(b4)是模拟植物生长激素生长素，从而引起不受控和紊乱的生长，导致易危种中的植物死亡的化学化合物。生长素类似物的实例包括但不限于环丙嘧啶酸、氨草啶、草除灵乙酯、草灭平、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、麦草畏、2，4-D、2，4-DB、滴丙酸、氯氟吡氧乙酸、高2甲4氯、MCPA、MCPB、2，3，6-TBA、毒莠定、绿草定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸。
“EPSP(5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸合酶)合酶抑制剂”(b5)是抑制酶5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸合酶的化学化合物，所述酶参与合成芳族氨基酸如酪氨酸、色氨酸和苯丙胺酸。EPSP抑制剂除草剂易于经过植物叶吸收并经过韧皮部转移到生长点。草甘膦是属于这类的相对非选择性出苗后除草剂。草甘膦包括酯和盐，如铵、异丙铵、钾、钠(包括倍半钠)和三甲基锍(或者称为草硫膦)。
可使用如方案1-18中所述的一种或多种下列方法和变型，来制备式1的化合物。除非另外指明，下文式1-34的化合物中A、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13定义如上文发明概述中所定义。式1a-1h的化合物是式1的化合物的各种子集，并且式1a-1h的所有取代基如上文式1中所定义。
式1a、1b或1c的化合物(其中R3为羟基)可分别经由方案1a、1b和1c中示出的两步方法制备。中间体4a、4b或4c可通过二酮2与中间体3反应制备，其中G为亲核反应离去基团(例如G1为卤素、烷氧基羰基、卤代烷基羰氧基、卤代烷氧基羰氧基、吡啶基或咪唑基)。中间体4a、4b或4c与适当的氰基化合物(例如丙酮羟腈、氰化钾、氰化钠)在碱如三乙胺或吡啶的存在下反应，获得式1a、1b或1c的化合物。作为另外一种选择，该转化中可使用氟阴离子源如氟化钾或氟化铯，并且任选存在相转移催化剂(例如溴化四丁基铵等)。环境温度至溶剂回流温度下的溶剂如二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈或二氯甲烷可获得式1a、1b或1c的化合物。(式1a为其中A为A-1的式1；式1b为其中A为A-2的式1；式1c为其中A为A-3的式1。)作为另外一种选择，式1a、1b或1c的化合物可通过二酮2a、2b或2c与中间体3在氰基化合物或氟阴离子源以及碱的存在下反应，经由方法2(分别在方案1a、1b和1c中)制备。此一般偶联方法的其它反应条件，参见Edmunds，A.的Modern Crop ProtectionCompounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.3章以及其中引用的参考文献。
方案1a
方案1b
方案1c
如方案2中所示，式1a、1b或1c的化合物还可通过二酮2a、2b或2c与中间体3a在碱或路易斯酸的存在下反应而制备。此一般偶联方法的反应条件，参见Edmunds，A.的Modern Crop Protection Compounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.3章以及其中引用的参考文献。
方案2
如方案3中所示，中间体4a、4b或4c还可通过使二酮2a、2b或2c与酸6在脱水缩合剂如2-氯-1-碘化吡啶(被称为Mukaiyama偶联剂)、二环己基碳二亚胺(DCC)等的存在下以及任选在碱的存在下反应而制备。此一般烯醇酯偶联方法的其它反应条件，参见Edmunds，A.的ModernCrop Protection Compounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.3章以及其中引用的参考文献。
方案3
中间体4a、4b或4c还可通过式7的化合物在二酮2a、2b或2c存在下的钯催化羰基化反应而制备(方案4)。此一般烯醇酯形成方法的反应条件，参见Edmunds，A.的Modern Crop Protection Compounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.3章以及其中引用的参考文献。
方案4
如方案5中所示，式1a、1b或1c的化合物(其中R3通过氧键合)通过式1a、1b或1c的化合物与中间体8(其中X为亲核反应离去基团，也称为离核试剂)在碱的存在下反应而制备。作为另外一种选择，式1a、1b和1c的化合物(其中R3通过氮、硫或碳键合)可使用适当的卤化剂，然后亲核加成而制备。该一般官能化方法的反应条件，参见Edmunds，A.或Almisick A.V.的Modern Crop Protection Compounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.3章或第4.4章以及其中引用的参考文献。
方案5
如方案6中所示，式1d的化合物(即式1，其中A为A-4并且R3为OH)可通过中间体9在适当的溶剂如四氢呋喃或乙醚中与中间体3在路易斯碱例如正丁基锂或二异丙氨基锂的存在下反应而制备。该类转化的反应条件，参见JP 2003327580。
方案6
式1e的化合物(即式1，其中A为A-5并且R3为OH)可经由如方案7中所示的两步方法制备。中间体12可通过吡唑11与中间体3(其中G1为亲核反应离去基团(即G1为卤素原子、烷氧基羰基、卤代烷基羰氧基、苯甲酸基、吡啶基或咪唑基))反应而制备。中间体12与适当的氰基化合物在碱的存在下反应获得式1e的化合物。作为另外一种选择，式1e的化合物可通过中间体11与中间体3(方法2，方案7)在氰基化合物或氟阴离子源以及碱的存在下反应而直接制备。该一般偶联方法的反应条件，参见Almisick A.V.的Modern Crop Protection Compounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.4章以及其中引用的参考文献。
方案7
如方案8中所示，式1f的化合物(即式1，其中A为A-5，其中R3通过氧键合)可通过式1e的化合物与中间体8(其中X为亲核反应离去基团，也称为离核试剂)在碱的存在下反应而制备。作为另外一种选择，式1f的化合物(其中R3通过氮、硫或碳键合)可使用适当的卤化剂，然后亲核置换而制备。这些一般官能化方法的反应条件，参见Almisick A.V.的Modern Crop Protection Compounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.4章以及其中引用的参考文献。
方案8
式17的化合物可通过中间体3在适当溶剂中与式16的化合物在碱的存在下反应而制备。之后，如方案9中所示，中间体17可在氰基化合物和碱的存在下重排成式1g的化合物(即式1，其中A为A-7)。该一般偶联方法的反应条件，参见Almisick A.V.的Modern Crop ProtectionCompounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.4章以及其中引用的参考文献。
方案9
如方案10中所示，式19的化合物可在酸如氯化氢、硫酸或乙酸的存在下并且任选在溶剂如四氢呋喃、乙醚或二氯甲烷的存在下，由相应的式1g的化合物(其中R13为烷氧基羰基)制备。然后，中间体19在酸的存在下与原甲酸酯或N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)反应获得中间体20。中间体20与羟胺盐酸盐在溶剂如乙醇、乙腈、水或乙酸中反应获得式1h的异唑化合物(即式1，其中A为A-6并且R11为H)。该一般环化方法的反应条件，参见Almisick A.V.的Modern Crop ProtectionCompounds；Kramer，W.和Schirmer，U.编辑；Wiley，Weinheim，2007；第4.4章以及其中引用的参考文献。
方案10
如方案11中所示，式1的亚砜和砜(其中R2为通过亚砜或砜基键合的取代基)可通过式1的化合物(其中R2为通过硫基键合的取代基)的氧化制备。在典型的方法中，取决于期望的产品氧化状态，将1至4当量的量的氧化试剂加入到式1的化合物在溶剂的溶液中。有用的氧化试剂包括Oxone(过一硫酸氢钾复合盐)、过氧化氢、高碘酸钠、过乙酸和3-氯过苯甲酸。就所用的氧化试剂而论选择所述溶剂。乙醇水溶液或丙酮水溶液优选地与过一硫酸氢钾复合盐使用，并且二氯甲烷一般优选与3-氯过苯甲酸使用。可用的反应温度通常在0℃至90℃范围内。尤其可用于将硫化物氧化成亚砜和砜的方法由Brand等人在J.Agric.Food Chem，1984，32，221-226，以及其中引用的参考文献中所述。
方案11
本领域的技术人员将认识到，式3d的酰氯(即式3，其中G1为Cl)易于经由多种熟知的方法，由式6的酸(方案12)制备。例如，所述酸与氯化试剂如草酰氯或亚硫酰氯在溶剂如二氯甲烷或甲苯中并且任选在催化量的N，N-二甲基甲酰胺的存在下反应，可获得相应的式3d的酰氯。
方案12
如方案13中所述，式6的化合物可经由多种熟知的方法例如标准皂化方法，使用含水碱如LiOH、NaOH或KOH在溶剂如甲醇或乙醇中的溶液，由式23的酯制备。作为另外一种选择，可在碱的存在下，在溶剂如吡啶或乙酸乙酯中使用脱烷化剂如碘化锂或三甲基碘硅烷。脱脂反应的其它反应方法可见于PCT专利公布WO 2006/133242中。作为另外一种选择，可在溶剂如二氯甲烷中，使用三溴化硼(BBr3)由式23的化合物来制备式6的化合物。使用三溴化硼的方法可见于Bioorg.&Med.Chem.Lett.2009，19(16)，4733-4739。
方案13
如方案14中所示，式23a的嘧啶酮酯(即式23，其中Alk为乙基，X为CH并且Y为C(O))通过用试剂如卤代烷，在碱如氢化钠或碳酸钾的存在下，在溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙醚中，由式26的吡啶酮的N-烷化反应制备。
方案14
式23a的嘧啶酮酯可由方案15的方法制备。在该方法中，在过量碱如醇钠或碳酸钾的存在下，在适当溶剂如乙醇中(一般在溶剂回流温度下)，用式29的脒盐(其中X为卤素或磺酸根抗衡离子)使式28的丙二酸亚甲酯环化，获得相应的式3f的嘧啶酮该合成方法的实例报导于PCT专利公布WO 2006/133242或Tetrahedron 2001，57，2689中。
方案15
式26的嘧啶酮酯可由方案16中的方法制备。在该方法中，在过量碱如醇钠或碳酸钾的存在下，在适当溶剂如甲醇中(一般在溶剂回流温度下)，用式29a的脒盐(其中X为卤素或磺酸根抗衡离子)使式28的丙二酸亚乙酯环化，获得相应的式26的嘧啶酮。该合成方法的实例报导于PCT专利公布WO 2006/133242、Tetrahedron 2001，57，2689中。
方案16
式23b的硫酮(即式23，其中Alk为乙基，X为CH并且Y为S(O)2)可由方案17中的方法制备。在该方法中，式29的脒与乙缩醛30在碱如三乙胺、吡啶或碳酸钾的存在下反应获得相应的氮杂丁二烯31。如方案17中所示，在碱如三乙胺、吡啶或碳酸钾的存在下，使该化合物与磺酰氯32在适当溶剂中反应，获得相应的式33的化合物。相应的式23b的硫酮可通过式33的化合物与碘甲烷反应，并且随后用碱如三乙胺处理而获得。该合成方法的实例报导于Synthesis 2000，5，695中。
方案17
式23c的三嗪(即式23，其中Alk为乙基，X为N并且Y为C(O))可由方案18中的方法制备。在该方法中，在或不在过量碱如醇钠或碳酸钾的存在下，在适当溶剂如乙醇或叔丁醇中(一般在溶剂的回流温度下)，用式29c的氨基脲(其中X为卤素或磺酸根抗衡离子)将式34酮基丙二酸酯环化成相应的式23c的三嗪。该合成方法的实例可见于Eur.J.Med.Chem.2008，43(5)，1085，Bull.Soc.Chim.Fr.1976，(11-12，Pt.2)，1825和J.Org.Chem.1962，27，976中。
方案18
应认识到，上述用于制备式1的化合物的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团互变引入到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基的使用和选择对化学合成领域的技术人员来讲将是显而易见的(参见例如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.的Protective Groups in Organic Synthesis，第2版；Wiley：New York，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中的描述引入指定试剂后，可能需要实施没有详细描述的额外常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的化合物时所示的具体顺序不同的顺序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
本领域的技术人员还将认识到，本文所述的式1的化合物和中间体可经历各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以引入取代基或修饰现有的取代基。
无需进一步详尽说明，据信本领域的技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此，下列实施例应理解为仅是例证性的，而不以任何方式限制本发明的公开内容。下列实施例中的步骤示出了整个合成转化中每个步骤的过程，并且用于每个步骤的原料不必由其过程描述于其他实施例或步骤中的具体制备步骤制备。百分比均按重量计，除非是色谱溶剂混合物或除非另外指明。色谱溶剂混合物的份数和百分比均按体积计，除非另外指明。除非另外指明，在400MHz下以距四甲基硅烷的低场ppm数为单位报告1H NMR光谱；“s”表示单重峰，“m”表示多重峰，“br s”表示宽的单重峰，“d”表示双重峰，“t”表示三重峰，“dt”表示双重三重峰，“q”表示四重峰，并且“sep”表示七重峰。
实施例1
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2，3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮(化 合物2)的制备
步骤A：N-苯基苯甲脒钠盐的制备
向搅拌着的二(三甲基甲硅烷基)氨基钠(1.0M的四氢呋喃溶液，21.5mL，21.5mmol)的四氢呋喃(10mL)溶液中加入苯胺(2.0g，21.5mmol)，并且使其在室温下搅拌10min。加入苯甲腈(2.21g，21.5mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌1h。将沉淀出的固体过滤，用乙醚洗涤并减压干燥，获得灰白色固体状标题产物(4.0g)，其被用于下一步骤中而无需进一步纯化。
步骤B：(A)1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸乙酯和(B) 1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸的制备
向搅拌着的N-苯基苯甲脒钠盐(即步骤A中的产物)(6.0g，27.5mmol)的乙腈(30mL)溶液中加入氯化铵(1.47g，27.5mmol)，然后加入乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(5.94g，27.5mmol)。将反应混合物加热并回流搅拌2h。减压浓缩反应混合物以获得残余物。将水(30mL)加入到残余物中，然后加入碳酸氢钠的饱和溶液(30mL)，并且用乙酸乙酯萃取混合物。分离水层并保留下来。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用30％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化所得残余物，获得白色固体状标题产物(A)(2.80g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.81(s，1H)，7.11-7.33(m，10H)，4.41(m，2H)，1.39(m，3H)。
用1N盐酸酸化上述保留下来的水层直至pH为1-2，并且用二氯甲烷萃取混合物。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩以获得固体，将所述固体用乙醚洗涤并减压干燥以获得白色固体状标题产物(B)(680mg)。
1H NMR(DMSO-d6)δ13.03(s，1H)，8.79(s，1H)，7.22-7.36(m，10H)。
步骤B1：1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸(可供选择的步骤B 中的产物(B)的制备)的制备
向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸乙酯(即步骤B中的产物(A))(2.30g，7.18mmol)的吡啶(15mL)溶液中加入碘化锂(2.46g，18.0mmol)。将反应混合物在搅拌下加热回流24h。将反应混合物减压浓缩。向所得残余物中加入水(10mL)，然后加入1N盐酸直至pH为7。将溶液通过Celite硅藻土助滤剂过滤。用1N盐酸酸化滤液直至pH为1，并且用二氯甲烷萃取混合物。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩以获得固体，将所述固体用乙醚洗涤并减压干燥，获得白色固体状标题产物(1.40g)。
1H NMR(DMSO-d6)δ13.03(s，1H)，8.79(s，1H)，7.22-7.36(m，10H)。
步骤C：1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-1-基 酯的制备
在0℃下向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸(即步骤B中的产物(B)或步骤B1中的产物)(1.40g，4.8mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中加入草酰氯(1.21g，9.61mmol)，然后加入催化量(2滴)的N，N-二甲基甲酰胺。将反应混合物升至室温并搅拌1h。然后将反应混合物减压浓缩。向所得残余物中加入二氯甲烷(30mL)、1，3-环己二酮(646mg，5.76mmol)，然后加入三乙胺(976mg，9.60mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌30min。加入饱和氯化铵水溶液并用二氯甲烷萃取混合物。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(1.1g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.89(s，1H)，7.31-7.36(m，5H)，7.24-7.26(m，3H)，7.12-7.15(m，2H)，6.04(m，1H)，2.68(m，2H)，2.45(m，2H)，2.11(m，2H)。
步骤D：5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2，3-二苯基-4(3H)-嘧 啶酮(化合物2)的制备
向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-1-基酯(即步骤C中的产物)(640mg，1.65mmol)的乙腈(20mL)溶液中加入三乙胺(401mg，3.97mmol)，然后加入催化量的丙酮羟腈(3滴)。在室温下将反应混合物搅拌24h，然后减压浓缩。向所得残余物中加入二氯甲烷和1N盐酸。分离有机层，并且用二氯甲烷萃取水层。将合并的有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用100％乙酸乙酯洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(150mg)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.12-7.34(m，10H)，2.70(m，2H)，2.48(m，2H)，2.03(m，2H)。
实施例2
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(苯基甲基)-4(3H)-嘧 啶酮(化合物17)的制备
步骤A：N-(苯基甲基)-苯甲脒的制备
向搅拌着的苯亚甲胺酸乙酯盐酸盐(3.0g，16.2mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液中加入三乙胺(1.60g，16.2mmol)。在室温下将反应混合物搅拌1h，然后过滤移除三乙胺盐，用N，N-二甲基甲酰胺(5mL)淋洗三乙胺盐。将苄胺(1.23g，11.5mmol)加入到滤液中，并且使混合物在65℃下加热24h。向冷却的混合物中加入水(80mL)和乙酸乙酯。将有机层用水和盐水洗涤，经过MgSO4干燥并减压浓缩，获得澄清油状标题产物(2.80g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.61(m，2H)，7.26-4.43(m，8H)，4.57(m，2H)，4.37(m，1H)，1.42(m，1H)。
步骤B：1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸乙酯的制备
向搅拌着的N-(苯基甲基)-苯甲脒(即步骤A中的产物)(2.54g，12.1mmol)的乙醇(15mL)溶液中加入乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(2.61g，12.1mmol)，并且将反应混合物加热回流24h。然后将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。用30％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(2.9g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.71(s，1H)，7.51(m，1H)，7.42(m，2H)，7.33(m，2H)，7.23(m，3H)，6.93(m，2H)，5.28(s，2H)，4.42(m，2H)，1.40(m，3H)。
步骤C：1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸的制备
向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸乙酯(即步骤B中的产物)(2.9g，8.6mmol)的吡啶(15mL)溶液中加入碘化锂(3.01g，21.7mmol)。将反应混合物加热回流4h，冷却，然后在室温下搅拌72h。将反应混合物减压浓缩。向所得残余物中加入水(10mL)，然后加入1N盐酸直至pH为7。将溶液通过Celite硅藻土助滤剂过滤，并且用1N盐酸酸化滤液直至pH为1。用二氯甲烷萃取混合物，并且将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩以获得固体，将固体用乙醚洗涤并减压干燥，获得白色固体状标题产物(2.2g)。
步骤D：1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环 己烯-1-基酯的制备
在0℃下向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸(即步骤C中的产物)(1.00g，3.26mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中加入草酰氯(823mg，6.53mmol)，然后加入催化量的N，N-二甲基甲酰胺(2滴)。将反应混合物升至室温并搅拌1h。然后将反应混合物减压浓缩。向所得残余物中加入二氯甲烷(30mL)和1，3-环己二酮(440mg，3.90mmol)，然后加入三乙胺(990mg，9.80mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌30min。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，然后用二氯甲烷萃取反应混合物。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(500mg)。
1H NMR(CDCl3)δ8.81(s，1H)，7.55(m，1H)，7.45(m，2H)，7.37(m，2H)，7.25(m，3H)，6.95(m，2H)，6.03(s，1H)，5.30(s，2H)，2.69(m，2H)，2.46(m，2H)，2.12(m，2H)。
步骤E：5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(苯基甲基)- 4(3H)-嘧啶酮(化合物17)的制备
向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-1-基酯(即步骤D中的产物)(450mg，1.12mmol)的乙腈(15mL)溶液中加入三乙胺(272mg，2.69mmol)，然后加入催化量(3滴)的丙酮羟腈。在室温下将反应混合物搅拌24h，然后减压浓缩。向所得残余物中加入二氯甲烷和1N盐酸，并且用二氯甲烷萃取水层。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用乙酸乙酯洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(160mg)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ16.44(br s，1H)，8.17(s，1H)，7.47(m，1H)，7.37(m，2H)，7.21-7.30(m，5H)，6.95(m，2H)，5.20(s，2H)，2.72(m，2H)，2.51(m，2H)，2.06(m，2H)。
实施例3
5-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)羰基]-2-苯基-3-(苯基甲基)-4(3H)-嘧啶 酮(化合物20)的制备
步骤A：1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸1-乙基-1H- 吡唑-5-基酯的制备
在0℃下向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸(即实施例2步骤C中的产物)(1.20g，3.92mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中加入草酰氯(998mg，7.84mmol)，然后加入催化量(4滴)的N，N-二甲基甲酰胺。将反应混合物升至室温并搅拌1h。然后将反应混合物减压浓缩。向所得残余物加入二氯甲烷(30mL)和5-羟基-1-乙基-1H-吡唑(572mg，4.7mmol)，然后加入三乙胺(1.18g，11.8mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌30min。将饱和氯化铵水溶液加入到反应混合物中，然后用二氯甲烷萃取反应混合物。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用70％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(700mg)。
1H NMR(CDCl3)δ8.90(s，1H)，7.56(m，1H)，7.46(m，3H)，7.38(m，2H)，7.26(m，3H)，6.95(m，2H)，6.29(m，1H)，5.34(s，2H)，4.19(m，2H)，1.45(m，3H)。
步骤B：5-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)羰基]-2-苯基-3-(苯基甲基)- 4(3H)-嘧啶酮(化合物20)的制备
向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(苯基甲基)-5-嘧啶甲酸1-乙基-1H-吡唑-5-基酯(即步骤A中的产物)(650mg，1.62mmol)的乙腈(15mL)溶液中加入三乙胺(393mg，3.70mmol)，然后加入催化量(5滴)的丙酮羟腈。在室温下将反应混合物搅拌24h，然后减压浓缩。向残余物中加入二氯甲烷和1N盐酸，并且用二氯甲烷萃取水层。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用10％甲醇的乙酸乙酯溶液洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(150mg)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.56(s，1H)，7.86(s，1H)，7.53(m，1H)，7.39-7.46(m，4H)，7.24(m，3H)，6.97(m，2H)，5.33(s，2H)，4.04(m，2H)，1.42(m，3H)。
实施例4
步骤A：5-[[1-乙基-5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1H-吡唑-4-基]羰基]- 2-苯基-3-(苯基甲基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物21)的制备
向搅拌着的5-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)羰基]-2-苯基-3-(苯基甲基)-4(3H)-嘧啶酮(即实施例3步骤B中的产物)(300mg，0.75mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入三乙胺(116mg，1.12mmol)，然后加入对甲基苯磺酰氯(171mg，0.90mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌72h。将饱和氯化铵水溶液加入到混合物中，并且用二氯甲烷萃取水层。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化残余物，获得白色固体状标题产物(160mg)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.07(s，1H)，7.84(s，1H)，7.74(m，2H)，7.44(m，2H)，7.25-7.35(m，8H)，6.95(m，2H)，5.23(s，2H)，4.00(m，2H)，2.41(s，3H)，1.42(m，3H)。
实施例5
3-(3-氟-2-甲基苯基)-5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基- 4(3H)-嘧啶酮(化合物47)的制备
步骤A：N-(3-氟-2-甲基苯基)苯甲脒钠盐(1∶1)的制备
向搅拌着的二(三甲基甲硅烷基)氨基钠(1.0M的四氢呋喃溶液，200.0mL，200.0mmol)溶液中加入3-氟-2-甲基苯胺(25.0g，200.0mmol)，并且使其在室温下搅拌10min。加入苯甲腈(20.6g，200.0mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌1h。将反应混合物浓缩，并且将形成的固体过滤，用乙醚洗涤并减压干燥，获得灰色固体状标题产物(51.0g)，其被用于下一步骤中而无需进一步纯化。
步骤B：1-(3-氟-2-甲基苯基)-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸的制 备
向搅拌着的N-(3-氟-2-甲基苯基)苯甲脒钠盐(1∶1)(即实施例5步骤A中的产物)(51.0g，200mmol)的乙腈(300mL)溶液中加入乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(44.04g，200mmol)。在室温下将反应搅拌30min，然后加入水(3.6mL，200mmol)。然后将反应再搅拌30min。将水(100mL)加入到残余物中，然后加入碳酸氢钠的饱和溶液(300mL)，并且用乙酸乙酯萃取混合物。用浓盐酸酸化水层直至pH为1-2，并且用二氯甲烷萃取混合物。将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩以获得固体，将固体用乙醚洗涤并减压干燥，获得灰白色固体状标题产物(18g)。
1H NMR(CDCl3)δ12.68(s，1H)，9.15(s，1H)，7.43(m，1H)，7.19-7.38(m，5H)，7.12(m，1H)，6.88(m，1H)，2.03(s，3H)。
步骤C：1-(3-氟-2-甲基苯基)-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸3-氧 代-1-环己烯-1-基酯的制备
在0℃下向搅拌着的1-(3-氟-2-甲基苯基)-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸(即实施例5步骤B中的产物)(41.0g，126mmol)的二氯甲烷(400mL)溶液中加入草酰氯(31.05g，252.0mmol)，然后加入催化量(7滴)的N，N-二甲基甲酰胺。将反应混合物升至室温并搅拌1h。然后将反应混合物减压浓缩。向所得残余物中加入二氯甲烷(400mL)、1，3-环己二酮(17.03g，152mmol)，然后加入三乙胺(38.30g，379mmol)，并且在室温下将反应混合物搅拌30min。加入饱和氯化铵水溶液，并且用二氯甲烷萃取混合物。用水将有机层洗涤一次。然后将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用氯丁烷洗涤所得固体，获得灰白色固体状纯标题产物(37.6g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.92(s，1H)，7.24-7.40(m，5H)，7.18(m，1H)，7.05(m，1H)，6.87(m，1H)，6.05(s，1H)，2.68(m，2H)，2.45(m，2H)，2.11(m，2H)，2.03(s，3H)。
步骤D：3-(3-氟-2-甲基苯基)-5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]- 2-苯基-4(3H)-嘧啶酮的制备
向搅拌着的1-(3-氟-2-甲基苯基)-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-1-基酯(即实施例5步骤C中的产物)(42g，100.4mmol)的乙腈(200mL)溶液中加入氟化铯(30.5g，200.8mmol)。在室温下将反应混合物搅拌24h。将水和乙酸乙酯加入到反应混合物中，并且将水层用乙酸乙酯萃取若干次。将合并的有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩。用醚将所得固体洗涤若干次并过滤，然后加入60mL乙酸乙酯并搅拌2h。然后将所得固体再次用醚洗涤并减压干燥，获得黄色固体状标题产物(26g)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ16.38(s，1H)，8.28(s，1H)，7.21-7.34(m，5H)，7.11(m，1H)，7.00(m，1H)，6.86(m，1H)，2.70(m，2H)，2.47(m，2H)，2.10(m，3H)，2.03(m，2H)。
实施例6
5-[(5-环丙基-4-异 唑基)羰基]-2，3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮(化合物 223)的制备
步骤A：1-环丙基-3-(1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶基)-1，3-丙二酮 的制备
在环境温度下向1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶甲酸(即实施例1步骤B中的产物)(1.84g，6.3mmol)和甲苯(6.3mL)的混合物中加入五氯化磷(1.31g，6.3mmol)。在氮气氛下将所得混合物加热回流6h。将所得黄色溶液浓缩，获得1.53g黄色固体状酰氯。
在-78℃的氮气氛下，将正丁基锂(2.5M的己烷溶液，2.2mL，5.6mmol)滴加到N，N-二异丙基胺(0.82mL，5.8mmol)和无水四氢呋喃(8mL)的溶液中。将所得溶液升至0℃，搅拌30min，然后冷却至-78℃。在-65℃以下滴加环丙基甲基酮(0.55mL，5.6mmol)。将所得溶液在-78℃下搅拌30min，然后在60℃以下通过注射器滴加上文制备的酰氯(823mg，2.7mmol)的无水四氢呋喃(5mL)浆液。利用附加的无水四氢呋喃(5mL)以完全转移酰氯。将所得混合物在-78℃下搅拌1h，然后在-50℃以下用饱和氯化铵水溶液(7mL)处理。将所得混合物在环境温度下搅拌15min，并且在乙酸乙酯(100mL)与饱和氯化铵水溶液(50mL)之间分配。将有机层经过MgSO4干燥，过滤并浓缩在硅胶(2.5g)上。采用24g二氧化硅柱并且用0％至100％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，通过中压液相色谱法来纯化残余物，获得浅黄色玻璃固体状标题化合物(250mg)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ15.88(s，1H)，8.93(s，1H)，7.40-7.33(m，3H)，7.33-7.26(m，3H)，7.24-7.19(m，3H)，7.14(表观d，2H)，1.81(sep，1H)，1.20-1.15(m，2H)，0.99-0.92(m，2H)。
步骤B：1-环丙基-3-(1.6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶基)-2-(乙氧基 亚甲基)-1，3-丙二酮的制备
在110℃的氮气氛下，将1-环丙基-3-(1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶基)-1，3-丙二酮(即实施例6步骤A中的产物)(165mg，0.46mmol)、原甲酸三乙酯(0.23mL，1.4mmol)和乙酸酐(0.92mL)的悬浮液加热4h。将残余物溶于甲苯(5mL)中，并且将所得溶液在50℃下减压浓缩。将残余物再次溶于甲苯(5mL)中，并且将所得溶液在50℃下浓缩，获得181mg褐色油状标题化合物，其无需进一步纯化即可用于下一步骤中。1HNMR分析示出所述产物包含Z-和E-烯烃异构体的混合物。
1HNMR(400MHz，CDCl3)8.63和8.47(2s，共1H)，7.68和7.62(2s，共1H)，7.33-7.16(m，8H)，7.10-7.02(m，2H)，4.27和4.16(2q，共2H)，2.64-2.57(m，＜1H)，1.42和1.33(3t，共3H)，1.11-1.06和1.04-0.98(2m，共2H)，0.91-0.82(m，2H)。
步骤C：5-[(5-环丙基-4-异 唑基)羰基]-2，3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮的制 备
在0℃下将无水乙酸钠(68mg，0.83mmol)加入到1-环丙基-3-(1，6-二氢-6-氧代-1，2-二苯基-5-嘧啶基)-2-(乙氧基亚甲基)-1，3-丙二酮(即实施例6步骤B中的产物)(171mg，0.41mmol)的乙醇(4mL)溶液中。加入羟胺盐酸盐(29mg，0.42mmol)，并且使所得悬浮液在0℃下搅拌30min，然后在环境温度下搅拌2h。用乙酸乙酯(20mL)和乙醇(20mL)稀释所得混合物，浓缩在0.8g硅胶上，并且使用12g硅胶柱并且用0％至100％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过中压液相色谱法来纯化残余物，获得14mg黄色玻璃固体状标题化合物，即，本发明的化合物。
1HNMR(400MHz，CDCl3)8.56(s，1H)，8.45(s，1H)，7.40-7.30(m，6H)，7.25-7.20(m，2H)，7.16-7.12(m，2H)，3.02-2.93(m，1H)，1.37-1.32(m，2H)，1.27-1.22(m，2H)。
实施例7
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-3-苯基-2-(3-吡啶基)-4(3H)-嘧啶 酮(化合物113)的制备
步骤A：N-苯基-3-吡啶甲脒的制备
在10℃下，在30min内将氢化钠(60％的矿物油中，11.52g，288mmol)滴加到搅拌着的3-吡啶腈(30g，288mmol)和苯胺(26g，290mmol)的二甲基亚砜(150mL)溶液中。使反应混合物升至环境温度，同时搅拌18h。将反应混合物缓慢并且小心地倾入到包含碎冰的水中。将沉淀出的固体过滤，用石油醚洗涤，溶于二氯甲烷中，并且经过无水Na2SO4干燥。减压(高真空)移除挥发性物质，并且干燥残余物，获得36.5g黄色固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3，500MHz)δ9.06(s，1H)，8.68(d，1H)，8.22(d，1H)，7.38-7.35(m，3H)，7.08(t，1H)，6.97(d，2H)，5.00(s，2H)。
步骤B：1，6-二氢-6-氧代-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸乙酯的制备
在160℃下，将N-苯基-3-吡啶甲脒(即实施例7步骤A中的产物)(36.5g，185mmol)的乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(60g，280mmol)悬浮液加热8h。利用连接到烧瓶上的蒸馏头收集反应形成的乙醇，所述烧瓶包含热的反应混合物。然后使反应混合物冷却至环境温度，此时观察到固体形成。将乙醚/石油醚(8∶2)混合物加入到反应混合物中，过滤。用附加的醚/石油醚(4∶1)洗涤收集的固体，然后用正氯丁烷/石油醚(1∶1)洗涤，获得51g浅褐色粉末状标题化合物。
1H NMR(CDCl3，500MHz)δ8.79(s，1H)，8.57(dd，1H)，8.52(dd，1H)，7.58(dt，1H)，7.38-7.35(m，3H)，7.16-7.13(m，3H)，4.41(q，2H)，1.39(t，3H)。
步骤C：1，6-二氢-6-氧代-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸的制备
在125-130℃下，将1，6-二氢-6-氧代-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸乙酯(即实施例7步骤B中的产物)(5.0g，15.5mmol)和碘化锂(粉末，5.2g，38.8mmol)的吡啶(15mL)悬浮液加热12h。冷却至环境温度后，减压移除多余的溶剂。将所得残余物溶于水(100mL)中并用盐酸(6N)酸化至pH7。用乙酸乙酯(1×100mL)萃取所得深褐色溶液，以移除非极性杂质。用二氯甲烷/甲醇(95∶5)(2×50mL)再次萃取水层。初始萃取后，将水层缓慢酸化至pH4，并且用二氯甲烷/甲醇(95∶5)(3×50mL)再次萃取。将合并的中性和酸性萃取物用盐酸洗涤，并且经过无水Na2SO4干燥。将移除溶剂后获得的残余物高真空干燥，获得3.4g浅褐色固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3，500MHz)δ12.67(br s，1H)，9.12(s，1H)，8.60-8.57(m，2H)，7.65(dt，1H)，7.47-7.46(m，3H)，7.22-7.19(m，3H)。
步骤D：1，6-二氢-6-氧代-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环 己烯-1-基酯的制备
在环境温度下向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸(即实施例7步骤C中的产物)(10.7g，36.3mmol)的二氯甲烷(150mL)悬浮液中加入2-氯-N-甲基碘化吡啶(也称为Mukaiyama试剂)(14.8g，57.9mmol)，然后加入环己二酮(6.5g，58mmol)和三乙胺(9.2g，91mmol)。在环境温度下将反应混合物搅拌过夜，然后用二氯甲烷稀释，用水、盐水洗涤，并且经过无水Na2SO4干燥。将真空移除溶剂后获得的残余物通过用正氯丁烷/石油醚混合物粉化来纯化，获得9.8g浅褐色固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3，500MHz)δ8.89(s，1H)，8.60(d，1H)，8.54(dd，1H)，7.61(dt，1H)，7.42-7.37(m，3H)，7.19-7.14(m，3H)，6.04(s，1H)，2.69-2.66(m，2H)，2.45-2.42(m，2H)，2.10(q，2H)。
步骤E：5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-3-苯基-2-(3-吡啶基)- 4(3H)-嘧啶酮的制备
在环境温度下向搅拌着的1，6-二氢-6-氧代-1-苯基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-1-基酯(即实施例7步骤D中的产物)(11.1g，28.6mmol)的乙腈(166mL)溶液中加入氟化铯(8.71g，57.3mmol)，然后加入催化量(～50mg)的溴化四丁基铵。环境温度下搅拌3h后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，用水、盐水洗涤，并且经过无水Na2SO4干燥。减压移除挥发性组分，并且用乙酸乙酯/石油醚(1∶1)至乙酸乙酯至二氯甲烷/甲醇(95∶5)洗脱，使残余物通过硅胶柱层析。用最少量的甲醇洗涤所得产物，获得1.4g浅黄色固体状标题化合物，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3，500MHz)互变异构体混合物δ16.45(s，0.8H)，8.57-8.50(m，2H)，8.21(s，1H)，7.57(d，1H)，7.35(d，3H)，7.16-7.13(m，3H)，5.29(s，0.2H)，2.71(br s，2H)，2.47(br s，2H)，2.04-2.02(m，2H)。
实施例8
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(顺式/反式-四氢-1-氧 化-2H-噻喃-4-基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物168)和5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己 烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(反式/顺式-四氢-1-氧化-2H-噻喃-4-基)-4(3H)-嘧啶 酮(化合物169)的制备
步骤A：5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(顺式/反式- 四氢-1-氧化-2H-噻喃-4-基)-4(3H)-嘧啶酮和5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1- 基)羰基]-2-苯基-3-(反式/顺式-四氢-1-氧化-2H-噻喃-4-基)-4(3H)-嘧啶酮的 制备
在室温下向5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-3-(四氢-2H-噻喃-4-基)-4(3H)-嘧啶酮(被称为2-[[1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(四氢-2H-噻喃-4-基)-5-嘧啶基]羰基]-1，3-环己二酮的互变异构体)(0.15g，0.37mmol)的5.0mL水和5.0mL甲醇混合物中，加入NaIO4(0.074g，0.35mmol)。大约45min后，加入附加的NaIO4(0.011g，0.05mmol)，并且再持续搅拌2h。用二氯甲烷萃取反应混合物，并且将合并的有机物经过MgSO4干燥，减压浓缩，并且用0％至10％甲醇的氯仿溶液洗脱，在硅胶上通过中压液相色谱来纯化，获得0.07g化合物168(或者，被称为2-[[1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(顺式/反式-四氢-1-氧化-2H-噻喃-4-基)-5-嘧啶基]羰基]-1，3-环己二酮)和0.03g化合物169(或者，被称为2-[[1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-1-(反式/顺式-四氢-1-氧化-2H-噻喃-4-基)-5-嘧啶基]羰基]-1，3-环己二酮)，它们均为固体。
化合物168的1H NMR(CDCl3)δ16.58(br s，1H)，7.99(s，1H)，7.58(m，3H)，7.47(m，2H)，4.14(m，1H)，3.39(m，2H)，3.12(m，2H)，2.74(t，2H)，2.49(t，2H)，2.37(t，2H)，2.05(m，4H)。
化合物169的1H NMR(CDCl3)δ16.42(br s，1H)，8.00(s，1H)，7.54(m，5H)，4.06(m，1H)，3.65(m，2H)，3.07(m，2H)，2.60(br s，4H)，2.17(m，2H)，2.07(m，2H)，1.80(d，2H)。
实施例9
2-(3，5-二氟苯基)-5-[(2-羟基-4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)羰基]-3-(2- 甲氧基乙基)-4(3H)-嘧啶酮(化合物243)的制备
步骤A：3，5-二氟苯甲脒酸乙酯盐酸盐(1∶1)的制备
在0℃下，通过加料漏斗向搅拌着的3，5-二氟苯甲腈(25g，180mmol)的乙醇(336mL)和二氯甲烷(180mL)溶液中滴加乙酰氯(128mL，1800mmol)。使反应混合物升至室温并搅拌24h。然后将反应混合物减压浓缩获得固体，将固体用乙醚洗涤并减压干燥，获得白色固体状标题产物(21.5g)，其被用于下一步骤中而无需进一步纯化。
步骤B：3，5-二氟-N-(2-甲氧基乙基)苯甲脒盐酸盐(1∶1)的制备
在0℃下向搅拌着的3，5-二氟苯甲脒酸乙酯盐酸盐(5.39g，24.3mmol)(即实施例9步骤A中的产物)的甲醇(25mL)溶液中加入2-甲氧基-1-乙胺(2.2mL，25.5mmol)。使反应混合物升至室温并搅拌24h。将反应混合物减压浓缩，获得胶粘油状标题产物，其无需进一步纯化即可用于下一步骤。
步骤C：2-(3，5-二氟苯基)-1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-5-嘧啶甲 酸乙酯的制备
向搅拌着的3，5-二氟-N-(2-甲氧基乙基)苯甲脒盐酸盐(1∶1)(即实施例9步骤B中的产物)(24.3mmol)的乙醇(25mL)溶液中加入乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(5.25g，24.3mmol)，然后加入乙醇钠(21％溶液)(9.1mL，24.3mmol)。将反应混合物加热并回流搅拌24h。将反应混合物冷却至室温，减压浓缩。用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，通过柱层析来纯化所得残余物，获得白色固体状标题产物(6.1g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.65(s，1H)，7.14(m，2H)，6.98(m，1H)，4.41(m，2H)，4.21(m，2H)，3.67(m，2H)，3.22(s，3H)，1.40(m，3H)。
步骤D：2-(3，5-二氟苯基)-1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-5-嘧啶甲 酸的制备
向搅拌着的2-(3，5-二氟苯基)-1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-5-嘧啶甲酸乙酯(即实施例9步骤C中的产物)(1.14g，3.37mmol)的乙酸乙酯(10mL)溶液中加入碘化锂粉末(1.35g，10.0mmol)。将反应混合物加热回流24h，冷却，然后在室温下搅拌72h。将反应混合物减压浓缩。向所得残余物中加入水(10mL)，然后加入6N盐酸，直至pH为2。用二氯甲烷萃取混合物，并且将有机层经过MgSO4干燥并减压浓缩以获得固体，将固体用乙醚洗涤并减压干燥，获得白色固体状标题产物(700mg)。
1H NMR(CDCl3)δ12.88(s，1H)，8.99(s，1H)，7.20(m，2H)，7.03(m，1H)，4.32(m，2H)，3.69(m，2H)，3.25(s，3H)。
步骤E：2-(3，5-二氟苯基)-5-[(2-羟基-4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)羰 基]-3-(2-甲氧基乙基)-4(3H)-嘧啶酮的制备
向2-(3，5-二氟苯基)-1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-5-嘧啶甲酸(即实施例9步骤D中的产物)(0.25g，0.81mmol)的10mL二氯甲烷中加入草酰氯(0.21g，1.6mmol)和一滴N，N-二甲基甲酰胺。在室温下将反应混合物搅拌2h，然后减压浓缩。使余下的粗制油再次溶于二氯甲烷(10mL)中，然后用二环[3.2.1]辛-2，4-二酮(0.12g，0.88mmol)(根据美国专利6,815,563制备)和三乙胺(0.16g，1.6mmol)处理。在室温下30min后，加入催化量的2-羟基-2-甲基丙腈(0.0075g，0.088mmol)和三乙胺(0.16g，1.6mmol)，并且在环境温度下将反应混合物搅拌过夜。然后将反应混合物减压浓缩，并且使用0％至10％甲醇的氯仿溶液洗脱，在硅胶上通过中压液相色谱法来纯化，获得0.180g固体状标题化合物(也称为3-[[2-(3，5-二氟苯基)-1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-5-嘧啶基]羰基]二环[3.2.1]辛-2，4-二酮)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ16.58(br s，1H)，8.05(s，1H)，7.17(m，2H)，6.96(m，1H)，4.18(br s，2H)，3.61(t，2H)，3.26(br s，3H)，3.09(br s，1H)，2.96(br s，1H)，2.26(d，1H)，2.17(brs，2H)，2.02(br s，1H)，1.88(br s，1H)，1.73(m，1H)。
实施例10
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧基乙基)-2-(3-噻吩基)- 4(3H)-嘧啶酮(化合物97)的制备
步骤A：3-噻吩甲脒酸乙酯盐酸盐的制备
在0℃下向噻吩-3-甲腈(10g，9.2mmol)的二氯甲烷(100mL)和乙醇(170mL)溶液中加入乙酰氯(114g，145mmol)。将反应缓慢升至环境温度并搅拌16h。然后将反应混合物减压浓缩以获得固体，所述固体用乙醚粉化，获得17.1g白色固体状3-噻吩甲脒酸乙酯盐酸盐。
1H NMR(DMSO-d6)δ11.77(br s，2H)，8.92(m，1H)，7.90(m，1H)，7.83(m，1H)，4.60(q，2H)，1.46(t，3H)。
步骤B：1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸乙 酯的制备
将2-甲氧基-1-乙胺(0.86g，11.4mmol)加入到3-噻吩甲脒酸乙酯盐酸盐(2.0g，10.4mmol)的甲醇(10mL)溶液中，然后在环境温度下搅拌1.5h。然后将反应混合物减压浓缩，并且再次溶于乙醇(10mL)中。加入乙醇钠溶液(21％重量/重量的乙醇，3.4g，10mmol)和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(2.2g，10mmol)，并且将混合物加热回流2h，然后减压浓缩，并且用0％至100％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，在硅胶上通过中压液相色谱法来纯化，获得1.82g油状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.68(s，1H)，8.06(m，1H)，7.48(m，1H)，7.43(m，1H)，4.38(m，4H)，3.81(t，2H)，3.29(s，3H)，1.40(t，3H)。
步骤C：1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸
将1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸乙酯(1.82g，5.90mmol)(即实施例10步骤B中的产物)溶于乙酸乙酯中，并且用碘化锂(粉末，2.36g，17.6mmol)处理并加热回流16h。将粗制反应混合物减压浓缩，然后加入碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取所得溶液，然后弃去乙酸乙酯萃取液。用盐酸(1N)酸化水层，然后用二氯甲烷(2×40mL)萃取。将合并的有机物在MgSO4上干燥并减压浓缩，获得固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ12.96(br s，1H)，8.99(s，1H)，8.17(m，1H)，7.53(m，1H)，7.48(m，1H)，4.47(t，2H)，3.83(t，2H)，3.32(s，3H)。
步骤D：5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧基乙基)-2- (3-噻吩基)-4(3H)-嘧啶酮的制备
向1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶甲酸(即实施例10步骤C中的产物)(0.5g，1.8mmol)的10mL二氯甲烷溶液中加入草酰氯(0.45g，3.6mmol)和一滴N，N-二甲基甲酰胺。在室温下将反应混合物搅拌2h，然后减压浓缩。将粗制油再次溶于10mL二氯甲烷中，并且用1，3-环己二酮(0.22g，2.0mmol)和三乙胺(0.18g，1.8mmol)处理。将反应混合物搅拌30min，然后用催化量的2-羟基-2-甲基丙腈(0.015g，0.18mmol)和三乙胺(0.182g，1.8mmol)处理，并且在环境温度下搅拌16h。然后将反应混合物减压浓缩，并且使用0％至10％甲醇的氯仿溶液洗脱，在硅胶上通过中压液相色谱法来纯化，获得0.160g固体状标题化合物(也称为2-[[1，6-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-6-氧代-2-(3-噻吩基)-5-嘧啶基]羰基]-1，3-环己二酮)，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ16.51(s，1H)，8.14(s，1H)，7.97(m，1H)，7.43(m，2H)，4.29(t，2H)，3.70(t，2H)，3.29(s，3H)，2.73(t，2H)，2.50(t，2H)，2.08(m，2H)。
实施例11
3-环己基-5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮 (化合物128)的制备
步骤A：1-环己基-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯的制备
将环己胺(0.58g，5.8mmol)加入到苯甲脒酸乙酯(1.0g，5.4mmol)的甲醇(10mL)溶液中，在室温下将其搅拌16h。然后将反应混合物减压浓缩，然后再次溶于乙醇(10mL)中。加入乙醇钠溶液(21％重量/重量的乙醇，1.8g，5.5mmol)和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(1.2g，5.5mmol)，并且将混合物加热回流16h，然后减压浓缩，并且用0％至100％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，在硅胶上通过中压液相色谱法来纯化，获得1.41g黄色油状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.58(s，1H)，7.53(m，3H)，7.45(m，2H)，4.41(m，2H)，3.94(m，1H)，2.76(m，2H)，1.78(d，2H)，1.67(d，2H)，1.53(d，1H)，1.42(m，3H)，1.21(m，1H)，0.96(m，2H)。
步骤B：1-环己基-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸的制备
将1-环己基-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯(1.41g，4.32mmol)(即实施例11步骤A中的产物)溶于乙酸乙酯中，并且用碘化锂(粉末，1.72g，12.8mmol)处理并加热回流16h。将粗制反应混合物减压浓缩，然后加入碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取所得溶液，然后弃去乙酸乙酯萃取液。用盐酸(1N)酸化水层，然后用二氯甲烷(2×40mL)萃取。将合并的有机物在MgSO4上干燥并减压浓缩，获得0.58g固体状标题产物。
1H NMR(CDCl3)δ13.30(br.s.，1H)，8.94(s，1H)，7.59(m，3H)，7.48(m，2H)，4.12(m，1H)，2.68(m，2H)，1.84(d，2H)，1.74(d，2H)，1.60(d，1H)，1.22(m，1H)，1.03(m，2H)。
步骤C：2-[(1-环己基-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶基)羰基]-1，3-环己 二酮的制备
向1-环己基-1，6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸(即实施例11步骤B中的产物)(0.58g，1.5mmol)的10mL二氯甲烷溶液中加入草酰氯(0.490g，3.9mmol)和一滴N，N-二甲基甲酰胺。在环境温度下将反应搅拌2h，然后减压浓缩。然后将粗制油再次溶于10mL二氯甲烷中，然后用1，3-环己二酮(0.24g，2.1mmol)和三乙胺(0.39g，3.8mmol)处理，搅拌30min，然后用催化量的2-羟基-2-甲基丙腈(0.015g，0.15mmol)和三乙胺(0.393g，3.8mmol)处理，并且在环境温度下搅拌16h。然后将反应混合物减压浓缩，并且使用0％至10％甲醇的氯仿溶液洗脱，在硅胶上通过中压液相色谱法来纯化，获得0.570g固体状标题化合物，即，本发明的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ16.61(s，1H)，8.02(s，1H)，7.50(m，5H)，3.93(m，1H)，2.73(t，2H)，2.61(m，2H)，2.51(t，2H)，2.08(m，2H)，1.74(m，4H)，1.51(d，1H)，1.19(m，1H)，0.97(m，2H)。
通过本文所述的方法以及本领域已知的方法，可制得表1至表32中的下列化合物。在下表中使用下列缩写：Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr表示异丙基，c-Pr表示环丙基，n-Bu表示正丁基，i-Bu表示异丁基，s-Bu表示仲丁基，c-Bu表示环丁基，t-Bu表示叔丁基，n-pent表示正戊基，c-Pent表示环戊基，n-Hex表示正己基，hept表示庚基，c-Hex表示环己基，Ph表示苯基，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基，SMe表示甲硫基，SEt表示乙硫基，thp表示四氢吡喃，thtp表示四氢噻喃，thf表示四氢呋喃，-CN表示氰基，-NO2表示硝基，S(O)Me表示甲基亚磺酰基，SO2表示磺酰基，并且S(O)2Me表示甲基磺酰基。
表1
R2为Ph
本公开还包括表1A至表57A，每个表的构造与上表1相同，不同的是表1中的行标题(即“R2为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，在表1A中行标题为“R2为Me”，并且R1如上表1中定义。因此，表1A中的第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为Me；R2为Me；R3为OH；A为A-1；B1为C-1；B2为C-3；B3为C-1；并且每个R14、R15、R18和R19为H。表2A至表57A同样地构造。
表2
R1为Me
本公开还包括表1B至表38B，每个表的构造与上表2相同，不同的是表2中的行标题(即“R1为Me”)被相应的下示行标题替代。例如，在表1B中行标题为“R1为Et”，并且R2、R3、R14a、R15a、R18、R19、R14b和R15b如上表2中定义。因此，表1B第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为Et；R2为Et，R3为OH；A为A-1；B1为C-1，B2为C-3，并且B3为C-1；R14a为Me；R15a为H；R18为H；R19为H；R14b为H；并且R15b为H。表2B至表38B同样地构造。
表3
R1为CH3、R9CH3
本公开还包括表1C至表37C，每个表的构造与上表3相同，不同的是表3中的行标题(即“R1为CH3，R9为CH3”)被相应的下示行标题替代。例如，表1C中行标题为“R1为CH2CH3，R9为CH3”，并且R2如上表3中定义。因此，表1C第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为CH2CH3；R2为Et；A为A-5；R3为OH；R9为CH3；并且R10为H。表2C至表27C同样地构造。
表4
R1为CH3，R9为CH3
本公开还包括表1D至表37D，每个表的构造与上表4相同，不同的是表4中的行标题(即“R1为CH3，R9为CH3”)被相应的下示行标题替代。例如，表1D中行标题为“R1为CH2CH3，R9为CH3”，并且R2如上表4中定义。因此，表1D第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为CH2CH3；R2为Et；A为A-5；R3为OH；R9为CH3；并且R10为CH3。表2D至表37D同样地构造。
表5
R2为Ph
本公开还包括表1E至表57E，每个表的构造与上表1相同，不同的是表1中的行标题(即“R2为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1E中行标题为“R2为Me”，并且R1如上表5中定义。因此，表1E第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为Me；R2为Me；R3为OH；A为A-1；B1为C-1；B2为C-3；B3为C-1；并且每个R14、R15、R18和R19为H。表2E至表57E同样地构造。
表6
R1为苯基
本公开还包括表1F至表11F，每个表的构造与上表6相同，不同的是表6中的行标题(即“R1为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1F中行标题为“R1为n-Pr”，并且R2如上表6中定义。因此，表1F第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为苯基；R2n-Pr；R3为OMe；A为A-3；B2为C-3；T为-CH2CH2-；R18和R19均为H。
表2F至表11F同样地构造。
表7
表8
R12为c-Pr
本公开还包括表1H至表2H，每个表的构造与上表8相同，不同的是表8中的行标题(即“R12为c-Pr”)被相应的下示行标题替代。例如，表1H中行标题为“R12为CH3”，并且R1和R2如上表8中定义。因此，表1H第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为CH3；R2为Et；A为A-6；R11为H；并且R12为CH3。表2H同样地构造。
表9
R12为c-Pr
本公开还包括表1J至表2J，每个表的构造与上表9相同，不同的是表9中的行标题(即“R12为c-Pr”)被相应的下示行标题替代。例如，表1J中行标题为“R12为CH3”，并且R1和R2如上表9中定义。因此，表1J第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为CH3；R2为Et；A为A-7；R12为CH3；并且R13为氰基。表2J同样地构造。
表10
R1为苯基
本公开还包括表1K至表10K，每个表的构造与上表9相同，不同的是表10中的行标题(即“R1为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1K中行标题为“R1为n-Bu”，并且R2如上表10中定义。因此，表1K第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为n-Bu；R2为Ph；A为A-7；R12为羟基；并且R13为硝基。表2K至10K同样地构造。
表11
Q为CH2
Q为-CH2CH2-
Q为O
Q为NCH3
Q为S
Q为S(O)
Q为S(O)2
表12
表12的构造与表11相同，不同的是结构被替换为
表13
Q为O
Q为NCH3
Q为S
Q为S(O)
Q为S(O)2
表14
表14的构造与表13相同，不同的是结构被替换为
表15
表15的构造与表13相同，不同的是结构被替换为
表16
表16的构造与表13相同，不同的是结构被替换为
表17
表17的构造与表13相同，不同的是结构被替换为
表18
表18的构造与表13相同，不同的是结构被替换为
表19
R2为Ph
本公开还包括表1U至表57U，每个表的构造与上表19相同，不同的是表19中的行标题(即“R2为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1U中行标题为“R2为Me”，并且R1如上表19中定义。因此，表1U第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为Me；R2为Me；R3为OH；A为A-1；B1为C-1；B2为C-3；B3为C-1；并且每个R14、R15、R18和R19为H。表2U至表57U同样地构造。
表20
表20的构造与表19相同，不同的是结构被替换为
表21
表21的构造与表19相同，不同的是结构被替换为
表22
表22的构造与表19相同，不同的是结构被替换为
表23
表23的构造与表19相同，不同的是结构被替换为
表24
表24的构造与表19相同，不同的是结构被替换为
表25
表25的构造与表19相同，不同的是结构被替换为
表26
表26与表19相同，不同的是结构被替换为
表27
R2为Ph
本公开还包括表1BB至表57BB，每个表的构造与上表27相同，不同的是表27中的行标题(即“R2为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1BB中行标题为“R2为Me”，并且R1如上表27中定义。因此，表1BB第一项具体公开了式1的化合物，其中X为CH；Y为C(O)；R1为Me；R2为Me；R3为OH；A为A-1；B1为C-1；B2为C-3；B3为C-1；并且每个R14、R15、R18和R19为H。表2BB至表57BB同样地构造。
表28
表28的构造与表27相同，不同的是结构被替换为
表29
表29的构造与表27相同，不同的是结构被替换为
表30
表30的构造与表27相同，不同的是结构被替换为
表31
表31的构造与表27相同，不同的是结构被替换为
表32
表32的构造与表27相同，不同的是结构被替换为
表33
表32的构造与表27相同，不同的是结构被替换为
表34
R2为Ph
本公开还包括表1K至表4K，每个表的构造与上表11相同，不同的是表11中的行标题(即“R2为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1K中行标题为“R2为Ph”，并且R1如上表11中定义。因此，表1K第一项具体公开了式1P的化合物，其中X为N，Y为C(O)，R1为Me；R2为c-Pr；R3为OH；A为A-1；B1为C-1；B2为C-3；B3为C-1；并且每个R14、R15、R18和R19为H。表2K至表4K同样地构造。
表35
R2为Ph
本公开还包括表1L至表11L，每个表的构造与上表12相同，不同的是表12中的行标题(即“R2为Ph”)被相应的下示行标题替代。例如，表1L中行标题为“R2为Ph”，并且R1如上表12中定义。因此，表1L第一项具体公开了式1P的化合物，其中X为CH；Y为S(O)2；R1为Me，并且R2为c-Pr；R3为OH；A为A-1；B1为C-1；B2为C-3；B3为C-1；并且每个R14、R15、R18和R19为H。表2L至表11L同样地构造。
本发明的化合物一般可用作组合物即制剂中的除草剂活性成分，所述组合物即制剂具有至少一种用作载体的附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。选择所述制剂或组合物成分，以与所述活性成分的物理特性、施用方式和环境因素(如土壤类型、湿度和温度)相一致。
有用的制剂包括液体组合物和固体组合物。液体组合物包括溶液(包括乳油)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/或悬乳液)等，它们可以任选地被稠化成凝胶。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮液浓缩物、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液和悬乳液。非水性液体组合物的一般类型为乳油、可微乳化的浓缩物、可分散浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒、粒料、球粒、锭剂、片剂、填充薄膜(包括种子包衣)等，它们可以是水分散性的(“可润湿的”)或水溶性的。由成膜溶液或可流动的悬浮液形成的膜和包衣尤其可用于种子处理。活性成分可被(微)胶囊包封，并且进一步形成悬浮液或固体制剂；或者可将整个活性成分制剂胶囊包封(或“包覆”)。胶囊包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒结合了乳油制剂和干颗粒制剂两者的优点。高浓度组合物主要用作其它制剂的中间体。
可喷雾的制剂通常在喷雾之前分散在合适的介质中。将此类液体制剂和固体制剂配制成易于在喷雾介质(通常是水)中稀释的制剂。喷雾体积可以在每公顷约一升至几千升的范围内，但更典型地在每公顷约十升至几百升的范围内。可喷雾的制剂可在水槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面施用来处理叶子，或者施用到植物的生长介质中。液体和干制剂可以直接定量加入到滴灌系统中，或者在种植期间定量加入到垄沟中。
所述制剂通常将包含有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其在如下的大概的范围内，总和为按重量计100％。
固体稀释剂包括例如粘土例如膨润土、蒙脱石、绿坡缕石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、硅石、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠以及硫酸钠。典型的固体稀释剂描述于Watkins等人的Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中。
液体稀释剂包括例如水、N，N-二甲基烷酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、双丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮(如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯(如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯)、其它酯(如烷基化乳酸酯、二元酯和γ-丁内酯)、并且可以是直链的、支链的、饱和的或不饱和的醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇和苄醇)。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸(通常为C6-C22)的甘油酯，如植物种子和果实的油(例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)、动物源脂肪(例如牛脂、猪脂、猪油、鳕鱼肝油、鱼油)，以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)的脂肪酸，其中脂肪酸可以通过源自植物和动物的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏进行纯化。典型的液体稀释剂描述于Marsden的Solvents Guide，第2版，Interscience，New York，1950中。
本发明的固体组合物和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当加进液体中时，表面活性剂(也称为“具有表面活性的试剂”)通常改变，最通常降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水基团和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可分为非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂或阳离子表面活性剂。可用作本发明的组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，如基于天然醇和合成醇(其为支链的或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备的醇烷氧基化物；胺乙氧基化、链烷醇酰胺和乙氧基化的链烷醇酰胺；烷氧基化的甘油三酯，如乙氧基化的大豆、蓖麻和油菜籽油；烷基苯酚烷氧基化物，如辛基苯酚乙氧基化、壬基苯酚乙氧基化、二壬基苯酚乙氧基化物和十二烷基苯酚乙氧基化物(由苯酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备)；由环氧乙烷或环氧丙烷和反向嵌段聚合物制备的嵌段聚合物，其中所述末端嵌段由环氧丙烷制备；乙氧基化的脂肪酸；乙氧基化的脂肪族酯和油；乙氧基化的甲基酯；乙氧基化的三苯乙烯基苯酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基的衍生物、多乙氧基化的酯，如多乙氧基化的脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化的山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯；其它脱水山梨糖醇衍生物，如脱水山梨糖醇酯；聚合表面活性剂如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸PEG(聚乙二醇)树脂、接枝或梳妆聚合物和星型聚合物；聚乙二醇(PEG)；聚乙二醇脂肪酸酯；硅酮基的表面活性剂；以及糖衍生物，如蔗糖酯、烷基聚葡萄糖苷和烷基多糖。
可用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸和它们的盐；羧化的醇或烷基苯酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯、烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白质基的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N，N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙基苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；石油馏分的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。
可用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺，如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备)；胺盐，如胺乙酸盐和二胺盐；季铵盐，如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物和二-(2-羟基乙基)-烷基胺氧化物。
还可用于本发明的组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物，或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子、阴离子和阳离子表面活性剂以及它们被推荐的用途公开于多个已公布的参考文献中，包括由McCutcheon’s Division，The Manufacturing ConfectionerPublishing Co.出版的McCutcheon′s Emulsifiers and Detergents，北美和国际年鉴版；Sisely和Wood的Encyclopedia of Surface Active Agents，ChemicalPubl.Co.，Inc.，New York，1964；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky的Synthetic Detergents，第七版，John Wiley and Sons，New York，1987。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用的)。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘合剂)、蒸发(防蒸发剂)、以及其它制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon’s Division，TheManufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s Volume 2：Functional Materials，北美和国际年鉴版；以及PCT公布WO 03/024222中列出的那些。
通常通过将活性成分溶于溶剂中或通过在液体稀释剂或干稀释剂中研磨活性成分将式1的化合物和任何其它的活性成分掺入到本发明的组合物中。可通过简单地混合所述成分来制备溶液，包括乳油。如果用作乳油的液体组合物的溶剂是与水不混溶的，则通常加入乳化剂使含有活性成分的溶剂在用水稀释时发生乳化。可使用介质磨来湿研磨粒径为至多2,000μm的活性成分浆液，以获得平均直径低于3μm的颗粒。水性浆液可以制备为成品悬浮液浓缩物(参见例如U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥而进一步加工形成水分散性的颗粒。干制剂通常需要干研磨步骤，其产生在2μm至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过混合，并且通常通过研磨(例如用锤磨机或流能磨)来制备。可通过将活性物质喷雾在预成形颗粒载体上或通过附聚技术来制备颗粒和粒料。参见Browning的“Agglomeration”(Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-48页；Perry的Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，NewYork，1963，第8-57页及其后页和WO91/13546。粒料可以如U.S.4,172,714中所述来制备。水分散性的和水溶性的颗粒可以如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中所提出的来制备。片剂可以如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所提出的来制备。膜可以如GB 2,095,558和U.S.3,299,566中所提出的来制备。
与制剂领域相关的其他信息，参见T.S.Woods的“The Formulator’sToolbox-Product Forms for Modern Agriculture”，Pesticide Chemistry andBioscience，The Food-Environment Challenge，T.Brooks和T.R.Roberts编辑，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry，TheRoyal Society of Chemistry，Cambridge，1999，第120-133页。还可参见U.S.3,235,361第6栏，第16行至第7栏，第19行和实施例10-41；U.S3,309,192第5栏，第43行至第7栏，第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855第3栏，第66行至第5栏，第17行和实施例1-4；Klingman的Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页；Hance等人的Weed Control Handbook，第8版，BlackwellScientific Publications，Oxford，1989；以及Developments in formulationtechnology，PJB Publications，Richmond，UK，2000。
在下列实施例中，全部百分比都是重量百分比，所有的制剂以常规的方式制备。化合物编号参照索引表A-B中的化合物。无需进一步详尽说明，据信本领域的技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此，下列实施例应理解为仅是例证性的，并且不以任何方式限制本发明的公开内容。百分比为按重量计，除非另外说明。
实施例A
实施例B
实施例C
实施例D
实施例E
实施例F
这些化合物一般对于出苗后初期杂草控制(即在露出的杂草幼苗仍幼嫩时施用)和出苗前杂草控制(即在杂草幼苗从土壤中露出之前施用)显示出最高的活性。它们中有许多在需要对所有植被完全控制的区域中，具有出苗前和/或出苗后广谱杂草控制的用途，所述区域如燃料储罐周围、工业储存区域、停车场、露天汽车电影院、飞机场、河岸、灌溉水路和其它水路、广告牌以及公路和铁路结构周围。依靠作物与杂草之间的选择性代谢，或作物与杂草生理抑制基因座的选择性活性，或选择性施用于作物与杂草混合物之上或作物与杂草混合物环境之中，许多本发明的化合物可用于选择性地控制作物/杂草混合物中的牧草和阔叶杂草。本领域的技术人员将认识到，化合物或化合物组中的这些选择性因素的优选组合易于通过实施常规生物和/或生化检测分析法来确定。本发明的化合物可显示出对重要农学作物的耐受性，所述农学作物包括但不限于：苜蓿、大麦、棉花、小麦、油菜、糖用甜菜、玉米(玉蜀黍)、高粱、大豆、稻、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生种植作物(包括咖啡、可可、油棕、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、大蕉、菠萝、蛇麻子、茶和林木(如桉树和针叶树(例如火炬松))以及草皮物种(例如肯塔基兰草、圣奥古斯丁草、肯塔基羊茅和狗牙草)。本发明的化合物尤其可用于选择性控制小麦、大麦(尤其是玉米、大豆、棉花和多年生种植作物(如甘蔗和柑橘))中的杂草。本发明的化合物可用于作物基因转变或培育以加入对除草剂的抗性，表达对无脊椎害虫的蛋白毒性(如苏云金芽抱杆菌毒素)，和/或表达其它可用性状。本领域的技术人员将会知道，不是所有的化合物对所有杂草均同等有效。作为另外一种选择，使用主题化合物来调节植物生长。
由于本发明的化合物具有出苗后和出苗前除草活性，为通过杀灭或伤害植被或减缓其生长来控制非期望植被，可用多种方法有效地施用所述化合物，所述方法包括使除草有效量的本发明的化合物，或包含所述化合物和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的组合物，接触非期望植被的叶子或其它部位，或接触非期望植被的环境，如非期望植被生长于其中或包围非期望植被种子或其它繁殖体的土壤或水。
本发明的化合物的除草有效量由许多因素决定。这些因素包括：所选的制剂、施用方法、植被存在的数量和类型、生长条件等。一般来讲，本发明的化合物的除草有效量为约0.001kg/ha至20kg/ha，典型的范围为约0.004kg/ha至1kg/ha。本领域的技术人员能够易于确定达到所期望杂草控制程度所需的除草有效量。
本发明的化合物可与一种或多种其它生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，赋予甚至更广谱的农学保护作用，所述生物学活性化合物或试剂包括除草剂、除草剂安全剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、拒斥剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其它生物学活性化合物或昆虫致病细菌、病毒或真菌。本发明的化合物与其它除草剂的混合物能够拓宽对其它杂草物种的活性谱，并且能够抑制任何抗性生物类型的增殖。因此，本发明还涉及包含式1的化合物(除草有效量)和至少一种附加的生物学活性化合物或试剂(生物学有效量)的组合物，并且所述组合物还可包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。其它生物学活性化合物或试剂可配制到包含至少一种表面活性剂、固体或液体稀释剂的组合物中。对于本发明的混合物，可将一种或多种其它生物学活性化合物或试剂与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者一种或多种其它生物学活性化合物或试剂可与式1的化合物分开配制，并且在施用前将制剂混合在一起(例如在喷雾罐中)，或者依次施用。
一种或多种下列除草剂与本发明的化合物的混合物尤其可用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰醚磺隆、环丙嘧啶酸及其酯(例如甲酯、乙酯)和盐(例如钠盐、钾盐)、氨草啶、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、阿特拉津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草、草除灵、草除灵乙酯、酰苯草酮、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、苯并双环酮、吡草酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁乐灵、丁苯草酮、丁草特、苯酮唑、卡草胺、三唑酮草酯、儿茶素、甲氧除草醚、草灭平、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、赛草青、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、环苯草酮、烯草酮、炔草酯、异草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、环草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-D及其丁氧基乙酯、丁酯、异辛酯和异丙酯和其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、杀草隆、茅草枯、茅草枯钠盐、棉隆、2，4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二甘醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、禾草灵-甲酯、双氯磺草安、野燕枯、吡氟草胺、氟吡草腙、唑隆、哌草丹、二甲草胺、排草净、噻吩草胺、甲酚噻草胺-P、噻节因、二甲胂酸及其钠盐、氨氟灵、特乐酚、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、草多索、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆-甲酯、乙嗪草酮、乙呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、唑禾草灵、精唑禾草灵、派罗克杀草砜、四唑酰草胺、非草隆、去草隆、麦草氟-甲酯、麦草氟-M-异丙酯、麦草氟-M-甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、氟哒嗪、氟哒嗪草酯、异丙吡草酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其钠盐、抑草丁、芴醇丁酯、氟啶酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、哒草氟、氟黄胺草醚、甲酰胺磺隆、调节磷、草胺磷、草丁膦、草甘膦及其盐如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐(包括倍半钠盐)和三甲基锍盐(或者称为草硫膦)、氯吡嘧磺隆、氯氟乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、灭草喹-铵盐、咪草烟、咪草烟-铵盐、唑吡嘧磺隆、茚草酮、甲基碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈-钠盐、异丙隆、异恶隆、异草胺、异唑草酮、异恶氯草酮、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、马来酰肼、MCPA及其盐(例如二甲基铵盐、钾盐和钠盐)、酯(例如MCPA-2-乙基己酯、MCPA-丁氧基乙酯)和硫酯(例如MCPA-乙硫酯)、MCPB及其盐(例如MCPB-钠盐)和酯(例如MCPB-乙酯)、高2甲4氯、高2甲4氯丙酸、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩、唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、甲胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆、甲氧苯草隆、溴谷隆、异丙甲草胺、精-异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草特、绿谷隆、萘丙胺、萘丙酰草胺、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、哒草伏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、炔恶草酮、恶草酮、环氧嘧磺隆、嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯盐、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、甲氯酰草胺、环戊草酮、氟草磺胺、烯草胺、烯草胺、苯敌草、毒莠定、毒莠定-钾盐、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨基丙乐灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡脱、1-(3-氯-4，5，6，7-四氢吡唑并[1，5-a]吡啶-2-基)-5-(甲基-2-丙炔基氨基)-1H-吡唑-4-甲腈、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稗草畏、达草特、环酯草醚、嘧草醚、嘧磺草胺、嘧草硫醚、嘧草硫醚-钠盐、吡唑类除草剂、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、糖草酯、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2，3，6-TBA、TCA、TCA-钠盐、牧草胺、特丁噻草隆、{双}环磺草酮、2-{2-氯-4-甲磺酰基-3-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}环己-1，3-二酮、得杀草、特草定、特丁通、特丁津、特丁净、甲氧噻草胺、噻草啶、酮脲磺草吩酯、噻磺隆、禾草丹、仲草丹、苯唑草酮、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、绿草定、三氯比、绿草定-三乙基铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆和灭草猛。其它除草剂还包括生物除草剂，如损毁链格孢(AlternariadestruensSimmons)、刺盘孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.&Sacc.)、稗内脐蠕孢菌(MTB-951)、疣孢漆斑菌(Albertini&Schweinitz)(Ditmar：Fries)、棕榈疫霉(Butl.)(Butl.)和菥蓂柄锈菌(Schub)。
本发明的化合物还可与植物生长调节剂和植物生长调节生物体如蜡状芽孢杆菌菌株BP01联合使用，所述植物生长调节剂如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A4和A7、超敏蛋白、甲哌啶、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠以及抗倒酯。
农学保护剂(即除草剂、除草剂安全剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂和生物试剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual，第13版，C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003和The BioPesticide Manual，第2版，L.G.Copping编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001。
对于其中使用一种或多种这些不同混合组分的实施方案而言，这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比通常介于约1∶3000和约3000∶1之间。值得注意的是介于约1∶300和约300∶1之间的重量比(例如介于约1∶30和约30∶1之间的比率)。本领域的技术人员可易于通过简单的实验来确定获得所期望生物活性范围而需要的活性成分的生物学有效量。显然，包含这些附加组分可使杂草控制谱超越式1的化合物本身的杂草控制谱。
在某些情况下，本发明的化合物与其它生物学活性(尤其是除草性)化合物或试剂(即活性成分)的组合能够获得对杂草大于加和(即协同)的效果和/或对作物或其它所期望植物小于加和的效果(即安全效果)。降低释放到环境中的活性成分量，同时确保有效的害虫防治，一直是人们所期望的。人们还期望使用更大量的活性成分能够提供更有效的杂草控制效果，而不会过度损伤作物。当在赋予农学上符合要求水平的杂草控制的施用量下对杂草产生除草剂活性成分协同作用时，此类组合可有利地用于降低作物产品成本，并且降低环境载荷。当对作物产生除草剂活性成分安全效果时，此类组合通过降低杂草竞争性，可有利地用于提高作物保护性。
值得注意的是本发明的化合物与至少一种其它除草剂活性成分的组合。尤其值得注意的是具有与本发明的化合物不同作用位点的其它除草剂活性成分的此类组合。在某些情况下，与至少一种具有类似控制谱但是不同作用位点的其它除草剂活性成分的组合将尤其有利于抗性管理。因此，本发明的组合物还可包含(除草有效量的)至少一种附加除草剂活性成分，所述活性成分具有类似的控制谱，但是具有不同的作用位点。
本发明的化合物还可与除草剂安全剂联合使用以提高对某些作物的安全性，所述除草剂安全剂如草毒死、解草酮、BCS(1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯)、解草酯、解草胺腈、啶酰菌胺、二氯丙烯胺、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷(MG 191)、1-二氯乙酰基-六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]-嘧啶-6(2H)-酮、增效磷、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草唑、双苯唑酸、吡唑解草酯、甲基氨基甲酸4-氯苯酯、苯草酮((4-甲氧基-3-甲基苯基)(3-甲基苯基)甲酮)、萘酐(1，8-萘酐)和解草腈。解毒有效量的除草剂安全剂可与本发明的化合物同时施用，或作为种子处理剂施用。因此，本发明的一个方面涉及除草剂混合物，所述混合物包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂。种子处理剂尤其可用于选择性杂草控制，因为它在物理上局限于对作物植物解毒。因此，尤其可用的本发明实施方案是选择性控制作物中非期望植被生长的方法，所述方法包括使作物所在地与除草有效量的本发明的化合物接触，其中用解毒有效量的安全剂处理生长出作物的种子。安全剂的解毒有效量易于由本领域技术人员通过简单的实验确定。
值得注意的是包含本发明的化合物(除草有效量)、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分(有效量)，以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分的组合物。
优选用于更好控制非期望植被(例如降低耗用率如协同作用，拓宽杂草控制谱，或提高作物安全性)或用于防止抗性杂草生长的是本发明的化合物与下述除草剂的混合物，所述除草剂选自2，4-D、莠灭净、环丙嘧啶酸、氨草啶、阿特拉津、除草定、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、三唑酮草酯、氯嘧磺隆、氯磺隆、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺、麦草畏及其二甘醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、吡氟草胺、噻吩草胺、甲酚噻草胺-P、敌草隆、双氟磺草胺、氟噻草胺、唑嘧磺草胺、丙炔氟草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆-钠盐、氯氟吡氧乙酸、草甘膦(尤其是草甘膦-异丙基铵、草甘膦-钠盐、草甘膦-钾盐、草甘膦-三甲基锍)、环嗪酮、咪草酸、灭草喹、咪草烟、甲基碘磺隆、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、MCPA及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、MCPA-异辛酯、MCPA-乙硫酯、甲磺胺磺隆、精-异丙甲草胺、嗪草酮、甲磺隆、烟嘧磺隆、乙氧氟草醚、二甲戊乐灵、唑啉草酯、炔苯酰草胺、氟磺隆、吡唑类除草剂、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、甲磺草胺、噻磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、绿草定、三氯比和绿草定-三乙基铵。具体地讲，优选的混合物(化合物编号参见索引表A中的化合物)选自：化合物2和2，4-D；化合物4和2，4-D；化合物8和2，4-D；化合物12和2，4-D；化合物2和莠灭净；化合物4和莠灭净；化合物8和莠灭净；化合物12和莠灭净；化合物2和环丙嘧啶酸；化合物4和环丙嘧啶酸；化合物8和环丙嘧啶酸；化合物12和环丙嘧啶酸；化合物2和氨草啶；化合物4和氨草啶；化合物8和氨草啶；化合物12和氨草啶；化合物2和阿特拉津；化合物4和阿特拉津；化合物8和阿特拉津；化合物12和阿特拉津；化合物2和除草定；化合物4和除草定；化合物8和除草定；化合物12和除草定；化合物2和溴苯腈；化合物4和溴苯腈；化合物8和溴苯腈；化合物12和溴苯腈；化合物2和溴苯腈辛酸酯；化合物4和溴苯腈辛酸酯；化合物8和溴苯腈辛酸酯；化合物12和溴苯腈辛酸酯；化合物2和三唑酮草酯；化合物4和三唑酮草酯；化合物8和三唑酮草酯；化合物12和三唑酮草酯；化合物2和氯嘧磺隆；化合物4和氯嘧磺隆；化合物8和氯嘧磺隆；化合物12和氯嘧磺隆；化合物2和氯磺隆；化合物4和氯磺隆；化合物8和氯磺隆；化合物12和氯磺隆；化合物2和二氯吡啶酸；化合物4和二氯吡啶酸；化合物8和二氯吡啶酸；化合物12和二氯吡啶酸；化合物2和二氯吡啶酸乙醇胺；化合物4和二氯吡啶酸乙醇胺；化合物8和二氯吡啶酸乙醇胺；化合物12和二氯吡啶酸乙醇胺；化合物2和麦草畏；化合物4和麦草畏；化合物8和麦草畏；化合物12和麦草畏；化合物2和吡氟草胺；化合物4和吡氟草胺；化合物8和吡氟草胺；化合物12和吡氟草胺；化合物2和噻吩草胺；化合物4和噻吩草胺；化合物8和噻吩草胺；化合物12和噻吩草胺；化合物2和甲吩噻草胺-P；化合物4和甲吩噻草胺-P；化合物8和甲吩噻草胺-P；化合物12和甲吩噻草胺-P；化合物2和敌草隆；化合物4和敌草隆；化合物8和敌草隆；化合物12和敌草隆；化合物2和双氟磺草胺；化合物4和双氟磺草胺；化合物8和双氟磺草胺；化合物12和双氟磺草胺；化合物2和氟噻草胺；化合物4和氟噻草胺；化合物8和氟噻草胺；化合物12和氟噻草胺；化合物2和唑嘧磺草胺；化合物4和唑嘧磺草胺；化合物8和唑嘧磺草胺；化合物12和唑嘧磺草胺；化合物2和丙炔氟草胺；化合物4和丙炔氟草胺；化合物8和丙炔氟草胺；化合物12和丙炔氟草胺；化合物2和氟啶嘧磺隆；化合物4和氟啶嘧磺隆；化合物8和氟啶嘧磺隆；化合物12和氟啶嘧磺隆；化合物2和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物4和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物8和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物12和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物2和氯氟吡氧乙酸；化合物4和氯氟吡氧乙酸；化合物8和氯氟吡氧乙酸；化合物12和氯氟吡氧乙酸；化合物2和草甘膦；化合物4和草甘膦；化合物8和草甘膦；化合物12和草甘膦；化合物2和环嗪酮；化合物4和环嗪酮；化合物8和环嗪酮；化合物12和环嗪酮；化合物2和咪草酸；化合物4和咪草酸；化合物8和咪草酸；化合物12和咪草酸；化合物2和灭草喹；化合物4和灭草喹；化合物8和灭草喹；化合物12和灭草喹；化合物2和咪草烟；化合物4和咪草烟；化合物8和咪草烟；化合物12和咪草烟；化合物2和甲基碘磺隆；化合物4和甲基碘磺隆；化合物8和甲基碘磺隆；化合物12和甲基碘磺隆；化合物2和乳氟禾草灵；化合物4和乳氟禾草灵；化合物8和乳氟禾草灵；化合物12和乳氟禾草灵；化合物2和环草定；化合物4和环草定；化合物8和环草定；化合物12和环草定；化合物2和利谷隆；化合物4和利谷隆；化合物8和利谷隆；化合物12和利谷隆；化合物2和MCPA；化合物4和MCPA；化合物8和MCPA；化合物12和MCPA；化合物2和MCPA-异辛酯；化合物4和MCPA-异辛酯；化合物8和MCPA-异辛酯；化合物12和MCPA-异辛酯；化合物2和MCPA-乙硫酯；化合物4和MCPA-乙硫酯；化合物8和MCPA-乙硫酯；化合物12和MCPA-乙硫酯；化合物2和甲磺胺磺隆；化合物4和甲磺胺磺隆；化合物8和甲磺胺磺隆；化合物12和甲磺胺磺隆；化合物2和精-异丙甲草胺；化合物4和精-异丙甲草胺；化合物8和精-异丙甲草胺；化合物12和精-异丙甲草胺；化合物2和嗪草酮；化合物4和嗪草酮；化合物8和嗪草酮；化合物12和嗪草酮；化合物2和甲磺隆；化合物4和甲磺隆；化合物8和甲磺隆；化合物12和甲磺隆；化合物2和烟嘧磺隆；化合物4和烟嘧磺隆；化合物8和烟嘧磺隆；化合物12和烟嘧磺隆；化合物2和乙氧氟草醚；化合物4和乙氧氟草醚；化合物8和乙氧氟草醚；化合物12和乙氧氟草醚；化合物2和二甲戊乐灵；化合物4和二甲戊乐灵；化合物8和二甲戊乐灵；化合物12和二甲戊乐灵；化合物2和唑啉草酯；化合物4和唑啉草酯；化合物8和唑啉草酯；化合物12和唑啉草酯；化合物2和炔苯酰草胺；化合物4和炔苯酰草胺；化合物8和炔苯酰草胺；化合物12和炔苯酰草胺；化合物2和氟磺隆；化合物4和氟磺隆；化合物8和氟磺隆；化合物12和氟磺隆；化合物2和吡唑类杀虫剂；化合物4和吡唑类杀虫剂；化合物8和吡唑类杀虫剂；化合物12和吡唑类杀虫剂；化合物2和甲氧磺草胺；化合物4和甲氧磺草胺；化合物8和甲氧磺草胺；化合物12和甲氧磺草胺；化合物2和二氯喹啉酸；化合物4和二氯喹啉酸；化合物8和二氯喹啉酸；化合物12和二氯喹啉酸；化合物2和砜嘧磺隆；化合物4和砜嘧磺隆；化合物8和砜嘧磺隆；化合物12和砜嘧磺隆；化合物2和嘧啶肟草醚；化合物4和嘧啶肟草醚；化合物8和嘧啶肟草醚；化合物12和嘧啶肟草醚；化合物2和甲磺草胺；化合物4和甲磺草胺；化合物8和甲磺草胺；化合物12和甲磺草胺；化合物2和噻磺隆；化合物4和噻磺隆；化合物8和噻磺隆；化合物12和噻磺隆；化合物2和醚苯磺隆；化合物4和醚苯磺隆；化合物8和醚苯磺隆；化合物12和醚苯磺隆；化合物2和苯磺隆；化合物4和苯磺隆；化合物8和苯磺隆；化合物12和苯磺隆；化合物2和绿草定；化合物4和绿草定；化合物8和绿草定；化合物12和绿草定；化合物2和三氯比；化合物4和三氯比；化合物8和三氯比；化合物12和三氯比；化合物2和绿草定-三乙基铵；化合物4和绿草定-三乙基铵；化合物8和绿草定-三乙基铵；化合物12和绿草定-三乙基铵。
表A1列出了示例本发明的混合物、组合物和方法的式1的化合物(即组分(a))与附加活性成分(即组分(b))的具体组合。表A1第一栏列出化合物45作为式1的例证性化合物。表A1第二栏列出具体的组分(b)化合物(例如第一行中的“2，4-D”)。表A1第三栏、第四栏和第五栏列出了通常施用于田地种植作物的组分(b)施用率相对于组分(a)的重量比范围。因此，例如，表A1第一行具体公开，通常以介于1∶192至6∶1之间的重量比施用组分(a)与2，4-D的组合。表A1的其余行可同样地解释。
表A1
本公开还包括表A2至表A22，每个构造与上表A1中相同，不同的是“组分(a)”栏标题下面的条目被下文所示的相应组分(a)栏条目替代。因此，例如，表A2中“组分(a)”栏标题下面的条目全列举为“化合物50”，并且表A2中栏标题下面的第一行具体公开了化合物50与2，4-D的混合物。表A3至表A22同样地构造。
下列测试展示了本发明的化合物对具体杂草的控制效果。然而，所述化合物提供的杂草控制不限于测试的植物物种。化合物的描述参见索引表A-I。下列索引表中使用如下缩写：“Cmpd”表示化合物，Me为甲基，ET为乙基，c-Pr为环丙基，i-Bu为异丁基(即-CH2CH(CH3)2)，Ph为苯基，OMe为甲氧基，c-heX为环己基，n-heX为正己基，Bn为苄基，acetylene表示-C≡CH，并且SMe为甲硫基。缩写“Ex.”代表“实施例”，并且跟随有数字，表示其中制备所述化合物的实施例。取代标注在列出环后面的括号中，例如Ph(4-OMe)表示苯基在4位(相对于苯基与式1的化合物其余部分的连接点)被甲氧基取代。
索引表A
*M.S.或1H NMR数据参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表B
*M.S.或1H NMR数据参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表C
*M.S.或1H NMR数据参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表D
*M.S.或1HNMR数据参见索引表J。
索引表E
*1H NMR参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表F
*MS或1H NMR数据参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表G
**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表H
*MS或1H NMR数据参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表I
*MS或1H NMR数据参见索引表J。**1H NMR数据参见合成实施例。
索引表J
a除非另外指明，质谱以采用大气压化学电离(AP+)，由质谱观测到的H+(分子量为1)加在所述分子上形成的最高同位素丰度母离子的分子量(M+1)形式报告。b除非另外指明，在400MHz下CDCl3中，报告了1H NMR数据；s表示单重峰，br s表示宽的单重峰，d表示双重峰，dd表示双重双重峰，ddd表示双重双重双重峰，ddt表示双重双重三重峰，t表示三重峰，td表示三重双重峰，q表示四重峰，quin表示五重峰，并且sxt表示六重峰。
本发明的生物学实施例
测试A
将稗草(Echinochloa crus-galli)、马唐(Digitariasanguinalis)、谷莠子(Setaria faberii)、牵牛花(番薯属)、野苋菜(Amaranthusretroflexus)、绒毛叶(Abutilon theophrasti)、小麦(Triticum aestivum)和玉米(Zea mays)的种子放入到壤土和沙土的共混物中，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品，采用直接土壤喷雾，进行出苗前处理。同时，还在出苗后施用以相同方式配制的受试化合物来处理这些物种。
使用2cm至10cm高度范围内并且为一叶至两叶阶段的植株进行出苗后处理。将处理过的植株和未处理的植株在温室中保持约10天，之后将所有处理过的植株与未处理的植株进行对比，并且视觉评定损伤度。总结于表A中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，并且100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试B
将选自以下的植物物种的种子种植到壤土和沙土的共混物中：黑草(Alopecurus myosuroides)、旱雀麦(Bromus tectorum)、绿狗尾草(Setaria viridis)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、小麦(Triticumaestivum)、野生燕麦(Avena fatua)、野芝麻(henbit deadnettle，Lamiumamplexicaule)、猪殃殃(catchweed bedstraw，Galium aparine)、百慕大草(Cynodon dactylon)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、苍耳(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、马唐(Digitariasanguinalis)、野黍(Eriochloa villosa)、谷莠子(Setaria faberii)、牛筋草(Eleusine indica)、约翰逊草(Sorghum halepense)、扫帚菜(Kochiascoparia)、石茅(Chenopodium album)、牵牛花(Ipomoea coccinea)、龙葵(eastern black nightshade，Solanum ptycanthum)、油莎草(Cyperusesculentus)、野苋菜(Amaranthus retroflexus)、豚草(commonragweed，Ambrosia elatior)、俄罗斯蓟(Salsola kali)、大豆(Glycinemax)、向日葵(common oilseed sunflower，Helianthus annuus)和绒毛叶(Abutilon theophrasti)，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的受试化合物进行出苗前处理。
同时，将选自这些作物和杂草物种以及冬大麦(Hordeum vulgare)、金黄草(Phalaris minor)、繁缕(Stellaria media)和盘固拉草(Aperaspica-venti)的植株种植在包含Redi-Earth种植介质(Scotts Company，14111 Scottslawn Road，Marysville，Ohio 43041)的盆中，并且在出苗后施用以相同方式配制的某些测试化学品进行处理，所述种植介质包含水藓泥炭、蛭石、润湿剂和起始营养素。使用2cm至18cm高度范围内(一叶至四叶阶段)的植株进行出苗后处理。
淹水稻田测试中的植物物种由长至2叶阶段以供测试的水稻(Oryzasativa)、异型莎草(Cyperus difformis)、沼生异蕊花(Heterantheralimosa)和稗草(Echinochloa crus-galli)组成。处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，向田水直接施用受试化合物来处理，然后在测试期间保持水深。
将处理过的植株和对照物在温室中保持13天至15天，之后将所有处理过的植株进行视觉评定，并且与对照物对比。总结于表B中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，并且100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试C
种植选自以下的植物物种的种子：蓝草(annual bluegrass，Poaannua)、黑草(Alopecurus myosuroides)、金黄草(Phalaris minor)、繁缕(common chickweed，Stellaria media)、猪殃殃(catchweed bedstraw，Galium aparine)、旱雀麦(downy bromegrass，Bromus tectorum)、虞美人(Papaver rhoeas)、三色堇(Viola arvensis)、绿狗尾草(Setariaviridis)、野芝麻(henbit deadnettle，Lamium amplexicaule)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、扫帚菜(Kochia scoparia)、藜(Chenopodiumalbum)、甘蓝型油菜(Brassica napus)、野苋菜(Amaranthusretroflexus)、俄罗斯蓟(Salsola iberica)、春大麦(Hordeum vulgare)、春小麦(Triticum aestivum)、荞麦(wild buckwheat，Polygonumconvolvulus)、田芥菜(Sinapisarvensis)、野生燕麦(Avena fatua)、野芥菜(Raphanus raphanistrum)、盘固拉草(Apera spica-venti)、冬大麦(Hordeum vulgare)和冬小麦(Triticum aestivum)，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品进行出苗前处理。植株高度在2cm至18cm(一叶至四叶阶段)范围内。
将处理过的植株和对照物在受控生长环境中保持14天，之后将所有测试植株进行视觉评定，并且与对照物进行对比。总结于表C中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，并且100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试D
将选自以下的植物物种的种子种植到壤土和沙土的共混物中：百慕大草(Cynodon dactylon)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、马唐(Digitaria sanguinalis)、绿狗尾草(Setaria viridis)、牛筋草(Eleusineindica)、约翰逊草(Sorghum halepense)、扫帚菜(Kochia scoparia)、牵牛花(pitted morningglory，Ipomoea lacunosa)、香附子(purplenutsedge，Cyperus rotundus)、豚草(common ragweed，Ambrosiaelatior)、黑芥子(Brassica nigra)、大黍(Panicum maximum)、雀稗草(Paspalum dilatatum)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(southern sandbur，Cenchrus echinatus)、苦苣菜(common sowthistle，Sonchus oleraceous)、刺黄花稔(Sida spinosa)、意大利黑麦草(Loliummultiflorum)、马齿苋(common purslane，Portulaca oleracea)、信号草(broadleaf signalgrass，Brachiaria platyphylla)、千里光(commongroundsel，Senecio vulgaris)、繁缕(common chickweed，Stellariamedia)、鸭跖草(Virginia(VA)dayflower，Commelina virginica)、蓝草(annual bluegrass，Poa annua)、裸马唐(Digitaria nuda)、罗氏草(Rottboellia cochinchinensis)、偃麦草(Elytrigia repens)、田旋花(Convolvulus arvensis)、金盏银盘(Bidens bipinnata)、锦葵(commonmallow，Malva sylvestris)和俄罗斯蓟(Salsola kali)，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品进行出苗前处理。同时，在出苗后施用以相同方式配制的测试化学品来处理选自这些杂草物种的植株。使用2cm至18cm高度范围内(一叶至四叶阶段)的植株进行出苗后处理。
将处理过的植株和对照物在温室中保持14天至21天，之后将所有物种进行视觉评定，并且与对照物对比。总结于表D中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，并且100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试E
就每次施用而言，用已灭菌的Tama粉砂壤土部分填充三个塑料盆(直径约16cm)，所述粉砂壤土包含比率为35∶50∶15的沙土、粉土和粘土以及2.6％的有机物质。下列是三个盆中每一个内的单独植株。就每个施用率而言，将美国沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、异型莎草(smallflower umbrella sedge，Cyperus difformis)、北水毛花(Scirpusmucronatus)和长叶水觅菜(purple redstem，Ammannia coccinea)的种子种植在一个16cm的盆内。就每个施用率而言，将美国碎米莎草(riceflatsedge，Cyperus iria)、丛生千金子(bearded(即Brdd.)sprangletop，Leptochloa fascicularis)的种子、含9株或10株的一簇水田直播稻秧(Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’)和含3株或4株的两簇移栽稻秧(Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’)种植在一个16cm的盆内。就每个施用率而言，将美国稗草(Echinochloa crus-galli)、稻稗(Echinochloaoryzicola)、水田稗(Echinochloa oryzoides)和芒稷(Echinochloacolona)的种子种植在一个16cm的盆内。种植是有顺序的，以便在处理时作物和杂草物种为2.0至2.5叶阶段。
使盆栽植株在温室内生长，日/夜温度设为30/27℃，并且提供补充平衡光照，以保持16小时光周期。使测试盆保持在温室中直至测试结束。
处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，向田水直接施用受试化合物来处理，然后在测试期间保持水深。通过在21天后与未处理的对照物进行比较，视觉评定水稻和杂草的处理效果。总结于表E中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，并且100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试F
测试F评定化合物2与溴苯腈组合的效果。该实验的测试物种是俄罗斯蓟(Salsola iberica)，其通过将种子播种在壤土与沙土的共混物中获得。在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制测试化学品，并且在出苗后施用于高度在12cm至20cm范围内的植株。
使植株在温室中生长，采用补光以保持16小时的光周期；日间和夜间温度分别在24-30℃和19-21℃范围内。处理剂由化合物2、溴苯腈或它们的组合构成，采用457L/ha的喷雾体积。每种处理重复三次。将处理过的植株和未处理的对照物在温室中保持15天，之后视觉评定所有植株，并且与未处理的对照物进行对比。植株反应计算为三次重复的平均值，并且总结于表F中。视觉评定基于0至100标度，其中0为无效果，并且100为完全控制。采用Colby公式来确定根据混合物预计的除草效果。Colby公式(Colby，S.R.，“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses ofHerbicide Combinations”，Weeds，15(1)，第20-22页(1967))计算除草剂混合物的预计加和效果，并且对于两种活性成分具有下列形式：
Pa+b＝Pa+Pb-(PaPb/100)
其中Pa+b为根据单独组分加和贡献预计的混合物效果百分比：
Pa为在与所述混合物中施用量相同的施用量下，观察到的第一活性成分的效果百分比，并且
Pb为在与所述混合物中施用量相同的施用量下，观察到的第二活性成分的效果百分比。
结果和由Colby公式预计的加和效果列于表F1中。
表F1-由化合物2、溴苯腈或它们组合获得的观测结果和预期结果。
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。
“观测的”为观测效果。“预期的”为由Colby公式计算出的预期效果。
表D1中的结果表明，基于观测伤害大于由用于加和效果的Colby公式计算出的预期值，化合物2和溴苯腈的组合具有协同作用。

Claims (16)

1.化合物，所述化合物选自式1及其盐，
其中
X为CH；
Y为C(O)；
A为选自下列的基团
B1和B3各自为-CH2-；
B2为C-3
R1为苯基、苯基磺酰基、-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或氰基、羟基、氨基、-C(=O)OH、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-NHCHO、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10卤代烯基、C2-C12卤代炔基、C3-C12环烷基、C3-C12卤代环烷基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14环烷基烷基、C6-C18环烷基环烷基、C4-C14卤代环烷基烷基、C5-C16烷基环烷基烷基、C3-C12环烯基、C3-C12卤代环烯基、C2-C12烷氧基烷基、C3-C12烷氧基烯基、C4-C14烷基环烷基、C4-C14烷氧基环烷基、C4-C14环烷氧基烷基、C5-C14环烷氧基烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷氧基烷基、C2-C12烷硫基烷基、C2-C12烷基亚磺酰基烷基、C2-C12烷基磺酰基烷基、C2-C12烷氨基烷基、C3-C14二烷氨基烷基、C2-C12卤代烷氨基烷基、C4-C14环烷氨基烷基、C2-C12烷基羰基、C2-C12卤代烷基羰基、C4-C14环烷基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C16环烷氧基羰基、C5-C14环烷基烷氧基羰基、C2-C12烷氨基羰基、C3-C14二烷氨基羰基、C4-C14环烷氨基羰基、C2-C9氰基烷基、C1-C10羟烷基、C4-C14环烯基烷基、C2-C12卤代烷氧基烷基、C2-C12烷氧基卤代烷基、C2-C12卤代烷氧基卤代烷基、C4-C14卤代环烷氧基烷基、C4-C14环烯氧基烷基、C4-C14卤代环烯氧基烷基、C3-C14二烷氧基烷基、C3-C14烷氧基烷基羰基、C3-C14烷氧基羰基烷基或C2-C12卤代烷氧基羰基；
W1为C1-C6亚烷基；
W2为-CH2-；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C3-C8环烷基亚磺酰基或C3-C10卤代三烷基甲硅烷基；
W3为-CH2-；或
R1和R2与它们连接的原子合在一起形成7元部分不饱和的环；
R3为羟基、-O–M+、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基或C3-C10烷基羰基烷氧基；或苄氧基、苯氧基、苄基羰氧基、苯基羰氧基、苯基磺酰基氧基或苄基磺酰基氧基，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
M+为钠或钾金属阳离子；
R9为C1-C6烷基；
R10为H；
R11为H；
R12为C3-C8环烷基；
每个R18、R19为H或CH3；
T为-CH2CH2-；
每个G为G-1至G-20
并且r为0、1、2或3；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-SH、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C3-C8环烷基磺酰基；并且
每个R22独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
2.权利要求1的化合物，其中
X为CH；
A为A-3或A-5；
R1为苯基、-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R3为羟基或-O–M+；或苯基磺酰基氧基，所述苯基磺酰基氧基任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；
W1为-CH2-；
G为G-13、G-14、G-15、G-16或G-17；并且
每个R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
3.权利要求1的化合物，其中
A为A-1、A-3或A-5；
R1为苯基、-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为-CH2-；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自任选地在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
R3为羟基或C2-C8烷基羰氧基；
G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20；并且
R21独立地为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷硫基。
4.权利要求3的化合物，其中
A为A-1或A-3；
R1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲基苯基、3,4-二甲氧苯基、2,3-二甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基；
R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基；并且
R3为羟基或-OC(=O)CH2CH(CH3)2。
5.权利要求4的化合物，其中
A为A-1；
R1为苯基、4-乙基苯基、4-甲氧苯基、3,5-二甲基苯基、3,4-二甲氧苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基；
R2为苯基、3-氯苯基、或2-甲基苯基；并且
R3为羟基或-OC(=O)CH2CH(CH3)2。
6.权利要求3的化合物，其中
A为A-3；
R1为n-Pr或-CH2CH2OCH3；
R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基；并且
R3为羟基。
7.权利要求3的化合物，其中
A为A-1；
R1为-G或-W2G；C1-C6烷基、C3-C8环烷基、或C2-C8烷氧基烷基；
G为G-19或G-20；
R2为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氯苯基、3-氟苯基或3,5-二氟苯基；并且
R3为羟基。
8.权利要求3的化合物，其中
R1为n-Pr、c-己基、-CH2CH2OCH3或-CH2CH2CH2OCH3；
R2为3-噻吩基或2-噻吩基；并且
R3为羟基。
9.权利要求1中的式1的化合物，其为
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2,3-二苯基-4(3H)-嘧啶酮，
5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-3-(3-甲氧基丙基)-2-(3-甲基苯基)-4(3H)-嘧啶酮，
5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-3-(2-甲氧基乙基)-2-(3-噻吩基)-4(3H)-嘧啶酮，
5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-3-(4-甲氧苯基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮，
5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-3-(3-甲氧基丙基)-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮或
3-环己基-5-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]-2-苯基-4(3H)-嘧啶酮。
10.除草剂混合物，包含权利要求1的化合物和溴苯腈。
11.除草剂组合物，包含权利要求1的化合物和至少一种组分，所述组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。
12.除草剂组合物，包含权利要求1的化合物、至少一种附加活性成分和至少一种组分，所述附加活性成分为溴苯腈，所述组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。
13.用于控制非期望植被生长的方法，包括使所述植被或其环境与除草有效量的权利要求1的化合物接触。
14.式1Q的化合物及其盐：
其中A'为选自下列的基团
并且
B1和B3各自为
B2为选自下列的基团
R1为苯基、-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基；或C3-C8环烷基；
W3为-CH2-；
R9为C1-C6烷基；
R10为H；
每个R14、R15、R18和R19独立地为H；
每个G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20
r为0、1、2或3；并且
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基。
15.式1R的化合物及其盐：
其中
R1为苯基、-W1(苯基)、-W1(S-苯基)、-W1(SO2-苯基)、-W2(SO2CH2-苯基)或-W2(SCH2-苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基；或C3-C8环烷基；
W3为-CH2-；
每个G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20
r为0、1、2或3；并且
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基；
前提条件是
i)当R1是-CH2CH=CH2时，则R2不是CH3、苯基或3-氯苯基；
或者
ii)当R1是CH3时，则R2不是苯基或2-乙氧基苯基。
16.式1S的化合物及其盐：
其中
R1为苯基、-W1(苯基)，各自任选地在环成员上被至多五个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G或-W2G；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烯基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10烷氧基环烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
W1为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基；
W2为C1-C6亚烷基；
R2为苯基或-W3(苯基)，各自在环成员上被至多两个取代基取代，所述取代基选自R21；或-G；或C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
W3为-CH2-；
每个G为G-2、G-3、G-9、G-15、G-18、G-19或G-20
r为0、1、2或3；
每个R21独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C5氰基烷基、C1-C6羟烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷氨基、C2-C8二烷氨基、C1-C6卤代烷氨基、C2-C8卤代二烷氨基或C3-C8环烷氨基；并且
R23为C1-C16烷基；或任选地在环成员上被卤素、硝基、氰基或羟基取代的苯基或苄基；
前提条件是
i)当R23是CH2CH3且R1是-CH2CH=CH2时，则R2不是CH3、苯基或3-氯苯基；
ii)当R23是CH2CH3且R1是CH3时，则R2不是CH3、苯基或2-乙氧基苯基；
iii)当R23是CH2CH3且R2是苯基时，则R1不是苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,6-二氯苯基、5-氯-2-甲基苯基或3-三氟甲基苯基；
iv)当R23是CH2CH3且R1是3-氟苯基时，则R2不是CH3；或
v)当R23是CH3，R1是W1(苯基)且W1是CH2时，则R2不是CH3。
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