CN101945856A - 除草剂哒嗪酮衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式1的化合物、其N-氧化物和盐，
其中W1为O或S，并且R1、R2、R3、G和J如本公开中所定义。还公开了包含式1的化合物的组合物和用于控制不期望植被的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。
Description
发明领域
本发明涉及某些哒嗪酮衍生物、其N-氧化物、盐和组合物、以及它们用于控制不期望植被的用途。
发明背景
为获得高作物效率，控制不期望植被是极为重要的。非常期望实现杂草生长的选择性控制，尤其是在此类有益作物如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和栽培作物等中的杂草。杂草在此类有益作物中的未遏制性生长可造成产量显著下降，从而造成消费者花费上升。控制非作物区域内的不期望植被也是重要的。为此目的，有许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
发明概述
本发明涉及式1的化合物(包括所有的几何和立体异构体)、其N-氧化物和盐、包含它们的农业组合物以及它们作为除草剂的用途：
其中
R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、四氢吡喃基、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6、-P(＝W4)R7R8或-C(＝W5)NR9R10；
R2为H、卤素、氰基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、硝基、C3-C6环烷氧基或C4-C8环烷基烷氧基；
R3为H、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6、-P(＝W4)R7R8或-C(＝W5)NR9R10；
G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成员上被至多4个选自Rw的取代基取代；
J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代；
每个R4独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基或C4-C10环烷基氨基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R5独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C10环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R6独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C6卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、萘基或-(CR11R12)nGA；
R7和R8各自独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C6卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R9独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C4-C10二烷基氨基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10环烷基烷基；或者
R9和R10与它们连接的氮合在一起形成3元至7元杂环，除了连接的氮以外，所述杂环还包含环成员，所述环成员选自碳以及任选地O、S和NR13，所述碳环成员任选为C(＝O)形式，并且所述环任选在碳环成员上被至多4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-CN、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基；
R11和R12各自独立地为H或C1-C3烷基；
每个R13独立地为H或C1-C3烷基；
每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代；或任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代的萘环环系；
每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；
每个Rw独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、萘基、-O(CR11R12)nGA或
-(CR11R12)nGA；
每个Rx独立地为H、C1-C3烷基或C3-C7环烷基；
W1、W2、W3、W4、W5和W6各自独立地为O或S；并且
每个n独立地为选自0至3的整数。
更具体地讲，本发明涉及式1的化合物(包括其所有几何和立体异构体)、N-氧化物或盐。本发明还涉及除草组合物，所述组合物包含除草有效量的式1的化合物和至少一种组分，所述组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。本发明还涉及控制不期望植被生长的方法，所述方法包括使植被或其环境与除草有效量的式1的化合物(例如以本文所述的组合物的形式)接触。
发明详述
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“涵盖”、“具有”、“含有”、“包容”或“容纳”或其任何其他变型旨在包括非排他性的包括。例如，包含一系列要素的组合物、步骤、方法、制品或设备不必仅限于那些要素，而可以包括其他未明确列出的要素，或此类组合物、步骤、方法、制品或设备固有的要素。此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样，涉及要素或组分发生(即出现)的数目时，在本发明要素或组分前的不定冠词“一个”或“一种”旨在是非限制性的。因此，应将“一个”或“一种”理解为包括一个或至少一个，并且要素或组分的词语单数形式也包括复数形式，除非有数字明显表示单数。
如本文所指，术语“阔叶”可单独使用或以词语诸如“阔叶杂草”形式使用，是指双子叶或双子叶植物，双子叶植物是用于描述一类被子植物的术语，其以具有两个子叶的胚芽为特征。
在上述表述中，单独使用或在复合词诸如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基，或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链的炔烃，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还包括由多个三键构成的部分，如2，5-己二炔基。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷氧基取代在烷基上。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷氧基烷氧基”表示烷氧基取代在烷氧基上。“烷氧基烷氧基烷基”表示与烷氧基烷基部分中的直链或支链烷氧基部分键合的至少一个直链或支链烷氧基部分。“烷氧基烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2OCH2-、CH3CH2O(CH3)CHOCH2-、和(CH3O)2CHOCH2-。“烷硫基”包括支链或直链烷硫基部分，如甲硫基、乙硫基、以及丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基的不同异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两个对映体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-、以及不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-、以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。“烷硫基烷基”表示烷硫基取代在烷基上。“烷硫基烷基”的实例包括CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2和CH3CH2SCH2CH2；“烷基氨基”、“二烷基氨基”等的定义与上文实例相类似。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和坏己基。术语“烷基环烷基”表示烷基取代在环烷基部分上，并且包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”表示环烷基取代在烷基部分上。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及键合到直链或支链的烷基上的其他环烷基部分。术语“环烷基环烷基”表示被其他环烷基取代的环烷基。“环烷基环烷基”的实例包括2-环丙基环丙基和3-环丙基环戊基。术语“卤代环烷基烷基”表示取代在环烷基部分、烷基部分或环烷基和烷基两个部分上的卤素。“卤代环烷基烷基”的实例包括2-氯环丙基甲基、环戊基-1-氯乙基、和3-氯环戊基-1-氯乙基。术语“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基，如环戊氧基和环己氧基。“环烷基烷氧基”表示通过氧原子连接到烷基链上的环烷基烷基。“环烷基烷氧基”的实例包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基、以及与直链或支链烷氧基键合的其他环烷基部分。“环烯基”包括诸如环戊烯基和环己烯基的基团以及具有一个以上双键的基团诸如1，3-和1，4-环己二烯。
术语“四氢吡喃”表示环成员由5个碳原子和一个氧原子构成的六元环。四氢吡喃环与式1的化合物其余部分的连接点在5个碳原子的任何一个上。术语“噻吩”是指包含一个硫原子和四个碳原子的5元芳环。
单独的或在复合词如“卤代烷基”中的或者当在描述如“用卤素取代的烷基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”中时，或者当用于描述如“用卤素取代的烷基”中时，所述烷基可以是用卤原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-、和CF3CCl2-。术语“卤代环烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等的定义与术语“卤代烷基”相类似。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-、和CF3CH2O-。“卤代烷硫基”的实例CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-、和ClCH2CH2CH2S-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-、和CF3CF2S(O)-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-、和CF3CF2S(O)2-。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2-和CF3CH2CH＝CHCH2-。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-、和FCH2C≡CCH2-。“卤代烷氧基烷氧基”的实例包括CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-、以及支链烷基衍生物。“卤代烷基氨基烷基”表示被烷基氨基烷基取代的卤素基团。“卤代烷基氨基烷基”包括与任何烷基连接的卤素以及氮。
“卤代烷基氨基烷基”的实例包括CH3NHCH2CHCl-、(CH3)CHClCH(CH3)NHCH2-、和CH3NClCH(CH3)-。术语“卤代二烷基氨基”表示取代在二烷基氨基的任何烷基部分上的至少一个卤素基团。“卤代二烷基氨基”的实例包括CF3(CH3)N-、(CF3)2N-、和CH2Cl(CH3)N-。“环烷基氨基”表示氨基氮原子与环烷基和氢原子连接，并且包括如环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基和环己基氨基的基团。
“烷基羰基”表示键合到C(＝O)部分上的直链或支链烷基部分。“烷基羰基”的实例包括CH3C(＝O)-、CH3CH2CH2C(＝O)-和(CH3)2CHC(＝O)-。“烷氧羰基”的实例包括CH3OC(＝O)-、CH3CH2OC(＝O)-、CH3CH2CH2OC(＝O)-、(CH3)2CHOC(＝O)-以及不同的丁氧基羰基或戊氧基羰基异构体。术语“环烷基烷氧基羰基”表示与氧羰基部分的氧原子键合的环烷基烷基部分。“环烷基烷氧基羰基”的实例包括环丙基-CH2OC(＝O)-、环丙基-CH(CH3)OC(＝O)-、和环戊基-CH2OC(＝O)-。
取代基中的碳原子总数由“Ci-Cj”前缀表示，其中i和j为1至14的数。例如，C1-C4烷基磺酰基代表甲基磺酰基至丁基磺酰基；C2烷氧基烷基代表CH3OCH2-；C3烷氧基烷基代表例如CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-或CH3CH2OCH2-；而C4烷氧基烷基代表被包含共四个碳原子的烷氧基取代的各种烷基异构体，实例包括CH3CH2CH2OCH2-、和CH3CH2OCH2CH2-。
术语“任选被取代的”是指未取代或取代的。因此，任选被取代的基团(即基)是未取代的，或具有至少1个非氢取代基。当定义任选被取代的基团却没有指明任选的取代基时，所述基团是未取代的，或具有至少一个非氢取代基，所述取代基不消除未取代类似物所具有的生物活性。当指明了可能的一系列取代基时，任选的取代基独立地选自所述列表。除非描述了具体的限制，否则基团可被能够容纳数目的任选取代基取代，所述取代基通过在基团中任何可利用碳或氮原子上用非氢取代基取代氢原子进行取代。此外，每个取代基彼此独立。当术语“任选被取代”附有限制时，如J中所列的基团，则任选取代基数不能超过限制，即使仍存在供取代的其他位置。因此，例如，短语“任选被至多5个取代基取代”是指可不存在取代基，可存在1个取代基，或可存在至多5个取代基(如果可供取代的位置数能够容纳的话)。
当下标表明范围时，例如(R)i-j，则取代基的数目可选自包括端点在内的介于i和j之间的整数。当基团包含可能为氢的取代基例如R1、R2、R3、R9、R10、R11、R12或R13时，则当此取代基被认为是氢时，应该认识到这相当于所述基团是未取代的。当连接基团显示任选存在时，例如(CR11R12)n，其中n可为0，则所述连接基团可以是直接键(即当n为0时)。当基团中的一个或多个位置被称为“没有取代的”或“未取代的”时，则连接了氢原子，以占据任何自由价。
“芳香的”表示每个环原子基本上在同一平面上，并且具有与所述环平面相垂直的p-轨道，并且(4n+2)个π电子(其中n为正整数)与所述环关联，以符合休克尔法则。当完全不饱和碳环符合休克尔法则时，则所述环也被称为“芳环”。当完全不饱和杂环符合休克尔法则时，则所述环还被称为“杂芳环”。除非另外指明，可通过取代所述碳或氮上的氢，经由任何可利用的碳或氮与杂环相连。
除非另外指明，当J、G或GA为5元或6元含氮杂芳环时，它可经由任何可利用的碳或氮环原子与式1的其余部分连接。如上所述，J和GA可各自独立地为(除了别的以外尤其是)任选被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自如发明概述中定义的取代基。任选被1至5个取代基取代的苯基的实例是如示例1中的U-1所示的环，其中Rv为如发明概述中对J和GA所定义的Ru，并且r为0至5的整数。
如上所述，J和GA可为(除了别的以外尤其是)被一个或多个取代基取代或任选取代的5元或6元杂芳环，所述取代基选自如发明概述中所定义的取代基。被一个或多个取代基取代或任选取代的5元或6元杂芳环的实例包括示例1中所示的环U-2至U-61，其中Rv为发明概述中对J和GA所定义的任何取代基(即Ru)，并且r为0至4的整数，其受限于每个U基团上的可利用位置数。在U-1至U-61中，基团(Rv)r相应于发明概述和所有实施方案、实施例、表和方案中的(Ru)p。下标“r”代表可存在于U-1至U-61上的Rv取代基的数目(相应于代表Ru数目的“p”)。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅有一个可获得的位置，对于这些U基团，r限于整数0或1，并且r为0是指U基团是未取代的并且有一个氢在(Rv)r所示的位置。
示例1
虽然在结构U-1至U-61中示出了Rv(即Ru)基团，但是注意到，由于它们是任选的取代基，因此不是必须存在的。需要取代基来填充它们化合价的氮原子可被H或Rv(即Ru)取代。注意到，当(Rv)r(即(Ru)p)和U基团之间的连接点表示成浮置时，则(Rv)r(即(Ru)p)可连接到U基团的任何可利用碳原子或氮原子上。注意到，当U基团上的连接点表示成浮置时，则所述U基团可通过替换氢原子，经由U基团中的任何可利用碳或氮连接到式1的其余部分上。注意到，某些U基团仅能被小于4个的Rv基团取代(例如U-2至U-5，U-7至U-48，以及U-52至U-61)。
在本领域已知有多种合成方法能够制备芳香族的和非芳香族的杂环和环系；大量的综述参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry(A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，Pergamon Press，Oxford，1984)和十二卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry II(A.R.Katritzky、C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，Pergamon Press，Oxford，1996)。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。多种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域的技术人员将会知道，当一种立体异构体相对于其他立体异构体富集时，或者当其与其他立体异构体分离时，其可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或作为旋光活性的形式存在。
本领域的技术人员将会理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要有可氧化为氧化物的可用孤对电子；本领域的技术人员将识别出可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域技术人员还将会知道，叔胺可形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员熟知的，包括使用过氧酸诸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物诸如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠和双环氧乙烷诸如二甲基双环氧乙烷，来氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已被广泛描述和综述于以下文献中，参见例如：T.L.Gilchrist的Comprehensive Organic Synthesis第7卷第748-750页(S.V.Ley编辑，Pergamon Press)；M.Tisler和B.Stanovnik的Comprehensive Heterocyclic Chemistry第3卷第18-20页(A.J.Boulton和A.McKillop编辑，Pergamon Press)；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene的Advances in Heterocyclic Chemistry第43卷第149-161页(A.R.Katritzky编辑，Academic Press)；M.Tisler和B.Stanovnik的Advances in Heterocyclic Chemistry第9卷第285-291页(A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press)；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk的Advances in HeterocyclicChemistry第22卷第390-392页(A.R.Katritzky和A.J.Boulton编，Academic Press)。
本领域的技术人员认识到，由于在环境和生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐与非盐形式具有共同的生物用途。因此，可使用多种式1的化合物的盐来控制不期望植被(即是农业上适合的)。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲基苯磺酸或戊酸的酸加成盐。当式1的化合物包含酸性部分如羧酸或烯醇时(例如当R3为H时)，则盐还包括与有机或无机碱形成的那些，所述有机或无机碱如吡啶、三乙胺或氨，或钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此，本发明包括选自式1的化合物、它们的N-氧化物以及适用于农业的盐。
本领域的技术人员认识到，式1的化合物、其N-氧化物和盐通常以一种以上的形式存在，因此式1、其N-氧化物和盐包括它们代表的所有化合物结晶和非结晶形式。非晶体形式包括为固体的实施方案如蜡和树胶，以及为液体的实施方案如溶液和熔融物。晶体形式包括代表基本上单一晶型体的实施方案，和代表多晶型体(即不同晶型)混合物的实施方案。术语“多晶型体”是指可以不同晶型结晶的化合物具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型体可具有相同的化学组成，但是它们也可具有不同的组成，这应归于是否存在微弱或强力键合于晶格内的共结晶的水或其他分子。多晶型体可具有不同的化学、物理和生物特性，如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解率和生物利用度。本领域的技术人员将会知道，相对于相同式1的化合物或其N-氧化物或盐的另一种多晶型体或多晶型体混合物，式1的化合物或其N-氧化物或盐的多晶型体可显示出有益功效(例如制备可用制剂的适宜性，经改善的生物性能)。式1的化合物或其N-氧化物或盐的具体多晶型体的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选的溶剂和温度进行结晶。
如发明概述中所述的本发明实施方案包括下述那些。在下列实施方案中，式1包括其N-氧化物和盐，并且除非在实施方案中另外定义，与“式1的化合物”相关的包括发明概述中指定的取代基定义。
实施方案1：式1的化合物，其中R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基。
实施方案1a：实施方案1中的化合物，其中R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基或C3-C10烷氧基烷氧基烷基。
实施方案2：实施方案1a中的化合物，其中R1为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基。
实施方案3：实施方案1中的化合物，其中R6为H或C1-C2烷基。
实施方案4：实施方案3中的化合物，其中R1为CH3。
实施方案4a：式1的化合物，其中R1为C4-C9环烷基羰基。
实施方案4b：实施方案4a中的化合物，其中R1为环丙基羰基。
实施方案4c：式1的化合物，其中R1为四氢吡喃基。
实施方案5：式1或实施方案1至4c中任一项的化合物，其中H、卤素、氰基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基。
实施方案5a：实施方案5中的化合物，其中R2为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷氧基羰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
实施方案5b：实施方案5中的化合物，其中R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烷氧基烷基或C1-C4烷氧基。
实施方案5c：实施方案5b中的化合物，其中R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C4烷氧基。
实施方案5d：实施方案5c中的化合物，其中R2为H、Cl、CH3、Et或OMe。
实施方案6：实施方案5中的化合物，其中R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基。
实施方案7：实施方案6中的化合物，其中R2为H、卤素或C1-C6烷基。
实施方案8：实施方案7中的化合物，其中R2为H、Cl、CH3或Et(即CH2CH3)。
实施方案9：实施方案5d或8中的化合物，其中R2为H。
实施方案10：实施方案5d或8中的化合物，其中R2为Cl。
实施方案11：实施方案5d或8中的化合物，其中R2为CH3。
实施方案12：式1或实施方案1至11中任一项的化合物，其中R3为H、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6或-C(＝W5)NR9R10。
实施方案12a：实施方案12中的化合物，其中R3为H、-CO2-i-Pr(即-CO2CH(CH3)2)、-CO2-i-Bu(即-CO2CH2CH(CH3)2)、CO-(2-氯苯基)或-CO-c-Pr(即-C(O)-环丙基)。
实施方案12b：实施方案12a中的化合物，其中R3为H、CO2-i-Pr或CO-t-Bu。
实施方案12c：实施方案12b中的化合物，其中R3为H或CO2-i-Pr。
实施方案13：实施方案12中的化合物，其中R3为H。
实施方案14：实施方案12中的化合物，其中R3为-C(＝W6)R4。
实施方案15：实施方案12中的化合物，其中R3为-C(＝W2)W3R5。
实施方案16：实施方案12中的化合物，其中R3为-S(＝O)2R6。
实施方案17：实施方案12中的化合物，其中R3为-C(＝W5)NR9R10。
实施方案18：式1或实施方案1至17中任一项的化合物，其中所述化合物为盐形式。
实施方案18a：式1或实施方案1至18中任一项的化合物，其中每个W6独立地为O。
实施方案18b：式1或实施方案1至18中任一项的化合物，其中每个W6独立地为S。
实施方案19：式1或实施方案1至18b中任一项的化合物，其中每个R4独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案20：实施方案19中的化合物，其中每个R4独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案21：实施方案20中的化合物，其中每个R4独立地为C1-C6烷基。
实施方案22：实施方案21中的化合物，其中每个R4为t-Bu(即C(CH3)3)。
实施方案23：式1或实施方案1至22中任一项的化合物，其中每个W2为O。
实施方案24：式1或实施方案1至22中任一项的化合物，其中每个W2为S。
实施方案25：式1或实施方案1至24中任一项的化合物，其中每个W3为O。
实施方案26：式1或实施方案1至24中任一项的化合物，其中每个W3为S。
实施方案27：式1或实施方案1至26中任一项的化合物，其中每个R5独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案28：实施方案27中的化合物，其中每个R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案29：实施方案28中的化合物，其中每个R5独立地为C1-C6烷基。
实施方案30：实施方案29中的化合物，其中每个R5独立地为CH3或i-Pr(即CH(CH3)2)。
实施方案31：式1或实施方案1至30中任一项的化合物，其中每个R6独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C6卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案32：实施方案31中的化合物，其中每个R6独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案33：实施方案32中的化合物，其中每个R6独立地为C1-C6烷基。
实施方案34：实施方案33中的化合物，其中每个R6为CH3。
实施方案35：式1或实施方案1至34中任一项的化合物，其中每个W5为O。
实施方案36：式1或实施方案1至34中任一项的化合物，其中每个W5为S。
实施方案37：式1或实施方案1至36中任一项的化合物，其中每个R9独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷氧基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案38：实施方案37中的化合物，其中每个R9独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷氧基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA。
实施方案39：实施方案38中的化合物，其中每个R9独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案40：实施方案39中的化合物，其中每个R9独立地为H或CH3。
实施方案41：实施方案40中的化合物，其中每个R9为H。
实施方案42：实施方案41中的化合物，其中每个R9为CH3。
实施方案43：式1或实施方案1至42中任一项的化合物，其中每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基。
实施方案44：实施方案43中的化合物，其中每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基。
实施方案45：实施方案44中的化合物，其中每个R10独立地为H或C1-C6烷基。
实施方案46：实施方案45中的化合物，其中每个R10独立地为H或CH3。
实施方案47：实施方案46中的化合物，其中每个R10为H。
实施方案48：式1或实施方案1至36中任一项的化合物，其中当R9和R10与它们连接的所述氮合在一起形成杂环时，所述环为5元至6元环，并且除了连接氮以外，所述环还包含环成员，所述环成员选自碳以及任选地O、S和NR13，所述碳环成员任选为C(＝O)形式，并且所述环任选在碳环成员上被至多4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-CN、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基。
实施方案49：实施方案48中的化合物，其中当R9和R10与它们连接的所述氮合在一起形成杂环时，所述环为5元至6元环，并且除了连接氮以外，所述环还包含环成员，所述环成员选自碳以及任选地O和S，所述碳环成员任选为C(＝O)形式，并且所述环任选在碳环成员上被至多3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基。
实施方案50：实施方案49中的化合物，其中当R9和R10与它们连接的所述氮合在一起形成杂环时，所述环为5元至6元环，并且除了连接氮以外，所述环还包含环成员，所述环成员选自碳以及任选地O，并且所述环任选在碳环成员上被至多3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素和C1-C3烷基。
实施方案51：式1或实施方案1至50中任一项的化合物，其中所述化合物为金属盐形式。
实施方案52：式1或实施方案1至50中任一项的化合物，其中所述化合物为铵盐形式。
实施方案53：实施方案51中的化合物，其中所述金属盐为碱金属盐。
实施方案54：实施方案53中的化合物，其中所述金属盐为钠盐或钾盐。
实施方案54a：式1或实施方案1至54中任一项的化合物，其中G不是苯基。
实施方案55：式1或实施方案1至54中任一项的化合物，其中G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成员上被至多2个选自Rw的取代基取代。
实施方案55a：式1或实施方案1至55中任一项的化合物，其中每个Rx独立地为H或C1-C3烷基。
实施方案56：式1或实施方案1至55a中任一项的化合物，其中G为示例2中所示的G-1至G-72中的一个；
示例2
其中向左边伸出的键与式1中的哒嗪酮环键合，而向右边伸出的键与J键合；并且x为选自0至2的整数。
实施方案57：实施方案56中的化合物，其中G在除了G的2-位以外的位置与J键合。
实施方案57a：实施方案56中的化合物，其中G在G的3-位或4-位与J键合。
实施方案57b：实施方案56至57a中任一项的化合物，其中G选自G-3至G-6、G-9至G-18、G-22至G-31、G-33至G-35、G-39至G-45、G-48、G-50、G-53至G-60、G-62至G-65、以及G-68至G-71。
实施方案58：实施方案57b中的化合物，其中G选自G-12至G-15、G-26至G-29、G-34、G-35、G-54和G-65。
实施方案59：实施方案58中的化合物，其中G选自G-12、G-15、G-26、G-28、G-29、G-34、G-35、G-54和G-65。
实施方案60：实施方案56至59中任一项的化合物，其中x为1。
实施方案61：实施方案56至59中任一项的化合物，其中x为2。
实施方案62：实施方案56至59中任一项的化合物，其中至少一个Rw位于G基团与哒嗪酮环的连接处附近。
实施方案63：实施方案56至60中任一项的化合物，其中G为G-26。
实施方案64：实施方案56至59或63中任一项的化合物，其中x为1，并且Rw位于G-26的5-位上。
实施方案65：实施方案56至59或63中任一项的化合物，其中x为2，并且Rw位于G-26的4-位和5-位上。
实施方案66：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-15。
实施方案67：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-29。
实施方案68：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-28，x为1，并且Rw位于G-28的2-位上。
实施方案69：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-28，x为2，并且Rw位于G-28的2-位和5-位上。
实施方案69a：实施方案56至57b中任一项的化合物，其中G为G-45。
实施方案70：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-54，x为1，并且Rw位于G-54的6-位上。
实施方案71：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-54，x为2，并且Rw位于G-54的2-位和6-位上。
实施方案72：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-65，x为1，并且Rw位于G-65的5-位上。
实施方案73：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-35，x为1，并且Rw位于G-35的4-位上。
实施方案74：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-34，x为1，并且Rw位于G-34的3-位上。
实施方案75：实施方案56至59中任一项的化合物，其中G为G-12。
实施方案76：式1或实施方案1至75中任一项的化合物，其中每个Rw独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、萘基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA。
实施方案77：实施方案76中的化合物，其中每个Rw独立地为卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA。
实施方案77a：实施方案77中的化合物，其中每个Rw独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA。
实施方案78：实施方案77a中的化合物，其中每个Rw独立地为卤素、C1-C6烷基或-O(CR11R12)nGA。
实施方案79：实施方案63中的化合物，其中每个Rw独立地为卤素或C1-C6烷基。
实施方案79a：实施方案79中的化合物，其中每个Rw独立地为卤素、CH3、Et或n-Pr(即-(CH2)2CH3)。
实施方案80：实施方案79a中的化合物，其中每个Rw独立地为卤素、CH3或Et(即CH2CH3)。
实施方案81：实施方案80中的化合物，其中每个Rw独立地为CH3或Et。
实施方案82：式1或实施方案1至81任一项的化合物，其中每个n独立地为选自0至1的整数。
实施方案83：实施方案82中的化合物，其中每个n为0。
实施方案84：式1或实施方案1至83中任一项的化合物，其中J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代。
实施方案85：实施方案84中的化合物，其中J为苯环或6元杂芳环，每个环任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代。
实施方案86：实施方案85中的化合物，其中J为任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代的苯环。
实施方案87：实施方案86中的化合物，其中J为被选自Ru的取代基取代的苯环。
实施方案88：实施方案87中的化合物，其中J为在对位被选自Ru的取代基取代的苯环。
实施方案88a：式1或实施方案1至83中任一项的化合物，其中J为在3-位、4-位或5-位被卤素或C1-C6卤代烷基取代的苯基。
实施方案89：式1的化合物，其中每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代。
实施方案89a：实施方案89中的化合物，其中每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代。
实施方案90：实施方案89中的化合物，其中每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多1个独立选自Ru的取代基取代。
实施方案91：式1或实施方案1至90中任一项的化合物，其中每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基。
实施方案92：实施方案91中的化合物，其中每个Ru独立地为卤素、氰基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基。
实施方案93：实施方案92中的化合物，其中每个Ru独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
实施方案94：实施方案93中的化合物，其中每个Ru独立地为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案95：实施方案94中的化合物，其中每个Ru独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
实施方案96：实施方案95中的化合物，其中每个Ru独立地为Cl、Br或CF3。
实施方案97：式1或实施方案1至96中任一项的化合物，其中W1为O。
实施方案98：式1或实施方案1至96中任一项的化合物，其中W1为S。
本发明的实施方案，包括上文实施方案1-98以及本文所述的任何其他实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量描述不仅涉及式1的化合物，还涉及可用于制备式1的化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括以上的实施方案1-98以及本文所述的任何其他实施方案，以及它们的任何组合，属于本发明的组合物和方法。
实施方案1-98的组合由以下示出：
实施方案A1：式1的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基或C3-C10烷氧基烷氧基烷基；
R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C2-C8烷氧基烷基；
R3为H、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6或-C(W5)NR9R10；每个Rx独立地为H或C1-C3烷基；
J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代；并且
每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基。
实施方案A2：实施方案A1中的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基；
R2为H、卤素或C1-C6烷基；
G选自G-3至G-6、G-9至G-18、G-22至G-31、G-33至G-35、G-39至G-45、G-48、G-50、G-53至G-60、G-62至G-65以及G-68至G-71(其中向左边伸出的键与式1中的哒嗪酮环键合，而向右边伸出的键与J键合)；并且x为选自0至2的整数；
每个Rw独立地为卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA；
J为任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代的苯环；
每个Ru独立地为卤素、氰基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基；并且
W1为O。
实施方案A3：实施方案A2中的化合物，其中
R1为H或C1-C6烷基；
R2为H、Cl、CH3或Et；
R3为H或CO2-i-Pr；
G选自G-12至G-15、G-26至G-29、G-34、G-35、G-54和G-65；
每个Rw独立地为卤素、C1-C6烷基或-O(CR11R12)nGA；
J为被选自Ru的取代基取代的苯环；并且
每个Ru独立地为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案A4：式1的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基或C3-C10烷氧基烷氧基烷基；
R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烷氧基烷基或C1-C4烷氧基；
R3为H、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6或-C(W5)NR9R10；G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成员上被至多2个选自Rw的取代基取代；
每个Rx独立地为H或C1-C3烷基；
J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代；并且
每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基。
实施方案A5：实施方案A4中的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基；
R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C4烷氧基；
G选自G-3至G-6、G-9至G-18、G-22至G-31、G-33至G-35、G-39至G-45、G-48、G-50、G-53至G-60、G-62至G-65、以及G-68至G-71(其中向左边伸出的键与式1中的哒嗪酮环键合，而向右边伸出的键与J键合)；并且x为选自0至2的整数；
每个Rw独立地为卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA；
J为任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代的苯环；
每个Ru独立地为卤素、氰基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基；并且
W1为O。
实施方案A6：实施方案A5中的化合物，其中
R1为H或C1-C6烷基；
R2为H、Cl、CH3、Et或OMe；
R3为H、CO2-i-Pr或CO-t-Bu；
G选自G-12至G-15、G-26至G-29、G-34、G-35、G-54和G-65；
每个Rw独立地为卤素、C1-C6烷基或-O(CR11R12)nGA；
J为被选自Ru的取代基取代的苯环；并且
每个Ru独立地为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施方案A7：实施方案A3或A6中的化合物，其中
R1为CH3；
R2为H；
G选自G-12、G-15、G-26、G-28、G-29、G-34、G-35，G-54和G-65；
每个Rw独立地为CH3或Et；
J为在对位被选自Ru的取代基取代的苯环；并且
每个Ru独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
实施方案A8：实施方案A7中的化合物，其中
G为G-26；
x为1；
Rw位于G-26的5-位上；并且
每个Ru独立地为Cl、Br或CF3。
具体的实施方案包括式1的化合物，所述化合物选自：
5-羟基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮(化合物1)、
4-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物3)、
5-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-1，6-二氢-1-甲基-6-氧代-4-哒嗪基-1-甲基乙基碳酸酯(化合物7)、
并且还包括式1的化合物，所述化合物选自：
4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮(化合物78)、
4-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物11)和
4-[3-(4-氯苯基)-5-乙基-4-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物26)。
值得注意的是式1的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基或C2-C8烷基磺酰基烷基；
R2为H、卤素、氰基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
R3为H、-C(＝O)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6、-P(＝W4)R7R8或-C(＝W5)NR9R10；并且
每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代。
还值得注意的是上述实施方案，包括实施方案1至98以及A1至A8，其中式1不包括其N-氧化物，不包括其盐，或不包括其N-氧化物和盐。
本发明还涉及控制不期望植被的方法，所述方法包括向所述植被所在地施用除草有效量的本发明的化合物(例如本文所述的组合物)。作为涉及使用方法的实施方案，值得注意的是涉及上述实施方案中的化合物的那些。作为实施方案还值得注意的是，包含上述实施方案中的化合物的本发明除草组合物。
可使用一种或多种如方案1-12中所述的下列方法和变型来制备式1的化合物。除非另外指明，下式1-17的化合物中的R1、R2、R3、W1、G和J的定义与上文发明概述中的定义相同。式1a-1b以及式3a-3d分别是式1和式3的各种子集。
如方案1所示，式1的化合物(其中R3不是H)可通过在酸受体的存在下，式1a的化合物(式1，其中R3为H)与式2的酰化试剂、磺酰化试剂或磷酸化试剂的反应制得。适用于所述反应的酸受体包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢化物、醇盐、碳酸盐、磷酸盐和氢氧化物，和有机碱如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。优选的酸受体是三烷基胺和氢氧化钾。多种溶剂适用于所述反应，包括但不限于例如四氢呋喃、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈和丙酮、以及这些溶剂的混合物。式2的化合物(其中LG为离去基团，如卤素、磺酸酯和羧酸酯)的典型实例包括羧酸卤化物、酸酐、氯甲酸酯、氨基甲酰卤、磺酰卤、磺酸酐、氨磺酰卤、卤代磷酸酯和卤代膦酸酯，这些可由本领域已知的方法制得。许多是可商购获得的。此反应可在介于约-20和200℃之间，并且更典型在介于约0和50℃之间进行。
方案1
如方案2所示，式1a的化合物(式1，其中R3为H)可通过式3的化合物与碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢氧化物的反应制得。所述反应通常在有机溶剂或水与有机溶剂的混合物中进行，所述有机溶剂如乙醇或其他低级烷基醇、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1，2-二甲氧基乙烷和N，N-二甲基甲酰胺。所述反应可在0至150℃，并且优选50至120℃的范围内进行。所述氢氧化物的含量一般在相对于式3的化合物过量1.5至40倍的范围内。
方案2
如方案3所示，式1b的化合物(其中A为通过N与哒嗪酮环键合的唑，如吡唑、咪唑、吡咯和三唑)可通过式4的化合物与碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢氧化物的反应制得。所述反应通常在有机溶剂或水与有机溶剂的混合物中进行，所述有机溶剂如乙醇和其他低级烷基醇、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1，2-二甲氧基乙烷和N，N-二甲基甲酰胺。所述反应可在0至150℃，并且更典型50至120℃的范围内进行。所述氢氧化物的含量一般在相对于式4的化合物过量1.5至40倍的范围内。
方案3
方案4示出了通过将式3a的化合物(式3，其中Y为O烷基)脱烷基化，合成式1a的化合物的方法。许多将醚(如式3a的化合物)脱烷基化的脱烷基化试剂是本领域已知的，包括三氯化铝、溴化氢、三甲基碘硅烷和三溴化硼。优选三溴化硼用于脱烷基化。在溶剂如氯化烃(例如二氯甲烷和氯仿)中，用三溴化硼处理式3a的烷氧基化合物。所述反应通常在0至30℃下进行，但是也可在更高的温度如介于约50和120℃之间进行。用于脱烷基化的其他条件和试剂由Larock描述于“Comprehensive Organic Transformations”(VCH Publishing，New York，1989年)第501-504页中。
方案4
方案5示出了通过在酸受体的存在下，将式5的亚肼基酯环化合成式1a的化合物的方法。适用于此反应的酸受体包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢化物和醇盐，或有机碱如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。多种溶剂适用于所述反应，包括但不限于例如芳烃(例如甲苯和二甲苯)、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1，2-二甲氧基乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、和乙腈、以及这些溶剂的混合物。此反应可在介于约-20和200℃之间，并且更典型在介于约20和120℃之间进行。
方案5
如方案6所示，式3b的化合物(其中A为通过N与哒嗪酮环键合的唑环，如吡唑、咪唑、吡咯和三唑)可通过在酸受体的存在下，式4的化合物与醇的反应制得。所述反应通常在酸受体的存在下，在作为溶剂或共溶剂的醇中进行。适用于所述反应的酸受体包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢化物和醇盐，或有机碱如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。此反应可在介于约-20和200℃之间，并且更典型在介于约20和120℃之间进行。尤其可用的溶剂和醇的组合是溶于甲醇溶剂中的甲醇钠，适宜的反应温度在0至70℃的范围内。
方案6
方案7示出通过式6的卤代哒嗪酮与由式7表示的有机金属物质的过渡金属催化反应，合成式3c的化合物(其中Ga为通过C与哒嗪酮环键合的苯基或杂环)的方法。多种金属、催化剂和配体可用于此方法中。适用于此反应的式7有机金属杂环的合成，参见Li和Gribble的“Palladium in Heterocyclic Chemistry”第五版(Pergamon Press，Amsterdam，2000年)和第2版(Elsevier，Amsterdam，2007年)。此书还描述了适于实施方案7中所述的交叉偶联反应的多种催化剂和反应条件。
方案7
方案8示出通过被不同取代基取代(式7中的X和Y是不同的卤素)的式7的卤代哒嗪酮与由式8表示的有机金属物质的过渡金属催化反应，合成式3d的化合物(其中Ga为通过C与哒嗪酮环键合的苯基或杂环)的方法。多种金属、催化剂和配体可用于此方法中。环上具有不同卤素取代基的式7的哒嗪酮的合成方法可见于T.M.Stevenson等人的J.Heterocyclic Chem.(2005年，42，第427-435页)和Zhang等人的Tetrahedron Lett.(2006年，47，第8733-8735页)。哒嗪酮上的位点选择性钯催化交叉偶联反应的可供选择的方法可见于美国专利公开6,307,047中。
方案8
作为另外一种选择，如方案9所示，式3c的化合物(其中Ga为通过C与哒嗪酮环键合的苯基或杂环)可由式9的哒嗪酮的有机金属衍生物制得。最优选地，式9的有机金属试剂通过钯催化下双金属试剂如六甲基二锡与式6的卤代哒嗪酮化合物的反应制得。所得的式9的锡化合物可通过与式10的卤代杂环的钯催化偶联反应转化成式3c的化合物。锡哒嗪酮与芳族和杂芳族卤化物反应的条件和催化剂以及式9的化合物合成的条件描述于T.M.Stevenson等人的J.Heterocyclic Chem.(2005年，42，第427-435页)中。其他试剂如双-(戊酰)二硼也可用于此合成中。
方案9
如方案10所示，式5的化合物可通过在酸受体的存在下，式12的活性酸衍生物与式11的腙的反应合成。适用于所述反应的酸受体包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢化物、醇盐、碳酸盐、磷酸盐和氢氧化物，和有机碱如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。尤其可用的酸受体是三烷基胺和氢氧化钾。多种溶剂适用于此反应，包括但不限于例如四氢呋喃、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈和丙酮、以及这些溶剂的混合物。此反应可在介于约-20和100℃之间，并且更典型在介于约0和50℃之间进行。活性酸衍生物包括但不限于例如酰氯、酰溴、酰基咪唑、混合的酸酐和酰基氰。
方案10
可如Li等人在Synthesis(2007年，第3301-3308页)及其引用的参考文献中所述，合成式11的腙。腙中间体的合成方法以及它们环化反应可见于美国专利申请2008/0090814、Bioorg.Med.Chem.Lett.(2008年，第1413页)、Bioorg.Med.Chem Lett.(2008年，第1419页)、Bioorg.Med.Chem.Lett.(2008年，第3421页)、Bioorg.Med.Chem.Lett.(2008年，第4628页)、Bioorg.Med.Chem.Lett.”(2008年，第3446页)、Synthesis(2008年，第610-616页)、和Tet.Lett.(2008年，49，第811页)中。
如方案11所示，式4的化合物(其中A为通过N与哒嗪酮环键合的唑环，如吡唑、咪唑、吡咯和三唑)可通过在酸受体的存在下，相应的式14的唑与式13的二卤代哒嗪酮的反应制得。适用于反应的酸受体包括无机碱，如碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)氢化物、醇盐、碳酸盐、磷酸盐和氢氧化物。多种溶剂适用于所述反应，包括但不限于例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈和丙酮。尤其可用的反应条件包括，在介于80和180℃之间的温度下，使用碳酸钾作为酸受体，并且使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂。为能够完全转化，以相对于式13的化合物至少为2的摩尔比，加入酸受体和式14的唑。
方案11
可如T.M.Stevenson等人的J.Heterocyclic Chem.(2005年，42，第427-435页)及其引用的参考文献中所述，制得式6和式13的哒嗪酮。其他哒嗪酮可见于美国专利公开2,782,195以及Maes和Lemiere的Comprehensive Heterocyclic Chemistry III(Katritsky编辑，第8卷，第1-117页，Elsevier，Oxford)。可采用美国专利公开7,230,116及其引用参考文献中公开的化学方法，制得式14的唑类。
如方案12所示，可由两步途径制得式5的化合物。在第一步中，式16的化合物可通过在酸受体的存在下，将式12的活性酸与取代的式15的肼缩合获得式16的酰肼来制得。适用于所述反应的酸受体包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾和铯)碳酸盐、磷酸盐和氢氧化物，和有机碱如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。尤其可用的酸受体是三烷基胺和氢氧化钾。多种溶剂适用于此反应，包括但不限于例如四氢呋喃、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈和丙酮、以及这些溶剂的混合物。此反应可在介于约-20和100℃之间，并且更典型在介于约0和50℃之间进行。式12的化合物包括但不限于例如酰氯、酰溴、酰基咪唑、混合的酸酐和酰基氰。用式17的酮酯进一步处理式16的化合物，获得式5的化合物。多种溶剂适用于所述反应，包括但不限于例如低级脂族醇、四氢呋喃、二氯甲烷、二氧杂环己烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈和丙酮、以及这些溶剂的混合物。还可在不存在溶剂的情况下，进行所述反应。此反应可在介于约-20和200℃之间，并且更典型在介于约0和100℃之间进行。
方案12
式12的化合物的酸前体可采用美国专利公开6,767,864和7,230,116以及PCT专利公布WO 2007/014290、WO 2005/005428和WO2007/119434中描述的方法制得。
应认识到，上述用于制备式1的化合物的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团互变引入到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的(参见例如Greene，T.W.、Wuts，P.G.M.的Protective Groups in Organic Synthesis第2版；Wiley：New York，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中的描述引入指定试剂后，可能需要实施没有详细描述的额外常规合成步骤，以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的化合物时所示的具体顺序不同的那些顺序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
本领域的技术人员还将认识到，本文所述的式1的化合物和中间体可经历各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应，以引入取代基或修饰现有的取代基。
无需进一步详尽说明，据信本领域的技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此，以下实施例应理解为仅是例证性的，而不以任何方式限制本发明的公开内容。以下实施例中的步骤示出了整个合成转化中每个步骤的过程，并且用于每个步骤的原料不必由其过程描述于其他实施例或步骤中的具体制备步骤制得。百分比均按重量计，除非是色谱溶剂混合物或除非另外指明。色谱溶剂混合物的份数和百分比均按体积计，除非另外指明。1H NMR谱以400MHz下距四甲基硅烷的低场ppm值形式报告；“s”代表单重峰，“m”代表多重峰，d代表双重峰，并且bs代表宽的单重峰。就熔点而言，“dec.”代表“分解”。质谱以采用大气压化学电离(AP+)，由质谱仪观测到的H+(分子量为1)加在所述分子上形成的最高同位素丰度母离子的分子量(M+1)形式报告。
实施例1
制备5-羟基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-
基]-3(2H)-哒嗪酮(化合物1)
步骤A：制备2-甲基-4，5-二[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡
唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮
用碳酸钾(粉末状，1.9g，13.8mmol)处理3-甲基-5-(4-三氟甲基苯基)吡唑(2g，8.9mmol；如美国专利公开7,230,116中所述制得)和4，5-二氯-2-甲基-(2H)-哒嗪酮(Aldrich，0.85g，4.7mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液。将反应混合物在100℃下加热11h，然后倒在冰水上。过滤出所得的固体，并且用水洗涤。将固体溶解于二氯甲烷(50mL)中，并且在硫酸镁上干燥。过滤并且蒸发后，使用6∶1梯度至4∶1的己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，使残余物在20g硅胶柱上经历层析，获得0.75g黄色油状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.85(m，2H)，7.70(m，2H)，7.65(m，2H)，6.45(s，1H)，6.40(s，1H)，3.96(s，3H)，2.26(s，3H)，2.05(s，3H)。
步骤B：制备5-甲氧基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-
1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮
用甲醇钠(4.5N的甲醇溶液，0.8mL，3.6mmol)处理2-甲基-4，5-二[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮(即步骤A中的产物)(0.74g，1.3mmol)的甲醇(20mL)溶液。将反应混合物加热回流以溶解悬浮固体，然后在25℃下搅拌6h。用饱和氯化铵水溶液(20mL)淬灭所得的混合物，并且用乙酸乙酯(30mL)洗涤。用硫酸镁干燥乙酸乙酯层，过滤并且蒸发。使用3∶1梯度至1∶1的己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，使残余物在10g硅胶柱上经历层析，获得0.4油状标题化合物，其在加入乙醚后固化。
1H NMR(CDCl3)δ7.90(m，2H)，7.85(s，1H)，7.63(m，2H)，6.57(s，1H)，3.83(m，6H)，2.25(s，3H)。
步骤C：制备5-羟基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-
吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮
向5-甲氧基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮(即步骤B中的产物)(0.25g，0.69mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中，加入三溴化硼溶液(1.0M的二氯甲烷溶液，0.82mL，0.82mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2h，然后用1N的氢氧化钠水溶液(4mL)处理。在搅拌15min后，用1N的盐酸水溶液(4mL)将反应混合物调节至pH4。然后用硫酸镁干燥反应混合物，并且通过倒在VarianChem Elut
管上并且用二氯甲烷洗脱来纯化。将洗脱溶液真空浓缩，获得210mg标题产物(本发明的化合物)。
1H NMR(CDCl3)δ7.89(s，3H)，7.86(m，2H)，7.68(m，2H)，6.60(s，1H)，3.81(s，3H)，2.35(s，3H)。
实施例2
制备4-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲基-
3(2H)-哒嗪酮(化合物3)
步骤A：制备4，5-二[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-2-甲基-
3(2H)-哒嗪酮
用碳酸钾(粉末状，3.2g，23.2mmol)处理3-甲基-5-(4-氯苯基)吡唑(2.6g，13.5mmol；如美国专利公开7,230,116中所述制得)和N-甲基-4，5-二氯哒嗪酮(Aldrich，1.07g，5.9mmol)的N，N-二甲基乙酰胺(10mL)溶液。将反应混合物在120-130℃下加热4h，然后倒在冰水上。过滤分离出的固体，并且用水洗涤。将固体溶解于二氯甲烷(50mL)中，并且在硫酸镁上干燥。将溶液过滤并且真空浓缩。使用二氯甲烷作为洗脱液，使所得残余物在20g硅胶柱上经历层析，获得1.6g黄色固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.65(m，2H)，7.50(m，2H)，7.35(m，2H)，7.20(m，2H)，6.40(2xs，2H)，3.94(s，3H)，2.21(s，3H)，1.98(s，3H)。
步骤B：制备4-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲
基-3(2H)-哒嗪酮
将4，5-二[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(即步骤A中的产物)(1.35g，2.7mmol)和氢氧化钠水溶液(50％，3mL)溶解于甲醇(40mL)和水(10mL)的混合物中。将异质反应混合物在回流下加热2h，期间它变成均质。将反应混合物减压蒸发，并且用6N的盐酸水溶液酸化残余物。分离出所得胶体，用水洗涤，然后溶解于热的乙酸乙酯(150mL)中。将反应溶液在硫酸镁上干燥，过滤并且蒸发。使用二氯甲烷，然后使用90∶10至0∶100的二氯甲烷/乙酸乙酯梯度混合物作为洗脱液，使所得残余物在20g硅胶柱上经历层析，获得460mg灰白色固体状标题产物(本发明的化合物)。
1H NMR(CDCl3)δ7.77(s，1H)，7.66(m，2H)，7.40(m，2H)，6.46(s，1H)，3.80(s，3H)，2.27(s，3H)。
实施例3
制备5-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-1，6-二氢-1-甲基-6-
氧代-4-哒嗪基-1-甲基乙基碳酸酯(化合物7)
用三乙胺(0.6mL，4.2mmol)，然后用氯甲酸异丙酯(1M的甲苯溶液，1.0mL，1mmol)处理4-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(即实施例2步骤B中的产物)(0.175g，0.54mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液。将反应混合物在25℃下搅拌2h。然后用1N的盐酸水溶液(10mL)将其淬灭，并且用二氯甲烷(10mL)稀释。用饱和碳酸氢钠水溶液(20mL)洗涤有机层。将有机层分离，在硫酸镁上干燥，并且过滤。将所得滤液减压蒸发，并且使用1-氯丁烷(100％)梯度至90∶10的1-氯丁烷/乙酸乙酯作为洗脱液，使所得残余物在10g硅胶柱上经历层析，获得200mg灰白色固体状标题产物(本发明的化合物)。
1H NMR(CDCl3)δ7.89(s，1H)，7.69(m，2H)，7.35(m，2H)，6.45(s，1H)，4.75(m，1H)，3.88(s，3H)，2.33(s，3H)，1.12(m，6H)。
实施例4
制备4-[2-(4-氯苯基)-5-甲基-4-噻唑基]-5-羟基-2，6-二甲基-
3(2H)-哒嗪酮(化合物79)
步骤A：制备2-(4-氯苯基)-5-甲基-4-噻唑乙酸2-(2-乙氧基-1-甲
基-2-氧代乙叉基)-1-甲基酰肼
在23℃下用甲磺酰氯(0.35mL)处理2-(4-氯苯基)-5-甲基噻唑-4-乙酸(1.2g，4.2mmol)的二氯甲烷(10mL)悬浮液。将淡紫色的混合物搅拌10分钟，然后用甲基肼(0.35g)处理。搅拌30分钟后，用乙酸乙酯(40mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)处理所述混合物。将有机层在硫酸镁上干燥，并且浓缩至泡沫。将残余物悬浮于乙醇(15mL)中，用乙基丙酮酸(0.35g，3.0mmol)处理，并且加热回流。30分钟后将溶剂蒸发，并且使用6∶1梯度至3∶1的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(20g二氧化硅)。将适当的部分合并并且蒸发，获得0.53g粘稠的油，所述油包含标题化合物以及少量乙酸乙酯。
步骤B：制备4-[2-(4-氯苯基)-5-甲基-4-噻唑基]-5-羟基-2，6-二甲
基-3(2H)-哒嗪酮
在23℃下滴加叔丁醇钾(1M的THF溶液，4mL)，处理2-(4-氯苯基)-5-甲基-4-噻唑乙酸2-(2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙叉基)-1-甲基酰肼(即步骤A中的产物)(0.52g)的四氢呋喃(15mL)溶液。将红色混合物搅拌30分钟，然后用盐酸(1N，20mL)淬灭。用乙酸乙酯(2×50mL)萃取混合物，在硫酸镁上干燥并且蒸发。使用100∶1梯度至20∶1梯度至10∶1的二氯甲烷/乙酸乙酯，使残余物经历硅胶层析(20g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得70mg标题产物(本发明的化合物)。
1H NMR(CDCl3)δ7.79(m，2H)，7.43(m，2H)，3.78(s，3H)，2.66(s，3H)，2.35(s，3H)。
实施例5
制备5-羟基-2，6-二甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡
唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮(化合物75)
步骤A：制备6-溴-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮
在微波炉中，将4，5-二氯哒嗪酮(5.0g，30mmol)和水(30mL)的混合物与溴(1.9mL，36mmol)在180℃下加热30分钟。冷却之后，用水(50mL)稀释所述混合物，并且通过过滤收集固体，并且用水(10mL)洗涤，干燥后获得灰白色固体状标题化合物(6.75g)。
步骤B：制备6-溴-4，5-二氯-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮
将6-溴-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮(即步骤A中的产物)(6.6g，27mmol)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(30mL)中，并且用碳酸钾(11g，81mmol)和碘甲烷(1.7mL，27mmol)处理。将所述混合物在23℃下搅拌18h，用水(50mL)稀释并且用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。用盐水(50mL)洗涤合并的萃取物，并且在硫酸镁上干燥。浓缩后，使用0∶100梯度至100∶0的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(40g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得4.88g标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ.3.82(s，3H)。
步骤C：制备4，5-二氯-2，6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮
将6-溴-4，5-二氯-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(即步骤B中的产物)(3.3g，13mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]合钯(II)二氯甲烷加合物(1∶1)(还被称为PdCl2(dppf))(0.94g，1.3mmol)、碳酸铯(6.9g，21mmol)和三甲基三硼氧烷(1.3mL，9.3mmol)与二氧杂环己烷(30mL)混合，并且加热回流18h。加入额外的三甲基三硼氧烷(1.0mL)，并且再持续回流4h。用水(20mL)、饱和乙二胺四乙酸钠盐水溶液(40mL)和二氯甲烷(40mL)稀释所述混合物。用二氯甲烷(2×20mL)萃取含水层，并且将合并的有机层在硫酸镁上干燥。使用0∶100梯度至100∶0的乙酸乙酯/己烷，使蒸发后的残余物经历硅胶层析(40g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得1.7g白色固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.82(s，3H)，2.43(s，3H)。
步骤D：制备5-甲氧基-2，6-二甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯
基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮
将4，5-二氯-2，6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮(即步骤C中的产物)(0.62g，3.2mmol)、碳酸钾(2.9g，21mmol)和3-(4-三氟甲基苯基)-5-甲基吡唑(1.46g，6.4mmol)与N，N-二甲基乙酰胺(10mL)混合，并且在140℃加热3h。然后将混合物倒入到冰水(100mL)中，用二氯甲烷(3×20mL)萃取并且浓缩成褐色的油(1.33g)，将其溶解于甲醇(20mL)中，并且用甲醇钠溶液(25％的甲醇溶液，2.5mL，11mmol)处理。将深色混合物加热回流3.5h。然后用盐酸水溶液(30mL)稀释所述混合物，并且用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。用盐水(20mL)洗涤合并的萃取物，并且在硫酸镁上干燥。蒸发后，使用0∶100梯度至100∶0的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(40g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得0.35g标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ7.91(m，2H)，7.63(m，2H)，6.58(s，1H)，3.74(s，3H)，3.52(s，3H)，2.30(s，6H)。
步骤E：制备5-羟基-2，6-二甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯
基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮
将5-甲氧基-2，6-二甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮(即步骤D中的产物)(0.35g，0.9mmol)溶解于二氧杂环己烷(20mL)中，并且用氢氧化钠水溶液(50％，10mL，过量)处理。将所述混合物加热回流18h。然后将反应混合物用水稀释，并且用乙酸乙酯(30mL)萃取。用6N的盐酸水溶液酸化水层，并且用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。用硫酸镁干燥酸化后由萃取获得的合并的有机萃取物，并且蒸发，以获得0.12g固体状标题化合物(本发明的化合物)，熔点为191-194℃。
1H NMR(CDCl3)δ7.87(m，2H)，7.67(m，2H)，6.58(s，1H)，3.79(s，3H)，2.40(s，3H)，2.36(s，3H)。
实施例6
制备4-[4-溴-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲
基-3(2H)-哒嗪酮(化合物87)
步骤A：制备3-碘-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑
在100℃下，将3-碘吡唑(如WO2007/035309中所述制得)(1.0g，5.1mmol)、4-氟三氟甲苯(0.72mL，5.7mmol)和碳酸钾(0.93g，6.7mmol)的混合物在N，N-二甲基甲酰胺(10mL)中搅拌2h。用水(60mL)稀释所述混合物，并且用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。合并有机层，在硫酸镁上干燥并且浓缩。蒸发后，使用0∶100梯度至50∶50的乙酸乙酯/氯丁烷，使残余物经历硅胶层析(40g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得标题化合物(1.27g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.79(m，3H)，7.71(m，2H)，6.67(d，1H)。
步骤B：制备5-甲氧基-2-甲基-4-[1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-
3-基]-3(2H)-哒嗪酮
将3-碘-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑(即步骤A中的产物)(1.3g，2.6mmol)、5-甲氧基-2-甲基-4-三甲基甲锡烷基-2H-哒嗪-3-酮(如J.Heterocyclic Chem.(2005年，42，第427页)中所述制得)(0.95g，3.1mmol)、二氯化双(三苯基膦)合钯(II)(0.36g，0.52mmol)和碘化铜(I)(50mg，0.26mmol)在二氧杂环己烷(15mL)中混合并且加热回流2h。将反应混合物通过Celite硅藻土助滤剂过滤，并且用乙酸乙酯(20mL)洗涤Celite
。将有机物蒸发，并且使用0∶100梯度至80∶20的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(40g二氧化硅)。合并适当的部分并且蒸发以获得固体状标题化合物(0.51g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.04(m，1H)，7.90(s，1H)，7.88(m，2H)，7.71(m，2H)，7.13(m，1H)，4.04(s，3H)，3.84(s，3H)。
步骤C：制备4-[4-溴-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-5-甲
氧基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮
将5-甲氧基-2-甲基-4-[1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-3(2H)-哒嗪酮(即步骤B中的产物)(0.15g，0.43mmol)和N-溴琥珀酰亚胺(0.076g，0.43mmol)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(5mL)中，并且在80℃下搅拌4h。加入N-溴琥珀酰亚胺(30mg)，并且再持续加热16h。然后用水(40mL)稀释反应混合物，并且用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。在硫酸镁上干燥有机萃取物并且蒸发。使用0∶100梯度至80∶20的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(12g二氧化硅)。合并适当的部分并且蒸发以获得白色固体状标题化合物(0.13g)。
1H NMR(CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.87(s，1H)，7.83-7.68(m，4H)，3.94(s，3H)，3.84(s，3H)。
步骤D：制备4-[4-溴-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-5-羟
基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮
将4-[4-溴-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(即步骤C中的产物)(0.13g，0.31mmol)与二氧杂环己烷(10mL)、氢氧化钠水溶液(50％，5mL)和甲醇(1mL)混合。将反应混合物在90℃下加热16h。然后用水(20mL)稀释反应混合物，并且用乙酸乙酯(15mL)萃取。然后用6M的盐酸酸化水层，并且用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。在硫酸镁上干燥酸化后由萃取获得的合并的有机萃取物，并且蒸发。使用20∶80梯度至100∶0的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(12g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得固体状标题产物(本发明的化合物)(0.07g)，熔点为237-241℃。
1H NMR(CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.80-7.73(m，5H)，3.83(s，3H)。
实施例7
制备5-羟基-2-甲基-4-[4-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-
基]-3(2H)-哒嗪酮(化合物85)
步骤A：制备3-碘-4-甲基-1H-吡唑
在23℃下，用N-碘琥珀酰亚胺(27.4g，122mmol)将4-甲基吡唑(10.0g，122mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(100mL)溶液处理18h。用水(100mL)稀释反应混合物，然后过滤。用乙酸乙酯(3×50mL)萃取滤液。用盐水(100mL)洗涤合并的有机萃取物，并且在硫酸镁上干燥。蒸发后，使用0∶100梯度至80∶20的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(80g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得5.39g固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ7.35(s，1H)，2.04(s，3H)。
步骤B：制备3-碘-4-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑
将3-碘-4-甲基-1H-吡唑(即步骤A中的产物)(0.50g，2.4mmol)、4-氟三氟甲苯(0.34mL，2.6mmol)和碳酸钾(0.43g，3.1mmol)与N，N-二甲基甲酰胺(20mL)混合，并且在100℃下加热2h。用水(50mL)稀释反应混合物，并且用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。合并有机层，在硫酸镁上干燥并且浓缩。蒸发后，使用0∶100梯度至80∶20的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(12g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得标题化合物(0.32g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.75(m，2H)，7.68(m，2H)，7.61(s，1H)，2.07(s，3H)。
步骤C：制备5-甲氧基-2-甲基-4-[4-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-
1H-吡唑-3-基]-3(2H)-哒嗪酮
将3-碘-4-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑(即步骤B中的产物)(0.32g，0.76mmol)、5-甲氧基-2-甲基-4-三甲基甲锡烷基-2H-哒嗪-3-酮(如J.Heterocyclic Chem.(2005年，42，第427页)中所述制得)(0.23g，0.9mmol)、二氯化双(三苯基膦)合钯(II)(0.10g，0.15mmol)和碘化铜(10mg，0.076mmol)在二氧杂环己烷(10mL)中混合并且加热回流2h。将反应混合物通过Celite
过滤，并且用乙酸乙酯(20mL)洗涤Celite
。蒸发滤液，并且使用0∶100梯度至100∶0的乙酸乙酯/氯丁烷，使残余物经历硅胶层析(12g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得固体状标题化合物(0.11g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.85(m，2H)，7.80(m，2H)，7.68(m，2H)，3.90(s，3H)，3.82(s，3H)，2.07(s，3H)。
步骤D：制备5-羟基-2-甲基-4-[4-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-
吡唑-3-基]-3(2H)-哒嗪酮
将5-甲氧基-2-甲基-4-[4-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-3(2H)-哒嗪酮(即步骤C中的产物)(0.10g，0.24mmol)与二氧杂环己烷(10mL)、氢氧化钠水溶液(50％，4mL)和甲醇(1mL)混合。将混合物在90℃下加热31h。用水(20mL)稀释反应，并且用乙酸乙酯(15mL)萃取。然后用盐酸酸化水层，并且用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。在硫酸镁上干燥酸化后由萃取获得的合并的有机萃取物，并且蒸发。使用20∶80梯度至100∶0的乙酸乙酯/己烷，使残余物经历硅胶层析(12g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得固体状标题产物(本发明的化合物)(0.09g)，熔点为150-154℃。
1H NMR(CDCl3)δ7.91(s，1H)，7.75(m，5H)，3.81(s，3H)，2.38(s，3H)。
实施例8
制备4-[1-(4-氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲基-
3(2H)-哒嗪酮(化合物30)
步骤A：制备5-氯-2-甲基-4-(1-丙炔-1-基)-3(2H)-哒嗪酮
将1-甲基-4-碘-5-氯-2H-哒嗪-3-酮(如J.Heterocyclic Chem.(2005年，42，第427页)中所述制得)(2.5g，9.3mmol)、二氯化双(三苯基膦)合钯(II)(0.13g)和三丁基(1-丙炔基)锡(3.3g，10mmol)在二氧杂环己烷(12mL)中的混合物加热回流3h。使用0∶100梯度至10∶90的乙酸乙酯/氯丁烷，使蒸发后的残余物经历硅胶层析(20g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，然后用己烷/乙醚(10∶1)混合物粉化，获得固体状标题化合物(1.1g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.71(s，1H)，3.76(s，3H)，2.22(s，3H)。
步骤B：制备4-[1-(4-氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲
基-3(2H)-哒嗪酮
将5-氯-2-甲基-4-(1-丙炔-1-基)-3(2H)-哒嗪酮(即步骤A中的产物)(0.46g，2.5mmol)和4-氯苯基雪梨酮(如J.Org.Chem.(1974年，39，第3676页)中所述制得)(0.50g，2.5mmol)在三甲苯(5mL)中混合，并且在140℃下加热18h。蒸去三甲苯，并且使用5∶95梯度至30∶70的乙酸乙酯/二氯甲烷，使残余物经历硅胶层析(20g二氧化硅)，合并适当的部分并且蒸发，获得氯哒嗪酮中间体(0.10g)。将残余物溶解在二氧杂环己烷(10mL)、氢氧化钠水溶液(50％，4mL)和甲醇(1mL)的混合物中，然后在90℃下加热31h。用水(20mL)稀释反应混合物，并且用乙酸乙酯(15mL)萃取。然后用盐酸酸化水层，获得固体，通过过滤收集所述固体。将固体溶解于乙酸乙酯(20mL)中，在硫酸镁上干燥并且蒸发，获得0.061g标题产物(本发明的化合物)，熔点为147-151。
1H NMR(CDCl3)δ7.81(s，1H)，7.75(s，1H)，7.56(m，2H)，7.45(m，2H)，3.81(s，3H)，2.37(s，3H)。
实施例9
制备4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-(四氢-2H-
吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物77)
步骤A：制备4，5-二[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-2-(四
氢-2H-吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮
将4，5-二氯-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮(0.525g，2.11mmol；如J.Heterocyclic Chem.(1995年，32，第1473-1476页)中所述制得)加入到3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑(1.0g，4.2mmol)和碳酸钾(1.5g，11mmol)在N，N-二甲基乙酰胺(7mL)中的混合物中，并且在140℃下加热16h。然后用水稀释反应混合物，并且用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物在硫酸镁上干燥，过滤并且浓缩，获得1.38g粗产物，其无需纯化即可使用。
步骤B：制备4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-甲氧基-2-
(四氢-2H-吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮
向溶解于甲醇(9mL)中的得自步骤A的粗产物(即4，5-二[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮)(1.38g，2.12mmol)的溶液中，加入1mL 25％w/w甲醇钠的甲醇溶液。将所述混合物加热回流1h，然后用10mL 1N的盐酸淬灭。用乙酸乙酯萃取所述混合物，并且将合并的有机萃取物在硫酸镁上干燥，过滤并且浓缩。由硅胶层析(使用0％梯度至100％的乙酸乙酯的己烷溶液作物洗脱剂)纯化粗残余物，获得0.31g固体状标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ7.91(s，1H)，7.66(d，2H)，7.49(m，2H)，6.48(s，1H)，6.04(d，1H)，4.13(m，1H)，3.79(s，3H)，3.70(m，1H)，2.23(s，3H)，2.13(m，1H)，2.03(bs.，1H)，1.67(m，4H)。
步骤C4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-(四氢-2H-
吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮
将4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-甲氧基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮(即步骤B中的产物)(0.29g，0.65mmol)加入到氢氧化钾(0.37g，6.5mmol)的二氧杂环己烷(8mL)和水(8mL)的溶液中，然后将其加热回流2h。用10mL 1N盐酸中和反应混合物，并且用乙酸乙酯萃取，获得标题产物(0.28g)(本发明的化合物)。AP+＝432。
实施例10
制备4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮
(化合物78)
向4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-3(2H)-哒嗪酮(即实施例9步骤C中的产物)(0.22g，0.52mmol)的甲醇(4.0mL)溶液中，加入0.42mL 6M的盐酸。将反应混合物加热回流2h，然后再加入0.42mL 6M的盐酸，并且再持续加热3h。冷却反应混合物，然后通过多孔玻璃玻璃料(sintered glass frit)过滤，获得白色固体状标题产物(本发明的化合物)(0.08g)，其熔点为325-335℃(分解)。
1H NMR(DMSO-d6)δ13.06(s，1H)，12.07(bs，1H)，7.87(s，1H)，7.72(d，2H)，7.59(d，2H)，6.68(s，1H)，2.10(s，3H)。
实施例11
制备环丙基甲酸5-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-1-(环丙基
羰基)-1，6-二氢-6-氧代-4-哒嗪基酯(化合物80)
向4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮(即实施例10中的产物)(0.017g，0.049mmol)的二氯甲烷(2mL)溶液中，加入环丙基羰基氯(0.016g，0.16mmol)和三乙胺(0.022g，0.22mmol)。将混合物在室温下搅拌18h，用饱和碳酸钠水溶液洗涤两次，在硫酸镁上干燥并且浓缩，获得标题化合物(0.021g)(本发明的化合物)。
1H NMR(CDCl3)δ7.96(s，1H)7.66(m，2H)7.51(m，2H)6.48(s，1H)2.88(m，1H)2.71(m，1H)2.32(s，3H)1.69(m，2H)1.19(m，4H)1.03(m，2H)。
通过本文所述的方法以及本领域已知的方法，可制得下表1A至11中的化合物。以下表中使用如下缩写：t代表叔，s代表仲，n代表正，i代表异，c代表环，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，i-Pr代表异丙基，Bu代表丁基，Ph代表苯基，CS代表硫代羰基(C(S))，CO代表羰基(C(O))，CO2代表羰氧基(C(O)O)，SO代表亚磺酰基(S(O))，SO2代表磺酰基(S(O)2)，NO2代表硝基，OMe代表甲氧基，OEt代表乙氧基，SMe代表甲硫基，CN和-CN代表氰基，Ph代表苯基，Py代表吡啶基，TMS代表三甲基甲硅烷基，S(O)Me代表甲基亚磺酰基、thien代表噻吩，并且S(O)2Me代表甲磺酰基。在表中，“(Ru)p”代表至多5个如表中所列的取代基Ru实例。
表1A
R3为H。
R3为CO2-i-Pr。
表1B
R3为H。
R3为CO2-i-Pr。
表1C
R2为H。
R2为CH3。
表1D
表1E
表1E的内容与表1D相同，不同的是，表1D标题下的化学结构被以下结构替代：
表1F
表1F的内容与表1D相同，不同的是，表1D标题下的化学结构被以下结构替代：
表1G
R2为H。
表1GA
表1GA的内容与表1G相同，不同的是，表1G标题下的化学结构下的“R2为H。”被“R2为Me。”替代。
表1GB
表1GB的内容与表1G相同，不同的是，表1G标题下的化学结构下的“R2为H。”被“R2为OMe。”替代。
表1H
表1H的内容与表1G相同，不同的是，表1G标题下的化学结构被以下结构替代：
表1HA
表1HA的内容与表1H相同，不同的是，“R2为H。”被“R2为Me。”替代。
表1HB
表1HB的内容与表1H相同，不同的是，“R2为H。”被“R2为OMe。”替代。
表1I
表1I的内容与表1G相同，不同的是，表1G标题下的化学结构被以下结构替代：
表1IA
表1IA的内容与表1I相同，不同的是，“R2为H。”被“R2为Me。”替代。
表1IB
表1IB的内容与表1I相同，不同的是，“R2为H。”被“R2为OMe。”替代。
表2A
R2为H。
R2为CH3。
表2B
R1为Me，并且Rw为Me。
R2为H，并且R3为H。
表3A
R2为H。
R2为CH3。
表3B
R1为Me，并且Rw为Me。
R2为H，并且R3为H。
表4A
R2为H。
R2为CH3。
表4B
表5A
R2为H。
R2为CH3。
表5B
表5C
R2为H。
表5CA
表5CA的内容与表5C相同，不同的是，表5C标题下的化学结构下的“R2为H。”被“R2为Me。”替代。
表5D
表5E
H CO-t-Bu 3-CF3-1H-吡唑-1-基
表6A
R2为H。
R2为CH3。
表6B
表7A
R2为H。
R2为CH3。
表7B
表8A
R2为H。
R2为CH3。
表8B
表9A
R2为H。
R2为CH3。
表9B
表10
表11
制剂/效用
本发明式1的化合物将通常用作组合物即制剂中的除草活性成分，所述制剂包含至少一种用作载体的附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。选择所述制剂或组合物的成分，以与所述活性成分的物理特性、应用方式和环境因素(如土壤类型、湿度和温度)一致。
有用的制剂包括液体和固体组合物。液体组合物包括溶液(包括乳油)、悬浮剂、乳剂(包括微乳剂和/或悬乳剂)等，它们可以任选地被稠化成凝胶。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、浓悬浮剂、胶囊悬浮剂、浓缩乳剂、微乳剂和悬乳剂。非水性液体组合物的一般类型为乳油、可微乳化的浓缩物、可分散性浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒、粒料、粒剂、锭剂、片剂、填充膜(包括种子包衣)等，它们可以是水分散性的(“可润湿的”)或水溶性的。由成膜溶液或可流动悬浮液形成的膜和包衣尤其可用于种子处理。活性成分可被(微)胶囊包封，并且进一步形成悬浮液或固体制剂；作为另外一种选择，可将整个活性成分制剂胶囊包封(或“包覆”)。胶囊包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒结合了乳油制剂和干颗粒制剂两者的优点。高浓度组合物主要用作其他制剂的中间体。
可喷洒的制剂通常在喷洒之前分散在合适的介质中。将此类液体和固体制剂配制成易于在喷洒介质(通常是水)中稀释的制剂。喷洒体积的范围可以为每公顷约一至数千升，更通常为每公顷约十至数百升。可喷洒的制剂可在水槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面喷药处理叶片，或者施用到植株的生长介质中。液体和干制剂可以直接定量加入到滴灌系统中，或者在栽培期间定量加入到垄沟中。
所述制剂通常包含在如下大概范围内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其总和为按重量计100％。
固体稀释剂包括例如粘土例如膨润土、蒙脱石、绿坡缕石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂描述于Watkins等人的Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers第2版(Dorland Books，Caldwell，New Jersey)中。
液体稀释剂包括例如水、N，N-二甲基烷酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、双丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如液状石蜡、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、甘油三乙酸酯、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮(如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯(如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷酯和乙酸异冰片酯)、其他酯(如烷基化乳酸酯、二元酯和γ-丁内酯)、以及直链、支链、饱和或不饱和的醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇和苄醇)。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和脂肪酸(通常C6-C22)的甘油酯，如植物种子和果实的油(例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米(玉蜀黍)油、花生油、向日葵油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰油和棕榈仁油)、动物源脂肪(例如牛脂、猪脂、猪油、鳕鱼肝油、鱼油)、以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)的脂肪酸，其中脂肪酸可以通过源自植物和动物的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏进行纯化。典型的液体稀释剂描述于Marsden的Solvents Guide 第2版(Interscience，New York，1950)中。
本发明的固体和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当加进液体中时，表面活性剂(还被称为“表面活性试剂”)通常改变，最通常降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水基团和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可分为非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。可用于本发明的组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物诸如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，诸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基苯酚烷氧基化物，诸如辛基苯酚乙氧基化物、壬基苯酚乙氧基化物、二壬基苯酚乙氧基化物和十二烷基苯酚乙氧基化物(由苯酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们混合物制得)；环氧乙烷或环氧丙烷制得的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制得的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(诸如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他脱水山梨糖醇衍生物，如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(peg)；聚乙二醇脂肪酸酯；基于硅氧烷的表面活性剂；以及糖衍生物，诸如蔗糖酯、烷基多苷和烷基多糖。
有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸以及它们的盐；羧化醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯、烷基苯酚烷氧基化物的磷酸酯、和苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N，N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙基苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；石油馏分的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。
有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得)；胺盐诸如胺乙酸盐和二胺盐；季铵盐，诸如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，诸如烷基二甲基胺氧化物和二-(2-羟基乙基)-烷基胺氧化物。
还可用于本发明的组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物，或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子、阴离子和阳离子表面活性剂及它们的推荐应用公开于多种已公布的参考文献中，包括由McCutcheon’s division(The Manufacturing Confectioner Publishing Co.)公布的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents美国和国际年鉴版(annual American and International Editions)；Sisely和Wood的Encyclopedia of Surface Active Agents(Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964)；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky的Synthetic Detergents第七版(John Wileyand Sons，New York，1987)。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为制剂辅助剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用的)。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂，如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘合剂)、蒸发(防蒸发剂)，以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon’s division，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s Volume 2：Functional Materials(北美和国际年鉴版)；和PCT公布WO 03/024222中所列的那些。
通常通过将活性成分溶于溶剂中或通过在液体或干稀释剂中研磨活性成分将式1的化合物和任何其他的活性成分掺入到本发明的组合物中。可通过简单地混合所述成分来制备溶液，包括乳油。如果将用作乳油的液体组合物的溶剂是水不可混溶的，则通常加入乳化剂使含有活性成分的溶剂在用水稀释时发生乳化。可使用介质磨来湿磨粒径为至多2,000μm的活性成分浆液，以获得平均直径低于3μm的颗粒。可将含水浆液制备为成品浓悬浮剂(参见例如U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥进一步加工以形成水分散性粒剂。干制剂通常需要干研磨步骤，其产生2至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过混合，通常通过研磨(例如用锤磨或流体能磨)制备。可通过将活性物质喷雾在预成形颗粒载体上或通过附聚技术来制备颗粒和粒料。参见Browning的“Agglomeration”(Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-48页)，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook第4版(McGraw-Hill，New York，1963)第8-57页及其后页，以及WO 91/13546。粒料可以如U.S.4,172,714中所述来制备。可以如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中所教导的，来制备水分散性粒剂和水溶性粒剂。片剂可以如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所教导的来制备。膜剂可以如GB2,095,558和U.S.3,299,566中所教导的来制备。
与制剂领域相关的其他信息，参见T.S.Woods的“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture”(Pesticide Chemistry and Bioscience，The Food-Environment Challenge)，T.Brooks和T.R.Roberts编，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry，The Royal Society of Chemistry，Cambridge，1999，第120-133页。还可参见U.S.3,235,361第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10-41；U.S.3,309,192第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167以及169-182；U.S.2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4；Klingman的Weed Control as a Science(John Wiley and Sons，Inc.，NewYork，1961)第81-96页；Hance等人的Weed Control Handbook第8版(Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989)；和Developments in formula tion technology(PJBPublications，Richmond，UK，2000)。
在以下实施例中，所有百分比均按重量计，并且所有制剂均根据常规方法制备。化合物编号与索引表A-B中的化合物相关。无需进一步详尽说明，据信本领域的技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此，以下实施例应理解为仅是例证性的，而不以任何方式限制本发明的公开内容。百分比为重量百分比，除非另外说明。
实施例A
高浓度浓缩物
化合物1 98.5％
二氧化硅气凝胶 0.5％
合成无定形精细二氧化硅 1.0％
实施例B
可湿性粉剂
化合物2 65.0％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0％
木质素磺酸钠 4.0％
硅酸铝钠 6.0％
蒙脱石(锻烧过的) 23.0％
实施例C
颗粒
化合物3 10.0％
绿坡缕石颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm； 90.0％
U.S.S.#25至50目)
实施例D
挤出的粒料
化合物4 25.0％
无水硫酸钠 10.0％
粗木质素磺酸钙 5.0％
烷基萘磺酸钠 1.0％
钙/镁膨润土 59.0％
实施例E
乳油
化合物5 10.0％
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0％
C6-C10脂肪酸甲酯 70.0％
实施例F
微乳剂
化合物6 5.0％
聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0％
烷基多苷 30.0％
单油酸甘油酯 15.0％
水 20.0％
测试结果表明，本发明的化合物是高度活性的出苗前施用和/或出苗后施用除草剂和/或植物生长调节剂。它们中有许多在需要对所有植被完全控制的区域中如燃料储罐周围、工业储存区域、停车场、露天汽车电影院、飞机场、河岸、灌溉水路以及其他水路、广告牌以及公路和铁路结构周围，具有出苗前施用和/或出苗后施用的广谱杂草控制用途。依靠作物与杂草之间的选择性代谢，或作物与杂草生理抑制基因座的选择性活性，或选择性施用于作物与杂草混合物之上或作物与杂草混合物环境之中，许多本发明的化合物可用于选择性地控制作物/杂草混合物中的牧草和阔叶杂草。本领域的技术人员将认识到，化合物或化合物组中的这些选择性因素的优选组合易于通过实施常规生物和/或生化检测分析法来确定。本发明的化合物可显示出对重要农业作物的耐受性，所述农业作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉花、小麦、油菜、糖用甜菜、玉米(玉蜀黍)、高粱、大豆、稻、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生种植作物(包括咖啡、可可、油棕、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、大蕉、菠萝、蛇麻子、茶和林木(如桉树和针叶树(例如火炬松))以及草皮物种(例如肯塔基兰草、圣奥古斯丁草、肯塔基羊茅和狗牙草)。本发明的化合物尤其可用于选择性控制玉米、稻(旱稻和水稻)、大豆和小麦作物中的杂草。本发明的化合物可用于作物基因转变或培育以加入对除草剂的抗性，表达对无脊椎害虫的蛋白毒性(如苏云金芽孢杆菌毒素)，和/或表达其他可用性状。本领域的技术人员将会知道，不是所有的化合物对所有杂草均同等有效。作为另外一种选择，使用主题化合物来调节植物生长。
由于本发明的化合物具有出苗前和出苗后除草活性，为通过杀灭或伤害不期望植被或减缓其生长来控制所述植被，可用多种方法有效地施用所述化合物，所述方法包括使除草有效量的本发明的化合物，或包含所述化合物和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的组合物，接触不期望植被的叶片或其他部位，或接触不期望植被的环境，如不期望植被生长于其中或包围不期望植被种子或其他繁殖体的土壤或水。
本发明的化合物的除草有效量由许多因素决定。这些因素包括：所选的制剂、施用方法、存在的植被数量和类型、生长条件等等。一般来讲，本发明的化合物的除草有效量为约0.0001至20kg/ha，优选的范围为约0.001至5kg/ha，并且更优选的范围为约0.004至3kg/ha。本领域的技术人员能够易于确定达到所期望杂草控制程度所需的除草有效量。
本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，赋予甚至更广谱的农业保护，所述化合物或试剂包括除草剂、除草剂安全剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、拒斥剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。本发明的化合物与其他除草剂的混合物能够拓宽对其他杂草物种的活性谱，并且能够抑制任何耐性生物类型的增殖。因此，本发明还涉及包含除草有效量的式1的化合物和生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂的组合物，并且所述组合物还可包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。其他生物活性化合物或试剂可配置到包含至少一种表面活性剂、固体或液体稀释剂的组合物中。对于本发明的混合物，可将一种或多种其他生物学活性化合物或试剂与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者将一种或多种其他生物学活性化合物或试剂与式1的化合物分开配制，并且在施用前将制剂混合在一起(例如在喷雾罐中)，或作为另外一种选择，进行依次施用。
一种或多种下列除草剂与本发明的化合物的混合物尤其可用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其酯(例如甲酯、乙酯)和盐(例如钠盐、钾盐)、氨草啶、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、阿特拉津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵乙酯、酰苯草酮(bencarbazone)、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、苯并双环酮、吡草酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁乐灵、丁苯草酮、丁草特、苯酮唑、卡草胺、三唑酮草酯、儿茶素、甲氧除草醚、草灭平、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、赛草青、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、环苯草酮(clefoxydim)、烯草酮、炔草酯、异
草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺盐、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、环草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-D及其丁氧基乙酯、丁酯、异辛酯和异丙酯和其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、杀草隆、茅草枯、茅草枯钠盐、棉隆、2，4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二甘醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、禾草灵-甲酯、双氯磺草安、野燕枯、吡氟草胺、氟吡草腙、
唑隆、哌草丹、二甲草胺、排草净、噻吩草胺、甲酚噻草胺-P、噻节因、二甲胂酸及其钠盐、氨氟灵、特乐酚、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、草多索、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆-甲酯、乙嗪草酮、乙呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、
唑禾草灵、精
唑禾草灵、四唑酰草胺、非草隆、去草隆、麦草氟-甲酯、麦草氟-M-异丙酯、麦草氟-M-甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、氟哒嗪、氟哒嗪草酯、异丙吡草酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其钠盐、抑草丁、芴醇丁酯、氟啶酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、哒草氟、氟黄胺草醚、甲酰胺磺隆、调节膦、草胺磷、草丁膦、草甘膦及其盐如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐(包括倍半钠盐)和三甲基锍盐(或者称为草硫膦)、氯吡嘧磺隆、氯氟乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、灭草喹-铵盐、咪草烟、咪草烟-铵盐、唑吡嘧磺隆、茚草酮、甲基碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈-钠盐、异丙隆、异恶隆、异草胺、异
唑草酮、异恶氯草酮、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、马来酰肼、MCPA及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、MCPA-异辛酯、MCPA-乙硫酯、MCPB及其钠盐、MCPB-乙酯、高2甲4氯、高2甲4氯丙酸、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩、
唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、甲胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆、甲氧苯草隆、溴谷隆、异丙甲草胺、精-异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草特、绿谷隆、萘丙胺、萘丙酰草胺、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、哒草伏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、炔恶草酮、恶草酮、环氧嘧磺隆、
嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯盐、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、甲氯酰草胺、环戊草酮、氟草磺胺、烯草胺、烯草胺(pethoxyamid)、苯敌草、毒莠定、毒莠定-钾盐、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨基丙乐灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡脱(pyrasulfotole)、1-(3-氯-4，5，6，7-四氢吡唑并[1，5-a]吡啶-2-基)-5-(甲基-2-丙炔基氨基)-1H-吡唑-4-甲腈(pyrazogyl)、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稗草畏、达草特、环酯草醚、嘧草醚、(RS)-2′-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)(羟基)甲基]-1，1-二氟-6′-(甲氧基甲基)甲磺酰苯胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚、嘧草硫醚-钠盐、5-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-4-基甲基4，5-二氢-5，5-二甲基-1，2-
唑-3-基砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、糖草酯、砜嘧磺隆、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2，3，6-TBA、TCA、TCA-钠盐、牧草胺、特丁噻草隆、2-{2-氯-4-甲磺酰基-3-[(RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基]苯甲酰基}环己-1，3-二酮(tefuryltrione)、2-{2-氯-4-甲磺酰基-3-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}环己-1，3-二酮(tembotrione)、得杀草、特草定、特丁通、特丁津、特丁净、甲氧噻草胺、噻草啶、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone)、噻磺隆、禾草丹、仲草丹、[3-(4，5-二氢-1，2-
唑-3-基)-4-甲磺酰基邻甲苯基](5-羟基-1-甲基吡唑-4-基)甲酮(topramezone)、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、绿草定、三氯比、绿草定-三乙基铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆和灭草猛。其他除草剂还包括生物除草剂，如损毁链格孢(Alternaria destruens)(Simmons)、刺盘孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes)(Penz.)(Penz.和Sacc.)、稗内脐蠕孢菌(Drechsiera monoceras)(MTB-951)、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)(Albertini &Schweinitz)(Ditmar：Fries)、棕榈疫霉(Butl.)(Phytophthorapalmivora)(Butl.)和菥蓂柄锈菌(Puccinia thlaspeos)(Schub.)。在某些情况下，本发明的化合物与其他生物活性(尤其是除草性)化合物或试剂(即活性成分)的组合能够获得对杂草大于加和(即协同)的功效和/或对作物或其他所期望植物小于加和的功效(即安全效果)。降低释放到环境中的活性成分量，同时确保有效的害虫控制，一直是所期望的。还期望，使用更大量的活性成分能够提供更有效的杂草控制效果，而不会过度损伤作物。当在施用量下对杂草产生除草活性成分协同作用，赋予农业上符合要求水平的杂草控时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本，并且降低环境荷载。当对作物产生除草活性成分安全效果时，此类组合通过降低杂草竞争性，可有利地用于提高作物保护性。
值得注意的是，式1的化合物与至少一种其他除草活性成分的组合。尤其值得注意的是，其中其他除草活性成分具有与式1的化合物不同作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有类似控制谱但是不同作用位点的其他除草活性成分的组合，对于抗性管理将是尤其有利的。因此，本发明的组合物还可包含生物学有效量的至少一种附加除草活性成分，所述活性成分具有类似控制谱，但是具有不同的作用位点。本发明的化合物的除草有效量以及其他除草剂的除草有效量易于由本领域技术人员通过简单的实验而确定。
优选用于更好控制不期望植被(例如降低耗用率，拓宽受控杂草谱，或提高作物安全性)或用于防止耐性杂草生长的是本发明的化合物与下述除草剂的混合物，所述除草剂选自2，4-D、环丙嘧啶酸、阿特拉津、氯嘧磺隆、氯磺隆、异
草酮、吡氟草胺、噻吩草胺、氟噻草胺、唑嘧磺草胺、丙炔氟草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆-钠盐、草甘膦(尤其是草甘膦-异丙铵盐、草甘膦-钠盐、草甘膦-钾盐、草甘膦-三甲基锍盐)、咪草酸、灭草喹、咪草烟、甲基碘磺隆、异丙隆、乳氟禾草灵、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、嗪草酮、甲磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、精-异丙甲草胺、甲磺草胺、噻磺隆、和苯磺隆。具体地讲，优选的混合物(化合物编号参见索引表A中的化合物)选自：化合物1和2，4-D；化合物2和2，4-D；化合物3和2，4-D；化合物4和2，4-D；化合物5和2，4-D；化合物6和2，4-D；化合物7和2，4-D；化合物1和环丙嘧啶酸；化合物2和环丙嘧啶酸；化合物3和环丙嘧啶酸；化合物4和环丙嘧啶酸；化合物5和环丙嘧啶酸；化合物6和环丙嘧啶酸；化合物7和环丙嘧啶酸；化合物1和阿特拉津；化合物2和阿特拉津；化合物3和阿特拉津；化合物4和阿特拉津；化合物5和阿特拉津；化合物6和阿特拉津；化合物7和阿特拉津；化合物1和氯嘧磺隆；化合物2和氯嘧磺隆；化合物3和氯嘧磺隆；化合物4和氯嘧磺隆；化合物5和氯嘧磺隆；化合物6和氯嘧磺隆；化合物7和氯嘧磺隆；化合物1和氯磺隆；化合物2和氯磺隆；化合物3和氯磺隆；化合物4和氯磺隆；化合物5和氯磺隆；化合物6和氯磺隆；化合物7和氯磺隆；化合物1和异
草酮；化合物2和异草酮；化合物3和异
草酮；化合物4和异草酮；化合物5和异
草酮；化合物6和异
草酮；化合物7和异
草酮；化合物1和吡氟草胺；化合物2和吡氟草胺；化合物3和吡氟草胺；化合物4和吡氟草胺；化合物5和吡氟草胺；化合物6和吡氟草胺；化合物7和吡氟草胺；化合物1和噻吩草胺；化合物2和噻吩草胺；化合物3和噻吩草胺；化合物4和噻吩草胺；化合物5和噻吩草胺；化合物6和噻吩草胺；化合物7和噻吩草胺；化合物1和氟噻草胺；化合物2和氟噻草胺；化合物3和氟噻草胺；化合物4和氟噻草胺；化合物5和氟噻草胺；化合物6和氟噻草胺；化合物7和氟噻草胺；化合物1和唑嘧磺草胺；化合物2和唑嘧磺草胺；化合物3和唑嘧磺草胺；化合物4和唑嘧磺草胺；化合物5和唑嘧磺草胺；化合物6和唑嘧磺草胺；化合物7和唑嘧磺草胺；化合物1和丙炔氟草胺；化合物2和丙炔氟草胺；化合物3和丙炔氟草胺；化合物4和丙炔氟草胺；化合物5和丙炔氟草胺；化合物6和丙炔氟草胺；化合物7和丙炔氟草胺；化合物1和氟啶嘧磺隆；化合物2和氟啶嘧磺隆；化合物3和氟啶嘧磺隆；化合物4和氟啶嘧磺隆；化合物5和氟啶嘧磺隆；化合物6和氟啶嘧磺隆；化合物7和氟啶嘧磺隆；化合物1和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物2和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物3和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物4和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物5和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物6和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物7和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物1和草甘膦；化合物2和草甘膦；化合物3和草甘膦；化合物4和草甘膦；化合物5和草甘膦；化合物6和草甘膦；化合物7和草甘膦；化合物1和咪草酸；化合物2和咪草酸；化合物3和咪草酸；化合物4和咪草酸；化合物5和咪草酸；化合物6和咪草酸；化合物7和咪草酸；化合物1和灭草喹；化合物2和灭草喹；化合物3和灭草喹；化合物4和灭草喹；化合物5和灭草喹；化合物6和灭草喹；化合物7和灭草喹；化合物1和咪草烟；化合物2和咪草烟；化合物3和咪草烟；化合物4和咪草烟；化合物5和咪草烟；化合物6和咪草烟；化合物7和咪草烟；化合物1和甲基碘磺隆；化合物2和甲基碘磺隆；化合物3和甲基碘磺隆；化合物4和甲基碘磺隆；化合物5和甲基碘磺隆；化合物6和甲基碘磺隆；化合物7和甲基碘磺隆；化合物1和异丙隆；化合物2和异丙隆；化合物3和异丙隆；化合物4和异丙隆；化合物5和异丙隆；化合物6和异丙隆；化合物7和异丙隆；化合物1和乳氟禾草灵；化合物2和乳氟禾草灵；化合物3和乳氟禾草灵；化合物4和乳氟禾草灵；化合物5和乳氟禾草灵；化合物6和乳氟禾草灵；化合物7和乳氟禾草灵；化合物1和甲磺胺磺隆；化合物2和甲磺胺磺隆；化合物3和甲磺胺磺隆；化合物4和甲磺胺磺隆；化合物5和甲磺胺磺隆；化合物6和甲磺胺磺隆；化合物7和甲磺胺磺隆；化合物1和甲基磺草酮；化合物2和甲基磺草酮；化合物3和甲基磺草酮；化合物4和甲基磺草酮；化合物5和甲基磺草酮；化合物6和甲基磺草酮；化合物7和甲基磺草酮；化合物1和嗪草酮；化合物2和嗪草酮；化合物3和嗪草酮；化合物4和嗪草酮；化合物5和嗪草酮；化合物6和嗪草酮；化合物7和嗪草酮；化合物1和甲磺隆；化合物2和甲磺隆；化合物3和甲磺隆；化合物4和甲磺隆；化合物5和甲磺隆；化合物6和甲磺隆；化合物7和甲磺隆；化合物1和烟嘧磺隆；化合物2和烟嘧磺隆；化合物3和烟嘧磺隆；化合物4和烟嘧磺隆；化合物5和烟嘧磺隆；化合物6和烟嘧磺隆；化合物7和烟嘧磺隆；化合物1和砜嘧磺隆；化合物2和砜嘧磺隆；化合物3和砜嘧磺隆；化合物4和砜嘧磺隆；化合物5和砜嘧磺隆；化合物6和砜嘧磺隆；化合物7和砜嘧磺隆；化合物1和精-异丙甲草胺；化合物2和精-异丙甲草胺；化合物3和精-异丙甲草胺；化合物4和精-异丙甲草胺；化合物5和精-异丙甲草胺；化合物6和精-异丙甲草胺；化合物7和精-异丙甲草胺；化合物1和甲磺草胺；化合物2和甲磺草胺；化合物3和甲磺草胺；化合物4和甲磺草胺；化合物5和甲磺草胺；化合物6和甲磺草胺；化合物7和甲磺草胺；化合物1和噻磺隆；化合物2和噻磺隆；化合物3和噻磺隆；化合物4和噻磺隆；化合物5和噻磺隆；化合物6和噻磺隆；化合物7和噻磺隆；化合物1和苯磺隆；化合物2和苯磺隆；化合物3和苯磺隆；化合物4和苯磺隆；化合物5和苯磺隆；化合物6和苯磺隆；化合物7和苯磺隆。
还具体地讲，优选的混合物(化合物编号参见索引表A中的化合物)选自：化合物11和2，4-D；化合物12和2，4-D；化合物21和2，4-D；化合物26和2，4-D；化合物31和2，4-D；化合物35和2，4-D；化合物37和2，4-D；化合物38和2，4-D；化合物57和2，4-D；化合物61和2，4-D；化合物66和2，4-D；化合物72和2，4-D；化合物74和2，4-D；化合物78和2，4-D；化合物82和2，4-D；化合物11和环丙嘧啶酸；化合物12和环丙嘧啶酸；化合物21和环丙嘧啶酸；化合物26和环丙嘧啶酸；化合物31和环丙嘧啶酸；化合物35和环丙嘧啶酸；化合物37和环丙嘧啶酸；化合物38和环丙嘧啶酸；化合物57和环丙嘧啶酸；化合物61和环丙嘧啶酸；化合物66和环丙嘧啶酸；化合物72和环丙嘧啶酸；化合物74和环丙嘧啶酸；化合物78环丙嘧啶酸；化合物82和环丙嘧啶酸；化合物12和阿特拉津；化合物21和阿特拉津；化合物26和阿特拉津；化合物31和阿特拉津；化合物35和阿特拉津；化合物37和阿特拉津；化合物38和阿特拉津；化合物57和阿特拉津；化合物61和阿特拉津；化合物66和阿特拉津；化合物72和阿特拉津；化合物74和阿特拉津；化合物78和阿特拉津；化合物82和阿特拉津；化合物11和溴苯腈；化合物12和溴苯腈；化合物21和溴苯腈；化合物26和溴苯腈；化合物31和溴苯腈；化合物35和溴苯腈；化合物37和溴苯腈；化合物38和溴苯腈；化合物57和溴苯腈；化合物61和溴苯腈；化合物66和溴苯腈；化合物72和溴苯腈；化合物74和溴苯腈；化合物78和溴苯腈；化合物82和溴苯腈；化合物11和溴苯腈辛酸酯；化合物12和溴苯腈辛酸酯；化合物21和溴苯腈辛酸酯；化合物26和溴苯腈辛酸酯；化合物31和溴苯腈辛酸酯；化合物35和溴苯腈辛酸酯；化合物37和溴苯腈辛酸酯；化合物38和溴苯腈辛酸酯；化合物57和溴苯腈辛酸酯；化合物61和溴苯腈辛酸酯；化合物66和溴苯腈辛酸酯；化合物72和溴苯腈辛酸酯；化合物74和溴苯腈辛酸酯；化合物78和溴苯腈辛酸酯；化合物82和溴苯腈辛酸酯；化合物11和三唑酮草酯；化合物12和三唑酮草酯；化合物21和三唑酮草酯；化合物26和三唑酮草酯；化合物31和三唑酮草酯；化合物35和三唑酮草酯；化合物37和三唑酮草酯；化合物38和三唑酮草酯；化合物57和三唑酮草酯；化合物61和三唑酮草酯；化合物66和三唑酮草酯；化合物72和三唑酮草酯；化合物74和三唑酮草酯；化合物78和三唑酮草酯；化合物82和三唑酮草酯；化合物11和氯嘧磺隆；化合物12和氯嘧磺隆；化合物21和氯嘧磺隆；化合物26和氯嘧磺隆；化合物31和氯嘧磺隆；化合物35和氯嘧磺隆；化合物37和氯嘧磺隆；化合物38和氯嘧磺隆；化合物57和氯嘧磺隆；化合物61和氯嘧磺隆；化合物66和氯嘧磺隆；化合物72和氯嘧磺隆；化合物74和氯嘧磺隆；化合物78和氯嘧磺隆；化合物82和氯嘧磺隆；化合物11和氯磺隆；化合物12和氯磺隆；化合物21和氯磺隆；化合物26和氯磺隆；化合物31和氯磺隆；化合物35和氯磺隆；化合物37和氯磺隆；化合物38和氯磺隆；化合物57和氯磺隆；化合物61和氯磺隆；化合物66和氯磺隆；化合物72和氯磺隆；化合物74和氯磺隆；化合物78和氯磺隆；化合物82和氯磺隆；化合物11和异草酮；化合物12和异
草酮；化合物21和异
草酮；化合物26和异
草酮；化合物31和异
草酮；化合物35和异
草酮；化合物37和异
草酮；化合物38和异
草酮；化合物57和异
草酮；化合物61和异
草酮；化合物66和异
草酮；化合物72和异
草酮；化合物74和异草酮；化合物78和异
草酮；化合物82和异
草酮；化合物11和二氯吡啶酸；化合物12和二氯吡啶酸；化合物21和二氯吡啶酸；化合物26和二氯吡啶酸；化合物31和二氯吡啶酸；化合物35和二氯吡啶酸；化合物37和二氯吡啶酸；化合物38和二氯吡啶酸；化合物57和二氯吡啶酸；化合物61和二氯吡啶酸；化合物66和二氯吡啶酸；化合物72和二氯吡啶酸；化合物74和二氯吡啶酸；化合物78和二氯吡啶酸；化合物82和二氯吡啶酸；化合物11和麦草畏；化合物12和麦草畏；化合物21和麦草畏；化合物26和麦草畏；化合物31和麦草畏；化合物35和麦草畏；化合物37和麦草畏；化合物38和麦草畏；化合物57和麦草畏；化合物61和麦草畏；化合物66和麦草畏；化合物72和麦草畏；化合物74和麦草畏；化合物78和麦草畏；化合物82和麦草畏；化合物11和吡氟草胺；化合物12和吡氟草胺；化合物21和吡氟草胺；化合物26和吡氟草胺；化合物31和吡氟草胺；化合物35和吡氟草胺；化合物37和吡氟草胺；化合物38和吡氟草胺；化合物57和吡氟草胺；化合物61和吡氟草胺；化合物66和吡氟草胺；化合物72和吡氟草胺；化合物74和吡氟草胺；化合物78和吡氟草胺；化合物82和吡氟草胺；化合物11和噻吩草胺；化合物12和噻吩草胺；化合物21和噻吩草胺；化合物26和噻吩草胺；化合物31和噻吩草胺；化合物35和噻吩草胺；化合物37和噻吩草胺；化合物38和噻吩草胺；化合物57和噻吩草胺；化合物61和噻吩草胺；化合物66和噻吩草胺；化合物72和噻吩草胺；化合物74和噻吩草胺；化合物78和噻吩草胺；化合物82和噻吩草胺；化合物11和双氟磺草胺；化合物12和双氟磺草胺；化合物21和双氟磺草胺；化合物26和双氟磺草胺；化合物31和双氟磺草胺；化合物35和双氟磺草胺；化合物37和双氟磺草胺；化合物38和双氟磺草胺；化合物57和双氟磺草胺；化合物61和双氟磺草胺；化合物66和双氟磺草胺；化合物72和双氟磺草胺；化合物74和双氟磺草胺；化合物78和双氟磺草胺；化合物82和双氟磺草胺；化合物11和氟噻草胺；化合物12和氟噻草胺；化合物21和氟噻草胺；化合物26和氟噻草胺；化合物31和氟噻草胺；化合物35和氟噻草胺；化合物37和氟噻草胺；化合物38和氟噻草胺；化合物57和氟噻草胺；化合物61和氟噻草胺；化合物66和氟噻草胺；化合物72和氟噻草胺；化合物74和氟噻草胺；化合物78和氟噻草胺；化合物82和氟噻草胺；化合物11和唑嘧磺草胺；化合物12和唑嘧磺草胺；化合物21和唑嘧磺草胺；化合物26和唑嘧磺草胺；化合物31和唑嘧磺草胺；化合物35和唑嘧磺草胺；化合物37和唑嘧磺草胺；化合物38和唑嘧磺草胺；化合物57和唑嘧磺草胺；化合物61和唑嘧磺草胺；化合物66和唑嘧磺草胺；化合物72和唑嘧磺草胺；化合物74和唑嘧磺草胺；化合物78和唑嘧磺草胺；化合物82和唑嘧磺草胺；化合物11和丙炔氟草胺；化合物12和丙炔氟草胺；化合物21和丙炔氟草胺；化合物26和丙炔氟草胺；化合物31和丙炔氟草胺；化合物35和丙炔氟草胺；化合物37和丙炔氟草胺；化合物38和丙炔氟草胺；化合物57和丙炔氟草胺；化合物61和丙炔氟草胺；化合物66和丙炔氟草胺；化合物72和丙炔氟草胺；化合物74和丙炔氟草胺；化合物78和丙炔氟草胺；化合物82和丙炔氟草胺；化合物11和氟啶嘧磺隆；化合物12和氟啶嘧磺隆；化合物21和氟啶嘧磺隆；化合物26和氟啶嘧磺隆；化合物31和氟啶嘧磺隆；化合物35和氟啶嘧磺隆；化合物37和氟啶嘧磺隆；化合物38和氟啶嘧磺隆；化合物57和氟啶嘧磺隆；化合物61和氟啶嘧磺隆；化合物66和氟啶嘧磺隆；化合物72和氟啶嘧磺隆；化合物74和氟啶嘧磺隆；化合物78和氟啶嘧磺隆；化合物82和氟啶嘧磺隆；化合物11和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物12和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物21和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物26和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物31和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物35和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物37和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物38和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物57和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物61和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物66和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物72和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物74和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物78和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物82和氟啶嘧磺隆-钠盐；化合物11和氯氟吡氧乙酸；化合物12和氯氟吡氧乙酸；化合物21和氯氟吡氧乙酸；化合物26和氯氟吡氧乙酸；化合物31和氯氟吡氧乙酸；化合物35和氯氟吡氧乙酸；化合物37和氯氟吡氧乙酸；化合物38和氯氟吡氧乙酸；化合物57和氯氟吡氧乙酸；化合物61和氯氟吡氧乙酸；化合物66和氯氟吡氧乙酸；化合物72和氯氟吡氧乙酸；化合物74和氯氟吡氧乙酸；化合物78和氯氟吡氧乙酸；化合物82和氯氟吡氧乙酸；化合物11和草甘膦；化合物12和草甘膦；化合物21和草甘膦；化合物26和草甘膦；化合物31和草甘膦；化合物35和草甘膦；化合物37和草甘膦；化合物38和草甘膦；化合物57和草甘膦；化合物61和草甘膦；化合物66和草甘膦；化合物72和草甘膦；化合物74和草甘膦；化合物78和草甘膦；化合物82和草甘膦；化合物11和咪草酸；化合物12和咪草酸；化合物21和咪草酸；化合物26和咪草酸；化合物31和咪草酸；化合物35和咪草酸；化合物37和咪草酸；化合物38和咪草酸；化合物57和咪草酸；化合物61和咪草酸；化合物66和咪草酸；化合物72和咪草酸；化合物74和咪草酸；化合物78和咪草酸；化合物82和咪草酸；化合物11和灭草喹；化合物12和灭草喹；化合物21和灭草喹；化合物26和灭草喹；化合物31和灭草喹；化合物35和灭草喹；化合物37和灭草喹；化合物38和灭草喹；化合物57和灭草喹；化合物61和灭草喹；化合物66和灭草喹；化合物72和灭草喹；化合物74和灭草喹；化合物78和灭草喹；化合物82和灭草喹；化合物11和咪草烟；化合物12和咪草烟；化合物21和咪草烟；化合物26和咪草烟；化合物31和咪草烟；化合物35和咪草烟；化合物37和咪草烟；化合物38和咪草烟；化合物57和咪草烟；化合物61和咪草烟；化合物66和咪草烟；化合物72和咪草烟；化合物74和咪草烟；化合物78和咪草烟；化合物82和咪草烟；化合物11和甲基碘磺隆；化合物12和甲基碘磺隆；化合物21和甲基碘磺隆；化合物26和甲基碘磺隆；化合物31和甲基碘磺隆；化合物35和甲基碘磺隆；化合物37和甲基碘磺隆；化合物38和甲基碘磺隆；化合物57和甲基碘磺隆；化合物61和甲基碘磺隆；化合物66和甲基碘磺隆；化合物72和甲基碘磺隆；化合物74和甲基碘磺隆；化合物78和甲基碘磺隆；化合物82和甲基碘磺隆；化合物11和异丙隆；化合物12和异丙隆；化合物21和异丙隆；化合物26和异丙隆；化合物31和异丙隆；化合物35和异丙隆；化合物37和异丙隆；化合物38和异丙隆；化合物57和异丙隆；化合物61和异丙隆；化合物66和异丙隆；化合物72和异丙隆；化合物74和异丙隆；化合物78和异丙隆；化合物82和异丙隆；化合物11和乳氟禾草灵；化合物12和乳氟禾草灵；化合物21和乳氟禾草灵；化合物26和乳氟禾草灵；化合物31和乳氟禾草灵；化合物35和乳氟禾草灵；化合物37和乳氟禾草灵；化合物38和乳氟禾草灵；化合物57和乳氟禾草灵；化合物61和乳氟禾草灵；化合物66和乳氟禾草灵；化合物72和乳氟禾草灵；化合物74和乳氟禾草灵；化合物78和乳氟禾草灵；化合物82和乳氟禾草灵；化合物11和MCPA；化合物12和MCPA；化合物21和MCPA；化合物26和MCPA；化合物31和MCPA；化合物35和MCPA；化合物37和MCPA；化合物38和MCPA；化合物57和MCPA；化合物61和MCPA；化合物66和MCPA；化合物72和MCPA；化合物74和MCPA；化合物78和MCPA；化合物82和MCPA；化合物11和MCPA-异辛酯；化合物12和MCPA-异辛酯；化合物21和MCPA-异辛酯；化合物26和MCPA-异辛酯；化合物31和MCPA-异辛酯；化合物35和MCPA-异辛酯；化合物37和MCPA-异辛酯；化合物38和MCPA-异辛酯；化合物57和MCPA-异辛酯；化合物61和MCPA-异辛酯；化合物66和MCPA-异辛酯；化合物72和MCPA-异辛酯；化合物74和MCPA-异辛酯；化合物78和MCPA-异辛酯；化合物82和MCPA-异辛酯；化合物11和MCPA-乙硫酯；化合物12和MCPA-乙硫酯；化合物21和MCPA-乙硫酯；化合物26和MCPA-乙硫酯；化合物31和MCPA-乙硫酯；化合物35和MCPA-乙硫酯；化合物37和MCPA-乙硫酯；化合物38和MCPA-乙硫酯；化合物57和MCPA-乙硫酯；化合物61和MCPA-乙硫酯；化合物66和MCPA-乙硫酯；化合物72和MCPA-乙硫酯；化合物74和MCPA-乙硫酯；化合物78和MCPA-乙硫酯；化合物82和MCPA-乙硫酯；化合物11和甲磺胺磺隆；化合物12和甲磺胺磺隆；化合物21和甲磺胺磺隆；化合物26和甲磺胺磺隆；化合物31和甲磺胺磺隆；化合物35和甲磺胺磺隆；化合物37和甲磺胺磺隆；化合物38和甲磺胺磺隆；化合物57和甲磺胺磺隆；化合物61和甲磺胺磺隆；化合物66和甲磺胺磺隆；化合物72和甲磺胺磺隆；化合物74和甲磺胺磺隆；化合物78和甲磺胺磺隆；化合物82和甲磺胺磺隆；化合物11和甲基磺草酮；化合物12和甲基磺草酮；化合物21和甲基磺草酮；化合物26和甲基磺草酮；化合物31和甲基磺草酮；化合物35和甲基磺草酮；化合物37和甲基磺草酮；化合物38和甲基磺草酮；化合物57和甲基磺草酮；化合物61和甲基磺草酮；化合物66和甲基磺草酮；化合物72和甲基磺草酮；化合物74和甲基磺草酮；化合物78和甲基磺草酮；化合物82和甲基磺草酮；化合物11和嗪草酮；化合物12和嗪草酮；化合物21和嗪草酮；化合物26和嗪草酮；化合物31和嗪草酮；化合物35和嗪草酮；化合物37和嗪草酮；化合物38和嗪草酮；化合物57和嗪草酮；化合物61和嗪草酮；化合物66和嗪草酮；化合物72和嗪草酮；化合物74和嗪草酮；化合物78和嗪草酮；化合物82和嗪草酮；化合物11和甲磺隆；化合物12和甲磺隆；化合物21和甲磺隆；化合物26和甲磺隆；化合物31和甲磺隆；化合物35和甲磺隆；化合物37和甲磺隆；化合物38和甲磺隆；化合物57和甲磺隆；化合物61和甲磺隆；化合物66和甲磺隆；化合物72和甲磺隆；化合物74和甲磺隆；化合物78和甲磺隆；化合物82和甲磺隆；化合物11和烟嘧磺隆；化合物12和烟嘧磺隆；化合物21和烟嘧磺隆；化合物26和烟嘧磺隆；化合物31和烟嘧磺隆；化合物35和烟嘧磺隆；化合物37和烟嘧磺隆；化合物38和烟嘧磺隆；化合物57和烟嘧磺隆；化合物61和烟嘧磺隆；化合物66和烟嘧磺隆；化合物72和烟嘧磺隆；化合物74和烟嘧磺隆；化合物78和烟嘧磺隆；化合物82和烟嘧磺隆；化合物11和乙氧氟草醚；化合物12和乙氧氟草醚；化合物21和乙氧氟草醚；化合物26和乙氧氟草醚；化合物31和乙氧氟草醚；化合物35和乙氧氟草醚；化合物37和乙氧氟草醚；化合物38和乙氧氟草醚；化合物57和乙氧氟草醚；化合物61和乙氧氟草醚；化合物66和乙氧氟草醚；化合物72和乙氧氟草醚；化合物74和乙氧氟草醚；化合物78和乙氧氟草醚；化合物82和乙氧氟草醚；化合物11和二甲戊乐灵；化合物12和二甲戊乐灵；化合物21和二甲戊乐灵；化合物26和二甲戊乐灵；化合物31和二甲戊乐灵；化合物35和二甲戊乐灵；化合物37和二甲戊乐灵；化合物38和二甲戊乐灵；化合物57和二甲戊乐灵；化合物61和二甲戊乐灵；化合物66和二甲戊乐灵；化合物72和二甲戊乐灵；化合物74和二甲戊乐灵；化合物78和二甲戊乐灵；化合物82和二甲戊乐灵；化合物11和炔苯酰草胺；化合物12和炔苯酰草胺；化合物21和炔苯酰草胺；化合物26和炔苯酰草胺；化合物31和炔苯酰草胺；化合物35和炔苯酰草胺；化合物37和炔苯酰草胺；化合物38和炔苯酰草胺；化合物57和炔苯酰草胺；化合物61和炔苯酰草胺；化合物66和炔苯酰草胺；化合物72和炔苯酰草胺；化合物74和炔苯酰草胺；化合物78和炔苯酰草胺；化合物82和炔苯酰草胺；化合物11和氟磺隆；化合物12和氟磺隆；化合物21和氟磺隆；化合物26和氟磺隆；化合物31和氟磺隆；化合物35和氟磺隆；化合物37和氟磺隆；化合物38和氟磺隆；化合物57和氟磺隆；化合物61和氟磺隆；化合物66和氟磺隆；化合物72和氟磺隆；化合物74和氟磺隆；化合物78和氟磺隆；化合物82和氟磺隆；化合物11和磺酰草吡脱(pyrasulfotole)；化合物12和磺酰草吡脱；化合物21和磺酰草吡脱；化合物26和磺酰草吡脱；化合物31和磺酰草吡脱；化合物35和磺酰草吡脱；化合物37和磺酰草吡脱；化合物38和磺酰草吡脱；化合物57和磺酰草吡脱；化合物61和磺酰草吡脱；化合物66和磺酰草吡脱；化合物72和磺酰草吡脱；化合物74和磺酰草吡脱；化合物78和磺酰草吡脱；化合物82和磺酰草吡脱；化合物11和甲氧磺草胺；化合物12和甲氧磺草胺；化合物21和甲氧磺草胺；化合物26和甲氧磺草胺；化合物31和甲氧磺草胺；化合物35和甲氧磺草胺；化合物37和甲氧磺草胺；化合物38和甲氧磺草胺；化合物57和甲氧磺草胺；化合物61和甲氧磺草胺；化合物66和甲氧磺草胺；化合物72和甲氧磺草胺；化合物74和甲氧磺草胺；化合物78和甲氧磺草胺；化合物82和甲氧磺草胺；化合物11和二氯喹啉酸；化合物12和二氯喹啉酸；化合物21和二氯喹啉酸；化合物26和二氯喹啉酸；化合物31和二氯喹啉酸；化合物35和二氯喹啉酸；化合物37和二氯喹啉酸；化合物38和二氯喹啉酸；化合物57和二氯喹啉酸；化合物61和二氯喹啉酸；化合物66和二氯喹啉酸；化合物72和二氯喹啉酸；化合物74和二氯喹啉酸；化合物78和二氯喹啉酸；化合物82和二氯喹啉酸；化合物11和砜嘧磺隆；化合物12和砜嘧磺隆；化合物21和砜嘧磺隆；化合物26和砜嘧磺隆；化合物31和砜嘧磺隆；化合物35和砜嘧磺隆；化合物37和砜嘧磺隆；化合物38和砜嘧磺隆；化合物57和砜嘧磺隆；化合物61和砜嘧磺隆；化合物66和砜嘧磺隆；化合物72和砜嘧磺隆；化合物74和砜嘧磺隆；化合物78和砜嘧磺隆；化合物82和砜嘧磺隆；化合物11和精-异丙甲草胺；化合物12和精-异丙甲草胺；化合物21和精-异丙甲草胺；化合物26和精-异丙甲草胺；化合物31和精-异丙甲草胺；化合物35和精-异丙甲草胺；化合物37和精-异丙甲草胺；化合物38和精-异丙甲草胺；化合物57和精-异丙甲草胺；化合物61和精-异丙甲草胺；化合物66和精-异丙甲草胺；化合物72和精-异丙甲草胺；化合物74和精-异丙甲草胺；化合物78和精-异丙甲草胺；化合物82和精-异丙甲草胺；化合物11和甲磺草胺；化合物12和甲磺草胺；化合物21和甲磺草胺；化合物26和甲磺草胺；化合物31和甲磺草胺；化合物35和甲磺草胺；化合物37和甲磺草胺；化合物38和甲磺草胺；化合物57和甲磺草胺；化合物61和甲磺草胺；化合物66和甲磺草胺；化合物72和甲磺草胺；化合物74和甲磺草胺；化合物78和甲磺草胺；化合物82和甲磺草胺；化合物11和噻磺隆；化合物12和噻磺隆；化合物21和噻磺隆；化合物26和噻磺隆；化合物31和噻磺隆；化合物35和噻磺隆；化合物37和噻磺隆；化合物38和噻磺隆；化合物57和噻磺隆；化合物61和噻磺隆；化合物66和噻磺隆；化合物72和噻磺隆；化合物74和噻磺隆；化合物78和噻磺隆；化合物82和噻磺隆；化合物11和醚苯磺隆；化合物12和醚苯磺隆；化合物21和醚苯磺隆；化合物26和醚苯磺隆；化合物31和醚苯磺隆；化合物35和醚苯磺隆；化合物37和醚苯磺隆；化合物38和醚苯磺隆；化合物57和醚苯磺隆；化合物61和醚苯磺隆；化合物66和醚苯磺隆；化合物72和醚苯磺隆；化合物74和醚苯磺隆；化合物78和醚苯磺隆；化合物82和醚苯磺隆；化合物11和苯磺隆；化合物12和苯磺隆；化合物21和苯磺隆；化合物26和苯磺隆；化合物31和苯磺隆；化合物35和苯磺隆；化合物37和苯磺隆；化合物38和苯磺隆；化合物57和苯磺隆；化合物61和苯磺隆；化合物66和苯磺隆；化合物72和苯磺隆；化合物74和苯磺隆；化合物78和苯磺隆；化合物82和苯磺隆；化合物11和绿草定；化合物12和绿草定；化合物21和绿草定；化合物26和绿草定；化合物31和绿草定；化合物35和绿草定；化合物37和绿草定；化合物38和绿草定；化合物57和绿草定；化合物61和绿草定；化合物66和绿草定；化合物72和绿草定；化合物74和绿草定；化合物78和绿草定；化合物82和绿草定；化合物11和三氯比；化合物12和三氯比；化合物21和三氯比；化合物26和三氯比；化合物31和三氯比；化合物35和三氯比；化合物37和三氯比；化合物38和三氯比；化合物57和三氯比；化合物61和三氯比；化合物66和三氯比；化合物72和三氯比；化合物74和三氯比；化合物78和三氯比；化合物82和三氯比；化合物11和绿草定-三乙基铵；化合物12和绿草定-三乙基铵；化合物21和绿草定-三乙基铵；化合物26和绿草定-三乙基铵；化合物31和绿草定-三乙基铵；化合物35和绿草定-三乙基铵；化合物37和绿草定-三乙基铵；化合物38和绿草定-三乙基铵；化合物57和绿草定-三乙基铵；化合物61和绿草定-三乙基铵；化合物66和绿草定-三乙基铵；化合物72和绿草定-三乙基铵；化合物74和绿草定-三乙基铵；化合物78和绿草定-三乙基铵；化合物82和绿草定-三乙基铵；
本发明的化合物还可与除草剂安全剂组合使用以提高对某些作物的安全性，所述除草剂安全剂如解草酮、BCS(1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯)、解草酯、解草胺腈、N-[4-(环丙基氨甲酰基)苯磺酰基]邻茴香酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺、1-二氯乙酰基-六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon)、增效磷、2-(二氯甲基)-2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷(MG 191)、解草唑-乙酯、解草啶、解草安、氟草肟、解草唑、双苯
唑酸-乙酯、吡唑解草酯、甲基氨基甲酸4-氯苯酯(mephenate)、苯草酮((4-甲氧基-3-甲基苯基)(3-甲基苯基)甲酮)、萘酐(1，8-萘酐)和解草腈。可在施用本发明的化合物的同时施用解毒有效量的除草剂安全剂，或作为种子处理物施用。因此，本发明的一个方面涉及除草混合物，所述混合物包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂。种子处理物优选可用于选择性杂草控制，因为它在物理上局限于对作物植物解毒。因此，本发明尤其可用的实施方案是选择性控制作物中不期望植被生长的方法，所述方法包括使作物区域接触除草有效量的本发明的化合物，其中用施用解毒有效量的安全剂处理生长出作物的种子。安全剂的解毒有效量易于由本领域技术人员通过简单的实验确定。
本发明的化合物还可与植物生长调节剂联合使用，所述植物生长调节剂如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A4和A7、超敏蛋白、甲哌啶、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠和抗倒酯、以及植物生长调节生物体如蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)菌株BP01。
农业保护剂(即除草剂、除草剂安全剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂和生物制剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual第13版(C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003)和The BioPesticide Manual第2版(L.G.Copping编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001)。
对于其中使用一种或多种这些不同混合组分的实施方案而言，这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比通常介于约1∶3000和约3000∶1之间。值得注意的是介于约1∶300和约300∶1之间的重量比(例如介于约1∶30和约30∶1之间的比率)。本领域的技术人员可易于通过简单的实验来确定获得所期望生物活性范围而需要的活性成分生物学有效量。显然，包含这些附加组分可使杂草控制范围超出式1的化合物本身的控制范围。
下列测试证明了本发明的化合物对具体杂草的控制功效。然而，所述化合物提供的杂草控制不限于这些物种。化合物的描述参见索引表A。以下索引表中使用如下缩写：t为叔，i为异，c为环，Me为甲基，CH3O或OMe为甲氧基，Pr为丙基，i-Pr为异丙基，c-Pr为环丙基，t-Bu为叔丁基，SO2表示磺酰基(S(O)2)，而naphthyl表示萘基，CF3为三氟甲基，CF3O为三氟甲氧基，THP表示四氢吡喃基，Ph表示苯基，NO2为硝基，Cl为氯，F为氟，并且Br为溴。缩写“Ex.”代表“实施例”，并且跟随有数字，表示其中制备所述化合物的实施例。
索引表A
*1HNMR或质谱数据，参见索引表B。
**对于1H NMR数据，参见合成实施例。
Cmpd.No.表示化合物编号。
索引表B
Cmpd.No.表示化合物编号。a1H NMR数据以距四甲基硅烷的低场ppm数为单位。偶合以(s)-单重峰，(m)-多重峰，(d)-双重峰，(q)-四重峰，(dd)双重双重峰，(br)-宽峰以及(t)-三重峰表示。b质谱以采用大气压化学电离(AP+)，由质谱观测到的H+(分子量为1)加在所述分子上形成的最高同位素丰度母离子的分子量(M+1)形式报告。
本发明的生物学实施例
测试A
将选自稗草(Echinochloa crus-galli)、马唐(Digitaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria faberi)、黑草(Alopecurus myosuroides)、金黄草(Phalaris minor)、牵牛花(Ipomoea coccinea)、野苋菜(Amaranthus retroflexus)、绒毛叶(Abutilon theophrasti)、小麦(Triticum aestivum)和玉米(Zea mays)的物种的种子放入到壤土和沙土的共混物中，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品，采用直接土壤喷播，进行出苗前处理。同时，还在出苗后施用以相同方式配制的测试化学品来处理这些物种。
使用2至10cm高度范围内的植株(一叶至两叶阶段)进行出苗后处理。将处理过的植株和未处理的植株在温室中保持约10天，之后将所有处理过的植株与未处理的植株进行对比，并且视觉评定损伤度。总结于表A中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试B
种植选自以下的植物物种的种子：黑草(Alopecurus myosuroides)、旱雀麦(Bromus tectorum)、绿狗尾草(Setaria faberi)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、小麦(Triticum aestivum)、野生燕麦(Avena fatua)、猪殃殃(Galium aparine)、狗牙根(Cynodon dactylon)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、苍耳(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、马唐(Digitaria sanguinalis)、野黍(Eriochloa villosa)、狗尾草(Setaria faberii)、牛筋草(Eleusine indica)、约翰逊草(Sorghum halepense)、地肤(Kochia scoparia)、石茅(Chenopodium album)、牵牛花(Ipomoea coccinea)、东方龙葵(Solanum ptycanthum)、油莎草(Cyperus esculentus)、野苋菜(Amaranthus retroflexus)、普通豚草(Ambrosia elatior)、俄罗斯蓟(Salsola iberica)、大豆(Glycine max)、向日葵(Helianthus annuus)、和绒毛叶(Abutilon theophrasti)，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品进行出苗前处理。
同时，在出苗后施用以相同方式配制的某些测试化学品，处理选自这些作物和杂草物种以及冬大麦(Hordeum vulgare)、金黄草(Phalaris minor)、繁缕(Stellaria media)和盘固拉草(Apera spica-venti)的植株。使用2至18cm高度范围内(一叶至四叶阶段)的植株进行出苗后处理。
淹水稻田测试中的植物物种由长至2叶阶段以供测试的水稻(Oryzasativa)、异型莎草(Cyperus difformis)、沼生异蕊花(Heteranthera limosa)和稗草(Echinochloa crus-galli)组成。处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，向田水直接施用测试化学品来处理，然后在测试期间保持水深。将处理过的植株和对照物在温室中保持13至15天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表B中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试C
种植选自一年生蓝草(Poa annua)、黑草(Alopecurus myosuroides)、卡诺拉(Brassica rapa)、旱雀麦(Bromus tectorum)、狗尾草(Setaria viridis)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、金黄草(Phalaris minor)、野苋菜(Amaranthus retroflexus)、春大麦(Hordeum vulgare)、春小麦(Triticum aestivum)、田芥菜(Sinapis arvensis)、野生燕麦(Avena fatua)、盘固拉草(Apera spica-venti)、冬大麦(Hordeum vulgare)、和冬小麦(Triticum aestivum)的植物物种种子，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品进行出苗前处理。同时，在出苗后施用以相同方式配制的某些测试化学品，处理选自这些作物和杂草物种的植株。使用2至18cm高度范围内(一叶至四叶阶段)的植株进行出苗后处理。
将处理过的植株和对照物在受控生长环境中保持约15至25天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表C中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试D
就每个施用率而言，用已灭菌的Tama粉砂壤土部分填充三个塑料盆(直径约16cm)，所述粉砂壤土包含比率为35∶50∶15的沙土、粉土和粘土以及2.6％的有机物质。下列是三个盆中每一个内的单独植株。就每个施用率而言，将美国沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、异型莎草(Cyperus difformis)、和长叶水苋菜(Ammannia coccinea)的种子种在一个16cm的盆内。就每个施用率而言，将美国碎米莎草(Cyperus iria)、丛生千金子(Leptochloa fascicularis)的种子、含9或10株的一簇水田直播稻秧(Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’)和含6株的一簇移栽稻秧(Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’)种在一个16cm的盆内。就每个施用率而言，将美国稗草(Echinochloa crus-galli)、稻稗(Echinochloa oryzicola)、水田稗(Echinochloa oryzoides)和芒稷(Echinochloa colona)的种子种在一个16cm的盆内。种植是顺序的，使得作物和杂草物种在处理时为2.0至2.5叶阶段。
使盆栽植株在温室内生长，日/夜温度设为30/27℃，并且提供补充平衡光照，以保持16小时光周期。使测试盆保持在温室中，直至测试结束。
处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，向田水直接施用测试化学品来处理，然后在测试期间保持水深。通过在21天后与未处理的对照物进行比较，视觉评定水稻和杂草的处理效果。总结于表D中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试E
种植选自狗牙根(Cynodon dactylon)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、马唐(Digitaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria viridis)、牛筋草(Eleusine indica)、约翰逊草(Sorghum halepense)、地肤(Kochia scoparia)、白星薯(Ipomoea lacunosa)、香附子(Cyperus rotundus)、普通豚草(Ambrosia elatior)、黑芥子(Brassica nigra)、羊草(Panicum maximum)、雀稗草(Paspalum dilatatum)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、苦菜(Sonchus oleraceous)、刺黄花稔(Sida spinosa)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、马齿苋(Portulaca oleracea)、阔叶臂形草(Brachiaria platyphylla)、狗舌草(Senecio vulgaris)、繁缕(Stellaria media)、弗吉尼亚鸭跖草(Commelina virginica)、圆叶鸭跖草(Commelina benghalensis)、一年生蓝草(Poa annua)、裸马唐(Digitaria nuda)、筒轴草(Rottboellia cochinchinensis)、偃麦草(Elytrigia repens)、小蓬草(Conyza canadensis)、田旋花(Convolvulus arvensis)、鬼针草(Bidens bipinnata)、锦葵(Malva sylvestris)和俄罗斯蓟(Salsola kali)的植物物种种子，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品进行出苗前处理。同时，在出苗后施用以相同方式配制的某些测试化学品，处理选自这些杂草物种的植株。使用2至18cm高度范围内(一叶至四叶阶段)的植株进行出苗后处理。
将处理过的植株和对照物在温室中保持约14至21天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表E中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。为破折号(-)的反应表示无测试结果。
测试F
此测试评定化合物3、化合物11或化合物12与商业作物安全剂解草酯的混合物对三种植物物种的功效。将由冬小麦(TRZAW，Triticumaestivum)、冬大麦(HORVX，Hordeum vulgare)和野生燕麦(AVEFA，Avena fatua)(杂草)组成的测试植物的种子种在壤土和沙土的共混物中，并且使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品，采用直接土壤喷播进行出苗前处理。同时，在出苗后施用以相同方式配制的测试化学品来处理选自这些作物和杂草物种的植株。使用2至18cm高度范围内(一叶至四叶阶段)的植株进行出苗后处理。
使植物在温室中生长，采用补光以保持约16小时的光周期；日间和夜间温度分别为约24-30℃和19-21℃。通过灌水系统施用平衡肥料。使用457L/ha的喷雾体积，由化合物3、化合物11或化合物12和上述安全剂单独以及组合形式构成处理。每种处理重复三次。将处理过的植株和对照物在温室中保持约14至21天，之后将处理过的植株与对照物进行对比，并且视觉评定。计算植株反应评分，为三次平行测定的平均值，并且总结于表F1至F6中，并且评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。由于在测试施用率下解草酯自身不造成伤害，因此化合物3与解草酯混合物的预期效果与单独施用化合物3的观测效果相同。观测的和预期的附加效果列于表F1至F6中。
表F1-由化合物3自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。
从表F1中所列结果可以看出，在六个组合处理物的三个中，TRZAW的观测结果低于预期结果，而在六个组合处理物的五个中，HORVX的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物3和解草酯的这些混合物施用率下是安全的。
表F2-由化合物3自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。
从表F2中所列结果可以看出，在16g ai/ha化合物3以及4或8gai/ha解草酯施用率下，TRZAW和HORVX的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物3和解草酯的这些混合物施用率下是安全的。
表F3-由化合物11自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。
从表F3中所列结果可以看出，在六个组合处理物的一个中，TRZAW的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物11和解草酯的此混合物施用率下是安全的。
表F4-由化合物11自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。
从表F4中所列结果可以看出，在4g ai/ha化合物11以及8g ai/ha解草酯施用率下，HORVX在六个组合处理物的四个中的观测结果以及TRZAW的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物11和解草酯的这些混合物施用率下是安全的。
表F5-由化合物12自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。
从表F5中所列的结果可以看出，在化合物12和解草酯的这些混合物施用率下，TRZAW的观测结果显示最低的安全性。
表F6-由化合物12自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
| 化合物12 | 解草酯 | 观测的 | 预期的 | 观测的 | 预期的 | 观测的 | 预期的 |
| 4 | - | 0 | - | 0 | - | 13 | - |
| 8 | - | 18 | - | 32 | - | 98 | - |
| 16 | - | 77 | - | 65 | - | 100 | - |
| - | 4 | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| - | 8 | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 4 | 4 | 7 | 0 | 0 | 0 | 75 | 13 |
| 4 | 8 | 0 | 0 | 0 | 0 | 93 | 13 |
| 8 | 4 | 37 | 18 | 0 | 32 | 98 | 98 |
| 8 | 8 | 0 | 18 | 3 | 32 | 96 | 98 |
| 16 | 4 | 47 | 77 | 67 | 65 | 99 | 100 |
| 16 | 8 | 7 | 77 | 57 | 65 | 99 | 100 |
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。
从表F6中所列结果可以看出，在六个组合处理物的三个中，TRZAW和HORVX的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物12和解草酯的这些混合物施用率下是安全的。
测试G
此测试评定化合物26与商业作物安全剂解草酯、吡唑解草酯和解草唑-乙酯的混合物对三种植物物种的功效。将冬小麦(TRZAW，Triticum aestivum)、冬大麦(HORVX，Hordeum vulgare)、和野生燕麦(AVEFA，Avena fatua)(杂草)的种子种在粉砂壤土中。使用在包含表面活性剂的无植物性毒素溶剂混合物中配制的测试化学品，在出苗后处理由这些种子长出的植株。植株高度在6至10cm(2至3叶阶段)范围内。
使植物在温室中生长，采用补光以保持约14小时的光周期；日间和夜间温度分别为约22-26℃和15-19℃。通过灌水系统施用平衡肥料。使用281L/ha的喷雾体积，由化合物26和上述安全剂自身以及组合形式构成处理。每种处理重复四次。将处理过的植株和对照物在温室中保持15天，之后将所有处理过的植株与对照物进行对比，并且视觉评定。计算植株反应评分，为四次平行测定的平均值，并且总结于表G1至G3中，所述评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。由于在测试施用率下所述安全剂自身不造成伤害，因此化合物26与安全剂混合物的预期效果与化合物26自身的观测效果相同。观测的和预期的效果列于表G1至G3中。
单独测定每种安全剂的最高施用率，以确认在以125g ai/ha施用率出苗后施用时，对测试物种无除草活性。因此，使用16、31或62g ai/ha单独施用率下每种安全剂外推至零的结果，来计算化合物26和这些安全剂施用率的混合反应。
表G1-由化合物26自身以及与解草酯的组合获得的观测的和预期的
结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。Cmpd表示化合物。
从表G1中所列结果可以看出，TRZAW和HORVX的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物26和解草酯的这些混合物施用率下是安全的。
表G2-由化合物26自身以及与吡唑解草酯的组合获得的观测的和预
期的结果*
| - | 125 | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 62 | 16 | 0 | 10 | 8 | 19 | 95 | 89 |
| 62 | 31 | 0 | 10 | 3 | 19 | 95 | 89 |
| 125 | 31 | 0 | 9 | 16 | 34 | 100 | 97 |
| 125 | 62 | 3 | 9 | 14 | 34 | 96 | 97 |
| 250 | 62 | 14 | 36 | 16 | 45 | 100 | 99 |
| 250 | 125 | 8 | 36 | 30 | 45 | 99 | 99 |
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。Cmpd表示化合物。
从表G2中所列结果可以看出，TRZAW和HORVX的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物26和吡唑解草酯的这些混合物施用率下是安全的。
表G3-由化合物26自身以及与解草唑-乙酯的组合获得的观测的和
预期的结果*
*施用率为活性成分克数每公顷(g a.i./ha)。“观测的”为观测效果。“预期的”为预期效果。Cmpd表示化合物。
从表G3中所列结果可以看出，在十二个组合处理物的十一个中，TRZAW和HORVX的观测结果低于预期结果，从而表明在化合物26和解草唑-乙酯的这些混合物施用率下是安全的。
Claims (10)
1.选自式1的化合物、其N-氧化物和盐，
其中
R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、四氢吡喃基、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6、-P(＝W4)R7R8或-C(＝W5)NR9R10；
R2为H、卤素、氰基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10
二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、硝基、C3-C6环烷氧基或C4-C8环烷基烷氧基；
R3为H、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6、-P(＝W4)R7R8或-C(＝W5)NR9R10；
G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成员上被至多4个选自Rw的取代基取代；
J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代；
每个R4独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基或C4-C10环烷基氨基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R5独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C10环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R6独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8
烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C6卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、萘基或-(CR11R12)nGA；
R7和R8各自独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C6卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R9独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C4-C10二烷基氨基烷基、萘基或-(CR11R12)nGA；
每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10环烷基烷基；或者
R9和R10与它们连接的氮合在一起形成3元至7元杂环，除了连接氮以外，所述杂环还包含下述环成员，所述环成员选自碳以及任选地O、S和NR13，所述碳环成员任选为C(＝O)形式，并且所述环任选在碳环成员上被至多4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-CN、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基；
R11和R12各自独立地为H或C1-C3烷基；
每个R13独立地为H或C1-C3烷基；
每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代；或为任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代的萘环环系；
每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；
每个Rw独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8
烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、萘基、
-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA；
每个Rx独立地为H、C1-C3烷基或C3-C7环烷基；
W1、W2、W3、W4、W5和W6各自独立地为O或S；并且每个n独立地为选自0至3的整数。
2.权利要求1的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基或C3-C10烷氧基烷氧基烷基；
R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烷氧基烷基或C1-C4烷氧基；
R3为H、-C(＝W6)R4、-C(＝W2)W3R5、-S(＝O)2R6或-C(＝W5)NR9R10；
G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成员上被至多2个选自Rw的取代基取代；
每个Rw独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA；
每个Rx独立地为H或C1-C3烷基；
J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环被至多3个独立选自Ru的取代基取代；并且
每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、SF5、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基。
3.权利要求2的化合物，其中
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基；
R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C4烷氧基；
G选自
其中向左边伸出的键与式1中的哒嗪酮环键合，并且向右边伸出的键与J键合；并且x为选自0至2的整数；
每个Rw独立地为卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-O(CR11R12)nGA或-(CR11R12)nGA；
J为任选被至多3个独立选自Ru的取代基取代的苯环；
每个Ru独立地为卤素、氰基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基；并且
W1为O。
4.权利要求3的化合物，其中
R1为H或C1-C6烷基；
R2为H、Cl、CH3、Et或OMe；
R3为H、CO2-i-Pr或CO-t-Bu；
G选自G-12至G-15、G-26至G-29、G-34、G-35、G-54和
G-65；
每个Rw独立地为卤素、C1-C6烷基或-O(CR11R12)nGA；
J为被选自Ru的取代基取代的苯基；并且
每个Ru独立地为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
5.权利要求4的化合物，其中
R1为CH3；
R2为H；
G选自G-12、G-15、G-26、G-28、G-29、G-34、G-35、G-54和G-65；
每个Rw独立地为CH3或Et；
J为在对位被选自Ru的取代基取代的苯基；并且
每个Ru独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
6.权利要求5的化合物，其中
G为G-26；
x为1；
Rw位于G-26的5-位上；并且
每个Ru独立地为Cl、Br或CF3。
7.权利要求1的化合物，所述化合物选自
5-羟基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-3(2H)-哒嗪酮、
4-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮、
5-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-1，6-二氢-1-甲基-6-氧代-4-哒嗪基-1-甲基乙基碳酸酯、
4-[3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮、
4-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮、和
4-[3-(4-氯苯基)-5-乙基-4-甲基-1H-吡唑-1-基]-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮。
8.除草组合物，所述除草组合物包含除草有效量的权利要求1的化合物、和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
9.除草组合物，所述除草组合物包含除草有效量的权利要求1的化合物、有效量的至少一种选自其他除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分、和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
10.控制不期望植被生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的权利要求1的化合物接触。
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