CN113825398A - 哒嗪酮化合物及除草剂 - Google Patents

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稻叶正光
谷间大辅
P·哈迪安
臼井祐人
古桥孝将
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Abstract

本发明的课题是提供新的农药、特别是除草剂。解决手段是式(1)[式中，W1和X各自独立地表示氧原子或硫原子，R1和R2各自独立地表示C1～C6烷基等，R3表示D‑1～D‑8等，Y1表示卤原子等，G表示氢原子等，Z1表示C1～C6烷基等，n表示0、1、2、3或4的整数，p5表示0、1、2、3、4或5的整数，p4表示0、1、2、3或4的整数，p3表示0、1、2或3的整数。]所示的哒嗪化合物、和含有它们的除草剂。

Description

哒嗪酮化合物及除草剂
技术领域
本发明涉及新的哒嗪酮化合物或它们的盐、以及含有该化合物作为有效成分的农药、特别是除草剂。
背景技术
例如，在专利文献1和专利文献2中，公开了某种哒嗪酮化合物，但关于本发明涉及的哒嗪酮化合物没有任何公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2017/074992号
专利文献2：国际公开第2015/168010号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供以更低药量对各种杂草确实地显示效果，并且，土壤污染、对后续作物的影响等问题被减轻了的安全性高、作为除草剂的有效成分有用的化学物质。
用于解决课题的手段
本发明人等以解决上述课题作为目标而反复进行了深入研究，结果发现，下述式(1)所示的新的哒嗪酮化合物是具有作为除草剂的优异的除草活性以及对成为对象的作物的高安全性，并且，对哺乳动物、鱼类、有用昆虫和天敌等非目标生物几乎没有不良影响的极其有用的化合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕～〔152〕。
〔1〕式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐。
Figure BDA0003333691690000021
[式中，W1表示氧原子或硫原子，
X表示氧原子或硫原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
G表示氢原子、C1～C6烷基、被R4取代了的(C1～C6)烷基、-C(＝W4)R5或-S(O)2R6，
R1表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基或-NR30R31，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55或D-56，
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55和D-56各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000031
Figure BDA0003333691690000041
需要说明的是，Y1的取代位置表示在D-1～D-56的芳香族环上取代，Y3表示在D-19、D-20、D-21、D-22、D-24、D-29、D-30、D-31或D-32的脂肪族环上取代，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W2)R13、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12或Q-13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9.Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35或Q-36，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-NR56R57、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基、U-6、U-7、U-8、Q-10或-NR28R29，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基、C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基、C3～C6环烷基(C1～C2)烷基、苄基或被(Z4)p5c取代了的苄基，
R8和R9各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R10表示卤原子、-OR40、-S(O)r3R41、-CN、C3-C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12或Q-13，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-C(＝W2)R13、-S(O)r5R49、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-12、U-14、U-15、U-16、Q-17、Q-18、Q-19或Q-20，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36或-ON＝CR42R43，
Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39和Q-40各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000071
需要说明的是，Y2的取代位置表示在Q-1～Q-40的芳香族环上取代，
U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34和U-35各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000081
R13表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6)烷基氨基、C1～C6卤代烷基氨基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基或-NH2，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35或Q-36，
R15和R16各自独立地表示氢原子、C1-C6烷基、-C(O)R17或-S(O)2R18，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基，
R18表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R19表示C3～C6环烷基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R20表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R21表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基或C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基，
R22表示卤原子、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷硫基、-CN或Q-7，
R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、二(C1～C6)烷基氨基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-6、U-7或U-8，
R24表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基、-C(O)R25、-S(O)2R33、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R25表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、二(C1～C6)烷基氨基、U-6、U-7或U-8，
R26表示卤原子、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-CN、-OR32、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34或U-35，
R27表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、9-芴基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-17、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34或U-35，
R28和R29各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R30和R31各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或苄基，
R32表示苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基或Q-17，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或二(C1～C6烷基)氨基，R34表示卤原子、C1～C6烷氧基、苯基或-CN，
R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的(C1～C6)环烷基或-S(O)2R33，
R36表示C1～C6烷基、被R37取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基或被R44取代了的(C1～C6)环烷基，
R37表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31或C1～C10烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、被R39取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、U-1、U-2、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-12、U-14、U-15、U-16或-NR60R61，
R39表示卤原子、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、U-1、U-2、U-3、U-4.U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-8、Q-9、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36或-ON＝CR42R43，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、
C3～C6环烷基、被R46取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基或U-4，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R42和R43各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，或者R42和R43与所结合的碳原子一起形成C3～C6环烷基，
R44表示卤原子、C1～C6烷基或-CN，
R45表示卤原子、C1～C6烷基或-CN，
R46表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35或Q-36，
R47表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36或-CN，
R48表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-C(O)R50或-S(O)2R33，
R49表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基或被R44取代了的(C3～C6)环烷基，
R50表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或二(C1～C6烷基)氨基，
R51表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基或C3～C6卤代炔基，
R52表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基或C3～C6环烷基，
R53表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R54表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R55表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、-OH或NR56R57，
R56和R57各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R58表示被R27取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基或被(Z3)p5b取代了的苯基，
R59表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烯基、C1～C6炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基或被(Z3)p5b取代了的苯基，
R60、R61各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、苄基或被(Z4)p5c取代了的苄基，
RN表示氢原子或C1～C6烷基，
Y2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN、-NH2或-NO2，在q4、q3、q2表示2以上的整数的情况下，各个Y2彼此可以相同也可以不同，
Y3表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷氧基羰基、-CN、-C(O)OH、-OH或-NH2，在t表示2的情况下，各个Y3彼此可以相同也可以不同，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-S(O)2NR56R57、-OH、-NH2、-CN、-NO2或-C(O)R55，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同，
Z3表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN、C1～C6烷氧基羰基或-NO2，在p5b表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同，
Z4表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、C1～C6烷氧基羰基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
W2表示氧原子或N-OR7，
W3表示氧原子或N-OR21，
W4表示氧原子或硫原子，
r1表示0、1或2的整数，
r2表示0、1或2的整数，
r3表示0、1或2的整数，
r4表示0、1或2的整数
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0、1或2的整数，
n表示0、1、2、3或4的整数，
t表示0、1或2的整数，
p2表示0、1或2的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p6表示0、1、2、3、4、5或6的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数，
p5c表示1、2、3、4或5的整数，
q1表示0或1的整数，
q2表示0、1或2的整数，
q3表示0、1、2或3的整数，
q4表示0、1、2、3或4的整数。〕
〔2〕
根据〔1〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，W1表示氧原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或-NR30R31，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27或D-28，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W2)R13、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23、苯基、或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-NR56R57、U-1、U-6、U-7、U-8、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基或C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4、Q-17、Q-18或Q-19，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1、U-2、U-3、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-18或-ON＝CR42R43，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、Q-17、Q-18、Q-19或Q-20，
R19表示三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R22表示卤原子、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基或-CN，
R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、二(C1～C6)烷基氨基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-7或U-8，
R24表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基、-C(O)R25或-S(O)2R33，
R25表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或二(C1～C6)烷基氨基，
R26表示卤原子、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、-OR32、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R27表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R36表示C1～C6烷基、被R37取代了的(C1～C6)烷基或C3～C6环烷基，
R37表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C10烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、被R39取代了的(C1～C6)烷基或被R44取代了的(C3～C6)环烷基，
R39表示卤原子、C3～C6环烷基、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、U-1、U-3、U-9、Q-1或Q-18，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、
C3～C6环烷基、被R46取代了的(C1～C6)烷基或U-4，
R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R46表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C3～C6环烷基、-CN、U-1、U-3或U-9，
R47表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰或-CN，
R48表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基或C3～C6环烷基，
R49表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R51表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或C1～C6卤代烷基，
R52表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R54表示C1～C6烷基或C3～C6烯基，
R59表示C1～C6烷基、C1～C6烯基或苯基，
Y2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C6卤代烷硫基，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-OH、-NH2、-CN、-NO2或-C(O)R55，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同。
〔3〕
根据〔2〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示氢原子、C1～C6烷基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26或D-28，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)OH、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(＝W2)R13、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6炔基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23或苯基，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、-NR56R57、U-1、U-6、Q-2、Q-4、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53，
R6表示C1～C6烷基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示C1～C6烷基，
R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4或Q-17，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、-C(＝W2)R13、U-3、Q-1或-ON＝CR42R43，
R13表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷基氨基，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或U-1，
R18表示C1～C6烷基，
R21表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示卤原子、-OH或C1～C6烷氧基，
R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或苯基，
R24表示C1～C6烷基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基或-C(O)R25，
R25表示C1～C6烷氧基，
R26表示C1～C6烷氧基、-OR32或苯基，
R27表示卤原子、C2～C6烯基或C1～C6烷氧基，
R28和R29各自独立地表示C1～C6烷基，
R30和R31各自独立地表示氢原子或苄基，
R32表示苯基，
R33表示C1～C6卤代烷基或二(C1～C6)烷基氨基，
R34表示C1～C6烷氧基、苯基或-CN，
R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基或-S(O)2R33，
R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基，
R37表示卤原子或(C1～C10)烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示卤原子、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13或-CN，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C1～C6卤代烷基或被R46取代了的(C1～C6)烷基，
R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R42和R43各自独立地表示C1～C6烷基，
R45表示卤原子，
R46表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R47表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R48表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R49表示C1～C6烷基，
R51表示C1～C6烷基，
R52表示C1～C6烷基，
R53表示苯基，
R54表示C1～C6烷基，
R56和R57各自独立地表示C1～C6烷基，
R58表示被R27取代了的(C1～C6)烷基或苯基，
R59表示C1～C6烷基或苯基，
Y2表示卤原子或C1～C6卤代烷基，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同，
Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
t表示0。
〔4〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36或-CN，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24或D-28，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2或-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2或U-4，
R37表示卤原子。
〔5〕
根据〔3〕或〔4〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，X表示硫原子。
〔6〕
根据〔2〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，X表示氧原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、-OR35或-S(O)r1R36，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-3、D-7、D-20、D-21、D-22或D-24，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或-S(O)r2R38，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示-OR24或-S(O)r4R54，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基或C1～C6烷氧基，
R6表示C1～C6烷基或-NR28R29，
R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41，
R11表示氢原子、C1～C6烷基或被R12取代了的(C1～C6)烷基，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、-OR48、-S(O)r5R49、苯基、或-C(＝W2)R13，
R13表示氢原子或C1～C6烷基，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R24表示C1～C6烷基，
R26表示C1～C6烷氧基，
R28和R29各自独立地表示C1～C6烷基，
R34表示C1～C6烷氧基或-CN，
R35表示C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基，
R37表示卤原子、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示-OR51或-S(O)r6R52，
R40表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R48表示C1～C6烷基，
r1表示0、1或2的整数，
r4表示0、1或2的整数，
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0、1或2的整数，
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数。〕
〔7〕
根据〔6〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基或-OR35，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-7或D-24，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或-S(O)r2R38，
G表示氢原子、C1～C6烷基或-C(＝W4)R5，
R5表示C1～C6烷基，
R10表示卤原子或-OR40，
R12表示卤原子、C2-C6烯基、-OR48、-S(O)r5R49或苯基，
R35表示C1～C6烷基，
R38表示C1～C6烷基，
R40表示C1～C6烷基，
R48表示C1～C6烷基，
R49表示C1～C6烷基。〕
〔8〕
根据〔5〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、-OR35或-S(O)r1R36，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子或C1～C6烷基，
R3表示D-1或D-3，
R4表示-OR24，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38或-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，R7表示C1～C6烷基，
R11表示C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基或C3～C6环烷基，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、-C(＝W2)R13或-ON＝CR42R43，
R14表示卤原子、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基或U-1，
R24表示C1～C6烷基或(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基，
R35表示C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6环烷基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示卤原子、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13或-CN，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C1～C6卤代烷基或被R46取代了的(C1～C6)烷基，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R46表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
W2表示N-OR7。
〔9〕
根据〔8〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，G表示氢原子，
R11表示C1～C6烷基或被R12取代了的(C1～C6)烷基，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49或-C(＝W2)R13，
R36表示C1～C6烷基，
R38表示C1～C6烷基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
n表示0或1的整数。
〔10〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，W1表示氧原子，
Z1表示C1～C6烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-NR15R16、-OR35、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
G表示氢原子、C1～C6烷基或被R4取代了的(C1～C6)烷基，
R1表示氢原子、C1～C6烷基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或-NR30R31，
R3表示D-1、D-3、D-4或D-6，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)OH、-CN、-C(＝W2)R13、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6炔基或苯基，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示C1～C6烷基，
R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41，
R13表示C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C6烷基磺酰基，
R15和R16各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
R21表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示-OH或C1～C6烷氧基，
R27表示卤原子或C1～C6烷氧基，
R30和R31表示氢原子，
R33表示C1～C6卤代烷基或二(C1～C6)烷基氨基，
R34表示C1～C6烷氧基或-CN，
R35表示氢原子、C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基或C1～C6卤代烷基，
R41表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
W2表示氧原子或N-OR7，
W3表示氧原子或N-OR21。
〔11〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，n表示0。
〔12〕
根据〔4〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，G表示氢原子，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示卤原子或C1～C6烷基，
R3表示D-1，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或-S(O)r2R38，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
Z1表示卤原子或-OR35，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R10表示卤原子，
R11表示C1～C6烷基或被R12取代了的(C1～C6)烷基，
R12表示卤原子、-OR48或S(O)r5R49，
R35表示C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
R38表示C1～C6烷基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示卤原子，
n表示0或1。
〔13〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示-OR35，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子或C1～C6烷基，
R3表示D-1、D-3或D-7，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-CN或-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R7表示C1～C6烷基，
W2表示N-OR7。
〔14〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，X表示硫原子，
Z1表示卤原子，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子或C1～C6烷基，
R3表示D-1，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-CN、-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R7表示C1～C6烷基，
R13表示C1～C6烷基，
W2表示N-OR7。
〔15〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示C3～C6环烷基，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子或C1～C6烷基，
R3表示D-1或D-3，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-CN或-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R7表示C1～C6烷基，
W2表示N-OR7。
〔16〕
根据〔7〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，R3表示D-1，
R10表示卤原子，
n表示0或1的整数。
〔17〕
根据〔9〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Y1表示氢原子、卤原子或-OR11，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
Z1表示卤原子，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R11表示被R12取代了的(C1～C6)烷基，
R12表示卤原子，
n表示0或1。
〔18〕
根据〔9〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Y1表示氢原子、C1～C6烷基或被R10取代了的(C1～C6)烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
Z1表示C1～C6烷基或-OR35，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R14表示卤原子或C1～C6烷氧基，
R35表示氢原子、C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
n表示0或1。
〔19〕
根据〔1〕～〔3〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，
Figure BDA0003333691690000301
Za表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或-OR35，
Zb表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或被R22取代了的(C1～C6)烷基，
Zc表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，
Zd表示氢原子或卤原子，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或U-1，
R15和R16各自独立地表示氢原子、C1-C6烷基、-C(O)R17或-S(O)2R18，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基，
R18表示C1～C6烷基，
R19表示三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
R21表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示卤原子、-OH或C1～C6烷氧基，
R33表示二(C1～C6)烷基氨基，
R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基或-S(O)2R33，
R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基，
R37表示卤原子或(C1～C10)烷氧基羰基，
R45表示卤原子，
Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
W3表示氧原子或N-OR21，
r1表示0或2的整数，
p5c表示1或2的整数，
q3表示0。
〔20〕
根据〔1〕～〔19〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W1表示氧原子。
〔21〕
根据〔1〕～〔19〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W1表示硫原子。
〔22〕
根据〔1〕～〔21〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔23〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔24〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36或-CN，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔25〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、-OR35或-S(O)r1R36，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔26〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基或-OR35，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔27〕
根据〔1〕～〔26〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，G表示氢原子、C1～C6烷基、被R4取代了的(C1～C6)烷基、-C(＝W4)R5或-S(O)2R6。
〔28〕
根据〔27〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，G表示氢原子、C1～C6烷基或-C(＝W4)R5。
〔29〕
根据〔27〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，G表示氢原子或C1～C6烷基。
〔30〕
根据〔1〕～〔29〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R1表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R34取代了的C1～C6烷基。
〔31〕
根据〔30〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R1表示氢原子、C1～C6烷基或被R34取代了的C1～C6烷基。
〔32〕
根据〔30〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R1表示C1～C6烷基。
〔33〕
根据〔1〕～〔32〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或-NR30R31。
〔34〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基。
〔35〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R2表示C1～C6烷基或C1～C6烷氧基。
〔36〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R2表示C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基或-NR30R31。
〔37〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R2表示C3～C6环烷基或-NR30R31。
〔38〕
根据〔1〕～〔37〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27或D-28。
〔39〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26或D-28。
〔40〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24或D-28。
〔41〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-1、D-3、D-7、D-20、D-21、D-22或D-24。
〔42〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-1、D-7或D-24。
〔43〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-1。
〔44〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-3。
〔45〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-7。
〔46〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R3表示D-24。
〔47〕
根据〔1〕～〔46〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W2)R13、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔48〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)OH、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(＝W2)R13、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔49〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2或-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔50〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或-S(O)r2R38，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔51〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基或-OR11，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔52〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)OH、-CN、-C(＝W2)R13、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔53〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示氢原子、C1～C6烷基或被R10取代了的(C1～C6)烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔54〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔55〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示-OR11或-S(O)r2R38，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔56〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y1表示氢原子、卤原子或-OR11，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同。
〔57〕
根据〔1〕～〔56〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23、苯基、或被(Z4)p5c取代了的苯基。
〔58〕
根据〔57〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6炔基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23或苯基。
〔59〕
根据〔57〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R4表示-OR24或-S(O)r4R54。
〔60〕
根据〔1〕～〔59〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-NR56R57、U-1、U-6、U-7、U-8、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53。
〔61〕
根据〔60〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、-NR56R57、U-1、U-6、Q-2、Q-4、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53。
〔62〕
根据〔60〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基或C1～C6烷氧基。
〔63〕
根据〔60〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R5表示C1～C6烷基。
〔64〕
根据〔1〕～〔63〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29。
〔65〕
根据〔64〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R6表示C1～C6烷基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29。
〔66〕
根据〔64〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R6表示C1～C6烷基或-NR28R29。
〔67〕
根据〔1〕～〔66〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R7表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基或C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基。
〔68〕
根据〔67〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R7表示氢原子或C1～C6烷基。
〔69〕
根据〔1〕～〔68〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R10表示卤原子、-OR40、-S(O)r3R41、C3-C6环烷基或被R44取代了的(C3～C6)环烷基。
〔70〕
根据〔69〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41。
〔71〕
根据〔69〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R10表示卤原子或-OR40。
〔72〕
根据〔1〕～〔71〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4、Q-17、Q-18或Q-19。
〔73〕
根据〔72〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4或Q-17。
〔74〕
根据〔72〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2或U-4。
〔75〕
根据〔72〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R11表示C1～C6烷基或被R12取代了的(C1～C6)烷基。
〔76〕
根据〔1〕～〔75〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1、U-2、U-3、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-18或-ON＝CR42R43。
〔77〕
根据〔76〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、-C(＝W2)R13、U-3、Q-1或-ON＝CR42R43。
〔78〕
根据〔76〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R12表示卤原子、C2～C6烯基、-OR48、-S(O)r5R49或-C(＝W2)R13。
〔79〕
根据〔76〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R12表示卤原子、C2-C6烯基、-OR48或-S(O)r5R49。
〔80〕
根据〔1〕～〔79〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R13表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷基氨基。
〔81〕
根据〔80〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R13表示氢原子或C1～C6烷基。
〔82〕
根据〔1〕～〔81〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R14表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、Q-17、Q-18、Q-19或Q-20。
〔83〕
根据〔82〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R14表示卤原子、C2～C6烯基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或U-1。
〔84〕
根据〔82〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R14表示卤原子、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基。
〔85〕
根据〔1〕～〔84〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R15和R16各自独立地表示氢原子、C1-C6烷基、-C(O)R17或-S(O)2R18。
〔86〕
根据〔85〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R15和R16各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基。
〔87〕
根据〔1〕～〔86〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基。
〔88〕
根据〔1〕～〔87〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R22表示卤原子、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基或-CN。
〔89〕
根据〔88〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R22表示卤原子、-OH或C1～C6烷氧基。
〔90〕
根据〔1〕～〔89〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、二(C1～C6)烷基氨基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-7或U-8。
〔91〕
根据〔90〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或苯基。
〔92〕
根据〔1〕～〔91〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R24表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基、-C(O)R25或-S(O)2R33。
〔93〕
根据〔92〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R24表示C1～C6烷基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基或-C(O)R25。
〔94〕
根据〔92〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R24表示C1～C6烷基。
〔95〕
根据〔1〕～〔94〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R25表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或二(C1～C6)烷基氨基。
〔96〕
根据〔1〕～〔95〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R26表示卤原子、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、-OR32、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基。
〔97〕
根据〔96〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R26表示C1～C6烷氧基、-OR32或苯基。
〔98〕
根据〔96〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R26表示C1～C6烷氧基。
〔99〕
根据〔1〕～〔98〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R27表示卤原子、C2～C6烯基或C1～C6烷氧基。
〔100〕
根据〔1〕～〔99〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R34表示C1～C6烷氧基、苯基或-CN。
〔101〕
根据〔100〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R34表示C1～C6烷氧基或-CN。
〔102〕
根据〔1〕～〔101〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基或-S(O)2R33。
〔103〕
根据〔102〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R35表示C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基。
〔104〕
根据〔102〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R35表示C1～C6烷基。
〔105〕
根据〔1〕～〔104〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R36表示C1～C6烷基、被R37取代了的(C1～C6)烷基或C3～C6环烷基。
〔106〕
根据〔105〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基。
〔107〕
根据〔1〕～〔106〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R37表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C10烷氧基羰基。
〔108〕
根据〔107〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R37表示卤原子或(C1～C10)烷氧基羰基。
〔109〕
根据〔107〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R37表示卤原子。
〔110〕
根据〔1〕～〔109〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、被R39取代了的(C1～C6)烷基或被R44取代了的(C3～C6)环烷基。
〔111〕
根据〔110〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R39取代了的(C1～C6)烷基。
〔112〕
根据〔110〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R38表示C1～C6烷基。
〔113〕
根据〔1〕～〔112〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R39表示卤原子、C3～C6环烷基、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、U-1、U-3、U-9、Q-1或Q-18。
〔114〕
根据〔113〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R39表示卤原子、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13或-CN。
〔115〕
根据〔113〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R39表示-OR51或-S(O)r6R52。
〔116〕
根据〔1〕～〔115〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、
C3～C6环烷基、被R46取代了的(C1～C6)烷基或U-4。
〔117〕
根据〔116〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C1～C6卤代烷基或被R46取代了的(C1～C6)烷基。
〔118〕
根据〔116〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R40表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基。
〔119〕
根据〔116〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R40表示C1～C6烷基。
〔120〕
根据〔1〕～〔119〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基。
〔121〕
根据〔120〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R41表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基。
〔122〕
根据〔120〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R47取代了的(C1～C6)烷基。
〔123〕
根据〔1〕～〔122〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R48表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基或C3～C6环烷基。
〔124〕
根据〔123〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R48表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基。
〔125〕
根据〔123〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R48表示C1～C6烷基。
〔126〕
根据〔1〕～〔125〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R49表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基。
〔127〕
根据〔126〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R49表示C1～C6烷基。
〔128〕
根据〔1〕～〔127〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C6卤代烷硫基。
〔129〕
根据〔128〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y2表示卤原子或C1～C6卤代烷基。
〔130〕
根据〔1〕～〔129〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-OH、-NH2、-CN、-NO2或-C(O)R55，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同。
〔131〕
根据〔130〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z2表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同。
〔132〕
根据〔1〕～〔131〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z4表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同。
〔133〕
根据〔132〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同。
〔134〕
根据〔1〕～〔133〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，r1表示0、或2的整数，
r2表示0、1或2的整数，
r3表示0、1或2的整数，
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0。
〔135〕
根据〔1〕～〔134〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，n表示0、1或2的整数。
〔136〕
根据〔1〕～〔135〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p2表示0或1的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1或2的整数，
p5表示0、1、2、3或4的整数，
p6表示0、1或2的整数，
p7表示0、1或2的整数。
〔137〕
根据〔136〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p2表示1的整数，
p3表示0、1或2的整数，
p4表示1的整数，
p5表示0、1、2或3的整数，
p6表示0的整数，
p7表示0的整数。
〔138〕取代基的数(相当于实施例+α)
根据〔1〕～〔137〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p5a表示1的整数，p5b表示1或2的整数，
p5c表示1或2的整数。
〔139〕
根据〔138〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p5a表示1的整数，
p5c表示1或2的整数。
〔140〕
根据〔1〕～〔139〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，q1表示0或1的整数，
q2表示0或1的整数，
q3表示0或1的整数，
q4表示0或2的整数。
〔141〕
根据〔140〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，q2表示1的整数，
q3表示0，
q4表示2的整数。
〔142〕
〔1〕～〔141〕中任一项所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，其由式A表示。
Figure BDA0003333691690000471
[式中，X表示氧原子或硫原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)OH、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(＝W2)R13、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p5表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示C1～C6烷基，
R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4或Q-17，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、-C(＝W2)R13、U-3、Q-1或-ON＝CR42R43，
R13表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷基氨基，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或U-1，
R15和R16各自独立地表示氢原子、C1-C6烷基、-C(O)R17或-S(O)2R18，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基，
R18表示C1～C6烷基，
R19表示三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
R21表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示卤原子、-OH或C1～C6烷氧基，
R33表示C1～C6卤代烷基或二(C1～C6)烷基氨基，
R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基或-S(O)2R33，
R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基，
R37表示卤原子或(C1～C10)烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示卤原子、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13或-CN，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C1～C6卤代烷基或被R46取代了的(C1～C6)烷基，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R42和R43各自独立地表示C1～C6烷基，
R44表示卤原子、C1～C6烷基或-CN，
R45表示卤原子，
R46表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R47表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R48表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R49表示C1～C6烷基，
R51表示C1～C6烷基，
R52表示C1～C6烷基，
Ra表示-OH、C1～C6烷氧基或-NRa1Ra2，
Ra1表示氢原子或C1～C6烷基，
Ra2表示氢原子、-NH2或-N＝C(Ra3)Ra4，
Ra3表示氢原子或C1～C6烷基，
Ra4表示C1～C6烷基或C1～C6烷氧基羰基，
Y2表示卤原子或C1～C6卤代烷基，
W2表示氧原子或N-OR7，
W3表示氧原子或N-OR21，
Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
n表示0、1、2的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
q3表示0，
p5c表示1、2的整数。]
〔143〕
根据〔142〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，Z1表示卤原子、C1～C6烷基或-OR35，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
Y1表示氢原子、卤原子或-OR11，p5表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R11表示C1～C6烷基或被R12取代了的(C1～C6)烷基，
R12表示卤原子，
R14表示苯基，
R35表示C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
Ra表示-OH、C1～C6烷氧基或-NRa1Ra2，
Ra1表示C1～C6烷基，
Ra2表示-NH2或-N＝C(Ra3)Ra4，
Ra3表示C1～C6烷基，
Ra4表示C1～C6烷氧基羰基，
p5表示0、1或2的整数，
n表示0、1或2的整数。
〔144〕
根据〔143〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，X表示硫原子，
Ra表示-OH或C1～C6烷氧基。
〔145〕
根据〔143〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，X表示硫原子，
R35表示C1～C6烷基，
Ra表示-NRa1Ra2。
〔146〕
根据〔143〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，X表示氧原子，
Z1表示-OR35，
Y1表示-OR11，
R11表示C1～C6烷基，
R35表示C1～C6烷基，
Ra表示-OH，
p5表示1的整数，
n表示1的整数。
〔147〕
式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐。
Figure BDA0003333691690000511
[式中，W1表示氧原子或硫原子，
X表示氧原子或硫原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、-OH、-NH2、-CN、-NO2或-CO2H，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
G表示氢原子、C1～C6烷基、被R4取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)R5或-S(O)2R6，
R1表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a或D-19a，
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a、D-19a各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000521
需要说明的是，Y1的取代位置表示在D-1～D-25的芳香族环上取代，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NR8R9、-CN、-NO2、-CO2H、-C(＝W2)R13、苯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基或-OR11，在p7、p5、p4或p3表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
W2表示氧原子或N-OR7，
R4表示苯基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、苯基或被(Z2)p5a取代了的苯基，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基或被(Z2)p5a取代了的苯基，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基或-CN，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、苯基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1a、U-2a、U-3a或U-4a，
U-1a、U-2a、U-3a和U-4a各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000531
R13表示氢原子或C1～C6烷基，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同，
Z3表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN或-NO2，在p5b表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同，
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数。〕
〔148〕
根据〔147〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W1表示氧原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在n表示2的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
G表示氢原子、C1～C6烷基、-C(O)R5或-S(O)2R6，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-3、D-6、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a或D-19a，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(＝W2)R13、苯基或-OR11，在p7、p5、p4或p3表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或被(Z2)p5a取代了的苯基，
R6表示C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示C1～C6烷基，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基或苯基，
R12表示卤原子，
R13表示C1～C6烷基，
Z2表示C1～C6烷基，
n表示0、1或2的整数，
p3表示0或1的整数
p4表示0、1或2的整数，
p5表示0、1、2或3的整数，
p7表示0的整数，
p5a表示1的整数。
〔149〕
式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐。
Figure BDA0003333691690000551
[式中，W1表示氧原子或硫原子，
X表示氧原子或硫原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、被R14取代了的(C1～C6)烷氧基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3a、-OH、-NR15R16、-OR35、-CN、-NO2、-CO2H或-C(＝W3)R20，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
G表示氢原子、C1～C6烷基、被R4取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)R5或-S(O)2R6，
R1表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或-NR30R31，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a、D-19a、D-26或D-18，
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a、D-19a、D-26、D-18各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000561
需要说明的是，Y1的取代位置表示在D-1～D-26的芳香族环上取代，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NR8R9、-CN、-NO2、-CO2H、-C(＝W2)R13、苯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基或-OR11或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4或p3表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、-C(O)R23、-OR24或苯基，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被R27取代了的(C1～C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、U-6a、Q-2a、苯基或被(Z2)p5a取代了的苯基，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29，
W2表示氧原子或N-OR7，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基或-CN，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2a或U-4a，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1a、U-2a、U-3a、U-4a、U-5a或Q-1a，
U-1a、U-2a、U-3a、U-4a、U-5a、U-6a、Q-1a、Q-2a和Q-3a各自表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000571
R13表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷基氨基，
R14表示卤原子、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、苯基、或U-1a，
R15和R16各自独立地表示氢原子、C1-C6烷基、-C(O)R17或-S(O)2R18，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基，
R18表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R19表示三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
W3表示氧原子或N-OR21，
R21表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示卤原子、-OH或C1～C6烷氧基，
R23表示苯基，
R24表示(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基或-C(O)R25，
R25表示C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R26表示卤原子、(C1～C6)烷氧基或-OR32，
R27表示(C1～C6)烷氧基，
R28和R29各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R30和R31各自独立地表示氢原子或苄基，
R32表示苯基，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或二(C1～C6)烷基氨基，
R35表示-SO2R33，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同，
Z3表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN或-NO2，在p5b表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同，
Z4表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同，
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p6表示0、1、2、3、4、5或6的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数，
p5c表示1、2、3、4或5的整数。〕
〔150〕
根据〔149〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W1表示氧原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、被R14取代了的(C1～C6)烷氧基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3a、-OH、-NR15R16、-OR35、-CN或-C(＝W3)R20，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同、
R1表示C1～C6烷基，
R3表示D-1、D-3、D-6、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a、D-19a、D-26或D-18，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、-NR8R9、-CN、-NO2、-CO2H、-C(＝W2)R13、苯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4或p3表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、-C(O)R23、-OR24或苯基，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、被R27取代了的(C1～C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、U-6a、Q-2a或被(Z2)p5a取代了的苯基，
R6表示C1～C6烷基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29，
R8和R9各自独立地表示C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷氧基，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2a或U-4a，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷硫基、-CN、苯基、-C(＝W2)R13或Q-1a，
R13表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷基氨基，
R14表示卤原子、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、苯基、或U-1a，
R18表示C1～C6烷基，
R20表示C1～C6烷基，
R25表示C1～C6烷氧基，
R26表示C1～C6烷氧基或-OR32，
R28和R29表示C1～C6烷基，
R33表示二(C1～C6)烷基氨基，
R35表示-SO2R33，
Z2表示卤原子或C1～C6烷基，
Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，
n表示0、1或2的整数，
p3表示0或1的整数，
p4表示0、1或2的整数，
p5表示0、1、2或3的整数，
p6表示0的整数，
p7表示0的整数，
p5a表示1的整数。
〔151〕
一种农药，其含有选自〔1〕～〔141〕中任一项所述的哒嗪酮化合物及其盐中的1种以上作为有效成分。
〔152〕
一种除草剂，其含有选自〔1〕～〔141〕中任一项所述的哒嗪酮化合物及其盐中的1种以上作为有效成分。
发明的效果
本发明化合物对各种杂草显示优异的除草活性，并且，对成为对象的作物具有高安全性。进一步对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标动物几乎不带来不良影响，低残留性且对环境的负荷也轻。
因此，本发明可以提供在水田、旱田和果树园等农业园艺领域中有用的除草剂。
具体实施方式
本发明所包含的化合物之中，根据取代基的种类而有时存在E-体和Z-体的几何异构体，但本发明包含这些E-体、Z-体或以任意比例包含E-体和Z-体的混合物。
此外，本发明所包含的化合物之中，根据取代基的种类而有时存在起因于存在1个或2个以上不对称碳原子的光学活性体，但本发明包含全部光学活性体或外消旋体。
此外，本发明所包含的化合物之中，根据取代基的种类而有时存在互变异构体，但本发明包含全部互变异构体或以任意比例包含的互变异构体的混合物。例如，在式(1)所示的化合物(以下，记载为化合物(1)。)中，在G为氢原子、W1为氧原子的式(1-1a)所示的化合物的情况下，考虑存在以下所示的式(1-1a-1)所示的化合物、式(1-1a-2)所示的化合物那样的互变异构体，因此在导入了取代基G1(G1为G所示的结构之中，除氢原子以外的结构)时，由烯醇结构(1-1a)制造(1-1a-3)，由(1-1a-2)制造(1-1a-4)，本发明包含这些全部结构。
Figure BDA0003333691690000621
此外，本发明所包含的化合物之中，归因于以取代基彼此的立体位阻作为原因的被限制了的键旋转，有时以1种或2种以上旋转异构体的形式存在，但本发明包含全部旋转异构体或以任意比例包含的非对映异构体的混合物。
本发明所包含的化合物可以按照常规方法制成酸加成盐，可以制成例如氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等卤化氢酸的盐、硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等无机酸的盐、甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐。
或者，本发明所包含的化合物可以按照常规方法制成金属盐，可以制成例如锂、钠、钾这样的碱金属的盐、钙、钡、镁这样的碱土金属的盐、铝的盐、或四甲基铵盐、四丁基铵盐、苄基三甲基铵盐这样的季铵盐。
在本说明书中，以下术语或表达分别以以下含义或用法使用。
本发明中的所谓农药，是指农业园艺领域中的杀虫剂/杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、和杀菌剂。
作为本说明书中的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。需要说明的是，本说明书中“卤代”的表述也表示这些卤原子。
在本说明书中的取代基的具体的说明中，以下“n-”的表述是指“正”，“i-”是指“异”，“sec-”是指“仲”，“tert-”是指“叔”。
本说明书中的“Ca～Cb烷基”的表述表示具有a～b个碳原子数的直链状或支链状的烃基，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、正己基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被卤原子任意取代了的、具有a～b个碳原子数的直链状或支链状的烃基，此时，在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同，或可以彼此不同。可举出例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,2-三氟-1,1-二甲基乙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烯基”的表述表示具有a～b个碳原子数的直链状或支链状，并且分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-3-丁烯基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烯基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被卤原子任意取代了的、具有a～b个碳原子数的直链状或支链状，并且分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基。此时，在被2个以上的卤原子取代了的情况下，这些卤原子可以彼此相同，或可以彼此不同。可举出例如2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb炔基”的表述表示具有a～b个碳原子数的直链状或支链状，并且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基，可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、3-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代炔基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被卤原子任意取代了的、具有a～b个碳原子数的直链状或支链状，并且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基。此时，在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同，或可以彼此不同。可举出例如2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷氧基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基-O-基，可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷氧基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的卤代烷基-O-基，可举出例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基氧基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷硫基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基-S-基，可举出例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷硫基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的卤代烷基-S-基，可举出例如二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、三氯甲硫基、溴二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、七氟丙硫基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基亚磺酰基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基-S(O)-基，可举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的卤代烷基-S(O)-基，可举出例如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基磺酰基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基-S(O)2-基，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基磺酰基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的卤代烷基-S(O)2-基，可举出例如二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb环烷基”的表述表示具有a～b个碳原子数的环状的烃基，可以形成3元环～10元环的单环或复合环结构。此外，各个环可以在指定的碳原子数的范围被烷基任意取代。可举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代环烷基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被卤原子任意取代了的、具有a～b个碳原子数的环状的烃基，可以形成3元环～10元环的单环或复合环结构。此外，各个环可以在指定的碳原子数的范围被烷基任意取代，通过卤原子进行的取代可以为环结构部分，也可以为侧链部分，或可以为它们两者，进一步，在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同，或可以彼此不同。可举出例如2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“苄基”的表述表示“C6H5-CH2-”。
本说明书中的“被R4取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R10取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R12取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R14取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R22取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R26取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R27取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R34取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R37取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R39取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R46取代了的(Ca～Cb)烷基”“被R47取代了的(Ca～Cb)烷基”的表述表示与碳原子结合了的任意氢原子被1个以上取代基R4、R10、R12、R14、R22、R26、R27、R34、R37、R39、R46或R47部分或全部取代了的具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基，在各自指定的碳原子数的范围选择。此时，在取代基R4、R10、R12、R14、R22、R26、R27、R34、R37、R39、R46或R47存在2个以上时，取代基R4、R10、R12、R14、R22、R26、R27、R34、R37、R39、R46或R47彼此可以相同也可以不同。
本说明书中的“被R19取代了的(Ca～Cb)炔基”的表述表示与碳原子结合了的任意氢原子被1个以上取代基R19部分或全部取代了的具有a～b个碳原子数的上述含义的炔基，在各自指定的碳原子数的范围选择。此时，在取代基R19存在2个以上时，取代基R19彼此可以相同也可以不同。
本说明书中的“被R44取代了的(Ca～Cb)环烷基”“被R45取代了的(Ca～Cb)环烷基”的表述表示与碳原子结合了的任意氢原子被1个以上取代基R44或R45部分或全部取代了的具有a～b个碳原子数的上述含义的环烷基，在各自指定的碳原子数的范围选择。此时，取代基R44或R45存在2个以上时，取代基R44或R45彼此可以相同也可以不同。
本说明书中的“Ca～Cb环烷基(Cd～Ce)烷基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被各自为上述含义的任意的Ca～Cb环烷基任意取代了的具有d～e个碳原子数的上述含义的烷基，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷氧基(Cd～Ce)烷基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被各自为上述含义的任意的Ca～Cb烷氧基任意取代了的具有d～e个碳原子数的上述含义的烷基，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“三(Ca～Cb烷基)甲硅烷基”的表述表示被可以各自相同或可以彼此不同的具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基取代了的甲硅烷基。作为具体例，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、正丁基二甲基甲硅烷基、异丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基羰基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基-C(O)-基，可举出例如，乙酰基、正丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、正戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基、正己酰基、正庚酰基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷氧基羰基”的表述表示具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基-O-C(O)-基，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、2-乙基己基氧基羰基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基氨基”的表述表示氢原子的一者被具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基取代了的氨基，可举出例如，甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基氨基”的表述表示氢原子的一者被具有a～b个碳原子数的上述含义的卤代烷基取代了的氨基，可举出例如，2,2,2-三氟乙基氨基、2-氯-2,2-二氟乙基氨基、3,3,3-三氟丙基氨基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“二(Ca～Cb)烷基氨基”的表述表示氢原子两者都被可以各自相同或可以彼此不同的具有a～b个碳原子数的上述含义的烷基取代了的氨基，可举出例如，二甲基氨基、乙基(甲基)氨基、二乙基氨基、正丙基(甲基)氨基、异丙基(甲基)氨基、二(正丙基)氨基、二(正丁基)氨基等作为具体例，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷硫基(Cd～Ce)烷基”的表述表示与碳原子结合了的氢原子被各自为上述含义的任意的Ca～Cb烷硫基任意取代了的具有d～e个碳原子数的上述含义的烷基，在各自指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的“被(Z2)p5a取代了的苯基”“被(Z3)p5b取代了的苯基”“被(Z4)p5c取代了的苯基”的表述表示与苯环的碳原子结合了的p5a个、p5b个或p5c个氢原子各自在任意的位置被取代基Z2、Z3或Z4取代了的苯基。
此外本说明书中的“被(Z4)p5c取代了的苄基”的表述表示与苯环的碳原子结合了的p5c个氢原子各自在任意的位置被取代基Z4取代了的苄基(C6H5-CH2-)。
接下来以下说明本发明的制造法。需要说明的是，在以下说明中，Ph的记载表示苯基，Bn的记载表示苄基。
此外，根据取代基的种类而有时存在E-体和Z-体的几何异构体，在以下说明中，关于以任意比例包含这些E-体和Z-体的混合物，如下述那样以波浪线的键的形式表示。
Figure BDA0003333691690000691
式(1)所示的本发明化合物例如可以通过以下方法制造。
制造法A
Figure BDA0003333691690000692
使式(2)[式中，G、W1、X、R1、R2、Z1和n表示与上述相同含义，J1表示氯原子、溴原子或碘原子。]所示的化合物[以下，记载为化合物(2)。]、与式(3)[式中，R3表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(3)。]或式(4)[式中，R3表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(4)。]在相对于化合物(2)为0.001～0.5摩尔当量的乙酸钯(2价)、四(三苯基膦)钯(0价)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(2价)等钯催化剂存在下，如果必要，使用苯、甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、1,4-二
Figure BDA0003333691690000693
烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要，使用相对于化合物(2)为1～10摩尔当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺等作为碱，如果必要，添加相对于化合物(2)为0.001～0.5摩尔当量的三苯基膦、三环己基膦、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁等配位体，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围反应1小时～48小时，从而可以获得式(1)[式中，G、W1、X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1)。]。
这里使用的化合物(3)和化合物(4)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照文献记载的公知的方法，例如日本特开2002-47292号公报，テトラへドロン[Tetrahedron]2006年62卷2831项、ヨーロピアン·ジャーナル·オブ·オーガニック·ケミストリー[European Journal of Organic Chemistry]2009年2009卷23号3964页等所记载的方法合成。
制造法B
Figure BDA0003333691690000701
使化合物(1)之中的G为氢原子的式(1-1)[式中，W1、X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-1)。]与式(5)[式中，R5表示与上述相同含义，J2表示氯原子、溴原子、C1～C4烷基羰氧基(例如，新戊酰基等)、C1～C4烷氧基羰氧基(例如，异丁基氧基羰氧基等)、或唑基(例如咪唑-1-基)等。]所示的化合物[以下，记载为化合物(5)。]，如果必要，使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、二乙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000702
烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要在相对于化合物(1-1)为1～3摩尔当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等碱存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(1)之中，G为-C(O)R5的式(1-3)[式中，W1、X、R1、R2、R3、R5、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-3)。]。
这里所使用的化合物(5)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法C
Figure BDA0003333691690000711
使化合物(1-1)与式(6)[式中，R6表示与上述相同含义，J3表示氟原子、氯原子、溴原子或-OS(O)2R6。]所示的化合物[以下，记载为化合物(6)]，如果必要，使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、二乙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000712
烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要在相对于化合物(1-1)为1～3摩尔当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等碱存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(1)之中，G为-S(O)2R6的式(1-4)[式中，W1、X、R1、R2、R3、R6、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-4)。]。
这里所使用的化合物(6)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法D
Figure BDA0003333691690000721
使化合物(1-1)与式(7)[式中，G2表示C1～C6烷基、被R4取代了的(C1～C6)烷基，J4表示氯原子、溴原子、碘原子、C1～C6烷基磺酰氧基或C1～C6卤代烷基磺酰氧基，R4表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(7)。]，如果必要，使用苯、甲苯、二乙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000723
烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、环丁砜、六甲基磷酰三胺、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要在相对于化合物(1-1)为1～3摩尔当量的氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢化钠、氢化钾、叔丁醇钾、二异丙基氨基锂、双(三甲基硅基)氨基钠或双(三甲基硅基)氨基锂等碱存在下，在-78℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(1)之中的G为G2的式(1-2)[式中，G2、W1、X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-2)。]。
这里所使用的化合物(7)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法E
Figure BDA0003333691690000722
使化合物(1)之中的W1为氧原子的式(1a)[式中，G、X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1a)。]、与相对于化合物(1a)为1～10摩尔当量的五硫化二磷或劳森试剂[Lawesson’s Reagent：2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物]，如果必要，使用苯、甲苯、二甲苯、吡啶、哌啶、二乙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000732
烷、甲醇、乙醇、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(1)之中的W1为硫原子的式(1b)[式中，G、X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1b)。]。
化合物(1-1a)可以利用下述方法获得。
制造法F
Figure BDA0003333691690000731
使式(8)[式中，X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义，RX表示C1～C6烷基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(8)。]，如果必要，使用己烷、庚烷、苯、甲苯、二乙基醚、二异丙基醚、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000733
烷、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、乙腈、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要在相对于化合物(8)为1～5摩尔当量的三乙胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯、1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢化钠或叔丁醇钾等碱存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(1-1)之中的W1为氧原子的式(1-1a)[式中，X、R1、R2、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-1a)。]。
制造法G
Figure BDA0003333691690000741
使化合物(1-2)、与相对于化合物(1-2)为1～20摩尔当量的吗啉，如果必要，使用苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜、乙腈、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应1小时～48小时，或与相对于化合物(1-2)为1～100摩尔当量的硫酸、盐酸等质子酸或溴化硼、氯化铝、氯化锌等路易斯酸，如果必要，使用二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在-78℃～反应混合物的回流温度的范围反应1～48小时，或与相对于化合物(1-2)为1～20摩尔当量的氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱，如果必要，使用甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、1,4-二
Figure BDA0003333691690000743
烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的范围回流1～48小时，从而可以获得化合物(1-1)。
制造法H
Figure BDA0003333691690000742
使化合物(1-3)、与相对于化合物(1-3)为1～5摩尔当量的氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、甲醇钠或乙醇钠，如果必要，使用甲醇、乙醇、苯、甲苯、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000752
烷、乙腈、丙酮、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应1小时～48小时，从而可以获得化合物(1-1)。
制造法I
Figure BDA0003333691690000751
使化合物(1)之中的R2为J1的式(1-6)[式中，W1、X、G、R1、R3、J1、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-6)。]，在相对于化合物(1-6)为0.1～3质量份的钯碳催化剂存在下，使用甲醇、乙醇、苯、甲苯、1,4-二
Figure BDA0003333691690000753
烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要，使用盐酸、硫酸、甲磺酸等酸、或三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、吡啶等碱，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围在氢气气氛下反应30分钟～50小时，从而可以获得化合物(1)之中的R2为氢原子的式(1-5)[式中，W1、X、G、R1、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-5)。]。
制造法J
Figure BDA0003333691690000761
使化合物(1)之中的R2为-NH2的式(1-7)[式中，W1、X、G、R1、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-7)。]与相对于化合物(1-7)为0.5～5摩尔当量的亚硝酸钠(9)或式(10)[式中，J5表示C3～C6烷基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(10)。]、和式(11)[式中，J1表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(11)。]，如果必要，使用氯化铜、溴化铜、碘化铜、碘化钾等，使用甲醇、乙醇、1,4-二
Figure BDA0003333691690000763
烷、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(1)之中的R2为J1的式(1-6)[式中，W1、X、G、R1、R3、Z1、n和J1表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-6)。]。
这里所使用的化合物(9)化合物(10)和化合物(11)为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以通过公知化合物的合成法合成。
制造法K
Figure BDA0003333691690000762
使化合物(1)之中的、R2为-N(Bn)2的式(1-8)[式中，W1、X、G、R1、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-8)。]，在相对于化合物(1-8)为0.1～3质量份的钯碳催化剂存在下，使用甲醇、乙醇、苯、甲苯、1,4-二
Figure BDA0003333691690000772
烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要，添加盐酸、硫酸、甲磺酸等作为酸催化剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围在氢气气氛下反应30分钟～100小时，从而可以获得化合物(1-7)。
制造法L
Figure BDA0003333691690000771
使化合物(1)之中的Z1的至少一个为-OBn的式(1-9)[式中，W1、G、X、R1、R2和R3表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-9)。]，在相对于化合物(1-9)为0.1～3质量份的钯碳催化剂存在下，使用甲醇、乙醇、苯、甲苯、1,4-二
Figure BDA0003333691690000773
烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，如果必要使用盐酸、硫酸、甲磺酸等酸、或三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、吡啶等碱，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围在氢气气氛下反应30分钟～50小时，从而可以获得化合物(1)之中的Z1为羟基的式(1-10)[式中，W1、G、X、R1、R2和R3表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-10)。]。接着，使化合物(1-10)与式(12)[式中，J4表示与上述相同含义，R35a表示上述R35表示的取代基之中的除氢原子以外的基团。]所示的化合物[以下，记载为化合物(12)。]，使用四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003333691690000774
烷、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、乙腈、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在相对于化合物(1-10)为1～5摩尔当量的氢氧化钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢化钠、氢化钾、叔丁醇钾、三乙胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯等碱存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围反应30分钟～24小时，从而可以获得式(1-11)[式中，W1、G、X、R1、R2、R3和R35a表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-11)。]。
这里所使用的化合物(12)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法M
Figure BDA0003333691690000781
使化合物(1)之中的R3中的取代基Y1的至少一个为-OBn的式(1-12)[式中，W1、Z1、X、G、n、R1、R2和R3表示与上述相同含义。需要说明的是，式中的BnO-、HO-、R11aO-为本来R3所包含的基团，但在上述式中为了方便、明确而分开记载。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-12)。]，在与制造法L同样的条件下反应，从而可以获得化合物(1)之中的Y1的至少一个为羟基的式(1-13)[式中，W1、Z1、X、G、n、R1、R2和R3表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-13)。]。接着，使化合物(1-13)与式(13)所示的化合物[式中，J4表示与上述相同含义，R11a表示上述R11表示的取代基之中的除氢原子以外的基团。]所示的化合物[以下，记载为化合物(13)。]，与制造法L同样地反应，从而可以获得化合物(1)之中的Y1的至少一个为-OR11a的式(1-14)[式中，W1、Z1、X、G、n、R1、R2、R3和R11a表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-14)。]。
这里所使用的化合物(13)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法N
Figure BDA0003333691690000791
使化合物(1)之中的Z1的至少一个为Z1a的式(1-15)[式中，W1、X、G、R1、R2和R3表示与上述相同含义、Z1a表示氯原子、溴原子、碘原子、C1～C6烷基磺酰氧基或C1～C6卤代烷基磺酰氧基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-15)。]，例如，按照国际公开第2013/033228号或国际公开第2016/102420号所记载的方法等，与式(14)[式中，R15和R16表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(14)。]或二苯甲酮亚胺(15)在钯催化剂存在下反应，从而可以获得化合物(1)之中的Z1的至少一个为-NR15R16或-N＝C(C6H5)2的式(1-16)[式中，W1、G、X、R1、R2和R3表示与上述相同含义，Z1b表示-NR15R16或-N＝C(C6H5)2。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-16)。]。
这里所使用的(14)和(15)所示的化合物的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法O
Figure BDA0003333691690000801
使化合物(1-15)，例如，按照国际公开第2019/178129号或アンゲヴァンテ·ケミー、インターナショナル·エディション[Angewandte Chemie、International Edition]2018年57卷14198页等所记载的方法，在钯催化剂存在下与式(16)[式中，Z1c表示苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、C3～C6环烷基。]所示的化合物或式(17)[式中，Z1c表示与上述相同含义。]所示的化合物反应，从而可以获得化合物(1)之中的Z1的至少一个为Z1c的式(1-17)[式中，W1、X、G、R1、R2、R3和Z1c表示与上述相同含义。]所示的化合物。
这里所使用的(16)和(17)所示的化合物的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法P
Figure BDA0003333691690000802
使化合物(1-15)，例如，按照ザ·ジャーナル·オブ·オーガニック·ケミストリー[The Journal of Organic Chemistry]2007年72卷6672页等所记载的方法，与式(18)[式中，Ra表示C1～C4烷基、C3～C6环烷基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(18)。]反应，从而可以获得式(1-18)[式中，W1、X、G、R1、R2、R3和Ra表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-18)。]。
这里所使用的化合物(18)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法Q
Figure BDA0003333691690000811
使化合物(1-15)，例如，按照美国专利申请公开第6215021号所记载的方法等，与式(19)[式中，R36a表示C1～C6卤代烷基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(19)。]反应，从而可以获得化合物(1)之中的Z1的至少一个为-SR36a的式(1-19)[式中，W1、X、G、R1、R2、R3和R36a表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-19)。]。
这里所使用的化合物(19)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法R
Figure BDA0003333691690000812
使化合物(1-15)，例如，按照国际公开第2016/044770号等所记载的方法，与式(20)[式中，Ry表示C1～C10烷基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(20)。]在钯催化剂存在下反应，从而调制式(1-20)[式中，W1、X、G、R1、R2、R3、Ry表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-20)。]。接着，在相对于化合物(1-20)为1～20摩尔当量的甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱存在下，与式(20)[式中，R36和J4表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(20)。]反应，从而可以获得化合物(1)之中的、Z1的至少一个为-SR36的式(1-21)[式中，W1、X、G、R1、R2、R3和R36表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(1-21)。]。
这里所使用的化合物(20)和化合物(21)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
在制造法A～制造法R中，反应结束后的反应混合物进行直接浓缩、或溶解于有机溶剂进行水洗后浓缩、或投入到冰水中进行有机溶剂萃取后浓缩这样的通常的后处理，可以获得目标的哒嗪酮化合物。此外，在需要精制时，可以通过重结晶、柱色谱、薄层色谱、制备液相色谱等任意的精制方法将杂质分离，进行精制。
制造法A中使用的化合物(2)，例如，可以如反应式1那样操作而合成。
反应式1
Figure BDA0003333691690000821
使式(21)[式中，W1、X、G、R1、R2、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(21)。]与式(22)[式中J1表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(22)。]或式(23)[式中，J1表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(23)。]，例如，按照ケミストリー·オブ·ヘテロサイクリック·カンパウンズ[Chemistryof Heterocyclic Compounds]2017年53卷1156页等所记载的方法反应，从而可以获得化合物(2)。
在反应式1中使用的化合物(21)的某些为公知化合物，可以按照文献记载的方法，例如，国际公开第2015/168010号、国际公开第2017/074992号等所记载的方法合成。
此外，反应式1中使用的化合物(22)或化合物(23)为公知化合物，可以作为市售品而获得。
制造法F中使用的化合物(8)可以如反应式2或反应式3那样操作而合成，化合物(8)之中的R1为R1a的化合物(8-1a)可以如反应式4那样操作而合成。
反应式2
Figure BDA0003333691690000831
例如，按照国际公开第2017/074992号所记载的方法，使式(24)[式中，X、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(24)。]与式(25)[式中，J6表示五氟苯基或2,4,6-三氯苯基。]所示的化合物[以下，表示为化合物(25)。]，使用N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐等缩合剂进行反应，调制式(26)[式中，X、R3、Z1、n和J6表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(26)。]。接着，使化合物(26)与式(27)[式中，R1表示上述含义。]所示的肼衍生物或其盐[例如，盐酸盐、溴酸盐、硫酸盐，以下，记载为化合物(27)。]反应，从而可以获得式(28)[式中，X、R1、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(28)。]。接着，使化合物(28)与式(29)[式中，R2、Rx表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(29)。]反应，从而可以获得化合物(8)。
反应式2中使用的、化合物(25)、化合物(27)、化合物(29)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
反应式3
Figure BDA0003333691690000841
使化合物(24)、与相对于化合物(24)为1～20摩尔当量的草酰氯(30)或亚硫酰氯(31)，如果必要，使用二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，根据需要添加N,N-二甲基甲酰胺，在0℃～反应混合物的回流温度下反应30分钟～24小时，从而调制式(32)[式中，X、R3、Z1和n表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(32)。]。接着，使化合物(32)与式(33)[式中，R1、R2、RX表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(33)。]，使用二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、吡啶、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、庚烷、2-丁酮、水或它们2种以上的任意比例的混合物作为溶剂，如果必要，在三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾等碱存在下，在0℃～反应混合物的回流温度下反应30分钟～24小时，从而可以获得化合物(8)。
这里所使用的化合物(33)的某些为公知化合物，其它化合物也可以按照公知化合物的合成法，例如，ネイチャーコミュニケーションズ[Nature Communications]2017年第8卷1页或国际公开第2012/091156号等所记载的方法合成。
反应式4
Figure BDA0003333691690000851
例如，按照アドバンスド·シンセシス·アンド·カタリシス[AdvancedSynthesis&Catalysis]2016年第358卷276页所记载的方法，使化合物(8)之中的R1为氢原子的式(8-1)所示的化合物[以下，记载为化合物(8-1)。]与式(34)[式中，R1a表示C1～C6烷基、C1～C6烯基、C1～C6炔基、被R34取代了的C1～C6烷基，R34和J4表示与上述相同含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(34)。]反应，从而可以合成化合物(8)之中的R1为R1a的式(8-1a)所示的化合物[以下，记载为化合物(8-1a)。]。
这里所使用的化合物(8-1)可以通过反应式2或反应式3的方法合成。此外，化合物(34)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
此外，反应式2和反应式3中使用的化合物(24)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。关于其它化合物，例如可以通过反应式5、反应式6或反应式7的方法合成。
反应式5
Figure BDA0003333691690000861
使式(35)[式中，X、Rx、Z1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(35)。]与化合物(22)或化合物(23)，与反应式1同样地操作而反应，从而可以获得式(36)[式中，X、Rx、Z1、J1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(36)。]。接着使化合物(36)与化合物(3)或化合物(4)，与制造法A同样地操作而反应，从而可以获得式(37)[式中，X、R3、Rx、Z1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(37)。]。进一步，使化合物(37)例如按照国际公开第2013/009259号记载的方法，与氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱金属水溶液反应，从而可以获得化合物(24)。
反应式5中使用的化合物(35)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。作为公知化合物的合成法，可举出例如，デア·ファルマ·ケミカ[Der Pharma Chemica]2017年9卷85页、オーガニック·レターズ[Organic Letters]2008年10卷573页等。
反应式6
Figure BDA0003333691690000871
按照公知化合物的合成法，例如ケミストリー·レターズ[Chemistry Letters]2011年40卷1015页等所记载的方法，使式(38)[式中，X、Z1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(38)。]与式(39)[式中，R3和J1表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(39)。]在钯催化剂存在下反应后，用碘甲烷和碳酸钾进行处理，从而可以获得化合物(37)之中的、Rx为甲基的式(37-1)[式中，X、Z1、R3和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(37-1)。]。接着将化合物(37-1)与反应式5同样地水解，从而可以获得化合物(24)。
反应式6中使用的化合物(38)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。作为公知化合物的合成法，可举出例如ヘテロサイクルズ[Heterocycles]1995年41卷647页等。
此外，化合物(39)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
反应式7
Figure BDA0003333691690000881
按照公知化合物的合成法，例如，テトラへドロン·レターズ[TetrahedronLetters]2003年44卷6665页所记载的方法等，使式(40)[式中，Z1和n表示上述含义，J7表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。]所示的化合物[以下，记载为化合物(40)。]与式(41)[式中，X和R3表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(41)。]在氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等碱存在下反应，从而可以获得式(42)[式中，X、R3、Z1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(42)。]。接着，例如，按照ジャーナル·オブ·ザ·アメリカン·ケミカル·ソサイアティー[Journal of the American Chemical Society]1948年70卷3768页等所记载的方法等，使化合物(42)在化合物(11)存在下，与1,3,5-三
Figure BDA0003333691690000882
烷(43)、低聚甲醛(44)等甲醛等效体或甲醛(45)反应，从而可以获得式(46)[式中，X、R3、J1、Z1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(46)。]。接着，例如，按照ジャーナル·オブ·ヘテロサイクリック·ケミストリー[Journal of Heterocyclic Chemistry]1965年第2卷231页所记载的方法等，使其与式(47)[式中，J8表示甲基或乙基。]所示的化合物[以下，记载为化合物(47)。]或式(48)[式中，M表示钠、钾等碱金属。]所示的化合物[以下，记载为化合物(48)。]反应，从而可以获得式(49)[式中，X、R3、Z1和n表示上述含义。]所示的化合物[以下，记载为化合物(49)。]。进一步，使化合物(49)，例如，按照国际公开第2002/016353号所记载的方法，与氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱金属水溶液、或盐酸、硫酸、乙酸等酸性化合物反应，从而可以获得化合物(24)。
反应式7中使用的、化合物(40)、化合物(41)、化合物(47)、化合物(48)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
在上述反应中，在反应结束后，进行通常的后处理，从而可以获得反应式1～反应式7的成为原料化合物的各个制造中间体。
此外，通过这些方法制造的各个制造中间体也可以不分离/精制，而各自直接用于下个工序的反应。
作为可以使用这些方法而制造的本发明所包含的式(1)所示的哒嗪酮化合物，可举出例如第1表所示的化合物。但是，第1表是为了例示，本发明所包含的哒嗪酮化合物不仅仅限定于它们。
需要说明的是，表中，Me的记载表示甲基，以下同样地，Et的记载表示乙基，n-Pr或Pr-n表示正丙基，i-Pr或Pr-i表示异丙基，c-Pr或Pr-c表示环丙基，n-Bu或Bu-n表示正丁基，i-Bu或Bu-i表示异丁基，sec-Bu或Bu-sec表示仲丁基，tert-Bu或Bu-tert表示叔丁基、c-Bu或Bu-c表示环丁基，c-Pen或Pen-c表示环戊基，c-Hex或Hex-c表示环己基。
此外，表中，D-1～D-56的表述表示下述结构，
Figure BDA0003333691690000901
Figure BDA0003333691690000911
此外，表中，U-1a～U-32a，T-1-1～T-1-5和Q-1-1～Q-35-1表示以下结构，
Figure BDA0003333691690000921
表中的“(Y1)”的表述与在R3的栏中指定的上述D-1～D-56的各个结构对应，表示(Y1)p7、(Y1)p6、(Y1)p5、(Y1)P4、(Y1)P3或(Y1)P2的含义。此外，表示取代位置的编号分别与在上述结构式中记载的编号的位置对应。需要说明的是，(Z1)n栏和[(Y1)]栏中的[-]的表述表示未取代。
〔第1表〕
Figure BDA0003333691690000931
R1为Me，R2为Me，W1为O，G为H，
X为S，(Z1)n为-(未取代)。
Figure BDA0003333691690000932
Figure BDA0003333691690000941
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Figure BDA0003333691690001161
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Figure BDA0003333691690001541
Figure BDA0003333691690001551
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第1-2表除了第1表的标题(即，“R1为Me，R2为Me，W1为O，G为H，X为S，(Z1)为“-”(未取代)。”)被置换成以下标题(即，“R1为Me，R2为Me，W1为O，G为Me，X为O，(Z1)n为“-”(未取代)。”)以外，与第1表同样地构成。
即，第2表的第1-2表所记载的“标题”表示R1为甲基，R2为甲基，W1为氧原子，G为甲基，X为O，(Z1)为“-”，(即，n为0，通过Z1进行的取代不存在)，R3为D-1，(Y1)为“-”(未取代)的式(1)的化合物。第1-3表～第1-1342表也同样地构成。
〔第2表〕
Figure BDA0003333691690001652
Figure BDA0003333691690001661
Figure BDA0003333691690001671
Figure BDA0003333691690001681
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Figure BDA0003333691690001941
Figure BDA0003333691690001951
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Figure BDA0003333691690002611
本发明化合物作为水田用的除草剂，在积水(日文：湛水)下的土壤处理和茎叶处理的任一处理方法中都可以使用。作为水田杂草，可举出例如，以千金子(chinesesprangletop、Leptochloa chinensis)、有芒千金子(bearded sprangletop、Leptochloafascicularis)、稗(barnyard grass、Echinochloa crus-galli)、光头稗(junglerice、Echinochloa colonum)、水稗(late watergrass、Echinochloa oryzicola)、李氏禾(southern cutgrass、Leersia hexandra)、双穗雀稗(knotgrass、Paspalum distichum)、田间鸭嘴草(saramollagrass、Ischaemum rugosum)、筒轴茅(itchgrass、Rottboelliacochinchinensis)、宽叶臂形草(broadleaf signalgrass、Brachiaria platyphylla)、车前状臂形草(Alexandergrass、Brachiaria plantaginea)、马唐(large crabgrass、Digitaria sanguinalis)、龙爪茅(crowfoot grass、Dactyloctenium aegyptium)、牛筋草(goosegrass、Eleusine indica)、稻(red rice、Oryza sativa)、狗牙根(bermuda grass、Cynodon dactylon)、以及洋野黍(fall panicum、Panicum dichotomiflorum)等为代表的禾本科(Gramineae)杂草、以黑慈姑(Eleocharis kuroguwai)、水虱草(globe fringerush、Fimbristylis miliacea)、萤蔺(japanese bulrush、Schoenoplectus juncoides)、三江蔗草(Schoenoplectus nipponicus)、水毛花(ricefield bulrush、Schoenoplectusmucronatus)、水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(smallflower umbrella sedge、Cyperus difformis)、碎米莎草(rice flat sedge、Cyperus iria)、香附子(purplenutsedge、Cyperus rotundus)、油莎豆(yellow nutsedge、Cyperus esculentus)、以及海滨三棱草(cosmopolitan bulrush、Bolboschoenus martimus)等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草、以窄叶泽泻(water plantain、Alisma canaliculatum)、矮慈姑(pygmyarrowhead、Sagittaria pygmaea)、以及野慈姑(threeleaf arrowhead、Sagittariatrifolia)等为代表的泽泻科(Alismataceae)杂草、以疣草(asian spiderwort、Murdanniakeisak)、以及饭包草(benghal dayflower、Commelina benghalensis)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以雨久花(heartleaf false pickerelweed、Monochoriakorsakowii)、鸭舌草(oval-leafed pondweed、Monochoria vaginalis)、沼生异蕊花(ducksalad、Heteranthera limosa)、以及凤眼蓝(water hyacinth、Eichhorniacrassipes)等为代表的雨久花科(Pontederiaceae)杂草、以三蕊沟繁缕(threestamenwaterwort、Elatine triandra)等为代表的沟繁缕科(Elatinaceae)杂草、以长叶水苋菜(redstem、Ammannia coccinea)、以及节节菜(indian toothcup、Rotala indica)等为代表的千屈菜科(Lythraceae)杂草、以假柳叶菜(Ludwigia epilobioides)、以及毛草龙(mexican primrose-willow、Ludwigia octovalvis)等为代表的柳叶菜科(Oenotheraceae)杂草、以虻眼(rushlike dopatrium、Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiola japonica)、石龙尾(dwarf ambulia、Limnophila sessiliflora)、陌上菜(prostrate false pimpernel、Lindernia pyxidaria)、以及北美母草(yellowseed falsepimpernel、Lindernia dubia)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草、以喜旱莲子草(alligator weed、Alternanthera philoxeroides)、以及刺苋(spiny amaranth、Amaranthus spinosus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草、以水蓼(water pepper、Polygonum hydropiper)等为代表的蓼科(Polygonaceae)杂草、以尖瓣花(gooseweed、Sphenoclea zeylanica)等为代表的尖瓣花科(Sphenocleaceae)杂草、以合萌(indianjointvetch、Aeschynomene indica)、田菁(hemp sesbania、Sesbania exaltata)等为代表的豆科(Fabaceae)杂草、以大狼杷草(devil’s beggarticks、Bidens frondosa)、狼杷草(three-lobe beggarticks、Bidens tripartita)、鳢肠(false daisy、Ecliptaprostrata)、以及藿香蓟(goatweed、Ageratum conyzoides)等为代表的菊科(Asteraceae)杂草、以蕹菜(swamp morningglory、Ipomoea aquatica)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草、以南国田字草(water clover、Marsilea minuta)等为代表的苹科(Marsileaceae)杂草、以紫萍(common duckmeat、Spirodela polyrhiza)、以及稀脉浮萍(duckweed、Lemna paucicostata)等为代表的浮萍科(Lemnaceae)杂草、以及以眼子菜(roundleaf pondweed、Potamogeton distinctus)等为代表的眼子菜科(Potamogetonaceae)杂草等。
本发明组合物在水田中的使用时，除了通常的插秧前处理和插秧后处理以外，还可以进行插秧同时处理。
此外，本发明化合物作为旱田和果树园用的除草剂，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中都可以使用。作为旱田杂草，可举出例如，以洋野黍(fallpanicum、Panicum dichotomiflorum)、野生高粱(shattercane、Sorgham bicolor)、石茅(johnson grass、Sorghum halepense)、稗(barnyard grass、Echinochloa crus-gallivar.crus-galli)、细叶旱稗(cockspur grass、Echinochloa crus-gallivar.praticola)、紫穗稗(japanese barnyard millet、Echinochloa utilis)、升马唐(southern crabgrass、Digitaria ciliaris)、两耳草(sourgrass、Digitariainsularis)、平枝马唐(jamaican crabgrass、Digitaria horizontalis)、野燕麦(wildoat、Avena fatua)、大穗看麦娘(blackgrass、Alopecurus myosuroides)、看麦娘(shortawn foxtail、Alopecurus aequalis)、阿披拉草(windgrass、Apera spica-venti)、旱雀麦(downy brome、Bromus tectorum)、意大利黑麦草(italian ryegrass、Loliummultiflorum)、硬直黑麦草(rigid ryegrass、Lolium rigidum)、细虉草(littleseedcanarygrass、Phalaris minor)、早熟禾(annual bluegrass、Poa annua)、牛筋草(goosegrass、Eleusine indica)、狗尾草(green foxtail、Setaria viridis)、大狗尾草(giant foxtail、Setaria faberi)、信号草(signalgrass、Brachiaria decumbens)、以及蒺藜草(southern sandbur、Cenchrus echinatus)等为代表的禾本科(Poaceae)杂草、以香附子(purple nutsedge、Cyperus rotundus)等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草、以龙葵(black nightshade、Solanum nigrum)、以及曼陀罗(jimsonweed、Datura stramonium)等为代表的茄科(Solanaceae)杂草、以苘麻(velvetleaf、Abutilon theophrasti)、以及刺黄花稔(prickly sida、Sida spinosa)等为代表的锦葵科(Malvaceae)杂草、以圆叶牵牛(tall morning-glory、Ipomoea purpurea)、牵牛(ivyleaf morning-glory、Ipomoeahederacea)、以及打碗花(japanese bindweed、Calystegia hederacea)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草、以凹头苋(purple amaranth、Amaranthus lividus)、反枝苋(redroot pigweed、Amaranthus retroflexus)、长芒苋(palmer amaranth、Amaranthuspalmeri)、以及糙果苋(tall waterhemp、Amaranthus tuberculatus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草、以苍耳(common cocklebur、Xanthium strumarium)、豚草(commonragweed、Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(giant ragweed、Ambrosia trifida)、加拿大飞蓬(horseweed、Conyza canadensis)、向日葵(common sunflower、Helianthusannuus)、同花母菊(pineappleweed、Matricaria matricarioides)、粗毛牛膝菊(hairygalinsoga、Galinsoga ciliata)、丝路蓟(canada thistle、Cirsium arvense)、欧洲千里光(common groundsel、Senecio vulgaris)、以及一年蓬(annual fleabane、Erigeronannuus)等为代表的菊科(Asteraceae)杂草、以蔊菜(variableleaf yellowcress、Rorippaindica)、野欧白芥(wild mustard、Sinapis arvensis)、以及荠(shepherd’s purse、Capsella bursa-pastoris)等为代表的十字花科(Brassicaceae)杂草、以长鬃蓼(oriental lady’s thumb、Persicaria longiseta)、以及卷茎蓼(wild buckwheat、Polygonum convolvulus)等为代表的蓼科(Polygonaceae)杂草、以马齿苋(commonpurslane、Portulaca oleracea)等为代表的马齿苋科(Portulacaceae)杂草、以藜(lambsquarters、Chenopodium album)、小藜(figleaved goosefoot、Chenopodiumficifolium)、地肤(kochia、Kochia scoparia)、以及刺沙蓬(russian thistle、Salsolatragus)等为代表的藜科(Chenopodiaceae)杂草、以繁缕(common chickweed、Stellariamedia)等为代表的石竹科(Caryophyllaceae)杂草、以阿拉伯婆婆纳(persian speedwell、Veronica persica)等为代表的车前科(Plantaginaceae)杂草、以鸭跖草(asiaticdayflower、Commelina communis)、以及饭包草(benghal dayflowe、Commelinabenghalensis)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以宝盖草(henbit、Lamiumamplexicaule)、以及紫花野芝麻(purple deadnettle、Lamium purpureum)等为代表的唇形科(Lamiaceae)杂草、以白苞猩猩草(wild poinsettia、Euphorbia heterophylla)、以及斑地锦(spotted spurge、Euphorbia maculata)等为代表的大戟科(Euphorbiaceae)杂草、以拉拉藤(false cleavers、Galium spurium)、以及东南茜草(asian madder、Rubiaakane)等为代表的茜草科(Rubiaceae)杂草、以三色堇(pansy、Viola tricolor)等为代表的堇菜科(Violaceae)杂草、以虞美人(filed poppy、Papaver rhoeas)等为代表的罂粟科(Papaveraceae)杂草、以田菁(hemp sesbania、Sesbania exaltata)、以及钝叶番泻(sicklepod、Cassia obtusifolia)等为代表的豆科(Fabaceae)杂草、以及以酢浆草(creeping woodsorrel、Oxalis corniculata)等为代表的酢浆草科(Oxalidaceae)杂草等。
此外，本发明化合物除了水田、旱田和果树园等农业园艺领域以外在草地、运动场、空地、道路旁、和线路端等非农耕地中，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中都可以使用。作为该杂草，除了在旱田和果树园用杂草中所说明的以外，还可举出早熟禾(annual bluegrass、Poa annua)、药用蒲公英(dandelion、Taraxacumofficinale)、香丝草(hairy fleabane、Conyza bonariensis)、加拿大飞蓬(horseweed、Conyza canadensis)、苏门白酒草(guernsey fleabane、Conyza sumatrensis)、弯曲碎米荠(wavy bittercress、Cardamine flexuosa)、白车轴草(white clover、Trifoliumrepens)、天胡荽(lawn pennywort、Hydrocotyle sibthorpioides)、车前(Chineseplantain、Plantago asiatica)、短叶水蜈蚣(green kyllinga、Kyllinga brevifolia)、问荆(field horsetail、Equisetum arvense)等。
进一步，本发明组合物通过对有用植物、或想要使有用植物生长或已经生长的场所、或非农耕地，同时或分开作用，从而可以控制对有用植物不期望的植物的生长。需要说明的是，上述所谓有用植物，包含旱田作物或水田作物、园艺作物、草、果树等。
需要说明的是，本发明中所谓有用植物，具体而言，可以举出例如，玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉、大豆、花生、荞麦、甜菜、菜籽、向日葵、甘蔗和烟草等农作物类；茄科蔬菜(茄子、番茄、甜椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、擘蓝、白菜、甘蓝、芥菜、绿花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、石刁柏)、伞形科蔬菜(胡萝卜、荷兰芹、旱芹、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、番薯、日本薯蓣和芋等蔬菜类；梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、梅、欧洲甜樱桃、杏、欧洲李等)、柑橘类(温州蜜柑、甜橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、扁桃、阿月浑子、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(越橘、红莓苔子、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子和油棕等果实类；茶、桑、街道树(梣、桦树、大花四照花、桉、银杏、欧丁香、槭、橡、杨、紫荆、枫、悬铃木、榉树、日本香柏、日本冷杉、日本铁杉、杜松、松树、云杉、红豆杉、榆、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、变叶木、冬青卫矛和光叶石楠等除果树以外的树木类；结缕草类(结缕草、沟叶结缕草等)、狗牙根类(狗牙根等)、剪股颖类(巨序剪股颖、西伯利亚剪股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾类(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅类(苇状羊茅、细羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麦草类(多花黑麦草、黑麦草、意大利黑麦草等)、鸭茅和梯牧草等草坪类；油棕和麻风树等油粮作物类；花卉类(蔷薇、香石竹、菊、洋桔梗、缕丝花、火石花、万寿菊、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰(orchid)、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、马鞭草、蕙兰(cymbidium)、秋海棠等)；观叶植物等，但不限定于此。
另外，本发明中所谓的有用植物，也包含通过传统的育种法、以及基因重组技术而被赋予了对异
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唑草酮等HPPD抑制剂、咪唑乙烟酸、噻吩磺隆等ALS抑制剂、草甘膦等EPSP合成酶抑制剂、草铵膦等谷氨酰胺合成酶抑制剂、烯禾啶等乙酰CoA羧化酶抑制剂、丙炔氟草胺等PPO抑制剂、溴苯腈、麦草畏和2,4-D等除草剂的耐性的植物。
作为通过传统的育种法而被赋予了耐性的“农业园艺用植物”的例子，有对咪唑乙烟酸等咪唑啉酮系ALS抑制型除草剂耐性的菜籽、小麦、向日葵、稻、玉米，已经以Clearfield＜注册商标＞的商品名销售。
同样地，有通过传统的育种法得到的对噻吩磺隆等磺酰脲系ALS抑制型除草剂耐性的大豆，已经以STS大豆的商品名销售。同样地作为通过传统的育种法而被赋予了对三酮肟系、芳基氧基苯氧基丙酸系除草剂等乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的农业园艺用植物的例子，有SR玉米等。被赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的农业园艺用植物在プロシーディングズ·オブ·ザ·ナショナル·アカデミー·オブ·サイエンシーズ·オブ·ジ·ユナイテッド·ステーツ·オブ·アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87卷，7175～7179页(1990年)等中有记载。此外对乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的突变乙酰CoA羧化酶在ウィード·サイエンス(Weed Science)53卷，728～746页(2005年)等中有报导，通过利用基因重组技术向植物导入这样的突变乙酰CoA羧化酶基因或将与抗性赋予有关的突变导入到作物乙酰CoA羧化酶，从而可以制作对乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的植物。进一步，通过以嵌合修复技术(Gura T.1999.Repairing the Genome's Spelling Mistakes.Science 285:316-318)为代表将碱基置换突变导入核酸导入到植物细胞内而在作物(乙酰CoA羧化酶/除草剂靶)基因中诱导部位特异性氨基酸置换突变，从而可以制作对乙酰CoA羧化酶抑制剂/除草剂耐性的植物。
作为通过基因重组技术而被赋予了耐性的农业园艺用植物的例子，有草甘膦耐性的玉米、大豆、棉、菜籽、甜菜品种，已经以ラウンドアップレディ(RoundupReady)＜注册商标＞、アグリシュアー·GT(AgrisureGT)＜注册商标＞等商品名销售。同样地有由基因重组技术得到的草铵膦耐性的玉米、大豆、棉、菜籽品种，已经以リバティーリンク(LibertyLink)＜注册商标＞等商品名销售。同样地由基因重组技术得到的溴苯腈耐性的棉已经以BXN的商品名销售。
在上述“农业园艺用植物”中，也包含使用基因重组技术，能够合成例如以芽孢杆菌属已知的选择性毒素等的植物。
作为这样的在基因重组植物中被表达的杀虫性毒素，可举出例如来源于蜡状芽胞杆菌(Bacillus cereus)、日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫性蛋白；来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-内毒素、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫性蛋白；来源于线虫的杀虫性蛋白；蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素或昆虫特异性神经毒素等由动物产生的毒素；丝状菌类毒素；植物凝集素；凝集素；胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂等蛋白酶抑制剂；赖氨酸、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、皂草素、异株泻根毒蛋白等核糖体失活蛋白(RIP)；3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-葡糖基转移酶、胆固醇氧化酶等类固醇代谢酶；蜕皮素抑制剂；HMG-CoA还原酶；钠通道抑制剂、钙通道抑制剂等离子通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；茋合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶等。
另外，作为这样的在基因重组植物中被表达的毒素，也包含Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-内毒素蛋白、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫性蛋白的混合毒素、缺损了一部分的毒素、被修饰了的毒素。混合毒素使用重组技术，通过这些蛋白的不同的结构域的新的组合而制作。作为缺损了一部分的毒素，已知缺损了氨基酸序列的一部分的Cry1Ab。作为被修饰了的毒素，天然型毒素的氨基酸的1个或多个被置换了。
这些毒素的例子和能够合成这些毒素的重组植物，例如在EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等专利文献中记载。这些重组植物所包含的毒素，特别是向植物赋予对鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫的耐性。
另外，已经已知包含1个或多个杀虫性的害虫抗性基因，表达1个或多个毒素的基因重组植物，市售有若干物质。作为这些基因重组植物的例子，可举出イールドガード(YieldGard)＜注册商标＞(表达Cry1Ab毒素的玉米品种)、イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)＜注册商标＞(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)＜注册商标＞(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品种)、ハーキュレックスI(Herculex I)＜注册商标＞(表达Cry1Fa2毒素和用于赋予对草铵膦的耐性的膦基麦黄酮N-乙酰转移酶(PAT)的玉米品种)、NuCOTN33B＜注册商标＞(表达Cry1Ac毒素的棉品种)、ボルガードI(Bollgard I)＜注册商标＞(表达Cry1Ac毒素的棉品种)、ボルガードII(Bollgard II)＜注册商标＞(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉品种)、VIPCOT＜注册商标＞(表达VIP毒素的棉品种)、ニューリーフ(NewLeaf)＜注册商标＞(表达Cry3A毒素的马铃薯品种)、ネイチャーガードアグリシュアーGTアドバンテージ(NatureGard＜注册商标＞Agrisure＜注册商标＞GT Advantage)(GA21草甘膦耐性特质)、アグリシュアーCBアドバンテージ(Agrisure＜注册商标＞CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)特质)、プロテクタ(Protecta)＜注册商标＞等。
在上述有用植物中，也包含使用基因重组技术，赋予了产生具有选择性作用的抗病原性物质的能力的植物。
作为抗病原性物质，可举出例如PR蛋白(记载为PRPs、EP-A-0392225)；钠通道抑制剂、钙通道抑制剂(已知病毒产生的KP1、KP4、KP6毒素等)等离子通道抑制剂；茋合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；肽抗生素、具有杂环的抗生素、与植物病害抗性有关的蛋白因子(被称为植物病害抗性基因，记载于WO03/000906)等微生物产生的物质等。这样的抗病原性物质和产生其的基因重组植物记载于EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等。
在上述有用植物中，也包含使用基因重组技术，赋予了油粮成分改性、氨基酸含量增强特质等有用特质的作物。作为例子，可举出VISTIVE＜注册商标＞(使亚麻酸(リノレン)含量减少了的低亚麻酸大豆)或high-lysine(hig hoil)corn(增加了赖氨酸或油含量的玉米)等。
进一步，也包含将上述传统的除草剂特质或除草剂抗性基因、杀虫性害虫抗性基因、抗病原性物质产生基因、油粮成分改性、氨基酸含量增强特质等有用特质中的多个组合了的叠加品种。
本发明化合物根据需要可以在制剂或散布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是，通过与其它除草剂混合施用，从而可以期待由施用药量的减少引起的低成本化、由混合药剂的协同作用引起的灭草谱的扩大、更高的灭草效果。此时，也能够同时与多个公知除草剂组合。
作为对于与本发明化合物混合使用而言优选的除草剂，可举出例如，4-CPA(4-CPA)、4-CPA的盐(4-CPA-salts)、4-CPB(4-CPB)、4-CPP(4-CPP)、2,4-D(2,4-D,2,4-PA)、2,4-D的盐(2,4-D-salts)、2,4-D的酯(2,4-D-esters)、3,4-DA(3,4-DA)、2,4-DB(2,4-DB)、2,4-DB的盐(2,4-DB-salts)、2,4-DB的酯(2,4-DB-esters)、3,4-DB(3,4-DB)、2,4-DEB(2,4-DEB)、2,4-DEP(2,4-DEP)、3,4-DP(3,4-DP)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4,5-T的盐(2,4,5-T-salts)、2,4,5-T的酯(2,4,5-T-esters)、2,4,5-TB(2,4,5-TB)、2,3,6-TBA(2,3,6-TBA,TCBA)、2,3,6-TBA的盐(2,3,6-TBA-salts)、乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚甲酯(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor、CDAA)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、烯丙醇(allyl alchol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氯氨吡啶酸的盐(aminopyralid-salts)、胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、杀草强(amitrole、aminotriazole、ATA)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate、AMS)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、磺草灵的盐(asulam-salts)、阿特拉通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne、azyprotryn)、燕麦灵(barban、CBN)、BCPC(BCPC)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、精氟丁酰草胺(beflubutamid-M)、草除灵酸(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、草除灵酸的盐(benazolin-salts)、苯唑磺隆(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin、benefin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆酸(bensulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide、SAP)、灭草松(bentazon、bentazone)、灭草松钠(bentazone-sodium)、苯草灭(bentranil)、苯草多克死(benzadox)、苯草多克死铵(benzadox-ammonium)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、新燕灵酸(benzoylprop)、新燕灵(benzoylprop-ethyl)、苯噻隆(benzthiazuron)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦酸(bilanafos、bialaphos)、双丙氨膦(bilanafos-sodium)、乐杀螨(binapacryl)、双草醚酸(bispyribac)、双草醚(bispyribac-sodium)、ビクスロゾン(bixlozone)、十水四硼酸钠(borax)、除草定(bromacil)、除草定的盐(bromacil-salts)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、ブロモピラゾン(bromopyrazon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈的酯(bromoxynil-esters)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、双丁乐灵(butralin、butraline)、丁噻咪草酮(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、氯酸钙(calcium chlorate)、除草隆(carbasulam)、双酰草胺(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、唑草酸(carfentrazone)、唑草酯(carfentrazone-ethyl)、CDEA(CDEA)、CEPC(CEPC)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen、chlomethoxynil)、草灭喂(chloramben)、草灭喂的盐(chloramben-salts)、草灭畏甲酯(chloramben-methyl)、草灭畏甲胺盐(chloramben-methylammonium)、丁酰草胺(chloranocryl、dicryl)、ク炔禾灵酸(chlorazifop)、炔禾灵(chlorazifop-propargyl)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam、BIPC)、氯特龙(chloreturon)、伐草克(chlorfenac、fenac)、伐草克的盐(chlorfenac-salts)、燕麦酸(chlorfenprop)、燕麦酯(chlorfenprop-methyl)、氟脒杀(chlorflurazole)、氯芴素(chlorflurenol)、整形素(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon、PAC、pyrazon)、氯嘧磺隆酸(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯乙灵(chlornidine)、草枯醚(chlornitrofen、CNP)、氯乙酸(chloroacetic acid、monochloroacetic acid)、氯乙酸钠(sodiumchloroacetate、SMA)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、草败死(chlorprocarb)、氯酞亚胺(chlorphtalim)、氯苯胺灵(chlorpropham、IPC)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal、TCTP)、氯酞酸的酯(chlorthal-esters)、氯硫酰草胺(chlorthiamid、DCBN)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、草丙酸(clofop)、草丙酯(clofop-isobutyl)、异
Figure BDA0003333691690002721
草酮(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸甲酯(clopyralid-methyl)、二氯吡啶酸的盐(clopyralid-salts)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、硫酸铜(2价)(copper sulfate)、CPMF(CPMF)、CPPC(CPPC)、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氨腈(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron、COMU)、氰氟草酯酸(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、牧草快(cyperquat)、牧草快氯化物(cyperquat-chloride)、环丙津(cyprazine)、三环噻草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、杀草隆(daimuron、dymron)、茅草枯(dalapon)、茅草枯的盐(dalapon-salts)、棉隆(dazomet)、棉隆钠盐(dazomet-sodium)、异丁草胺(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba、MDBA)、麦草畏的盐(dicamba-salts)、麦草畏的酯(dicamba-esters)、敌草腈(dichlobenil、DBN)、ジクロラウレア(dichloraurea、DCU)、苄胺灵(dichlormate)、邻二氯苯(o-dichlorobenzene、DCB)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸的盐(dichlorprop-salts)、2,4-滴丙酸的酯(dichlorprop-esters)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、精2,4-滴丙酸的盐(dichlorprop-P-salts)、精2,4-滴丙酸的酯(dichlorprop-P-esters)、禾草灵酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵酸(diclofop-P)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、二氯化二乙除草双(diethamquat dichloride)、乙酰甲草胺酸(diethatyl)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、戊味禾草灵(difenopenten)、戊味禾草灵乙酯(difenopenten-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmethylsulfate)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙钠盐(diflufenzopyr-sodium)、
Figure BDA0003333691690002731
唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-p)、敌灭生(dimexano)、草哒酮(dimidazon)、二甲基二硫醚(dimethyl disulfide)、氨氟灵(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb、DNBP)、地乐酚的盐(dinoseb-salts)、地乐酚的酯(dinoseb-esters)、特乐酚(dinoterb)、特乐酚的盐(dinoterb-salts)、特乐酚的酯(dinoterb-esters)、双苯酰草胺(diphenamid)、地乐灵(dipropalin)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquqt)、敌草快二溴化物(diquqtdibromide)、赛松(disul、2,4-PS)、赛松钠(disul-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron、DCMU)、DMPA(DMPA)、DNOC(DNOC)、DNOC的盐(DNOC-salts)、EBEP(EBEP)、甘草津(eglinazine)、甘草津乙酯(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、茵多酸的盐(endothal-salts)、三唑磺(epronaz)、EPTC(EPTC)、epyrifenacil(epyrifenacil)、抑草蓬(erbon)、戊草丹(esprocarb)、克草胺(ethachlor)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆酸(ethametsulfuron-methyl)、杀草胺(ethaprochlor)、磺噻隆(ethidimuron)、硫草敌(ethiolate)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚酸(ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、EXD(EXD)、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop、2,4,5-TP、silvex)、2,4,5-涕丙酸的盐(fenoprop-salts)、2,4,5-涕丙酸的酯(fenoprop-esters)、
Figure BDA0003333691690002741
唑禾草灵酸(fenoxaprop)、
Figure BDA0003333691690002742
唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精
Figure BDA0003333691690002743
唑禾草灵酸(fenoxaprop-p)、精
Figure BDA0003333691690002744
唑禾草灵(fenoxaprop-p-ethyl)、苯磺
Figure BDA0003333691690002745
唑草(fenoxasulfone)、酚醌草酮(fenquinotrione)、三氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵酸(fenthiaprop)、噻唑禾草灵(fenthiaprop-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、硫酸铁(2价)(ferroussulfate)、非草隆(fenuron)、非草隆TCA(fenuron-TCA)、麦草氟(flamprop)、麦草氟的酯(flamprop-esters)、精麦草氟(flamprop-M)、精麦草氟的酯(flamprop-M-esters)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酸(florpyrauxifen)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵的酯(fluazifop-esters)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵的酯(fluazifop-p-esters)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑磺隆酸(flucarbazone)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、吡氟酰草胺(flufenican)、氟哒嗪草酸(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟默嗪(flumezin)、氟胺草酸(flumiclorac)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚酸(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen、CFNP)、氟硫隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate、tetrapion)、四氟丙酸钠(flupropanate-sodium)、氟啶嘧磺隆酸(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)、氟啶嘧磺隆酸钠(flupyrsulfuron-sodium)、氟啶嘧磺隆钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸的酯(fluroxypyr-esters)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、杀木膦铵(fosamine-ammonium)、呋氧草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦的盐(glufosinate-salts)、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦的盐(glufosinate-P-salts)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦的盐(glyphosate-salts)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、卤索芬(halosafen)、氯吡嘧磺隆酸(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、氟吡禾灵钠盐(haloxyfop-sodium)、氟吡禾灵的酯(haloxyfop-esters)、高效氟吡禾灵(haloxyfop-P)、高效氟吡禾灵的酯(haloxyfop-p-esters)、除莠霉素(herbimycin)、六氯丙酮(hexachloroacetone、HCA)、环嗪酮(hexazinone)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙基铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸甲酯(imazaquin-methyl)、咪唑喹啉酸的盐(imazaquin-salts)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵盐(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘草腈(iodobonil)、甲基碘磺隆酸(iodosulfuron)、甲基碘磺隆酸钠盐(iodosulfuron-sodium)、甲基碘磺隆(iodosulfuron-methyl)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘磺隆(iofensulfuron)、碘磺隆钠盐(iofensulfuron-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈的盐(ioxynil-salts)、碘苯腈的酯(ioxynil-esters)、抑草津(ipazine)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、丁咪酰胺(isocarbamid)、异草定(isocil、isoprocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、异丙灵(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异
Figure BDA0003333691690002761
隆(isouron)、异
Figure BDA0003333691690002762
酰草胺(isoxaben)、氯草酮(isoxachlortole)、异
Figure BDA0003333691690002763
唑草酮(isoxaflutole)、异
Figure BDA0003333691690002764
草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、克螺多(ketospiradox)、克螺多钾盐(ketospiradox-potassium)、乳氟禾草灵(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオンナトリウム(lancotrione-sodium)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA(MCPA)、MCPA的盐(MCPA-salts)、MCPA的酯(MCPA-esters)、MCPB(MCPB)、MCPB的盐(MCPB-salts)、MCPB的酯(MCPB-esters)、2甲4氯丙酸(mecoprop、MCPP)、2甲4氯丙酸的盐(mecoprop-salts)、2甲4氯丙酸的酯(mecoprop-esters)、精2甲4氯丙酸P(mecoprop-P)、精2甲4氯丙酸的盐(mecoprop-P-salts)、精2甲4氯丙酸的酯(mecoprop-P-esters)、地乐施(medinoterb)、地乐施乙酸酯(medinoterb actate)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、氟磺酰草胺的盐(mefluidide-salts)、灭莠津(mesoprazine)、二磺隆酸(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam、carbam)、威百亩的盐(metam-salts)、
Figure BDA0003333691690002771
唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、二甲哒草伏(metflurazon)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron、methibenzuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草唑(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、灭草脲(methiuron)、醚草酮(methometon)、甲氧丙净(methoprotryne、methoprotryn)、苯草酮(methoxyphenone)、甲硫嘧磺隆(methiopyrisulfuron)、甲硫唑草啉(methiozolin)、叠氮基甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、甲基杀草隆(methyl dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆酸(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特
Figure BDA0003333691690002772
唑隆(monisouron)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆甲酯(monosulfuron-methyl)、灭草隆(monuron、CMU)、灭草隆TCA(monuron-TCA)、伐草快(morfamquat)、伐草快二氯化物(morfamquat dichloride)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、R-左旋敌草胺(napropamide-M)、萘草胺(naptalam、NPA)、萘草胺钠盐(naptalam-sodium)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen、NIP、niclofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟草敏(norflurazon)、草完隆(noruron、norea)、OCH(OCH)、油酸(oleic acid)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔
Figure BDA0003333691690002773
草酮(oxadiargyl)、
Figure BDA0003333691690002774
草酮(oxadiazon)、草哒松(oxapyrazon)、草哒松的盐(oxapyrazon-salts)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、
Figure BDA0003333691690002775
嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对氟隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、百草枯二氯化物(paraquat dichloride)、百草枯二甲基硫酸酯(paraquat dimethylsulfate)、克草敌(pebulate)、壬酸(pelargonic acid、nonanoic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorophenol)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、五氯苯酚月桂酸酯(pentachlorophenyl laurate)、甲氯酰草胺(pentanochlor、solan、CMMP)、环戊
Figure BDA0003333691690002781
草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)、酰草隆(phenobenzuron)、氨氯吡啶酸(picloram)、氨氯吡啶酸的盐(picloram-salts)、氨氯吡啶酸的酯(picloram-esters)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、叠氮钾(potassium azide)、氰酸钾(potassium cyanate)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆酸(primisulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、环丙腈津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、甘扑津(proglinazine)、甘扑津乙酯(proglinazine-ethyl)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn、prometryne)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil、DCPA)、
Figure BDA0003333691690002782
草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺酸(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide、pronamide)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan、IPX)、扑灭生钠盐(proxan-sodium)、丙炔草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚酸(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate、pyrazolate)、吡嘧磺隆酸(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、三氯吡啶醇(pyriclor)、哒嗪醇(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚酸(pyriminobac)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧氯磺草胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚酸(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、啶磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、二氯喹啉酸二甲基铵(quinclorac-dimethylammonium)、二氯喹啉酸甲酯(quinclorac-methyl)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine、ACN)、克藻胺(quinonamid)、喹禾灵酸(quizalofop)、喹禾灵酸的酯(quizalofop-esters)、精喹禾灵酸(quizalofop-P)、精喹禾灵酸的酯(quizalofop-P-esters)、硫氰苯胺(rhodethanil)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、另丁津(sebuthylazine)、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine、CAT)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn、simetryne)、叠氮化钠(sodium azide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate、CDEC)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆酸(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、吖庚磺酯(sulglycapin)、swep(swep、MCC)、稗草烯(tavron)、TCA(TCA、trichloroacetic acid)、TCA的盐(TCA-salts)、TCAエタジル(TCA-ethadyl)、牧草胺(tebutam、butam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb、terbutol、MPMC)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆酸(thiencarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆酸(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb、benthiocarb)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、トルピラレート(tolpyralate)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(triallate、tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆酸(tribenuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸的盐(triclopyr-salts)、三氯吡氧乙酸的酯(triclopyr-esters)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆酸(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、トリホップ(trifop)、トリホップメチル(trifop-methyl)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine、cyanuric acid)、三甲异脲(trimeturon)、茚草酰(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草敌(vernolate)、二甲苯草胺(xylachlor)、6-{(二氟甲基)硫基}-N2,N4-二异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(CAS103427-73-2)、(R)-2-[{7-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)萘-2-基}氧基]丙酸甲酯(CAS 103055-25-0)、丙烷-2-酮O-(12H-二苯并[d,g][1,3]二氧杂环辛三烯-6-羰基)肟(CAS 503819-68-9)、[{(2-(N-甲基甲基磺酰胺)-2-氧代乙基)氨基}甲基]膦酸(CAS 98565-18-5)、2-[{2-(4-((6-氯喹喔啉-2-基)氧基)苯氧基)丙酰基}氧基]-3-甲基-3-丁烯酸乙酯(CAS 1191932-79-2)、O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-甲基异丙基硫代磷酰胺(CAS 189517-75-7)、5-[N-{(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基甲酰基}氨磺酰基]-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酸甲酯(CAS 104770-29-8)、4-[2-氯-3-{(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基}-4-(甲基磺酰基)苯甲酰]-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯(CAS 1911613-97-2)、4-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-{(2,2,2-三氟乙氧基)甲基}苯甲酰]-1-乙基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯(CAS 1992017-55-6)、1-{2-氯-3-(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基)-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮(CAS1855929-45-1)、1,3-二甲基-4-{2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰}-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯(CAS 1622908-18-2)、2-[{3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯氧基)吡啶-2-基}氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6)、2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-
Figure BDA0003333691690002801
二唑-2-基)-3-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(CAS 1400904-50-8)、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-3-(甲硫基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(CAS 1361139-71-0)、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-3-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(CAS 1361139-73-2)、F4050(试验名)、F9600(试验名)、F9960(试验名)、OK-701(试验名)和SL-1201(试验名)等。这些成分可以单独使用或混合使用2种以上，进行混合的情况下的比也可以自由地选择。
作为安全剂，可举出例如，解草嗪(benoxacor)、BPCMS(BPCMS、CSB)、喹氧乙酸(cloquintocet)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、苄草隆(cumyluron)、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、杀草隆(daimuron、dymron)、烯丙酰草胺(dichlormid)、二环酮(dicyclonon、diclonon)、增效磷(dietholate)、哌草丹(dimepiperate)、乙拌磷(disulphoton)、解草唑(fenchlorazole)、解草唑乙酯(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草
Figure BDA0003333691690002811
唑(furilazole)、ヘキシム(hexim)、双苯
Figure BDA0003333691690002812
唑酸(isoxadifen)、双苯
Figure BDA0003333691690002813
唑酯(isoxadifen-ethyl)、MCPA(MCPA)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、灭芬酯(mephenate)、メトカミフェン(metcamifen)、苯草酮(methoxyphenone)、1,8-萘二甲酸酐(naphthalic anhydride、NA)、辛二胺(octamethylene-diamine)、解草腈(oxabetrinil)、4-(二氯乙酰)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD67、MON4660)、4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(CL304415)、2,2-二氯-N-[2-氧代-2-(丙烯基氨基)乙基]-N-2-丙烯基乙酰胺(DKA-24)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG191)、2-丙烯基1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸烷-4-二硫代甲酸酯(MG838)、(3-二氯乙酰-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基
Figure BDA0003333691690002814
唑烷)(MON13900)、(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺(PPG-1292)、3-(二氯乙酰)-2,2-二甲基-1,3-
Figure BDA0003333691690002815
唑烷(R28725)、3-(二氯乙酰)-2,2,5-三甲基-1,3-
Figure BDA0003333691690002816
唑烷(R29148)和1-二氯乙酰氮杂环庚烷(TI-35)等。这些成分可以单独使用或2种以上混合使用，进行混合的情况下的比也可以自由地选择。
在将本发明化合物作为除草剂而施用时，通常可以与适当的固体载体或液体载体混合，进一步根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展着剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、固结防止剂、崩解剂和分解防止剂等，以可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、干悬浮剂、液体制剂、粉剂、颗粒剂或凝胶剂等任意的剂型的制剂而供于实用。此外，从省力化和安全性提高的观点考虑，也可以将上述任意的剂型的制剂封入水溶性包装体而提供。
作为固体载体，可举出例如石英、高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、硅镁土、沸石和硅藻土等天然矿物质类、碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类、合成硅酸以及合成硅酸盐。
作为液体载体，可举出例如乙二醇、丙二醇和异丙醇等醇类、二甲苯、烷基苯和烷基萘等芳香族烃类、丁基溶纤剂等醚类、环己酮等酮类、γ-丁内酯等酯类、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-辛基-2-吡咯烷酮等酸酰胺类、豆油、菜籽油、棉籽油和蓖麻油等植物油以及水。
这些固体和液体载体可以单独使用也可以并用2种以上。
作为表面活性剂，可举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子性表面活性剂、烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸和磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸和磷酸盐、多元羧酸盐和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂、烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂以及氨基酸型和甜菜碱型等两性表面活性剂。
这些表面活性剂的含量没有特别限定，但相对于本发明的制剂100质量份，期望通常为0.05～20质量份的范围。此外，这些表面活性剂可以单独使用也可以并用2种以上。
本发明化合物可以根据需要在制剂或散布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是，通过与其它除草剂混合施用，从而可以期待由施用药量的减少带来的低成本化、由混合药剂的协同作用带来的灭草谱的扩大、更高的灭草效果。此时，也可以同时与多个公知除草剂组合。
本发明化合物的施用药量根据应用场合、施用时期、施用方法、栽培作物等而有差异，但一般作为有效成分量，每公顷(ha)为0.005～50kg左右是适当的。
制剂例
接下来具体显示以本发明化合物作为有效成分的农药制剂例，但不仅仅限定于此。需要说明的是，在以下混配例中“份”是指质量份。
〔混配例1〕可湿性粉剂
Figure BDA0003333691690002831
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上均匀地混合粉碎而制成可湿性粉剂。
〔混配例2〕乳剂
Figure BDA0003333691690002832
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
将以上均匀混合而制成乳剂。
〔混配例3〕悬浮剂
Figure BDA0003333691690002833
Figure BDA0003333691690002841
将以上均匀混合后，进行湿式粉碎而制成悬浮剂。
〔混配例4〕干悬浮剂
Figure BDA0003333691690002842
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合捏和，用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成干悬浮剂。
〔混配例5〕颗粒剂
本发明化合物No.3-089 1份
膨润土 55份
滑石 44份
将以上均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合捏和，用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成颗粒剂。
实施例
以下，以本发明化合物的合成例、试验例作为实施例而具体地描述，从而进一步详细地说明本发明，但本发明不限定于此。
合成例所记载的中压制备液相色谱使用了山善株式会社中压制备装置；YFLC-Wprep(流速18ml/min，硅胶40μm的柱)。
此外，以下所记载的质子核磁共振光谱(以下，记载为1H-NMR。)的化学位移值，使用Me 4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，在氘代氯仿溶剂中，以300MHz(机种；JNM-ECX300或JNM-ECP300，JEOL社制)测定。然而，在氘代二甲亚砜溶剂中测定的情况下，在化学位移值的数据中显示为“(DMSO-d6)”。需要说明的是，1H-NMR的化学位移值中的符号表示下述含义。
s：单峰，d：双峰，dd：双二重峰，dt：双三重峰，td：三二重峰，ddd：双二倍二重峰，t：三重峰，q：四重峰，sep：七重峰，m：多重峰，brs：宽单峰。此外，在存在2种以上立体异构体的情况下关于能够解析的信号，将各个化学位移值以“and”标记。
合成例
〔合成例1〕
5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-045)的合成
工序1：5-甲氧基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮的合成
在4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮200mg和甲苯3ml的混合溶液中，在室温下，添加对氰基苯基硼酸322mg、磷酸钾349mg、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯51mg和乙酸钯12mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在110℃下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(10ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩后，将残留物利用硅胶色谱[乙酸乙酯：正己烷＝5：95～20：80(体积比，以下相同。)]的梯度]进行精制，以黄色固体的形式获得了目标物质90mg。
熔点：219-221℃
1H NMR：
δ7.85-7.95(m,1H),7.55-7.70(m,4H),7.35-7.50(m,3H),
3.77(s,3H),3.33(s,3H),2.24(s,3H)。
工序2：5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-045)的合成
在5-甲氧基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮90mg中，在室温下添加吗啉2ml。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在95℃下搅拌5小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。使所得的残留物溶解于氯仿10ml，在用冰冷却下，添加1mol/L盐酸直到变为pH1，将混合溶液在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，从混合溶液分离有机层。将所得的有机层利用1mol/L盐酸5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～75：25的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质83mg。
熔点：240-242℃
1H NMR：
δ7.75-7.85(m,1H),7.25-7.50(m,7H),3.47(s,3H),2.17(s,3H)。
〔合成例2〕
5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-097)的合成
工序1：1,3-二甲基-6-氧代-5-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)(化合物No.1-098的合成)
在4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮200mg和N,N-二甲基乙酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加4-氯吡唑68mg、碳酸钾206mg、碘化铜11mg和(1S,2S)-(+)-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺21mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在130℃下搅拌8小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入乙酸乙酯20ml和28质量％氨水20ml，用硅藻土将析出的不溶物过滤。在所得的滤液中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，用乙酸乙酯20ml萃取。在所得的有机层中，在室温下，加入氢氧化锂58mg的水20ml溶液，从混合溶液分离水层。在所得的水层中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体过滤。使所得的固体溶解于二氯甲烷2ml，在用冰冷却下，添加三乙胺61mg和正丁酰氯70mg。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去，将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝2：98～30：70的梯度)进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质57mg。
1H NMR：
δ7.75-7.85(m,1H),7.72(s,1H),7.63(s,1H),7.30-7.40(m,3H),
3.83(s,3H),2.30(s,3H),2.10-2.20(m,2H),1.20-1.35(m,2H),
0.58(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序2：5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-097)的合成
在1,3-二甲基-6-氧代-5-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)36mg和四氢呋喃1ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化锂10mg的水2ml溶液。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体过滤，以白色固体的形式获得了目标物质30mg。
1H NMR(DMSO-d6)：
δ8.30(s,1H),8.09(s,1H),7.95-8.05(m,1H),7.90(s,1H),
7.30-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),3.58(s,3H),2.26(s,3H)。
〔合成例3〕
5-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)(化合物No.3-066)的合成
工序1：2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯的合成
在2-(6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸12.9g和N,N-二甲基甲酰胺115ml的混合溶液中，在室温下，添加2-溴茴香醚27.0g、乙酸钯649mg、三苯基膦1.5g和碳酸钾12.0g。添加结束后，将反应容器内的空气置换成氮气，将反应混合物在100℃下搅拌11小时。搅拌结束后，将反应混合物冷却直到室温后，在反应溶液中添加碳酸钾24.0g、碘甲烷49.2g，在室温下搅拌13小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入甲苯200ml，用硅藻土过滤不溶物。将残留物用甲苯20ml洗涤，将所得的滤液用水100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝1：99～20：80的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质7.93g。
1H NMR：
δ7.61(d,J＝8.9Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.32(d,J＝2.4Hz,1H),
6.95-7.10(m,3H),3.89(s,3H),3.79(s,3H),3.69(s,2H),
3.67(s,3H)。
工序2：2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯9.0g和四氢呋喃60ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化钠3.4g的水100ml溶液。添加结束后，在室温下搅拌12小时。搅拌结束后，将反应混合液中的溶剂在减压下蒸馏除去，在所得的残留物中加入水20ml和己烷50ml，从反应混合物分离水层。在所得的水层中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水20ml和己烷20ml依次洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质7.0g。
熔点：232-234℃
1H NMR：
δ7.65-7.80(m,2H),7.43(d,J＝2.4Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),
7.10(d,J＝8.4Hz,1H),6.95-7.05(m,1H),
6.94(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),3.81(s,3H),
3.76(s,3H),3.34(s,2H)。
工序3：2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸7.0g和二氯甲烷22ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐4.5g和五氟苯酚4.3g。添加结束后，在室温下搅拌5小时。在其它反应容器中调制的甲基肼硫酸盐6.2g和二氯甲烷30ml的混合溶液中，在室温下添加二异丙基乙基胺8.3g。添加结束后，在室温下搅拌5小时。搅拌结束后，将先前调制的2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸与1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的混合物，在室温下添加到该反应混合液中。添加结束后，在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合液中添加水40ml，用二氯甲烷30ml萃取。将所得的有机层用水(30ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇62ml，在室温下添加丙酮酸乙酯5.0g。添加结束后，在室温下搅拌12小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝1：99～15：85的梯度)进行精制，以褐色油状物的形式获得了目标物质7.5g。
1H NMR：
δ7.55-7.70(m,1H),7.25-7.45(m,3H),6.90-7.05(m,3H),
4.24(q,J＝6.9Hz,2H),4.06(s,2H),3.88(s,3H),3.79(s,3H),
3.32(s,3H),2.19(s,3H),1.28(t,J＝6.9Hz,3H)。
工序4：5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-065)的合成
在2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯3.1g和乙腈70ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯2.1g。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将混合溶液在80℃下搅拌5小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯120ml，在室温下添加1mol/L盐酸10ml。添加结束后，将混合溶液在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，从混合溶液分离有机层。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚20ml，将析出的固体滤取。将所得的固体用二异丙基醚和乙腈的混合溶液(20：1)5ml洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质952mg。
熔点：243-244℃
1H NMR：
δ7.25-7.40(m,4H),6.90-7.05(m,3H),6.32(s,1H),3.89(s,3H),
3.82(s,3H),3.75(s,3H),2.18(s,3H)。
工序5：5-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)(化合物No.3-066)的合成
在5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮100mg和二氯甲烷2ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加三乙胺30mg。添加结束后，在室温下搅拌30分钟。搅拌结束后，在室温下添加正丁酰氯29mg。添加结束后，在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水5ml，用乙酸乙酯5ml萃取。将所得的有机层用水2ml洗涤，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝1：99～25：75的梯度)进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质116mg。
1H NMR：
δ7.25-7.35(m,4H),6.85-7.00(m,3H),3.86(s,3H),3.83(s,3H),
3.72(s,3H),2.12(t,J＝7.5Hz,2H),2.10(s,3H),
1.25-1.45(m,2H),0.68(t,J＝7.3Hz,3H)。
〔合成例4〕
4-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-042)的合成
工序1：2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯的合成
在1-溴-4-(二氟甲氧基)苯1.3g和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸1.0g、三苯基膦250mg、碳酸钾987mg和乙酸钯107mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在100℃下搅拌5小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下，添加碳酸钾789mg和碘甲烷1.0g，在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用甲苯150ml洗涤。将所得的滤液用水(15ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(氯仿：正己烷＝1：99～15：85的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质1.0g。
熔点：111-113℃
1H NMR：
δ7.74(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),
7.43(dd,J＝9.6,2.4Hz,1H),7.25-7.15(m,2H),
7.05(ddd,J＝8.7,8.7,2.4Hz,1H),6.57(t,J＝73.8Hz,1H),
3.78(s,2H),3.74(s,3H)。
工序2：2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯2.1g、四氢呋喃15ml和乙醇15ml的混合溶液中，在室温下添加10质量％氢氧化锂水溶液30ml。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水(15ml×2)洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质1.8g。
熔点：203-204℃
1H NMR：
δ7.75(dd,J＝9.0,4.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),
7.45(dd,J＝9.6,2.4Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),
7.12(ddd,J＝9.0,9.0,2.4Hz,1H),6.57(t,J＝73.8Hz,1H),
3.82(s,2H)。
工序3：2-(2-(2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸1.8g和二氯甲烷9ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐1.1g和五氟苯酚1.0g。添加结束后，在室温下搅拌2小时。在其它反应容器中调制的甲基肼硫酸盐1.6g和二氯甲烷5ml的混合溶液中，在用冰冷却下滴加三乙胺2.2g。滴加结束后，在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在冰冷下滴加先前调制的2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌14小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水15ml，分离有机层。将所得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液15ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇8ml，在室温下添加丙酮酸乙酯1.2g。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在80℃下搅拌4小时。搅拌结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝3：97～25：75的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质1.5g。
熔点：100-101℃
1H NMR：
δ7.73(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),
7.15-7.25(m,2H),7.12(ddd,J＝8.7,8.7,2.4Hz,1H),
6.56(t,J＝73.8Hz,1H),4.29(q,J＝7.5Hz,2H),4.16(s,2H),
3.40(s,3H),2.10(s,3H),1.31(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序4：4-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-042)的合成
在2-(2-(2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯1.4g和乙腈30ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯904mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将混合溶液加热到90℃而搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯14ml，在用冰冷却下添加1mol/L盐酸直到变为pH1，将混合溶液在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，从混合溶液分离有机层。将所得的有机层利用1mol/L盐酸5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚10ml和乙腈0.5ml，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了469mg目标物质。
熔点：164～165℃
1H NMR(DMSO-d6)：
δ10.54(brs,1H),8.06(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.40-7.50(m,2H),
7.27(t,J＝74.1Hz,1H),7.20-7.25(m,1H),7.15-7.20(m,2H),
7.10(dd,J＝9.9,2.4Hz,1H),3.57(s,3H),2.19(s,3H)。
〔合成例5〕
4-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-010)的合成
工序1：3-溴甲基-2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩的合成
在2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩10.5g、低聚甲醛3.2g和氯仿60ml的混合溶液中，在用冰冷却下，滴加30质量％溴化氢-乙酸溶液，在40℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水200ml，用氯仿40ml萃取。将所得的有机层用水100ml、饱和碳酸氢钠水溶液100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入正己烷50ml后，将析出的固体滤取，以灰色固体的形式获得了目标物质12.4g。
熔点：124-126℃
1H NMR：
δ7.76(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.45-7.65(m,5H),
7.10-7.20(m,1H),4.66(s,2H)。
工序2：2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙腈的合成
在3-溴甲基-2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩3.6g和乙腈15ml的混合溶液中，在室温下添加碳酸钾1.7g和三甲基甲硅烷基氰化物1.2g，在80℃下搅拌12小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下，添加10质量％氢氧化钠水溶液20ml，用二氯甲烷40ml萃取。将所得的有机层用水10ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入正己烷50ml和二异丙基醚5ml后，将析出的固体滤取，以浅黄色固体的形式获得了目标物质2.8g。
熔点：161-163℃
1H NMR：
δ7.81(dd,J＝8.1,4.8Hz,1H),7.40-7.55(m,5H),7.15-7.25(m,1H),
3.81(s,2H)。
工序3：2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸(化合物No.12-002)的合成
在2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙腈10.0g、乙酸60ml和水20ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加浓硫酸10ml。添加结束后，将反应混合物在加热回流下搅拌12小时。搅拌结束后，将反应混合物在用冰冷却下滴加到水200ml中，将析出的固体滤取。在所得的固体中，在室温下添加5质量％氢氧化钾水溶液150ml和二氯甲烷150ml，通过分液操作而分离有机层。将所得的有机层用5质量％氢氧化钾水溶液150ml萃取。将所得的水层合并，用二氯甲烷50ml洗涤。在所得的水层中，在用冰冷却下，加入35质量％盐酸20ml，用乙酸乙酯200ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入正己烷300ml和二异丙基醚30ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质7.7g。
熔点：202-204℃
1H NMR：
δ7.76(dd,J＝9.0,4.8Hz,1H),7.50-7.60(m,2H),7.40-7.50(m,3H),
7.10-7.20(m,1H),3.82(s,2H)。
工序4：2-(2-(2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸17.1g和二氯甲烷150ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐10.2g和五氟苯酚9.8g。添加结束后，在室温下搅拌18小时。在其它反应容器中，在甲基肼硫酸盐15.4g和二氯甲烷90ml的混合溶液中，在用冰冷却下滴加三乙胺21.6g。滴加结束后，将混合溶液在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下滴加先前调制的2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中在室温下添加水200ml，用二氯甲烷150ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇100ml，添加丙酮酸乙酯12.4g。添加结束后，在70℃下搅拌2小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入水100ml，用二乙基醚150ml萃取。将所得的有机层用5质量％碳酸钾水溶液(100ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去，以白色固体的形式获得了目标物质11.1g。
熔点：125-127℃
1H NMR：
δ7.74(dd,J＝8.9,4.8Hz,1H),7.56(d,J＝8.5Hz,2H),
7.37-7.48(m,3H),7.05-7.14(m,1H),4.30(q,J＝7.2Hz,2H),
4.16(s,2H),3.41(s,3H),2.29(s,3H),1.31(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序5：4-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-010)的合成
在2-(2-(2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯11.1g和乙腈50ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯)11.3g。添加结束后，将反应混合物在80℃下搅拌6小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂减压蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯500ml，在用冰冷却下，加入1mol/L盐酸100ml和水200ml后，通过分液操作而分离有机层。将所得的水层用乙酸乙酯(300ml×2)萃取。将所得的有机层合并，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚50ml和乙腈5ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质9.9g。
熔点：258-259℃
1H NMR：
δ7.75(dd,J＝8.9,4.8Hz,1H),7.24-7.26(m,4H),7.07-7.16(m,1H),
6.94-7.01(m,1H),6.31(brs,1H),3.63(s,3H),2.19(s,3H)。
1H NMR(DMSO-d6)：
δ10.57(brs,1H),8.08(dd,J＝8.9,4.8Hz,1H),7.40-7.50(m,4H),
7.25-7.35(m,1H),7.11(dd,J＝9.9,2.4Hz,1H),3.57(s,3H),
2.19(s,3H)。
〔合成例6〕
4-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-095)的合成
工序1：2-(2-溴-5-氯苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(5-氯苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯33.4g、N,N-二甲基甲酰胺140ml和乙酸14ml的混合溶液中，在室温下添加N-溴琥珀酰亚胺24.5g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将混合溶液加热到60℃，在60℃下搅拌4小时。搅拌结束后，在室温下，添加N-溴琥珀酰亚胺14.0g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将混合溶液加热到60℃，在60℃下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物滴加到用冰冷却下的水140ml中。滴加结束后，将反应混合物用二乙基醚150ml萃取。将所得的有机层用水50ml、饱和氯化铵水溶液20ml和5质量％亚硫酸氢钠水溶液20ml依次洗涤。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加己烷100ml，在室温下搅拌12小时后，将析出的固体滤取。将所得的固体用己烷20ml洗涤，以浅黄色固体的形式获得了目标物质26.3g。
熔点：70-71℃
1H NMR：
δ7.60-7.70(m,2H),7.31(dd,J＝8.7,1.9Hz,1H),
4.18(q,J＝7.2Hz,2H),3.84(s,2H),1.26(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(2-溴-5-氯苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯5.0g、1,4-二
Figure BDA0003333691690002971
烷50ml和水10ml的混合溶液中，在室温下添加4-氟-2-甲氧基苯基硼酸3.8g、碳酸钾8.3g和四(三苯基膦)钯1.7g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在90℃下在氮气气氛下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在室温下添加水50ml和乙酸乙酯100ml。添加结束后，用硅藻土过滤不溶物。从所得的滤液分离有机层。将所得的有机层用水50ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝2：98～10：90的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质3.7g。
熔点：103-105℃
1H NMR：
δ7.65-7.75(m,2H),7.25-7.45(m,2H),6.70-6.80(m,2H),
4.14(q,J＝7.2Hz,2H),3.77(s,3H),3.64(s,2H),
1.23(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3：2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯21.6g、四氢呋喃266ml和水150ml的混合溶液中，在用冰冷却下，滴加氢氧化钠6.8g和水190ml的混合溶液。滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌13小时。搅拌结束后，在减压下将有机溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水(20ml×2)和己烷20ml依次洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质19.9g。
熔点：186-188℃
1H NMR：
δ7.65-7.75(m,2H),7.25-7.40(m,2H),6.70-6.80(m,2H),
3.77(s,3H),3.68(s,2H)。
工序4：2-(2-(2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸20.0g和二氯甲烷300ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐12.0g和五氟苯酚11.5g。添加结束后，在室温下搅拌13小时。在其它反应容器中，在甲基肼硫酸盐24.6g和二氯甲烷300ml的混合溶液中，在室温下滴加二异丙基乙基胺29.5g。滴加结束后，在室温下搅拌13小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下滴加先前调制的2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水500ml，通过分液操作而分离有机层。将所得的有机层用水500ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇180ml，在室温下添加丙酮酸乙酯13.2g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在45℃下在氮气气氛下搅拌10小时。搅拌结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝2：98～20：80的梯度)进行精制。在所得的粗生成物中添加二异丙基醚50ml，将析出的固体滤取。将所得的固体用二异丙基醚10ml洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质15.9g。
熔点：126-128℃
1H NMR：
δ7.65-7.75(m,2H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,1H),
6.65-6.80(m,2H),4.26(q,J＝7.2Hz,2H),4.03(s,2H),
3.77(s,3H),3.34(s,3H),2.24(s,3H),1.30(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序5：4-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-095)的合成
在2-(2-(2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯13.4g和乙腈57ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯8.6g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将混合溶液加热到90℃，在90℃下搅拌5小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中加入水50ml和乙酸乙酯350ml，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1。从所得的混合溶液分离有机层。将所得的有机层用1mol/L盐酸(50ml×2)和水100ml依次洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚100ml和乙腈2ml。添加结束后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质11.3g。
熔点：221-223℃
1H NMR：
δ7.70-7.80(m,1H),7.20-7.40(m,3H),6.60-6.75(m,2H),
6.02(s,1H),3.79(s,3H),3.73(s,3H),2.21(s,3H)。
〔合成例7〕
4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-160)的合成
工序1：4-(5-氯-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-102)的合成
在4-(2-溴-5-氯苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮8.0g和甲苯60ml的混合溶液中，在室温下，添加2-甲氧基苯基硼酸3.7g、磷酸钾10.6g和四(三苯基膦)钯1.2g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌4小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯100ml洗涤。将所得的滤液用水100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～40：60的梯度)进行精制，以赭色固体的形式获得了目标物质7.0g。
熔点：174-175℃
1H NMR：
δ7.72(d,J＝8.7Hz 1H),7.43(dd,J＝2.1,0.6Hz,1H),
7.28-7.36(m,3H),6.86-6.96(m,2H),3.74(s,3H),3.70(s,3H),
3.36(s,3H),2.11(s,3H)。
工序2：叔丁基(3-(5-甲氧基-2,6-二甲基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-5-基)氨基甲酸酯(化合物No.2-182)的合成
在4-(5-氯-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.2g和1,4-二
Figure BDA0003333691690003001
烷15ml的混合溶液中，在室温下，添加氨基甲酸叔丁酯1.5g、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯127mg、碳酸铯3.0g和乙酸钯42mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌6小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯30ml洗涤。将所得的滤液用水20ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去，以浅黄色油状物的形式获得了目标物质1.4g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
1H NMR：
δ7.72(d,J＝9.0Hz,1H),7.40-7.50(m,1H),7.28-7.38(m,3H),
6.88-6.95(m,1H),6.87(d,J＝9.0Hz,1H),6.60(brs,1H),
3.74(s,3H),3.69(s,3H),3.36(s,3H),2.08(s,3H),
1.50(s,9H)。
工序3：4-(5-氨基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-174)的合成
在叔丁基(3-(5-甲氧基-2,6-二甲基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-5-基)氨基甲酸酯1.4g和二氯甲烷10ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加三氟乙酸5ml。添加结束后，在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去，在所得的残留物中添加乙酸乙酯80ml，用饱和碳酸氢钠水溶液30ml和水20ml洗涤。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚20ml后，将析出的固体滤取，以浅黄色固体的形式获得了目标物质390mg。
熔点：219-221℃
1H NMR：
δ7.57(d,J＝9.3Hz,1H),7.35(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),
7.20-7.28(m,2H),6.75-6.95(m,3H),3.74(s,3H),3.68(s,3H),
3.37(s,3H),2.09(s,3H),1.61(brs,2H)。
工序4：4-(5-碘-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-131)的合成
在4-(5-氨基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.7g和水15ml的混合悬浮液中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸4.4g。添加结束后，在用冰冷却下，滴加亚硝酸钠345mg和水2.5ml的混合溶液，在用冰冷却下搅拌30分钟。搅拌结束后，在用冰冷却下，滴加碘化钠1.9g和水5.5ml的混合溶液。滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用乙酸乙酯50ml萃取。将所得的有机层用5质量％硫代硫酸钠水溶液(30ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～40：60的梯度)进行精制，以橙色固体的形式获得了目标物质1.5g。
熔点：161-163℃
1H NMR：
δ7.76-7.78(m,1H),7.53-7.62(m,2H),7.26-7.36(m,2H),
6.92(dd,J＝7.5,1.2Hz,1H),6.87(d,J＝7.5Hz,1H),3.74(s,3H),
3.70(s,3H),3.35(s,3H),2.11(s,3H)。
工序5：4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-161)的合成
在4-(5-碘-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮250mg和甲苯3ml的混合溶液中，在室温下添加环丙基硼酸62mg、磷酸钾256mg和四(三苯基膦)钯28mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌2小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯10ml洗涤。将所得的滤液用水(5ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～40：60的梯度)进行精制，以橙色油状物的形式获得了目标物质157mg。
1H NMR：
δ7.69(d,J＝7.8Hz,1H),7.26-7.36(m,2H),7.20(d,J＝1.8Hz,1H),
6.85-7.00(m,3H),3.74(s,3H),3.68(s,3H),3.37(s,3H),
2.12(s,3H),1.95-2.05(m,1H),0.92-1.00(m,2H),
0.62-0.70(m,2H)。
工序6：4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-160)的合成
将4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮140mg和吗啉1.5ml的混合溶液，在100℃下搅拌8小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水5ml，在用冰冷却下添加35质量％盐酸直到变为pH1。添加结束后，用乙酸乙酯15ml萃取。将所得的有机层用水5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚5ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质42mg。
熔点：182-184℃
1H NMR：
δ7.72(d,J＝8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.18(m,1H),
7.02-7.08(m,1H),6.90-7.00(m,2H),6.39(brs,1H),3.78(s,3H),
3.74(s,3H),2.17(s,3H),1.92-2.04(m,1H),0.90-1.00(m,2H),
0.65-0.75(m,2H)。
〔合成例8〕
5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-378)的合成
工序1：5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-379)的合成
在4-(5-碘-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮150mg和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮1.5ml的混合溶液中，在室温下添加三氟甲烷硫醇铜(I)。添加结束后，将反应混合物在130℃下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯10ml洗涤。将所得的滤液用饱和氯化铵水溶液10ml和水5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝10：90～30：70的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质126mg。
熔点：152-155℃
1H NMR：
δ7.87(d,J＝8.4Hz,1H),7.75(d,J＝1.8Hz,1H),7.55-7.62(m,1H),
7.30-7.38(m,2H),6.86-6.98(m,2H),3.74(s,3H),3.72(s,3H),
3.36(s,3H),2.13(s,3H)。
工序2：5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-378)的合成
将5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮110mg和吗啉1.5ml的混合溶液，在100℃下搅拌7小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水5ml，在用冰冷却下添加35质量％盐酸直到变为pH1。添加结束后，用乙酸乙酯15ml萃取。将所得的有机层用水5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚5ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质65mg。
熔点：183-186℃
1H NMR：
δ7.89(d,J＝8.1Hz,1H),7.60-7.70(m,2H),7.28-7.42(m,2H),
6.94-7.00(m,2H),6.33(brs,1H),3.81(s,3H),3.74(s,3H),
2.20(s,3H)。
〔合成例9〕
6-氯-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-088)的合成
工序1：2-(二苄基氨基)-2-(2-甲基亚肼基)乙酸乙酯的合成
将2-(2-甲基亚肼基)乙酸乙酯1.3g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合溶液加热到50℃，在50℃下添加N-氯琥珀酰亚胺1.5g。添加结束后，将反应混合物在50～60℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用叔丁基甲基醚(30ml×2)萃取。将所得的有机层用水30ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中，在室温下，添加叔丁基甲基醚10ml和二苄基胺1.0g。添加结束后，将反应混合物冷却到0℃，在0℃下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯1.1g。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用乙酸乙酯(30ml×2)萃取。将所得的有机层用水30ml洗涤后，按照饱和食盐水/硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～10：90的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质714mg。
1H NMR：
δ7.02-7.34(m,10H),4.26(q,7.2Hz,2H),4.02(s,4H),
2.86(d,J＝4.2Hz,3H),1.31(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(二苄基氨基)-2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)乙酸乙酯的合成
在合成例3的工序2中制造的2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸790mg和二氯甲烷8ml的混合溶液中，在室温下添加草酰氯458mg和N,N-二甲基甲酰胺10mg。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物溶解于甲苯10ml，添加2-(二苄基氨基)-2-(2-甲基亚肼基)乙酸乙酯712mg和吡啶243mg。添加结束后，在100℃下搅拌1小时。搅拌结束后，添加水30ml，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。将所得的有机层用水20ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～50：50的梯度)进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质743mg。
1H NMR:
δ7.57(d,J＝8.7Hz,1H),7.49(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),
7.25-7.28(m,9H),7.18-7.20(m,3H),6.91-6.99(m,3H),
4.32(brs,4H),4.28(q,J＝7.2Hz,2H),3.85(s,3H),
3.78(s,3H),3.73(s,2H),3.14(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3：6-(二苄基氨基)-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-086)的合成
将2-(二苄基氨基)-2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)乙酸乙酯743mg和四氢呋喃5ml的混合溶液冷却到0℃，在0℃下添加叔丁醇钾387mg。添加结束后，将反应混合物在0℃下搅拌1小时。搅拌结束后，添加1mol/L盐酸5ml和水20ml后，将析出的固体滤取。将所得的固体用水5ml和二异丙基醚5ml依次洗涤，以黄色固体的形式获得了目标物质576mg。
熔点：163-166℃
1H NMR：
δ7.24-7.35(m,10H),7.08-7.11(m,4H),6.95-7.00(m 2H),
6.88(d,J＝7.8Hz,1H),6.57(brs,1H),4.00-4.30(m,4H),
3.88(s,3H),3.69(s,3H),3.58(s,3H)。
工序4：6-氨基-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-087)的合成
在6-(二苄基氨基)-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮549mg、甲醇5ml和35质量％盐酸0.5ml的混合溶液中，添加5％钯碳(エヌ·イーケムキャット社制，STD型，50％含水品)550mg，将反应容器内用氢气置换。置换结束后，将反应混合物在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用甲醇10ml洗涤。将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝50：50～100：0的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质260mg。
熔点：286-288℃
1H NMR：
δ7.30-7.38(m,4H),6.97-7.01(m,3H),6.56(s,1H),4.15(brs,2H),
3.88(s,3H),3.82(s,3H),3.63(s,3H)。
工序5：6-氯-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-088)的合成
将6-氨基-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮242mg、乙腈3ml和35质量％盐酸2ml的混合溶液，冷却到0℃，添加亚硝酸钠110mg。添加结束后，在室温下搅拌5小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用乙酸乙酯(30ml×2)萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝30：70～70：30的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质51mg。
熔点：209-211℃
1H NMR：
δ7.28-7.40(m,4H),6.95-7.02(m,3H),6.73(brs,1H),3.88(s,3H),
3.82(s,3H),3.75(s,3H)。
〔合成例10〕
5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-116)的合成
工序1：2-(2-溴-6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯12.9g和乙腈70ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加N-溴琥珀酰亚胺8.5g，在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入饱和氯化铵水溶液200ml，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去，以褐色固体的形式获得了目标物质12.1g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
熔点：143-148℃
1H NMR：
δ7.53-7.58(m,1H),7.18-7.22(m,1H),6.95-7.05(m,1H),
4.16(q,J＝7.2Hz,2H),3.82(s,2H),3.86(s,3H),
1.24(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(2-溴-6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯12.1g和二氯甲烷100ml的混合溶液中，在用冰冷却下，滴加三溴化硼的1mol/L二氯甲烷溶液60ml，在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物注入到在0℃下冷却了的水200ml中，将析出的固体滤取。将所得的固体用水50ml和二异丙基醚50ml洗涤。在所得的固体和N,N-二甲基甲酰胺30ml的混合溶液中，在室温下添加碳酸钾8.4g和苄基溴8.5g，在室温下，搅拌过夜。搅拌结束后，在混合溶液中加入水100ml，用二乙基醚100ml和乙酸乙酯100ml的混合溶剂萃取。将所得的有机层用水100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入二异丙基醚后，将析出的固体滤取，从而以浅橙色固体的形式获得了目标物质9.2g。
熔点：103-105℃
1H NMR：
δ7.53-7.58(m,1H),7.30-7.45(m,5H),7.25-7.28(m,1H),
7.03-7.08(m,1H),5.11(s,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),
3.79(s,2H),1.23(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3：2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯9.2g、甲醇30ml和四氢呋喃30ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加10质量％氢氧化钠水溶液18ml。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在减压下将有机溶剂蒸馏除去，在所得的残留物中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸20ml。添加结束后，将析出的固体滤取，用水50ml洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质8.5g。
熔点：170-172℃
1H NMR(DMSO-d6)：
δ12.56(brs,1H),7.60-7.70(m,2H),7.25-7.50(m,5H),
7.11(dd,J＝8.8,2.3Hz,1H),5.16(s,2H),3.79(s,2H)。
工序4：4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
在2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸8.5g和二氯甲烷50ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐4.3g和五氟苯酚4.2g。添加结束后，在室温下搅拌18小时。在其它反应容器中，在甲基肼硫酸盐6.5g和二氯甲烷50ml的混合溶液中，在用冰冷却下滴加三乙胺6.9g。滴加结束后，将混合溶液在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下滴加先前调制的2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中在室温下添加水100ml，用二氯甲烷100ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。
使所得的残留物溶解于乙醇50ml，在室温下添加丙酮酸乙酯5.2g。添加结束后，在70℃下搅拌2小时。搅拌结束后，在减压下从反应混合物将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入水100ml，用二乙基醚100ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。
使所得的残留物溶解于乙腈50ml，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯2.6g，在80℃下搅拌6小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯50ml，在用冰冷却下，加入1mol/L盐酸35ml和水15ml后，分离有机层和水层。将所得的水层用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。将所得的有机层合并，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去，以褐色无定形的形式获得了目标物质的粗生成物2.6g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
1H NMR：
δ7.10-7.50(m,7H),7.02(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),5.97(brs,1H),
5.12(s,2H),3.75(s,3H),2.35(s,3H)。
工序5：4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
在4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮2.6g、与N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合溶液中，添加碳酸钾2.4g和碘甲烷1.6g。添加结束后，在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水50ml，用乙酸乙酯50ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～25：75的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质1.8g。
熔点：167-169℃
1H NMR：
δ7.25-7.50(m,7H),7.04(dd,J＝8.9,2.4Hz,1H),5.11(s,2H),
3.75(s,3H),3.43(s,3H),2.32(s,3H)。
工序6：4-(6-(苄氧基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
在4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.2g和甲苯15ml的混合溶液中，添加磷酸钾2.5g、(2-甲氧基苯基)硼酸1.2g和四(三苯基膦)钯450mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在100℃下在氮气气氛下搅拌2小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物。将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝10：90～50：50的梯度)进行精制，以暗红色无定形的形式获得了目标物质1.9g。
1H NMR：
δ7.28-7.48(m,9H),7.04-7.10(m,1H),6.68-7.02(m,2H),
5.14(s,2H),3.74(s,3H),3.70(s,3H),3.37(s,3H),
2.10(s,3H)。
工序7：4-(6-羟基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-172)的合成
在4-(6-(苄氧基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.9g与甲醇40ml和四氢呋喃20ml的混合液中，添加5％钯碳(エヌ·イーケムキャット社制，STD型，50％含水品)1.9g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应容器内用氢气置换。置换结束后，将反应混合物在室温下搅拌48小时。搅拌结束后，使用硅藻土将钯碳过滤分离，将残留物用氯仿100ml洗涤。在减压下，从所得的滤液将溶剂蒸馏除去，以浅黄色固体的形式获得了目标物质1.5g。
1H NMR：
δ7.74(s,1H),7.27-7.40(m,2H),7.03-7.11(m,1H),
6.82-6.99(m,2H),6.68-6.73(m,1H),6.56-6.61(m,1H),
3.81(s,3H),3.71(s,3H),3.45(s,3H),2.13(s,3H)。
工序8：5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-117)的合成
在4-(6-羟基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮200mg和乙腈3ml的混合溶液中，在室温下添加碳酸钾200mg和三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯340mg。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～25：75的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质162mg。
1H NMR：
δ7.24-7.44(m,4H),7.03(dd,J＝8.9,2.4Hz,1H),6.83-6.95(m,2H),
4.40(q,J＝8.2Hz,2H),3.73(s,3H),3.69(s,3H),3.35(s,3H),
2.09(s,3H)。
工序9：5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-116)的合成
在5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮162mg和N-甲基-2-吡咯烷酮3ml的混合溶液中，在室温下添加吗啉1ml，在100℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下，加入1mol/L盐酸20ml，用乙酸乙酯(30ml×2)萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚2ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质19mg。
熔点：216-218℃
1H NMR：
δ7.35-7.40(m,3H),7.27-7.34(m,1H),7.01-7.07(m,1H),
6.91-6.99(m,2H),4.42(q,J＝8.2Hz,2H),3.81(s,3H),
3.74(s,3H),2.18(s,3H)。
〔合成例11〕
4-(7-氯-6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.7-001)的合成
在4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮100mg和N,N-二甲基甲酰胺3ml的混合溶液中，在室温下添加N-氯琥珀酰亚胺33mg。添加结束后，将反应混合物在80℃下搅拌1小时。搅拌结束后，在用冰冷却下，在反应混合物中添加1mol/L盐酸10ml，用乙酸乙酯20ml萃取。将所得的有机层利用1mol/L盐酸5ml洗涤后，用饱和食盐水和无水硫酸钠脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～30：70的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质75mg。
熔点：229-231℃
1H NMR：
δ7.25-7.40(m,3H),7.06(d,J＝8.5Hz,1H),6.90-7.00(m,2H),
6.45(brs,1H),3.97(s,3H),3.82(s,3H),3.73(s,3H),
2.17(s,3H)。
〔合成例12〕
5-羟基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.8-007)的合成
工序1：4-(2-(4-(苄氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮的合成
在4-(2-溴苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮890mg和甲苯20ml的混合溶液中，在室温下添加对苄氧基苯基硼酸872mg、磷酸钾1.6g和四(三苯基膦)钯294mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(10ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～25：75的梯度)进行精制，以浅黄色油状物的形式获得了目标物质1.3g。
1H NMR：
δ7.60-7.70(m,2H),7.20-7.55(m,9H),6.95-7.05(m,2H),
5.08(s,2H),3.76(s,3H),3.48(s,3H),2.32(s,3H)。
工序2：4-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.8-006)的合成
使10％钯碳(エヌ·イーケムキャット社制，PE型，50％含水品)650mg悬浮于四氢呋喃20ml，在室温下，添加4-(2-(4-(苄氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮1.3g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应容器内用氢气置换。置换结束后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(20ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩。在所得的残留物中添加二异丙基醚40ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质770mg。
熔点：251-253℃
1H NMR：
δ7.10-7.55(m,6H),6.55-6.60(m,2H),3.82(brs,3H),3.54(s,3H),
2.37(brs,3H)。
工序3：5-甲氧基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮的合成
在4-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮150mg和乙腈3ml的混合溶液中，在室温下，添加碳酸钾86mg和1-溴-2-甲氧基乙烷69mg。添加结束后，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水5ml，用乙酸乙酯10ml萃取。将所得的有机层用饱和食盐水和无水硫酸钠脱水/干燥后，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～30：70的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质148mg。
1H NMR：
δ7.60-7.70(m 2H),7.50-7.55(m,1H),7.15-7.35(m,3H),
6.90-7.00(m,2H),4.10-4.20(m,2H),3.70-3.80(m,5H),
3.48(s,3H),3.46(s,3H),2.32(s,3H)。
工序4：5-羟基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.8-007)的合成
在5-甲氧基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮148mg和N-甲基-2-吡咯烷酮1ml的混合溶液中，在室温下添加吗啉1ml。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在100℃下在氮气气氛下搅拌6小时。搅拌结束后，在用冰冷却下，添加1mol/L盐酸直到变为pH1，用乙酸乙酯20ml萃取。将所得的有机层用1mol/L盐酸(5ml×2)洗涤后，用饱和食盐水和无水硫酸钠脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去后，将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～75：25的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质78mg。
熔点：214-216℃
1H NMR：
δ7.50-7.65(m,3H),7.15-7.35(m,3H),6.85-6.95(m,2H),
5.96(brs,1H),4.10-4.15(m,2H),3.70-3.80(m,5H),
3.43(s,3H),2.30(s,3H)。
〔合成例13〕
4-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.9-020)的合成
工序1：5-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)的合成
在5-(2-溴-5-氟苯并呋喃-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)160mg和甲苯6ml的混合溶液中，在室温下，添加对甲氧基苯基硼酸86mg、磷酸钾240mg和四(三苯基膦)钯44mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(10ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩后，将残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～20：80的梯度)进行精制，以浅黄色油状物的形式获得了目标物质53mg。
1H NMR：
δ7.65-7.75(m,2H),7.35-7.45(m,1H),6.85-7.05(m,4H),
3.83(s,3H),3.80(s,3H),2.29(s,3H),2.00-2.25(m,2H),
1.20-1.40(m,2H),0.59(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序2：4-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.9-020)的合成
在5-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)53mg和四氢呋喃2ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化锂50mg的水1ml溶液。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中，添加35质量％盐酸直到变为pH1后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质39mg。
熔点：248-250℃
1H NMR：
δ7.60-7.70(m,2H),7.40-7.50(m,1H),6.85-7.05(m,4H),
3.82(s,3H),3.77(s,3H),2.33(s,3H)。
本发明化合物可以按照上述制造法和实施例制造。将与合成例1～合成例13同样地制造的本发明化合物所包含的哒嗪酮化合物示于第3表～第13表中，进一步，将它们的制造中间体的例子示于第14表中，但本发明所包含的哒嗪酮化合物和它们的中间体不仅仅限定于此。
需要说明的是，表中，Me表示甲基，同样地n-Pr和Pr-n表示正丙基，i-Pr和Pr-i表示异丙基，c-Pr和Pr-c表示环丙基，n-Bu和Bu-n表示正丁基，i-Bu和Bu-i表示异丁基，t-Bu和Bu-t表示叔丁基，n-Pen和Pen-n表示正戊基，c-Pen和Pen-c表示环戊基，n-Hex和Hex-n表示正己基，c-Hex和Hex-c表示环己基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，“＝”的表述表示双键，“≡”的表述表示三键。
表中的“m.p.”表示熔点。此外熔点的栏中的“*1”的记载是指化合物的性状为油状或树脂状。
此外，表中，D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19a、D-20a、D-21a、D-22a、D-23、D-24a、D-25、D-26、D-27、D-28的表述表示下述结构。
Figure BDA0003333691690003171
表中的“(Y1)”的表述与在R3的栏中指定的上述D-1～D-28的各个结构对应，表示(Y1)p7、(Y1)p6、(Y1)p5、(Y1)P4、(Y1)P3或(Y1)p7。此外，表示取代位置的编号分别与在上述结构式中记载的编号的位置对应。需要说明的是，[(Y1)]的栏中的“-”的表述表示未取代。
此外，表中的U-1a～U-6a、Q-1、Q-2a～Q-4a、Q-17a、Q-17b和T-1-1～T-3的表述表示下述结构。
Figure BDA0003333691690003181
〔第3表〕
Figure BDA0003333691690003182
Figure BDA0003333691690003191
Figure BDA0003333691690003201
Figure BDA0003333691690003211
Figure BDA0003333691690003221
Figure BDA0003333691690003231
Figure BDA0003333691690003241
Figure BDA0003333691690003251
Figure BDA0003333691690003261
Figure BDA0003333691690003271
Figure BDA0003333691690003281
〔第4表〕
Figure BDA0003333691690003282
Figure BDA0003333691690003283
Figure BDA0003333691690003291
Figure BDA0003333691690003301
Figure BDA0003333691690003311
Figure BDA0003333691690003321
Figure BDA0003333691690003331
Figure BDA0003333691690003341
Figure BDA0003333691690003351
Figure BDA0003333691690003361
Figure BDA0003333691690003371
Figure BDA0003333691690003381
Figure BDA0003333691690003391
Figure BDA0003333691690003401
Figure BDA0003333691690003411
Figure BDA0003333691690003421
Figure BDA0003333691690003431
Figure BDA0003333691690003441
Figure BDA0003333691690003451
〔第5表〕
Figure BDA0003333691690003452
Figure BDA0003333691690003453
Figure BDA0003333691690003461
Figure BDA0003333691690003471
Figure BDA0003333691690003481
Figure BDA0003333691690003491
Figure BDA0003333691690003501
Figure BDA0003333691690003511
〔第6表〕
Figure BDA0003333691690003521
Figure BDA0003333691690003522
Figure BDA0003333691690003531
Figure BDA0003333691690003541
Figure BDA0003333691690003551
Figure BDA0003333691690003561
Figure BDA0003333691690003571
〔第7表〕
Figure BDA0003333691690003572
Figure BDA0003333691690003573
Figure BDA0003333691690003581
Figure BDA0003333691690003591
Figure BDA0003333691690003601
Figure BDA0003333691690003611
〔第8表〕
Figure BDA0003333691690003612
Figure BDA0003333691690003613
〔第9表〕
Figure BDA0003333691690003621
Figure BDA0003333691690003622
〔第10表〕
Figure BDA0003333691690003623
Figure BDA0003333691690003624
Figure BDA0003333691690003631
〔第11表〕
Figure BDA0003333691690003632
Figure BDA0003333691690003633
Figure BDA0003333691690003641
Figure BDA0003333691690003651
Figure BDA0003333691690003661
〔第12表〕
Figure BDA0003333691690003662
Figure BDA0003333691690003663
〔第13表〕
Figure BDA0003333691690003664
Figure BDA0003333691690003665
〔第14表〕
Figure BDA0003333691690003671
Figure BDA0003333691690003672
Figure BDA0003333691690003681
将第3表～第14表的化合物之中的、表中没有记载熔点的化合物的光谱数据示于第15表中。
〔第15表〕
Figure BDA0003333691690003691
Figure BDA0003333691690003701
Figure BDA0003333691690003711
Figure BDA0003333691690003721
Figure BDA0003333691690003731
Figure BDA0003333691690003741
Figure BDA0003333691690003751
Figure BDA0003333691690003761
Figure BDA0003333691690003771
Figure BDA0003333691690003781
Figure BDA0003333691690003791
Figure BDA0003333691690003801
Figure BDA0003333691690003811
Figure BDA0003333691690003821
Figure BDA0003333691690003831
Figure BDA0003333691690003841
Figure BDA0003333691690003851
Figure BDA0003333691690003861
Figure BDA0003333691690003871
Figure BDA0003333691690003881
Figure BDA0003333691690003891
Figure BDA0003333691690003901
Figure BDA0003333691690003911
Figure BDA0003333691690003921
Figure BDA0003333691690003931
Figure BDA0003333691690003941
Figure BDA0003333691690003951
Figure BDA0003333691690003961
Figure BDA0003333691690003971
Figure BDA0003333691690003981
Figure BDA0003333691690003991
Figure BDA0003333691690004001
Figure BDA0003333691690004011
Figure BDA0003333691690004021
Figure BDA0003333691690004031
Figure BDA0003333691690004041
Figure BDA0003333691690004051
Figure BDA0003333691690004061
Figure BDA0003333691690004071
Figure BDA0003333691690004081
Figure BDA0003333691690004091
Figure BDA0003333691690004101
Figure BDA0003333691690004111
Figure BDA0003333691690004121
Figure BDA0003333691690004131
Figure BDA0003333691690004141
Figure BDA0003333691690004151
Figure BDA0003333691690004161
〔参考例1〕
4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
工序1：4-(苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的制造
在4-溴-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮873mg和甲苯7.5ml的混合溶液中，在室温下添加苯并[b]噻吩-3-硼酸1.00g、磷酸钾2.39g、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯350mg和乙酸钯84mg。添加结束后，将反应容器内的空气置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在90℃下搅拌4小时。搅拌结束后，在该反应混合物中添加水10ml、乙酸乙酯10ml，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯洗涤(10ml×2)。从所得的滤液分离有机层，将所得的有机层进行了水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水接着无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用通过乙酸乙酯-正己烷(5：95～20：80的梯度)进行洗脱的硅胶色谱进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质1.05g。
1H NMR：
δ7.80-7.90(m,1H),7.61(s,1H),7.50-7.55(m,1H),
7.30-7.40(m,2H),3.75(s,3H),3.26(s,3H),2.31(s,3H)。
工序2：4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的制造
在4-(苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.0g和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加N-溴琥珀酰亚胺746mg。添加结束后，将反应混合物在80℃下搅拌2小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入1mol/L氢氧化钠水溶液20ml，用二乙基醚60ml萃取。将所得的有机层进行了水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用通过乙酸乙酯-正己烷(2：98～20：80的梯度)进行洗脱的硅胶柱色谱进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质962mg。
熔点250～252℃
1H NMR:
δ7.70-7.80(m,1H),7.30-7.45(m,3H),3.77(s,3H),3.42(s,3H),
2.34(s,3H)。
〔参考例2〕
2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的制造
工序1：2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
将碳酸钾32.3g、N,N-二甲基甲酰胺120ml和4-氟苯硫醇25.0g的混合物用冰冷却，在用冰冷却下，经1小时滴加4-氯乙酰乙酸乙酯。滴加结束后，将反应混合物在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水250ml，用甲苯200ml萃取。将所得的有机层用水100ml和饱和氯化铵水溶液50ml洗涤，用无水硫酸钠脱水/干燥后，在减压下将溶剂蒸馏除去，获得了残留物。将所得的残留物在用冰冷却下，经1小时滴加到在其它反应容器中调制的三氯化铝78.0g和1,2-二氯乙烷200ml的悬浮液中。滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌16小时。搅拌结束后，将反应混合物经1小时滴加到冰500ml和1,2-二氯乙烷100ml的混合溶液中，滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。搅拌结束后，从反应混合物分离有机层。将所得的有机层用水200ml洗涤，按照饱和食盐水和无水硫酸钠的顺序脱水/干燥后，添加粉末状活性炭4.0g。添加结束后，将悬浮液在室温下搅拌30分钟。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残渣用氯仿(50ml×2)洗涤。在减压下将溶剂蒸馏除去，以褐色油状物的形式获得了目标物质32.5g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
1H NMR：
δ7.77(dd,J＝8.9,4.9Hz,1H),7.40-7.50(m,2H),
7.12(ddd,8.9,8.9,2.5Hz,1H),4.18(q,J＝7.2Hz,2H),
3.81(s,2H),1.27(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯32.5g、四氢呋喃150ml和乙醇50ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化钾13.5g的水100ml溶液。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去，在所得的残留物中添加水100ml。将所得的混合溶液用甲苯100ml和己烷50ml依次洗涤。洗涤结束后，在混合溶液中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水(50ml×2)洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质27.5g。
熔点：106-108℃
1H NMR：
δ7.77(dd,J＝9.00,4.9Hz,1H),7.45(s,1H),
7.41(dd,J＝9.4,2.5Hz,1H),7.12(ddd,J＝8.8,8.8,2.5Hz,1H),
3.85(s,2H)。
试验例
接下来，关于本发明化合物的作为除草剂的有用性，在以下试验例中具体地说明，但本发明不仅仅限定于此。
〔试验例1〕积水条件下的采用杂草产生前处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中加入了冲积土壤后，加入水进行混合，制成水深4cm的积水条件。将水稗、萤蔺和鸭舌草的种子混播于上述杯后，移植了2.5叶期的稻苗。在播种当天，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，对水面进行了处理。将杯放置于25～30℃的温室内而培育植物，在药剂处理3周后，按照下述判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第16表中。
判定基准
5…灭草率 90％以上(几乎完全枯死)
4…灭草率 70％以上且小于90％
3…灭草率 40％以上且小于70％
2…灭草率 20％以上且小于40％
1…灭草率 5％以上且小于20％
0…灭草率 5％以下(几乎没有效力)
〔试验例2〕积水条件下的采用杂草生长期处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中加入了冲积土壤后，加入水进行混合，制成水深4cm的积水条件。将水稗、萤蔺和鸭舌草的种子混播于上述杯中，放置在25～30℃的温室内而培育了植物。在水稗、萤蔺和鸭舌草达到1～2叶期时，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，对水面进行了处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第17表中。
〔试验例3〕通过茎叶处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中加入了冲积土壤后，加入水进行混合，制成水深0.1～0.5cm的条件。播种稗、千金子、碎米莎草和稻的种子，放置在25～30℃的温室内而培育了植物。培育了14天后，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，利用小型喷雾器对茎叶部进行了均匀地处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第18表中。
〔试验例4〕通过土壤处理进行的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中加入杀菌了的洪积土壤，将升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、大穗看麦娘、意大利黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、波斯婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子分别点状地播种，进行了约1.5cm盖土。接着将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，用小型喷雾器对土壤表面均匀地处理。将塑料制箱放置于25～30℃的温室内而培育植物，在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第19表中。
〔试验例5〕通过茎叶处理进行的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中加入杀菌了的洪积土壤，将升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、大穗看麦娘、意大利黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、波斯婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子分别点状地播种，进行了约1.5cm盖土后，在25～30℃的温室内培育了植物。培育了14天后，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，用小型喷雾器对茎叶部均匀地处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第20表中。
需要说明的是，第16表～第20表中的符号表示以下含义。
A：水稗，B：萤蔺，C：鸭舌草，D：千金子，E：碎米莎草，F：升马唐，G：狗尾草，H：稗，I：野燕麦，J：大穗看麦娘，K：意大利黑麦草，L：阿披拉草，M：苘麻，N：反枝苋，O：藜，P：繁缕，Q：拉拉藤，R：波斯婆婆纳，a：移植稻，b:直播稻，c：玉米，d：大豆，e：小麦，f：甜菜，g：菜籽
此外所谓处理药量(g/ha)，表示以在换算成每1公顷(1ha)时，仅用记载的数值的克(g)数进行处理的方式调制了浓度。
〔第16表〕
Figure BDA0003333691690004221
Figure BDA0003333691690004231
Figure BDA0003333691690004241
Figure BDA0003333691690004251
Figure BDA0003333691690004261
Figure BDA0003333691690004271
Figure BDA0003333691690004281
Figure BDA0003333691690004291
Figure BDA0003333691690004301
Figure BDA0003333691690004311
Figure BDA0003333691690004321
Figure BDA0003333691690004331
Figure BDA0003333691690004341
Figure BDA0003333691690004351
Figure BDA0003333691690004361
Figure BDA0003333691690004371
Figure BDA0003333691690004381
Figure BDA0003333691690004391
Figure BDA0003333691690004401
Figure BDA0003333691690004411
Figure BDA0003333691690004421
〔第17表〕
Figure BDA0003333691690004431
Figure BDA0003333691690004441
Figure BDA0003333691690004451
Figure BDA0003333691690004461
Figure BDA0003333691690004471
Figure BDA0003333691690004481
Figure BDA0003333691690004491
Figure BDA0003333691690004501
Figure BDA0003333691690004511
Figure BDA0003333691690004521
Figure BDA0003333691690004531
Figure BDA0003333691690004541
Figure BDA0003333691690004551
Figure BDA0003333691690004561
〔第18表〕
Figure BDA0003333691690004571
Figure BDA0003333691690004581
Figure BDA0003333691690004591
Figure BDA0003333691690004601
Figure BDA0003333691690004611
Figure BDA0003333691690004621
Figure BDA0003333691690004631
Figure BDA0003333691690004641
Figure BDA0003333691690004651
Figure BDA0003333691690004661
Figure BDA0003333691690004671
Figure BDA0003333691690004681
Figure BDA0003333691690004691
Figure BDA0003333691690004701
Figure BDA0003333691690004711
Figure BDA0003333691690004721
Figure BDA0003333691690004731
Figure BDA0003333691690004741
Figure BDA0003333691690004751
Figure BDA0003333691690004761
Figure BDA0003333691690004771
Figure BDA0003333691690004781
Figure BDA0003333691690004791
Figure BDA0003333691690004801
Figure BDA0003333691690004811
Figure BDA0003333691690004821
Figure BDA0003333691690004831
Figure BDA0003333691690004841
Figure BDA0003333691690004851
Figure BDA0003333691690004861
Figure BDA0003333691690004871
Figure BDA0003333691690004881
Figure BDA0003333691690004891
Figure BDA0003333691690004901
Figure BDA0003333691690004911
〔第19表〕
Figure BDA0003333691690004921
Figure BDA0003333691690004931
Figure BDA0003333691690004941
Figure BDA0003333691690004951
Figure BDA0003333691690004961
Figure BDA0003333691690004971
Figure BDA0003333691690004981
Figure BDA0003333691690004991
Figure BDA0003333691690005001
Figure BDA0003333691690005011
Figure BDA0003333691690005021
Figure BDA0003333691690005031
Figure BDA0003333691690005041
Figure BDA0003333691690005051
Figure BDA0003333691690005061
Figure BDA0003333691690005071
Figure BDA0003333691690005081
Figure BDA0003333691690005091
Figure BDA0003333691690005101
Figure BDA0003333691690005111
Figure BDA0003333691690005121
Figure BDA0003333691690005131
Figure BDA0003333691690005141
Figure BDA0003333691690005151
Figure BDA0003333691690005161
Figure BDA0003333691690005171
Figure BDA0003333691690005181
Figure BDA0003333691690005191
Figure BDA0003333691690005201
〔第20表〕
Figure BDA0003333691690005202
Figure BDA0003333691690005211
Figure BDA0003333691690005221
Figure BDA0003333691690005231
Figure BDA0003333691690005241
Figure BDA0003333691690005251
Figure BDA0003333691690005261
Figure BDA0003333691690005271
Figure BDA0003333691690005281
Figure BDA0003333691690005291
Figure BDA0003333691690005301
Figure BDA0003333691690005311
Figure BDA0003333691690005321
Figure BDA0003333691690005331
Figure BDA0003333691690005341
Figure BDA0003333691690005351
Figure BDA0003333691690005361
Figure BDA0003333691690005371
Figure BDA0003333691690005381
Figure BDA0003333691690005391
Figure BDA0003333691690005401
Figure BDA0003333691690005411
Figure BDA0003333691690005421
Figure BDA0003333691690005431
Figure BDA0003333691690005441
Figure BDA0003333691690005451
Figure BDA0003333691690005461
Figure BDA0003333691690005471
Figure BDA0003333691690005481
Figure BDA0003333691690005491
Figure BDA0003333691690005501
Figure BDA0003333691690005511
Figure BDA0003333691690005521
Figure BDA0003333691690005531
Figure BDA0003333691690005541
产业可利用性
本发明的哒嗪酮化合物为新的化合物，作为稻用、玉米用、大豆用、麦用、甜菜用和菜籽用的选择性除草剂是极其有用的。

Claims (9)

1.式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐，
Figure FDA0003333691680000011
式中，W1表示氧原子或硫原子，
X表示氧原子或硫原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
G表示氢原子、C1～C6烷基、被R4取代了的(C1～C6)烷基、-C(＝W4)R5或-S(O)2R6，
R1表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基或-NR30R31，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55或D-56，
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55和D-56各自表示下述结构，
Figure FDA0003333691680000021
Figure FDA0003333691680000031
需要说明的是，Y1的取代位置表示在D-1～D-56的芳香族环上取代，Y3表示在D-19、D-20、D-21、D-22、D-24、D-29、D-30、D-31或D-32的脂肪族环上取代，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W2)R13、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12或Q-13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35或Q-36，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-NR56R57、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基、U-6、U-7、U-8、Q-10或-NR28R29、
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基、C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基、C3～C6环烷基(C1～C2)烷基、苄基或被(Z4)p5c取代了的苄基，
R8和R9各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R10表示卤原子、-OR40、-S(O)r3R41、-CN、C3-C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12或Q-13，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-C(＝W2)R13、-S(O)r5R49、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-12、U-14、U-15、U-16、Q-17、Q-18、Q-19或Q-20，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36或-ON＝CR42R43，
Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39和Q-40各自表示下述结构，
Figure FDA0003333691680000061
需要说明的是，Y2的取代位置表示在Q-1～Q-40的芳香族环上取代，
U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34和U-35各自表示下述结构，
Figure FDA0003333691680000071
R13表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6)烷基氨基、C1～C6卤代烷基氨基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基或-NH2，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35或Q-36，
R15和R16各自独立地表示氢原子、C1-C6烷基、-C(O)R17或-S(O)2R18，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基，
R18表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R19表示C3～C6环烷基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R20表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R21表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基或C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基，
R22表示卤原子、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷硫基、-CN或Q-7，
R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、二(C1～C6)烷基氨基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-6、U-7或U-8，
R24表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基、-C(O)R25、-S(O)2R33、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R25表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、二(C1～C6)烷基氨基、U-6、U-7或U-8，
R26表示卤原子、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-CN、-OR32、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34或U-35，
R27表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、9-芴基、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-17、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34或U-35，
R28和R29各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R30和R31各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或苄基，
R32表示苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基或Q-17，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或二(C1～C6烷基)氨基，
R34表示卤原子、C1～C6烷氧基、苯基或-CN，
R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的(C1～C6)环烷基或-S(O)2R33，
R36表示C1～C6烷基、被R37取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基或被R44取代了的(C1～C6)环烷基，
R37表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31或C1～C10烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、被R39取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、U-1、U-2、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-12、U-14、U-15、U-16或-NR60R61，
R39表示卤原子、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-8、Q-9、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36或-ON＝CR42R43，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R46取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基或U-4，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R42和R43各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，或者R42和R43与所结合的碳原子一起形成C3～C6环烷基，
R44表示卤原子、C1～C6烷基或-CN，
R45表示卤原子、C1～C6烷基或-CN，
R46表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35或Q-36，
R47表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36或-CN，
R48表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-C(O)R50或-S(O)2R33，
R49表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基或被R44取代了的(C3～C6)环烷基，
R50表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或二(C1～C6烷基)氨基，
R51表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基或C3～C6卤代炔基，
R52表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基或C3～C6环烷基，
R53表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R54表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R55表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、-OH或NR56R57，
R56和R57各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R58表示被R27取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基或被(Z3)p5b取代了的苯基，
R59表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烯基、C1～C6炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基或被(Z3)p5b取代了的苯基，
R60、R61各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、苄基或被(Z4)p5c取代了的苄基，
RN表示氢原子或C1～C6烷基，
Y2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN、-NH2或-NO2，在q4、q3、q2表示2以上的整数的情况下，各个Y2彼此可以相同也可以不同，
Y3表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷氧基羰基、-CN、-C(O)OH、-OH或-NH2，在t表示2的情况下，各个Y3彼此可以相同也可以不同，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-S(O)2NR56R57、-OH、-NH2、-CN、-NO2或-C(O)R55，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同，
Z3表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-CN、C1～C6烷氧基羰基或-NO2，在p5b表示2以上的整数的情况下，各个Z3可以彼此相同也可以彼此不同，
Z4表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、C1～C6烷氧基羰基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
W2表示氧原子或N-OR7，
W3表示氧原子或N-OR21，
W4表示氧原子或硫原子，
r1表示0、1或2的整数，
r2表示0、1或2的整数，
r3表示0、1或2的整数，
r4表示0、1或2的整数
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0、1或2的整数，
n表示0、1、2、3或4的整数，
t表示0、1或2的整数，
p2表示0、1或2的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p6表示0、1、2、3、4、5或6的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数，
p5c表示1、2、3、4或5的整数，
q1表示0或1的整数，
q2表示0、1或2的整数，
q3表示0、1、2或3的整数，
q4表示0、1、2、3或4的整数。
2.根据权利要求1所述的哒嗪酮化合物及其盐，
W1表示氧原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或-NR30R31，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27或D-28，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(O)OH、-C(＝W2)R13、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、被R44取代了的C3～C6环烷基、-NR56R57、U-1、U-6、U-7、U-8、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C2)烷基或C1～C6烷硫基(C1～C2)烷基，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R44取代了的(C3～C6)环烷基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4、Q-17、Q-18或Q-19，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、-C(＝W2)R13、U-1、U-2、U-3、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-18或-ON＝CR42R43，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、Q-17、Q-18、Q-19或Q-20，
R19表示三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R22表示卤原子、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基或-CN，
R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、二(C1～C6)烷基氨基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、U-7或U-8，
R24表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基、-C(O)R25或-S(O)2R33，
R25表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或二(C1～C6)烷基氨基，
R26表示卤原子、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、-OR32、苯基或被(Z4)p5c取代了的苯基，
R27表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R36表示C1～C6烷基、被R37取代了的(C1～C6)烷基或C3～C6环烷基，
R37表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C10烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、被R39取代了的(C1～C6)烷基或被R44取代了的(C3～C6)环烷基，
R39表示卤原子、C3～C6环烷基、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13、-CN、苯基、被(Z3)p5b取代了的苯基、U-1、U-3、U-9、Q-1或Q-18，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基、被R46取代了的(C1～C6)烷基或U-4，
R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基、C3～C6环烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R46表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C3～C6环烷基、-CN、U-1、U-3或U-9，
R47表示C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或-CN，
R48表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基、C3～C6卤代烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基或C3～C6环烷基，
R49表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R51表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或C1～C6卤代烷基，
R52表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R54表示C1～C6烷基或C3～C6烯基，
R59表示C1～C6烷基、C1～C6烯基或苯基，
Y2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基或C1～C6卤代烷硫基，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、-OH、-NH2、-CN、-NO2或-C(O)R55，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同。
3.根据权利要求2所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z4)p5c取代了的苯基、Q-3、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36、-CN、-C(＝W3)R20或-N＝C(C6H5)2，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示氢原子、C1～C6烷基或被R34取代了的C1～C6烷基，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26或D-28，
Y1表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-C(O)OH、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2、-C(＝W2)R13、苯基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示卤原子、-CN、C2～C6烯基、C2～C6炔基、-OR24、-S(O)r4R54、-C(O)R23或苯基，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基、-OR58、-SR59、C3～C6环烷基、-NR56R57、U-1、U-6、Q-2、Q-4、被(Z2)p5a取代了的苯基或-C(O)R53，
R6表示C1～C6烷基、被(Z2)p5a取代了的苯基或-NR28R29，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R8和R9各自独立地表示C1～C6烷基，
R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2、U-4或Q-17，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、-OR48、-S(O)r5R49、-CN、苯基、-C(＝W2)R13、U-3、Q-1或-ON＝CR42R43，
R13表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷基氨基，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C3～C6环烷基、被R45取代了的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或U-1，
R18表示C1～C6烷基，
R21表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示卤原子、-OH或C1～C6烷氧基，
R23表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或苯基，
R24表示C1～C6烷基、(C1～C6)烷氧基(C1～C2)烷基或-C(O)R25，
R25表示C1～C6烷氧基，
R26表示C1～C6烷氧基、-OR32或苯基，
R27表示卤原子、C2～C6烯基或C1～C6烷氧基，
R28和R29各自独立地表示C1～C6烷基，
R30和R31各自独立地表示氢原子或苄基，
R32表示苯基，
R33表示C1～C6卤代烷基或二(C1～C6)烷基氨基，
R34表示C1～C6烷氧基、苯基或-CN，
R35表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、被R14取代了的(C1～C6)烷基或-S(O)2R33，
R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基，
R37表示卤原子或(C1～C10)烷氧基羰基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代烯基、C3～C6卤代炔基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示卤原子、-OR51、-S(O)r6R52、-C(＝W2)R13或-CN，
R40表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6烯基、C1～C6卤代烷基或被R46取代了的(C1～C6)烷基，
R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R42和R43各自独立地表示C1～C6烷基，
R45表示卤原子，
R46表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R47表示C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R48表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R49表示C1～C6烷基，
R51表示C1～C6烷基，
R52表示C1～C6烷基，
R53表示苯基，
R54表示C1～C6烷基，
R56和R57各自独立地表示C1～C6烷基，
R58表示被R27取代了的(C1～C6)烷基或苯基，
R59表示C1～C6烷基或苯基，
Y2表示卤原子或C1～C6卤代烷基，
Z2表示卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，在p5a表示2以上的整数的情况下，各个Z2可以彼此相同也可以彼此不同，
Z4表示卤原子或C1～C6烷氧基，在p5c表示2以上的整数的情况下，各个Z4可以彼此相同也可以彼此不同，
t表示0。
4.根据权利要求3所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、被R22取代了的(C1～C6)烷基、被R19取代了的(C2～C6)炔基、-NR15R16、-OR35、-S(O)r1R36或-CN，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24或D-28，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11、-S(O)r2R38、-NR8R9、-CN、-NO2或-C(＝W2)R13，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、被R12取代了的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、U-2或U-4，
R37表示卤原子。
5.根据权利要求3或4所述的哒嗪酮化合物或其盐，X表示硫原子。
6.根据权利要求2所述的哒嗪酮化合物或其盐，X表示氧原子，
Z1表示卤原子、C1～C6烷基、-OR35或-S(O)r1R36，在n表示2以上的整数的情况下，各个Z1可以彼此相同也可以彼此不同，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-3、D-7、D-20、D-21、D-22或D-24，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或-S(O)r2R38，在p7、p6、p5、p4、p3或p2表示2以上的整数的情况下，各个Y1可以彼此相同也可以彼此不同，
R4表示-OR24或-S(O)r4R54，
R5表示C1～C6烷基、被R26取代了的(C1～C6)烷基或C1～C6烷氧基，
R6表示C1～C6烷基或-NR28R29，
R10表示卤原子、-OR40或-S(O)r3R41，
R11表示氢原子、C1～C6烷基或被R12取代了的(C1～C6)烷基，
R12表示卤原子、C2～C6烯基、-OR48、-S(O)r5R49、苯基或-C(＝W2)R13，
R13表示氢原子或C1～C6烷基，
R14表示卤原子、C2～C6烯基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R24表示C1～C6烷基，
R26表示C1～C6烷氧基，
R28和R29各自独立地表示C1～C6烷基，
R34表示C1～C6烷氧基或-CN，
R35表示C1～C6烷基或被R14取代了的(C1～C6)烷基，
R36表示C1～C6烷基或被R37取代了的(C1～C6)烷基，
R37表示卤原子、C1～C6烷氧基或C1～C6烷硫基，
R38表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R39取代了的(C1～C6)烷基，
R39表示-OR51或-S(O)r6R52，
R40表示C1～C6烷基、C3～C6烯基或C3～C6炔基，
R41表示C1～C6烷基、C3～C6烯基、C3～C6炔基或被R47取代了的(C1～C6)烷基，
R48表示C1～C6烷基，
r1表示0、1或2的整数，
r4表示0、1或2的整数，
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0、1或2的整数，
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数。
7.根据权利要求6所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z1表示卤原子、C1～C6烷基或-OR35，
R1表示C1～C6烷基，
R2表示C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
R3表示D-1、D-7或D-24，
Y1表示卤原子、C1～C6烷基、被R10取代了的(C1～C6)烷基、-OR11或-S(O)r2R38，
G表示氢原子、C1～C6烷基或-C(＝W4)R5，
R5表示C1～C6烷基，
R10表示卤原子或-OR40，
R12表示卤原子、C2-C6烯基、-OR48、-S(O)r5R49或苯基，
R35表示C1～C6烷基，
R38表示C1～C6烷基，
R40表示C1～C6烷基，
R48表示C1～C6烷基，
R49表示C1～C6烷基。
8.一种农药，其含有选自权利要求1～7中任一项所述的哒嗪酮化合物及其盐中的1种以上作为有效成分。
9.一种除草剂，其含有选自权利要求1～7中任一项所述的哒嗪酮化合物及其盐中的1种以上作为有效成分。
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