JP2022085895A - ピリダジノン化合物及び除草剤 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】式（１）：TIFF2022085895000046.tif41170［式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｒ１及びＲ２は各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ３は、特定の置換基を表し、Ｇは水素原子等を表し、Ｚ１はＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、ｎは０、１、２、３又は４の整数を表す。］で表されるピリダジン化合物、及びそれらを含有する除草剤。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なピリダジノン化合物またはそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。

例えば、特許文献１及び２には、ある種のピリダジノン化合物が開示されているが、本発明に係るピリダジノン化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１７／０７４９９２号 国際公開第２０１５／１６８０１０号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される新規なピリダジノン化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕～〔４〕に関するものである。
〔１〕
式（１）：

［式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、ｎが２以上の整数を表す場合には、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
Ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｒ^９で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル又はＲ^２３で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８
又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^３は、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４又はＱ－５のいずれかで示される構造を表し、

Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^１０で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｕ－１乃至Ｕ－１０又はＣ（Ｏ）Ｒ^２５を表し、
Ｒ^ａは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１１で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｕ－１乃至Ｕ－１０又はフェニルを表し、
Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル、（Ｒ^２２）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｄ－４７乃至Ｄ－４９、Ｄ－６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^８を表し、
Ｒ^ｄ及びＲ^ｅは、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＣ（Ｏ）Ｒ^２６を表すか、或いは、Ｒ^ｄとＲ^ｅが一緒になってＣ_３～Ｃ_６のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅが結合する炭素原子と共に４～７員環を形成することを表し、この時、このアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^２４で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｄ－１乃至Ｄ－６７、Ｕ－１乃至Ｕ－１４又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
Ｒ^９は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１９、フェニル又はシアノを表し、
Ｒ^１０は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＤ－８を表し、
Ｒ^１１は、ハロゲン原子、ＯＨ、フェニル、（Ｒ^１４）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｄ－１乃至Ｄ－６７、Ｕ－１乃至Ｕ－１４又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１３は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
Ｒ^１４は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１５はハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハ
ロアルキルを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＵ－１４を表し、
Ｒ^１７及びＲ^１８は、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ベンジル、（Ｒ^２８）_ｐ５で置換されたベンジル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ^１７とＲ^１８が一緒になってＣ_３～Ｃ_６のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１７及びＲ^１８が結合する窒素原子と共に４～７員環を形成することを表し、この時、このアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ^１９は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^２０は、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、ＯＲ^２１、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^２１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２２は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２３は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、シアノ又はフェニルを表し、
Ｒ^２４は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
Ｒ^２６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｒ^２８は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｄ－ａ及びＤ－１乃至Ｄ－６７は、それぞれ以下の構造で表される芳香族環を表し、

Ｕ－１乃至Ｕ－１４は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、

Ｙ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｙ^２は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
ｎは０、１、２、３、又は４の整数を表し、
ｐ５は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し、
ｔ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２、又は３の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｔ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるピリダジノン化合物又はその塩。

〔２〕
Ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^１０で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＣ（Ｏ）Ｒ^２５を表し、
Ｒ^ａは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１１で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、フェニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５又はＵ－８を表し、
Ｒ^ｂは、水素原子、フェニル、（Ｒ^２２）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｄ－４７、Ｄ－６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^８を表し、
Ｒ^ｃは、水素原子又はＣ（Ｏ）Ｒ^７を表し、
Ｒ^ｄは、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^ｅは、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^ｆは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＲ^２４で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、水素原子を表し、
Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｄ－１、Ｄ－３、Ｄ－４７又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８は、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１０は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＤ－８を表し、
Ｒ^１１は、ハロゲン原子、ＯＨ、フェニル、（Ｒ^１４）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、Ｄ－１又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１３は、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１４は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１５は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＵ－１４を表し、
Ｒ^１７は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ベンジル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１８は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はベンジルを表し、
Ｒ^２０は、フェニル、ＯＲ^２１、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^２１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２２は、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^２４は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ^２５は、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表し、
ｐ５は、１又は２の整数を表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し、
ｔ３は、０又は１の整数を表し、
ｔ４は、０又は１の整数を表し、
ｔ５は、０、１又は２の整数を表し、
ｔ８は、０を表し、
ｔ９は、０を表す上記〔１〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。

〔３〕
上記〔１〕及び〔２〕の何れか１項に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。

〔４〕
上記〔１〕及び〔２〕の何れか１項に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらにホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的動物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することが出来る。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば、式（１）で表される化合物の内、Ｇが水素原子である式（１ｂ）で表される化合物の場合、以下に示した式（１ｂ－１）で表される化合物や式（１ｂ－２）で表される化合物のような互変異性体の存在が考えられ、故に置換基Ｇ^１（Ｇ^１は、Ｇで表される構造のうち、水素原子を除くもの）を導入した時、エノール構造（１ｂ）からは（１ａ）が、（１ｂ－２）からは（１ｂ－３）がそれぞれ製造され、本発明はそれら全ての構造を包含するものである。

また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。

本発明化合物において、Ｎ－オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ－オキシドを形成しうる複素環としては、例えばピリジン環が挙げられる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー、ｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニル、Ｂｎはベンジルを意味する。

本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－ブロモ－２，２－ジフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，２－トリフルオロ－１－(メチル)エチル、２，２，２－トリフルオロ－１－(トリフルオロメチル)エチル、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－(トリフルオロメチル)エチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、２－ブテニル、２－メチル－２－プロペニル、３－メチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、プロパルギル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－ヘキシニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｉ－ブチルオキシ、ｓ－ブチルオキシ、ｔ－ブチルオキシ、２－エチルへキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｉ－ブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル、ｔ－ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）_２－基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｉ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば、アセチル、ｎ－プロピオニル、ｎ－ブチリル、i－ブチリル、ｎ－バレリル、i－バレリル、２－メチルブタノイル、ピバロイル、ｎ－ヘキサノイル、ｎ－ヘプタノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｒ^９で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^１０で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^１１で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^２０で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^２３で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^２４で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^２７で置換された（Ｃ_a～Ｃ_ｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合したいずれかの水素原子が、１個以上の置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２３ _、Ｒ^２４又はＲ^２７によって部分的にまたは全て置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２３、Ｒ^２４又はＲ^２７が２固以上存在するとき、置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２３、Ｒ^２４又はＲ^２７は互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書における「Ｒ^１７とＲ^１８が一緒になってＣ_３～Ｃ_６のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１７及びＲ^１７が結合する窒素原子と共に４～７員環を形成することを表し、この時、このアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく」の表記は、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、１，３－オキサゼチジン、１，３－オキサジナン、１，３－オキサゼパン、モルフォリン、１，４－オキサゼパン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｒ^ｄとＲ^ｅが一緒になってＣ_３～Ｃ_６のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅが結合する炭素原子と共に４～７員環を形成することを表し、この時、このアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく」の表記は、例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン等が挙げられ、各々の指定の原子数で選択される。

本明細書における「（Ｒ^１４）_ｐ５で置換されたフェニル」「（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル」「（Ｒ^２２）_ｐ５で置換されたフェニル」の表記は、ベンゼン環の炭素原子に結合したｐ５個の水素原子が、それぞれ任意の位置で置換基Ｒ^１４、Ｒ^１５又はＲ^２２によって置換されたフェニル基を表す。
本明細書における「ベンジル」の表記は、－ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５を表す。
本明細書における「（Ｒ^２８）_ｐ５で置換されたベンジル」の表記は、ベンゼン環の炭
素原子に結合したｐ５個の水素原子が、それぞれ任意の位置で置換基Ｒ^２８によって置換されたベンジル基を表す。

次に、本発明化合物の製造方法を以下に説明する。式（１）で表される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
製造法Ａ

式（２）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ^１はハロゲン原子を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２）と記載する。］と、式（３）［式中、Ｒ^４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（３）と記載する。］を反応させることにより、本発明化合物のうち式（１－１）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－１）と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（２）に対して、化合物（３）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。本反応は、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の塩基を用いることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ｎ－ヘキサン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（３）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の公知の方法、例えばオーガニックレターズ［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ］２００３年５巻１０３５項、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカルソサイエティ［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ］２０１４年１３６巻１３００項等に記載の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｂ

化合物（２）と、式（４）［式中、Ｒ^４ｂは水素原子、Ｃ_１～Ｃ_５アルキルを表す。］で表される化合物［以下、化合物（４）と記載する。］又は式（５）［式中、Ｒ^４ｂは前記と同じ意味を表し、Ｌ^２はＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルを表す
。］で表される化合物［以下、化合物（５）と記載する。］を、化合物（２）に対して０．００１～０．５モル当量のパラジウム（２価）アセテート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）等のパラジウム触媒存在下、反応させることにより、本発明化合物のうち式（１－１ａ）［式中、Ｒ^４ａはＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－１ａ）と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（２）に対して、化合物（４）又は化合物（５）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。本反応では、必要であれば、化合物（２）に対して０．００１～０．５モル当量のトリフェニルホスフィン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等の配位子を用いることができる。本反応では、必要であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸カリウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の塩基を用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（４）又は化合物（５）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｃ

化合物（１－１）と、式（６）［式中、Ｒ^ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（６）と記載する。］又はその塩、例えば塩酸、硫酸等の塩を反応させることにより、本発明化合物のうち式（１－２）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^ａ、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－２）と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（１－１）に対して、化合物（６）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。本反応では、必要であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の塩基、あるいは塩酸、硫酸、酢酸、トルエンスルホン酸、等の酸を用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベン
ゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン、メタノール、エタノール、酢酸、ピリジン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０１０／０９９２７９号、アンゲバンテ・ケミー・インターナショナル・エディション
［Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ］２０１５年５４巻１４０１７項等に記載の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｄ

化合物（１－１）と、式（７）［式中、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（７）と記載する。］又はその塩、例えば塩酸、硫酸等の塩を反応させることにより、本発明化合物のうち式（１－３）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－３］と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（１－１）に対して、化合物（７）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。本反応では、必要であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の塩基を用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン、メタノール、エタノール、酢酸、ピリジン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（７）又はその塩の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｅ

式（１－３ａ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－３ａ）と記載する。］と、式（８）［式中、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（８）と記載する。］を反応させることにより、本発明化合物のうち式（１－４）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－４）と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（１－３ａ）に対して、化合物（８）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン、メタノール、エタノール、酢酸、ピリジン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（８）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｆ

式（１－５－１）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｌ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－５－１）と記載する。］と式（９）［式中、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（９）と記載する。］と反応させることにより、式（１－５）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、Ｒ^ｉ、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物［以下、化合物（１－５）と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（１－５－１）に対して、化合物（９）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，
Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。本反応では、必要であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の塩基を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（９）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｇ

式（１ｂ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１ｂ）と記載する。］と式（１０）［式中、Ｇ^１はＧのうち水素原子以外を表し、Ｌ^３はハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｇは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１０）と記載する。］を反応させることにより式（１ａ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｇ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１ａ）と記載する。］を製造することができる。
本反応では、化合物（１ｂ）に対して、化合物（１０）を０．５～５０モル当量の範囲で用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。本反応では、必要であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の塩基を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（１０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて製造することができる。

製造法Ｈ

式（１ｃ）［式中、Ｇ^２はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１ｃ）と記載する。］と、化合物（１ｃ）に対して、モルフォリンを反応させることによって、化合物（１ｂ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］を製造することができる。
本反応では、化合物（１ｃ）に対して、モルフォリンを1～１００モル当量の範囲で用いることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。

製造法I

式（1ｄ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^２８、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１、ｐ５及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１ｄ）と記載する。］を、化合物（１ｄ）に対して０．１～３質量部のパラジウム炭素触媒存在下、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、酢酸、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等を酸触媒として添加し、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～１００時間、水素雰囲気下反応させることにより、式（１ｅ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１ｅ）と記載する。］を得ることができる。又は、化合物（１ｄ）に対して２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン又は硝酸二アンモニウムセリウムを反応させることによって、化合物（１ｅ）を得ることができる。溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用いることができる。反応温度は、－８０℃～反応混合物の還流温度のまでの任意の温度を設定する事ができ、
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常３０分～１００時間の間で任意に設定できる。

製造法J

化合物（１ｅ）と、化合物（１ｅ）に対して０．５～５モル当量の亜硝酸ナトリウム又は式（１３）［式中、Ｌ^４はＣ_３～Ｃ_６アルキルを表す。］で表される化合物［以下、化合物（１３）と記載する。］、及び式（１４）［式中、Ｌ_１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１４）と記載する。］とを、必要であれば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、ヨウ化カリウム等を用い、メタノール、エタノール、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、水、酢酸又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、化合物（１）のうちＲ_２がＬ_１である式（１ｆ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１、ｎ及びＬ_１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１ｆ）と記載する。］を得ることができる。
ここで用いられる亜硝酸ナトリウム、化合物（１３）及び化合物（１４）は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外の化合物も、公知化合物の合成法で合成する事ができる。

製造法Ｆで用いられる化合物（１－５－１）は、例えば反応式１のようにして製造することができる。
反応式１

式（１－２ａ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－２ａ）と記載する。］と、式（１１）［式中、Ｌ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１１）と記載する。］又は式（１２）［式中、Ｌ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１２）と記載する。］を反応させることにより、化合物（１－５－１）を製造することができる。
溶媒を用いる場合、反応に不活性であればよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ｎ－ヘキサン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を用いることができる。反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の間で任意に設定できる。
化合物（１１）又は化合物（１２）は、公知化合物であり市販品として入手できる。

製造法Ａで用いられる化合物（２）は、例えば反応式２のようにして、化合物（２ａ）又は化合物（２ｂ）は反応式３のようにして、それぞれ製造することができる。
反応式２

式（１５）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｘ、Ｚ^１、及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１５）と記載する。］と、化合物（１１）又は化合物（１２）とを、例えば、ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・カンパウンズ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ］２０１７年５３巻１１５６頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、化合物（２）を得ることができる。
反応式２で用いられる化合物（１５）の或るものは公知化合物であり、文献記載の方法、例えば、国際公開第２０１５／１６８０１０号、国際公開第２０１７／０７４９９２号等に記載の方法に準じて合成することができる。

反応式３

式（１６）［式中、Ｒ^XはＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１６）と記載する。］と化合物（１１）又は化合物（１２）とを、反応式２と同様にして反応させることにより、式（１７）［式中、Ｌ^１、Ｒ^X、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１７）と記載する。］を得ることができる。次いで、化合物（１７）を、例えば、国際公開第２０１３／００９２５９号記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水溶液と反応させることにより、化合物（１８）［式中、Ｌ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１８）と記載する。］を得ることができる。続いて、化合物（１８）と、化合物（１８）に対して１～２．０モル当量のオキサリルクロリド（２１）又は塩化チオニル（２２）とを必要ならば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、トルエン、キシレン又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要に応じてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加し、０℃から反応混合物の還流温度で３０分から２４時間反応させることにより、式（１９）［式中、Ｌ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１９）と記載する。］を調製する。次いで、化合物（１９）と式（２３）［式中、Ｒ^YはＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２３）と記載する。］とを、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、ピリジン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ヘプタン、２－ブタノン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物を溶媒として用い、必要ならば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノビリジン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、０℃から反応混合物の還流温度で３０分から２４時間反応させることにより、化合物（２０）［式中、Ｌ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^Ｙ、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］を得ることができる。続いて、化合物（２０）を、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ν－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ν－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、水又
はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物（２０）に対して１～５モル当量のトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の塩基存在下、室温～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、式（２ｂ）［式中、Ｌ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す］で表される化合物［以下、化合物（２ｂ）と記載する。］を得ることができる。さらに、式（２ｂ）と化合物（１０）とを、製造法Ｇと同様にして反応させることにより、式（２ａ）［式中、Ｇ^１、Ｌ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２ａ）と記載する。］を得ることができる。
ここで用いられる化合物（１６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成することができる。公知化合部の合成法としては、例えば、デア・ファルマ・ケミカ［Ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａ Ｃｈｅｍｉｃａ］２０１７年９巻８５頁が挙げられる。また、化合物（２３）の或るものは公知化合物であり、その他の化合物も公知化合物の合成法、例えば、ネイチャー コミュニケーションズ［Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ］２０１７年第８巻１頁又は国際公開第２０１２／０９１１５６号等に記載の方法に準じて合成することができる。

製造法Ａ～Ｊ及び反応式１～３において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し水洗後濃縮、又は氷水に投入し有機溶媒抽出後濃縮といった、通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の、任意の精製方法によって不純物を分離し、精製することができる。

これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表される化合物としては、例えば第１表～第５表に示す化合物が挙げられる。ただし、第１表～第５表は、例示のためのものであって、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅとの記載はメチルを表し、以下同様にＥｔはエチルを、ｎ－Ｐｒ又はＰｒ－ｎはノルマルプロピルを、ｉ－Ｐｒ又はＰｒ－ｉはイソプロピルを、ｃ－Ｐｒ又はＰｒ－ｃはシクロプロピルを、ｔ－Ｂｕ又はＢｕ－ｔはターシャリーブチルを、ｎ－Ｂｕ又はＢｕ－ｎはノルマルブチルを、ｎ－Ｐｅｎ又はＰｅｎ－ｎはノルマルペンチルを、ｎ－Ｈｅｘ又はＨｅｘ－ｎはノルマルヘキシルを、ｃ－Ｈｅｘ又はＨｅｘ－ｃはシクロヘキシルを、Ｐｈはフェニルを、Ｂｎはベンジルをそれぞれ表す。また、「＝」の表記は二重結合を、「≡」の表記は三重結合をそれぞれ表す。Ｚ^１欄における「-」の表記は無置換を表し、Ｚ^１の置換位置を示す番号は下記の構造式に於いて記された位置に対応するものである。

また、表中、Ｕ－４ａ、Ｕ－５ａ、Ｕ－８ａ、Ｕ-１０ａ、Ｕ－１４ａ、Ｔ_１の表記は下記の構造を表し、

Ｄ－ａ、Ｄ－１、Ｄ－３、Ｄ－８、Ｄ－４７ａ、Ｄ－４８ａ、Ｄ－４９ａ、Ｄ－６２の表記は下記の構造を表し、

置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、置換基の記載がないものは無置換であることを表す。例えば、「Ｄ-４７ａ」との表記は２－ピリジルを表し、「Ｄ－８（４－Ｃｌ）」との表記は、（４－クロロ）ピラゾール－１－イルを表す。

［第１表］

Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。
―――――――――――――――――――
Z¹ R⁴ G
―――――――――――――――――――
- H H
- H Me
- H C(O)Pr-n
- Me H
- Me Me
- Me C(O)Pr-n
- Me C(O)Ph
- Et H
- Et Me
- Et C(O)Pr-n
- n-Pr H
- n-Pr Me
- n-Pr C(O)Pr-n
- i-Pr H
- i-Pr Me
- i-Pr C(O)Pr-n
- c-Pr H
- c-Pr Me
- c-Pr C(O)Pr-n
- n-Hex H
- n-Hex Me
- n-Hex C(O)Pr-n
- c-Hex H
- c-Hex Me
- c-Hex C(O)Pr-n
- U-4a H
- U-4a Me
- U-4a C(O)Pr-n
- U-5a H
- U-5a Me
- U-5a C(O)Pr-n
- U-8a H
- U-8a Me
- U-8a C(O)Pr-n
- U-10a H
- U-10a Me
- U-10a C(O)Pr-n
- CH₂OMe H
- CH₂OMe Me
- CH₂OMe C(O)Pr-n
- CH₂CH₂OMe H
- CH₂CH₂OMe Me
- CH₂CH₂OMe C(O)Pr-n
- CH₂SMe H
- CH₂SMe Me
- CH₂SMe C(O)Pr-n
- CH₂S(O)Me H
- CH₂S(O)Me Me
- CH₂S(O)Me C(O)Pr-n
- CH₂S(O)₂Me H
- CH₂S(O)₂Me Me
- CH₂S(O)₂Me C(O)Pr-n
- CH₂CH₂SMe H
- CH₂CH₂SMe Me
- CH₂CH₂SMe C(O)Pr-n
- C(O)OMe H
- C(O)OMe Me
- C(O)OMe C(O)Pr-n
- C(O)NMe₂ H
- C(O)NMe₂ Me
- C(O)NMe₂ C(O)Pr-n
- CF₃ H
- CF₃ Me
- CF₃ C(O)Pr-n
- CH₂Br H
- CH₂Br Me
- CH₂Br C(O)Pr-n
- Ph H
- Ph Me
- Ph C(O)Pr-n
- D-a(2,4-F₂) H
- D-a(3,5-F₂) H
5-F H H
5-F Me H
5-F Me Me
5-F Me C(O)Pr-n
5-F Et H
5-F n-Pr H
5-F i-Pr H
5-F c-Pr H
6-F H H
6-F Me H
6-F Me Me
6-F Me C(O)Pr-n
6-F Et H
6-F n-Pr H
6-F i-Pr H
6-F c-Pr H
7-F H H
7-F Me H
7-F Me Me
7-F Me C(O)Pr-n
7-F Et H
7-F n-Pr H
7-F i-Pr H
7-F c-Pr H
5-Cl H H
5-Cl Me H
5-Cl Me Me
5-Cl Me C(O)Pr-n
5-Cl Et H
5-Cl n-Pr H
5-Cl i-Pr H
5-Cl c-Pr H
6-Cl H H
6-Cl Me H
6-Cl Me Me
6-Cl Me C(O)Pr-n
6-Cl Et H
6-Cl n-Pr H
6-Cl i-Pr H
6-Cl c-Pr H
7-Cl H H
7-Cl Me H
7-Cl Me Me
7-Cl Me C(O)Pr-n
7-Cl Et H
7-Cl n-Pr H
7-Cl i-Pr H
7-Cl c-Pr H
5-Me H H
5-Me Me H
5-Me Me Me
5-Me Me C(O)Pr-n
5-Me Et H
5-Me n-Pr H
5-Me i-Pr H
5-Me c-Pr H
6-Me H H
6-Me Me H
6-Me Me Me
6-Me Me C(O)Pr-n
6-Me Et H
6-Me n-Pr H
6-Me i-Pr H
6-Me c-Pr H
7-Me H H
7-Me Me H
7-Me Me Me
7-Me Me C(O)Pr-n
7-Me Et H
7-Me n-Pr H
7-Me i-Pr H
7-Me c-Pr H
5-OMe H H
5-OMe Me H
5-OMe Me Me
5-OMe Me C(O)Pr-n
5-OMe Et H
5-OMe n-Pr H
5-OMe i-Pr H
5-OMe c-Pr H
6-OMe H H
6-OMe Me H
6-OMe Me Me
6-OMe Me C(O)Pr-n
6-OMe Et H
6-OMe n-Pr H
6-OMe i-Pr H
6-OMe c-Pr H
7-OMe H H
7-OMe Me H
7-OMe Me Me
7-OMe Me C(O)Pr-n
7-OMe Et H
7-OMe n-Pr H
7-OMe i-Pr H
7-OMe c-Pr H
5,6-F₂ H H
5,6-F₂ Me H
5,6-F₂ Me Me
5,6-F₂ Me C(O)Pr-n
5,6-F₂ Et H
5,6-F₂ n-Pr H
5,6-F₂ i-Pr H
5,6-F₂ c-Pr H
5,6-Cl₂ H H
5,6-Cl₂ Me H
5,6-Cl₂ Me Me
5,6-Cl₂ Me C(O)Pr-n
5,6-Cl₂ Et H
5,6-Cl₂ n-Pr H
5,6-Cl₂ i-Pr H
5,6-Cl₂ c-Pr H
5,6-(OMe)₂ H H
5,6-(OMe)₂ Me H
5,6-(OMe)₂ Me Me
5,6-(OMe)₂ Me C(O)Pr-n
5,6-(OMe)₂ Et H
5,6-(OMe)₂ n-Pr H
5,6-(OMe)₂ i-Pr H
5,6-(OMe)₂ c-Pr H
―――――――――――――――――――

第１－２表は、第１表の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。」）が以下の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳである。」）に置き換えられている事を除き、第１表と同様に構成されている。即ち、第１－２表の第１行目は、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、Ｘは硫黄原子であり、（Ｚ^１）_ｎが「-」（即ち、ｎが０であり、Ｚ^１による置換基が存在しない。）であり、Ｒ４がＭｅであり、Ｇが水素原子である式（１）の化合物を表す。第１－３表以降も同様に構成されている。
―――――――――――――――――――――――――――――
表 表題
―――――――――――――――――――――――――――――
第1-2表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはSである。
第1-3表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはOである。
第1-4表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはOである。
第1-5表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはCH=CHである。
第1-6表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはCH=CHである。
第1-7表 R¹はMeであり、R²はHであり、XはSである。
第1-8表 R¹はMeであり、R²はHであり、XはOである。
第1-9表 R¹はMeであり、R²はClであり、XはSである。
第1-10表 R¹はMeであり、R²はClであり、XはOである。
第1-11表 R¹はMeであり、R²はNBn₂であり、XはSである。
第1-12表 R¹はMeであり、R²はNBn₂であり、XはOである。
第1-13表 R¹はMeであり、R²はNH₂であり、XはSである。
第1-14表 R¹はMeであり、R²はNH₂であり、XはOである。
―――――――――――――――――――――――――――――

［第２表］

Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。
―――――――――――――――――――――――――――――――
Z¹ R⁴ R^a G
―――――――――――――――――――――――――――――――
- H H H
- H H Me
- H H C(O)Pr-n
- H Me H
- H Me Me
- H Me C(O)Pr-n
- H CH₂CH=CH₂ H
- H CH₂CH=CH₂ Me
- H CH₂CH=CH₂ C(O)Pr-n
- H CH₂CH₂CH₂OMe H
- H CH₂CH₂CH₂OMe Me
- H CH₂CH₂CH₂OMe C(O)Pr-n
- Me H H
- Me H C(O)Pr-n
- Me Me H
- Me Me Me
- Me Me C(O)Pr-n
- Me Et H
- Me Et Me
- Me Et C(O)Me
- Me Et C(O)Pr-n
- Me Et C(O)Pr-i
- Me Et C(O)Bu-t
- Me Et C(O)OMe
- Me Et C(O)OEt
- Me Et C(O)NMe₂
- Me Et C(O)N(Ph)Me
- Me Et C(O){U-14a}
- Me Et C(O){D-a(2-Cl)}
- Me Et C(O){D-a(2-Me)}
- Me Et C(O){D-a(2-OMe)}
- Me Et C(O){D-a(2-CF₃)}
- Me Et C(O){D-a(2,6-Me₂)}
- Me Et C(O)SBu-t
- Me Et C(O){D-1}
- Me Et C(O)CHPh₂
- Me Et C(O)C(Me)₂Ph
- Me Et C(O)CH₂OMe
- Me Et C(O)CH₂OPh
- Me Et C(O){T₁}
- Me Et S(O)₂Ph
- Me Et S(O)₂{D-a(4-Me)}
- Me Et S(O)₂{D-a(4-F)}
- Me Et S(O)₂NMe₂
- Me Et CH(Me)OC(O)OEt
- Me Et CH₂C(O)Ph
- Me Et CH₂CH≡CH
- Me Et CH₂OMe
- Me Et CH₂CN
- Me Et CH₂C(O)OMe
- Me n-Pr H
- Me n-Pr Me
- Me n-Pr C(O)Pr-n
- Me i-Pr H
- Me i-Pr Me
- Me i-Pr C(O)Pr-n
- Me n-Bt H
- Me n-Bu Me
- Me n-Bu C(O)Pr-n
- Me i-Bu H
- Me i-Bu Me
- Me i-Bu C(O)Pr-n
- Me s-Bu H
- Me s-Bu Me
- Me s-Bu C(O)Pr-n
- Me t-Bu H
- Me t-Bu Me
- Me t-Bu C(O)Pr-n
- Me Ph H
- Me Ph Me
- Me Ph C(O)Pr-n
- Me Bn H
- Me Bn Me
- Me Bn C(O)Pr-n
- Me CH₂CH=CH₂ H
- Me CH₂CH=CH₂ Me
- Me CH₂CH=CH₂ C(O)Pr-n
- Me CH₂CH≡CH₂ H
- Me CH₂CH≡CH₂ Me
- Me CH₂CH≡CH₂ C(O)Pr-n
- Me C(O)Me H
- Me C(O)Me Me
- Me C(O)Me C(O)Pr-n
- Me C(O)Ph C(O)Pr-n
- Me C(O)OEt C(O)Pr-n
- Me S(O)₂Me C(O)Pr-n
- Me S(O)₂Ph C(O)Pr-n
- Me CH₂{D-a(2-Cl)} H
- Me CH₂{D-a(3-Cl)} H
- Me CH₂{D-a(4-Cl)} H
- Me CH₂(Me){D-a(3-CF₃)} H
- Me CH₂C(O)OEt H
- Me CH₂C(O){U-14a} H
- Me U-8a H
- Me CH₂CH(OH)Me H
- Et Me H
- Et Et H
- Et i-Pr H
- Et Bn H
- n-Pr Me H
- n-Pr Et H
- n-Pr i-Pr H
- n-Pr Bn H
- i-Pr Me H
- i-Pr Et H
- i-Pr i-Pr H
- i-Pr Bn H
- c-Pr Me H
- c-Pr Et H
- c-Pr i-Pr H
- c-Pr Bn H
- c-Hex Me H
- c-Hex Et H
- c-Hex i-Pr H
- c-Hex Bn H
- U-10a Me H
- U-10a Et H
- U-10a i-Pr H
- U-10a Bn H
- CH₂Br Me Me
- CH₂OMe Me H
- CH₂OMe Et H
- CH₂OMe i-Pr H
- CH₂OMe Bn H
- CH₂CH₂OMe Me H
- CH₂CH₂OMe Et H
- CH₂CH₂OMe i-Pr H
- CH₂CH₂OMe Bn H
- CH₂SMe Me H
- CH₂SMe Et H
- CH₂SMe i-Pr H
- CH₂SMe Bn H
- CH₂S(O)Me Me H
- CH₂S(O)Me Et H
- CH₂S(O)Me i-Pr H
- CH₂S(O)Me Bn H
- CH₂S(O)₂Me Me H
- CH₂S(O)₂Me Me Me
- CH₂S(O)₂Me Et H
- CH₂S(O)₂Me i-Pr H
- CH₂S(O)₂Me Bn H
- CH₂CH₂SMe Me H
- CH₂CH₂SMe Et H
- CH₂CH₂SMe i-Pr H
- CH₂CH₂SMe Bn H
- C(O)OMe Me H
- C(O)OMe Et H
- C(O)OMe i-Pr H
- C(O)OMe Bn H
- C(O)NMe₂ Me H
- C(O)NMe₂ Et H
- C(O)NMe₂ i-Pr H
- C(O)NMe₂ Bn H
- Ph Me H
- Ph Et H
- Ph i-Pr H
- Ph Bn H
- D-a(2,4-F₂) i-Pr H
- D-a(3,5-F₂) i-Pr H
- CF₃ Me H
- CF₃ Et H
- CF₃ i-Pr H
- CF₃ Bn H
- CH₂{D-8(4-Cl)} Me H
- CH₂{D-8(4-Cl)} Me Me
5-F Me Me H
5-F Me Et H
5-F Me CH₂CF₃ H
5-F Me i-Pr H
5-F Me i-Bu H
5-F Me Bn H
5-F Me Ph H
5-F Me CH₂SMe H
5-F Me CH₂CH₂SMe H
5-F Me CH₂{D-a(2-OMe)} H
5-F i-Pr Me H
5-F i-Pr Et H
5-F i-Pr i-Pr H
6-F Me Me H
6-F Me Et H
6-F Me i-Pr H
6-F Me Bn H
7-F Me Me H
7-F Me Et H
7-F Me i-Pr H
7-F Me Bn H
5-Cl Me Me H
5-Cl Me Et H
5-Cl Me i-Pr H
5-Cl Me Bn H
6-Cl Me Me H
6-Cl Me Et H
6-Cl Me i-Pr H
6-Cl Me Bn H
7-Cl Me Me H
7-Cl Me Et H
7-Cl Me i-Pr H
7-Cl Me Bn H
5-Me Me Me H
5-Me Me Et H
5-Me Me i-Pr H
5-Me Me Bn H
5-Me Me Bn Me
6-Me Me Me H
6-Me Me Et H
6-Me Me Et Me
6-Me Me i-Pr H
6-Me Me i-Pr Me
6-Me Me Bn H
7-Me Me Me H
7-Me Me Et H
7-Me Me i-Pr H
7-Me Me Bn H
5-OMe Me Me H
5-OMe Me Et H
5-OMe Me i-Pr H
5-OMe Me Bn H
6-OMe Me Me H
6-OMe Me Et H
6-OMe Me Et Me
6-OMe Me i-Pr H
6-OMe Me Bn H
6-OMe Me Bn Me
7-OMe Me Me H
7-OMe Me Et H
7-OMe Me i-Pr H
7-OMe Me Bn H
5,6-F₂ Me Me H
5,6-F₂ Me Et H
5,6-F₂ Me i-Pr H
5,6-F₂ Me Bn H
5,6-F₂ Me CH₂CH(Cl)Me H
5,6-Cl₂ Me Me H
5,6-Cl₂ Me Et H
5,6-Cl₂ Me i-Pr H
5,6-Cl₂ Me Bn H
5,6-(OMe)₂ Me Me H
5,6-(OMe)₂ Me Et H
5,6-(OMe)₂ Me i-Pr H
5,6-(OMe)₂ Me Bn H
―――――――――――――――――――――――――――――――

第２－２表は、第２表の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。」）が以下の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳである。」）に置き換えられている事を除き、第２表と同様に構成されている。即ち、第２－２表の第１行目は、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、Ｘは硫黄原子であり、（Ｚ^１）_ｎが「-」（即ち、ｎが０であり、Ｚ^１による置換基が存在しない。）であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ^ａが水素原子であり、Ｇが水素原子である式（１）の化合物を表す。第２－３表以降も同様に構成されている。
―――――――――――――――――――――――――――――
表 表題
―――――――――――――――――――――――――――――
第2-2表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはSである。
第2-3表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはOである。
第2-4表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはOである。
第2-5表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはCH=CHである。
第2-6表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはCH=CHである。
第2-7表 R¹はMeであり、R²はHであり、XはSである。
第2-8表 R¹はMeであり、R²はHであり、XはOである。
第2-9表 R¹はMeであり、R²はClであり、XはSである。
第2-10表 R¹はMeであり、R²はClであり、XはOである。
―――――――――――――――――――――――――――――

［第３表］

Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。
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Z¹ R⁴ R^b R^c G
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
- H H H H
- H Me H H
- H C(O)Me H H
- H C(O)Me H C(O)Me
- Me H H H
- Me Me H H
- Me C(O)Me H H
- Me C(O)Me H C(O)Me
- Me C(O)Me H C(O)Pr-i
- Me C(O)Me H C(O)Bu-t
- Me C(O)Me H C(O)OEt
- Me C(O)Me H C(O)NMe₂
- Me C(O)Me H C(O){U-14a}
- Me C(O)Me H C(O){D-a(2-Me)}
- Me C(O)Me H C(O){D-a(2,6-Me₂)}
- Me C(O)Me H C(O)SBu-t
- Me C(O)Me H C(O){D-1}
- Me C(O)Me H C(O)CHPh₂
- Me C(O)Me H C(O)C(Me)₂Ph
- Me C(O)Me H C(O)CH₂OPh
- Me C(O)Me H S(O)₂{D-a(4-Me)}
- Me C(O)Me H S(O)₂{D-a(4-F)}
- Me C(O)Me H S(O)₂NMe₂
- Me C(O)Me H CH(Me)OC(O)OEt
- Me C(O)Me H CH₂C(O)Ph
- Me C(O)Me H CH₂CH≡CH
- Me C(O)Me H CH₂CN
- Me C(O)Me H CH₂C(O)OMe
- Me C(O)Pr-c H H
- Me C(O)Pr-c H C(O)Pr-c
- Me C(O)Ph H H
- Me C(O)Ph H C(O)Ph
- Me C(O)CH₂Ph H H
- Me C(O)OEt H H
- Me C(O)OEt H C(O)OEt
- Me C(O)OBu-t H H
- Me C(O)OBu-t H C(O)OEt
- Me C(O)OBu-t H C(O)Me
- Me C(O)CH₂SPr-i H H
- Me C(O)CH₂SPr-i H C(O)Me
- Me C(O)NHPr-i H H
- Me C(O)NHPr-i H C(O)Me
- Me C(O)NH{D-a(4-F)} H H
- Me C(O)NH{D-a(4-F)} H C(O)Me
- Me C(O)CH₂CN H H
- Me C(O)CH₂CN H C(O)Me
- Me C(O)CH₂SMe H H
- Me C(O)CH₂S(O)Me H H
- Me C(O)CH₂S(O)₂Me H H
- Me C(O)CH₂SEt H H
- Me C(O)CH₂S(O)Et H H
- Me C(O)CH₂S(O)₂Et H H
- Me C(O)CH₂SPr-i H H
- Me C(O)CH₂S(O)Pr-i H H
- Me C(O)CH₂S(O)₂Pr-i H H
- Me C(O)CH₂SPr-n H H
- Me C(O)CH₂S(O)Pr-n H H
- Me C(O)CH₂S(O)₂Pr-n H H
- Me C(O){D-a(2-Cl)} H H
- Me C(O){D-a(3-Cl)} H H
- Me C(O){D-a(4-Cl)} H H
- Me C(O){D-a(2-OMe)} H H
- Me C(O){D-a(3-OMe)} H H
- Me C(O){D-a(4-OMe)} H H
- Me C(O){D-1} H H
- Me C(O){D-1} H C(O)Me
- Me C(O){D-3} H H
- Me C(O){D-3} H C(O)Me
- Me C(O){D-47a} H H
- Me C(O){D-47a} H C(O)Me
- Me C(O){D-47a(6-Cl)} H C(O)Me
- Me C(O){D-48a} H H
- Me C(O){D-48a} H C(O)Me
- Me C(O){D-49a} H H
- Me C(O){D-49a} H C(O)Me
- Me S(O)₂{D-a(4-Me)} H H
- Me S(O)₂{D-a(4-Me)} H C(O)Me
- Me Ph H H
- Me Ph H C(O)Me
- Me D-a(4-Cl) H H
- Me D-a(4-Cl) H C(O)Me
- Me D-a(3-Cl) H H
- Me D-a(3-Cl) H C(O)Me
- Me D-a(2-Cl) H H
- Me D-a(2-Cl) H C(O)Me
- Me D-a(4-Me) H H
- Me D-a(4-Me) H C(O)Me
- Me D-a(3-Me) H H
- Me D-a(3-Me) H C(O)Me
- Me D-a(2-Me) H H
- Me D-a(2-Me) H C(O)Me
- Me D-a(4-OMe) H H
- Me D-a(4-OMe) H C(O)Me
- Me D-a(3-OMe) H H
- Me D-a(3-OMe) H C(O)Me
- Me D-a(2-OMe) H H
- Me D-a(2-OMe) H C(O)Me
- Me D-47a(6-Cl) H H
- Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- Me D-47a(6-Br) H H
- Me D-47a(6-Br) H C(O)Me
- Me D-62 H H
- Me D-62 H C(O)Me
- Me D-47a(6-CF₃) H H
- Me D-47a(6-CF₃) H C(O)Me
- Et H H H
- Et C(O)Me H H
- Et C(O)Me H C(O)Me
- Et Ph H H
- Et Ph H C(O)Me
- Et D-47a(6-Cl) H H
- Et D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- n-Pr H H H
- n-Pr C(O)Me H H
- n-Pr C(O)Me H C(O)Me
- n-Pr Ph H H
- n-Pr Ph H C(O)Me
- n-Pr D-47a(6-Cl) H H
- n-Pr D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- i-Pr H H H
- i-Pr C(O)Me H H
- i-Pr C(O)Me H C(O)Me
- i-Pr Ph H H
- i-Pr Ph H C(O)Me
- i-Pr D-47a(6-Cl) H H
- i-Pr D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- c-Pr H H H
- c-Pr C(O)Me H H
- c-Pr C(O)Me H C(O)Me
- c-Pr Ph H H
- c-Pr Ph H C(O)Me
- c-Pr D-47a(6-Cl) H H
- c-Pr D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- c-Hex H H H
- c-Hex C(O)Me H H
- c-Hex C(O)Me H C(O)Me
- c-Hex Ph H H
- c-Hex Ph H C(O)Me
- c-Hex D-47a(6-Cl) H H
- c-Hex D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- U-10a H H H
- U-10a C(O)Me H H
- U-10a C(O)Me H C(O)Me
- U-10a Ph H H
- U-10a Ph H C(O)Me
- U-10a D-47a(6-Cl) H H
- U-10a D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- CH₂OMe H H H
- CH₂OMe C(O)Me H H
- CH₂OMe C(O)Me H C(O)Me
- CH₂OMe Ph H H
- CH₂OMe Ph H C(O)Me
- CH₂OMe D-47a(6-Cl) H H
- CH₂OMe D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- CH₂CH₂OMe H H H
- CH₂CH₂OMe C(O)Me H H
- CH₂CH₂OMe C(O)Me H C(O)Me
- CH₂CH₂OMe Ph H H
- CH₂CH₂OMe Ph H C(O)Me
- CH₂CH₂OMe D-47a(6-Cl) H H
- CH₂CH₂OMe D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- CH₂SMe H H H
- CH₂SMe C(O)Me H H
- CH₂SMe C(O)Me H C(O)Me
- CH₂SMe Ph H H
- CH₂SMe Ph H C(O)Me
- CH₂SMe D-47a(6-Cl) H H
- CH₂SMe D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- CH₂CH₂SMe H H H
- CH₂CH₂SMe C(O)Me H H
- CH₂CH₂SMe C(O)Me H C(O)Me
- CH₂CH₂SMe Ph H H
- CH₂CH₂SMe Ph H C(O)Me
- CH₂CH₂SMe D-47a(6-Cl) H H
- CH₂CH₂SMe D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- C(O)OMe H H H
- C(O)OMe C(O)Me H H
- C(O)OMe C(O)Me H C(O)Me
- C(O)OMe Ph H H
- C(O)OMe Ph H C(O)Me
- C(O)OMe D-47a(6-Cl) H H
- C(O)OMe D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- C(O)NMe₂ H H H
- C(O)NMe₂ C(O)Me H H
- C(O)NMe₂ C(O)Me H C(O)Me
- C(O)NMe₂ Ph H H
- C(O)NMe₂ Ph H C(O)Me
- C(O)NMe₂ D-47a(6-Cl) H H
- C(O)NMe₂ D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- Ph H H H
- Ph C(O)Me H H
- Ph C(O)Me H C(O)Me
- Ph Ph H H
- Ph Ph H C(O)Me
- Ph D-47a(6-Cl) H H
- Ph D-47a(6-Cl) H C(O)Me
- D-a(3,5-F₂) C(O)Me H H
- CF₃ H H H
- CF₃ C(O)Me H H
- CF₃ C(O)Me H C(O)Me
- CF₃ Ph H H
- CF₃ Ph H C(O)Me
- CF₃ D-47a(6-Cl) H H
- CF₃ D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5-F Me C(O)Me H H
5-F Me C(O)Me H C(O)Me
5-F Me C(O)CH₂SMe H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)Me H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)₂Me H H
5-F Me C(O)CH₂SEt H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)Et H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)₂Et H H
5-F Me C(O)CH₂SPr-i H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)Pr-i H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)₂Pr-i H H
5-F Me C(O)CH₂SPr-n H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)Pr-n H H
5-F Me C(O)CH₂S(O)₂Pr-n H H
5-F Me Ph H H
5-F Me Ph H C(O)Me
5-F Me D-47a(6-Cl) H H
5-F Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
6-F Me C(O)Me H H
6-F Me C(O)Me H C(O)Me
6-F Me Ph H H
6-F Me Ph H C(O)Me
6-F Me D-47a(6-Cl) H H
6-F Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
7-F Me C(O)Me H H
7-F Me C(O)Me H C(O)Me
7-F Me Ph H H
7-F Me Ph H C(O)Me
7-F Me D-47a(6-Cl) H H
7-F Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5-Cl Me C(O)Me H H
5-Cl Me C(O)Me H C(O)Me
5-Cl Me Ph H H
5-Cl Me Ph H C(O)Me
5-Cl Me D-47a(6-Cl) H H
5-Cl Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
6-Cl Me C(O)Me H H
6-Cl Me C(O)Me H C(O)Me
6-Cl Me Ph H H
6-Cl Me Ph H C(O)Me
6-Cl Me D-47a(6-Cl) H H
6-Cl Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
7-Cl Me C(O)Me H H
7-Cl Me C(O)Me H C(O)Me
7-Cl Me Ph H H
7-Cl Me Ph H C(O)Me
7-Cl Me D-47a(6-Cl) H H
7-Cl Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5-Me Me C(O)Me H H
5-Me Me C(O)Me H C(O)Me
5-Me Me Ph H H
5-Me Me Ph H C(O)Me
5-Me Me D-47a(6-Cl) H H
5-Me Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
6-Me Me C(O)Me H H
6-Me Me C(O)Me H C(O)Me
6-Me Me Ph H H
6-Me Me Ph H C(O)Me
6-Me Me D-47a(6-Cl) H H
6-Me Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
7-Me Me C(O)Me H H
7-Me Me C(O)Me H C(O)Me
7-Me Me Ph H H
7-Me Me Ph H C(O)Me
7-Me Me D-47a(6-Cl) H H
7-Me Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5-OMe Me C(O)Me H H
5-OMe Me C(O)Me H C(O)Me
5-OMe Me Ph H H
5-OMe Me Ph H C(O)Me
5-OMe Me D-47a(6-Cl) H H
5-OMe Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
6-OMe Me C(O)Me H H
6-OMe Me C(O)Me H C(O)Me
6-OMe Me Ph H H
6-OMe Me Ph H C(O)Me
6-OMe Me D-47a(6-Cl) H H
6-OMe Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
7-OMe Me C(O)Me H H
7-OMe Me C(O)Me H C(O)Me
7-OMe Me Ph H H
7-OMe Me Ph H C(O)Me
7-OMe Me D-47a(6-Cl) H H
7-OMe Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5,6-F₂ Me C(O)Me H H
5,6-F₂ Me C(O)Me H C(O)Me
5,6-F₂ Me Ph H H
5,6-F₂ Me Ph H C(O)Me
5,6-F₂ Me D-47a(6-Cl) H H
5,6-F₂ Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5,6-Cl₂ Me C(O)Me H H
5,6-Cl₂ Me C(O)Me H C(O)Me
5,6-Cl₂ Me Ph H H
5,6-Cl₂ Me Ph H C(O)Me
5,6-Cl₂ Me D-47a(6-Cl) H H
5,6-Cl₂ Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
5,6-(OMe)₂ Me C(O)Me H H
5,6-(OMe)₂ Me C(O)Me H C(O)Me
5,6-(OMe)₂ Me Ph H H
5,6-(OMe)₂ Me Ph H C(O)Me
5,6-(OMe)₂ Me D-47a(6-Cl) H H
5,6-(OMe)₂ Me D-47a(6-Cl) H C(O)Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――

第３－２表は、第３表の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。」）が以下の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳである。」）に置き換えられている事を除き、第３表と同様に構成されている。即ち、第３－２表の第１行目は、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳであり、（Ｚ^１）_ｎが「-」（即ち、ｎが０であり、Ｚ^１による置換基が存在しない。）であり、Ｒ^４がＭｅであり、Ｒ^ｂが水素原子であり、Ｒ^ｃが水素原子であり、Ｇが水素原子である式（１）の化合物を表す。第３－３表以降も同様に構成されている。
―――――――――――――――――――――――――――――
表 表題
―――――――――――――――――――――――――――――
第3-2表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはSである。
第3-3表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはOである。
第3-4表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはOである。
第3-5表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはCH=CHである。
第3-6表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはCH=CHである。
第3-7表 R¹はMeであり、R²はHであり、XはSである。
第3-8表 R¹はMeであり、R²はHであり、XはOである。
第3-9表 R¹はMeであり、R²はClであり、XはSである。
第3-10表 R¹はMeであり、R²はClであり、XはOである。
―――――――――――――――――――――――――――――

［第４表］

Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。
――――――――――――――――――――――――――
Z¹ R⁴ R^d R^e G
――――――――――――――――――――――――――
- Me Me Me H
- Me Me Me C(O)Me
- Me Et Me H
- Me Et Me C(O)Me
- Me Et Et H
- Me Et Et C(O)Me
- Me n-Pr Me H
- Me n-Pr Me C(O)Me
- Me i-Pr Me H
- Me i-Pr Me C(O)Me
- Me c-Pr Me H
- Me c-Pr Me C(O)Me
- Me Ph H H
- Me Ph H C(O)Me
- Me Ph Me H
- Me Ph Me C(O)Me
- Me -CH₂CH₂CH₂CH₂- H
- Me -CH₂CH₂CH₂CH₂- C(O)Me
- Me -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- H
- Me -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- C(O)Me
- Me -CH₂CH₂OCH₂CH₂- H
- Me -CH₂CH₂OCH₂CH₂- C(O)Me
- Me C(O)OEt Me H
- Me C(O)OEt Me C(O)Me
- Me C(O)NMe₂ Me H
- Me C(O)NMe₂ Me C(O)Me
- Me CH₂OMe Me H
- Me CH₂OMe Me C(O)Me
- Me CH₂CH₂SMe Me H
- Me CH₂CH₂SMe Me C(O)Me
- Et Me Me H
- Et Me Me C(O)Me
- Et Ph Me H
- Et Ph Me C(O)Me
- n-Pr Me Me H
- n-Pr Me Me C(O)Me
- n-Pr Ph Me H
- n-Pr Ph Me C(O)Me
- i-Pr Me Me H
- i-Pr Me Me C(O)Me
- i-Pr Ph Me H
- i-Pr Ph Me C(O)Me
- c-Pr Me Me H
- c-Pr Me Me C(O)Me
- c-Pr Ph Me H
- c-Pr Ph Me C(O)Me
- c-Hex Me Me H
- c-Hex Me Me C(O)Me
- c-Hex Ph Me H
- c-Hex Ph Me C(O)Me
- U-10a Me Me H
- U-10a Me Me C(O)Me
- U-10a Ph Me H
- U-10a Ph Me C(O)Me
- CH₂OMe Me Me H
- CH₂OMe Me Me C(O)Me
- CH₂OMe Ph Me H
- CH₂OMe Ph Me C(O)Me
- CH₂CH₂OMe Me Me H
- CH₂CH₂OMe Me Me C(O)Me
- CH₂CH₂OMe Ph Me H
- CH₂CH₂OMe Ph Me C(O)Me
- CH₂SMe Me Me H
- CH₂SMe Me Me C(O)Me
- CH₂SMe Ph Me H
- CH₂SMe Ph Me C(O)Me
- CH₂CH₂SMe Me Me H
- CH₂CH₂SMe Me Me C(O)Me
- CH₂CH₂SMe Ph Me H
- CH₂CH₂SMe Ph Me C(O)Me
- C(O)OMe Me Me H
- C(O)OMe Me Me C(O)Me
- C(O)OMe Ph Me H
- C(O)OMe Ph Me C(O)Me
- C(O)NMe₂ Me Me H
- C(O)NMe₂ Me Me C(O)Me
- C(O)NMe₂ Ph Me H
- C(O)NMe₂ Ph Me C(O)Me
- Ph Me Me H
- Ph Me Me C(O)Me
- Ph Ph Me H
- Ph Ph Me C(O)Me
- CF₃ Me Me H
- CF₃ Me Me C(O)Me
- CF₃ Ph Me H
- CF₃ Ph Me C(O)Me
――――――――――――――――――――――――――

第４－２表は、第４表の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。」）が以下の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳである。」）に置き換えられている事を除き、第４表と同様に構成されている。即ち、第４－２表の第１行目は、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳであり、（Ｚ^１）_ｎが「-」（即ち、ｎが０であり、Ｚ^１による置換基が存在しない。）であり、Ｒ^４がＭｅであり、Ｒ^ｄがＭｅであり、Ｒ^ｅがＭｅであり、Ｇが水素原子である式（１）の化合物を表す。第４－３表以降も同様に構成されている。
―――――――――――――――――――――――――――――
表 表題
―――――――――――――――――――――――――――――
第4-2表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはSである。
第4-3表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはOである。
第4-4表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはOである。
第4-5表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはCH=CHである。
第4-6表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはCH=CHである。
―――――――――――――――――――――――――――――

［第５表］

Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。
――――――――――――――――――――――――――――
Z¹ R^f R^g R^h Rⁱ G
――――――――――――――――――――――――――――
- H H H H H
- H H H H Me
- H H H H C(O)Pr-n
- Me Me H H H
- Me Me H H Me
- Me Me H H C(O)Pr-n
- CH₂Cl Me H H H
- CH₂Cl Me H H Me
- CH₂Cl Me H H C(O)Pr-n
- i-Pr Me H H H
- i-Pr Me H H Me
- i-Pr Me H H C(O)Pr-n
- Ph H H H H
- Ph H H H Me
- Ph H H H C(O)Pr-n
- Ph Me H H H
- Ph Me H H Me
- Ph Me H H C(O)Pr-n
- Ph CF₃ H H H
- Ph CF₃ H H Me
- Ph CF₃ H H C(O)Pr-n
- D-a(2-F) H H H H
- D-a(2-F) H H H Me
- D-a(2-F) H H H C(O)Pr-n
- D-a(3-F) H H H H
- D-a(3-F) H H H Me
- D-a(3-F) H H H C(O)Pr-n
- D-a(4-F) H H H H
- D-a(4-F) H H H Me
- D-a(4-F) H H H C(O)Pr-n
- D-a(2-Cl) H H H H
- D-a(3-Cl) H H H H
- D-a(4-Cl) H H H H
- D-a(2-Me) H H H H
- D-a(2-Me) H H H Me
- D-a(2-Me) H H H C(O)Pr-n
- D-a(3-Me) H H H H
- D-a(3-Me) H H H Me
- D-a(3-Me) H H H C(O)Pr-n
- D-a(4-Me) H H H H
- D-a(4-Me) H H H Me
- D-a(4-Me) H H H C(O)Pr-n
- D-a(2-OMe) H H H H
- D-a(2-OMe) H H H Me
- D-a(2-OMe) H H H C(O)Pr-n
- D-a(3-OMe) H H H H
- D-a(3-OMe) H H H Me
- D-a(3-OMe) H H H C(O)Pr-n
- D-a(4-OMe) H H H H
- D-a(4-OMe) H H H Me
- D-a(4-OMe) H H H C(O)Pr-n
5-F Me Me H H H
5-F Me Me H H Me
5-F Me Me H H C(O)Pr-n
6-F Me Me H H H
6-F Me Me H H Me
6-F Me Me H H C(O)Pr-n
7-F Me Me H H H
7-F Me Me H H Me
7-F Me Me H H C(O)Pr-m
5-Cl Me Me H H H
5-Cl Me Me H H Me
5-Cl Me Me H H C(O)Pr-n
6-Cl Me Me H H H
6-Cl Me Me H H Me
6-Cl Me Me H H C(O)Pr-n
7-Cl Me Me H H H
7-Cl Me Me H H Me
7-Cl Me Me H H C(O)Pr-n
5-Me Me Me H H H
5-Me Me Me H H Me
5-Me Me Me H H C(O)Pr-n
6-Me Me Me H H H
6-Me Me Me H H Me
6-Me Me Me H H C(O)Pr-n
7-Me Me Me H H H
7-Me Me Me H H Me
7-Me Me Me H H C(O)Pr-n
5-OMe Me Me H H H
5-OMe Me Me H H Me
5-OMe Me Me H H C(O)Pr-n
6-OMe Me Me H H H
6-OMe Me Me H H Me
6-OMe Me Me H H C(O)Pr-n
7-OMe Me Me H H H
7-OMe Me Me H H Me
7-OMe Me Me H H C(O)Pr-n
5,6-F₂ Me Me H H H
5,6-F₂ Me Me H H Me
5,6-F₂ Me Me H H C(O)Pr-n
5,6-Cl₂ Me Me H H H
5,6-Cl₂ Me Me H H Me
5,6-Cl₂ Me Me H H C(O)Pr-n
5,6-(OMe)₂ Me Me H H H
5,6-(OMe)₂ Me Me H H Me
5,6-(OMe)₂ Me Me H H C(O)Pr-n
――――――――――――――――――――――――――――

第５－２表は、第５表の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＳである。」）が以下の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳである。」）に置き換えられている事を除き、第５表と同様に構成されている。即ち、第５－２表の第１行目は、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＯＭｅであり、ＸはＳであり、（Ｚ^１）_ｎが「-」（即ち、ｎが０であり、Ｚ^１による置換基が存在しない。）であり、Ｒｆが水素原子であり、Ｒ^ｇが水素原子であり、Ｒ^ｈが水素原子であり、Ｒ^ｉが水素原子であり、Ｇが水素原子である式（１）の化合物を表す。第５－３表以降も同様に構成されている。―――――――――――――――――――――――――――――
表 表題
―――――――――――――――――――――――――――――
第5-2表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはSである。
第5-3表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはOである。
第5-4表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはOである。
第5-5表 R¹はMeであり、R²はMeであり、XはCH=CHである。
第5-6表 R¹はMeであり、R²はOMeであり、XはCH=CHである。
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本発明組成物は、使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、キシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）、タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、並びにオオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、並びにコウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）、並びにオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、コナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、並びにホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ホソバヒメミソハギ（redstem, Ammannia coccinea）、並びにキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、並びにキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）、並びにアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）、並びにハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、アメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、並びにカッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）等に代表されるキク科（
Asteraceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）、並びにアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、並びにヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草等が挙げられる。

本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。

また、本発明組成物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass , Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet , Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、スズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aequalis）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）、シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、並びにシンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、イヌホオズキ（black nightshade, Solanum nigrum）、並びにシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）、並びにアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、並びにコヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）、アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、並びにヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium strumarium）、ブタクサ（common ragweed,
Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）、並びにヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annuus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild
mustard , Sinapis arvensis）、並びにナズナ（shepherd's purse, Capsella bursa-pastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Persicaria longiseta）、並びにソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convo
lvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ホウキギ（kochia, Kochia scoparia）、並びにロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、コハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）、並びにヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Lamiaceae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、並びにオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）、並びにアカネ（asian madder , Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）、並びにエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxalis corniculata）等に代表されるカタバミ科（Oxalidaceae）雑草等が挙げられる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。

更に、本発明組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。
尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、ビート、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム
、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ、イタリアングラス等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175～7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728～746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性
のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現する
ワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。

抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、４－ＣＰＡ（4-CPA）、４－ＣＰＡの塩（4-CPA-salts）、４－ＣＰＢ（4-CPB）、４－ＣＰＰ（4-CPP）、２，４－Ｄ（2,4-D, 2,4-PA）、２，４－Ｄの塩（2,4-D-salts）、２，４－Ｄのエステル（2,4-D-esters）、３，４－ＤＡ（3,4-DA）、２，４－ＤＢ（2,4-DB）、２，４－ＤＢの塩（2,4-DB-salts）、２，４－ＤＢのエステル（2,4-DB-esters）、３，４－ＤＢ（3,4-DB）、２，４－ＤＥＢ（2,4-DEB）、２，４－ＤＥＰ（2,4-DEP）、３，４－ＤＰ（3,4-DP）、２，４，５－Ｔ（2,4,5-T）、２，４，５－Ｔの塩（2,4,5-T-salts）、２，４，５－Ｔのエステル（2,4,5-T-esters）、２，４，５－ＴＢ（2,4,5-TB）、２，３，６－ＴＢＡ（2,3,6-TBA, TCBA）、２，３，６－ＴＢＡの塩（2,3,6-TBA-salts）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンメチル（acifluorfen-methyl）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、アクロニフ
ェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor, CDAA）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アリルアルコール（allyl alchol）、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドクロール（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩（aminopyralid-salts）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrole, aminotriazole, ATA）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate, AMS）、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アシュラム（asulam）、アシュラムの塩（asulam-salts）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne, azyprotryn）、バルバン（barban, CBN）、ＢＣＰＣ（BCPC）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミドＭ（beflubutamid-M）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベナゾリンの塩（benazolin-salts）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide, SAP）、ベンタゾン（bentazon, bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベントラニル（bentranil）、ベンザドックス（benzadox）、ベンザドックスアンモニウム（benzadox-ammonium）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop-ethyl）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos, bialaphos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ビクスロゾン（bixlozone）、ボラックス（borax）、ブロマシル（bromacil）、ブロマシルの塩（bromacil-salts）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモピラゾン（bromopyrazon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルカリウム（bromoxynil-potassium）、ブロモキシニルのエステル（bromoxynil-esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin, butraline）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチウロン（buthiuron）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カンベンジクロル（cambendichlor）、塩素酸カルシウム（calcium chlorate）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、ＣＤＥＡ（CDEA）、ＣＥＰＣ（CEPC）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen, chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩（chloramben-salts）、クロランベンメチル（chloramben-methyl）、クロランベンメチルアンモニウム（chloramben-methylammonium）、クロラノクリル（chloranocryl, dicryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジホッププロパルギル（chlorazifop-propargyl）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam, BIPC）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac, fenac）、クロルフェナックの塩（chlorfenac-salts）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンプロップメチル（chlorfenprop-methyl）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（c
hloridazon, PAC, pyrazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlornitrofen, CNP）、クロロ酢酸（chloroacetic acid, monochloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate, SMA）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham, IPC）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal, TCTP）、クロルタルのエステル（chlorthal-esters）、クロルチアミド（chlorthiamid, DCBN）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シサニリド（cisanilide）、クラシホス（clacyfos）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、クロホップイソブチル（clofop-isobutyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドメチル（clopyralid-methyl）、クロピラリドの塩（clopyralid-salts）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、硫酸銅（２価）（copper sulfate）、ＣＰＭＦ（CPMF）、ＣＰＰＣ（CPPC）、クレダジン（credazine）、クレゾール（cresol）、クミルロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナミド（cyanamide）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロピラニル（cyclopyranil）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron, COMU）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シペルコート（cyperquat）、シペルコートクロリド（cyperquat-chloride）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミッド（cypromid）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ダラポン（dalapon）、ダラポンの塩（dalapon-salts）、ダゾメット（dazomet）、ダゾメットナトリウム（dazomet-sodium）、デラクロール（delachlor）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジアレート（di-allate）、ジカンバ（dicamba, MDBA）、ジカンバの塩（dicamba-salts）、ジカンバのエステル（dicamba-esters）、ジクロベニル（dichlobenil、ＤＢＮ）、ジクロラウレア（dichloraurea, DCU）、ジクロルメート（dichlormate）、オルトジクロロベンゼン（o-dichlorobenzene, DCB）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩（dichlorprop-salts）、ジクロルプロップのエステル（dichlorprop-esters）、ジクロルプロップＰ（dichlorprop-P）、ジクロルプロップＰの塩（dichlorprop-P-salts）、ジクロルプロップＰのエステル（dichlorprop-P-esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップＰ（diclofop-P）、ジクロホップＰメチル（diclofop-P-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタムコートジクロリド（diethamquat dichloride）、ジエタチル（diethatyl）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノペンテンエチル（difenopenten-ethyl）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルスルフェート（difenzoquat methylsulfate）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミドＰ（dimethenamid-p）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb, DNBP）、ジノセブの塩（dinoseb-salts）、ジノセブのエステル（dinoseb-esters）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルブの塩（dinoterb-salts）、ジノテルブのエステル（dinoterb-esters）、ジフェナミド（diphenamid）、ジプロパリン（dipropa
lin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクワット（diquqt）、ジクワットジブロミド（diquqt dibromide）、ジスル（disul, 2,4-PS）、ジスルナトリウム（disul-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron, DCMU）、ＤＭＰＡ（DMPA）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＮＯＣの塩（DNOC-salts）、ＥＢＥＰ（EBEP）、エグリナジン（eglinazine）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、エンドタール（endothal）、エンドタールの塩（endothal-salts）、エプロナズ（epronaz）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エピリフェナシル（epyrifenacil）、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタクロール（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、
エタプロクロール（ethaprochlor）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、ＥＸＤ（EXD）、フェナシュラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop, 2,4,5-TP, silvex）、フェノプロップの塩（fenoprop-salts）、フェノプロップのエステル（fenoprop-esters）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップＰ（fenoxaprop-p）、フェノキサプロップＰエチル（fenoxaprop-p-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチアプロップエチル（fenthiaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、硫酸鉄（２価）（ferrous sulfate）、フェニュロン（fenuron）、フェニュロンＴＣＡ（fenuron-TCA）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップのエステル（flamprop-esters）、フラムプロップＭ（flamprop-M）、フラムプロップＭのエステル（flamprop-M-esters）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップのエステル（fluazifop-esters）、フルアジホップＰ（fluazifop-P）、フルアジホップＰのエステル（fluazifop-p-esters）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen, CFNP）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate, tetrapion）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルピルスルフロンメチル（flupyrsulfuron-methyl）、フルピルスルフロンナトリウム（flupyrsulfuron-sodium）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、フォサミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートの塩（glufosinate-salts）、グルホシネートＰ（glufosinate-P）、グルホシネートＰの塩（glufosinate-P-salts）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートの塩
（glyphosate-salts）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップナトリウム（haloxyfop-sodium）、ハロキシホップのエステル（haloxyfop-esters）、ハロキシホップＰ（haloxyfop-P）、ハロキシホップＰのエステル（haloxyfop-P-esters）、ハービマイシン（herbimycin）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone, HCA）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザピク（imazapic）、イマザピクアンモニウム（imazapic-ammonium）、イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンメチル（imazaquin-methyl）、イマザキンの塩（imazaquin-salts）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンナトリウム（iodosulfuron-sodium）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨーフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルの塩（ioxynil-salts）、アイオキシニルのエステル（ioxynil-esters）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil, isoprocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩（MCPA-salts）、ＭＣＰＡのエステル（MCPA-esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩（MCPB-salts）、ＭＣＰＢのエステル（MCPB-esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、メコプロップの塩（mecoprop-salts）、メコプロップのエステル（mecoprop-esters）、メコプロップＰ（mecoprop-P）、メコプロップＰの塩（mecoprop-P-salts）、メコプロップＰのエステル（mecoprop-P-esters）、メジノテルブ（medinoterb）、メジノテルブアセテート（medinoterb actate）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドの塩（mefluidide-salts）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam, carbam）、メタムの塩（metam-salts）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron, methibenzuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチウロン（methiuron）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne, methoprotryn）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓメトラクロール（S-metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロ
ンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モナリッド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、モニュロン（monuron, CMU）、モニュロンＴＣＡ（monuron-TCA）、モルファムコート（morfamquat）、モルファムコートジクロリド（morfamquat dichloride）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミドＭ（napropamide-M）、ナプタラム（naptalam, NPA）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen, NIP, niclofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron, norea）、ＯＣＨ（OCH）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾンの塩（oxapyrazon-salts）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラフルロン（parafluron）、パラコート（paraquat）、パラコートジクロリド（paraquat dichloride）、パラコートジメチルスルフェート（paraquat dimethylsulfate）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid, nonanoic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenyl laurate）、ペンタノクロール（pentanochlor,solan, CMMP）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩（picloram-salts）、ピクロラムのエステル（picloram-esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス（piperophos）、アジ化カリウム（potassium azide）、シアン酸カリウム（potassium cyanate）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフォキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プログリナジンエチル（proglinazine-ethyl）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn,
prometryne）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil, DCPA）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、
プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide, pronamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プルスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan, IPX）、プロキサンナトリウム（proxan-sodium）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate, pyrazolate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリバンベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバンベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キン
クロラックジメチルアンモニウム（quinclorac-dimethylammonium）、キンクロラックメチル（quinclorac-methyl）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine, ACN）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップのエステル（quizalofop-esters）、キザロホップＰ（quizalofop-P）、キザロホップＰのエステル（quizalofop-P-esters）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine, CAT）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn, simetryne）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、塩素酸ナトリウム（sodium chlorate）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate, CDEC）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸（sulfuric acid）、スルグリカピン（sulglycapin）、ｓｗｅｐ（swep, MCC）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ（TCA, trichloroacetic acid）、ＴＣＡの塩（TCA-salts）、ＴＣＡエタジル（TCA-ethadyl）、テブタム（tebutam, butam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb, terbutol, MPMC）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトフルピロリメット（tetflupyrolimet）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チオベンカルブ（thiobencarb, benthiocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate, tri-allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩（triclopyr-salts）、トリクロピルのエステル（triclopyr-esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリホップ（trifop）、トリホップメチル（trifop-methyl）、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine, cyanuric acid）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、バーナレート（vernolate）、キシラクロール（xylachlor）、６－｛（ジフルオロメチル）チオ｝－N２，Ｎ４－ジイソプロピル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（CAS 103427-73-2）、（R)-２－［｛７－（２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ナフタレン－２－イル｝オキシ］プロパン酸メチル（CAS 103055-25-0）、プロパン－２－オン O－（１２H－ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン－６－カルボニル）オキシム（CAS 503819-68-9）、［｛（２－（Ｎ－メチルメチルスルホンアミド）－２－オキソエチル）アミノ｝メチル］ホスホン酸（CAS 98565-18-5）、２－［｛２－（４－（（６－クロロキノキサリン－２－イル）オキシ）フェノキシ）プロパノイル｝オキシ］－３－メチル－３－ブテン酸エチル（CAS 1191932-79-2）、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－メチルイソプロピルホスホラミドチオエート（CAS 189517-75-7）、５－［Ｎ－｛（４，６－ジメチルピリミジン－２－イル）カルバモイル｝スルファモイル］－１－（ピリジン－２－イル）－１H－ピラゾール－４－カルボン酸メチル（CAS 104770-29-8）、４－［２
－クロロ－３－｛（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル｝－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1911613-97-2）、４－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－｛（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル｝ベンゾイル］－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1992017-55-6）、１－｛２－クロロ－３－（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン（CAS 1855929-45-1）、１,３－ジメチル－４－｛２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1622908-18-2）、２－［｛３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェノキシ）ピリジン－２－イル｝オキシ］酢酸エチル（CAS 353292-31-6）、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1400904-50-8）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１H－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-71-0）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１H－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-73-2）、Ｆ４０５０（試験名）、Ｆ９６００（試験名）、Ｆ９９６０（試験名）、ＯＫ－７０１（試験名）及びＳＬ－１２０１（試験名）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル（benoxacor）、ＢＰＣＭＳ（BPCMS, CSB）、クロキントセット（cloquintocet）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、クミルロン（cumyluron）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon, diclonon）、ジエトレート（dietholate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジスルホトン（disulphoton）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、ヘキシム（hexim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、ＭＣＰＡ（MCPA）、メコプロップ（mecoprop）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、メトカミフェン（metcamifen）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、１，８－ナフタル酸無水物（naphthalic anhydride, NA）、オクタメチレンジアミン（octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（AD67, MON4660）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（CL304415）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［２－オキソ－２－（プロペニルアミノ）エチル］－Ｎ－２－プロペニルアセトアミド（DKA-24）、２－(ジクロロメチル)－２－メチル－１，３－ジオキソラン（MG191）、２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（MG838）、（３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾキジン）（MON13900）、（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド（PPG-1292）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（R28725）、３－（ジクロロアセチル）－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（R29148）及び１－ジクロロアセチルアゼパン（TI-35）等が挙げられる。これらの成分は単独で、又は２種類以上混合して使用する事ができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１－０２４ ２０部
パイロフィライト ７６部
ソルポール５０３９ ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物Ｎｏ．３－００９ ５部
キシレン ７５部
Ｎ－メチル－２－ピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．３－０２２ ２５部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．０２部
水 ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。

〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．２－０１０ ７５部
ハイテノールＮＥ－１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。

〔配合例５〕粒 剤
本発明化合物Ｎｏ．２－０４８ １部
ベントナイト ５５部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＥＰＣＬＣ－Ｗｐｒｅｐ（流速３０ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、^１Ｈ－ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＸ３００又はＪＮＭ－ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。ただし、ジメチルスルホキシド溶媒中で測定した場合は、ケミカルシフト値のデータ中に「DMSO-d6」と、また、メタノール中で測定した場合には、「MeOH-d4」と示した。尚、^１Ｈ－ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉ：クインテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット
また、２種類以上の異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で表記した。

合成例
〔合成例１〕
５－（２－（１－（メトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，３－ジメチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル＝（ｎ－ブチレート）（化合物Ｎｏ．２－０１２）の合成
工程１：４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン３００ｍｇ、プロパン－１，２－ジオール２ｍｌ及び水５０ｍｇの混合溶液に、室温にて、炭酸ナトリウム９６ｍｇ、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン３４ｍｇ、酢酸パラジウム９ｍｇ、４－（ビニルオキシ）ブタン－１－オール２３８ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を１２０℃にて窒素雰囲気下５時間攪拌した。攪拌終了後、室温にて、メタノール３ｍｌ、次いで３５質量％塩酸をｐＨ２になるまで添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを加え、クロロホルム２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー[酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２：９８～３０：７０（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて精製し、目的物２２０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１９０－１９２℃
工程２：５－メトキシ－４－（２－（１－（メトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１３０ｍｇ、エタノール２ｍｌ及びアセトニトリル２ｍｌの混合溶液に、室温にて、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩５０ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を６０℃で４時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２：９８～１５：８５のグラジエント）にて精製し、目的物１３４ｍｇを白色固体として得た。
融点：１５３－１５４℃
工程３：５－ヒドロキシ－４－（２－（１－（メトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．２－０１０）の合成
５－メトキシ－４－（２－（１－（メトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１２２ｍｇに、モルフォリン１ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を８５℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にてモルフォリンを留去した。得られた残渣に水５ｍｌ、クロロホルム１０ｍｌ、水酸化リチウム一水和物７２ｍｇを添加し、室温にて１０分攪拌した。攪拌終了後、混合溶液から水層を分離した。得られた水層に、３５質量％塩酸をｐＨ２になるまで添加した。析出した固体をろ過し、水、ヘキサンの順で洗浄することにより目的物１０２ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８４－１８６℃
工程４：５－（２－（１－（メトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，３－ジメチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル＝（ｎ－ブチレート）（化合物Ｎｏ．２－０１２）の合成
５－ヒドロキシ－４－（２－（１－（メトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン４９ｍｇ及びジクロロメタン１ｍｌの混合溶液に、室温にてトリエチルアミン１７ｍｇ、ブチリルクロリド１８ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝６：９４～１５：８５のグラジエント）にて精製し、目的物４８ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６５～１６６℃

〔合成例２〕
５－（２－（１－（２－アセチルヒドラジニリデン）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，３－ジメチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル＝アセテート（化合物Ｎｏ．３－００２）の合成
工程１：４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン３５０ｍｇ及びＮ－メチルピロリドン１ｍｌの混合溶液に、モルフォリン２ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を９５℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、室温にて、１ｍｏｌ／ｌ塩酸をｐＨ１になるまで添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、クロロホルム３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝３０：７０～６０：４０のグラジエント）にて精製し、目的物２４２ｍｇを白色固体として得た。
融点：２６７－２６９℃
工程２：Ｎ’－（１－（３－（５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロピリダジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）エチリデン）アセトヒドラジド（化合物Ｎｏ．３－００３）の合成
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１５０ｍｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶液に、アセトヒドラジド４２ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて２０時間攪拌した。攪拌終了後、析出した固体をろ過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１０１ｍｇを白色固体として得た。
融点：２３９－２４１℃
工程３：５－（２－（１－（２－アセチルヒドラジニリデン）エチル）ベンゾ［ｂ］チ
オフェン－３－イル）－１，３－ジメチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル＝アセテート（化合物Ｎｏ．３－００２）の合成
Ｎ’－（１－（３－（５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロピリダジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）エチリデン）アセトヒドラジド５０ｍｇ及びジクロロメタン１ｍｌの混合溶液に、０℃にてトリエチルアミン１８ｍｇ、アセチルクロリド１４ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を０℃にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、得られた反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２０：８０～８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物３３ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８９～１９２℃

〔合成例３〕
１，３－ジメチル－６－オキソ－５－（２－（１－（プロパン－２－イリデンヒドラジニリデン）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル＝アセテート（化合物Ｎｏ．４－００１）の合成
工程１：４－（２－（１－ヒドラジニリデンエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．５０ｇ及びエタノール１５ｇの混合溶液に、ヒドラジン一水和物３５８ｍｇを０℃にて添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて１９時間攪拌した。攪拌終了後、水５ｍｌを加えた。析出した固体をろ過し、水、エタノールの順で固体を洗浄することにより、目的物６７０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２０６－２０８℃
工程２：１，３－ジメチル－６－オキソ－５－（２－（１－（プロパン－２－イリデンヒドラジニリデン）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル＝アセテート（化合物Ｎｏ．４－００１）の合成
４－（２－（１－ヒドラジニリデンエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１００ｍｇにアセトン３ｍｌを添加した。添加終了後、室温で１８時間攪拌した。攪拌終了後、得られた反応混合物にトリエチルアミン６２ｍｇ、無水酢酸４７ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を室温で５時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを加え、ジクロロメタンで抽出した（１０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２０：８０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物２９ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１２６～１２８℃

〔合成例４〕
４－（２－（１－（エトキシイミノ）ブチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．２－０３８）の合成
工程１：４－（２－ブチリルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．００ｇ及びテトラヒドロフラン２７ｍｌの混合溶液に、－７８℃にてｎ－ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／ｌ、ｎ－ヘキサン溶液）１．８３ｍｌを添加した。添加終了後、－７８℃にて１５分間攪拌した。攪拌終了後、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルブチルアミド及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶液を－７８℃にて添加した。得られた反応溶液を攪拌しながら徐々に室温まで昇温した。得られた反応混合物に水３０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した（３０ｍｌ×２回）。得られた有機層
を水３０ｍｌで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：９９～２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物６１４ｍｇを無色油状物として得た。
¹H-NMR : δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.55 (m, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 2.75-2.95 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.65-1.80 (m, 2H), 0.95 (t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：４－（２－（１－（エトキシイミノ）ブチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－ブチリルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン２３４ｍｇ及びエタノール５ｍｌの混合溶液にＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩７３６ｍｇ、酢酸ナトリウム６１９ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を還流下、５時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した（１５ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：９９～２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物１４１ｍｇを無色油状物として得た。
¹H-NMR : δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.25-7.55 (m, 3H), 3.95-4.20 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 2.50-2.70 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.40-1.70 (m, 2H), 1.14 (t, J=7.1Hz, 3H), 0.90 (t, J=7.1Hz, 3H)．
工程３：４－（２－（１－（エトキシイミノ）ブチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．２－０３８）の合成
４－（２－（１－（エトキシイミノ）ブチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１４１ｍｇに、モルフォリン２ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を９０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にてモルフォリンを留去した。得られた残渣に水５ｍｌ、クロロホルム１０ｍｌ、水酸化リチウム一水和物４４ｍｇを添加し、室温にて１０分攪拌した。攪拌終了後、混合溶液から水層を分離した。得られた水層に、３５質量％塩酸をｐＨ２になるまで添加し、クロロホホルムで抽出した（２０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：９９～２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物１２２ｍｇを白色固体として得た。
融点：１３２～１３４℃

〔合成例５〕
４－（２－（５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．５－００１）の合成
工程１：３－（５－メトキシ－２，６－ジメチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロピリダジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボアルデヒドの合成
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン３．００ｇ及びテトラヒドロフラン８２ｍｌの混合溶液に、－７８℃にて、ｎ－ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／ｌ）５．４９ｍｌを添加した。添加終了後、－７８℃にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１．４ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を室温まで徐々に昇温し、同温度にて２時間攪拌した。攪拌終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチルを用いて抽出した（１００ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２：９８～２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物２．０２ｇを白色固体として得た。
融点：２００－２０２℃
工程２：３－（５－メトキシ－２,６－ジメチル－３－オキソ－２,３－ジヒドロピリダジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボアルデヒド オキシムの合成
３－（５－メトキシ－２，６－ジメチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロピリダジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボアルデヒド１．５０ｇ及びエタノール１５ｍｌの混合溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩３６５ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて２０時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ジイソプロピルエーテル１０ｍｌで洗浄することにより、目的物１．１３ｇを白色固体として得た。
¹H-NMR : δ8.10 (brs, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.80-7.85 (m, 1H), 7.30-7.55 (m, 3H),
3.778 and 3.784 (s, 3H), 3.35 and 3.29 (s, 3H), 2.342 and 2.336 (s, 3H).
工程３：４－（２－（５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．５－００２）の合成
３－（５－メトキシ－２,６－ジメチル－３－オキソ－２,３－ジヒドロピリダジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボアルデヒド オキシム４００ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド１７０ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を５０℃にて４時間攪拌し、続いて室温にて１２時間攪拌した。攪拌終了後、０℃にてイソブテン（１５質量％テトラヒドロフラン溶液）８２０μｌ、及び炭酸水素カリウム４５５ｍｇを添加した。添加終了後、同温度にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを加え、ジエチルエーテル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：９９～３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物１３３ｍｇを得た。
¹H-NMR : δ7.80-7.95 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 2.32 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.44 (s, 6H).
工程４：４－（２－（５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．５－００１）の合成
４－（２－（５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１３３ｍｇに、モルフォリン３ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を９５℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にてモルフォリンを留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／ｌ塩酸２０ｍｌ、及びクロロホルム２０ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて１．５時間攪拌した。該混合溶液から有機層を分離し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１０：９９～３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物１０３ｍｇを得た。
融点：２１９～２２０℃

〔合成例６〕
３－クロロ－５－（２－（１－エトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１－メチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル アセテートの合成（化合物Ｎｏ．７－００６）
工程１：４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－０４８）の合成
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン６．２０ｇ、ポリプロピレングリコール４０ｇ、水０．５ｇ、４－（ビニルオキシ）ブタン－１－オール３．９５ｇに、室温にて炭酸ナトリウム１．４５ｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、室温にて酢酸パラジウム１２７ｍｇ及び１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン４６９ｍｇを添加した。添加終了後、１１０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１５ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌを加え、セライト濾過した。濾過後、酢酸エチルを用いて抽出した（１０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝５：９５～３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物３．１６ｇを褐色樹脂状物質として得た。
¹H-NMR : δ7.75-7.85 (m, 1H),7.20-7.40 (m, 13H), 4.36 (dd, J=22.8, 14.4Hz, 4H), 3.61 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 2.50 (s, 3H).
工程２：４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－アミノ－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－０４９）の合成
テトラヒドロフラン３２ｇ、メタノール６．３ｇ及び３５質量％濃塩酸０．６ｇの混合溶液に、室温にて４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン３．１６ｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、室温にて５質量％パラジウム炭素３．１６ｇを添加した。添加終了後、反応容器内を水素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、室温にてセライト濾過した。濾過後、水１０ｍLを添加し、クロロホルムを用いて抽出した（１０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を濃縮し、目的物１．８１ｇを樹脂状物質として得た。
¹H-NMR : δ7.85-7.95 (m, 1H),7.35-7.65 (m, 3H), 3.62 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 1.56 (brs, 2H).
工程３：４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－クロロ－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成（化合物Ｎｏ．1－０３９）
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－アミノ－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．８１ｇ、３５質量％濃塩酸１８ｇ及び酢酸１８ｇの混合溶液に、０℃にて亜硝酸ナトリウム５６６ｍｇ及び水３０ｇの混合溶液を滴下した。滴下終了後、０℃にて２時間攪拌した。攪拌終了後、０℃にて尿素３３０ｍｇ及び水１０ｇの混合溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した（１０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を濃縮し、目的物６５０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５６－１５８℃
¹H-NMR : δ7.85-7.95 (m, 1H),7.45-7.55 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.60 (s, 3H).
工程４：４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－クロロ－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成（化合物Ｎｏ．１－０４０）
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－クロロ－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン６５０ｍｇ及び１，４－ジオキサン３．２５ｇの混合溶液に、室温にてモルフォリン１．６２ｇを添加した。添加終了後、１１０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、室温にて水１０ｇ及び濃塩酸３ｇを加え、クロロホルムを用いて抽出した（５ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１０：９０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物６５０ｍｇを茶色固体として得た。
融点：１７４－１８０℃
¹H-NMR : δ7.80-90 (m, 1H),7.30-7.55 (m, 3H), 3.64 (s, 3H), 2.36 (s, 3H).
工程５：６－クロロ－４－（２－（１－エトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．７－００５）の合成
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－クロロ－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン２２４ｍｇ及びテトラヒドロフラン１．５ｍＬの混合溶液に、エチルヒドロキシアミン塩酸塩９８ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、テトラヒドロフラン１ｍＬ及びエチルヒドロキシアミン塩酸塩４９ｍｇを添加し、室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、室温にて１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３ｍＬを加え、酢酸エチル３ｍＬを用いて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１０：９０～４０：６０のグラジエント）にて精製し、目的物９５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１５２－１５４℃
¹H-NMR : δ9.41 (s, 1H), 7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 3H), 4.22 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.28 (t, J=7.2Hz, 3H)
工程６：３－クロロ－５－（２－（１－エトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１－メチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－４－イル アセテート（化合物Ｎｏ．７－００６）の合成
６－クロロ－４－（２－（１－エトキシイミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン８０ｍｇ、ジクロロメタン２ｍＬ及びトリエチルアミン５０．２μＬの混合溶液に、０℃にて酢酸クロリド２５．７μＬを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、ジクロロメタン２ｍＬ、トリエチルアミン５０．２μＬ及びアセチルクロリド２５．７μＬを添加し、室温にて１．５時間攪拌した。攪拌終了後、水５ｇを加え、クロロホルム５ｍＬを用いて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１５：８５）にて精製し、目的物７２ｍｇを白色固体として得た。
融点：１４６－１４８℃
¹H-NMR : δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H), 4.01 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H).

〔合成例７〕
Ｎ’－（１－（３－（６－クロロ－5－ヒドロキシ－２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロピリダジン－4－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）エチリデン）アセトヒドラジン（化合物Ｎｏ．９－００１）の合成
４－（２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－クロロ－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン５０ｍｇ及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合溶液に、室温にてアセトヒドラジド１１ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、ジイソプロピルエーテル１ｍｌ及びクロロホルム０．１ｍＬを加え、室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、析出した固体をろ過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物３０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１９０－１９４℃

本発明化合物は、前記製造法及び合成例に準じて合成することができる。合成例１～合成例５と同様に製造した本発明化合物に包含されるピリダジノン化合物の例を、第６表～第１４表に示すが、本発明に包含されるピリダジノン化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中Ｍｅの記載はメチルを表し、同様にＥｔはエチルを、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピルを、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピルを、ｃ－Ｐｒ及びＰｒ－ｃはシクロプロピルを、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチルを、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎはノルマルブチルを、Ｂｎはベンジルを、Ｐｈはフェニルをそれぞれ表し、「＝」の表記は二重結合を、「≡」の表記は三重結合をそれぞれ表す。また、「＊１」の表記は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを表し、「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表すが、「(decomp)」の表記を伴う場合には熱分解温度を表す。

また、表中、Ｄ－ａ、Ｄ－１、Ｄ－３、Ｄ－８、Ｄ－４７ａ、Ｄ－６２、Ｕ-８ａ、Ｕ－１４ａ、Ｔ_１、Ｔ_２の表記はそれぞれ下記の構造を表し、構造式に記された番号は、Ｙ^１の置換位置を表す。

表中、置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式に於いて記された番号に対応するものであり、置換基の記載がないものは無置換であることを表す。例えば、「Ｄ－４７a」との表記は２－ピリジルを表し、「Ｄ－８（４－Ｃｌ）」との表記は、（４－クロロ）ピラゾール－１－イルを表す。

［第６表］

――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R¹ R² R⁴ G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 S - Me Me H Me 200-202
1-002 S - Me Me H C(O)Pr-n 136-138
1-003 S - Me Me Me H 267-269
1-004 S - Me Me Me Me 190-192
1-005 S - Me Me Me C(O)Ph 144-146
1-006 S - Me OMe Me Me 172-173
1-007 S - Me Me Ph H 252-254
1-008 S - Me Me Ph Me 180-182
1-009 S - Me Me Ph C(O)Pr-n *1
1-010 S 5-F Me Me Me Me 145-147
1-011 S 5-F Me Me Me H 204-206
1-012 S 6-F Me Me Me Me 202-204
1-013 S 6-F Me Me Me H 203-205
1-014 S 5-Me Me Me Me H 166-168
1-015 S 5-Me Me Me Me Me 134-136
1-016 S 6-Me Me Me Me Me 148-150
1-017 S 6-Me Me Me Me H 170-172
1-018 S 6-OMe Me Me Me H 116-119
1-019 S 6-OMe Me Me Me Me 164-166
1-020 S 5,6-F₂ Me Me Me H 200-202
1-021 S 5,6-F₂ Me Me Me Me 176-178
1-022 S - Me Me CH₂Br Me 138-140
1-023 S - Me Me CH₂OMe Me 121-122
1-024 CH=CH - Me Me Me Me 123-125
1-025 CH=CH - Me Me Me H 182-184
1-026 S 7-F Me Me Me Me 120-121
1-027 S 7-F Me Me Me H 195-197
1-028 S - Me Me Et H 178-180
1-029 S - Me Me CF₃ H 241-243
1-030 S - Me Me CH₂OMe H 114-116
1-031 S - Me H Me H 157-159
1-032 S - Me Me CH₂CH₂SMe H 149-151
1-033 S - Me Me i-Pr H 194-197
1-034 S 5-F Me Me i-Pr H 155-157
1-035 S - Me Me D-a(3,5-F₂) H 90-95
1-036 S - Me Me C(O)NMe₂ H 124-126
1-037 O 5-F Me Me Me H 203-205
1-038 O 5-Me Me Me Me H 173-176
1-039 S - Me Cl Me Me 156-158
1-040 S - Me Cl Me H 174-180
1-041 S 5-F Me Cl Me Me 145-147
1-042 S 5-F Me Cl Me H *1
1-043 S - Me Me D-a(3,5-F₂) H 269-276
1-044 S 5-F Me H Me Me 189-191
1-045 S 5-F Me H Me H 198-202
1-046 S 5-F Me NBn₂ Me Me *1
1-047 S 5-F Me NHBn Me Me *1
1-048 S - Me NBn₂ Me Me *1
1-049 S - Me NH₂ Me Me *1
1-050 S 5-Me Me NBn₂ Me Me *1
1-051 S 5-Me Me NH₂ Me Me *1
1-052 S 5-Me Me Cl Me Me *1
1-053 S 5-Me Me Cl Me H *1
1-054 S 6-Me Me Cl Me Me *1
1-055 S 6-Me Me Cl Me H *1
1-056 S 6-F Me Cl Me Me 201-202
1-057 S 6-F Me Cl Me H 211-213
1-058 S 6-OMe Me Cl Me Me 171-172
1-059 S 6-OMe Me Cl Me H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――

［第７表］

――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^a G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 S - H Me H 225-227
2-002 S - H Me Me 184-186
2-003 S - H Me C(O)Pr-n 169-171
2-004 S - H CH₂CH=CH₂ H 193-195
2-005 S - H CH₂CH=CH₂ Me *1
2-006 S - H CH₂CH=CH₂ C(O)Pr-n *1
2-007 S - H CH₂CH₂CH₂OMe H 171-173
2-008 S - Me H H 146-150
2-009 S - Me H C(O)Pr-n *1
2-010 S - Me Me H 184-186
2-011 S - Me Me Me 153-154
2-012 S - Me Me C(O)Pr-n 165-166
2-013 S - Me Et H 108-110
2-014 S - Me Et Me *1
2-015 S - Me Et C(O)Pr-n 140-141
2-016 S - Me n-Pr H 156-157
2-017 S - Me n-Pr C(O)Pr-n 93-94
2-018 S - Me i-Pr H 93-96
2-019 S - Me i-Pr C(O)Pr-n 100-102
2-020 S - Me t-Bu H 192-193
2-021 S - Me t-Bu C(O)Pr-n *1
2-022 S - Me n-Bu H *1
2-023 S - Me n-Bu C(O)Pr-n 86-88
2-024 S - Me CH₂CH=CH₂ H 92-94
2-025 S - Me CH₂CH=CH₂ Me *1
2-026 S - Me CH₂C≡CH H 158-160
2-027 S - Me Ph H 163-164
2-028 S - Me C(O)Me C(O)Pr-n 134-135
2-029 S - Me Bn H 91-93
2-030 S - Me Bn Me *1
2-031 S - Me CH₂{D-a(2-Cl)} H 139-141
2-032 S - Me CH₂{D-a(3-Cl)} H 129-130
2-033 S - Me CH₂{D-a(4-Cl)} H 63-68
2-034 S - Me CH₂C(O)OEt H 210-211
2-035 S - Me CH₂C(O){U-14a} H 135-138
2-036 S - Me U-8a H 177-179
2-037 S - Me CH₂CH(OH)Me H 197-200
2-038 S - n-Pr Et H 132-134
2-039 S - CH₂Br Me Me 161-164
2-040 S - CH₂OMe Me H *1
2-041 S - CH₂SMe Me H 142-144
2-042 S - CH₂S(O)₂Me Me H 266-268
2-043 S - CH₂S(O)₂Me Me Me 163-165
2-044 S - CH₂{D-8(4-Cl)} Me H *1
2-045 S - CH₂{D-8(4-Cl)} Me Me 106-109
2-046 S - Me CH(Me){D-a(3-CF₃)} H *1
2-047 O - Me Et H 168-170
2-048 CH=CH - Me i-Pr H 171-174
2-049 S 5-F Me Et H 159-161
2-050 S 5-F Me Bn H *1
2-051 S 6-F Me Et H 172-174
2-052 S 6-F Me Bn H 67-70
2-053 S 5-Cl Me i-Pr H 118-120
2-054 S 5,6-F₂ Me Et H 177-179
2-055 S 5,6-F₂ Me i-Pr H 84-86
2-056 S 5,6-F₂ Me CH₂CH(Cl)Me H 144-146
2-057 S 5-Me Me Et H 152-154
2-058 S 5-Me Me Bn H 193-195
2-059 S 6-Me Me Et H 126-128
2-060 S 6-Me Me Et Me *1
2-061 S 6-Me Me i-Pr H 119-121
2-062 S 6-Me Me i-Pr Me *1
2-063 S 6-OMe Me Et H 96-98
2-064 S 6-OMe Me Bn H 79-81
2-065 S 7-F Me i-Pr H 179-181
2-066 S 6-OMe Me Et Me 123-124
2-067 S 6-OMe Me Bn Me 91-92
2-068 S 5-Me Me Bn Me 121-123
2-069 S - Ph Et H 210-211
2-070 S - Et Et H 129-131
2-071 S - CF₃ Et H 209-211
2-072 S - CH₂CH₂SMe Et H 111-113
2-073 S - i-Pr i-Pr H 139-141
2-074 S 5-F Me i-Pr H 134-136
2-075 S 5-F i-Pr Me H 65-68
2-076 S 5-F i-Pr i-Pr H 55-57
2-077 S - D-a(2,4-F₂) i-Pr H 236-237
2-078 S - C(O)NMe₂ Et H 251-253
2-079 O 5-F Me i-Pr H *1
2-080 O 5-Me Me i-Pr H *1
2-081 S - Me Et C(O)Bu-t *1
2-082 S 5-F Me CH₂CF₃ H 169-171
2-083 S - Me Et C(O)CH₂OMe 111-112
2-084 S - Me Et C(O)OMe *1
2-085 S - Me Et C(O){T₁} *1
2-086 S - Me Et C(O){D-1} 115-116
2-087 S - Me Et T₂ *1
2-088 S - Me Et C(O)Me 194-196
2-089 S - D-a(3,5-F₂) i-Pr H 223-225
2-090 S 5-F Me CH₂SMe H 180-182
2-091 S 5-F Me CH₂{D-a(2-OMe)} H *1
2-092 S 5-F Me CH₂CH₂SMe H *1
2-093 S 5-F Me i-Bu H *1
2-094 S 5-F Me Me H 166-168
2-095 S 5-F Me Ph H *1
2-096 S 5-F Me CH₂{D-a(3-CN)} H *1
2-097 S 6-Me Me Et H 199-200
2-098 S 6-F Me Et H *1
2-099 S 6-OMe Me Et H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

［第８表］

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^b R^c G m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 S - Me H H H 206-208
3-002 S - Me C(O)Me H C(O)Me 189-192
3-003 S - Me C(O)Me H H 239-241
3-004 S - Me C(O)Pr-c H H 240-242
3-005 S - Me C(O)Pr-c H C(O)Pr-c 173-175
3-006 S - Me C(O)Ph H H 149-151
3-007 S - Me C(O)Ph H C(O)Ph 79-82
3-008 S - Me C(O)OEt H H 234-236
3-009 S - Me C(O)OBu-t H H 200-204
3-010 S - Me C(O)OBu-t H C(O)Me 165-166
3-011 S - Me C(O)CH₂SPr-i H H 230-231
3-012 S - Me C(O)CH₂SPr-i H C(O)Me 149-151
3-013 S - Me C(O)NHPr-i H H 177-179
3-014 S - Me C(O)NHPr-i H C(O)Me 164-166
3-015 S - Me C(O)NH{D-a(4-F)} H H 175-177
3-016 S - Me C(O)NH{D-a(4-F)} H C(O)Me 208-210
3-017 S - Me S(O)₂{D-a(4-Me)} H H 74-76
3-018 S - Me Ph H H 217-219
3-019 S - Me Ph H C(O)Me 168-170
3-020 S - Me D-47a(6-CF₃) H H 260-262
3-021 CH=CH - Me C(O)Me H H 158-162
3-022 CH=CH - Me C(O)Me H C(O)Me 153-159
3-023 S 5-F Me C(O)Me H H 221-224
3-024 S 5-Me Me C(O)Me H H 162-165
3-025 S 6-Me Me C(O)Me H H 256-257
3-026 S 5,6-F₂ Me C(O)Me H H 241-243
3-027 S 5,6-F₂ Me C(O)Me H C(O)Me 198-200
3-028 S 6-F Me C(O)Me H H 226-229
3-029 S 6-F Me C(O)Me H C(O)Me 170-172
3-030 S - Ph Ph H H >270
3-031 S - Ph Ph H C(O)Me 186-188
3-032 S - Ph C(O)Me H H 150-152
3-033 S - Ph C(O)Me H C(O)Me 260-262
3-034 S - Et C(O)Me H H 153-156
3-035 S - Et C(O)Me H C(O)Me 73-75
3-036 S - Et Ph H H 135-137
3-037 S - Et Ph H C(O)Me 82-85
3-038 S - Me D-a(2-Cl) H H 218-220
3-039 S - Me D-a(3-Cl) H H 146-149
3-040 S - Me D-a(4-Cl) H H 141-144
3-041 S - Me D-a(2-OMe) H H 149-152
3-042 S - Me D-a(3-OMe) H H 248-249
3-043 S - Me D-a(4-OMe) H H 139-142
3-044 S - Me D-47a(6-Cl) H H 270-272
3-045 S - Me D-62 H H 209-211
3-046 S - Me C(O)CH₂Ph H H 164-167
3-047 S - Me C(O){D-a(3-Cl)} H H 228-230
3-048 S - Me C(O){D-a(4-Cl)} H H 251-252
3-049 S - Me C(O)CH₂CN H H 206-207
3-050 S - Me C(O){D-a(2-Cl)} H H 182-184
3-051 S - Me C(O){D-a(3-OMe)} H H 204-206
3-052 S - Me C(O){D-a(4-OMe)} H H 231-234
3-053 S - Me C(O)(D-1) H H 222-226
3-054 S - Me C(O)(D-3) H H 197-199
3-055 S - Me C(O)(D-47a) H H 266-268
3-056 S - CF₃ Ph H H 214-216
3-057 S - Me C(O){D-a(2-OMe)} H H 242-246
3-058 S - CH₂OMe C(O)Me H H 109-111
3-059 S - CH₂OMe C(O)Me H C(O)Me *1
3-060 S - CF₃ Ph H C(O)Me 67-69
3-061 S - CF₃ C(O)Me H H 112-114
3-062 S - CH₂OMe Ph H H 99-101
3-063 S - CH₂OMe Ph H C(O)Me 64-66
3-064 S - CH₂CH₂SMe C(O)Me H H 114-117
3-065 S - CH₂CH₂SMe C(O)Me H C(O)Me 57-59
3-066 S - CH₂CH₂SMe Ph H H 131-133
3-067 S - CH₂CH₂SMe Ph H C(O)Me *1
3-068 S - C(O)NMe₂ C(O)Me H H 257-259
3-069 O 5-F Me C(O)Me H H 211-212
3-070 O 5-Me Me C(O)Me H H 235(decomp.)
3-071 S - C(O)NMe₂ Ph H H 141-143
3-072 S - C(O)NMe₂ C(O)Me H C(O)Me 86-89
3-073 S - C(O)NMe₂ Ph H C(O)Me 107-109
3-074 S 5-F Me C(O)CH₂SPr-i H H 130-132
3-075 S 5-F Me C(O)CH₂S(O)Pr-i H H 227-229
3-076 S - D-a(3,5-F₂) C(O)Me H H 244-250
3-077 S 5-F Me C(O)CH(Me)SMe H H *1
3-078 S 5-F Me C(O)CH₂SMe H H 223-229
3-079 S 6-Me Me C(O)Me H H 241-242
3-080 S 5-F Me C(O)CH₂SMe C(O)Me H 121-126
3-081 S 5-F Me C(O)CH₂S(O)₂Me H H 199-203
3-082 S 5-F Me C(O)CH₂S(O)Me H H 204-205
3-083 S - Me C(O)CH₂SMe H H 238-245
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――

［第９表］

――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^d R^e G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
4-001 S - Me Me Me C(O)Me 126-128
4-002 S - Me Ph Me H 92-99
――――――――――――――――――――――――――

［第１０表］

――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R^f R^g G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
5-001 S - Me Me H 219-220
5-002 S - Me Me Me *1
5-003 S - Ph H H 247-248
5-004 S - Ph H Me *1
5-005 S - i-Pr Me H 209-211
5-006 S - D-a(3-OMe) H H 102-104
5-007 S - D-a(4-OMe) H H 222-224
5-008 S - D-a(2-Cl) H H 202-204
5-009 S - D-a(3-Cl) H H 122-124
5-010 S - D-a(4-Cl) H H 242-246
5-011 S - D-a(2-OMe) H H 117-119
5-012 S - Ph Me H 105-107
5-013 S - Ph CF₃ H 99-101
――――――――――――――――――――――――――――

［第１１表］

――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^a G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
6-001 S - Me i-Pr H 137-139
6-002 S - Me i-Pr C(O)Pr-n *1
6-003 S 5-F Me Et H 164-166
6-004 S 5-F Me i-Pr H 229-231
6-005 S 5-F Me Ph H *1
――――――――――――――――――――――――――――

［第１２表］

――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^a G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
7-001 S - Me i-Pr H *1
7-002 S 5-F Me Et H *1
7-003 S 5-F Me i-Pr H *1
7-004 S 5-F Me Ph H 126-128
7-005 S - Me Et H 152-154
7-006 S - Me Et C(O)Me 146-148
――――――――――――――――――――――――――――

［第１３表］

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^b R^c G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001 S - Me C(O)Me H H >250
8-002 S 5-F Me C(O)Me H H 68-70
8-003 S 5-F Me C(O)CH₂SPr-i H H 181-182
――――――――――――――――――――――――――――――――――

［第１４表］

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X (Z¹)_n R⁴ R^b R^c G m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 S - Me C(O)Me H H 190-194
9-002 S - Me C(O)CH₂SPr-i H H 126-130
9-003 S 5-F Me C(O)Me H H *1
9-004 S 5-F Me C(O)CH₂SPr-i H H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――

第６表乃至第１４表に示す本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物のスペクトルデータを第１５表に示す。

［第１５表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-009 δ7.85-7.95 (m, 1H), 7.70-7.80 (m, 2H), 7.55-7.65 (m, 1H),
7.30-7.55 (m, 5H), 3.72 (s, 3H), 2.17 (t, J=7.3Hz, 2H),
2.04 (s, 3H), 1.25-1.45 (m, 2H), 0.63 (t, J=7.3Hz, 3H).
1-042 δ7.65-7.80 (m, 1H), 7.00-7.10 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 1H),
3.75 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.60 (s, 3H).
(OHのシグナルは観測されなかった。)
1-046 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 11H), 7.00-7.10 (m, 1H),
4.37 (d, J=2.7Hz, 4H), 3.61 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 2.51 (s, 3H).
1-047 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 6H), 6.85-6.95 (m, 1H),
4.37 (q, J=15.0Hz, 2H), 4.38 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.24 (s, 3H),
2.55 (s, 3H).
1-048 δ7.75-7.85 (m, 1H),7.20-7.40 (m, 13H), 4.36 (dd, J=22.8, 14.4Hz, 4H),
3.61 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 2.50 (s, 3H).
1-049 δ7.85-7.95 (m, 1H),7.35-7.65 (m, 3H), 3.62 (s, 3H), 3.38 (s, 3H),
2.57 (s, 3H), 1.56 (brs, 2H).
1-050 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 12H),
4.37 (dd, J=22.8, 14.4Hz, 4H), 3.62 (s, 3H), 3.45 (s, 3H),
2.50 (s, 3H), 2.42 (s, 3H).
1-051 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.38 (s, 3H),
2.55 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 1.57 (brs, 2H).
1-052 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H),
3.76 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
1-053 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H), 7.10-7.25 (m, 1H),
3.70 (s, 3H), 2.35-2.50 (m, 6H).
1-054 δ7.65-7.70 (m, 1H), 7.35-7.40 (m, 1H), 7.20-7.25 (m, 1H),
3.75 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.50 (s, 3H).
1-055 δ7.69 (s, 1H), 7.35-7.40 (m, 1H), 7.20-7.25 (m, 1H),
3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.50 (s, 3H).
(OHのシグナルは観測されなかった。)
1-059 δ7.25-7.40 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 3.90 (s, 3H),
3.76 (s, 3H), 2.53 (s, 3H).
(OHのシグナルは観測されなかった。)
2-005 δ8.08 (s, 1H), 7.75-7.90 (m, 1H), 7.30-7.55 (m, 3H),
5.95-6.20 (m, 1H), 5.15-5.50 (m, 2H), 4.60-4.90 (m, 2H),
3.76 and 3.75 (s, 3H), 3.34 and 3.28 (s, 3H),
2.33 and 2.32 (s, 3H)．
2-006 δ8.05 (s, 1H), 7.70-7.90 (m, 1H), 7.20-7.50 (m, 3H),
5.90-6.20 (m, 1H), 5.20-5.50 (m, 2H), 4.60-4.85 (m, 2H),
3.86 and 3.85 (s, 3H), 2.29 and 2.28 (s, 3H),
2.00-2.20 (m, 2H), 1.15-1.40 (m, 2H), 0.50-0.65 (m, 3H)．
2-009 δ7.55-7.78 (m, 1H), 7.52 (brs, 1H), 7.27-7.36 (m, 3H),
3.85 (s, 3H),2.28 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.07-2.15 (m, 2H),
1.22-1.29 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H).
2-014 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H), 4.10 (q, J=7.0Hz, 2H),
3.73(s, 3H), 3.40 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.16 (s, 3H),
1.20 (t, J=7.0 Hz, 3H)．
2-021 δ7.73-7.76 (m, 1H), 7.25-7.34 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.25 (s, 3H),
2.12 (s, 3H), 2.07 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.32-1.75 (m, 11H),
0.56 (t, J=7.2Hz, 3H).
2-022 δ8.24 (brs, 1H), 7.80-7.82 (m, 1H), 7.32-7.40 (m, 3H),
4.05-4.18 (m, 2H), 3.77 and 3.67 (s, 3H), 2.35 (s, 3H),
2.27 (s, 3H), 1.56-1.67 (m, 2H), 1.32-1.44 (m, 2H),
0.91-0.97 (m, 3H).
2-025 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 3H), 5.80-6.00 (m, 1H),
5.10-5.25 (m, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.39 (s, 3H),
2.30 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
2-030 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.15-7.40 (m, 8H), 5.06 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
3.29 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.24 (s, 3H).
2-040 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 3H), 4.20-4.50 (m, 2H),
3.93 and 3.80 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.38 and 3.28 (s, 3H),
2.35 and 2.33 (s, 3H).
2-044 δ8.67 (brs, 1H), 7.70-7.80 (m, 1H), 7.48 and 7.49 (s, 1H),
7.30-7.45 (m, 3H), 7.26 and 7.25 (s, 1H),
5.36 (d, J=15.9Hz, 1H), 5.16 (d, J=15.9Hz, 1H),
3.94 and 3. 85 (s, 3H), 3.78 and 3.77 (s, 3H),
2.35 and 2.34 (s, 3H).
2-046 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.10-7.60 (m, 7H),
5.32 and 5.21 (q, J=6.5Hz, 1H), 3.69 and 3.62 (s, 3H),
2.28 (s, 3H), 2.25 and 2.04 (s, 3H),
1.56 and 1.52 (d, J=6.7Hz, 3H).
(OHのシグナルは観測されなかった。)
2-050 δ7.83 (brs, 1H), 7.71-7.76 (m, 1H), 7.24-7.33 (m, 5H),
7.09-7.16 (m, 1H), 6.95 (dd, J=9.6Hz, 2.4Hz, 1H), 5.16 (s, 2H),
3.75 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.25 (s, 3H).
2-060 δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H),
4.11 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.41 (s, 3H),
2.45 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.2 (t, J=7.2Hz, 3H).
2-062 δ7.55-7.60 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H),
4.15-4.35 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 2.44 (s, 3H),
2.29 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.16 (dd, J=16.7, 6.1Hz, 6H).
2-079 δ9.43 (brs, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 6.95-7.10 (m, 2H),
4.43 (qui, J=6.3Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.33 (d, J=3.3Hz, 6H),
1.25 (dd, J=41.4, 6.3Hz, 6H).
2-080 δ9.34 (s, 1H), 7.30-7.40 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H),
4.41 (qui, J=6.3Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.40 (s, 3H),
2.34 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.24 (dd, J=41.4, 6.3Hz, 6H).
2-081 (DMSO-d6) δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.65-7.85 (m, 3H),
4.10 (q, J=6.8Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.33 (s, 3H),
1.99 (s 3H), 1.21 (t, J=6.8Hz, 3H), 0.76 (s, 9H).
2-084 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H), 4.10 (q, J=6.9Hz, 2H),
3.83 (s 3H), 3.58(s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.13 (s, 3H),
1.21(t, J=6.9Hz, 3H).
2-085 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 3H), 5.80(s, 1H), 5.46(s, 1H),
4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.84 (s 3H), 2.27 (s, 3H), 2.11 (s, 3H),
1.65(s, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H).
2-087 δ7.50-7.60 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 3H), 7.11(d, J=8.7Hz, 2H),
6.75(d, J=8.7Hz, 2H), 4.10(q, J=7.2Hz, 2H), 3.78 (s, 3H),
2.60 (s, 3H), 2.25(s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.21(t, J=7.2Hz, 3H).
2-091 δ7.71 (q, J=4.5Hz, 1H), 7.25-7.30 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 2H),
6.80-6.95 (m, 3H), 5.22 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.73 (s, 3H),
2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H). (OHのシグナルは観測されなかった。)
2-092 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H), 6.90-7.00 (m, 1H),
4.20-4.35 (m, 2H), 3.74 (s 3H), 2.65-2.80 (m, 2H), 2.34 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.14 (s, 3H). (OHのシグナルは観測されなかった。)
2-093 δ7.65-7.80 (m, 1H), 7.00-7.10 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 1H),
3.86 (dd, J=1.2, 6.6Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.27 (s, 3H),
2.15 (s, 3H), 1.90 (spt,J=6.6 Hz, 1H),
0.90 (dd, J=6.6, 1.2Hz, 6H). (OHのシグナルは観測されなかった。)
2-095 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H), 7.10-7.20 (m, 1H),
7.00-7.10 (m, 4H), 6.39 (brs, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.42 (s, 3H),
2.31 (s, 3H). (OHのシグナルは観測されなかった。)
2-096 δ7.70-7.80 (m ,1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.40-7.55 (m, 2H),
7.10-7.20 (m, 2H), 6.90-7.00 (m, 1H), 5.17 (s, 2H), 3.75 (s, 3H),
2.30 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
2-098 δ7.45-7.55 (m, 1H), 7,20-7.30 (m, 1H), 7.00-7.15 (m, 1H),
4.10-4.30 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).
(OHのシグナルは観測されなかった。)
2-099 δ7.27 (s, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 6.90-7.00 (m, 1H),
4.10-4.30 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.29 (s, 3H).
3-059 (DMSO-d6) δ10.70 and 9.87 (brs, 1H), 7.90-8.20 (m, 1H),
7.05-7.60 (m, 3H), 4.20-4.80 (m, 2H), 3.25-3.55 (m, 3H),
3.15-3.65 (m 3H), 1.75-2.25 (m, 9H).
3-067 δ8.17 and 8.05 (brs, 1H), 7.75-7.90 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 3H),
6.75-7.25 (m, 5H), 3.68 (s, 3H), 2.70-3.00 (m, 4H), 2.30 (s, 3H),
2.19 (s, 3H), 1.98 and 1.84 (s, 3H).
3-077 (MeOH-d4) δ7.80-7.95 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 6.95-7.05,
3.70-3.75 (m, 3H), 2.30-2.40 (m, 3H), 2.00-2.25 (m, 7H),
1.25-1.40 (m,3H).
5-002 δ7.80-7.95 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 3H), 3.75 (s, 3H),
3.39 (s, 3H), 2.32 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.44 (s, 6H).
5-004 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 8H), 5.60-5.75 (m, 1H),
3.76 and 3.71 (s, 3H), 3.55-3.70 (m, 1H),
3.38 and 3.43 (s, 3H), 3.10-3.30 (m, 1H), 2.33 and 2.25 (s, 3H).
6-002 δ7.84 (s, 1H), 7.75-7.80 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H),
4.15-4.35 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 5H),
1.25-1.40 (m, 2H), 1.18 (dd, J=7.5, 6.5Hz, 6H),
0.65 (t, J=7.5Hz, 3H).
6-005 δ7.65-7.70 (m,1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 2H),
6.85-7.10 (m, 5H), 3.71 (s, 3H), 2.15-2.20 (m, 3H).
(OHのシグナルは観測されなかった。)
7-001 δ9.38 (brs, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 3H),
4.41 (qui, J=6.0Hz, 1H), 3.76(s, 3H), 2.29 (s, 3H),
1.24 (dd, J=28.8, 6.0Hz, 3H).
7-002 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H), 6.90-7.00 (m, 1H),
4.15-4.25 (m, 2H), 3.78(s, 3H), 2.31 (s, 3H),
1.27 (t, J=7.2Hz, 3H). (OHのシグナルは観測されなかった。)
7-003 δ9.35 (brs, 1H), 7.70-7.80 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H),
6.90-7.00 (m, 1H), 4.42 (qui, J=6.3Hz, 1H), 3.79(s, 3H),
2.31 (s, 3H), 1.24 (d, J=30.0 and 6.3Hz, 3H).
8-001 (DMSO-d6) δ10.55 (s, 1H), 7.75-7.95 (m, 2H), 7.20-7.40 (m, 3H),
3.62 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.04 ‘(s, 3H).
9-003 (DMSO-d6) δ10.59 and 10.50 and 9.85 (s, 1H), 9.15 and 8.44 (s, 1H),
7.95-8.05 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 1H), 7.00-7.10 (m, 1H),
2.38 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.02 (s, 3H).
9-004 δ7.90 (s, 1H), 7.60-7.80 (m, 2H), 7.15-7.25 (m, 1H),
6.90-7.00 (m, 1H), 3.70-3.80 (m, 2H), 2.35 (s, 3H),
2.94 (qui, J=6.9Hz, 1H), 2.00-2.30 (m, 3H), 1.27 (d, J=6.9Hz, 6H).
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――

［参考例］
〔参考例１〕
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
工程１；４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの製造
４－ブロモ－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン８７３ｍｇ及びトルエン７．５ｍｌの混合溶液に、室温にてベンゾ［ｂ］チオフェン－３－ボロン酸１．００ｇ、リン酸カリウム２．３９ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシビフェニル３５０ｍｇ及び酢酸パラジウム８４ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を、９０℃にて窒素雰囲気下４時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水１０ｍｌ、酢酸エチル１０ｍｌを添加し、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した（１０ｍｌ×
２）。得られたろ液より有機層を分離し、得られた有機層を水洗（１０ｍｌ×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ―（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝５：９５～２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物１．０５ｇを黄色油状物として得た。¹H-NMR：δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H).
工程２；４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの製造
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－メトキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ－ブロモスクシンイミド７４６ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を８０℃にて２時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、ジエチルエーテル６０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗（１０ｍｌ×１）した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２：９８～２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物９６２ｍｇを白色固体として得た。
融点：２５０～２５２℃
¹H-NMR：δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 2.34
(s, 3H).

〔参考例２〕
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
工程１：２－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）アセチルクロリドの合成
２－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）酢酸１７．６４ｇ、ジクロロメタン１０６ｍｌ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．５ｍｌの混合溶液に、室温にてオキザリルクロリド１２．３９ｇを滴下した。添加終了後、室温にて６時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去後、トルエン２０ｇを添加し、２－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）アセチルクロリドのトルエン溶液を得た。このものは、これ以上の精製をせず次に用いた。
工程２：エチル （Ｅ）－２－（２－（２－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）アセチル）－２－メチルヒドラジニリデン）－２－（ジベンジルアミノ）アセテートの合成
エチル （Ｅ）－２－（ジベンジルアミノ）－２－（２－メチルヒドラジニリデン）アセテート２２．２３ｇ、ピリジン９．２６ｇ及びトルエン１２３ｇの混合溶液に、室温にて２－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）アセチルクロリドのトルエン溶液を滴下した。滴下終了後、室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、水１００ｇを加え、酢酸エチルを用いて抽出した（１００ｍｌ×２回）。得られた有機層を、水１００ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２：９８～３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物３２．６２ｇを褐色油状物として得た。
¹H-NMR :δ7.75-7.85 (m, 1H),7.20-7.40 (m, 13H), 4.47 (brs, 4H), 4.39(q, J=7.2Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.32 (t, J=7.2Hz, 3H).
工程３：４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
エチル （Ｅ）－２－（２－（２－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）アセチル）－２－メチルヒドラジニリデン）－２－（ジベンジルアミノ）アセテート３２
．００ｇ及びテトラヒドロフラン１６０ｍｌの混合溶液に、０℃にてカリウムターシャリーブトキシド１８.００ｇを添加した。添加終了後、室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、０℃にて水１００ｍｌ及び濃塩酸１５ｍｌを加え、酢酸エチルを用いて抽出した（１００ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝５：９５～３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物１３．３２ｇを褐色樹脂状物質として得た。
¹H-NMR :δ7.75-7.85 (m, 1H),7.20-7.40 (m, 13H), 6.85 (brs, 1H), 4.36 (dd, J=17.4, 13.5Hz, 4H), 3.74 (s, 3H).
工程４：４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（ジベンジルアミノ）－５－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン８．００ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌ及び炭酸カリウム２．４９ｇの混合溶液に、室温にてヨウ化メチル２．２４ｇを滴下した。滴下終了後、室温にて終夜攪拌した。攪拌終了後、０℃にて水４０ｍｌ及び濃塩酸４ｍｌを加え、クロロホルムを用いて抽出した（４０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝５：９５～３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物６．４６ｇを白色固体として得た。
¹H-NMR :δ7.75-7.85 (m, 1H),7.20-7.40 (m, 13H), 4.36 (dd, J=23.4, 14.4Hz, 4H),
3.61 (s, 3H), 3.46 (s, 3H).
融点：２１０－２１３℃

試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１６表に示す。
判定基準
５ … 殺草率 ９０％以上 （ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率 ７０％以上９０％未満
３ … 殺草率 ４０％以上７０％未満
２ … 殺草率 ２０％以上４０％未満
１ … 殺草率 ５％以上２０％未満
０ … 殺草率 ５％以下 （ほとんど効力なし）

〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１７表に示す。

〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１８表に示す。

〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１９表に示す。

〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２０表に示す。

尚、第１６表乃至第２０表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ

また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調製したことを表す。

〔第１６表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-003 320 4 4 5 3
1-005 320 3 5 5 0
1-011 320 5 5 5 4
1-014 320 3 3 4 0
1-025 320 3 5 5 0
1-028 320 5 3 5 1
1-032 320 3 0 0 0
1-034 320 0 2 0 0
1-037 320 2 2 0 0
1-042 320 3 4 4 0
1-045 320 3 3 3 0
2-003 320 1 3 2 0
2-008 320 2 3 3 2
2-009 320 1 2 1 0
2-012 320 4 0 0 0
2-013 320 5 2 0 2
2-015 320 4 2 0 0
2-016 320 5 4 3 3
2-018 320 5 4 4 5
2-019 320 5 0 1 2
2-020 320 2 3 2 0
2-022 320 5 4 4 3
2-027 320 2 4 4 1
2-032 320 3 0 0 0
2-033 320 2 0 0 0
2-037 320 1 2 0 1
2-038 320 3 2 0 1
2-040 320 2 3 0 0
2-041 320 2 2 0 0
2-042 80 0 2 0 0
2-046 320 2 0 0 0
2-048 320 0 2 0
2-049 320 5 3 4 5
2-050 320 4 3 4 4
2-051 320 3 1 0 4
2-053 320 5 5 4 5
2-054 320 4 2 0 2
2-055 320 4 0 0 3
2-056 320 3 2 0 0
2-057 320 4 1 1 0
2-058 320 4 0 2 1
2-065 320 4 3 3 0
2-070 320 2 0 0 0
2-072 320 2 0 0 0
2-074 320 5 4 5 5
2-075 320 4 3 3 0
2-076 320 3 3 3 0
2-080 320 3 3 0 0
2-082 320 3 3 0 0
2-083 320 2 0 0 0
2-088 320 2 0 0 0
2-090 320 3 0 0 0
2-093 320 4 3 4 2
3-001 320 1 4 5 1
3-002 320 1 4 0
3-003 320 3 5 4 0
3-004 320 0 4 2 0
3-005 320 3 2 0 0
3-006 320 4 5 5 0
3-008 320 0 3 0 0
3-009 320 0 4 3 0
3-010 320 3 0 0 0
3-011 320 0 5 5 0
3-012 320 0 2 0 0
3-013 320 0 4 0 0
3-015 320 2 0 0 0
3-016 270 0 3 0 0
3-017 320 0 3 0 0
3-018 320 3 0 0 0
3-019 320 0 4 4 0
3-020 320 3 0 0
3-023 320 4 5 5 3
3-024 320 4 3 4 0
3-026 320 3 2 0 0
3-029 320 3 0 0 0
3-033 320 2 0 0 0
3-034 320 4 4 5 0
3-036 320 2 0 0 0
3-037 320 3 3 0 0
3-041 320 2 0 0 0
3-042 320 0 2 0 0
3-043 320 2 3 2 0
3-044 320 3 0 0 0
3-046 320 3 3 2 0
3-047 320 3 3 3 0
3-048 320 3 3 3 0
3-049 320 3 3 0 0
3-051 320 3 3 3 0
3-052 320 3 4 3 0
3-053 320 2 3 2 0
3-054 320 3 0 0 0
3-055 320 2 3 0 0
3-056 320 3 0 0 0
3-063 216 3 3 0 0
3-064 320 3 0 0 0
3-074 320 5 4 4 0
3-075 320 3 5 4 0
4-001 320 3 5 4 0
4-002 320 3 4 4 0
5-001 320 3 0 0 0
6-002 320 3 0 0 0
6-003 320 5 3 2 3
6-004 320 5 3 3 5
6-005 320 4 3 3 0
7-001 320 5 3 3 0
7-002 320 5 5 4 2
7-003 320 5 5 4 2
7-005 320 3 3 0 0
7-006 320 3 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――

〔第１７表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-003 320 3 5 5
1-005 320 3 3 3
1-011 320 5 5 5
1-014 320 3 3 4
1-025 320 2 0 0
1-028 320 5 3 5
1-032 320 4 0 0
1-033 320 3 0 0
1-042 320 3 3 3
1-045 320 3 0 0
2-008 320 2 3 4
2-009 320 0 2 4
2-013 320 3 1 0
2-016 320 2 3 3
2-017 320 3 0 0
2-018 320 5 3 3
2-019 320 5 2 3
2-020 320 1 2 2
2-022 320 3 1 3
2-027 320 2 3 3
2-029 320 2 0 0
2-032 320 0 1 2
2-037 320 3 1 3
2-038 320 2 0 0
2-049 320 4 3 3
2-050 320 4 3 4
2-053 320 3 0 2
2-054 320 2 0 0
2-055 320 3 0 0
2-057 320 4 2 3
2-058 320 4 0 0
2-065 320 3 2 0
2-070 320 3 0 0
2-074 320 5 3 4
2-075 320 3 0 0
2-076 320 3 0 0
2-079 365 3 0 0
2-082 320 4 2 0
2-083 320 4 0 0
2-086 320 3 0 0
2-088 320 3 0 0
2-093 320 4 3 3
3-001 320 0 3 3
3-002 320 0 2 3
3-003 320 3 3 3
3-004 320 0 3 3
3-005 320 3 2 2
3-006 320 3 3 2
3-009 320 0 3 0
3-011 320 1 3 2
3-014 320 2 0 0
3-019 320 0 2 2
3-020 320 0 3 0
3-023 320 3 3 3
3-024 320 1 1 3
3-025 320 0 3 3
3-034 320 4 3 5
3-035 320 3 0 0
3-037 320 3 2 0
3-040 320 3 0 0
3-041 320 2 0 0
3-042 320 3 0 0
3-047 320 2 2 3
3-048 320 3 2
3-049 320 3 0 0
3-053 320 2 2 0
3-055 320 0 2 0
3-057 320 0 3 0
3-074 320 5 4 4
3-075 320 5 4 4
4-001 320 0 3 2
4-002 320 3 3 3
5-001 320 0 0 2
6-001 320 5 0 0
6-002 320 4 0 0
6-003 320 4 2 2
6-004 320 5 2 0
6-005 320 2 0 0
7-001 320 5 2 2
7-002 320 4 3 4
7-003 320 3 3 3
7-005 320 3 0 0
7-006 320 3 3 3
9-001 320 3 0 0
―――――――――――――――――――――――――

〔第１８表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-002 320 0 0 3 0
1-003 320 5 5 5 3
1-005 320 5 5 5 2
1-007 320 0 1 4 0
1-009 246 2 0 2 0
1-011 320 5 5 5 5
1-013 294 3 3 4 1
1-014 320 5 3 4 2
1-018 320 4 1 1 1
1-020 320 4 0 2 0
1-025 320 4 5 5 1
1-027 320 4 5 5 0
1-028 320 5 5 5 4
1-029 320 2 0 0 0
1-030 320 5 4 4 0
1-031 320 3 4 3 0
1-032 320 3 2 3 0
1-033 320 0 3 4 0
1-034 320 4 4 5 0
1-035 320 0 4 4 0
1-037 320 3 3 3 0
1-040 320 3 0 3 0
1-042 320 3 0 3 0
1-045 320 4 4 5 4
2-001 320 3 4 5 3
2-003 320 2 4 5 0
2-004 320 3 3 5 3
2-006 320 1 0 5 0
2-007 320 3 0 3 2
2-008 320 5 5 5 4
2-009 320 5 5 5 4
2-010 320 5 5 5 5
2-012 320 5 4 5 3
2-013 320 5 5 5 5
2-015 320 5 5 5 4
2-016 320 5 5 5 5
2-017 320 5 4 4 5
2-018 320 5 5 5 5
2-019 320 5 5 5 4
2-020 320 3 5 4 1
2-021 326 1 0 3 0
2-022 320 5 4 5 5
2-023 198 5 4 4 4
2-024 320 5 5 5 5
2-026 320 5 5 5 5
2-027 320 5 5 5 4
2-028 320 5 5 5 4
2-029 320 5 4 5 5
2-031 320 5 1 4 3
2-032 320 5 5 5 4
2-033 320 5 3 5 4
2-034 320 3 3 1 0
2-035 320 5 3 4 3
2-036 320 5 5 5 5
2-037 320 5 5 5 5
2-038 320 5 5 5 5
2-040 320 5 4 4 4
2-041 320 5 5 5 4
2-042 80 2 0 0 0
2-044 320 4 3 3 0
2-046 320 4 3 3 3
2-047 320 4 4 3 0
2-048 320 4 3 3 0
2-049 320 5 5 5 5
2-050 320 5 5 5 5
2-051 320 5 5 5 5
2-052 320 5 1 5 4
2-053 320 5 3 5 5
2-054 320 5 4 4 4
2-055 320 5 5 4 4
2-056 320 4 4 3 4
2-057 320 5 4 3 4
2-058 320 5 3 3 3
2-061 320 4 0 2 1
2-063 320 5 3 2 0
2-064 320 4 0 1 1
2-065 320 5 5 5 5
2-069 320 3 0 0 0
2-070 320 5 5 5 4
2-071 320 3 0 0 0
2-072 320 3 3 3 0
2-073 320 3 0 3 0
2-074 320 5 5 5 5
2-075 320 3 3 4 0
2-076 320 4 2 4 0
2-079 365 3 3 3 0
2-080 320 3 0 0 0
2-081 320 5 3 2 5
2-082 320 5 5 4 5
2-083 320 5 5 5 4
2-084 320 5 5 5 3
2-085 320 5 5 5 0
2-086 320 5 5 5 5
2-087 320 4 0 0 3
2-088 320 5 5 5 0
2-090 320 3 3 5 2
2-091 320 5 3 4 0
2-092 320 5 2 4 1
2-093 320 5 4 5 5
3-001 320 5 5 5 4
3-002 320 5 5 5 2
3-003 320 5 4 5 3
3-004 320 4 4 5 4
3-005 320 3 4 4 0
3-006 320 4 5 5 3
3-008 320 4 5 4 3
3-009 320 4 4 5 3
3-010 320 4 4 5 0
3-011 320 5 5 5 3
3-012 320 5 5 5 0
3-013 320 5 4 5 1
3-014 320 3 2 0 0
3-015 320 4 4 5 0
3-016 270 5 3 5 0
3-017 320 4 4 5 0
3-018 320 4 4 5 0
3-019 320 4 5 5 2
3-020 320 4 5 5 1
3-021 320 3 3 2 0
3-022 320 3 5 3 0
3-023 320 5 4 5 3
3-024 320 5 4 5 3
3-025 320 2 0 0 0
3-026 320 2 0 3 0
3-027 320 3 0 4 0
3-028 320 4 3 4 1
3-029 320 3 2 3 0
3-030 320 0 2 0 0
3-032 320 3 2 0 0
3-033 320 2 1 3 0
3-034 320 5 5 0 3
3-035 320 5 4 5 0
3-036 320 4 4 5 0
3-037 320 5 4 5 0
3-038 320 4 5 5 3
3-039 320 4 4 5 1
3-040 320 4 4 3 2
3-041 320 4 4 5 1
3-042 320 4 3 4 1
3-043 320 4 4 3 2
3-044 320 4 4 3 0
3-045 320 4 5 5 0
3-046 320 5 4 5 2
3-047 320 5 5 5 2
3-048 320 5 5 5 0
3-049 320 5 4 5 1
3-050 320 4 5 5 0
3-051 320 4 5 5 0
3-052 320 5 5 5 2
3-053 320 5 5 5 0
3-054 320 4 5 5 0
3-055 320 4 5 5 0
3-056 320 2 0 2 0
3-057 320 5 3 3 0
3-058 320 5 3 4 1
3-059 320 5 3 3 0
3-061 301 1 3 3 0
3-062 320 5 3 4 2
3-063 216 5 4 4 2
3-064 320 0 0 3 0
3-065 259 2 0 4 0
3-066 395 3 0 3 0
3-067 320 3 0 3 0
3-070 320 1 2 4 0
3-074 320 5 5 4 4
3-075 320 5 5 4 0
4-001 320 5 5 5 2
4-002 320 5 4 5 3
5-001 320 4 4 4 0
5-003 320 3 0 0 0
5-005 320 4 5 3 0
5-006 320 3 3 3 0
5-007 320 3 0 3 0
5-008 320 3 0 3 0
5-009 320 4 0 4 0
5-010 320 3 0 4 0
5-011 320 4 0 0 0
5-012 320 4 3 0 0
5-013 320 4 0 0 0
6-001 320 5 4 3 3
6-002 320 3 0 0 0
6-003 320 5 5 5 0
6-004 320 5 5 5 0
6-005 320 3 4 5 0
7-001 320 5 5 5 0
7-002 320 5 5 5 5
7-003 320 5 5 5 5
7-004 320 0 2 5 0
7-005 320 5 4 5 3
7-006 320 5 4 5 0
8-001 125 3 3 5 0
8-002 320 3 3 3 0
8-003 246 3 3 3 0
9-001 320 3 4 5 3
9-002 320 0 3 3 0
―――――――――――――――――――――――――

〔第１９表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-003 320 5 5 5 4 0 4 0 3 5 4 5 5 0 0 0 5 0
1-005 320 5 5 4 3 4 4 5 4 5 5 0 0 0 2
1-011 320 5 5 4 5 5 5 4 5 5 4 5 4 5 0 0 4 5 5
1-013 294 4 3 3 2 0 2 0 3 4 3 3 0 0 0 3 1
1-014 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 5 0 4 5 0 0 0 5 0
1-017 296 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
1-018 320 3 4 3 0 0 0 0 1 2 0 5 0 1 0 0 0 0 0
1-020 320 0 3 0 0 0 0 0 1 4 0 4 0 0 0 0 0
1-025 320 0 2 0 0 0 4 0 0 4 1 2 5 0 0 0 5 0
1-027 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 3 0 0 0 0 1 0
1-028 320 5 5 2 3 4 5 5 4 5 4 5 5 5 0 0 1 5 4
1-029 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-030 320 0 0 0 0 0 4 0 0 0 5 1 4 0 0 0 3 0
1-031 320 5 4 3 0 0 4 3 0 0 3 5 2 5 0 0 0 1 0
1-032 320 0 2 0 0 1 0 0 0 1 0 4 0 4 0 0 0 0
1-033 320 0 0 1 1 0 4 2 0 0 4 4 4 0 0 0 0 0
1-034 320 5 5 4 4 5 5 3 2 5 5 4 5 0 0 3 0
1-037 320 0 0 0 3 3 3 4 0 0 0 4 2 5 0 0 0 2
1-038 283 0 0 0 0 3 4 4 1 0 3 5 1 5 0 0 0 0 0
1-040 320 2 4 2 0 0 0 0 5 3 4 5 3 5 0 0 0 0 0
1-042 320 0 3 3 0 0 4 4 0 2 3 5 4 5 0 0 1 3 0
1-045 320 5 5 5 4 4 5 0 0 0 5 2 5 0 0 2 1 0
2-001 320 3 3 4 0 5 2 5 5 5 0 5 0 1 3 3 0
2-003 320 3 5 3 4 0 5 0 0 3 5 5 2 5 0 0 2 3 0
2-004 320 0 0 3 0 4 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
2-006 320 0 3 0 4 0 4 0 0 4 0 0 1 0 0 0 0 0
2-007 320 2 4 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
2-008 320 4 3 2 1 5 0 5 5 4 5 5 0 2 4 5 5
2-009 320 5 5 3 4 0 5 0 5 5 5 5 5 0 1 3 5 5
2-010 320 5 5 5 5 4 5 4 3 5 5 5 5 0 3 5 5 3
2-012 320 5 5 4 4 5 5 1 1 5 5 5 5 5 0 1 4 5 0
2-013 320 5 5 5 5 4 5 2 4 5 5 5 5 5 0 3 5 5 1
2-015 320 5 5 5 5 4 5 4 2 5 5 5 5 5 1 1 5 5 0
2-016 320 5 5 3 4 4 5 3 3 5 5 5 5 0 1 4 4 4
2-017 320 5 4 4 5 3 5 3 2 5 4 5 5 0 1 3 5 3
2-018 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 3 4 5 3
2-019 320 5 5 5 5 4 5 5 3 5 5 5 5 5 0 1 3 5 1
2-020 320 0 0 2 0 0 0 0 0 2 3 2 0 0 0 0 0
2-022 320 5 4 3 4 0 5 0 2 4 4 3 5 0 1 4 5 3
2-023 198 5 4 3 2 2 5 1 1 2 3 4 5 0 0 4 1 1
2-024 320 5 5 4 5 3 5 0 5 5 5 3 5 0 1 4 2 0
2-026 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 0 1 4 5 5
2-027 320 5 5 4 1 4 5 4 3 5 0 5 4 0 0 1 3 0
2-028 320 5 5 5 0 0 5 0 3 5 4 4 5 5 0 2 0 5 5
2-029 320 2 3 2 0 0 5 0 1 0 3 0 0 0 0 3 0 0
2-031 320 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0
2-032 320 3 0 0 0 0 5 0 0 5 0 3 3 0 0 0 0 0
2-033 320 1 0 0 0 0 4 0 0 0 3 3 4 5 0 0 0 0 0
2-034 320 1 0 0 0 0 0 0 0 2 3 2 3 0 0 0 0 0
2-035 320 2 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0
2-036 320 5 5 3 5 4 5 4 4 5 5 5 5 0 0 3 3 0
2-037 320 5 4 2 4 4 5 4 4 5 4 5 5 0 2 3 1 0
2-038 320 5 4 3 2 4 5 5 0 5 5 5 4 5 0 0 3 5 0
2-040 320 4 5 4 3 0 5 0 5 4 4 5 0 1 2 5 0
2-041 320 5 5 4 4 0 5 3 3 5 0 5 0 1 1 0 0 0
2-046 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
2-047 320 2 0 4 4 2 4 2 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 3
2-049 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 5 5 5
2-050 320 5 4 3 4 3 5 5 3 5 3 5 5 0 0 1 2 3
2-051 320 5 5 5 5 4 5 5 1 5 4 5 5 5 0 1 4 5 0
2-052 320 2 2 3 0 4 4 0 2 3 0 5 0 0 0 3 1 0
2-053 320 5 4 3 4 2 5 5 2 5 5 4 5 5 0 0 2 5 5
2-054 320 5 5 3 5 2 4 5 1 5 5 5 5 0 1 4 5 0
2-055 320 4 4 4 4 3 5 5 1 5 3 5 5 0 1 4 4 0
2-056 320 2 3 0 0 0 4 5 0 0 0 3 0 0 0 0 4 0 0
2-057 320 4 3 1 2 0 4 0 0 4 4 4 0 0 0 0 0 2 0
2-058 320 0 1 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0
2-061 320 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-063 320 0 0 0 2 0 0 0 0 0 5 0 3 4 0 0 0 0 0
2-065 320 5 3 4 3 3 5 1 1 5 4 5 4 0 0 4 5 1
2-069 320 0 0 0 1 3 4 5 0 2 3 1 0 5 0 0 0 0 0
2-070 320 5 5 4 4 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0 0 4 4 0
2-072 320 3 0 0 0 0 3 0 0 1 0 4 0 5 0 0 1 0
2-073 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
2-074 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 0 5 4 1
2-075 320 0 4 2 5 5 5 0 4 0 5 3 5 0 0 1 4 0
2-076 320 1 0 0 3 4 5 0 4 0 4 1 5 0 0 0 2 0
2-079 365 0 1 3 4 4 5 5 5 1 3 5 5 5 0 0 4 2 0
2-080 320 0 0 0 1 3 5 3 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
2-081 320 0 0 0 0 4 5 5 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
2-082 320 5 5 5 4 5 5 5 3 5 5 5 1 5 0 1 4 2 0
2-083 320 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 0 3 5 5 3
2-084 320 5 5 5 5 4 5 3 4 5 5 5 5 5 1 3 4 5 5
2-085 320 5 5 5 5 4 5 3 5 5 4 4 5 0 3 3 4 0
2-086 320 5 5 5 5 4 5 5 3 5 5 5 5 5 0 3 4 5 0
2-087 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
2-088 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 2 4 4 5 4
2-089 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 0 0
2-090 320 1 4 4 5 0 3 5 1 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
2-091 320 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 5 1 5 0 0 0 0 0
2-092 320 0 0 0 0 3 0 5 0 0 0 5 1 5 0 0 0 0 0
2-093 320 5 5 4 5 5 5 5 0 0 0 5 5 5 0 0 2 0 0
3-001 320 5 5 5 4 3 4 2 4 5 4 5 5 0 0 0 5 5
3-002 320 5 5 4 3 4 4 2 3 5 4 5 4 0 0 0 5 5
3-003 320 5 5 4 3 0 5 0 4 5 4 4 0 4 0 1 1 5 4
3-004 320 5 5 3 0 0 4 0 0 4 4 5 4 0 0 0 3 0
3-005 320 3 5 2 0 0 0 0 3 5 3 5 0 0 0 0 0
3-006 320 5 5 3 3 0 3 3 5 5 5 5 0 0 0 5 0
3-008 320 4 5 3 0 2 5 2 2 5 4 5 0 0 0 2 0
3-009 320 2 3 0 0 0 0 0 3 5 0 5 0 0 0 4 0
3-010 320 4 5 3 0 0 0 0 4 5 0 5 5 0 0 0 3
3-011 320 5 5 3 0 0 0 0 4 5 0 5 5 0 0 0 3 0
3-012 320 4 4 4 0 0 0 0 0 5 0 4 5 0 0 0 5 0
3-013 320 0 0 0 0 0 0 0 1 4 0 5 0 0 0 1 0
3-015 320 0 0 0 0 0 0 0 3 3 5 0 0 0 0 0
3-016 270 1 3 0 0 0 0 2 4 5 3 5 0 0 0 0 0
3-017 320 3 5 1 1 0 0 2 4 1 5 0 0 0 4 0
3-018 320 3 4 2 0 0 0 0 0 5 5 5 5 0 0 0 5 1
3-019 320 5 5 3 2 0 0 0 3 3 4 5 5 0 0 0 5 1
3-020 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 3 0 0 0 0 4 0
3-023 320 5 5 4 5 2 5 5 3 5 4 5 5 0 0 2 5 4
3-024 320 4 3 3 1 0 3 0 3 5 3 5 3 4 0 0 0 5 0
3-025 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
3-028 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 2 0
3-029 320 0 3 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0 0 0 0 0
3-033 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
3-034 320 4 5 2 0 2 5 4 5 4 5 5 5 0 0 0 5 1
3-035 320 4 5 4 1 4 5 4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 5 1
3-036 320 4 5 1 0 0 5 1 3 5 4 5 2 0 0 0 2 0
3-037 320 3 5 3 1 0 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 5 1
3-038 320 1 1 0 0 2 3 4 0 3 0 5 3 5 0 0 1 3 0
3-039 320 3 2 0 0 1 4 4 0 3 5 5 3 5 0 0 0 2 0
3-040 320 4 4 1 0 0 4 0 4 1 5 0 5 0 0 0 5 0
3-041 320 1 3 0 0 3 5 1 0 4 3 5 0 5 0 0 0 4 0
3-042 320 4 4 2 0 3 3 4 0 4 5 5 0 5 0 0 0 4 0
3-043 320 4 4 4 0 4 5 3 0 4 4 5 0 5 0 0 0 5 0
3-044 320 0 2 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 5 0 0 0 1 0
3-045 320 2 2 0 0 0 0 0 1 0 5 3 5 0 0 0 0 0
3-046 320 4 5 4 1 3 3 1 3 4 5 5 2 5 0 0 0 0 0
3-047 320 4 5 3 1 1 5 0 1 5 5 4 5 0 0 2 4 1
3-048 320 4 5 4 3 3 5 4 1 5 5 5 4 5 0 0 1 5 0
3-049 320 0 5 3 1 1 5 0 3 4 5 4 5 0 0 0 5 0
3-050 320 3 4 3 1 3 5 0 4 5 5 4 5 0 0 1 5 0
3-051 320 5 2 4 1 5 0 5 5 5 4 5 0 0 1 5 0
3-052 320 5 5 0 2 0 5 4 0 5 5 5 4 0 0 0 5 0
3-053 320 0 4 3 1 0 1 0 0 5 5 5 4 5 0 0 0 5 0
3-054 320 4 5 3 2 0 4 3 0 5 5 5 4 5 0 0 0 4 0
3-055 320 1 5 4 1 2 4 3 0 5 4 5 4 5 0 0 0 5 0
3-057 320 1 5 3 2 0 4 0 1 4 5 4 4 5 0 0 0 1 0
3-058 320 0 1 0 0 0 4 0 1 0 5 0 4 0 0 0 0 0
3-059 320 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 0
3-062 320 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
3-063 216 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 3 0 3 0 0 0 0 0
3-064 320 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 0 0
3-066 395 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
3-067 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 1 0 0 0
3-072 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
3-073 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
3-074 320 4 5 4 4 2 1 4 3 5 5 5 1 5 0 0 0 4 1
4-001 320 5 5 5 0 0 0 0 3 4 4 5 5 0 0 0 5 0
4-002 320 5 5 1 3 4 4 4 2 5 4 5 3 5 0 0 2 4 0
5-001 320 4 4 3 3 0 0 0 3 5 5 4 3 4 0 0 0 3 0
5-005 320 1 2 0 0 0 3 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
5-006 320 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
5-007 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 2 0 1 0 0 0 0 0
5-008 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 4 0 4 0 0 0 0 0
5-009 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0 0 0 0
5-010 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0
5-012 320 0 0 0 0 0 0 0 3 2 5 2 3 0 0 0 0 0
5-013 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 4 5 0 0 0 0 0
6-001 320 5 5 3 5 4 5 2 0 5 5 5 4 5 0 0 4 4 0
6-002 320 0 5 0 5 2 5 2 0 0 3 5 0 5 0 0 3 1 0
6-003 320 5 5 5 5 3 5 4 3 5 5 5 4 5 0 1 2 5 0
6-004 320 5 5 4 5 4 5 4 1 5 4 4 2 5 0 1 1 5 0
6-005 320 3 4 1 1 0 1 0 3 0 4 0 0 0 0 0 0 0
7-001 320 4 5 5 0 1 4 0 5 5 5 5 5 5 0 1 0 4 1
7-002 320 5 5 4 3 2 5 5 5 5 5 5 4 5 0 1 4 5 5
7-003 320 5 5 4 2 1 5 3 3 5 5 5 5 5 0 0 2 5 4
7-004 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0 0 3 0
7-005 320 5 5 5 3 0 5 0 5 5 5 5 4 5 0 1 4 5 5
8-001 125 3 4 3 0 0 0 0 2 1 0 4 0 0 0 0 0 0
8-002 320 4 4 3 0 0 0 0 0 0 3 4 0 2 0 0 0 0 0
8-003 246 2 3 1 0 0 0 0 0 1 0 4 0 1 0 0 0 0 0
9-001 320 0 0 0 0 2 1 1 0 0 0 5 4 5 0 0 0 0 0
9-002 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 4 0 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――

〔第２０表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-002 320 0 0 0 0 0 3 0 0 2 3 5 0 1 0 0 0 4 3
1-003 320 5 5 4 5 1 5 3 5 5 5 5 5 0 0 2 5 5
1-005 320 5 5 5 5 3 4 4 5 5 5 5 5 0 0 1 5 5
1-011 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 4 5 5
1-013 294 3 4 3 4 1 4 0 3 4 3 5 4 5 0 0 3 4 5
1-014 320 0 3 3 4 0 5 2 5 4 5 5 5 5 0 0 0 5 5
1-017 296 0 0 0 0 0 0 0 3 0 3 5 4 0 1 0 3 4
1-018 320 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 4 3 0 0 0 3 4
1-020 320 0 2 0 0 1 3 4 3 3 4 5 3 2 0 0 0 3 5
1-025 320 4 4 3 4 3 4 4 4 5 3 5 5 0 0 2 5 5
1-027 320 0 4 3 1 0 3 1 4 4 4 5 3 0 2 0 3 5
1-028 320 5 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 5 2 0 2 4 4
1-029 320 1 1 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
1-030 320 5 5 4 3 2 4 4 5 4 5 5 5 1 0 1 3 5
1-031 320 4 5 1 2 1 2 3 3 2 5 4 2 0 0 1 1 1
1-032 320 1 1 1 1 2 3 2 1 2 3 5 3 4 0 0 0 3 4
1-033 320 5 4 3 4 3 4 4 5 3 4 5 4 4 0 0 0 4 4
1-034 320 5 5 3 4 4 5 5 5 5 4 5 5 5 0 0 3 5 4
1-035 320 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 4 0 3 0 2 0 0 3
1-036 320 0 0 0 3 0 2 3 0 0 0 2 0 1 0 0 0 2 2
1-037 320 0 1 1 4 4 4 3 4 3 5 2 5 1 2 0 3 3
1-038 283 0 0 0 3 5 4 3 4 4 5 0 4 0 0 0 4 0
1-040 320 0 0 0 0 0 0 0 1 0 5 1 4 0 0 1 0 0
1-042 320 0 1 0 3 3 3 4 1 2 2 5 0 3 0 2 1 3 0
1-045 320 5 4 4 4 4 5 4 1 3 4 5 0 5 0 0 3 2 3
2-001 320 3 3 1 5 3 5 3 3 3 4 5 5 5 0 3 3 5 5
2-003 320 3 0 0 5 3 4 0 2 3 3 5 4 4 0 2 3 5 5
2-004 320 0 0 0 4 3 4 4 0 0 0 5 0 5 0 0 4 4 3
2-006 320 3 2 0 4 2 4 4 0 1 0 0 0 0 3 4 0
2-007 320 0 0 0 2 0 4 0 1 1 2 5 2 5 0 0 2 5 4
2-008 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 5 5
2-009 320 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 2 4 4 5 5
2-010 320 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 0 3 4 5 5
2-012 320 5 4 4 5 4 5 0 5 5 4 5 5 0 3 4 5 5
2-013 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 5 5
2-015 320 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 5 5 0 4 4 5 5
2-016 320 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5
2-017 320 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5
2-018 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
2-019 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 5
2-020 320 3 3 3 3 1 4 4 4 3 4 3 4 5 0 0 1 5 5
2-021 326 3 2 2 1 0 3 0 2 3 3 3 4 5 0 0 0 4 5
2-022 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 4 1 4 5 5
2-023 198 5 5 5 5 4 5 4 3 4 3 5 4 5 2 0 4 5 5
2-024 320 5 5 4 5 5 5 5 3 5 4 5 5 3 3 4 5 5
2-026 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
2-027 320 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 0 0 3 5 5
2-028 320 5 4 4 5 4 5 2 5 5 5 5 5 5 3 4 3 5 5
2-029 320 5 5 4 5 0 5 5 4 5 5 5 5 0 1 3 5 5
2-031 320 4 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 0 1 3 5 5
2-032 320 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 3 5 5
2-033 320 5 5 5 4 1 5 3 5 5 5 5 5 0 2 3 5 5
2-034 320 5 3 2 2 3 1 1 0 4 2 4 4 0 0 2 1 4
2-035 320 4 3 4 4 3 4 5 5 3 4 4 0 5 2 0 2 4 5
2-036 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 4 5 5
2-037 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 3 4 5 5
2-038 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 5
2-040 320 5 5 4 5 2 5 5 4 4 5 5 5 2 3 3 5 5
2-041 320 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5
2-042 80 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 2 0 0 0 0 3
2-044 320 1 0 0 0 0 0 3 3 2 3 3 4 0 2 0 3 4
2-046 320 5 5 4 3 4 4 4 4 5 5 5 5 0 4 3 5 5
2-047 320 3 2 3 4 1 5 5 0 0 0 5 4 5 0 3 2 3 1
2-048 320 0 3 0 0 0 4 0 4 3 3 4 5 0 0 0 5 4
2-049 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
2-050 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 5
2-051 320 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 3 4 5 5
2-052 320 3 3 4 5 2 5 5 5 4 5 5 4 5 0 1 4 5 5
2-053 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 0 4 5 5
2-054 320 4 4 4 5 4 5 5 3 5 5 5 5 0 3 4 5 5
2-055 320 4 5 4 5 5 5 5 4 5 5 5 5 1 3 4 5 4
2-056 320 3 1 3 5 4 5 5 0 3 3 0 3 0 3 4 2 4
2-057 320 5 4 5 5 0 5 3 5 5 5 5 5 5 0 0 1 5 5
2-058 320 5 4 4 4 4 4 5 4 5 4 5 4 5 0 0 0 5 5
2-061 320 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 5 5 0 0 0 0 4
2-063 320 0 2 4 4 0 3 0 4 3 4 5 5 5 0 0 1 2 5
2-064 320 0 0 0 4 0 0 0 0 1 2 2 5 0 0 0 0 0 5
2-065 320 5 4 4 5 4 5 5 4 5 5 5 5 0 4 3 5 5
2-069 320 0 0 2 5 3 4 5 0 3 0 3 4 0 0 1 2 2 3
2-070 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 5
2-072 320 5 4 4 5 5 5 5 1 4 3 5 3 5 0 1 3 5 4
2-073 320 4 3 3 1 1 3 3 2 4 4 4 4 4 0 0 0 3 4
2-074 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
2-075 320 4 5 3 4 4 4 5 4 5 3 5 4 5 4 2 3 4 4
2-076 320 4 4 4 2 4 4 4 4 5 3 5 4 5 2 0 3 3 4
2-079 365 0 0 0 5 5 5 0 3 3 5 0 5 1 3 3 4 1
2-080 320 3 0 2 3 5 4 3 3 3 5 3 5 0 3 0 3 1
2-081 320 5 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 2 4 4 5 4
2-082 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5
2-083 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 5
2-084 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5
2-085 320 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 3 5 5
2-086 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 5 4
2-087 320 0 0 0 4 0 5 2 3 5 5 5 1 4 0 3 2 3 1
2-088 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 5
2-090 320 3 5 4 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 0 1 4 4 4
2-091 320 4 4 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 0 1 4 4 5
2-092 320 4 5 4 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 5 5 5
2-093 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 3 5 5
3-002 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 0 1 3 5 5
3-003 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 2 5 5
3-004 320 5 5 3 4 1 5 5 4 5 5 5 5 0 0 1 4 5
3-005 320 3 2 3 4 0 1 3 4 5 4 5 5 0 0 0 2 5
3-006 320 4 5 3 5 3 4 4 4 5 5 5 5 0 0 1 5 5
3-007 80 0 0 0 0 0 0 0 2 3 1 3 0 0 0 0 2 2
3-008 320 5 5 4 5 1 5 5 3 4 4 5 5 0 0 1 5 5
3-009 320 4 5 3 4 2 3 4 4 3 5 5 0 0 0 4 5
3-010 320 4 4 4 4 0 0 3 3 3 5 3 5 0 0 0 1 5
3-011 320 5 5 5 4 2 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 4 5
3-012 320 5 5 4 4 3 4 3 4 5 4 5 5 0 0 1 5 5
3-013 320 4 4 4 5 3 5 5 4 5 5 5 5 0 0 2 5 5
3-014 320 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 3 0 0 0 0 3 1
3-015 320 1 3 1 4 1 4 5 5 5 4 5 4 0 1 1 5 5
3-016 270 4 5 4 4 1 2 1 3 3 3 5 5 0 0 2 2 5
3-017 320 4 4 3 5 0 4 4 5 5 5 5 5 0 1 1 5 5
3-018 320 4 5 2 5 0 4 3 5 5 5 5 5 0 0 0 5 5
3-019 320 5 5 4 5 0 4 4 5 5 5 5 5 0 0 1 5 5
3-020 320 5 5 3 4 0 4 2 4 5 5 5 5 0 1 0 4 5
3-021 320 2 3 1 0 0 3 0 3 3 3 4 3 0 0 0 4 4
3-022 320 2 1 2 4 2 4 0 0 3 3 4 5 0 0 0 0 4
3-023 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 3 5 5
3-024 320 4 5 5 5 3 5 5 5 5 4 5 5 0 2 1 5 5
3-026 320 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 4 5 0 0 0 1 4
3-027 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 2
3-028 320 4 5 4 4 0 2 5 5 5 5 4 0 1 0 4 4
3-029 320 2 4 2 4 0 0 0 4 5 5 4 5 0 0 0 4 5
3-030 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 0
3-031 320 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-033 320 0 0 0 0 1 1 3 0 1 1 4 3 4 0 0 0 0 2
3-034 320 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 1 1 1 4 4
3-035 320 4 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 4 5 0 0 0 4 4
3-036 320 5 5 4 3 3 3 4 5 5 5 5 5 5 0 0 1 4 4
3-037 320 5 5 4 3 1 4 4 4 5 5 5 5 5 0 0 1 4 5
3-038 320 5 5 4 5 4 4 4 5 5 5 5 5 5 0 0 2 2 5
3-039 320 5 4 4 3 3 4 4 5 5 5 5 5 5 1 1 3 3 4
3-040 320 5 5 4 4 4 4 5 5 5 5 5 4 5 2 1 3 5 5
3-041 320 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 0 0 2 4 5
3-042 320 5 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 4 5 0 0 2 5 5
3-043 320 5 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 4 5
3-044 320 5 5 4 3 0 1 5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 1 4
3-045 320 5 5 4 4 0 2 3 5 5 5 5 4 5 0 1 0 3 4
3-046 320 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 0 0 1 3 4
3-047 320 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 3 4
3-048 320 5 5 4 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 3 4
3-049 320 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 4 5 0 0 0 5 4
3-050 320 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 3 5 0 0 1 4 4
3-051 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 2 2 5 5
3-052 320 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 5 5
3-053 320 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 0 0 2 5 5
3-054 320 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 0 0 1 4 5
3-055 320 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 5 5
3-057 320 3 3 3 3 0 3 4 4 4 4 5 4 3 0 0 0 2 3
3-058 320 5 5 5 3 3 4 4 5 4 4 5 5 4 0 0 1 1 4
3-059 320 4 5 4 3 4 5 3 3 5 4 3 0 0 0 1 5
3-062 320 5 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 4 5 1 0 1 3 4
3-063 216 4 5 4 3 2 4 4 5 5 4 5 5 5 0 0 1 3 5
3-064 320 0 0 1 3 0 0 0 3 3 5 3 2 0 0 0 1 2
3-066 395 0 0 0 1 1 1 2 0 0 0 5 2 5 0 0 0 3 3
3-067 320 0 0 0 1 1 3 2 0 3 2 5 2 4 0 1 0 3 3
3-073 320 0 0 0 4 1 3 3 0 3 0 3 1 4 0 0 1 3 0
3-074 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 1 3 5 5
4-001 320 5 5 4 5 1 5 4 4 5 5 5 5 2 1 1 5 5
4-002 320 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 1 3 3 3 5
5-001 320 3 3 2 4 3 4 4 4 5 5 5 5 5 0 0 1 5 5
5-003 320 0 3 0 1 0 0 0 3 4 3 5 5 5 0 0 0 4 4
5-005 320 4 3 3 2 1 4 5 5 4 5 4 5 0 1 0 4 4
5-006 320 0 3 1 1 1 2 2 0 4 3 5 3 5 0 0 0 1 1
5-007 320 1 0 1 3 0 2 2 3 4 4 5 4 5 0 0 1 2 3
5-008 320 0 0 0 2 0 1 1 3 4 4 5 4 5 0 0 0 1 4
5-009 320 0 1 1 3 4 3 4 3 2 4 5 3 5 0 0 1 3 4
5-010 320 1 0 1 2 2 2 1 4 4 4 5 3 4 0 0 0 2 4
5-011 320 0 0 2 1 0 1 1 2 4 3 3 0 2 0 0 0 0 2
5-012 320 3 4 1 3 4 4 5 5 5 5 5 3 5 0 0 1 3 4
5-013 320 0 0 0 2 1 2 0 1 4 3 4 0 4 0 0 0 1 3
6-001 320 5 5 5 5 5 5 2 4 5 5 4 3 1 3 3 1 1
6-002 320 4 5 3 5 3 5 4 3 4 4 5 5 3 0 0 3 1 1
6-003 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 3 5 5
6-004 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 1 3 3 4 4
6-005 320 5 4 3 5 1 4 4 0 3 4 5 3 1 0 1 3 4 4
7-001 320 5 5 5 3 5 3 4 5 5 5 5 5 1 3 2 5 5
7-002 320 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 3 4 5
7-003 320 5 5 5 5 3 5 3 4 5 5 5 5 5 3 3 2 4 5
7-004 320 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 5 2 2 0 0 1 2 1
7-005 320 5 5 5 4 1 5 3 5 5 5 5 5 5 0 3 3 5 5
8-001 125 3 3 1 3 3 4 0 0 4 3 5 3 4 0 1 0 0 4
8-002 320 3 3 1 1 0 1 1 0 3 1 5 0 4 0 0 1 0 2
8-003 246 2 0 3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 1 1 2 0
9-001 320 0 0 0 0 1 0 0 3 0 5 0 3 0 2 0 2 0
9-002 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 0 0
9-003 320 0 0 0 1 1 1 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 2 0
9-004 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――

本発明のピリダジノン化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として極めて有用である。

Claims (4)

1. 式（１）：
   

   

   ［式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
   Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、ｎが２以上の整数を表す場合には、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
   Ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｒ^９で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３を表し、
   Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル又はＲ^２３で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８又はハロゲン原子を表し、
   Ｒ^３は、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４又はＱ－５のいずれかで示される構造を表し、
   

   

   Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^１０で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｕ－１乃至Ｕ－１０又はＣ（Ｏ）Ｒ^２５を表し、
   Ｒ^ａは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１１で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｕ－１乃至Ｕ－１０又はフェニルを表し、
   Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル、（Ｒ^２２）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｄ－４７乃至Ｄ－４９、Ｄ－６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^８を表し、
   Ｒ^ｄ及びＲ^ｅは、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＣ（Ｏ）Ｒ^２６を表すか、或いは、Ｒ^ｄとＲ^ｅが一緒になってＣ_３～Ｃ_６のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅが結合する炭素原子と共に４～７員環を形成することを表し、この時、このアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
   Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^２４で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
   Ｒ^６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
   Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｄ－１乃至Ｄ－６７、Ｕ－１乃至Ｕ－１４又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^８は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
   Ｒ^９は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１９、フェニル又はシアノを表し、
   Ｒ^１０は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＤ－８を表し、
   Ｒ^１１は、ハロゲン原子、ＯＨ、フェニル、（Ｒ^１４）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｄ－１乃至Ｄ－６７、Ｕ－１乃至Ｕ－１４又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１３は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
   Ｒ^１４は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１５はハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＵ－１４を表し、
   Ｒ^１７及びＲ^１８は、各々独立して水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ベンジル、（Ｒ^２８）_ｐ５で置換されたベンジル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ^１７とＲ^１８が一緒になってＣ_３～Ｃ_６のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１７及びＲ^１８が結合する窒素原子と共に４～７員環を形成することを表し、この時、このアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
   Ｒ^１９は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^２０は、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、ＯＲ^２１、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^２１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^２２は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２３は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、シアノ又はフェニルを表し、
   Ｒ^２４は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
   Ｒ^２６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＮ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
   Ｒ^２７は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６アルキルチオを表し、
   Ｒ^２８は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｄ－ａ及びＤ－１乃至Ｄ－６７は、それぞれ以下の構造で表される芳香族環を表し、
   

   

   

   

   Ｕ－１乃至Ｕ－１４は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
   

   

   Ｙ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｙ^２は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   ｎは０、１、２、３、又は４の整数を表し、
   ｐ５は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
   ｔ１は、０又は１の整数を表し、
   ｔ２は、０、１又は２の整数を表し、
   ｔ３は、０、１、２、又は３の整数を表し、
   ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
   ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
   ｔ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
   ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
   ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
   ｔ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
2. Ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３を表し、
   Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^１０で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル又はＣ（Ｏ）Ｒ^２５を表し、
   Ｒ^ａは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１１で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、フェニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５又はＵ－８を表し、
   Ｒ^ｂは、水素原子、フェニル、（Ｒ^２２）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｄ－４７、Ｄ－６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７又はＳ（Ｏ）_２Ｒ^８を表し、
   Ｒ^ｃは、水素原子又はＣ（Ｏ）Ｒ^７を表し、
   Ｒ^ｄは、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
   Ｒ^ｅは、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^ｆは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、フェニル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＲ^２４で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、水素原子を表し、
   Ｒ^５は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｄ－１、Ｄ－３、Ｄ－４７又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^８は、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^１０は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＤ－８を表し、
   Ｒ^１１は、ハロゲン原子、ＯＨ、フェニル、（Ｒ^１４）_ｐ５で置換されたフェニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６アルキルチオを表し、
   Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、Ｄ－１又はＲ^２０で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１３は、（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^１４は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１５は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^１６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＵ－１４を表し、
   Ｒ^１７は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ベンジル又は（Ｒ^１５）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^１８は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はベンジルを表し、
   Ｒ^２０は、フェニル、ＯＲ^２１、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^２１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^２２は、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^２４は、ハロゲン原子を表し、
   Ｒ^２５は、Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８を表し、
   ｎは、０、１又は２の整数を表し、
   ｐ５は、１又は２の整数を表し、
   ｔ１は、０又は１の整数を表し、
   ｔ３は、０又は１の整数を表し、
   ｔ４は、０又は１の整数を表し、
   ｔ５は、０、１又は２の整数を表し、
   ｔ８は、０を表し、
   ｔ９は、０を表す請求項１に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
3. 請求項１及び請求項２の何れか１項に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
4. 請求項１及び請求項２の何れか１項に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。