JP2022093340A - 溶媒和物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 ハロスルフロンメチルの新規な溶媒和物を提供する。【解決手段】 除草剤として有用な活性を有する化合物であるハロスルフロンメチルが、新規な溶媒和物を有する事を解明した。【選択図】 図１

Description

本発明は、ハロスルフロンメチル［以下、化合物（１）と略称する］の新規な溶媒和物及び該溶媒和物を調製する方法に関する。

スルホニルウレア系除草剤の一つであるハロスルフロンメチルは、高い除草効果を有する有用な除草剤として知られている。（例えば、特許文献１及び２参照）

特開昭６０－２０８９７７号公報 特開平０３－２００７４２号公報

一般的に、化合物の特定の溶媒和物を製造する事、また得られた溶媒和物の水溶解度などの物理的特性を予測する事は未だに困難である。

本発明者らは、このような状況に鑑み種々検討を重ねた結果、化合物（１）が新たな溶媒和物、特に化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物を有することを見出した。すなわち、本発明は、下記〔１〕～〔５〕に関するものである。

〔１〕
Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、回折角２θ＝８．１°±０．２、８．９°±０．２、９．７°±０．２、１０．０°±０．２、１０．３°±０．２、１１．３°±０．２、１３．１°±０．２、１３．６°±０．２、１３．９°±０．２、１４．６°±０．２、１５．２°±０．２、１５．９°±０．２、１６．３°±０．２、１６．７°±０．２、１７．３°±０．２、１７．８°±０．２、１８．８°±０．２、２１．５°±０．２、２２．６°±０．２、２４．３°±０．２、２６．７°±０．２にピークを有する、ハロスルフロンメチルとｎ－ヘプタンとの和物の結晶。

〔２〕
Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、回折角２θ＝８．１°±０．１、８．９°±０．１、９．７°±０．１、１０．０°±０．１、１０．３°±０．１、１１．３°±０．１、１３．１°±０．１、１３．６°±０．１、１３．９°±０．１、１４．６°±０．１、１５．２°±０．１、１５．９°±０．１、１６．３°±０．１、１６．７°±０．１、１７．３°±０．１、１７．８°±０．１、１８．８°±０．１、２１．５°±０．１、２２．６°±０．１、２４．３°±０．１、２６．７°±０．１にピークを有する、ハロスルフロンメチルとｎ－ヘプタンとの和物の結晶。

〔３〕
Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、回折角２θ＝８．１°、８．９°、９．７°、１０．０°、１０．３°、１１．３°、１３．１°、１３．６°、１３．９°、１４．６°、１５．２°、１５．９°、１６．３°、１６．７°、１７．３°、１７．８°、１８．８°、２１．５°、２２．６°、２４．３°、２６．７°にピークを有する、ハロスルフロンメチルとｎ－ヘプタンとの和物の結晶。

〔４〕
上記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。

〔５〕
雑草を防除するために有効な量の上記〔４〕に記載の懸濁状組成物を適用する工程を含む雑草の防除方法。

本発明によれば、化合物（１）の溶媒和物、特に化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物を再現性良く得ることができる。

合成例１の工程１で得られた化合物（１）、及び化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の混合物の結晶の粉末Ｘ線回折チャート 合成例１の工程１で得られた化合物（１）、及び化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の混合物の結晶の示差走査熱量測定チャート 合成例１の工程１で得られた化合物（１）、及び化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の混合物の結晶の¹Ｈ－ＮＭＲチャート 合成例１の工程２で得られた化合物（１）の結晶の粉末Ｘ線回折チャート 合成例１の工程２で得られた化合物（１）の結晶の示差走査熱量測定チャート 合成例１の工程２で得られた化合物（１）の結晶の¹Ｈ－ＮＭＲチャート

化合物（１）は、ハロスルフロンメチル［halosulfuron-methyl、CAS No.：100784-20-1］であり、下記に記載の構造式で表される化合物である。化合物（１）は、例えば特開昭６０－２０８９７７号公報や特開平０３－２００７４２号公報に記載の公知化合物であり、これらの公報に記載の方法に準じて製造することができる。

次に化合物（１）の溶媒和物、特に化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の製造方法を以下に説明する。

化合物（１）をｎ－ヘプタン及びｎ－ヘプタン以外の溶媒からなる混合溶媒に加温して溶解し、得られた溶液の徐々に冷却することにより和物を得る方法、又は、得られた溶液から溶媒を留去して結晶化させることにより和物を得る方法がある。

用いるｎ－ヘプタンの使用量は、化合物（１）の1質量部に対して、通常０．１～５質量部であり、好ましくは１～３質量部である。

用いるｎ－ヘプタン以外の溶媒としては、化合物（１）に対して不活性な溶媒であればよく、例えば芳香族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロナフタリンが挙げられる。トルエン、キシレン、クロロベンゼンが好ましく、クロロベンゼンがさらに好ましい。また使用量は、化合物（１）の１質量部に対して、通常０．１～５質量部であり、好ましくは１～３質量部である。

混合溶媒を加温する際の温度は、化合物（１）が混合溶媒に溶解する温度に調整すればよく、通常６０～１１０℃であり、好ましくは８０～１００℃である。

また混合溶媒を冷却する速度は、通常０．１～４０℃／時であり、好ましくは１～３０℃／時であり、随時、上記範囲内で任意の冷却速度に変更することができる。

析出した和物を取り出す際の混合溶媒の温度は、通常１０～４０℃であり、好ましくは２０～３０℃である。

また混合溶媒を留去する場合、大気圧下で溶媒の沸点以上まで加熱する事により留去することができる。また容器内の減圧度を調節することにより、減圧下での溶媒沸点までの任意の温度で混合溶媒を留去する事ができる。

化合物（１）の溶媒和物の具体例として、化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の粉末X線回折ピークを以下に示す。

２θ＝８．１°、８．９°、９．７°、１０．０°、１０．３°、１１．３°、１３．１°、１３．６°、１３．９°、１４．６°、１５．２°、１５．９°、１６．３°、１６．７°、１７．３°、１７．８°、１８．８°、２１．５°、２２．６°、２４．３°、２６．７°。

また、粉末Ｘ線回折ピークの誤差としては、通常±０．２、場合により±０．１を取り得るので、誤差を考慮した本発明結晶のピーク値は通常２θ＝８．１°±０．２、８．９°±０．２、９．７°±０．２、１０．０°±０．２、１０．３°±０．２、１１．３°±０．２、１３．１°±０．２、１３．６°±０．２、１３．９°±０．２、１４．６°±０．２、１５．２°±０．２、１５．９°±０．２、１６．３°±０．２、１６．７°±０．２、１７．３°±０．２、１７．８°±０．２、１８．８°±０．２、２１．５°±０．２、２２．６°±０．２、２４．３°±０．２、２６．７°±０．２であり、場合により８．１°±０．１、８．９°±０．１、９．７°±０．１、１０．０°±０．１、１０．３°±０．１、１１．３°±０．１、１３．１°±０．１、１３．６°±０．１、１３．９°±０．１、１４．６°±０．１、１５．２°±０．１、１５．９°±０．１、１６．３°±０．１、１６．７°±０．１、１７．３°±０．１、１７．８°±０．１、１８．８°±０．１、２１．５°±０．１、２２．６°±０．１、２４．３°±０．１、２６．７°±０．１である。

化合物（１）、又は化合物（１）の溶媒和物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、４－ＣＰＡ（4-CPA）、４－ＣＰＡの塩（4-CPA-salts）、４－ＣＰＢ（4-CPB）、４－ＣＰＰ（4-CPP）、２，４－Ｄ（2,4-D, 2,4-PA）、２，４－Ｄの塩（2,4-D-salts）、２，４－Ｄのエステル（2,4-D-esters）、３，４－ＤＡ（3,4-DA）、２，４－ＤＢ（2,4-DB）、２，４－ＤＢの塩（2,4-DB-salts）、２，４－ＤＢのエステル（2,4-DB-esters）、３，４－ＤＢ（3,4-DB）、２，４－ＤＥＢ（2,4-DEB）、２，４－ＤＥＰ（2,4-DEP）、３，４－ＤＰ（3,4-DP）、２，４，５－Ｔ（2,4,5-T）、２，４，５－Ｔの塩（2,4,5-T-salts）、２，４，５－Ｔのエステル（2,4,5-T-esters）、２，４，５－ＴＢ（2,4,5-TB）、２，３，６－ＴＢＡ（2,3,6-TBA, TCBA）、２，３，６－ＴＢＡの塩（2,3,6-TBA-salts）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンメチル（acifluorfen-methyl）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、アクロニフェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor, CDAA）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アリルアルコール（allyl alchol）、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドクロール（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩（aminopyralid-salts）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrole, aminotriazole, ATA）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate, AMS）、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アシュラム（asulam）、アシュラムの塩（asulam-salts）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne, azyprotryn）、バルバン（barban, CBN）、ＢＣＰＣ（BCPC）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミドＭ（beflubutamid-M）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベナゾリンの塩（benazolin-salts）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide, SAP）、ベンタゾン（bentazon, bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベントラニル（bentranil）、ベンザドックス（benzadox）、ベンザドックスアンモニウム（benzadox-ammonium）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop-ethyl）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos, bialaphos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ビクスロゾン（bixlozone）、ボラックス（borax）、ブロマシル（bromacil）、ブロマシルの塩（bromacil-salts）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモピラゾン（bromopyrazon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルカリウム（bromoxynil-potassium）、ブロモキシニルのエステル（bromoxynil-esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin, butraline）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチウロン（buthiuron）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カンベンジクロル（cambendichlor）、塩素酸カルシウム（calcium chlorate）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、ＣＤＥＡ（CDEA）、ＣＥＰＣ（CEPC）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen, chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩（chloramben-salts）、クロランベンメチル（chloramben-methyl）、クロランベンメチルアンモニウム（chloramben-methylammonium）、クロラノクリル（chloranocryl, dicryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジホッププロパルギル（chlorazifop-propargyl）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam, BIPC）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac, fenac）、クロルフェナックの塩（chlorfenac-salts）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンプロップメチル（chlorfenprop-methyl）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon, PAC, pyrazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlornitrofen, CNP）、クロロ酢酸（chloroacetic acid, monochloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate, SMA）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham, IPC）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal, TCTP）、クロルタルのエステル（chlorthal-esters）、クロルチアミド（chlorthiamid, DCBN）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シサニリド（cisanilide）、クラシホス（clacyfos）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、クロホップイソブチル（clofop-isobutyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドメチル（clopyralid-methyl）、クロピラリドの塩（clopyralid-salts）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、硫酸銅（２価）（copper sulfate）、ＣＰＭＦ（CPMF）、ＣＰＰＣ（CPPC）、クレダジン（credazine）、クレゾール（cresol）、クミルロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナミド（cyanamide）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロピラニル（cyclopyranil）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron, COMU）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シペルコート（cyperquat）、シペルコートクロリド（cyperquat-chloride）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミッド（cypromid）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ダラポン（dalapon）、ダラポンの塩（dalapon-salts）、ダゾメット（dazomet）、ダゾメットナトリウム（dazomet-sodium）、デラクロール（delachlor）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジアレート（di-allate）、ジカンバ（dicamba, MDBA）、ジカンバの塩（dicamba-salts）、ジカンバのエステル（dicamba-esters）、ジクロベニル（dichlobenil、ＤＢＮ）、ジクロラウレア（dichloraurea, DCU）、ジクロルメート（dichlormate）、オルトジクロロベンゼン（o-dichlorobenzene, DCB）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩（dichlorprop-salts）、ジクロルプロップのエステル（dichlorprop-esters）、ジクロルプロップＰ（dichlorprop-P）、ジクロルプロップＰの塩（dichlorprop-P-salts）、ジクロルプロップＰのエステル（dichlorprop-P-esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップＰ（diclofop-P）、ジクロホップＰメチル（diclofop-P-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタムコートジクロリド（diethamquat dichloride）、ジエタチル（diethatyl）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノペンテンエチル（difenopenten-ethyl）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルスルフェート（difenzoquat methylsulfate）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミドＰ（dimethenamid-p）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb, DNBP）、ジノセブの塩（dinoseb-salts）、ジノセブのエステル（dinoseb-esters）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルブの塩（dinoterb-salts）、ジノテルブのエステル（dinoterb-esters）、ジフェナミド（diphenamid）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクワット（diquqt）、ジクワットジブロミド（diquqt dibromide）、ジスル（disul, 2,4-PS）、ジスルナトリウム（disul-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron, DCMU）、ＤＭＰＡ（DMPA）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＮＯＣの塩（DNOC-salts）、ＥＢＥＰ（EBEP）、エグリナジン（eglinazine）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、エンドタール（endothal）、エンドタールの塩（endothal-salts）、エプロナズ（epronaz）、ＥＰＴＣ（EPTC）、epyrifenacil（epyrifenacil）、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタクロール（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、
エタプロクロール（ethaprochlor）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、ＥＸＤ（EXD）、フェナシュラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop, 2,4,5-TP, silvex）、フェノプロップの塩（fenoprop-salts）、フェノプロップのエステル（fenoprop-esters）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップＰ（fenoxaprop-p）、フェノキサプロップＰエチル（fenoxaprop-p-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチアプロップエチル（fenthiaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、硫酸鉄（２価）（ferrous sulfate）、フェニュロン（fenuron）、フェニュロンＴＣＡ（fenuron-TCA）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップのエステル（flamprop-esters）、フラムプロップＭ（flamprop-M）、フラムプロップＭのエステル（flamprop-M-esters）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップのエステル（fluazifop-esters）、フルアジホップＰ（fluazifop-P）、フルアジホップＰのエステル（fluazifop-p-esters）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen, CFNP）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate, tetrapion）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルピルスルフロンメチル（flupyrsulfuron-methyl）、フルピルスルフロンナトリウム（flupyrsulfuron-sodium）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、フォサミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートの塩（glufosinate-salts）、グルホシネートＰ（glufosinate-P）、グルホシネートＰの塩（glufosinate-P-salts）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートの塩（glyphosate-salts）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップナトリウム（haloxyfop-sodium）、ハロキシホップのエステル（haloxyfop-esters）、ハロキシホップＰ（haloxyfop-P）、ハロキシホップＰのエステル（haloxyfop-P-esters）、ハービマイシン（herbimycin）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone, HCA）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザピク（imazapic）、イマザピクアンモニウム（imazapic-ammonium）、イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンメチル（imazaquin-methyl）、イマザキンの塩（imazaquin-salts）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンナトリウム（iodosulfuron-sodium）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨーフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルの塩（ioxynil-salts）、アイオキシニルのエステル（ioxynil-esters）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil, isoprocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩（MCPA-salts）、ＭＣＰＡのエステル（MCPA-esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩（MCPB-salts）、ＭＣＰＢのエステル（MCPB-esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、メコプロップの塩（mecoprop-salts）、メコプロップのエステル（mecoprop-esters）、メコプロップＰ（mecoprop-P）、メコプロップＰの塩（mecoprop-P-salts）、メコプロップＰのエステル（mecoprop-P-esters）、メジノテルブ（medinoterb）、メジノテルブアセテート（medinoterb actate）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドの塩（mefluidide-salts）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam, carbam）、メタムの塩（metam-salts）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron, methibenzuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチウロン（methiuron）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne, methoprotryn）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓメトラクロール（S-metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モナリッド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、モニュロン（monuron, CMU）、モニュロンＴＣＡ（monuron-TCA）、モルファムコート（morfamquat）、モルファムコートジクロリド（morfamquat dichloride）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミドＭ（napropamide-M）、ナプタラム（naptalam, NPA）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen, NIP, niclofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron, norea）、ＯＣＨ（OCH）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾンの塩（oxapyrazon-salts）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラフルロン（parafluron）、パラコート（paraquat）、パラコートジクロリド（paraquat dichloride）、パラコートジメチルスルフェート（paraquat dimethylsulfate）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid, nonanoic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenyl laurate）、ペンタノクロール（pentanochlor,solan, CMMP）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩（picloram-salts）、ピクロラムのエステル（picloram-esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス（piperophos）、アジ化カリウム（potassium azide）、シアン酸カリウム（potassium cyanate）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフォキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プログリナジンエチル（proglinazine-ethyl）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn, prometryne）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil, DCPA）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、
プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide, pronamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プルスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan, IPX）、プロキサンナトリウム（proxan-sodium）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate, pyrazolate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリバンベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバンベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンクロラックジメチルアンモニウム（quinclorac-dimethylammonium）、キンクロラックメチル（quinclorac-methyl）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine, ACN）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップのエステル（quizalofop-esters）、キザロホップＰ（quizalofop-P）、キザロホップＰのエステル（quizalofop-P-esters）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine, CAT）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn, simetryne）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、塩素酸ナトリウム（sodium chlorate）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate, CDEC）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸（sulfuric acid）、スルグリカピン（sulglycapin）、ｓｗｅｐ（swep, MCC）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ（TCA, trichloroacetic acid）、ＴＣＡの塩（TCA-salts）、ＴＣＡエタジル（TCA-ethadyl）、テブタム（tebutam, butam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb, terbutol, MPMC）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトフルピロリメット（tetflupyrolimet）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チオベンカルブ（thiobencarb, benthiocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate, tri-allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩（triclopyr-salts）、トリクロピルのエステル（triclopyr-esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリホップ（trifop）、トリホップメチル（trifop-methyl）、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine, cyanuric acid）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、バーナレート（vernolate）、キシラクロール（xylachlor）、６－｛（ジフルオロメチル）チオ｝－N２，Ｎ４－ジイソプロピル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（CAS 103427-73-2）、（R)-２－［｛７－（２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ナフタレン－２－イル｝オキシ］プロパン酸メチル（CAS 103055-25-0）、プロパン－２－オン O－（１２H－ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン－６－カルボニル）オキシム（CAS 503819-68-9）、［｛（２－（Ｎ－メチルメチルスルホンアミド）－２－オキソエチル）アミノ｝メチル］ホスホン酸（CAS 98565-18-5）、２－［｛２－（４－（（６－クロロキノキサリン－２－イル）オキシ）フェノキシ）プロパノイル｝オキシ］－３－メチル－３－ブテン酸エチル（CAS 1191932-79-2）、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－メチルイソプロピルホスホラミドチオエート（CAS 189517-75-7）、５－［Ｎ－｛（４，６－ジメチルピリミジン－２－イル）カルバモイル｝スルファモイル］－１－（ピリジン－２－イル）－１H－ピラゾール－４－カルボン酸メチル（CAS 104770-29-8）、４－［２－クロロ－３－｛（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル｝－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1911613-97-2）、４－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－｛（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル｝ベンゾイル］－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1992017-55-6）、１－｛２－クロロ－３－（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン（CAS 1855929-45-1）、１,３－ジメチル－４－｛２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1622908-18-2）、２－［｛３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェノキシ）ピリジン－２－イル｝オキシ］酢酸エチル（CAS 353292-31-6）、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1400904-50-8）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１H－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-71-0）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１H－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-73-2）、Ｆ４０５０（試験名）、Ｆ９６００（試験名）、Ｆ９９６０（試験名）、ＯＫ－７０１（試験名）及びＳＬ－１２０１（試験名）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

化合物（１）、又は化合物（１）の溶媒和物と混合使用されるのに好ましい薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル（benoxacor）、ＢＰＣＭＳ（BPCMS, CSB）、クロキントセット（cloquintocet）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、クミルロン（cumyluron）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon, diclonon）、ジエトレート（dietholate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジスルホトン（disulphoton）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、ヘキシム（hexim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、ＭＣＰＡ（MCPA）、メコプロップ（mecoprop）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、メトカミフェン（metcamifen）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、１，８－ナフタル酸無水物（naphthalic anhydride, NA）、オクタメチレンジアミン（octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（AD67, MON4660）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（CL304415）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［２－オキソ－２－（プロペニルアミノ）エチル］－Ｎ－２－プロペニルアセトアミド（DKA-24）、２－(ジクロロメチル)－２－メチル－１，３－ジオキソラン（MG191）、２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（MG838）、（３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾキジン）（MON13900）、（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド（PPG-1292）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（R28725）、３－（ジクロロアセチル）－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（R29148）及び１－ジクロロアセチルアゼパン（TI-35）等が挙げられる。これらの成分は単独で、又は２種類以上混合して使用する事ができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

化合物（１）、及び化合物（１）の溶媒和物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、キシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）、タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、並びにオオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、並びにコウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）、並びにオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、コナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、並びにホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ホソバヒメミソハギ（redstem, Ammannia coccinea）、並びにキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、並びにキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）、並びにアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）、並びにハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、アメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、並びにカッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）、並びにアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、並びにヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草等が挙げられる。

化合物（１）、及び化合物（１）の溶媒和物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。

また化合物（１）、及び化合物（１）の溶媒和物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass , Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet , Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、スズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aequalis）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）、シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、並びにシンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、イヌホオズキ（black nightshade, Solanum nigrum）、並びにシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）、並びにアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、並びにコヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）、アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、並びにヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium strumarium）、ブタクサ（common ragweed, Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）、並びにヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annuus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild mustard , Sinapis arvensis）、並びにナズナ（shepherd's purse, Capsella bursa-pastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Persicaria longiseta）、並びにソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ホウキギ（kochia, Kochia scoparia）、並びにロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、コハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）、並びにヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Lamiaceae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、並びにオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）、並びにアカネ（asian madder , Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）、並びにエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxalis corniculata）等に代表されるカタバミ科（Oxalidaceae）雑草等が挙げられる。

また化合物（１）、及び化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。

更に化合物（１）、及び化合物（１）の溶媒和物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。

尚、有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、ビート、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ、イタリアングラス等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

化合物（１）、又は化合物（１）の溶媒和物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

化合物（１）、又は化合物（１）の溶媒和物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

化合物（１）、又は化合物（１）の溶媒和物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

次に具体的に化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物 ２０部
パイロフィライト ７６部
ソルポール５０３９ ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳 剤
化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物 ５部
キシレン ７５部
Ｎ－メチル－２－ピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物 ２５部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．０２部
水 ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物 ７５部
ハイテノールＮＥ－１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒 剤
化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物 １部
ベントナイト ５５部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し本発明はこれらのみに制限されるものではない。

なお、合成例１における粉末Ｘ線回折測定、示差走査熱量測定及び^１Ｈ－ＮＭＲ測定は、以下に記載した条件で測定した。
［粉末Ｘ線回折測定条件］
装置：ＭｉｎｉＦｌｅｘ ６００（リガク製）
測定法：反射法
Ｘ線：Ｃｕ－Ｋα
電圧：４０ｋＶ
電流：１５ｍＡ
スキャン速度：１０．０°／分
スキャン間隔：０．０１°
スキャン範囲：２θ＝３～５０°
［示差走査熱量測定条件］
機種名：ＭＥＴＴＬＥＲ ＴＯＬＥＤＯ製 熱重量示唆熱分析装置 ＴＧ
比較物質：無し
サンプルパン：アルミニウム
昇温速度：１０℃／分
測定プログラム：３５℃→２５０℃(１０℃/分)、２５０℃、１０分
［^１Ｈ－ＮＭＲ］
基準物質としてＭｅ₄Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、４００ＭＨｚにて測定した。また測定には重クロロホルムを使用した。

［合成例１］：化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の製造
工程１：特開平０３－２００７４２号公報の実施例２に記載の方法に準じて、化合物（１）を合成した。つまりＮ－メチルカルバモイル－３－クロロ－４－メトキシカルボニル－１－メチルピラゾール－５－スルホンアミド １９．５０ｇを含む１，２－ジクロロエタン溶液１４０ｇを２８～３５℃に調整した後、１，２－ジクロロエタン１０９ｇを減圧留去した。その後、モノクロロベンゼン３９．０ｇを投入した後、６５℃にて３３．７ｇの溶媒を減圧留去した。次に、２－アミノ－４，６－ジメトキシピリミジン１０．０ｇ及びｎ―ヘプタン３９．０ｇを投入した後、４０～４５℃で減圧下にて１時間共沸脱水した。次に、減圧下にて８５～８８℃にて７時間攪拌した後、７０℃まで冷却し、２５℃まで２０℃/時間で冷却した後、２５℃にて１４時間攪拌した。攪拌終了後濾過し、得られた結晶をモノクロロベンゼン１０．０ｇで洗浄した後、５０℃にて減圧乾燥した。８時間乾燥した後に得られた結晶２７．４ｇの粉末Ｘ線回折を測定した結果、図１の回折パターンを示した。また得られたピークを以下に示す。
２θ：８．１°、８．９°、９．７°、１０．０°、１０．３°、１１．３°、１３．１°、１３．６°、１３．９°、１４．６°、１５．２°、１５．９°、１６．３°、１６．７°、１７．３°、１７．８°、１８．８°、２１．５°、２２．６°、２４．３°、２６．７°
また得られた結晶の示差走査熱量測定を実施した結果、図２のピークパターンを示し、１８４．３℃の融点を明らかにした。

また得られた結晶の１Ｈ－ＮＭＲを測定した結果、図３のピークパターンを示した。得られたピークを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、Ｍｅ_４Ｓｉ、４００ＭＨｚ）
δ:７．２５（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．３５－１．２０（ｍ，１．１Ｈ），０．８８（ｔ，０．８Ｈ）。［ＮＨに起因する１Ｈ分は観測されなかった。］
工程２：工程１で得られた結晶２７．４ｇを、６０℃にて７．５時間減圧乾燥した後に、結晶２６．１ｇを得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折を測定した結果、図４の回折パターンを示した。また得られたピークを以下に示す。
２θ： ８．８°、９．２°、１０．２°、１１．０°、１２．８°、１３．５°、１３．７°、１５．７°、１６．２°、１７．２°、１７．７°、１８．６°、２１．２°、２２．５°、２４．６°、２６．５°
また得られた結晶の示差走査熱量測定を実施した結果、図５のピークパターンを示し、１８４．５℃の融点を明らかにした。

また得られた結晶の１Ｈ－ＮＭＲを測定した結果、図６のピークパターンを示した。得られたピークを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、Ｍｅ_４Ｓｉ、４００ＭＨｚ）
δ:７．５３（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，６Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。［ＮＨに起因する１Ｈ分は観測されなかった。］
工程１及び工程２で得られた結果より、工程１で得られた結晶は、化合物（１）、及び化合物（１）のｎ－ヘプタンとの和物の混合物の結晶であり、工程２では化合物（１）の結晶であることが分かった。

本発明によれば、化合物（１）の溶媒和物を製造することが可能となる。

Claims (5)

1. Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、回折角２θ＝８．１°±０．２、８．９°±０．２、９．７°±０．２、１０．０°±０．２、１０．３°±０．２、１１．３°±０．２、１３．１°±０．２、１３．６°±０．２、１３．９°±０．２、１４．６°±０．２、１５．２°±０．２、１５．９°±０．２、１６．３°±０．２、１６．７°±０．２、１７．３°±０．２、１７．８°±０．２、１８．８°±０．２、２１．５°±０．２、２２．６°±０．２、２４．３°±０．２、２６．７°±０．２にピークを有する、ハロスルフロンメチルとｎ－ヘプタンとの和物の結晶。
2. Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、回折角２θ＝８．１°±０．１、８．９°±０．１、９．７°±０．１、１０．０°±０．１、１０．３°±０．１、１１．３°±０．１、１３．１°±０．１、１３．６°±０．１、１３．９°±０．１、１４．６°±０．１、１５．２°±０．１、１５．９°±０．１、１６．３°±０．１、１６．７°±０．１、１７．３°±０．１、１７．８°±０．１、１８．８°±０．１、２１．５°±０．１、２２．６°±０．１、２４．３°±０．１、２６．７°±０．１にピークを有する、ハロスルフロンメチルとｎ－ヘプタンとの和物の結晶。
3. Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、回折角２θ＝８．１°、８．９°、９．７°、１０．０°、１０．３°、１１．３°、１３．１°、１３．６°、１３．９°、１４．６°、１５．２°、１５．９°、１６．３°、１６．７°、１７．３°、１７．８°、１８．８°、２１．５°、２２．６°、２４．３°、２６．７°にピークを有する、ハロスルフロンメチルとｎ－ヘプタンとの和物の結晶。
4. 請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。
5. 雑草を防除するために有効な量の請求項４に記載の懸濁状組成物を適用する工程を含む雑草の防除方法。

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