JP2022045202A - 除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 - Google Patents

除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 Download PDF

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貴之 藤田
Takayuki Fujita
孝将 古橋
Takamasa Furuhashi
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Abstract

【課題】新規な除草剤用薬害軽減剤、薬害の軽減された除草剤組成物及び該除草剤による薬害を軽減する方法の提供。【解決手段】下式で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤。TIFF2022045202000012.tif35170[Gは、カルボキシ基又はC1~C6アルコキシカルボニル基;Xは、H、ハロゲン原子、C2~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、ヒドロキシ基等;Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基等;mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]【選択図】なし

Description

本発明は除草活性を有する化合物を含む除草剤と、薬害を軽減または防止する化合物とを含む除草剤組成物および作物の薬害を軽減する方法に関するものである。
作物栽培における除草はその収量や品質、また作業の効率化などのためにも必須の項目である。従来その除草作業には除草活性を有する化合物が除草剤として用いられており、それらの除草剤の多くは作物選択性を有するものである。しかしながら使用する条件によっては除草剤による薬害が問題となる場合がある。
そこで、これまでに除草活性を有する化合物を組み合わせることによる薬害の軽減や、他の化合物を併用することにより薬害の軽減された除草剤組成物を見出す試みがなされている(例えば、特許文献1~8参照。)。
特開昭57-46904号公報 国際公開第2007/046440号 特開2008-001601号公報 国際公開第2011/145318号 特表2007-501197号公報 特表2006-521311号公報 特開2015-110542号公報 特開2016-040235号公報
除草活性成分が、これを単に施用した場合には、イネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分げつ抑制、黄化などの薬害症状が発現する様なものであっても、対象作物の当該薬害症状を、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、しかも除草効果を犠牲にすることなく、軽減又は防止しうる除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物および使用方法は必ずしも満足できるものではない。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、それ自体では格別除草活性を示さない下記式(1)で表される化合物と、公知の除草活性化合物とを配合することにより成る除草剤組成物が課題解決をもたらすことを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下に示す薬害軽減剤、薬害の軽減された除草剤組成物及び該除草剤による薬害を軽減する方法に関するものである。
すなわち本発明は、下記〔1〕~〔5〕に関するものである。
〔1〕
式(1):
Figure 2022045202000001
[式中、Gは、カルボキシ基又はC~Cアルコキシカルボニル基を表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、C~Cハロアルキル基、ヒドロキシ基、C~Cアルコキシ基、C~Cハロアルコキシ基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は-N(R)Rを表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤。
〔2〕
Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
Yは、水酸基を表し、
及びRは、各々独立してC~Cアルキル基を表す上記〔1〕記載の除草剤用薬害軽減剤。
〔3〕
(a)式(1):
Figure 2022045202000002
[式中、Gは、カルボキシ基又はC~Cアルコキシカルボニル基を表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、C~Cハロアルキル基、ヒドロキシ基、C~Cアルコキシ基、C~Cハロアルコキシ基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は-N(R)Rを表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤と、
(b)ジメスルファゼット、メタゾスルフロン、ピラゾスルフロン、ハロスルフロン、ブタクロール、エスプロカルブ、ジメタメトリン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、トリアファモン、フルセトスルフロン、ピリフタリド、ピラクロニル、シクロピラニル、シクロピリモレート、テフリルトリオン、フェンキノトリオン、ベンゾビシクロン、イプフェンカルバゾン、フェントラザミド、カフェンストロール、オキサジクロメホン及びテトフルピロリメットから選ばれる1又は2
以上の除草活性化合物と、
を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
〔4〕
(a)式(1):
Figure 2022045202000003
[式中、Gは、カルボキシ基又はC~Cアルコキシカルボニル基を表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、C~Cハロアルキル基、ヒドロキシ基、C~Cアルコキシ基、C~Cハロアルコキシ基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は-N(R)Rを表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤と、
(b)ジメスルファゼット、メタゾスルフロン、ピラゾスルフロン、ハロスルフロン、ブタクロール、エスプロカルブ、ジメタメトリン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、トリアファモン、フルセトスルフロン、ピリフタリド、ピラクロニル、シクロピラニル、シクロピリモレート、テフリルトリオン、フェンキノトリオン、ベンゾビシクロン、イプフェンカルバゾン、フェントラザミド、カフェンストロール、オキサジクロメホン及びテトフルピロリメットから選ばれる1又は2以上の除草活性化合物とを、同時に施用するか或いは時間的に近接して施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
〔5〕
上記〔4〕記載の方法を用いて水田の雑草を防除する除草方法。
本発明によれば、式(1)で表される化合物およびそれを1種以上含む除草剤組成物は、化合物群Bの中から選ばれる1種以上の除草活性化合物単独で使用の場合に発生する生育抑制や分げつ抑制、黄化や白化などを含む薬害を軽減または防止する効果を発揮する。これらのため、本発明の実用場面での薬害軽減に対する有用性は極めて高い。
本発明化合物における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における「C~Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH3OC(O)-基、CH3CH2OC(O)-基、CH3CH2CH2OC(O)-基、(CH3)2CHOC(O)-基、CH3(CH2)3OC(O)-基、(CH3)2CHCH2OC(O)-基、(CH3)3COC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の除草剤用薬害軽減剤において、主成分として使用する、式(1)で表される化合物について、以下に詳細に説明する。
ここで用いられる式(1)で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩又はマンガン、銅、亜鉛、鉄といった遷移金属の塩とすることができる。
ここで用いられる式(1)で表される化合物のうちで、常法に従ってアンモニウム塩にすることができる。
或いは、ここで用いられる式(1)で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸
、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩として用いることができる。
ここで用いられる式(1)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は試薬として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。
式(1)で表される化合物としては、例えばGがカルボキシ基であり、Xが水素原子であり、mが0であるものが好ましく、具体的には下記に示した2-ベンゾイル安息香酸[以下、化合物(A-1)と記載する。]を挙げることができる。
Figure 2022045202000004
また、式(1)で表される化合物としては、例えばGがC~Cアルコキシカルボニル基であり、Xが水素原子であり、mが0であるものが好ましく、具体的には下記に示した2-ベンゾイル安息香酸メチルエステル[以下、化合物(A-2)と記載する。]を挙げることができる。
Figure 2022045202000005
また、式(1)で表される化合物としては、例えばGがカルボキシ基であり、Xがハロゲン原子であり、mが0であるものが好ましく、具体的には下記に示した2-(4’-クロロベンゾイル)安息香酸[以下、化合物(A-3)と記載する。]を挙げることができる。
Figure 2022045202000006
また、式(1)で表される化合物としては、例えばGがカルボキシ基であり、Xが-N
(R)Rであり、Yがヒドロキシ基であり、R及びRが各々独立してC~Cアルキル基であるものが好ましく、具体的には下記に示した2-[4’-(ジエチルアミノ)-2’-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸[以下、化合物(A-4)と記載する。]を挙げることができる。
Figure 2022045202000007
また、式(1)で表される化合物としては、例えばGがカルボキシ基であり、Xがカルボキシ基であり、mが0であるものが好ましく、具体的には下記に示した2-(4’-カルボキシベンゾイル)安息香酸[以下、化合物(A-5)と記載する。]を挙げることができる。
Figure 2022045202000008
本発明組成物の使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。防除対象となる水田雑草としては、例えば、アゼガヤ(chinese sprangletop, Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis)、イヌビエ(barnyard grass, Echinochloa crus-galli)、コヒメビエ(junglerice, Echinochloa colonum)、タイヌビエ(late watergrass, Echinochloa oryzicola)、タイワンアシカキ(southern cutgrass, Leersia hexandra)、キシュウスズメノヒエ(knotgrass, Paspalum distichum)、タイワンアイアシ(saramollagrass, Ischaemum rugosum)、ツノアイアシ(itchgrass, Rottboellia cochinchinensis)、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Alexandergrass, Brachiaria plantaginea)、オニメヒシバ(large crabgrass, Digitaria sanguinalis)、タツノツメガヤ(crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium)、オヒシバ(goosegrass, Eleusine indica)、雑草イネ(red rice, Oryza sativa)、ギョウギシバ(bermuda grass, Cynodon dactylon)、並びにオオクサキビ(fall panicum, Panicum dichotomiflorum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ヒデリコ(globe fringerush, Fimbristylis miliacea)、イヌホタルイ(japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、ヒメカンガレイ(ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis)、コゴメガヤツリ(rice flat sedge, Cyperus iria)、ハマスゲ(purple nutsedge, Cyperus rotundus)、キハマスゲ(yellow nutsedge, Cyperus esculentus)、並びにコウキヤガラ(cosmopolitan bulrush, Bolbosc
hoenus martimus)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ヘラオモダカ(water plantain, Alisma canaliculatum)、ウリカワ(pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea)、並びにオモダカ(threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、イボクサ(asian spiderwort, Murdannia keisak)、並びにマルバツユクサ(benghal dayflower, Commelina benghalensis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii)、コナギ(oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis)、アメリカコナギ(ducksalad, Heteranthera limosa)、並びにホテイアオイ(water hyacinth, Eichhornia crassipes)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(threestamen waterwort, Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ホソバヒメミソハギ(redstem, Ammannia coccinea)、並びにキカシグサ(indian toothcup, Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、並びにキダチキンバイ(mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(rushlike dopatrium, Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora)、アゼナ(prostrate false pimpernel,
Lindernia pyxidaria)、並びにアメリカアゼナ(yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ナガエツルノゲイトウ(alligator weed, Alternanthera philoxeroides)、並びにハリビユ(spiny amaranth, Amaranthus spinosus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、ヤナギタデ(water pepper, Polygonum hydropiper)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、ナガボノウルシ(gooseweed, Sphenoclea zeylanica)等に代表されるナガボノウルシ科(Sphenocleaceae)雑草、クサネム(indian jointvetch, Aeschynomene indica)、アメリカツノクサネム(hemp sesbania, Sesbania exaltata)等に代表されるマメ科(Fabaceae)雑草、アメリカセンダングサ(devil's beggarticks, Bidens frondosa)、タウコギ(three-lobe beggarticks, Bidens tripartita)、タカサブロウ(false daisy, Eclipta prostrata)、並びにカッコウアザミ(goatweed, Ageratum conyzoides)等に代表されるキク科(Asteraceae)雑草、ヨウサイ(swamp morningglory, Ipomoea aquatica)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、デンジソウ(water clover, Marsilea
minuta)等に代表されるデンジソウ科(Marsileaceae)雑草、ウキクサ(common duckmeat, Spirodela polyrhiza)、並びにアオウキクサ(duckweed, Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、並びにヒルムシロ(roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草等が挙げられる。
本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。
本発明組成物は、必要に応じて製剤時または散布時に、他の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等を更に混合してもよい。
特に、他の除草剤を混合することにより、施用量の減少による低コスト化、殺草スペクトラムの拡大および高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の除草剤を混合することも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、4-CPA、4-CPAの塩(4-CPA-salts)、4-CPB、4-CPP、2,4-D(2,4-PA)、2,4-Dの塩(2,4-D-salts)、2,4-Dのエステル(2,4-D-esters)、3,4-DA、2,4-DB、2,4-DBの塩(2,4-DB-salts)、2,4-DBのエステル(2,4-DB-esters)、3,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DP、2,4,5-T、2,4,5-
Tの塩(2,4,5-T-salts)、2,4,5-Tのエステル(2,4,5-T-esters)、2,4,5-TB(2,4,5-TB)、2,3,6-TBA(2,3,6-TBA, TCBA)、2,3,6-TBAの塩(2,3,6-TBA-salts)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンメチル(acifluorfen-methyl)、アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor, CDAA)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アリルアルコール(allyl alchol)、アロラック(alorac)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバソン(amicarbazone)、アミドクロール(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)、アミノシクロピラクロールカリウム(aminocyclopyrachlor-potassium)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドの塩(aminopyralid-salts)、アミプロホス(amiprophos)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アミトロール(amitrole, aminotriazole, ATA)、スルファミン酸アンモニウム(ammonium sulfamate, AMS)、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アシュラム(asulam)、アシュラムの塩(asulam-salts)、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne, azyprotryn)、バルバン(barban, CBN)、1BCPC、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミドM(beflubutamid-M)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベナゾリンの塩(benazolin-salts)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin, benefin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide, SAP)、ベンタゾン(bentazon, bentazone)、ベンタゾンナトリウム(bentazone-sodium)、ベントラニル(bentranil)、ベンザドックス(benzadox)、ベンザドックスアンモニウム(benzadox-ammonium)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビラナホス(bilanafos, bialaphos)、ビラナホスナトリウム(bilanafos-sodium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ビクスロゾン(bixlozone)、ボラックス(borax)、ブロマシル(bromacil)、ブロマシルの塩(bromacil-salts)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモピラゾン(bromopyrazon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルカリウム(bromoxynil-potassium)、ブロモキシニルのエステル(bromoxynil-esters
)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin, butraline)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチウロン(buthiuron)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルシウムシアナミド(calcium cyanamide)、カンベンジクロル(cambendichlor)、塩素酸カルシウム(calcium chlorate)、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen, chlomethoxynil)、クロランベン(chloramben)、クロランベンの塩(chloramben-salts)、クロランベンメチル(chloramben-methyl)、クロランベンメチルアンモニウム(chloramben-methylammonium)、クロラノクリル(chloranocryl, dicryl)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジホッププロパルギル(chlorazifop-propargyl)、クロラジン(chlorazine)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam, BIPC)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac, fenac)、クロルフェナックの塩(chlorfenac-salts)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフェンプロップメチル(chlorfenprop-methyl)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)、クロリダゾン(chloridazon, PAC, pyrazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルニジン(chlornidine)、クロルニトロフェン(chlornitrofen, CNP)、クロロ酢酸(chloroacetic acid, monochloroacetic acid)、クロロ酢酸ナトリウム(sodium chloroacetate, SMA)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルフタリム(chlorphtalim)、クロルプロファム(chlorpropham, IPC)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル(chlorthal, TCTP)、クロルタルのエステル(chlorthal-esters)、クロルチアミド(chlorthiamid, DCBN)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シサニリド(cisanilide)、クラシホス(clacyfos)、クレトジム(clethodim)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロホップ(clofop)、クロホップイソブチル(clofop-isobutyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)、クロピラリドの塩(clopyralid-salts)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、硫酸銅(2価)(copper sulfate)、CPMF、CPPC、クレダジン(credazine)、クレゾール(cresol)、クミルロン(cumyluron)、シアナトリン(cyanatryn)、シアナミド(cyanamide)、シアナジン(cyanazine)、シクロエ
ート(cycloate)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron, COMU)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、シペルコート(cyperquat)、シペルコートクロリド(cyperquat-chloride)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロミッド(cypromid)、ダイムロン(daimuron, dymron)、ダラポン(dalapon)、ダラポンの塩(dalapon-salts)、ダゾメット(dazomet)、ダゾメットナトリウム(dazomet-sodium)、デラクロール(delachlor)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジアレート(di-allate)、ジカンバ(dicamba, MDBA)、ジカンバの塩(dicamba-salts)、ジカンバのエステル(dicamba-esters)、ジクロベニル(dichlobenil、DBN)、ジクロラウレア(dichloraurea, DCU)、ジクロルメート(dichlormate)、オルトジクロロベンゼン(o-dichlorobenzene, DCB)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップの塩(dichlorprop-salts)、ジクロルプロップのエステル(dichlorprop-esters)、ジクロルプロップP(dichlorprop-P)、ジクロルプロップPの塩(dichlorprop-P-salts)、ジクロルプロップPのエステル(dichlorprop-P-esters)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロホップP(diclofop-P)、ジクロホップPメチル(diclofop-P-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタムコート(diethamquat)、ジエタムコートジクロリド(diethamquat dichloride)、ジエタチル(diethatyl)、ジエタチルエチル(diethatyl-ethyl)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノペンテンエチル(difenopenten-ethyl)、ジフェノキスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート(difenzoquat metilsulfate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-p)、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb, DNBP)、ジノセブの塩(dinoseb-salts)、ジノセブのエステル(dinoseb-esters)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノテルブの塩(dinoterb-salts)、ジノテルブのエステル(dinoterb-esters)、ジフェナミド(diphenamid)、ジプロパリン(dipropalin)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジクワット(diquqt)、ジクワットジブロミド(diquqt dibromide)、ジスル(disul, 2,4-PS)、ジスルナトリウム(disul-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron, DCMU)、DMPA、DNOC、DNOCの塩(DNOC-salts)、EBEP、エグリナジン(eglinazine)、エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)、エンドタール(endothal)、エンドタールの塩(endothal-salts)、エプロナズ(epronaz)、EPTC
、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エルボン(erbon)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタクロール(ethachlor)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタプロクロール(ethaprochlor)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオレート(ethiolate)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチノフェン(etinofen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、EXD、フェナシュラム(fenasulam)、フェノプロップ(fenoprop, 2,4,5-TP, silvex)、フェノプロップの塩(fenoprop-salts)、フェノプロップのエステル(fenoprop-esters)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-p)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-p-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、硫酸鉄(2価)(ferrous sulfate)、フェニュロン(fenuron)、フェニュロンTCA(fenuron-TCA)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップのエステル(flamprop-esters)、フラムプロップM(flamprop-M)、フラムプロップMのエステル(flamprop-M-esters)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップのエステル(fluazifop-esters)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップPのエステル(fluazifop-p-esters)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen, CFNP)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate, tetrapion)、フルプロパネートナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)、フルピルスルフロンナトリウム(flupyrsulfuron-sodium)、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロ
キシピルのエステル(fluroxypyr-esters)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、フォメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、フォサミン(fosamine)、フォサミンアンモニウム(fosamine-ammonium)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートの塩(glufosinate-salts)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPの塩(glufosinate-P-salts)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートの塩(glyphosate-salts)、ハロウキシフェン(halauxifen)、ハロウキシフェンメチル(halauxifen-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップナトリウム(haloxyfop-sodium)、ハロキシホップのエステル(haloxyfop-esters)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップPのエステル(haloxyfop-p-esters)、ハービマイシン(herbimycin)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone, HCA)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム(imazamox-ammonium)、イマザピク(imazapic)、イマザピクアンモニウム(imazapic-ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム(imazapyr-isopropylammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンメチル(imazaquin-methyl)、イマザキンの塩(imazaquin-salts)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム(imazethapyr-ammonium)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンナトリウム(iodosulfuron-sodium)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニルの塩(ioxynil-salts)、アイオキシニルのエステル(ioxynil-esters)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソシル(isocil, isoprocil)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソポリネート(isopolinate)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、カルブチレート(karbutilate)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ケトスピラドックスカリウム(ketospiradox-potassium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオンナトリウム(lancotrione-sodium)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、MCPA、MCPAの塩(MCPA-salts)、MCPAのエステル(MCPA-esters)、MCPB、MCPBの
塩(MCPB-salts)、MCPBのエステル(MCPB-esters)、メコプロップ(mecoprop, MCPP)、メコプロップの塩(mecoprop-salts)、メコプロップのエステル(mecoprop-esters)、メコプロップP(mecoprop-P)、メコプロップPの塩(mecoprop-P-salts)、メコプロップPのエステル(mecoprop-P-esters)、メジノテルブ(medinoterb)、メジノテルブアセテート(medinoterb actate)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メフルイジドの塩(mefluidide-salts)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam, carbam)、メタムの塩(metam-salts)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron, methibenzuron)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタゾール(methazole)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチウロン(methiuron)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne, methoprotryn)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルアジド(methyl azide)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルダイムロン(methyl dymron)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metolachlor)、Sメトラクロール(S-metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モナリッド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、モニュロン(monuron, CMU)、モニュロンTCA(monuron-TCA)、モルファムコート(morfamquat)、モルファムコートジクロリド(morfamquat dichloride)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミドM(napropamide-M)、ナプタラム(naptalam, NPA)、ナプタラムナトリウム(naptalam-sodium)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen, NIP, niclofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron, norea)、OCH、オレイン酸(oleic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサピラゾンの塩(oxapyrazon-salts)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラフルロン(parafluron)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)、パラコートジメチルスルフェート(paraquat dimethylsulfate)、ペブレート(
pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid, nonanoic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペンタクロロフェノールナトリウム(sodium pentachlorophenoxide)、ペンタクロロフェノールラウレート(pentachlorophenyl laurate)、ペンタノクロール(pentanochlor,solan, CMMP)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムの塩(picloram-salts)、ピクロラムのエステル(picloram-esters)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、アジ化カリウム(potassium azide)、シアン酸カリウム(potassium cyanate)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロフォキシジム(profoxydim)、プログリナジン(proglinazine)、プログリナジンエチル(proglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn, prometryne)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil, DCPA)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide, pronamide)、プロスルファリン(prosulfalin)、プルスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロキサン(proxan, IPX)、プロキサンナトリウム(proxan-sodium)、プリナクロール(prynachlor)、ピダノン(pydanon)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate, pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバムベンズイソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバムベンズプロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリクロル(pyriclor)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンクロラックジメチルアンモニウム(quinclorac-dimethylammonium)、キンクロラックメチル(quinclorac-methyl)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine, ACN)、キノナミド(quinonamid)、キザロホップ(quizal
ofop)、キザロホップのエステル(quizalofop-esters)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPのエステル(quizalofop-P-esters)、ロデタニル(rhodethanil)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine, CAT)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn,
simetryne)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate, CDEC)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロン(sulfometuron)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、スルグリカピン(sulglycapin)、swep(swep, MCC)、タブロン(tavron)、TCA(trichloroacetic acid)、TCAの塩(TCA-salts)、TCAエタジル(TCA-ethadyl)、テブタム(tebutam, butam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb, terbutol, MPMC)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、チオベンカルブ(thiobencarb, benthiocarb)、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate, tri-allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルの塩(triclopyr-salts)、トリクロピルのエステル(triclopyr-esters)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリホップ(trifop)、トリホップメチル(trifop-methyl)、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine, cyanuric acid)、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、バーナレート(vernolate)、キシラクロール(xylachlor)、6-{(ジフルオロメチル)チオ}-N2,N4-ジイソプロピ
ル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(CAS登録番号 103427-73-2)、(R)-2-[{7-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)ナフタレン-2-イル}オキシ]プロパン酸メチル(CAS登録番号 103055-25-0)、プロパン-2-オン O-(12H-ジベンゾ[d,g][1,3]ジオキソシン-6-カルボニル)オキシム(CAS登録番号 503819-68-9)、[{(2-(N-メチルメチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)アミノ}メチル]ホスホン酸(CAS登録番号 98565-18-5)、2-[{2-(4-((6-クロロキノキサリン-2-イル)オキシ)フェノキシ)プロパノイル}オキシ]-3-メチル-3-ブテン酸エチル(CAS登録番号 1191932-79-2)、2-(3,7-ジクロロキノリン-8-カルボニル)-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン(CAS登録番号 1350901-36-8)、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-メチルイソプロピルホスホラミドチオエート(CAS登録番号 189517-75-7)、5-[N-{(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルバモイル}スルファモイル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル(CAS登録番号 104770-29-8)、4-[2-クロロ-3-{(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル}-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS登録番号 1911613-97-2)、4-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-{(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル}ベンゾイル]-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS登録番号 1992017-55-6)、1-{2-クロロ-3-(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン(CAS登録番号 1855929-45-1)、1,3-ジメチル-4-{2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル}-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS登録番号 1622908-18-2)、2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS登録番号 1400904-50-8)、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルチオ)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS登録番号 1361139-71-0)、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS登録番号 1361139-73-2)、4-(4-フルオロフェニル)-6-(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-カルボニル)-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5(2H,4H)-ジオン(CAS登録番号 1353870-34-4)、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS登録番号
1628702-28-2)、2-プロピン-1-イル 4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS登録番号 2251111-17-6)、シアノメチル 4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS登録番号 2251111-18-7)、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロ-1-ヘキセン-1-カルボニル)-6-メチルピリダジン-3(2H)-オン(CAS登録番号 2138855-12-4)、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6-(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロ-1-ヘキセン-1-カルボニル)-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン(CAS登録番号 1639426-14-4)、F4050(試験名)、F9960(試験名)、OK-701(試験名)及びSL-1201(試験名)等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
また、混合使用されるのに特に好ましい除草剤としては、ジメスルファゼット[以下、化合物(1)と記載する。]、メタゾスルフロン[以下、化合物(2)と記載する。]、ピラゾスルフロンエチル[以下、化合物(3)と記載する。]、ハロスルフロンメチル[以下、化合物(4)と記載する。]、ブタクロール[以下、化合物(5)と記載する。]、エスプロカルブ[以下、化合物(6)と記載する。]、ジメタメトリン[以下、化合物(7)と記載する。]、ピリミスルファン[以下、化合物(8)と記載する。]、プロピリスルフロン[以下、化合物(9)と記載する。]、ベンスルフロンメチル[以下、化合物(10)と記載する。]、イマゾスルフロン[以下、化合物(11)と記載する。]、トリアファモン[以下、化合物(12)と記載する。]、フルセトスルフロン[以下、化合物(13)と記載する。]、ピリフタリド[以下、化合物(14)と記載する。]、ピラクロニル[以下、化合物(15)と記載する。]、シクロピラニル[以下、化合物(16)と記載する。]、シクロピリモレート[以下、化合物(17)と記載する。]、テフリルトリオン[以下、化合物(18)と記載する。]、フェンキノトリオン[以下、化合物(19)と記載]、ベンゾビシクロン[以下、化合物(20)と記載する。]、イプフェンカルバゾン[以下、化合物(21)と記載する。]、フェントラザミド[以下、化合物(22)と記載する。]、カフェンストロール[以下、化合物(23)と記載する。]、オキサジクロメホン[以下、化合物(24)と記載する。]、テトフルピロリメット[以下、化合物(25)と記載する。]が挙げられる。本願明細書において、化合物(1)~(25)からなる群を化合物群Bともいう。
薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル(benoxacor)、BPCMS(BPCMS, CSB)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、クミルロン(cumyluron)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダイムロン(daimuron, dymron)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon, diclonon)、ジエトレート(dietholate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジスルフォトン(disulphoton)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、ヘキシム(hexim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、MCPA(MCPA)、メコプロップ(mecoprop)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェネート(mephenate)、メトカミフェン(metcamifen)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、1,8-ナフタル酸無水物(naphthalicanhydride, NA)、オクタメチレンジアミン(octamethylene-diamine)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD67, MON4660)、4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(CL304415)、2,2-ジクロロ-N-[2-オキソ-2-(プロペニルアミノ)エチル]-N-2-プロペニルアセトアミド(DKA-24)、2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(MG191)、2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4,5]デカン-4-カルボジチオエート(MG838)、(3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾキジン)(MON13900)、(N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]ジクロロアセトアミド(PPG-1292)、3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン(R28725)、3-(ジクロロアセチル)-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(R29148)及び1-ジクロロアセチルアゼパン(TI-35)等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2
種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。又、各化合物を別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することも本発明方法に含まれる。
本発明では、式(1)で表される化合物1重量部当たり、化合物群Bの中から選ばれる各化合物を通常0.00~100重量部、好ましくは0.01~30重量部施用する。
式(1)で表される化合物の施用量は、通常0.001~10kg/ha、好ましくは0.01g~1kg/haである。化合物群Bの中から選ばれる各化合物の施用量は、通常0.001~10kg/ha、好ましくは0.01~3kg/haである。
本発明組成物は、式(1)で表される化合物と化合物群Bの中から選ばれる化合物に、通常適当な固体担体又は液体担体混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ-ブチロラクトン等のエステル類、N-メチルピロリドンおよびN-オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタ
イン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物100重量部に対し、通常0.05~20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤(wettable powder)〕
式(1)で表される化合物 0.1~80部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~80部
固体担体 5~98.8部
界面活性剤 1~10部
その他 0~ 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳 剤(emulsifiable concentrate)〕
式(1)で表される化合物 0.1~30部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~30部
液体担体 15~95部
界面活性剤 4.8~15部
その他 0~10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤(suspension concentrate)〕
式(1)で表される化合物 0.1~70部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~70部
液体担体 15~98.79部
界面活性剤 1~12部
その他 0.01~30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕
式(1)で表される化合物 0.1~90部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~90部
固体担体 0~98.8部
界面活性剤 1~20部
その他 0~ 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤(soluble concentrate)〕
式(1)で表される化合物 0.1~70部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~70部
液体担体 20~99.8部
その他 0~ 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤(granule)〕
式(1)で表される化合物 0.1~80部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~80部
固体担体 10~99.8部
その他 0~10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤(dustable powder)〕
式(1)で表される化合物 0.1~30部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1~30部
固体担体 35~99.8部
その他 0~5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で1~10000倍に希釈してまたは希釈せずに、各除草活性化合物が1ヘクタール(ha)当たり0.001~50kg、好ましくは0.01~10kgになるように散布する。
次に本発明組成物として、具体的な配合例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤(wettable powder)
化合物(A-1) 10部
化合物(1) 3部
パイロフィライト 81部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
化合物(A-1) 1部
化合物(2) 10部
キシレン 69部
N-メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤(suspension concentrate)
化合物(A-1) 10部
化合物(1) 6部
アグリゾールS-710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 73.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
化合物(A-1) 40部
化合物(2) 35部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒 剤(granule)
化合物(A-1) 2部
化合物(1) 10部
ベントナイト 50部
タルク 38部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉 剤(dustable powder)
化合物(A-1) 1部
化合物(2) 1部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 96部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
〔配合例7〕水和剤(wettable powder)
化合物(A-1) 5部
化合物(2) 5部
パイロフィライト 84部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例8〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
化合物(A-1) 5部
化合物(1) 5部
キシレン 70部
N-メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明組成物の有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
化合物群Bから選ばれる1種以上を単独で使用した場合と、式(1)で表される化合物の1種以上と化合物群Bから選ばれる1種以上を併用した場合のイネに与える影響を比較し、式(1)で表される化合物が薬害軽減効果を奏することを以下の試験例で示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
なお、以下の試験例において、化合物(8)、化合物(9)、化合物(10)、化合物(11)、化合物(12)、化合物(13)、化合物(14)、化合物(16)、化合物(17)、化合物(18)、化合物(19)、化合物(20)、化合物(21)、化合物(22)、化合物(23)、化合物(24)及び化合物(25)は公知の方法に準じて合成したものを用い、化合物(15)は市販のフロアブル剤(商品名:ピラクロンフロアブル、協友アグリ株式会社製、ピラクロニル3.6%)を使用した。
〔試験例1〕湛水条件における土壌表面置き苗イネに対する影響試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れて代掻きした後、2.5葉期のイネの基部を根が土壌表面に露出するようにして接地させ基部をピンで固定し、置き苗条件とした。そこに水を入れて4cmの湛水条件としガラス温室内に静置した。イネ接地直後に化合物群Bから選ばれる化合物の所定濃度の薬液を水面に滴下処理し、これを単剤区とした。また、同様にして化合物群Bから選ばれる化合物と式(1)で表される化合物のそれぞれの所定量を合わせた薬液を水面に滴下処理し、これを混合区とした。薬剤処理15日後に、イネに対する影響を目視による観察評価で0=影響なし~100=完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第1表に示す。
表中、「gai」は除草活性化合物の重量を意味し、「ha」はヘクタールを意味する。
[第1表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
処理薬量 イネ
gai/ha
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(1) 150 20
化合物(1)+ 化合物(A-1) 150+250 5
化合物(1)+ 化合物(A-1) 150+500 5
化合物(1)+ 化合物(A-1) 150+1000 15
化合物(1)+ 化合物(A-2) 150+500 10
化合物(1)+ 化合物(A-2) 150+1000 0
化合物(1)+ 化合物(A-5) 150+250 5
化合物(1)+ 化合物(A-5) 150+500 5
化合物(1)+ 化合物(A-5) 150+1000 0
化合物(1)+ 化合物(A-6) 150+250 10
化合物(1) 300 55
化合物(1)+ 化合物(A-1) 300+250 10
化合物(1)+ 化合物(A-1) 300+500 20
化合物(1)+ 化合物(A-1) 300+1000 25
化合物(1)+ 化合物(A-2) 300+250 0
化合物(1)+ 化合物(A-2) 300+500 5
化合物(1)+ 化合物(A-2) 300+1000 20
化合物(1)+ 化合物(A-3) 300+250 40
化合物(1)+ 化合物(A-4) 300+250 20
化合物(1)+ 化合物(A-4) 300+500 20
化合物(1)+ 化合物(A-4) 300+1000 25
化合物(1)+ 化合物(A-5) 300+250 25
化合物(1)+ 化合物(A-5) 300+500 20
化合物(1)+ 化合物(A-5) 300+1000 0
化合物(1)+ 化合物(A-6) 300+250 10
化合物(1)+ 化合物(A-6) 300+500 15
化合物(1)+ 化合物(A-6) 300+1000 20
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、化合物(1)に化合物(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)、(A-5)及び(A-6)のいずれかを混合することにより、イネに対する薬害が軽減されていることが分かった。
〔試験例2〕湛水条件における移植イネに対する影響試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れて代掻きした後、2.5葉期のイネを3cmの深さに移植し、水を入れて4cmの湛水条件としガラス温室内に静置した。イネ移植直後に化合物群から選ばれる化合物の所定濃度の薬液を水面に滴下処理し、これを単剤区とした。また、同様にして化合物群から選ばれる化合物と式(1)で表される化合物のそれぞれの所定量を合わせた薬液を水面に滴下処理し、これを混合区とした。薬剤処理後に1cm/日の漏水がかかるように減水深を調整し、この漏水条件を処理後7日間継続した。薬剤処理15日後に、イネに対する影響を目視による観察評価で0=影響なし~100=完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第2表に示す。
表中、「gai」は除草活性化合物の重量を意味し、「ha」はヘクタールを意味する。
[第2表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
処理薬量 イネ
gai/ha
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――化合物(1)+化合物(2) 150+100 85化合物(1)+化合物(2)+化合物(A-1) 150+100+1000 60化合物(1)+化合物(2)+化合物(A-2) 150+100+1000 65化合物(1)+化合物(2)+化合物(A-3) 150+100+1000 70化合物(1)+化合物(2)+化合物(A-4) 150+100+1000 65化合物(1)+化合物(2)+化合物(A-5) 150+100+1000 70化合物(1)+化合物(2)+化合物(A-6) 150+100+1000 55化合物(1)+化合物(3) 150+30 65化合物(1)+化合物(3)+化合物(A-1) 150+30+1000 55化合物(1)+化合物(3)+化合物(A-2) 150+30+1000 45化合物(1)+化合物(3)+化合物(A-3) 150+30+1000 40化合物(1)+化合物(3)+化合物(A-4) 150+30+1000 55化合物(1)+化合物(3)+化合物(A-5) 150+30+1000 55化合物(1)+化合物(3)+化合物(A-6) 150+30+1000 25化合物(1)+化合物(4) 150+90 60化合物(1)+化合物(4)+化合物(A-1) 150+90+1000 25化合物(1)+化合物(4)+化合物(A-2) 150+90+1000 35化合物(1)+化合物(4)+化合物(A-3) 150+90+1000 55化合物(1)+化合物(4)+化合物(A-4) 150+90+1000 55
化合物(1)+化合物(4)+化合物(A-5) 150+90+1000 55化合物(1)+化合物(4)+化合物(A-6) 150+90+1000 25化合物(1)+化合物(5) 150+1500 30化合物(1)+化合物(5)+化合物(A-1) 150+1500+1000 5化合物(1)+化合物(5)+化合物(A-2) 150+1500+1000 20化合物(1)+化合物(5)+化合物(A-4) 150+1500+1000 25化合物(1)+化合物(5)+化合物(A-6) 150+1500+1000 5化合物(1)+化合物(6) 150+1500 80化合物(1)+化合物(6)+化合物(A-1) 150+1500+1000 0化合物(1)+化合物(6)+化合物(A-2) 150+1500+1000 0化合物(1)+化合物(6)+化合物(A-3) 150+1500+1000 30化合物(1)+化合物(6)+化合物(A-4) 150+1500+1000 60化合物(1)+化合物(6)+化合物(A-5) 150+1500+1000 70化合物(1)+化合物(6)+化合物(A-6) 150+1500+1000 25化合物(1)+化合物(7) 150+60 80化合物(1)+化合物(7)+化合物(A-1) 150+60+1000 5化合物(1)+化合物(7)+化合物(A-2) 150+60+1000 10化合物(1)+化合物(7)+化合物(A-3) 150+60+1000 40化合物(1)+化合物(7)+化合物(A-4) 150+60+1000 25化合物(1)+化合物(7)+化合物(A-5) 150+60+1000 30化合物(1)+化合物(7)+化合物(A-6) 150+60+1000 15化合物(1)+化合物(8) 150+60 70化合物(1)+化合物(8)+化合物(A-1) 150+67+1000 35化合物(1)+化合物(8)+化合物(A-2) 150+67+1000 35化合物(1)+化合物(8)+化合物(A-3) 150+67+1000 60化合物(1)+化合物(8)+化合物(A-4) 150+67+1000 60化合物(1)+化合物(8)+化合物(A-5) 150+67+1000 60化合物(1)+化合物(8)+化合物(A-6) 150+67+1000 35化合物(1)+化合物(9) 150+90 40化合物(1)+化合物(9)+化合物(A-1) 150+90+1000 0化合物(1)+化合物(9)+化合物(A-2) 150+90+1000 5化合物(1)+化合物(9)+化合物(A-3) 150+90+1000 35化合物(1)+化合物(9)+化合物(A-4) 150+90+1000 35化合物(1)+化合物(9)+化合物(A-5) 150+90+1000 30化合物(1)+化合物(9)+化合物(A-6) 150+90+1000 35化合物(1)+化合物(10) 150+75 35化合物(1)+化合物(10)+化合物(A-1) 150+75+1000 10化合物(1)+化合物(10)+化合物(A-2) 150+75+1000 25化合物(1)+化合物(10)+化合物(A-6) 150+75+1000 10化合物(1)+化合物(11) 150+90 40化合物(1)+化合物(11)+化合物(A-1) 150+90+1000 10化合物(1)+化合物(11)+化合物(A-2) 150+90+1000 20化合物(1)+化合物(11)+化合物(A-4) 150+90+1000 25化合物(1)+化合物(11)+化合物(A-5) 150+90+1000 30化合物(1)+化合物(11)+化合物(A-6) 150+90+1000 10化合物(1)+化合物(12) 150+50 60化合物(1)+化合物(12)+化合物(A-2) 150+50+1000 55化合物(1)+化合物(12)+化合物(A-3) 150+50+1000 40化合物(1)+化合物(12)+化合物(A-4) 150+50+1000 15化合物(1)+化合物(12)+化合物(A-5) 150+50+1000 55
化合物(1)+化合物(12)+化合物(A-6) 150+50+1000 35化合物(1)+化合物(13) 150+22 75化合物(1)+化合物(13)+化合物(A-1) 150+22+1000 40化合物(1)+化合物(13)+化合物(A-2) 150+22+1000 55化合物(1)+化合物(13)+化合物(A-3) 150+22+1000 65化合物(1)+化合物(13)+化合物(A-4) 150+22+1000 65化合物(1)+化合物(13)+化合物(A-5) 150+22+1000 70化合物(1)+化合物(13)+化合物(A-6) 150+22+1000 35化合物(1)+化合物(14) 150+180 55化合物(1)+化合物(14)+化合物(A-1) 150+180+1000 40化合物(1)+化合物(14)+化合物(A-3) 150+180+1000 50化合物(1)+化合物(14)+化合物(A-4) 150+180+1000 20化合物(1)+化合物(14)+化合物(A-5) 150+180+1000 20化合物(1)+化合物(14)+化合物(A-6) 150+180+1000 25――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、化合物(1)と化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)及び(14)のいずれかと、化合物(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)、(A-5)及び(A-6)のいずれかを混合することにより、イネに対する薬害が軽減されていることが分かった。
〔試験例3〕湛水条件における土壌表面置き苗イネに対する影響試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れて代掻きした後、2.5葉期のイネの基部を根が土壌表面に露出するようにして接地させ基部をピンで固定し、置き苗条件とした。そこに水を入れて4cmの湛水条件としガラス温室内に静置した。イネ接地直後に化合物群Bから選ばれる化合物の所定濃度の薬液を水面に滴下処理し、これを単剤区とした。また、同様にして化合物群Bから選ばれる化合物と式(1)で表される化合物のそれぞれの所定量を合わせた薬液を水面に滴下処理し、これを混合区とした。薬剤処理15日後に、イネに対する影響を目視による観察評価で0=影響なし~100=完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第3表に示す。
表中、「gai」は除草活性化合物の重量を意味し、「ha」はヘクタールを意味する。
[第3表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
処理薬量 イネ
gai/ha
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(15) 200 65
化合物(15)+ 化合物(A-1) 200+1000 55
化合物(15)+ 化合物(A-4) 200+1000 55
化合物(15)+ 化合物(A-5) 200+1000 63
化合物(15)+ 化合物(A-6) 200+1000 50
化合物(16) 45 35
化合物(16)+ 化合物(A-1) 45+1000 30
化合物(16)+ 化合物(A-2) 45+1000 30
化合物(16)+ 化合物(A-3) 45+1000 25
化合物(16)+ 化合物(A-4) 45+1000 25
化合物(16)+ 化合物(A-5) 45+1000 25
化合物(16)+ 化合物(A-6) 45+1000 10
化合物(17) 350 50
化合物(17)+ 化合物(A-1) 350+1000 30
化合物(17)+ 化合物(A-2) 350+1000 15
化合物(17)+ 化合物(A-4) 350+1000 45
化合物(17)+ 化合物(A-5) 350+1000 35
化合物(17)+ 化合物(A-6) 350+1000 35
化合物(18) 200 65
化合物(18)+ 化合物(A-1) 300+1000 35
化合物(18)+ 化合物(A-2) 300+1000 45
化合物(18)+ 化合物(A-5) 300+1000 55
化合物(18)+ 化合物(A-6) 300+1000 55
化合物(19) 300 65
化合物(19)+ 化合物(A-1) 300+1000 25
化合物(19)+ 化合物(A-2) 300+1000 30
化合物(19)+ 化合物(A-3) 300+1000 60
化合物(19)+ 化合物(A-4) 300+1000 55
化合物(19)+ 化合物(A-5) 300+1000 60
化合物(19)+ 化合物(A-6) 300+1000 25
化合物(20) 300 77
化合物(20)+ 化合物(A-1) 300+1000 35
化合物(20)+ 化合物(A-2) 300+1000 45
化合物(20)+ 化合物(A-3) 300+1000 65
化合物(20)+ 化合物(A-4) 300+1000 55
化合物(20)+ 化合物(A-5) 300+1000 20
化合物(20)+ 化合物(A-6) 300+1000 30
化合物(21) 125 60
化合物(21)+ 化合物(A-1) 125+1000 30
化合物(21)+ 化合物(A-2) 125+1000 50
化合物(21)+ 化合物(A-3) 125+1000 35
化合物(21)+ 化合物(A-4) 125+1000 45
化合物(21)+ 化合物(A-5) 125+1000 40
化合物(21)+ 化合物(A-6) 125+1000 35
化合物(22) 150 55
化合物(22)+ 化合物(A-1) 150+1000 25
化合物(22)+ 化合物(A-2) 150+1000 45
化合物(22)+ 化合物(A-3) 150+1000 35
化合物(22)+ 化合物(A-4) 150+1000 40
化合物(22)+ 化合物(A-5) 150+1000 45
化合物(22)+ 化合物(A-6) 150+1000 45
化合物(23) 150 45
化合物(23)+ 化合物(A-1) 150+1000 40
化合物(23)+ 化合物(A-2) 150+1000 35
化合物(23)+ 化合物(A-3) 150+1000 40
化合物(23)+ 化合物(A-4) 150+1000 40
化合物(23)+ 化合物(A-6) 150+1000 40
化合物(24) 30 95
化合物(24)+ 化合物(A-1) 30+1000 35
化合物(24)+ 化合物(A-2) 30+1000 55
化合物(24)+ 化合物(A-3) 30+1000 55
化合物(24)+ 化合物(A-4) 30+1000 75
化合物(24)+ 化合物(A-5) 30+1000 70
化合物(24)+ 化合物(A-6) 30+1000 20
化合物(25) 100 45
化合物(25)+ 化合物(A-1) 100+1000 30
化合物(25)+ 化合物(A-3) 100+1000 35
化合物(25)+ 化合物(A-6) 100+1000 35
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、化合物(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)のいずれかに、化合物(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)、(A-5)及び(A-6)のいずれかを混合することにより、イネに対する薬害が軽減されていることが分かった。
本発明組成物および本発明方法は、雑草の防除に使用できる。

Claims (5)

  1. 式(1):
    Figure 2022045202000009
    [式中、Gは、カルボキシ基又はC~Cアルコキシカルボニル基を表し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、C~Cハロアルキル基、ヒドロキシ基、C~Cアルコキシ基、C~Cハロアルコキシ基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
    Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は-N(R)Rを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
    mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤。
  2. Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
    Yは、ヒドロキシ基を表し、
    及びRは、各々独立してC~Cアルキル基を表す請求項1記載の除草剤用薬害軽減剤。
  3. (a)式(1):
    Figure 2022045202000010
    [式中、Gは、カルボキシ基又はC~Cアルコキシカルボニル基を表し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、C~Cハロアルキル基、ヒドロキシ基、C~Cアルコキシ基、C~Cハロアルコキシ基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
    Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は-N(R)Rを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
    mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤と、
    (b)ジメスルファゼット、メタゾスルフロン、ピラゾスルフロン、ハロスルフロン、ブタクロール、エスプロカルブ、ジメタメトリン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、トリアファモン、フルセトスルフロン、ピ
    リフタリド、ピラクロニル、シクロピラニル、シクロピリモレート、テフリルトリオン、フェンキノトリオン、ベンゾビシクロン、イプフェンカルバゾン、フェントラザミド、カフェンストロール、オキサジクロメホン及びテトフルピロリメットから選ばれる1又は2以上の除草活性化合物と、
    を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
  4. (a)式(1):
    Figure 2022045202000011
    [式中、Gは、カルボキシ基又はC~Cアルコキシカルボニル基を表し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル基、C~Cハロアルキル基、ヒドロキシ基、C~Cアルコキシ基、C~Cハロアルコキシ基、カルボキシ基又は-N(R)Rを表し、
    Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は-N(R)Rを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキル基を表し、
    mは、0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤と、
    (b)ジメスルファゼット、メタゾスルフロン、ピラゾスルフロン、ハロスルフロン、ブタクロール、エスプロカルブ、ジメタメトリン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、トリアファモン、フルセトスルフロン、ピリフタリド、ピラクロニル、シクロピラニル、シクロピリモレート、テフリルトリオン、フェンキノトリオン、ベンゾビシクロン、イプフェンカルバゾン、フェントラザミド、カフェンストロール、オキサジクロメホン及びテトフルピロリメットから選ばれる1又は2以上の除草活性化合物とを、同時に施用するか或いは時間的に近接して施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
  5. 請求項4記載の方法を用いて水田の雑草を防除する除草方法。
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